TW202330478A - 雜環化合物、包括其之有機發光元件以及有機發光元件有機層組成物 - Google Patents

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Abstract

本說明書是有關於一種由化學式1表示的雜環化合物以及包括其之有機發光元件及有機材料層組成物。化學式1的特徵在於聯三伸苯基的核心中的至少一者經氘取代，且化學式1由於穩定性改善而具有能夠改善有機發光元件的使用壽命的特徵。

Description

雜環化合物、包括其之有機發光元件以及有機發光元件有機層組成物
本說明書是有關於一種雜環化合物以及包括其之有機發光元件及有機材料層組成物。 ＜相關申請案的交叉參考＞
本申請案主張於2021年12月3日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2021-0172049號的優先權及權益，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
有機電致發光（electroluminescence，EL）元件是一種自發射型顯示元件，且優點在於視角寬、對比度優異且響應速度快。
有機發光元件具有在兩個電極之間設置有機薄膜的結構。當向具有所述結構的有機發光元件施加電壓時，自所述兩個電極注入的電子與電洞在有機薄膜中彼此組合成對，且然後在熄滅的同時發光。有機薄膜可根據需要由單層或多個層構成。
用於有機薄膜的材料可根據需要具有發光功能。舉例而言，作為用於有機薄膜的材料，亦可使用可自身單獨構成發光層的化合物，或者亦可使用可用作基於主體-摻雜劑的發光層的主體或摻雜劑的化合物。另外，作為用於有機薄膜的材料，亦可使用可實行例如電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸或電子注入等功能的化合物。
為了改善有機發光元件的效能、使用壽命（service life）或效率，一直持續需要開發用於有機薄膜的材料。 ＜相關技術文件＞ （專利文件）美國專利第4,356,429號
[技術問題]
本發明致力於提供一種雜環化合物以及包括其之有機發光元件及有機材料層組成物。 [技術解決方案]
在本申請案的示例性實施例中，提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。 [化學式1]
在化學式1中， X1至X3彼此相同或不同，且各自獨立地為N或CRa1，且X1至X3中的至少一者是N， La1與La2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵、經取代或未經取代的C6至C60伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， R1是氫或氘， Ra1、Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘、鹵素基、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C2至C60烯基、經取代或未經取代的C2至C60炔基、經取代或未經取代的C1至C60烷氧基、經取代或未經取代的C3至C60環烷基、經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基、經取代或未經取代的C2至C60雜芳基、SiRR'R''或-P(=O)RR'， Rb1至Rb11彼此相同或不同，且各自獨立地為氫或氘，且Rb1至Rb11中的至少一者是氘， R、R'及R''彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C60烷基或者經取代或未經取代的C6至C60芳基， a、b及m是為1至4的整數， n是為0至4的整數，且 當a、b、n及m為2或高於2時，括號中的取代基彼此相同或不同。
此外，在本申請案的示例性實施例中，提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，被設置成面對第一電極；以及具有一或多個層的有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層的一或多個層包含由化學式1表示的雜環化合物。
另外，本申請案的示例性實施例提供一種有機發光元件，其中包含化學式1的雜環化合物的有機材料層更包含由以下化學式2表示的雜環化合物。 [化學式2]
在化學式2中， Rc與Rd彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiRR'R''；-P(=O)RR'；以及-NRR'，或者二或更多個相鄰基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的芳族烴環或者經取代或未經取代的雜環， L2是直接鍵、經取代或未經取代的C6至C60伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， Ra與Rb彼此相同或不同，且各自獨立地為-CN、-SiRR'R''、-P(=O)RR'、經取代或未經取代的C6至C60芳基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， R、R'及R''彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C60烷基或者經取代或未經取代的C6至C60芳基， a1是為0至4的整數， r及s是為0至7的整數，且 當a1、s及r為2或高於2時，括號中的取代基彼此相同或不同。
此外，本申請案的另一示例性實施例提供一種有機發光元件有機材料層組成物，其包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物。 [有利效果]
根據本申請案示例性實施例的雜環化合物可用作用於有機發光元件的有機材料層的材料。所述雜環化合物可用作用於有機發光元件中的電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層、電荷產生層及類似層的材料。
具體而言，由化學式1表示的雜環化合物對應於在聯三伸苯基的核心結構（其中至少一者經氘取代）中具有伸芳基的連結基團並且具有吖嗪取代基的化合物。首先，經原子質量是氫的原子質量的兩倍的氘取代的化合物由於較經氫取代的化合物低的零點能量（zero-point energy）及振動能量（vibrational energy）而具有較低的基態能量（ground-state energy），且可由於由分子間振動引起的碰撞減少而產生呈非晶狀態的薄膜，且因此具有能夠改善有機發光元件的使用壽命的特性。
亦即，如化學式1中所示，聯三伸苯基的核心中的至少一者經氘取代以降低基態能量，藉此改善化合物的穩定性並提高C-D鍵的離解能量（dissociation energy），使得所述化合物由於分子的穩定性得到改善而具有能夠改善有機發光元件的使用壽命的特性。
此外，由化學式1表示的雜環化合物與由化學式2表示的雜環化合物二者均可用作用於有機發光元件的發光層的材料。另外，當由化學式1表示的雜環化合物與由化學式2表示的雜環化合物同時用於有機發光元件時，可降低元件的驅動電壓，可改善元件的光效率，且可由於化合物的熱穩定性而改善元件的使用壽命特性。
在下文中，將更詳細地闡述本說明書。
在本說明書中，當一個部件「包含」一種構成元素時，除非另有具體闡述，否則此並不意味著排除另一構成元素，而是意味著可更包含另一構成元素。
在本說明書中，化學式中的 意指構成元素所鍵合至的位置。
用語「取代（substitution）」意指鍵合至化合物的碳原子的氫原子變為另一取代基，且欲被取代的位置不受限制，只要其為氫原子被取代的位置（即，取代基可進行取代的位置）即可，且當二或更多個取代基進行取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，「經取代或未經取代的」意指未經取代或經選自由氘、鹵素基、-CN、C1至C60烷基、C2至C60烯基、C2至C60炔基、C1至C60鹵代烷基、C1至C60烷氧基、C6至C60芳氧基、C1至C60烷基硫氧基、C6至C60芳基硫氧基、C1至C60烷基磺酸氧基、C6至C60芳基磺酸氧基、C3至C60環烷基、C2至C60雜環烷基、C6至C60芳基、C2至C60雜芳基、-SiRR'R''、-P(=O)RR'及-NRR'組成的群組的一或多個取代基或者選自所例舉的取代基之中的二或更多個取代基所連結至的取代基取代，且R、R'及R''各自獨立地為由氫、氘、鹵素基、烷基、烯基、烷氧基、環烷基、雜環烷基、芳基及雜芳基中的至少一者構成的取代基。
在本說明書中，「當化學式或化合物的結構中未指明取代基時」意味著氫原子鍵合至碳原子。然而，由於氘（ 2H）是氫的同位素，因此一些氫原子可為氘。
在本申請案的示例性實施例中，「當化學式或化合物的結構中未指明取代基時」可意味著所述取代基可到達的所有位置皆為氫或氘。亦即，氘是氫的同位素，且一些氫原子可為作為同位素的氘，且在此種情形中，氘的含量可為0%至100%。
在本申請案的示例性實施例中，在「化學式或化合物的結構中未指明取代基的情形」中，當氘的含量為0%、氫的含量為100%且所有取代基皆未明確將氘排除為如氫時，氫與氘可在所述化合物中混合並使用。
在本申請案的示例性實施例中，氘是氫的同位素中的一者，是具有由一個質子及一個中子構成的氘核作為核的元素，且可由氫-2表示，且元素符號亦可被表達為D或 2H。
在本申請案的示例性實施例中，同位素意指具有相同原子數（Z）但具有不同質量數（A）的原子，且同位素可被解釋為具有相同質子數但具有不同中子數的元素。
在本申請案的示例性實施例中，當基礎化合物的取代基的總數被定義為T1，且所述取代基之中的特定取代基的數目被定義為T2時，所述特定取代基的含量T%可被定義為T2/T1×100 = T%。
亦即，在實例中，當苯基可具有的取代基的總數是5（式中的T1）且所述取代基之中氘的數目是1（式中的T2）時，由 表示的苯基中為20%的氘含量可由20%表示。亦即，所述苯基中為20%的氘含量可由以下結構式表示。
此外，在本申請案的示例性實施例中，「具有為0%的氘含量的苯基」可意指不包含氘原子（即，具有五個氫原子）的苯基。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包括具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可另外經另一取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60，具體而言為1至40，且更具體而言為1至20。烷基的具體實例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烯基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可另外經另一取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為2至20。烯基的具體實例包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，炔基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可另外經另一取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為2至20。
在本說明書中，鹵代烷基意指經鹵素基取代的烷基，且鹵代烷基的具體實例包括-CF 3、-CF 2CF 3及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烷氧基由-O(R101)表示，且烷基的上述實例可適用於R101。
在本說明書中，芳氧基由-O(R102)表示，且芳基的上述實例可適用於R102。
在本說明書中，烷基硫氧基由-S(R103)表示，且烷基的上述實例可適用於R103。
在本說明書中，芳基硫氧基由-S(R104)表示，且芳基的上述實例可適用於R104。
在本說明書中，烷基磺酸氧基由-S(=0) 2(R105)表示，且烷基的上述實例可適用於R105。
在本說明書中，芳基磺酸氧基由-S(=0) 2(R106)表示，且芳基的上述實例可適用於R106。
在本說明書中，環烷基包括具有3至60個碳原子的單環或多環，且可另外經另一取代基取代。此處，多環意指其中環烷基與另一環狀基直接連結或稠合的基團。此處，另一環狀基亦可為環烷基，但亦可為另一種環狀基，例如雜環烷基、芳基、雜芳基及類似基團。環烷基的碳原子數可為3至60，具體而言為3至40，且更具體而言為5至20。環烷基的具體實例包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，雜環烷基包含O、S、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環，且可另外經另一取代基取代。此處，多環意指其中雜環烷基與另一環狀基直接連結或稠合的基團。此處，另一環狀基亦可為雜環烷基，但亦可為另一種環狀基，例如環烷基、芳基、雜芳基及類似基團。雜環烷基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為3至20。
在本說明書中，芳基包括具有6至60個碳原子的單環或多環，且可另外經另一取代基取代。此處，多環意指其中芳基與另一環狀基直接連結或稠合的基團。此處，另一環狀基亦可為芳基，但亦可為另一種環狀基，例如環烷基、雜環烷基、雜芳基及類似基團。芳基包括螺環基。芳基的碳原子數可為6至60，具體而言為6至40，且更具體而言為6至25。芳基的具體實例包括苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、蒽基、䓛基、菲基、苝基、螢蒽基、聯三伸苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯並芴基、螺環二芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，三聯苯基可選自以下結構。
在本說明書中，芴基可經取代，且相鄰的取代基可彼此鍵合以形成環。
當芴基經取代時，取代基可為 、 、 、 、 、 及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，雜芳基包含S、O、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環，且可另外經另一取代基取代。此處，多環意指其中雜芳基與另一環狀基直接連結或稠合的基團。此處，另一環狀基亦可為雜芳基，但亦可為另一種環狀基，例如環烷基、雜環烷基、芳基及類似基團。雜芳基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為3至25。雜芳基的具體實例包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二噁英基（dioxin group）、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基（quinazoline group）、異喹唑啉基、喹唑啉基（quinozoline group）、萘啶基、吖啶基、菲啶基（phenanthridine group）、咪唑並吡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基、吲哚基、中氮茚基、苯並噻唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、咔唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、啡嗪基、二苯並矽雜環戊二烯基（dibenzosilole group）、螺環二(二苯並矽雜環戊二烯)、二氫啡嗪基、啡噁嗪基、菲啶基、噻吩基、吲哚並[2,3-a]咔唑基、吲哚並[2,3-b]咔唑基、二氫吲哚基、10,11-二氫-二苯並[b,f]氮呯基、9,10-二氫吖啶基、酚嗪基、啡噻噻嗪基（phenothiathiazine group）、酞嗪基、啡啉基、萘並苯並呋喃基、萘並苯並噻吩基、苯並[c][1,2,5]噻二唑基、2,3-二氫苯並[b]噻吩基、2,3-二氫苯並呋喃基、5,10-二氫二苯並[b,e][1,4]氮雜矽啉基、吡唑並[1,5-c]喹唑啉基、吡啶並[1,2-b]吲唑基、吡啶並[1,2-a]咪唑並[1,2-e]二氫吲哚基、5,11-二氫茚並[1,2-b]咔唑基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，當取代基是咔唑基時，其意味著鍵合至咔唑的氮或碳。
在本說明書中，當咔唑基經取代時，另外的取代基可經咔唑的氮或碳取代。
在本說明書中，苯並咔唑基可為以下結構中的任一者。
在本說明書中，二苯並咔唑基可為以下結構中的任一者。
在本說明書中，萘並苯並呋喃基可為以下結構中的任一者。
在本說明書中，萘並苯並噻吩基可為以下結構中的任一者。
在本說明書中，矽烷基包含Si，且是Si原子作為自由基而直接連結至的取代基，且由-Si(R107)(R108)(R109)表示，且R107至R109彼此相同或不同，且可各自獨立地為由氫、氘、鹵素基、烷基、烯基、烷氧基、環烷基、雜環烷基、芳基及雜芳基中的至少一者構成的取代基。矽烷基的具體實例包括 （三甲基矽烷基）、 （三乙基矽烷基）、 （第三丁基二甲基矽烷基）、 （乙烯基二甲基矽烷基）、 （丙基二甲基矽烷基）、 （三苯基矽烷基）、 （二苯基矽烷基）、 （苯基矽烷基）及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，氧化膦基由-P(=O)(R110)(R111)表示，且R110與R111彼此相同或不同，且可各自獨立地為由氫、氘、鹵素基、烷基、烯基、烷氧基、環烷基、雜環烷基、芳基及雜芳基中的至少一者構成的取代基。具體而言，氧化膦基可經烷基或芳基取代，且上述實例可適用於烷基及芳基。氧化膦基的實例包括二甲基氧化膦基、二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，胺基由-N(R112)(R113)表示，且R112與R113彼此相同或不同，且各自獨立地為由氫、氘、鹵素基、烷基、烯基、烷氧基、環烷基、雜環烷基、芳基及雜芳基中的至少一者構成的取代基。胺基可選自由-NH 2、單烷基胺基、單芳基胺基、單雜芳基胺基、二烷基胺基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、烷基芳基胺基、烷基雜芳基胺基及芳基雜芳基胺基組成的群組，且胺基的碳原子數並無特別限制，但較佳為1至30。胺基的具體實例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、二聯苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、聯苯基萘基胺基、苯基聯苯基胺基、聯苯基芴基胺基、苯基聯三伸苯基胺基、聯苯基聯三伸苯基胺基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，芳基的上述實例可適用於除了二價伸芳基以外的伸芳基。
在本說明書中，雜芳基的上述實例可適用於除了二價伸雜芳基以外的伸雜芳基。
在本說明書中，「相鄰」基團可意指經與其中對應取代基進行取代的原子直接連結的原子取代的取代基、在空間上位置最靠近對應取代基的取代基、或經其中對應取代基進行取代的原子取代的另一取代基。舉例而言，在苯環中鄰位處進行取代的兩個取代基以及在脂族環中用相同碳進行取代的兩個取代基可被解釋為彼此「相鄰」的基團。
相鄰的基團可形成的烴環及雜環包括脂族烴環、芳族烴環、脂族雜環及芳族雜環，且藉由上述環烷基、芳基、雜環烷基及雜芳基來例舉的結構可適用於除了並非單價基團的環以外的環。
在本申請案的示例性實施例中，提供由化學式1表示的雜環化合物。
在本申請案的示例性實施例中，X1是N，且X2及X3可為CRa1。
在本申請案的示例性實施例中，X3是N，且X1及X2可為CRa1。
在本申請案的示例性實施例中，X2是N，且X1及X3可為CRa1。
在本申請案的示例性實施例中，X1及X2是N，且X3可為CRa1。
在本申請案的示例性實施例中，X1及X3是N，且X2可為CRa1。
在本申請案的示例性實施例中，X2及X3是N，且X1可為CRa1。
在本申請案的示例性實施例中，X1至X3可為N。
在本申請案的示例性實施例中，La1與La2彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵、經取代或未經取代的C6至C60伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。
在另一示例性實施例中，La1與La2彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵、經取代或未經取代的C6至C40伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基。
在又一示例性實施例中，La1與La2彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵或者經取代或未經取代的C6至C40伸芳基。
在又一示例性實施例中，La1與La2彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵或者經取代或未經取代的C6至C20伸芳基。
在又一示例性實施例中，La1與La2彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵、經取代或未經取代的單環C6至C10伸芳基或者經取代或未經取代的多環C10至C20伸芳基。
在又一示例性實施例中，La1與La2彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵、單環C6至C10伸芳基或者多環C10至C20伸芳基。
在又一示例性實施例中，La1與La2彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵、經取代或未經取代的伸苯基或者經取代或未經取代的伸聯苯基。
在又一示例性實施例中，La1與La2彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵、伸苯基或者伸聯苯基。
在又一示例性實施例中，La1與La2彼此相同或不同，且可各自獨立地未經取代或經氘取代。
在本申請案的示例性實施例中，R1可為氫，且n可為1至4的整數。
在本申請案的示例性實施例中，R1可為氫，且n可為4的整數。
在本申請案的示例性實施例中，R1可為氘，且n可為1至4的整數。
在本申請案的示例性實施例中，R1可為氘，且n可以是為4的整數。
在本申請案的示例性實施例中，m可為1。
在本申請案的示例性實施例中，m可為2。
在本申請案的示例性實施例中，m可為3。
在本申請案的示例性實施例中，m可為4。
在本申請案的示例性實施例中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫、氘、鹵素基、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C2至C60烯基、經取代或未經取代的C2至C60炔基、經取代或未經取代的C1至C60烷氧基、經取代或未經取代的C3至C60環烷基、經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基、經取代或未經取代的C2至C60雜芳基、SiRR'R''或-P(=O)RR'。
在另一示例性實施例中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在又一示例性實施例中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C40烷基、經取代或未經取代的C6至C40芳基或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在又一示例性實施例中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C40芳基或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在又一示例性實施例中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C20芳基或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在又一示例性實施例中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且可各自獨立地為未經取代或經C1至C10烷基取代的C6至C20芳基、或者C2至C20雜芳基。
在又一示例性實施例中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的二甲基芴基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在又一示例性實施例中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且可各自獨立地為苯基、聯苯基、三聯苯基、二甲基芴基、二苯並呋喃基或二苯並噻吩基。
在又一示例性實施例中，Ar1及Ar2可未經取代或經氘取代。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1的 可由以下化學式1-1或化學式1-2表示。 [化學式1-1] [化學式1-2]
在化學式1-1及化學式1-2中， X1至X3、La1、La2、a、b及Ar1的定義與化學式1中的定義相同， Xa是O或S， Ar12是經取代或未經取代的C6至C60芳基， R11至R15彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，或者二或更多個相鄰基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的芳族烴環或者經取代或未經取代的雜環，且 p是為0至3的整數，且當p為2或高於2時，括號中的取代基彼此相同或不同。
在本申請案的示例性實施例中，Ar12是經取代或未經取代的C6至C60芳基。
在示例性實施例中，Ar12是經取代或未經取代的C6至C40芳基。
在另一示例性實施例中，Ar12是經取代或未經取代的C6至C20芳基。
在又一示例性實施例中，Ar12是未經取代或經C1至C10烷基取代的C6至C20芳基。
在又一示例性實施例中，Ar12可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基或者經取代或未經取代的二甲基芴基。
在又一示例性實施例中，Ar12可為苯基、聯苯基、三聯苯基或者二甲基芴基。
在本申請案的示例性實施例中，Ar12可未經取代或經氘取代。
在本申請案的示例性實施例中，R11至R15彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，或者二或更多個相鄰基團可彼此鍵合以形成經取代或未經取代的芳族烴環或者經取代或未經取代的雜環。
在另一示例性實施例中，R11至R15彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在又一示例性實施例中，R11至R15彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在又一示例性實施例中，R11與R15彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫或氘。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1可由以下化學式3至化學式5中的任一者表示。 [化學式3] [化學式4] [化學式5]
在化學式3至化學式5中， Rb1至Rb11、X1至X3、Ar1、La1、La2、a、b及Ar2的定義與化學式1中的定義相同，且 R2至R7彼此相同或不同，且各自獨立地為氫或氘，n2至n7彼此相同或不同，且各自獨立地為0至4的整數，且當n2至n7為2或高於2時，括號中的取代基彼此相同或不同。
在本申請案的示例性實施例中，化學式3可由以下化學式3-1或化學式3-2表示。 [化學式3-1] [化學式3-2]
在化學式3-1及化學式3-2中， R21至R25彼此相同或不同，且各自獨立地為氫或氘，且 其他取代基的定義與化學式3中的定義相同。
在本申請案的示例性實施例中，化學式4可由以下化學式4-1至化學式4-4中的任一者表示。 [化學式4-1] [化學式4-2] [化學式4-3] [化學式4-4]
在化學式4-1至化學式4-4中， R31至R40彼此相同或不同，且各自獨立地為氫或氘，且 其他取代基的定義與化學式4中的定義相同。
在本申請案的示例性實施例中，化學式5可由以下化學式5-1至化學式5-4中的任一者表示。 [化學式5-1] [化學式5-2] [化學式5-3] [化學式5-4]
在化學式5-1至化學式5-4中， R41至R51彼此相同或不同，且各自獨立地為氫或氘， a2是為0至4的整數，且當a2為2或高於2時，括號中的取代基彼此相同或不同，且 其他取代基的定義與化學式5中的定義相同。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1的氘含量可為40%或大於40%且為100%或小於100%。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1的氘含量可為40%或大於40%且為100%或小於100%、可為45%或大於45%且為100%或小於100%、可為50%或大於50%且為100%或小於100%，且可具體滿足為70%或大於70%且為90%或小於90%的範圍。
在本申請案的示例性實施例中，Rb1至Rb11彼此相同或不同，且各自獨立地為氫或氘，且Rb1至Rb11中的至少一者可為氘。
在另一示例性實施例中，Rb1至Rb11彼此相同或不同，且可各自獨立地為氘。
在又一示例性實施例中，Rb1至Rb11彼此相同或不同，且各自獨立地為氫或氘，且Rb1至Rb11中的1或大於1且10或小於10個元素可為氘。
Rb1至Rb11中氘的數目不受限制，只要其滿足為1或大於1且為11或小於11的範圍，且可滿足例如為3或大於3且為10或小於10以及為4或大於4且為9或小於9的範圍即可。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1由以下結構式A至結構式C表示，以下結構式A的氘含量為1%至100%，以下結構式B的氘含量為0%至100%，且以下結構式C的氘含量可為0%至100%。 [結構式A] [結構式B] [結構式C]
在結構式A至結構式C中， 每一取代基的定義與化學式1中的定義相同，且 及 意指多個部分彼此連接的位置，且相同的符號彼此連接。
在本申請案的示例性實施例中，結構式A的氘含量可為1%至100%、50%至100%、60%至90%或者70%至90%。
在本申請案的示例性實施例中，結構式A的氘含量可為100%。在此種情形中，結構式A的氘含量為100%此一事實可能意味著Rb1至Rb11中的所有者皆為氘。
在本申請案的示例性實施例中，結構式B的氘含量可為0%至100%、20%至100%、30%至100%、50%至100%或者70%至90%。
在本申請案的示例性實施例中，結構式B的氘含量可為0%。
在本申請案的示例性實施例中，結構式B的氘含量可為100%。
在本申請案的示例性實施例中，結構式C的氘含量可為0%至100%、20%至100%、30%至100%、50%至100%或者70%至90%。
在本申請案的示例性實施例中，結構式C的氘含量可為0%。
在本申請案的示例性實施例中，結構式C的氘含量可為100%。
在另一示例性實施例中，當更包括附加的取代基時，結構式A、結構式B及結構式C的氘含量可根據氘取代過程而增大或減小。
在本申請案的示例性實施例中，結構式A至結構式C的氘含量可滿足為1%或大於1%且為100%或小於100%、為45%或大於45%且為100%或小於100%、為50%或大於50%且為100%或小於100%、為60%或大於60%且為90%、或者為70%或大於70%且為90%或小於90%的範圍。
具體而言，儘管在本說明書中未詳盡列舉所有的氘含量，然而結構式A至結構式C的氘含量可藉由各自計算以下欲闡述的化學式1的具體實例性化合物1-1至實例性化合物1-200的氘含量來具體示出，且氘含量部分可表達至第二個小數位。
在本申請案的示例性實施例中，R、R'及R''彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一示例性實施例中，R、R'及R''彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基或者經取代或未經取代的C6至C60芳基。
在又一示例性實施例中，R、R'及R''彼此相同或不同，且可各自獨立地為C1至C60烷基或者C6至C60芳基。
在又一示例性實施例中，R、R'及R''彼此相同或不同，且可各自獨立地為甲基或苯基。
在又一示例性實施例中，R、R'及R''可為經取代或未經取代的甲基。
在又一示例性實施例中，R、R'及R''可為經取代或未經取代的苯基。
在又一示例性實施例中，R、R'及R''可為苯基。
在又一示例性實施例中，R、R'及R''可為甲基。
在本申請案的示例性實施例中，提供一種雜環化合物，其中化學式1由以下化合物中的任一者表示。此外，在本申請案的示例性實施例中，以下化合物僅為一個實例且不僅限於此，且可包含含有附加取代基的化學式1中所包含的其他化合物。亦即，關於氘在以下化合物中的取代位置，在氘的取代及合成的過程期間不限於特定位置，只要滿足上述氘含量即可，且氫與氘可以混合狀態存在。
1-1 1-2 1-3 1-4
1-5 1-6 1-7 1-8
1-9 1-10 1-11 1-12
1-13 1-14 1-15 1-16
1-17 1-18 1-19 1-20
1-21 1-22 1-23 1-24
1-25 1-26 1-27 1-28
1-29 1-30 1-31 1-32
1-33 1-34 1-35 1-36
1-37 1-38 1-39 1-40
1-41 1-42 1-43 1-44
1-45 1-46 1-47 1-48
1-49 1-50 1-51 1-52
1-53 1-54 1-55 1-56
1-57 1-58 1-59 1-60
1-61 1-62 1-63 1-64
1-65 1-66 1-67 1-68
1-69 1-70 1-71 1-72
1-73 1-74 1-75 1-76
1-77 1-78 1-79 1-80
1-81 1-82 1-83 1-84
1-85 1-86 1-87 1-88
1-89 1-90 1-91 1-92
1-93 1-94 1-95 1-96
1-97 1-98 1-99 1-100
1-101 1-102 1-103 1-104
1-105 1-106 1-107 1-108
1-109 1-110 1-111 1-112
1-113 1-114 1-115 1-116
1-117 1-118 1-119 1-120
1-121 1-122 1-123 1-124
1-125 1-126 1-127 1-128
1-129 1-130 1-131 1-132
1-133 1-134 1-135 1-136
1-137 1-138 1-139 1-140
1-141 1-142 1-143 1-144
1-145 1-146 1-147 1-148
1-149 1-150 1-151 1-152
1-153 1-154 1-155 1-156
1-157 1-158 1-159 1-160
1-161 1-162 1-163 1-164
1-165 1-166 1-167 1-168
1-169 1-170 1-171 1-172
1-173 1-174 1-175 1-176
1-177 1-178 1-179 1-180
1-181 1-182 1-183 1-184
1-185 1-186 1-187 1-188
1-189 1-190 1-191 1-192
1-193 1-194 1-195 1-196
1-197 1-198 1-199 1-200
此外，可將各種取代基引入至化學式1的結構中以合成具有所引入取代基的固有特性的化合物。舉例而言，藉由將通常用於電洞注入層材料、用於傳輸電洞的材料、發光層材料、電子傳輸層材料及電荷產生層材料（其均用於製備有機發光元件）的取代基引入至核心結構中，可合成滿足每一有機材料層所需條件的材料。
另外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構中，可精細地調節能帶間隙（energy band-gap），且同時，可改善有機材料之間的介面處的特性，且使所述材料的用途多樣化。
同時，所述化合物具有高的玻璃轉變溫度（Tg），且因此具有優異的熱穩定性。熱穩定性的增加成為向元件提供驅動穩定性的重要因素。
此外，在本申請案的示例性實施例中，提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，被設置成面對第一電極；以及具有一或多個層的有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層的一或多個層包含由化學式1表示的雜環化合物。
在本申請案的示例性實施例中，第一電極可為正電極，且第二電極可為負電極。
在另一示例性實施例中，第一電極可為負電極，且第二電極可為正電極。
在本申請案的示例性實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物可用作用於藍色有機發光元件的材料。
在本申請案的示例性實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作用於綠色有機發光元件的材料。
在本申請案的示例性實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作用於紅色有機發光元件的材料。
在本申請案的示例性實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物可用作用於藍色有機發光元件的發光層的材料。
在本申請案的示例性實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作用於綠色有機發光元件的發光層的材料。
在本申請案的示例性實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作用於紅色有機發光元件的發光層的材料。
由化學式1表示的雜環化合物的具體含量與上述含量相同。
除了上述雜環化合物用於形成具有一或多個層的有機材料層以外，本發明的有機發光元件可使用有機發光元件的典型製造方法及材料來製造。
當製造有機發光元件時，所述雜環化合物不僅可藉由真空沉積方法形成為有機材料層，而且亦可藉由溶液施加方法形成為有機材料層。此處，所述溶液施加方法意指旋轉塗佈（spin coating）、浸塗（dip coating）、噴墨印刷（inkjet printing）、網版印刷（screen printing）、噴霧方法（spray method）、輥塗（roll coating）及類似方法，但不限於此。
本發明的有機發光元件的有機材料層可由單層式結構構成，但可由其中堆疊有二或更多個有機材料層的多層式結構構成。舉例而言，本發明的有機發光元件可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層及類似層作為有機材料層的結構。然而，有機發光元件的結構不限於此，而是可包括更少數目的有機材料層。
在本發明的有機發光元件中，有機材料層包括發光層，且發光層可包含化學式1的雜環化合物。
在本發明的有機發光元件中，提供一種有機發光元件，其中有機材料層包括發光層，發光層包含主體材料，且主體材料包括雜環化合物。
在本發明的有機發光元件中，有機材料層包括發光層，且發光層可包含化學式1的雜環化合物作為發光層主體。
在根據本申請案的示例性實施例的有機發光元件中，提供一種有機發光元件，其中包含由化學式1表示的雜環化合物的有機材料層更包含由以下化學式2表示的雜環化合物。 [化學式2]
在化學式2中， Rc與Rd彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiRR'R''；-P(=O)RR'；以及-NRR'，或者二或更多個相鄰基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的芳族烴環或者經取代或未經取代的雜環， L2是直接鍵、經取代或未經取代的C6至C60伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， Ra與Rb彼此相同或不同，且各自獨立地為-CN、-SiRR'R''、-P(=O)RR'、經取代或未經取代的C6至C60芳基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， R、R'及R''彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C60烷基或者經取代或未經取代的C6至C60芳基， a1是為0至4的整數， r及s是為0至7的整數，且 當a1、s及r為2或高於2時，括號中的取代基彼此相同或不同。
在本申請案的示例性實施例中，L2可為直接鍵、經取代或未經取代的C6至C60伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。
在另一示例性實施例中，L2可為直接鍵、經取代或未經取代的C6至C40伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基。
在又一示例性實施例中，L2可為直接鍵、C6至C40伸芳基或者C2至C40伸雜芳基。
在又一示例性實施例中，L2可為直接鍵、經取代或未經取代的伸苯基、經取代或未經取代的伸聯苯基或者經取代或未經取代的二價二苯並呋喃基。
在又一示例性實施例中，L2可為直接鍵、伸苯基、伸聯苯基、二價二苯並噻吩基、二價二甲基芴基或者二價二苯並呋喃基。
在本申請案的示例性實施例中，L2可經氘取代。
在本申請案的示例性實施例中，Ra與Rb彼此相同或不同，且可各自獨立地為-CN、-SiRR'R''、-P(=O)RR'、經取代或未經取代的C6至C60芳基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一示例性實施例中，Ra可為-CN、-SiRR'R''、-P(=O)RR'、經取代或未經取代的C6至C60芳基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在又一示例性實施例中，Ra可為-CN、-SiRR'R''、-P(=O)RR'、未經取代或經C1至C40烷基或C6至C40芳基取代的C6至C40芳基、或著未經取代或經C6至C40芳基或C2至C40雜芳基取代的C2至C60雜芳基。
在又一示例性實施例中，Ra可為-CN、-SiRR'R''、-P(=O)RR'、苯基、聯苯基、三聯苯基、二甲基芴基、二苯基芴基、螺二芴基、未經取代或經苯基或二苯並呋喃基取代的二苯並噻吩基、或者未經取代或經苯基或二苯並呋喃基取代的二苯並呋喃基。
在本申請案的示例性實施例中，Rb可為經取代或未經取代的C6至C60芳基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一示例性實施例中，Rb可為未經取代或經C1至C40烷基、-CN、SiRR'R''或C6至C40芳基取代的C6至C60芳基。
在又一示例性實施例中，Rb可為未經取代或經C1至C40烷基、-CN、SiRR'R''或C6至C40芳基取代的C6至C40芳基。
在又一示例性實施例中，Rb可為未經取代或經-CN或SiRR'R''取代的苯基；未經取代或經苯基取代的聯苯基；三聯苯基；二甲基芴基。
在本申請案的示例性實施例中，Ra及Rb可經氘取代。
在本申請案的示例性實施例中，化學式2的-(L2)a-Ra與Rb可彼此不同。
在本申請案的示例性實施例中，化學式2的-(L2)a-Ra與Rb可彼此相同。
在另一示例性實施例中，R、R'及R''可為苯基。
在本申請案的示例性實施例中，化學式2的氘含量可為0%或大於0%且為100%或小於100%。
在另一示例性實施例中，化學式2的氘含量可為10%或大於10%且為100%或小於100%。
在又一示例性實施例中，化學式2的氘含量可為0%、100%或者為10%至80%。
在本申請案的示例性實施例中，Rc與Rd彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiRR'R''；-P(=O)RR'；以及-NRR'，或者二或更多個相鄰基團可彼此鍵合以形成經取代或未經取代的芳族烴環或者經取代或未經取代的雜環。
在另一示例性實施例中，Rc與Rd彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiRR'R''；-P(=O)RR'；以及-NRR'。
在又一示例性實施例中，Rc與Rd彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；經取代或未經取代的C2至C40雜芳基；-SiRR'R''；-P(=O)RR'；以及-NRR'。
在又一示例性實施例中，Rc與Rd彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；C1至C40烷基；C6至C40芳基；C2至C40雜芳基；-SiRR'R''；-P(=O)RR'；以及-NRR'。
在又一示例性實施例中，Rc與Rd彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；C1至C20烷基；C6至C20芳基；C2至C20雜芳基；-SiRR'R''；-P(=O)RR'；以及-NRR'。
在又一示例性實施例中，Rc與Rd彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫或氘。
在本申請案的示例性實施例中，r是7，且Rc可為氫。
在本申請案的示例性實施例中，r是7，且Rc可為氘。
在本申請案的示例性實施例中，r是7，且Rc可為氫或氘。
在本申請案的示例性實施例中，s是7，且Rd可為氫。
在本申請案的示例性實施例中，s是7，且Rd可為氘。
在本申請案的示例性實施例中，s是7，且Rd可為氫或氘。
當化學式1的化合物與化學式2的化合物二者均包含於有機發光元件的有機材料層中時，表現出更佳的效率及使用壽命效果。根據此結果可預期，當兩種化合物均包括在內時，將出現激發錯合體現象（exciplex phenomenon）。
激發錯合體現象為由於兩個分子之間的電子交換而釋放出具有施體（p-主體）的最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital，HOMO）能階及受體（n-主體）的最低未佔用分子軌域（lowest unoccupied molecular orbital，LUMO）能階的量值的能量的現象。當具有良好電洞傳輸能力的施體（p-主體）及具有良好電子傳輸能力的受體（n-主體）用作用於發光層的主體時，電洞被注入至p-主體中，且電子被注入至n-主體中，使得可降低驅動電壓，此可有助於改善使用壽命。
在本申請案的示例性實施例中，化學式2的雜環化合物可由以下化合物中的任一者表示。
2-1 2-2 2-3 2-4
2-5 2-6 2-7 2-8
2-9 2-10 2-11 2-12
2-13 2-14 2-15 2-16
2-17 2-18 2-19 2-20
2-21 2-22 2-23 2-24
2-25 2-26 2-27 2-28
2-29 2-30 2-31 2-32
2-33 2-34 2-35 2-36
2-37 2-38 2-39 2-40
2-41 2-42 2-43 2-44
2-45 2-46 2-47 2-48
2-49 2-50 2-51 2-52
2-53 2-54 2-55 2-56
2-57 2-58 2-59 2-60
2-61 2-62 2-63 2-64
2-65 2-66 2-67 2-68
2-69 2-70 2-71 2-72
2-73 2-74 2-75 2-76
3-1 3-2 3-3 3-4
3-5 3-6 3-7 3-8
3-9 3-10 3-11 3-12
3-13 3-14 3-15 3-16
3-17 3-18 3-19 3-20
3-21 3-22 3-23 3-24
3-25 3-26 3-27 3-28
3-29 3-30 3-31 3-32
3-33 3-34 3-35 3-36
3-37 3-38 3-39 3-40
3-41 3-42 3-43 3-44
3-45 3-46 3-47 3-48
3-49 3-50 3-51 3-52
3-53 3-54 3-55 3-56
3-57 3-58 3-59 3-60
3-61 3-62 3-63 3-64
3-65 3-66 3-67 3-68
3-69 3-70 3-71 3-72
3-73 3-74 3-75 3-76
此外，本申請案的另一示例性實施例提供一種有機發光元件有機材料層組成物，其包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物。
由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物的具體含量與上述含量相同。
所述組成物中由化學式1表示的雜環化合物:由化學式2表示的雜環化合物的重量比可為1:10至10:1、1:8至8:1、1:5至5:1及1:2至2:1，但不限於此。
當形成用於有機發光元件的有機材料時，可使用所述組成物，且具體而言，當形成發光層的主體時，可更佳地使用所述組成物。
所述組成物是二或更多種化合物簡單混合的形式，亦可在形成有機發光元件的有機材料層之前混合呈粉末狀態的材料，且可在等於或大於適合溫度的溫度下混合呈液體狀態的化合物。所述組成物在等於或小於每種材料的熔點的溫度下呈固體狀態，且當調節溫度時可維持為液相。
所述組成物可另外包含此項技術中公知的材料，例如溶劑及添加劑。
除了使用上述由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物來形成所述一或多個有機材料層以外，根據本申請案的示例性實施例的有機發光元件可藉由用於製造有機發光元件的典型方法及材料來製造。
當製造有機發光元件時，由化學式1表示的化合物及由化學式2表示的雜環化合物不僅可藉由真空沉積方法形成為有機材料層，而且亦可藉由溶液施加方法形成為有機材料層。此處，溶液施加方法意指旋轉塗佈、浸塗、噴墨印刷、網版印刷、噴霧方法、輥塗及類似方法，但不限於此。
本發明的有機發光元件的有機材料層可由單層式結構構成，但可由其中堆疊有二或更多個有機材料層的多層式結構構成。舉例而言，本發明的有機發光元件可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層及類似層作為有機材料層的結構。然而，有機發光元件的結構不限於此，且可包括更少數目的有機材料層。
在本申請案的示例性實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物及根據化學式2的雜環化合物可用作用於藍色有機發光元件的材料。
在本申請案的示例性實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且由化學式1表示的化合物及由化學式2表示的雜環化合物可用作用於綠色有機發光元件的材料。
在本申請案的示例性實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且由化學式1表示的化合物及由化學式2表示的雜環化合物可用作用於紅色有機發光元件的材料。
本發明的有機發光元件可更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組的一個層或者二或更多個層。
在本申請案的示例性實施例中，提供一種有機發光元件，其中有機材料層包括電洞阻擋層、電子注入層及電子傳輸層中的至少一個層，且電洞阻擋層、電子注入層及電子傳輸層中的至少一個層包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物。
在本申請案的示例性實施例中，提供一種有機發光元件，其中有機材料層包括發光層，且發光層包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物。
在本申請案的示例性實施例中，提供一種有機發光元件，其中有機材料層包括發光層，發光層包含主體材料，且主體材料包括由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物。
圖1至圖3例舉根據本申請案的示例性實施例的有機發光元件的電極及有機材料層的堆疊順序。然而，本申請案的範圍不旨在受該些圖式所限制，且此項技術中已知的有機發光元件的結構亦可適用於本申請案。
根據圖1，示出其中正電極200、有機材料層300及負電極400依序堆疊於基板100上的有機發光元件。然而，有機發光元件不僅限於此種結構，且如圖2中所示，亦可實施其中負電極、有機材料層及正電極依序堆疊於基板上的有機發光元件。
圖3例舉有機材料層是多層的情形。根據圖3的有機發光元件包括電洞注入層301、電洞傳輸層302、發光層303、電洞阻擋層304、電子傳輸層305及電子注入層306。然而，本申請案的範圍不受如上所述的堆疊結構所限制，且根據需要，可省略除了發光層以外的其他層，且可進一步添加另一必要的功能層。
在本申請案的示例性實施例中，提供一種製造有機發光元件的方法，所述方法包括：製備基板；在基板上形成第一電極；在第一電極上形成具有一或多個層的有機材料層；以及在有機材料層上形成第二電極，其中所述形成所述有機材料層包括使用根據本申請案示例性實施例的有機材料層組成物來形成具有一或多個層的有機材料層。
在本申請案的示例性實施例中，提供一種製造有機發光元件的方法，在所述方法中，所述形成所述有機材料層藉由預混合化學式1的雜環化合物與化學式2的雜環化合物並使用熱真空沉積方法來形成有機材料層。
預混合意指在將化學式1的雜環化合物及化學式2的雜環化合物沉積至有機材料層上之前，首先混合所述材料，並將混合物容納於一個共同的容器中並進行混合。
根據本申請案的示例性實施例，預混合材料可被稱為有機材料層組成物。
在根據本申請案的示例性實施例的有機發光元件中，除了化學式1的雜環化合物及化學式2的雜環化合物以外的材料將在下文中進行例舉，但提供該些材料僅是為了例舉，而非用於限制本申請案的範圍，且可利用此項技術中公知的材料來代替。
作為正電極材料，可使用具有相對高的功函數的材料，且可使用透明導電氧化物、金屬或導電聚合物以及類似材料。正電極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO 2:Sb；導電聚合物（conductive polymer），例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT）、聚吡咯及聚苯胺；以及類似材料，但不限於此。
作為負電極材料，可使用具有相對低的功函數的材料，且可使用金屬、金屬氧化物或導電聚合物以及類似材料。負電極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛，或其合金；多層結構式材料，例如LiF/Al或LiO 2/Al；以及類似材料，但不限於此。
作為電洞注入材料，亦可使用公知的電洞注入材料，且舉例而言，可使用：酞菁化合物，例如美國專利第4,356,429號中揭露的銅酞菁；或者文件[高級材料（Advanced Material），6，第677頁（1994）]中所述的星形猝發型胺衍生物，例如三(4-咔唑基-9-基苯基)胺（tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine，TCTA）、4,4',4''-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯基胺（4,4',4''-tri[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamine，m-MTDATA）、1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯（1,3,5-tris[4-(3-methylphenylphenylamino)phenyl]benzene，m-MTDAPB）、聚苯胺/十二烷基苯磺酸或聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)（其為可溶性導電聚合物）、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)、以及類似材料。
作為電洞傳輸材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物及類似材料，且亦可使用低分子量材料或聚合物材料。
作為電子傳輸材料，可使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物的金屬錯合物、以及類似材料，且亦可使用低分子量材料以及聚合物材料。
作為電子注入材料，舉例而言，此項技術中代表性地使用LiF，但本申請案不限於此。
作為發光材料，可使用紅色、綠色或藍色發光材料，且根據需要，可混合並使用二或更多種發光材料。在此種情形中，二或更多種發光材料可被沉積為或可用作各別的供應源，或者被預混合以被沉積為且用作一個供應源。此外，亦可使用螢光材料作為發光材料，但亦可使用磷光材料。作為發光材料，亦可單獨使用藉由對各自自正電極及負電極注入的電洞與電子進行組合來發光的材料，但亦可使用其中主體材料與摻雜劑材料一起參與發光的材料。
當混合並使用發光材料的主體時，亦可混合並使用相同系列的主體，且亦可混合並使用不同系列的主體。舉例而言，選自n型主體材料或p型主體材料的二或更多種類型的材料可用作發光層的主體材料。
根據欲使用的材料，根據本申請案的示例性實施例的有機發光元件可為頂部發射型（top emission type）、底部發射型（bottom emission type）或雙發射型（dual emission type）。
根據本申請案的示例性實施例的雜環化合物可基於與應用於有機發光元件的原理相似的原理而甚至在包括有機太陽電池、有機光導體（organic photoconductor）、有機電晶體及類似元件在內的有機電子元件中發揮作用。
在下文中，將藉由實例更詳細地闡述本說明書，但提供該些實例僅是為了例舉本申請案，且並非旨在限制本申請案的範圍。 ＜ 製備例 ＞ ＜ 製備例 1＞ 化合物 1-1 的製備 1 ）化合物 1-1-2 的製備
在將13.9克（36.2毫莫耳/升（mM））2-(3-溴苯基)聯三伸苯及9.6毫升（108.6毫莫耳/升）三氟甲磺酸溶解於140毫升苯-d6中之後，在室溫下對所得溶液進行了迴流。反應完成後，在室溫下向其添加了蒸餾水及二氯甲烷（dichloromethane，DCM），實行了萃取，藉由MgSO 4對有機材料層進行了乾燥，且然後使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析術（column chromatography）（己烷）對反應物進行了純化，以獲得11.2克（78%）目標化合物1-1-2。 2 ）化合物 1-1-1 的製備
在將11.2克（28.2毫莫耳/升）化合物1-1-2、10.7克（42.3毫莫耳/升）雙(頻哪醇合)二硼、1.0克（1.4毫莫耳/升）PdCl 2(dppf)及8.3克（84.6毫莫耳/升）KOAc溶解於100毫升1,4-二噁烷中之後，將所得溶液迴流了12小時。反應完成後，在室溫下向其添加了蒸餾水及二氯甲烷（DCM），實行了萃取，藉由MgSO 4對有機材料層進行了乾燥，且然後使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:己烷= 1:2）對反應物進行了純化，以獲得9.2克（73%）目標化合物1-1-1。 3 ）化合物 1-1 的製備
在將11.0克（24.6毫莫耳/升）化合物1-1-1、7.9克（29.6莫耳/升（M））2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、1.4克（1.2毫莫耳/升）Pd(PPh 3) 4及6.8克（49.2毫莫耳/升）K 2CO 3溶解於100/20毫升1,4-二噁烷/H 2O中之後，將所得溶液迴流了12小時。反應完成後，在室溫下向其添加了蒸餾水及二氯甲烷（DCM），實行了萃取，藉由MgSO 4對有機材料層進行了乾燥，且然後使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:己烷= 1:3）對反應物進行了純化，以獲得11.0克（81%）目標化合物1-1。
作為參考，當使用作為強酸的三氟甲磺酸而使當量增大時，用氘取代有機化合物的氫的反應會使氘取代率增大，但可確認，當使用特定當量或大於特定當量時，反應物及產物分解，使得收率及氘取代率亦降低。相似地，能夠提高反應速率的濃度及反應溫度會使氘取代率提高至特定當量，但當濃度及反應溫度過高時，化合物可能分解，從而抑制收率及氘取代率。
此處，取代率是藉由[(化學反應後取代的氘的數目)/(化學反應前化合物中的氫的數目)]*100來計算。
慮及以上趨勢，在製備化合物1-1-2的情形中，根據下表1中所示的條件實行了氘取代材料合成方法，並進行了反應條件測試實驗。
作為結果，確認出條件2是具有最高收率及取代率的條件。因此，在具有最高取代率的條件2作為反應條件的情況下合成出了化合物1-1-2。另外，化合物在強酸中的分解是固有性質，且所述實驗是藉由隨著化合物的變化而改變反應條件來實行。 [表1]
條件 化合物 苯-D 6 三氟甲磺酸 溫度 收率 取代率
1 1克，1當量 68當量，10毫升 1當量 室溫 95% 72%
2 3當量 室溫 86% 93%
3 3當量 40℃ 77% 88%
4 3當量 80℃ 68% 84%
5 5當量 室溫 80% 81%
除了在製備例1中使用下表2中的中間體A代替2-溴聯三伸苯且使用下表2中的中間體B代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，以與製備例1中相同的方式製備並合成出了目標化合物。 [表2]
化合物編號 中間體A 中間體B 目標化合物
1-4
1-17
1-19
1-51
1-77
1-111
1-113
1-116
1-118
1-127
1-133
1-142
1-147
1-160
1-161
1-167
1-169
1-178
＜ 製備例 2＞ 化合物 2-3 的製備 1 ）化合物 2-3 的製備
在將3.7克（15.8毫莫耳/升）3-溴-1,1'-聯苯、6.5克（15.8毫莫耳/升）9-苯基-9H,9'H-3,3'-聯咔唑、3.0克（15.8毫莫耳/升）CuI、1.9毫升（15.8毫莫耳/升）反-1,2-二胺基環己烷及3.3克（31.6毫莫耳/升）K 3PO 4溶解於100毫升1,4-二噁烷中之後，將所得溶液迴流了24小時。反應完成後，藉由在室溫下向其添加蒸餾水及二氯甲烷（DCM）實行了萃取，藉由MgSO 4對有機材料層進行了乾燥，且然後使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:己烷= 1:3）對反應物進行了純化，並利用甲醇進行了重結晶，以獲得7.5克（85%）目標化合物2-3。
除了在製備例2中使用下表3中的中間體A代替3-溴-1,1'-聯苯且使用下表3中的中間體B代替9-苯基-9H,9'H-3,3'-聯咔唑以外，以與製備例2中相同的方式製備並合成出了以下目標化合物。 [表3]
化合物編號 中間體A 中間體B 目標化合物
2-4
2-7
2-9
2-31
2-32
2-42
＜ 製備例 3＞ 化合物 2-73 的製備 1 ）化合物 2-73-2 的製備
在將4.2克（15.8毫莫耳/升）2-溴二苯並[b,d]噻吩、6.5克（15.8毫莫耳/升）9-苯基-9H,9'H-3,3'-聯咔唑、3.0克（15.8毫莫耳/升）CuI、1.9毫升（15.8毫莫耳/升）反-1,2-二胺基環己烷及3.3克（31.6毫莫耳/升）K 3PO 4溶解於100毫升1,4-二噁烷中之後，將所得溶液迴流了24小時。反應完成後，藉由在室溫下向其添加蒸餾水及二氯甲烷（DCM）實行了萃取，藉由MgSO 4對有機材料層進行了乾燥，且然後使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:己烷= 1:3）對反應物進行了純化，並利用甲醇進行了重結晶，以獲得7.9克（85%）目標化合物2-73-2。 2 ）化合物 2-73-1 的製備
在將8.4克（14.3毫莫耳）化合物2-73-2溶解於100毫升四氫呋喃（tetrahydrofuran，THF）中之後，在-78℃下用氮對所得溶液進行了取代。向其滴加了7.4毫升（18.6毫莫耳）2.5莫耳/升n-BuLi，並在室溫下將所得混合物攪拌了1小時。向反應混合物滴加了4.8毫升（42.9毫莫耳）三甲基硼酸酯，並在室溫下將所得混合物攪拌了2小時。反應完成後，藉由在室溫下向其添加蒸餾水及二氯甲烷（DCM）實行了萃取，藉由MgSO 4對有機材料層進行了乾燥，且然後使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:MeOH = 100:3）對反應物進行了純化，並利用DCM進行了重結晶，以獲得3.9克（70%）目標化合物2-73-1。 3 ）化合物 2-73 的製備
在將6.7克（10.5毫莫耳/升）化合物2-73-1、2.1克（10.5毫莫耳/升）碘苯、606毫克（0.52毫莫耳/升）Pd(PPh 3) 4及2.9克（21.0毫莫耳/升）K 2CO 3溶解於100/20/20毫升甲苯/EtOH/H 2O中之後，將所得溶液迴流了12小時。反應完成後，藉由在室溫下向其添加蒸餾水及二氯甲烷（DCM）實行了萃取，藉由MgSO 4對有機材料層進行了乾燥，且然後使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:己烷= 1:3）對反應物進行了純化，並利用甲醇進行了重結晶，以獲得4.9克（70%）目標化合物2-73。 ＜ 製備例 4＞ 化合物 3-2 的製備 1 ）化合物 3-2-1 的製備
在將10克（30.0毫莫耳/升）9H,9'H-3,3'-聯咔唑、7.26克（30毫莫耳/升）4-溴-1,1'-聯苯基-2,2',3,3',4',5,5',6,6'-D 9[A]、0.57克（3.0毫莫耳/升）CuI、0.34克（30毫莫耳/升）反-1,2-二胺基環己烷及12.7克（60.0毫莫耳/升）K 3PO 4溶解於100毫升1,4二噁烷中之後，在125℃下將所得溶液迴流了8小時。反應完成後，在室溫下向其添加了蒸餾水及二氯甲烷（DCM），實行了萃取，藉由MgSO 4對有機材料層進行了乾燥，且然後藉由旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:己烷= 1:3）對反應物進行了純化，並利用甲醇進行了重結晶，以獲得13.9克（94%）目標化合物3-2-1。 2 ）化合物 3-2 的製備
在將13.9克（28.0毫莫耳/升）化合物3-2-1、6.8克（28.0毫莫耳/升）4-溴-1,1'-聯苯基-2,2',3,3',4',5,5',6,6'-D 9[A']、0.53克（2.8毫莫耳/升）CuI、0.32克（2.8毫莫耳/升）反-1,2-二胺基環己烷及11.9克（56.0毫莫耳/升）K 3PO 4溶解於140毫升1,4-二噁烷中之後，在125℃下將所得溶液迴流了8小時。反應完成後，在室溫下向其添加了蒸餾水及二氯甲烷（DCM），實行了萃取，藉由MgSO 4對有機材料層進行了乾燥，且然後藉由旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:己烷= 1:3）對反應物進行了純化，並利用甲醇進行了重結晶，以獲得16.1克（88%）目標化合物3-2。
當化合物A與化合物A'相同時，藉由添加2當量製備例4中的化合物A，可立即合成出目標化合物。亦即，當化合物A與化合物A'相同時，可省略化合物3-2-1的製備。
除了在製備例4中使用下表4中的中間體A代替4-溴-1,1'-聯苯基-2,2',3,3',4',5,5',6,6'-D 9[A]且使用下表4中的中間體A'代替4-溴-1,1'-聯苯基-2,2',3,3',4',5,5',6,6'-D 9[A']以外，以與製備例4中相同的方式製備並合成出了以下目標化合物。 [表4]
化合物編號 中間體A 中間體A' 目標化合物
3-3
3-5
3-6
3-8
3-19
3-22
＜ 製備例 5＞ 化合物 3-26 的製備 1 ）化合物 3-26-2 的製備
在將12.0克（36.2毫莫耳/升）9H,9'H-3,3'-聯咔唑及9.6毫升（108.6毫莫耳/升）三氟甲磺酸溶解於140毫升苯-d6中之後，在室溫下對所得溶液進行了迴流。反應完成後，在室溫下向其添加了蒸餾水及二氯甲烷（DCM），實行了萃取，藉由MgSO 4對有機材料層進行了乾燥，且然後使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:己烷= 1:3）對反應物進行了純化，以獲得8.9克（71%）目標化合物3-26-2。 2 ）化合物 3-26-1 的製備
在將5.5克（15.8毫莫耳/升）化合物3-26-2、3.7克（15.8毫莫耳/升）4-溴-1,1'-聯苯[B]、3.0克（15.8毫莫耳/升）CuI、1.9毫升（15.8毫莫耳/升）反-1,2-二胺基環己烷及3.3克（31.6毫莫耳/升）K 3PO 4溶解於100毫升1,4-二噁烷中之後，將所得溶液迴流了24小時。反應完成後，藉由在室溫下向其添加蒸餾水及二氯甲烷（DCM）實行了萃取，藉由MgSO 4對有機材料層進行了乾燥，且然後使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:己烷= 1:3）對反應物進行了純化，並利用甲醇進行了重結晶，以獲得6.5克（83%）目標化合物3-26-1。 2 ）化合物 3-26 的製備
在將14.0克（28.0毫莫耳/升）化合物3-26-1、6.8克（28.0毫莫耳/升）4-溴-1,1'-聯苯[B']、0.53克（2.8毫莫耳/升）CuI、0.32克（2.8毫莫耳/升）反-1,2-二胺基環己烷及11.9克（56.0毫莫耳/升）K 3PO 4溶解於140毫升1,4-二噁烷中之後，在125℃下將所得溶液迴流了8小時。反應完成後，在室溫下向其添加了蒸餾水及二氯甲烷（DCM），實行了萃取，藉由MgSO 4對有機材料層進行了乾燥，且然後藉由旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:己烷= 1:3）對反應物進行了純化，並利用甲醇進行了重結晶，以獲得15.8克（87%）目標化合物3-26。
當化合物B與化合物B'相同時，藉由添加2當量製備例5中的化合物B，可立即合成出目標化合物。亦即，當化合物B與化合物B'相同時，可省略化合物3-26-1的製備。
除了在製備例5中使用下表5中的中間體B代替4-溴-1,1'-聯苯[B]且使用下表5中的中間體B'代替4-溴-1,1'-聯苯[B']以外，以與製備例5中相同的方式製備並合成出了以下目標化合物。 [表5]
化合物編號 中間體B 中間體B' 目標化合物
3-26
3-27
3-29
3-32
3-33
3-36
3-39
3-44
＜ 製備例 6＞ 化合物 3-50 的製備 1 ）化合物 3-50-1 的製備
在將13.6克（28.0毫莫耳/升）9-([1,1'-聯苯基]-4-基)-9H,9'H-3,3'-聯咔唑、6.8克（28.0毫莫耳/升）4-溴-1,1'-聯苯、0.53克（2.8毫莫耳/升）CuI、0.32克（2.8毫莫耳/升）反-1,2-二胺基環己烷及11.9克（56.0毫莫耳/升）K 3PO 4溶解於140毫升1,4-二噁烷中之後，在125℃下將所得溶液迴流了8小時。反應完成後，在室溫下向其添加了蒸餾水及二氯甲烷（DCM），實行了萃取，藉由MgSO 4對有機材料層進行了乾燥，且然後藉由旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:己烷= 1:3）對反應物進行了純化，並利用甲醇進行了重結晶，以獲得15.9克（89%）目標化合物3-50-1。 2 ）化合物 3-50 的製備
在將23.0克（36.2毫莫耳/升）化合物3-50-1及9.6毫升（108.6毫莫耳/升）三氟甲磺酸溶解於140毫升苯-d6中之後，在室溫下對所得溶液進行了迴流。反應完成後，在室溫下向其添加了蒸餾水及二氯甲烷（DCM），實行了萃取，藉由MgSO 4對有機材料層進行了乾燥，且然後使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:己烷= 1:3）對反應物進行了純化，以獲得16.9克（70%）目標化合物3-50。
除了在製備例中使用下表6中的中間體C代替9-([1,1'-聯苯基]-4-基)-9H,9'H-3,3'-聯咔唑且使用下表6中的中間體C'代替4-溴-1,1'-聯苯以外，以與製備例6中相同的方式製備並合成出了以下目標化合物。 [表6]
化合物編號 中間體C 中間體C' 目標化合物
3-50
3-51
3-53
3-56
3-57
3-58
3-60
3-62
3-63
3-67
3-68
除了製備例1至製備例6及表2至表6中闡述的化合物以外的其他化合物亦以與上述製備例中相同的方式製備，且合成結果示出於下表7及表8中。下表7示出 1H核磁共振（nuclear magnetic resonance，NMR）（CDCl 3，200 Mz）的量測值，且表8示出場脫附質譜術（field desorption mass spectrometry，FD-MS）的量測值。 [表7]
化合物編號 1H NMR（CDCl 3，200 Mz）
1-1 δ= 8.36 (4H, d), 7.50 (6H, m)
1-4 δ= 8.36 (2H, d), 7.96 (2H, d), 7.75 (2H, d), 7.50~7.41 (6H, m), 7.25(2H, d)
1-17 δ= 8.38 (2H, d), 7.94 (2H, s), 7.75~7.73 (3H, m), 7.61 (2H, d), 7.49~7.41 (6H, m)
1-19 δ= 7.96 (4H, d), 7.75 (4H, d), 7.49~7.41 (6H, m), 7.25 (2H, d)
1-51 δ=氘含量100%，無峰值
1-77 δ= 8.36 (2H, d), 8.03~7.98 (2H, m), 7.82~7.76 (2H, m), 7.54~7.50 (4H, m), 7.39~7.31 (2H, m)
1-111 δ=氘含量100%，無峰值
1-113 δ= 8.36 (4H, d), 7.50 (6H, m)
1-116 δ= 8.36 (2H, d), 7.96 (2H, d), 7.75 (2H, d), 7.50~7.41 (6H, m), 7.25(2H, d)
1-118 δ= 8.36 (2H, d), 8.03~7.98 (2H, m), 7.82~7.76 (2H, m), 7.54~7.50 (4H, m), 7.39~7.31 (2H, m)
1-127 δ=氘含量100%，無峰值
1-133 δ= 8.36 (4H, d), 7.50 (6H, m)
1-142 δ=氘含量100%，無峰值
1-147 δ= 8.38~8.36 (3H, m), 7.94 (1H, s), 7.75~7.73 (3H, m), 7.61 (2H, d), 7.50~7.41 (6H, m)
1-160 δ=氘含量100%，無峰值
1-161 δ= 8.36 (4H, d), 7.50 (6H, m)
1-167 δ=氘含量100%，無峰值
1-169 δ= 8.36 (4H, d), 7.50 (6H, m)
1-178 δ=氘含量100%，無峰值
2-42 δ= 8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.19~8.13 (2H, m), 7.99~7.89 (12H, m), 7.77~7.75 (5H, m), 7.50~7.35 (8H, m), 7.20~7.16 (2H, m)
3-2 δ= 8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.19~8.13 (2H, m), 7.99~7.89 (4H, m), 7.77 (1H, d), 7.58~7.50 (2H, m), 7.35 (1H, m), 7.20~7.16 (2H, m)
3-26 δ= 7.92 (4H, d), 7.91 (4H, d), 7.75 (2H, d), 7.49~7.41 (6H, m)
3-50 δ=氘含量100%，無峰值
[表8]
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS
1-1 化學式：C39H10D15N3 精確質量：550.299 分子量：550.742 1-4 化學式：C45H14D15N3 精確質量：626.330 分子量：626.840
1-17 化學式：C51H18D15N3 精確質量：702.362 分子量：702.938 1-19 化學式：C51H18D15N3 精確質量：702.362 分子量：702.938
1-51 化學式：C45D29N3 精確質量：640.418 分子量：640.925 1-77 化學式：C45H12D15N3O 精確質量：640.310 分子量：640.823
1-111 化學式：C45D27N3S 精確質量：668.362 分子量：668.957 1-113 化學式：C45H10D19N3 精確質量：630.355 分子量：630.864
1-116 化學式：C51H14D19N3 精確質量：706.387 分子量：706.962 1-118 化學式：C51H12D19N3O 精確質量：720.366 分子量：720.945
1-127 化學式：C45D29N3 精確質量：640.418 分子量：640.925 1-133 化學式：C45H10D19N3 精確質量：630.355 分子量：630.864
1-142 化學式：C45D29N3 精確質量：640.418 分子量：640.925 1-147 化學式：C51H14D19N3 精確質量：706.387 分子量：706.962
1-160 化學式：C51D31N3O 精確質量：732.441 分子量：733.018 1-161 化學式：C45H10D19N3 精確質量：630.355 分子量：630.864
1-167 化學式：C45D29N3 精確質量：640.418 分子量：640.925 1-169 化學式：C51H10D23N3 精確質量：710.412 分子量：710.986
1-178 化學式：C51D33N3 精確質量：720.475 分子量：721.047 2-42 化學式：C48H32N2 精確質量：636.257 分子量：636.798
3-2 化學式：C48H14D18N2 精確質量：654.370 分子量：654.908 3-26 化學式：C48H18D14N2 精確質量：650.344 分子量：650.883
3-50 化學式：C48D32N2 精確質量：668.457 分子量：668.993      
＜ 實驗例 ＞ ＜ 實驗例 1＞ 1 ）有機發光元件的製造
用蒸餾水對其中將ITO薄塗成具有為1,500埃的厚度的玻璃基板進行了超音波洗滌。當用蒸餾水洗滌完成時，用溶劑（例如丙酮、甲醇及異丙醇）對玻璃基板進行了超音波洗滌，進行了乾燥，且然後在紫外線（ultraviolet，UV）洗滌機器中使用UV使其經歷了5分鐘的紫外線臭氧（ultraviolet ozone，UVO）處置。在此之後，將基板轉移至電漿洗滌機器（PT），且然後使其在真空狀態下經歷電漿處置以達成ITO功函數及移除殘留膜，並將基板轉移至熱沉積裝置以進行有機沉積。
作為共用層，在ITO透明電極（正電極）上形成了電洞注入層4,4',4''-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯基胺（4,4',4''-tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine，2-TNATA）及電洞傳輸層N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺（N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine，NPB）。
如下所述，在其上熱真空沉積了發光層。藉由以下方式沉積了厚度為360埃的發光層：使用下表9中化學式1的雜環化合物作為主體，並使用三(2-苯基吡啶)銥（Ir(ppy) 3）作為綠色磷光摻雜劑，以利用Ir(ppy) 3以7%的量對主體進行摻雜。在此之後，沉積了厚度為60埃的作為電洞阻擋層的2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉（2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline，BCP），並在其上沉積了厚度為200埃的作為電子傳輸層的Alq 3。最後，在電子傳輸層上沉積了厚度為10埃的氟化鋰（LiF）以形成電子注入層，且然後在電子注入層上沉積了厚度為1200埃的鋁（Al）負電極以形成負電極，藉此製造有機電致發光元件。
同時，對於每種材料，在10 -8托至10 -6托下使製造有機發光二極體（organic light-emitting diode，OLED）元件所需的所有有機化合物經歷了真空昇華純化（vacuum sublimed purification），並用於製造OLED。
量測根據本發明製造的有機發光元件的驅動電壓、發光效率、色座標（國際照明委員會（Commission Internationale de l´Eclairage，CIE））及使用壽命的結果示出於以下表9中。 [表9]
   發光層 化合物 驅動電壓 （伏） 發光效率 （坎德拉/面積） 顏色 EL顏色 使用壽命 （T 90）
實例1 1-1 4.69 74.4 綠色 356
實例2 1-4 4.63 73.5 358
實例3 1-17 4.57 77.3 358
實例4 1-19 4.65 73.6 360
實例5 1-51 4.99 77.7 397
實例6 1-77 4.53 73.5 340
實例7 1-111 4.79 77.9 381
實例8 1-113 4.55 78.2 374
實例9 1-116 4.65 73.9 382
實例10 1-118 4.55 72.8 390
實例11 1-127 4.94 81.3 413
實例12 1-133 4.51 73.9 326
實例13 1-142 4.86 77.2 385
實例14 1-147 4.56 73.2 352
實例15 1-160 4.81 75.3 399
實例16 1-161 4.47 74.4 311
實例17 1-167 4.88 78.9 343
實例18 1-169 4.62 73.1 363
實例19 1-178 4.92 76.3 420
比較例1 Ref. 1 5.56 63.6 176
比較例2 Ref. 2 5.83 61.0 181
比較例3 Ref. 3 5.64 62.4 185
比較例4 Ref. 4 5.92 64.2 198
比較例5 Ref. 5 5.73 62.6 193
比較例6 Ref. 6 5.77 61.1 188
比較例7 Ref. 7 5.74 61.3 170
比較例8 Ref. 8 5.54 64.3 199
Ref. 1 Ref. 2 Ref. 3 Ref. 4
Ref. 5 Ref. 6 Ref. 7 Ref. 8
如可根據表9中的結果確認，可確認出相較於比較例1至比較例8的有機發光元件而言，使用本發明的雜環化合物作為發光層材料的有機發光元件具有低驅動電壓、顯著改善的發光效率及使用壽命。
根據本發明的雜環化合物是經氘取代的化合物，且比較例1至比較例8的化合物是經氫取代或部分地經氘取代的化合物。經原子質量是氫的原子質量的兩倍的氘取代的化合物由於具有較經氫取代的化合物低的零點能量及振動能量而可具有較低的基態能量，且由於由分子間振動引起的碰撞減少而可產生呈非晶狀態的薄膜，且因此可改善有機發光元件的使用壽命。
由於經氘取代的化合物具有低的基態能量，因此所述化合物的穩定性增強，且C-D鍵的離解能量高，使得可增強分子的穩定性，藉此改善有機發光元件的使用壽命。
具體而言，可確認，相較於經氫取代的比較例化合物Ref. 1、比較例化合物Ref. 2及比較例化合物Ref. 8而言，根據本發明的經氘取代的雜環化合物1-118由於分子的穩定性及非結晶性而具有改善的驅動電壓及使用壽命，且經氘取代的雜環化合物的低振動能量可使能量損耗最小化且有利於能量轉移至摻雜劑，以改善有機發光元件的發光效率。
另外，當對根據本發明的經氘取代的雜環化合物1-1及雜環化合物1-133與比較例化合物Ref. 5及比較例化合物Ref. 6進行比較時，化合物1-1及化合物1-133是其中聯三伸苯及作為連結基（linker）的芳基經氘取代的化合物，而比較例化合物Ref. 5及比較例化合物Ref. 6在三嗪末端具有經氘取代的芳基。
一般而言，由於電子的激勵，有機發光元件的主體可能在具有HOMO軌域的取代基中產生自由基陽離子，且當陽離子無法有效地穩定化時，元件的效率及使用壽命可能受到抑制。
具體而言，當根據本發明的經氘取代的化合物1-1及化合物1-133產生自由基陽離子時，氘可藉由使自由基陽離子穩定化來改善有機發光元件的使用壽命。
相比之下，確認出比較例化合物Ref. 5及比較例化合物Ref. 6僅在三嗪末端具有經氘取代的芳基，且因此，無法有助於自由基陽離子的穩定化。
因此，可確認出使用其中聯三伸苯及作為連結基的芳基經氘取代的化合物1-1或化合物1-133作為發光元件的材料的有機發光元件的使用壽命得到改善。
此外，根據本發明的經氘取代的雜環化合物1-127可藉由降低由於所述化合物的低振動能量造成的能量損耗來改善有機發光元件的發光效率，且可藉由降低基態能量來改善有機發光元件的使用壽命。
相比之下，完全氘化的化合物1-127由於振動能量低於其中僅聯三伸苯及作為連結基的芳基經氘取代的化合物1-113而具有高的堆積密度（packing density），此可證實可藉由在有機發光元件的發光元件中形成過大的遷移率以將電洞及電子洩漏至周邊層來抑制驅動電壓。 ＜ 實驗例 2＞ 1 ）有機發光元件的製造
用蒸餾水對其中將ITO薄塗成具有為1,500埃的厚度的玻璃基板進行了超音波洗滌。當用蒸餾水洗滌完成時，用溶劑（例如丙酮、甲醇及異丙醇）對玻璃基板進行了超音波洗滌，進行了乾燥，且然後在UV清潔機器中使用UV使其經歷了5分鐘的UVO處置。在此之後，將基板轉移至電漿洗滌機器（PT），且然後使其在真空狀態下經歷電漿處置以達成ITO功函數及移除殘留膜，並將基板轉移至熱沉積裝置以進行有機沉積。
作為共用層，在ITO透明電極（正電極）上形成了電洞注入層4,4',4''-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯基胺（2-TNATA）及電洞傳輸層N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺（NPB）。
如下所述，在其上熱真空沉積了發光層。在預混合一種類型的化學式1的雜環化合物與一種類型的化學式2的化合物作為主體之後，自一個供應源沉積了厚度為360埃的發光層，且然後藉由利用Ir(ppy) 3作為綠色磷光摻雜劑以發光層沉積厚度的7%的量對主體進行摻雜沉積了所述發光層。在此之後，沉積了厚度為60埃的作為電洞阻擋層的BCP，並在其上沉積了厚度為200埃的作為電子傳輸層的Alq 3。最後，在電子傳輸層上沉積了厚度為10埃的氟化鋰（LiF）以形成電子注入層，且然後在電子注入層上沉積了厚度為1,200埃的鋁（Al）負電極以形成負電極，藉此製造有機電致發光元件。
在下表10中，實例及比較例用作綠色主體。作為綠色磷光摻雜劑，使用了Ir(piq) 2(acac)。
同時，對於每種材料，在10 -8托至10 -6托下使製造OLED元件所需的所有有機化合物經歷了真空昇華純化，並用於製造OLED。
對於如上所述製造的有機電致發光元件，藉由由邁克科學公司製造的M7000量測了電致發光（EL）特性，且基於其量測結果，藉由由邁克科學公司製造的使用壽命量測元件（M6000）量測了當參考亮度為6,000坎德拉/平方米時的T 90。
量測根據本發明製造的有機發光元件的驅動電壓、發光效率、色座標（CIE）及使用壽命的結果示出於以下表10中。 [表10]
   發光層化合物 比率 驅動電壓 （伏） 效率 （坎德拉/面積） 顏色 EL顏色 使用壽命 （T 90）
實例20 1-118 : 2-42 1 : 8 4.62 53.7 綠色 315
實例21 1 : 5 4.58 56.1 423
實例22 1 : 2 4.41 82.3 565
實例23 1 : 1 4.47 70.1 512
實例24 2 : 1 4.38 69.4 487
實例25 5 : 1 4.31 68.1 420
實例26 8 : 1 4.20 67.3 335
實例27 1-19 : 3-2 1 : 2 4.34 82.7 571
實例28 1 : 1 4.42 80.2 530
實例29 2 : 1 4.57 78.1 508
實例30 1-169 : 3-26 1 : 2 4.38 81.0 615
實例31 1 : 1 4.45 79.8 562
實例32 2 : 1 4.58 78.4 527
實例33 1-127 : 3-50 1 : 2 4.59 84.3 642
實例34 1 : 1 4.72 82.6 622
實例35 2 : 1 4.94 80.2 597
比較例9 Ref. 8 : 3-2 1 : 2 5.59 71.4 331
比較例10 1 : 1 5.72 69.7 311
比較例11 2 : 1 5.94 67.3 266
在表10的結果中，可確認，當使用由化學式1表示的化合物（其為本發明的雜環化合物）作為N型主體且使用本發明的由化學式2表示的化合物作為P型主體以藉由混合所述兩種化合物來進行沉積時，有機發光元件的發光效率及使用壽命得到改善。根據此結果可預期，當所述兩種化合物被混合並沉積時，將出現激發錯合體現象。
激發錯合體現象為由於兩個分子之間的電子交換而釋放出具有施體（p-主體）的HOMO能階及受體（n-主體）的LUMO能階的量值的能量的現象。當兩個分子之間出現激發錯合體現象時，會出現反向系統間交叉（reverse intersystem crossing，RISC），且螢光的內量子效率（internal quantum efficiency）可由於RISC而提高至100%。當具有良好電洞傳輸能力的施體（p-主體）及具有良好電子傳輸能力的受體（n-主體）用作用於發光層的主體時，電洞被注入至p-主體中，且電子被注入至n-主體中，使得可降低有機發光元件的驅動電壓，此可有助於改善有機發光元件的使用壽命。
由化學式2表示的化合物是經氫取代、部分地經氘取代或完全地經氘取代的化合物。經原子質量是氫的原子質量的兩倍的氘取代的化合物由於零點能量及振動能量低於經氫取代的化合物而可具有較低的基態能量，且由於由分子間振動引起的碰撞減少而可產生呈非晶狀態的薄膜，且因此可改善有機發光元件的使用壽命。
由於經氘取代的化合物具有低基態能量，因此所述化合物的穩定性增強，且C-D鍵的離解能量高，使得可增強分子的穩定性，藉此改善有機發光元件的使用壽命。
在本發明中，由化學式2表示的化合物用作施體，且由化學式1表示的化合物用作受體，使得可確認出當所述化合物用作發光層的主體時，表現出了有機發光元件的優異特性。
100:基板 200:正電極 300:有機材料層 301:電洞注入層 302:電洞傳輸層 303:發光層 304:電洞阻擋層 305:電子傳輸層 306:電子注入層 400:負電極
圖1至圖3各自為示意性地示出根據本申請案示例性實施例的有機發光元件的堆疊結構的圖。
100:基板
200:正電極
300:有機材料層
400:負電極

Claims (16)

  1. 一種由以下化學式1表示的雜環化合物： [化學式1] 其中，在化學式1中， X1至X3彼此相同或不同，且各自獨立地為N或CRa1，且X1至X3中的至少一者為N， La1與La2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵、經取代或未經取代的C6至C60伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， R1是氫或氘， Ra1、Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘、鹵素基、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C2至C60烯基、經取代或未經取代的C2至C60炔基、經取代或未經取代的C1至C60烷氧基、經取代或未經取代的C3至C60環烷基、經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基、經取代或未經取代的C2至C60雜芳基、SiRR'R''或者-P(=O)RR'， Rb1至Rb11彼此相同或不同，且各自獨立地為氫或氘，且Rb1至Rb11中的至少一者是氘， R、R'及R''彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C60烷基或者經取代或未經取代的C6至C60芳基， a、b及m是為1至4的整數， n是為0至4的整數，且 當a、b、n及m為2或高於2時，括號中的取代基彼此相同或不同。
  2. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1的 由以下化學式1-1或化學式1-2表示： [化學式1-1] [化學式1-2] 在化學式1-1及化學式1-2中， X1至X3、La1、La2、a、b及Ar1的定義與化學式1中的定義相同， Xa是O或S， Ar12是經取代或未經取代的C6至C60芳基， R11至R15彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，或者二或更多個相鄰基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的芳族烴環或者經取代或未經取代的雜環，且 p是為0至3的整數，且當p為2或高於2時，括號中的取代基彼此相同或不同。
  3. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式3至化學式5中的任一者表示： [化學式3] [化學式4] [化學式5] 在化學式3至化學式5中， Rb1至Rb11、X1至X3、Ar1、La1、La2、a、b及Ar2的定義與化學式1中的定義相同，且 R2至R7彼此相同或不同，且各自獨立地為氫或氘，n2至n7彼此相同或不同，且各自獨立地為0至4的整數，且當n2至n7為2或高於2時，括號中的取代基彼此相同或不同。
  4. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下結構式A至結構式C表示，以下結構式A的氘含量為1%至100%，以下結構式B的氘含量為0%至100%，且以下結構式C的氘含量為0%至100%： [結構式A] [結構式B] [結構式C] 在結構式A至結構式C中， 每一取代基的定義與化學式1中的定義相同，且 及 意指多個部分彼此連接的位置，且相同的符號彼此連接。
  5. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1的氘含量為70%或大於70%且為90%或小於90%。
  6. 如請求項4所述的雜環化合物，其中結構式A的氘含量為70%或大於70%且為90%或小於90%。
  7. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化合物中的任一者表示：
  8. 一種有機發光元件，包括： 第一電極； 第二電極，被設置成面對所述第一電極；以及 具有一或多個層的有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間， 其中所述有機材料層的一或多個層包含如請求項1至7中任一項所述的雜環化合物。
  9. 如請求項8所述的有機發光元件，其中包含所述雜環化合物的有機材料層更包含由以下化學式2表示的雜環化合物： [化學式2] 在化學式2中， Rc與Rd彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiRR'R''；-P(=O)RR'；以及-NRR'，或者二或更多個相鄰基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的芳族烴環或者經取代或未經取代的雜環， L2是直接鍵、經取代或未經取代的C6至C60伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， Ra與Rb彼此相同或不同，且各自獨立地為-CN、SiRR'R''、-P(=O)RR'、經取代或未經取代的C6至C60芳基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， R、R'及R''彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C60烷基或者經取代或未經取代的C6至C60芳基， a1是為0至4的整數， r及s是為0至7的整數，且 當a1、s及r為2或高於2時，括號中的取代基彼此相同或不同。
  10. 如請求項9所述的有機發光元件，其中所述由化學式2表示的雜環化合物是選自以下化合物中的任一者：
  11. 如請求項9所述的有機發光元件，其中化學式2的氘含量為0%、100%或者10%至80%。
  12. 如請求項8所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包含化學式1的所述雜環化合物。
  13. 如請求項8所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，所述發光層包含主體材料，且所述主體材料包括所述雜環化合物。
  14. 如請求項8所述的有機發光元件，其中所述有機發光元件更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組的一個層或者二或更多個層。
  15. 一種有機發光元件有機材料層組成物，所述組成物包含如請求項1至7中任一項所述的雜環化合物及由以下化學式2表示的雜環化合物： [化學式2] 其中，在化學式2中， Rc與Rd彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiRR'R''；-P(=O)RR'；以及-NRR'，或者二或更多個相鄰基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的芳族烴環或者經取代或未經取代的雜環， L2是直接鍵、經取代或未經取代的C6至C60伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， Ra與Rb彼此相同或不同，且各自獨立地為-CN、-SiRR'R''、經取代或未經取代的C6至C60芳基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， R、R'及R''彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C60烷基或者經取代或未經取代的C6至C60芳基， a1是為0至4的整數， r及s是為0至7的整數，且 當a1、s及r為2或高於2時，括號中的取代基彼此相同或不同。
  16. 如請求項15所述的組成物，其中所述組成物中所述雜環化合物:所述由化學式2表示的雜環化合物的重量比為1:10至10:1。
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Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4356429A (en) 1980-07-17 1982-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent cell
KR20120116282A (ko) * 2011-04-12 2012-10-22 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
KR101600453B1 (ko) * 2013-09-13 2016-03-08 주식회사 엠비케이 신규한 유기발광화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자
KR101849747B1 (ko) * 2016-07-20 2018-05-31 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102038031B1 (ko) * 2017-09-15 2019-10-30 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN111848590B (zh) * 2019-07-24 2022-08-12 广州华睿光电材料有限公司 化合物、高聚物、混合物、组合物及有机电子器件
EP4060758A3 (en) * 2021-02-26 2023-03-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20220131204A (ko) * 2021-03-19 2022-09-27 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US20240206323A1 (en) * 2021-04-01 2024-06-20 Samsung Sdi Co., Ltd. Composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device, and display device

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WO2023101238A1 (ko) 2023-06-08

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