TW202413332A - 雜環化合物以及包括其之有機發光元件 - Google Patents

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Abstract

本說明書提供一種雜環化合物以及包括其之有機發光元件。

Description

雜環化合物以及包括其之有機發光元件
本說明書是有關於一種雜環化合物以及包括其之有機發光元件。
本申請案主張於2022年6月17日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2022-0074274號的優先權及權益，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
電致發光（electroluminescence，EL）元件是一種自發射型顯示元件，且優點在於視角寬、對比度優異且響應速度快。
有機發光元件由在兩個電極之間設置有機薄膜的結構構成。當向具有此種結構的有機發光元件施加電壓時，自所述兩個電極注入的電子與電洞在有機薄膜中彼此組合成對，且然後成對的電子與電洞在湮滅的同時發光。有機薄膜可根據需要由單層或多個層構成。
用於有機薄膜的材料可根據需要具有發光功能。舉例而言，作為用於有機薄膜的材料，亦可使用可自身單獨構成發光層的化合物，或者亦可使用可用作基於主體-摻雜劑的發光層的主體或摻雜劑的化合物。另外，作為用於有機薄膜的材料，亦可使用可實行例如電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸或電子注入等功能的化合物。
為了改善有機發光元件的效能、效率及使用壽命（service life），一直持續需要開發用於有機薄膜的材料。
[技術問題]
本發明致力於提供一種雜環化合物以及包括其之有機發光元件。 [技術解決方案]
在本申請案的示例性實施例中，提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。 [化學式1]
在化學式1中， L1至L3彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， R1是經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， R2與R3彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；或者-N(Ra)(Rb)，且R2及R3中的至少一者是-N(Ra)(Rb)， Ra與Rb彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， R4至R5彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， a是0至3的整數，b是0至5的整數，且當a及b各自為2或高於2的整數時，括號中的取代基彼此相同或不同，且 p、q及r各自為0至4的整數，且當p、q及r各自為2或高於2的整數時，括號中的取代基彼此相同或不同。
此外，在本申請案的示例性實施例中，提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，被設置成面對第一電極；以及具有一或多個層的有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層的一或多個層包含由化學式1表示的雜環化合物。 [有利效果]
本說明書中闡述的雜環化合物可用作有機發光元件的有機材料層的材料。亦即，所述雜環化合物可在有機發光元件中用作發光材料、電洞注入材料、電洞傳輸材料、電子傳輸材料、電子注入材料及類似材料。具體而言，所述雜環化合物可用作有機發光元件的發光層的材料。
具體而言，可使用由化學式1表示的雜環化合物中的一者或者二或更多者，且由化學式1表示的雜環化合物可用作用於發光層的材料。具體而言，藉由引入各種取代基並改變取代基的結合位置以調節帶間隙（bandgap），雜環化合物可用作用於有機發光元件的發光層的主體材料（host material）。
由於具有其中芳基胺基被引入至核心骨架（core skeleton）中且芳基或雜芳基被附加地引入至核心骨架中的雙取代結構（disubstituted structure），因此本發明的雜環化合物具有結構穩定性較單取代結構（monosubstituted structure）更佳且電洞遷移率（hole mobility）變得較單取代結構快的優點。
尤其，當本發明的雜環化合物用於有機發光元件的電洞傳輸層、電子阻擋層或發光層時，可獲得元件的驅動電壓降低、元件的效率亦提高以及元件的使用壽命（service life）延長的效果。
在下文中，將更詳細地闡述本說明書。
在本說明書中，當一個部件「包含」一種構成元素時，除非另有具體闡述，否則此並不意味著排除另一構成元素，而是意味著可更包含另一構成元素。
在本說明書中，化學式中的 意指構成元素所鍵合至的位置。
用語「取代（substitution）」意指鍵合至化合物的碳原子的氫原子變為另一取代基，且欲被取代的位置不受限制，只要所述位置為氫原子被取代的位置（即，取代基可進行取代的位置）即可，且當二或更多個取代基進行取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，「經取代或未經取代的」意指未經取代或經選自由氘、鹵素基、-CN、C1至C60烷基、C2至C60烯基、C2至C60炔基、C1至C60鹵代烷基、C1至C60烷氧基、C6至C60芳氧基、C1至C60烷基硫氧基、C6至C60芳基硫氧基、C1至C60烷基磺酸氧基、C6至C60芳基磺酸氧基、C3至C60環烷基、C2至C60雜環烷基、C6至C60芳基、C2至C60雜芳基、-SiRR'R''、-P(=O)RR'及-NRR'組成的群組的一或多個取代基或者選自所例舉的取代基之中的二或更多個取代基所連結至的取代基取代，且R、R'及R''各自獨立地為由氫、氘、鹵素基、烷基、烯基、烷氧基、環烷基、雜環烷基、芳基及雜芳基中的至少一者構成的取代基。
在本說明書中，「當化學式或化合物的結構中未指明取代基時」意味著氫原子鍵合至碳原子。然而，由於氘（ 2H）是氫的同位素，因此一些氫原子可為氘。
在本申請案的示例性實施例中，「當化學式或化合物的結構中未指明取代基時」可意味著所述取代基可到達的所有位置皆為氫或氘。亦即，氘是氫的同位素，且一些氫原子可為作為同位素的氘，且在此種情形中，氘的含量可為0%至100%。
在本申請案的示例性實施例中，在「化學式或化合物的結構中未指明取代基的情形」中，在所有取代基皆未明確排除氘(例如氘的含量為0%、氫的含量為100%)時，氫與氘可在所述化合物中混合並使用。
在本申請案的示例性實施例中，氘是氫的同位素中的一者，是具有由一個質子及一個中子構成的氘核作為核的元素，且可由氫-2表示，且元素符號亦可被表達為D或 2H。
在本申請案的示例性實施例中，同位素意指具有相同原子數（Z）但具有不同質量數（A）的原子，且同位素亦可被解釋為具有相同質子數但具有不同中子數的元素。
在本申請案的示例性實施例中，當基礎化合物的取代基的總數被定義為T1，且所述取代基之中的特定取代基的數目被定義為T2時，所述特定取代基的含量T%可被定義為T2/T1×100 = T%。
亦即，在實例中，當苯基可具有的取代基的總數是5（式中的T1）且所述取代基之中氘的數目是1（式中的T2）時，由 表示的苯基中為20%的氘含量可由20%表示。亦即，所述苯基中為20%的氘含量可由以下結構式表示。
此外，在本申請案的示例性實施例中，「具有為0%的氘含量的苯基」可意指不包含氘原子（即，具有五個氫原子）的苯基。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包括具有1個至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可另外經另一取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60，具體而言為1至40，且更具體而言為1至20。烷基的具體實例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基及類似基團，但並非僅限於此。
在本說明書中，烯基包括具有2個至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可另外經另一取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為2至20。烯基的具體實例包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基及類似基團，但並非僅限於此。
在本說明書中，炔基包括具有2個至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可另外經另一取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為2至20。
在本說明書中，鹵代烷基意指經鹵素基取代的烷基，且鹵代烷基的具體實例包括-CF 3、-CF 2CF 3及類似基團，但並非僅限於此。
在本說明書中，烷氧基由-O(R101)表示，且烷基的上述實例可適用於R101。
在本說明書中，芳氧基由-O(R102)表示，且芳基的上述實例可適用於R102。
在本說明書中，烷基硫氧基由-S(R103)表示，且烷基的上述實例可適用於R103。
在本說明書中，芳基硫氧基由-S(R104)表示，且芳基的上述實例可適用於R104。
在本說明書中，烷基磺酸氧基由-S(=0) 2(R105)表示，且烷基的上述實例可適用於R105。
在本說明書中，芳基磺酸氧基由-S(=0) 2(R106)表示，且芳基的上述實例可適用於R106。
在本說明書中，環烷基包括具有3個至60個碳原子的單環或多環，且可另外經另一取代基取代。此處，多環意指其中環烷基與另一環狀基直接連結或稠合的基團。此處，另一環狀基亦可為環烷基，但亦可為另一種環狀基，例如雜環烷基、芳基、雜芳基及類似基團。環烷基的碳原子數可為3至60，具體而言為3至40，且更具體而言為5至20。環烷基的具體實例包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基及類似基團，但並非僅限於此。
在本說明書中，雜環烷基包含O、S、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2個至60個碳原子的單環或多環，且可另外經另一取代基取代。此處，多環意指其中雜環烷基與另一環狀基直接連結或稠合的基團。此處，另一環狀基亦可為雜環烷基，但亦可為另一種環狀基，例如環烷基、芳基、雜芳基及類似基團。雜環烷基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為3至20。
在本說明書中，芳基包括具有6個至60個碳原子的單環或多環，且可另外經另一取代基取代。此處，多環意指其中芳基與另一環狀基直接連結或稠合的基團。此處，另一環狀基亦可為芳基，但亦可為另一種環狀基，例如環烷基、雜環烷基、雜芳基及類似基團。芳基包括螺環基。芳基的碳原子數可為6至60，具體而言為6至40，且更具體而言為6至25。芳基的具體實例包括苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、蒽基、䓛基、菲基、苝基、螢蒽基、聯三伸苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯並芴基、螺環二芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環基及類似基團，但並非僅限於此。
在本說明書中，三聯苯基可選自以下結構。
在本說明書中，芴基可經取代，且相鄰的取代基可彼此鍵合以形成環。
當芴基經取代時，取代基可為 、 、 、 、 、 及類似基團，但並非僅限於此。
在本說明書中，雜芳基包含S、O、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2個至60個碳原子的單環或多環，且可另外經另一取代基取代。此處，多環意指其中雜芳基與另一環狀基直接連結或稠合的基團。此處，另一環狀基亦可為雜芳基，但亦可為另一種環狀基，例如環烷基、雜環烷基、芳基及類似基團。雜芳基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為3至25。雜芳基的具體實例包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二噁英基（dioxin group）、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基（quinazoline group）、異喹唑啉基、喹唑啉基（quinozoline group）、萘啶基、吖啶基、菲啶基（phenanthridine group）、咪唑並吡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基、吲哚基、中氮茚基、苯並噻唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、咔唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、啡嗪基、二苯並矽雜環戊二烯基（dibenzosilole group）、螺環二(二苯並矽雜環戊二烯)基、二氫啡嗪基、啡噁嗪基、菲啶基、噻吩基、吲哚並[2,3-a]咔唑基、吲哚並[2,3-b]咔唑基、二氫吲哚基、10,11-二氫-二苯並[b,f]氮呯基、9,10-二氫吖啶基、酚嗪基、啡噻嗪基（phenothiazine group）、酞嗪基、啡啉基、萘並苯並呋喃基、萘並苯並噻吩基、苯並[c][1,2,5]噻二唑基、2,3-二氫苯並[b]噻吩基、2,3-二氫苯並呋喃基、5,10-二氫二苯並[b,e][1,4]氮雜矽啉基、吡唑並[1,5-c]喹唑啉基、吡啶並[1,2-b]吲唑基、吡啶並[1,2-a]咪唑並[1,2-e]二氫吲哚基、5,11-二氫茚並[1,2-b]咔唑基及類似基團，但並非僅限於此。
在本說明書中，當取代基是咔唑基時，其意味著鍵合至咔唑的氮或碳。
在本說明書中，當咔唑基經取代時，另外的取代基可經咔唑的氮或碳取代。
在本說明書中，苯並咔唑基可為以下結構中的任一者。
在本說明書中，二苯並咔唑基可為以下結構中的任一者。
在本說明書中，萘並苯並呋喃基可為以下結構中的任一者。
在本說明書中，萘並苯並噻吩基可為以下結構中的任一者。
在本說明書中，矽烷基包含Si，且是Si原子作為自由基而直接連結至的取代基，且由-Si(R107)(R108)(R109)表示，且R107至R109彼此相同或不同，且可各自獨立地為由氫、氘、鹵素基、烷基、烯基、烷氧基、環烷基、雜環烷基、芳基及雜芳基中的至少一者構成的取代基。矽烷基的具體實例包括 （三甲基矽烷基）、 （三乙基矽烷基）、 （第三丁基二甲基矽烷基）、 （乙烯基二甲基矽烷基）、 （丙基二甲基矽烷基）、 （三苯基矽烷基）、 （二苯基矽烷基）、 （苯基矽烷基）及類似基團，但並非僅限於此。
在本說明書中，氧化膦基由-P(=O)(R110)(R111)表示，且R110與R111彼此相同或不同，且可各自獨立地為由氫、氘、鹵素基、烷基、烯基、烷氧基、環烷基、雜環烷基、芳基及雜芳基中的至少一者構成的取代基。具體而言，氧化膦基可經烷基或芳基取代，且上述實例可適用於烷基及芳基。氧化膦基的實例包括二甲基氧化膦基、二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基及類似基團，但並非僅限於此。
在本說明書中，胺基由-N(R112)(R113)表示，且R112與R113彼此相同或不同，且可各自獨立地為由氫、氘、鹵素基、烷基、烯基、烷氧基、環烷基、雜環烷基、芳基及雜芳基中的至少一者構成的取代基。胺基可選自由-NH 2、單烷基胺基、單芳基胺基、單雜芳基胺基、二烷基胺基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、烷基芳基胺基、烷基雜芳基胺基及芳基雜芳基胺基組成的群組，且胺基的碳原子數並無特別限制，但較佳為1至30。胺基的具體實例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、二聯苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、聯苯基萘基胺基、苯基聯苯基胺基、聯苯基芴基胺基、苯基聯三伸苯基胺基、聯苯基聯三伸苯基胺基及類似基團，但並非僅限於此。
在本說明書中，芳基的上述實例可適用於除了二價伸芳基以外的伸芳基。
在本說明書中，雜芳基的上述實例可適用於除了二價伸雜芳基以外的伸雜芳基。
在本說明書中，「相鄰」基團可意指經與其中對應取代基進行取代的原子直接連結的原子取代的取代基、在空間上位置最靠近對應取代基的取代基、或經其中對應取代基進行取代的原子取代的另一取代基。舉例而言，在苯環中鄰位處進行取代的兩個取代基以及在脂族環中在相同碳處進行取代的兩個取代基可被解釋為彼此「相鄰」的基團。
相鄰的基團可形成的烴環及雜環包括脂族烴環、芳族烴環、脂族雜環及芳族雜環，且藉由上述環烷基、芳基、雜環烷基及雜芳基來例舉的結構可適用於除了並非單價基團的環以外的環。
在本申請案的示例性實施例中，提供由化學式1表示的雜環化合物。
在本申請案的示例性實施例中，不由取代基表示的基團或者由氫表示的基團可意指全部可經氘取代。亦即，其可表明氫或氘可彼此取代。
一般而言，與氫鍵合的化合物及經氘取代的化合物在熱力學行為上表現出差異。此乃因氘的特徵在於由於氘原子的質量較氫原子的質量高2倍而具有甚至更低的振動能量（vibration energy）。
此外，碳與氘的單鍵解離能量（single bond dissociation energy）高於碳與氫的單鍵解離能量。因此，經氘取代的結構具有提高分子的熱穩定性並利用提高的熱穩定性來改善元件的使用壽命的效果。
當化合物沈積於矽晶圓上時，包含氘的材料傾向於進行堆積（pack），以使得分子間距離減小。此外，當使用原子力顯微鏡（atomic force microscope，AFM）觀察薄膜的表面時，可確認出由包含氘的化合物製成的薄膜沈積有更均勻的表面，而無任何聚集部分（aggregated portion）。
本申請案的化學式1的雜環化合物的氘含量可大於0%且為100%或小於100%。經氘取代的化合物的特徵在於基態能量較經氫取代的化合物的基態能量還要低，且碳與氘之間的鍵長越短，則分子硬核心體積（molecular hardcore volume）越小。因此，電性極化性（electrical polarizability）可降低，且分子間相互作用可減弱，使得當製造元件時，所述元件具有更穩定的堆疊結構。
該些特性藉由產生薄膜的非晶態而引起降低結晶度的效果。亦即，由化學式1表示的雜環化合物可有效地改善有機發光二極體（organic light emitting diode，OLED）元件的耐熱性，藉此改善使用壽命及驅動特性。
在本說明書中，氘含量意指相對於化學式1中所包含的氫與氘的總量而言的氘含量。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1的雜環化合物的氘含量可為0%、或者30%至100%。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1的雜環化合物的氘含量可為0%、或者50%至100%。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1的雜環化合物的氘含量可為0%、或者70%至100%。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1的雜環化合物的氘含量可為0%、或者90%至100%。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1的雜環化合物的氘含量可為0%。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1的雜環化合物的氘含量可為30%至100%。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1的雜環化合物的氘含量可為50%至100%。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1的雜環化合物的氘含量可為70%至100%。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1的雜環化合物的氘含量可為90%至100%。
在本申請案的示例性實施例中，L1至L3彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。
在另一示例性實施例中，L1至L3彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C40伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基。
在又一示例性實施例中，L1至L3彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C20伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20伸雜芳基。
在又一示例性實施例中，L1至L3彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；或者經取代或未經取代的C6至C20伸芳基。
在再一示例性實施例中，L1至L3彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；或者經取代或未經取代的伸苯基。
在進一步的示例性實施例中，L1至L3彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；或者未經取代或經氘取代的伸苯基。
在本申請案的示例性實施例中，R1可為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一示例性實施例中，R1可為經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在又一示例性實施例中，R1可為經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在又一示例性實施例中，R1可為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的菲基；經取代或未經取代的聯三伸苯基；經取代或未經取代的芴基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在再一示例性實施例中，R1可為未經取代或經氘取代的苯基；聯苯基；未經取代或經氘取代的萘基；菲基；聯三伸苯基；經甲基取代的芴基；二苯並呋喃基；或者二苯並噻吩基。
在本申請案的示例性實施例中，R2與R3彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；或者-N(Ra)(Rb)，且R2及R3中的至少一者可為-N(Ra)(Rb)。
在另一示例性實施例中，R2與R3彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C40芳基；經取代或未經取代的C2至C40雜芳基；或者-N(Ra)(Rb)，且R2及R3中的至少一者可為-N(Ra)(Rb)。
在又一示例性實施例中，R2與R3彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C20芳基；經取代或未經取代的C2至C20雜芳基；或者-N(Ra)(Rb)，且R2及R3中的至少一者可為-N(Ra)(Rb)。
在又一示例性實施例中，R2與R3彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的菲基；經取代或未經取代的聯三伸苯基；經取代或未經取代的芴基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；經取代或未經取代的二苯並噻吩基；或者-N(Ra)(Rb)，且R2及R3中的任一者可為-N(Ra)(Rb)。
在再一示例性實施例中，R2與R3彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的菲基；經取代或未經取代的聯三伸苯基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；經取代或未經取代的二苯並噻吩基；或者-N(Ra)(Rb)，且R2及R3中的任一者可為-N(Ra)(Rb)。
在又一示例性實施例中，R2與R3彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經氘取代的苯基；聯苯基；萘基；菲基；聯三伸苯基；二苯並呋喃基；二苯並噻吩基；或者-N(Ra)(Rb)，且R2及R3中的至少一者可為-N(Ra)(Rb)。
在本申請案的示例性實施例中，R2是經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且R3可為-N(Ra)(Rb)。
在本申請案的示例性實施例中，R3是經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且R2可為-N(Ra)(Rb)。
