KR20240055520A - 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기물층용 조성물 - Google Patents
헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기물층용 조성물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20240055520A KR20240055520A KR1020220135919A KR20220135919A KR20240055520A KR 20240055520 A KR20240055520 A KR 20240055520A KR 1020220135919 A KR1020220135919 A KR 1020220135919A KR 20220135919 A KR20220135919 A KR 20220135919A KR 20240055520 A KR20240055520 A KR 20240055520A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- formula
- heterocyclic compound
- Prior art date
Links
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 120
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 18
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 title claims description 25
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims abstract description 59
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 221
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 98
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 95
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 88
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 83
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 66
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 56
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 48
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 37
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 37
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 33
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 33
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 29
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 24
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 17
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 17
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 claims description 11
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 11
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims 1
- -1 1-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 66
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 60
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 30
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 27
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 125000001997 phenyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 21
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 17
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 16
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 15
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 11
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 9
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 9
- 238000000434 field desorption mass spectrometry Methods 0.000 description 8
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 8
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 7
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 6
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 6
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 6
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 5
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 4
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 230000003313 weakening effect Effects 0.000 description 4
- 238000003868 zero point energy Methods 0.000 description 4
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 3
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UJORPFQWUKFXIE-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[(4-ethoxy-2,6-difluorophenyl)methyl]-5,6-dihydro-4h-cyclopenta[c]pyrazol-3-yl]-5-methoxy-n-pyridin-4-ylpyrimidin-4-amine Chemical compound FC1=CC(OCC)=CC(F)=C1CN1C(CCC2)=C2C(C=2N=C(NC=3C=CN=CC=3)C(OC)=CN=2)=N1 UJORPFQWUKFXIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N [2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound FC(C1=CC(=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)CN)(F)F ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 3
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 3
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 3
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 3
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 3
- ASRJECSHOOIUOZ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-phenyl-6-(6-phenyldibenzofuran-4-yl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC2=C1OC1=C2C=CC=C1C1=CC=CC=C1 ASRJECSHOOIUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- LTBWKAYPXIIVPC-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(Br)=CC=C3NC2=C1 LTBWKAYPXIIVPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDOQMLIRFUVJNT-UHFFFAOYSA-N 4-n-naphthalen-2-yl-1-n,1-n-bis[4-(n-naphthalen-2-ylanilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)C=C1 KDOQMLIRFUVJNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N azulene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC2=C1 CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinoline Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- CEBDHDXTNCQUCR-UHFFFAOYSA-N bromocyclohexatriene Chemical compound BrC1=CC=CC=[C+]1 CEBDHDXTNCQUCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 150000001975 deuterium Chemical group 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 2
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical group N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 description 2
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 2
- 230000009878 intermolecular interaction Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 2
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 2
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 2
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- 238000002061 vacuum sublimation Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- VCGRFBXVSFAGGA-UHFFFAOYSA-N (1,1-dioxo-1,4-thiazinan-4-yl)-[6-[[3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl]methoxy]pyridin-3-yl]methanone Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC(F)=CC=2)C=1COC(N=C1)=CC=C1C(=O)N1CCS(=O)(=O)CC1 VCGRFBXVSFAGGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAYZWDRUFKUGGP-VIFPVBQESA-N (3s)-1-[5-tert-butyl-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)methyl]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl]pyrrolidin-3-ol Chemical compound CN1N=NN=C1CN1C2=NC(C(C)(C)C)=NC(N3C[C@@H](O)CC3)=C2N=N1 MAYZWDRUFKUGGP-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- ZGYIXVSQHOKQRZ-COIATFDQSA-N (e)-n-[4-[3-chloro-4-(pyridin-2-ylmethoxy)anilino]-3-cyano-7-[(3s)-oxolan-3-yl]oxyquinolin-6-yl]-4-(dimethylamino)but-2-enamide Chemical compound N#CC1=CN=C2C=C(O[C@@H]3COCC3)C(NC(=O)/C=C/CN(C)C)=CC2=C1NC(C=C1Cl)=CC=C1OCC1=CC=CC=N1 ZGYIXVSQHOKQRZ-COIATFDQSA-N 0.000 description 1
- MOWXJLUYGFNTAL-DEOSSOPVSA-N (s)-[2-chloro-4-fluoro-5-(7-morpholin-4-ylquinazolin-4-yl)phenyl]-(6-methoxypyridazin-3-yl)methanol Chemical compound N1=NC(OC)=CC=C1[C@@H](O)C1=CC(C=2C3=CC=C(C=C3N=CN=2)N2CCOCC2)=C(F)C=C1Cl MOWXJLUYGFNTAL-DEOSSOPVSA-N 0.000 description 1
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 1,1'-spirobi[fluorene] Chemical group C1=CC=C2C=C3C4(C=5C(C6=CC=CC=C6C=5)=CC=C4)C=CC=C3C2=C1 ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABDDQTDRAHXHOC-QMMMGPOBSA-N 1-[(7s)-5,7-dihydro-4h-thieno[2,3-c]pyran-7-yl]-n-methylmethanamine Chemical compound CNC[C@@H]1OCCC2=C1SC=C2 ABDDQTDRAHXHOC-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylbut-2-enedinitrile Chemical group C=1C=CC=CC=1C(C#N)=C(C#N)C1=CC=CC=C1 VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSQMLISBVUTWJB-UHFFFAOYSA-N 2,6-diphenylaniline Chemical group NC1=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=C1C1=CC=CC=C1 DSQMLISBVUTWJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIKNNBBGYSDYAX-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[2-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]-n,n-bis(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C(=CC=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 RIKNNBBGYSDYAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXZCIYUJYUESMD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-3-(morpholin-4-ylmethyl)pyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C(=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2)CN1CCOCC1 XXZCIYUJYUESMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYELSNVLZVIGTI-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-5-ethylpyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C=NN(C=1CC)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 FYELSNVLZVIGTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEDOYYDMCZUHNW-UHFFFAOYSA-N 2-bromotriphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC(Br)=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 GEDOYYDMCZUHNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylphenyl)aniline Chemical group CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1C WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTMODJXOTWYBOZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-phenylaniline Chemical group CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1 JTMODJXOTWYBOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAJMDIRNTNSOLE-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C(C=3OC4=CC=CC=C4N=3)=CC=CC2=C1 KAJMDIRNTNSOLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XBHOUXSGHYZCNH-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-benzothiazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2S1 XBHOUXSGHYZCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIISKTXZUZBTRC-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2O1 FIISKTXZUZBTRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006607 3,3-dimethylbutyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- HCDMJFOHIXMBOV-UHFFFAOYSA-N 3-(2,6-difluoro-3,5-dimethoxyphenyl)-1-ethyl-8-(morpholin-4-ylmethyl)-4,7-dihydropyrrolo[4,5]pyrido[1,2-d]pyrimidin-2-one Chemical compound C=1C2=C3N(CC)C(=O)N(C=4C(=C(OC)C=C(OC)C=4F)F)CC3=CN=C2NC=1CN1CCOCC1 HCDMJFOHIXMBOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYHQTRFJOGIQAO-GOSISDBHSA-N 3-(4-bromophenyl)-8-[(2R)-2-hydroxypropyl]-1-[(3-methoxyphenyl)methyl]-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-2-one Chemical compound C[C@H](CN1CCC2(CC1)CN(C(=O)N2CC3=CC(=CC=C3)OC)C4=CC=C(C=C4)Br)O BYHQTRFJOGIQAO-GOSISDBHSA-N 0.000 description 1
- WNEODWDFDXWOLU-QHCPKHFHSA-N 3-[3-(hydroxymethyl)-4-[1-methyl-5-[[5-[(2s)-2-methyl-4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl]pyridin-2-yl]amino]-6-oxopyridin-3-yl]pyridin-2-yl]-7,7-dimethyl-1,2,6,8-tetrahydrocyclopenta[3,4]pyrrolo[3,5-b]pyrazin-4-one Chemical compound C([C@@H](N(CC1)C=2C=NC(NC=3C(N(C)C=C(C=3)C=3C(=C(N4C(C5=CC=6CC(C)(C)CC=6N5CC4)=O)N=CC=3)CO)=O)=CC=2)C)N1C1COC1 WNEODWDFDXWOLU-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- SRVXSISGYBMIHR-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3-(2-amino-2-oxoethyl)phenyl]-5-chlorophenyl]-3-(5-methyl-1,3-thiazol-2-yl)propanoic acid Chemical compound S1C(C)=CN=C1C(CC(O)=O)C1=CC(Cl)=CC(C=2C=C(CC(N)=O)C=CC=2)=C1 SRVXSISGYBMIHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical class C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFCIFWOJYYFDQP-PTWZRHHISA-N 4-[3-amino-6-[(1S,3S,4S)-3-fluoro-4-hydroxycyclohexyl]pyrazin-2-yl]-N-[(1S)-1-(3-bromo-5-fluorophenyl)-2-(methylamino)ethyl]-2-fluorobenzamide Chemical compound CNC[C@@H](NC(=O)c1ccc(cc1F)-c1nc(cnc1N)[C@H]1CC[C@H](O)[C@@H](F)C1)c1cc(F)cc(Br)c1 YFCIFWOJYYFDQP-PTWZRHHISA-N 0.000 description 1
- KVCQTKNUUQOELD-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-[1-(3-chloro-2-fluoroanilino)-6-methylisoquinolin-5-yl]thieno[3,2-d]pyrimidine-7-carboxamide Chemical compound N=1C=CC2=C(NC(=O)C=3C4=NC=NC(N)=C4SC=3)C(C)=CC=C2C=1NC1=CC=CC(Cl)=C1F KVCQTKNUUQOELD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRPVABHDSJVBNZ-RTHVDDQRSA-N 5-[1-(cyclopropylmethyl)-5-[(1R,5S)-3-(oxetan-3-yl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl]pyrazol-3-yl]-3-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C(N)=NC=C1C1=NN(CC2CC2)C(C2[C@@H]3CN(C[C@@H]32)C2COC2)=C1 IRPVABHDSJVBNZ-RTHVDDQRSA-N 0.000 description 1
- ZSMRRZONCYIFNB-UHFFFAOYSA-N 6,11-dihydro-5h-benzo[b][1]benzazepine Chemical group C1CC2=CC=CC=C2NC2=CC=CC=C12 ZSMRRZONCYIFNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCBWAFJCKVKYHO-UHFFFAOYSA-N 6-(4-cyclopropyl-6-methoxypyrimidin-5-yl)-1-[[4-[1-propan-2-yl-4-(trifluoromethyl)imidazol-2-yl]phenyl]methyl]pyrazolo[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1(CC1)C1=NC=NC(=C1C1=NC=C2C(=N1)N(N=C2)CC1=CC=C(C=C1)C=1N(C=C(N=1)C(F)(F)F)C(C)C)OC KCBWAFJCKVKYHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYJRNFFLTBEQSQ-UHFFFAOYSA-N 8-(3-methyl-1-benzothiophen-5-yl)-N-(4-methylsulfonylpyridin-3-yl)quinoxalin-6-amine Chemical compound CS(=O)(=O)C1=C(C=NC=C1)NC=1C=C2N=CC=NC2=C(C=1)C=1C=CC2=C(C(=CS2)C)C=1 CYJRNFFLTBEQSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- UHBIKXOBLZWFKM-UHFFFAOYSA-N 8-hydroxy-2-quinolinecarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C(O)C2=NC(C(=O)O)=CC=C21 UHBIKXOBLZWFKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXDWMAODKPOTKK-UHFFFAOYSA-N 9-methylanthracen-1-amine Chemical group C1=CC(N)=C2C(C)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 QXDWMAODKPOTKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGUUKVJNVYAFFI-UHFFFAOYSA-N 9h-carbazol-3-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(B(O)O)=CC=C3NC2=C1 WGUUKVJNVYAFFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVQQKLKNJXZDEE-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=C(C=CC12)B(O)O.C1(=CC=CC=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=C(C=CC12)B(O)O Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=C(C=CC12)B(O)O.C1(=CC=CC=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=C(C=CC12)B(O)O ZVQQKLKNJXZDEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUIVYVFBRORXIO-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)NC1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C1=2 Chemical group C1(=CC=CC=C1)NC1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C1=2 YUIVYVFBRORXIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical group CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GISRWBROCYNDME-PELMWDNLSA-N F[C@H]1[C@H]([C@H](NC1=O)COC1=NC=CC2=CC(=C(C=C12)OC)C(=O)N)C Chemical compound F[C@H]1[C@H]([C@H](NC1=O)COC1=NC=CC2=CC(=C(C=C12)OC)C(=O)N)C GISRWBROCYNDME-PELMWDNLSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- 206010056740 Genital discharge Diseases 0.000 description 1
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical group C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYCPARAPKDAOEN-LJQANCHMSA-N N-[(1S)-2-(dimethylamino)-1-phenylethyl]-6,6-dimethyl-3-[(2-methyl-4-thieno[3,2-d]pyrimidinyl)amino]-1,4-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-5-carboxamide Chemical compound C1([C@H](NC(=O)N2C(C=3NN=C(NC=4C=5SC=CC=5N=C(C)N=4)C=3C2)(C)C)CN(C)C)=CC=CC=C1 AYCPARAPKDAOEN-LJQANCHMSA-N 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- IDRGFNPZDVBSSE-UHFFFAOYSA-N OCCN1CCN(CC1)c1ccc(Nc2ncc3cccc(-c4cccc(NC(=O)C=C)c4)c3n2)c(F)c1F Chemical compound OCCN1CCN(CC1)c1ccc(Nc2ncc3cccc(-c4cccc(NC(=O)C=C)c4)c3n2)c(F)c1F IDRGFNPZDVBSSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXRZVMYMQHNYJB-UNXOBOICSA-N [(1R,2S,4R)-4-[[5-[4-[(1R)-7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]-5-methylthiophene-2-carbonyl]pyrimidin-4-yl]amino]-2-hydroxycyclopentyl]methyl sulfamate Chemical compound CC1=C(C=C(S1)C(=O)C1=C(N[C@H]2C[C@H](O)[C@@H](COS(N)(=O)=O)C2)N=CN=C1)[C@@H]1NCCC2=C1C=C(Cl)C=C2 LXRZVMYMQHNYJB-UNXOBOICSA-N 0.000 description 1
- ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N [2-(3-phenylphenoxy)-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound C1(=CC(=CC=C1)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N anthracen-1-amine Chemical group C1=CC=C2C=C3C(N)=CC=CC3=CC2=C1 YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-MZWXYZOWSA-N benzene-d6 Chemical compound [2H]C1=C([2H])C([2H])=C([2H])C([2H])=C1[2H] UHOVQNZJYSORNB-MZWXYZOWSA-N 0.000 description 1
- LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid;dodecane Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.CCCCCCCCCCCC LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000006616 biphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005331 diazinyl group Chemical group N1=NC(=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical group C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 1
- 125000005303 dithiazolyl group Chemical group S1SNC(=C1)* 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N flavanone Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C(=O)CC1C1=CC=CC=C1 ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003838 furazanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N gamma-Phenylpyridine Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=NC=C1 JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N indane Chemical group C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000005921 isopentoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical class C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSEKBMYVMVYRCW-UHFFFAOYSA-N n-[4-[3,5-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]phenyl]-3-methyl-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 BSEKBMYVMVYRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006610 n-decyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001298 n-hexoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000006609 n-nonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006608 n-octyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003935 n-pentoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000005184 naphthylamino group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 description 1
- 125000005484 neopentoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 125000003933 pentacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQFOGDIWKQWFMN-UHFFFAOYSA-N phenalene Chemical compound C1=CC([CH]C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 NQFOGDIWKQWFMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001828 phenalenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- ASUOLLHGALPRFK-UHFFFAOYSA-N phenylphosphonoylbenzene Chemical group C=1C=CC=CC=1P(=O)C1=CC=CC=C1 ASUOLLHGALPRFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M picolinate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 125000005920 sec-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XIIOFHFUYBLOLW-UHFFFAOYSA-N selpercatinib Chemical compound OC(COC=1C=C(C=2N(C=1)N=CC=2C#N)C=1C=NC(=CC=1)N1CC2N(C(C1)C2)CC=1C=NC(=CC=1)OC)(C)C XIIOFHFUYBLOLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- XGVXKJKTISMIOW-ZDUSSCGKSA-N simurosertib Chemical compound N1N=CC(C=2SC=3C(=O)NC(=NC=3C=2)[C@H]2N3CCC(CC3)C2)=C1C XGVXKJKTISMIOW-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000005247 tetrazinyl group Chemical group N1=NN=NC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004305 thiazinyl group Chemical group S1NC(=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 125000005033 thiopyranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K99/00—Subject matter not provided for in other groups of this subclass
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
본 명세서는 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기물층용 조성물에 관한 것이다.
Description
본 발명은 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기물층용 조성물에 관한 것이다.
유기 발광 소자는 자체 발광형 표시 소자의 일종으로서, 시야각이 넓고, 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다.
유기 발광 소자는 2개의 전극 사이에 유기 박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기 발광 소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 정공이 유기 박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기 박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기 박막의 재료는 필요에 따라 발광 기능을 가질 수 있다. 예컨대, 유기 박막 재료로는 그 자체가 단독으로 발광층을 구성할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있고, 또는 호스트-도펀트계 발광층의 호스트 또는 도펀트 역할을 할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다. 그 외에도, 유기 박막의 재료로서, 정공 주입, 정공 수송, 전자 저지, 정공 저지, 전자 수송, 전자 주입 등의 역할을 수행할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.
유기 발광 소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기 박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 발명은 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물을 제공하고자 한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X1는 O 또는 S이고,
Y1 내지 Y3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CH 또는 N이고, Y1 내지 Y3 중 적어도 하나는 N이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
R1 내지 R11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이고, R1 내지 R11 중 적어도 하나는 중수소이고,
Ra는 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102 및 -SiR101R102R103로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로고리를 형성하고,
상기 R101, R102 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
n1은 1 내지 7의 정수이다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기물층이 하기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물을 추가로 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
Rd 및 Re는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; -CN; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -SiR101R102R103; -P(=O)R101R102; 및 -NR101R102로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성하며,
Rb 및 Rc는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -SiR101R102R103; 또는 -P(=O)R101R102이고,
상기 R101, R102 및 R103는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; -CN; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,
r 및 s는 0 내지 7의 정수이고, r 및 s가 각각 2 이상인 경우 괄호 내 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
또한, 본 출원의 다른 실시상태는, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물, 및 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기물층용 조성물을 제공한다.
일 실시예에 따른 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층 재료로서 사용할 수 있다. 상기 화합물은 유기 발광 소자에서 정공 주입층 재료, 전자 저지층 재료, 정공 수송층 재료, 발광층 재료, 전자 수송층 재료, 정공 저지층 재료, 전자 주입층 재료 등의 역할을 수행할 수 있다. 특히, 상기 화합물이 유기 발광 소자의 발광층 재료로 사용될 수 있다.
상기 헤테로고리 화합물은 단독으로 또는 P타입 호스트와 혼합하여 발광 재료로 사용될 수도 있고, 발광층의 호스트 재료 또는 도펀트 재료로서 사용될 수 있다.
특히, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 코어 구조에 헤테로아릴계 치환기를 포함함으로써 전자(electron)적 특성을 강화하고, 아진 작용기의 우수한 전자 당김(electron withdrawing) 특성을 통해 밴드갭(band gap) 및 T1(삼중항 상태의 에너지 준위)값을 조절하여 전자 전달 능력 및 정공 차단 능력을 조절하여 소자의 구동전압을 낮추고 광효율을 향상시킬 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트 재료로서 사용하는 경우, 아진 작용기의 헤테로원자가 전자 수송 그룹의 전자 주입 능력을 향상시키고 나프탈렌 치환기를 특정 위치에 결합함으로써, 입체적 배치(steric)를 가지게 되어 호모(HOMO, Highest Occupied Molecular Orbital) 및 루모(LUMO, Lowest Unoccupied Molecular Orbital)를 공간적으로 분리하여 강한 전하 이동(charge transfer)이 가능하기 때문에 녹색 호스트 재료 (red host)로서 적합하고, 유기 발광 소자 내 유기 물질로 사용할 경우 높은 효율을 기대할 수 있다.
따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기물층에 사용하는 경우, 유기 발광 소자의 구동전압을 낮추고, 발광 효율을 향상시키며, 화합물의 열적 안정성에 의하여 유기 발광 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
또한, 일반적으로 수소로 결합된 화합물과 중수소로 치환된 화합물은 열역할적인 거동에서 차이를 보이며 이러한 이유는 중수소 원자의 질량이 수소에 비해 2배 크기 때문인 것으로, 상기 원자의 질량 차이로 인해 중수소의 경우 더 낮은 진동에너지를 갖는 특징이 있다.
중수소로 치환된 본 발명에 따른 헤테로고리 화합물은 중수소 치환기를 포함하며, 이는 중수소로 치환되지 않은 화합물과 비교할 때, 탄소-중수소의 결합길이가 탄소-수소의 결합길이 보다 짧음에 따라 발생하는 분자간 반데르발스 힘의 약화로 인해, 상기 헤테로고리 화합물을 유기 발광 소자에 적용할 경우 더 높은 발광효율을 나타낼 수 있게 된다.
또한 본 발명에 따른 헤테로고리 화합물이 치환기로서 중수소를 포함함에 따라 제로포인트 에너지(Zero Point Energy) 즉, 바닥상태의 에너지가 낮아지며, 탄소-중수소의 결합길이가 짧아짐에 따라, 분자 중심 부피(Molecular hardcore volume)가 줄어들고, 이에 따라 전기적 극성화도(Electronical polarizability)를 줄일 수 있으며, 분자간 상호작용(Intermolecular interaction)을 약하게 함으로써, 유기 발광 소자 내 유기물층의 부피를 증가시킬 수 있다. 이러한 특성은 상기 유기물층의 비결정성(Amorphous) 상태를 만들어 결정화도를 낮추는 효과를 유도한다.
결론적으로 본 발명에 따른 헤테로고리 화합물이 치환기로서 중수소를 포함함에 따라, 이를 유기 발광 소자에 적용할 경우, 소자의 내열성을 향상시킬 수 있으며, 이로 인해 소자의 수명과 구동특성이 개선될 수 있다. 또한, 상기의 중수소 치환에 따른 소자 특성 향상효과는 헤테로고리 화합물 내 중수소 치환율이 증가함에 따라 개선된다.
도 1 내지 도 4는 각각 본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 적층구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
이하, 본 발명을 보다 자세히 설명한다.
본 명세서에 있어서, 상기 "치환"이라는 용어는, 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에 있어서, "치환 또는 비치환"이란, 중수소; 할로겐; 시아노기; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐기; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알키닐기; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로시클로알킬기; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴기; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기; -SiRR'R"; -P(=O)RR'; C1 내지 C20의 알킬아민기; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴아민기; 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미하며,
상기 R, R', 및 R"은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 명세서에 있어서, "프로톤 수"는 특정 화합물이 치환기를 가질 수 있는 개수를 의미하며, 구체적으로 상기 프로톤 수는 수소의 개수를 의미할 수 있다. 예를 들어 비치환된 벤젠의 경우 프로톤 수 5로 표시할 수 있으며, 비치환된 나프틸기의 경우 프로톤 수 7개로 표시할 수 있으며, 페닐기로 치환된 나프틸기의 경우 프로톤 수 6개로 표시될 수 있고, 비치환된 비페닐기의 경우 프로톤 수 9개로 표시될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 탄소수 1 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 60, 구체적으로 1 내지 40, 더욱 구체적으로, 1 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸 헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알케닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 비닐기, 1-프로페닐기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 3-메틸-1-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 알릴기, 1-페닐비닐-1-일기, 2-페닐비닐-1-일기, 2,2-디페닐비닐-1-일기, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알키닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알키닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, 이소프로폭시기, n-부톡시기, 이소부톡시기, tert-부톡시기, sec-부톡시기, n-펜틸옥시기, 네오펜틸옥시기, 이소펜틸옥시기, n-헥실옥시기, 3,3-디메틸부틸옥시기, 2-에틸부틸옥시기, n-옥틸옥시기, n-노닐옥시기, n-데실옥시기, 벤질옥시기, p-메틸벤질옥시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 탄소수 3 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 60, 구체적으로 3 내지 40, 더욱 구체적으로 5 내지 20일 수 있다. 구체적으로, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로시클로알킬기는 헤테로 원자로서 O, S, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 헤테로시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로시클로알킬기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 탄소수 6 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 아릴기는 스피로기를 포함할 수 있다. 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 60, 구체적으로 6 내지 40, 더욱 구체적으로 6 내지 25일 수 있다. 상기 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 비페닐기, 트리페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 크라이세닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 페날레닐기, 파이레닐기, 테트라세닐기, 펜타세닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 아세나프틸레닐기, 벤조플루오레닐기, 스피로비플루오레닐기, 2,3-디히드로-1H-인데닐기, 이들의 축합고리기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, , , , , , 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로아릴기는 헤테로 원자로서 S, O, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60인 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 상기 다환이란 헤테로아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 25일 수 있다. 상기 헤테로아릴기의 구체적인 예로는 피리딜기, 피롤릴기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 푸라닐기, 티오펜기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 트리아졸릴기, 푸라자닐기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 디티아졸릴기, 테트라졸릴기, 파이라닐기, 티오파이라닐기, 디아지닐기, 옥사지닐기, 티아지닐기, 디옥시닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기, 이소퀴나졸리닐기, 퀴노졸리릴기, 나프티리딜기, 아크리디닐기, 페난트리디닐기, 이미다조피리디닐기, 디아자나프탈레닐기, 트리아자인덴기, 인돌릴기, 인돌리지닐기, 벤조티아졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티오펜기, 벤조푸란기, 디벤조티오펜기, 디벤조푸란기, 카바졸릴기, 벤조카바졸릴기, 디벤조카바졸릴기, 페나지닐기, 디벤조실롤기, 스피로비(디벤조실롤), 디히드로페나지닐기, 페녹사지닐기, 페난트리딜기, 이미다조피리디닐기, 티에닐기, 인돌로[2,3-a]카바졸릴기, 인돌로[2,3-b]카바졸릴기, 인돌리닐기, 10,11-디히드로-디벤조[b,f]아제핀기, 9,10-디히드로아크리디닐기, 페난트라지닐기, 페노티아티아지닐기, 프탈라지닐기, 나프틸리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조[c][1,2,5]티아디아졸릴기, 5,10-디히드로디벤조[b,e][1,4]아자실리닐, 피라졸로[1,5-c]퀴나졸리닐기, 피리도[1,2-b]인다졸릴기, 피리도[1,2-a]이미다조[1,2-e]인돌리닐기, 5,11-디히드로인데노[1,2-b]카바졸릴기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 아민기는 모노알킬아민기; 모노아릴아민기; 모노헤테로아릴아민기; -NH2; 디알킬아민기; 디아릴아민기; 디헤테로아릴아민기; 알킬아릴아민기; 알킬헤테로아릴아민기; 및 아릴헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 상기 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 디비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, 비페닐나프틸아민기, 페닐비페닐아민기, 비페닐플루오레닐아민기, 페닐트리페닐레닐아민기, 비페닐트리페닐레닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것, 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다. 또한, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것, 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 -P(=O)R101R102로 표시되고, R101 및 R102는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 구체적으로 아릴기로 치환될 수 있으며, 상기 아릴기는 전술한 예시가 적용될 수 있다. 예컨대, 포스핀옥사이드기는 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 Si를 포함하고 상기 Si 원자가 라디칼로서 직접 연결되는 치환기이며, -SiR101R102R103로 표시되고, R101 내지 R103은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일수 있다. 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 스피로기는 스피로 구조를 포함하는 기로서, 탄소수 15 내지 60일 수 있다. 예컨대, 상기 스피로기는 플루오레닐기에 2,3-디히드로-1H-인덴기 또는 시클로헥산기가 스피로 결합된 구조를 포함할 수 있다. 구체적으로, 하기 스피로기는 하기 구조식의 기 중 어느 하나를 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 “인접한”기로 해석될 수 있다.
인접한 기들이 형성할 수 있는 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 헤테로고리는 1가기가 아닌 것을 제외하고는 전술한 시클로알킬기, 시클로헤테로알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기로 예시된 구조들이 적용될 수 있다.
본 발명에 있어서, "화학식 또는 화합물 구조에 치환기가 표시되지 않은 경우"는 탄소 원자에 수소 원자가 결합된 것을 의미한다. 다만, 중수소(2H, Deuterium)는 수소의 동위원소이므로, 일부 수소 원자는 중수소일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, “화학식 또는 화합물 구조에 치환기가 표시되지 않은 경우”는 치환기로 올 수 있는 위치가 모두 수소 또는 중수소인 것을 의미할 수 있다. 즉, 중수소의 경우 수소의 동위원소로, 일부의 수소 원자는 동위원소인 중수소일 수 있으며, 이 때 중수소의 함량은 0% 내지 100%일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, "화학식 또는 화합물 구조에 치환기가 표시되지 않은 경우"에 있어서, "중수소의 함량이 0%", "수소의 함량이 100%", "치환기는 모두 수소" 등 중수소를 명시적으로 배제하지 않는 경우에는 수소와 중수소는 화합물에 있어 혼재되어 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 중수소는 수소의 동위원소(isotope) 중 하나로 양성자(proton) 1개와 중성자(neutron) 1개로 이루어진 중양성자(deuteron)를 원자핵(nucleus)으로 가지는 원소로서, 수소-2로 표현될 수 있으며, 원소기호는 D 또는 2H로 쓸 수도 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 동위원소는 원자 번호(atomic number, Z)는 같지만, 질량수(mass number, A)가 다른 원자를 의미하는 동위원소는 같은 수의 양성자(proton)를 갖지만, 중성자(neutron)의 수가 다른 원소로도 해석할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 특정 치환기의 함량 T%의 의미는 기본이 되는 화합물이 가질 수 있는 치환기의 총 개수를 T1으로 정의하고, 그 중 특정의 치환기의 개수를 T2로 정의하는 경우 T2/T1×100 = T%로 정의할 수 있다.
즉, 일 예시에 있어서, 
로 표시되는 페닐기에 있어서 중수소의 함량 20%라는 것은 페닐기가 가질 수 있는 치환기의 총 개수는 5(식 중 T1)개이고, 그 중 중수소의 개수가 1(식 중 T2)인 경우를 의미할 수 있다. 즉, 페닐기에 있어서 중수소의 함량 20%라는 것인 하기 구조식으로 표시될 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시상태에 있어서, “중수소의 함량이 0%인 페닐기”의 경우 중수소 원자가 포함되지 않은, 즉 수소 원자 5개를 갖는 페닐기를 의미할 수 있다.
본 발명에 있어서, C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리는 C6 내지 C60개의 탄소와 수소로 이루어진 방향족 고리를 포함하는 화합물을 의미하며, 예를 들어, 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌 등을 들 수 있으나, 이들로 한정되는 것은 아니며, 상기 탄소수를 충족하는 것으로서 이 분야에 공지된 방향족 탄화수소 고리 화합물을 모두 포함한다.
본 출원의 일 실시상태는, 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X1는 O 또는 S이고, Y1 내지 Y3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CH 또는 N이고, Y1 내지 Y3 중 적어도 하나는 N이고, Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고, R1 내지 R11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이고, R1 내지 R11 중 적어도 하나는 중수소이고, Ra는 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102 및 -SiR101R102R103로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로고리를 형성하고, 상기 R101, R102 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고, n1은 1 내지 7의 정수이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 
의 치환기의 치환 위치가 하기 구조식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나를 만족하는 것일 수 있다.
[구조식 1-1]
[구조식 1-2]
[구조식 1-3]
[구조식 1-4]
상기 구조식 1-1 내지 1-4에서, X1, Ra 및 n1의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하고, *는 화학식 1의 Y2과 Y3 사이의 탄소와 결합되는 부분이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 의 치환기의 치환 위치가 하기 구조식 2-1 및 2-2 중 어느 하나를 만족하는 것일 수 있다.
[구조식 2-1]
[구조식 2-2]
상기 구조식 2-1 및 2-2에서, X1 및 Ra의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하고, n2는 1 내지 3의 정수이고, n3는 1 내지 4의 정수이고, *는 화학식 1의 Y2과 Y3 사이의 탄소와 결합되는 부분이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, Ra가 수소 또는 중수소가 아닌 경우, 상기 치환기의 상기 Ra가 연결되는 탄소 이외의 탄소는 모두 중수소로 치환될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, X1은 O일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, X1은 S일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, Y1은 N이고, Y2 및 Y3는 CH일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Y1 및 Y2는 N이고, Y3는 CH일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Y1 및 Y3는 N이고, Y2는 CH일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Y1은 CH이고, Y2 및 Y3는 N일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Y1 및 Y2는 CH이고, Y3는 N일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Y1 및 Y3는 CH이고, Y2는 N일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Y1 내지 Y3는 N일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10의 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기 중에서 선택되는 것일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기, 비페닐기, 및 디벤조퓨라닐기 중에서 선택되는 것일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ar1은 중수소 치환된 페닐기, 비페닐기, 및 디벤조퓨라닐기 중에서 선택되는 것일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ar1은 하기 구조식 중에서 선택되는 것일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ar1은 하기 구조식 중에서 선택되는 것일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이고, R1 내지 R11 중 적어도 하나는 중수소일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R11은는 모두 중수소일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, Ra는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ra는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ra는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ra는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ra는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10의 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ra는 치환 또는 비치환된 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기 중에서 선택되는 것일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ra는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10의 아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ra는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ra는 중수소 치환된 페닐기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 치환기로서 수소 원자와 중수소 원자의 총수에 대한 중수소의 함량은 예를 들면, 0% 초과, 1% 이상, 10% 이상, 20% 이상, 30% 이상, 40% 이상 또는 50% 이상일 수 있고, 100% 이하, 90% 이하, 80% 이하, 70% 이하, 60% 이하일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물의 중수소의 함량은 1% 내지 100%일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물의 중수소의 함량은 10% 내지 100%일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물의 중수소의 함량은 20% 내지 90%일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물의 중수소의 함량은 30% 내지 80%일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물의 중수소의 함량은 40% 내지 70%일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 중 수소 원자와 중수소 원자의 총수를 기준으로 중수소의 함량이 0% 이상, 1% 이상, 5% 이상, 10% 이상, 15% 이상, 20% 이상, 25% 이상, 30% 이상, 35% 이상, 40% 이상, 45% 이상, 또는 50% 이상일 수 있고, 100% 이하, 95% 이하, 90% 이하, 85% 이하, 80% 이하, 75% 이하, 70% 이하, 65% 이하 또는 60% 이하일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 
의 중수소의 함량은 30% 내지 100%일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 의 중수소의 함량은 30% 내지 100%; 40% 내지 100%; 50% 내지 100%; 60% 내지 100%; 70% 내지 100%; 80% 내지 100%; 90% 내지 100%일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 의 중수소의 함량은 100%일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ra는 모두 중수소화 되지 않은 H를 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ra 중 적어도 하나는 D를 포함하며, Ar1 및 Ra 중 적어도 하나는 중수소화되지 않은 H를 적어도 하나 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ra는 모두 D를 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1는 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물을 제공한다. 또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 하기 화합물은 하나의 예시이며, 이에 한정되지 않고 추가의 치환기를 포함하는 화학식 1에 포함되는 다른 화합물을 포함할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 발광층 물질, 전자 수송층 물질 및 전하 생성층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 에너지 밴드갭을 미세하게 조절이 가능하게 하며, 한편으로 유기물 사이에서의 계면에서의 특성을 향상되게 하며 물질의 용도를 다양하게 할 수 있다.
본 발명의 다른 실시상태는, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. 상기 "유기 발광 소자"는 "유기발광다이오드”, "OLED(Organic Light Emitting Diodes)", "OLED 소자", "유기 전계 발광 소자" 등의 용어로 표현될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층;을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극일 수 있고, 상기 제2 전극은 음극일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극일 수 있고, 상기 제2 전극은 양극일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 청색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 청색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 녹색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 녹색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 적색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 적색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 청색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 청색 유기 발광 소자의 발광층 재료로 사용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 녹색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 녹색 유기 발광 소자의 발광층 재료로 사용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 적색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 적색 유기 발광 소자의 발광층 재료로 사용될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물에 대한 구체적인 내용은 전술한 바와 동일하다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 헤테로고리 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 제조 시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리 화합물이 발광층에 사용될 경우, 호모(HOMO, Highest Occupied Molecular Orbital) 및 루모(LUMO, Lowest Unoccupied Molecular Orbital)를 공간적으로 분리하여 강한 전하이동(charge transfer)이 가능하기 때문에 유기 발광 소자의 구동 효율 및 수명이 우수해질 수 있다. 더욱 상세하게는, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 코어 구조에 헤테로아릴계 치환기를 포함함으로써 전자(electron)적 특성을 강화하고 아진 작용기의 우수한 전자 당김(electron withdrawing) 특성을 통해 밴드갭(band gap) 및 T1(삼중항 상태의 에너지 준위)값을 조절하여 전자 전달 능력 및 정공 차단 능력을 조절하여 소자의 구동전압을 낮추고 광효율을 향상시킬 수 있다. 또한 나프탈렌 치환기를 특정 위치에 결합함으로써 아진 유도체의 평면성 및 유리 전이 온도를 높여 열적 안정성을 높힘에 따라 이를 포함하는 유기 발광 소자의 수명 또한 개선하는 특징을 갖게 된다.
따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기물층에 사용하는 경우, 유기 발광 소자의 구동전압을 낮추고, 발광 효율을 향상시키며, 화합물의 열적 안정성에 의하여 유기 발광 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
또한, 일반적으로 수소로 결합된 화합물과 중수소로 치환된 화합물은 열역할적인 거동에서 차이를 보이며 이러한 이유는 중수소 원자의 질량이 수소에 비해 2배 크기 때문인 것으로, 상기 원자의 질량 차이로 인해 중수소의 경우 더 낮은 진동에너지를 갖는 특징이 있다.
중수소로 치환된 본 발명에 따른 헤테로고리 화합물은 중수소 치환기를 포함하며, 이는 중수소로 치환되지 않은 화합물과 비교할 때, 탄소-중수소의 결합길이가 탄소-수소의 결합길이 보다 짧음에 따라 발생하는 분자간 반데르발스 힘의 약화로 인해, 상기 헤테로고리 화합물을 유기 발광 소자에 적용할 경우 더 높은 발광효율을 나타낼 수 있게 된다.
또한 본 발명에 따른 헤테로고리 화합물이 치환기로서 중수소를 포함함에 따라 제로포인트 에너지(Zero Point Energy) 즉, 바닥상태의 에너지가 낮아지며, 탄소-중수소의 결합길이가 짧아짐에 따라, 분자 중심 부피(Molecular hardcore volume)가 줄어들고, 이에 따라 전기적 극성화도(Electronical polarizability)를 줄일 수 있으며, 분자간 상호작용(Intermolecular interaction)을 약하게 함으로써, 유기 발광 소자 내 유기물층의 부피를 증가시킬 수 있다. 이러한 특성은 상기 유기물층의 비결정성(Amorphous) 상태를 만들어 결정화도를 낮추는 효과를 유도한다.
결론적으로 본 발명에 따른 헤테로고리 화합물이 치환기로서 중수소를 포함함에 따라, 이를 유기 발광 소자에 적용할 경우, 소자의 내열성을 향상시킬 수 있으며, 이로 인해 소자의 수명과 구동특성이 개선될 수 있다. 또한, 상기의 중수소 치환에 따른 소자 특성 향상효과는 헤테로고리 화합물 내 중수소 치환율이 증가함에 따라 개선된다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 발광층 호스트로 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 발광층, 정공주입층, 정공수송층, 전자주입층, 전자수송층, 전지저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 1층 이상의 유기물층을 포함할 수 있고, 상기 유기물층은 정공수송층을 포함할 수 있고, 상기 정공수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 1층 이상의 유기물층을 포함할 수 있고, 상기 유기물층은 정공수송보조층을 포함할 수 있고, 상기 정공수송보조층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하고, 인광 도펀트와 함께 사용할 수 있다.
상기 인광 도펀트 재료로는 당 기술분야에 알려져 있는 것들을 사용할 수 있다. 예컨대, LL'MX', LL'L"M, LMX'X", L2MX' 및 L3M로 표시되는 인광 도펀트 재료를 사용할 수 있으나, 이들 예에 의하여 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.
상기 M은 이리듐, 백금, 오스뮴 등이 될 수 있다.
상기 L은 sp2 탄소 및 헤테로 원자에 의하여 상기 M에 배위되는 음이온성 2좌 배위자이고, X는 전자 또는 정공을 트랩하는 기능을 수행할 수 있다. L, L' 및 L"의 비한정적인 예로는 2-(1-나프틸)벤조옥사졸, 2-페닐벤조옥사졸, 2-페닐벤조티아졸, 7,8-벤조퀴놀린, 페닐피리딘, 벤조티오페닐피리딘, 3-메톡시-2-페닐피리딘, 티오페닐피리딘, 톨릴피리딘 등이 있다. X' 및 X"의 비한정적인 예로는 아세틸아세토네이트(acac), 헥사플루오로아세틸아세토네이트, 살리실리덴, 피콜리네이트, 8-히드록시퀴놀리네이트 등이 있다.
상기 인광 도펀트의 구체적인 예를 하기에 표시하나, 이들 예로만 한정되는 것은 아니다:
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하고, 이리듐계 도펀트와 함께 사용할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 이리듐계 도펀트로는 녹색 인광 도펀트는 Ir(ppy)3가 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 도펀트의 함량은 발광층 전체 중량을 기준으로 1% 내지 15%, 바람직하게는 2% 내지 10%, 보다 바람직하게는 3% 내지 7%의 함량을 가질 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공 수송층 또는 정공 수송 보조층을 포함하고, 상기 정공 수송층 또는 정공 수송 보조층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 실시상태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자 주입층 또는 전자 수송층을 포함하고, 상기 전자 주입층 또는 전자 수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 실시상태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자 저지층 또는 정공 저지층을 포함하고, 상기 전자 저지층 또는 정공 저지층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 실시상태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자 수송층, 발광층 또는 정공 저지층을 포함하고, 상기 전자 수송층, 발광층 또는 정공 저지층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 실시상태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 실시상태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트 물질을 포함하며, 상기 호스트 물질은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
또 다른 실시상태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 발광층은 2개 이상의 호스트 물질을 포함할 수 있으며, 상기 호스트 물질 중 적어도 1개는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
또 다른 실시상태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 발광층은 2개 이상의 호스트 물질을 예비 혼합(pre-mixed)하여 사용할 수 있으며, 상기 2개 이상의 호스트 물질 중 적어도 1개는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
상기 예비 혼합(pre-mixed)은 상기 발광층은 2개 이상의 호스트 물질을 유기물층에 증착하기 전에 먼저 재료를 섞어서 하나의 공급원에 담아 혼합하는 것을 의미한다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기물층은 하기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물을 추가로 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
Rd 및 Re는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; -CN; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -SiR101R102R103; -P(=O)R101R102; 및 -NR101R102로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성하며,
Rb 및 Rc는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -SiR101R102R103; 또는 -P(=O)R101R102이고,
상기 R101, R102 및 R103는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; -CN; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,
r 및 s는 0 내지 7의 정수이고, r 및 s가 각각 2 이상인 경우 괄호 내 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1]
상기 화학식 2-1에 있어서,
Rd, Re, r 및 s의 정의는 상기 화학식 2에서의 정의와 동일하고,
Rb1 및 Rc1은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2의 Rd 및 Re는 수소; 또는 중수소일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2-1의 Rb1 및 Rc1는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기 일 수 있다.또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2-1의 Rb1 및 Rc1는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1 내지 C40의 알킬기, C6 내지 C40의 아릴기, -CN 및 -SiR101R102R103으로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; 또는 C1 내지 C40의 알킬기, C6 내지 C40의 아릴기, -CN 및 -SiR101R102R103으로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 헤테로아릴기일 수 있고, 상기 R101, R102 및 R103는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; -CN; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2-1의 Rb1 및 Rc1는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기, -CN 또는 -SiR101R102R103로 치환 또는 비치환된 페닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 스피로비플루오렌기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기일 수 있고, 상기 R101, R102 및 R103는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; -CN; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R101, R102 및 R103는 페닐기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물은 치환기로서 중수소를 포함하지 않을 수 있거나, 수소 원자와 중수소 원자의 총수에 대한 중수소의 함량은 예를 들면, 0% 초과, 1% 이상, 10% 이상, 20% 이상, 30% 이상, 40% 이상 또는 50% 이상일 수 있고, 100% 이하, 90% 이하, 80% 이하, 70% 이하, 60% 이하일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물이 치환기로서 중수소를 포함하지 않거나, 수소 원자와 중수소 원자의 총수를 기준으로 중수소의 함량이 1% 내지 100%인 것일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물이 치환기로서 중수소를 포함하지 않거나, 수소 원자와 중수소 원자의 총수를 기준으로 중수소의 함량이 10% 내지 100%인 것일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물이 치환기로서 중수소를 포함하지 않거나, 수소 원자와 중수소 원자의 총수를 기준으로 중수소의 함량이 20% 내지 90%인 것일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물이 치환기로서 중수소를 포함하지 않거나, 수소 원자와 중수소 원자의 총수를 기준으로 중수소의 함량이 30% 내지 80%인 것일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물이 치환기로서 중수소를 포함하지 않거나, 수소 원자와 중수소 원자의 총수를 기준으로 중수소의 함량이 40% 내지 70%인 것일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물 중 수소 원자와 중수소 원자의 총수를 기준으로 중수소의 함량이 0% 이상, 1% 이상, 5% 이상, 10% 이상, 15% 이상, 20% 이상, 25% 이상, 30% 이상, 35% 이상, 40% 이상, 45% 이상, 또는 50% 이상일 수 있고, 100% 이하, 95% 이하, 90% 이하, 85% 이하, 80% 이하, 75% 이하, 70% 이하, 65% 이하 또는 60% 이하일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2의 헤테로고리 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
또한, 본 출원의 다른 실시상태는, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물, 및 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물을 제공한다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물, 및 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물에 대한 구체적인 내용은 전술한 바와 동일하다.
상기 조성물 내 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 : 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물의 중량비는 1 : 10 내지 10 : 1일 수 있고, 1 : 8 내지 8 : 1일 수 있고, 1 : 5 내지 5 : 1 일 수 있으며, 1 : 2 내지 2 : 1일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 조성물은 유기 발광 소자의 유기물 형성시 이용할 수 있고, 특히 발광층의 호스트 형성시 보다 바람직하게 이용할 수 있다.
상기 조성물은 둘 이상의 화합물이 단순 혼합되어 있는 형태이며, 유기 발광 소자의 유기물층 형성 전에 파우더 상태의 재료를 혼합할 수도 있고, 적정 온도 이상에서 액상 상태로 되어있는 화합물을 혼합할 수 있다. 상기 조성물은 각 재료의 녹는점 이하에서는 고체 상태이며, 온도를 조정하면 액상으로 유지할 수 있다.
상기 조성물은 추가로 용매, 첨가제 등 당 기술분야에 공지된 재료들이 추가로 포함될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 전술한 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물, 및 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 청색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물 및 상기 화학식 2에 따른 헤테로고리 화합물은 청색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 녹색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물은 녹색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 적색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물은 적색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 발광층, 정공주입층, 정공수송층. 전자주입층, 전자수송층, 전자저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공 저지층, 전자 주입층 및 전자 수송층 중 적어도 한 층을 포함하고, 상기 정공 저지층, 전자 주입층 및 전자 수송층 중 적어도 한 층이 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물, 및 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물, 및 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트 물질을 포함하며, 상기 호스트 물질은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물, 및 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
도 1 내지 도 3에 본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 전극과 유기물층의 적층 순서를 예시하였다. 그러나, 이들 도면에 의하여 본 출원의 범위가 한정될 것을 의도한 것은 아니며, 당 기술분야에 알려져 있는 유기 발광 소자의 구조가 본 출원에도 적용될 수 있다.
도 1에 따르면, 기판(100) 상에 양극(200), 유기물층(300) 및 음극(400)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 도시된다. 그러나, 이와 같은 구조에만 한정되는 것은 아니고, 도 2와 같이, 기판 상에 음극, 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 구현될 수도 있다.
도 3은 유기물층이 다층인 경우를 예시한 것이다. 도 3에 따른 유기 발광 소자는 정공 주입층(301), 정공 수송층(302), 발광층(303), 정공 저지층(304), 전자 수송층(305) 및 전자 주입층(306)을 포함한다. 그러나, 이와 같은 적층 구조에 의하여 본 출원의 범위가 한정되는 것은 아니며, 필요에 따라 발광층을 제외한 나머지 층은 생략될 수도 있고, 필요한 다른 기능층이 더 추가될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자로서, 2-스텍 텐덤 구조의 유기 발광 소자를 하기 도 4에 개략적으로 나타내었다.
이 때, 상기 도 4에 기재된 제1 전자 저지층, 제1 정공저지층 및 제2 정공저지층 등은 경우에 따라 생략될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 기판을 준비하는 단계; 상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계; 상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하는 유기 발광 소자의 제조 방법으로서, 상기 유기물층을 형성하는 단계가 본 발명의 일 실시상태에 따른 유기물층용 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층을 형성하는 단계는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 예비 혼합(pre-mixed)하고, 열 진공 증착 방법을 이용하여 형성하는 것일 수 있다.
상기 예비 혼합(pre-mixed)은, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 유기물층에 증착하기 전 먼저 재료를 섞어서 하나의 공급원에 담아 혼합하는 것을 의미한다.
예비 혼합된 재료는 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기물층용 조성물로 언급될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기물층은, 필요에 따라 다른 물질을 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 이외의 재료를 하기에 예시하지만, 이들은 예시를 위한 것일 뿐 본 출원의 범위를 한정하기 위한 것은 아니며, 당 기술분야에 공지된 재료들로 대체될 수 있다.
양극 재료로는 비교적 일함수가 큰 재료들을 이용할 수 있으며, 투명 전도성 산화물, 금속 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 양극 재료의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
음극 재료로는 비교적 일함수가 낮은 재료들을 이용할 수 있으며, 금속, 금속 산화물 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 음극 재료의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공 주입층 재료로는 공지된 정공 주입층 재료를 이용할 수도 있는데, 예를들면, 미국 특허 제4,356,429호에 개시된 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 문헌 [Advanced Material, 6, p.677 (1994)]에 기재되어 있는 스타버스트형 아민 유도체류, 예컨대 트리스(4-카바조일-9-일페닐)아민(TCTA), 4,4',4"-트리[페닐(m-톨릴)아미노]트리페닐아민(m-MTDATA), 1,3,5-트리스[4-(3-메틸페닐페닐아미노)페닐]벤젠(m-MTDAPB), 용해성이 있는 전도성 고분자인 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid) 또는 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), 폴리아닐린/캠퍼술폰산(Polyaniline/Camphor sulfonic acid) 또는 폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)(Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate)) 등을 사용할 수 있다.
정공 수송층 재료로는 피라졸린 유도체, 아릴아민계 유도체, 스틸벤 유도체, 트리페닐디아민 유도체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 또는 고분자 재료가 사용될 수도 있다.
전자 수송층 재료로는 옥사디아졸 유도체, 안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 벤조퀴논 및 이의 유도체, 나프토퀴논 및 이의 유도체, 안트라퀴논 및 이의 유도체, 테트라시아노안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 플루오레논 유도체, 디페닐디시아노에틸렌 및 이의 유도체, 디페노퀴논 유도체, 8-히드록시퀴놀린 및 이의 유도체의 금속 착체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 물질뿐만 아니라 고분자 물질이 사용될 수도 있다.
전자 주입층 재료로는 예를 들어, LiF가 당업계 대표적으로 사용되나, 본 출원이 이에 한정되는 것은 아니다.
발광층 재료로는 적색, 녹색 또는 청색 발광재료가 사용될 수 있으며, 필요한 경우, 2 이상의 발광 재료를 혼합하여 사용할 수 있다. 이 때, 2 이상의 발광 재료를 개별적인 공급원으로 증착하여 사용하거나, 예비혼합하여 하나의 공급원으로 증착하여 사용할 수 있다. 또한, 발광층 재료로서 형광 재료를 사용할 수도 있으나, 인광 재료로서 사용할 수도 있다. 발광층 재료로는 단독으로서 양극과 음극으로부터 각각 주입된 정공과 전자를 결합하여 발광시키는 재료가 사용될 수도 있으나, 호스트 재료와 도펀트 재료가 함께 발광에 관여하는 재료들이 사용될 수도 있다.
발광층 재료의 호스트를 혼합하여 사용하는 경우에는, 동일 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있고, 다른 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있다. 예를 들어, n 타입 호스트 재료 또는 p 타입 호스트 재료 중 어느 두 종류 이상의 재료를 선택하여 발광층의 호스트 재료로 사용할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 헤테로고리 화합물은 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위해 바람직한 실시예를 제시하지만, 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
<제조예>
<제조예 1> 화합물 1-1의 제조
1) 화합물 1-1-P2의 제조
2-브로모트리페닐렌 10g(32.6mM), Benzene-d6 500 mL에 녹인 후 CF3SO3H 170g(1075mM)에 녹이고, 60℃에서 1시간 환류하였다. 반응이 완결된 후 D2O, Na2CO3로 중화하였다. 중화 후 혼합액에 증류수와 에틸아세테이트를 넣고 추출하였고, 유기층은 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 반응물은 컬럼 크로마토그래피(DCM:Hex=1:4)로 정제하였고 메탄올로 목적화합물 1-1-P2 7.22 g(69.7%)을 얻었다.
2) 화합물 1-1-P1의 제조
상기 화합물 1-1-P2 7.22g(22.69mM), 4,4,4′,4′,5,5,5′,5′-옥타메틸-2,2′-바이(1,3,2-다이옥사보롤란) 8.64g(34mM), Pd(dppf)Cl2 0.83g(1.13mM)을 1,4-Dioxane 70mL에 녹인 후, 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 완결된 후 실온에서 증류수와 DCM을 넣고 추출하였고 유기층은 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 반응물은 컬럼 크로마토그래피(DCM:Hex=1:2)로 정제하여 목적화합물 1-1-P1 7.97g(96.2%)를 얻었다.
3) 화합물 1-1의 제조
상기 화합물 1-1-P1 7.97g(21.82mM), 2-클로로-4-페닐-6-(6-페닐디벤조[b,d]퓨란-4-일)-1,3,5-트리아진 9.47g(21.82mM), Pd(PPh3)4 1.26g(1.09mM), K2CO3 6.03g(43.64mM)을 1,4-Dioxane 80mL에 녹인 후, 4시간 동안 환류, 교반하였다. 반응이 완결된 후 실온에서 증류수와 DCM을 넣고 추출하였고 유기층은 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 반응물은 컬럼 크로마토그래피(DCM:Hex=1:2)로 정제하여 목적화합물 1-1 12.3g(88.2%)를 얻었다.
<제조예 2> 화합물 1-2, 1-4, 1-5, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-11, 1-13, 1-15, 1-18, 1-23, 1-24, 1-26, 1-29, 1-30, 1-53, 1-54, 1-55, 1-56, 1-57, 1-67, 1-68, 1-89, 1-90, 1-97, 1-98, 1-105, 1-106, 1-111, 1-112, 1-113, 1-114, 1-117, 1-118, 1-119, 1-120, 1-121, 1-127, 1-133, 1-134, 1-140, 1-155, 1-156, 1-162, 1-163, 1-164, 1-165, 1-167, 1-177, 1-178, 1-186, 1-187, 1-188, 1-189, 1-193, 1-194, 1-199, 1-200, 1-201, 1-202, 1-205, 1-206, 1-207, 1-208, 1-209, 1-215, 1-217, 1-218, 1-221, 1-222, 1-228, 1-229, 1-230, 1-231, 1-233, 1-250, 1-251, 1-252, 1-253, 1-274, 1-275, 1-296, 1-310, 1-312, 1-314, 1-317, 1-318, 1-319, 1-323, 1-324, 1-325, 1-335, 1-336 및 1-337의 제조
상기 제조예 1에서 2-클로로-4-페닐-6-(6-페닐디벤조[b,d]퓨란-4-일)-1,3,5-트리아진 대신 하기 표 1의 중간체 A를 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1의 제조와 동일한 방법으로 화합물 1-2, 1-4, 1-5, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-11, 1-13, 1-15, 1-18, 1-23, 1-24, 1-26, 1-29, 1-30, 1-53, 1-54, 1-55, 1-56, 1-57, 1-67, 1-68, 1-89, 1-90, 1-97, 1-98, 1-105, 1-106, 1-111, 1-112, 1-113, 1-114, 1-117, 1-118, 1-119, 1-120, 1-121, 1-127, 1-133, 1-134, 1-140, 1-155, 1-156, 1-162, 1-163, 1-164, 1-165, 1-167, 1-177, 1-178, 1-186, 1-187, 1-188, 1-189, 1-193, 1-194, 1-199, 1-200, 1-201, 1-202, 1-205, 1-206, 1-207, 1-208, 1-209, 1-215, 1-217, 1-218, 1-221, 1-222, 1-228, 1-229, 1-230, 1-231, 1-233, 1-250, 1-251, 1-252, 1-253, 1-274, 1-275, 1-296, 1-310, 1-312, 1-314, 1-317, 1-318, 1-319, 1-323, 1-324, 1-325, 1-335, 1-336 및 1-337을 합성하였다.
상기 제조예들과 같은 방법으로 화합물을 제조하고, 그 합성 확인결과를 하기 표 2 및 표 3에 나타내었다. 표 2는 1H NMR(CDCl3, 400 MHz)의 측정값이고, 표 3은 FD-질량분석계(FD-MS: Field desorption mass spectrometry)의 측정값이다.
| 화합물 | 1H NMR(CDCl3, 400 MHz) |
| 1-1 | δ = 8.36(d, 2H), 8.08-8.02(m, 3H), 7.88(d, 1H), 7.51-7.41(m, 10H) |
| 1-2 | δ = 8.36(d, 2H), 8.08-8.03(m, 2H), 7.88-7.75(m, 5H), 7.50-7.41(m, 7H) |
| 1-4 | δ = 8.36(d, 2H), 8.08(d, 1H), 7.88-7.79(m, 4H), 7.69(d, 1H), 7.57-7.41(m, 8H) |
| 1-5 | δ = 8.36(d, 2H), 8.07-7.98(m, 3H), 7.79(d, 2H), 7.54-7.31(m, 9H) |
| 1-7 | δ = 8.36(d, 2H), 8.08-8.02(m, 3H), 7.82-7.76(m, 2H), 7.51-7.41(m, 9H) |
| 1-8 | δ = 8.36(d, 2H), 8.03(d, 2H), 7.82-7.75(m, 6H), 7.50-7.41(m, 6H) |
| 1-9 | δ = 8.36(d, 2H), 8.03(d, 1H), 7.88-7.75(m, 7H), 7.50-7.41(m, 6H) |
| 1-10 | δ = 8.36(d, 2H), 8.03(d, 1H), 7.82-7.69(m, 6H), 7.57-7.41(m, 7H) |
| 1-11 | δ = 8.36(d, 2H), 7.98(d, 1H), 7.86-7.79(m, 4H), 7.54-7.31(m, 9H) |
| 1-13 | δ = 8.36(d, 2H), 8.03(d, 1H), 7.88-7.75(m, 7H), 7.50-7.41(m, 6H) |
| 1-15 | δ = 8.36(d, 2H), 7.88-7.79(m, 6H), 7.69(d, 1H), 7.57-7.41(m, 7H) |
| 1-18 | δ = 8.36(d, 2H), 8.03(d, 1H), 7.82-7.69(m, 6H), 7.57-7.41(m, 7H) |
| 1-23 | δ = 8.08-7.96(m, 5H), 7.88(d, 1H), 7.75(d, 2H), 7.51-7.41(m, 10H), 7.25(d, 2H) |
| 1-24 | δ = 8.08-7.96(m, 4H), 7.88-7.75(m, 7H), 7.51-7.41(m, 7H), 7.25(d, 2H) |
| 1-26 | δ = 8.08(d, 1H), 7.96-7.69(m, 9H), 7.57-7.41(m, 8H), 7.25(d, 2H) |
| 1-29 | δ = 8.08-7.96(m, 5H), 7.82-7.75(m, 4H), 7.51-7.41(m, 9H), 7.25(d, 2H) |
| 1-30 | δ = 8.03-7.96(m, 4H), 7.82-7.75(m, 8H), 7.49-7.41(m, 6H), 7.25(d, 2H) |
| 1-53 | δ = 8.38(d, 1H), 8.03(d, 1H), 7.94-7.73(m, 11H), 7.61(d, 1H), 7.49-7.41(m, 6H) |
| 1-54 | δ = 8.38(d, 1H), 8.03(d, 1H), 7.94(s, 1H), 7.82-7.69(m, 9H), 7.61-7.41(m, 8H) |
| 1-55 | δ = 8.38(d, 1H), 7.98-7.94(m, 2H), 7.86-7.73(m, 7H), 7.61-7.39(m, 10H) |
| 1-56 | δ = 8.38(d, 1H), 8.08-8.02(m, 2H), 7.94-7.73(m, 7H), 7.61(d, 1H), 7.51-7.41(m, 9H) |
| 1-57 | δ = 8.38(d, 1H), 8.03(d, 1H), 7.94-7.73(m, 11H), 7.61(d, 1H), 7.49-7.41(m, 6H), |
| 1-67 | δ = 8.08-7.98(m, 4H), 7.88-7.82(m, 2H), 7.69(d, 1H), 7.57-7.31(m, 11H) |
| 1-68 | δ = 8.08-7.98(m, 3H), 7.88-7.75(m, 7H), 7.57-7.31(m, 8H) |
| 1-89 | δ = 8.08-7.98(m, 4H), 7.88-7.79(m, 4H), 7.54-7.31(m, 10H) |
| 1-90 | δ = 8.08-7.98(m, 3H), 7.88-7.75(m, 8H), 7.54-7.31(m, 7H) |
| 1-97 | δ = 8.03-7.98(m, 2H), 7.83-7.75(m, 10H), 7.54-7.31(m, 6H) |
| 1-98 | δ = 8.03-7.98(m, 2H), 7.83-7.69(m, 9H), 7.57-7.31(m, 7H) |
| 1-105 | δ = 8.08-7.98(m, 3H), 7.88-7.79(m, 4H), 7.69(d, 1H), 7.57-7.31(m, 10H) |
| 1-106 | δ = 8.03-7.98(m, 2H), 7.88-7.69(m, 9H), 7.57-7.31(m, 7H) |
| 1-111 | δ = 8.08-7.98(m, 5H), 7.88-7.76(m, 3H), 7.54-7.31(m, 10H) |
| 1-112 | δ = 8.08-7.98(m, 4H), 7.88-7.75(m, 7H), 7.54-7.31(m, 7H) |
| 1-113 | δ = 8.08-7.98(m, 3H), 7.88-7.75(m, 8H), 7.54-7.31(m, 7H) |
| 1-114 | δ = 8.08-7.98(m, 3H), 7.88-7.69(m, 7H), 7.57-7.31(m, 8H) |
| 1-117 | δ = 8.08-7.98(m, 5H), 7.82-7.76(m, 4H), 7.54-7.31(m, 9H) |
| 1-118 | δ = 8.03-7.98(m, 4H), 7.82-7.75(m, 8H), 7.54-7.31(m, 6H) |
| 1-119 | δ = 8.03-7.98(m, 3H), 7.88-7.75(m, 9H), 7.54-7.31(m, 6H) |
| 1-120 | δ = 8.03-7.98(m, 3H), 7.82-7.69(m, 8H), 7.57-7.31(m, 7H) |
| 1-121 | δ = 8.03-7.98(m, 3H), 7.86-7.76(m, 6H), 7.54-7.31(m, 9H) |
| 1-127 | δ = 8.08-7.98(m, 4H), 7.82-7.69(m, 4H), 7.57-7.31(m, 10H) |
| 1-133 | δ = 8.08-7.98(m, 5H), 7.88(d, 2H), 7.54-7.31(m, 11H) |
| 1-134 | δ = 8.08-7.98(m, 4H), 7.88-7.75(m, 6H), 7.51-7.31(m, 8H) |
| 1-140 | δ = 8.08-7.98(m, 4H), 7.88-7.75(m, 7H), 7.54-7.31(m, 7H) |
| 1-155 | δ = 8.55(d, 2H), 8.36-8.32(m, 3H), 7.92(d, 1H), 7.70(t, 2H), 7.51-7.41(m, 8H) |
| 1-156 | δ = 8.55(d, 1H), 8.36(d, 2H), 8.24-8.17(m, 3H), 7.92(d, 1H), 7.75-7.70(m, 3H), 7.50-7.41(m, 6H) |
| 1-162 | δ = 8.36(d, 2H), 8.24-8.17(m, 5H), 7.94(d, 1H), 7.75(d, 2H), 7.50-7.41(m, 6H) |
| 1-163 | δ = 8.36(d, 2H), 8.24-8.20(m, 2H), 8.12(m, 2H), 7.99-7.94(m, 2H), 7.75(d, 2H), 7.50-7.41(m, 6H) |
| 1-164 | δ = 8.36(d, 2H), 8.24-8.20(m, 2H), 8.03(d, 1H), 7.94(d, 2H), 7.79(d, 2H), 7.68(t, 1H), 7.50-7.41(m, 6H) |
| 1-165 | δ = 8.45(d, 1H), 8.36-8.30(d, 3H), 8.01(s, 1H), 7.93(d, 1H), 7.79(d, 2H), 7.56-7.41(m, 8H) |
| 1-167 | δ = 8.36(d, 2H), 8.24-8.12(m, 4H), 7.99-7.92(m, 2H), 7.75(d, 2H), 7.50-7.41(m, 6H) |
| 1-177 | δ = 8.55(d, 2H), 8.32(d, 1H), 7.96-7.92(m, 3H), 7.75-7.70(m, 4H), 7.51-7.41(m, 8H), 7.25(d, 2H) |
| 1-178 | δ = 8.55(d, 1H), 8.24-8.17(m, 3H), 7.96-7.92(m, 3H), 7.75-7.70(m, 5H), 7.49-7.41(m, 6H), 7.25(d, 2H) |
| 1-186 | δ = 8.24-8.20(m, 2H), 8.03-7.94(m, 5H), 7.79-7.68(m, 5H), 7.49-7.41(m, 6H), 7.25(d, 2H) |
| 1-187 | δ = 8.45(d, 1H), 8.30(s, 1H), 8.01-7.93(m, 4H), 7.79-7.75(m, 4H), 7.56-7.41(m, 8H), 7.25(d, 2H) |
| 1-188 | δ = 8.55(d, 1H), 8.32(d, 1H), 8.12(s, 1H), 7.99-7.92(m, 4H), 7.75-7.70(m, 3H), 7.51-7.41(m, 8H), 7.25(d, 2H) |
| 1-189 | δ = 8.24-8.12(m, 4H), 7.99-7.92(m, 4H), 7.75(d, 4H), 7.49-7.41(m, 6H), 7.25(d, 2H) |
| 1-193 | δ = 8.55(d, 1H), 8.32(d, 1H), 8.03-7.94(m, 4H), 7.75-7.68(m, 4H), 7.51-7.41(m, 8H), 7.25(d, 2H) |
| 1-194 | δ = 8.24-8.17(m, 3H), 8.03-7.94(m, 4H), 7.75-7.68(m, 5H), 7.49-7.41(m, 6H), 7.25(d, 2H) |
| 1-199 | δ = 8.55(d, 2H), 8.38-8.32(m, 2H), 7.94-7.92(m, 2H), 7.75-7.61(m, 6H), 7.51-7.41(m, 8H) |
| 1-200 | δ = 8.55(d, 1H), 8.38(d, 1H), 8.24-8.17(m, 3H), 7.94-7.92(m, 2H), 7.75-7.70(m, 6H), 7.61(d, 1H), 7.49-7.41(m, 6H) |
| 1-201 | δ = 8.55(d, 1H), 8.38(d, 1H), 8.12(m, 2H), 7.99-7.92(m, 3H), 7.75-7.70(m, 6H), 7.61(d, 1H), 7.49-7.41(m, 6H) |
| 1-202 | δ = 8.55(d, 1H), 8.38(d, 1H), 8.03(d, 1H), 7.94-7.92(m, 3H), 7.79-7.61(m, 8H), 7.49-7.41(m, 6H) |
| 1-205 | δ = 8.55(d, 1H), 8.38-8.32(m, 2H), 8.24-8.20(m, 2H), 7.94(m, 2H), 7.75-7.70(m, 4H), 7.61(d, 1H), 7.51-7.41(m, 8H) |
| 1-206 | δ = 8.38(d, 1H), 8.24-8.17(m, 5H), 7.94(d, 2H), 7.75-7.73(m, 5H), 7.61(d, 1H), 7.49-7.41(m, 6H) |
| 1-207 | δ = 8.38(d, 1H), 8.24-8.20(m, 2H), 8.12(m, 2H), 7.99-7.94(m, 3H), 7.75-7.73(m, 5H), 7.61(d, 1H), 7.49-7.41(m, 6H) |
| 1-208 | δ = 8.38(d, 1H), 8.24-8.20(m, 2H), 8.03(d, 1H), 7.94(m, 3H), 7.79-7.68(m, 7H), 7.49-7.41(m, 6H) |
| 1-209 | δ = 8.45-8.38(m, 2H), 8.30(s, 1H), 8.01(s, 1H), 7.94-7.93(m, 2H), 7.79-7.73(m, 5H), 7.61-7.41(m, 9H) |
| 1-215 | δ = 8.55(d, 1H), 8.38-8.32(m, 2H), 8.03(d, 1H), 7.94(m, 2H), 7.75-7.61(m, 6H), 7.51-7.41(m, 8H) |
| 1-217 | δ = 8.38(d, 1H), 8.12(m, 2H), 8.03-7.94(m, 4H), 7.75-7.61(m, 7H), 7.49-7.41(m, 6H) |
| 1-218 | δ = 8.38(d, 1H), 8.03-7.94(m, 5H), 7.79-7.61(m, 8H), 7.49-7.41(m, 6H) |
| 1-221 | δ = 8.55(d, 2H), 8.32(d, 1H), 7.98-7.92(m, 2H), 7.82(d, 1H), 7.70-7.69(m, 3H), 7.57-7.31(m, 9H) |
| 1-222 | δ = 8.55(d, 1H), 8.24-8.17(m, 3H), 7.98-7.92(m, 2H), 7.82-7.69(m, 5H), 7.57-7.31(m, 7H) |
| 1-228 | δ = 8.24-8.17(m, 5H), 7.98-7.94(m, 2H), 7.82-7.69(m, 4H), 7.57-7.31(m, 7H) |
| 1-229 | δ = 8.24-8.12(m, 4H), 7.99-7.94(m, 3H), 7.82-7.69(m, 4H), 7.57-7.31(m, 7H) |
| 1-230 | δ = 8.24-8.20(m, 2H), 8.03-7.94(m, 4H), 7.82-7.68(m, 5H), 7.57-7.31(m, 7H) |
| 1-231 | δ = 8.45(d, 1H), 8.30(s, 1H), 8.01-7.93(m, 3H), 7.82-7.79(m, 3H), 7.69(d, 1H), 7.57-7.31(m, 9H) |
| 1-233 | δ = 8.24-8.12(m, 4H), 7.99-7.92(m, 3H), 7.82-7.69(m, 4H), 7.57-7.31(m, 7H) |
| 1-250 | δ = 8.24-8.17(m, 5H), 7.98-7.75(m, 7H), 7.54-7.31(m, 6H) |
| 1-251 | δ = 8.24-8.12(m, 4H), 7.99-7.75(m, 8H), 7.54-7.31(m, 6H) |
| 1-252 | δ = 8.24-8.20(m, 2H), 8.03-7.79(m, 9H), 7.68(t, 1H), 7.54-7.31(m, 6H) |
| 1-253 | δ = 8.45(d, 1H), 8.30(s, 1H), 8.01-7.79(m, 8H), 7.56-7.31(m, 8H) |
| 1-274 | δ = 8.24-8.20(m, 2H), 8.03-7.94(m, 5H), 7.82-7.68(m, 5H), 7.54-7.31(m, 6H) |
| 1-275 | δ = 8.45(d, 1H), 8.30(s, 1H), 8.03-7.93(m, 4H), 7.82-7.76(m, 4H), 7.56-7.31(m, 8H) |
| 1-296 | δ = 8.24-8.20(m, 2H), 8.08-7.79(m, 8H), 7.68(t, 1H), 7.54-7.31(m, 7H) |
| 1-317 | δ = 8.36(d, 2H), 8.08-8.02(m, 3H), 7.88(d, 1H), 7.51-7.41(m, 10H) |
| 1-318 | δ = 8.36(d, 2H), 8.08-8.02(m, 3H), 7.88(d, 1H), 7.51-7.41(m, 10H) |
| 1-319 | δ = 8.36(d, 2H), 8.08-8.02(m, 3H), 7.88(d, 1H), 7.51-7.41(m, 10H) |
| 1-323 | δ = 8.36(d, 2H), 8.03(d, 1H), 7.82-7.69(m, 6H), 7.57-7.41(m, 7H) |
| 1-324 | δ = 8.36(d, 2H), 8.03(d, 1H), 7.82-7.69(m, 6H), 7.57-7.41(m, 7H) |
| 1-325 | δ = 8.36(d, 2H), 8.03(d, 1H), 7.82-7.69(m, 6H), 7.57-7.41(m, 7H) |
| 1-335 | δ = 8.36(d, 2H), 8.24-8.17(m, 5H), 7.94(d, 1H), 7.75(d, 2H), 7.50-7.41(m, 6H) |
| 1-336 | δ = 8.36(d, 2H), 8.24-8.17(m, 5H), 7.94(d, 1H), 7.75(d, 2H), 7.50-7.41(m, 6H) |
| 1-337 | δ = 8.36(d, 2H), 8.24-8.17(m, 5H), 7.94(d, 1H), 7.75(d, 2H), 7.50-7.41(m, 6H) |
| 화합물 | FD-MS | 화합물 | FD-MS |
| 1-1 | m/z:636.28(C45H16D11N3O=636.80) | 1-2 | m/z:636.28(C45H16D11N3O=636.80) |
| 1-4 | m/z:636.28(C45H16D11N3O=636.80) | 1-5 | m/z:636.28(C45H16D11N3O=636.80) |
| 1-7 | m/z:636.28(C45H16D11N3O=636.80) | 1-8 | m/z:636.28(C45H16D11N3O=636.80) |
| 1-9 | m/z:636.28(C45H16D11N3O=636.80) | 1-10 | m/z:636.28(C45H16D11N3O=636.80) |
| 1-11 | m/z:636.28(C45H16D11N3O=636.80) | 1-13 | m/z:636.28(C45H16D11N3O=636.80) |
| 1-15 | m/z:636.28(C45H16D11N3O=636.80) | 1-18 | m/z:636.28(C45H16D11N3O=636.80) |
| 1-23 | m/z:712.32(C51H20D11N3O=712.90) | 1-24 | m/z:712.32(C51H20D11N3O=712.90) |
| 1-26 | m/z:712.32(C51H20D11N3O=712.90) | 1-29 | m/z:712.32(C51H20D11N3O=712.90) |
| 1-30 | m/z:712.32(C51H20D11N3O=712.90) | 1-53 | m/z:712.32(C51H20D11N3O=712.90) |
| 1-54 | m/z:712.32(C51H20D11N3O=712.90) | 1-55 | m/z:712.32(C51H20D11N3O=712.90) |
| 1-56 | m/z:712.32(C51H20D11N3O=712.90) | 1-57 | m/z:712.32(C51H20D11N3O=712.90) |
| 1-67 | m/z:712.32(C51H20D11N3O=712.90) | 1-68 | m/z:712.32(C51H20D11N3O=712.90) |
| 1-89 | m/z:726.30(C51H18D11N3O2=726.88) | 1-90 | m/z:726.30(C51H18D11N3O2=726.88) |
| 1-97 | m/z:726.30(C51H18D11N3O2=726.88) | 1-98 | m/z:726.30(C51H18D11N3O2=726.88) |
| 1-105 | m/z:726.30(C51H18D11N3O2=726.88) | 1-106 | m/z:726.30(C51H18D11N3O2=726.88) |
| 1-111 | m/z:726.30(C51H18D11N3O2=726.88) | 1-112 | m/z:726.30(C51H18D11N3O2=726.88) |
| 1-113 | m/z:726.30(C51H18D11N3O2=726.88) | 1-114 | m/z:726.30(C51H18D11N3O2=726.88) |
| 1-117 | m/z:726.30(C51H18D11N3O2=726.88) | 1-118 | m/z:726.30(C51H18D11N3O2=726.88) |
| 1-119 | m/z:726.30(C51H18D11N3O2=726.88) | 1-120 | m/z:726.30(C51H18D11N3O2=726.88) |
| 1-121 | m/z:726.30(C51H18D11N3O2=726.88) | 1-127 | m/z:726.30(C51H18D11N3O2=726.88) |
| 1-133 | m/z:726.30(C51H18D11N3O2=726.88) | 1-134 | m/z:726.30(C51H18D11N3O2=726.88) |
| 1-140 | m/z:726.30(C51H18D11N3O2=726.88) | 1-155 | m/z:652.26(C45H16D11N3S=652.86) |
| 1-156 | m/z:652.26(C45H16D11N3S=652.86) | 1-162 | m/z:652.26(C45H16D11N3S=652.86) |
| 1-163 | m/z:652.26(C45H16D11N3S=652.86) | 1-164 | m/z:652.26(C45H16D11N3S=652.86) |
| 1-165 | m/z:652.26(C45H16D11N3S=652.86) | 1-167 | m/z:652.26(C45H16D11N3S=652.86) |
| 1-177 | m/z:728.29(C51H20D11N3S=728.96) | 1-178 | m/z:728.29(C51H20D11N3S=728.96) |
| 1-186 | m/z:728.29(C51H20D11N3S=728.96) | 1-187 | m/z:728.29(C51H20D11N3S=728.96) |
| 1-188 | m/z:728.29(C51H20D11N3S=728.96) | 1-189 | m/z:728.29(C51H20D11N3S=728.96) |
| 1-193 | m/z:728.29(C51H20D11N3S=728.96) | 1-194 | m/z:728.29(C51H20D11N3S=728.96) |
| 1-199 | m/z:728.29(C51H20D11N3S=728.96) | 1-200 | m/z:728.29(C51H20D11N3S=728.96) |
| 1-201 | m/z:728.29(C51H20D11N3S=728.96) | 1-202 | m/z:728.29(C51H20D11N3S=728.96) |
| 1-205 | m/z:728.29(C51H20D11N3S=728.96) | 1-206 | m/z:728.29(C51H20D11N3S=728.96) |
| 1-207 | m/z:728.29(C51H20D11N3S=728.96) | 1-208 | m/z:728.29(C51H20D11N3S=728.96) |
| 1-209 | m/z:728.29(C51H20D11N3S=728.96) | 1-215 | m/z:728.29(C51H20D11N3S=728.96) |
| 1-217 | m/z:728.29(C51H20D11N3S=728.96) | 1-218 | m/z:728.29(C51H20D11N3S=728.96) |
| 1-221 | m/z:742.27(C51H18D11N3OS=742.94) | 1-222 | m/z:742.27(C51H18D11N3OS=742.94) |
| 1-228 | m/z:742.27(C51H18D11N3OS=742.94) | 1-229 | m/z:742.27(C51H18D11N3OS=742.94) |
| 1-230 | m/z:742.27(C51H18D11N3OS=742.94) | 1-231 | m/z:742.27(C51H18D11N3OS=742.94) |
| 1-233 | m/z:742.27(C51H18D11N3OS=742.94) | 1-250 | m/z:742.27(C51H18D11N3OS=742.94) |
| 1-251 | m/z:742.27(C51H18D11N3OS=742.94) | 1-252 | m/z:742.27(C51H18D11N3OS=742.94) |
| 1-253 | m/z:742.27(C51H18D11N3OS=742.94) | 1-274 | m/z:742.27(C51H18D11N3OS=742.94) |
| 1-275 | m/z:742.27(C51H18D11N3OS=742.94) | 1-296 | m/z:742.27(C51H18D11N3OS=742.94) |
| 1-310 | m/z:652.38(C45D27N3O=652.90) | 1-312 | m/z:732.44(C51D31N3O=733.02) |
| 1-314 | m/z:748.42(C51D31N3S=749.08) | 1-317 | m/z:629.24(C45H23D4N3O= 629.76) |
| 1-318 | m/z:631.25(C45H21D6N3O=631.77) | 1-319 | m/z:633.27(C45H19D8N3O=633.78) |
| 1-323 | m/z:629.24(C45H23D4N3O= 629.76) | 1-324 | m/z:631.25(C45H21D6N3O= 631.77) |
| 1-325 | m/z:633.27(C45H19D8N3O=633.78) | 1-335 | m/z:646.22(C45H22D5N3S=646.82) |
| 1-336 | m/z:648.24(C45H20D7N3S=648.83) | 1-337 | m/z:650.25(C45H18D9N3S=650.85) |
<제조예 3> 화합물 2-1의 제조
1) 화합물 2-1-1의 제조
반응 플라스크에 3-브로모-9H-카바졸(3-bromo-9H-carbazole) 10g(49.59mmol), 2-브로모벤젠-1-일리움(a)(2-bromobenzene-1-ylium) 24.2g(148.77mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium, Pd2(dba)3) 2.27g(2.48mmol), 트리-터트-부틸포스핀(Tri-tert-butylphosphine, P(t-Bu)3) 2.42mL(9.92mmol) 및 소듐 터트-부톡사이드(Sodium tert-butoxide, NatOBu) 9.53g(99.18mmol)을 넣은 후 톨루엔 100mL을 넣고 135℃에서 15시간 동안 가열하였다. 반응이 종료되면 메틸렌클로라이드(methylene chloride, MC) 및 물로 추출한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-1-1을 14g(수율 98%)을 얻었다.
2) 화합물 2-1의 제조
반응 플라스크에 상기 화합물 2-1-1 14g(43.4mmol), (9-페닐-9H-카보졸-3-일)보론산((9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid)(b) 14.9g(52mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), Pd(PPh3)4) 2.5g(2.17mmol) 및 탄산칼륨(K2CO3) 17.9g(130mmol)을 넣은 후 1,4-디옥세인(1,4-Dioxane) 140mL 및 증류수 35mL에 첨가하여 120℃에서 4시간 동안 교반하였다.
그 후 상온으로 온도를 낮추어 생성된 고체를 증류수 및 메탄올로 세척하여 화합물 2-1 17g(수율 80%)을 얻었다.
<제조예 4> 화합물 2-2, 2-3, 2-4, 2-5, 2-6, 2-7, 2-11, 2-16, 2-19, 2-20, 2-21, 2-22, 2-23, 2-26, 2-27, 2-28, 2-29, 2-30, 2-32, 2-33, 2-34, 2-38, 2-40, 2-41, 2-42, 2-43, 2-45, 2-46, 2-48, 2-49, 2-50, 2-51, 2-52, 2-55, 2-57 및 2-60의 제조
상기 제조예 3에서 2-브로모벤젠-1-일리움(a) 대신, 하기 표 4의 화합물 a를 사용하고, (9-페닐-9H-카보졸-3-일)보론산(b) 대신, 하기 표 4의 화합물 b를 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 3의 제조와 동일한 방법으로 화합물 2-2, 2-3, 2-4, 2-5, 2-6, 2-7, 2-11, 2-16, 2-19, 2-20, 2-21, 2-22, 2-23, 2-26, 2-27, 2-28, 2-29, 2-30, 2-32, 2-33, 2-34, 2-38, 2-40, 2-41, 2-42, 2-43, 2-45, 2-46, 2-48, 2-49, 2-50, 2-51, 2-52, 2-55, 2-57 및 2-60을 합성하였다.
<제조예 5> 화합물 2-61의 제조
1) 화합물 2-61-4의 제조
3-브로모-9H-카바졸(3-bromo-9H-carbazole) 10g(40.23mmol), D6-벤젠(D6-benzene) 1,000mL 및 트리플릭산(triflic acid, CF3SO3H) 170g(1,075mmol)을 넣고 50℃에서 교반하였다.
반응이 완료되면 D2O로 중화한 후, 실온에서 탄산소듐(Na2CO3) 수용액 및 디클로로메탄(dichloromethane, DCM)을 넣고 추출하였고, 유기층은 무수 황산마그네슘(MgSO4)으로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 반응물은 컬럼 크로마토그래피(디클로로메탄:헥산=1:2)로 정제하여 메탄올로 재결정하여 목적 화합물 2-61-4 10g(수율 98%)을 얻었다.
2) 화합물 2-61-3의 제조
상기 화합물 2-61-4 10g(39.5mmol), 브로모벤젠(c)(Bromobenzene) 12.4g(79mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium, Pd2(dba)3) 1.81g(1.98mmol), 트리-터트-부틸포스핀(Tri-tert-butylphosphine, P(t-Bu)3) 1.93mL(7.9mmol), 소듐 터트-부톡사이드(Sodium tert-butoxide, NatOBu) 11.4g(118.51mmol)을 넣은 후 톨루엔 100mL을 넣고 135℃에서 15시간 동안 가열하였다. 반응이 종료되면 메틸렌클로라이드(methylene chloride, MC) 및 물로 추출한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-61-3을 11g(수율 84%)을 얻었다.
3) 화합물 2-61-2의 제조
9H-카바졸-3-일보론산(9H-carbazol-3-ylboronic acid) 10g(47.3mmol), D6-벤젠(D6-benzene) 1,000mL 및 트리플릭산(triflic acid, CF3SO3H) 170g(1,075mmol)을 넣고 50℃에서 교반하였다.
반응이 완료되면 D2O로 중화한 후, 실온에서 탄산소듐(Na2CO3) 수용액 및 디클로로메탄(dichloromethane, DCM)을 넣고 추출하였고, 유기층은 무수 황산마그네슘(MgSO4)으로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 반응물은 컬럼 크로마토그래피(디클로로메탄:헥산=1:2)로 정제하여 메탄올로 재결정하여 목적 화합물 2-61-2 9g(수율 87%)을 얻었다.
4) 화합물 2-61-1의 제조
상기 화합물 2-61-2 9g(41.3mmol), 브로모벤젠(d)(Bromobenzene) 12.9g(82.5mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium, Pd2(dba)3) 1.89g(2.06mmol), 트리-터트-부틸포스핀(Tri-tert-butylphosphine, P(t-Bu)3) 2mL(8.25mmol), 소듐 터트-부톡사이드(Sodium tert-butoxide, NatOBu) 7.93g(82.574mmol)을 넣은 후 톨루엔 100mL을 넣고 135℃에서 10시간 동안 가열하였다. 반응이 종료되면 메틸렌클로라이드(methylene chloride, MC) 및 물로 추출한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-61-1을 10g(수율 82%)을 얻었다.
5) 화합물 2-61의 제조
상기 화합물 2-61-3 10g(30.37mmol), 상기 화합물 2-61-1 17.87g(60.75mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), Pd(PPh3)4) 1.39g(1.52mmol), 및 탄산칼륨(K2CO3) 12.59g(91.13mmol)를 넣은 후 1,4-디옥세인(1,4-Dioxane) 140mL 및 증류수 35mL에 첨가하여 120℃에서 4시간 동안 교반하였다.
그 후 상온으로 온도를 낮추어 생성된 고체를 증류수 및 메탄올로 세척하여 화합물 2-61 13g(수율 85%)을 얻었다.
<제조예 6> 화합물 2-62, 2-63, 2-64, 2-65, 2-66, 2-68, 2-69, 2-70, 2-74, 2-75, 2-81, 2-82, 2-83, 2-85, 2-86, 2-87, 2-88, 2-89, 2-90, 2-92, 2-100 및 2-102의 제조
상기 제조예 5에서 브로모벤젠(c) 대신, 하기 표 5의 화합물 c를 사용하고, 브로모벤젠(d) 대신, 하기 표 5의 화합물 d를 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 5의 제조와 동일한 방법으로 화합물 2-62, 2-63, 2-64, 2-65, 2-66, 2-68, 2-69, 2-70, 2-74, 2-75, 2-81, 2-82, 2-83, 2-85, 2-86, 2-87, 2-88, 2-89, 2-90, 2-92, 2-100 및 2-102을 합성하였다.
<제조예 7> 화합물 2-82의 제조
화합물 2-82-1(화합물 2-32) 10 g(15.7mmol), D6-벤젠(D6-benzene) 1,000mL 및 트리플릭산(triflic acid, CF3SO3H) 170g(1,075mmol)을 넣고 50℃에서 교반하였다.
반응이 완료되면 D2O로 중화한 후, 실온에서 탄산소듐(Na2CO3) 수용액 및 디클로로메탄(dichloromethane, DCM)을 넣고 추출하였고, 유기층은 무수 황산마그네슘(MgSO4)으로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 반응물은 컬럼 크로마토그래피(디클로로메탄:헥산=1:2)로 정제하여 메탄올로 재결정하여 목적 화합물 2-82 10.0g(수율 95%)을 얻었다.
상기 제조예들과 같은 방법으로 화합물을 제조하고, 그 합성 확인결과를 하기 표 6 및 표 7에 나타내었다. 표 6은 1H NMR(CDCl3, 400 MHz)의 측정값이고, 표 7은 FD-질량분석계(FD-MS: Field desorption mass spectrometry)의 측정값이다.
| 화합물 번호 | 1H NMR(CDCl3, 400MHz) |
| 2-1 | δ =8.55(d, 1H), 8.30(d, 1H), 8.19-8.13(m, 2H), 7.99-7.89(m, 4H), 7.77(d, 1H), 7.62-7.50(m, 12H), 7.35(t, 1H), 7.20-7.16(m, 2H) |
| 2-2 | δ =8.55(d, 1H), 8.30(d, 1H), 8.19-8.13(m, 2H), 7.99-7.89(m, 6H), 7.80-7.77(m, 2H), 7.62-7.35(m, 10H), 7.20-7.16(m, 6H) |
| 2-3 | δ =8.55(d, 1H), 8.18-8.09(m, 3H), 8.00-7.87(m, 3H), 7.77(s, 2H), 7.58-7.25(m, 18H) |
| 2-4 | δ =8.55(d, 1H), 8.18-8.12(m, 2H), 8.00-7.84(m, 3H), 7.79-7.77(m, 4H), 7.68-7.25(m, 22H) |
| 2-5 | δ =8.55(d, 1H), 8.30(d, 1H), 8.21-8.13(m, 3H), 7.99-7.89(m, 4H), 7.77-7.35(m, 17H), 7.25-7.16(m, 6H) |
| 2-6 | δ =8.55(d, 1H), 8.30(d, 1H), 8.19-8.13(m, 2H), 7.94-7.89(m, 8H), 7.77-7.75(m, 3H), 7.62-7.35(m, 11H), 7.25-7.16(m, 6H) |
| 2-7 | δ =8.55(d, 1H), 8.18-8.09(m, 4H), 8.00-7.94(m, 2H), 7.87(m, 1H), 7.77(m, 2H), 7.69-7.63(m, 2H), 7.52-7.25(m, 20H) |
| 2-11 | δ =8.55(d, 1H), 8.30(d, 1H), 8.19-8.13(m, 2H), 7.99-7.89(m, 5H), 7.77(d, 1H), 7.58-7.28(m, 16H), 1.69(s, 6H) |
| 2-16 | δ =9.05(s, 1H), 8.55(d, 1H), 8.33-8.13(m, 7H), 7.99-7.89(m, 5H), 7.77-7.50(m, 13H), 7.35(t, 1H), 7.20-7.16(m, 2H) |
| 2-19 | δ =8.55(d, 1H), 8.30(d, 1H), 8.19-8.13(m, 2H), 7.99-7.89(m, 8H), 7.80-7.77(m, 3H), 7.58(d, 1H), 7.50-7.35(m, 6H), 7.20-7.16(m, 10H) |
| 2-20 | δ =8.55(d, 1H), 8.30(d, 1H), 8.21-8.13(m, 3H), 7.99-7.89(m, 6H), 7.80-7.35(m, 15H), 7.20-7.16(6H) |
| 2-21 | δ =8.55(d, 1H), 8.30(d, 1H), 8.19-8.13(m, 2h), 7.99-7.89(m, 10H), 7.80-7.75(m, 4H), 7.50-7.35(m, 8H), 7.20-7.16(m, 6H) |
| 2-22 | δ =8.55(d, 1H), 8.30(d, 1H), 8.21-8.13(m, 3H), 7.99-7.89(m, 6H), 7.80-7.35(m, 15H), 7.25-7.16(10H) |
| 2-23 | δ =8.55(d, 1H), 8.30(d, 1H), 8.19-8.13(m, 2h), 7.99-7.89(m, 10H), 7.80-7.75(m, 4H), 7.50-7.35(m, 8H), 7.25-7.16(m, 10H) |
| 2-26 | δ =8.55(m, 1H), 8.30(d, 1H), 8.21-8.13(m, 4h), 7.99-7.89(m, 4H), 7.77-7.35(m, 20H), 7.25-7.16(6H) |
| 2-27 | δ =8.55(m, 1H), 8.30(d, 1H), 8.21-8.13(m, 4h), 7.99-7.89(m, 4H), 7.77-7.35(m, 20H), 7.20-7.16(2H) |
| 2-28 | δ =8.55(m, 1H), 8.18-8.09(m, 3H), 8.00-8.79(m, 2H), 7.87(m, 1H), 7.79-7.77(m, 4H), 7.69-7.63(m, 4H), 7.52-7.25(m, 12H) |
| 2-29 | δ =8.55(m, 1H), 8.18-8.09(m, 3H), 8.00-7.94(m, 2H0, 7.87(m, 1H), 7.87(m, 1H), 7.79-7.77(m, 4H), 7.69-7.63(m, 4H), 7.52-7.25(m, 21H) |
| 2-30 | δ =8.55(m, 1H), 8.31-8.30(m, 3H), 8.21-8.13(m, 3h), 7.99-7.89(m, 3H), 7.75-7.35(m, 22H), 7.20-7.16(m, 2H) |
| 2-32 | δ =8.55(m, 1H), 8.18-8.12(m, 2H), 8.00-7.87(m, 3H), 7.79-7.77(m, 6H), 7.69-7.63(m, 6H), 7.52-7.25(m, 14H) |
| 2-33 | δ =8.55(m, 1H), 8.30(d, 1H), 8.21-8.13(m, 3H), 7.99-7.89(m, 8H), 7.77-7.35(m, 17H), 7.25-7.16(6H) |
| 2-34 | δ =8.55(m, 1H), 8.18-8.12(m, 2H), 8.00-7.87(m, 3H), 7.79-7.77(m, 6H), 7.67-7.63(m, 6H), 7.52-7.25(m, 18H) |
| 2-38 | δ =8.55(m, 1H), 8.18-8.12(m, 2H), 8.05-7.87(m, 6H), 7.79-7.77(m, 4H), 7.69-7.63(m, 4H), 7.52-7.25(m, 23H) |
| 2-40 | δ =8.55(m, 1H), 8.30(d, 1H), 8.19-8.13(m, 2H), 8.03-7.75(m, 15H), 7.58-7.35(m, 9H), 7.25-7.16(m, 6H) |
| 2-41 | δ =8.55(m, 1H), 8.30(d, 1H), 8.19-8.13(m, 2H), 7.99-7.89(m, 4H), 7.77(d, 1H), 7.58-7.50(m, 2H), 7.35(t, 1H), 7.20-7.16(m, 2H) |
| 2-42 | δ =8.55(m, 1H), 8.30(d, 1H), 8.19-8.13(m, 2H), 7.99-7.89(m, 4H), 7.77(d, 1H), 7.58-7.50(m, 2H), 7.35(t, 1H), 7.20-7.16(m, 2H) |
| 2-43 | δ =8.55(m, 1H), 8.30(d, 1H), 8.19-8.13(m, 2H), 7.99-7.89(m, 4H), 7.77(d, 1H), 7.58-7.50(m, 2H), 7.35(t, 1H), 7.20-7.16(m, 2H) |
| 2-45 | δ =8.55(m, 1H), 8.30(d, 1H), 8.19-8.13(m, 2H), 7.99-7.89(m, 4H), 7.77(d, 1H), 7.58-7.50(m, 2H), 7.35(t, 1H), 7.20-7.16(m, 2H) |
| 2-46 | δ =8.55(m, 1H), 8.30(d, 1H), 8.19-8.13(m, 2H), 7.99-7.89(m, 4H), 7.77(d, 1H), 7.58-7.50(m, 2H), 7.35(t, 1H), 7.20-7.16(m, 2H) |
| 2-48 | δ =8.55(m, 1H), 8.30(d, 1H), 8.19-8.13(m, 2H), 7.99-7.89(m, 4H), 7.77(d, 1H), 7.58-7.50(m, 2H), 7.35(t, 1H), 7.20-7.16(m, 2H) |
| 2-49 | δ =8.55(m, 1H), 8.30(d, 1H), 8.19-8.13(m, 2H), 7.99-7.89(m, 4H), 7.77(d, 1H), 7.58-7.50(m, 2H), 7.35(t, 1H), 7.20-7.16(m, 2H) |
| 2-50 | δ =8.55(m, 1H), 8.30(d, 1H), 8.19-8.13(m, 2H), 7.99-7.89(m, 4H), 7.77(d, 1H), 7.58-7.50(m, 2H), 7.35(t, 1H), 7.20-7.16(m, 2H) |
| 2-51 | δ =8.55(m, 1H), 8.30(d, 1H), 8.19-8.13(m, 2H), 7.99-7.89(m, 4H), 7.77(d, 1H), 7.58-7.50(m, 2H), 7.35(t, 1H), 7.20-7.16(m, 2H) |
| 2-52 | δ =8.55(m, 1H), 8.30(d, 1H), 8.19-8.13(m, 2H), 7.99-7.89(m, 4H), 7.77(d, 1H), 7.58-7.50(m, 2H), 7.35(t, 1H), 7.20-7.16(m, 2H) |
| 2-55 | δ =8.55(m, 1H), 8.30(d, 1H), 8.19-8.13(m, 2H), 7.99-7.89(m, 4H), 7.77(d, 1H), 7.58-7.50(m, 2H), 7.35(t, 1H), 7.20-7.16(m, 2H) |
| 2-57 | δ =8.55(m, 1H), 8.30(d, 1H), 8.19-8.13(m, 2H), 7.99-7.89(m, 4H), 7.77(d, 1H), 7.58-7.50(m, 2H), 7.35(t, 1H), 7.20-7.16(m, 2H) |
| 2-60 | δ =8.55(m, 1H), 8.30(d, 1H), 8.19-8.13(m, 2H), 7.99-7.89(m, 4H), 7.77(d, 1H), 7.58-7.50(m, 2H), 7.35(t, 1H), 7.20-7.16(m, 2H) |
| 2-61 | δ =7.62-7.50(m, 10H) |
| 2-62 | δ =7.79(m, 4H), 7.68(m. 4H), 7.52-7.41(m, 10H) |
| 2-63 | δ =8.21(s, 1H) 7.75-7.41(m, 13H) |
| 2-64 | δ =9.05(s, 1H), 8.33-8.25(m, 4H), 7.94(d, 1H), 7.70-7.50(m, 10H) |
| 2-65 | δ =7.79(m, 2H), 7.70-7.68(m, 3H), 7.58-7.41(m, 13H) |
| 2-66 | δ =7.92-7.91(m, 4H), 7.75(d, 2H), 7.62-7.41(m, 8H), 7.25(s, 4H) |
| 2-68 | δ =8.21(s, 2H), 7.75-7.60(m, 8H), 7.49-7.41(8H) |
| 2-69 | δ =8.21(s, 1H), 7.92-7.91(m, 4H), 7.75-7.60(m, 6H), 7.49-7.41(m, 7H) |
| 2-70 | δ =8.21(s, 1H), 7.94-7.91(m, 5H), 7.75-7.61(m, 9H), 7.49-7.41(m, 7H) |
| 2-74 | δ =7.94-7.91(m, 9H), 7.75-7.73(m, 5H), 7.61(d, 2H), 7.49-7.41(m, 6H) |
| 2-75 | δ =7.92-7.91(m, 8H), 7.75(d, 4H), 7.49-7.41(m, 6H), 7.25(s, 4H) |
| 화합물 번호 | FD-MS | 화합물 번호 | FD-MS |
| 2-1 | m/z= 484.59(C36H24N2=484.19) | 2-2 | m/z= 560.69(C42H28N2=560.23) |
| 2-3 | m/z= 560.69(C42H28N2=560.23) | 2-4 | m/z= 560.69(C42H28N2=560.23) |
| 2-5 | m/z= 636.78(C48H32N2=636.26) | 2-6 | m/z= 636.78(C48H32N2=636.26) |
| 2-7 | m/z= 636.78(C48H32N2=636.26) | 2-8 | m/z= 543.65(C40H26N2=543.21) |
| 2-9 | m/z= 543.65(C40H26N2=543.21) | 2-10 | m/z= 600.75(C45H35N2=600.26) |
| 2-11 | m/z= 600.75(C45H35N2=600.26) | 2-12 | m/z= 724.89(C55H36N2=724.29) |
| 2-13 | m/z= 724.89(C55H36N2=724.29) | 2-14 | m/z= 724.89(C55H36N2=724.29) |
| 2-15 | m/z= 724.89(C55H36N2=724.29) | 2-16 | m/z= 634.77(C48H30N2=634.24) |
| 2-17 | m/z= 509.60(C37H23N3=509.19) | 2-18 | m/z= 742.98(C54H38N2Si=742.28) |
| 2-19 | m/z= 636.78(C48H32N2=636.26) | 2-20 | m/z= 636.78(C48H32N2=636.26) |
| 2-21 | m/z= 636.78(C48H32N2=636.26) | 2-22 | m/z= 712.88(C54H36N2=712.29) |
| 2-23 | m/z= 712.88(C54H36N2=712.29) | 2-24 | m/z= 712.88(C54H36N2=712.29) |
| 2-25 | m/z= 710.86(C54H34N2=710.27) | 2-26 | m/z= 712.88(C54H36N2=712.29) |
| 2-27 | m/z= 712.88(C54H36N2=712.29) | 2-28 | m/z= 712.88(C54H36N2=712.29) |
| 2-29 | m/z= 712.88(C54H36N2=712.29) | 2-30 | m/z= 712.88(C54H36N2=712.29) |
| 2-31 | m/z= 710.86(C54H34N2=710.27) | 2-32 | m/z= 636.78(C48H32N2=636.26) |
| 2-33 | m/z= 712.88(C54H36N2=712.29) | 2-34 | m/z= 712.88(C54H36N2=712.29) |
| 2-35 | m/z= 788.97(C60H40N2=788.32) | 2-36 | m/z= 686.84(C52H34N2=686.27) |
| 2-37 | m/z= 788.97(C60H40N2=788.32) | 2-38 | m/z= 788.97(C60H40N2=788.32) |
| 2-39 | m/z= 686.84(C52H34N2=686.27) | 2-40 | m/z= 686.84(C52H34N2=686.27) |
| 2-41 | m/z= 494.65(C36H14D10N2=494.26) | 2-42 | m/z= 654.89(C48H14D18N2=654.37) |
| 2-43 | m/z= 574.77(C41H14D14N2=574.31) | 2-44 | m/z= 650.86(C48H14D16N2=650.34) |
| 2-45 | m/z= 654.89(C48H14D18N2=654.37) | 2-46 | m/z= 654.89(C48H14D18N2=654.37) |
| 2-47 | m/z= 654.89(C48H14D18N2=654.37) | 2-48 | m/z=654.89(C48H14D18N2=654.37) |
| 2-49 | m/z= 654.89(C48H14D18N2=654.37) | 2-50 | m/z: 734.43(C54H14D22N2=735.03) |
| 2-51 | m/z= 735.01(C54H14D22N2=734.43) | 2-52 | m/z= 735.01(C54H14D22N2=734.43) |
| 2-53 | m/z= 730.98(C54H14D20N2=730.40) | 2-54 | m/z= 735.01(C54H14D22N2=734.43) |
| 2-55 | m/z=735.01(C54H14D22N2=734.43) | 2-56 | m/z= 815.13(C60H14D26N2=814.48) |
| 2-57 | m/z= 815.13(C60H14D26N2=814.48) | 2-58 | m/z= 815.13(C60H14D26N2=814.48) |
| 2-59 | m/z= 815.13(C60H14D26N2=814.48) | 2-60 | m/z= 666.86(C48H14D16N2O=666.34) |
| 2-61 | m/z= 498.68(C36H10D14N2=498.28) | 2-62 | m/z= 650.87(C48H18D14N2=650.34) |
| 2-63 | m/z= 574.77(C41H14D14N2=574.31) | 2-64 | m/z= 648.85(C48H16D14N2=648.33) |
| 2-65 | m/z= 650.87(C48H18D14N2=650.34) | 2-66 | m/z= 650.87(C48H18D14N2=650.34) |
| 2-67 | m/z= 650.87(C48H18D14N2=650.34) | 2-68 | m/z= 650.87(C48H18D14N2=650.34) |
| 2-69 | m/z= 650.87(C48H18D14N2=650.34) | 2-70 | m/z=726.38(C54H22D14N2=726.98) |
| 2-71 | m/z= 726.96(C54H22D14N2=726.38) | 2-72 | m/z= 726.96(C54H22D14N2=726.38) |
| 2-73 | m/z= 724.95(C54H20D14N2=724.36) | 2-74 | m/z= 726.96(C54H22D14N2=726.38) |
| 2-75 | m/z= 726.96(C54H22D14N2=726.38) | 2-76 | m/z= 803.06(C60H26D14N2=802.41) |
| 2-77 | m/z= 803.06(C60H26D14N2=802.41) | 2-78 | m/z= 803.06(C60H26D14N2=802.41) |
| 2-79 | m/z= 803.06(C60H26D14N2=802.41) | 2-80 | m/z= 803.06(C60H26D14N2=802.41) |
| 2-81 | m/z= 508.74(C36D24N2=508.34) | 2-82 | m/z= 668.98(C48D32N2=668.46) |
| 2-83 | m/z= 588.86(C42D28N2=588.40) | 2-84 | m/z= 664.95(C48D30N2=664.43) |
| 2-85 | m/z= 668.98(C48D32N2=668.46) | 2-86 | m/z= 668.98(C48D32N2=668.46) |
| 2-87 | m/z= 668.98(C48D32N2=668.46) | 2-88 | m/z= 668.98(C48D32N2=668.46) |
| 2-89 | m/z= 668.98(C48D32N2=668.46) | 2-90 | m/z= 748.518(C54D36N2=749.12) |
| 2-91 | m/z= 749.10(C54D36N2=748.51) | 2-92 | m/z= 749.10(C54D36N2=748.51) |
| 2-93 | m/z= 745.07(C54D34N2=744.49) | 2-94 | m/z= 749.10(C54D36N2=748.51) |
| 2-95 | m/z= 749.10(C54D36N2=748.51) | 2-96 | m/z= 829.22(C60D40N2=828.57) |
| 2-97 | m/z= 829.22(C60D40N2=828.57) | 2-98 | m/z= 829.22(C60D40N2=828.57) |
| 2-99 | m/z= 829.22(C60D40N2=828.57) | 2-100 | m/z= 680.95(C48D30N2O=680.42) |
| 2-101 | m/z= 697.02(C48D30N2S=696.40) | 2-102 | m/z= 829.22(C60D40N2=828.57) |
| 2-103 | m/z= 632.95(C45D32N2=632.46) | 2-104 | m/z= 713.07(C51D36N2=712.51) |
<실험예 1>
(1) 유기 발광 소자의 제조(녹색 호스트)
1,500 Å의 두께로 인듐틴옥사이드(ITO, Indium Tinoxide)가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 아세톤, 메탄올, 이소프로필 알코올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV(Ultraviolet) 세정기에서 UV를 이용하여 5분간 UVO(Ultraviolet Ozone)처리하였다. 이후 기판을 플라즈마 세정기(PT)로 이송시킨 후, 진공상태에서 ITO 일함수 및 잔막 제거를 위해 플라즈마 처리를 하여, 유기증착용 열증착 장비로 이송하였다.
상기 ITO 투명 전극(양극)위에 공통층인 정공 주입층 2-TNATA(4,4′,4″ -Tris[2-naphthyl(phenyl)amino] triphenylamine) 및 정공 수송층 NPB(N,N′-Di(1-naphthyl)-N,N′-diphenyl-(1,1′-biphenyl)-4,4′-diamine)을 형성시켰다.
그 위에 발광층을 다음과 같이 열 진공 증착시켰다. 발광층은 녹색 호스트로 하기 표 8에 기재된 화합물을 증착하였고, 녹색 인광 도펀트로 Ir(ppy)3 (tris(2-phenylpyridine)iridium)을 사용하였으며 호스트에 Ir(ppy)3를 7 w% 도핑하여 400Å의 두께로 증착하였다. 이후 정공 저지층으로 BCP를 60Å의 두께로 증착하였으며, 그 위에 전자 수송층으로 Alq3를 200Å의 두께로 증착하였다. 마지막으로 전자 수송층 위에 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성한 후, 전자 주입층 위에 알루미늄(Al) 음극을 1,200Å의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-8~10-6torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다.
(2) 유기 발광 소자의 구동 전압 및 발광 효율
상기와 같이 제작된 유기 발광 소자에 대하여 맥사이어스사의 M7000으로 전계 발광(EL)특성을 측정하였으며, 그 측정 결과를 가지고 맥사이언스사에서 제조된 수명장비측정장비(M6000)를 통해 기준 휘도가 6,000cd/m2 일 때, T90을 측정하였다. 본 발명에 따라 제조된 유기 발광 소자의 구동전압, 발광효율, 색좌표(CIE), 수명을 측정한 결과는 표 8과 같다. 상기, T90은 초기 휘도 대비 90%가 되는 시간인 수명(단위: h, 시간)을 의미한다.
| 화합물 | 구동전압 (V) |
효율 (cd/A) |
색좌표 (x, y) |
수명 (T90) |
|
| 비교예 1 | Ref. 1 | 4.82 | 46.1 | (0.239, 0.710) | 72 |
| 비교예 2 | Ref. 2 | 5.01 | 57.4 | (0.248, 0.712) | 68 |
| 비교예 3 | Ref. 3 | 4.79 | 43.9 | (0.247, 0.711) | 93 |
| 비교예 4 | Ref. 4 | 4.61 | 34.8 | (0.243, 0.713) | 88 |
| 비교예 5 | Ref. 5 | 5.40 | 38.9 | (0.246, 0.717) | 41 |
| 비교예 6 | Ref. 6 | 5.45 | 37.6 | (0.254, 0.716) | 40 |
| 비교예 7 | Ref. 7 | 5.25 | 44.5 | (0.254, 0.711) | 79 |
| 비교예 8 | Ref. 8 | 5.24 | 45.3 | (0.251, 0.715) | 87 |
| 비교예 9 | Ref. 9 | 5.30 | 43.3 | (0.248, 0.711) | 82 |
| 실시예 1 | 1-1 | 4.51 | 70.1 | (0.239, 0.710) | 112 |
| 실시예 2 | 1-2 | 4.55 | 75.5 | (0.241, 0.712) | 116 |
| 실시예 3 | 1-4 | 4.62 | 80.7 | (0.238, 0.711) | 124 |
| 실시예 4 | 1-5 | 4.47 | 69.5 | (0.240, 0.715) | 146 |
| 실시예 5 | 1-7 | 4.39 | 63.8 | (0.245, 0.715) | 151 |
| 실시예 6 | 1-8 | 4.27 | 52.5 | (0.241, 0.713) | 193 |
| 실시예 7 | 1-9 | 4.50 | 68.2 | (0.247, 0.711) | 142 |
| 실시예 8 | 1-10 | 4.22 | 60.2 | (0.239, 0.713) | 204 |
| 실시예 9 | 1-11 | 4.35 | 71.6 | (0.241, 0.712) | 150 |
| 실시예 10 | 1-13 | 4.59 | 83.4 | (0.241, 0.714) | 129 |
| 실시예 11 | 1-15 | 4.63 | 80.5 | (0.243, 0.712) | 126 |
| 실시예 12 | 1-18 | 4.33 | 60.2 | (0.245, 0.711) | 154 |
| 실시예 13 | 1-23 | 4.38 | 62.8 | (0.241, 0.711) | 145 |
| 실시예 14 | 1-24 | 4.34 | 61.7 | (0.238, 0.715) | 142 |
| 실시예 15 | 1-26 | 4.47 | 72.6 | (0.237, 0.713) | 154 |
| 실시예 16 | 1-29 | 4.25 | 53.9 | (0.241, 0.710) | 152 |
| 실시예 17 | 1-30 | 4.20 | 50.1 | (0.243, 0.714) | 148 |
| 실시예 18 | 1-53 | 4.43 | 74.4 | (0.239, 0.714) | 140 |
| 실시예 19 | 1-54 | 4.34 | 61.8 | (0.245, 0.713) | 163 |
| 실시예 20 | 1-55 | 4.41 | 72.0 | (0.244, 0.712) | 146 |
| 실시예 21 | 1-56 | 4.53 | 85.1 | (0.241, 0.710) | 113 |
| 실시예 22 | 1-57 | 4.62 | 82.3 | (0.241, 0.715) | 118 |
| 실시예 23 | 1-67 | 4.33 | 62.9 | (0.239, 0.721) | 144 |
| 실시예 24 | 1-68 | 4.49 | 73.0 | (0.241, 0.711) | 142 |
| 실시예 25 | 1-89 | 4.71 | 78.5 | (0.251, 0.725) | 137 |
| 실시예 26 | 1-90 | 4.65 | 70.9 | (0.238, 0.714) | 133 |
| 실시예 27 | 1-97 | 4.44 | 70.9 | (0.239, 0.712) | 137 |
| 실시예 28 | 1-98 | 4.33 | 59.9 | (0.240, 0.711) | 187 |
| 실시예 29 | 1-105 | 4.51 | 73.8 | (0.241, 0.715) | 138 |
| 실시예 30 | 1-106 | 4.40 | 57.7 | (0.241, 0.716) | 159 |
| 실시예 31 | 1-111 | 4.43 | 69.9 | (0.238, 0.711) | 154 |
| 실시예 32 | 1-112 | 4.47 | 66.8 | (0.243, 0.711) | 148 |
| 실시예 33 | 1-113 | 4.50 | 74.8 | (0.242, 0.714) | 136 |
| 실시예 34 | 1-114 | 4.38 | 68.7 | (0.243, 0.720) | 146 |
| 실시예 35 | 1-117 | 4.32 | 63.0 | (0.239, 0.719) | 152 |
| 실시예 36 | 1-118 | 4.22 | 53.3 | (0.238, 0.714) | 198 |
| 실시예 37 | 1-119 | 4.48 | 64.4 | (0.240, 0.713) | 147 |
| 실시예 38 | 1-120 | 4.39 | 62.2 | (0.248, 0.713) | 153 |
| 실시예 39 | 1-121 | 4.33 | 62.9 | (0.239, 0.714) | 138 |
| 실시예 40 | 1-127 | 4.46 | 70.7 | (0.236, 0.717) | 146 |
| 실시예 41 | 1-133 | 4.59 | 78.7 | (0.243, 0.715) | 135 |
| 실시예 42 | 1-134 | 4.51 | 73.3 | (0.245, 0.717) | 126 |
| 실시예 43 | 1-140 | 4.37 | 59.0 | (0.239, 0.716) | 152 |
| 실시예 44 | 1-155 | 4.70 | 83.1 | (0.248, 0.712) | 113 |
| 실시예 45 | 1-156 | 4.68 | 80.6 | (0.237, 0.712) | 115 |
| 실시예 46 | 1-162 | 4.21 | 59.4 | (0.243, 0.713) | 170 |
| 실시예 47 | 1-163 | 4.34 | 60.9 | (0.248, 0.715) | 149 |
| 실시예 48 | 1-164 | 4.29 | 61.7 | (0.241, 0.711) | 154 |
| 실시예 49 | 1-165 | 4.49 | 61.8 | (0.239, 0.711) | 150 |
| 실시예 50 | 1-167 | 4.56 | 76.0 | (0.241, 0.712) | 124 |
| 실시예 51 | 1-177 | 4.33 | 62.2 | (0.246, 0.717) | 142 |
| 실시예 52 | 1-178 | 4.45 | 60.8 | (0.242, 0.718) | 146 |
| 실시예 53 | 1-186 | 4.21 | 51.6 | (0.243, 0.715) | 195 |
| 실시예 54 | 1-187 | 4.52 | 71.4 | (0.241, 0.711) | 138 |
| 실시예 55 | 1-188 | 4.38 | 74.2 | (0.248, 0.712) | 134 |
| 실시예 56 | 1-189 | 4.42 | 62.1 | (0.245, 0.714) | 150 |
| 실시예 57 | 1-193 | 4.36 | 66.8 | (0.244, 0.713) | 145 |
| 실시예 58 | 1-194 | 4.33 | 57.1 | (0.238, 0.713) | 182 |
| 실시예 59 | 1-199 | 4.54 | 77.9 | (0.241, 0.711) | 142 |
| 실시예 60 | 1-200 | 4.63 | 73.5 | (0.241, 0.714) | 137 |
| 실시예 61 | 1-201 | 4.61 | 73.4 | (0.241, 0.713) | 135 |
| 실시예 62 | 1-202 | 4.72 | 80.3 | (0.242, 0.712) | 116 |
| 실시예 63 | 1-205 | 4.34 | 61.6 | (0.243, 0.711) | 151 |
| 실시예 64 | 1-206 | 4.40 | 64.4 | (0.241, 0.711) | 146 |
| 실시예 65 | 1-207 | 4.48 | 72.8 | (0.239, 0.714) | 154 |
| 실시예 66 | 1-208 | 4.23 | 53.7 | (0.238, 0.714) | 184 |
| 실시예 67 | 1-209 | 4.47 | 71.9 | (0.241, 0.715) | 149 |
| 실시예 68 | 1-215 | 4.51 | 70.8 | (0.241, 0.718) | 153 |
| 실시예 69 | 1-217 | 4.34 | 60.9 | (0.240, 0.714) | 136 |
| 실시예 70 | 1-218 | 4.28 | 59.7 | (0.241, 0.715) | 193 |
| 실시예 71 | 1-221 | 4.46 | 67.1 | (0.242, 0.716) | 146 |
| 실시예 72 | 1-222 | 4.41 | 62.8 | (0.243, 0.715) | 151 |
| 실시예 73 | 1-228 | 4.26 | 61.5 | (0.242, 0.716) | 156 |
| 실시예 74 | 1-229 | 4.38 | 72.8 | (0.242, 0.715) | 142 |
| 실시예 75 | 1-230 | 4.37 | 63.1 | (0.245, 0.713) | 157 |
| 실시예 76 | 1-231 | 4.33 | 73.4 | (0.242, 0.714) | 147 |
| 실시예 77 | 1-233 | 4.47 | 62.2 | (0.244, 0.716) | 143 |
| 실시예 78 | 1-250 | 4.22 | 53.7 | (0.251, 0.715) | 184 |
| 실시예 79 | 1-251 | 4.39 | 61.3 | (0.242, 0.712) | 137 |
| 실시예 80 | 1-252 | 4.27 | 57.7 | (0.249, 0.712) | 155 |
| 실시예 81 | 1-253 | 4.40 | 70.1 | (0.244, 0.715) | 150 |
| 실시예 82 | 1-274 | 4.31 | 59.6 | (0.236, 0.711) | 170 |
| 실시예 83 | 1-275 | 4.38 | 62.6 | (0.237, 0.712) | 166 |
| 실시예 84 | 1-296 | 4.27 | 60.0 | (0.238, 0.712) | 163 |
| 실시예 85 | 1-297 | 4.30 | 74.1 | (0.245, 0.715) | 154 |
| 실시예 86 | 1-310 | 4.22 | 55.1 | (0.239, 0.713) | 181 |
| 실시예 87 | 1-312 | 4.51 | 78.1 | (0.241, 0.710) | 109 |
| 실시예 88 | 1-314 | 4.32 | 58.1 | (0.246, 0.717) | 125 |
| 실시예 89 | 1-317 | 4.65 | 61.1 | (0.239, 0.710) | 85 |
| 실시예 90 | 1-318 | 4.59 | 65.1 | (0.239, 0.710) | 97 |
| 실시예 91 | 1-319 | 4.55 | 68.2 | (0.239, 0.710) | 107 |
| 실시예 92 | 1-323 | 4.33 | 57.7 | (0.239, 0.713) | 186 |
| 실시예 93 | 1-324 | 4.28 | 58.4 | (0.239, 0.713) | 189 |
| 실시예 94 | 1-325 | 4.25 | 59.7 | (0.239, 0.713) | 191 |
| 실시예 95 | 1-335 | 4.30 | 57.4 | (0.243, 0.713) | 158 |
| 실시예 96 | 1-336 | 4.29 | 57.7 | (0.243, 0.713) | 162 |
| 실시예 97 | 1-337 | 4.25 | 59.0 | (0.243, 0.713) | 167 |
상기 표 8에서 사용된 화합물 Ref. 1 내지 Ref. 9는 하기와 같다.
상기 표 8의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 유기 발광 소자의 유기물층, 특히 발광층의 호스트 재료로 사용한 실시예 1 내지 97의 경우, 비교예 1 내지 9의 유기 발광 소자보다 구동 전압이 낮고, 발광효율 및 수명이 현저히 개선되었음을 확인할 수 있었다.
즉, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 열 안정성이 높으면서도, 유기 발광 소자의 발광층에 사용하기에 적절한 분자량과 밴드갭을 갖는다. 적절한 분자량은 유기 발광 소자의 발광층의 형성을 용이하게 해주며, 적절한 밴드갭은 발광층의 전자와 정공의 유실을 막아, 효과적인 재결합 영역의 형성을 돕는다.
또한 적절한 위치에 치환된 전자 전달 특성을 가진 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 다른 위치에 치환된 화합물보다 도판트에서 일어나는 정공 저지 현상을 해소시켜, 위의 유기 발광 소자 평가에서 알 수 있듯이 비교예의 소자에 비해 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물이 구동, 효율, 수명 모든 면에서 우수한 것을 확인할 수 있다.
본 발명에 따른 헤테로고리 화합물은 호모(HOMO, Highest Occupied Molecular Orbital)에 해당하는 트리페닐렌 구조에, 수소보다 분자량이 더 큰 중수소를 치환함으로써 화합물의 진동 주파수(Vibrational frequency)의 변화를 줄여 분자의 에너지를 낮추고, 이에 따라 분자의 안정성이 향상될 수 있다. 또한, 탄소와 중수소의 단일 결합 해리에너지는 탄소와 수소의 단일 결합 해리에너지보다 높으므로, 분자의 열적 안정성이 증가함에 따라 소자 수명이 개선되는 것을 확인할 수 있다.
본 발명에 따른 헤테로고리 화합물은 중수소 치환기를 포함함으로써 분자간 거리가 줄어든 결과 전하이동도가 증가하고, 이에 따라 소자 수명이 개선되는 것을 확인할 수 있다. 상기 실시예 89 내지 97의 결과를 통해 분자 내 중수소 치환율이 증가함에 따라 소자 특성이 향상되는 것을 확인할 수 있다.
중수소로 치환되지 않은 비교예 1 내지 4의 경우, 분자 내 전자이동도가 정공이동도보다 빠르며, 이에 따라 Recombination zone이 HTL 쪽으로 치우치게 되고 소자의 효율과 수명이 감소하는 결과가 나타나게 된 것으로 판단된다.
반면, 비교예 5 내지 6, 9에서는 루모(LUMO, Lowest Unoccupied Molecular Orbital)에 해당하는 위치에 중수소가 도입됨으로써 오히려 전자이동도가 더 빨라지고, 이에 따라 비교예 6이 비교예 5보다 소자 성능이 더 나빠진 것을 확인 할 수 있다.
이를 통해, 유사한 구조의 화합물인 경우에도, 화합물 내 중수소의 치환에 따라 그 특성이 달라질 수 있음을 알 수 있다.
<실험예 2>
(1) 유기 발광 소자의 제조(녹색 호스트)
1,500 Å의 두께로 인듐틴옥사이드(ITO, Indium Tinoxide)가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 아세톤, 메탄올, 이소프로필 알코올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV(Ultraviolet) 세정기에서 UV를 이용하여 5분간 UVO(Ultraviolet Ozone)처리하였다. 이후 기판을 플라즈마 세정기(PT)로 이송시킨 후, 진공상태에서 ITO 일함수 및 잔막 제거를 위해 플라즈마 처리를 하여, 유기증착용 열증착 장비로 이송하였다.
상기 ITO 투명 전극(양극)위에 공통층인 정공 주입층 2-TNATA(4,4′,4″-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine), 정공 수송층 NPB(N,N′-Di(1-naphthyl)-N,N′-diphenyl-(1,1′-biphenyl)-4,4′-diamine) 및 전자 저지층 TAPC(cyclohexylidenebis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine] 을 형성시켰다.
그 위에 발광층을 다음과 같이 열 진공 증착시켰다. 발광층은 녹색 호스트로 하기 표 9의 화학식 1에 기재된 화합물 한 종과 화학식 2에 기재된 화합물 한 종을 예비 혼합 후 하나의 공급원에서 증착하였고, 녹색 인광 도펀트로 Ir(ppy)3을 사용하여 호스트에 Ir 화합물을 7 wt% 도핑하여 400Å의 두께로 증착하였다. 이후 정공 저지층으로 BCP를 60Å의 두께로 증착하였으며, 그 위에 전자 수송층으로 Alq3를 200Å의 두께로 증착하였다. 마지막으로 전자 수송층 위에 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성한 후, 전자 주입층 위에 알루미늄(Al) 음극을 1,200Å의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-8~10-6torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다.
(2) 유기 발광 소자의 구동 전압 및 발광 효율
상기와 같이 제작된 유기 발광 소자에 대하여 맥사이어스사의 M7000으로 전계 발광(EL)특성을 측정하였으며, 그 측정 결과를 가지고 맥사이언스사에서 제조된 수명장비측정장비(M6000)를 통해 기준 휘도가 6,000cd/m2 일 때, T90을 측정하였다. 본 발명에 따라 제조된 유기 발광 소자의 구동전압, 발광효율, 색좌표(CIE), 수명을 측정한 결과는 표 9와 같다. 상기, T90은 초기 휘도 대비 90%가 되는 시간인 수명(단위: h, 시간)을 의미한다.
| 화합물 | 비율 (N/P) |
구동전압 (V) |
발광효율 (cd/A) |
CIE (x, y) |
수명 (T90) |
|
| 비교예 10 | Ref. 1 : 2-83 | 1 : 1 | 4.37 | 53.3 | (0.239, 0.710) | 125 |
| 비교예 11 | 1 : 2 | 4.51 | 56.9 | (0.239, 0.710) | 131 | |
| 비교예 12 | 1 : 3 | 4.57 | 59.4 | (0.239, 0.710) | 138 | |
| 비교예 13 | Ref. 3 : 2-100 | 1 : 1 | 4.49 | 48.1 | (0.247, 0.711) | 164 |
| 비교예 14 | 1 : 2 | 4.54 | 50.6 | (0.247, 0.711) | 172 | |
| 비교예 15 | 1 : 3 | 4.60 | 52.8 | (0.247, 0.711) | 179 | |
| 비교예 16 | Ref. 5 : 2-83 | 1 : 1 | 5.16 | 41.9 | (0.246, 0.717) | 92 |
| 비교예 17 | 1 : 2 | 5.23 | 43.4 | (0.246, 0.717) | 98 | |
| 비교예 18 | 1 : 3 | 5.27 | 45.7 | (0.246, 0.717) | 104 | |
| 비교예 19 | Ref. 7 : 2-32 | 1 : 1 | 5.00 | 58.7 | (0.246, 0.717) | 129 |
| 비교예 20 | 1 : 2 | 5.07 | 60.3 | (0.246, 0.717) | 142 | |
| 비교예 21 | 1 : 3 | 5.16 | 62.8 | (0.246, 0.717) | 154 | |
| 실시예 98 | 1-1 : 2-3 | 1 : 1 | 4.17 | 72.9 | (0.239, 0.710) | 233 |
| 실시예 99 | 1 : 2 | 4.25 | 78.3 | (0.239, 0.710) | 247 | |
| 실시예 100 | 1 : 3 | 4.31 | 80.1 | (0.239, 0.710) | 259 | |
| 실시예 101 | 1-1 : 2-83 | 1 : 1 | 4.09 | 74.2 | (0.239, 0.710) | 349 |
| 실시예 102 | 1 : 2 | 4.19 | 79.4 | (0.239, 0.710) | 354 | |
| 실시예 103 | 1 : 3 | 4.21 | 80.3 | (0.239, 0.710) | 376 | |
| 실시예 104 | 1-5 : 2-89 | 1 : 1 | 3.91 | 70.1 | (0.240, 0.715) | 308 |
| 실시예 105 | 1 : 2 | 4.05 | 77.4 | (0.240, 0.715) | 315 | |
| 실시예 106 | 1 : 3 | 4.26 | 79.1 | (0.240, 0.715) | 339 | |
| 실시예 107 | 1-8 : 2-100 | 1 : 1 | 3.77 | 58.6 | (0.241, 0.713) | 421 |
| 실시예 108 | 1 : 2 | 3.83 | 61.0 | (0.241, 0.713) | 428 | |
| 실시예 109 | 1 : 3 | 4.03 | 63.5 | (0.241, 0.713) | 446 | |
| 실시예 110 | 1-9 : 2-32 | 1 : 1 | 4.07 | 77.3 | (0.247, 0.711) | 264 |
| 실시예 111 | 1 : 2 | 4.19 | 79.1 | (0.247, 0.711) | 272 | |
| 실시예 112 | 1 : 3 | 4.30 | 80.2 | (0.247, 0.711) | 277 | |
| 실시예 113 | 1-10 : 2-100 | 1 : 1 | 3.88 | 62.3 | (0.239, 0.713) | 449 |
| 실시예 114 | 1 : 2 | 3.91 | 66.9 | (0.239, 0.713) | 456 | |
| 실시예 115 | 1 : 3 | 4.00 | 70.8 | (0.239, 0.713) | 472 | |
| 실시예 116 | 1-10 : 2-83 | 1 : 1 | 3.79 | 69.6 | (0.239, 0.713) | 459 |
| 실시예 117 | 1 : 2 | 3.85 | 70.4 | (0.239, 0.713) | 461 | |
| 실시예 118 | 1 : 3 | 4.07 | 75.2 | (0.239, 0.713) | 474 | |
| 실시예 119 | 1-11 : 2-85 | 1 : 1 | 3.76 | 78.3 | (0.241, 0.712) | 329 |
| 실시예 120 | 1 : 2 | 3.83 | 83.2 | (0.241, 0.712) | 340 | |
| 실시예 121 | 1 : 3 | 4.05 | 85.6 | (0.241, 0.712) | 348 | |
| 실시예 122 | 1-23 : 2-82 | 1 : 1 | 4.07 | 65.3 | (0.241, 0.711) | 318 |
| 실시예 123 | 1 : 2 | 4.16 | 67.6 | (0.241, 0.711) | 329 | |
| 실시예 124 | 1 : 3 | 4.28 | 71.8 | (0.241, 0.711) | 335 | |
| 실시예 125 | 1-30 : 2-3 | 1 : 1 | 3.80 | 60.4 | (0.243, 0.714) | 268 |
| 실시예 126 | 1 : 2 | 3.89 | 62.6 | (0.243, 0.714) | 270 | |
| 실시예 127 | 1 : 3 | 4.01 | 63.1 | (0.243, 0.714) | 280 | |
| 실시예 128 | 1-30 : 2-83 | 1 : 1 | 3.78 | 57.5 | (0.243, 0.714) | 330 |
| 실시예 129 | 1 : 2 | 3.87 | 58.1 | (0.243, 0.714) | 333 | |
| 실시예 130 | 1 : 3 | 3.99 | 60.1 | (0.243, 0.714) | 342 | |
| 실시예 131 | 1-54 : 2-83 | 1 : 1 | 4.11 | 73.7 | (0.245, 0.713) | 365 |
| 실시예 132 | 1 : 2 | 4.17 | 74.0 | (0.245, 0.713) | 370 | |
| 실시예 133 | 1 : 3 | 4.21 | 77.8 | (0.245, 0.713) | 377 | |
| 실시예 134 | 1-56 : 2-89 | 1 : 1 | 4.09 | 87.7 | (0.241, 0.710) | 245 |
| 실시예 135 | 1 : 2 | 4.18 | 88.6 | (0.241, 0.710) | 248 | |
| 실시예 136 | 1 : 3 | 4.33 | 90.1 | (0.241, 0.710) | 261 | |
| 실시예 137 | 1-57 : 2-100 | 1 : 1 | 4.18 | 86.3 | (0.241, 0.715) | 258 |
| 실시예 138 | 1 : 2 | 4.29 | 87.1 | (0.241, 0.715) | 265 | |
| 실시예 139 | 1 : 3 | 4.41 | 93.3 | (0.241, 0.715) | 272 | |
| 실시예 140 | 1-67 : 2-100 | 1 : 1 | 4.08 | 65.1 | (0.239, 0.721) | 320 |
| 실시예 141 | 1 : 2 | 4.14 | 67.7 | (0.239, 0.721) | 327 | |
| 실시예 142 | 1 : 3 | 4.17 | 70.9 | (0.239, 0.721) | 333 | |
| 실시예 143 | 1-89 : 2-83 | 1 : 1 | 4.29 | 85.7 | (0.251, 0.725) | 301 |
| 실시예 144 | 1 : 2 | 4.41 | 86.4 | (0.251, 0.725) | 308 | |
| 실시예 145 | 1 : 3 | 4.50 | 88.5 | (0.251, 0.725) | 316 | |
| 실시예 146 | 1-90 : 2-89 | 1 : 1 | 4.18 | 78.9 | (0.238, 0.714) | 297 |
| 실시예 147 | 1 : 2 | 4.33 | 80.0 | (0.238, 0.714) | 302 | |
| 실시예 148 | 1 : 3 | 4.42 | 81.4 | (0.238, 0.714) | 307 | |
| 실시예 149 | 1-97 : 2-3 | 1 : 1 | 3.94 | 80.8 | (0.239, 0.712) | 300 |
| 실시예 150 | 1 : 2 | 4.08 | 82.5 | (0.239, 0.712) | 307 | |
| 실시예 151 | 1 : 3 | 4.23 | 84.7 | (0.239, 0.712) | 316 | |
| 실시예 152 | 1-98 : 2-83 | 1 : 1 | 3.82 | 60.0 | (0.240, 0.711) | 414 |
| 실시예 153 | 1 : 2 | 4.05 | 62.7 | (0.240, 0.711) | 421 | |
| 실시예 154 | 1 : 3 | 4.17 | 64.3 | (0.240, 0.711) | 433 | |
| 실시예 155 | 1-105 : 2-82 | 1 : 1 | 4.07 | 78.7 | (0.241, 0.715) | 299 |
| 실시예 156 | 1 : 2 | 4.18 | 82.4 | (0.241, 0.715) | 306 | |
| 실시예 157 | 1 : 3 | 4.31 | 84.1 | (0.241, 0.715) | 318 | |
| 실시예 159 | 1-120 : 2-82 | 1 : 1 | 4.11 | 69.8 | (0.248, 0.713) | 340 |
| 실시예 160 | 1 : 2 | 4.21 | 70.1 | (0.248, 0.713) | 344 | |
| 실시예 161 | 1 : 3 | 4.30 | 72.2 | (0.248, 0.713) | 353 | |
| 실시예 162 | 1-133 : 2-83 | 1 : 1 | 4.19 | 85.7 | (0.243, 0.715) | 289 |
| 실시예 163 | 1 : 2 | 4.26 | 86.3 | (0.243, 0.715) | 301 | |
| 실시예 164 | 1 : 3 | 4.39 | 88.7 | (0.243, 0.715) | 313 | |
| 실시예 165 | 1-140 : 2-82 | 1 : 1 | 3.85 | 69.3 | (0.239, 0.716) | 332 |
| 실시예 166 | 1 : 2 | 4.04 | 71.4 | (0.239, 0.716) | 341 | |
| 실시예 167 | 1 : 3 | 4.20 | 73.3 | (0.239, 0.716) | 352 | |
| 실시예 168 | 1-177 : 2-82 | 1 : 1 | 3.86 | 71.7 | (0.246, 0.717) | 307 |
| 실시예 169 | 1 : 2 | 4.00 | 74.3 | (0.246, 0.717) | 320 | |
| 실시예 170 | 1 : 3 | 4.13 | 76.2 | (0.246, 0.717) | 329 | |
| 실시예 171 | 1-178 : 2-88 | 1 : 1 | 4.01 | 68.6 | (0.242, 0.718) | 319 |
| 실시예 172 | 1 : 2 | 4.18 | 70.4 | (0.242, 0.718) | 330 | |
| 실시예 173 | 1 : 3 | 4.34 | 72.7 | (0.242, 0.718) | 337 | |
| 실시예 174 | 1-193 : 2-82 | 1 : 1 | 3.89 | 72.6 | (0.244, 0.713) | 310 |
| 실시예 175 | 1 : 2 | 4.03 | 75.9 | (0.244, 0.713) | 321 | |
| 실시예 176 | 1 : 3 | 4.17 | 77.8 | (0.244, 0.713) | 335 | |
| 실시예 177 | 1-194 : 2-83 | 1 : 1 | 3.90 | 62.0 | (0.238, 0.713) | 401 |
| 실시예 178 | 1 : 2 | 4.02 | 65.6 | (0.238, 0.713) | 408 | |
| 실시예 179 | 1 : 3 | 4.18 | 67.1 | (0.238, 0.713) | 420 | |
| 실시예 180 | 1-215 : 2-83 | 1 : 1 | 4.11 | 78.6 | (0.241, 0.718) | 339 |
| 실시예 181 | 1 : 2 | 4.21 | 80.3 | (0.241, 0.718) | 344 | |
| 실시예 182 | 1 : 3 | 4.37 | 82.8 | (0.241, 0.718) | 353 | |
| 실시예 183 | 1-222 : 2-83 | 1 : 1 | 3.89 | 69.4 | (0.243, 0.715) | 335 |
| 실시예 184 | 1 : 2 | 4.07 | 71.1 | (0.243, 0.715) | 342 | |
| 실시예 185 | 1 : 3 | 4.28 | 73.8 | (0.243, 0.715) | 350 | |
| 실시예 186 | 1-230 : 2-85 | 1 : 1 | 3.86 | 70.9 | (0.245, 0.713) | 342 |
| 실시예 187 | 1 : 2 | 4.01 | 72.7 | (0.245, 0.713) | 349 | |
| 실시예 188 | 1 : 3 | 4.18 | 74.1 | (0.245, 0.713) | 363 | |
| 실시예 189 | 1-274 : 2-85 | 1 : 1 | 3.86 | 75.4 | (0.236, 0.711) | 375 |
| 실시예 190 | 1 : 2 | 3.99 | 77.9 | (0.236, 0.711) | 381 | |
| 실시예 191 | 1 : 3 | 4.10 | 79.1 | (0.236, 0.711) | 394 | |
| 실시예 192 | 1-310 : 2-85 | 1 : 1 | 3.79 | 65.6 | (0.239, 0.713) | 419 |
| 실시예 193 | 1 : 2 | 3.85 | 67.4 | (0.239, 0.713) | 421 | |
| 실시예 194 | 1 : 3 | 4.07 | 71.2 | (0.239, 0.713) | 441 | |
| 실시예 195 | 1-312 : 2-88 | 1 : 1 | 4.10 | 76.9 | (0.241, 0.710) | 211 |
| 실시예 196 | 1 : 2 | 4.17 | 78.4 | (0.241, 0.710) | 219 | |
| 실시예 197 | 1 : 3 | 4.35 | 81.3 | (0.241, 0.710) | 239 | |
| 실시예 198 | 1-314 : 2-88 | 1 : 1 | 3.85 | 65.7 | (0.246, 0.717) | 274 |
| 실시예 199 | 1 : 2 | 4.02 | 67.3 | (0.246, 0.717) | 280 | |
| 실시예 200 | 1 : 3 | 4.15 | 70.2 | (0.246, 0.717) | 299 |
상기 표 9의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 헤테로고리 화합물을 N 타입 host로 사용하고 P타입 host와 혼합하여 증착하는 경우, 유기 발광 소자의 구동, 효율, 수명이 개선됨을 확인할 수 있었다. 정공 수송 능력이 좋은 donor(p-host)와 전자 수송 능력이 좋은 acceptor(n-host)가 발광층의 호스트로 사용될 경우 N+P 화합물의 엑시플렉스(exciplex) 현상으로 인하여, 정공은 p-host로 주입되고, 전자는 n-host로 주입되기 때문에 소자 내의 전하 균형(Charge balance)을 맞출 수 있게 된다. 이는 적절한 전자 전달 특성을 갖는 N타입 Host화합물과 적절한 정공 전달 특성을 갖는 P타입 Host화합물을 알맞은 비율로 조합할 경우 구동 효율 및 수명 향상에 도움을 줄 수 있음을 확인할 수 있다.
100: 기판
200: 양극
300: 유기물층
301: 정공 주입층
302: 정공 수송층
303: 발광층
304: 정공 저지층
305: 전자 수송층
306: 전자 주입층
400: 음극
200: 양극
300: 유기물층
301: 정공 주입층
302: 정공 수송층
303: 발광층
304: 정공 저지층
305: 전자 수송층
306: 전자 주입층
400: 음극
Claims (17)
- 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X1는 O 또는 S이고,
Y1 내지 Y3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CH 또는 N이고, Y1 내지 Y3 중 적어도 하나는 N이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
R1 내지 R11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이고, R1 내지 R11 중 적어도 하나는 중수소이고,
Ra는 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102 및 -SiR101R102R103로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로고리를 형성하고,
상기 R101, R102 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
n1은 1 내지 7의 정수이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1의의 치환기의 치환 위치가 하기 구조식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나를 만족하는 헤테로고리 화합물:
[구조식 1-1]
[구조식 1-2]
[구조식 1-3]
[구조식 1-4]
상기 구조식 1-1 내지 1-4에서,
X1, Ra 및 n1의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하고,
*는 화학식 1의 Y2과 Y3 사이의 탄소와 결합되는 부분이다. - 제1항에 있어서,
상기 Ra는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10의 아릴기인 것인, 헤테로고리 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1의 의 치환기의 치환 위치가 하기 구조식 2-1 또는 2-2 중 어느 하나를 만족하는 헤테로고리 화합물:
[구조식 2-1]
[구조식 2-2]
상기 구조식 2-1 및 2-2에서,
X1 및 Ra의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하고,
n2는 1 내지 3의 정수이고,
n3는 1 내지 4의 정수이고,
*는 화학식 1의 Y2과 Y3 사이의 탄소와 결합되는 부분이다. - 제1항에 있어서,
Y1 내지 Y3는 N이고,
R1 내지 R11은 중수소인 것인, 헤테로고리 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물의 중수소의 함량이 1% 내지 100%인 것인, 헤테로고리 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1의의 중수소의 함량은 30% 내지 100%인 것인, 헤테로고리 화합물.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
.
- 제1 전극;
상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및
상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층;
을 포함하는 유기 발광 소자로서,
상기 유기물층 중 1층 이상은 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인, 유기 발광 소자. - 제9항에 있어서,
상기 유기물층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인, 유기 발광 소자. - 제9항에 있어서,
상기 유기물층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 호스트 물질을 포함하며,
상기 호스트 물질은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인, 유기 발광 소자. - 제9항에 있어서,
상기 유기물층은 하기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물을 추가로 포함하는 것인, 유기 발광 소자:
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
Rd 및 Re는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; -CN; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -SiR101R102R103; -P(=O)R101R102; 및 -NR101R102로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성하며,
Rb 및 Rc는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -SiR101R102R103; 또는 -P(=O)R101R102이고,
상기 R101, R102 및 R103는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; -CN; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,
r 및 s는 0 내지 7의 정수이고, r 및 s가 각각 2 이상인 경우 괄호 내 치환기는 서로 동일하거나 상이하다. - 제12항에 있어서,
상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물이 치환기로서 중수소를 포함하지 않거나, 수소 원자와 중수소 원자의 총수를 기준으로 중수소의 함량이 1% 내지 100%인 것인, 유기 발광 소자. - 제12항에 있어서,
상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인, 유기 발광 소자:
.
- 제9항에 있어서,
상기 유기 발광 소자는 발광층, 정공주입층, 정공수송층, 정공수송 보조층, 전자주입층, 전자수송층, 전지저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함하는 것인, 유기 발광 소자. - 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 헤테로고리 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기물층용 조성물:
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
Rd 및 Re는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; -CN; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -SiR101R102R103; -P(=O)R101R102; 및 -NR101R102로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성하며,
Rb 및 Rc는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -SiR101R102R103; 또는 -P(=O)R101R102이고,
상기 R101, R102 및 R103는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; -CN; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,
r 및 s는 0 내지 7의 정수이고, r 및 s가 각각 2 이상인 경우 괄호 내 치환기는 서로 동일하거나 상이하다. - 제16항에 있어서,
상기 조성물 내 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 : 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물의 중량비는 1 : 10 내지 10 : 1인 것인 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020220135919A KR20240055520A (ko) | 2022-10-20 | 2022-10-20 | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기물층용 조성물 |
| PCT/KR2023/010734 WO2024085372A1 (ko) | 2022-10-20 | 2023-07-25 | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기물층용 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020220135919A KR20240055520A (ko) | 2022-10-20 | 2022-10-20 | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기물층용 조성물 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20240055520A true KR20240055520A (ko) | 2024-04-29 |
Family
ID=90737668
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020220135919A KR20240055520A (ko) | 2022-10-20 | 2022-10-20 | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기물층용 조성물 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20240055520A (ko) |
| WO (1) | WO2024085372A1 (ko) |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102198227B1 (ko) * | 2018-09-21 | 2021-01-04 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| KR20220001027A (ko) * | 2020-06-26 | 2022-01-05 | 엘티소재주식회사 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20220010455A (ko) * | 2020-07-17 | 2022-01-25 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| KR20220041305A (ko) * | 2020-09-24 | 2022-04-01 | 엘티소재주식회사 | 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기물층용 조성물 |
| CN116615420A (zh) * | 2021-03-08 | 2023-08-18 | 株式会社Lg化学 | 新型化合物及包含其的有机发光器件 |
-
2022
- 2022-10-20 KR KR1020220135919A patent/KR20240055520A/ko not_active Application Discontinuation
-
2023
- 2023-07-25 WO PCT/KR2023/010734 patent/WO2024085372A1/ko unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2024085372A1 (ko) | 2024-04-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3611173B1 (en) | Organic light emitting element and composition for organic material layer in organic light emitting element | |
| CN110121793B (zh) | 有机发光装置以及用于有机发光装置的有机材料层的组成物 | |
| EP4219484A1 (en) | Organic light-emitting device, composition for organic layer of organic light-emitting device, and method for manufacturing organic light-emitting device | |
| EP4032876A1 (en) | Heterocyclic compound and organic light-emitting device comprising same | |
| EP4056566A1 (en) | Heterocyclic compound, organic light-emitting device comprising same, composition for organic material layer of organic light-emitting device, and method for manufacturing organic light-emitting device | |
| KR20220058419A (ko) | 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 및 유기 발광 소자의 제조방법 | |
| EP4160708A1 (en) | Organic light-emitting device, manufacturing method therefor, and composition for organic material layer of organic light-emitting device | |
| KR20230027363A (ko) | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 | |
| KR20220041305A (ko) | 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기물층용 조성물 | |
| KR20230000949A (ko) | 헤테로고리 화합물, 유기 발광 소자, 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 | |
| KR102510700B1 (ko) | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기물층용 조성물 | |
| KR102598589B1 (ko) | 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기물층용 조성물 | |
| KR102513396B1 (ko) | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물 | |
| KR20230010978A (ko) | 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기물층용 조성물 | |
| EP4043454A1 (en) | Heterocyclic compound, organic light-emitting diode comprising same, composition for organic layer of organic light-emitting diode, and method for manufacturing organic light-emitting diode | |
| KR20230036732A (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR102467479B1 (ko) | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 | |
| KR20240055520A (ko) | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기물층용 조성물 | |
| TW202417428A (zh) | 雜環化合物、包括其之有機發光元件以及有機材料層組成物 | |
| EP4265612A1 (en) | Heterocyclic compound, organic light-emitting device comprising same, manufacturing method therefor, and composition for organic material layer | |
| KR102554747B1 (ko) | 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기전계발광소자, 및 유기물층용 조성물 | |
| KR102563303B1 (ko) | 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기물층용 조성물 | |
| KR20240009224A (ko) | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 | |
| KR20220063432A (ko) | 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 | |
| KR20230053840A (ko) | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기물층용 조성물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal |