JP2021172658A

JP2021172658A - 多環芳香族化合物

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Publication number: JP2021172658A
Application number: JP2021068656A
Authority: JP
Inventors: 琢次畠山; Takuji Hatakeyama; 智裕松田; Tomohiro Matsuda; 和樹重松; Kazuki Shigematsu; 靖宏近藤; Yasuhiro Kondo; 宏之今井; Hiroyuki Imai; 優紀小針; Yuki Kobari
Original assignee: JNC Corp; Kwansei Gakuin Educational Foundation
Current assignee: JNC Corp; Kwansei Gakuin Educational Foundation
Priority date: 2020-04-17
Filing date: 2021-04-14
Publication date: 2021-11-01
Also published as: CN113527343A

Abstract

【課題】有機電界発光素子などの有機デバイスのための材料として新規化合物を提供する。【解決手段】式（１）で表される多環芳香族化合物；［式（１）中、Ａ環、Ｂ環、及びＣ環はアリール環又はヘテロアリール環；Ｄ環は、アリール環、ヘテロアリール環、又はシクロアルカン環であり、これらの環は置換されていてもよく、シクロアルカンで縮合されていてもい；Ｙ1はＢ等；Ｘ1は、単結合、＞Ｏ、＞Ｓ等；Ｘ2は＞Ｃ（−Ｒ）2（Ｒはメチル等）等；式（１）で表される化合物における少なくとも１つのＨはシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。］【選択図】なし

Description

本発明は、多環芳香族化合物に関する。本発明は特に、窒素とホウ素を含む多環芳香族化合物に関する。本発明はまた、上記多環芳香族化合物を含む有機デバイス用材料、有機電界発光素子、並びに、表示装置および照明装置に関する。

従来、電界発光する発光素子を用いた表示装置は、省電力化や薄型化が可能なことから、種々研究され、さらに、有機材料から成る有機電界発光素子は、軽量化や大型化が容易なことから活発に検討されてきた。特に、光の三原色の１つである青色などの発光特性を有する有機材料の開発、および正孔、電子などの電荷輸送能（半導体や超電導体となる可能性を有する）を備えた有機材料の開発については、高分子化合物、低分子化合物を問わずこれまで活発に研究されてきた。

有機電界発光素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され、有機化合物を含む一層または複数の層とからなる構造を有する。有機化合物を含む層には、発光層や、正孔、電子などの電荷を輸送または注入する電荷輸送／注入層などがあるが、これらの層に適当な種々の有機材料が開発されている。

その中で、特許文献１では、ホウ素を含有する多環芳香族化合物が、有機電界発光素子等の材料として有用であることが開示されている。この多環芳香族化合物を含有する有機電界発光素子は、良好な外部量子効率を有することが報告されている。

中国特許出願公開第１０６４６７５５４号明細書

上述のように、有機ＥＬ素子に用いられる材料としては種々の材料が開発されているが、有機ＥＬ素子用材料の選択肢を増やすために、従来とは異なる化合物からなる材料の開発が望まれている。
本発明は有機ＥＬ素子等の有機デバイス材料として有用な新規化合物を提供することを課題とする。

本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討し、特許文献１に記載の化合物と類似の構造を有する多環芳香族化合物において、より発光特性に優れる新規多環芳香族化合物の製造に成功した。また、この多環芳香族化合物を含有する層を一対の電極間に配置して有機ＥＬ素子を構成することにより、優れた有機ＥＬ素子が得られることを見出し、本発明を完成させた。すなわち本発明は、以下のような多環芳香族化合物、さらには以下のような多環芳香族化合物を含む有機デバイス用材料等を提供する。

＜１＞下記式（１）で表される多環芳香族化合物；

式（１）中、
Ａ環、Ｂ環、およびＣ環はそれぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、Ａ環、Ｂ環、およびＣ環それぞれにおけるアリール環またはヘテロアリール環の少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、
Ｄ環は、アリール環、ヘテロアリール環、またはシクロアルカン環であり、Ｄ環におけるアリール環、ヘテロアリール環、またはシクロアルカン環の少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、
Ｄ環におけるシクロアルカン環のいずれか１つの−ＣＨ₂−は−Ｓ−、−Ｏ−または＞Ｓｉ（−ＣＨ₃）₂で置換されていてもよく、
Ａ環、Ｂ環、Ｃ環およびＤ環それぞれにおけるアリール環、ヘテロアリール環、またはシクロアルカン環は少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置換されていてもよく、
Ｙ¹はＢ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ−Ｒ、Ｇｅ−Ｒ、またはＳｎ−Ｒであり、前記Ｓｉ−Ｒ、Ｇｅ−Ｒ、およびＳｎ−ＲのＲは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルであり、
Ｘ¹は、単結合、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｓｅ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｓｉ（−Ｒ）₂、＞Ｃ（−Ｒ）₂、または＞Ｃ＝Ｏであり、前記＞Ｎ−Ｒ、＞Ｓｉ（−Ｒ）₂、および＞Ｃ（−Ｒ）₂のＲはそれぞれ独立して水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、＞Ｓｉ（−Ｒ）₂および＞Ｃ（−Ｒ）₂のそれぞれにおける２つのＲは互いに結合して環を形成していてもよく、前記＞Ｎ−Ｒ、＞Ｓｉ（−Ｒ）₂、および＞Ｃ（−Ｒ）₂のＲは、連結基または単結合を介して、Ｂ環および／またはＤ環と結合していてもよく、
Ｘ²は＞Ｓｉ（−Ｒ）₂、＞Ｃ（−Ｒ）₂、または＞Ｃ＝Ｏであり、前記＞Ｓｉ（−Ｒ）₂および＞Ｃ（−Ｒ）₂のＲはそれぞれ独立して水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、＞Ｓｉ（−Ｒ）₂および＞Ｃ（−Ｒ）₂のそれぞれにおける２つのＲは互いに結合して環を形成していてもよく、前記＞Ｓｉ（−Ｒ）₂および＞Ｃ（−Ｒ）₂のＲは連結基または単結合を介して、Ａ環および／またはＣ環と結合していてもよく、
式（１）で表される化合物における少なくとも１つの水素はシアノ、ハロゲン、または重水素で置換されていてもよい。

＜２＞Ｙ¹がＢである＜１＞に記載の多環芳香族化合物。
＜３＞Ｘ¹が＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｎ−Ｒ、または＞Ｃ（−Ｒ）₂である＜１＞または＜２＞に記載の多環芳香族化合物。
＜４＞Ｘ²が＞Ｃ（−Ｒ）₂である＜１＞〜＜３＞のいずれかに記載の多環芳香族化合物。
＜５＞Ｘ²である＞Ｃ（−Ｒ）₂のＲがそれぞれ独立してアルキルである＜４＞に記載の多環芳香族化合物。
＜６＞Ａ環、Ｂ環、Ｃ環およびＤ環からなる群より選択される少なくとも１つにおけるアリール環、ヘテロアリール環、またはシクロアルカン環の少なくとも１つの水素が置換されている＜１＞〜＜５＞のいずれかに記載の多環芳香族化合物。

＜７＞Ａ環、Ｂ環、Ｃ環およびＤ環からなる群より選択される少なくとも１つにおけるアリール環、ヘテロアリール環、またはシクロアルカン環の少なくとも１つの水素が下記式（ｔＲ）で表される置換基に置換されている＜６＞に記載の多環芳香族化合物；

式（ｔＲ）中、Ｒ^a、Ｒ^b、およびＲ^cはそれぞれ独立して炭素数１〜２４のアルキルであり、前記アルキルにおける任意の−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置換されていてもよく、式（ｔＲ）で表される基は＊においてアリール環、ヘテロアリール環、またはシクロアルカン環の少なくとも１つの水素と置換する。

＜８＞Ａ環およびＢ環がそれぞれ独立して、置換されていてもよいベンゼン環、置換されていてもよいピリジン環、置換されていてもよいピリミジン環、置換されていてもよいピリダジン環、または置換されていてもよいトリアジン環であり、
Ｄ環が、置換されていてもよいベンゼン環、置換されていてもよいピリジン環、置換されていてもよいピリミジン環、置換されていてもよいピリダジン環、置換されていてもよいトリアジン環、または置換されていてもよいテトラジン環である＜１＞〜＜７＞のいずれかに記載の多環芳香族化合物。
＜９＞Ａ環、Ｂ環、およびＤ環がそれぞれ独立して、置換されていてもよいベンゼン環である＜８＞に記載の多環芳香族化合物。

＜１０＞Ｃ環が下記式（ｃ１）〜式（ｃ１８）からなる群より選択される１つの式で表されるアリール環またはヘテロアリール環である＜１＞〜＜９＞のいずれかに記載の多環芳香族化合物；

式（ｃ１）〜式（ｃ１８）中、
＊および＃は、Ｙ¹およびＸ²との結合位置を表し、
＊および＃のいずれにおいてＹ¹およびＸ²のいずれと結合していてもよく、
Ｌは、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｓｅ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｓｉ（−Ｒ）₂、または＞Ｃ（−Ｒ）₂であり、前記＞Ｎ−Ｒ、＞Ｓｉ（−Ｒ）₂、および＞Ｃ（−Ｒ）₂のＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであるか、または、Ｌは、追加の一つの結合手を有し、以下の部分構造（Ａ４０）となっていてもよく；

式（Ａ４０）中、Ｍｅはメチルであり、Ｘ⁴¹は単結合、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）₂、または＞Ｃ＝Ｏであり、２つの＊の位置で同一の単環に、＊＊の位置で別の単環に結合しており、Ｘ⁴¹である＞Ｎ−Ｒおよび＞Ｃ（−Ｒ）₂におけるＲは水素、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、Ｘ⁴¹である＞Ｃ（−Ｒ）₂における２つのＲは互いに結合して環を形成していてもよく、
Ｚ²はそれぞれ独立して、ＮまたはＣ−Ｒ²であり、前記Ｃ−Ｒ²のＲ²はそれぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアルキルアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、または置換シリルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく、また、
隣接する２つのＺ²における２つのＲ²が結合して式（Ａ１０）で表される基となっていてもよい；

式（Ａ１０）中、Ｌ^Sは＞Ｎ−Ｒ、＞Ｏ、＞Ｓｉ（−Ｒ）₂または＞Ｓであり、前記＞Ｎ−ＲのＲは、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、前記＞Ｓｉ（−Ｒ）₂のＲは、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、また連結基によって互いに結合していてもよく、また、Ｌ^Sである＞Ｎ−ＲのＲおよびＬ^Sである＞Ｓｉ（−Ｒ）₂のＲの少なくとも１つは連結基または単結合によりＺ²であるＣ−Ｒ²中のＲ²と結合していてもよく、
ｒは１〜４の整数であり、
Ｒ^Sはそれぞれ独立して水素、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、任意のＲ^Sは他の任意のＲ^Sと連結基または単結合により互いに結合していてもよく、
式（Ａ１０）で表される基は２つの＊でアリール環、ヘテロアリール環、またはシクロアルカン環の環上で隣接する２つの原子にそれぞれ結合する。

＜１１＞Ｃ環が式（ｃ１）、式（ｃ２）、式（ｃ３）、式（ｃ４）、式（ｃ５）、式（ｃ８）、および式（ｃ９）からなる群より選択される１つの式で表されるアリール環またはヘテロアリール環である＜１０＞に記載の多環芳香族化合物。

＜１２＞式（１−ｃ１−８）で表される＜１＞に記載の多環芳香族化合物；

式中、Ｍｅはメチル、ｔＢｕはｔ−ブチルである。

＜１３＞式（１−ｃ２ｆ−６４）または式（１−ｃ２ｆ−６５）で表される＜１＞に記載の多環芳香族化合物；

式中、Ｍｅはメチル、ｔＢｕはｔ−ブチルである。

＜１４＞式（１−ｎ−３）で表される＜１＞に記載の多環芳香族化合物；

式中、Ｍｅはメチル、ｔＢｕはｔ−ブチルである。

＜１５＞＜１＞〜＜１４＞のいずれかに記載の多環芳香族化合物を含有する、有機デバイス用材料。
＜１６＞陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置された発光層とを含み
前記発光層が＜１＞〜＜１４＞のいずれかに記載の多環芳香族化合物を含有する、有機電界発光素子。
＜１７＞前記発光層が、ホストと、ドーパントとしての前記多環芳香族化合物とを含む、＜１６＞に記載の有機電界発光素子。
＜１８＞前記ホストが、アントラセン系化合物、フルオレン系化合物、またはジベンゾクリセン系化合物である、＜１７＞に記載の有機電界発光素子。

＜１９＞陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置された発光層と、前記陰極および前記発光層との間に配置された電子注入層および／または電子輸送層とを含み、
前記電子注入層および／または前記電子輸送層が＜１＞〜＜１４＞のいずれかに記載の多環芳香族化合物を含有する、有機電界発光素子。
＜２０＞陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置された発光層と、前記陽極および前記発光層の間に配置された正孔注入層および／または正孔輸送層とを含み、
前記正孔注入層および／または正孔輸送層が＜１＞〜＜１４＞のいずれかに記載の多環芳香族化合物を含有する、有機電界発光素子。
＜２１＞＜１６＞〜＜２０＞のいずれかに記載の有機電界発光素子を備えた表示装置。
＜２２＞＜１６＞〜＜２０＞のいずれかに記載の有機電界発光素子を備えた照明装置。

本発明により、有機電界発光素子等の有機デバイス用材料として有用な新規多環芳香族化合物が提供される。本発明の多環芳香族化合物は有機電界発光素子等の有機デバイスの製造に用いることができる。

有機電界発光素子の一例を示す概略断面図である。一般的な蛍光ドーパントを用いたＴＡＦ素子のホスト、アシスティングドーパントおよびエミッティングドーパントのエネルギー関係を示すエネルギー準位図である。本発明の一態様の有機電界発光素子における、ホスト、アシスティングドーパントおよびエミッティングドーパントのエネルギー関係の一例を示すエネルギー準位図である。

以下において、本発明について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、代表的な実施形態や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施形態に限定されるものではない。なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は「〜」前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。また、本明細書において構造式の説明における「水素」は「水素原子（Ｈ）」を意味する。
本明細書において、有機電界発光素子を有機ＥＬ素子ということがある。

本明細書において化学構造や置換基を炭素数で表すことがあるが、化学構造に置換基が置換した場合や、置換基にさらに置換基が置換した場合などにおける炭素数は、化学構造や置換基それぞれの炭素数を意味し、化学構造と置換基の合計の炭素数や、置換基と置換基の合計の炭素数を意味するものではない。例えば、「炭素数Ｘの置換基Ａで置換された炭素数Ｙの置換基Ｂ」とは、「炭素数Ｙの置換基Ｂ」に「炭素数Ｘの置換基Ａ」が置換することを意味し、炭素数Ｙは置換基Ａおよび置換基Ｂの合計の炭素数ではない。また例えば、「置換基Ａで置換された炭素数Ｙの置換基Ｂ」とは、「炭素数Ｙの置換基Ｂ」に「（炭素数限定がない）置換基Ａ」が置換することを意味し、炭素数Ｙは置換基Ａおよび置換基Ｂの合計の炭素数ではない。

１．多環芳香族化合物
本発明の多環芳香族化合物は下記式（１）で表される。本発明の多環芳香族化合物は発光量子収率（ＰＬＱＹ）が高く、特に、従来公知の多環芳香族化合物に対し、Ｂ環とＤ環との間に架橋（Ｘ¹）を有することにより、発光半値幅が狭く、色純度に優れている。

式（１）中、
Ａ環、Ｂ環、およびＣ環はそれぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、Ａ環、Ｂ環、およびＣ環それぞれにおけるアリール環またはヘテロアリール環の少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、
Ｄ環は、アリール環、ヘテロアリール環、またはシクロアルカン環であり、Ｄ環におけるアリール環、ヘテロアリール環、またはシクロアルカン環の少なくとも１つの水素は置換されていてもよい。

ここで、式（１）で示すように、Ａ環は３価の基として環員原子（環構造を形成している原子）でＹ¹、Ｘ²、およびＮ（窒素）と直接結合している環であり、Ｂ環は３価の基として環員原子でＹ¹、Ｘ¹、およびＮ（窒素）と直接結合している環であり、Ｃ環は２価の基として環員原子でＹ¹およびＸ²と直接結合している環であり、Ｄ環は２価の基として環員原子でＸ¹およびＮ（窒素）と直接結合している環である。したがって、上記のアリール環、ヘテロアリール環、またはシクロアルカン環の少なくとも１つの水素が置換されているとは、Ｙ¹、Ｘ¹、Ｘ²、およびＮ（窒素）のいずれかと結合している位置以外において少なくとも１つの置換基を有していることを意味する。Ｙ¹、Ｘ¹、Ｘ²、およびＮ（窒素）と直接結合している上記の環員原子は炭素原子であればよい。

また、上記のアリール環、ヘテロアリール環、およびシクロアルカン環はそれぞれ少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよい。

式（１）のＡ環、Ｂ環、Ｃ環およびＤ環における上記の「アリール環」としては、例えば、炭素数６〜３０のアリール環があげられ、炭素数６〜１６のアリール環が好ましく、炭素数６〜１２のアリール環がより好ましく、炭素数６〜１０のアリール環が特に好ましい。

具体的な「アリール環」としては、単環系であるベンゼン環、縮合二環系であるナフタレン環、インデン環、縮合三環系である、アントラセン環、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、縮合四環系であるトリフェニレン環、ピレン環、ナフタセン環、ベンゾフルオレン環、クリセン環、縮合五環系であるペリレン環、ペンタセン環などがあげられる。また、フルオレン環およびベンゾフルオレン環には、それぞれフルオレン環やベンゾフルオレン環がスピロ結合した構造も含まれる。なお、フルオレン環およびベンゾフルオレン環は、メチレンの２つの水素のうちの２つがそれぞれ後述の第１の置換基としてのメチルに置換して、ジメチルフルオレン環やジメチルベンゾフルオレン環となっていることも好ましい。

式（１）のＡ環、Ｂ環、Ｃ環およびＤ環における上記の「ヘテロアリール環」としては、例えば、炭素数２〜３０のヘテロアリール環があげられ、炭素数２〜２５のヘテロアリール環が好ましく、炭素数２〜２０のヘテロアリール環がより好ましく、炭素数２〜１５のヘテロアリール環がさらに好ましく、炭素数２〜１０のヘテロアリール環が特に好ましい。また、「ヘテロアリール環」としては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１〜５個含有する複素環などがあげられる。

