TW202417431A - 雜環化合物、包含其的有機發光裝置以及有機發光裝置的有機材料層的組成物 - Google Patents
雜環化合物、包含其的有機發光裝置以及有機發光裝置的有機材料層的組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- TW202417431A TW202417431A TW112136681A TW112136681A TW202417431A TW 202417431 A TW202417431 A TW 202417431A TW 112136681 A TW112136681 A TW 112136681A TW 112136681 A TW112136681 A TW 112136681A TW 202417431 A TW202417431 A TW 202417431A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- chemical formula
- group
- deuterium
- Prior art date
Links
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 98
- 239000011368 organic material Substances 0.000 title claims abstract description 60
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 26
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 126
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 125
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 117
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 90
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 75
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 64
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 64
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 58
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 52
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 48
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 33
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 33
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 25
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 21
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 19
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 17
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 10
- 101000585507 Solanum tuberosum Cytochrome b-c1 complex subunit 7 Proteins 0.000 claims description 9
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 187
- -1 hydrogen) Chemical compound 0.000 description 84
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 34
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 26
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 17
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 16
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 15
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 15
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 14
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 14
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 13
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 12
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 11
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 11
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 10
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 9
- 102100034323 Disintegrin and metalloproteinase domain-containing protein 2 Human genes 0.000 description 8
- 101710116108 Disintegrin and metalloproteinase domain-containing protein 2 Proteins 0.000 description 8
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 8
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 8
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 8
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 6
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 6
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 4
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 4
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 4
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 4
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 4
- 238000000434 field desorption mass spectrometry Methods 0.000 description 4
- 239000010408 film Substances 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 4
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 4
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 4
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- 150000001975 deuterium Chemical group 0.000 description 2
- 125000001070 dihydroindolyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 2
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007773 negative electrode material Substances 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 2
- 239000007774 positive electrode material Substances 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 2
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N xphos Chemical group CC(C)C1=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- KVGZZAHHUNAVKZ-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxin Chemical group O1C=COC=C1 KVGZZAHHUNAVKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical group C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJUFGFXVASPYFQ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SCCC2=C1 YJUFGFXVASPYFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical group OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 1
- VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylbut-2-enedinitrile Chemical group C=1C=CC=CC=1C(C#N)=C(C#N)C1=CC=CC=C1 VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIKNNBBGYSDYAX-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[2-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]-n,n-bis(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C(=CC=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 RIKNNBBGYSDYAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound N=1C(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1C1=CC=CC=C1 DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTTRHLOWOKRRKS-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-naphthalen-2-yl-6-phenyl-1,3,5-triazine Chemical compound C1(=NC(C2=CC=CC=C2)=NC(=N1)C1=CC=C2C(C=CC=C2)=C1)Cl KTTRHLOWOKRRKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWQVQSXLXAXOPJ-QNGMFEMESA-N 4-[[[6-[5-chloro-2-[[4-[[(2r)-1-methoxypropan-2-yl]amino]cyclohexyl]amino]pyridin-4-yl]pyridin-2-yl]amino]methyl]oxane-4-carbonitrile Chemical compound C1CC(N[C@H](C)COC)CCC1NC1=CC(C=2N=C(NCC3(CCOCC3)C#N)C=CC=2)=C(Cl)C=N1 XWQVQSXLXAXOPJ-QNGMFEMESA-N 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDOQMLIRFUVJNT-UHFFFAOYSA-N 4-n-naphthalen-2-yl-1-n,1-n-bis[4-(n-naphthalen-2-ylanilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)C=C1 KDOQMLIRFUVJNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSMRRZONCYIFNB-UHFFFAOYSA-N 6,11-dihydro-5h-benzo[b][1]benzazepine Chemical group C1CC2=CC=CC=C2NC2=CC=CC=C12 ZSMRRZONCYIFNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFPJFKYCVYXDJK-UHFFFAOYSA-N Diphenylphosphine oxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[P+](=O)C1=CC=CC=C1 YFPJFKYCVYXDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- 101000827703 Homo sapiens Polyphosphoinositide phosphatase Proteins 0.000 description 1
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Chemical group C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- 102100023591 Polyphosphoinositide phosphatase Human genes 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004062 acenaphthenyl group Chemical group C1(CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000005377 alkyl thioxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N anthracene-9,10-dione;methane Chemical compound C.C.C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005279 aryl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004069 aziridinyl group Chemical group 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid;dodecane Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.CCCCCCCCCCCC LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000006616 biphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005331 diazinyl group Chemical group N1=NC(=CC=C1)* 0.000 description 1
- WQAWEUZTDVWTDB-UHFFFAOYSA-N dimethyl(oxo)phosphanium Chemical compound C[P+](C)=O WQAWEUZTDVWTDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 1
- 125000005303 dithiazolyl group Chemical group S1SNC(=C1)* 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000003838 furazanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005945 imidazopyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 230000009878 intermolecular interaction Effects 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical class C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZOFSHPSDMYXKP-UHFFFAOYSA-N n-(4-phenylphenyl)dibenzofuran-3-amine Chemical compound C=1C=C(C2=CC=CC=C2O2)C2=CC=1NC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 SZOFSHPSDMYXKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSEKBMYVMVYRCW-UHFFFAOYSA-N n-[4-[3,5-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]phenyl]-3-methyl-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 BSEKBMYVMVYRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- FYSWUOGCANSBCW-UHFFFAOYSA-N naphtho[1,2-g][1]benzothiole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C4C=CSC4=C3C=CC2=C1 FYSWUOGCANSBCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N pentaphenyl group Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=C4C=C5C=CC=CC5=CC4=C3C=C12 JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001981 tert-butyldimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([H])(C([H])([H])[H])[*]C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005247 tetrazinyl group Chemical group N1=NN=NC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004305 thiazinyl group Chemical group S1NC(=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- JFLKFZNIIQFQBS-FNCQTZNRSA-N trans,trans-1,4-Diphenyl-1,3-butadiene Chemical group C=1C=CC=CC=1\C=C\C=C\C1=CC=CC=C1 JFLKFZNIIQFQBS-FNCQTZNRSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000002061 vacuum sublimation Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Abstract
本說明書提供一種雜環化合物、包含所述雜環化合物的有機發光裝置以及所述有機發光裝置的有機材料層的組成物。
Description
本發明是有關於一種雜環化合物、包含所述雜環化合物的有機發光裝置以及所述有機發光裝置的有機材料層的組成物。
本申請案主張於2022年10月24日向韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2022-0137100號的優先權及權益，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
電致發光（electroluminescence，EL）裝置是一種自發射型顯示裝置，且優點在於視角寬、對比度優異且響應速度快。
有機發光裝置由在兩個電極之間設置有機薄膜的結構構成。當向具有此種結構的有機發光裝置施加電壓時，自所述兩個電極注入的電子與電洞在有機薄膜中彼此組合成對，且然後成對的電子與電洞在湮滅的同時發光。有機薄膜可根據需要由單層或多個層構成。
用於有機薄膜的材料可根據需要具有發光功能。舉例而言，作為用於有機薄膜的材料，亦可使用可自身單獨構成發光層的化合物，或者亦可使用可用作基於主體-摻雜劑的發光層的主體或摻雜劑的化合物。另外，作為用於有機薄膜的材料，亦可使用可實行例如電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸或電子注入等功能的化合物。
為了改善有機發光裝置的效能、效率及使用壽命（service life），一直持續需要開發用於有機薄膜的材料。
[相關技術文件]
[專利文件]
（專利文件1）美國專利第4,356,429號
[技術問題]
本發明致力於提供一種雜環化合物、包含所述雜環化合物的有機發光裝置以及所述有機發光裝置的有機材料層的組成物。
[技術解決方案]
在本申請案的示例性實施例中，提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。
[化學式1]
在化學式1中，
X是O、S或-C(Ra)(Rb)，且Ra與Rb彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基或者經取代或未經取代的C6至C60芳基，
L是直接鍵；或者經取代或未經取代的C6至C60伸芳基，
n是1至3的整數，且當n為2或高於2時，括號中的取代基彼此相同或不同，
Y1是CR11或N，Y2是CR12或N，Y3是CR13或N，Y4是CR14或N，Y5是CR15或N，且Y1至Y5中的至少一者是N，
R11至R15彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，或者二或更多個相鄰基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C2至C60雜環，
Ar1是經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，
R1與R2彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，或者二或更多個相鄰基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的脂族或芳族烴環或雜環，
a是0至4的整數，且當a為2或高於2時，括號中的取代基彼此相同或不同，且
b是0至4的整數，且當b為2或高於2時，括號中的取代基彼此相同或不同。
此外，在本申請案的示例性實施例中，提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：第一電極；第二電極，被設置成面對第一電極；以及具有一或多個層的有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層的一或多個層包含由化學式1表示的雜環化合物。
另外，在本申請案的示例性實施例中，提供一種有機發光裝置，在所述有機發光裝置中，有機材料層更包含由以下化學式2表示的雜環化合物。
[化學式2]
在化學式2中，
X1是O或S，
R20是氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，
t是1至4的整數，且當t為2或高於2時，括號中的取代基彼此相同或不同，
Ar3與Ar4彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且
R16與R17彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
此外，在本申請案的示例性實施例中，提供一種有機發光裝置的有機材料層的組成物，所述組成物包含由化學式1表示的雜環化合物以及由化學式2表示的雜環化合物。
[有利效果]
本說明書中闡述的雜環化合物可用作有機發光裝置的有機材料層的材料。亦即，所述雜環化合物可在有機發光裝置中用作發光材料、電洞注入材料、電洞傳輸材料、電子傳輸材料、電子注入材料及類似材料。具體而言，所述雜環化合物可用作有機發光裝置的發光層的材料。
具體而言，可使用由化學式1表示的雜環化合物中的一者或者二或更多者，且由化學式1表示的雜環化合物可用作用於發光層的材料。具體而言，藉由引入各種取代基並改變取代基的結合位置以調節帶間隙（bandgap），雜環化合物可用作用於有機發光裝置的發光層的主體材料（host material）。
本發明的雜環化合物的優點在於，藉由具有雙取代結構（di-substituted structure）（其中（1）吖嗪系取代基及（2）芳基或雜芳基被引入至所述雙取代結構的核心結構中）且同時將（1）及（2）中的上述取代基結合至特定位置，結構穩定性佳於單取代結構（mono-substituted structure）或三取代結構（tri-substituted structure），且電洞遷移率亦高於單取代結構或三取代結構的電洞遷移率。
尤其，當本發明的雜環化合物用於有機發光裝置的發光層時，可獲得裝置的驅動電壓降低、裝置的效率亦提高以及裝置的使用壽命（service life）延長的效果。
在下文中，將更詳細地闡述本說明書。
在本說明書中，當一個部件「包含」一種構成元素時，除非另有具體闡述，否則此並不意味著排除另一構成元素，而是意味著可更包含另一構成元素。
在本說明書中，化學式中的
意指構成元素所鍵合至的位置。
用語「取代（substitution）」意指鍵合至化合物的碳原子的氫原子變為另一取代基，且欲被取代的位置不受限制，只要所述位置為氫原子被取代的位置（即，取代基可進行取代的位置）即可，且當二或更多個取代基進行取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，「經取代或未經取代的」意指未經取代或經選自由氘、鹵素基、-CN、C1至C60烷基、C2至C60烯基、C2至C60炔基、C1至C60鹵代烷基、C1至C60烷氧基、C6至C60芳氧基、C1至C60烷基硫氧基、C6至C60芳基硫氧基、C1至C60烷基磺酸氧基、C6至C60芳基磺酸氧基、C3至C60環烷基、C2至C60雜環烷基、C6至C60芳基、C2至C60雜芳基、-SiRR'R''、-P(=O)RR'及-NRR'組成的群組的一或多個取代基或者選自所例舉的取代基之中的二或更多個取代基所連結至的取代基取代，且R、R'及R''各自獨立地為由氫、氘、鹵素基、烷基、烯基、烷氧基、環烷基、雜環烷基、芳基及雜芳基中的至少一者構成的取代基。
在本說明書中，「當化學式或化合物的結構中未指明取代基時」意味著氫原子鍵合至碳原子。然而，由於氘（
2H）是氫的同位素，因此一些氫原子可為氘。
在本申請案的示例性實施例中，「當化學式或化合物的結構中未指明取代基時」可意味著所述取代基可到達的所有位置皆為氫或氘。亦即，氘是氫的同位素，且一些氫原子可為作為同位素的氘，且在此種情形中，氘的含量可為0%至100%。
在本申請案的示例性實施例中，在「化學式或化合物的結構中未指明取代基的情形」中，當氘的含量為0%、氫的含量為100%且所有取代基皆未明確排除氘（例如，氫）時，氫與氘可在所述化合物中混合並使用。
