TW201621028A - 有機光電裝置和顯示裝置 - Google Patents

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Abstract

一種有機光電裝置包含面向彼此的陽極和陰極、在所述陽極與所述陰極之間的發射層、在所述陽極與所述發射層之間的電洞傳輸層以及在所述電洞傳輸層與所述發射層之間的電洞傳輸輔助層，其中所述發射層包含第一化合物中的至少一者，所述第一化合物包含連續連接的由化學式1到化學式3表示的部分，和由化學式4表示的第二化合物中的至少一者，並且所述電洞傳輸輔助層包含由化學式5表示的第三化合物中的至少一者，並且還提供了包含所述有機光電裝置的顯示裝置。 化學式1到化學式5與在說明書中所描述的相同。

Description

有機光電裝置和顯示裝置
本申請要求2014年12月09日在韓國智慧財產局提交的韓國專利申請案第10-2014-0176175號的優先權和權益，所述申請案的全部內容以引用的方式併入本文中。
揭露一種有機光電裝置和顯示裝置。
有機光電裝置是將電能轉換成光能的裝置，並且也是將光能轉換成電能的裝置。
有機光電裝置可以根據其驅動原理如下分類。一種是光電裝置，其中激子由光能產生，分成電子和電洞並且將所述電子和電洞傳遞到不同電極以產生電能，並且另一種是發光裝置，其中將電壓或電流供應到電極以由電能產生光能。
有機光電裝置的實例可以是有機光電裝置、有機發光二極體、有機太陽能電池以及有機感光鼓。
其中，有機發光二極體（organic light emitting diode；OLED）近來已經由於平板顯示器需求增加而受到關注。此類有機發光二極體通過將電流施加到有機發光材料而將電能轉化成光。其具有在陽極與陰極之間插入有機層的結構。
具有較長產品壽命的綠光有機發光二極體被認爲是實現較長產品壽命全色顯示器的關鍵因素之一。因此，正積極地研究開發產品壽命長的綠光有機發光二極體。爲了解决這一問題，本發明中提供具有高效率和長產品壽命的綠光有機發光二極體。
一個實施例提供一種能夠實現具有高效率的有機光電裝置。另一個實施例提供一種包含所述有機光電裝置的顯示裝置。
根據一個實施例，有機光電裝置包含面向彼此的陽極和陰極、在所述陽極與所述陰極之間的發射層、在所述陽極與所述發射層之間的電洞傳輸層以及在所述電洞傳輸層與所述發射層之間的電洞傳輸輔助層，其中所述發射層包含第一化合物中的至少一者，所述第一化合物包含連續連接的由化學式1到化學式3表示的部分，以及所述發射層包含由化學式4表示的第二化合物中的至少一者，並且所述電洞傳輸輔助層包含由化學式5表示的第三化合物中的至少一者。 [化學式1]  [化學式2][化學式3]
在化學式1到化學式3中， X1 是*-Y1 -ET， X2 是*-Y2 -Ar1 ， Y1 以及Y2 各自獨立地是單鍵、經取代或未經取代的C6到C30伸芳基、經取代或未經取代的C2到C30伸雜芳基或其組合， Ar1 是經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜芳基或其組合， L是經取代或未經取代的C2或C3伸烯基或經取代或未經取代的C6到C20伸芳基， R1 到R4 各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜芳基或其組合， ET由化學式1a表示，以及 *是連接點， [化學式1a]其中，在化學式1a中， X是N、C或CRa ， 至少一個X是N， R5 、R6 以及Ra 各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜芳基或其組合，以及 *是連接點， [化學式4]其中，在化學式4中， Y3 是單鍵、經取代或未經取代的C6到C30伸芳基、經取代或未經取代的C2到C30伸雜芳基或其組合， Ar2 是經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜芳基或其組合， R7 到R10 各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C6到C50芳基、經取代或未經取代的C2到C50雜芳基或其組合，以及 R7 到R10 以及Ar2 中的至少一個包含經取代或未經取代的三伸苯基（triphenylene group）或經取代或未經取代的咔唑基（carbazolyl group）， [化學式5]其中，在化學式5中， R11 到R14 各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜芳基或其組合， Y4 以及Y5 各自獨立地是單鍵、經取代或未經取代的C6到C30伸芳基、經取代或未經取代的C2到C30伸雜芳基或其組合， Ar3 以及Ar4 各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C3到C30環烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、經取代或未經取代的C6到C30芳基胺基、經取代或未經取代的C1到C30烷氧基、經取代或未經取代的C3到C40矽烷基、經取代或未經取代的C1到C30烷基硫醇基、經取代或未經取代的C6到C30芳基硫醇基、鹵素、含鹵素的基團、氰基、羥基、氨基、硝基或其組合， n是在0到4範圍內的整數， 其中，化學式1到化學式5的“經取代”是指至少一個氫被氘、鹵素、羥基、氨基、經取代或未經取代的C1到C30胺基、硝基、經取代或未經取代的C1到C40矽烷基、C1到C30烷基、C3到C30環烷基、C2到C30雜環烷基、C6到C30芳基、C2到C30雜芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基或氰基置換。
根據另一實施例，提供一種包含有機光電裝置的顯示裝置。
可以實現具有高效率的有機光電裝置。
下文中詳細描述本發明的實施例。然而，這些實施例是例示性的，本發明不限於此並且本發明是由申請專利範圍的範圍定義。
在本說明書中，當未另外提供定義時，術語“經取代”是指經由以下各者中選出的取代基取代取代基或化合物的至少一個氫：氘、鹵素、羥基、氨基、經取代或未經取代的C1到C30胺基、硝基、經取代或未經取代的C1到C40矽烷基、C1到C30烷基、C1到C10烷基矽烷基、C3到C30環烷基、C2到C30雜環烷基、C6到C30芳基、C2到C30雜芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基（如三氟甲基）或氰基。
此外，經取代的鹵素、羥基、氨基、經取代或未經取代的C1到C20胺基、硝基、經取代或未經取代的C3到C40矽烷基、C1到C30烷基、C1到C10烷基矽烷基、C2到C30環烷基、C2到C30雜環烷基、C6到C30芳基、C2到C30雜芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基（如三氟甲基）等或氰基中的兩個相鄰取代基可以彼此稠合以形成環。舉例來說，經取代的C6到C30芳基可以與另一個相鄰的經取代的C6到C30芳基稠合以形成經取代或未經取代的芴環。
在本說明書中，當未另外提供特定定義時，術語“雜”是指在一種化合物或取代基中包含1到3個由N、O、S、P以及Si中選出的雜原子並且其餘是碳。
在本說明書中，當未另外提供定義時，“烷基”是指脂肪族烴基。烷基可以是不具有任何雙鍵或三鍵的“飽和烷基”。
烷基可以是C1到C30烷基。更確切地說，烷基可以是C1到C20烷基或C1到C10烷基。舉例來說，C1到C4烷基可以在烷基鏈中具有1到4個碳原子，其可以是由甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基以及叔丁基中選出。
烷基的具體實例可以是甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基等。
在本說明書中，術語“芳基”是指包含具有形成共軛的p軌域的所有環元素的取代基，並且可以是單環、多環或稠環多環（即，共用相鄰碳原子對的環）官能團。
在本說明書中，術語“雜環基”是指在一種環狀化合物（如芳基、環烷基、其稠環或其組合）中包含至少一個由N、O、S、P以及Si中選出的雜原子並且其餘是碳。當雜環基是稠環時，雜環基的全部環或每一環都可以包含至少一個雜原子。因此，雜環基可以是包含雜芳基的一般概念。
更確切地說，經取代或未經取代的C6到C30芳基和/或經取代或未經取代的C2到C30雜環基可以是經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的伸菲基、經取代或未經取代的稠四苯基、經取代或未經取代的芘基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的對三聯苯基（p-terphenyl group）、經取代或未經取代的間三聯苯基（m-terphenyl group）、經取代或未經取代的䓛基（chrysenyl group）、經取代或未經取代的三伸苯基（triphenylenyl group）、經取代或未經取代的苝基、經取代或未經取代的茚基、經取代或未經取代的呋喃基、經取代或未經取代的噻吩基、經取代或未經取代的吡咯基、經取代或未經取代的吡唑基、經取代或未經取代的咪唑基、經取代或未經取代的三唑基、經取代或未經取代的噁唑基、經取代或未經取代的噻唑基、經取代或未經取代的噁二唑基、經取代或未經取代的噻二唑基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基（pyrimidinyl group）、經取代或未經取代的吡嗪基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的苯並呋喃基、經取代或未經取代的苯並噻吩基（benzothiophenyl group）、經取代或未經取代的苯並咪唑基、經取代或未經取代的吲哚基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代的異喹啉基、經取代或未經取代的喹唑啉基、經取代或未經取代的喹喔啉基、經取代或未經取代的萘啶基、經取代或未經取代的苯並噁嗪基、經取代或未經取代的苯並噻嗪基、經取代或未經取代的吖啶基、經取代或未經取代的啡嗪基（phenazinyl group）、經取代或未經取代的啡噻嗪基、經取代或未經取代的啡噁嗪基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、其組合或其組合的稠環，但不限於此。
在本說明書中，電洞特徵是指在施加電場時能夠供給電子並且由於根據最高占用分子軌域（highest occupied molecular orbital；HOMO）能級的導電特徵，在陽極中形成的電洞易於注入發射層中並且在發射層中傳輸的特徵。
