TW202321225A

TW202321225A - 雜環化合物、包括其之有機發光元件以及有機發光元件之有機材料層組成物

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Publication number: TW202321225A
Application number: TW111130802A
Authority: TW
Inventors: 李泫姝; 盧永錫; 金東駿
Original assignee: 南韓商Ｌｔ素材股份有限公司
Priority date: 2021-08-17
Filing date: 2022-08-16
Publication date: 2023-06-01
Also published as: KR20230026579A; WO2023022480A1

Abstract

本申請案提供一種能夠顯著提高有機發光元件的使用壽命、效率、電化學穩定性及熱穩定性的雜環化合物、包含所述雜環化合物的有機發光元件、以及包含所述雜環化合物的有機發光元件之有機材料層組成物。

Description

雜環化合物、包括其之有機發光元件以及有機發光元件之有機層組成物

本申請案主張於2021年8月17日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2021-0108023號的優先權及權益，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。

本說明書是有關於一種雜環化合物、包括其之有機發光元件以及有機發光元件之有機材料層組成物。

電致發光（electroluminescence，EL）元件是一種自發射型顯示元件，且具有視角寬、對比度極佳及響應速度快的優點。

有機發光元件具有其中有機薄膜設置於兩個電極之間的結構。當向具有所述結構的有機發光元件施加電壓時，自所述兩個電極注入的電子與電洞在有機薄膜中彼此組合成對，且然後在消失的同時發光。必要時，有機薄膜可由單層或多層構成。

必要時，用於有機薄膜的材料可具有發光功能。舉例而言，作為用於有機薄膜的材料，亦可使用本身可單獨構成發光層（light emitting layer，EML）的化合物，或者亦可使用可用作基於主體-摻雜劑的發光層的主體或摻雜劑的化合物。另外，作為用於有機薄膜的材料，亦可使用可發揮例如電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸或電子注入等功能的化合物。

為改善有機發光元件的效能、使用壽命或效率，不斷需要開發用於有機薄膜的材料。

[相關技術文件] [專利文件] 美國專利第4,356,429號

[技術問題] 本發明致力於提供一種雜環化合物、包括其之有機發光元件以及有機發光元件之有機材料層組成物。

[技術解決方案] 本申請案的示例性實施例提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括正電極、負電極以及有機材料層，所述有機材料層具有設置於正電極與負電極之間的一或多個層，其中有機材料層的所述一或多個層包含由以下化學式1表示的雜環化合物及由以下化學式2表示的雜環化合物。 [化學式1]

[化學式2]

在化學式1及化學式2中， X1為O；S；CRaRb；或者NRc， R1至R4彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；-CN；或者具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基， a為0至5的整數，且當a為2或大於2時，括弧中的R1彼此相同或不同， b為0至4的整數，且當b為2或大於2時，括弧中的R2彼此相同或不同， c為0至3的整數，且當c為2或大於2時，括弧中的R3彼此相同或不同， d為0至2的整數，且當d為2時，括弧中的R4彼此相同或不同， Rm為氫；或者氘， Ar1為經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二甲基芴基， Ar2為具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基， Ra至Rc彼此相同或不同，並且各自獨立地為具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；或者具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基， Rd與Re彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素基；-CN；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的烯基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的炔基；具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的烷氧基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；-SiR31R32R33；-P(=O)R31R32；以及未經取代或經具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基、具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基取代的胺基，或者二或更多個相鄰基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的脂族或芳族烴環， R21與R22彼此相同或不同，並且各自獨立地為-SiR31R32R33；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基， R31、R32及R33彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；氘；-CN；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，且 r及s為0至7的整數，且當r及s為2或大於2的整數時，括弧中的取代基彼此相同或不同。

此外，本申請案的另一示例性實施例提供一種由以下化學式1-2表示的雜環化合物。 [化學式1-2]

在化學式1-2中， X1、R1至R4、a至d、Rm、Ar1及Ar2的定義與化學式1中的定義相同。

最後，本申請案的示例性實施例提供一種有機發光元件之有機材料層組成物，所述組成物包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物。

[有利效果] 根據本申請案的示例性實施例的雜環化合物可用作有機發光元件的有機材料層的材料。所述雜環化合物可用作有機發光元件中的電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層、電荷產生層及類似層的材料。具體而言，由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物可用作有機發光元件的發光層的材料。此外，當由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物用於有機發光元件時，可降低所述元件的驅動電壓，可提高所述元件的光效率，並且可藉由所述化合物的熱穩定性來提高所述元件的使用壽命特性。

在下文中，將詳細闡述本申請案。

本申請案的示例性實施例提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括正電極、負電極及有機材料層，所述有機材料層具有設置於正電極與負電極之間的一或多個層，其中有機材料層的所述一或多個層包含由以下化學式1表示的雜環化合物及由以下化學式2表示的雜環化合物 [化學式1]

[化學式2]

在化學式1及化學式2中， X1為O；S；CRaRb；或者NRc， R1至R4彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；-CN；或者具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基， a為0至5的整數，且當a為2或大於2時，括弧中的R1彼此相同或不同， b為0至4的整數，且當b為2或大於2時，括弧中的R2彼此相同或不同， c為0至3的整數，且當c為2或大於2時，括弧中的R3彼此相同或不同， d為0至2的整數，且當d為2或大於2時，括弧中的R4彼此相同或不同， Rm為氫；或者氘， Ar1為經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二甲基芴基， Ar2為具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基， Ra至Rc彼此相同或不同，並且各自獨立地為具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；或者具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基， Rd與Re彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素基；-CN；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的烯基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的炔基；具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的烷氧基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；-SiR31R32R33；-P(=O)R31R32；以及未經取代或經具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基、具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基取代的胺基，或者二或更多個相鄰基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的脂族或芳族烴環， R21與R22彼此相同或不同，並且各自獨立地為-SiR31R32R33；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基， R31、R32及R33彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；氘；-CN；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，且 r及s為0至7的整數，且當r及s為2或大於2的整數時，括弧中的取代基彼此相同或不同。

由於用於有機發光元件中的發光層（EML）的主體的分子結構需要同時具有電子的注入/傳輸性質及電洞的注入/傳輸性質，因此具有雙極性是一個基本因素。由於很難在該些雙極分子的電子與電洞之間取得平衡，因此近來已藉由使用具有電洞特性的p型分子及具有電子特性的n型分子來調整比率而調整了發光層中電子與電洞的平衡。儘管此種方法可容易地調整電洞與電子之間的平衡，但困難在於需將有機材料均勻地沈積在元件上。

由化學式1表示的化合物是一種即使在用作單一主體時仍具有作為n型化合物的優異使用壽命及元件效率的材料，並且具有易於均勻地沈積有機材料的優點。

因此，由化學式1表示的雜環化合物是n型化合物，由化學式2表示的雜環化合物是p型化合物，並且容易均勻地沈積由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物。

此外，當由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物被用於有機發光元件時，可提高元件的效能及使用壽命。此外，可降低元件的驅動電壓，並且可提高元件的效率。具體而言，當所述化合物被用於有機發光元件的發光層時，所述元件可表現出更佳的效能。

自此結果可預期，當同時包含兩種化合物時，將發生激發錯合體（exciplex）現象。激發錯合體現象是一種隨著兩個分子之間的電子交換而釋放能量的現象，所述能量的大小為施體的最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital，HOMO）能級（p-主體功能）及受體的最低未佔用分子軌域（lowest unoccupied molecular orbital，LUMO）能級（n-主體功能）。

當兩個分子之間發生激發錯合體現象時，會發生反向系統間交叉（reverse intersystem crossing，RISC），且由於存在RISC，螢光的內部量子效率可提高至100%。

亦即，當具有良好電洞傳輸能力的施體及具有良好電子傳輸能力的受體被用作發光層的主體時，電洞被注入至p主體中，且電子被注入至n主體中，使得可降低驅動電壓，此可有助於提高使用壽命。

在本申請案的有機發光元件中，有機材料層包括發光層，並且所述發光層可包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物作為主體材料。

在本申請案的有機發光元件中，發光層可包含二或更多種主體材料，並且所述主體材料中的至少一者可包含由化學式1表示的雜環化合物或由化學式2表示的雜環化合物作為發光材料的主體材料。

在本申請案的有機發光元件中，有機材料層包括發光層，並且所述發光層可包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物作為發光材料的主體材料。

在本申請案的有機發光元件中，發光層可包含二或更多種主體材料，並且所述主體材料中的至少一者可包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物作為主體材料。

由於由化學式1表示的化合物的結構特徵，所述化合物具有藉由因HOMO能級與LUMO能級的交疊而形成類似於激發態的幾何形狀來提高效率的效果。

更具體而言，由於例如聯苯基等線性取代基，所述化合物藉由將HOMO延伸至二苯並呋喃核心而具有提高效率的效果。在LUMO的情形中，三嗪的取代基以線性形式延伸，且因此所述化合物離域至二苯並呋喃核心。

此種結構特徵表現出快速電子轉移（electron transfer，ET）特性，因此當由化學式1表示的雜環化合物用於有機發光元件時，所述元件具有低驅動電壓的效果。

此外，由於使用如化學式2的具有良好電洞傳輸能力的化合物，由化學式1表示的化合物亦具有因發光層中發光區的適當移動而提高元件的使用壽命的效果。

在本說明書中，用語「取代」意指鍵合至化合物的碳原子的氫原子改變成另一取代基，且欲被取代的位置不受限制，只要所述位置是氫原子被取代的位置（即，所述取代基可被取代的位置）即可，且當二或更多個取代基被取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或不同。

在本說明書中，「經取代或未經取代」意指未經取代或經選自由以下組成的群組中的一或多個取代基取代：氘；氰基；鹵素基；具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈烷基；具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈烯基；具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈炔基；具有3至60個碳原子的單環或多環環烷基；具有2至60個碳原子的單環或多環雜環烷基；具有6至60個碳原子的單環或多環芳基；具有2至60個碳原子的單環或多環雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；具有1至20個碳原子的烷基胺；具有6至60個碳原子的單環或多環芳基胺；以及具有2至60個碳原子的單環或多環雜芳胺，或者未經取代或經與選自以上例舉的取代基中的二或更多個取代基連結的取代基取代，並且意指R、R'及R''彼此相同或不同，並且各自獨立地為具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。

在本說明書中，「當未在化學式或化合物的結構中指明取代基時」意指氫原子鍵合至碳原子。然而，由於氘（ ²H）是氫的同位素，因此一些氫原子可為氘。

在本申請案的示例性實施例中，「當未在化學式或化合物的結構中指明取代基時」可意指所述取代基可到達的所有位置皆為氫；或氘。亦即，氘是氫的同位素，且一些氫原子可為作為同位素的氘，且在此種情形中，氘的含量可為0%至100%。

在本申請案的示例性實施例中，在「其中未在化學式或化合物的結構中指明取代基的情形」中，當氘的含量為0%、氫的含量為100%且所有取代基皆不明確排除氘（例如氫）時，氫與氘可混合並用於所述化合物中。

在本申請案的示例性實施例中，氘是氫的同位素中的一者，是具有由一個質子及一個中子構成的氘核作為原子核的元素，且可由氫-2表示，且元素符號亦可表達為D或 ²H。

在本申請案的示例性實施例中，同位素意指具有相同原子數（Z）但具有不同質量數（A）的原子，且同位素可被解釋為具有相同質子數但具有不同中子數的元素。

在本申請案的示例性實施例中，當基礎化合物的取代基的總數被定義為T1且所述取代基之中特定取代基的數目被定義為T2時，所述特定取代基的含量T%可被定義為T2/T1×100 = T%。

亦即，在實例中，當苯基可具有的取代基的總數為5（式中T1）且所述取代基之中氘的數目為1（式中T2）時，由

表示的苯基中為20%的氘含量可由20%表示。亦即，苯基中為20%的氘含量可由以下結構式表示。

此外，在本申請案的示例性實施例中，「具有為0%的氘含量的苯基」可意指不包含氘原子（即，具有五個氫原子）的苯基。

在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。

在本說明書中，烷基包括具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可另外經另一取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60、具體而言為1至40且更具體而言為1至20。其具體實例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基及類似基團，但並非僅限於此。

在本說明書中，烯基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可另外經另一取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為2至20。其具體實例包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基及類似基團，但並非僅限於此。

在本說明書中，炔基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可另外經另一取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為2至20。

在本說明書中，烷氧基可為直鏈、支鏈或環狀的。烷氧基的碳原子數不受特別限制，但較佳地為1至20。其具體實例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、對甲基苄氧基及類似基團，但並非僅限於此。

在本說明書中，環烷基包括具有3至60個碳原子的單環或多環，且可另外經另一取代基取代。此處，多環意指其中環烷基與另一環狀基團直接連結或稠合的基團。此處，另一環狀基團可為環烷基，但亦可為另一種環狀基團，例如雜環烷基、芳基、雜芳基及類似基團。環烷基的碳原子數可為3至60、具體而言為3至40且更具體而言為5至20。其具體實例包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基及類似基團，但並非僅限於此。

在本說明書中，雜環烷基包含O、S、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環，且可另外經另一取代基取代。此處，多環意指其中雜環烷基與另一環狀基團直接連結或稠合的基團。此處，另一環狀基團亦可為雜環烷基，但亦可為另一種環狀基團，例如環烷基、芳基、雜芳基及類似基團。雜環烷基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為3至20。

在本說明書中，芳基包括具有6至60個碳原子的單環或多環，且可另外經另一取代基取代。此處，多環意指其中芳基與另一環狀基團直接連結或稠合的基團。此處，另一環狀基團亦可為芳基，但亦可為另一種環狀基團，例如環烷基、雜環烷基、雜芳基及類似基團。芳基包括螺環基。芳基的碳原子數可為6至60、具體而言為6至40且更具體而言為6至25。芳基的具體實例包括苯基、聯苯基、三苯基、萘基、蒽基、䓛基、菲基、苝基、螢蒽基、聯三伸苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯並芴基、螺二芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠合環狀基團及類似基團，但並非僅限於此。

在本說明書中，氧化膦基由-P(=O)R101R102表示，並且R101與R102彼此相同或不同，並且可各自獨立地為由氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；及雜環基中的至少一者構成的取代基。氧化膦基的具體實例包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基及類似基團，但並非僅限於此。

在本說明書中，矽烷基包含Si，且是Si原子作為自由基而直接連結至的取代基，且由-SiR104R105R106表示，且R104至R106彼此相同或不同，且可各自獨立地為由氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基中的至少一者構成的取代基。矽烷基的具體實例包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基及類似基團，但並非僅限於此。

在本說明書中，芴基可被取代，且相鄰的取代基可彼此鍵合以形成環。

在本說明書中，螺環基是包括螺環結構的基團，且可具有15至60個碳原子。舉例而言，螺環基可包括其中2,3-二氫-1H-茚基或環己烷基以螺環方式鍵合至芴基的結構。具體而言，螺環基可包括具有以下結構式的基團中的任一者。

在本說明書中，雜芳基包含S、O、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環，且可另外經另一取代基取代。此處，多環意指其中雜芳基與另一環狀基團直接連結或稠合的基團。此處，另一環狀基團亦可為雜芳基，但亦可為另一種環狀基團，例如環烷基、雜環烷基、芳基及類似基團。雜芳基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為3至25。雜芳基的具體實例包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二噁英基（dioxynyl group）、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、喹噁啉基（quinozolilyl group）、萘啶基、吖啶基、菲啶基（phenanthridinyl group）、咪唑並吡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基、吲哚基、中氮茚基、苯並噻唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、咔唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、啡嗪基、二苯並矽咯基（dibenzosilole group）、螺環二(二苯並矽咯)（spirobi (dibenzosilole)）、二氫啡嗪基、啡噁嗪基、菲啶基（phenanthridyl group）、咪唑並吡啶基、噻吩基、吲哚並[2,3-a]咔唑基、吲哚並[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氫-二苯並[b,f]氮呯基、9,10-二氫吖啶基、酚嗪基、啡噻噻嗪基（phenothiathiazinyl group）、酞嗪基、萘啶基、啡啉基、苯並[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫二苯並[b,e][1,4]氮雜矽啉基、吡唑並[1,5-c]喹唑啉基、吡啶並[1,2-b]吲唑基、吡啶並[1,2-a]咪唑並[1,2-e]二氫吲哚基、5,11-二氫茚並[1,2-b]咔唑基及類似基團，但並非僅限於此。

在本說明書中，胺基可選自由單烷基胺基、單芳基胺基、單雜芳基胺基、-NH ₂、二烷基胺基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、烷基芳基胺基、烷基雜芳基胺基及芳基雜芳基胺基組成的群組，且其碳原子數不受特別限制，但較佳為1至30。胺基的具體實例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、二聯苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、聯苯基萘基胺基、苯基聯苯基胺基、聯苯基芴基胺基、苯基聯三伸苯基胺基、聯苯基聯三伸苯基胺基及類似基團，但並非僅限於此。

在本說明書中，伸芳基意指在芳基中存在兩個鍵合位置，即二價基團。除伸芳基各自為二價基團以外，可將以上所述的對芳基的說明應用於伸芳基。此外，伸雜芳基意指在雜芳基中存在兩個鍵合位置，即二價基團。除二價伸雜芳基以外，可將以上所述的對雜芳基的說明應用於伸雜芳基。

