KR20160069934A - 유기 광전자 소자 및 표시 장치 - Google Patents

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Abstract

서로 마주하는 애노드와 캐소드, 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 위치하는 발광층, 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 위치하는 정공수송층, 그리고
상기 정공수송층과 상기 발광층 사이에 위치하는 정공수송보조층을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 1 내지 3으로 표현되는 모이어티들이 차례로 결합된 적어도 1종의 제1화합물, 및 하기 화학식 4로 표현되는 적어도 1종의 제2화합물을 포함하고, 상기 정공수송보조층은 하기 화학식 5로 표현되는 적어도 1종의 제3 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자 및 상기 유기광전자소자를 포함하는 표시 장치에 관한 것이다.
화학식 1 내지 5은 명세서에 기재한 바와 같다.

Description

유기 광전자 소자 및 표시 장치{ORGANIC OPTOELECTRIC DEVICE AND DISPLAY DEVICE}
유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
유기 광전자 소자(organic optoelectric diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 상기 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목 받고 있다. 상기 유기 발광 소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 통상 양극(anode)과 음극(cathode) 사이에 유기 층이 삽입된 구조로 이루어져 있다.
장수명 풀 칼라 디스플레이의 가장 큰 문제가 되고 있는 요소 중의 하나는 녹색유기발광소자의 수명이다. 따라서 고효율 장수명의 녹색유기발광소자의 개발을 위해 많은 연구가 진행되고 있는 중이다. 본 발명에서는 이러한 문제점을 해결하기 위해 고효율 장수명의 녹색유기발광소자를 제공하고자 한다.
일 구현예는 고효율 특성을 구현할 수 있는 유기 광전자 소자를 제공한다.
다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
일 구현예에 따르면, 서로 마주하는 애노드와 캐소드, 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 위치하는 발광층, 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 위치하는 정공수송층, 그리고 상기 정공수송층과 상기 발광층 사이에 위치하는 정공수송보조층을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 1 내지 3으로 표현되는 모이어티들이 차례로 결합된 적어도 1종의 제1화합물, 및 하기 화학식 4로 표현되는 적어도 1종의 제2화합물을 포함하고, 상기 정공수송보조층은 하기 화학식 5로 표현되는 적어도 1종의 제3화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
[화학식 1] [화학식 2] [화학식 3]
Figure pat00001
상기 화학식 1 내지 3에서,
X1은 *-Y1-ET 이고,
X2는 *-Y2-Ar1이고,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
L은 치환 또는 비치환된 C2 또는 C3 알케닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
ET는 하기 화학식 1a 로 표현되고,
*은 연결 지점이고,
[화학식 1a]
Figure pat00002
상기 화학식 1a에서,
X는 N, C 또는 CRa이고,
X 중 적어도 하나는 N이고,
R5, R6 및 Ra는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
*은 연결 지점이고,
[화학식 4]
Figure pat00003
상기 화학식 4에서,
Y3은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
Ar2은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
R7　내지 R10는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C50 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C50 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
R7　내지 R10　및 Ar2　중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기를 포함하고,
[화학식 5]
Figure pat00004
상기 화학식 5에서,
R11 내지 R14은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테아릴기, 또는 이들의 조합이고,
Y4 및 Y5는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 또는 이들의 조합이고,
n은 0 내지 4 중 하나의 정수이고,
상기 화학식 1 내지 5의 "치환"은 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C2 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기,C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
다른 구현예에 따르면, 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
고효율 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C2 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
또한 상기 치환된 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C2 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기 중 인접한 두 개의 치환기가 융합되어 고리를 형성할 수도 있다. 예를 들어, 상기 치환된 C6 내지 C30 아릴기는 인접한 또다른 치환된 C6 내지 C30 아릴기와 융합되어 치환 또는 비치환된 플루오렌 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "알킬(alkyl)기"란 별도의 정의가 없는 한, 지방족 탄화수소기를 의미한다. 알킬기는 어떠한 이중결합이나 삼중결합을 포함하고 있지 않은 "포화 알킬(saturated alkyl)기"일 수 있다.
상기 알킬기는 C1 내지 C30인 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로 알킬기는 C1 내지 C20 알킬기 또는 C1 내지 C10 알킬기일 수도 있다. 예를 들어, C1 내지 C4 알킬기는 알킬쇄에 1 내지 4 개의 탄소원자가 포함되는 것을 의미하며, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.
상기 알킬기는 구체적인 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 의미한다.
본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 환형인 치환기의 모든 원소가 p-오비탈을 가지고 있으며, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 치환기를 의미하고, 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로고리기(heterocyclic group)"는 아릴기, 시클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다. 따라서, 헤테로고리기는 헤테로아릴기를 포괄하는 상위개념이다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및/또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴렌기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 이들의 조합 또는 이들의 조합이 융합된 형태일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자에 대하여 설명한다.
상기 유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 예시적으로 설명하지만, 이에 한정되지 않고 다른 유기 광전자 소자에도 동일하게 적용될 수 있다.
도면에서 여러 층 및 영역을 명확하게 표현하기 위하여 두께를 확대하여 나타내었다. 명세서 전체를 통하여 유사한 부분에 대해서는 동일한 도면 부호를 붙였다. 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "위에" 있다고 할 때, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우 뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 반대로 어떤 부분이 다른 부분 "바로 위에" 있다고 할 때에는 중간에 다른 부분이 없는 것을 뜻한다.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자는 서로 마주하는 애노드(10)와 캐소드(20), 그리고 애노드(10)와 캐소드(20) 사이에 위치하는 유기층(30)을 포함한다.
애노드(10)는 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 애노드(10)는 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
캐소드(20)는 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 캐소드(20)는 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
유기층(30)은 정공수송층(31), 발광층(32), 그리고 정공수송층(31)과 발광층(32) 사이에 위치한 정공수송보조층(33)을 포함한다.
도 2를 참고하면, 상기 유기층(30)은 정공수송층(31)과 애노드(10) 사이에 정공주입층(37)을 더 포함할 수 있으며, 전자수송층(34)과 캐소드(20) 사이에 전자주입층(36)을 추가로 더 포함할 수 있다.
정공수송층(31)과 애노드(10) 사이에 적층되는 정공주입층(37)은 애노드로 사용되는 ITO와, 정공수송층(31)으로 사용되는 유기 물질 사이의 계면 특성을 개선할 뿐만 아니라 그 표면이 평탄하지 않은 ITO의 상부에 도포되어 ITO의 표면을 부드럽게 만들어 주는 기능을 한다. 예를 들어 정공주입층(37)은 애노드로 사용될 수 있는 ITO의 일함수 수준과 정공수송층(31)의 HOMO 수준의 차이를 조절하기 위하여 ITO의 일함수 수준과 정공수송층(31)의 HOMO 수준의 중간값을 가지는 물질로서, 특히 적절한 전도성을 갖는 물질을 선택한다. 본 발명과 관련하여 정공주입층(37)을 구성하는 물질로서 N4,N4'-디페닐-N4,N4'-비스(9-페닐-9H-카바졸-3-일)바이페닐-4,4'-디아민(N4,N4'-diphenyl-N4,N4'-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)biphenyl-4,4'-diamine)이 사용될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 그 외에도 정공주입층(37)을 구성하는 종래의 물질과 함께 사용될 수 있는데, 예를 들어, copper phthlalocyanine(CuPc), N,N'-dinaphthyl-N,N'-phenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine, NPD), 4,4',4"-tris[methylphenyl(phenyl)amino] triphenyl amine(m-MTDATA), 4,4',4"-tris[1-naphthyl(phenyl)amino] triphenyl amine(1-TNATA), 4,4',4"-tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenyl amine(2-TNATA), 1,3,5-tris[N-(4-diphenylaminophenyl)phenylamino] benzene(p-DPA-TDAB) 등과 같은 방향족 아민류는 물론이고, 4,4'-bis[N-[4-{N,N-bis(3-methylphenyl)amino}phenyl]-N-phenylamino]biphenyl(DNTPD), hexaazatriphenylene-hexacarbonitirile (HAT-CN) 등의 화합물, 전도성 고분자로서의 폴리티오펜 유도체인 poly(3,4-ethylenedioxythiophene)-poly(styrnesulfonate)(PEDOT)를 사용할 수 있다. 정공주입층(37)는 예를들어 10 내지 300 Å의 두께로 애노드로 사용되는 ITO의 상부에 코팅될 수 있다.
전자주입층(36)은 전자수송층의 상부에 적층되어 캐소드로부터의 전자 주입을 용이하게 해주어 궁극적으로 전력효율을 개선시키는 기능을 수행하는 층으로, 당 기술분야에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별한 제한 없이 사용할 수 있으며, 예컨대, LiF, Liq, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등의 물질을 이용할 수 있다.
정공수송층(31)은 애노드(10)로부터 발광층(32)으로 정공 전달을 용이하게 하기 위한 층으로, 예컨대 아민 화합물일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아민 화합물은 예컨대 적어도 하나의 아릴기 및/또는 헤테로아릴기를 포함할 수 있다. 상기 아민 화합물은 예컨대 하기 화학식 a 또는 화학식 b로 표현될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 a] [화학식 b]
Figure pat00005
Figure pat00006
상기 화학식 a 또는 화학식 b에서,
Ara 내지 Arg는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
Ara 내지 Arc 중 적어도 하나 및 Ard 내지 Arg 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
Arh는 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이다.
전자수송층(34)은 캐소드(20)로부터 발광층(32)으로 전자 전달을 용이하게 하기 위한 층으로, 전자 받개 작용기 (electron withdrawing group)를 보유하고 있는 유기화합물, 전자를 잘 수용할 수 있는 금속화합물, 또는 이들의 혼합물이 사용될 수 있다. 예컨대 전자수송층 재료로서 알루미늄 트리하이드록시퀴놀린(aluminum trihydroxyquinoline, Alq3), 1,3,4-옥사디아졸 유도체인 2-(4-바이페닐일-5-페닐-1,3,4-옥사디아졸(2-(4-biphenylyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole, PBD), 퀴녹살린 유도체인 1,3,4-트리스[(3-페닐-6-트리플루오로메틸)퀴녹살린-2-일]벤젠(1,3,4-tris[(3-penyl-6-trifluoromethyl)quinoxaline-2-yl] benzene, TPQ), 트리아졸 유도체 및 트리아진 유도체인 8-(4-(4-(나프탈렌-2-일)-6-(나프탈렌-3-일)-1,3,5-트리아진-2-일)페닐)퀴놀린(8-(4-(4-(naphthalen-2-yl)-6-(naphthalen-3-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinoline)등이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 전자수송층은 하기 화학식 c로 표시되는 유기 금속 화합물이 단독 또는 상기 전자수송층 재료와 혼합으로 사용될 수 있다.
[화학식 c]
Figure pat00007
상기 화학식 c에서,
Y는 C, N, O 및 S에서 선택되는 어느 하나가 상기 M에 직접 결합되어 단일결합을 이루는 부분과, C, N, O 및 S에서 선택되는 어느 하나가 상기 M에 배위결합을 이루는 부분을 포함하며, 상기 단일결합과 배위결합에 의해 킬레이트된 리간드이고,
상기 M은 알카리 금속, 알카리 토금속, 알루미늄(Al) 또는 붕소(B)원자이고, 상기 OA는 상기 M과 단일결합 또는 배위결합 가능한 1가의 리간드로서,
상기 O는 산소이며,
A는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기 및 치환 또는 비치환된 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 M이 알카리 금속에서 선택되는 하나의 금속인 경우에는 m=1, n=0이고,
상기 M이 알카리 토금속에서 선택되는 하나의 금속인 경우에는 m=1, n=1이거나, 또는 m=2, n=0이고,
상기 M이 붕소 또는 알루미늄인 경우에는 m = 1 내지 3중 어느 하나이며, n은 0 내지 2 중 어느 하나로서 m +n=3을 만족하며;
상기 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 알킬기, 알콕시기, 알킬아미노기, 아릴아미노기, 헤테로 아릴아미노기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 아릴옥시기, 아릴기, 헤테로아릴기, 게르마늄, 인 및 보론으로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.
본 발명에서 Y는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 하기 화학식 c1 내지 화학식 c39 로부터 선택되는 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정된 것은 아니다.
[화학식 c1] [화학식 c2] [화학식 c3][화학식 c4] [화학식 c5]
Figure pat00008
[화학식 c6][화학식 c7] [화학식 c8] [화학식 c9] [화학식 c10]
Figure pat00009
[화학식 c11] [화학식 c12] [화학식 c13][화학식 c14] [화학식 c15]
Figure pat00010
[화학식 c16][화학식 c17] [화학식 c18] [화학식 c19] [화학식 c20]
Figure pat00011
[화학식 c21] [화학식 c22] [화학식 c23][화학식 c24] [화학식 c25]
Figure pat00012
[화학식 c26][화학식 c27] [화학식 c28] [화학식 c29] [화학식 c30]
Figure pat00013
[화학식 c31] [화학식 c32] [화학식 c33][화학식 c34] [화학식 c35]
Figure pat00014
[화학식 c36][화학식 c37] [화학식 c38] [화학식 c39]
Figure pat00015
상기 화학식 c1 내지 화학식 c39에서,
R은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아미노기 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴실릴기 중에서 선택되고, 인접한 치환체와 알킬렌 또는 알케닐렌으로 연결되어 스피로고리 또는 융합고리를 형성할 수 있다.
발광층(32)은 발광 기능을 갖는 유기층으로서, 도핑 시스템을 채용하는 경우, 호스트와 도펀트를 포함하고 있다. 이때, 호스트는, 주로 전자와 정공의 재결합을 촉진하고, 여기자를 발광층 내에 가두는 기능을 가지며, 도펀트는, 재결합으로 얻어진 여기자를 효율적으로 발광시키는 기능을 갖는다.
발광층은 공지의 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있다.
발광층(32)은 적어도 두 종류의 호스트(host)와 도펀트(dopant)를 포함하며, 상기 호스트는 전자 특성이 상대적으로 강한 바이폴라 특성을 가지는 제1화합물과 정공 특성이 상대적으로 강한 바이폴라 특성을 가지는 제2 화합물을 포함한다.
상기 제1 화합물은 전자 특성이 상대적으로 강한 바이폴라(bipolar) 특성을 가지는 화합물로, 하기 화학식 1 내지 3으로 표현되는 모이어티들이 차례로 결합된 형태로 표현될 수 있다.
[화학식 1] [화학식 2] [화학식 3]
Figure pat00016
상기 화학식 1 내지 3에서,
X1은 *-Y1-ET 이고,
X2는 *-Y2-Ar1이고,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
L은 치환 또는 비치환된 C2 또는 C3 알케닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이다.
상기 화학식 1 내지 3에서, "*"는 화학식 1과 화학식 2 및 화학식 2와 화학식 3이 연결되는 연결 지점이다.
ET는 하기 화학식 1a 로 표현되고,
[화학식 1a]
Figure pat00017
상기 화학식 1a에서,
X는 N, C 또는 CRa이고,
X 중 적어도 하나는 N이고,
R5, R6 및 Ra는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
*은 연결 지점이다.
상기 ET는 전자를 수송할 수 있는 치환기일 수 있으며, 예컨대 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 퓨리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기, 치환 또는 비치환된 나프피리디닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기, 치환 또는 비치환된 페나지닐기, 치환 또는 비치환된 이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 테트라졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사다이아졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 싸이아트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤조트리아졸릴기 또는 이들의 조합과 같이 카바졸릴기를 제외한 적어도 하나의 질소 원자를 포함하는 헤테로아릴기일 수 있다.
상기 ET는 하기 그룹 1에 나열된 치환기 중 하나일 수 있다.
[그룹 1]
Figure pat00018
상기 그룹 1에서, R5 및 R6는 전술한 바와 같다.
상기 X1은 예컨대 하기 그룹 2에 나열된 치환기 중 하나일 수 있다.
[그룹 2]
Figure pat00019
Figure pat00020
상기 화학식 2로 표현되는 모이어티는 예컨대 하기 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표현될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 2-1] [화학식 2-2] [화학식 2-3]
Figure pat00021
상기 화학식 3으로 표현되는 모이어티에서, Ar1은 예컨대 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기 또는 이들의 조합일 수 있다.
상기 X2는 예컨대 하기 그룹 3에 나열된 치환기 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 3]
Figure pat00022
상기 제1화합물은 예컨대 하기 그룹 4에 나열된 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 4]
Figure pat00023
상기 그룹 4에서, X1 및 X2는 전술한 바와 같다.
제1화합물은 예컨대 하기 그룹 5에 나열된 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 5]
[1-1][1-2][1-3][1-4]
Figure pat00024
[1-5][1-6][1-7][1-8]
Figure pat00025
Figure pat00026
[1-9][1-10][1-11][1-12]
Figure pat00027
[1-13][1-14][1-15][1-16]
Figure pat00028
Figure pat00029
[1-17][1-18][1-19][1-20]
Figure pat00030
Figure pat00031
[1-21][1-22][1-23][1-24]
Figure pat00032
[1-25][1-26][1-27][1-28]
Figure pat00033
Figure pat00034
[1-29][1-30][1-31][1-32]
Figure pat00035
[1-33][1-34][1-35][1-36]
Figure pat00036
[1-37][1-38][1-39][1-40]
Figure pat00037
Figure pat00038
[1-41][1-42][1-43][1-44]