此外，電子特徵是指在施加電場時能夠接受電子並且由於根據最低未占用分子軌域（lowest unoccupied molecular orbital；LUMO）能級的導電特徵，在陰極中形成的電子易於注入發射層中並且在發射層中傳輸的特徵。
下文描述根據一個實施例的有機光電裝置。
所述有機光電裝置可以是用以將電能轉換成光能並且將光能轉換成電能的任何裝置而無特定限制，並且可以是例如有機光電裝置、有機發光二極體、有機太陽能電池以及有機感光鼓。
本文中，描述了有機發光二極體作爲有機光電裝置的一個實例，但本發明可以以相同方式應用於其它有機光電裝置。
在附圖中，爲清楚起見放大了層、膜、面板、區域等的厚度。在整篇說明書中，相似元件符號表示相似元件。應理解，當將一個元件，如層、膜、區域或基底稱爲在另一個元件“上”時，其可以是直接在所述另一個元件上，或還可以存在插入元件。相比之下，當元件被稱爲“直接在”另一個元件“上”時，不存在插入元件。
圖1是顯示根據一個實施例的有機光電裝置的示意性截面圖。
參看圖1，根據一個實施例的有機光電裝置包含面向彼此的陽極10和陰極20，以及在陽極10與陰極20之間的有機層30。
陽極10可以由具有較大功函數的導體製成以幫助電洞注入，並且可以是例如金屬、金屬氧化物和/或導電聚合物。陽極10可以是例如金屬（如鎳、鉑、釩、鉻、銅、鋅以及金或其合金）；金屬氧化物，如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide；ITO）、氧化銦鋅（indium zinc oxide；IZO）等；金屬與氧化物的組合，如ZnO與Al或SnO2 與Sb；導電聚合物，如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩（poly(3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene)；PEDT）、聚吡咯以及聚苯胺，但不限於此。
陰極20可以由具有較小功函數的導體製成以幫助電子注入，並且可以是例如金屬、金屬氧化物和/或導電聚合物。陰極20可以是例如金屬或其合金，如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁銀、錫、鉛、銫、鋇等；多層結構材料，如LiF/Al、LiO2 /Al、LiF/Ca、LiF/Al以及BaF2 /Ca，但不限於此。
有機層30包含電洞傳輸層31、發射層32以及在電洞傳輸層31與發射層32之間的電洞傳輸輔助層33。
參看圖2，有機層30可以更包含在電洞傳輸層31與陽極10之間的電洞注入層37，以及在電子傳輸層34與陰極20之間的電子注入層36。
在電洞傳輸層31與陽極10之間的電洞注入層37改進用作電洞傳輸層31的有機材料和用作陽極10的ITO的界面特徵，並且被塗佈在ITO上以使ITO的不均勻上表面變光滑。舉例來說，電洞注入層37可以由具有在ITO的功函數與電洞傳輸層31的HOMO之間的中值的材料中選出，以調節ITO的功函數與電洞傳輸層31的HOMO之間的差異，並且尤其是具有適當導電率的材料。形成本發明的電洞注入層37的材料可以是N4,N4'-二苯基-N4,N4'-雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)聯苯-4,4'-二胺，但不限於此。還可以一起使用電洞注入層37的常規材料，例如酞菁銅（CuPc）；芳香族胺，如N,N'-二萘基-N,N'-苯基-(1,1'-聯苯)-4,4'-二胺（N,N'-dinaphthyl-N,N'-phenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine；NPD）、4,4',4"-三[甲基苯基(苯基)氨基]三苯基胺（4,4',4"-tris[methylphenyl(phenyl)amino]triphenyl amine；m-MTDATA）、4,4',4"-三[1-萘基(苯基)氨基]三苯基胺（4,4',4"-tris[1-naphthyl (phenyl)amino]triphenyl amine；1-TNATA）、4,4',4"-三[2-萘基(苯基)氨基]三苯基胺（4,4',4"-tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenyl amine；2-TNATA）、1,3,5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)苯氨基]苯（1,3,5-tris[N-(4-diphenylaminophenyl)phenylamino]benzene；p-DPA-TDAB）；化合物，如4,4'-雙[N-[4-{N,N-雙(3-甲基苯基)氨基}苯基]-N-苯氨基]聯苯（4,4'-bis[N-[4-{N,N-bis(3-methylphenyl)amino}phenyl]-N-phenylamino]biphenyl；DNTPD）、六氮雜三伸苯-己腈（hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile；HAT-CN）等；導電聚合物，如聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)-聚(苯乙烯磺酸酯)（poly(3,4-ethylenedioxythiophene)-poly(styrenesulfonate)；PEDOT）的聚噻吩衍生物。電洞注入層37可以例如塗佈在作爲陽極的ITO上，厚度爲10埃到300埃。
電子注入層36安置在電子傳輸層上，並且因此有助於從陰極注入電子並且最終改進功率效率，並且可以例如包含相關技術中常規使用的LiF、Liq、NaCl、CsF、Li2 O、BaO等。
電洞傳輸層31有助於從陽極10到發射層32的電洞傳輸，並且可以例如由胺化合物形成，但不限於此。
所述胺化合物可以包含例如至少一個芳基和/或雜芳基。所述胺化合物可以例如由化學式a或化學式b表示，但不限於此。 [化學式a]      [化學式b]
在化學式a或化學式b中， Ara 到Arg 各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜芳基或其組合， Ara 到Arc 中的至少一個和Ard 到Arg 中的至少一個是經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜芳基或其組合，以及 Arh 是單鍵、經取代或未經取代的C1到C20伸烷基、經取代或未經取代的C6到C30伸芳基、經取代或未經取代的C2到C30伸雜芳基或其組合。
電子傳輸層34易於將電子從陰極20傳輸到發射層32，並且可以由含有接收電子的官能團（吸電子基團）的有機化合物、良好地接收電子的金屬化合物或其混合物形成。舉例來說，電子傳輸層材料可以包含三羥基喹喔啉鋁（aluminum trihydroxyquinoline；Alq3 ）、2-(4-聯苯基)-5-苯基-1,3,4-噁二唑（PBD）的1,3,4-噁二唑衍生物、1,3,4-三[(3-戊基-6-三氟甲基)喹喔啉-2-基]苯（TPQ）的喹喔啉衍生物、8-(4-(4-(萘-2-基)-6-(萘-3-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉)的三唑衍生物和三嗪衍生物等，但不限於此。
此外，電子傳輸層可以包含單獨的由化學式c表示的有機金屬化合物或其與電子傳輸層材料的混合物。 [化學式c]
在化學式c中， Y包含由C、N、O以及S中選出的一者與M直接鍵結以形成單鍵的部分，以及由C、N、O以及S中選出的一者與M形成配位鍵的部分，並且是具有單鍵和配位鍵的螯合配體， M是鹼金屬、鹼土金屬、鋁（Al）或硼（B）原子，並且OA是能夠與M形成單鍵或配位鍵的單價配體， O是氧， A是由經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C5到C50芳基、經取代或未經取代的C2到C30烯基、經取代或未經取代的C2到C20炔基、經取代或未經取代的C3到C30環烷基、經取代或未經取代的C5到C30環烯基以及具有雜原子O、N或S的經取代或未經取代的C2到C50雜芳基中選出， 當M是由鹼金屬中選出的金屬時，m = 1並且n = 0， 當M是由鹼土金屬中選出的金屬時，m = 1並且n = 1，或m = 2並且n = 0， 當M是硼或鋁時，m是1到3中的一個並且n是0到2中的一個，其滿足m + n = 3；以及 ‘經取代或未經取代的’中的‘經取代’是指至少一個氫被一個或更多個取代基置換，所述取代基是由氘、氰基、鹵素、羥基、硝基、烷基、烷氧基、烷基氨基、芳基氨基、雜芳基氨基、烷基矽烷基、芳基矽烷基、芳氧基、芳基、雜芳基、鍺、磷以及硼中選出。
在本發明中，每一Y是相同或不同的，並且獨立地是由化學式c1到化學式c39中選出的一個，但不限於此。 [化學式c1][化學式c2]         [化學式c3]        [化學式c4]        [化學式c5][化學式c6][化學式c7]         [化學式c8]        [化學式c9]  [化學式c10][化學式c11] [化學式c12] [化學式c13]    [化學式c14]      [化學式c15][化學式c16]     [化學式c17]      [化學式c18] [化學式c19] [化學式c20][化學式c21][化學式c22]     [化學式c23]      [化學式c24] [化學式c25][化學式c26]     [化學式c27][化學式c28] [化學式c29] [化學式c30][化學式c31] [化學式c32] [化學式c33]   [化學式c34]    [化學式c35][化學式c36] [化學式c37] [化學式c38] [化學式c39]
在化學式c1到化學式c39中， R是相同或不同的並且各自獨立地選自氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C3到C30雜芳基、經取代或未經取代的C1到C30烷氧基、經取代或未經取代的C3到C30環烷基、經取代或未經取代的C2到C30烯基、經取代或未經取代的C1到C30烷基氨基、經取代或未經取代的C1到C30烷基矽烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基氨基以及經取代或未經取代的C6到C30芳基矽烷基，或連接到具有伸烷基或伸烯基的相鄰取代基以形成螺環或稠環。
發射層32是發光的有機層並且在採用摻雜系統時包含主體和摻雜劑。在本文中，主體主要促進電子與電洞的再結合並且將激子保持在發射層中，而摻雜劑有效地由通過所述再結合獲得的激子而發光。
發射層可以包含已知的主體和摻雜劑。
發射層32包含至少兩種主體和摻雜劑，並且主體包含具有電子特徵相對較強的雙極特徵的第一化合物和具有電洞特徵相對較強的雙極特徵的第二化合物。
第一化合物是具有電子特徵相對較強的雙極特徵的化合物，並且可以由由化學式1到化學式3表示的部分的連續組合表示。 [化學式1]    [化學式2] [化學式3]
