TW202334126A - 雜環化合物、包括其之有機發光元件以及用以形成有機材料層之組成物 - Google Patents
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Abstract
本說明書是有關於一種化學式1的雜環化合物、包括其之有機發光元件以及用以形成有機材料層之組成物。當用於有機發光元件中時，所述雜環化合物可降低元件的驅動電壓、改善發光效率以及改善元件的使用壽命特性。
Description
本說明書是有關於一種雜環化合物、包括其之有機發光元件以及用以形成有機材料層之組成物。
＜相關申請案的交叉參考＞
本申請案主張於2022年2月14日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2022-0018650號的優先權及權益，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
電致發光（electroluminescence，EL）元件是一種自發射型顯示元件，且優點在於視角寬、對比度優異且響應速度快。
有機發光元件具有在兩個電極之間設置有機薄膜的結構。當向具有所述結構的有機發光元件施加電壓時，自所述兩個電極注入的電子與電洞在有機薄膜中彼此組合成對，且然後在消失的同時發光。有機薄膜可根據需要由單層或多個層構成。
用於有機薄膜的材料可根據需要具有發光功能。舉例而言，作為用於有機薄膜的材料，亦可使用可自身單獨構成發光層的化合物，或者亦可使用可用作基於主體-摻雜劑的發光層的主體或摻雜劑的化合物。另外，作為用於有機薄膜的材料，亦可使用可發揮例如電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸或電子注入等作用的化合物。
為了改善有機發光元件的效能、使用壽命（service life）或效率，一直持續需要開發用於有機薄膜的材料。
＜相關技術文件＞
（專利文件1）美國專利第4,356,429號
[技術問題]
本說明書致力於提供一種雜環化合物、包括其之有機發光元件以及用以形成有機材料層之組成物。
[技術解決方案]
在本說明書的示例性實施例中，提供一種以下化學式1的雜環化合物。
[化學式1]
在化學式1中，
L1及L2各自獨立地為直接鍵；伸苯基；或者伸萘基，
l1及l2各自獨立地為0至3的整數，且當l1及l2各自為2或高於2時，括號中的取代基彼此相同或不同，
R1是氫；或者氘，
r1為0至8的整數，且當r1為2或高於2時，R1彼此相同或不同，
Z是-NR'R''；經取代或未經取代的具有1至60個碳原子的烷基；經取代或未經取代的具有3至60個碳原子的環烷基；經取代或未經取代的具有3至60個碳原子的雜環烷基；未經取代或者經氘或芳基取代的具有6至15個碳原子的芳基；未經取代或者經氘或芳基取代的聯三伸苯基；未經取代或者經氘或芳基取代的具有20至60個碳原子的芳基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；經取代或未經取代的二苯並噻吩基；或者經取代或未經取代的苯並咔唑基，
X1至X3各自獨立地為N或CR，且X1至X3中的至少一者為N，
Ar1及Ar2各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的具有1至60個碳原子的烷基；經取代或未經取代的具有3至60個碳原子的環烷基；經取代或未經取代的具有2至60個碳原子的雜環烷基；未經取代或者經氘或芳基取代的具有6至60個碳原子的芳基；或者經取代或未經取代的具有2至60個碳原子的雜芳基，
R、R'及R''各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的具有1至60個碳原子的烷基；經取代或未經取代的具有3至60個碳原子的環烷基；經取代或未經取代的具有2至60個碳原子的雜環烷基；經取代或未經取代的具有6至60個碳原子的芳基；或者經取代或未經取代的具有2至60個碳原子的雜芳基，
R可鍵合至Ar1或Ar2以形成經取代或未經取代的具有2至60個碳原子的雜環，且
當Z是未經取代或者經芳基取代的具有6至15個碳原子的芳基時，Ar1及Ar2各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的具有1至60個碳原子的烷基；經取代或未經取代的具有3至60個碳原子的環烷基；經取代或未經取代的具有2至60個碳原子的雜環烷基；未經取代或經氘或芳基取代的具有6至60個碳原子的芳基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在本說明書的另一示例性實施例中，提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極；以及具有一或多個層的有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層的一或多個層包含所述雜環化合物中的一或多者。
在本說明書的又一示例性實施例中，提供一種用以形成有機材料層之組成物，所述組成物包含所述雜環化合物。
[有利效果]
當用於有機發光元件中時，本說明書中闡述的雜環化合物可降低元件的驅動電壓、改善發光效率以及改善元件的使用壽命特性。具體而言，本發明的雜環化合物的特徵在於在萘並苯並呋喃的特定位置處具有兩個取代基，且所述兩個取代基中的一者包括吖嗪基，且因此，藉由透過吖嗪官基的優異吸電子特性來調節電子轉移能力及電洞阻擋能力、從而調節帶間隙及T1（三重態的能階）值，可降低元件的驅動電壓並且改善發光效率。此外，藉由將所述兩個取代基中的另一取代基鍵合至特定位置以增強電洞特性並同時提高吖嗪衍生物的平面性（planarity）及玻璃轉變溫度（glass transition temperature），本發明的雜環化合物具有能夠藉由改善化合物的熱穩定性來改善元件的使用壽命特性的特徵。
在下文中，將更詳細地闡述本說明書。
在本說明書中，當一個部件「包含」一種構成元素時，除非另有具體闡述，否則此並不意味著排除另一構成元素，而是意味著可更包含另一構成元素。
在本說明書中，化學式中的
意指構成元素所鍵合至的位置。
用語「取代（substitution）」意指鍵合至化合物的碳原子的氫原子變為另一取代基，且欲被取代的位置不受限制，只要其為氫原子被取代的位置（即，取代基可進行取代的位置）即可，且當二或更多個取代基進行取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，「經取代或未經取代的」意指未經取代或經選自由氘、鹵素基、-CN、C1至C60烷基、C2至C60烯基、C2至C60炔基、C1至C60鹵代烷基、C1至C60烷氧基、C6至C60芳氧基、C1至C60烷基硫氧基、C6至C60芳基硫氧基、C1至C60烷基磺酸氧基、C6至C60芳基磺酸氧基、C3至C60環烷基、C2至C60雜環烷基、C6至C60芳基、C2至C60雜芳基、-SiRR'R''、-P(=O)RR'及-NRR'組成的群組的一或多個取代基或者選自所例舉的取代基之中的二或更多個取代基所連結至的取代基取代，且R、R'及R''各自獨立地為由氫、氘、鹵素基、烷基、烯基、烷氧基、環烷基、雜環烷基、芳基及雜芳基中的至少一者構成的取代基。
在本說明書中，「當化學式或化合物的結構中未指明取代基時」意味著氫原子鍵合至碳原子。然而，由於氘（
2H）是氫的同位素，因此一些氫原子可為氘。
在本申請案的示例性實施例中，「當化學式或化合物的結構中未指明取代基時」可意味著所述取代基可到達的所有位置皆為氫或氘。亦即，氘是氫的同位素，且一些氫原子可為作為同位素的氘，且在此種情形中，氘的含量可為0%至100%。
在本申請案的示例性實施例中，在「化學式或化合物的結構中未指明取代基的情形」中，當氘的含量為0%、氫的含量為100%且所有取代基皆未明確排除氘（例如，氫）時，氫與氘可在所述化合物中混合並使用。
在本申請案的示例性實施例中，氘是氫的同位素中的一者，是具有由一個質子及一個中子構成的氘核作為核的元素，且可由氫-2表示，且元素符號亦可被表達為D或
2H。
在本申請案的示例性實施例中，同位素意指具有相同原子數（Z）但具有不同質量數（A）的原子，且同位素亦可被解釋為具有相同質子數但具有不同中子數的元素。
在本申請案的示例性實施例中，當基礎化合物的取代基的總數被定義為T1，且所述取代基之中的特定取代基的數目被定義為T2時，所述特定取代基的含量T%可被定義為T2/T1×100 = T%。
亦即，在實例中，當苯基可具有的取代基的總數是5（式中的T1）且所述取代基之中氘的數目是1（式中的T2）時，由
表示的苯基中為20%的氘含量可由20%表示。亦即，所述苯基中為20%的氘含量可由以下結構式表示。
此外，在本申請案的示例性實施例中，「具有為0%的氘含量的苯基」可意指不包含氘原子（即，具有五個氫原子）的苯基。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包括具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可另外經另一取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60，具體而言為1至40，且更具體而言為1至20。烷基的具體實例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烯基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可另外經另一取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為2至20。烯基的具體實例包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，炔基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可另外經另一取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為2至20。
在本說明書中，鹵代烷基意指經鹵素基取代的烷基，且鹵代烷基的具體實例包括-CF
3、-CF
2CF
3及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烷氧基由-O(R101)表示，且烷基的上述實例可適用於R101。
在本說明書中，芳氧基由-O(R102)表示，且芳基的上述實例可適用於R102。
在本說明書中，烷基硫氧基由-S(R103)表示，且烷基的上述實例可適用於R103。
在本說明書中，芳基硫氧基由-S(R104)表示，且芳基的上述實例可適用於R104。
在本說明書中，烷基磺酸氧基由-S(=0)
2(R105)表示，且烷基的上述實例可適用於R105。
在本說明書中，芳基磺酸氧基由-S(=0)
2(R106)表示，且芳基的上述實例可適用於R106。
在本說明書中，環烷基包括具有3至60個碳原子的單環或多環，且可另外經另一取代基取代。此處，多環意指其中環烷基與另一環狀基直接連結或稠合的基團。此處，另一環狀基亦可為環烷基，但亦可為另一種環狀基，例如雜環烷基、芳基、雜芳基及類似基團。環烷基的碳原子數可為3至60，具體而言為3至40，且更具體而言為5至20。環烷基的具體實例包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，雜環烷基包含O、S、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環，且可另外經另一取代基取代。此處，多環意指其中雜環烷基與另一環狀基直接連結或稠合的基團。此處，另一環狀基亦可為雜環烷基，但亦可為另一種環狀基，例如環烷基、芳基、雜芳基及類似基團。雜環烷基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為3至20。
