TW202342462A - 雜環化合物、包括其之有機發光元件以及有機材料層組成物 - Google Patents

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Abstract

本揭露是有關於一種由化學式1表示的雜環化合物、包括其之有機發光元件以及有機材料層組成物。

Description

雜環化合物、包括其之有機發光元件以及有機發光元件有機層組成物
本申請案主張於2022年2月4日向韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2022-0014538號的優先權及權益，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
本揭露是有關於一種雜環化合物、包括其之有機發光元件（organic light emitting device，OLED）以及有機材料層組成物。
有機發光元件是一種自發射顯示元件，且所具有的優點是具有寬的視角及高的響應速度以及具有極佳的對比度。
有機發光元件具有在兩個電極之間設置有機薄膜的結構。當向具有此種結構的有機發光元件施加電壓時，自所述兩個電極注入的電子及電洞在有機薄膜中結合成對，且然後當該些電子及電洞湮滅時發光。有機薄膜可根據需要以單層或多層形成。
有機薄膜的材料可根據需要具有發光功能。舉例而言，作為有機薄膜的材料，可使用各自能夠自身單獨形成發光層的化合物，或者亦可使用各自能夠發揮基於主體-摻雜劑的發光層的主體或摻雜劑作用的化合物。除此之外，能夠發揮電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸、電子注入及類似作用等作用的化合物亦可用作有機薄膜的材料。
為了增強有機發光元件的效能、壽命或效率，一直持續需要開發有機薄膜材料。 先前技術文件 專利文件 美國專利第4,356,429號
[技術問題]
本揭露的目的是提供一種雜環化合物、包括其之有機發光元件以及有機材料層組成物。 [技術解決方案]
為了達成所述目的，本揭露的一個實施例提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。 [化學式1]
在化學式1中， R1是氫；或者氘， R2至R5彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，且R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， Ar1至Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， m是0至2的整數，且當m為2或大於2時，R2彼此相同或不同， n是0至4的整數，且當n為2或大於2時，R3彼此相同或不同， p是0至3的整數，且當p為2或大於2時，R4彼此相同或不同，且 q是0至3的整數，且當q為2或大於2時，R5彼此相同或不同。
另外，本揭露提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括： 第一電極； 第二電極，被設置成與第一電極相對；以及 一或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間， 其中所述一或多個有機材料層中的至少一者包含由化學式1表示的雜環化合物。
另外，本揭露提供所述有機發光元件，其中有機材料層更包含由以下化學式2表示的雜環化合物。 [化學式2]
在化學式2中， R11至R14彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R201R202；-SiR201R202R203；以及-NR201R202，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，且R201、R202及R203彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， Ar11與Ar12彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， r是0至4的整數，且當r為2或大於2時，R11彼此相同或不同， s是0至3的整數，且當s為2或大於2時，R12彼此相同或不同， t是0至3的整數，且當t為2或大於2時，R13彼此相同或不同，且 u是0至4的整數，且當u為2或大於2時，R14彼此相同或不同。
另外，本揭露提供一種有機材料層組成物，所述組成物包含：由化學式1表示的雜環化合物；以及由化學式2表示的雜環化合物。 [有利效果]
本說明書中所述的化合物可用作有機發光元件的有機材料層的材料。所述化合物能夠在有機發光元件中發揮電洞注入層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料、電子傳輸層材料、電子注入層材料及類似材料的作用。具體而言，所述化合物可用作有機發光元件的發光層材料，且所述化合物可單獨用作發光材料，或者可用作發光層的主體材料或摻雜劑材料。
具體而言，所述化合物可單獨用作發光材料或可用作發光層的主體材料或摻雜劑材料。在有機材料層中使用由化學式1表示的雜環化合物能夠在有機發光元件中降低驅動電壓、增強發光效率及增強壽命性質。
在下文中，將更詳細地闡述本揭露。
在本說明書中，用語「取代（substitution）」意指鍵合至化合物的碳原子的氫原子變為另一取代基，且取代的位置不受限制，只要其為氫原子被取代的位置（亦即，取代基能夠進行取代的位置）即可，且當二或更多個取代基進行取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，「經取代或未經取代的」意指經選自由氘、鹵素、氰基、C1至C60直鏈或支鏈烷基、C2至C60直鏈或支鏈烯基、C2至C60直鏈或支鏈炔基、C3至C60單環或多環環烷基、C2至C60單環或多環雜環烷基、C6至C60單環或多環芳基、C2至C60單環或多環雜芳基、-SiRR'R''、-P(=O)RR'、C1至C20烷基胺、C6至C60單環或多環芳基胺及C2至C60單環或多環雜芳基胺組成的群組的一或多個取代基取代或未經取代，或者經其中選自以上例舉的取代基之中的二或更多個取代基被連結的取代基取代或未經取代。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包括具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈烷基，且可進一步經其他取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60、具體而言為1至40且更具體而言為1至20。烷基的具體實例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、4-甲基己基、5-甲基己基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烯基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈烯基，且可進一步經其他取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為2至20。烯基的具體實例可包括乙烯基、1-丙稀基、異丙稀基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基（stilbenyl group）、苯乙烯基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，炔基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈炔基，且可進一步經其他取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為2至20。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈、支鏈或環狀烷氧基。烷氧基的碳原子數並無特別限制，但較佳為1至20。烷氧基的具體實例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、對甲基苄氧基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，環烷基包括具有3至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意指其中環烷基與其他環狀基直接連結或稠合的基團。在本文中，所述其他環狀基可為環烷基，但亦可為不同類型的環狀基，例如雜環烷基、芳基及雜芳基。環烷基的碳原子數可為3至60、具體而言為3至40且更具體而言為5至20。環烷基的具體實例可包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，雜環烷基包含O、S、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意指其中雜環烷基與其他環狀基直接連結或稠合的基團。在本文中，所述其他環狀基可為雜環烷基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、芳基及雜芳基。雜環烷基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為3至20。
在本說明書中，芳基包括具有6至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意指其中芳基與其他環狀基直接連結或稠合的基團。在本文中，所述其他環狀基可為芳基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、雜環烷基及雜芳基。芳基可包括螺環基。芳基的碳原子數可為6至60、具體而言為6至40且更具體而言為6至25。芳基的具體實例可包括苯基、聯苯基、三苯基、萘基、蒽基、䓛基、菲基、苝基、螢蒽基、聯三伸苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯並芴基、螺環二芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，氧化膦基由-P(=O)R101R102表示，且R101與R102彼此相同或不同，且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基。具體而言，氧化膦基可經芳基取代，且作為芳基，可應用上述實例。氧化膦基的實例可包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，矽烷基為包含Si且具有直接連結為自由基的Si原子的取代基，且由-SiR101R102R103表示。R101至R103彼此相同或不同，且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基。矽烷基的具體實例可包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，芴基可被取代，且相鄰的取代基可彼此鍵合以形成環。
當芴基被取代時，可包括 、 、 、 、 、 及類似基團，然而，所述結構不限於此。
在本說明書中，螺環基是包括螺環結構的基團，且可具有15至60個碳原子。舉例而言，螺環基可包括其中2,3-二氫-1H-茚基或環己烷基螺環鍵合至芴基的結構。具體而言，螺環基可包括以下結構式的基團中的任一者。
在本說明書中，雜芳基包含S、O、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意指其中雜芳基與其他環狀基直接連結或稠合的基團。在本文中，其他環狀基可為雜芳基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、雜環烷基及芳基。雜芳基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為3至25。雜芳基的具體實例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二噁英基（dioxynyl group）、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基（quinazolinyl group）、異喹唑啉基、喹唑啉基（quinozolinyl group）、萘啶基、吖啶基、菲啶基（phenanthridinyl group）、二氮雜萘基、三氮雜茚基、吲哚基、中氮茚基、苯並噻唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、咔唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、啡嗪基、二苯並矽雜環戊二烯基（dibenzosilole group）、螺環二(二苯並矽雜環戊二烯)基、二氫啡嗪基、啡噁嗪基、菲啶基（phenanthridyl group）、咪唑並吡啶基、噻吩基（thienyl group）、吲哚並[2,3-a]咔唑基、吲哚並[2,3-b]咔唑基、二氫吲哚基、10,11-二氫-二苯並[b,f]氮呯基、9,10-二氫吖啶基、啡嗪基、啡噻嗪基、酞嗪基、萘啶基、菲咯啉基、苯並[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫二苯並[b,e][1,4]氮雜矽啉基、吡唑並[1,5-c]喹唑啉基、吡啶並[1,2-b]吲唑基、吡啶並[1,2-a]咪唑並[1,2-e]二氫吲哚基、5,11-二氫茚並[1,2-b]咔唑基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，胺基可選自由以下組成的群組：單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；-NH 2；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基；以及芳基雜芳基胺基，且碳原子數並不特別受限，但較佳為1至30。胺基的具體實例可包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、二聯苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、聯苯基萘基胺基、苯基聯苯基胺基、聯苯基芴基胺基、苯基聯三伸苯基胺基、聯苯基聯三伸苯基胺基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，伸芳基意指具有兩個鍵合位點的芳基，即二價基團。除了各自為二價基團的芳基以外，可對伸芳基應用以上提供的關於芳基的說明。另外，伸雜芳基意指具有兩個鍵合位點的雜芳基，即二價基團。除了各自為二價基團的雜芳基以外，可對伸雜芳基應用以上提供的關於雜芳基的說明。
在本說明書中，「相鄰」基團可意指取代與被對應取代基取代的原子直接連結的原子的取代基、在空間上位置最接近對應取代基的取代基、或取代被對應取代基取代的原子的另一取代基。舉例而言，在苯環中鄰位處進行取代的兩個取代基以及在脂族環中相同碳處進行取代的兩個取代基可被解釋為彼此「相鄰」的基團。
在本揭露中，「化學式或化合物結構中未指明取代基的情形」意味著氫原子鍵合至碳原子。然而，由於氘（ 2H）是氫的同位素，因此一些氫原子可為氘。
在本揭露的一個實施例中，「化學式或化合物結構中未指明取代基的情形」可意味著可作為取代基的位置皆為氫或氘。換言之，由於氘是氫的同位素，因此一些氫原子可為作為同位素的氘，且在本文中，氘的含量可為0%至100%。
在本揭露的一個實施例中，在「在化學式或化合物結構中未指明取代基的情形」中，當未明確排除氘（例如，「氘含量為0%」、「氫含量為100%」或「取代基皆為氫」）時，氫與氘可在化合物中互換使用。
在本揭露的一個實施例中，氘是氫的同位素中的一者，是具有由一個質子及一個中子形成的氘核作為核的元素，且可被表達為氫-2，且其元素符號亦可被寫為D或 2H。
在本揭露的一個實施例中，同位素意指具有相同原子數（Z）但具有不同質量數（A）的原子，且亦可被解釋為具有相同質子數但具有不同中子數的元素。
在本揭露的一個實施例中，當基礎化合物可具有的取代基的總數被定義為T1，且該些取代基之中的特定取代基的數目被定義為T2時，特定取代基的含量T%的含義可被定義為T2/T1×100=T%。
換言之，在一個實例中，在由 表示的苯基中具有20%的氘含量可意指苯基可具有的取代基的總數是5（式中的T1），且該些取代基之中氘的數目是1（式中的T2）。換言之，在苯基中具有20%的氘含量可由以下結構式表示。
另外，在本揭露的一個實施例中，「具有0%的氘含量的苯基」可意指不包含氘原子的苯基，亦即具有5個氫原子的苯基。
在本揭露中，C6至C60芳族烴環意指包含由C6至C60碳及氫形成的芳族環的化合物。C6至C60芳族烴環的實例可包括苯、聯苯、三苯基、聯三伸苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、䓛、苝、薁及類似化合物，但不限於此，且包括此項技術中已知且滿足上述碳原子數的所有芳族烴環化合物。
本揭露的一個實施例提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。 [化學式1]