在化學式1到化學式3中， X1 是*-Y1 -ET， X2 是*-Y2 -Ar1 ， Y1 以及Y2 各自獨立地是單鍵、經取代或未經取代的C6到C30伸芳基、經取代或未經取代的C2到C30伸雜芳基或其組合， Ar1 是經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜芳基或其組合， L是經取代或未經取代的C2或C3伸烯基或經取代或未經取代的C6到C20伸芳基，以及 R1 到R4 各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜芳基或其組合。
在化學式1到化學式3中，“*”是在化學式1與化學式2之間和在化學式2與化學式3之間的連接點。
ET由化學式1a表示， [化學式1a]
在化學式1a中， X是N、C或CRa ， 至少一個X是N， R5 、R6 以及Ra 各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜芳基或其組合，以及 *是連接點。
ET是能夠傳輸電子的取代基，例如除咔唑基以外的包含至少一個氮的雜芳基，如經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的吡嗪基、經取代或未經取代的噠嗪基、經取代或未經取代的嘌呤基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代的異喹啉基、經取代或未經取代的酞嗪基、經取代或未經取代的萘吡啶基、經取代或未經取代的喹喔啉基、經取代或未經取代的喹唑啉基、經取代或未經取代的吖啶基、經取代或未經取代的啡啉基、經取代或未經取代的啡嗪基、經取代或未經取代的咪唑基、經取代或未經取代的三唑基、經取代或未經取代的四唑基、經取代或未經取代的噁二唑基、經取代或未經取代的噁三唑基、經取代或未經取代的噻三唑基、經取代或未經取代的苯並咪唑基、經取代或未經取代的苯並三唑基或其組合。
ET可以是族群1中的取代基中的一個。 [族群1]
在族群1中，R5 和R6 與上文所描述的相同。
X1 可以是例如族群2中所列的取代基中的一個。 [族群2]
由化學式2表示的部分可以例如由化學式2-1到化學式2-3中的一個表示，但不限於此。 [化學式2-1] [化學式2-2] [化學式2-3]
在由化學式3表示的部分中，Ar1 可以是例如經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基（terphenyl group）、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的苯並呋喃基、經取代或未經取代的苯並噻吩基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基或其組合。
X2 可以是例如族群3中所列的取代基中的一個，但不限於此。 [族群3]
第一化合物可以是例如族群4中所列的取代基中的一個，但不限於此。 [族群4]
在族群4中，X1 和X2 與上文所描述的相同。
在一個實施例中，本發明的第一化合物可以是族群4中所列的取代基中的一個，X1 是*-Y1 -ET，X2 是*-Y2 -Ar1 ， Y1 以及Y2 各自獨立地是單鍵、經取代或未經取代的C6到C30伸芳基或其組合， Ar1 是經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的四聯苯基（quaterphenyl group）、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、經取代或未經取代的芴基或經取代或未經取代的咔唑基， ET由化學式1a表示， [化學式1a]在化學式1a中， X是N、C或CRa ， 至少一個X是N， R5 、R6 以及Ra 各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基或其組合，以及 *是連接點。
第一化合物可以是例如族群5中所列的化合物中的一個，但不限於此。 [族群5] [1-1]            [1-2]           [1-3]         [1-4][1-5]           [1-6]        [1-7]       [1-8] [1-9]            [1-10]         [1-11]      [1-12][1-13][1-14]         [1-15]        [1-16][1-17]          [1-18]        [1-19]     [1-20] [1-21]          [1-22]        [1-23]      [1-24][1-25]         [1-26]        [1-27]      [1-28] [1-29]              [1-30]       [1-31]       [1-32][1-33]          [1-34]        [1-35]        [1-36][1-37]         [1-38]       [1-39]       [1-40] [1-41]        [1-42]        [1-43]          [1-44][1-45]         [1-46]        [1-47]      [1-48] [1-49]          [1-50]        [1-51]      [1-52][1-53]        [1-54]       [1-55]          [1-56] [1-57]           [1-58]       [1-59]        [1-60][1-61]           [1-62]         [1-63]       [1-64][1-65]         [1-66]       [1-67]       [1-68] [1-69]           [1-70]        [1-71]         [1-72][1-73]          [1-74]       [1-75]       [1-76] [1-77]          [1-78]       [1-79]        [1-80][1-81]          [1-82]         [1-83]      [1-84] [1-85]         [1-86]          [1-87]     [1-88][1-89]          [1-90]         [1-91]      [1-92][1-93]          [1-94]       [1-95]     [1-96] [1-97]           [1-98]       [1-99]        [1-100][1-101]        [1-102]     [1-103]       [1-104] [1-105]           [1-106]      [1-107]      [1-108][1-109]       [1-110]     [1-111]        [1-112] [1-113]        [1-114]         [1-115]     [1-116][1-117]        [1-118]     [1-119]        [1-120][1-121]         [1-122]       [1-123]       [1-124][1-125]         [1-126]     [1-127]       [1-128][1-129]        [1-130]       [1-131]       [1-132][1-133]        [1-134]     [1-135]        [1-136] [1-137]        [1-138]       [1-139]        [1-140][1-141]           [1-142]      [1-143]       [1-144][1-145]        [1-146]     [1-147]       [1-148] [1-149]         [1-150]        [1-151]   [1-152][1-153]        [1-154]      [1-155]     [1-156] [1-157]         [1-158]        [1-159]    [1-160][1-161]       [1-162]        [1-163]     [1-164] [1-165]       [1-166]      [1-167]     [1-168][1-169]        [1-170]    [1-171]        [1-172] [1-173]        [1-174]       [1-175]      [1-176][1-177]        [1-178]      [1-179]      [1-180] [1-181]        [1-182]         [1-183]      [1-184][1-185]        [1-186]        [1-187]    [1-188] [1-189]        [1-190]      [1-191]      [1-192][1-193]        [1-194]       [1-195]    [1-196] [1-197]          [1-198]     [1-199]      [1-200][1-201]          [1-202]    [1-203]     [1-204] [1-205]         [1-206]     [1-207]       [1-208][1-209][1-210]          [1-211]     [1-212][1-213]         [1-214]      [1-215]       [1-216][1-217]        [1-218]         [1-219]       [1-220][1-221]        [1-222]      [1-223]     [1-224][1-225]       [1-226]         [1-227]   [1-228][1-229]         [1-230]      [1-231]     [1-232][1-233]        [1-234]     [1-235]      [1-236] [1-237]         [1-238]       [1-239]    [1-240][1-241]        [1-242]       [1-243]     [1-244] [1-245]         [1-246]    [1-247]       [1-248][1-249]         [1-250]     [1-251]       [1-252] [1-253]         [1-254]        [1-255]     [1-256][1-257]       [1-258]      [1-259]        [1-260][1-261]       [1-262]      [1-263]        [1-264] [1-265]        [1-266]       [1-267]       [1-268][1-269]         [1-270]    [1-271]        [1-272] [1-273]         [1-274]        [1-275]     [1-276][1-277]          [1-278]    [1-279]         [1-280][1-281]         [1-282]        [1-283]     [1-284] [1-285]         [1-286]      [1-287]       [1-288][1-289]        [1-290]      [1-291]      [1-292] [1-293]          [1-294]      [1-295]     [1-296][1-297]      [1-298][1-299]         [1-300][1-301]          [1-302]      [1-303]      [1-304][1-305]        [1-306]       [1-307]      [1-308] [1-309]         [1-310]        [1-311]      [1-312][1-313]          [1-314]    [1-315]    [1-316] [1-317]     [1-318]    [1-319]    [1-320][1-321]      [1-322]    [1-323]   [1-324] [1-325] [1-326]     [1-327]    [1-328]    [1-329][1-330]    [1-331]    [1-332]    [1-333][1-334]    [1-335]    [1-336]      [1-337]
可以使用第一化合物中的一者或大於一者。
第二化合物包含至少一個咔唑基，並且可以由化學式4表示。 [化學式4]在化學式4中， Y3 是單鍵、經取代或未經取代的C6到C30伸芳基、經取代或未經取代的C2到C30伸雜芳基或其組合， Ar2 是經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜芳基或其組合， R7 到R10 各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C6到C50芳基、經取代或未經取代的C2到C50雜芳基或其組合，以及 R7 到R10 以及Ar2 中的至少一個包含經取代或未經取代的三伸苯基或經取代或未經取代的咔唑基。
第二化合物可以例如由化學式4-I到化學式4-III中的至少一個表示。 [化學式4-I]                                  [化學式4-II] [化學式4-III]
在化學式4-I到化學式4-III中，Y3a 、Y3b 、Y6 以及Y7 各自獨立地是單鍵、經取代或未經取代的C6到C30伸芳基、經取代或未經取代的C2到C30伸雜芳基或其組合， Ar2a 、Ar2b 以及Ar5 各自獨立地是經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜芳基或其組合， R7a 、R8a 、R7b 、R8b 、R7 到R10 以及R15 到R26 各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C6到C50芳基、經取代或未經取代的C2到C50雜芳基或其組合，以及 m是整數0到4中的一個。
化學式4-I的雙咔唑的中心核心可以是族群6中所列的結構中的一個。*-Y3a -Ar2a 和*-Y3b -Ar2b 可以是例如族群3中所列的取代基中的一個。 [族群6] c-11                   c-12           c-13c-14                 c-15 [族群3] B-16     B-17      B-18
在族群3和族群6中，*是連接點。
在化學式4-II中，Ar5 可以是例如經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的苯並呋喃基、經取代或未經取代的苯並噻吩基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基或其組合。
第二化合物具有電洞特徵相對較強的雙極特徵並且可以在與第一化合物一起用於發射層時增加電荷遷移率和穩定性，並且因此明顯改進發光效率和產品壽命特徵。此外，電荷遷移率可以通過調節具有電洞特徵的第二化合物與第一化合物之間的比率來控制。
Ar2 可以是例如經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的三伸苯基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的苯並呋喃基、經取代或未經取代的苯並噻吩基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基或其組合。
第二化合物可以是例如族群7中所列的化合物中的一個，但不限於此。 [族群7] [2-1]             [2-2]          [2-3][2-4]                 [2-5]           [2-6][2-7]                [2-8]              [2-9][2-10]                [2-11]            [2-12][2-13]             [2-14]           [2-15][2-16]              [2-17]           [2-18][2-19]              [2-20]          [2-21][2-22]            [2-23]         [2-24][2-25]     [2-26]        [2-27]        [2-28][2-29]    [2-30]     [2-31]      [2-32]      [2-33][2-34]          [2-35]         [2-36][2-37]          [2-38]             [2-39][2-40]            [2-41]        [2-42][2-43]             [2-44]           [2-45][2-46]             [2-47]          [2-48][2-49]           [2-50]         [2-51][2-52]         [2-53]               [2-54][2-55]          [2-56]            [2-57][2-58]           [2-59]            [2-60][2-61]              [2-62]        [2-63][2-64]            [2-65]           [2-66][2-67]           [2-68]           [2-69][2-70]               [2-71]          [2-72][2-73]         [2-74]             [2-75][2-76]              [2-77]         [2-78][2-79]              [2-80]           [2-81][2-82]            [2-83]         [2-84][2-85]            [2-86]        [2-87][2-88]          [2-89]           [2-90][2-91]         [2-92]           [2-93][2-94]           [2-95]          [2-96][2-97]        [2-98]       [2-99]    [2-100]   [2-101][2-102]          [2-103]               [2-104][2-108]        [2-109]                     [2-110][2-111]              [2-112]            [2-113][2-114]         [2-115]                [2-116][2-117]         [2-118]                  [2-119][2-120]          [2-121]           [2-122][2-123]           [2-124]             [2-125][2-126]               [2-127]              [2-128][2-129]     [2-130]       [2-131]         [2-132][2-133]          [2-134]                [2-135][2-136]              [2-137]               [2-138][2-139]          [2-140]              [2-141][2-142]              [2-143]              [2-144][2-145]           [2-146]                   [2-147][2-148]           [2-149]               [2-150][2-151]        [2-152]       [2-153]        [2-154][2-155]       [2-156]         [2-157]       [2-158] [2-159]          [2-160]                 [2-161][2-162]         [2-163]                   [2-164][2-165]            [2-166]           [2-167][2-168]        [2-169]                 [2-170][2-171]          [2-172]                 [2-173][2-174]              [2-175]              [2-176][2-177]
可以使用第二化合物中的一者或大於一者。
確切地說，發射層32可以同時包含第一化合物和第二化合物作爲主體，並且確切地說，包含來自排列於族群4中的第一化合物的至少一個以及來自由化學式4-I到化學式4-III表示的第二化合物的至少一個。更確切地說，可以包含由族群4中的化學式5c-1表示的第一化合物和由化學式4-I表示的第二化合物。
此外，可以例如以約1:10到約10:1的重量比，確切地說以約2:8到約8:2的重量比、以約3:7到約7:3的重量比、以約4:6到約6:4的重量比以及以約5:5的重量比包含第一化合物和第二化合物。當包含在所述範圍內時，可以進一步有效地實現雙極特徵，並且同時改進效率和產品壽命。
發射層32可以除以上第一化合物和第二化合物以外更包含至少一種化合物作爲主體。
發射層32可以更包含摻雜劑。摻雜劑是以少量與主體混合以引起發光的材料，並且可以是通過多次激發到三重態或超過三重態而發光的材料，如金屬錯合物。摻雜劑可以是例如無機化合物、有機化合物或有機/無機化合物，並且可以使用其一種或大於一種類別。
摻雜劑可以是紅色、綠色或藍色摻雜劑，例如磷光摻雜劑。磷光摻雜劑的實例可以是有機金屬化合物，包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其組合。磷光摻雜劑可以是例如由化學式Z表示的化合物，但不限於此。 [化學式Z] L2 MX
在化學式Z中，M是金屬，並且L和X是相同或不同的，並且是與M形成錯合化合物的配體。
M可以是例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其組合，並且L和X可以是例如二配位配體。
電洞傳輸輔助層33包含具有相對較強電洞特徵的第三化合物。
電洞傳輸輔助層33包含以上第三化合物、減小電洞傳輸層（hole transport layer；HTL）31與發射層32之間的HOMO能級以調節電洞注入特徵、抑制電洞在電洞傳輸輔助層33與發射層32之間的界面上的積聚，並且因此使激子通過極化子在界面上猝熄的猝熄現象惡化。因此，裝置可能較不易於劣化而是穩定的，並且因此可以具有改進的效率和產品壽命。
第三化合物可以是由化學式5表示的化合物。 [化學式5]
在化學式5中， R11 到R14 各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜芳基或其組合， Y4 以及Y5 各自獨立地是單鍵、經取代或未經取代的C6到C30伸芳基、經取代或未經取代的C2到C30伸雜芳基或其組合， Ar3 以及Ar4 各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C3到C30環烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、經取代或未經取代的C6到C30芳基胺基、經取代或未經取代的C1到C30烷氧基、經取代或未經取代的C3到C40矽烷基、經取代或未經取代的C1到C30烷基硫醇基、經取代或未經取代的C6到C30芳基硫醇基、鹵素、含鹵素的基團、氰基、羥基、氨基、硝基或其組合， n是在0到4範圍內的整數， 第三化合物可以根據中間連接基團的種類而由化學式5-I到化學式5-VII中的一個表示。 [化學式5-I]                                  [化學式5-II] [化學式5-III]                               [化學式5-IV] [化學式5-V]                                [化學式5-VI] [化學式5-VII]
在化學式5-I到化學式5-VII中，R11 到R14 、Y4 和Y5 、Ar3 和Ar4 與上文所描述的相同。
Ar3 和Ar4 可以各自獨立地選自族群8中所列的經取代或未經取代的基團。 [族群8] 、
在族群8中，*是連接點。
第三化合物可以是例如族群9中所列的化合物中的一個，但不限於此。 [族群9] [2-13]            [2-14]               [2-15][2-16]            [2-17]             [2-18][2-19]              [2-20]           [2-21][2-22]       [2-25]       [2-27] [2-29]     [2-30]  　  [2-31]      [2-32]       [2-33][2-34]            [2-35]                [2-36][2-37]            [2-38]          [2-39][2-40]            [2-41]       [2-42][2-43]           [2-44]              [2-45][2-46]         [2-47]            [2-48][2-80]            [2-81][2-82]            [2-83]         [2-84][2-85]            [2-86]        [2-87][2-99]   [2-100]   [2-101][2-102]       [2-103]                  [2-104][2-108]            [2-109]               [2-110][2-111]         [2-112]                    [2-113][2-114]             [2-115]              [2-116][2-117]            [2-118]             [2-119][2-120]         [2-121]                [2-122][2-123]   　　   [2-124]             [2-125][2-126]            [2-127]              [2-128][2-129]      [2-130]          [2-131]        [2-132][2-133]           [2-134]                [2-135][2-136]           [2-137]             [2-138][2-139]             [2-140]            [2-141][2-142]          [2-143]                   [2-144][2-145]             [2-146]          [2-147][2-148]           [2-149]                   [2-150][2-151]         [2-152]      [2-153]       [2-154] [2-155]      [2-156]        [2-157]       [2-158] [2-159]          [2-160]            [2-161][2-162]           [2-163]                   [2-164][2-165]           [2-166]                  [2-167][2-168]           [2-169]              [2-170][2-171]          [2-172]             [2-173][2-174]            [2-175]         [2-176][2-177]
根據本發明的一個實施例，有機光電裝置可以同時包含發射層，所述發射層同時包含具有強電子特徵的第一化合物和具有強電洞特徵的第二化合物，以及 包含第三化合物的電洞傳輸輔助層，所述第三化合物具有足夠的電洞傳輸並且因此能夠通過降低電洞傳輸層（HTL）31與發射層32之間的HOMO能級調節電洞注入特徵，以及強電洞傳輸特徵。
這些化合物一起使用，並且因此可以減小電洞在電洞傳輸輔助層33與發射層32之間的界面上的積聚，並且因此，可以減小激子通過極化子猝熄的猝熄現象。因此，裝置可能較不易於劣化並且是穩定的，並且因此改進效率和產品壽命。
此外，電洞傳輸輔助層安置在發射層與電洞傳輸層（HTL）之間，並且因此可以調節在數層中的陽極10、電洞傳輸層（HTL）31以及電洞傳輸輔助層33中的HOMO能級，有效地傳輸電洞，並且因此有助於改進效率並且獲得長產品壽命。
確切地說，發射層可以同時包含至少一種排列於族群4中的第一化合物、至少一種由化學式4-I和化學式4-II表示的第二化合物以及一種由化學式5-II、化學式5-III以及化學式5-V表示的第三化合物。
電洞傳輸輔助層35可以在沉積或噴墨製程中在電洞傳輸層（HTL）上被塗佈到約0.1奈米到約20.0奈米，例如約0.2奈米到約10.0奈米、約0.3奈米到約5奈米、約0.3奈米到約2奈米以及約0.4奈米到約1.0奈米。
有機層30可以更包含電子傳輸層34。電子傳輸層34使得從陰極20到發射層32的電子轉移變得容易，並且視需要可以省去。
有機層30可以任選地更包含在陽極10與電洞傳輸層31之間的電洞注入層（未繪示），和/或在陰極20與電子傳輸層34之間的電子注入層（未繪示）。
有機發光二極體可以應用於有機發光二極體（OLED）顯示器。
在下文中，參照實例更詳細地說明實施例。然而，這些實例在任何意義上都不應解釋爲限制本發明的範圍。
在下文中，除非確切地提及，否則用於實例和合成實例的起始物質和反應物質購自西格瑪-阿爾德理奇有限公司（Sigma-Aldrich Co. Ltd.）或梯希愛公司（TCI Inc.）或使用已知方法容易地合成。
合成第一化合物
合成 實例 1 ： 合成化合物 1-121
由以下反應方案1表示的作爲第一化合物的具體實例的化合物1-121可以通過兩個步驟合成。 [反應方案1]1-121
