WO2020159336A1 - 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- WO2020159336A1 WO2020159336A1 PCT/KR2020/001593 KR2020001593W WO2020159336A1 WO 2020159336 A1 WO2020159336 A1 WO 2020159336A1 KR 2020001593 W KR2020001593 W KR 2020001593W WO 2020159336 A1 WO2020159336 A1 WO 2020159336A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- formula
- compound
- mmol
- group
- layer
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 209
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 42
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 256
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 67
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 67
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 66
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 38
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 35
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 34
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 31
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 26
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 24
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 10
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 124
- MXQOYLRVSVOCQT-UHFFFAOYSA-N palladium;tritert-butylphosphane Chemical compound [Pd].CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C.CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C MXQOYLRVSVOCQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 122
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 120
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 74
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 69
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 69
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 61
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 60
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 60
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 60
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 60
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 60
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 60
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 60
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 60
- -1 1-methylpentyl Chemical group 0.000 description 48
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 45
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 34
- 239000000463 material Substances 0.000 description 30
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 23
- 0 C*(C)Cc(cc1)cc([s]c2c3-[n]4c5cc(cccc6)c6cc5c5c4cc(cccc4)c4c5)c1c2ccc3-c1nc(*)nc(*)n1 Chemical compound C*(C)Cc(cc1)cc([s]c2c3-[n]4c5cc(cccc6)c6cc5c5c4cc(cccc4)c4c5)c1c2ccc3-c1nc(*)nc(*)n1 0.000 description 19
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 19
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 13
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 13
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 12
- ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N (1r,2r,4r)-2-(4-bromophenyl)-n-[(4-chlorophenyl)-(2-fluoropyridin-4-yl)methyl]-4-morpholin-4-ylcyclohexane-1-carboxamide Chemical compound C1=NC(F)=CC(C(NC(=O)[C@H]2[C@@H](C[C@@H](CC2)N2CCOCC2)C=2C=CC(Br)=CC=2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N 0.000 description 12
- VIJSPAIQWVPKQZ-BLECARSGSA-N (2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-acetamido-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4,4-dimethylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid Chemical compound NC(=N)NCCC[C@@H](C(O)=O)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC(C)(C)C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(C)=O VIJSPAIQWVPKQZ-BLECARSGSA-N 0.000 description 12
- WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 1-[(3s,4s)-4-[8-(2-chloro-4-pyrimidin-2-yloxyphenyl)-7-fluoro-2-methylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-3-fluoropiperidin-1-yl]-2-hydroxyethanone Chemical compound CC1=NC2=CN=C3C=C(F)C(C=4C(=CC(OC=5N=CC=CN=5)=CC=4)Cl)=CC3=C2N1[C@H]1CCN(C(=O)CO)C[C@@H]1F WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 0.000 description 12
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N N-{[3-(2-benzamido-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-pyrazol-5-yl]carbonyl}-G-dR-G-dD-dD-dD-NH2 Chemical compound S1C(C=2NN=C(C=2)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(N)=O)=C(C)N=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N 0.000 description 12
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 12
- 229940126086 compound 21 Drugs 0.000 description 12
- 229940126545 compound 53 Drugs 0.000 description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- FDBYIYFVSAHJLY-UHFFFAOYSA-N resmetirom Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2Cl)N2C(NC(=O)C(C#N)=N2)=O)Cl)=N1 FDBYIYFVSAHJLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- UDQTXCHQKHIQMH-KYGLGHNPSA-N (3ar,5s,6s,7r,7ar)-5-(difluoromethyl)-2-(ethylamino)-5,6,7,7a-tetrahydro-3ah-pyrano[3,2-d][1,3]thiazole-6,7-diol Chemical compound S1C(NCC)=N[C@H]2[C@@H]1O[C@H](C(F)F)[C@@H](O)[C@@H]2O UDQTXCHQKHIQMH-KYGLGHNPSA-N 0.000 description 10
- WREOTYWODABZMH-DTZQCDIJSA-N [[(2r,3s,4r,5r)-3,4-dihydroxy-5-[2-oxo-4-(2-phenylethoxyamino)pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O)O[C@H]1N(C=C\1)C(=O)NC/1=N\OCCC1=CC=CC=C1 WREOTYWODABZMH-DTZQCDIJSA-N 0.000 description 10
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 10
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 10
- 229940125936 compound 42 Drugs 0.000 description 10
- IOMMMLWIABWRKL-WUTDNEBXSA-N nazartinib Chemical compound C1N(C(=O)/C=C/CN(C)C)CCCC[C@H]1N1C2=C(Cl)C=CC=C2N=C1NC(=O)C1=CC=NC(C)=C1 IOMMMLWIABWRKL-WUTDNEBXSA-N 0.000 description 10
- QXBWTYBCNFKURT-UHFFFAOYSA-N (2-methylsulfanylphenyl)boronic acid Chemical compound CSC1=CC=CC=C1B(O)O QXBWTYBCNFKURT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 9
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 9
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 9
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 9
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ROEOVWIEALGNLM-UHFFFAOYSA-N 5h-benzo[b]carbazole Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=CC=CC=C4NC3=CC2=C1 ROEOVWIEALGNLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 8
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 7
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- CXNIUSPIQKWYAI-UHFFFAOYSA-N xantphos Chemical compound C=12OC3=C(P(C=4C=CC=CC=4)C=4C=CC=CC=4)C=CC=C3C(C)(C)C2=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CXNIUSPIQKWYAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 5
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 4
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 4
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- YPAYNUIDEFVJEK-UHFFFAOYSA-N (1-methylsulfanylnaphthalen-2-yl)boronic acid Chemical compound CSC1=C(C=CC2=CC=CC=C12)B(O)O YPAYNUIDEFVJEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OHHKQBZOURGNLR-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-chloro-1-iodobenzene Chemical compound ClC1=CC(Br)=CC=C1I OHHKQBZOURGNLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIGIYSVQNPJEPT-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=2C1=C1NC3=CC4=C(C=C3C1=CC=2)C=CC=C4 Chemical compound C1=CC=CC=2C1=C1NC3=CC4=C(C=C3C1=CC=2)C=CC=C4 NIGIYSVQNPJEPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FJXPZWHFJUYIDO-UHFFFAOYSA-N CSC=1C(=CC2=CC=CC=C2C=1)B(O)O Chemical compound CSC=1C(=CC2=CC=CC=C2C=1)B(O)O FJXPZWHFJUYIDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical group C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 3
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002790 naphthalenes Chemical group 0.000 description 3
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 3
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 3
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 3
- ASGMFNBUXDJWJJ-JLCFBVMHSA-N (1R,3R)-3-[[3-bromo-1-[4-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)phenyl]pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl]amino]-N,1-dimethylcyclopentane-1-carboxamide Chemical compound BrC1=NN(C2=NC(=NC=C21)N[C@H]1C[C@@](CC1)(C(=O)NC)C)C1=CC=C(C=C1)C=1SC(=NN=1)C ASGMFNBUXDJWJJ-JLCFBVMHSA-N 0.000 description 2
- UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N (1R,9R,10S,11R,12R,15S,18S,21R)-10,11,21-trihydroxy-8,8-dimethyl-14-methylidene-4-(prop-2-enylamino)-20-oxa-5-thia-3-azahexacyclo[9.7.2.112,15.01,9.02,6.012,18]henicosa-2(6),3-dien-13-one Chemical compound C([C@@H]1[C@@H](O)[C@@]23C(C1=C)=O)C[C@H]2[C@]12C(N=C(NCC=C)S4)=C4CC(C)(C)[C@H]1[C@H](O)[C@]3(O)OC2 UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N 0.000 description 2
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 2
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 2
- GCTFTMWXZFLTRR-GFCCVEGCSA-N (2r)-2-amino-n-[3-(difluoromethoxy)-4-(1,3-oxazol-5-yl)phenyl]-4-methylpentanamide Chemical compound FC(F)OC1=CC(NC(=O)[C@H](N)CC(C)C)=CC=C1C1=CN=CO1 GCTFTMWXZFLTRR-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 2
- IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N (2r)-n-[(2s,3r)-4-[[(4s)-6-(2,2-dimethylpropyl)spiro[3,4-dihydropyrano[2,3-b]pyridine-2,1'-cyclobutane]-4-yl]amino]-3-hydroxy-1-[3-(1,3-thiazol-2-yl)phenyl]butan-2-yl]-2-methoxypropanamide Chemical compound C([C@H](NC(=O)[C@@H](C)OC)[C@H](O)CN[C@@H]1C2=CC(CC(C)(C)C)=CN=C2OC2(CCC2)C1)C(C=1)=CC=CC=1C1=NC=CS1 IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N 0.000 description 2
- YJLIKUSWRSEPSM-WGQQHEPDSA-N (2r,3r,4s,5r)-2-[6-amino-8-[(4-phenylphenyl)methylamino]purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1CNC1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O YJLIKUSWRSEPSM-WGQQHEPDSA-N 0.000 description 2
- WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N (2s)-2-[[2-benzyl-3-[hydroxy-[(1r)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphoryl]propanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound N([C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)O)C(=O)C(CP(O)(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N 0.000 description 2
- STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N (2s)-n-[(3s,4s)-5-acetyl-7-cyano-4-methyl-1-[(2-methylnaphthalen-1-yl)methyl]-2-oxo-3,4-dihydro-1,5-benzodiazepin-3-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound O=C1[C@@H](NC(=O)[C@H](C)NC)[C@H](C)N(C(C)=O)C2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=C(C)C=CC2=CC=CC=C12 STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N 0.000 description 2
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 2
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 2
- HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N (3r,4r)-3-azaniumyl-5-[[(2s,3r)-1-[(2s)-2,3-dicarboxypyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-oxo-4-sulfanylpentane-1-sulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)CC[C@@H](N)[C@@H](S)C(=O)N[C@@H]([C@H](C)CC)C(=O)N1CCC(C(O)=O)[C@H]1C(O)=O HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N 0.000 description 2
- MPDDTAJMJCESGV-CTUHWIOQSA-M (3r,5r)-7-[2-(4-fluorophenyl)-5-[methyl-[(1r)-1-phenylethyl]carbamoyl]-4-propan-2-ylpyrazol-3-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate Chemical compound C1([C@@H](C)N(C)C(=O)C2=NN(C(CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC([O-])=O)=C2C(C)C)C=2C=CC(F)=CC=2)=CC=CC=C1 MPDDTAJMJCESGV-CTUHWIOQSA-M 0.000 description 2
- YQOLEILXOBUDMU-KRWDZBQOSA-N (4R)-5-[(6-bromo-3-methyl-2-pyrrolidin-1-ylquinoline-4-carbonyl)amino]-4-(2-chlorophenyl)pentanoic acid Chemical compound CC1=C(C2=C(C=CC(=C2)Br)N=C1N3CCCC3)C(=O)NC[C@H](CCC(=O)O)C4=CC=CC=C4Cl YQOLEILXOBUDMU-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 1-[(1R)-1-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-6-[(4S,5R)-4-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-5-methylcyclohexen-1-yl]pyrazolo[3,4-b]pyrazine-3-carbonitrile Chemical compound ClC1=C(C=CC(=C1)Cl)[C@@H](C)N1N=C(C=2C1=NC(=CN=2)C1=CC[C@@H]([C@@H](C1)C)N1[C@@H](CCC1)CO)C#N KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 0.000 description 2
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 2
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 2
- GAQKEAQMVDKCAF-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-chloro-4-iodobenzene Chemical compound ClC1=CC(I)=CC=C1Br GAQKEAQMVDKCAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FQMZXMVHHKXGTM-UHFFFAOYSA-N 2-(1-adamantyl)-n-[2-[2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino]quinolin-5-yl]acetamide Chemical compound C1C(C2)CC(C3)CC2CC13CC(=O)NC1=CC=CC2=NC(NCCNCCO)=CC=C21 FQMZXMVHHKXGTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PYRKKGOKRMZEIT-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(2-cyclopropylethoxy)-9-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-1h-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl]-5-fluorobenzene-1,3-dicarbonitrile Chemical compound C1=C2C3=CC(CC(C)(O)C)=CC=C3C=3NC(C=4C(=CC(F)=CC=4C#N)C#N)=NC=3C2=CC=C1OCCC1CC1 PYRKKGOKRMZEIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FMKGJQHNYMWDFJ-CVEARBPZSA-N 2-[[4-(2,2-difluoropropoxy)pyrimidin-5-yl]methylamino]-4-[[(1R,4S)-4-hydroxy-3,3-dimethylcyclohexyl]amino]pyrimidine-5-carbonitrile Chemical compound FC(COC1=NC=NC=C1CNC1=NC=C(C(=N1)N[C@H]1CC([C@H](CC1)O)(C)C)C#N)(C)F FMKGJQHNYMWDFJ-CVEARBPZSA-N 0.000 description 2
- YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 2-amino-9-[(1S,6R,8R,9S,10R,15R,17R,18R)-8-(6-aminopurin-9-yl)-9,18-difluoro-3,12-dihydroxy-3,12-bis(sulfanylidene)-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3lambda5,12lambda5-diphosphatricyclo[13.2.1.06,10]octadecan-17-yl]-1H-purin-6-one Chemical compound NC1=NC2=C(N=CN2[C@@H]2O[C@@H]3COP(S)(=O)O[C@@H]4[C@@H](COP(S)(=O)O[C@@H]2[C@@H]3F)O[C@H]([C@H]4F)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)C(=O)N1 YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 0.000 description 2
- TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 2-amino-9-[(2R,3S,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-prop-2-ynyl-1H-purine-6,8-dione Chemical compound NC=1NC(C=2N(C(N(C=2N=1)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)F)CO)=O)CC#C)=O TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 0.000 description 2
- NPRYCHLHHVWLQZ-TURQNECASA-N 2-amino-9-[(2R,3S,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-prop-2-ynylpurin-8-one Chemical compound NC1=NC=C2N(C(N(C2=N1)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)F)CO)=O)CC#C NPRYCHLHHVWLQZ-TURQNECASA-N 0.000 description 2
- LFOIDLOIBZFWDO-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-[6-methoxy-4-[(3-phenylmethoxyphenyl)methoxy]-1-benzofuran-2-yl]imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole Chemical compound N1=C2SC(OC)=NN2C=C1C(OC1=CC(OC)=C2)=CC1=C2OCC(C=1)=CC=CC=1OCC1=CC=CC=C1 LFOIDLOIBZFWDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 3-[(1r)-1-[(2r,6s)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]ethyl]-n-[6-methyl-3-(1h-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-1,2-thiazol-5-amine Chemical compound N1([C@H](C)C2=NSC(NC=3C4=NC=C(N4C=C(C)N=3)C3=CNN=C3)=C2)C[C@H](C)O[C@H](C)C1 QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 0.000 description 2
- WYFCZWSWFGJODV-MIANJLSGSA-N 4-[[(1s)-2-[(e)-3-[3-chloro-2-fluoro-6-(tetrazol-1-yl)phenyl]prop-2-enoyl]-5-(4-methyl-2-oxopiperazin-1-yl)-3,4-dihydro-1h-isoquinoline-1-carbonyl]amino]benzoic acid Chemical compound O=C1CN(C)CCN1C1=CC=CC2=C1CCN(C(=O)\C=C\C=1C(=CC=C(Cl)C=1F)N1N=NN=C1)[C@@H]2C(=O)NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 WYFCZWSWFGJODV-MIANJLSGSA-N 0.000 description 2
- XFJBGINZIMNZBW-CRAIPNDOSA-N 5-chloro-2-[4-[(1r,2s)-2-[2-(5-methylsulfonylpyridin-2-yl)oxyethyl]cyclopropyl]piperidin-1-yl]pyrimidine Chemical compound N1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1OCC[C@H]1[C@@H](C2CCN(CC2)C=2N=CC(Cl)=CN=2)C1 XFJBGINZIMNZBW-CRAIPNDOSA-N 0.000 description 2
- VWYJRLCUBVCRPR-UHFFFAOYSA-N 6h-dibenzo(b,h)carbazole Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4NC3=CC2=C1 VWYJRLCUBVCRPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISMDILRWKSYCOD-GNKBHMEESA-N C(C1=CC=CC=C1)[C@@H]1NC(OCCCCCCCCCCCNC([C@@H](NC(C[C@@H]1O)=O)C(C)C)=O)=O Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)[C@@H]1NC(OCCCCCCCCCCCNC([C@@H](NC(C[C@@H]1O)=O)C(C)C)=O)=O ISMDILRWKSYCOD-GNKBHMEESA-N 0.000 description 2