在化學式1中， R1是氫；或者氘， R2至R5彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，且R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， Ar1至Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， m是0至2的整數，且當m為2或大於2時，R2彼此相同或不同， n是0至4的整數，且當n為2或大於2時，R3彼此相同或不同， p是0至3的整數，且當p為2或大於2時，R4彼此相同或不同，並且 q是0至3的整數，且當q為2或大於2時，R5彼此相同或不同。
在本揭露的一個實施例中，R2至R5彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C2至C30烯基；經取代或未經取代的C2至C30炔基；經取代或未經取代的C1至C30烷氧基；經取代或未經取代的C3至C30環烷基；經取代或未經取代的C2至C30雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；經取代或未經取代的C2至C30雜芳基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；或者-NR101R102，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C30芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C30雜環，且R101、R102及R103彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R2至R5彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C2至C20烯基；經取代或未經取代的C2至C20炔基；經取代或未經取代的C1至C20烷氧基；經取代或未經取代的C3至C20環烷基；經取代或未經取代的C2至C20雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；經取代或未經取代的C2至C20雜芳基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；或者-NR101R102，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C20芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C20雜環，且R101、R102及R103彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R2至R5彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R2至R5彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；或者氘。
在本揭露的一個實施例中，Ar1至Ar3彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，Ar1至Ar3彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的芴基；或者經取代或未經取代的二苯並呋喃基。
在本揭露的另一實施例中，Ar3可為經取代或未經取代的C6至C20芳基。
在本揭露的另一實施例中，Ar3可為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；或者經取代或未經取代的萘基。
在本揭露的一個實施例中，由化學式1表示的雜環化合物可不包含氘作為取代基，或者相對於氫原子與氘原子的總數而言，可具有例如大於0%、為1%或大於1%、10%或大於10%、20%或大於20%、30%或大於30%、40%或大於40%或者50%或大於50%且為100%或小於100%、90%或小於90%、80%或小於80%、70%或小於70%或者60%或小於60%的氘含量。
在本揭露的另一實施例中，由化學式1表示的雜環化合物可不包含氘作為取代基，或者相對於氫原子與氘原子的總數而言，可具有1%至100%的氘含量。
在本揭露的另一實施例中，由化學式1表示的雜環化合物可不包含氘作為取代基，或者相對於氫原子與氘原子的總數而言，可具有20%至90%的氘含量。
在本揭露的另一實施例中，由化學式1表示的雜環化合物可不包含氘作為取代基，或者相對於氫原子與氘原子的總數而言，可具有30%至80%的氘含量。
在本揭露的另一實施例中，由化學式1表示的雜環化合物可不包含氘作為取代基，或者相對於氫原子與氘原子的總數而言，可具有50%至70%的氘含量。
在本揭露的一個實施例中，由化學式1表示的雜環化合物可為由化學式1-1至化學式1-4中的任一者表示的雜環化合物。 [化學式1-1] [化學式1-2] [化學式1-3] [化學式1-4]
在化學式1-1至化學式1-4中， R1至R5、Ar1至Ar3、m、n、p及q具有與化學式1中相同的定義。
在本揭露的一個實施例中，由化學式1表示的雜環化合物可由以下化合物中的任一者表示。
另外，藉由向化學式1的結構引入各種取代基，可合成具有所引入取代基的獨特性質的化合物。舉例而言，藉由向核心結構引入通常用於被用於製造有機發光元件的電洞注入層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料、電子傳輸層材料及電荷產生層材料的取代基，可合成滿足每一有機材料層所需條件的材料。
另外，藉由向化學式1的結構引入各種取代基，可精細地控制能帶間隙（energy bandgap），且同時，可增強有機材料之間的介面處的性質，且材料應用可變得多樣化。
同時，所述雜環化合物具有高的玻璃轉變溫度（Tg）且藉此具有極佳的熱穩定性。熱穩定性的此種提高成為向元件提供驅動穩定性的重要因素。
根據本揭露的一個實施例的雜環化合物可使用多步化學反應（multi-step chemical reaction）來製備。首先製備一些中間體化合物，且可自所述中間體化合物製備化學式1的化合物。更具體而言，根據本揭露的一個實施例的雜環化合物可基於稍後闡述的製備例來製備。
另外，本揭露的一個實施例是有關於一種有機發光元件，所述有機發光元件包括： 第一電極； 第二電極，被設置成與第一電極相對；以及 一或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間， 其中所述一或多個有機材料層中的至少一者包含由化學式1表示的雜環化合物。
「有機發光元件」可以例如「有機發光二極體」、「OLED」、「OLED元件」及「有機電致發光（electroluminescent，EL）元件」等用語來表達。
在本揭露的一個實施例中，第一電極可為正電極，且第二電極可為負電極。
在另一實施例中，第一電極可為負電極，且第二電極可為正電極。
在本揭露的一個實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作紅色有機發光元件的材料。
在本揭露的另一實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作藍色有機發光元件的材料。
在本揭露的另一實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作綠色有機發光元件的材料。
在本揭露的一個實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作紅色有機發光元件的發光層材料。
在本揭露的另一實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作藍色有機發光元件的發光層材料。
在本揭露的另一實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作綠色有機發光元件的發光層材料。
關於由化學式1表示的雜環化合物的具體說明與以上提供的說明相同。
除了使用上述雜環化合物形成一或多個有機材料層以外，可使用常見的有機發光元件製造方法及材料來製造本揭露的有機發光元件。
當製造有機發光元件時，所述雜環化合物可使用溶液塗佈方法以及真空沈積方法而形成為有機材料層。在本文中，所述溶液塗佈方法意指旋轉塗佈（spin coating）、浸塗（dip coating）、噴墨印刷（inkjet printing）、網版印刷（screen printing）、噴霧方法（spray method）、輥塗（roll coating）及類似方法，但不限於此。
本揭露的有機發光元件的有機材料層可以單層結構形成，但亦可以其中疊層有二或更多個有機材料層的多層式結構形成。舉例而言，本揭露的有機發光元件可具有包括電洞注入層、電子阻擋層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電洞阻擋層、電子注入層及類似層作為有機材料層的結構。然而，有機發光元件的結構不限於此，而是可包括更小數目的有機材料層。
在本揭露的有機發光元件中，有機材料層包括發光層，且發光層可包含由化學式1表示的雜環化合物。當雜環化合物用於發光層中時，有機發光元件的驅動效率及壽命可變得優越，此乃因藉由在空間上分離最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital，HOMO）與最低未佔用分子軌域（lowest unoccupied molecular orbital，LUMO）可達成強電荷轉移。
本揭露的一個實施例提供所述有機發光元件，在所述有機發光元件中，包含由化學式1表示的雜環化合物的有機材料層更包含由以下化學式2表示的雜環化合物。 [化學式2]
在化學式2中， R11至R14彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R201R202；-SiR201R202R203；以及-NR201R202，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，且R201、R202及R203彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， Ar11與Ar12彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， r是0至4的整數，且當r為2或大於2時，R11彼此相同或不同， s是0至3的整數，且當s為2或大於2時，R12彼此相同或不同， t是0至3的整數，且當t為2或大於2時，R13彼此相同或不同，且 u是0至4的整數，且當u為2或大於2時，R14彼此相同或不同。
在本揭露的一個實施例中，R11至R14彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C2至C30烯基；經取代或未經取代的C2至C30炔基；經取代或未經取代的C1至C30烷氧基；經取代或未經取代的C3至C30環烷基；經取代或未經取代的C2至C30雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；經取代或未經取代的C2至C30雜芳基；-P(=O)R201R202；-SiR201R202R203；或者-NR201R202，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C30芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C30雜環，且R201、R202及R203彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R11至R14彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C2至C20烯基；經取代或未經取代的C2至C20炔基；經取代或未經取代的C1至C20烷氧基；經取代或未經取代的C3至C20環烷基；經取代或未經取代的C2至C20雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；經取代或未經取代的C2至C20雜芳基；-P(=O)R201R202；-SiR201R202R203；或者-NR201R202，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C20芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C20雜環，且R201、R202及R203彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R11至R14彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C2至C20烯基；經取代或未經取代的C2至C20炔基；經取代或未經取代的C1至C20烷氧基；經取代或未經取代的C3至C20環烷基；經取代或未經取代的C2至C20雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R11至R14彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R11至R14彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；或者氘。
在本揭露的一個實施例中，Ar11與Ar12彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，Ar11與Ar12彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，Ar11與Ar12彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C20芳基。
在本揭露的另一實施例中，Ar11可為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的聯三伸苯基；經取代或未經取代的芴基；或者經取代或未經取代的螺二芴基。
苯基的取代基可為氰基或-SiR201R202R203，且R201至R203皆可為經取代或未經取代的苯基。
在本揭露的另一實施例中，Ar12可為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的聯三伸苯基；或者經取代或未經取代的芴基。
苯基的取代基可為氰基或-SiR201R202R203，且R201至R203皆可為經取代或未經取代的苯基。
在本揭露的一個實施例中，由化學式2表示的雜環化合物可不包含氘作為取代基，或者相對於氫原子與氘原子的總數而言，可具有例如大於0%、為1%或大於1%、10%或大於10%、20%或大於20%、30%或大於30%、40%或大於40%或者50%或大於50%且為100%或小於100%、90%或小於90%、80%或小於80%、70%或小於70%或者60%或小於60%的氘含量。
在本揭露的另一實施例中，由化學式2表示的雜環化合物可不包含氘作為取代基，或者相對於氫原子與氘原子的總數而言，可具有1%至100%的氘含量。
在本揭露的另一實施例中，由化學式2表示的雜環化合物可不包含氘作為取代基，或者相對於氫原子與氘原子的總數而言，可具有20%至90%的氘含量。
在本揭露的另一實施例中，由化學式2表示的雜環化合物可不包含氘作為取代基，或者相對於氫原子與氘原子的總數而言，可具有30%至80%的氘含量。
在本揭露的另一實施例中，由化學式2表示的雜環化合物可不包含氘作為取代基，或者相對於氫原子與氘原子的總數而言，可具有50%至70%的氘含量。
當同時包含由化學式1表示的雜環化合物與由化學式2表示的雜環化合物時，會獲得效率及壽命優越的效果。此可能使得預測出，當同時包含所述兩種化合物時，會發生激發錯合體現象（exciplex phenomenon）。
激發錯合體現象為由於兩個分子之間的電子交換而釋放具有為施體（p-主體）的HOMO能階及受體（n-主體）的LUMO能階的大小的能量的現象。當兩個分子之間發生激發錯合體現象時，發生反向系統間交叉（reverse intersystem crossing，RISC），且因此，螢光的內部量子效率可提高至100%。當具有合意的電洞傳輸能力的施體（p-主體）及具有合意的電子傳輸能力的受體（n-主體）用作發光層的主體時，電洞被注入至p-主體，且電子被注入至n-主體，且因此驅動電壓可降低，此因而有助於壽命的增強。換言之，當使用由化學式1表示的化合物作為施體且使用由化學式2表示的化合物為受體時，會獲得極佳的元件性質。
在本揭露的一個實施例中，當同時包含由化學式1表示的雜環化合物與由化學式2表示的雜環化合物時，所述化合物中的至少一者可不包含氘作為取代基，或者相對於氫原子與氘原子的總數而言，可具有大於0%、為1%或大於1%、10%或大於10%、20%或大於20%、30%或大於30%、40%或大於40%或者50%或大於50%且為100%或小於100%、90%或小於90%、80%或小於80%、70%或小於70%或者60%或小於60%的氘含量。
在本揭露的另一實施例中，當同時包含由化學式1表示的雜環化合物與由化學式2表示的雜環化合物時，所述化合物中的至少一者可不包含氘作為取代基，或者相對於氫原子與氘原子的總數而言，可具有1%至100%的氘含量。
在本揭露的另一實施例中，當同時包含由化學式1表示的雜環化合物與由化學式2表示的雜環化合物時，所述化合物中的至少一者可不包含氘作為取代基，或者相對於氫原子與氘原子的總數而言，可具有20%至90%的氘含量。
在本揭露的另一實施例中，當同時包含由化學式1表示的雜環化合物與由化學式2表示的雜環化合物時，所述化合物中的至少一者可不包含氘作為取代基，或者相對於氫原子與氘原子的總數而言，可具有30%至80%的氘含量。
在本揭露的另一實施例中，當同時包含由化學式1表示的雜環化合物與由化學式2表示的雜環化合物時，所述化合物中的至少一者可不包含氘作為取代基，或者相對於氫原子與氘原子的總數而言，可具有50%至70%的氘含量。
