TW202219035A

TW202219035A - 雜環化合物、包括其之有機發光元件、有機發光元件之有機層組成物以及有機發光元件製造方法

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Publication number: TW202219035A
Application number: TW110140005A
Authority: TW
Inventors: 徐榮範; 盧永錫; 朴建裕; 金東駿
Original assignee: 南韓商Ｌｔ素材股份有限公司
Priority date: 2020-10-30
Filing date: 2021-10-28
Publication date: 2022-05-16
Also published as: EP4238969A1; WO2022092625A1; KR20220058419A; US20230357209A1; CN116615419A

Abstract

本說明書是有關於一種由式1表示的雜環化合物、一種包括所述雜環化合物的有機發光元件、一種所述有機發光元件的有機層組成物以及一種製造所述有機發光元件的方法。

Description

雜環化合物、包括其之有機發光元件、有機發光元件之有機層組成物以及有機發光元件製造方法

本發明是有關於一種雜環化合物、一種包括所述雜環化合物的有機發光元件、一種所述有機發光元件的有機層組成物以及一種用於製造所述有機發光元件的方法。

本申請案主張於2020年10月30日提出申請的韓國專利申請案第10-2020-0143049號的優先權權益，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。

有機發光元件是一種自發光顯示元件，其具有擁有寬視角、極佳對比度且亦擁有快響應速度的優點。

有機發光元件具有其中有機薄膜設置於兩個電極之間的結構。當向具有此種結構的有機發光元件施加電壓時，自所述兩個電極注入的電子及電洞在有機薄膜中進行組合以形成對，且然後在消失的同時發光。根據需要，有機薄膜可由單層或多層構成。

若有必要，則有機薄膜的材料可具有發光功能。舉例而言，作為用於有機薄膜的材料，可使用能夠僅藉由其自身形成發光層的化合物，或者亦可使用能夠用作基於主體-摻雜劑的發光層的主體或摻雜劑的化合物。另外，作為用於有機薄膜的材料，可使用能夠起到電洞注入、電洞輸送、電子阻擋、電洞阻擋、電子輸送、電子注入及類似操作的作用的化合物。

為改善有機發光元件的效能、壽命或效率，對用於有機薄膜的材料的發展存在持續的需求。 [先前技術文件] [專利文件] （專利文件1）美國專利第4,356,429號

[技術問題]

本發明的目的是提供一種雜環化合物、一種包括所述雜環化合物的有機發光元件、一種有機發光元件製造方法以及一種有機層組成物。 [技術解決方案]

本發明提供一種雜環化合物，所述雜環化合物由下式（1）表示： [式1]

其中， X1至X3各自獨立地為N或CR10，X1至X3中的至少兩者為N， R10是氫、氘、經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C3至C60環烷基、經取代或未經取代的C6至C60烷基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， Ra與Rb彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60烷基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， Rc是經取代或未經取代的C6至C60烷基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， La是單鍵、經取代或未經取代的C6至C60伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， Y與Z彼此相同或不同，且各自獨立地為O、S或CR11R12， R11及R12是氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基或者經取代或未經取代的C6至C60芳基， R1至R7彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102組成的群組，或者藉由將彼此相鄰的二或更多個基團加以組合來形成經取代或未經取代的C6至C60芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60烷基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， m是0至2的整數，n是0至3的整數，o是0至3的整數，且p是0至5的整數。

另外，本發明提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，被設置成面對所述第一電極；以及一或多個有機層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機層中的至少一者包括由上式1表示的雜環化合物。

另外，本發明提供一種有機發光元件，其中所述有機層更包括由下式（2）表示的雜環化合物： [式2]

其中， R21與R22彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60烷基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， R23與R24彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiR201R202R203、-P(=O)R201R202；以及被經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C6至C60烷基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基取代或未被其取代的胺基組成的群組，或者藉由將彼此相鄰的二或更多個基團加以組合來形成經取代或未經取代的C6至C60芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環， R201、R202及R203彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C3至C60環烷基、經取代或未經取代的C6至C60烷基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， r及s是0至7的整數。

另外，本發明提供一種有機發光元件的有機層組成物，所述有機層組成物包括由上式1表示的所述雜環化合物及由上式2表示的所述雜環化合物。

另外，本發明提供一種用於製造有機發光元件的方法，所述方法包括以下步驟：製備基板；在所述基板上形成第一電極；在所述第一電極上形成一或多個有機層；以及在所述有機層上形成第二電極，其中所述形成所述有機層的步驟包括使用所述有機發光元件的所述有機層組成物形成一或多個有機層的步驟。 [有利效果]

本文中所述的化合物可用作用於有機發光元件的有機層的材料。所述化合物可在有機發光元件中用作用於電洞注入層的材料、用於電洞輸送層的材料、用於發光層的材料、用於電子輸送層的材料、用於電子注入層的材料以及類似物。具體而言，所述化合物可用作用於有機發光元件的發光層的材料。

具體而言，所述化合物可單獨用作發光材料，且可用作發光層的主體材料或摻雜劑材料。當由式1表示的化合物用於有機層時，藉由所述化合物的熱穩定性，可降低所述元件的操作電壓、改善光效率及改善所述元件的壽命特性。

另外，由於由式1表示的雜環化合物在包括Y的雜環（二苯並呋喃、二苯並噻吩或咔唑）的一個苯環上具有包含至少一個N的雜環取代基，且在另一苯環上具有被Rc取代的雜環取代基，因此包括所述雜環化合物的有機發光元件在壽命及效率方面具有極佳的特性。

具體而言，由式1表示的所述雜環化合物可與由式2表示的所述雜環化合物一起用作有機發光元件的發光層的材料。在此種情形中，藉由所述化合物的熱穩定性，可降低所述元件的操作電壓、改善光效率及改善所述元件的壽命特性。

在下文中，將詳細闡述本申請案。

在本說明書中，用語「經取代」意指鍵合至化合物的碳原子的氫原子被另一取代基替換，欲取代的位置不受限制，只要其為其中氫原子可被取代的位置（即，其為可被取代基取代的位置）即可，且當被二或更多個取代基取代時，二或更多個取代基可彼此相同或不同。

在本說明書中，用語「經取代或未經取代」意指其被選自由C1至C60直鏈或支鏈烷基；C2至C60直鏈或支鏈烯基；C2至C60直鏈或支鏈炔基；C3至C60單環或多環環烷基；C2至C60單環或多環雜環烷基；C6至C60單環或多環芳基；C2至C60單環或多環雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；C1至C20烷基胺；C6至C60單環或多環芳基胺；以及C2至C60單環或多環雜芳基胺組成的群組的一或多個取代基取代或未被其取代，或者意指其被藉由對選自以上例示的取代基的二或更多個取代基進行連接而形成的取代基取代或未被其取代。

在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。

在本說明書中，烷基包括具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可進一步被其他取代基取代。烷基中的碳原子的數目可為1至60，具體為1至40，更具體為1至20。烷基的具體實例可為但不限於甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、n-壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基及類似物。

在本說明書中，烯基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可進一步被其他取代基取代。烯基的碳數目可為2至60，具體為2至40，更具體為2至20。烯基的具體實例可為但不限於乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基及類似物。

在本說明書中，炔基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可進一步被其他取代基取代。炔基的碳數目可為2至60，具體為2至40，更具體為2至20。

在本說明書中，烷氧基可為直鏈、支鏈或環狀鏈。儘管烷氧基中的碳原子的數目並無特別限制，然而碳原子的數目為1-20是較佳的。烷氧基的具體實例可為但不限於甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、對甲基苄氧基及類似物。

在本說明書中，環烷基包括具有3至60個碳原子的單環或多環，且可進一步被其他取代基取代。在此種情形中，多環指代藉由將環烷基與另一環狀基團直接連接或縮合而形成的基團。在此種情形中，所述另一環狀基團可為環烷基，但可為例如雜環烷基、芳基、雜芳基或類似物等不同類型的環狀基團。環烷基中的碳原子的數目可為3至60，具體為3至40，更具體為5至20。環烷基的具體實例可為但不限於環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基及類似物。

在本說明書中，雜環烷基包括包含O、S、Se、N或Si作為雜原子且具有2至60個碳原子的單環或多環，且可進一步被其他取代基取代。在此種情形中，多環指代藉由將雜環烷基與另一環狀基團直接連接或縮合而形成的基團。在此種情形中，所述另一環狀基團可為雜環烷基，但可為例如環烷基、芳基、雜芳基或類似物等不同類型的環狀基團。雜環烷基中的碳原子的數目可為2至60，具體為2至40，更具體為3至20。

在本說明書中，芳基包括具有6至60個碳原子的單環或多環，且可進一步被其他取代基取代。在此種情形中，多環意指藉由將芳基與另一環狀基團直接連接或縮合而形成的基團。在此種情形中，所述另一環狀基團可為芳基，但可為例如環烷基、雜環烷基、雜芳基或類似物等不同類型的環狀基團。芳基包括螺環基團。芳基中的碳原子的數目可為6至60，具體為6至40，更具體為6至25。芳基的具體實例可為但不限於苯基、聯苯基、三苯基、萘基、蒽基、䓛基、菲基、苝基、螢蒽基、三伸苯基、伸苯基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯並芴基、螺二芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環基團及類似物。

在本說明書中，氧化膦基由-P(=O)R ₁₀₁R ₁₀₂表示，其中R ₁₀₁與R ₁₀₂彼此相同或不同，且可各自獨立地為由氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；及雜環基中的至少一者組成的取代基。具體而言，其可被芳基取代，其中芳基可如以上所例示。舉例而言，氧化膦基為但不限於二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦或類似物。

在本說明書中，矽烷基包含Si，且是藉由直接連接Si原子作為自由基而形成的取代基，且由-SiR ₁₀₄R ₁₀₅R ₁₀₆表示，其中R ₁₀₄至R ₁₀₆彼此相同或不同，且可各自獨立地為由氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；及雜環基中的至少一者組成的取代基。矽烷基的具體實例可為但不限於三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基及類似物。

在本說明書中，芴基可被取代，且相鄰的取代基可彼此組合以形成環。

若芴基被取代，則所述芴基可為但不限於

、

、

、

、

或

。

在本說明書中，雜芳基包括包含S、O、Se、N或Si作為雜原子且具有2至60個碳原子的單環或多環，且可進一步被其他取代基取代。在此種情形中，多環指代藉由將雜芳基與另一環狀基團直接連接或縮合而形成的基團。在此種情形中，所述另一環狀基團可為雜芳基，但可為例如環烷基、雜環烷基、芳基或類似物等不同類型的環狀基團。雜芳基中的碳原子的數目可為2至60，具體為2至40，更具體為3至25。雜芳基的具體實例可為但不限於吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二噁英基（dioxynyl group）、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、喹唑基（quinazolylyl group）、萘啶基、吖啶基、菲啶基、咪唑並吡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基、吲哚基、吲哚嗪基、苯並噻唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、咔唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、啡嗪基、二苯並矽烷基、螺二(二苯並矽烷基)、二氫啡嗪基、苯並噁嗪基、菲啶基、咪唑並吡啶基、噻吩基、吲哚並[2,3-a]咔唑基、吲哚並[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氫-二苯並[b,f]氮呯基、9,10-二氫吖啶基、酚嗪基、啡噻嗪基、酞嗪基、萘啶基、啡啉基、苯並[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫二苯並[b,e][1,4]氮雜矽啉基、吡唑並[1,5-c]喹唑啉基、吡啶並[1,2-b]吲唑基、吡啶並[1,2-a]咪唑並[1,2-e]吲哚基、5,11-二氫茚並[1,2-b]咔唑基及類似物。

在本說明書中，胺基可選自由單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；-NH ₂；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基；以及芳基雜芳基胺基組成的群組，且胺基的碳原子的數目並無特別限制，但較佳為1至30。胺基的具體實例可為但不限於甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、二聯苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基二甲苯基胺基、三苯基胺基、聯苯基萘基胺基、苯基聯苯基胺基、聯苯基芴基胺基、苯基三伸苯基胺基、聯苯基三伸苯基胺基及類似物。

在本說明書中，伸芳基意指芳基具有兩個鍵合位置，即二價基團。除該些中的每一者是二價基團以外，其與針對上述芳基所述者相同。另外，雜芳基意指雜芳基具有兩個鍵合位置，即二價基團。除該些中的每一者是二價基團以外，其與針對上述雜芳基所述者相同。

在本說明書中，「相鄰」基團可意指在與被所述取代基取代的原子直接連結的原子處被取代的取代基、在空間上最靠近於所述取代基的取代基或者在被所述取代基取代的原子處被取代的另一取代基。舉例而言，在苯環中的鄰位處取代的兩個取代基及在脂肪族環中的同一碳處取代的兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」的基團。

在本發明中，「當式或化合物的結構中未指示取代基時」意指氫原子鍵合至碳原子。然而，由於氘（ ²H）及氚（ ³H）是氫的同位素，因此一些氫原子可能為氘或氚。

在本發明的一個實施例中，「當式或化合物的結構中未指示取代基時」可意指可被取代基取代的所有位置是氫、氘或氚。即，在氘及氚的情形中，作為氫的同位素的一些氫原子可為氘及氚的同位素。在此種情形中，氘或氚的含量可為0%至100%。

在本發明的一個實施例中，在「當式或化合物的結構中未指示取代基時」的情形中，除「氘的含量為0%」、「氚的含量為0%」、「氫的含量為100%」、「所有取代基皆為氫」等以外，若未明確排除氘及氚，則因此氫、氘及氚可在所述化合物中混合使用。

在本發明的一個實施例中，氘是氫的同位素中的一者，且是具有由一個質子及一個中子組成的氘作為原子核的元素，且可表達為氫-2，且元素符號亦可寫成D或 ²H。相似地，氚的元素符號亦可寫成T或 ³H。

在本發明的一個實施例中，同位素意指具有相同原子序（Z）但具有不同質量數（A）的原子，且亦可解釋為具有相同質子數但具有不同中子數的元素。

在本發明的一個實施例中，特定取代基的含量T%的含義可被定義為T2/T1×100 = T%，其中T1被定義為鹼性化合物可具有的取代基的總數目，且T2被定義為其中取代的特定取代基的數目。

即，在一個實例中，由

表示的苯基中氘的20%含量可能意味著苯基可具有的取代基的總數目為5（式中的T1），且其中氘的數目為1（式中的T2）。即，在苯基中，氘的含量為20%可由以下結構式表示：

此外，在本發明的一個實施例中，在「具有為0%的氘含量的苯基」的情形中，其意指不包含氘原子（即，具有5個氫原子）的苯基。

在本發明中，C6至C60芳香烴環意指包含由C6至C60碳及氫組成的芳香環的化合物，且例如可為但不限於苯、聯苯基、三苯基、三伸苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、䓛、苝、薁及類似物，且包括此項技術中已知的滿足上述碳數目的芳香烴環化合物中的所有者。

本發明提供由下式（1）表示的雜環化合物： [式1]

其中， X1至X3各自獨立地為N或CR10，且X1至X3中的至少兩者為N， R10是氫、氘、經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C3至C60環烷基、經取代或未經取代的C6至C60烷基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， Ra與Rb彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60烷基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， Rc是經取代或未經取代的C6至C60烷基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， La是單鍵、經取代或未經取代的C6至C60伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， Y與Z彼此相同或不同，且各自獨立地為O、S或CR11R12， R11及R12是氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基或者經取代或未經取代的C6至C60芳基， R1至R7彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102組成的群組，或者藉由將彼此相鄰的二或更多個基團加以組合來形成經取代或未經取代的C6至C60芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，且R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60烷基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， m是0至2的整數，n是0至3的整數，o是0至3的整數，p是0至5的整數。

在本發明的一個實施例中，X1及X2、X1及X3或者X2及X3可為N。

在本發明的另一實施例中，X1至X3中的所有者可為N。

在本發明的一個實施例中，Ra與Rb彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C12芳基或者經取代或未經取代的C2至C12雜芳基。

在本發明的另一實施例中，Ra與Rb彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基或者經取代或未經取代的C12雜芳基。

在本發明的另一實施例中，Ra與Rb彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基或者經取代或未經取代的二苯並呋喃或二苯並噻吩。

在本發明的另一實施例中，Ra與Rb彼此相同或不同，且可各自獨立地為被苯基取代的苯基、未經取代的苯基或者未經取代的二苯並呋喃或二苯並噻吩。

在本發明的另一實施例中，Ra及Rb的「取代」可各自獨立地由選自由C1至C10烷基；C2至C10烯基；C2至C10炔基；C3至C15環烷基；C2至C20雜環烷基；C6至C30芳基；C2至C30雜芳基；C1至C10烷基胺；C6至C30芳基胺；以及C2至C30雜芳基胺基組成的群組的一或多個取代基組成。

在本發明的另一實施例中，Ra及Rb的「取代」可各自獨立地由選自由C1至C10烷基；C6至C30芳基；C2至C30雜芳基組成的群組的一或多個取代基組成。

在本發明的另一實施例中，Ra及Rb的「取代」可各自獨立地由選自由C1至C5烷基；C6至C20芳基；以及C2至C20雜芳基組成的群組的一或多個取代基組成。

在本發明的另一實施例中，Ra及Rb的「取代」可各自獨立地由選自由甲基、乙基、直鏈或支鏈丙基、直鏈或支鏈丁基、直鏈或支鏈戊基、苯基、萘基、吡啶基、蒽基、咔唑、二苯並噻吩、二苯並呋喃及菲基組成的群組的一或多個取代基組成。

在本發明的另一實施例中，Ra及Rb的「取代」可各自獨立地由甲基、乙基、直鏈或支鏈丙基、直鏈或支鏈丁基以及直鏈或支鏈戊基組成。

在本發明的一個實施例中，Rc可為經取代或未經取代的C6至C12芳基或者經取代或未經取代的C2至C12雜芳基。

在本發明的另一實施例中，Rc可為經取代或未經取代的C6至C12芳基或者經取代或未經取代的C2至C12雜芳基。

在本發明的另一實施例中，Rc可為經取代或未經取代的C6至C12芳基。

在本發明的另一實施例中，Rc可為經取代或未經取代的苯基。

在本發明的另一實施例中，Rc可為被苯基取代的苯基或者為未經取代的苯基。

在本發明的另一實施例中，Rc的「取代」可各自獨立地由選自由C1至C10烷基；C2至C10烯基；C2至C10炔基；C3至C15環烷基；C2至C20雜環烷基；C6至C30芳基；C2至C30雜芳基；C1至C10烷基胺；C6至C30芳基胺；以及C2至C30雜芳基胺基組成的群組的一或多個取代基組成。

在本發明的另一實施例中，Rc的「取代」可各自獨立地由選自由C1至C10烷基；C6至C30芳基；C2至C30雜芳基組成的群組的一或多個取代基組成。

在本發明的另一實施例中，Rc的「取代」可各自獨立地由選自由C1至C5烷基；C6至C20芳基；以及C2至C20雜芳基組成的群組的一或多個取代基組成。

在本發明的另一實施例中，Rc的「取代」可各自獨立地由選自由甲基、乙基、直鏈或支鏈丙基、直鏈或支鏈丁基、直鏈或支鏈戊基、苯基、萘基、吡啶基、蒽基、咔唑、二苯並噻吩、二苯並呋喃及菲基組成的群組的一或多個取代基組成。

在本發明的另一實施例中，Rc的「取代」可獨立地由甲基、乙基、直鏈或支鏈丙基、直鏈或支鏈丁基以及直鏈或支鏈戊基構成。

在本發明的一個實施例中，La可為單鍵、經取代或未經取代的C6至C12伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C12伸雜芳基。