- KCBAMQOKOLXLOX-BSZYMOERSA-N CC1=C(SC=N1)C2=CC=C(C=C2)[C@H](C)NC(=O)[C@@H]3C[C@H](CN3C(=O)[C@H](C(C)(C)C)NC(=O)CCCCCCCCCCNCCCONC(=O)C4=C(C(=C(C=C4)F)F)NC5=C(C=C(C=C5)I)F)O Chemical compound CC1=C(SC=N1)C2=CC=C(C=C2)[C@H](C)NC(=O)[C@@H]3C[C@H](CN3C(=O)[C@H](C(C)(C)C)NC(=O)CCCCCCCCCCNCCCONC(=O)C4=C(C(=C(C=C4)F)F)NC5=C(C=C(C=C5)I)F)O KCBAMQOKOLXLOX-BSZYMOERSA-N 0.000 description 2
- ILKZPSZWISFSPN-UHFFFAOYSA-N CSC1=C(C2=CC=CC=C2C=C1)B(O)O Chemical compound CSC1=C(C2=CC=CC=C2C=C1)B(O)O ILKZPSZWISFSPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940126639 Compound 33 Drugs 0.000 description 2
- 229940127007 Compound 39 Drugs 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVDRREOUMKACNJ-BKMJKUGQSA-N N-[(2R,3S)-2-(4-chlorophenyl)-1-(1,4-dimethyl-2-oxoquinolin-7-yl)-6-oxopiperidin-3-yl]-2-methylpropane-1-sulfonamide Chemical compound CC(C)CS(=O)(=O)N[C@H]1CCC(=O)N([C@@H]1c1ccc(Cl)cc1)c1ccc2c(C)cc(=O)n(C)c2c1 LVDRREOUMKACNJ-BKMJKUGQSA-N 0.000 description 2
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N [(1s,3r,4ar,7s,8s,8as)-3-hydroxy-8-[2-[(4r)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2s)-2-methylbutanoate Chemical compound C([C@H]1[C@@H](C)C=C[C@H]2C[C@@H](O)C[C@@H]([C@H]12)OC(=O)[C@@H](C)CC)CC1C[C@@H](O)CC(=O)O1 LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N 0.000 description 2
- SPXSEZMVRJLHQG-XMMPIXPASA-N [(2R)-1-[[4-[(3-phenylmethoxyphenoxy)methyl]phenyl]methyl]pyrrolidin-2-yl]methanol Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)OC=1C=C(OCC2=CC=C(CN3[C@H](CCC3)CO)C=C2)C=CC=1 SPXSEZMVRJLHQG-XMMPIXPASA-N 0.000 description 2
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 2
- PSLUFJFHTBIXMW-WYEYVKMPSA-N [(3r,4ar,5s,6s,6as,10s,10ar,10bs)-3-ethenyl-10,10b-dihydroxy-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-6-(2-pyridin-2-ylethylcarbamoyloxy)-5,6,6a,8,9,10-hexahydro-2h-benzo[f]chromen-5-yl] acetate Chemical compound O([C@@H]1[C@@H]([C@]2(O[C@](C)(CC(=O)[C@]2(O)[C@@]2(C)[C@@H](O)CCC(C)(C)[C@@H]21)C=C)C)OC(=O)C)C(=O)NCCC1=CC=CC=N1 PSLUFJFHTBIXMW-WYEYVKMPSA-N 0.000 description 2
- SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N [[(2R,3S,4R,5S)-5-(2,6-dioxo-3H-pyridin-3-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [[[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-fluoro-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)C2C=CC(=O)NC2=O)[C@H](O)[C@@H](F)[C@@H]1O SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 2
- XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N asunaprevir Chemical compound O=C([C@@H]1C[C@H](CN1C(=O)[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=NC=C(C2=CC=C(Cl)C=C21)OC)N[C@]1(C(=O)NS(=O)(=O)C2CC2)C[C@H]1C=C XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXPDWIFGHPSZPC-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c1cc(-c2ccccc2)ccc1)c(cc1)cc(cc2c3ccccc33)c1cc2[n]3-c1ccccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c1cc(-c2ccccc2)ccc1)c(cc1)cc(cc2c3ccccc33)c1cc2[n]3-c1ccccc1 XXPDWIFGHPSZPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 2
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 2
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 2
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 2
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 description 2
- 229940125833 compound 23 Drugs 0.000 description 2
- 229940125961 compound 24 Drugs 0.000 description 2
- 229940125846 compound 25 Drugs 0.000 description 2
- 229940125851 compound 27 Drugs 0.000 description 2
- 229940127204 compound 29 Drugs 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 229940125877 compound 31 Drugs 0.000 description 2
- 229940125878 compound 36 Drugs 0.000 description 2
- 229940125807 compound 37 Drugs 0.000 description 2
- 229940127573 compound 38 Drugs 0.000 description 2
- 229940126540 compound 41 Drugs 0.000 description 2
- 229940125844 compound 46 Drugs 0.000 description 2
- 229940127271 compound 49 Drugs 0.000 description 2
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 2
- 229940127113 compound 57 Drugs 0.000 description 2
- 229940125900 compound 59 Drugs 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 2
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- RENRQMCACQEWFC-UGKGYDQZSA-N lnp023 Chemical compound C1([C@H]2N(CC=3C=4C=CNC=4C(C)=CC=3OC)CC[C@@H](C2)OCC)=CC=C(C(O)=O)C=C1 RENRQMCACQEWFC-UGKGYDQZSA-N 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- PIDFDZJZLOTZTM-KHVQSSSXSA-N ombitasvir Chemical compound COC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)NC1=CC=C([C@H]2N([C@@H](CC2)C=2C=CC(NC(=O)[C@H]3N(CCC3)C(=O)[C@@H](NC(=O)OC)C(C)C)=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)C=C1 PIDFDZJZLOTZTM-KHVQSSSXSA-N 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- 150000002987 phenanthrenes Chemical group 0.000 description 2
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- VCGRFBXVSFAGGA-UHFFFAOYSA-N (1,1-dioxo-1,4-thiazinan-4-yl)-[6-[[3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl]methoxy]pyridin-3-yl]methanone Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC(F)=CC=2)C=1COC(N=C1)=CC=C1C(=O)N1CCS(=O)(=O)CC1 VCGRFBXVSFAGGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAKMQGKJURAJEN-RUZDIDTESA-N (2r)-1-benzyl-n-(3-spiro[1h-2-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-ylpropyl)pyrrolidine-2-carboxamide Chemical compound C([C@@H]1C(NCCCN2CCC3(CC2)C2=CC=CC=C2CO3)=O)CCN1CC1=CC=CC=C1 MAKMQGKJURAJEN-RUZDIDTESA-N 0.000 description 1
- MAYZWDRUFKUGGP-VIFPVBQESA-N (3s)-1-[5-tert-butyl-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)methyl]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl]pyrrolidin-3-ol Chemical compound CN1N=NN=C1CN1C2=NC(C(C)(C)C)=NC(N3C[C@@H](O)CC3)=C2N=N1 MAYZWDRUFKUGGP-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- MOWXJLUYGFNTAL-DEOSSOPVSA-N (s)-[2-chloro-4-fluoro-5-(7-morpholin-4-ylquinazolin-4-yl)phenyl]-(6-methoxypyridazin-3-yl)methanol Chemical compound N1=NC(OC)=CC=C1[C@@H](O)C1=CC(C=2C3=CC=C(C=C3N=CN=2)N2CCOCC2)=C(F)C=C1Cl MOWXJLUYGFNTAL-DEOSSOPVSA-N 0.000 description 1
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWLXZCAOJYQMKY-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl.ClC1=CC=CC=C1Cl YWLXZCAOJYQMKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- FZTLLUYFWAOGGB-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane dioxane Chemical compound C1COCCO1.C1COCCO1 FZTLLUYFWAOGGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APWRZPQBPCAXFP-UHFFFAOYSA-N 1-(1-oxo-2H-isoquinolin-5-yl)-5-(trifluoromethyl)-N-[2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]pyrazole-4-carboxamide Chemical compound O=C1NC=CC2=C(C=CC=C12)N1N=CC(=C1C(F)(F)F)C(=O)NC1=CC(=NC=C1)C(F)(F)F APWRZPQBPCAXFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABDDQTDRAHXHOC-QMMMGPOBSA-N 1-[(7s)-5,7-dihydro-4h-thieno[2,3-c]pyran-7-yl]-n-methylmethanamine Chemical compound CNC[C@@H]1OCCC2=C1SC=C2 ABDDQTDRAHXHOC-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDWJFQUSMDILJT-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-chloro-4-iodonaphthalene Chemical compound BrC1=C(C=C(C2=CC=CC=C12)I)Cl UDWJFQUSMDILJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIRHKGBNGGSCGS-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-iodobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1I OIRHKGBNGGSCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUMJPYBBRSXJBU-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-iodonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=C(I)C=CC2=C1 JUMJPYBBRSXJBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical group C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTILXPRQNNYDHT-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibromonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C=C(Br)C(Br)=CC2=C1 GTILXPRQNNYDHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAFFBUBNQSNVSZ-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-iodonaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(I)C(Br)=CC=C21 QAFFBUBNQSNVSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylphenyl)aniline Chemical group CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1C WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTMODJXOTWYBOZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-phenylaniline Chemical group CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1 JTMODJXOTWYBOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene Chemical group N1=NN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=NN=C3C2=N1 DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCDMJFOHIXMBOV-UHFFFAOYSA-N 3-(2,6-difluoro-3,5-dimethoxyphenyl)-1-ethyl-8-(morpholin-4-ylmethyl)-4,7-dihydropyrrolo[4,5]pyrido[1,2-d]pyrimidin-2-one Chemical compound C=1C2=C3N(CC)C(=O)N(C=4C(=C(OC)C=C(OC)C=4F)F)CC3=CN=C2NC=1CN1CCOCC1 HCDMJFOHIXMBOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYHQTRFJOGIQAO-GOSISDBHSA-N 3-(4-bromophenyl)-8-[(2R)-2-hydroxypropyl]-1-[(3-methoxyphenyl)methyl]-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-2-one Chemical compound C[C@H](CN1CCC2(CC1)CN(C(=O)N2CC3=CC(=CC=C3)OC)C4=CC=C(C=C4)Br)O BYHQTRFJOGIQAO-GOSISDBHSA-N 0.000 description 1
- WNEODWDFDXWOLU-QHCPKHFHSA-N 3-[3-(hydroxymethyl)-4-[1-methyl-5-[[5-[(2s)-2-methyl-4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl]pyridin-2-yl]amino]-6-oxopyridin-3-yl]pyridin-2-yl]-7,7-dimethyl-1,2,6,8-tetrahydrocyclopenta[3,4]pyrrolo[3,5-b]pyrazin-4-one Chemical compound C([C@@H](N(CC1)C=2C=NC(NC=3C(N(C)C=C(C=3)C=3C(=C(N4C(C5=CC=6CC(C)(C)CC=6N5CC4)=O)N=CC=3)CO)=O)=CC=2)C)N1C1COC1 WNEODWDFDXWOLU-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVCQTKNUUQOELD-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-[1-(3-chloro-2-fluoroanilino)-6-methylisoquinolin-5-yl]thieno[3,2-d]pyrimidine-7-carboxamide Chemical compound N=1C=CC2=C(NC(=O)C=3C4=NC=NC(N)=C4SC=3)C(C)=CC=C2C=1NC1=CC=CC(Cl)=C1F KVCQTKNUUQOELD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- IRPVABHDSJVBNZ-RTHVDDQRSA-N 5-[1-(cyclopropylmethyl)-5-[(1R,5S)-3-(oxetan-3-yl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl]pyrazol-3-yl]-3-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C(N)=NC=C1C1=NN(CC2CC2)C(C2[C@@H]3CN(C[C@@H]32)C2COC2)=C1 IRPVABHDSJVBNZ-RTHVDDQRSA-N 0.000 description 1
- KCBWAFJCKVKYHO-UHFFFAOYSA-N 6-(4-cyclopropyl-6-methoxypyrimidin-5-yl)-1-[[4-[1-propan-2-yl-4-(trifluoromethyl)imidazol-2-yl]phenyl]methyl]pyrazolo[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1(CC1)C1=NC=NC(=C1C1=NC=C2C(=N1)N(N=C2)CC1=CC=C(C=C1)C=1N(C=C(N=1)C(F)(F)F)C(C)C)OC KCBWAFJCKVKYHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYJRNFFLTBEQSQ-UHFFFAOYSA-N 8-(3-methyl-1-benzothiophen-5-yl)-N-(4-methylsulfonylpyridin-3-yl)quinoxalin-6-amine Chemical compound CS(=O)(=O)C1=C(C=NC=C1)NC=1C=C2N=CC=NC2=C(C=1)C=1C=CC2=C(C(=CS2)C)C=1 CYJRNFFLTBEQSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- QXDWMAODKPOTKK-UHFFFAOYSA-N 9-methylanthracen-1-amine Chemical group C1=CC(N)=C2C(C)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 QXDWMAODKPOTKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 9-methylidenefluorene Chemical compound C1=CC=C2C(=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006443 Buchwald-Hartwig cross coupling reaction Methods 0.000 description 1
- LWPXRQCHJVIONV-UHFFFAOYSA-N C(C1c2cc3ccccc3cc22)=CC=CC1N2c(cc(c1ccccc1[s]1)c1c1)c1-c1nc(-c(cc2)cc(c3ccccc33)c2[n]3-c2ccccc2)nc(-c2ccc(c(cccc3)c3[o]3)c3c2)n1 Chemical compound C(C1c2cc3ccccc3cc22)=CC=CC1N2c(cc(c1ccccc1[s]1)c1c1)c1-c1nc(-c(cc2)cc(c3ccccc33)c2[n]3-c2ccccc2)nc(-c2ccc(c(cccc3)c3[o]3)c3c2)n1 LWPXRQCHJVIONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAJZGTHUECHVND-UHFFFAOYSA-N C(Cc1cc(cccc2)c2cc1-c1c2cccc1)C2c(c1c(cc2)c(cccc3)c3[s]1)c2-c1nc(-c(cc2)cc3c2[o]c2c3cccc2)nc(-c2ccccc2)n1 Chemical compound C(Cc1cc(cccc2)c2cc1-c1c2cccc1)C2c(c1c(cc2)c(cccc3)c3[s]1)c2-c1nc(-c(cc2)cc3c2[o]c2c3cccc2)nc(-c2ccccc2)n1 WAJZGTHUECHVND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICBHYLUINDUASB-UHFFFAOYSA-N C(Cc1cc(cccc2)c2cc1-c1c2cccc1)C2c(c1c(cc2)c3ccccc3[s]1)c2C1=NC(c2ccccc2)=NC(c2cccc3c2cccc3)=NC1 Chemical compound C(Cc1cc(cccc2)c2cc1-c1c2cccc1)C2c(c1c(cc2)c3ccccc3[s]1)c2C1=NC(c2ccccc2)=NC(c2cccc3c2cccc3)=NC1 ICBHYLUINDUASB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAZYQFLIDJLWOO-UHFFFAOYSA-N C(Cc1cc2ccccc2cc1-c1c2cc(cccc3)c3c1)C2c(c1c(cc2)c(cccc3)c3[s]1)c2-c1nc(-c2cc(-c3ccccc3)ccc2)nc(-c2ccc3[s]c(cccc4)c4c3c2)n1 Chemical compound C(Cc1cc2ccccc2cc1-c1c2cc(cccc3)c3c1)C2c(c1c(cc2)c(cccc3)c3[s]1)c2-c1nc(-c2cc(-c3ccccc3)ccc2)nc(-c2ccc3[s]c(cccc4)c4c3c2)n1 NAZYQFLIDJLWOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCWQDHZPXGBGN-UHFFFAOYSA-N C(c(ccc1c2[s]c3ccccc13)c2-[n]1c2cc3ccccc3cc2c2ccccc12)[N+]1=C(c2ccccc2)NC(c2c(c3ccccc3[o]3)c3ccc2)[N-]1 Chemical compound C(c(ccc1c2[s]c3ccccc13)c2-[n]1c2cc3ccccc3cc2c2ccccc12)[N+]1=C(c2ccccc2)NC(c2c(c3ccccc3[o]3)c3ccc2)[N-]1 OQCWQDHZPXGBGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMOJJBPKXGLHGR-UHFFFAOYSA-N C(c1cc2ccccc2cc1)[n+]1c(-c2ccc(c(cccc3)c3[n]3-c4ccccc4)c3c2)nc(-c2cc([s]c3cc(cccc4)c4cc33)c3c(-[n]3c4cc5ccccc5cc4c4ccccc34)c2)[n-]1 Chemical compound C(c1cc2ccccc2cc1)[n+]1c(-c2ccc(c(cccc3)c3[n]3-c4ccccc4)c3c2)nc(-c2cc([s]c3cc(cccc4)c4cc33)c3c(-[n]3c4cc5ccccc5cc4c4ccccc34)c2)[n-]1 DMOJJBPKXGLHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IARGEGYSMQOMKI-UHFFFAOYSA-N C1c2cc3ccccc3cc2-c2cc(cccc3)c3cc2C1 Chemical compound C1c2cc3ccccc3cc2-c2cc(cccc3)c3cc2C1 IARGEGYSMQOMKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WICFSUVTGJTACL-UHFFFAOYSA-N CC(C1)(C=C(c(ccc2c3[s]c4c2cccc4)c3-[n]2c3cc4ccccc4cc3c3ccccc23)N=C1c(cc1)cc2c1c1ccccc1[s]2)c(cc1)cc(c2c3cccc2)c1[n]3-c1ccccc1 Chemical compound CC(C1)(C=C(c(ccc2c3[s]c4c2cccc4)c3-[n]2c3cc4ccccc4cc3c3ccccc23)N=C1c(cc1)cc2c1c1ccccc1[s]2)c(cc1)cc(c2c3cccc2)c1[n]3-c1ccccc1 WICFSUVTGJTACL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHVCJSXJSXBSSN-UHFFFAOYSA-N CC(CC1)C(c2cc([s]c3ccccc33)c3c(-[n]3c(c(cccc4)c4cc4)c4c4cc5ccccc5cc34)c2)N=C(c(cc2)cc3c2[o]c2ccccc32)N=C1c1ccc2[o]c(cccc3)c3c2c1 Chemical compound CC(CC1)C(c2cc([s]c3ccccc33)c3c(-[n]3c(c(cccc4)c4cc4)c4c4cc5ccccc5cc34)c2)N=C(c(cc2)cc3c2[o]c2ccccc32)N=C1c1ccc2[o]c(cccc3)c3c2c1 ZHVCJSXJSXBSSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPVVVNFXRLQXLS-UHFFFAOYSA-N CC(Cc1c2cccc1)C=C2[n]1c2ccc(cccc3)c3c2c2c1cccc2N(c1ccccc1)c1ccccc1 Chemical compound CC(Cc1c2cccc1)C=C2[n]1c2ccc(cccc3)c3c2c2c1cccc2N(c1ccccc1)c1ccccc1 OPVVVNFXRLQXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYQTVEVAVGMDCJ-UHFFFAOYSA-N CC1(C)c2cc(C(CCc(cc3)cc([n](c4c5)-c6ccccc6)c3c4cc(cc3)c5cc3-c(cc3c4ccc5)ccc3[s]c4c5N(c3ccccc3)c3c(C(CCc4cc(cccc5)c5cc4-4)c5ccccc5)c-4ccc3)c(cc3)cc4c3[s]c3ccccc43)ccc2-c2ccccc12 Chemical compound CC1(C)c2cc(C(CCc(cc3)cc([n](c4c5)-c6ccccc6)c3c4cc(cc3)c5cc3-c(cc3c4ccc5)ccc3[s]c4c5N(c3ccccc3)c3c(C(CCc4cc(cccc5)c5cc4-4)c5ccccc5)c-4ccc3)c(cc3)cc4c3[s]c3ccccc43)ccc2-c2ccccc12 NYQTVEVAVGMDCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWFNRKOIJQNBSR-UHFFFAOYSA-N CC1(C)c2cc(N(c3ccccc3)c3c(cc(c4ccccc4[n]4-c5ccccc5)c4c4)c4ccc3)ccc2-c2ccccc12 Chemical compound CC1(C)c2cc(N(c3ccccc3)c3c(cc(c4ccccc4[n]4-c5ccccc5)c4c4)c4ccc3)ccc2-c2ccccc12 OWFNRKOIJQNBSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBYNPMJYNDQLNN-UHFFFAOYSA-N CC1(C=C2)c(cccc3)c3OC1C=C2C1=NC(c2c(cccc3)c3ccc2)=NC(c(ccc2c3[s]c4c2cccc4)c3-[n]2c3cc4ccccc4cc3c3ccccc23)N1 Chemical compound CC1(C=C2)c(cccc3)c3OC1C=C2C1=NC(c2c(cccc3)c3ccc2)=NC(c(ccc2c3[s]c4c2cccc4)c3-[n]2c3cc4ccccc4cc3c3ccccc23)N1 OBYNPMJYNDQLNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTWYDXQFCBKVGC-UHFFFAOYSA-N CC1C(c2ccccc2)=NC(c2cc(cccc3)c3cc2)=C(Cc(cc2)cc3c2c2cc4ccccc4cc2[n]3-c2c3ccc4c2[s]c2ccccc42)C3=CC1 Chemical compound CC1C(c2ccccc2)=NC(c2cc(cccc3)c3cc2)=C(Cc(cc2)cc3c2c2cc4ccccc4cc2[n]3-c2c3ccc4c2[s]c2ccccc42)C3=CC1 DTWYDXQFCBKVGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSFARIDIBUBDOC-ZGMZWIAESA-N CCC(C)C(c(ccc1c2[s]c3ccc(cccc4)c4c13)c2-[n]1c2cc(cccc3)c3cc2c2c1cccc2)/N=C(\C=C(/C)\c1cccc2c1-c1ccccc1CO2)/c(cc1)ccc1-c1ccccc1 Chemical compound CCC(C)C(c(ccc1c2[s]c3ccc(cccc4)c4c13)c2-[n]1c2cc(cccc3)c3cc2c2c1cccc2)/N=C(\C=C(/C)\c1cccc2c1-c1ccccc1CO2)/c(cc1)ccc1-c1ccccc1 KSFARIDIBUBDOC-ZGMZWIAESA-N 0.000 description 1
- OSMYKBRGSJQRNN-BMQRMDJHSA-N CCC(C)C(c(ccc1c2[s]c3ccc(cccc4)c4c13)c2-[n]1c2cc3ccccc3cc2c2c1cccc2)/N=C(\C=C(/C)\c1cccc2c1c1ccccc1[s]2)/c(cc1)ccc1-c1ccccc1 Chemical compound CCC(C)C(c(ccc1c2[s]c3ccc(cccc4)c4c13)c2-[n]1c2cc3ccccc3cc2c2c1cccc2)/N=C(\C=C(/C)\c1cccc2c1c1ccccc1[s]2)/c(cc1)ccc1-c1ccccc1 OSMYKBRGSJQRNN-BMQRMDJHSA-N 0.000 description 1