第一步 ： 合成 11- 苯基 -11,12- 二氫吲哚並 [2,3-a] 咔唑 使78.35克（305.69毫莫耳）11,12-二氫吲哚並[2,3-a]咔唑、26.8毫升（254.74毫莫耳）溴苯、26.93克（280.22毫莫耳）NaOt-Bu以及7克（7.64毫莫耳）Pd2 (dba)3 懸浮於1400毫升甲苯中，向其中添加3.64毫升（15.28毫莫耳）P(t-Bu)3 ，並且使混合物回流並且攪動12小時。接著，向其中添加蒸餾水以進行萃取，並且矽膠過濾在其中形成的有機層。在從其去除有機溶液之後，用二氯甲烷和正己烷再結晶在其中產生的固體，獲得46.2克11-苯基-11,12-二氫吲哚並[2,3-a]咔唑（產率：55%，LC質量M+H+ = 333.13）。
第二步 ： 合成化合物 1-121 使46.2克（138.99毫莫耳）11-苯基-11,12-二氫吲哚並[2,3-a]咔唑、37.2克（138.99毫莫耳）2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、16.03克（166.79毫莫耳）NaOt-Bu以及7.63克（8.34毫莫耳）Pd2 (dba)3 懸浮於500毫升甲苯中，向其中添加12.2毫升（25.02毫莫耳）P(t-Bu)3 ，並且使混合物回流並且攪動12小時。接著，向其中添加蒸餾水以用於萃取，並且矽膠過濾所獲得的有機層。在從其去除有機溶液之後，使從其獲得的固體溶解於少量二氯甲烷中，將所述溶液滴到甲醇中以獲得沉澱物，並且用二氯甲烷和正己烷使沉澱物再結晶，獲得27.5克化合物1-121（產率：35%，LC質量M+H+ = 564.22）。
合成實例 2 到合成實例 6 ： 合成化合物 根據與合成實例1相同的方法合成化合物，除了使用下表1中所提供的兩種起始物質代替起始物質（對應於下表1中的起始物質1）和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（對應於下表1中的起始物質2）以外。   [表1]
合成第二化合物 合成實例 7 ：合成化合物 2- 132 [反應方案2]
在氮氣環境下使10克（34.83毫莫耳）化合物苯基咔唑基硼酸溶解於0.2升甲苯中，向其中添加11.77克（38.31毫莫耳）2-溴三伸苯和0.80克（0.7毫莫耳）四(三苯基膦)鈀，並且攪動混合物。接著，加熱14.44克（104.49毫莫耳）碳酸鉀飽和水溶液並且在120℃下回流12小時。當反應完成時，向反應溶液中添加水，用二氯甲烷（dichloromethane；DCM）萃取混合物，並且接著在從其去除無水MgSO4 後過濾，並且在減壓下濃縮。通過急驟柱色譜分離並且純化所獲得的殘餘物，獲得化合物2-132（14.4克，88%）。 HRMS (70 eV, EI+)：C36H23N的m/z計算值：469.18，實驗值：469 元素分析：C，92 %；H，5 %
合成 實例 8 ： 化合物 2-1 的合成
合成在以下反應流程3中進行。 [反應方案3]
第一步 ： 合成化合物 J
使10克（34.83毫莫耳）9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸（梯希愛）、11.77克（38.31毫莫耳）3-溴咔唑（西格瑪-阿爾德理奇有限公司）、14.44克（104.49毫莫耳）碳酸鉀以及0.80克（0.7毫莫耳）四-(三苯基膦)鈀(0)懸浮於140毫升甲苯和50毫升蒸餾水中，並且使懸浮的溶液回流並且攪動12小時。接著，用二氯甲烷和蒸餾水萃取所得物，並且矽膠過濾其中的有機層。在反應完成之後，過濾通過將甲醇倒入反應物中產生的固體，並且將其再溶解於氯苯中，向其中添加活性碳和無水硫酸鎂，並且攪動混合物。過濾溶液，並且通過使用氯苯和甲醇對其再結晶，獲得22.6克（68%）的化合物J。 HRMS (70 eV, EI+)：C30H20N2的m/z計算值：408.16，實驗值：408 元素分析：C，88%；H，5%
第二步 ： 合成化合物 2-1
將22.42克（54.88毫莫耳）化合物J、20.43克（65.85毫莫耳）2-溴-4,6-二苯基吡啶（化合物B）以及7.92克（82.32毫莫耳）叔丁氧基鈉溶解於400毫升甲苯中，並且以逐滴方式向其中添加1.65克（1.65毫莫耳）二伸苄基胺鈀和1.78克（4.39毫莫耳）叔丁基。在氮氣流下，在110℃下加熱並且攪動反應溶液12小時。當反應完成時，過濾通過將甲醇倒入反應物中產生的固體，並且將其再溶解於氯苯中，向其中添加活性碳和無水硫酸鎂，並且攪動混合物。過濾溶液，並且通過使用氯苯和甲醇再結晶，獲得28.10克（80%）化合物2-1。 HRMS (70 eV, EI+)：C47H31N3的m/z計算值：637.25，實驗值：637 元素分析：C，89%；H，5%
合成實例 9 ：合成化合物 2-22 [反應方案4]
使9.78克（34.05毫莫耳）9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸（梯希愛）、9.97克（30.95毫莫耳）3-溴-9-苯基咔唑（西格瑪-阿爾德理奇有限公司）和12.83克（92.86毫莫耳）碳酸鉀以及1.07克（0.93毫莫耳）四-(三苯基膦)鈀(0)懸浮於120毫升甲苯和50毫升蒸餾水中，並且接著回流並且攪動12小時。接著，用二氯甲烷和蒸餾水萃取所得物，並且矽膠過濾其中所產生的有機層。接著，用二氯甲烷和正己烷使在從其去除有機溶液之後通過矽膠柱（用己烷:二氯甲烷=7:3（v/v））獲得的固體再結晶，獲得13.8克（92%）化合物2-22。 HRMS (70 eV, EI+)：C36H24N2的m/z計算值：484.19，實驗值：484 元素分析：C，89%；H，5% LC質量M+H+ = 485.20
合成實例 10 ：合成化合物 2 -25 [反應方案5]
在氮氣環境下使14.62克（30.95毫莫耳）化合物三苯基咔唑基溴化物溶解於0.2升甲苯中，向其中添加9.78克（34.05毫莫耳）苯基咔唑基硼酸、1.07克（0.93毫莫耳）四(三苯基膦)鈀，並且攪動混合物。接著，加熱12.83克（92.86毫莫耳）碳酸鉀飽和水溶液並且在120℃下回流12小時。當反應完成時，向反應溶液中添加水，並且用二氯甲烷（DCM）萃取混合物，並且接著在用無水MgSO4 從其去除水分後過濾，並且在減壓下濃縮。接著，通過急驟柱色譜分離並且純化從其獲得的殘餘物，獲得16.7克（85%）化合物2-25。 HRMS (70 eV, EI+)：C47H29N2的m/z計算值：621.23，實驗值：621 元素分析：C，91%；H，5%
合成 實例 11 ：合成化合物 2 -31 [反應方案6]
在氮氣環境下使12.33克（30.95毫莫耳）化合物聯苯基咔唑基溴化物溶解於0.2升甲苯中，向其中添加12.37克（34.05毫莫耳）聯苯基咔唑基硼酸以及1.07克（0.93毫莫耳）四(三苯基膦)鈀，並且攪動混合物。接著，向其中添加12.83克（92.86毫莫耳）碳酸鉀，加熱所得混合物並且在120℃下回流12小時。當反應完成時，向反應溶液中添加水，並且用二氯甲烷（DCM）萃取混合物，並且在用無水MgSO4 從其去除水分後過濾，並且在減壓下濃縮。通過急驟柱色譜分離並且純化獲得的殘餘物，獲得18.7克（92%）化合物2-31。 HRMS (70 eV, EI+)：C48H32N2的m/z計算值：636.26，實驗值：636 元素分析：C，91%；H，5%
合成實例 12 ：合成化合物 2 -19 [反應方案7]
使10.0克（24.48毫莫耳）根據合成實例8的中間產物J、6.76克（25.7毫莫耳）2-溴二苯並噻吩、2.59克（26.93毫莫耳）NaO（t-Bu）以及0.224克（0.24毫莫耳）Pd2 (dba)3 懸浮於100毫升甲苯中，向其中添加0.15毫升（0.73毫莫耳）三叔丁基膦，並且使混合物回流並且攪動12小時。
當反應完成時，用甲苯和蒸餾水萃取所得物，並且用硫酸鎂乾燥有機層並且過濾，並且接著在減壓下濃縮。接著，用正己烷/二氯甲烷（體積比爲8:2）通過矽膠柱色譜純化其中的產物，並且用二氯甲烷和丙酮再結晶，獲得14.0克化合物2-19（產率爲97%）。
合成實例 13 ：合成化合物 2 -108 [反應方案8]
第一步 ： 合成化合物 I-3 在氮氣環境下使100克（310毫莫耳）3-溴-9-苯基-9H-咔唑溶解於0.8升四氫呋喃（tetrahydrofuran；THF）中，向其中添加53.4克（341毫莫耳）3-氯苯基硼酸和3.58克（3.10毫莫耳）四(三苯基膦)鈀，並且攪動混合物。接著，加熱114克（775毫莫耳）碳酸鉀飽和水溶液並且在80℃下回流16小時。當反應完成時，向反應溶液中添加水，並且用二氯甲烷（DCM）萃取混合物，並且接著在用無水MgSO4 從其去除水分後過濾，並且在減壓下濃縮。通過急驟柱色譜分離並且純化所獲得的殘餘物，獲得91.0克（83%）中間物I-3。 HRMS (70 eV, EI+)：C24H16ClN的m/z計算值：353.0971，實驗值：353。 元素分析：C，81%；H，5%
第二步 ： 合成化合物 I-4 在氮氣環境中將90克（254毫莫耳）中間物I-3溶解於0.8升二甲基甲醯胺（dimethylforamide；DMF）中，向其中添加77.5克（305毫莫耳）雙(頻哪醇根基)二硼和2.70克（2.54毫莫耳）(1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵)二氯鈀(II)以及74.8克（762毫莫耳）乙酸鉀，並且加熱混合物並且在150℃下回流25小時。當反應完成時，向反應溶液中添加水，並且將混合物過濾並且在真空烘箱中乾燥。通過急驟柱色譜分離並且純化所獲得的殘餘物，獲得67.9克（60%）中間物I-4。 HRMS (70 eV, EI+)：C30H28BNO2的m/z計算值：445.2213，實驗值：445。 元素分析：C，81%；H，6%
第三步 ： 合成化合物 2-108 在氮氣環境中將20克（44.9毫莫耳）中間物I-4溶解於0.2升四氫呋喃（THF）中，向其中添加14.5克（44.9毫莫耳）3-溴-9-苯基-9H-咔唑和0.52克（0.45毫莫耳）四(三苯基膦)鈀，並且攪動混合物。接著，向其中添加16.5克（112毫莫耳）碳酸鉀，並且加熱所獲得的混合物並且在80℃下回流17小時。當反應完成時，向反應溶液中添加水，並且用二氯甲烷（DCM）萃取混合物，並且接著在用無水MgSO4 去除水分後過濾，並且在減壓下濃縮。通過急驟柱色譜分離並且純化這一所獲得的殘餘物，獲得21.4克（85%）化合物2-108。 HRMS (70 eV, EI+)：C42H28N2的m/z計算值：560.2252，實驗值：560。 元素分析：C，90%；H，5%
合成實例 14：合成化合物 2 -180 [反應方案9]
第一步 ： 合成中間產物 150-a 在氮氣流下使20.0克（44.91毫莫耳）9-聯苯基咔唑-3-硼酸酯、12.166克（49.4毫莫耳）2-溴咔唑、0.519克（0.45毫莫耳）Pd(PPh3 )4 以及12.41克（89.81毫莫耳）K2 CO3 懸浮於200毫升甲苯和100毫升水中，並且使所懸浮的溶液回流並且攪動18小時。當反應完成時，用甲苯和蒸餾水萃取所得物，用一氯苯溶解在其中產生的晶體並且將其過濾，並且在減壓下濃縮所過濾的溶液。在從其去除有機溶液之後，用二氯甲烷從其再結晶產物，獲得13.3克中間物150-a（產率：61%）。