在本說明書中，芳基包括具有6至60個碳原子的單環或多環，且可另外經另一取代基取代。此處，多環意指其中芳基與另一環狀基直接連結或稠合的基團。此處，另一環狀基亦可為芳基，但亦可為另一種環狀基，例如環烷基、雜環烷基、雜芳基及類似基團。芳基包括螺環基。芳基的碳原子數可為6至60，具體而言為6至40，且更具體而言為6至25。芳基的具體實例包括苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、蒽基、䓛基、菲基、苝基、螢蒽基、聯三伸苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯並芴基、螺環二芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，三聯苯基可選自以下結構。
在本說明書中，芴基可經取代，且相鄰的取代基可彼此鍵合以形成環。
當芴基經取代時，取代基可為以下結構，但不限於此。
在本說明書中，雜芳基包含S、O、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環，且可另外經另一取代基取代。此處，多環意指其中雜芳基與另一環狀基直接連結或稠合的基團。此處，另一環狀基亦可為雜芳基，但亦可為另一種環狀基，例如環烷基、雜環烷基、芳基及類似基團。雜芳基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為3至25。雜芳基的具體實例包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二噁英基（dioxin group）、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基（quinazoline group）、異喹唑啉基、喹唑啉基（quinozoline group）、萘啶基、吖啶基、菲啶基（phenanthridine group）、咪唑並吡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基、吲哚基、中氮茚基、苯並噻唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、咔唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、啡嗪基、二苯並矽雜環戊二烯基（dibenzosilole group）、螺環二(二苯並矽雜環戊二烯)基、二氫啡嗪基、啡噁嗪基、菲啶基、噻吩基、吲哚並[2,3-a]咔唑基、吲哚並[2,3-b]咔唑基、二氫吲哚基、10,11-二氫-二苯並[b,f]氮呯基、9,10-二氫吖啶基、酚嗪基、啡噻噻嗪基（phenothiathiazine group）、酞嗪基、啡啉基、萘並苯並呋喃基、萘並苯並噻吩基、苯並[c][1,2,5]噻二唑基、2,3-二氫苯並[b]噻吩基、2,3-二氫苯並呋喃基、5,10-二氫二苯並[b,e][1,4]氮雜矽啉基、吡唑並[1,5-c]喹唑啉基、吡啶並[1,2-b]吲唑基、吡啶並[1,2-a]咪唑並[1,2-e]二氫吲哚基、5,11-二氫茚並[1,2-b]咔唑基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，苯並咔唑基可為以下結構中的任一者。
在本說明書中，二苯並咔唑基可為以下結構中的任一者。
在本說明書中，當所述取代基是咔唑基、苯並咔唑基或二苯並咔唑基時，其意味著鍵合至咔唑基、苯並咔唑基或二苯並咔唑基的氮或碳。
在本說明書中，當咔唑基、苯並咔唑基或二苯並咔唑基經取代時，另外的取代基可在咔唑基、苯並咔唑基或二苯並咔唑基的氮或碳處進行取代。
在本說明書中，萘並苯並呋喃基可為以下結構中的任一者。
在本說明書中，萘並苯並噻吩基可為以下結構中的任一者。
在本說明書中，吖嗪基不受限制，只要吖嗪基包括以下結構即可，且在以下結構中，可稠合附加的環。欲稠合的附加的環可為例如脂族烴環、脂族雜環、芳族烴環、芳族雜環及類似的環，但不限於此。
在本說明書中，矽烷基包含Si，且是Si原子作為自由基而直接連結至的取代基，且由-Si(R107)(R108)(R109)表示，且R107至R109彼此相同或不同，且可各自獨立地為由氫、氘、鹵素基、烷基、烯基、烷氧基、環烷基、雜環烷基、芳基及雜芳基中的至少一者構成的取代基。
矽烷基的具體實例包括以下結構，但不限於此。
（三甲基矽烷基）、
（三乙基矽烷基）、
（第三丁基二甲基矽烷基）、
（乙烯基二甲基矽烷基）、
（丙基二甲基矽烷基）、
（三苯基矽烷基）、
（二苯基矽烷基）及
（苯基矽烷基）
在本說明書中，氧化膦基由-P(=O)(R110)(R111)表示，且R110與R111彼此相同或不同，且可各自獨立地為由氫、氘、鹵素基、烷基、烯基、烷氧基、環烷基、雜環烷基、芳基及雜芳基中的至少一者構成的取代基。具體而言，氧化膦基可經烷基或芳基取代，且上述實例可適用於烷基及芳基。氧化膦基的實例包括二甲基氧化膦基、二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，胺基由-N(R112)(R113)表示，且R112與R113彼此相同或不同，且可各自獨立地為由氫、氘、鹵素基、烷基、烯基、烷氧基、環烷基、雜環烷基、芳基及雜芳基中的至少一者構成的取代基。胺基可選自由-NH
2、單烷基胺基、單芳基胺基、單雜芳基胺基、二烷基胺基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、烷基芳基胺基、烷基雜芳基胺基及芳基雜芳基胺基組成的群組，且胺基的碳原子數並無特別限制，但較佳為1至30。胺基的具體實例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、二聯苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、聯苯基萘基胺基、苯基聯苯基胺基、聯苯基芴基胺基、苯基聯三伸苯基胺基、聯苯基聯三伸苯基胺基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，「相鄰」基團可意指經與其中對應取代基進行取代的原子直接連結的原子取代的取代基、在空間上位置最靠近對應取代基的取代基、或經其中對應取代基進行取代的原子取代的另一取代基。舉例而言，在苯環中鄰位處進行取代的兩個取代基以及在脂族環中在相同碳處進行取代的兩個取代基可被解釋為彼此「相鄰」的基團。
相鄰的基團可形成的烴環及雜環包括脂族烴環、芳族烴環、脂族雜環及芳族雜環，且藉由上述環烷基、芳基、雜環烷基及雜芳基來例舉的結構可適用於除了並非單價基團的環以外的環。
本說明書的示例性實施例提供由化學式1表示的雜環化合物。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1可由以下化學式1-1至化學式1-4中的任一者表示。
[化學式1-1]
[化學式1-2]
[化學式1-3]
[化學式1-4]
在化學式1-1至化學式1-4中，每一取代基的定義與化學式1中的定義相同。
在本說明書的示例性實施例中，L1及L2各自獨立地為直接鍵；伸苯基；或者伸萘基。
在本說明書的示例性實施例中，l1及l2各自獨立地為0至3的整數，且當l1及l2各自為2或高於2時，括號中的取代基彼此相同或不同。
在本說明書的示例性實施例中，當l1或l2為0時，此意味著直接鍵。
在本說明書的示例性實施例中，R1是氫；或者氘。
在本說明書的示例性實施例中，r1為0至8的整數，且當r1為2或高於2時，二或更多個R1彼此相同或不同。
亦即，根據本說明書的示例性實施例的雜環化合物除了氫或氘以外僅包括兩個取代基。
在本說明書的示例性實施例中，當r1為0時，此意味著R1可進行取代的所有位置皆為氫。
在本說明書的示例性實施例中，Z是-NR'R''；經取代或未經取代的具有1至60個碳原子的烷基；經取代或未經取代的具有3至60個碳原子的環烷基；經取代或未經取代的具有3至60個碳原子的雜環烷基；未經取代或者經氘或芳基取代的具有6至15個碳原子的芳基；未經取代或者經氘或芳基取代的聯三伸苯基；未經取代或者經氘或芳基取代的具有20至60個碳原子的芳基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；經取代或未經取代的二苯並噻吩基；或者經取代或未經取代的苯並咔唑基。
在本說明書的示例性實施例中，Z是-NR'R''；經取代或未經取代的具有1至20個碳原子的烷基；經取代或未經取代的具有3至30個碳原子的環烷基；經取代或未經取代的具有3至30個碳原子的雜環烷基；未經取代或者經氘或芳基取代的具有6至15個碳原子的芳基；未經取代或者經氘或芳基取代的聯三伸苯基；未經取代或者經氘或芳基取代的具有20至30個碳原子的芳基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；經取代或未經取代的二苯並噻吩基；或者經取代或未經取代的苯並咔唑基。
在本說明書的示例性實施例中，Z是-NR'R''；未經取代或者經氘或芳基取代的具有6至15個碳原子的芳基；未經取代或者經氘或芳基取代的聯三伸苯基；未經取代或者經氘或芳基取代的具有20至60個碳原子的芳基；或者經取代或未經取代的苯並咔唑基。
在本說明書的示例性實施例中，Z是-NR'R''；未經取代或者經氘或芳基取代的苯基；未經取代或者經氘或芳基取代的聯苯基；未經取代或者經氘或芳基取代的萘基；未經取代或者經氘或芳基取代的菲基；未經取代或者經氘或芳基取代的聯三伸苯基；或者經取代或未經取代的苯並咔唑基。
在本說明書的示例性實施例中，Z是-NR'R''；未經取代或經氘取代的苯基；聯苯基；萘基；菲基；聯三伸苯基；或者苯並咔唑基。
在本說明書的示例性實施例中，R'及R''各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的具有1至60個碳原子的烷基；經取代或未經取代的具有3至60個碳原子的環烷基；經取代或未經取代的具有2至60個碳原子的雜環烷基；經取代或未經取代的具有6至60個碳原子的芳基；或者經取代或未經取代的具有2至60個碳原子的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R'及R''各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的具有1至20個碳原子的烷基；經取代或未經取代的具有3至30個碳原子的環烷基；經取代或未經取代的具有2至30個碳原子的雜環烷基；經取代或未經取代的具有6至30個碳原子的芳基；或者經取代或未經取代的具有2至30個碳原子的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R'及R''各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R'及R''各自獨立地為經取代或未經取代的具有6至30個碳原子的芳基；或者經取代或未經取代的具有2至30個碳原子的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R'及R''可各自獨立地為經取代或未經取代的具有6至30個碳原子的芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R'及R''可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的萘基；或者經取代或未經取代的芴基。
在本說明書的示例性實施例中，R'及R''可各自獨立地為未經取代或者經氘及烷基中的一或多個取代基取代的具有6至30個碳原子的芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R'及R''可各自獨立地為未經取代或經氘取代的苯基；未經取代或經氘取代的聯苯基；未經取代或經氘取代的萘基；或者未經取代或者經氘及烷基中的一或多個取代基取代的芴基。
在本說明書的示例性實施例中，R'及R''各自獨立地為未經取代或經氘取代的苯基；未經取代或經氘取代的聯苯基；未經取代或經氘取代的萘基；或者未經取代或經氘取代的二甲基芴基。
在本說明書的示例性實施例中，X1至X3各自獨立地為N或CR，X1至X3中的至少一者為N，且R為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的具有1至60個碳原子的烷基；經取代或未經取代的具有6至60個碳原子的芳基；或者經取代或未經取代的具有2至60個碳原子的雜芳基，或者可鍵合至Ar1或Ar2以形成經取代或未經取代的具有2至60個碳原子的雜環。
在本說明書的示例性實施例中，R為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的具有1至20個碳原子的烷基；經取代或未經取代的具有6至30個碳原子的芳基；或者經取代或未經取代的具有2至30個碳原子的雜芳基，或者可鍵合至Ar1或Ar2以形成經取代或未經取代的具有2至30個碳原子的雜環。
在本說明書的示例性實施例中，R為氫；或者氘，或者可鍵合至Ar1或Ar2以形成具有2至30個碳原子的雜環。
在本說明書的示例性實施例中，R為氫；或者氘，或者可鍵合至Ar1或Ar2以形成苯並呋喃環或苯並噻吩環。
在本說明書的示例性實施例中，R可為氫；或者氘。
在本說明書的示例性實施例中，R可鍵合至Ar1或Ar2以形成經取代或未經取代的苯並呋喃環或者經取代或未經取代的苯並噻吩環。
在本說明書的示例性實施例中，R可鍵合至Ar1或Ar2以形成苯並呋喃環或苯並噻吩環。
在本說明書的示例性實施例中，X1至X3各自獨立地為N或CR，且X1至X3中的至少兩者為N。
在本說明書的示例性實施例中，X1及X2為N，且X3可為CR。
在本說明書的示例性實施例中，X1及X2為N，X3為CR，且R可鍵合至Ar1或Ar2以形成經取代或未經取代的具有2至60個碳原子的雜環。
在本說明書的示例性實施例中，X1及X3為N，且X2可為CR。
在本說明書的示例性實施例中，X1及X3為N，X2為CR，且R可鍵合至Ar1以形成經取代或未經取代的具有2至60個碳原子的雜環。
在本說明書的示例性實施例中，X1至X3可為N。
在本說明書的示例性實施例中，
可由以下結構中的任一者來表示。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1及Ar2各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的具有1至60個碳原子的烷基；經取代或未經取代的具有3至60個碳原子的環烷基；經取代或未經取代的具有2至60個碳原子的雜環烷基；未經取代或者經氘或芳基取代的具有6至60個碳原子的芳基；或者經取代或未經取代的具有2至60個碳原子的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1及Ar2各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的具有1至20個碳原子的烷基；經取代或未經取代的具有3至30個碳原子的環烷基；經取代或未經取代的具有2至30個碳原子的雜環烷基；未經取代或者經氘或芳基取代的具有6至30個碳原子的芳基；或者經取代或未經取代的具有2至30個碳原子的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1及Ar2各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；未經取代或者經氘或芳基取代的具有6至30個碳原子的芳基；或者經取代或未經取代的具有2至30個碳原子的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1及Ar2各自獨立地為未經取代或者經氘或芳基取代的具有6至30個碳原子的芳基；或者經取代或未經取代的具有2至30個碳原子的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1及Ar2各自獨立地為未經取代或者經氘或芳基取代的苯基；未經取代或者經氘或芳基取代的聯苯基；未經取代或者經氘或芳基取代的萘基；未經取代或者經氘或芳基取代的菲基；未經取代或者經氘或芳基取代的聯三伸苯基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1及Ar2各自獨立地為未經取代或者經氘或具有6至20個碳原子的芳基取代的苯基；未經取代或者經氘或具有6至20個碳原子的芳基取代的聯苯基；未經取代或者經氘或具有6至20個碳原子的芳基取代的萘基；未經取代或者經氘或具有6至20個碳原子的芳基取代的菲基；未經取代或者經氘或具有6至20個碳原子的芳基取代的聯三伸苯基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1及Ar2各自獨立地為未經取代或者經氘或具有6至20個碳原子的芳基取代的苯基；聯苯基；未經取代或者經氘或具有6至20個碳原子的芳基取代的萘基；菲基；聯三伸苯基；二苯並呋喃基；或者二苯並噻吩基。
在本說明書的示例性實施例中，Z不包括經除了芳基以外的取代基取代的具有6至15個碳原子的芳基、經除了芳基以外的取代基取代的聯三伸苯基、經除了芳基以外的取代基取代的具有20至60個碳原子的芳基、或者除了二苯並呋喃基、二苯並噻吩基及苯並咔唑基以外的雜芳基。
舉例而言，Z不包括經鹵素基取代的具有6至15個碳原子的芳基、經鹵素基取代的聯三伸苯基、經鹵素基取代的具有20至60個碳原子的芳基、或者咔唑基、三嗪基及類似基團。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1及Ar2不包括經除了芳基以外的取代基取代的具有6至60個碳原子的芳基。
舉例而言，Ar1及Ar2不包括經雜芳基取代的具有6至60個碳原子的芳基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1及Ar2不包括
是
的情形。
在本說明書的示例性實施例中，當Z是未經取代或經芳基取代的具有6至15個碳原子的芳基時，Ar1及Ar2是氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的具有1至60個碳原子的烷基；經取代或未經取代的具有3至60個碳原子的環烷基；經取代或未經取代的具有2至60個碳原子的雜環烷基；未經取代或者經氘或芳基取代的具有6至60個碳原子的芳基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
亦即，當Z是未經取代或經芳基取代的具有6至15個碳原子的芳基時，Ar1及Ar2不包括萘並苯並噻吩。舉例而言，當Z是苯基時，Ar1及Ar2無法包括萘並苯並噻吩。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1可由以下化學式1-1-1至化學式1-1-3中的任一者表示。
[化學式1-1-1]
[化學式1-1-2]
[化學式1-1-3]
在化學式1-1-1至化學式1-1-3中，
X11至X13各自獨立地為N或CH，且X11至X13中的至少一者為N，
Y1及Y2各自獨立地為O；或者S，且
其他取代基的定義與化學式1中的定義相同。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1的氘含量可為0%至100%。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1的氘含量可為0%或者為5%至100%。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1的氘含量可為0%或者為10%至100%。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1的氘含量可為0%或者為20%至100%。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1的氘含量可為0%或者為50%至100%。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1可由以下化合物中的任一者表示。
此外，可將各種取代基引入至化學式1的結構中以合成具有所引入取代基的固有特性的化合物。舉例而言，藉由將通常用於被用來製備有機發光元件的電洞注入層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料、電子傳輸層材料及電荷產生層材料的取代基引入至核心結構中，可合成出滿足每一有機材料層所需的條件的材料。
另外，可藉由將各種取代基引入至化學式1的結構中來精細地調整能帶間隙，且同時，可改善有機材料之間的介面處的特性，並使材料的用途多樣化。
在本說明書的另一示例性實施例中，提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極；以及具有一或多個層的有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層的一或多個層包含一或多種化學式1的雜環化合物。
在本說明書的示例性實施例中，有機材料層包括發光層，且發光層可包含所述雜環化合物中的一或多者。
在本說明書的示例性實施例中，有機材料層包括發光層，且發光層可包含所述雜環化合物中的一者。
在本說明書的示例性實施例中，有機材料層包括發光層，且當發光層包含主體時，所述主體可包括所述雜環化合物中的一或多者。
在本說明書的示例性實施例中，有機材料層包括發光層，發光層包含主體，且所述主體可包括所述雜環化合物中的一者。
在本說明書的示例性實施例中，有機材料層包括發光層，且發光層可包含所述雜環化合物來作為N型主體。
在本說明書的示例性實施例中，包含所述雜環化合物的有機材料層可更包含以下化學式2或化學式3的化合物。
[化學式2]
[化學式3]
在化學式2及化學式3中，
R11至R14及R21至R24各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的具有1至60個碳原子的烷基；經取代或未經取代的具有6至60個碳原子的芳基；或者經取代或未經取代的具有2至60個碳原子的雜芳基，
R15及R16各自獨立地為氫；或者氘，
n為0或1，
r15為0至9的整數，
r16為0至4的整數，
r23及r24各自為0至7的整數，且
當r15、r16、r23及r24各自為2或高於2時，括號中的取代基彼此相同或不同。
在本說明書的示例性實施例中，包含所述雜環化合物的有機材料層可更包含化學式2或化學式3的化合物來作為P型主體。
在本說明書的示例性實施例中，包含所述雜環化合物的有機材料層可更包含化學式2的化合物。
在本說明書的示例性實施例中，當n為0時，
與
直接鍵合，且當n為1時，
與
藉由伸苯基來鍵合，且伸苯基可經氘取代。
在本說明書的示例性實施例中，化學式2可由以下化學式2-1或化學式2-2表示。
[化學式2-1]
[化學式2-2]
在化學式2-1及化學式2-2中，每一取代基的定義與化學式2中的定義相同。
在本說明書的示例性實施例中，R11及R12可各自獨立地為經取代或未經取代的具有1至60個碳原子的烷基；或者經取代或未經取代的具有6至60個碳原子的芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R11及R12可各自獨立地為經取代或未經取代的具有1至20個碳原子的烷基；或者經取代或未經取代的具有6至30個碳原子的芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R11及R12可各自獨立地為經取代或未經取代的具有1至10個碳原子的烷基；或者經取代或未經取代的具有6至20個碳原子的芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R11及R12可各自獨立地為經取代或未經取代的甲基；或者經取代或未經取代的苯基。
在本說明書的示例性實施例中，R11及R12可各自獨立地為甲基；或者苯基。
在本說明書的示例性實施例中，R11及R12可各自獨立地為經取代或未經取代的具有1至20個碳原子的烷基。
在本說明書的示例性實施例中，R13及R14可各自獨立地為經取代或未經取代的具有6至60個碳原子的芳基；或者經取代或未經取代的具有2至60個碳原子的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R13及R14可各自獨立地為經取代或未經取代的具有6至30個碳原子的芳基；或者經取代或未經取代的具有2至30個碳原子的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R13及R14可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的芴基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在本說明書的示例性實施例中，R13及R14可各自獨立地為經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的芴基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在本說明書的示例性實施例中，R13及R14可各自獨立地為聯苯基；三聯苯基；未經取代或者經烷基或芳基取代的芴基；二苯並呋喃基；或者二苯並噻吩基。
在本說明書的示例性實施例中，化學式2可由以下化合物中的任一者表示。
在本說明書的示例性實施例中，一種包含所述雜環化合物的有機材料層可更包含化學式3的化合物。
在本說明書的示例性實施例中，R21及R22可各自獨立地為經取代或未經取代的具有6至60個碳原子的芳基；或者經取代或未經取代的具有2至60個碳原子的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R21及R22可各自獨立地為經取代或未經取代的具有6至30個碳原子的芳基；或者經取代或未經取代的具有2至30個碳原子的雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R21及R22可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在本說明書的示例性實施例中，R23及R24可各自獨立地為氫；氘；或者經取代或未經取代的具有6至60個碳原子的芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R23及R24可各自獨立地為氫；氘；或者經取代或未經取代的具有6至30個碳原子的芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R23及R24可各自獨立地為氫；氘；或者經取代或未經取代的具有6至15個碳原子的芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R23及R24可各自獨立地為氫；氘；或者經取代或未經取代的苯基。
在本說明書的示例性實施例中，r23及r24各自為0至7的整數，且當r23及r24為2或高於2時，括號中的取代基彼此相同或不同。
在本說明書的示例性實施例中，當r23或r24各自為0時，此意味著R23或R24可被取代的所有位置皆為氫。
在本說明書的示例性實施例中，化學式3可由以下化合物中的任一者表示。
本發明的有機發光元件的有機材料層可由單層式結構構成，但亦可由其中堆疊有二或更多個有機材料層的多層式結構構成。舉例而言，本發明的有機發光元件可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層及類似層作為有機材料層的結構。然而，有機發光元件的結構不限於此，而是可包括更少數目的有機材料層。
在本說明書的示例性實施例中，第一電極可為正電極，且第二電極可為負電極。
在本說明書的另一示例性實施例中，第一電極可為負電極，且第二電極可為正電極。
除了使用上述化學式1的雜環化合物來形成具有一或多個層的有機材料層以外，亦可藉由用於製造有機發光元件的典型方法及材料來製造根據本說明書的示例性實施例的有機發光元件。
當製造有機發光元件時，化學式1的雜環化合物不僅可藉由真空沈積方法形成為有機材料層，而且亦可藉由溶液施加方法形成為有機材料層。此處，所述溶液施加方法意指旋轉塗佈（spin coating）、浸塗（dip coating）、噴墨印刷（inkjet printing）、網版印刷（screen printing）、噴霧方法（spray method）、輥塗（roll coating）及類似方法，但不限於此。
在本說明書的示例性實施例中，所述有機發光元件可為藍色有機發光元件，且化學式1的雜環化合物可用作用於藍色有機發光元件的材料。舉例而言，化學式1的雜環化合物可包含於藍色有機發光元件的電洞傳輸層、電子阻擋層或發光層中。
在本說明書的另一示例性實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且化學式1的雜環化合物可用作用於綠色有機發光元件的材料。舉例而言，化學式1的雜環化合物可包含於綠色有機發光元件的電洞傳輸層、電子阻擋層或發光層中。
在本說明書的又一示例性實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且化學式1的雜環化合物可用作用於紅色有機發光元件的材料。舉例而言，化學式1的雜環化合物可包含於紅色有機發光元件的電洞傳輸層、電子阻擋層或發光層中。
本發明的有機發光元件可更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組的一或多個層。
圖1至圖4例舉根據本說明書的示例性實施例的有機發光元件的電極及有機材料層的堆疊順序。然而，本申請案的範圍不旨在受該些圖式所限制，且此項技術中已知的有機發光元件的結構亦可適用於本申請案。
根據圖1，示出其中正電極200、有機材料層300及負電極400依序堆疊於基板100上的有機發光元件。然而，有機發光元件不僅限於此種結構，且如圖2中所示，亦可實施其中負電極、有機材料層及正電極依序堆疊於基板上的有機發光元件。
圖3及圖4例舉有機材料層是多層的情形。根據圖3的有機發光元件包括電洞注入層301、電洞傳輸層302、發光層304、電洞阻擋層305、電子傳輸層306及電子注入層307，且根據圖4的有機發光元件包括電洞注入層301、電洞傳輸層302、電洞阻擋層303、發光層304、電洞阻擋層305、電子傳輸層306及電子注入層307。然而，本申請案的範圍不受如上所述的堆疊結構所限制，且根據需要，可省略除了發光層以外的其他層，且可進一步添加另一必要的功能層。
若需要，則包含化學式1的雜環化合物的有機材料層可另外包含其他材料。
在根據本說明書的示例性實施例的有機發光元件中，除了化學式1的雜環化合物以外的材料將在下文例舉，但該些材料僅為說明性且並不用於限制本申請案的範圍，且可利用此項技術中公知的材料來代替。
作為正電極材料，可使用具有相對高的功函數的材料，且可使用透明導電氧化物、金屬或導電聚合物以及類似材料。正電極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO
2:Sb；導電聚合物（conductive polymer），例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT）、聚吡咯及聚苯胺；以及類似材料，但不限於此。
作為負電極材料，可使用具有相對低的功函數的材料，且可使用金屬、金屬氧化物或導電聚合物以及類似材料。負電極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛，或其合金；多層結構式材料，例如LiF/Al或LiO
2/Al；以及類似材料，但不限於此。
作為電洞注入材料，亦可使用公知的電洞注入材料，且舉例而言，可使用：酞菁化合物，例如美國專利第4,356,429號中揭露的銅酞菁；或者文件[高級材料（Advanced Material），6，第677頁（1994）]中所述的星形猝發型胺衍生物，例如三(4-咔唑基-9-基苯基)胺（tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine，TCTA）、4,4',4''-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯基胺（4,4',4''-tri[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamine，m-MTDATA）、1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯（1,3,5-tris[4-(3-methylphenylphenylamino)phenyl]benzene，m-MTDAPB）、聚苯胺/十二烷基苯磺酸或聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)（其為可溶性導電聚合物）、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、以及類似材料。
作為電洞傳輸材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物及類似材料，且亦可使用低分子量材料或聚合物材料。
作為電子傳輸材料，可使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物的金屬錯合物、以及類似材料，且亦可使用低分子量材料以及聚合物材料。
作為電子注入材料，舉例而言，此項技術中代表性地使用LiF，但本申請案不限於此。
作為發光材料，可使用紅色、綠色或藍色發光材料，且根據需要，可混合並使用二或更多種發光材料。在此種情形中，二或更多種發光材料被沈積為或用作各別的供應源，或者被預混合以被沈積為且用作一個供應源。此外，亦可使用螢光材料作為發光材料，但亦可使用磷光材料。作為發光材料，亦可單獨使用藉由對各自自正電極及負電極注入的電洞與電子進行組合來發光的材料，但亦可使用其中主體材料與摻雜劑材料一起參與發光的材料。
當混合並使用發光材料的主體時，亦可混合並使用相同系列的主體，且亦可混合並使用不同系列的主體。舉例而言，可選擇來自N型主體材料或P型主體材料的任意二或更多種材料並用作發光層的主體材料。
根據欲使用的材料，根據本說明書的示例性實施例的有機發光元件可為頂部發射型（top emission type）、底部發射型（bottom emission type）或雙發射型（dual emission type）。
根據本說明書的示例性實施例的雜環化合物可基於與應用於有機發光元件的原理相似的原理而甚至在包括有機太陽電池、有機光導體（organic photoconductor）、有機電晶體及類似元件在內的有機電子元件中發揮作用。
另外，可藉由將各種取代基引入至化學式1的結構中來精細地調整能帶間隙，且同時，可改善有機材料之間的介面處的特性，並使材料的用途多樣化。
在本說明書的示例性實施例中，提供一種用以形成有機材料層之組成物，所述組成物包含所述雜環化合物。
在本說明書的示例性實施例中，所述用以形成有機材料層之組成物可更包含化學式2或化學式3的化合物。
在本說明書的示例性實施例中，所述用以形成有機材料層之組成物可以1:10至10:1的重量比包含所述雜環化合物與化學式2或化學式3的化合物。
在本說明書的示例性實施例中，提供一種用於製造有機發光元件的方法，所述方法包括：製備基板；在基板上形成第一電極；在第一電極上形成具有一或多個層的有機材料層；以及在有機材料層上形成第二電極，其中所述形成所述有機材料層包括使用包含所述雜環化合物的所述用以形成有機材料層之組成物來形成具有一或多個層的有機材料層。
在本說明書的示例性實施例中，提供一種用於製造有機發光元件的方法，所述方法包括：製備基板；在基板上形成第一電極；在第一電極上形成具有一或多個層的有機材料層；以及在有機材料層上形成第二電極，其中所述形成所述有機材料層包括使用包含所述雜環化合物及化學式2或化學式3的化合物的所述用以形成有機材料層之組成物來形成具有一或多個層的有機材料層。
在本說明書的示例性實施例中，提供一種用於製造有機發光元件的方法，其中所述形成所述有機材料層藉由預混合由化學式1表示的雜環化合物與由化學式2或化學式3表示的化合物並使用熱真空沈積方法來形成所述有機材料層。
預混合意指在將由化學式1表示的雜環化合物與由化學式2或化學式3表示的化合物沈積至有機材料層上之前，首先混合所述材料，並將混合物容納於一個共用容器中並進行混合。
根據本說明書的示例性實施例，預混合材料可被稱為用以形成有機材料層之組成物。
在下文中，將藉由實例更詳細地闡述本說明書，但提供該些實例僅是為了例舉本申請案，且並非旨在限制本申請案的範圍。
＜ 製備例 ＞ ＜ 製備例 1＞ 化合物 4 的製備 1）化合物4-2的製備
將1,4-二噁烷（200毫升）及水（40毫升）放入至化合物4-1（20克，0.099莫耳，1當量）、2-溴-1-氯-3-氟苯
（ A ）（22.8克，0.109莫耳，1.1當量）、K
2CO
3（34.2克，0.248莫耳，2.5當量）及Pd(PPh
3)
4（四(三苯基膦)鈀(0)）（5.7克，0.005莫耳，0.05當量），並在100℃下將所得混合物攪拌了8小時。在向其添加水而終止反應之後，使用二氯甲烷（methylene chloride，MC）及水實行了萃取。在此之後，利用MgSO
4移除了水分。藉由矽膠管柱（silica gel column）對殘留物進行了分離，以獲得21克化合物4-2，收率為74%。
2）化合物4-3的製備
在將化合物4-2（21克，0.073莫耳，1當量）溶解於MC（210毫升）中之後，在0℃下向其緩慢滴加了BBr
3（36.7克，0.146莫耳，2當量）。在將溫度昇高至室溫（room temperature，RT）之後，將混合物攪拌了6小時。在藉由添加水而終止反應之後，使用MC及水實行了萃取。在此之後，利用MgSO
4移除了水分。藉由矽膠管柱對殘留物進行了分離，以獲得18克化合物4-3，收率為90%。
3）化合物4-4的製備
將氯仿（180毫升）放入至化合物4-3（18克，0.066莫耳，1當量）及N-溴代琥珀醯亞胺（N-bromosuccinimide，NBS）（12.9克，0.073莫耳，1.1當量）中，並在RT下將所得混合物攪拌了12小時。在藉由添加水而終止反應之後，使用MC及水實行了萃取。在此之後，利用MgSO
4移除了水分。藉由矽膠管柱對殘留物進行了分離，以獲得18克化合物4-4，收率為78%。
4）化合物4-5的製備
將氯仿（180毫升）放入至化合物4-4（18克，0.066莫耳，1當量）及NBS（12.9克，0.073莫耳，1.1當量）中，並在140℃下將所得混合物攪拌了6小時。在藉由添加水而終止反應之後，使用MC及水實行了萃取。在此之後，利用MgSO
4移除了水分。藉由矽膠管柱對殘留物進行了分離，以獲得13克化合物4-5，收率為77%。
5）化合物4-6的製備
將1,4-二噁烷（130毫升）及水（35毫升）放入至化合物4-5（13克，0.039莫耳，1當量）、(4-(萘-2-基)苯基)硼酸
（ B ）（10.7克，0.034莫耳，1.1當量）、K
2CO
3（13.5克，0.098莫耳，2.5當量）及Pd(PPh
3)
4（2.3克，0.002莫耳，0.05當量）中，並在100℃下將所得混合物攪拌了8小時。在藉由添加水而終止反應之後，使用MC及水實行了萃取。在此之後，利用MgSO
4移除了水分。藉由矽膠管柱對殘留物進行了分離，以獲得14克化合物4-6，收率為79%。
6）化合物4-7的製備
將1,4-二噁烷（140毫升）放入至化合物4-6（14克，0.031莫耳，1當量）、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧雜硼烷)（11.7克，0.046莫耳，1.5當量）、KOAc（9克，0.092莫耳，3當量）、Pd(dba)
2（雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)）（1.8克，0.003莫耳，0.1當量）及P(Cy)
3（三環己基膦）（1.7克，0.006莫耳，0.2當量）中，並在100℃下將所得混合物攪拌了8小時。在藉由添加水而終止反應之後，使用MC及水實行了萃取。在此之後，利用MgSO
4移除了水分。藉由矽膠管柱對殘留物進行了分離，以獲得10克化合物4-7，收率為59%。
7）化合物4的製備
將1,4-二噁烷（100毫升）及水（20毫升）放入至化合物4-7（10克，0.018莫耳，1當量）、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪
（ C ）（5.4克，0.020莫耳，1.1當量）、K
2CO
3（6.3克，0.046莫耳，2.5當量）及Pd(PPh
3)
4（1克，0.0009莫耳，0.05當量）中，並在100℃下將所得混合物攪拌了6小時。在藉由添加水而終止反應之後，使用MC及水實行了萃取。在此之後，利用MgSO
4移除了水分。藉由矽膠管柱對殘留物進行了分離，以獲得8克化合物4，收率為67%。
除了使用下表1的中間體A、中間體B及中間體C代替製備例1中的（A）、（B）及（C）以外，以與製備例1中相同的方式合成出了化合物。
[表1]
＜ 製備例 2＞ 化合物 356 的製備
| 化合物編號 | 中間體A | 中間體B | 中間體C |
| 1 | |||
| 9 | |||
| 21 | |||
| 26 | |||
| 41 | |||
| 78 | |||
| 80 | |||
| 90 | |||
| 101 | |||
| 119 | |||
| 137 | |||
| 144 | |||
| 160 | |||
| 163 | |||
| 200 | |||
| 205 | |||
| 237 | |||
| 240 | |||
| 241 | |||
| 262 | |||
| 295 | |||
| 302 | |||
| 324 | |||
| 341 | |||
| 353 | |||
| 375 | |||
| 378 |
在將製備例1中製備的化合物21（8克，0.014莫耳，1當量）、TfOH（3.1克，0.021莫耳，1.5當量）及D
6-苯（80毫升）放入至容器中之後，在100℃下將所得混合物攪拌了8小時。在藉由添加水而終止反應之後，使用MC及水實行了萃取。在此之後，利用MgSO
4移除了水分。利用矽膠管柱對殘留物進行了分離，以獲得7克化合物356，收率為84%。
＜ 製備例 3＞ 化合物 178 的製備 1）化合物178-2的製備
將甲苯（120毫升）放入至化合物178-1（12克，0.036莫耳，1當量）、5H-苯並[b]咔唑（8.6克，0.040莫耳，1.1當量）、NaOtBu（5.2克，0.054莫耳，1.5當量）、Pd
2(dba)
3（3.3克，0.004莫耳，0.1當量）及2-二環己基膦-2',4',6'-三異丙基聯苯（2-dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl，XPhos）（3.2克，0.007莫耳，0.2當量）中，並在100℃下將所得混合物攪拌了12小時。在藉由添加水而終止反應之後，使用MC及水實行了萃取。在此之後，利用MgSO
4移除了水分。藉由矽膠管柱對殘留物進行了分離，以獲得10克化合物178-2，收率為59%。
2）化合物178-3的製備
將1,4-二噁烷（150毫升）放入至化合物178-2（10克，0.021莫耳，1當量）、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧雜硼烷)（8.1克，0.032莫耳，1.5當量）、KOAc（6.3克，0.064莫耳，3當量）、Pd(dba)
2（1.2克，0.002莫耳，0.1當量）及P(Cy)
3（1.2克，0.004莫耳，0.2當量）中，並在100℃下將所得混合物攪拌了9小時。在藉由添加水而終止反應之後，使用MC及水實行了萃取。在此之後，利用MgSO
4移除了水分。藉由矽膠管柱對殘留物進行了分離，以獲得8克化合物178-3，收率為67%。
3）化合物178的製備
將1,4-二噁烷（100毫升）及水（20毫升）放入至化合物178-3（8克，0.014莫耳，1當量）、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（4.2克，0.016莫耳，1.1當量）、K
2CO
3（4.9克，0.036莫耳，2.5當量）及Pd(PPh
3)
4（0.8克，0.0007莫耳，0.05當量）中，並在100℃下將所得混合物攪拌了6小時。在藉由添加水而終止反應之後，使用MC及水實行了萃取。在此之後，利用MgSO
4移除了水分。藉由矽膠管柱對殘留物進行了分離，以獲得7克化合物178，收率為74%。
以與製備例中相同的方式製備出了化合物，且其合成確認結果示出於下表2及表3中。表2示出
1H核磁共振（nuclear magnetic resonance，NMR）（CDCl
3，200百萬赫(Mz)）的量測值，且表3示出場脫附質譜術（field desorption mass spectrometry，FD-MS）的量測值。
[表2]
[表3]
＜ 實驗例 ＞ ＜ 實驗例 1＞ 1 ） 有機發光元件的製造
| 化合物 | 1H NMR（CDCl 3，200Mz） |
| 1 | δ= 8.55(1H, d), 8.28(4H, m), 8.08(1H, d), 7.75(1H, d), 7.62~7.41(16H, m) |
| 4 | δ= 8.55(1H, d), 8.28(4H, m), 8.00(4H, m), 7.75(2H, m), 7.62~7.41(14H, m), 7.25(4H, m) |
| 9 | δ= 8.99(1H, d), 8.93(1H, d), 8.55(1H, d), 8.34(1H, s), 8,28(4H, m), 8.12(3H, m), 7.71(5H, m), 7.45(11H, m) |
| 21 | δ= 9.09(1H, s), 8.49(2H, m), 8.28(2H, m), 8.00(4H, m), 7.75(1H, d), 7.62~7.41(15H, m) |
| 26 | δ= 9.09(1H, s), 8.55(2H, m), 8.28(2H, m), 7.92(4H, m), 7.70(2H, m), 7.62~7.41(18H, m) |
| 41 | δ= 9.09(2H, m), 8.49(3H, m), 8.00(7H, m), 7.75(1H, d), 7.62~7.41(14H, m) |
| 78 | δ= 8.55(1H, d), 8.28(2H, m), 7.85(6H, m), 7.73(2H, m), 7.62~7.41(16H, m), 7.25(2H, m) |
| 80 | δ= 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.28(2H, m), 8.08(1H, d), 7.98(2H, m), 7.80(3H, m), 7.62~7.41(15H, m) |
| 90 | δ= 9.15(1H, d), 8.93(2H, m), 8.55(1H, d), 8,28(4H, m), 8.08(5H, m), 7.88(5H, m), 7.72(2H, m), 7.45(9H, m) |
| 101 | δ= 9.09(1H, s), 8.49(2H, m), 8.28(2H, m), 8.00(4H, m), 7.81(1H, d), 7.72(2H, m), 7.55(13H, m) |
| 119 | δ= 9.09(1H, s), 8.49(2H, m), 8.28(2H, m), 8.00(4H, m), 7.81(1H, d), 7.72(2H, m), 7.55(10H, m), 7.20(4H, m), 6.81(2H, m), 6.69(6H, m) |
| 137 | δ= 9.09(1H, s), 8.55(2H, m), 8.08(3H, m), 7.92(4H, m), 7.71(2H, m), 7.59~7.41(15H, m), 7.25(2H, m) |
| 144 | δ= 9.09(1H, s), 8.49(4H, m), 8.28(2H, m), 8.01(6H, m), 7.81(1H, d), 7.72(2H, m), 7.59~7.41(15H, m) |
| 160 | δ= 9.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.28(2H, m), 8.08(1H, d), 7.98(2H, m), 7.86(3H, m), 7.71(2H, m), 7.55~7.41(13H, m) |
| 163 | δ= 8.55(1H, d), 8.28(4H, m), 8.08(1H, d), 7.95(1H, d), 7.75(1H, d), 7.64(1H, s), 7.55~7.41(14H, m), 7.25(4H, m) |
| 178 | δ= 8.55(1H, d), 8.28(4H, m), 8.16(4H, m), 7.95(2H, m), 7.67(5H, m), 7.55~25(12H, m) |
| 200 | δ= 9.09(1H, s), 8.55(2H, m), 8.28(2H, m), 8.00(5H, m), 7.75(1H, d), 7.64~7.41(18H, m), 7.20(2H, m), 6.81(1H, t), 6.69(6H, m) |
| 205 | δ= 9.09(2H, m), 8.49(3H, m), 7.92(10H, m), 7.73(3H, m), 7.64~7.41(15H, m) |
| 237 | δ= 8.55(1H, d), 8.28(2H, m), 8.08(1H, d), 7.95(1H, d), 7.85(2H, m), 7.75(1H, d), 7.64(1H, s), 7.55~7.41(16H, m), 7.25(2H, m) |
| 240 | δ= 8.66(1H, d), 8.45(1H, d), 8.28(2H, m), 8.08(1H, d), 8.00(3H, m), 7.80(3H, m), 7.64(1H, s), 7.55~7.41(13H, m) |
| 241 | δ= 8.55(1H, d), 8.28(4H, m), 8.08(1H, d), 7.81(2H, m), 7.55~7.38(15H, m) |
| 262 | δ= 9.09(1H, s), 8.55(2H, m), 8.28(2H, m), 7.85(9H, m), 7.73(1H, d), 7.59~7.38(12H, m) |
| 295 | δ= 9.09(1H, s), 8.49(2H, m), 8.28(2H, m), 8.08(1H, d), 7,85(4H, m), 7.73(1H, d), 7.55~7.38(18H, m) |
| 302 | δ= 8.55(3H, m), 8.28(4H, m), 8.08(1H, d), 8.01(2H, m), 7.85(2H, m), 7.55~7.38(17H, m) |
| 324 | δ= 8.55(1H, d), 8.34(1H, s), 8.23(1H, s), 8.00(5H, m), 7.75(3H, m), 7.62~7.41(15H, m) |
| 341 | δ= 8.93(2H, m), 8.55(1H, d), 8,28(2H, m), 8.12(3H, m), 7.82(6H, m), 7.62~7.41(13H, m) |
| 353 | δ= 9.09(1H, s), 8.55(2H, m), 8.28(2H, m), 7.92(4H, m), 7,75(1H, d), 7.62~7.41(10H, m) |
| 356 | δ= - |
| 375 | δ= 8.55(1H, d), 8.08(1H, d), 7.66(6H, m), 7.57~7.32(18H, m) |
| 378 | δ= 8.55(1H, d), 7.98(3H, m), 7.81(3H, m), 7.72(2H, m), 7.55~7.41(15H, m), 7.25(2H, m) |
| 化合物 | FD-MS | 化合物 | FD-MS |
| 1 | m/z=525.18 | 178 | m/z=664.23 |
| 4 | m/z=651.23 | 200 | m/z=818.30 |
| 9 | m/z=625.22 | 205 | m/z=751.26 |
| 21 | m/z=575.20 | 237 | m/z=601.22 |
| 26 | m/z=651.23 | 240 | m/z=631.17 |
| 41 | m/z=625.22 | 241 | m/z=525.18 |
| 78 | m/z=651.23 | 262 | m/z=625.22 |
| 80 | m/z=631.17 | 295 | m/z=651.23 |
| 90 | m/z=675.23 | 302 | m/z=651.23 |
| 101 | m/z=575.20 | 324 | m/z=574.20 |
| 119 | m/z=742.27 | 341 | m/z=625.22 |
| 137 | m/z=651.23 | 353 | m/z=580.23 |
| 144 | m/z=701.25 | 356 | m/z=600.36 |
| 160 | m/z=631.17 | 375 | m/z=614.20 |
| 163 | m/z=601.22 | 378 | m/z=630.18 |
用蒸餾水對其中將氧化銦錫（ITO）薄塗成具有為1,500埃的厚度的玻璃基板進行了超音波洗滌。當用蒸餾水洗滌完成時，用溶劑（例如丙酮、甲醇及異丙醇）對玻璃基板進行了超音波洗滌，進行了乾燥，且然後在紫外線（ultraviolet，UV）洗滌機器中使用UV使其經歷了5分鐘的紫外線臭氧（ultraviolet ozone，UVO）處置。在此之後，將基板轉移至電漿洗滌機器（PT），且然後使其在真空狀態下經歷電漿處置以達成ITO功函數及移除殘留膜，並將基板轉移至熱沈積裝置以進行有機沈積。
作為共用層，在ITO透明電極（正電極）上形成了電洞注入層4,4',4''-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺（4,4',4''-tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine，2-TNATA）及電洞傳輸層N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺（N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine，NPB）。
如下所述，在其上熱真空沈積了發光層。藉由以下方式沈積了厚度為400埃的發光層：沈積下表4中闡述的化合物作為紅色主體，並使用(piq)
2(Ir)
(acac)作為紅色磷光摻雜劑以3重量%的量利用Ir化合物對所述主體進行摻雜。在此之後，沈積了厚度為30埃的作為電洞阻擋層的4,7-二苯基-1,10-啡啉（4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline，Bphen），並在其上沈積了厚度為250埃的作為電子傳輸層的Alq
3。最終，在電子傳輸層上沈積了厚度為10埃的氟化鋰（LiF）以形成電子注入層，且然後在電子注入層上沈積了厚度為1,200埃的鋁（Al）負電極以形成負電極，藉此製造有機電致發光元件。
同時，對於每種材料，在10
-8托至10
-6托下使製造OLED元件所需的所有有機化合物經歷了真空昇華純化（vacuum sublimed purification），並用於製造OLED。
2 ） 有機發光元件的評價
對於如上所述製造的有機電致發光元件，藉由由邁克科學公司（McScience Inc.）製造的M7000量測了電致發光（EL）特性，且基於其量測結果，藉由由邁克科學公司製造的使用壽命量測元件（M6000）量測了當參考亮度為6,000坎德拉/平方米（cd/m
2）時的使用壽命（T90）。量測根據本發明製造的有機發光元件的驅動電壓、發光效率、色座標（國際照明委員會（Commission Internationale de l´Eclairage，CIE））及使用壽命的結果示出於以下表4中。
[表4]
| 化合物 | 驅動電壓 （伏） | 發光效率 （坎德拉/面積） | CIE (x, y) | 使用壽命 （T90） | |
| 實例1 | 1 | 5.1 | 52.8 | (0.68, 0.32) | 101 |
| 實例2 | 4 | 5.1 | 52.5 | (0.68, 0.32) | 110 |