- JLXXHIAZRYTRGE-UHFFFAOYSA-N CCC1C(c2ccc(c3ccccc3[o]3)c3c2)=NC(c2cc(-[n]3c(c(cccc4)c4cc4)c4c4c3cc(cccc3)c3c4)c(c3ccc(cccc4)c4c3[s]3)c3c2)=NC1c1ccc(c2ccccc2[o]2)c2c1 Chemical compound CCC1C(c2ccc(c3ccccc3[o]3)c3c2)=NC(c2cc(-[n]3c(c(cccc4)c4cc4)c4c4c3cc(cccc3)c3c4)c(c3ccc(cccc4)c4c3[s]3)c3c2)=NC1c1ccc(c2ccccc2[o]2)c2c1 JLXXHIAZRYTRGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNPDGZKGLHFKCR-UHFFFAOYSA-N CCC1C(c2cccc(-c3ccccc3)c2)=NC(c(ccc2c3[s]c4c(cccc5)c5ccc24)c3-[n]2c3cc4ccccc4cc3c3c2cccc3)=NC1c1cccc2c1c1ccccc1[s]2 Chemical compound CCC1C(c2cccc(-c3ccccc3)c2)=NC(c(ccc2c3[s]c4c(cccc5)c5ccc24)c3-[n]2c3cc4ccccc4cc3c3c2cccc3)=NC1c1cccc2c1c1ccccc1[s]2 BNPDGZKGLHFKCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIIXAHHFIJHSFF-UHFFFAOYSA-N CCc1c(-[n]2c(ccc(-c(cc3c4ccccc44)ccc3[n]4-c3ccccc3)c3)c3c3ccccc23)nc(-c2ccccc2)c2c1cccc2 Chemical compound CCc1c(-[n]2c(ccc(-c(cc3c4ccccc44)ccc3[n]4-c3ccccc3)c3)c3c3ccccc23)nc(-c2ccccc2)c2c1cccc2 YIIXAHHFIJHSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMWLPTWITVLEQB-UHFFFAOYSA-N CSC1(B(O)O)C=CC=CC1 Chemical compound CSC1(B(O)O)C=CC=CC1 NMWLPTWITVLEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N Carbazole Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPEOAMQIAKZFAC-UHFFFAOYSA-N Cc(c(-c1nc(-c2cc3ccc(cccc4)c4c3cc2)nc(-c2ccc3c4ccccc4ccc3c2)n1)c1)cc2c1[s]c1c(cccc3)c3ccc21 Chemical compound Cc(c(-c1nc(-c2cc3ccc(cccc4)c4c3cc2)nc(-c2ccc3c4ccccc4ccc3c2)n1)c1)cc2c1[s]c1c(cccc3)c3ccc21 VPEOAMQIAKZFAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Cc1ccccc1 Chemical compound Cc1ccccc1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVMQLQJJOPNSEY-UHFFFAOYSA-N Clc(c(C1=CCCC(c2ccc(c(cccc3)c3[o]3)c3c2)=NC(c2cccc3c2cccc3)=N1)c1)cc2c1[s]c1c2cc(cccc2)c2c1 Chemical compound Clc(c(C1=CCCC(c2ccc(c(cccc3)c3[o]3)c3c2)=NC(c2cccc3c2cccc3)=N1)c1)cc2c1[s]c1c2cc(cccc2)c2c1 SVMQLQJJOPNSEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHTGIKMVIXMHSA-UHFFFAOYSA-N Clc(c1c(cc2)c3ccccc3[s]1)c2-c1nc(-c2cccc3c2cccc3)nc(-c2cccc3c2c(cccc2)c2[s]3)n1 Chemical compound Clc(c1c(cc2)c3ccccc3[s]1)c2-c1nc(-c2cccc3c2cccc3)nc(-c2cccc3c2c(cccc2)c2[s]3)n1 XHTGIKMVIXMHSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWBVZAMMCUEBBK-UHFFFAOYSA-N Clc1cc(-c2nc(-c3cc(cccc4)c4cc3)nc(-c(cc3)cc4c3[s]c3ccccc43)n2)cc2c1c(cccc1)c1[s]2 Chemical compound Clc1cc(-c2nc(-c3cc(cccc4)c4cc3)nc(-c(cc3)cc4c3[s]c3ccccc43)n2)cc2c1c(cccc1)c1[s]2 IWBVZAMMCUEBBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical group CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFTRAGGUIJBGHD-UHFFFAOYSA-N N-(9H-fluoren-1-yl)phenanthren-1-amine Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC1=2)NC1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC1=2 NFTRAGGUIJBGHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYCPARAPKDAOEN-LJQANCHMSA-N N-[(1S)-2-(dimethylamino)-1-phenylethyl]-6,6-dimethyl-3-[(2-methyl-4-thieno[3,2-d]pyrimidinyl)amino]-1,4-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-5-carboxamide Chemical compound C1([C@H](NC(=O)N2C(C=3NN=C(NC=4C=5SC=CC=5N=C(C)N=4)C=3C2)(C)C)CN(C)C)=CC=CC=C1 AYCPARAPKDAOEN-LJQANCHMSA-N 0.000 description 1
- ACYWVHCCUGTDEW-UHFFFAOYSA-N N-naphthalen-1-yl-9H-fluoren-1-amine Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)NC1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12 ACYWVHCCUGTDEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJOZUXJBWJTHQQ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl-2-(2-phenylphenyl)aniline Chemical group C1(=CC=CC=C1)NC=1C(=CC=CC=1)C=1C(=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WJOZUXJBWJTHQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHABMANUFPZXEB-UHFFFAOYSA-N O-demethyl-aloesaponarin I Natural products O=C1C2=CC=CC(O)=C2C(=O)C2=C1C=C(O)C(C(O)=O)=C2C MHABMANUFPZXEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDRGFNPZDVBSSE-UHFFFAOYSA-N OCCN1CCN(CC1)c1ccc(Nc2ncc3cccc(-c4cccc(NC(=O)C=C)c4)c3n2)c(F)c1F Chemical compound OCCN1CCN(CC1)c1ccc(Nc2ncc3cccc(-c4cccc(NC(=O)C=C)c4)c3n2)c(F)c1F IDRGFNPZDVBSSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical compound [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical group C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- 101100311330 Schizosaccharomyces pombe (strain 972 / ATCC 24843) uap56 gene Proteins 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- LXRZVMYMQHNYJB-UNXOBOICSA-N [(1R,2S,4R)-4-[[5-[4-[(1R)-7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]-5-methylthiophene-2-carbonyl]pyrimidin-4-yl]amino]-2-hydroxycyclopentyl]methyl sulfamate Chemical compound CC1=C(C=C(S1)C(=O)C1=C(N[C@H]2C[C@H](O)[C@@H](COS(N)(=O)=O)C2)N=CN=C1)[C@@H]1NCCC2=C1C=C(Cl)C=C2 LXRZVMYMQHNYJB-UNXOBOICSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N anthracen-1-amine Chemical group C1=CC=C2C=C3C(N)=CC=CC3=CC2=C1 YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical group 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L beryllium;benzo[h]quinolin-10-olate Chemical compound [Be+2].C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21.C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21 GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000006616 biphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XTEOJPUYZWEXFI-UHFFFAOYSA-N butyl n-[3-[4-(imidazol-1-ylmethyl)phenyl]-5-(2-methylpropyl)thiophen-2-yl]sulfonylcarbamate Chemical compound S1C(CC(C)C)=CC(C=2C=CC(CN3C=NC=C3)=CC=2)=C1S(=O)(=O)NC(=O)OCCCC XTEOJPUYZWEXFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLUOOZXMKFICQP-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(c2c3cccc2)c1[n]3-c1nc(-c2cc(cccc3)c3cc2)nc(-c(ccc2c3[s]c4c2cccc4)c3-[n]2c(cc(cccc3)c3c3)c3c3c2cccc3)n1 Chemical compound c(cc1)cc(c2c3cccc2)c1[n]3-c1nc(-c2cc(cccc3)c3cc2)nc(-c(ccc2c3[s]c4c2cccc4)c3-[n]2c(cc(cccc3)c3c3)c3c3c2cccc3)n1 GLUOOZXMKFICQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQVVBBZJIWNDMY-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(c2cc(cccc3)c3cc22)c1[n]2-c1c(C2N=C(c(cc3)cc4c3c(cccc3)c3[o]4)N=C(c(cc3)cc4c3c3ccccc3[s]4)N2)cc2[s]c3ccccc3c2c1 Chemical compound c(cc1)cc(c2cc(cccc3)c3cc22)c1[n]2-c1c(C2N=C(c(cc3)cc4c3c(cccc3)c3[o]4)N=C(c(cc3)cc4c3c3ccccc3[s]4)N2)cc2[s]c3ccccc3c2c1 XQVVBBZJIWNDMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGVPDGUZVXXFLP-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(c2cc3ccccc3cc22)c1[n]2-c(c1c(cc2)c(cccc3)c3[s]1)c2-c1nc(-c(cc2)cc3c2[o]c2c3cccc2)nc(-c2cc3ccccc3cc2)n1 Chemical compound c(cc1)cc(c2cc3ccccc3cc22)c1[n]2-c(c1c(cc2)c(cccc3)c3[s]1)c2-c1nc(-c(cc2)cc3c2[o]c2c3cccc2)nc(-c2cc3ccccc3cc2)n1 MGVPDGUZVXXFLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWUXUQYOGKNUPL-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(c2cc3ccccc3cc22)c1[n]2-c(c1c(cc2)c(cccc3)c3[s]1)c2-c1nc(-c2c(c3ccccc3[s]3)c3ccc2)nc(-c2c(cccc3)c3ccc2)n1 Chemical compound c(cc1)cc(c2cc3ccccc3cc22)c1[n]2-c(c1c(cc2)c(cccc3)c3[s]1)c2-c1nc(-c2c(c3ccccc3[s]3)c3ccc2)nc(-c2c(cccc3)c3ccc2)n1 BWUXUQYOGKNUPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHNWWDFXGOMSMA-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(c2cc3ccccc3cc22)c1[n]2-c(c1c(cc2)c(cccc3)c3[s]1)c2-c1nc(-c2cc(cccc3)c3cc2)nc(-c2c(cccc3)c3ccc2)n1 Chemical compound c(cc1)cc(c2cc3ccccc3cc22)c1[n]2-c(c1c(cc2)c(cccc3)c3[s]1)c2-c1nc(-c2cc(cccc3)c3cc2)nc(-c2c(cccc3)c3ccc2)n1 YHNWWDFXGOMSMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRHCWKBJQXJBIV-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(c2cc3ccccc3cc22)c1[n]2-c(c1c(cc2)c3ccccc3[s]1)c2-c1nc(-c2c3[o]c(cccc4)c4c3ccc2)nc(-c2cccc3c2[o]c2ccccc32)n1 Chemical compound c(cc1)cc(c2cc3ccccc3cc22)c1[n]2-c(c1c(cc2)c3ccccc3[s]1)c2-c1nc(-c2c3[o]c(cccc4)c4c3ccc2)nc(-c2cccc3c2[o]c2ccccc32)n1 QRHCWKBJQXJBIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKORVAUBKAGRTO-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(c2cc3ccccc3cc22)c1[n]2-c(cc(c1ccccc1[s]1)c1c1)c1-c1nc(-c2c3[o]c4ccccc4c3ccc2)nc(-c2cccc3c2[s]c2c3cccc2)n1 Chemical compound c(cc1)cc(c2cc3ccccc3cc22)c1[n]2-c(cc(c1ccccc1[s]1)c1c1)c1-c1nc(-c2c3[o]c4ccccc4c3ccc2)nc(-c2cccc3c2[s]c2c3cccc2)n1 CKORVAUBKAGRTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEDJONISCVFSQI-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(c2cc3ccccc3cc22)c1[n]2-c(cc(c1ccccc1[s]1)c1c1)c1-c1nc(-c2ccc3[o]c(cccc4)c4c3c2)nc(-c2ccc3[s]c4ccccc4c3c2)n1 Chemical compound c(cc1)cc(c2cc3ccccc3cc22)c1[n]2-c(cc(c1ccccc1[s]1)c1c1)c1-c1nc(-c2ccc3[o]c(cccc4)c4c3c2)nc(-c2ccc3[s]c4ccccc4c3c2)n1 ZEDJONISCVFSQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFEUHMCPDBSSSC-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(c2cc3ccccc3cc22)c1[n]2-c1cc(-c2nc(-c3cc4ccccc4cc3)nc(-c(cc3)cc4c3[s]c3ccccc43)n2)cc2c1c1ccccc1[s]2 Chemical compound c(cc1)cc(c2cc3ccccc3cc22)c1[n]2-c1cc(-c2nc(-c3cc4ccccc4cc3)nc(-c(cc3)cc4c3[s]c3ccccc43)n2)cc2c1c1ccccc1[s]2 UFEUHMCPDBSSSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDQFBLBMHMPOLO-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c1nc(-c2cc(cccc3)c3cc2)nc(-c(cc2[s]c3ccccc3c2c2)c2-[n]2c3cc4ccccc4cc3c3ccccc23)n1 Chemical compound c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c1nc(-c2cc(cccc3)c3cc2)nc(-c(cc2[s]c3ccccc3c2c2)c2-[n]2c3cc4ccccc4cc3c3ccccc23)n1 XDQFBLBMHMPOLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAWLTFSXOXCLHM-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc2c1[n](C1N=C(c3cc(-[n]4c(cc(cccc5)c5c5)c5c5cc(cccc6)c6cc45)c(c(cccc4)c4[s]4)c4c3)N=C(c3cc4ccccc4cc3)N1)c1ccccc21 Chemical compound c(cc1)cc2c1[n](C1N=C(c3cc(-[n]4c(cc(cccc5)c5c5)c5c5cc(cccc6)c6cc45)c(c(cccc4)c4[s]4)c4c3)N=C(c3cc4ccccc4cc3)N1)c1ccccc21 CAWLTFSXOXCLHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNFZRNBCERNCEL-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc2c1[o]c1c2ccc(-c2nc(-c3cccc4c3cccc4)nc(-c(cc3[s]c4cc(cccc5)c5cc4c3c3)c3-[n]3c(c4ccccc4cc4)c4c4cc(cccc5)c5cc34)n2)c1 Chemical compound c(cc1)cc2c1[o]c1c2ccc(-c2nc(-c3cccc4c3cccc4)nc(-c(cc3[s]c4cc(cccc5)c5cc4c3c3)c3-[n]3c(c4ccccc4cc4)c4c4cc(cccc5)c5cc34)n2)c1 KNFZRNBCERNCEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEBXRQZYAFNAJX-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n](c(cccc1)c1c1ccc2)c1c2-c1nc(-c2cc(cccc3)c3cc2)nc(-c(ccc2c3[s]c4ccccc24)c3-[n]2c3cc4ccccc4cc3c3c2cccc3)n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n](c(cccc1)c1c1ccc2)c1c2-c1nc(-c2cc(cccc3)c3cc2)nc(-c(ccc2c3[s]c4ccccc24)c3-[n]2c3cc4ccccc4cc3c3c2cccc3)n1 KEBXRQZYAFNAJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOQDVIIXKGQDPS-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n](c1ccccc1c1ccc2)c1c2-c1nc(-c2cc(cccc3)c3cc2)nc(-c(cc2[s]c3ccccc3c2c2)c2-[n]2c3cc4ccccc4cc3c3c2cccc3)n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n](c1ccccc1c1ccc2)c1c2-c1nc(-c2cc(cccc3)c3cc2)nc(-c(cc2[s]c3ccccc3c2c2)c2-[n]2c3cc4ccccc4cc3c3c2cccc3)n1 KOQDVIIXKGQDPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJFRSJQLEZTTRB-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c(cc(cc2)-c3nc(-c(cc4)cc5c4[s]c4ccccc54)nc(-c(ccc4c5[s]c6c4cccc6)c5-[n]4c5cc6ccccc6cc5c5c4cccc5)n3)c2c2ccccc12 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c(cc(cc2)-c3nc(-c(cc4)cc5c4[s]c4ccccc54)nc(-c(ccc4c5[s]c6c4cccc6)c5-[n]4c5cc6ccccc6cc5c5c4cccc5)n3)c2c2ccccc12 HJFRSJQLEZTTRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHVXVZLYQCHBRN-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c(cc(cc2)-c3nc(-c(cc4[s]c5ccccc5c4c4)c4-[n]4c5cc6ccccc6cc5c5ccccc45)nc(-c(cc4)cc5c4[o]c4c5cccc4)n3)c2c2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c(cc(cc2)-c3nc(-c(cc4[s]c5ccccc5c4c4)c4-[n]4c5cc6ccccc6cc5c5ccccc45)nc(-c(cc4)cc5c4[o]c4c5cccc4)n3)c2c2c1cccc2 UHVXVZLYQCHBRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIZYAFDXMJZJGS-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c(ccc(-c2nc(-c3ccc(c(cccc4)c4[s]4)c4c3)nc(-c(cc3[s]c4ccccc4c3c3)c3-[n]3c4cc5ccccc5cc4c4ccccc34)n2)c2)c2c2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c(ccc(-c2nc(-c3ccc(c(cccc4)c4[s]4)c4c3)nc(-c(cc3[s]c4ccccc4c3c3)c3-[n]3c4cc5ccccc5cc4c4ccccc34)n2)c2)c2c2c1cccc2 DIZYAFDXMJZJGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKMMWVLXZHGRSK-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c2cc(-c3nc(-c(cc4)cc5c4[o]c4c5cccc4)nc(-c(ccc4c5[s]c6c4cccc6)c5-[n]4c5cc6ccccc6cc5c5ccccc45)n3)ccc2c2ccccc12 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c2cc(-c3nc(-c(cc4)cc5c4[o]c4c5cccc4)nc(-c(ccc4c5[s]c6c4cccc6)c5-[n]4c5cc6ccccc6cc5c5ccccc45)n3)ccc2c2ccccc12 FKMMWVLXZHGRSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTKDEYXFVGPYJQ-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c2cc(-c3nc(-c(cc4[s]c5ccccc5c4c4)c4-[n]4c5cc6ccccc6cc5c5c4cccc5)nc(-c(cc4)cc5c4[s]c4ccccc54)n3)ccc2c2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c2cc(-c3nc(-c(cc4[s]c5ccccc5c4c4)c4-[n]4c5cc6ccccc6cc5c5c4cccc5)nc(-c(cc4)cc5c4[s]c4ccccc54)n3)ccc2c2c1cccc2 XTKDEYXFVGPYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJVYDYQLCXJBST-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c2cccc(-c3nc(-c4c(c5ccccc5[s]5)c5ccc4)nc(-c(cc4[s]c5ccccc5c4c4)c4-[n]4c5cc6ccccc6cc5c5ccccc45)n3)c2c2ccccc12 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c2cccc(-c3nc(-c4c(c5ccccc5[s]5)c5ccc4)nc(-c(cc4[s]c5ccccc5c4c4)c4-[n]4c5cc6ccccc6cc5c5ccccc45)n3)c2c2ccccc12 UJVYDYQLCXJBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRHYMJUGOHEMHR-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c2cccc(-c3nc(-c4cccc5c4c4ccccc4[o]5)nc(-c(cc4[s]c5ccccc5c4c4)c4-[n]4c5cc6ccccc6cc5c5ccccc45)n3)c2c2ccccc12 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c2cccc(-c3nc(-c4cccc5c4c4ccccc4[o]5)nc(-c(cc4[s]c5ccccc5c4c4)c4-[n]4c5cc6ccccc6cc5c5ccccc45)n3)c2c2ccccc12 QRHYMJUGOHEMHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXAJYRZPOBDUDY-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c2cccc(-c3nc(-c4cccc5c4c4ccccc4[s]5)nc(-c(ccc4c5[s]c6c4cccc6)c5-[n]4c5cc6ccccc6cc5c5c4cccc5)n3)c2c2ccccc12 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c2cccc(-c3nc(-c4cccc5c4c4ccccc4[s]5)nc(-c(ccc4c5[s]c6c4cccc6)c5-[n]4c5cc6ccccc6cc5c5c4cccc5)n3)c2c2ccccc12 BXAJYRZPOBDUDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOAVJBNNBASCCG-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c(cc(cc2)N(c(cc3)cc4c3c(cccc3)c3[o]4)c(cccc3)c3-c3ccccc3)c2c2c1ccc1c2cccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c(cc(cc2)N(c(cc3)cc4c3c(cccc3)c3[o]4)c(cccc3)c3-c3ccccc3)c2c2c1ccc1c2cccc1 AOAVJBNNBASCCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEJFEFCALRYTFR-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1nc(-c2cc(cccc3)c3cc2)nc(-c(ccc2c3[s]c4c2cccc4)c3-[n]2c3cc4ccccc4cc3c3ccccc23)n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1nc(-c2cc(cccc3)c3cc2)nc(-c(ccc2c3[s]c4c2cccc4)c3-[n]2c3cc4ccccc4cc3c3ccccc23)n1 LEJFEFCALRYTFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIFDVGQHIVAVLO-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1nc(-c2ccc3[o]c4ccccc4c3c2)nc(-c(c(cccc2)c2c2c3[s]c4c2cccc4)c3-[n]2c(c(cccc3)c3cc3)c3c3cc(cccc4)c4cc23)n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1nc(-c2ccc3[o]c4ccccc4c3c2)nc(-c(c(cccc2)c2c2c3[s]c4c2cccc4)c3-[n]2c(c(cccc3)c3cc3)c3c3cc(cccc4)c4cc23)n1 MIFDVGQHIVAVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBDSHGNRKCWHJO-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1nc(-c2cccc3c2cccc3)nc(-c(ccc2c3[s]c4c2cccc4)c3-[n]2c3cc4ccccc4cc3c3c2cccc3)n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1nc(-c2cccc3c2cccc3)nc(-c(ccc2c3[s]c4c2cccc4)c3-[n]2c3cc4ccccc4cc3c3c2cccc3)n1 YBDSHGNRKCWHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJNZSUYLTBWWCR-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(ccc(N(c1ccc(c(cc(cccc2)c2c2)c2[n]2-c3ccccc3)c2c1)c(cc1)cc2c1c(cccc1)c1[o]2)c1)c1-c1ccccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(ccc(N(c1ccc(c(cc(cccc2)c2c2)c2[n]2-c3ccccc3)c2c1)c(cc1)cc2c1c(cccc1)c1[o]2)c1)c1-c1ccccc1 IJNZSUYLTBWWCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRXQQWABUSXZAN-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1cc(-c2nc(-c3c(c(cccc4)c4[o]4)c4ccc3)nc(-c(ccc3c4[s]c5ccccc35)c4-[n]3c4cc5ccccc5cc4c4c3cc(cccc3)c3c4)n2)ccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1cc(-c2nc(-c3c(c(cccc4)c4[o]4)c4ccc3)nc(-c(ccc3c4[s]c5ccccc35)c4-[n]3c4cc5ccccc5cc4c4c3cc(cccc3)c3c4)n2)ccc1 FRXQQWABUSXZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFKZQIYRDDTDSH-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1cc(-c2nc(-c3ccc4[o]c(cccc5)c5c4c3)nc(-c(ccc3c4[s]c5ccccc35)c4-[n]3c4cc(cccc5)c5cc4c4c3cc(cccc3)c3c4)n2)ccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1cc(-c2nc(-c3ccc4[o]c(cccc5)c5c4c3)nc(-c(ccc3c4[s]c5ccccc35)c4-[n]3c4cc(cccc5)c5cc4c4c3cc(cccc3)c3c4)n2)ccc1 MFKZQIYRDDTDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDLDOHHRESLZEJ-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1cc(N(c2ccc(c3ccc(cccc4)c4c3[n]3-c4ccccc4)c3c2)c(cc2)cc3c2c2ccccc2[o]3)ccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1cc(N(c2ccc(c3ccc(cccc4)c4c3[n]3-c4ccccc4)c3c2)c(cc2)cc3c2c2ccccc2[o]3)ccc1 UDLDOHHRESLZEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFKXIZRMLPRUQB-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1cccc(-c2nc(-c(c(cccc3)c3c3c4[s]c5ccccc35)c4-[n]3c4cc5ccccc5cc4c4c3ccc3ccccc43)nc(-c3c4[s]c(cccc5)c5c4ccc3)n2)c1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1cccc(-c2nc(-c(c(cccc3)c3c3c4[s]c5ccccc35)c4-[n]3c4cc5ccccc5cc4c4c3ccc3ccccc43)nc(-c3c4[s]c(cccc5)c5c4ccc3)n2)c1 QFKXIZRMLPRUQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKUKKDWMOIZYNN-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1cccc(-c2nc(-c(cc3)cc4c3c(cccc3)c3[o]4)nc(-c(ccc3c4[s]c5c(cccc6)c6ccc35)c4-[n]3c4cc(cccc5)c5cc4c4c3cc(cccc3)c3c4)n2)c1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1cccc(-c2nc(-c(cc3)cc4c3c(cccc3)c3[o]4)nc(-c(ccc3c4[s]c5c(cccc6)c6ccc35)c4-[n]3c4cc(cccc5)c5cc4c4c3cc(cccc3)c3c4)n2)c1 NKUKKDWMOIZYNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQYUHXYEFNGYJZ-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1nc(-c(cc2[s]c3ccccc3c2c2)c2-[n]2c3cc4ccccc4cc3c3c2cccc3)nc(-[n]2c(cccc3)c3c3c2cccc3)n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1nc(-c(cc2[s]c3ccccc3c2c2)c2-[n]2c3cc4ccccc4cc3c3c2cccc3)nc(-[n]2c(cccc3)c3c3c2cccc3)n1 DQYUHXYEFNGYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVFSULXFOPMUHU-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1nc(-c(cc2[s]c3ccccc3c2c2)c2-[n]2c3cc4ccccc4cc3c3ccccc23)nc(-c(cccc2c3ccccc33)c2[n]3-c2ccccc2)n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1nc(-c(cc2[s]c3ccccc3c2c2)c2-[n]2c3cc4ccccc4cc3c3ccccc23)nc(-c(cccc2c3ccccc33)c2[n]3-c2ccccc2)n1 ZVFSULXFOPMUHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWOHMJIXWVVQDU-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1nc(-c(ccc2c3[s]c4c2cccc4)c3-[n]2c3cc4ccccc4cc3c3ccccc23)nc(-c(cc2)cc3c2c(cccc2)c2[o]3)n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1nc(-c(ccc2c3[s]c4c2cccc4)c3-[n]2c3cc4ccccc4cc3c3ccccc23)nc(-c(cc2)cc3c2c(cccc2)c2[o]3)n1 HWOHMJIXWVVQDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPEONHAUWKGZDK-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1nc(-c(ccc2c3[s]c4c2cccc4)c3-[n]2c3cc4ccccc4cc3c3ccccc23)nc(-c(cccc2c3c4cccc3)c2[n]4-c2ccccc2)n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1nc(-c(ccc2c3[s]c4c2cccc4)c3-[n]2c3cc4ccccc4cc3c3ccccc23)nc(-c(cccc2c3c4cccc3)c2[n]4-c2ccccc2)n1 YPEONHAUWKGZDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHCVKZKJJIOCRL-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1nc(-c(ccc2c3[s]c4ccccc24)c3-[n]2c3cc(cccc4)c4cc3c3ccccc23)nc(-[n]2c(cccc3)c3c3c2cccc3)n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1nc(-c(ccc2c3[s]c4ccccc24)c3-[n]2c3cc(cccc4)c4cc3c3ccccc23)nc(-[n]2c(cccc3)c3c3c2cccc3)n1 SHCVKZKJJIOCRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPDSSGTZEXTWOW-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1nc(-c(ccc2c3[s]c4ccccc24)c3-[n]2c3cc4ccccc4cc3c3ccccc23)nc(-c2c(c3ccccc3[s]3)c3ccc2)n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1nc(-c(ccc2c3[s]c4ccccc24)c3-[n]2c3cc4ccccc4cc3c3ccccc23)nc(-c2c(c3ccccc3[s]3)c3ccc2)n1 PPDSSGTZEXTWOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXWBPFUQTMIEIL-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1nc(-c2c3[s]c4ccccc4c3ccc2)nc(-c(ccc2c3[s]c4ccccc24)c3-[n]2c3c(cccc4)c4ccc3c3cc4ccccc4cc23)n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1nc(-c2c3[s]c4ccccc4c3ccc2)nc(-c(ccc2c3[s]c4ccccc24)c3-[n]2c3c(cccc4)c4ccc3c3cc4ccccc4cc23)n1 QXWBPFUQTMIEIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIVOKAXCBCOPLF-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1nc(-c2ccc(cccc3)c3c2)nc(-c(ccc2c3[s]c4ccccc24)c3-[n]2c3cc4ccccc4cc3c3c2cccc3)n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1nc(-c2ccc(cccc3)c3c2)nc(-c(ccc2c3[s]c4ccccc24)c3-[n]2c3cc4ccccc4cc3c3c2cccc3)n1 SIVOKAXCBCOPLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEZDOUDYRUDRNE-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1nc(-c2ccccc2)nc(-c(cc2)ccc2-c2ccc(ccc(-c(cc3)ccc3-c3nc(-c4ccccc4)nc(-c4ccccc4)n3)c3)c3c2)n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1nc(-c2ccccc2)nc(-c(cc2)ccc2-c2ccc(ccc(-c(cc3)ccc3-c3nc(-c4ccccc4)nc(-c4ccccc4)n3)c3)c3c2)n1 IEZDOUDYRUDRNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTXLUPBJBVBXHT-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1C1=NC(c(ccc2c3[s]c4ccccc24)c3-[n]2c3cc(cccc4)c4cc3c3ccccc23)NC(c2ccc3[s]c(cccc4)c4c3c2)=N1 Chemical compound c(cc1)ccc1C1=NC(c(ccc2c3[s]c4ccccc24)c3-[n]2c3cc(cccc4)c4cc3c3ccccc23)NC(c2ccc3[s]c(cccc4)c4c3c2)=N1 UTXLUPBJBVBXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSKPXSNYRYDHIP-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c(cc1)cc2c1c(cccc1)c1[o]2)c1c(c(cccc2)c2[n]2-c3ccccc3)c2cc2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c(cc1)cc2c1c(cccc1)c1[o]2)c1c(c(cccc2)c2[n]2-c3ccccc3)c2cc2c1cccc2 WSKPXSNYRYDHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNGOLIZUVCKDEN-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1N(c(ccc1c2)cc1cc1c2c(cccc2)c2[n]1-c1ccccc1)c1c2[s]c3ccccc3c2ccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1N(c(ccc1c2)cc1cc1c2c(cccc2)c2[n]1-c1ccccc1)c1c2[s]c3ccccc3c2ccc1 YNGOLIZUVCKDEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDAVKCDGAGEURP-UHFFFAOYSA-N c(cc1c2cc3ccccc3cc22)ccc1[n]2-c(c1c(cc2)c(cccc3)c3[s]1)c2-c1nc(-c2c(cccc3)c3ccc2)nc(-c2cccc3c2cccc3)n1 Chemical compound c(cc1c2cc3ccccc3cc22)ccc1[n]2-c(c1c(cc2)c(cccc3)c3[s]1)c2-c1nc(-c2c(cccc3)c3ccc2)nc(-c2cccc3c2cccc3)n1 XDAVKCDGAGEURP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SITXWOATKBRCIM-UHFFFAOYSA-N c(cc1c2cc3ccccc3cc22)ccc1[n]2-c(c1c(cc2)c3ccccc3[s]1)c2-c1nc(-c(cc2)cc3c2[s]c2c3cccc2)nc(-c(cc2)cc3c2[o]c2ccccc32)n1 Chemical compound c(cc1c2cc3ccccc3cc22)ccc1[n]2-c(c1c(cc2)c3ccccc3[s]1)c2-c1nc(-c(cc2)cc3c2[s]c2c3cccc2)nc(-c(cc2)cc3c2[o]c2ccccc32)n1 SITXWOATKBRCIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKSYVKRFCDPXDE-UHFFFAOYSA-N c(cc1c2cc3ccccc3cc22)ccc1[n]2-c(c1c(cc2)c3ccccc3[s]1)c2-c1nc(-c(cc2)cc3c2c(cccc2)c2[o]3)nc(-c(cc2)cc3c2c(ccc(-c(cc2)cc4c2[s]c2c4ccc(-c4nc(-c5ccc(c(cccc6)c6[s]6)c6c5)nc(-c(cc5)cc6c5c(cccc5)c5[o]6)n4)c2-[n]2c4cc5ccccc5cc4c4c2cccc4)c2)c2[o]3)n1 Chemical compound c(cc1c2cc3ccccc3cc22)ccc1[n]2-c(c1c(cc2)c3ccccc3[s]1)c2-c1nc(-c(cc2)cc3c2c(cccc2)c2[o]3)nc(-c(cc2)cc3c2c(ccc(-c(cc2)cc4c2[s]c2c4ccc(-c4nc(-c5ccc(c(cccc6)c6[s]6)c6c5)nc(-c(cc5)cc6c5c(cccc5)c5[o]6)n4)c2-[n]2c4cc5ccccc5cc4c4c2cccc4)c2)c2[o]3)n1 WKSYVKRFCDPXDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEHDHCUDMJUJBL-UHFFFAOYSA-N c(cc1c2cc3ccccc3cc22)ccc1[n]2-c(c1c(cc2)c3ccccc3[s]1)c2-c1nc(-c(cc2)cc3c2c(cccc2)c2[o]3)nc(-c2cc(cccc3)c3cc2)n1 Chemical compound c(cc1c2cc3ccccc3cc22)ccc1[n]2-c(c1c(cc2)c3ccccc3[s]1)c2-c1nc(-c(cc2)cc3c2c(cccc2)c2[o]3)nc(-c2cc(cccc3)c3cc2)n1 MEHDHCUDMJUJBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNYWNGRFWTWQNV-UHFFFAOYSA-N c(cc1c2cc3ccccc3cc22)ccc1[n]2-c(c1c(cc2)c3ccccc3[s]1)c2-c1nc(-c2cc3ccccc3cc2)nc(-c2cc(cccc3)c3cc2)n1 Chemical compound c(cc1c2cc3ccccc3cc22)ccc1[n]2-c(c1c(cc2)c3ccccc3[s]1)c2-c1nc(-c2cc3ccccc3cc2)nc(-c2cc(cccc3)c3cc2)n1 WNYWNGRFWTWQNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNCBXRLNPOOYRS-UHFFFAOYSA-N c(cc1c2cc3ccccc3cc22)ccc1[n]2-c(c1c(cc2)c3ccccc3[s]1)c2C1=NC(c2ccc3[s]c(cccc4)c4c3c2)NC(c2cc3ccccc3cc2)=N1 Chemical compound c(cc1c2cc3ccccc3cc22)ccc1[n]2-c(c1c(cc2)c3ccccc3[s]1)c2C1=NC(c2ccc3[s]c(cccc4)c4c3c2)NC(c2cc3ccccc3cc2)=N1 YNCBXRLNPOOYRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUKPMNMZDBRZPP-UHFFFAOYSA-N c(cc1c2cc3ccccc3cc22)ccc1[n]2-c1c(C2N=C(c3cccc4c3cccc4)N=C(c(cc3)cc4c3[o]c3ccccc43)N2)ccc2c1[s]c1c2cccc1 Chemical compound c(cc1c2cc3ccccc3cc22)ccc1[n]2-c1c(C2N=C(c3cccc4c3cccc4)N=C(c(cc3)cc4c3[o]c3ccccc43)N2)ccc2c1[s]c1c2cccc1 XUKPMNMZDBRZPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAFCNCZKCSJROD-UHFFFAOYSA-N c(cc1c2cc3ccccc3cc22)ccc1[n]2-c1cc(-c2nc(-c(cc3)cc4c3[o]c3ccccc43)nc(-c3ccc4[s]c(cccc5)c5c4c3)n2)cc2c1c1ccc(cccc3)c3c1[s]2 Chemical compound c(cc1c2cc3ccccc3cc22)ccc1[n]2-c1cc(-c2nc(-c(cc3)cc4c3[o]c3ccccc43)nc(-c3ccc4[s]c(cccc5)c5c4c3)n2)cc2c1c1ccc(cccc3)c3c1[s]2 OAFCNCZKCSJROD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCSSXAVDQSHOTA-UHFFFAOYSA-N c(cc1c2ccc3)ccc1[s]c2c3-c1nc(-c(ccc2c3[s]c4ccc(cccc5)c5c24)c3-[n]2c3cc4ccccc4cc3c3cc(cccc4)c4cc23)nc(-c2cc(cccc3)c3cc2)n1 Chemical compound c(cc1c2ccc3)ccc1[s]c2c3-c1nc(-c(ccc2c3[s]c4ccc(cccc5)c5c24)c3-[n]2c3cc4ccccc4cc3c3cc(cccc4)c4cc23)nc(-c2cc(cccc3)c3cc2)n1 RCSSXAVDQSHOTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVVATAWTUYCTJQ-UHFFFAOYSA-N c1ccc2[o]c3cccc(-c4nc(-c5c(c6ccccc6[s]6)c6ccc5)nc(-c5cc(-[n]6c7cc(cccc8)c8cc7c7c6cc(cccc6)c6c7)c(c6cc(cccc7)c7cc6[s]6)c6c5)n4)c3c2c1 Chemical compound c1ccc2[o]c3cccc(-c4nc(-c5c(c6ccccc6[s]6)c6ccc5)nc(-c5cc(-[n]6c7cc(cccc8)c8cc7c7c6cc(cccc6)c6c7)c(c6cc(cccc7)c7cc6[s]6)c6c5)n4)c3c2c1 SVVATAWTUYCTJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKRRPNHAJPONSH-UHFFFAOYSA-N carbazole Chemical compound C1=CC=C2[C]3C=CC=CC3=NC2=C1 BKRRPNHAJPONSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M chlorogallium Chemical compound [Ga]Cl XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- RTTZJSBAKFDMEA-UHFFFAOYSA-N ctk8h5249 Chemical compound C1=CC=CC2=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4NC3=CC=C21 RTTZJSBAKFDMEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane;dichloropalladium;iron(2+) Chemical compound [Fe+2].Cl[Pd]Cl.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical group C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 150000002219 fluoranthenes Chemical class 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- XNUVVHVFAAQPQY-UHFFFAOYSA-L manganese(2+) quinolin-8-olate Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC(=C12)[O-].[Mn+2].N1=CC=CC2=CC=CC(=C12)[O-] XNUVVHVFAAQPQY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- NJVSFOMTEFOHMI-UHFFFAOYSA-N n,2-diphenylaniline Chemical group C=1C=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=1NC1=CC=CC=C1 NJVSFOMTEFOHMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylacetamide Chemical compound CCN(CC)C(C)=O AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- HCISEFFYVMEPNF-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-9h-fluoren-1-amine Chemical group C=12CC3=CC=CC=C3C2=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 HCISEFFYVMEPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMGBMWFOGBJCJA-UHFFFAOYSA-N n-phenylphenanthren-1-amine Chemical group C=1C=CC(C2=CC=CC=C2C=C2)=C2C=1NC1=CC=CC=C1 UMGBMWFOGBJCJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005184 naphthylamino group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000002964 pentacenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- XGVXKJKTISMIOW-ZDUSSCGKSA-N simurosertib Chemical compound N1N=CC(C=2SC=3C(=O)NC(=NC=3C=2)[C@H]2N3CCC(CC3)C2)=C1C XGVXKJKTISMIOW-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 101150018444 sub2 gene Proteins 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)gallane Chemical compound C1=CN=C2C(O[Ga](OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L zinc;quinolin-8-olate Chemical compound [Zn+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
Definitions
- the present application relates to a compound and an organic light emitting device comprising the same.
- the organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon that converts electrical energy into light energy using an organic material.
- An organic light emitting device using an organic light emitting phenomenon usually has a structure including a first electrode, a second electrode, and an organic material layer therebetween.
- the organic material layer is often composed of a multi-layered structure composed of different materials, for example, may be formed of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like.
- the present application is to provide a compound and an organic light emitting device including the same.
- R1 to R4 are each independently hydrogen; Or deuterium,
- R5 and R6 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
- a is an integer from 0 to 6
- b and d are each independently an integer from 0 to 4,
- c is an integer from 0 to 2
- R 2 to R 4 may be independently bonded to adjacent substituents to form a ring.
- the present application is a first electrode; A second electrode provided to face the first electrode; And one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, and at least one layer of the organic material layer provides an organic light emitting device comprising the above-described compound.
- the organic light emitting device using the compound according to the exemplary embodiment of the present application may have a low driving voltage, high luminous efficiency, or long life.
- FIG. 1 shows an example of an organic light emitting device in which a substrate 1, a first electrode 2, a light emitting layer 3, and a second electrode 4 are sequentially stacked.
- Figure 2 is a substrate (1), the first electrode (2), hole injection layer (5), hole transport layer (6), electron blocking layer (7), light emitting layer (3), hole blocking layer (8), electron injection and An example of an organic light emitting device in which the transport layer 9 and the second electrode 4 are sequentially stacked is illustrated.
- the compound represented by Chemical Formula 1 has an advantage of controlling triplet energy by having the core structure as described above, and can exhibit characteristics of long life and high efficiency.
- substitution means that the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited to a position where the hydrogen atom is substituted, that is, a position where the substituent is substitutable, and when two or more are substituted , 2 or more substituents may be the same or different from each other.
- substituted or unsubstituted in the present specification is hydrogen; Halogen group; Nitrile group; Nitro group; Hydroxy group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted aryl group; And substituted or unsubstituted heterocyclic groups, substituted with 1 or 2 or more substituents selected from the group, or substituted with 2 or more substituents among the exemplified substituents, or having no substituents.
- a substituent having two or more substituents may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group or may be interpreted as a substituent to which two phenyl groups are connected.
- examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine or iodine.
- the alkyl group may be straight chain or branched chain, and carbon number is not particularly limited, but is preferably 1 to 50.
- Specific examples are methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methyl-butyl, 1-ethyl-butyl, pentyl, n-pentyl , Isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n -Heptyl, 1-methylhexyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, octyl, n
- the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms, specifically cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, 3,4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, and the like, but is not limited thereto. Does not.
- the alkenyl group may be a straight chain or a branched chain, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 40.
- Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 3-methyl-1- Butenyl, 1,3-butadienyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, 2,2-diphenylvinyl-1-yl, 2-phenyl-2-( Naphthyl-1-yl)vinyl-1-yl, 2,2-bis(diphenyl-1-yl)vinyl-1-yl, steelbenyl group, styrenyl group, and the like, but are not limited thereto.
- the aryl group is a monocyclic aryl group
- the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 6 to 25 carbon atoms.
- the monocyclic aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, or a terphenyl group, but is not limited thereto.
- the aryl group is a polycyclic aryl group
- the number of carbon atoms is not particularly limited. It is preferable that it has 10 to 24 carbon atoms.
- the polycyclic aryl group may be a naphthyl group, anthracenyl group, phenanthryl group, pyrenyl group, perylenyl group, chrysenyl group, fluorenyl group, and the like, but is not limited thereto.
- the fluorenyl group may be substituted, and adjacent substituents may combine with each other to form a ring.
