TW202302811A - 雜環化合物、包括其之有機發光元件以及有機材料層之組成物 - Google Patents

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Abstract

本說明書是有關於一種化學式1的雜環化合物、包括其之有機發光元件以及有機材料層之組成物。

Description

雜環化合物、包括其之有機發光元件以及有機材料層之組成物
本說明書是有關於一種雜環化合物、包括所述雜環化合物的有機發光元件以及有機材料層之組成物。
本說明書主張於2021年3月31日向韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2021-0041854號的優先權及權益，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
電致發光元件是一種自發光顯示元件，且具有視角寬、響應速度高以及對比度優異的優點。
有機發光元件具有在兩個電極之間設置有機薄膜的結構。當向具有此種結構的有機發光元件施加電壓時，自兩個電極注入的電子與電洞在有機薄膜中結合並成對，且隨著其湮滅而發光。有機薄膜可根據需要形成為單層或多層。
有機薄膜的材料可根據需要具有發光功能。舉例而言，作為有機薄膜的材料，可使用能夠自身單獨形成發光層的化合物，或者亦可使用能夠發揮基於主體摻雜劑的發光層的主體或摻雜劑的作用的化合物。除此之外，能夠發揮電洞注入、電洞轉移、電子阻擋、電洞阻擋、電子轉移、電子注入等作用的化合物亦可用作有機薄膜的材料。
為提高有機發光元件的效能、壽命或效率，一直需要開發有機薄膜材料。
[技術問題]
本說明書旨在提供一種雜環化合物、包括所述雜環化合物的有機發光元件以及有機材料層之組成物。 [技術解決方案]
本說明書的一個實施例提供一種以下化學式1的雜環化合物。 [化學式1]
Figure 02_image003
在化學式1中， X1至X3各自獨立地為N；或者CH，且其中至少二者為N， L為直接鍵；或者經取代或未經取代的C6至C60伸芳基， m為1至5的整數，且當為2或大於2時，L彼此相同或不同， R1與R2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C12芳基；經取代或未經取代的芴基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且R1及R2中的至少一者為經取代或未經取代的芴基；由以下化學式A表示；或者由以下化學式B表示，且 R3與R4彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C12芳基；經取代或未經取代的芴基；或者經取代或未經取代且包含O或S的雜芳基，且R3及R4中的至少一者為經取代或未經取代的芴基；或者由以下化學式C表示， [化學式A]
Figure 02_image005
[化學式B]
Figure 02_image007
[化學式C]
Figure 02_image009
在化學式A至化學式C中， Y及Z各自獨立地為O；或者S， H1為氫；或者氘， R11至R14各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， r11為0至6的整數，且當為2或大於2時，R11彼此相同或不同， r13為0至7的整數，且當為2或大於2時，R13彼此相同或不同，且 r14為0至7的整數，且當為2或大於2時，R14彼此相同或不同。
本說明書的另一實施例提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含化學式1的所述雜環化合物。
本說明書的另一實施例提供一種用於有機發光元件的有機材料層之組成物，所述組成物包括化學式1的雜環化合物。 [有利效果]
本說明書中描述的化合物可用作有機發光元件的有機材料層的材料。所述化合物能夠在有機發光元件中執行電洞注入材料、電洞轉移材料、發光材料、電子轉移材料、電子注入材料、電荷產生材料等的作用。特別是，所述化合物可用作有機發光元件的發光材料。
當化學式1的雜環化合物用作有機發光元件的發光材料時，即包括在發光層中並使用時，可提供在驅動電壓及壽命方面具有優異性質的有機發光元件。
具體而言，在化學式1的雜環化合物中，胺基藉由直接鍵或連接基與吖嗪環鍵結，吖嗪環經芴基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基或咔唑中的至少一者取代，且胺基經芴基、二苯並呋喃基或二苯並噻吩基中的至少一者取代。當胺基藉由直接鍵或連接基與吖嗪環鍵結時，電洞遷移率加快有助於提高光效率，且特別是當使用雜環化合物作為發光層的材料時，可降低元件的驅動電壓，可提高光效率，且可藉由化合物的熱穩定性提高元件的壽命。
在下文中，將詳細地描述本說明書。
在本說明書中，對特定部分「包括」特定構成成分的描述意指能夠進一步包括其他構成成分，且不排除其他構成成分，除非特別進行相反說明。
術語「取代」意指與化合物的碳原子鍵結的氫原子被改變為另一取代基，且取代的位置不受限制，只要其為氫原子被取代的位置（即取代基能夠取代的位置）即可，且當二或更多個取代基進行取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，「經取代或未經取代」意指經選自由以下組成的群組中的一或多個取代基取代或未經取代：氘；鹵素基；氰基；C1至C60烷基；C2至C60烯基；C2至C60炔基；C3至C60環烷基；C2至C60雜環烷基；C6至C60芳基；C2至C60雜芳基；矽烷基；氧化膦基；及胺基，或者未經取代或經與選自以上所例示的取代基中的二或多個取代基連接的取代基取代。
在本說明書中，「在化學式或化合物結構中未指明取代基的情況」意指氫原子與碳原子鍵結。然而，由於氘（ 2H）是氫的同位素，因此一些氫原子可為氘。
在本申請案的一個實施例中，「在化學式或化合物結構中未指明取代基的情況」可意指可作為取代基的位置可全部為氫或氘。換言之，由於氘是氫的同位素，因此一些氫原子可為作為同位素的氘，且在本文中，氘的含量可為0%至100%。
在本申請案的一個實施例中，在「在化學式或化合物結構中未指明取代基的情況」下，當未明確排除氘（例如，氘含量為0%、氫含量為100%或取代基全部為氫）時，氫與氘可混合在化合物中。
在本申請案的一個實施例中，氘是氫的同位素中的一種，是具有以一個質子及一個中子形成的氘核作為核的元素，且可表示為氫-2，且元素符號亦可寫成D或 2H。
在本申請案的一個實施例中，同位素意指具有相同原子序數（Z）但具有不同質量數（A）的原子，且亦可解釋為具有相同質子數但具有不同中子數的元素。
在本申請案的一個實施例中，當基本化合物可具有的取代基的總數被定義為T1，且其中特定取代基的數目被定義為T2時，特定取代基的含量T%的含義可被定義為T2/T1×100=T%。
換言之，在一個實例中，在由
Figure 02_image011
表示的苯基中具有20%的氘含量是指苯基可具有的取代基的總數是5（式中的T1），並且所述取代基中氘的數目是1（式中的T2）。換言之，在苯基中具有20%的氘含量可由以下結構式表示。
Figure 02_image013
另外，在本申請案的一個實施例中，「苯基的氘含量為0%」可指不包括氘原子的苯基，即具有5個氫原子的苯基。
在本說明書中，烷基包括直鏈或支鏈烷基，且可進一步被其他取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60，具體而言為1至40，且更具體而言為1至20。烷基的具體實例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限於此。
在本說明書中，烯基包括直鏈或支鏈烯基，且可進一步被其他取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為2至20。烯基的具體實例可包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基（stilbenyl group）、苯乙烯基等，但不限於此。
在本說明書中，炔基包括直鏈或支鏈炔基，且可進一步被其他取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為2至20。
在本說明書中，環烷基包括單環或多環，且可進一步被其他取代基取代。在本文中，多環意指其中環烷基與其他環基直接連接或與其他環基稠合的基團。在本文中，儘管其他環基可為環烷基，但亦可為不同類型的環基，例如雜環烷基、芳基、雜芳基。環烷基的碳原子數可為3至60，具體而言為3至40，且更具體而言為5至20。環烷基的具體實例可包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等，但不限於此。
在本說明書中，雜環烷基包含O、S、Se、N或Si作為雜原子，包括單環或多環，且可進一步被其他取代基取代。在本文中，多環意指其中雜環烷基與其他環基直接連接或與其他環基稠合的基團。在本文中，儘管其他環基可為雜環烷基，但亦可為不同類型的環基，例如環烷基、芳基、雜芳基。雜環烷基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為3至20。
在本說明書中，芳基包括單環或多環，且可進一步被其他取代基取代。在本文中，多環意指其中芳基與其他環基直接連接或與其他環基稠合的基團。在本文中，儘管其他環基可為芳基，但亦可為不同類型的環基，例如環烷基、雜環烷基及雜芳基。芳基包括螺環基。芳基的碳原子數可為6至60，具體而言為6至40，且更具體而言為6至25。當芳基為二環或更高環時，碳原子數可為8至60、8至40或8至30。芳基的具體實例可包括苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、蒽基、䓛基、菲基、苝基、螢蒽基、聯三伸苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯並芴基、螺二芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠合環基等，但不限於此。
在本說明書中，芴基可被取代，且相鄰的取代基可彼此鍵結以形成環。
當芴基被取代時，可包括
Figure 02_image015
、
Figure 02_image017
、
Figure 02_image019
、
Figure 02_image021
等，然而，所述結構不限於此。
在本說明書中，雜芳基包括O、S、SO 2、Se、N或Si作為雜原子，包括單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意指其中雜芳基與其他環基直接連接或與其他環基稠合的基團。在本文中，儘管其他環基可為雜芳基，但亦可為不同類型的環基，例如環烷基、雜環烷基、芳基。雜芳基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為3至25。當雜芳基為雙環或更高環時，碳原子數可為4至60、4至40或4至25。雜芳基的具體實例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二噁英基（dioxynyl group）、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、喹喏啉基（quinozolinyl group）、萘啶基、吖啶基、菲啶基、咪唑並吡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基、吲哚基、中氮茚基、苯並噻唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、咔唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、啡嗪基、二苯並噻咯基（dibenzosilole group）、螺環二(二苯並噻咯)基、二氫啡嗪基、啡噁嗪基、菲啶基、噻吩基、吲哚並[2,3-a]咔唑基、吲哚並[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氫-二苯並[b,f]氮環庚烯基、9,10-二氫吖啶基、酚嗪基、啡噻嗪基、酞嗪基、萘啶基、啡啉基、苯並[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫二苯並[b,e][1,4]氮雜矽啉基、吡唑並[1,5-c]喹唑啉基、吡啶並[1,2-b]吲唑基、吡啶並[1,2-a]咪唑並[1,2-e]二氫吲哚基、苯並呋喃並[2,3-d]嘧啶基；苯並噻吩並[2,3-d]嘧啶基；苯並呋喃並[2,3-a]咔唑基、苯並噻吩並[2,3-a]咔唑基、1,3-二氫吲哚並[2,3-a]咔唑基、苯並呋喃並[3,2-a]咔唑基、苯並噻吩並[3,2-a]咔唑基、1,3-二氫吲哚並[3,2-a]咔唑基、苯並呋喃並[2,3-b]咔唑基、苯並噻吩並[2,3-b]咔唑基、1,3-二氫吲哚並[2,3-b]咔唑基、苯並呋喃並[3,2-b]咔唑基、苯並噻吩並[3,2-b]咔唑基、1,3-二氫吲哚並[3,2-b]咔唑基、苯並呋喃並[2,3-c]咔唑基、苯並噻吩並[2,3-c]咔唑基、1,3-二氫吲哚並[2,3-c]咔唑基、苯並呋喃並[3,2-c]咔唑基、苯並噻吩並[3,2-c]咔唑基、1,3-二氫吲哚並[3,2-c]咔唑基、1,3-二氫茚並[2,1-b]咔唑基、5,11-二氫茚並[1,2-b]咔唑基、5,12-二氫茚並[1,2-c]咔唑基、5,8-二氫茚並[2,1-c]咔唑基、7,12-二氫茚並[1,2-a]咔唑基、11,12-二氫茚並[2,1-a]咔唑基等，但不限於此。
在本說明書中，矽烷基是包含Si且具有直接連接的Si原子作為自由基的取代基，且由-Si(R101)(R102)(R103)表示。R101至R103彼此相同或不同，且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；及雜芳基。矽烷基的具體實例可包括三甲基矽烷基（
Figure 02_image023
）、三乙基矽烷基（
Figure 02_image025
）、第三丁基二甲基矽烷基（
Figure 02_image027
）、乙烯基二甲基矽烷基（
Figure 02_image029
）、丙基二甲基矽烷基（
Figure 02_image031
）、三苯基矽烷基（
Figure 02_image033
）、二苯基矽烷基（
Figure 02_image035
）、苯基矽烷基（
Figure 02_image037
）等，但不限於此。
在本說明書中，氧化膦基由-P(=O)(R104)(R105)表示，且R104與R105彼此相同或不同，且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；及雜芳基。具體而言，氧化膦基可經烷基或芳基取代，且作為烷基及芳基，可使用上述實例。氧化膦基的實例可包括二甲基氧化膦基、二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但不限於此。
在本說明書中，胺基由-N(R106)(R107)表示，且R106與R107彼此相同或不同，且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；及雜芳基。胺基可選自由-NH 2；單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基；及芳基雜芳基胺基組成的群組，且儘管並非特別受限於此，但碳原子數較佳為1至30。胺基的具體實例可包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、二聯苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、聯苯基萘基胺基、苯基聯苯基胺基、聯苯基芴基胺基、苯基聯三伸苯基胺基、聯苯基聯三伸苯基胺基等，但不限於此。
在本說明書中，除伸芳基為二價基團之外，以上提供的對芳基的說明可應用於伸芳基。
在本說明書中，伸苯基可選自以下結構，且可進一步被氘取代。
Figure 02_image039
在本說明書中，