在本申請案的示例性實施例中，Ra與Rb彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一示例性實施例中，Ra與Rb彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在又一示例性實施例中，Ra與Rb彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在又一示例性實施例中，Ra與Rb彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在再一示例性實施例中，Ra與Rb彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的菲基；經取代或未經取代的聯三伸苯基；經取代或未經取代的芴基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在進一步的示例性實施例中，Ra與Rb彼此相同或不同，且可各自獨立地為未經取代或經氘取代的苯基或者未經取代或經氘取代的菲基；未經取代或經氘取代的聯苯基；未經取代或經氘取代的萘基；菲基；聯三伸苯基；未經取代或經氘、苯基或甲基取代的芴基；螺二芴基；二苯並呋喃基；或者二苯並噻吩基。
在另一進一步的示例性實施例中，Ra與Rb彼此相同或不同，且可各自獨立地為未經取代或經氘取代的苯基或者未經取代或經氘取代的菲基；未經取代或經氘取代的聯苯基；未經取代或經氘取代的萘基；菲基；聯三伸苯基；未經取代或經氘、苯基或甲基取代的芴基；二苯並呋喃基；或者二苯並噻吩基。
在本申請案的示例性實施例中，R4與R5彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一示例性實施例中，R4與R5彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C3至C40環烷基；經取代或未經取代的C2至C40雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在又一示例性實施例中，R4與R5彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C3至C20環烷基；經取代或未經取代的C2至C20雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在又一示例性實施例中，R4與R5彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在再一示例性實施例中，R4與R5彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；或者經取代或未經取代的C6至C20芳基。
在又一示例性實施例中，R4與R5彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；或者氘。
在本申請案的示例性實施例中，a是0至3的整數，b是0至5的整數，且當a及b各自為2或高於2的整數時，括號中的取代基彼此相同或不同。
在另一示例性實施例中，a是1至3的整數，b是1至5的整數，且當a及b各自為2或高於2的整數時，括號中的取代基彼此相同或不同。
在又一示例性實施例中，a是2至3的整數，b是3至5的整數，且括號中的取代基彼此相同或不同。
在本申請案的示例性實施例中，p、q及r各自為0至4的整數，且當p、q及r各自為2或高於2的整數時，括號中的取代基彼此相同或不同。
在另一示例性實施例中，p、q及r各自為0至3的整數，且當p、q及r各自為2或高於2的整數時，括號中的取代基彼此相同或不同。
在又一示例性實施例中，p、q及r各自為0至2的整數，且當p、q及r各自為2時，括號中的取代基彼此相同或不同。
在又一示例性實施例中，p、q及r各自為0或1。
在再一示例性實施例中，p、q及r為1。
在又一示例性實施例中，p、q及r為0。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1可由以下化學式1-1至化學式1-5中的任一者表示。 [化學式1-1] [化學式1-2] [化學式1-3] [化學式1-4] [化學式1-5]
在化學式1-1至化學式1-5中， L1至L3、R1、R4、R5、Ra、Rb、a、b、p、q及r的定義與化學式1中的定義相同，且 R6與R7彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一示例性實施例中，R6與R7彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在又一示例性實施例中，R6與R7彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在又一示例性實施例中，R6與R7彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的菲基；經取代或未經取代的聯三伸苯基；經取代或未經取代的芴基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在再一示例性實施例中，R6與R7彼此相同或不同，且可各自獨立地為未經取代或經氘取代的苯基；聯苯基；萘基；菲基；聯三伸苯基；二苯並呋喃基；或者二苯並噻吩基。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1可由以下化學式1-10至化學式1-15中的任一者表示。 [化學式1-10] [化學式1-11] [化學式1-12] [化學式1-13] [化學式1-14] [化學式1-15]
在化學式1-10至化學式1-15中， L1至L3、R1、R4、R5、a、b、p、q及r的定義與化學式1中的定義相同， R8是經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， R100與R200彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基， X是O、S、N或C(Rc)(Rd)， R101至R104彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， Rc與Rd彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基或者經取代或未經取代的C6至C60芳基，或者彼此鍵合以形成經取代或未經取代的環，且 c是0至3的整數，d、e及f各自是0至4的整數，且當c、d、e及f各自為2或高於2的整數時，括號中的取代基可彼此相同或不同。
在另一示例性實施例中，R8可為經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在又一示例性實施例中，R8可為經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在又一示例性實施例中，R8可為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的菲基；經取代或未經取代的聯三伸苯基；經取代或未經取代的芴基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在再一示例性實施例中，R8可為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的菲基；經取代或未經取代的聯三伸苯基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在進一步的示例性實施例中，R8可為未經取代或經氘取代的苯基；聯苯基；萘基；菲基；聯三伸苯基；二苯並呋喃基；或者二苯並噻吩基。
在另一進一步的示例性實施例中，R100與R200彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C40芳基。
在又一進一步的示例性實施例中，R100與R200彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C20芳基。
在又一進一步的示例性實施例中，R100與R200彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的菲基；經取代或未經取代的聯三伸苯基；或者經取代或未經取代的芴基。
在再一進一步的示例性實施例中，R100與R200彼此相同或不同，且可各自獨立地為未經取代或經氘取代的苯基、經苯基取代的芴基或者未經取代或經氘取代的菲基；未經取代或經氘取代的聯苯基；未經取代或經氘取代的萘基；菲基；聯三伸苯基；或者未經取代或經氘、苯基或甲基取代的芴基。
在又一進一步的示例性實施例中，R100與R200彼此相同或不同，且可各自獨立地為未經取代或經氘取代的苯基或者未經取代或經氘取代的菲基；未經取代或經氘取代的聯苯基；未經取代或經氘取代的萘基；菲基；聯三伸苯基；或者未經取代或經氘、苯基或甲基取代的芴基。
在又一進一步的示例性實施例中，R100是經取代或未經取代的苯基；或者經取代或未經取代的聯苯基，且R200可為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的菲基；經取代或未經取代的聯三伸苯基；或者經取代或未經取代的芴基。
在另一示例性實施例中，R101至R104彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C3至C40環烷基；經取代或未經取代的C2至C40雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在又一示例性實施例中，R101至R104彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C3至C20環烷基；經取代或未經取代的C2至C20雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在又一示例性實施例中，R101至R104彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在再一示例性實施例中，R101至R104彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；或者經取代或未經取代的C6至C20芳基。
在進一步的示例性實施例中，R101至R104彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；或者氘。
在另一進一步的示例性實施例中，Rc與Rd彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C40烷基；或者經取代或未經取代的C6至C40芳基，或者可彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C40環。
在又一進一步的示例性實施例中，Rc與Rd彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C20烷基；或者經取代或未經取代的C60至C20芳基，或者可彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C20環。
在又一進一步的示例性實施例中，Rc與Rd彼此相同或不同，且各自獨立地為C1至C20烷基或C6至C20芳基，或者可彼此鍵合以形成芴環。
在再一進一步的示例性實施例中，Rc與Rd彼此相同或不同，且各自獨立地為甲基或苯基，或者可彼此鍵合以形成芴環。
在又一進一步的示例性實施例中，Rc與Rd彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C40烷基或者經取代或未經取代的C6至C40芳基。
在再一進一步的示例性實施例中，Rc與Rd彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C20烷基或者經取代或未經取代的C6至C20芳基。
在另一示例性實施例中，Rc與Rd彼此相同或不同，且可各自獨立地為C1至C20烷基或者經取代或未經取代的C6至C20芳基。
在又一示例性實施例中，Rc與Rd彼此相同或不同，且可各自獨立地為甲基、苯基或芴基。
在本申請案的示例性實施例中，提供一種雜環化合物，在所述雜環化合物中，化學式1由以下化合物中的任一者表示。
在本申請案的示例性實施例中，所述化合物僅為一個實例且並非僅限於此，且可包含化學式1中所包括的包含附加取代基的其他化合物。另外，所述化合物的氘的取代位置可存在，而特定位置被排除，且氫與氘在氘取代及合成的過程期間混合。
此外，可將各種取代基引入至化學式1的結構中以合成具有所引入取代基的固有特性的化合物。舉例而言，通常用於當製造有機發光元件時使用的電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料及電子注入材料的取代基可被引入至核心結構中，以合成滿足每一有機材料層所需條件的材料。