在本揭露的一個實施例中，由化學式2表示的雜環化合物可為選自以下化合物的一或多種類型。
另外，本揭露的一個實施例提供一種有機發光元件有機材料層組成物，所述組成物包含：由化學式1表示的雜環化合物；以及由化學式2表示的雜環化合物。
關於由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物的具體說明與以上提供的說明相同。
在本揭露的一個實施例中，所述有機發光元件有機材料層組成物中由化學式1表示的雜環化合物與由化學式2表示的雜環化合物可具有為1:9至9:1、1:9至5:5或2:8至5:5的重量比，然而，所述比率不限於此。
當形成有機發光元件的有機材料時，可使用所述有機發光元件有機材料層組成物，且具體而言，當形成發光層的主體時，可更佳地使用所述有機發光元件有機材料層組成物。
在本揭露的一個實施例中，有機材料層包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物，且磷光摻雜劑可與其一起使用。
作為磷光摻雜劑材料，可使用此項技術中已知的材料。舉例而言，可使用由LL'MX'、LL'L''M、LMX'X''、L 2MX'及L 3M表示的磷光摻雜劑材料，然而，本揭露的範圍不受該些實例所限制。
M可為銥、鉑、鋨或類似材料。
L是藉由sp 2碳及雜原子與M配位的陰離子雙牙配位子，且X可起到陷獲電子或電洞的作用。L的非限制性實例可包括2-(1-萘基)苯並噁唑、(2-苯基苯並噁唑)、(2-苯基苯並噻唑)、(7,8-苯並喹啉)、苯基吡啶、苯並噻吩基吡啶、3-甲氧基-2-苯基吡啶、噻吩基吡啶、甲苯基吡啶及類似材料。X'及X''的非限制性實例可包括乙醯丙酮化物（acetylacetonate，acac）、六氟乙醯丙酮化物、亞柳基（salicylidene）、吡啶甲酸酯（picolinate）、8-羥基喹啉酸鹽及類似材料。
磷光摻雜劑的具體實例如下所示，然而，磷光摻雜劑不限於該些實例。
在本揭露的一個實施例中，有機材料層包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物，且銥系摻雜劑可與其一起使用。
在本揭露的一個實施例中，作為銥系摻雜劑，(piq) 2(Ir)(acac)可用作紅色磷光摻雜劑，或者Ir(ppy) 3可用作綠色磷光摻雜劑。
在本揭露的一個實施例中，以發光層的總重量計，摻雜劑的含量可為1重量%至15重量%，較佳為2重量%至10重量%，且更佳為3重量%至7重量%。
在根據本揭露的一個實施例的有機發光元件中，有機材料層包括電子注入層或電子傳輸層，且電子注入層或電子傳輸層可包含由化學式1表示的雜環化合物。
在根據本揭露的另一實施例的有機發光元件中，有機材料層包括電子阻擋層或電洞阻擋層，且電子阻擋層或電洞阻擋層可包含由化學式1表示的雜環化合物。
在根據另一實施例的有機發光元件中，有機材料層包括電子傳輸層、發光層或電洞阻擋層，且電子傳輸層、發光層或電洞阻擋層可包含由化學式1表示的雜環化合物。
在根據另一實施例的有機發光元件中，有機材料層包括發光層，且發光層可包含由化學式1表示的雜環化合物。
在根據另一實施例的有機發光元件中，有機材料層包括發光層，發光層包含主體材料，且主體材料可包括由化學式1表示的雜環化合物。
在根據另一實施例的有機發光元件中，發光層可包含二或更多種主體材料，且主體材料中的至少一者可包括由化學式1表示的雜環化合物，且另一者可包括由化學式2表示的雜環化合物。
在根據另一實施例的有機發光元件中，二或更多種主體材料可被預混合並用於發光層中，且所述二或更多種主體材料中的至少一者可包括由化學式1表示的雜環化合物，且另一者可包括由化學式2表示的雜環化合物。
預混合意指在有機材料層上沈積所述二或更多種主體材料之前，首先在一個供應源中混合所述材料。
根據本揭露的一個實施例的有機發光元件可更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組的一個層、兩個層或更多個層。
圖1至圖4示出根據本揭露的一個實施例的有機發光元件的電極及有機材料層的疊層次序。然而，本申請案的範圍不受該些圖所限制，且此項技術中已知的有機發光元件的結構亦可應用於本申請案。
圖1示出其中正電極200、有機材料層300及負電極400依序疊層於基板100上的有機發光元件。然而，有機發光元件的結構並非僅限於此種結構，且如圖2中所示，亦可獲得其中負電極、有機材料層及正電極依序疊層於基板上的有機發光元件。
圖3示出有機材料層是多層的情形。根據圖3的有機發光元件包括電洞注入層301、電洞傳輸層302、發光層303、電洞阻擋層304、電子傳輸層305及電子注入層306。然而，本申請案的範圍不受此種疊層結構所限制，且根據需要，可不包括除了發光層以外的層，且可進一步添加其他必要的功能層。
作為根據本申請案的一個實施例的有機發光元件，圖4中示意性地示出具有2堆疊式串聯結構（2-stack tandem structure）的有機發光元件。
在本文中，在一些情形中，可不包括圖4中所述的第一電子阻擋層、第一電洞阻擋層、第二電洞阻擋層及類似層。
本揭露的一個實施例提供一種用於製造有機發光元件的方法，所述方法包括：製備基板；在基板上形成第一電極；在第一電極上形成一或多個有機材料層；以及在所述一或多個有機材料層上形成第二電極，其中所述形成一或多個有機材料層包括使用根據本揭露的一個實施例的用於有機材料層的組成物來形成所述一或多個有機材料層。
在本揭露的一個實施例中，所述形成有機材料層可為在預混合由化學式1表示的雜環化合物與由化學式2表示的雜環化合物之後使用熱真空沈積方法來形成有機材料層。
預混合意味著在有機材料層上沈積由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物之前，首先將所述材料混合於一個供應源中。
根據本申請案的一個實施例，預混合材料可被稱為用於有機材料層的組成物。
根據需要，包含由化學式1表示的雜環化合物的有機材料層可更包含其他材料。
根據需要，同時包含由化學式1表示的雜環化合物與由化學式2表示的雜環化合物的有機材料層可更包含其他材料。
在根據本揭露的一個實施例的有機發光元件中，除了由化學式1表示的雜環化合物或由化學式2表示的雜環化合物以外的材料在下面示出，然而，該些材料僅用於例示性目的，而非用於限制本申請案的範圍，且該些材料可由此項技術中已知的材料代替。
作為正電極材料，可使用各自具有相對大的功函數的材料，且可使用透明導電氧化物、金屬、導電聚合物或類似材料。正電極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO 2:Sb；導電聚合物（conductive polymer），例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT）、聚吡咯及聚苯胺；以及類似材料，但不限於此。
作為負電極材料，可使用各自具有相對小的功函數的材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物或類似材料。負電極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛，或其合金；多層式結構材料，例如LiF/Al或LiO 2/Al；以及類似材料，但不限於此。
作為電洞注入層材料，可使用已知的電洞注入層材料，且舉例而言，可使用酞菁化合物，例如美國專利第4,356,429號中揭露的銅酞菁；或文獻[高級材料（Advanced Material），6，第677頁（1994）]中所述的星形猝發型胺衍生物，例如三(4-咔唑基-9-基苯基)胺（tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine，TCTA）、4,4',4''-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯基胺（4,4',4''-tri[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamine，m-MTDATA）或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯（1,3,5-tris[4-(3-methylphenylphenylamino)phenyl]benzene，m-MTDAPB）；具有可溶性的導電聚合物，例如聚苯胺/十二烷基苯磺酸或聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)；以及類似材料。
作為電洞傳輸層材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物及類似材料，且亦可使用低分子材料或高分子材料。
作為電子傳輸層材料，可使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物以及類似材料的金屬錯合物，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。
作為電子注入層材料的實例，此項技術中通常使用LiF，然而，本申請案不限於此。
作為發光層材料，可使用紅色、綠色或藍色發光材料，且根據需要，可混合並使用二或更多種發光材料。在本文中，當被使用時，所述二或更多種發光材料可被沈積為各別的供應源，或者可被預混合並沈積為一個供應源。另外，亦可使用螢光材料作為發光層材料，然而，亦可使用磷光材料。作為發光層材料，可使用藉由對分別自正電極及負電極注入的電洞與電子進行結合來單獨發光的材料，然而，亦可使用具有一起參與發光的主體材料與摻雜劑材料的材料。
當混合並使用發光層材料的主體時，可混合並使用相同系列的主體，或者可混合並使用不同系列的主體。舉例而言，可選擇n型主體材料及p型主體材料之中的任意二或更多種材料，並將其用作發光層的主體材料。
端視所使用的材料而定，根據本揭露的一個實施例的有機發光元件可為頂部發射型（top-emission type）、底部發射型（bottom-emission type）或雙發射型（dual-emission type）。
根據本揭露的一個實施例的雜環化合物亦可基於與有機發光元件中的原理相似的原理而用於包括有機太陽電池、有機光導體（organic photo conductor）、有機電晶體及類似組件的有機電子元件中。
在下文中，提供較佳實例來幫助理解本揭露，然而，提供以下實例僅是為了更易於理解本揭露，且本揭露不限於此。 ＜製備例＞ 製備例1. 化合物1-1的製備 製備例1-1. 化合物1-1-3的製備
將1-溴-9H-咔唑（10克，40.6毫莫耳/升（mM））、雙(頻哪醇合)二硼（20.6克，81.2毫莫耳/升）、Pd(dppf)Cl 2（1.48克，2.03毫莫耳/升）及乙酸鉀（KOAc）（11.9克，121.8毫莫耳/升）溶解於1,4-二噁烷（100毫升）中，且然後將混合物在110℃下迴流了4小時。
在反應完成之後，藉由在室溫下向其引入蒸餾水及二氯甲烷（dichloromethane，DCM）而對所得物進行了萃取，且在利用MgSO 4對有機層進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。
藉由管柱層析法（column chromatography）（二氯甲烷:己烷= 1:2（體積比））對反應材料進行了純化，以獲得目標化合物1-1-3（10.5克，收率88%）。 製備例1-2. 化合物1-1-2的製備
將化合物1-1-3（10.5克，35.8毫莫耳/升）、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（9.5克，35.8毫莫耳/升）、四(三苯基膦)鈀(0)（Pd(PPh 3) 4）（2.0克，1.8毫莫耳/升）及K 2CO 3（14.8克，45毫莫耳/升）溶解於1,4-二噁烷（100毫升）及水（20毫升）中，且然後將混合物在110℃下迴流了5小時。
在反應完成之後，藉由在室溫下向其引入蒸餾水及二氯甲烷（DCM）而對所得物進行了萃取，且在利用MgSO 4對有機層進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。
藉由管柱層析法（二氯甲烷:己烷= 1:2（體積比））對反應材料進行了純化，以獲得目標化合物1-1-2（12.3克，收率86%）。 製備例1-3. 化合物1-1-1的製備
將1-溴-9-氯二苯並[b,d]呋喃（10克，35.5毫莫耳/升）、苯基硼酸（8.6克，71.0毫莫耳/升）、四(三苯基膦)鈀(0)（Pd(PPh 3) 4）（2.0克，1.77毫莫耳/升）及K 2CO 3（14.7克，106.5毫莫耳/升）溶解於1,4-二噁烷（100毫升）及水（20毫升）中，且然後將混合物在110℃下迴流了4小時。
在反應完成之後，藉由在室溫下向其引入蒸餾水及二氯甲烷（DCM）而對所得物進行了萃取，且在利用MgSO 4對有機層進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。
藉由管柱層析法（二氯甲烷:己烷= 1:3（體積比））對反應材料進行了純化，以獲得目標化合物1-1-1（9.2克，收率93%）。 製備例1-4. 化合物1-1的製備
將化合物1-1-1（9.2克，33.0毫莫耳/升）、化合物1-1-2（13.1克，33.0毫莫耳/升）、三(二亞苄基丙酮)二鈀（Pd 2(dba) 3）（3.0克，3.3毫莫耳/升）、二環己基(2',4',6'-三異丙基-[1,1'-聯苯基]-2-基)膦（dicyclohexyl(2',4',6'-triisopropyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)phosphine，Xphos）（4.7克，9.9毫莫耳/升）及氫氧化鈉（NaOH）（3.3克，82.5毫莫耳/升）溶解於二甲苯（100毫升）中，且然後將混合物在140℃下迴流了12小時。
在反應完成之後，藉由在室溫下向其引入蒸餾水及二氯甲烷（DCM）而對所得物進行了萃取，且在利用MgSO 4對有機層進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。
藉由管柱層析法（二氯甲烷:己烷= 1:3（體積比））對反應材料進行了純化，並利用甲醇進行了重結晶以獲得目標化合物1-1（12.5克，收率64%）。
除了使用下表1的中間體A代替1-溴-9H-咔唑、使用下表1的中間體B代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、使用下表1的中間體C代替1-溴-9-氯二苯並[b,d]呋喃以及使用下表1的中間體D代替苯基硼酸以外，以與製備例1中相同的方式合成出了目標化合物。 [表1]
中間體A 中間體B 中間體C 中間體D 目標化合物 （化合物編號，收率）
1-3，80%
1-6，78%
1-8，73%
1-9，71%
1-13，79%
1-17，75%
1-20，72%
1-22，63%
1-24，74%
1-25，81%
1-28，73%
1-31，79%
1-33，77%
1-37，83%
1-42，80%
1-47，78%
1-49，74%
1-51，76%
1-53，82%
1-56，84%
1-58，74%
1-61，81%
1-63，80%
1-66，84%
1-68，71%
1-71，73%
1-73，77%
1-78，72%
1-80，77%
1-81，80%
1-82，72%
1-87，70%
1-88，73%
1-92，73%
1-94，68%
1-97，73%
1-99，71%
1-102，76%
1-105，80%
1-108，82%
1-112，79%
1-114，78%
1-115，80%
1-117，81%
1-120，79%
1-121，79%
1-123，80%
1-125，81%
1-127，78%
1-131，77%
1-133，73%
1-137，75%
1-140，72%
1-141，70%
1-143，77%
1-145，72%
1-151，76%
1-153，75%
1-156，81%
1-158，78%
1-163，77%
1-165，79%
1-168，82%
1-171，75%
1-173，83%
1-176，80%
1-179，71%
1-182，82%
1-186，81%
1-187，70%
1-189，79%
1-192，73%
1-194，77%
1-196，76%
1-199，77%
1-201，72%
1-205，74%
1-207，75%
1-212，77%
1-213，82%
1-215，76%
1-218，71%
1-220，81%
1-221，84%
1-222，82%
1-223，79%
1-226，77%
1-227，70%
1-229，82%
1-234，75%
1-236，82%
1-237，83%
1-240，80%
1-241，77%
1-244，81%
1-245，80%
1-247，77%
1-251，73%
1-252，79%
1-256，77%
1-261，80%
1-263，74%
1-265，74%
1-268，81%
1-269，83%
1-271，80%
1-274，76%
1-276，77%
1-277，82%
1-282，75%
1-285，82%
1-288，79%
1-290，81%
1-292，73%
1-293，83%
1-296，74%
1-299，70%
1-300，81%
1-301，65%
1-304，53%
1-306，59%
1-309，66%
1-312，62%
1-315，71%
1-317，69%
1-322，65%
1-328，60%
1-332，59%
1-333，68%
1-338，62%
1-344，60%
1-349，66%
1-350，64%
1-356，58%
1-360，58%
1-361，69%
1-366，61%
1-372，55%
1-374，63%
1-379，66%
1-384，53%
1-390，60%
1-392，52%
1-393，63%
1-398，60%
1-404，53%
1-405，68%
1-410，65%
1-416，61%
1-421，70%
1-426，62%
1-428，57%
1-430，78%
1-436，76%
1-440，74%
1-444，70%
製備例2. 化合物2-3的製備
將3-溴-1,1'-聯苯（3.7克，15.8毫莫耳/升）、9-苯基-9H,9'H-3,3'-聯咔唑（6.5克，15.8毫莫耳/升）、碘化銅（CuI）（3.0克，15.8毫莫耳/升）、反-1,2-二胺基環己烷（1.9毫升，15.8毫莫耳/升）及K 3PO 4（3.3克，31.6毫莫耳/升）溶解於1,4-二噁烷（100毫升）中，且然後將混合物在110℃下迴流了24小時。
在反應完成之後，藉由在室溫下向其引入蒸餾水及二氯甲烷（DCM）而對所得物進行了萃取，且在利用MgSO 4對有機層進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。
藉由管柱層析法（二氯甲烷:己烷= 1:3（體積比））對反應材料進行了純化，並利用甲醇進行了重結晶以獲得目標化合物2-3（7.5克，收率85%）。
除了使用下表2的中間體a代替3-溴-1,1'-聯苯以及使用下表2的中間體b代替9-苯基-9H,9'H-3,3'-聯咔唑以外，以與製備例2中相同的方式合成出了目標化合物。 [表2]
中間體a 中間體b 目標化合物 （化合物編號，收率）
2-4，83%
2-5，85%
2-7，84%
2-31，81%
2-32，80%
2-42，82%
製備例3. 化合物2-98的製備 製備例3-1. 化合物2-98-1的製備
將9H,9'H-3,3'-聯咔唑（10克，0.03莫耳）、4-溴-1,1'-聯苯基-2,2',3,3',4',5,5',6,6'-D 9（c）（7.26克，0.03莫耳）、碘化銅（CuI）（0.57克，0.003莫耳）、反-1,2-二胺基環己烷（0.34克，0.003莫耳）及K 3PO 4（12.7克，0.06莫耳）溶解於1,4-二噁烷（100毫升）中，且然後將混合物在125℃下迴流了8小時。
在反應完成之後，藉由在室溫下向其引入二氯甲烷而對所得物進行了萃取，並利用MgSO 4對有機層進行了乾燥。
在減壓下對經過濾的有機層進行了濃縮，且然後藉由管柱層析法分離出所述有機層，以獲得化合物2-98-1（13.92克，收率94%）。 製備例3-2. 化合物2-98的製備
將化合物2-98-1（13.92克，0.028莫耳）、4-溴-1,1'-聯苯基-2,2',3,3',4',5,5',6,6'-D 9（d）（6.83克，0.028莫耳）、碘化銅（CuI）（0.53克，0.0028莫耳）、反-1,2-二胺基環己烷（0.32克，0.0028莫耳）及K 3PO 4（11.89克，0.056莫耳）溶解於1,4-二噁烷（140毫升）中，且然後將混合物在125℃下迴流了8小時。
在反應完成之後，藉由在室溫下向其引入二氯甲烷而對所得物進行了萃取，並利用MgSO 4對有機層進行了乾燥。
在減壓下對經過濾的有機層進行了濃縮，且然後藉由管柱層析法分離出所述有機層，以獲得化合物2-98（16.14克，收率88%）。
當化合物c與化合物d相同時，可在製備例3中的2-98-1的製備方法中引入2當量的化合物c以直接合成出目標化合物。
除了使用下表3的中間體c代替4-溴-1,1'-聯苯基-2,2',3,3',4',5,5',6,6'-D 9（c）以及使用下表3的中間體d代替4-溴-1,1'-聯苯基-2,2',3,3',4',5,5',6,6'-D 9（d）以外，以與製備例3中相同的方式合成出了以下目標化合物。 [表3]
中間體c 中間體d 目標化合物 （化合物編號，收率）
2-99，95%
2-101，74%
2-104，69%
製備例4. 化合物2-106的製備 製備例4-1. 化合物2-106-2的製備
將9H,9'H-3,3'-聯咔唑（10克，0.03莫耳）及三氟甲磺酸（34克，0.023莫耳）溶解於D 6-苯（100毫升）中，且然後將混合物在50℃下迴流了1小時。
在反應完成之後，藉由在室溫下向其引入二氯甲烷而對所得物進行了萃取，並利用MgSO 4對有機層進行了乾燥。
在減壓下對經過濾的有機層進行了濃縮，且然後藉由管柱層析法分離出所述有機層，以獲得化合物2-106-2（7.07克，收率68%）。 製備例4-2. 化合物2-106-1的製備
將化合物2-106-2（7.07克，0.02莫耳）、4-溴-1,1'-聯苯（e）（4.66克，0.02莫耳）、反-1,2-二胺基環己烷（0.23克，0.002莫耳）及K 3PO 4（8.49克，0.04莫耳）溶解於1,4-二噁烷（70毫升）中，且然後將混合物在125℃下迴流了8小時。
在反應完成之後，藉由在室溫下向其引入蒸餾水及二氯甲烷而對所得物進行了萃取，且在利用MgSO 4對有機層進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。
藉由管柱層析法（二氯甲烷:己烷= 1:3（體積比））對反應材料進行了純化，並利用甲醇進行了重結晶，以獲得目標化合物2-106-1（8.28克，收率83%）。 製備例4-3. 化合物2-106的製備
將化合物2-106-1（8.28克，0.017莫耳）、4-溴-1,1'-聯苯（f）（3.96克，0.017莫耳）、反-1,2-二胺基環己烷（0.19克，0.0017莫耳）及K 3PO 4（7.22克，0.034莫耳）溶解於1,4-二噁烷（80毫升）中，且然後將混合物在125℃下迴流了8小時。
在反應完成之後，藉由在室溫下向其引入蒸餾水及二氯甲烷而對所得物進行了萃取，且在利用MgSO 4對有機層進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。
藉由管柱層析法（二氯甲烷:己烷= 1:3（體積比））對反應材料進行了純化，並利用甲醇進行了重結晶，以獲得目標化合物2-106（8.63克，收率78%）。
當化合物e與化合物f相同時，可在製備例4中的化合物2-106-1的製備方法中引入2當量的化合物e以直接合成出目標化合物。
除了使用下表4的中間體e代替4-溴-1,1'-聯苯（e）以及使用下表4的中間體f代替4-溴-1,1'-聯苯（f）以外，以與製備例4中相同的方式合成出了以下目標化合物。 [表4]
中間體e 中間體f 目標化合物 （化合物編號，收率）
2-107，90%
2-108，72%
製備例5. 化合物2-110的製備
將化合物2-42（12.17克，0.017莫耳）及三氟甲磺酸（40.8克，0.27莫耳）溶解於D 6-苯（120毫升）中，且然後將混合物在50℃下迴流了1小時。
在反應完成之後，藉由在室溫下向其引入水及二氯甲烷而對所得物進行了萃取，並利用MgSO 4對有機層進行了乾燥。
在減壓下對經過濾的有機層進行了濃縮，且然後進行了矽膠過濾。在此之後，利用甲醇對所得物進行了重結晶，以獲得目標化合物2-110（8.87克，收率78%）。
除了使用下表5的中間體g代替化合物2-42（g）以外，以與製備例5中相同的方式合成出了以下目標化合物。 [表5]
中間體g （化合物編號） 目標化合物 （化合物編號，收率）
2-3 2-111，91%
2-32 2-113，74%
2-31 2-114，84%
製備例1至製備例5及表1至表5中闡述的化合物的合成結果示出於下表6至表9中。
下表6及表7示出場脫附（field desorption，FD）-質譜法（mass spectrometry，MS）（FD-MS：場脫附質譜法）的量測值，且下表8及表9示出 1H核磁共振（nuclear magnetic resonance，NMR）（CDCl 3，200百萬赫）的量測值。 [表6]
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS
1-1 m/z=640.23 (C 45H 28N 4O=640.75) 1-3 m/z=716.26 (C 51H 32N 4O=716.84)
1-6 m/z=730.24 (C 51H 30N 4O 2=730.83) 1-8 m/z=716.26 (C 51H 32N 4O=716.84)
1-9 m/z=716.26 (C 51H 32N 4O=716.84) 1-13 m/z=640.23 (C 45H 28N 4O=640.75)
1-17 m/z=730.24 (C 51H 30N 4O 2=730.83) 1-20 m/z=716.26 (C 51H 32N 4O=716.84)
1-22 m/z=716.26 (C 51H 32N 4O=716.84) 1-24 m/z=690.24 (C 49H 30N 4O=690.81)
1-25 m/z=640.23 (C 45H 28N 4O=640.75) 1-31 m/z=756.29 (C 54H 36N 4O=756.91)
1-33 m/z=716.26 (C 51H 32N 4O=716.84) 1-37 m/z=640.23 (C 45H 28N 4O=640.75)
1-42 m/z=730.24 (C 51H 30N 4O 2=730.83) 1-47 m/z=690.24 (C 49H 30N 4O=690.81)
1-49 m/z=640.23 (C 45H 28N 4O=640.75) 1-51 m/z=716.26 (C 51H 32N 4O=716.84)
1-53 m/z=730.24 (C 51H 30N 4O 2=730.83) 1-56 m/z=716.26 (C 51H 32N 4O=716.84)
1-58 m/z=716.26 (C 51H 32N 4O=716.84) 1-61 m/z=640.23 (C 45H 28N 4O=640.75)
1-63 m/z=716.26 (C 51H 32N 4O=716.84) 1-68 m/z=716.26 (C 51H 32N 4O=716.84)
1-71 m/z=690.24 (C 49H 30N 4O=690.81) 1-73 m/z=640.23 (C 45H 28N 4O=640.75)
1-78 m/z=730.24 (C 51H 30N 4O 2=730.83) 1-80 m/z=716.26 (C 51H 32N 4O=716.84)
1-81 m/z=640.23 (C 45H 28N 4O=640.75) 1-82 m/z=716.26 (C 51H 32N 4O=716.84)
1-87 m/z=756.29 (C 54H 36N 4O=756.91) 1-88 m/z=716.26 (C 51H 32N 4O=716.84)
1-92 m/z=730.24 (C 51H 30N 4O 2=730.83) 1-94 m/z=730.24 (C 51H 30N 4O 2=730.83)
1-97 m/z=640.23 (C 45H 28N 4O=640.75) 1-99 m/z=716.26 (C 51H 32N 4O=716.84)
1-102 m/z=730.24 (C 51H 30N 4O 2=730.83) 1-105 m/z=640.23 (C 45H 28N 4O=640.75)
1-108 m/z=730.24 (C 51H 30N 4O 2=730.83) 1-112 m/z=716.26 (C 51H 32N 4O=716.84)
1-114 m/z=716.26 (C 51H 32N 4O=716.84) 1-115 m/z=716.26 (C 51H 32N 4O=716.84)
1-117 m/z=730.24 (C 51H 30N 4O 2=730.83) 1-120 m/z=716.26 (C 51H 32N 4O=716.84)
1-121 m/z=640.23 (C 45H 28N 4O=640.75) 1-123 m/z=716.26 (C 51H 32N 4O=716.84)
1-125 m/z=730.24 (C 51H 30N 4O 2=730.83) 1-127 m/z=756.29 (C 54H 36N 4O=756.91)
1-131 m/z=716.26 (C 51H 32N 4O=716.84) 1-133 m/z=730.24 (C 51H 30N 4O 2=730.83)
1-137 m/z=640.23 (C 45H 28N 4O=640.75) 1-140 m/z=730.24 (C 51H 30N 4O 2=730.83)
1-141 m/z=730.24 (C 51H 30N 4O 2=730.83) 1-143 m/z=756.29 (C 54H 36N 4O=756.91)
1-145 m/z=640.23 (C 45H 28N 4O=640.75) 1-151 m/z=756.29 (C 54H 36N 4O=756.91)
1-153 m/z=640.23 (C 45H 28N 4O=640.75) 1-156 m/z=730.24 (C 51H 30N 4O 2=730.83)
1-158 m/z=730.24 (C 51H 30N 4O 2=730.83) 1-163 m/z=690.24 (C 49H 30N 4O=690.81)
1-165 m/z=640.23 (C 45H 28N 4O=640.75) 1-168 m/z=730.24 (C 51H 30N 4O 2=730.83)
1-171 m/z=756.29 (C 54H 36N 4O=756.91) 1-173 m/z=640.23 (C 45H 28N 4O=640.75)
1-176 m/z=730.24 (C 51H 30N 4O 2=730.83) 1-179 m/z=756.29 (C 54H 36N 4O=756.91)
1-182 m/z=716.26 (C 51H 32N 4O=716.84) 1-186 m/z=730.24 (C 51H 30N 4O 2=730.83)
1-187 m/z=756.29 (C 54H 36N 4O=756.91) 1-189 m/z=640.23 (C 45H 28N 4O=640.75)
1-192 m/z=730.24 (C 51H 30N 4O 2=730.83) 1-194 m/z=730.24 (C 51H 30N 4O 2=730.83)
1-196 m/z=716.26 (C 51H 32N 4O=716.84) 1-199 m/z=716.26 (C 51H 32N 4O=716.84)
1-201 m/z=730.24 (C 51H 30N 4O 2=730.83) 1-205 m/z=640.23 (C 45H 28N 4O=640.75)
1-207 m/z=716.26 (C 51H 32N 4O=716.84) 1-212 m/z=716.26 (C 51H 32N 4O=716.84)
1-213 m/z=640.23 (C 45H 28N 4O=640.75) 1-215 m/z=716.26 (C 51H 32N 4O=716.84)
1-218 m/z=730.24 (C 51H 30N 4O 2=730.83) 1-220 m/z=716.26 (C 51H 32N 4O=716.84)
1-221 m/z=640.23 (C 45H 28N 4O=640.75) 1-222 m/z=716.26 (C 51H 32N 4O=716.84)
1-223 m/z=716.26 (C 51H 32N 4O=716.84) 1-226 m/z=730.24 (C 51H 30N 4O 2=730.83)
1-227 m/z=756.29 (C 54H 36N 4O=756.91) 1-229 m/z=640.23 (C 45H 28N 4O=640.75)
1-234 m/z=730.24 (C 51H 30N 4O 2=730.83) 1-236 m/z=716.26 (C 51H 32N 4O=716.84)
1-237 m/z=640.23 (C 45H 28N 4O=640.75) 1-240 m/z=730.24 (C 51H 30N 4O 2=730.83)
1-241 m/z=730.24 (C 51H 30N 4O 2=730.83) 1-244 m/z=716.26 (C 51H 32N 4O=716.84)
1-245 m/z=640.23 (C 45H 28N 4O=640.75) 1-247 m/z=716.26 (C 51H 32N 4O=716.84)
1-251 m/z=756.29 (C 54H 36N 4O=756.91) 1-252 m/z=716.26 (C 51H 32N 4O=716.84)
1-256 m/z=730.24 (C 51H 30N 4O 2=730.83) 1-261 m/z=640.23 (C 45H 28N 4O=640.75)
1-263 m/z=716.26 (C 51H 32N 4O=716.84) 1-265 m/z=730.24 (C 51H 30N 4O 2=730.83)
1-268 m/z=716.26 (C 51H 32N 4O=716.84) 1-269 m/z=640.23 (C 45H 28N 4O=640.75)
1-271 m/z=716.26 (C 51H 32N 4O=716.84) 1-274 m/z=730.24 (C 51H 30N 4O 2=730.83)
1-276 m/z=716.26 (C 51H 32N 4O=716.84) 1-277 m/z=640.23 (C 45H 28N 4O=640.75)
1-282 m/z=730.24 (C 51H 30N 4O 2=730.83) 1-285 m/z=640.23 (C 45H 28N 4O=640.75)
1-288 m/z=730.24 (C 51H 30N 4O 2=730.83) 1-290 m/z=730.24 (C 51H 30N 4O 2=730.83)
1-292 m/z=716.26 (C 51H 32N 4O=716.84) 1-293 m/z=640.23 (C 45H 28N 4O=640.75)
1-296 m/z=730.24 (C 51H 30N 4O 2=730.83) 1-299 m/z=756.29 (C 54H 36N 4O=756.91)
1-300 m/z=716.26 (C 51H 32N 4O=716.84) 1-301 m/z=647.27 (C 45H 21D 7N 4O=647.79)
1-304 m/z=668.40 (C 45D 28N 4O=668.92) 1-306 m/z=658.34 (C 45H 10D 18N 4O=658.86)
1-309 m/z=647.27 (C 45H 21D 7N 4O=647.79) 1-312 m/z=668.40 (C 45D 28N 4O=668.92)
1-315 m/z=650.29 (C 45H 18D 10N 4O=650.81) 1-317 m/z=647.27 (C 45H 21D 7N 4O=647.79)
1-322 m/z=658.34 (C 45H 10D 18N 4O=658.86) 1-328 m/z=668.40 (C 45D 28N 4O=668.92)
1-332 m/z=668.40 (C 45D 28N 4O=668.92) 1-333 m/z=647.27 (C 45H 21D 7N 4O=647.79)
1-338 m/z=658.34 (C 45H 10D 18N 4O=658.86) 1-344 m/z=668.40 (C 45D 28N 4O=668.92)
1-349 m/z=647.27 (C 45H 21D 7N 4O=647.79) 1-350 m/z=658.34 (C 45H 10D 18N 4O=658.86)
1-356 m/z=668.40 (C 45D 28N 4O=668.92) 1-360 m/z=668.40 (C 45D 28N 4O=668.92)
1-361 m/z=647.27 (C 45H 21D 7N 4O=647.79) 1-366 m/z=658.34 (C 45H 10D 18N 4O=658.86)
1-372 m/z=668.40 (C 45D 28N 4O=668.92) 1-374 m/z=658.34 (C 45H 10D 18N 4O=658.86)
1-379 m/z=650.29 (C 45H 18D 10N 4O=650.81) 1-384 m/z=668.40 (C 45D 28N 4O=668.92)
1-390 m/z=657.33 (C 45H 11D 17N 4O=657.85) 1-392 m/z=668.40 (C 45D 28N 4O=668.92)
1-393 m/z=647.27 (C 45H 21D 7N 4O=647.79) 1-398 m/z=657.33 (C 45H 11D 17N 4O=657.85)
1-404 m/z=668.40 (C 45D 28N 4O=668.92) 1-405 m/z=647.27 (C 45H 21D 7N 4O=647.79)
1-410 m/z=658.34 (C 45H 10D 18N 4O=658.86) 1-416 m/z=668.40 (C 45D 28N 4O=668.92)
1-421 m/z=647.27 (C 45H 21D 7N 4O=647.79) 1-426 m/z=657.33 (C 45H 11D 17N 4O=657.85)
1-428 m/z=668.40 (C 45D 28N 4O=668.92) 1-430 m/z=716.26 (C 51H 32N 4O=716.84)
1-436 m/z=716.26 (C 51H 32N 4O=716.84) 1-440 m/z=716.26 (C 51H 32N 4O=716.84)
1-444 m/z=730.24 (C 51H 30N 4O 2=730.83)      
[表7]
化合物 FD-Mass 化合物 FD-Mass
2-3 m/z=560.23 (C 42H 28N 2=560.70) 2-4 m/z=560.23 (C 42H 28N 2=560.70)
2-5 m/z=636.26 (C 48H 32N 2=636.80) 2-7 m/z=636.26 (C 48H 32N 2=636.80)
2-31 m/z=636.26 (C 48H 32N 2=636.80) 2-32 m/z=636.26 (C 48H 32N 2=636.80)
2-42 m/z=636.26 (C 48H 32N 2=636.80) 2-98 m/z=654.37 (C 48H 14D 18N 2=654.91)
2-99 m/z=574.31 (C 42H 14D 14N 2=574.79) 2-101 m/z=654.37 (C 48H 14D 18N 2=654.91)
2-102 m/z=734.43 (C 54H 14D 22N 2=735.03) 2-104 m/z=734.43 (C 54H 14D 22N 2=735.03)
2-106 m/z=650.34 (C 48H 18D 14N 2=650.88) 2-107 m/z=574.31 (C 42H 14D 14N 2=574.79)
2-108 m/z=648.33 (C 48H 16D 14N 2=648.87) 2-110 m/z=668.46 (C 48D 32N 2=668.99)
2-111 m/z=588.40 (C 42D 28N 2=588.87) 2-113 m/z=668.46 (C 48D 32N 2=668.99)
2-114 m/z=668.46 (C 48D 32N 2=668.99) 2-115 m/z=748.51 (C 54D 32N 2=749.12)
2-116 m/z=748.51 (C 54D 32N 2=749.12)      
[表8]
化合物 1H NMR（CDCl 3，200百萬赫）
1-1 δ=8.55 (1H, d), 8.36-8.29 (5H, m), 7.99-7.94 (2H, m), 7.82-7.79 (3H, m), 7.69 (1H, d), 7.57-7.35 (14H, m), 7.25 (1H, d), 7.16 (1H, t)
1-3 δ=8.55 (1H, d), 8.38-8.29 (4H, m), 7.99-7.94 (3H, m), 7.82-7.69 (7H, m), 7.61-7.41 (15H, m), 7.25 (1H, d), 7.16 (1H, d)
1-8 δ=8.55 (1H, d), 8.36-8.29 (5H, m), 7.99-7.94 (2H, m), 7.82-7.69 (4H, m), 7.57-7.41 (14H, m), 7.25 (5H, m), 7.16 (1H, t)
1-13 δ=8.55 (1H, d), 8.36-8.29 (5H, m), 7.99-7.75 (7H, m), 7.50-7.41 (13H, m), 7.25 (1H, d), 7.16 (1H, t)
1-20 δ=8.55 (1H, d), 8.36-8.29 (5H, m), 7.99-7.75 (7H, m), 7.55-7.41 (13H, m), 7.25 (5H, m), 7.16 (1H, t)
1-25 δ=8.55 (1H, d), 8.36-8.29 (5H, m), 8.03-7.94 (3H, m), 7.82-7.75 (4H, m), 7.55-7.35 (13H, m), 7.25 (1H, d), 7.16 (1H, t)
1-31 δ=8.55 (1H, d), 8.36-8.29 (3H, m), 8.09-7.89 (6H, m), 7.82-7.75 (5H, m), 7.55-7.25 (14H, m), 7.16 (1H, t), 1.69 (6H, s)
1-37 δ=8.55 (1H, d), 8.36-8.29 (5H, m), 8.02-7.99 (4H, m), 7.55-7.35 (16H, m), 7.25 (1H, d), 7.16 (1H, t)
1-49 δ=8.55 (1H, d), 8.36-8.29 (5H, m), 7.99-7.94 (2H, m), 7.82-7.69 (5H, m), 7.61-7.31 (14H, m), 7.16 (1H, t)
1-51 δ=8.55 (1H, d), 8.38-8.29 (4H, m), 7.99-7.94 (3H, m), 7.79-7.69 (8H, m), 7.61-7.35 (15H, m), 7.16 (1H, t)
1-53 δ=8.55 (1H, d), 8.36-8.29 (3H, m), 8.08(1H, d), 7.99-7.69 (9H, m), 7.61-7.31 (15H, m), 7.16 (1H, t)
1-56 δ=8.55 (1H, d), 8.36-8.29 (5H, m), 7.99-7.94 (2H, m), 7.82-7.69 (5H, m), 7.57-7.25 (18H, m), 7.16 (1H, t)
1-61 δ=8.55 (1H, d), 8.36-8.29 (5H, m), 7.99-7.74 (8H, m), 7.61 (1H, d), 7.50-7.31 (12H, m), 7.16 (1H, t)
1-68 δ=8.55 (1H, d), 8.36-8.29 (5H, m), 7.99-7.94 (8H, m), 7.61 (1H, d), 7.50-7.25 (16H, m), 7.16 (1H, t)
1-73 δ=8.55 (1H, d), 8.36-8.29 (5H, m), 8.03-7.94 (3H, m), 7.82-7.74 (5H, m), 7.61 (1H, s), 7.50-7.31 (12H, m), 7.16 (1H, t)
1-78 δ=8.55 (1H, d), 8.36-8.29 (3H, m), 8.03-7.94 (4H, m), 7.82-7.69 (7H, m), 7.61-7.31 (14H, m), 7.16 (1H, t)
1-80 δ=8.55 (1H, d), 8.36-8.29 (5H, m), 8.03-7.94 (3H, m), 7.82-7.74 (5H, m), 7.61 (1H, s), 7.50-7.31 (16H, m), 7.16 (1H, t)
1-82 δ=8.55 (1H, d), 8.36-8.29 (3H, m), 8.08-7.94 (6H, m), 7.75-7.74 (3H, m), 7.61 (1H, s), 7.51-7.25 (17H, m), 7.16 (1H, t)
1-87 δ=8.55 (1H, d), 8.36-8.29 (3H, m), 8.09-7.89 (7H, m), 7.78-7.74 (2H, m), 7.61-7.28 (16H, m), 7.16 (1H, t), 1.69 (6H, s)
1-88 δ=8.55 (1H, d), 8.36-8.29 (5H, m), 8.08-7.94 (4H, m), 7.75-7.74 (3H, m), 7.61 (1H, s), 7.51-7.25 (17H, m), 7.16 (1H, t)
1-92 δ=8.55 (1H, d), 8.36-8.29 (3H, m), 8.03-7.94 (5H, m), 7.82-7.69 (6H, m), 7.54-7.25 (14H, m), 7.16 (1H, t)
1-97 δ=8.55 (1H, d), 8.36-8.29 (5H, m), 8.03-7.75 (8H, m), 7.54-7.35 (12H, m), 7.25 (1H, d), 7.16 (1H, t)
1-99 δ=8.55 (1H, d), 8.38-8.29 (4H, m), 7.99-7.75 (12H, m), 7.61 (1H, d), 7.50-7.35 (12H, m), 7.25 (1H, d), 7.16 (1H, t)
1-105 δ=8.55 (1H, d), 8.36-8.29 (5H, m), 8.03-7.94 (4H, m), 7.82-7.75 (4H, m), 7.54-7.35 (12H, m), 7.25 (1H, d), 7.16 (1H, t)
1-108 δ=8.55 (1H, d), 8.36-8.29 (3H, m), 8.03-7.94 (6H, m), 7.82-7.75 (6H, m), 7.54-7.35 (13H, m), 7.16 (1H, t)
1-112 δ=8.55 (1H, d), 8.36-8.29 (5H, m), 8.03-7.94 (4H, m), 7.76-7.75 (4H, m), 7.54-7.35 (12H, m), 7.25 (5H, m), 7.16 (1H, t)
1-114 δ=8.55 (1H, d), 8.36-8.29 (3H, m), 8.08-7.94 (7H, m), 7.75 (2H, d), 7.50-7.35 (15H, m), 7.25 (3H, m), 7.16 (1H, t)
1-120 δ=8.55 (1H, d), 8.36-8.29 (5H, m), 8.08-7.94 (5H, m), 7.75 (2H, d), 7.54-7.35 (13H, m), 7.25 (5H, m), 7.16 (1H, t)
1-125 δ=8.55 (1H, d), 8.36-8.29 (3H, m), 8.08 (1H, d), 7.99-7.79 (8H, m), 7.69 (1H, d), 7.57-7.31 (15H, m), 7.16 (1H, t)
1-127 δ=8.55 (1H, d), 8.36-8.29 (3H, m), 8.09 (1H, d), 7.99-7.89 (5H, m), 7.82-7.78 (4H, m), 7.69 (1H, d), 7.57-7.28 (14H, m), 7.16 (1H, t), 1.69 (6H, s)
1-131 δ=8.55 (1H, d), 8.38-8.29 (4H, m), 7.99-7.73 (12H, m), 7.61 (1H, d), 7.50-7.35 (13H, m), 7.16 (1H, t)
1-137 δ=8.55 (1H, d), 8.36-8.29 (5H, m), 8.03-7.94 (4H, m), 7.82-7.75 (4H, m), 7.50-7.35 (13H, m), 7.16 (1H, t)
1-140 δ=8.55 (1H, d), 8.36-8.29 (3H, m), 8.03-7.94 (6H, m), 7.82-7.75 (6H, m), 7.54-7.31 (13H, m), 7.16 (1H, t)
1-143 δ=8.55 (1H, d), 8.36-8.29 (3H, m), 8.09-7.90 (7H, m), 7.82-7.75 (5H, m), 7.50-7.28 (13H, m), 7.16 (1H, t), 1.69 (6H, s)
1-145 δ=8.55 (1H, d), 8.36-8.29 (5H, m), 8.08-7.94 (5H, m), 7.51-7.31 (16H, m), 7.16 (1H, t)
1-153 δ=8.55 (1H, d), 8.36-8.31 (5H, m), 7.94-7.91 (2H, m), 7.82-7.69 (5H, m), 7.57-7.35 (13H, m), 7.25 (1H, d), 7.16 (1H, t)
1-156 δ=8.55 (1H, d), 8.36-8.31 (3H, m), 8.03-7.91 (4H, m), 7.82-7.57 (7H, m), 7.57-7.25 (14H, m), 7.16 (1H, t)
1-158 δ=8.55 (1H, d), 8.36-8.31 (3H, m), 7.98-7.91 (3H, m), 7.82-7.69 (7H, m), 7.57-7.31 (15H, m), 7.16 (1H, t)
1-163 δ=8.95 (1H, d), 8.55-8.50 (2H, m), 8.36-8.31 (5H, m), 8.26 (1H, d), 8.09 (1H, d), 7.94-7.91 (2H, m), 7.82-7.69 (4H, m), 7.57-7.50 (10H, m), 7.39-7.35 (2H, m), 7.25 (1H, d), 7.16 (1H, t)
1-165 δ=8.55 (1H, d), 8.36-8.31 (5H, m), 8.03 (1H, d), 7.94-7.91 (2H, m), 7.82-7.74 (5H, m), 7.55-7.35 (12H, m), 7.25 (1H, d), 7.16 (1H, t)
1-168 δ=8.55 (1H, d), 8.36-8.31 (3H, m), 8.03-7.91 (5H, m), 7.82-7.74 (7H, m), 7.55-7.25 (13H, m), 7.16 (1H, t)
1-173 δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 7.99-7.89 (3H, m), 7.82-7.77 (4H, m), 7.69 (1H, d), 7.57-7.35 (13H, m), 7.25 (1H, d), 7.16 (1H, t)
1-176 δ=8.55 (1H, d), 8.36 (2H, m), 8.03-7.69 (12H, m), 7.57-7.35 (14H, m), 7.16 (1H, t)
1-179 δ=8.55 (1H, d), 8.36 (2H, m), 8.09 (1H, d), 7.99-7.77 (10H, m), 7.69 (1H, d), 7.57-7.25 (14H, m), 7.16 (1H, t), 1.69 (6H, s)
1-182 δ=8.55 (1H, d), 8.36 (2H, m), 7.99-7.75 (13H, m), 7.55-7.41 (12H, m), 7.25 (3H, m), 7.16 (1H, t)
1-189 δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 8.03-7.89 (4H, m), 7.82-7.75 (5H, m), 7.55-7.35 (12H, m), 7.25 (1H, d), 7.16 (1H, t)
1-192 δ=8.55 (1H, d), 8.36 (2H, m), 8.03-7.75 (13H, m), 7.55-7.31 (13H, m), 7.16 (1H, t)
1-196 δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 8.03-7.89 (4H, m), 7.82-7.75 (5H, m), 7.55-7.35 (12H, m), 7.25 (5H, m), 7.16 (1H, t)
1-199 δ=8.55 (1H, d), 8.38-8.36 (3H, m), 8.03-7.89 (6H, m), 7.77-7.73 (4H, m), 7.55-7.35 (16H, m), 7.25 (1H, d), 7.16 (1H, t)
1-205 δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 7.99-7.94 (3H, m), 7.82-7.69 (6H, m), 7.57-7.31 (13H, m), 7.16 (1H, t)
1-207 δ=8.55 (1H, d), 8.38-8.36 (3H, m), 7.99-7.94 (4H, m), 7.57-7.31 (23H, m), 7.16 (1H, t)
1-212 δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 7.99-7.94 (3H, m), 7.82-7.69 (6H, m), 7.57-7.25 (17H, m), 7.16 (1H, t)
1-213 δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 7.99-7.74 (10H, m), 7.61 (1H, s), 7.50-7.31 (11H, m), 7.16 (1H, t)
1-220 δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 7.99-7.73 (12H, m), 7.61 (3H, m), 7.50-7.31 (11H, m), 7.16 (1H, t)
1-221 δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 8.03-7.89 (4H, m), 7.82-7.74 (6H, m), 7.61 (1H, s), 7.50-7.31 (11H, m), 7.16 (1H, t)
1-222 δ=8.55 (1H, d), 8.36 (2H, m), 8.03-7.89 (6H, m), 7.82-7.74 (8H, m), 7.61 (1H, s), 7.50-7.25 (13H, m), 7.16 (1H, t)
1-229 δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 8.08-7.89 (5H, m), 7.77-7.74 (2H, m), 7.61 (1H, s), 7.50-7.31 (14H, m), 7.16 (1H, t)
1-236 δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 8.08-7.89 (5H, m), 7.77-7.74 (4H, m), 7.61 (1H, s), 7.50-7.25 (16H, m), 7.16 (1H, t)
1-237 δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 7.99-7.89 (4H, m), 7.82-7.77 (4H, m), 7.69 (1H, d), 7.50-7.35 (12H, m), 7.25 (1H, d), 7.16 (1H, t)
1-240 δ=8.55 (1H, d), 8.36 (2H, m), 8.03-7.69 (13H, m), 7.57-7.25 (13H, m), 7.16 (1H, t)
1-244 δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 7.99-7.89 (4H, m), 7.82-7.75 (5H, m), 7.57-7.35 (12H, m), 7.25 (5H, m), 7.16 (1H, t)
1-245 δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 7.99-7.75 (10H, m), 7.54-7.35 (11H, m), 7.25 (1H, d), 7.16 (1H, t)
1-247 δ=8.55 (1H, d), 8.38-8.36 (3H, m), 7.99-7.73 (14H, m), 7.61 (1H, d), 7.54-7.35 (11H, m), 7.25 (1H, d), 7.16 (1H, t)
1-252 δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 7.99-7.75 (12H, m), 7.61 (2H, m), 7.54-7.35 (11H, m), 7.25 (1H, d), 7.16 (1H, t)
1-256 δ=8.55 (1H, d), 8.36 (2H, m), 8.03-7.75 (14H, m), 7.54-7.25 (12H, m), 7.16 (1H, t)
1-261 δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 8.08-7.94 (6H, m), 7.77 (1H, d), 7.54-7.35 (14H, m), 7.25 (1H, d), 7.16 (1H, t)
1-263 δ=8.55 (1H, d), 8.38-8.36 (3H, m), 8.08-7.89 (7H, m), 7.77-7.74 (4H, m), 7.61 (1H, d), 7.54-7.35 (14H, m), 7.25 (1H, d), 7.16 (1H, t)
1-268 δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 8.08-7.89 (6H, m), 7.77-7.75 (3H, m), 7.54-7.31 (12H, m), 7.25 (5H, m), 7.16 (1H, t)
1-269 δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 7.99-7.89 (4H, m), 7.82-7.77 (4H, m), 7.69 (1H, d), 7.57-7.31 (13H, m), 7.16 (1H, t)
1-271 δ=8.55 (1H, d), 8.38-8.36 (3H, m), 7.99-7.89 (5H, m), 7.82-7.73 (8H, m), 7.61-7.31 (14H, m), 7.16 (1H, t)
1-276 δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 7.99-7.89 (4H, m), 7.82-7.69 (5H, m), 7.57-7.25 (17H, m), 7.16 (1H, t)
1-277 δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 7.99-7.75 (10H, m), 7.50-7.31 (12H, m), 7.16 (1H, t)
1-285 δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 8.03-7.89 (5H, m), 7.82-7.75 (5H, m), 7.50-7.31 (12H, m), 7.16 (1H, t)
1-288 δ=8.55 (1H, d), 8.36 (2H, m), 8.03-7.75 (14H, m), 7.54-7.31 (12H, m), 7.16 (1H, t)
1-292 δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 8.03-7.89 (6H, m), 7.82-7.75 (6H, m), 7.69 (2H, m), 7.50-7.31 (12H, m), 7.16 (1H, t)
1-293 δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 8.08-7.89 (6H, m), 7.77 (1H, d), 7.51-7.31 (15H, m), 7.16 (1H, t)
1-296 δ=8.55 (1H, d), 8.36 (2H, m), 8.08-7.89 (8H, m), 7.82-7.77 (3H, m), 7.54-7.31 (15H, m), 7.16 (1H, t)
1-300 δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 8.08-7.89 (6H, m), 7.77-7.75 (3H, m), 7.51-7.25 (17H, m), 7.16 (1H, t)
1-306 δ=8.36 (4H, m), 7.50 (6H, m)
1-309 δ=8.36 (4H, m), 8.03 (1H, d), 7.82-7.75 (4H, m), 7.55-7.41 (11H, m), 7.25 (1H, d)
1-312 由於100%的氘含量，δ=無 1H NMR峰值
1-317 δ=8.36 (4H, m), 7.82-7.69 (5H, m), 7.61-7.41 (11H, m), 7.31 (1H, d)
1-322 δ=8.36 (4H, m), 7.50 (6H, m)
1-328 由於100%的氘含量，δ=無 1H NMR峰值
1-333 δ=8.36 (4H, m), 7.98(1H, d), 7.82-7.79 (3H, m), 7.69 (1H, d), 7.57-7.41 (11H, m), 7.25 (1H, d)
1-338 δ=8.36 (4H, m), 7.50 (6H, m)
1-344 由於100%的氘含量，δ=無 1H NMR峰值
1-349 δ=8.36 (4H, m), 7.94-7.75 (6H, m), 7.50-7.41 (10H, m), 7.31 (1H, d)
1-350 δ=8.36 (4H, m), 7.50 (6H, m)
1-356 由於100%的氘含量，δ=無 1H NMR峰值
1-361 δ=8.36 (4H, m), 7.82-7.79 (3H, m), 7.69 (1H, d), 7.57-7.44 (12H, m), 7.25 (1H, d)
1-366 δ=8.36 (4H, m), 7.50 (6H, m)
1-372 由於100%的氘含量，δ=無 1H NMR峰值
1-374 δ=8.36 (4H, m), 7.50 (6H, m)
1-379 δ=8.55 (1H, d), 8.31 (1H, d), 7.98-7.91 (3H, m), 7.82-7.69 (5H, m), 7.57-7.35 (6H, m), 7.25 (1H, d), 7.16 (1H, t)
1-384 由於100%的氘含量，δ=無 1H NMR峰值
1-390 δ=8.36 (4H, m), 7.50 (6H, m)
1-392 由於100%的氘含量，δ=無 1H NMR峰值
1-393 δ=8.36 (4H, m), 7.88-7.74 (6H, m), 7.61 (1H, s), 7.50-7.41 (9H, m), 7.31 (1H, d)
1-398 δ=8.36 (4H, m), 7.50 (6H, m)
1-404 由於100%的氘含量，δ=無 1H NMR峰值
1-405 δ=8.36 (4H, m), 7.98 (1H, d), 7.82-7.79 (3H, m), 7.69 (1H, d), 7.57-7.41 (11H, m), 7.25 (1H, d)
1-410 δ=8.36 (4H, m), 7.50 (6H, m)
1-416 由於100%的氘含量，δ=無 1H NMR峰值
1-421 δ=8.36 (4H, m), 7.94 (1H, d), 7.82-7.79 (3H, m), 7.69 (1H, d), 7.57-7.41 (11H, m), 7.25 (1H, d)
1-426 δ=8.36 (4H, m), 7.50 (6H, m)
1-428 由於100%的氘含量，δ=無 1H NMR峰值
1-430 δ=8.55 (1H, d), 8.36-8.31 (3H, m), 7.98-7.91 (5H, m), 7.82-7.69 (7H, m), 7.57-7.35 (12H, m), 7.25-7.16 (4H, m)
1-436 δ=8.55 (1H, d), 8.36-8.31 (5H, m), 7.98-7.91 (3H, m), 7.82-7.69 (5H, m), 7.57-7.35 (12H, m), 7.25-7.16 (6H, m)
1-440 δ=8.55 (1H, d), 8.36-8.31 (5H, m), 8.03-7.91 (4H, m), 7.82-7.74 (5H, m), 7.54-7.35 (11H, m), 7.25 (5H, m), 7.16 (1H, t)
1-444 δ=8.55 (1H, d), 8.36-8.31 (3H, m), 8.03-7.91 (6H, m), 7.82-7.74 (7H, m), 7.54-7.25 (12H, m), 7.16 (1H, t)
[表9]
化合物 1H NMR（CDCl 3，200百萬赫）
2-3 δ=8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.21-8.13 (3H, m), 7.99-7.89 (4H, m), 7.77-7.35 (17H, m), 7.20-7.16 (2H, m)
2-4 δ=8.55 (1H, d), 8.30(1H, d), 8.19-8.13(2H, m), 7.99-7.89(8H, m), 7.77-7.75 (3H, m), 7.62-7.35 (11H, m), 7.20-7.16 (2H, m)
2-5 δ=8.55 (1H, d), 8.30(1H, d), 8.21-8.13(3H, m), 7.99-7.94(2H, m), 7.89(2H, s), 7.77-7.35 (17H, m), 7.25-7.16 (6H, m)
2-7 δ=8.55 (1H, d), 8.31-8.30 (3H, d), 8.19-8.13 (2H, m), 7.99-7.89 (5H, m), 7.77-7.75 (5H, m), 7.62-7.35 (14H, m), 7.20-7.16 (2H, m)
2-31 δ=8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.21-8.13 (4H, m), 7.99-7.89 (4H, m), 7.77-7.35 (20H, m), 7.20-7.16 (2H, m)
2-32 δ=8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.21-8.13 (3H, m), 7.99-7.89 (8H, m), 7.77-7.35 (17H, m), 7.20-7.16 (2H, m)
2-37 δ=8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.21-8.13 (3H, m), 8.03-7.35 (23H, m), 7.20-7.16 (2H, m)
2-42 δ=8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.19(1H, d) 8.13 (1H, d), 7.99-7.89 (12H, m), 7.77-7.75 (5H, m), 7.50-7.35 (8H, m), 7.20-7.16 (2H, m)
2-82 δ=8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.19-8.13 (2H, m), 8.03-7.77 (13H, m), 7.59-7.50 (6H, m) 7.36-7.35 (3H, m), 7.20-7.16 (2H, m)
2-98 δ=8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.13~8.19 (2H, m), 7.89~7.99 (4H, m), 7.77 (1H, d), 7.50~7.58 (2H, m), 7.35 (1H, t), 7.16~7.20 (2H, t)
2-99 δ=8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.13~8.19 (2H, m), 7.89~7.99 (4H, m), 7.77 (1H, d), 7.50~7.58 (2H, m), 7.35 (1H, t), 7.16~7.20 (2H, t)
2-101 δ=8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.13~8.19 (2H, m), 7.89~7.99 (4H, m), 7.77 (1H, d), 7.50~7.58 (2H, m), 7.35 (1H, t), 7.16~7.20 (2H, t)
2-104 δ=8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.13~8.19 (2H, m), 7.89~7.99 (4H, m), 7.77 (1H, d), 7.50~7.58 (2H, m), 7.35 (1H, t), 7.16~7.20 (2H, t)
2-106 δ=7.91~7.92 (8H, m), 7.75 (4H, d), 7.41~7.49 (6H, m)
2-107 δ=8.21 (1H, s), 7.41~7.68 (13H, m)
2-108 δ=9.05 (1H, s), 8.33~8.25 (4H, m), 7.94 (1H, d), 7.70~7.50 (10H, m)
2-110 由於100%的氘含量，δ=無 1H NMR峰值
2-111 由於100%的氘含量，δ=無 1H NMR峰值
2-113 由於100%的氘含量，δ=無 1H NMR峰值
2-114 由於100%的氘含量，δ=無 1H NMR峰值
2-115 由於100%的氘含量，δ=無 1H NMR峰值
2-116 由於100%的氘含量，δ=無 1H NMR峰值
實驗例1. 實驗例1-1. 有機發光元件的製造
用蒸餾水超音波對塗佈有厚度為1,500埃的氧化銦錫（ITO）薄膜的玻璃基板進行了清潔。在用蒸餾水清潔完成之後，用溶劑（例如丙酮、甲醇及異丙醇）對基板進行了超音波清潔，然後進行了乾燥，且然後在紫外線（ultraviolet，UV）清潔器中使用UV使其經歷了5分鐘的紫外線臭氧（ultraviolet ozone，UVO）處置。在此之後，將基板轉移至電漿清潔器（PT），且在為了提高ITO功函數及為了移除殘留膜而使其在真空下經歷電漿處置之後，將基板轉移至熱沈積裝置以進行有機沈積。
在透明ITO電極（正電極）上，形成了100埃的電洞注入層4,4',4''-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯基胺（4,4',4''-tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine，2-TNATA）且形成了1100埃的電洞傳輸層N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺（N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine，NPB）來作為共用層。
如下所述，在其上熱真空沈積了發光層。所述發光層是藉由以下方式來沈積：沈積厚度為400埃的下表10中所闡述的化學式1的化合物作為主體，並利用綠色磷光摻雜劑Ir(ppy) 3以相對於主體重量而言為7重量%的量對所述主體進行摻雜。在此之後，沈積了厚度為60埃的2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉（2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline，BCP）來作為電洞阻擋層，並在其上沈積了厚度為200埃的Alq 3來作為電子傳輸層。最後，藉由沈積厚度為10埃的氟化鋰（LiF）而在電子傳輸層上形成了電子注入層，且然後藉由沈積厚度為1,200埃的鋁（Al）而在電子注入層上形成了負電極，且因此，製造出了有機發光元件。
同時，對於欲用於OLED製造中的每種材料，在10 -8托至10 -6托下對製造OLED元件所需的所有有機化合物進行了真空昇華純化。 實驗例1-2. 有機發光元件的驅動電壓及發光效率
對於如上製造的實例1至實例61及比較例1至比較例10的有機發光元件中的每一者，使用由邁克科學公司（McScience Inc.）製造的M7000量測了電致發光（EL）性質，並利用量測結果藉由由邁克科學公司製造的壽命量測系統（M6000）量測了當標準亮度為6,000坎德拉/平方米（cd/m 2）時的T90。
本揭露的有機電致發光元件的性質示出於下表10中。T90意指壽命（單位：h，小時），即亮度相對於初始亮度變為90%所耗費的時間。 [表10]
   發光層化合物 驅動電壓 （伏） 效率 （坎德拉/面積） 色座標 (x, y) 壽命 （T 90）
比較例1 C 5.27 55.8 (0.278, 0.673) 79
比較例2 D 5.24 56.9 (0.282, 0.676) 76
比較例3 E 5.13 59.3 (0.284, 0.674) 62
比較例4 F 5.49 58.7 (0.281, 0.685) 68
比較例5 G 5.42 38.8 (0.276, 0.682) 61
比較例6 H 5.51 60.5 (0.282, 0.679) 72
比較例7 I 5.08 57.0 (0.275, 0.672) 87
比較例8 J 5.03 56.5 (0.279, 0.676) 79
比較例9 K 5.02 57.8 (0.285, 0.680) 85
比較例10 L 5.05 55.3 (0.277, 0.682) 80
實例1 1-20 4.23 66.5 (0.274, 0.681) 125
實例2 1-25 4.26 67.1 (0.275, 0.686) 123
實例3 1-37 4.32 66.8 (0.273, 0.674) 128
實例4 1-56 4.42 67.3 (0.278, 0.682) 130
實例5 1-68 4.40 67.2 (0.276, 0.686) 128
實例6 1-82 4.43 68.3 (0.275, 0.684) 126
實例7 1-92 4.39 70.2 (0.271, 0.691) 132
實例8 1-114 4.40 69.1 (0.272, 0.672) 135
實例9 1-120 4.38 69.8 (0.276, 0.682) 138
實例10 1-131 4.44 67.5 (0.274, 0.684) 125
實例11 1-140 4.53 66.3 (0.272, 0.681) 128
實例12 1-143 4.42 67.7 (0.278, 0.685) 130
實例13 1-156 4.59 64.2 (0.271, 0.690) 114
實例14 1-165 4.58 63.1 (0.273, 0.685) 111
實例15 1-168 4.52 65.2 (0.277, 0.668) 116
實例16 1-430 4.53 65.7 (0.272, 0.681) 115
實例17 1-436 4.57 68.3 (0.274, 0.678) 113
實例18 1-444 4.58 67.4 (0.279, 0.679) 119
實例19 1-182 4.18 68.3 (0.269, 0.669) 138
實例20 1-192 4.21 69.2 (0.277, 0.681) 141
實例21 1-199 4.19 70.5 (0.275, 0.676) 135
實例22 1-207 4.24 69.6 (0.272, 0.690) 137
實例23 1-212 4.27 69.8 (0.268, 0.667) 140
實例24 1-222 4.23 68.3 (0.271, 0.672) 137
實例25 1-240 4.26 70.1 (0.275, 0.683) 135
實例26 1-247 4.25 70.6 (0.279, 0.684) 139
實例27 1-256 4.19 69.5 (0.281, 0.675) 141
實例28 1-276 4.21 68.3 (0.272, 0.689) 138
實例29 1-288 4.23 69.3 (0.268, 0.685) 137
實例30 1-296 4.30 70.4 (0.272, 0.681) 135
實例31 1-306 3.55 78.6 (0.277, 0.681) 157
實例32 1-309 3.75 75.8 (0.269, 0.672) 152
實例33 1-312 3.42 81.3 (0.276, 0.673) 161
實例34 1-317 3.79 75.3 (0.277, 0.682) 151
實例35 1-322 3.57 78.1 (0.272, 0.690) 156
實例36 1-328 3.48 80.6 (0.275, 0.685) 160
實例37 1-333 3.72 75.6 (0.274, 0.671) 153
實例38 1-338 3.55 78.8 (0.277, 0.682) 157
實例39 1-344 3.41 81.6 (0.265, 0.663) 162
實例40 1-349 3.76 73.8 (0.278, 0.682) 152
實例41 1-350 3.58 77.3 (0.278, 0.683) 156
實例42 1-356 3.45 80.2 (0.274, 0.677) 160
實例43 1-361 3.98 74.3 (0.269, 0.669) 140
實例44 1-366 3.81 76.8 (0.278, 0.683) 142
實例45 1-372 3.66 78.1 (0.273, 0.686) 151
實例46 1-374 3.78 77.3 (0.273, 0.691) 146
實例47 1-379 3.95 75.2 (0.265, 0.663) 142
實例48 1-384 3.61 78.4 (0.276, 0.671) 153
實例49 1-390 3.49 79.1 (0.278, 0.682) 163
實例50 1-392 3.32 80.9 (0.273, 0.688) 168
實例51 1-393 3.69 75.2 (0.276, 0.671) 159
實例52 1-398 3.52 78.7 (0.281, 0.690) 162
實例53 1-404 3.32 80.6 (0.278, 0.683) 167
實例54 1-405 3.62 76.8 (0.273, 0.686) 162
實例55 1-410 3.46 79.4 (0.273, 0.691) 166
實例56 1-416 3.25 82.9 (0.269, 0.669) 171
實例57 1-421 3.67 75.9 (0.278, 0.683) 160
實例58 1-426 3.50 79.0 (0.273, 0.686) 164
實例59 1-428 3.31 81.2 (0.273, 0.691) 169
實例60 A 4.83 59.8 (0.282, 0.674) 98
實例61 B 4.90 58.3 (0.283, 0.672) 96
[化合物A至化合物L]
在表10的結果中，實例60及實例61中所使用的化合物A及化合物B具有其中三嗪基鍵合至咔唑的2號位置且二苯並呋喃的2號位置及4號位置各自經咔唑的氮取代的結構。此在結構上相似於實例14及實例16的化合物，然而，獲得了高的驅動電壓以及低的效率及壽命。當將三嗪基引入至化合物A及化合物B的對應位置時，獲得了高的T1能階，此在效率方面可為有利的，然而，二苯並呋喃的2號位置及4號位置與利用咔唑分別取代氧的對位及鄰位的情形相同。該些位置是二苯並呋喃中可能發生由輻射造成的劣化的良好位置，且當被吸引電子的受體取代時，壽命傾向於迅速減少，此乃因輻射更容易進行。辨識出當三嗪基鍵合至咔唑的2號位置時，此種效應更強。
比較例1、比較例2及比較例4中所使用的化合物C、化合物D及化合物F是其中芳基未被引入至二苯並呋喃及二苯並噻吩的末端的類型，且由於HOMO能階區未更廣泛地擴展，因此電洞遷移率提高且電荷平衡受到影響，從而導致增大的驅動電壓及降低的效率。另一方面，辨識出藉由將芳基引入至二苯並呋喃，本揭露的化合物能夠恰當地控制電洞遷移率，從而使電荷平衡穩定化以及改善驅動電壓及效率。
比較例3中所使用的化合物E具有經二甲基芴取代的結構，二甲基芴是不包含雜原子的環狀基。在此結構中，獲得了低的電壓及相似水準的效率，然而，由於在二甲基芴的甲基進行鍵合的位置處的弱鍵合力，獲得了低的壽命。在相同位置處經氧取代且藉此具有強共振結構的二苯並呋喃具有提高的結構穩定性，且藉此具有壽命更長的性質。
比較例5中所使用的化合物G是由於取代基鍵合至咔唑氮而具有大的立體阻礙（steric hindrance）的類型。在此種情形中，顯示出由於結構性畸變因立體阻礙而加劇，因此結構性穩定性降低。HOMO能階與LUMO能階二者均未能夠在取代基內廣泛地分佈而是保持窄的狀態，且由於軌域未擴展至中心處的咔唑，因此獲得了不穩定的形式，從而導致低的效率及壽命。
比較例6中所使用的化合物H具有其中咔唑的兩個苯環的位置各自經三嗪及二苯並呋喃取代的結構（此不同於本揭露），且藉由引入附加的雜芳基取代基而具有更大的結構。此種結構具有使驅動電壓相對增大的效果，且當製造元件時可能表現為缺點。
比較例7至比較例10中所使用的化合物I至化合物L具有其中三嗪基鍵合至咔唑的4號位置的結構，且儘管在結構上相似於本揭露的化合物，然而由於取代基的鍵合位置而具有相對低的T1值，且辨識出當製造元件時，此表現為效率降低的缺點。
根據此類結果看出，端視取代基的類型及取代位置而定，即使具有擁有相似結構的化合物，元件性質亦可能不同。此似乎是由於以下事實：當化合物不同時，其性質會出現不同，且當在元件製造製程中沈積所述化合物時，所述化合物的性質成為增強元件效能的主要因素。
藉由檢查作為經氘取代的材料的實例31至實例59，相較於作為未經氘取代的材料的實例1至實例30而言，辨識出進一步改善壽命的效果。與氫鍵合的化合物與經氘取代的化合物在熱力學行為上一般不同。此種原因歸因於以下事實：氘原子的質量是氫的兩倍，且由於原子質量的差異，氘傾向於具有較低的振動能量。另外，碳與氘之間的鍵長較碳與氫的鍵短，且用於斷開所述鍵的解離能量（dissociation energy）亦更強。此種原因歸因於以下事實：氘相較於氫而言具有較小的凡得瓦半徑（Van der Waals radius），從而導致碳-氘之間的鍵的伸長幅度（elongation amplitude）較窄。
經氘取代的化合物具有較經氫取代的化合物低的基態能量（ground state energy），且隨著碳-氘之間的鍵長減小，分子硬核心體積（molecular hardcore volume）減小。由此可降低電子極化率（electronical polarizability），且藉由進一步削弱分子間相互作用，元件薄膜體積可增大。此種性質會產生薄膜的非晶態，並誘發降低結晶度的效果。因此，利用氘進行取代可有效地增強OLED元件的耐熱性，此可改善元件的壽命性質。另外，隨著分子中氘取代率的提高，藉由利用氘進行取代而獲得的增強元件性質的效果得到改善。 實驗例2. 實驗例2-1. 有機發光元件的製造
用蒸餾水超音波對塗佈有厚度為1,500埃的氧化銦錫（ITO）薄膜的玻璃基板進行了清潔。在用蒸餾水清潔完成之後，用溶劑（例如丙酮、甲醇及異丙醇）對基板進行了超音波清潔，然後進行了乾燥，且然後在UV清潔器中使用UV（紫外線）使其經歷了5分鐘的UVO（紫外線臭氧）處置。在此之後，將基板轉移至電漿清潔器（PT），且在為了提高ITO功函數及為了移除殘留膜而使其在真空下經歷電漿處置之後，將基板轉移至熱沈積裝置以進行有機沈積。
在透明ITO電極（正電極）上，形成了100埃的電洞注入層2-TNATA（4,4',4''-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯基胺）且形成了1100埃的電洞傳輸層NPB（N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺）來作為共用層。
如下所述，在其上熱真空沈積了發光層。作為發光層，對下表11中闡述的一種類型的化學式1的化合物與兩種類型的化學式2的化合物進行了預混合並在一個供應源中沈積至400埃的厚度來作為主體，並利用綠色磷光摻雜劑Ir(ppy) 3以相對於主體重量而言為7重量%的量對所述主體進行了摻雜。在此之後，沈積了厚度為60埃的BCP來作為電洞阻擋層，並在其上沈積了厚度為200埃的Alq 3來作為電子傳輸層。最後，藉由沈積厚度為10埃的氟化鋰（LiF）而在電子傳輸層上形成了電子注入層，且然後藉由沈積厚度為1,200埃的鋁（Al）而在電子注入層上形成了負電極，且因此，製造出了有機發光元件。
同時，對於欲用於OLED製造中的每種材料，在10 -8托至10 -6托下對製造OLED元件所需的所有有機化合物進行了真空昇華純化。 實驗例2-2. 有機發光元件的驅動電壓及發光效率
對於如上製造的實例62至實例125及比較例11至比較例21的有機發光元件中的每一者，使用由邁克科學公司製造的M7000量測了電致發光（EL）性質，並利用量測結果藉由由邁克科學公司製造的壽命量測系統（M6000）量測了當標準亮度為6,000坎德拉/平方米時的T90。
本揭露的有機電致發光元件的性質示出於下表11中。T90意指壽命（單位：h，小時），即亮度相對於初始亮度變為90%所耗費的時間。 [表11]
   化合物1 化合物2 比率 驅動電壓 （伏） 效率 （坎德拉/面積） 色座標 (x, y) 壽命 （T 90）
比較例11 C 2-4 1:1 4.88 73.4 (0.272, 0.675) 328
比較例12 D 2-4 1:1 4.85 74.2 (0.272, 0.676) 336
比較例13 E 2-5 1:1 4.62 69.4 (0.273, 0.681) 317
比較例14 F 2-7 1:1 4.97 71.5 (0.276, 0.672) 321
比較例15 G 2-3 1:2 5.01 68.2 (0.274, 0.671) 227
比較例16 G 2-3 1:1 4.89 72.3 (0.275, 0.673) 215
比較例17 H 2-4 1:1 4.83 73.5 (0.264, 0.675) 318
比較例18 I 2-3 1:1 4.45 76.2 (0.277, 0.675) 348
比較例19 J 2-4 1:1 4.43 74.6 (0.280, 0.673) 335
比較例20 K 2-5 1:1 4.39 75.1 (0.272, 0.681) 346
比較例21 L 2-7 1:1 4.48 73.9 (0.270, 0.675) 339
實例62 1-20 2-3 1:8 4.11 101.8 (0.277, 0.674) 453
實例63 1-20 2-3 1:5 3.62 102.4 (0.275, 0.673) 454
實例64 1-20 2-3 1:2 3.33 105.8 (0.272, 0.674) 468
實例65 1-20 2-3 1:1 3.22 107.3 (0.280, 0.671) 462
實例66 1-20 2-3 2:1 3.34 105.7 (0.273, 0.675) 460
實例67 1-20 2-3 5:1 3.40 104.2 (0.275, 0.677) 457
實例68 1-20 2-3 8:1 4.21 108.4 (0.274, 0.679) 453
實例69 1-68 2-4 1:2 3.34 105.1 (0.272, 0.673) 466
實例70 1-68 2-4 1:1 3.32 106.8 (0.271, 0.672) 462
實例71 1-92 2-5 1:2 3.32 106.2 (0.273, 0.678) 470
實例72 1-92 2-5 1:1 3.21 108.1 (0.270, 0.679) 465
實例73 1-131 2-7 1:2 3.35 105.2 (0.281, 0.671) 465
實例74 1-131 2-7 1:1 3.33 106.1 (0.280, 0.674) 463
實例75 1-156 2-31 1:2 3.38 102.8 (0.271, 0.674) 459
實例76 1-156 2-31 1:1 3.31 103.3 (0.272, 0.677) 454
實例77 1-430 2-32 1:2 3.36 103.2 (0.272, 0.674) 461
實例78 1-430 2-32 1:1 3.30 104.5 (0.275, 0.672) 455
實例79 1-182 2-42 1:2 3.30 110.6 (0.281, 0.680) 473
實例80 1-182 2-42 1:1 3.21 112.3 (0.281, 0.683) 467
實例81 1-207 2-3 1:2 3.31 110.8 (0.280, 0.675) 471
實例82 1-207 2-3 1:1 3.28 111.3 (0.277, 0.672) 467
實例83 1-240 2-4 1:2 3.28 111.6 (0.281, 0.680) 475
實例84 1-240 2-4 1:1 3.19 113.3 (0.271, 0.682) 470
實例85 1-276 2-7 1:2 3.32 110.4 (0.273, 0.678) 471
實例86 1-276 2-7 1:1 3.26 111.2 (0.272, 0.677) 468
實例87 1-20 2-108 1:2 3.37 120.6 (0.275, 0.680) 508
實例88 1-20 2-108 1:1 3.31 121.3 (0.273, 0.682) 506
實例89 1-20 2-115 1:2 3.26 123.7 (0.275, 0.683) 527
實例90 1-20 2-115 1:1 3.22 125.4 (0.274, 0.681) 524
實例91 1-410 2-3 1:2 3.39 121.2 (0.282, 0.677) 505
實例92 1-410 2-3 1:1 3.31 125.4 (0.281, 0.671) 502
實例93 1-410 2-108 1:2 3.12 131.2 (0.280, 0.674) 529
實例94 1-410 2-108 1:1 3.10 132.3 (0.282, 0.676) 526
實例95 1-410 2-115 1:2 3.15 131.9 (0.276, 0.677) 541
實例96 1-410 2-115 1:1 3.11 132.5 (0.276, 0.679) 538
實例97 1-416 2-3 1:2 3.23 122.4 (0.274, 0.675) 503
實例98 1-416 2-3 1:1 3.20 125.6 (0.272, 0.673) 500
實例99 1-416 2-108 1:2 3.16 131.3 (0.282, 0.679) 538
實例100 1-416 2-108 1:1 3.12 132.4 (0.284, 0.676) 532
實例101 1-416 2-115 1:2 3.03 135.3 (0.273, 0.674) 554
實例102 1-416 2-115 1:1 2.97 137.6 (0.272, 0.673) 552
實例103 1-312 2-3 1:2 3.24 121.7 (0.275, 0.675) 505
實例104 1-312 2-3 1:1 3.21 124.2 (0.272, 0.673) 500
實例105 1-328 2-4 1:2 3.38 120.8 (0.281, 0.685) 501
實例106 1-328 2-4 1:1 3.31 123.3 (0.280, 0.678) 498
實例107 1-344 2-5 1:2 3.23 122.4 (0.281, 0.674) 507
實例108 1-344 2-5 1:1 3.20 125.6 (0.280, 0.672) 501
實例109 1-356 2-7 1:2 3.37 120.5 (0.281, 0.683) 500
實例110 1-356 2-7 1:1 3.32 123.8 (0.273, 0.682) 497
實例111 1-372 2-31 1:2 3.39 118.4 (0.275, 0.678) 502
實例112 1-372 2-31 1:1 3.34 121.5 (0.276, 0.676) 498
實例113 1-384 2-32 1:2 3.38 119.8 (0.273, 0.682) 504
實例114 1-384 2-32 1:1 3.33 121.9 (0.274, 0.684) 500
實例115 1-392 2-4 1:2 3.22 130.8 (0.276, 0.682) 515
實例116 1-392 2-4 1:1 3.18 131.6 (0.274, 0.681) 510
實例117 1-404 2-5 1:2 3.24 129.4 (0.273, 0.677) 508
實例118 1-404 2-5 1:1 3.22 130.9 (0.275, 0.677) 505
實例119 1-416 2-7 1:2 3.23 131.7 (0.273, 0.682) 514
實例120 1-416 2-7 1:1 3.19 132.4 (0.275, 0.682) 510
實例121 1-428 2-31 1:2 3.25 130.1 (0.280, 0.683) 506
實例122 1-428 2-31 1:1 3.23 131.7 (0.281, 0.682) 504
實例123 A 2-3 1:2 4.67 77.2 (0.281, 0.682) 394
實例124 A 2-3 1:1 4.37 82.7 (0.278, 0.676) 385
實例125 B 2-3 1:1 4.42 81.2 (0.282, 0.684) 379
[化合物A至化合物L]
根據表11的結果，當將根據本揭露的由化學式1表示的化合物（n型）與由化學式2表示的化合物（p型）一起使用時，獲得了效率及壽命優越的效果。此歸因於當同時包含所述兩種化合物時會發生激發錯合體現象此一事實。
激發錯合體現象為由於兩個分子之間的電子交換而釋放具有為施體（p-主體）的HOMO能階及受體（n-主體）的LUMO能階的大小的能量的現象。當兩個分子之間發生激發錯合體現象時，發生反向系統間交叉（RISC），且因此，螢光發射的內部量子效率可提高至100%。當具有合意的電洞傳輸能力的施體（p-主體）及具有合意的電子傳輸能力的受體（n-主體）用作發光層的主體時，電洞被注入至p-主體，且電子被注入至n-主體，且在本文中，由於分子之間的電子交換，激子不會淬滅，且能夠具有能量的激子的壽命增加。此會改善總電流效率，且除此之外，亦可有助於增強元件壽命。在本揭露中，辨識出當作為發光層主體而使用化學式2的化合物作為施體角色且使用化學式1的化合物作為受體角色時，獲得了優越的元件性質。
根據本揭露的預混合意味著在有機材料層上沈積化學式1的雜環化合物及化學式2的雜環化合物之前，首先在一個供應源中混合所述材料。由於在預混合中使用一個沈積源而非兩個或三個沈積源，因此存在使製程更簡單的優點。
在如上所述的預混合期間，需要在混合之前核查每種材料的獨特熱性質。在本文中，當自一個沈積源沈積預混合的主體材料時，所述材料中的每一者的獨特熱性質可能極大地影響包括沈積速率在內的沈積條件。當二或更多種類型的預混合材料之間的熱性質不相似且差異很大時，可能無法維持沈積製程中的可重複性（repeatability）及再現性（reproducibility），且此意味著可能無法在一個沈積製程中製造出完全均勻的OLED元件。
為了克服此現象，藉由使用每種材料的基本結構與取代基的恰當組合，亦可在對所述材料的電性性質進行微調的同時端視分子結構類型來控制所述材料的熱性質。因此，藉由控制每種材料的熱性質並且除了使用基本骨架以外亦使用化學式2中的咔唑的C-N鍵、化學式1的三嗪基或咔唑/二苯並呋喃中的各種取代基來試圖增強元件效能，可確保主體-主體之間的各種預混合沈積製程的多樣性。此具有確保使用三種、四種或更多種主體材料以及兩種化合物作為主體的預混合沈積製程的多樣性的優點。
作為化學式1的雜環化合物與化學式2的雜環化合物的混合，可混合二或更多種類型（三種類型、四種類型及類似數目的類型）的材料，且實驗例僅為代表性實例，且混合不限於此。
藉由混合化學式1的雜環化合物與化學式2的雜環化合物，可獲得部分地改善發光層的電流效率的效果，且亦可獲得具有長的壽命性質的元件。
根據表11的結果，當同時包含化學式1的雜環化合物與化學式2的雜環化合物時，獲得了效率及壽命優越的效果。此歸因於當混合二或更多種材料時會發生激發錯合體現象。
在發生激發錯合體現象的一些情形中，驅動電壓會增大。此歸因於在元件的發光層中電洞與電子之間出現不平衡此一事實。此是由在經混合的主體之間每種材料的電洞遷移率與電子遷移率的偏差引起的問題。因此，當恰當地維持元件中的電子流的平衡時，可獲得表現出最佳效能的元件。對應的問題能夠藉由調節受體與施體之間的比率來解決。
100:基板 200:正電極 300:有機材料層 301:電洞注入層 302:電洞傳輸層 303:發光層 304:電洞阻擋層 305:電子傳輸層 306:電子注入層 400:負電極
圖1至圖4是各自示意性地示出根據本揭露一個實施例的有機發光元件的疊層結構的圖。
100:基板
200:正電極
300:有機材料層
400:負電極

Claims (15)

  1. 一種由以下化學式1表示的雜環化合物： [化學式1] 其中，在化學式1中， R1是氫；或者氘； R2至R5彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，且R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； Ar1至Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； m是0至2的整數，且當m為2或大於2時，R2彼此相同或不同； n是0至4的整數，且當n為2或大於2時，R3彼此相同或不同； p是0至3的整數，且當p為2或大於2時，R4彼此相同或不同；並且 q是0至3的整數，且當q為2或大於2時，R5彼此相同或不同。
  2. 如請求項1所述的雜環化合物，其中所述由化學式1表示的雜環化合物由以下化學式1-1至化學式1-4中的任一者表示： [化學式1-1] [化學式1-2] [化學式1-3] [化學式1-4] 在化學式1-1至化學式1-4中， R1至R5、Ar1至Ar3、m、n、p及q具有與化學式1中相同的定義。
  3. 如請求項1所述的雜環化合物，其中Ar3是經取代或未經取代的C6至C60芳基。
  4. 如請求項1所述的雜環化合物，其中所述由化學式1表示的雜環化合物不包含氘作為取代基，或者相對於氫原子與氘原子的總數而言具有1%至100%的氘含量。
  5. 如請求項1所述的雜環化合物，其中所述由化學式1表示的雜環化合物由以下化合物中的任一者表示： 。
  6. 一種有機發光元件，包括： 第一電極； 第二電極，被設置成與所述第一電極相對；以及 一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間， 其中所述一或多個有機材料層中的一或多個層包含如請求項1至5中任一項所述的雜環化合物。
  7. 如請求項6所述的有機發光元件，其中所述一或多個有機材料層包括發光層，且所述發光層包含所述雜環化合物。
  8. 如請求項6所述的有機發光元件，其中所述一或多個有機材料層包括發光層，所述發光層包含主體材料，且所述主體材料包括所述雜環化合物。
  9. 如請求項6所述的有機發光元件，其中所述有機材料層更包含由以下化學式2表示的雜環化合物： [化學式2] 在化學式2中， R11至R14彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R201R202；-SiR201R202R203；以及-NR201R202，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，且R201、R202及R203彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； Ar11與Ar12彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； r是0至4的整數，且當r為2或大於2時，R11彼此相同或不同； s是0至3的整數，且當s為2或大於2時，R12彼此相同或不同； t是0至3的整數，且當t為2或大於2時，R13彼此相同或不同；並且 u是0至4的整數，且當u為2或大於2時，R14彼此相同或不同。
  10. 如請求項9所述的有機發光元件，其中所述由化學式2表示的雜環化合物不包含氘作為取代基，或者相對於氫原子與氘原子的總數而言具有1%至100%的氘含量。
  11. 如請求項9所述的有機發光元件，其中所述由化學式1表示的雜環化合物及所述由化學式2表示的雜環化合物中的至少一者不包含氘作為取代基，或者相對於氫原子與氘原子的總數而言具有1%至100%的氘含量。
  12. 如請求項9所述的有機發光元件，其中所述由化學式2表示的雜環化合物是選自以下化合物的任一者： 。
  13. 如請求項6所述的有機發光元件，更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電洞傳輸輔助層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組的一個層、兩個層或更多個層。
  14. 一種有機材料層組成物，所述組成物包含： 如請求項1至5中任一項所述的雜環化合物；以及 由以下化學式2表示的雜環化合物： [化學式2] 其中，在化學式2中， R11至R14彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R201R202；-SiR201R202R203；以及-NR201R202，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，且R201、R202及R203彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； Ar11與Ar12彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； r是0至4的整數，且當r為2或大於2時，R11彼此相同或不同； s是0至3的整數，且當s為2或大於2時，R12彼此相同或不同； t是0至3的整數，且當t為2或大於2時，R13彼此相同或不同；並且 u是0至4的整數，且當u為2或大於2時，R14彼此相同或不同。
  15. 如請求項14所述的組成物，其中所述由化學式1表示的雜環化合物與所述由化學式2表示的雜環化合物具有為1:9至9:1的重量比。
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