具体的な「ヘテロアリール環」としては、例えば、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、テトラジン環、インドール環、イソインドール環、１Ｈ−インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、１Ｈ−ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環、カルバゾール環、アクリジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環、フェノキサチイン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フェナジン環、インドリジン環、イミダゾピリジン環（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン環など）、フラン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、ナフトベンゾフラン環、ベンゾフロフラン環、ベンゾフロベンゾフラン環（ベンゾフロ［３，２−ｂ］ベンゾフラン環など）、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、ナフトベンゾチオフェン環、チエノベンゾチオフェン環、ベンソチエノベンゾチオフェン環（［１］−ベンゾチエノ［３，２−ｂ］［１］ベンゾチオフェン環など）、チエノピリジン環（チエノ［１，２−ａ］ピリジン環など）、チエノピリミジン環（チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン環など）、チエノベンゾフラン環（チエノ［３，２−ｂ］ベンゾフラン環など）、ベンゾホスホール環、ジベンゾホスホール環、ベンゾホスホールオキシド環、ジベンゾホスホールオキシド環、フラザン環、チアントレン環、セレノフェン環、キサンテン環、チオキサンテン環、インデノチオフェン環などがあげられる。キサンテン環およびチオキサンテン環には、それぞれフルオレン環やベンゾフルオレン環がスピロ結合した構造も含まれる。フルオレン環、ベンゾフルオレン環、キサンテン環、チオキサンテン環、インデノチオフェン環および９，１０−ジヒドロアクリジン環は、それぞれメチレンの２つの水素のうちの２つがそれぞれ後述の第１の置換基としてのメチルに置換していてもよい。例えば、ジメチルフルオレン環、ジメチルベンゾフルオレン環、ジメチルインデノチオフェン環（ジメチル−４Ｈ−インデノ［１，２−ｂ］チオフェン環）、９，１０−ジヒドロ−９，９−ジメチルアクリジン環などがあげられる。

式（１）のＤ環における具体的な「シクロアルカン環」としては、例えば、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環などがあげられる。

Ａ環は、置換されていてもよいベンゼン環、置換されていてもよいピリジン環、置換されていてもよいピリミジン環、置換されていてもよいピリダジン環、または置換されていてもよいトリアジン環（１，２，３−トリアジン環）であることが好ましく、置換されていてもよいベンゼン環であることがより好ましい。
Ｂ環は、置換されていてもよいベンゼン環、置換されていてもよいピリジン環、置換されていてもよいピリミジン環、置換されていてもよいピリダジン環、または置換されていてもよいトリアジン環（１，２，３−トリアジン環）であることが好ましく、置換されていてもよいベンゼン環であることがより好ましい。
Ｄ環は、置換されていてもよいベンゼン環、置換されていてもよいピリジン環、置換されていてもよいピリミジン環、置換されていてもよいピリダジン環、置換されていてもよいトリアジン環（１，２，３−トリアジン環もしくは１，２，４−トリアジン環）、または置換されていてもよいテトラジン環（１，２，３，４−テトラジン環）であることが好ましく、置換されていてもよいベンゼン環であることがより好ましい。
Ｃ環は、下記式（ｃ１）〜式（ｃ１６）からなる群より選択される１つの式で表されるアリール環またはヘテロアリール環であることが好ましい。

式（ｃ１）〜式（ｃ１８）中、＊および＃は、Ｙ¹およびＸ²との結合位置を表し、＊および＃のいずれにおいてＹ¹およびＸ²のいずれと結合してもよい。すなわち、＊の位置の環員原子がＹ¹と直接結合し、かつ＃の位置の環員原子がＸ²と直接結合していてもよく、＃の位置の環員原子がＹ¹と直接結合し、かつ＊の位置の環員原子がＸ²と直接結合していてもよい。

式（ｃ１）〜式（ｃ１８）中、Ｌは、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｓｅ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｓｉ（−Ｒ）₂、または＞Ｃ（−Ｒ）₂であり、前記＞Ｎ−Ｒ、＞Ｓｉ（−Ｒ）₂、および＞Ｃ（−Ｒ）₂のＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルである。Ｌは、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｎ−Ｒまたは＞Ｃ（−Ｒ）₂であることが好ましく、＞Ｏ、＞Ｓ、または＞Ｃ（−ＣＨ₃）₂であることがより好ましく、＞Ｏまたは＞Ｓであることがさらに好ましく、＞Ｓであることが最も好ましい。

または、Ｌは、追加の一つの結合手を有し、以下の部分構造（Ａ４０）となっていてもよい。

式（Ａ４０）中、Ｍｅはメチルであり、Ｘ⁴¹は単結合、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）₂、または＞Ｃ＝Ｏであり、２つの＊の位置で同一の単環に、＊＊の位置で別の単環に結合している。２つの＊の位置で結合する環上の原子は互いに隣接する原子（炭素原子が好ましい）であればよい。Ｘ⁴¹である＞Ｎ−Ｒおよび＞Ｃ（−Ｒ）₂におけるＲは水素、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、Ｘ⁴¹である＞Ｎ−ＲのＲはアリールであることが好ましく、フェニルであることがより好ましい。Ｘ⁴¹である＞Ｃ（−Ｒ）₂のＲは独立して水素、アルキルまたはアリールであることが好ましく、アルキルまたはアリールであることがより好ましく、メチルであることがさらに好ましい。Ｃ（−Ｒ）₂の２つのＲは互いに結合して環を形成していてもよい。

式（ｃ１）〜式（ｃ１８）中、Ｚ²はそれぞれ独立して、ＮまたはＣ−Ｒ₂であり、前記Ｃ−Ｒ₂のＲ₂はそれぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアルキルアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、または置換シリルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよい。式（ｃ１）〜式（ｃ１８）のそれぞれにおいて、ＮであるＺ²は０〜２個であることが好ましく、０〜１個であることがより好ましく、０個であることがさらに好ましい。

式（ｃ１）〜式（ｃ１８）のそれぞれにおいて、Ｚ²であるＣ−Ｒ₂が複数あるとき、０〜２個のＲ₂が水素以外の基であり、かつその他が水素であることが好ましく、０〜１個のＲ₂が水素以外の基であり、かつその他が水素であることが好ましい。

または、隣接する２つのＺ²における２つのＲ²が結合して後述の式（Ａ１０）で表される基となっていてもよい。

Ｃ環は、式（ｃ１）、式（ｃ２）、式（ｃ３）、式（ｃ４）、式（ｃ５）、式（ｃ８）、および式（ｃ９）からなる群より選択される１つの式で表されるアリール環またはヘテロアリール環であることがより好ましく、式（ｃ１）または式（ｃ２）で表されるアリール環またはヘテロアリール環であることがさらに好ましく、ベンゼン環であることが特に好ましい。

式（１）において、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環およびＤ環それぞれにおけるアリール環、ヘテロアリール環、またはシクロアルカン環の少なくとも１つの水素は置換されていてもよい。Ａ環、Ｂ環、Ｃ環およびＤ環からなる群より選択される少なくとも１つにおけるアリール環、ヘテロアリール環、またはシクロアルカン環の少なくとも１つの水素が置換されていることが好ましい。Ａ環、Ｂ環、およびＣ環それぞれにおけるアリール環またはヘテロアリール環の少なくとも１つの水素が置換されていることがより好ましく、Ａ環、Ｂ環およびＣ環それぞれにおけるアリール環またはヘテロアリール環の１つの水素が置換されていることがさらに好ましい。同時に、Ｄ環が少なくとも１つの置換基を有するアリール環または少なくとも１つの置換基を有するヘテロアリール環であることが好ましく、Ｄ環が１つの置換基を有するアリール環または１つの置換基を有するヘテロアリール環であることが好ましい。

式（１）において、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環およびＤ環それぞれにおけるアリール環、ヘテロアリール環、またはシクロアルカン環の少なくとも１つの水素が置換されているときの置換基は、例えば、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のジアリールアミノ（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のジアルキルアミノ、置換もしくは無置換のジアリールボリル（２つのアリールは単結合もしくは連結基を介して結合していてもよい）、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアルケニル、置換もしくは無置換のアルキニル、置換もしくは無置換のアリールオキシ、置換シリル、置換または無置換のアリールスルホニル、置換または無置換のジアリールホスフィン、置換または無置換のジアリールホスフィンオキシド、および置換または無置換のジアリールホスフィンスルフィドからなる群より選択される置換基であればよい。また、特に、隣接する炭素原子に結合する２つまたは３つの水素が置換されているときの置換基としては後述する式（Ａ１０）で表される基があげられる。

本明細書において、上記置換基における「アリール」、「ヘテロアリール」、「ジアリールアミノ（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）」、「ジヘテロアリールアミノ」、「アリールヘテロアリールアミノ」、「ジアルキルアミノ」、「ジアリールボリル（２つのアリールは単結合もしくは連結基を介して結合していてもよい）」、「アルキル」、「シクロアルキル」、「アルコキシ」、「アリールオキシ」を第１の置換基と呼ぶ。また、「置換または無置換」と説明されているとおり、第１の置換基に置換している置換基を第２の置換基と呼ぶ。

上記置換基（第１の置換基および第２の置換基）中にアリール環またはヘテロアリール環が含まれるとき、前記置換基中のアリール環およびヘテロアリール環からなる群より選択される少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよい。

第１の置換基としての「アリール」としては、上述した「アリール環」の一価の基のほか、ビフェニリル、ｍ−テルフェニリル、ｏ−テルフェニリル、ｐ−テルフェニリルなどがあげられる。第１の置換基としての具体的な「アリール」としては、単環系であるフェニル、二環系であるビフェニリル、縮合二環系であるナフチル（１−ナフチルまたは２−ナフチル）、三環系であるテルフェニリル（ｍ−テルフェニリル、ｏ−テルフェニリルまたはｐ−テルフェニリル）、縮合三環系である、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニル、縮合四環系であるトリフェニレニル、ピレニル、ナフタセニル、クリセニル、縮合五環系であるペリレニル、ペンタセニルなどがあげられる。また、フルオレニルにフルオレン環またはベンゾフルオレン環がスピロ結合した基およびベンゾフルオレニルにフルオレン環またはベンゾフルオレン環がスピロ結合した基もあげられる。

また第１の置換基としての「ヘテロアリール」としては、上述した「ヘテロアリール環」の一価の基があげられる。例えば、炭素数２〜３０のヘテロアリールがあげられ、炭素数２〜２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２〜２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２〜１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２〜１０のヘテロアリールが特に好ましい。

具体的な「ヘテロアリール」としては、例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、インドリジニル、フラニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ナフトベンゾフラニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、ナフトベンゾチオフェニル、フラザニル、チアントレニル、キサンテニル、チオキサンテニルなどがあげられる。

第１の置換基としての「アルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１〜２４の直鎖アルキルまたは炭素数３〜２４の分岐鎖アルキルがあげられる。炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分岐鎖アルキル）が好ましく、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分岐鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分岐鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分岐鎖アルキル）が特に好ましい。

具体的なアルキルとしては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、ｎ−オクチル、ｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、２，６−ジメチル−４−ヘプチル、３，５，５−トリメチルヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、１−メチルデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、１−ヘキシルヘプチル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−エイコシルなどがあげられる。

また、例えば、１−エチル−１−メチルプロピル、１，１−ジエチルプロピル、１，１−ジメチルブチル、１−エチル−１−メチルブチル、１，１，４−トリメチルペンチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，１−ジメチルオクチル、１，１−ジメチルペンチル、１，１−ジメチルヘプチル、１，１，５−トリメチルヘキシル、１−エチル−１−メチルヘキシル、１−エチル−１，３−ジメチルブチル、１，１，２，２−テトラメチルプロピル、１−ブチル−１−メチルペンチル、１，１−ジエチルブチル、１−エチル−１−メチルペンチル、１，１，３−トリメチルブチル、１−プロピル−１−メチルペンチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１，２，２−トリメチルプロピル、１−プロピル−１−メチルブチル、１，１−ジメチルヘキシルなどもあげられる。

また第１の置換基としての「シクロアルキル」としては、例えば、炭素数３〜１２のシクロアルキルがあげられる。好ましいシクロアルキルは、炭素数３〜１０のシクロアルキルである。より好ましいシクロアルキルは、炭素数３〜８のシクロアルキルである。さらに好ましいシクロアルキルは、炭素数３〜６のシクロアルキルである。

具体的なシクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、およびこれらの炭素数１〜５のアルキル（特にメチル）置換体や、ノルボルニル（ビシクロ［２．２．１］ヘプチル）、ビシクロ［１．１．０］ブチル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．１．０］ペンチル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［３．１．０］ヘキシル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、ジアマンチル、デカヒドロナフタレニル、デカヒドロアズレニルなどがあげられる。

なお、本発明の多環芳香族化合物にシクロアルキルを導入することによっては、融点や昇華温度の低下が期待できる。このことは、高い純度が要求される有機ＥＬ素子などの有機デバイス用の材料の精製法としてほぼ不可欠な昇華精製において、比較的低温で精製することができるため材料の熱分解などが避けられることを意味する。またこれは、有機ＥＬ素子などの有機デバイスを作製するのに有力な手段である真空蒸着プロセスについても同様であり、比較的低温でプロセスを実施できるため、材料の熱分解を避けることができ、結果として高性能な有機デバイス用を得ることができる。また、シクロアルキルの導入により有機溶媒への溶解性が向上するため、塗布プロセスを利用した素子作製にも適用することが可能となる。ただし、本発明は特にこれらの原理に限定されるわけではない。

第１の置換基としての「アルコキシ」としては、例えば、炭素数１〜２４の直鎖または炭素数３〜２４の分岐鎖のアルコキシがあげられる。炭素数１〜１８のアルコキシ（炭素数３〜１８の分岐鎖のアルコキシ）が好ましく、炭素数１〜１２のアルコキシ（炭素数３〜１２の分岐鎖のアルコキシ）がより好ましく、炭素数１〜６のアルコキシ（炭素数３〜６の分岐鎖のアルコキシ）がさらに好ましく、炭素数１〜４のアルコキシ（炭素数３〜４の分岐鎖のアルコキシ）が特に好ましい。

具体的なアルコキシとしては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシなどがあげられる。

第１の置換基としての「アルケニル」としては、例えば、ビニル、アリル、ブタジエニルなどの二重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基があげられる。アルケニルの炭素数は特に限定されないが、通常、２〜２０の範囲である。

第１の置換基としての「アルキニル」としては、例えば、アセチレニルなどの三重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基があげられる。アルキニルの炭素数は特に限定されないが、通常、２〜２０の範囲である。

また第１の置換基としての「ジアリールアミノ」、「ジヘテロアリールアミノ」、「アリールヘテロアリールアミノ」、「ジアリールボリル」、「アリールオキシ」、「アリールスルホニル」、「ジアリールホスフィン」、「ジアリールホスフィンオキシド」、および「ジアリールホスフィンスルフィド」における「アリール」や「ヘテロアリール」の詳細は、上述した「アリール」や「ヘテロアリール」の説明を引用することができる。

第１の置換基の「ジアリールアミノ」中の２つのアリールは単結合または連結基（例えば＞Ｃ（−Ｒ）₂、＞Ｏ、＞Ｓまたは＞Ｎ−Ｒ）を介して結合していてもよい。また、第１の置換基の「ジアリールボリル」中の２つのアリールは単結合または連結基（例えば＞Ｃ（−Ｒ）₂、＞Ｏ、＞Ｓまたは＞Ｎ−Ｒ）を介して結合していてもよい。ここで、＞Ｃ（−Ｒ）₂および＞Ｎ−ＲのＲは、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシ（以上、第１置換基）であり、当該第１置換基にはさらにアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキル（以上、第２置換基）が置換していてもよく、これらの基の具体例としては、上述した第１置換基としてのアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシの説明を引用できる。

第１の置換基としての「ジアルキルアミノ」のアルキルとしては上述した「アルキル」の説明を引用できる。

また「置換シリル」としては、アルキル、シクロアルキル、およびアリールからなる群より選択される３つの置換基で置換されたシリルがあげられる。具体的には、例えば、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、アルキルジシクロアルキルシリル、トリアリールシリル、ジアルキルアリールシリル、およびアルキルジアリールシリルがあげられる。

「トリアルキルシリル」としては、無置換シリルにおける３つの水素がそれぞれ独立してアルキルで置換された基があげられ、このアルキルは上述した第１の置換基における「アルキル」として説明した基を引用することができる。置換するのに好ましいアルキルは、炭素数１〜５のアルキルであり、具体的にはメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ｔ−アミルなどがあげられる。

具体的なトリアルキルシリルとしては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリｉ−プロピルシリル、トリブチルシリル、トリｓｅｃ−ブチルシリル、トリｔ−ブチルシリル、トリｔ−アミルシリル、エチルジメチルシリル、プロピルジメチルシリル、ｉ−プロピルジメチルシリル、ブチルジメチルシリル、ｓｅｃ−ブチルジメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ｔ−アミルジメチルシリル、メチルジエチルシリル、プロピルジエチルシリル、ｉ−プロピルジエチルシリル、ブチルジエチルシリル、ｓｅｃ−ブチルジエチルシリル、ｔ−ブチルジエチルシリル、ｔ−アミルジエチルシリル、メチルジプロピルシリル、エチルジプロピルシリル、ブチルジプロピルシリル、ｓｅｃ−ブチルジプロピルシリル、ｔ−ブチルジプロピルシリル、ｔ−アミルジプロピルシリル、メチルジｉ−プロピルシリル、エチルジｉ−プロピルシリル、ブチルジｉ−プロピルシリル、ｓｅｃ−ブチルジｉ−プロピルシリル、ｔ−ブチルジｉ−プロピルシリル、ｔ−アミルジｉ−プロピルシリルなどがあげられる。

「トリシクロアルキルシリル」としては、無置換シリルにおける３つの水素がそれぞれ独立してシクロアルキルで置換された基があげられ、このシクロアルキルは上述した第１の置換基における「シクロアルキル」として説明した基を引用することができる。置換するのに好ましいシクロアルキルは、炭素数５〜１０のシクロアルキルであり、具体的にはシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．１．０］ペンチル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［３．１．０］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、デカヒドロナフタレニル、デカヒドロアズレニルなどがあげられる。

具体的なトリシクロアルキルシリルとしては、トリシクロペンチルシリル、トリシクロヘキシルシリルなどがあげられる。

２つのアルキルと１つのシクロアルキルが置換したジアルキルシクロアルキルシリルと、１つのアルキルと２つのシクロアルキルが置換したアルキルジシクロアルキルシリルの具体例としては、上述した具体的なアルキルおよびシクロアルキルから選択される基が置換したシリルがあげられる。

２つのアルキルと１つのアリールが置換したジアルキルアリールシリル、１つのアルキルと２つのアリールが置換したアルキルジアリールシリル、および３つのアリールが置換したトリアリールシリルの具体例としては、上述した具体的なアルキルおよびアリールから選択される基が置換したシリルがあげられる。トリアリールシリルの具体例としては、特にトリフェニルシリルがあげられる。