在本說明書中，「相鄰」基團可意指經與對應取代基被取代的原子直接連結的原子取代的取代基、設置成在空間上最靠近所述對應取代基的取代基、或經所述對應取代基被取代的原子取代的另一取代基。舉例而言，在苯環中的鄰位處取代的兩個取代基及經脂族環中的相同碳取代的兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」的基團。

根據本申請案示例性實施例的由化學式1表示的雜環化合物可用作有機發光元件的有機材料層的材料。

在本申請案的示例性實施例中，由化學式1表示的雜環化合物的氘含量可為0%至100%。

在本申請案的示例性實施例中，由化學式1表示的雜環化合物的氘含量可為10%或大於10%及100%或小於100%。

在本申請案的示例性實施例中，由化學式1表示的雜環化合物的氘含量可為20%或大於20%及100%或小於100%。

在本申請案的示例性實施例中，由化學式1表示的雜環化合物的氘含量可為30%或大於30%及100%或小於100%。

在本申請案的示例性實施例中，由化學式1表示的雜環化合物的氘含量可為40%或大於40%及100%或小於100%。

當由化學式1表示的化合物包含氘時，相較於由化學式1表示的化合物不包含氘時，光化學特性類似，但當所述化合物沈積在薄膜上時，包含氘的材料具有分子間距離被更窄填充的趨勢。因此，包含氘的化合物表現出更平衡的電荷傳輸特性。該些特性可由藉由製造純電子元件（electron only device，EOD）及純電洞元件（hole only device，HOD）而根據電壓確認電流密度的方法進行確認。

此外，氘含量愈高（即，氘取代率愈高），使用所述氘含量的元件的效能愈佳。此外，當氘被部分取代時，三嗪基被氘取代時的元件效能優於聯苯基被氘取代時的元件效能，並且氘取代整個化合物時的元件效能優於氘部分取代聯苯基或三嗪基時的元件效能。

亦即，其中在二苯並呋喃核心部分中氘被取代的結構較其中在電洞轉移單元（hole transfer unit，HTU）或電子轉移單元（electron transfer unit，ETU）中氘被部分取代的結構更有利於提高元件的效能。

在本申請案的示例性實施例中，化學式1的Ar1可為經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二甲基芴基。

在本申請案的示例性實施例中，Ar1可為未經取代或經一或多個氘取代的聯苯基；未經取代或經一或多個氘取代的二苯並呋喃基；或者未經取代或經一或多個氘取代的二甲基芴基。

在本申請案的示例性實施例中，化學式1的Ar2可為具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基。

在本申請案的示例性實施例中，Ar2可為具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基。

在本申請案的示例性實施例中，Ar2可為具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基。

在本申請案的示例性實施例中，Ar2可為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；或者經取代或未經取代的萘基。

在本申請案的示例性實施例中，Ar2可為未經取代或經一或多個氘取代的苯基；未經取代或經一或多個氘取代的聯苯基；或者未經取代或經一或多個氘取代的萘基。

在本申請案的示例性實施例中，化學式1的X1可為O；S；CRaRb；或者NRc。

在本申請案的示例性實施例中，X1為O。

在本申請案的示例性實施例中，X1為S。

在本申請案的示例性實施例中，X1為CRaRb。

在本申請案的示例性實施例中，X1為NRc。

在本申請案的示例性實施例中，Ra至Rc彼此相同或不同，並且可各自獨立地為具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；或者具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基。

在本申請案的示例性實施例中，Ra至Rc彼此相同或不同，並且可各自獨立地為具有1至40個碳原子的經取代或未經取代的烷基；或者具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基。

在本申請案的示例性實施例中，Ra至Rc彼此相同或不同，並且可各自獨立地為具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的烷基；或者具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基。

在本申請案的示例性實施例中，Ra與Rb彼此相同或不同，並且可各自獨立地為具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的烷基。

在本申請案的示例性實施例中，Ra與Rb彼此相同或不同，並且可各自獨立地為具有1至10個碳原子的經取代或未經取代的烷基。

在本申請案的示例性實施例中，Ra與Rb彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的甲基。

在本申請案的示例性實施例中，Ra與Rb彼此相同或不同，並且各自獨立地為未經取代或經一或多個氘取代的甲基。

在本申請案的示例性實施例中，Rc可為具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基。

在本申請案的示例性實施例中，Rc可為經取代或未經取代的苯基。

在本申請案的示例性實施例中，Rc可為未經取代或經一或多個氘取代的苯基。

在本申請案的示例性實施例中，R1至R4彼此相同或不同，並且可各自獨立地為氫；氘；鹵素基；-CN；或者具有1至40個碳原子的經取代或未經取代的烷基。

在本申請案的示例性實施例中，R1至R4彼此相同或不同，並且可各自獨立地為氫；氘；鹵素基；-CN；或者具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的烷基。

在本申請案的示例性實施例中，R1至R4彼此相同或不同，並且可各自獨立地為氫；或者氘。

在本申請案的示例性實施例中，化學式1可由以下化學式3至化學式5中的任一者表示。 [化學式3]

[化學式4]

[化學式5]

在化學式3至化學式5中， R5至R8彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；-CN；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基， e為0至4的整數，且當e為2或大於2時，括弧中的R5彼此相同或不同， f為0至5的整數，且當f為2或大於2時，括弧中的R6彼此相同或不同， g及h各自為0至7的整數，且當g為2或大於2時，括弧中的R7彼此相同或不同，且當h為2或大於2時，括弧中的R8彼此相同或不同，且 X1、R1至R4、a至d、Rm及Ar2的定義與化學式1中取代基的定義相同。

如上所述，由於例如聯苯基等線性取代基，由化學式3至化學式5表示的化合物藉由將HOMO延伸至二苯並呋喃核心而具有提高效率的效果。此外，在LUMO的情形中，作為三嗪的取代基，聯苯基、二苯並呋喃基及二甲基芴基以線性形式延伸，且因此所述化合物離域至二苯並呋喃核心。

因此，三嗪的取代基具有藉由因HOMO能級與LUMO能級的交疊而形成類似於激發態的幾何形狀來提高效率的效果。

此外，由化學式3至化學式5表示的雜環化合物的氫可未經取代或經氘取代。

在本申請案的示例性實施例中，R5至R8彼此相同或不同，並且可各自獨立地為氫；氘；鹵素基；-CN；具有1至40個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至40個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。

在本申請案的示例性實施例中，R5至R8彼此相同或不同，並且可各自獨立地為氫；氘；鹵素基；-CN；具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至20個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。

在本申請案的示例性實施例中，R5至R8彼此相同或不同，並且可各自獨立地為氫；或者氘。

在本申請案的示例性實施例中，化學式1可由以下化學式1-1至化學式1-3中的任一者表示。 [化學式1-1]

[化學式1-2]

[化學式1-3]

在化學式1-1至化學式1-3中， X1、R1至R4、a至d、Rm、Ar1及Ar2的定義與化學式1中的定義相同。

此外，由化學式1-1至化學式1-3表示的雜環化合物的氫可未經取代或經氘取代。

化學式1-1至化學式1-3的Ar1可為由以下化學式A至化學式C中的一者表示的基團。 [化學式A]

[化學式B]

[化學式C]

在化學式A至C中， *意指鍵合至化學式1的位置， R5、R6、e及f的定義與化學式3中的定義相同， R7及e的定義與化學式4中的定義相同，並且 R8及h的定義與化學式5中的定義相同。

在本申請案的示例性實施例中，可提供由化學式1-2表示的雜環化合物。

由化學式1表示的化合物可端視三嗪的取代位置而在鍵離解能方面表現出差異。在此情形中，當三嗪基如化學式1-2所示在二苯並呋喃核心的位置3處被取代時，可能具有最高的鍵離解能。因此，在由化學式1表示的化合物之中，由化學式1-2表示的化合物具有更佳的材料穩定性，且因此，當在元件中使用所述化合物時，所述化合物具有進一步增加元件的使用壽命的效果。

在本說明書中，二苯並呋喃核心的位置3與以下化學式D的位置3相同。亦即，以下化學式D中所示的數字n的位置意指位置n，其中n為1至4的整數。 [化學式D]

在本申請案的示例性實施例中，由化學式1-2表示的雜環化合物的氘含量可為0%至100%。

在本申請案的示例性實施例中，由化學式1-2表示的雜環化合物的氘含量可為10%或大於10%及100%或小於100%。

在本申請案的示例性實施例中，由化學式1-2表示的雜環化合物的氘含量可為20%或大於20%及100%或小於100%。

在本申請案的示例性實施例中，由化學式1-2表示的雜環化合物的氘含量可為30%或大於30%及100%或小於100%。

在本申請案的示例性實施例中，由化學式1-2表示的雜環化合物的氘含量可為40%或大於40%及100%或小於100%。

當由化學式1-2表示的化合物包含氘時，可應用針對由化學式1表示的化合物包含氘的情形進行的闡述。

在本申請案的示例性實施例中，由化學式2表示的雜環化合物的氘含量可為0%至100%。

在本申請案的示例性實施例中，由化學式2表示的雜環化合物的氘含量可為10%或大於10%及100%或小於100%。

在本申請案的示例性實施例中，由化學式2表示的雜環化合物的氘含量可為20%或大於20%及100%或小於100%。

在本申請案的示例性實施例中，由化學式2表示的雜環化合物的氘含量可為30%或大於30%及100%或小於100%。

在本申請案的示例性實施例中，由化學式2表示的雜環化合物的氘含量可為40%或大於40%及100%或小於100%。

當由化學式2表示的化合物包含氘時，相較於由化學式2表示的化合物不包含氘時，光化學特性類似，但當所述化合物沈積在薄膜上時，包含氘的材料具有分子間距離被更窄填充的趨勢。因此，包含氘的化合物表現出更平衡的電荷傳輸特性。該些特性可由藉由製造純電子元件（EOD）及純電洞元件（HOD）而根據電壓確認電流密度的方法進行確認。

此外，氘含量愈高（即，氘取代率愈高），使用所述氘含量的元件的效能愈佳。此外，當氘被部分取代時，雙咔唑被氘取代時使用其之元件的效能優於化學式2的芳基（意指化學式2的R21及R22）被氘取代時使用其之元件的效能。

根據本申請案的示例性實施例，化學式2的Rd及Re可為氫；或者氘。

在另一示例性實施例中，化學式2的R21與R22彼此相同或不同，並且可各自獨立地為-SiR31R32R33；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，並且R31、R32及R33彼此相同或不同，並且可各自獨立地為氫；氘；-CN；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。

在又一示例性實施例中，R21與R22彼此相同或不同，並且可各自獨立地為-SiR31R32R33；具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至40個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。

在再一示例性實施例中，R21與R22彼此相同或不同，並且可各自獨立地為-SiR31R32R33；具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至20個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。

在又一示例性實施例中，R21與R22彼此相同或不同，並且可各自獨立地為-SiR31R32R33；經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的芴基；經取代或未經取代的螺二芴基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。

在再一示例性實施例中，R21與R22彼此相同或不同，並且可各自獨立地為-SiR31R32R33；未經取代或經選自由氘及-CN組成的群組中一或多者取代的苯基；未經取代或經氘取代的聯苯基；未經取代或經氘取代的三苯基；未經取代或經氘取代的三聯苯基；未經取代或經氘取代的萘基；未經取代或經選自由氘、未經取代或經氘取代的苯基及未經取代或經氘取代的甲基組成的群組中的一或多者取代的芴基；未經取代或經氘取代的螺二芴基；未經取代或經氘取代的二苯並呋喃基；或者未經取代或經氘取代的二苯並噻吩基。

在又一示例性實施例中，R21與R22彼此相同或不同，並且可各自獨立地為-SiR31R32R33；未經取代或經選自由氘及-CN組成的群組中的一或多者取代的苯基；未經取代或經氘取代的聯苯基；未經取代或經氘取代的三苯基；未經取代或經氘取代的三聯苯基；未經取代或經氘取代的萘基；未經取代或經氘取代的二甲基芴基；未經取代或經氘取代的二苯基芴基；未經取代或經氘取代的螺二芴基；未經取代或經氘取代的二苯並呋喃基；或者未經取代或經氘取代的二苯並噻吩基。

在再一示例性實施例中，R31、R32及R33彼此相同或不同，並且可各自獨立地為氫；氘；-CN；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。

在又一示例性實施例中，R31、R32及R33彼此相同或不同，並且可各自獨立地為具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基。

在再一示例性實施例中，R31、R32及R33彼此相同或不同，並且可各自獨立地為具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基。

在又一示例性實施例中，R31、R32及R33彼此相同或不同，並且可各自獨立地為具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基。

在再一示例性實施例中，R31、R32及R33彼此相同或不同，並且可各自獨立地為未經取代或經氘取代的苯基。

根據本申請案的示例性實施例，化學式1可由以下化合物中的任一者表示，但並非僅限於此。

根據本申請案的示例性實施例，化學式2可由以下化合物中的任一者表示，但並非僅限於此。

此外，可藉由將各種取代基引入至化學式1及化學式2的結構中而合成具有所引入的取代基的固有特性的化合物。舉例而言，可藉由將通常用於被用於製備有機發光元件的電洞注入層材料、用於傳輸電洞的材料、發光層材料、電子傳輸層材料及電荷產生層材料的取代基引入至核心結構中來合成滿足每一有機材料層所需的條件的材料。

另外，可藉由將各種取代基引入至化學式1及化學式2的結構中來精細地調整能帶間隙（energy band gap），且同時，可改善有機材料之間的介面處的特性，且使材料的用途多樣化。

同時，化學式1及化學式2的雜環化合物具有高的玻璃轉變溫度（glass transition temperature）（Tg），且因此具有優異的熱穩定性。熱穩定性的增加成為向元件提供驅動穩定性的重要因素。

根據本申請案示例性實施例的所述雜環化合物可藉由多步式化學反應來製備。首先製備一些中間體化合物（intermediate compound），且可自所述中間體化合物來製備化學式1的化合物及化學式2的化合物。更具體而言，根據本申請案示例性實施例的所述雜環化合物可基於以下將闡述的製備例來製備。

本申請案的另一示例性實施例提供一種包含由化學式1及化學式2表示的雜環化合物的有機發光元件。「有機發光元件」可藉由例如「有機發光二極體」、「有機發光二極體（organic light emitting diode，OLED）」、「OLED元件」及「有機電致發光元件」等用語來表達。

當製造有機發光元件時，所述雜環化合物不僅可藉由真空沈積方法而形成為有機材料層，而且可藉由溶液施用方法而形成為有機材料層。此處，溶液施用方法意指旋塗（spin coating）、浸塗（dip coating）、噴墨印刷（inkjet printing）、網版印刷（screen printing）、噴塗方法（spray method）、輥塗（roll coating）及類似方法，但並非僅限於此。

本發明的有機發光元件可更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電洞輔助層及電洞阻擋層組成的群組中的一或二或更多個層。

有機材料層包括具有一或多個層的發光層，並且所述發光層包含由化學式1及化學式2表示的雜環化合物。當有機材料層之中的發光層包含由化學式1及化學式2表示的雜環化合物時，有機發光元件的發光效率及使用壽命更佳。

當包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物作為主體材料時，有機發光元件的發光效率及使用壽命更佳。

此外，本申請案的另一示例性實施例提供一種有機發光元件之有機材料層組成物，所述組成物包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的化合物二者。

由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物的具體含量與上述具體含量相同。

所述組成物中由化學式1表示的雜環化合物:由化學式2表示的雜環化合物的重量比可為1:10至10:1、1:8至8:1、1:5至5:1及1:2至2:1，但並非僅限於此。

在本申請案的示例性實施例中，提供一種製造有機發光元件的方法，所述方法包括：製備基板；在基板上形成第一電極；在第一電極上形成具有一或多個層的有機材料層；以及在有機材料層上形成第二電極，其中有機材料層的形成包括使用根據本申請案示例性實施例的有機材料層之組成物來形成具有一或多個層的有機材料層。

在本申請案的示例性實施例中，第一電極意指正電極，且第二電極可意指負電極。

在本申請案的示例性實施例中，第一電極意指負電極，且第二電極可意指正電極。

在本申請案的示例性實施例中，提供一種製造有機發光元件的方法，其中有機材料層的形成藉由由每一各別供應源供應由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的化合物且然後使用熱真空沈積方法來形成有機材料層。

在本申請案的示例性實施例中，提供一種製造有機發光元件的方法，其中有機材料層的形成藉由對由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的化合物進行預混合並使用熱真空沈積方法來形成有機材料層。

預混合意指在將由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的化合物沈積至有機材料層上之前，首先對所述材料進行混合，並將混合物容納在一個共同的容器中並進行混合。

當藉由預混合來沈積材料時，不會進行幾次沈積，從而可改善薄膜的均勻性及薄膜特性，可簡化製程過程，可降低成本，並且可形成效率及使用壽命得到改善的元件。

根據本申請案的示例性實施例，經預混合的材料可被稱為用於有機材料層之組成物。

除了使用上述雜環化合物來形成有機材料層之外，可藉由有機發光元件的典型製造方法及材料來製造根據本申請案的示例性實施例的有機發光元件。

圖1至圖3例示根據本申請案示例性實施例的有機發光元件的電極及有機材料層的堆疊順序。然而，本申請案的範圍不旨在受該些圖式限制，且此項技術中已知的有機發光元件的結構亦可應用於本申請案。

根據圖1，示出其中正電極200、有機材料層300及負電極400依序堆疊於基板100上的有機發光元件。然而，所述有機發光元件不僅限於此種結構，且如在圖2中一樣，亦可實施其中負電極、有機材料層及正電極依序堆疊於基板上的有機發光元件。

圖3例示其中有機材料層為多層的情形。根據圖3的有機發光元件包括電洞注入層301、電洞傳輸層302、發光層303、電洞阻擋層304、電子傳輸層305及電子注入層306。然而，本申請案的範圍不受如上所述的堆疊結構限制，且必要時，可省略除了發光層以外的其他層，且可進一步添加另一必要的功能層。

在根據本申請案示例性實施例的有機發光元件中，以下將例示除了化學式1的雜環化合物以外的材料，但該些材料僅為例示性的，且不用於限制本申請案的範圍，且可用此項技術中公知的材料來代替。

作為正電極材料，可使用具有相對高的功函數的材料，且可使用透明導電氧化物、金屬或導電聚合物以及類似材料。正電極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO ₂:Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT）、聚吡咯及聚苯胺；以及類似材料，但並非僅限於此。

作為負電極材料，可使用具有相對低的功函數的材料，且可使用金屬、金屬氧化物或導電聚合物以及類似材料。負電極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛，或其合金；多層結構材料，例如LiF/Al或LiO ₂/Al；以及類似材料，但不僅限於此。

作為電洞注入材料，亦可使用公知的電洞注入材料，且舉例而言，可使用：酞菁化合物，例如在美國專利第4,356,429號中揭露的銅酞菁；或在文件[高級材料（Advanced Material），6，第677頁（1994）]中闡述的星形猝發型胺衍生物（starburst-type amine derivative），例如三(4-咔唑基-9-基苯基)胺（tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine，TCTA）、4,4',4''-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯基胺（4,4',4"-tri[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamine，m-MTDATA）、1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯（1,3,5-tris[4-(3-methylphenylphenylamino)phenyl]benzene，m-MTDAPB）、聚苯胺/十二烷基苯磺酸或聚(3,4-乙烯二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)（其為可溶導電聚合物）、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)及類似材料。

作為電洞傳輸材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物及類似材料，且亦可使用低分子量材料或聚合物材料。

作為電子傳輸材料，可使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物的金屬錯合物以及類似材料，且亦可使用低分子量材料及聚合物材料。

作為電子注入材料，舉例而言，在此項技術中代表性地使用LiF，但本申請案並非僅限於此。

作為發光材料，可使用紅色、綠色或藍色發光材料，且必要時，可混合並使用二或更多種發光材料。此外，螢光材料亦可用作發光材料，但亦可用作磷光材料。作為發光材料，亦可單獨使用藉由對各自自正電極及負電極注入的電洞與電子加以組合而發光的材料，但亦可使用其中主體材料與摻雜劑材料一起參與發光的材料。

根據欲使用的材料，根據本申請案示例性實施例的有機發光元件可為頂部發射型（top emission type）、底部發射型（bottom emission type）或雙發射型（dual emission type）。

基於與應用於所述有機發光元件的原理相似的原理，根據本申請案示例性實施例的雜環化合物甚至可在包括有機太陽電池、有機光導體、有機電晶體及類似組件的有機電子元件中起作用。

在下文中，將藉由實例更詳細地闡述本說明書，但該些實例僅是為例示本申請案而提供，而非旨在限制本申請案的範圍。＜ 製備例 1＞ 化合物 1-1 （ D ）的製備

1 ）中間體 1 的合成方法

將6-溴-3-氯二苯並[b,d]呋喃（A）（20.0克，70.69毫莫耳）、[1,1'-聯苯基]-4-基硼酸（B）（16.8克，84.82毫莫耳）、四(三苯基膦)鈀(0)（4.08克，3.53毫莫耳）、碳酸鉀（30.21克，212.06毫莫耳）及1,4-二噁烷/蒸餾水（100毫升/25毫升）的混合物在反應燒瓶中在120℃下回流了3小時。在反應完成後，將溫度降至室溫，且然後使用蒸餾水及甲醇（MeOH）對所得固體進行了洗滌，從而獲得了中間體1。（22克，87%） 2 ）中間體 2 的合成方法

將中間體1（22.0克，62毫莫耳）、雙聯(頻哪醇基)二硼（31.49克，124毫莫耳）、Sphos（5.09克，12.4毫莫耳）、乙酸鉀（KOAc）（18.26克，186毫莫耳）及Pd ₂(dba) ₃（5.68克，6.2毫莫耳）放入反應燒瓶中。此後，將220毫升1,4-二噁烷添加至反應燒瓶中，且然後將所得混合物在120℃下加熱了4小時。在反應完成後，移除鹼，且然後對溶劑進行了濃縮。藉由利用二氯甲烷（以下稱為MC）及己烷（以下稱為Hex）進行重結晶沈澱出了固體，並進行了過濾從而獲得了中間體2。（21克，75%） 3 ）化合物 1-1 （ D ）的合成方法

將中間體2（21.0克，47.05毫莫耳）、2-([1,1'-聯苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪（C）（19.41克，56.46毫莫耳）、Pd(PPh ₃) ₄（2.72克，2.35毫莫耳）及K ₂CO ₃（19.51克，134.09毫莫耳）放入反應燒瓶中。此後，將1,4-二噁烷/蒸餾水（100毫升/25毫升）的混合物在120℃下加熱了4小時。在反應完成後，將溫度降至室溫，且然後使用蒸餾水及甲醇（MeOH）對所得固體進行了洗滌，從而獲得了化合物1-1（D）。（25克，84%）

除了使用下表1的化合物A、化合物B及化合物C代替製備例1中的6-溴-3-氯二苯並[b,d]呋喃、[1,1'-聯苯基]-4-基硼酸及2-([1,1'-聯苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備例1中相同的方式合成了下表1的目標化合物D。

[表1]

化合物	A	B	C	D	產率（%）
1-2					86
1-3				85
1-4				89
1-5				84
1-6				85
1-7				85
1-9				84
1-10				82
1-11				83
1-16				88
1-17				87
1-19				78
1-21					79
1-22				81
1-41					85
1-42				83
1-43				84
1-44				88
1-47				85
1-49				82
1-50				81
1-51				82
1-55				83
1-59				85
1-61				84
1-63				83
1-81					87
1-82				89
1-83				88
1-87				85
1-88				84
1-92				83
1-95				81
1-100				82
1-101				81
1-121					89
1-123				81
1-127				80
1-128				80
1-131				81
1-161					82
1-163					83
1-168					85
1-170					81
1-172					85
1-181					78
1-182				80
1-183				81
1-184				79
1-185				82
1-186				83
1-187				85
1-188				77
1-189				80
1-190				82
1-191				84
1-192				88
1-193					75
1-194				78
1-195				82
1-196				83
1-197				88
1-198				82
1-199				84
1-200					83
1-201					81
1-202					85
1-203					78
1-204					80
1-205					81
1-206					79
1-207					82
1-208					83
1-221					85
1-222					77
1-223					80
1-224					82
1-225					84
1-226					88
1-227					75
1-228					78
1-229					82
1-230					83
1-231					88
1-232					82
1-233					84
1-234					83
1-235					81
1-236					85
1-237					78
1-238					80
1-239					81
1-240					79
1-241					82
1-242					83
1-243					85
1-244					77
1-245					80
1-246					82
1-247					84
1-248					88
1-261					75
1-262					78
1-263					82
1-264					83
1-265					88
1-266					82
1-267					84
1-268					83
1-269					81
1-270					85
1-271					78
1-272					80
1-273					81
1-274					79
1-275					82
1-276					83
1-277					85
1-278					77
1-279					80
1-280					82
1-281					84
1-282					88
1-283					75
1-284					78
1-285					82
1-286					83
1-287					88
1-288					82

＜ 製備例 2＞ 化合物 1-29 （ E ）的製備方法

1 ）中間體 3 的合成方法

將6-溴-3-氯二苯並[b,d]呋喃（A）（20克，70.69毫莫耳）、雙聯(頻哪醇基)二硼（35.8克，141.4毫莫耳）、Pd(dppf)Cl ₂（2.58克，3.35毫莫耳）及乙酸鉀（KOAc）（20.8克，212毫莫耳）放入反應燒瓶中。此後，向其中添加了200毫升1,4-二噁烷，且然後將所得混合物在120℃下回流了3小時。在反應完成後，將溫度降至室溫，使用MC及蒸餾水（H ₂O）對所得產物進行了萃取，且然後進行了柱純化，從而獲得了中間體3。（20克，87%） 2 ）中間體 5 的合成方法

將中間體3（20.0克，60.86毫莫耳）、中間體4（17.6克，73毫莫耳）、Pd(PPh ₃) ₄（3.52克，3.04毫莫耳）、K ₂CO ₃（25.2克，182.6毫莫耳）及1,4-二噁烷/蒸餾水（200毫升/50毫升）的混合物在反應燒瓶中在120℃下回流了3小時。在反應完成後，將溫度降至室溫，且然後使用蒸餾水及甲醇（MeOH）對所得固體進行了洗滌，從而獲得了中間體5。（18克，81%） 3 ）中間體 6 的合成方法

將中間體5（18.0克，49.7毫莫耳）、雙聯(頻哪醇基)二硼（25.1克，98.9毫莫耳）、Sphos（4克，9.89毫莫耳）、乙酸鉀（KOAc）（14.56克，148.4毫莫耳）及Pd ₂(dba) ₃（4.5克，4.59莫耳）放入反應燒瓶中。此後，向其中添加了180毫升1,4-二噁烷，且然後將所得混合物在120℃下加熱了4小時。在反應完成後，移除鹼，且然後對溶劑進行了濃縮。藉由利用MC及Hex對濃縮的溶劑進行重結晶而沈澱出了固體，並進行了過濾從而獲得了中間體6。（20克，88%） 4 ）化合物 1-29 （ E ）的合成方法

將中間體6（20.0克，43毫莫耳）、2-([1,1'-聯苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪（C）（18.12克，52.7毫莫耳）、Pd(PPh ₃) ₄（2.54克，2.2毫莫耳）及K ₂CO ₃（18.21克，131.75毫莫耳）放入反應燒瓶中。此後，向其中添加了1,4-二噁烷/蒸餾水（200毫升/50毫升），並將混合物在120℃下加熱了4小時。在反應完成後，將溫度降至室溫，且然後使用蒸餾水及甲醇（MeOH）對所得固體進行了洗滌，從而獲得了化合物1-29（E）。（23克，82%）

除了使用下表2的化合物A、中間體4及化合物C來分別代替製備例2中的6-溴-3-氯二苯並[b,d]呋喃、中間體4及2-([1,1'-聯苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備例2中相同的方式合成了下表2的目標化合物E。

[表2]

化合物	A	中間體4	C	E	產率（%）
1-30					75
1-34					78
1-37					79
1-69					76
1-74					77
1-77					77
1-109					78
1-110					70
1-114					75
1-117					76
1-149					77
1-150					78
1-154					75
1-173					76
1-174					77
1-209					75
1-210					76
1-214					77
1-217					78
1-249					75
1-250					76
1-254					75
1-257					76
1-289					77
1-290					78
1-294					75
1-297					76

＜ 製備例 3＞ 化合物 1-31 （ F ）的製備方法

在此情形中，中間體7的製備方法如下。

1 ）化合物 C-4 的製備方法

在將化合物C-2（10克，54.2毫莫耳）及化合物C-3（15.6克，54.2毫莫耳）放入反應燒瓶中後，向其中添加了Pd(OAc) ₂（0.6克，2.7毫莫耳）及K ₃PO ₄（23克，108.4毫莫耳）。此後，在以DMF/H ₂O=5:1（100毫升/20毫升）的比率向其中添加DMF與H ₂O的混合物後，在130℃下對所得混合物進行了加熱。在反應完成後，對所得固體進行了過濾從而獲得了化合物C-4。（13克，77%）

此處，DMF是二甲基甲醯胺，以下亦將其稱為DMF。 2 ）中間體 7 的合成方法

在將化合物C-4（13克，41.7毫莫耳）、化合物C-5（12克，41.7毫莫耳）、Pd(PPh ₃) ₄（2.41克，2.08毫莫耳）及K ₂CO ₃（11.5克，83.4毫莫耳）放入反應燒瓶中後，向其中添加了THF/H ₂O的比率=5:1（130毫升/26毫升）的THF與H ₂O的混合物，且然後在85℃下將所得混合物攪拌了1小時。在反應完成後，對所得固體進行了過濾，從而獲得了中間體7。（13克，72%）

此處，THF是四氫呋喃，以下亦將其稱為THF。 3 ）化合物 1-31 （ F ）的合成方法

除了使用中間體7代替在製備例1中化合物1-1（D）的合成方法中的2-([1,1'-聯苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備例1中化合物1-1（D）的合成方法相同的方式合成了化合物1-31（F）。

除了使用下表3的化合物A代替製備例3中的6-溴-3-氯二苯並[b,d]呋喃、使用下表3的化合物B或中間體4-1代替製備例3中的[1,1'-聯苯基]-4-基硼酸、且使用下表3的中間體7代替製備例3中的中間體7之外，以與製備例3中相同的方式合成了下表3的目標化合物F。

此處，中間體4-1的合成方法如下。

1 ）中間體 4 的合成方法

藉由在下表A及表B中所示的條件下在反應燒瓶中使化合物C-1與溶劑等反應而重複合成了中間體4。因此可證實，當在下表B中的條件9下合成中間體4時，中間體4的產率最高

[表A]

條件	化合物（g，eq.）	溶劑（g）	觸媒（mol%）	溫度/時間（ ^oC，d）	在以下條件下反應	獲得量，產率
1	C-1 （1 g，1 eq.）	D ₂O （100 g）	Pt/C （10 mol%）	150 ^oC，4d	圓底燒瓶在Ar袋下	無反應
2	C-1 （1 g，1 eq.）	D ₂O，i-PrOH，環己烷（100 g，50 g，50 g）	Pt/C，Pd/C （10 mol%）	150 ^oC，4d	圓底燒瓶在Ar袋下	無反應
3	C-1 （1 g，1 eq.）.	D ₂O，i-PrOH，環己烷（100 g，50 g，50 g）	Pt/C，Pd/C （10 mol%）	200 ^oC，2d	密封管	無反應
4	C-1 （1 g，1 eq.）.	D ₂O，i-PrOH，環己烷（100 g，50 g，50 g）	Pt/C，Pd/C （10 mol%）	150 ^oC，4d	密封管	無反應

[表B]

條件	化合物（g，eq.）	溶劑（g，eq）	酸（g，eq.）	時間/溫度	獲得量，產率
5	C-1 （1 g，1 eq.）	苯-D6 （100 g，279.8 eq.）	CF3SO3H （34 g，50.6 eq.）	50 ^oC，1 h	0.7 g，68%
6	C-1 （1 g，1 eq.）	苯-D6 （100 g，279.8 eq.）	CF3SO3H （34 g，50.6 eq.）	rt.，5 h	0.5 g，48%
7	C-1 （1 g，1 eq.）.	苯-D6 （100 g，279.8 eq.）	CF3SO3H （17 g，25 eq.）	50 ^oC，1 h	0.65 g，62%
8	C-1 （1 g，1 eq.）.	苯-D6 （50 g，139.9 eq.）	CF3SO3H （17 g，25 eq.）	50 ^oC，1 h	0.65 g，61%
9	C-1 （1 g，1 eq.）	苯-D6 （50 g，139.9 eq.）	CF3SO3H （13.6 g，20.2 eq.）	50 ^oC，1 h	0.63 g，61%
10	C-1 （1 g，1 eq.）	DMSO-D6 （50 g，139.9 eq.）	CF3SO3H （13.6 g，20.2 eq.）	50 ^oC，1 h	0.5 g，48%
11	C-1 （1 g，1 eq.）.	DMF-D6 （50 g，139.9 eq.）	CF3SO3H （13.6 g，20.2 eq.）	50 ^oC，1 h	0.5 g，48%
12	C-1 （1 g，1 eq.）.	苯-D6 （50 g，139.9 eq.）	CF3SO3D （13.6 g，20.2 eq.）	50 ^oC，1 h	0.55 g，53%

2 ）中間體 4-1 的合成方法

將中間體4（10克，41.3毫莫耳）、雙聯(頻哪醇基)二硼（20.9克，82.5毫莫耳）、Pd(dppf)Cl ₂（1.5克，2.06毫莫耳）及乙酸鉀（KOAc）（12.1克，123.8毫莫耳）放入反應燒瓶中。此後，向其中添加了100毫升1,4-二噁烷，且然後將所得混合物在120℃下回流了3小時。在反應完成後，將溫度降至室溫，使用MC及蒸餾水（H ₂O）對所得產物進行了萃取，且然後進行了柱純化，從而獲得了中間體4-1。（9.7克，81%）

