JP2023530887A - ヘテロ環化合物およびそれを含む有機発光素子 - Google Patents

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Abstract

本明細書は、化学式１で表されるヘテロ環化合物およびそれを含む有機発光素子に関する。

Description

本明細書は、ヘテロ環化合物およびそれを含む有機発光素子に関する。
本出願は、２０２０年６月１７日付にて韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０－２０２０－００７３６１１号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に含まれる。
電界発光素子は、自発光型表示素子の一種であり、視野角が広く、コントラストに優れるだけでなく、応答速度が速いという利点を有している。
有機発光素子は、２つの電極間に有機薄膜を配置させた構造を有している。このような構造の有機発光素子に電圧が印加されると、２つの電極から注入された電子と正孔が有機薄膜で結合して対を成した後、消滅しながら光を放つことになる。前記有機薄膜は、必要に応じて単層または多層で構成されることができる。
有機薄膜の材料は、必要に応じて発光機能を有することができる。例えば、有機薄膜材料としては、それ自体が単独で発光層を構成することのできる化合物が用いられてもよいし、またはホスト－ドーパント系発光層のホストまたはドーパントの役割を果せる化合物が用いられてもよい。他にも、有機薄膜の材料として、正孔注入、正孔輸送、電子遮断、正孔遮断、電子輸送、電子注入などの役割を果たすことのできる化合物が用いられてもよい。
有機発光素子の性能、寿命または効率を向上させるために、有機薄膜の材料の開発が絶えず求められている。
本明細書はヘテロ環化合物およびそれを含む有機発光素子を提供しようとする。
本明細書の一実施形態において、下記化学式１で表されるヘテロ環化合物を提供する。
Figure 2023530887000002
前記化学式１において、
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ２１およびＬ２２は、それぞれ独立して、直接結合；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であり、
Ｒ１～Ｒ３、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
ａおよびｃは、それぞれ１～３の整数であり、
ｂは１または２であり、
ａが２以上の場合、Ｒ１は、互いに同一または異なり、
ｂが２の場合、Ｒ２は、互いに同一または異なり、
ｃが２以上の場合、Ｒ３は、互いに同一または異なる。
また、本出願の一実施形態によれば、第１の電極；前記第１の電極と対向して設けられた第２の電極；および前記第１の電極と前記第２の電極との間に設けられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうち少なくとも１層は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を１種以上含むものである、有機発光素子を提供する。
本明細書に記載のヘテロ環化合物は、有機発光素子の有機物層材料として使用することができる。前記ヘテロ環化合物は、有機発光素子において正孔注入材料、正孔輸送材料、発光材料、電子輸送材料、電子注入材料などの役割を果たすことができる。特に、前記ヘテロ環化合物が有機発光素子の正孔輸送層または電子阻止層の材料として用いられることができる。
前記化学式１は、ベンゾキサンテンをコア構造として有し、ピラン環の両方のベンゼン環にそれぞれアミン基を置換基として有することにより、立体障害が発生し、これによりＴ１値を上昇させて素子の駆動電圧を下げ、発光効率を向上させ、素子の寿命特性を向上させることができる。
図１～図４は、それぞれ本明細書の一実施形態による有機発光素子の積層構造を例示的に示す図である。 図１～図４は、それぞれ本明細書の一実施形態による有機発光素子の積層構造を例示的に示す図である。 図１～図４は、それぞれ本明細書の一実施形態による有機発光素子の積層構造を例示的に示す図である。 図１～図４は、それぞれ本明細書の一実施形態による有機発光素子の積層構造を例示的に示す図である。
１００ ・・・基板
２００ ・・・陽極
３００ ・・・有機物層
３０１ ・・・正孔注入層
３０２ ・・・正孔輸送層
３０３ ・・・電子阻止層
３０４ ・・・発光層
３０５ ・・・電子輸送層
３０６ ・・・電子注入層
４００ ・・・陰極
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」と言う場合、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除外するのではなく、他の構成要素をさらに含んでもよいことを意味する。
本明細書において、「常温」は２０℃±１０℃を意味する。
本明細書において、Ｔ１値は三重項状態（Ｔｒｉｐｌｅ ｓｔａｔｅ）のエネルギー準位値を意味する。
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合された水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は、水素原子が置換される位置、すなわち置換基が置換可能な位置であれば限定されず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一または異なってもよい。
本明細書において、
Figure 2023530887000003
は置換される位置を意味する。
本明細書において、「置換または非置換の」とは、重水素；ハロゲン基；シアノ基；Ｃ１～Ｃ６０のアルキル基；Ｃ２～Ｃ６０のアルケニル基；Ｃ２～Ｃ６０のアルキニル基；Ｃ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；Ｃ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；Ｃ６～Ｃ６０のアリール基；Ｃ２～Ｃ６０のヘテロアリール基、シリル基；ホスフィンオキシド基；およびアミン基からなる群から選択された少なくとも１つの置換基で置換または非置換されるか、前記例示の置換基の中から選択された少なくとも２つの置換基が連結された置換基で置換または非置換されていることを意味する。
本明細書において、「化学式または化合物構造に置換基が表示されていない場合」は、炭素原子に水素原子が結合されたことを意味する。ただし、重水素（２Ｈ、Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）は水素の同位元素であるため、一部の水素原子は重水素であってもよい。
本出願の一実施形態において、「化学式または化合物構造に置換基が表示されていない場合」は、置換基として来れる位置がいずれも水素または重水素であることを意味することができる。すなわち、重水素の場合、水素の同位元素であり、一部の水素原子は同位元素である重水素であってもよく、このとき重水素の含量は０％～１００％であってもよい。
本出願の一実施態様において、「化学式または化合物構造に置換基が表示されていない場合」において、重水素の含量が０％、水素の含量が１００％、置換基は全て水素などの重水素を明示的に排除しない場合には、水素と重水素は化合物において混在して使用されてもよい。
本出願の一実施形態において、重水素は、水素の同位元素（ｉｓｏｔｏｐｅ）の一つであって、陽性子（ｐｒｏｔｏｎ）１つと中性子（ｎｅｕｔｒｏｎ）１つからなる重陽子（ｄｅｕｔｅｒｏｎ）を原子核（ｎｕｃｌｅｕｓ）として有する元素であり、水素－２で表すことができ、元素記号はＤまたは２Ｈと書くこともできる。
本出願の一実施形態において、同位元素は、原子番号（ａｔｏｍｉｃ ｎｕｍｂｅｒ、Ｚ）は同じであるが、質量数（ｍａｓｓ ｎｕｍｂｅｒ、Ａ）が異なる原子を意味する同位元素は、同数の陽性子（ｐｒｏｔｏｎ）を有するが、中性子（ｎｅｕｔｒｏｎ）の数が異なる元素としても解釈できる。