Figure pat00039
[1-45][1-46][1-47][1-48]
Figure pat00040
Figure pat00041
[1-49][1-50][1-51][1-52]
Figure pat00042
[1-53][1-54][1-55][1-56]
Figure pat00043
Figure pat00044
[1-57][1-58][1-59][1-60]
Figure pat00045
[1-61][1-62][1-63][1-64]
Figure pat00046
[1-65][1-66][1-67][1-68]
Figure pat00047
Figure pat00048
[1-69][1-70][1-71][1-72]
Figure pat00049
[1-73][1-74][1-75][1-76]
Figure pat00050
Figure pat00051
[1-77][1-78][1-79][1-80]
Figure pat00052
[1-81][1-82][1-83][1-84]
Figure pat00053
Figure pat00054
[1-85][1-86][1-87][1-88]
Figure pat00055
[1-89][1-90][1-91][1-92]
Figure pat00056
[1-93][1-94][1-95][1-96]
Figure pat00057
Figure pat00058
[1-97][1-98][1-99][1-100]
Figure pat00059
[1-101][1-102][1-103][1-104]
Figure pat00060
Figure pat00061
[1-105][1-106][1-107][1-108]
Figure pat00062
[1-109][1-110][1-111][1-112]
Figure pat00063
Figure pat00064
[1-113][1-114][1-115][1-116]
Figure pat00065
[1-117][1-118][1-119][1-120]
Figure pat00066
[1-121][1-122][1-123][1-124]
Figure pat00067
[1-125][1-126][1-127][1-128]
Figure pat00068
[1-129][1-130][1-131][1-132]
Figure pat00069
[1-133][1-134][1-135][1-136]
Figure pat00070
Figure pat00071
[1-137][1-138][1-139][1-140]
Figure pat00072
[1-141][1-142][1-143][1-144]
Figure pat00073
[1-145][1-146][1-147][1-148]
Figure pat00074
Figure pat00075
[1-149][1-150][1-151][1-152]
Figure pat00076
[1-153][1-154][1-155][1-156]
Figure pat00077
Figure pat00078
[1-157][1-158][1-159][1-160]
Figure pat00079
[1-161][1-162][1-163][1-164]
Figure pat00080
Figure pat00081
[1-165][1-166][1-167][1-168]
Figure pat00082
[1-169][1-170][1-171][1-172]
Figure pat00083
Figure pat00084
[1-173][1-174][1-175][1-176]
Figure pat00085
[1-177][1-178][1-179][1-180]
Figure pat00086
Figure pat00087
[1-181][1-182][1-183][1-184]
Figure pat00088
[1-185][1-186][1-187][1-188]
Figure pat00089
Figure pat00090
[1-189][1-190][1-191][1-192]
Figure pat00091
[1-193][1-194][1-195][1-196]
Figure pat00092
Figure pat00093
[1-197][1-198][1-199][1-200]
Figure pat00094
[1-201][1-202][1-203][1-204]
Figure pat00095
Figure pat00096
[1-205][1-206][1-207][1-208]
Figure pat00097
[1-209][1-210][1-211][1-212]
Figure pat00098
Figure pat00099
[1-213][1-214][1-215][1-216]
Figure pat00100
[1-217][1-218][1-219][1-220]
Figure pat00101
[1-221][1-222][1-223][1-224]
Figure pat00102
[1-225][1-226][1-227][1-228]
Figure pat00103
[1-229][1-230][1-231][1-232]
Figure pat00104
[1-233][1-234][1-235][1-236]
Figure pat00105
Figure pat00106
[1-237][1-238][1-239][1-240]
Figure pat00107
[1-241][1-242][1-243][1-244]
Figure pat00108
Figure pat00109
[1-245][1-246][1-247][1-248]
Figure pat00110
[1-249][1-250][1-251][1-252]
Figure pat00111
Figure pat00112
[1-253][1-254][1-155][1-256]
Figure pat00113
[1-257][1-258][1-259][1-260]
Figure pat00114
[1-261][1-262][1-263][1-264]
Figure pat00115
Figure pat00116
[1-265][1-266][1-267][1-268]
Figure pat00117
[1-269][1-270][1-271][1-272]
Figure pat00118
Figure pat00119
[1-273][1-274][1-275][1-276]
Figure pat00120
[1-277][1-278][1-279][1-280]
Figure pat00121
[1-281][1-282][1-283][1-284]
Figure pat00122
Figure pat00123
[1-285][1-286][1-287][1-288]
Figure pat00124
[1-289][1-290][1-291][1-292]
Figure pat00125
Figure pat00126
[1-293][1-294][1-295][1-296]
Figure pat00127
[1-297][1-298][1-299][1-300]
Figure pat00128
Figure pat00129
[1-301][1-302][1-303][1-304]
Figure pat00130
[1-305][1-306][1-307][1-308]
Figure pat00131
Figure pat00132
[1-309][1-310][1-311][1-312]
Figure pat00133
[1-313][1-314][1-315][1-316]
Figure pat00134
Figure pat00135
[1-317][1-318][1-319][1-320]
Figure pat00136
[1-321][1-322][1-323][1-324][1-325]
Figure pat00137
Figure pat00138
[1-326][1-327][1-328][1-329]
Figure pat00139
[1-330][1-331][1-332][1-333]
Figure pat00140
[1-334][1-335][1-336][1-337]
Figure pat00141
Figure pat00142
상기 제1화합물은 1종 또는 2종 이상이 사용될 수 있다.
상기 제2화합물은 적어도 하나의 카바졸기를 포함하는 형태로서, 하기 화학식 4로 표현될 수 있다.
[화학식 4]
Figure pat00143
상기 화학식 4에서,
Y3은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
Ar2은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
R7　내지 R10는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C50 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C50 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
R7　내지 R10　및 Ar2　중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기를 포함한다.
상기 제2화합물은 예컨대 하기 화학식 4-Ⅰ 내지 4-Ⅲ 중 적어도 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 4-Ⅰ] [화학식 4-Ⅱ]
Figure pat00144
Figure pat00145
[화학식 4-Ⅲ]
Figure pat00146
상기 화학식 4-Ⅰ 내지 4-Ⅲ에서, Y3a, Y3b, Y6 및 Y7는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
Ar2a, Ar2b, 및 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
R7a, R8a,R7b, R8b, R7 내지 R10,및 R15내지 R26은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C50 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C50 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
m은 0 내지 4의 정수 중 하나이다.
상기 화학식 4-Ⅰ의 비스카바졸의 중심코어는 하기 그룹 6에 나열된 구조 중 하나일 수 있다. 상기 *-Y3a-Ar2a, *-Y3b-Ar2b는 예컨대 그룹 3에 나열된 치환기 중 하나일 수 있다.
[그룹 6]
Figure pat00147
[그룹 3]
Figure pat00148
B-13 B-14 B-15
Figure pat00149
B-16 B-17 B-18
상기 그룹 3 및 그룹 6에서, *은 연결 지점이다.
상기 화학식 4-Ⅱ에서, Ar5는 예컨대 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 또는 이들의 조합일 수 있다.
상기 제2화합물은 정공 특성이 상대적으로 강한 바이폴라(bipolar) 특성을 가지는 화합물로, 상기 제1화합물과 함께 발광층에 사용되어 전하의 이동성을 높이고 안정성을 높임으로써 발광 효율 및 수명 특성을 현저히 개선시킬 수 있다. 또한 정공 특성을 가지는 상기 제2화합물과 상기 제1화합물의 비율을 조절함으로써 전하의 이동성을 조절할 수 있는 장점이 있다.
상기 Ar2는 예컨대, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 또는 이들의 조합일 수 있다.
제2화합물은 예컨대 하기 그룹 7에 나열된 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 7]
[2-1][2-2][2-3]
Figure pat00150
[2-4][2-5][2-6]
Figure pat00151
[2-7][2-8][2-9]
Figure pat00152
[2-10][2-11][2-12]
Figure pat00153
[2-13][2-14][2-15]
Figure pat00154
[2-16][2-17][2-18]
Figure pat00155
[2-19][2-20][2-21]
Figure pat00156
[2-22][2-23][2-24]
Figure pat00157
[2-25][2-26][2-27][2-28]
Figure pat00158
[2-29][2-30][2-31][2-32][2-33]
Figure pat00159
[2-34][2-35][2-36]
Figure pat00160
[2-37][2-38][2-39]
Figure pat00161
[2-40][2-41][2-42]
Figure pat00162
[2-43][2-44][2-45]
Figure pat00163
[2-46][2-47][2-48]
Figure pat00164
[2-49][2-50][2-51]
Figure pat00165
[2-52][2-53][2-54]
Figure pat00166
[2-55][2-56][2-57]
Figure pat00167
[2-58][2-59][2-60]
Figure pat00168
[2-61][2-62][2-63]
Figure pat00169
[2-64][2-65][2-66]
Figure pat00170
[2-67][2-68][2-69]
Figure pat00171
[2-70][2-71][2-72]
Figure pat00172
[2-73][2-74][2-75]
Figure pat00173
[2-76][2-77][2-78]