在本申請案的示例性實施例中，氘是氫的同位素中的一者，是具有由一個質子及一個中子構成的氘核作為核的元素，且可由氫-2表示，且元素符號亦可被表達為D或
2H。
在本申請案的示例性實施例中，同位素意指具有相同原子數（Z）但具有不同質量數（A）的原子，且同位素亦可被解釋為具有相同質子數但具有不同中子數的元素。
在本申請案的示例性實施例中，當基礎化合物的取代基的總數被定義為T1，且所述取代基之中的特定取代基的數目被定義為T2時，所述特定取代基的含量T%可被定義為T2/T1×100 = T%。
亦即，在實例中，當苯基可具有的取代基的總數是5（式中的T1）且所述取代基之中氘的數目是1（式中的T2）時，由
表示的苯基中為20%的氘含量可由20%表示。亦即，所述苯基中為20%的氘含量可由以下結構式表示。
此外，在本申請案的示例性實施例中，「具有為0%的氘含量的苯基」可意指不包含氘原子（即，具有五個氫原子）的苯基。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包括具有1個至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可另外經另一取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60，具體而言為1至40，且更具體而言為1至20。烷基的具體實例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基及類似基團，但並非僅限於此。
在本說明書中，烯基包括具有2個至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可另外經另一取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為2至20。烯基的具體實例包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基及類似基團，但並非僅限於此。
在本說明書中，炔基包括具有2個至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可另外經另一取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為2至20。
在本說明書中，鹵代烷基意指經鹵素基取代的烷基，且鹵代烷基的具體實例包括-CF
3、-CF
2CF
3及類似基團，但並非僅限於此。
在本說明書中，烷氧基由-O(R101)表示，且烷基的上述實例可適用於R101。
在本說明書中，芳氧基由-O(R102)表示，且芳基的上述實例可適用於R102。
在本說明書中，烷基硫氧基由-S(R103)表示，且烷基的上述實例可適用於R103。
在本說明書中，芳基硫氧基由-S(R104)表示，且芳基的上述實例可適用於R104。
在本說明書中，烷基磺酸氧基由-S(=0)
2(R105)表示，且烷基的上述實例可適用於R105。
在本說明書中，芳基磺酸氧基由-S(=0)
2(R106)表示，且芳基的上述實例可適用於R106。
在本說明書中，環烷基包括具有3個至60個碳原子的單環或多環，且可另外經另一取代基取代。此處，多環意指其中環烷基與另一環狀基直接連結或稠合的基團。此處，另一環狀基亦可為環烷基，但亦可為另一種環狀基，例如雜環烷基、芳基、雜芳基及類似基團。環烷基的碳原子數可為3至60，具體而言為3至40，且更具體而言為5至20。環烷基的具體實例包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基及類似基團，但並非僅限於此。
在本說明書中，雜環烷基包含O、S、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2個至60個碳原子的單環或多環，且可另外經另一取代基取代。此處，多環意指其中雜環烷基與另一環狀基直接連結或稠合的基團。此處，另一環狀基亦可為雜環烷基，但亦可為另一種環狀基，例如環烷基、芳基、雜芳基及類似基團。雜環烷基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為3至20。
在本說明書中，芳基包括具有6個至60個碳原子的單環或多環，且可另外經另一取代基取代。此處，多環意指其中芳基與另一環狀基直接連結或稠合的基團。此處，另一環狀基亦可為芳基，但亦可為另一種環狀基，例如環烷基、雜環烷基、雜芳基及類似基團。芳基包括螺環基。芳基的碳原子數可為6至60，具體而言為6至40，且更具體而言為6至25。芳基的具體實例包括苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、蒽基、䓛基、菲基、苝基、螢蒽基、聯三伸苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯並芴基、螺環二芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環基及類似基團，但並非僅限於此。
在本說明書中，三聯苯基可選自以下結構。
在本說明書中，芴基可經取代，且相鄰的取代基可彼此鍵合以形成環。
當芴基經取代時，取代基可為
、
、
、
、
、
及類似基團，但並非僅限於此。
在本說明書中，雜芳基包含S、O、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2個至60個碳原子的單環或多環，且可另外經另一取代基取代。此處，多環意指其中雜芳基與另一環狀基直接連結或稠合的基團。此處，另一環狀基亦可為雜芳基，但亦可為另一種環狀基，例如環烷基、雜環烷基、芳基及類似基團。雜芳基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為3至25。雜芳基的具體實例包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基（thiophene group）、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二噁英基（dioxin group）、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基（quinazoline group）、異喹唑啉基、喹唑啉基（quinozoline group）、萘啶基、吖啶基、菲啶基（phenanthridine group）、咪唑並吡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基、吲哚基、中氮茚基、苯並噻唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、咔唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、啡嗪基、二苯並矽雜環戊二烯基（dibenzosilole group）、螺環二(二苯並矽雜環戊二烯)、二氫啡嗪基、啡噁嗪基、菲啶基、噻吩基（thienyl group）、吲哚並[2,3-a]咔唑基、吲哚並[2,3-b]咔唑基、二氫吲哚基、10,11-二氫-二苯並[b,f]氮呯基、9,10-二氫吖啶基、酚嗪基、啡噻嗪基（phenothiazine group）、酞嗪基、啡啉基、萘並苯並呋喃基、萘並苯並噻吩基、苯並[c][1,2,5]噻二唑基、2,3-二氫苯並[b]噻吩基、2,3-二氫苯並呋喃基、5,10-二氫二苯並[b,e][1,4]氮雜矽啉基、吡唑並[1,5-c]喹唑啉基、吡啶並[1,2-b]吲唑基、吡啶並[1,2-a]咪唑並[1,2-e]二氫吲哚基、5,11-二氫茚並[1,2-b]咔唑基及類似基團，但並非僅限於此。
在本說明書中，當取代基是咔唑基時，其意味著鍵合至咔唑的氮或碳。
在本說明書中，當咔唑基經取代時，另外的取代基可經咔唑的氮或碳取代。
在本說明書中，苯並咔唑基可為以下結構中的任一者。
在本說明書中，二苯並咔唑基可為以下結構中的任一者。
在本說明書中，萘並苯並呋喃基可為以下結構中的任一者。
在本說明書中，萘並苯並噻吩基可為以下結構中的任一者。
在本說明書中，矽烷基包含Si，且是Si原子作為自由基而直接連結至的取代基，且由-Si(R107)(R108)(R109)表示，且R107至R109彼此相同或不同，且可各自獨立地為由氫、氘、鹵素基、烷基、烯基、烷氧基、環烷基、雜環烷基、芳基及雜芳基中的至少一者構成的取代基。矽烷基的具體實例包括
（三甲基矽烷基）、
（三乙基矽烷基）、
（第三丁基二甲基矽烷基）、
（乙烯基二甲基矽烷基）、
（丙基二甲基矽烷基）、
（三苯基矽烷基）、
（二苯基矽烷基）、
（苯基矽烷基）及類似基團，但並非僅限於此。
在本說明書中，氧化膦基由-P(=O)(R110)(R111)表示，且R110與R111彼此相同或不同，且可各自獨立地為由氫、氘、鹵素基、烷基、烯基、烷氧基、環烷基、雜環烷基、芳基及雜芳基中的至少一者構成的取代基。具體而言，氧化膦基可經烷基或芳基取代，且上述實例可適用於烷基及芳基。氧化膦基的實例包括二甲基氧化膦基、二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦及類似基團，但並非僅限於此。
在本說明書中，胺基由-N(R112)(R113)表示，且R112與R113彼此相同或不同，且可各自獨立地為由氫、氘、鹵素基、烷基、烯基、烷氧基、環烷基、雜環烷基、芳基及雜芳基中的至少一者構成的取代基。胺基可選自由-NH
2、單烷基胺基、單芳基胺基、單雜芳基胺基、二烷基胺基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、烷基芳基胺基、烷基雜芳基胺基及芳基雜芳基胺基組成的群組，且胺基的碳原子數並無特別限制，但較佳為1至30。胺基的具體實例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、二聯苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、聯苯基萘基胺基、苯基聯苯基胺基、聯苯基芴基胺基、苯基聯三伸苯基胺基、聯苯基聯三伸苯基胺基及類似基團，但並非僅限於此。
在本說明書中，芳基的上述實例可適用於除了二價伸芳基以外的伸芳基。
在本說明書中，雜芳基的上述實例可適用於除了二價伸雜芳基以外的伸雜芳基。
在本說明書中，「相鄰」基團可意指經與其中對應取代基進行取代的原子直接連結的原子取代的取代基、在空間上位置最靠近對應取代基的取代基、或經其中對應取代基進行取代的原子取代的另一取代基。舉例而言，在苯環中鄰位處進行取代的兩個取代基以及在脂族環中在相同碳處進行取代的兩個取代基可被解釋為彼此「相鄰」的基團。
相鄰的基團可形成的烴環及雜環包括脂族烴環、芳族烴環、脂族雜環及芳族雜環，且藉由上述環烷基、芳基、雜環烷基及雜芳基來例舉的結構可適用於除了並非單價基團的環以外的環。
在本申請案的示例性實施例中，提供由化學式1表示的化合物。
在本申請案的示例性實施例中，不由取代基表示的基團或者由氫表示的基團可意指全部可經氘取代。亦即，其可表明氫或氘可彼此取代。
一般而言，與氫鍵合的化合物及經氘取代的化合物在熱力學行為上表現出差異。其原因是氘原子的質量較氫的質量高2倍，但由於原子質量的差異，氘的特徵在於具有甚至更低的振動能量（vibration energy）。
此外，碳與氘的單鍵解離能量（single bond dissociation energy）高於碳與氫的單鍵解離能量。因此，經氘取代的結構具有提高分子的熱穩定性並利用提高的熱穩定性來改善裝置的使用壽命的效果。
當化合物沈積於矽晶圓上時，包含氘的材料傾向於進行堆積（pack），以使得分子間距離減小。此外，當使用原子力顯微鏡（atomic force microscope，AFM）觀察薄膜的表面時，可確認出由包含氘的化合物製成的薄膜沈積有更均勻的表面，而無任何聚集部分（aggregated portion）。
本申請案的化學式1的雜環化合物具有大於0%且為100%或小於100%的氘取代率。經氘取代的化合物的特徵在於基態能量較經氫取代的化合物的基態能量還要低，且碳與氘之間的鍵長越短，則分子硬核心體積（molecular hardcore volume）越小。因此，電性極化性（electrical polarizability）可降低，且分子間相互作用可減弱，使得當製造裝置時，所述裝置具有更穩定的堆疊結構。
該些特性藉由產生薄膜的非晶態而引起降低結晶度的效果。亦即，由化學式1表示的雜環化合物可有效地改善有機發光二極體（organic light emitting diode，OLED）裝置的耐熱性，藉此改善使用壽命及驅動特性。
在本申請案的示例性實施例中，提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。
[化學式1]
在化學式1中，
X是O、S或-C(Ra)(Rb)，且Ra與Rb彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基或者經取代或未經取代的C6至C60芳基，
L是直接鍵；或者經取代或未經取代的C6至C60伸芳基，
n是1至3的整數，且當n為2或高於2時，括號中的取代基彼此相同或不同，
Y1是CR11或N，Y2是CR12或N，Y3是CR13或N，Y4是CR14或N，Y5是CR15或N，且Y1至Y5中的至少一者是N，
R11至R15彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，或者二或更多個相鄰基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C2至C60雜環，
Ar1是經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，
R1與R2彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，或者二或更多個相鄰基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的脂族或芳族烴環或雜環，
a是0至4的整數，且當a為2或高於2時，括號中的取代基彼此相同或不同，且
b是0至4的整數，且當b為2或高於2時，括號中的取代基彼此相同或不同。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1可由以下化學式1-1及化學式1-2中的任一者表示。
[化學式1-1]
[化學式1-2]
在化學式1-1及化學式1-2中，
X、R1及R2、L、Y1至Y5、a、b及n的定義與化學式1中的定義相同，
X3是O或S，
Ar2是經取代或未經取代的C6至C60芳基，
R4各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，或者二或更多個相鄰基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的脂族或芳族烴環或雜環，且
d是0至7的整數，且當d為2或高於2時，括號中的取代基彼此相同或不同。
在本申請案的示例性實施例中，X是O、S或-C(Ra)(Rb)，且Ra與Rb彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C40烷基或者經取代或未經取代的C6至C40芳基。
在另一示例性實施例中，X是O、S或-C(Ra)(Rb)，且Ra與Rb彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C20烷基或者經取代或未經取代的C6至C20芳基。
在又一示例性實施例中，X是O、S或-C(Ra)(Rb)，且Ra與Rb彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的甲基；經取代或未經取代的乙基；經取代或未經取代的丙基；或者經取代或未經取代的苯基。
在又一示例性實施例中，X是O、S或-C(Ra)(Rb)，且Ra與Rb彼此相同或不同，且可各自獨立地為甲基；乙基；或者丙基。
在再一示例性實施例中，X是O、S或-C(Ra)(Rb)，且Ra及Rb可為甲基。
在又一示例性實施例中，X可為O或S。
在又一示例性實施例中，X是-C(Ra)(Rb)，且Ra及Rb可為甲基。
在本申請案的示例性實施例中，L可為直接鍵；或者經取代或未經取代的C6至C40伸芳基。
在另一示例性實施例中，L可為直接鍵；或者經取代或未經取代的C6至C20伸芳基。
在又一示例性實施例中，L可為直接鍵；經取代或未經取代的伸苯基；經取代或未經取代的伸萘基；或者經取代或未經取代的伸聯苯基。
在又一示例性實施例中，L可為直接鍵；伸苯基；伸萘基；或者伸聯苯基。
在本申請案的示例性實施例中，n是1至2的整數，且當n為2或高於2時，括號中的取代基可彼此相同或不同。
在另一示例性實施例中，n是2，且括號中的取代基可彼此相同或不同。
在又一示例性實施例中，n可為1。
在本申請案的示例性實施例中，Y1是CR11或N，Y2是CR12或N，Y3是CR13或N，Y4是CR14或N，Y5是CR15或N，且Y1至Y5中的至少兩者可為N。
在另一示例性實施例中，Y1是CR11或N，Y2是CR12或N，Y3是CR13或N，Y4是CR14或N，Y5是CR15或N，且Y1、Y3及Y5中的至少兩者可為N。
在又一示例性實施例中，Y1是CR11或N，Y2是CR12，Y3是CR13或N，Y4是N，Y5是CR15或N，且Y1、Y3及Y5中的至少兩者可為N。
在又一示例性實施例中，Y1及Y5是N，Y2是CR12，Y3是CR13，且Y4可為CR14。
在再一示例性實施例中，Y1及Y3是N，Y2是CR12，Y4是CR14，且Y5可為CR15。
在又一示例性實施例中，Y1是CR11，Y2是CR12，Y3及Y5是N，且Y4可為CR14。
在又一示例性實施例中，Y1、Y3及Y5是N，Y2是CR12，且Y4可為CR14。
在本申請案的示例性實施例中，R11至R15彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基，或者二或更多個相鄰基團可彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C2至C40雜環。
在另一示例性實施例中，R11至R15彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基，或者二或更多個相鄰基團可彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C2至C20雜環。
在又一示例性實施例中，R11至R15彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的芴基；經取代或未經取代的聯三伸苯基；經取代或未經取代的菲基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；經取代或未經取代的二苯並噻吩基；或者經取代或未經取代的咔唑基，或者二或更多個相鄰基團可彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C2至C20雜環。
在又一示例性實施例中，R11至R15彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；未經取代或經氘或C6至C20芳基取代的苯基；未經取代或經氘或C6至C20芳基取代的萘基；未經取代或經氘取代的聯苯基；未經取代或經氘取代的三聯苯基；未經取代或經C1至C20烷基取代的芴基；未經取代或經氘取代的聯三伸苯基；未經取代或經氘取代的菲基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；經取代或未經取代的二苯並噻吩基；或者經取代或未經取代的咔唑基，或者二或更多個相鄰基團可彼此鍵合以形成具有選自O及S的一個或兩個雜原子且經取代或未經取代的二員雜環。
在再一示例性實施例中，R11至R15彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；未經取代或經氘或未經取代或經氘取代的萘基取代的苯基；未經取代或經氘或未經取代或經氘取代的苯基取代的萘基；未經取代或經氘取代的聯苯基；三聯苯基；經甲基取代的芴基；聯三伸苯基；菲基；二苯並呋喃基；二苯並噻吩基；或者咔唑基，或者二或更多個相鄰基團可彼此鍵合以形成具有選自O及S的一個或兩個雜原子且經取代或未經取代的二員雜環。
在本申請案的示例性實施例中，Ar1可為經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在另一示例性實施例中，Ar1可為經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在又一示例性實施例中，Ar1可為未經取代或經氘或C6至C20芳基取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在又一示例性實施例中，Ar1可為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在再一示例性實施例中，Ar1可為未經取代或經氘或萘基取代的苯基；聯苯基；三聯苯基；未經取代或經氘或苯基取代的萘基；二苯並呋喃基；或者二苯並噻吩基。
在本申請案的示例性實施例中，Ar2可為經取代或未經取代的C6至C40芳基。
在另一示例性實施例中，Ar2可為經取代或未經取代的C6至C20芳基。
在又一示例性實施例中，Ar2可為未經取代或經氘或C6至C20芳基取代的C6至C20芳基。
在又一示例性實施例中，Ar2可為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；或者經取代或未經取代的萘基。
在再一示例性實施例中，Ar2可為未經取代或經氘或萘基取代的苯基；聯苯基；三聯苯基；或者未經取代或經氘或苯基取代的萘基。
在本申請案的示例性實施例中，R1與R2彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C3至C40環烷基；經取代或未經取代的C2至C40雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基，或者二或更多個相鄰基團可彼此鍵合以形成經取代或未經取代的脂族或芳族烴環或雜環。
在另一示例性實施例中，R1與R2彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C3至C40環烷基；經取代或未經取代的C2至C40雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在又一示例性實施例中，R1與R2彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C3至C20環烷基；經取代或未經取代的C2至C20雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在又一示例性實施例中，R1與R2彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在再一示例性實施例中，R1與R2彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的甲基；經取代或未經取代的乙基；經取代或未經取代的丙基；經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的菲基；經取代或未經取代的聯三伸苯基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；經取代或未經取代的二苯並噻吩基；或者經取代或未經取代的咔唑基。
在又一示例性實施例中，R1與R2彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；甲基；乙基；丙基；苯基；聯苯基；三聯苯基；萘基；菲基；聯三伸苯基；二苯並呋喃基；二苯並噻吩基；或者咔唑基。
在又一示例性實施例中，R1及R2可為氫；或者氘。
在再一示例性實施例中，R1及R2可為氫。
在再一示例性實施例中，R1及R2可為氘。
在本申請案的示例性實施例中，a是0至3的整數，且當a為2或高於2時，括號中的取代基可彼此相同或不同。
在本申請案的示例性實施例中，a是0至2的整數，且當a為2或高於2時，括號中的取代基可彼此相同或不同。
在本申請案的示例性實施例中，a是1。
在本申請案的示例性實施例中，a是0。
在本申請案的示例性實施例中，b是0至3的整數，且當b為2或高於2時，括號中的取代基可彼此相同或不同。
在本申請案的示例性實施例中，b是0至2的整數，且當b為2或高於2時，括號中的取代基可彼此相同或不同。
在本申請案的示例性實施例中，b是1。
在本申請案的示例性實施例中，b是0。
在本申請案的示例性實施例中，R4各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，或者二或更多個相鄰基團可彼此鍵合以形成經取代或未經取代的脂族或芳族烴環或雜環。
在本申請案的示例性實施例中，R4可各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一示例性實施例中，R4可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在又一示例性實施例中，R4可各自獨立地為氫；或者氘。
在本申請案的示例性實施例中，X3可為O或S。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1的雜環化合物的氘含量可為0%或者10%至100%。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1的雜環化合物的氘含量可為0%或者30%至100%。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1的雜環化合物的氘含量可為0%或者50%至100%。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1的雜環化合物的氘含量可為0%或者70%至100%。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1的雜環化合物的氘含量可為0%或者90%至100%。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1的雜環化合物的氘含量可為0%。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1的雜環化合物的氘含量可為10%至100%。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1的雜環化合物的氘含量可為30%至100%。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1的雜環化合物的氘含量可為70%至100%。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1的雜環化合物的氘含量可為90%至100%。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1可由以下化學式1-3至化學式1-6中的任一者表示。
[化學式1-3]
[化學式1-4]
[化學式1-5]
[化學式1-6]
在化學式1-3至化學式1-6中，
X、Ar1、R1、R2、L、a、b及n的定義與化學式1中的定義相同，
X2是O或S，
R51至R59彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，
R6是氫；氘；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且
f是0至4的整數，且當f為2或高於2時，括號中的取代基彼此相同或不同。
在本申請案的示例性實施例中，R51至R59彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在另一示例性實施例中，R51至R59彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在又一示例性實施例中，R51至R59彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的芴基；經取代或未經取代的聯三伸苯基；經取代或未經取代的菲基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；經取代或未經取代的二苯並噻吩基；或者經取代或未經取代的咔唑基。
在又一示例性實施例中，R51至R59彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；未經取代或經氘或C6至C20芳基取代的苯基；未經取代或經氘或C6至C20芳基取代的萘基；未經取代或經氘取代的聯苯基；未經取代或經氘取代的三聯苯基；未經取代或經C1至C20烷基取代的芴基；未經取代或經氘取代的聯三伸苯基；未經取代或經氘取代的菲基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；經取代或未經取代的二苯並噻吩基；或者經取代或未經取代的咔唑基。
在再一示例性實施例中，R51至R59彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；未經取代或經氘或未經取代或經氘取代的萘基取代的苯基；未經取代或經氘或未經取代或經氘取代的苯基取代的萘基；未經取代或經氘取代的聯苯基；三聯苯基；經甲基取代的芴基；聯三伸苯基；菲基；二苯並呋喃基；二苯並噻吩基；或者咔唑基。
