TW202030306A - 有機電場發光元件、顯示裝置以及照明裝置 - Google Patents
有機電場發光元件、顯示裝置以及照明裝置 Download PDFInfo
- Publication number
- TW202030306A TW202030306A TW108141418A TW108141418A TW202030306A TW 202030306 A TW202030306 A TW 202030306A TW 108141418 A TW108141418 A TW 108141418A TW 108141418 A TW108141418 A TW 108141418A TW 202030306 A TW202030306 A TW 202030306A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- group
- ring
- aryl
- heteroaryl
- formula
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 326
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 75
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 claims abstract description 52
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims abstract description 38
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 29
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims abstract description 25
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract description 22
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 315
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 241
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 202
- -1 arylheteroarylamino Chemical group 0.000 claims description 187
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 152
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 152
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 118
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 83
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 63
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 63
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 claims description 48
- 125000005240 diheteroarylamino group Chemical group 0.000 claims description 47
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 46
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 36
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 32
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 31
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 31
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 26
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 22
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 19
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 17
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052805 deuterium Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 10
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000005368 heteroarylthio group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 7
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 6
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 4
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 claims description 3
- YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N nifuroxazide Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 189
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 153
- 238000000034 method Methods 0.000 description 82
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 76
- 239000010408 film Substances 0.000 description 62
- 239000000463 material Substances 0.000 description 55
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 46
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 46
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 44
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 34
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 29
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 29
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 28
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 238000002189 fluorescence spectrum Methods 0.000 description 25
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 238000001296 phosphorescence spectrum Methods 0.000 description 23
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 22
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 20
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 20
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 20
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 19
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 19
- UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N Dideuterium Chemical compound [2H][2H] UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N 0.000 description 18
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 18
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 16
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical class C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 15
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 15
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 15
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 15
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 15
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 14
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 13
- 239000002585 base Substances 0.000 description 13
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 13
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 13
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 13
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 13
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 13
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 12
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 12
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 11
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 11
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 10
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 9
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 9
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 9
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 9
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 8
- 230000006870 function Effects 0.000 description 8
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 8
- 230000008569 process Effects 0.000 description 8
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 8
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 7
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 7
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 7
- 150000004775 coumarins Chemical class 0.000 description 7
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 7
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 7
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 7
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 7
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 7
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 description 7
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 7
- HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N Benzo[a]fluorene Chemical class C1=CC=CC2=C3CC4=CC=CC=C4C3=CC=C21 HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 6
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 6
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 6
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 6
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 6
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 6
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical group N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 5
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 5
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 5
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 5
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinoline Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UORVGPXVDQYIDP-BJUDXGSMSA-N borane Chemical class [10BH3] UORVGPXVDQYIDP-BJUDXGSMSA-N 0.000 description 5
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 5
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 5
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 5
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 5
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 5
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Substances CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 4
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical class C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline Chemical compound C12=CC=CN=C2C2=NC=CC=C2C2=C1NC(C=1C3=CC=CC=C3C=CC=1)=N2 NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 4
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 101150088517 TCTA gene Proteins 0.000 description 4
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 4
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 4
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005013 aryl ether group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 4
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 4
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 4
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 4
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 4
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000005107 phenanthrazines Chemical group 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 4
- LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N quinolin-2-ol Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)C=CC2=C1 LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 4
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 4
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 4
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 4
- MDYOLVRUBBJPFM-UHFFFAOYSA-N tropolone Chemical compound OC1=CC=CC=CC1=O MDYOLVRUBBJPFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005955 1H-indazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NBYLBWHHTUWMER-UHFFFAOYSA-N 2-Methylquinolin-8-ol Chemical compound C1=CC=C(O)C2=NC(C)=CC=C21 NBYLBWHHTUWMER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran Chemical group C1=CC=CC2=COC=C21 UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 3
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 3
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 3
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 3
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 3
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 3
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical class C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 3
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001977 isobenzofuranyl group Chemical group C=1(OC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 238000004776 molecular orbital Methods 0.000 description 3
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 3
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 3
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 3
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 3
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 3
- CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N pteridine Chemical group N1=CN=CC2=NC=CN=C21 CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 3
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 3
- 150000003252 quinoxalines Chemical class 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 239000005361 soda-lime glass Substances 0.000 description 3
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 3
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 3
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 1,4,4-triphenylbuta-1,3-dienylbenzene Chemical class C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)=CC=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BUENDBLPCACIGQ-UHFFFAOYSA-N 1-n,6-n-bis(4-ethylphenyl)-1-n,6-n-diphenylpyrene-1,6-diamine Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1N(C=1C2=CC=C3C=CC(=C4C=CC(C2=C43)=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(CC)=CC=1)C1=CC=CC=C1 BUENDBLPCACIGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KIIGPNDJMVHUSL-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-2-benzofuran Chemical compound C=12C=CC=CC2=COC=1C1=CC=CC=C1 KIIGPNDJMVHUSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLODWTPNUWYZKN-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrol-2-ol Chemical class OC1=CC=CN1 WLODWTPNUWYZKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JFJNVIPVOCESGZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dipyridin-2-ylpyridine Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CN=C1C1=CC=CC=N1 JFJNVIPVOCESGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005810 2,5-xylyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C(*)C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- FZTBAQBBLSYHJZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-oxazol-4-ol Chemical class OC1=COC(C=2C=CC=CC=2)=N1 FZTBAQBBLSYHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004861 4-isopropyl phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 2
- NEKCGUVVHQZBGZ-UHFFFAOYSA-N 9-n,10-n-bis(4-ethylphenyl)-9-n,10-n-diphenylanthracene-9,10-diamine Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(CC)=CC=2)=C2C=CC=CC2=1)C1=CC=CC=C1 NEKCGUVVHQZBGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PQJUJGAVDBINPI-UHFFFAOYSA-N 9H-thioxanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3SC2=C1 PQJUJGAVDBINPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical class CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWHWFTSHDPJOTG-UHFFFAOYSA-N Deazaflavin Chemical class C1=CC=C2C=C(C(=O)NC(=O)N3)C3=NC2=C1 KWHWFTSHDPJOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical class N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006887 Ullmann reaction Methods 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYSA-N acenaphthene Chemical compound C1=CC(CC2)=C3C2=CC=CC3=C1 CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 2
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- RGHILYZRVFRRNK-UHFFFAOYSA-N anthracene-1,2-dione Chemical compound C1=CC=C2C=C(C(C(=O)C=C3)=O)C3=CC2=C1 RGHILYZRVFRRNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 2
- 229940054051 antipsychotic indole derivative Drugs 0.000 description 2
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004832 aryl thioethers Chemical group 0.000 description 2
- 150000007980 azole derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 2
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N boron tribromide Chemical compound BrB(Br)Br ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 150000001907 coumarones Chemical class 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004222 fluoren-1-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C2=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C1=C(*)C([H])=C([H])C([H])=C21 0.000 description 2
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 230000002779 inactivation Effects 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 2
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical class C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004893 oxazines Chemical class 0.000 description 2
- 150000004880 oxines Chemical class 0.000 description 2
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 2
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N pentaphenyl group Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=C4C=C5C=CC=CC5=CC4=C3C=C12 JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- FIZIRKROSLGMPL-UHFFFAOYSA-N phenoxazin-1-one Chemical class C1=CC=C2N=C3C(=O)C=CC=C3OC2=C1 FIZIRKROSLGMPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002991 phenoxazines Chemical class 0.000 description 2
- LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N phosphoryl Chemical class [P]=O LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 2
- XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N phthalonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1C#N XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006391 phthalonitrile polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 2
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 2
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 2
- RQGPLDBZHMVWCH-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole Chemical class C1=NC2=CC=NC2=C1 RQGPLDBZHMVWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005255 pyrrolopyridines Chemical class 0.000 description 2
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 2
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical class [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 2
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 2
- PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoquinodimethane Chemical compound N#CC(C#N)=C1C=CC(=C(C#N)C#N)C=C1 PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- YKSGNOMLAIJTLT-UHFFFAOYSA-N violanthrone Chemical class C12=C3C4=CC=C2C2=CC=CC=C2C(=O)C1=CC=C3C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C3=CC=C4C1=C32 YKSGNOMLAIJTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKVCFRCSYPORCJ-UHFFFAOYSA-N (2,4,6-trimethylphenyl)boron Chemical compound [B]C1=C(C)C=C(C)C=C1C FKVCFRCSYPORCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGZOXZPZHVOXQB-UHFFFAOYSA-N (2-oxochromen-7-yl) acetate Chemical class C1=CC(=O)OC2=CC(OC(=O)C)=CC=C21 MGZOXZPZHVOXQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBFHHYSJNVGBX-UHFFFAOYSA-N (4-diphenylphosphorylphenyl)-triphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC(=CC=1)[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 TXBFHHYSJNVGBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006652 (C3-C12) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical class C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- FQDMMQLZHXGRLP-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetramethyl-3H-indeno[2,1-a]acridine Chemical compound CC1(CC=C2C(=CC3=C4C=C5C=CC=CC5=C4C=CC3=N2)C1(C)C)C FQDMMQLZHXGRLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOVCXMKIBNFMAL-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethyl-2h-acridine Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(C)(C)CC=CC3=NC2=C1 XOVCXMKIBNFMAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYVPMCZSTWELEJ-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetramethyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C3NC2=C1 PYVPMCZSTWELEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSMMBRRXAPIYSR-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(benzenesulfonyl)benzene Chemical compound C=1C=CC=C(S(=O)(=O)C=2C=CC=CC=2)C=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GSMMBRRXAPIYSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGQSLSMAEVWNPU-YTEMWHBBSA-N 1,2-bis[(e)-2-phenylethenyl]benzene Chemical class C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1\C=C\C1=CC=CC=C1 NGQSLSMAEVWNPU-YTEMWHBBSA-N 0.000 description 1
- MCHLMNHHIVZROI-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethoxy-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2NC3=C(OC)C(OC)=CC=C3C2=C1 MCHLMNHHIVZROI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOCODUXWXDKEJP-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(C)C(C)=C3NC2=C1 BOCODUXWXDKEJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXVWTOBHDDIASC-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylethene-1,2-diamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)=C(N)C1=CC=CC=C1 TXVWTOBHDDIASC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACXNSKYDNPWWAG-UHFFFAOYSA-N 1,2-ditert-butyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(C(C)(C)C)C(C(C)(C)C)=C3NC2=C1 ACXNSKYDNPWWAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- LBIUMLHTGBTILM-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(2-methylphenyl)-2-benzofuran Chemical compound CC1=CC=CC=C1C1=C2C=CC=CC2=C(C=2C(=CC=CC=2)C)O1 LBIUMLHTGBTILM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-diphenylethenyl)-4-[4-(2,2-diphenylethenyl)phenyl]benzene Chemical group C=1C=C(C=2C=CC(C=C(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKEUODMJRFDLJY-UHFFFAOYSA-N 1-Methylfluorene Chemical compound C12=CC=CC=C2CC2=C1C=CC=C2C GKEUODMJRFDLJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTCVUGLPXSUGEU-UHFFFAOYSA-N 1-N,6-diphenyl-1-N,6-N-bis(4-trimethylsilylphenyl)-3H-pyrene-1,6-diamine Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1(C=CC2=CC=C3C(=CCC4=CC=C1C2=C34)N(C1=CC=C(C=C1)[Si](C)(C)C)C1=CC=CC=C1)NC1=CC=C(C=C1)[Si](C)(C)C MTCVUGLPXSUGEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQHFAFUHJCEELC-UHFFFAOYSA-N 1-N,8-N-diphenyl-1-N,8-N-bis(4-phenylphenyl)pyrene-1,8-diamine Chemical compound C1(=CC=C(C=C1)N(C1=CC=C2C=CC3=CC=C(C4=CC=C1C2=C34)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 AQHFAFUHJCEELC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEKWFUNEGAIOKS-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(9,10-dinaphthalen-2-ylanthracen-2-yl)phenyl]-2-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=C3C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C3=CC=2)C=C1 DEKWFUNEGAIOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAZHJPAZVPNGOJ-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,6-n,6-n-tetrakis(3,4-dimethylphenyl)-3,8-diphenylpyrene-1,6-diamine Chemical compound C1=C(C)C(C)=CC=C1N(C=1C2=CC=C3C(C=4C=CC=CC=4)=CC(=C4C=CC(C2=C43)=C(C=2C=CC=CC=2)C=1)N(C=1C=C(C)C(C)=CC=1)C=1C=C(C)C(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C(C)=C1 HAZHJPAZVPNGOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQZLLITUEMNAAZ-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,6-n,6-n-tetrakis(3,4-dimethylphenyl)pyrene-1,6-diamine Chemical compound C1=C(C)C(C)=CC=C1N(C=1C2=CC=C3C=CC(=C4C=CC(C2=C43)=CC=1)N(C=1C=C(C)C(C)=CC=1)C=1C=C(C)C(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C(C)=C1 LQZLLITUEMNAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBHOJJRMAHJLMR-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,6-n,6-n-tetrakis(3-methylphenyl)pyrene-1,6-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C3=CC=C4C=CC(=C5C=CC(C3=C54)=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 UBHOJJRMAHJLMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDLFRDOJEXTXLM-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,6-n,6-n-tetrakis(4-methylphenyl)pyrene-1,6-diamine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C2=CC=C3C=CC(=C4C=CC(C2=C43)=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 IDLFRDOJEXTXLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTEJYGDMCOWSLV-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,6-n,6-n-tetraphenylpyrene-1,6-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=C3C=CC(=C4C=CC(C2=C43)=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WTEJYGDMCOWSLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBUJPKHUNFHQFA-UHFFFAOYSA-N 1-n,6-n-bis(4-methylphenyl)-1-n,6-n-bis(4-propan-2-ylphenyl)pyrene-1,6-diamine Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1N(C=1C2=CC=C3C=CC(=C4C=CC(C2=C43)=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C(C)C)C1=CC=C(C)C=C1 JBUJPKHUNFHQFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWKFTAWTOFEJOW-UHFFFAOYSA-N 1-n,6-n-bis(4-methylphenyl)-1-n,6-n-diphenylpyrene-1,6-diamine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C2=CC=C3C=CC(=C4C=CC(C2=C43)=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=CC=C1 FWKFTAWTOFEJOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVWYMVADKNRWOC-UHFFFAOYSA-N 1-n,6-n-diphenyl-1-n,6-n-bis(4-propan-2-ylphenyl)pyrene-1,6-diamine Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1N(C=1C2=CC=C3C=CC(=C4C=CC(C2=C43)=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C(C)C)C1=CC=CC=C1 NVWYMVADKNRWOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHFIMAZKKDZEF-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-2-[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]benzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 IKHFIMAZKKDZEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVACUJQPTVTTDA-UHFFFAOYSA-N 1-phenylindolo[3,2-c]carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C23)=CC=CC1=NC2=CC=C1C3=NC2=CC=CC=C21 BVACUJQPTVTTDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWFCYDIAPRIMLA-UHFFFAOYSA-N 10,10-dimethylanthracen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 GWFCYDIAPRIMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVXBGKPGZOETEW-UHFFFAOYSA-N 10-[4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]-9,9-dimethylacridine Chemical compound CC1(C)C2=C(C=CC=C2)N(C2=CC=C(C=C2)C2=NC(=NC(=N2)C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C2=C1C=CC=C2 IVXBGKPGZOETEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZABORCXHTNWZRV-UHFFFAOYSA-N 10-[4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]phenoxazine Chemical compound O1C2=CC=CC=C2N(C2=CC=C(C=C2)C2=NC(=NC(=N2)C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C2=C1C=CC=C2 ZABORCXHTNWZRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQWKHNYXKZPARA-UHFFFAOYSA-N 10-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)naphthalen-1-yl]-n,n-bis(4-methylphenyl)anthracen-9-amine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C(C=2C3=CC=CC=C3C(N(C=3C=CC(C)=CC=3)C=3C=CC(C)=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 WQWKHNYXKZPARA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical group C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVFJWYZMQAEBMO-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[h]quinolin-10-one Chemical compound C1=CNC2=C3C(=O)C=CC=C3C=CC2=C1 ZVFJWYZMQAEBMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWIYUCRMWCHYJR-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrolo[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=N1 XWIYUCRMWCHYJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical class O=C1C=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRWATGACIORDEL-UHFFFAOYSA-N 2,4,5,6-tetra(carbazol-9-yl)benzene-1,3-dicarbonitrile Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=C(C#N)C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1C#N PRWATGACIORDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTSWSQGDJQFXHB-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trichloro-5-methylpyrimidine Chemical compound CC1=C(Cl)N=C(Cl)N=C1Cl VTSWSQGDJQFXHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXFZNPGAWHMSRK-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylquinolin-8-ol Chemical compound C1=CC=C(O)C2=NC(C)=CC(C)=C21 UXFZNPGAWHMSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 2,5,8,11-tetratert-butylperylene Chemical group CC(C)(C)C1=CC(C2=CC(C(C)(C)C)=CC=3C2=C2C=C(C=3)C(C)(C)C)=C3C2=CC(C(C)(C)C)=CC3=C1 BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGHJVORHVNULPR-UHFFFAOYSA-N 2,5-ditert-butylperylene Chemical group C1=CC(C2=CC(C(C)(C)C)=CC=3C2=C2C=C(C=3)C(C)(C)C)=C3C2=CC=CC3=C1 NGHJVORHVNULPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGKWLYZIHCEOMN-UHFFFAOYSA-N 2,6-dicyclohexyl-9-n,10-n-bis(4-methylphenyl)-9-n,10-n-bis(4-propan-2-ylphenyl)anthracene-9,10-diamine Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1N(C=1C2=CC(=CC=C2C(N(C=2C=CC(C)=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)C)=C2C=C(C=CC2=1)C1CCCCC1)C1CCCCC1)C1=CC=C(C)C=C1 MGKWLYZIHCEOMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGOGPMGAOBXQOP-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-9-n,10-n-diphenyl-9-n,10-n-bis(4-propan-2-ylphenyl)anthracene-9,10-diamine Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1N(C=1C2=CC(=CC=C2C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)C)=C2C=C(C=CC2=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1=CC=CC=C1 IGOGPMGAOBXQOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQQDLDVQOHARFC-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-9-n,9-n,10-n,10-n-tetrakis(4-methylphenyl)anthracene-9,10-diamine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C2=CC(=CC=C2C(N(C=2C=CC(C)=CC=2)C=2C=CC(C)=CC=2)=C2C=C(C=CC2=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1=CC=C(C)C=C1 HQQDLDVQOHARFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBHMUSBVGVHVLQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2'-benzo[h]quinolin-2-yl-9,9'-spirobi[fluorene]-2-yl)benzo[h]quinoline Chemical compound C1=CC=C2C3=NC(C4=CC=C5C=6C(C7(C8=CC(=CC=C8C8=CC=CC=C87)C=7N=C8C9=CC=CC=C9C=CC8=CC=7)C5=C4)=CC=CC=6)=CC=C3C=CC2=C1 GBHMUSBVGVHVLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWZYORZPYCRVAX-UHFFFAOYSA-N 2-(2h-thiopyran-1-ylidene)propanedinitrile Chemical class N#CC(C#N)=S1CC=CC=C1 TWZYORZPYCRVAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTQADTZTLQGIRT-UHFFFAOYSA-N 2-(4-dinaphthalen-1-ylphosphorylphenyl)-1,8-naphthyridine Chemical compound C1=CC=C2C(P(C=3C=CC(=CC=3)C=3N=C4N=CC=CC4=CC=3)(C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=O)=CC=CC2=C1 MTQADTZTLQGIRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWKWMRMSNXMFOE-UHFFFAOYSA-N 2-[2,3-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 QWKWMRMSNXMFOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOZBMWWMIQGZGM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(9,10-dinaphthalen-2-ylanthracen-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC=C(C=2C=C3C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C3=CC=2)C=C1 VOZBMWWMIQGZGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFCLMPNCUISQRX-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran 1,3,5-trimethylbenzene Chemical compound C=1OC=C2C=CC=CC12.C1(=CC(=CC(=C1)C)C)C WFCLMPNCUISQRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXGDQTFCIRIDBD-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-4h-pyran Chemical compound C=CC1=CCC=CO1 UXGDQTFCIRIDBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVUBLXZDCAKUHC-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-(trifluoromethyl)quinolin-8-ol Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(O)C2=NC(C)=CC=C21 WVUBLXZDCAKUHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWYHDSLIWMUSOO-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-benzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2N1 DWYHDSLIWMUSOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYUPAYHPAZQUMB-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-9-[3-(9-phenyl-1,10-phenanthrolin-2-yl)phenyl]-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CC=2C3=NC(=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2N=C4C5=NC(=CC=C5C=CC4=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C3=N1 GYUPAYHPAZQUMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyrimidine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=CC=N1 OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- KYGSXEYUWRFVNY-UHFFFAOYSA-N 2-pyran-2-ylidenepropanedinitrile Chemical class N#CC(C#N)=C1OC=CC=C1 KYGSXEYUWRFVNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPFDTWHBEBJTLE-UHFFFAOYSA-N 2h-acridin-1-one Chemical class C1=CC=C2C=C3C(=O)CC=CC3=NC2=C1 IPFDTWHBEBJTLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVBXOMNANIKXCY-UHFFFAOYSA-N 3,10-bis(2,4,6-trimethylphenyl)perylene Chemical group CC1=CC(C)=CC(C)=C1C1=CC=C2C3=C1C=CC=C3C(C=CC=C13)=C1C2=CC=C3C1=C(C)C=C(C)C=C1C OVBXOMNANIKXCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONPGJYGFTLAKCZ-UHFFFAOYSA-N 3,10-bis(2,6-dimethylphenyl)perylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1C1=CC=C2C3=C1C=CC=C3C(C=CC=C13)=C1C2=CC=C3C1=C(C)C=CC=C1C ONPGJYGFTLAKCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJOZODMHGRYTRA-UHFFFAOYSA-N 3,10-diphenylperylene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C2C3=C1C=CC=C3C(C=CC=C13)=C1C2=CC=C3C1=CC=CC=C1 XJOZODMHGRYTRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEEPXBSZBHTXLG-UHFFFAOYSA-N 3,4,9,10-tetraphenylperylene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C2C3=C1C(C=1C=CC=CC=1)=CC=C3C(C=CC(=C13)C=4C=CC=CC=4)=C1C2=CC=C3C1=CC=CC=C1 HEEPXBSZBHTXLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LINFGHPILLNINI-UHFFFAOYSA-N 3,4-diphenylperylene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C2C3=C1C(C=1C=CC=CC=1)=CC=C3C1=C3C2=CC=CC3=CC=C1 LINFGHPILLNINI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHXWECHPYNPJRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxycyclobut-2-en-1-one Chemical class OC1=CC(=O)C1 IHXWECHPYNPJRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical group CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGUFVZFOCZNPEG-UHFFFAOYSA-N 4,5,6-triphenyltriazine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NN=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 GGUFVZFOCZNPEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXWWMGJBPGRWRS-CMDGGOBGSA-N 4- -2-tert-butyl-6- -4h-pyran Chemical compound O1C(C(C)(C)C)=CC(=C(C#N)C#N)C=C1\C=C\C1=CC(C(CCN2CCC3(C)C)(C)C)=C2C3=C1 HXWWMGJBPGRWRS-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 4-azabenzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=N1 GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNGWEOIDBKBACU-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-2-methylquinolin-8-ol Chemical compound C1=CC=C2C(CC)=CC(C)=NC2=C1O JNGWEOIDBKBACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLQTWPZVBKRULK-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-2-methylquinolin-8-ol Chemical compound C1=CC=C2C(OC)=CC(C)=NC2=C1O ZLQTWPZVBKRULK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)pent-4-en-2-one Chemical group CC(=C)CC(=O)Cc1c(C)cc(C)cc1C UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 4-naphthalen-1-yl-3,5-diphenyl-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(N1C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=NN=C1C1=CC=CC=C1 AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZASVYBZAXHNCX-UHFFFAOYSA-N 5,6-dimethyl-1,2,3,4-tetraphenylacridine-1,2-diamine Chemical compound CC=1C(=C2N=C3C(=C(C(C(C3=CC2=CC1)(N)C1=CC=CC=C1)(N)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C LZASVYBZAXHNCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYLPUCXGNWKUDJ-UHFFFAOYSA-N 5-(9,10-dinaphthalen-2-ylanthracen-2-yl)-1,2-diphenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC(C=3C=C4C(C=5C=C6C=CC=CC6=CC=5)=C5C=CC=CC5=C(C=5C=C6C=CC=CC6=CC=5)C4=CC=3)=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 YYLPUCXGNWKUDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical group N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWUAFVKGPOBCOA-UHFFFAOYSA-N 8-hydroxy-2-methylquinoline-5-carbonitrile Chemical compound N#CC1=CC=C(O)C2=NC(C)=CC=C21 NWUAFVKGPOBCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004325 8-hydroxyquinolines Chemical class 0.000 description 1
- MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 9-(3-carbazol-9-ylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNPSETUREXYULF-UHFFFAOYSA-N 9-[2,3-bis(3,6-dimethylcarbazol-9-yl)-5-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]-3,6-dimethylcarbazole Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC=C1)C=1C=C(C(=C(C=1)N1C2=CC=C(C=C2C=2C=C(C=CC1=2)C)C)N1C2=CC=C(C=C2C=2C=C(C=CC1=2)C)C)N1C2=CC=C(C=C2C=2C=C(C=CC1=2)C)C NNPSETUREXYULF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSXJEEMTGWMJPY-UHFFFAOYSA-N 9-[3-(3-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(C=2C=CC=C(C=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 NSXJEEMTGWMJPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMTXHBDTVAIIQY-UHFFFAOYSA-N 9-n,10-n-bis(3-methylphenyl)-9-n,10-n-diphenylanthracene-9,10-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C(N(C=3C=CC=CC=3)C=3C=C(C)C=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)=C1 LMTXHBDTVAIIQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDGZJXIRKASDIR-UHFFFAOYSA-N 9-n,10-n-bis(4-methylphenyl)-9-n,10-n-bis(4-propan-2-ylphenyl)anthracene-9,10-diamine Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C(N(C=2C=CC(C)=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)C)=C2C=CC=CC2=1)C1=CC=C(C)C=C1 XDGZJXIRKASDIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTJPPQKJCPTAED-UHFFFAOYSA-N 9-n,10-n-bis(4-methylphenyl)-9-n,10-n-diphenylanthracene-9,10-diamine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(C)=CC=2)=C2C=CC=CC2=1)C1=CC=CC=C1 HTJPPQKJCPTAED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZHKAHGXIVQQME-UHFFFAOYSA-N 9-n,10-n-bis(4-tert-butylphenyl)-2,6-dicyclohexyl-9-n,10-n-bis(4-propan-2-ylphenyl)anthracene-9,10-diamine Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1N(C=1C2=CC(=CC=C2C(N(C=2C=CC(=CC=2)C(C)C)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C2C=C(C=CC2=1)C1CCCCC1)C1CCCCC1)C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 RZHKAHGXIVQQME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZBKCKYVTCQGGV-UHFFFAOYSA-N 9-n,10-n-bis(4-tert-butylphenyl)-9-n,10-n-diphenylanthracene-9,10-diamine Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C2C=CC=CC2=1)C1=CC=CC=C1 CZBKCKYVTCQGGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIISMVUXLKQDHC-UHFFFAOYSA-N 9-n,10-n-diphenyl-9-n,10-n-bis(4-propan-2-ylphenyl)anthracene-9,10-diamine Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)C)=C2C=CC=CC2=1)C1=CC=CC=C1 VIISMVUXLKQDHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANWJEKBFPXUTHF-UHFFFAOYSA-N 9-n,9-n,10-n,10-n-tetrakis(3-methylphenyl)anthracene-9,10-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C(N(C=3C=C(C)C=CC=3)C=3C=C(C)C=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)=C1 ANWJEKBFPXUTHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWXNJWAXBVMBGL-UHFFFAOYSA-N 9-n,9-n,10-n,10-n-tetrakis(4-methylphenyl)anthracene-9,10-diamine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C(N(C=2C=CC(C)=CC=2)C=2C=CC(C)=CC=2)=C2C=CC=CC2=1)C1=CC=C(C)C=C1 FWXNJWAXBVMBGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLONQNQFKOWLGH-UHFFFAOYSA-N 9-n,9-n,10-n,10-n-tetrakis(4-propan-2-ylphenyl)anthracene-9,10-diamine Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C(N(C=2C=CC(=CC=2)C(C)C)C=2C=CC(=CC=2)C(C)C)=C2C=CC=CC2=1)C1=CC=C(C(C)C)C=C1 PLONQNQFKOWLGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZLGWJFCQNDZFM-UHFFFAOYSA-N 9H-fluorene stilbene Chemical compound C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12.C1(=CC=CC=C1)C=CC1=CC=CC=C1 YZLGWJFCQNDZFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYTTXNQQICAXDN-UHFFFAOYSA-N 9h-fluorene-1,2-dicarbonitrile Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(C#N)C(C#N)=C3CC2=C1 DYTTXNQQICAXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical group NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003341 Bronsted base Substances 0.000 description 1
- XDACLRJRJBFXJD-UHFFFAOYSA-N C(=CC1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1 Chemical class C(=CC1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1 XDACLRJRJBFXJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIGKXHAIBGNREV-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PIGKXHAIBGNREV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIVFRUPXRWUHMX-UHFFFAOYSA-N CC(C)C1=CC=CC(C=2C(=C3C=4C=CC=C5C=CC=C(C=45)C=4C(C(O)=O)=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C(C3=4)C=2C(O)=O)C=2C(=C(C(C)C)C=CC=2)C(C)C)=C1C(C)C Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C=2C(=C3C=4C=CC=C5C=CC=C(C=45)C=4C(C(O)=O)=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C(C3=4)C=2C(O)=O)C=2C(=C(C(C)C)C=CC=2)C(C)C)=C1C(C)C KIVFRUPXRWUHMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNGNBIFERIVPSO-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C(=C(C(=C1)C)C)C)O.CC1=NC2=C(C=CC=C2C=C1)O.CC1=NC2=C(C=CC=C2C=C1)O Chemical compound CC1=C(C(=C(C(=C1)C)C)C)O.CC1=NC2=C(C=CC=C2C=C1)O.CC1=NC2=C(C=CC=C2C=C1)O FNGNBIFERIVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVMXCGOMPPMHCP-UHFFFAOYSA-N CC=1C(=C(C=CC=1)B(C1=C(C(=CC=C1)C)C)C1=C(C(=CC=C1)C)C)C Chemical compound CC=1C(=C(C=CC=1)B(C1=C(C(=CC=C1)C)C)C1=C(C(=CC=C1)C)C)C SVMXCGOMPPMHCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N Cyclobutane Chemical compound C1CCC1 PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000846 In alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- HUWZNFLLGUSKBD-UHFFFAOYSA-N N,N-diphenyl-9H-carbazol-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=2NC3=CC=CC=C3C=2C=CC=1)C1=CC=CC=C1 HUWZNFLLGUSKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTVMSWNALDTBPN-UHFFFAOYSA-N N1=NC=C2C=CC3=NN=NN=C3C2=N1 Chemical compound N1=NC=C2C=CC3=NN=NN=C3C2=N1 BTVMSWNALDTBPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100032157 Neosartorya fumigata (strain ATCC MYA-4609 / Af293 / CBS 101355 / FGSC A1100) pyr2 gene Proteins 0.000 description 1
- HGVNXEVNBBVJGZ-UHFFFAOYSA-N O1C2=C(N(C3=CC=CC=C13)C1=CC=C(C3=CC(C#N)=C(C#N)C=C3C3=CC=C(N4C5=CC=CC=C5OC5=C4C=CC=C5)C=C3)C=C1)C=CC=C2 Chemical compound O1C2=C(N(C3=CC=CC=C13)C1=CC=C(C3=CC(C#N)=C(C#N)C=C3C3=CC=C(N4C5=CC=CC=C5OC5=C4C=CC=C5)C=C3)C=C1)C=CC=C2 HGVNXEVNBBVJGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150023830 PYR1 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 229920004933 Terylene® Polymers 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAMYVSCDDLXAQW-AOIWZFSPSA-N Thermopsosid Natural products O(C)c1c(O)ccc(C=2Oc3c(c(O)cc(O[C@H]4[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O4)c3)C(=O)C=2)c1 GAMYVSCDDLXAQW-AOIWZFSPSA-N 0.000 description 1
- NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N Titanium nitride Chemical compound [Ti]#N NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004847 absorption spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 125000004062 acenaphthenyl group Chemical group C1(CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 150000001251 acridines Chemical class 0.000 description 1
- FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N acridone Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3NC2=C1 FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 1
- NDMVXIYCFFFPLE-UHFFFAOYSA-N anthracene-9,10-diamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=C(C=CC=C3)C3=C(N)C2=C1 NDMVXIYCFFFPLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBYBMMHKAFZCIF-UHFFFAOYSA-N anthracene;pyrene Chemical class C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21.C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 PBYBMMHKAFZCIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940027998 antiseptic and disinfectant acridine derivative Drugs 0.000 description 1
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 125000003609 aryl vinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- DFZWURXRBNWZPX-UHFFFAOYSA-N azasiline Chemical compound C1=CC=[SiH]N=C1 DFZWURXRBNWZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHXFKXOIODIUJO-UHFFFAOYSA-N benzene-1,4-dicarbonitrile Chemical compound N#CC1=CC=C(C#N)C=C1 BHXFKXOIODIUJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical class C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJHMRPBTRSQNPI-UHFFFAOYSA-N benzo[b][1]benzosilole Chemical compound C1=CC=C2[Si]C3=CC=CC=C3C2=C1 ZJHMRPBTRSQNPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXVHTIQJNYSSKO-UHFFFAOYSA-N benzo[e]pyrene Chemical class C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC4=CC=C1C2=C34 TXVHTIQJNYSSKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical group C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical class N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- 125000006269 biphenyl-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C(*)C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006268 biphenyl-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- PPTSBERGOGHCHC-UHFFFAOYSA-N boron lithium Chemical compound [Li].[B] PPTSBERGOGHCHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOPBYBDAPCDYFK-UHFFFAOYSA-N caesium oxide Chemical compound [O-2].[Cs+].[Cs+] KOPBYBDAPCDYFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001942 caesium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- KVUAALJSMIVURS-ZEDZUCNESA-L calcium folinate Chemical compound [Ca+2].C1NC=2NC(N)=NC(=O)C=2N(C=O)C1CNC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CCC([O-])=O)C([O-])=O)C=C1 KVUAALJSMIVURS-ZEDZUCNESA-L 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- OMZSGWSJDCOLKM-UHFFFAOYSA-N copper(II) sulfide Chemical compound [S-2].[Cu+2] OMZSGWSJDCOLKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JBPCDMSEJVCNGV-UHFFFAOYSA-N coumarin 334 Chemical compound C1CCC2=C(OC(C(C(=O)C)=C3)=O)C3=CC3=C2N1CCC3 JBPCDMSEJVCNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBVAVBCYMYWNOU-UHFFFAOYSA-N coumarin 6 Chemical compound C1=CC=C2SC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 VBVAVBCYMYWNOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003997 cyclic ketones Chemical class 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- JNTHRSHGARDABO-UHFFFAOYSA-N dibenzo[a,l]pyrene Chemical compound C1=CC=CC2=C3C4=CC=CC=C4C=C(C=C4)C3=C3C4=CC=CC3=C21 JNTHRSHGARDABO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfide Chemical compound C=1C=CC=CC=1SC1=CC=CC=C1 LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000005566 electron beam evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 238000007336 electrophilic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 229930003944 flavone Natural products 0.000 description 1
- 150000002212 flavone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000011949 flavones Nutrition 0.000 description 1
- 150000007946 flavonol Chemical class 0.000 description 1
- HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N flavonol Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)C(O)=C1C1=CC=CC=C1 HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011957 flavonols Nutrition 0.000 description 1
- 150000002219 fluoranthenes Chemical class 0.000 description 1
- GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N fluorescein Chemical class O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC=C(O)C=C1OC1=CC(O)=CC=C21 GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001506 fluorescence spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- YRTCKZIKGWZNCU-UHFFFAOYSA-N furo[3,2-b]pyridine Chemical class C1=CC=C2OC=CC2=N1 YRTCKZIKGWZNCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002258 gallium Chemical class 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIIALPBMIOVAHH-UHFFFAOYSA-N herniarin Chemical class C1=CC(=O)OC2=CC(OC)=CC=C21 LIIALPBMIOVAHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000005232 imidazopyridines Chemical class 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009878 intermolecular interaction Effects 0.000 description 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- LAQPNDIUHRHNCV-UHFFFAOYSA-N isophthalonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC(C#N)=C1 LAQPNDIUHRHNCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 239000001989 lithium alloy Substances 0.000 description 1
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N lithium oxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001947 lithium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N lithium;2-methylpropane Chemical compound [Li+].C[C-](C)C UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQHFBFXXYOQXMN-UHFFFAOYSA-M lithium;quinolin-8-olate Chemical compound [Li+].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 FQHFBFXXYOQXMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001459 lithography Methods 0.000 description 1
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBAIJNRSTQHDMR-UHFFFAOYSA-N magnesium phthalocyanine Chemical compound [Mg].C12=CC=CC=C2C(N=C2NC(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2N1 LBAIJNRSTQHDMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- MESMXXUBQDBBSR-UHFFFAOYSA-N n,9-diphenyl-n-[4-[4-(n-(9-phenylcarbazol-3-yl)anilino)phenyl]phenyl]carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)C=C1 MESMXXUBQDBBSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKGJCLPKCSMVMU-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-10-[4-(n-phenylanilino)naphthalen-1-yl]anthracen-9-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C(C=2C3=CC=CC=C3C(N(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)=CC=1)C1=CC=CC=C1 LKGJCLPKCSMVMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTKRFQQBQRLZJW-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-10-[6-(n-phenylanilino)naphthalen-2-yl]anthracen-9-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C=CC(=CC2=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C2C=CC=CC2=1)C1=CC=CC=C1 NTKRFQQBQRLZJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMYGJDWWPZOCGV-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[10-[4-(n-phenylanilino)phenyl]anthracen-9-yl]aniline Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C2C=CC=CC2=1)C1=CC=CC=C1 VMYGJDWWPZOCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUXHZYJQZZKWHO-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]naphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZUXHZYJQZZKWHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQXGBNZZUYDUSG-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[4-[4-[4-(n-phenylanilino)naphthalen-1-yl]phenyl]phenyl]naphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C(N(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)=CC=1)C1=CC=CC=C1 KQXGBNZZUYDUSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIGZONYCJKQBKP-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[4-[4-[4-[4-(n-phenylanilino)naphthalen-1-yl]phenyl]phenyl]phenyl]naphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C(N(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)=CC=1)C1=CC=CC=C1 FIGZONYCJKQBKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBPWMDBTJRZHJF-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-6-[4-(n-phenylanilino)phenyl]naphthalen-2-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=C2C=CC(=CC2=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BBPWMDBTJRZHJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWORJTDMYDOYQR-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-6-[4-[4-[4-[6-(n-phenylanilino)naphthalen-2-yl]phenyl]phenyl]phenyl]naphthalen-2-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C=CC(=CC2=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=C2C=CC(=CC2=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FWORJTDMYDOYQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKECJJVYVFYJRK-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-6-[4-[4-[6-(n-phenylanilino)naphthalen-2-yl]phenyl]phenyl]naphthalen-2-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C=CC(=CC2=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=C2C=CC(=CC2=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NKECJJVYVFYJRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWKKGNZTDMMDSH-UHFFFAOYSA-N n,n-ditert-butylaniline Chemical compound CC(C)(C)N(C(C)(C)C)C1=CC=CC=C1 NWKKGNZTDMMDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVZSFSZPWVSGAD-UHFFFAOYSA-N n-[4-[2-[4-(dinaphthalen-1-ylamino)phenyl]ethenyl]phenyl]-n-naphthalen-1-ylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(N(C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C3=CC=C(C=C3)C=CC=3C=CC(=CC=3)N(C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 SVZSFSZPWVSGAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMBKUKCCQLBJRE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[2-[4-(n-naphthalen-2-ylanilino)phenyl]ethenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-2-amine Chemical compound C=1C=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)C=CC=1C=CC(C=C1)=CC=C1N(C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)C1=CC=CC=C1 WMBKUKCCQLBJRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFIQKTXFWZQWDV-UHFFFAOYSA-N n-[4-[2-[4-(n-phenanthren-9-ylanilino)phenyl]ethenyl]phenyl]-n-phenylphenanthren-9-amine Chemical compound C=1C=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C=2)C=CC=1C=CC(C=C1)=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C=1)C1=CC=CC=C1 ZFIQKTXFWZQWDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- PKXXWDSLPQQAPX-UHFFFAOYSA-N naphthopyrene Chemical compound C1=CC2=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C(C=CC=C3C=C4)C3=C2C4=C1 PKXXWDSLPQQAPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005054 naphthyridines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000010355 oscillation Effects 0.000 description 1
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical class C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002988 phenazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 238000000085 photoelectron yield spectroscopy Methods 0.000 description 1
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical group C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical class C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920005596 polymer binder Polymers 0.000 description 1
- 239000002491 polymer binding agent Substances 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 150000004033 porphyrin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 101150089778 pyr-4 gene Proteins 0.000 description 1
- 101150032964 pyr3 gene Proteins 0.000 description 1
- OTVZGAXESBAAQQ-UHFFFAOYSA-N pyrazine-2,3-dicarbonitrile Chemical compound N#CC1=NC=CN=C1C#N OTVZGAXESBAAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003216 pyrazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000005581 pyrene group Chemical group 0.000 description 1
- OWJJRQSAIMYXQJ-UHFFFAOYSA-N pyrene-1,6-diamine Chemical compound C1=C2C(N)=CC=C(C=C3)C2=C2C3=C(N)C=CC2=C1 OWJJRQSAIMYXQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSTDIKJOEIERRN-UHFFFAOYSA-N pyreno[4,5-c][1,2,5]thiadiazole Chemical class C1=CC=C2C3=NSN=C3C3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 RSTDIKJOEIERRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHFGOVUYCKZOJH-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,3-dicarbonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CN=C1C#N GHFGOVUYCKZOJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPHQHTOMRSGBNZ-UHFFFAOYSA-N pyridine-4-carbonitrile Chemical compound N#CC1=CC=NC=C1 GPHQHTOMRSGBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 description 1
- WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N pyrylium Chemical class C1=CC=[O+]C=C1 WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004322 quinolinols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004059 quinone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000001568 sexual effect Effects 0.000 description 1
- UTUZBCDXWYMYGA-UHFFFAOYSA-N silafluorene Chemical compound C12=CC=CC=C2CC2=C1C=CC=[Si]2 UTUZBCDXWYMYGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003377 silicon compounds Chemical group 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical group 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTQYWNARBMKMCX-UHFFFAOYSA-N tetraphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 KTQYWNARBMKMCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007725 thermal activation Methods 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000007979 thiazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M thionine Chemical class [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- OVTCUIZCVUGJHS-VQHVLOKHSA-N trans-dipyrrin Chemical class C=1C=CNC=1/C=C1\C=CC=N1 OVTCUIZCVUGJHS-VQHVLOKHSA-N 0.000 description 1
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N trichloroborane Chemical compound ClB(Cl)Cl FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWYVVBKROXXHEB-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[3-(1-methyl-2,3,4,5-tetraphenylsilol-1-yl)propyl]azanium;iodide Chemical compound [I-].C[N+](C)(C)CCC[Si]1(C)C(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 PWYVVBKROXXHEB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001651 triphenylamine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000006837 triphenylylene group Chemical group 0.000 description 1
- ORHBXUUXSCNDEV-UHFFFAOYSA-N umbelliferone Chemical class C1=CC(=O)OC2=CC(O)=CC=C21 ORHBXUUXSCNDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N vitamin p Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)C=C1C1=CC=CC=C1 VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013585 weight reducing agent Substances 0.000 description 1
- 125000001834 xanthenyl group Chemical class C1=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3C(C12)* 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- G—PHYSICS
- G09—EDUCATION; CRYPTOGRAPHY; DISPLAY; ADVERTISING; SEALS
- G09F—DISPLAYING; ADVERTISING; SIGNS; LABELS OR NAME-PLATES; SEALS
- G09F9/00—Indicating arrangements for variable information in which the information is built-up on a support by selection or combination of individual elements
- G09F9/30—Indicating arrangements for variable information in which the information is built-up on a support by selection or combination of individual elements in which the desired character or characters are formed by combining individual elements
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/658—Organoboranes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/20—Delayed fluorescence emission
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Theoretical Computer Science (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
一種有機電場發光元件,具有發光層,其中所述發光層包含:主體化合物,作為第一成分,於分子中具有硼原子及氧原子;熱活化型延遲螢光體,作為第二成分,其激發單重態能階與激發三重態能階之差ΔEST為0.20 eV以下;以及螢光體,作為第三成分,所述有機電場發光元件的發光效率高。
Description
本發明是有關於一種於發光層中包含主體化合物、熱活化型延遲螢光體及螢光體這3成分的有機電場發光元件、以及具有所述有機電場發光元件的顯示裝置及照明裝置。
先前,使用了進行電場發光的發光元件的顯示裝置由於可實現省電力化或薄型化,而受到了各種研究,進而,包含有機材料的有機電場發光元件(有機電致發光(Electroluminescence,EL)元件)容易實現輕量化或大型化,因此受到了積極研究。特別是,針對具有作為光的三原色之一的藍色等的發光特性的有機材料的開發、及具有電洞、電子等的電荷傳輸能力的有機材料的開發,迄今為止,不論高分子化合物、低分子化合物均得到積極研究。
有機EL元件具有如下結構,所述結構包括:包含陽極及陰極的一對電極;以及配置於該一對電極間、且包含有機化合物的一層或多層。於包含有機化合物的層中,有發光層、或者傳輸或注入電洞、電子等電荷的電荷傳輸/注入層等,對於該些層而言適當的各種有機材料受到了開發。
作為有機EL元件的發光機構,主要有使用自激發單重態狀態的發光的螢光發光及使用自激發三重態狀態的發光的磷光發光這兩種。一般性的螢光發光材料的激子利用效率低,大約為25%,即便使用三重態-三重態融合(TTF:Triplet-Triplet Fusion、或三重態-三重態湮滅、TTA:Triplet-Triplet Annihilation),激子利用效率亦為62.5%。另一方面,磷光材料的激子利用效率有時亦達到100%,但難以實現深藍色發光,另外,由於發光光譜的寬度廣而存在色純度低的問題。
因此,由九州大學安達千波矢教授提出了熱活化型延遲螢光(TADF:Thermally Assisting Delayed Fluorescence)機構(參照非專利文獻1)。TADF化合物是吸收熱能,引起自激發三重態狀態向激發單重態狀態的反向系間穿越,自所述激發單重態狀態放射失活而可放射螢光(延遲螢光)的化合物。藉由利用此種TADF化合物,三重態激子的能量亦可有效用於螢光發光,因此發光的激子利用效率達到100%。TADF化合物因所述結構而提供色純度低的廣寬度的發光光譜,但反向系間穿越的速度極快。
著眼於該優點,提出了將TADF化合物用作輔助摻雜劑(Assisting Dopant:AD)的有機發光元件(TAF元件:TADF輔助螢光元件(TADF Assisting Fluorescence元件))(參照專利文獻1)。TAF元件使用主體化合物、TADF化合物(輔助摻雜劑)及螢光體這3成分,利用TADF化合物中的反向系間穿越將激發三重態能量轉換為激發單重態能量,使其移動至螢光體。藉此,結果將激發三重態能量有效用於螢光體的發光而獲得高的發光效率,並且藉由螢光體實現色純度高的發光。
[現有技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本專利第5669163號公報
[非專利文獻]
[非專利文獻1]延遲螢光高效有機發光二極體,自然492,234-238(Highly efficient organic light-emitting diodes from delayed fluorescence, Nature 492, 234-238)
[發明所欲解決之課題]
如上所述,提出了將TADF化合物用作輔助摻雜劑的有機發光元件(TAF元件)。但是,本發明者們研究了先前的TAF元件中所使用的3成分的性能、或元件的發光效率,結果明確了發光層中的電荷移動性或三重態激子向TADF化合物分子內的封入效果不充分,發光效率存在進一步改善的餘地。
因此,本發明者們為了解決此種先前技術的課題,利用TADF化合物,以提供一種可獲得更高的發光效率的有機發光元件為目的而推進了研究。
[解決課題之手段]
本發明者們為了解決所述課題而進行了積極研究,結果獲得如下見解:藉由使用於分子中具有硼原子及氧原子的化合物作為包含主體化合物、熱活化型延遲螢光體及螢光體的3成分系列的主體化合物,與使用如mCBP般的先前的主體化合物的系列相比,發光效率顯著提高(參照之後揭示的實施例)。本發明是基於此種見解而提出,具體而言具有以下的構成。
[1] 一種有機電場發光元件,具有發光層,其中所述發光層包含:主體化合物,作為第一成分,於分子中具有硼原子及氧原子;熱活化型延遲螢光體,作為第二成分,其激發單重態能階與激發三重態能階之差ΔEST為0.20 eV以下;以及螢光體,作為第三成分。
[2] 如[1]所述的有機電場發光元件,其中所述發光層包含下述式(i)、(ii)及(iii)中的任一者所表示的化合物中的至少一種作為所述第一成分;
(所述式(i)中,
A環、B環及C環分別獨立地為芳基環或雜芳基環,該些環中的至少一個氫可經取代,式(i)所表示的化合物或結構中的至少一個氫可經氰基、鹵素或重氫取代)
(所述式(ii)中,A環、B環及C環分別獨立地為芳基環或雜芳基環,該些環中的至少一個氫可經取代,Y1
為B,X1
、X2
及X3
分別獨立地為>O、>N-R、>CR2
、或>S,X1
~X3
中的至少兩個為>O,所述N-R的R及>CR2
的R為可被取代的芳基、可被取代的雜芳基或烷基,另外,所述>N-R的R可藉由連結基或單鍵而與所述A環、B環及C環中的至少一個鍵結,而且,式(ii)所表示的化合物或結構中的至少一個氫可經氰基、鹵素或重氫取代)
(所述式(iii)中,A環、B環、C環及D環分別獨立地為芳基環或雜芳基環,該些環中的至少一個氫可經取代,R1
及R2
分別獨立地為氫、碳數1~6的烷基、碳數6~12的芳基、碳數2~15的雜芳基、二芳基胺基(其中,芳基為碳數6~12的芳基)、二雜芳基胺基(其中,雜芳基為碳數2~15的雜芳基)或芳基雜芳基胺基(其中,芳基為碳數6~12的芳基,雜芳基為碳數2~15的雜芳基),而且,式(iii)所表示的化合物中的至少一個氫可經氰基、鹵素或重氫取代)。
[3] 如[1]及[2]中任一項所述的有機電場發光元件,其中所述發光層包含下述式(1)、(2)及(3)中的任一者所表示的化合物中的至少一個作為所述第一成分;
(所述式(1)中,R1
、R2
、R3
、R4
、R5
、R6
、R7
、R8
、R9
、R10
及R11
分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基,該些可進而經選自芳基、雜芳基及烷基中的至少一個取代,式(1)所表示的化合物及結構中的至少一個氫可經氰基、鹵素或重氫取代)
(所述式(2)中,R1
、R2
、R3
、R4
、R5
、R6
、R9
、R10
及R11
分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基,該些可進而經選自芳基、雜芳基及烷基中的至少一個取代,X1
、X2
及X3
分別獨立地為>O、>N-R、>S、或>CR2
,X1
、X2
及X3
中的至少兩個為>O,所述>N-R的R及>CR2
的R為芳基、雜芳基或烷基,該些可進而經選自芳基、雜芳基及烷基中的至少一個取代,其中,X1
、X2
及X3
不同時為>CR2
,而且,式(2)所表示的化合物及結構中的至少一個氫可經氰基、鹵素或重氫取代)
(所述式(3)中,R1
、R2
、R3
、R4
、R5
、R6
、R7
、R8
、R9
、R10
、R11
、R12
、R13
及R14
分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基、芳氧基、雜芳氧基、芳硫基、雜芳硫基或烷基取代矽基,該些中的至少一個氫可經芳基、雜芳基或烷基取代,另外,R5
~R7
及R10
~R12
中的鄰接的基彼此可鍵結並與b環或d環一同形成芳基環或雜芳基環,所形成的環中的至少一個氫可經芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基、芳氧基、雜芳氧基、芳硫基、雜芳硫基或烷基取代矽基取代,該些中的至少一個氫可經芳基、雜芳基或烷基取代,而且,式(3)所表示的化合物中的至少一個氫可經氰基、鹵素或重氫取代)。
[4] 如[1]至[3]中任一項所述的有機電場發光元件,其中作為所述第一成分的主體化合物為包含下述式(1-1)、(2-1)、(2-2)或(3-1)所表示的結構的化合物;
(所述各式中,氫分別獨立地可經芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基取代,該些可進而經選自芳基、雜芳基及烷基中的至少一個取代)。
[5] 如[3]或[4]所述的有機電場發光元件,其中所述式(1)~(3)中的任一者所表示的化合物包含選自下述部分結構群A中的至少一個結構;
部分結構群A:
(所述部分結構式中,Me表示甲基,波浪線表示鍵結位置;其中,所述部分結構式中的氫分別獨立地可經芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、烷氧基或芳氧基取代,所述芳基中的氫可進而經芳基、雜芳基或烷基取代,所述雜芳基中的氫可進而經芳基、雜芳基或烷基取代,所述二芳基胺基中的氫可進而經芳基、雜芳基或烷基取代,所述二雜芳基胺基中的氫可進而經芳基、雜芳基或烷基取代,所述芳基雜芳基胺基中的氫可進而經芳基、雜芳基或烷基取代)。
[6] 如[1]至[5]中任一項所述的有機電場發光元件,其中所述第一成分、所述第二成分及所述第三成分滿足下述式(a)~(c)中的至少任一者;
|Ip(1)|≧|Ip(2)| ・・・式(a)
[式(a)中,Ip(1)表示第一成分的遊離電位,Ip(2)表示第二成分的遊離電位]
|Eg(2)|≧|Eg(3)| ・・・式(b)
[式(b)中,Eg(2)表示第二成分的遊離電位與電子親和力的能量差,Eg(3)表示第三成分的遊離電位與電子親和力的能量差]
ΔEST(1)≧ΔEST(2) ・・・式(c)
[式(c)中,ΔEST(1)表示第一成分的激發單重態能階與激發三重態能階的能量差,ΔEST(2)表示第二成分的激發單重態能階與激發三重態能階的能量差]。
[7] 如[1]至[6]中任一項所述的有機電場發光元件,其中所述第三成分的螢光峰值的半高寬FWHM為35 nm以下。
[8] 如[1]至[7]中任一項所述的有機電場發光元件,其中所述第三成分為包含下述式(ED11)、(ED12)、(ED13)、(ED14)、(ED15)、(ED16)、(ED17)、(ED18)、(ED19)、(ED21)、(ED22)、(ED23)、(ED24)、(ED25)、(ED26)、(ED27)、(ED211)、(ED212)、(ED221)、(ED222)、(ED223)、(ED231)、(ED241)、(ED242)、(ED261)或(ED271)所表示的結構的化合物;
(其中,所述各式中,
氫分別獨立地可經芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基取代,該些可進而經選自芳基、雜芳基及烷基中的至少一個取代)。
[9] 如[1]至[8]中任一項所述的有機電場發光元件,其中所述第二成分為包含下述式(AD11)、(AD12)、(AD13)、(AD21)或(AD22)所表示的結構的化合物;
(所述各式中,R7
或R8
為碳數1~6的烷基,氫分別獨立地可經芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基取代,該些可進而經選自芳基、雜芳基及烷基中的至少一個取代)。
[10] 如[1]至[9]中任一項所述的有機電場發光元件,其中所述第二成分含有下述式(AD31)所表示的化合物中的至少一者作為所述熱活化型延遲螢光體;
(所述式(AD31)中,M分別獨立地為單鍵、-O-、>N-Ar及>CAr2
中的至少一者,所述>N-Ar及>CAr2
中的Ar為芳基,Q為部分結構式(Q1)~(Q26)中的任一者所表示的基;n為1~5的整數,所述式中的氫分別獨立地可經碳數6~18的芳基、碳數6~18的雜芳基、碳數1~6的烷基及碳數3~12的環烷基取代,所述各式所表示的化合物中的至少一個氫可經鹵素或重氫取代)。
[12] 如[1]至[11]中任一項所述的有機電場發光元件,其中所述第三成分包含具有選自下述部分結構群B中的至少一個結構的化合物作為所述螢光體;
部分結構群B:
(所述部分結構式中,Me表示甲基,t
Bu及t-Bu表示第三丁基,波浪線表示鍵結位置;
其中,所述部分結構式中的氫分別獨立地可經芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、烷氧基或芳氧基取代,所述芳基中的氫可進而經芳基、雜芳基或烷基取代,所述雜芳基中的氫可進而經芳基、雜芳基或烷基取代,所述二芳基胺基中的氫可進而經芳基、雜芳基或烷基取代,所述二雜芳基胺基中的氫可進而經芳基、雜芳基或烷基取代,所述芳基雜芳基胺基中的氫可進而經芳基、雜芳基或烷基取代)。
[13] 一種顯示裝置,包括如[1]至[12]中任一項所述的有機電場發光元件。
[14] 一種照明裝置,包括如[1]至[12]中任一項所述的有機電場發光元件。
[發明的效果]
本發明的有機電場發光元件於發光層中包含主體化合物、熱活化型延遲螢光體及螢光體這3成分,所述主體化合物為於分子中具有硼原子及氧原子的化合物,藉此可實現高的發光效率。
以下,對本發明進行詳細的說明。以下記載的構成要件的說明是基於代表性的實施形態或具體例而成,但本發明並不限定於所述實施形態。再者,本說明書中使用「~」來表示的數值範圍是指包括「~」前後所記載的數值作為下限值及上限值的範圍。
(有機電場發光元件)
本發明的有機電場發光元件是發光層包含第一成分~第三成分的有機電場發光元件,並且使用作為第一成分的、於分子中具有硼原子及氧原子的主體化合物,使用作為第二成分的、激發單重態能階與激發三重態能階之差ΔEST(2)為0.20 eV以下的熱活化型延遲螢光體,使用作為第三成分的螢光體。此處,用以求出ΔEST(2)的激發三重態能階及激發單重態能階設為反向系間穿越的前後的激發三重態能階及激發單重態能階。例如,可為最低激發三重態能階與最低激發單重態能階,可為高次激發三重態能階與最低激發單重態能階,亦可為高次激發三重態能階與高次激發單重態能階。此處,高次激發三重態能階及高次激發單重態能階分別是指能量比最低激發三重態能階、最低激發單重態能階高的激發三重態能階、激發單重態能階。最低激發單重態能階及最低激發三重態能階可如後所述般自螢光光譜及磷光光譜的短波長側的峰頂(peak top)求出。高次激發三重態能階及高次激發單重態能階可藉由九州大學的野田、中野谷、安達等的論文(自然材料,18,2019,1084-1090(Nature Materials, 18, 2019, 1084-1090))中記載的方法,使用部分結構來推定。或者,可藉由京都大學的佐藤等的論文(科學報告,7:4820,DOI:10.1038/s41598-017-05007-7(Scientific Reports,7:4820, DOI:10.1038/s41598-017-05007-7))中記載的計算而求出。
本發明中的「主體化合物」是指藉由螢光光譜的峰值短波長側的肩部求出的激發單重態能階比作為第二成分的熱活化型延遲螢光體及作為第三成分的螢光體高的化合物。
「熱活化型延遲螢光體」是指吸收熱能,引起自激發三重態狀態向激發單重態狀態的反向系間穿越,自所述激發單重態狀態放射失活而可放射延遲螢光的化合物。此處,「熱活化型延遲螢光體」中亦包括於自激發三重態狀態向激發單重態狀態的激發過程中會經過高次三重態者。經過高次三重態而放射螢光的發光機構被稱為FvHT(Fluorescence via Higher Triplet)機構,關於此,例如於杜倫(Durham)大學的蒙克曼(Monkman)等的論文(自然通訊,7:13680,DOI:10.1038/ncomms13680(NATURE COMMUNICATIONS,7:13680,DOI: 10.1038/ncomms13680))、產業技術綜合研究所的細貝等的論文(細貝等人,科學進展2017;3:e1603282(Hosokai et al., Sci. Adv. 2017;3: e1603282))、京都大學的佐藤等的論文(科學報告,7:4820,DOI:10.1038/s41598-017-05007-7(Scientific Reports,7:4820, DOI:10.1038/s41598-017-05007-7))及同京都大學的佐藤等的學會發表(日本化學會第98春季年會、發表編號:2I4-15、將DABNA用作發光分子的有機EL中的高效率發光的機構、京都大學大學院工學研究科)等中有所記載。於本發明中,因於針對包含對象化合物的樣本,以300 K測定螢光壽命時,觀測到慢螢光成分,而將該對象化合物判定為「熱活化型延遲螢光體」。此處,「慢螢光成分」是指螢光壽命為0.1 μ秒以上者。相對於此,自藉由自基底單重態狀態的直接遷移而產生的激發單重態狀態放射的螢光通常螢光壽命為0.1 n秒以下。於以下的說明中,將壽命為0.1 n秒以下的螢光稱為「快螢光成分」。本發明中使用的「熱活化型延遲螢光體」所放射的螢光可於包含慢螢光成分的同時亦包含快螢光成分。
螢光壽命的測定例如可使用螢光壽命測定裝置(濱松光子學(Hamamatsu Photonics)公司製造、C11367-01)來進行。
第二成分中的ΔEST(2)是指自根據所述螢光光譜的短波長側的峰頂求出的激發單重態能階E(2,S,PT)減去根據磷光光譜的短波長側的峰頂求出的激發三重態能階E(2,T,PT)而得的能量差,即,利用E(2,S,PT)-E(2,T,PT)而算出的值。ΔEST(2)為0.20 eV以下,較佳為0.15 eV以下,更佳為0.10 eV以下。
「螢光體」是指自激發單重態狀態放射失活而可放射螢光的化合物。螢光體可為以300 K測定螢光壽命時,僅觀測到快螢光成分的通常的螢光體,亦可為觀測到快螢光成分與慢螢光成分這兩者的延遲螢光體。螢光體較佳為根據螢光光譜的峰值短波長側的肩部求出的激發單重態能階低於作為第一成分的主體化合物及作為第二成分的熱活化型延遲螢光體。
於本發明中,「螢光體」可作為發射摻雜劑(emitting dopant)來發揮功能,「熱活化型延遲螢光體」可作為輔助螢光體的發光的輔助摻雜劑來發揮功能。於以下的說明中,有時將使用熱活化型延遲螢光體作為輔助摻雜劑的有機電場發光元件稱為「TAF元件」(TADF Assisting Fluorescence元件)。於TAF元件中,是藉由熱活化型延遲螢光體中的反向系間穿越而將激發三重態能量轉換為激發單重態能量,因此可向螢光體效率良好地供給激發單重態能量來輔助發光。藉此,獲得高的發光效率。
另外,於本發明中,特別是藉由使發光層包含於分子中具有硼原子及氧原子的主體化合物,與使用先前的主體化合物的3成分系列相比,可達成明顯高的發光效率。這被認為是由於以下原因。
即,一般性TAF元件中所使用的mCBP等主體化合物(第一成分)中,電洞傳輸性高於電子傳輸性。因此,於先前的TAF元件中,會將作為熱活化型延遲螢光體的輔助摻雜劑(第二成分)大量添加至發光層來完善電子傳輸性。相對於此,本發明中使用的於分子中具有硼原子及氧原子的主體化合物因硼原子富於受電子性,並且氧原子具有高的電負度,而具有電子傳輸性高的優點。因此,推測:藉由使用具有硼原子及氧原子的主體化合物,會減輕施加至輔助摻雜劑的電荷傳輸負擔,同時調節發光點(site),從而改善發光效率與元件壽命。
本發明中使用的第一成分、第二成分及第三成分較佳為使所述能階滿足下述式(a)~(c)中的至少任一者,更佳為滿足所有條件。
|Ip(1)|≧|Ip(2)| ・・・式(a)
式(a)中,Ip(1)表示作為第一成分的主體化合物的遊離電位,Ip(2)表示作為第二成分的熱活化型延遲螢光體的遊離電位。
|Eg(2)|≧|Eg(3)| ・・・式(b)
式(b)中,Eg(2)表示作為第二成分的熱活化型延遲螢光體的遊離電位與電子親和力的能量差,Eg(3)表示作為第三成分的螢光體的遊離電位與電子親和力的能量差。
ΔEST(1)≧ΔEST(2) ・・・式(c)
式(c)中,ΔEST(1)表示作為第一成分的主體化合物的激發單重態能階與激發三重態能階的能量差,ΔEST(2)表示作為第二成分的熱活化型延遲螢光體的激發單重態能階與激發三重態能階的能量差。此處,激發單重態能階是根據所述螢光光譜的短波長側的峰頂求出的激發單重態能階E(1,S,PT)、E(2,S,PT),激發三重態能階是根據所述磷光光譜的短波長側的峰頂求出的激發三重態能階E(1,T,PT)、E(1,T,PT)。關於該些的意義,將後述。
藉由使第一成分與第二成分滿足式(a),第一成分所傳輸的電洞被效率良好地交接至第二成分。另外,藉由使第二成分與第三成分滿足式(b),於第二成分中載子再結合時,生成大的激發能,而所述激發單重態能量、及經過自激發三重態狀態向激發單重態狀態的反向系間穿越而生成的激發單重態能量被效率良好地供給至第三成分。進而,藉由使第一成分與第二成分滿足式(c),會於第二成分中發生反向系間穿越而將激發三重態能量轉換為激發單重態能量,並將所述激發單重態能量供給至螢光體。根據以上內容,藉由使第一成分、第二成分及第三成分滿足式(a)~(c),會對螢光體效率良好地供給激發單重態能量,而獲得更高的發光效率。
進而,若第一成分的根據磷光光譜的短波長側的峰頂求出的激發三重態能階E(1,T,PT)高於第二成分的根據磷光光譜的短波長側的峰頂求出的激發三重態能階E(2,T,PT),則第一成分中生成的激發三重態能量容易移動至第二成分,並且第二成分的分子內會被封入激發三重態能量,而促進第二成分中的反向系間穿越。其結果,會對第三成分更效率良好地供給激發單重態能量,而獲得更高的發光效率。具體而言,E(1,T,PT)較佳為比E(2,T,PT)高0.01 eV以上,更佳為高0.03 eV以上,進而佳為高0.1 eV以上。
另一方面,作為第三成分的螢光體較佳為於所述螢光光譜的440 nm~590 nm的範圍內具有半高寬FWHM為35 nm以下的發光峰值者。對於藍色發光元件的用途而言,更佳為450 nm~475 nm,進而佳為455 nm~465 nm。對於綠色發光元件的用途而言,更佳為490 nm~590 nm,進而佳為510 nm~550 nm。發光峰值的半高寬FWHM為35 nm以下意味著發光的色純度高。因此,藉由使用此種螢光體,可實現色澤良好的有機發光元件。
於本說明書中,遊離電位(Ip)是指光電子產率分光(Photoelectron Yield Spectroscopy)下的遊離電位(Ip),能隙(Eg)是指藉由紫外可見吸光分光而求出的光譜的最長波長側的吸收峰值的切線與基線(base line)的交點而求出的光學帶隙,電子親和力(Ea)是指藉由自Ip減去Eg而求出的電子親和力。
另外,於本說明書中,針對作為第一成分的主體化合物,將根據所述螢光光譜的峰值短波長側的肩部求出的激發單重態能階記載為E(1,S,Sh),將根據螢光光譜的短波長側的峰頂求出的激發單重態能階記載為E(1,S,PT),將根據磷光光譜的峰值短波長側的肩部求出的激發單重態能階記載為E(1,T,Sh),將根據磷光光譜的短波長側的峰頂求出的激發三重態能階記載為E(1,T,PT)。另外,將利用E(1,S,PT)-E(1,T,PT)而算出的能量差記載為ΔEST(1)。針對第二成分及第三成分的各能階及能量差,將第一成分中的符號「1」於第二成分中變更為「2」,於第三成分中變更為「3」來記載。另外,將所述E(1,S,Sh)、E(2,S,Sh)、E(3,S,Sh)統稱為E(S,Sh),將E(1,S,PT)、E(2,S,PT)、E(3,S,PT)統稱為E(S,PT),將E(1,T,Sh)、E(2,T,Sh)、E(3,T,Sh)統稱為E(T,Sh),將E(1,T,PT)、E(2,T,PT)、E(3,T,PT)統稱為E(T,PT),將ΔEST(1)、ΔEST(2)、ΔEST(3)統稱為ΔEST。
於本發明中,根據螢光光譜的峰值短波長側的肩部求出的激發單重態能階E(S,Sh)、根據螢光光譜的短波長側的峰頂求出的激發單重態能階E(S,PT)、根據磷光光譜的峰值短波長側的肩部求出的激發三重態能階E(T,Sh)、根據磷光光譜的短波長側的峰頂求出的激發三重態能階E(T,PT)、反向系間穿越速度及發光速度是如下算出。
此處,「峰值短波長側的肩部」是指發光峰值的短波長側的拐點,「短波長側的峰頂」是指發光峰值的發光最大值中最短波長側的發光最大值所對應的峰值上的位置。
另外,作為用以測定各能階的測定樣本,於對象化合物為主體化合物或輔助摻雜劑的情況下,使用形成於玻璃基板上的對象化合物的單獨膜(Neat膜、厚度50 nm),於對象化合物為發射摻雜劑的情況下,使用形成於玻璃基板上的、分散有對象化合物的聚甲基丙烯酸甲酯膜(厚度:10 μm、對象化合物的濃度:1重量%)。關於分散有對象化合物的聚甲基丙烯酸甲酯膜的膜厚,只要為可獲得對於吸收光譜、螢光光譜及磷光光譜的測定而言充分的強度的膜厚即可,於強度弱的情況下加厚,於強度強的情況下加厚即可。於激發光中,使用吸收光譜中所獲得的吸收峰值的波長,並使用自螢光光譜或磷光光譜中出現的發光峰值(於藍色發光的情況下為400 nm~500 nm的範圍、綠色發光的情況下為480 nm~600 nm的範圍、紅色的情況下為580 nm~700 nm的範圍中分別出現的發光峰值)而獲得的資料,求出各能階。另外,於吸收峰值與發光峰值接近,而於發光峰值中混合激發光的情況下,亦可使用更短波長側的吸收峰值或吸收肩部。
[1]根據螢光光譜的峰值短波長側的肩部求出的激發單重態能階E(S,Sh)
對包含對象化合物的測定樣本,以77 K照射激發光,觀測螢光光譜。對所述螢光光譜中出現的發光峰值,引出通過所述短波長側的拐點(肩部)的切線,自所述接線與基線的交點的波長(BSh
)[nm],使用下述式算出激發單重態能階E(S,Sh)。
E(S,Sh) [eV]=1240/BSh
[2]根據螢光光譜的短波長側的峰頂求出的激發單重態能階E(S,PT)
對包含對象化合物的測定樣本,以77 K照射激發光,觀測螢光光譜。自所述螢光光譜中出現的發光峰值的最短波長側的峰頂所對應的波長(發光最大波長、BPT
)[nm],使用下述式算出激發單重態能階E(S,PT)。
E(S,PT) [eV]=1240/BPT
[3]根據磷光光譜的峰值短波長側的肩部求出的激發三重態能階E(T,Sh)
對包含對象化合物的測定樣本,以77 K照射激發光,觀測磷光光譜。對所述磷光光譜中出現的發光峰值,引出通過所述短波長側的拐點(肩部)的切線,自所述接線與基線的交點的波長(CSh
)[nm],使用下述式算出激發三重態能階E(T,Sh)。
E(T,Sh) [eV]=1240/CSh
[4]根據磷光光譜的短波長側的峰頂求出的激發三重態能階E(T,PT)
對包含對象化合物的測定樣本,以77 K照射激發光,觀測磷光光譜。自所述磷光光譜中出現的發光峰值的最短波長側的峰頂所對應的波長(發光最大波長、CPT
)[nm],使用下述式算出激發三重態能階E(T,PT)。
E(T,PT) [eV]=1240/CPT
此處,認為:於D-A(施體-受體)型TADF材料與MRE(Multi Resonance Effect,多重共振)型化合物中,因分子的堅固性,螢光及磷光光譜的發光寬度各異,因此即便最大發光波長相同,相較於MRE型化合物分子,D-A型TADF化合物的分子所持有的能量亦更具有寬度。於TAF元件中,需要正確地估計各成分間的能量授受,設計構成,因此會根據光譜的短波長側的肩部來估計激發單重態能階及激發三重態能階。一般而言,將通過光譜的短波長側的拐點的切線與基線的交點設為根據短波長側的肩部求出的能量。
自峰頂求出的激發單重態能階E(S,PT)及激發三重態能階E(T,PT)用於ΔEST的算出及討論。根據光譜的短波長側的肩部求出的激發單重態能階E(S,Sh)及激發三重態能階E(T,Sh)用於作為第一成分的主體化合物與輔助摻雜劑的能量的封入及授受、輔助摻雜劑與發射摻雜劑的能量的封入及授受的討論。
(5)反向系間穿越速度
反向系間穿越速度表示自激發三重態向激發單重態的反向系間穿越的速度。輔助摻雜劑及發射摻雜劑的反向系間穿越速度可藉由暫態螢光分光測定,使用自然通訊2015,6,8476(Nat. Commun. 2015, 6, 8476)或有機電子學2013,14,2721-2726(Organic Electronics 2013, 14, 2721-2726)中記載的方法來算出,具體而言,輔助摻雜劑的反向系間穿越速度為105
s-1
,進而佳為106
s-1
。
(6)發光速度
發光速度表示不經過TADF過程,而自激發單重態經過螢光發光向基底狀態遷移的速度。輔助摻雜劑及發射摻雜劑的發光速度可與反向系間穿越速度同樣地,使用自然通訊2015,6,8476(Nat. Commun. 2015, 6, 8476)或有機電子學2013,14,2721-2726(Organic Electronics 2013, 14, 2721-2726)中記載的方法來算出,具體而言,發射摻雜劑的反向系間穿越速度為107
s-1
,進而佳為108
s-1
。
以下,對構成本發明的發光元件的各層及各材料進行說明。
1.發光層
發光層包含作為第一成分的主體化合物、作為第二成分的熱活化型延遲螢光體及作為第三成分的螢光體。此處,主體化合物是於分子中具有硼原子及氧原子的化合物,熱活化型延遲螢光體是激發單重態能階與激發三重態能階的差ΔEST(2)為0.20 eV以下者。此處,構成第一成分~第三成分的化合物分別可為一種亦可為兩種以上。
於本說明書中,有時將作為第二成分的熱活化型延遲螢光體稱為「輔助摻雜劑」(化合物),將作為第三成分的螢光體稱為「發射摻雜劑」(化合物)。
發光層可為單一層,亦可包含多層,任一者均可。另外,主體化合物、熱活化型延遲螢光體及螢光體可包含於同一層內,亦可於多層中各包含至少1成分。發光層所包含的主體化合物、熱活化型延遲螢光體及螢光體分別可為一種,亦可為多種的組合,任一者均可。關於輔助摻雜劑及發射摻雜劑,於作為基質的主體化合物中,可整體包含,亦可局部包含。摻雜有輔助摻雜劑及發射摻雜劑的發光層可藉由如下方法來形成:利用三元共蒸鍍法將主體化合物、輔助摻雜劑及發射摻雜劑成膜的方法;將主體化合物、輔助摻雜劑及發射摻雜劑預先混合後同時蒸鍍的方法;塗佈將主體化合物、輔助摻雜劑及發射摻雜劑溶解於有機溶媒中而製備的塗料的濕式成膜法等。
作為主體化合物的第一成分的使用量因主體化合物的種類及第二成分的種類而異,根據其組合決定即可。就電子傳輸性的提高及最佳的載子平衡的觀點而言,以第一成分多為佳,主體化合物的使用量的基準較佳為發光層用材料整體的40重量%~99.999重量%,更佳為50重量%~99.99重量%,進而佳為60重量%~99.9重量%。若為所述範圍,則例如於電荷的有效率的傳輸及能量向摻雜劑的有效率的移動的方面較佳。
作為輔助摻雜劑(熱活化型延遲螢光體)的第二成分的使用量因輔助摻雜劑的種類而異,根據所述輔助摻雜劑的特性決定即可。就於化合物上有效率地引起再結合的觀點而言,以第二成分多為佳,輔助摻雜劑的使用量的基準較佳為發光層用材料整體的1重量%~60重量%,更佳為2重量%~50重量%,進而佳為5重量%~30重量%。若為所述範圍,則例如於可有效率地引起輔助摻雜劑上的再結合,可使能量移動至發射摻雜劑的方面,較佳。此處,於本發明中,主體化合物的電子傳輸性高,因此無需利用輔助摻雜劑來完善電子傳輸性。因此,具有可重視作為輔助摻雜劑的功能來選擇熱活化型延遲螢光體的使用量的優點。
作為發射摻雜劑(螢光體)的第三成分的使用量因發射摻雜劑的種類而異,根據所述發射摻雜劑的特性決定即可。發射摻雜劑的使用量的基準較佳為發光層用材料整體的0.001重量%~30重量%,更佳為0.01重量%~20重量%,進而佳為0.1重量%~10重量%。一般而言,平面性高的分子或利用了多重共振效果的分子容易引起凝聚,因此使用量以低為佳。另外,就引起第二成分上的有效率的再結合的觀點而言,使用量亦以低為佳。另一方面,就製程的容易度的觀點而言,若使用量多則可獲得廣的製程裕度(margin),因此較佳。若為所述範圍,則例如就能夠控制的製程及濃度消光現象的防止及第二成分上的有效率的再結合的觀點而言較佳。
就輔助摻雜劑的熱活化型延遲螢光結構的效率的方面而言,較佳為與輔助摻雜劑的使用量相比,發射摻雜劑的使用量為低濃度。
1-1.主體化合物
於本發明中,作為發光層的第一成分,使用於分子中具有硼原子及氧原子的主體化合物。
於分子中具有硼原子及氧原子的主體化合物較佳為具有於硼原子鍵結有3個芳香環的結構,且其中至少一個芳香環經由連結基而與其他兩個芳香環連結,連結基的至少一個為氧基(-O-)的多環芳香族化合物(以下,稱為「具有硼原子及氧原子的多環芳香族化合物」)。
具有硼原子及氧原子的多環芳香族化合物具有大的最高佔據分子軌道(Highest Occupied Molecular Orbital,HOMO)-最低未佔分子軌道(Lowest Unoccupied Molecular Orbital,LUMO)間隙與高的激發三重態能階(ET
)。據推測其原因在於:由於包含異質元素的芳香環的芳香族性低,因此伴隨共軛系的擴張的HOMO-LUMO間隙的減少被抑制,且因異質元素的電子擾動而使激發三重態狀態(T1)的兩個單佔分子軌道(Singly Occupied Molecular Orbital,SOMO)即SOMO1及SOMO2局部存在化。包含硼原子及氧原子的多環芳香族化合物具有高的激發三重態能階,因此特別是可較佳地用作於熱活化型延遲螢光材料的分子內封入激發三重態能量的主體。
另外,對於作為第一成分的主體化合物,較佳為於以下的方面進行考慮來選擇結構。
即,於第一成分中,就降低相互作用,獲得高的激發三重態能量的觀點而言,較佳為採用如使凝聚性變低般的結構,具體而言,第一成分的分子結構以非對稱的結構為佳,以於分子內具有大的二面角為佳,或者以於分子內具有立體阻礙為佳。另外,就提高電荷傳輸性及能量移動性的觀點而言,以與電荷傳輸相關的軌道相接近為佳。另外,就元件驅動時的元件特性的穩定性的觀點而言,較佳為第一成分的玻璃轉移溫度(Tg)高,因此,較佳為導入如於分子間會產生相互作用般的結構。
再者,為了抑制各成分間的凝聚,作為第一成分及第二成分,可均使用凝聚性低的化合物,亦可使用凝聚性低的化合物作為其中任一者。關於凝聚性,亦可根據低濃度均勻分散狀態與單成分蒸鍍膜的光譜的紅移(red shift)的程度、或者第一成分及第二成分的共蒸鍍膜的光譜與低濃度均勻分散狀態的第二成分的光譜的紅移的程度來估計。
作為於分子中具有硼原子及氧原子的主體化合物,可列舉下述式(i)、(ii)及(iii)中的任一者所表示的化合物。
式(i)中,A環、B環及C環分別獨立地為芳基環或雜芳基環,該些環中的至少一個氫可經取代。關於可取代A環、B環及C環的氫的取代基的說明與較佳範圍、具體例,可參照式(1)的R1
~R11
中的取代基的說明與較佳範圍、具體例。
進而,式(i)所表示的化合物或結構中的至少一個氫除了所述取代基以外,亦可經氰基、鹵素或重氫取代。
「芳基環」或「雜芳基環」是芳基或雜芳基的、無價的環。於提及芳基環或雜芳基環的碳數的情況下,包括縮合前的環的碳數。
式(1)中,R1
~R11
分別獨立地表示氫或取代基。R1
~R11
中的取代基的數量並無特別限制,可使R1
~R11
中的一個或兩個以上為取代基,亦可使全部為未經取代(即氫原子)。於R1
~R11
中的兩個以上為取代基的情況下,該些取代基可相同亦可不同。此處,由於立體阻礙難以變大,所以可對R1
、R2
、R3
、R4
、R5
、R6
、R9
、R10
及R11
無限制地導入各種取代基。另一方面,就HOMO能階及LUMO能階的調節的觀點而言,為了加深HOMO能階,較佳為R1
、R3
、R4
、R6
、R9
及R11
中的至少一個為吸電子性的取代基,相反,為了使HOMO能階變淺,較佳為R1
、R3
、R4
、R6
、R9
及R11
中的至少一個為供電子性的取代基。另外,為了加深LUMO能階,較佳為R2
、R5
及R10
中的至少一個為吸電子性的取代基,相反,為了使LUMO能階變淺,較佳為R2
、R5
及R10
中的至少一個為供電子性的取代基。
另外,較佳為藉由a環~c環與由硼原子及氧原子所形成的芳香環所成的面、跟R1
~R11
中的取代基所成的面的二面角,來控制分子間的相互作用。即,式(1)所表示的化合物或、作為後述的第二成分的例子的式(AD11)、(AD12)、(AD13)、(AD21)或(AD22)所表示的化合物的平面性高,因此藉由採用所述如使二面角變大般的結構,平面性引起的凝聚或、主體分子間及主體分子-摻雜劑分子間的相互作用有效果地減輕。其結果,發光光譜的紅移或寬幅化被抑制,從而可實現深藍色的發光與高的色純度。分子的二面角可藉由如半經驗分子軌道計算MOPAC般的分子軌道計算而求出。
式(1)中,R1
~R11
分別獨立地較佳為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基。此處,該些基中的氫以外,為取代與a環~c環對應的苯環的氫的取代基。於以下的說明中,將該些取代基稱為「第一取代基」。第一取代基中,芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基及芳基雜芳基胺基中的至少一個氫可經芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代。於以下的說明中,將取代第一取代基的氫的取代基稱為「第二取代基」。
作為第一取代基的「芳基」可為單環,可為2個以上的芳香族烴環縮合而成的縮合環,亦可為2個以上的芳香族烴環連結而成的連結環。於為2個以上的芳香族烴環相連結的情況下,可為直鏈狀連結,亦可為分支狀連結。作為第一取代基的「芳基」例如可列舉碳數6~30的芳基,較佳為碳數6~24的芳基,更佳為碳數6~20的芳基,進而佳為碳數6~16的芳基,特佳為碳數6~12的芳基,最佳為碳數6~10的芳基。
作為具體的芳基,例如可列舉:作為單環系芳基的苯基、作為二環系芳基的聯苯基(2-聯苯基,3-聯苯基,4-聯苯基)、作為縮合二環系芳基的萘基(1-萘基,2-萘基)、作為三環系芳基的聯三苯基(間聯三苯-2'-基、間聯三苯-4'-基、間聯三苯-5'-基、鄰聯三苯-3'-基、鄰聯三苯-4'-基、對聯三苯-2'-基、間聯三苯-2-基、間聯三苯-3-基、間聯三苯-4-基、鄰聯三苯-2-基、鄰聯三苯-3-基、鄰聯三苯-4-基、對聯三苯-2-基、對聯三苯-3-基、對聯三苯-4-基)、作為縮合三環系芳基的苊基(苊-1-基,苊-3-基,苊-4-基,苊-5-基)、芴基(芴-1-基,芴-2-基,芴-3-基,芴-4-基,芴-9-基)、萉基(萉-1-基,萉-2-基)、菲基(1-菲基,2-菲基,3-菲基,4-菲基,9-菲基)、作為四環系芳基的聯四苯基(5'-苯基-間聯三苯-2-基、5'-苯基-間聯三苯-3-基、5'-苯基-間聯三苯-4-基、間聯四苯基)、作為縮合四環系芳基的三伸苯基(三伸苯-1-基,三伸苯-2-基)、芘基(芘-1-基,芘-2-基,芘-4-基)、稠四苯基(稠四苯-1-基,稠四苯-2-基,稠四苯-5-基)、作為縮合五環系芳基的苝基(苝-1-基,苝-2-基,苝-3-基)、稠五苯基(稠五苯-1-基,稠五苯-2-基,稠五苯-5-基,稠五苯-6-基)等。
關於作為第一取代基的、二芳基胺基中的「芳基」、芳基雜芳基胺基中的「芳基」、芳氧基中的「芳基」、作為第二取代基的「芳基」的說明與較佳範圍、具體例,可參照關於所述作為第一取代基的「芳基」的說明與較佳範圍、具體例。
作為第一取代基的「雜芳基」可為單環,可為1個以上的雜環與1個以上的雜環或1個以上的芳香族烴環縮合而成的縮合環,亦可為2個以上的雜環連結而成的連結環。於為2個以上的雜環相連結的情況下,可為直鏈狀連結,亦可為分支狀連結。作為第一取代基的「雜芳基」例如可列舉碳數2~30的雜芳基,較佳為碳數2~25的雜芳基,更佳為碳數2~20的雜芳基,進而佳為碳數2~15的雜芳基,特佳為碳數2~10的雜芳基。雜芳基中的雜原子並無特別限定,可列舉氧、硫及氮等。雜芳基較佳為包含含有1至5個雜原子的雜環。
作為具體的雜芳基,例如可列舉:呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、咪唑基、吡唑基、噁二唑基、呋呫基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、三嗪基、苯並呋喃基、異苯並呋喃基、二苯並呋喃基、苯並[b]噻吩基、二苯並噻吩基、吲哚基、異吲哚基、1H-吲唑基、苯並咪唑基、苯並噁唑基、苯並噻唑基、1H-苯並三唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、萘啶環、嘌呤基、喋啶基、咔唑基、吖啶基、啡噁嗪基、啡噻嗪基、啡嗪基、啡噁噻基、噻蒽基、吲嗪基等。
關於作為第一取代基的、二雜芳基胺基中的「雜芳基」、芳基雜芳基胺基中的「雜芳基」、作為第二取代基的「雜芳基」的說明與較佳範圍、具體例,可參照關於所述作為第一取代基的「雜芳基」的說明與較佳範圍、具體例。另外,於作為第二取代基的「雜芳基」中,亦包括該雜芳基中的至少一個氫經苯基等芳基或甲基等烷基取代的取代雜芳基。關於於作為第二取代基的「雜芳基」中進行取代的芳基的說明與較佳範圍、具體例,可參照關於作為第一取代基的「芳基」的說明與較佳範圍、具體例。關於於作為第二取代基的「雜芳基」中進行取代的烷基的說明與較佳範圍、具體例,可參照關於下述作為第一取代基的「烷基」的說明與較佳範圍、具體例。作為第二取代基的取代雜芳基的例子可列舉至少9位的氫經苯基等芳基或甲基等烷基取代的咔唑基。
作為第一取代基的「烷基」可為直鏈烷基或分支鏈烷基中的任一者。作為第一取代基的烷基例如可列舉碳數1~24的烷基,較佳為碳數1~18的烷基,更佳為碳數1~12的烷基,進而佳為碳數1~6的烷基,特佳為碳數1~4的烷基,最佳為甲基。再者,於作為第一取代基的烷基為分支鏈烷基的情況下,作為所述分支鏈烷基,例如可列舉碳數3~24的分支鏈烷基,較佳為碳數3~18的分支鏈烷基,更佳為碳數3~12的分支鏈烷基,進而佳為碳數3~6的分支鏈烷基,特佳為碳數3~4的分支鏈烷基。
作為具體的烷基,例如可列舉:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。
關於作為第二取代基的「烷基」的說明與較佳範圍、具體例,可參照關於作為第一取代基的「烷基」的說明與較佳範圍、具體例。第一取代基中,作為第二取代基的烷基所取代的位置並無特別限定,以第一取代基向a環、b環及c環的鍵結位置(1位)為基準,較佳為2位或3位,更佳為2位。
作為第一取代基的「環烷基」可為包含一個環的環烷基、包含多個環的環烷基、於環內包含不共軛的雙鍵的環烷基及於環外包含分支的環烷基中的任一者。作為第一取代基「環烷基」例如可列舉碳數3~12的環烷基,較佳為碳數5~10的環烷基,更佳為碳數6~10的環烷基。
作為具體的環烷基,例如可列舉:環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、雙環[2,2,1]庚基、雙環[2.2.2]辛基、十氫萘、金剛烷等。
關於作為第二取代基的「環烷基」的說明與較佳範圍、具體例,可參照關於作為第一取代基的「環烷基」的說明與較佳範圍、具體例。
作為第一取代基的「烷氧基」可為直鏈狀,亦可為分支鏈狀。作為第一取代基的烷氧基例如可列舉碳數1~24的烷氧基,較佳為碳數1~18的烷氧基,更佳為碳數1~12的烷氧基,進而佳為碳數1~6的烷氧基,特佳為碳數1~4的烷氧基。再者,於作為第一取代基的烷氧基為分支鏈狀的情況下,作為所述分支鏈狀的烷氧基,例如可列舉碳數3~24的分支鏈的烷氧基,較佳為碳數3~18的分支鏈的烷氧基,更佳為碳數3~12的分支鏈的烷氧基,進而佳為碳數3~6的分支鏈的烷氧基,特佳為碳數3~4的分支鏈的烷氧基。
作為具體的烷氧基,可列舉:甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基等。
各部分結構中,Me表示甲基,波浪線表示鍵結位置。波浪線所表示的鍵結位置為懸掛結合鍵的苯環(亦包括構成縮合環的苯環)的能夠取代的任一位置。各部分結構中的至少一個氫分別獨立地可經芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、烷氧基或芳氧基取代,其中的芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基及芳基雜芳基胺基中至少一個氫可進而經芳基、雜芳基或烷基取代。關於芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、烷氧基及芳氧基的較佳範圍、具體例,可參照式(1)的R1
~R11
中的對應記載。
式(1-a)~(1-n)中,*表示鍵結位置。式(1-d)、(1~i)~(1-n)中,*所表示的鍵結位置為懸掛結合鍵的苯環(亦包括構成縮合環的苯環)的能夠取代的任一位置。式(1-h)中,*-O-所表示的基鍵結於懸掛結合鍵的苯環的能夠取代的任一位置。
式(1-a)~式(1-h)中的氫可經所述R1
~R11
中的作為「第二取代基」的碳數6~30的芳基、碳數2~30的雜芳基、碳數1~24的烷基或碳數3~12的環烷基取代。
另外,式(1-i)、式(1-j)及式(1-k)中的R分別獨立地表示氫、或所述R1
~R11
中的作為「第二取代基」的碳數6~30的芳基、碳數2~30的雜芳基、碳數1~24的烷基或碳數3~12的環烷基。R所鍵結的位置為懸掛結合鍵的苯環(亦包括構成縮合環的苯環)的能夠取代的任一位置。
於將式(1-a)~(1-n)中的任一者所表示的基採用於R1
~R11
的情況下,其數量及位置並無特別限制,較佳為將R1
、R2
、R3
、R4
、R5
、R6
、R9
、R10
及R11
中的至少一者設為式(1-a)~(1-n)中的任一者所表示的基。另外,為了加深HOMO能階,較佳為將R1
、R3
、R4
、R6
、R9
及R11
中的至少一者設為式(1-a)~(1-n)中的任一者所表示的基,為了加深LUMO,較佳為將R2
、R5
及R10
中的至少一者設為式(1-a)~(1-n)中的任一者所表示的基。
作為式(1-a)~(1-n)所表示的基的更具體的態樣,例如可列舉以下所示者。再者,式中的*表示鍵結位置,Me表示甲基,tBu表示第三丁基。
式(1)中,R1
~R11
中的第一取代基的數量並無特別限制,可使R1
~R11
中的一個或兩個以上為第一取代基,亦可使全部為未經取代(即氫原子)。此處,R1
~R11
中的取代基的合計碳數較佳為36以下。於R1
~R11
中的兩個以上為第一取代基的情況下,該些第一取代基中,取代基的種類、第二取代基的有無或種類可彼此相同亦可不同。另外,於a環、b環及c環中的兩個以上具有第一取代基的情況下,關於第一取代基的取代數、取代位置及種類、第一取代基中的第二取代基的有無或種類,於該些環間,可相同亦可不同。另外,於對R1
~R11
中的兩個以上導入第一取代基的情況下,就使合成容易的方面而言,較佳為以使彼此的立體阻礙變小的方式選擇取代位置。具體而言,較佳為對不同的環導入第一取代基、或者於對同一環導入第一取代基的情況下,於彼此成為間位的位置或彼此成為對位的位置導入第一取代基。另一方面,當於彼此成為鄰位的位置導入第一取代基的情況下,較佳為選擇作為第一取代基或第二取代基而立體阻礙小的基。作為立體阻礙小的基,可列舉直鏈烷基、直鏈烷氧基、氟、氰基等。
另外,特別是於利用最後導入硼的合成方法來合成式(1)所表示的化合物的情況下,就合成的容易度的觀點而言,較佳為以相對於a環-B鍵而成為線對稱的方式導入取代基。另一方面,就降低結晶性及凝聚性的觀點而言,較佳為以相對於a環-B鍵而成為非對稱的方式導入取代基。
另外,所述式(1)中,R1
~R11
中的鄰接的基間可彼此鍵結並與a環、b環或c環一同形成芳基環或雜芳基環。但是,a環的R3
與c環的R4
、c環的R7
與b環的R8
、b環的R11
與a環的R1
等不符合此處所提及的「鄰接的基」,該些不會鍵結而形成環狀結構。即,「鄰接的基」是指存在於同一環上且彼此鄰接的基。所述鄰接的基間彼此鍵結並與a環、b環或c環一同形成的環中,至少一個氫可經芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基取代。於以下的說明中,將該取代所形成的環的氫的取代基稱為「第一取代基」。另外,第一取代基中的至少一個氫可經芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代。於以下的說明中,將取代第一取代基的氫的取代基稱為「第二取代基」。關於第一取代基及第二取代基的說明與較佳範圍、具體例,分別可參照關於R1
~R11
中的第一取代基及第二取代基的說明與較佳範圍、具體例。
具體而言,式(1)所表示的化合物亦可為藉由a環、b環及c環中的取代基彼此的鍵結,而如下述式(1-L1)及式(1-L2)所示般環結構發生變化者。各式中的a'環、b'環及c'環相當於所述「所形成的環」(R1
~R11
中的鄰接的基間彼此鍵結並與a環、b環或c環一同形成的芳基環或雜芳基環)。再者,式(1-L1)及式(1-L2)中的R1
~R11
、a環、b環及c環的定義與式(1)中的R1
~R11
、a環、b環及c環的定義相同。
再者,雖然式中未表示,但式(1)所表示的化合物可為a環、b環及c環全部變化成a'環、b'環及c'環的化合物。
所述式(1-L1)或式(1-L2)所表示的化合物例如為具有相對於a環、b環及c環中的至少一者中的苯環,縮合苯環、吲哚環、吡咯環、苯並呋喃環或苯並噻吩環等而形成的a'環(縮合環a')、b'環(縮合環b')及c'環(縮合環c')中的至少一者的化合物。作為縮合環a'、縮合環b'及縮合環c'的具體例,可列舉萘環、咔唑環、吲哚環、二苯並呋喃環或二苯並噻吩環等。
另外,作為a'環、b'環及c'環,亦可列舉下述芳基環及雜芳基環。
即,作為a'環、b'環、c'環可取的「芳基環」,例如可列舉碳數9~30的芳基環,較佳為碳數9~24的芳基環,更佳為碳數9~20的芳基環,進而佳為碳數9~16的芳基環,特佳為碳數9~12的芳基環,最佳為碳數9~10的芳基環。再者,此處的「芳基環」的碳數的下限值「9」相當於5員環縮合於構成a環(b環或c環)的苯環(碳數6)時的合計碳數。
作為具體的「芳基環」,例如可列舉:作為縮合二環系的萘環;作為縮合三環系的苊環、芴環、萉環、菲環;作為縮合四環系的三伸苯環、芘環、稠四苯環;作為縮合五環系的苝環、稠五苯環等。
作為a'環、b'環、c'環可取的「雜芳基環」,例如可列舉碳數6~30的雜芳基環,較佳為碳數6~25的雜芳基環,更佳為碳數6~20的雜芳基環,進而佳為碳數6~15的雜芳基環,特佳為碳數6~10的雜芳基環。「雜芳基環」中的雜原子並無特別限定,可列舉氧、硫及氮等。構成a'環、b'環、c'環的「芳香族雜環」較佳為含有1至5個雜原子的雜環。再者,此處的「雜芳基環」的碳數的下限值「6」相當於雜原子的數量為3的5員環縮合於構成a環(b環或c環)的苯環(碳數6)時的合計碳數6。
作為具體的「雜芳基環」,例如可列舉:吲哚環、異吲哚環、1H-吲唑環、苯並咪唑環、苯並噁唑環、苯並噻唑環、1H-苯並三唑環、喹啉環、異喹啉環、噌啉環、喹唑啉環、喹噁啉環、酞嗪環、萘啶環、嘌呤環、喋啶環、咔唑環、吖啶環、啡噁噻環、啡噁嗪環、啡噻嗪環、啡嗪環、吲嗪環、苯並呋喃環、異苯並呋喃環、二苯並呋喃環、苯並噻吩環、二苯並噻吩環、噻蒽環等。
以下,列舉本發明中用於第一成分的主體化合物的較佳例(第一態樣~第四態樣)。
第一態樣的主體化合物是式(1)所表示的化合物,且是R1
~R11
分別獨立地為氫、或者芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基或烷氧基(第一取代基)的化合物。作為第一取代基的芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基及芳基雜芳基胺基中的至少一個氫可經芳基、雜芳基、烷基或環烷基(第二取代基)取代。即,第一態樣的主體化合物是第一取代基為芳氧基(例如,所述式(1-h)所表示的基)以外的取代基的化合物。
第二態樣的主體化合物是式(1)所表示的化合物,且是R4
~R11
中的至少一者為作為第一取代基的雜芳基的化合物。作為第一取代基的雜芳基中的至少一個氫可經作為第二取代基的芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代。
作為第二態樣的主體化合物的具體例,例如可列舉後述的化合物(BO2-0431)或化合物(BO2-0520S)等。
第二態樣的主體化合物較佳為式(1)的R4
~R11
中的至少一者為所述式(1-a)、式(1-b)、式(1-c)、式(1-d)、式(1-l)、式(1-m)及式(1-n)中的任一者所表示的基,更佳為式(1-a)及式(1-d)中的任一者所表示的基。
第三態樣的主體化合物是式(1)所表示的化合物,且是R1
~R3
中的至少一者為作為第一取代基的芳基或二苯並呋喃基的化合物。作為第一取代基的芳基及二苯並呋喃基中的至少一個氫可經作為第二取代基的芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代。
作為第三態樣的主體化合物的具體例,例如可列舉後述的化合物(BO2-0264/0511S)或化合物(BO2-0231)等。
第三態樣的主體化合物較佳為R1
~R3
中的至少一者為所述式(1-d)、式(1-f)、式(1-i)、式(1-j)及式(1-k)中的任一者所表示的基,更佳為所述式(1-d)及式(1-i)中的任一者所表示的基。
第四態樣的主體化合物是式(1)所表示的化合物,且是R1
~R3
中的至少一者為作為第一取代基的雜芳基,且R4
~R11
中的至少一者為作為第一取代基的芳基的化合物。作為第一取代基的雜芳基中的至少一個氫可經作為第二取代基的芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代,作為第一取代基的芳基中的至少一個氫可經作為第二取代基的芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代。
作為第四態樣的主體化合物的具體例,例如可列舉後述的化合物(BO2-0220/0510S)或化合物(BO2-0220/0511S)等。
第四態樣的主體化合物較佳為R1
~R3
中的至少一者為所述式(1-a)、式(1-b)、式(1-c)、式(1-d)、式(1-l)、式(1-m)及式(1-n)中的任一者所表示的基,R4
~R11
中的至少一者為所述式(1-f)、式(1-i)、式(1-j)及式(1-k)中的任一者所表示的基。
再者,式(1)所表示的化合物中的至少一個氫除了所述列舉的取代基以外,亦可經氰基、鹵素或重氫取代。鹵素為氟、氯、溴或碘,較佳為氟、氯或溴,更佳為氟。
作為主體化合物來使用的式(1)所表示的化合物例如較佳為下述式中的任一者所表示的化合物。再者,各式中,任意的氫可經碳數1~4的烷基(例如,甲基或第三丁基)取代。但是,於本發明中,可用於主體化合物的式(1)所表示的化合物不應由該些具體例來限定性地解釋。下述式中,Me表示甲基,t-Bu表示第三丁基。
式(1)所表示的化合物的製造方法
式(1)所表示的化合物首先利用鍵結基(-O-)使a環~c環鍵結,藉此製造中間物(第1反應),其後,利用鍵結基(包含B的基)使a環~c環鍵結,藉此可製造最終產物(第2反應)。第1反應中,例如可利用親核取代反應或烏爾曼反應(Ullmann Reaction)等一般性酯化反應。另外,第2反應中,可利用串聯式雜夫裡德耳-誇夫特反應(Tandem Hetero-Friedel-Crafts Reaction)(連續的芳香族親電子取代反應,以下相同)。第一反應及第二反應的細節可參考國際公開第2015/102118號公報中所記載的說明。
如下述流程(1)所示,第2反應為導入鍵結a環、b環及c環的B(硼)的反應。首先,利用正丁基鋰、第二丁基鋰或第三丁基鋰等對兩個O之間的氫原子進行鄰位金屬化。繼而,添加三氯化硼或三溴化硼等,進行鋰-硼的金屬交換後,添加N,N-二異丙基乙基胺等布忍斯特鹼(Bronsted base),藉此進行串聯式硼雜夫裡德耳-誇夫特反應(Tandem Bora-Friedel-Crafts Reaction),而可獲得目標物。於第2反應中,為了促進反應,亦可添加三氯化鋁等路易斯酸。
為了獲得經鹵素或重氫取代的化合物,可預先將該些基導入至中間物中,亦可於第2反應後導入該些基。
藉由適宜選擇所述合成法,亦適宜選擇所使用的原料,而可合成於所期望的位置上具有取代基的式(1)所表示的化合物。
式(ii)中,A環、B環及C環分別獨立地為芳基環或雜芳基環,該些環中的至少一個氫可經取代。關於可取代A環、B環及C環的氫的取代基的說明與較佳範圍、具體例,可參照式(1)的R1
~R11
中的取代基的說明與較佳範圍、具體例。
Y1
為B,X1
、X2
及X3
分別獨立地為>O、>N-R、>CR2
或>S,X1
~X3
中的至少兩個為>O。N-R的R及>CR2
的R為可被取代的芳基、可被取代的雜芳基或烷基,另外,>N-R的R可藉由連結基或單鍵而與A環、B環及C環中的至少一個鍵結。
式(ii)所表示的化合物或結構中的至少一個氫除了所述取代基以外,亦可經氰基、鹵素或重氫取代。
式(ii)所表示的化合物較佳為下述式(2)所表示的化合物。
式(2)中,R1
~R6
、R9
~R11
分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基。該些基中,氫以外,為取代與a環~c環對應的苯環的氫的取代基,相當於所述「第一取代基」。第一取代基中的至少一個氫可經作為第二取代基的芳基、雜芳基或烷基取代。關於第一取代基及第二取代基的說明與較佳範圍、具體例,可參照關於式(1)的R1
~R6
、R9
~R11
中的第一取代基及第二取代基的對應記載。
所述式(2)中,R1
~R6
、R9
~R11
中的鄰接的基間可彼此鍵結並與a環、b環或c環一同形成芳基環或雜芳基環。關於鄰接的基、鄰接的基間彼此鍵結並與a環、b環或c環一同形成的芳基環或雜芳基環、以及可取代該些環的氫的取代基的說明與較佳範圍、具體例,可參照式(1)中的對應記載。
X1
~X3
分別獨立地為>O、>N-R、>S、或>CR2
,X1
~X3
中的至少兩個為>O。X1
~X3
中為>O者可為2個亦可為3個,較佳為3個。即,X1
~X3
較佳為全部為>O。
>N-R的R及>CR2
的R為芳基、雜芳基或烷基,進而,該些基中的至少一個氫可經芳基、雜芳基或烷基取代。關於R中的芳基、雜芳基及烷基的較佳範圍與具體例,可參照式(1)的R1
~R11
中的對應記載。當於式(2)所表示的化合物的分子內存在兩個以上R時,多個R可彼此相同亦可不同。
式(2)所表示的化合物較佳為於分子內包含選自所述部分結構群A中的至少一個結構,亦較佳為R1
~R11
中的至少一者為所述式(1-a)~(1-n)中的任一者所表示的基。關於部分結構群A、式(1-a)~(1-n)的說明與較佳範圍、具體例,可參照關於式(1)中的部分結構群A、式(1-a)~(1-n)的說明與較佳範圍、具體例。
再者,式(2)所表示的化合物中的至少一個氫除了所述列舉的取代基以外,亦可經氰基、鹵素或重氫取代。鹵素為氟、氯、溴或碘,較佳為氟、氯或溴,更佳為氟。
以下,示出所述式(2)的具體的結構。
式(iii)中,A環、B環、C環及D環分別獨立地為芳基環或雜芳基環,該些環中的至少一個氫可經取代。關於可取代A環、B環、C環及D環的氫的取代基的說明與較佳範圍、具體例,可參照關於式(1)的R1
~R11
中的取代基的說明與較佳範圍、具體例。
R1
及R2
分別獨立地為氫、碳數1~6的烷基、碳數6~12的芳基、碳數2~15的雜芳基、二芳基胺基(其中,芳基為碳數6~12的芳基)、二雜芳基胺基(其中,雜芳基為碳數2~15的雜芳基)或芳基雜芳基胺基(其中,芳基為碳數6~12的芳基,雜芳基為碳數2~15的雜芳基)。
式(iii)所表示的化合物中的至少一個氫除了所述取代基以外,亦可經氰基、鹵素或重氫取代。
式(iii)所表示的化合物較佳為下述式(3)所表示的化合物。
式(3)中,R1
~R14
分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基、芳氧基、雜芳氧基、芳硫基、雜芳硫基或烷基取代矽基。該些基中,氫以外,為取代與a環~d環對應的苯環的氫的取代基,相當於所述「第一取代基」。第一取代基中的至少一個氫可經作為第二取代基的芳基、雜芳基或烷基取代。
式(3)中,R5
~R7
、R10
~R12
中的鄰接的基間可彼此鍵結並與b環或d環一同形成芳基環或雜芳基環。關於鄰接的基的說明、鄰接的基間彼此鍵結並與b環或d環一同形成的芳基環或雜芳基環的說明與較佳範圍、具體例,可參照式(1)中的對應記載。
所述鄰接的基間彼此鍵結並與b環或d環一同形成的環中的至少一個氫可經芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基、芳氧基、雜芳氧基、芳硫基、雜芳硫基或烷基取代矽基取代。該些基為取代所形成的環的氫的取代基,相當於所述「第一取代基」。另外,第一取代基中的至少一個氫可經作為第二取代基的芳基、雜芳基或烷基取代。
關於作為第一取代基的芳基、以及二芳基胺基、芳基雜芳基胺基、芳氧基及芳硫基中的芳基的說明與較佳範圍、具體例,可參照式(1)的R1
~R11
中關於作為第一取代基的芳基的說明與較佳範圍、具體例,關於作為第二取代基的芳基的說明與較佳範圍、具體例,可參照式(1)的R1
~R11
中關於作為第二取代基的芳基的說明與較佳範圍、具體例。關於作為第一取代基的雜芳基、以及二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、雜芳氧基及雜芳硫基中的雜芳基的說明與較佳範圍、具體例,可參照式(1)的R1
~R11
中關於作為第一取代基的雜芳基的說明與較佳範圍、具體例,關於作為第二取代基的雜芳基的說明與較佳範圍、具體例,可參照式(1)的R1
~R11
中關於作為第二取代基的雜芳基的說明與較佳範圍、具體例。關於作為第一取代基的烷基及環烷基以及烷基取代矽基中的烷基的說明與較佳範圍、具體例,可參照式(1)的R1
~R11
中關於作為第一取代基的烷基及環烷基的說明與較佳範圍、具體例,關於作為第二取代基的烷基的說明與較佳範圍、具體例,可參照式(1)的R1
~R11
中關於作為第二取代基的烷基的說明與較佳範圍、具體例。關於作為第一取代基的烷氧基的說明與較佳範圍、具體例,可參照式(1)的R1
~R11
中關於作為第一取代基的烷氧基的說明與較佳範圍、具體例。
式(3)所表示的化合物較佳為於分子內包含選自所述部分結構群A中的至少一個結構,亦較佳為R1
~R14
中的至少一者為所述式(1-a)~(1-n)中的任一者所表示的基。關於部分結構群A、式(1-a)~(1-n)的說明與較佳範圍、具體例,可參照關於式(1)中的部分結構群A、式(1-a)~(1-n)的說明與較佳範圍、具體例。
再者,式(3)所表示的化合物中的至少一個氫除了所述列舉的取代基以外,亦可經氰基、鹵素或重氫取代。鹵素為氟、氯、溴或碘,較佳為氟、氯或溴,更佳為氟。
作為第一成分來使用的主體化合物亦較佳為包含下述式(1-1)、(2-1)、(2-2)或(3-1)所表示的結構的化合物。
式(1-1)、(2-1)、(2-2)或(3-1)所表示的結構中的至少一個氫分別獨立地可經芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基取代。該些基中,氫以外,為取代各結構中的氫的取代基,相當於所述「第一取代基」。該些第一取代基中的至少一個氫可經作為第二取代基的芳基、雜芳基或烷基取代。關於第一取代基及第二取代基的說明與較佳範圍、具體例,可參照關於式(1)的R1
~R11
中的第一取代基及第二取代基的對應記載。
1-2.熱活化型延遲螢光體(輔助摻雜劑)
於本發明中,使用熱活化型延遲螢光體(TADF化合物)作為發光層的第二成分。
熱活化型延遲螢光體較佳為藉由利用硼(供電子性)與氮(拉電子性)的多重共振效果,而使HOMO局部存在於包括6個碳的苯環上的三個碳上,並使LUMO局部存在於剩餘的三個碳上,以發生有效率的反向系間穿越的方式設計的、多重共振效果(MRE)型TADF化合物,進而更佳為導入取代基而減少了平面性的MRE型TADF化合物。
作為MRE型TADF化合物,可列舉包含下述式(AD11)、(AD12)、(AD13)、(AD21)或(AD22)所表示的結構的化合物。
於式(AD11)、(AD12)及(AD13)中,R7
及R8
為碳數1~6的烷基。R7
中的碳數1~6的烷基可為直鏈狀、分支狀及環狀中的任一者。
式(AD11)、(AD12)、(AD13)、(AD21)或(AD22)所表示的結構中的至少一個氫分別獨立地可經芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基取代,該些可進而經芳基、雜芳基或烷基取代。關於芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基的較佳範圍與具體例,可參照式(1)的R1
~R11
中的對應記載。
以下,針對作為發光層的第二成分來使用的式(AD11)、(AD12)及(AD13),藉由恰當組合(i)將調節多重共振效果的元素導入至恰當的位置、(ii)為了使分子變形以減少平面性,而於恰當的位置導入取代基這兩個方法(approach),而於化合物中,實現短的延遲螢光壽命。特別是,關於所述(ii),具體而言,藉由向Z1
或R8
的導入特定的取代基,分子發生變形,伴隨於此,單重態及三重態的軌道亦變形。所述軌道的變形會導致更大的自旋軌道相互作用。具體而言,可列舉以下的結構式的化合物。下述式中,Me表示甲基,t-Bu表示第三丁基。
以下,針對作為發光層的第二成分來使用的式(AD21)及(AD22),(i)將調節多重共振效果的元素導入至恰當的位置,藉此於化合物中,實現短的延遲螢光壽命。關於所述(i),本發明的一般式(AD21)及(AD22)所表示的多環芳香族化合物藉由恰當導入>O及>N-R,而使分子的多重共振效果受到影響。具體而言,可列舉以下的結構式的化合物。下述式中,Me表示甲基,t-Bu表示第三丁基。
所述各式所表示的化合物中的至少一個氫可經碳數1~6的烷基、氰基、鹵素或重氫取代,式中的R100
分別獨立地為碳數6~10的芳基、咔唑基、二芳基胺基(其中,芳基為碳數6~10的芳基)、二雜芳基胺基(其中,雜芳基為碳數2~15的雜芳基)、芳基雜芳基胺基(其中,芳基為碳數6~12的芳基,雜芳基為碳數2~15的雜芳基)、碳數1~6的烷基、碳數3~10的環烷基、或碳數6~10的芳氧基,所述芳基可經碳數1~6的烷基取代,所述咔唑基可經碳數6~10的芳基或碳數1~6的烷基取代。
可藉由R100
的結構的立體阻礙性、供電子性以及吸電子性來調整發光波長,較佳為以下式所表示的基,更佳為甲基、第三丁基、苯基、鄰甲苯基、對甲苯基、2,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、2,6-二甲苯基、2,4,6-均三甲苯基、二苯基胺基、二-對甲苯基胺基、雙(對(第三丁基)苯基)胺基、咔唑基、3,6-二甲基咔唑基、3,6-二-第三丁基咔唑基及苯氧基,進而佳為甲基、第三丁基、苯基、鄰甲苯基、2,6-二甲苯基、2,4,6-均三甲苯基、二苯基胺基、二-對甲苯基胺基、雙(對(第三丁基)苯基)胺基、咔唑基、3,6-二甲基咔唑基及3,6-二-第三丁基咔唑基。就合成的容易度的觀點而言,若立體阻礙大則對於選擇性合成而言較佳,具體而言,較佳為第三丁基、鄰甲苯基、對甲苯基、2,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、2,6-二甲苯基、2,4,6-均三甲苯基、二-對甲苯基胺基、雙(對(第三丁基)苯基)胺基、3,6-二甲基咔唑基及3,6-二-第三丁基咔唑基。
本發明中使用的熱活化型延遲螢光體(TADF化合物)亦較佳為使用被稱為施體的供電子性的取代基與被稱為受體的受電子性的取代基,使分子內的HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital)與LUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital)局部存在化,以發生有效率的反向系間穿越(reverse intersystem crossing)的方式設計的施體-受體型TADF化合物(D-A型TADF化合物)。
此處,本說明書中「供電子性的取代基」(施體)是指於TADF化合物分子中局部存在HOMO軌道的取代基及部分結構,「受電子性的取代基」(受體)是指於TADF化合物分子中局部存在LUMO軌道的取代基及部分結構。
一般而言,使用了施體或受體的TADF化合物中,因為結構,自旋軌道耦合(SOC:Spin Orbit Coupling)大,且HOMO與LUMO的交換相互作用小,ΔE(ST)小,因此會獲得非常快的反向系間穿越速度。另一方面,使用了施體或受體的TADF化合物中,激發狀態下的結構緩和變大(於某一分子中,於基底狀態與激發狀態中,穩定結構不同,因此若因外部刺激而發生自基底狀態向激發狀態的轉換,則其後,結構會向激發狀態下的穩定結構變化),會提供廣寬度的發光光譜,因此若作為發光材料來使用,則存在降低色純度的可能性。
作為本發明的熱活化型延遲螢光體(TADF化合物),例如可使用施體及受體經由間隔物(spacer)而結合的D-A型TADF化合物。作為D-A型TADF化合物,可列舉下述式(AD31)所表示的化合物。式(AD31)中,利用括號括起來的結構對應於施體,Q所表示的基相當於受體,連結利用括號括起來的結構與Q的伸苯基相當於間隔物。
式(AD31)中,M分別獨立地為單鍵、-O-、>N-Ar及>CAr2
中的至少一者,Ar為芳基。關於芳基的較佳範圍與具體例,可參照式(1)的R1
~R11
中的芳基的較佳範圍與具體例。N的結合鍵鍵結於伸苯基的能夠取代的任一位置。
Q為下述式(Q1)~(Q26)中的任一者所表示的基。
n為1~5的整數,較佳為2~5的整數,更佳為4~5的整數。
式(AD31)中的氫分別獨立地可經碳數6~18的芳基、碳數6~18的雜芳基、碳數1~6的烷基及碳數3~12的環烷基取代。關於芳基、雜芳基、烷基、環烷基的較佳範圍與具體例,可參照式(1)的R1
~R11
中的對應記載。
另外,式(AD31)所表示的化合物中的至少一個氫除了所述取代基以外,亦可經鹵素或重氫取代。
另外,作為第二成分中使用的D-A型TADF化合物,亦可列舉包含下述式(AD3101)~(AD3118)中的任一者所表示的結構的化合物。
式(AD3101)~(AD3118)所表示的結構中的至少一個氫分別獨立地可經碳數6~18的芳基、碳數6~18的雜芳基、碳數1~6的烷基及碳數3~12的環烷基取代。關於芳基、雜芳基、烷基、環烷基的較佳範圍與具體例,可參照式(1)的R1
~R11
中的對應記載。
進而,作為本發明的熱活化型延遲螢光體中所使用的施體性及受體性的結構,例如可使用材料化學2017,29,1946-1963(Chemistry of Materials, 2017, 29, 1946-1963)中記載的結構。作為施體性的結構,可列舉:咔唑、二甲基咔唑、二-第三丁基咔唑、二甲氧基咔唑、四甲基咔唑、苯並氟咔唑、苯並噻吩並咔唑、苯基二氫吲哚並咔唑、苯基聯咔唑、聯咔唑、三咔唑、二苯基咔唑基胺、四苯基咔唑基二胺、啡噁嗪、二氫啡嗪、啡噻嗪、二甲基二氫吖啶、二苯基胺、雙(第三丁基)苯基胺、(二苯基胺基)苯基二苯基苯二胺、二甲基四苯基二氫吖啶二胺、四甲基-二氫-茚並吖啶及二苯基-二氫二苯並氮雜環丙烷(azasiline)等。作為受體性的結構,可列舉:磺醯基二苯、二苯甲酮、伸苯基雙(苯基甲酮)、苯甲腈、異菸鹼甲腈、鄰苯二腈、異鄰苯二腈、對鄰苯二腈、苯三碳腈、三唑、噁唑、噻二唑、苯並噻唑、苯並雙(噻唑)、苯並噁唑、苯並雙(噁唑)、喹啉、苯並咪唑、二苯並喹噁啉、七氮雜菲、硫雜蒽酮二氧化物、二甲基蒽酮、蒽二酮(Anthracenedione)、環庚聯吡啶、芴二碳腈、三苯基三嗪、吡嗪二碳腈、嘧啶、苯基嘧啶、甲基嘧啶、吡啶二碳腈、二苯並喹噁啉二碳腈、雙(苯基磺醯基)苯、二甲基硫雜蒽(thioxanthene)二氧化物、噻蒽四氧化物及三(二甲基苯基)硼烷等。特別是,本發明的具有熱活化型延遲螢光體的化合物較佳為具有咔唑、啡噁嗪、吖啶、三嗪、嘧啶、吡嗪、硫雜蒽、苯甲腈、鄰苯二腈、異鄰苯二腈、二苯基碸、三唑、噁二唑、噻二唑及二苯甲酮中的至少一個作為部分結構的化合物。
以下,例示可作為第二成分(熱活化型延遲螢光體)來使用的化合物。下述式中,Me表示甲基,t-Bu表示第三丁基,Ph表示苯基,波浪線表示鍵結位置。
式(AD1)~(AD3)中,
M分別獨立地為單鍵、-O-、>N-Ar或>CAr2
,就形成的部分結構的HOMO的深度及激發單重態能階及激發三重態能階的高度的觀點而言,較佳為單鍵、-O-或>N-Ar。J為將施體性的部分結構與受體性的部分結構分開的間隔物結構,分別獨立地為碳數6~18的伸芳基,就自施體性的部分結構與受體性的部分結構滲出的共軛的大小的觀點而言,較佳為碳數6~12的伸芳基。更具體而言,可列舉伸苯基、甲基伸苯基及二甲基伸苯基。Q分別獨立地為=C(-H)-或=N-,就形成的部分結構的LUMO的淺度及激發單重態能階及激發三重態能階的高度的觀點而言,較佳為=N-。Ar分別獨立地為氫、碳數6~24的芳基、碳數2~24的雜芳基、碳數1~12的烷基及碳數3~18的環烷基,就形成的部分結構的HOMO的深度及激發單重態能階及激發三重態能階的高度的觀點而言,較佳為氫、碳數6~12的芳基、碳數2~14的雜芳基、碳數1~4的烷基及碳數6~10環烷基,更佳為氫、苯基、甲苯基、二甲苯基、均三甲苯基、聯苯基、吡啶基、聯吡啶、三嗪基(triazyl)、咔唑基、二甲基咔唑基、二-第三丁基咔唑基、苯並咪唑及苯基苯並咪唑,進而佳為氫、苯基及咔唑基。m為1或2。n為2~(6-m)的整數,就立體阻礙的觀點而言,較佳為4~(6-m)的整數。進而,所述各式所表示的化合物中的至少一個氫可經鹵素或重氫取代。
作為本發明的發光層的第二成分來使用的化合物更具體而言,較佳為4CzBN、4CzBN-Ph、5CzBN、3Cz2DPhCzBN、4CzIPN、2PXZ-TAZ、Cz-TRZ3、BDPCC-TPTA、MA-TA、PA-TA、FA-TA、PXZ-TRZ、DMAC-TRZ、BCzT、DCzTrz、DDCzTRz、spiroAC-TRZ、Ac-HPM、Ac-PPM、Ac-MPM、TCzTrz、TmCzTrz及DCzmCzTrz。
另外,作為本發明的發光層的第二成分來使用的化合物較佳為:為熱活化型延遲螢光體且所述發光光譜與發射摻雜劑的吸收峰值至少一部分重合的化合物。
作為本發明的發光層的第二成分來使用的化合物,就自三重態向單重態的快的反向系間穿越速度的觀點而言,相較於MRE型TADF化合物,較佳為D-A型TADF化合物。
1-3.螢光體(發射摻雜劑)
於本發明中,使用螢光體作為發光層的第三成分。
作為本發明的第三成分,並無特別限定,可使用已知的化合物,可根據所期望的發光色自各種材料中選擇。具體而言,例如可列舉:菲、蒽、芘、稠四苯、稠五苯、苝、萘並芘、二苯並芘、紅螢烯及䓛(chrysene)等縮合環衍生物、苯並噁唑衍生物、苯並噻唑衍生物、苯並咪唑衍生物、苯並三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、噻唑衍生物、咪唑衍生物、噻二唑衍生物、三唑衍生物、吡唑啉衍生物、二苯乙烯衍生物、噻吩衍生物、四苯基丁二烯衍生物、環戊二烯衍生物、雙苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物(日本專利特開平1-245087號公報)、雙苯乙烯基伸芳基衍生物(日本專利特開平2-247278號公報)、二氮雜苯並二茚(diazaindacene)衍生物、呋喃衍生物、苯並呋喃衍生物、苯基異苯並呋喃、二均三甲苯基異苯並呋喃、二(2-甲基苯基)異苯並呋喃、二(2-三氟甲基苯基)異苯並呋喃、苯基異苯並呋喃等異苯並呋喃衍生物、二苯並呋喃衍生物、7-二烷基胺基香豆素衍生物、7-哌啶基香豆素衍生物、7-羥基香豆素衍生物、7-甲氧基香豆素衍生物、7-乙醯氧基香豆素衍生物、3-苯並噻唑基香豆素衍生物、3-苯並咪唑基香豆素衍生物、3-苯並噁唑基香豆素衍生物等香豆素衍生物、二氰基亞甲基吡喃衍生物、二氰基亞甲基噻喃衍生物、聚次甲基衍生物、花青衍生物、側氧基苯並蒽衍生物、呫噸衍生物、若丹明(rhodamine)衍生物、螢光素衍生物、吡喃鎓衍生物、喹諾酮(carbostyril)衍生物、吖啶衍生物、噁嗪衍生物、苯醚衍生物、喹吖啶酮衍生物、喹唑啉衍生物、吡咯並吡啶衍生物、呋喃並吡啶衍生物、1,2,5-噻二唑並芘衍生物、吡咯亞甲基衍生物、紫環酮(perinone)衍生物、吡咯並吡咯衍生物、方酸內鎓鹽(squarylium)衍生物、紫蒽酮(violanthrone)衍生物、啡嗪衍生物、吖啶酮衍生物、去氮雜黃素(deazaflavin)衍生物、芴衍生物及苯並芴衍生物等。
若按照發色光進行例示,則藍色~藍綠色摻雜劑材料可列舉:萘、蒽、菲、芘、三伸苯、苝、芴、茚、䓛等芳香族烴化合物或其衍生物;呋喃、吡咯、噻吩、噻咯(silole)、9-矽芴(silafluorene)、9,9'-螺二矽芴、苯並噻吩、苯並呋喃、吲哚、二苯並噻吩、二苯並呋喃、咪唑並吡啶、啡啉、吡嗪、萘啶、喹噁啉、吡咯並吡啶、硫雜蒽(thioxanthene)等芳香族雜環化合物或其衍生物;二苯乙烯基苯衍生物;四苯基丁二烯衍生物;二苯乙烯衍生物;醛連氮衍生物;香豆素衍生物;咪唑、噻唑、噻二唑、咔唑、噁唑、噁二唑、三唑等唑衍生物及其金屬錯合物及以N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺為代表的芳香族胺衍生物等。
另外,綠色~黃色摻雜劑材料可列舉:香豆素衍生物、鄰苯二甲醯亞胺衍生物、萘二甲醯亞胺衍生物、紫環酮衍生物、吡咯並吡咯衍生物、環戊二烯衍生物、吖啶酮衍生物、喹吖啶酮衍生物及紅螢烯等稠四苯衍生物等,進而亦可列舉作為所述藍色~藍綠色摻雜劑材料所例示的化合物中導入有芳基、雜芳基、芳基乙烯基、胺基、氰基等能夠實現長波長化的取代基的化合物作為較佳例。
進而,橙色~紅色摻雜劑材料可列舉:雙(二異丙基苯基)苝四羧酸醯亞胺等萘二甲醯亞胺衍生物、紫環酮衍生物、以乙醯丙酮或苯甲醯基丙酮及啡啉等作為配位子的Eu錯合物等稀土類錯合物、4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-6-(對二甲基胺基苯乙烯基)-4H-吡喃或其類似物、酞菁鎂、氯酞菁鋁等金屬酞菁衍生物、若丹明化合物、去氮雜黃素衍生物、香豆素衍生物、喹吖啶酮衍生物、啡噁嗪衍生物、噁嗪衍生物、喹唑啉衍生物、吡咯並吡啶衍生物、方酸內鎓鹽衍生物、紫蒽酮衍生物、啡嗪衍生物、吩噁嗪酮(phenoxazone)衍生物及噻二唑並芘衍生物等,進而亦可列舉所述作為藍色~藍綠色及綠色~黃色摻雜劑材料所例示的化合物中導入有芳基、雜芳基、芳基乙烯基、胺基、氰基等能夠實現長波長化的取代基的化合物作為較佳例。
此外,第三成分可自化學工業2004年6月號13頁及其中所列舉的參考文獻等中所記載的化合物等中適宜選擇而使用。
具有二苯乙烯結構的胺例如由下述式表示。
該式中,Ar1
為源自碳數6~30的芳基的m價的基,Ar2
及Ar3
分別獨立地為碳數6~30的芳基,Ar1
~Ar3
的至少1個具有二苯乙烯結構,Ar1
~Ar3
可被取代,而且m為1~4的整數。
碳數6~30的芳基的具體例可列舉:苯、萘、苊、芴、萉、菲、蒽、熒蒽、三伸苯、芘、䓛、稠四苯、苝、二苯乙烯、二苯乙烯基苯、二苯乙烯基聯苯、二苯乙烯基芴等。
具有二苯乙烯結構的胺的具體例可列舉:N,N,N',N'-四(4-聯苯基)-4,4'-二胺基二苯乙烯、N,N,N',N'-四(1-萘基)-4,4'-二胺基二苯乙烯、N,N,N',N'-四(2-萘基)-4,4'-二胺基二苯乙烯、N,N'-二(2-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺基二苯乙烯、N,N'-二(9-菲基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺基二苯乙烯、4,4'-雙[4''-雙(二苯基胺基)苯乙烯基]-聯苯、1,4-雙[4'-雙(二苯基胺基)苯乙烯基]-苯、2,7-雙[4'-雙(二苯基胺基)苯乙烯基]-9,9-二甲基芴、4,4'-雙(9-乙基-3-咔唑伸乙烯基)-聯苯、4,4'-雙(9-苯基-3-咔唑伸乙烯基)-聯苯等。
另外,亦可使用日本專利特開2003-347056號公報、及日本專利特開2001-307884號公報等中所記載的具有二苯乙烯結構的胺。
作為苝衍生物,例如可列舉:3,10-雙(2,6-二甲基苯基)苝、3,10-雙(2,4,6-三甲基苯基)苝、3,10-二苯基苝、3,4-二苯基苝、2,5,8,11-四-第三丁基苝、3,4,9,10-四苯基苝、3-(1'-芘基)-8,11-二(第三丁基)苝、3-(9'-蒽基)-8,11-二(第三丁基)苝、3,3'-雙(8,11-二(第三丁基)苝基)等。
另外,亦可使用日本專利特開平11-97178號公報、日本專利特開2000-133457號公報、日本專利特開2000-26324號公報、日本專利特開2001-267079號公報、日本專利特開2001-267078號公報、日本專利特開2001-267076號公報、日本專利特開2000-34234號公報、日本專利特開2001-267075號公報、及日本專利特開2001-217077號公報等中所記載的苝衍生物。
另外,作為本發明的第三成分來使用的化合物可列舉包含硼原子的化合物,例如可列舉:硼烷衍生物、二氧雜硼雜萘並蒽(DOBNA)衍生物及其多聚體、二氮雜硼雜萘並蒽(DABNA)衍生物及其多聚體、氧雜氮雜硼雜萘並蒽(OABNA)衍生物及其多聚體、氧雜硼雜萘並蒽(OBNA)衍生物及其多聚體、氮雜硼雜萘並蒽(ABNA)衍生物及其多聚體、三氧雜硼雜二苯並芘衍生物及其多聚體、二氧雜氮雜硼雜苯並芘衍生物及其多聚體、氧雜二氮雜硼雜苯並芘衍生物及其多聚體等。
作為硼烷衍生物,例如可列舉:1,8-二苯基-10-(二均三甲苯基硼基)蒽、9-苯基-10-(二均三甲苯基硼基)蒽、4-(9'-蒽基)二均三甲苯基硼基萘、4-(10'-苯基-9'-蒽基)二均三甲苯基硼基萘、9-(二均三甲苯基硼基)蒽、9-(4'-聯苯基)-10-(二均三甲苯基硼基)蒽、9-(4'-(N-咔唑基)苯基)-10-(二均三甲苯基硼基)蒽等。
另外,亦可使用國際公開第2000/40586號手冊等中所記載的硼烷衍生物。
特別是,更佳為如下的芳香族胺衍生物:Ar4
為源自蒽、䓛、芴、苯並芴或芘的二價的基,Ar5
及Ar6
分別獨立地為碳數6~30的芳基,Ar4
~Ar6
可被取代,而且n為2。
碳數6~30的芳基的具體例可列舉:苯、萘、苊、芴、萉、菲、蒽、熒蒽、三伸苯、芘、䓛、稠四苯、苝、稠五苯等。
作為芳香族胺衍生物,作為䓛系,例如可列舉:N,N,N',N'-四苯基䓛-6,12-二胺、N,N,N',N'-四(對甲苯基)䓛-6,12-二胺、N,N,N',N'-四(間甲苯基)䓛-6,12-二胺、N,N,N',N'-四(4-異丙基苯基)䓛-6,12-二胺、N,N,N',N'-四(萘-2-基)䓛-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-二(對甲苯基)䓛-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-乙基苯基)䓛-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-乙基苯基)䓛-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-異丙基苯基)䓛-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-第三丁基苯基)䓛-6,12-二胺、N,N'-雙(4-異丙基苯基)-N,N'-二(對甲苯基)䓛-6,12-二胺等。
另外,作為芘系,例如可列舉:N,N,N',N'-四苯基芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(對甲苯基)芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(間甲苯基)芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(4-異丙基苯基)芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(3,4-二甲基苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-二(對甲苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-乙基苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-乙基苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-異丙基苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-第三丁基苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-雙(4-異丙基苯基)-N,N'-二(對甲苯基)芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(3,4-二甲基苯基)-3,8-二苯基芘-1,6-二胺、N,N,N,N-四苯基芘-1,8-二胺、N,N'-雙(聯苯-4-基)-N,N'-二苯基芘-1,8-二胺、N1
,N6
-二苯基-N1
,N6
-雙-(4-三甲基矽烷基-苯基)-1H,8H-芘-1,6-二胺等。
例如,作為具體例,可列舉式(PYR1)、(PYR2)、(PYR3)及(PYR4)等。
另外,作為蒽系,例如可列舉:N,N,N,N-四苯基蒽-9,10-二胺、N,N,N',N'-四(對甲苯基)蒽-9,10-二胺、N,N,N',N'-四(間甲苯基)蒽-9,10-二胺、N,N,N',N'-四(4-異丙基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-二(對甲苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-二(間甲苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-乙基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-乙基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-異丙基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-第三丁基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-雙(4-異丙基苯基)-N,N'-二(對甲苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二-第三丁基-N,N,N',N'-四(對甲苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二-第三丁基-N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-異丙基苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二-第三丁基-N,N'-雙(4-異丙基苯基)-N,N'-二(對甲苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二環己基-N,N'-雙(4-異丙基苯基)-N,N'-二(對甲苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二環己基-N,N'-雙(4-異丙基苯基)-N,N'-雙(4-第三丁基苯基)蒽-9,10-二胺、9,10-雙(4-二苯基胺基-苯基)蒽、9,10-雙(4-二(1-萘基胺基)苯基)蒽、9,10-雙(4-二(2-萘基胺基)苯基)蒽、10-二-對甲苯基胺基-9-(4-二-對甲苯基胺基-1-萘基)蒽、10-二苯基胺基-9-(4-二苯基胺基-1-萘基)蒽、10-二苯基胺基-9-(6-二苯基胺基-2-萘基)蒽等。
另外,此外亦可列舉[4-(4-二苯基胺基-苯基)萘-1-基]-二苯基胺、[6-(4-二苯基胺基-苯基)萘-2-基]-二苯基胺、4,4'-雙[4-二苯基胺基萘-1-基]聯苯、4,4'-雙[6-二苯基胺基萘-2-基]聯苯、4,4''-雙[4-二苯基胺基萘-1-基]-對聯三苯、4,4''-雙[6-二苯基胺基萘-2-基]-對聯三苯、吲哚並咔唑衍生物等。
另外,亦可使用日本專利特開2006-156888號公報等中所記載的芳香族胺衍生物。
作為吲哚並咔唑衍生物,為下述一般式(IDC1)所表示的化合物。具體而言,可列舉下述具有部分結構(IDC11)、(IDC12)及(IDC13)的化合物。下述一般式(IDC1)中,Z分別獨立地為CRA
或N,π1及π2分別獨立地為經取代或未經取代的環形成碳數6~50的芳香族烴或者經取代或未經取代的環形成碳數5~50的芳香族雜環,RA
、RB
及RC
為氫及任意的取代基,n及m分別獨立地為1~4的整數,鄰接的兩個RA
、RB
及RC
可彼此鍵結而形成經取代或未經取代的環結構。更具體而言,可列舉一般式(IDC121)、(IDC131)、(IDC132)、(IDC133)及(IDC134)等。
作為香豆素衍生物,可列舉:香豆素-6、香豆素-334等。
另外,亦可使用日本專利特開2004-43646號公報、日本專利特開2001-76876號公報、及日本專利特開平6-298758號公報等中所記載的香豆素衍生物。
作為吡喃衍生物,可列舉下述的DCM、DCJTB等。
另外,亦可使用日本專利特開2005-126399號公報、日本專利特開2005-097283號公報、日本專利特開2002-234892號公報、日本專利特開2001-220577號公報、日本專利特開2001-081090號公報、及日本專利特開2001-052869號公報等中所記載的吡喃衍生物。
另外,本發明中使用的螢光體較佳為具有硼原子的化合物。作為螢光體來使用的具有硼原子的化合物可列舉:二氧雜硼雜萘並蒽(DOBNA)衍生物及其多聚體、二氮雜硼雜萘並蒽(DABNA)衍生物及其多聚體、氧雜氮雜硼雜萘並蒽(OABNA)衍生物及其多聚體、氧雜硼雜萘並蒽(OBNA)衍生物及其多聚體、氮雜硼雜萘並蒽(ABNA)衍生物及其多聚體等。
本發明的有機電場發光元件亦較佳為包含下述一般式(ED1)、(ED1')及(ED2)所表示的化合物中的至少一者作為所述第三成分。
(所述一般式(ED1)中,
R1
、R2
、R3
、R4
、R5
、R6
、R9
、R10
及R11
分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基,該些可進而經芳基、雜芳基或烷基取代,另外,R1
~R3
、R4
~R6
及R9
~R11
中的鄰接的基彼此可鍵結並與a環、b環或c環一同形成芳基環或雜芳基環,所形成的環可經芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基取代,該些可進而經芳基、雜芳基或烷基取代,
X分別獨立地為>O或>N-R,所述>N-R的R為芳基、雜芳基、環烷基或烷基,該些可經芳基、雜芳基、環烷基或烷基取代,
其中,於X為胺基時,R2
不會成為胺基,
而且,
一般式(ED1)所表示的化合物及結構中的至少一個氫可經氰基、鹵素或重氫取代)
(所述一般式(ED1')中,
R1
、R2
、R3
、R4
、R5
、R6
、R7
、R8
、R9
、R10
、R11
、R12
、R13
及R14
分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基,該些可進而經芳基、雜芳基或烷基取代,另外,R1
~R3
、R4
~R7
、R8
~R10
及R11
~R14
中的鄰接的基彼此可鍵結並與a環、b環、c環或d環一同形成芳基環或雜芳基環,所形成的環可經芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基取代,該些可進而經芳基、雜芳基或烷基取代,
X為>O或>N-R,所述>N-R的R為芳基、雜芳基或烷基,該些可經芳基、雜芳基或烷基取代,
L為單鍵、>CR2
、>O、>S及>N-R,所述>CR2
及>N-R中的R分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、烷氧基或芳氧基,該些可進而經芳基、雜芳基或烷基取代,
而且,
一般式(ED1')所表示的化合物及結構中的至少一個氫可經氰基、鹵素或重氫取代)
(所述一般式(ED2)中,
R1
、R2
、R3
、R4
、R5
、R6
、R7
、R8
、R9
、R10
、R11
、R12
、R13
及R14
分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基、芳氧基、雜芳氧基、芳硫基、雜芳硫基或烷基取代矽基,該些中的至少一個氫可經芳基、雜芳基或烷基取代,另外,R5
~R7
及R10
~R12
中的鄰接的基彼此可鍵結並與b環或d環一同形成芳基環或雜芳基環,所形成的環中的至少一個氫可經芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基、芳氧基、雜芳氧基、芳硫基、雜芳硫基或烷基取代矽基取代,該些中的至少一個氫可經芳基、雜芳基或烷基取代,
X1
、X2
、X3
及X4
分別獨立地為>O、>N-R或>CR2
,所述>N-R的R及>CR2
的R為碳數6~12的芳基、碳數2~15的雜芳基、碳數3~12的環烷基或碳數1~6的烷基,另外,所述>N-R的R及>CR2
的R可藉由-O-、-S-、-C(-R)2
-或單鍵而與所述a環、b環、c環及d環中的至少一個鍵結,所述-C(-R)2
-的R為氫或碳數1~6的烷基,
其中,X1
、X2
、X3
及X4
中為>O者為2個以下,
而且,
一般式(ED2)所表示的化合物中的至少一個氫可經氰基、鹵素或重氫取代)
更具體而言,可列舉包含下述式(ED11)~(ED19)、(ED21)~(ED27)、(ED211)、(ED212)、(ED221)~(ED223)、(ED231)、(ED241)、(ED242)、(ED261)及(ED271)所表示的結構的化合物。
式(ED11)~(ED19)、(ED21)~(ED27)、(ED211)、(ED212)、(ED221)~(ED223)、(ED231)、(ED241)、(ED242)、(ED261)及(ED271)所表示的結構中的至少一個氫分別獨立地可經芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基取代,該些可進而經芳基、雜芳基或烷基取代。關於芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基的較佳範圍與具體例,可參照式(1)的R1
~R11
中的對應記載。再者,式(ED11)及式(ED12)中,與苯環的B鍵結的碳的鄰位上所鍵結的氫不被取代為烷基,較佳為未經取代。
另外,成為第三成分的螢光體較佳為具有選自下述部分結構群B中的至少一個結構的化合物,更佳為具有由式(ED11)~(ED19)、(ED21)~(ED27)、(ED211)、(ED212)、(ED221)~(ED223)、(ED231)、(ED241)、(ED242)、(ED261)或(ED271)所表示的結構,且具有於所述結構中的苯環(亦包括構成縮合環的苯環)鍵結有選自部分結構群B中的至少一個結構的結構的化合物。
各部分結構中,Me表示甲基,t
Bu及t-Bu表示第三丁基,波浪線表示鍵結位置。
各部分結構中的至少一個氫分別獨立地可經芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、烷氧基或芳氧基取代,該些中,芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基及芳基雜芳基胺基中的氫可進而經芳基、雜芳基或烷基取代。關於芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、烷氧基或芳氧基的較佳範圍與具體例,可參照式(1)的R1
~R11
中的對應記載。
作為本發明的第三成分來使用的化合物具體而言為以下式所表示的化合物。
(其他有機層)
本發明的有機電場發光元件除了發光層以外,亦可具有一個以上的有機層。作為有機層,例如可列舉電子傳輸層、電洞傳輸層、電子注入層及電洞注入層等,進而亦可具有其他有機層。
圖1中示出具有該些有機層的有機電場發光元件的層構成的一例。圖1中,101表示基板,102表示陽極,103表示電洞注入層,104表示電洞傳輸層,105表示發光層,106表示電子傳輸層,107表示電子注入層,108表示陰極。
以下,對有機電場發光元件中,除發光層以外設置的有機層、陰極及陽極、基板進行說明。
2.有機電場發光元件中的電子注入層、電子傳輸層
電子注入層107發揮將自陰極108移動而來的電子效率良好地注入至發光層105內或電子傳輸層106內的作用。電子傳輸層106發揮將自陰極108注入的電子或自陰極108經由電子注入層107而注入的電子效率良好地傳輸至發光層105的作用。電子傳輸層106及電子注入層107分別是將電子傳輸/注入材料的一種或兩種以上加以積層、混合而形成。
電子注入/傳輸層是指負責自陰極注入電子、進而傳輸電子的層,理想的是電子注入效率高,且效率良好地傳輸所注入的電子。因此較佳為以下物質:電子親和力大,而且電子遷移率大,進而穩定性優異,於製造時及使用時不易產生成為陷阱的雜質。然而,於考慮到電洞與電子的傳輸平衡的情況下,於主要發揮可效率良好地阻止來自陽極的電洞並未再結合而流向陰極側的作用的情況下,即便電子傳輸能力並不那麼高,亦具有與電子傳輸能力高的材料同等的提高發光效率的效果。因此,本實施形態中的電子注入/傳輸層亦可包含以下功能:可效率良好地阻止電洞的移動的層的功能。
作為形成電子傳輸層106或電子注入層107的材料(電子傳輸材料),可自先前以來於光導電材料中作為電子傳遞化合物所慣用的化合物、用於有機EL元件的電子注入層及電子傳輸層的公知的化合物中任意地選擇來使用。
作為電子傳輸層或電子注入層中所使用的材料,較佳為含有選自包含芳香族環或雜芳香族環的化合物、吡咯衍生物及其縮合環衍生物以及具有受電子性氮的金屬錯合物中的至少一種,所述芳香族環或雜芳香族環的化合物含有選自碳、氫、氧、硫、矽及磷中的一種以上的原子。具體而言,可列舉:萘、蒽等縮合環系芳香族環衍生物;以4,4'-雙(二苯基乙烯基)聯苯為代表的苯乙烯基系芳香族環衍生物;紫環酮衍生物;香豆素衍生物;萘二甲醯亞胺衍生物;蒽醌或聯苯醌等醌衍生物;氧化磷衍生物;咔唑衍生物及吲哚衍生物等。作為具有受電子性氮的金屬錯合物,例如可列舉:羥基苯基噁唑錯合物等羥基唑錯合物、甲亞胺錯合物、環庚三烯酚酮金屬錯合物、黃酮醇金屬錯合物及苯並喹啉金屬錯合物等。該些材料可單獨使用,亦可與不同的材料混合使用。
另外,作為其他電子傳遞化合物的具體例,可列舉:吡啶衍生物、萘衍生物、蒽衍生物、啡啉衍生物、紫環酮衍生物、香豆素衍生物、萘二甲醯亞胺衍生物、蒽醌衍生物、聯苯醌衍生物、二苯基醌衍生物、苝衍生物、噁二唑衍生物(1,3-雙[(4-第三丁基苯基)1,3,4-噁二唑基]伸苯基等)、噻吩衍生物、三唑衍生物(N-萘基-2,5-二苯基-1,3,4-三唑等)、噻二唑衍生物、8-羥基喹啉衍生物的金屬錯合物、羥基喹啉系金屬錯合物、喹噁啉衍生物、喹噁啉衍生物的聚合物、苯並唑類化合物、鎵錯合物、吡唑衍生物、全氟化伸苯基衍生物、三嗪衍生物、吡嗪衍生物、苯並喹啉衍生物(2,2'-雙(苯並[h]喹啉-2-基)-9,9'-螺二芴等)、咪唑並吡啶衍生物、硼烷衍生物、苯並咪唑衍生物(三(N-苯基苯並咪唑-2-基)苯等)、苯並噁唑衍生物、苯並噻唑衍生物、喹啉衍生物、三聯吡啶等寡聚吡啶衍生物、聯吡啶衍生物、三聯吡啶衍生物(1,3-雙(4'-(2,2':6'2''-三聯吡啶))苯等)、萘啶衍生物(雙(1-萘基)-4-(1,8-萘啶-2-基)苯基氧化膦等)、醛連氮衍生物、咔唑衍生物、吲哚衍生物、氧化磷衍生物、雙苯乙烯基衍生物等。
另外,亦可使用具有受電子性氮的金屬錯合物,例如可列舉:羥基喹啉系金屬錯合物或羥基苯基噁唑錯合物等羥基唑錯合物、甲亞胺錯合物、環庚三烯酚酮金屬錯合物、黃酮醇金屬錯合物及苯並喹啉金屬錯合物等。
所述材料可單獨使用,亦可與不同的材料混合使用。
所述材料中,較佳為硼烷衍生物、吡啶衍生物、螢蒽衍生物、BO系衍生物、蒽衍生物、苯並芴衍生物、氧化膦衍生物、嘧啶衍生物、咔唑衍生物、三嗪衍生物、苯並咪唑衍生物、啡啉衍生物、及羥基喹啉系金屬錯合物。
ϕ為n價的芳基環(較佳為n價的苯環、萘環、蒽環、芴環、苯並芴環、萉環、菲環或三伸苯環),n為1~4的整數。
所述式(ETM-2-1)中,R11
~R18
分別獨立地為氫、烷基(較佳為碳數1~24的烷基)、環烷基(較佳為碳數3~12的環烷基)或芳基(較佳為碳數6~30的芳基)。
所述式(ETM-2-2)中,R11
及R12
分別獨立地為氫、烷基(較佳為碳數1~24的烷基)、環烷基(較佳為碳數3~12的環烷基)或芳基(較佳為碳數6~30的芳基),R11
及R12
可鍵結而形成環。
各式中,「吡啶系取代基」為下述式(Py-1)~式(Py-15)中的任一者,吡啶系取代基可分別獨立地經碳數1~4的烷基取代。另外,吡啶系取代基可經由伸苯基或伸萘基而與各式中的ϕ、蒽環或芴環鍵結。
各吡啶衍生物中的至少一個氫可經重氫取代,另外,所述式(ETM-2-1)及式(ETM-2-2)中的兩個「吡啶系取代基」中的一者可經芳基取代。
作為R11
~R18
中的「烷基」,可為直鏈及分支鏈的任一種,例如可列舉碳數1~24的直鏈烷基或碳數3~24的分支鏈烷基。較佳的「烷基」為碳數1~18的烷基(碳數3~18的分支鏈烷基)。更佳的「烷基」為碳數1~12的烷基(碳數3~12的分支鏈烷基)。進而佳的「烷基」為碳數1~6的烷基(碳數3~6的分支鏈烷基)。特佳的「烷基」為碳數1~4的烷基(碳數3~4的分支鏈烷基)。
作為具體的「烷基」,可列舉:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。
取代於吡啶系取代基上的碳數1~4的烷基可引用所述烷基的說明。
作為R11
~R18
中的「環烷基」,例如可列舉碳數3~12的環烷基。較佳的「環烷基」為碳數3~10的環烷基。更佳的「環烷基」為碳數3~8的環烷基。進而佳的「環烷基」為碳數3~6的環烷基。
作為具體的「環烷基」,可列舉:環丙基、環丁基、環戊基、環己基、甲基環戊基、環庚基、甲基環己基、環辛基或二甲基環己基等。
作為R11
~R18
中的「芳基」,較佳的芳基為碳數6~30的芳基,更佳的芳基為碳數6~18的芳基,進而佳為碳數6~14的芳基,特佳為碳數6~12的芳基。
作為具體的「碳數6~30的芳基」,可列舉:作為單環系芳基的苯基、作為縮合二環系芳基的(1-,2-)萘基、作為縮合三環系芳基的苊-(1-,3-,4-,5-)基、芴-(1-,2-,3-,4-,9-)基、萉-(1-,2-)基、(1-,2-,3-,4-,9-)菲基、作為縮合四環系芳基的三伸苯-(1-,2-)基、芘-(1-,2-,4-)基、稠四苯-(1-,2-,5-)基、作為縮合五環系芳基的苝-(1-,2-,3-)基、稠五苯-(1-,2-,5-,6-)基等。
較佳的「碳數6~30的芳基」可列舉苯基、萘基、菲基、䓛基或三伸苯基等,進而佳可列舉苯基、1-萘基、2-萘基或菲基,特佳可列舉苯基、1-萘基或2-萘基。
所述式(ETM-2-2)中的R11
及R12
可鍵結而形成環,其結果可於芴骨架的5員環上螺鍵結環丁烷、環戊烷、環戊烯、環戊二烯、環己烷、芴或茚等。
該吡啶衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。
2-2.氧化膦衍生物
氧化膦衍生物例如為下述式(ETM-7-1)所表示的化合物。詳細情況於國際公開第2013/079217號公報中亦有記載。
R5
為經取代或未經取代的碳數1~20的烷基、碳數6~20的芳基或碳數5~20的雜芳基,
R6
為CN、經取代或未經取代的碳數1~20的烷基、碳數1~20的雜烷基、碳數6~20的芳基、碳數5~20的雜芳基、碳數1~20的烷氧基或碳數6~20的芳氧基,
R7
及R8
分別獨立地為經取代或未經取代的碳數6~20的芳基或碳數5~20的雜芳基,
R9
為氧或硫,
j為0或1,k為0或1,r為0~4的整數,q為1~3的整數。
R1
~R3
可相同亦可不同,選自於與氫、烷基、環烷基、芳烷基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳硫基醚基、芳基、雜環基、鹵素、氰基、醛基、羰基、羧基、胺基、硝基、矽基及鄰接取代基之間所形成的縮合環中。
Ar1
可相同亦可不同,為伸芳基或伸雜芳基,Ar2
可相同亦可不同,為芳基或雜芳基。其中,Ar1
及Ar2
中的至少一個具有取代基,或於與鄰接取代基之間形成縮合環。n為0~3的整數,n為0時,並不存在不飽和結構部分,n為3時,並不存在R1
。
該些取代基中,所謂烷基,例如表示甲基、乙基、丙基、丁基等飽和脂肪族烴基,其可未經取代亦可經取代。經取代的情況下的取代基並無特別限制,例如可列舉烷基、芳基、雜環基等,該方面於以下的記載中亦共通。另外,烷基的碳數並無特別限定,就獲得的容易性或成本的觀點而言,通常為1~20的範圍。
另外,所謂環烷基,例如表示環丙基、環己基、降冰片基、金剛烷基等飽和脂環式烴基,其可未經取代亦可經取代。烷基部分的碳數並無特別限定,通常為3~20的範圍。
另外,所謂芳烷基,例如表示苄基、苯基乙基等經由脂肪族烴的芳香族烴基,脂肪族烴與芳香族烴可均未經取代亦可均經取代。脂肪族部分的碳數並無特別限定,通常為1~20的範圍。
另外,所謂烯基,例如表示乙烯基、烯丙基、丁二烯基等包含雙鍵的不飽和脂肪族烴基,其可未經取代亦可經取代。烯基的碳數並無特別限定,通常為2~20的範圍。
另外,所謂環烯基,例如表示環戊烯基、環戊二烯基、環己烯基等包含雙鍵的不飽和脂環式烴基,其可未經取代亦可經取代。
另外,所謂炔基,例如表示乙炔基等包含三鍵的不飽和脂肪族烴基,其可未經取代亦可經取代。炔基的碳數並無特別限定,通常為2~20的範圍。
另外,所謂烷氧基,例如表示甲氧基等經由醚鍵的脂肪族烴基,脂肪族烴基可未經取代亦可經取代。烷氧基的碳數並無特別限定,通常為1~20的範圍。
另外,所謂烷硫基,為烷氧基的醚鍵的氧原子被取代為硫原子的基。
另外,所謂芳基醚基,例如表示苯氧基等經由醚鍵的芳香族烴基,芳香族烴基可未經取代亦可經取代。芳基醚基的碳數並無特別限定,通常為6~40的範圍。
另外,所謂芳硫基醚基,為芳基醚基的醚鍵的氧原子被取代為硫原子的基。
另外,所謂芳基,例如表示苯基、萘基、聯苯基、菲基、聯三苯基、芘基等芳香族烴基。芳基可未經取代亦可經取代。芳基的碳數並無特別限定,通常為6~40的範圍。
另外,所謂雜環基,例如表示呋喃基、噻吩基、噁唑基、吡啶基、喹啉基、咔唑基等具有碳以外的原子的環狀結構基,其可未經取代亦可經取代。雜環基的碳數並無特別限定,通常為2~30的範圍。
所謂鹵素,表示氟、氯、溴、碘。
醛基、羰基、胺基中亦可包含由脂肪族烴、脂環式烴、芳香族烴、雜環等取代而成的基。
另外,脂肪族烴、脂環式烴、芳香族烴、雜環可未經取代亦可經取代。
所謂矽基,例如表示三甲基矽基等矽化合物基,其可未經取代亦可經取代。矽基的碳數並無特別限定,通常為3~20的範圍。另外,矽數通常為1~6。
所謂於與鄰接取代基之間所形成的縮合環,例如為於Ar1
與R2
、Ar1
與R3
、Ar2
與R2
、Ar2
與R3
、R2
與R3
、Ar1
與Ar2
等間所形成的共軛或非共軛的縮合環。此處,於n為1的情況下,兩個R1
彼此可形成共軛或非共軛的縮合環。該些縮合環可於環內結構中包含氮、氧、硫原子,進而亦可與其他環縮合。
該氧化膦衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。
Ar分別獨立地為可被取代的芳基、或可被取代的雜芳基。n為1~4的整數,較佳為1~3的整數,更佳為2或3。
作為「可被取代的芳基」的「芳基」,例如可列舉碳數6~30的芳基,較佳為碳數6~24的芳基,更佳為碳數6~20的芳基,進而佳為碳數6~12的芳基。
作為具體的「芳基」,可列舉:作為單環系芳基的苯基、作為二環系芳基的(2-,3-,4-)聯苯基、作為縮合二環系芳基的(1-,2-)萘基、作為三環系芳基的聯三苯基(間聯三苯-2'-基、間聯三苯-4'-基、間聯三苯-5'-基、鄰聯三苯-3'-基、鄰聯三苯-4'-基、對聯三苯-2'-基、間聯三苯-2-基、間聯三苯-3-基、間聯三苯-4-基、鄰聯三苯-2-基、鄰聯三苯-3-基、鄰聯三苯-4-基、對聯三苯-2-基、對聯三苯-3-基、對聯三苯-4-基)、作為縮合三環系芳基的苊-(1-,3-,4-,5-)基、芴-(1-,2-,3-,4-,9-)基、萉-(1-,2-)基、(1-,2-,3-,4-,9-)菲基、作為四環系芳基的聯四苯基(5'-苯基-間聯三苯-2-基、5'-苯基-間聯三苯-3-基、5'-苯基-間聯三苯-4-基、間聯四苯基)、作為縮合四環系芳基的三伸苯-(1-,2-)基、芘-(1-,2-,4-)基、稠四苯-(1-,2-,5-)基、作為縮合五環系芳基的苝-(1-,2-,3-)基、稠五苯-(1-,2-,5-,6-)基等。
作為「可被取代的雜芳基」的「雜芳基」,例如可列舉碳數2~30的雜芳基,較佳為碳數2~25的雜芳基,更佳為碳數2~20的雜芳基,進而佳為碳數2~15的雜芳基,特佳為碳數2~10的雜芳基。另外,作為雜芳基,例如可列舉除碳以外亦含有1~5個選自氧、硫及氮中的雜原子作為環構成原子的雜環等。
作為具體的雜芳基,例如可列舉:呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、咪唑基、吡唑基、噁二唑基、呋呫基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、三嗪基、苯並呋喃基、異苯並呋喃基、苯並[b]噻吩基、吲哚基、異吲哚基、1H-吲唑基、苯並咪唑基、苯並噁唑基、苯並噻唑基、1H-苯並三唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、萘啶環、嘌呤基、喋啶基、咔唑基、吖啶基、啡噁嗪基、啡噻嗪基、啡嗪基、啡噁噻基、噻蒽基、吲嗪基等。
另外,所述芳基及雜芳基可經取代,可分別例如經所述芳基或雜芳基取代。
該嘧啶衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。
Ar分別獨立地為可被取代的芳基、或可被取代的雜芳基。n為1~4的整數,較佳為1~3的整數,更佳為2或3。
作為「可被取代的芳基」的「芳基」,例如可列舉碳數6~30的芳基,較佳為碳數6~24的芳基,更佳為碳數6~20的芳基,進而佳為碳數6~12的芳基。
作為具體的「芳基」,可列舉:作為單環系芳基的苯基、作為二環系芳基的(2-,3-,4-)聯苯基、作為縮合二環系芳基的(1-,2-)萘基、作為三環系芳基的聯三苯基(間聯三苯-2'-基、間聯三苯-4'-基、間聯三苯-5'-基、鄰聯三苯-3'-基、鄰聯三苯-4'-基、對聯三苯-2'-基、間聯三苯-2-基、間聯三苯-3-基、間聯三苯-4-基、鄰聯三苯-2-基、鄰聯三苯-3-基、鄰聯三苯-4-基、對聯三苯-2-基、對聯三苯-3-基、對聯三苯-4-基)、作為縮合三環系芳基的苊-(1-,3-,4-,5-)基、芴-(1-,2-,3-,4-,9-)基、萉-(1-,2-)基、(1-,2-,3-,4-,9-)菲基、作為四環系芳基的聯四苯基(5'-苯基-間聯三苯-2-基、5'-苯基-間聯三苯-3-基、5'-苯基-間聯三苯-4-基、間聯四苯基)、作為縮合四環系芳基的三伸苯-(1-,2-)基、芘-(1-,2-,4-)基、稠四苯-(1-,2-,5-)基、作為縮合五環系芳基的苝-(1-,2-,3-)基、稠五苯-(1-,2-,5-,6-)基等。
作為「可被取代的雜芳基」的「雜芳基」,例如可列舉碳數2~30的雜芳基,較佳為碳數2~25的雜芳基,更佳為碳數2~20的雜芳基,進而佳為碳數2~15的雜芳基,特佳為碳數2~10的雜芳基。另外,作為雜芳基,例如可列舉除碳以外亦含有1~5個選自氧、硫及氮中的雜原子作為環構成原子的雜環等。
作為具體的雜芳基,例如可列舉:呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、咪唑基、吡唑基、噁二唑基、呋呫基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、三嗪基、苯並呋喃基、異苯並呋喃基、苯並[b]噻吩基、吲哚基、異吲哚基、1H-吲唑基、苯並咪唑基、苯並噁唑基、苯並噻唑基、1H-苯並三唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、萘啶環、嘌呤基、喋啶基、咔唑基、吖啶基、啡噁嗪基、啡噻嗪基、啡嗪基、啡噁噻基、噻蒽基、吲嗪基等。
另外,所述芳基及雜芳基可經取代,可分別例如經所述芳基或雜芳基取代。
該三嗪衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。
ϕ為n價的芳基環(較佳為n價的苯環、萘環、蒽環、芴環、苯並芴環、萉環、菲環或三伸苯環),n為1~4的整數,「苯並咪唑系取代基」為將所述式(ETM-2)、式(ETM-2-1)及式(ETM-2-2)中的「吡啶系取代基」中的吡啶基取代為苯並咪唑基的取代基,苯並咪唑衍生物中的至少一個氫可經重氫取代。
所述苯並咪唑基中的R11
為氫、碳數1~24的烷基、碳數3~12的環烷基或碳數6~30的芳基,可引用所述式(ETM-2-1)及式(ETM-2-2)中的R11
的說明。
ϕ進而佳為蒽環或芴環,該情況下的結構可引用所述式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中的說明,各式中的R11
~R18
可引用所述式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中的說明。另外,所述式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中以鍵結有兩個吡啶系取代基的形態進行了說明,但將該些取代為苯並咪唑系取代基時,可由苯並咪唑系取代基取代兩個吡啶系取代基(即n=2),亦可由苯並咪唑系取代基取代任一個吡啶系取代基而由R11
~R18
取代另一個吡啶系取代基(即n=1)。進而,例如可由苯並咪唑系取代基取代所述式(ETM-2-1)中的R11
~R18
的至少一個而由R11
~R18
取代「吡啶系取代基」。
作為該苯並咪唑衍生物的具體例,例如可列舉:1-苯基-2-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)-1H-苯並[d]咪唑、2-(4-(10-萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯並[d]咪唑、2-(3-(10-萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯並[d]咪唑、5-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)-1,2-二苯基-1H-苯並[d]咪唑、1-(4-(10-萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2-苯基-1H-苯並[d]咪唑、2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯並[d]咪唑、1-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-2-苯基-1H-苯並[d]咪唑、5-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)-1,2-二苯基-1H-苯並[d]咪唑等。
該苯並咪唑衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。
ϕ為n價的芳基環(較佳為n價的苯環、萘環、蒽環、芴環、苯並芴環、萉環、菲環或三伸苯環),n為1~4的整數。
各式的R11
~R18
分別獨立地為氫、烷基(較佳為碳數1~24的烷基)、環烷基(較佳為碳素3~12的環烷基)或芳基(較佳為碳數6~30的芳基)。另外,於所述式(ETM-12-1)中,R11
~R18
的任一者與作為芳基環的ϕ鍵結。
各啡啉衍生物中的至少一個氫可經重氫取代。
作為R11
~R18
中的烷基、環烷基及芳基,可引用所述式(ETM-2)中的R11
~R18
的說明。另外,關於ϕ,除所述例子以外,例如可列舉以下結構式。再者,下述結構式中的R分別獨立地為氫、甲基、乙基、異丙基、環己基、苯基、1-萘基、2-萘基、聯苯基或聯三苯基。
作為該啡啉衍生物的具體例,可列舉:4,7-二苯基-1,10-啡啉、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉、9,10-二(1,10-啡啉-2-基)蒽、2,6-二(1,10-啡啉-5-基)吡啶、1,3,5-三(1,10-啡啉-5-基)苯、9,9'-二氟-雙(1,10-啡啉-5-基)、2,9-二甲基-4,7-聯苯基-1,10-啡啉(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline/bathocuproin)或1,3-雙(2-苯基-1,10-啡啉-9-基)苯等。
該啡啉衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。
作為羥基喹啉系金屬錯合物的具體例,可列舉:8-羥基喹啉鋰、三(8-羥基喹啉)鋁、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(5-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(3,4-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(4,5-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(4,6-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2-甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3-甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2-苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3-苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,3-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,6-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3,4-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二-第三丁基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,6-二苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,4,6-三苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,4,6-三甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,4,5,6-四甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2-萘酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(2-苯基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(3-苯基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二甲基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二-第三丁基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-4-乙基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-4-乙基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-4-甲氧基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-4-甲氧基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-5-氰基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-5-氰基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-5-三氟甲基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-5-三氟甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹等。
該羥基喹啉系金屬錯合物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。
3.有機電場發光元件中的陰極
陰極108發揮經由電子注入層107及電子傳輸層106而將電子注入至發光層105的作用。
作為形成陰極108的材料,若為可將電子效率良好地注入至有機層的物質,則並無特別限定,可使用與形成陽極102的材料相同的物質。其中,較佳為錫、銦、鈣、鋁、銀、銅、鎳、鉻、金、鉑、鐵、鋅、鋰、鈉、鉀、銫及鎂等金屬或該些的合金(鎂-銀合金、鎂-銦合金、氟化鋰/鋁等的鋁-鋰合金等)等。為了提高電子注入效率來提高元件特性,有效的是鋰、鈉、鉀、銫、鈣、鎂或包含該些低功函數金屬的合金。但是,該些低功函數金屬通常於大氣中不穩定的情況多。為了改善該點,已知有例如向有機層中摻雜微量的鋰、銫或鎂,並使用穩定性高的電極的方法。作為其他摻雜劑,亦可使用如氟化鋰、氟化銫、氧化鋰及氧化銫般的無機鹽。但是,並不限定於該些。
進而,可列舉如下的較佳例:為了保護電極而將鉑、金、銀、銅、鐵、錫、鋁及銦等金屬,或使用該些金屬的合金,及二氧化矽、二氧化鈦及氮化矽等無機物,聚乙烯醇,氯乙烯,烴系高分子化合物等進行積層。該些電極的製作方法只要為電阻加熱、電子束蒸鍍、濺鍍、離子鍍及塗佈等可取得導通的方法,則無特別限制。
4.有機電場發光元件中的電洞注入層、電洞傳輸層
電洞注入層103是發揮將自陽極102移動而來的電洞效率良好地注入至發光層105內或電洞傳輸層104內的作用的層。電洞傳輸層104是發揮將自陽極102注入的電洞或自陽極102經由電洞注入層103而注入的電洞效率良好地傳輸至發光層105的作用的層。電洞注入層103及電洞傳輸層104分別是將電洞注入/傳輸材料的一種或兩種以上加以積層、混合而形成,或者由電洞注入/傳輸材料與高分子黏結劑的混合物形成。另外,亦可向電洞注入/傳輸材料中添加如氯化鐵(III)般的無機鹽來形成層。
關於電洞注入/傳輸性物質,必須於施加有電場的電極間效率良好地注入/傳輸來自正極的電洞,理想的是電洞注入效率高且效率良好地傳輸所注入的電洞。因此,較佳為遊離電位(ionization potential)小、且電洞遷移率大、進而穩定性優異、於製造時及使用時不易產生成為陷阱(trap)的雜質的物質。
作為形成電洞注入層103及電洞傳輸層104的材料,可自光導電材料中自先前以來慣用作電洞的電荷傳輸材料的化合物、p型半導體、有機電場發光元件的電洞注入層及電洞傳輸層中所使用的公知的化合物中選擇任意的化合物而使用。該些的具體例為咔唑衍生物(N-苯基咔唑、聚乙烯基咔唑等)、雙(N-芳基咔唑)或雙(N-烷基咔唑)等雙咔唑衍生物、三芳基胺衍生物(於主鏈或側鏈上具有芳香族三級胺基的聚合物、1,1-雙(4-二對甲苯基胺基苯基)環己烷、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二胺基聯苯、N,N'-二苯基-N,N'-二萘基-4,4'-二胺基聯苯、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N4
,N4'
-二苯基-N4
,N4'
-雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-聯苯]-4,4'-二胺、N4
,N4
,N4'
,N4'
-四[1,1'-聯苯]-4-基)-[1,1'-聯苯]-4,4'-二胺、4,4',4''-三(3-甲基苯基(苯基)胺基)三苯基胺等三苯基胺衍生物、星爆狀胺(starburst amine)衍生物等)、二苯乙烯衍生物、酞菁衍生物(非金屬、酞菁銅等)、吡唑啉衍生物、腙系化合物、苯並呋喃衍生物或噻吩衍生物、噁二唑衍生物、喹噁啉衍生物(例如1,4,5,8,9,12-六氮雜三伸苯-2,3,6,7,10,11-六甲腈等)、卟啉衍生物等雜環化合物、聚矽烷等。聚合物體系中,較佳為側鏈上具有所述單體的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚乙烯基咔唑及聚矽烷等,但只要為形成發光元件的製作所必需的薄膜,可自陽極注入電洞,進而可傳輸電洞的化合物,則並無特別限定。
另外,有機半導體的導電性因所述摻雜而受到強烈影響這一點亦為人所知。此種有機半導體基質物質包含供電子性良好的化合物、或受電子性良好的化合物。為了摻雜電子供應物質,已知有四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4TCNQ)等強電子接受體(例如,參照文獻「M.Pfeiffer, A.Beyer, T.Fritz, K.Leo, 「應用物理學快報(Appl.Phys.Lett.)」, 73(22), 3202-3204(1998)」及文獻「J.Blochwitz, M.Pheiffer, T.Fritz, K.Leo, 「應用物理學快報(Appl.Phys.Lett.)」, 73(6), 729-731(1998)」)。該些藉由供電子型基礎物質(電洞傳輸物質)中的電子移動過程而生成所謂的電洞。基礎物質的傳導性根據電洞的數量及遷移率而產生相當大的變化。作為具有電洞傳輸特性的基質物質,已知有例如聯苯胺衍生物(TPD等)或星爆狀胺衍生物(TDATA等)、或者特定的金屬酞青(尤其是鋅酞青ZnPc等)(日本專利特開2005-167175號公報)。
5.有機電場發光元件中的陽極
陽極102是發揮向發光層105中注入電洞的作用者。再者,於在陽極102與發光層105之間設置有電洞注入層103及/或電洞傳輸層104的情況下,經由該些層向發光層105中注入電洞。
作為形成陽極102的材料,可列舉無機化合物及有機化合物。作為無機化合物,例如可列舉:金屬(鋁、金、銀、鎳、鈀、鉻等)、金屬氧化物(銦的氧化物、錫的氧化物、銦-錫氧化物(Indium Tin Oxide,ITO)、銦-鋅氧化物(Indium Zinc Oxide,IZO)等)、鹵化金屬(碘化銅等)、硫化銅、碳黑、ITO玻璃或奈塞玻璃等。作為有機化合物,例如可列舉:聚(3-甲基噻吩)等聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等導電性聚合物等。此外,可自用作有機電場發光元件的陽極的物質中適宜選擇來使用。
透明電極的電阻只要可對發光元件的發光供給足夠的電流即可,因此並無限定,但就發光元件的消耗電力的觀點而言,理想的是低電阻。例如,若為300 Ω/□以下的ITO基板,則作為元件電極發揮功能,但現在亦可供給10 Ω/□左右的基板,因此特別理想的是使用例如100 Ω/□~5 Ω/□、較佳為50 Ω/□~5 Ω/□的低電阻品。ITO的厚度可配合電阻值而任意地選擇,但通常於50 nm~300 nm之間使用的情況多。
6.有機電場發光元件中的基板
基板101是成為有機電場發光元件100的支撐體者,通常使用石英、玻璃、金屬、塑膠等。基板101根據目的而形成為板狀、膜狀或片狀,例如可使用玻璃板、金屬板、金屬箔、塑膠膜、塑膠片等。其中,較佳為玻璃板及聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚碸等的透明的合成樹脂製的板。若為玻璃基板,則可使用鈉鈣玻璃或無鹼玻璃等,另外,厚度亦只要是足以保持機械強度的厚度即可,因此例如只要有0.2 mm以上即可。厚度的上限值例如為2 mm以下,較佳為1 mm以下。關於玻璃的材質,因來自玻璃的溶出離子越少越好,故較佳為無鹼玻璃,由於施加了SiO2
等的隔離塗層的鈉鈣玻璃亦有市售,因此可使用該鈉鈣玻璃。另外,為了提高阻氣性,亦可於基板101的至少一面上設置細密的氧化矽膜等阻氣膜,尤其於將阻氣性低的合成樹脂製的板、膜或片用作基板101的情況下,較佳為設置阻氣膜。
7.有機電場發光元件的製作方法
構成有機電場發光元件的各層可藉由利用蒸鍍法、電阻加熱蒸鍍、電子束蒸鍍、濺鍍、分子積層法、印刷法、旋塗法或澆鑄法、塗佈法等方法將應構成各層的材料製成薄膜來形成。以所述方式形成的各層的膜厚並無特別限定,可對應於材料的性質而適宜設定,但通常為2 nm~5000 nm的範圍。膜厚通常可利用水晶振盪式膜厚測定裝置等來測定。於使用蒸鍍法進行薄膜化的情況下,其蒸鍍條件根據材料的種類、作為膜的目標的結晶結構及締合結構等而不同。蒸鍍條件通常較佳為於蒸鍍用坩堝的加熱溫度+50℃~+400℃、真空度10-6
Pa~10-3
Pa、蒸鍍速度0.01 nm/sec~50 nm/sec、基板溫度-150℃~+300℃、膜厚2 nm~5 μm的範圍內適宜設定。
其次,作為製作有機電場發光元件的方法的一例,對包括陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/包含主體化合物、熱活化型延遲螢光體及具有硼原子的化合物的發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極的有機電場發光元件的製作法進行說明。
7-1.蒸鍍法
於適當的基板上,利用蒸鍍法等形成陽極材料的薄膜來製作陽極後,於該陽極上形成電洞注入層及電洞傳輸層的薄膜。於其上對主體化合物、熱活化型延遲螢光體及具有硼原子的化合物進行共蒸鍍而形成薄膜來作為發光層,於該發光層上形成電子傳輸層、電子注入層,進而利用蒸鍍法等形成包含陰極用物質的薄膜來作為陰極,藉此獲得作為目標的有機電場發光元件。再者,於所述有機電場發光元件的製作中,亦可使製作順序相反,而以陰極、電子注入層、電子傳輸層、發光層、電洞傳輸層、電洞注入層、陽極的順序製作。
7-2.濕式成膜法
發光層形成用組成物的情況下,可藉由使用濕式成膜法而成膜。
濕式成膜法一般而言藉由經過如下步驟而形成塗膜,所述步驟為於基板上塗佈發光層形成用組成物的塗佈步驟及自經塗佈的發光層形成用組成物中去除溶媒的乾燥步驟。根據塗佈步驟的不同,可將使用旋塗機的方法稱為旋塗法,將使用狹縫塗佈機的方法稱為狹縫塗佈法,將使用版的方法稱為凹版、平版、反向平版、柔版印刷法,將使用噴墨印表機的方法稱為噴墨法,將吹附為霧狀的方法稱為噴霧法。乾燥步驟中,有風乾、加熱、減壓乾燥等方法。乾燥步驟可僅進行一次,亦可使用不同的方法或條件而進行多次。另外,例如可如於減壓下的煆燒般併用不同的方法。
濕式成膜法為使用溶液的成膜法,例如為一部分印刷法(噴墨法)、旋塗法或澆鑄法、塗佈法等。濕式成膜法與真空蒸鍍法不同,無需使用高價的真空蒸鍍裝置,可於大氣壓下進行成膜。並且,濕式成膜法可大面積化或連續生產,從而降低製造成本。
另一方面,當與真空蒸鍍法比較時,濕式成膜法難以積層化。於使用濕式成膜法而製作積層膜的情況下,需要防止由上層的組成物引起的下層的溶解,且運用控制了溶解性的組成物、下層的交聯及正交溶媒(Orthogonal solvent,彼此不溶解的溶媒)等。然而,即便使用該些技術,亦存在難以將濕式成膜法用於所有的膜的塗佈的情況。
因此,一般而言採用如下方法:使用濕式成膜法僅製成若干層,利用真空蒸鍍法製成剩餘層,從而製作有機EL元件。
例如,以下示出一部分應用濕式成膜法而製作有機EL元件的程序。
(程序1)陽極的利用真空蒸鍍法的成膜
(程序2)電洞注入層的利用濕式成膜法的成膜
(程序3)電洞傳輸層的利用濕式成膜法的成膜
(程序4)包含主體化合物、熱活化型延遲螢光體及具有硼原子的化合物的發光層形成用組成物的利用濕式成膜法的成膜
(程序5)電子傳輸層的利用真空蒸鍍法的成膜
(程序6)電子注入層的利用真空蒸鍍法的成膜
(程序7)陰極的利用真空蒸鍍法的成膜
藉由經過該程序,可獲得包括陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/包含主體材料與摻雜劑材料的發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極的有機EL元件。
8.有機電場發光元件的應用例
另外,本發明亦可應用於具有有機電場發光元件的顯示裝置或具有有機電場發光元件的照明裝置等。
具有有機電場發光元件的顯示裝置或照明裝置可藉由將本實施形態的有機電場發光元件與公知的驅動裝置連接等公知的方法來製造,且可適宜使用直流驅動、脈衝驅動、交流驅動等公知的驅動方法來進行驅動。
作為顯示裝置,例如可列舉:彩色平板顯示器等面板顯示器、撓性彩色有機電場發光(EL)顯示器等撓性顯示器等(例如,參照日本專利特開平10-335066號公報、日本專利特開2003-321546號公報、日本專利特開2004-281086號公報等)。另外,作為顯示器的顯示方式,例如可列舉矩陣及/或分段方式等。再者,矩陣顯示與分段顯示可於相同的面板中共存。
矩陣是將用於顯示的畫素二維地配置成格子狀或馬賽克狀等,其藉由畫素的集合來顯示文字或圖像。畫素的形狀或尺寸是根據用途來決定。例如於個人電腦、監視器、電視機的圖像及文字顯示中,通常使用一邊為300 μm以下的四邊形的畫素,另外,於顯示面板之類的大型顯示器的情況下,使用一邊為mm級的畫素。於單色顯示的情況下,只要排列相同顏色的畫素即可,於彩色顯示的情況下,使紅、綠、藍的畫素並列來進行顯示。於此情況下,典型的有三角型與條紋型。而且,作為該矩陣的驅動方法,可為線序(line-sequential)驅動方法或主動矩陣的任一者。線序驅動有結構簡單這一優點,但於考慮了動作特性的情況下,有時主動矩陣更優異,因此驅動方法亦必須根據用途而區分使用。
於分段方式(類型)中,以顯示事先所決定的資訊的方式形成圖案,並使所決定的區域發光。例如可列舉:數位時鐘或溫度計中的時刻或溫度顯示、音訊機器或電磁爐等的動作狀態顯示及汽車的面板顯示等。
作為照明裝置,例如可列舉:室內照明等的照明裝置、液晶顯示裝置的背光源等(例如,參照日本專利特開2003-257621號公報、日本專利特開2003-277741號公報、日本專利特開2004-119211號公報等)。背光源主要為了提高不進行自發光的顯示裝置的視認性而使用,其用於液晶顯示裝置、時鐘、音訊裝置、汽車面板、顯示板及標識等。特別是,作為液晶顯示裝置中薄型化正成為課題的個人電腦用途的背光源,若考慮到先前方式因包含螢光燈或導光板而難以薄型化,則使用了本實施形態的發光元件的背光源具有薄型、輕量的特徵。
[實施例]
以下,藉由實施例具體地說明本發明,但本發明並不受該些實施例任何限定。以下,示出實施例中使用的化合物的合成例。
<基礎物性的評價方法>
樣本的準備
於對評價對象化合物的吸收特性與發光特性(螢光與磷光)進行評價的情況下,存在將評價對象化合物溶解於溶媒中於溶媒中進行評價的情況與以薄膜狀態進行評價的情況。進而,於以薄膜狀態進行評價的情況下,存在根據評價對象化合物於有機EL元件中的使用態樣,僅將評價對象化合物薄膜化來進行評價的情況與將評價對象化合物分散於恰當的基質材料中進行薄膜化來進行評價的情況。此處,將僅對評價對象化合物進行蒸鍍而獲得的薄膜稱為「單獨膜」,將塗佈包含評價對象化合物與基質材料的塗覆液並進行乾燥而獲得的薄膜稱為「塗膜」。
作為基質材料,可使用市售的PMMA(聚甲基丙烯酸甲酯)等。於本實施例中,使PMMA與評價對象化合物溶解於甲苯中,之後藉由旋塗法於石英製的透明支撐基板(10 mm×10 mm)上形成薄膜而製作樣本。
另外,基質材料為主體化合物時的薄膜樣本如下製作。
將石英製的透明支撐基板(10 mm×10 mm×1.0 mm)固定於市售的蒸鍍裝置(長州產業(股)製造)的基板固定器上,安裝加入有主體化合物的鉬製蒸鍍用舟皿、加入有摻雜劑材料的鉬製蒸鍍用舟皿,之後將真空槽減壓至5×10-4
Pa。其次,對加入有主體化合物的蒸鍍用舟皿與加入有摻雜劑材料的蒸鍍用舟皿進行同時加熱,以使主體化合物與摻雜劑材料成為恰當的膜厚的方式進行共蒸鍍,形成主體化合物與摻雜劑材料的混合薄膜(樣本)。此處,根據主體化合物與摻雜劑材料的設定重量比來控制蒸鍍速度。
吸收特性與發光特性的評價
樣本的吸收光譜的測定是使用紫外可見近紅外分光光度計((股)島津製作所、UV-2600)來進行。另外,樣本的螢光光譜或磷光光譜的測定是使用分光螢光光度計(日立高新技術(hitachi-hightech)(股)製造、F-7000)來進行。
對於螢光光譜的測定,於室溫下以恰當的激發波長進行激發,測定光致發光。對於磷光光譜的測定,使用附帶的冷卻單元,於將所述樣本浸漬於液氮的狀態(溫度77 K)下進行測定。為了觀測磷光光譜,使用遮光器(optical chopper)調整自激發光照射起直至測定開始為止的延遲時間。樣本是以恰當的激發波長進行激發,測定光致發光。
另外,使用絕對PL量子產率測定裝置(濱松光子(Hamamatsu Photonics)(股)製造、C9920-02G),測定螢光量子產率(PLQY)。
螢光壽命(延遲螢光)的評價
使用螢光壽命測定裝置(濱松光子(Hamamatsu Photonics)(股)製造、C11367-01)於300 K下測定螢光壽命。具體而言,觀測以恰當的激發波長而測定的最大發光波長中螢光壽命快的發光成分與慢的發光成分。於發出螢光的一般性有機EL材料的室溫下的螢光壽命測定中,因熱而三重態成分失活,藉此幾乎未觀測到源自磷光的三重態成分所參與的慢發光成分。於評價對象化合物中觀測到慢發光成分的情況是表示激發壽命長的三重態能量藉由熱活化而移動為單重態能量從而以延遲螢光的形式被觀測到。
能隙(Eg)的算出
自利用所述方法而獲得的吸收光譜的長波長末端A(nm)以Eg=1240/A來算出。
遊離電位(Ip)的測定
將蒸鍍有ITO(氧化銦錫)的透明支撐基板(28 mm×26 mm×0.7 mm)固定於市售的蒸鍍裝置(長州產業(股)製造)的基板固定器上,安裝加入有對象化合物的鉬製蒸鍍用舟皿,之後將真空槽減壓至5×10-4
Pa。其次,對蒸鍍用舟皿進行加熱使對象化合物蒸發,形成對象化合物的單獨膜(Neat膜)。
將所獲得的單獨膜作為樣本,使用光電子分光計(住友重機械工業股份有限公司 PYS-201)測定對象化合物的遊離電位。
電子親和力(Ea)的算出
根據利用所述方法測定的遊離電位與利用所述方法算出的能隙之差,估計電子親和力。
激發單重態能階E(S,Sh)、激發三重態能階E(T,Sh)的測定
針對玻璃基板上形成的對象化合物的單獨膜,以77 K,以吸收光譜的螢光峰值不重合的程度,以長波長側的峰值為激發光來觀測螢光光譜,根據所述螢光光譜的峰值短波長側的肩部求出激發單重態能階E(S,Sh)。
另外,針對玻璃基板上形成的對象化合物的單獨膜,以77 K,以吸收光譜的螢光峰值不重合的程度,以長波長側的峰值為nm激發光來觀測磷光光譜,根據所述磷光光譜的峰值短波長側的肩部求出激發三重態能階E(T,Sh)。
[1]化合物的基礎物性的評價
(實驗例1)作為第一成分(主體化合物)的化合物(BO2-0511S)的基礎物性的評價
針對化合物(BO2-0511S)的單獨膜,評價基礎物性,結果遊離電位為6.30 eV,電子親和力為3.26 eV,並且能隙為3.04 eV。另外,激發單重態能階E(1,S,Sh)為2.94 eV,激發三重態能階E(1,T,Sh)為2.74 eV。
(比較實驗例1)作為第一成分(主體化合物)的比較化合物(mCBP)的基礎物性的評價
針對比較化合物(mCBP)的單獨膜,評價基礎物性,結果遊離電位為6.07 eV,電子親和力為2.55 eV,並且能隙為3.52 eV。另外,激發單重態能階E(1,S,Sh)為4.19 eV,激發三重態能階E(1,T,Sh)為2.78 eV。
(實驗例2)作為第二成分(輔助摻雜劑)的化合物(Cz-TRZ3)的基礎物性的評價
針對化合物(Cz-TRZ3)的單獨膜,評價基礎物性,結果遊離電位為5.93 eV,電子親和力為2.99 eV,並且能隙為2.94 eV。另外,激發單重態能階E(2,S,Sh)為2.92 eV,激發三重態能階E(2,T,Sh)為2.69 eV。進而,峰頂的激發單重態能階E(2,S,PT)為2.76 eV,峰頂的激發三重態能階E(2,T,Sh)為2.58 eV,ΔEST為0.18 eV。
(實驗例3)作為第三成分(發射摻雜劑)的化合物(ED1)的基礎物性的評價
針對化合物(ED1)與作為基質材料的PMMA的塗膜,於室溫下,測定340 nm激發光下的螢光光譜。此處,塗膜中的化合物(ED1)的濃度設為1重量%。測定的螢光光譜的最大發光波長為465 nm,半寬度為19 nm。
[2]有機EL元件的製作與評價
於本實施例中,依據先進材料2016,28,2777-2781)(Adv. Mater. 2016, 28, 2777-2781))中所記載的結構來製作有機EL元件。將製成的有機EL元件的層構成示於表1。
[表1]
(有機EL元件的構成A)
電洞 注入層 (40 nm) | 電洞 傳輸層 (15 nm) | 電子 阻止層 (15 nm) | 發光層 (20 nm) | 電子 傳輸層 (10 nm) | 電子 傳輸層 (20 nm) | 陰極 (1 nm/ 100 nm) | |||
主體 | 輔助 摻雜劑 | 發射 摻雜劑 | |||||||
實施例 1 | NPD | TcTa | mCP | 化合物 (BO2-0511S) | 化合物 (Cz-TRZ3) | ED1 | 2CzBN | BPy-TP2 | LiF/Al |
比較例 1 | NPD | TcTa | mCP | mCBP | 化合物 (Cz-TRZ3) | ED1 | 2CzBN | BPy-TP2 | LiF/Al |
表1中,「NPD」為N,N'-二苯基-N,N'-二萘基-4,4'-二胺基聯苯,「TcTa」為4,4',4''-三(N-咔唑基)三苯基胺,「mCP」為1,3-雙(N-咔唑基)苯,「mCBP」為3,3'-雙(N-咔唑基)-1,1'-聯苯,「BPy-TP2」為2,7-二([2,2'-聯吡啶]-5-基)三伸苯,「2CzBN」為3,4-二咔唑基苯甲腈。
<實施例1>將化合物(BO2-0511S)用作主體化合物,將化合物(Cz-TRZ3)用作輔助摻雜劑,將化合物(ED1)用作發射摻雜劑的元件1的製作與評價。
於形成有包括厚度50 nm的ITO(氧化銦錫)的陽極的玻璃基板(26 mm×28 mm×0.7 mm)上,藉由真空蒸鍍法以真空度5×10-4
Pa來積層各薄膜。
首先,於ITO上,以使膜厚成為40 nm的方式蒸鍍NPD,於其上,以使膜厚成為15 nm的方式蒸鍍TcTa,形成包括2層的電洞注入傳輸層。繼而,以使膜厚成為15 nm的方式對mCP進行蒸鍍而形成電子阻止層。其次,針對作為主體的化合物(BO2-0511S)、作為輔助摻雜劑的Cz-TRZ3及作為發射摻雜劑的化合物(ED1),自不同的蒸鍍源進行共蒸鍍,形成膜厚20 nm的發光層。此時,主體、輔助摻雜劑及發射摻雜劑的重量比設為90對9對1。其次,以使膜厚成為10 nm的方式對2CzBN進行蒸鍍,形成電子傳輸層,於其上,以使膜厚成為20 nm的方式蒸鍍TSPO1,形成電子傳輸層(第二電子傳輸層)。繼而,以使膜厚成為1 nm的方式蒸鍍LiF,於其上,以使膜厚成為100 nm的方式蒸鍍鋁,形成陰極,獲得有機EL元件(元件1)。
針對所製作的元件1,測定1000 cd/m2
發光時的發光光譜、色度及外部量子效率。其結果,於發光光譜中,觀測到發光最大波長為470 nm、半寬度為18 nm的發光峰值,觀察到深藍色(deep blue)的發光。另外,1000 cd/m2
發光時的外部量子效率為20.7%,獲得高的量子效率。
<比較例1>
將mCBP用作主體化合物,將化合物(Cz-TRZ3)用作輔助摻雜劑,將化合物(ED1)用作發射摻雜劑的比較元件1的製作與評價。
代替化合物(BO2-0511S),而將化合物(mCBP)用於主體,除此以外,以與實施例1同樣的程序及構成而獲得EL元件(比較元件1)。
針對所製作的比較元件1,測定1000 cd/m2
發光時的發光光譜、色度及外部量子效率。其結果,於發光光譜中,觀測到發光最大波長為471 nm、半寬度為18 nm的發光峰值,觀察到深藍色(deep blue)的發光。但是,1000 cd/m2
發光時的外部量子效率為14.8%,與實施例1相比,量子效率低。
100:有機電場發光元件
101:基板
102:陽極
103:電洞注入層
104:電洞傳輸層
105:發光層
106:電子傳輸層
107:電子注入層
108:陰極
圖1是表示本實施形態的有機EL元件的概略剖面圖。
100:有機電場發光元件
101:基板
102:陽極
103:電洞注入層
104:電洞傳輸層
105:發光層
106:電子傳輸層
107:電子注入層
108:陰極
Claims (14)
- 一種有機電場發光元件,具有發光層,其中所述發光層包含: 主體化合物,作為第一成分,於分子中具有硼原子及氧原子; 熱活化型延遲螢光體,作為第二成分,其激發單重態能階與激發三重態能階之差ΔEST為0.20 eV以下;以及 螢光體,作為第三成分。
- 如請求項1所述的有機電場發光元件,其中所述發光層包含由下述式(i)、(ii)及(iii)中的任一者所表示的化合物中的至少一種作為所述第一成分; (所述式(i)中, A環、B環及C環分別獨立地為芳基環或雜芳基環,該些環中的至少一個氫可經取代,由式(i)所表示的化合物或結構中的至少一個氫可經氰基、鹵素或重氫取代) (所述式(ii)中, A環、B環及C環分別獨立地為芳基環或雜芳基環,該些環中的至少一個氫可經取代, Y1 為B, X1 、X2 及X3 分別獨立地為>O、>N-R、>CR2 、或>S,X1 ~X3 中的至少兩個為>O,所述N-R的R及>CR2 的R為可經取代的芳基、可經取代的雜芳基或烷基,另外,所述>N-R的R可藉由連結基或單鍵而與所述A環、B環及C環中的至少一個鍵結,而且, 由式(ii)所表示的化合物或結構中的至少一個氫可經氰基、鹵素或重氫取代) (所述式(iii)中, A環、B環、C環及D環分別獨立地為芳基環或雜芳基環,該些環中的至少一個氫可經取代, R1 及R2 分別獨立地為氫、碳數1~6的烷基、碳數6~12的芳基、碳數2~15的雜芳基、二芳基胺基(其中,芳基為碳數6~12的芳基)、二雜芳基胺基(其中,雜芳基為碳數2~15的雜芳基)或芳基雜芳基胺基(其中,芳基為碳數6~12的芳基,雜芳基為碳數2~15的雜芳基),而且, 由式(iii)所表示的化合物中的至少一個氫可經氰基、鹵素或重氫取代)。
- 如請求項1或請求項2所述的有機電場發光元件,其中所述發光層包含由下述式(1)、(2)及(3)中的任一者所表示的化合物中的至少一個作為所述第一成分; (所述式(1)中, R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、R10 及R11 分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基,該些可進而經選自芳基、雜芳基及烷基中的至少一個取代, 由式(1)所表示的化合物及結構中的至少一個氫可經氰基、鹵素或重氫取代) (所述式(2)中, R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R9 、R10 及R11 分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基,該些可進而經選自芳基、雜芳基及烷基中的至少一個取代, X1 、X2 及X3 分別獨立地為>O、>N-R、>S、或>CR2 ,X1 、X2 及X3 中的至少兩個為>O,所述>N-R的R及>CR2 的R為芳基、雜芳基或烷基,該些可進而經選自芳基、雜芳基及烷基中的至少一個取代, 而且, 由式(2)所表示的化合物及結構中的至少一個氫可經氰基、鹵素或重氫取代) (所述式(3)中, R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、R10 、R11 、R12 、R13 及R14 分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基、芳氧基、雜芳氧基、芳硫基、雜芳硫基或烷基取代矽基,該些中的至少一個氫可經芳基、雜芳基或烷基取代,另外,R5 ~R7 及R10 ~R12 中的鄰接的基彼此可鍵結並與b環或d環一同形成芳基環或雜芳基環,所形成的環中的至少一個氫可經芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基、芳氧基、雜芳氧基、芳硫基、雜芳硫基或烷基取代矽基取代,該些中的至少一個氫可經芳基、雜芳基或烷基取代, 而且, 由式(3)所表示的化合物中的至少一個氫可經氰基、鹵素或重氫取代)。
- 如請求項1至請求項5中任一項所述的有機電場發光元件,其中所述第一成分、所述第二成分及所述第三成分滿足下述式(a)~(c)中的至少任一者; |Ip(1)|≧|Ip(2)| ・・・式(a) [式(a)中,Ip(1)表示第一成分的遊離電位,Ip(2)表示第二成分的遊離電位] |Eg(2)|≧|Eg(3)| ・・・式(b) [式(b)中,Eg(2)表示第二成分的光學帶隙,Eg(3)表示第三成分的光學帶隙] ΔEST(1)≧ΔEST(2) ・・・式(c) [式(c)中,ΔEST(1)表示第一成分的激發單重態能階與激發三重態能階的能量差,ΔEST(2)表示第二成分的激發單重態能階與激發三重態能階的能量差]。
- 如請求項1至請求項6中任一項所述的有機電場發光元件,其中所述第三成分的螢光峰值的半高寬FWHM為35 nm以下。
- 如請求項1至請求項7中任一項所述的有機電場發光元件,其中所述第三成分為包含由下述式(ED11)、(ED12)、(ED13)、(ED14)、(ED15)、(ED16)、(ED17)、(ED18)、(ED19)、(ED21)、(ED22)、(ED23)、(ED24)、(ED25)、(ED26)、(ED27)、(ED211)、(ED212)、(ED221)、(ED222)、(ED223)、(ED231)、(ED241)、(ED242)、(ED261)或(ED271)所表示的結構的化合物; (其中,所述各式中, 氫分別獨立地可經芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基取代,該些可進而經選自芳基、雜芳基及烷基中的至少一個取代)。
- 一種顯示裝置,包括如請求項1至請求項12中任一項所述的有機電場發光元件。
- 一種照明裝置,包括如請求項1至請求項12中任一項所述的有機電場發光元件。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201862767811P | 2018-11-15 | 2018-11-15 | |
US62/767,811 | 2018-11-15 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW202030306A true TW202030306A (zh) | 2020-08-16 |
Family
ID=70731869
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW108141418A TW202030306A (zh) | 2018-11-15 | 2019-11-14 | 有機電場發光元件、顯示裝置以及照明裝置 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20210351364A1 (zh) |
KR (1) | KR20210092256A (zh) |
CN (1) | CN113330595A (zh) |
TW (1) | TW202030306A (zh) |
WO (1) | WO2020101001A1 (zh) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI832476B (zh) * | 2021-10-12 | 2024-02-11 | 南韓商Lg顯示器股份有限公司 | 有機發光二極體及包含該有機發光二極體的有機發光裝置 |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3696167A4 (en) | 2018-07-27 | 2021-03-24 | Idemitsu Kosan Co.,Ltd. | COMPOUND, MATERIAL FOR AN ORGANIC ELECTROLUMINESC ELEMENT, ORGANIC ELECTROLUMINESC ELEMENT, AND ELECTRONIC DEVICE |
WO2020105990A1 (ko) * | 2018-11-19 | 2020-05-28 | 에스에프씨 주식회사 | 신규한 보론 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
CN109830516B (zh) * | 2019-02-22 | 2021-11-12 | 京东方科技集团股份有限公司 | Oled基板、显示装置 |
EP3738965B1 (en) | 2019-05-08 | 2023-10-04 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic molecules for optoelectronic devices |
JP2022534204A (ja) * | 2019-05-24 | 2022-07-28 | マテリアル サイエンス カンパニー リミテッド | 有機化合物およびこれを含む有機電界発光素子 |
KR20200143560A (ko) * | 2019-06-13 | 2020-12-24 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR102666981B1 (ko) * | 2019-10-28 | 2024-05-20 | 삼성디스플레이 주식회사 | 화합물 및 이를 포함하는 발광 소자 |
KR20210106047A (ko) * | 2020-02-19 | 2021-08-30 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 |
KR20210124572A (ko) * | 2020-04-03 | 2021-10-15 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR20220063369A (ko) * | 2020-11-10 | 2022-05-17 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기발광다이오드 및 유기발광장치 |
JPWO2023286670A1 (zh) * | 2021-07-16 | 2023-01-19 | ||
CN116675709A (zh) * | 2022-02-21 | 2023-09-01 | 华为技术有限公司 | 含硼化合物、发光器件和显示装置 |
WO2024071041A1 (ja) * | 2022-09-28 | 2024-04-04 | 東レ株式会社 | 色変換組成物、色変換部材ならびにそれを含む光源ユニット、ディスプレイおよび照明装置 |
WO2024132993A1 (de) | 2022-12-19 | 2024-06-27 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10862047B2 (en) | 2013-08-14 | 2020-12-08 | Kyushu University, National University Corporation | Organic electroluminescent device |
TWI636056B (zh) * | 2014-02-18 | 2018-09-21 | 學校法人關西學院 | 多環芳香族化合物及其製造方法、有機元件用材料及其應用 |
JP6688281B2 (ja) * | 2015-03-09 | 2020-04-28 | 学校法人関西学院 | 多環芳香族化合物および発光層形成用組成物 |
KR102052812B1 (ko) * | 2015-07-24 | 2019-12-05 | 코니카 미놀타 가부시키가이샤 | 유기 일렉트로루미네센스 소자, 표시 장치 및 조명 장치 |
CN108137618B (zh) * | 2015-12-04 | 2020-09-15 | 广州华睿光电材料有限公司 | D-a型化合物及其应用 |
CN108701771B (zh) * | 2016-02-24 | 2021-09-10 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件和电子设备 |
CN108409769A (zh) * | 2016-07-29 | 2018-08-17 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种发光效率高的含硼有机电致发光化合物及其应用 |
WO2018095394A1 (zh) * | 2016-11-23 | 2018-05-31 | 广州华睿光电材料有限公司 | 有机混合物、组合物及有机电子器件和应用 |
WO2018181188A1 (ja) * | 2017-03-31 | 2018-10-04 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 |
CN106966955A (zh) * | 2017-04-21 | 2017-07-21 | 瑞声光电科技(常州)有限公司 | 联苯化合物及发光器件 |
JP2021061262A (ja) * | 2018-02-05 | 2021-04-15 | 学校法人関西学院 | 多環芳香族化合物の発光材料を用いた有機電界発光素子 |
WO2019198699A1 (ja) * | 2018-04-12 | 2019-10-17 | 学校法人関西学院 | シクロアルキル置換多環芳香族化合物 |
-
2019
- 2019-11-14 WO PCT/JP2019/044774 patent/WO2020101001A1/ja active Application Filing
- 2019-11-14 KR KR1020217018186A patent/KR20210092256A/ko active Search and Examination
- 2019-11-14 CN CN201980075258.9A patent/CN113330595A/zh active Pending
- 2019-11-14 TW TW108141418A patent/TW202030306A/zh unknown
- 2019-11-14 US US17/294,600 patent/US20210351364A1/en active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI832476B (zh) * | 2021-10-12 | 2024-02-11 | 南韓商Lg顯示器股份有限公司 | 有機發光二極體及包含該有機發光二極體的有機發光裝置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN113330595A (zh) | 2021-08-31 |
WO2020101001A1 (ja) | 2020-05-22 |
KR20210092256A (ko) | 2021-07-23 |
US20210351364A1 (en) | 2021-11-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7038371B2 (ja) | 多環芳香族化合物 | |
CN109863155B (zh) | 多环芳香族化合物、有机元件用材料、有机电场发光元件、显示装置及照明装置 | |
TW202030306A (zh) | 有機電場發光元件、顯示裝置以及照明裝置 | |
JP6611825B2 (ja) | 多環芳香族化合物 | |
JP5780132B2 (ja) | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 | |
TW201739751A (zh) | 延遲螢光有機電場發光元件 | |
WO2019240080A1 (ja) | 多環芳香族化合物およびその多量体 | |
TWI588238B (zh) | 苯并茀化合物、使用該化合物的發光層用材料、有機電場發光元件、顯示裝置及照明裝置 | |
JP5824827B2 (ja) | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 | |
CN113412265A (zh) | 多环芳香族化合物 | |
CN110049990B (zh) | 多环芳香族氨基化合物、有机元件用材料、有机电场发光元件、显示装置以及照明装置 | |
WO2019235402A1 (ja) | 多環芳香族化合物およびその多量体 | |
CN111212844B (zh) | 二聚体化合物、有机元件用材料、有机电场发光元件、显示装置及照明装置 | |
JP2021061262A (ja) | 多環芳香族化合物の発光材料を用いた有機電界発光素子 | |
CN113784972A (zh) | 化合物、有机设备用材料、发光层形成用组合物、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、有机电致发光元件、显示装置和照明装置 | |
CN112079855A (zh) | 多环芳香族化合物、高分子化合物、及其应用 | |
JP7269602B2 (ja) | 多環芳香族化合物およびその多量体 | |
JP5776384B2 (ja) | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 | |
JP2019038798A (ja) | 多環芳香族化合物 | |
TW201900656A (zh) | 多環芳香族化合物、有機元件用材料、發光層形成用組成物、有機電場發光元件、顯示裝置及照明裝置 |