第二步 ： 合成化合物 2-180 使10.0克（20.64毫莫耳）中間物150-a、5.92克（21.67毫莫耳）2-溴二甲基芴、2.18克（22.70毫莫耳）NaO（t-Bu）以及0.189克（0.21毫莫耳）Pd2 (dba)3 懸浮於85毫升甲苯中，向其中添加0.125毫升（0.62毫莫耳）三叔丁基膦，並且使混合物回流並且攪動12小時。
當反應完成時，用甲苯和蒸餾水萃取所得物，用硫酸鎂乾燥從其獲得的有機層並且過濾，並且在減壓下濃縮所過濾的溶液。接著，用正己烷/二氯甲烷（8:2體積比）通過矽膠柱色譜從其純化產物，並且用二氯甲烷和乙酸乙酯再結晶，獲得11.2克化合物2-180（產率爲80%）。
製造有機發光二極體
實例 1
用蒸餾水超聲波洗滌用ITO（氧化銦錫）塗佈到1500埃厚的玻璃基底。接著，玻璃基底用如異丙醇、丙酮、甲醇的溶劑超聲波洗滌，將其移到等離子體清潔器中，通過使用氧等離子體清潔10分鐘，並且接著將其移到真空沉積器中。使用ITO透明電極作爲正電極，在其上通過真空沉積N4,N4'-二苯基-N4,N4'-雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)聯苯-4,4'-二胺（化合物A）形成700埃厚的電洞注入層（hole injection layer；HIL），並且在其上通過沉積1,4,5,8,9,11-六氮雜三伸苯-己腈（HAT-CN）（化合物B）達到50埃厚度以及N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺)（化合物C）達到700埃厚度來形成電洞傳輸層（HTL）。在電洞傳輸層（HTL）上，通過真空沉積根據合成實例11的化合物2-31來形成320埃厚的電洞傳輸輔助層。接著，在電洞傳輸輔助層上，通過同時使用根據合成實例1的化合物1-121和根據合成實例7的化合物2-132作爲主體，以7 wt%的量用三(4-甲基-2,5-二苯基吡啶)銥(III)（化合物D）作爲摻雜劑對其進行摻雜，並且真空沉積摻雜有摻雜劑的主體來形成400埃厚的發射層。在本文中，化合物1-122和化合物2-132是以1:1的重量比使用。
接著，通過以1:1的比率同時真空沉積8-(4-(4-(萘-2-基)-6-(萘-3-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉)（化合物E）和Liq在發射層上形成300埃厚的電子傳輸層（ETL），並且通過連續真空沉積Liq達到15埃厚以及Al達到1200埃厚在電子傳輸層（ETL）上形成陰極，從而製造有機發光二極體。
有機發光二極體具有六層有機薄膜的結構，並且確切地說，ITO/A 700埃/B 50埃/C 700埃/電洞傳輸輔助層[2-31 320埃]/EML [1-121:2-132:D = X:X:7%] 400埃/E:Liq 300埃/Liq 15埃/Al 1200埃的結構。(X=重量比)
實例 2 除了使用根據合成實例8的化合物2-1代替化合物2-132用於發射層以外，根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體。
實例 3 除了使用根據合成實例9的化合物2-22代替化合物2-132用於發射層以外，根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體。
實例4 除了使用根據合成實例10的化合物2-25代替化合物2-132用於發射層以外，根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體。
實例 5 除了使用根據合成實例11的化合物2-31代替化合物2-132用於發射層以外，根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體。
實例 6 除了使用根據合成實例12的化合物2-19代替化合物2-31用於電洞傳輸輔助層以外，根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體。
實例 7 除了使用根據合成實例13的化合物2-108代替化合物2-31用於電洞傳輸輔助層以外，根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體。
實例 8 除了使用根據合成實例14的化合物2-180代替化合物2-31用於電洞傳輸輔助層以外，根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體。
參考實例 1 除了沉積化合物C以形成1020埃厚的不具有電洞傳輸輔助層的電洞傳輸層（HTL）以外，根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體。
參考實例 2 除了沉積化合物C以形成1020埃厚的不具有電洞傳輸輔助層的電洞傳輸層（HTL）以外，根據與實例2相同的方法製造有機發光二極體。
參考 實例 3 除了沉積化合物C以形成1020埃厚的不具有電洞傳輸輔助層的電洞傳輸層（HTL）以外，根據與實例3相同的方法製造有機發光二極體。
參考 實例 4 除了沉積化合物C以形成1020埃厚的不具有電洞傳輸輔助層的電洞傳輸層（HTL）以外，根據與實例4相同的方法製造有機發光二極體。
參考實例 5 除了沉積化合物C以形成1020埃厚的不具有電洞傳輸輔助層的電洞傳輸層（HTL）以外，根據與實例5相同的方法製造有機發光二極體。
比較例 1 除了沉積化合物C以形成1020埃厚的不具有電洞傳輸輔助層的電洞傳輸層（HTL）並且使用化合物1-121代替化合物1-121與化合物2-132的混合物用於發射層以外，根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體。
比較例 2 除了沉積化合物C以形成1020埃厚的不具有電洞傳輸輔助層的電洞傳輸層（HTL）並且僅使用化合物2-132代替化合物1-121與化合物2-132的混合物用於發射層以外，根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體。
評估
測量了根據實例1到實例8、參考實例1到參考實例5以及比較例1和比較例2的有機發光二極體的驅動電壓和發光效率特徵。
特定測量方法如下，並且結果提供於表2中。
（1）隨電壓變化測量電流密度變化 使用電流-電壓計（吉時利（Keithley）2400）測量在電壓從0伏特增加到10伏特時，所獲得的有機發光二極體在單元裝置中流動的電流值，用所測量的電流值除以面積得到結果。
（2）隨電壓變化測量亮度變化 當有機發光二極體的電壓從0伏特增加到10伏特時，通過使用亮度計（美能達（Minolta）Cs-1000A）測量亮度。
（3）測量發光效率 通過使用來自項目（1）和項目（2）的亮度、電流密度以及電壓（伏特）計算在相同電流密度（10 mA/cm2 ）下的電流效率（cd/A）。 [表2]
參考表2，與根據比較例1和比較例2的有機發光二極體相比，根據實例1到實例8的有機發光二極體同時顯示明顯改進的驅動電壓和發光效率特徵。
此外，與根據參考實例1到參考實例5的有機發光二極體相比，根據實例1到實例8的有機發光二極體顯示改進的發光效率。
雖然已經結合目前視爲實用的例示性實施例來描述本發明，但應理解本發明不限於所公開的實施例，正相反，本發明打算涵蓋包含在所附申請專利範圍的精神和範圍內的各種修改和等效布置。因此，前述實施例應理解爲例示性的而不以任何方式限制本發明。
10‧‧‧陽極
20‧‧‧陰極
30‧‧‧有機層
31‧‧‧電洞傳輸層
32‧‧‧發射層
33‧‧‧電洞傳輸輔助層
34‧‧‧電子傳輸層
35‧‧‧電子傳輸輔助層
36‧‧‧電子注入層
37‧‧‧電洞注入層
圖1和圖2是顯示根據一個實施例的有機光電裝置的截面圖。
10‧‧‧陽極
20‧‧‧陰極
30‧‧‧有機層
31‧‧‧電洞傳輸層
32‧‧‧發射層
33‧‧‧電洞傳輸輔助層
34‧‧‧電子傳輸層
35‧‧‧電子傳輸輔助層
36‧‧‧電子注入層
37‧‧‧電洞注入層

Claims (16)

  1. 一種有機光電裝置，包括： 面向彼此的陽極以及陰極； 發射層，在所述陽極與所述陰極之間； 電洞傳輸層，在所述陽極與所述發射層之間；以及 電洞傳輸輔助層，在所述電洞傳輸層與所述發射層之間， 其中所述發射層包括第一化合物中的至少一者，所述第一化合物包含連續連接的由化學式1到化學式3表示的部分，且所述發射層包括由化學式4表示的第二化合物中的至少一者，以及所述電洞傳輸輔助層包括由化學式5表示的第三化合物中的至少一者： [化學式1]  [化學式2]    [化學式3]其中，在化學式1到化學式3中， X1 是*-Y1 -ET， X2 是*-Y2 -Ar1 ， Y1 以及Y2 各自獨立地是單鍵、經取代或未經取代的C6到C30伸芳基、經取代或未經取代的C2到C30伸雜芳基或其組合， Ar1 是經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜芳基或其組合， L是經取代或未經取代的C2或C3伸烯基或經取代或未經取代的C6到C20伸芳基， R1 到R4 各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜芳基或其組合， ET由化學式1a表示，以及 *是連接點， [化學式1a]其中，在化學式1a中， X是N、C或CRa ， 至少一個X是N， R5 、R6 以及Ra 各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜芳基或其組合，以及 *是連接點， [化學式4]其中在化學式4中， Y3 是單鍵、經取代或未經取代的C6到C30伸芳基、經取代或未經取代的C2到C30伸雜芳基或其組合， Ar2 是經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜芳基或其組合， R7 到R10 各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C6到C50芳基、經取代或未經取代的C2到C50雜芳基或其組合，以及 R7 到R10 以及Ar2 中的至少一個包含經取代或未經取代的三伸苯基或經取代或未經取代的咔唑基， [化學式5]其中，在化學式5中， R11 到R14 各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜芳基或其組合， Y4 以及Y5 各自獨立地是單鍵、經取代或未經取代的C6到C30伸芳基、經取代或未經取代的C2到C30伸雜芳基或其組合， Ar3 以及Ar4 各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C3到C30環烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、經取代或未經取代的C6到C30芳基胺基、經取代或未經取代的C1到C30烷氧基、經取代或未經取代的C3到C40矽烷基、經取代或未經取代的C1到C30烷基硫醇基、經取代或未經取代的C6到C30芳基硫醇基、鹵素、含鹵素的基團、氰基、羥基、氨基、硝基或其組合，以及 n是在0到4範圍內的整數， 其中，化學式1到化學式5的“經取代”是指至少一個氫被氘、鹵素、羥基、氨基、經取代或未經取代的C1到C30胺基、硝基、經取代或未經取代的C1到C40矽烷基、C1到C30烷基、C3到C30環烷基、C2到C30雜環烷基、C6到C30芳基、C2到C30雜芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基或氰基置換。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的有機光電裝置，其中化學式1的X1 是族群2中所列的取代基中的一個： [族群2] 其中，在族群2中， *是連接點。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的有機光電裝置，其中由化學式2表示的部分由化學式2-1到化學式2-3的一個表示： [化學式2-1] [化學式2-2][化學式2-3]其中，在化學式2-1到化學式2-3中， *是連接點。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的有機光電裝置，其中所述Ar1 是經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的苯並呋喃基、經取代或未經取代的苯並噻吩基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基或其組合。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的有機光電裝置，其中化學式3的X2 是族群3中所列的取代基中的一個： [族群3]其中，在族群3中，*是連接點。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的有機光電裝置，其中所述第一化合物是族群4中所列的取代基中的一個： [族群4]其中，在族群4中， X1 是*-Y1 -ET， X2 是*-Y2 -Ar1 ， Y1 以及Y2 各自獨立地是單鍵、經取代或未經取代的C6到C30伸芳基、經取代或未經取代的C2到C30伸雜芳基或其組合， Ar1 是經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜芳基或其組合， ET由化學式1a表示，以及 *是連接點， [化學式1a]其中，在化學式1a中， X是N、C或CRa ， 至少一個X是N， R5 、R6 以及Ra 各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜芳基或其組合，以及 *是連接點。
  7. 如申請專利範圍第6項所述的有機光電裝置， 其中，在族群4中，X1 是*-Y1 -ET，X2 是*-Y2 -Ar1 ， Y1 以及Y2 各自獨立地是單鍵、經取代或未經取代的C6到C30伸芳基或其組合， Ar1 是經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的四聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、經取代或未經取代的芴基或經取代或未經取代的咔唑基， ET由化學式1a表示， [化學式1a]其中，在化學式1a中，X是N、C或CRa ， 至少一個X是N， R5 、R6 以及Ra 各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基或其組合，以及*是連接點。
  8. 如申請專利範圍第1項所述的有機光電裝置，其中所述第二化合物由化學式4-I到化學式4-III中的至少一個表示： [化學式4-I][化學式4-II][化學式4-III]其中，在化學式4-I到化學式4-III中， Y3a 、Y3b 、Y6 以及Y7 各自獨立地是單鍵、經取代或未經取代的C6到C30伸芳基、經取代或未經取代的C2到C30伸雜芳基或其組合， Ar2a 、Ar2b 以及Ar5 各自獨立地是經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜芳基或其組合， R7a 、R8a 、R7b 、R8b 、R7 到R10 以及R15 到R26 各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C6到C50芳基、經取代或未經取代的C2到C50雜芳基或其組合，以及 m是0到4的整數。
  9. 如申請專利範圍第8項所述的有機光電裝置，其中化學式4-I是族群6中所列的結構中的一個，以及*-Y3a -Ar2a 以及*-Y3b -Ar2b 是族群3中所列的取代基中的一個： [族群6] c-11               c-12            c-13c-14               c-15 [族群3] B-16      B-17        B-18 其中，在族群3以及族群6中，*是連接點。
  10. 如申請專利範圍第1項所述的有機光電裝置，其中化學式4的Ar2 是經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的苯並呋喃基、經取代或未經取代的苯並噻吩基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基或其組合。
  11. 如申請專利範圍第1項所述的有機光電裝置，其中所述第三化合物由化學式5-I到化學式5-VII中的至少一個表示： [化學式5-I]                                    [化學式5-II] [化學式5-III]                              [化學式5-IV] [化學式5-V]                                  [化學式5-VI] [化學式5-VII]其中，在化學式5-I到化學式5-VII中， R11 到R14 各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜芳基或其組合， Y4 以及Y5 各自獨立地是單鍵、經取代或未經取代的C6到C30伸芳基、經取代或未經取代的C2到C30伸雜芳基或其組合， Ar3 以及Ar4 各自獨立地是經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的四聯苯基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、經取代或未經取代的三伸苯基或其組合， 其中化學式5-I到化學式5-VII的“經取代”是指至少一個氫被氘、鹵素、羥基、氨基、C1到C30胺基、硝基、C1到C40矽烷基、C1到C30烷基、C1到C10烷基矽烷基、C3到C30環烷基、C2到C30雜環烷基、C6到C30芳基、C2到C30雜芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基或氰基置換。
  12. 如申請專利範圍第11項所述的有機光電裝置，其中所述Ar3 以及Ar4 各自獨立地由族群8中所列的經取代或未經取代的基團中選出： [族群8] 、其中，在族群8中，*是連接點。
  13. 如申請專利範圍第1項所述的有機光電裝置，其中 所述發射層包括族群4中所列的第一化合物中的至少一者，以及 由化學式4-I以及化學式4-II表示的第二化合物中的至少一者，以及 所述電洞傳輸輔助層包括由化學式5-II、化學式5-III以及化學式5-V表示的第三化合物中的至少一者： [族群4]其中在族群4中，X1 是*-Y1 -ET，X2 是*-Y2 -Ar1 ，其中Y1 以及Y2 各自獨立地是單鍵、經取代或未經取代的C6到C30伸芳基、經取代或未經取代的C2到C30伸雜芳基或其組合，Ar1 是經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜芳基或其組合，以及ET由化學式1a表示， [化學式1a]其中，在化學式1a中， X是N、C或CRa ， 至少一個X是N， R5 、R6 以及Ra 各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜芳基或其組合，以及*是連接點， [化學式4-I][化學式4-II]其中在化學式4-I以及化學式4-II中，Y3a 、Y3b 、Y6 以及Y7 各自獨立地是單鍵、經取代或未經取代的C6到C30伸芳基、經取代或未經取代的C2到C30伸雜芳基或其組合， Ar2a 、Ar2b 以及Ar5 各自獨立地是經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜芳基或其組合， R7a 、R8a 、R7b 、R8b 、R7 到R10 以及R15 到R26 各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C6到C50芳基、經取代或未經取代的C2到C50雜芳基或其組合，以及 m是整數0到4中的一個， [化學式5-II]                    [化學式5-III] [化學式5-V]其中，在化學式5-II、化學式5-III以及化學式5-V中， R11 到R14 各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C2到C30雜芳基或其組合， Y4 以及Y5 各自獨立地是單鍵、經取代或未經取代的C6到C30伸芳基、經取代或未經取代的C2到C30伸雜芳基或其組合，以及 Ar3 以及Ar4 各自獨立地是經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的四聯苯基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、經取代或未經取代的三伸苯基或其組合。
  14. 如申請專利範圍第1項所述的有機光電裝置，其中所述電洞傳輸輔助層與所述電洞傳輸層以及所述發射層接觸。
  15. 如申請專利範圍第1項所述的有機光電裝置，其中所述發射層更包括磷光摻雜劑。
  16. 一種顯示裝置，包括如申請專利範圍第1項到申請專利範圍第15項中任一項所述的有機光電裝置。
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