CN105073737A - 化合物、发光材料及有机发光元件 - Google Patents

化合物、发光材料及有机发光元件 Download PDF

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Abstract

下述通式所表示的化合物作为发光材料有用。Ar1表示芳撑，Ar2及Ar3表示芳基，R1～R8表示氢原子或取代基，R1～R8的至少1个为二芳基氨基。

Description

化合物、发光材料及有机发光元件
技术领域
本发明涉及一种作为发光材料有用的化合物及使用其的有机发光元件。
背景技术
业界正积极进行提高有机电致发光元件(有机EL元件)等有机发光元件的发光效率的研究。尤其是设法通过新开发出构成有机电致发光元件的电子传输材料、电洞传输材料、发光材料等并加以组合而提高发光效率。其中，对于利用包含三嗪环与咔唑环的化合物的有机电致发光元件的研究也常见，迄今为止已提出有若干提案。
例如专利文献1中记载有下述通式所表示的化合物作为显示蓝色荧光发光的化合物，且记载有可用于在一对电极间形成有发光层等的发光元件。在下述通式中，规定R11及R12为氢原子、脂肪族烃基、芳基或杂环基，R1及R2为氢原子或不含氨基的取代基，L为连结基。而且记载有，R11及R12可相互键合而形成咔唑环，且使用下述化合物A的发光元件发出蓝色光。然而，关于咔唑环上取代有二芳基氨基的化合物既无记载也无启示。
[化1]
通式
化合物A
专利文献2中记载有化合物A或其类似化合物作为电子传输材料有用。专利文献3中记载有以芳撑连结三嗪环与咔唑环的化合物作为电子传输材料有用。专利文献4中记载有化合物A或其类似化合物作为发光层的主体材料有用。然而，在专利文献2～4中，关于利用二芳基氨基取代该等化合物的咔唑环的情况既无记载也无启示。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利特开2002-193952号公报
专利文献2：WO2005/076669号公报
专利文献3：日本专利特开2009-21336号公报
专利文献4：WO2012/015274号公报
发明内容
[发明要解决的问题]
如此，迄今为止也提出有将具有三嗪环与咔唑环的化合物用于发光元件。然而，专利文献1～4中记载的通式包括极广范围的化合物，所列举的例示化合物的结构也多种多样。另一方面，仅专利文献1记载有作为发光材料的有用性，在实施例中仅有数例具体地确认作为发光材料的有用性。而且，根据本发明者等人的研究，专利文献1中具体地确认有作为发光材料的效果的上述化合物A在发光效率方面尚存改善余地。
另一方面，在专利文献1～4中未对用以进一步改善发光效率的手段进行具体说明。因此，作为发光材料的发光效率与类似化合物的结构的关系并不明确。因此，极难准确地预测与专利文献1～4中记载的化合物类似的化合物显示出何种发光特性。
本发明者等人考虑该等现有技术的课题，以提供发光效率高的化合物为目的而进行研究。另外，得出作为发光材料有用的化合物的通式，也以使发光效率高的有机发光元件的构成进行一般化为目的而进行潜心研究。
[解决问题的技术手段]
为了达成上述目的进行锐意研究，结果本发明者等人成功地合成具有特定结构的化合物群，并且发现该等化合物群作为发光材料具有优异性质。另外，发现此种化合物群中存在作为延迟荧光材料有用的化合物，并已明确可廉价地提供发光效率高的有机发光元件。本发明者等人基于该等见解，从而提供以下的本发明作为解决上述课题的手段。
[1]一种化合物，其以下述通式(1)表示，
[化2]
通式(1)
[通式(1)中，Ar1表示经取代或未经取代的芳撑，Ar2及Ar3各自独立表示经取代或未经取代的芳基；R1～R8各自独立表示氢原子或取代基，R1～R8的至少1个为经取代或未经取代的二芳基氨基；R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8也可分别相互键合而形成环状结构]。
[2]根据[1]所述的化合物，其特征在于：通式(1)的R1～R4的至少1个为经取代或未经取代的二芳基氨基，且R5～R8的至少1个为经取代或未经取代的二芳基氨基。
[3]根据[2]所述的化合物，其特征在于：通式(1)的R3及R6为经取代或未经取代的二芳基氨基。
[4]根据[1]至[3]中任一项所述的化合物，其特征在于：通式(1)的R1～R8的至少1个为经取代或未经取代的二苯基氨基。
[5]根据[1]至[4]中任一项所述的化合物，其特征在于：通式(1)的Ar2及Ar3各自独立为经取代或未经取代的苯基。
[6]根据[1]至[5]中任一项所述的化合物，其特征在于：通式(1)的Ar1各自独立为经取代或未经取代的苯撑、经取代或未经取代的萘撑、或经取代或未经取代的蒽撑。
[7]根据[1]所述的化合物，其特征在于：其具有下述通式(2)所表示的结构，
[化3]
通式(2)
[通式(2)中，R1～R8及R11～R24各自独立表示氢原子或取代基，R1～R8的至少1个为经取代或未经取代的二芳基氨基；R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8、R11与R12、R12与R13、R13与R14、R14与R15、R16与R17、R17与R18、R18与R19、R19与R20、R21与R22、R23与R24也可分别相互键合而形成环状结构]。
[8]根据[7]所述的化合物，其特征在于：通式(2)的R1～R4的至少1个为经取代或未经取代的二芳基氨基，且R5～R8的至少1个为经取代或未经取代的二芳基氨基。
[9]根据[8]所述的化合物，其特征在于：通式(2)的R3及R6为经取代或未经取代的二芳基氨基。
[10]一种发光材料，其包含根据[1]至[9]中任一项所述的化合物。
[11]一种延迟荧光体，其具有上述通式(1)所表示的结构。
[12]一种有机发光元件，其特征在于：其在基板上具有包含根据[10]所述的发光材料的发光层。
[13]根据[12]所述的有机发光元件，其特征在于：放射延迟荧光。
[14]根据[12]或[13]所述的有机发光元件，其特征在于：其是有机电致发光元件。
[发明的效果]
本发明的化合物作为发光材料有用。另外，本发明的化合物中包含放射延迟荧光的化合物。将本发明的化合物用作发光材料的有机发光元件可实现高发光效率。
附图说明
图1是表示有机电致发光元件的层构成例的示意剖视图。
图2是实施例1的化合物1的溶液与实施例2的化合物1的有机光致发光元件的发光光谱。
图3是实施例1的化合物1的溶液的暂态衰减曲线。
图4是实施例1的化合物2的溶液的吸收发光光谱。
图5是实施例1的化合物2的溶液的暂态衰减曲线。
图6是实施例1的化合物3的溶液的吸收发光光谱。
图7是实施例1的化合物3的溶液的暂态衰减曲线。
图8是实施例1的化合物4的溶液的吸收发光光谱。
图9是实施例1的化合物4的溶液的暂态衰减曲线。
图10是实施例1的化合物5的溶液的吸收发光光谱。
图11是实施例1的化合物5的溶液的暂态衰减曲线。
图12是比较例1的化合物A的溶液的吸收发光光谱。
图13是比较例1的化合物A的溶液的暂态衰减曲线。
图14是实施例2的化合物1的有机光致发光元件的发光光谱。
图15是实施例3的化合物1的有机电致发光元件的发光光谱。
图16是表示实施例3的化合物1与比较例2的Ir(ppy)3的有机电致发光元件的电流密度-电压特性的图表。
图17是表示实施例3的化合物1与比较例2的Ir(ppy)3的有机电致发光元件的电流密度-外部量子效率特性的图表。
具体实施方式
以下，对本发明的内容进行详细说明。以下记载的构成要件的说明有时基于本发明的代表性实施形态或具体例而进行，但本发明并不限定于此种实施形态或具体例。此外，在本说明书中使用「～」所表示的数值范围是指包含「～」前后记载的数值作为下限值及上限值的范围。另外，本发明所使用的化合物的分子内存在的氢原子的同位素种类并无特别限定，例如分子内的氢原子可全部为1H，也可一部分或全部为2H(氘D)。
[通式(1)所表示的化合物]
本发明的化合物的特征在于具有下述通式(1)所表示的结构。
[化4]
通式(1)
通式(1)中，Ar1表示经取代或未经取代的芳撑。构成芳撑的芳香环可为单环也可为稠环，作为具体例，可列举苯环、萘环、蒽环、菲环。芳撑的碳数优选6～40，更优选6～20，进而优选6～14。作为芳撑的具体例，可列举：1,4-苯撑、1,3-苯撑、1,2-苯撑、1,8-萘撑、2,7-萘撑、2,6-萘撑、1,4-萘撑、1,3-萘撑、9,10-蒽撑、1,8-蒽撑、2,7-蒽撑、2,6-蒽撑、1,4-蒽撑、1,3-蒽撑，优选1,4-苯撑、1,3-苯撑、1,8-萘撑、2,7-萘撑、1,4-萘撑、1,3-萘撑、9,10-蒽撑。存在于该等具体例的结构中的氢原子也可经取代。
通式(1)中，Ar2及Ar3各自独立表示经取代或未经取代的芳基。构成芳基的芳香环可为单环也可为稠环，作为具体例，可列举苯环、萘环、蒽环、菲环。芳基的碳数优选6～40，更优选6～20，进而优选6～14。作为芳基的具体例，可列举苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基，优选苯基、1-萘基、2-萘基。存在于该等具体例的结构中的氢原子也可经取代。另外，通式(1)的Ar2与Ar3可相同也可不同。如果相同，则有合成相对容易的优点。
Ar1的芳撑或Ar2与Ar3的芳基可具有取代基，也可未经取代。在具有2个以上取代基的情况下，多个取代基彼此可相同也可不同。作为取代基，例如可列举：羟基、卤素原子、碳数1～20的烷基、碳数1～20的烷氧基、碳数1～20的烷硫基、碳数6～40的芳基、碳数3～40的杂芳基、碳数2～10的烯基、碳数2～10的炔基、碳数1～10的卤化烷基、碳数3～20的三烷基硅烷基、碳数4～20的三烷基硅烷基烷基、碳数5～20的三烷基硅烷基烯基、碳数5～20的三烷基硅烷基炔基等。该等具体例中，可经取代基取代者也可进而经取代。更优选的取代基为碳数1～20的经取代或未经取代的烷基、碳数1～20的烷氧基、碳数6～40的经取代或未经取代的芳基、碳数3～40的经取代或未经取代的杂芳基。进而优选的取代基为碳数1～10的经取代或未经取代的烷基、碳数1～10的经取代或未经取代的烷氧基、碳数6～15的经取代或未经取代的芳基、碳数3～12的经取代或未经取代的杂芳基。
烷基可为直链状、支链状、环状中的任一个，更优选碳数1～6，作为具体例，可列举：甲基、乙基、丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、异丙基。烷氧基可为直链状、支链状、环状中的任一个，更优选碳数1～6，作为具体例，可列举：甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、异丙氧基。可用作取代基的芳基可为单环也可为缩合环，作为具体例，可列举苯基、萘基。杂芳基可为单环也可为缩合环，作为具体例，可列举：吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、苯并三唑基。该等杂芳基可为经由杂原子而键合的基，也可为经由构成杂芳环的碳原子而键合的基。
通式(1)中，R1～R8各自独立表示氢原子或取代基。其中，R1～R8的至少1个为经取代或未经取代的二芳基氨基。此处提及的二芳基氨基的2个芳基可相同也可不同，但优选相同。关于芳基的定义及优选范围，可参照上述Ar2及Ar3的芳基的说明。二芳基氨基的2个芳基也可相互连结。通过相互连结可形成例如咔唑环。作为二芳基氨基的具体例，可列举：二苯基氨基、二(1-萘基)氨基、二(2-萘基)氨基、二(4-甲基苯基)氨基、二(3-甲基苯基)氨基、二(3,5-二甲基苯基)氨基、二(4-联苯)氨基、9-咔唑基。
通式(1)中，R1～R8的至少1个以上必须为经取代或未经取代的二芳基氨基。优选R1～R8的1～4个为经取代或未经取代的二芳基氨基的情况，更优选2～4个为经取代或未经取代的二芳基氨基的情况。在2个以上为经取代或未经取代的二芳基氨基的情况下，多个经取代或未经取代的二芳基氨基相互可相同也可不同。通式(1)所表示的化合物优选R1～R4的至少1个为经取代或未经取代的二芳基氨基，且R5～R8的至少1个为经取代或未经取代的二芳基氨基。其中，优选至少R3及R6为经取代或未经取代的二芳基氨基。
作为二芳基氨基的取代基，例如可列举：羟基、卤素原子、氰基、碳数1～20的烷基、碳数1～20的烷氧基、碳数1～20的烷硫基、碳数1～20的烷基取代氨基、碳数12～40的芳基取代氨基、碳数2～20的酰基、碳数6～40的芳基、碳数3～40的杂芳基、碳数12～40的经取代或未经取代的咔唑基、碳数2～10的烯基、碳数2～10的炔基、碳数2～10的烷氧基羰基、碳数1～10的烷基磺酰基、碳数1～10的卤化烷基、酰胺基、碳数2～10的烷基酰胺基、碳数3～20的三烷基硅烷基、碳数4～20的三烷基硅烷基烷基、碳数5～20的三烷基硅烷基烯基、碳数5～20的三烷基硅烷基炔基及硝基等。该等具体例中，可经取代基取代者也可进而经取代。更优选的取代基为卤素原子、氰基、碳数1～20的经取代或未经取代的烷基、碳数1～20的烷氧基、碳数6～40的经取代或未经取代的芳基、碳数3～40的经取代或未经取代的杂芳基、碳数1～10的经取代或未经取代的二烷氨基、碳数12～40的经取代或未经取代的二芳基氨基、碳数12～40的经取代或未经取代的咔唑基。进而优选的取代基为氟原子、氯原子、氰基、碳数1～10的经取代或未经取代的烷基、碳数1～10的经取代或未经取代的烷氧基、碳数1～10的经取代或未经取代的二烷氨基、碳数12～40的经取代或未经取代的二芳基氨基、碳数6～15的经取代或未经取代的芳基、碳数3～12的经取代或未经取代的杂芳基。
经取代或未经取代的二芳基氨基以外的R1～R8可全部为氢原子，也可任1个以上为取代基。在2个以上为取代基的情况下，多个取代基相互可相同也可不同。作为此种取代基，例如可列举：羟基、卤素原子、氰基、碳数1～20的烷基、碳数1～20的烷氧基、碳数1～20的烷硫基、碳数1～20的烷基取代氨基、碳数2～20的酰基、碳数6～40的芳基、碳数3～40的杂芳基、碳数2～10的烯基、碳数2～10的炔基、碳数2～10的烷氧基羰基、碳数1～10的烷基磺酰基、碳数1～10的卤化烷基、酰胺基、碳数2～10的烷基酰胺基、碳数3～20的三烷基硅烷基、碳数4～20的三烷基硅烷基烷基、碳数5～20的三烷基硅烷基烯基、碳数5～20的三烷基硅烷基炔基及硝基等。在该等具体例中，可经取代基取代者也可进而经取代。更优选的取代基为卤素原子、氰基、碳数1～20的经取代或未经取代的烷基、碳数1～20的烷氧基、碳数6～40的经取代或未经取代的芳基、碳数3～40的经取代或未经取代的杂芳基、碳数1～20的二烷基取代氨基。进而优选的取代基为氟原子、氯原子、氰基、碳数1～10的经取代或未经取代的烷基、碳数1～10的经取代或未经取代的烷氧基、碳数6～15的经取代或未经取代的芳基、碳数3～12的经取代或未经取代的杂芳基。
通式(1)中的R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8也可分别相互键合而形成环状结构。环状结构可为芳香环也可为脂肪环，另外，也可为包含杂原子者，进而环状结构也可为2环以上的缩合环。作为此处提及的杂原子，优选为选自由氮原子、氧原子及硫原子所组成的群中的杂原子。作为所形成的环状结构的例子，可列举：苯环、萘环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环、吡咯环、咪唑环、吡唑环、三唑环、咪唑啉环、恶唑环、异恶唑环、噻唑环、异噻唑环、环己二烯环、环己烯环、环戊烯环、环庚三烯环、环庚二烯环、环庚烯环等。
通式(1)所表示的化合物优选具有下述通式(2)所表示的结构的化合物。
[化5]
通式(2)
通式(2)中，R1～R8及R11～R24各自独立表示氢原子或取代基，R1～R8的至少1个为经取代或未经取代的二芳基氨基。关于经取代或未经取代的二芳基氨基、R1～R8可采用的取代基、R11～R24可采用的取代基，可参照通式(1)的经取代或未经取代的二芳基氨基、R1～R8可采用的取代基、Ar1～Ar3的芳基可采用的取代基的说明与优选范围。