在本申請案的示例性實施例中，R6可為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一示例性實施例中，R6可為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在又一示例性實施例中，R6可為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在又一示例性實施例中，R6可為氫；或者氘。
在再一示例性實施例中，R6是氫。
在又一示例性實施例中，R6是氘。
在本申請案的示例性實施例中，提供一種雜環化合物，在所述雜環化合物中，化學式1由以下化合物中的任一者表示。
在本申請案的示例性實施例中，所述化合物僅為一個實例且並非僅限於此，且可包含化學式1中所包括的包含附加取代基的其他化合物。另外，所述化合物的氘的取代位置可存在，而特定位置被排除，且氫與氘在氘取代及合成的過程期間混合。
此外，可將各種取代基引入至化學式1的結構中以合成具有所引入取代基的固有特性的化合物。舉例而言，通常用於當製造有機發光裝置時使用的電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料及電子注入材料的取代基可被引入至核心結構中，以合成滿足每一有機材料層所需條件的材料。
另外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構中或者改變結合位置，可精細地調節帶間隙，且同時，可改善有機材料層之間的介面處的特性。
另外，化學式1的化合物具有優異的熱穩定性，且此種熱穩定性為有機發光裝置提供驅動穩定性並改善使用壽命特性。
在本申請案的示例性實施例中，提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：第一電極；第二電極，被設置成面對第一電極；以及具有一或多個層的有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層的一或多個層包含由化學式1表示的雜環化合物。
在另一示例性實施例中，提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：第一電極；第二電極，被設置成面對第一電極；以及具有一或多個層的有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層的一或多個層包含一種由化學式1表示的雜環化合物。
在又一示例性實施例中，提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：第一電極；第二電極，被設置成面對第一電極；以及具有一或多個層的有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層的一或多個層包含二或更多種由化學式1表示的雜環化合物。
在又一示例性實施例中，由化學式1表示的雜環化合物可用作有機發光裝置的發光層的發光材料。
在再一示例性實施例中，由化學式1表示的雜環化合物可用作有機發光裝置的發光層的主體材料。
在本申請案的示例性實施例中，第一電極可為正電極，且第二電極可為負電極。
在另一示例性實施例中，第一電極可為負電極，且第二電極可為正電極。
在本申請案的示例性實施例中，有機發光裝置可為藍色有機發光裝置，且根據化學式1的雜環化合物可用作用於藍色有機發光裝置的材料。
在本申請案的示例性實施例中，有機發光裝置可為綠色有機發光裝置，且由化學式1表示的雜環化合物可用作用於綠色有機發光裝置的材料。
在本申請案的示例性實施例中，有機發光裝置可為紅色有機發光裝置，且由化學式1表示的雜環化合物可用作用於紅色有機發光裝置的材料。
在本申請案的示例性實施例中，有機發光裝置可為藍色有機發光裝置，且根據化學式1的雜環化合物可用作用於藍色有機發光裝置的發光層的材料。
在本申請案的示例性實施例中，有機發光裝置可為綠色有機發光裝置，且由化學式1表示的雜環化合物可用作用於綠色有機發光裝置的發光層的材料。
在本申請案的示例性實施例中，有機發光裝置可為紅色有機發光裝置，且由化學式1表示的雜環化合物可用作用於紅色有機發光裝置的發光層的材料。
在本申請案的示例性實施例中，關於由化學式1表示的雜環化合物的具體內容與上述內容相同。
除了上述雜環化合物用於形成具有一或多個層的有機材料層以外，本發明的有機發光裝置可使用有機發光裝置的典型製造方法及材料來製造。
當製造有機發光裝置時，所述雜環化合物不僅可藉由真空沈積方法形成為有機材料層，而且亦可藉由溶液施加方法形成為有機材料層。此處，所述溶液施加方法意指旋轉塗佈（spin coating）、浸塗（dip coating）、噴墨印刷（inkjet printing）、網版印刷（screen printing）、噴霧方法（spray method）、輥塗（roll coating）及類似方法，但並非僅限於此。
本發明的有機發光裝置的有機材料層可由單層式結構構成，但亦可由其中堆疊有二或更多個有機材料層的多層式結構構成。舉例而言，本發明的有機發光裝置可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層及類似層作為有機材料層的結構。然而，有機發光裝置的結構並非僅限於此，而是可包括更少數目的有機材料層。
在本申請案的示例性實施例中，作為銥系摻雜劑，可使用作為綠色磷光摻雜劑的Ir(ppy)
3。
在本申請案的示例性實施例中，作為銥系摻雜劑，可使用作為紅色磷光摻雜劑的(piq)
2(Ir)(acac)。
在本申請案的示例性實施例中，提供一種有機發光裝置，其中所述有機發光裝置的有機材料層包括發光層，且所述發光層包含所述雜環化合物。
在本申請案的示例性實施例中，提供一種有機發光裝置，其中所述有機發光裝置的有機材料層包括發光層，且所述發光層包含主體材料，且所述主體材料包括所述雜環化合物。
在本發明的有機發光裝置中，有機材料層包括電子注入層或電子傳輸層，且電子注入層或電子傳輸層可包含所述雜環化合物。
在另一有機發光裝置中，有機材料層包括電洞阻擋層，且電洞阻擋層可包含所述雜環化合物。
在又一有機發光裝置中，有機材料層包括電子阻擋層，且電子阻擋層可包含所述雜環化合物。
在又一有機發光裝置中，有機材料層包括電洞傳輸層、發光層或電子阻擋層，且電洞傳輸層、發光層或電子阻擋層可包含所述雜環化合物。
在再一有機發光裝置中，有機材料層包括電洞傳輸層或電洞傳輸輔助層，且電洞傳輸層或電洞傳輸輔助層可包含所述雜環化合物。
在本申請案的有機發光裝置中，作為正電極材料，可使用具有相對高的功函數的材料，且可使用透明導電氧化物、金屬或導電聚合物以及類似材料。正電極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO
2:Sb；導電聚合物（conductive polymer），例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT）、聚吡咯及聚苯胺；以及類似材料，但並非僅限於此。
作為負電極材料，可使用具有相對低的功函數的材料，且可使用金屬、金屬氧化物或導電聚合物以及類似材料。負電極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛，或其合金；多層結構式材料，例如LiF/Al或LiO
2/Al；以及類似材料，但並非僅限於此。
作為電洞注入材料，亦可使用公知的電洞注入材料，且舉例而言，可使用：酞菁化合物，例如美國專利第4,356,429號中揭露的銅酞菁；或者文件[高級材料（Advanced Material），6，第677頁（1994）]中所述的星形猝發型胺衍生物，例如三(4-咔唑基-9-基苯基)胺（tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine，TCTA）、4,4',4''-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯基胺（4,4',4''-tri[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamine，m-MTDATA）、1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯（1,3,5-tris[4-(3-methylphenylphenylamino)phenyl]benzene，m-MTDAPB）、聚苯胺/十二烷基苯磺酸或聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)（其為可溶性導電聚合物）、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、以及類似材料。
作為電洞傳輸材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物及類似材料，且亦可使用低分子量材料或聚合物材料。
作為電子傳輸材料，可使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物的金屬錯合物、以及類似材料，且亦可使用低分子量材料以及聚合物材料。
作為電子注入材料，舉例而言，此項技術中代表性地使用LiF，但本申請案並非僅限於此。
作為發光材料，可使用紅色、綠色或藍色發光材料，且根據需要，可混合並使用二或更多種發光材料。在此種情形中，二或更多種發光材料被沈積為或用作各別的供應源，或者被預混合以被沈積為且用作一個供應源。此外，亦可使用螢光材料作為發光材料，但亦可使用磷光材料。作為發光材料，亦可單獨使用藉由對各自自正電極及負電極注入的電洞與電子進行組合來發光的材料，但亦可使用其中主體材料與摻雜劑材料一起參與發光的材料。
當混合並使用發光材料的主體時，亦可混合並使用相同系列的主體，且亦可混合並使用不同系列的主體。舉例而言，可使用選自n型主體材料或p型主體材料的二或更多種類型的材料作為發光層的主體材料。
根據欲使用的材料，根據本申請案的示例性實施例的有機發光裝置可為頂部發射型（top emission type）、底部發射型（bottom emission type）或雙發射型（dual emission type）。
根據本申請案的示例性實施例的雜環化合物可基於與應用於有機發光裝置的原理相似的原理而甚至在包括有機太陽電池、有機光導體（organic photoconductor）、有機電晶體及類似裝置在內的有機電子裝置中發揮作用。
本發明的有機發光裝置可更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電洞傳輸輔助層、電子阻擋層、電洞阻擋層、電子傳輸層及電子注入層組成的群組的一個層或者二或更多個層。
本發明的有機發光裝置可更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、電洞阻擋層、電子傳輸層及電子注入層組成的群組的一個層或者二或更多個層。
圖1至圖4例舉根據本申請案的示例性實施例的有機發光裝置的電極及有機材料層的堆疊順序。然而，本申請案的範圍不旨在受該些圖式所限制，且此項技術中已知的有機發光裝置的結構亦可適用於本申請案。
根據圖1，示出其中正電極200、有機材料層300及負電極400依序堆疊於基板100上的有機發光裝置。然而，有機發光裝置並非僅限於此種結構，且如圖2中一樣，亦可實施其中負電極、有機材料層及正電極依序堆疊於基板上的有機發光裝置。
圖3及圖4例舉有機材料層是多層的情形。
根據圖3的有機發光裝置包括電洞注入層301、電洞傳輸層302、發光層303、電洞阻擋層304、電子傳輸層305及電子注入層306。
根據圖4的有機發光裝置包括電洞注入層301、電洞傳輸層302、電子阻擋層307、發光層303、電洞阻擋層304、電子傳輸層305及電子注入層306。然而，本申請案的範圍不受如上所述的堆疊結構所限制，且根據需要，可省略除了發光層以外的其他層，且可進一步添加另一必要的功能層。
在本申請案的示例性實施例中，提供一種有機發光裝置，在所述有機發光裝置中，包含由化學式1表示的雜環化合物的有機發光裝置的有機材料層更包含由以下化學式2表示的雜環化合物。
[化學式2]
在化學式2中，
X1是O或S，
R20是氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，
t是0至6的整數，且當t為2或高於2時，括號中的取代基彼此相同或不同，
Ar3與Ar4彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且
R16與R17彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本申請案的示例性實施例中，X1是O。
在本申請案的示例性實施例中，R20可為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在另一示例性實施例中，R20可為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在又一示例性實施例中，R20可為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在又一示例性實施例中，R20可為氫；或者氘。
在本申請案的示例性實施例中，化學式2的氘含量可為0%至100%。
在另一示例性實施例中，化學式2的氘含量可為0%或者20%至100%。
在又一示例性實施例中，化學式2的氘含量可為0%或40%至100%。
在又一示例性實施例中，化學式2的氘含量可為0%或者60%至100%。
在再一示例性實施例中，化學式2的氘含量可為0%或者80%至100%。
在又一示例性實施例中，化學式2的氘含量可為0%或100%。
在本申請案的示例性實施例中，Ar3與Ar4彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在另一示例性實施例中，Ar3與Ar4彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在又一示例性實施例中，Ar3與Ar4彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的菲基；經取代或未經取代的聯三伸苯基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；經取代或未經取代的二苯並噻吩基；或者經取代或未經取代的咔唑基。
在又一示例性實施例中，Ar3與Ar4彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的菲基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在再一示例性實施例中，Ar3與Ar4彼此相同或不同，且可各自獨立地為未經取代或經氘或C6至C40芳基取代的苯基；未經取代或經氘或C6至C40芳基取代的聯苯基；未經取代或經氘或C6至C40芳基取代的三聯苯基；未經取代或經氘或C6至C40芳基取代的萘基；經取代或未經取代的菲基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在又一示例性實施例中，Ar3與Ar4彼此相同或不同，且可各自獨立地為未經取代或經氘、經氘取代的苯基、或萘基取代的苯基；未經取代或經氘取代的聯苯基；未經取代或經氘取代的三聯苯基；未經取代或經氘或苯基取代的萘基；菲基；二苯並呋喃基；或者二苯並噻吩基。
在本申請案的示例性實施例中，R16與R17彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在另一示例性實施例中，R16與R17彼此相同或不同，可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在又一示例性實施例中，R16與R17彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的菲基；經取代或未經取代的聯三伸苯基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；經取代或未經取代的二苯並噻吩基；或者經取代或未經取代的咔唑基。
在又一示例性實施例中，R16與R17彼此相同或不同，且可各自獨立地為未經取代或經氘取代的苯基；未經取代或經氘取代的聯苯基；未經取代或經氘取代的三聯苯基；未經取代或經氘取代的萘基；未經取代或經氘取代的菲基；未經取代或經氘取代的聯三伸苯基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；經取代或未經取代的二苯並噻吩基；或者經取代或未經取代的咔唑基。
在再一示例性實施例中，R16與R17彼此相同或不同，且可各自獨立地為未經取代或經氘取代的苯基；聯苯基；三聯苯基；萘基；菲基；聯三伸苯基；二苯並呋喃基；二苯並噻吩基；或者咔唑基。
在又一示例性實施例中，R16與R17彼此相同或不同，且可各自獨立地為未經取代或經氘取代的苯基；萘基；二苯並呋喃基；或者二苯並噻吩基。
在本發明的示例性實施例中，提供一種有機發光裝置，在所述有機發光裝置中，化學式2由以下化合物中的任一者表示。
上述關於包含由化學式1表示的雜環化合物的有機發光裝置的內容可適用於更包含由化學式2表示的雜環化合物的有機發光裝置。
在另一示例性實施例中，由化學式2表示的雜環化合物可用作有機發光裝置的發光層的發光材料。
在又一示例性實施例中，由化學式2表示的雜環化合物可用作有機發光裝置的發光層的發光材料，且可用作p型主體材料。
在本發明的有機發光裝置中，有機材料層可包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物。有機材料層可藉由對由化學式1表示的雜環化合物與由化學式2表示的雜環化合物進行預混合且使用熱真空沈積方法來形成。
在另一有機發光裝置中，有機材料層包括發光層，所述發光層包含主體材料，且所述主體材料可包括由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物。
在又一有機發光裝置中，有機材料層包括發光層，包含由化學式1表示的雜環化合物作為發光層的n型主體材料，且可包含由化學式2表示的雜環化合物作為p型主體材料。
在本申請案的示例性實施例中，提供一種用於製造有機發光裝置的方法，所述方法包括：製備基板；在基板上形成第一電極；在第一電極上形成具有一或多個層的有機材料層；以及在有機材料層上形成第二電極，其中所述形成所述有機材料層包括使用根據本申請案的示例性實施例的有機材料層的組成物來形成具有一或多個層的有機材料層。
在本申請案的示例性實施例中，提供一種用於製造有機發光裝置的方法，在所述方法中，所述形成所述有機材料層藉由供應由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物作為每一各別的供應源且然後使用熱真空沈積方法來形成所述有機材料層。
在本申請案的示例性實施例中，提供一種用於製造有機發光裝置的方法，在所述方法中，所述形成所述有機材料層藉由對由化學式1表示的雜環化合物與由化學式2表示的雜環化合物進行預混合且使用熱真空沈積方法來形成所述有機材料層。
除了上述雜環化合物用於形成有機材料層以外，根據本申請案的示例性實施例的有機發光裝置可藉由有機發光裝置的典型製造方法及材料來製造。
本發明的有機發光裝置可更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、電子注入層、電子傳輸層、電洞輔助層及電洞阻擋層組成的群組的一個層或者二或更多個層。
在本申請案的示例性實施例中，提供一種有機發光裝置的有機材料層的組成物，所述組成物包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物。
所述組成物中由化學式1表示的雜環化合物:由化學式2表示的雜環化合物的重量比率可為1:10至10:1、1:8至8:1、1:5至5:1及1:2至2:1，但並非僅限於此。
當形成有機發光裝置的有機材料層時，可使用所述組成物，且具體而言，所述組成物可更佳地用作發光層的主體材料。
所述組成物是二或更多種化合物簡單混合的形式，亦可在形成有機發光裝置的有機材料層之前混合呈粉末狀態的材料，且可在等於或大於適合溫度的溫度下混合呈液體狀態的化合物。所述組成物在等於或小於每種材料的熔點的溫度下呈固體狀態，且當調節溫度時可維持為液相。
所述組成物可另外包含此項技術中公知的材料，例如溶劑及添加劑。
在下文中，將藉由實例更詳細地闡述本說明書，但提供該些實例僅是為了例舉本申請案，且並非旨在限制本申請案的範圍。
＜合成例＞
[製備例1]化合物3的製備
1）化合物3-2的製備
將1,4-二噁烷（300毫升）及H
2O（60毫升）放入至化合物1-溴-6-氯萘並[1,2-b]苯並呋喃（A）（15克，0.045莫耳，1當量）、苯基硼酸（B）（6.6克，0.054莫耳，1.2當量）、K
2CO
3（18.8克，0.136莫耳，3當量）及Pd(PPh
3)
4（2.6克，0.002莫耳，0.05當量）中，且在100℃下將所得混合物攪拌達8小時。藉由添加水而終止反應後，使用二氯甲烷（methylene chloride，MC）及水實行了萃取。此後，利用MgSO
4移除了水分。藉由矽膠管柱（silica gel column）分離了殘留物，以獲得12克化合物3-2，收率為81%。
2）化合物3-3的製備
將1,4-二噁烷（120毫升）放入至化合物3-2（12克，0.036莫耳，1當量）、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-聯(1,3,2-二氧雜硼烷)（13.9克，0.055莫耳，1.5當量）、KOAc（10.73克，0.109莫耳，3當量）、Pd(dba)
2（1克，0.002莫耳，0.05當量）及P(Cy)
3（1克，0.004莫耳，0.1當量）中，且在100℃下將所得混合物攪拌達9小時。藉由向其添加水而終止反應後，使用二氯甲烷（MC）及水實行了萃取。此後，利用MgSO
4移除了水分。藉由矽膠管柱分離了混合物，以獲得10克化合物3-3，收率為65%。
3）化合物3的製備
將1,4-二噁烷（200毫升）及H
2O（50毫升）放入至化合物3-3（10克，0.024莫耳，1當量）、2-氯-4-(萘-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪（C）（8.3克，0.026莫耳，1.1當量）、K
2CO
3（9.8克，0.071莫耳，3當量）及Pd(PPh
3)
4（1.4克，0.001莫耳，0.05當量）中，且在100℃下將所得混合物攪拌達7小時。藉由添加水而終止反應後，使用二氯甲烷（MC）及水實行了萃取。此後，利用MgSO
4移除了水分。藉由矽膠管柱分離了殘留物，以獲得9克化合物3，收率為64%。
[製備例2]化合物PH4的製備
1）化合物PH4-2的製備
將1,4-二噁烷（300毫升）及H
2O（60毫升）放入至PH4-1（10克，0.030莫耳，1當量）、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（D）（8.9克，0.033莫耳，1.1當量）、K
2CO
3（12.6克，0.091莫耳，3當量）及Pd(PPh
3)
4（1.4克，0.0015莫耳，0.05當量）中，且在100℃下將所得混合物攪拌達8小時。藉由添加水而終止反應後，使用二氯甲烷（MC）及水實行了萃取。此後，利用MgSO
4移除了水分。藉由矽膠管柱分離了殘留物，以獲得9克化合物PH4-2，收率為68%。
2）化合物PH4的製備
將二甲苯（180毫升）放入至化合物PH4-2（9克，0.021莫耳，1當量）、N-([1,1'-聯苯基]-4-基)二苯並[b,d]呋喃-3-胺（E）（7.7克，0.023莫耳，1.1當量）、NaOt-Bu（4克，0.041莫耳，2當量）、Pd
2(dba)
3（0.9克，0.001莫耳，0.05當量）及2-二環己基膦-2',4',6'-三異丙基聯苯（2-dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl，XPhos）（1克，0.002莫耳，0.1當量）中，且在100℃下將所得混合物攪拌達9小時。藉由添加水而終止反應後，使用二氯甲烷（MC）及水實行了萃取。此後，利用MgSO
4移除了水分。藉由矽膠管柱分離了殘留物，以獲得9克化合物PH4，收率為59%。
除了使用下表1的中間體A、中間體B、中間體C、中間體D及中間體E代替製備例1中的（A）、（B）及（C）以及製備例2中的（D）及（E）以外，以與製備例1及製備例2的製備中相同的方式合成出了化合物。
[表1]
[製備例3]化合物557的製備
在將製備例1中製備的化合物310（7克，0.011莫耳，1當量）、三氟甲磺酸（triflic acid）（TfOH）（2.4克，0.016莫耳，1.5當量）及D
6-苯（70毫升）放入至燒瓶中之後，在100℃下將所得混合物攪拌達7小時。藉由向其添加水而終止反應後，使用二氯甲烷（MC）及水實行了萃取。此後，利用MgSO
4移除了水分。藉由矽膠管柱分離了殘留物，以獲得6克化合物557，收率為82%。
以與製備例中相同的方式製備出了化合物，且所述化合物的合成確認結果示出於表2及表3中。表2示出
1H核磁共振（nuclear magnetic resonance，NMR）（CDCl
3，200百萬赫）的量測值，且表3示出場脫附質譜術（field desorption mass spectrometry，FD-MS）的量測值。
[表2]
[表3]
[實驗例]
＜實驗例1＞
（1）有機發光裝置的製造
| 化合物 | 1H NMR（CDCl 3，200MHz） |
| 3 | δ = 9.09(1H, s), 8.49(2H, m), 8.28(2H, m), 7.89(5H, m), 7.79(2H, m), 7.66~7.32(13H, m) |
| 26 | δ= 8.55(2H, m), 8.42(1H, d), 8.08(8H, m), 7.79(2H, m), 7.66(10H, m), 7.35(4H, m) |
| 45 | δ= 8.55(2H, m), 8.42(1H, d), 8.28(4H, m), 8.01(3H, m), 7.89(1H, d), 7.79(2H, m), 7.66~7.32(16H, m) |
| 67 | δ= 8.34(1H, s), 8.28(2H, m), 7.92(2H, m), 7.73(1H, d), 7.66(4H, m), 7.52~7.38(21H, m) |
| 88 | δ= 8.34(1H, s), 7.85(6H, m), 7.73(1H, d), 7.66(1H, d), 7.52~7.25(22H, m) |
| 101 | δ= 8.28(5H, m), 7.85(4H, m), 7.73(2H, m), 7.51~7.25(16H, m) |
| 129 | δ= 9.09(1H, s), 8.49(1H, d), 8.28(2H, m), 8.06(1H, d), 7.89(3H, m), 7.73(3H, m), 7.58~7.32(18H, m) |
| 143 | δ= 9.09(2H, m), 8.49(2H, m), 8.00(8H, m), 7.73~7.32(15H, m) |
| 175 | δ= 9.09(1H, s), 8.49(1H, d), 8.28(2H, m), 8.00(8H, m), 7.58(11H, m), 7.35(4H, m) |
| 188 | δ= 8.42(1H, d), 8.28(2H, m), 8.14(1H, d), 7.79(5H, m), 7.66~7.25(22H, m) |
| 213 | δ= 8.42(1H, d), 8.14(1H, d), 7.89(7H, m), 7.66~7.25(20H, m) |
| 232 | δ= 8.45(3H, m), 8.24(3H, m), 8.14(1H, d), 7.98(1H, d), 7.89(1H, d), 7,79(3H, m), 7.70~7.32(17H, m) |
| 244 | δ= 8.51(1H, d), 8.41(1H, d), 8.28(2H, m), 7.85(5H, m), 7.71~7.25(18H, m) |
| 277 | δ= 8.51(1H, d), 8.41(1H, d), 8.28(4H, m), 7.89(1H, d), 7.71~7.25(20H, m) |
| 300 | δ= 8.51(1H, d), 8.41(1H, d), 8.24(5H, m), 7.89(1H, d), 7.79(2H, m), 7.71~7.32(21H, m) |
| 310 | δ= 8.28(2H, m), 8.14(1H, d), 7.85(8H, m), 7.73~7.25(18H, m) |
| 334 | δ= 8.14(1H, d), 7.81(7H, m), 7.66(8H, m), 7.52~7.32(11H, m) |
| 353 | δ= 8.28(4H, m), 8.14(1H, d), 7.95(5H, m), 7.71(5H, m), 7.51~7.32(10H, m) |
| 372 | δ= 8.55(1H, d), 8.42(1H, d), 8.28(2H, m), 8.14(3H, m), 7.85(5H, m), 7.66~7.24(17H, m) |
| 400 | δ= 8.28(4H, m), 8.14(1H, d), 7.92(5H, m), 7.71(4H, m), 7.58~7.32(15H, m) |
| 402 | δ= 8.24(3H, m), 8.14(1H, d), 7.89(5H, m), 7.70(3H, m), 7,57~7.32(19H, m) |
| 440 | δ= 9.15(1H, s), 8,93(2H, m), 8.42(1H, d), 8.28(2H, m), 8.12(5H, m), 7.89~7.32(18H, m) |
| 443 | δ= 8.45(1H, d), 7.28(4H, m), 7.98(5H, m), 7.73(2H, m), 7.58(13H, m) |
| 466 | δ= 8.28(2H, m), 8.11(2H, m), 7.99(1H, s), 7.85(3H, m), 7.63(2H, m), 7.51~7.41(14H, m), 7.24(3H, m), 1.85(6H, s) |
| 557 | δ=無NMR資料 |
| PH4 | δ= 8.28(4H, m), 7.89(2H, m), 7.66(3H, m), 7.54~7.32(20H, m), 6.69(2H, m), 6.39(1H, d) |
| PH30 | δ= 8.55(1H, d), 8.28(2H, m), 8.04(7H, m), 7.66~7.32(17H, m), 7.20(2H, m), 6.81(1H, t), 6.63(4H, m) |
| PH57 | δ= 9.09(1H, s), 8.49(1H, d), 8.28(2H, m), 8.00(2H, m), 7.84(6H, m), 7.66~7.36(20H, m), 6.69(2H, m) |
| PH67 | δ= 8.45(1H, d), 8.28(2H, m), 7.98(1H, d), 7.89(2H, m), 7.75(2H, m), 7.66(3H, m), 7.52~7.32(12H, m), 7.20(2H, m), 7.06(1H, s), 6.88(2H, m), 6.63(2H, m) |
| PH100 | δ= 8.93(1H, d), 8.68(1H, d), 8.45(1H, d), 8.28(2H, m), 8.12(1H, d), 7.94(6H, m), 7.71(3H, m), 7.39(11H, m), 7.20(2H, m), 7.08(1H, d), 6.81(1H, t), 6.63(2H, m) |
| PH106 | δ=8.28(4H, m), 7.89(1H, d), 7.66(1H, d), 7.51~7.38(10H, m) |
| PH122 | δ= 9.09(1H, s), 8,49(1H, d), 8.00(5H, m), 7.75(1H, d), 7.66~7.32(19H, m), 7.20(2H, m), 6.81(1H, t), 6.63(4H, m) |
| 化合物 | FD-MS | 化合物 | FD-MS |
| 3 | m/z=575.20 | 334 | m/z=705.21 |
| 26 | m/z=625.22 | 353 | m/z=615.19 |
| 45 | m/z=651.23 | 372 | m/z=651.23 |
| 67 | m/z=677.25 | 400 | m/z=651.23 |
| 88 | m/z=677.25 | 402 | m/z=677.25 |
| 101 | m/z=601.22 | 440 | m/z=675.23 |
| 129 | m/z=651.23 | 443 | m/z=591.18 |
| 143 | m/z=625.22 | 466 | m/z=627.27 |
| 175 | m/z=625.22 | 557 | m/z=680.41 |
| 188 | m/z=677.25 | PH4 | m/z=732.25 |
| 213 | m/z=691.23 | PH30 | m/z=742.27 |
| 232 | m/z=707.20 | PH57 | m/z=742.27 |
| 244 | m/z=601.22 | PH67 | m/z=762.21 |
| 277 | m/z=601.22 | PH100 | m/z=772.23 |
| 300 | m/z=677.25 | PH106 | m/z=736.39 |
| 310 | m/z=651.23 | PH122 | m/z=782.27 |
用蒸餾水對其中將氧化銦錫（ITO）薄塗成具有為1,500埃的厚度的玻璃基板進行了超音波洗滌。當用蒸餾水洗滌完成時，用溶劑（例如丙酮、甲醇及異丙醇）對玻璃基板進行了超音波洗滌，進行了乾燥，且然後在紫外線（ultraviolet，UV）洗滌機器中使用UV使其經歷了5分鐘的紫外線臭氧（ultraviolet ozone，UVO）處置。在此之後，將基板轉移至電漿洗滌機器（電漿處置（Plasma Treatment，PT）），且然後使其在真空狀態下經歷電漿處置以達成ITO功函數及移除殘留膜，並將基板轉移至熱沈積設備以進行有機沈積。
在ITO透明電極（正電極）上形成了作為共用層的電洞注入層4,4',4''-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺（4,4',4''-tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine，2-TNATA）及電洞傳輸層N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺（N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine，NPB）。
如下所述，在其上熱真空沈積了發光層。藉由以下方式沈積了厚度為400埃的發光層：自一個供應源沈積下表4中闡述的化合物作為紅色主體，且使用(piq)
2(Ir)
(acac)作為紅色磷光摻雜劑以3重量%的量利用Ir化合物對所述主體進行摻雜。此後，沈積了厚度為30埃的作為電洞阻擋層的紅菲咯啉（bathophenanthroline，Bphen），且在其上沈積了厚度為250埃的作為電子傳輸層的Alq
3。最終，在電子傳輸層上沈積了厚度為10埃的氟化鋰（LiF）以形成電子注入層，且然後在電子注入層上沈積了厚度為1,200埃的鋁（Al）負電極以形成負電極，藉此製造有機電致發光裝置。
同時，對於每種材料，在10
-8托至10
-6托下使製造OLED裝置所需的所有有機化合物經歷了真空昇華純化（vacuum sublimed purification），並用於製造OLED。
對於如上所述製造的有機電致發光裝置，藉由由邁克科學公司（McScience Inc.）製造的M7000量測了電致發光（EL）特性，且基於其量測結果，藉由由邁克科學公司製造的使用壽命量測裝備（M6000）量測了當參考亮度為6,000坎德拉/平方米時的T90。量測根據本發明製造的有機發光裝置的驅動電壓、發光效率、色座標（國際照明委員會（Commission Internationale de l´Eclairage，CIE））及使用壽命的結果示出於表4中。
[表4]
| 化合物 | 驅動電壓 （V） | 發光效率 （cd/A） | CIE (x, y) | 使用壽命 （T90） | |
| 實例1 | 3 | 5.1 | 51.6 | (0.68, 0.32) | 63 |
| 實例2 | 26 | 5.0 | 51.4 | (0.68, 0.32) | 67 |
| 實例3 | 45 | 5.1 | 53.2 | (0.68, 0.32) | 71 |
| 實例4 | 67 | 5.0 | 51.7 | (0.68, 0.32) | 70 |
| 實例5 | 88 | 5.0 | 52.3 | (0.68, 0.32) | 63 |
| 實例6 | 101 | 5.0 | 52.0 | (0.68, 0.32) | 64 |
| 實例7 | 129 | 5.1 | 53.4 | (0.68, 0.32) | 66 |
| 實例8 | 143 | 5.0 | 53.3 | (0.68, 0.32) | 70 |
| 實例9 | 175 | 4.9 | 54.0 | (0.68, 0.32) | 81 |
| 實例10 | 188 | 5.1 | 52.0 | (0.68, 0.32) | 65 |
| 實例11 | 213 | 5.1 | 52.8 | (0.68, 0.32) | 69 |
| 實例12 | 232 | 5.0 | 51.7 | (0.68, 0.32) | 73 |
| 實例13 | 244 | 5.0 | 52.1 | (0.68, 0.32) | 65 |
| 實例14 | 277 | 4.9 | 54.2 | (0.68, 0.32) | 82 |
| 實例15 | 300 | 5.1 | 51.3 | (0.68, 0.32) | 72 |
| 實例16 | 310 | 5.1 | 51.5 | (0.68, 0.32) | 65 |
| 實例17 | 334 | 5.0 | 52.1 | (0.68, 0.32) | 72 |
| 實例18 | 353 | 4.9 | 54.1 | (0.68, 0.32) | 80 |
| 實例19 | 372 | 5.0 | 52.7 | (0.68, 0.32) | 67 |
| 實例20 | 400 | 4.9 | 54.2 | (0.68, 0.32) | 83 |
| 實例21 | 402 | 5.0 | 51.4 | (0.68, 0.32) | 72 |
| 實例22 | 440 | 5.1 | 53.1 | (0.68, 0.32) | 65 |
| 實例23 | 443 | 5.3 | 48.5 | (0.68, 0.32) | 54 |
| 實例24 | 466 | 5.4 | 47.7 | (0.68, 0.32) | 53 |
| 實例25 | 557 | 5.0 | 51.5 | (0.68, 0.32) | 70 |
| 比較例1 | H1 | 5.7 | 44.2 | (0.68, 0.32) | 42 |
| 比較例2 | H2 | 5.7 | 44.5 | (0.68, 0.32) | 41 |
| 比較例3 | H3 | 5.9 | 41.3 | (0.68, 0.32) | 44 |
| 比較例4 | H4 | 5.9 | 41.9 | (0.68, 0.32) | 44 |
| 比較例5 | H5 | 5.8 | 42.7 | (0.68, 0.32) | 41 |
| 比較例6 | H6 | 5.8 | 42.2 | (0.68, 0.32) | 42 |
| 比較例7 | H7 | 5.7 | 43.5 | (0.68, 0.32) | 43 |
| 比較例8 | H8 | 5.8 | 42.9 | (0.68, 0.32) | 41 |
如可自表4中的結果看出，可確認出，相較於比較例而言，使用本發明的主體材料的有機發光裝置具有低驅動電壓以及顯著改善的發光效率及使用壽命。
根據本申請案的雜環化合物具有適合用於有機發光裝置的發光層中的分子量及帶間隙，同時具有高的熱穩定性。
適合的分子量促進有機發光裝置的發光層的形成，且適合的帶間隙防止發光層的電子及電洞流出，從而幫助形成有效的複合區（recombination zone）。
另外，在適當位置處進行取代的具有電子轉移性質的雜環化合物較在其他位置處進行取代的化合物更多地解決由摻雜劑引起的電洞阻擋現象，且如可自以上裝置評價看出，可確認出，相較於比較例而言，本發明的化合物在驅動、效率及使用壽命的所有態樣上皆優異。
＜實驗例2＞
（1）有機發光裝置的製造
用蒸餾水對其中將氧化銦錫（ITO）薄塗成具有為1,500埃的厚度的玻璃基板進行了超音波洗滌。當用蒸餾水洗滌完成時，用溶劑（例如丙酮、甲醇及異丙醇）對玻璃基板進行了超音波洗滌，進行了乾燥，且然後在紫外線（UV）洗滌機器中使用UV使其經歷了5分鐘的紫外線臭氧（UVO）處置。在此之後，將基板轉移至電漿洗滌機器（PT），且然後使其在真空狀態下經歷電漿處置以達成ITO功函數及移除殘留膜，並將基板轉移至熱沈積設備以進行有機沈積。
在ITO透明電極（正電極）上形成了作為共用層的電洞注入層4,4',4''-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺（2-TNATA）、電洞傳輸層N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺（NPB）及電子阻擋層亞環己基雙[N,N-雙(4-甲基苯基)苯胺]（cyclohexylidenebis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]，TAPC）。如下所述，在其上熱真空沈積了發光層。藉由以下方式沈積了厚度為400埃的發光層：自單一供應源沈積兩種類型的下表5中闡述的化合物作為紅色主體，且使用(piq)
2(Ir)
(acac)作為紅色磷光摻雜劑以3重量%的量利用Ir化合物對所述主體進行摻雜。此後，沈積了厚度為30埃的作為電洞阻擋層的Bphen，且在其上沈積了厚度為250埃的作為電子傳輸層的2,2',2''-(1,3,5-石油醚三基)-三(1-苯基-1-H-苯並咪唑)（2,2',2''-(1,3,5-benzinetriyl)-tris(1-phenyl-1-H-benzimidazole)，TPBI）。最終，在電子傳輸層上沈積了厚度為10埃的氟化鋰（LiF）以形成電子注入層，且然後在電子注入層上沈積了厚度為1,200埃的鋁（Al）負電極以形成負電極，藉此製造有機電致發光裝置。
同時，對於每種材料，在10
-6托至10
-8托下使製造OLED裝置所需的所有有機化合物經歷了真空昇華純化，並用於製造OLED。對於如上所述製造的有機電致發光裝置，藉由由邁克科學公司製造的M7000量測了電致發光（EL）特性，且基於其量測結果，藉由由邁克科學公司製造的使用壽命量測裝備（M6000）量測了當參考亮度為6,000坎德拉/平方米時的T90。量測根據本發明製造的有機發光裝置的驅動電壓、發光效率、色座標（CIE）及使用壽命的結果示出於表5中。
[表5]
| 化合物 | 比率 （P/N） | 驅動電壓 （V） | 發光效率 （cd/A） | CIE (x, y) | 使用壽命 （T90） | |
| 實例26 | PH4:3 | 1:3 | 4.7 | 52.6 | (0.68, 0.32) | 154 |
| 實例27 | PH4:3 | 1:2 | 4.7 | 51.1 | (0.68, 0.32) | 158 |
| 實例28 | PH4:3 | 1:1 | 4.6 | 52.7 | (0.68, 0.32) | 172 |
| 實例29 | PH4:3 | 2:1 | 4.8 | 52.5 | (0.68, 0.32) | 156 |
| 實例30 | PH4:3 | 3:1 | 4.7 | 53.4 | (0.68, 0.32) | 154 |
| 實例31 | PH4:26 | 1:1 | 4.7 | 52.3 | (0.68, 0.32) | 177 |
| 實例32 | PH4:45 | 1:1 | 4.8 | 52.4 | (0.68, 0.32) | 165 |
| 實例33 | PH4:67 | 1:1 | 4.7 | 51.8 | (0.68, 0.32) | 177 |
| 實例34 | PH30:88 | 1:1 | 4.6 | 51.6 | (0.68, 0.32) | 161 |
| 實例35 | PH30:101 | 1:1 | 4.6 | 52.6 | (0.68, 0.32) | 158 |
| 實例36 | PH30:129 | 1:1 | 4.7 | 51.5 | (0.68, 0.32) | 162 |
| 實例37 | PH30:143 | 1:1 | 4.6 | 51.2 | (0.68, 0.32) | 170 |
| 實例38 | PH57:175 | 1:1 | 4.5 | 54.0 | (0.68, 0.32) | 185 |
| 實例39 | PH57:188 | 1:1 | 4.7 | 52.4 | (0.68, 0.32) | 172 |
| 實例40 | PH57:213 | 1:1 | 4.8 | 51.6 | (0.68, 0.32) | 174 |
| 實例41 | PH57:232 | 1:1 | 4.8 | 51.0 | (0.68, 0.32) | 152 |
| 實例42 | PH67:244 | 1:1 | 4.7 | 52.3 | (0.68, 0.32) | 166 |
| 實例43 | PH67:277 | 1:1 | 4.5 | 54.2 | (0.68, 0.32) | 186 |
| 實例44 | PH67:300 | 1:1 | 4.8 | 51.6 | (0.68, 0.32) | 164 |
| 實例45 | PH67:310 | 1:1 | 4.6 | 52.7 | (0.68, 0.32) | 160 |
| 實例46 | PH100:334 | 1:1 | 4.7 | 53.2 | (0.68, 0.32) | 176 |
| 實例47 | PH100:353 | 1:1 | 4.5 | 54.3 | (0.68, 0.32) | 184 |
| 實例48 | PH100:372 | 1:1 | 4.6 | 52.5 | (0.68, 0.32) | 173 |
| 實例49 | PH100:400 | 1:1 | 4.5 | 54.0 | (0.68, 0.32) | 183 |
| 實例50 | PH106:402 | 1:1 | 4.8 | 51.8 | (0.68, 0.32) | 152 |
| 實例51 | PH106:440 | 1:1 | 4.7 | 52.6 | (0.68, 0.32) | 169 |
| 實例52 | PH106:443 | 1:1 | 5.0 | 48.5 | (0.68, 0.32) | 124 |
| 實例53 | PH106:466 | 1:1 | 5.1 | 47.7 | (0.68, 0.32) | 128 |
| 實例54 | PH30:557 | 1:1 | 4.7 | 52.1 | (0.68, 0.32) | 177 |
| 比較例9 | PH30:H1 | 1:1 | 5.4 | 45.2 | (0.68, 0.32) | 93 |
| 比較例10 | PH57:H2 | 1:1 | 5.4 | 45.7 | (0.68, 0.32) | 97 |
| 比較例11 | PH57:H3 | 1:1 | 5.5 | 44.1 | (0.68, 0.32) | 105 |
| 比較例12 | PH67:H4 | 1:1 | 5.5 | 44.4 | (0.68, 0.32) | 108 |
| 比較例13 | PH67:H5 | 1:1 | 5.5 | 45.2 | (0.68, 0.32) | 94 |
| 比較例14 | PH100:H6 | 1:1 | 5.5 | 45.3 | (0.68, 0.32) | 90 |
| 比較例15 | PH100:H7 | 1:1 | 5.4 | 44.8 | (0.68, 0.32) | 88 |
| 比較例16 | PH106:H8 | 1:1 | 5.5 | 44.9 | (0.68, 0.32) | 98 |
如可自表5中的結果看出，可確認出，當本發明的雜環化合物用作N型主體且與P型主體混合並沈積時，有機發光裝置的驅動、效率及使用壽命得到了改善。
當具有良好電洞傳輸能力的施體（p主體）及具有良好電子傳輸能力的受體（n主體）用作發光層的主體時，由於N+P化合物的激發錯合體現象（exciplex phenomenon）使得電洞注入至p主體且電子注入至n主體，因此可調節裝置內的電荷平衡。因此，可看出，具有適當電子轉移性質的N型主體化合物與具有適當電洞轉移性質的P型主體化合物以適當比率形成的組合幫助改善驅動效率及使用壽命。
100:基板
200:正電極
300:有機材料層
301:電洞注入層
302:電洞傳輸層
303:發光層
304:電洞阻擋層
305:電子傳輸層
306:電子注入層
307:電子阻擋層
400:負電極
圖1至圖4為各自示意性地示出根據本申請案的示例性實施例的有機發光裝置的堆疊結構的圖。
100:基板
200:正電極
300:有機材料層
400:負電極
Claims (16)
- 一種由以下化學式1表示的雜環化合物： [化學式1] 其中，在化學式1中， X是O、S或-C(Ra)(Rb)，且Ra與Rb彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基或者經取代或未經取代的C6至C60芳基， L是直接鍵；或者經取代或未經取代的C6至C60伸芳基， n是1至3的整數，且當n為2或高於2時，括號中的取代基彼此相同或不同， Y1是CR11或N，Y2是CR12或N，Y3是CR13或N，Y4是CR14或N，Y5是CR15或N，且Y1至Y5中的至少一者是N， R11至R15彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，或者二或更多個相鄰基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C2至C60雜環， Ar1是經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， R1與R2彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，或者二或更多個相鄰基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的脂族或芳族烴環或雜環， a是0至4的整數，且當a為2或高於2時，括號中的取代基彼此相同或不同，且 b是0至4的整數，且當b為2或高於2時，括號中的取代基彼此相同或不同。
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式1-1及化學式1-2中的任一者表示： [化學式1-1] [化學式1-2] 在化學式1-1及化學式1-2中， X、R1及R2、L、Y1至Y5、a、b及n的定義與化學式1中的定義相同， X3是O或S， Ar2是經取代或未經取代的C6至C60芳基， R4各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，或者二或更多個相鄰基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的脂族或芳族烴環或雜環，且 d是0至7的整數，且當d為2或高於2時，括號中的取代基彼此相同或不同。
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中Ar1是經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中L是直接鍵；或者經取代或未經取代的C6至C20伸芳基。
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式1-3至化學式1-6中的任一者表示： [化學式1-3] [化學式1-4] [化學式1-5] [化學式1-6] 在化學式1-3至化學式1-6中， X、Ar1、R1、R2、L、a、b及n的定義與化學式1中的定義相同， X2是O或S， R51至R59彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， R6是氫；氘；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且 f是0至4的整數，且當f為2或高於2時，括號中的取代基彼此相同或不同。
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中所述化學式1的雜環化合物的氘含量為0%或者10%至100%。
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化合物中的任一者表示： 。
- 一種有機發光裝置包括：第一電極；第二電極，被設置成面對所述第一電極；以及具有一或多個層的有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層的一或多個層包含如請求項1至7中任一項所述的雜環化合物。
- 如請求項8所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層更包含由以下化學式2表示的雜環化合物： [化學式2] 在化學式2中， X1是O或S， R20是氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， t是1至4的整數，且當t為2或高於2時，括號中的取代基彼此相同或不同， Ar3與Ar4彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且 R16與R17彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
- 如請求項9所述的有機發光裝置，其中所述由化學式2表示的雜環化合物的氘含量為0%至100%。
- 如請求項9所述的有機發光裝置，其中化學式2由以下化合物中的任一者表示： 。
- 如請求項8所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包含所述由化學式1表示的雜環化合物。
- 如請求項8所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括發光層，所述發光層包含主體材料，且所述主體材料包括所述由化學式1表示的雜環化合物。
- 如請求項8所述的有機發光裝置，更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、電洞阻擋層、電子傳輸層及電子注入層組成的群組的一個層或者二或更多個層。
- 一種有機發光裝置的有機材料層的組成物，包含如請求項1至7中任一項所述的由化學式1表示的雜環化合物以及由以下化學式2表示的雜環化合物： [化學式2] 在化學式2中， X1是O或S， R20是氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， t是1至4的整數，且當t為2或高於2時，括號中的取代基彼此相同或不同， Ar3與Ar4彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且 R16與R17彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
- 如請求項15所述的組成物，其中所述組成物中所述由化學式1表示的雜環化合物:所述由化學式2表示的雜環化合物的重量比率為1:10至10:1。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR10-2022-0137100 | 2022-10-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW202417431A true TW202417431A (zh) | 2024-05-01 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN114599647A (zh) | 杂环化合物、包括其的有机发光组件以及用于有机发光组件的有机材料层的组成物 | |
| JP2023538282A (ja) | ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 | |
| JP2023539075A (ja) | ヘテロ環化合物、それを含む有機発光素子、および有機発光素子の有機物層用組成物 | |
| TW202313591A (zh) | 雜環化合物、包括其的有機發光裝置、用於有機發光裝置的有機層的組成物 | |
| TW202132287A (zh) | 雜環化合物、包括其之有機發光元件以及有機發光元件之有機材料層的組成物 | |
| JP2023540892A (ja) | ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 | |
| TW202330454A (zh) | 胺化合物以及包括其之有機發光元件 | |
| TW202229250A (zh) | 化合物以及包括其之有機發光元件 | |
| TW202229234A (zh) | 雜環化合物、包括其之有機發光元件、其製造方法以及有機發光元件的有機層組成物 | |
| TW202031648A (zh) | 化合物、有機光電二極體以及顯示裝置 | |
| TW202311237A (zh) | 雜環化合物、包括其之有機發光元件以及有機層的組成物 | |
| TW202321254A (zh) | 雜環化合物以及使用其的有機發光裝置 | |
| TW202323496A (zh) | 雜環化合物以及使用其的有機發光裝置 | |
| TW202246207A (zh) | 雜環化合物以及包括其之有機發光元件 | |
| TW202231839A (zh) | 雜環化合物、包括其之有機發光元件、其製造方法以及有機發光元件的有機層組成物 | |
| TW202417431A (zh) | 雜環化合物、包含其的有機發光裝置以及有機發光裝置的有機材料層的組成物 | |
| TWI838619B (zh) | 雜環化合物以及包括其之有機發光裝置 | |
| TWI841878B (zh) | 雜環化合物、包括其之有機發光元件、其製造方法以及有機發光元件的有機層組成物 | |
| TWI813089B (zh) | 雜環化合物以及包括其之有機發光元件 | |
| KR102652389B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| TW202413332A (zh) | 雜環化合物以及包括其之有機發光元件 | |
| TW202413386A (zh) | 雜環化合物、包括其之有機發光元件與有機發光元件有機材料層組成物以及有機發光元件製造方法 | |
| TW202334126A (zh) | 雜環化合物、包括其之有機發光元件以及用以形成有機材料層之組成物 | |
| TW202400586A (zh) | 雜環化合物、包括其之有機發光元件以及有機發光元件有機材料層組成物 | |
| TW202330505A (zh) | 雜環化合物、有機發光元件及有機發光元件有機層組成物 |