Figure 02_image041
或
Figure 02_image043
意指取代的位置。
在本說明書的一個實施例中，X1至X3各自獨立地為N；或者CH，且其中至少二者為N。 在本說明書的一個實施例中，X1至X3中的二者為N，且另一者可為CH。 在本說明書的一個實施例中，X1至X3可為N。
在本說明書的一個實施例中，化學式1可由以下化學式1-A至化學式1-C中的任一者表示。 [化學式1-A]
Figure 02_image045
[化學式1-B]
Figure 02_image047
[化學式1-C]
Figure 02_image049
在化學式1-A至化學式1-C中， 每一取代基具有與化學式1中相同的定義。
在本說明書的一個實施例中，化學式1可由以下化學式1-1至化學式1-3中的任一者表示。 [化學式1-1]
Figure 02_image051
[化學式1-2]
Figure 02_image053
[化學式1-3]
Figure 02_image055
在化學式1-1至化學式1-3中， 每一取代基具有與化學式1中相同的定義。
在本說明書的一個實施例中，化學式1可由化學式1-1表示。 在本說明書的一個實施例中，化學式1可由化學式1-2表示。 在本說明書的一個實施例中，化學式1可由化學式1-3表示。
在本說明書的一個實施例中，L為直接鍵；或者經取代或未經取代的C6至C60伸芳基。 在本說明書的一個實施例中，L為直接鍵；或者經取代或未經取代的C6至C30伸芳基。 在本說明書的一個實施例中，L為直接鍵；或者經取代或未經取代的C6至C15伸芳基。 在本說明書的一個實施例中，L可為直接鍵；或者經取代或未經取代的伸苯基。 在本說明書的一個實施例中，L可為直接鍵；或者未經取代或經氘取代的伸苯基。
在本說明書的一個實施例中，m為1至5的整數。 在本說明書的一個實施例中，m可為1至3的整數。 在本說明書的一個實施例中，當m為1時，化學式1可由以下化學式1-(1)表示。 [化學式1-(1)]
Figure 02_image057
在化學式1-(1)中， 每一取代基具有與化學式1中相同的定義。
在本說明書的一個實施例中，化學式1可由以下化學式1-1-1或化學式1-1-2表示。 [化學式1-1-1]
Figure 02_image059
[化學式1-1-2]
Figure 02_image061
在化學式1-1-1及化學式1-1-2中， H為氫，D為氘，d為0至4的整數，且其餘取代基具有與化學式1中相同的定義。
在本說明書的一個實施例中，R1與R2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C12芳基；經取代或未經取代的芴基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且R1及R2中的至少一者為經取代或未經取代的芴基；由以下化學式A表示；或者由以下化學式B表示。 [化學式A]
Figure 02_image063
[化學式B]
Figure 02_image065
在化學式A及化學式B中， Y為O；或者S， H1為氫；或者氘， R11至R13各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， r11為0至6的整數，且當為2或大於2時，R11彼此相同或不同，且 r13為0至7的整數，且當為2或大於2時，R13彼此相同或不同。
在本說明書的一個實施例中，R1與R2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C12芳基；經取代或未經取代的芴基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基，且R1及R2中的至少一者為經取代或未經取代的芴基；由化學式A表示；或者由化學式B表示。 在本說明書的一個實施例中，R1與R2彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經氘取代的C6至C12芳基；未經取代或經烷基取代的芴基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基，且R1及R2中的至少一者為經取代或未經取代的芴基；由化學式A表示；或者由化學式B表示。 在本說明書的一個實施例中，R1與R2彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經氘取代的苯基；未經取代或經氘取代的聯苯基；未經取代或經烷基取代的芴基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基，且R1及R2中的至少一者為未經取代或經烷基取代的芴基；由化學式A表示；或者由化學式B表示。 在本說明書的一個實施例中，R1與R2彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經氘取代的C6至C12芳基；未經取代或經氘及烷基中的一或多個取代基取代的芴基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基，且R1及R2中的至少一者為經取代或未經取代的芴基；由化學式A表示；或者由化學式B表示。 在本說明書的一個實施例中，R1與R2彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經氘取代的苯基；未經取代或經氘取代的聯苯基；未經取代或經氘及烷基中的一或多個取代基取代的芴基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基，且R1及R2中的至少一者為未經取代或經烷基取代的芴基；由化學式A表示；或者由化學式B表示。 在本說明書的一個實施例中，R1與R2彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經氘取代的苯基；未經取代或經氘取代的聯苯基；未經取代或經氘及烷基中的一或多個取代基取代的芴基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；經取代或未經取代的二苯並噻吩基；或者經取代或未經取代的咔唑基，且R1及R2中的至少一者為未經取代或經烷基取代的芴基；由化學式A表示；或者由化學式B表示。
在本說明書的一個實施例中，對於R1及R2，i）R1及R2中的任一者為經取代或未經取代的芴基；由化學式A表示；或者由化學式B表示，且另一者為經取代或未經取代的C6至C12芳基，或者ii）R1及R2可各自獨立地為經取代或未經取代的芴基；由化學式A表示；或者由化學式B表示。 在本說明書的一個實施例中，對於R1及R2，i）R1及R2中的任一者為未經取代或經烷基取代的芴基；由化學式A表示；或者由化學式B表示，且另一者為未經取代或經氘取代的C6至C12芳基，或者ii）R1及R2可各自獨立地為未經取代或經烷基取代的芴基；由化學式A表示；或者由化學式B表示。
在本說明書的一個實施例中，化學式A的Y為O；或者S。
在本說明書的一個實施例中，化學式A的R11可為氫；氘；或者經取代或未經取代的C6至C60芳基。 在本說明書的一個實施例中，化學式A的R11可為氫；氘；或者經取代或未經取代的C6至C30芳基。 在本說明書的一個實施例中，化學式A的R11可為氫；氘；或者經取代或未經取代的C6至C15芳基。 在本說明書的一個實施例中，化學式A的R11可為氫；氘；或者經取代或未經取代的苯基。 在本說明書的一個實施例中，化學式A的R11可為氫；氘；或者苯基。
在本說明書的一個實施例中，化學式B的R12可為經取代或未經取代的C6至C60芳基。 在本說明書的一個實施例中，化學式B的R12可為經取代或未經取代的C6至C30芳基。 在本說明書的一個實施例中，化學式B的R12可為經取代或未經取代的C6至C15芳基。 在本說明書的一個實施例中，化學式B的R12可為經取代或未經取代的苯基。 在本說明書的一個實施例中，化學式B的R12可為未經取代或經氘取代的苯基。
在本說明書的一個實施例中，化學式B的R13可為氫；氘；或者經取代或未經取代的C6至C60芳基。 在本說明書的一個實施例中，化學式B的R13可為氫；氘；或者經取代或未經取代的C6至C30芳基。 在本說明書的一個實施例中，化學式B的R13可為氫；氘；或者經取代或未經取代的C6至C15芳基。 在本說明書的一個實施例中，化學式B的R13可為氫；或者氘。
在本說明書的一個實施例中，R3與R4彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C12芳基；經取代或未經取代的芴基；或者經取代或未經取代且包含O或S的雜芳基，且R3及R4中的至少一者為經取代或未經取代的芴基；或者由以下化學式C表示。 [化學式C]
Figure 02_image067
在化學式C中， Z為O；或者S， R14為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且 r14為0至7的整數，且當為2或大於2時，R14彼此相同或不同。
在本說明書的一個實施例中，R3及R4不包括咔唑。
在本說明書的一個實施例中，R3與R4彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C12芳基；經取代或未經取代的芴基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基，且R3及R4中的至少一者為經取代或未經取代的芴基；或者由化學式C表示。 在本說明書的一個實施例中，R3與R4彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的芴基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基，且R3及R4中的至少一者為經取代或未經取代的芴基；或者由化學式C表示。 在本說明書的一個實施例中，R3與R4彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經氘取代的苯基；未經取代或經氘取代的聯苯基；未經取代或經氘及烷基中的一或多個取代基取代的芴基；未經取代或經氘取代的二苯並呋喃基；或者未經取代或經氘取代的二苯並噻吩基，且R3及R4中的至少一者為未經取代或經氘及烷基中的一或多個取代基取代的芴基；或者由化學式C表示。
在本說明書的一個實施例中，對於R3及R4，i）R3及R4中的任一者為經取代或未經取代的芴基；或者由化學式C表示，且另一者為經取代或未經取代的C6至C12芳基，或者ii）R3及R4可各自獨立地為經取代或未經取代的芴基；或者由化學式C表示。 在本說明書的一個實施例中，對於R3及R4，i）R3及R4中的任一者為未經取代或經氘及烷基中的一或多個取代基取代的芴基；或者由化學式C表示，且另一者為未經取代或經氘取代的C6至C12芳基，或者ii）R3及R4可各自獨立地為未經取代或經氘及烷基中的一或多個取代基取代的芴基；或者由化學式C表示。 在本說明書的一個實施例中，對於R3及R4，i）R3及R4中的任一者為未經取代或經氘及烷基中的一或多個取代基取代的芴基；或者由化學式C表示，且另一者為未經取代或經氘取代的苯基；或者未經取代或經氘取代的聯苯基，或者ii）R3及R4可各自獨立地為未經取代或經氘及烷基中的一或多個取代基取代的芴基；或者由化學式C表示。
在本說明書的一個實施例中，化學式C的Z為O；或者S。
在本說明書的一個實施例中，化學式C的R14可為氫；氘；或者經取代或未經取代的C6至C60芳基。 在本說明書的一個實施例中，化學式C的R14可為氫；氘；或者經取代或未經取代的C6至C30芳基。 在本說明書的一個實施例中，化學式C的R14可為氫；氘；或者經取代或未經取代的C6至C15芳基。 在本說明書的一個實施例中，化學式C的R14可為氫；氘；或者經取代或未經取代的苯基。 在本說明書的一個實施例中，化學式C的R14可為氫；氘；或者C6至C30芳基。 在本說明書的一個實施例中，化學式C的R14可為氫；氘；或者C6至C15芳基。 在本說明書的一個實施例中，化學式C的R14可為氫；氘；或者苯基。
在本說明書的一個實施例中，化學式1可具有0%至100%的氘含量。 在本說明書的一個實施例中，化學式1可具有0%或30%至100%的氘含量。 在本說明書的一個實施例中，化學式1可具有0%或45%至100%的氘含量。 在本說明書的一個實施例中，當化學式1包含氘時，可在驅動電壓、發光效率及壽命方面提供優異的效果。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的雜環化合物滿足上述氘含量範圍，且儘管不包含氘的化合物與包含氘的化合物具有幾乎相似的光化學性質，但當沈積在薄膜上時，包含氘的材料傾向於以較窄的分子間距離填充。
據以，當製造僅電子元件（electron only device，EOD）及僅電洞元件（hole only device，HOD）並檢查電壓相關的電流密度時，辨識出在化學式1的化合物中，與不包含氘的化合物相比，包含氘的化合物表現出更加平衡的電荷轉移性質。
另外，當使用原子力顯微鏡（atomic force microscope，AFM）檢查薄膜表面時，辨識出使用包含氘的化合物製造的薄膜沈積為沒有聚集位置的更均勻的表面。
在本說明書的一個實施例中，化學式1可由以下化合物中的任一者表示，但不限於此。
Figure 02_image069
Figure 02_image071
Figure 02_image073
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Figure 02_image097
Figure 02_image099
Figure 02_image101
Figure 02_image103
Figure 02_image105
Figure 02_image107
在所述化合物中，Ph為苯基。
另外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構，可合成具有所引入取代基的獨特性質的化合物。舉例而言，藉由將通常用作用於製造有機發光元件的電洞注入層材料、電洞轉移層材料、發光層材料、電子轉移層材料及電荷產生層材料的取代基引入至核心結構，可合成滿足每一有機材料層所需要的條件的材料。
另外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構，可精密地控制能帶間隙（energy band gap），且同時增強有機材料之間的介面處的性質，且材料應用可變得多樣化。
本說明書的一個實施例提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極；以及一或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中多個有機材料層中的一或多個層包含化學式1的雜環化合物。
在本說明書的一個實施例中，第一電極可為陽極，且第二電極可為陰極。
在本說明書的另一實施例中，第一電極可為陰極，且第二電極可為陽極。
在本說明書的一個實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且化學式1的雜環化合物可用作藍色有機發光元件的材料。舉例而言，化學式1的雜環化合物可包含在藍色有機發光元件的發光層中。
在本說明書的一個實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且化學式1的雜環化合物可用作綠色有機發光元件的材料。舉例而言，化學式1的雜環化合物可包含在綠色有機發光元件的發光層中。
在本說明書的一個實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且化學式1的雜環化合物可用作紅色有機發光元件的材料。舉例而言，化學式1的雜環化合物可包含在紅色有機發光元件的發光層中。
除了使用上述雜環化合物形成一或多個有機材料層之外，本說明書的有機發光元件可使用常用的有機發光元件製造方法及材料來製造。
當製造有機發光元件時，可使用溶液塗佈方法以及真空沈積方法將雜環化合物形成為有機材料層。在本文中，溶液塗佈方法意指旋塗（spin coating）、浸塗（dip coating）、噴墨印刷（inkjet printing）、絲網印刷（screen printing）、噴塗方法（spray method）、輥塗（roll coating）等，但不限於此。