本出願の一実施態様において、特定の置換基の含量Ｔ％の意味は、基本となる化合物が有し得る置換基の総数をＴ１と定義し、そのうち特定の置換基の数をＴ２と定義する場合、Ｔ２／Ｔ１×１００＝Ｔ％と定義することができる。
すなわち、一例において、
Figure 2023530887000004
で表されるフェニル基において重水素の含量２０％とは、フェニル基が有し得る置換基の総個数は５（式中Ｔ１）個であり、そのうち重水素の個数が１（式中Ｔ２）である場合２０％と表示されることができる。すなわち、フェニル基において重水素の含量が２０％であることは下記の構造式で表すことができる。
Figure 2023530887000005
また、本出願の一実施形態において、「重水素の含量が０％のフェニル基」の場合、重水素原子が含まれない、すなわち水素原子５個を有するフェニル基を意味してもよい。
本明細書において、前記ハロゲン基は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であってもよい。
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖または分岐鎖を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよい。前記アルキル基の炭素数は、１～６０、具体的には１～４０、より具体的には１～２０であってもよい。具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、１－メチル－ブチル基、１－エチル－ブチル基、ペンチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ヘキシル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、３，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、ヘプチル基、ｎ－ヘプチル基、１－メチルヘキシル基、オクチル基、ｎ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、１－メチルヘプチル基、２－エチルヘキシル基、２－プロピルペンチル基、ｎ－ノニル基、２，２－ジメチルヘプチル基、１－エチル－プロピル基、１，１－ジメチル－プロピル基、イソヘキシル基、２－メチルペンチル基、４－メチルヘキシル基、５－メチルヘキシル基などがあるが、これに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖または分岐鎖を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよい。前記アルケニル基の炭素数は、２～６０、具体的には２～４０、より具体的には２～２０であってもよい。具体例としては、ビニル基、１－プロペニル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、３－メチル－１－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、アリル基、１－フェニルビニル－１－イル基、２－フェニルビニル－１－イル基、２，２－ジフェニルビニル－１－イル基、２－フェニル－２－（ナフチル－１－イル）ビニル－１－イル基、２，２－ビス（ジフェニル－１－イル）ビニル－１－イル基、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルキニル基は、直鎖または分岐鎖を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよい。前記アルキニル基の炭素数は、２～６０、具体的には２～４０、より具体的には２～２０であってもよい。
本明細書において、前記シクロアルキル基は、単環または多環を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよい。ここで、多環とは、シクロアルキル基が他の環基と直接連結されるか、縮合した基を意味する。ここで、他の環基とは、シクロアルキル基であってもよいが、他の種類の環基、例えばヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記シクロアルキル基の炭素数は、３～６０、具体的には３～４０、より具体的には５～２０であってもよい。具体的には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、３－メチルシクロペンチル基、２，３－ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、３－メチルシクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、２，３－ジメチルシクロヘキシル基、３，４，５－トリメチルシクロヘキシル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記ヘテロシクロアルキル基は、ヘテロ原子として、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＮまたはＳｉを含み、単環または多環を含み、他の置換基によってさたに置換されてもよい。ここで、多環とは、ヘテロシクロアルキル基が他の環基と直接連結されるか、縮合した基を意味する。ここで、他の環基とは、ヘテロシクロアルキル基であってもよいが、他の種類の環基、例えばシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記ヘテロシクロアルキル基の炭素数は、２～６０、具体的には２～４０、より具体的には３～２０であってもよい。
本明細書において、前記アリール基は、単環または多環を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよい。ここで、多環とは、アリール基が他の環基と直接連結されるか、縮合した基を意味する。ここで、他の環基とは、アリール基であってもよいが、他の種類の環基、例えばシクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記アリール基はスピロ基を含む。前記アリール基の炭素数は、６～６０、具体的には６～４０、より具体的には６～２５であってもよい。前記アリール基の具体例としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基（ｔｅｒ－ｐｈｅｎｙｌ）、ナフチル基、アントリル基、クリセニル基、フェナントレニル基、フェリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、フェナレニル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、フルオレニル基、インデニル基、アセナフチレニル基、ベンゾフルオレニル基、スピロビフルオレニル基、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデニル基、これらの縮合環基などが挙げられるが、これだけに限定されるものではない。
本明細書において、前記ターフェニル基は置換されてもよく、下記構造式のように直鎖または分岐鎖を含む。
Figure 2023530887000006
本明細書において、前記フルオレニル基は置換されてもよく、隣接する置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
前記フロオレニル基が置換される場合、
Figure 2023530887000007
などであってもよいが、これに限定されるものではない。