另外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構中或者改變結合位置，可精細地調節帶間隙，且同時，可改善有機材料層之間的介面處的特性。
另外，化學式1的化合物具有優異的熱穩定性，且此種熱穩定性為有機發光元件提供驅動穩定性並改善使用壽命特性。
在本申請案的示例性實施例中，提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，被設置成面對第一電極；以及具有一或多個層的有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層的一或多個層包含由化學式1表示的雜環化合物。
在另一示例性實施例中，提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，被設置成面對第一電極；以及具有一或多個層的有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層的一或多個層包含一種由化學式1表示的雜環化合物。
在又一示例性實施例中，提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，被設置成面對第一電極；以及具有一或多個層的有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層的一或多個層包含二或更多種由化學式1表示的雜環化合物。
在又一示例性實施例中，由化學式1表示的雜環化合物可用作有機發光元件的發光層的發光材料。
在再一示例性實施例中，由化學式1表示的雜環化合物可用作有機發光元件的發光層的主體材料。
在本申請案的示例性實施例中，第一電極可為正電極，且第二電極可為負電極。
在另一示例性實施例中，第一電極可為負電極，且第二電極可為正電極。
在本申請案的示例性實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物可用作用於藍色有機發光元件的材料。
在本申請案的示例性實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作用於綠色有機發光元件的材料。
在本申請案的示例性實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作用於紅色有機發光元件的材料。
在本申請案的示例性實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物可用作用於藍色有機發光元件的發光層的材料。
在本申請案的示例性實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作用於綠色有機發光元件的發光層的材料。
在本申請案的示例性實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作用於紅色有機發光元件的發光層的材料。
在本申請案的示例性實施例中，關於由化學式1表示的雜環化合物的具體內容與上述內容相同。
除了上述雜環化合物用於形成具有一或多個層的有機材料層以外，本發明的有機發光元件可使用有機發光元件的典型製造方法及材料來製造。
當製造有機發光元件時，所述雜環化合物不僅可藉由真空沈積方法形成為有機材料層，而且亦可藉由溶液施加方法形成為有機材料層。此處，所述溶液施加方法意指旋轉塗佈（spin coating）、浸塗（dip coating）、噴墨印刷（inkjet printing）、網版印刷（screen printing）、噴霧方法（spray method）、輥塗（roll coating）及類似方法，但並非僅限於此。
本發明的有機發光元件的有機材料層可由單層式結構構成，但亦可由其中堆疊有二或更多個有機材料層的多層式結構構成。舉例而言，本發明的有機發光元件可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層及類似層作為有機材料層的結構。然而，有機發光元件的結構並非僅限於此，而是可包括更少數目的有機材料層。
在本申請案的示例性實施例中，作為銥系摻雜劑，可使用作為綠色磷光摻雜劑的Ir(ppy) 3。
在本申請案的示例性實施例中，作為銥系摻雜劑，可使用作為紅色磷光摻雜劑的(piq) 2(Ir)(acac)。
在本申請案的示例性實施例中，提供一種有機發光元件，其中所述有機發光元件的有機材料層包括發光層，且所述發光層包含所述雜環化合物。
在本申請案的示例性實施例中，提供一種有機發光元件，其中所述有機發光元件的有機材料層包括發光層，且所述發光層包含主體材料，且所述主體材料包括所述雜環化合物。
在本發明的有機發光元件中，有機材料層包括電子注入層或電子傳輸層，且電子注入層或電子傳輸層可包含所述雜環化合物。
在另一有機發光元件中，有機材料層包括電洞阻擋層，且電洞阻擋層可包含所述雜環化合物。
在又一有機發光元件中，有機材料層包括電子阻擋層，且電子阻擋層可包含所述雜環化合物。
在又一有機發光元件中，有機材料層包括電洞傳輸層、發光層或電子阻擋層，且電洞傳輸層、發光層或電子阻擋層可包含所述雜環化合物。
在再一有機發光元件中，有機材料層包括電洞傳輸層或電洞傳輸輔助層，且電洞傳輸層或電洞傳輸輔助層可包含所述雜環化合物。
在本申請案的有機發光元件中，作為正電極材料，可使用具有相對高的功函數的材料，且可使用透明導電氧化物、金屬或導電聚合物以及類似材料。正電極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO 2:Sb；導電聚合物（conductive polymer），例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT）、聚吡咯及聚苯胺；以及類似材料，但並非僅限於此。
作為負電極材料，可使用具有相對低的功函數的材料，且可使用金屬、金屬氧化物或導電聚合物以及類似材料。負電極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛，或其合金；多層結構式材料，例如LiF/Al或LiO 2/Al；以及類似材料，但並非僅限於此。
作為電洞注入材料，亦可使用公知的電洞注入材料，且舉例而言，可使用：酞菁化合物，例如美國專利第4,356,429號中揭露的銅酞菁；或者文件[高級材料（Advanced Material），6，第677頁（1994）]中所述的星形猝發型胺衍生物，例如三(4-咔唑基-9-基苯基)胺（tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine，TCTA）、4,4',4''-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯基胺（4,4',4''-tri[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamine，m-MTDATA）、1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯（1,3,5-tris[4-(3-methylphenylphenylamino)phenyl]benzene，m-MTDAPB）、聚苯胺/十二烷基苯磺酸或聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)（其為可溶性導電聚合物）、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、以及類似材料。
作為電洞傳輸材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物及類似材料，且亦可使用低分子量材料或聚合物材料。
作為電子傳輸材料，可使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物的金屬錯合物、以及類似材料，且亦可使用低分子量材料以及聚合物材料。
作為電子注入材料，舉例而言，此項技術中代表性地使用LiF，但本申請案並非僅限於此。
作為發光材料，可使用紅色、綠色或藍色發光材料，且根據需要，可混合並使用二或更多種發光材料。在此種情形中，二或更多種發光材料被沈積為或用作各別的供應源，或者被預混合以被沈積為且用作一個供應源。此外，亦可使用螢光材料作為發光材料，但亦可使用磷光材料。作為發光材料，亦可單獨使用藉由對各自自正電極及負電極注入的電洞與電子進行組合來發光的材料，但亦可使用其中主體材料與摻雜劑材料一起參與發光的材料。
當混合並使用發光材料的主體時，亦可混合並使用相同系列的主體，且亦可混合並使用不同系列的主體。舉例而言，可使用選自n型主體材料或p型主體材料的二或更多種類型的材料作為發光層的主體材料。
根據欲使用的材料，根據本申請案的示例性實施例的有機發光元件可為頂部發射型（top emission type）、底部發射型（bottom emission type）或雙發射型（dual emission type）。
根據本申請案的示例性實施例的雜環化合物可基於與應用於有機發光元件的原理相似的原理而甚至在包括有機太陽電池、有機光導體（organic photoconductor）、有機電晶體及類似元件在內的有機電子元件中發揮作用。
本發明的有機發光元件可更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電洞傳輸輔助層、電子阻擋層、電洞阻擋層、電子傳輸層及電子注入層組成的群組的一個層或者二或更多個層。
本發明的有機發光元件可更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、電洞阻擋層、電子傳輸層及電子注入層組成的群組的一個層或者二或更多個層。
圖1至圖4例舉根據本申請案的示例性實施例的有機發光元件的電極及有機材料層的堆疊順序。然而，本申請案的範圍不旨在受該些圖式所限制，且此項技術中已知的有機發光元件的結構亦可適用於本申請案。
根據圖1，示出其中正電極200、有機材料層300及負電極400依序堆疊於基板100上的有機發光元件。然而，有機發光元件並非僅限於此種結構，且如圖2中一樣，亦可實施其中負電極、有機材料層及正電極依序堆疊於基板上的有機發光元件。
圖3及圖4例舉有機材料層是多層的情形。
根據圖3的有機發光元件包括電洞注入層301、電洞傳輸層302、發光層303、電洞阻擋層304、電子傳輸層305及電子注入層306。
根據圖4的有機發光元件包括電洞注入層301、電洞傳輸層302、電子阻擋層307、發光層303、電子傳輸層305及電子注入層306。然而，本申請案的範圍不受如上所述的堆疊結構所限制，且根據需要，可省略除了發光層以外的其他層，且可進一步添加另一必要的功能層。
在本申請案的示例性實施例中，提供一種用於製造有機發光元件的方法，所述方法包括：製備基板；在基板上形成第一電極；在第一電極上形成具有一或多個層的有機材料層；以及在有機材料層上形成第二電極，其中所述形成所述有機材料層包括使用根據本申請案的示例性實施例的包含所述雜環化合物的有機材料層組成物來形成具有一或多個層的有機材料層。
在下文中，將藉由實例更詳細地闡述本說明書，但提供該些實例僅是為了例舉本申請案，且並非旨在限制本申請案的範圍。 ＜合成例＞ [製備例1]化合物003的製備 1）化合物003-P6的製備
在將(3-甲氧基萘-2-基)硼酸（50克，247.51毫莫耳）及1-溴-4-氯-2-硝基苯（61.45克，259.89毫莫耳）溶解於500毫升1,4-二噁烷及100毫升蒸餾水中之後，向其添加了Pd(PPh 3) 4（14.30克，12.38毫莫耳）及K 2CO 3（85.52克，618.78毫莫耳），且在迴流下將所得混合物攪拌了12小時。反應完成後，利用二氯甲烷及蒸餾水對反應溶液進行了萃取，藉由無水MgSO 4對有機層進行了乾燥，且然後藉由旋轉蒸發器移除了溶劑，且然後藉由使用二氯甲烷及己烷作為溶析溶劑（eluting solvent）的管柱層析術（column chromatography）對殘留物進行了純化，藉此獲得化合物003-P6（64克，82%）。 2）化合物003-P5的製備
將化合物003-P6（64克，203.99毫莫耳）及三苯基膦（133.76克，509.98毫莫耳）添加至700毫升1,2-二氯苯中，且在迴流下將所得混合物攪拌了7小時。反應完成後，向反應溶液添加了二氯甲烷以進行溶解，且然後利用蒸餾水對所得溶液進行了萃取，藉由無水MgSO 4對有機層進行了乾燥，且然後藉由旋轉蒸發器移除了溶劑，且然後藉由使用二氯甲烷及己烷作為溶析溶劑的管柱層析術對殘留物進行了純化，藉此獲得化合物003-P5（48克，86%）。 3）化合物003-P4的製備