[表3]

化合物	A	B	中間體4-1	中間體7	F	產率（%）
1-33						72
1-36						77
1-38						81
1-71						72
1-72						77
1-73						71
1-76						70
1-111						75
1-112						77
1-116						70
1-151						77
1-156						75
1-175						74
1-176						73
1-178						74
1-179						75
1-211						81
1-212						72
1-213						77
1-216						71
1-218						70
1-219						75
1-251						77
1-252						70
1-253						77
1-256						75
1-258						74
1-259						73
1-291						81
1-292						72
1-293						77
1-296						71
1-298						70
1-299						75

＜ 製備例 4＞ 化合物 1-35 （ G ）的合成方法

1 ）中間體 8 的合成方法

將化合物C-6（1克，1當量）、苯-D ₆（50克，210.8當量）及CF ₃SO ₃H（14.4克，32.4當量）放入反應燒瓶中，且然後在50℃下反應了1小時。在反應完成後，向其中添加H ₂O進行中和，且然後使用MC及H ₂O對所得產物進行了萃取，且然後對有機層進行了柱純化，從而獲得了中間體8。（0.65克，62%）

由於在下表C中的條件1至8下合成中間體8，此對應於具有最高產率的方法。

[表C]

條件	化合物（g，eq.）	溶劑（g，eq.）	酸（g，eq.）	時間/溫度	獲得量，產率
1	C-6 （1 g， 1 eq.）	苯-D6 （100 g，421.6 eq.）	CF3SO3H （34 g， 76.3 eq.）	50 ^oC， 1 h	0.7 g， 67%
2	C-6 （1 g， 1 eq.）	苯-D6 （100 g，421.6 eq.）	CF3SO3H （34 g， 50.6 eq.）	rt.， 5 h	0.3 g， 28%
3	C-6 （1 g， 1 eq.）	苯-D6 （100 g，421.6 eq.）	CF3SO3H （17 g， 38.1 eq.）	50 ^oC， 1 h	0.7 g， 67%
4	C-6 （1 g， 1 eq.）	苯-D6 （50 g，210.8 eq.）	CF3SO3H （17 g， 38.1 eq.）	50 ^oC， 1 h	0.65 g， 62%
5	C-6 （1 g， 1 eq.）	苯-D6 （50 g，210.8 eq.）	CF3SO3H （14.4 g， 32.4 eq.）	50 ^oC， 1 h	0.65 g， 62%
6	C-6 （1 g， 1 eq.）	DMSO-D6 （50 g，210.8 eq.）	CF3SO3H （14.4 g， 32.4 eq.）	50 ^oC， 1 h	0.5 g， 48%
7	C-6 （1 g， 1 eq.）	DMF-D6 （50 g，210.8 eq.）	CF3SO3H （14.4 g， 32.4 eq.）	50 ^oC， 1 h	0.5 g， 48%
8	C-6 （1 g， 1 eq.）	苯-D6 （50 g，210.8 eq.）	CF3SO3D （17 g， 38.1 eq.）	50 ^oC， 1 h	0.7 g， 67%

2 ）中間體 9 的合成方法

將中間體8（10.0克，27毫莫耳）、雙聯(頻哪醇基)二硼（13.7克，54毫莫耳）、Sphos（2.21克，5.4毫莫耳）及乙酸鉀（KOAc）（7.9克，81毫莫耳）以及Pd ₂(dba) ₃（2.47克，2.7莫耳）放入反應燒瓶中。此後，向其中添加了100毫升1,4-二噁烷，且然後將所得混合物在120℃下加熱了4小時。在反應完成後，移除鹼，且然後對溶劑進行了濃縮。藉由利用MC及Hex對濃縮的溶劑進行重結晶而沈澱出了固體，並進行了過濾從而獲得了中間體9。（20克，88%） 3 ）化合物 1-35 （ G ）的合成方法

除了使用中間體9代替製備例1中化合物1-1（D）的合成方法中的中間體2並且使用中間體10代替製備例1中化合物1-1（D）的合成方法中的2-([1,1'-聯苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備例1中化合物1-1（D）的合成方法相同的方式合成了化合物1-35（F）。

除了使用下表4的化合物A代替製備例4中的6-溴-3-氯二苯並[b,d]呋喃、使用下表4的中間體4-2代替製備例4中的[1,1'-聯苯基]-4-基硼酸、且使用下表4的中間體10代替製備例4中的中間體10之外，以與製備例4中相同的方式合成了下表4的目標化合物G。

[表4]

化合物	A	中間體4-2	中間體10	G	產率（%）
1-40					75
1-75					73
1-80					72
1-115					70
1-120					71
1-155					70
1-160					68
1-177					70
1-180					71
1-215					73
1-220					72
1-255					70
1-260					71
1-295					70
1-300					68

＜ 製備例 5＞ 化合物 2-1 （ C ）的製備

1 ）中間體 11 的合成方法

在將3-溴-9H-咔唑（10.0克，49.59毫莫耳）、2-溴苯-1-基鎓（2-bromobenzene-1-ylium）（A）（24.2克，148.77毫莫耳）、Pd ₂(dba) ₃（2.27克，2.48毫莫耳）、P(t-Bu) ₃（2.42毫升，9.92毫莫耳）及NaOtBu（9.53克，99.18毫莫耳）放入反應燒瓶中之後，然後向其中添加了甲苯（100毫升），且將所得混合物在135℃下加熱了15小時。當反應完成時，使用MC及蒸餾水（H ₂O）對所得產物進行了萃取，且然後進行了柱純化從而獲得了中間體11。（14克，98%） 2 ）化合物 2-1 （ C ）的合成方法

將中間體1（14克，43.4毫莫耳）、(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸（B）（14.9克，52毫莫耳）、Pd(PPh ₃) ₄（2.5克，2.17毫莫耳）及K ₂CO ₃（17.9克，130毫莫耳）放入反應燒瓶中。此後，向其中添加了1,4-二噁烷/蒸餾水（140毫升/35毫升）的混合物，並將所得混合物在120℃下加熱了4小時。在反應完成後，將溫度降至室溫，且然後使用蒸餾水及MeOH對所得固體進行了洗滌，從而獲得了化合物2-1（C）。（17克，80%）

除了使用下表5的化合物A及化合物B來分別代替製備例5中的2-溴苯-1-基鎓及(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸之外，以與製備例5中相同的方式合成了下表5的目標化合物（C）。

[表5]

化合物	A	B	C	產率（%）
2-2				82
2-3				80
2-4				83
2-5				88
2-6				86
2-7				80
2-11				81
2-16				80
2-19				83
2-20				81
2-21				80
2-22				79
2-23				82
2-26				81
2-27				85
2-28				81
2-29				80
2-30				79
2-32				81
2-33				81
2-34				82
2-38				82
2-40				81
2-41				80
2-42				79
2-43				78
2-45				79
2-46				80
2-48				81
2-49				83
2-50				82
2-51				84
2-52				80
2-55				81
2-57				82
2-60				82

＜ 製備例 6＞ 化合物 2-61 （ F ）的製備

1 ）中間體 12 的合成方法

將3-溴-9H-咔唑（10克，40.23毫莫耳）及1000毫升D ₆-苯放入反應燒瓶中。此後，向其中添加了CF ₃SO ₃H（170克，1075毫莫耳），且然後在50℃下對所得混合物進行了攪拌。當反應完成時，使用D ₂O對所得產物進行了中和，然後使用MC及Na ₂CO ₃水溶液進行了萃取，且然後進行了柱純化，從而獲得了中間體12。（10克，98%） 2 ）中間體 13 的合成方法

將中間體12（10克，39.5毫莫耳）、溴苯（12.4克，79毫莫耳）、Pd ₂(dba) ₃（1.81克，1.98毫莫耳）、P(t-Bu) ₃（1.93毫升，7.9毫莫耳）及NaOtBu（11.4克，118.51毫莫耳）放入反應燒瓶中。此後，向其中添加了甲苯（100毫升），並將所得混合物在135℃下加熱了10小時。當反應完成時，使用MC及H ₂O對所得產物進行了萃取，且然後進行了柱純化，從而獲得了中間體13。（11克，84%） 3 ）中間體 14 的合成方法

將9H-咔唑-3-基硼酸（10克，47.3毫莫耳）及1000毫升D ₆-苯放入反應燒瓶中。此後，向其中添加了CF ₃SO ₃H（170克，1075毫莫耳），且然後在50℃下對所得混合物進行了攪拌。當反應完成時，使用D ₂O對所得產物進行了中和，然後使用MC及Na ₂CO ₃水溶液進行了萃取，且然後進行了柱純化，從而獲得了中間體14。（9克，87%） 4 ）中間體 15 的合成方法

將中間體14（9克，41.3毫莫耳）、溴苯（12.9克，82.5毫莫耳）、Pd ₂(dba) ₃（1.89克，2.06毫莫耳）、P(t-Bu) ₃（2毫升，8.25毫莫耳）及NaOtBu（7.93克，82.54毫莫耳）放入反應燒瓶中。此後，向其中添加了甲苯（100毫升），並將所得混合物在135℃下加熱了10小時。當反應完成時，使用MC及H ₂O對所得產物進行了萃取，且然後進行了柱純化，從而獲得了中間體15。（10克，82%） 5 ）化合物 2-61 （ F ）的合成方法

將中間體13（10克，30.37毫莫耳）、中間體15（17.87克，60.75毫莫耳）、Pd(PPh ₃) ₄（1.39克，1.52毫莫耳）及K ₂CO ₃（12.59克，91.13毫莫耳）放入反應燒瓶中。此後，向其中添加了1,4-二噁烷/蒸餾水（140毫升/35毫升）的混合物，並將所得混合物在120℃下加熱了4小時。在反應完成後，將溫度降至室溫，且然後使用蒸餾水及甲醇（MeOH）對所得固體進行了洗滌，從而獲得了化合物2-61（F）。（13克，85%）

除了使用下表6的化合物D及化合物E來代替分別在製備例6中的中間體13的合成方法及中間體15的合成方法中使用的溴苯之外，以與製備例6中相同的方式合成了下表6的目標化合物F。

[表6]

化合物	D	E	F	產率（%）
2-62				82
2-63				84
2-64				80
2-65				81
2-66				82
2-68				84
2-69				80
2-70				81
2-74				81
2-75				80

＜ 製備例 7＞ 化合物 2-81 （ H ）的製備方法

將化合物G（10克，1當量）、D ₆-苯（500克，287.93當量）及CF ₃SO ₃H（245克，75.04當量）放入反應燒瓶中，且然後在50℃下反應了1小時。當反應完成時，向其中添加H ₂O進行中和，然後使用MC及H ₂O對所得產物進行了萃取，且然後對有機層進行了柱純化，從而獲得了化合物2-81（H）。（7克，66%）

除了使用下表7的化合物G代替製備例7中化合物2-81（H）的製備方法中的化合物G之外，以與製備例7中相同的方式合成了下表7的目標化合物H。

[表7]

化合物	G	H	產率（%）
2-81			63
2-82			62
2-83			64
2-85			60
2-86			61
2-87			61
2-88			62
2-89			62
2-90			64
2-92			60
2-102			61

以與製備例中相同的方式製備了化合物，且其合成確認結果示出於下表8及表9中。具體而言，表8示出 ¹H核磁共振（Nuclear Magnetic Resonance，NMR）（CDCl ₃，300 Mz）的量測值，且表9示出場解吸質譜（field desorption mass spectrometry，FD-MS）的量測值。

[表8]

化合物	¹H NMR （CDCl3, 300Mz）
1-1	δ = 8.28(d, 2H), 7.95(d, 1H), 7.85-7.75(m, 5H), 7.64(s, 1H), 7.52-7.38(m, 14H), 7.25(m, 6H)
1-6	δ = 8.24(d, 1H), 7.95(d, 1H), 7.85-7.70(m, 7H), 7.64(s, 1H), 7.57-7.38(m, 21H), 7.25(m, 2H)
1-11	δ = 8.28(m, 2H), 7.95-7.89(m, 8H), 7.85-7.66(m, 10H), 7.64-7.32(m, 7H)
1-16	δ =8.24(d, 1H), 7.93-7.70(m, 8H), 7.57-7.38(m, 17H), 7.25(m, 5H), 1.72(s, 6H)
1-17	δ =7.93-7.77(m, 9H), 7.64-7.63(m, 2H), 7.55-7.38(m, 13H), 7.25(m, 7H), 1.72(s, 6H)
1-29	δ =8.28(m, 2H), 7.95(m, 1H), 7.85-7.75(m, 5H), 7.64(s, 1H), 7.52-7.38(m, 9H), 7.25(m, 2H)
1-31	δ =7.95(m, 1H), 7.85-7.75(m, 3H), 7.64(s, 1H), 7.52-7.41(m, 5H), 7.25(m, 4H)
1-33	δ =7.95(m, 1H), 7.85-7.75(m, 5H), 7.64(s, 1H), 7.52-7.41(m, 10H), 7.25(m, 6H)
1-37	δ =7.95-7.81(m,9H), 7.66-7.64(m, 3H), 7.51-7.32(m, 10H)
1-41	δ =8.28(m, 2H), 7.95(m, 1H), 7.85-7.71(m, 6H), 7.64(s, 1H), 7.52-7.41(m, 13H), 7.25(m, 6H)
1-42	δ =8.28(m, 2H), 7.95(m, 1H), 7.85-7.70(m, 7H), 7.57-7.41(m, 17H), 7.25(m, 2H)
1-44	δ =8.24(m, 1H), 7.95(m, 1H), 7.85-7.70(m, 6H), 7.64(s, 1H), 7.52-7.41(m, 17H), 7.25(m, 6H)
1-47	δ =8.28(m, 2H), 7.95-7.89(m, 3H), 7.81-7.64(m, 11H), 7.52-7.25(m, 14H)
1-51	δ =8.28(m, 2H), 7.95-7.89(m, 3H), 7.81-7.32(m, 22H)
1-55	δ =8.28(m, 2H), 7.95-7.71(m, 7H), 7.64-7.63(m, 2H), 7.55-7.38(m, 10H), 7.28-7.25(m, 5H), 1.72(s, 6H)
1-59	δ =8.28(m, 2H), 7.95-7.81(m, 9H), 7.75-7.48(m, 7H), 7.41-7.38(m, 8H), 7.28(m, 1H), 1.72(s, 6H)
1-61	δ =8.24(m, 2H), 7.95(m, 1H), 7.85-7.71(m, 6H), 7.64(s, 1H), 7.52-7.41(m, 8H), 7.25(m, 2H)
1-69	δ =8.28(m, 2H), 7.95(m, 1H), 7.85-7.71(m, 6H), 7.64(s, 1H), 7.52-7.41(m, 8H), 7.25(m, 2H)
1-70	δ =8.28(m, 2H), 7.95(m, 1H), 7.85-7.71(m, 6H), 7.64(s, 1H), 7.52-7.41(m, 8H), 7.25(m, 2H)
1-71	δ =7.95(m,1H), 7.81-7.71(m, 4H), 7.64(s, 1H), 7.52-7.41(m, 5H), 7.25(s, 4H)
1-74	δ =8.24(m, 1H), 7.95(m, 1H), 7.85-7.70(m, 7H), 7.64(s, 1H), 7.57-7.41(m, 12H), 7.25(m, 2H)
1-76	δ =7.95(m, 1H), 7.81-7.71(m, 4H), 7.64(s, 1H), 7.52-7.41(m, 5H), 7.25(s, 4H)
1-77	δ =7.95-7.64(m, 13H), 7.52-7.25(9H)
1-81	δ =8.28(m, 2H), 7.95(m, 1H), 7.85(m, 2H), 7.75(m, 2H), 7.64-7.62(m, 4H), 7.52-7.41(m, 14H), 7.25(m, 6H)
1-87	δ =8.28(m, 2H), 7.95-7.89(m, 3H), 7.75(m, 3H), 7.66-7.62(m, 4H), 7.52-7.25(m, 15H)
1-92	δ =8.55(m, 1H), 8.08-8.04(m,2H), 7.95(m, 2H), 7.85(m, 2H), 7.75(m, 2H), 7.62-7.41(m, 16H), 7.25(m, 6H)
1-109	δ =7.95(m, 1H), 7.75(m, 2H), 7.64-7.62(m, 2H), 7.52-7.41(m, 5H), 7.25(m, 4H)
1-112	δ =7.95(d, 1H), 7.75(m, 2H), 7.64-7.62(m, 2H), 7.44(m, 1H)
1-123	δ =7.95(d, 2H), 7.85(m, 4H), 7.75(m, 2H), 7.64(s, 2h), 7.52-7.41(m, 15H)
1-127	δ =8.28(m, 2H), 7.95-7.89(m, 4H), 7.75(m, 3H), 7.66-7.64(m, 4H), 7.51-7.25(m, 14H)
1-149	δ =8.28(m, 2H), 7.95(m, 2H), 7.85(m, 2H), 7.75(m, 2H), 7.64(s, 2H), 7.52-7.41(m, 8H), 7.25(m, 2H)
1-156	δ =7.95(m, 2H), 7.75(m, 2H), 7.64(s, 1H), 7.51-7.41(m, 5H), 7.25(m, 4H)
1-163	δ =7.95(m, 1H), 7.85-7.71(m, 8H), 7.64(m, 1H), 7.52-7.41(m, 15H), 7.25(m, 8H)
1-172	δ =8.28(m, 2H), 7.87-7.70(m, 9H), 7.63-7.38(m, 15H), 7.28(m, 1H)
1-181	δ =8.28(d,2H), 8.11-8.20(m, 2H), 8.00(m, 2H), 7.86-7.82(m, 4H), 7.52-7.41(m, 13H), 7.25(m, 6H)
1-185	δ =8.11-8.08(m, 2H), 8.00-7.82(m, 8H), 7.75(m, 1H), 7.66-7.64(m, 2H), 7.52-7.25(m, 18H)
1-193	δ =8.28(m, 2H), 8.11-8.08(m, 2H), 7.94(d, 1H), 7.85-7.82(m, 4H), 7.56-7.41(m, 14H), 7.25(m, 6H)
1-209	δ =8.28(m, 2H), 8.11-8.08(m, 2H), 7.86-7.82(m, 4H), 7.52-7.41(m, 8H), 7.25(m, 2H)
1-221	δ =8.28(m, 2H), 8.06(s, 1H), 7.93(d, 1H), 7.85(d, 2H), 7.77(s, 1H), 7.63-7.61(m, 2H), 7.52-7.41(m, 16H), 7.25(m, 6H), 1.72(s, 6H)
1-227	δ =8.28(m, 2H), 8.06(s, 1H), 7.95-7.89(m, 3H), 7.77-7.75(m, 2H), 7.66-7.61(m, 4H), 7.51-7.25(m, 16H), 1.72(s, 6H)
1-251	δ =8.06(m, 1H), 7.93(m, 1H), 7.77(m, 1H), 7.63-7.61(m, 2H), 7.53-7.51(m, 5H), 7.41(m, 1H), 7.25(m, 4H), 1.72(s, 6H)
1-261	δ =8.28(m, 2H), 8.18(m, 2H), 8.00(m, 1H), 7.85-7.77(m, 4H), 7.58-7.41(m, 19H), 7.25(m, 6H)
1-289	δ =8.28(m, 2H), 8.18(m, 2H), 8.00(s, 1H), 7.85-7.77(m, 4H), 7.62-7.41(m, 14H), 7.25(m, 2H)
1-292	δ =8.18(m, 2H), 8.00(d, 1H), 7.79-7.77(m, 2H), 7.62-7.45(m, 6H)
2-3	δ =8.55(d, 1H), 8.18-8.09(m, 3H), 8.00-7.87(m, 3H), 7.77(s, 2H), 7.58-7.25(m, 18H)
2-4	δ =8.55(d, 1H), 8.18-8.12(m, 2H), 8.00-7.84(m, 3H), 7.79-7.77(m, 4H), 7.68-7.25(m, 22H)
2-7	δ =8.55(d, 1H), 8.18-8.09(m, 4H), 8.00-7.94(m, 2H), 7.87(m, 1H), 7.77(m, 2H), 7.69-7.63(m, 2H), 7.52-7.25(m, 20H)
2-27	δ =8.55(m, 1H), 8.18-8.09(m, 4h), 8.00-7.94(m, 2H), 7.77(m, 2H)
2-28	δ =8.55(m, 1H), 8.18-8.09(m, 3H), 8.00-8.79(m, 2H), 7.87(m, 1H), 7.79-7.77(m, 4H), 7.69-7.63(m, 4H), 7.52-7.25(m, 12H)
2-29	δ =8.55(m, 1H), 8.18-8.09(m, 3H), 8.00-7.94(m, 2H0, 7.87(m, 1H), 7.87(m, 1H), 7.79-7.77(m, 4H), 7.69-7.63(m, 4H), 7.52-7.25(m, 21H)
2-32	δ =8.55(m, 1H), 8.18-8.12(m, 2H), 8.00-7.87(m, 3H), 7.79-7.77(m, 6H), 7.69-7.63(m, 6H), 7.52-7.25(m, 14H)
2-34	δ =8.55(m, 1H), 8.18-8.12(m, 2H), 8.00-7.87(m, 3H), 7.79-7.77(m, 6H), 7.67-7.63(m, 6H), 7.52-7.25(m, 18H)
2-38	δ =8.55(m, 1H), 8.18-8.12(m, 2H), 8.05-7.87(m, 6H), 7.79-7.77(m, 4H), 7.69-7.63(m, 4H), 7.52-7.25(m, 23H)
2-46	δ =8.55(d, 1H), 8.18-8.12(m, 2H), 8.00-7.87(m, 3H), 7.77-7.63(m, 4H), 7.50(m, 1H), 7.33-7.25(m, 3H)
2-49	δ =8.55(d, 1H), 8.18-8.12(m, 2H), 8.00-7.87(m, 3H), 7.77-7.63(m, 4H), 7.50(m, 1H), 7.33-7.25(m, 3H)
2-62	δ =7.79(m, 4H), 7.68(m. 4H), 7.52-7.41(m, 10H)
2-65	δ =7.79(m, 2H), 7.70-7.68(m, 3H), 7.58-7.41(m, 13H)
2-70	δ =7.79(m, 4H), 7.68(m, 4H), 7.52-7.41(m, 10H)