本明細書において、前記ヘテロアリール基は、ヘテロ原子としてＯ、Ｓ、ＳＯ２、Ｓｅ、ＮまたはＳｉを含み、単環または多環を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよい。ここで、前記多環とは、ヘテロアリール基が他の環基と直接連結されるか、縮合した基を意味する。ここで、他の環基とは、ヘテロアリール基であってもよいが、他の種類の環基、例えばシクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基などであってもよい。前記ヘテロアリール基の炭素数は、２～６０、具体的には２～４０、より具体的には３～２５であってもよい。前記ヘテロアリール基の具体例としては、ピリジル基、ピロリル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、フラニル基、チオフェン基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、フラザニル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ジチアゾリル基、テトラゾリル基、ピラニル基、チオピラニル基、ジアジニル基、オキサジニル基、チアジニル基、ジオキシニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、イソキナゾリニル基、キノゾリリル基、ナフチリジル基、アクリジニル基、フェナントリジニル基、イミダゾピリジニル基、ジアザナフタレニル基、トリアザインデン基、インドリル基、インドリジニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、フェナジニル基、ジベンゾシロール基、スピロビ（ジベンゾシロール）、ジヒドロフェナジニル基、フェノキサジニル基、フェナントリジル基、チエニル基、インドロ［２，３－ａ］カルバゾリル基、インドロ［２，３－ｂ］カルバゾリル基、インドリニル基、１０，１１－ジヒドロ－ジベンゾ［ｂ，ｆ］アゼピン基、９，１０－ジヒドロアクリジニル基、フェナントラジニル基、フェノチアチアジニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、ベンゾ［ｃ］［１，２，５］チアジアゾリル基、５，１０－ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］アザシリニル、ピラゾロ［１，５－ｃ］キナゾリニル基、ピリド［１，２－ｂ］インダゾリル基、ピリド［１，２－ａ］イミダゾ［１，２－ｅ］インドリニル基、ベンゾフロ［２，３－ｄ］ピリミジル基；ベンゾチエノ［２，３－ｄ］ピリミジル基、ベンゾフロ［２，３－ａ］カルバゾリル基、ベンゾチエノ［２，３－ａ］カルバゾリル基、１，３－ジヒドロインドロ［２，３－ａ］カルバゾリル基、ベンゾフロ［３，２－ａ］カルバゾリル基、ベンゾチエノ［３，２－ａ］カルバゾリル基、１，３－ジヒドロインドロ［３，２－ａ］カルバゾリル基、ベンゾフロ［２，３－ｂ］カルバゾリル基、ベンゾチエノ［２，３－ｂ］カルバゾリル基、１，３－ジヒドロインドロ［２，３－ｂ］カルバゾリル基、ベンゾフロ［３，２－ｂ］カルバゾリル基、ベンゾチエノ［３，２－ｂ］カルバゾリル基、１，３－ジヒドロインドロ［３，２－ｂ］カルバゾリル基、ベンゾフロ［２，３－ｃ］カルバゾリル基、ベンゾチエノ［２，３－ｃ］カルバゾリル基、１，３－ジヒドロインドロ［２，３－ｃ］カルバゾリル基、ベンゾフロ［３，２－ｃ］カルバゾリル基、ベンゾチエノ［３，２－ｃ］カルバゾリル基、１，３－ジヒドロインドロ［３，２－ｃ］カルバゾリル基、１，３－ジヒドロインデノ［２，１－ｂ］カルバゾリル基、５，１１－ジヒドロインデノ［１，２－ｂ］カルバゾリル基、５，１２－ジヒドロインデノ［１，２－ｃ］カルバゾリル基、５，８－ジヒドロインデノ［２，１－ｃ］カルバゾリル基、７，１２－ジヒドロインデノ［１，２－ａ］カルバゾリル基、１１，１２－ジヒドロインデノ［２，１－ａ］カルバゾリル基などが挙げられるが、これだけに限定されるものではない。
本明細書において、シリル基は、Ｓｉを含み、前記Ｓｉ原子がラジカルとして直接連結される置換基であり、－Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表され、Ｒ１０１～Ｒ１０３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；アルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；シクロアルキル基；アリール基；およびヘテロアリール基のうち少なくとも１つからなる置換基であってもよい。シリル基の具体例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これに限定されない。
本明細書において、ホスフィンオキシド基は、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１０４）（Ｒ１０５）で表され、Ｒ１０４およびＲ１０５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；アルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；シクロアルキル基；アリール基；およびヘテロアリール基のうち少なくとも１つからなる置換基であってもよい。具体的には、アリール基で置換されてもよく、前記アリール基は前述の例示が適用されてもよい。例えば、ホスフィンオキシド基は、ジメチルホスフィンオキシド基、ジフェニルホスフィンオキシド基、ジナフチルホスフィンオキシドなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アミン基は、－Ｎ（Ｒ１０６）（Ｒ１０７）で表され、Ｒ１０６およびＲ１０７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；アルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；シクロアルキル基；アリール基；およびヘテロアリール基のうち少なくとも１つからなる置換基であってもよい。前記アミン基は、－ＮＨ２；モノアルキルアミン基；モノアリールアミン基；モノヘテロアリールアミン基；ジアルキルアミン基；ジアリールアミン基；ジヘテロアリールアミン基；アルキルアリールアミン基；アルキルヘテロアリールアミン基；およびアリールヘテロアリールアミン基からなる群から選択されることができ、炭素数は特に限定されないが、１～３０であることが好ましい。前記アミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、ジビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９－メチル－アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基、ビフェニルナフチルアミン基、フェニルビフェニルアミン基、ビフェニルフルオレニルアミン基、フェニルトリフェニレニルアミン基、ビフェニルトリフェニレニルアミン基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アリーレン基は、アリーレン基が２価基であることを除いて、前述のアリール基の例示を適用することができる。
本明細書において、前記ヘテロアリーレン基は、ヘテロアリーレン基が２価基であることを除いて、上述のヘテロアリール基の例示が適用され得る。
本明細書において、「隣接した」基は、該当置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近い位置にある置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環でオルソ（ｏｒｔｈｏ）位置で置換された２つの置換基および脂肪族環で同一炭素に置換された２つの置換基は、互いに「隣接した」基と解釈されることができる。
隣接する基が形成することのできる脂肪族または芳香族炭化水素環、または脂肪族または芳香族ヘテロ環は、一価基ではないことを除いては、前述のシクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基で例示された構造が適用されてもよい。
本明細書の一実施形態において、前記化学式１で表されるヘテロ環式化合物が提供される。