- the heterocyclic group includes one or more non-carbon atoms, heteroatoms, and specifically, the heteroatoms may include one or more atoms selected from the group consisting of O, N, Se, and S.
- the number of carbon atoms in the heterocyclic group is not particularly limited, but is preferably 2 to 60 carbon atoms.
- heterocyclic group examples include thiophene group, furan group, pyrrol group, imidazole group, thiazole group, oxazole group, oxadiazole group, triazole group, pyridyl group, bipyridyl group, pyrimidyl group, triazine group, triazole group, Acridil group, pyridazine group, pyrazinyl group, quinolinyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group, phthalazinyl group, pyridopyrimidinyl group, pyridopyrazinyl group, pyrazino pyrazinyl group, isoquinoline group , Indole group, carbazole group, benzoxazole group, benzimidazole group, benzothiazole group, benzocarbazole group, benzothiophene group, dibenzothiophene group, benzofuranyl group, phenan
- heterocyclic group In the present specification, a description of the aforementioned heterocyclic group may be applied, except that the heterocycle is a divalent group.
- the amine group is -NH 2 ; Alkylamine groups; N-alkylarylamine group; Arylamine group; N-aryl heteroarylamine group; It may be selected from the group consisting of N-alkylheteroarylamine groups and heteroarylamine groups, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 30.
- amine group examples include methylamine group, dimethylamine group, ethylamine group, diethylamine group, phenylamine group, naphthylamine group, biphenylamine group, anthracenylamine group, 9-methyl-anthracenylamine group , Diphenylamine group, N-phenylnaphthylamine group, ditolylamine group, N-phenyltolylamine group, triphenylamine group, N-phenylbiphenylamine group, N-phenylnaphthylamine group, N-bi Phenylnaphthylamine group, N-naphthylfluorenylamine group, N-phenylphenanthrenylamine group, N-biphenylphenanthrenylamine group, N-phenylfluorenylamine group, N-phenylterphenylamine Group, N-phenanthrenylfluorenylamine group, N
- the N-alkylarylamine group means an amine group in which an alkyl group and an aryl group are substituted for N of the amine group.
- the N-aryl heteroarylamine group means an amine group in which an aryl group and a heteroaryl group are substituted with N of the amine group.
- the N-alkylheteroarylamine group means an amine group in which an alkyl group and a heteroaryl group are substituted with N of the amine group.
- the “adjacent” group refers to a substituent substituted on an atom directly connected to an atom in which the substituent is substituted, a substituent positioned closest to the substituent and the other substituent substituted on the atom in which the substituent is substituted.
- two substituents substituted at the ortho position on the benzene ring and two substituents substituted on the same carbon in the aliphatic ring may be interpreted as "adjacent" groups to each other.
- adjacent groups combine with each other to form a ring means that adjacent groups combine with each other to form a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted heteroring, as described above. Or it may form a polycyclic, may be aliphatic, aromatic, or a condensed form thereof, and is not limited thereto.
- the meaning of forming a ring by bonding with adjacent groups to form a ring is a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring by bonding with adjacent groups; A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring; A substituted or unsubstituted aliphatic heterocycle; Substituted or unsubstituted aromatic heterocycle; Or it means that they form a combined form.
- the aliphatic hydrocarbon ring means a ring composed of only carbon and hydrogen atoms as a ring that is not aromatic.
- examples of the aromatic hydrocarbon ring include a phenyl group, a naphthyl group, anthracenyl group, and the like, but are not limited thereto.
- an aliphatic heterocycle means an aliphatic ring containing one or more of heteroatoms.
- an aromatic heterocycle means an aromatic ring containing one or more of heteroatoms.
- the compound represented by Formula 1 is selected from any one of the following Formulas 2 to 4.
- R1 to R6 and a to d are as defined in Chemical Formula 1.
- R1 to R4 are each independently hydrogen; Or it may be deuterium, or it may combine with adjacent groups to form a ring.
- R1 to R4 are hydrogen.
- R1 to R4 may be combined with adjacent groups to form a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring.
- two or more R2 to R4 may be independently bonded to each other to form a ring.
- two or more R2 may combine with adjacent groups to form a ring.
- two or more R2 may be bonded to adjacent groups to form a substituted or unsubstituted benzene ring.
- two or more R2 may be bonded to groups adjacent to each other to form a benzene ring.
- two or more R3 may combine with each other adjacent groups to form a ring.
- two or more R3 may combine adjacent groups to form a benzene ring.
- two or more R4 may be bonded to each other adjacent groups to form a ring.
- two or more R4 may be bonded to groups adjacent to each other to form a benzene ring.
- the compound represented by Chemical Formula 1 is selected from any one of the following Chemical Formulas 2-1 to 2-8, 3-1 to 3-8, and 4-1 to 4-8.
- R4 to R6 and d are as defined in Formula 1,
- R7 and R8 are each independently hydrogen; Or deuterium,
- e1 and e2 are 0 or 1, respectively, and the sum of e1 and e2 is 1 to 2,
- e is an integer from 0 to 10
- f is an integer from 0 to 8
- a plurality of R7s are the same as or different from each other,
- a plurality of R8s are the same or different from each other.
- R5 and R6 are each independently, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 60 carbon atoms.
- R5 and R6 are each independently, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.
- R5 and R6 are each independently, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 15 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 15 carbon atoms.
- R5 and R6 are each independently, a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted phenanthrene group; A substituted or unsubstituted carbazole group; A substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; Or a substituted or unsubstituted dibenzofuran group.
- R5 and R6 are each independently, a phenyl group; Naphthyl group; Biphenyl group; Phenanthrene group; A carbazole group unsubstituted or substituted with a phenyl group; Dibenzothiophene group; Or dibenzofuran group.
- the compound represented by Formula 1 is any one selected from the following structural formulas.
- the present specification provides an organic light emitting device comprising the above-described compound.
- the organic material layer of the organic light emitting device of the present specification may have a single layer structure, but may have a multi-layer structure in which two or more organic material layers are stacked.
- the organic light emitting device of the present invention may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer as an organic material layer.
- the structure of the organic light emitting device is not limited to this, and may include fewer organic layers.
- the organic material layer includes a hole injection layer or a hole transport layer, and the hole injection layer or hole transport layer includes the compound.
- the organic material layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer contains the compound.
- the organic material layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer contains the compound as a host.
- the organic material layer includes a light emitting layer
- the light emitting layer includes a compound of Formula 1 as a first host
- a second host represented by Formula H below.
- A is a substituted or unsubstituted naphthalene ring
- Ar1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms
- L1 to L3 are each independently a single bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 carbon atoms,
- Ar2 and Ar3 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 60 carbon atoms containing at least one heteroatom of N, O and S,
- p is an integer from 0 to 9.
- A is a substituted or unsubstituted naphthalene ring.
- A is a naphthalene ring unsubstituted or substituted with deuterium.
- A is a naphthalene ring.
- p denotes the number of deuterium substitutions, and when p is 0, all denote hydrogen.
- L1 to L3 are each independently, a single bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms.
- L1 to L3 are each independently, a single bond; A substituted or unsubstituted phenylene group; Or a substituted or unsubstituted naphthalene group.
- L1 to L3 are each independently, a single bond; A phenylene group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a naphthalene group unsubstituted or substituted with deuterium.
- L1 to L3 are each independently, a single bond; Phenylene group; Or a naphthalene group.
- Ar1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
- Ar1 is a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; Or a substituted or unsubstituted naphthyl group.
- Ar1 is a phenyl group unsubstituted or substituted with a group selected from the group consisting of deuterium, an alkyl group, a cycloalkyl group, and an aryl group;
- a biphenyl group unsubstituted or substituted with a group selected from the group consisting of deuterium, alkyl groups, cycloalkyl groups, and aryl groups;
- a terphenyl group unsubstituted or substituted with a group selected from the group consisting of deuterium, alkyl group, cycloalkyl group, and aryl group;
- Or a naphthyl group unsubstituted or substituted with a group selected from the group consisting of deuterium, alkyl group, cycloalkyl group, and aryl group.
- Ar1 is a phenyl group unsubstituted or substituted with a group selected from the group consisting of deuterium, an alkyl group, a cycloalkyl group, and an aryl group; Biphenyl group; Terphenyl group; Or a naphthyl group.
- Ar1 is a phenyl group unsubstituted or substituted with a group selected from the group consisting of deuterium, tertbutyl group, adamantyl group, phenyl group, and naphthyl group; Biphenyl group; Terphenyl group; Or a naphthyl group.
- Ar2 and Ar3 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms containing at least one heteroatom of N, O and S.
- Ar2 and Ar3 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; A substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group; Or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group.
- Ar2 and Ar3 are each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with a group selected from the group consisting of deuterium, alkyl group, cycloalkyl group, and aryl group; A biphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; A terphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; A naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium; A fluorenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group; A dibenzofuranyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a dibenzothiophenyl group unsubstituted or substituted with deuterium.
- Ar2 and Ar3 are each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with a group selected from the group consisting of deuterium, tertbutyl group, ammantyl group, and phenyl group; Biphenyl group; Terphenyl group; Naphthyl group; Dimethylfluorenyl group; Dibenzofuranyl group; Or dibenzothiophenyl group.
- the second host represented by Chemical Formula H may be represented by any one of the following structures, but is not limited thereto.
- the organic material layer includes an electron transport layer or an electron injection layer, and the electron transport layer or electron injection layer includes the compound.
- the organic light emitting device is a hole injection layer, a hole transport layer. It further includes at least one layer or two or more layers selected from the group consisting of an electron transport layer, an electron injection layer, an electron blocking layer and a hole blocking layer.
- the organic light emitting device includes a first electrode; A second electrode provided to face the first electrode; And a light emitting layer provided between the first electrode and the second electrode. It includes two or more organic material layers provided between the light emitting layer and the first electrode, or between the light emitting layer and the second electrode, and at least one of the two or more organic material layers contains the compound.
- two or more organic material layers may be selected from the group consisting of an electron transport layer, an electron injection layer, a layer simultaneously performing electron transport and electron injection, and a hole blocking layer.
- the organic light emitting device may be an organic light emitting device having a structure in which a first electrode, one or more organic material layers, and a second electrode are sequentially stacked on a substrate.
- the organic light emitting device may be an organic light emitting device of an inverted type in which a second electrode, one or more organic material layers, and a first electrode are sequentially stacked on a substrate.
- the organic light emitting device may have, for example, a stacked structure as described below, but is not limited thereto.
- FIGS. 1 and 2 the structure of the organic light emitting device according to the exemplary embodiment of the present specification is illustrated in FIGS. 1 and 2.
- FIG. 1 illustrates a structure of an organic light emitting device in which a substrate 1, a first electrode 2, a light emitting layer 3, and a second electrode 4 are sequentially stacked.
- the compound may be included in the light emitting layer 3.
- the organic light emitting device shows a substrate 1, a first electrode 2, a hole injection layer 5, a hole transport layer 6, an electron blocking layer 7, a light emitting layer 3, a hole blocking layer 8, electron injection and
- the structure of the organic light emitting device in which the transport layer 9 and the second electrode 4 are sequentially stacked is illustrated.
- the compound is among the hole injection layer (5), hole transport layer (6), electron blocking layer (7), light emitting layer (3), hole blocking layer (8), and electron injection and transport layer (9) It may be included on the first floor or higher. In such a structure, the compound may be included in the light emitting layer 3.
- the organic light emitting device of the present specification may be made of materials and methods known in the art, except that at least one layer of the organic material layer includes the compound of the present specification, that is, the compound.
- the organic material layers may be formed of the same material or different materials.
- the organic light emitting device of the present specification may be made of materials and methods known in the art, except that at least one layer of the organic material layer includes the compound, that is, the compound represented by Formula 1.
- the organic light emitting device of the present specification can be manufactured by sequentially laminating a first electrode, an organic material layer, and a second electrode on a substrate.
- a first electrode is obtained by depositing a metal or conductive metal oxide or an alloy thereof on a substrate using a physical vapor deposition (PVD) method such as sputtering or e-beam evaporation.
- PVD physical vapor deposition
- an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer thereon, and then depositing a material that can be used as a second electrode thereon.
- an organic light emitting device may be formed by sequentially depositing a second electrode material, an organic material layer, and a first electrode material on a substrate.
- the compound of Formula 1 may be formed into an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method when manufacturing the organic light emitting device.
- the solution application method means spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, screen printing, spraying, roll coating, and the like, but is not limited to these.
- an organic light emitting device may be made by sequentially depositing an organic material layer and a first electrode material from a second electrode material on a substrate (International Patent Application Publication No. 2003/012890).
- the manufacturing method is not limited thereto.
- the first electrode is an anode
- the second electrode is a cathode
- the first electrode is a cathode
- the second electrode is an anode
- the first electrode material is preferably a material having a large work function so that hole injection into the organic material layer is smooth.
- Specific examples of the first electrode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO:Al or SnO 2 : combination of metal and oxide such as Sb; Conductive polymers such as poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene] (PEDOT), polypyrrole and polyaniline, but are not limited thereto.
- the second electrode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer.
- Specific examples of the second electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead, or alloys thereof;
- There is a multilayer structure material such as LiF/Al or LiO 2 /Al, but is not limited thereto.
- the hole injection layer is a layer for injecting holes from an electrode, and has a hole injection effect as a hole injection material, and thus has a hole injection effect in the first electrode, an excellent hole injection effect for a light emitting layer or a light emitting material, and in the light emitting layer
- a compound that prevents the movement of the generated excitons to the electron injection layer or the electron injection material, and has excellent thin film formation ability is preferable. It is preferable that the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injection material is between the work function of the first electrode material and the HOMO of the surrounding organic material layer.
- HOMO highest occupied molecular orbital
- the hole injection material examples include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic substances, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic substances, quinacridone-based organic substances, and perylene-based substances.
- the hole transport layer is a layer that receives holes from the hole injection layer and transports the holes to the light emitting layer.
- a hole transport material the hole is transported to the light emitting layer by transporting holes from the first electrode or the hole injection layer to the light emitting layer.
- This large material is suitable.
- Specific examples include arylamine-based organic materials, conductive polymers, and block copolymers having a conjugated portion and a non-conjugated portion, but are not limited thereto.
- An electron blocking layer may be provided between the hole transport layer and the light emitting layer.
- the electron blocking layer may be a material known in the art.
- the light emitting layer may include a host material and a dopant material.
- the host material includes the compound of Formula 1 herein, and may further include a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic compound.
- condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, fluoranthene compounds, and the like
- heterocyclic compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran, and dibenzofuran Derivatives, dibenzothiophene, dibenzothiophene derivatives, ladder-type furan compounds, pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.
- the dopant material includes the following compounds, but is not limited thereto.
- the electron transport layer is a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports electrons to the light emitting layer.
- the electron transport material a material capable of receiving electrons from the second electrode and transferring them to the light emitting layer, a material having high mobility for electrons This is suitable. Specific examples include Al complexes of 8-hydroxyquinoline; Complexes including Alq3; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes, and the like, but are not limited thereto.
- the electron transport layer can be used with any desired cathode material as used according to the prior art.
- suitable cathode materials are conventional materials that have a low work function and are followed by an aluminum or silver layer. Specifically, cesium, barium, calcium, ytterbium and samarium, followed by an aluminum layer or a silver layer in each case.
- the electron injection layer is a layer that injects electrons from an electrode, has the ability to transport electrons, has an electron injection effect from a second electrode, an excellent electron injection effect on a light emitting layer or a light emitting material, and excitons generated in the light emitting layer A compound that prevents migration to the hole injection layer and has excellent thin film forming ability is preferred.
- fluorenone anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, fluorenylidene methane, anthrone and the like and their derivatives, metal Complex compounds, nitrogen-containing 5-membered ring derivatives, and the like, but are not limited thereto.
- Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis(8-hydroxyquinolinato) zinc, bis(8-hydroxyquinolinato) copper, bis(8-hydroxyquinolinato) manganese, Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(8-hydroxyquinolinato)gallium, bis(10-hydroxybenzo[h] Quinolinato) beryllium, bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato) zinc, bis(2-methyl-8-quinolinato)chlorogallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)( There are o-cresolato) gallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) (1-naphtholato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinato) (2-naphtholato) gallium, It is not limited to this.
- the hole blocking layer is a layer that blocks the arrival of the second electrode of the hole, and may be generally formed under the same conditions as the hole injection layer. Specifically, there are oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, BCP, aluminum complex, and the like, but are not limited thereto.
- the organic light emitting device may be a front emission type, a back emission type, or a double-sided emission type depending on the material used.
- tBu means tertbutyl
- Formula e-1 50.45 g (1.0 eq), bis(pinacolato)diboron (Bis(pinacolato)diboron) 55.96 g (1.3 eq) to Pd(dppf)Cl 2 ((1,1'-Bis(diphenylphosphino) ferrocene)palladium dichloride) 2.48 g (0.02 eq) and KOAc (potassium acetate) 18.98 g (2.00 eq) were added to 800 mL of dioxnae and refluxed and stirred. When the reaction was completed after 3 hours, the solvent was removed under reduced pressure.
- sub36 (10 g, 16.9 mmol), chemical formula a (4.1 g, 18.6 mmol) and sodium tert-butoxide (3.3 g, 33.9 mmol) were added to 200 ml of Xylene, stirred and refluxed. After this, bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.3 mmol) was added. After 3 hours, the reaction was terminated, the mixture was cooled to room temperature, and the solvent was removed under reduced pressure.
- a glass substrate coated with a thin film coated with ITO (indium tin oxide) at a thickness of 1,000 ⁇ was put in distilled water in which detergent was dissolved and washed with ultrasonic waves.
- Fischer Fischer Co.
- distilled water filtered secondarily as a filter of Millipore Co. was used as the distilled water.
- ultrasonic cleaning was repeated twice for 10 minutes with distilled water.
- ultrasonic cleaning was performed with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, followed by drying and then transported to a plasma cleaner.
- the substrate was washed for 5 minutes using oxygen plasma, and then transferred to a vacuum evaporator.
- the following HI-1 compound was formed to a thickness of 1150 ⁇ as a hole injection layer on the prepared ITO transparent electrode, but the following A-1 compound was p-doped at a concentration of 1.5%.
- the following HT-1 compound was vacuum deposited on the hole injection layer to form a hole transport layer having a thickness of 800 mm 2.
- the following EB-1 compound was vacuum-deposited to a thickness of 150 mm 2 on the hole transport layer to form an electron blocking layer.
- the following RH-1 compound and the following Dp-7 compound were vacuum-deposited at a weight ratio of 98:2 on the EB-1 deposition film to form a 400-nm-thick red light-emitting layer.
- a hole blocking layer was formed by vacuum-depositing the following HB-1 compound with a thickness of 30 Pa on the light emitting layer. Subsequently, the following ET-1 compound and the following LiQ compound were vacuum deposited on the hole blocking layer in a weight ratio of 2:1 to form an electron injection and transport layer with a thickness of 300 MPa. On the electron injection and transport layer, lithium fluoride (LiF) with a thickness of 12 ⁇ and aluminum with a thickness of 1,000 ⁇ were sequentially deposited to form a negative electrode.
- LiF lithium fluoride
- An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Comparative Example 1 except for using the compound shown in Table 1 below instead of RH-1 in the organic light emitting diode of Comparative Example 1.
- An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Comparative Example 1 except for using the compound shown in Table 1 below instead of RH-1 in the organic light emitting diode of Comparative Example 1.
- Life time T95 means the time required for the luminance to decrease from the initial luminance (6000 nit) to 95%.
- the red organic light-emitting device of Comparative Example 1 used a material that has been widely used in the past, and has a structure using compound [EB-1] as an electron blocking layer and RH-1/Dp-7 as a red light-emitting layer.
- organic light emitting devices were manufactured using C-1 to C-30 instead of RH-1. Looking at the results in Table 1, when the compound of the present invention was used as a host for a red light emitting layer, the driving voltage was significantly lowered by 30% compared to the comparative example material, and the efficiency was increased by 25% or more, so the host was red.
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
본 명세서는 화학식 1의 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 명세서는 2019년 02월 01일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2019-0013531호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 출원은 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 제1 전극과 제2 전극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 제1 전극에서는 정공이, 제2 전극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 출원 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 출원은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로, 수소; 또는 중수소이고,
R5 및 R6은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
a는 0 내지 6의 정수이고,
b 및 d는 각각 독립적으로, 0 내지 4의 정수이며,
c는 0 내지 2의 정수이고,
a 내지 d가 각각 독립적으로, 2 이상인 경우에는 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
b 내지 d가 각각 독립적으로, 2 이상인 경우에는 2 이상의 R2 내지 R4는 각각 독립적으로 인접한 치환기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
또한, 본 출원은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 전술한 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 화합물을 사용하는 유기 발광 소자는 낮은 구동전압, 높은 발광효율 또는 장수명이 가능하다.
도 1은 기판(1), 제1 전극(2), 발광층(3), 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 제1 전극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자저지층(7), 발광층(3), 정공저지층(8), 전자 주입 및 수송층(9) 및 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
<부호의 설명>
1: 기판
2: 제1 전극
3: 발광층
4: 제2 전극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자저지층
8: 정공저지층
9: 전자 주입 및 수송층
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기와 같은 코어 구조를 가짐으로써, 삼중항 에너지를 조절할 수 있는 장점이 있고, 장수명 및 고효율의 특성을 나타낼 수 있다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서 상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 24인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 헤테로고리기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, N-페닐바이페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, N-바이페닐나프틸아민기, N-나프틸플루오레닐아민기, N-페닐페난트레닐아민기, N-바이페닐페난트레닐아민기, N-페닐플루오레닐아민기, N-페닐터페닐아민기, N-페난트레닐플루오레닐아민기, N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기 중의 알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기는 각각 전술한 알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기가 서로 결합하여 고리를 형성하는 것의 의미는 전술한 바와 같이 인접한 기가 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 탄화수소고리 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하는 것을 의미하며, 단환 또는 다환을 형성할 수 있으며, 지방족, 방향족 또는 이들의 축합된 형태일 수 있으며 이를 한정하지 않는다.
본 명세서에 있어서, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다는 의미는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리; 또는 이들이 조합된 형태를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소고리란 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리의 예로는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 등이 있으나 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 방향족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족고리를 의미한다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 선택된다.
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
상기 화학식 2 내지 4에서, R1 내지 R6 및 a 내지 d는 화학식 1에서 정의된 바와 같다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R4는 각각 독립적으로, 수소; 또는 중수소이거나, 또는 인접한 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R4는 수소이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R4는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리를 형성할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, b 내지 d가 각각 독립적으로 2 이상인 경우, 2 이상의 R2 내지 R4는 각각 독립적으로 서로 인접한 기끼리 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, b 가 2 이상인 경우, 2 이상의 R2는 서로 인접한 기끼리 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, b 가 2 이상인 경우, 2 이상의 R2는 서로 인접한 기끼리 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, b 가 2 이상인 경우, 2 이상의 R2는 서로 인접한 기끼리 결합하여 벤젠고리를 형성할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, c가 2 이상인 경우, 2 이상의 R3은 서로 인접한 기끼리 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, c가 2 이상인 경우, 2 이상의 R3은 서로 인접한 기끼리 결합하여 벤젠고리를 형성할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, d가 2 이상인 경우, 2 이상의 R4는 서로 인접한 기끼리 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, d가 2 이상인 경우, 2 이상의 R4는 서로 인접한 기끼리 결합하여 벤젠고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2-1 내지 2-8, 3-1 내지 3-8 및 4-1 내지 4-8 중 어느 하나로 선택된다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
[화학식 2-5]
[화학식 2-6]
[화학식 2-7]
[화학식 2-8]
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
[화학식 3-3]
[화학식 3-4]
[화학식 3-5]
[화학식 3-6]
[화학식 3-7]
[화학식 3-8]
[화학식 4-1]
[화학식 4-2]
[화학식 4-3]
[화학식 4-4]
[화학식 4-5]
[화학식 4-6]
[화학식 4-7]
[화학식 4-8]
상기 화학식 2-1 내지 2-8, 3-1 내지 3-8 및 4-1 내지 4-8에서, R4 내지 R6 및 d는 화학식 1에서 정의된 바와 같고,
R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이며,
e1 및 e2는 각각 0 또는 1이고, e1과 e2의 합은 1 내지 2이며,
e는 0 내지 10의 정수이고, f는 0 내지 8의 정수이며,
e가 2 이상인 경우에는 복수의 R7는 서로 같거나 상이하고,
f가 2 이상인 경우에는 복수의 R8은 서로 같거나 상이하다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R5 및 R6은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R5 및 R6은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R5 및 R6은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 15의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R5 및 R6은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R5 및 R6은 각각 독립적으로, 페닐기; 나프틸기; 비페닐기; 페난트렌기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 디벤조티오펜기; 또는 디벤조퓨란기이다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 구조식들 중에서 선택되는 어느 하나이다.
또한, 본 명세서는 상기 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 호스트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물을 제1 호스트로서 포함하고, 하기 화학식 H로 표시되는 제2 호스트를 더 포함한다.
[화학식 H]
상기 화학식 H에서,
A는 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이며,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로, 단일결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기이고,
Ar2 및 Ar3는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S 중 1개 이상의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이며,
p는 0 내지 9인 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A는 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A는 나프탈렌 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, p는 중수소의 치환개수를 의미하며, p가 0인 경우는 모두 수소로 치환되어 있는 상태를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L3는 각각 독립적으로, 단일결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L3는 각각 독립적으로, 단일결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프탈렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L3는 각각 독립적으로, 단일결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프탈렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L3는 각각 독립적으로, 단일결합; 페닐렌기; 또는 나프탈렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 중수소, 알킬기, 시클로알킬기, 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 알킬기, 시클로알킬기, 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 중수소, 알킬기, 시클로알킬기, 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 또는 중수소, 알킬기, 시클로알킬기, 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 중수소, 알킬기, 시클로알킬기, 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 중수소, 터트부틸기, 아다만틸기, 페닐기 및 나프틸기로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2 및 Ar3는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S 중 1개 이상의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2 및 Ar3는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2 및 Ar3는 각각 독립적으로, 중수소, 알킬기, 시클로알킬기, 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2 및 Ar3는 각각 독립적으로, 중수소, 터트부틸기, 아마만틸기, 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 디메틸플루오레닐기; 디벤조퓨라닐기; 또는 디벤조티오페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H로 표시되는 제2 호스트는 하기 구조 중 어느 하나로 표시될 수 있으며, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공주입층, 정공수송층. 전자수송층, 전자주입층, 전자저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이, 또는 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 2층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화합물을 포함한다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 유기물층은 전자수송층, 전자주입층, 전자 수송과 전자주입을 동시에 하는 층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 1층 이상의 유기물층 및 제2 전극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 제2 전극, 1층 이상의 유기물층 및 제1 전극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
상기 유기발광소자는 예컨대 하기와 같은 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
(1) 양극/정공수송층/발광층/음극
(2) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/음극
(3) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(4) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(5) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(6) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(7) 양극/정공수송층/전자저지층/발광층/전자수송층/음극
(8) 양극/ 정공수송층/전자저지층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(9) 양극/정공주입층/정공수송층/전자저지층/발광층/전자수송층/음극
(10) 양극/정공주입층/정공수송층/전자저지층/발광층/전자수송층/전자주입 층/음극
(11) 양극/정공수송층/발광층/정공저지층/전자수송층/음극
(12) 양극/정공수송층/발광층/정공저지층/전자수송층/전자주입층/음극
(13) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공저지층/전자수송층/음극
(14) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공저지층/전자수송층/전자주입 층/음극
(15) 양극/ 정공주입층/정공수송층/전자저지층/발광층/정공저지층/전자수송층/전자주입 층/음극
(16) 양극/ 정공주입층/정공수송층/전자저지층/발광층/정공저지층/전자수송 및 주입층/음극
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다.
도 1은 기판(1), 제1 전극(2), 발광층(3), 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.
도 2는 기판 (1), 제1 전극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자저지층(7), 발광층(3), 정공저지층(8), 전자 주입 및 수송층(9) 및 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서 상기 화합물은 상기 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자저지층(7), 발광층(3), 정공저지층(8), 및 전자 주입 및 수송층(9) 중 1층 이상에 포함될 수 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 명세서의 화합물, 즉 상기 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 제1 전극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 제2 전극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 제2 전극 물질부터 유기물층, 제1 전극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 제2 전극 물질로부터 유기물층, 제1 전극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 제1 전극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 제1 전극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 제2 전극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 제2 전극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 제1 전극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 제1 전극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 제1 전극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송층과 발광층 사이에 전자저지층이 구비될 수 있다. 상기 전자저지층은 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 본원 화학식 1의 화합물을 포함하며, 그외 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등을 더 포함할 수 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란, 디벤조퓨란 유도체, 디벤조티오펜, 디벤조티오펜 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 도펀트 재료로는 하기와 같은 화합물 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 제2 전극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 제2 전극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 플루오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공저지층은 정공의 제2 전극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하에서, 실시예를 통하여 본 명세서를 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이하의 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것일 뿐, 본 명세서를 한정하기 위한 것은 아니다.
본 명세서에 따른 화합물은 대표적인 반응으로 Buchwald-Hartwig coupling reaction, Heck coupling reaction, Suzuki coupling reaction 등을 이용하여 제조되었다.
[제조예 1] 화학식 a(5H-benzo[b]carbazole)의 제조
1) 화학식 a-1의 제조
나프탈렌-2-아민(naphthalen-2-amine) 300.0 g (1.0 eq), 1-브로모-2-아이도벤젠 (1-bromo-2-iodobenzene) 592.7 g (1.0 eq), NaOtBu 302.0 g (1.5 eq), 팔라듐아세테이트(Pd(OAc)2) 4.70 g (0.01 eq), 4,5-비스(디페닐포스피노)-9,9-디메틸잔텐 (4,5-Bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene, Xantphos) 12.12 g (0.01 eq) 및 1,4-디옥산 (1,4-dioxane) 5L 에 녹여 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 에틸아세테이트(Ethylacetate)에 완전히 녹여서 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 70% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 헥산(Hexane)을 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 a-1 443.5 g (수율 71 %)를 얻었다. [M+H]+=299
2) 화학식 a(5H-benzo[b]carbazole)의 제조
화학식 a-1 443.5 g (1.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 8.56 g (0.01 eq), K2CO3 463.2g (2.00 eq) 을 다이에틸아세트아마이드 (Dimethylacetamide, DMAC) 4L에 넣고 환류하여 교반했다. 3시간 후 반응물을 물에 부어서 결정을 떨어트리고 여과했다. 여과한 고체를 1,2-디클로로벤젠 (1,2-dichlorobenzene)에 완전히 녹인 후 물로 씻어주고 생성물이 녹아있는 용액을 감압 농축하여 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화학식 a(5H-benzo[b]carbazole )174.8 g (수율 48 %)을 얻었다. [M+H]+=218
여기서, tBu은 터트부틸을 의미한다.
[제조예 2] 화학식 b(7H-dibenzo[b,g]carbazole)의 제조
1-브로모-2-아이도벤젠 대신 1-브로모-2-아이도나프탈렌(1-bromo-2-iodonaphthalene)을 사용하여 화학식 a의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 b(7H-dibenzo[b,g]carbazole)를 합성했다. [M+H]+=268
[제조예 3] 화학식 c(6H-dibenzo[b,h]carbazole) 의 제조
1-브로모-2-아이도벤젠 대신 2,3-디브로모나프탈렌(2,3-dibromonaphthalene)을 사용하여 화학식 a의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 c(6H-dibenzo[b,h]carbazole)를 합성했다. [M+H]+=268
[제조예 4] 화학식 d(13H-dibenzo[a,h]carbazole)의 제조
1-브로모-2-아이도벤젠 대신 2-브로모-1-아이도나프탈렌(2-bromo-1-iodonaphthalene)을 사용하여 화학식 a의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 d(13H-dibenzo[a,h]carbazole)를 합성했다. [M+H]+=268
[제조예 5] 화학식 e의 제조
1) 화학식 e-3의 제조
4-bromo-2-chloro-1-iodobenzene 200.0 g (1.0 eq), (2-(methylthio)phenyl)boronic acid 105.9 g (1.0 eq), K2CO3 173.9 g (2.0 eq) 및 Pd(PPh3)4 (Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)) 14.55 g (0.02 eq)를 테트라하이드로퓨란(THF) 3L 에 녹여 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 Ethylacetate에 완전히 녹여서 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 80% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 Hexane을 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 e-3 138.36 g (수율 70 %)를 얻었다. [M+H]+=312
2) 화학식 e-2의 제조
화학식 e-3 138.36 g (1.0 eq) 에 H2O2 22.5g (2.00 eq) 을 아세트산(AcOH) 1L에 넣고 환류하여 교반했다. 1시간 후 반응물을 물에 부어서 결정을 떨어트리고 여과했다. 여과한 고체를 Ethylacetate에 완전히 녹여서 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 80% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 Hexane을 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼 크로마토그래피를 진행해서 화합물 e-2 91.61 g (수율 63 %)를 얻었다. [M+H]+=328
3) 화학식 e-1의 제조
화학식 e-2 91.61 g (1.0 eq), H2SO4 500ml 넣고 환류하여 녹이면서 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 반응물을 물에 부어서 결정을 떨어 트리고 여과 했다. 여과한 고체를 CHCl3에 완전히 녹인 후 물로 씻어주고 생성물이 녹아있는 용액을 감압 농축하여 용매를 80% 정도 제거했다. 이를 다시 환류 상태에서 Hexane을 넣어주며 결정을 떨어트리고 식힌 후 컬럼 크로마토그래피를 진행해서 화학식 e-1 50.45 g (수율 61 %)을 얻었다. [M+H]+=296
3) 화학식 e의 제조
화학식 e-1 50.45 g (1.0 eq), 비스(피나콜라토)디보론 (Bis(pinacolato)diboron) 55.96 g (1.3 eq) 에 Pd(dppf)Cl2 ((1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium dichloride) 2.48g (0.02 eq), KOAc (potassium acetate) 18.98 g (2.00 eq) 을 dioxnae 800 mL에 넣고 환류하여 교반했다. 3 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 여과한 고체를 CHCl3에 완전히 녹인 후 물로 씻어주고 생성물이 녹아있는 용액을 감압 농축하여 용매를 90% 정도 제거했다. 이를 다시 환류 상태에서 에탄올을 넣어주며 결정을 떨어트리고 식힌 후 여과 해서 화학식 e 49.66 g (수율 84 %)을 얻었다. [M+H]+=345
[제조예 6] 화학식 f의 제조
4-bromo-2-chloro-1-iodobenzene 대신 1-bromo-2-chloro-4-iodobenzene을 사용하여 화학식 e의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 f를 합성했다. [M+H]+=345
[제조예 7] 화학식 g의 제조
4-bromo-2-chloro-1-iodobenzene 대신 1-bromo-2-chloro-4-iodobenzene을 사용하여 화학식 e의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 g를 합성했다. [M+H]+=345
[제조예 8] 화학식 h의 제조
(2-(methylthio)phenyl)boronic acid 대신 (3-(methylthio)naphthalen-2-yl)boronic acid를 사용하여 화학식 e의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 h를 합성했다. [M+H]+=395
[제조예 9] 화학식 i의 제조
(2-(methylthio)phenyl)boronic acid 대신 (3-(methylthio)naphthalen-2-yl)boronic acid를 사용하여 화학식 f의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 i를 합성했다. [M+H]+=395
[제조예 10] 화학식 j의 제조
(2-(methylthio)phenyl)boronic acid 대신 (3-(methylthio)naphthalen-2-yl)boronic acid를 사용하여 화학식 g의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 j를 합성했다. [M+H]+=395
[제조예 11] 화학식 k의 제조
(2-(methylthio)phenyl)boronic acid 대신 (1-(methylthio)naphthalen-2-yl)boronic acid를 사용하여 화학식 e의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 k를 합성했다. [M+H]+=395
[제조예 12] 화학식 l제조
(2-(methylthio)phenyl)boronic acid 대신 (1-(methylthio)naphthalen-2-yl)boronic acid를 사용하여 화학식 f의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 l을 합성했다. [M+H]+=395
[제조예 13] 화학식 m의 제조
(2-(methylthio)phenyl)boronic acid 대신 (1-(methylthio)naphthalen-2-yl)boronic acid를 사용하여 화학식 g의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 m를 합성했다. [M+H]+=395
[제조예 14] 화학식 n의제조
(2-(methylthio)phenyl)boronic acid 대신 (2-(methylthio)naphthalen-1-yl)boronic acid를 사용하여 화학식 f의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 n을 합성했다. [M+H]+=395
[제조예 15] 화학식 o의 제조
(2-(methylthio)phenyl)boronic acid 대신 (2-(methylthio)naphthalen-1-yl)boronic acid 을 사용하여 화학식 g의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 o를 합성했다. [M+H]+=395
[제조예 16] 화학식 p의 제조
(2-(methylthio)phenyl)boronic acid 대신 1-bromo-2-chloro-4-iodonaphthalene 을 사용하여 화학식 e의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 p를 합성했다. [M+H]+=395
상기 제조예 1 내지 16에서 합성한 중간체를 활용하여 트리아진(Triazine)이 포함된 중간체를 Suzuki coupling reaction을 통해 진행하고 아래의 합성예들의 화합물을 합성했다.