在將化合物003-P5（48克，170.37毫莫耳）及溴苯（32.1克，204.44毫莫耳）溶解於500毫升甲苯中之後，向其添加了Pd 2(dba) 3（7.80克，8.52毫莫耳）、2-二環己基膦-2',4',6'-三異丙基聯苯（2-dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl，xphos）（8.12克，17.04毫莫耳）及NaOtBu（32.75克，340.74毫莫耳），且在迴流下將所得混合物攪拌了3小時。反應完成後，利用二氯甲烷及蒸餾水對反應溶液進行了萃取，利用無水MgSO 4對有機層進行了乾燥，且然後藉由旋轉蒸發器移除了溶劑，且然後藉由使用二氯甲烷及己烷作為溶析溶劑的管柱層析術對殘留物進行了純化，藉此獲得化合物003-P4（45克，74%）。 4）化合物003-P3的製備
在將化合物003-P4（45克，125.76毫莫耳）溶解於500毫升二氯甲烷中之後，在0℃下向其緩慢添加了三溴化硼（47.26克，188.64毫莫耳），且然後將所得混合物攪拌了3小時。反應完成後，然後藉由向反應溶液緩慢添加蒸餾水而終止了所述反應，使用二氯甲烷及蒸餾水實行了萃取，藉由無水MgSO 4對有機層進行了乾燥，且然後藉由旋轉蒸發器移除了溶劑，且然後藉由使用二氯甲烷及己烷作為溶析溶劑的管柱層析術對殘留物進行了純化，藉此獲得化合物003-P3（39克，90%）。 5）化合物003-P2的製備
在將化合物003-P3（39克，74.85毫莫耳）溶解於400毫升二氯甲烷中之後，向其添加了三乙胺（13.77克，136.12毫莫耳），且然後在0℃下向其緩慢添加了三氟甲磺酸酐（38.41克，136.12毫莫耳），且然後將所得混合物攪拌了1小時。反應完成後，然後藉由向反應溶液緩慢添加蒸餾水而終止了所述反應，使用二氯甲烷及蒸餾水實行了萃取，藉由無水MgSO 4對有機層進行了乾燥，且然後藉由旋轉蒸發器移除了溶劑，且然後藉由使用二氯甲烷及己烷作為溶析溶劑的管柱層析術對殘留物進行了純化，藉此獲得化合物003-P2（48克，89%）。 6）化合物003-P1的製備
在將化合物003-P2（48克，100.87毫莫耳）及苯基硼酸（13.53克，110.95毫莫耳）溶解於500毫升1,4-二噁烷及100毫升蒸餾水中之後，向其添加了Pd(PPh 3) 4（5.83克，5.04毫莫耳）及K 2CO 3（34.85克，252.17毫莫耳），且在迴流下將所得混合物攪拌了10小時。反應完成後，利用二氯甲烷及蒸餾水對反應溶液進行了萃取，藉由無水MgSO 4對有機層進行了乾燥，且然後藉由旋轉蒸發器移除了溶劑，且然後藉由使用二氯甲烷及己烷作為溶析溶劑的管柱層析術對殘留物進行了純化，藉此獲得化合物003-P1（33克，81%）。 7）化合物003的製備
在將化合物003-P1（10克，24.76毫莫耳）及二([1,1'-聯苯基]-4-基)胺（8.36克，26.00毫莫耳）溶解於100毫升甲苯中之後，向其添加了Pd 2(dba) 3（1.13克，1.24毫莫耳）、xphos（1.18克，2.48毫莫耳）及NaOtBu（4.76克，49.52毫莫耳），且在迴流下將所得混合物攪拌了2小時。反應完成後，利用二氯甲烷及蒸餾水對反應溶液進行了萃取，藉由無水MgSO 4對有機層進行了乾燥，且然後藉由旋轉蒸發器移除了溶劑，且然後藉由使用二氯甲烷及己烷作為溶析溶劑的管柱層析術對殘留物進行了純化，藉此獲得化合物003（13克，76%）。
在下表1中，除使用化合物A代替1-溴-4-氯-2-硝基苯、使用化合物B代替溴苯、使用化合物C代替苯基硼酸以及使用化合物D代替二([1,1'-聯苯基]-4-基)胺以外，藉由以與製備例1中相同的方式實行製備而合成出了目標化合物。 [表1]
化合物編號 化合物A 化合物B 化合物C 化合物D 目標化合物 收率
006 72%
007 79%
016 78%
017 81%
018 84%
023 76%
031 79%
042 75%
073 73%
076 83%
089 73%
095 80%
105 78%
108 81%
122 74%
144 76%
163 73%
175 76%
184 77%
202 78%
221 78%
468 74%
474 68%
[製備例2]化合物248的製備 1）化合物248-P6的製備
在將(3-甲氧基萘-2-基)硼酸（50克，247.51毫莫耳）及1-溴-4-氯-2-硝基苯（61.45克，259.89毫莫耳）溶解於500毫升1,4-二噁烷及100毫升蒸餾水中之後，向其添加了Pd(PPh 3) 4（14.30克，12.38毫莫耳）及K 2CO 3（85.52克，618.78毫莫耳），且在迴流下將所得混合物攪拌了10小時。反應完成後，利用二氯甲烷及蒸餾水對反應溶液進行了萃取，藉由無水MgSO 4對有機層進行了乾燥，且然後藉由旋轉蒸發器移除了溶劑，且然後藉由使用二氯甲烷及己烷作為溶析溶劑的管柱層析術對殘留物進行了純化，藉此獲得化合物248-P6（64克，82%）。 2）化合物248-P5的製備
將化合物248-P6（64克，203.99毫莫耳）及三苯基膦（133.76克，509.98毫莫耳）添加至700毫升1,2-二氯苯，且在迴流下將所得混合物攪拌了7小時。反應完成後，向反應溶液添加了二氯甲烷以進行溶解，且然後利用蒸餾水對所得溶液進行了萃取，藉由無水MgSO 4對有機層進行了乾燥，且然後藉由旋轉蒸發器移除了溶劑，且然後藉由使用二氯甲烷及己烷作為溶析溶劑的管柱層析術對殘留物進行了純化，藉此獲得化合物248-P5（48克，86%）。 3）化合物248-P4的製備
在將化合物248-P5（48克，170.37毫莫耳）及溴苯（32.1克，204.44毫莫耳）溶解於500毫升甲苯中之後，向其添加了Pd 2(dba) 3（7.80克，8.52毫莫耳）、xphos（8.12克，17.04毫莫耳）及NaOtBu（32.75克，340.74毫莫耳），且在迴流下將所得混合物攪拌了2小時。反應完成後，利用二氯甲烷及蒸餾水對反應溶液進行了萃取，藉由無水MgSO 4對有機層進行了乾燥，且然後藉由旋轉蒸發器移除了溶劑，且然後藉由使用二氯甲烷及己烷作為溶析溶劑的管柱層析術對殘留物進行了純化，藉此獲得化合物248-P4（45克，74%）。 4）化合物248-P3的製備
在將化合物248-P4（45克，125.76毫莫耳）及苯基硼酸（16.87克，138.33毫莫耳）溶解於500毫升1,4-二噁烷及100毫升蒸餾水中之後，向其添加了Pd(dba) 2（1.45克，2.52毫莫耳）、xphos（3克，6.29毫莫耳）及K 2CO 3（43.45克，314.40毫莫耳），且在迴流下將所得混合物攪拌了12小時。反應完成後，利用二氯甲烷及蒸餾水對反應溶液進行了萃取，藉由無水MgSO 4對有機層進行了乾燥，且然後藉由旋轉蒸發器移除了溶劑，且然後藉由使用二氯甲烷及己烷作為溶析溶劑的管柱層析術對殘留物進行了純化，藉此獲得化合物248-P3（41克，82%）。 5）化合物248-P2的製備
在將化合物248-P3（41克，102.63毫莫耳）溶解於500毫升二氯甲烷中之後，在0℃下向其緩慢添加了三溴化硼（38.57克，153.95毫莫耳），且然後將所得混合物攪拌了3小時。反應完成後，然後藉由向反應溶液緩慢添加蒸餾水而終止了所述反應，使用二氯甲烷及蒸餾水實行了萃取，藉由無水MgSO 4對有機層進行了乾燥，且然後藉由旋轉蒸發器移除了溶劑，且然後藉由使用二氯甲烷及己烷作為溶析溶劑的管柱層析術對殘留物進行了純化，藉此獲得化合物248-P2（35克，88%）。 6）化合物248-P1的製備
在將化合物248-P2（35克，90.80毫莫耳）溶解於400毫升二氯甲烷中之後，向其添加了三乙胺（11.03克，108.96毫莫耳），且然後在0℃下向其緩慢添加了三氟甲磺酸酐（30.74克，108.96毫莫耳），且然後將所得混合物攪拌了1小時。反應完成後，然後藉由向反應溶液緩慢添加蒸餾水而終止了所述反應，使用二氯甲烷及蒸餾水實行了萃取，藉由無水MgSO 4對有機層進行了乾燥，且然後藉由旋轉蒸發器移除了溶劑，且然後藉由使用二氯甲烷及己烷作為溶析溶劑的管柱層析術對殘留物進行了純化，藉此獲得化合物248-P1（41克，87%）。 7）化合物248的製備
在將化合物248-P1（10克，19.32毫莫耳）及N-([1,1'-聯苯基]-4-基)萘-2-胺（5.99克，20.29毫莫耳）溶解於100毫升甲苯中之後，向其添加了Pd 2(dba) 3（0.88克，0.97毫莫耳）、xphos（0.92克，1.93毫莫耳）及NaOtBu（3.71克，38.65毫莫耳），且在迴流下將所得混合物攪拌了2小時。反應完成後，利用二氯甲烷及蒸餾水對反應溶液進行了萃取，藉由無水MgSO 4對有機層進行了乾燥，且然後藉由旋轉蒸發器移除了溶劑，且然後藉由使用二氯甲烷及己烷作為溶析溶劑的管柱層析術對殘留物進行了純化，藉此獲得化合物248（11克，86%）。
在下表2中，除使用化合物E代替1-溴-4-氯-2-硝基苯、使用化合物F代替溴苯、使用化合物G代替苯基硼酸且使用化合物H代替N-([1,1'-聯苯基]-4-基)萘-2-胺以外，藉由以與製備例2中相同的方式實行製備而合成出了目標化合物。 [表2]
化合物編號 化合物E 化合物F 化合物G 化合物H 目標化合物 收率
266 79%
296 77%
302 80%
323 76%
341 72%
361 75%
381 81%
403 78%
405 82%
435 74%
442 76%
488 64%
[製備例3]化合物039的製備 1）化合物039的製備
在將化合物007-P1（10克，24.76毫莫耳）及(4-(二苯基胺基)苯基)硼酸（7.87克，27.23毫莫耳）溶解於100毫升1,4-二噁烷及20毫升蒸餾水中之後，向其添加了Pd(dba) 2（0.28克，0.50莫耳）、xphos（0.59克，1.24毫莫耳）及K 2CO 3（8.55克，61.90毫莫耳），且在迴流下將所得混合物攪拌了6小時。反應完成後，利用二氯甲烷及蒸餾水對反應溶液進行了萃取，藉由無水MgSO 4對有機層進行了乾燥，且然後藉由旋轉蒸發器移除了溶劑，且然後藉由使用二氯甲烷及己烷作為溶析溶劑的管柱層析術對殘留物進行了純化，藉此獲得化合物039（12克，79%）。
在下表3中，除使用化合物I代替化合物007-P1且使用化合物J代替(4-(二苯基胺基)苯基)硼酸以外，藉由以與製備例3中相同的方式實行製備而合成出了目標化合物。 [表3]
化合物編號 化合物I 化合物J 目標化合物 收率
040 79%
079 82%
199 77%
200 72%
318 78%
[製備例4]化合物461的製備
在將化合物003（10克，14.52毫莫耳）、三氟甲磺酸（3.27克，21.78毫莫耳）及100毫升D6-苯放入至反應燒瓶中之後，在迴流下將所得混合物攪拌了5小時。反應完成後，藉由向其添加水而終止了所述反應，使用二氯甲烷及蒸餾水實行了萃取，藉由無水MgSO 4對有機層進行了乾燥，且然後藉由旋轉蒸發器移除了溶劑，且然後藉由使用二氯甲烷及己烷作為溶析溶劑的管柱層析術對殘留物進行了純化，藉此獲得化合物461（9克，86%）。
藉由 1H核磁共振（nuclear magnetic resonance，NMR）及場脫附質譜術（field desorption-mass spectrometry，FD-MS）確認了在製備例中合成出的化合物。表4示出 1H NMR（CDCl 3，300百萬赫）的量測值，且表5示出場脫附質譜術（FD-MS）的量測值。 [表4]
化合物 1H NMR（CDCl 3，300百萬赫）
003 δ= 8.18 (1H, d), 8.00 (2H, d), 7.79 (2H, d), 7.59-7.41 (24H, m), 7.22 (1H, s), 6.69 (4H, d), 6.60 (1H, s), 5.85 (1H, d)
006 δ= 8.18 (1H, d), 8.00 (2H, d), 7.87 (1H, d), 7.79 (2H, d), 7.62-7.38 (13H, m), 7.28 (1H, t), 7.22 (1H, s), 7.20 (2H, t), 6.81 (1H, t), 6.75 (1H, s), 6.63 (2H, d), 6.60 (1H, s), 6.58 (1H, d), 5.85 (1H, d), 1.72 (6H, s)
007 δ= 8.18 (1H, d), 8.00 (2H, d), 7.87 (1H, d), 7.79 (2H, d), 7.62-7.38 (20H, m), 7.28 (1H, t), 7.22 (1H, s), 6.75 (1H, s), 6.69 (2H, d), 6.60 (1H, s), 6.58 (1H, d), 5.85 (1H, d), 1.72 (6H, s)
016 δ= 8.18 (1H, d), 8.00 (2H, d), 7.87 (2H, d), 7.79 (2H, d), 7.59-7.11 (24H, m), 6.81 (1H, t), 6.76 (2H, d), 6.63 (2H, d), 6.60 (1H, s), 6.51 (2H, d), 5.85 (1H, d)
017 δ= 8.18 (1H, d), 8.00 (2H, d), 7.87 (1H, d), 7.79 (2H, d), 7.75 (2H, d), 7.59-7.16 (22H, m), 7.03 (1H, t), 6.91 (1H, d), 6.81 (1H, t), 6.63 (2H, d), 6.60 (1H, s), 6.58 (1H, d), 5.85 (1H, d)
018 δ= 8.18 (1H, d), 8.00 (2H, d), 7.87 (1H, d), 7.79 (2H, d), 7.59-7.03 (27H, m), 6.91 (1H, d), 6.81 (1H, t), 6.63 (2H, d), 6.60 (1H, s), 6.58 (1H, d), 5.85 (1H, d)
023 δ= 8.00 (2H, d), 7.79 (2H, d), 7.69 (1H, d), 7.63-7.41 (25H, m), 7.22 (1H, s), 6.69 (4H, d), 5.93 (1H, d)
031 δ= 8.93 (2H, d), 8.12 (2H, d), 8.00-7.79 (9H, m), 7.69-7.41 (14H, m), 7.22 (1H, s), 7.20 (2H, t), 6.81 (1H, t), 6.69 (2H, d), 6.63 (2H, d), 5.93 (1H, d)
039 δ= 8.18 (1H, d), 8.00 (3H, d), 7.79 (2H, d), 7.77 (1H, s), 7.59-7.41 (12H, m), 7.22 (1H, s), 7.20 (4H, t), 6.81 (2H, t), 6.69 (2H, d), 6.63 (4H, d)
040 δ= 8.18 (1H, d), 8.00 (3H, d), 7.87 (1H, d), 7.79 (2H, d), 7.77 (1H, s), 7.59-7.38 (15H, m), 7.28 (1H, t), 7.22 (1H, s), 7.20 (2H, t), 6.81 (1H, t), 6.75 (1H, s), 6.69 (2H, d), 6.63 (2H, d), 6.58 (1H, d), 1.72 (6H, s)
042 δ= 8.00 (2H, d), 7.79 (2H, d), 7.59-7.41 (18H, m), 7.22 (1H, s), 7.20 (2H, d), 7.04 (1H, t), 6.81 (1H, t), 6.77 (1H, d), 6.69 (2H, d), 6.63 (2H, d)
073 δ= 8.45 (1H, d), 8.18 (1H, d), 8.00 (2H, d), 7.98 (1H, d), 7.79 (4H, d), 7.73 (1H, d), 7.68 (2H, d), 7.59-7.40 (13H, m), 7.22 (1H, s), 7.20 (2H, t), 6.86 (1H, d), 6.81 (1H, t), 6.63 (2H, d), 6.60 (1H, s), 5.85 (1H, d)
076 δ= 8.00 (2H, d), 7.87 (2H, d), 7.79 (4H, d), 7.68-7.20 (26H, m), 6.81 (1H, t), 6.76 (2H, d), 6.63 (2H, d), 6.51 (2H, d), 5.93 (1H, d)
079 δ= 8.49 (1H, d), 8.10 (1H, d), 8.00 (2H, d), 7.79 (4H, d), 7.68-7.41 (15H, m), 7.22 (1H, s), 7.20 (4H, t), 6.81 (2H, t), 6.69 (2H, d), 6.63 (4H, d),
089 δ= 8.93 (2H, d), 8.18 (1H, d), 8.13 (1H, s), 8.12 (2H, d), 8.00 (5H, d), 7.88-7.79 (8H, m), 7.59 (4H, t), 7.51 (2H, t), 7.41 (1H, t), 7.36 (1H, d), 7.22 (1H, s), 7.20 (2H, t), 7.02 (1H, d), 6.81 (1H, t), 6.63 (2H, d), 6.60 (1H, s), 5.85 (1H, d)
095 δ= 8.18 (1H, d), 8.00 (5H, d), 7.89 (1H, d), 7.83 (1H, s), 7.79 (2H, d), 7.64-7.32 (13H, m), 7.22 (1H, s), 7.20 (2H, t), 6.81 (1H, t), 6.63 (2H, d), 6.60 (1H, s), 6.33 (1H, d), 5.85 (1H, d)
105 δ= 8.18 (1H, d), 8.08 (3H, d), 8.00 (2H, d), 7.79 (2H, d), 7.60-7.41 (22H, m), 7.22 (1H, s), 6.89 (1H, s), 6.88 (1H, d), 6.69 (2H, d), 6.60 (1H, s), 6.59 (1H, d), 5.85 (1H, d)
108 δ= 8.08 (3H, d), 8.00 (2H, d), 7.88-7.69 (7H, m), 7.60-7.36 (20H, m), 7.22 (1H, s), 6.69 (2H, d), 5.93 (1H, d)
122 δ= 8.00 (2H, d), 7.89 (1H, d), 7.79 (2H, d), 7.69-7.32 (20H, m), 7.22 (1H, s), 7.20 (2H, t), 6.81 (1H, t), 6.69 (2H, d), 6.63 (2H, d), 5.93 (1H, d)
144 δ= 8.90 (2H, d), 8.10 (2H, d), 8.00 (2H, d), 7.90-7.79 (6H, m), 7.70-7.41 (19H, m), 7.22 (1H, s), 7.16 (1H, t), 7.0 (2H, d), 6.87 (1H, t), 6.69 (3H, d), 5.93 (1H, d)
163 δ= 8.55 (1H, d), 8.42 (1H, d), 8.18 (1H, d), 8.08 (1H, d), 8.04 (1H, d), 8.00 (2H, d), 7.61-7.41 (24H, m), 7.22 (1H, s), 6.69 (4H, d), 6.60 (1H, s), 5.85 (1H, d)
175 δ= 8.55 (1H, d), 8.42 (1H, d), 8.18 (1H, d), 8.08 (1H, d), 8.04 (1H, d), 8.00 (2H, d), 7.89 (1H, d), 7.66-7.32 (15H, m), 7.22 (1H, s), 7.20 (2H, t), 6.81 (1H, t), 6.63 (2H, d), 6.60 (1H, s), 6.33 (1H, d), 5.85 (1H, d)
184 δ= 8.00 (2H, d), 7.70 (1H, s), 7.69 (1H, d), 7.63-7.41 (27H, m), 7.22 (1H, s), 7.16 (1H, t), 7.08 (2H, d), 6.87 (1H, t), 6.69 (3H, d), 5.93 (1H, d)
199 δ= 8.49 (1H, d), 8.10 (1H, d), 8.00 (2H, d), 7.62-7.41 (15H, m), 7.25 (4H, d), 7.22 (1H, s), 7.20 (4H, t), 6.81 (2H, t), 6.69 (2H, d), 6.63 (4H, d)
200 δ= 8.18 (1H, d), 8.00 (3H, d), 7.87 (1H, d), 7.77 (1H, s), 7.70 (1H, s), 7.62-7.38 (29H, m), 7.28 (1H, t), 7.22 (1H, s), 7.20 (2H t), 6.81 (1H, t), 6.75 (1H, s), 6.69 (2H, d), 6.63 (2H, d), 6.58 (1H, d), 1.72 (6H, s)
202 δ= 8.45 (1H, d), 8.00 (4H, d), 7.98 (1H, d), 7.86 (1H, d), 7.69 (1H, d), 7.63-7.41 (17H, m), 7.22 (1H, s), 7.20 (2H, t), 6.81 (1H, t), 6.69 (2H, d), 6.63 (2H, d), 5.93 (1H, d)
221 δ= 9.15 (1H, s), 8.93 (2H, d), 8.18 (2H, d), 8.12 (2H, d), 8.04 (1H, d), 8.00 (2H, d), 7.88 (2H, d), 7.82 (2H, d), 7.59-7.45 (7H, m), 7.22 (1H, s), 7.20 (4H, t), 6.81 (2H, t), 6.63 (4H, d), 6.60 (1H, s), 5.85 (1H, d)
248 δ= 8.49 (1H, d), 7.84 (1H, d), 8.00 (2H, d), 7.88 (1H, d), 7.84 (1H, d), 7.77 (1H, d), 7.74 (1H, s), 7.62-7.36 (23H, m), 6.69 (2H, d), 6.12 (1H, s)
266 δ= 8.18 (1H, d), 8.00 (3H, d), 7.87 (1H, d), 7.77 (1H, s), 7.62-7.38 (15H, m), 7.28 (1H, t), 7.20 (2H, t), 6.81 (1H, t), 6.75 (1H, s), 6.63 (2H, d), 6.58 (1H, d), 6.12 (1H, s), 1.72 (6H, s)
296 δ= 8.51 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.00 (2H, d), 7.87 (2H, d), 7.58-7.11 (26H, m), 6.81 (1H, t), 6.76 (2H, d), 6.63 (2H, d), 6.51 (2H, d), 6.12 (1H, s)
302 δ= 8.18 (1H, d), 8.00 (3H, d), 7.79 (2H, d), 7.77 (1H, s), 7.68 (2H, d), 7.59-7.41 (19H, m), 7.20 (2H, t), 6.81 (1H, t), 6.69 (2H, d), 6.63 (2H, d), 6.12 (1H, s)
318 δ= 8.49 (1H, d), 8.10 (1H, d), 8.00 (2H, d), 7.89 (1H, d), 7.79 (2H, d), 7.66-7.41 (22H, m), 7.22 (1H, s), 7.20 (2H, t), 6.81 (1H, t), 6.69 (2H, d), 6.63 (2H, d), 6.33 (1H, d)
323 δ= 8.49 (1H, d), 8.10 (1H, d), 8.00 (5H, d), 7.83 (1H, s), 7.62-7.36 (25H, m), 6.69 (4H, d), 6.12 (1H, s)
341 δ= 8.49 (1H, d), 8.45 (1H, d), 8.10 (1H, d), 8.00 (2H, d), 7.98 (2H, d), 7.94 (1H, s), 7.62-7.41 (11H, m), 7.20 (4H, t), 6.81 (2H, t), 6.63 (4H, d), 6.12 (1H, s)
361 δ= 8.93 (1H, d), 8.90 (2H, d), 8.49 (1H, d), 8.12-8.10 (4H, m), 8.00 (2H, d), 7.90-7.80 (5H, m), 7.62-7.41 (8H, m), 7.20 (4H, t), 6.81 (2H, t), 6.63 (4H, d), 6.12 (1H, s)
381 δ= 8.49 (1H, d), 8.10 (1H, d), 8.00 (2H, d), 7.62-7.41 (13H, m), 7.25 (4H, s), 7.20 (4H, t), 6.81 (2H, t), 6.63 (4H, d), 6.12 (1H, s)
403 δ= 8.55 (1H, d), 8.49 (1H, d), 8.42 (1H, d), 8.10 (1H, d), 8.08 (1H, d), 8.04 (1H, d), 8.00 (2H, d), 7.62-7.41 (25H, m), 6.69 (4H, d), 6.12 (1H, s)
405 δ= 8.55 (1H, d), 8.49 (1H, d), 8.42 (1H, d), 8.10 (1H, d), 8.08 (1H, d), 8.04 (1H, d), 8.00 (2H, d), 7.62-7.41 (24H, m), 6.89 (1H, s), 6.88 (1H, d), 6.69 (2H, d), 6.59 (1H, d), 6.12 (1H, s)
435 δ= 8.49 (1H, d), 8.45 (1H, d), 8.41 (1H, d), 8.20 (1H, d), 8.10 (1H, d), 8.00 (2H, d), 7.98 (1H, d), 7.89 (1H, d), 7.66-7.32 (16H, m), 7.20 (2H, t), 6.81 (1H, t), 6.63 (2H, d), 6.33 (1H, d), 6.12 (1H, s)
442 δ= 8.93 (2H, d), 8.18 (1H, d), 8.12 (2H, d), 8.00-7.77 (9H, m), 7.59-7.41 (14H, m), 7.20 (2H, t), 6.81 (1H, t), 6.69 (2H, d), 6.63 (2H, d), 6.12 (1H, s)
461 δ= 7.66 (1H, s), 7.44 (1H, s), 7.41 (1H, s), 7.22 (1H, s), 6.70 (2H, s)
468 δ= 8.55 (1H, d), 8.42 (1H, d), 8.18 (1H, d), 8.08 (1H, d), 8.04 (1H, d), 8.00 (2H, d), 7.61-7.45 (10H, m), 7.22 (1H, s), 6.60 (1H, s), 5.85 (1H, d)
474 δ= 8.00 (2H, d), 7.79 (2H, d), 7.59-7.41 (17H, m), 7.30 (1H, d), 7.22-7.20 (3H, m), 7.08 (1H, t), 6.81 (1H, t), 6.69 (2H, d), 6.63 (2H, d), 5.85 (1H, d)
488 δ= 8.10 (1H, d), 8.00 (2H, d), 7.90 (1H, d), 7.79 (2H, d), 7.62-7.38 (14H, m), 7.28 (1H, t), 7.20 (2H, t), 6.81 (1H, t), 6.75 (1H, s), 6.63 (2H, d), 6.58 (1H, d), 6.12 (1H, s), 1.72 (6H, s)
[表5]
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS
003 m/z= 688.86 (C 52H 36N 2=688.29) 175 m/z= 676.80 (C 50H 32N 2O=676.25)
006 m/z= 652.82 (C 49H 36N 2=652.29) 184 m/z= 764.95 (C 58H 40N 2=764.32)
007 m/z= 728.92 (C 55H 40N 2=728.32) 199 m/z= 688.86 (C 52H 36N 2=688.29)
016 m/z= 776.96 (C 59H 40N 2=776.32) 200 m/z= 805.02 (C 61H 44N 2=804.35)
017 m/z= 774.95 (C 59H 38N 2=774.30) 202 m/z= 718.90 (C 52H 34N 2S=718.24)
018 m/z= 776.96 (C 59H 40N 2=776.32) 221 m/z= 686.84 (C 52H 34N 2=686.27)
023 m/z= 688.86 (C 52H 36N 2=688.29) 248 m/z= 662.82 (C 50H 34N 2=662.27)
031 m/z= 712.88 (C 54H 36N 2=712.29) 266 m/z= 652.82 (C 49H 36N 2=652.29)
039 m/z= 612.76 (C 46H 32N 2=612.26) 296 m/z= 776.96 (C 59H 40N 2=776.32)
040 m/z= 728.92 (C 55H 40N 2=728.32) 302 m/z= 688.86 (C 52H 36N 2=688.29)
042 m/z= 612.76 (C 46H 32N 2=612.26) 318 m/z= 778.94 (C 58H 38N 2O=778.30)
073 m/z= 718.90 (C 52H 34N 2S=718.24) 323 m/z= 738.91 (C 56H 38N 2=738.30)
076 m/z= 853.06 (C 65H 44N 2=852.35) 341 m/z= 642.81 (C 46H 30N 2S=642.21)
079 m/z= 688.86 (C 52H 36N 2=688.29) 361 m/z= 686.84 (C 52H 34N 2=686.27)
089 m/z= 736.90 (C 56H 36N 2=736.29) 381 m/z= 612.76 (C 46H 32N 2=612.26)
095 m/z= 676.80 (C 50H 32N 2O=676.25) 403 m/z= 738.91 (C 56H 38N 2=738.30)
105 m/z= 738.91 (C 56H 38N 2=738.30) 405 m/z= 738.91 (C 56H 38N 2=738.30)
108 m/z= 712.88 (C 54H 36N 2=712.29) 435 m/z= 732.89 (C 52H 32N 2OS=732.22)
122 m/z= 702.84 (C 52H 34N 2O=702.27) 442 m/z= 712.88 (C 54H 36N 2=712.29)
144 m/z= 788.97 (C 60H 40N 2=788.32) 461 m/z= 719.04 (C 52H 6D 30N 2=718.48)
163 m/z= 738.91 (C 56H 38N 2=738.30) 468 m/z= 757.03 (C 56H 20D 18N 2=756.42)
474 m/z= 612.76 (C 46H 32N 2=612.26) 488 m/z= 652.82 (C 49H 36N 2=652.29)
＜實驗例＞ [實驗例1] （1）有機發光元件的製造
用蒸餾水對其中將氧化銦錫（ITO）薄塗成具有為1,500埃的厚度的玻璃基板進行了超音波洗滌。當用蒸餾水洗滌完成時，用溶劑（例如丙酮、甲醇及異丙醇）對玻璃基板進行了超音波洗滌，進行了乾燥，且然後在紫外線（ultraviolet，UV）清潔機器中使用UV使其經歷了5分鐘的紫外線臭氧（ultraviolet ozone，UVO）處置。在此之後，將基板轉移至電漿洗滌機器（PT），且然後使其在真空狀態下經歷電漿處置以達成ITO功函數及移除殘留膜，並將基板轉移至熱沈積裝置以進行有機沈積。
隨後，對腔室中的空氣進行了抽真空，直至腔室中的真空度達到10 -6托為止，且然後藉由向單元格（cell）施加電流以使4,4',4''-三[N,N-(2-萘基)-苯基胺基]三苯胺（4,4',4''-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenyl amine，2-TNATA）蒸發而在ITO基板上沈積了厚度為600埃的電洞注入層。藉由將以下N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺（N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine，NPB）放置於真空沈積裝置的另一單元格中並向所述單元格施加電流以使NPB蒸發而在電洞注入層上沈積了厚度為1000埃的電洞傳輸層。
如下所述，在電洞傳輸層上熱真空沈積了發光層。發光層是藉由以下方式而沈積：沈積厚度為400埃的9-[4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基]-9'-苯基-3,3'-聯-9 H-咔唑的化合物作為主體，並以7%的量利用綠色磷光摻雜劑Ir(ppy) 3對所沈積的層進行摻雜。此後，在發光層上沈積了60埃的浴銅靈（bathocuproine，BCP）作為電洞阻擋層，且沈積了300埃的E1作為電子傳輸層。
最終，在電子傳輸層上沈積了厚度為10埃的氟化鋰（LiF）以形成電子注入層，且然後在電子注入層上沈積了厚度為1,200埃的鋁（Al）負電極以形成負電極，藉此製造有機電致發光元件。
同時，對於每種材料，在10 -6~10 -8托下使製造OLED元件所需的所有有機化合物經歷了真空昇華純化（vacuum sublimed purification），並用於製造OLED。
除使用下表6中所示的化合物代替當在實驗例1中形成電洞傳輸層時所使用的化合物NPB以外，根據實驗例1的有機電致發光元件的驅動電壓及發光效率示出於下表6中。
在此種情形中，比較例2至比較例4的電洞傳輸化合物（排除NPB）如下所示。 （2）有機發光元件的驅動電壓及發光效率
對於如上所述製造的有機電致發光元件，藉由由邁克科學公司（McScience Inc.）製造的M7000量測了電致發光（EL）特性，且基於其量測結果，藉由由邁克科學公司製造的使用壽命量測設備（M6000）量測了當參考亮度為20,000坎德拉/平方米時的T 95（自參考亮度降低至95%所花費的時間）。
本發明的有機電致發光元件的特性如下表6中所示。 [表6]
化合物 驅動電壓 （伏） 發光效率 （坎德拉/面積） 使用壽命 （T 95）
實例1 003 4.25 122.44 149
實例2 006 4.30 119.68 145
實例3 007 4.28 123.21 136
實例4 016 4.20 120.76 139
實例5 017 4.13 124.53 147
實例6 018 4.17 118.87 138
實例7 023 4.14 120.72 139
實例8 031 4.19 124.35 136
實例9 039 4.24 122.28 144
實例10 040 4.15 124.91 147
實例11 042 4.11 117.77 138
實例12 073 4.27 124.27 149
實例13 076 4.26 116.69 134
實例14 079 4.37 119.53 138
實例15 089 4.29 122.24 143
實例16 095 4.32 116.74 137
實例17 105 4.11 115.55 138
實例18 108 4.25 123.21 142
實例19 122 4.21 120.26 146
實例20 144 4.17 118.75 134
實例21 163 4.29 122.30 140
實例22 175 4.33 116.09 134
實例23 184 4.26 119.15 133
實例24 199 4.21 117.66 148
實例25 200 4.30 120.37 136
實例26 202 4.33 118.49 137
實例27 221 4.26 120.36 139
實例28 248 4.28 122.83 130
實例29 266 4.17 118.55 132
實例30 296 4.21 121.67 135
實例31 302 4.13 119.17 133
實例32 318 4.12 123.56 141
實例33 323 4.24 119.09 132
實例34 341 4.28 117.76 138
實例35 361 4.26 120.57 141
實例36 381 4.31 119.78 135
實例37 403 4.20 125.42 138
實例38 405 4.23 120.18 136
實例39 435 4.18 118.87 133
實例40 442 4.21 117.67 147
實例41 461 4.27 122.24 197
實例42 468 4.28 122.09 181
比較例1 NPB 5.37 85.21 96
比較例2 M1 4.76 98.59 110
比較例3 M2 4.65 101.64 104
比較例4 M3 4.70 96.47 110
如可自表6所示結果看出，在實例1至實例42（其為使用本發明的由化學式1表示的化合物作為電洞傳輸層材料的有機發光元件）中，相較於比較例1至比較例4（其為不使用本發明的由化學式1表示的化合物作為用於電洞傳輸層的材料的有機發光元件）而言，驅動電壓低，且發光效率及使用壽命得到了改善。