| 實例3 | 9 | 5.1 | 50.8 | (0.68, 0.32) | 112 |
| 實例4 | 21 | 5.0 | 51.7 | (0.68, 0.32) | 107 |
| 實例5 | 26 | 5.0 | 50.9 | (0.68, 0.32) | 105 |
| 實例6 | 41 | 5.1 | 51.5 | (0.68, 0.32) | 114 |
| 實例7 | 78 | 5.0 | 53.5 | (0.68, 0.32) | 109 |
| 實例8 | 80 | 5.1 | 52.6 | (0.68, 0.32) | 117 |
| 實例9 | 90 | 5.0 | 51.2 | (0.68, 0.32) | 106 |
| 實例10 | 101 | 5.1 | 52.7 | (0.68, 0.32) | 113 |
| 實例11 | 119 | 5.3 | 49.9 | (0.68, 0.32) | 100 |
| 實例12 | 137 | 5.0 | 53.4 | (0.68, 0.32) | 125 |
| 實例13 | 144 | 5.4 | 46.7 | (0.68, 0.32) | 84 |
| 實例14 | 160 | 5.1 | 53.2 | (0.68, 0.32) | 107 |
| 實例15 | 163 | 5.1 | 52.0 | (0.68, 0.32) | 123 |
| 實例16 | 178 | 5.3 | 49.7 | (0.68, 0.32) | 98 |
| 實例17 | 200 | 5.2 | 51.6 | (0.68, 0.32) | 120 |
| 實例18 | 205 | 5.0 | 52.3 | (0.68, 0.32) | 105 |
| 實例19 | 237 | 5.1 | 53.7 | (0.68, 0.32) | 118 |
| 實例20 | 240 | 5.1 | 52.3 | (0.68, 0.32) | 126 |
| 實例21 | 241 | 5.3 | 48.1 | (0.68, 0.32) | 99 |
| 實例22 | 262 | 5.3 | 48.5 | (0.68, 0.32) | 97 |
| 實例23 | 295 | 5.3 | 47.9 | (0.68, 0.32) | 95 |
| 實例24 | 302 | 5.4 | 46.1 | (0.68, 0.32) | 80 |
| 實例25 | 324 | 5.1 | 51.5 | (0.68, 0.32) | 110 |
| 實例26 | 341 | 5.1 | 52.0 | (0.68, 0.32) | 103 |
| 實例27 | 353 | 5.1 | 51.4 | (0.68, 0.32) | 119 |
| 實例28 | 356 | 5.0 | 53.3 | (0.68, 0.32) | 125 |
| 實例29 | 375 | 5.3 | 49.0 | (0.68, 0.32) | 95 |
| 實例30 | 378 | 5.1 | 52.4 | (0.68, 0.32) | 117 |
| 比較例1 | H1 | 5.8 | 44.5 | (0.68, 0.32) | 63 |
| 比較例2 | H2 | 5.9 | 43.9 | (0.68, 0.32) | 65 |
| 比較例3 | H3 | 5.9 | 44.6 | (0.68, 0.32) | 61 |
| 比較例4 | H4 | 6.0 | 44.1 | (0.68, 0.32) | 70 |
| 比較例5 | H5 | 6.1 | 42.2 | (0.68, 0.32) | 54 |
| 比較例6 | H6 | 6.1 | 42.0 | (0.68, 0.32) | 51 |
| 比較例7 | H7 | 6.1 | 42.4 | (0.68, 0.32) | 67 |
| 比較例8 | H8 | 6.3 | 41.7 | (0.68, 0.32) | 60 |
| 比較例9 | H9 | 5.8 | 45.5 | (0.68, 0.32) | 71 |
| 比較例10 | H10 | 5.8 | 45.0 | (0.68, 0.32) | 70 |
| 比較例11 | H11 | 6.1 | 44.8 | (0.68, 0.32) | 62 |
| 比較例12 | H12 | 5.8 | 45.1 | (0.68, 0.32) | 73 |
如可自表4中的結果看出，可確認相較於比較例而言，使用本發明的主體材料的有機發光元件具有低的驅動電壓及顯著改善的發光效率及使用壽命。根據本申請案的雜環化合物在具有高的熱穩定性的同時具有適合用於有機發光元件的發光層的分子量及帶間隙。適合的分子量有利於有機發光元件的發光層的形成，且適合的帶間隙會防止發光層的電子及電洞流出，從而有助於形成有效的複合區（recombination zone）。另外，相較於在其他位置處進行取代的化合物而言，在適當位置處進行取代的具有電子轉移性質的雜環化合物更能解決由摻雜劑引起的電洞阻擋現象，且如可自以上元件評價看出，確定出本發明的化合物相較於比較例而言在驅動、效率及使用壽命中的所有態樣上皆表現優異。
具體而言，實例1與比較例1及比較例2僅在苯基的取代位置上不同，且可看出，當苯基如本發明中一樣在位置6處進行取代時，相較於當苯基在其他位置處進行取代時而言，驅動電壓更低、發光效率更高且使用壽命更長。
此外，實例1與比較例4具有不同的核心結構，且可看出，當在有機發光元件中使用包含萘並苯並呋喃而非包含萘並苯並噻吩的本發明的化合物時，驅動電壓、發光效率及使用壽命中的所有方面皆為優異。
比較例5至比較例7包含萘並苯並噻吩作為三嗪的取代基，且可確認，當對比較例5至比較例7與實例14、實例8及實例20分別進行比較時，包含二苯並噻吩而非萘並苯並噻吩的本發明的化合物作為用於有機發光元件的材料提供低驅動電壓、高發光效率及長使用壽命的優異效能。
在比較例8中，萘並苯並呋喃具有三個取代基，且可看出，相較於當使用具有兩個取代基的本發明的化合物時而言，驅動電壓、發光效率及使用壽命皆劣化。
比較例10是使用包含伸聯苯基的化合物作為萘並苯並呋喃與吖嗪基之間的連結基（linker）的有機發光元件，且可確認，當比較例10與不包含連結基的實例10相比較時，驅動電壓更高，發光效率更低，且尤其，實例10的使用壽命較比較例10的使用壽命長1.6倍。
最後，在比較例9、比較例11及比較例12中，使用與本發明的化學式1中的（L1）l1-Z的特性不同的化合物，且可看出，當對比較例9、比較例11及比較例12與實例1進行比較時，實例1在驅動電壓、發光效率及使用壽命方面佳於比較例9、比較例11及比較例12。
＜ 實驗例 2＞ 1 ） 有機發光元件的製造
用蒸餾水對其中將氧化銦錫（ITO）薄塗成具有為1,500埃的厚度的玻璃基板進行了超音波洗滌。當用蒸餾水洗滌完成時，用溶劑（例如丙酮、甲醇及異丙醇）對玻璃基板進行了超音波洗滌，進行了乾燥，且然後在紫外線（UV）洗滌機器中使用UV使其經歷了5分鐘的紫外線臭氧（UVO）處置。在此之後，將基板轉移至電漿洗滌機器（PT），且然後使其在真空狀態下經歷電漿處置以達成ITO功函數及移除殘留膜，並將基板轉移至熱沈積裝置以進行有機沈積。
在ITO透明電極（正電極）上形成了作為共用層的電洞注入層4,4',4''-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺（2-TNATA）、電洞傳輸層N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺（NPB）及電子阻擋層亞環己基雙[N,N-雙(4-甲基苯基)苯胺]（cyclohexylidenebis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]，TAPC）。
如下所述，在其上熱真空沈積了發光層。藉由以下方式沈積了厚度為400埃的發光層：以下表5中闡述的重量比自單一供應源沈積下表5中闡述的兩種類型的化合物，並使用(piq)
2(Ir)
(acac)作為紅色磷光摻雜劑以3重量%的量利用Ir化合物對主體進行摻雜。在此之後，沈積了厚度為30埃的作為電洞阻擋層的Bphen，並在其上沈積了厚度為250埃的作為電子傳輸層的1,3,5-三(1-苯基-1H-苯並咪唑-2-基)苯（1,3,5-tris(1-phenyl-1H-benzimidazol-2-yl)benzene，TPBI）。最終，在電子傳輸層上沈積了厚度為10埃的氟化鋰（LiF）以形成電子注入層，且然後在電子注入層上沈積了厚度為1,200埃的鋁（Al）負電極以形成負電極，藉此製造有機電致發光元件。
同時，對於每種材料，在10
-8托至10
-6托下使製造OLED元件所需的所有有機化合物經歷了真空昇華純化，並用於製造OLED。
2 ） 有機發光元件的評價
對於如上所述製造的有機電致發光元件，藉由由邁克科學公司製造的M7000量測了電致發光（EL）特性，且基於其量測結果，藉由由邁克科學公司製造的使用壽命量測元件（M6000）量測了當參考亮度為6,000坎德拉/平方米時的使用壽命（T90）。量測根據本發明製造的有機發光元件的驅動電壓、發光效率、色座標（CIE）及使用壽命的結果示出於下表5中。
[表5]
| 化合物 （P:N） | 比率 （P:N） | 驅動電壓 （伏） | 發光效率 （坎德拉/面積） | CIE (x, y) | 使用壽命 （T90） | |
| 實例31 | 2-6:1 | 1:3 | 4.7 | 53.3 | (0.68, 0.32) | 138 |
| 實例32 | 2-6:1 | 1:2 | 4.6 | 54.2 | (0.68, 0.32) | 150 |
| 實例33 | 2-6:1 | 1:1 | 4.5 | 55.1 | (0.68, 0.32) | 152 |
| 實例34 | 2-6:1 | 2:1 | 4.6 | 53.7 | (0.68, 0.32) | 149 |
| 實例35 | 2-6:1 | 3:1 | 4.7 | 52.2 | (0.68, 0.32) | 140 |
| 實例36 | 2-15:4 | 1:1 | 4.5 | 55.5 | (0.68, 0.32) | 151 |
| 實例37 | 2-8:9 | 1:1 | 4.6 | 54.1 | (0.68, 0.32) | 150 |
| 實例38 | 2-11:21 | 1:1 | 4.6 | 54.4 | (0.68, 0.32) | 149 |
| 實例39 | 2-12:26 | 1:1 | 4.5 | 55.7 | (0.68, 0.32) | 156 |
| 實例40 | 2-24:41 | 1:1 | 4.4 | 56.0 | (0.68, 0.32) | 154 |
| 實例41 | 2-4:78 | 1:1 | 4.5 | 53.2 | (0.68, 0.32) | 145 |
| 實例42 | 2-30:80 | 1:1 | 4.5 | 54.7 | (0.68, 0.32) | 161 |
| 實例43 | 2-3:90 | 1:1 | 4.6 | 55.5 | (0.68, 0.32) | 155 |
| 實例44 | 2-33:101 | 1:1 | 4.7 | 53.9 | (0.68, 0.32) | 148 |
| 實例45 | 2-15:119 | 1:1 | 4.9 | 51.3 | (0.68, 0.32) | 121 |
| 實例46 | 2-42:137 | 1:1 | 4.6 | 53.8 | (0.68, 0.32) | 143 |
| 實例47 | 3-2:144 | 1:1 | 5.2 | 49.6 | (0.68, 0.32) | 101 |
| 實例48 | 2-51:160 | 1:1 | 4.5 | 55.9 | (0.68, 0.32) | 151 |
| 實例49 | 2-27:163 | 1:1 | 4.5 | 53.8 | (0.68, 0.32) | 154 |
| 實例50 | 3-7:178 | 1:1 | 5.0 | 51.8 | (0.68, 0.32) | 123 |
| 實例51 | 2-2:200 | 1:1 | 4.5 | 54.4 | (0.68, 0.32) | 169 |
| 實例52 | 2-8:205 | 1:1 | 4.5 | 54.9 | (0.68, 0.32) | 159 |
| 實例53 | 2-7:237 | 1:1 | 4.6 | 53.3 | (0.68, 0.32) | 157 |
| 實例54 | 2-26:240 | 1:1 | 4.5 | 53.4 | (0.68, 0.32) | 166 |
| 實例55 | 2-43:241 | 1:1 | 5.0 | 50.9 | (0.68, 0.32) | 129 |
| 實例56 | 2-25:262 | 1:1 | 5.0 | 50.5 | (0.68, 0.32) | 121 |
| 實例57 | 2-5:295 | 1:1 | 5.0 | 50.8 | (0.68, 0.32) | 126 |
| 實例58 | 2-16:302 | 1:1 | 5.2 | 49.1 | (0.86, 0.32) | 102 |
| 實例59 | 2-19:324 | 1:1 | 4.6 | 53.1 | (0.68, 0.32) | 147 |
| 實例60 | 2-27:341 | 1:1 | 4.6 | 54.0 | (0.68, 0.32) | 154 |
| 實例61 | 2-51:353 | 1:1 | 4.6 | 53.0 | (0.68, 0.32) | 141 |
| 實例62 | 2-40:356 | 1:1 | 4.7 | 53.8 | (0.68, 0.32) | 147 |
| 實例63 | 2-37:375 | 1:1 | 5.0 | 51.5 | (0.68, 0.32) | 125 |
| 實例64 | 2-25:378 | 1:1 | 4.7 | 54.3 | (0.68, 0.32) | 140 |
| 比較例13 | 2-8:H1 | 1:1 | 5.5 | 48.3 | (0.68, 0.32) | 91 |
| 比較例14 | 2-41:H2 | 1:1 | 5.5 | 47.9 | (0.68, 0.32) | 95 |
| 比較例15 | 2-37:H3 | 1:1 | 5.5 | 48.9 | (0.68, 0.32) | 92 |
| 比較例16 | 2-47:H4 | 1:1 | 5.6 | 48.4 | (0.68, 0.32) | 96 |
| 比較例17 | 2-39:H5 | 1:1 | 5.7 | 46.3 | (0.68, 0.32) | 80 |
| 比較例18 | 2-23:H6 | 1:1 | 5.7 | 46.6 | (0.68, 0.32) | 82 |
| 比較例19 | 2-15:H7 | 1:1 | 5.7 | 46.1 | (0.68, 0.32) | 84 |
| 比較例20 | 2-52:H8 | 1:1 | 5.7 | 46.8 | (0.68, 0.32) | 80 |
| 比較例21 | 2-45:H9 | 1:1 | 5.5 | 48.9 | (0.68, 0.32) | 93 |
| 比較例22 | 2-5:H10 | 1:1 | 5.5 | 48.3 | (0.68, 0.32) | 95 |
| 比較例23 | 2-16:H11 | 1:1 | 5.6 | 47.7 | (0.68, 0.32) | 88 |
| 比較例24 | 2-7:H12 | 1:1 | 5.5 | 48.0 | (0.68, 0.32) | 93 |
在表5中，P意指P型主體化合物，且N意指N型主體化合物。使用本發明的化合物作為N型主體化合物，且自以下化合物選擇並使用P型主體化合物。
如可自表5中的結果看出，可確認，當本發明的雜環化合物用作N型主體並與P型主體混合並沈積時，有機發光元件的驅動電壓、效率及使用壽命得到改善。當具有良好電洞傳輸能力的施體（P型主體）及具有良好電子傳輸能力的受體（N型主體）用作發光層的主體時，元件內的電荷平衡可得到調整，此乃因由於N+P化合物的激發錯合體現象（exciplex phenomenon），電洞被注入至P型主體中，且電子被注入至N型主體中。因此，可看出，具有適當電子轉移性質的N型主體化合物與具有適當電洞轉移性質的P型主體化合物呈適當比率的組合可有助於改善驅動電壓、效率及使用壽命。
100:基板
200:正電極
300:有機材料層
301:電洞注入層
302:電洞傳輸層
303:電子阻擋層
304:發光層
305:電洞阻擋層
306:電子傳輸層
307:電子注入層
400:負電極
圖1至圖4為各自示例性地示出根據本說明書的示例性實施例的有機發光元件的堆疊結構的圖。
100:基板
200:正電極
300:有機材料層
400:負電極
Claims (15)
- 一種雜環化合物，由以下化學式1表示： [化學式1] 其中，在化學式1中， L1及L2各自獨立地為直接鍵、伸苯基或者伸萘基， l1及l2各自獨立地為0至3的整數，且當l1及l2各自為2或高於2時，括號中的取代基彼此相同或不同， R1是氫或者氘， r1為0至8的整數，且當r1為2或高於2時，R1彼此相同或不同， Z是-NR'R''、經取代或未經取代的具有1至60個碳原子的烷基、經取代或未經取代的具有3至60個碳原子的環烷基、經取代或未經取代的具有3至60個碳原子的雜環烷基、未經取代或者經氘或芳基取代的具有6至15個碳原子的芳基、未經取代或者經氘或芳基取代的聯三伸苯基、未經取代或者經氘或芳基取代的具有20至60個碳原子的芳基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基或者經取代或未經取代的苯並咔唑基， X1至X3各自獨立地為N或CR，且X1至X3中的至少一者為N， Ar1及Ar2各自獨立地為氫、氘、鹵素基、氰基、經取代或未經取代的具有1至60個碳原子的烷基、經取代或未經取代的具有3至60個碳原子的環烷基、經取代或未經取代的具有2至60個碳原子的雜環烷基、未經取代或者經氘或芳基取代的具有6至60個碳原子的芳基、或者經取代或未經取代的具有2至60個碳原子的雜芳基， R、R'及R''各自獨立地為氫、氘、鹵素基、氰基、經取代或未經取代的具有1至60個碳原子的烷基、經取代或未經取代的具有3至60個碳原子的環烷基、經取代或未經取代的具有2至60個碳原子的雜環烷基、經取代或未經取代的具有6至60個碳原子的芳基或者經取代或未經取代的具有2至60個碳原子的雜芳基， R可選地鍵合至Ar1或Ar2以形成經取代或未經取代的具有2至60個碳原子的雜環，且 當Z是未經取代或經芳基取代的具有6至15個碳原子的芳基時，Ar1及Ar2是氫、氘、鹵素基、氰基、經取代或未經取代的具有1至60個碳原子的烷基、經取代或未經取代的具有3至60個碳原子的環烷基、經取代或未經取代的具有2至60個碳原子的雜環烷基、未經取代或者經氘或芳基取代的具有6至60個碳原子的芳基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式1-1至化學式1-4中的任一者表示： [化學式1-1] [化學式1-2] [化學式1-3] [化學式1-4] 在化學式1-1至化學式1-4中， 每一取代基的定義與化學式1中的定義相同。
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中Ar1及Ar2各自獨立地為未經取代或者經氘或芳基取代的苯基、未經取代或者經氘或芳基取代的聯苯基、未經取代或者經氘或芳基取代的萘基、未經取代或者經氘或芳基取代的菲基、未經取代或者經氘或芳基取代的聯三伸苯基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中Z是-NR'R''、未經取代或者經氘或芳基取代的苯基、未經取代或者經氘或芳基取代的聯苯基、未經取代或者經氘或芳基取代的萘基、未經取代或者經氘或芳基取代的菲基、未經取代或者經氘或芳基取代的聯三伸苯基或者經取代或未經取代的苯並咔唑基，且 R'及R''的定義與化學式1中的定義相同。
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1的氘含量為0%或者為10%至100%。
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化合物中的任一者表示：
- 一種有機發光元件，包括： 第一電極； 第二電極；以及 具有一或多個層的有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間， 其中所述有機材料層的所述一或多個層包含一或多種如請求項1至6中任一項所述的雜環化合物。
- 如請求項7所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包含所述雜環化合物中的一或多者。
- 如請求項7所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，所述發光層包含主體，且所述主體包括所述雜環化合物中的一或多者。
- 如請求項7所述的有機發光元件，其中包含所述雜環化合物的所述有機材料層更包含以下化學式2或化學式3的化合物： [化學式2] [化學式3] 在化學式2及化學式3中， R11至R14及R21至R24各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的具有1至60個碳原子的烷基、經取代或未經取代的具有6至60個碳原子的芳基或者經取代或未經取代的具有2至60個碳原子的雜芳基， R15及R16各自獨立地為氫或者氘， n為0或1， r15為0至9的整數， r16為0至4的整數， r23及r24各自為0至7的整數，且 當r15、r16、r23及r24各自為2或高於2時，括號中的取代基彼此相同或不同。
- 如請求項10所述的有機發光元件，其中化學式2由以下化合物中的任一者表示：
- 如請求項10所述的有機發光元件，其中化學式3由以下化合物中的任一者表示：
- 一種用以形成有機材料層之組成物，包含如請求項1所述的雜環化合物。
- 如請求項13所述的組成物，更包含以下化學式2或化學式3的化合物： [化學式2] [化學式3] 在化學式2及化學式3中， R11至R14及R21至R24各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的具有1至60個碳原子的烷基、經取代或未經取代的具有6至60個碳原子的芳基或者經取代或未經取代的具有2至60個碳原子的雜芳基， R15及R16各自獨立地為氫或者氘， n為0或1， r15為0至9的整數， r16為0至4的整數， r23及r24各自為0至7的整數，且 當r15、r16、r23及r24各自為2或高於2時，括號中的取代基彼此相同或不同。
- 如請求項14所述的組成物，其中所述雜環化合物與化學式2或化學式3的所述化合物的重量比為1:10至10:1。
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