第２の置換基としては、例えば、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルがあげられる。これらの基の具体例としては、上述した第１置換基としてのアリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルの説明を引用できる。

第１の置換基によって、発光波長を調整することができる。
第１の置換基（第２の置換基で置換されているものを含む）は好ましくは以下の構造式で表される基であり、より好ましくは、メチル、ターシャリ−アルキル（ｔＲ）（ｔ−ブチル、ｔ−アミル、ｔ−オクチルなど）、フェニル、ｏ−トリル、ｐ−トリル、２，４−キシリル、２，５−キシリル、２，６−キシリル、２，４，６−メシチル、ジフェニルアミノ、ジ−ｐ−トリルアミノ、ビス（ｐ−（ｔ−ブチル）フェニル）アミノ、カルバゾリル、３，６−ジメチルカルバゾリル、３，６−ジ−ｔ−ブチルカルバゾリルおよびフェノキシであり、さらに好ましくは、メチル、ｔ−ブチル、ｔ−アミル、ｔ−オクチル、フェニル、ｏ−トリル、２，６−キシリル、２，４，６−メシチル、ジフェニルアミノ、ジ−ｐ−トリルアミノ、ビス（ｐ−（ｔ−ブチル）フェニル）アミノ、カルバゾリル、３，６−ジメチルカルバゾリルおよび３，６−ジ−ｔ−ブチルカルバゾリルである。合成の容易さの観点からは、立体障害が大きい方が選択的な合成のために好ましく、具体的には、ｔ−ブチル、ｔ−アミル、ｔ−オクチル、ｏ−トリル、ｐ−トリル、２，４−キシリル、２，５−キシリル、２，６−キシリル、２，４，６−メシチル、ジ−ｐ−トリルアミノ、ビス（ｐ−（ｔ−ブチル）フェニル）アミノ、３，６−ジメチルカルバゾリルおよび３，６−ジ−ｔ−ブチルカルバゾリルが好ましい。

下記構造式において、「Ｍｅ」はメチル、「ｔＢｕ」はｔ−ブチル、「ｔＡｍ」はｔ−アミル、「ｔＯｃｔ」はｔ−オクチル、＊は結合位置を表す。

上記で一部の例をあげたターシャリ−アルキル（ｔＲ）は置換基として特に好ましい。このような嵩高い置換基により分子同士の凝集による失活を防ぎ、発光量子収率（ＰＬＱＹ）が向上するからである。ターシャリ−アルキルは下記式（ｔＲ）で表すことができる。

Ｒ^a、Ｒ^b、およびＲ^cの「炭素数１〜２４のアルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１〜２４の直鎖アルキルまたは炭素数３〜２４の分岐鎖アルキル、炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分岐鎖アルキル）、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分岐鎖アルキル）、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分岐鎖アルキル）、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分岐鎖アルキル）があげられる。

式（ｔＲ）におけるＲ^a、Ｒ^b、およびＲ^cの炭素数の合計は炭素数３〜２０が好ましく、炭素数３〜１０が特に好ましい。

Ｒ^a、Ｒ^b、およびＲ^cの具体的なアルキルとしては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、ｎ−オクチル、ｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、２，６−ジメチル−４−ヘプチル、３，５，５−トリメチルヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、１−メチルデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、１−ヘキシルヘプチル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−エイコシルなどがあげられる。

式（ｔＲ）で表される基としては、例えばｔ−ブチル、ｔ−アミル、１−エチル−１−メチルプロピル、１，１−ジエチルプロピル、１，１−ジメチルブチル、１−エチル−１−メチルブチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、１，１，４−トリメチルペンチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，１−ジメチルオクチル、１，１−ジメチルペンチル、１，１−ジメチルヘプチル、１，１，５−トリメチルヘキシル、１−エチル−１−メチルヘキシル、１−エチル−１，３−ジメチルブチル、１，１，２，２−テトラメチルプロピル、１−ブチル−１−メチルペンチル、１，１−ジエチルブチル、１−エチル−１−メチルペンチル、１，１，３−トリメチルブチル、１−プロピル−１−メチルペンチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１，２，２−トリメチルプロピル、１−プロピル−１−メチルブチル、１，１−ジメチルヘキシル基などがあげられる。これらのうち、ｔ−ブチルおよびｔ−アミルが好ましい。

そのほか、例えば、式（ｔＲ）の基で置換されたジアリールアミノ、式（ｔＲ）の基で置換されたカルバゾリルまたは式（ｔＲ）の基で置換されたベンゾカルバゾリルも好ましい例としてあげられる。「ジアリールアミノ、カルバゾリルおよびベンゾカルバゾリルへの式（ｔＲ）の基の置換形態としては、これらの基におけるアリール環またはベンゼン環の一部または全ての水素が式（ｔＲ）の基で置換された例があげられる。

また、カルバゾール環、９，１０−ジヒドロアクリジン環、９，１０−ジヒドロ−９，９−ジメチルアクリジン環などの窒素を含むヘテロアリール環の水素が置換されているときの置換基としては、それぞれの環中の窒素原子とともに上述の部分構造（Ａ４０）を形成する置換基も好ましい例としてあげることができる。

上述のように、連続（隣接）する炭素原子に結合する２つまたは３つの水素が置換されているときの置換基としては後述する式（Ａ１０）で表される基であってもよい。

式（Ａ１０）中、Ｌ^Sは＞Ｎ−Ｒ、＞Ｏ、＞Ｓｉ（−Ｒ）₂または＞Ｓであり、前記＞Ｎ−ＲのＲは、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、前記＞Ｓｉ（−Ｒ）₂のＲは、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、また連結基によって互いに結合していてもよく、また、Ｌ^Sである＞Ｎ−ＲのＲおよびＬ^Sである＞Ｓｉ（−Ｒ）₂のＲの少なくとも１つは連結基または単結合により前記Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、Ｄ環およびＲ^Sからなる群より選択される少なくとも１つと結合していてもよく、
ｒは１〜４の整数であり、
Ｒ^Sはそれぞれ独立して水素、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、任意のＲ^Sは他の任意のＲ^Sと連結基または単結合により互いに結合していてもよく、
式（Ａ１０）で表される基は２つの＊でアリール環、ヘテロアリール環、またはシクロアルカン環の環上で隣接する２つの原子にそれぞれ結合する。

式（１）で表される化合物中、式（Ａ１０）で表される基が含まれる場合、その数は１つまたは２つ含まれていることが好ましい。式（Ａ１０）で表される基はＡ環、Ｂ環、Ｃ環およびＤ環のいずれの環中の置換基であってもよいが、Ｃ環におけるアリール環、ヘテロアリール環、またはシクロアルカン環の置換基であることが好ましい。

式（Ａ１０）で表される基は２つの＊で、アリール環、ヘテロアリール環、またはシクロアルカン環の環上で隣接する２つの原子にそれぞれ結合する。式（Ａ１０）で表される基は２つの＊で、アリール環、ヘテロアリール環またはシクロアルカン環上で隣接する２つの原子にそれぞれ結合することが好ましい。このとき、環上で隣接する２つの原子はいずれも炭素原子であることが好ましい。アリール環、ヘテロアリール環、またはシクロアルカン環に式（Ａ１０）で表される基が結合することにより、縮環構造が形成される。この縮環構造を有する式（１）で表される化合物は、化合物がより剛直な構造となる。剛直になると、分子の振動が抑えられてＥＱＥが向上し、分子の安定性が増して素子寿命が長くなることが期待される。

式（Ａ１０）中、Ｌ^Sは＞Ｎ−Ｒ、＞Ｏ、＞Ｓｉ（−Ｒ）₂または＞Ｓである。式（Ａ１０）で表される基におけるＬ^Sの種類を選ぶことで本発明の化合物のＨＯＭＯおよびＬＵＭＯを制御することが可能である。Ｌ^SがＮ−Ｒ、＞Ｏまたは＞ＳのときはＨＯＭＯおよびＬＵＭＯが浅くなり、ＳｉのときはＨＯＭＯおよびＬＵＭＯが深くなる。ＨＯＭＯ、ＬＵＭＯが浅くなると、これを用いるＴＴＦ素子が長寿命、高効率、低駆動電圧になることが期待される。一方ＨＯＭＯ，ＬＵＭＯが深くなると、ドーパントのホールトラップ性がなくなり、駆動電圧が大幅に低くなることが期待される。

式（Ａ１０）中のＬ^Sである＞Ｎ−ＲのＲは、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルである。式（Ａ１０）中のＬ^Sである＞Ｓｉ（−Ｒ）₂のＲは、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、また連結基によって互いに結合していてもよい。また、前記＞Ｎ−Ｒおよび前記＞Ｓｉ（−Ｒ）₂のＲの少なくとも１つは連結基または単結合により前記Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、Ｄ環およびＲ^Sからなる群より選択される少なくとも１つと結合していてもよい。Ｌは＞Ｎ−Ｒ、＞Ｏまたは＞Ｓであることが好ましく、＞Ｎ−Ｒまたは＞Ｏであることがより好ましく、＞Ｎ−Ｒであることがさらに好ましい。

Ｌ^Sが＞Ｎ−ＲであるときのＲはアルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルであることが好ましく、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、またはアルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリールであることがより好ましく、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリールであることがさらに好ましく、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいフェニルであることが特に好ましい。

式（Ａ１０）中、ｒは１〜４の整数であり、２または３であることが好ましく、２であることがより好ましい。
式（Ａ１０）中、Ｒ^Sはそれぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、任意のＲ^Sは他の任意のＲ^Sと連結基または単結合により互いに連結していてもよい。

Ｒ^Sは、任意の２個が連結基または単結合により互いに結合していることが好ましい。連結基としては＞Ｏ、＞Ｓなどがあげられる。互いに結合して形成されている２価の基としては、アルキレンがあげられる。当該アルキレンにおける少なくとも１つの水素はアルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよく、当該アルキレンにおける少なくとも１つ（好ましくは１つ）の−ＣＨ₂−は−Ｏ−および−Ｓ−で置換されていてもよい。互いに結合して形成されている２価の基としては、炭素数２〜５の直鎖アルキレンが好ましく、炭素数３または４の直鎖アルキレンがより好ましく、炭素数４の直鎖アルキレン（−（ＣＨ₂）₄−）がさらに好ましい。炭素数４の直鎖アルキレン（−（ＣＨ₂）₄−）は無置換であることが特に好ましい。

隣接する炭素原子にそれぞれ結合する２個のＲ^Sが連結基または単結合により互いに結合しているとき、この結合に関与していない残りのＲ^Sは、それぞれ独立して、水素または置換されていてもよいアルキルであるか、またはＬ^Sである＞Ｎ−Ｒまたは＞Ｓｉ（−Ｒ）₂のＲと結合していることが好ましい。

隣接する炭素原子にそれぞれ結合する２個のＲ^Sが連結基または単結合により互いに結合しているとき、この結合に関与していない残りのＲ^Sとしての、置換されていてもよいアルキルとしては、置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキルであることがより好ましく、無置換の炭素数１〜６のアルキルであることがさらに好ましく、いずれもメチルであることが最も好ましい。
すなわち、式（Ａ１０）で表される基の好ましい一例としては、下記式（Ａ１０−ｂ）で表される基があげられる。

式中、Ｍｅはメチルである。

Ｌ^Sである＞Ｎ−Ｒおよび＞Ｓｉ（−Ｒ）₂のＲの少なくとも１つは連結基または単結合により前記Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、Ｄ環およびＲ^Sからなる群より選択される少なくとも１つと結合していてもよい。Ｌ^Sが＞Ｎ−Ｒであるときの例として以下のいずれかの式で表される基があげられ、式（Ａ１０−ｂ−１）で表される基が好ましい。

各式中、Ｍｅはメチルである。各式中、＊で、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環およびＤ環中のいずれかのアリール環、ヘテロアリール環またはシクロアルカン環の環上で連続（隣接）する２つまたは３つの原子にそれぞれ結合する。

例えば、式（ｃ１）〜式（ｃ１８）からなる群より選択される１つの式で表されるＣ環に式（Ａ１０）で表される基が含まれているときは、隣接する２つのＺ²が結合して式（Ａ１０）で表される基を形成してればよい。特に隣接する炭素原子に結合するＲ²が結合して式（Ａ１０）で表される基となっていればよい。さらに、Ｌ^Sである＞Ｎ−Ｒおよび＞Ｓｉ（−Ｒ）₂のＲの少なくとも１つは連結基または単結合により別のＺ²と結合していてもよい。

Ａ環、Ｂ環、Ｃ環およびＤ環中のアリール環およびヘテロアリール環、ならびに第１および第２の置換基として含まれるアリール環およびヘテロアリール環のうちの少なくとも１つが、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよい。

「シクロアルカン」としては、炭素数３〜２４のシクロアルカン、炭素数３〜２０のシクロアルカン、炭素数３〜１６のシクロアルカン、炭素数３〜１４のシクロアルカン、炭素数５〜１０のシクロアルカン、炭素数５〜８のシクロアルカン、炭素数５〜６のシクロアルカン、炭素数５のシクロアルカンなどがあげられる。

具体的なシクロアルカンとしては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン、ノルボルナン（ビシクロ［２．２．１］ヘプタン）、ビシクロ［１．１．０］ブタン、ビシクロ［１．１．１］ペンタン、ビシクロ［２．１．０］ペンタン、ビシクロ［２．１．１］ヘキサン、ビシクロ［３．１．０］ヘキサン、ビシクロ［２．２．２］オクタン、アダマンタン、ジアマンタン、デカヒドロナフタレンおよびデカヒドロアズレン、ならびに、これらの炭素数１〜５のアルキル（特にメチル）置換体、ハロゲン（特にフッ素）置換体および重水素置換体などがあげられる。

これらの中でも、例えばシクロアルカンのα位の炭素（芳香族環または複素芳香族環に縮合するシクロアルキルにおいて、縮合部位の炭素に隣接する位置の炭素）における少なくとも１つの水素が置換された構造が好ましく、α位の炭素における２つの水素が置換された構造がより好ましく、２つのα位の炭素における合計４つの水素が置換された構造がさらに好ましい。この置換基としては、炭素数１〜５のアルキル（特にメチル）置換体、ハロゲン（特にフッ素）置換体および重水素置換体などがあげられる。

１つのアリール環またはヘテロアリール環に縮合するシクロアルカンの数は、１〜３個が好ましく、１個または２個がより好ましく、１個がさらに好ましい。一価の基となっている環に縮合している例として、１つのベンゼン環（フェニル）に１個または複数のシクロアルカンが縮合した例を以下に示す。＊は結合位置を示す。式（Ｃｙ−１−４）および式（Ｃｙ−２−４）のように縮合したシクロアルカン同士が縮合してもよい。縮合される環（基）がベンゼン環（フェニル）以外の他の芳香族環または複素芳香族環の場合であっても、縮合するシクロアルカンがシクロペンタンまたはシクロヘキサン以外の他のシクロアルカンの場合であっても、同様である。

シクロアルカンにおける少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置換されていてもよい。例えば１つのベンゼン環（フェニル）に縮合したシクロアルカンにおける１個または複数の−ＣＨ₂−が−Ｏ−で置換された例を以下に示す。縮合される環（基）がベンゼン環（フェニル）以外の他の芳香族環または複素芳香族環の場合であっても、縮合するシクロアルカンがシクロペンタンまたはシクロヘキサン以外の他のシクロアルカンの場合であっても、同様である。

シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、この置換基としては、例えば、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアルキルアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、置換シリル、重水素、シアノまたはハロゲンがあげられ、これらの詳細は、上述した第１の置換基の説明を引用することができる。これらの置換基の中でも、アルキル（例えば炭素数１〜６のアルキル）、シクロアルキル（例えば炭素数３〜１４のシクロアルキル）、ハロゲン（例えばフッ素）および重水素などが好ましい。また、シクロアルキルが置換する場合はスピロ構造を形成する置換形態でもよく、この例を以下に示す。

具体的な例としては、第１の置換基が、シクロアルカンで縮合されたジアリールアミノ（このアリール部分へ縮合）またはシクロアルカンで縮合されたカルバゾリル（このベンゼン環部分へ縮合）である例があげられる。

式（１）中、Ｙ¹はＢ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ−Ｒ、Ｇｅ−ＲまたはＳｎ−Ｒであり、前記Ｓｉ−Ｒ、Ｇｅ−ＲおよびＳｎ−ＲのＲは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキルあるいは置換されていてもよいシクロアルキルである。Ｙ¹はＢ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、またはＰ＝Ｓであることが好ましく、Ｂであることがより好ましい。

式（１）中、Ｘ¹は、単結合、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｓｅ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｓｉ（−Ｒ）₂、＞Ｃ（−Ｒ）₂、または＞Ｃ＝Ｏであり、前記＞Ｎ−Ｒ、＞Ｓｉ（−Ｒ）₂、および＞Ｃ（−Ｒ）₂のＲは、それぞれ独立して水素、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、＞Ｓｉ（−Ｒ）₂および＞Ｃ（−Ｒ）₂のそれぞれにおける２つのＲは互いに結合して環を形成していてもよい。Ｘ¹は単結合、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）₂、または＞Ｃ＝Ｏであることが好ましく、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）₂、または＞Ｃ＝Ｏであることがより好ましく、＞Ｏまたは＞Ｓであることがさらに好ましく、＞Ｓであることが特に好ましい。Ｘ¹である＞Ｎ−ＲのＲはアリールであることが好ましく、フェニルであることがより好ましい。Ｘ¹である＞Ｃ（−Ｒ）₂のＲは独立して水素、アルキルまたはアリールであることが好ましく、アルキルまたはアリールであることがより好ましい。

Ｘ¹である＞Ｎ−Ｒ、＞Ｓｉ（−Ｒ）₂、および＞Ｃ（−Ｒ）₂のＲは、それぞれ、連結基または単結合を介して、Ｂ環および／またはＤ環と結合していてもよい。ここで、連結基としては、−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｃ（−Ｒ）₂−が好ましい。なお、前記「−Ｃ（−Ｒ）₂−」のＲは水素またはアルキルである。

Ｘ¹である＞Ｎ−ＲのＲが、連結基または単結合を介してＢ環またはＤ環と結合している構造の一例として、Ｘ¹は、追加の一つの結合手を有し、以下の部分構造（Ａ２０）となっていてもよい。

式（Ａ２０）中、Ｍｅはメチルであり、Ｘ¹¹は単結合、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）₂、または＞Ｃ＝Ｏであり、２つの＊の位置でＢ環およびＤ環から選択される一方の環に、＊＊の位置でＢ環およびＤ環から選択される他方の環に結合している。２つの＊の位置で結合する環上の原子は互いに隣接する原子（炭素原子が好ましい）であればよい。Ｘ¹¹である＞Ｎ−Ｒおよび＞Ｃ（−Ｒ）₂におけるＲは水素、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、Ｘ¹¹である＞Ｎ−ＲのＲはアリールであることが好ましく、フェニルであることがより好ましい。Ｘ¹¹である＞Ｃ（−Ｒ）₂のＲは独立して水素、アルキルまたはアリールであることが好ましく、アルキルまたはアリールであることがより好ましく、メチルであることがさらに好ましい。Ｃ（−Ｒ）₂の２つのＲは互いに結合して環を形成していてもよい。

式（Ａ２０）で表される部分構造は結合解離エネルギー（ＢＤＥ）の弱いＮ−Ｃ結合を含むが、環を形成するもう一つの結合があることでＮ−Ｃ結合の切断時にも逆反応（再結合反応）が促進されるため、式（Ａ２０）で表される部分構造を有する化合物はより安定な構造になる。したがって、式（Ａ２０）で表される部分構造を有する化合物を用いて製造される有機ＥＬ素子では素子寿命が長くなることが期待される。

Ｘ²は、＞Ｓｉ（−Ｒ）₂、＞Ｃ（−Ｒ）₂、または＞Ｃ＝Ｏであり、前記＞Ｓｉ（−Ｒ）₂、および＞Ｃ（−Ｒ）₂のＲは独立して水素、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、２つのＲは互いに結合して環を形成していてもよい。Ｘ²は＞Ｃ（−Ｒ）₂であることが好ましい。Ｘ²である＞Ｃ（−Ｒ）₂のＲはそれぞれ独立して、水素、アルキル、またはアリールであることが好ましく、アルキルまたはアリールであることがより好ましく、アルキルであることがさらに好ましく、いずれもメチルであることが特に好ましい。また＞Ｃ（−Ｒ）₂の２つのＲは互いに連結して環を形成することも好ましい。例えばＸ²である＞Ｃ（−Ｒ）₂の２つのＲがいずれもフェニルであり、それらが、単結合、＞ＣＨ₂、＞Ｃ（−ＣＨ₃）₂、＞Ｏ、＞Ｓ、＞ＮＰｈ（Ｐｈはフェニル）または＞Ｃ＝Ｏで連結している構造も好ましい。

Ｘ²である＞Ｓｉ（−Ｒ）₂および＞Ｃ（−Ｒ）₂のＲは、それぞれ連結基または単結合を介して、Ａ環および／またはＣ環と結合していてもよい。ここで、連結基としては、−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｃ（−Ｒ）₂−が好ましい。なお、前記「−Ｃ（−Ｒ）₂−」のＲは水素またはアルキルである。例えば、Ｘ²は以下の部分構造（Ａ３０）であってもよい。

Ｒ^Aはそれぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、ｒは０〜２の整数であり、２つの＊の位置でＡ環およびＣ環から選択される一方の環に、＊＊の位置でＡ環およびＣ環から選択される他方の環に結合している。Ｒ^Aは水素またはメチルであることが好ましい。２つの＊の位置で結合する環上の原子は互いに隣接する原子（炭素原子が好ましい）であればよい。

式（Ａ３０）で表される部分構造としては、例えば、下記式（Ａ３１）で表される構造が好ましい。

式（Ａ３１）中、Ｍｅはメチルであり、２つの＊の位置でＡ環およびＣ環から選択される一方の環に、＊＊の位置でＡ環およびＣ環から選択される他方の環に結合している。

式（１）で表される多環芳香族化合物中の水素は、その全てまたは一部がシアノ、ハロゲンまたは重水素であってもよい。例えば、構造中に含まれるアリール環、ヘテロアリール環、またはシクロヘキサン環における全てまたは一部の水素が、シアノ、ハロゲン、または重水素で置換された態様、第１の置換基および第２の置換基における全てまたは一部の水素が、シアノ、ハロゲン、または重水素で置換された態様、アリール環およびヘテロアリール環のうちの少なくとも１つが、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されている場合の当該シクロアルカンにおける全てまたは一部の水素が、シアノ、ハロゲン、または重水素で置換された態様（上述）などがあげられる。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素であり、好ましくはフッ素、塩素または臭素、より好ましくはフッ素である。

式（１）で表される多環芳香族化合物の好ましい例として、下記式（２）で表される多環芳香族化合物をあげることができる。

式（２）中、
Ｚ¹はそれぞれ独立して、ＮまたはＣ−Ｒ¹であり、前記Ｃ−Ｒ¹のＲ¹はそれぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアルキルアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、または置換シリルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒ¹のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｄ環と共に、それぞれ、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアルキルアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、または置換シリルで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく、ただし、隣接する２つのＺ¹における２つのＲ²が結合して式（Ａ１０）で表される基となっていてもよい。

Ｘ¹は、単結合、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｓｅ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｓｉ（−Ｒ）₂、または＞Ｃ（−Ｒ）₂であり、前記＞Ｎ−Ｒ、＞Ｓｉ（−Ｒ）₂、および＞Ｃ（−Ｒ）₂のＲは独立して水素、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、２つのＲは互いに結合して環を形成していてもよく、前記＞Ｎ−Ｒ、＞Ｓｉ（−Ｒ）₂、および＞Ｃ（−Ｒ）₂のＲは、連結基または単結合を介して、Ｂ環および／またはＤ環と結合していてもよく、または、Ｘ¹は、Ｚ¹と結合して部分構造（Ａ２０）となっていてもよく、
Ｘ²は、＞Ｓｉ（−Ｒ）₂、または＞Ｃ（−Ｒ）₂であり、前記＞Ｓｉ（−Ｒ）₂、および＞Ｃ（−Ｒ）₂のＲは独立して水素、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、２つのＲは互いに結合して環を形成していてもよく、前記＞Ｓｉ（−Ｒ）₂および＞Ｃ（−Ｒ）₂のＲは連結基または単結合を介して、Ａ環および／またはＣ環と結合していてもよく、
Ｙ¹は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ−Ｒ、Ｇｅ−Ｒ、またはＳｎ−Ｒであり、前記Ｓｉ−Ｒ、Ｇｅ−ＲおよびＳｎ−ＲのＲは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキルあるいは置換されていてもよいシクロアルキルであり、
Ｃ環は式（ｃ１）〜式（ｃ１８）からなる群より選択される１つの式で表されるアリール環またはヘテロアリール環である。

式（２）におけるａ環、ｂ環、ｄ環のそれぞれにおいて、ＮであるＺ¹は０〜２個であることが好ましく、０〜１個であることがより好ましく、０個であることがさらに好ましい。
また、式（２）におけるａ環、ｂ環、ｄ環のそれぞれにおいて、Ｚ¹であるＣ−Ｒ¹が複数あるとき、０〜２個のＲ¹が水素以外の基であり、かつその他が水素であることが好ましく、０〜１個のＲ¹が水素以外の基であり、かつその他が水素であることが好ましい。

式（２）におけるＸ¹、Ｘ²、Ｙ¹、およびＣ環の好ましい範囲は式（１）におけるＸ¹、Ｘ²、Ｙ¹、およびＣ環の好ましい範囲とそれぞれ同じである。
式（２）で表される多環芳香族化合物中の水素は、その全てまたは一部がシアノ、ハロゲンまたは重水素であってもよい。

式（１）で表される多環芳香族化合物の具体例としては、例えば以下の式（１−ｃ１）、式（１−ｃ２ｆ）、式（１−ｃ２ｂ）、式（１−ｃ３ｆ）、式（１−ｃ３ｂ）、式（１−ｃ４ｆ）、式（１−ｃ４ｂ）、式（１−ｃ５ｆ）、式（１−ｃ８ｆ）、および式（１−ｃ９ｆ）からなる群より選択されるいずれかの式で表される多環芳香族化合物があげられる。

上記式において、Ｒ^aはそれぞれ独立して、水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のジアルキルアミノ、置換もしくは無置換のジアリールボリル（２つのアリールは単結合もしくは連結基を介して結合していてもよい）、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、または置換シリルである。
Ｒ^aはそれぞれ独立して水素または無置換のアルキルであることが好ましい。
Ｘ¹、Ｘ²、およびＹ¹の定義および好ましい範囲は式（１）におけるそれらとそれぞれ同じである。また、ＬおよびＺ²の定義および好ましい範囲は式（ｃ１）〜式（ｃ１８）におけるそれらとそれぞれ同じである。
式（１−ｃ１）、式（１−ｃ２ｆ）、式（１−ｃ２ｂ）、式（１−ｃ３ｆ）、式（１−ｃ３ｂ）、式（１−ｃ４ｆ）、式（１−ｃ４ｂ）、式（１−ｃ５ｆ）、式（１−ｃ８ｆ）、および式（１−ｃ９ｆ）それぞれで表される多環芳香族化合物中の水素は、その全てまたは一部がシアノ、ハロゲンまたは重水素であってもよい。

本発明の式（１）で表される多環芳香族化合物の更なる具体例としては、以下の化合物があげられる。下記構造式において、「Ｍｅ」はメチル、「ｔＢｕ」はｔ−ブチル、「ｔＡｍ」はｔ−アミル、「Ｄ」は重水素を表す。なお、下記構造は一例である。

本発明の多環芳香族化合物は、以下の手順で製造することができる。

３．式（１）で表される多環芳香族化合物の製造方法
式（１）で表される多環芳香族化合物は、三ヨウ化ホウ素などを用いたタンデムボラフリーデルクラフツ反応（連続的な芳香族求電子置換反応、以下同様）によりＹであるホウ素原子を導入する第１工程、Ｃ環部分に相当する例えばイソプロペニルなどのアルケニルが置換したアリールグリニャール試薬やアリールリチウムなどの有機金属化合物を反応させることにより中間体を製造する第２工程、この化合物に酸を作用させて環化反応させることにより式（１）で表される多環芳香族化合物を製造する第３工程を経て、製造することができる。なお、後述するスキーム（１）および（２）における構造式中の各符号の定義は式（１）における符号と同じである。

＜第１工程および第２工程＞
この工程を下記スキーム（１）により説明する。以下のとおり、三ヨウ化ホウ素などを用いたタンデムボラフリーデルクラフツ反応の後、「−Ｃ（−Ｒａ）＝−Ｒａ'（−Ｒａ' '）」が置換したアリールグリニャール試薬やアリールリチウムなどを反応させ、ホウ素原子上にＣ環部分を導入することで、中間体化合物を製造することができる。前駆体中間体は、ブッフバルト−ハートウィッグ反応といった一般的なアミノ化反応が利用することで、容易に合成することができる。

上記スキーム（１）においては、第１工程であるタンデムボラフリーデルクラフツ反応において三ヨウ化ホウ素を用いる例を示したが、三塩化ホウ素や三臭化ホウ素、または三フッ化ホウ素・ジエチルエーテル錯体のような、その他のハロゲン化ホウ素試薬を用いることもできる。またこれら反応におけるタンデムボラフリーデルクラフツ反応を促進させるために、例えば三塩化アルミニウム、三塩化ガリウムまたは四塩化チタンのようなルイス酸を添加してもよい。

＜第３工程＞
第３工程は、上述するようにして製造した、中間体化合物に酸触媒を作用させてフリーデルクラフツ環化反応させることにより、式（１）で表される多環芳香族化合物を製造する工程である。この工程では、下記スキーム（２）に示すように、酸、特にＳｃ（ＯＴｆ）₃のようなルイス酸によるフリーデルクラフツ反応によって、式（１）で表される多環芳香族化合物を製造することができる。

ここで、二重結合部分でＥ／Ｚ異性体が存在する。しかしながら上記スキーム（２）では、中間体化合物はＥ体であっても、またＺ体であっても同一の式（１）で表される多環芳香族化合物を与える。故に、本明細書中の中間体化合物の表記においては、単一の異性体の構造式のみを記載しているが、中間体化合物の二重結合部分の形態としては、Ｅ体またはＺ体、どちらの異性体であってもよく、かつＥ体とＺ体の任意の比の混合物であってもよい。

スキーム（１）および（２）においては式（１）において、Ｘ²が＞Ｃ（−Ｒ）₂である場合の合成方法について述べたが、その他の場合にも、同様に環化前駆体となる官能基をあらかじめ導入した後に環化反応を行なうことで、同様に目的の多環芳香族化合物を得ることができる。

上記スキーム（２）で使用するルイス酸としては、一般的に知られているルイス酸が使用できるが、例えばＡｌＣｌ₃、ＡｌＢｒ₃、ＡｌＦ₃、ＢＦ₃・ＯＥｔ₂、ＢＣｌ₃、ＢＢｒ₃、ＧａＣｌ₃、ＧａＢｒ₃、ＩｎＣｌ₃、ＩｎＢｒ₃、Ｉｎ（ＯＴｆ）₃、ＳｎＣｌ₄、ＳｎＢｒ₄、ＡｇＯＴｆ、ＳｃＣｌ₃、Ｓｃ（ＯＴｆ）₃、ＺｎＣｌ₂、ＺｎＢｒ₂、Ｚｎ（ＯＴｆ）₂、ＭｇＣｌ₂、ＭｇＢｒ₂、Ｍｇ（ＯＴｆ）₂、ＬｉＯＴｆ、ＮａＯＴｆ、ＫＯＴｆ、Ｍｅ₃ＳｉＯＴｆ、Ｃｕ（ＯＴｆ）₂、ＣｕＣｌ₂、ＹＣｌ₃、Ｙ（ＯＴｆ）₃、ＴｉＣｌ₄、ＴｉＢｒ₄、ＺｒＣｌ₄、ＺｒＢｒ₄、ＦｅＣｌ₃、ＦｅＢｒ₃、ＣｏＣｌ₃およびＣｏＢｒ₃などがあげられる。

上記スキーム（２）で使用する溶媒としては、一般的な有機溶媒が使用できるが、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、ベンゼン、トルエン、キシレンの各異性体およびその混合物、トリメチルベンゼンの各異性体およびその混合物、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、ベンゾトリフロリド、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、ジフェニルエーテル、シクロペンタン、ペンタン、シクロヘキサン、ヘキサン、オクタン、ドデカンおよびデカリンなどがあげられ、またこれらの任意の比の混合物も用いることができる。

上述の製造法を適宜選択し、使用する原料も適宜選択することで、所望の位置に置換基を有する、式（１）で表される多環芳香族化合物を製造することができる。

また上述の製造法で、例えばハロゲン、トリフルオロメタンスルホン酸エステルのようなスルホン酸エステル、ボロン酸またはボロン酸エステルといった反応性置換基を有する化合物を製造した後に、鈴木カップリング、根岸カップリングまたは熊田カップリングのようなクロスカップリング反応、ブッフバルト−ハートウィッグ反応、ウルマン反応、ブチルリチウムなどを用いたハロゲン−金属交換反応やグリニャール反応のようなメタル化に続く求電子反応試薬との反応といった、一般的な反応を用いても、所望の位置に置換基を有する、式（１）で表される多環芳香族化合物を製造することができる。

ハロゲンを有する、式（１）で表される多環芳香族化合物は、ハロゲンを有する原料を使用することで製造できるほか、一般的に知られている反応を利用して当該多環芳香族化合物およびその多量体をハロゲン化することでも製造できる。

また、トリフルオロメタンスルホン酸エステルのようなスルホン酸エステルを有する、式（１）で表される多環芳香族化合物は、スルホン酸エステルを有する原料を使用することで製造できるほか、メトキシのようなアルコキシを有する原料を用いるなどして製造した化合物に、三臭化ホウ素やピリジン塩酸塩のような一般的に知られている試薬を反応させることでアルコキシを水酸基に変換した後に、無水トリフルオロメタンスルホン酸のような無水物やノナフルオロ−１−ブタンスルホニルフルオリドのようなハロゲン化物などを反応させることでも製造できる。

また、式（１）で表される多環芳香族化合物には、少なくとも一部の水素原子が重水素で置換されている化合物も含まれるが、このような多環芳香族化合物なども所望の箇所が重水素で置換されている原料を用いることで、上記と同様に製造することができる。

２．有機デバイス
本発明の多環芳香族化合物は、有機デバイス用材料として用いることができる。有機デバイスとしては、例えば、有機電界発光素子、有機電界効果トランジスタまたは有機薄膜太陽電池などがあげられる。

２−１．有機電界発光素子
２−１−１．有機電界発光素子の構造
図１は、有機ＥＬ素子の一例を示す概略断面図である。
図１に示された有機ＥＬ素子１００は、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陽極１０２と、陽極１０２の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた陰極１０８とを有する。

なお、有機ＥＬ素子１００は、作製順序を逆にして、例えば、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陰極１０８と、陰極１０８の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた陽極１０２とを有する構成としてもよい。

上記各層すべてがなくてはならないわけではなく、最小構成単位を陽極１０２と発光層１０５と陰極１０８とからなる構成として、正孔注入層１０３、正孔輸送層１０４、電子輸送層１０６、電子注入層１０７は任意に設けられる層である。また、上記各層は、それぞれ単一層からなってもよいし、複数層からなってもよい。

有機ＥＬ素子を構成する層の態様としては、上述する「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」の構成態様の他に、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子注入層／陰極」の構成態様であってもよい。

２−１−２．有機電界発光素子における発光層
本発明の多環芳香族化合物は、有機電界発光素子における、いずれか1つ以上の有機層を形成する材料として用いられることが好ましく、発光層を形成する材料として用いられることがより好ましい。
発光層１０５は、電界を与えられた電極間において、陽極１０２から注入された正孔と、陰極１０８から注入された電子とを再結合させることにより発光する層である。発光層１０５を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物（発光性化合物）であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光（蛍光）効率を示す化合物であることが好ましい。
本発明の多環芳香族化合物は、発光層用の材料として用いることができ、ドーパント材料として用いてもよく、ホスト材料として用いてもよい。

なお、ドーパントとしては、アシスティングドーパントとエミッティングドーパントとを併用して用いる例があるが、本明細書において、単に、「ドーパント」と記載した場合には、単独で用いる発光ドーパントのことを指す。

発光層は単一層でも複数層からなってもどちらでもよく、それぞれ発光層用材料（ホスト材料、ドーパント材料）により形成される。ホスト材料とドーパント材料は、それぞれ一種類であっても、複数の組み合わせであっても、いずれでもよい。ドーパント材料はホスト材料の全体に含まれていても、部分的に含まれていても、いずれであってもよい。ドーピング方法としては、ホスト材料との共蒸着法によって形成することができるが、ホスト材料と予め混合してから同時に蒸着してもよい。

ホスト材料の使用量はホスト材料の種類によって異なり、そのホスト材料の特性に合わせて決めればよい。ホスト材料の使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の５０〜９９．９９９質量％であり、より好ましくは８０〜９９．９５質量％であり、さらに好ましくは９０〜９９．９質量％である。

ドーパント材料の使用量はドーパント材料の種類によって異なり、そのドーパント材料の特性に合わせて決めればよい。ドーパントの使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の０．００１〜５０質量％であり、より好ましくは０．０５〜２０質量％であり、さらに好ましくは０．１〜１０質量％である。上記の範囲であれば、例えば、濃度消光現象を防止できるという点で好ましい。

ホスト材料
ホスト材料としては、以前から発光体として知られていたアントラセン、ピレン、ジベンゾクリセンまたはフルオレンなどの縮合環誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、フルオレン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ジベンゾクリセン系化合物などがあげられる。

また、ホスト材料としては、例えば、下記式（Ｈ１）、（Ｈ２）および（Ｈ３）のいずれかで表される化合物を用いることができる。

式（Ｈ１）、（Ｈ２）および（Ｈ３）中、Ｌ¹は炭素数６〜２４のアリーレン、炭素数２〜２４のヘテロアリーレン、炭素数６〜２４のヘテロアリーレンアリーレンおよび炭素数６〜２４のアリーレンヘテロアリーレンアリーレンであり、炭素数６〜１６のアリーレンが好ましく、炭素数６〜１２のアリーレンがより好ましく、炭素数６〜１０のアリーレンが特に好ましく、具体的には、ベンゼン環、ビフェニル環、テルフェニル環およびフルオレン環などの二価の基があげられる。ヘテロアリーレンとしては、炭素数２〜２４のヘテロアリーレンが好ましく、炭素数２〜２０のヘテロアリーレンがより好ましく、炭素数２〜１５のヘテロアリーレンがさらに好ましく、炭素数２〜１０のヘテロアリーレンが特に好ましく、具体的には、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、インドール環、イソインドール環、１Ｈ−インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、１Ｈ−ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェノキサチイン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フェナジン環、インドリジン環、フラン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、フラザン環、オキサジアゾール環およびチアントレン環などの二価の基があげられる。
上記各式で表される化合物における少なくとも１つの水素は、炭素数１〜６のアルキル、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。

好ましい具体例としては、以下に列挙したいずれかの構造式で表される化合物があげられる。なお、以下に列挙した構造式においては、少なくとも１つの水素が、ハロゲン、シアノ、炭素数１〜４のアルキル（例えばメチルやｔ−ブチル）、フェニルまたはナフチルなどで置換されていてもよい。

＜アントラセン系化合物＞
ホストとしてのアントラセン系化合物は、例えば下記式（３−Ｈ）で表される化合物である。

式（３−Ｈ）中、
ＸおよびＡｒ⁴は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいジアリールアミノ、置換されていてもよいジヘテロアリールアミノ、置換されていてもよいアリールヘテロアリールアミノ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオまたは置換されていてもよいシリルであり、全てのＸおよびＡｒ⁴は同時に水素になることはなく、
式（３−Ｈ）で表される化合物における少なくとも１つの水素はハロゲン、シアノ、重水素または置換されていてもよいヘテロアリールで置換されていてもよい。

また、式（３−Ｈ）で表される構造を単位構造として多量体（好ましくは二量体）を形成してもよい。この場合、例えば式（３−Ｈ）で表される単位構造同士がＸを介して結合する形態があげられ、このＸとしては単結合、アリーレン（フェニレン、ビフェニレンおよびナフチレン等）およびヘテロアリーレン（ピリジン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、ベンゾカルバゾール環およびフェニル置換カルバゾール環などが二価の結合価を有する基）等があげられる。

上記アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオまたはシリルの詳細は、以下の好ましい態様の欄で説明する。また、これらへの置換基としては、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオまたはシリルなどがあげられ、これらの詳細も以下の好ましい態様の欄で説明する。

上記アントラセン系化合物の好ましい態様を以下に説明する。下記構造における符号の定義は上述する定義と同じである。

式（３−Ｈ）では、Ｘはそれぞれ独立して式（３−Ｘ１）、式（３−Ｘ２）または式（３−Ｘ３）で表される基であり、式（３−Ｘ１）、式（３−Ｘ２）または式（３−Ｘ３）で表される基は＊において式（３−Ｈ）のアントラセン環と結合する。好ましくは、２つのＸが同時に式（３−Ｘ３）で表される基になることはない。より好ましくは２つのＸが同時に式（３−Ｘ２）で表される基になることもない。

式（３−Ｘ１）および式（３−Ｘ２）におけるナフチレン部位は１つのベンゼン環で縮合されていてもよい。このようにして縮合した構造は以下のとおりである。

Ａｒ¹およびＡｒ²は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、または、式（Ａ）で表される基（カルバゾリル、ベンゾカルバゾリルおよびフェニル置換カルバゾリルも含む）である。なお、Ａｒ¹またはＡｒ²が後述の式（Ａ）で表される基である場合は、式（Ａ）で表される基はその＊において式（３−Ｘ１）または式（３−Ｘ２）中のナフタレン環と結合する。

Ａｒ³は、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、または、式（Ａ）で表される基（カルバゾリル、ベンゾカルバゾリルおよびフェニル置換カルバゾリルも含む）である。なお、Ａｒ³が式（Ａ）で表される基である場合は、式（Ａ）で表される基はその＊において式（３−Ｘ３）中の直線で表される単結合と結合する。すなわち、式（３−Ｈ）のアントラセン環と式（Ａ）で表される基が直接結合する。

また、Ａｒ³は置換基を有していてもよく、Ａｒ³における少なくとも１つの水素はさらに炭素数１〜４のアルキル、炭素数５〜１０のシクロアルキル、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、または、式（Ａ）で表される基（カルバゾリルおよびフェニル置換カルバゾリルも含む）で置換されていてもよい。なお、Ａｒ³が有する置換基が式（Ａ）で表される基である場合は、式（Ａ）で表される基はその＊において式（３−Ｘ３）中のＡｒ³と結合する。

Ａｒ⁴は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、または炭素数１〜４のアルキル（メチル、エチル、ｔ−ブチルなど）および／もしくは炭素数５〜１０のシクロアルキルで置換されているシリルである。

シリルに置換する炭素数１〜４のアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロブチルなどがあげられ、シリルにおける３つの水素が、それぞれ独立して、これらのアルキルで置換されている。

具体的な「炭素数１〜４のアルキルで置換されているシリル」としては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリｉ−プロピルシリル、トリブチルシリル、トリｓｅｃ−ブチルシリル、トリｔ−ブチルシリル、エチルジメチルシリル、プロピルジメチルシリル、ｉ−プロピルジメチルシリル、ブチルジメチルシリル、ｓｅｃ−ブチルジメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、メチルジエチルシリル、プロピルジエチルシリル、ｉ−プロピルジエチルシリル、ブチルジエチルシリル、ｓｅｃ−ブチルジエチルシリル、ｔ−ブチルジエチルシリル、メチルジプロピルシリル、エチルジプロピルシリル、ブチルジプロピルシリル、ｓｅｃ−ブチルジプロピルシリル、ｔ−ブチルジプロピルシリル、メチルジｉ−プロピルシリル、エチルジｉ−プロピルシリル、ブチルジｉ−プロピルシリル、ｓｅｃ−ブチルジｉ−プロピルシリル、ｔ−ブチルジｉ−プロピルシリルなどがあげられる。

シリルに置換する炭素数５〜１０のシクロアルキルは、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、ノルボルニル（ビシクロ［２．２．１］ヘプチル）、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．１．０］ペンチル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［３．１．０］ヘキシル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、デカヒドロナフタレニル、デカヒドロアズレニルなどがあげられ、シリルにおける３つの水素が、それぞれ独立して、これらのシクロアルキルで置換されている。

具体的な「炭素数５〜１０のシクロアルキルで置換されているシリル」としては、トリシクロペンチルシリル、トリシクロヘキシルシリルなどがあげられる。

置換されているシリルとしては、２つのアルキルと１つのシクロアルキルが置換したジアルキルシクロアルキルシリルと、１つのアルキルと２つのシクロアルキルが置換したアルキルジシクロアルキルシリルもあり、置換するアルキルおよびシクロアルキルの具体例としては上述した基があげられる。

また、式（３−Ｈ）で表されるアントラセン系化合物の化学構造中の水素は式（Ａ）で表される基で置換されていてもよい。式（Ａ）で表される基で置換される場合は、式（Ａ）で表される基はその＊において式（３−Ｈ）で表される化合物における少なくとも１つの水素と置換する。

式（Ａ）で表される基は、式（３−Ｈ）で表されるアントラセン系化合物が有しうる置換基の１つである。

式（Ａ）中、Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−または＞Ｎ−Ｒ²⁹であり、Ｒ²¹〜Ｒ²⁸はそれぞれ独立して水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、アルキルジシクロアルキルシリル、置換されていてもよいアミノ、ハロゲン、ヒドロキシまたはシアノであり、Ｒ²¹〜Ｒ²⁸のうち隣接する基は互いに結合して炭化水素環、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、Ｒ²⁹は水素または置換されていてもよいアリールである。

Ｒ²¹〜Ｒ²⁸における「置換されていてもよいアルキル」の「アルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１〜２４の直鎖アルキルまたは炭素数３〜２４の分岐鎖アルキルがあげられる。炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分岐鎖アルキル）が好ましく、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分岐鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分岐鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分岐鎖アルキル）が特に好ましい。

具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、ｎ−オクチル、ｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、２，６−ジメチル−４−ヘプチル、３，５，５−トリメチルヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、１−メチルデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、１−ヘキシルヘプチル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−エイコシルなどがあげられる。

Ｒ²¹〜Ｒ²⁸における「置換されていてもよいシクロアルキル」の「シクロアルキル」としては、炭素数３〜２４のシクロアルキル、炭素数３〜２０のシクロアルキル、炭素数３〜１６のシクロアルキル、炭素数３〜１４のシクロアルキル、炭素数５〜１０のシクロアルキル、炭素数５〜８のシクロアルキル、炭素数５〜６のシクロアルキル、炭素数５のシクロアルキルなどがあげられる。

具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、およびこれらの炭素数１〜４のアルキル（特にメチル）置換体や、ノルボルニル（ビシクロ［２．２．１］ヘプチル）、ビシクロ［１．１．０］ブチル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．１．０］ペンチル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［３．１．０］ヘキシル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、ジアマンチル、デカヒドロナフタレニル、デカヒドロアズレニルなどがあげられる。

Ｒ²¹〜Ｒ²⁸における「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６〜３０のアリールがあげられ、炭素数６〜１６のアリールが好ましく、炭素数６〜１２のアリールがより好ましく、炭素数６〜１０のアリールが特に好ましい。

具体的な「アリール」としては、単環系であるフェニル、二環系であるビフェニリル、縮合二環系であるナフチル、三環系であるテルフェニリル（ｍ−テルフェニリル、ｏ−テルフェニリル、ｐ−テルフェニリル）、縮合三環系である、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニル、縮合四環系であるトリフェニレニル、ピレニル、ナフタセニル、縮合五環系であるペリレニル、ペンタセニルなどがあげられる。

Ｒ²¹〜Ｒ²⁸における「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２〜３０のヘテロアリールがあげられ、炭素数２〜２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２〜２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２〜１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２〜１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１〜５個含有する複素環などがあげられる。

具体的な「ヘテロアリール」としては、例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、インドリジニル、フリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、チエニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、ジベンゾチエニル、フラザニル、オキサジアゾリル、チアントレニル、ナフトベンゾフラニル、ナフトベンゾチエニルなどがあげられる。

Ｒ²¹〜Ｒ²⁸における「置換されていてもよいアルコキシ」の「アルコキシ」としては、例えば、炭素数１〜２４の直鎖または炭素数３〜２４の分岐鎖のアルコキシがあげられる。炭素数１〜１８のアルコキシ（炭素数３〜１８の分岐鎖のアルコキシ）が好ましく、炭素数１〜１２のアルコキシ（炭素数３〜１２の分岐鎖のアルコキシ）がより好ましく、炭素数１〜６のアルコキシ（炭素数３〜６の分岐鎖のアルコキシ）がさらに好ましく、炭素数１〜４のアルコキシ（炭素数３〜４の分岐鎖のアルコキシ）が特に好ましい。

具体的な「アルコキシ」としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシなどがあげられる。

Ｒ²¹〜Ｒ²⁸における「置換されていてもよいアリールオキシ」の「アリールオキシ」としては、−ＯＨ基の水素がアリールで置換された基であり、このアリールは上述したＲ²¹〜Ｒ²⁸における「アリール」として説明した基を引用することができる。

Ｒ²¹〜Ｒ²⁸における「置換されていてもよいアリールチオ」の「アリールチオ」としては、−ＳＨ基の水素がアリールで置換された基であり、このアリールは上述したＲ²¹〜Ｒ²⁸における「アリール」として説明した基を引用することができる。

Ｒ²¹〜Ｒ²⁸における「トリアルキルシリル」としては、シリル基における３つの水素がそれぞれ独立してアルキルで置換された基があげられ、このアルキルは上述したＲ²¹〜Ｒ²⁸における「アルキル」として説明した基を引用することができる。置換するのに好ましいアルキルは、炭素数１〜４のアルキルであり、具体的にはメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロブチルなどがあげられる。

具体的な「トリアルキルシリル」としては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリｉ−プロピルシリル、トリブチルシリル、トリｓｅｃ−ブチルシリル、トリｔ−ブチルシリル、エチルジメチルシリル、プロピルジメチルシリル、ｉ−プロピルジメチルシリル、ブチルジメチルシリル、ｓｅｃ−ブチルジメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、メチルジエチルシリル、プロピルジエチルシリル、ｉ−プロピルジエチルシリル、ブチルジエチルシリル、ｓｅｃ−ブチルジエチルシリル、ｔ−ブチルジエチルシリル、メチルジプロピルシリル、エチルジプロピルシリル、ブチルジプロピルシリル、ｓｅｃ−ブチルジプロピルシリル、ｔ−ブチルジプロピルシリル、メチルジｉ−プロピルシリル、エチルジｉ−プロピルシリル、ブチルジｉ−プロピルシリル、ｓｅｃ−ブチルジｉ−プロピルシリル、ｔ−ブチルジｉ−プロピルシリルなどがあげられる。

Ｒ²¹〜Ｒ²⁸における「トリシクロアルキルシリル」としては、シリル基における３つの水素がそれぞれ独立してシクロアルキルで置換された基があげられ、このシクロアルキルは上述したＲ²¹〜Ｒ²⁸における「シクロアルキル」として説明した基を引用することができる。置換するのに好ましいシクロアルキルは、炭素数５〜１０のシクロアルキルであり、具体的にはシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．１．０］ペンチル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［３．１．０］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、デカヒドロナフタレニル、デカヒドロアズレニルなどがあげられる。

具体的な「トリシクロアルキルシリル」としては、トリシクロペンチルシリル、トリシクロヘキシルシリルなどがあげられる。

Ｒ²¹〜Ｒ²⁸における「置換されていてもよいアミノ」の「置換されたアミノ」としては、例えば２つの水素がアリールやヘテロアリールで置換されたアミノがあげられる。２つの水素がアリールで置換されたアミノがジアリール置換アミノであり、２つの水素がヘテロアリールで置換されたアミノがジヘテロアリール置換アミノであり、２つの水素がアリールとヘテロアリールで置換されたアミノがアリールヘテロアリール置換アミノである。このアリールやヘテロアリールは上述したＲ²¹〜Ｒ²⁸における「アリール」や「ヘテロアリール」として説明した基を引用することができる。

具体的な「置換されたアミノ」としては、ジフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、フェニルナフチルアミノ、ジピリジルアミノ、フェニルピリジルアミノ、ナフチルピリジルアミノなどがあげられる。

Ｒ²¹〜Ｒ²⁸における「ハロゲン」としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素があげられる。

Ｒ²¹〜Ｒ²⁸として説明した基のうち、いくつかは上述するように置換されてもよく、この場合の置換基としてはアルキル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールがあげられる。このアルキル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは上述したＲ²¹〜Ｒ²⁸における「アルキル」、「シクロアルキル」、「アリール」または「ヘテロアリール」として説明した基を引用することができる。

Ｙとしての「＞Ｎ−Ｒ²⁹」におけるＲ²⁹は水素または置換されていてもよいアリールであり、このアリールとしては上述したＲ²¹〜Ｒ²⁸における「アリール」として説明した基を引用することができ、またその置換基としてはＲ²¹〜Ｒ²⁸に対する置換基として説明した基を引用することができる。

Ｒ²¹〜Ｒ²⁸のうち隣接する基は互いに結合して炭化水素環、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよい。環を形成しない場合が下記式（Ａ−１）で表される基であり、環を形成した場合としては例えば下記式（Ａ−２）〜式（Ａ−１４）で表される基があげられる。なお、式（Ａ−１）〜式（Ａ−１４）のいずれかで表される基における少なくとも１つの水素はアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、アルキルジシクロアルキルシリル、ジアリール置換アミノ、ジヘテロアリール置換アミノ、アリールヘテロアリール置換アミノ、ハロゲン、ヒドロキシまたはシアノで置換されていてもよい。

隣接する基が互いに結合してできた環としては、炭化水素環であれば例えばシクロヘキサン環があげられ、アリール環やヘテロアリール環としては上述したＲ²¹〜Ｒ²⁸における「アリール」や「ヘテロアリール」で説明した環構造があげられ、これらの環は式（Ａ−１）における１つまたは２つのベンゼン環と縮合するように形成される。

式（Ａ）で表される基としては、例えば式（Ａ−１）〜式（Ａ−１４）のいずれかで表される基があげられ、式（Ａ−１）〜式（Ａ−５）および式（Ａ−１２）〜式（Ａ−１４）のいずれかで表される基が好ましく、式（Ａ−１）〜式（Ａ−４）のいずれかで表される基がより好ましく、式（Ａ−１）、式（Ａ−３）および式（Ａ−４）のいずれかで表される基がさらに好ましく、式（Ａ−１）で表される基が特に好ましい。

式（Ａ）で表される基は、式（Ａ）中の＊において、式（３−Ｘ１）または式（３−Ｘ２）中のナフタレン環、式（３−Ｘ３）中の単結合、式（３−Ｘ３）中のＡｒ³と結合し、また式（３−Ｈ）で表される化合物における少なくとも１つの水素と置換することは上述したとおりだが、これらの結合形態の中でも式（３−Ｘ１）または式（３−Ｘ２）中のナフタレン環、式（３−Ｘ３）中の単結合および／または式（３−Ｘ３）中のＡｒ³と結合した形態が好ましい。

また、式（Ａ）で表される基の構造中で、式（３−Ｘ１）または式（３−Ｘ２）中のナフタレン環、式（３−Ｘ３）中の単結合、式（３−Ｘ３）中のＡｒ³が結合する位置、また、式（Ａ）で表される基の構造中で、式（３−Ｈ）で表される化合物における少なくとも１つの水素と置換する位置は、式（Ａ）の構造中のいずれの位置であってもよく、例えば、式（Ａ）の構造中の２つのベンゼン環のいずれか、式（Ａ）の構造中のＲ²¹〜Ｒ²⁸のうち隣接する基が互いに結合して形成されたいずれかの環、または式（Ａ）の構造中のＹとしての「＞Ｎ−Ｒ²⁹」におけるＲ²⁹中のいずれかの位置で結合することができる。

式（Ａ）で表される基としては、例えば以下の基があげられる。式中のＹおよび＊は上記と同じ定義である。

また、式（３−Ｈ）で表されるアントラセン系化合物の化学構造中の水素は、その全てまたは一部が重水素であってもよい。

ホストとしてのアントラセン系化合物は、例えば下記式（３−Ｈ−２）で表される化合物でもよい。

式（３−Ｈ−２）中、Ａｒ^cは、置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテロアリールであり、Ｒ^cは、水素、アルキル、またはシクロアルキルであり、Ａｒ¹¹、Ａｒ¹²、Ａｒ¹³、Ａｒ¹⁴、Ａｒ¹⁵、Ａｒ¹⁶、Ａｒ¹⁷、およびＡｒ¹⁸は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいジアリールアミノ、置換されていてもよいジヘテロアリールアミノ、置換されていてもよいアリールヘテロアリールアミノ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、または置換されていてもよいシリルであり、式（１）で表される化合物における少なくとも１つの水素はハロゲン、シアノ、または重水素で置換されていてもよい。

式（３−Ｈ−２）中の、「置換されていてもよいアリール」、「置換されていてもよいヘテロアリール」、「置換されていてもよいジアリールアミノ」、「置換されていてもよいジヘテロアリールアミノ」、「置換されていてもよいアリールヘテロアリールアミノ」、「置換されていてもよいアルキル」、「置換されていてもよいシクロアルキル」、「置換されていてもよいアルケニル」、「置換されていてもよいアルコキシ」、「置換されていてもよいアリールオキシ」、「置換されていてもよいアリールチオ」、または「置換されていてもよいシリル」の定義は上記式（３−Ｈ）でされたものと同様である。

「置換されていてもよいアリール」としては、下記式（１−Ｘ１）〜式（１−Ｘ７）のいずれかで表される基であることも好ましい。

式（１−Ｘ１）〜式（１−Ｘ７）において、＊は結合位置を示す。
式（１−Ｘ１）〜式（１−Ｘ３）において、Ａｒ²¹、Ａｒ²²、およびＡｒ²³は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニル、アントラセニル、または後述の式（Ａ）で表される基である。

式（１−Ｘ４）〜式（１−Ｘ７）において、Ａｒ²⁴、Ａｒ²⁵、Ａｒ²⁶、Ａｒ²⁷およびＡｒ²⁸は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニル、または後述の式（Ａ）で表される基である。
また、式（１−Ｘ１）〜式（１−Ｘ７）で表される基のそれぞれにおけるいずれか１つまたは２つ以上の水素は、炭素数１〜６のアルキル（好ましくはメチルまたはｔ−ブチル）で置換されていてもよい。

さらに、「置換されていてもよいアリール」の好ましい例としては、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニル、および後述の式（Ａ）で表される基からなる群より選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい、テルフェニリル（特に、ｍ−テルフェニル−５’−リル）があげられる。

「置換されていてもよいヘテロアリール」としては、後述の式（Ａ）で表される基もあげられる。

式（１）で表される化合物における少なくとも１つの水素はハロゲン、シアノ、または重水素で置換されていてもよい。この場合の「ハロゲン」としては、フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素があげられる。特に、式（１）で表される化合物における全ての水素が重水素で置換された化合物が好ましい。

式（１）中、Ｒ^cは水素、アルキル、またはシクロアルキルであり、水素、メチル、またはｔ−ブチルであることが好ましく、水素であることがより好ましい。
式（１）中、Ａｒ¹¹〜Ａｒ¹⁸の少なくとも２つが置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテロアリールであることが好ましい。すなわち、式（１）で表されるアントラセン系化合物は、アントラセン環に、置換されていてもよいアリールおよび置換されていてもよいヘテロアリールからなる群より選択される置換基が少なくとも３つ結合した構造を有することが好ましい。

式（１）で表されるアントラセン系化合物は、Ａｒ¹¹〜Ａｒ¹⁸の２つが置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテロアリールであり、他の６つが水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアルケニル、または置換されていてもよいアルコキシであることがより好ましい。すなわち、式（１）で表されるアントラセン系化合物は、置換されていてもよいアリールおよび置換されていてもよいヘテロアリールからなる群より選択される置換基が、アントラセン環に３つ結合した構造を有することがより好ましい。

式（１）で表されるアントラセン系化合物は、Ａｒ¹¹〜Ａｒ¹⁸のいずれか２つが置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテロアリールであり、他の６つが水素、メチル、またはｔ−ブチルであることがより好ましい。

さらに、式（１）中、Ｒ^cが水素であり、かつＡｒ¹¹〜Ａｒ¹⁸のいずれか６つが水素であることが好ましい。

式（１）で表されるアントラセン系化合物は下記式（１Ａ）、（１Ｂ）、（１Ｃ）、（１Ｄ）、または（１Ｅ）で表されるアントラセン系化合物であることが好ましい。

式（１Ａ）、（１Ｂ）、（１Ｃ）、（１Ｄ）または（１Ｅ）中、Ａｒ^c’、Ａｒ¹¹’、Ａｒ¹²’、Ａｒ¹³’、Ａｒ¹⁴’、Ａｒ¹⁵’、Ａｒ¹⁷’、およびＡｒ¹⁸’はそれぞれ独立してフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニル、または、後述の式（Ａ）で表される基であり、これらの基における少なくとも１つの水素は、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニル、または、後述の式（Ａ）で表される基で置換されていてもよい。ここで、フルオレニルおよびベンゾフルオレニルにおけるメチレンの水素がいずれもフェニルで置換されているときは、これらのフェニルは互いに単結合で結合していてもよい。Ａｒ^c’、Ａｒ¹¹’、Ａｒ¹²’、Ａｒ¹³’、Ａｒ¹⁴’、Ａｒ¹⁵’、Ａｒ¹⁷’、およびＡｒ¹⁸’が結合していないアントラセン環の炭素原子には水素の代わりにメチルまたはｔ−ブチルが結合していてもよい。

Ａｒ^c’、Ａｒ¹¹’、Ａｒ¹²’、Ａｒ¹³’、Ａｒ¹⁴’、Ａｒ¹⁵’、Ａｒ¹⁷’、およびＡｒ¹⁸’が、それぞれ置換もしくは無置換のフェニルまたは置換もしくは無置換のナフチルであるときは、上記の式（１−Ｘ１）〜式（１−Ｘ７）のいずれかで表される基であることが好ましい。

Ａｒ^c’、Ａｒ¹¹’、Ａｒ¹²’、Ａｒ¹³’、Ａｒ¹⁴’、Ａｒ¹⁵’、Ａｒ¹⁷’、およびＡｒ¹⁸’はそれぞれ独立してフェニル、ビフェニリル（特に、ビフェニル−２−イルまたはビフェニル−４−イル）、テルフェニリル（特に、ｍ−テルフェニル−５’−リル）、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、または、後述の式（Ａ−１）〜式（Ａ−４）のいずれかで表される基であることがより好ましく、このとき、これらの基における少なくとも１つの水素は、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、または、後述の式（Ａ−１）〜式（Ａ−４）のいずれかで表される基で置換されていてもよい。

また、式（１Ａ）、（１Ｂ）、（１Ｃ）、（１Ｄ）、または（１Ｅ）で表される化合物における少なくとも１つの水素はハロゲン、シアノ、または重水素で置換されていてもよい。

以下、前述の式（Ａ）で表される基について説明する。

式（Ａ）中、Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−、または＞Ｎ−Ｒ²⁹である。また、式（Ａ）中、Ｒ²¹〜Ｒ²⁸はそれぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、アルキルジシクロアルキルシリル、置換されていてもよいアミノ、ハロゲン、ヒドロキシまたはシアノであり、Ｒ²¹〜Ｒ²⁸のうち隣接する基は互いに結合して炭化水素環、アリール環、またはヘテロアリール環を形成していてもよく、Ｒ²⁹は水素または置換されていてもよいアリールである。
式（Ａ）で表される基は、式（Ａ）のいずれかの位置の１つの水素を除いて得られる基であり、＊が該位置を示す。

式（Ａ）中のＲ²¹〜Ｒ²⁸における「置換されていてもよいアルキル」の「アルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１〜２４の直鎖アルキルまたは炭素数３〜２４の分岐鎖アルキルがあげられる。炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分岐鎖アルキル）が好ましく、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分岐鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分岐鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分岐鎖アルキル）が特に好ましい。

式（Ａ）中のＲ²¹〜Ｒ²⁸として説明した基のうち、いくつかは上述するように置換されてもよく、この場合の置換基としてはアルキル、アリールまたはヘテロアリールがあげられる。このアルキル、アリールまたはヘテロアリールは上述したＲ²¹〜Ｒ²⁸における「アルキル」、「アリール」または「ヘテロアリール」として説明した基を引用することができる。

式（Ａ）中のＹとしての「＞Ｎ−Ｒ²⁹」におけるＲ²⁹は水素または置換されていてもよいアリールであり、このアリールとしては上述したＲ²¹〜Ｒ²⁸における「アリール」として説明した基を引用することができ、またその置換基としてはＲ²¹〜Ｒ²⁸に対する置換基として説明した基を引用することができる。

式（Ａ）中のＲ²¹〜Ｒ²⁸のうち隣接する基は互いに結合して炭化水素環、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよい。環を形成しない場合が下記式（Ａ−１）で表される基であり、環を形成した場合としては例えば下記式（Ａ−２）〜式（Ａ−１１）で表される基があげられる。なお、式（Ａ−１）〜式（Ａ−１１）のいずれかで表される基における少なくとも１つの水素はアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、トリアルキルシリル、ジアリール置換アミノ、ジヘテロアリール置換アミノ、アリールヘテロアリール置換アミノ、ハロゲン、ヒドロキシまたはシアノで置換されていてもよく、これらは上述したＲ²¹〜Ｒ²⁸における各基として説明した基を引用することができる。

隣接する基が互いに結合してできた環としては、炭化水素環であれば例えばシクロヘキサン環があげられ、アリール環やヘテロアリール環であれば上述したＲ²¹〜Ｒ²⁸における「アリール」や「ヘテロアリール」で説明した環構造があげられ、これらの環は式（Ａ−１）における１つまたは２つのベンゼン環と縮合するように形成される。

式（Ａ）で表される基としては、例えば下記式（Ａ−１）〜式（Ａ−１１）のいずれかで表される基があげられ、式（Ａ−１）〜式（Ａ−４）のいずれかで表される基が好ましく、式（Ａ−１）、式（Ａ−３）および式（Ａ−４）のいずれかで表される基がより好ましく、式（Ａ−１）で表される基がさらに好ましい。

式（Ａ）で表される基は、式（Ａ）のいずれかの位置の１つの水素を除いて得られる基であり、＊が該位置を示す。すなわち、式（Ａ）で表される基はいずれの位置を結合位置としていてもよい。そのうち、式（Ａ）の構造中の２つのベンゼン環上のいずれかの炭素原子、式（Ａ）の構造中のＲ²¹〜Ｒ²⁸のうち隣接する基が互いに結合して形成されたいずれかの環上の原子、または式（Ａ）の構造中のＹとしての「＞Ｎ−Ｒ²⁹」におけるＮと直接結合する（それらに結合手がある）基であることが好ましい。

式（Ａ）中のＹおよび式（Ａ−１）〜式（Ａ−１１）それぞれにおけるＹは−Ｏ−であることが好ましい。

式（Ａ）で表される基としては、例えば以下の式で表される基があげられる。式中のＹおよび＊は上記と同じ定義であり、Ｙは−Ｏ−であることが好ましい。

特に好ましい式（１）で表されるアントラセン系化合物として、下記式（１Ａａ）で表されるアントラセン系化合物をあげることができる。

式（１Ａａ）中、Ａｒ^c’、Ａｒ¹⁴’、およびＡｒ¹⁵’はそれぞれ独立して、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニル、または上記式（Ａ−１）〜式（Ａ−１１）のいずれかで表される基であり、これらの基における少なくとも１つの水素は、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニル、または式（Ａ−１）〜式（Ａ−１１）のいずれかで表される基で置換されていてもよい。ここで、フルオレニルおよびベンゾフルオレニルにおけるメチレンの水素がいずれもフェニルで置換されているときは、これらのフェニルは互いに単結合で結合していてもよい。また、Ａｒ^c’、Ａｒ¹⁴’、およびＡｒ¹⁵’が結合していないアントラセン環上の炭素原子には水素の代わりにメチルまたはｔ−ブチルが置換していてもよい。式（１Ａａ）で表される化合物における少なくとも１つの水素はハロゲンまたはシアノで置換されていてもよく、かつ式（１Ａａ）で表される化合物における少なくとも１つの水素は重水素で置換されている。

式（１Ａａ）中、Ａｒ^c’、Ａｒ¹⁴’、およびＡｒ¹⁵’はそれぞれ独立してフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、または上記式（Ａ−１）〜式（Ａ−４）のいずれかで表される基であることが好ましく、これらの基における少なくとも１つの水素は、フェニル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、または式（Ａ−１）〜式（Ａ−４）のいずれかで表される基で置換されていてもよい。

式（１Ａａ）で表される化合物においては、少なくとも、アントラセン環の１０位の炭素（Ａｒ^c’が結合する炭素を９位とする）に結合する水素が重水素に置換されていることが好ましい。すなわち、式（１Ａａ）で表される化合物は、下記式（１Ａｂ）で表される化合物であることが好ましい。なお、式（１Ａｂ）中、Ｄは重水素であり、Ａｒ^c’、Ａｒ¹⁴’、およびＡｒ¹⁵’は式（１Ａａ）中の定義と同一である。式（１Ａｂ）におけるＤは少なくともこの位置が重水素であることを示し、式（１Ａａ）におけるその他のいずれか１つ以上の水素が同時に重水素であってもよく、式（１Ａａ）における水素がいずれも重水素であることも好ましい。

アントラセン系化合物の具体的な例としては、例えば、下記式（３−１）〜式（３−７２）で表される化合物があげられる。なお、下記構造式中の「Ｍｅ」はメチル、「Ｄ」は重水素、「ｔＢｕ」はｔ−ブチルを示す。

また、アントラセン系化合物の他の具体的な例としては、例えば、下記式（３−１３１−Ｙ）〜式（３−１７９−Ｙ）で表される化合物、下記式（３−１８０−Ｙ）〜式（３−１８２−Ｙ）で表される化合物、下記式（３−１８３−Ｎ）、下記式（３−１８４−Ｙ）〜式（３−２５４−Ｙ）、式（３−２５４−Ｙ）〜式（３−２６９−Ｙ）、および下記式（３−５００）〜式（３−５５７）で表される化合物があげられる。下記式（３−１３１−Ｙ）〜式（３−１７９−Ｙ）で表される化合物、下記式（３−１８０−Ｙ）〜式（３−１８２−Ｙ）で表される化合物、下記式（３−１８３−Ｎ）、下記式（３−１８４−Ｙ）〜式（３−２５４−Ｙ）、式（３−２５４−Ｙ）〜式（３−２６９−Ｙ）、および下記式（３−５００）〜式（３−５５７）中、水素原子は部分的に、またはすべて重水素で置換されていてもよい。式中のＹは−Ｏ−、−Ｓ−、＞Ｎ−Ｒ²⁹（Ｒ²⁹は上記と同じ定義）または＞Ｃ（−Ｒ³⁰）₂（Ｒ³⁰は連結していてもよいアリール、またはアルキル）のいずれでもよく、Ｒ²⁹は例えばフェニル、Ｒ³⁰は例えばメチルである。式番号は、例えばＹがＯの場合は、式（３−１３１−Ｙ）は式（３−１３１−Ｏ）とし、Ｙが−Ｓ−または＞Ｎ−Ｒ²⁹の場合はそれぞれ式（３−１３１−Ｓ）または式（３−１３１−Ｎ）とする。

これらの化合物の中でも、式（３−１３１−Ｙ）〜式（３−１３４−Ｙ）、式（３−１３８−Ｙ）、式（３−１４０−Ｙ）〜式（３−１４３−Ｙ）、式（３−１５０−Ｙ）、式（３−１５３−Ｙ）〜式（３−１５６−Ｙ）、式（３−１６６−Ｙ）、式（３−１６８−Ｙ）、式（３−１７３−Ｙ）、式（３−１７７−Ｙ）、式（３−１８０−Ｙ）〜式（３−１８３−Ｎ）、式（３−１８５−Ｙ）、式（３−１９０−Ｙ）、式（３−２２３−Ｙ）、式（３−２４１−Ｙ）、式（３−２５０−Ｙ）、式（３−２５２−Ｙ）〜式（３−２５４−Ｙ）、式（３−５０１）、式（３−５０７）、式（３−５０８）、式（３−５０９）、式（３−５１３）、式（３−５１４）、式（３−５１９）、式（３−５２１）、式（３−５３８）〜式（３−５４７）もしくは式（３−６００）〜（３−６２０）で表される化合物が好ましい。また、Ｙは−Ｏ−であることが好ましい。

式（３−Ｈ）で表されるアントラセン系化合物は、アントラセン骨格の所望の位置に反応性基を有する化合物と、Ｘ、Ａｒ⁴および式（Ａ）の構造などの部分構造に反応性基を有する化合物を出発原料として、鈴木カップリング、根岸カップリング、その他の公知のカップリング反応を応用して製造することができる。これらの反応性化合物の反応性基としては、ハロゲンやボロン酸などがあげられる。具体的な製造方法としては、例えば国際公開第２０１４／１４１７２５号の段落［００８９］〜［０１７５］における合成法を参考にすることができる。

＜フルオレン系化合物＞
式（４−Ｈ）で表される化合物は基本的にはホストとして機能する。

式（４−Ｈ）中、
Ｒ¹からＲ¹⁰は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール（当該ヘテロアリールは連結基を介して式（４−Ｈ）におけるフルオレン骨格と結合していてもよい）、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
また、Ｒ¹とＲ²、Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁵とＲ⁶、Ｒ⁶とＲ⁷、Ｒ⁷とＲ⁸またはＲ⁹とＲ¹⁰がそれぞれ独立して結合して縮合環またはスピロ環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール（当該ヘテロアリールは連結基を介して当該形成された環と結合していてもよい）、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
式（４−Ｈ）で表される化合物における少なくとも１つの水素がハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよい。

式（４−Ｈ）の定義における各基の詳細は、上述した、式（１）の多環芳香族化合物における説明を引用することができる。

Ｒ¹からＲ¹⁰におけるアルケニルとしては、例えば、炭素数２〜３０のアルケニルがあげられ、炭素数２〜２０のアルケニルが好ましく、炭素数２〜１０のアルケニルがより好ましく、炭素数２〜６のアルケニルがさらに好ましく、炭素数２〜４のアルケニルが特に好ましい。好ましいアルケニルは、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、または５−ヘキセニルである。

なお、ヘテロアリールの具体例として、下記式（４−Ａｒ１）、式（４−Ａｒ２）、式（４−Ａｒ３）、式（４−Ａｒ４）または式（４−Ａｒ５）の化合物から任意の１つの水素原子を除いて表される１価の基もあげられる。

式（４−Ａｒ１）から式（４−Ａｒ５）中、Ｙ¹は、それぞれ独立して、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｒであり、Ｒはフェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニルまたは水素であり、
式（４−Ａｒ１）から式（４−Ａｒ５）の構造における少なくとも１つの水素はフェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、メチル、エチル、プロピル、または、ブチルで置換されていてもよい。

これらのヘテロアリールは、連結基を介して、式（４−Ｈ）におけるフルオレン骨格と結合していてもよい。すなわち、式（４−Ｈ）におけるフルオレン骨格と上記ヘテロアリールとが直接結合するだけでなく、それらの間に連結基を介して結合してもよい。この連結基としては、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、メチレン、エチレン、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−、または、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−などがあげられる。

また、式（４−Ｈ）中のＲ¹とＲ²、Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁵とＲ⁶、Ｒ⁶とＲ⁷またはＲ⁷とＲ⁸がそれぞれ独立して結合して縮合環を、Ｒ⁹とＲ¹⁰が結合してスピロ環を形成していてもよい。Ｒ¹からＲ⁸により形成された縮合環は、式（４−Ｈ）におけるベンゼン環に縮合する環であり、脂肪族環または芳香族環である。好ましくは芳香族環であり、式（４−Ｈ）におけるベンゼン環を含めた構造としてはナフタレン環やフェナントレン環などがあげられる。Ｒ⁹とＲ¹⁰により形成されたスピロ環は、式（４−Ｈ）における５員環にスピロ結合する環であり、脂肪族環または芳香族環である。好ましくは芳香族環であり、フルオレン環などがあげられる。

式（４−Ｈ）で表される化合物は、好ましくは、下記式（４−Ｈ−１）、式（４−Ｈ−２）または式（４−Ｈ−３）で表される化合物であり、それぞれ、式（４−Ｈ）においてＲ¹とＲ²が結合して形成されたベンゼン環が縮合した化合物、式（４−Ｈ）においてＲ³とＲ⁴が結合して形成されたベンゼン環が縮合した化合物、式（４−Ｈ）においてＲ¹からＲ⁸のいずれもが結合していない化合物である。

式（４−Ｈ−１）、式（４−Ｈ−２）および式（４−Ｈ−３）におけるＲ¹からＲ¹⁰の定義は式（４−Ｈ）において対応するＲ¹からＲ¹⁰と同じであり、式（４−Ｈ−１）および式（４−Ｈ−２）におけるＲ¹¹からＲ¹⁴の定義も式（４−Ｈ）におけるＲ¹からＲ¹⁰と同じである。

式（４−Ｈ）で表される化合物は、さらに好ましくは、下記式（４−Ｈ−１Ａ）、式（４−Ｈ−２Ａ）または式（４−Ｈ−３Ａ）で表される化合物であり、それぞれ、式（４−Ｈ−１）、式（４−Ｈ−１）または式（４−Ｈ−３）においてＲ⁹とＲ¹⁰が結合してスピロ−フルオレン環が形成された化合物である。

式（４−１Ａ）、式（４−２Ａ）および式（４−３Ａ）におけるＲ²からＲ⁷の定義は式（４−１）、式（４−２）および式（４−３）において対応するＲ²からＲ⁷と同じであり、式（４−１Ａ）および式（４−２Ａ）におけるＲ¹¹からＲ¹⁴の定義も式（４−１）および式（４−２）におけるＲ¹¹からＲ¹⁴と同じである。

また、式（４−Ｈ）で表される化合物における水素は、その全てまたは一部がハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよい。

本発明のホストとしてのフルオレン系化合物のさらに具体的な例としては、以下の構造式で表される化合物があげられる。なお、「Ｍｅ」はメチルを示す。

＜ジベンゾクリセン系化合物＞
ホストとしてのジベンゾクリセン系化合物は、例えば下記式（５−Ｈ）で表される化合物である。

式（５−Ｈ）中、
Ｒ¹からＲ¹⁶は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール（当該ヘテロアリールは連結基を介して式（５−Ｈ）におけるジベンゾクリセン骨格と結合していてもよい）、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
また、Ｒ¹からＲ¹⁶のうち隣接する基同士が結合して縮合環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール（当該ヘテロアリールは連結基を介して当該形成された環と結合していてもよい）、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
式（５−Ｈ）で表される化合物における少なくとも１つの水素がハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよい。

式（５−Ｈ）の定義における各基の詳細は、上述した、式（１）の多環芳香族化合物における説明を引用することができる。

式（５−Ｈ）の定義におけるアルケニルとしては、例えば、炭素数２〜３０のアルケニルがあげられ、炭素数２〜２０のアルケニルが好ましく、炭素数２〜１０のアルケニルがより好ましく、炭素数２〜６のアルケニルがさらに好ましく、炭素数２〜４のアルケニルが特に好ましい。好ましいアルケニルは、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、または５−ヘキセニルである。

なお、ヘテロアリールの具体例として、下記式（５−Ａｒ１）、式（５−Ａｒ２）、式（５−Ａｒ３）、式（５−Ａｒ４）または式（５−Ａｒ５）の化合物から任意の１つの水素原子を除いて表される１価の基もあげられる。

式（５−Ａｒ１）から式（５−Ａｒ５）中、Ｙ¹は、それぞれ独立して、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｒであり、Ｒはフェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニルまたは水素であり、
式（５−Ａｒ１）から式（５−Ａｒ５）の構造における少なくとも１つの水素はフェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、メチル、エチル、プロピル、または、ブチルで置換されていてもよい。

これらのヘテロアリールは、連結基を介して、式（５−Ｈ）におけるジベンゾクリセン骨格と結合していてもよい。すなわち、式（５−Ｈ）におけるジベンゾクリセン骨格と上記ヘテロアリールとが直接結合するだけでなく、それらの間に連結基を介して結合してもよい。この連結基としては、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、メチレン、エチレン、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−、または、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−などがあげられる。

式（５−Ｈ）で表される化合物は、好ましくは、Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹²、Ｒ¹³およびＲ¹⁶は水素である。この場合、式（５−Ｈ）中のＲ²、Ｒ³、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、式（５−Ａｒ１）、式（５−Ａｒ２）、式（５−Ａｒ３）、式（５−Ａｒ４）もしくは式（５−Ａｒ５）の構造を有する１価の基（当該構造を有する１価の基は、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、メチレン、エチレン、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−、または、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−を介して、式（５−Ｈ）におけるジベンゾクリセン骨格と結合していてもよい）、メチル、エチル、プロピル、または、ブチルであることが好ましい。

式（５−Ｈ）で表される化合物は、より好ましくは、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶は水素である。この場合、式（５−Ｈ）中のＲ³、Ｒ⁶、Ｒ¹¹およびＲ¹⁴の少なくとも１つ（好ましくは１つまたは２つ、より好ましくは１つ）は、単結合、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、メチレン、エチレン、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−、または、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−を介した、式（５−Ａｒ１）、式（５−Ａｒ２）、式（５−Ａｒ３）、式（５−Ａｒ４）または式（５−Ａｒ５）の構造を有する１価の基であり、
前記少なくとも１つ以外（すなわち、前記構造を有する１価の基が置換した位置以外）は水素、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、メチル、エチル、プロピル、または、ブチルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、メチル、エチル、プロピル、または、ブチルで置換されていてもよい。

また、式（５−Ｈ）中のＲ²、Ｒ³、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵として、式（５−Ａｒ１）から式（５−Ａｒ５）で表される構造を有する１価の基が選択された場合には、当該構造における少なくとも１つの水素は式（５−Ｈ）中のＲ¹からＲ¹⁶のいずれかと結合して単結合を形成していてもよい。

本発明のホストとしてのジベンゾクリセン系化合物のさらに具体的な例としては、以下の構造式で表される化合物があげられる。なお、「ｔＢｕ」はｔ−ブチルを示す。

上述した発光層用材料（ホスト材料およびドーパント材料）は、これらに反応性置換基が置換した反応性化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物、もしくはその高分子架橋体、または、主鎖型高分子と前記反応性化合物とを反応させたペンダント型高分子化合物、もしくはそのペンダント型高分子架橋体としても、発光層用材料に用いることができる。この場合の反応性置換基としては、式（１）で表される多環芳香族化合物での説明を引用できる。
このような高分子化合物および高分子架橋体の用途の詳細については後述する。

＜高分子ホスト材料の一例＞

式（ＳＰＨ−１）において、
ＭＵはそれぞれ独立して２価の芳香族基、ＥＣはそれぞれ独立して１価の芳香族基であり、ＭＵ中の２つの水素がＥＣまたはＭＵと置換され、ｋは２〜５００００の整数である。

より具体的には、
ＭＵは、それぞれ独立して、アリーレン、ヘテロアリーレン、ジアリーレンアリールアミノ、ジアリーレンアリールボリル、オキサボリン−ジイル、アザボリン−ジイルであり、
ＥＣは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシであり、
ＭＵおよびＥＣにおける少なくとも１つの水素はさらに、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキルおよびシクロアルキルで置換されていてもよく、
ｋは２〜５００００の整数である。
ｋは２０〜５００００の整数であることが好ましく、１００〜５００００の整数であることがより好ましい。

式（ＳＰＨ−１）中のＭＵおよびＥＣにおける少なくとも１つの水素は、炭素数１〜２４のアルキル、炭素数３〜２４のシクロアルキル、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよく、さらに、前記アルキルにおける任意の−ＣＨ₂−は−Ｏ−または−Ｓｉ（ＣＨ₃）₂−で置換されていてもよく、前記アルキルにおける式（ＳＰＨ−１）中のＥＣに直結している−ＣＨ₂−を除く任意の−ＣＨ₂−は炭素数６〜２４のアリーレンで置換されていてもよく、前記アルキルにおける任意の水素はフッ素で置換されていてもよい。

ＭＵとしては、例えば、以下のいずれかの化合物から任意の２つの水素原子を除いて表される２価の基があげられる。

より具体的には、以下のいずれかの構造で表される２価の基があげられる。これらにおいて、ＭＵは＊において他のＭＵまたはＥＣと結合する。

また、ＥＣとしては、例えば以下のいずれかの構造で表される１価の基があげられる。これらにおいて、ＥＣは＊においてＭＵと結合する。

式（ＳＰＨ−１）で表される化合物は、溶解性および塗布成膜性の観点から、分子中のＭＵ総数（ｋ）の１０〜１００％のＭＵが炭素数１〜２４のアルキルを有することが好ましく、分子中のＭＵ総数（ｋ）の３０〜１００％のＭＵが炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分岐鎖アルキル）を有することがより好ましく、分子内のＭＵ総数（ｋ）の５０〜１００％のＭＵが炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分岐鎖アルキル）を有することがさらに好ましい。一方、面内配向性および電荷輸送の観点からは、分子中のＭＵ総数（ｋ）の１０〜１００％のＭＵが炭素数７〜２４のアルキルを有することが好ましく、分子中のＭＵ総数（ｋ）の３０〜１００％のＭＵが炭素数７〜２４のアルキル（炭素数７〜２４の分岐鎖アルキル）を有することがより好ましい。

アシスティングドーパントとエミッティングドーパントとを含む発光層
有機電界発光素子における発光層は、第１成分としてのホスト化合物、第２成分としてのアシスティングドーパント（化合物）、および第３成分としてのエミッティングドーパント（化合物）を含むものであってもよい。
本発明の多環芳香族化合物はエミッティングドーパントとして用いることも好ましい。
アシスティングドーパント（化合物）としては熱活性型遅延蛍光体を用いることができる。

以下の説明では、熱活性型遅延蛍光体をアシスティングドーパントとして用いる有機電界発光素子を、「ＴＡＦ素子」（TADF Assisting Fluorescence素子）ということがある。
ＴＡＦ素子における「ホスト化合物」とは、蛍光スペクトルのピーク短波長側の肩より求められる励起一重項エネルギー準位が、第２成分としての熱活性型遅延蛍光体、および、第３成分としてのエミッティングドーパントよりも高い化合物のことを意味する。
「熱活性型遅延蛍光体」とは、熱エネルギーを吸収して励起三重項状態から励起一重項状態への逆項間交差を起こし、その励起一重項状態から放射失活して遅延蛍光を放射しうる化合物のことを意味する。ただし、「熱活性型遅延蛍光」とは、励起三重項状態から励起一重項状態への励起過程で高次三重項を経るものも含む。例えば、Durham大学 Monkmanらによる論文（NATURE COMMUNICATIONS，7:13680，DOI: 10.1038/ncomms13680）、産業技術総合研究所細貝らによる論文（Hosokai et al., Sci. Adv. 2017;3: e1603282）、京都大学佐藤らによる論文（Scientific Reports，7:4820， DOI:10.1038/s41598-017-05007-7）および、同じく京都大学佐藤らによる学会発表（日本化学会第９８春季年会、発表番号：2I4-15、DABNAを発光分子として用いた有機電界発光における高効率発光の機構、京都大学大学院工学研究科）などがあげられる。本発明では、対象化合物を含むサンプルについて、３００Ｋで蛍光寿命を測定したとき、遅い蛍光成分が観測されたことをもって該対象化合物が「熱活性型遅延蛍光体」であると判定することとする。ここで、遅い蛍光成分とは、蛍光寿命が０．１μｓｅｃ以上であるもののことを言う。蛍光寿命の測定は、例えば蛍光寿命測定装置（浜松ホトニクス社製、Ｃ１１３６７−０１）を用いて行うことができる。
本発明の多環芳香族化合物は、エミッティングドーパントとして機能させることができ、「熱活性型遅延蛍光体」は、本発明の多環芳香族化合物の発光をアシストするアシスティングドーパントとして機能させることができる。

図２に一般的な蛍光ドーパントをエミッティングドーパント（ＥＤ）に用いたＴＡＦ素子の発光層のエネルギー準位図を示す。図中、ホストの基底状態のエネルギー準位をＥ（１，Ｇ）、ホストの蛍光スペクトルの短波長側の肩より求められる励起一重項エネルギー準位をＥ（１，Ｓ，Ｓｈ）、ホストのリン光スペクトルの短波長側の肩より求められる励起三重項エネルギー準位をＥ（１，Ｔ，Ｓｈ）、第２成分であるアシスティングドーパントの基底状態のエネルギー準位をＥ（２，Ｇ）、第２成分であるアシスティングドーパントの蛍光スペクトルの短波長側の肩より求められる励起一重項エネルギー準位をＥ（２，Ｓ，Ｓｈ）、第２成分であるアシスティングドーパントのリン光スペクトルの短波長側の肩より求められる励起三重項エネルギー準位をＥ（２，Ｔ，Ｓｈ）、第３成分であるエミッティングドーパントの基底状態のエネルギー準位をＥ（３，Ｇ）、第３成分であるエミッティングドーパントの蛍光スペクトルの短波長側の肩より求められる励起一重項エネルギー準位をＥ（３，Ｓ，Ｓｈ）、第３成分であるエミッティングドーパントのリン光スペクトルの短波長側の肩より求められる励起三重項エネルギー準位をＥ（３，Ｔ，Ｓｈ）とする。ＴＡＦ素子において、一般的な蛍光ドーパントをエミッティングドーパント（ＥＤ）として用いた場合、アシスティングドーパントでアップコンバージョンされたエネルギーはエミッティングドーパントの励起一重項エネルギー準位Ｅ（３，Ｓ，Ｓｈ）に移り発光する。しかし、アシスティングドーパント上の一部の励起三重項エネルギーＥ（２，Ｔ，Ｓｈ）がエミッティングドーパントの励起三重項エネルギー準位Ｅ（３，Ｔ，Ｓｈ）に移動したり、エミッティングドーパント上で励起一重項エネルギー準位Ｅ（３，Ｓ，Ｓｈ）から励起三重項エネルギー準位Ｅ（３，Ｔ，Ｓｈ）への項間交差が起こり、引き続いて基底状態Ｅ（３，Ｇ）へ熱的に失活する。この経路により一部のエネルギーは発光に利用されず、エネルギーの無駄が生じる。

これに対して、本態様の有機電界発光素子では、アシスティングドーパントからエミッティングドーパントに移動したエネルギーを効率よく発光に利用することができ、これにより高い発光効率を実現することができる。これは、以下の発光メカニズムによるものと推測される。
本態様の有機電界発光素子における好ましいエネルギー関係を図３に示す。本態様の有機電界発光素子においては、エミッティングドーパントとしての、ホウ素原子を有する化合物が高い励起三重項エネルギー準位Ｅ（３，Ｔ，Ｓｈ）を有する。そのため、アシスティングドーパントでアップコンバージョンされた励起一重項エネルギーが、例え、エミッティングドーパントで励起三重項エネルギー準位Ｅ（３，Ｔ，Ｓｈ）へ項間交差した場合にも、エミッティングドーパント上でアップコンバージョンされるか、アシスティングドーパント（熱活性型遅延蛍光体）上の励起三重項エネルギー準位Ｅ（２，Ｔ，Ｓｈ）へ回収される。したがって、生成した励起エネルギーを無駄なく発光に使用することができる。また、アップコンバージョンおよび発光の機能をそれぞれが得意な２種の分子に分けることで、高いエネルギーの滞留時間が減少し、化合物への負担が減少すると予想される。
本態様において、ホスト化合物としては、公知のものを用いることができ、例えばカルバゾール環およびフラン環の少なくとも一方を有する化合物をあげることができ、中でも、フラニルおよびカルバゾリルの少なくとも一方と、アリーレンおよびヘテロアリーレンの少なくとも一方とが結合した化合物を用いることが好ましい。具体例として、ｍＣＰやｍＣＢＰなどがあげられる。