在本發明的另一實施例中，La可為單鍵、經取代或未經取代的伸苯基或者經取代或未經取代的C12伸雜芳基。

在本發明的另一實施例中，La可為單鍵。

在本發明的一個實施例中，Y與Z可彼此相同或不同，且可各自獨立地為O或S。

在本發明的另一實施例中，Y及Z可為O。

在本發明的另一實施例中，Y及Z可為S。

在本發明的另一實施例中，Y可為O，且Z可為S。

在本發明的另一實施例中，Y可為S，且Z可為O。

在本發明的一個實施例中，R1至R7彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C10烷基；經取代或未經取代的C2至C10烯基；經取代或未經取代的C2至C10炔基；經取代或未經取代的C1至C10烷氧基；經取代或未經取代的C3至C20環烷基；經取代或未經取代的C2至C20雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；經取代或未經取代的C2至C30雜芳基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102組成的群組，或者藉由將彼此相鄰的二或更多個基團加以組合來形成經取代或未經取代的C6至C30芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C30雜環，R101、R102及R103彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C10烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。

在本發明的另一實施例中，R1至R7彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C10烷基；經取代或未經取代的C2至C10烯基；經取代或未經取代的C2至C10炔基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。

在本發明的另一實施例中，R1至R7彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C5烷基；經取代或未經取代的C2至C5烯基；經取代或未經取代的C2至C5炔基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。

在本發明的另一實施例中，R1至R7彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C5烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。

在本發明的另一實施例中，R1至R7彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C5烷基、經取代或未經取代的苯基、萘基、吡啶基、蒽基、咔唑、二苯並噻吩、二苯並呋喃或菲基。

在本發明的另一實施例中，R1至R7彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫、氘以及經取代或未經取代的C1至C5烷基。在此種情形中，C1至C5烷基可為甲基、乙基、直鏈或支鏈丙基、直鏈或支鏈丁基或者直鏈或支鏈戊基。

在本發明的另一實施例中，R1至R7彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫、氘。

在本發明的另一實施例中，R1至R7的「取代」可各自獨立地由選自由C1至C10烷基；C2至C10烯基；C2至C10炔基；C3至C15環烷基；C2至C20雜環烷基；C6至C30芳基；C2至C30雜芳基；C1至C10烷基胺；C6至C30芳基胺；以及C2至C30雜芳基胺基組成的群組的一或多個取代基組成。

在本發明的另一實施例中，R1至R7的「取代」可各自獨立地由選自由C1至C10烷基；C6至C30芳基；C2至C30雜芳基組成的群組的一或多個取代基組成。

在本發明的另一實施例中，R1至R7的「取代」可各自獨立地由選自由C1至C5烷基；C6至C20芳基；以及C2至C20雜芳基組成的群組的一或多個取代基組成。

在本發明的另一實施例中，R1至R7的「取代」可各自獨立地由選自由甲基、乙基、直鏈或支鏈丙基、直鏈或支鏈丁基、直鏈或支鏈戊基、苯基、萘基、吡啶基、蒽基、咔唑、二苯並噻吩、二苯並呋喃及菲基組成的群組的一或多個取代基組成。

在本發明的另一實施例中，R1至R7的「取代」可各自獨立地由甲基、乙基、直鏈或支鏈丙基、直鏈或支鏈丁基以及直鏈或支鏈戊基組成。

在本發明的一個實施例中，上式1可由下式1-1至1-3中的任一者表示： [式1-1]

[式1-2]

[式1-3]

其中X1至X3、Ra、Rb、Rc、La、Y、Z、R1至R7、m、n及o的定義與上式1中的定義相同。

在本發明的一個實施例中，式1-1可由下式1-4或1-5表示： [式1-4]

[式1-5]

在本發明的一個實施例中，式1可由式1-6至1-11中的任一者表示： [式1-6]

[式1-7]

[式1-8]

[式1-9]

[式1-10]

[式1-11]

其中X1至X3、Ra、Rb、Rc、La、Y、Z、R1至R7、m、n、o及p的定義與上式1中的定義相同。

在本發明的一個實施例中，由式1表示的化合物可包括至少一個氘作為取代基。

在本發明的另一實施例中，以式1中的氫原子與氘原子的總數目計，氘的含量可為0%或大於0%、1%或大於1%、10%或大於10%、20%或大於20%、30%或大於30%、40%或大於40%或者50%或大於50%且為100%或小於100%、90%或小於90%、80%或小於80%、70%或小於70%或者60%或小於60%。

在本發明的另一實施例中，以式1中的氫原子與氘原子的總數目計，氘的含量可為20%至90%。

在本發明的另一實施例中，以式1中的氫原子與氘原子的總數目計，氘的含量可為30%至80%。

在本發明的另一實施例中，以式1中的氫原子與氘原子的總數目計，氘的含量可為50%至60%。

在本發明的一個實施例中，由式1表示的雜環化合物可為選自以下化合物的至少一者：

另外，藉由向式1的結構中引入各種取代基，可合成具有所引入取代基的固有性質的化合物。舉例而言，藉由向核心結構中引入主要用於在製造有機發光元件時所使用的用於電洞注入層的材料、用於電洞輸送層的材料、用於發光層的材料、用於電子輸送層的材料及用於電荷產生層的材料中的取代基，可合成滿足每一有機層的要求的物質。

此外，藉由向式1的結構中引入各種取代基，可精細地控制能帶間隙，且另一方面，改善有機物質之間的介面處的性質，並使所述物質的用途多樣化。

此外，在本發明的一個實施例中，本發明提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，被設置成面對第一電極；以及一或多個有機層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機層中的至少一者包括由上式1表示的雜環化合物。

在本發明的一個實施例中，第一電極可為正電極，且第二電極可為負電極。

在另一實施例中，第一電極可為負電極，且第二電極可為正電極。

在本發明的一個實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且由式1表示的雜環化合物可用作藍色有機發光元件的材料。

在本發明的一個實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且由式1表示的雜環化合物可用作綠色有機發光元件的材料。

在本發明的一個實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且由式1表示的雜環化合物可用作紅色有機發光元件的材料。

在本發明的一個實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且由式1表示的雜環化合物可用作用於藍色有機發光元件的發光層的材料。

在本發明的一個實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且由式1表示的雜環化合物可用作用於綠色有機發光元件的發光層的材料。

在本發明的一個實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且由式1表示的雜環化合物可用作用於紅色有機發光元件的發光層的材料。

由式1表示的雜環化合物的具體細節與上述者相同。

除使用前述雜環化合物形成一或多個有機層以外，本發明的有機發光元件可藉由用於製造有機發光元件的常規方法及材料來製造。

當製造有機發光元件時，雜環化合物可藉由溶液塗佈方法以及真空沈積方法形成為有機層。在此種情形中，溶液塗佈方法意指但不限於旋塗（spin coating）、浸塗（dip coating）、噴墨印刷（inkjet printing）、網版印刷（screen printing）、噴射（spraying）、輥塗（roll coating）及類似方法。

本發明的有機發光元件的有機層可具有單層結構，且亦可具有藉由堆疊二或更多個有機層形成的多層結構。舉例而言，本發明的有機發光元件可具有包括電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層等作為有機層的結構。然而，有機發光元件的結構不限於此，且可包括較少數目的有機層。

在根據本發明實施例的有機發光元件中，提供一種有機發光元件，其中包括由式1表示的雜環化合物的有機層更包括由下式2表示的雜環化合物： [式2]

當同時包括由式1表示的化合物與由式2表示的化合物時，表現出更佳的效率及壽命效果。由此，可預期，當同時包括兩種化合物時，會發生激發錯合體現象（exciplex phenomenon）。

激發錯合體現象是其中藉由兩個分子之間的電子交換釋放具有供體（p-主體）的最高佔有分子軌域（highest occupied molecular orbital，HOMO）能階及受體（n-主體）的最低未佔有分子軌域（Lowest unoccupied molecular orbital，LUMO）能階的大小的能量的現象。若兩個分子之間發生激發錯合體現象，則會發生反向系統間交叉（Reverse Intersystem Crossing，RISC），且因此可將螢光的內部量子效率提高至高達100%。若具有良好電洞輸送能力的供體（p-主體）及具有良好電子輸送能力的受體（n-主體）被用作用於發光層的主體，則由於電洞被注入至p-主體中且電子被注入至n-主體中，因此操作電壓可降低，藉此有助於改善壽命。即，若由式2表示的化合物用作供體且由式1表示的化合物用作受體，則表現出極佳的元件特性。

在根據本發明實施例的有機發光元件中，r及s可為0。

在根據本發明實施例的有機發光元件中，R23及R24可為氫。

在根據本發明實施例的有機發光元件中，R21與R22彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60烷基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。

在根據另一實施例的有機發光元件中，R21與R22彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C6至C40雜芳基。

在根據另一實施例的有機發光元件中，R21與R22彼此相同或不同，且可各自獨立地為被選自由C1至C40烷基、C6至C40芳基、氰基及-SiR201R202R203組成的群組的一或多個取代基取代或未被其取代的C6至C40芳基；或者被選自由C6至C40芳基及C2至C40雜芳基組成的群組的一或多個取代基取代或未被其取代的C2至C40雜芳基。

在根據另一實施例的有機發光元件中，R21與R22彼此相同或不同，且可各自獨立地為被選自由C1至C40烷基、C6至C40芳基、氰基及-SiR201R202R203組成的群組的一或多個取代基取代或未被其取代的C6至C40芳基。

在根據另一實施例的有機發光元件中，R21與R22彼此相同或不同，且可各自獨立地為被苯基、氰基或-SiR201R202R203取代或未被其取代的苯基；被苯基取代或未被其取代的聯苯基；萘基；未經取代或者被甲基或苯基取代的芴基；螺二芴基；或者三伸苯基。

在根據本發明實施例的有機發光元件中，201、R202及R203可為苯基。

在根據本發明實施例的有機發光元件中，式2可為由下式2-1表示的雜環化合物： [式2-1]

其中， R25與R26彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫、氘、經取代或未經取代的C1至C60烷基以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基組成的群組，t是0至2的整數，u是0至4的整數， L1是單鍵、經取代或未經取代的C1至C60伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， Ar1與Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且 R23、R24、r及s的定義與上式2中的定義相同。

在本發明的一個實施例中，由式2表示的化合物可包括至少一個氘作為取代基。

在本發明的另一實施例中，以式2中的氫原子與氘原子的總數目計，氘的含量可為0%或大於0%、1%或大於1%、10%或大於10%、20%或大於20%、30%或大於30%、40%或大於40%或者50%或大於50%且為100%或小於100%、90%或小於90%、80%或小於80%、70%或小於70%或者60%或小於60%。

在本發明的另一實施例中，以式2中的氫原子與氘原子的總數目計，氘的含量可為20%至90%。

在本發明的另一實施例中，以式2中的氫原子與氘原子的總數目計，氘的含量可為30%至80%。

在本發明的另一實施例中，以式2中的氫原子與氘原子的總數目計，氘的含量可為50%至60%。

在本發明的一個實施例中，由式2表示的雜環化合物可為選自以下化合物的至少一者：

另外，本發明的實施例提供一種有機發光元件的有機層組成物，所述有機層組成物包括由上式1表示的雜環化合物及由上式2表示的雜環化合物。

由式1表示的雜環化合物及由式2表示的雜環化合物的具體細節與上述者相同。

在本發明的一個實施例中，有機發光元件的有機層組成物中由式1表示的雜環化合物及由式2表示的雜環化合物的重量比可為1:10至10:1、1:8至8:1、1:5至5:1、1:2至2:1，但不限於此。

有機發光元件的有機層組成物可當形成有機發光元件的有機材料時使用，且尤其可當形成發光層的主體時使用。

在本發明的一個實施例中，有機層包括由式1表示的雜環化合物及由式2表示的雜環化合物，且可與磷光摻雜劑一起使用。

磷光摻雜劑材料可為此項技術中已知者。舉例而言，可使用由LL'MX'、LL'L"M、LMX'X"、L ₂MX'及L ₃M表示的磷光摻雜劑材料，但本發明的範圍不限於該些實例。

M可為銥、鉑、鋨或類似物。

L是藉由sp ²碳及雜原子與M配位的陰離子雙牙配位子，且X可起到陷獲電子或電洞的作用。L的非限制性實例包括2-(1-萘基)苯並噁唑、(2-苯基苯並噁唑)、(2-苯基苯並噻唑)、(2-苯基苯並噻唑)、(7,8-苯並喹啉)、苯基吡啶、苯並噻吩基吡啶、3-甲氧基-2-苯基吡啶、噻吩基吡啶、甲苯基吡啶及類似物。X'及X"的非限制性實例包括乙醯丙酮化物（acetylacetonate，acac）、六氟乙醯丙酮化物、亞柳基、吡啶甲酸酯、8-羥基喹啉酯及類似物。

磷光摻雜劑的具體實例如下所示，但不限於此：

在本發明的一個實施例中，有機層包括由式1表示的雜環化合物及由式2表示的雜環化合物，且可與銥系摻雜劑一起使用。

在本發明的一個實施例中，作為綠色磷光摻雜劑的Ir(ppy) ₃可用作銥系摻雜劑。

在本發明的一個實施例中，以發光層的總量計，摻雜劑的含量可為1%至15%，較佳為3%至10%，更較佳為5%至10%。

在根據本發明實施例的有機發光元件中，有機層可包括電子注入層或電子輸送層，且電子注入層或電子輸送層可包括雜環化合物。

在根據另一實施例的有機發光元件中，有機層可包括電子阻擋層或電洞阻擋層，且電子阻擋層或電洞阻擋層可包括雜環化合物。

在根據另一實施例的有機發光元件中，有機層可包括電子輸送層、發光層或電洞阻擋層，且電子輸送層、發光層或電洞阻擋層可包括雜環化合物。

根據本發明實施例的有機發光元件可更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞輸送層、電子注入層、電子輸送層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組的一個層或者二或更多個層。

圖1至圖3示出根據本發明實施例的有機發光元件的電極及有機層的堆疊次序。然而，本申請案的範圍不旨在受該些圖式限制，且此項技術中已知的有機發光元件的結構亦可應用於本申請案。

根據圖1，示出藉由在基板100上依序堆疊正電極200、有機層300及負電極400而形成的有機發光元件。然而，其不限於此種結構，且可如圖2中所示實施藉由在基板上依序堆疊負電極、有機層及正電極而形成的有機發光元件。

圖3示出其中有機層由多層構成的情形。根據圖3的有機發光元件包括電洞注入層301、電洞輸送層302、發光層303、電洞阻擋層304、電子輸送層305及電子注入層306。然而，本申請案的範圍不受如上所述的堆疊結構限制，且若有必要，則可省略除發光層以外的其餘層，且可進一步添加其他必要的功能層。

在本發明的一個實施例中，本發明提供一種製造有機發光元件的方法，所述方法包括以下步驟：製備基板；在基板上形成第一電極；在第一電極上形成一或多個有機層；以及在有機層上形成第二電極，其中形成有機層的步驟包括使用根據本發明實施例的有機層組成物形成一或多個有機層的步驟。

在本發明的一個實施例中，形成有機層的步驟可包括預混合由式1表示的雜環化合物與由式2表示的雜環化合物以及使用熱真空沈積方法將其沈積。

預混合指代在沈積於有機層上之前，首先混合由式1表示的雜環化合物與由式2表示的雜環化合物，並將其置於一個源中以對其進行混合。

根據本申請案的示例性實施例，預混合材料可被稱為有機層組成物。

若有必要，則包括由式1表示的雜環化合物的有機層可更包括另一材料。

若有必要，則同時包括由式1及式2表示的雜環化合物的有機層可更包括另一材料。

在根據本發明實施例的有機發光元件中，以下例示除由式1或式2表示的雜環化合物以外的材料，但該些僅出於例示目的，且不旨在限制本申請案的範圍，且可由此項技術中已知的材料替換。

作為正電極材料，可使用具有相對大的功函數的材料，且可使用透明導電氧化物、金屬、導電聚合物或類似物。正電極材料的具體實例可為但不限於：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅及金或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO ₂:Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT）、聚吡咯及聚苯胺；以及類似物。

作為負電極材料，可使用具有相對低功函數的材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物或類似物。負電極材料的具體實例可為但不限於：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛或其合金；多層結構材料，例如LiF/Al或LiO ₂/Al；以及類似物。

作為電洞注入層材料，可使用用於電洞注入層的已知材料，且可使用例如：酞菁化合物，例如在美國專利第4,356,429號中揭露的銅酞菁；或者在[先進材料（Advanced Material），6，第677頁（1994）]中闡述的星爆型胺衍生物（starburst-type amine derivative），例如三(4-肼甲醯基-9-基苯基)胺（tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine，TCTA）、4,4',4"-三[苯基(間-甲苯基)胺基]三苯基胺（4,4',4"-tri[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamine，m-MTDATA）、1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯（1,3,5-tris[4-(3-methylphenylphenylamino)phenyl]benzene，m-MTDAPB）；作為可溶性導電聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸；或者聚(3,4-亞乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟腦磺酸、聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸鹽)或類似物。

作為用於電洞輸送層的材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物或類似物，且可使用低分子或高分子材料。

作為用於電子輸送層的材料，可使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、聯苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物以及類似物的金屬錯合物，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。

作為電子注入層材料，舉例而言，在此項技術中通常使用LiF，但本申請案不限於此。

作為用於發光層的材料，可使用紅色、綠色或藍色發光材料，且若有必要，則可混合並使用二或更多種發光材料。在此種情形中，2或更多種發光材料可藉由自分開的源沈積來使用，或者可被預混合並自一個源沈積。另外，作為用於發光層的材料，可使用螢光材料，且亦可使用磷光材料。作為用於發光層的材料，可使用藉由將分別自正電極及負電極單獨注入的電洞與電子加以組合而發光的材料，且亦可使用其中主體材料與摻雜劑材料一起參與發光的材料。

若混合及使用用於發光層材料的主體，則可混合及使用為相同類型的主體，或者可混合及使用為不同類型的主體。舉例而言，可選擇任意二或更多種類型的n型主體材料或p型主體材料，並將其用作用於發光層的主體材料。

端視所使用的材料而定，根據本發明實施例的有機發光元件可為頂部發射型、底部發射型或雙側發射型。

根據本發明實施例的雜環化合物亦可藉由與應用於有機發光元件的原理相似的原理在包括有機太陽電池、有機光受體、有機電晶體及類似物的有機電子元件中起作用。

在下文中，呈現較佳實例以幫助理解本發明。然而，提供以下實例僅是為使本發明更容易理解，且本發明不限於此。＜ 製備例 ＞＜ 製備例 1＞ 中間體 C 的合成

1 ）化合物 C-1-ii 的製備

將20克（66.47毫莫耳）1-溴-2-氟-3-碘苯（A）、14.87克（79.76毫莫耳）(3-氯-2-甲氧基苯基)硼酸（B）、2.33克（3.32毫莫耳）雙(三苯基膦)二氯化鈀（II）（(PPh ₃) ₂(PdCl ₂)）、18.37克（132.93毫莫耳）K ₂CO ₃放置於1升單頸圓燒瓶中，溶解於200毫升甲苯及60毫升水中，且在111℃迴流下反應了3小時。

在反應完成之後，將混合物冷卻至室溫，且利用水及氯甲烷（methylchloride，MC）萃取出所得物，且對有機層進行了濃縮。藉由使用氯甲烷（MC）及HX的管柱對此有機層進行了純化。接下來，添加過量的甲醇，過濾出所沈澱的固體，且對濾液進行了濃縮及乾燥以獲得14.7克（70%）所期望的化合物，即3-溴-3'-氯-2-氟-2'-甲氧基-1,1'-聯苯基[C-1-ii]。 2 ）化合物 C-1-i 的製備

將14.7克（46.53毫莫耳）3-溴-3'-氯-2-氟-2'-甲氧基-1,1'-聯苯基[C-1-ii]放置於1升單頸圓燒瓶中，溶解於150毫升氯甲烷（MC）中，並進行了攪拌。在充分攪拌之後，在維持室溫的同時，在10分鐘內滴加23.31克（93.06毫莫耳）三溴硼（BBr ₃），隨後在室溫下攪拌了2小時。