Figure pat00174
[2-79][2-80][2-81]
Figure pat00175
[2-82][2-83][2-84]
Figure pat00176
[2-85][2-86][2-87]
Figure pat00177
[2-88][2-89][2-90]
Figure pat00178
[2-91][2-92][2-93]
Figure pat00179
[2-94][2-95][2-96]
Figure pat00180
[2-97][2-98][2-99][2-100][2-101]
Figure pat00181
[2-102][2-103][2-104]
Figure pat00182
[2-105][2-106][2-107]
Figure pat00183
[2-108][2-109][2-110]
Figure pat00184
[2-111][2-112][2-113]
Figure pat00185
[2-114][2-115][2-116]
Figure pat00186
[2-117][2-118][2-119]
Figure pat00187
[2-120][2-121][2-122]
Figure pat00188
[2-123][2-124][2-125]
Figure pat00189
[2-126][2-127][2-128]
Figure pat00190
[2-129][2-130][2-131][2-132]
Figure pat00191
[2-133][2-134][2-135]
Figure pat00192
[2-136][2-137][2-138]
Figure pat00193
[2-139][2-140][2-141]
Figure pat00194
[2-142][2-143][2-144]
Figure pat00195
[2-145][2-146][2-147]
Figure pat00196
[2-148][2-149][2-150]
Figure pat00197
[2-151][2-152][2-153][2-154]
Figure pat00198
[2-155][2-156][2-157][2-158]
Figure pat00199
[2-159][2-160][2-161]
Figure pat00200
[2-162][2-163][2-164]
Figure pat00201
[2-168][2-169][2-170]
Figure pat00202
[2-165][2-166][2-167]
Figure pat00203
[2-171][2-172][2-173]
Figure pat00204
[2-174][2-175][2-176]
Figure pat00205
[2-177]
Figure pat00206
상기 제2 화합물은 1종 또는 2종 이상이 사용될 수 있다.
구체적으로, 발광층(32)에서 상기 제1 화합물과 상기 제2 화합물이 동시에 호스트로서 포함될 수 있으며, 상기 그룹 4에 나열된 제1화합물 중 적어도 1종; 및 상기 화학식 4-Ⅰ 내지 4-Ⅲ로 표현되는 제2화합물 중 적어도 1종을 포함할 수 있다. 더욱 구체적으로, 상기 그룹 4의 화학식 5c-1로 표현되는 제1화합물과 상기 화학식 4-Ⅰ로 표현되는 제2화합물을 포함할 수 있다.
또한, 상기 제1 화합물과 제2 화합물은 예컨대 약 1:10 내지 10:1의 중량비로 포함될 수 있고, 구체적으로 2:8 내지 8:2, 3:7 내지 7:3, 4:6 내지 6:4, 그리고 5:5의 중량비로 포함될 수 있다. 상기 범위로 포함됨으로써 바이폴라 특성이 더욱 효과적으로 구현되어 효율과 수명을 동시에 개선할 수 있다.
발광층(32)은 호스트로서 전술한 제1 화합물과 제2 화합물 외에 1종 이상의 화합물을 더 포함할 수 있다.
발광층(32)은 도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 도펀트는 상기 호스트에 미량 혼합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기(multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체(metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 상기 도펀트는 예컨대 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며, 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다.
상기 도펀트는 적색, 녹색 또는 청색의 도펀트일 수 있으며, 예컨대 인광 도펀트일 수 있다. 상기 인광 도펀트의 예로는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합을 포함하는 유기 금속화합물을 들 수 있다. 상기 인광 도펀트는 예컨대 하기 화학식 Z로 표현되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 Z]
L2MX
상기 화학식 Z에서, M은 금속이고, L 및 X는 서로 같거나 다르며 M과 착화합물을 형성하는 리간드이다.
상기 M은 예컨대 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합일 수 있고, 상기 L 및 X는 예컨대 바이덴테이트 리간드일 수 있다.
정공수송보조층(33)은 정공 특성이 상대적으로 좋은 제3화합물을 포함한다.
정공수송보조층(33)은 상기 제3화합물을 포함함으로써, 정공수송층(31)과 발광층(32) 사이의 HOMO 에너지 레벨 차이를 줄임으로써 정공의 주입 특성을 조절하여 정공수송보조층(33)과 발광층(32)의 계면에서 정공이 축적되는 것을 감소시켜 계면에서 폴라론(polaron)에 의한 엑시톤이 소멸되는 소광 현상(quenching)을 줄일 수 있다. 이에 따라 소자의 열화현상이 감소하고 소자가 안정화되어 효율 및 수명을 개선할 수 있다.
상기 제3 화합물은 하기 화학식 5로 표현되는 화합물일 수 있다.
[화학식 5]
Figure pat00207
상기 화학식 5에서,
R11 내지 R14은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테아릴기, 또는 이들의 조합이고,
Y4 및 Y5는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 또는 이들의 조합이고,
n은 0 내지 4 중 하나의 정수이다.
상기 제3화합물은 중간 연결기의 종류에 따라 하기 화학식 5-Ⅰ 내지 5-Ⅶ 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 5-Ⅰ] [화학식 5-Ⅱ]
Figure pat00208
Figure pat00209
[화학식 5-Ⅲ] [화학식 5-Ⅳ]
Figure pat00210
Figure pat00211
[화학식 5-Ⅴ] [화학식 5-Ⅵ]
Figure pat00212
Figure pat00213
[화학식 5-Ⅶ]
Figure pat00214
상기 화학식 화학식 5-Ⅰ 내지 화학식 5-Ⅶ에서, R11 내지 R14,Y4 및 Y5,Ar3 및 Ar4는전술한 바와 같다.
상기 Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 하기 그룹 8에 나열된 치환 또는 비치환된 기에서 선택될 수 있다.
[그룹 8]
Figure pat00215
상기 그룹 8에서, *은 연결 지점이다.
상기 제3 화합물은 예컨대 하기 그룹 9에 나열된 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 9]
[2-13][2-14][2-15]
Figure pat00216
[2-16][2-17][2-18]
Figure pat00217
[2-19][2-20][2-21]
Figure pat00218
[2-22][2-25][2-27]
Figure pat00219
Figure pat00220
[2-29][2-30][2-31][2-32][2-33]
Figure pat00221
[2-34][2-35][2-36]
Figure pat00222
[2-37][2-38][2-39]
Figure pat00223
[2-40][2-41][2-42]
Figure pat00224
[2-43][2-44][2-45]
Figure pat00225
[2-46][2-47][2-48]
Figure pat00226
[2-80][2-81]
Figure pat00227
[2-82][2-83][2-84]
Figure pat00228
[2-85][2-86][2-87]
Figure pat00229
[2-99][2-100][2-101]
Figure pat00230
[2-102][2-103][2-104]
Figure pat00231
[2-105][2-106][2-107]
Figure pat00232
[2-108][2-109][2-110]
Figure pat00233
[2-111][2-112][2-113]
Figure pat00234
[2-114][2-115][2-116]
Figure pat00235
[2-117][2-118][2-119]
Figure pat00236
[2-120][2-121][2-122]
Figure pat00237
[2-123][2-124][2-125]
Figure pat00238
[2-126][2-127][2-128]
Figure pat00239
[2-129][2-130][2-131][2-132]
Figure pat00240
[2-133][2-134][2-135]
Figure pat00241
[2-136][2-137][2-138]
Figure pat00242
[2-139][2-140][2-141]
Figure pat00243
[2-142][2-143][2-144]
Figure pat00244
[2-145][2-146][2-147]
Figure pat00245
[2-148][2-149][2-150]
Figure pat00246
[2-151][2-152][2-153][2-154]
Figure pat00247
[2-155][2-156][2-157][2-158]
Figure pat00248
[2-159][2-160][2-161]
Figure pat00249
[2-162][2-163][2-164]
Figure pat00250
[2-168][2-169][2-170]
Figure pat00251
[2-165][2-166][2-167]
Figure pat00252
[2-171][2-172][2-173]
Figure pat00253
[2-174][2-175][2-176]
Figure pat00254
[2-177]
Figure pat00255
본 발명의 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자는 전자 특성이 강한 제1 화합물과 정공 특성이 강한 제2 화합물을 동시에 포함하는 발광층, 그리고
정공수송층(31)과 발광층(32) 사이의 HOMO 에너지 레벨 차이를 줄임으로써 정공의 주입 특성을 조절할 수 있는 정공수송 특성이좋은제3 화합물을 포함하는 정공수송보조층을 동시에 포함할 수 있다.
이들을 함께 사용함으로써, 정공수송보조층(33)과 발광층(32)의 계면에서 정공이 축적되는 것을 감소시켜 계면에서 폴라론(polaron)에 의한 엑시톤이 소멸되는 소광 현상(quenching)을 줄일 수 있다. 이에 따라 소자의 열화현상이 감소하고 소자가 안정화되어 효율 및 수명을 개선할 수 있다.
또한, 정공수송보조층이 발광층과 정공수송층 사이에 위치함으로써, 애노드(10), 정공수송층(31), 그리고 정공수송보조층(33)의 HOMO 에너지 레벨이 계단식으로 조절될 수 있어 정공의 전달이 효율적으로 이루어지므로, 결과적으로 효율 향상 및 장수명에 기여할 수 있다.
구체적으로, 상기 발광층은 상기 그룹 4에 나열된 제1화합물 중 적어도 1종, 및 상기 화학식 4-Ⅰ 및 4-Ⅱ로 표현되는 적어도 1종의 제2화합물을 포함하고, 상기 정공수송보조층은 상기 화학식 5-Ⅱ, 5-Ⅲ, 및 5-Ⅴ로 표현되는 적어도 1종의 제3화합물을 동시에 포함할 수 있다.
정공수송보조층(35)은 증착 또는 잉크젯 공정으로 0.1nm 내지 20.0nm의 두께로 정공수송층 위에 도포가능하며, 예컨대 0.2nm 내지 10.0nm, 0.3 nm 내지 5nm, 0.3nm 내지 2nm, 0.4 nm 내지 1.0nm의 두께 등으로 도포 가능하다.
유기층(30)은 전자수송층(34)을 더 포함할 수 있다. 전자수송층(34)은 캐소드(20)로부터 발광층(32)으로 전자 전달을 용이하게 하기 위한 층으로, 경우에 따라 생략될 수 있다.
유기층(30)은 선택적으로 애노드(10)와 정공수송층(31) 사이에 위치하는 정공주입층(도시하지 않음) 및/또는 캐소드(20)와 전자수송층(34) 사이에 위치하는 전자주입층(도시하지 않음)을 더 포함할 수 있다.
상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
이하, 합성예 및 실시예 등에 기재된 출발물질 및 반응물질은 특별한 언급이 없는한 Aldrich社, TCI社 등으로부터 구입가능하거나 공지의 기술로부터 용이하게 합성할 수 있는 것이다.
제1 화합물의 합성