比較例2至比較例4中所使用的化合物M1至化合物M3與本發明的相似之處在於芳基胺基作為取代基被引入至苯並咔唑型五員環骨架（benzocarbazole-type five-ring skeleton）中，但是本發明具有其中不僅將芳基胺基引入至骨架中、而且亦附加地引入芳基或雜芳基的雙取代結構（例如，其中兩個取代基進行取代的結構）。
此種雙取代結構的優點在於，結構穩定性相較於比較例2至比較例4的單取代結構而言優異，且電洞遷移率變得較單取代結構的電洞遷移率快。因此，可確認出，相較於比較例2至比較例4的化合物而言，本發明的化合物具有低的驅動電壓及改善的效率及使用壽命。 [實驗例2] （1）有機發光元件的製造
依序使用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水對自用於OLED的玻璃（由三星-康寧有限公司（Samsung-Corning Co., Ltd.）製造）獲得的透明電極ITO薄膜各自進行了5分鐘的超音波洗滌，且然後將ITO薄膜放置於異丙醇中、儲存且然後使用。接下來，將ITO基板設置於真空沈積裝置的基板夾（substrate folder）中，並將以下4,4',4''-三[N,N-(2-萘基)-苯基胺基]三苯胺（2-TNATA）放置於真空沈積裝置的單元格中。
隨後，對腔室中的空氣進行了抽真空，直至腔室中的真空度達到10 -6托為止，且然後藉由向單元格施加電流以使2-TNATA蒸發而在ITO基板上沈積了厚度為600埃的電洞注入層。藉由將以下N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺（NPB）放置於真空沈積裝置的另一單元格中並向所述單元格施加電流以使NPB蒸發而在電洞注入層上沈積了厚度為1000埃的電洞傳輸層。
隨後，使用具有以下結構式M1的化合物沈積了厚度為100埃的電子阻擋層。
在電子阻擋層上沈積了具有以下結構的藍色發光材料作為發光層。具體而言，在真空沈積裝置中的一個單元格上真空沈積了厚度為300埃的藍色發光主體材料H1，並以主體材料計，以5%的量在藍色發光主體材料H1上真空沈積了藍色發光摻雜劑材料D1。
隨後，沈積了厚度為300埃的具有以下結構式E1的化合物作為電子傳輸層。
藉由沈積厚度為10埃的氟化鋰（LiF）作為電子注入層並使得Al負電極能夠具有1,000埃的厚度而製造出了OLED元件。同時，對於每種材料，使製造OLED元件所需的所有有機化合物在10 -6~10 -8托下經歷了真空昇華純化，並用於製造OLED。 （2）有機發光元件的驅動電壓及發光效率
除使用下表7中所示的化合物代替當在實驗例2中形成電子阻擋層時所使用的化合物M1以外，根據實驗例2的有機電致發光元件的驅動電壓及發光效率示出於下表7中。 [表7]
化合物 驅動電壓 （伏） 發光效率 （坎德拉/面積） 使用壽命 （T 95）
實例43 003 5.22 6.93 72
實例44 016 5.35 7.07 69
實例45 017 5.28 6.99 71
實例46 018 5.30 7.11 70
實例47 023 5.27 6.82 73
實例48 027 5.33 6.93 75
實例49 031 5.07 7.01 73
實例50 039 5.17 6.90 75
實例51 040 5.41 6.84 74
實例52 079 5.07 7.13 78
實例53 089 5.29 6.94 70
實例54 163 5.30 6.96 68
實例55 202 5.42 7.15 71
實例56 221 5.18 6.70 68
實例57 248 5.34 6.87 72
實例58 296 5.32 6.97 73
實例59 302 5.25 6.83 76
實例60 323 5.36 6.97 71
實例61 403 5.14 6.88 68
實例62 461 5.23 6.90 102
實例63 468 5.32 6.94 109
比較例5 M1 6.02 5.88 50
比較例6 M2 6.21 5.70 53
比較例7 M3 6.16 5.93 49
比較例8 NPB 6.40 5.66 44
如可自表7所示結果看出，在使用本發明的由化學式1表示的化合物作為電子阻擋層材料的實例43至實例63的有機發光元件中，相較於使用M1至M3及NPB化合物作為電子阻擋層材料的比較例5至比較例8的有機發光元件而言，驅動電壓低，且發光效率及使用壽命得到了顯著改善。 [實驗例3] （1）有機發光元件的製造
用蒸餾水對其中將氧化銦錫（ITO）薄塗成具有為1,500埃的厚度的玻璃基板進行了超音波洗滌。當用蒸餾水洗滌完成時，用溶劑（例如丙酮、甲醇及異丙醇）對玻璃基板進行了超音波洗滌，進行了乾燥，且然後在UV清潔機器中使用UV使其經歷了5分鐘的UVO處置。在此之後，將基板轉移至電漿洗滌機器（PT），且然後使其在真空狀態下經歷電漿處置以達成ITO功函數及移除殘留膜，並將基板轉移至熱沈積裝置以進行有機沈積。
隨後，對腔室中的空氣進行了抽真空，直至腔室中的真空度達到10 -6托為止，且然後藉由向單元格施加電流以使2-TNATA蒸發而在ITO基板上沈積了厚度為600埃的電洞注入層。藉由將以下N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺（NPB）放置於真空沈積裝置的另一單元格中並向所述單元格施加電流以使NPB蒸發而在電洞注入層上沈積了厚度為1000埃的電洞傳輸層。
如下所述，在電洞傳輸層上熱真空沈積了發光層。下表8中所示的化合物藉由氣相沈積方法用作用於發光層的主體，且以主體材料的重量計，以3%的量利用作為紅色磷光摻雜劑的(piq) 2(Ir)(acac)對所述主體進行了摻雜並沈積至500埃的厚度。
在此之後，在發光層上沈積了厚度為60埃的浴銅靈（BCP）作為電洞阻擋層，且沈積了厚度為200埃的Alq 3作為電子傳輸層。
最終，藉由以下方式製造出了有機發光元件：在電子傳輸層上沈積厚度為10埃的氟化鋰（LiF）以形成電子注入層，且然後在電子注入層上沈積厚度為1,200埃的鋁（Al）負電極以形成負電極。
具體而言，在實例64至實例77及比較例9至比較例12中用作主體的化合物示出於下表8中。
在此種情形中，在下表8的比較例9至比較例11中用作主體的化合物M1至化合物M3如下。
同時，對於每種材料，使製造有機發光元件所需的所有有機化合物在10 -6~10 -8托下經歷了真空昇華純化，並用於製造有機發光元件。 （2）有機發光元件的驅動電壓及發光效率
對於如上所述製造的有機發光元件，藉由由邁克科學公司製造的M7000量測了電致發光（EL）特性，且基於其量測結果，藉由由邁克科學公司製造的使用壽命量測設備（M6000）量測了當參考亮度為6,000坎德拉/平方米時的T 95。量測根據本發明製造的有機發光元件的驅動電壓、發光效率、發光顏色及使用壽命的結果示出於下表8中。 [表8]
化合物 驅動電壓 （伏） 發光效率 （坎德拉/面積） 使用壽命 （T 95）
實例64 003 4.62 22.71 52
實例65 039 5.03 21.52 70
實例66 079 4.77 22.01 73
實例67 089 4.68 24.87 59
實例68 122 5.13 20.76 54
實例69 199 5.10 21.38 75
實例70 221 4.86 23.28 62
實例71 266 4.55 22.41 55
實例72 302 4.74 23.08 51
實例73 323 4.84 22.96 57
實例74 435 4.75 23.28 60
實例75 465 5.07 21.44 92
實例76 474 4.94 22.27 55
實例77 488 4.83 21.79 57
比較例9 M1 5.88 16.43 36
比較例10 M2 5.79 15.87 26
比較例11 M3 5.62 16.38 29
比較例12 NPB 6.09 13.74 20
如可自表8所示結果看出，在使用本發明的由化學式1表示的化合物作為用於發光層的主體材料的實例64至實例77的有機發光元件中，相較於使用M1至M3及NPB化合物作為用於發光層的主體材料的比較例9至比較例12的有機發光元件而言，驅動電壓低，且發光效率及使用壽命得到了顯著改善。
100:基板 200:正電極 300:有機材料層 301:電洞注入層 302:電洞傳輸層 303:發光層 304:電洞阻擋層 305:電子傳輸層 306:電子注入層 307:電子阻擋層 400:負電極
圖1至圖4為各自示意性地示出根據本申請案的示例性實施例的有機發光元件的堆疊結構的圖。
100:基板
200:正電極
300:有機材料層
400:負電極

Claims (13)

  1. 一種由以下化學式1表示的雜環化合物： [化學式1] 其中，在化學式1中， L1至L3彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， R1是經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， R2與R3彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；或者-N(Ra)(Rb)，且R2及R3中的至少一者是-N(Ra)(Rb)， Ra與Rb彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， R4至R5彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， a是0至3的整數，b是0至5的整數，且當a及b各自為2或高於2的整數時，括號中的取代基彼此相同或不同，且 p、q及r各自為0至4的整數，且當p、q及r各自為2或高於2的整數時，括號中的取代基彼此相同或不同。
  2. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式1-1至化學式1-5中的任一者表示： [化學式1-1] [化學式1-2] [化學式1-3] [化學式1-4] [化學式1-5] 在化學式1-1至化學式1-5中， L1至L3、R1、R4、R5、Ra、Rb、a、b、p、q及r的定義與化學式1中的定義相同，且 R6與R7彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
  3. 如請求項1所述的雜環化合物，其中Ra與Rb彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
  4. 如請求項1所述的雜環化合物，其中R2與R3彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C40芳基；經取代或未經取代的C2至C40雜芳基；或者-N(Ra)(Rb)，且R2及R3中的至少一者是-N(Ra)(Rb)。
  5. 如請求項1所述的雜環化合物，其中R4與R5彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或者氘。
  6. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1的所述雜環化合物的氘含量為0%、或者30%至100%。
  7. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化合物中的任一者表示： 。
  8. 一種有機發光元件，包括：第一電極；第二電極，被設置成面對所述第一電極；以及具有一或多個層的有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層的一或多個層包含如請求項1至7中任一項所述的雜環化合物。
  9. 如請求項8所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包含由化學式1表示的所述雜環化合物。
  10. 如請求項8所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，所述發光層包含主體材料，且所述主體材料包括由化學式1表示的所述雜環化合物。
  11. 如請求項8所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括電子阻擋層，且所述電子阻擋層包含由化學式1表示的所述雜環化合物。
  12. 如請求項8所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括電洞傳輸層或電洞傳輸輔助層，且所述電洞傳輸層或所述電洞傳輸輔助層包含由化學式1表示的所述雜環化合物。
  13. 如請求項8所述的有機發光元件，更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電洞傳輸輔助層、電子阻擋層、電洞阻擋層、電子傳輸層及電子注入層組成的群組的一個層或者二或更多個層。
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