합성예 1
질소 분위기에서 sub1 (10 g, 20mmol), 화학식a (4.8g, 22 mmol) 및 sodium tert-butoxide (3.8 g, 40 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.4 mmol)을 투입했다. 2시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물1 (8.4g)을 얻었다. (수율 62%, MS: [M+H]+= 681)
합성예 2
질소 분위기에서 sub2 (10 g, 16.6mmol), 화학식a (4g, 18.3 mmol) 및 나트륨 터셔리-부톡사이드(NaOtBu, sodium tert-butoxide) (3.2 g, 33.2 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 비스(트리 터셔리-부틸포스핀)팔라듐(0) (Pd(t-Bu3P)2, bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)) (0.2 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 3시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물2 (7.1g)을 얻었다. (수율 55%, MS: [M+H]+= 783)
합성예 3
질소 분위기에서 sub3 (10 g, 16.5mmol), 화학식a (3.9g, 18.1 mmol) 및 sodium tert-butoxide (3.2 g, 33 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 2시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물3 (8.4g)을 얻었다. (수율 65%, MS: [M+H]+= 787)
합성예 4
질소 분위기에서 sub4 (10 g, 15.5mmol), 화학식a (3.7g, 17 mmol) 및 sodium tert-butoxide (3 g, 31 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 2시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물4 (8.3g)을 얻었다. (수율 65%, MS: [M+H]+= 826)
합성예 5
질소 분위기에서 sub5 (10 g, 16.3mmol), 화학식a (3.9g, 17.9 mmol) 및 sodium tert-butoxide (3.1 g, 32.5 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 3시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물5 (6.6g)을 얻었다. (수율 51%, MS: [M+H]+= 796)
합성예 6
질소 분위기에서 sub6 (10 g, 19mmol), 화학식a (4.5g, 20.9 mmol) 및 sodium tert-butoxide (3.7 g, 38 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.4 mmol)을 투입했다. 3시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물6 (7.1g)을 얻었다. (수율 53%, MS: [M+H]+= 707)
합성예 7
질소 분위기에서 sub7 (10 g, 18mmol), 화학식a (4.3g, 19.8 mmol) 및 sodium tert-butoxide (3.5 g, 36 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.4 mmol)을 투입했다. 3시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물7 (8.3g)을 얻었다. (수율 63%, MS: [M+H]+= 737)
합성예 8
질소 분위기에서 sub8 (10 g, 16.7mmol), 화학식a (4g, 18.3 mmol) 및 sodium tert-butoxide (3.2 g, 33.3 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 3시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물8 (9g)을 얻었다. (수율 69%, MS: [M+H]+= 781)
합성예 9
질소 분위기에서 sub9 (10 g, 15.8mmol), 화학식a (3.8g, 17.4 mmol) 및 sodium tert-butoxide (3 g, 31.6 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 2시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물9 (7.6g)을 얻었다. (수율 59%, MS: [M+H]+= 813)
합성예 10
질소 분위기에서 sub10 (10 g, 15.1mmol), 화학식a (3.6g, 16.6 mmol) 및 sodium tert-butoxide (2.9 g, 30.2 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 2시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물10 (8.1g)을 얻었다. (수율 64%, MS: [M+H]+= 843)
합성예 11
질소 분위기에서 sub11 (10 g, 17.4mmol), 화학식a (4.1g, 19.1 mmol) 및 sodium tert-butoxide (3.3 g, 34.7 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 2시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물11 (6.7g)을 얻었다. (수율 51%, MS: [M+H]+= 757)
합성예 12
질소 분위기에서 sub12 (10 g, 16.7mmol), 화학식a (4g, 18.3 mmol) 및 sodium tert-butoxide (3.2 g, 33.3 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 2시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물12 (8.8g)을 얻었다. (수율 68%, MS: [M+H]+= 781)
합성예 13
질소 분위기에서 sub13 (10 g, 15.4mmol), 화학식a (3.7g, 16.9 mmol) 및 sodium tert-butoxide (3 g, 30.8 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 3시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물13 (6.8g)을 얻었다. (수율 53%, MS: [M+H]+= 831)
합성예 14
질소 분위기에서 sub14 (10 g, 15.8mmol), 화학식a (3.8g, 17.4 mmol) 및 sodium tert-butoxide (3 g, 31.6 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 2시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물14 (7.6g)을 얻었다. (수율 59%, MS: [M+H]+= 813)
합성예 15
질소 분위기에서 sub15 (10 g, 14.5mmol), 화학식a (3.5g, 15.9 mmol) 및 sodium tert-butoxide (2.8 g, 28.9 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.1 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 3시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물15 (6.9g)을 얻었다. (수율 55%, MS: [M+H]+= 872)
합성예 16
질소 분위기에서 sub16 (10 g, 20mmol), 화학식b (5.9g, 22 mmol) 및 sodium tert-butoxide (3.8 g, 40 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.4 mmol)을 투입했다. 3시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물16 (7.9g)을 얻었다. (수율 54%, MS: [M+H]+= 731)
합성예 17
질소 분위기에서 sub17 (10 g, 18.2mmol), 화학식a (4.3g, 20 mmol) 및 sodium tert-butoxide (3.5 g, 36.4 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.4 mmol)을 투입했다. 2시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물17 (7.7g)을 얻었다. (수율 58%, MS: [M+H]+= 731)
합성예 18
질소 분위기에서 sub18 (10 g, 18.2mmol), 화학식c (5.3g, 20 mmol) 및 sodium tert-butoxide (3.5 g, 36.4 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.4 mmol)을 투입했다. 3시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물18 (7.4g)을 얻었다. (수율 52%, MS: [M+H]+= 781)
합성예 19
질소 분위기에서 sub19 (10 g, 17.4mmol), 화학식b (5.1g, 19.1 mmol) 및 sodium tert-butoxide (3.3 g, 34.7 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 2시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물19 (9.5g)을 얻었다. (수율 68%, MS: [M+H]+= 807)
합성예 20
질소 분위기에서 sub20 (10 g, 15.3mmol), 화학식c (4.5g, 16.9 mmol) 및 sodium tert-butoxide (2.9 g, 30.7 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 3시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물20 (9.3g)을 얻었다. (수율 69%, MS: [M+H]+= 883)
합성예 21
질소 분위기에서 sub21 (10 g, 16.9mmol), 화학식d (5g, 18.6 mmol) 및 sodium tert-butoxide (3.3 g, 33.9 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 2시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물21 (9g)을 얻었다. (수율 65%, MS: [M+H]+= 821)
합성예 22
질소 분위기에서 sub22 (10 g, 10.2mmol), 화학식d (3g, 11.2 mmol) 및 sodium tert-butoxide (2 g, 20.4 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.1 g, 0.2 mmol)을 투입했다. 2시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물22 (5.3g)을 얻었다. (수율 57%, MS: [M+H]+= 913)
합성예 23
질소 분위기에서 sub23 (10 g, 14.7mmol), 화학식c (4.3g, 16.1 mmol) 및 sodium tert-butoxide (2.8 g, 29.3 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.1 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 2시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물23 (6.7g)을 얻었다. (수율 50%, MS: [M+H]+= 913)
합성예 24
질소 분위기에서 sub24 (10 g, 14.4mmol), 화학식a (3.4g, 15.8 mmol) 및 sodium tert-butoxide (2.8 g, 28.7 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.1 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 3시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물24 (6.4g)을 얻었다. (수율 51%, MS: [M+H]+= 877)
합성예 25
질소 분위기에서 sub25 (10 g, 14.7mmol), 화학식b (4.3g, 16.1 mmol) 및 sodium tert-butoxide (2.8 g, 29.3 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.1 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 2시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물25 (7.4g)을 얻었다. (수율 55%, MS: [M+H]+= 913)
합성예 26
질소 분위기에서 sub26 (10 g, 13mmol), 화학식d (3.8g, 14.3 mmol) 및 sodium tert-butoxide (2.5 g, 25.9 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.1 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 3시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물26 (8.8g)을 얻었다. (수율 68%, MS: [M+H]+= 1002)
합성예 27
질소 분위기에서 sub27 (10 g, 20mmol), 화학식a (4.8g, 22 mmol) 및 sodium tert-butoxide (3.8 g, 40 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.4 mmol)을 투입했다. 2시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물27 (7.9g)을 얻었다. (수율 58%, MS: [M+H]+= 681)
합성예 28
질소 분위기에서 sub28 (10 g, 20mmol), 화학식b (5.9g, 22 mmol) 및 sodium tert-butoxide (3.8 g, 40 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.4 mmol)을 투입했다. 3시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물28 (10.1g)을 얻었다. (수율 69%, MS: [M+H]+= 731)
합성예 29
질소 분위기에서 sub29 (10 g, 17.4mmol), 화학식c (5.1g, 19.1 mmol) 및 sodium tert-butoxide (3.3 g, 34.7 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 2시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물29 (7.3g)을 얻었다. (수율 52%, MS: [M+H]+= 807)
합성예 30
질소 분위기에서 sub30 (10 g, 18.2mmol), 화학식c (5.3g, 20 mmol) 및 sodium tert-butoxide (3.5 g, 36.4 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.4 mmol)을 투입했다. 2시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물30 (9.9g)을 얻었다. (수율 70%, MS: [M+H]+= 781)
합성예 31
질소 분위기에서 sub31 (10 g, 16.6mmol), 화학식d (4.9g, 18.3 mmol) 및 sodium tert-butoxide (3.2 g, 33.2 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 3시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물31 (8g)을 얻었다. (수율 58%, MS: [M+H]+= 833)
합성예 32
질소 분위기에서 sub32 (10 g, 15.4mmol), 화학식b (4.5g, 16.9 mmol), sodium tert-butoxide (3 g, 30.8 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 2시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물32 (6.8g)을 얻었다. (수율 50%, MS: [M+H]+= 881)
합성예 33
질소 분위기에서 sub33 (10 g, 16mmol), 화학식b (4.7g, 17.6 mmol) 및 sodium tert-butoxide (3.1 g, 31.9 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 2시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물33 (7.2g)을 얻었다. (수율 53%, MS: [M+H]+= 857)
합성예 34
질소 분위기에서 sub34 (10 g, 14.3mmol), 화학식c (4.2g, 15.7 mmol) 및 sodium tert-butoxide (2.7 g, 28.6 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.1 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 2시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물34 (9.3g)을 얻었다. (수율 70%, MS: [M+H]+= 931)
합성예 35
질소 분위기에서 sub35 (10 g, 14.8mmol), 화학식d (4.3g, 16.3 mmol) 및 sodium tert-butoxide (2.8 g, 29.6 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 2시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물35 (8.2g)을 얻었다. (수율 61%, MS: [M+H]+= 907)
합성예 36
질소 분위기에서 sub36 (10 g, 16.9mmol), 화학식a (4.1g, 18.6 mmol) 및 sodium tert-butoxide (3.3 g, 33.9 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 3시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물36 (9g)을 얻었다. (수율 69%, MS: [M+H]+= 771)
합성예 37
질소 분위기에서 sub37 (10 g, 15.2mmol), 화학식c (4.5g, 16.8 mmol) 및 sodium tert-butoxide (2.9 g, 30.5 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 3시간 후 반응이 종결 되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물37 (7.2g)을 얻었다. (수율 53%, MS: [M+H]+= 887)
합성예 38
질소 분위기에서 sub38 (10 g, 15.6mmol), 화학식d (4.6g, 17.2 mmol) 및 sodium tert-butoxide (3 g, 31.2 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 3시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물38 (7.5g)을 얻었다. (수율 55%, MS: [M+H]+= 871)
합성예 39
질소 분위기에서 sub39 (10 g, 12.7mmol), 화학식a (3g, 14 mmol) 및 sodium tert-butoxide (2.4 g, 25.4 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.1 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 2시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물39 (5.3g)을 얻었다. (수율 53%, MS: [M+H]+= 787)
합성예 40
질소 분위기에서 sub40 (10 g, 15.6mmol), 화학식d (4.6g, 17.2 mmol) 및 sodium tert-butoxide (3 g, 31.2 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 2시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물40 (7.9g)을 얻었다. (수율 58%, MS: [M+H]+= 871)
합성예 41
질소 분위기에서 sub41 (10 g, 13.5mmol), 화학식b (4g, 14.8 mmol), sodium tert-butoxide (2.6 g, 27 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.1 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 3시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물41 (8.6g)을 얻었다. (수율 66%, MS: [M+H]+= 972)
합성예 42
질소 분위기에서 sub42 (10 g, 20mmol), 화학식b (5.9g, 22 mmol) 및 sodium tert-butoxide (3.8 g, 40 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.4 mmol)을 투입했다. 3시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물42 (9.3g)을 얻었다. (수율 64%, MS: [M+H]+= 731)
합성예 43
질소 분위기에서 sub43 (10 g, 17.4mmol), 화학식a (4.1g, 19.1 mmol), sodium tert-butoxide (3.3 g, 34.7 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 3시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물43 (7.6g)을 얻었다. (수율 58%, MS: [M+H]+= 757)
합성예 44
질소 분위기에서 sub44 (10 g, 16.7mmol), 화학식d (4.9g, 18.3 mmol) 및 sodium tert-butoxide (3.2 g, 33.3 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 3시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물44 (8.4g)을 얻었다. (수율 61%, MS: [M+H]+= 831)
합성예 45
질소 분위기에서 sub45 (10 g, 16.7mmol), 화학식c (4.9g, 18.3 mmol) 및 sodium tert-butoxide (3.2 g, 33.3 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 2시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물45 (9.7g)을 얻었다. (수율 70%, MS: [M+H]+= 831)
합성예 46
질소 분위기에서 sub46 (10 g, 15.3mmol), 화학식d (4.5g, 16.9 mmol) 및 sodium tert-butoxide (2.9 g, 30.7 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 2시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물46 (7.7g)을 얻었다. (수율 57%, MS: [M+H]+= 883)
합성예 47
질소 분위기에서 sub47 (10 g, 16mmol), 화학식d (4.7g, 17.6 mmol) 및 sodium tert-butoxide (3.1 g, 31.9 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 2시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물47 (8.3g)을 얻었다. (수율 61%, MS: [M+H]+= 857)
합성예 48
질소 분위기에서 sub48 (10 g, 15.3mmol), 화학식a (3.7g, 16.9 mmol) 및 sodium tert-butoxide (2.9 g, 30.7 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 2시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물48 (8.4g)을 얻었다. (수율 66%, MS: [M+H]+= 833)
합성예 49
질소 분위기에서 sub49 (10 g, 15mmol), 화학식a (3.6g, 16.5 mmol) 및 sodium tert-butoxide (2.9 g, 30 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 2시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물49 (7g)을 얻었다. (수율 55%, MS: [M+H]+= 847)
합성예 50
질소 분위기에서 sub50 (10 g, 15.2mmol), 화학식c (4.5g, 16.8 mmol) 및 sodium tert-butoxide (2.9 g, 30.5 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 2시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물50 (8.5g)을 얻었다. (수율 63%, MS: [M+H]+= 887)
합성예 51
질소 분위기에서 sub51 (10 g, 16.5mmol), 화학식a (3.9g, 18.1 mmol) 및 sodium tert-butoxide (3.2 g, 33 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 2시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물51 (8.4g)을 얻었다. (수율 61%, MS: [M+H]+= 837)
합성예 52
질소 분위기에서 sub52 (10 g, 15.2mmol), 화학식c (4.5g, 16.8 mmol) 및 sodium tert-butoxide (2.9 g, 30.5 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 3시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물52 (8.2g)을 얻었다. (수율 61%, MS: [M+H]+= 887)
합성예 53
질소 분위기에서 sub53 (10 g, 15.6mmol), 화학식b (4.6g, 17.2 mmol) 및 sodium tert-butoxide (3 g, 31.2 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 3시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물53 (6.8g)을 얻었다. (수율 50%, MS: [M+H]+= 871)
합성예 54
질소 분위기에서 sub54 (10 g, 18mmol), 화학식c (5.3g, 19.8 mmol) 및 sodium tert-butoxide (3.5 g, 36 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.4 mmol)을 투입했다. 3시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물54 (7.4g)을 얻었다. (수율 52%, MS: [M+H]+= 787)
합성예 55
질소 분위기에서 sub55 (10 g, 15.2mmol), 화학식d (4.5g, 16.8 mmol) 및 sodium tert-butoxide (2.9 g, 30.5 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 2시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물55 (7.4g)을 얻었다. (수율 55%, MS: [M+H]+= 887)
합성예 56
질소 분위기에서 sub56 (10 g, 15.6mmol), 화학식c (4.6g, 17.2 mmol) 및 sodium tert-butoxide (3 g, 31.2 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 2시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물56 (9.2g)을 얻었다. (수율 68%, MS: [M+H]+= 871)
합성예 57
질소 분위기에서 sub57 (10 g, 15mmol), 화학식c (4.4g, 16.5 mmol) 및 sodium tert-butoxide (2.9 g, 30 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 3시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물57 (7.5g)을 얻었다. (수율 56%, MS: [M+H]+= 897)
합성예 58
질소 분위기에서 sub58 (10 g, 14.7mmol), 화학식b (4.3g, 16.1 mmol) 및 sodium tert-butoxide (2.8 g, 29.3 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.1 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 3시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물58 (8.7g)을 얻었다. (수율 65%, MS: [M+H]+= 913)
합성예 59
질소 분위기에서 sub59 (10 g, 14.7mmol), 화학식b (4.3g, 16.1 mmol) 및 sodium tert-butoxide (2.8 g, 29.3 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.1 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 2시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물59 (7.4g)을 얻었다. (수율 55%, MS: [M+H]+= 913)
합성예 60
질소 분위기에서 sub60 (10 g, 15.6mmol), 화학식b (4.6g, 17.2 mmol) 및 sodium tert-butoxide (3 g, 31.2 mmol) 을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 3시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물60 (7.6g)을 얻었다. (수율 56%, MS: [M+H]+= 871)
비교예 1
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척했다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용했다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행했다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 정공주입층으로 하기 HI-1 화합물을 1150Å의 두께로 형성하되 하기 A-1 화합물을 1.5% 농도로 p-도핑(p-doping)했다. 상기 정공주입층 위에 하기 HT-1 화합물을 진공 증착하여 막 두께 800Å 의 정공수송층을 형성했다. 이어서, 상기 정공수송층 위에 막 두께 150Å으로 하기 EB-1 화합물을 진공 증착하여 전자저지층을 형성했다. 이어서, 상기 EB-1 증착막 위에 하기 RH-1 화합물과 하기 Dp-7 화합물을 98:2의 중량비로 진공 증착하여 400Å 두께의 적색 발광층을 형성했다. 상기 발광층 위에 막 두께 30Å으로 하기 HB-1 화합물을 진공 증착하여 정공저지층을 형성했다. 이어서, 상기 정공저지층 위에 하기 ET-1 화합물과 하기 LiQ 화합물을 2:1의 중량비로 진공 증착하여 300Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성했다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께로 리튬플로라이드(LiF)와 1,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성했다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4~0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2×10-7 ~ 5×10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작했다.
실시예 1 내지 실시예 60
비교예 1의 유기 발광 소자에서 RH-1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조했다.
비교예 2 내지 비교예 31
비교예 1의 유기 발광 소자에서 RH-1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조했다.
상기 실시예 1 내지 실시예 60 및 비교예 1 내지 비교예 31에서 제조한 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 전압, 효율, 수명을 측정(6000 nit 기준)하고 그 결과를 하기 표 1에 나타냈다. 수명 T95는 휘도가 초기 휘도(6000 nit)에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
구분 | 물질 | 구동전압(V) | 효율(cd/A) | 수명 T95(hr) | 발광색 |
비교예 1 | RH-1 | 4.34 | 38.3 | 193 | 적색 |
실시예 1 | 화합물 1 | 3.68 | 44.2 | 237 | 적색 |
실시예 2 | 화합물 2 | 3.70 | 43.5 | 244 | 적색 |
실시예 3 | 화합물 3 | 3.78 | 44.3 | 241 | 적색 |
실시예 4 | 화합물 4 | 3.73 | 44.0 | 253 | 적색 |
실시예 5 | 화합물 5 | 3.81 | 44.7 | 291 | 적색 |
실시예 6 | 화합물 6 | 3.85 | 45.8 | 294 | 적색 |
실시예 7 | 화합물 7 | 3.80 | 44.0 | 290 | 적색 |
실시예 8 | 화합물 8 | 3.80 | 45.6 | 297 | 적색 |
실시예 9 | 화합물 9 | 3.83 | 46.5 | 290 | 적색 |
실시예 10 | 화합물 10 | 3.82 | 46.7 | 284 | 적색 |
실시예 11 | 화합물 11 | 3.61 | 47.5 | 285 | 적색 |
실시예 12 | 화합물 12 | 3.60 | 47.1 | 291 | 적색 |
실시예 13 | 화합물 13 | 3.66 | 47.5 | 288 | 적색 |
실시예 14 | 화합물 14 | 3.67 | 45.7 | 269 | 적색 |
실시예 15 | 화합물 15 | 3.65 | 45.8 | 260 | 적색 |
실시예 16 | 화합물 16 | 3.50 | 45.7 | 268 | 적색 |
실시예 17 | 화합물 17 | 3.54 | 46.0 | 308 | 적색 |
실시예 18 | 화합물 18 | 3.51 | 46.3 | 321 | 적색 |
실시예 19 | 화합물 19 | 3.55 | 46.8 | 320 | 적색 |
실시예 20 | 화합물 20 | 3.56 | 46.1 | 315 | 적색 |
실시예 21 | 화합물 21 | 3.60 | 45.9 | 317 | 적색 |
실시예 22 | 화합물 22 | 3.57 | 47.5 | 325 | 적색 |
실시예 23 | 화합물 23 | 3.63 | 45.7 | 310 | 적색 |
실시예 24 | 화합물 24 | 3.58 | 46.9 | 307 | 적색 |
실시예 25 | 화합물 25 | 3.54 | 46.5 | 323 | 적색 |
실시예 26 | 화합물 26 | 3.49 | 46.4 | 308 | 적색 |
실시예 27 | 화합물 27 | 3.61 | 46.7 | 313 | 적색 |
실시예 28 | 화합물 28 | 3.65 | 47.5 | 321 | 적색 |
실시예 29 | 화합물 29 | 3.68 | 48.6 | 335 | 적색 |
실시예 30 | 화합물 30 | 3.61 | 50.8 | 347 | 적색 |
실시예 31 | 화합물 31 | 3.63 | 48.0 | 352 | 적색 |
실시예 32 | 화합물 32 | 3.69 | 49.9 | 341 | 적색 |
실시예 33 | 화합물 33 | 3.60 | 48.0 | 350 | 적색 |
실시예 34 | 화합물 34 | 3.59 | 48.5 | 334 | 적색 |
실시예 35 | 화합물 35 | 3.57 | 48.1 | 340 | 적색 |
실시예 36 | 화합물 36 | 3.60 | 48.3 | 349 | 적색 |
실시예 37 | 화합물 37 | 3.61 | 49.8 | 352 | 적색 |
실시예 38 | 화합물 38 | 3.67 | 48.9 | 359 | 적색 |
실시예 39 | 화합물 39 | 3.52 | 48.4 | 354 | 적색 |
실시예 40 | 화합물 40 | 3.64 | 49.3 | 345 | 적색 |
실시예 41 | 화합물 41 | 3.52 | 50.4 | 330 | 적색 |
실시예 42 | 화합물 42 | 3.40 | 48.5 | 312 | 적색 |
실시예 43 | 화합물 43 | 3.44 | 49.0 | 309 | 적색 |
실시예 44 | 화합물 44 | 3.41 | 49.2 | 297 | 적색 |
실시예 45 | 화합물 45 | 3.40 | 49.3 | 299 | 적색 |
실시예 46 | 화합물 46 | 3.44 | 48.0 | 303 | 적색 |
실시예 47 | 화합물 47 | 3.39 | 49.3 | 294 | 적색 |
실시예 48 | 화합물 48 | 3.44 | 48.8 | 298 | 적색 |
실시예 49 | 화합물 49 | 3.42 | 48.1 | 309 | 적색 |
실시예 50 | 화합물 50 | 3.43 | 49.3 | 317 | 적색 |
실시예 51 | 화합물 51 | 3.37 | 49.9 | 301 | 적색 |
실시예 52 | 화합물 52 | 3.38 | 49.6 | 308 | 적색 |
실시예 53 | 화합물 53 | 3.42 | 50.5 | 302 | 적색 |
실시예 54 | 화합물 54 | 3.44 | 49.8 | 308 | 적색 |
실시예 55 | 화합물 55 | 3.47 | 49.6 | 301 | 적색 |
실시예 56 | 화합물 56 | 3.35 | 49.8 | 306 | 적색 |
실시예 57 | 화합물 57 | 3.40 | 50.1 | 318 | 적색 |
실시예 58 | 화합물 58 | 3.43 | 50.5 | 313 | 적색 |
실시예 59 | 화합물 59 | 3.48 | 49.6 | 295 | 적색 |
실시예 60 | 화합물 60 | 3.42 | 49.8 | 305 | 적색 |
비교예 2 | C-1 | 4.13 | 37.2 | 131 | 적색 |
비교예 3 | C-2 | 4.81 | 34.1 | 140 | 적색 |
비교예 4 | C-3 | 4.30 | 35.1 | 167 | 적색 |
비교예 5 | C-4 | 4.68 | 33.0 | 79 | 적색 |
비교예 6 | C-5 | 4.41 | 32.4 | 97 | 적색 |
비교예 7 | C-6 | 4.77 | 29.7 | 61 | 적색 |
비교예 8 | C-7 | 4.21 | 34.0 | 103 | 적색 |
비교예 9 | C-8 | 4.19 | 35.7 | 114 | 적색 |
비교예 10 | C-9 | 4.71 | 31.3 | 73 | 적색 |
비교예 11 | C-10 | 4.19 | 35.7 | 114 | 적색 |
비교예 12 | C-11 | 4.71 | 31.3 | 73 | 적색 |
비교예 13 | C-12 | 4.71 | 31.3 | 73 | 적색 |
비교예 14 | C-13 | 4.46 | 34.3 | 108 | 적색 |
비교예 15 | C-14 | 4.21 | 35.5 | 112 | 적색 |
비교예 16 | C-15 | 3.95 | 36.1 | 93 | 적색 |
비교예 17 | C-16 | 4.51 | 32.5 | 91 | 적색 |
비교예 18 | C-17 | 4.33 | 36.8 | 107 | 적색 |
비교예 19 | C-18 | 4.01 | 34.7 | 123 | 적색 |
비교예 20 | C-19 | 3.91 | 36.5 | 152 | 적색 |
비교예 21 | C-20 | 3.85 | 39.1 | 107 | 적색 |
비교예 22 | C-21 | 4.03 | 37.5 | 152 | 적색 |
비교예 23 | C-22 | 5.41 | 10.3 | 31 | 적색 |
비교예 24 | C-23 | 5.51 | 8.7 | 23 | 적색 |
비교예 25 | C-24 | 4.52 | 35.4 | 61 | 적색 |
비교예 26 | C-25 | 4.49 | 36.8 | 180 | 적색 |
비교예 27 | C-26 | 4.28 | 37.3 | 162 | 적색 |
비교예 28 | C-27 | 4.14 | 38.3 | 187 | 적색 |
비교예 29 | C-28 | 4.03 | 39.9 | 215 | 적색 |
비교예 30 | C-29 | 4.08 | 36.4 | 173 | 적색 |
비교예 31 | C-30 | 3.91 | 39.2 | 192 | 적색 |
실시예 1 내지 실시예 60 및 비교예 1 내지 31에 의해 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 상기 표 1의 결과를 얻었다. 상기 비교예 1의 적색 유기 발광 소자는 종래 널리 사용되고 있는 물질을 사용하였으며, 전자 저지층으로 화합물 [EB-1], 적색 발광층으로 RH-1/Dp-7을 사용하는 구조이다. 비교예 2 내지 31은 RH-1 대신 C-1 내지 C-30을 사용하여 유기 발광 소자를 제조했다. 상기 표 1의 결과를 보면 본 발명의 화합물이 적색 발광층의 호스트로 사용 했을 때 비교예 물질에 비해서 구동전압이 크게는 30% 가까이 낮아졌으며, 효율 측면에서는 25% 이상 상승을 한 것으로 보아 호스트에서 적색 도판트로의 에너지 전달이 잘 이뤄진다는 것을 알 수 있었다. 또한, 높은 효율을 유지하면서도 수명 특성을 2배 이상 크게 개선시킬 수 있는 것을 알 수 있었다. 이것은 결국 비교예 화합물 보다 본 발명의 화합물이 전자와 정공에 대한 안정도가 높기 때문이라 판단 할 수 있다.