本說明書的有機發光元件的有機材料層可形成為單層結構，但可形成為其中二或更多個有機材料層被積層的多層結構。舉例而言，本揭露的有機發光元件可具有包括電洞注入層、電洞轉移層、發光層、電子轉移層、電子注入層等作為有機材料層的結構。然而，有機發光元件的結構並非僅限於此，且可包括更少數目的有機材料層。
在本說明書的有機發光元件中，有機材料層包括發光層，且發光層可包含化學式1的雜環化合物。
在本說明書的有機發光元件中，有機材料層包括發光層，發光層包括主體，且主體可包含化學式1的雜環化合物。
在本說明書的有機發光元件中，有機材料層可更包含以下化學式2的化合物及化學式1的雜環化合物。 [化學式2]
Figure 02_image109
在化學式2中， R21與R22彼此相同或不同，且各自獨立地為氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；或者經取代或未經取代的C6至C60芳基， R31與R32彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， r31為0至7的整數，且當為2或大於2時，R31彼此相同或不同，且 r32為0至7的整數，且當為2或大於2時，R32彼此相同或不同。
在本說明書的有機發光元件中，有機材料層可同時包含化學式1的雜環化合物及化學式2的化合物。
在本說明書的一個實施例中，R21與R22彼此相同或不同，且可各自獨立地為氘；鹵素基；氰基；或者經取代或未經取代的C6至C60芳基。 在本說明書的一個實施例中，R21與R22彼此相同或不同，且可各自獨立地為氘；鹵素基；氰基；或者經取代或未經取代的C6至C40芳基。 在本說明書的一個實施例中，R21與R22彼此相同或不同，且可各自獨立地為氘；鹵素基；氰基；或者經取代或未經取代的C6至C30芳基。 在本說明書的一個實施例中，R21與R22彼此相同或不同，且可各自獨立地為氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的芴基；或者經取代或未經取代的聯三伸苯基。 在本說明書的一個實施例中，R21與R22彼此相同或不同，且可各自獨立地為氘；鹵素基；氰基；未經取代或經氰基或矽烷基取代的苯基；聯苯基；三聯苯基；萘基；未經取代或經烷基或芳基取代的芴基；9,9'-螺二[芴]；或者聯三伸苯基。 在本說明書的一個實施例中，R21與R22彼此相同或不同，且可各自獨立地為氘；鹵素基；氰基；未經取代或經氰基或三苯基矽烷基（
Figure 02_image111
）取代的苯基；聯苯基；三聯苯基；萘基；未經取代或經甲基或苯基取代的芴基；9,9'-螺二[芴]；或者聯三伸苯基。
在本說明書的一個實施例中，R31與R32彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；或者氘。
在本說明書的一個實施例中，化學式2可由以下化合物中的任一者表示，但不限於此。
Figure 02_image113
Figure 02_image115
Figure 02_image117
Figure 02_image119
在本說明書的一個實施例中，有機材料層可以1:10至10:1的重量比包含雜環化合物及化學式2的化合物。 在本說明書的一個實施例中，有機材料層可以1:5至5:1的重量比包含雜環化合物及化學式2的化合物。 在本說明書的一個實施例中，有機材料層可以1:2至2:1的重量比包含雜環化合物及化學式2的化合物。
本揭露的有機發光元件可更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞轉移層、電子注入層、電子轉移層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組中的一個層、兩個層或更多個層。
圖1至圖3示出根據本說明書的一個實施例的有機發光元件的電極及有機材料層的積層順序。然而，本申請案的範圍不限於該些圖式，且此項技術中已知的有機發光元件的結構亦可用於本申請案中。
圖1示出其中陽極200、有機材料層300及陰極400連續積層在基板100上的有機發光元件。然而，所述結構並非僅限於此種結構，且如圖2中所示，亦可獲得其中陰極、有機材料層及陽極連續積層在基板上的有機發光元件。
圖3示出有機材料層為多層的情況。根據圖3的有機發光元件包括電洞注入層301、電洞轉移層302、發光層303、電洞阻擋層304、電子轉移層305及電子注入層306。然而，本申請案的範圍並非僅限於此種積層結構，且根據需要，可不包括除發光層之外的層，且可進一步添加其他需要的功能層。
包含化學式1的雜環化合物的有機材料層可根據需要進一步包含其他材料。
本說明書的一個實施例提供一種用於有機發光元件的有機材料層之組成物，所述組成物包含化學式1的雜環化合物。
根據本說明書一個實施例的有機材料層之組成物可更包含化學式2的化合物。
在本說明書的一個實施例中，有機材料層之組成物可以1:10至10:1的重量比包含化學式1的雜環化合物及化學式2的化合物。 在本說明書的一個實施例中，有機材料層之組成物可以1:5至5:1的重量比包含化學式1的雜環化合物及化學式2的化合物。 在本說明書的一個實施例中，有機材料層之組成物可以1:2至2:1的重量比包含化學式1的雜環化合物及化學式2的化合物。
本說明書的一個實施例提供一種製造有機發光元件的方法，所述方法包括：製備基板；在基板上形成第一電極；在第一電極上形成一或多個有機材料層；以及在有機材料層上形成第二電極，其中所述形成有機材料層包括使用包含化學式1的雜環化合物的有機材料層之組成物形成一或多個有機材料層。
根據另一實施例的製造有機發光元件的方法包括：製備基板；在基板上形成第一電極；在第一電極上形成一或多個有機材料層；以及在有機材料層上形成第二電極，其中所述形成有機材料層包括使用包含化學式1的雜環化合物及化學式2的化合物的有機材料層之組成物形成一或多個有機材料層，且所述形成有機材料層可在將化學式1的雜環化合物與化學式2的化合物預混合之後使用熱真空沈積方法形成。
預混合意指在沈積於有機材料層上之前，首先在一個供應源中混合化學式1的雜環化合物與化學式2的化合物。
根據本說明書的一個實施例，預混合材料可被稱為有機材料層之組成物。
在根據本說明書的一個實施例的有機發光元件中，以下示出除了化學式1及化學式2的化合物之外的材料，然而，該些僅用於例示的目的，而非限制本申請案的範圍，且該些材料可由此項技術中已知的材料代替。
作為陽極材料，可使用具有相對大的功函數的材料，且可使用透明導電氧化物、金屬、導電聚合物等。陽極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅、及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）、及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO 2:Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT）、聚吡咯、及聚苯胺等，但不限於此。
作為陰極材料，可使用具有相對小的功函數的材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物等。陰極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、及鉛，或其合金；多層結構材料，例如LiF/Al或LiO 2/Al等，但不限於此。
作為電洞注入材料，可使用已知的電洞注入材料，且舉例而言，可使用酞菁化合物，例如在美國專利第4,356,429號中揭露的銅酞菁；或星形猝發型胺衍生物，例如在文獻[高級材料（Advanced Material），6，第677頁（1994）]中描述的三(4-咔唑基-9-基苯基)胺（tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine，TCTA）、4,4',4''-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯基胺（4,4',4''-tri[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamine，m-MTDATA）、1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯（1,3,5-tris[4-(3-methylphenylphenylamino)phenyl]benzene，m-MTDAPB）、或4,4',4''-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯基胺（4,4',4''-tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine，2-TNATA）作為具有溶解度的導電聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)等。
作為電洞轉移材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物等，且亦可使用低分子或高分子材料。舉例而言，可使用N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺（N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine，NPB）。
作為電洞阻擋材料，可使用浴銅靈（bathocuproine，BCP），然而，電洞阻擋材料不限於此。
作為電子轉移材料，可使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物等的金屬錯合物，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。舉例而言，可使用三(8-羥基喹啉)鋁（Alq 3）。
作為電子注入材料的實例，此項技術中通常使用LiF，然而，本申請案不限於此。
作為發光材料，可使用紅色、綠色或藍色發光材料，且根據需要，可混合並使用二或更多種發光材料。在本文中，所述二或更多種發光材料在被使用時可用個別供應源沈積或者被預混合並用一個供應源沈積。另外，螢光材料亦可用作發光材料，然而，亦可使用磷光材料。作為發光材料，可單獨使用藉由結合分別自陽極及陰極注入的電洞及電子來發光的材料，然而，亦可使用具有一起參與發光的主體材料及摻雜劑材料的材料。
在本說明書的一個實施例中，化學式1的雜環化合物可單獨用作主體材料。
在本說明書的一個實施例中，化學式1的雜環化合物與化學式2的化合物可混合並用作主體材料，且可進一步包括附加材料。
在本說明書的一個實施例中，綠色磷光摻雜劑可用作摻雜劑材料。
在本說明書的一個實施例中，Ir(ppy) 3可用作摻雜劑材料，然而，摻雜劑材料不限於此。
在混合發光材料主體時，可混合相同系列的主體，或者可混合不同系列的主體。舉例而言，可選擇N型主體材料或P型主體材料中的任意二或更多種材料並用作發光層的主體材料。
根據本說明書的一個實施例的有機發光元件可依據所使用的材料為頂部發射型（top-emission type）、底部發射型（bottom-emission type）或雙發射型（dual-emission type）。
根據本說明書的一個實施例的化合物亦可在有機發光元件中使用的相似原理下用於包括有機太陽電池、有機光導體、有機電晶體等的有機電子元件中。
在下文中，將參照實例更詳細地描述本說明書，然而，該些僅用於例示目的，且本申請案的範圍不限於此。 ＜ 製備例 1＞ 化合物 1-1 的製備
Figure 02_image121
1 ）化合物 1-1-2 的製備
將2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪 [A]（27.6克，122.2毫莫耳/升）、二苯並[b,d]呋喃-2-基硼酸 [B]（20.0克，94.0毫莫耳/升）、四(三苯基膦)鈀（0）（Pd(PPh 3) 4）（5.4克，4.7毫莫耳/升）及Na 2CO 3（19.9克，188.0毫莫耳/升）溶解在四氫呋喃（tetrahydrofuran，THF）/H 2O（200毫升/40毫升）中，並迴流24小時。反應完成後，藉由在室溫下向其中引入蒸餾水及二氯甲烷（dichloromethane，DCM）對結果進行了萃取，且在使用MgSO 4對有機層進行乾燥後，使用旋轉蒸發器移除溶劑。藉由柱層析法（DCM:己烷=1:2）將反應材料純化，獲得化合物1-1-2（20.2克，60%）。 2 ）化合物 1-1 的製備
將化合物1-1-2（20克，55.0毫莫耳/升）、N-苯基二苯並[b,d]呋喃-1-胺 [C]（14.3克，55.0毫莫耳/升）、三(二伸苄基丙酮)二鈀（0）（Pd 2(dba) 3）（2.5克，2.8毫莫耳/升）、三第三丁基膦（t-Bu 3P）（2.5毫升，5.5毫莫耳/升）及NaOH（4.4克，110.0毫莫耳/升）溶解在二甲苯（200毫升）中，並迴流1小時。反應完成後，藉由在室溫下向其中引入蒸餾水及DCM對結果進行了萃取，且在使用MgSO 4對有機層進行乾燥後，使用旋轉蒸發器移除溶劑。藉由柱層析法（DCM:Hex=1:3）將反應材料純化，獲得目標化合物1-1（26.2克，82%）。
除了使用以下表1的化合物A1代替2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪、使用以下表1的化合物B1代替二苯並[b,d]呋喃-2-基硼酸、以及使用以下表1的化合物C1代替N-苯基二苯並[b,d]呋喃-1-胺之外，以與製備例1中相同的方式合成目標化合物D1。 [表1]
化合物編號 化合物A1 化合物B1 化合物C1 目標化合物D1 收率
1-17
Figure 02_image123
Figure 02_image125
Figure 02_image127
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 51%
1-40
Figure 02_image131
Figure 02_image133
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 48%
1-46
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Figure 02_image143
 49%
1-58
Figure 02_image123
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 50%
1-77
Figure 02_image123
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 50%
1-121
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 52%
1-189
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Figure 02_image163
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 50%
1-199
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Figure 02_image170
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 50%
1-201
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 51%
1-224
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 54%
1-280
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 55%
1-286
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 53%
1-295
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 54%
1-301
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 53%
1-325
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 55%
1-326
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Figure 02_image209
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 54%
1-338
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 56%
1-341
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 52%
1-362
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 51%
1-366
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Figure 02_image233
 53%
1-371
Figure 02_image123
Figure 02_image235
Figure 02_image237
Figure 02_image239
 55%
＜ 製備例 2＞ 化合物 1-3 的製備
Figure 02_image241
1 ）化合物 1-3-3 的製備
將N-苯基二苯並[b,d]呋喃-1-胺 [A]（20.0克，77.0毫莫耳/升）溶解在THF（200毫升）中後，在-78℃下向其中引入正丁基鋰（n-BuLi）（37.0毫升，92.4毫莫耳/升），且然後向其中引入2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（14.2克，77.0毫莫耳/升），且在室溫下將混合物迴流2小時。反應完成後，藉由在室溫下向其中引入蒸餾水及DCM對結果進行了萃取，且在使用MgSO 4對有機層進行乾燥後，使用旋轉蒸發器移除溶劑。藉由柱層析法（DCM:Hex=1:4）將反應材料純化，獲得化合物1-3-3（21.9克，70%）。 2 ）化合物 1-3-2 的製備
將化合物1-3-3（21.0克，51.0毫莫耳/升）、二苯並[b,d]呋喃-3-基硼酸 [B]（8.3克，39.2毫莫耳/升）、Pd(PPh 3) 4（2.3克，2.0毫莫耳/升）及Na 2CO 3（8.3克，78.4毫莫耳/升）溶解在THF/H 2O（80毫升/15毫升）中，並迴流24小時。反應完成後，藉由在室溫下向其中引入蒸餾水及DCM對結果進行了萃取，且在使用MgSO 4對有機層進行乾燥後，使用旋轉蒸發器移除溶劑。藉由柱層析法（DCM:Hex=1:4）將反應材料純化，並使用甲醇重結晶，獲得化合物1-3-2（15.4克，73%）。 3 ）化合物 1-3 的製備
將化合物1-3-2（15.0克，27.0毫莫耳/升）、二苯並[b,d]呋喃-2-基硼酸 [C]（5.7克，27.0毫莫耳/升）、Pd(PPh 3) 4（1.6克，1.4毫莫耳/升）及K 2CO 3（7.5克，54.0毫莫耳/升）溶解在1,4-二噁烷/H 2O（150毫升/30毫升）中，並迴流24小時。反應完成後，藉由在室溫下向其中引入蒸餾水及DCM對結果進行了萃取，且在使用MgSO 4對有機層進行乾燥後，使用旋轉蒸發器移除溶劑。藉由柱層析法（DCM:Hex=1:3）將反應材料純化，並使用甲醇重結晶，獲得目標化合物1-3（13.9克，77%）。
除了使用以下表2的化合物A2代替N-苯基二苯並[b,d]呋喃-1-胺、使用以下表2的化合物B2代替二苯並[b,d]呋喃-3-基硼酸、以及使用以下表2的化合物C2代替二苯並[b,d]呋喃-2-基硼酸之外，以與製備例2中相同的方式合成目標化合物D2。 [表2]
化合物編號 化合物A2 化合物B2 化合物C2 目標化合物D2 收率
1-12
Figure 02_image243
Figure 02_image245
Figure 02_image247
Figure 02_image249
 41%
1-20
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Figure 02_image253
Figure 02_image247
Figure 02_image256
 39%
1-42
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Figure 02_image247
Figure 02_image260
 40%
1-61
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Figure 02_image266
 39%
1-67
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Figure 02_image247
Figure 02_image271
 40%
1-69
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Figure 02_image275
Figure 02_image247
Figure 02_image277
 41%
1-81
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Figure 02_image247
Figure 02_image283
 42%
1-89
Figure 02_image285
Figure 02_image287
Figure 02_image247
Figure 02_image289
 42%
1-102
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Figure 02_image287
Figure 02_image247
Figure 02_image294
 45%
1-106
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Figure 02_image247
Figure 02_image247
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 42%
1-109
Figure 02_image300
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 41%
1-116
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 39%
1-118
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 42%
1-125
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 41%
1-136
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 42%
1-142
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 43%
1-163
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 44%
1-178
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 46%
1-202
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Figure 02_image317
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 42%
1-207
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 45%
1-211
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 40%
1-230
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 39%
1-233
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 38%
1-237
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 45%
1-239
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 40%
1-244
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 45%
1-249
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 44%
1-259
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 43%
1-293
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1-306
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 41%
1-333
Figure 02_image423
Figure 02_image340
Figure 02_image425
Figure 02_image427
 43%
1-336
Figure 02_image429
Figure 02_image281
Figure 02_image281
Figure 02_image432
 40%
1-342
Figure 02_image434
Figure 02_image436
Figure 02_image438
Figure 02_image440
 40%
1-349
Figure 02_image442
Figure 02_image287
Figure 02_image438
Figure 02_image444
 42%
1-350
Figure 02_image446
Figure 02_image363
Figure 02_image438
Figure 02_image449
 44%
1-360
Figure 02_image451
Figure 02_image287
Figure 02_image438
Figure 02_image454
 41%
1-368
Figure 02_image456
Figure 02_image436
Figure 02_image459
Figure 02_image461
 43%
1-370
Figure 02_image463
Figure 02_image465
Figure 02_image467
Figure 02_image469
 45%
＜ 製備例 3＞ 化合物 1-60 的製備
Figure 02_image471
1 ）化合物 1-60-2 的製備
將2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪（27.6克，122.2毫莫耳/升）、二苯並[b,d]呋喃-4-基硼酸 [A]（20.0克，94.0毫莫耳/升）、Pd(PPh 3) 4（5.4克，4.7毫莫耳/升）及Na 2CO 3（19.9克，188.0毫莫耳/升）溶解在THF/H 2O（200毫升/40毫升）中，並迴流24小時。反應完成後，藉由在室溫下向其中引入蒸餾水及DCM對結果進行了萃取，且在使用MgSO 4對有機層進行乾燥後，使用旋轉蒸發器移除溶劑。藉由柱層析法（DCM:己烷=1:2）將反應材料純化，獲得化合物1-60-2（20.5克，61%）。 2 ）化合物 1-60 的製備
將化合物1-60-2（20.0克，55.0毫莫耳/升）、(4-(二苯並[b,d]呋喃-4-基(苯基)胺基)苯基)硼酸 [B]（20.1克，55.0毫莫耳/升）、Pd(PPh 3) 4（3.2克，2.8毫莫耳/升）及K 2CO 3（15.2克，110.0毫莫耳/升）溶解在1,4-二噁烷/H 2O（200毫升/40毫升）中，並迴流24小時。反應完成後，藉由在室溫下向其中引入蒸餾水及DCM對結果進行了萃取，且在使用MgSO 4對有機層進行乾燥後，使用旋轉蒸發器移除溶劑。藉由柱層析法（DCM:Hex=1:4）將反應材料純化，並使用甲醇重結晶，獲得目標化合物1-60（28.5克，79%）。
除了使用以下表3的化合物A3代替二苯並[b,d]呋喃-4-基硼酸，並使用以下表3的化合物B3代替(4-(二苯並[b,d]呋喃-4-基(苯基)胺基)苯基)硼酸之外，以與製備例3中相同的方式合成目標化合物C3。 [表3]
化合物 編號 化合物A3 化合物B3 目標化合物C3 收率
1-192
Figure 02_image473
Figure 02_image475
Figure 02_image477
 52%
1-240
Figure 02_image473
Figure 02_image480
Figure 02_image482
 50%
1-299
Figure 02_image484
Figure 02_image486
Figure 02_image488
 54%
1-340
Figure 02_image490
Figure 02_image492
Figure 02_image494
 53%
1-355
Figure 02_image496
Figure 02_image498
Figure 02_image500
 50%
1-376
Figure 02_image502
Figure 02_image504
Figure 02_image506
 49%
1-379
Figure 02_image508
Figure 02_image510
Figure 02_image512
 52%
＜ 製備例 4＞ 化合物 2-3 的製備
Figure 02_image514
將3-溴-1,1'-聯苯（3.7克，15.8毫莫耳/升）、9-苯基-9H,9'H-3,3'-聯咔唑（6.5克，15.8毫莫耳/升）、CuI（3.0克，15.8毫莫耳/升）、反式-1,2-二胺基環己烷（1.9毫升，15.8毫莫耳/升）及K 3PO 4（3.3克，31.6毫莫耳/升）溶解在1,4-二噁烷（100毫升）中，並迴流24小時。反應完成後，藉由在室溫下向其中引入蒸餾水及DCM對結果進行了萃取，且在使用MgSO 4對有機層進行乾燥後，使用旋轉蒸發器移除溶劑。藉由柱層析法（DCM:Hex=1:3）將反應材料純化，並使用甲醇重結晶，獲得目標化合物2-3（7.5克，85%）。
除了使用以下表4的化合物A4代替3-溴-1,1'-聯苯以及使用以下表4的化合物B4代替9-苯基-9H,9'H-3,3'-聯咔唑之外，以與製備例4中相同的方式合成目標化合物C4。 [表4]
化合物編號 化合物A4 化合物B4 目標化合物C4 收率
2-4
Figure 02_image516
Figure 02_image518
Figure 02_image520
 83%
2-7
Figure 02_image522
Figure 02_image518
Figure 02_image524
 84%
2-31
Figure 02_image526
Figure 02_image528
Figure 02_image530
 81%
2-32
Figure 02_image532
Figure 02_image528
Figure 02_image535
 80%
2-42
Figure 02_image516
Figure 02_image537
Figure 02_image539
 82%
除了表1至表4中描述的化合物之外的其餘化合物亦以與上述製備例中描述的方法中相同的方式製備。
以上製備的化合物的合成鑒定結果顯示在以下表5及表6中。表5示出 1H核磁共振（nuclear magnetic resonance，NMR）（CDCl 3，200 Mz）的量測值，且表6示出場脫附（field desorption，FD）-質譜術（mass spectrometry）（FD-MS：場脫附質譜術）的量測值。 [表5]
化合物 編號 1H NMR（CDCl 3, 200 Mz）
1-1 δ=8.28(2H, d), 7.89-7.66(7H, m), 7.32-7.51(7H, m), 7.20(2H, t), 7.13(1H, t), 7.02(1H, d), 6.81(1H, d), 6.63(2H, d), 6.33(1H, d)
1-3 δ=7.64-7.95(12H, m), 7.38(3H, d), 7.32(3H, d), 7.20(2H, t), 7.13(1H, t), 7.02(1H, d), 6.81(1H, t), 6.63(2H, d), 6.33(1H, d)
1-12 δ=7.66-7.95(14H, m), 7.25-7.38(9H, m), 7.02-7.13(3H, m), 6.39(1H, d), 6.33(1H, d)
1-17 δ=8.28(2H, d), 7.89(2H, d), 7.81(1H, d), 7.72-7.65(5H, m), 7.32-7.51(8H, m), 7.20(2H, t), 6.80(1H, t), 6.63(2H, d), 6.39(1H, d)
1-20 δ=7.66-7.89(9H, m), 7.38(3H, d), 7.32(2H, d)
1-42 δ=7.64-7.95(12H, m), 7.25-7.38(9H, m), 7.07(1H, t), 6.81(1H, t), 6.63(2H, d), 6.39(1H, d)
1-46 δ=8.28(2H, d), 7.89(3H, d), 8.81(1H, d), 7.72(1H, d), 7.71(1H, d), 7.66(3H, d), 7.32-7.51(9H, m), 7.32(1H, t), 7.13(1H, t), 7.02(2H, d), 6.33(2H, d)
1-58 δ=8.28(2H, d), 7.89(2H, d), 7.85(1H, d), 7.81(1H, d), 7.66(2H, d), 7.65(1H, s), 7.32-7.52(15H, m), 6.89(1H, s), 6.88(1H, d), 6.59(1H, d), 6.39(1H, d)
1-60 δ=8.28(2H, d), 7.90(2H, d), 7.89(2H, d), 7.85(1H, d), 7.81(1H, d), 7.66(2H, d), 7.20-7.51(11H, m), 7.07(1H, t), 6.81(1H, t), 6.69(2H, d), 6.63(2H, d), 6.39(1H, d)
1-61 δ=8.45(1H, d), 8.11(1H, d), 8.08(1H, s), 7.66-7.98(9H, m), 7.52(1H, t), 7.50(1H, t), 7.38(2H, t), 7.32(2H, t), 7.20(2H, t), 7.13(1H, t), 7.02(1H, d), 6.81(1H, t), 6.63(2H, d), 6.33(1H, d)
1-67 δ=7.89(3H, d), 7.87(1H, d), 7.81(2H, d), 7.62-7.72(8H, m), 7.55(1H, d), 7.28-7.38(8H, m), 7.13(1H, t), 7.02(1H, d), 6.75(1H, s), 6.58(1H, d), 6.33(1H, d), 1.72(6H, s),
1-69 δ=7.63-7.93(14H, m), 7.55(1H, d), 7.28-7.41(9H, m), 7.13(1H, t), 7.02(1H, d), 6.39(1H, d), 6.33(1H, d), 1.72(6H, s)
1-77 δ=8.45(1H, d), 8.28(2H, d), 7.98(1H, d), 7.89(1H, d), 7.81(1H, d), 7.72(1H, d), 7.71(1H, s), 7.66(1H, d), 7.20-7.51(11H, m), 6.88(1H, d), 6.81(1H, t), 6.63(2H, d)
1-81 δ=8.45(1H, d), 7.98(1H, d), 7.81-7.89(4H, m), 7.72(1H, d), 7.71(1H, s), 7.66(1H, d), 7.20-7.55(13H, m), 6.88(1H, d), 6.81(1H, t), 6.63(2H, d), 1.72(6H, s)
1-89 δ=8.51(1H, d), 8.45(2H, d), 8.18(1H, d), 8.12(1H, d), 7.98(2H, d), 7.89(1H, d), 7.81(1H, d), 7.25-7.71(22H, m), 6.88(2H, d)
1-102 δ=8.51(1H, d), 8.18(1H, d), 8.12(1H, d), 7.89(1H, d), 7.87(1H, d), 7.81(1H, d), 7.20-7.71(19H, m), 7.03(1H, t), 6.91(1H, d), 6.81(1H, t), 6.63(2H, d), 6.58(1H, d), 1.72(6H, s)
1-106 δ=7.89(2H, d), 7.87(2H, d), 7.81(2H, d), 7.62-7.72(7H, m), 7.55(2H, d), 7.28-7.38(8H, m), 7.03(1H, t), 6.91 (1H, d), 6.75 (1H, s), 6.58(2H, d), 1.72(12H, s)
1-109 δ=7.66-7.93(13H, m), 7.55(2H, d), 7.28-7.41(9H, m), 7.03(1H, t), 6.91(1H, d), 6.58(1H, d), 6.39(1H, d), 1.72(12H, s)
1-116 δ=8.51(1H, d), 8.18(1H, d), 8.12(1H, d), 7.89(1H, d), 7.87(2H, d), 7.81(1H, d), 7.23-7.72(21H, m), 7.13(1H, t), 7.03(1H, t), 6.91(1H, d), 6.58(1H, d), 6.48(1H, d), 1.72(12H, s)
1-118 δ=8.45(1H, d), 7.75-7.98(8H, m), 7.66(2H, d), 7.64(1H, s), 7.25-7.52(13H, m), 7.02-7.13(3H, m), 6.88(1H, d), 6.33(1H, d)
1-121 δ=8.45(2H, d), 8.28(2H, d), 8.00(1H, s), 7.98(2H, d), 7.86(1H, d), 7.80(1H, d), 7.34-7.52(8H, m), 7.25(1H, t), 7.20(2H, t), 6.88(1H, d), 6.81(1H, t), 6.63(2H, d)
1-125 δ=8.45(3H, d), 8.11(1H, d), 8.08(1H, s), 8.00(1H, s), 7.98(3H, d), 7.80-7.86(3H, m), 7.52(3H, d), 7.50(3H, d), 7.34(1H, d), 7.25(1H, t), 7.20(2H, t), 6.88(1H, d), 6.81(1H, t), 6.63(2H, d)
1-136 δ=8.45(4H, d), 8.41(1H, d), 8.00(1H, s), 7.98(4H, d), 7.86(1H, d), 7. 80(2H, d), 7.58(1H, t), 7.52(4H, d), 7.50(4H, d), 7.34(2H, d), 7.52(1H, t), 7.25(1H, t), 6.88(2H, d)
1-142 δ=8.45(3H, d), 8.11(1H, d), 8.08(1H, s), 8.00(1H, s), 7.98(3H, d), 7.73-7.86(4H, m), 7.52(3H, d), 7.50(3H, d), 7.40(1H, s), 7.20(2H, t), 6.86(1H, d), 6.81(1H, t), 6.63(2H, d)
1-163 δ=8.45(4H, d), 8.00(2H, s), 7.98(4H, d), 7.86(2H, d), 7.81(1H, d), 7.80(3H, d), 7.52(4H, d), 7.50(4H, d), 7.27(1H, t), 7.06(1H, s), 6.88(1H, d), 6.86(1H, d)
1-178 δ=8.45(3H, d), 8.24(1H, d), 8.00(1H, s), 7.98(3H, d), 7.86(1H, d), 7. 80(1H, d), 7.70(1H, s), 7.34-7.52(15H, m), 7.25(2H, t), 6.68(2H, d)
1-189 δ=8.45(1H, d), 8.28(2H, d), 7.98-8.11(6H, m), 7.82(1H, d), 7.73(1H, d), 7.40-7.52(11H, m), 7.20(2H, t), 6.86(1H, d), 6.81(1H, t), 6.63(2H, d)
1-192 δ=8.45(2H, d), 8.28(2H, d), 8.11(1H, d), 8.08(1H, s), 7.81-7.98(6H, m), 7.41-7.52(7H, m), 7.27(2H, t), 7.20(1H, t), 6.86(1H, d), 6.81(1H, t), 6.69(2H, d), 6.63(2H, d)
1-199 δ=8.45(1H, d), 7.98(1H, d), 7.81(1H, d), 7.52(1H, d), 7.50(1H, d), 7.27(1H, t), 7.20(2H, t), 6.86(1H, d), 6.81(1H, t), 6.33(2H, d)
1-201 δ=8.45(1H, d), 8.28(2H, d), 8.00(1H, s), 7.98(1H, d), 7.80-7.89(3H, m), 7.66(1H, d), 7.38-7.52 (13H, m), 7.13(1H, t), 7.02(1H, d), 6.88(1H, s), 6.88(1H, d), 6.59(1H, d), 6.33(1H, d)
1-202 δ=8.45(2H, d), 8.11(1H, d), 8.08(1H, s), 7.80-8.00(7H, m), 7.66(1H, d), 7.52(2H, d), 7.50(2H, d), 7.38(1H, d), 7.32(1H, d), 7.20(2H, t), 7.13(1H, t), 7.02(1H, d), 6.81(1H, t), 6.63(2H, d), 6.33(1H, d)
1-207 δ=8.45(2H, d), 8.11(1H, d), 8.08(1H, s), 7.80-8.00(8H, m), 7.66(2H, d), 7.52(2H, d), 7.50(2H, d), 7.38(2H, d), 7.32(2H, d), 7.13(2H, t), 7.02(2H, d), 6.33(2H, d)
1-211 δ=8.45(2H, d), 7.77-8.00(10H, m), 7.66(1H, d), 7.63(1H, d), 7.50-7.55(5H, m), 7.27-7.38(5H, m), 7.13(1H, t), 7.02(1H, d), 6.86(1H, d), 6.33(1H, d), 1.72(6H, s)
1-224 δ=8.45(1H, d), 8.28(2H, d), 8.00(1H, s), 7.98(1H, d), 7.80-7.87(3H, m), 7.38-7.55(7H, m), 7.28(1H, t), 7.20(2H, t), 7.03(1H, t), 6.91(1H, d), 6.81(1H, t), 6.63(2H, d), 6.58(1H, d), 1.72(6H, s)
1-230 δ=8.51(1H, d), 8.45(1H, d), 8.18(1H, d), 8.12(1H, d), 8.00(1H, s), 7.98(1H, d), 7.80-7.87(3H, m), 7.20-7.63(16H, m), 7.03(1H, t), 6.91(1H, d), 6.81(1H, t), 6.63(2H, d), 6.58 (1H, d), 1.72(6H, s)
1-233 δ=8.49(1H, d), 8.45(1H, d), 8.12(1H, d), 8.10(1H, d), 8.00(1H, s), 7.98(1H, d), 7.80-7.89(4H, m), 7.28-7.66(19H, m), 7.03(1H, t), 6.91(1H, d), 6.58(1H, d), 6.33(1H, d), 1.72(6H, s)
1-237 δ=8.45(2H, d), 8.41(1H, d), 8.00(1H, s), 7.98(2H, d), 7.87-7.80(5H, m), 7.50-7.58(7H, m), 7.38(2H, t), 7.30(1H, d), 7.28(2H, t), 7.04(1H, s), 7.03(1H, t), 6.91(1H, d), 6.58(1H, d), 6.48(1H, d), 1.72(12H, s)
1-239 δ=8.51(1H, d), 8.45(1H, d), 8.18(1H, d), 8.12(1H, d), 8.00(1H, s), 7.98(1H, d), 7.87-7.80(4H, m), 7.23-7.86(18H, m), 7.13(1H, t), 7.03(1H, t), 6.91(1H, d), 6.58(1H, d), 6.48(1H, d), 1.72(12H, s)
1-240 δ=8.45(1H, d), 8.28(2H, d), 8.11(1H, d), 8.08(1H, s), 7.98(1H, d), 7.87-7.90(5H, m), 6.66(1H, d), 6.64(1H, d), 7.28-7.55(11H, m), 7.03(1H, t), 6.91(1H, d), 6.69(2H, d), 6.58(1H, d), 6.33(1H, d), 1.72(6H, s)
1-244 δ=8.06(1H, s), 7.87(3H, d), 7.83(1H, d), 7.53-7.61(6H, m), 7.44(1H, t), 7.38(3H, t), 7.28(3H, t), 7.20(2H, t), 7.03 (1H, t), 6.91(1H, d), 6.81 (1H, t), 6.63(2H, d), 6.58(1H, d), 1.72(18H, s)
1-249 δ=8.06(1H, s), 7.93(1H, d), 7.87(4H, d), 7.77(1H, d), 7.53-7.61(7H, m), 7.38 (4H, t), 7.28 (4H, t), 7.03 (2H, t), 6.91(2H, d), 6.58(2H, d), 1.72(24H, s)
1-259 δ=8.06(1H, s), 7.93(1H, d), 7.87(3H, d), 7.77(1H, s), 7.53-7.63(6H, m), 7.38(3H, t), 7.20-7.30(6H, m), 7.04(1H, s), 6.81(1H, t), 6.63(2H, d), 6.48(1H, d), 1.72(18H, s)
1-280 δ=8.28(2H, d), 8.06(1H, s), 7.87(2H, d), 7.51-7.55(6H, m), 7.41(1H, t), 7.38(2H, t), 7.13-7.28(6H, m), 6.81(1H, t), 6.63(2H, d), 6.48(1H, d), 1.72(12H, s)
1-286 δ=8.28(2H, d), 8.06(1H, s), 7.87(3H, d), 7.51-7.61(7H, m), 7.41(1H, t), 7.38(3H, t), 7.28(3H, t), 7.03(2H, t), 6.91(2H, d), 6.58(2H, d), 1.72(18H, s)
1-293 δ=7.93(1H, d), 7.87(2H, d), 7.85(2H, d), 7.77(1H, s), 7.63(1H, d), 7.51-7.55(6H, m), 7.41(1H, t), 7.38(2H, t), 7.20-7.28(6H, m), 7.03(1H, t), 6.91(1H, d), 6.81(1H, t), 6.63(2H, d), 6.58(1H, d), 1.72(12H, s)
1-295 δ=8.28(2H, d), 7.93(1H, d), 7.87(2H, d), 7.77(1H, s), 7.63(1H, d), 7.62(1H, d), 7.55(2H, d), 7.51(2H, t), 7.41(1H, t), 7.38(2H, t), 7.28(2H, t), 7.20(2H, t), 6.81(1H, t), 6.75(1H, s), 6.63(2H, d), 6.58(1H, d), 1.72(12H, s)
1-299 δ=8.28(2H, d), 7.87(2H, d), 7.83(1H, d), 7.64(1H, d), 7.62(1H, d), 7.38-7.55(10H, m), 7.28(2H, t), 7.20(2H, t), 6.89(1H, s), 6.81(1H, t), 6.75(1H, s), 6.58-6.63(4H, m), 1.72(12H, s)
1-301 δ=8.28(2H, d), 8.06(1H, s), 7.89(1H, d), 7.87(1H, d), 7.51-7.66 (6H, m), 7.20-7.41(8H, m), 7.02(1H, d), 6.81(1H, t), 6.63(2H, d), 6.33(1H, d), 1.72(6H, s)
1-306 δ=8.45(1H, d), 8.08(1H, s), 7.77-7.98(7H, m), 7.50-7.66(8H, m), 7.27-7.38(7H, m), 7.13(1H, t), 7.02(1H, d), 6.86(1H, d), 6.33(1H, d), 1.72(12H, s)
1-309 δ=8.51(1H, d), 8.18(1H, d), 8.12(1H, d), 8.06(1H, s), 7.89(1H, d), 7.87(2H, d), 7.13-7.63(21H, m), 7.13(2H, t), 7.02(1H, d), 6.48(1H, d), 6.33(1H, d), 1.72(12H, s)
1-312 δ=8.51(1H, d), 8.45(1H, d), 8.18(1H, d), 8.12(1H, d), 8.06(1H, s), 7.98(1H, d), 7.87(1H, d), 7.20-7.63(20H, m), 6.88(1H, d), 6.81(1H, t), 6.63(2H, d), 1.72(6H, s)
1-320 δ=8.06(1H, s), 7.87-7.93(5H, m), 7.77(1H, s), 7.53-7.66(8H, m), 7.28-7.41(9H, m), 7.03(1H, t), 6.91(1H, d), 6.58(1H, d), 6.39(1H, d), 1.72(18H, s)
1-323 δ=8.51(1H, d), 8.45(1H, d), 8.18(1H, d), 8.12(1H, d), 8.06(1H, s), 7.98(1H, d), 7.87(2H, d), 7.25-7.63(21H, m), 7.03(1H, t), 6.88(1H, d), 6.91(1H, d), 6.58(1H, d), 1.72(12H, s)
1-325 δ=8.28(2H, d), 7.98(2H, d), 7.87(1H, d), 7.63-7.66(4H, m), 7.28-7.55(13H, m), 7.13(1H, t), 7.02(1H, d), 6.33(2H, d), 1.72(6H, s)
1-326 δ=8.45(1H, d), 8.28(2H, d), 7.98(1H, d), 7.81-7.89(3H, m), 7.66 (1H, d), 7.63(1H, d), 7.28-7.55(13H, m), 7.13(1H, t), 7.02(1H, d), 6.86(1H, d), 6.33(1H, d), 1.72(6H, s)
1-333 δ=8.24(1H, d), 7.89(1H, d), 7.87(1H, d), 7.13-7.70(20H, m), 7.02(1H, d), 6.81(1H, t), 6.63(2H, d), 6.33(1H, d), 1.72(6H, s)
1-336 δ=7.83-7.89(5H, m), 7.66(1H, d), 7.55(2H, d), 7.53(2H, d), 7.13-7.38(11H, m), 7.02(1H, d), 6.81(1H, t), 6.63(2H, d), 6.33(1H, d), 1.72(12H, s)
1-338 δ=8.28(2H, d), 7.89(1H, d), 7.87(2H, d), 7.62-7.66(3H, m), 7.55(2H, d), 7.51(3H, d), 7.28-7.41(8H, m), 7.13(1H, t), 7.02(1H, d), 6.75(1H, s), 6.58(1H, d), 6.33(1H, d), 1.72(12H, s)
1-340 δ=8.28(2H, d), 7.87-7.93(6H, m), 7.77(1H, s), 7.63-7.66(4H, m), 7.55(1H, d), 7.51(2H, d), 7.28-7.41(8H, m), 7.13(1H, t), 7.02(1H, d), 6.69(2H, d), 6.33(2H, d), 1.72(6H, s)
1-341 δ=8.55(1H, d), 8.28(2H, d), 7.87-7.94(3H, m), 7.77(1H, s), 7.13-7.69(17H, m), 7.02 (1H, d), 6.81(1H, t), 6.63(2H, d), 6.33(1H, d)
1-342 δ=8.55(1H, d), 7.85-7.94(5H, m), 7.77(1H, s), 7.25-7.69(25H, m), 7.13(1H, t), 7.02(1H, d), 6.69(2H, d), 6.33(1H, d)
1-349 δ=8.45-8.55(3H, m), 8.18(1H, d), 8.12(1H, d), 7.98(1H, d), 7.94(1H, d), 7.87(1H, d), 7.77(1H, s), 7.45-7.69(15H, m), 7.20-7.34(8H, m), 8.88(1H, d), 6.81(1H, t), 6.63(2H, d)
1-350 δ=8.45-8.55(3H, m), 8.12(1H, d), 8.10(1H, d), 7.87-7.98(4H, m), 7.77(1H, s), 7.25-7.69(26H, m), 6.88(1H, d), 6.33(1H, d)
1-355 δ=8.55(1H, d), 8.28(2H, d), 7.87-7.94(5H, m), 7.77(1H, s), 7.69(1H, d), 7.20-7.58(15H, m), 7.03(1H, t), 6.91(1H, d), 6.81(1H, t), 6.58-6.69(5H, m), 1.72(6H, s)
1-360 δ=8.55(1H, d), 8.51(1H, d), 8.18(1H, d), 8.12(1H, d), 7.94(1H, d), 7.87(3H, d), 7.77(1H, s), 7.23-7.69(24H, m), 7.13(1H, t), 7.03(1H, t), 6.91(1H, d), 6.58(1H, d), 6.48(1H, d), 1.72(12H, s)
1-362 δ=8.55(1H, d), 8.28(2H, d), 7.87-7.94(4H, m), 7.77(1H, s), 7.25-7.69(18H, m), 7.13(1H, t), 7.02(1H, d), 6.75(1H, s), 6.58(1H, d), 6.33(1H, d), 1.72(6H, s)
1-366 δ=8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.28(2H, d), 8.08(1H, d), 7.87-7.98(4H, m), 7.25-7.66(20H, m), 6.88(1H, d), 6.33(1H, d)
1-368 δ=8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.08(1H, d), 7.85-7.98(6H, m), 7.25-7.62(23H, m), 6.88(1H, d), 6.75(1H, s), 6.58(1H, d), 1.72(6H, s)
1-370 δ=8.55(1H, d), 8.24(1H, d), 7.94(1H, d), 7.89(1H, d), 7.79(1H, d), 7.20-7.70(23H, m), 7.02(1H, d), 6.81(1H, t), 6.63(2H, d), 6.33(1H, d)
1-371 δ=8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.28(2H, d), 7.98(1H, d), 7.94(1H, d), 7.79(1H, d), 7.25-7.59(22H, m), 6.89(1H, s), 6.88(2H, d), 6.59(1H, d)
1-376 δ=8.55(1H, d), 8.28(2H, d), 7.94(1H, d), 7.79(1H, d), 7.25-7.59(12H, m), 1.72(6H, s)
1-379 δ=8.55(1H, d), 8.28(2H, d), 8.18(1H, d), 7.94(1H, d), 7.89(2H, d), 7.79(1H, d), 7.25-7.66(21H, m), 7.13(1H, t), 7.02(1H, d), 6.89(1H, s), 6.59(1H, d), 6.33(2H, d)
2-3 δ=8.55(1H, d), 8.30(1H, d), 8.21-8.13(3H, m), 7.99-7.89(3H, m), 7.77-7.35(17H, m), 7.20-7.16(2H, m)
2-4 δ=8.55(1H, d), 8.30(1H, d), 8.19-8.13(2H, m), 7.99-7.89(8H, m), 7.77-7.75(3H, m), 7.62-7.35(11H, m), 7.20-7.16(2H, m)
2-7 δ=8.55(1H, d), 8.31-8.30(3H, d), 8.19-8.13(2H, m), 7.99-7.89(5H, m), 7.77-7.75(5H, m), 7.62-7.35(14H, m), 7.20-7.16(2H, m)
2-31 δ=8.55(1H, d), 8.30(1H, d), 8.21-8.13(4H, m), 7.99-7.89(4H, m), 7.77-7.35(20H, m), 7.20-7.16(2H, m)
2-32 δ=8.55(1H, d), 8.30(1H, d), 8.21-8.13(3H, m), 7.99-7.89(8H, m), 7.77-7.35(17H, m), 7.20-7.16(2H, m)
2-42 δ=8.55(1H, d), 8.30(1H, d), 8.19(1H, d), 8.13(1H, d), 7.99-7.89(12H, m), 7.77-7.75(5H, m), 7.58(1H, d), 7.49-7.35(8H, m), 7.20-7.16(2H, m)
[表6]
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS
1-1 m/z=580.19 (C 39H 24N 4O 2=580.63) 1-3 m/z=670.20 (C 45H 26N 4O 3=670.71)
1-12 m/z=760.21 (C 51H 28N 4O 4=760.79) 1-17 m/z=580.19 (C 39H 24N 4O 2=580.63)
1-20 m/z=682.28 (C 45H 14D 12N 4O 3=682.79) 1-40 m/z=604.34 (C 39D 24N 4O 2=604.78)
1-42 m/z=670.20 (C 45H 26N 4O 3=670.71) 1-46 m/z=670.20 (C 45H 26N 4O 3=670.71)
1-58 m/z=656.22 (C 45H 28N 4O 2=656.73) 1-60 m/z=656.22 (C 45H 28N 4O 2=656.73)
1-61 m/z=686.18 (C 45H 26N 4O 2S=686.78) 1-67 m/z=786.26 (C 54H 34N 4O 3=786.87)
1-69 m/z=786.26 (C 54H 34N 4O 3=786.87) 1-77 m/z=596.17 (C 39H 24N 4OS=596.70)
1-81 m/z=712.23 (C 48H 32N 4OS=712.86) 1-89 m/z=867.21 (C 57H 33N 5OS 2=868.03)
1-102 m/z=771.30 (C 54H 37N 5O=771.90) 1-106 m/z=812.32 (C 57H 40N 4O 2=812.95)
1-109 m/z=812.32 (C 57H 40N 4O 2=812.95) 1-116 m/z=887.36 (C 63H 45N 5O=888.06)
1-118 m/z=762.21 (C 51H 30N 4O 2S=762.87) 1-121 m/z=612.14 (C 39H 24N 4O 2=612.76)
1-125 m/z=718.13 (C 45H 26N 4O 3=718.91) 1-136 m/z=824.12 (C 51H 28N 4S 4=825.05)
1-142 m/z=718.13 (C 45H 26N 4S 3=718.91) 1-163 m/z=824.12 (C 51H 28N 4S 4=825.05)
1-178 m/z=794.16 (C 51H 30N 4O 3=795.01) 1-189 m/z=688.18 (C 45H 28N 4O 2=688.86)
1-192 m/z=688.18 (C 45H 28N 4O 2=688.86) 1-199 m/z=624.22 (C 39H 12D 12N 4S 2=624.84)
1-201 m/z=672.20 (C 45H 28N 4OS=672.80) 1-202 m/z=702.15 (C 45H 26N 4OS 2=702.84)
1-207 m/z=792.17 (C 51H 28N 4O 2S 2=792.92) 1-211 m/z=818.22 (C 54H 34N 4OS 2=819.00)
1-224 m/z=622.20 (C 42H 30N 4S=622.78) 1-230 m/z=787.28 (C 54H 37N 5S=787.97)
1-233 m/z=877.29 (C 60H 39N 5OS=878.05) 1-237 m/z=844.27 (C 57H 40N 4S=845.08)
1-239 m/z=903.34 (C 63H 45N 5S=904.13) 1-240 m/z=788.26 (C 54H 36N 4OS=788.95)
1-244 m/z=748.35 (C 54H 44N 4=748.95) 1-249 m/z=864.42 (C 63H 52N 4=865.11)
1-259 m/z=748.35 (C 54H 44N 4=748.95) 1-280 m/z=632.29 (C 45H 36N 4=632.79)
1-286 m/z=748.36 (C 54H 44N 4=748.95) 1-293 m/z=708.33 (C 51H 40N 4=708.89)
1-295 m/z=632.29 (C 45H 36N 4=632.79) 1-299 m/z=708.33 (C 51H 40N 4=708.89)
1-301 m/z=606.24 (C 42H 30N 4O=606.71) 1-306 m/z=828.29 (C 57H 40N 4OS=829.02)
1-309 m/z=887.36 (C 63H 45N 5O=888.06) 1-312 m/z=787.28 (C 54H 37N 5S=787.97)
1-320 m/z=838.37 (C 60H 46N 4O=839.03) 1-323 m/z=903.34 (C 63H 45N 5S=904.13)
1-325 m/z=696.25 (C 48H 32N 4O 2=696.79) 1-326 m/z=712.23 (C 48H 32N 4OS=712.86)
1-333 m/z=682.27 (C 48H 34N 4O=682.81) 1-336 m/z=722.30 (C 51H 38N 4O=722.87)
1-338 m/z=722.30 (C 51H 38N 4O=722.87) 1-340 m/z=777.28 (C 54H 36N 4O 2=777.89)
1-341 m/z=655.24 (C 45H 29N 5O=655.74) 1-342 m/z=807.30 (C 57H 37N 5O=807.94)
1-349 m/z=836.27 (C 57H 36N 6S=837.00) 1-350 m/z=926.28 (C 63H 38N 6OS=927.08)
1-355 m/z=757.32 (C 54H 39N 5=757.92) 1-360 m/z=962.41 (C 69H 50N 6=963.18)
1-362 m/z=771.30 (C 54H 37N 5O=771.90) 1-366 m/z=761.22 (C 51H 31N 5OS=761.89)
1-368 m/z=864.31 (C 60H 41N 5S=864.07) 1-370 m/z=731.27 (C 51H 33N 5O=731.84)
1-371 m/z=747.25 (C 51H 33N 5S=747.91) 1-376 m/z=865.44 (C 60H 23D 18N 5O=866.11)
1-379 m/z=821.28 (C 57H 35N 5O 2=821.92) 2-3 m/z=560.23 (C 42H 28N 2=560.70)
2-4 m/z=560.23 (C 42H 28N 2=560.70) 2-7 m/z=636.26 (C 48H 32N 2=636.80)
2-31 m/z=636.26 (C 48H 32N 2=636.80) 2-32 m/z=636.26 (C 48H 32N 2=636.80)
2-42 m/z=636.26 (C 48H 32N 2=636.80)      
＜ 實驗例 1＞ 1 ） 有機發光元件的製造- 比較例 1
用蒸餾水超音波對上面ITO被塗佈成1,500埃厚度的薄膜的玻璃基板進行了清洗。在用蒸餾水清洗完成之後，用例如丙酮、甲醇及異丙醇等溶劑對基板進行了超音波清洗，然後乾燥，並在紫外（ultraviolet，UV）清洗器中使用UV將紫外臭氧（ultraviolet ozone，UVO）處理進行了5分鐘。之後，將基板轉移至電漿清洗器（plasma cleaner，PT），且在真空下進行電漿處理以達成ITO功函數並移除殘留膜之後，將基板轉移至熱沈積裝置以進行有機沈積。
在透明的ITO電極（陽極）上形成作為共同的層的電洞注入層4,4',4''-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺（2-TNATA）及電洞轉移層N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺（NPB）。
如下所述在其上熱真空沈積發光層。作為發光層，將化合物2-3沈積至400埃作為主體，且作為綠色磷光摻雜劑，將Ir(ppy) 3摻雜並沈積發光層的沈積厚度的7%。之後，將BCP沈積至60埃作為電洞阻擋層，且在其上將Alq 3沈積至200埃作為電子轉移層。最後，藉由將氟化鋰（LiF）沈積至10埃的厚度在電子轉移層上形成電子注入層，且然後藉由將鋁（Al）陰極沈積至1,200埃的厚度在電子注入層上形成陰極，且因此，製造了比較例1的有機發光元件。 - 比較例 2 至比較例 14 以及實例 1 至實例 73
除了在製造比較例1的有機發光元件的製程中使用以下表7及表8中描述的化合物作為發光層的主體來代替使用化合物2-3之外，以與製造比較例1的有機發光元件的方法中相同的方式另外製造比較例2至比較例14及實例1至實例73的有機發光元件。
同時，對於將在有機發光二極體（organic light emitting diode，OLED）製造中使用的每種材料而言，對製造OLED所需的全部有機化合物在10 -8托至10 -6托下進行了真空昇華純化。 2 ） 有機發光元件的評估
對於如上製造的比較例1至比較例14及實例1至實例73的有機發光元件中的每一者，使用麥克賽恩斯公司（McScience Inc.）製造的M7000量測了電致發光（electroluminescent，EL）性質，且利用量測結果，藉由麥克賽恩斯公司製造的壽命量測系統（M6000）量測了當標準亮度為6,000坎德拉/平方米（cd/m 2）時的T 90。結果在以下表7及表8中描述。在本文中，T 90意指壽命（單位：小時，h），相對於初始亮度變為90%所花費的時間。 [比較例化合物]
Figure 02_image541
[表7]
   發光層 化合物 驅動電壓（V） 發光效率（cd/A） 顏色座標（x, y） 壽命（T 90）
比較例1 2-3 2.63 29.2 (0.233, 0.671) 45
比較例2 2-4 2.59 31.3 (0.231, 0.673) 48
比較例3 2-7 2.61 30.4 (0.237, 0.677) 44
比較例4 2-31 2.65 30.8 (0.234, 0.674) 43
比較例5 2-32 2.58 29.8 (0.231, 0.681) 44
比較例6 2-42 2.59 30.1 (0.233, 0.682) 43
比較例7 參考1 6.08 42.3 (0.231, 0.671) 141
比較例8 參考2 5.81 43.7 (0.230, 0.673) 145
比較例9 參考3 6.26 47.7 (0.232, 0.664) 157
比較例10 參考4 6.30 47.2 (0.235, 0.681) 161
比較例11 參考5 6.11 43.1 (0.233, 0.663) 151
比較例12 參考6 6.19 43.7 (0.230, 0.671) 152
比較例13 參考7 6.14 45.4 (0.234, 0.667) 147
比較例14 參考8 6.15 44.3 (0.237, 0.680) 150
[表8]
   發光層 化合物 驅動電壓（V） 發光效率（cd/A） 顏色座標（x, y） 壽命（T 90）
實例1 1-1 4.29 57.8 (0.242, 0.672) 294
實例2 1-3 4.47 56.4 (0.245, 0.675) 278
實例3 1-12 4.30 57.3 (0.229, 0.682) 280
實例4 1-17 4.30 57.5 (0.242, 0.672) 293
實例5 1-20 4.22 64.3 (0.243, 0.675) 300
實例6 1-40 4.17 65.7 (0.241, 0.672) 311
實例7 1-42 4.45 56.7 (0.243, 0.671) 277
實例8 1-46 4.31 57.9 (0.233, 0.671) 299
實例9 1-58 4.37 57.4 (0.243, 0.676) 294
實例10 1-60 4.45 51.9 (0.233, 0.669) 235
實例11 1-61 4.37 56.4 (0.240, 0.671) 275
實例12 1-67 4.50 55.0 (0.243, 0.670) 271
實例13 1-69 4.50 56.2 (0.238, 0.670) 271
實例14 1-77 4.43 57.9 (0.239, 0.678) 289
實例15 1-81 4.47 54.7 (0.238, 0.670) 260
實例16 1-89 4.50 54.1 (0.235, 0.671) 262
實例17 1-102 4.49 54.2 (0.242, 0.665) 255
實例18 1-106 4.59 53.9 (0.240, 0.672) 249
實例19 1-109 4.38 55.8 (0.242, 0.662) 272
實例20 1-116 4.58 53.5 (0.243, 0.661) 248
實例21 1-118 4.43 55.1 (0.240, 0.661) 270
實例22 1-121 4.37 57.0 (0.243, 0.672) 289
實例23 1-125 4.58 54.6 (0.245, 0.662) 259
實例24 1-136 4.49 53.8 (0.234, 0.669) 260
實例25 1-142 4.48 54.5 (0.245, 0.662) 259
實例26 1-163 4.47 53.4 (0.244, 0.661) 259
實例27 1-178 4.49 54.8 (0.239, 0.679) 256
實例28 1-189 4.20 57.8 (0.247, 0.685) 289
實例29 1-192 4.43 52.5 (0.240, 0.660) 235
實例30 1-199 4.20 65.0 (0.240, 0.671) 305
實例31 1-201 4.28 57.1 (0.239, 0.673) 291
實例32 1-202 4.46 55.7 (0.244, 0.673) 270
實例33 1-207 4.38 56.6 (0.245, 0.662) 279
實例34 1-211 4.41 55.9 (0.242, 0.666) 269
實例35 1-224 4.39 57.5 (0.241, 0.672) 286
實例36 1-230 4.52 52.0 (0.235, 0.675) 245
實例37 1-233 4.49 56.2 (0.244, 0.671) 274
實例38 1-237 4.45 52.9 (0.247, 0.666) 240
實例39 1-239 4.37 53.6 (0.244, 0.670) 238
實例40 1-240 4.53 52.5 (0.240, 0.670) 233
實例41 1-244 4.41 52.9 (0.242, 0.666) 239
實例42 1-249 4.52 53.8 (0.245, 0.665) 250
實例43 1-259 4.46 51.5 (0.240, 0.666) 235
實例44 1-280 4.31 57.0 (0.231, 0.674) 285
實例45 1-286 4.35 57.1 (0.232, 0.685) 287
實例46 1-293 4.40 52.7 (0.242, 0.665) 239
實例47 1-295 4.32 58.3 (0.238, 0.675) 287
實例48 1-299 4.53 52.5 (0.240, 0.670) 233
實例49 1-301 4.16 58.5 (0.231, 0.675) 293
實例50 1-306 4.44 56.7 (0.238, 0.670) 270
實例51 1-309 4.49 56.0 (0.237, 0.671) 269
實例52 1-312 4.45 53.9 (0.233, 0.669) 260
實例53 1-320 4.45 55.5 (0.244, 0.661) 267
實例54 1-323 4.51 54.0 (0.242, 0.671) 256
實例55 1-325 4.35 61.0 (0.233, 0.678) 299
實例56 1-326 4.26 59.1 (0.233, 0.678) 298
實例57 1-333 4.43 55.1 (0.243, 0.666) 265
實例58 1-336 4.46 54.5 (0.240, 0.666) 265
實例59 1-338 4.25 59.6 (0.232, 0.678) 295
實例60 1-340 4.49 54.0 (0.233, 0.669) 238
實例61 1-341 4.27 56.3 (0.231, 0.684) 281
實例62 1-342 4.53 55.0 (0.242, 0.670) 262
實例63 1-349 4.47 52.7 (0.238, 0.670) 255
實例64 1-350 4.58 55.3 (0.245, 0.670) 261
實例65 1-355 4.36 51.2 (0.243, 0.669) 231
實例66 1-360 4.39 53.8 (0.244, 0.666) 239
實例67 1-362 4.47 55.5 (0.243, 0.666) 280
實例68 1-366 4.37 57.7 (0.244, 0.673) 283
實例69 1-368 4.50 53.7 (0.242, 0.664) 254
實例70 1-370 4.49 53.5 (0.241, 0.664) 261
實例71 1-371 4.28 58.7 (0.242, 0.672) 288
實例72 1-376 4.25 63.8 (0.243, 0.675) 299
實例73 1-379 4.43 52.5 (0.231, 0.672) 237
自表7及表8的結果來看，與比較例1至比較例14相比，使用本揭露的有機電致發光元件發光層材料的有機電致發光元件具有較低的驅動電壓、增強的發光效率及顯著改善的壽命。
特別是，看出與其他實例相比，使用經氘取代的化合物的實例5、實例6及實例72一般具有較低的驅動電壓、較高的發光效率及較長的壽命。
辨識出，當本揭露的雜環化合物的核心結構中的胺基如比較例7及比較例8的雜環化合物中般具有咔唑取代基或芳基取代基時，最高佔有分子軌域（highest occupied molecular orbital，HOMO）被局部化，打破了電洞與電子之間的平衡，此降低了壽命及效率。
辨識出，當本揭露的雜環化合物的核心結構中的三嗪如比較例9及比較例10的雜環化合物中般與咔唑的氮鍵結時，T1（三重態的能級值）低至2.48，此增加了驅動電壓。
辨識出，當本揭露的雜環化合物的核心結構中的三嗪如在比較例11及比較例12的雜環化合物中般具有芳基取代基時，最低未佔有分子軌域（lowest unoccupied molecular orbital，LUMO）較少擴散，降低了電子遷移率，且藉此打破了發光層中電洞與電子之間的平衡，且壽命及效率下降。
辨識出，當本揭露的雜環化合物的核心結構中的三嗪如比較例13及比較例14的雜環化合物中般與二苯並呋喃或二苯並噻吩的1號位鍵結時，分解溫度（decomposition temperature，Td）低且發生結構不穩定，此減短了壽命。 ＜ 實驗例 2＞ 1 ） 有機發光元件的製造- 比較例 15
用蒸餾水超音波對上面ITO被塗佈成1,500埃厚度的薄膜的玻璃基板進行了清洗。在用蒸餾水清洗完成之後，用例如丙酮、甲醇及異丙醇等溶劑對基板進行了超音波清洗，然後乾燥，並在UV清洗器中使用UV將UVO處理進行了5分鐘。之後，將基板轉移至電漿清洗器（PT），且在真空下進行電漿處理以達成ITO功函數並移除殘留膜之後，將基板轉移至熱沈積裝置以進行有機沈積。
在透明的ITO電極（陽極）上形成作為共同的層的電洞注入層4,4',4''-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺（2-TNATA）及電洞轉移層N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺（NPB）。
如下所述在其上熱真空沈積發光層。作為發光層，以1:2的重量比將化合物參考1與化合物2-32預混合，且然後在一個供應源中沈積至400埃作為主體，且作為綠色磷光摻雜劑，將Ir(ppy) 3摻雜並沈積發光層的沈積厚度的7%。之後，將BCP沈積至60埃作為電洞阻擋層，且在其上將Alq 3沈積至200埃作為電子轉移層。最後，藉由將氟化鋰（LiF）沈積至10埃的厚度在電子轉移層上形成電子注入層，且然後藉由將鋁（Al）陰極沈積至1,200埃的厚度在電子注入層上形成陰極，且因此，製造了比較例15的有機發光元件。 - 比較例 16 至比較例 20 以及實例 74 至實例 112
除了在製造比較例15的有機發光元件的製程中以表9中描述的重量比使用以下表9中描述的化合物作為發光層的主體來代替使用化合物參考1及化合物2-32之外，以與製造比較例15的有機發光元件的方法中相同的方式另外製造比較例16至比較例20及實例74至實例112的有機發光元件。
同時，對於將在OLED製造中使用的每種材料而言，對製造OLED所需的全部有機化合物在10 -8托至10 -6托下進行了真空昇華純化。 2 ） 有機發光元件的評估
對於如上製造的比較例15至比較例20及實例74至實例112的有機發光元件中的每一者，使用麥克賽恩斯公司製造的M7000量測了電致發光（EL）性質，且利用量測結果，藉由麥克賽恩斯公司製造的壽命量測系統（M6000）量測了當標準亮度為6,000坎德拉/平方米時的T 90。結果在以下表9中描述。在本文中，T 90意指壽命（單位：小時，h），相對於初始亮度變為90%所花費的時間。 [表9]
   發光層 化合物 比率（重量比） 驅動電壓（V） 發光效率（cd/A） 顏色座標（x, y） 壽命（T 90）
比較例15 參考1:2-32 1:2 4.69 67.7 (0.241, 0.711) 441
比較例16 參考1:2-32 1:1 4.61 65.4 (0.242, 0.724) 430
比較例17 參考1:2-32 2:1 4.58 64.8 (0.243, 0.710) 422
比較例18 參考5:2-32 1:2 4.65 68.4 (0.241, 0.723) 449
比較例19 參考5:2-32 1:1 4.63 66.8 (0.252, 0.714) 437
比較例20 參考5:2-32 2:1 4.48 65.2 (0.231, 0.712) 433
實例74 1-1:2-31 1:2 4.10 82.7 (0.251, 0.725) 583
實例75 1-1:2-31 1:1 3.93 79.5 (0.240, 0.710) 522
實例76 1-1:2-31 2:1 3.80 75.5 (0.242, 0.717) 497
實例77 1-3:2-42 1:2 4.22 79.0 (0.252, 0.715) 557
實例78 1-3:2-42 1:1 4.20 77.5 (0.232, 0.711) 511
實例79 1-3:2-42 2:1 4.19 71.8 (0.234, 0.712) 499
實例80 1-12:2-31 1:2 4.27 79.6 (0.241, 0.714) 569
實例81 1-12:2-31 1:1 4.21 77.8 (0.243, 0.715) 507
實例82 1-12:2-31 2:1 4.10 71.6 (0.243, 0.712) 487
實例83 1-46:2-32 1:2 4.22 85.3 (0.231, 0.710) 593
實例84 1-46:2-32 1:1 3.97 80.3 (0.233, 0.712) 537
實例85 1-46:2-32 2:1 3.96 78.2 (0.253, 0.711) 531
實例86 1-60:2-42 1:2 4.23 76.7 (0.231, 0.710) 528
實例87 1-60:2-42 1:1 4.18 75.2 (0.233, 0.712) 493
實例88 1-60:2-42 2:1 4.109 70.1 (0.253, 0.711) 471
實例89 1-136:2-3 1:8 4.35 67.6 (0.243, 0.713) 412
實例90 1-136:2-3 1:5 4.31 70.4 (0.233, 0.714) 449
實例91 1-136:2-3 1:2 4.25 78.2 (0.212, 0.714) 554
實例92 1-136:2-3 1:1 4.19 76.3 (0.221, 0.721) 507
實例93 1-136:2-3 2:1 3.98 70.7 (0.231, 0.711) 492
實例94 1-136:2-3 5:1 4.42 70.1 (0.231, 0.715) 457
實例95 1-136:2-3 8:1 4.50 67.0 (0.252, 0.711) 404
實例96 1-189:2-31 1:2 4.21 80.2 (0.244, 0.710) 576
實例97 1-189:2-31 1:1 4.17 79.1 (0.231, 0.711) 521
實例98 1-189:2-31 2:1 4.08 74.7 (0.233, 0.714) 493
實例99 1-192:2-42 1:2 4.21 75.6 (0.252, 0.716) 506
實例100 1-192:2-42 1:1 4.01 74.8 (0.234, 0.713) 481
實例101 1-192:2-42 2:1 3.93 70.9 (0.232, 0.711) 463
實例102 1-306:2-7 1:2 4.20 77.4 (0.242, 0.724) 549
實例103 1-306:2-7 1:1 4.12 75.3 (0.232, 0.711) 503
實例104 1-306:2-7 2:1 3.86 70.3 (0.233, 0.720) 484
實例105 1-341:2-4 1:3 4.31 70.6 (0.244, 0.710) 462
實例106 1-341:2-4 1:2 4.18 79.8 (0.232, 0.710) 572
實例107 1-341:2-4 1:1 4.20 78.2 (0.230, 0.711) 512
實例108 1-341:2-4 2:1 3.99 72.3 (0.233, 0.713) 500
實例109 1-341:2-4 3:1 4.31 70.1 (0.244, 0.710) 467
實例110 1-379:2-7 1:2 4.18 77.2 (0.242, 0.714) 543
實例111 1-379:2-7 1:1 4.03 76.1 (0.231, 0.713) 499
實例112 1-379:2-7 2:1 3.92 69.7 (0.251, 0.713) 473
自表8及表9的結果看出，當同時包含本揭露的雜環化合物及化學式2的化合物時，獲得更優異的效率及壽命的效果。此結果可能使得預測到當同時包含該兩種化合物時會發生激發錯合體現象（exciplex phenomenon）。
激發錯合體現象是由於兩個分子之間的電子交換而釋放具有供體（p-主體）HOMO級及受體（n-主體）LUMO級大小的能量的現象。當兩個分子之間發生激發錯合體現象時，發生反向系統間交叉（reverse intersystem crossing，RISC），且因此，螢光的內部量子效率可提高至100%。當具有良好電洞轉移能力的供體（p-主體）及具有良好電子轉移能力的受體（n-主體）用作發光層的主體時，電洞被注入至p-主體且電子被注入至n-主體，且因此，驅動電壓可降低，此結果有助於壽命的提高。
自結果辨識出，當使用本申請案的化學式2的化合物執行供體作用以及使用本申請案的化學式1的雜環化合物執行受體作用作為發光層的主體時，獲得優異的元件性質。
100:基板 200:陽極 300:有機材料層 301:電洞注入層 302:電洞轉移層 303:發光層 304:電洞阻擋層 305:電子轉移層 306:電子注入層 400:陰極
圖1至圖3是各自示出根據本說明書一個實施例的有機發光元件的積層結構的圖。
Figure 110144875-A0101-11-0001-1
Figure 110144875-A0101-11-0002-2
100:基板
200:陽極
300:有機材料層
400:陰極

Claims (16)

  1. 一種雜環化合物，由以下化學式1表示： [化學式1]
    Figure 03_image001
    在化學式1中， X1至X3各自獨立地為N；或者CH，且X1至X3中至少二者為N， L為直接鍵；或者經取代或未經取代的C6至C60伸芳基， m為1至5的整數，且當m為2或大於2時，L彼此相同或不同， R1與R2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C12芳基；經取代或未經取代的芴基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且R1及R2中的至少一者為經取代或未經取代的芴基；由以下化學式A表示；或者由以下化學式B表示，且 R3與R4彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C12芳基；經取代或未經取代的芴基；或者經取代或未經取代且包含O或S的雜芳基，且R3及R4中的至少一者為經取代或未經取代的芴基；或者由以下化學式C表示， [化學式A]
    Figure 03_image544
    [化學式B]
    Figure 03_image546
    [化學式C]
    Figure 03_image548
    在化學式A至化學式C中， Y及Z各自獨立地為O；或者S， H1為氫；或者氘， R11至R14各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， r11為0至6的整數，且當r11為2或大於2時，R11彼此相同或不同， r13為0至7的整數，且當r11為2或大於2時，R13彼此相同或不同，且 r14為0至7的整數，且當r14為2或大於2時，R14彼此相同或不同。
  2. 如請求項1所述的雜環化合物，其中，對於R1及R2，i）R1及R2中的任一者為經取代或未經取代的芴基；由化學式A表示；或者由化學式B表示，且R1及R2中的另一者為經取代或未經取代的C6至C12芳基，或者 ii）R1及R2各自獨立地為經取代或未經取代的芴基；由化學式A表示；或者由化學式B表示。
  3. 如請求項1所述的雜環化合物，其中，對於R3及R4，i）R3及R4中的任一者為經取代或未經取代的芴基；或者由化學式C表示，且R3及R4中的另一者為經取代或未經取代的C6至C12芳基，或者 ii）R3及R4各自獨立地為經取代或未經取代的芴基；或者由化學式C表示。
  4. 如請求項1所述的雜環化合物，其中X1至X3為N。
  5. 如請求項1所述的雜環化合物，其中L為直接鍵；或者經取代或未經取代的伸苯基。
  6. 如請求項1所述的雜環化合物，具有0%、或者30%至100%的氘含量。
  7. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化合物中的任一者表示：
    Figure 03_image069
    Figure 03_image071
    Figure 03_image073
    Figure 03_image075
    Figure 03_image077
    Figure 03_image079
    Figure 03_image081
    Figure 03_image083
    Figure 03_image085
    Figure 03_image087
    Figure 03_image089
    Figure 03_image091
    Figure 03_image093
    Figure 03_image095
    Figure 03_image097
    Figure 03_image099
    Figure 03_image101
    Figure 03_image103
    Figure 03_image105
    Figure 03_image107
    在所述化合物中，Ph為苯基。
  8. 一種有機發光元件，包括： 第一電極； 第二電極；以及 一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間， 其中所述有機材料層中的一或多個層包含如請求項1至7中任一項所述的雜環化合物。
  9. 如請求項8所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包含所述雜環化合物。
  10. 如請求項8所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，所述發光層包括主體，且所述主體包含所述雜環化合物。
  11. 如請求項8所述的有機發光元件，其中包含所述雜環化合物的所述有機材料層更包含以下化學式2的化合物： [化學式2]
    Figure 03_image570
    在化學式2中， R21與R22彼此相同或不同，且各自獨立地為氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；或者經取代或未經取代的C6至C60芳基， R31與R32彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， r31為0至7的整數，且當r31為2或大於2時，R31彼此相同或不同，且 r32為0至7的整數，且當r32為2或大於2時，R32彼此相同或不同。
  12. 如請求項11所述的有機發光元件，其中所述化學式2的化合物由以下化合物中的任一者表示：
    Figure 03_image113
    Figure 03_image115
    Figure 03_image117
    Figure 03_image119
    。
  13. 如請求項8所述的有機發光元件，更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞轉移層、電子注入層、電子轉移層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組的一個層、兩個層或更多個層。
  14. 一種用於有機發光元件的有機材料層之組成物，所述組成物包含如請求項1所述的雜環化合物。
  15. 如請求項14所述的用於有機發光元件的有機材料層之組成物，更包含以下化學式2的化合物： [化學式2]
    Figure 03_image576
    其中，在化學式2中， R21與R22彼此相同或不同，且各自獨立地為氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；或者經取代或未經取代的C6至C60芳基， R31與R32彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， r31為0至7的整數，且當r31為2或大於2時，R31彼此相同或不同，且 r32為0至7的整數，且當r32為2或大於2時，R32彼此相同或不同。
  16. 如請求項15所述的用於有機發光元件的有機材料層之組成物，以1:10至10:1的重量比包含所述雜環化合物及所述化學式2的化合物。
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