通式(2)中的R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8、R11与R12、R12与R13、R13与R14、R14与R15、R16与R17、R17与R18、R18与R19、R19与R20、R21与R22、R23与R24也可分别相互键合而形成环状结构。关于环状结构的说明与优选范围，可参照通式(1)的对应记载。
作为通式(2)所表示的化合物的优选一群，可列举R1～R4的至少1个为经取代或未经取代的二芳基氨基，且R5～R8的至少1个为经取代或未经取代的二芳基氨基的化合物群，或R3及R6为经取代或未经取代的二芳基氨基的化合物群。
以下，例示通式(1)所表示的化合物的具体例。然而，在本发明中可使用的通式(1)所表示的化合物不应由该等具体例限定性地加以解释。此外，下述化合物例中的Ph表示苯基。
[化6]
化合物1
化合物2
化合物3
[化7]
化合物4
化合物5
化合物6
[化8]
化合物7
化合物8
化合物9
[化9]
化合物10
化合物11
化合物12
关于通式(1)所表示的化合物的分子量，例如在意图通过蒸镀法将包含通式(1)所表示的化合物的有机层制膜而利用的情况下，优选1500以下，更优选1200以下，进而优选1000以下，进而更优选800以下。分子量的下限值为通式(1)所表示的最小化合物的分子量。
通式(1)所表示的化合物不论分子量如何，均可通过涂布法进行成膜。如果使用涂布法，则即便为分子量相对高的化合物也可进行成膜。
也可考虑应用本发明，将分子内包含多个通式(1)所表示的结构的化合物用作发光材料。
例如，可考虑预先使通式(1)所表示的结构中存在聚合性基，并将通过使该聚合性基聚合所获得的聚合物用作发光材料。具体而言，可考虑准备通式(1)的Ar1～Ar3、R1～R8的任一个中包含聚合性官能基的单体，通过使其均聚合或与其他单体一并共聚合，而获得具有重复单元的聚合物，并将该聚合物用作发光材料。或者，也可考虑通过使具有通式(1)所表示的结构的化合物彼此偶联，而获得二聚物或三聚物，并将该等用作发光材料。
作为具有包含通式(1)所表示的结构的重复单元的聚合物的例子，可列举包含下述通式(3)或(4)所表示的结构的聚合物。
[化10]
通式(3)通式(4)
通式(3)及(4)中，Q表示包含通式(1)所表示的结构的基，L1及L2表示连结基。连结基的碳数优选0～20，更优选1～15，进而优选2～10。连结基优选具有-X11-L11-所表示的结构的连结基。此处，X11表示氧原子或硫原子，优选氧原子。L11表示连结基，优选经取代或未经取代的烷撑、或经取代或未经取代的芳撑，更优选碳数1～10的经取代或未经取代的烷撑、或经取代或未经取代的苯撑。
通式(3)及(4)中，R101、R102、R103及R104各自独立表示取代基。优选碳数1～6的经取代或未经取代的烷基、碳数1～6的经取代或未经取代的烷氧基、卤素原子，更优选碳数1～3的未经取代的烷基、碳数1～3的未经取代的烷氧基、氟原子、氯原子，进而优选碳数1～3的未经取代的烷基、碳数1～3的未经取代的烷氧基。
L1及L2所表示的连结基可与构成Q的通式(1)的结构的Ar1～Ar3、R1～R8的任一个、通式(2)的结构的R1～R8、R11～R24的任一个键合。也可对1个Q连结2个以上连结基而形成交联结构或网状结构。
作为重复单元的具体结构例，可列举下述式(5)～(8)所表示的结构。
[化11]
具有包含该等式(5)～(8)的重复单元的聚合物可通过如下方式合成：预先对通式(1)的结构的Ar1～Ar3、R1～R8的任一个导入羟基，以其为连接基使下述化合物反应而导入聚合性基，并使该聚合性基进行聚合。
[化12]
分子内包含通式(1)所表示的结构的聚合物可为仅由具有通式(1)所表示的结构的重复单元构成的聚合物，也可为包含具有除其以外的结构的重复单元的聚合物。另外，聚合物中所含的具有通式(1)所表示的结构的重复单元可为单独1种，也可为2种以上。作为不具有通式(1)所表示的结构的重复单元，可列举由通常的共聚中所使用的单体衍生者。例如，可列举由乙烯、苯乙烯等具有乙烯性不饱和键的单体衍生的重复单元。
[通式(1)所表示的化合物的合成方法]
通式(1)所表示的化合物可通过将现有反应组合而进行合成。例如，可根据以下的流程进行合成。
[化13]
关于上式中的Ar1～Ar3、R1～R8的说明，可参照通式(1)中对应的记载。上式中的pin表示频那醇酯基。X表示卤素原子，可列举氟原子、氯原子、溴原子、碘原子，优选氯原子、溴原子。
上述流程中的反应是应用公知的偶联反应者，可适当选择公知的反应条件而使用。另外，作为起始物质的咔唑衍生物可利用使对应的溴化物与双(频那醇酯)二硼烷进行反应的公知合成法进行合成。关于上述反应或合成途径的详细情况，可参照下述的合成例。另外，通式(1)所表示的化合物也可通过将其他公知的合成反应组合而进行合成。
[有机发光元件]
本发明的通式(1)所表示的化合物可使用作为有机发光元件的发光材料。因此，本发明的通式(1)所表示的化合物可作为发光材料而有效地用于有机发光元件的发光层。通式(1)所表示的化合物中含有放射出延迟荧光的延迟荧光材料(延迟荧光体)。即，本发明也提供具有通式(1)所表示的结构的延迟荧光体的发明、使用通式(1)所表示的化合物作为延迟荧光体的发明、及使用通式(1)所表示的化合物发出延迟荧光的方法的发明。使用此种化合物作为发光材料的有机发光元件具有放射出延迟荧光且发光效率高的特征。如果以有机电致发光元件为例说明其原理，则如下所示。
在有机电致发光元件中，自正负两电极向发光材料注入载子，产生激发状态的发光材料并使之发光。通常，在载子注入型有机电致发光元件的情况下，所产生的激子中，被激发为激发单重态者为25％，剩余75％被激发为激发三重态。因此，利用来自激发三重态的发光即磷光者能量利用效率高。然而，激发三重态寿命长，所以会发生激发状态的饱和或由与激发三重态激子的相互作用引起的能量失活，通常多数情况下磷光的量子产率不高。另一方面，延迟荧光材料是通过系间窜越(intersystemcrossing)等而向激发三重态进行能量跃迁，此后通过三重态-三重态湮灭或者热能的吸收而反向系间窜越至激发单重态并放射荧光。在有机电致发光元件中，认为其中利用热能吸收的热活化型延迟荧光材料特别有用。在对有机电致发光元件利用延迟荧光材料的情况下，激发单重态的激子照常放射荧光。另一方面，激发三重态的激子吸收装置所发出的热而向激发单重态系间窜越并放射荧光。此时，由于是来自激发单重态的发光，所以为与荧光相同波长的发光，但因自激发三重态向激发单重态的反向系间窜越，使所产生的光的寿命(发光寿命)长于通常的荧光或磷光，因此观察到比该等延迟的荧光。可将其定义为延迟荧光。如果使用此种热活化型激子跃迁机制，则通过在载子注入后经过热能的吸收，可将通常仅产生25％的激发单重态化合物的比率提升至25％以上。如果使用即便在小于100℃的低温下也发出强荧光及延迟荧光的化合物，则因装置的热而充分发生自激发三重态向激发单重态的系间窜越并放射延迟荧光，所以可使发光效率飞跃性地提高。
通过将本发明的通式(1)所表示的化合物用作发光层的发光材料，可提供有机光致发光元件(有机PL元件)或有机电致发光元件(有机EL元件)等优异的有机发光元件。此时，本发明的通式(1)所表示的化合物也可作为所谓辅助掺杂剂而具有辅助发光层所含的其他发光材料的发光的功能。即，发光层所含的本发明的通式(1)所表示的化合物也可为具有发光层所含的主体材料的最低激发单重态能阶与发光层所含的其他发光材料的最低激发单重态能阶之间的最低激发单重态能阶的化合物。
有机光致发光元件具有在基板上至少形成有发光层的结构。另外，有机电致发光元件具有至少形成有阳极、阴极、及阳极与阴极之间的有机层的结构。有机层至少包含发光层，且可仅由发光层构成，也可除发光层以外还具有1层以上有机层。作为上述其他有机层，可列举：电洞传输层、电洞注入层、电子阻挡层、电洞阻挡层、电子注入层、电子传输层、激子阻挡层等。电洞传输层也可为具有电洞注入功能的电洞注入传输层，电子传输层也可为具有电子注入功能的电子注入传输层。将具体的有机电致发光元件的构造例示于图1。在图1中，1表示基板，2表示阳极，3表示电洞注入层，4表示电洞传输层，5表示发光层，6表示电子传输层，7表示阴极。
以下，对有机电致发光元件的各构件及各层进行说明。此外，基板与发光层的说明也适用于有机光致发光元件的基板与发光层。
(基板)
本发明的有机电致发光元件优选受基板支撑。关于该基板，没有特别限制，为自先前以来惯用于有机电致发光元件中的基板即可，例如可使用包含玻璃、透明塑料、石英、硅等的基板。
(阳极)
作为有机电致发光元件中的阳极，优选使用以功函数大(4eV以上)的金属、合金、导电性化合物及该等的混合物作为电极材料的阳极。作为此种电极材料的具体例，可列举：Au等金属、CuI、氧化铟锡(ITO)、SnO2、ZnO等导电性透明材料。另外，也可使用IDIXO(In2O3-ZnO)等非晶质且可制作透明导电膜的材料。阳极是利用蒸镀或溅镀等方法将该等电极材料形成为薄膜，也可通过光微影法形成所需形状的图案，或者在不太需要图案精度的情况下(100μm以上左右)，可在上述电极材料的蒸镀或溅镀时隔着所需形状的掩膜而形成图案。或者在使用有机导电性化合物之类的可涂布材料的情况下，也可使用印刷方式、涂布方式等湿式成膜法。在自该阳极撷取发光的情况下，理想的是使透过率大于10％，另外，作为阳极的薄层电阻优选数百Ω/□以下。进而膜厚虽然根据材料而有所不同，通常在10～1000nm、优选10～200nm的范围内选择。
(阴极)
另一方面，作为阴极，使用以功函数小(4eV以下)的金属(称为电子注入性金属)、合金、导电性化合物及该等的混合物作为电极材料的阳极。作为上述电极材料的具体例，可列举：钠、钠-钾合金、镁、锂、镁/铜混合物、镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(Al2O3)混合物、铟、锂/铝混合物、稀土金属等。在该等中，就电子注入性及对氧化等的耐久性的方面而言，优选电子注入性金属与比其功函数的值大且稳定的金属即第二金属的混合物，例如镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(Al2O3)混合物、锂/铝混合物、铝等。阴极可通过利用蒸镀或溅镀等方法将该等电极材料形成为薄膜而制作。另外，作为阴极的薄层电阻优选数百Ω/□以下，膜厚通常在10nm～5μm、优选50～200nm的范围内选择。此外，为了使发出的光透过，有机电致发光元件的阳极或阴极的任一个如果是透明或半透明，则发光亮度提高，因此优选。
另外，通过将阳极的说明中列举的导电性透明材料用于阴极，可制作透明或半透明的阴极，通过应用其可制作阳极与阴极两者具有透过性的元件。
(发光层)
发光层是自阳极及阴极分别注入的电洞及电子通过再结合而产生激子后进行发光的层，可将发光材料单独用于发光层，优选包含发光材料与主体材料。作为发光材料，可使用选自通式(1)所表示的本发明的化合物群中的1种或2种以上。为了使本发明的有机电致发光元件及有机光致发光元件表现出高发光效率，重要的是将发光材料中产生的单重态激子及三重态激子封入发光材料中。因此，优选在发光层中除发光材料以外还使用主体材料。作为主体材料，可使用激发单重态能量、激发三重态能量中的至少任一个具有高于本发明的发光材料的值的有机化合物。其结果为，可将本发明的发光材料中产生的单重态激子及三重态激子封入本发明的发光材料的分子中，可充分提升其发光效率。然而，也存在即便无法充分封入单重态激子及三重态激子也可获得高发光效率的情况，所以只要为可实现高发光效率的主体材料，则可无特别限制地用于本发明。在本发明的有机发光元件或有机电致发光元件中，发光是由发光层中所含的本发明的发光材料产生。该发光包含荧光发光及延迟荧光发光两者。但是，也可为发光的一部分或部分来自主体材料的发光。
在使用主体材料的情况下，作为发光材料的本发明的化合物在发光层中的含量优选0.1重量％以上，更优选1重量％以上，另外，优选50重量％以下，更优选20重量％以下，进而优选10重量％以下。
作为发光层中的主体材料，优选具有电洞传输能力、电子传输能力，且防止发光的长波长化并且具有高玻璃转移温度的有机化合物。
(注入层)
所谓注入层，是为了降低驱动电压或提高发光亮度而设置在电极与有机层间的层，有电洞注入层与电子注入层，可存在于阳极与发光层或电洞传输层之间、及阴极与发光层或电子传输层之间。注入层可根据需要而设置。
(阻挡层)
阻挡层是可阻挡存在于发光层中的电荷(电子或电洞)及/或激子向发光层外扩散的层。电子阻挡层可配置在发光层及电洞传输层之间，阻挡电子朝向电洞传输层方向而通过发光层。同样地，电洞阻挡层可配置在发光层及电子传输层之间，阻挡电洞朝向电子传输层方向而通过发光层。另外，阻挡层可用以阻挡激子扩散至发光层的外侧。即，电子阻挡层、电洞阻挡层可分别也兼具作为激子阻挡层的功能。本说明书中提及的电子阻挡层或激子阻挡层是以包含以一层而具有电子阻挡层及激子阻挡层的功能的层的含义使用。
(电洞阻挡层)
所谓电洞阻挡层，广义而言具有电子传输层的功能。电洞阻挡层具有一面传输电子，一面阻挡电洞到达电子传输层的作用，由此可提高发光层中的电子与电洞的再结合概率。作为电洞阻挡层的材料，可根据需要使用下述电子传输层的材料。
(电子阻挡层)
所谓电子阻挡层，广义而言具有传输电洞的功能。电子阻挡层具有一面传输电洞，一面阻挡电子到达电洞传输层的作用，由此可提高发光层中的电子与电洞再结合的概率。
(激子阻挡层)
所谓激子阻挡层，是用以阻挡由发光层内电洞与电子再结合而产生的激子扩散至电荷传输层的层，通过本层的插入可将激子有效率地封入发光层内，而可提高元件的发光效率。激子阻挡层可与发光层邻接而插入至阳极侧、阴极侧的任一侧，也可同时插入至两侧。即，在阳极侧具有激子阻挡层的情况下，可在电洞传输层与发光层之间与发光层邻接而插入该层，在插入至阴极侧的情况下，可在发光层与阴极之间与发光层邻接而插入该层。另外，在阳极与邻接于发光层的阳极侧的激子阻挡层之间，可具有电洞注入层或电子阻挡层等，在阴极与邻接于发光层的阴极侧的激子阻挡层之间，可具有电子注入层、电子传输层、电洞阻挡层等。在配置阻挡层的情况下，用作阻挡层的材料的激发单重态能量及激发三重态能量的至少任一个优选高于发光材料的激发单重态能量及激发三重态能量。
(电洞传输层)
所谓电洞传输层，包含具有传输电洞的功能的电洞传输材料，电洞传输层可设置单层或多层。
作为电洞传输材料，具有电洞的注入或传输、电子的障壁性的任一个，为有机物、无机物均可。作为可使用的公知的电洞传输材料，例如可列举：三唑衍生物、恶二唑衍生物、咪唑衍生物、咔唑衍生物、吲哚咔唑衍生物、聚芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查耳酮衍生物、恶唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺系共聚物、及导电性高分子低聚物、尤其是噻吩低聚物等，优选使用卟啉化合物、芳香族叔胺化合物及苯乙烯基胺化合物，更优选使用芳香族叔胺化合物。
(电子传输层)
所谓电子传输层，包含具有传输电子的功能的材料，电子传输层可设置单层或多层。
作为电子传输材料(也有时兼作电洞阻挡材料)，只要具有将自阴极注入的电子传输至发光层的功能即可。作为可使用的电子传输层，例如可列举：硝基取代芴衍生物、联苯醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二酰亚胺、亚芴基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、恶二唑衍生物等。此外，在上述恶二唑衍生物中，将恶二唑环的氧原子取代为硫原子所获得的噻二唑衍生物、具有已知为吸电子基的喹恶啉环的喹恶啉衍生物也可用作电子传输材料。此外，也可使用将该等材料导入至高分子链、或者以该等材料作为高分子的主链的高分子材料。
当制作有机电致发光元件时，不仅可将通式(1)所表示的化合物用于发光层，也可将其用于发光层以外的层。此时，用于发光层的通式(1)所表示的化合物、与用于发光层以外的层的通式(1)所表示的化合物可相同也可不同。例如，上述注入层、阻挡层、电洞阻挡层、电子阻挡层、激子阻挡层、电洞传输层、电子传输层等也可使用通式(1)所表示的化合物。该等层的制膜方法并无特别限定，也可通过干式制程、湿式制程中的任一种而制作。
以下，具体例示可用于有机电致发光元件的优选材料。然而，本发明中可使用的材料并不受以下的例示化合物限定性地加以解释。另外，即便为作为具有特定功能的材料而例示的化合物，也可转用作具有其他功能的材料。此外，在以下的例示化合物的结构式中，R、R1～R10各自独立表示氢原子或取代基。n表示3～5的整数。
首先，列举也可用作发光层的主体材料的优选化合物。
[化14]
[化15]
[化16]
[化17]
[化18]
继而，列举可用作电洞注入材料的优选化合物例。
[化19]
继而，列举可用作电洞传输材料的优选化合物例。
[化20]
[化21]
[化22]
[化23]
[化24]
[化25]
继而，列举可用作电子阻挡材料的优选化合物例。
[化26]
继而，列举可用作电洞阻挡材料的优选化合物例。
[化27]
继而，列举可用作电子传输材料的优选化合物例。
[化28]
[化29]
[化30]
继而，列举可用作电子注入材料的优选化合物例。
[化31]
进而列举作为可添加的材料的优选化合物例。例如，可考虑作为稳定化材料而添加等。
[化32]
通过上述方法所制作的有机电致发光元件是通过对所获得的元件的阳极与阴极之间施加电场而进行发光。此时，如果是利用激发单重态能量的发光，则对应其能阶的波长的光被确认为荧光发光及延迟荧光发光。另外，如果是利用激发三重态能量的发光，则对应其能阶的波长被确认为磷光。通常的荧光与延迟荧光发光相比荧光寿命短，所以发光寿命可根据荧光与延迟荧光加以区别。
另一方面，关于磷光，在如本发明的化合物的通常有机化合物中，激发三重态能量不稳定而转换为热等，寿命短而立即失活，所以在室温下几乎无法观测到。为了测定通常的有机化合物的激发三重态能量，可通过观测极低温条件下的发光而进行测定。
本发明的有机电致发光元件在单一元件、包含配置为阵列状的构造的元件、将阳极与阴极配置为X-Y矩阵状的构造的任一个中均可使用。根据本发明，通过使发光层含有通式(1)所表示的化合物，可获得发光效率得以大幅度改善的有机发光元件。本发明的有机电致发光元件等有机发光元件进而可应用于各种用途。例如，可使用本发明的有机电致发光元件而制造有机电致发光显示装置，关于详细内容，可参照时任静士、安达千波矢、村田英幸合著的「有机EL显示器」(Ohmsha)。另外，尤其是本发明的有机电致发光元件也可应用于需求大的有机电致发光照明或背光装置。
[实施例]
以下，列举合成例及实施例进一步具体说明本发明的特征。以下所示的材料、处理内容、处理顺序等只要不脱离本发明的宗旨，则可适当加以变更。因此，本发明的范围不应由以下所示的具体例限定性地加以解释。此外，发光特性的评价是使用电源电表(Keithley公司制造：2400系列)、半导体参数分析仪(AgilentTechnology公司制造：E5273A)、光功率计测定装置(Newport公司制造：1930C)、光学分光器(OceanOptics公司制造：USB2000)、分光放射计(Topcon公司制造：SR-3)及快速照相机(HamamatsuPhotonics(股份)制造的C4334型)而进行。
(合成例1)化合物1的合成
[化33]
将咔唑(中间物1)(25.7g、150mmol：NacalaiTesque(股份)制造)、苄基氯(58.4g、454.5mmol：和光纯药工业(股份)制造)及氢氧化钾(41.1g、714.3mmol：NacalaiTesque(股份)制造)的四氢呋喃(250mL：关东化学(股份)制造)溶液在氩气环境下回流34小时。继而，在室温下放置冷却后，向反应液中添加水(250mL)与二氯甲烷(200mL)进行分液。在利用无水硫酸镁将有机层干燥后，利用蒸发器将溶剂蒸馏去除，在己烷中进行再结晶，而获得作为白色晶体的中间物2(30.67g、产率77％)。将中间物2(5.1g、19.8mmol)、过碘酸钾(3.6g、16.9mmol：NacalaiTesque(股份)制造)、碘化钾(4.4g、32.4mmol：NacalaiTesque(股份)制造)及硫酸(3.1g、31.3mmol：NacalaiTesque(股份)制造)的乙醇(700mL、和光纯药工业(股份)制造)溶液在氩气环境下、遮光下以55℃加热13小时。继而，在室温下放置冷却后，利用蒸发器将乙醇蒸馏去除，对残渣添加二氯甲烷(300mL)与水(200mL)进行分液。在利用无水硫酸镁将有机层干燥后，利用蒸发器将溶剂蒸馏去除，在乙酸乙酯与己烷的混合溶剂中进行再结晶，而获得作为白色晶体之中间物3(9.65g、产率95％)。
将中间物3(4.3g、8.5mmol)、二苯基胺(3.2g、18.7mmol：NacalaiTesque(股份)制造)、四氟硼酸三叔丁基膦(0.40g、0.22mmol：Sigma-Aldrich制造)、叔丁醇钠(2.8g、29.2mmol：东京化成工业(股份)制造)及三(二亚苄基丙酮)(氯仿)钯(0)(0.056g、0.054mmol)的甲苯(200mL：关东化学(股份)制造)溶液在氩气环境下以80℃加热1小时。继而，在室温下放置冷却后，向反应液中添加甲苯(250mL)与水(200mL)进行分液。在利用无水硫酸镁将有机层干燥后，利用蒸发器将溶剂蒸馏去除，在乙酸乙酯与己烷的混合溶剂中进行再结晶，而获得作为墨绿色固体的中间物4(4.24g、产率84％)。
将中间物4(3.0g、5.1mmol)苯甲醚(16mL：Sigma-Aldrich制造)溶液在冰浴冷却下滴加至无水氯化铝(III)(5.0g、37.8mmol：和光纯药工业(股份)制造)苯甲醚(4.7mL：Sigma-Aldrich制造)悬浊液中之后，以60℃加热21小时。继而，在室温下放置冷却后，向反应液中添加二氯甲烷(100mL)与水(50mL)进行分液，将有机层以5％碳酸氢钠水溶液(50mL)、饱和食盐水(50mL)进行清洗。在利用无水硫酸镁将有机层干燥后，利用蒸发器将溶剂蒸馏去除。通过硅胶柱色谱法(二氯甲烷40％己烷60％)对残渣进行纯化，而获得作为墨绿色固体的中间物5(2.23g、产率76％)。
[化34]
向镁(4.1g、172.8mmol：和光纯药工业(股份)制造)中添加四氢呋喃(15mL)，一面搅拌一面添加二溴乙烷(0.29g、0.0015mmol：和光纯药工业(股份)制造)。在室温下，向其中滴加溴苯(26.2g、166.8mmol：NacalaiTesque(股份)制造)后，在氩气环境下回流3小时。在室温下放置冷却后，在冰浴冷却下将该溶液滴加至三聚氰酰氯(中间物6)(8.2g、44.3mmol：东京化成工业(股份)制造)的四氢呋喃(50mL)溶液中，其后在氩气环境下以18小时加热至35℃。在室温下放置冷却后，添加二氯甲烷(100mL)、水(40mL)进行分液。在利用无水硫酸钠将有机层干燥后，利用蒸发器将溶剂蒸馏去除。通过硅胶柱色谱法(二氯甲烷20％、己烷80％)对残渣的一部分(1.35g)进行纯化，而获得作为白色固体的中间物7(1.128g)。
[化35]
将中间物5(2.01g、4.0mmol)、对溴碘苯(中间物8)(1.37g、4.8mmol：和光纯药工业(股份)制造)、氯化锂(0.15g、7.2mmol：和光纯药工业(股份))、碳酸铯(1.68g、5.1mmol：东京化成工业(股份)制造)及碘化铜(0.11g、0.58mmol：关东化学(股份)制造)二甲基甲酰胺(35mL：和光纯药工业(股份)制造)悬浊液在氩气环境下以38小时加热至150℃。继而，在放置冷却至室温后，向反应液中加入饱和氯化铵水溶液(30mL)、二氯甲烷(100mL)进行分液。在利用硫酸镁将有机层干燥后，通过硅胶柱色谱法(二氯甲烷20％、己烷80％)对残渣进行纯化，而获得作为白色晶体的中间物9(1.9g、产率71％)。
将三环己基膦(0.053g、0.19mmol：stremchemicals制造)、三(二亚苄基丙酮)(氯仿)钯(0)(0.043g、0.041mmol)1,4-二恶烷(15mL：和光纯药工业(股份)制造)溶液在室温下搅拌30分钟。向其中加入化合物9(1.64g、2.5mmol)、双(频那醇酯)二硼烷(0.70g、2.8mmol：和光纯药工业(股份)制造)、及乙酸钾(0.53g、11.0mmol和光纯药工业(股份)制造)，在氩气环境下以18小时加热至80℃。继而，在放置冷却至室温后，向反应液中加入水(5mL)、甲苯(20mL)进行分液。在将有机层利用饱和食盐水(10mL)清洗后，以无水硫酸镁使之干燥。利用蒸发器将溶剂蒸馏去除，而获得包含中间物10的混合物(1.6g)。
使包含中间物10的混合物(1.6g)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(0.0787g、2.9mmol)、磷酸钾(1.0g、4.7mmol)、三(二亚苄基丙酮)(氯仿)钯(0)(0.014g、0.014mmol)及2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(0.027g、0.067mmol)溶解至甲苯(5mL)水(0.5mL)混合溶剂中，并以100℃加热2小时。在放置冷却至室温后，以二氯甲烷稀释反应液，并通入硅胶柱中。利用蒸发器将该溶液蒸馏去除，通过硅胶柱色谱法(二氯甲烷20％、己烷80％)对残渣进行纯化后，在二氯甲烷、己烷混合溶剂中进行2次再结晶，而获得作为黄色晶体的化合物1(0.98g)。此外，将该晶体升华纯化，而获得作为黄色固体的化合物1(0.70g)。
mp265℃；1H-NMR(300MHz氘代丙酮D6):δ9.143(d,J＝8.7Hz,2H)、8.931(dd,J1＝8.0Hz,J2＝1.4Hz,4H)、8.003(d,J＝8.7,2H)、7.944(d,J＝1.8Hz,2H)、7.733-7.650(m,6H)、7.628(s,2H)、7.311(d,J＝2.4Hz,2H)、7.278-7.212(m,10H)、7.072-6.930(m,10H)
(合成例2)化合物2的合成
[化36]
在氩气环境下，将中间物6(1.20g、2.40mmol)、1-溴-4-碘-2-甲基苯(中间物11)(852mg、2.88mmol)、L-脯胺酸(110mg、0.96mmol：和光纯药工业(股份)制造)、碳酸钾(1.68g、4.80mmol：和光纯药工业(股份)制造)及碘化铜(91.4mg、0.48mmol：和光纯药工业(股份)制造)二甲基甲酰胺(2.4mL：和光纯药工业(股份)制造)悬浊液在氩气环境下以48小时加热至110℃。继而，在放置冷却至室温后，向反应液中加入饱和氯化铵水溶液(30mL)、二氯甲烷(100mL)进行分液。在利用硫酸镁将有机层干燥后，通过硅胶柱色谱法(二氯甲烷20％、己烷80％)对残渣进行纯化，而获得作为淡黄色晶体的中间物12(1.43g、产率89％)。
1HNMR(600MHz,CDCl3):δ7.75-7.73(m,3H),7.45(d,J＝2.4Hz,1H),7.31-7.27(m,3H),7.23–7.18(m,10H),7.06(d,J＝7.8Hz,8H),6.93(t,J＝7.5Hz,4H),2.50(s,3H)
在氩气环境下，使中间物12(1.20g、1.79mmol)溶解至环戊基甲基醚(17mL：和光纯药工业(股份)制造)中并冷却至0℃。向其中滴加正丁基锂的己烷溶液(1.6M、1.23mL、1.97mmol：和光纯药工业(股份)制造)，在0℃下搅拌1.5小时。向该溶液中滴加氯化三丁基锡(699mg、2.15mmol：Sigma-Aldrich制造)，在室温下搅拌10小时。向反应液中加入水(30mL)、甲苯(30mL)进行分液。在利用饱和食盐水(20mL)清洗有机层后，以无水硫酸镁使之干燥。利用蒸发器将溶剂蒸馏去除，获得包含中间物13的混合物(1.4g)。该混合物不进行纯化而用于下一反应。
在氩气环境下，使包含中间物13的混合物(1.4g)、中间物14(574mg、2.15mmol)、氟化铯(599mg、3.94mmol：和光纯药工业(股份)制造)、三(二亚苄基丙酮)(氯仿)钯(0)(27.9mg、0.027mmol)及2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(52.4mg、0.11mmol：Sigma-Aldrich制造)溶解至1,4-二恶烷(1.8mL：和光纯药工业(股份)制造)中，并在80℃下加热16小时。在放置冷却至室温后，以二氯甲烷稀释反应液，并通入硅胶柱中。利用蒸发器将该溶液蒸馏去除，通过硅胶柱色谱法(二氯甲烷20％、己烷80％)对残渣进行纯化后，在二氯甲烷、己烷混合溶剂中进行再结晶，而获得作为黄色晶体的化合物2(0.90g、61％)。
1HNMR(600MHz,CDCl3):δ8.78(d,J＝6.6Hz,4H),8.60(d,J＝8.4Hz,1H),7.79(d,J＝6.6Hz,2H),7.67–7.56(m,8H),7.27-7.24(m,4H),7.24-7.18(m,8H),7.09(d,J＝8.4Hz,8H),6.95(t,J＝7.5Hz,4H),2.98(s,3H)
(合成例3)化合物3的合成
[化37]
在氩气环境下，将中间物6(1.20g、2.40mmol)、2-溴-5-碘-1,3-二甲基苯(中间物15)(893mg、2.88mmol)、L-脯胺酸(110mg、0.96mmol：和光纯药工业(股份)制造)、碳酸钾(1.68g、4.80mmol：和光纯药工业(股份)制造)及碘化铜(91.4mg、0.48mmol：和光纯药工业(股份)制造)二甲基甲酰胺(2.4mL：和光纯药工业(股份)制造)悬浊液在氩气环境下以48小时加热至110℃。继而，在放置冷却至室温后，向反应液中加入饱和氯化铵水溶液(30mL)、二氯甲烷(100mL)进行分液。在利用硫酸镁将有机层干燥后，通过硅胶柱色谱法(二氯甲烷20％、己烷80％)对残渣进行纯化，而获得作为淡黄色晶体的中间物16(1.49g、产率91％)。
1HNMR(600MHz,CDCl3):δ7.75(s,2H),7.31-7.27(m,4H),7.23-7.16(m,10H),7.06(d,J＝7.8Hz,8H),6.93(t,J＝7.2Hz,4H),2.52(s,6H)
在氩气环境下，使中间物16(1.22g、1.79mmol)溶解至环戊基甲基醚(17mL：和光纯药工业(股份)制造)中并冷却至0℃。向其中滴加正丁基锂的己烷溶液(1.6M、1.23mL、1.97mmol：和光纯药工业(股份)制造)，在0℃下搅拌1.5小时。向该溶液中滴加氯化三丁基锡(699mg、2.15mmol：Sigma-Aldrich制造)，在室温下搅拌10小时。向反应液中加入水(30mL)、甲苯(30mL)进行分液。在利用饱和食盐水(20mL)清洗有机层后，以无水硫酸镁使之干燥。利用蒸发器将溶剂蒸馏去除，而获得包含中间物17的混合物(1.4g)。该混合物不进行纯化而用于下一反应。
在氩气环境下，使包含中间物17的混合物(1.4g)、中间物7(574mg、2.15mmol)、氟化铯(599mg、3.94mmol：和光纯药工业(股份)制造)、三(二亚苄基丙酮)(氯仿)钯(0)(27.9mg、0.027mmol)及2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(52.4mg、0.11mmol：Sigma-Aldrich制造)溶解至1,4-二恶烷(1.8mL：和光纯药工业(股份)制造)中，并在80℃下加热16小时。在放置冷却至室温后，以二氯甲烷稀释反应液，并通入硅胶柱中。利用蒸发器将该溶液蒸馏去除，通过硅胶柱色谱法(二氯甲烷20％、己烷80％)对残渣进行纯化后，在二氯甲烷、己烷混合溶剂中进行再结晶，而获得作为黄色晶体的化合物3(0.87g、58％)。
1HNMR(600MHz,CDCl3):δ8.75(d,J＝7.8Hz,4H),7.79(d,J＝1.8Hz,2H),7.64(t,J＝7.2Hz,2H),7.59(t,J＝7.5Hz,4H),7.48(d,J＝8.4Hz,2H),7.43(s,2H),7.28–7.24(m,2H),7.22(t,J＝8.1Hz,8H),7.09(d,J＝8.4Hz,8H),6.94(t,J＝7.5Hz,4H),2.44(s,6H)
(合成例4)化合物4的合成
[化38]
在氩气环境下，在0℃下将中间物6(1.20g、2.40mmol)添加至NaH(含40％矿物油、63.3mg、2.64mmol：和光纯药工业(股份)制造)与二甲基甲酰胺(2.4mL：和光纯药工业(股份)制造)的悬浊液中，并搅拌30分钟。向该溶液中添加4-溴-1-氟-2-甲基苯(中间物18)(2.25g、12.0mmol)，以48小时加热至150℃。继而，在放置冷却至室温后，向反应液中加入饱和氯化铵水溶液(30mL)、二氯甲烷(100mL)进行分液。在利用硫酸镁将有机层干燥后，通过硅胶柱色谱法(二氯甲烷20％、己烷80％)对残渣进行纯化，而获得作为淡黄色晶体的中间物19(1.49g、产率93％)。
1HNMR(600MHz,CDCl3):δ7.77(s,2H),7.66-7.61(m,1H),7.54-7.49(m1H),7.28-7.14(m,13H),7.07(d,J＝7.8Hz,8H),6.93(t,J＝7.5Hz,4H),2.07(s,3H)
在氩气环境下，将三环己基膦(30.8mg、0.11mmol：stremchemicals制造)、三(二亚苄基丙酮)(氯仿)钯(0)(27.9mg、0.027mmol)的1,4-二恶烷(10mL：和光纯药工业(股份)制造)溶液在室温下搅拌30分钟。向其中加入中间物19(1.20g、1.79mmol)、双(频那醇酯)二硼烷(546mg、2.15mmol：东京化成工业(股份)制造)、及乙酸钾(351mg、3.58mmol和光纯药工业(股份)制造)，以18小时加热至80℃。继而，在放置冷却至室温后，向反应液中加入水(5mL)、甲苯(20mL)进行分液。在利用饱和食盐水(10mL)二次清洗有机层后，以无水硫酸钠使之干燥。利用蒸发器将溶剂蒸馏去除，而获得包含中间物20的混合物(1.5g)。该混合物不进行纯化而用于下一反应。
在氩气环境下，使包含中间物20的混合物(1.5g)、中间物7(574mg、2.15mmol)、磷酸钾(758mg、3.58mmol：和光纯药工业(股份)制造)、三(二亚苄基丙酮)(氯仿)钯(0)(27.9mg、0.027mmol)及2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(45.2mg、0.11mmol：和光纯药工业(股份)制造)溶解至甲苯(1.0mL)水(0.1mL)混合溶剂中，在100℃下加热16小时。在放置冷却至室温后，以二氯甲烷稀释反应液，并通入硅胶柱中。利用蒸发器将该溶液蒸馏去除，通过硅胶柱色谱法(二氯甲烷20％、己烷80％)对残渣进行纯化后，在二氯甲烷、己烷混合溶剂中进行再结晶，而获得作为黄色晶体的化合物4(0.84g、57％)。
1HNMR(600MHz,CDCl3):δ8.88(s,1H),8.85-8.76(m,5H),7.81(s,2H),7.67–7.58(m,8H),7.24-7.6.94(m,23H),2.29(s,3H)
(合成例5)化合物5的合成
[化39]
在氩气环境下，在0℃下将中间物6(1.20g、2.40mmol)添加至NaH(含40％矿物油、63.3mg、2.64mmol：和光纯药工业(股份)制造)与二甲基甲酰胺(2.4mL：和光纯药工业(股份)制造)的悬浊液中，并搅拌30分钟。向该溶液中添加5-溴-2-氟-1,3-二甲基苯(中间物21)(4.85g、24.0mmol)，以48小时加热至150℃。继而，在放置冷却至室温后，向反应液中加入饱和氯化铵水溶液(30mL)、二氯甲烷(100mL)进行分液。在利用硫酸镁将有机层干燥后，通过硅胶柱色谱法(二氯甲烷20％、己烷80％)对残渣进行纯化，而获得作为淡黄色晶体的中间物22(1.44g、产率88％)。
1HNMR(600MHz,CDCl3):δ7.78(s,2H),7.44(s,2H),7.24-7.22(m8H),7.07(d,J＝7.8Hz,8H),6.93(t,J＝7.2Hz,4H),6.82(d,J＝9.0Hz,2H),1.93(s,6H)
在氩气环境下，将三环己基膦(30.8mg、0.11mmol：stremchemicals制造)、三(二亚苄基丙酮)(氯仿)钯(0)(27.9mg、0.027mmol)1,4-二恶烷(10mL：和光纯药工业(股份)制造)溶液在室温下搅拌30分钟。向其中加入中间物22(1.20g、1.79mmol)、双(频那醇酯)二硼烷(546mg、2.15mmol：东京化成工业(股份)制造)、及乙酸钾(351mg、3.58mmol和光纯药工业(股份)制造)，以18小时加热至80℃。继而，在放置冷却至室温后，向反应液中加入水(5mL)、甲苯(20mL)进行分液。在利用饱和食盐水(10mL)清洗有机层两次后，以无水硫酸钠使之干燥。利用蒸发器将溶剂蒸馏去除，而获得包含中间物23的混合物(1.5g)。该混合物不进行纯化而用于下一反应。
在氩气环境下，使包含中间物23的混合物(1.5g)、中间物7(574mg、2.15mmol)、磷酸钾(758mg、3.58mmol：和光纯药工业(股份)制造)、三(二亚苄基丙酮)(氯仿)钯(0)(27.9mg、0.027mmol)及2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(45.2mg、0.11mmol：和光纯药工业(股份)制造)溶解至甲苯(1.0mL)水(0.1mL)混合溶剂中，在100℃下加热16小时。在放置冷却至室温后，以二氯甲烷稀释反应液，并通入硅胶柱中。利用蒸发器将该溶液蒸馏去除，通过硅胶柱色谱法(二氯甲烷20％、己烷80％)对残渣进行纯化后，在二氯甲烷、己烷混合溶剂中进行再结晶，而获得作为黄色晶体的化合物5(0.88g、60％)。
1HNMR(600MHz,CDCl3):δ8.82(d,J＝6.6Hz,4H),8.66(s,2H),7.82(s,2H),7.67-7.58(m,8H),7.22(t,J＝8.1Hz,8H),7.10(d,J＝7.8Hz,8H),6.97-6.85(m,6H),2.14(s,6H)
(实施例1)有机光致发光元件的制作与评价(溶液)
在氩气环境的手套箱中制备化合物1的甲苯溶液(浓度10-5mol/L)，测定370nm激发光下的发光光谱。将结果示于图2。另外，通入氩气泡并以300K测定发光波长550nm的暂态衰减曲线所获得的结果示于图3(τ1＝14.3ns、τ2＝3.3μs)。该暂态衰减曲线是表示对化合物照射激发光而发光强度失活的过程进行测定所获得的发光寿命测定结果的曲线。在通常的一成分的发光(荧光或磷光)中，发光强度是以单一指数函数衰减。当图表的纵轴为半对数的情况下，是指线性地衰减。在化合物1的暂态衰减曲线中，在观测初期观测到此种线性成分(荧光)，但其以后出现偏离线性的成分。这是延迟成分的发光，与初期的成分相加的信号在长时间侧拖尾而形成慢曲线。通过如此测定发光寿命，确认化合物1为除荧光成分以外还包含延迟成分的发光体。光致发光量子产率在通入氧气泡下为26％，在未通入气泡下为48％，在通入氮气泡下为65％。
另外，制备化合物2的甲苯溶液(浓度10-5mol/L)，将测定吸收发光光谱所获得的结果示于图4。另外，将在通入氩气泡及通入氩气泡的条件下所测得的峰值发光波长的暂态衰减曲线示于图5。在通入氩气泡的条件下的测定中可见延迟荧光。光致发光量子产率在未通入氩气泡下为47％，在通入氩气泡下为84％。
另外，制备化合物3的甲苯溶液(浓度10-5mol/L)，将测定吸收发光光谱所获得的结果示于图6。另外，将在未通入氩气泡及通入氩气泡的条件下所测得的峰值发光波长的暂态衰减曲线示于图7。在通入氩气泡的条件下的测定中可见延迟荧光。光致发光量子产率在未通入氩气泡下为11％，在通入氩气泡下为42％。
另外，制备化合物4的甲苯溶液(浓度10-5mol/L)，将测定吸收发光光谱所获得的结果示于图8。另外，将在未通入氩气泡及通入氩气泡的条件下所测得的峰值发光波长的暂态衰减曲线示于图9。在通入氩气泡的条件下的测定中可见延迟荧光。光致发光量子产率在未通入氩气泡下为31％，在通入氩气泡下为60％。
另外，制备化合物5的甲苯溶液(浓度10-5mol/L)，将测定吸收发光光谱所获得的结果示于图10。另外，将在未通入氩气泡及通入氩气泡的条件下所测得的峰值发光波长的暂态衰减曲线示于图11。在通入氩气泡的条件下的测定中可见延迟荧光。光致发光量子产率在未通入氩气泡下为15％，在通入氩气泡下为53％。
(比较例1)
使用下述化合物A代替化合物1，并通过与实施例1相同的方法制备甲苯溶液。将吸收发光光谱示于图12。另外，将在与实施例1相同的条件下所获得的暂态衰减曲线示于图13。未见延迟荧光。
[化40]
化合物A
(实施例2)有机光致发光元件的制作与评价(薄膜)
通过真空蒸镀法在石英基板上、在真空度10-4Pa以下的条件下以50nm的厚度形成化合物1的薄膜，而制成有机光致发光元件。对所制作的有机光致发光元件测定330nm激发光下的发光光谱，并将所获得的结果示于图2。
通过真空蒸镀法在石英基板上、在真空度10-4Pa以下的条件下自不同蒸镀源蒸镀化合物1与CBP，以100nm的厚度形成化合物1的浓度为6.0重量％的薄膜，而制成有机光致发光元件。对所制作的有机光致发光元件测定330nm激发光下的发光光谱，并将所获得的结果示于图14。
(实施例3)有机电致发光元件的制作与评价
在形成有包含膜厚50nm的铟锡氧化物(ITO)的阳极的玻璃基板上，通过真空蒸镀法以真空度10-4Pa以下积层各薄膜。首先，在ITO上将α-NPD形成为100nm的厚度。继而，自不同蒸镀源共蒸镀化合物1与CBP，形成厚度为40nm的层作为发光层。此时，化合物1的浓度成为6.0重量％。继而，将BAlq形成为30nm的厚度，进而将8-羟基喹啉锂(Liq)真空蒸镀1nm，继而将铝(Al)蒸镀成80nm的厚度，由此形成阴极，而制成有机电致发光元件1。
使用TAPC代替α-NPD，仅变更该方面，而根据同样的顺序制作有机电致发光元件2。
使用TAPC代替α-NPD，并且使用BmPyPhB代替BAlq，仅进行该等变更，而根据同样的顺序制作有机电致发光元件3。
将所制作的有机电致发光元件的发光光谱示于图15。元件1～3的发光光谱均重叠。图16表示电流密度-电压特性，图17表示电流密度-外部量子效率特性。
另外，使用TAPC代替α-NPD，并且将化合物1的浓度自6.0重量％变更为9.0重量％，仅进行该等变更，而根据与元件1同样的顺序制作有机电致发光元件4。该元件4达成外部量子效率29.6％。
元件1～4均达成高外部量子效率。假设使用发光量子效率为100％的荧光材料试制取得平衡的理想的有机电致发光元件，只要光撷取效率为20～30％，则荧光发光的外部量子效率成为5～7.5％。该值通常被视为使用荧光材料的有机电致发光元件的外部量子效率的理论极限值。本发明的有机电致发光元件1～4在实现超过理论极限值的高外部量子效率方面极为优异。
(比较例2)有机电致发光元件的制作与评价
使用Ir(ppy)3代替实施例3中的元件1的制作中使用的化合物1，仅变更此方面，制作比较用的有机电致发光元件(比较元件)。将所制作的比较元件的电流密度-电压特性示于图16，将电流密度-外部量子效率特性示于图17。由图明确确认到，与比较元件相比，元件1～4的外部量子效率相当大。另外，关于电流效率也确认到，与比较元件相比，元件1～4的外部量子效率相当高。
[化41]
[产业上的利用可能性]
本发明的化合物作为发光材料有用。因此，本发明的化合物可有效地用作有机电致发光元件等有机发光元件用的发光材料。本发明的化合物中也包含放射延迟荧光的化合物，所以也可提供发光效率高的有机发光元件。因此，本发明的产业上的利用可能性高。
[符号的说明]
1基板
2阳极
3电洞注入层
4电洞传输层
5发光层
6电子传输层
7阴极

Claims (14)

1.一种化合物，其以下述通式(1)表示，
[化1]
通式(1)
[通式(1)中，Ar1表示经取代或未经取代的芳撑，Ar2及Ar3各自独立表示经取代或未经取代的芳基；R1～R8各自独立表示氢原子或取代基，R1～R8的至少1个为经取代或未经取代的二芳基氨基；R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8也可分别相互键合而形成环状结构]。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：通式(1)的R1～R4的至少1个为经取代或未经取代的二芳基氨基，且R5～R8的至少1个为经取代或未经取代的二芳基氨基。
3.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于：通式(1)的R3及R6为经取代或未经取代的二芳基氨基。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的化合物，其特征在于：通式(1)的R1～R8的至少1个为经取代或未经取代的二苯基氨基。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的化合物，其特征在于：通式(1)的Ar2及Ar3各自独立为经取代或未经取代的苯基。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的化合物，其特征在于：通式(1)的Ar1各自独立为经取代或未经取代的苯撑、经取代或未经取代的萘撑、或经取代或未经取代的蒽撑。
7.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：具有下述通式(2)所表示的结构，
[化2]
通式(2)
[通式(2)中，R1～R8及R11～R24各自独立表示氢原子或取代基，R1～R8的至少1个为经取代或未经取代的二芳基氨基；R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8、R11与R12、R12与R13、R13与R14、R14与R15、R16与R17、R17与R18、R18与R19、R19与R20、R21与R22、R23与R24也可分别相互键合而形成环状结构]。
8.根据权利要求7所述的化合物，其特征在于：通式(2)的R1～R4的至少1个为经取代或未经取代的二芳基氨基，且R5～R8的至少1个为经取代或未经取代的二芳基氨基。
9.根据权利要求8所述的化合物，其特征在于：通式(2)的R3及R6为经取代或未经取代的二芳基氨基。
10.一种发光材料，其包含根据权利要求1至9中任一项所述的化合物。
11.一种延迟荧光体，其具有下述通式(1)所表示的结构，
[化3]
通式(1)
[通式(1)中，Ar1表示经取代或未经取代的芳撑，Ar2及Ar3各自独立表示经取代或未经取代的芳基；R1～R8各自独立表示氢原子或取代基，R1～R8的至少1个为经取代或未经取代的二芳基氨基；R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8也可分别相互键合而形成环状结构]。
12.一种有机发光元件，其特征在于：其在基板上具有包含根据权利要求10所述的发光材料的发光层。
13.根据权利要求12所述的有机发光元件，其特征在于：放射延迟荧光。
14.根据权利要求12或13所述的有机发光元件，其特征在于：其是有机电致发光元件。
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