합성예 1: 화합물 1-121의 합성
제1화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 화합물 1-121는 하기 반응식 1과 같은 2 단계를 통하여 합성할 수 있다.
[반응식 1]
Figure pat00256
(1-121)
제1단계; 11- 페닐 -11,12- 디하이드로인돌로[2,3-a]카바졸 합성
11,12-디하이드로인돌로[2,3-a]카바졸(11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazole) 78.35 g (305.69 mmol), 브로모벤젠 26.8 mL (254.74 mmol), NaOt-Bu 26.93 g (280.22 mmol) 및 Pd2(dba)3　7 g (7.64 mmmol) 을 톨루엔 1400 ml에 현탁시킨 후 P(t-Bu)3　3.64 ml (15.28 mmol)을 넣고 12 시간 동안 환류 교반하였다. 증류수를 넣어 추출하고 유기층을 실리카겔 필터한다. 유기 용액을 제거한 생성물 고체를 디클로로메탄과 노말헥산으로 재결정하여 11-페닐-11,12-디하이드로인돌로[2,3-a]카바졸(11-phenyl-11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazole) 46.2 g (수율 : 55 %, LC Mass M+H+ = 333.13)을 수득하였다.
제2단계; 화합물 1-121의 합성
11-페닐-11,12-디하이드로인돌로[2,3-a]카바졸 46.2 g (138.99 mmol) 과 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 37.2 g (138.99 mmol), NaOt-Bu 16.03 g (166.79 mmol) 및 Pd2(dba)3　7.63 g (8.34 mmmol) 을 톨루엔 500 ml에 현탁시킨 후 P(t-Bu)3　12.2 ml (25.02 mmol)을 넣고 12 시간 동안 환류 교반하였다. 이어서 증류수를 넣어 추출하고 유기층을 실리카겔 필터한다. 유기 용액을 제거한 생성물 고체를 소량의 디클로로메탄에 녹여 메탄올에 떨어뜨려 침전을 얻은 후, 디클로로메탄과 노말헥산으로 재결정하여 화합물 1-121 27.5 g (수율: 35 %, LC Mass M+H+ = 564.22)을 수득하였다.
합성예 2 내지 6: 화합물의 합성
합성예 1의 출발물질(하기 표 1의 출발물질 1에 대응)과 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 (하기 표 1의 출발물질 2에 대응) 대신 하기 표 1에 나와 있는 두 출발물질을 사용한 것을 제외하고는, 모든 합성과정을 동일하게 하여 화합물을 제조하였다.
[표 1]
Figure pat00257
제2 화합물의 합성
합성예 7: 화합물 2-132의 합성
[반응식 2]
Figure pat00258
질소 환경에서 상기 화합물 phenylcarbazolyl boronic acid (10 g, 34.83 mmol)을 Toluene 0.2 L에 녹인 후, 여기에 2-bromotriphenylene (11.77 g, 38.31 mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0.80 g, 0.7 mmmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된potassuim carbonate(14.44 g, 104.49 mmol)을 넣고 120 ℃에서 12시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 상기 화합물 2-132　(14.4 g, 88 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C36H23N: 469.18, found: 469
Elemental Analysis: C, 92 %; H, 5 %
합성예 8: 화합물 2-1의 합성
합성법은 하기 반응식 3과 같다.
[반응식 3]
Figure pat00259
제 1 단계: 화합물 J의 합성
9-페닐-9H-카바졸-3-일 보론산(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl boronic acid, -TCI) 10 g (34.83 mmol), 3-브로모카바졸(3-bromocarbazole, Aldrich), 11.77 g (38.31 mmol) 및 탄산칼륨 14.44 g (104.49 mmol), 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 0.80 g (0.7 mmmol) 을 톨루엔 140 ml, 증류수 50 ml에 현탁시킨 후 12 시간 동안 환류 교반하였다. 이어서 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 실리카겔 필터한다. 이어서 반응 종결 후 반응물에 메탄올에 부어 생기는 고형물을 필터 한 다음, 고형물을 다시 클로로벤젠에 녹여 활성탄과 무수황산마그네슘을 넣어 교반한다. 용액을 필터한 다음 클로로벤젠과 메탄올을 이용해 재결정하여 화합물 J, 22.6 g (68%)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C30H20N2:408.16, found: 408
Elemental Analysis: C, 88 %; H, 5 %
제2단계: 화합물 2-1의 합성
화합물 J로 표시되는 화합물 22.42 g(54.88 mmol), 2-브로모-4,6-다이페닐피리딘(2-bromo-4,6-diphenylpyridine, 화합물 B, 20.43g(65.85 mmol) 및 터셔리부톡시나트륨 7.92 g (82.32 mmol)을 톨루엔 400ml 녹인 후, 팔라듐 다이벤질리덴아민 1.65 g (1.65 mmol) 과 터셔리부틸인 1.78 g (4.39 mmol)을 적가한다. 반응용액을 질소기류하에서 12 시간 동안 110℃로 가열하여 교반하였다. 반응 종결 후 반응물에 메탄올을 부어 생기는 고형물을 필터 한 다음, 고형물을 다시 클로로벤젠에 녹여 활성탄과 무수황산마그네슘을 넣어 교반한다. 용액을 필터한 다음 클로로벤젠과 메탄올을 이용해 재결정 하여 화합물 2-1, 28.10g (80%)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C47H31N3:637.25, found: 637
Elemental Analysis: C, 89 %; H, 5 %
합성예 9: 화합물 2-22의 합성
[반응식 4]
Figure pat00260
9-페닐-9H-카바졸-3-일 보론산(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl boronic acid, -TCI) 9.78 g (34.05 mmol), 3-브로모-9-페닐카바졸(3-bromo-9-phenylcarbazole, Aldrich),9.97 g (30.95 mmol) 및 탄산칼륨 12.83 g (92.86 mmol), 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 1.07 g (0.93 mmmol) 을 톨루엔 120 ml, 증류수 50 ml에 현탁시킨 후 12 시간 동안 환류 교반하였다. 이어서 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 실리카겔 필터한다. 이어서 유기 용액을 제거하고 헥산:디클로로메탄 = 7:3(v/v) 으로 실리카 겔 컬럼하여 생성물 고체를디클로로메탄과 n-헥산으로 재결정하여 화합물 2-22 13.8 g (92 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C36H24N2:484.19, found: 484
Elemental Analysis: C, 89 %; H, 5 %
LC Mass M+H+ = 485.20
합성예 10: 화합물 2-25의 합성
[반응식 5]
Figure pat00261
질소 환경에서 상기 화합물 triphenylcarbazolyl bromide (14.62 g, 30.95 mmol)을 Toluene 0.2 L에 녹인 후, 여기에 phenylcarbazolylboronic acid (9.78 g, 34.05 mmol) 와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(1.07 g, 0.93 mmmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate(12.83 g, 92.86 mmol)을 넣고 120 ℃에서 12시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 상기 화합물 2-25 (16.7 g, 85 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C47H29N2: 621.23, found: 621
Elemental Analysis: C, 91 %; H, 5 %
합성예 11: 화합물 2-31의 합성
[반응식 6]
Figure pat00262
질소 환경에서 상기 화합물 Biphenylcarbazolyl bromide (12.33 g, 30.95 mmol)을 Toluene 0.2 L에 녹인 후, 여기에 biphenylcarbazolylboronic acid (12.37 g, 34.05 mmol) 와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(1.07 g, 0.93 mmmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate(12.83 g, 92.86 mmol)을 넣고 120 ℃에서 12시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 2-31 (18.7 g, 92 　%)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C48H32N2: 636.26, found: 636
Elemental Analysis: C, 91 %; H, 5 %
합성예 12: 화합물 2-19의 합성
[반응식 7]
Figure pat00263
합성예 8의 중간체 생성물 (J) 10.0 g (24.48 mmol), 2-브로모 디벤조싸이오펜 6.76 g (25.7 mmol) NaO(t-Bu) 2.59 g(26.93 mmol), Pd2(dba) 30.224g(0.24mmmol)을 톨루엔 100 ml 에 현탁 시킨 후 트리-터셔리-부틸포스핀 0.15 mL(0.73 mmol) 를 넣고 12 시간 동안 환류 교반하였다.
반응 종료 후 톨루엔과 증류수로 추출 후 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조, 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/ 디클로로메탄(8:2 부피비) 으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하고 디클로로메탄과 아세톤으로 재결정하여 목적 화합물인 2-19을 14.0g(수율 97%)을 수득하였다.
합성예 13: 화합물 2-108의 합성
[반응식 8]
Figure pat00264
제 1 단계: 화합물 I-3의 합성
질소 환경에서 3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole(100 g, 310 mmol)을 tetrahydrofuran(THF) 0.8 L에 녹인 후, 여기에 3-chlorophenylboronic acid(53.4 g, 341 mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(3.58 g, 3.10 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된potassuim carbonate(114 g, 775 mmol)을 넣고 80 ℃에서 16시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 중간체 I-3(91.0 g, 83 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C24H16ClN: 353.0971, found: 353.
Elemental Analysis: C, 81 %; H, 5 %
제 2 단계: 화합물 I-4의 합성
질소 환경에서 중간체 I-3(90 g, 254 mmol)을 dimethylforamide(DMF) 0.8 L에 녹인 후, 여기에 bis(pinacolato)diboron (77.5 g, 305 mmol)와 (1,1'-bis(diphenylphosphine)ferrocene)dichloropalladium(II)(2.70 g, 2.54 mmol) 그리고 potassium acetate(74.8 g, 762 mmol)을 넣고 150 ℃에서 25시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 혼합물을 필터한 후, 진공오븐에서 건조하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 중간체 I-4(67.9 g, 60 %)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C30H28BNO2: 445.2213, found: 445.
Elemental Analysis: C, 81 %; H, 6 %
제 3 단계: 화합물 2-108의 합성
질소 환경에서 중간체 I-4(20 g, 44.9 mmol)를 tetrahydrofuran(THF) 0.2 L에 녹인 후, 여기에 3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole(14.5 g, 44.9 mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0.52 g, 0.45 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된potassuim carbonate(16.5 g, 112 mmol)을 넣고 80 ℃에서 17시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 화합물 2-108(21.4 g, 85 %)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C42H28N2: 560.2252, found: 560.
Elemental Analysis: C, 90 %; H, 5 %
합성예 14: 화합물2 -180의 합성
[반응식 9]
Figure pat00265
제 1 단계; 중간체 생성물(150-a)의 합성
9-바이페닐카바졸-3-보로닉에스터 20.0 g (44.91 mmol), 2-브로모 카바졸 12.166 g (49.4 mmol) 을 Pd(PPh3)4 0.519g(0.45mmol), K2CO3 12.41g(89.81mmmol)을 톨루엔 200 mL 과 물 100 mL에 현탁 시킨 후 질소기류하에서 18 시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 톨루엔과 증류수로 추출 후 생긴 결정을 모노클로로벤젠으로 용해하여 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 유기 용액을 제거하고 디클로로메탄으로 재결정하여 중간체 생성물(150-a) 13.3 g (수율: 61%)을 수득하였다.
　
제 2 단계; 화합물 2-180의 합성
중간체 생성물 (150-a) 10.0 g (20.64 mmol), 2-브로모 디메틸플루오렌 5,92 g (21.67 mmol) NaO(t-Bu) 2.18 g(22.70 mmol), Pd2(dba)30.189g(0.21mmmol)을 톨루엔 85 ml 에 현탁 시킨 후 트리-터셔리-부틸포스핀 0.125 mL(0.62 mmol) 를 넣고 12 시간 동안 환류 교반하였다.
반응 종료 후 톨루엔과 증류수로 추출 후 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조, 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/ 디클로로메탄(8:2부피비) 으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 디클로로메탄과 에틸아세테이트로 재결정하여 목적 화합물인 2-180을 11.2g(수율 80%)을 수득하였다.
유기 발광 소자의 제작
실시예 1
ITO (Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정 한 후 진공 층착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 N4,N4'-디페닐-N4,N4'-비스(9-페닐-9H-카바졸-3-일)바이페닐-4,4'-디아민(N4,N4'-diphenyl-N4,N4'-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)biphenyl-4,4'-diamine)(화합물 A)를 진공 증착하여 700Å두께의 정공 주입층을 형성하고 상기 정공 주입층 상부에 1,4,5,8,9,11-헥사아자트리페닐렌-헥사카보니트릴(1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile, HAT-CN)(화합물 B)를 50Å의 두께로 증착한 후, N-(바이페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민(N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine)(화합물 C)를 700Å의 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 정공수송층 상부에 합성예 11에서 얻어진 화합물 2-31을 진공 증착으로 320Å 두께의 정공수송보조층을 형성하였다. 이어서 상기 정공수송보조층 상부에 합성예 1에서 얻어진 화합물 1-121 및 합성예 7에서 얻어진 화합물 2-132을 호스트로 동시에 사용하고 도펀트로 트리스(4-메틸-2,5-디페닐피리딘)이리듐(III)(화합물 D)를 7wt%로 도핑하여 진공 증착으로 400Å 두께의 발광층을 형성하였다.　　여기서 화합물 1-122와 화합물 2-132은 1:1 중량비로 사용되었다.
이어서 상기 발광층 상부에 8-(4-(4-(나프탈렌-2-일)-6-(나프탈렌-3-일)-1,3,5-트리아진-2-일)페닐)퀴놀린 (8-(4-(4-(naphthalen-2-yl)-6-(naphthalen-3-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinoline) (화합물E)와 Liq를 동시에 1:1 비율로 진공 증착하여 300Å 두께의 전자수송층을 형성하고 상기 전자수송층 상부에 Liq 15Å과 Al 1200Å을 순차적으로 진공 증착하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다.
상기 유기발광소자는 6층의 유기 박막층을 가지는 구조로 되어 있으며, 구체적으로
ITO/A(700Å)/B(50Å)/C(700 Å)/정공수송보조층[2-31(320Å)]/EML[1-121:2-132:D= X:X:7%](400Å)/E:Liq(300Å)/Liq(15Å)/Al(1200Å)의 구조로 제작하였다.
(X= 중량비)
실시예 2
발광층에 화합물 2-132 대신 합성예 8에서 얻어진 화합물 2-1을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 3
발광층에 화합물 2-132 대신 합성예 9에서 얻어진 화합물 2-22 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 4
발광층에 화합물 2-132 대신 합성예 10에서 얻어진 화합물 2-25을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 5
발광층에 화합물 2-132 대신 합성예 11에서 얻어진 화합물 2-31을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 6
정공수송보조층에 화합물 2-31 대신 합성예 12에서 얻어진 화합물 2-19을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 7
정공수송보조층에 화합물 2-31 대신 합성예 13에서 얻어진 화합물 2-108을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 8
정공수송보조층에 화합물 2-31 대신 합성예 14에서 얻어진 화합물 2-180을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
참고예 1
정공수송보조층을 형성하지 않고, 정공수송층으로 화합물 C를 1020Å　두께로 증착하여 형성한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
참고예 2
정공수송보조층을 형성하지 않고, 정공수송층으로 화합물 C를 1020Å　두께로 증착하여 형성한 것을 제외하고는, 실시예 2와 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
참고예 3
정공수송보조층을 형성하지 않고, 정공수송층으로 화합물 C를 1020Å　두께로 증착하여 형성한 것을 제외하고는, 실시예 3과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
참고예 4
정공수송보조층을 형성하지 않고, 정공수송층으로 화합물 C를 1020Å　두께로 증착하여 형성한 것을 제외하고는, 실시예 4와 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
참고예 5
정공수송보조층을 형성하지 않고, 정공수송층으로 화합물 C를 1020Å　두께로 증착하여 형성한 것을 제외하고는, 실시예 5와 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
비교예 1
정공수송보조층을 형성하지 않고, 정공수송층으로 화합물 C를 1020Å　두께로 증착하여 형성하고 발광층에 화합물 1-121과 화합물 2-132의 조합 대신 화합물 1-121을 단독으로 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
비교예 2
정공수송보조층을 형성하지 않고, 정공수송층으로 화합물 C를 1020Å　두께로 증착하여 형성하고 발광층에 화합물 1-121과 화합물 2-132의 조합 대신 화합물 2-132를 단독으로 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
평가
실시예 1 내지 실시예 8, 참고예 1 내지 5, 비교예 1 및 2에 따른 유기발광소자의 구동전압 및 발광효율 특성을 평가하였다.
구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 2와 같다.
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 발광효율 측정
상기(1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도(10 mA/cm2)의 전류 효율(cd/A) 을 계산하였다.
정공수송보조층 발광층 구동
전압
(V)		 발광
효율
(cd/A)		 휘도
(cd/m2)		 색좌표(x, y)
제1화합물 제2화합물 제1화합물:제2화합물
(wt/wt)
실시예 1 2-31 1-121 2-132 1:1 4.17 54.2 6000 (0.374, 0.598)
실시예 2 2-31 1-121 2-1 1:1 4.31 53.4 6000 (0.374, 0.600)
실시예 3 2-3 1-121 2-22 1:1 3.85 57.1 6000 (0.373, 0.601)
실시예 4 2-31 1-121 2-25 1:1 4.09 56.8 6000 (0.369, 0.602)
실시예 5 2-31 1-121 2-31 1:1 3.80 52.9 6000 (0.366, 0.605)
실시예 6 2-19 1-121 2-132 1:1 4.33 49.0 6000 (0.367, 0.603)
실시예 7 2-108 1-121 2-132 1:1 4.55 56.1 6000 (0.377, 0.594)
실시예 8 2-180 1-121 2-132 1:1 4.38 55.1 6000 (0.374, 0.599)
참고예 1 - 1-121 2-132 1:1 4.28 36.8 6000 (0.365, 0.606)
참고예 2 - 1-121 2-1 1:1 4.28 42.7 6000 (0.361, 0.609)
참고예 3 - 1-121 2-22 1:1 3.87 37.1 6000 (0.370, 0.602)
참고예 4 - 1-121 2-25 1:1 3.84 43.8 6000 (0.374, 0.599)
참고예 5 - 1-121 2-31 1:1 4.00 33.0 6000 (0.362, 0.605)
비교예 1 1-121 - 26.5 6000 (0.379, 0.595)
비교예 2 2-132 7.89 12.0 6000 (0.357, 0.605)
표 2을 참고하면, 실시예 1 내지 실시예 8에 따른 유기발광소자는 비교예 1 및 2에 따른 유기발광소자와 각각 비교하여 구동 전압 및 발광효율 특성이 동시에 현저하게 개선된 것을 확인할 수 있다.
또한, 참고예 1 내지 5에 따른 유기발광소자와 비교하여 발광 효율이 개선된 것을 확인할 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
10: 애노드 20: 캐소드
30: 유기층 31: 정공수송층
32: 발광층 33: 정공수송보조층
34: 전자수송층 35: 전자수송보조층
36: 전자주입층 37: 정공주입층

Claims (17)

  1. 서로 마주하는 애노드와 캐소드,
    상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 위치하는 발광층,
    상기 애노드와 상기 발광층 사이에 위치하는 정공수송층, 그리고
    상기 정공수송층과 상기 발광층 사이에 위치하는 정공수송보조층
    을 포함하고,
    상기 발광층은 하기 화학식 1 내지 3으로 표현되는 모이어티들이 차례로 결합된 적어도 1종의 제1화합물, 및 하기 화학식 4로 표현되는 적어도 1종의 제2화합물을 포함하고,
    상기 정공수송보조층은 하기 화학식 5로 표현되는 적어도 1종의 제3 화합물을 포함하는 유기광전자소자:
    [화학식 1] [화학식 2] [화학식 3]
    Figure pat00266

    상기 화학식 1 내지 3에서,
    X1은 *-Y1-ET 이고,
    X2는 *-Y2-Ar1이고,
    Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
    Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
    L은 치환 또는 비치환된 C2 또는 C3 알케닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
    R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
    ET는 하기 화학식 1a 로 표현되고,
    *은 연결 지점이고,
    [화학식 1a]
    Figure pat00267

    상기 화학식 1a에서,
    X는 N, C 또는 CRa이고,
    X 중 적어도 하나는 N이고,
    R5, R6 및 Ra는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
    *은 연결 지점이고,
    [화학식 4]
    Figure pat00268

    상기 화학식 4에서,
    Y3은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
    Ar2은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
    R7　내지 R10는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C50 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C50 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
    R7　내지 R10　및 Ar2　중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기를 포함하고,
    [화학식 5]
    Figure pat00269

    상기 화학식 5에서,
    R11 내지 R14은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테아릴기, 또는 이들의 조합이고,
    Y4 및 Y5는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
    Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 또는 이들의 조합이고,
    n은 0 내지 4 중 하나의 정수이고,
    상기 화학식 1 내지 5의"치환"은 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C2 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
  2. 제1항에서,
    상기 화학식 1의 X1은 하기 그룹 2에 나열된 치환기 중 하나인 유기광전자소자:
    [그룹 2]
    Figure pat00270

    Figure pat00271

    상기 그룹 2에서,
    *은 연결 지점이다.
  3. 제1항에서,
    상기 화학식 2로 표현되는 모이어티는 하기 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표현되는 조성물:
    [화학식 2-1] [화학식 2-2] [화학식 2-3]
    Figure pat00272

    상기 화학식 2-1 내지 2-3에서,
    *은 연결 지점이다.
  4. 제1항에서,
    상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기 또는 이들의 조합인 유기 광전자 소자.
  5. 제1항에서,
    상기 화학식 3의 X2는 하기 그룹 3에 나열된 치환기 중 하나인 유기 광전자 소자:
    [그룹 3]
    Figure pat00273

    상기 그룹 3에서, *은 연결 지점이다.
  6. 제1항에서,
    상기 제1화합물은 하기 그룹 4에 나열된 화합물 중 하나인 유기 광전자 소자:
    [그룹 4]
    Figure pat00274

    상기 그룹 4에서,
    X1은 *-Y1-ET 이고,
    X2는 *-Y2-Ar1이고,
    Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
    Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
    ET는 하기 화학식 1a 로 표현되고,
    *은 연결 지점이고,
    [화학식 1a]
    Figure pat00275

    상기 화학식 1a에서,
    X는 N, C 또는 CRa이고,
    X 중 적어도 하나는 N이고,
    R5, R6 및 Ra는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
    *은 연결 지점이다.
  7. 제1항에서,
    상기 제1화합물은 하기 그룹 5에 나열된 화합물에서 선택되는 유기 광전자 소자:
    [그룹 5]

