TW201443041A - 化合物、發光材料及有機發光元件 - Google Patents

化合物、發光材料及有機發光元件 Download PDF

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Abstract

下述通式所表示之化合物可使用作為發光材料。Ar1表示伸芳基，Ar2及Ar3表示芳基，R1~R8表示氫原子或取代基，但R1~R8之至少1個為二芳基胺基。□

Description

化合物、發光材料及有機發光元件
本發明係關於一種作為發光材料較為有用之化合物及使用其之有機發光元件。
業界正積極進行提高有機電致發光元件(有機EL元件)等有機發光元件之發光效率的研究。尤其是千方百計藉由新開發並組合構成有機電致發光元件之電子傳輸材料、電洞傳輸材料、發光材料等而提高發光效率。其中，亦可見關於利用包含三環與咔唑環之化合物之有機電致發光元件的研究，迄今為止亦形成有若干提案。
例如，專利文獻1中記載有下述通式所表示之化合物作為顯示藍色螢光發光之化合物，且記載可用於在一對電極間形成有發光層等之發光元件。於下述通式中規定，R11及R12為氫原子、脂肪族烴基、芳基或雜環基，R1及R2為氫原子或不含胺基之取代基，L為連結基。而且記載，R11及R12可相互鍵結而形成咔唑環，且使用下述化合物A之發光元件發藍色光。然而，關於咔唑環上取代有二芳基胺基之化合物既無記載亦無暗示。
[化1]通式
專利文獻2中記載化合物A或其類似化合物作為電子傳輸材料較為有用。專利文獻3中記載以伸芳基連結三環與咔唑環之化合物作為電子傳輸材料較為有用。專利文獻4中記載化合物A或其類似化合物作為發光層之主體材料較為有用。然而，專利文獻2~4中，關於以二芳基胺基取代該等化合物之咔唑環之情形既無記載亦無暗示。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2002-193952號公報
[專利文獻2]WO2005/076669號公報
[專利文獻3]日本專利特開2009-21336號公報
[專利文獻4]WO2012/015274號公報
如此，迄今為止亦提出有將具有三環與咔唑環之化合物用於 發光元件。然而，專利文獻1~4中記載之通式包括極廣範圍之化合物，所列舉之例示化合物之結構亦多種多樣。另一方面，僅專利文獻1記載有作為發光材料之有用性，於實施例中僅有數例具體地確認作為發光材料之有用性。而且，根據本發明者等人之研究，專利文獻1中具體地確認有作為發光材料之效果的上述化合物A於發光效率方面存在改善之餘地。
另一方面，專利文獻1~4中未對用以進一步改善發光效率之手段進行具體說明。因此，作為發光材料之發光效率與類似化合物之結構的關係並不明確。因此，極其難以準確地預測與專利文獻1~4中記載之化合物類似之化合物顯示何種發光特性。
本發明者等人考慮該等先前技術之課題，以提供發光效率較高之化合物為目的而進行研究。又，得出作為發光材料較為有用之化合物之通式，亦以使發光效率較高之有機發光元件之構成一般化為目的而進行潛心研究。
為達成上述目的已進行銳意研究，結果，本發明者等人成功合成具有特定結構之化合物群，並且發現該等化合物群作為發光材料具有優異性質。又，發現於此種化合物群之中存在作為延遲螢光材料較為有用者，並已明確可廉價地提供發光效率較高之有機發光元件。本發明者等人基於該等見解，以至提供以下之本發明作為解決上述課題之手段。
[1]一種化合物，其係下述通式(1)所表示者，[化2]通式(1)
[於通式(1)中，Ar1表示經取代或未經取代之伸芳基，Ar2及Ar3分別獨立地表示經取代或未經取代之芳基；R1~R8分別獨立地表示氫原子或取代基，但R1~R8之至少1個為經取代或未經取代之二芳基胺基；R1與R2、R2與R3、R3與R4、R5與R6、R6與R7、R7與R8亦可分別相互鍵結而形成環狀結構]。
[2]如[1]之化合物，其特徵在於：通式(1)之R1~R4之至少1個為經取代或未經取代之二芳基胺基，且R5~R8之至少1個為經取代或未經取代之二芳基胺基。
[3]如[2]之化合物，其特徵在於：通式(1)之R3及R6為經取代或未經取代之二芳基胺基。
[4]如[1]至[3]中任一項之化合物，其特徵在於：通式(1)之R1~R8之至少1個為經取代或未經取代之二苯基胺基。
[5]如[1]至[4]中任一項之化合物，其特徵在於：通式(1)之Ar2及Ar3分別獨立地為經取代或未經取代之苯基。
[6]如[1]至[5]中任一項之化合物，其特徵在於：通式(1)之Ar1分別獨立地為經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之伸萘基、或經取代或未經取代之伸蒽基。
[7]如[1]之化合物，其特徵在於：其具有下述通式(2)所表示之結 構，
[於通式(2)中，R1~R8及R11~R24分別獨立地表示氫原子或取代基，但R1~R8之至少1個為經取代或未經取代之二芳基胺基；R1與R2、R2與R3、R3與R4、R5與R6、R6與R7、R7與R8、R11與R12、R12與R13、R13與R14、R14與R15、R16與R17、R17與R18、R18與R19、R19與R20、R21與R22、R23與R24亦可分別相互鍵結而形成環狀結構]。
[8]如[7]之化合物，其特徵在於：通式(2)之R1~R4之至少1個為經取代或未經取代之二芳基胺基，且R5~R8之至少1個為經取代或未經取代之二芳基胺基。
[9]如[8]之化合物，其特徵在於：通式(2)之R3及R6為經取代或未經取代之二芳基胺基。
[10]一種發光材料，其包含如[1]至[9]中任一項之化合物。
[11]一種延遲螢光體，其具有上述通式(1)所表示之結構。
[12]一種有機發光元件，其特徵在於：其於基板上具有包含如[10]之發光材料之發光層。
[13]如[12]之有機發光元件，其特徵在於：其放射延遲螢光。
[14]如[12]或[13]之有機發光元件，其特徵在於：其為有機電致發光元件。
本發明之化合物作為發光材料較為有用。又，本發明之化合物中包含放射延遲螢光者。將本發明之化合物用作發光材料之有機發光元件可實現較高之發光效率。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞傳輸層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子傳輸層
7‧‧‧陰極
圖1係表示有機電致發光元件之層構成例之概略剖面圖。
圖2係實施例1之化合物1之溶液與實施例2之化合物1之有機光致發光元件之發光光譜。
圖3係實施例1之化合物1之溶液之暫態衰減曲線。
圖4係實施例1之化合物2之溶液之吸收發光光譜。
圖5係實施例1之化合物2之溶液之暫態衰減曲線。
圖6係實施例1之化合物3之溶液之吸收發光光譜。
圖7係實施例1之化合物3之溶液之暫態衰減曲線。
圖8係實施例1之化合物4之溶液之吸收發光光譜。
圖9係實施例1之化合物4之溶液之暫態衰減曲線。
圖10係實施例1之化合物5之溶液之吸收發光光譜。
圖11係實施例1之化合物5之溶液之暫態衰減曲線。
圖12係比較例1之化合物A之溶液之吸收發光光譜。
圖13係比較例1之化合物A之溶液之暫態衰減曲線。
圖14係實施例2之化合物1之有機光致發光元件之發光光譜。
圖15係實施例3之化合物1之有機電致發光元件之發光光譜。
圖16係表示實施例3之化合物1與比較例2之Ir(ppy)3之有機電致發光元件之電流密度-電壓特性的圖表。
圖17係表示實施例3之化合物1與比較例2之Ir(ppy)3之有機電致發光元件之電流密度-外部量子效率特性的圖表。
以下，對本發明之內容詳細地進行說明。以下記載之構成要件之說明有時基於本發明之代表性實施態樣或具體例而進行，但本發明並不限定於此種實施態樣或具體例。再者，於本說明書中使用「~」所表示之數值範圍意指包含「~」前後記載之數值作為下限值及上限值的範圍。又，本發明所使用之化合物之分子內存在之氫原子之同位素種類並無特別限定，例如分子內之氫原子可全部為1H，亦可一部分或全部為2H(氘D)。
[通式(1)所表示之化合物]
本發明之化合物之特徵在於具有下述通式(1)所表示之結構。
於通式(1)中，Ar1表示經取代或未經取代之伸芳基。構成伸芳基之芳香環可為單環亦可為稠環，作為具體例，可列舉苯環、萘環、蒽環、菲環。伸芳基之碳數較佳為6~40，更佳為6~20，進而較佳為6~14。作為伸芳基之具體例，可列舉：1,4-伸苯基、1,3-伸苯基、1,2-伸苯基、1,8-伸萘基、2,7-伸萘基、2,6-伸萘基、1,4-伸萘基、1,3-伸 萘基、9,10-伸蒽基、1,8-伸蒽基、2,7-伸蒽基、2,6-伸蒽基、1,4-伸蒽基、1,3-伸蒽基，較佳為1,4-伸苯基、1,3-伸苯基、1,8-伸萘基、2,7-伸萘基、1,4-伸萘基、1,3-伸萘基、9,10-伸蒽基。存在於該等具體例之結構中之氫原子亦可經取代。
於通式(1)中，Ar2及Ar3分別獨立地表示經取代或未經取代之芳基。構成芳基之芳香環可為單環亦可為稠環，作為具體例，可列舉苯環、萘環、蒽環、菲環。芳基之碳數較佳為6~40，更佳為6~20，進而較佳為6~14。作為芳基之具體例，可列舉苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基，較佳為苯基、1-萘基、2-萘基。存在於該等具體例之結構中之氫原子亦可經取代。又，通式(1)之Ar2與Ar3可相同亦可不同。若相同，則有合成相對較容易之優點。
Ar1之伸芳基或Ar2與Ar3之芳基可具有取代基，亦可未經取代。於具有2個以上取代基之情形時，複數個取代基彼此可相同亦可不同。作為取代基，例如可列舉：羥基、鹵素原子、碳數1~20之烷基、碳數1~20之烷氧基、碳數1~20之烷硫基、碳數6~40之芳基、碳數3~40之雜芳基、碳數2~10之烯基、碳數2~10之炔基、碳數1~10之鹵烷基、碳數3~20之三烷基矽烷基、碳數4~20之三烷基矽烷基烷基、碳數5~20之三烷基矽烷基烯基、碳數5~20之三烷基矽烷基炔基等。該等具體例中，進而可經取代基取代者亦可經取代。更佳之取代基為碳數1~20之經取代或未經取代之烷基、碳數1~20之烷氧基、碳數6~40之經取代或未經取代之芳基、碳數3~40之經取代或未經取代之雜芳基。進而較佳之取代基為碳數1~10之經取代或未經取代之烷基、碳數1~10之經取代或未經取代之烷氧基、碳數6~15之經取代或未經取代之芳基、碳數3~12之經取代或未經取代之雜芳基。
烷基可為直鏈狀、支鏈狀、環狀之任一者，更佳為碳數1~6，作為具體例，可列舉：甲基、乙基、丙基、丁基、第三丁基、戊基、 己基、異丙基。烷氧基可為直鏈狀、支鏈狀、環狀之任一者，更佳為碳數1~6，作為具體例，可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、己氧基、異丙氧基。可用作取代基之芳基可為單環亦可為縮合環，作為具體例，可列舉苯基、萘基。雜芳基可為單環亦可為縮合環，作為具體例，可列舉：吡啶基、嗒基、嘧啶基、三基、三唑基、苯并三唑基。該等雜芳基可為經由雜原子而鍵結之基，亦可為經由構成雜芳環之碳原子而鍵結之基。
於通式(1)中，R1~R8分別獨立地表示氫原子或取代基。其中，R1~R8之至少1個為經取代或未經取代之二芳基胺基。此處提及之二芳基胺基之2個芳基可相同亦可不同，但較佳為相同。關於芳基之定義及較佳範圍，可參照上述Ar2及Ar3之芳基之說明。二芳基胺基之2個芳基亦可相互連結。藉由相互連結而可形成例如咔唑環。作為二芳基胺基之具體例，可列舉：二苯基胺基、二(1-萘基)胺基、二(2-萘基)胺基、二(4-甲基苯基)胺基、二(3-甲基苯基)胺基、二(3,5-二甲基苯基)胺基、二(4-聯苯)胺基、9-咔唑基。
通式(1)中，R1~R8之至少1個以上必須為經取代或未經取代之二芳基胺基。較佳為R1~R8之1~4個為經取代或未經取代之二芳基胺基之情形，更佳為2~4個為經取代或未經取代之二芳基胺基之情形。於2個以上為經取代或未經取代之二芳基胺基之情形時，複數個經取代或未經取代之二芳基胺基相互可相同亦可不同。通式(1)所表示之化合物較佳為R1~R4之至少1個為經取代或未經取代之二芳基胺基、且R5~R8之至少1個為經取代或未經取代之二芳基胺基。其中，較佳為至少R3及R6為經取代或未經取代之二芳基胺基。
作為二芳基胺基之取代基，例如可列舉：羥基、鹵素原子、氰基、碳數1~20之烷基、碳數1~20之烷氧基、碳數1~20之烷硫基、碳數1~20之烷基取代胺基、碳數12~40之芳基取代胺基、碳數2~20 之醯基、碳數6~40之芳基、碳數3~40之雜芳基、碳數12~40之經取代或未經取代之咔唑基、碳數2~10之烯基、碳數2~10之炔基、碳數2~10之烷氧基羰基、碳數1~10之烷基磺醯基、碳數1~10之鹵烷基、醯胺基、碳數2~10之烷基醯胺基、碳數3~20之三烷基矽烷基、碳數4~20之三烷基矽烷基烷基、碳數5~20之三烷基矽烷基烯基、碳數5~20之三烷基矽烷基炔基及硝基等。該等具體例中，進而可經取代基取代者亦可經取代。更佳之取代基為鹵素原子、氰基、碳數1~20之經取代或未經取代之烷基、碳數1~20之烷氧基、碳數6~40之經取代或未經取代之芳基、碳數3~40之經取代或未經取代之雜芳基、碳數1~10之經取代或未經取代之二烷胺基、碳數12~40之經取代或未經取代之二芳基胺基、碳數12~40之經取代或未經取代之咔唑基。進而較佳之取代基為氟原子、氯原子、氰基、碳數1~10之經取代或未經取代之烷基、碳數1~10之經取代或未經取代之烷氧基、碳數1~10之經取代或未經取代之二烷胺基、碳數12~40之經取代或未經取代之二芳基胺基、碳數6~15之經取代或未經取代之芳基、碳數3~12之經取代或未經取代之雜芳基。
經取代或未經取代之二芳基胺基以外之R1~R8可全部為氫原子，亦可任1個以上為取代基。於2個以上為取代基之情形時，複數個取代基相互可相同亦可不同。作為此種取代基，例如可列舉：羥基、鹵素原子、氰基、碳數1~20之烷基、碳數1~20之烷氧基、碳數1~20之烷硫基、碳數1~20之烷基取代胺基、碳數2~20之醯基、碳數6~40之芳基、碳數3~40之雜芳基、碳數2~10之烯基、碳數2~10之炔基、碳數2~10之烷氧基羰基、碳數1~10之烷基磺醯基、碳數1~10之鹵烷基、醯胺基、碳數2~10之烷基醯胺基、碳數3~20之三烷基矽烷基、碳數4~20之三烷基矽烷基烷基、碳數5~20之三烷基矽烷基烯基、碳數5~20之三烷基矽烷基炔基及硝基等。該等具體例中，進而 可經取代基取代者亦可經取代。更佳之取代基為鹵素原子、氰基、碳數1~20之經取代或未經取代之烷基、碳數1~20之烷氧基、碳數6~40之經取代或未經取代之芳基、碳數3~40之經取代或未經取代之雜芳基、碳數1~20之二烷基取代胺基。進而較佳之取代基為氟原子、氯原子、氰基、碳數1~10之經取代或未經取代之烷基、碳數1~10之經取代或未經取代之烷氧基、碳數6~15之經取代或未經取代之芳基、碳數3~12之經取代或未經取代之雜芳基。
通式(1)中之R1與R2、R2與R3、R3與R4、R5與R6、R6與R7、R7與R8亦可分別相互鍵結而形成環狀結構。環狀結構可為芳香環亦可為脂肪環，又，亦可為包含雜原子者，進而環狀結構亦可為2環以上之縮合環。作為此處提及之雜原子，較佳為選自由氮原子、氧原子及硫原子所組成之群中者。作為所形成之環狀結構之例，可列舉：苯環、萘環、吡啶環、嗒環、嘧啶環、吡環、吡咯環、咪唑環、吡唑環、三唑環、咪唑啉環、唑環、異唑環、噻唑環、異噻唑環、環己二烯環、環己烯環、環戊烯環、環庚三烯環、環庚二烯環、環庚烯環等。
通式(1)所表示之化合物較佳為具有下述通式(2)所表示之結構者。
於通式(2)中，R1~R8及R11~R24分別獨立地表示氫原子或取代基，但R1~R8之至少1個為經取代或未經取代之二芳基胺基。關於經取代或未經取代之二芳基胺基、R1~R8可選取之取代基、R11~R24可選取之取代基，可參照通式(1)之經取代或未經取代之二芳基胺基、R1~R8可選取之取代基、Ar1~Ar3之芳基可選取之取代基的說明與較佳範圍。
通式(2)中之R1與R2、R2與R3、R3與R4、R5與R6、R6與R7、R7與R8、R11與R12、R12與R13、R13與R14、R14與R15、R16與R17、R17與R18、R18與R19、R19與R20、R21與R22、R23與R24亦可分別相互鍵結而形成環狀結構。關於環狀結構之說明與較佳範圍，可參照通式(1)之對應記載。
作為通式(2)所表示之化合物之較佳一群，可列舉R1~R4之至少1個為經取代或未經取代之二芳基胺基、且R5~R8之至少1個為經取代或未經取代之二芳基胺基的化合物群，或R3及R6為經取代或未經取代之二芳基胺基之化合物群。
以下，例示通式(1)所表示之化合物之具體例。然而，於本發明中可使用之通式(1)所表示之化合物不應由該等具體例限定性地進行解釋。再者，下述化合物例中之Ph表示苯基。
關於通式(1)所表示之化合物之分子量，例如於意圖利用蒸鍍法將包含通式(1)所表示之化合物之有機層製膜而利用之情形時，較佳為1500以下，更佳為1200以下，進而較佳為1000以下，進而更佳為800以下。分子量之下限值為通式(1)所表示之最小化合物之分子量。
通式(1)所表示之化合物亦可不論分子量如何而以塗佈法進行成膜。若使用塗佈法，則即便為分子量相對較大之化合物亦可進行成膜。
亦可考慮應用本發明，將分子內包含複數個通式(1)所表示之結構的化合物用作發光材料。
例如，可考慮預先使通式(1)所表示之結構中存在聚合性基，並將藉由使該聚合性基聚合所獲得之聚合物用作發光材料。具體而言，可考慮準備通式(1)之Ar1~Ar3、R1~R8之任一者中包含聚合性官能基之單體，藉由使其單獨聚合或與其他單體一起共聚合，而獲得具有重複單元之聚合物，並將該聚合物用作發光材料。或者，亦可考慮藉由使具有通式(1)所表示之結構之化合物彼此偶合，而獲得二聚物或三聚物，並將該等用作發光材料。
作為具有包含通式(1)所表示之結構之重複單元的聚合物之例，可列舉包含下述通式(3)或(4)所表示之結構之聚合物。
於通式(3)及(4)中，Q表示包含通式(1)所表示之結構之基，L1及L2表示連結基。連結基之碳數較佳為0~20，更佳為1~15，進而較佳為2~10。連結基較佳為具有-X11-L11-所表示之結構者。此處，X11表示氧原子或硫原子，較佳為氧原子。L11表示連結基，較佳為經取代或未經取代之伸烷基、或經取代或未經取代之伸芳基，更佳為碳數1~10之經取代或未經取代之伸烷基、或經取代或未經取代之伸苯基。
於通式(3)及(4)中，R101、R102、R103及R104分別獨立地表示取代基。較佳為碳數1~6之經取代或未經取代之烷基、碳數1~6之經取代或未經取代之烷氧基、鹵素原子，更佳為碳數1~3之未經取代之烷基、碳數1~3之未經取代之烷氧基、氟原子、氯原子，進而較佳為碳 數1~3之未經取代之烷基、碳數1~3之未經取代之烷氧基。
L1及L2所表示之連結基可與構成Q之通式(1)之結構之Ar1~Ar3、R1~R8之任一者、通式(2)之結構之R1~R8、R11~R24之任一者鍵結。亦可對1個Q連結2個以上連結基而形成交聯結構或網狀結構。
作為重複單元之具體結構例，可列舉下述式(5)~(8)所表示之結構。
具有包含該等式(5)~(8)之重複單元之聚合物可藉由如下方式合成：預先對通式(1)之結構之Ar1~Ar3、R1~R8之任一者導入羥基，以其為連接基使下述化合物反應而導入聚合性基，並使該聚合性基聚合。
[化12]
分子內包含通式(1)所表示之結構之聚合物可為僅由具有通式(1)所表示之結構之重複單元構成的聚合物，亦可為包含具有除此以外之結構之重複單元的聚合物。又，聚合物之中所含之具有通式(1)所表示之結構之重複單元可為單獨一種，亦可為2種以上。作為不具有通式(1)所表示之結構之重複單元，可列舉由通常之共聚中所使用之單體衍生者。例如，可列舉由乙烯、苯乙烯等具有乙烯性不飽和鍵之單體衍生之重複單元。
[通式(1)所表示之化合物之合成方法]
通式(1)所表示之化合物可藉由將既知之反應組合而進行合成。例如，可根據以下之流程進行合成。
[化13]
關於上式中之Ar1~Ar3、R1~R8之說明，可參照通式(1)中對應之記載。上式中之pin表示頻那醇酯基。X表示鹵素原子，可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子，較佳為氯原子、溴原子。
上述流程中之反應係應用公知之偶合反應者，可適當選擇公知之反應條件而使用。又，作為起始物質之咔唑衍生物可利用使對應之溴化物與雙(頻那醇酯)二硼烷反應之公知合成法進行合成。關於上述反應或合成路徑之詳細情況，可參照下述之合成例。又，通式(1)所表示之化合物亦可藉由將其他公知之合成反應組合而進行合成。
[有機發光元件]
本發明之通式(1)所表示之化合物可使用作為有機發光元件之發光材料。因此，本發明之通式(1)所表示之化合物可作為發光材料而有效地用於有機發光元件之發光層。通式(1)所表示之化合物中含有放射出延遲螢光之延遲螢光材料(延遲螢光體)。即，本發明亦提供具有通式(1)所表示之結構之延遲螢光體的發明、使用通式(1)所表示之化合物作為延遲螢光體的發明、及使用通式(1)所表示之化合物發出 延遲螢光之方法的發明。使用此種化合物作為發光材料之有機發光元件具有放射出延遲螢光且發光效率較高之特徵。若以有機電致發光元件為例說明其原理，則如下所示。
於有機電致發光元件中，自正負兩電極向發光材料注入載子，產生激發狀態之發光材料並使之發光。通常，於載子注入型有機電致發光元件之情形時，產生之激子中，被激發為激發單重態者為25%，剩餘75%被激發為激發三重態。因此，利用來自激發三重態之發光即磷光者能量之利用效率較高。然而，激發三重態壽命較長，故而會發生激發狀態之飽和或由與激發三重態激子之相互作用引起之能量失活，通常大多情況下磷光之量子產率不高。另一方面，延遲螢光材料係藉由系統間跨越(intersystem crossing)等而向激發三重態進行能量躍遷，此後藉由三重態-三重態湮滅或者熱能之吸收而逆系統間跨越至激發單重態並放射螢光。於有機電致發光元件中，可認為其中利用熱能吸收之熱活化型延遲螢光材料尤其有用。於對有機電致發光元件利用延遲螢光材料之情形時，激發單重態之激子如通常般放射螢光。另一方面，激發三重態之激子吸收器件所發出之熱而向激發單重態系統間跨越並放射螢光。此時，由於係來自激發單重態之發光，故而為與螢光相同波長之發光，但因自激發三重態向激發單重態之逆系統間跨越，使產生之光之壽命(發光壽命)長於通常之螢光或磷光，因此，觀察到較該等延遲之螢光。可將其定義為延遲螢光。若使用此種熱活化型激子移動機制，則藉由在載子注入後經過熱能之吸收，可將通常僅產生25%之激發單重態化合物之比率提昇至25%以上。若使用即便於未達100℃之較低溫度下亦發出較強螢光及延遲螢光的化合物，則因器件之熱而充分發生自激發三重態向激發單重態之系統間跨越並放射延遲螢光，故而可使發光效率飛躍性地提高。
藉由將本發明之通式(I)所表示之化合物用作發光層之發光材 料，可提供有機光致發光元件(有機PL元件)或有機電致發光元件(有機EL元件)等優異之有機發光元件。此時，本發明之通式(1)所表示之化合物亦可作為所謂之輔助摻雜劑而具有輔助發光層所含之其他發光材料之發光的功能。即，發光層所含之本發明之通式(1)所表示之化合物亦可為具有發光層所含之主體材料之最低激發單重態能階與發光層所含之其他發光材料之最低激發單重態能階之間的最低激發單重態能階者。
有機光致發光元件具有於基板上至少形成有發光層之結構。又，有機電致發光元件具有至少形成有陽極、陰極、及陽極與陰極之間之有機層的結構。有機層至少包含發光層，可僅由發光層構成，亦可除發光層以外亦具有1層以上有機層。作為上述其他有機層，可列舉：電洞傳輸層、電洞注入層、電子阻擋層、電洞阻擋層、電子注入層、電子傳輸層、激子阻擋層等。電洞傳輸層亦可為具有電洞注入功能之電洞注入傳輸層，電子傳輸層亦可為具有電子注入功能之電子注入傳輸層。將具體之有機電致發光元件之構造例示於圖1。於圖1中，1表示基板，2表示陽極，3表示電洞注入層，4表示電洞傳輸層，5表示發光層，6表示電子傳輸層，7表示陰極。
以下，對有機電致發光元件之各構件及各層進行說明。再者，基板與發光層之說明亦適合有機光致發光元件之基板與發光層。
(基板)
本發明之有機電致發光元件較佳為受基板支持。關於該基板，並無特別限制，為自先前以來慣用於有機電致發光元件中者即可，例如，可使用包含玻璃、透明塑膠、石英、矽等者。
(陽極)
作為有機電致發光元件中之陽極，較佳地使用以功函數較大(4eV以上)之金屬、合金、導電性化合物及該等之混合物作為電極材料 者。作為此種電極材料之具體例，可列舉：Au等金屬、CuI、氧化銦錫(ITO)、SnO2、ZnO等導電性透明材料。又，亦可使用IDIXO(In2O3-ZnO)等非晶質且可製作透明導電膜之材料。陽極係利用蒸鍍或濺鍍等方法使該等電極材料形成薄膜，亦可以光微影法形成所需形狀之圖案，或者於不大需要圖案精度之情形時(100μm以上左右)，可於上述電極材料之蒸鍍或濺鍍時介隔所需形狀之遮罩而形成圖案。或者於使用如有機導電性化合物般可塗佈之材料之情形時，亦可使用印刷方式、塗佈方式等濕式成膜法。於自該陽極擷取發光之情形時，較理想為使透過率大於10%，又，作為陽極之薄片電阻較佳為數百Ω/□以下。進而膜厚雖因材料而異，但通常於10~1000nm、較佳為10~200nm之範圍內選擇。
(陰極)
另一方面，作為陰極，使用以功函數較小(4eV以下)之金屬(稱為電子注入性金屬)、合金、導電性化合物及該等之混合物作為電極材料者。作為上述電極材料之具體例，可列舉：鈉、鈉-鉀合金、鎂、鋰、鎂/銅混合物、鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2O3)混合物、銦、鋰/鋁混合物、稀土金屬等。於該等之中，就電子注入性及對氧化等之耐久性方面而言，較佳為電子注入性金屬與較其功函數之值大且穩定之金屬即第二金屬之混合物，例如，鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2O3)混合物、鋰/鋁混合物、鋁等。陰極可藉由利用蒸鍍或濺鍍等方法使該等電極材料形成薄膜而製作。又，作為陰極之薄片電阻較佳為數百Ω/□以下，膜厚通常於10nm~5μm、較佳為50~200nm之範圍內選擇。再者，為了透過發出之光，有機電致發光元件之陽極或陰極之任一者若為透明或半透明則發光亮度提高而較為合適。
又，藉由將陽極之說明中列舉之導電性透明材料用於陰極，而 可製作透明或半透明之陰極，藉由應用其而可製作陽極與陰極兩者具有透過性之元件。
(發光層)
發光層係自陽極及陰極分別注入之電洞及電子藉由再結合而產生激子後進行發光之層，可將發光材料單獨用於發光層中，但較佳為包含發光材料與主體材料。作為發光材料，可使用選自通式(1)所表示之本發明之化合物群中之1種或2種以上。為了使本發明之有機電致發光元件及有機光致發光元件表現較高之發光效率，重要的是將發光材料中產生之單重態激子及三重態激子封入發光材料中。因此，較佳為於發光層中除發光材料以外亦使用主體材料。作為主體材料，可使用激發單重態能量、激發三重態能量之至少任一者具有高於本發明之發光材料之值的有機化合物。其結果為，可將本發明之發光材料中產生之單重態激子及三重態激子封入本發明之發光材料之分子中，而可充分引出其發光效率。然而，亦存在即便無法充分封入單重態激子及三重態激子亦可獲得較高發光效率之情形，故而只要為可實現較高發光效率之主體材料，即可無特別限制地用於本發明。於本發明之有機發光元件或有機電致發光元件中，發光係由發光層中所含之本發明之發光材料產生。該發光包含螢光發光及延遲螢光發光兩者。但，亦可為發光之一部分或部分來自主體材料之發光。
於使用主體材料之情形時，作為發光材料之本發明之化合物於發光層中所含有之量較佳為0.1重量%以上、更佳為1重量%以上，又，較佳為50重量%以下、更佳為20重量%以下、進而較佳為10重量%以下。
作為發光層中之主體材料，較佳為具有電洞傳輸能力、電子傳輸能力，且防止發光之長波長化、並且具有較高之玻璃轉移溫度的有機化合物。
(注入層)
所謂注入層，係為了降低驅動電壓或提高發光亮度而設置於電極與有機層間之層，有電洞注入層與電子注入層，可存在於陽極與發光層或電洞傳輸層之間、及陰極與發光層或電子傳輸層之間。注入層可視需要而設置。
(阻擋層)
阻擋層係可阻擋存在於發光層中之電荷(電子或電洞)及/或激子向發光層外擴散的層。電子阻擋層可配置於發光層及電洞傳輸層之間，阻擋電子朝向電洞傳輸層方向而通過發光層。同樣地，電洞阻擋層可配置於發光層及電子傳輸層之間，阻擋電洞朝向電子傳輸層方向而通過發光層。又，阻擋層可用以阻擋激子擴散至發光層之外側。即，電子阻擋層、電洞阻擋層可分別亦兼具作為激子阻擋層之功能。本說明書中提及之電子阻擋層或激子阻擋層係以包含以一層而具有電子阻擋層及激子阻擋層之功能之層的意義而使用。
(電洞阻擋層)
所謂電洞阻擋層，廣義而言，具有電子傳輸層之功能。電洞阻擋層具有一面傳輸電子一面阻擋電洞到達電子傳輸層之作用，藉此可提高發光層中之電子與電洞之再結合機率。作為電洞阻擋層之材料，可視需要使用下述電子傳輸層之材料。
(電子阻擋層)
所謂電子阻擋層，廣義而言，具有傳輸電洞之功能。電子阻擋層具有一面傳輸電洞一面阻擋電子到達電洞傳輸層之作用，藉此可提高發光層中之電子與電洞再結合之機率。
(激子阻擋層)
所謂激子阻擋層，係用以阻擋由發光層內電洞與電子再結合而產生之激子擴散至電荷傳輸層的層，藉由本層之插入可將激子有效率 地封入至發光層內，而可提高元件之發光效率。激子阻擋層可與發光層鄰接而插入至陽極側、陰極側之任一側，亦可同時插入至兩側。即，於在陽極側具有激子阻擋層之情形時，可於電洞傳輸層與發光層之間與發光層鄰接而插入該層，於插入至陰極側之情形時，可於發光層與陰極之間與發光層鄰接而插入該層。又，於陽極與鄰接於發光層之陽極側之激子阻擋層之間，可具有電洞注入層或電子阻擋層等，於陰極與鄰接於發光層之陰極側之激子阻擋層之間，可具有電子注入層、電子傳輸層、電洞阻擋層等。於配置阻擋層之情形時，用作阻擋層之材料之激發單重態能量及激發三重態能量之至少任一者較佳為高於發光材料之激發單重態能量及激發三重態能量。
(電洞傳輸層)
所謂電洞傳輸層，包含具有傳輸電洞之功能之電洞傳輸材料，電洞傳輸層可設置單層或複數層。
作為電洞傳輸材料，具有電洞之注入或傳輸、電子之障壁性之任一者，有機物、無機物均可。作為可使用之公知之電洞傳輸材料，例如可列舉：三唑衍生物、二唑衍生物、咪唑衍生物、咔唑衍生物、吲哚咔唑衍生物、聚芳基烷烴衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、取代有胺基之查耳酮衍生物、唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、矽氮烷衍生物、苯胺系共聚物、及導電性高分子低聚物、尤其是噻吩低聚物等，較佳為使用卟啉化合物、芳香族三級胺化合物及苯乙烯基胺化合物，更佳為使用芳香族三級胺化合物。
(電子傳輸層)
所謂電子傳輸層，包含具有傳輸電子之功能之材料，電子傳輸層可設置單層或複數層。
作為電子傳輸材料(亦有時兼作電洞阻擋材料)，只要具有將自陰 極注入之電子傳遞至發光層之功能即可。作為可使用之電子傳輸層，例如可列舉：取代有硝基之茀衍生物、聯苯醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二醯亞胺、亞茀基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、二唑衍生物等。進而，於上述二唑衍生物中，將二唑環之氧原子取代為硫原子而得之噻二唑衍生物、具有已知為吸電子基之喹啉環之喹啉衍生物亦可用作電子傳輸材料。進而，亦可使用將該等材料導入至高分子鏈、或者以該等材料作為高分子之主鏈的高分子材料。
於製作有機電致發光元件時，不僅可將通式(1)所表示之化合物用於發光層，亦可將其用於發光層以外之層。此時，用於發光層之通式(1)所表示之化合物、與用於發光層以外之層之通式(1)所表示之化合物可相同亦可不同。例如，上述注入層、阻擋層、電洞阻擋層、電子阻擋層、激子阻擋層、電洞傳輸層、電子傳輸層等亦可使用通式(1)所表示之化合物。該等層之製膜方法並無特別限定，以乾式製程、濕式製程之任一者均可製作。
以下，具體例示可用於有機電致發光元件之較佳材料。然而，本發明中可使用之材料並不受以下之例示化合物限定性地解釋。又，即便為作為具有特定功能之材料而例示之化合物，亦可轉用作具有其他功能之材料。再者，以下之例示化合物之結構式中，R、R1~R10分別獨立地表示氫原子或取代基。n表示3~5之整數。
首先，列舉亦可用作發光層之主體材料之較佳化合物。
[化14]
[化15]
[化17]
[化18]
繼而，列舉可用作電洞注入材料之較佳化合物例。
繼而，列舉可用作電洞傳輸材料之較佳化合物例。
[化23]
[化24]
[化25]
繼而，列舉可用作電子阻擋材料之較佳化合物例。
[化26]
繼而，列舉可用作電洞阻擋材料之較佳化合物例。
繼而，列舉可用作電子傳輸材料之較佳化合物例。
繼而，列舉可用作電子注入材料之較佳化合物例。
進而列舉作為可添加之材料之較佳化合物例。例如，可考慮作為穩定化材料而添加等。
利用上述方法製作而成之有機電致發光元件係藉由對所獲得之元件之陽極與陰極之間施加電場而進行發光。此時，若為利用激發單重態能量之發光，則對應其能階之波長之光被確認為螢光發光及延遲螢光發光。又，若為利用激發三重態能量之發光，則對應其能階之波 長被確認為磷光。通常之螢光與延遲螢光發光相比螢光壽命較短，故而發光壽命可按螢光與延遲螢光進行區別。
另一方面，關於磷光，於如本發明之化合物之通常有機化合物中，激發三重態能量不穩定而轉換為熱等，壽命較短而立即失活，故而於室溫下幾乎無法觀測。為了測定通常之有機化合物之激發三重態能量，可藉由觀測極低溫條件下之發光而測定。
本發明之有機電致發光元件於單一元件、包含配置為陣列狀之構造之元件、將陽極與陰極配置為X-Y矩陣狀之構造之任一者中均可使用。根據本發明，藉由使發光層含有通式(1)所表示之化合物，可獲得發光效率大幅改善之有機發光元件。本發明之有機電致發光元件等有機發光元件進而可應用於各種用途。例如，可使用本發明之有機電致發光元件而製造有機電致發光顯示裝置，關於詳細情況，可參照時任靜士、安達千波矢、村田英幸合著之「有機EL顯示器」(OHM公司)。又，尤其是本發明之有機電致發光元件亦可應用於需求較大之有機電致發光照明或背光裝置。
[實施例]
以下，列舉合成例及實施例進一步具體說明本發明之特徵。以下所示之材料、處理內容、處理順序等只要不脫離本發明之主旨則可進行適當變更。因此，本發明之範圍不應由以下所示之具體例限定性地進行解釋。再者，發光特性之評價係使用電源電錶(Keithley公司製造：2400 Series)、半導體參數分析儀(Agilent Technology公司製造：E5273A)、光功率計測定裝置(Newport公司製造：1930C)、光學分光器(Ocean Optics公司製造：USB2000)、分光放射計(Topcon公司製造：SR-3)及快速照相機(Hamamatsu Photonics(股)製造之C4334型)而進行。
(合成例1)化合物1之合成
將咔唑(中間物1)(25.7g、150mmol：Nacalai Tesque(股)製造)、苄基氯(58.4g、454.5mmol：和光純藥工業(股)製造)及氫氧化鉀(41.1g、714.3mmol：Nacalai Tesque(股)製造)之四氫呋喃(250mL：關東化學(股)製造)溶液於氬氣環境下回流34小時。繼而，於在室溫下放冷後，於反應液中添加水(250mL)與二氯甲烷(200mL)進行分液。於以無水硫酸鎂乾燥有機層後，以蒸發器將溶劑蒸餾去除，自己烷進行再結晶，而以白色晶體獲得中間物2(30.67g、產率77%)。將中間物2(5.1g、19.8mmol)、過碘酸鉀(3.6g、16.9mmol：Nacalai Tesque(股)製造)、碘化鉀(4.4g、32.4mmol：Nacalai Tesque(股)製造)及硫酸(3.1g、31.3mmol：Nacalai Tesque(股)製造)之乙醇(700mL、和光純藥工業(股)製造)溶液於氬氣環境下、遮光下以55℃加熱13小時。繼而，於在室溫下放冷後，以蒸發器將乙醇蒸餾去除，於殘渣中添加二氯甲烷(300mL)與水(200mL)進行分液。於以無水硫酸鎂乾燥 有機層後，以蒸發器將溶劑蒸餾去除，自乙酸乙酯與己烷之混合溶劑進行再結晶，以白色晶體獲得中間物3(9.65g、產率95%)。
將中間物3(4.3g、8.5mmol)、二苯基胺(3.2g、18.7mmol：Nacalai Tesque(股)製造)、四氟硼酸三-第三丁基膦(0.40g、0.22mmol：Sigma-Aldrich製造)、第三丁醇鈉(2.8g、29.2mmol：東京化成工業(股)製造)及三(二亞苄基丙酮)(氯仿)鈀(0)(0.056g、0.054mmol)之甲苯(200mL：關東化學(股)製造)溶液於氬氣環境下以80℃加熱1小時。繼而，於在室溫下放冷後，於反應液中添加甲苯(250mL)與水(200mL)進行分液。於以無水硫酸鎂乾燥有機層後，以蒸發器將溶劑蒸餾去除，自乙酸乙酯與己烷之混合溶劑進行再結晶，而以墨綠色固體獲得中間物4(4.24g、產率84%)。
將中間物4(3.0g、5.1mmol)苯甲醚(16mL：Sigma-Aldrich製造)溶液於冰浴冷卻下滴加至無水氯化鋁(III)(5.0g、37.8mmol：和光純藥工業(股)製造)苯甲醚(4.7mL：Sigma-Aldrich製造)懸濁液中後，以60℃加熱21小時。繼而，於在室溫下放冷後，於反應液中添加二氯甲烷(100mL)與水(50mL)進行分液，將有機層以5%碳酸氫鈉水溶液(50mL)、飽和食鹽水(50mL)進行清洗。於以無水硫酸鎂乾燥有機層後，以蒸發器將溶劑蒸餾去除。利用矽膠管柱層析法(二氯甲烷40%己烷60%)對殘渣進行精製，而以墨綠色固體獲得中間物5(2.23g、產率76%)。
於鎂(4.1g、172.8mmol：和光純藥工業(股)製造)中添加四氫呋喃(15mL)，一面攪拌一面添加二溴乙烷(0.29g、0.0015mmol：和光純藥工業(股)製造)。於室溫下將溴苯(26.2g、166.8mmol：Nacalai Tesque(股)製造)滴加至其中後，於氬氣環境下回流3小時。於在室溫下放冷後，於冰浴冷卻下將該溶液滴加至三聚氰醯氯(中間物6)(8.2g、44.3mmol：東京化成工業(股)製造)四氫呋喃(50mL)溶液中，其後於氬氣環境下花費18小時加熱至35℃。於在室溫下放冷後，添加二氯甲烷(100mL)、水(40mL)進行分液。於以無水硫酸鈉乾燥有機層後，以蒸發器將溶劑蒸餾去除。利用矽膠管柱層析法(二氯甲烷20%、己烷80%)對殘渣之一部分(1.35g)進行精製，而以白色固體獲得中間物7(1.128g)。
[化35]
將中間物5(2.01g、4.0mmol)、對溴碘苯(中間物8)(1.37g、4.8mmol：和光純藥工業(股)製造)、氯化鋰(0.15g、7.2mmol：和光純藥工業(股))、碳酸銫(1.68g、5.1mmol：東京化成工業(股)製造)及碘化銅(0.11g、0.58mmol：關東化學(股)製造)二甲基甲醯胺(35mL：和光純藥工業(股)製造)懸濁液於氬氣環境下花費38小時加熱至150℃。繼而，於放冷至室溫後，於反應液中加入飽和氯化銨水溶液(30mL)、二氯甲烷(100mL)進行分液。於以硫酸鎂乾燥有機層後，利用矽膠管柱層析法(二氯甲烷20%、己烷80%)對殘渣進行精製，而以白色晶體獲得中間物9(1.9g、產率71%)。
將三環己基膦(0.053g、0.19mmol：strem chemicals製造)、三(二亞苄基丙酮)(氯仿)鈀(0)(0.043g、0.041mmol)1,4-二烷(15mL：和光純藥工業(股)製造)溶液於室溫下攪拌30分鐘。於其中加入化合物9(1.64g、2.5mmol)、雙(頻那醇酯)二硼烷(0.70g、2.8mmol：和光純藥工業(股)製造)、及乙酸鉀(0.53g、11.0mmol和光純藥工業(股)製造)，於氬氣環境下花費18小時加熱至80℃。繼而，於放冷至室溫後，於反應液中加入水(5mL)、甲苯(20mL)進行分液。於將有機層以飽和食鹽水(10mL)清洗後，以無水硫酸鎂使之乾燥。以蒸發器將溶劑蒸餾去除，而獲得包含中間物10之混合物(1.6g)。
使包含中間物10之混合物(1.6g)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三(0.0787g、2.9mmol)、磷酸鉀(1.0g、4.7mmol)、三(二亞苄基丙酮)(氯仿)鈀(0)(0.014g、0.014mmol)及2-二環己基膦-2',6'-二甲氧基聯苯(0.027g、0.067mmol)溶解於甲苯(5mL)水(0.5mL)混合溶劑中，並以100℃加熱2小時。於放冷至室溫後，以二氯甲烷稀釋反應液，通過矽膠管柱中。以蒸發器將該溶液蒸餾去除，利用矽膠管柱層析法(二氯甲烷20%、己烷80%)對殘渣進行精製後，自二氯甲烷、己烷混合溶劑進行2次再結晶，而以黃色晶體獲得化合物1(0.98g)。進而，將該晶體昇華精製，以黃色固體獲得化合物1(0.70g)。
mp265℃；1H-NMR(300MHz氘代丙酮)：δ 9.143(d,J=8.7Hz,2H)、8.931(dd,J1=8.0Hz,J2=1.4Hz,4H)、8.003(d,J=8.7,2H)、7.944(d,J=1.8Hz,2H)、7.733-7.650(m,6H)、7.628(s,2H)、7.311(d,J=2.4Hz,2H)、7.278-7.212(m,10H)、7.072-6.930(m,10H)
(合成例2)化合物2之合成
[化36]
於氬氣環境下，將中間物6(1.20g、2.40mmol)、1-溴-4-碘-2-甲基苯(中間物11)(852mg、2.88mmol)、L-脯胺酸(110mg、0.96mmol：和光純藥工業(股)製造)、碳酸鉀(1.68g、4.80mmol：和光純藥工業(股)製造)及碘化銅(91.4mg、0.48mmol：和光純藥工業(股)製造)二甲基甲醯胺(2.4mL：和光純藥工業(股)製造)懸濁液於氬氣環境下花費48小時加熱至110℃。繼而，於放冷至室溫後，於反應液中加入飽和氯化銨水溶液(30mL)、二氯甲烷(100mL)進行分液。於以硫酸鎂乾燥有機層後，利用矽膠管柱層析法(二氯甲烷20%、己烷80%)對殘渣進行精製，而以淡黃色晶體獲得中間物12(1.43g、產率89%)。
1H NMR(600MHz,CDCl3)：δ 7.75-7.73(m,3H),7.45(d,J=2.4Hz,1H),7.31-7.27(m,3H),7.23-7.18(m,10H),7.06(d,J=7.8Hz, 8H),6.93(t,J=7.5Hz,4H),2.50(s,3H)
於氬氣環境下，使中間物12(1.20g、1.79mmol)溶解於環戊基甲基醚(17mL：和光純藥工業(股)製造)中並冷卻至0℃。於其中滴加正丁基鋰之己烷溶液(1.6M、1.23mL、1.97mmol：和光純藥工業(股)製造)，於0℃下攪拌1.5小時。於該溶液中滴加氯化三丁基錫(699mg、2.15mmol：Sigma-Aldrich製造)，於室溫下攪拌10小時。於反應液中加入水(30mL)、甲苯(30mL)進行分液。於以飽和食鹽水(20mL)清洗有機層後，以無水硫酸鎂使之乾燥。以蒸發器將溶劑蒸餾去除，獲得包含中間物13之混合物(1.4g)。該混合物未進行精製而用於下一反應。
於氬氣環境下，使包含中間物13之混合物(1.4g)、中間物14(574mg、2.15mmol)、氟化銫(599mg、3.94mmol：和光純藥工業(股)製造)、三(二亞苄基丙酮)(氯仿)鈀(0)(27.9mg、0.027mmol)及2-二環己基膦-2',4',6'-三異丙基聯苯(52.4mg、0.11mmol：Sigma-Aldrich製造)溶解於1,4-二烷(1.8mL：和光純藥工業(股)製造)中，並於80℃下加熱16小時。於放冷至室溫後，以二氯甲烷稀釋反應液，通過矽膠管柱中。以蒸發器將該溶液蒸餾去除，利用矽膠管柱層析法(二氯甲烷20%、己烷80%)對殘渣進行精製後，自二氯甲烷、己烷混合溶劑進行再結晶，而以黃色晶體獲得化合物2(0.90g、61%)。
1H NMR(600MHz,CDCl3)：δ 8.78(d,J=6.6Hz,4H),8.60(d,J=8.4Hz,1H),7.79(d,J=6.6Hz,2H),7.67-7.56(m,8H),7.27-7.24(m,4H),7.24-7.18(m,8H),7.09(d,J=8.4Hz,8H),6.95(t,J=7.5Hz,4H),2.98(s,3H)
(合成例3)化合物3之合成
[化37]
於氬氣環境下，將中間物6(1.20g、2.40mmol)、2-溴-5-碘-1,3-二甲基苯(中間物15)(893mg、2.88mmol)、L-脯胺酸(110mg、0.96mmol：和光純藥工業(股)製造)、碳酸鉀(1.68g、4.80mmol：和光純藥工業(股)製造)及碘化銅(91.4mg、0.48mmol：和光純藥工業(股)製造)二甲基甲醯胺(2.4mL：和光純藥工業(股)製造)懸濁液於氬氣環境下花費48小時加熱至110℃。繼而，於放冷至室溫後，於反應液中加入飽和氯化銨水溶液(30mL)、二氯甲烷(100mL)進行分液。於以硫酸鎂乾燥有機層後，利用矽膠管柱層析法(二氯甲烷20%、己烷80%)對殘渣進行精製，而以淡黃色晶體獲得中間物16(1.49g、產率91%)。
1H NMR(600MHz,CDCl3)：δ 7.75(s,2H),7.31-7.27(m,4H),7.23-7.16(m,10H),7.06(d,J=7.8Hz,8H),6.93(t,J=7.2Hz,4H), 2.52(s,6H)
於氬氣環境下，使中間物16(1.22g、1.79mmol)溶解於環戊基甲基醚(17mL：和光純藥工業(股)製造)中並冷卻至0℃。於其中滴加正丁基鋰之己烷溶液(1.6M、1.23mL、1.97mmol：和光純藥工業(股)製造)，於0℃下攪拌1.5小時。於該溶液中滴加氯化三丁基錫(699mg、2.15mmol：Sigma-Aldrich製造)，於室溫下攪拌10小時。於反應液中加入水(30mL)、甲苯(30mL)進行分液。於以飽和食鹽水(20mL)清洗有機層後，以無水硫酸鎂使之乾燥。以蒸發器將溶劑蒸餾去除，而獲得包含中間物17之混合物(1.4g)。該混合物未進行精製而用於下一反應。
於氬氣環境下，使包含中間物17之混合物(1.4g)、中間物7(574mg、2.15mmol)、氟化銫(599mg、3.94mmol：和光純藥工業(股)製造)、三(二亞苄基丙酮)(氯仿)鈀(0)(27.9mg、0.027mmol)及2-二環己基膦-2',4',6'-三異丙基聯苯(52.4mg、0.11mmol：Sigma-Aldrich製造)溶解於1,4-二烷(1.8mL：和光純藥工業(股)製造)中，並於80℃下加熱16小時。於放冷至室溫後，以二氯甲烷稀釋反應液，通過矽膠管柱中。以蒸發器將該溶液蒸餾去除，利用矽膠管柱層析法(二氯甲烷20%、己烷80%)對殘渣進行精製後，自二氯甲烷、己烷混合溶劑進行再結晶，而以黃色晶體獲得化合物3(0.87g、58%)。
1H NMR(600MHz,CDCl3)：δ 8.75(d,J=7.8Hz,4H),7.79(d,J=1.8Hz,2H),7.64(t,J=7.2Hz,2H),7.59(t,J=7.5Hz,4H),7.48(d,J=8.4Hz,2H),7.43(s,2H),7.28-7.24(m,2H),7.22(t,J=8.1Hz,8H),7.09(d,J=8.4Hz,8H),6.94(t,J=7.5Hz,4H),2.44(s,6H)
(合成例4)化合物4之合成
[化38]
於氬氣環境下，於0℃下將中間物6(1.20g、2.40mmol)添加至NaH(含40%礦物油、63.3mg、2.64mmol：和光純藥工業(股)製造)與二甲基甲醯胺(2.4mL：和光純藥工業(股)製造)之懸濁液中，並攪拌30分鐘。於該溶液中添加4-溴-1-氟-2-甲基苯(中間物18)(2.25g、12.0mmol)，花費48小時加熱至150℃。繼而，於放冷至室溫後，於反應液中加入飽和氯化銨水溶液(30mL)、二氯甲烷(100mL)進行分液。於以硫酸鎂乾燥有機層後，利用矽膠管柱層析法(二氯甲烷20%、己烷80%)對殘渣進行精製，而以淡黃色晶體獲得中間物19(1.49g、產率93%)。
1H NMR(600MHz,CDCl3)：δ 7.77(s,2H),7.66-7.61(m,1H),7.54-7.49(m 1H),7.28-7.14(m,13H),7.07(d,J=7.8Hz,8H),6.93(t, J=7.5Hz,4H),2.07(s,3H)
於氬氣環境下，將三環己基膦(30.8mg、0.11mmol：stremchemicals製造)、三(二亞苄基丙酮)(氯仿)鈀(0)(27.9mg、0.027mmol)1,4-二烷(10mL：和光純藥工業(股)製造)溶液於室溫下攪拌30分鐘。於其中加入中間物19(1.20g、1.79mmol)、雙(頻那醇酯)二硼烷(546mg、2.15mmol：東京化成工業(股)製造)、及乙酸鉀(351mg、3.58mmol和光純藥工業(股)製造)，花費18小時加熱至80℃。繼而，於放冷至室溫後，於反應液中加入水(5mL)、甲苯(20mL)進行分液。於以飽和食鹽水(10mL)二次清洗有機層後，以無水硫酸鈉使之乾燥。以蒸發器將溶劑蒸餾去除，而獲得包含中間物20之混合物(1.5g)。該混合物未進行精製而用於下一反應。
於氬氣環境下，使包含中間物20之混合物(1.5g)、中間物7(574mg、2.15mmol)、磷酸鉀(758mg、3.58mmol：和光純藥工業(股)製造)、三(二亞苄基丙酮)(氯仿)鈀(0)(27.9mg、0.027mmol)及2-二環己基膦-2',6'-二甲氧基聯苯(45.2mg、0.11mmol：和光純藥工業(股)製造)溶解於甲苯(1.0mL)水(0.1mL)混合溶劑中，於100℃下加熱16小時。於放冷至室溫後，以二氯甲烷稀釋反應液，通過矽膠管柱中。以蒸發器將該溶液蒸餾去除，利用矽膠管柱層析法(二氯甲烷20%、己烷80%)對殘渣進行精製後，自二氯甲烷、己烷混合溶劑進行再結晶，而以黃色晶體獲得化合物4(0.84g、57%)。
1H NMR(600MHz,CDCl3)：δ 8.88(s,1H),8.85-8.76(m,5H),7.81(s,2H),7.67-7.58(m,8H),7.24-7.6.94(m,23H),2.29(s,3H)
(合成例5)化合物5之合成
[化39]
於氬氣環境下，於0℃下將中間物6(1.20g、2.40mmol)添加至NaH(含40%礦物油、63.3mg、2.64mmol：和光純藥工業(股)製造)與二甲基甲醯胺(2.4mL：和光純藥工業(股)製造)之懸濁液中，並攪拌30分鐘。於該溶液中添加5-溴-2-氟-1,3-二甲基苯(中間物21)(4.85g、24.0mmol)，花費48小時加熱至150℃。繼而，於放冷至室溫後，於反應液中加入飽和氯化銨水溶液(30mL)、二氯甲烷(100mL)進行分液。於以硫酸鎂乾燥有機層後，利用矽膠管柱層析法(二氯甲烷20%、己烷80%)對殘渣進行精製，而以淡黃色晶體獲得中間物22(1.44g、產率88%)。
1H NMR(600MHz,CDCl3)：δ 7.78(s,2H),7.44(s,2H),7.24-7.22 (m 8H),7.07(d,J=7.8Hz,8H),6.93(t,J=7.2Hz,4H),6.82(d,J=9.0Hz,2H),1.93(s,6H)
於氬氣環境下，將三環己基膦(30.8mg、0.11mmol：strem chemicals製造)、三(二亞苄基丙酮)(氯仿)鈀(0)(27.9mg、0.027mmol)1,4-二烷(10mL：和光純藥工業(股)製造)溶液於室溫下攪拌30分鐘。於其中加入中間物22(1.20g、1.79mmol)、雙(頻那醇酯)二硼烷(546mg、2.15mmol：東京化成工業(股)製造)、及乙酸鉀(351mg、3.58mmol和光純藥工業(股)製造)，花費18小時加熱至80℃。繼而，於放冷至室溫後，於反應液中加入水(5mL)、甲苯(20mL)進行分液。於以飽和食鹽水(10mL)二次清洗有機層後，以無水硫酸鈉使之乾燥。以蒸發器將溶劑蒸餾去除，而獲得包含中間物23之混合物(1.5g)。該混合物未進行精製而用於下一反應。
於氬氣環境下，使包含中間物23之混合物(1.5g)、中間物7(574mg、2.15mmol)、磷酸鉀(758mg、3.58mmol：和光純藥工業(股)製造)、三(二亞苄基丙酮)(氯仿)鈀(0)(27.9mg、0.027mmol)及2-二環己基膦-2',6'-二甲氧基聯苯(45.2mg、0.11mmol：和光純藥工業(股)製造)溶解於甲苯(1.0mL)水(0.1mL)混合溶劑中，於100℃下加熱16小時。於放冷至室溫後，以二氯甲烷稀釋反應液，通過矽膠管柱中。以蒸發器將該溶液蒸餾去除，利用矽膠管柱層析法(二氯甲烷20%、己烷80%)對殘渣進行精製後，自二氯甲烷、己烷混合溶劑進行再結晶，而以黃色晶體獲得化合物5(0.88g、60%)。
1H NMR(600MHz,CDCl3)：δ 8.82(d,J=6.6Hz,4H),8.66(s,2H),7.82(s,2H),7.67-7.58(m,8H),7.22(t,J=8.1Hz,8H),7.10(d,J=7.8Hz,8H),6.97-6.85(m,6H),2.14(s,6H)
(實施例1)有機光致發光元件之製作與評價(溶液)
於Ar環境之手套箱中製備化合物1之甲苯溶液(濃度10-5mol/L)， 測定370nm激發光下之發光光譜。將結果示於圖2。又，通入Ar氣泡並以300K測定發光波長550nm之暫態衰減曲線所得之結果示於圖3(τ1=14.3ns、τ2=3.3μs)。該暫態衰減曲線係表示對使化合物接觸激發光而發光強度失活之過程進行測定所得之發光壽命測定結果者。通常之一成分之發光(螢光或磷光)中，發光強度依單一指數函數衰減。此係指於圖表之縱軸為半對數之情形時線性地衰減。化合物1之暫態衰減曲線中，於觀測初期觀測到此種線性成分(螢光)，但其以後出現偏離線性之成分。此係延遲成分之發光，與初期之成分相加之信號於長時間側拖尾而形成慢曲線。藉由如此測定發光壽命，確認化合物1為除螢光成分以外亦包含延遲成分之發光體。光致發光量子產率於通入O2氣泡下為26%、於未通入氣泡下為48%、於通入N2氣泡下為65%。
又，製備化合物2之甲苯溶液(濃度10-5mol/L)，將測定吸收發光光譜所得之結果示於圖4。又，將於為通入Ar氣泡及通入Ar氣泡之條件下測得之峰發光波長之暫態衰減曲線示於圖5。於通入Ar氣泡之條件下之測定中可見延遲螢光。光致發光量子產率於未通入Ar氣泡下為47%、於通入Ar氣泡下為84%。
又，製備化合物3之甲苯溶液(濃度10-5mol/L)，將測定吸收發光光譜所得之結果示於圖6。又，將於未通入Ar氣泡及通入Ar氣泡之條件下測得之峰發光波長之暫態衰減曲線示於圖7。於通入Ar氣泡之條件下之測定中可見延遲螢光。光致發光量子產率於未通入Ar氣泡下為11%、於通入Ar氣泡下為42%。
又，製備化合物4之甲苯溶液(濃度10-5mol/L)，將測定吸收發光光譜所得之結果示於圖8。又，將於未通入Ar氣泡及通入Ar氣泡之條件下測得之峰發光波長之暫態衰減曲線示於圖9。於通入Ar氣泡之條件下之測定中可見延遲螢光。光致發光量子產率於未通入Ar氣泡下為 31%、於通入Ar氣泡下為60%。
又，製備化合物5之甲苯溶液(濃度10-5mol/L)，將測定吸收發光光譜所得之結果示於圖10。又，將於未通入Ar氣泡及通入Ar氣泡之條件下測得之峰發光波長之暫態衰減曲線示於圖11。於通入Ar氣泡之條件下之測定中可見延遲螢光。光致發光量子產率於未通入Ar氣泡下為15%、於通入Ar氣泡下為53%。
(比較例1)
使用下述化合物A代替化合物1，並利用與實施例1相同之方法製備甲苯溶液。將吸收發光光譜示於圖12。又，將於與實施例1相同之條件下獲得之暫態衰減曲線示於圖13。未見延遲螢光。
(實施例2)有機光致發光元件之製作與評價(薄膜)
利用真空蒸鍍法於石英基板上、於真空度10-4Pa以下之條件下以50nm之厚度形成化合物1之薄膜，製成有機光致發光元件。對製作而成之有機光致發光元件測定330nm激發光下之發光光譜，並將所得之結果示於圖2。
利用真空蒸鍍法於石英基板上、於真空度10-4Pa以下之條件下自不同蒸鍍源蒸鍍化合物1與CBP，以100nm之厚度形成化合物1之濃度 為6.0重量%之薄膜，製成有機光致發光元件。對製作而成之有機光致發光元件測定330nm激發光下之發光光譜，並將所得之結果示於圖14。
(實施例3)有機電致發光元件之製作與評價
於形成有包含膜厚50nm之銦錫氧化物(ITO)之陽極的玻璃基板上，利用真空蒸鍍法以真空度10-4Pa以下積層各薄膜。首先，於ITO上使α-NPD形成為100nm之厚度。繼而，自不同蒸鍍源共蒸鍍化合物1與CBP，形成40nm厚之層作為發光層。此時，化合物1之濃度成為6.0重量%。繼而，使BAlq形成為30nm之厚度，進而將8-羥基喹啉鋰(Liq)真空蒸鍍1nm，繼而將鋁(Al)蒸鍍成80nm之厚度，藉此形成陰極，製成有機電致發光元件1。
使用TAPC代替α-NPD，僅變更該點，而按同樣之順序製作有機電致發光元件2。
使用TAPC代替α-NPD，並且使用BmPyPhB代替BAlq，僅做該等變更，而按同樣之順序製作有機電致發光元件3。
將製作而成之有機電致發光元件之發光光譜示於圖15。元件1~3之發光光譜均重疊。圖16表示電流密度-電壓特性，圖17表示電流密度-外部量子效率特性。
又，使用TAPC代替α-NPD，並且將化合物1之濃度自6.0重量%變更為9.0重量%，僅做該等變更，而按與元件1同樣之順序製作有機電致發光元件4。該元件4達成外部量子效率29.6%。
元件1~4均達成較高之外部量子效率。假設使用發光量子效率為100%之螢光材料試製取得平衡之理想之有機電致發光元件，只要光擷取效率為20~30%則螢光發光之外部量子效率成為5~7.5%。該值通常被當做使用螢光材料之有機電致發光元件之外部量子效率之理論界限值。本發明之有機電致發光元件1~4於實現超過理論界限值之 較高外部量子效率方面極為優異。
(比較例2)有機電致發光元件之製作與評價
使用Ir(ppy)3代替於實施例3中之元件1之製作中使用之化合物1，僅變更此點，製作比較用之有機電致發光元件(比較元件)。將製作而成之比較元件之電流密度-電壓特性示於圖16，將電流密度-外部量子效率特性示於圖17。由圖明確確認到，與比較元件相比元件1~4之外部量子效率相當大。又，關於電流效率亦確認到，與比較元件相比元件1~4之外部量子效率相當高。
[產業上之可利用性]
本發明之化合物係用作發光材料。因此，本發明之化合物可有效地用作有機電致發光元件等有機發光元件用之發光材料。本發明之化合物中亦包含放射延遲螢光者，故而亦可提供發光效率較高之有機發光元件。因此，本發明之產業上之可利用性較高。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞傳輸層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子傳輸層
7‧‧‧陰極

Claims (14)

  1. 一種化合物，其係下述通式(1)所表示者， [於通式(1)中，Ar1表示經取代或未經取代之伸芳基，Ar2及Ar3分別獨立地表示經取代或未經取代之芳基；R1~R8分別獨立地表示氫原子或取代基，但R1~R8之至少1個為經取代或未經取代之二芳基胺基；R1與R2、R2與R3、R3與R4、R5與R6、R6與R7、R7與R8亦可分別相互鍵結而形成環狀結構]。
  2. 如請求項1之化合物，其中通式(1)之R1~R4之至少1個為經取代或未經取代之二芳基胺基，且R5~R8之至少1個為經取代或未經取代之二芳基胺基。
  3. 如請求項2之化合物，其中通式(1)之R3及R6為經取代或未經取代之二芳基胺基。
  4. 如請求項1至3中任一項之化合物，其中通式(1)之R1~R8之至少1個為經取代或未經取代之二苯基胺基。
  5. 如請求項1至3中任一項之化合物，其中通式(1)之Ar2及Ar3分別獨立地為經取代或未經取代之苯基。
  6. 如請求項1至3中任一項之化合物，其中通式(1)之Ar1分別獨立地為經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之伸萘基、或經取代或未經取代之伸蒽基。
  7. 如請求項1之化合物，其具有下述通式(2)所表示之結構， [於通式(2)中，R1~R8及R11~R24分別獨立地表示氫原子或取代基，但R1~R8之至少1個為經取代或未經取代之二芳基胺基；R1與R2、R2與R3、R3與R4、R5與R6、R6與R7、R7與R8、R11與R12、R12與R13、R13與R14、R14與R15、R16與R17、R17與R18、R18與R19、R19與R20、R21與R22、R23與R24亦可分別相互鍵結而形成環狀結構]。
  8. 如請求項7之化合物，其中通式(2)之R1~R4之至少1個為經取代或未經取代之二芳基胺基，且R5~R8之至少1個為經取代或未經取代之二芳基胺基。
  9. 如請求項8之化合物，其中通式(2)之R3及R6為經取代或未經取代之二芳基胺基。
  10. 一種發光材料，其包含如請求項1至9中任一項之化合物。
  11. 一種延遲螢光體，其具有下述通式(1)所表示之結構， [於通式(1)中，Ar1表示經取代或未經取代之伸芳基，Ar2及Ar3分別獨立地表示經取代或未經取代之芳基；R1~R8分別獨立地表示氫原子或取代基，但R1~R8之至少1個為經取代或未經取代之二芳基胺基；R1與R2、R2與R3、R3與R4、R5與R6、R6與R7、R7與R8亦可分別相互鍵結而形成環狀結構]。
  12. 一種有機發光元件，其特徵在於：其於基板上具有包含如請求項10之發光材料之發光層。
  13. 如請求項12之有機發光元件，其放射延遲螢光。
  14. 如請求項12或13之有機發光元件，其為有機電致發光元件。
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