실시예 61 내지 160
비교예 1의 유기 발광 소자에서 RH-1 대신 하기 표 2에 기재된 제1 호스트와 제2 호스트를 1:1 중량 비율로 진공 공증착을 진행했으며 이것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조했다.
구분 | 제1호스트 | 제2호스트 | 구동전압(V) | 효율(cd/A) | 수명 T95(hr) | 발광색 |
실시예 61 | 화합물1 | Z-1 | 3.65 | 47.2 | 407 | 적색 |
실시예 62 | 화합물1 | Z-4 | 3.68 | 46.9 | 401 | 적색 |
실시예 63 | 화합물1 | Z-10 | 3.69 | 47.5 | 409 | 적색 |
실시예 64 | 화합물1 | Z-13 | 3.68 | 45.8 | 413 | 적색 |
실시예 65 | 화합물1 | Z-21 | 3.65 | 44.9 | 418 | 적색 |
실시예 66 | 화합물1 | Z-25 | 3.67 | 46.1 | 413 | 적색 |
실시예 67 | 화합물1 | Z-31 | 3.70 | 47.3 | 420 | 적색 |
실시예 68 | 화합물1 | Z-33 | 3.68 | 44.0 | 418 | 적색 |
실시예 69 | 화합물7 | Z-1 | 3.79 | 46.5 | 462 | 적색 |
실시예 70 | 화합물7 | Z-4 | 3.78 | 46.8 | 461 | 적색 |
실시예 71 | 화합물7 | Z-10 | 3.82 | 46.9 | 448 | 적색 |
실시예 72 | 화합물7 | Z-13 | 3.78 | 45.5 | 451 | 적색 |
실시예 73 | 화합물7 | Z-21 | 3.83 | 46.7 | 434 | 적색 |
실시예 74 | 화합물7 | Z-25 | 3.80 | 46.9 | 441 | 적색 |
실시예 75 | 화합물7 | Z-31 | 3.82 | 46.2 | 457 | 적색 |
실시예 76 | 화합물7 | Z-33 | 3.77 | 45.8 | 452 | 적색 |
실시예 77 | 화합물15 | Z-1 | 3.58 | 47.2 | 453 | 적색 |
실시예 78 | 화합물15 | Z-4 | 3.57 | 47.7 | 451 | 적색 |
실시예 79 | 화합물15 | Z-10 | 3.59 | 48.0 | 449 | 적색 |
실시예 80 | 화합물15 | Z-13 | 3.55 | 47.6 | 467 | 적색 |
실시예 81 | 화합물15 | Z-21 | 3.61 | 47.3 | 452 | 적색 |
실시예 82 | 화합물15 | Z-25 | 3.59 | 48.7 | 461 | 적색 |
실시예 83 | 화합물15 | Z-31 | 3.60 | 47.8 | 468 | 적색 |
실시예 84 | 화합물15 | Z-33 | 3.58 | 48.5 | 455 | 적색 |
실시예 85 | 화합물17 | Z-2 | 3.59 | 47.2 | 417 | 적색 |
실시예 86 | 화합물17 | Z-7 | 3.58 | 46.9 | 398 | 적색 |
실시예 87 | 화합물17 | Z-11 | 3.50 | 47.9 | 414 | 적색 |
실시예 88 | 화합물17 | Z-15 | 3.58 | 48.7 | 413 | 적색 |
실시예 89 | 화합물17 | Z-18 | 3.57 | 48.5 | 395 | 적색 |
실시예 90 | 화합물17 | Z-19 | 3.61 | 47.3 | 411 | 적색 |
실시예 91 | 화합물17 | Z-22 | 3.59 | 47.7 | 495 | 적색 |
실시예 92 | 화합물17 | Z-23 | 3.50 | 46.9 | 397 | 적색 |
실시예 93 | 화합물17 | Z-27 | 3.52 | 47.1 | 410 | 적색 |
실시예 94 | 화합물17 | Z-34 | 3.58 | 47.8 | 496 | 적색 |
실시예 95 | 화합물21 | Z-2 | 3.49 | 46.9 | 431 | 적색 |
실시예 96 | 화합물21 | Z-7 | 3.48 | 46.3 | 452 | 적색 |
실시예 97 | 화합물21 | Z-11 | 3.49 | 46.8 | 442 | 적색 |
실시예 98 | 화합물21 | Z-15 | 3.51 | 46.5 | 464 | 적색 |
실시예 99 | 화합물21 | Z-18 | 3.45 | 46.2 | 451 | 적색 |
실시예 100 | 화합물21 | Z-19 | 3.48 | 46.7 | 459 | 적색 |
실시예 101 | 화합물21 | Z-22 | 3.52 | 46.9 | 463 | 적색 |
실시예 102 | 화합물21 | Z-23 | 3.50 | 47.4 | 464 | 적색 |
실시예 103 | 화합물21 | Z-27 | 3.47 | 46.5 | 460 | 적색 |
실시예 104 | 화합물21 | Z-34 | 3.49 | 47.0 | 457 | 적색 |
실시예 105 | 화합물30 | Z-2 | 3.49 | 51.0 | 462 | 적색 |
실시예 106 | 화합물30 | Z-7 | 3.47 | 50.3 | 481 | 적색 |
실시예 107 | 화합물30 | Z-11 | 3.52 | 51.4 | 473 | 적색 |
실시예 108 | 화합물30 | Z-15 | 3.49 | 51.9 | 462 | 적색 |
실시예 109 | 화합물30 | Z-18 | 3.47 | 51.5 | 468 | 적색 |
실시예 110 | 화합물30 | Z-19 | 3.46 | 52.7 | 477 | 적색 |
실시예 111 | 화합물30 | Z-22 | 3.50 | 51.5 | 486 | 적색 |
실시예 112 | 화합물30 | Z-23 | 3.48 | 52.3 | 471 | 적색 |
실시예 113 | 화합물30 | Z-27 | 3.51 | 51.7 | 469 | 적색 |
실시예 114 | 화합물30 | Z-34 | 3.53 | 52.5 | 473 | 적색 |
실시예 115 | 화합물35 | Z-2 | 3.48 | 51.5 | 461 | 적색 |
실시예 116 | 화합물35 | Z-7 | 3.45 | 50.6 | 457 | 적색 |
실시예 117 | 화합물35 | Z-11 | 3.40 | 52.7 | 449 | 적색 |
실시예 118 | 화합물35 | Z-15 | 3.49 | 52.1 | 468 | 적색 |
실시예 119 | 화합물35 | Z-18 | 3.51 | 52.7 | 471 | 적색 |
실시예 120 | 화합물35 | Z-19 | 3.43 | 53.4 | 466 | 적색 |
실시예 121 | 화합물35 | Z-22 | 3.47 | 52.6 | 481 | 적색 |
실시예 122 | 화합물35 | Z-23 | 3.44 | 52.9 | 458 | 적색 |
실시예 123 | 화합물35 | Z-27 | 3.49 | 53.1 | 467 | 적색 |
실시예 124 | 화합물35 | Z-34 | 3.50 | 52.4 | 463 | 적색 |
실시예 125 | 화합물 42 | Z-3 | 3.41 | 50.3 | 461 | 적색 |
실시예 126 | 화합물 42 | Z-8 | 3.43 | 50.1 | 475 | 적색 |
실시예 127 | 화합물 42 | Z-12 | 3.41 | 52.7 | 454 | 적색 |
실시예 128 | 화합물 42 | Z-16 | 3.40 | 50.5 | 460 | 적색 |
실시예 129 | 화합물 42 | Z-20 | 3.47 | 51.8 | 447 | 적색 |
실시예 130 | 화합물 42 | Z-29 | 3.44 | 50.6 | 476 | 적색 |
실시예 131 | 화합물 42 | Z-30 | 3.41 | 49.0 | 440 | 적색 |
실시예 132 | 화합물 42 | Z-32 | 3.45 | 51.6 | 479 | 적색 |
실시예 133 | 화합물47 | Z-3 | 3.42 | 50.0 | 481 | 적색 |
실시예 134 | 화합물47 | Z-8 | 3.39 | 50.7 | 498 | 적색 |
실시예 135 | 화합물47 | Z-12 | 3.38 | 51.2 | 470 | 적색 |
실시예 136 | 화합물47 | Z-16 | 3.44 | 50.4 | 467 | 적색 |
실시예 137 | 화합물47 | Z-20 | 3.39 | 51.9 | 465 | 적색 |
실시예 138 | 화합물47 | Z-29 | 3.38 | 51.3 | 443 | 적색 |
실시예 139 | 화합물47 | Z-30 | 3.40 | 50.9 | 465 | 적색 |
실시예 140 | 화합물47 | Z-32 | 3.38 | 51.3 | 473 | 적색 |
실시예 141 | 화합물51 | Z-5 | 3.39 | 50.6 | 431 | 적색 |
실시예 142 | 화합물51 | Z-6 | 3.38 | 50.7 | 438 | 적색 |
실시예 143 | 화합물51 | Z-9 | 3.39 | 50.1 | 405 | 적색 |
실시예 144 | 화합물51 | Z-14 | 3.36 | 51.5 | 418 | 적색 |
실시예 145 | 화합물51 | Z-17 | 3.31 | 51.6 | 438 | 적색 |
실시예 146 | 화합물51 | Z-24 | 3.39 | 49.3 | 429 | 적색 |
실시예 147 | 화합물51 | Z-26 | 3.37 | 50.2 | 437 | 적색 |
실시예 148 | 화합물51 | Z-28 | 3.32 | 51.8 | 458 | 적색 |
실시예 149 | 화합물51 | Z-35 | 3.40 | 52.9 | 451 | 적색 |
실시예 150 | 화합물51 | Z-36 | 3.38 | 50.7 | 455 | 적색 |
실시예 151 | 화합물53 | Z-5 | 3.39 | 52.5 | 399 | 적색 |
실시예 152 | 화합물53 | Z-6 | 3.41 | 51.3 | 401 | 적색 |
실시예 153 | 화합물53 | Z-9 | 3.39 | 52.8 | 388 | 적색 |
실시예 154 | 화합물53 | Z-14 | 3.43 | 51.7 | 379 | 적색 |
실시예 155 | 화합물53 | Z-17 | 3.35 | 51.0 | 412 | 적색 |
실시예 156 | 화합물53 | Z-24 | 3.39 | 51.8 | 388 | 적색 |
실시예 157 | 화합물53 | Z-26 | 3.39 | 50.7 | 403 | 적색 |
실시예 158 | 화합물53 | Z-28 | 3.43 | 51.5 | 389 | 적색 |
실시예 159 | 화합물53 | Z-35 | 3.40 | 51.3 | 393 | 적색 |
실시예 160 | 화합물53 | Z-36 | 3.36 | 50.8 | 387 | 적색 |
표 2의 결과는 두가지 종류의 호스트를 공증착 한 결과를 나타냈는데 제1 호스트와 제2 호스트를 1:1 비율로 사용했을 때 제1 호스트만 사용한 결과 보다 더 우수한 결과를 나타냈다. 제2 호스트를 사용함에 따라 정공의 양이 많아지면서 적색 발광층내에 전자와 정공이 더 안정적인 균형을 유지하게 되고 효율과 수명이 많이 상승 하는 것을 확인 할 수 있었다. 결론적으로 본 발명의 화합물을 적색 발광층의 호스트로 사용하였을 때 유기 발광 소자의 구동전압, 발광 효율 및 수명 특성을 개선할 수 있다는 것을 확인할 수 있다.
Claims (14)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:[화학식 1]상기 화학식 1에 있어서,R1 내지 R4는 각각 독립적으로, 수소; 또는 중수소이고,R5 및 R6은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,a는 0 내지 6의 정수이고,b 및 d는 각각 독립적으로, 0 내지 4의 정수이며,c는 0 내지 2의 정수이고,a 내지 d가 각각 독립적으로, 2 이상인 경우에는 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하고,b 내지 d가 각각 독립적으로, 2 이상인 경우에는 2 이상의 R2 내지 R4는 각각 독립적으로 인접한 치환기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2-1 내지 2-8 중 어느 하나로 선택되는 것인 화합물:[화학식 2-1][화학식 2-2][화학식 2-3][화학식 2-4][화학식 2-5][화학식 2-6][화학식 2-7][화학식 2-8]상기 화학식 2-1 내지 2-8에서, R4 내지 R6 및 d는 화학식 1에서 정의된 바와 같고,R7은 수소; 또는 중수소이며,e1 및 e2는 각각 0 또는 1이고, e1과 e2의 합은 1 내지 2이며,e는 0 내지 10의 정수이고,e가 2 이상인 경우에는 복수의 R7는 서로 같거나 상이하다.
- 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고,상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 내지 6 중 어느 하나의 항에 따른 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 청구항 7에 있어서,상기 유기물층은 발광층을 포함하고,상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 7에 있어서,상기 유기물층은 발광층을 포함하고,상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물을 호스트로서 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 7에 있어서,상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고,상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 7에 있어서,상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고,상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 7에 있어서,상기 유기 발광 소자는 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층, 전자주입층, 전자저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 7에 있어서,상기 유기물층은 발광층을 포함하고,상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물을 제1 호스트로서 포함하고, 하기 화학식 H로 표시되는 제2 호스트를 더 포함하는 것인 유기 발광 소자:[화학식 H]상기 화학식 H에서,A는 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리이고,Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이며,L1 내지 L3은 각각 독립적으로, 단일결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기이고,Ar2 및 Ar3는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S 중 1개 이상의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이며,p는 0 내지 9인 정수이다.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202080006997.5A CN113195481B (zh) | 2019-02-01 | 2020-02-03 | 化合物及包含其的有机发光器件 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR20190013531 | 2019-02-01 | ||
KR10-2019-0013531 | 2019-02-01 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
WO2020159336A1 true WO2020159336A1 (ko) | 2020-08-06 |
Family
ID=71840089
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PCT/KR2020/001593 WO2020159336A1 (ko) | 2019-02-01 | 2020-02-03 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
KR (1) | KR102353153B1 (ko) |
WO (1) | WO2020159336A1 (ko) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102696016B1 (ko) * | 2019-05-23 | 2024-08-16 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
KR20230173767A (ko) * | 2022-06-17 | 2023-12-27 | 엘티소재주식회사 | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20120081539A (ko) * | 2011-01-11 | 2012-07-19 | (주)씨에스엘쏠라 | 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자 |
KR20170111387A (ko) * | 2016-03-28 | 2017-10-12 | 에스에프씨 주식회사 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
CN107827807A (zh) * | 2017-10-23 | 2018-03-23 | 长春海谱润斯科技有限公司 | 一种含有咔唑结构的衍生物及其制备方法和有机电致发光器件 |
KR20180045798A (ko) * | 2016-10-25 | 2018-05-04 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
KR20180061077A (ko) * | 2016-11-29 | 2018-06-07 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101771531B1 (ko) | 2010-03-25 | 2017-08-28 | 에스에프씨 주식회사 | 스피로 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
JP5831654B1 (ja) * | 2015-02-13 | 2015-12-09 | コニカミノルタ株式会社 | 芳香族複素環誘導体、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
KR101913926B1 (ko) * | 2016-02-11 | 2018-10-31 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
-
2020
- 2020-02-03 KR KR1020200012681A patent/KR102353153B1/ko active IP Right Grant
- 2020-02-03 WO PCT/KR2020/001593 patent/WO2020159336A1/ko active Application Filing
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20120081539A (ko) * | 2011-01-11 | 2012-07-19 | (주)씨에스엘쏠라 | 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자 |
KR20170111387A (ko) * | 2016-03-28 | 2017-10-12 | 에스에프씨 주식회사 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
KR20180045798A (ko) * | 2016-10-25 | 2018-05-04 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
KR20180061077A (ko) * | 2016-11-29 | 2018-06-07 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
CN107827807A (zh) * | 2017-10-23 | 2018-03-23 | 长春海谱润斯科技有限公司 | 一种含有咔唑结构的衍生物及其制备方法和有机电致发光器件 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20200096171A (ko) | 2020-08-11 |
KR102353153B1 (ko) | 2022-01-19 |
CN113195481A (zh) | 2021-07-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
WO2021182775A1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
WO2016195441A1 (ko) | 함질소 축합고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
WO2020153713A1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
WO2019240464A1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
WO2020159334A1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
WO2021096228A1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
WO2021020929A1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
WO2020141949A1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
WO2021210911A1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
WO2022086168A1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
WO2022039520A1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
WO2020159333A1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
WO2022080715A1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
WO2021221475A1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
WO2021261977A1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
WO2022019536A9 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
WO2020159336A1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
WO2020159332A1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
WO2020159337A1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
WO2020159340A1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
WO2021096331A1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
WO2023085860A1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
WO2022086171A1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
WO2020159335A1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
WO2022086296A1 (ko) | 유기 발광 소자 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application |
Ref document number: 20749666 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |
|
NENP | Non-entry into the national phase |
Ref country code: DE |
|
122 | Ep: pct application non-entry in european phase |
Ref document number: 20749666 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |