CN106966955A - 联苯化合物及发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种联苯化合物，其结构式如式I所示。其中，R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19和R10均各自独立地选自氢原子、含氟取代基或给电子基团，且R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19和R10中至少有一个含氟取代基和一个给电子基团。本发明还涉及含有该联苯化合物的发光器件。由于含氟取代基中含有氟原子，与使用CN基团的TADF材料相比，具有较小的表面能，对金属离子吸附能力较弱，使得提纯步骤简单，降低了材料的提纯成本，有利于工业化生产。

Description

联苯化合物及发光器件
技术领域
本发明涉及有机发光材料技术领域，具体涉及一种联苯化合物及应用该联苯化合物的发光器件。
背景技术
有机发光二极管(OLEDs)在大面积平板显示和照明方面的应用引起了工业界和学术界的广泛关注。作为继有机荧光材料和有机磷光材料之后发展的第三代有机发光材料，热激活延迟荧光(TADF)一般具有小的单线态-三线态能级差(ΔEST)，三线态激子可以通过反系间穿越转变成单线态激子发光。这可以充分利用电激发下形成的单线态激子和三线态激子，器件的内量子效率可以达到100％。同时，材料结构可控，性质稳定，价格便宜无需贵重金属，在OLEDs领域的应用前景广阔。但现有的TADF材料种类单一，器件的效率较低，无法满足高效有机发光二极管的要求。
TADF材料要求具有Donor-π-Acceptor结构。其中Donor为电子给体，如芳香胺体系或咔唑体系，氮原子与碳原子通过单键相连；Acceptor为电子受体，如具有碳氮双键的杂环体系，氮原子与至少一个碳原子通过双键相连，在另一种表述中，认为具有碳氮双键的杂环芳香体系，碳氮双键实际为介于单键和双键的共轭键；π为桥连基团，可以为芳香共轭体系，也可以是非芳香共轭体系，也可以为单键，只要能使Donor基团和Acceptor基团进行非平面共轭的连接。
氰基是经典的吸电子基团，被广泛应用到TADF设计中。2012年安达千波矢在自然(Nature,2012,492,234)上报道的TADF材料即采用了氰基作为吸电子基团。然而，氰基中的氮原子与碳原子为sp杂化，其中氮原子裸露的孤对电子具有极强的配位能力，导致氰基特别容易吸附金属离子。由于金属离子在OLED器件中能够加速老化，因此降低材料的金属离子含量是特别重要的。
常规的降低金属离子方法，如层析柱吸附、离子交换树脂交换、升华提纯等方式，在金属离子含量较大量时作用显著，但是当金属离子含量已经比较小时，作用很不明显。需要反复的精细操作，才有可能达到理想的要求。同时，反复的提纯操作会导致产品的实际收率降低，进而增加了产品的成本，不利于推广。因此，氰基虽然可以作为吸电子基团引入到TADF的材料设计中，但是由于其固有的吸附金属离子的特性会加速器件老化，器件特别容易出现效率滚降现象，反复提纯既无法保证得到高纯度的产品，也使得效率降低，成本升高。
因此，目前急需一种既保持氰基基团的优良特性，又不容易吸附金属离子的材料。鉴于此，特提出本发明。
发明内容
本发明的第一目的在于提供一种联苯化合物。
本发明的第二目的在于提供使用该联苯化合物的发光器件。
为了实现本发明的第一目的，所述联苯化合物的结构式如式I所示：
其中，R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19和R10均各自独立地选自氢原子、含氟取代基或给电子基团，
R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19和R10中至少有一个取代基为含氟取代基，且R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19和R10中至少有一个取代基为给电子基团。
为了实现本发明的第二目的，所述发光器件包括阳极、阴极及设置于所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层，所述有机层包括本发明所述的联苯化合物。
本发明至少具有以下有益效果：
本发明的联苯化合物以含氟取代基基团替代常规TADF材料中的CN基团，由于两者的空间体积类似，分子结构变化不大。含氟取代基同样有良好的吸电子功能，能够保持原有的Donor-π-Acceptor结构，即保持了现有材料的TADF的性能。同时由于含氟取代基中含有氟原子，具有较小的表面能，对金属离子吸附能力较弱，使得提纯步骤简单，降低了材料的提纯成本，有利于工业化生产。
在优选的技术方案中，在进行提纯产物时进行的升华操作时，与使用CN基团的TADF材料相比，含有三氟甲基的TADF材料具有较高的升华收率。
附图说明
图1为包含本发明的联苯化合物的发光器件的结构图。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。
本发明涉及一种联苯化合物，其结构式如式I所示：
其中，R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19和R10均各自独立地选自氢原子、含氟取代基或给电子基团，
R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19和R10中至少有一个取代基为含氟取代基，且R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19和R10中至少有一个取代基为给电子基团。
本发明的联苯化合物以含氟取代基替代常规TADF材料中的CN基团，CF3具有良好的吸电子功能，能够保持原有的Donor-π-Acceptor结构，保持了材料的TADF的性能。
本发明中的给电子基团又称供电子基团，指对外表现负电场的基团，从共轭效应上来讲，有孤对电子的都属于供电的。本发明可选用常用的给电子基团，如苯及其衍生基团、咔唑及其衍生基团、二苯胺及其衍生基团等，其中咔唑衍生基团包括稠合咔唑基团。
在式I中，含氟取代基为C1～C12的含氟取代基，包括氟取代的C1～C12烷基、氟取代的C6～C12芳基；氟取代碳原子上的氢原子全部被氟原子取代或部分被氟原子取代；
具体的，可选择碳原子数为1～10的氟代烷基、碳原子数为6～12的氟代芳基，进一步优选地，选择碳原子数为1～6的氟代链状烷基、碳原子数为3～8的氟代环烷基，更进一步优选地，选择碳原子数为1～4的氟代链状烷基、碳原子数为5～7的氟代环烷基、碳原子为6～10的氟代芳基。具体可选自三氟甲基(-CF3)、2-氟乙基、3-氟正丙基、2-氟异丙基、4-氟正丁基、3-氟仲丁基、5-氟正戊基、4-氟异戊基、1-氟乙烯基、3-氟烯丙基、6-氟-4-己烯基、邻氟苯基、对氟苯基、间氟苯基、4-氟甲基苯基、2,6-二氟甲基苯基、2-氟-1-萘基等。
作为本发明联苯化合物的一种改进，含氟取代基的个数为1～6，给电子基团的个数为1～6。
作为本发明联苯化合物的一种改进，含氟取代基选自三氟甲基。本发明的联苯化合物以CF3基团替代常规TADF材料中的CN基团，由于两者的空间体积类似，分子结构变化不大。CF3同样有良好的吸电子功能，能够保持原有的D-π-A结构，即保持了现有材料的TADF的性能。同时由于CF3基团中含有氟原子，具有较小的表面能，对金属离子吸附能力较弱，使得提纯步骤简单，降低了材料的提纯成本，有利于工业化生产。
作为本发明联苯化合物的一种改进，给电子基团为取代或未取代的二芳基胺基，取代基为卤素原子。作为本发明联苯化合物的一种改进，二芳基胺基选自式II、式III、式IV、式V、式VI所示的结构：
其中，R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39、R41、R42、R43、R44、R45、R46、R47、R48、R51、R52、R53、R54、R55、R56、R57、R58、R61、R62、R63、R64、R65、R66、R67、R68均各自独立地选自氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1～C12烷基、取代或未取代的C1～C12烷氧基、取代或未取代的C1～C12烷硫基、取代或未取代的C1～C12烷硅基、取代或未取代的C6～C24芳基、取代或未取代的C6～C24芳氧基、取代或未取代的C6～C24芳硅基、取代或未取代的C3～C24杂芳基、取代或未取代的C3～C24杂芳氧基、取代或未取代的C3～C24杂芳硅基、取代或未取代的C6～C24芳胺基，取代基为卤素原子、C1～C12的烷基、氟原子取代的C1～C12的烷基、氟原子取代的C1～C12的烷氧基；
X表示O原子、S原子、S＝O基团、O＝S＝O基团、P＝O基团、C(RaRb)基团、N(Rc)基团、Si(RdRe)基团；所述Ra、Rb、Rc、Rd、Re各自独立的表示取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C6～C24的芳基，取代基为卤素原子、C1～C12的烷基、氟原子取代的C1～C12的烷基、氟原子取代的C1～C12的烷氧基；
A、B、C各自独立地选自苯环、呋喃环、吡啶环、噻吩环、吡咯环，环结构A、环结构B和环结构C与相邻的环在任意位置稠合，
p、n1、n2各自独立地为1至4的整数，
当p为2以上的整数时，多个环结构A可以相同也可以不同；
当n1为2以上的整数时，多个环结构A可以相同也可以不同；
当n2为2以上的整数时，多个环结构A可以相同也可以不同。
在上述通式中，卤素原子为氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
作为本发明联苯化合物的一种改进，联苯化合物选自以下通式表示的化合物：
其中，m1表示1～4的整数，m2表示1～4的整数；
m3表示1～5的整数，m4表示1～5的整数；
m5表示1～4的整数，m6表示1～4的整数；
m7表示1～5的整数，m8表示1～5的整数；
m9表示1～4的整数，m10表示1～4的整数；
m11表示1～5的整数，m12表示1～5的整数；
X表示S原子、O原子、C(CH3)2基团。
作为本发明联苯化合物的一种改进，联苯化合物选自以下结构式表示的化合物：
作为本发明联苯化合物的一种改进，联苯化合物选自以下结构式表示的化合物：
本发明还涉及一种发光器件，发光器件包括阳极、阴极及设置于阳极和阴极之间的至少一个有机层，有机层包括本发明的联苯化合物。
本发明的联苯化合物可以参考如下合成实施例的方法制备得到：
合成实施例1：化合物BP-1的合成
在干燥氮气条件下，将邻-三氟甲基氟苯(10.0mmol)溶解于50mL无水四氢呋喃中，将位阻盐的四氢呋喃溶液在冰浴条件下缓慢加入，并搅拌1小时。加入适量碘，在-20℃下，将四氯苯醌(10.0mmol)加入到混合物中，继续搅拌反应1小时。加入饱和的氯化铵溶液淬灭反应，用二氯甲烷萃取，合并有机相，经无水硫酸镁干燥后，通过硅胶色谱柱提纯，得到中间体BP-1-a。位阻盐为二(2,2,6,6-四甲基哌啶基)锰-二氯化镁-四氯化锂的混合盐。
在氩气条件下，将3mmol的60％的NaH加入到2.5mmol咔唑的无水四氢呋喃溶液中，搅拌1小时后，加入1mmol的中间体BP-1-a的无水四氢呋喃溶液，搅拌反应12小时。加100mL水，搅拌0.5小时后用二氯甲烷萃取，用无水硫酸镁干燥后用硅胶色谱柱提纯得到目标化合物BP-1。实际收率15％。
1H-NMR(DMSO-d6):δ(ppm):8.40(d,2H),8.33(d,2H),7.94(m,6H),7.72(t,2H),7.67(d,2H),7.41(t,2H),7.33(m,6H)。
合成实施例2：化合物BP-2的合成
在氩气条件下，将3mmol的60％的NaH加入到2.5mmol咔唑的无水四氢呋喃溶液中，搅拌1小时后，加入1mmol的物料BP-2-a的无水四氢呋喃溶液，搅拌反应12小时。加100mL水，搅拌0.5小时后用二氯甲烷萃取，用无水硫酸镁干燥后用硅胶色谱柱提纯得到目标化合物BP-2。实际收率46％。
1H-NMR(DMSO-d6):δ(ppm):8.45(s,4H),8.39(d,2H),8.35(d,2H),8.10(d,2H),7.77(m,2H),7.43(t,2H),7.35(m,6H)。
合成实施例3：化合物BP-3的合成
氮气保护下，将物料BP-3-a(10.0mmol)，间溴三氟甲基苯(10.0mmol)，Pd(dppf)Cl2(0.2mmol)加入到40mL 2M的Na2CO3水溶液和200mL甲苯中，加热回流24小时，冷却后用二氯甲烷萃取。无水硫酸镁干燥，通过硅胶层析色谱柱提纯，得到化合物BP-3。实际收率32％。
1H-NMR(DMSO-d6):δ(ppm):8.35(d,2H),8.18(d,1H),8.01(m,2H),7.94(d,2H),7.71(m,2H),7.62(m,2H),7.51(t,1H),7.38(m,2H),7.33(m,2H)。
合成实施例4：化合物BP-4的合成
氮气保护下，将5-(4,4,5,5-四甲基-1,3-2-二氧杂氧硼基)-1,3-二三氟甲基苯(10.0mmol)，1,3,5-三溴苯(10.0mmol)，Pd(dppf)Cl2(0.2mmol)，40mL2M的Na2CO3水溶液混合语200mL甲苯中，加热回流24小时，冷却后用二氯甲烷萃取。无水硫酸镁干燥，通过硅胶层析色谱柱提纯，得到中间体BP-4-a。
将中间体BP-4-a(4.7mmol)，咔唑(11.3mmol)、碘化亚铜(0.9mmol)，1,2-环己二胺(1.9mmol)和K3PO4(18.8mmol)放入反应瓶中，在氮气条件下，加入100mL甲苯溶解搅拌，在110℃下加热反应24小时。冷却至室温，加入100mL稀盐酸搅拌1小时，二氯甲烷萃取，无水硫酸镁干燥后，通过硅胶层析色谱柱提纯得到化合物BP-4。收率34％。
1H-NMR(DMSO-d6):δ(ppm):8.53(s,1H),8.41(t,2H),8.35(m,2H),8.25(s,2H),8.18(m,3H),8.13(d,1H),8.01(s,1H),7.90(m,1H),7.86(d,1H),7.45-7.28(m,8H)。
合成实施例5：化合物BP-5的合成
将化合物BP-5-a(4.0mmol)，咔唑(20.0mmol)、碘化亚铜(1.8mmol)，1,2-环己二胺(4.0mmol)和K3PO4(40.0mmol)放入反应瓶中，在氮气条件下，加入100mL甲苯溶解搅拌，在110℃下加热反应8小时。冷却至室温，加入100mL稀盐酸搅拌1小时，二氯甲烷萃取，无水硫酸镁干燥后，通过硅胶层析色谱柱提纯得到化合物BP-5。收率14％。
1H-NMR(DMSO-d6):δ(ppm):8.83(s,1H),8.47(d,1H),8.37(d,1H),8.32(t,2H),8.25(m,6H),8.20(d,3H),8.14(m,3H),8.03(s,1H),7.92(m,1H),7.56(d,1H),7.49(m,5H),7.38(m,3H),7.32(m,3H),7.27(m,5H)。
对比例：对比化合物D-1的制备
氮气保护下，将5-(4,4,5,5-四甲基-1,3-2-二氧杂氧硼基)-1,3-二氰基苯(10.0mmol)，1,3,5-三溴苯(10.0mmol)，Pd(dppf)Cl2(0.2mmol)，40mL 2M的Na2CO3水溶液混合语200mL甲苯中，加热回流24小时，冷却后用二氯甲烷萃取。无水硫酸镁干燥，通过硅胶层析色谱柱提纯，得到中间体D-4-a。
将中间体D-4-a(4.7mmol)，咔唑(11.3mmol)、碘化亚铜(0.9mmol)，1,2-环己二胺(1.9mmol)和K3PO4(18.8mmol)放入反应瓶中，在氮气条件下，加入100mL甲苯溶解搅拌，在110℃下加热反应24小时。冷却至室温，加入100mL稀盐酸搅拌1小时，二氯甲烷萃取，无水硫酸镁干燥后，通过硅胶层析色谱柱提纯得到化合物D-4。收率29％。
将制备得到的化合物D-4、化合物BP-4的粗品各1g做进一步的纯化处理，纯化的条件为：在真空度5×10-4Pa，300℃。
(1)记录纯化处理的时间和产量，具体实验数据如表1所示：
表1：
编号 纯化时间(h) 产量(g) 收率(％)
化合物BP-1 8 0.93 93％
对比化合物D1 24 0.88 88％
(2)比较升华前后材料的金属离子含量。
金属离子含量的测试方法：采用电感耦合等离子体质谱仪进行测试。
具体实验数据如表2所示：
表2：单位(ppm)
编号 Na Mg K Ca Cu Pd
BP-4升华前 142.4 17.8 59.3 34.3 95.8 121.4
BP-4升华后 1.9 0.8 1.0 0.9 1.2 1.8
D-4升华前 264.8 74.6 97.4 45.4 239.5 483.4
D-4升华后 34.7 9.8 11.4 7.4 39.4 50.3
D-4二次升华后 2.4 0.9 0.8 0.7 2.7 3.1
经上述实验比较可知，本发明的联苯化合物不仅易于提纯，在较短的提纯时间内，收率显著提升。并且，本发明的化合物的表面能小，对金属离子吸附能力较弱，在升华提纯前，其金属元素含量就比含有CN基团的TADF材料相比显著减低，经过一次提纯后，其金属元素含量显著减低，低于含有CN基团的TADF材料进行两次升华后金属元素含量。因此，本发明的TADF材料简化了提纯步骤，提高了收率，降低了材料的提纯成本，有利于工业化生产。
作为本发明的另一方面，本发明还涉及一种发光器件，如图1所示，包括阳极、阴极及设置于阳极和阴极之间的至少一个有机层，有机层包括本发明的联苯化合物。
请参阅图1，为本发明提供的发光器件的结构示意图。发光器件10包括依次沉积形成的阳极11、空穴传输层12、发光层13、电子传输层14和阴极15。其中空穴传输层12、发光层13、电子传输层14均为有机层，阳极11与阴极15与电连接。
发光层13可以只有本发明提供的联苯化合物，使发光器件10为非掺杂器件。发光层13可以还有其他材料，使发光器件10为掺杂器件。当采用掺杂器件时，本发明提供的联苯化合物在发光层13中的比例不受限制。一般的，当本发明提供的联苯化合物占主要比例时，是将其作为主体材料使用；当本发明提供的联苯化合物占次要比例时，是将其作为客体掺杂材料使用。作为主体材料的要求，在于能够将能量传递给客体掺杂材料。当采用掺杂器件时，掺杂比例是不受限制的，一般的范围为1～45％，优选的为2～20％，更优选的为3～10％。当采用掺杂器件时，主体材料和客体材料的数目是不受限制的，主体材料可以只有一个，也可以有多个，客体掺杂材料可以有一个，也可以有多个。发光层13可以为一层，也可以为多层。当采用多个发光层时，其中一个或多个发光层可以不发射可见光。
空穴传输层12可以采用本发明提供的联苯化合物，也可以选择其他芳香胺类有机物作为空穴传输层，只要能够将引入的空穴传递到发光层13即可。空穴传输层12可以为一层，也可以为多层。当空穴传输层与阳极相连时，空穴传输层也提供了空穴注入的功能。当空穴传输层的LUMO(最低空轨道)能级较低时，也提供了电子阻挡的功能。
电子传输层14可以采用本发明提供的联苯化合物，也可以选择其他化合物作为电子传输层，对电子传输层的化合物结构没有具体的要求，只要能够将引入的电子传递到发光层即可。作为电子传输层14的化合物结构，可以选择含氮的杂环化合物，也可以选择碳氢元素组成的螺环芳香化合物，也可以选择金属配合物。电子传输层14可以为一层，也可以为多层。当电子传输层与阴极相连时，电子传输层也提供了电子注入的功能。当电子传输层的HOMO(最高占有轨道)能级较高时，也提供了空穴阻挡的功能。
在材料应用方面，TADF不仅仅能够作为发光层的材料使用。如有学者在具有三苯胺砜类结构的TADF材料(先进材料，Adv.Mater.,2012,24,3410-3414)基础上，经过分子设计修饰成咔唑砜类TADF材料(化学材料，Chem.Mater.,2013,25,2630-2637)，不仅可以作为发光层材料使用，也可被进一步用于磷光器件的主体材料(ACS Appl.Mater.Interfaces2014,6,8964-8970)。
为了示意性的证明本发明提供的联苯化合物作为发光器件材料的优良特性，发光器件按照如下结构设计：阳极/空穴传输层/本发明提供的芳香族化合物:掺杂材料/电子传输层/阴极，即本发明提供的联苯化合物作为主体材料。
发光器件10的制作工艺如下：
将涂布了氧化铟锡(ITO)透明导电层的玻璃板在商用清洁剂中超声处理，用去离子水冲洗后，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声，在洁净环境下烘烤至完全除去水分，用紫外光清洗剂曝光20分钟；将上述清洗好的玻璃基板置于真空腔内，抽真空至1×10-3～10-5Pa，蒸镀一层4,4’-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1～0.2nm/s，蒸镀厚度为10～100nm；继续蒸镀一层含有本发明的联苯化合物和Ir(ppy)3的发光层，掺杂浓度为1～20wt％，蒸镀速率0.1～0.2nm/s，厚度10～50nm；继续蒸镀一层双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)，蒸镀速率0.1～0.2nm/s，厚度10～50nm；继续蒸镀一层镁银电极，蒸镀速率1～2nm/s，厚度20～200nm。
通过上述制备工艺形成的发光器件10的结构为：
ITO/TAPC/本发明联苯化合物:Ir(ppy)3/BAlq/Mg:Ag。
其中，TAPC为90nm，发光层为40nm，BAlq为30nm，Mg:Ag电极为100nm。
本发明所用的功能材料及主体材料为如下结构：
为了进一步说明本发明提供的联苯化合物性能，采用掺杂浓度为5wt％制备相应的器件。器件的表征采用计算机控制的Keithley Source 2400/2000、PR650电流-电压-亮度计进行测量。
实验结果如表3所示：
表3：
编号 联苯化合物 驱动电压 EQE CIE
1 BP-1 4.1V 17.3％ 绿色
2 BP-2 4.3V 16.8％ 绿色
3 BP-4 4.2V 17.9％ 绿色
4 BP-5 4.6V 16.8％ 绿色
D1 D-4 4.7V 16.7％ 绿色
由表3可知，本发明的具有含氟取代基联苯化合物，保持了材料的TADF的性能。本发明的联苯化合物与含有CN基团的相应材料相比，电流效率和功率效率差别不大，说明将CN改变为CF3基团后，仍保持良好的光学性能。
本发明虽然以具体实施例公开如上，但并不是用来限定权利要求。任何本领域技术人员在不脱离本发明构思的前提下，都可以做出若干可能的变动和修改，因此本发明的保护范围应当以权利要求所界定的范围为准。

Claims (10)

1.一种联苯化合物，其特征在于，其结构式如式I所示：
其中，R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19和R10均各自独立地选自氢原子、含氟取代基或给电子基团，R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19和R10中至少有一个取代基为含氟取代基，且R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19和R10中至少有一个取代基为给电子基团。
2.根据权利要求1所述的联苯化合物，其特征在于，所述含氟取代基的个数为1～6，所述给电子基团的个数为1～6。
3.根据权利要求1所述的联苯化合物，其特征在于，所述含氟取代基为三氟甲基。
4.根据权利要求1所述的联苯化合物，其特征在于，所述给电子基团为取代或未取代的二芳基胺基，取代基为卤素原子。
5.根据权利要求4所述的联苯化合物，其特征在于，所述二芳基胺基选自式II、式III、式IV、式V、式VI所示的结构：
其中，R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39、R41、R42、R43、R44、R45、R46、R47、R48、R51、R52、R53、R54、R55、R56、R57、R58、R61、R62、R63、R64、R65、R66、R67、R68均各自独立地选自氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1～C12烷基、取代或未取代的C1～C12烷氧基、取代或未取代的C1～C12烷硫基、取代或未取代的C1～C12烷硅基、取代或未取代的C6～C24芳基、取代或未取代的C6～C24芳氧基、取代或未取代的C6～C24芳硅基、取代或未取代的C3～C24杂芳基、取代或未取代的C3～C24杂芳氧基、取代或未取代的C3～C24杂芳硅基、取代或未取代的C6～C24芳胺基，取代基为卤素原子、C1～C12的烷基、氟原子取代的C1～C12的烷基、氟原子取代的C1～C12的烷氧基；
X表示O原子、S原子、S＝O基团、O＝S＝O基团、P＝O基团、C(RaRb)基团、N(Rc)基团、Si(RdRe)基团；所述Ra、Rb、Rc、Rd、Re各自独立的表示取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C6～C24的芳基，取代基为卤素原子、C1～C12的烷基、氟原子取代的C1～C12的烷基、氟原子取代的C1～C12的烷氧基；
A、B、C各自独立地选自苯环、呋喃环、吡啶环、噻吩环、吡咯环，环结构A、环结构B和环结构C与相邻的环在任意位置稠合，
p、n1、n2各自独立地为1至4的整数，
当p为2以上的整数时，多个环结构A可以相同也可以不同；
当n1为2以上的整数时，多个环结构A可以相同也可以不同；
当n2为2以上的整数时，多个环结构A可以相同也可以不同。
6.根据权利要求5所述的联苯化合物，其特征在于，所述二芳基胺基选自以下结构：
7.根据权利要求6所述的联苯化合物，其特征在于，所述联苯化合物选自以下通式表示的化合物：
其中，m1表示1～4的整数，m2表示1～4的整数；
m3表示1～5的整数，m4表示1～5的整数；
m5表示1～4的整数，m6表示1～4的整数；
m7表示1～5的整数，m8表示1～5的整数；
m9表示1～4的整数，m10表示1～4的整数；
m11表示1～5的整数，m12表示1～5的整数；
X表示S原子、O原子、C(CH3)2基团。
8.根据权利要求7所述的联苯化合物，其特征在于，所述联苯化合物选自以下结构式表示的化合物：
9.根据权利要求7所述的联苯化合物，其特征在于，所述联苯化合物选自以下结构式表示的化合物：
10.一种发光器件，其特征在于，所述发光器件包括阳极、阴极及设置于所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层，所述有机层包括权利要求1至9任一项所述的联苯化合物。
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