本明細書の一実施形態において、前記Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立して、直接結合；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立して、直接結合；置換または非置換のＣ６～Ｃ３０のアリーレン基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ３０のヘテロアリーレン基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立して、直接結合；または置換または非置換のＣ６～Ｃ２０のアリーレン基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立して、直接結合；置換または非置換のフェニレン基；置換または非置換のビフェニレン基；置換または非置換のターフェニレン基；置換または非置換のナフチレン基；置換または非置換のアントラセニレン基；または置換または非置換のトリフェニレニレン基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立して、直接結合；フェニレン基；ビフェニレン基；ターフェニレン基；ナフチレン基；アントラセニレン基；またはトリフェニレニレン基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ２１、およびＬ２２は、それぞれ独立して、直接結合；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ２１およびＬ２２は、それぞれ独立して、直接結合；置換または非置換のＣ６～Ｃ３０のアリーレン基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ３０のヘテロアリーレン基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ２１およびＬ２２は、それぞれ独立して、直接結合；または置換または非置換のＣ６～Ｃ３０のアリーレン基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ２１、およびＬ２２は、それぞれ独立して、直接結合；またはＣ６～Ｃ２０のアリーレン基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ２１、およびＬ２２は、それぞれ独立して、直接結合；またはフェニレン基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のＣ１～Ｃ２０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ３０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立して、置換または非置換のフェニル基；置換または非置換のビフェニル基；置換または非置換のターフェニル基；置換または非置換のナフチル基；置換または非置換のフルオレニル基；置換または非置換のジベンゾフラン基；または置換または非置換のジベンゾチオフェン基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立して、アリール基またはヘテロアリール基で置換または非置換のフェニル基；ビフェニル基；ターフェニル基；ナフチル基；アルキル基またはアリール基で置換または非置換のフルオレニル基；ジベンゾフラン基；またはジベンゾチオフェン基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立して、アリール基またはヘテロアリール基で置換または非置換のフェニル基；ビフェニル基；ターフェニル基；ナフチル基；ジメチルフルオレニル基；ジフェニルフルオレニル基；ジベンゾフラン基；またはジベンゾチオフェン基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１１とＲ１２は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施形態において、前記Ｒ２１とＲ２２は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１１とＲ１２は、互いに同一であり、前記Ｒ２１とＲ２２は互いに異なる。
本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１１とＲ１２は互いに異なり、前記Ｒ２１とＲ２２は、互いに同一である。
本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１１とＲ１２およびＲ２１とＲ２２は、それぞれ互いに同一である。
本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１１とＲ１２およびＲ２１とＲ２２は、それぞれ互いに異なる。
本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１～Ｒ３は、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１～Ｒ３は、それぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１～Ｒ３は、それぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ３０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１～Ｒ３は、それぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換のＣ６～Ｃ２０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ２０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１～Ｒ３は、水素；または重水素である。
本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１～Ｒ３は水素である。
本明細書の一実施形態において、前記化学式１は下記化学式１－１で表されることができる。
Figure 2023530887000008
前記化学式１－１において、各置換基の定義は化学式１における定義と同一である。
本明細書の一実施形態において、前記化学式１は、下記化学式２－１～２－３のいずれかで表され得る。
Figure 2023530887000009
Figure 2023530887000010
前記化学式２－１～２－３において、各置換基の定義は、前記化学式１の定義と同一である。
本明細書の一実施形態において、前記化学式１は、前記化学式２－１または２－２で表され得る。
本明細書の一実施形態において、前記化学式１は、下記化学式３－１～３－３のいずれかで表されてもよい。
Figure 2023530887000011
Figure 2023530887000012
前記化学式３－１～３－３において、各置換基の定義は、前記化学式１の定義と同一である。
本明細書の一実施形態において、前記化学式１は前記化学式３－１または３－２で表され得る。
本明細書の一実施形態において、前記化学式１は、下記化学式４－１～４－３のいずれかで表されてもよい。
Figure 2023530887000013
Figure 2023530887000014
前記化学式４－１～４－３において、各置換基の定義は、前記化学式１の定義と同一である。
本明細書の一実施形態において、前記化学式１は、前記化学式４－１または４－２で表され得る。
本明細書の一実施形態において、前記化学式１は、下記化学式５－１～５－３のいずれかで表されてもよい。
Figure 2023530887000015
Figure 2023530887000016
前記化学式５－１～５－３において、各置換基の定義は、前記化学式１の定義と同一である。
本明細書の一実施形態において、前記化学式１は前記化学式５－１または５－２で表され得る。
本明細書の一実施形態において、前記化学式１は、下記化合物のいずれかで表されることができるが、これに限定されるものではない。
Figure 2023530887000017
Figure 2023530887000018

Figure 2023530887000019

Figure 2023530887000020

Figure 2023530887000021

Figure 2023530887000022

Figure 2023530887000023

Figure 2023530887000024

Figure 2023530887000025

Figure 2023530887000026

Figure 2023530887000027

Figure 2023530887000028

Figure 2023530887000029

Figure 2023530887000030

Figure 2023530887000031

Figure 2023530887000032

Figure 2023530887000033

Figure 2023530887000034

Figure 2023530887000035

Figure 2023530887000036

Figure 2023530887000037

Figure 2023530887000038

Figure 2023530887000039

Figure 2023530887000040

Figure 2023530887000041

Figure 2023530887000042

Figure 2023530887000043

Figure 2023530887000044
また、前記化学式１の構造に様々な置換基を導入することにより、導入された置換基の固有特性を有する化合物を合成することができる。例えば、有機発光素子の製造の際に用いられる正孔注入層物質、正孔輸送層物質、発光層物質、電子輸送層物質および電荷生成層物質に主に用いられる置換基を前記コア構造に導入することにより、各有機物層で求められる条件を満たす物質を合成することができる。
また、前記化学式１の構造に様々な置換基を導入することにより、エネルギーバンドギャップを微細に調節することが可能となり、一方で有機物の間での界面における特性を向上させ、物質の用途を多様にすることができる。
本明細書の一実施形態において、第１の電極；第２の電極；および第１の電極と第２の電極との間に設けられた１層以上の有機物層を含み、前記有機物層のうち少なくとも１層は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を１種以上含む。
本明細書の一実施形態において、前記有機物層の少なくとも１層は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を１種含む。
本明細書の一実施形態において、前記第１の電極は陽極であり、前記第２の電極は陰極であってもよい。
本明細書の他の一実施形態において、前記第１の電極は陰極であり、前記第２の電極は陽極であってもよい。
本明細書の一実施形態において、前記有機発光素子は青色有機発光素子であってもよく、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、前記青色有機発光素子の材料として用いられてもよい。例えば、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、青色有機発光素子の電子輸送層または正孔阻止層に含まれてもよい。
本明細書の一実施形態において、前記有機発光素子は緑色有機発光素子であってもよく、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、前記緑色有機発光素子の材料として用いられてもよい。例えば、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、緑色有機発光素子の電子輸送層または正孔阻止層に含まれてもよい。
本明細書の一実施形態において、前記有機発光素子は赤色有機発光素子であってもよく、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、前記赤色有機発光素子の材料として用いられてもよい。例えば、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、赤色有機発光素子の電子輸送層または正孔阻止層に含まれてもよい。
本明細書の有機発光素子は、前述の化合物を用いて１層以上の有機物層を形成することを除いては、通常の有機発光素子の製造方法および材料によって製造されてもよい。
前記化合物は、有機発光素子の製造時に真空蒸着法のみならず、溶液塗布法によって有機物層に形成されてもよい。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらに限定されるものではない。
本明細書の有機発光素子の有機物層は単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造から構成されてもよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有してもよい。しかしながら、有機発光素子の構造はこれに限定されず、より少ない数の有機物層を含んでもよい。
本明細書の有機発光素子において、前記有機物層は正孔輸送層を含み、前記正孔輸送層は前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含んでもよい。
本明細書の有機発光素子において、前記有機物層は電子阻止層を含み、前記電子阻止層は前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含んでもよい。
本発明の有機発光素子は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、電子阻止層および正孔阻止層からなる群から選択される１層または２層以上をさらに含んでもよい。
図１～図４に、本明細書の一実施形態に係る有機発光素子の電極と有機物層の積層順序を例示している。しかし、これらの図によって本出願の範囲が限定されることを意図したものではなく、当技術分野で知られている有機発光素子の構造を本出願にも適用することができる。
図１によると、基板１００上に陽極２００、有機物層３００、および陰極４００が順次積層された有機発光素子が図示されている。しかし、このような構造に限定されるものではなく、図２のように、基板上に陰極、有機物層および陽極が順次積層された有機発光素子が具現されてもよい。
図３および図４は、有機物層が多層である場合を例示したものである。図３による有機発光素子は、正孔注入層３０１、正孔輸送層３０２、発光層３０４、電子輸送層３０５および電子注入層３０６を含み、図４による有機発光素子は、正孔注入層３０１、正孔輸送層３０２、電子阻止層３０３、発光層３０４、電子輸送層３０５および電子注入層３０６を含む。しかし、このような積層構造によって本出願の範囲が限定されるのではなく、必要に応じて発光層を除いた残りの層は省略されてもよく、必要とされる他の機能層がさらに追加されてもよい。
前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含む有機物層は、必要に応じて他の物質をさらに含んでもよい。
本明細書の一実施形態に係る有機発光素子において、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物以外の材料を以下に例示するが、これらは例示のためのものであり、本願の範囲を限定するためのものではなく、当技術分野で公知の材料に置き換えられてもよい。
陽極材料としては、比較的に仕事関数の大きい材料を用いることができ、透明導電性酸化物、金属または導電性高分子などを用いることができる。前記陽極材料の具体例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金などの金属またはそれらの合金；酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）などの金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂなどの金属と酸化物の組み合わせ；ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリ［３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロール、およびポリアニリンなどの導電性高分子などがあるが、これらに限定されない。
陰極材料としては、比較的に仕事関数の低い材料を用いることができ、金属、金属酸化物、または導電性高分子などを用いることができる。前記陰極材料の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、錫、鉛などの金属またはそれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造物質などがあるが、これらに限定されるものではない。
正孔注入材料としては、公知の正孔注入材料を用いることもできるが、例えば、米国特許第４，３５６，４２９号に開示された銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物または文献［Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌ、６、ｐ．６７７（１９９４）］に記載されているスターバースト型アミン誘導体類、例えばトリス（４－カルバゾイル－９－イルフェニル）アミン（ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’－トリ［フェニル（ｍ－トリル）アミノ］トリフェニルアミン（ｍ－ＭＴＤＡＴＡ）、１，３，５－トリス［４－（３－メチルフェニルフェニルアミノ）フェニル］ベンゼン（ｍ－ＭＴＤＡＰＢ）、溶解性のある導電性高分子であるポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）または、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４－スチレンスルホネート）（Ｐｏｌｙ（３，４－ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／Ｐｏｌｙ（４－ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ））、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｃａｍｐｈｏｒ ｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）またはポリアニリン／ポリ（４－スチレンスルホネート）（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｐｏｌｙ（４－ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ））などを用いることができる。
本明細書の一実施形態において、正孔注入材料は、４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－（２－ナフチル）－フェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４’，４’’－ｔｒｉｓ（Ｎ，Ｎ－（２－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－ｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌ ａｍｉｎｅ：２－ＴＮＡＴＡ）であってもよいが、これらに限定されない。
正孔輸送材料としては、ピラゾリン誘導体、アリールアミン系誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体などを用いることができ、低分子または高分子材料が用いられてもよい。
本明細書の一実施形態において、正孔輸送材料は、アリールアミン系誘導体、例えば、Ｎ，Ｎ’－ビス（α－ナフチル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジアミン（N，Ｎ’－ｂｉｓ（α－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ：ＮＰＢ）であってもよいが、これらに限定されない。
電子輸送材料としては、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタンおよびその誘導体、ベンゾキノンおよびその誘導体、ナフトキノンおよびその誘導体、アントラキノンおよびその誘導体、テトラシアノアントラキノジメタンおよびその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレンおよびその誘導体、ジフェノキノン誘導体、８－ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の金属錯体などが使用されることができ、低分子物質だけでなく高分子物質が使用されてもよい。
本明細書の一実施形態において、電子輸送材料は、ベンゾイミダゾール誘導体、例えば２－（４－（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン－２－イル）フェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール（２－（４－（９，１０－ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎ－２－ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）－１－ｐｈｅｎｙｌ－１Ｈ－ｂｅｎｚｏ［ｄ］ｉｍｉｄａｚｏｌｅ）であってもよいが、これに限定されない。
電子注入材料としては、例えば、ＬｉＦが当業界で代表的に用いられるが、本出願はこれに限定されるものではない。
発光材料としては、赤、緑、青の発光材料を用いることができ、必要に応じて２以上の発光材料を混合して使用してもよい。このとき、２以上の発光材料を別々の供給源に蒸着して使用するか、予備混合して１つの供給源に蒸着して使用してもよい。また、発光材料として蛍光材料を用いることもできるが、燐光材料として用いてもよい。発光材料としては、単独で陽極と陰極からそれぞれ注入された正孔と電子を結合して発光させる材料が用いられることもできるが、ホスト材料とドーパント材料が共に発光に関与する材料が用いられてもよい。
発光材料のホストを混合して使用する場合には、同一系列のホストを混合して使用してもよいし、異なる系列のホストを混合して使用してもよい。例えば、ｎタイプホスト材料またはｐタイプホスト材料のいずれか２種類以上の材料を選択して発光層のホスト材料として用いることができる。
本明細書の一実施形態による有機発光素子は、使用される材料に応じて、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であってもよい。
本明細書の一実施形態による化合物は、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタなどを含む有機電子素子でも有機発光素子に適用されるものと同様の原理で作用することができる。
以下では、実施例を通じて本明細書をより詳細に説明するが、これらは本出願を例示するためのものであり、本出願の範囲を限定するものではない。
［製造例］化合物Ａ２－２の製造
Figure 2023530887000045
１）化合物Ａ２－２－４の製造
（６－クロロ－８－メトキシナフタレン－１－イル）ボロン酸（（６－ｃｈｌｏｒｏ－８－ｍｅｔｈｏｘｙｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－１－ｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（Ａ）（５０ｇ、０．２１ｍｏｌ、１．０ｅｑ）、１－ブロモ－２－フルオロ－３－ヨードベンゼン（１－ｂｒｏｍｏ－２－ｆｌｕｏｒｏ－３－ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）（Ｂ）（７０ｇ、０．２３ｍｏｌ、１．１ｅｑ），Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（テトラキス（トリフェニル）ホスフィン）パラジウム（０））（１２ｇ、０．０１０５ｍｏｌ、０．０５ｅｑ）およびＫ３ＰＯ４（８９ｇ、０．４２ｍｏｌ、２ｅｑ）にトルエン（Ｔｏｌｕｅｎｅ、Ｔｏｌ）（７５０ｍｌ）、Ｈ２Ｏおよびエタノール（ＥｔＯＨ）（１５０ｍｌ）を加え、１１０℃で５時間撹拌した。水を加えて反応を終結させた後、メチレンクロライド（Ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ Ｃｈｌｏｒｉｄｅ、ＭＣ）と水を用いて抽出した。その後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した。シリカゲル（Ｓｉｌｉｃａｇｅｌ）カラムで分離して化合物Ａ２－２－４ ６１ｇを７８％の収率で得た。
２）化合物Ａ２－２－３の製造
化合物Ａ２－２－４（５０ｇ、０．１４ｍｏｌ、１ｅｑ）をＭＣ（６００ｍｌ）に入れ、Ｎ２置換後０℃で撹拌した。ＢＢｒ３（４３ｍｌ、０．１７ｍｏｌ、１．２ｅｑ）をゆっくり滴下した後、ＲＴ（常温）で１２時間撹拌した。水を入れて反応を終結させた後、ＭＣと水を用いて抽出した。その後無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した。シリカゲル（Ｓｉｌｉｃａｇｅｌ）カラムで分離して化合物Ａ２－２－３ ４２ｇを８５％の収率で得た。
３）化合物Ａ２－２－２の製造
化合物Ａ２－２－３（４０ｇ、０．１１ｍｏｌ、１ｅｑ）およびＫ２ＣＯ３（４８ｇ、０．２２ｍｏｌ、２ｅｑ）をメチルピロリドン（Ｎ－Ｍｅｔｈｙｌ－２－ｐｙｒｒｏｌｉｄｏｎｅ、ＮＭＰ）（６００ｍｌ）に入れ、２００℃で３時間撹拌した。反応終了後、常温まで温度を冷やした後、水を入れて反応を終了させた後、ＭＣと水を用いて抽出した。その後無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した。シリカゲル（Ｓｉｌｉｃａｇｅｌ）カラムで分離して化合物Ａ２－２－２ ２３ｇを６３％の収率で得た。
４）化合物Ａ２－２－１の製造
化合物Ａ２－２－２（２０ｇ、０．０６ｍｏｌ、１ｅｑ）、ジフェニルアミン（Ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）（Ｃ）（１１．２ｇ、０．０６６ｍｏｌ、１．１ｅｑ）、Ｎａｔ－ＢｕＯ（１２ｇ、０．１２ｍｏｌ、２ｅｑ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０））（２．７ｇ、０．００３ｍｏｌ、０．０５ｅｑ）およびｔ－Ｂｕ３Ｐ（２．７ｍｌ ０．００６ｍｏｌ、０．１ｅｑ）をＴｏｌｕｅｎｅ（２００ｍｌ）に入れ、１１０℃で６時間撹拌した。水を入れて反応を終結させた後、ＭＣと水を用いて抽出した。その後無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した。シリカゲル（Ｓｉｌｉｃａｇｅｌ）カラムで分離して化合物Ａ２－２－１ １８ｇを７１％の収率で得た。
５）化合物Ａ２－２の製造
化合物Ａ２－２－１（１０ｇ、０．０２３ｍｏｌ、１ｅｑ）、Ｎ－フェニル－［１，１’－ビフェニル］－４－アミン（Ｎ－ｐｈｅｎｙｌ－［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ａｍｉｎｅ）（Ｄ）（６．４４ｇ、０．０２６ｍｏｌ、１．１ｅｑ），Ｎａｔ－ＢｕＯ（４．５９ｇ、０．０４７ｍｏｌ、２ｅｑ），Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１．１ｇ、０．００１ｍｏｌ、０．０５ｅｑ）およびｔ－Ｂｕ３Ｐ（１．１ｍｌ、０．００２ｍｏｌ、０．１ｅｑ）をＴｏｌｕｅｎｅ（１００ｍｌ）に入れ、１１０℃で６時間撹拌した。水を入れて反応を終結させた後、ＭＣと水を用いて抽出した。その後無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した。シリカゲル（Ｓｉｌｉｃａｇｅｌ）カラムで分離して化合物Ａ２－２ １２ｇを８０％の収率で得た。
前記製造例において、（６－クロロ－８－メトキシナフタレン－１－イル）ボロン酸（Ａ）の代わりに下記表１の中間体Ａ、１－ブロモ－２－フルオロ－３－ヨードベンゼン（Ｂ）の代わりに下記表１の中間体Ｂ、ジフェニルアミン（Ｃ）の代わりに下記表１の中間体Ｃ、Ｎ－フェニル－［１，１’－ビフェニル］－４－アミン（Ｄ）の代わりに下記表１の中間体Ｄを使用して同じ方法で化合物を合成した。
Figure 2023530887000046
Figure 2023530887000047

Figure 2023530887000048

Figure 2023530887000049

Figure 2023530887000050
前記製造例と同様の方法で化合物を製造し、その合成確認結果を表２および表３に示した。表２は１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、２００Ｍｚ）の測定値であり、表３はＦＤ－質量分析計（ＦＤ－ＭＳ：Ｆｉｅｌｄ ｄｅｓｏｒｐｔｉｏｎ ｍａｓｓ ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の測定値である。
Figure 2023530887000051
Figure 2023530887000052

Figure 2023530887000053
Figure 2023530887000054
［実験例］
＜実験例１＞
１）有機発光素子の作製
－比較例１
ＯＬＥＤ用ガラス（サムスン－コーニング社製）から得られた透明電極ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）薄膜をトリクロロエチレン、アセトン、エタノール、蒸留水を順次用いて各５分間超音波洗浄を行った後、イソプロパノールに入れて保管した後使用した。次に、真空蒸着装備の基板フォルダにＩＴＯ基板を設置し、真空蒸着装備内のセルに下記の４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－（２－ナフチル）－フェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４’，４’’－ｔｒｉｓ（Ｎ，Ｎ－（２－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－ｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌ ａｍｉｎｅ：２－ＴＮＡＴＡ）を入れた。
Figure 2023530887000055
次いで、チャンバ内の真空度が１０－６ｔｏｒｒに達するまで排気した後、セルに電流を印加して２－ＴＮＡＴＡを蒸発させてＩＴＯ基板上に６００Å厚さの正孔注入層を蒸着した。真空蒸着装備内の他のセルに下記のＮ，Ｎ’－ビス（α－ナフチル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジアミン（Ｎ，Ｎ’－ｂｉｓ（α－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ：ＮＰＢ）を入れ、セルに電流を印加して蒸発させて正孔注入層上に３００Å厚さの正孔輸送層を蒸着した。
Figure 2023530887000056
このように正孔注入層および正孔輸送層を形成した後、その上に発光層として次のような構造の青色発光材料を蒸着させた。具体的に、真空蒸着装備内の一方のセルに青色発光ホスト材料であるＨ１を２００Åの厚さに真空蒸着させ、その上に青色発光ドーパント材料であるＤ１をホスト材料に対して５％真空蒸着させた。
Figure 2023530887000057
続いて、電子輸送層として下記構造式Ｅ１の化合物を３００Åの厚さに蒸着した。
Figure 2023530887000058
電子注入層としてフッ化リチウム（ｌｉｔｉｕｍ ｆｌｕｏｒｉｄｅ：ＬｉＦ）を１０Åの厚さに蒸着し、Ａｌ陰極を１，０００Åの厚さにしてＯＬＥＤ素子を作製した。一方、ＯＬＥＤ素子の作製に必要な全ての有機化合物は、材料別にそれぞれ１０－８～１０－６ｔｏｒｒ下で真空昇華精製してＯＬＥＤ作製に使用した。
－比較例２～４および実施例１～３１
比較例１で正孔輸送層の形成時に用いられたＮＰＢの代わりにＨＴＬ１、ＨＴＬ２、ＨＴＬ３または表４に表示されている化合物を用いることを除いては、比較例１と同様に行って有機電界発光素子を作製した。
２）有機発光素子の評価
前記のように製造された有機発光素子に対して、マックサイエンス社のＭ７０００で電界発光（ＥＬ）特性を測定し、その測定結果をもってマックサイエンス社で製造された寿命測定装備（Ｍ６０００）を通じて基準輝度が７００ｃｄ／ｍ２のとき、Ｔ９５を測定した。本発明に従って製造された青色有機発光素子の駆動電圧、発光効率、色座標（ＣＩＥ）、寿命を測定した結果は表４のとおりであった。
Figure 2023530887000059
Figure 2023530887000060
前記表４の結果から分かるように、本発明の青色有機発光素子の正孔輸送層材料を用いた有機発光素子は、比較例１～４に比べて駆動電圧が低く、発光効率および寿命が著しく改善された。
比較例１と本発明の化合物を比較すると、アリールアミン基を有することは同様であるが、ベンゾキサンテンをコアとしてアミン基が置換され、これにより有機発光素子の駆動電圧が高くなって素子特性が低下する現象を防ぐ特性がある。
比較例２と本発明の化合物を比較すると、ベンゾキサンテンにアリールアミン基を有することは同様であるが、比較例２はベンゾキサンテンに１つのアミン基が置換されている点で本発明の化合物と異なる。
本化合物は、ベンゾキサンテンに２つの嵩高なアミン基が置換されて立体障害が発生し、これによりＴ１値が上昇することになるため、駆動電圧、効率、寿命の全ての面で優秀さをもたらしていると判断される。また、ベンゾキサンテンが２つの置換基を有することにより、ＨＯＭＯ電子の雲が拡張され、これによりＨＯＭＯエネルギーのレベルを高め、正孔注入および正孔輸送能力がさらに強化され、これを適用した素子の駆動電圧を下げることができる。
比較例３と本発明の化合物を比較すると、ベンゾキサンテンに２つのアリールアミン基が置換されたことは類似であるが、比較例３はアミン基の置換位置が本発明とは異なる。
ベンゾキサンテンの１、２、３番の位置より４、５、６番の位置にアミン基が置換されている場合、ｈｏｌｅ ｍｏｂｉｌｉｔｙが高く、立体的構造が嵩高でありＴ１値も高く、正孔がトラッピング（ｔｒａｐｐｉｎｇ）できる空間がより多くなり、結果として発光層内の電荷のバランスをより良好にして効率が増加すると判断される。
比較例４と本発明の化合物を比較すると、ベンゾキサンテンが２つの置換基で置換され、置換位置も同様であるが、比較例４は置換基がアミン基でない点で本発明とは異なる。
アミン基がベンゾキサンテンに置換されることにより、アミン誘導体の向上した正孔輸送特性あるいは安定性を向上させ、駆動電圧、効率、寿命の全ての面で優秀さをもたらしていると判断される。
＜実験例２＞
１）有機発光素子の作製
－比較例５
ＯＬＥＤ用ガラス（サムスン－コーニング社製）から得られた透明電極ＩＴＯ薄膜をトリクロロエチレン、アセトン、エタノール、蒸留水を順次用いて各５分間超音波洗浄を行った後、イソプロパノールに入れて保管した後使用した。次に真空蒸着装備の基板フォルダにＩＴＯ基板を設置し、真空蒸着装備内のセルに下記の４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－（２－ナフチル）－フェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４’，４’’－ｔｒｉｓ（Ｎ，Ｎ－（２－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－ｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌ ａｍｉｎｅ：２－ＴＮＡＴＡ）を入れた。
Figure 2023530887000061
次いで、チャンバ内の真空度が１０－６ｔｏｒｒに達するまで排気した後、セルに電流を印加して２－ＴＮＡＴＡを蒸発させてＩＴＯ基板上に６００Åの厚さの正孔注入層を蒸着した。真空蒸着装備内の他のセルに下記のＮ，Ｎ’－ビス（α－ナフチル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジアミン（Ｎ，Ｎ’－ｂｉｓ（α－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ：ＮＰＢ）を入れ、セルに電流を印加して蒸発させて正孔注入層上に３００Åの厚さの正孔輸送層を蒸着した。
Figure 2023530887000062
このように正孔注入層および正孔輸送層を形成した後、その上に発光層として次のような構造の青色発光材料を蒸着した。具体的に、真空蒸着装備内の一方のセルに青色発光ホスト材料であるＨ１を２００Åの厚さに真空蒸着させ、その上に青色発光ドーパント材料であるＤ１をホスト材料に対して５％真空蒸着させた。
Figure 2023530887000063
続いて、電子輸送層として下記の構造式Ｅ１の化合物を３００Åの厚さに蒸着した。
Figure 2023530887000064
電子注入層としてフッ化リチウム（ｌｉｔｉｕｍ ｆｌｕｏｒｉｄｅ：ＬｉＦ）を１０Åの厚さに蒸着し、Ａｌ陰極を１，０００Åの厚さにしてＯＬＥＤ素子を作製した。一方、ＯＬＥＤ素子の作製に必要な全ての有機化合物は、材料別にそれぞれ１０－８～１０－６ｔｏｒｒ下で真空昇華精製してＯＬＥＤ作製に使用した。
比較例６～８および実施例３２～６２
比較例５において正孔輸送層ＮＰＢの厚さを２５０Åに形成した後、前記正孔輸送層の上部に表５に表示されている化合物を用いて５０Åの厚さに電子阻止層を形成したことを除いては、比較例５と同様に行って有機電界発光素子を作製した。
Figure 2023530887000065
２）有機発光素子の評価
本発明に従って製造された青色有機発光素子の駆動電圧、発光効率、寿命を測定した結果は表５のとおりであった。
Figure 2023530887000066
Figure 2023530887000067
前記表５の結果から分かるように、本発明の青色有機発光素子の電子阻止層材料を用いた有機発光素子は、比較例５～８に比べて駆動電圧が低く、発光効率および寿命が著しく改善された。前者の場合、発光層で結合されず、正孔輸送層を通って陽極に行くと、ＯＬＥＤ素子の効率および寿命が減少する現象が発生する。このような現象を防ぐために、高いＬＵＭＯ ｌｅｖｅｌを有する化合物を電子阻止層として用いると、発光層を通って陽極に行こうとする電子が電子阻止層のエネルギー障壁に遮られることになる。したがって、正孔と電子が励起子を形成する確率が高くなり、発光層から光として放出される可能性が高くなり、本発明の化合物が比較例５～８より高いＬＵＭＯ ｌｅｖｅｌによって駆動電圧、効率、寿命の全ての面で優秀さをもたらしていると判断される。