在反應完成之後，添加過量的水（300毫升），攪拌了1小時，且然後進行了過濾以過濾出固體。自濾液分離有機層，對有機層進行了濃縮，且然後藉由使用MC及HX的管柱進行了純化。對經由管柱的濾液進行了濃縮且在真空下進行了乾燥以獲得11.5克（82%）所期望的化合物，即3'-溴-3-氯-2'-氟-[1,1'-聯苯基]-2-醇[C-1-i]。 3 ）化合物 C-1 的製備

將11.5克（38.15毫莫耳）3'-溴-3-氯-2'-氟-[1,1'-聯苯基]-2-醇[C-1-i]放置於1升單頸圓燒瓶中，溶解於110毫升二甲基乙醯胺（dimethylacetamide，DMAc）中，且然後加熱至120℃並進行了攪拌。此時，緩慢添加24.86克（76.31毫莫耳）碳酸銫（Cs ₂CO ₃），加熱至165℃，且然後在迴流下反應了3小時。

在反應完成之後，將反應溶液冷卻至室溫，且然後進行了過濾以移除固體。藉由使用MC及HX的管柱對濾液進行濃縮及純化。對濾液進行濃縮，在6T甲醇（MeOH）中攪拌了3小時，且然後進行了過濾以獲得作為白色固體的9.1克（85%）所期望的化合物，即4-溴-6-氯二苯並[b,d]呋喃[C-1]。

除在製備例1中使用下表1的（A）代替1-溴-2-氟-3-碘苯且使用下表1的（B）代替(3-氯-2-甲氧基苯基)硼酸（B）作為中間體以外，以與化合物C-1相同的方式製備出了表1中所示的所期望的化合物C。表1：

化合物	A	B	C	產率
C-1				49%
C-2				52%
C-3				55%
C-4				45%
C-5				52%
C-6				55%
C-7				52%
C-8				49%
C-9				46%
C-10				48%
C-11				42%
C-12				39%
C-13				45%
C-14				44%
C-15				48%
C-16				45%

＜ 製備例 2＞ 中間體 C-17 的合成

1 ）化合物 C-17-iii 的製備

將100克（335.56毫莫耳）2-溴-6-碘苯胺（A）、63.0克（402.79毫莫耳）(4-氯苯基)硼酸（B）、19.39克（16.78毫莫耳）四(三苯基膦)鈀（0）（Pd(PPh ₃) ₄）、92.8克（671.32毫莫耳）K ₂CO ₃放置於2升單頸圓燒瓶中，且然後添加500毫升1,4-二噁烷及120毫升H ₂O，且在101℃迴流下將混合物攪拌了6小時。在反應完成之後，將反應溶液冷卻至室溫，且利用水及二氯甲烷萃取出了有機層並進行了濃縮。藉由使用MC及HX的管柱對此有機層進行了純化以獲得73克（77%）所期望的化合物，即3-溴-3'-氯-[1,1'-聯苯基]-2-胺[C-17-iii]。 2 ）化合物 C-17-ii 的製備

將73克（258.38毫莫耳）3-溴-3'-氯-[1,1'-聯苯基]-2-胺[C-17-iii]、700毫升四氫呋喃（tetrahydrofuran，THF）及1050毫升4M（莫耳/升）HCl放置於3升單頸圓燒瓶中，且然後冷卻至0℃。此後，在0℃下滴加52.2克（90毫升）亞硝酸鈉（NaNO ₂）水溶液，且然後在維持溫度達1小時的同時進行了攪拌，且然後緩慢滴加了280克（1680毫升）碘化鉀（KI）水溶液。

在反應完成之後，添加了硫代硫酸鈉以中和酸。此後，利用水及二氯甲烷萃取出了有機層，對有機層進行了分離、吸附，且藉由使用MC/HX的管柱進行了純化以獲得88克（87%）所期望的化合物，即3-溴-3'-氯-2-碘-1,1'-聯苯基[C-17-ii]。 3 ）化合物 C-17-i 的製備

將58.24克（224.8毫莫耳）3-溴-3'-氯-2-碘-1,1'-聯苯基[C-17-ii]放置於2升單頸圓燒瓶中，且充分溶解於900毫升二氯甲烷中，且然後在維持在0℃的同時，添加58.24克（337.19毫莫耳）間氯過苯甲酸（m-chloroperbenzoic acid，m-CPBA）及59.6毫升（674.4毫莫耳）三氟甲磺酸（trifluoromethanesulfonic acid，TfOH）並攪拌了5小時。在反應完成之後，對所得固體進行了過濾及乾燥，且然後溶解於丙酮中，且再次藉由過濾移除了未溶解的固體，且僅對濾液進行了濃縮。將濾液在二氯甲烷中進行了攪拌，且過濾出所沈澱的固體以獲得86.4克（71%）所期望的化合物，即((三氟甲基)磺醯基)-1-氧烷、4-溴-6-氯二苯並[b,d]碘基-5-鎓鹽[C-17-i]。 4 ）化合物 C-17 的製備

將86.4克（159.6毫莫耳）((三氟甲基)磺醯基)-1-氧烷、4-溴-6-氯二苯並[b,d]碘基-5-鎓鹽[C-17-i]、91克（798毫莫耳）乙醯硫酸鉀及1.4克（8.0毫莫耳）Cu(OAc) ₂放置於2升單頸圓燒瓶中，溶解於1200毫升二甲基亞碸（dimethyl sulfoxide，DMSO）中，並在110℃下攪拌了24小時。

在反應完成之後，將混合物冷卻至室溫，且然後藉由過濾移除所沈澱的固體，利用二氯甲烷徹底洗滌，且然後對經過濾的濾液進行了濃縮。對經濃縮的有機材料進行了吸附，且然後藉由使用MC/HX的管柱進行了純化以獲得22克（46%）所期望的化合物，即4-溴-6-氯二苯並[b,d]噻吩[C-17]。

除在製備例2中使用下表2的（A）代替2-溴-6-碘苯胺且使用下表2的（B）代替(2-氯苯基)硼酸作為中間體以外，以與化合物C-17相同的方式製備出了以下所期望的化合物C。表2：

化合物	A	B	C	產率
C-17				21%
C-18				21%
C-19				22%
C-20				24%
C-21				20%
C-22				22%
C-23				21%
C-24				17%
C-25				23%
C-26				19%
C-27				19%
C-28				20%
C-29				15%
C-30				14%
C-31				16%
C-32				15%

＜ 製備例 3＞ 化合物 1-1 的合成

1 ）化合物 1-1-iv 的製備

將20克（71.04毫莫耳）3-溴-1-氯二苯並[b，d]呋喃（C）、10.61毫莫耳苯基硼酸（D）、2.36克（3.36毫莫耳）四(三苯基膦)鈀（0）（Pd(PPh ₃) ₄）及18.56克（134.26毫莫耳）K ₂CO ₃放置至1升單頸圓燒瓶中，並溶解於200毫升1,4-二噁烷及60毫升水中，且在101℃迴流下反應了3小時。

在反應完成之後，在冷卻至室溫之後利用水及MC萃取出了有機層。

對萃取物進行了濃縮，然後溶解於MC中，裝載於管柱上，且（僅）藉由HX進行了純化。對濾液進行了濃縮，且然後在100毫升甲醇中進行了攪拌，且對所沈澱的固體進行了過濾以獲得作為白色固體的15.3克（77%）3-氯-1-苯基-二苯並呋喃（[1-1-iv]）。 2 ）化合物 1-1-iii 的製備

將15.3克（54.89毫莫耳）3-氯-1-苯基-二苯並呋喃（[1-1-iv]）、20.91克（82.34毫莫耳）4,4,5,5-四甲基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)-1,3,2-二氧硼戊環、5.03克（5.49毫莫耳）三(二亞苄基丙酮)二鈀（Pd ₂(dba) ₃）、5.63克（13.72毫莫耳）2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯基（2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl，Sphos）、10.77克（109.78毫莫耳）KOAc放置並溶解於160毫升1,4-二噁烷中，且在101℃迴流下攪拌了1小時。

對有機層進行了濃縮，且然後溶解於少量甲苯中，藉由矽膠進行了過濾，且利用甲苯進行了溶析。對經過濾的濾液進行了濃縮且在真空下進行了乾燥以獲得19.3克（95%）4,4,5,5-四甲基-2-(1-苯基二苯並呋喃-3-基)-1,3,2-二噁硼烷（[1-1-iii]）。 3 ）化合物 1-1-ii 的製備

將19.3克（52.13毫莫耳）4,4,5,5-四甲基-2-(1-苯基二苯並呋喃-3-基)-1,3,2-二噁硼烷[1-1-iii]、16.14克（57.34毫莫耳）1-溴-7-氯-二苯並呋喃（C'）、2.41克（2.09毫莫耳）四(三苯基膦)鈀（0）（Pd(PPh ₃) ₄）、14.41克（104.25毫莫耳）K ₂CO ₃放置至500毫升單頸圓燒瓶中，並溶解於200毫升1,4-二噁烷及60毫升水中，且在101℃迴流下攪拌了3小時。

在反應完成之後，將混合物冷卻至室溫，且添加水及甲醇並進行了攪拌。對所沈澱的固體進行了過濾且利用過量的水及甲醇進行了洗滌。

在真空下對固體進行了乾燥以獲得作為白色固體的18克（78%）3-(7-氯二苯並呋喃-1-基)-1-苯基-1-二苯並呋喃（[1-1-ii]）。 4 ）化合物 1-1-i 的製備

將18克（40.46毫莫耳）3-(7-氯二苯並呋喃-1-基)-1-苯基-1-二苯並呋喃（[1-1-ii]）、15.41克（60.69毫莫耳）4,4,5,5-四甲基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1,3,2-二噁硼烷、3.7克（4.05毫莫耳）三(二亞苄基丙酮)二鈀（Pd ₂(dba) ₃）、4.15克（10.11毫莫耳）2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯基（Sphos）及7.94克（80.92毫莫耳）KOAc放置至1升單頸圓燒瓶中，並溶解於180毫升1,4-二噁烷中，且在101℃迴流下攪拌了1.5小時。

在反應完成之後，利用水及MC自冷卻至室溫的反應物萃取出了有機層。對所萃取的有機層進行了濃縮，溶解於少量甲苯中，藉由矽膠進行了過濾，並利用甲苯進行了溶析。對經過濾的濾液進行了濃縮，在100毫升乙酸乙酯中進行了攪拌，且對所沈澱的固體進行了過濾以獲得18.9克（85%）4,4,5,5-四甲基-2-[9-(1-苯基二苯並呋喃-3-基)二苯並呋喃-3-基]-1,3,2-二噁硼烷（[1-1-i]）。 5 ）化合物 1-1 的製備

將8.8克（16.41毫莫耳）4,4,5,5-四甲基-2-[9-(1-苯基二苯並呋喃-3-基)二苯並呋喃-3-基]-1,3,2-二噁硼烷（[1-1-i]）、4.83克（18.05毫莫耳）2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（E）、0.66克（0.57毫莫耳）四(三苯基膦)鈀（0）（Pd(PPh ₃) ₄）及4.08克（29.53毫莫耳）K ₂CO ₃放置至500毫升單頸圓燒瓶中，並溶解於90毫升1,4二噁烷及30毫升水中，且在101℃迴流下攪拌了12小時。

在反應完成之後，將混合物冷卻至室溫，且對所沈澱的固體進行了過濾，且利用過量的水及丙酮進行了洗滌。將充分乾燥的固體溶解於二氯苯（dichlorobenzene，DCB）中，藉由矽膠進行了過濾，並利用甲苯進行了溶析。對經過濾的濾液進行了濃縮，在100毫升乙酸乙酯（ethyl actate，EA）中進行了攪拌，且對所獲得的白色晶體進行了過濾以獲得8.9克（84%）所期望的化合物，即2,4-二苯基-6-[9-(1-苯基二苯並呋喃-3-基)二苯並呋喃-3-基]-1,3,5-三嗪[1-1]。

除在製備例3中，使用下表3的（C）代替3-溴-1-氯二苯並[b,d]呋喃、使用下表3的（D）代替苯基硼酸、使用下表3的（C'）代替1-溴-7-氯-二苯並呋喃以及使用下表3的（E）代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪作為中間體以外，以與化合物C-17相同的方式製備出了以下所期望的化合物F。表3：

化合物	C	D	C'	E	F	產率
1-1						41%
1-7						43%
1-14						40%
1-16						44%
1-19						43%
1-23						42%
1-25						38%
1-31						40%
1-34						43%
1-43						45%
1-49						43%
1-54						40%
1-58						41%
1-66						44%
1-70						41%
1-73						42%
1-79						44%
1-87						42%
1-97						44%
1-104						39%
1-109						38%
1-119						39%
1-121						38%
1-129						44%
1-139						42%
1-140						43%
1-156						42%
1-163						41%
1-169						40%
1-178						43%
1-187						45%
1-193						42%
1-205						43%
1-211						42%
1-227						41%
1-235						43%
1-247						45%
1-261						41%
1-277						40%
1-283						42%
1-289						43%
1-310						43%
1-325						44%
1-335						46%
1-337						41%
1-343						40%
1-355						42%
1-358						41%
1-370						42%
1-379						43%
1-397						42%
1-403						41%
1-409						44%
1-421						45%
1-451						42%
1-457						44%
1-464						41%
1-466						43%
1-471						42%
1-475						45%
1-490						46%
1-498						41%
1-512						42%
1-524						43%
1-553						44%
1-559						43%
1-563						45%
1-571						41%
1-577						42%
1-583						40%
1-584						41%
1-589						40%
1-593						42%
1-600						45%
1-607						44%
1-614						41%
1-634						38%
1-642						39%
1-643						45%
1-644						42%
1-649						41%
1-657						41%
1-667						42%
1-668						41%
1-673						40%
1-695						43%
1-697						39%
1-701						42%
1-703						44%
1-704						44%
1-705						45%
1-715						41%
1-727						42%
1-728						40%
1-732						43%
1-737						44%
1-739						41%
1-741						42%
1-752						43%
1-764						46%
1-769						42%
1-772						43%
1-778						41%
1-788						40%
1-797						41%
1-813						41%
1-819						42%
1-822						40%
1-824						42%
1-827						43%
1-836						44%
1-838						41%
1-848						41%
1-851						42%
1-859						45%
1-873						41%
1-885						39%
1-891						38%
1-897						42%
1-907						46%
1-916						42%
1-942						41%
1-945						41%
1-959						40%
1-971						43%
1-979						43%
1-985						42%
1-999						44%
1-1009						42%
1-1033						41%
1-1039						43%
1-1042						41%
1-1072						40%
1-1079						42%
1-1088						41%
1-1092						41%
1-1093						40%
1-1101						37%
1-1110						38%
1-1115						42%

＜ 製備例 4＞ 化合物 1-1124 的合成

將10克（0.016莫耳）化合物1-66、33.6克（0.27莫耳）三氟甲磺酸（triflic acid）及100毫升D6-苯的混合物添加至單頸圓底燒瓶，並在50℃下進行了迴流。利用二氯甲烷及水對所得物進行了萃取，藉由MgSO ₄對有機層進行了乾燥，對有機層進行了濃縮，並藉由管柱層析術進行了純化（二氯甲烷（dichloromethane，DCM）:己烷=1:2）。此後，將所分離的溶液濃縮且然後自甲醇重結晶以獲得8.5克（產率：82%）所期望的化合物1-1124。

除在製備例4中使用下表4的化合物F代替化合物1-66以外，以與以上製備例4中相同的方式合成了以下所期望的化合物G。表4：

化合物	F	G	產率
1-1124	1-66		82%
1-1133	1-319		83%
1-1148	1-773		85%
1-1155	1-963		80%

以與上述製備例中相同的方式製備出了除製備例1至4及表1至4中闡述的化合物以外的其餘化合物，且合成結果示於下表5及6中。表5：

化合物	FD質量	化合物	FD質量
1-1	m/z= 641.21 (C45H27N3O2=641.73)	1-563	m/z= 733.22 (C51H31N3OS=733.89)
1-7	m/z= 641.21 (C45H27N3O2=641.73)	1-571	m/z= 733.22 (C51H31N3OS=733.89)
1-14	m/z= 641.21 (C45H27N3O2=641.73)	1-577	m/z= 717.24 (C51H31N3O2=717.83)
1-16	m/z= 641.21 (C45H27N3O2=641.73)	1-583	m/z= 717.24 (C51H31N3O2=717.83)
1-19	m/z= 641.21 (C45H27N3O2=641.73)	1-584	m/z= 717.24 (C51H31N3O2=717.83)
1-23	m/z= 641.21 (C45H27N3O2=641.73)	1-589	m/z= 733.22 (C51H31N3OS=733.89)
1-25	m/z= 657.19 (C45H27N3OS=657.79)	1-593	m/z= 733.22 (C51H31N3OS=733.89)
1-31	m/z= 657.19 (C45H27N3OS=657.79)	1-600	m/z= 733.22 (C51H31N3OS=733.89)
1-34	m/z= 657.19 (C45H27N3OS=657.79)	1-607	m/z= 733.22 (C51H31N3OS=733.89)
1-43	m/z= 641.21 (C45H27N3O2=641.73)	1-614	m/z= 733.22 (C51H31N3OS=733.89)
1-49	m/z= 641.21 (C45H27N3O2=641.73)	1-634	m/z= 749.20 (C51H31N3S2=749.95)
1-54	m/z= 641.21 (C45H27N3O2=641.73)	1-642	m/z= 749.20 (C51H31N3S2=749.95)
1-58	m/z= 641.21 (C45H27N3O2=641.73)	1-643	m/z= 749.20 (C51H31N3S2=749.95)
1-66	m/z= 641.21 (C45H27N3O2=641.73)	1-644	m/z= 749.20 (C51H31N3S2=749.95)
1-70	m/z= 641.21 (C45H27N3O2=641.73)	1-649	m/z= 733.22 (C51H31N3OS=733.89)
1-73	m/z= 657.19 (C45H27N3OS=657.79)	1-657	m/z= 733.22 (C51H31N3OS=733.89)
1-79	m/z= 657.19 (C45H27N3OS=657.79)	1-667	m/z= 749.20 (C51H31N3S2=749.95)
1-87	m/z= 657.19 (C45H27N3OS=657.79)	1-668	m/z= 733.22 (C51H31N3OS=733.89)
1-97	m/z= 641.21 (C45H27N3O2=641.73)	1-673	m/z= 749.20 (C51H31N3S2=749.95)
1-104	m/z= 641.21 (C45H27N3O2=641.73)	1-695	m/z= 749.20 (C51H31N3S2=749.95)
1-109	m/z= 657.19 (C45H27N3OS=657.79)	1-697	m/z= 733.22 (C51H31N3OS=733.89)
1-119	m/z= 657.19 (C45H27N3OS=657.79)	1-701	m/z= 733.22 (C51H31N3OS=733.89)
1-121	m/z= 657.19 (C45H27N3OS=657.79)	1-703	m/z= 733.22 (C51H31N3OS=733.89)
1-129	m/z= 657.19 (C45H27N3OS=657.79)	1-704	m/z= 733.22 (C51H31N3OS=733.89)
1-139	m/z= 657.19 (C45H27N3OS=657.79)	1-705	m/z= 733.22 (C51H31N3OS=733.89)
1-140	m/z= 657.19 (C45H27N3OS=657.79)	1-715	m/z= 749.20 (C51H31N3S2=749.95)
1-156	m/z= 673.16 (C45H27N3S2=673.85)	1-727	m/z= 717.24 (C51H31N3O2=717.83)
1-163	m/z= 673.16 (C45H27N3S2=673.85)	1-728	m/z= 717.24 (C51H31N3O2=717.83)
1-169	m/z= 657.19 (C45H27N3OS=657.79)	1-732	m/z= 717.24 (C51H31N3O2=717.83)
1-178	m/z= 657.19 (C45H27N3OS=657.79)	1-737	m/z= 717.24 (C51H31N3O2=717.83)
1-187	m/z= 657.19 (C45H27N3OS=657.79)	1-739	m/z= 717.24 (C51H31N3O2=717.83)
1-193	m/z= 673.16 (C45H27N3S2=673.85)	1-741	m/z= 717.24 (C51H31N3O2=717.83)
1-205	m/z= 673.16 (C45H27N3S2=673.85)	1-752	m/z= 733.22 (C51H31N3OS=733.89)
1-211	m/z= 673.16 (C45H27N3S2=673.85)	1-764	m/z= 733.22 (C51H31N3OS=733.89)
1-227	m/z= 657.19 (C45H27N3OS=657.79)	1-769	m/z= 717.24 (C51H31N3O2=717.83)
1-235	m/z= 673.16 (C45H27N3S2=673.85)	1-772	m/z= 717.24 (C51H31N3O2=717.83)
1-247	m/z= 641.21 (C45H27N3O2=641.73)	1-778	m/z= 717.24 (C51H31N3O2=717.83)
1-261	m/z= 641.21 (C45H27N3O2=641.73)	1-788	m/z= 717.24 (C51H31N3O2=717.83)
1-277	m/z= 657.19 (C45H27N3OS=657.79)	1-797	m/z= 733.22 (C51H31N3OS=733.89)
1-283	m/z= 657.19 (C45H27N3OS=657.79)	1-813	m/z= 733.22 (C51H31N3OS=733.89)
1-289	m/z= 641.21 (C45H27N3O2=641.73)	1-819	m/z= 717.24 (C51H31N3O2=717.83)
1-310	m/z= 641.21 (C45H27N3O2=641.73)	1-822	m/z= 717.24 (C51H31N3O2=717.83)
1-325	m/z= 657.19 (C45H27N3OS=657.79)	1-824	m/z= 717.24 (C51H31N3O2=717.83)
1-335	m/z= 657.19 (C45H27N3OS=657.79)	1-827	m/z= 717.24 (C51H31N3O2=717.83)
1-337	m/z= 717.24 (C51H31N3O2=717.83)	1-836	m/z= 733.22 (C51H31N3OS=733.89)
1-343	m/z= 717.24 (C51H31N3O2=717.83)	1-838	m/z= 733.22 (C51H31N3OS=733.89)
1-355	m/z= 733.22 (C51H31N3OS=733.89)	1-848	m/z= 733.22 (C51H31N3OS=733.89)
1-358	m/z= 733.22 (C51H31N3OS=733.89)	1-851	m/z= 733.22 (C51H31N3OS=733.89)
1-370	m/z= 733.22 (C51H31N3OS=733.89)	1-859	m/z= 733.22 (C51H31N3OS=733.89)
1-379	m/z= 733.22 (C51H31N3OS=733.89)	1-873	m/z= 749.20 (C51H31N3S2=749.95)
1-397	m/z= 749.20 (C51H31N3S2=749.95)	1-885	m/z= 749.20 (C51H31N3S2=749.95)
1-403	m/z= 749.20 (C51H31N3S2=749.95)	1-891	m/z= 733.22 (C51H31N3OS=733.89)
1-409	m/z= 733.22 (C51H31N3OS=733.89)	1-897	m/z= 733.22 (C51H31N3OS=733.89)
1-421	m/z= 733.22 (C51H31N3OS=733.89)	1-907	m/z= 733.22 (C51H31N3OS=733.89)
1-451	m/z= 749.20 (C51H31N3S2=749.95)	1-916	m/z= 749.20 (C51H31N3S2=749.95)
1-457	m/z= 733.22 (C51H31N3OS=733.89)	1-942	m/z= 733.22 (C51H31N3OS=733.89)
1-464	m/z= 733.22 (C51H31N3OS=733.89)	1-945	m/z= 733.22 (C51H31N3OS=733.89)
1-466	m/z= 733.22 (C51H31N3OS=733.89)	1-959	m/z= 749.20 (C51H31N3S2=749.95)
1-471	m/z= 749.20 (C51H31N3S2=749.95)	1-971	m/z= 747.20 (C51H29N3O2S=747.87)
1-475	m/z= 749.20 (C51H31N3S2=749.95)	1-979	m/z= 733.22 (C51H31N3OS=733.89)
1-490	m/z= 717.24 (C51H31N3O2=717.83)	1-985	m/z= 747.20 (C51H29N3O2S=747.87)
1-498	m/z= 717.24 (C51H31N3O2=717.83)	1-999	m/z= 733.22 (C51H31N3OS=733.89)
1-512	m/z= 733.22 (C51H31N3OS=733.89)	1-1009	m/z= 747.20 (C51H29N3O2S=747.87)
1-524	m/z= 733.22 (C51H31N3OS=733.89)	1-1033	m/z= 662.22 (C45H22D5N3OS=662.82)
1-553	m/z= 733.22 (C51H31N3OS=733.89)	1-1039	m/z= 662.22 (C45H22D5N3OS=662.82)
1-559	m/z= 733.22 (C51H31N3OS=733.89)	1-1042	m/z= 646.24 (C45H22D5N3O2=646.76)
1-1072	m/z= 652.28 (C ₄₅H ₁₆D ₁₁N ₃O ₂=652.80)	1-1079	m/z= 668.26 (C ₄₅H ₁₆D ₁₁N ₃OS=668.86)
1-1088	m/z= 723.28 (C ₅₁H ₂₅D ₆N ₃O ₂=723.86)	1-1092	m/z= 739.26 (C ₅₁H ₂₅D ₆N ₃OS=739.93)
1-1093	m/z= 747.31 (C ₅₁H ₁₇D ₁₄N ₃OS=747.97)	1-1101	m/z= 747.31 (C ₅₁H ₁₇D ₁₄N ₃OS=747.97)
1-1110	m/z= 733.34 (C ₅₁H ₁₅D ₁₆N ₃O ₂=733.93)	1-1115	m/z= 738.37 (C ₅₁H ₁₀D ₂₁N ₃O ₂=738.96)
1-1124	m/z= 668.38 (C ₄₅D ₂₇N ₃O ₂=668.89)	1-1133	m/z= 764.41 (C ₅₁D ₃₁N ₃OS=765.08)
1-1148	m/z= 748.44 (C ₅₁D ₃₁N ₃O ₂=749.02)	1-1155	m/z= 760.40 (C ₅₁D ₂₉N ₃O ₃=760.99)

表6：

化合物	¹H NMR(CDCl ₃, 200Mz)
1-1	δ = 8.36(4H, d), 8.08(2H, d), 8.02-7.98(2H, m), 7.88(2H, d), 7. 81(1H, s), 7.75(2H, d), 7.51-7.31(14H, m)
1-7	δ = 8.36(4H, d), 8.08-7.98(3H, m), 7.88-7.75(7H, m), 7.54-7.31(13H, m)
1-14	δ = 8.36(4H, d), 8.08(2H, d), 8.01-7.98(2H, m), 7.88-7.79(4H, m), 7.51-7.31(15H, m)
1-16	δ = 8.36(4H, d), 8.08(1H, d), 7.98(1H, d), 7.88-7.79(8H, m), 7.54-7.31(13H, m)
1-19	δ = 8.36(4H, d), 8.08(1H, d), 7.98(1H, d), 7.88-7.69(7H, m), 7.57-7.31(14H, m)
1-23	δ = 8.36(4H, d), 8.08(1H, d), 7.98(1H, d), 7.93(1H, s), 7.88-7.69(6H, m), 7.57-7.31(14H, m)
1-25	δ = 8.45(1H, d), 8.36-8.30(5H, m), 8.08(2H, d), 8.02(2H, d), 7.94(1H, d), 7.88(1H, d), 7.75(2H, d), 7.56-7.41(13H, m)
1-31	δ = 8.45(1H, d), 8.36-8.30(5H, m), 8.08(2H, d), 8.01(1H, s), 7.93-7.82(4H, m), 7.75(2H, d), 7.56-7.41(12H, m)
1-34	δ = 8.45(1H, d), 8.36-8.30(5H, m), 8.08(2H, d), 8.01(1H, s), 7.93-7.79(6H, m), 7.56-7.31(12H, m)
1-43	δ = 8.45(1H, d), 8.36-8.30(5H, m), 8.08(1H, d), 8.01(1H, s), 7.93-7.82(5H, m), 7.69(1H, d), 7.57-7.41(13H, m)
1-49	δ = 8.36(4H, d), 8.08(1H, d), 8.03-7.98(3H, m), 7.86-7.75(6H, m), 7.54-7.31(13H, m)
1-54	δ = 8.36(4H, d), 8.08-7.98(6H, m), 7.82-7.76(4H, m), 7.54-7.31(13H, m)
1-58	δ = 8.36(4H, d), 8.03(2H, d), 7.98(1H, d), 7.86-7.76(8H, m), 7.54-7.31(12H, m)
1-66	δ = 8.36(4H, d), 8.07-7.98(4H, m), 7.99-7.76(7H, m), 7.54-7.31(12H, m)
1-70	δ = 8.36(4H, d), 8.02(1H, d), 7.98(1H, d), 7.82-7.76(7H, m), 7.69(1H, d), 7.57-7.31(13H, m)
1-73	δ = 8.45(1H, d), 8.36(4H, d), 8.30(1H, s), 8.08(1H, d), 8.03-8.01(3H, m), 7.93(1H, d), 7.82(1H, d), 7.75(3H, d), 7.57-7.41(12H, m)
1-79	δ = 8.45(1H, d), 8.36(4H, d), 8.30(1H, s), 8.03(3H, d), 7.93(1H, d), 7.82-7.75(6H, m), 7.56-7.41(11H, m)
1-87	δ = 8.45(1H, d), 8.36(4H, d), 8.22(1H, s), 8.03(1h, d), 7.99(1H, d), 7.93-7.76(6H, m), 7.56-7.41(13H, m)
1-97	δ = 8.36(4H, d), 8.08(1H, d), 8.01(2H, d), 7.86-7.75(6H, m), 7.57-7.41(14H, m)
1-104	δ = 8.36(4H, d), 8.07-7.98(4H, m), 7.82(2H, d), 7.76(1H, s), 7.69(1H, d), 7.57-7.31(15H, m)
1-109	δ = 8.45(1H, d), 8.36(4H, d), 8.30(1H, s), 8.06(2H, d), 8.01(1H, s), 7.93(1H, d), 7.82(2H, d), 7.75(2H, d), 7.69(1H, d), 7.57-7.41(13H, m)
1-119	δ = 8.45(1H, d), 8.36(4H, d), 8.22(1H, s), 8.03(1H, d), 7.98(1H, s), 7.93(1H, d), 7.82(2H, d), 7.79-7.75(4H, m), 7.57-7.41(12H, m)
1-121	δ = 8.55(2H, d), 8.36-8.32(5H, m), 7.98(1H, d), 7.92(1H, d), 7.86(1H, s), 7.81(1H, s), 7.75-7.69(4H, m), 7.57-7.41(12H, m)
1-129	δ = 8.55(1H, d), 8.36(4H, d), 8.24-8.19(3H, m), 7.98(1H, d), 7.93-7.87(3H, m), 7.70(1H, t), 7.51-7.31(14H, m)
1-139	δ = 8.55(1H, d), 8.36(4H, d), 8.03-7.70(10H, m), 7.54-7.31(12H, m)
1-140	δ = 8.55(1H, d), 8.36(4H, d), 8.07-7.92(6H, m), 7.70(1H, d), 7.68(1H, d), 7.54-7.31(14H, m)
1-156	δ = 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.36(4H, d), 8.24-8.11(5H, m), 7.92(2H, d), 7.79(2H, d), 7.70(1H, t), 7.56-7.41(11H, m)
1-163	δ = 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.36(4H, d), 8.30(1H, s), 8.03(2H, d), 7.94-7.92(3H, m), 7.75-7.68(4H, m), 7.56-7.41(11H, m)
1-169	δ = 8.45(1H, d), 8.36-8.32(5H, m), 8.24(2H, d), 7.94(2H, d), 7.86(1H, s), 7.81(1H, s), 7.75-7.70(3H, m), 7.54-7.39(12H, m)
1-178	δ = 8.36(4H, d), 8.24-8.17(5H, m), 7.98-7.94(2H, m), 7.86(1H, s), 7.81-7.79(3H, m), 7.54-7.31(12H, m)
1-187	δ = 8.36(4H, d), 8.24(1H, d), 8.20(1h, s), 8.03-7.94(4H, m), 7.86(1H, s), 7.77-7.68(4H, m), 7.54-7.31(12H, m)
1-193	δ = 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.36-8.24(8H, m), 8.01(1H, s), 7.94(2H, d), 7.75-7.70(3H, m), 7.56-7.31(11H, m)
1-205	δ = 8.45(1H, d), 8.36(4H, d), 8.30(1H, d), 8.24(1h, d), 8.20(1H, d), 8.12(2H, d), 8.01-7.94(4H, m), 7.75(2H, d), 7.56-7.41(11H, m)
1-211	δ = 8.45(1H, d), 8.36(4H, d), 8.30(1H, d), 8.24(2H, d), 8.03(2H, d), 7.94-7.91(3H, m), 7.75-7.68(3H, m), 7.56-7.41(11H, m)
1-227	δ = 8.36(4H, d), 8.24-8.17(3H, m), 8.03-7.93(4H, m), 7.87(1H, s), 7.75-7.68(3H, m), 7.56-7.31(12H, m)
1-235	δ = 8.45(1H, d), 8.36(4H, d), 8.30(1H, s), 8.24-8.17(3H, m), 8.03(2H, d), 7.94(2H, d), 7.75-7.68(3H, m), 7.51-7.41(11H, m)
1-247	δ = 8.36(2H, d), 8.08(1H, d), 8.03(1H, d), 7.98-7.96(3H, m), 7.88-7.75(9H, m) 7.54-7.41(15H, m)
1-261	δ = 8.36(2H, d), 8.08(1H, d), 8.03(1H, d), 7.98-7.94(3H, m), 7.86-7.75(9H, m), 7.54-7.25(15H, m)
1-277	δ = 8.36(2H, d), 8.08(1H, d), 7.98-7.69(10H, m), 7.54-7.31(18H, m)
1-283	δ = 8.45(1H, d), 8.36(2H, d), 8.30(1H, s), 8.08(1H, d), 8.01-7.75(12H, m), 7.51-7.41(12H, m), 7.25(2H, d)
1-289	δ = 8.45(1H, d), 8.46(2H, d), 8.30(1H, s), 8.08(1H, d), 8.01(1H, s), 7.93-7.75(10H, m), 7.57-7-41(13H, m), 7.25(2H, d)
1-310	δ = 8.36(2H, d), 7.98-7.74(4H, m), 7.82-7.69(10H, m), 7.57-7.25(15H, m)
1-325	δ = 8.45(1H, d), 8.36(2H, d), 8.30(1H, s), 8.01-7.75(14H, m), 7.56-7.41(11H, m), 7.25(2H, d)
1-335	δ = 8.45(1H, d), 8.36(2H, d), 8.22(1H, s), 8.03-7.93(5H, m), 7.82(2H, d), 7.76-7.69(6H, m), 7.57-7.41(12H, m), 7.25(2H, d)
1-337	δ = 8.36(2H, d), 8.08(1H, d),8.02-7.96(4H, m), 7.82-7.75(8H, m), 7.57-7.25(16H, m)
1-343	δ = 8.36(2H, d),8.03(1H, d), 7.98-7.96(3H, m), 7.86-7.69(10H, m), 7.57-7.25(15H, m)
1-355	δ = 8.45(1H, d), 8.36(2H, d), 8.30(1H, s), 8.03-7.93(5H, m), 7.82-7.69(8H, m), 7.57-7.31(12H, m), 7.25(2H, d)
1-358	δ = 8.45(1H, d), 8.36(2H, d), 8.30(1H, s), 8.03-7.96(5H, m), 7.82-7.69(8H, m), 7.57-7.31(12H, m), 7.25(2H, d)
1-370	δ = 8.55(1H, d), 8.36(2H, d), 8.24-8.20(3h, m), 7.96-7.89(5H, m), 7.86(1H, s), 7.81-7.70(5H, m), 7.56-7.25(14H, m)
1-379	δ = 8.55(1H, d), 8.36(2H, d), 8.03-7.75(14H, m), 7.54-7.25(14H, m)
1-397	δ = 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.36(2H, d), 8.30(1H, s), 8.12(2H, d), 8.01-7.96(6H, m), 7.75-7.70(5H, m), 7.56-7.41(11H, m), 7.25(2H, d)
1-403	δ = 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.36(2H, d), 8.30(1H, s), 8.03(2H, d), 7.96-7.92(5H, m), 7.75-7.69(6H, m), 7.56-7.41(11H, m), 7.25(2H, d)
1-409	δ = 8.55(1H, d) 8.36-8.32(3H, m), 8.24(1H, d), 8.20(1H, s), 7.98-7.94(4H, m), 7.86(1H, s), 7.81(1H, s), 7.75-7.71(5H, m), 7.54-7.25(14H, m)
1-421	δ = 8.36(2H, d), 8.24(1H, d), 8.20(1H, s), 8.12(2H, d), 7.99-7.94(5H, m), 7.86-7.75(6H, m), 7.54-7.25(14H, m)
1-451	δ = 8.45(1H, d), 8.36(2H, d), 8.30(1H, s), 8.20(2H, d), 8.03-7.96(7H, m), 7.75-7.68(5H, m), 7.56-7.41(11H, m)7.25(2H, d)
1-457	δ = 8.55(1H, d), 8.36(2H, d), 8.30(1H, s), 8.03-7.94(5H, m), 7.86(1H, s), 7.81(1H, s), 7.75-7.68(6H, m), 7.54-7.25(14H, m)
1-464	δ = 8.36(2H, d), 8.24-8.17(3H, m), 8.07-7.94(7H, m), 7.75(2H, d), 7.68(1H, d), 7.54-7.25(16H, m),
1-466	δ = 8.36(2H, d), 8.24-8.17(3H, m), 8.05-7.94(5H, m), 7.86(1H, s), 7.81-7.68(6H, m), 7.57-7.25(14H, m)
1-471	δ = 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.36-8.32(3H, m), 8.22(1H, s), 8.03-7.93(6H, m), 7.75-7.68(4H, m), 7.56-7.41(13H, m), 7.25(2H, d)
1-475	δ = 8.45(1H, d), 8.36(2H, d), 8.30(1H, s), 8.24-8.17(3H, m), 8.03-7.94(6H, m), 7.75-7.69(5H, m), 7.56-7.41(11H, m), 7.25(2H, d)
1-490	δ = 8.38-8.36(3H, m), 8.08-7.73(14H, m), 7.61-7.31(14H, m)
1-498	δ = 8.38-8.36(3H, m), 8.08(2H, d), 8.01-7.73(12H, m) 7.61-7.31(14H, m)
1-512	δ = 8.45(1H, d), 8.38-8.36(3H, m), 8.13-8.03(4H, m), 7.93-7.73(8H, m), 7.61-7.41(15H, m)
1-524	δ = 8.45(1H, d), 8.38-8.36(3H, m), 8.13-8.08(3H, m), 7.94-7.73(8H, m), 7.61-7.41(16H, m)
1-553	δ = 8.45(1H, d), 8.38-8.36(3H, m), 8.08(1H, d), 8.03-8.01(3H, m), 7.94(2H, d), 7.82(1H, d), 7.76-7.73(6H, m), 7.61-7.41(13H, m)
1-559	δ = 8.45(1H, d), 8.38(2H, d), 8.30(1H, s), 8.03-8.01(3H, m), 7.94(2H, d), 7.82(2H, d), 7.76-7.73(7H, m), 7.56-7.41(12H, m)
1-563	δ = 8.45(1H, d), 8.38-8.36(3H, m), 8.22(1H, s), 8.03(2H, d), 7.99(1H, s), 7.94(2H, d), 7.82(2H, d), 7.76-7.73(7H, m), 7.56-7.41(12H, m)
1-571	δ = 8.45(1H, d), 8.38-8.30(4H, m)8.03(2H, d), 7.94(2H, d), 7.82-7.73(9H, m), 7.61-7.41(13H, m)
1-577	δ = 8.38-8.36(3H, m), 8.08(1H, d), 8.02(1H, d), 7.98(2H, d), 7.82-7.73(9H, m), 7.57-7.41(15H, m)
1-583	δ = 8.38-8.36(3H, m), 8.03(1H, d), 7.94(2H, d), 7.82-7.69(11H, m), 7.61-7.41(14H, m)
1-584	δ = 8.38-8.36(3H, m), 8.07-7.94(5H, m), 7.82(2H, d), 7.76-7.69(5H, m), 7.61-7.31(16H, m)
1-589	δ = 8.45(1H, d), 8.38-8.30(4H, m), 8.08(1H, d), 8.02(2H, d), 7.93(2H, d), 7.82(1H, d), 7.76-7.73(6H, m),7.61-7.41(13H, m)
1-593	δ = 8.45(1H, d), 8.38-8.36(3H, m), 8.22(1H, s), 8.08(1H, d), 8.02-7.94(4H, m), 7.82(1H, d), 7.75-7.69(6H, m), 7.61-7.41(14H, m)
1-600	δ = 8.45(1H, d), 8.38-8.36(3H, m), 8.13-8.11(2H, m), 8.03(1H, d), 7.93(2H, d) 7.82-7.69(9H, m), 7.61-7.41(13H, m)
1-607	δ = 8.55(1H, d), 8.38-8.36(3H, m), 8.24-8.17(3H, m), 7.94-7.70(11H, m), 7.61-7.41(13H, m)
1-614	δ = 8.55(1H, d), 8.38-8.36(3H, m),8.12-7.92(8H, m), 7.75-7.70(4H, m), 7.61-7.31(15H, m)
1-634	δ = 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.38-8.36(3H, m), 8.30(1H, s), 8.24-8.17(3H, m), 8.01(1H, s), 7.93(3H, d), 7.79-7.70(6H, m), 7.61-7.41(12H, m)
1-642	δ = 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.38-8.36(3H, m), 8.13-8.11(4H, m), 7.99-7.92(4H, m), 7.79-7.70(6H, m), 7.61-7.41(12H m)
1-643	δ = 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.38-8.36(3H, m), 8.30(1H, s), 8.03(2H, d), 7.96-7.92(4H, m), 7.75-7.41(19H, m)
1-644	δ = 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.38-8.36(3H, m), 8.11(2H, d), 8.03(1H, d), 7.94-7.92(4H, m), 7.75(19H, m)
1-649	δ = 8.55(1H, d), 8.38-8.32(4H, m), 8.21(2H, d), 7.98-7.94(3H, m), 7.86(1H, s), 7.81(1H, s), 7.75-7.70(6H, m), 7.61-7.39(13H, m)
1-657	δ = 8.38-8.36(3H, m), 8.24-8.17(5H, m), 7.98(1H, d), 7.94(2H, s), 7.87(1H, s), 7.75-7.73(3H, m), 7.61-7.31(15H, m)
1-667	δ = 8.45(1H, d), 8.38-8.30(4H, m), 8.20(2H, d), 8.03(2H, d), 7.94-7.92(4H, m), 7.75-7.41(18H, m)
1-668	δ = 8.38-8.36(3H, m), 8.24(1H, d), 8.20(1H, s), 8.07-7.94(7H, m), 775-7.31(19H, m)
1-673	δ = 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.38-8.30(5H, m), 8.24-8.20(3H, m), 8.01(1H, s), 7.94-7.92(3H, m), 7.75-7.70(6H, m), 7.61-7.41(12H, m)
1-695	δ = 8.45(1H, d), 8.38-8.36(3H, m), 8.24-8.20(3H, m), 8.03-7.94(6H, m), 7.75-7.41(18H, m)
1-697	δ = 8.55(1H, d), 8.38-8.32(4H, m), 8.03(1H, d), 7.94-7.93(3H, m), 7.86(1H, s), 7.81(1H, s), 7.75-7.41(20H, m)
1-701	δ = 8.55(1H, d), 8.38-8.32(4H, m), 8.03-7.93(5H, m), 7.87(1H, s), 7.75-7.41(19H, m)
1-703	δ = 8.38-8.36(3H, m), 8.24-8.20(3H, m), 8.03(1H, d), 7.98-7.94(3H, m), 7.86(1H, s), 7.81(1H, s), 7.75-7.31(19H, m)
1-704	δ = 8.38-8.36(3H, m), 8.24-8.20(3H, m), 8.07-7.94(6H, m), 7.75-7.31(19H, m)
1-705	δ = 8.38-8.36(3H, m), 8.24-8.20(3H, m), 8.03(1H, d), 7.98-7.93(4H, m), 7.87(1H, s), 7.78-7.31(19H, m)
1-715	δ = 8.45(1H, d), 8.38-8.36(3H, m), 8.30(1H, s), 8.22-8.19(3H, m), 8.03(2H, d), 7.94(2H, d), 7.73-7.41(18H, m)
1-727	δ = 8.36(4H, d), 8.08(1H, d), 8.03(1H, d), 7.98-7.73(10H, m), 7.61(2H, d), 7.54-7.31(13H, m)
1-728	δ = 8.36(4H, d), 8.08-7.98(5H, m), 7.94(1H, d), 7.88-7.73(6H, m), 7.61(2H, m), 7.54-7.31(13H, m)
1-732	δ = 8.36(4H, d), 8.08-7.98(5H, m), 7.94(1H, m), 7.88-7.73(6H, m), 7.64-7.31(15H, m)
1-737	δ = 8.36(4H, d), 8.08(1H, d), 7.98-7.73(11H, m), 7.61(2H, m), 7.54-7.31(13H, m)
1-739	δ = 8.36(4H, d), 8.08(1H, d), 7.98-7.73(10H, m), 7.61-7.31(16H, m)
1-741	δ = 8.36(4H, d), 8.08(1H, d), 7.98(2H, d), 7.93(1H, s), 7.88-7.69(6H, m), 7.57-7.31(18H, m)
1-752	δ = 8.45(1H, d), 8.36(4H, d), 8.13-8.03(4H, m), 7.94-7.73(8H, m), 7.61-7.41(14H, m)
1-764	δ = 8.45(1H, d), 8.36(4H, d), 8.11-8.08(3H, m), 7.94-7.73(8H, m), 7.57-7.41(15H, m)
1-769	δ = 8.36(4H, d), 8.08-7.94(5H, m), 7.86(1H, s), 7.82(2H, d), 7.76-7.73(4H, m), 7.61(2H, d), 7.54-7.41(13H, m)
1-772	δ = 8.36(4H, d), 8.08-7.94(5H, m), 7.86(1H, s), 7.82-7.73(6H, m), 7.61(2H, d), 7.56-7.31(13H, m)
1-778	δ = 8.36(4H, d), 8.03(2H, d), 7.98(1H, d), 7.94(1H, d), 7.86-7.73(9H, m), 7.61(2H, d), 7.54-7.31(12H, m)
1-788	δ = 8.36(4H, d), 8.07(1H, d), 8.02(2H, d), 7.94(2H, d), 7.82(2H, d), 7.76-7.73(5H, m), 7.61-7.31(15H, m)
1-797	δ = 8.45(2H, d), 8.36(4H, d), 8.22(1H, s), 8.08(1H, d), 8.03-7.94(5H, m), 7.82(2H, d), 7.76-7.73(4H, m), 7.61-7.41(14H, m)
1-813	δ = 8.45(1H, d), 8.36(4H, d),8.22(1H, s), 7.98(2H, d), 7.94(2H, d), 7.82(2H, d), 7.76-7.69(6H, m), 7.61-7.41(14H, m)
1-819	δ = 8.36(4H, d),8.08(1H, d), 8.02(1H, d), 7.98(1H, d), 7.93(1H, s), 7.87(1H, s), 7.82-7.75(4H, m), 7.57-7.31(18H, m)
1-822	δ = 8.36(4H, d), 8.08-7.94(6H, m), 7.82(1H, d), 7.75-7.69(4H, m), 7.57-5.31(16H, m)
1-824	δ = 8.36(4H, d), 8.07-7.94(5H, m), 7.82(2H, d), 7.76-7.73(5H, m), 7.61-7.31(15H, m)
1-827	δ = 8.36(4H, d), 8.03(1H, d), 7.98-7.93(3H, m), 7. 87(1H, s), 7.82(2H, s), 7.75-7.69(5H, m),7.57-7.31(15H, m)
1-836	δ = 8.36(4H, d), 8.11(2H, d). 8.03(1H, d), 7.94(2H, d), 7.82(2H, d), 7.76-7.70(5H, m), 7.61-7.41(14H, m)
1-838	δ = 8.45(1H, d), 8.38-8.30(5H, m), 8.02(2H, d), 7.93(2H, d), 7.82(2H, d), 7.76-7.69(5H, m), 7.61-7.41(14H, m)
1-848	δ = 8.36(4H, d), 8.24-8.20(3H, m), 8.07(1H, d), 8.01-7.94(4H, m), 7.75-7.70(4H, m), 7.61(2H, d), 7.54-7.31(12H, m)
1-851	δ = 8.55(1H, d), 8.36(4H, d), 8.22-8.20(3H, m), 7.98(1H, d), 7.93(2H, d), 7.87(1H, s), 7.75-7.73(3H, m), 7.51-7.25(16H, m)
1-859	δ = 8.55(1H, d), 8.36(4H, d), 8.03(1H, d), 7.98-7.92(4H, m), 7.86(1H, s), 7.82(1H, s), 7.75-7.70(3H, m), 7.54-7.25(16H, m)
1-873	δ = 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.36(4H, d), 8.24-8.17(4H, m), 7.99(1H, s), 7.94-7.92(3H, m), 7.75-7.70(4H, m), 7.61-7.41(13H, m)
1-885	δ = 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.36(4H, d), 8.22(1H, s), 8.03(1H, d), 7.99(1H, s), 7.94-7.92(3H, m), 7.75-7.68(4H, m), 7.56-7.41(11H, m)
1-891	δ = 8.55(1H, d), 8.36-8.32(5H, m), 8.24(1H, d), 8.20(1H, s), 7.98-7.94(3H, m), 7.87(1H, s), 7.75-7.70(3H, m), 7.54-7.25(16H, m)
1-897	δ = 8.36(4H, d), 8.24-8.17(5H, m), 7.98-7.93(4H, m), 7.87(1H, s), 7.75-7.73(3H, m), 7.61(2H, d), 7.54-7.31(12H, m)
1-907	δ = 8.36(4H, d),8.24(1H, d), 8.20(1H, s), 8.03(1H, d), 7.98-7.94(3H, m), 7.86(1H, s), 7.81(1H, s), 7.75(2H, d), 7.69(1H, d), 7.57-7.31(16H, m)
1-916	δ = 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.36(4H, d),8.30(2H, d), 8.24(2H, d), 8.20(1H, s), 8.01(1H, s), 7.94(2H, d), 7.75-7.73(3H, m), 7.56-7.41(11H, m)
1-942	δ = 8.55(1H, d), 8.36(4H, d), 8.31(1H, d), 8.03-7.94(6H, m), 7.73-7.41(19H, m)
1-945	δ = 8.36(4H, d), 8.24-8.20(3H, m), 8.03(1h, d), 7.98-7.93(3H, m), 7.87(1H, s), 7.75(2H, d), 7.68(1H, d), 7.54-7.31(16H, m)
1-959	δ = 8.45(1H, d), 8.36(4H, d),8.24-8.17(4H, m), 8.03(1H, d), 7.99-7.93(4H, m), 7.73-7.41(17H, m)
1-971	δ = 8.45(1H, d), 8.36(2H, d), 8.08-7.79(11H, m), 7.68(2H, d), 7.57-7.31(13H, m)
1-979	δ = 8.45(1H, d), 8.36(2H, d), 8.30(1H, s), 8.03-7.69(12H, m), 7.57-7.31(13H, m),
1-985	δ = 8.45(1H, d), 8.36(2H, d), 8.30(1H, s), 8.03-7.69(12H, m), 7.54-7.41(13H, m)
1-999	δ = 8.36(4H, d), 8.08(1H, d), 8.03(1H, d) 7.98(2H, d), 7.88-7.79(9H, m), 7.57-7.31(14H, m)
1-1009	δ = 8.55(1H, d), 8.36-8.32(3H, m), 8.24(1H, d), 8.20(1H, s), 7.98-7.82(6H, m), 7.70(2H, d), 7.57-7.31(15H, m)
1-1033	δ = 8.45(1H, d), 8.36(4H, d), 8.13-8.03(4H, m), 7.93(1H, d), 7.88(1H, d), 7.82(1H, d), 7.76(1H, s), 7.56-7.47(9H, m)
1-1039	δ = 8.45(1H, d), 8.36(4H, d), 8.30(1H, s), 8.03(2H, d), 8.01(1H, s), 7.93(1H, d), 7.82(2H, d), 7.76(2H, s), 7.56-7.49(8H, m)
1-1042	δ = 8.36(2H, d), 8.03(1H, d), 7.98(1H, d), 8.03-7.75(9H, m), 7.54-7.41(8H, m)
1-1072	δ = 8.36(4H, d), 8.03 (2H, d), 7.82-7.76(4H, m), 7.50(6H, m)
1-1079	δ = 8.55(1H, d), 8.36-7.82(5H, m), 8.24-8.20(2H, m), 7.94(1H, d), 7.70(1H, t), 7.50(6H, m)
1-1088	δ =8.36(2H, d), 7.98-7.96(3H, m), 7.86-7.75(6H, m), 7.54-7.25(14H, m)
1-1092	δ =8.36(2H, d), 8.07-7.96(5H, m), 7.79-7.75(4H, m), 7.54-7.25(14H, m)
1-1093	δ = 8.24-8.20(2H, m), 8.03-7.87(6H, m), 7.75-7.68 (3H, m), 7.54-7.31(6H, m)
1-1101	δ = 8.45(1H, d), 8.22(1H, s), 8.03-7.76(8H, m), 7.56-7.41(7H, m)
1-1110	δ = 7.98(1H, d), 7.86(1H, s), 7.81(1H, s), 7.75(2H, d), 7.54-7.25(10H, m)
1-1115	δ = 8.36(4H, d), 7.50(6H, m)
1-1124	δ =氘含量100%，無 ¹H NMR峰
1-1133	δ =氘含量100%，無 ¹H NMR峰
1-1148	δ =氘含量100%，無 ¹H NMR峰
1-1155	δ =氘含量100%，無 ¹H NMR峰

＜ 製備例 5＞ 化合物 2-3 的合成

將3.7克（15.8mM（毫莫耳/升））3-溴-1,1'-聯苯基、6.5克（15.8mM）9-苯基-9H,9'H-3,3'-雙咔唑、3.0克（15.8mM）CuI、1.9毫升（15.8mM）反-1,2-二胺基環己烷、3.3克（31.6mM）K ₃PO ₄溶解於100毫升1,4-二噁烷中，且迴流了24小時。在反應完成之後，在室溫下利用蒸餾水及DCM對所得物進行了萃取，且藉由MgSO ₄對有機層進行了乾燥，並使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:己烷=1:3）對反應產物進行了純化，並自甲醇重結晶以獲得7.5克（85%）所期望的化合物2-3。

除在製備例5中使用下表7的中間體A代替3-溴-1,1'-聯苯基且使用下表7的中間體B代替9-苯基-9H,9'H-3,3'-雙咔唑以外，以與製備例5中相同的方式製備出並合成了以下所期望的化合物。表7：

化合物	中間體A	中間體B	所期望的化合物A	產率
2-3				85%
2-4			83%
2-5			85%
2-7			84%
2-9			80%
2-31				81%
2-32			80%
2-42				82%

＜ 製備例 6＞ 化合物 2-98 的合成

1 ）化合物 2-98-1 的製備

在單頸圓底燒瓶中，將10克（0.030莫耳）9H,9'H-3,3'-雙咔唑、7.26克（0.030莫耳）4-溴-1,1'-聯苯基-2,2',3,3',4',5,5',6,6'-D9（C）、0.57克（0.003莫耳）CuI、0.34克（0.003莫耳）反-1,2-二胺基環己烷及12.7克（0.06莫耳）K ₃PO ₄溶解於100毫升1,4-二噁烷中，且然後在125℃下迴流了8小時。在反應完成之後，將混合物冷卻，且利用二氯甲烷對所得物進行了萃取，且然後藉由MgSO ₄進行了乾燥。將所分離的有機層減壓濃縮並藉由管柱層析術進行了分離以獲得13.92克化合物2-98-1（產率：94%）。 2 ）化合物 2-98 的製備

在單頸圓底燒瓶中，將13.92克（0.028莫耳）中間體2-98-1、6.83克（0.028莫耳）4-溴-1,1'-聯苯基-2,2',3,3',4',5,5',6,6'-D9（D）、0.53克（0.0028莫耳）CuI、0.32克（0.0028莫耳）反-1,2-二胺基環己烷及11.89克（0.056莫耳）K ₃PO ₄溶解於140毫升1,4-二噁烷中，且然後在125℃下迴流了8小時。在反應完成之後，將混合物冷卻，且利用二氯甲烷對所得物進行了萃取，且藉由MgSO ₄進行了乾燥。將所分離的有機層減壓濃縮並藉由管柱層析術進行了分離以獲得16.14克化合物2-98（產率：88%）。

當中間體C與中間體D相同時，可藉由在以上製備例6的化合物2-98-1的合成方法中添加2當量的中間體C來直接合成所期望的化合物。

除在製備例6中，分別使用下表8的中間體化合物C及D代替4-溴-1,1'-聯苯基-2,2',3,3',4',5,5',6,6'-D9（中間體C）及4-溴-1,1'-聯苯基-2,2',3,3',4',5,5',6,6'-D9（中間體D）以外，以與以上製備例6中相同的方式合成了以下所期望的化合物B。表8：

化合物編號	中間體C	中間體D	所期望的化合物B	產率
2-98				88%
2-99				95%
2-101				74%
2-104				69%

＜ 製備例 7＞ 化合物 2-106 的合成

1 ）化合物 2-106-1 的製備

在單頸圓底燒瓶中，將10克（0.030莫耳）9H,9'H-3,3'-雙咔唑、34克（0.023莫耳）三氟甲磺酸及100毫升D6-苯的混合物在50℃下進行了迴流。將混合物冷卻，且利用二氯甲烷對所得物進行了萃取且藉由MgSO ₄進行了乾燥。藉由管柱層析術對所得物進行了分離以獲得7.07克中間體2-106-1（產率：68%）。 2 ）化合物 2-106-2 的製備

在單頸圓底燒瓶中，將7.07克（0.02莫耳）中間體2-106-1、0.38克（0.002莫耳）CuI、4.66克（0.02莫耳）4-溴-1,1'-聯苯基（E）、0.23克（0.002莫耳）反-1,4-二胺基環己烷及8.49克（0.04莫耳）K ₃PO ₄溶解於70毫升1,4-二噁烷中，且在125℃下迴流了8小時。在反應完成之後，在室溫下利用蒸餾水及二氯甲烷對所得物進行了萃取，且藉由MgSO ₄對有機層進行了乾燥，且使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:己烷=1:3）對反應物進行了純化，並自甲醇重結晶以獲得8.28克中間體2-106-2（產率：83%）。 3 ）化合物 2-106 的製備

在單頸圓底燒瓶中，將8.28克（0.017莫耳）中間體2-106-2、0.32克（0.0017莫耳）CuI、3.96克（0.017莫耳）4-溴-1,1'-聯苯基（F）、0.19克（0.0017莫耳）反-1,4-二胺基環己烷及7.22克（0.034莫耳）K ₃PO ₄溶解於80毫升1,4-二噁烷中，且在125℃下迴流了8小時。在反應完成之後，在室溫下利用蒸餾水及二氯甲烷對所得物進行了萃取，且藉由MgSO ₄對有機層進行了乾燥，且使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:己烷=1:3）對反應物進行了純化，並自甲醇重結晶以獲得8.63克所期望的化合物2-106（產率：78%）。

若中間體E與中間體F相同，則可藉由在以上製備例7的化合物2-106-1的合成方法中添加2當量的中間體E來直接合成所期望的化合物。

除在製備例7中使用表9的中間體E及F代替4-溴-1,1'-聯苯基（E）及4-溴-1,1'-聯苯基（F）以外，以與製備例7中相同的方式合成了以下所期望的化合物C。表9：

化合物編號	中間體E	中間體F	所期望的化合物C	產率
2-106				78%
2-107				90%
2-108				72%

＜ 製備例 8＞ 化合物 2-110 的合成

化合物 2-110 的製備

在單頸圓底燒瓶中，將12.17克（0.017莫耳）中間體化合物2-42、40.8克（0.27莫耳）三氟甲磺酸及120毫升D6-苯的混合物在50℃下進行了迴流。利用二氯甲烷及水對所得物進行了萃取，藉由MgSO ₄對有機層進行了乾燥，對有機層進行了濃縮，且然後藉由矽膠進行了過濾。將反應物濃縮並自甲醇重結晶以獲得8.87克所期望的化合物2-110（產率：78%）。

除在製備例8中使用下表10的中間體化合物G代替中間體化合物2-42（G）以外，以與製備例8中相同的方式合成了以下所期望的化合物D。表10：

化合物編號	中間體G	所期望的化合物D	產率
2-110	2-42		78%
2-111	2-3		91%
2-113	2-32		74%
2-114	2-31		84%
2-116	2-34		72%

亦以與上述製備例中相同的方式製備出了除製備例5至8及表7至10中所示化合物以外的由式2表示的化合物，且合成結果示於下表11及12中。表11：

化合物	FD質量	化合物	FD質量
2-3	m/z= 560.23 (C ₄₂H ₂₈N ₂=560.70)	2-4	m/z= 560.23 (C ₄₂H ₂₈N ₂=560.70)
2-5	m/z= 636.26 (C ₄₈H ₃₂N ₂=636.80)	2-7	m/z= 636.26 (C ₄₈H ₃₂N ₂=636.80)
2-9	m/z=534.21 (C ₄₀H ₂₆N ₂=534.66)	2-31	m/z= 636.26 (C ₄₈H ₃₂N ₂=636.80)
2-32	m/z= 636.26 (C ₄₈H ₃₂N ₂=636.80)	2-42	m/z= 636.26 (C ₄₈H ₃₂N ₂=636.80)
2-98	m/z= 654.37 (C ₄₈H ₁₄D ₁₈N ₂=654.91)	2-99	m/z= 574.31 (C ₄₂H ₁₄D ₁₄N ₂=574.79)
2-101	m/z= 654.37 (C ₄₈H ₁₄D ₁₈N ₂=654.91)	2-102	m/z= 734.43 (C ₅₄H ₁₄D ₂₂N ₂=735.03)
2-104	m/z= 734.03 (C ₅₄H ₁₄D ₂₂N ₂=735.43)	2-106	m/z= 650.34 (C ₄₈H ₁₈D ₁₄N ₂=650.88)
2-107	m/z= 574.31 (C ₄₂H ₁₄D ₁₄N ₂=574.79)	2-108	m/z= 648.87 (C ₄₈H ₁₆D ₁₄N ₂=648.33)
2-110	m/z= 668.46 (C ₄₈D ₃₂N ₂=668.99)	2-111	m/z= 588.40 (C ₄₂D ₂₈N ₂=588.87)
2-113	m/z= 668.46 (C ₄₈D ₃₂N ₂=668.99)	2-114	m/z= 668.46 (C ₄₈D ₃₂N ₂=668.99)
2-116	m/z= 748.51 (C ₅₄D ₃₆N ₂=749.12)

表12

化合物	¹H NMR (CDCl ₃, 200Mz)
2-3	δ= 8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.21-8.13 (3H, m), 7.99-7.89 (4H, m), 7.77-7.35 (17H, m), 7.20-7.16 (2H, m)
2-4	δ= 8.55 (1H, d), 8.30(1H, d), 8.19-8.13(2H, m), 7.99-7.89(8H, m), 7.77-7.75 (3H, m), 7.62-7.35 (11H, m), 7.20-7.16 (2H, m)
2-5	δ= 8.55 (1H, d), 8.30(1H, d), 8.21-8.13(3H, m), 7.99-7.94(2H, m), 7.89(2H, s), 7.77-7.35 (17H, m), 7.25-7.16 (6H, m)
2-7	δ= 8.55 (1H, d), 8.31-8.30 (3H, d), 8.19-8.13 (2H, m), 7.99-7.89 (5H, m), 7.77-7.75 (5H, m), 7.62-7.35 (14H, m), 7.20-7.16 (2H, m)
2-9	δ= 8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.19-8.13 (2H, m), 8.03-7.77 (9H, m), 7.62-7.50 (9H, m), 7.36-7.35 (2H, m), 7.20-7.16 (2H, m)
2-31	δ= 8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.21-8.13 (4H, m), 7.99-7.89 (4H, m), 7.77-7.35 (20H, m), 7.20-7.16 (2H, m)
2-32	δ= 8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.21-8.13 (3H, m), 7.99-7.89 (8H, m), 7.77-7.35 (17H, m), 7.20-7.16 (2H, m)
2-37	δ= 8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.21-8.13 (3H, m), 8.03-7.35 (23H, m), 7.20-7.16 (2H, m)
2-42	δ= 8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.19(1H, d) 8.13 (1H, d), 7.99-7.89 (12H, m), 7.77-7.75 (5H, m), 7.50-7.35 (8H, m), 7.20-7.16 (2H, m)
2-82	δ= 8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.19-8.13 (2H, m), 8.03-7.77 (13H, m), 7.59-7.50 (6H, m) 7.36-7.35 (3H, m), 7.20-7.16 (2H, m)
2-98	δ = 8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.13~8.19 (2H, m), 7.89~7.99 (4H, m), 7.77 (1H, d), 7.50~7.58 (2H, m), 7.35 (1H, t), 7.16~7.20 (2H, t)
2-99	δ = 8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.13~8.19 (2H, m), 7.89~7.99 (4H, m), 7.77 (1H, d), 7.50~7.58 (2H, m), 7.35 (1H, t), 7.16~7.20 (2H, t)
2-101	δ = 8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.13~8.19 (2H, m), 7.89~7.99 (4H, m), 7.77 (1H, d), 7.50~7.58 (2H, m), 7.35 (1H, t), 7.16~7.20 (2H, t)
2-104	δ = 8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.13~8.19 (2H, m), 7.89~7.99 (4H, m), 7.77 (1H, d), 7.50~7.58 (2H, m), 7.35 (1H, t), 7.16~7.20 (2H, t)
2-106	δ = 7.91~7.92 (8H, m), 7.75 (4H, d), 7.41~7.49 (6H, m)
2-107	δ = 8.21 (1H, s), 7.41~7.68 (13H, m)
2-108	δ = 9.05 (1H, s), 8.33~8.25 (4H, m), 7.94 (1H, d), 7.70~7.50 (10H, m)
2-110	δ =氘含量100%，無 ¹H NMR峰
2-111	δ =氘含量100%，無 ¹H NMR峰
2-113	δ =氘含量100%，無 ¹H NMR峰
2-114	δ =氘含量100%，無 ¹H NMR峰
2-116	δ =氘含量100%，無 ¹H NMR峰

＜ 製備例 9＞ 化合物 3-2 的合成

1 ）化合物 3-2-2 的製備

將4.2克（15.8mM）2-溴二苯並[b,d]噻吩、6.5克（15.8mM）9-苯基-9H,9'H-3,3'-雙咔唑、3.0克（15.8mM）CuI、1.9毫升（15.8mM）反-1,2-二胺基環己烷及3.3克（31.6mM）K ₃PO ₄溶解於100毫升1,4-二噁烷中，且迴流了24小時。在反應完成之後，在室溫下利用蒸餾水及DCM對所得物進行了萃取，且藉由MgSO ₄對有機層進行了乾燥，且使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:己烷=1:3）對反應物進行了純化，並自甲醇重結晶以獲得7.9克（85%）所期望的化合物3-2-2。 2 ）化合物 3-2-1 的製備

在-78℃下向包含8.4克（14.3毫莫耳）化合物3-2-2及100毫升四氫呋喃（THF）的混合溶液滴加了7.4毫升（18.6毫莫耳）2.5M正丁基鋰（n-butyllithium，n-BuLi），且在室溫下將混合物攪拌了1小時。向反應混合物滴加了4.8毫升（42.9毫莫耳）硼酸三甲酯，且在室溫下將混合物攪拌了2小時。在反應完成之後，在室溫下利用蒸餾水及DCM對所得物進行了萃取，且藉由MgSO ₄對有機層進行了乾燥，且使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:MeOH=100:3）對反應物進行了純化，並自DCM重結晶以獲得3.9克（70%）所期望的化合物3-2-1。 3 ）化合物 3-2 的製備

將6.7克（10.5mM）化合物3-2-1、2.1克（10.5mM）碘苯、606毫克（0.52mM）Pd(PPh ₃) ₄及2.9克（21.0mM）K ₂CO ₃溶解於100/20/20毫升甲苯/乙醇（EtOH）/H ₂O中並迴流了12小時。在反應完成之後，在室溫下利用蒸餾水及DCM對所得物進行了萃取，且藉由MgSO ₄對有機層進行了乾燥，且使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:己烷=1:3）對反應物進行了純化，並自甲醇重結晶以獲得4.9克（70%）所期望的化合物3-2。

除在製備例9中使用以下化合物A代替碘苯以外，以與3-2中相同的方式獲得了以下所期望的化合物B。表13：

化合物	中間體3-2-1	中間體A	所期望的化合物B	產率
3-2				83%
3-3			84%

＜ 製備例 10＞ 化合物 3-106 的合成

1 ）化合物 3-106-1 的製備

在單頸圓底燒瓶中，將10克（0.030莫耳）9H,9'H-3,3'-雙咔唑、4.86克（0.030莫耳）1-溴苯-2,3,4,5,6-D5（B）、0.57克（0.003莫耳）CuI、0.34克（0.003莫耳）反-1,2-二胺基環己烷及12.7克（0.06莫耳）K ₃PO ₄溶解於100毫升1,4-二噁烷中，且然後在125℃下迴流了8小時。在反應完成之後，將混合物冷卻，且利用二氯甲烷對所得物進行了萃取，且藉由MgSO ₄進行了乾燥。將所得有機層減壓濃縮並藉由管柱層析術進行了分離以獲得10克化合物3-106-1（產率：81%）。 2 ）化合物 3-106 的製備

在單頸圓底燒瓶中，10克（0.024莫耳）中間體化合物3-106-1、8.4克（0.024莫耳）2-溴-4-(苯基-D5)二苯並[b,d]噻吩1,3,6,7,8,9-D6（C）、0.45克（0.0024莫耳）CuI、0.27克（0.0024莫耳）反-1,2-二胺基環己烷及10.2克（0.048莫耳）K ₃PO ₄溶解於100毫升1,4-二噁烷中，且然後在125℃下迴流了8小時。在反應完成之後，將混合物冷卻，且利用二氯甲烷對所得物進行了萃取，且藉由MgSO ₄進行了乾燥。將經過濾的有機層減壓濃縮並藉由管柱層析術進行了分離以獲得14.4克化合物3-106（產率：88%）。

除在製備例10中分別使用下表14的中間體B及C代替1-溴苯-2,3,4,5,6-D5（中間體B）及2-溴-4-(苯基-D5)二苯並[b,d]噻吩1,3,6,7,8,9-D6（中間體C）以外，以與製備例10中相同的方式合成了以下所期望的化合物F。表14：

化合物編號	中間體B	中間體C	所期望的化合物F	產率
3-107				86%
3-108				82%
3-109				77%

＜ 製備例 11＞ 化合物 3-111 的合成

1 ）化合物 3-111-1 的製備

在單頸圓底燒瓶中，將10克（0.030莫耳）9H,9'H-3,3'-雙咔唑、34克（0.023莫耳）三氟甲磺酸及100毫升D6-苯的混合物在50℃下進行了迴流。將混合物冷卻，且利用二氯甲烷對所得物進行了萃取，且藉由MgSO ₄進行了乾燥。藉由管柱層析術對所得物進行了分離以獲得7.07克中間體3-111-1（產率：68%）。 2 ）化合物 3-111-2 的製備

在單頸圓底燒瓶中，將7.07克（0.02莫耳）中間體3-111-1、0.38克（0.002莫耳）CuI、3.14克（0.02莫耳）溴苯（D）、0.23克（0.002莫耳）反-1,4-二胺基環己烷、8.49克（0.04莫耳）K ₃PO ₄溶解於70毫升1,4-二噁烷中，且然後在125℃下迴流了8小時。在反應完成之後，在室溫下利用蒸餾水及二氯甲烷對所得物進行了萃取，藉由MgSO ₄對有機層進行了乾燥，且使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:己烷=1:3）對所得物進行了純化，並自甲醇重結晶以獲得6.85克中間體3-111-2（產率：81%）。 3 ）化合物 3-111 的製備

在單頸圓底燒瓶中，將6.85克（0.016莫耳）中間體3-111-2、0.30克（0.0016莫耳）CuI、3.73克（0.016莫耳）2-溴-4-苯基二苯並[b,d]噻吩（E）、0.18克（0.0016莫耳）反-1,4-二胺基環己烷及6.79克（0.032莫耳）K ₃PO ₄溶解於70毫升1,4-二噁烷中，且在125℃下迴流了8小時。在反應完成之後，在室溫下利用蒸餾水及二氯甲烷對所得物進行了萃取，藉由MgSO ₄對有機層進行了乾燥，且使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:己烷=1:3）對所得物進行了純化，並自甲醇重結晶以獲得8.72克所期望的化合物3-111（產率：72%）。

除在製備例11中分別使用表15的中間體D及E代替溴苯（D）及2-溴-4-苯基二苯並[b,d]噻吩（E）以外，以與製備例11中相同的方式合成了以下所期望的化合物G。表15：

化合物編號	中間體D	中間體E	所期望的化合物G	產率
3-112				76%
3-114				81%
3-115				74%

＜ 製備例 12＞ 化合物 3-117 的合成

在單頸圓底燒瓶中，將10克（0.015莫耳）中間體化合物3-117、34.8克（0.23莫耳）三氟甲磺酸及100毫升D6-苯的混合物在50℃下進行了迴流。利用二氯甲烷及水對所得物進行了萃取，且藉由MgSO ₄對有機層進行了乾燥且進行了濃縮。藉由管柱層析術（DCM:己烷=1:2）對所得物進行了純化，並自甲醇重結晶以獲得9.62克所期望的化合物3-117（產率：92%）。

除在製備例12中使用下表16的中間體F代替中間體化合物3-2（F）以外，以與製備例12中相同的方式合成了以下所期望的化合物H。表16：

化合物編號	中間體F	所期望的化合物H	產率
3-118	3-3		85%
3-119	3-9		91%
3-120	3-11		88%
3-123	3-45		89%
3-125	3-59		92%

亦以與上述製備例中相同的方式製備出了除製備例9至12及表13至16中所示化合物以外的由式2表示的化合物，且合成結果示於下表17及18中。表17：

化合物	FD質量	化合物	FD質量
3-2	m/z= 666.84 (C ₄₈H ₃₀N ₂=666.21)	3-3	m/z= 742.24 (C ₅₄H ₃₄N ₂S=742.94)
3-106	m/z= 682.31 (C ₄₈H ₁₄D ₁₆N ₂S=682.94)	3-107	m/z= 762.37 (C ₅₄H ₁₄D ₂₀N ₂S=763.06)
3-108	m/z= 790.31 (C ₅₄H ₁₄D ₁₈N ₂S ₂=791.09)	3-109	m/z= 774.34 (C ₅₄H ₁₄D ₁₈N ₂OS=775.03)
3-111	m/z= 680.30 (C ₄₈H ₁₆D ₁₄N ₂S=680.93)	3-112	m/z= 756.33 (C ₅₄H ₂₀D ₁₄N ₂S=757.03)
3-114	m/z= 786.29 (C ₅₄H ₁₈D ₁₄N ₂S ₂=787.07)	3-115	m/z= 770.31 (C ₅₄H ₁₈D ₁₄N ₂OS=771.01)
3-117	m/z= 696.40 (C ₄₈D ₃₀N ₂S=697.03)	3-118	m/z= 776.46 (C ₅₄D ₃₄N ₂S=777.15)
3-119	m/z= 804.40 (C ₅₄D ₃₂N ₂S ₂=805.18)	3-120	m/z= 788.42 (C ₅₄D ₃₂N ₂OS=789.12)
3-123	m/z= 788.42 (C ₅₄D ₃₂N ₂OS=789.12)	3-125	m/z= 776.46 (C ₅₄D ₃₄N ₂S=777.15)

表18：

化合物	¹H NMR (CDCl ₃, 200Mz)
3-2	δ = 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.30(1H, d), 8.19(1H, d), 8.13(1H, d), 8.00~7.89(6H, m), 7.77(2H, m), 7.62~7.35(15H, m), 7.20~7.16(2H, m)
3-3	δ = 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.30(1H, d), 8.19(1H, d), 8.13(1H, d), 8.00~7.89(6H, m), 7.77-7.75(4H, m), 7.62~7.35(13H, m), 7.25~7.16(6H, m)
3-106	δ = 8.55 (2H, d), 7.99~7.89 (6H, m), 7.77 (2H, d), 7.35 (2H, t), 7.16 (2H, t)
3-107	δ = 8.55 (2H, d), 7.99~7.89 (6H, m), 7.77 (2H, d), 7.35 (2H, t), 7.16 (2H, t)
3-108	δ = 8.55 (2H, d), 7.99~7.89 (6H, m), 7.77 (2H, d), 7.35 (2H, t), 7.16 (2H, t)
3-109	δ = 8.55 (2H, d), 7.99~7.89 (6H, m), 7.77 (2H, d), 7.35 (2H, t), 7.16 (2H, t)
3-111	δ = 8.45 (1H, d), 8.00 (1H, s), 7.93 (1H, d), 7.77 (1H, s), 7.62~7.41 (12H, m)
3-112	δ = 8.45 (1H, d), 8.00 (1H, s), 7.93~7.91 (5H, m), 7.77~7.75 (3H, m), 7.56~7.41 (10H, m)
3-114	δ = 8.45 (2H, d), 8.12 (2H, m), 8.00~7.93 (4H, m), 7.77 (1H, s), 7.62~7.49 (9H, m)
3-115	δ = 8.45 (1H, d), 8.00~7.77 (7H, m), 7.62~7.31 (10H, m)
3-117	δ =氘含量100%，無 ¹H NMR峰
3-118	δ =氘含量100%，無 ¹H NMR峰
3-119	δ =氘含量100%，無 ¹H NMR峰
3-120	δ =氘含量100%，無 ¹H NMR峰
3-123	δ =氘含量100%，無 ¹H NMR峰
3-125	δ =氘含量100%，無 ¹H NMR峰

＜ 實驗例 1＞（ 1 ）有機發光元件的製造

利用蒸餾水超聲洗滌被氧化銦錫（ITO）構成的薄膜塗佈至為1,500埃的厚度的玻璃基板。在利用蒸餾水洗滌之後，利用例如丙酮、甲醇、異丙醇等溶劑超聲洗滌基板，進行乾燥，且然後在紫外線（ultraviolet，UV）清潔器中使用UV利用紫外線臭氧（ultraviolet ozone，UVO）處置了5分鐘。此後，將基板轉移至電漿清潔器（PT）中，且然後在真空中進行電漿處置以增加ITO的功函數並移除其餘膜，並轉移至熱沈積設備中進行有機沈積。

在ITO透明電極（正電極）上形成電洞注入層2-TNATA（4,4',4''-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯基胺）及作為共用層的電洞輸送層NPB（N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺）。

在此頂上，如下熱真空沈積發光層。藉由以下方式形成發光層：將表19及21中闡述的用於發光層的化合物作為主體沈積至為400埃的厚度，且摻雜綠色磷光摻雜劑[Ir(ppy)3]並將其沈積至為發光層的沈積厚度的7%的厚度。在製造藍色磷光元件的情形中，沈積藍色磷光摻雜劑[Firpic]。此後，將浴銅靈（bathocuproine，BCP）沈積至為60埃的厚度作為電洞阻擋層，且在其上將Alq ₃沈積至為200埃的厚度作為電子輸送層。最後，在電子輸送層上將氟化鋰（LiF）沈積至為10埃的厚度以形成電子注入層，且然後在電子注入層上將由鋁（Al）構成的負電極沈積至1,200埃的厚度以形成負電極，藉此製造有機發光元件。

另一方面，製造有機發光二極體（organic light emitting diode，OLED）元件所需的所有有機化合物藉由真空昇華在10 ^-8至10 ^-6托下針對每種材料進行了純化，並用於製造OLED。（ 2 ）有機發光元件的操作電壓及發光效率

對於如上所述製造的有機發光元件，利用來自麥克科學（McScience）公司的M7000量測了電致發光（electroluminescence，EL）特性。利用量測結果，藉由麥克科學公司製造的壽命量測元件（M6000）在6,000坎德拉/平方米（cd/m ²）的參考亮度下量測了綠色磷光元件的T ₉₀，且在1,000坎德拉/平方米的參考亮度下量測了藍色磷光元件的T ₉₀。在以上內容中，T ₉₀意指壽命（單位：小時（h）），即亮度相較於初始亮度變為90%的時間。

量測根據本發明製造的有機發光元件的操作電壓、發光效率、色座標（國際照明委員會（Commission Internationale de L'Eclairage，CIE））及壽命的結果示於下表19至20中。另外，量測使用以下比較化合物作為用於發光層的化合物而製造的有機發光元件的驅動電壓、發光效率、色座標（CIE）及壽命的結果示於下表21中。表19：

	發光層化合物	操作電壓（V）	效率（cd/A）	發光顏色	壽命（T90）
實例1	1-1	4.40	72.5	綠色	161
實例2	1-7	4.37	74.1	綠色	182
實例3	1-14	4.36	74.4	綠色	185
實例4	1-16	4.35	74.9	綠色	188
實例5	1-19	4.41	75.0	綠色	164
實例6	1-23	4.40	75.4	綠色	160
實例7	1-25	4.52	73.9	綠色	170
實例8	1-31	4.49	75.0	綠色	189
實例9	1-34	4.48	75.4	綠色	192
實例10	1-43	4.48	76.6	綠色	172
實例11	1-49	4.35	75.7	綠色	177
實例12	1-54	4.34	75.0	綠色	182
實例13	1-58	4.30	76.3	綠色	194
實例14	1-66	4.33	76.0	綠色	195
實例15	1-70	4.41	75.4	綠色	174
實例16	1-73	4.52	76.6	綠色	183
實例17	1-79	4.47	77.2	綠色	195
實例18	1-87	4.45	77.6	綠色	193
實例19	1-97	4.42	74.4	綠色	171
實例20	1-104	4.29	74.1	綠色	166
實例21	1-109	4.50	77.8	綠色	180
實例22	1-119	4.51	77.0	綠色	182
實例23	1-121	4.45	75.4	綠色	163
實例24	1-129	4.40	73.5	綠色	169
實例25	1-139	4.35	74.6	綠色	172
實例26	1-140	4.37	75.0	綠色	174
實例27	1-156	4.50	75.2	綠色	180
實例28	1-163	4.44	74.9	綠色	178
實例29	1-169	4.45	76.0	綠色	184
實例30	1-178	4.39	76.7	綠色	192
實例31	1-187	4.33	75.1	綠色	166
實例32	1-193	4.44	75.0	綠色	175
實例33	1-205	4.43	78.2	綠色	195
實例34	1-211	4.35	74.7	綠色	179
實例35	1-227	4.29	74.2	綠色	170
實例36	1-235	4.34	75.6	綠色	178
實例37	1-247	4.29	75.9	綠色	181
實例38	1-261	4.32	76.0	綠色	177
實例39	1-277	4.30	79.2	綠色	194
實例40	1-283	4.31	78.8	綠色	182
實例41	1-289	4.33	78.9	綠色	182
實例42	1-310	4.34	79.5	綠色	195
實例43	1-325	4.29	79.0	綠色	199
實例44	1-335	4.21	74.9	綠色	176
實例45	1-337	4.18	75.0	綠色	173
實例46	1-343	4.24	75.3	綠色	179
實例47	1-355	4.26	75.5	綠色	181
實例48	1-358	4.25	75.4	綠色	182
實例49	1-370	4.35	76.9	綠色	185
實例50	1-379	4.29	77.0	綠色	180
實例51	1-397	4.30	79.2	綠色	195
實例52	1-403	4.35	77.5	綠色	188
實例53	1-409	4.35	76.5	綠色	186
實例54	1-421	4.26	78.8	綠色	193
實例55	1-451	4.30	79.2	綠色	180
實例56	1-457	4.29	78.7	綠色	185
實例57	1-464	4.29	79.3	綠色	181
實例58	1-466	4.26	79.6	綠色	178
實例59	1-471	4.36	76.0	綠色	183
實例60	1-475	4.36	79.9	綠色	190
實例61	1-490	4.26	78.2	綠色	175
實例62	1-498	4.30	79.5	綠色	168
實例63	1-512	4.32	79.3	綠色	170
實例64	1-524	4.35	80.6	綠色	175
實例65	1-553	4.43	82.4	綠色	182
實例66	1-559	4.35	84.5	綠色	189
實例67	1-563	4.34	83.7	綠色	186
實例68	1-571	4.31	80.5	綠色	169
實例69	1-577	4.24	81.0	綠色	163
實例70	1-583	4.26	82.1	綠色	160
實例71	1-584	4.22	80.6	綠色	159
實例72	1-589	4.15	78.6	綠色	158
實例73	1-593	4.17	79.0	綠色	163
實例74	1-600	4.29	78.9	綠色	170
實例75	1-607	4.30	78.7	綠色	174
實例76	1-614	4.31	80.1	綠色	177
實例77	1-634	4.26	77.9	綠色	168
實例78	1-642	4.27	78.2	綠色	180
實例79	1-643	4.22	79.0	綠色	172
實例80	1-644	4.20	79.1	綠色	173
實例81	1-649	4.32	79.2	綠色	171
實例82	1-657	4.29	77.6	綠色	180
實例83	1-667	4.27	78.7	綠色	172
實例84	1-668	4.24	78.1	綠色	158
實例85	1-673	4.38	80.1	綠色	174
實例86	1-695	4.33	79.0	綠色	170
實例87	1-697	4.21	78.8	綠色	160
實例88	1-701	4.19	79.0	綠色	160
實例89	1-703	4.29	77.3	綠色	176
實例90	1-704	4.26	77.5	綠色	172
實例91	1-705	4.25	78.1	綠色	167
實例92	1-715	4.31	78.0	綠色	173
實例93	1-727	4.36	75.3	綠色	175
實例94	1-728	4.35	76.2	綠色	182
實例95	1-732	4.35	76.6	綠色	182
實例96	1-737	4.31	78.1	綠色	188
實例97	1-739	4.26	78.4	綠色	170
實例98	1-741	4.24	77.1	綠色	166
實例99	1-752	4.29	77.3	綠色	173
實例100	1-764	4.29	78.5	綠色	168
實例101	1-769	4.25	79.0	綠色	167
實例102	1-772	4.26	78.3	綠色	162
實例103	1-778	4.31	76.5	綠色	183
實例104	1-788	4.22	77.9	綠色	172
實例105	1-797	4.30	76.1	綠色	170
實例106	1-813	4.21	75.9	綠色	175
實例107	1-819	4.20	80.3	綠色	169
實例108	1-822	4.16	79.9	綠色	168
實例109	1-824	4.25	76.8	綠色	183
實例110	1-827	4.26	76.5	綠色	180
實例111	1-836	4.29	77.5	綠色	183
實例112	1-838	4.27	77.9	綠色	180
實例113	1-848	4.21	78.6	綠色	175
實例114	1-851	4.24	78.2	綠色	170
實例115	1-859	4.19	77.0	綠色	168
實例116	1-873	4.26	78.6	綠色	174
實例117	1-885	4.18	77.3	綠色	169
實例118	1-891	4.25	78.0	綠色	170
實例119	1-897	4.30	80.3	綠色	192
實例120	1-907	4.19	80.0	綠色	169
實例121	1-916	4.23	77.6	綠色	174
實例122	1-942	4.17	79.3	綠色	170
實例123	1-945	4.25	78.1	綠色	180
實例124	1-959	4.28	78.4	綠色	184
實例125	1-971	4.28	81.2	綠色	202
實例126	1-979	4.25	82.0	綠色	221
實例127	1-985	4.29	83.5	綠色	208
實例128	1-999	4.17	83.6	綠色	197
實例129	1-1009	4.19	84.1	綠色	190
實例130	1-1033	4.44	76.0	綠色	183
實例131	1-1039	4.46	77.3	綠色	193
實例132	1-1042	4.43	77.4	綠色	191
實例219	1-1072	4.18	86	綠色	284
實例220	1-1088	4.17	83	綠色	281
實例221	1-1093	4.16	88	綠色	287
實例222	1-1110	4.17	89	綠色	289
實例223	1-1124	4.14	93	綠色	293
實例224	1-1148	4.15	97	綠色	296

表20：

	發光層化合物	比率	操作電壓（V）	效率（cd/A）	發光顏色	壽命（T90）
實例133	1-1	3-2	1:5	5.57	51.6	綠色	166
實例134	1:3	4.69	68.4	綠色	226
實例135	1:2	4.40	82.9	綠色	310
實例136	1:1	4.21	78.5	綠色	255
實例137	2:1	4.60	70.5	綠色	233
實例138	3:1	4.95	65.6	綠色	201
實例139	5:1	5.58	58.5	綠色	170
實例140	2-3	1:2	4.45	84.1	綠色	331
實例141	1:1	4.25	76.9	綠色	263
實例143	1-7	2-7	1:2	4.39	85.1	綠色	343
實例144	1:1	4.13	78.2	綠色	269
實例145	1-14	2-4	1:2	4.33	83.1	綠色	361
實例146	1:1	4.20	77.8	綠色	271
實例147	1-19	2-3	1:2	4.39	85.2	綠色	355
實例148	1:1	4.19	78.7	綠色	257
實例149	1-31	2-4	1:2	4.45	84.6	綠色	384
實例150	1:1	4.22	79.2	綠色	275
實例151	1-43	2-3	1:2	4.44	86.6	綠色	368
實例152	1:1	4.20	79.9	綠色	260
實例153	1-54	2-5	1:2	4.31	86.2	綠色	371
實例154	1:1	4.12	79.2	綠色	270
實例155	1-66	2-32	1:2	4.33	84.9	綠色	377
實例156	1:1	4.17	78.6	綠色	259
實例157	1-87	2-42	1:2	4.43	88.2	綠色	385
實例158	1:1	4.20	80.1	綠色	291
實例159	1-104	2-32	1:2	4.27	85.2	綠色	363
實例160	1:1	4.08	79.0	綠色	252
實例161	1-139	2-31	1:2	4.31	84.8	綠色	362
實例162	1:1	4.29	77.9	綠色	266
實例163	1-187	2-5	1:2	4.29	86.2	綠色	349
實例164	1:1	4.15	79.2	綠色	241
實例165	1-227	3-2	1:2	4.28	83.7	綠色	359
實例166	1:1	4.01	79.1	綠色	239
實例167	1-235	2-42	1:2	4.31	88.4	綠色	392
實例168	1:1	4.11	77.8	綠色	261
實例169	1-310	2-4	1:2	4.34	87.2	綠色	382
實例170	1:1	4.10	82.2	綠色	261
實例171	1-355	2-5	1:2	4.27	84.9	綠色	377
實例172	1:1	4.12	79.3	綠色	271
實例173	1-370	2-32	1:2	4.31	88.4	綠色	389
實例174	1:1	4.10	77.8	綠色	271
實例175	1-451	2-42	1:2	4.27	91.0	綠色	401
實例176	1:1	4.04	82.6	綠色	278
實例177	1-498	2-42	1:2	4.25	90.1	綠色	389
實例178	1:1	4.03	81.8	綠色	262
實例179	1-571	2-32	1:2	4.28	94.3	綠色	376
實例180	1:1	4.13	83.7	綠色	268
實例181	1-577	2-7	1:2	4.29	91.3	綠色	372
實例182	1:1	4.10	82.2	綠色	255
實例183	1-584	3-2	1:2	4.20	92.1	綠色	361
實例184	1:1	3.99	83.7	綠色	250
實例185	1-600	2-4	1:2	4.25	88.0	綠色	354
實例186	1:1	4.06	81.4	綠色	251
實例187	1-643	2-32	1:2	4.19	87.2	綠色	361
實例188	1:1	4.00	81.5	綠色	244
實例189	1-697	2-5	1:2	4.17	86.9	綠色	342
實例190	1:1	3.97	82.1	綠色	249
實例191	1-704	3-2	1:2	4.23	86.2	綠色	350
實例192	1:1	3.95	80.6	綠色	244
實例193	1-737	2-31	1:2	4.27	89.0	綠色	383
實例194	1:1	4.13	82.2	綠色	270
實例195	1-764	2-42	1:2	4.24	89.7	綠色	380
實例196	1:1	4.07	80.6	綠色	267
實例197	1-813	3-2	1:2	4.19	84.9	綠色	349
實例198	1:1	3.90	79.4	綠色	242
實例199	1-848	2-32	1:2	4.17	86.5	綠色	365
實例200	1:1	3.97	80.9	綠色	251
實例201	1-897	3-3	1:2	4.25	91.7	綠色	403
實例202	1:1	4.01	83.3	綠色	271
實例203	1-907	3-3	1:2	4.16	92.3	綠色	387
實例204	1:1	3.94	83.6	綠色	274
實例205	1-916	2-42	1:2	4.18	88.6	綠色	378
實例206	1:1	4.00	80.5	綠色	266
實例207	1-945	2-32	1:2	4.22	89.4	綠色	365
實例208	1:1	4.01	81.7	綠色	249
實例209	1-971	2-42	1:2	4.22	93.6	綠色	419
實例210	1:1	3.99	84.4	綠色	301
實例211	1-999	2-42	1:2	4.14	96.2	綠色	401
實例212	1:1	3.92	85.7	綠色	299
實例213	1-1009	2-32	1:2	4.10	96.0	綠色	398
實例214	1:1	3.89	87.2	綠色	279
實例215	1-1033	2-5	1:2	4.39	87.2	綠色	372
實例216	1:1	4.19	79.3	綠色	258
實例217	1-1042	2-4	1:2	4.37	85.2	綠色	366
實例218	1:1	4.20	80.5	綠色	250
實例225	1-7	2-98	1:2	4.21	92.3	綠色	445
實例226	1:1	4.09	86.4	綠色	324
實例227	1-14	3-107	1:2	4.12	92.8	綠色	456
實例228	1:1	3.93	84.4	綠色	346
實例229	1-19	2-110	1:2	4.13	93.7	綠色	454
實例230	1:1	3.97	87.6	綠色	362
實例231	1-31	3-119	1:2	4.08	92.8	綠色	466
實例232	1:1	3.97	86.4	綠色	374
實例233	1-1072	2-3	1:2	4.18	89.6	綠色	443
實例234	1:1	3.97	84.2	綠色	322
實例235	1-1088	3-2	1:2	4.11	91.4	綠色	460
實例236	1:1	3.90	83.6	綠色	347
實例237	1-1093	2-101	1:2	4.08	93.3	綠色	753
實例238	1:1	3.95	87.4	綠色	357
實例239	1-1110	3-109	1:2	4.08	95.3	綠色	466
實例240	1:1	3.90	88.3	綠色	361
實例241	1-1072	2-113	1:2	4.00	99.6	綠色	473
實例242	1:1	3.91	91.2	綠色	380
實例243	1-1093	3-120	1:2	4.06	100.1	綠色	476
實例244	1:1	3.88	92.6	綠色	383
實例245	1-1124	2-7	1:2	4.08	92.4	綠色	466
實例246	1:1	3.95	86.7	綠色	377
實例247	1-1133	3-3	1:2	4.07	93.4	綠色	468
實例248	1:1	3.97	87.6	綠色	376
實例249	1-1148	2-106	1:2	4.03	99.4	綠色	474
實例250	1:1	3.92	91.8	綠色	386
實例251	1-1155	3-112	1:2	4.01	100.2	綠色	476
實例252	1:1	3.89	92.1	綠色	385
實例253	1-1124	2-116	1:2	3.92	111.4	綠色	503
實例254	1:1	3.86	107.5	綠色	482
實例255	1-1133	3-123	1:2	3.94	112.6	綠色	511
實例256	1:1	3.89	108.2	綠色	487

表21

	發光層化合物	操作電壓（V）	效率（cd/A）	發光顏色	壽命（T90）
比較例1	A	6.51	23.5	綠色	29
比較例2	B	6.44	23.4	綠色	24
比較例3	C	6.45	23.9	綠色	24
比較例4	D	4.58	68.3	綠色	79
比較例5	E	5.00	44.2	綠色	96
比較例6	F	4.94	43.9	綠色	90
比較例7	G	5.04	43.5	綠色	106
比較例8	H	4.95	42.9	綠色	101
比較例9	I	4.60	69.1	綠色	139
比較例10	J	4.51	68.2	綠色	123
比較例11	K	4.64	69.7	綠色	131
比較例12	L	4.46	67.4	綠色	94
比較例13	M	4.49	68.4	綠色	128
比較例14	N	4.52	69.7	綠色	135
比較例15	O	4.46	70.5	綠色	116
比較例16	P	4.45	66.8	綠色	117
比較例17	Q	4.47	72.1	綠色	60
比較例18	R	4.40	70.3	綠色	107
比較例19	S	4.62	54.9	綠色	72
比較例20	T	4.63	71.7	綠色	157
比較例21	2-3	5.21	47.0	綠色	55
比較例22	2-4	5.75	41.1	綠色	49
比較例23	2-5	5.71	42.6	綠色	51
比較例24	2-7	5.48	45.3	綠色	56
比較例25	2-31	5.75	41.2	綠色	41
比較例26	2-32	5.48	40.2	綠色	54
比較例27	2-42	5.52	41.0	綠色	53
比較例28	3-2	5.83	42.9	綠色	45
比較例29	3-3	5.84	43.0	綠色	45
比較例30	2-98	5.39	45.1	綠色	59
比較例31	2-110	5.35	48.2	綠色	68
比較例32	3-107	5.46	46.3	綠色	62
比較例33	3-119	5.43	46.7	綠色	71

比較化合物A、B及C分別在二苯並呋喃的位置2處被經苯基取代的咔唑、二苯並呋喃及二苯並噻吩取代。可看出，咔唑基的情形中的壽命及二苯並呋喃或二苯並噻吩的情形中的操作電壓相對良好或幾乎相似。

在比較化合物D的情形中，二苯並呋喃的2位置及4位置被二苯並呋喃及二苯基三嗪取代。相較於比較化合物E、F、G及H而言，操作電壓及效率極佳，但壽命不足，且相較於具有相似操作電壓及效率的比較化合物I、J及K而言，壽命不足。原因是，當僅使用二苯並呋喃核心的一側時，由於LUMO/HOMO能階未被恰當地劃分且彼此混合，因此結構穩定性低於比較化合物E、F、G及H的結構穩定性。

相較於比較化合物E、F、G及H而言，比較化合物I、J及K示出改善的操作電壓、壽命及效率。構成化合物中HOMO能階的取代基分別是聯苯基、二苯基、咔唑、二苯並呋喃及二苯並噻吩。相較於咔唑、二苯並呋喃及二苯並噻吩而言，苯基在其作為相對電子供體的性質上是次等的。因此，在苯基的情形中，由於作為向著三嗪（三嗪是拉電子單元（withdrawing unit））的電子供體的性質弱，且分子中的電子流是次等的，因此需要較強的電壓。然而，發光效率降低，且由於因強電壓在發光層中導致的電荷累積而發生非輻射重組，從而導致短壽命。

在比較化合物I、J、K及L中的L的情形中，作為不包含雜原子的環基團的二甲基芴被取代。此種結構顯示出低電壓及相似的效率水準，但由於二甲基芴中甲基鍵合位置的弱鍵合力而顯示出低壽命。由於N、O及S在同一位置處被取代而具有強共振結構的二苯並呋喃、二苯並噻吩或咔唑具有高結構穩定性，且因此具有較長的壽命。

比較化合物I、J及K具有相似的趨勢，但可看出咔唑基的穩定電子供體性質有利於長壽命特性。然而，即使當二苯並呋喃與二苯並噻吩被加以組合時，亦存在為約10%的壽命偏差，但可證實，在維持相似效率的同時，操作電壓略有改善。

咔唑基的電子供體性質及結構穩定性較二苯並呋喃或二苯並噻吩的電子供體性質及結構穩定性優越，但O及S原子的強電負性有利於提高材料中的電荷遷移率。因此，電子移動變得更快，且操作電壓低。然而，隨著電子遷移率的增加，由於分子本身的穩定性受到影響，因此存在一個缺點，即當電子集中於位置脆弱的部分中時，自由基化（radicalization）可能會繼續，且因此分子降解（molecular degradation）可能會繼續。

在比較化合物J、M、N、O、P、Q、R及S的情形中，依據三嗪及二苯並呋喃的鍵合位置可看出變化。在具有增強的正交性的比較化合物J、M及N的情形中，可看出相對絕對壽命值增加。在比較化合物O、P及R的情形中，可看出，若給予分子結構較強的立體阻礙（steric hindrance），則壽命可能縮短，但操作電壓或效率可改善。

在比較化合物Q的情形中，其為其中三嗪基在二苯並呋喃的位置2處被取代的物質。可看出，操作電壓及效率良好，但壽命僅為一半。當在對應的位置處引入三嗪基時，由於其具有高T1水準，因此其在效率方面可能是有利的，但由於二苯並呋喃/二苯並噻吩的雜原子取代性質，位置2等效於對O及S的對位的取代。此位置是二苯並呋喃及二苯並噻吩中藉由自由基化進行降解的良好位置，且若吸引電子的受體被取代，則隨著自由基化更容易繼續，壽命趨向於快速降低。

在比較化合物S的情形中，其為其中位置1及9被取代的物質，且具有擁有最大立體阻礙的形式。在此種情形中，可看出，由於立體阻礙，結構扭曲加深，且因此結構穩定性降低。HOMO能階與LUMO能階二者均不廣泛展佈，且在取代基內保持狹窄。因此，即使在中心在二苯並呋喃或三嗪中取代苯基，軌域亦不會膨脹，且因此其具有不穩定的形式，從而顯示出低的效率及壽命。

比較例21至29皆為以作為強電子供體的咔唑基為中心的P型供體主體。該些具有強的電子供體傾向，但由於其電子受體是由相較於三嗪基而言具有非常差的性質的伸芳基及經取代的二苯並噻吩基構成，因此該些表現出高的操作電壓以及低的效率及壽命。

根據本發明，藉由增強二苯並呋喃及二苯並噻吩的低功率特性且同時向材料中引入芳基取代基，可獲得具有長壽命及高效率的主體材料，且因此擴展HOMO能階並增強材料的結構穩定性。

證實了，如表19（實例1至132及實例219至224）中所示，相較於比較例10至16（比較化合物J、K、M、N、O及P）而言，根據本發明的由式1表示的雜環化合物藉由具有上式1的Rc而具有改善的操作電壓、效率及壽命。在與三嗪鍵合的二苯並呋喃/二苯並噻吩的情形中，在三嗪周圍建立了LUMO。此時，由於作為具有強電負性的原子的O及S的影響，LUMO甚至擴展並影響至位於化合物的中心處的二苯並呋喃/二苯並噻吩核心（以下稱為核心）。

例如二苯並呋喃/二苯並噻吩或鍵合至核心的相對側的其他芳基、伸芳基及伸雜芳基等環狀基團具有相對強的電子供體性質，因此HOMO被定位。然而，整個化合物中由HOMO佔有的區並不擴展至核心，且具有限於在核心中取代的伸芳基或雜環基的形式。因此，其所具有的分子結構具有非常強的受體傾向。在此種分子結構的情形中，在元件的操作期間達成了快速電子移動，且在構造具有較低操作電壓的元件時具有有利的性質。

吸引的電子越多，則施加至化合物的電性應力越大。然而，核心單元具有兩個取代基，且具體而言，由於三嗪單元的影響，整個核心中的電子變得不足，且因此自由基化的可能性降低。

由於三嗪的強拉電子傾向，三嗪及其經取代的環狀基團（Ra、Rb）亦缺少電子，且因此即使在元件的操作期間，由於化學性質引起的劣化亦不大。與三嗪不同，與核心相對的二苯並呋喃/二苯並噻吩可能由於稠環基團的共振效應而具有高的分子穩定性，但可能由於在元件的操作期間產生的熱量及所供應電流的能量而導致苯環的充分自由基化或分裂（cleavage）。具體而言，O及S原子的P（對位）位置是自由基化的良好位置，且藉由非輻射重組而轉移的能量（例如在元件的操作期間產生的TTA及TPA）會轉移足以破壞分子結構的鍵的能量。相較於比較例T而言，由其引起的發光層的劣化在具有相對高穩定性的咔唑基被取代時導致不足的壽命效能。

然而，藉由引入芳基且因此擴展二苯並呋喃/二苯並噻吩的共軛區，可增加分子結構的穩定性。另外，隨著共軛區的擴展，存在於對應位置處的為HOMO能階的區亦加寬且具有更穩定的區。

相較於主要用於現有雙極主體的咔唑基而言，引入至主體的二苯並呋喃/二苯並噻吩具有弱供體的作用。當然，其由於強受體傾向而具有低電壓特性，且相依於元件的結構，可追求更高的效率。然而，過大的電流及分子內平衡的破壞使整個發光層的穩定性劣化，從而導致壽命的致命弱點。藉由引入此種附加的芳基，由於強受體的影響而分佈於狹窄區域中的HOMO能階膨脹，且因此，化合物的電性穩定性被加強。此時，由於受體單元維持與現有取代基相同的取代基，因此可增加不穩定HOMO能階的穩定性，因此可獲得具有低電壓及高效率特性的長壽命主體，同時維持快速電性特性。

參照表20（實例133至218及實例225至256）的結果，當根據本發明的由式（1）表示的化合物（n型）與由式（2）表示的化合物一起使用時，表現出更佳的效率及壽命效果。此結果歸因於當同時包括兩種化合物時會發生激發錯合體現象。

激發錯合體現象是其中藉由兩個分子之間的電子交換發射具有供體（p-主體）的HOMO能階及受體（n-主體）的LUMO能階的大小的能量的現象。當發生分子間激發錯合體現象時，會發生可將螢光的內部量子效率提高至100%的反向系統間交叉（RISC）。當具有良好電洞輸送能力的供體（p-主體）及具有良好電子輸送能力的受體（n-主體）被用作用於發光層的主體時，由於電洞被注入至p-主體中且電子被注入至n-主體中，因此操作電壓可降低，藉此有助於改善壽命。在本發明中，證實了，當作為供體的式2的化合物且作為受體的式1的化合物被用作發光層的主體時，表現出極佳的元件性質。

如可自表19至21的結果看出，證實了相較於比較化合物J、K、M、N、O、P、Q、R、S及T而言，使用用於本發明的有機電致發光元件的發光層的材料的有機電致發光元件具有低操作電壓，且不僅改善了發光效率，而且顯著改善了壽命。

引入至三嗪基中的稠環基團可使三嗪的強拉電子性質更強。無論雜原子存在與否，均可藉由引入具有穩定結構的聚縮環來膨脹LUMO能階，且因此確保寬的共軛區。藉由此種方式，電子遷移率變得更強，且即使在低電壓下，其亦在維持充分的電流效率方面發揮作用，且亦執行調節至紅光發射所需的適當的T1能階。

由於相依於是否引入取代基的稠環，可在基於現有結構的相同結構中實施多種顏色，因此所述結構的擴展性是無限的，且即使引入例如紅綠藍（red, green, blue，RGB）方法、2堆疊（2-stack）及3堆疊（3-stack）等各種元件結構，亦存在可構造具有相似形狀的元件的優點。

由於具有適當功函數的材料可相依於取代基的位置製造，因此即使將來構造新的元件，其亦可用作控制整個元件的能階以及電子遷移率的組件。

當引入芳基或非稠合伸芳基作為二苯並呋喃/二苯並噻吩的特定取代基時，物質本身的共軛區膨脹，但其藉由單鍵連接。因此，儘管其影響HOMO能階的某個能階的膨脹及能階，然而材料的T1能階不存在顯著變化。原因在於在此位置處取代的取代基的拉電子或供電子傾向不大。相反，相較於咔唑基/二苯並呋喃/二苯並噻吩/胺基或三嗪基/嘧啶基/吡啶基/咪唑基而言，可作為相對弱的供體及受體被取代的芳基或伸芳基與其所取代的取代基具有密切的關係。多虧此因，其使取代單元的共軛區膨脹，且不會在任何能階上顯著影響功函數。因此，由於其對維持二苯並呋喃/二苯並噻吩的固有T1能階不具有顯著影響，因此在用作磷光綠色主體時可表現出極佳的效率及長壽命特性而沒有阻礙。

然而，當稠環基團被取代時，由於發生更強的

-

堆積（pi-pi stacking）效應，因此核心單元本身的能階亦受到稠環本身的寬共軛區及低T1能階的影響，且其具有相對低的T1能階。

根據本發明的預混合指代在沈積於有機層上之前，首先混合由式1表示的雜環化合物與由式2表示的雜環化合物，並將其置於一個源中以對其進行混合。在預混合的情形中，由於使用一個沈積源而非使用二或三個沈積源，因此存在使製程更簡單的優點。

當如上所述進行預混合時，應檢查及混合每種材料的獨特熱性質。在此種情形中，當自單一沈積源沈積經預混合的主體材料時，根據材料的固有熱性質，包括沈積速率在內的沈積條件可能會受到很大影響。若二或更多種經預混合的材料之間的熱性質不相似且非常不同，則可能無法維持沈積製程中的重複性（repeatability）及再現性（reproducibility），此意味著可能無法在一個沈積製程中製造均勻的OLED元件。

為克服此點，在藉由利用每種材料的基本結構與取代基的適當組合來調諧材料的電性性質的同時，亦可依據分子結構的形狀來控制熱性質。因此，除基本骨架以外，可藉由不僅利用如式2中所示的咔唑的C-N鍵合、而且利用上式1中的三嗪基或二苯並呋喃/二苯並噻吩上的數個取代基來達成元件效能的改善，且亦可藉由控制每種材料的熱性質來確保主體與主體之間的各種不同的預混合沈積製程。藉由此種方式，存在可使用3~4或更多種主體材料以及2種化合物作為主體來確保預混合沈積製程的多樣性的優點。

式1與式2的混合可混合二或更多種類型的材料，且以上實驗例僅是代表性實例，但不限於此。

藉由式1與式2的混合，可不僅獲得部分地改善發光層的電流效率的效果，而且可構造具有長壽命的元件。參照表19至21的結果，當同時包括式1的化合物與式2的化合物時，表現出更佳的效率及壽命效果。此歸因於當二或更多種物質混合時發生的激發錯合體現象。激發錯合體現象是其中藉由兩個分子之間的電子交換釋放具有供體（p-主體）的HOMO能階及受體（n-主體）的LUMO能階的大小的能量的現象。當兩個分子之間發生激發錯合體現象時，會發生可將螢光的內部量子效率提高至100%的反向系統間交叉（RISC）。當具有良好電洞輸送能力的供體（p-主體）及具有良好電子輸送能力的受體（n-主體）被用作用於發光層的主體時，由於電洞被注入至p-主體中且電子被注入至n-主體中，且此時，激子不會由於分子間電子交換而猝滅，且可具有能量的激子的壽命增加。因此，可改善整體電流效率，且其亦可有助於改善元件的壽命。在本發明中，證實了當用作供體的式2化合物及用作受體的式1化合物被用作發光層的主體時，表現出極佳的元件性質。

當發生激發錯合體現象時，在一些情形中，操作電壓會升高。原因是在元件的發光層中出現了電洞與電子的不平衡。此是由於在經混合的主體之間每種材料的電洞及電子遷移率的偏差而出現的問題。因此，僅當元件中的電子流平衡被恰當地維持時，才可構造出具有最佳效能的元件。

100:基板 200:正電極 300:有機層 301:電洞注入層 302:電洞輸送層 303:發光層 304:電洞阻擋層 305:電子輸送層 306:電子注入層 400:負電極

圖1至圖3分別是示意性地示出根據本發明實施例的有機發光元件的堆疊結構的圖。

100:基板

200:正電極

300:有機層

400:負電極

Claims

一種雜環化合物，由下式（1）表示： [式1]
其中， X1至X3各自獨立地為N或CR10，且X1至X3中的至少兩者為N， R10是氫、氘、經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C3至C60環烷基、經取代或未經取代的C6至C60烷基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， Ra與Rb彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60烷基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， Rc是經取代或未經取代的C6至C60烷基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， La是單鍵、經取代或未經取代的C6至C60伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， Y與Z彼此相同或不同，且各自獨立地為O、S或CR11R12， R11及R12是氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基或者經取代或未經取代的C6至C60芳基， R1至R7彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102組成的群組，或者藉由將彼此相鄰的二或更多個基團加以組合來形成經取代或未經取代的C6至C60芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60烷基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且 m是0至2的整數，n是0至3的整數，o是0至3的整數，且p是0至5的整數。
如請求項1所述的雜環化合物，其中式1由下式1-1至1-3中的任一者表示： [式1-1]
[式1-2]
[式1-3]
其中X1至X3、Ra、Rb、Rc、La、Y、Z、R1至R7、m、n及o的定義與上式1中的定義相同。
如請求項2所述的雜環化合物，其中式1-1由式1-4或式1-5表示： [式1-4]
[式1-5]
其中X1至X3、Ra、Rb、Rc、La、Y、Z、R1至R7、m、n及o具有與上式1中相同的定義。
如請求項1所述的雜環化合物，其中式1由式1-6至1-11中的任一者表示： [式1-6]
[式1-7]
[式1-8]
[式1-9]
[式1-10]
[式1-11]
其中X1至X3、Ra、Rb、Rc、La、Y、Z、R1至R7、m、n、o及p的定義與上式1中的定義相同。
如請求項1所述的雜環化合物，其中X1至X3中的所有者為N。
如請求項1所述的雜環化合物，其中La是單鍵。
如請求項1所述的雜環化合物，其中Rc是經取代或未經取代的C6至C12芳基。
如請求項1所述的雜環化合物，其中Ra與Rb彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C12芳基或者經取代或未經取代的C2至C12雜芳基。
如請求項1所述的雜環化合物，其中R1至R7彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘或者經取代或未經取代的C1至C5烷基。
如請求項1所述的雜環化合物，其中由式1表示的所述化合物不包含氘作為取代基，或者相對於氫原子與氘原子的總數目，氘的含量為1%至100%。
如請求項1所述的雜環化合物，其中式1由以下化合物中的任一者表示：

。
一種有機發光元件，包括：第一電極；第二電極，被設置成面對所述第一電極；以及一或多個有機層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機層中的至少一者包括如請求項1至11中任一項的由式1表示的所述雜環化合物。
如請求項12所述的有機發光元件，其中有機層更包括由下式（2）表示的雜環化合物： [式2]
其中， R21與R22彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60烷基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， R23與R24彼此相同或不同，且各自獨立地選自氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiR201R202R203、-P(=O)R201R202；以及被經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C6至C60烷基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基取代或未被其取代的胺基，或者藉由將彼此相鄰的二或更多個基團加以組合來形成經取代或未經取代的C6至C60芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環， R201、R202及R203彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C3至C60環烷基、經取代或未經取代的C6至C60烷基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且 r及s是0至7的整數。
如請求項13所述的有機發光元件，其中式2是由下式2-1表示的雜環化合物： [式2-1]
其中， R25與R26彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫、氘、經取代或未經取代的C1至C60烷基以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基組成的群組，t是0至2的整數，u是0至4的整數， L1是單鍵、經取代或未經取代的C1至C60伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， Ar1與Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且 R23、R24、r及s的定義與上式2中的定義相同。
如請求項13所述的有機發光元件，其中由式2表示的所述化合物不包含氘作為取代基，或者相對於氫原子與氘原子的總數目，氘的含量為1%至100%。
如請求項13所述的有機發光元件，其中式2由以下化合物中的任一者表示：

。
如請求項12所述的有機發光元件，其中所述有機層包括發光層，所述發光層包括主體材料，且所述主體材料包括由上式1表示的所述雜環化合物及由下式2表示的雜環化合物： [式2]
其中， R21與R22彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60烷基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， R23與R24彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiR201R202R203、-P(=O)R201R202；以及被經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C6至C60烷基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基取代或未被其取代的胺基組成的群組，或者藉由將彼此相鄰的二或更多個基團加以組合來形成經取代或未經取代的C6至C60芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環， R201、R202及R203彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C3至C60環烷基、經取代或未經取代的C6至C60烷基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且 r及s是0至7的整數。
如請求項12所述的有機發光元件，其中所述有機發光元件更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞輸送層、電子注入層、電子輸送層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組的一個層或者二或更多個層。
一種有機發光元件的有機層組成物，包括由下式（1）表示的雜環化合物及由下式（2）表示的雜環化合物： [式1]
其中， X1至X3各自獨立地為N或CR10，且X1至X3中的至少兩者為N， R10是氫、氘、經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C3至C60環烷基、經取代或未經取代的C6至C60烷基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， Ra與Rb彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60烷基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， Rc是經取代或未經取代的C6至C60烷基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， La是單鍵、經取代或未經取代的C6至C60伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， Y與Z彼此相同或不同，且各自獨立地為O、S或CR11R12， R11及R12是氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基或者經取代或未經取代的C6至C60芳基， R1至R7彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102組成的群組，或者藉由將彼此相鄰的二或更多個基團加以組合來形成經取代或未經取代的C6至C60芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，且R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60烷基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且 m是0至2的整數，n是0至3的整數，o是0至3的整數，p是0至5的整數， [式2]
其中， R21與R22彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60烷基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， R23與R24彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiR201R202R203、-P(=O)R201R202；以及被經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C6至C60烷基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基取代或未被其取代的胺基組成的群組，或者藉由將彼此相鄰的二或更多個基團加以組合來形成經取代或未經取代的C6至C60芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環， R201、R202及R203彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C3至C60環烷基、經取代或未經取代的C6至C60烷基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且 r及s是0至7的整數。
如請求項19所述的有機發光元件的有機層組成物，其中由式1表示的所述雜環化合物:由式2表示的所述雜環化合物的重量比為1:10至10:1。
一種用於製造有機發光元件的方法，包括以下步驟，製備基板；在所述基板上形成第一電極；在所述第一電極上形成一或多個有機層；以及在所述有機層上形成第二電極，其中形成所述有機層的步驟包括使用如請求項19所述的所述有機層組成物形成一或多個有機層的步驟。
如請求項21所述的用於製造有機發光元件的方法，其中所述形成所述有機層的步驟包括預混合由式1表示的所述雜環化合物與由式2表示的所述雜環化合物以及使用熱真空沈積方法形成所述有機層。