[表9]

化合物	FD-質譜	化合物	FD-質譜
1-1	m/z= 627.73 (C45H29N3O=627.23)	1-2	m/z= 627.73 (C45H29N3O=627.23)
1-3	m/z= 703.83 (C51H33N3O=703.26)	1-4	m/z= 703.83 (C51H33N3O=703.26)
1-5	m/z= 703.83 (C51H33N3O=703.26)	1-6	m/z= 703.83 (C51H33N3O=703.26)
1-7	m/z= 641.71 (C45H27N3O2=641.21)	1-8	m/z= 717.81 (C51H31N3O2=717.24)
1-9	m/z= 717.81 (C51H31N3O2=717.24)	1-10	m/z= 677.79 (C49H31N3O=677.25)
1-11	m/z= 641.71 (C45H27N3O2=641.21)	1-12	m/z= 677.79 (C49H31N3O=677.25)
1-13	m/z= 677.79 (C49H31N3O=677.25)	1-14	m/z= 717.81 (C51H31N3O2=717.24)
1-15	m/z= 667.80 (C48H33N3O=667.26)	1-16	m/z= 743.89 (C54H37N3O=743.29)
1-17	m/z= 743.89 (C54H37N3O=743.29)	1-18	m/z= 743.89 (C54H37N3O=743.29)
1-19	m/z= 667.80 (C48H33N3O=667.26)	1-20	m/z= 677.79 (C49H31N3O=677.25)
1-21	m/z= 717.81 (C51H31N3O2=717.24)	1-22	m/z= 743.89(C54H37N3O=743.29)
1-23	m/z= 691.77 (C49H29N3O2=691.23)	1-24	m/z= 691.77 (C49H29N3O2=691.23)
1-25	m/z= 691.77 (C49H29N3O2=691.23)	1-26	m/z= 691.77 (C49H29N3O2=691.23)
1-27	m/z= 717.85 (C52H35N3O= 717.28)	1-28	m/z= 717.85 (C52H35N3O= 717.28)
1-29	m/z= 636.79 (C45H20D9N3O= 636.29)	1-30	m/z= 636.79 (C45H20D9N3O= 636.29)
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1-43	m/z= 703.83 (C51H33N3O=703.26)	1-44	m/z= 703.83 (C51H33N3O=703.26)
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1-47	m/z= 641.71 (C45H27N3O2=641.21)	1-48	m/z= 717.81 (C51H31N3O2=717.24)
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1-105	m/z= 691.77 (C49H29N3O2=691.23)	1-106	m/z= 691.77 (C49H29N3O2=691.23)
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1-125	m/z= 703.83 (C51H33N3O=703.26)	1-126	m/z= 703.83 (C51H33N3O=703.26)
1-127	m/z= 641.71 (C45H27N3O2=641.21)	1-128	m/z= 717.81 (C51H31N3O2=717.24)
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1-139	m/z= 667.80 (C48H33N3O=667.26)	1-140	m/z= 677.79 (C49H31N3O=677.25)
1-141	m/z= 717.81 (C51H31N3O2=717.24)	1-142	m/z= 743.89(C54H37N3O=743.29)
1-143	m/z= 691.77 (C49H29N3O2=691.23)	1-144	m/z= 691.77 (C49H29N3O2=691.23)
1-145	m/z= 691.77 (C49H29N3O2=691.23)	1-146	m/z= 691.77 (C49H29N3O2=691.23)
1-147	m/z= 717.85 (C52H35N3O= 717.28)	1-148	m/z= 717.85 (C52H35N3O= 717.28)
1-149	m/z= 636.79 (C45H20D9N3O= 636.29)	1-150	m/z= 636.79 (C45H20D9N3O= 636.29)
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1-163	m/z= 703.83 (C51H33N3O=703.26)	1-164	m/z= 703.83 (C51H33N3O=703.26)
1-165	m/z= 641.71 (C45H27N3O2=641.21)	1-166	m/z= 717.81 (C51H31N3O2=717.24)
1-167	m/z= 677.79 (C49H31N3O=677.25)	1-168	m/z= 641.71 (C45H27N3O2=641.21)
1-169	m/z= 717.81 (C51H31N3O2=717.24)	1-170	m/z= 667.80 (C48H33N3O=667.26)
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1-175	m/z= 721.94 (C51H15D18N3O= 721.38)	1-176	m/z= 650.87 (C45H6D23N3O=650.38)
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1-191	m/z= 759.96(C54H37N3S=759.27)	1-192	m/z= 707.84(C49H29N3OS=707.20)
1-193	m/z= 643.80(C45H29N3S=643.21)	1-194	m/z= 643.80(C45H29N3S=643.21)
1-195	m/z= 733.88(C51H31N3S=733.22)	1-196	m/z= 719.89(C51H33N3S=719.24)
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1-203	m/z= 693.86(C49H31N3S=693.22)	1-204	m/z= 657.78(C45H17N3OS=657.19)
1-205	m/z= 733.88(C51H31N3S=733.22)	1-206	m/z= 693.86(C49H31N3S=693.22)
1-207	m/z= 719.89(C51H33N3S=719.24)	1-208	m/z= 643.80(C45H29N3S=643.21)
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1-211	m/z= 738.00(C51H15D18N3S=737.35)	1-212	m/z= 666.94(C45H6D23N3S=666.35)
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1-215	m/z= 672.98(C45D29N3S=672.39)	1-216	m/z= 657.88(C45H15D14N3S=657.30)
1-217	m/z= 742.93(C51H22D9N3OS=742.28)	1-218	m/z= 749.97(C51H15D16N3OS=749.32)
1-219	m/z= 661.81(C45H22D5N3OS=662.22)	1-220	m/z= 684.95(C45D27N3OS=684.36)
1-221	m/z= 653.81(C48H35N3=653.28)	1-222	m/z= 653.81(C48H35N3=653.28)
1-223	m/z= 729.91(C54H39N3=729.31)	1-224	m/z= 729.91(C54H39N3=729.31)
1-225	m/z=743.89(C54H37N3O=743.29)	1-226	m/z= 703.87(C52H37N3=703.30)
1-227	m/z=667.80(C48H33N3O=667.26)	1-228	m/z=693.88(C51H39N3=693.31)
1-229	m/z=796.97(C57H43N3=796.35)	1-230	m/z=743.89(C54H37N3O=743.29)
1-231	m/z=796.97(C57H43N3=796.35)	1-232	m/z=717.85(C52H35N3O=717.28)
1-233	m/z= 653.81(C48H35N3=653.28)	1-234	m/z= 653.81(C48H35N3=653.28)
1-235	m/z=743.89(C54H37N3O=743.29)	1-236	m/z= 729.91(C54H39N3=729.31)
1-237	m/z=693.88(C51H39N3=693.31)	1-238	m/z= 703.87(C52H37N3=703.30)
1-239	m/z= 703.87(C52H37N3=703.30)	1-240	m/z= 653.81(C48H35N3=653.28)
1-241	m/z=667.80(C48H33N3O=667.26)	1-242	m/z=743.89(C54H37N3O=743.29)
1-243	m/z= 703.87(C52H37N3=703.30)	1-244	m/z=667.80(C48H33N3O=667.26)
1-245	m/z=743.89(C54H37N3O=743.29)	1-246	m/z=693.88(C51H39N3=693.31)
1-247	m/z= 729.91(C54H39N3=729.31)	1-248	m/z= 653.81(C48H35N3=653.28)
1-249	m/z= 662.87(C48H26D9N3=662.34)	1-250	m/z= 662.87(C48H26D9N3=662.34)
1-251	m/z= 748.02(C54H21D18N3=747.43)	1-252	m/z= 676.95(C48H12D23N3=676.43)
1-253	m/z= 658.84(C48H30D5N3=658.31)	1-254	m/z= 738.96(C54H30D9N3=738.37)
1-255	m/z= 682.99(C48H6D29N3=682.47)	1-256	m/z= 667.90(C48H21D14N3=667.37)
1-257	m/z= 752.95 (C54H28D9N3O=752.35)	1-258	m/z= 759.99(C54H21D16N3O=759.39)
1-259	m/z= 672.83(C48H28D5N3O=672.29)	1-260	m/z= 694.96(C48H6D27N3O=694.43)
1-261	m/z= 702.84(C51H34N4=702.28)	1-262	m/z= 702.84(C51H34N4=702.28)
1-263	m/z= 778.94(C57H34N4=778.31)	1-264	m/z= 778.94(C57H34N4=778.31)
1-265	m/z= 792.92(C57H36N4O=792.29)	1-266	m/z= 752.90(C55H36N4=752.29)
1-267	m/z= 716.83(C51H32N4O=716.26)	1-268	m/z= 742.91(C51H38N4=741.31)
1-269	m/z= 819.00(C60H42N4=818.34)	1-270	m/z= 792.92(C57H36N4O=792.29)
1-271	m/z= 819.00(C60H42N4=818.34)	1-272	m/z= 766.88(C55H34N4O=766.27)
1-273	m/z= 702.84(C51H34N4=702.28)	1-274	m/z= 702.84(C51H34N4=702.28)
1-275	m/z= 792.92(C57H36N4O=792.29)	1-276	m/z= 778.94(C57H34N4=778.31)
1-277	m/z= 742.91(C51H38N4=741.31)	1-278	m/z= 752.90(C55H36N4=752.29)
1-279	m/z= 752.90(C55H36N4=752.29)	1-280	m/z= 702.84(C51H34N4=702.28)
1-281	m/z= 716.83(C51H32N4O=716.26)	1-282	m/z= 792.92(C57H36N4O=792.29)
1-283	m/z= 752.90(C55H36N4=752.29)	1-284	m/z= 716.83(C51H32N4O=716.26)
1-285	m/z= 792.92(C57H36N4O=792.29)	1-286	m/z= 742.91(C51H38N4=741.31)
1-287	m/z= 778.94(C57H34N4=778.31)	1-288	m/z= 702.84(C51H34N4=702.28)
1-289	m/z= 711.90(C51H25D9N4=711.33)	1-290	m/z= 711.90(C51H25D9N4=711.33)
1-291	m/z= 797.05(C57H20D18N4=796.42)	1-292	m/z= 725.98(C51H11D23N4=725.42)
1-293	m/z= 707.87(C51H29D5N4=707.31)	1-294	m/z= 787.99(C57H29D9N4=797.37)
1-295	m/z= 737.05(C51D34N4=736.49)	1-296	m/z= 716.93(C51H20D14N4=716.37)
1-297	m/z= 801.98(C57H27D9N4O=801.35)	1-298	m/z= 809.02(C57H20D16N4O=808.39)
1-299	m/z= 721.86(C51H25D9N4=721.29)	1-300	m/z= 749.02(C51D32N4O=748.46)
2-1	m/z= 484.59(C36H24N2=484.19)	2-2	m/z= 560.69(C42H28N2=560.23)
2-3	m/z= 560.69(C42H28N2=560.23)	2-4	m/z= 560.69(C42H28N2=560.23)
2-5	m/z= 636.78(C48H32N2=636.26)	2-6	m/z= 636.78(C48H32N2=636.26)
2-7	m/z= 636.78(C48H32N2=636.26)	2-8	m/z= 543.65(C40H26N2=543.21)
2-9	m/z= 543.65(C40H26N2=543.21)	2-10	m/z= 600.75(C45H35N2=600.26)
2-11	m/z= 600.75(C45H35N2=600.26)	2-12	m/z= 724.89(C55H36N2=724.29)
2-13	m/z= 724.89(C55H36N2=724.29)	2-14	m/z= 724.89(C55H36N2=724.29)
2-15	m/z= 724.89(C55H36N2=724.29)	2-16	m/z= 634.77(C48H30N2=634.24)
2-17	m/z= 509.60(C37H23N3=509.19)	2-18	m/z= 742.98(C54H38N2Si=742.28)
2-19	m/z= 636.78(C48H32N2=636.26)	2-20	m/z= 636.78(C48H32N2=636.26)
2-21	m/z= 636.78(C48H32N2=636.26)	2-22	m/z= 712.88(C54H36N2=712.29)
2-23	m/z= 712.88(C54H36N2=712.29)	2-24	m/z= 712.88(C54H36N2=712.29)
2-25	m/z= 710.86(C54H34N2=710.27)	2-26	m/z= 712.88(C54H36N2=712.29)
2-27	m/z= 712.88(C54H36N2=712.29)	2-28	m/z= 712.88(C54H36N2=712.29)
2-29	m/z= 712.88(C54H36N2=712.29)	2-30	m/z= 712.88(C54H36N2=712.29)
2-31	m/z= 710.86(C54H34N2=710.27)	2-32	m/z= 636.78(C48H32N2=636.26)
2-33	m/z= 712.88(C54H36N2=712.29)	2-34	m/z= 712.88(C54H36N2=712.29)
2-35	m/z= 788.97(C60H40N2=788.32)	2-36	m/z= 686.84(C52H34N2=686.27)
2-37	m/z= 788.97(C60H40N2=788.32)	2-38	m/z= 788.97(C60H40N2=788.32)
2-39	m/z= 686.84(C52H34N2=686.27)	2-40	m/z= 686.84(C52H34N2=686.27)
2-41	m/z= 494.65(C36H14D10N2=494.26)	2-42	m/z= 654.89(C48H14D18N2=654.37)
2-43	m/z= 574.77(C41H14D14N2=574.31)	2-44	m/z= 650.86(C48H14D16N2=650.34)
2-45	m/z= 654.89(C48H14D18N2=654.37)	2-46	m/z= 654.89(C48H14D18N2=654.37)
2-47	m/z= 654.89(C48H14D18N2=654.37)	2-48	m/z=654.89(C48H14D18N2=654.37)
2-49	m/z= 654.89(C48H14D18N2=654.37)	2-50	m/z= 654.89(C48H14D18N2=654.37)
2-51	m/z= 735.01(C54H14D22N2=734.43)	2-52	m/z= 735.01(C54H14D22N2=734.43)
2-53	m/z= 730.98(C54H14D20N2=730.40)	2-54	m/z= 735.01(C54H14D22N2=734.43)
2-55	m/z=735.01(C54H14D22N2=734.43)	2-56	m/z= 815.13(C60H14D26N2=814.48)
2-57	m/z= 815.13(C60H14D26N2=814.48)	2-58	m/z= 815.13(C60H14D26N2=814.48)
2-59	m/z= 815.13(C60H14D26N2=814.48)	2-60	m/z= 666.86(C48H14D16N2O=666.34)
2-61	m/z= 498.68(C36H10D14N2=498.28)	2-62	m/z= 650.87(C48H18D14N2=650.34)
2-63	m/z= 574.77(C41H14D14N2=574.31)	2-64	m/z= 648.85(C48H16D14N2=648.33)
2-65	m/z= 650.87(C48H18D14N2=650.34)	2-66	m/z= 650.87(C48H18D14N2=650.34)
2-67	m/z= 650.87(C48H18D14N2=650.34)	2-68	m/z= 650.87(C48H18D14N2=650.34)
2-69	m/z= 650.87(C48H18D14N2=650.34)	2-70	m/z=650.87(C48H18D14N2=650.34)
2-71	m/z= 726.96(C54H22D14N2=726.38)	2-72	m/z= 726.96(C54H22D14N2=726.38)
2-73	m/z= 724.95(C54H20D14N2=724.36)	2-74	m/z= 726.96(C54H22D14N2=726.38)
2-75	m/z= 726.96(C54H22D14N2=726.38)	2-76	m/z= 803.06(C60H26D14N2=802.41)
2-77	m/z= 803.06(C60H26D14N2=802.41)	2-78	m/z= 803.06(C60H26D14N2=802.41)
2-79	m/z= 803.06(C60H26D14N2=802.41)	2-80	m/z= 803.06(C60H26D14N2=802.41)
2-81	m/z= 508.74(C36D24N2=508.34)	2-82	m/z= 668.98(C48D32N2=668.46)
2-83	m/z= 588.86(C42D28N2=588.40)	2-84	m/z= 664.95(C48D30N2=664.43)
2-85	m/z= 668.98(C48D32N2=668.46)	2-86	m/z= 668.98(C48D32N2=668.46)
2-87	m/z= 668.98(C48D32N2=668.46)	2-88	m/z= 668.98(C48D32N2=668.46)
2-89	m/z= 668.98(C48D32N2=668.46)	2-90	m/z= 668.98(C48D32N2=668.46)
2-91	m/z= 749.10(C54D36N2=748.51)	2-92	m/z= 749.10(C54D36N2=748.51)
2-93	m/z= 745.07(C54D34N2=744.49)	2-94	m/z= 749.10(C54D36N2=748.51)
2-95	m/z= 749.10(C54D36N2=748.51)	2-96	m/z= 829.22(C60D40N2=828.57)
2-97	m/z= 829.22(C60D40N2=828.57)	2-98	m/z= 829.22(C60D40N2=828.57)
2-99	m/z= 829.22(C60D40N2=828.57)	2-100	m/z= 680.95(C48D30N2O=680.42)
2-101	m/z= 697.02(C48D30N2S=696.40)	2-102	m/z= 829.22(C60D40N2=828.57)
2-103	m/z= 632.95(C45D32N2=632.46)	2-104	m/z= 713.07(C51D36N2=712.51)