Claims (10)

  1. 下記化学式１で表されるものである、ヘテロ環化合物：
    Figure 2023530887000068
    前記化学式１において、
    Ｌ１、Ｌ２、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ２１およびＬ２２は、それぞれ独立して、直接結合；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であり、
    Ｒ１～Ｒ３、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
    ａおよびｃは、それぞれ１～３の整数であり、
    ｂは１または２であり、
    ａが２以上の場合、Ｒ１は、互いに同一または異なり、
    ｂが２の場合、Ｒ２は、互いに同一または異なり、
    ｃが２以上の場合、Ｒ３は、互いに同一または異なる。
  2. 前記化学式１は、下記化学式１－１で表されるものである、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
    Figure 2023530887000069
    前記化学式１－１において、各置換基の定義は前記化学式１における定義と同一である。
  3. 前記Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立して、直接結合；または置換または非置換のＣ６～Ｃ２０のアリーレン基である、請求項１に記載のヘテロ環化合物。
  4. 前記Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ３０のヘテロアリール基である、請求項１に記載のヘテロ環化合物。
  5. 前記Ｒ１～Ｒ３は、水素；または重水素である、請求項１に記載のヘテロ環化合物。
  6. 前記化学式１は、下記化合物のいずれかで表されるものである、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
    Figure 2023530887000070
    Figure 2023530887000071

    Figure 2023530887000072

    Figure 2023530887000073

    Figure 2023530887000074

    Figure 2023530887000075

    Figure 2023530887000076

    Figure 2023530887000077

    Figure 2023530887000078

    Figure 2023530887000079

    Figure 2023530887000080

    Figure 2023530887000081

    Figure 2023530887000082

    Figure 2023530887000083

    Figure 2023530887000084

    Figure 2023530887000085

    Figure 2023530887000086

    Figure 2023530887000087

    Figure 2023530887000088

    Figure 2023530887000089

    Figure 2023530887000090

    Figure 2023530887000091

    Figure 2023530887000092

    Figure 2023530887000093

    Figure 2023530887000094

    Figure 2023530887000095

    Figure 2023530887000096

    Figure 2023530887000097
  7. 第１の電極；第２の電極；および前記第１の電極と前記第２の電極との間に設けられた少なくとも１層の有機物層を含む有機発光素子であって、
    前記有機物層のうち少なくとも１層は、請求項１～６のいずれか一項に記載のヘテロ環化合物を１種以上含むものである、有機発光素子。
  8. 前記有機物層は、正孔輸送層を含み、
    前記正孔輸送層は、前記ヘテロ環化合物を含む、請求項７に記載の有機発光素子。
  9. 前記有機物層は、電子阻止層を含み、
    前記電子阻止層は、前記ヘテロ環化合物を含む、請求項７に記載の有機発光素子。
  10. 前記有機発光素子は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、電子阻止層および正孔阻止層からなる群から選択される１層をさらに含む、請求項７に記載の有機発光素子。
JP2022575400A 2020-06-17 2021-06-15 ヘテロ環化合物およびそれを含む有機発光素子 Pending JP2023530887A (ja)

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