TW202003527A

TW202003527A - 多環芳香族化合物、有機器件用材料、有機電致發光元件、顯示裝置及照明裝置

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Publication number: TW202003527A
Application number: TW108119340A
Authority: TW
Inventors: 畠山琢次; 近藤靖宏; 笹田康幸; 梁井元樹
Original assignee: 學校法人關西學院; 日商捷恩智股份有限公司
Priority date: 2018-06-04
Filing date: 2019-06-04
Publication date: 2020-01-16
Also published as: WO2019235402A1

Abstract

本發明提供一種新穎的多環芳香族化合物及使用其的有機電致發光元件。藉由提供利用硼原子與氮原子等將多個芳香族環連結而成的新穎的多環芳香族化合物，而增加有機EL元件用材料的選項。另外，藉由將新穎的多環芳香族化合物用作有機電致發光元件用材料，而提供優異的有機EL元件。

Description

多環芳香族化合物及多量體

本發明是有關於一種多環芳香族化合物及其多聚體（以下，亦將該些加以彙總並簡稱為「多環芳香族化合物」）、與使用其的有機電致發光元件、有機場效電晶體及有機薄膜太陽電池等有機器件、以及顯示裝置及照明裝置。

先前，使用了進行電致發光的發光元件的顯示裝置因可實現省電化或薄型化而得到各種研究，進而，包含有機材料的有機電致發光元件因容易輕量化或大型化而得到積極研究。尤其，關於具有作為光的三原色之一的藍色等的發光特性的有機材料的開發，以及關於具備電洞、電子等電荷傳輸能力（具有成為半導體或超導體的可能性）的有機材料的開發，迄今為止，不論高分子化合物、低分子化合物均得到積極研究。

有機電致發光（electroluminescence，EL）元件具有如下結構，所述結構包括：包含陽極及陰極的一對電極，以及配置於該一對電極間、且包含有機化合物的一層或多個層。於包含有機化合物的層中，有發光層、或者傳輸或注入電洞、電子等電荷的電荷傳輸/注入層等，開發有適於該些層的各種有機材料。

作為發光層用材料，例如開發有苯并芴系化合物等（國際公開第2004/061047號公報）。另外，作為電洞傳輸材料，例如開發有三苯基胺系化合物等（日本專利特開2001-172232號公報）。另外，作為電子傳輸材料，例如開發有蒽系化合物等（日本專利特開2005-170911號公報）。

另外，近年來，作為有機EL元件或有機薄膜太陽電池中使用的材料，亦報告有對三苯基胺衍生物加以改良的材料（國際公開第2012/118164號公報）。該材料為如下的材料，其特徵在於：參考已實用化的N,N'-二苯基-N,N'-雙(3-甲基苯基)-1,1'-聯苯-4,4'-二胺（TPD），將構成三苯基胺的芳香族環彼此連結，藉此提高其平面性。該文獻中評價了例如NO連結系化合物（63頁的化合物1）的電荷傳輸特性，但並未記載NO連結系化合物以外的材料的製造方法，另外，若所連結的元素不同，則化合物整體的電子狀態不同，因此，自NO連結系化合物以外的材料所獲得的特性亦仍未知。此種化合物的例子亦可見於其他文獻（國際公開第2011/107186號公報）。例如，具有三重態激子的能量（T1）大的共軛結構的化合物可發出波長更短的磷光，因此作為藍色的發光層用材料有益。另外，作為夾持發光層的電子傳輸材料或電洞傳輸材料，亦謀求具有T1大的新穎共軛結構的化合物。

有機EL元件的主體（host）材料通常為利用單鍵或磷原子或矽原子將苯或咔唑等現有的芳香族環連結多個而成的分子。其原因在於：藉由將多個共軛系比較小的芳香族環加以連結，可確保主體材料所需的大的最高佔據分子軌道（Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO）-最低未佔分子軌道（Lowest Unoccupied Molecular Orbital，LUMO）間隙（薄膜的帶隙Eg）。進而，使用磷光材料或熱活性型延遲螢光（Thermally Activated Delayed Fluorescence，TADF）材料的有機EL元件的主體材料亦需要高的三重態激發能量（E_T ），藉由將施體性或受體性的芳香族環或取代基連結於分子，而使三重態激發態（T1）的單佔分子軌道（Singly Occupied Molecular Orbital，SOMO）1及SOMO2定域化，減小兩軌道間的交換相互作用，藉此能夠提昇三重態激發能量（E_T ）。但是，共軛系小的芳香族環的氧化還原穩定性不充分，將連結現有的芳香族環而成的分子用作主體材料的元件的壽命並不充分。另一方面，具有擴張π共軛系的多環芳香族化合物通常氧化還原穩定性優異，但HOMO-LUMO間隙（薄膜的帶隙Eg）或三重態激發能量（E_T ）低，因此認為不適合主體材料。

另外，近年來，亦報告有以硼等為中心原子而將多個芳香族環縮合而成的化合物（國際公開第2015/102118號公報）。於該文獻中，實施了使用將該多個芳香族環縮合而成的化合物作為發光層的摻雜劑材料的有機EL元件評價，該文獻中揭示有極其多的化合物，有益的是對該些化合物中尤其是發光特性等有機EL特性優異的化合物進行研究。作為發光特性，基本上要求窄的半值寬度的發光光譜、高螢光量子產率、小的延遲螢光壽命、大的能隙Eg及小的ΔEST等，理想的是該些中的任一個或多個特性優異，於具備綜合優異的特性的情況下，期待用作熱活化延遲螢光材料。 [現有技術文獻] [專利文獻]

[專利文獻1]國際公開第2004/061047號公報 [專利文獻2]日本專利特開2001-172232號公報 [專利文獻3]日本專利特開2005-170911號公報 [專利文獻4]國際公開第2012/118164號公報 [專利文獻5]國際公開第2011/107186號公報 [專利文獻6]國際公開第2015/102118號公報

[發明所欲解決之課題] 如上所述，作為有機EL元件中使用的材料，開發有各種材料，但為了進一步提高發光特性等有機EL特性、或增加發光層用材料等有機EL材料的選項，期望開發出先前具體而言未知的化合物。 [解決課題之手段]

本發明者等人為了解決所述課題而進行了努力研究，結果發現，於利用硼原子與氮原子或氧原子等將多個芳香族環連結而成的多環芳香族化合物中，於特定位置上導入取代基而使分子形成的平面變形，藉此獲得優異的有機EL元件，從而完成了本發明。即，本發明提供如下的多環芳香族化合物，進而提供含有如下的多環芳香族化合物的有機器件材料等。

再者，本說明書中有時以碳數來表示化學結構或取代基，於化學結構上取代有取代基的情況下、或者於取代基上進而取代有取代基的情況等的碳數是指化學結構或取代基各自的碳數，並非指化學結構與取代基的合計碳數、或取代基與取代基的合計碳數。例如，所謂「經碳數X的取代基A取代的碳數Y的取代基B」，是指「碳數X的取代基A」於「碳數Y的取代基B」上進行取代，碳數Y並非取代基A及取代基B的合計碳數。另外，例如所謂「經取代基A取代的碳數Y的取代基B」，是指「（不限定碳數的）取代基A」於「碳數Y的取代基B」上進行取代，碳數Y並非取代基A及取代基B的合計碳數。

項1. 一種多環芳香族化合物或多環芳香族化合物的多聚體，其中所述多環芳香族化合物由下述通式（1）表示，所述多環芳香族化合物的多聚體具有多個由下述通式（1）表示的結構。 [化7]

（所述通式（1）中， Z¹ 為鹵素、碳數1～6的烷基、碳數3～10的環烷基、碳數6～10的芳基或碳數2～10的雜芳基， R¹ 、R² 、R³ 、R⁴ 、R⁵ 、R⁶ 、R⁹ 、R¹⁰ 及R¹¹ 分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二芳基硼基（兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結）、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基，該些可進而由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，另外，R¹ ～R³ 、R⁴ ～R⁶ 及R⁹ ～R¹¹ 中鄰接的基團彼此可鍵結並與a環、b環及/或c環一同形成芳基環或雜芳基環，所形成的環可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、二芳基硼基（兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結）、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基取代，該些可進而由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代， R⁸ 為氫、碳數1～6的烷基、碳數3～10的環烷基、碳數6～10的芳基或碳數2～10的雜芳基， X¹ 及X² 分別獨立地為＞O、＞N-R、＞S或＞Se，所述＞N-R的R為芳基、雜芳基、烷基或環烷基，該些可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，多聚體的情況下式（1）中的R² 為氫，而且，由通式（1）表示的化合物及結構中的至少一個氫可由氰基、鹵素或氘取代）

項2. 如項1所述的多環芳香族化合物或其多聚體，其中 Z¹ 為鹵素、碳數1～4的烷基、碳數3～10的環烷基、或苯基， R¹ 、R² 、R³ 、R⁴ 、R⁵ 、R⁶ 、R⁹ 、R¹⁰ 及R¹¹ 分別獨立地為氫、碳數6～30的芳基、碳數2～30的雜芳基、二芳基胺基（其中，各芳基為碳數6～12的芳基）、二芳基硼基（其中，各芳基為碳數6～12的芳基，兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結）、碳數1～12的烷基、碳數5～10的環烷基、碳數1～12的烷氧基或碳數6～30的芳氧基，該些可進而由碳數6～30的芳基、碳數2～30的雜芳基、碳數1～12的烷基或碳數5～10的環烷基取代，另外，R¹ ～R³ 、R⁴ ～R⁶ 及R⁹ ～R¹¹ 中鄰接的基團彼此可鍵結並與a環、b環及/或c環一同形成碳數9～16的芳基環或碳數6～15的雜芳基環，所形成的環可由碳數6～30的芳基、碳數2～30的雜芳基、二芳基胺基（其中，各芳基為碳數6～12的芳基）、二芳基硼基（其中，各芳基為碳數6～12的芳基，兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結）、碳數1～12的烷基、碳數5～10的環烷基、碳數1～12的烷氧基或碳數6～30的芳氧基取代，該些可進而由碳數6～30的芳基、碳數2～30的雜芳基、碳數1～12的烷基或碳數5～10的環烷基取代， R⁸ 為氫、碳數1～4的烷基、碳數3～10的環烷基、或苯基， X¹ 及X² 分別獨立地為＞O、＞N-R、＞S或＞Se，所述＞N-R的R為碳數6～30的芳基、碳數2～30的雜芳基、碳數1～12的烷基或碳數5～10的環烷基，該些可由碳數6～30的芳基、碳數2～30的雜芳基、碳數1～12的烷基或碳數5～10的環烷基取代，多聚體的情況下式（1）中的R² 為氫，而且，由通式（1）表示的化合物及結構中的至少一個氫可由氰基、鹵素或氘取代。

項3. 如項1或項2所述的多環芳香族化合物或其多聚體，其中Z¹ 為甲基、第三丁基或苯基，R⁸ 為氫、甲基、第三丁基或苯基。

項4. 如項1或項2所述的多環芳香族化合物或其多聚體，其中Z¹ 為甲基或第三丁基，R⁸ 為氫或甲基。

項5. 如項1至項4中任一項所述的多環芳香族化合物或其多聚體，其中X¹ 及X² 均為＞O，均為＞N-R、＞O及＞N-R，或＞N-R及＞O。

項6. 如項1至項4中任一項所述的多環芳香族化合物或其多聚體，其中X¹ 及X² 均為＞O或均為＞N-R。

項7. 如項1或項2所述的多環芳香族化合物或其多聚體，其中Z¹ 為甲基，R⁸ 為氫，X¹ 及X² 均為＞N-R，所述＞N-R的R為苯基，所述苯基可由碳數6～12的芳基、碳數2～10的雜芳基、碳數1～6的烷基或碳數5～10的環烷基取代。

項8. 如項1所述的多環芳香族化合物，其由下述任一個式子表示。 [化8]

[化9]

[化10]

（各式中的「Me」表示甲基，「Ph」表示苯基）

項9. 一種有機器件用材料，其含有如項1至項8中任一項所述的多環芳香族化合物或其多聚體。

項10. 如項9所述的有機器件用材料，其中所述有機器件用材料為有機電致發光元件用材料、有機場效電晶體用材料或有機薄膜太陽電池用材料。

項11. 如項10所述的有機器件用材料，其中所述有機電致發光元件用材料為發光層用材料。

項12. 一種有機電致發光元件，其具有：一對電極，包含陽極及陰極；以及發光層，配置於所述一對電極間，且含有如項11所述的發光層用材料。

項13. 如項12所述的有機電致發光元件，其中所述發光層進而含有下述通式（3）所表示的化合物及/或下述通式（4）所表示的化合物。 [化11]

（所述通式（3）中，L¹ 為碳數6～30的伸芳基或碳數2～30的伸雜芳基，所述通式（4）中，L² 及L³ 分別獨立地為碳數6～30的芳基或碳數2～30的雜芳基，所述各式所表示的化合物中的至少一個氫可由碳數1～6的烷基、碳數3～14的環烷基、氰基、鹵素或氘取代）

項14. 如項12或項13所述的有機電致發光元件，其中所述發光層進而含有下述通式（5）所表示的化合物。 [化12]

（所述通式（5）中， R¹ ～R¹¹ 分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、二芳基硼基（兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結）、烷基或環烷基，該些中的至少一個氫可進而由芳基、雜芳基、二芳基胺基、二芳基硼基（兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結）、烷基或環烷基取代， R¹ ～R¹¹ 中鄰接的基團彼此可鍵結並與a環、b環或c環一同形成芳基環或雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、二芳基硼基（兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結）、烷基或環烷基取代，該些中的至少一個氫可進而由芳基、雜芳基、二芳基胺基、二芳基硼基（兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結）、烷基或環烷基取代，通式（5）所表示的化合物中的至少一個氫可分別獨立地由鹵素或氘取代）

項15. 如項12至項14中任一項所述的有機電致發光元件，其具有配置於所述陰極與所述發光層之間的電子傳輸層及/或電子注入層，且所述電子傳輸層及電子注入層中的至少一個含有選自由硼烷衍生物、吡啶衍生物、螢蒽衍生物、BO系衍生物、蒽衍生物、苯并芴衍生物、膦氧化物衍生物、嘧啶衍生物、咔唑衍生物、三嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、啡啉衍生物及羥基喹啉系金屬錯合物所組成的群組中的至少一個。

項16. 如項15所述的有機電致發光元件，其中所述電子傳輸層及/或電子注入層進而含有選自由鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬的氧化物、鹼金屬的鹵化物、鹼土金屬的氧化物、鹼土金屬的鹵化物、稀土金屬的氧化物、稀土金屬的鹵化物、鹼金屬的有機錯合物、鹼土金屬的有機錯合物及稀土金屬的有機錯合物所組成的群組中的至少一個。

項17. 一種顯示裝置或照明裝置，其包括如項12至項16中任一項所述的有機電致發光元件。 [發明的效果]

根據本發明的較佳形態，藉由先前具體而言未知的由通式（1）表示的多環芳香族化合物，可進一步提高發光特性等有機EL特性，或增加發光層用材料等有機EL材料的選項。作為該發光特性，具體而言可列舉發光光譜的半值寬度、螢光量子產率、延遲螢光壽命、能隙Eg及ΔEST等，根據本發明的較佳形態，於該些中的任一個或多個特性中獲得優異的效果，於具備綜合優異的特性的情況下，可期待用作熱活化延遲螢光材料。

1. 由通式（1）表示的多環芳香族化合物及其多聚體本發明為由下述通式（1）表示的多環芳香族化合物、或具有多個由下述通式（1）表示的結構的多環芳香族化合物的多聚體。 [化13]

例如，作為有機EL顯示器用的發光材料，利用螢光材料、磷光材料、熱活化延遲螢光（TADF）材料這三種，螢光材料的發光效率低，約為25%～62.5%左右。另一方面，磷光材料與TADF材料的發光效率雖亦有時達到100%，但均存在色純度低（發光光譜的寬度寬）的問題。於顯示器中，藉由將光的三原色即紅色·綠色·藍色的發光加以混合來表現各種顏色，但若各自的色純度低，則產生無法再現的顏色，顯示器的畫質大幅降低。因此，於市售的顯示器中，藉由利用光學濾波器將不需要的顏色自發光光譜中去除，從而提高色純度後（使光譜寬度變窄後）使用。因此，若原來的光譜寬度寬，則去除的比例增加，因此，即便於發光效率高的情況下，實質的效率亦大幅降低。例如，市售的智慧型手機的藍色發光光譜的半值寬度約為20 nm～25 nm左右，但一般的螢光材料的半值寬度為40 nm～60 nm左右，磷光材料為60 nm～90 nm左右，若為TADF材料，則為70 nm～100 nm左右。於使用了螢光材料的情況下，由於半值寬度比較窄，因此僅去除一部分不需要的顏色便足夠，但於使用了磷光材料或TADF材料的情況下，需要去除一半以上。根據此種背景，期望開發出兼具發光效率與色純度兩者的發光材料。

通常，TADF材料被設計為使用被稱為施體的供電子性的取代基與被稱為受體的電子接受性的取代基來使分子內的HOMO與LUMO定域化，從而產生有效率的反系間穿越（reverse intersystem crossing），但若使用施體或受體，則激發態下的結構鬆弛變大（於某一分子中，於基態與激發態下穩定結構不同，因此，若藉由外部刺激而發生自基態至激發態的轉變，則其後結構變化為激發態下的穩定結構），從而提供色純度低的寬發光光譜。

因此，專利文獻6（國際公開第2015/102118號公報）中提出了使TADF材料的色純度飛躍性地提昇的新型分子設計。於該文獻所揭示的例如化合物（1-401）中，藉由利用硼（拉電子性）與氮（供電子性）的多重共振效應，成功地使HOMO於包含6個碳的苯環上的3個碳（黑圈）上定域化，使LUMO於剩餘的3個碳（白圈）上定域化。藉由該有效率的反系間穿越，該化合物的發光效率最大達到100%。進而，化合物（1-401）的硼與氮不僅使HOMO與LUMO定域化，而且亦起到藉由使3個苯環縮環來維持牢固的平面結構，從而抑制激發態下的結構鬆弛的作用，結果，亦成功地獲得吸收及發光的峰值的斯托克斯位移（Stokes shift）小、色純度高的發光光譜。該發光光譜的半值寬度為28 nm，顯示出亦超過經實用化的高色純度的螢光材料的水準的色純度。另外，於二聚體化合物（1-422）中，2個硼與2個氮鍵結於中央的苯環，藉此，於中央的苯環上進一步增強多重共振效應，其結果，可實現具有極窄的發光峰寬的發光。 [化14]

另一方面，化合物（1-401）雖然激發單重態能量與激發三重態能量的能量差ΔE_ST 比較小，但由於平面性高，自旋軌道相互作用（自旋軌道耦合（Spin-Orbit Coupling：SOC））小，因此延遲螢光壽命（Tau（Delay））長，於作為利用了熱活性型延遲螢光（TADF）的有機電致發光元件的發光材料來利用的情況下，存在效率低、或者滾降（roll-off）變大的課題。

另外，於二聚體化合物（1-422）中，分子的平面性高，共振變寬，因此發光波長變長，遠離實用的藍色波長，另外，由於高平面性而誘發了分子間堆疊，因此亦產生了發光元件的效率亦無法那麼充分滿足的課題。

因此，本發明者等人進行了努力研究，結果，藉由適當組合（i）將調節多重共振效應的元素導入至適當的位置，（ii）為了使分子變形並使平面性減少而於適當的位置導入取代基這2個方法（approach），從而於化合物中，實現了發光波長及發光光譜的半值寬度的調整、高發光效率及短延遲螢光壽命，於元件中，實現了適當的發光波長及發光光譜的半值寬度、高元件效率及小的滾降。

關於所述（i），具體而言，本發明的由通式（1）表示的多環芳香族化合物具有＞O、＞N-R、＞S或＞Se作為X¹ 及X² ，但藉由被導入至X¹ 及X² 中的元素的電負度，分子的多重共振效應受到影響。例如，若於X¹ 及/或X² 中導入＞O，則與導入＞N-R相比，通常而言發光波長變短，發光光譜的半值寬度變粗。

關於所述（ii），具體而言，調整Z¹ 或R⁸ 的取代基。藉由導入特定的取代基而分子變形，伴隨於此，單重態及三重態的軌道亦一併變形。該軌道的變形帶來更大的自旋軌道相互作用，自旋軌道相互作用越大，越容易產生TADF。自三重態至單重態（或自單重態至三重態）的躍遷伴隨著電子自旋的反轉，根據能量守恆定律與角動量守恆定律，於進行躍遷的軌道之間需要與電子自旋相同的軌道角動量的變化。由取代基誘發的分子與軌道的變形於躍遷時引起更大的軌道角動量的生成，藉此誘發更大的磁矩，產生更大的自旋軌道相互作用（亦稱為自旋軌道耦合）。另外，由於分子的大的變形而平面性降低，因此亦引起分子間堆疊的減少。

將所述（i）及（ii）的方法加以組合，結果，於化合物中，調整了發光波長及發光光譜的半值寬度，實現了高發光效率及短延遲螢光壽命，以及，於元件中，實現了適當的發光波長及發光光譜的半值寬度、高元件效率及小的滾降。但是，本發明的多環芳香族化合物的效果並不限於所述原理。

所述通式（1）中， Z¹ 為鹵素、碳數1～6的烷基、碳數3～10的環烷基、碳數6～10的芳基或碳數2～10的雜芳基， R¹ 、R² 、R³ 、R⁴ 、R⁵ 、R⁶ 、R⁹ 、R¹⁰ 及R¹¹ （以後亦稱為「R¹ 等」）分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二芳基硼基（兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結）、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基（以上為第一取代基），該些可進而由芳基、雜芳基、烷基或環烷基（以上為第二取代基）取代，另外，R¹ ～R³ 、R⁴ ～R⁶ 及R⁹ ～R¹¹ 中鄰接的基團彼此可鍵結並與a環、b環及/或c環一同形成芳基環或雜芳基環，所形成的環可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、二芳基硼基（兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結）、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基（以上為第一取代基）取代，該些可進而由芳基、雜芳基、烷基或環烷基（以上為第二取代基）取代， R⁸ 為氫、碳數1～6的烷基、碳數3～10的環烷基、碳數6～10的芳基或碳數2～10的雜芳基， X¹ 及X² 分別獨立地為＞O、＞N-R、＞S或＞Se，所述＞N-R的R為芳基、雜芳基、烷基或環烷基（以上為第一取代基），該些可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基（以上為第二取代基）取代，多聚體的情況下式（1）中的R² 為氫，而且，由通式（1）表示的化合物及結構中的至少一個氫可由氰基、鹵素或氘取代。

R¹ 等的「芳基」（第一取代基）例如為碳數6～30的芳基，較佳為碳數6～20的芳基，更佳為碳數6～16的芳基，進而佳為碳數6～12的芳基，特佳為碳數6～10的芳基。

作為具體的芳基，可列舉：作為單環系的苯基；作為二環系的聯苯基；作為縮合二環系的萘基；作為三環系的聯三苯基（間聯三苯基、鄰聯三苯基、對聯三苯基）；作為縮合三環系的苊基、芴基、萉基、菲基；作為縮合四環系的三伸苯基、芘基、稠四苯基；作為縮合五環系的苝基、稠五苯基等。

R¹ 等的「雜芳基」（第一取代基）例如為碳數2～30的雜芳基，較佳為碳數2～25的雜芳基，更佳為碳數2～20的雜芳基，進而佳為碳數2～15的雜芳基，特佳為碳數2～10的雜芳基。另外，雜芳基例如為除碳以外含有1個至5個選自氧、硫及氮中的雜原子作為環構成原子的雜環等。

作為具體的雜芳基，例如可列舉：吡咯基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、異吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、萘啶基、嘌呤基、喋啶基、咔唑基、吖啶基、啡噁噻基、啡噁嗪基、啡噻嗪基、啡嗪基、啡吖矽基(phenazasilinyl group)、吲嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、呋呫基、噁二唑基、噻蒽基、吲哚并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基、苯并苯并吲哚并咔唑基、萘并苯并呋喃基等。

作為R¹ 等的「二芳基胺基」（第一取代基）中的「芳基」及「芳氧基」（第一取代基）中的「芳基」，可引用所述芳基的說明。

R¹ 等的「烷基」（第一取代基）可為直鏈及分支鏈中的任一者，例如為碳數1～24的直鏈烷基或碳數3～24的分支鏈烷基。較佳為碳數1～18的烷基（碳數3～18的分支鏈烷基），更佳為碳數1～12的烷基（碳數3～12的分支鏈烷基），進而佳為碳數1～6的烷基（碳數3～6的分支鏈烷基），特佳為碳數1～4的烷基（碳數3～4的分支鏈烷基）。

作為具體的烷基，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。

R¹ 等的「環烷基」（第一取代基）可為包含1個環的環烷基、包含多個環的環烷基、環內包含不共軛的雙鍵的環烷基及環外包含分支的環烷基中的任一者，例如為碳數3～24的環烷基、碳數3～20的環烷基、碳數3～16的環烷基、碳數3～14的環烷基、碳數3～12的環烷基、碳數5～10的環烷基、碳數5～8的環烷基、碳數5～6的環烷基、碳數5的環烷基。較佳為碳數5～10的環烷基，更佳為碳數6～10的環烷基。

作為具體的環烷基，可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基、以及該些基團的碳數1～4的烷基（尤其是甲基）取代體、或降冰片烯基、雙環[1.0.1]丁基、雙環[1.1.1]戊基、雙環[2.0.1]戊基、雙環[1.2.1]己基、雙環[3.0.1]己基、雙環[2.2.1]庚基、雙環[2.2.2]辛基、金剛烷基、二金剛烷基、十氫萘基（decahydronaphthalenyl）、十氫薁基（decahydroazulenyl）等。

R¹ 等的「烷氧基」（第一取代基）例如為碳數1～24的直鏈的烷氧基或碳數3～24的分支鏈的烷氧基。較佳為碳數1～18的烷氧基（碳數3～18的分支鏈的烷氧基），更佳為碳數1～12的烷氧基（碳數3～12的分支鏈的烷氧基），進而佳為碳數1～6的烷氧基（碳數3～6的分支鏈的烷氧基），特佳為碳數1～4的烷氧基（碳數3～4的分支鏈的烷氧基）。

作為具體的烷氧基，可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基等。

R¹ 等的「二芳基硼基」（第一取代基）中的「硼基」可引用所述芳基的說明。另外，所述兩個芳基亦可經由單鍵或連結基（例如＞C(-R)₂ 、＞O、＞S或＞N-R）而鍵結。此處，＞C(-R)₂ 及＞N-R的R為芳基、雜芳基、二芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基（以上為第一取代基），於該第一取代基上亦可進而取代有芳基、雜芳基、烷基或環烷基（以上為第二取代基），作為該些基團的具體例，可引用作為所述第一取代基的芳基、雜芳基、二芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基的說明。

作為於R¹ 等（第一取代基）上進一步進行取代的芳基、雜芳基、烷基或環烷基（以上為第二取代基），可引用作為所述第一取代基的芳基、雜芳基、烷基或環烷基的說明。

具體而言，可藉由R¹ 等（第一取代基）的結構的立體阻礙性、供電子性及拉電子性來調整發光波長，較佳為由以下式子表示的基團，更佳為甲基、第三丁基、苯基、鄰甲苯基、對甲苯基、2,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、2,6-二甲苯基、2,4,6-均三甲苯基、二苯基胺基、二-對甲苯基胺基、雙(對(第三丁基)苯基)胺基、咔唑基、3,6-二甲基咔唑基、3,6-二-第三丁基咔唑基及苯氧基，進而佳為甲基、第三丁基、苯基、鄰甲苯基、2,6-二甲苯基、2,4,6-均三甲苯基、二苯基胺基、二-對甲苯基胺基、雙(對(第三丁基)苯基)胺基、咔唑基、3,6-二甲基咔唑基及3,6-二-第三丁基咔唑基。就合成的容易度的觀點而言，立體阻礙大者對於選擇性合成而言較佳，具體而言，較佳為第三丁基、鄰甲苯基、對甲苯基、2,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、2,6-二甲苯基、2,4,6-均三甲苯基、二-對甲苯基胺基、雙(對(第三丁基)苯基)胺基、3,6-二甲基咔唑基及3,6-二-第三丁基咔唑基。

於下述結構式中，「Me」表示甲基，「tBu」表示第三丁基。 [化15]

[化16]

[化17]

[化18]

[化19]

通式（1）的R¹ ～R³ 、R⁴ ～R⁶ 及R⁹ ～R¹¹ 中鄰接的基團彼此可鍵結並與a環、b環及/或c環一同形成芳基環或雜芳基環，通式（1）所表示的多環芳香族化合物根據a環、b環及c環中的取代基的相互鍵結形態，如下述通式（1-1）及通式（1-2）所示，構成化合物的環結構發生變化。各式中的符號的定義與通式（1）的定義相同。 [化20]

式（1-1）及式（1-2）中的a'環、b'環及c'環表示取代基R¹ ～取代基R³ 、取代基R⁴ ～取代基R⁶ 及取代基R⁹ ～取代基R¹¹ 中鄰接的基團彼此鍵結並分別與a環、b環及c環一同形成的芳基環或雜芳基環（亦可稱為其他環結構於a環、b環或c環上縮合而成的縮合環）。再者，雖然未由式子示出，但亦存在a環、b環及c環全部變化為a'環、b'環及c'環的化合物。另外，如由式（1-1）及式（1-2）可知般，例如a環的R³ 與b環的R⁴ 、c環的R¹¹ 與a環的R¹ 等並不符合「鄰接的基團彼此」，該些不會進行鍵結。即，所謂「鄰接的基團」，是指於同一環上鄰接的基團。另外，b環的Z¹ 及c環的R⁸ 不會與鄰接的基團鍵結，不會構成所形成的所述芳基環或雜芳基環的一部分。

所形成的「芳基環」（a'環、b'環或c'環）或「雜芳基環」（a'環、b'環或c'環）是作為所述第一取代基的芳基或雜芳基的無價環。但是，由於構成a'環（b'環或c'環）的一部分的a環（或b環、c環）已經是碳數6的苯環，因此，關於「芳基環」，5員環於該苯環上縮合而成的縮合環的合計碳數9成為下限的碳數，關於「雜芳基環」，5員環於該苯環上縮合而成的縮合環的合計碳數6成為下限的碳數。

式（1-1）或式（1-2）所表示的化合物例如為具有使例如苯環、吲哚環、吡咯環、苯并呋喃環或苯并噻吩環相對於作為a環（或b環或c環）的苯環進行縮合而形成的a'環（或b'環或c'環）的化合物，所形成的縮合環a'（或縮合環b'或縮合環c'）分別為萘環、咔唑環、吲哚環、二苯并呋喃環或二苯并噻吩環。

作為於所形成的芳基環或雜芳基環上進行取代的芳基、雜芳基、二芳基胺基、二芳基硼基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基（以上為第一取代基），以及於該第一取代基上進一步進行取代的芳基、雜芳基、烷基或環烷基（以上為第二取代基），可引用作為所述R¹ 等（第一取代基）的芳基、雜芳基、二芳基胺基、二芳基硼基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基的說明。

通式（1）中的X¹ 及X² 分別獨立地為＞O、＞N-R、＞S或＞Se，X¹ 及X² 較佳為均為＞O，均為＞N-R、＞O及＞N-R，或＞N-R及＞O，更佳為均為＞O或均為＞N-R，進而佳為均為＞N-R。

關於作為＞N-R的R的芳基、雜芳基、烷基或環烷基（以上為第一取代基）、以及於該第一取代基上進一步進行取代的芳基、雜芳基、烷基或環烷基（以上為第二取代基），可引用作為所述R¹ 等（第一取代基）的芳基、雜芳基、烷基或環烷基的說明。

Z¹ 的鹵素為氟、氯、溴、或碘。就由重原子效應引起的自旋軌道相互作用增大的觀點而言，較佳為分子量大的鹵素，較佳為氯、溴及碘，更佳為氯及溴，進而佳為碘。就藉由導入電負度高的元素來加深HOMO/LUMO軌道的觀點而言，較佳為電負度大的元素，較佳為氟、氯及溴，更佳為氟及氯，進而佳為氟。

Z¹ 及R⁸ 的碳數1～6的烷基可為直鏈及分支鏈中的任一者，較佳為碳數1～4的烷基（碳數3～4的分支鏈烷基）。具體而言為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基等，更佳為甲基或第三丁基，進而佳為甲基。

Z¹ 及R⁸ 的碳數3～10的環烷基較佳為碳數3～8的環烷基、碳數3～6的環烷基或碳數3～5的環烷基。具體而言為環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基、以及該些基團的碳數1～4的烷基（尤其是甲基）取代體、或降冰片烯基、雙環[1.0.1]丁基、雙環[1.1.1]戊基、雙環[2.0.1]戊基、雙環[1.2.1]己基、雙環[3.0.1]己基、雙環[2.1.2]庚基、雙環[2.2.2]辛基、金剛烷基、十氫萘基、十氫薁基等。

Z¹ 及R⁸ 的碳數6～10的芳基具體而言為苯基或萘基，較佳為苯基。

Z¹ 及R⁸ 的碳數2～10的雜芳基具體而言為吡咯、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、異吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、萘啶基、嘌呤基、喋啶基、吲嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、呋呫基、噁二唑基等，該些中，較佳為6員環或5員環的單環結構的基團。

關於Z¹ 及R⁸ 的組合，較佳為：Z¹ 為鹵素、碳數1～4的烷基、碳數3～10的環烷基或苯基，且R⁸ 為氫、碳數1～4的烷基、碳數3～10的環烷基或苯基，較佳為Z¹ 及R⁸ 的分子量之和小。更佳為：Z¹ 為甲基、第三丁基、環己基或苯基，且R⁸ 為氫、甲基、第三丁基、環己基或苯基。進而佳為：Z¹ 為甲基或第三丁基，且R⁸ 為氫或甲基。特佳為：Z¹ 為甲基，且R⁸ 為氫或甲基。最佳為：Z¹ 為甲基，且R⁸ 為氫。

就通式（1）的化合物的合成的觀點而言，較佳為位於Z¹ 的對稱位置的R⁵ 為氫以外的基團，更佳為Z¹ 及R⁵ 為相同的基團。另外，同樣地，於R⁸ 為氫以外的基團的情況下，較佳為位於R⁸ 的對稱位置的R¹⁰ 亦為氫以外的基團，更佳為R⁸ 及R¹⁰ 為相同的基團。

另外，本發明為具有多個通式（1）所表示的單元結構的多環芳香族化合物的多聚體。多聚體較佳為二聚體～六聚體，更佳為二聚體～三聚體，特佳為二聚體。多聚體只要是於1個化合物中具有多個所述單元結構的形態即可，例如除利用單鍵、碳數1～3的伸烷基（例如亞甲基）、伸苯基、伸萘基等連結基使多個所述單元結構鍵結而成的形態（連結型多聚體）以外，亦可為以由多個單元結構共有所述單元結構中所含的任意環（a環、b環或c環）的方式進行鍵結的形態（環共有型多聚體），另外，亦可為以使所述單元結構中所含的任意環（a環、b環或c環）彼此縮合的方式進行鍵結的形態（環縮合型多聚體），較佳為環共有型多聚體及環縮合型多聚體，更佳為環共有型多聚體。

作為此種多聚體，例如可列舉：由下述通式（1-4）、式（1-4-1）、式（1-4-2）、式（1-5-1）～式（1-5-4）或式（1-6）所表示的多聚體。若以通式（1）進行說明，則下述式（1-4）所表示的多聚體為以共有作為a環的苯環的方式，於1個化合物中具有多個通式（1）所表示的單元結構的多聚體（環共有型多聚體）。另外，若以通式（1）進行說明，則下述式（1-4-1）所表示的多聚體為以共有作為a環的苯環的方式，於1個化合物中具有2個通式（1）所表示的單元結構的多聚體（環共有型多聚體）。另外，若以通式（1）進行說明，則下述式（1-4-2）所表示的多聚體為以共有作為a環的苯環的方式，於1個化合物中具有3個通式（1）所表示的單元結構的多聚體（環共有型多聚體）。另外，若以通式（1）進行說明，則下述式（1-5-1）～式（1-5-4）所表示的多聚體化合物為以共有作為c環的苯環的方式，於1個化合物中具有多個通式（1）所表示的單元結構的多聚體（環共有型多聚體）。另外，若以通式（1）進行說明，則下述式（1-6）所表示的多聚體為以例如作為某一單元結構的b環（或a環、c環）的苯環與作為某一單元結構的b環（或a環、c環）的苯環進行縮合的方式，於1個化合物中具有多個通式（1）所表示的單元結構的多聚體（環縮合型多聚體）。再者，下述各式中的R² 為氫。

[化21]

[化22]

[化23]

多聚體可為將式（1-4）、式（1-4-1）或式（1-4-2）所表現的多聚化形態與式（1-5-1）～式（1-5-4）中的任一者或式（1-6）所表現的多聚化形態組合而成的多聚體，亦可為將式（1-5-1）～式（1-5-4）中的任一者所表現的多聚化形態與式（1-6）所表現的多聚化形態組合而成的多聚體，亦可為將式（1-4）、式（1-4-1）或式（1-4-2）所表現的多聚化形態與式（1-5-1）～式（1-5-4）中的任一者所表現的多聚化形態與式（1-6）所表現的多聚化形態組合而成的多聚體。

另外，通式（1）所表示的多環芳香族化合物及其多聚體的化學結構中的氫的全部或一部分亦可由氰基、鹵素或氘取代。例如，於通式（1）中，a環、b環、c環、針對該些環的取代基、以及X¹ 及X² 為＞N-R時的R（=芳基、雜芳基、烷基、環烷基）中的氫可由氰基、鹵素或氘取代。鹵素為氟、氯、溴或碘，較佳為氟、氯或溴，更佳為氟。

另外，本發明的多環芳香族化合物及其多聚體可用作有機器件用材料。作為有機器件，例如可列舉：有機電致發光元件、有機場效電晶體或有機薄膜太陽電池等。尤其，於有機電致發光元件中，作為發光層的摻雜劑材料，較佳為X¹ 及X² 均為＞N-R的化合物，X¹ 為＞O、X² 為＞N-R的化合物，X¹ 為＞N-R、X² 為＞O的化合物，X¹ 及X² 均為＞O的化合物，作為發光層的主體材料，較佳為X¹ 為＞O、X² 為＞N-R的化合物，X¹ 為＞N-R、X² 為＞O的化合物，X¹ 及X² 均為＞O的化合物，作為電子傳輸材料，可較佳地使用X¹ 及X² 均為＞O的化合物。

以下，對由通式（1）表示的多環芳香族化合物及其多聚體進一步進行具體說明。於將通式（1）的化合物結構與其化合物編號相關聯的情況下，亦將通式（1）記載為通式（BX2-Z-1）。再者，以後於表示化合物的一般結構的通式中，為了簡化表達，有時省略R¹ ～R⁶ 及R⁸ ～R¹¹ 的符號。於不是通式而是表示具體化合物的結構的式子中不進行此種省略。 [化24]

於通式（BX2-Z-1）中，X¹ 及X² 分別獨立地為＞O、＞N-R、＞S或＞Se，且分別由下述通式（BN2-Z-1）、式（BO2-Z-1）、式（BS2-Z-1）、式（BE2-Z-1）、式（BON-Z-1）、式（BNO-Z-1）、式（BSN-Z-1）、式（BNS-Z-1）、式（BEN-Z-1）、式（BNE-Z-1）、式（BOS-Z-1）、式（BSO-Z-1）、式（BOE-Z-1）、式（BEO-Z-1）、式（BSE-Z-1）及式（BES-Z-1）表示。就發光效率的觀點而言，X¹ 及X² 較佳為＞O或＞N-R。即，較佳為通式（BN2-Z-1）、式（BO2-Z-1）、式（BON-Z-1）及式（BNO-Z-1）的結構。 [化25]

於通式（BX2-Z-1）中的X¹ 及X² 的至少一個為＞N-R的情況下，所述＞N-R的R為芳基、雜芳基、烷基或環烷基。具體而言，所述＞N-R的R為下述部分結構式（m）、式（e）、式（v）、式（t）、式（h）、式（p）、式（q）、式（r）、式（s）、式（y）、式（u）、式（w）、式（j）及式（k）的基團，該些中，較佳為式（p）、式（q）、式（r）、式（s）、式（y）、式（u）及式（w）的基團，更佳為式（p）、式（q）及式（r）的基團，進而佳為式（p）的基團。再者，所述芳基的至少一個氫亦可由碳數1～6的烷基或碳數3～14的環烷基取代。 [化26]

作為所述＞N-R的R的其他具體例，為以下結構式所表示的基團，較佳為甲基、第三丁基、苯基、鄰甲苯基、對甲苯基、2,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、2,6-二甲苯基、2,4,6-均三甲苯基、二苯基胺基、二-對甲苯基胺基、雙(對(第三丁基)苯基)胺基、咔唑基、3,6-二甲基咔唑基、3,6-二-第三丁基咔唑基及苯氧基，更佳為甲基、第三丁基、苯基、鄰甲苯基、2,6-二甲苯基、2,4,6-均三甲苯基、二苯基胺基、二-對甲苯基胺基、雙(對(第三丁基)苯基)胺基、咔唑基、3,6-二甲基咔唑基及3,6-二-第三丁基咔唑基。就合成的容易度的觀點而言，立體阻礙大者對於選擇性合成而言較佳，具體而言，較佳為第三丁基、鄰甲苯基、對甲苯基、2,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、2,6-二甲苯基、2,4,6-均三甲苯基、二-對甲苯基胺基、雙(對(第三丁基)苯基)胺基、3,6-二甲基咔唑基及3,6-二-第三丁基咔唑基。

於下述結構式中，「Me」表示甲基，「tBu」表示第三丁基。 [化27]

[化28]

[化29]

[化30]

[化31]

例如，於通式（BN2-Z-1）、式（BON-Z-1）及式（BNO-Z-1）中，當＞N-R的R為式（p）的基團時，由下述通式（BNp2-Z-1p）、式（BONp-Z-1）及式（BNpO-Z-1）表示。 [化32]

另外，於通式（BN2-Z-1）中，當＞N-R的R為式（q）、式（r）、式（s）、式（y）、式（j）及式（k）的基團時，由以下的通式表示。 [化33]

例如，於通式（BN2-Z-1）中，＞N-R的R亦可各不相同。 [化34]

本發明的化合物可為於通式（1）中共有a環～c環的多聚體，共有的環可為1個，亦可為多個。於多聚體的情況下，較佳為共有a環或b環，進而佳為共有b環。另外，中心元素B（硼）較佳為相互為間位。就合成的觀點而言，較佳為對稱性高的結構。就特性的觀點而言，較佳為下述通式（20BX¹ /Np/X'² -1）及式（22BX¹ X² /X'¹ X'² -1）及式（30BNp3-1）。再者，b環中的R⁷ 、c環中的R⁸ 、b'環中的R'⁷ 、c'環中的R'⁸ 、b''環中的R''⁷ 及c''環中的R''⁸ 的至少一個為Z¹ 。於多聚體結構具有a環中的R² 、a'環中的R'² 及a''環中的R''² 的情況下，R² 、R'² 及/或R''² 為氫。 [化35]

[化36]

[化37]

於所述多聚體中，X¹ 、X² 、X'¹ 、X'² 、X''¹ 、X''² 分別獨立地為＞O、＞N-R、＞S或＞Se，就發光效率的觀點而言，X¹ 及X² 較佳為＞O或＞N-R。較佳為合成時的原料或產物的對稱性高的多聚體，或者，就昇華溫度的觀點而言，較佳為產物的分子量小的多聚體。就合成時的對稱性及昇華溫度的觀點而言，＞N-R的R較佳為苯基。所述苯基亦可與單體同樣地具有取代基。同樣就昇華溫度的觀點而言，於多聚體結構具有a環中的R² 、a'環中的R'² 及a''環中的R''² 的情況下，R² 、R'² 及/或R''² 為氫。

[化38]

[化39]

[化40]

[化41]

[化42]

通式（1）中，Z¹ 為鹵素、碳數1～6的烷基、碳數3～10的環烷基、碳數6～10的芳基或碳數2～10的雜芳基，具體而言，較佳為下述部分結構式（m）、式（e）、式（v）、式（t）、式（h）、式（p）、式（q）、式（r）、式（s）、式（y）、式（u）、式（w）、式（j）、式（k）、式（f）、式（c）、式（b）、式（i）及式（n）的基團，該些中，更佳為式（m）、式（t）、式（p）、式（f）及式（n）的基團，進而佳為式（m）及式（t）的基團。 [化43]

作為所述Z¹ 的其他具體例，為以下結構式所表示的基團，較佳為甲基、第三丁基、苯基、鄰甲苯基、對甲苯基、2,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、2,6-二甲苯基、2,4,6-均三甲苯基、二苯基胺基、二-對甲苯基胺基、雙(對(第三丁基)苯基)胺基、咔唑基、3,6-二甲基咔唑基、3,6-二-第三丁基咔唑基及苯氧基，更佳為甲基、第三丁基、苯基、鄰甲苯基、2,6-二甲苯基、2,4,6-均三甲苯基、二苯基胺基、二-對甲苯基胺基、雙(對(第三丁基)苯基)胺基、咔唑基、3,6-二甲基咔唑基及3,6-二-第三丁基咔唑基。就合成的容易度的觀點而言，立體阻礙大者對於選擇性合成而言較佳，具體而言，較佳為第三丁基、鄰甲苯基、對甲苯基、2,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、2,6-二甲苯基、2,4,6-均三甲苯基、二-對甲苯基胺基、雙(對(第三丁基)苯基)胺基、3,6-二甲基咔唑基及3,6-二-第三丁基咔唑基。

於下述結構式中，「Me」表示甲基，「tBu」表示第三丁基。 [化44]

[化45]

[化46]

[化47]

[化48]

例如，於通式（1）中，當Z¹ 為部分結構式（m）、式（t）、式（p）、式（f）或式（n）的基團時，由下述通式表示。較佳為通式（BN2p-7m-1）、式（BONp-7m-1）、式（BNpO-7m-1）、式（BO2-7m-1）、式（BN2p-7t-1）、式（BONp-7t-1）、式（BNpO-7t-1）及式（BO2-7t-1），更佳為通式（BN2p-7m-1）、式（BO2-7m-1）、式（BN2p-7t-1）及式（BO2-7t-1）。

另外，就用途的觀點而言，作為摻雜劑而使用者較佳為通式（BN2p-7m-1）、式（BONp-7m-1）、式（BNpO-7m-1）、式（BN2p-7t-1）、式（BONp-7t-1）及式（BNpO-7t-1），作為主體而使用者較佳為通式（BO2-7m-1）、式（BO2-7t-1）、式（BO2-7f-1）及式（BO2-7n-1），作為助摻雜劑而使用者較佳為通式（BN2p-7m-1）、式（BONp-7m-1）、式（BNpO-7m-1）、式（BO2-7m-1）、式（BN2p-7t-1）、式（BONp-7t-1）、式（BNpO-7t-1）及式（BO2-7t-1），作為電子傳輸層或電洞阻擋層而使用者較佳為通式（BO2-7f-1）及式（BO2-7n-1）。 [化49]

關於多聚體，亦由以下的通式表示。作為摻雜劑，較佳為通式（22BNp4-7m-0001）及式（22BNp2/ONp-7m-0001）。 [化50]

[化51]

通式（1）中，R¹ 等分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二芳基硼基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基，該些亦可進而由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代。R⁸ 為氫、碳數1～6的烷基、碳數3～10的環烷基、碳數6～10的芳基或碳數2～10的雜芳基。

例如，於通式（BN2p-m-1）、式（BONp-m-1）、式（BNpO-m-1）、式（BO2-m-1）、式（BN2p-t-1）、式（BONp-t-1）、式（BNpO-t-1）及式（BO2-t-1）中，R¹ 等及R⁸ 均為氫，X¹ 及X² 為＞N-R，於該R為未經取代的苯基的情況下，由下述通式（BN2p-m-001）、式（BONp-m-0001）、式（BNpO-m-0001）、式（BO2-m-0001）、式（BN2p-t-0001）、式（BONp-t-0001）、式（BNpO-t-0001）及式（BO2-t-0001）表示。 [化52]

另外，就合成容易性的觀點而言，較佳為於通式（1）中的R⁵ 、R⁸ 及R¹⁰ 的至少一個上具有取代基，更佳為於R⁵ 或R⁸ 上具有取代基，進而佳為於R⁵ 上具有取代基。

例如，於通式（BN2p-m-1）、式（BONp-m-1）、式（BNpO-m-1）及式（BO2-m-1）中，於R⁵ 、R⁸ 及R¹⁰ 的至少一個上具有與Z¹ 相同的取代基的情況下，尤其當Z¹ 為部分結構式（m）的基團時，由通式（BN2p-12m-0001）、式（BN2p-15m-0001）、式（BN2p-20m-0001）、式（BN2p-30m-0001）、式（BN2p-12t-0001）、式（BN2p-15t-0001）、式（BN2p-20t-0001）、式（BN2p-30t-0001）、式（BN2p-12p-0001）、式（BN2p-15p-0001）、式（BN2p-20p-0001）、式（BN2p-30p-0001）、式（BNpO-12m-0001）、式（BNpO-15m- 0001）、式（BNpO-20m-0001）、式（BNpO-30m-0001）、式（BONp- 12m-0001）、式（BONp-15m-0001）、式（BONp-20m-0001）、式（BONp-30m-0001）、式（BO2-12m-0001）、式（BO2-15m-0001）、式（BO2-20m-0001）及式（BO2-30m-0001）表示。

[化53]

進而，於通式（1）中的X¹ 為＞N-R且R為芳基的情況下，就合成容易性的觀點而言，較佳為於作為芳基的R的間位具有取代基。例如，於通式（1）中的X¹ 為＞N-R且R為苯基的通式（BN2p-12m-0001）及式（BNpO-12m-0001）中，於作為苯基的R的間位具有取代基的情況下，例如由通式（BN2p-12mS-0001）及式（BNpO-12mS-0001）表示。 [化54]

於通式（BN2p-12m-0001）、式（BN2p-12mS-0001）、式（BO2-12m-0001）、式（BONp-12m-0001）、式（BONp-12mS-0001）、式（BNpO-12m-0001）及式（BN2p-30m-0001）中，分子中的至少一個氫分別獨立地為芳基、雜芳基、二芳基胺基、二芳基硼基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基，該些亦可進而由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，另外，R¹ ～R³ 、R⁴ ～R⁶ 及R⁹ ～R¹¹ 中鄰接的基團彼此亦可鍵結並與a環、b環或c環一同形成芳基環及/或雜芳基環，所形成的環亦可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、二芳基硼基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基取代，該些亦可進而由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，另外，至少一個氫亦可由氰基、鹵素或氘取代。另外，於X¹ 及X² 的＞N-R中，對於各自具有互不相同的R的化合物，亦可同樣地進行取代。

作為本發明的多環芳香族化合物及其多聚體，具體而言可列舉以下結構式的化合物。

[化55]

[化56]

[化57]

[化58]

[化59]

[化60]

[化61]

[化62]

[化63]

[化64]

[化65]

[化66]

[化67]

[化68]

[化69]

[化70]

[化71]

[化72]

[化73]

[化74]

[化75]

[化76]

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[化78]

[化79]

[化80]

[化81]

[化82]

[化83]

[化84]

[化85]

[化86]

[化87]

[化88]

[化89]

[化90]

[化91]

[化92]

[化93]

[化94]

[化95]

[化96]

[化97]

[化98]

[化99]

[化100]

[化101]

[化102]

[化103]

[化104]

[化105]

[化106]

[化107]

[化108]

[化109]

[化110]

[化111]

[化112]

[化113]

2. 多環芳香族化合物的製造方法通式（1）所表示的多環芳香族化合物及其多聚體例如可藉由應用國際公開第2015/102118號公報中所揭示的方法來合成。即，如下述流程般，藉由合成具有Z¹ 基的中間物，並利用串聯式雜夫里德耳-夸夫特反應（Tandem Hetero-Friedel-Crafts Reaction）（連續的芳香族親電子取代反應）使其環化，可合成所期望的多環芳香族化合物及其多聚體。於下述流程中，X表示鹵素或氫，其他符號的定義與所述定義相同。 [化114]

所述流程中的環化前的中間物亦可同樣地利用國際公開第2015/102118號公報等所示的方法來合成。即，可藉由將布赫瓦爾德-哈特維希（Buchwald-Hartwig）反應或鈴木偶合反應、或者利用親核取代反應或烏爾曼（Ullmann）反應等的醚化反應等適當組合來合成具有所期望的取代基的中間物。

所述流程中所示的利用串聯式雜夫里德耳-夸夫特反應進行的環化是導入將a環、b環及c環鍵結的B（硼）的反應。首先，利用正丁基鋰、第二丁基鋰或第三丁基鋰等對X¹ 及X² 之間的氫原子進行鄰位金屬化。繼而，加入三氯化硼或三溴化硼等，進行鋰-硼的金屬交換後，加入N,N-二異丙基乙胺等布忍斯特鹼（Bronsted base），藉此進行串聯式硼雜夫里德耳-夸夫特反應（Tandem Bora-Friedel-Crafts Reaction），從而可獲得目標物。此處，為了促進反應，亦可加入三氯化鋁等路易斯酸（Lewis acid）。

另外，除了藉由鄰位金屬化而朝所期望的位置導入鋰的方法以外，亦能夠於欲導入鋰的位置導入溴原子等鹵素，藉由鹵素-金屬交換而朝所期望的位置導入鋰。

3.有機器件本發明的多環芳香族化合物可用作有機器件用材料。作為有機器件，例如可列舉：有機電致發光元件、有機場效電晶體或有機薄膜太陽電池等。

3-1. 有機電致發光元件本發明的多環芳香族化合物例如可用作有機電致發光元件的材料。以下，基於圖式對本實施形態的有機EL元件進行詳細說明。圖1是表示本實施形態的有機EL元件的概略剖面圖。

＜有機電致發光元件的結構＞圖1所示的有機電致發光元件100包括：基板101、設置於基板101上的陽極102、設置於陽極102上的電洞注入層103、設置於電洞注入層103上的電洞傳輸層104、設置於電洞傳輸層104上的發光層105、設置於發光層105上的電子傳輸層106、設置於電子傳輸層106上的電子注入層107、以及設置於電子注入層107上的陰極108。

再者，有機電致發光元件100亦可使製作順序相反而形成例如以下的構成，該構成包括：基板101、設置於基板101上的陰極108、設置於陰極108上的電子注入層107、設置於電子注入層107上的電子傳輸層106、設置於電子傳輸層106上的發光層105、設置於發光層105上的電洞傳輸層104、設置於電洞傳輸層104上的電洞注入層103、以及設置於電洞注入層103上的陽極102。

並非需要所述各層的全部，將最小構成單元設為包括陽極102、發光層105及陰極108的構成，電洞注入層103、電洞傳輸層104、電子傳輸層106、電子注入層107是任意設置的層。另外，所述各層可分別包含單一層，亦可包含多層。

作為構成有機電致發光元件的層的形態，除所述「基板/陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極」的構成形態以外，亦可為「基板/陽極/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/陰極」、「基板/陽極/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞傳輸層/發光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/發光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/發光層/電子傳輸層/陰極」、「基板/陽極/發光層/電子傳輸層/陰極」、「基板/陽極/發光層/電子注入層/陰極」的構成形態。

＜有機電致發光元件中的基板＞基板101為有機電致發光元件100的支撐體，通常使用石英、玻璃、金屬、塑膠等。基板101根據目的而形成為板狀、膜狀或片狀，例如可使用玻璃板、金屬板、金屬箔、塑膠膜、塑膠片等。其中，較佳為玻璃板、以及聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚碸等透明的合成樹脂製的板。若為玻璃基板，則可使用鈉鈣玻璃或無鹼玻璃等，另外，厚度亦只要有足以保持機械強度的厚度即可，因此例如只要有0.2 mm以上即可。厚度的上限值例如為2 mm以下，較佳為1 mm以下。關於玻璃的材質，因源於玻璃的溶出離子越少越佳，故較佳為無鹼玻璃，由於施加了SiO₂ 等的隔離塗層的鈉鈣玻璃亦有市售，因此可使用該鈉鈣玻璃。另外，為了提高阻氣性，亦可於基板101的至少單面上設置細密的氧化矽膜等阻氣膜，尤其於將阻氣性低的合成樹脂製的板、膜或片用作基板101的情況下，較佳為設置阻氣膜。

＜有機電致發光元件中的陽極＞陽極102發揮朝發光層105注入電洞的作用。再者，於陽極102與發光層105之間設置有電洞注入層103及/或電洞傳輸層104的情況下，經由該些層朝發光層105注入電洞。

作為形成陽極102的材料，可列舉無機化合物及有機化合物。作為無機化合物，例如可列舉：金屬（鋁、金、銀、鎳、鈀、鉻等）、金屬氧化物（銦的氧化物、錫的氧化物、銦-錫氧化物（Indium Tin Oxide，ITO）、銦-鋅氧化物（Indium Zinc Oxide，IZO）等）、鹵化金屬（碘化銅等）、硫化銅、碳黑、ITO玻璃或奈塞（NESA）玻璃等。作為有機化合物，例如可列舉：聚(3-甲基噻吩)等聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等導電性聚合物等。此外，可自用作有機電致發光元件的陽極的物質中適當選擇來使用。

透明電極的電阻只要可供給對於發光元件的發光而言充分的電流即可，因此並無限定，但就發光元件的電力消耗的觀點而言，理想的是低電阻。例如，若為300 Ω/□以下的ITO基板，則作為元件電極而發揮功能，但由於當前亦能夠供給10 Ω/□左右的基板，因此特別理想的是使用例如100 Ω/□～5 Ω/□、較佳為50 Ω/□～5 Ω/□的低電阻品。ITO的厚度可根據電阻值而任意選擇，但通常多數情況下於50 nm～300 nm之間使用。

＜有機電致發光元件中的電洞注入層、電洞傳輸層＞電洞注入層103發揮將自陽極102遷移而來的電洞高效地注入至發光層105內或電洞傳輸層104內的作用。電洞傳輸層104發揮將自陽極102所注入的電洞或自陽極102經由電洞注入層103所注入的電洞高效地傳輸至發光層105的作用。電洞注入層103及電洞傳輸層104是分別將電洞注入·傳輸材料的一種或兩種以上加以積層、混合而形成，或者由電洞注入·傳輸材料與高分子黏結劑的混合物形成。另外，亦可向電洞注入·傳輸材料中添加如氯化鐵(III)般的無機鹽來形成層。

作為電洞注入·傳輸性物質，需要於施加有電場的電極間高效地注入·傳輸來自正極的電洞，理想的是電洞注入效率高且高效地傳輸所注入的電洞。因此，較佳為游離電位小、且電洞遷移率大、進而穩定性優異、於製造時及使用時不易產生成為阱（trap）的雜質的物質。

作為形成電洞注入層103及電洞傳輸層104的材料，可自於光導電材料中作為電洞的電荷傳輸材料一直以來所慣用的化合物、p型半導體、有機電致發光元件的電洞注入層及電洞傳輸層中所使用的公知的化合物中選擇任意的化合物來使用。

該些材料的具體例為咔唑衍生物（N-苯基咔唑、聚乙烯咔唑等）、雙(N-芳基咔唑)或雙(N-烷基咔唑)等雙咔唑衍生物、三芳基胺衍生物（主鏈或側鏈上具有芳香族三級胺基的聚合物、1,1-雙(4-二-對甲苯基胺基苯基)環己烷、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二胺基聯苯、N,N'-二苯基-N,N'-二萘基-4,4'-二胺基聯苯、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N⁴ ,N^4' -二苯基-N⁴ ,N^4' -雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-聯苯基]-4,4'-二胺、N⁴ ,N⁴ ,N^4' ,N^4' -四[1,1'-聯苯]-4-基)-[1,1'-聯苯基]-4,4'-二胺、4,4',4''-三(3-甲基苯基(苯基)胺基)三苯基胺等三苯基胺衍生物、星爆狀胺衍生物等）、二苯乙烯衍生物、酞青衍生物（非金屬、銅酞青等）、吡唑啉衍生物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物或噻吩衍生物、噁二唑衍生物、喹噁啉衍生物（例如1,4,5,8,9,12-六氮雜三伸苯-2,3,6,7,10,11-六甲腈等）、卟啉衍生物等雜環化合物、聚矽烷等。於聚合物系中，較佳為側鏈上具有所述單體的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚乙烯咔唑及聚矽烷等，只要是形成發光元件的製作所需的薄膜、可自陽極注入電洞、進而可傳輸電洞的化合物，則並無特別限定。

另外，亦已知有機半導體的導電性因其摻雜而受到強烈影響。此種有機半導體基質（matrix）物質包含供電子性良好的化合物、或電子接受性良好的化合物。為了摻雜供電子物質，已知有四氰基醌二甲烷（Tetracyanoquinodimethane，TCNQ）或2,3,5,6-四氟四氰基-1,4-苯醌二甲烷（2,3,5,6-tetrafluorotetracyano-1,4 -benzoquinodimethane，F4TCNQ）等強電子接受體（例如，參照文獻「M.法伊弗, A.拜爾, T.弗里茨, K.利奧（M.Pfeiffer, A.Beyer, T.Fritz, K.Leo）, 應用物理學快報（Appl.Phys.Lett.）, 73（22）, 3202-3204（1998）」及文獻「J.布洛赫維茨, M.法伊弗, T.弗里茨, K.利奧（J.Blochwitz, M.Pheiffer, T.Fritz, K.Leo）, 應用物理學快報（Appl.Phys.Lett.）, 73（6）, 729-731（1998）」）。該些藉由供電子型基礎物質（電洞傳輸物質）的電子遷移過程而生成所謂的電洞。基礎物質的傳導性根據電洞的數量及遷移率而產生相當大的變化。作為具有電洞傳輸特性的基質物質，已知有例如聯苯胺衍生物（TPD等）或星爆狀胺衍生物（4,4',4''-三(N,N-二苯基胺基)三苯胺（4,4',4''-tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine，TDATA）等）、或者特定的金屬酞青（尤其是鋅酞青（ZnPc）等）（日本專利特開2005-167175號公報）。

＜有機電致發光元件中的發光層＞發光層105是藉由在施加有電場的電極間，使自陽極102所注入的電洞與自陰極108所注入的電子再結合而發光的層。形成發光層105的材料只要為藉由電洞與電子的再結合而得到激發來發光的化合物（發光性化合物）即可，較佳為可形成穩定的薄膜形狀、且於固體狀態下顯示出強大的發光（螢光）效率的化合物。於本發明中，作為發光層用的材料，可使用由所述通式（1）表示的多環芳香族化合物。

發光層可為單一層，亦可包含多層，任一者均可，且分別由發光層用材料（主體材料、摻雜劑材料）形成。主體材料與摻雜劑材料分別可為一種，亦可為多種的組合，任一者均可。摻雜劑材料可包含於主體材料整體內，亦可包含於主體材料的一部分內，任一者均可。作為摻雜方法，可藉由與主體材料的共蒸鍍法來形成，亦可事先與主體材料混合後同時蒸鍍，或者與有機溶媒一併事先與主體材料混合後，藉由濕式成膜法進行製膜。

主體材料的使用量根據主體材料的種類而不同，只要配合該主體材料的特性來決定即可。主體材料的使用量的標準較佳為發光層用材料整體的50重量%～99.999重量%，更佳為80重量%～99.95重量%，進而佳為90重量%～99.9重量%。

摻雜劑材料的使用量根據摻雜劑材料的種類而不同，只要配合該摻雜劑材料的特性來決定即可。摻雜劑的使用量的標準較佳為發光層用材料整體的0.001重量%～50重量%，更佳為0.05重量%～20重量%，進而佳為0.1重量%～10重量%。若為所述範圍，則例如於可防止濃度淬滅現象的方面較佳。

另一方面，於使用熱活化延遲螢光摻雜劑材料的有機電致發光元件中，摻雜劑材料的使用量為低濃度時，於可防止濃度消光現象的方面較佳，但摻雜劑材料的使用量為高濃度時，就熱活化延遲螢光機制的效率的方面而言較佳。進而，於使用熱活化延遲螢光輔助摻雜劑材料的有機電致發光元件中，就輔助摻雜劑材料的熱活化延遲螢光機制的效率的方面而言，較佳為與輔助摻雜劑材料的使用量相比，摻雜劑材料的使用量為低濃度。

使用輔助摻雜劑材料時的主體材料、輔助摻雜劑材料及摻雜劑材料的使用量的標準分別為發光層用材料整體的40重量%～99.999重量%、59重量%～1重量%及20重量%～0.001重量%，較佳為分別為60重量～99.99重量、39重量%～5重量%及10重量%～0.01重量%，更佳為70重量～99.95重量、29重量%～10重量%及5重量%～0.05重量%。本發明的化合物及其高分子化合物亦能夠用作輔助摻雜劑材料。

主體材料可列舉自以前起作為發光體已知的蒽或芘等縮合環衍生物、雙苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、環戊二烯衍生物、芴衍生物、苯并芴衍生物等。

就不阻礙而是促進發光層內的TADF產生的觀點而言，主體材料的T1能量較佳為比發光層內具有最高的T1能量的摻雜劑或輔助摻雜劑的T1能量高，具體而言，主體的T1能量較佳為0.01 eV以上，更佳為0.03 eV以上，進而佳為0.1 eV以上。另外，主體材料亦可使用TADF活性的化合物。

作為主體材料，例如可列舉下述通式（3）所表示的化合物及下述通式（4）所表示的化合物。較佳為通式（3）所表示的化合物。 [化115]

所述式（3）中，L¹ 為碳數6～30的伸芳基或碳數2～30的伸雜芳基，較佳為碳數6～24的伸芳基，更佳為碳數6～16的伸芳基，進而佳為碳數6～12的伸芳基，特佳為碳數6～10的伸芳基，另外，較佳為碳數2～25的伸雜芳基，更佳為碳數2～20的伸雜芳基，進而佳為碳數2～15的伸雜芳基，特佳為碳數2～10的伸雜芳基。作為伸芳基，具體而言可列舉：苯環、聯苯環、萘環、聯三苯環、苊環、芴環、萉環、菲環、三伸苯環、芘環、稠四苯環、苝環及稠五苯環等二價基團。另外，作為伸雜芳基，具體而言可列舉：吡咯環、噁唑環、異噁唑環、噻唑環、異噻唑環、咪唑環、噁二唑環、噻二唑環、三唑環、四唑環、吡唑環、吡啶環、嘧啶環、噠嗪環、吡嗪環、三嗪環、吲哚環、異吲哚環、1H-吲唑環、苯并咪唑環、苯并噁唑環、苯并噻唑環、1H-苯并三唑環、喹啉環、異喹啉環、噌啉環、喹唑啉環、喹噁啉環、酞嗪環、萘啶環、嘌呤環、喋啶環、咔唑環、吖啶環、啡噁噻環、啡噁嗪環、啡噻嗪環、啡嗪環、啡吖矽（Phenazasiline）環、吲嗪環、呋喃環、苯并呋喃環、異苯并呋喃環、二苯并呋喃環、噻吩環、苯并噻吩環、二苯并噻吩環、呋呫環、噁二唑環、噻蒽環、吲哚并咔唑環、苯并吲哚并咔唑環、苯并苯并吲哚并咔唑環及萘并苯并呋喃環等二價基團。所述式（4）中，L² 及L³ 分別獨立地為碳數6～30的芳基或碳數2～30的雜芳基。作為芳基，較佳為碳數6～24的芳基，更佳為碳數6～16的芳基，進而佳為碳數6～12的芳基，特佳為碳數6～10的芳基，具體而言可列舉：苯環、聯苯環、萘環、聯三苯環、苊環、芴環、萉環、菲環、三伸苯環、芘環、稠四苯環、苝環及稠五苯環等一價基團。作為雜芳基，較佳為碳數2～25的雜芳基，更佳為碳數2～20的雜芳基，進而佳為碳數2～15的雜芳基，特佳為碳數2～10的雜芳基，具體而言可列舉：吡咯環、噁唑環、異噁唑環、噻唑環、異噻唑環、咪唑環、噁二唑環、噻二唑環、三唑環、四唑環、吡唑環、吡啶環、嘧啶環、噠嗪環、吡嗪環、三嗪環、吲哚環、異吲哚環、1H-吲唑環、苯并咪唑環、苯并噁唑環、苯并噻唑環、1H-苯并三唑環、喹啉環、異喹啉環、噌啉環、喹唑啉環、喹噁啉環、酞嗪環、萘啶環、嘌呤環、喋啶環、咔唑環、吖啶環、啡噁噻環、啡噁嗪環、啡噻嗪環、啡嗪環、啡吖矽（Phenazasiline）環、吲嗪環、呋喃環、苯并呋喃環、異苯并呋喃環、二苯并呋喃環、噻吩環、苯并噻吩環、二苯并噻吩環、呋呫環、噁二唑環、噻蒽環、吲哚并咔唑環、苯并吲哚并咔唑環、苯并苯并吲哚并咔唑環及萘并苯并呋喃環等一價基團。式（3）或式（4）所表示的化合物中的至少一個氫亦可由碳數1～6的烷基、碳數3～14的環烷基、氰基、鹵素或氘取代。

另外，作為主體材料，例如可列舉下述通式（5）所表示的化合物。 [化116]

（所述式（5）中， R¹ ～R¹¹ 分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、二芳基硼基（兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結）、烷基或環烷基（以上為第一取代基），該些中的至少一個氫亦可進而由芳基、雜芳基、二芳基胺基、二芳基硼基（兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結）、烷基或環烷基（以上為第二取代基）取代， R¹ ～R¹¹ 中鄰接的基團彼此亦可鍵結並與a環、b環或c環一同形成芳基環或雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫亦可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、二芳基硼基（兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結）、烷基或環烷基（以上為第一取代基）取代，該些中的至少一個氫亦可進而由芳基、雜芳基、二芳基胺基、二芳基硼基（兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結）、烷基或環烷基（以上為第二取代基）取代，式（5）所表示的化合物中的至少一個氫亦可分別獨立地由鹵素或氘取代）

較佳為，於所述式（5）中， R¹ ~R¹¹ 分別獨立地為氫、碳數6~30的芳基、碳數2~30的雜芳基、二芳基胺基(其中,芳基為碳數6~12的芳基)、二芳基硼基(其中，各芳基為碳數6~12的芳基，兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結)、碳數1~12的烷基或碳數3~16的環烷基，該些中的至少一個氫亦可進而由碳數6~30的芳基、碳數2~30的雜芳基、二芳基胺基(其中，芳基為碳數6~12的芳基)、二芳基硼基(其中，各芳基為碳數6~12的芳基，兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結)、碳數1~12的烷基或碳數3~16的環烷基取代， R¹ ~R¹¹ 中鄰接的基團彼此亦可鍵結並與a環、b環或c環一同形成碳數9~16的芳基環或碳數6~15的雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫亦可由碳數6~30的芳基、碳數2~30的雜芳基、二芳基胺基(其中，芳基為碳數6~12的芳基)、二芳基硼基(其中，各芳基為碳數6~12的芳基，兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結)、碳數1~12的烷基或碳數3~16的環烷基取代，該些中的至少一個氫亦可進而由碳數6~30的芳基、碳數2~30的雜芳基、二芳基胺基(其中，芳基為碳數6~12的芳基)、二芳基硼基(其中，各芳基為碳數6~12的芳基，兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結)、碳數1~12的烷基或碳數3~16的環烷基取代。

進而佳為，於所述式（5）中， R¹ ~R¹¹ 分別獨立地為氫、碳數6~16的芳基、碳數2~15的雜芳基、二芳基胺基(其中，芳基為碳數6~10的芳基)、二芳基硼基(其中，各芳基為碳數6~10的芳基，兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結)、碳數1~6的烷基或碳數3~14的環烷基，該些中的至少一個氫亦可進而由碳數6~16的芳基、碳數2~15的雜芳基、二芳基胺基(其中，芳基為碳數6~10的芳基)、二芳基硼基(其中，各芳基為碳數6~10的芳基，兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結)、碳數1~6的烷基或碳數3~14的環烷基取代， R¹ ~R¹¹ 中鄰接的基團彼此亦可鍵結並與a環、b環或c環一同形成碳數9~12的芳基環或碳數6~12的雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫亦可由碳數6~16的芳基、碳數2~15的雜芳基、二芳基胺基(其中，芳基為碳數6~10的芳基)、二芳基硼基(其中，各芳基為碳數6~10的芳基，兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結)、碳數1~6的烷基或碳數3~14的環烷基取代，該些中的至少一個氫亦可進而由碳數6~16的芳基、碳數2~15的雜芳基、二芳基胺基(其中，芳基為碳數6~10的芳基)、二芳基硼基(其中，各芳基為碳數6~10的芳基，兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結)、碳數1~6的烷基或碳數3~14的環烷基取代。

於所述第一取代基及第二取代基中，作為芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基中的「芳基」或「雜芳基」，可列舉以下的例子。

作為具體的「芳基」，例如可列舉碳數6～30的芳基，較佳為碳數6～24的芳基，更佳為碳數6～20的芳基，進而佳為碳數6～16的芳基，特佳為碳數6～12的芳基，最佳為碳數6～10的芳基。例如可列舉：作為單環系芳基的苯基；作為二環系芳基的(2-、3-、4-)聯苯基；作為縮合二環系芳基的(1-、2-)萘基；作為三環系芳基的聯三苯基（間聯三苯-2'-基、間聯三苯-4'-基、間聯三苯-5'-基、鄰聯三苯-3'-基、鄰聯三苯-4'-基、對聯三苯-2'-基、間聯三苯-2-基、間聯三苯-3-基、間聯三苯-4-基、鄰聯三苯-2-基、鄰聯三苯-3-基、鄰聯三苯-4-基、對聯三苯-2-基、對聯三苯-3-基、對聯三苯-4-基）；作為縮合三環系芳基的苊-(1-、3-、4-、5-)基、芴-(1-、2-、3-、4-、9-)基、萉-(1-、2-)基、(1-、2-、3-、4-、9-)菲基；作為四環系芳基的聯四苯基（5'-苯基-間聯三苯-2-基、5'-苯基-間聯三苯-3-基、5'-苯基-間聯三苯-4-基、間聯四苯基）；作為縮合四環系芳基的三伸苯-(1-、2-)基、芘-(1-、2-、4-)基、稠四苯-(1-、2-、5-)基；作為縮合五環系芳基的苝-(1-、2-、3-)基、稠五苯-(1-、2-、5-、6-)基等。

作為具體的「雜芳基」，例如可列舉碳數2～30的雜芳基，較佳為碳數2～25的雜芳基，更佳為碳數2～20的雜芳基，進而佳為碳數2～15的雜芳基，特佳為碳數2～10的雜芳基。例如可列舉：呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、咪唑基、吡唑基、噁二唑基、呋呫基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、苯并[b]噻吩基、吲哚基、異吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、萘啶基、嘌呤基、喋啶基、咔唑基、吖啶基、啡噁嗪基、啡噻嗪基、啡嗪基、啡噁噻基、噻蒽基、吲嗪基等。

於所述第一取代基及第二取代基中，作為「烷基」，可為直鏈及分支鏈中的任一者，例如可列舉碳數1～24的直鏈烷基或碳數3～24的分支鏈烷基，較佳為碳數1～18的烷基（碳數3～18的分支鏈烷基），更佳為碳數1～12的烷基（碳數3～12的分支鏈烷基），進而佳為碳數1～6的烷基（碳數3～6的分支鏈烷基），特佳為碳數1～4的烷基（碳數3～4的分支鏈烷基），最佳為甲基。例如可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。

於所述第一取代基及第二取代基中，作為「環烷基」，可列舉：碳數3～24的環烷基、碳數3～20的環烷基、碳數3～16的環烷基、碳數3～14的環烷基、碳數5～10的環烷基、碳數5～8的環烷基、碳數5～6的環烷基、碳數5的環烷基等。例如可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基、以及該些基團的碳數1～4的烷基（尤其是甲基）取代體、或降冰片烯基、雙環[1.0.1]丁基、雙環[1.1.1]戊基、雙環[2.0.1]戊基、雙環[1.2.1]己基、雙環[3.0.1]己基、雙環[2.1.2]庚基、雙環[2.2.2]辛基、金剛烷基、二金剛烷基、十氫萘基、十氫薁基等。

於所述第一取代基及第二取代基中，作為「二芳基硼基」中的「芳基」，可引用所述芳基的說明。另外，所述兩個芳基亦可經由單鍵或連結基（例如＞C(-R)₂ 、＞O、＞S或＞N-R）而鍵結。此處，＞C(-R)₂ 及＞N-R的R為芳基、雜芳基、二芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基（以上為第一取代基），於該第一取代基上亦可進而取代有芳基、雜芳基、烷基或環烷基（以上為第二取代基），作為該些基團的具體例，可引用作為所述第一取代基的芳基、雜芳基、二芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基的說明。

第一取代基為芳基時的取代位置較佳為R¹ 、R³ 、R⁴ 、R⁵ 、R¹⁰ 及R¹¹ ，例如更佳為對R¹ 及R³ 的取代、對R⁵ 及R¹⁰ 的取代、對R⁴ 及R¹¹ 的取代，芳基較佳為苯基。

第一取代基為雜芳基時的取代位置較佳為R¹ 、R² 、R³ 、R⁴ 、R⁵ 、R⁶ 、R⁹ 、R¹⁰ 及R¹¹ ，例如更佳為對R¹ 的取代、對R² 的取代、對R³ 的取代、對R¹ 及R³ 的取代、對R⁴ 及R¹¹ 的取代、對R⁵ 及R¹⁰ 的取代、對R⁶ 及R⁹ 的取代，雜芳基較佳為咔唑基。該雜芳基（例如咔唑基）亦可經由伸苯基而取代至所述位置。

作為式（5）所表示的化合物的具體例子，例如可列舉下述結構式所表示的化合物。再者，式中的「Me」為甲基。

[化117]

關於式（5）所表示的化合物，首先利用鍵結基（-O-）使a環～c環鍵結，藉此製造中間物（第一反應），其後，利用B（硼）使a環～c環鍵結，藉此可製造最終產物（第二反應）。第一反應中，例如可利用親核取代反應或烏爾曼反應等通常的醚化反應。另外，第二反應中，可利用串聯式雜夫里德耳-夸夫特反應（連續的芳香族親電子取代反應）。第一反應及第二反應的詳細內容可參考國際公開第2015/102118號公報中記載的說明。

另外，關於主體材料，作為其他例子，例如可使用「先進材料（Advanced Materials）」（2017, 29, 1605444）、「材料化學期刊C（Journal of Material Chemistry C）」（2016, 4, 11355-11381）、「化學科學（Chemical Science）」（2016, 7, 3355-3363）、「固體薄膜（Thin Solid Films）」（2016, 619, 120-124）等中記載的主體材料。另外，TADF有機EL元件的發光層的主體材料需要高的T1能量，因此「化學學會綜述（Chemistry Society Reviews）」（2011, 40, 2943-2970）中記載的適於磷光有機EL元件的主體材料亦能夠用作TADF有機EL元件用的主體材料。

更具體而言，主體化合物為具有選自下述式所表示的部分結構（H-A）群組中的至少一個結構的化合物，部分結構（H-A）群組中的各結構中的至少一個氫原子亦可由部分結構（H-A）群組或部分結構（H-B）群組中的任一結構取代，該些結構中的至少一個氫亦可由氘、鹵素、氰基、碳數1~4的烷基(例如甲基或第三丁基)、碳數5~10的環烷基(例如環己基)、三甲基矽烷基或苯基取代。

[化118]

[化119]

作為主體化合物，較佳為以下所列舉的任一結構式所表示的化合物，該些中，更佳為具有1個～3個選自所述部分結構（H-A）群組中的結構、以及1個選自所述部分結構（H-B）群組中的結構的化合物，進而佳為作為所述部分結構（H-A）群組而具有咔唑基的化合物，特佳為下述式（3-201）、式（3-202）、式（3-203）、式（3-204）、式（3-212）、式（3-221）、式（3-222）、式（3-261）或式（3-262）所表示的化合物。再者，於以下所列舉的結構式中，至少一個氫亦可由鹵素、氰基、碳數1～4的烷基（例如甲基或第三丁基）、碳數5～10的環烷基（例如環己基）、苯基或萘基等取代。

[化120]

[化121]

[化122]

[化123]

[化124]

另外，亦能夠使用以下的高分子主體材料。 [化125]

式（B-6）中，MU分別獨立地為選自由通式（B-1）～式（B-5）所表示的化合物的二價基團所組成的群組中的至少一個，MU中的兩個氫與EC或MU進行取代，EC分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基或芳氧基，該些中的至少一個氫亦可進而由芳基、雜芳基或二芳基胺基取代，k為2～50000的整數。k較佳為100～40000的整數，更佳為500～25000的整數。

此處，通式（B-1）～式（B-5）所表示的化合物為以下的化合物。較佳為通式（B-3）～式（B-5）所表示的化合物。 [化126]

式（B-1）～式（B-4）中，Ar分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基或芳氧基，該些中的至少一個氫亦可進而由芳基、雜芳基或二芳基胺基取代，Ar中的鄰接的基團彼此亦可鍵結並分別與蒽環、芘環、芴環或咔唑環的母骨架一同形成芳基環或雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫亦可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基或芳氧基取代。各基團的具體說明可引用以上所述的通式（1）或通式（2）的多環芳香族化合物的說明。各式中的n為1～6的整數，較佳為1～4的整數，更佳為1～2的整數，特佳為1。

於式（B-1）～式（B-4）中，作為「Ar」的具體例，例如可例示由以下列舉的結構衍生的一價基團、或由下述結構的組合衍生的一價基團。 [化127]

式（B-5）中，R¹ ～R¹¹ 分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基或芳氧基，該些中的至少一個氫亦可進而由芳基、雜芳基或二芳基胺基取代， R¹ ～R¹¹ 中鄰接的基團彼此亦可鍵結並與a環、b環或c環一同形成芳基環或雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫亦可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基或芳氧基取代，該些中的至少一個氫亦可進而由芳基、雜芳基或二芳基胺基取代。各基團的具體說明可引用以上所述的通式（1）的多環芳香族化合物的說明。

式（B-1）～式（B-5）所表示的化合物中的至少一個氫亦可由後述式（FG-1）所表示的基團、後述式（FG-2）所表示的基團、或碳數1～24的烷基、碳數3～24的環烷基、鹵素或氘取代，進而，所述烷基中的任意的-CH₂ -亦可由-O-或-Si(CH₃ )₂ -取代，所述烷基中的除直接鍵結於所述式（B-1）～式（B-5）所表示的化合物的-CH₂ -以外的任意的-CH₂ -亦可由碳數6～24的伸芳基取代，所述烷基或環烷基中的任意的氫亦可由氟取代。

式（B-6）中的EC的至少一個氫亦可由下述通式（FG-1）所表示的基團、下述通式（FG-2）所表示的基團、碳數1～24的烷基、碳數3～24的環烷基、鹵素或氘取代，進而，所述烷基中的任意的-CH₂ -亦可由-O-或-Si(CH₃ )₂ -取代，所述烷基中的除直接鍵結於式（B-6）中的EC的-CH₂ -以外的任意的-CH₂ -亦可由碳數6～24的伸芳基取代，所述烷基或環烷基中的任意的氫亦可由氟取代。 [化128]

（所述式（FG-1）中， R分別獨立地為氟、三甲基矽烷基、三氟甲基、碳數1～24的烷基或碳數3～24的環烷基，所述烷基中的任意的-CH₂ -亦可由-O-取代，所述烷基中的除直接鍵結於苯基或伸苯基的-CH₂ -以外的任意的-CH₂ -亦可由碳數6～24的伸芳基取代，所述環烷基中的至少一個氫亦可由碳數1～24的烷基或碳數6～12的芳基取代，當鄰接的兩個R為烷基或環烷基時，該些亦可鍵結而形成環， m分別獨立地為0～4的整數，n為0～5的整數，p為1～5的整數） [化129]

（所述式（FG-2）中， R分別獨立地為氟、三甲基矽烷基、三氟甲基、碳數1～24的烷基、碳數3～24的環烷基或碳數6～12的芳基，所述烷基中的任意的-CH₂ -亦可由-O-取代，所述烷基中的除直接鍵結於苯基或伸苯基的-CH₂ -以外的任意的-CH₂ -亦可由碳數6～24的伸芳基取代，所述環烷基中的至少一個氫亦可由碳數1～24的烷基或碳數6～12的芳基取代，所述芳基中的至少一個氫亦可由碳數1～24的烷基取代，當鄰接的兩個R為烷基或環烷基時，該些亦可鍵結而形成環， m為0～4的整數，n分別獨立地為0～5的整數）

作為MU，例如可列舉下述通式（MU-1-1）～式（MU-1-12）、下述通式（MU-2-1）～式（MU-2-202）、下述通式（MU-3-1）～式（MU-3-201）、下述通式（MU-4-1）～式（MU-4-122）及下述通式（MU-5-1）～式（MU-5-12）所表示的二價基團。另外，作為EC，例如可列舉下述通式（EC-1）～式（EC-29）所表示的基團。該些中，MU於*處與MU或EC鍵結，EC於*處與MU鍵結。

進而，就電荷傳輸的觀點而言，式（B-6）所表示的化合物較佳為於分子內具有至少一個式（B-6-X1）所表示的二價基團，更佳為相對於式（B-6）所表示的化合物的分子量而具有10%以上的式（B-6-X1）所表示的二價基團。此處，式（B-6-X1）所示的二價基團於*處與MU或EC鍵結。

[化130]

[化131]

[化132]

[化133]

[化134]

[化135]

[化136]

就溶解性及塗佈製膜性的觀點而言，式（B-6）所表示的化合物較佳為分子中的MU總數（n）的10%～100%的MU具有碳數1～24的烷基或碳數3～24的環烷基，更佳為分子中的MU總數（n）的30%～100%的MU具有碳數1～18的烷基（碳數3～18的分支鏈烷基）或碳數3～20的環烷基，進而佳為分子內的MU總數（n）的50%～100%的MU具有碳數1～12的烷基（碳數3～12的分支鏈烷基）或碳數3～16的環烷基。另一方面，就面內配向性及電荷傳輸的觀點而言，較佳為分子中的MU總數（n）的10%～100%的MU具有碳數7～24的烷基，更佳為分子中的MU總數（n）的30%～100%的MU具有碳數7～24的烷基（碳數7～24的分支鏈烷基）。

另外，摻雜劑材料並無特別限定，可使用已知的化合物，可根據所期望的發光色自各種材料中選擇。具體而言，例如可列舉：菲、蒽、芘、稠四苯、稠五苯、苝、萘并芘、二苯并芘、紅螢烯及䓛等縮合環衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、噻唑衍生物、咪唑衍生物、噻二唑衍生物、三唑衍生物、吡唑啉衍生物、二苯乙烯衍生物、噻吩衍生物、四苯基丁二烯衍生物、環戊二烯衍生物、雙苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物（日本專利特開平1-245087號公報）、雙苯乙烯基伸芳基衍生物（日本專利特開平2-247278號公報）、二氮雜苯并二茚（diazaindacene）衍生物、呋喃衍生物、苯并呋喃衍生物、苯基異苯并呋喃、二均三甲苯基異苯并呋喃、二(2-甲基苯基)異苯并呋喃、二(2-三氟甲基苯基)異苯并呋喃、苯基異苯并呋喃等異苯并呋喃衍生物、二苯并呋喃衍生物、7-二烷基胺基香豆素衍生物、7-哌啶基香豆素衍生物、7-羥基香豆素衍生物、7-甲氧基香豆素衍生物、7-乙醯氧基香豆素衍生物、3-苯并噻唑基香豆素衍生物、3-苯并咪唑基香豆素衍生物、3-苯并噁唑基香豆素衍生物等香豆素衍生物、二氰基亞甲基吡喃衍生物、二氰基亞甲基噻喃衍生物、聚次甲基衍生物、花青衍生物、氧代苯并蒽衍生物、呫噸（xanthene）衍生物、若丹明（rhodamine）衍生物、螢光素衍生物、吡喃鎓衍生物、喹諾酮（carbostyril）衍生物、吖啶衍生物、噁嗪衍生物、苯醚（phenylene oxide）衍生物、喹吖啶酮衍生物、喹唑啉衍生物、吡咯并吡啶衍生物、呋喃并吡啶衍生物、1,2,5-噻二唑并芘衍生物、吡咯亞甲基衍生物、紫環酮（perinone）衍生物、吡咯并吡咯衍生物、方酸內鎓鹽（squarylium）衍生物、紫蒽酮（violanthrone）衍生物、啡嗪衍生物、吖啶酮衍生物、去氮雜黃素（deazaflavin）衍生物、芴衍生物及苯并芴衍生物等。

若按照發色光進行例示，則藍色～藍綠色摻雜劑材料可列舉：萘、蒽、菲、芘、三伸苯、苝、芴、茚、䓛等芳香族烴化合物或其衍生物，呋喃、吡咯、噻吩、噻咯（silole）、9-矽芴（silafluorene）、9,9'-螺二矽芴、苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咪唑并吡啶、啡啉、吡嗪、萘啶、喹噁啉、吡咯并吡啶、硫雜蒽（thioxanthene）等芳香族雜環化合物或其衍生物，二苯乙烯基苯衍生物，四苯基丁二烯衍生物，二苯乙烯衍生物，醛連氮衍生物，香豆素衍生物，咪唑、噻唑、噻二唑、咔唑、噁唑、噁二唑、三唑等唑衍生物及其金屬錯合物及以N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺為代表的芳香族胺衍生物等。

另外，綠色～黃色摻雜劑材料可列舉：香豆素衍生物、鄰苯二甲醯亞胺衍生物、萘二甲醯亞胺衍生物、紫環酮衍生物、吡咯并吡咯衍生物、環戊二烯衍生物、吖啶酮衍生物、喹吖啶酮衍生物及紅螢烯等稠四苯衍生物等，進而亦可列舉於作為所述藍色～藍綠色摻雜劑材料而例示的化合物中導入有芳基、雜芳基、芳基乙烯基、胺基、氰基等能夠實現長波長化的取代基的化合物作為較佳例。

進而，橙色～紅色摻雜劑材料可列舉：雙(二異丙基苯基)苝四羧酸醯亞胺等萘二甲醯亞胺衍生物、紫環酮衍生物、以乙醯丙酮或苯甲醯基丙酮與啡啉等作為配位子的Eu錯合物等稀土錯合物、4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-6-(對二甲基胺基苯乙烯基)-4H-吡喃或其類似物、鎂酞青、鋁氯酞青等金屬酞青衍生物、若丹明化合物、去氮雜黃素衍生物、香豆素衍生物、喹吖啶酮衍生物、啡噁嗪衍生物、噁嗪衍生物、喹唑啉衍生物、吡咯并吡啶衍生物、方酸內鎓鹽衍生物、紫蒽酮衍生物、啡嗪衍生物、啡噁嗪酮（phenoxazone）衍生物及噻二唑并芘衍生物等，進而亦可列舉於作為所述藍色～藍綠色及綠色～黃色摻雜劑材料而例示的化合物中導入有芳基、雜芳基、芳基乙烯基、胺基、氰基等能夠實現長波長化的取代基的化合物作為較佳例。

此外，摻雜劑可自化學工業2004年6月號13頁、及其中所列舉的參考文獻等中所記載的化合物等中適當選擇而使用。

於所述摻雜劑材料中，尤佳為具有二苯乙烯結構的胺、苝衍生物、硼烷衍生物、芳香族胺衍生物、香豆素衍生物、吡喃衍生物或芘衍生物。

具有二苯乙烯結構的胺例如由下述式表示。 [化137]

該式中，Ar¹ 為源於碳數6～30的芳基的m價基團，Ar² 及Ar³ 分別獨立地為碳數6～30的芳基，Ar¹ ～Ar³ 中的至少一個具有二苯乙烯結構，Ar¹ ～Ar³ 亦可由芳基、雜芳基、烷基、環烷基、三取代矽烷基（由芳基、烷基及/或環烷基進行了三取代的矽烷基）或氰基取代，而且，m為1～4的整數。

具有二苯乙烯結構的胺更佳為由下述式表示的二胺基二苯乙烯。 [化138]

該式中，Ar² 及Ar³ 分別獨立地為碳數6～30的芳基，Ar² 及Ar³ 亦可由芳基、雜芳基、烷基、環烷基、三取代矽烷基（由芳基、烷基及/或環烷基進行了三取代的矽烷基）或氰基取代。

碳數6～30的芳基的具體例可列舉：苯基、萘基、苊基、芴基、萉基、菲基、蒽基、螢蒽基（fluoranthenyl）、三伸苯基、芘基、䓛基、稠四苯基、苝基、二苯乙烯基、二苯乙烯基苯基、二苯乙烯基聯苯基、二苯乙烯基芴基等。

具有二苯乙烯結構的胺的具體例可列舉：N,N,N',N'-四(4-聯苯基)-4,4'-二胺基二苯乙烯、N,N,N',N'-四(1-萘基)-4,4'-二胺基二苯乙烯、N,N,N',N'-四(2-萘基)-4,4'-二胺基二苯乙烯、N,N'-二(2-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺基二苯乙烯、N,N'-二(9-菲基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺基二苯乙烯、4,4'-雙[4''-雙(二苯基胺基)苯乙烯基]-聯苯、1,4-雙[4'-雙(二苯基胺基)苯乙烯基]-苯、2,7-雙[4'-雙(二苯基胺基)苯乙烯基]-9,9-二甲基芴、4,4'-雙(9-乙基-3-咔唑伸乙烯基)-聯苯、4,4'-雙(9-苯基-3-咔唑伸乙烯基)-聯苯等。另外，亦可使用日本專利特開2003-347056號公報、及日本專利特開2001-307884號公報等中所記載的具有二苯乙烯結構的胺。

苝衍生物例如可列舉：3,10-雙(2,6-二甲基苯基)苝、3,10-雙(2,4,6-三甲基苯基)苝、3,10-二苯基苝、3,4-二苯基苝、2,5,8,11-四-第三丁基苝、3,4,9,10-四苯基苝、3-(1'-芘基)-8,11-二(第三丁基)苝、3-(9'-蒽基)-8,11-二(第三丁基)苝、3,3'-雙(8,11-二(第三丁基)苝基)等。另外，亦可使用日本專利特開平11-97178號公報、日本專利特開2000-133457號公報、日本專利特開2000-26324號公報、日本專利特開2001-267079號公報、日本專利特開2001-267078號公報、日本專利特開2001-267076號公報、日本專利特開2000-34234號公報、日本專利特開2001-267075號公報、及日本專利特開2001-217077號公報等中所記載的苝衍生物。

硼烷衍生物例如可列舉：1,8-二苯基-10-(二均三甲苯基硼基)蒽、9-苯基-10-(二均三甲苯基硼基)蒽、4-(9'-蒽基)二均三甲苯基硼基萘、4-(10'-苯基-9'-蒽基)二均三甲苯基硼基萘、9-(二均三甲苯基硼基)蒽、9-(4'-聯苯基)-10-(二均三甲苯基硼基)蒽、9-(4'-(N-咔唑基)苯基)-10-(二均三甲苯基硼基)蒽等。另外，亦可使用國際公開第2000/40586號手冊等中所記載的硼烷衍生物。

芳香族胺衍生物例如由下述式表示。 [化139]

該式中，Ar⁴ 為源於碳數6～30的芳基的n價基團，Ar⁵ 及Ar⁶ 分別獨立地為碳數6～30的芳基，Ar⁴ ～Ar⁶ 亦可由芳基、雜芳基、烷基、環烷基、三取代矽烷基（由芳基、烷基及/或環烷基進行了三取代的矽烷基）或氰基取代，而且，n為1～4的整數。

尤其是，Ar⁴ 為源於蒽、䓛、芴、苯并芴或芘的二價基團，Ar⁵ 及Ar⁶ 分別獨立地為碳數6～30的芳基，Ar⁴ ～Ar⁶ 亦可由芳基、雜芳基、烷基、環烷基、三取代矽烷基（由芳基、烷基及/或環烷基進行了三取代的矽烷基）或氰基取代，而且，更佳為n為2的芳香族胺衍生物。

碳數6～30的芳基的具體例可列舉：苯基、萘基、苊基、芴基、萉基、菲基、蒽基、螢蒽基、三伸苯基、芘基、䓛基、稠四苯基、苝基、稠五苯基等。

作為芳香族胺衍生物，䓛系例如可列舉：N,N,N',N'-四苯基䓛-6,12-二胺、N,N,N',N'-四(對甲苯基)䓛-6,12-二胺、N,N,N',N'-四(間甲苯基)䓛-6,12-二胺、N,N,N',N'-四(4-異丙基苯基)䓛-6,12-二胺、N,N,N',N'-四(萘-2-基)䓛-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-二(對甲苯基)䓛-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-乙基苯基)䓛-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-異丙基苯基)䓛-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-第三丁基苯基)䓛-6,12-二胺、N,N'-雙(4-異丙基苯基)-N,N'-二(對甲苯基)䓛-6,12-二胺等。

另外，芘系例如可列舉：N,N,N',N'-四苯基芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(對甲苯基)芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(間甲苯基)芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(4-異丙基苯基)芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(3,4-二甲基苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-二(對甲苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-乙基苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-異丙基苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-第三丁基苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-雙(4-異丙基苯基)-N,N'-二(對甲苯基)芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(3,4-二甲基苯基)-3,8-二苯基芘-1,6-二胺、N,N,N,N-四苯基芘-1,8-二胺、N,N'-雙(聯苯-4-基)-N,N'-二苯基芘-1,8-二胺、N¹ ,N⁶ -二苯基-N¹ ,N⁶ -雙-(4-三甲基矽烷基-苯基)-1H,8H-芘-1,6-二胺等。

另外，蒽系例如可列舉：N,N,N,N-四苯基蒽-9,10-二胺、N,N,N',N'-四(對甲苯基)蒽-9,10-二胺、N,N,N',N'-四(間甲苯基)蒽-9,10-二胺、N,N,N',N'-四(4-異丙基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-二(對甲苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-二(間甲苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-乙基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-異丙基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-第三丁基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-雙(4-異丙基苯基)-N,N'-二(對甲苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二-第三丁基-N,N,N',N'-四(對甲苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二-第三丁基-N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-異丙基苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二-第三丁基-N,N'-雙(4-異丙基苯基)-N,N'-二(對甲苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二環己基-N,N'-雙(4-異丙基苯基)-N,N'-二(對甲苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二環己基-N,N'-雙(4-異丙基苯基)-N,N'-雙(4-第三丁基苯基)蒽-9,10-二胺、9,10-雙(4-二苯基胺基-苯基)蒽、9,10-雙(4-二(1-萘基胺基)苯基)蒽、9,10-雙(4-二(2-萘基胺基)苯基)蒽、10-二對甲苯基胺基-9-(4-二對甲苯基胺基-1-萘基)蒽、10-二苯基胺基-9-(4-二苯基胺基-1-萘基)蒽、10-二苯基胺基-9-(6-二苯基胺基-2-萘基)蒽等。

另外，此外亦可列舉：[4-(4-二苯基胺基-苯基)萘-1-基]-二苯基胺、[6-(4-二苯基胺基-苯基)萘-2-基]-二苯基胺、4,4'-雙[4-二苯基胺基萘-1-基]聯苯、4,4'-雙[6-二苯基胺基萘-2-基]聯苯、4,4''-雙[4-二苯基胺基萘-1-基]-對聯三苯、4,4''-雙[6-二苯基胺基萘-2-基]-對聯三苯等。另外，亦可使用日本專利特開2006-156888號公報等中所記載的芳香族胺衍生物。

香豆素衍生物可列舉：香豆素-6、香豆素-334等。另外，亦可使用日本專利特開2004-43646號公報、日本專利特開2001-76876號公報、及日本專利特開平6-298758號公報等中所記載的香豆素衍生物。

吡喃衍生物可列舉下述的吡喃腈衍生物（pyran nitrile derivative，DCM）、(E)-4-(二氰基亞甲基)-2-第三丁基-6-(1,1,7,7-四甲基久羅尼定-4-基-乙烯基)-4H-吡喃（4-(Dicyanomethylene)- 2-tert-butyl-6-(1,1,7,7-tetramethyljulolidin-4-yl-vinyl)-4H-pyran，DCJTB）等。 [化140]

另外，亦可使用日本專利特開2005-126399號公報、日本專利特開2005-097283號公報、日本專利特開2002-234892號公報、日本專利特開2001-220577號公報、日本專利特開2001-081090號公報、及日本專利特開2001-052869號公報等中所記載的吡喃衍生物。

＜有機電致發光元件中的電子注入層、電子傳輸層＞電子注入層107發揮將自陰極108遷移而來的電子高效地注入至發光層105內或電子傳輸層106內的作用。電子傳輸層106發揮將自陰極108所注入的電子或自陰極108經由電子注入層107所注入的電子高效地傳輸至發光層105的作用。電子傳輸層106及電子注入層107是分別將電子傳輸·注入材料的一種或兩種以上加以積層、混合而形成，或者由電子傳輸·注入材料與高分子黏結劑的混合物形成。

所謂電子注入·傳輸層，是指掌管自陰極注入電子、進而傳輸電子的層，理想的是電子注入效率高且高效地傳輸所注入的電子。因此，較佳為電子親和力大、且電子遷移率大、進而穩定性優異、於製造時及使用時不易產生成為阱的雜質的物質。然而，當考慮到電洞與電子的傳輸平衡時，於主要發揮可高效地阻止來自陽極的電洞不進行再結合地向陰極側流動的作用的情況下，即便電子傳輸能力並不那麼高，亦與電子傳輸能力高的材料同等地具有提昇發光效率的效果。因此，本實施形態中的電子注入·傳輸層亦可包含能夠高效地阻止電洞遷移的層的功能。

作為形成電子傳輸層106或電子注入層107的材料（電子傳輸材料），可自於光導電材料中作為電子傳遞化合物一直以來所慣用的化合物、有機EL元件的電子注入層及電子傳輸層中所使用的公知的化合物中任意選擇來使用。

作為電子傳輸層或電子注入層中所使用的材料，較佳為含有選自包含芳香族環或雜芳香族環的化合物、吡咯衍生物及其縮合環衍生物以及具有電子接受性氮的金屬錯合物中的至少一種，其中，所述包含芳香族環或雜芳香族環的化合物含有選自碳、氫、氧、硫、矽及磷中的一種以上的原子。具體而言，可列舉：萘、蒽等縮合環系芳香族環衍生物，以4,4'-雙(二苯基乙烯基)聯苯為代表的苯乙烯基系芳族香環衍生物，紫環酮衍生物，香豆素衍生物，萘二甲醯亞胺衍生物，蒽醌或聯苯醌等醌衍生物，磷氧化物衍生物，咔唑衍生物及吲哚衍生物等。作為具有電子接受性氮的金屬錯合物，例如可列舉：羥基苯基噁唑錯合物等羥基唑錯合物、甲亞胺（azomethine）錯合物、環庚三烯酚酮（tropolone）金屬錯合物、黃酮醇（flavonol）金屬錯合物及苯并喹啉金屬錯合物等。該些材料可單獨使用，亦可與不同的材料混合而使用。

另外，作為其他電子傳遞化合物的具體例，可列舉：吡啶衍生物、萘衍生物、蒽衍生物、啡啉衍生物、紫環酮衍生物、香豆素衍生物、萘二甲醯亞胺衍生物、蒽醌衍生物、聯苯醌衍生物、二苯基醌衍生物、苝衍生物、噁二唑衍生物（1,3-雙[(4-第三丁基苯基)1,3,4-噁二唑基]伸苯等）、噻吩衍生物、三唑衍生物（N-萘基-2,5-二苯基-1,3,4-三唑等）、噻二唑衍生物、8-羥基喹啉（oxine）衍生物的金屬錯合物、羥基喹啉系金屬錯合物、喹噁啉衍生物、喹噁啉衍生物的聚合物、吲哚（benzazole）類化合物、鎵錯合物、吡唑衍生物、全氟化伸苯衍生物、三嗪衍生物、吡嗪衍生物、苯并喹啉衍生物（2,2'-雙(苯并[h]喹啉-2-基)-9,9'-螺二芴等）、咪唑并吡啶衍生物、硼烷衍生物、苯并咪唑衍生物（三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等）、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、喹啉衍生物、三聯吡啶等寡聚吡啶衍生物、聯吡啶衍生物、三聯吡啶衍生物（1,3-雙(4'-(2,2'：6'2''-三聯吡啶基))苯等）、萘啶衍生物（雙(1-萘基)-4-(1,8-萘啶-2-基)苯基膦氧化物等）、醛連氮衍生物、咔唑衍生物、吲哚衍生物、磷氧化物衍生物、雙苯乙烯基衍生物等。

另外，亦可使用具有電子接受性氮的金屬錯合物，例如可列舉：羥基喹啉系金屬錯合物或羥基苯基噁唑錯合物等羥基唑錯合物、甲亞胺錯合物、環庚三烯酚酮金屬錯合物、黃酮醇金屬錯合物及苯并喹啉金屬錯合物等。

所述材料可單獨使用，亦可與不同的材料混合而使用。

所述材料中，較佳為硼烷衍生物、吡啶衍生物、螢蒽衍生物、BO系衍生物、蒽衍生物、苯并芴衍生物、膦氧化物衍生物、嘧啶衍生物、咔唑衍生物、三嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、啡啉衍生物、及羥基喹啉系金屬錯合物。

＜硼烷衍生物＞硼烷衍生物例如為下述通式（ETM-1）所表示的化合物，詳細而言於日本專利特開2007-27587號公報中有揭示。 [化141]

所述式（ETM-1）中，R¹¹ 及R¹² 分別獨立地為氫、烷基、環烷基、可被取代的芳基、經取代的矽烷基、可被取代的含氮雜環、或氰基中的至少一個，R¹³ ～R¹⁶ 分別獨立地為可被取代的烷基、可被取代的環烷基、或可被取代的芳基，X為可被取代的伸芳基，Y為可被取代的碳數16以下的芳基、經取代的硼基、或可被取代的咔唑基，而且，n分別獨立地為0～3的整數。另外，作為「可被取代」或「經取代」的情況下的取代基，可列舉：芳基、雜芳基、烷基或環烷基等。

於所述通式（ETM-1）所表示的化合物中，較佳為下述通式（ETM-1-1）所表示的化合物或下述通式（ETM-1-2）所表示的化合物。 [化142]

式（ETM-1-1）中，R¹¹ 及R¹² 分別獨立地為氫、烷基、環烷基、可被取代的芳基、經取代的矽烷基、可被取代的含氮雜環、或氰基中的至少一個，R¹³ ～R¹⁶ 分別獨立地為可被取代的烷基、可被取代的環烷基、或可被取代的芳基，R²¹ 及R²² 分別獨立地為氫、烷基、環烷基、可被取代的芳基、經取代的矽烷基、可被取代的含氮雜環、或氰基中的至少一個，X¹ 為可被取代的碳數20以下的伸芳基，n分別獨立地為0～3的整數，而且，m分別獨立地為0～4的整數。另外，作為「可被取代」或「經取代」的情況下的取代基，可列舉：芳基、雜芳基、烷基或環烷基等。 [化143]

式（ETM-1-2）中，R¹¹ 及R¹² 分別獨立地為氫、烷基、環烷基、可被取代的芳基、經取代的矽烷基、可被取代的含氮雜環、或氰基中的至少一個，R¹³ ～R¹⁶ 分別獨立地為可被取代的烷基、可被取代的環烷基、或可被取代的芳基，X¹ 為可被取代的碳數20以下的伸芳基，而且，n分別獨立地為0～3的整數。另外，作為「可被取代」或「經取代」的情況下的取代基，可列舉：芳基、雜芳基、烷基或環烷基等。

作為X¹ 的具體例，可列舉下述式（X-1）～式（X-9）中的任一者所表示的二價基團。 [化144]

（各式中，R^a 分別獨立地為烷基、環烷基或可被取代的苯基）

作為該硼烷衍生物的具體例，例如可列舉以下的化合物。 [化145]

該硼烷衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。

＜吡啶衍生物＞吡啶衍生物例如為下述式（ETM-2）所表示的化合物，較佳為式（ETM-2-1）或式（ETM-2-2）所表示的化合物。 [化146]

ϕ為n價的芳基環（較佳為n價的苯環、萘環、蒽環、芴環、苯并芴環、萉環、菲環或三伸苯環），n為1～4的整數。

所述式（ETM-2-1）中，R¹¹ ～R¹⁸ 分別獨立地為氫、烷基（較佳為碳數1～24的烷基）、環烷基（較佳為碳數3～12的環烷基）或芳基（較佳為碳數6～30的芳基）。

所述式（ETM-2-2）中，R¹¹ 及R¹² 分別獨立地為氫、烷基（較佳為碳數1～24的烷基）、環烷基（較佳為碳數3～12的環烷基）或芳基（較佳為碳數6～30的芳基），R¹¹ 及R¹² 亦可鍵結而形成環。

於各式中，「吡啶系取代基」為下述式（Py-1）～式（Py-15）中的任一者，吡啶系取代基亦可分別獨立地由碳數1～4的烷基或碳數5～10的環烷基取代。另外，吡啶系取代基亦可經由伸苯基或伸萘基而鍵結於各式中的ϕ、蒽環或芴環。

[化147]

吡啶系取代基為所述式（Py-1）～式（Py-15）中的任一者，該些中，較佳為下述式（Py-21）～式（Py-44）中的任一者。 [化148]

各吡啶衍生物中的至少一個氫亦可由氘取代，另外，所述式（ETM-2-1）及式（ETM-2-2）中的兩個「吡啶系取代基」中的一者亦可由芳基取代。

作為R¹¹ ～R¹⁸ 中的「烷基」，可為直鏈及分支鏈中的任一者，例如可列舉碳數1～24的直鏈烷基或碳數3～24的分支鏈烷基。較佳的「烷基」為碳數1～18的烷基（碳數3～18的分支鏈烷基）。更佳的「烷基」為碳數1～12的烷基（碳數3～12的分支鏈烷基）。進而佳的「烷基」為碳數1～6的烷基（碳數3～6的分支鏈烷基）。特佳的「烷基」為碳數1～4的烷基（碳數3～4的分支鏈烷基）。

作為具體的「烷基」，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。

作為於吡啶系取代基上進行取代的碳數1～4的烷基，可引用所述烷基的說明。

作為R¹¹ ～R¹⁸ 中的「環烷基」，例如可列舉碳數3～12的環烷基。較佳的「環烷基」為碳數3～10的環烷基。更佳的「環烷基」為碳數3～8的環烷基。進而佳的「環烷基」為碳數3～6的環烷基。作為具體的「環烷基」，可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、甲基環戊基、環庚基、甲基環己基、環辛基或二甲基環己基等。

作為R¹¹ ～R¹⁸ 中的「芳基」，較佳的芳基為碳數6～30的芳基，更佳的芳基為碳數6～18的芳基，進而佳為碳數6～14的芳基，特佳為碳數6～12的芳基。

作為具體的「碳數6～30的芳基」，可列舉：作為單環系芳基的苯基；作為縮合二環系芳基的(1-、2-)萘基；作為縮合三環系芳基的苊-(1-、3-、4-、5-)基、芴-(1-、2-、3-、4-、9-)基、萉-(1-、2-)基、(1-、2-、3-、4-、9-)菲基；作為縮合四環系芳基的三伸苯-(1-、2-)基、芘-(1-、2-、4-)基、稠四苯-(1-、2-、5-)基；作為縮合五環系芳基的苝-(1-、2-、3-)基、稠五苯-(1-、2-、5-、6-)基等。

較佳的「碳數6～30的芳基」可列舉苯基、萘基、菲基、䓛基或三伸苯基等，進而佳為可列舉苯基、1-萘基、2-萘基或菲基，特佳為可列舉苯基、1-萘基或2-萘基。

所述式（ETM-2-2）中的R¹¹ 及R¹² 亦可鍵結而形成環，其結果為，亦可於芴骨架的5員環上螺鍵結有環丁烷、環戊烷、環戊烯、環戊二烯、環己烷、芴或茚等。

作為該吡啶衍生物的具體例，例如可列舉以下的化合物。 [化149]

該吡啶衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。

＜螢蒽衍生物＞螢蒽衍生物例如為下述通式（ETM-3）所表示的化合物，詳細而言於國際公開第2010/134352號公報中有揭示。 [化150]

所述式（ETM-3）中，X¹² ～X²¹ 表示氫，鹵素，直鏈、分支或環狀的烷基，直鏈、分支或環狀的烷氧基，經取代或未經取代的芳基，或者經取代或未經取代的雜芳基。此處，作為經取代的情況下的取代基，可列舉：芳基、雜芳基、烷基或環烷基等。

作為該螢蒽衍生物的具體例，例如可列舉以下的化合物。 [化151]

＜BO系衍生物＞ BO系衍生物例如為下述式（ETM-4）所表示的多環芳香族化合物、或具有多個下述式（ETM-4）所表示的結構的多環芳香族化合物的多聚體。 [化152]

R¹ ～R¹¹ 分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基，該些中的至少一個氫亦可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代。

另外，R¹ ～R¹¹ 中鄰接的基團彼此亦可鍵結並與a環、b環或c環一同形成芳基環或雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫亦可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基取代，該些中的至少一個氫亦可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代。

另外，式（ETM-4）所表示的化合物或結構中的至少一個氫亦可由鹵素或氘取代。

關於式（ETM-4）中的取代基或環形成的形態、以及式（ETM-4）的結構組合多個而形成的多聚體的說明，可引用所述通式（1）所表示的化合物或其多聚體的說明。

作為該BO系衍生物的具體例，例如可列舉以下的化合物。 [化153]

該BO系衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。

＜蒽衍生物＞蒽衍生物之一例如為下述式（ETM-5-1）所表示的化合物。 [化154]

Ar分別獨立地為二價的苯或萘，R¹ ～R⁴ 分別獨立地為氫、碳數1～6的烷基、碳數3～6的環烷基或碳數6～20的芳基。

Ar可分別獨立地自二價的苯或萘中適當選擇，兩個Ar可不同亦可相同，就蒽衍生物的合成容易度的觀點而言，較佳為相同。Ar與吡啶鍵結而形成「包含Ar及吡啶的部位」，該部位例如作為下述式（Py-1）～式（Py-12）中的任一者所表示的基團而鍵結於蒽。

[化155]

該些基團中，較佳為所述式（Py-1）～式（Py-9）中的任一者所表示的基團，更佳為所述式（Py-1）～式（Py-6）中的任一者所表示的基團。鍵結於蒽的兩個「包含Ar及吡啶的部位」的結構可相同亦可不同，就蒽衍生物的合成容易度的觀點而言，較佳為相同結構。其中，就元件特性的觀點而言，無論兩個「包含Ar及吡啶的部位」的結構相同還是不同均較佳。

關於R¹ ～R⁴ 中的碳數1～6的烷基，可為直鏈及分支鏈中的任一者。即，為碳數1～6的直鏈烷基或碳數3～6的分支鏈烷基。更佳為碳數1～4的烷基（碳數3～4的分支鏈烷基）。作為具體例，可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基或2-乙基丁基等，較佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基或第三丁基，更佳為甲基、乙基或第三丁基。

作為R¹ ～R⁴ 中的碳數3～6的環烷基的具體例，可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、甲基環戊基、環庚基、甲基環己基、環辛基或二甲基環己基等。

關於R¹ ～R⁴ 中的碳數6～20的芳基，較佳為碳數6～16的芳基，更佳為碳數6～12的芳基，特佳為碳數6～10的芳基。

作為「碳數6～20的芳基」的具體例，可列舉：作為單環系芳基的苯基、(鄰、間、對)甲苯基、(2,3-、2,4-、2,5-、2,6-、3,4-、3,5-)二甲苯基、均三甲苯基(2,4,6-三甲基苯基)、(鄰、間、對)枯烯基；作為二環系芳基的(2-、3-、4-)聯苯基；作為縮合二環系芳基的(1-、2-)萘基；作為三環系芳基的聯三苯基（間聯三苯-2'-基、間聯三苯-4'-基、間聯三苯-5'-基、鄰聯三苯-3'-基、鄰聯三苯-4'-基、對聯三苯-2'-基、間聯三苯-2-基、間聯三苯-3-基、間聯三苯-4-基、鄰聯三苯-2-基、鄰聯三苯-3-基、鄰聯三苯-4-基、對聯三苯-2-基、對聯三苯-3-基、對聯三苯-4-基）；作為縮合三環系芳基的蒽-(1-、2-、9-)基、苊-(1-、3-、4-、5-)基、芴-(1-、2-、3-、4-、9-)基、萉-(1-、2-)基、(1-、2-、3-、4-、9-)菲基；作為縮合四環系芳基的三伸苯-(1-、2-)基、芘-(1-、2-、4-)基、稠四苯-(1-、2-、5-)基；作為縮合五環系芳基的苝-(1-、2-、3-)基等。

較佳的「碳數6～20的芳基」為苯基、聯苯基、聯三苯基或萘基，更佳為苯基、聯苯基、1-萘基、2-萘基或間聯三苯-5'-基，進而佳為苯基、聯苯基、1-萘基或2-萘基，最佳為苯基。

蒽衍生物之一例如為下述式（ETM-5-2）所表示的化合物。 [化156]

Ar¹ 分別獨立地為單鍵、二價的苯、萘、蒽、芴、或萉。

Ar² 分別獨立地為碳數6～20的芳基，可引用與所述式（ETM-5-1）中的「碳數6～20的芳基」相同的說明。較佳為碳數6～16的芳基，更佳為碳數6～12的芳基，特佳為碳數6～10的芳基。作為具體例，可列舉：苯基、聯苯基、萘基、聯三苯基、蒽基、苊基、芴基、萉基、菲基、三伸苯基、芘基、稠四苯基（tetracenyl）、苝基等。

R¹ ～R⁴ 分別獨立地為氫、碳數1～6的烷基、碳數3～6的環烷基或碳數6～20的芳基，可引用所述式（ETM-5-1）的說明。

作為該些蒽衍生物的具體例，例如可列舉以下的化合物。 [化157]

該些蒽衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。

＜苯并芴衍生物＞苯并芴衍生物例如為下述式（ETM-6）所表示的化合物。 [化158]

Ar¹ 分別獨立地為碳數6～20的芳基，可引用與所述式（ETM-5-1）中的「碳數6～20的芳基」相同的說明。較佳為碳數6～16的芳基，更佳為碳數6～12的芳基，特佳為碳數6～10的芳基。作為具體例，可列舉：苯基、聯苯基、萘基、聯三苯基、蒽基、苊基、芴基、萉基、菲基、三伸苯基、芘基、稠四苯基（tetracenyl）、苝基等。

Ar² 分別獨立地為氫、烷基（較佳為碳數1～24的烷基）、環烷基（較佳為碳數3～12的環烷基）或芳基（較佳為碳數6～30的芳基），兩個Ar² 亦可鍵結而形成環。

作為Ar² 中的「烷基」，可為直鏈及分支鏈中的任一者，例如可列舉碳數1～24的直鏈烷基或碳數3～24的分支鏈烷基。較佳的「烷基」為碳數1～18的烷基（碳數3～18的分支鏈烷基）。更佳的「烷基」為碳數1～12的烷基（碳數3～12的分支鏈烷基）。進而佳的「烷基」為碳數1～6的烷基（碳數3～6的分支鏈烷基）。特佳的「烷基」為碳數1～4的烷基（碳數3～4的分支鏈烷基）。作為具體的「烷基」，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基等。

作為Ar² 中的「環烷基」，例如可列舉碳數3～12的環烷基。較佳的「環烷基」為碳數3～10的環烷基。更佳的「環烷基」為碳數3～8的環烷基。進而佳的「環烷基」為碳數3～6的環烷基。作為具體的「環烷基」，可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、甲基環戊基、環庚基、甲基環己基、環辛基或二甲基環己基等。

作為Ar² 中的「芳基」，較佳的芳基為碳數6～30的芳基，更佳的芳基為碳數6～18的芳基，進而佳為碳數6～14的芳基，特佳為碳數6～12的芳基。

作為具體的「碳數6～30的芳基」，可列舉：苯基、萘基、苊基、芴基、萉基、菲基、三伸苯基、芘基、稠四苯基、苝基、稠五苯基等。

兩個Ar² 亦可鍵結而形成環，其結果為，亦可於芴骨架的5員環上螺鍵結有環丁烷、環戊烷、環戊烯、環戊二烯、環己烷、芴或茚等。

作為該苯并芴衍生物的具體例，例如可列舉以下的化合物。 [化159]

該苯并芴衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。

＜膦氧化物衍生物＞膦氧化物衍生物例如為下述式（ETM-7-1）所表示的化合物。詳細情況於國際公開第2013/079217號公報中亦有記載。 [化160]

R⁵ 為經取代或未經取代的碳數1～20的烷基、碳數3～16的環烷基、碳數6～20的芳基或碳數5～20的雜芳基， R⁶ 為CN、經取代或未經取代的、碳數1～20的烷基、碳數3～16的環烷基、碳數1～20的雜烷基、碳數6～20的芳基、碳數5～20的雜芳基、碳數1～20的烷氧基或碳數6～20的芳氧基， R⁷ 及R⁸ 分別獨立地為經取代或未經取代的碳數6～20的芳基或碳數5～20的雜芳基， R⁹ 為氧或硫， j為0或1，k為0或1，r為0～4的整數，q為1～3的整數。此處，作為經取代的情況下的取代基，可列舉：芳基、雜芳基、烷基或環烷基等。

膦氧化物衍生物例如亦可為下述式（ETM-7-2）所表示的化合物。 [化161]

R¹ ～R³ 可相同亦可不同，選自氫、烷基、環烷基、芳烷基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、環烷硫基、芳基醚基、芳硫基醚基、芳基、雜環基、鹵素、氰基、醛基、羰基、羧基、胺基、硝基、矽烷基、以及於與鄰接取代基之間所形成的縮合環。

Ar¹ 可相同亦可不同，為伸芳基或伸雜芳基，Ar² 可相同亦可不同，為芳基或雜芳基。其中，Ar¹ 及Ar² 中的至少一者具有取代基，或於與鄰接取代基之間形成有縮合環。n為0～3的整數，n為0時，不存在不飽和結構部分，n為3時，不存在R¹ 。

於該些取代基中，所謂烷基，例如表示甲基、乙基、丙基、丁基等飽和脂肪族烴基，其可未經取代亦可經取代。經取代的情況下的取代基並無特別限制，例如可列舉烷基、芳基、雜環基等，該方面於以下的記載中亦共通。另外，烷基的碳數並無特別限定，就獲取的容易性或成本的方面而言，通常為1~20的範圍。

另外，所謂環烷基，例如表示環丙基、環己基、降冰片基、金剛烷基等飽和脂環式烴基，其可未經取代亦可經取代。烷基部分的碳數並無特別限定，通常為3～20的範圍。

另外，所謂芳烷基，例如表示苄基、苯基乙基等經由脂肪族烴的芳香族烴基，脂肪族烴與芳香族烴均可未經取代亦可經取代。脂肪族部分的碳數並無特別限定，通常為1～20的範圍。

另外，所謂烯基，例如表示乙烯基、烯丙基、丁二烯基等包含雙鍵的不飽和脂肪族烴基，其可未經取代亦可經取代。烯基的碳數並無特別限定，通常為2～20的範圍。

另外，所謂環烯基，例如表示環戊烯基、環戊二烯基、環己烯基等包含雙鍵的不飽和脂環式烴基，其可未經取代亦可經取代。

另外，所謂炔基，例如表示乙炔基等包含三鍵的不飽和脂肪族烴基，其可未經取代亦可經取代。炔基的碳數並無特別限定，通常為2～20的範圍。

另外，所謂烷氧基，例如表示甲氧基等經由醚鍵的脂肪族烴基，脂肪族烴基可未經取代亦可經取代。烷氧基的碳數並無特別限定，通常為1～20的範圍。

另外，所謂烷硫基，為烷氧基的醚鍵的氧原子被取代為硫原子的基團。

另外，所謂環烷硫基，為環烷氧基的醚鍵的氧原子被取代為硫原子的基團。

另外，所謂芳基醚基，例如表示苯氧基等經由醚鍵的芳香族烴基，芳香族烴基可未經取代亦可經取代。芳基醚基的碳數並無特別限定，通常為6～40的範圍。

另外，所謂芳硫基醚基，為芳基醚基的醚鍵的氧原子被取代為硫原子的基團。

另外，所謂芳基，例如表示苯基、萘基、聯苯基、菲基、聯三苯基、芘基等芳香族烴基。芳基可未經取代亦可經取代。芳基的碳數並無特別限定，通常為6～40的範圍。

另外，所謂雜環基，例如表示呋喃基、噻吩基、噁唑基、吡啶基、喹啉基、咔唑基等具有碳以外的原子的環狀結構基，其可未經取代亦可經取代。雜環基的碳數並無特別限定，通常為2～30的範圍。

所謂鹵素，表示氟、氯、溴、碘。

醛基、羰基、胺基中亦能夠包含經脂肪族烴、脂環式烴、芳香族烴、雜環等取代的基團。

另外，脂肪族烴、脂環式烴、芳香族烴、雜環可未經取代亦可經取代。

所謂矽烷基，例如表示三甲基矽烷基等矽化合物基，其可未經取代亦可經取代。矽烷基的碳數並無特別限定，通常為3～20的範圍。另外，矽數通常為1～6。

所謂於與鄰接取代基之間所形成的縮合環，例如為於Ar¹ 與R² 、Ar¹ 與R³ 、Ar² 與R² 、Ar² 與R³ 、R² 與R³ 、Ar¹ 與Ar² 等之間形成的共軛或非共軛的縮合環。此處，於n為1的情況下，亦可由兩個R¹ 彼此形成共軛或非共軛的縮合環。該些縮合環亦可於環內結構中包含氮原子、氧原子、硫原子，進而亦可與其他環進行縮合。

作為該膦氧化物衍生物的具體例，例如可列舉以下的化合物。 [化162]

該膦氧化物衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。

＜嘧啶衍生物＞嘧啶衍生物例如為下述式（ETM-8）所表示的化合物，較佳為下述式（ETM-8-1）所表示的化合物。詳細情況於國際公開第2011/021689號公報中亦有記載。 [化163]

Ar分別獨立地為可被取代的芳基、或可被取代的雜芳基。n為1～4的整數，較佳為1～3的整數，更佳為2或3。

作為「可被取代的芳基」的「芳基」，例如可列舉碳數6～30的芳基，較佳為碳數6～24的芳基，更佳為碳數6～20的芳基，進而佳為碳數6～12的芳基。

作為具體的「芳基」，可列舉：作為單環系芳基的苯基；作為二環系芳基的(2-、3-、4-)聯苯基；作為縮合二環系芳基的(1-、2-)萘基；作為三環系芳基的聯三苯基（間聯三苯-2'-基、間聯三苯-4'-基、間聯三苯-5'-基、鄰聯三苯-3'-基、鄰聯三苯-4'-基、對聯三苯-2'-基、間聯三苯-2-基、間聯三苯-3-基、間聯三苯-4-基、鄰聯三苯-2-基、鄰聯三苯-3-基、鄰聯三苯-4-基、對聯三苯-2-基、對聯三苯-3-基、對聯三苯-4-基）；作為縮合三環系芳基的苊-(1-、3-、4-、5-)基、芴-(1-、2-、3-、4-、9-)基、萉-(1-、2-)基、(1-、2-、3-、4-、9-)菲基；作為四環系芳基的聯四苯基（5'-苯基-間聯三苯-2-基、5'-苯基-間聯三苯-3-基、5'-苯基-間聯三苯-4-基、間聯四苯基）；作為縮合四環系芳基的三伸苯-(1-、2-)基、芘-(1-、2-、4-)基、稠四苯-(1-、2-、5-)基；作為縮合五環系芳基的苝-(1-、2-、3-)基、稠五苯-(1-、2-、5-、6-)基等。

作為「可被取代的雜芳基」的「雜芳基」，例如可列舉碳數2～30的雜芳基，較佳為碳數2～25的雜芳基，更佳為碳數2～20的雜芳基，進而佳為碳數2～15的雜芳基，特佳為碳數2～10的雜芳基。另外，作為雜芳基，例如可列舉除碳以外含有1個至5個選自氧、硫及氮中的雜原子作為環構成原子的雜環等。

作為具體的雜芳基，例如可列舉：呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、咪唑基、吡唑基、噁二唑基、呋呫基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、苯并[b]噻吩基、吲哚基、異吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、萘啶基、嘌呤基、喋啶基、咔唑基、吖啶基、啡噁嗪基、啡噻嗪基、啡嗪基、啡噁噻基、噻蒽基、吲嗪基等。

另外，所述芳基及雜芳基亦可被取代，亦可分別由例如所述芳基或雜芳基取代。

作為該嘧啶衍生物的具體例，例如可列舉以下的化合物。 [化164]

該嘧啶衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。

＜咔唑衍生物＞咔唑衍生物例如為下述式（ETM-9）所表示的化合物、或藉由單鍵等將其鍵結多個而成的多聚體。詳細情況於美國公開公報2014/0197386號公報中有記載。 [化165]

Ar分別獨立地為可被取代的芳基、或可被取代的雜芳基。n獨立地為0～4的整數，較佳為0～3的整數，更佳為0或1。

咔唑衍生物亦可為藉由單鍵等將所述式（ETM-9）所表示的化合物鍵結多個而成的多聚體。該情況下，除單鍵以外，亦可藉由芳基環（較佳為多價的苯環、萘環、蒽環、芴環、苯并芴環、萉環、菲環或三伸苯環）進行鍵結。

作為該咔唑衍生物的具體例，例如可列舉以下的化合物。 [化166]

該咔唑衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。

＜三嗪衍生物＞三嗪衍生物例如為下述式（ETM-10）所表示的化合物，較佳為下述式（ETM-10-1）所表示的化合物。詳細情況於美國公開公報2011/0156013號公報中有記載。 [化167]

Ar分別獨立地為可被取代的芳基、或可被取代的雜芳基。n為1～3的整數，較佳為2或3。

作為該三嗪衍生物的具體例，例如可列舉以下的化合物。 [化168]

該三嗪衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。

＜苯并咪唑衍生物＞苯并咪唑衍生物例如為下述式（ETM-11）所表示的化合物。 [化169]

ϕ為n價的芳基環（較佳為n價的苯環、萘環、蒽環、芴環、苯并芴環、萉環、菲環或三伸苯環），n為1～4的整數，「苯并咪唑系取代基」為所述式（ETM-2）、式（ETM-2-1）及式（ETM-2-2）的「吡啶系取代基」中的吡啶基取代為苯并咪唑基的取代基，苯并咪唑衍生物中的至少一個氫亦可由氘取代。 [化170]

所述苯并咪唑基中的R¹¹ 為氫、碳數1～24的烷基、碳數3～12的環烷基或碳數6～30的芳基，可引用所述式（ETM-2-1）及式（ETM-2-2）中的R¹¹ 的說明。

ϕ進而佳為蒽環或芴環，該情況下的結構可引用所述式（ETM-2-1）或式（ETM-2-2）中的說明，各式中的R¹¹ ～R¹⁸ 可引用所述式（ETM-2-1）或式（ETM-2-2）中的說明。另外，所述式（ETM-2-1）或式（ETM-2-2）中以鍵結有兩個吡啶系取代基的形態進行了說明，但將該些取代為苯并咪唑系取代基時，可由苯并咪唑系取代基取代兩個吡啶系取代基（即n=2），亦可由苯并咪唑系取代基取代任一個吡啶系取代基而由R¹¹ ～R¹⁸ 取代另一個吡啶系取代基（即n=1）。進而，例如亦可由苯并咪唑系取代基取代所述式（ETM-2-1）中的R¹¹ ～R¹⁸ 的至少一個而由R¹¹ ～R¹⁸ 取代「吡啶系取代基」。

作為該苯并咪唑衍生物的具體例，例如可列舉：1-苯基-2-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑等。 [化171]

該苯并咪唑衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。

＜啡啉衍生物＞啡啉衍生物例如為下述式（ETM-12）或式（ETM-12-1）所表示的化合物。詳細情況於國際公開2006/021982號公報中有記載。 [化172]

各式的R¹¹ ～R¹⁸ 分別獨立地為氫、烷基（較佳為碳數1～24的烷基）、環烷基（較佳為碳數3～12的環烷基）或芳基（較佳為碳數6～30的芳基）。另外，於所述式（ETM-12-1）中，R¹¹ ～R¹⁸ 中的任一者與作為芳基環的ϕ鍵結。

各啡啉衍生物中的至少一個氫亦可由氘取代。

作為R¹¹ ～R¹⁸ 中的烷基、環烷基及芳基，可引用所述式（ETM-2）中的R¹¹ ～R¹⁸ 的說明。另外，關於ϕ，除所述例子以外，例如可列舉以下結構式。再者，下述結構式中的R分別獨立地為氫、甲基、乙基、異丙基、環己基、苯基、1-萘基、2-萘基、聯苯基或聯三苯基。 [化173]

作為該啡啉衍生物的具體例，例如可列舉：4,7-二苯基-1,10-啡啉、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉、9,10-二(1,10-啡啉-2-基)蒽、2,6-二(1,10-啡啉-5-基)吡啶、1,3,5-三(1,10-啡啉-5-基)苯、9,9'-二氟-雙(1,10-啡啉-5-基)、2,9-二甲基-4,7-聯苯-1,10-啡啉（bathocuproine）或1,3-雙(2-苯基-1,10-啡啉-9-基)苯等。 [化174]

該啡啉衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。

＜羥基喹啉系金屬錯合物＞羥基喹啉系金屬錯合物例如為下述通式（ETM-13）所表示的化合物。 [化175]

式中，R¹ ～R⁶ 分別獨立地為氫、氟、烷基、環烷基、芳烷基、烯基、氰基、烷氧基或芳基，M為Li、Al、Ga、Be或Zn，n為1～3的整數。

作為羥基喹啉系金屬錯合物的具體例，可列舉：8-羥基喹啉鋰、三(8-羥基喹啉)鋁、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(5-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(3,4-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(4,5-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(4,6-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2-甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3-甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2-苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3-苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,3-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,6-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3,4-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二-第三丁基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,6-二苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,4,6-三苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,4,6-三甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,4,5,6-四甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2-萘酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(2-苯基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(3-苯基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二甲基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二-第三丁基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-4-乙基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-4-乙基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-4-甲氧基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-4-甲氧基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-5-氰基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-5-氰基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-5-三氟甲基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-5-三氟甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹等。

該羥基喹啉系金屬錯合物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。

＜噻唑衍生物及苯并噻唑衍生物＞噻唑衍生物例如為下述式（ETM-14-1）所表示的化合物。 [化176]

苯并噻唑衍生物例如為下述式（ETM-14-2）所表示的化合物。 [化177]

各式的ϕ為n價的芳基環（較佳為n價的苯環、萘環、蒽環、芴環、苯并芴環、萉環、菲環或三伸苯環），n為1～4的整數，「噻唑系取代基」或「苯并噻唑系取代基」為所述式（ETM-2）、式（ETM-2-1）及式（ETM-2-2）的「吡啶系取代基」中的吡啶基取代為下述噻唑基或苯并噻唑基的取代基，噻唑衍生物及苯并噻唑衍生物中的至少一個氫亦可由氘取代。 [化178]

ϕ進而佳為蒽環或芴環，該情況下的結構可引用所述式（ETM-2-1）或式（ETM-2-2）中的說明，各式中的R¹¹ ～R¹⁸ 可引用所述式（ETM-2-1）或式（ETM-2-2）中的說明。另外，所述式（ETM-2-1）或式（ETM-2-2）中以鍵結有兩個吡啶系取代基的形態進行了說明，但將該些取代為噻唑系取代基（或苯并噻唑系取代基）時，可由噻唑系取代基（或苯并噻唑系取代基）取代兩個吡啶系取代基（即n=2），亦可由噻唑系取代基（或苯并噻唑系取代基）取代任一個吡啶系取代基而由R¹¹ ～R¹⁸ 取代另一個吡啶系取代基（即n=1）。進而，例如亦可由噻唑系取代基（或苯并噻唑系取代基）取代所述式（ETM-2-1）中的R¹¹ ～R¹⁸ 的至少一個而由R¹¹ ～R¹⁸ 取代「吡啶系取代基」。

該些噻唑衍生物或苯并噻唑衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。

於電子傳輸層或電子注入層中，進而亦可包含能夠將形成電子傳輸層或電子注入層的材料還原的物質。該還原性物質只要是具有一定的還原性的物質，則可使用各種物質，例如可適宜地使用選自由鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬的氧化物、鹼金屬的鹵化物、鹼土金屬的氧化物、鹼土金屬的鹵化物、稀土金屬的氧化物、稀土金屬的鹵化物、鹼金屬的有機錯合物、鹼土金屬的有機錯合物及稀土金屬的有機錯合物所組成的群組中的至少一個。

作為較佳的還原性物質，可列舉：Na（功函數為2.36 eV）、K（功函數為2.28 eV）、Rb（功函數為2.16 eV）或Cs（功函數為1.95 eV）等鹼金屬、或者Ca（功函數為2.9 eV）、Sr（功函數為2.0 eV～2.5 eV）或Ba（功函數為2.52 eV）等鹼土金屬，特佳為功函數為2.9 eV以下的物質。該些中，更佳的還原性物質為K、Rb或Cs的鹼金屬，進而佳為Rb或Cs，最佳為Cs。該些鹼金屬的還原能力特別高，藉由向形成電子傳輸層或電子注入層的材料中添加比較少量的該些鹼金屬，可謀求有機EL元件中的發光亮度的提昇或長壽命化。另外，作為功函數為2.9 eV以下的還原性物質，亦較佳為兩種以上的所述鹼金屬的組合，特佳為包含Cs的組合，例如Cs與Na、Cs與K、Cs與Rb、或Cs與Na及K的組合。藉由包含Cs，可有效率地發揮還原能力，藉由添加至形成電子傳輸層或電子注入層的材料中，可謀求有機EL元件中的發光亮度的提昇或長壽命化。

＜有機電致發光元件中的陰極＞陰極108發揮經由電子注入層107及電子傳輸層106而將電子注入至發光層105的作用。

作為形成陰極108的材料，若為可將電子高效地注入至有機層的物質，則並無特別限定，可使用與形成陽極102的材料相同的物質。其中，較佳為錫、銦、鈣、鋁、銀、銅、鎳、鉻、金、鉑、鐵、鋅、鋰、鈉、鉀、銫及鎂等金屬或該些的合金（鎂-銀合金、鎂-銦合金、氟化鋰/鋁等鋁-鋰合金等）等。為了提高電子注入效率來提昇元件特性，有效的是鋰、鈉、鉀、銫、鈣、鎂或包含該些低功函數金屬的合金。然而，該些低功函數金屬通常多數情況下於大氣中不穩定。為了改善這一方面，已知有例如向有機層中摻雜微量的鋰、銫或鎂，並使用穩定性高的電極的方法。作為其他摻雜劑，亦能夠使用氟化鋰、氟化銫、氧化鋰及氧化銫之類的無機鹽。但是並不限定於該些。

進而，可列舉如下的較佳例：為了保護電極而將鉑、金、銀、銅、鐵、錫、鋁及銦等金屬，或使用了該些金屬的合金，以及二氧化矽、二氧化鈦及氮化矽等無機物，聚乙烯醇，氯乙烯，烴系高分子化合物等進行積層。該些電極的製作方法若為電阻加熱、電子束蒸鍍、濺鍍、離子鍍及塗佈等可取得導通的方法，則亦無特別限制。

＜各層中可使用的黏結劑＞以上的電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層及電子注入層中所使用的材料可單獨地形成各層，亦能夠分散於作為高分子黏結劑的聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚(N-乙烯咔唑)、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚酯、聚碸、聚苯醚（polyphenylene oxide）、聚丁二烯、烴樹脂、酮樹脂、苯氧基樹脂、聚醯胺、乙基纖維素、乙酸乙烯酯樹脂、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯（Acrylonitrile Butadiene Styrene，ABS）樹脂、聚胺基甲酸酯樹脂等溶劑可溶性樹脂，或者酚樹脂、二甲苯樹脂、石油樹脂、脲樹脂、三聚氰胺樹脂、不飽和聚酯樹脂、醇酸樹脂、環氧樹脂、矽酮樹脂等硬化性樹脂等中來使用。

＜有機電致發光元件的製作方法＞構成有機電致發光元件的各層可藉由利用蒸鍍法、電阻加熱蒸鍍、電子束蒸鍍、濺鍍、分子積層法、印刷法、旋塗法或澆鑄法、塗佈法等方法將應構成各層的材料製成薄膜來形成。以所述方式形成的各層的膜厚並無特別限定，可根據材料的性質而適當設定，但通常為2 nm~5000 nm的範圍。膜厚通常可利用水晶振盪式膜厚測定裝置等來測定。於使用蒸鍍法進行薄膜化的情況下，其蒸鍍條件根據材料的種類、膜的目標結晶結構及締合結構等而不同。蒸鍍條件通常較佳為於蒸鍍用坩堝的加熱溫度+50℃~+400℃、真空度10^-6 Pa~10^-3 Pa、蒸鍍速度0.01 nm/秒~50 nm/秒、基板溫度-150℃~+300℃、膜厚2 nm~5 μm的範圍內適當設定。

＜有機電致發光元件的應用例＞另外，本發明亦能夠應用於具備有機電致發光元件的顯示裝置或具備有機電致發光元件的照明裝置等中。具備有機電致發光元件的顯示裝置或照明裝置可藉由將本實施形態的有機電致發光元件與公知的驅動裝置連接等公知的方法來製造，且可適當使用直流驅動、脈衝驅動、交流驅動等公知的驅動方法來進行驅動。

作為顯示裝置，例如可列舉：彩色平板顯示器等面板顯示器、撓性彩色有機電致發光（EL）顯示器等撓性顯示器等（例如，參照日本專利特開平10-335066號公報、日本專利特開2003-321546號公報、日本專利特開2004-281086號公報等）。另外，作為顯示器的顯示方式，例如可列舉矩陣（matrix）及/或分段（segment）方式等。再者，矩陣顯示與分段顯示亦可於相同的面板中共存。

於矩陣中，將用於顯示的畫素二維地配置成格子狀或馬賽克狀等，利用畫素的集合來顯示文字或圖像。畫素的形狀或尺寸是根據用途來決定。例如於個人電腦、監視器、電視機的圖像及文字顯示中，通常使用一邊為300 μm以下的四邊形的畫素，另外，於顯示面板之類的大型顯示器的情況下，使用一邊為mm級的畫素。於單色顯示的情況下，只要排列相同顏色的畫素即可，於彩色顯示的情況下，使紅、綠、藍的畫素並排來顯示。該情況下，典型的有三角型（delta type）與條紋型（stripe type）。而且，作為該矩陣的驅動方法，可為線序（line-sequential）驅動方法或主動矩陣的任一者。線序驅動有結構簡單這一優點，但於考慮到動作特性的情況下，有時主動矩陣更優異，因此驅動方法亦需要根據用途而區分使用。

於分段方式（類型）中，以顯示事先所決定的資訊的方式形成圖案，並使所決定的區域發光。例如可列舉：數位時鐘或溫度計上的時刻或溫度顯示、音訊機器或電磁爐等的動作狀態顯示及汽車的面板顯示等。

作為照明裝置，例如可列舉：室內照明等的照明裝置、液晶顯示裝置的背光（backlight）等（例如，參照日本專利特開2003-257621號公報、日本專利特開2003-277741號公報、日本專利特開2004-119211號公報等）。背光主要為了提昇不進行自發光的顯示裝置的視認性而使用，其用於液晶顯示裝置、時鐘、音訊裝置、汽車面板、顯示板及標識等中。尤其，作為液晶顯示裝置、其中薄型化正成為課題的個人電腦用途的背光，若考慮到現有方式者因包含螢光燈或導光板而難以薄型化，則使用了本實施形態的發光元件的背光具有薄型、輕量的特徵。

3-2. 其他有機器件除所述有機電致發光元件以外，本發明的多環芳香族化合物可用於有機場效電晶體或有機薄膜太陽電池等的製作。

有機場效電晶體是利用藉由電壓輸入所產生的電場來控制電流的電晶體，除源電極與汲電極以外，設置有閘電極。所述有機場效電晶體為如下的電晶體：若對閘電極施加電壓，則產生電場，可任意地阻斷於源電極與汲電極間流動的電子（或電洞）的流動來控制電流。與單一電晶體（雙極電晶體）相比，場效電晶體容易小型化，從而常用作構成積體電路等的元件。

有機場效電晶體的結構通常只要使源電極及汲電極接觸使用本發明的多環芳香族化合物所形成的有機半導體活性層來設置，進而隔著與有機半導體活性層接觸的絕緣層（介電體層）來設置閘電極即可。作為其元件結構，例如可列舉以下的結構。（1）基板/閘電極/絕緣體層/源電極·汲電極/有機半導體活性層（2）基板/閘電極/絕緣體層/有機半導體活性層/源電極·汲電極（3）基板/有機半導體活性層/源電極·汲電極/絕緣體層/閘電極（4）基板/源電極·汲電極/有機半導體活性層/絕緣體層/閘電極如此構成的有機場效電晶體可應用為主動矩陣驅動方式的液晶顯示器、或有機電致發光顯示器的畫素驅動開關元件等。

有機薄膜太陽電池具有於玻璃等透明基板上積層有ITO等的陽極、電洞傳輸層、光電轉換層、電子傳輸層、陰極的結構。光電轉換層於陽極側具有p型半導體層，於陰極側具有n型半導體層。本發明的多環芳香族化合物根據其物性，能夠用作電洞傳輸層、p型半導體層、n型半導體層、電子傳輸層的材料。本發明的多環芳香族化合物於有機薄膜太陽電池中可作為電洞傳輸材料或電子傳輸材料而發揮功能。有機薄膜太陽電池除所述以外，亦可適當具備電洞阻擋層、電子阻擋層、電子注入層、電洞注入層、平滑化層等。於有機薄膜太陽電池中，可適當選擇有機薄膜太陽電池中所使用的已知的材料來組合使用。 [實施例]

以下，藉由實施例對本發明進行具體說明，但本發明絲毫不受該些實施例限定。以下為藉由實施例而合成的化合物。

合成例（1）化合物（BN2p-12m-0230-1）：N,5-雙(3,5-二甲基苯基-)-11,13-二甲基-N,9-二苯基-5,9-二氫-5,9-二氮雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽-7-胺的合成 [化179]

於氮氣環境下，將放入有1-溴-3,5-二甲基苯（19.9 g，109 mmol）、苯胺（12.1 g，131 mmol）、NaOtBu（15.7 g，163 mmol）、Pd₂ (dba)₃ （98.9 mg，0.108 mmol）、三-第三丁基膦（43.7 mg，0.216 mmol）及甲苯（500 ml）的燒瓶加熱至120℃，攪拌20小時。將反應液冷卻至室溫，利用矽膠短程管柱（溶離液：甲苯）進行過濾，並將溶媒減壓餾去而獲得粗產物。利用甲醇對所得的粗產物進行清洗，藉此獲得白色固體形式的3,5-二甲基-N-苯基胺（17.5 g，產率83%）。 [化180]

藉由核磁共振（nuclear magnetic resonance，NMR）測定來確認所獲得的化合物的結構。¹ H-NMR（400 MHz, CDCl₃ ）：δ = 2.21 (s, 18H), 6.40 (s, 3H),6.72 (d, 6H), 6.80-6.82 (m, 12H), 7.05 (t, 6H).

於氮氣環境下，將放入有3,5-二甲基-N-苯基胺（0.976 g，5.0 mmol）、1,3,5-三溴苯（0.468 g，1.5 mmol）、NaOtBu（0.577 g，6.0 mmol）、Pd₂ (dba)₃ （13.7 mg，0.015 mmol）、三-第三丁基膦（6.07 mg，0.030 mmol）及甲苯（30 ml）的燒瓶加熱至80℃，攪拌20小時。將反應液冷卻至室溫，利用矽膠短程管柱（溶離液：甲苯）進行過濾，並將溶媒減壓餾去而獲得粗產物。利用甲醇對所得的粗產物進行清洗，藉此獲得白色固體形式的N¹ ,N³ ,N⁵ -三(3,5-二甲基苯基)-N¹ ,N³ ,N⁵ -三苯基苯-1,3,5-三胺（0.897 g，產率90%）。 [化181]

藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。¹ H-NMR（400 MHz, CDCl₃ ）：δ = 2.17 (s, 18H), 6.40 (s, 3H), 6.57 (s, 3H), 6.63 (s, 6H), 6.89 (t, 3H), 7.00 (d, 6H), 7.15 (t, 6H).

於氮氣環境下，於室溫下向放入有N¹ ,N³ ,N⁵ -三(3,5-二甲基苯基)-N¹ ,N³ ,N⁵ -三苯基苯-1,3,5-三胺（199 mg，0.30 mmol）及苯（3.0 ml）的燒瓶中加入三溴化硼（56.9 μl，0.60 mmol）。滴加結束後，昇溫至90℃為止並攪拌20小時。其後，再次冷卻至室溫，向反應混合物中加入磷酸緩衝溶液（pH7，20 ml），將水層分離，利用二氯甲烷進行萃取（20 ml，3次）。其後，將反應溶液餾去而獲得粗產物。利用矽膠管柱（溶離液：1,2-二氯乙烷）對所得的粗產物進行精製，藉此獲得化合物（BN2p-12m-0230-1）（20.0 mg，產率9%）。 [化182]

藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。¹ H-NMR（500 MHz, (CDCl₂ )₂ ）：δ = 2.12 (s, 6H), 2.25 (s, 3H), 2.28 (s, 6H), 2.75 (s, 3H), 5.66 (s, 1H), 5.73 (s, 1H), 6.31 (s, 1H), 6.52-6.60 (m, 3H), 6.74 (d, 1H), 6.85 (s, 2H), 6.90-6.94 (m, 4H), 6.98 (s, 1H), 7.08 (m, 3H), 7.20 (d, 2H), 7.30 (t, 1H), 7.34 (d, 1H), 7.44-7.48 (m, 2H), 8.16 (d, 1H).¹³ C-NMR（126 MHz, CDCl₃ ）：21.2 (2C), 22.0 (1C), 22.7 (1C), 25.0 (2C), 99.0 (1C), 99.1 (1C), 114.2 (1C), 116.3 (1C), 118.6 (1C), 122.9 (1C), 123.0 (2C), 123.9 (1C), 125.1 (2C), 127.5 (1C), 127.6 (2C), 127.9 (1C), 128.5 (1C), 128.6 (2C), 129.5 (1C), 129.9 (1C), 130.3 (2C), 130.4 (2C), 136.8 (1C), 138.2 (2C), 139.8 (1C), 140.0 (1C), 141.5 (1C), 142.4 (1C), 143.7 (1C), 146.6 (1C), 146.7 (2C), 147.0 (1C), 147.3 (1C), 148.7 (1C), 151.0 (1C).

合成例（2）化合物（BN2p-30mS/S-0230-1）：N,N,5,9-四(3,5-二甲基苯基)-1,3,11,13-四甲基-5,9-二氫-5,9-二氮雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽-7-胺的合成 [化183]

於氮氣環境下，將放入有雙(3,5-二甲基苯基)胺（4.68 g，50 mmol）、1,3,5-三溴苯（4.68 g，15 mmol）、NaOtBu（5.77 g，60 mmol）、Pd₂ (dba)₃ （68.7 mg，0.075 mmol）、三-第三丁基膦（30.3 mg，0.15 mmol）及甲苯（100 ml）的燒瓶加熱至90℃，攪拌12小時。將反應液冷卻至室溫，利用矽膠短程管柱（溶離液：甲苯）進行過濾，並將溶媒減壓餾去而獲得粗產物。利用甲醇對所得的粗產物進行清洗，藉此獲得白色固體形式的N¹ ,N¹ ,N³ ,N³ ,N⁵ ,N⁵ -六-(3,5-二甲基苯基)苯-1,3,5-二胺（11.0 g，產率98%）。 [化184]

藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。¹ H-NMR（400 MHz, CDCl₃ ）：δ = 2.17 (s, 36H), 6.43 (s, 3H), 6.56 (s, 6H), 6.61 (s, 12H).

於氮氣環境下，於室溫下向放入有N¹ ,N¹ ,N³ ,N³ ,N⁵ ,N⁵ -六-(3,5-二甲基苯基)苯-1,3,5-二胺（2.24 g，3.0 mmol）及氯苯（30.0 ml）的燒瓶中加入三溴化硼（3.45 ml，36 mmol）。滴加結束後，昇溫至150℃為止並攪拌40小時。其後，再次冷卻至室溫，向反應混合物中加入磷酸緩衝溶液（pH7，50 ml），將水層分離，利用二氯甲烷進行萃取（50 ml，3次）。其後，將反應溶液餾去而獲得粗產物。利用乙腈對所得的粗產物進行清洗，藉此獲得化合物（BN2p-30mS/S-0230-1）（1.87 g，產率82%）。 [化185]

藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。¹ H-NMR（500 MHz, (CDCl₂ )₂ ）：δ = 2.13 (s, 12H), 2.26 (s, 6H), 2.28 (s, 12H), 2.51 (s, 6H), 5.77 (s, 2H), 6.34 (s, 2H), 6.57-6.61 (m, 6H), 6.79-6.82 (m, 6H), 6.99 (s, 2H).¹³ C-NMR（126 MHz, CDCl₃ ）：21.2 (4C), 21.3 (4C), 22.1 (2C), 22.6 (2C), 99.9 (2C), 113.9 (2C), 121.5 (4C), 122.6 (4C), 122.9 (2C), 124.0 (1C), 124.5 (2C), 127.7 (2C), 129.4 (4C), 138.1 (4C), 138.3 (1C), 139.4 (2C), 141.8 (2C), 143.7 (2C), 145.7 (2C), 147.1 (2C), 147.8 (2C), 150.7 (2C).

合成例（3）化合物（BO2-7m-0510）：11,13-二甲基-5,9-二氧雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽的合成 [化186]

於氮氣環境下，於室溫下向3,5-二甲基苯酚（4.00 g，33 mmol）、碳酸鈰（20.0 g，61 mmol）及1,3-二甲基-2-咪唑啶酮（150 ml）中加入3-溴氟苯（3.30 ml，30 mmol），於150℃下加熱攪拌8小時。將反應溶液冷卻至室溫，加入水（200 ml）後，利用甲苯（250 ml×2次）進行萃取。利用硫酸鎂進行乾燥後，將溶媒餾去，藉此獲得粗產物。其後，將粗產物溶解於甲苯中，利用矽膠短程管柱進行過濾，將溶媒餾去，藉此獲得無色液體形式的1-(3-溴苯氧基)-3,5-二甲基苯（7.40 g，產率89%）。 [化187]

藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。¹ H-NMR（CDCl₃ , 500 MHz）：δ = 2.29 (s, 6H), 6.63 (s, 2H), 6.78 (s, 1H), 6.91 (d, 1H), 7.11 (s, 1H), 7.16 (t, 1H), 7.19 (d, 1H).¹³ C-NMR（CDCl₃ , 500 MHz）：21.3 (2C), 117.1 (3C), 121.5 (1C), 122.7 (1C), 125.7 (1C), 125.8 (1C), 130.7 (1C), 139.8 (2C), 156.2 (1C), 158.6 (1C).

於氮氣環境下，於室溫下向1-(3-溴苯氧基)-3,5-二甲基苯（6.31 g，23 mmol）、苯酚（2.34 g，25 mmol）、碘化銅（0.432 g，2.3 mmol)、2-吡啶甲酸（60.282 g，2.3 mmol）及磷酸三鉀（9.63 g，46 mmol）中加入二甲基亞碸（150 ml），於150℃下加熱攪拌4小時。將反應溶液冷卻至室溫，加入甲苯（200 ml）後，利用1N鹽酸（300 ml）與水（300 ml）進行萃取。將粗產物溶解於甲苯中，利用矽膠短程管柱進行過濾後，將溶媒餾去，藉此獲得淡黃色液體形式的1,3-二甲基-5-(3-苯氧基苯氧基)苯（6.13 g，產率93%）。 [化188]

藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。¹ H-NMR（CDCl₃ , 500 MHz）：δ = 2.28 (s, 6H), 6.65 (s, 2H), 6.67-6.75 (m, 4H), 7.03 (d, 2H), 7.10 (t, 1H), 7.24 (t, 1H), 7.33 (t, 2H).¹³ C-NMR（CDCl₃ , 500 MHz）：21.4 (2C), 109.4 (1C), 113.1 (1C), 113.3 (1C), 117.0 (2C), 119.2 (2C), 123.6 (1C), 125.5 (1C), 129.9 (2C), 130.4 (1C), 139.7 (2C), 156.6 (1C), 156.9 (1C), 158.6 (1C), 159.0 (1C).

於氮氣環境下，於0℃下向1,3-二甲基-5-(3-苯氧基苯氧基)苯（0.293 g，1.0 mmol）及第三丁基苯（3.0 ml）中加入丁基鋰（0.775 ml，1.2 mmol），於70℃下加熱攪拌4小時。繼而，於氮氣環境下，於-42℃下加入三溴化硼（0.115 ml，1.2 mmol），並於室溫下攪拌1小時。進而，於0℃下加入二異丙基乙胺（0.335 ml，1.9 mmol），於120℃下加熱攪拌2小時。利用矽膠短程管柱對反應溶液進行過濾，並將溶媒減壓餾去。其後，利用乙腈進行清洗，藉此獲得黃色固體形式的化合物（BO2-7m-0510）（66 mg，產率22%）。 [化189]

藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。¹ H-NMR（CDCl₃ , 500 MHz）：δ = 2.47 (s, 3H), 2.83 (s,3H), 7.06 (s,1H), 7.16-7.21 (m,3H), 7.29 (t,1H), 7.52 (d,1H), 7.64 (t,1H), 7.72 (t,1H), 8.26 (d,1H).¹³ C-NMR（CDCl₃ , 500 MHz）：21.6 (1C), 24.9 (1C), 108.1 (1C), 108.2 (1C), 115.8 (1C), 118.0 (1C), 121.9 (1C), 126.7 (1C), 133.0 (1C), 133.9 (1C), 136.5 (1C), 143.7 (1C), 144.2 (1C), 156.4 (1C), 156.9 (1C), 160.6 (1C), 161.3 (1C).

合成例（4）化合物（BN2p-12p-0001）：5,9,11,13-四苯基-5,9-二氫-5,9-二氮雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽的合成 [化190]

將5'-溴-1,1',3',1''-三聯苯（15 g，48 mmol，1.0 eq.)、苯胺（5.4 g，1.2 eq.）、Pd-132（0.34 g，1 mol%）及第三丁氧基鈉（7.0 g，1.5 eq.）分散於二甲苯（80 ml）中，於120℃的油浴中加熱回流2小時。停止加熱，進行冷卻時，析出固體。加入水及乙酸乙酯，將有機層水洗2次，進行減壓濃縮，藉此獲得暗色油。進而，通入矽膠短管柱（溶離液：甲苯/庚烷=1/1（容量比））中。對含有目標物的溶液進行減壓濃縮，藉此獲得作為淡黃色油的N-苯基-[1,1',3',1''-三聯苯]-5'-胺（15 g，產率：96%，高效液相層析（High Performance Liquid Chromatography，HPLC）純度：94%）。 [化191]

將2,3-二氯-N,N-二苯基苯胺（12 g，1.05 eq.）、N-苯基-[1,1',3',1''-三聯苯]-5'-胺（11.7 g，36 mmol，1.0 eq.）、Pd-132（0.25 g，1 mol%）及第三丁氧基鈉（5.1 g，1.5 eq.）分散於二甲苯（80 ml）中，於120℃的油浴中加熱回流1小時。停止加熱，向反應混合液中加入水及乙酸乙酯，將有機層水洗2次，進行減壓濃縮，藉此獲得暗色油。使用相對於粗產物的重量而為20倍量的矽膠，並利用管柱（溶離液：甲苯/庚烷=3：7→5：5（容量比），中途變更溶離液的混合比）進行精製。將所回收的包含目標物的餾分（fraction）減壓濃縮，藉此回收泡狀固體形式的N¹ -([1,1',3',1''-三聯苯]-5'-基)-2-氯-N¹ ,N³ ,N³ -三苯基苯-1,3-二胺（20.1 g，產率：92%，HPLC純度：95%）。 [化192]

使N¹ -([1,1',3',1''-三聯苯]-5'-基)-2-氯-N¹ ,N³ ,N³ -三苯基苯-1,3-二胺（18 g，30 mmol）分散於第三丁基苯（80 ml）中，於氮氣環境下且於冰浴下加入第三丁基鋰戊烷溶液（35.5 ml，1.69 mol/L，2.0 eq.）。於60℃的油浴中攪拌0.5小時後，於60℃下將低沸成分去除。利用乾冰浴冷卻至-50℃左右，加入BBr₃ （15.0 g，2.0 eq.）時，成為紅色懸浮液，昇溫至室溫時，攪拌困難。於冰浴中加入二異丙基乙胺（7.8 g，2.0 eq.）後，於120℃的油浴下加熱攪拌1小時。停止加熱，向反應混合液中向反應溶液中加入乙酸鈉水溶液（冰水）並進行攪拌，加入乙酸乙酯並進行萃取。將有機層水洗2次，進行減壓濃縮，藉此獲得暗紅色油。使用相對於粗產物的量而為30倍量的矽膠，並利用矽膠管柱（溶離液：甲苯/庚烷=4：6→5：5（容量比），中途變更混合比）進行精製。進而，使用矽膠600 g，並利用矽膠管柱（溶離液：甲苯/庚烷=5/5（容量比））進行精製。回收含有目標物的餾分，並進行減壓濃縮，向所得的油中加入乙酸乙酯與庚烷時，析出黃色沈澱物。加入庚烷並進行過濾，回收粗產物。進而，使用乙酸乙酯與庚烷使粗產物再沈澱，藉此回收目標物。加熱真空乾燥後，於真空度1.0×10^-3 Pa、溫度310℃下進行昇華精製，獲得化合物（BN2p-12p-0001）（0.72 g，產率：4.1%，HPLC純度：99.93%）。 [化193]

藉由適當變更原料的化合物，可利用依據所述合成例的方法來合成本發明的其他化合物。

繼而，對本發明的化合物的基礎物性的評價與使用了本發明的化合物的有機EL元件的製作及評價進行記載。

＜基礎物性的評價＞樣品的準備於對作為評價對象的化合物的吸收特性與發光特性(螢光與磷光)進行評價的情況下，存在將作為評價對象的化合物溶解於溶媒中並於溶媒中進行評價的情況以及於薄膜狀態下進行評價的情況。進而，於薄膜狀態下進行評價的情況下，根據作為評價對象的化合物於有機EL元件中的使用形態，存在僅將作為評價對象的化合物加以薄膜化並進行評價的情況、以及將作為評價對象的化合物分散於適當的基質材料中並加以薄膜化而進行評價的情況。

作為基質材料，可使用市售的PMMA（聚甲基丙烯酸甲酯）等。分散於PMMA中的薄膜樣品例如能夠以如下方式製作：使PMMA與作為評價對象的化合物於甲苯中溶解後，藉由旋塗法於石英製的透明支撐基板（10 mm×10 mm）上形成薄膜。

另外，以下記載基質材料為主體材料時的薄膜樣品的製作方法。將石英製的透明支撐基板（10 mm×10 mm×1.0 mm）固定於市售的蒸鍍裝置（長州產業（股）製造）的基板固定器上，安裝放入有主體材料的鉬製蒸鍍用舟皿、放入有摻雜劑材料的鉬製蒸鍍用舟皿。繼而，將真空槽減壓至5×10^-4 Pa為止，對放入有主體材料的蒸鍍用舟皿與放入有主體材料的蒸鍍用舟皿同時進行加熱，以成為適當膜厚的方式進行蒸鍍，從而形成主體材料與摻雜劑材料的混合薄膜。根據主體材料與摻雜劑材料的設定重量比來控制蒸鍍速度。

吸收特性與發光特性的評價所述樣品的吸收光譜的測定是使用紫外可見近紅外分光光度計（島津製作所（股），UV-2600）來進行。另外，所述樣品的螢光光譜或磷光光譜的測定是使用分光螢光光度計（日立高科技（股）製造，F-7000）來進行。

對於螢光光譜的測定而言，於室溫下以適當的激發波長激發，測定光致發光（photoluminescence）。對於磷光光譜的測定而言，使用附帶的冷卻單元，於將所述樣品浸漬於液氮的狀態（溫度77 K）下進行測定。為了觀測磷光光譜，使用遮光器（optical chopper）來調整自激發光照射起至測定開始為止的延遲時間。以適當的激發波長激發樣品，測定光致發光。

另外，使用絕對PL量子產率測定裝置（濱松光子（Hamamatsu Photonics）（股）製造，C9920-02G）來測定螢光量子收率（photoluminescence quantum yield，PLQY）。

螢光壽命（延遲螢光）的評價使用螢光壽命測定裝置（濱松光子（Hamamatsu Photonics）（股）製造，C11367-01）於300 K下測定螢光壽命。於以適當的激發波長測定的最大發光波長下觀測螢光壽命的提前成分與延遲成分。於發出螢光的一般的有機EL材料的室溫下的螢光壽命測定中，因熱而三重態成分失活，藉此幾乎未觀測到源於磷光的三重態成分所參與的延遲成分。於作為評價對象的化合物中觀測到延遲成分的情況下，表示激發壽命長的三重態能量藉由熱活化而移動為單重態能量，並以延遲螢光的形式被觀測到。

能隙（Eg）的算出根據利用所述方法獲得的吸收光譜的長波長末端A（nm），藉由Eg=1240/A而算出。

E_S 、E_T 及ΔEST的算出根據螢光光譜的最大發光波長B（nm），藉由E_S =1240/B來算出單重態激發能量（E_S ）。另外，根據磷光光譜的最大發光波長C（nm），藉由E_T =1240/C來算出三重態激發能量（E_T ）。

ΔEST是由E_S 與E_T 的能量差即ΔEST=E_S -E_T 定義。另外，ΔEST例如亦能夠利用"純有機電致發光材料實現100%電光轉化（Purely organic electroluminescent material realizing 100% conversion from electricity to light）", H. 梶, H. 鈴木, T. 福島, K. 靜, K. 克昭, S. 久保, T. 小美野, H. 大岩, F. 鈴木, A. 若宮, Y. 村田, C. 足立（H. Kaji, H. Suzuki, T. Fukushima, K. Shizu, K. Katsuaki, S. Kubo, T. Komino, H. Oiwa, F. Suzuki, A. Wakamiya, Y. Murata, C. Adachi）, 自然通訊（Nat. Commun.） 2015, 6, 8476.中記載的方法而算出。

化合物（BN2p-12m-0230-1）的基礎物性的評價 [化194]

[稀溶液中的吸收特性及發光特性] 將化合物（BN2p-12m-0230-1）以2.0×10^-5 mol/L的濃度溶解於甲苯中，測定吸收光譜及螢光光譜。螢光光譜測定時的激發波長以不與螢光光譜重疊的方式任意選擇。

測定的結果是，獲得了吸收峰值波長434 nm、螢光峰值波長447 nm、螢光峰值半值寬度22 nm、PLQY 53%的深藍色且半值寬度窄的發光（圖2）。

[稀溶液中的延遲螢光壽命] 測量化合物（BN2p-12m-0230-1）於溶液中的延遲螢光壽命。自6微秒（μsec）～30 μsec的衰減曲線算出延遲螢光壽命tau（延遲（Delay）），結果為5.6 μsec（圖3）。

[分散膜中的吸收特性及發光特性] 測定的結果是，獲得了吸收峰值波長434 nm、螢光峰值波長449 nm、磷光峰值波長475 nm、螢光峰值半值寬度28 nm、PLQY 64%的深藍色且半值寬度窄的發光（圖4）。另外，自螢光峰值波長及磷光峰值波長算出ΔEST為0.15 eV。

[分散膜中的延遲螢光壽命] 根據將化合物（BN2p-12m-0230-1）以1重量%的濃度分散於PMMA中而製作的薄膜來測量延遲螢光壽命。自10 μsec～35 μsec的衰減曲線算出延遲螢光壽命tau（Delay），結果為13 μsec（圖5）。

根據以上，化合物（BN2p-12m-0230-1）可獲得深藍色且半值寬度窄的發光，且具有小的ΔEST與小的tau（delay），因此可期待作為熱活化延遲螢光材料。

化合物（BN2p-12m-0230-1）於通式（1）的b環的Z¹ 上具有甲基，且分子形成的平面變形，因此可增強自旋-軌道相互作用，獲得非常小的延遲螢光壽命。另一方面，使分子形成的平面變形會降低振子強度，因此，多數情況下PLQY降低。然而，化合物（BN2p-12m-0230-1）具有充分良好的PLQY及非常小的tau（delay），以半值寬度非常窄的深藍色發光，因此適合作為利用TADF機制的有機發光二極體（organic light emitting diode，OLED）的摻雜劑。

化合物（BN2p-30mS/S-0230-1）的基礎物性的評價 [化195]

[稀溶液中的吸收特性及發光特性] 將化合物（BN2p-30mS/S-0230-1）以2.0×10^-5 mol/L的濃度溶解於甲苯中，測定吸收光譜及螢光光譜。螢光光譜測定時的激發波長以不與螢光光譜重疊的方式任意選擇。

測定的結果是，獲得了吸收峰值波長437 nm、螢光峰值波長448 nm、螢光峰值半值寬度22 nm、PLQY 37%的深藍色且半值寬度窄的發光（圖6）。

[稀溶液中的延遲螢光壽命] 測量化合物（BN2p-30mS/S-0230-1）於溶液中的延遲螢光壽命。自4.3 μsec～10 μsec的衰減曲線算出延遲螢光壽命tau（Delay），結果為1.1 μsec（圖7）。

化合物（BN2p-30mS/S-0230-1）於通式（1）的c環的R⁸ 及b環的Z¹ 上具有甲基，且分子形成的平面變形，因此可增強自旋-軌道相互作用，獲得非常小的延遲螢光壽命。化合物（BN2p-30mS/S-0230-1）具有非常小的tau（delay），以半值寬度非常窄的深藍色發光，因此可作為利用TADF機制的OLED的摻雜劑而利用。另外，若為本領域技術人員，則可容易地想像到進一步提高PLQY的分子設計。

化合物（BN2p-12p-0001）的基礎物性的評價 [化196]

[分散膜中的吸收特性及發光特性] 測定的結果是，獲得了吸收峰值波長452 nm、螢光峰值波長478 nm、磷光峰值波長510 nm、螢光峰值半值寬度36 nm、PLQY 85%的深藍色且半值寬度窄的發光（圖4）。另外，自螢光峰值波長及磷光峰值波長算出ΔEST為0.16 eV。

[分散膜中的延遲螢光壽命] 根據將化合物（BN2p-12p-0001）以1重量%的濃度分散於PMMA中而製作的薄膜來測量延遲螢光壽命。自10 μsec～30 μsec的衰減曲線算出延遲螢光壽命tau（Delay），結果為26 μsec（圖8）。

根據以上，化合物（BN2p-12p-0001）可獲得藍色且半值寬度窄的發光，且具有小的ΔEST與小的tau（delay），因此可期待作為熱活化延遲螢光材料。

化合物（BN2p-12p-0001）於通式（1）的b環的Z¹ 上具有苯基，且分子形成的平面變形，因此可增強自旋-軌道相互作用，獲得非常小的延遲螢光壽命。另一方面，使分子形成的平面變形會降低振子強度，因此，多數情況下PLQY降低，但藉由適當的分子設計，可獲得高的PLQY。化合物（BN2p-12p-0001）具有高的PLQY及小的tau（delay），以半值寬度窄的藍色發光，因此適合作為利用TADF機制的OLED的摻雜劑。另外，化合物（BN2p-12p-0001）可看到由Z¹ 的苯基引起的發光波長的紅移及發光光譜的若干寬幅化，若為本領域技術人員，則可容易地想像到能夠實現短波長化及窄幅化的分子設計。

比較化合物1的基礎物性的評價將國際公開第2015/102118號公報中揭示的式（1-401）的化合物作為比較化合物1，並評價基礎物性。 [化197]

[分散膜中的吸收特性及發光特性] 測定的結果是，獲得了吸收峰值波長439 nm、螢光峰值波長456 nm、磷光峰值波長492 nm、螢光峰值半值寬度36 nm、PLQY 86%的深藍色且半值寬度窄的發光（圖10）。另外，自螢光峰值波長及磷光峰值波長算出ΔEST為0.20 eV。

[分散膜中的延遲螢光壽命] 根據將比較化合物1以1重量%的濃度分散於PMMA中而製作的薄膜來測量延遲螢光壽命。自100 μsec～250 μsec的衰減曲線算出延遲螢光壽命tau（Delay），結果為94 μsec（圖11）。

由以上可知，通式（1）的Z¹ 為氫的比較化合物1可獲得藍色且半值寬度窄的發光，且ΔEST小，但tau（delay）極大，作為利用了TADF的OLED元件的發光材料而欠佳。另外，由於ΔEST小，因此亦有藉由改進元件構成而能夠表現出TADF的可能性，但預計成為滾降大、性能差的元件。

比較化合物2的基礎物性的評價將國際公開第2015/102118號公報中揭示的式（1-2676）的化合物作為比較化合物2，並評價基礎物性。 [化198]

[分散膜中的吸收特性及發光特性] 測定的結果是，獲得了吸收峰值波長444 nm、螢光峰值波長465 nm、磷光峰值波長496 nm、螢光峰值半值寬度29 nm、PLQY 95%的深藍色且半值寬度窄的發光（圖12）。另外，自螢光峰值波長及磷光峰值波長算出ΔEST為0.16 eV。

[分散膜中的延遲螢光壽命] 根據將比較化合物2以1重量%的濃度分散於PMMA中而製作的薄膜來測量延遲螢光壽命。自100 μsec～250 μsec的衰減曲線算出延遲螢光壽命tau（Delay），結果為65 μsec（圖13）。

由以上可知，通式（1）的Z¹ 為氫的比較化合物2可獲得藍色且半值寬度窄的發光，且ΔEST小，但tau（delay）極大，作為利用了TADF的OLED元件的發光材料而欠佳。另外，由於ΔEST小，因此亦有藉由改進元件構成而能夠表現出TADF的可能性，但預計成為滾降大、性能差的元件。

以下彙總基礎物性的評價結果。 [表1]

＜有機EL元件的評價＞如上所述，本發明的化合物具有充分良好的PLQY及非常小的tau（delay），並以半值寬度窄的深藍色發光，因此適合作為利用TADF機制的OLED的摻雜劑。

評價項目及評價方法作為評價項目，有驅動電壓（V）、發光波長（nm）、國際照明學會（Commission Internationale de L'Eclairage，CIE）色度（x，y）、外部量子效率（%）、發光光譜的最大波長（nm）、半值寬度（nm）以及滾降等。該些評價項目可使用適當的發光亮度時的值。

發光元件的量子效率有內部量子效率與外部量子效率，內部量子效率表示作為電子(或電洞)而注入至發光元件的發光層中的外部能量純粹地轉換為光子的比例。另一方面，外部量子效率是基於該光子釋放至發光元件的外部的量而算出，發光層中所產生的光子的一部分由發光元件的內部吸收或者持續反射而不釋放至發光元件的外部，因此外部量子效率低於內部量子效率。

分光放射亮度（發光光譜）與外部量子效率的測定方法如下。使用愛德萬測試（Advantest）公司製造的電壓/電流產生器R6144施加電壓，藉此使元件發光。使用拓普康（TOPCON）公司製造的分光放射亮度計SR-3AR，自相對於發光面而垂直的方向測定可見光區域的分光放射亮度。假定發光面為完全擴散面，將所測定的各波長成分的分光放射亮度的值除以波長能量並乘以π所獲得的數值為各波長下的光子數。繼而，於所觀測的全波長區域累計光子數，並設為自元件釋放出的總光子數。將施加電流值除以元電荷（elementary charge）所獲得的數值設為注入至元件中的載子（carrier）數，並將自元件釋放出的總光子數除以注入至元件中的載子數所獲得的數值為外部量子效率。另外，發光光譜的半值寬度是作為以最大發光波長為中心且其強度成為50%的上下的波長之間的寬度而求出。

所謂滾降，是指當對元件施加電壓時，隨著電壓的施加而效率降低的現象，較佳為滾降小。於TADF元件中，若摻雜劑或輔助摻雜劑的tau（delay）大，則滾降變大，若tau（delay）小，則滾降變小。作為滾降程度的比較及評價方法，可藉由比較任意兩點的亮度或電流密度下的效率來進行評價。較佳為效率高且滾降亦小。

有機EL元件的製作製作有機EL元件，施加電壓，測定電流密度、亮度、色度及外部量子效率等。作為所製作的有機EL元件的構成，選定以下的構成A（表2）、構成B（表3）及構成C（表4）3個來進行評價。構成A～構成C是適合於熱活化型延遲螢光用材料的構成。構成A是文獻（先進材料（Adv. Mater.） 2016, 28, 2777-2781）所示的可期待高效率的元件構成。構成B是文獻（科學報告（Scientific Reports）, 6, 2016, 22463）所示的可期待比較高的效率與長時間的驅動穩定性的元件構成。構成C是文獻（固體薄膜（Thin Solid Films）, 619, 2016, 120-124）所示的適應了與構成A不同的主體材料的元件構成。但是，本發明的化合物的應用不限定於該些構成，各層的膜厚或構成材料可根據本發明的化合物的基礎物性而適當變更。

[表2] （有機EL元件的構成A）

表2中，「HI」為N,N'-二苯基-N,N'-二萘基-4,4'-二胺基聯苯，「HT」為4,4',4''-三(N-咔唑基)三苯基胺，「EB」為1,3-雙(N-咔唑基)苯，「EMH1」為3,3'-雙(N-咔唑基)-1,1'-聯苯，「ET」為二苯基[4-(三苯基矽烷基)苯基]膦氧化物。以下示出化學結構。

[化199]

＜實施例1＞＜構成A：將化合物（BN2p-12m-0230-1）作為摻雜劑的元件＞以將藉由濺鍍而製膜為200 nm厚度的ITO研磨至50 nm的、26 mm×28 mm×0.7 mm的玻璃基板（光科學（Opto Science）（股）製造）作為透明支撐基板。將該透明支撐基板固定於市售的蒸鍍裝置（長州產業（股）製造）的基板固定器上，安裝分別放入有HI、HT、EB、EMH1、化合物（BN2p-12m-0230-1）、及ET的鉭製蒸鍍用舟皿、分別放入有LiF及鋁的氮化鋁製蒸鍍用舟皿。

於透明支撐基板的ITO膜上依次形成下述各層。將真空槽減壓至5×10^-4 Pa為止，首先，對HI進行加熱，以膜厚成為40 nm的方式進行蒸鍍，繼而，對HT進行加熱，以膜厚成為15 nm的方式進行蒸鍍，從而形成包含兩層的電洞層。繼而，對EB進行加熱，以膜厚成為15 nm的方式進行蒸鍍，從而形成電子阻擋層。繼而，對EMH1與化合物（BN2p-12m-0230-1）同時進行加熱，以膜厚成為20 nm的方式進行蒸鍍，從而形成發光層。以EMH1與化合物（BN2p-12m-0230-1）的重量比成為約99對1的方式調節蒸鍍速度。繼而，對ET進行加熱，以膜厚成為40 nm的方式進行蒸鍍，從而形成電子傳輸層。各層的蒸鍍速度為0.01 nm/秒～1 nm/秒。其後，對LiF進行加熱，以膜厚成為1 nm的方式以0.01 nm/秒～0.1 nm/秒的蒸鍍速度進行蒸鍍，繼而，對鋁進行加熱，以膜厚成為100 nm的方式進行蒸鍍來形成陰極，從而可獲得有機EL元件。此時，將鋁的蒸鍍速度調節為1 nm/秒～10 nm/秒。

將ITO電極作為陽極，將鋁電極作為陰極，施加直流電壓，測定亮度、色度及外部量子效率等。

[表3] （有機EL元件的構成B）

於表3中，「HAT-CN」為1,4,5,8,9,12-六氮雜三伸苯六甲腈，「Tris-PCz」為9,9',9''-三苯基-9H,9H',9H''-3,3',6',3''-三咔唑，「T2T」為2,4,6-三[[1,1'-聯苯]-3-基]-1,3,5-三嗪，「BPy-TP2」為2,7-二([2,2'-聯吡啶]-5-基)三伸苯。以下示出化學結構。

[化200]

＜實施例2＞＜構成B：將化合物（BN2p-12m-0230-1）用於摻雜劑中的元件＞以將藉由濺鍍而製膜的ITO研磨至50 nm的、26 mm×28 mm×0.7 mm的玻璃基板（光科學（Opto Science）（股））作為透明支撐基板。將該透明支撐基板固定於市售的蒸鍍裝置（長州產業（股））的基板固定器上，安裝分別放入有HAT-CN、Tris-PCz、EMH1、化合物（BN2p-12m-0230-1）、T2T、及BPy-TP2的鉭製蒸鍍用坩堝、分別放入有LiF及鋁的氮化鋁製蒸鍍用坩堝。

於透明支撐基板的ITO膜上依次形成下述各層。將真空槽減壓至2.0×10^-4 Pa為止，首先，對HAT-CN進行加熱，以膜厚成為10 nm的方式進行蒸鍍，繼而，對Tris-PCz進行加熱，以膜厚成為30 nm的方式進行蒸鍍，藉此形成包含兩層的電洞層。繼而，對EMH1與化合物（BN2p-12m-0230-1）同時進行加熱，以膜厚成為30 nm的方式進行蒸鍍，從而形成發光層。以EMH1與化合物（BN2p-12m-0230-1）的重量比成為約90對10的方式調節蒸鍍速度。繼而，對T2T進行加熱，以膜厚成為10 nm的方式進行蒸鍍，繼而，以成為30 nm的方式對BPy-TP2進行蒸鍍，從而形成包含兩層的電子傳輸層。各層的蒸鍍速度為0.01 nm/秒～1 nm/秒。其後，對LiF進行加熱，以膜厚成為1 nm的方式以0.01 nm/秒～0.1 nm/秒的蒸鍍速度進行蒸鍍，繼而，對鋁進行加熱，以膜厚成為100 nm的方式以0.1 nm/秒～2 nm/秒的蒸鍍速度進行蒸鍍來形成陰極，藉此可獲得有機EL元件。

[表4] （有機EL元件的構成C）

表4中，「2CzBN」為3,4-二(9H-咔唑-9-基)苯甲腈。以下示出化學結構。 [化201]

＜實施例3＞＜構成C：將化合物（BN2p-12m-0230-1）用於摻雜劑中的元件＞以將藉由濺鍍而製膜的ITO研磨至50 nm的、26 mm×28 mm×0.7 mm的玻璃基板（光科學（Opto Science）（股））作為透明支撐基板。將該透明支撐基板固定於市售的蒸鍍裝置（長州產業（股））的基板固定器上，安裝分別放入有HAT-CN、Tris-PCz、EB、2CzBN、化合物（BN2p-12m-0230-1）、及BPy-TP2的鉭製蒸鍍用坩堝、放入有LiF及鋁的氮化鋁製蒸鍍用坩堝。

於透明支撐基板的ITO膜上依次形成下述各層。將真空槽減壓至2.0×10^-4 Pa為止，首先，對HAT-CN進行加熱，以膜厚成為10 nm的方式進行蒸鍍，繼而，對Tris-PCz進行加熱，以膜厚成為25 nm的方式進行蒸鍍，繼而，對EB進行加熱，以成為10 nm的方式進行蒸鍍，藉此形成包含三層的電洞層。繼而，對2CzBN與化合物（BN2p-12m-0230-1）同時進行加熱，以膜厚成為30 nm的方式進行蒸鍍，從而形成發光層。以使2CzBN與化合物（BN2p-12m-0230-1）的重量比成為約90對10的方式調節蒸鍍速度。繼而，對2CzBN進行加熱，以膜厚成為10 nm的方式進行蒸鍍，繼而，以成為40 nm的方式對BPy-TP2進行蒸鍍，從而形成包含兩層的電子傳輸層。各層的蒸鍍速度為0.01 nm/秒～1 nm/秒。其後，對LiF進行加熱，以膜厚成為1 nm的方式以0.01 nm/秒～0.1 nm/秒的蒸鍍速度進行蒸鍍，繼而，對鋁進行加熱，以膜厚成為100 nm的方式以0.1 nm/秒～2 nm/秒的蒸鍍速度進行蒸鍍來形成陰極，藉此可獲得有機EL元件。

繼而，製作表5中記載的構成D的元件。構成D是適合於發光層中的三重態-三重態融合（Triplet-Triplet Fusion，TTF：利用三重態煙滅進行的單重態生成）的利用的構成。但是，本發明的化合物的應用不限定於該些構成，各層的膜厚或構成材料可根據本發明的化合物的基礎物性而適當變更。 [表5] （有機EL元件的構成D）

於表5中，「HI2」為N⁴ ,N^4' -二苯基-N⁴ ,N^4' -雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-聯苯基]-4,4'-二胺，「HT2」為N-([1,1'-聯苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺，「HT3」為N,N-雙(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-[1,1'：4',1''-聯三苯]-4-胺，「EMH2」為2-(10-苯基蒽-9-基)萘并[2,3-b]苯并呋喃，「ET2」為4,6,8,10-四苯基[1,4]苯并氧雜硼雜環己烯并[2,3,4-k1]苯氧硼雜環己烯，「ET3」為3,3'-((2-苯基蒽-9,10-二基)雙(4,1-伸苯基))雙(4-甲基吡啶)。以下與「Liq」一同示出化學結構。

[化202]

＜實施例4＞以將藉由濺鍍而製膜為180 nm厚度的ITO研磨至150 nm的、26 mm×28 mm×0.7 mm的玻璃基板（光科學（Opto Science）（股）製造）作為透明支撐基板。將該透明支撐基板固定於市售的蒸鍍裝置（昭和真空（股）製造）的基板固定器上，安裝分別放入有HI2、HAT-CN、HT2、HT3、EMH2、化合物（BN2p-12m-0230-1）、ET2及ET3的鉬製蒸鍍用舟皿、分別放入有Liq、LiF及鋁的氮化鋁製蒸鍍用舟皿。

於透明支撐基板的ITO膜上依次形成下述各層。將真空槽減壓至5×10^-4 Pa為止，首先，對HI2進行加熱，以膜厚成為40 nm的方式進行蒸鍍，繼而，對HAT-CN進行加熱，以膜厚成為5 nm的方式進行蒸鍍，繼而，對HT2進行加熱，以膜厚成為45 nm的方式進行蒸鍍，繼而，對HT3進行加熱，以膜厚成為10 nm的方式進行蒸鍍，從而形成包含四層的電洞層。繼而，對EMH2與化合物（BN2p-12m-0230-1）同時進行加熱，以膜厚成為25 nm的方式進行蒸鍍來形成發光層。以EMH2與化合物（BN2p-12m-0230-1）的重量比成為約98對2的方式調節蒸鍍速度。進而，對ET2進行加熱，以膜厚成為5 nm的方式進行蒸鍍，繼而，對ET3與Liq同時進行加熱，以膜厚成為25 nm的方式進行蒸鍍，從而形成包含兩層的電子層。以ET3與Liq的重量比成為約50對50的方式調節蒸鍍速度。以各層的蒸鍍速度為0.01 nm/秒~1 nm/秒來進行蒸鍍。其後，對LiF進行加熱且以膜厚成為1 nm的方式以0.01 nm/秒~0.1 nm/秒的蒸鍍速度進行蒸鍍，繼而，對鋁進行加熱，以膜厚成為100 nm的方式進行蒸鍍來形成陰極，從而獲得有機EL元件。

將ITO電極作為陽極、LiF/鋁電極作為陰極來施加直流電壓，藉此獲得藍色發光。 [產業上之可利用性]

本發明中，藉由提供新穎的多環芳香族化合物，可增加有機EL元件用材料的選項。另外，藉由將新穎的多環芳香族化合物用作有機電致發光元件用材料，可提供優異的有機EL元件、具備其的顯示裝置及具備其的照明裝置等。

100‧‧‧有機電致發光元件 101‧‧‧基板 102‧‧‧陽極 103‧‧‧電洞注入層 104‧‧‧電洞傳輸層 105‧‧‧發光層 106‧‧‧電子傳輸層 107‧‧‧電子注入層 108‧‧‧陰極

圖1是表示本實施形態的有機EL元件的概略剖面圖。圖2是化合物（BN2p-12m-0230-1）於稀溶液中的吸收·螢光光譜。圖3是化合物（BN2p-12m-0230-1）於稀溶液中的延遲螢光壽命的測定結果。圖4是化合物（BN2p-12m-0230-1）於分散膜中的吸收·螢光·磷光光譜。圖5是化合物（BN2p-12m-0230-1）於分散膜中的延遲螢光壽命的測定結果。圖6是化合物（BN2p-30mS/S-0230-1）於稀溶液中的吸收·螢光光譜。圖7是化合物（BN2p-30mS/S-0230-1）於稀溶液中的延遲螢光壽命的測定結果。圖8是化合物（BN2p-12p-0001）於分散膜中的吸收·螢光·磷光光譜。圖9是化合物（BN2p-12p-0001）於分散膜中的延遲螢光壽命的測定結果。圖10是比較化合物1於分散膜中的吸收·螢光·磷光光譜。圖11是比較化合物1於分散膜中的延遲螢光壽命的測定結果。圖12是比較化合物2於分散膜中的吸收·螢光·磷光光譜。圖13是比較化合物2於分散膜中的延遲螢光壽命的測定結果。

100‧‧‧有機電致發光元件

101‧‧‧基板

102‧‧‧陽極

103‧‧‧電洞注入層

104‧‧‧電洞傳輸層

105‧‧‧發光層

106‧‧‧電子傳輸層

107‧‧‧電子注入層

108‧‧‧陰極

Claims

一種多環芳香族化合物或多環芳香族化合物的多聚體，其中所述多環芳香族化合物由下述通式（1）表示，所述多環芳香族化合物的多聚體具有多個由下述通式（1）表示的結構，
所述通式（1）中， Z¹ 為鹵素、碳數1～6的烷基、碳數3～10的環烷基、碳數6～10的芳基或碳數2～10的雜芳基， R¹ 、R² 、R³ 、R⁴ 、R⁵ 、R⁶ 、R⁹ 、R¹⁰ 及R¹¹ 分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二芳基硼基（兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結）、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基，該些可進而由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，另外，R¹ ～R³ 、R⁴ ～R⁶ 及R⁹ ～R¹¹ 中鄰接的基團彼此可鍵結並與a環、b環及/或c環一同形成芳基環或雜芳基環，所形成的環可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、二芳基硼基（兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結）、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基取代，該些可進而由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代， R⁸ 為氫、碳數1～6的烷基、碳數3～10的環烷基、碳數6～10的芳基或碳數2～10的雜芳基， X¹ 及X² 分別獨立地為＞O、＞N-R、＞S或＞Se，所述＞N-R的R為芳基、雜芳基、烷基或環烷基，該些可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，多聚體的情況下式（1）中的R² 為氫，而且，由通式（1）表示的化合物及結構中的至少一個氫可由氰基、鹵素或氘取代。
如申請專利範圍第1項所述的多環芳香族化合物或其多聚體，其中 Z¹ 為鹵素、碳數1～4的烷基、碳數3～10的環烷基、或苯基， R¹ 、R² 、R³ 、R⁴ 、R⁵ 、R⁶ 、R⁹ 、R¹⁰ 及R¹¹ 分別獨立地為氫、碳數6～30的芳基、碳數2～30的雜芳基、二芳基胺基（其中，各芳基為碳數6～12的芳基）、二芳基硼基（其中，各芳基為碳數6～12的芳基，兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結）、碳數1～12的烷基、碳數5～10的環烷基、碳數1～12的烷氧基或碳數6～30的芳氧基，該些可進而由碳數6～30的芳基、碳數2～30的雜芳基、碳數1～12的烷基或碳數5～10的環烷基取代，另外，R¹ ～R³ 、R⁴ ～R⁶ 及R⁹ ～R¹¹ 中鄰接的基團彼此可鍵結並與a環、b環及/或c環一同形成碳數9～16的芳基環或碳數6～15的雜芳基環，所形成的環可由碳數6～30的芳基、碳數2～30的雜芳基、二芳基胺基（其中，各芳基為碳數6～12的芳基）、二芳基硼基（其中，各芳基為碳數6～12的芳基，兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結）、碳數1～12的烷基、碳數5～10的環烷基、碳數1～12的烷氧基或碳數6～30的芳氧基取代，該些可進而由碳數6～30的芳基、碳數2～30的雜芳基、碳數1～12的烷基或碳數5～10的環烷基取代， R⁸ 為氫、碳數1～4的烷基、碳數3～10的環烷基、或苯基， X¹ 及X² 分別獨立地為＞O、＞N-R、＞S或＞Se，所述＞N-R的R為碳數6～30的芳基、碳數2～30的雜芳基、碳數1～12的烷基或碳數5～10的環烷基，該些可由碳數6～30的芳基、碳數2～30的雜芳基、碳數1～12的烷基或碳數5～10的環烷基取代，多聚體的情況下式（1）中的R² 為氫，而且，由通式（1）表示的化合物及結構中的至少一個氫可由氰基、鹵素或氘取代。
如申請專利範圍第1項或第2項所述的多環芳香族化合物或其多聚體，其中Z¹ 為甲基、第三丁基或苯基，R⁸ 為氫、甲基、第三丁基或苯基。
如申請專利範圍第1項或第2項所述的多環芳香族化合物或其多聚體，其中Z¹ 為甲基或第三丁基，R⁸ 為氫或甲基。
如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述的多環芳香族化合物或其多聚體，其中X¹ 及X² 均為＞O，均為＞N-R、＞O及＞N-R，或＞N-R及＞O。
如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述的多環芳香族化合物或其多聚體，其中X¹ 及X² 均為＞O或均為＞N-R。
如申請專利範圍第1項或第2項所述的多環芳香族化合物或其多聚體，其中Z¹ 為甲基，R⁸ 為氫，X¹ 及X² 均為＞N-R，所述＞N-R的R為苯基，所述苯基可由碳數6～12的芳基、碳數2～10的雜芳基、碳數1～6的烷基或碳數5～10的環烷基取代。
如申請專利範圍第1項所述的多環芳香族化合物，其由下述任一個式子表示，

各式中的「Me」表示甲基，「Ph」表示苯基。
一種有機器件用材料，其含有如申請專利範圍第1項至第8項中任一項所述的多環芳香族化合物或其多聚體。
如申請專利範圍第9項所述的有機器件用材料，其中所述有機器件用材料為有機電致發光元件用材料、有機場效電晶體用材料或有機薄膜太陽電池用材料。
如申請專利範圍第10項所述的有機器件用材料，其中所述有機電致發光元件用材料為發光層用材料。
一種有機電致發光元件，其具有：一對電極，包含陽極及陰極；以及發光層，配置於所述一對電極間，且含有如申請專利範圍第11項所述的發光層用材料。
如申請專利範圍第12項所述的有機電致發光元件，其中所述發光層進而含有下述通式（3）所表示的化合物及/或下述通式（4）所表示的化合物；
所述通式（3）中，L¹ 為碳數6～30的伸芳基或碳數2～30的伸雜芳基，所述通式（4）中，L² 及L³ 分別獨立地為碳數6～30的芳基或碳數2～30的雜芳基，所述各式所表示的化合物中的至少一個氫可由碳數1～6的烷基、碳數3～14的環烷基、氰基、鹵素或氘取代。
如申請專利範圍第12項或第13項所述的有機電致發光元件，其中所述發光層進而含有下述通式（5）所表示的化合物；
所述通式（5）中， R¹ ～R¹¹ 分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、二芳基硼基（兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結）、烷基或環烷基，該些中的至少一個氫可進而由芳基、雜芳基、二芳基胺基、二芳基硼基（兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結）、烷基或環烷基取代， R¹ ～R¹¹ 中鄰接的基團彼此可鍵結並與a環、b環或c環一同形成芳基環或雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、二芳基硼基（兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結）、烷基或環烷基取代，該些中的至少一個氫可進而由芳基、雜芳基、二芳基胺基、二芳基硼基（兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結）、烷基或環烷基取代，通式（5）所表示的化合物中的至少一個氫可分別獨立地由鹵素或氘取代。
如申請專利範圍第12項至第14項中任一項所述的有機電致發光元件，其具有配置於所述陰極與所述發光層之間的電子傳輸層及/或電子注入層，且所述電子傳輸層及電子注入層中的至少一個含有選自由硼烷衍生物、吡啶衍生物、螢蒽衍生物、BO系衍生物、蒽衍生物、苯并芴衍生物、膦氧化物衍生物、嘧啶衍生物、咔唑衍生物、三嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、啡啉衍生物及羥基喹啉系金屬錯合物所組成的群組中的至少一個。
如申請專利範圍第15項所述的有機電致發光元件，其中所述電子傳輸層及/或電子注入層進而含有選自由鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬的氧化物、鹼金屬的鹵化物、鹼土金屬的氧化物、鹼土金屬的鹵化物、稀土金屬的氧化物、稀土金屬的鹵化物、鹼金屬的有機錯合物、鹼土金屬的有機錯合物及稀土金屬的有機錯合物所組成的群組中的至少一個。
一種顯示裝置或照明裝置，其包括如申請專利範圍第12項至第16項中任一項所述的有機電致發光元件。