＜ 實驗例 1＞（ 1 ）有機發光元件的製造

利用蒸餾水對薄塗有厚度為1,500埃的ITO的玻璃基板進行了超音波洗滌。當利用蒸餾水進行的洗滌完成時，利用溶劑（例如丙酮、甲醇及異丙醇）對玻璃基板進行超音波洗滌，進行乾燥，且然後在紫外線（ultra-violet，UV）清潔機器中使用紫外線（ultraviolet，UV）使其經歷紫外線-臭氧（UV-Ozone，UVO）處置達5分鐘。此後，將基板轉移至電漿洗滌機器（PT），且然後為ITO功函數起見且為移除殘留膜而在真空狀態下使其經歷電漿處置，並轉移至用於有機沈積的熱沈積裝置。

作為公共層，在ITO透明電極（正電極）上形成電洞注入層4,4',4''-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺（4,4',4''-tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine，2-TNATA）及電洞傳輸層N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺（N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine，NPB）。

如下所述，在上面熱真空沈積發光層。藉由使用下表10中的化合物作為主體，將發光層沈積成具有400埃的厚度，並藉由利用Ir(ppy) ₃作為綠色磷光摻雜劑以7%的量對主體進行摻雜來進行沈積。此後，將作為電洞阻擋層的BCP沈積成具有60埃的厚度，並在其上將作為電子傳輸層的Alq ₃沈積成具有200埃的厚度。最後，藉由在電子傳輸層上將氟化鋰（LiF）沈積成具有為10埃的厚度以形成電子注入層且然後在所述電子注入層上將鋁（Al）負電極沈積成具有為1,200埃的厚度以形成負電極而製造出了實例1至實例104及比較例1至比較例12的有機發光元件。

同時，對於每種材料使製造OLED元件所需的所有有機化合物在10 ^-6托至10 ^-8托下經歷真空昇華純化，並用於製造所述OLED。（ 2 ）對有機發光元件的評估

對於如上製造的實例1至實例116及比較例1至比較例12的有機發光元件，使用由邁克科學公司（McScience Inc.）製造的M7000量測了電致發光（electroluminescent light emission，EL）特性，且利用量測結果使用由邁克科學公司製造的使用壽命量測裝置（M6000）量測了當標準亮度為700坎德拉/平方米（cd/m ²）時的T ₉₀。

根據本發明製造的藍色有機發光元件的驅動電壓、發光效率、顏色座標（color coordinate，CIE）及使用壽命（T90.單位：時間）的量測結果如表10所示。

[表10]

	化合物	驅動電壓（V）	效率（cd/A）	顏色座標 (x, y)	使用壽命（T ₉₀）
比較例1	A	5.01	50.3	(0.286, 0.686)	59
比較例2	B	5.62	55.4	(0.274, 0.678)	62
比較例3	C	6.32	56.2	(0.279, 0.677)	65
比較例4	D	6.88	51.7	(0.278, 0.677)	66
比較例5	E	5.84	55.4	(0.276, 0.671)	65
比較例6	F	6.32	67.4	(0.284, 0.687)	55
比較例7	G	5.88	60.2	(0.281, 0.684)	58
比較例8	H	5.42	65.2	(0.283, 0.681)	60
比較例9	I	5.72	61.2	(0.279, 0.681)	61
比較例10	J	6.42	64.4	(0.280, 0.679)	63
比較例11	K	5.97	61.7	(0.276, 0.671)	57
比較例12	L	6.32	57.4	(0.284, 0.687)	55
實例1	1-1	4.71	89.2	(0.277, 0.669)	103
實例2	1-2	4.72	89.3	(0.281, 0.679)	102
實例3	1-3	4.76	90.2	(0.280, 0.677)	104
實例4	1-4	4.70	90.7	(0.279, 0.676)	105
實例5	1-7	4.67	88.2	(0.272, 0.669)	104
實例6	1-10	4.66	89.4	(0.271, 0.671)	105
實例7	1-15	4.72	87.2	(0.275, 0.672)	102
實例8	1-20	4.69	88.3	(0.279, 0.675)	105
實例9	1-29	4.63	90.9	(0.280, 0.676)	107
實例10	1-30	4.62	90.1	(0.278, 0.672)	108
實例11	1-32	4.63	91.3	(0.283, 0.687)	108
實例12	1-33	4.64	90.2	(0.286, 0.686)	106
實例13	1-34	4.66	91.1	(0.274, 0.678)	108
實例14	1-35	4.60	92.2	(0.279, 0.677)	110
實例15	1-40	4.60	84.2	(0.278, 0.677)	109
實例16	1-41	4.57	93.3	(0.276, 0.671)	117
實例17	1-42	4.59	93.4	(0.284, 0.687)	111
實例18	1-43	4.60	90.4	(0.281, 0.684)	114
實例19	1-44	4.60	91.2	(0.283, 0.681)	118
實例20	1-45	4.58	89.5	(0.279, 0.681)	119
實例21	1-46	4.58	88.7	(0.280, 0.679)	116
實例22	1-47	4.57	90.2	(0.281, 0.678)	114
實例23	1-49	4.58	88.2	(0.278, 0.682)	118
實例24	1-51	4.58	90.3	(0.286, 0.692)	119
實例25	1-54	4.60	88.2	(0.274, 0.672)	115
實例26	1-55	4.59	90.4	(0.278, 0.678)	115
實例27	1-57	4.60	88.4	(0.277, 0.674)	116
實例28	1-61	4.58	92.2	(0.279, 0.674)	115
實例29	1-62	4.59	89.3	(0.278, 0.677)	116
實例30	1-69	4.53	93.3	(0.279, 0.681)	119
實例31	1-70	4.54	93.4	(0.280, 0.679)	118
實例32	1-71	4.53	94.3	(0.281, 0.678)	118
實例33	1-72	4.53	95.4	(0.278, 0.682)	123
實例34	1-73	4.55	92.3	(0.286, 0.692)	118
實例35	1-74	4.51	89.2	(0.274, 0.672)	118
實例36	1-75	4.42	97.4	(0.278, 0.678)	122
實例37	1-76	4.55	97.4	(0.277, 0.674)	117
實例38	1-77	4.52	95.6	(0.279, 0.674)	119
實例39	1-80	4.41	97.4	(0.280, 0.676)	123
實例40	1-81	4.71	89.3	(0.278, 0.672)	103
實例41	1-86	4.72	90.2	(0.283, 0.687)	102
實例42	1-87	4.76	90.7	(0.286, 0.686)	104
實例43	1-90	4.70	88.2	(0.274, 0.678)	105
實例44	1-94	4.67	89.4	(0.279, 0.677)	104
實例45	1-95	4.66	87.2	(0.278, 0.677)	105
實例46	1-101	4.70	90.7	(0.276, 0.671)	102
實例47	1-109	4.63	90.9	(0.286, 0.692)	106
實例48	1-111	4.62	90.1	(0.274, 0.672)	106
實例49	1-112	4.63	91.3	(0.278, 0.678)	107
實例50	1-115	4.60	92.2	(0.279, 0.677)	110
實例51	1-117	4.69	85.4	(0.277, 0.674)	109
實例52	1-118	4.78	90.2	(0.279, 0.674)	108
實例53	1-120	4.59	93.1	(0.278, 0.677)	111
實例54	1-123	4.62	86.2	(0.279, 0.681)	106
實例55	1-124	4.62	85.2	(0.280, 0.679)	109
實例56	1-135	4.69	91.2	(0.281, 0.678)	100
實例57	1-138	4.62	91.7	(0.278, 0.682)	102
實例58	1-145	4.72	87.2	(0.286, 0.692)	108
實例59	1-149	4.69	93.2	(0.274, 0.672)	103
實例60	1-151	4.62	86.2	(0.279, 0.681)	106
實例61	1-155	4.58	92.3	(0.277, 0.674)	109
實例62	1-160	4.60	92.4	(0.279, 0.674)	110
實例63	1-161	4.88	79.6	(0.281, 0.678)	87
實例64	1-166	4.84	79.4	(0.278, 0.682)	83
實例65	1-170	4.82	80.2	(0.286, 0.692)	86
實例66	1-173	4.92	80.4	(0.274, 0.672)	86
實例67	1-177	4.89	81.5	(0.278, 0.678)	90
實例68	1-180	4.98	81.3	(0.277, 0.674)	89
實例69	1-181	4.62	86.4	(0.274, 0.672)	106
實例70	1-185	4.66	91.2	(0.279, 0.674)	102
實例71	1-187	4.73	91.7	(0.279, 0.677)	109
實例72	1-192	4.62	87.2	(0.278, 0.677)	103
實例73	1-193	4.61	93.4	(0.276, 0.671)	100
實例74	1-201	4.62	87.2	(0.286, 0.692)	102
實例75	1-209	4.66	93.4	(0.274, 0.672)	109
實例76	1-208	4.78	87.2	(0.278, 0.678)	103
實例77	1-211	4.63	91.3	(0.277, 0.674)	106
實例78	1-212	4.62	90.4	(0.279, 0.674)	106
實例79	1-215	4.72	92.6	(0.278, 0.677)	102
實例80	1-218	4.69	85.4	(0.279, 0.681)	109
實例81	1-221	4.68	90.2	(0.280, 0.679)	103
實例82	1-222	4.70	86.4	(0.281, 0.678)	106
實例83	1-224	4.67	85.2	(0.279, 0.681)	100
實例84	1-225	4.72	84.2	(0.280, 0.679)	102
實例85	1-230	4.73	91.2	(0.281, 0.678)	109
實例86	1-231	4.68	87.2	(0.278, 0.682)	103
實例87	1-233	4.78	91.3	(0.286, 0.692)	106
實例88	1-235	4.51	90.4	(0.274, 0.672)	106
實例89	1-243	4.62	92.6	(0.286, 0.692)	102
實例90	1-249	4.66	85.4	(0.274, 0.672)	109
實例91	1-251	4.74	90.2	(0.278, 0.678)	109
實例92	1-255	4.64	86.4	(0.277, 0.674)	100
實例93	1-261	4.62	85.2	(0.279, 0.674)	102
實例94	1-265	4.72	87.2	(0.278, 0.677)	109
實例95	1-272	4.69	93.4	(0.279, 0.681)	103
實例96	1-273	4.62	87.2	(0.280, 0.679)	106
實例97	1-274	4.72	91.3	(0.281, 0.678)	106
實例98	1-280	4.69	90.4	(0.278, 0.682)	109
實例99	1-283	4.66	92.6	(0.286, 0.692)	100
實例100	1-290	4.75	85.4	(0.274, 0.672)	102
實例101	1-292	4.63	90.2	(0.278, 0.678)	109
實例102	1-294	4.62	86.4	(0.277, 0.674)	103
實例103	1-295	4.63	87.2	(0.281, 0.678)	103
實例104	1-300	4.72	91.3	(0.278, 0.682)	106

表10中的化合物A至化合物L如下。

自上表10中的結果可見，相較於使用比較化合物A至比較化合物L的有機發光元件，使用根據本申請案的化合物的有機發光元件具有更低的驅動電壓及更高的效率及使用壽命。

亦即，可證實使用根據本申請案的化合物的有機發光元件具有優異的效果。

具體而言，證實了當比較例化合物A、F、H及I用於元件時，所述元件具有高驅動電壓及低效率。此乃因比較例化合物A、F、H及I具有約2.5電子伏特（eV）或大於2.5電子伏特的高三重態（T1）能級，且因此容易將能量自主體轉移至摻雜劑，但相較於根據本申請案的化合物，HOMO能級的電子分佈未延伸至核心，且因此化合物的HOMO與LUMO交疊度降低。

此外，可證實，相較於使用比較化合物C、D、E及J的元件，使用根據本申請案的化合物的元件在驅動、效率及使用壽命方面優異。此乃因比較例化合物C、D、E及J是其中例如三聯苯基及三苯基等取代基（具有多於12個碳原子的取代基）被取代的化合物，具有較其中聯苯基（具有12個碳原子的取代基）被取代的化合物（例如，本申請案的化合物）的三重態（T1）能級低的三重態（T1）能級，且因此具有當製備元件的有機材料層時沈積溫度升高的缺點。亦即，當被具有12個或少於12個碳原子的取代基取代的化合物（例如，根據本申請案的化合物）用於有機發光元件中時，所述元件在驅動、效率及使用壽命方面表現出優異的特性。

此外，可證實，當比較例化合物B及G用於元件中時，使用壽命特性不如根據本申請案的化合物用於有機發光元件中時的使用壽命特性佳。此乃因其中聯苯基（其對應於其中含N環未經取代的芳基）被取代的化合物（例如，根據本申請案的化合物）具有高T1能量。

亦即，根據本申請案的化合物較比較例化合物具有更高的發光效率。

此外，當其中含N環未經取代的芳基被取代時，如在比較例化合物B及G中，具有電洞轉移（hole transfer，HT）性質的取代基及二苯並呋喃核心鍵由C-N鍵組成。此種C-N鍵的鍵離解能為2.52電子伏特，其低於C-C鍵的鍵離解能4.9電子伏特，例如本發明的化合物。

亦即，由於根據本申請案的化合物較比較例化合物B及G具有更高的鍵離解能，因此材料的穩定性優異，並且當根據本申請案的化合物用於有機發光元件時，所述元件具有長的使用壽命。

端視三嗪在二苯並呋喃核心的哪個位置被取代，即端視三嗪的結合位置，根據本申請案的化合物在使用所述化合物的元件的驅動、效率及使用壽命方面表現出差異。此種效果可藉由表9中的實例28至實例51及實例75至實例80的元件的特性得到證實。

具體而言，由於當三嗪在二苯並呋喃核心的位置3處被取代時所述化合物具有最高的鍵離解能，因此所述材料的穩定性最佳，從而可證實使用所述化合物的元件的使用壽命最佳。

此外，在根據本申請案的化合物之中，在沈積時包含氘的化合物較本申請案的化合物之中不包含氘的化合物具有被更窄填充的分子間距離，且因此電荷容易傳輸，從而可證實使用包含氘的化合物的元件具有更高的效率及更長的使用壽命。＜ 實驗例 2＞（ 1 ）有機發光元件的製造

利用蒸餾水對薄塗有厚度為1,500埃的ITO的玻璃基板進行了超音波洗滌。當利用蒸餾水進行的洗滌完成時，利用溶劑（例如丙酮、甲醇及異丙醇）對玻璃基板進行超音波洗滌，進行乾燥，且然後在UV清潔機器中使用UV使其經歷UVO處置達5分鐘。此後，將基板轉移至電漿洗滌機器（PT），且然後為ITO功函數起見且為移除殘留膜而在真空狀態下使其經歷電漿處置，並轉移至用於有機沈積的熱沈積裝置。

作為公共層，在ITO透明電極（正電極）上形成電洞注入層4,4',4''-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺（2-TNATA）及電洞傳輸層N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺（NPB）。

如下在上面熱真空沈積發光層。在根據下表11中闡述的重量比對下表11中闡述的作為主體的化合物進行預混合之後，自一個供應源將發光層沈積成具有400埃的厚度，並藉由利用Ir(ppy) ₃作為綠色磷光摻雜劑以7%的量對主體進行摻雜來進行沈積。此後，將作為電洞阻擋層的BCP沈積成具有60埃的厚度，並在其上將作為電子傳輸層的Alq ₃沈積成具有200埃的厚度。最後，藉由在電子傳輸層上將氟化鋰（LiF）沈積成具有10埃的厚度以形成電子注入層且然後在所述電子注入層上將鋁（Al）負電極沈積成具有1,200埃的厚度以形成負電極而製造出了實例105至實例305及比較例13至比較例78的有機發光元件。

對於如上製造的實例105至實例305及比較例13至比較例78的有機發光元件，使用由邁克科學公司製造的M7000量測了電致發光（EL）特性，且利用量測結果使用由邁克科學公司製造的使用壽命量測元件（M6000）量測了使用壽命T ₉₀（單位：h，小時），使用壽命T ₉₀是當參考亮度為6,000坎德拉/平方米時亮度相較於初始亮度而言變為90%時的時間，且量測結果示出於下表11中。

[表11]

	發光層化合物	比率（重量比）	驅動電壓（V）	效率（cd/A）	顏色座標 (x, y)	使用壽命（T ₉₀）
比較例13	A:A-2	1 : 2	5.61	101.2	(0.278, 0.683)	101
比較例14	1 : 1	5.52	104.3	(0.277, 0.682)	100
比較例15	A:A-3	1 : 2	5.50	100.1	(0.277, 0.678)	102
比較例16	1 : 1	5.50	102.0	(0.276, 0.679)	98
比較例17	C:A-1	1 : 2	5.62	103.2	(0.277, 0.677)	100
比較例18	1 : 1	5.56	103.8	(0.277, 0.680)	98
比較例19	C:A-4	1 : 2	5.50	104.3	(0.278, 0.681)	99
比較例20	1 : 1	5.49	103.3	(0.277, 0.682)	101
比較例21	H:A-1	1 : 2	5.58	102.4	(0.278, 0.683)	103
比較例22	1 : 1	5.20	103.0	(0.277, 0.682)	102
比較例23	H:A-2	1 : 2	5.20	98.1	(0.277, 0.678)	102
比較例24	1 : 1	5.10	99.4	(0.278, 0.683)	101
比較例25	J:A-2	1 : 2	5.52	92.1	(0.277, 0.682)	98
比較例26	1 : 1	5.51	95.3	(0.277, 0.678)	95
比較例27	J:A-3	1 : 2	5.52	99.7	(0.276, 0.679)	95
比較例28	1 : 1	5.49	101.5	(0.277, 0.677)	95
比較例29	1-41:A-2	1 : 2	5.01	112.3	(0.277, 0.680)	99
比較例30	1 : 1	5.01	114.8	(0.278, 0.681)	95
比較例31	1-41:A-3	1 : 3	5.10	113.9	(0.278, 0.683)	103
比較例32	1 : 2	4.99	116.9	(0.277, 0.682)	100
比較例33	1 : 1	4.91	120.3	(0.277, 0.678)	99
比較例34	1-41:A-4	1 : 2	4.92	117	(0.276, 0.679)	101
比較例35	1 : 1	4.91	119.1	(0.277, 0.677)	100
比較例36	1-69:A-2	1 : 3	4.98	111.9	(0.277, 0.680)	103
比較例37	1 : 2	4.92	120.7	(0.278, 0.681)	200
比較例38	1 : 1	4.91	122.3	(0.277, 0.682)	198
比較例39	1-72:A-3	1 : 2	4.99	113.4	(0.278, 0.683)	203
比較例40	1 : 1	4.79	115.6	(0.277, 0.682)	201
比較例41	1-75:A-3	1 : 2	4.89	110.3	(0.277, 0.678)	203
比較例42	1 : 1	4.87	111.9	(0.278, 0.683)	202
比較例43	A:2-82	1 : 3	4.69	110.0	(0.277, 0.682)	209
比較例44	1 : 2	4.62	111.1	(0.277, 0.678)	203
比較例45	B:2-82	1 : 2	4.67	101.8	(0.276, 0.679)	206
比較例46	1 : 1	4.64	109.2	(0.277, 0.677)	206
比較例47	C:2-85	1 : 3	4.69	103.7	(0.277, 0.680)	209
比較例48	1 : 2	4.69	104.8	(0.278, 0.681)	200
比較例49	1 : 1	4.68	104.8	(0.278, 0.681)	201
比較例50	D:2-86	1 : 3	4.66	102.3	(0.277, 0.682)	200
比較例51	1 : 2.5	4.62	105.2	(0.278, 0.683)	209
比較例52	E:2-83	1 : 2	4.67	103.7	(0.277, 0.682)	209
比較例53	1 : 1	4.64	108.2	(0.277, 0.678)	208
比較例54	F:2-91	1 : 2	4.69	100.9	(0.278, 0.683)	206
比較例55	1 : 1	4.69	108.3	(0.277, 0.682)	200
比較例56	G:2-90	1 : 2	4.67	102.3	(0.277, 0.678)	206
比較例57	1 : 1	4.64	110.3	(0.276, 0.679)	202
比較例58	H:2-81	1 : 2	4.69	104.8	(0.277, 0.677)	200
比較例59	1 : 1	4.69	102.3	(0.277, 0.680)	201
比較例60	I:2-81	1 : 2	4.67	105.5	(0.278, 0.681)	205
比較例61	1 : 1	4.64	106.5	(0.277, 0.682)	201
比較例62	J:2-89	1 : 2	4.69	100.7	(0.278, 0.683)	203
比較例63	1 : 1	4.69	102.8	(0.277, 0.682)	201
比較例64	K:A-1	1 : 2	5.52	101.2	(0.278, 0.683)	98
比較例65	1 : 1	5.49	104.3	(0.277, 0.682)	97
比較例66	K:2-33	1 : 2	4.67	100.1	(0.277, 0.678)	106
比較例67	1 : 1	4.64	102.0	(0.278, 0.683)	105
比較例68	K:2-70	1 : 3	4.66	106.6	(0.277, 0.682)	182
比較例69	1 : 2	4.65	107.2	(0.277, 0.678)	180
比較例70	1 : 1	4.63	108.9	(0.276, 0.679)	178
比較例71	K:2-83	1 : 2	4.67	106.7	(0.277, 0.677)	184
比較例72	1 : 1	4.62	107.6	(0.277, 0.680)	180
比較例73	L:A-3	1 : 2	4.77	106.3	(0.278, 0.681)	107
比較例74	1 : 1	4.70	107.7	(0.277, 0.682)	105
比較例75	L:2-72	1 : 2	4.65	106.5	(0.278, 0.683)	156
比較例76	1 : 1	4.58	107.9	(0.277, 0.682)	144
比較例77	L:2-83	1 : 2	4.68	107.7	(0.277, 0.680)	173
比較例78	1 : 1	4.66	108.9	(0.278, 0.681)	170
實例105	1-1 : 2-81	1 : 3.5	3.75	176.6	(0.277, 0.678)	310
實例106	1 : 3	3.70	178.4	(0.277, 0.682)	308
實例107	1 : 2	3.68	178.8	(0.277, 0.678)	304
實例108	1 : 1	3.66	179.2	(0.276, 0.679)	303
實例109	1-2 : 2-82	1 : 3	3.68	172.3	(0.277, 0.677)	307
實例110	1 : 2	3.60	178.8	(0.277, 0.680)	306
實例111	1-3 : 2-86	1 : 3	3.66	173.4	(0.278, 0.681)	304
實例112	1 : 2	3.62	179.6	(0.277, 0.682)	300
實例113	1-7:2-87	1:2.5	3.66	172.2	(0.278, 0.683)	310
實例114	1:1	3.60	177.3	(0.277, 0.682)	309
實例115	1-10:2-83	1:3.5	3.70	171.4	(0.277, 0.678)	310
實例116	1:2	3.66	173.2	(0.276, 0.679)	306
實例117	1-15:2-88	1:3	3.71	172.3	(0.277, 0.677)	309
實例118	1-15:2-88	1:2	3.68	174.6	(0.277, 0.680)	304
實例119	1-15:2-88	1:1	3.64	177.9	(0.278, 0.683)	303
實例120	1-20:2-80	1:3	3.66	174.3	(0.277, 0.682)	310
實例121	1 : 2	3.64	176.7	(0.277, 0.678)	306
實例122	1 : 1	3.60	179.4	(0.276, 0.679)	305
實例123	1-29:2-87	1 : 3	3.60	186.2	(0.277, 0.677)	310
實例124	1 : 2	3.59	187.3	(0.277, 0.680)	308
實例125	1-30:2-88	1 : 3	3.60	182.7	(0.278, 0.681)	307
實例126	1 : 2	3.59	186.3	(0.278, 0.683)	304
實例127	1-31:2-87	1 : 3	3.68	176.3	(0.277, 0.682)	288
實例128	1 : 2	3.66	180.1	(0.277, 0.678)	285
實例129	1-35 : 2-86	1 : 3	3.48	190.7	(0.281, 0.676)	375
實例130	1 : 2	3.40	194.4	(0.280, 0.676)	373
實例131	1-36 : 2-81	1 : 3	3.66	178.2	(0.276, 0.679)	292
實例132	1 : 2	3.65	176.6	(0.275, 0.679)	290
實例133	1-40 : 2-85	1 : 3	3.42	194.2	(0.278, 0.678)	377
實例134	1 : 2	3.39	196.3	(0.279, 0.677)	376
實例135	1-41 : 2-4	1 : 3	3.98	148.2	(0.275, 0.680)	235
實例136	1 : 2	3.92	149.7	(0.274, 0.678)	230
實例137	1-41: 2-27	1 : 3	3.90	148.9	(0.276, 0.676)	250
實例138	1 : 2	3.85	150.0	(0.274, 0.679)	248
實例139	1-41 : 2-32	1 : 3	3.91	147.7	(0.288, 0.681)	250
實例140	1 : 2	3.87	148.9	(0.285, 0.680)	249
實例141	1-41 : 2-33	1 : 3	3.88	148.8	(0.276, 0.679)	248
實例142	1 : 2	3.85	149.2	(0.276, 0.676)	246
實例143	1-41 : 2-42	1 : 3	3.92	152.6	(0.278, 0.681)	210
實例144	1-41 : 2-42	1 : 2.5	3.92	158.4	(0.275, 0.680)	207
實例145	1-41 : 2-42	1:2	3.90	150.3	(0.274, 0.679)	205
實例146	1-41 : 2-42	1:1	3.88	151.1	(0.288, 0.681)	203
實例147	1-41 : 2-45	1 : 3	3.96	159.4	(0.285, 0.680)	230
實例148	1 : 2	3.94	151.1	(0.276, 0.679)	226
實例149	1 : 1.5	3.85	156.3	(0.276, 0.676)	220
實例150	1 : 1	3.85	157.6	(0.278, 0.681)	200
實例151	1-41:2-65	1 : 3	3.80	163.7	(0.274, 0.679)	300
實例152	1 : 2	3.78	165.5	(0.288, 0.681)	296
實例153	1 : 1.5	3.77	166.7	(0.285, 0.680)	295
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實例155	1-41:2-69	1 : 3	3.78	164.2	(0.274, 0.679)	298
實例156	1 : 2.5	3.76	166.4	(0.288, 0.681)	295
實例157	1 : 2	3.75	167.9	(0.285, 0.680)	290
實例158	1-41:2-74	1 : 2	3.79	167.3	(0.276, 0.679)	292
實例159	1 : 1.5	3.76	169.2	(0.280, 0.676)	290
實例160	1 : 1	3.75	170.0	(0.276, 0.679)	288
實例161	1-41 : 2-82	1 : 3.5	3.74	171.1	(0.274, 0.678)	310
實例162	1 : 2.5	3.72	175.6	(0.276, 0.676)	308
實例163	1:2	3.63	177.3	(0.274, 0.679)	305
實例164	1:1	3.60	180.4	(0.288, 0.681)	304
實例165	1-41 : 2-83	1 : 3	3.62	173.2	(0.280, 0.676)	309
實例166	1 : 2	3.61	178.3	(0.276, 0.679)	308
實例167	1-41 : 2-85	1 : 3	3.70	178.3	(0.274, 0.679)	312
實例168	1 : 2	3.68	180.7	(0.288, 0.681)	309
實例169	1 : 1	3.65	181.3	(0.285, 0.680)	306
實例170	1-41 : 2-88	1 : 3	3.69	178.7	(0.275, 0.680)	310
實例171	1 : 2.5	3.62	180.3	(0.274, 0.679)	309
實例172	1 : 1	3.61	181.1	(0.274, 0.679)	306
實例173	1-42:2-83	1 : 3.5	3.75	173.2	(0.277, 0.678)	310
實例174	1 : 2.5	3.70	178.3	(0.276, 0.679)	309
實例175	1 : 2	3.66	180.4	(0.277, 0.682)	304
實例176	1-44:2-85	1 : 3	3.74	171.3	(0.277, 0.678)	308
實例177	1 : 2	3.70	176.1	(0.276, 0.677)	304
實例178	1 : 1.5	3.68	179.4	(0.280, 0.679)	303
實例179	1-45:2-87	1 : 2	3.75	170.6	(0.278, 0.681)	310
實例180	1 : 1	3.65	179.3	(0.276, 0.679)	309
實例181	1-46:2-98	1 : 3	3.70	170.4	(0.277, 0.678)	310
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實例183	1-47:2-96	1 : 3	3.77	170.6	(0.280, 0.679)	308
實例184	1 : 2	3.65	174.8	(0.278, 0.681)	306
實例185	1-49:2-88	1 : 3	3.71	170.3	(0.276, 0.677)	310
實例186	1 : 2.5	3.68	173.7	(0.280, 0.679)	308
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實例188	1-51:2-89	1 : 3.5	3.68	170.7	(0.277, 0.678)	308
實例189	1 : 2.5	3.62	172.7.	(0.276, 0.677)	305
實例190	1 : 2	3.60	173.7	(0.280, 0.679)	304
實例191	1-54:2-80	1 : 3.5	3.73	170.3	(0.276, 0.677)	310
實例192	1 : 2	3.70	172.6	(0.278, 0.681)	304
實例193	1 : 1	3.65	175.3	(0.276, 0.679)	302
實例194	1-55:2-86	1 : 3	3.70	171.1	(0.276, 0.677)	305
實例195	1 : 2.5	3.64	176.3	(0.280, 0.679)	303
實例196	1-57:2-88	1 : 3.5	3.71	170.4	(0.277, 0.678)	310
實例197	1 : 2	3.68	173.1	(0.276, 0.677)	306
實例198	1 : 1	3.62	174.3	(0.280, 0.679)	303
實例199	1-69 : 2-82	1 : 3.5	3.60	182.3	(0.276, 0.677)	310
實例200	1-69 : 2-82	1 : 2.5	3.59	188.3	(0.280, 0.679)	309
實例201	1-69 : 2-82	1:2	3.56	190.1	(0.278, 0.681)	308
實例202	1-69 : 2-82	1:1	3.55	190.7	(0.278, 0.681)	303
實例203	1-71 : 2-82	1 : 3.5	3.70	174.2	(0.276, 0.677)	300
實例204	1 : 2.5	3.66	177.9	(0.280, 0.679)	299
實例205	1:2	3.65	179.2	(0.278, 0.681)	294
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實例207	1-75:2-16	1:3	3.62	176.6	(0.280, 0.679)	300
實例208	1:2	3.60	178.4	(0.276, 0.677)	292
實例209	1-75:2-33	1:3	3.61	177.9	(0.278, 0.681)	299
實例210	1:2	3.60	179.9	(0.276, 0.679)	296
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實例216	1-75:2-74	1:3	3.52	188.3	(0.280, 0.679)	339
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實例226	1-80 : 2-82	1 : 3.5	3.50	194.4	(0.276, 0.677)	380
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實例239	1-94:2-81	1 : 3	3.68	176.3	(0.277, 0.678)	309
實例240	1 : 2	3.64	177.7	(0.276, 0.677)	304
實例241	1-95:2-83	1:2.5	3.69	177.7	(0.280, 0.679)	309
實例242	1 : 2	3.64	179.3	(0.280, 0.679)	308
實例243	1 : 1	3.60	180.4	(0.274, 0.679)	306
實例244	1-101:2-84	1 : 3	3.62	174.5	(0.288, 0.681)	309
實例245	1 : 2	3.60	177.7	(0.285, 0.680)	304
實例246	1-109:2-81	1 : 3	3.58	188.7	(0.285, 0.680)	310
實例247	1 : 2	3.56	190.2	(0.277, 0.678)	309
實例248	1-115:2-83	1 : 3	3.42	194.9	(0.276, 0.677)	380
實例249	1 : 2	3.40	199.2	(0.280, 0.679)	377
實例250	1-120:2-91	1 : 3	3.40	196.3	(0.280, 0.679)	379
實例251	1 : 2	3.32	199.4	(0.274, 0.679)	377
實例252	1-124:2-97	1 : 3	3.70	178.4	(0.288, 0.681)	310
實例253	1 : 2	3.68	179.9	(0.285, 0.680)	308
實例254	1-138:2-91	1:3	3.68	176.4	(0.285, 0.680)	309
實例255	1 : 2.5	3.62	177.2	(0.277, 0.678)	307
實例256	1 : 2	3.60	179.5	(0.276, 0.677)	306
實例257	1-145:2-91	1:3	3.64	178.4	(0.280, 0.679)	308
實例258	1 : 2.5	3.62	179.0	(0.280, 0.679)	307
實例259	1 : 2	3.60	170.1	(0.274, 0.679)	306
實例260	1-149:2-88	1 : 3	3.60	181.4	(0.288, 0.681)	310
實例261	1 : 2	3.59	188.7	(0.285, 0.680)	308
實例262	1-153:2-97	1 : 3	3.64	179.2	(0.285, 0.680)	304
實例263	1 : 2	3.62	180.8	(0.277, 0.678)	300
實例264	1-166:2-82	1 : 3	4.50	148.4	(0.276, 0.677)	178
實例265	1 : 2	4.58	149.5	(0.280, 0.679)	179
實例266	1-176:2-88	1 : 3	4.50	152.9	(0.280, 0.679)	192
實例267	1 : 2	4.58	149.4	(0.274, 0.679)	199
實例268	1-180:2-85	1 : 3	4.58	147.4	(0.288, 0.681)	197
實例269	1 : 2	4.54	149.6	(0.285, 0.680)	199
實例270	1-181:2-83	1 : 3	3.65	174.3	(0.285, 0.680)	310
實例271	1 : 2	3.64	177.6	(0.277, 0.678)	309
實例272	1-183:2-81	1 : 3	3.64	176.7	(0.280, 0.679)	308
實例273	1 : 2	3.60	179.8	(0.274, 0.679)	306
實例274	1-185:2-88	1 : 3	3.62	174.3	(0.276, 0.679)	310
實例275	1 : 2.5	3.61	177.2	(0.276, 0.676)	308
實例276	1 : 2	3.60	179.9	(0.278, 0.681)	307
實例277	1-193:2-98	1 : 3	3.64	178.2	(0.280, 0.679)	308
實例278	1 : 2	3.63	179.9	(0.274, 0.679)	307
實例279	1-209:2-91	1 : 3	3.56	180.3	(0.280, 0.679)	308
實例280	1 : 2	3.55	188.7	(0.274, 0.679)	307
實例281	1-211:2-92	1 : 3	3.62	176.4	(0.276, 0.677)	304
實例282	1 : 2.5	3.60	177.9	(0.280, 0.679)	300
實例283	1-215:2-94	1 : 3	3.33	192.2	(0.288, 0.681)	379
實例284	1 : 2	3.30	199.4	(0.285, 0.680)	377
實例285	1-221:2-81	1 : 3	3.68	178.8	(0.278, 0.681)	310
實例286	1 : 2	3.66	179.9	(0.276, 0.677)	308
實例287	1-233: 2-88	1 : 3	3.66	178.1	(0.278, 0.681)	308
實例288	1 : 2	3.65	179.2	(0.276, 0.679)	304
實例289	1-251:2-82	1 : 3	3.66	179.2	(0.278, 0.681)	309
實例290	1 : 2	3.62	180.3	(0.276, 0.677)	307
實例291	1-255:2-84	1 : 3	3.42	194.5	(0.280, 0.679)	380
實例292	1 : 2.5	3.40	199.2	(0.280, 0.679)	379
實例293	1 : 2	3.36	199.9	(0.274, 0.679)	378
實例294	1-261:2-93	1 : 3	3.66	178.3	(0.276, 0.677)	304
實例295	1 : 2.5	3.60	179.4	(0.280, 0.679)	300
實例296	1-265:2-99	1 : 3	3.66	179.2	(0.278, 0.681)	307
實例297	1 : 2	3.62	179.9	(0.276, 0.679)	305
實例298	1-273:2-94	1 : 3	3.68	174.5	(0.288, 0.681)	310
實例299	1 : 2	3.64	176.8	(0.285, 0.680)	308
實例300	1-294:2-81	1 : 3	3.58	180.2	(0.288, 0.681)	310
實例301	1 : 2	3.54	188.9	(0.278, 0.681)	309
實例302	1-295:2-88	1 : 3	3.42	192.3	(0.278, 0.681)	380
實例303	1 : 2	3.40	196.7	(0.276, 0.677)	379
實例304	1-300:2-92	1 : 3	3.38	197.4	(0.280, 0.679)	378
實例305	1 : 2	3.37	199.4	(0.274, 0.679)	375

表11中的化合物A至L及化合物A-1至A-4如下。

自表11中的結果可見，可確認出相較於本申請案的由化學式1表示的雜環化合物單獨用於元件中的情形，本申請案的由化學式1表示的雜環化合物與本申請案的由化學式2表示的化合物一起用於元件中的情形在元件的效率及使用壽命方面表現出更佳的效能。

此種結果可歸因於當同時使用由化學式1表示的雜環化合物與由化學式2表示的化合物時的激發錯合體現象。

激發錯合體現象是以下現象：在所述現象中，同時使用N型主體化合物與P型主體化合物，化合物分子之間的電子交換發射能量，由於兩個分子之間的電子交換，所述能量的大小為施體的最高佔用分子軌域（HOMO）能級（P主體功能）及受體的最低未佔用分子軌域（LUMO）能級（N主體功能）。

當兩個分子之間發生激發錯合體現象時，會發生反向系統間交叉（RISC），且由於存在RISC，螢光的內部量子效率可提高至100%。

亦即，當具有良好電洞傳輸能力的施體與具有良好電子傳輸能力的受體被同時用作發光層的主體時，電洞被注入至P型主體中，且電子被注入至N型主體中，使得可降低驅動電壓，此可有助於提高使用壽命。

在本申請案中，由化學式1表示的雜環化合物用作N型主體化合物，且由化學式2表示的雜環化合物用作P型主體化合物。

此外，即使在此情形中，亦可證實，在本申請案的由化學式1表示的雜環化合物之中，其中三嗪在二苯並呋喃核心（其中聯苯基（線性形式的取代基）被取代）的位置3處被取代的化合物具有更佳的效果。

可以講此乃因當三嗪在二苯並呋喃核心的位置3處被取代時，鍵離解能（bonding dissociation energy，BDE）最高。

此處，二苯並呋喃核心的位置3如上所述。

此外，可證實，在由化學式1及化學式2表示的化合物之中，相較於不包含氘的化合物，包含氘的化合物在驅動、效率及使用壽命方面顯示出更佳的效果，並且隨著氘的含量更高，顯示出更佳的效果。

亦即，可證實，當在有機發光元件中使用經氘取代的全部化合物而非其中氘被部分取代的化合物時，元件的驅動、效率及使用壽命進一步增加。

此外，表11中的實例143至實例198、實例231至實例245、實例254至實例259、實例264、實例265、實例270至實例278、實例285至實例288、以及實例294至實例299是示出本申請案的由化學式1表示的化合物不包含氘的情形及本申請案的由化學式2表示的化合物包含氘的情形的效果的實例。

由此可證實，當在元件中使用本申請案的由化學式2表示的化合物時，所述化合物包含氘的情形較所述化合物不包含氘的情形具有更佳的元件效能。

更具體而言，當本申請案的化學式2部分經氘取代時，可證實當雙咔唑的氫被氘取代時，使用氘取代的元件的效能優於當對應於化學式2的R21及R22的芳基的氫被氘取代時的效能，並且隨著氘含量的增加，使用氘取代的元件的效能優異。

此外，參照表11中的實例199至實例230、實例246至實例253、實例260至實例263、實例266至實例269、實例279至實例284、實例289至實例293及實例300至實例305，可證實，即使當由化學式1表示的化合物被氘取代時，由化學式2表示的化合物包含氘的情形亦較由化學式2表示的化合物不包含氘的情形具有更佳的效果。

此外，可證實，即使當化學式1的化合物被氘取代時，僅聯苯基部分或三嗪部分被氘取代的情形及聯苯基部分被氘取代的情形亦具有優異的元件效能。

最後，可證實，當氘取代率較高時，由化學式1表示的化合物及由化學式2表示的化合物顯示出更佳的結果。

100:基板 200:正電極 300:有機材料層 301:電洞注入層 302:電洞傳輸層 303:發光層 304:電洞阻擋層 305:電子傳輸層 306:電子注入層 400:負電極

圖1至圖3各自為示意性示出根據本申請案示例性實施例的有機發光元件的堆疊結構的視圖。

100:基板

200:正電極

300:有機材料層

400:負電極

Claims

一種有機發光元件，包括正電極、負電極以及有機材料層，所述有機材料層具有設置於所述正電極與所述負電極之間的一或多個層，其中所述有機材料層的一或多個層包含由以下化學式1表示的雜環化合物及由以下化學式2表示的雜環化合物： [化學式1]
[化學式2]
在化學式1及化學式2中， X1為O；S；CRaRb；或者NRc， R1至R4彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；-CN；或者具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基， a為0至5的整數，且當a為2或大於2時，括弧中的R1彼此相同或不同， b為0至4的整數，且當b為2或大於2時，括弧中的R2彼此相同或不同， c為0至3的整數，且當c為2或大於2時，括弧中的R3彼此相同或不同， d為0至2的整數，且當d為2時，括弧中的R4彼此相同或不同， Rm為氫；或者氘， Ar1為經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二甲基芴基， Ar2為具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基， Ra至Rc彼此相同或不同，並且各自獨立地為具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；或者具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基， Rd與Re彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素基；-CN；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的烯基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的炔基；具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的烷氧基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；-SiR31R32R33；-P(=O)R31R32；以及未經取代或經具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基、具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基取代的胺基，或者二或更多個相鄰基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的脂族或芳族烴環， R21與R22彼此相同或不同，並且各自獨立地為-SiR31R32R33；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基， R31、R32及R33彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；氘；-CN；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，且 r及s為0至7的整數，且當r及s為2或大於2的整數時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
如請求項1所述的有機發光元件，其中化學式1由以下化學式3至化學式5中的任一者表示： [化學式3]
[化學式4]
[化學式5]
在化學式3至化學式5中， R5至R8彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；-CN；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基， e為0至4的整數，且當e為2或大於2時，括弧中的R5彼此相同或不同， f為0至5的整數，且當f為2或大於2時，括弧中的R6彼此相同或不同， g及h各自為0至7的整數，且當g為2或大於2時，括弧中的R7彼此相同或不同，且當h為2或大於2時，括弧中的R8彼此相同或不同，且 X1、R1至R4、a至d、Rm及Ar2的定義與化學式1中取代基的定義相同。
如請求項1所述的有機發光元件，其中由化學式1表示的所述雜環化合物的氘含量為10%或大於10%及100%或小於100%。
如請求項1所述的有機發光元件，其中由化學式2表示的所述雜環化合物的氘含量為10%或大於10%及100%或小於100%。
如請求項1所述的有機發光元件，其中化學式1由以下化合物中的任一者表示：
如請求項1所述的有機發光元件，其中化學式2由以下化合物中的任一者表示：
如請求項1所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括具有一或多個層的發光層，並且所述發光層包含由化學式1表示的所述雜環化合物及由化學式2表示的所述雜環化合物。
如請求項7所述的有機發光元件，其中所述發光層包含主體材料，並且包含由化學式1表示的所述雜環化合物及由化學式2表示的所述雜環化合物作為所述主體材料。
如請求項1所述的有機發光元件，更包括選自由以下組成的群組中的一或二或更多個層：發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電洞輔助層及電洞阻擋層。
一種由以下化學式1-2表示的雜環化合物： [化學式1-2]
其中，在化學式1-2中， X1為O；S；CRaRb；或者NRc， R1至R4彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；-CN；或者具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基， a為0至5的整數，且當a為2或大於2時，括弧中的R1彼此相同或不同， b為0至4的整數，且當b為2或大於2時，括弧中的R2彼此相同或不同， c為0至3的整數，且當c為2或大於2時，括弧中的R3彼此相同或不同， d為0至2的整數，且當d為2時，括弧中的R4彼此相同或不同， Rm為氫；或者氘， Ar1為經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二甲基芴基， Ar2為具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基， Ra至Rc彼此相同或不同，並且各自獨立地為具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；或者具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
如請求項10所述的雜環化合物，其中由化學式1-2表示的所述雜環化合物的氘含量為10%或大於10%及100%或小於100%。
一種有機發光元件之有機材料層組成物，所述組成物包含由以下化學式1表示的雜環化合物及由以下化學式2表示的雜環化合物： [化學式1]
[化學式2]
其中，在化學式1及化學式2中， X1為O；S；CRaRb；或者NRc， R1至R4彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；-CN；或者具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基， a為0至5的整數，且當a為2或大於2時，括弧中的R1彼此相同或不同， b為0至4的整數，且當b為2或大於2時，括弧中的R2彼此相同或不同， c為0至3的整數，且當c為2或大於2時，括弧中的R3彼此相同或不同， d為0至2的整數，且當d為2時，括弧中的R4彼此相同或不同， Rm為氫；或者氘， Ar1為經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二甲基芴基， Ar2為具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基， Ra至Rc彼此相同或不同，並且各自獨立地為具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；或者具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基， Rd與Re彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素基；-CN；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的烯基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的炔基；具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的烷氧基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；-SiR31R32R33；-P(=O)R31R32；以及未經取代或經具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基、具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基取代的胺基，或者二或更多個相鄰基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的脂族或芳族烴環， R21與R22彼此相同或不同，並且各自獨立地為-SiR31R32R33；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基， R31、R32及R33彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；氘；-CN；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，且 r及s為0至7的整數，且當r及s為2或大於2的整數時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
如請求項12所述的組成物，其中所述組成物中由化學式1表示的所述雜環化合物:由化學式2表示的所述雜環化合物的重量比為1:10至10:1。