    [1-1][1-2][1-3][1-4]
    Figure pat00276

    [1-5][1-6][1-7][1-8]
    Figure pat00277
    Figure pat00278

    [1-9][1-10][1-11][1-12]
    Figure pat00279

    [1-13][1-14][1-15][1-16]
    Figure pat00280
    Figure pat00281

    [1-17][1-18][1-19][1-20]
    Figure pat00282
    Figure pat00283

    [1-21][1-22][1-23][1-24]
    Figure pat00284

    [1-25][1-26][1-27][1-28]
    Figure pat00285
    Figure pat00286

    [1-29][1-30][1-31][1-32]
    Figure pat00287

    [1-33][1-34][1-35][1-36]
    Figure pat00288

    [1-37][1-38][1-39][1-40]
    Figure pat00289
    Figure pat00290

    [1-41][1-42][1-43][1-44]
    Figure pat00291

    [1-45][1-46][1-47][1-48]
    Figure pat00292
    Figure pat00293

    [1-49][1-50][1-51][1-52]
    Figure pat00294

    [1-53][1-54][1-55][1-56]
    Figure pat00295
    Figure pat00296

    [1-57][1-58][1-59][1-60]
    Figure pat00297

    [1-61][1-62][1-63][1-64]
    Figure pat00298

    [1-65][1-66][1-67][1-68]
    Figure pat00299
    Figure pat00300

    [1-69][1-70][1-71][1-72]
    Figure pat00301

    [1-73][1-74][1-75][1-76]
    Figure pat00302
    Figure pat00303

    [1-77][1-78][1-79][1-80]
    Figure pat00304

    [1-81][1-82][1-83][1-84]
    Figure pat00305
    Figure pat00306

    [1-85][1-86][1-87][1-88]
    Figure pat00307

    [1-89][1-90][1-91][1-92]
    Figure pat00308

    [1-93][1-94][1-95][1-96]
    Figure pat00309
    Figure pat00310

    [1-97][1-98][1-99][1-100]
    Figure pat00311

    [1-101][1-102][1-103][1-104]
    Figure pat00312
    Figure pat00313

    [1-105][1-106][1-107][1-108]
    Figure pat00314

    [1-109][1-110][1-111][1-112]
    Figure pat00315
    Figure pat00316

    [1-113][1-114][1-115][1-116]
    Figure pat00317

    [1-117][1-118][1-119][1-120]
    Figure pat00318

    [1-121][1-122][1-123][1-124]
    Figure pat00319

    [1-125][1-126][1-127][1-128]
    Figure pat00320

    [1-129][1-130][1-131][1-132]
    Figure pat00321

    [1-133][1-134][1-135][1-136]
    Figure pat00322
    Figure pat00323

    [1-137][1-138][1-139][1-140]
    Figure pat00324

    [1-141][1-142][1-143][1-144]
    Figure pat00325

    [1-145][1-146][1-147][1-148]
    Figure pat00326
    Figure pat00327

    [1-149][1-150][1-151][1-152]
    Figure pat00328

    [1-153][1-154][1-155][1-156]
    Figure pat00329
    Figure pat00330

    [1-157][1-158][1-159][1-160]
    Figure pat00331

    [1-161][1-162][1-163][1-164]
    Figure pat00332
    Figure pat00333

    [1-165][1-166][1-167][1-168]
    Figure pat00334

    [1-169][1-170][1-171][1-172]
    Figure pat00335
    Figure pat00336

    [1-173][1-174][1-175][1-176]
    Figure pat00337

    [1-177][1-178][1-179][1-180]
    Figure pat00338
    Figure pat00339

    [1-181][1-182][1-183][1-184]
    Figure pat00340

    [1-185][1-186][1-187][1-188]
    Figure pat00341
    Figure pat00342

    [1-189][1-190][1-191][1-192]
    Figure pat00343

    [1-193][1-194][1-195][1-196]
    Figure pat00344
    Figure pat00345

    [1-197][1-198][1-199][1-200]
    Figure pat00346

    [1-201][1-202][1-203][1-204]
    Figure pat00347
    Figure pat00348

    [1-205][1-206][1-207][1-208]
    Figure pat00349

    [1-209][1-210][1-211][1-212]
    Figure pat00350
    Figure pat00351

    [1-213][1-214][1-215][1-216]
    Figure pat00352

    [1-217][1-218][1-219][1-220]
    Figure pat00353

    [1-221][1-222][1-223][1-224]
    Figure pat00354

    [1-225][1-226][1-227][1-228]
    Figure pat00355

    [1-229][1-230][1-231][1-232]
    Figure pat00356

    [1-233][1-234][1-235][1-236]
    Figure pat00357
    Figure pat00358

    [1-237][1-238][1-239][1-240]
    Figure pat00359

    [1-241][1-242][1-243][1-244]
    Figure pat00360
    Figure pat00361

    [1-245][1-246][1-247][1-248]
    Figure pat00362

    [1-249][1-250][1-251][1-252]
    Figure pat00363
    Figure pat00364

    [1-253][1-254][1-155][1-256]
    Figure pat00365

    [1-257][1-258][1-259][1-260]
    Figure pat00366

    [1-261][1-262][1-263][1-264]
    Figure pat00367
    Figure pat00368

    [1-265][1-266][1-267][1-268]
    Figure pat00369

    [1-269][1-270][1-271][1-272]
    Figure pat00370
    Figure pat00371

    [1-273][1-274][1-275][1-276]
    Figure pat00372

    [1-277][1-278][1-279][1-280]
    Figure pat00373

    [1-281][1-282][1-283][1-284]
    Figure pat00374
    Figure pat00375

    [1-285][1-286][1-287][1-288]
    Figure pat00376

    [1-289][1-290][1-291][1-292]
    Figure pat00377
    Figure pat00378

    [1-293][1-294][1-295][1-296]
    Figure pat00379

    [1-297][1-298][1-299][1-300]
    Figure pat00380
    Figure pat00381

    [1-301][1-302][1-303][1-304]
    Figure pat00382

    [1-305][1-306][1-307][1-308]
    Figure pat00383
    Figure pat00384

    [1-309][1-310][1-311][1-312]
    Figure pat00385

    [1-313][1-314][1-315][1-316]
    Figure pat00386
    Figure pat00387

    [1-317][1-318][1-319][1-320]
    Figure pat00388

    [1-321][1-322][1-323][1-324][1-325]
    Figure pat00389
    Figure pat00390

    [1-326][1-327][1-328][1-329]
    Figure pat00391

    [1-330][1-331][1-332][1-333]
    Figure pat00392

    [1-334][1-335][1-336][1-337]
    Figure pat00393
    Figure pat00394
    .
  8. 제1항에서,
    상기 제2화합물은 하기 화학식 4-Ⅰ 내지 4-Ⅲ 중 적어도 하나로 표현되는 유기 광전자 소자:
    [화학식 4-Ⅰ] [화학식 4-Ⅱ]
    Figure pat00395
    Figure pat00396

    [화학식 4-Ⅲ]
    Figure pat00397

    상기 화학식 4-Ⅰ 내지 4-Ⅲ에서,
    Y3a, Y3b, Y6 및 Y7는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
    Ar2a, Ar2b, 및 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
    R7a, R8a, R7b, R8b, R7내지 R10,및 R15내지 R26은각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C50 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지C50 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
    m은 0 내지 4의 정수 중 하나이다.
  9. 제8항에서,
    상기 화학식 4-Ⅰ는 하기 그룹 6에 나열된 구조 중 하나이고, 상기 *-Y3a-Ar2a, *-Y3b-Ar2b는 하기 그룹 3에 나열된 치환기 중 하나인 유기 광전자 소자:
    [그룹 6]
    Figure pat00398

    [그룹 3]
    Figure pat00399

    B-13 B-14 B-15
    Figure pat00400

    B-16 B-17 B-18
    상기 그룹 3 및 그룹 6에서, *은 연결 지점이다.
  10. 제1항에서,
    상기 화학식 4의 Ar2는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 또는 이들의 조합인 유기 광전자 소자.
  11. 제1항에서,
    상기 제3화합물은 5-Ⅰ 내지 5-Ⅶ 중 적어도 하나로 표현되는 유기 광전자 소자:
    [화학식 5-Ⅰ] [화학식 5-Ⅱ]
    Figure pat00401
    Figure pat00402

    [화학식 5-Ⅲ] [화학식 5-Ⅳ]
    Figure pat00403
    Figure pat00404

    [화학식 5-Ⅴ] [화학식 5-Ⅵ]
    Figure pat00405
    Figure pat00406

    [화학식 5-Ⅶ]
    Figure pat00407

    상기 화학식 화학식 5-Ⅰ 내지 화학식 5-Ⅶ에서,
    R11 내지 R14은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테아릴기, 또는 이들의 조합이고,
    Y4 및 Y5는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
    Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 또는 이들의 조합이고,
    여기서, "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, C1 내지 C30 아민기, 니트로기, C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C2 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
  12. 제11항에서,
    상기 Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 하기 그룹 8에 나열된 치환 또는 비치환된 기에서 선택되는 유기 광전자 소자:
    [그룹 8]
    Figure pat00408

    상기 그룹 8에서, *은 연결 지점이다.
  13. 제1항에서,
    제3 화합물은 그룹 9에 나열된 화합물 중 하나인 유기 광전자 소자:
    [그룹 9]
    [2-13][2-14][2-15]
    Figure pat00409

    [2-16][2-17][2-18]
    Figure pat00410

    [2-19][2-20][2-21]
    Figure pat00411

    [2-22][2-25][2-27]
    Figure pat00412
    Figure pat00413

    [2-29][2-30][2-31][2-32][2-33]
    Figure pat00414

    [2-34][2-35][2-36]
    Figure pat00415

    [2-37][2-38][2-39]
    Figure pat00416

    [2-40][2-41][2-42]
    Figure pat00417

    [2-43][2-44][2-45]
    Figure pat00418

    [2-46][2-47][2-48]
    Figure pat00419

    [2-80][2-81]
    Figure pat00420

    [2-82][2-83][2-84]
    Figure pat00421

    [2-85][2-86][2-87]
    Figure pat00422

    [2-99][2-100][2-101]
    Figure pat00423

    [2-102][2-103][2-104]
    Figure pat00424

    [2-105][2-106][2-107]
    Figure pat00425

    [2-108][2-109][2-110]
    Figure pat00426

    [2-111][2-112][2-113]
    Figure pat00427

    [2-114][2-115][2-116]
    Figure pat00428

    [2-117][2-118][2-119]
    Figure pat00429

    [2-120][2-121][2-122]
    Figure pat00430

    [2-123][2-124][2-125]
    Figure pat00431

    [2-126][2-127][2-128]
    Figure pat00432

    [2-129][2-130][2-131]
    Figure pat00433
    .
  14. 제1항에서,
    상기 발광층은 하기 그룹 4에 나열된 제1화합물 중 적어도 1종, 및
    하기 화학식 4-Ⅰ 및 4-Ⅱ로 표현되는 적어도 1종의 제2화합물을 포함하고,
    상기 정공수송보조층은 하기 화학식 5-Ⅱ, 5-Ⅲ 및 5-Ⅴ로 표현되는 적어도 1종의 제3화합물을 포함하는 유기 광전자 소자:
    [그룹 4]
    Figure pat00434

    상기 그룹 4에서, X1은 *-Y1-ET 이고, X2는 *-Y2-Ar1이고,Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,ET는 하기 화학식 1a 로 표현되고,
    [화학식 1a]
    Figure pat00435

    상기 화학식 1a에서,
    X는 N, C 또는 CRa이고,
    X 중 적어도 하나는 N이고,
    R5, R6 및 Ra는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고, *은 연결 지점이고,
    [화학식 4-Ⅰ][화학식 4-Ⅱ]
    Figure pat00436
    Figure pat00437

    상기 화학식 4-Ⅰ 및 4-Ⅱ에서, Y3a, Y3b, Y6 및 Y7는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
    Ar2a, Ar2b, 및 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
    R7a, R8a,R7b, R8b, R7내지 R10,및 R15내지 R26은각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C50 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지C50 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
    m은 0 내지 4의 정수 중 하나이고,
    [화학식 5-Ⅱ][화학식 5-Ⅲ][화학식 5-Ⅴ]
    Figure pat00438
    Figure pat00439
    Figure pat00440

    상기 화학식 5-Ⅱ, 5-Ⅲ 및 5-Ⅴ에서,
    R11 내지 R14은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테아릴기, 또는 이들의 조합이고,
    Y4 및 Y5는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
    Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 또는 이들의 조합이다.
  15. 제1항에서,
    상기 정공수송보조층은 상기 정공수송층과 상기 발광층에 각각 접해있는 유기광전자소자.
  16. 제1항에서,
    상기 발광층은 인광 도펀트를 더 포함하는 유기광전자소자.
  17. 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 따른 유기광전자소자를 포함하는 표시 장치.
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