ホスト化合物の燐光スペクトルのピーク短波長側の肩より求められる励起三重項エネルギー準位Ｅ（１，Ｔ，Ｓｈ）は、発光層内でのＴＡＤＦの発生を阻害せず促進させる観点から、発光層内において最も高い励起三重項エネルギー準位を有するエミッティングドーパントまたはアシスティングドーパントの励起三重項エネルギー準位Ｅ（２，Ｔ，Ｓｈ）、Ｅ（３，Ｔ，Ｓｈ）に比べて高い方が好ましく、具体的には、ホスト化合物の励起三重項エネルギー準位Ｅ（１，Ｔ，Ｓｈ）はＥ（２，Ｔ，Ｓｈ）、Ｅ（３，Ｔ，Ｓｈ）に比べて、０．０１ｅＶ以上が好ましく、０．０３ｅＶ以上がより好ましく、０．１ｅＶ以上がさらに好ましい。また、ホスト化合物にＴＡＤＦ活性な化合物を用いてもよい。

ホスト化合物には、例えば、上記式（Ｈ１）、（Ｈ２）および（Ｈ３）のいずれかで表される化合物を用いることができる。

＜熱活性型遅延蛍光体（アシスティングドーパント）＞
ＴＡＦ素子で用いる熱活性型遅延蛍光体（ＴＡＤＦ化合物）は、ドナーと呼ばれる電子供与性の置換基とアクセプターと呼ばれる電子受容性の置換基を用いて分子内のＨＯＭＯ（Highest Occupied Molecular Orbital）とＬＵＭＯ（Lowest Unoccupied Molecular Orbital）を局在化させて、効率的な逆項間交差（reverse intersystem crossing）が起きるようにデザインされた、ドナー−アクセプター型熱活性型遅延蛍光体（Ｄ−Ａ型ＴＡＤＦ化合物）であることが好ましい。
ここで、本明細書中において「電子供与性の置換基」（ドナー）とは、熱活性型遅延蛍光体分子中でＬＵＭＯ軌道が局在する置換基および部分構造のことを意味し、「電子受容性の置換基」（アクセプター）とは、熱活性型遅延蛍光体分子中でＨＯＭＯ軌道が局在する置換基および部分構造のことを意味することとする。
一般的に、ドナーやアクセプターを用いた熱活性型遅延蛍光体は、構造に起因してスピン軌道結合（SOC: Spin Orbit Coupling）が大きく、かつ、ＨＯＭＯとＬＵＭＯの交換相互作用が小さくΔＥ（ＳＴ）が小さいために、非常に速い逆項間交差速度が得られる。一方、ドナーやアクセプターを用いた熱活性型遅延蛍光体は、励起状態での構造緩和が大きくなり（ある分子においては、基底状態と励起状態では安定構造が異なるため、外部刺激により基底状態から励起状態への変換が起きると、その後、励起状態における安定構造へと構造が変化する）、幅広な発光スペクトルを与えるため、発光材料として使うと色純度を低下させる可能性がある。

ＴＡＦ素子における熱活性型遅延蛍光体として、例えばドナーおよびアクセプターが直接またはスペーサーを介して結合している化合物を用いることができる。本発明の熱活性型遅延蛍光体に用いられるドナー性およびアクセプター性の構造としては、例えば、Chemistry of Materials, 2017, 29, 1946-1963に記載の構造を用いることができる。ドナー性の構造としては、カルバゾール、ジメチルカルバゾール、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール、ジメトキシカルバゾール、テトラメチルカルバゾール、ベンゾフルオロカルバゾール、ベンゾチエノカルバゾール、フェニルジヒドロインドロカルバゾール、フェニルビカルバゾール、ビカルバゾール、ターカルバゾール、ジフェニルカルバゾリルアミン、テトラフェニルカルバゾリルジアミン、フェノキサジン、ジヒドロフェナジン、フェノチアジン、ジメチルジヒドロアクリジン、ジフェニルアミン、ビス（ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミン、Ｎ１−（４−（ジフェニルアミノ）フェニル）−Ｎ４，Ｎ４−ジフェニルベンゼン−１，４−ジアミン、ジメチルテトラフェニルジヒドロアクリジンジアミン、テトラメチル−ジヒドロ−インデノアクリジンおよびジフェニルージヒドロジベンゾアザシリンなどがあげられる。アクセプター性の構造としては、スルホニルジベンゼン、ベンゾフェノン、フェニレンビス（フェニルメタノン）、ベンゾニトリル、イソニコチノニトリル、フタロニトリル、イソフタロニトリル、パラフタロニトリル、ベンゼントリカルボニトリル、トリアゾール、オキサゾール、チアジアゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾビス（チアゾール）、ベンゾオキサゾール、ベンゾビス（オキサゾール）、キノリン、ベンゾイミダゾール、ジベンゾキノキサリン、ヘプタアザフェナレン、チオキサントンジオキシド、ジメチルアントラセノン、アントラセンジオン、５Ｈ−シクロペンタ［１，２−ｂ：５，４−ｂ’］ジピリジン、フルオレンジカルボニトリル、トリエフェニルトリアジン、ピラジンジカルボニトリル、ピリミジン、フェニルピリミジン、メチルピリミジン、ピリジンジカルボニトリル、ジベンゾキノキサリンジカルボニトリル、ビス（フェニルスルホニル）ベンゼン、ジメチルチオキサンテンジオキシド、チアンスレンテトラオキシドおよびトリス（ジメチルフェニル）ボランがあげられる。特に、ＴＡＦ素子における熱活性型遅延蛍光を有する化合物は、部分構造として、カルバゾール、フェノキサジン、アクリジン、トリアジン、ピリミジン、ピラジン、チオキサンテン、ベンゾニトリル、フタロニトリル、イソフタロニトリル、ジフェニルスルホン、トリアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾールおよびベンゾフェノンから選択される少なくとも１つを有する化合物であることが好ましい。

ＴＡＦ素子における発光層の第２成分として用いる化合物は、熱活性型遅延蛍光体であって、その発光スペクトルがエミッティングドーパントの吸収ピークと少なくとも一部重なる化合物であることが好ましい。以下において、ＴＡＦ素子における発光層の第2成分（熱活性型遅延蛍光体）として用いることができる化合物を例示する。ただしＴＡＦ素子において熱活性型遅延蛍光体として用いることができる化合物は、以下の例示化合物によって限定的に解釈されることはない。下記式において、Ｍｅはメチルを表し、ｔ−Ｂｕはｔ−ブチルを表し、Ｐｈはフェニルを表し、波線は結合位置を表す。

さらに、熱活性型遅延蛍光体として、下記式（ＡＤ１）、（ＡＤ２）および（ＡＤ３）のいずれかで表される化合物も用いることができる。

上記式（ＡＤ１）、（ＡＤ２）および（ＡＤ３）中、
Ｍは、それぞれ独立して、単結合、−Ｏ−、＞Ｎ−Ａｒまたは＞ＣＡｒ₂であり、形成する部分構造のＨＯＭＯの深さおよび励起一重項エネルギー準位および励起三重項エネルギー準位の高さの観点から、好ましくは、単結合、−Ｏ−または＞Ｎ−Ａｒである。Ｊはドナー性の部分構造とアクセプター性の部分構造を分けるスペーサー構造であり、それぞれ独立して、炭素数６〜１８のアリーレンであり、ドナー性の部分構造とアクセプター性の部分構造から染み出す共役の大きさの観点から、炭素数６〜１２のアリーレンが好ましい。より具体的には、フェニレン、メチルフェニレンおよびジメチルフェニレンがあげられる。Ｑは、それぞれ独立して、＝Ｃ（−Ｈ）−または＝Ｎ−であり、形成する部分構造のＬＵＭＯの浅さおよび励起一重項エネルギー準位および励起三重項エネルギー準位の高さの観点から、好ましくは、＝Ｎ−である。Ａｒは、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜２４のアリール、炭素数２〜２４のヘテロアリール、炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数３〜１８のシクロアルキルであり、形成する部分構造のＨＯＭＯの深さおよび励起一重項エネルギー準位および励起三重項エネルギー準位の高さの観点から、好ましくは、水素、炭素数６〜１２のアリール、炭素数２〜１４のヘテロアリール、炭素数１〜４のアルキルまたは炭素数６〜１０のシクロアルキルであり、より好ましくは、水素、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ビフェニル、ピリジル、ビピリジル、トリアジル、カルバゾリル、ジメチルカルバゾリル、ジーｔｅｒｔ−ブチルカルバゾリル、ベンゾイミダゾールまたはフェニルベンゾイミダゾールであり、さらに好ましくは、水素、フェニルまたはカルバゾリルである。ｍは、１または２である。ｎは、〜（６−ｍ）の整数であり、立体障害の観点から、好ましくは、４〜（６−ｍ）の整数である。さらに、上記各式で表される化合物における少なくとも１つの水素は、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。

本態様の第２成分として用いる化合物は、より具体的に言えば、４ＣｚＢＮ、４ＣｚＢＮ−Ｐｈ、５ＣｚＢＮ、３Ｃｚ２ＤＰｈＣｚＢＮ、４ＣｚＩＰＮ、２ＰＸＺーＴＡＺ、Ｃｚ−ＴＲＺ３、ＢＤＰＣＣ−ＴＰＴＡ、ＭＡ−ＴＡ、ＰＡ−ＴＡ、ＦＡ−ＴＡ、ＰＸＺ−ＴＲＺ、ＤＭＡＣ−ＴＲＺ、ＢＣｚＴ、ＤＣｚＴｒｚ、ＤＤＣｚＴＲｚ、ｓｐｉｒｏＡＣ−ＴＲＺ、Ａｃ−ＨＰＭ、Ａｃ−ＰＰＭ、Ａｃ−ＭＰＭ、ＴＣｚＴｒｚ、ＴｍＣｚＴｒｚおよびＤＣｚｍＣｚＴｒｚであることが好ましい。

本態様の第２成分として用いる化合物は、１つのドナーＤと１つのアクセプターＡが直接結合または連結基を介して結合しているＤ−Ａで表されるドナーアクセプター型ＴＡＤＦ化合物でもよいが、１つのアクセプターＡに複数のドナーＤが直接結合または連結基を介して結合している下記式（ＤＡＤ１）で表される構造を有するものであることが、有機電界発光素子の特性がより優れたものになるため好ましい。
（Ｄ¹−Ｌ¹）ｎ−Ａ¹ （ＤＡＤ１）
式（ＤＡＤ１）には、下記式（ＤＡＤ２）で表される化合物が含まれる。
Ｄ²−Ｌ²−Ａ²−Ｌ³−Ｄ³ （ＤＡＤ２）
式（ＤＡＤ１）および式（ＤＡＤ２）において、Ｄ¹、Ｄ²およびＤ³はそれぞれ独立してドナー性基を表す。ドナー性基としては、上記のドナー性の構造を採用することができる。Ａ¹およびＡ²はそれぞれ独立してアクセプター性基を表す。アクセプター性基としては、上記のアクセプター性の構造を採用することができる。Ｌ¹、Ｌ²およびＬ³はそれぞれ独立して単結合または共役連結基を表す。共役連結基はドナー性基とアクセプター性基を分けるスペーサー構造であり、炭素数６〜１８のアリーレンであることが好ましく、炭素数６〜１２のアリーレンがより好ましい。Ｌ¹、Ｌ²およびＬ³は、それぞれ独立してフェニレン、メチルフェニレンまたはジメチルフェニレンであることがさらに好ましい。式（ＤＡＤ１）におけるｎは２以上であって、Ａ¹が置換しうる最大数以下の整数を表す。ｎは例えば２〜１０の範囲内で選択したり、２〜６の範囲内で選択したりしてもよい。ｎが２であるとき、式（ＤＡＤ２）で表される化合物になる。ｎ個のＤ¹は同一であっても異なっていてもよく、ｎ個のＬ¹は同一であっても異なっていてもよい。式（ＤＡＤ１）および式（ＤＡＤ２）で表される化合物の好ましい具体例として、２ＰＸＺ−ＴＡＺや下記の化合物をあげることができるが、本発明で採用することができる第２成分はこれらの化合物に限定されない。

本態様において、発光層は単一層でも複数層からなってもどちらでもよい。また、ホスト化合物、熱活性型遅延蛍光体および本発明の多環芳香族化合物は、同一の層内に含まれていてもよく、複数層に少なくとも１成分ずつ含まれていてもよい。発光層が含むホスト化合物、熱活性型遅延蛍光体および本発明の多環芳香族化合物は、それぞれ一種類であっても、複数の組み合わせであっても、いずれでもよい。アシスティングドーパントおよびエミッティングドーパントは、マトリックスとしてのホスト化合物中に、全体的に含まれていてもよいし、部分的に含まれていてもよい。アシスティングドーパントおよびエミッティングドーパントがドープされた発光層は、ホスト化合物とアシスティングドーパントとエミッティングドーパントを三元共蒸着法によって成膜する方法、ホスト化合物とアシスティングドーパントとエミッティングドーパントを予め混合してから同時に蒸着する方法、ホスト化合物とアシスティングドーパントとエミッティングドーパントを有機溶媒に溶解して調製した発光層形成用組成物（塗料）を塗布する、湿式成膜法等により形成することができる。

ホスト化合物の使用量はホスト化合物の種類によって異なり、そのホスト化合物の特性に合わせて決めればよい。ホスト化合物の使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の４０〜９９．９９９質量％であり、より好ましくは５０〜９９．９９質量％であり、さらに好ましくは６０〜９９．９質量％である。上記の範囲であれば、例えば、効率的な電荷の輸送と、ドーパントへの効率的なエネルギーの移動の点で好ましい。

アシスティングドーパント（熱活性型遅延蛍光体）の使用量はアシスティングドーパントの種類によって異なり、そのアシスティングドーパントの特性に合わせて決めればよい。アシスティングドーパントの使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の１〜６０質量％であり、より好ましくは２〜５０質量％であり、さらに好ましくは５〜３０質量％である。上記の範囲であれば、例えば、効率的にエネルギーをエミッティングドーパントへ移動させられるという点で好ましい。

エミッティングドーパント（ホウ素原子を有する化合物）の使用量はエミッティングドーパントの種類によって異なり、そのエミッティングドーパントの特性に合わせて決めればよい。エミッティングドーパントの使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の０．００１〜３０質量％であり、より好ましくは０．０１〜２０質量％であり、さらに好ましくは０．１〜１０質量％である。上記の範囲であれば、例えば、濃度消光現象を防止できるという点で好ましい。

エミッティングドーパントの使用量は低濃度である方が濃度消光現象を防止できるという点で好ましい。アシスティングドーパントの使用量が高濃度である方が熱活性型遅延蛍光機構の効率の点からは好ましい。さらには、アシスティングドーパントの熱活性型遅延蛍光機構の効率の点からは、アシスティングドーパントの使用量に比べてエミッティングドーパントの使用量が低濃度である方が好ましい。

２−１−３．有機電界発光素子における基板
基板１０１は、有機ＥＬ素子１００の支持体であり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板１０１は、目的に応じて板状、フィルム状、またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルム、プラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、および、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、０．２ｍｍ以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、２ｍｍ以下、好ましくは１ｍｍ以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、ＳｉＯ₂などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板１０１には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板１０１として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。

２−１−４．有機電界発光素子における陽極
陽極１０２は、発光層１０５へ正孔を注入する役割を果たす。なお、陽極１０２と発光層１０５との間に正孔注入層１０３および／または正孔輸送層１０４が設けられている場合には、これらを介して発光層１０５へ正孔を注入することになる。

陽極１０２を形成する材料としては、無機化合物および有機化合物があげられる。無機化合物としては、例えば、金属（アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、クロムなど）、金属酸化物（インジウムの酸化物、スズの酸化物、インジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム−亜鉛酸化物（ＩＺＯ）など）、ハロゲン化金属（ヨウ化銅など）、硫化銅、カーボンブラック、ＩＴＯガラスやネサガラスなどがあげられる。有機化合物としては、例えば、ポリ（３−メチルチオフェン）などのポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマーなどがあげられる。その他、有機ＥＬ素子の陽極として用いられている物質の中から適宜選択して用いることができる。

透明電極の抵抗は、発光素子の発光に十分な電流が供給できればよいので限定されないが、発光素子の消費電力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例えば、３００Ω／□以下のＩＴＯ基板であれば素子電極として機能するが、現在では１０Ω／□程度の基板の供給も可能になっていることから、例えば１００〜５Ω／□、好ましくは５０〜５Ω／□の低抵抗品を使用することが特に望ましい。ＩＴＯの厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶ事ができるが、通常５０〜３００ｎｍの間で用いられることが多い。

２−１−５．有機電界発光素子における正孔注入層、正孔輸送層
正孔注入層１０３は、陽極１０２から移動してくる正孔を、効率よく発光層１０５内または正孔輸送層１０４内に注入する役割を果たす。正孔輸送層１０４は、陽極１０２から注入された正孔または陽極１０２から正孔注入層１０３を介して注入された正孔を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たす。正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層、混合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄（III）のような無機塩を添加して層を形成してもよい。

正孔注入・輸送性物質としては電界を与えられた電極間において正極からの正孔を効率よく注入・輸送することが必要で、正孔注入効率が高く、注入された正孔を効率よく輸送することが望ましい。そのためにはイオン化ポテンシャルが小さく、しかも正孔移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。

正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４を形成する材料としては、光導電材料において、正孔の電荷輸送材料として従来から慣用されている化合物、ｐ型半導体、有機ＥＬ素子の正孔注入層および正孔輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意の化合物を選択して用いることができる。それらの具体例は、カルバゾール誘導体（Ｎ−フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなど）、ビス（Ｎ−アリールカルバゾール）またはビス（Ｎ−アルキルカルバゾール）などのビスカルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体（４，４'，４"−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン、芳香族第３級アミノを主鎖または側鎖に持つポリマー、１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−Ｎ，Ｎ'−ジ（３−メチルフェニル）−４，４'−ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−Ｎ，Ｎ'−ジナフチル−４，４'−ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−Ｎ，Ｎ'−ジ（３−メチルフェニル）−４，４'−ジフェニル−１，１'−ジアミン、Ｎ，Ｎ'−ジナフチル−Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−４，４'−ジフェニル−１，１'−ジアミン、Ｎ⁴，Ｎ^4'−ジフェニル−Ｎ⁴，Ｎ^4'−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−［１，１'−ビフェニル］−４，４'−ジアミン、Ｎ⁴，Ｎ⁴，Ｎ^4'，Ｎ^4'−テトラ［１，１'−ビフェニル］−４−イル）−［１，１'−ビフェニル］−４，４'−ジアミン、４，４'，４"−トリス（３−メチルフェニル（フェニル）アミノ）トリフェニルアミンなどのトリフェニルアミン誘導体、スターバーストアミン誘導体など）、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体（無金属、銅フタロシアニンなど）、ピラゾリン誘導体、ヒドラゾン系化合物、ベンゾフラン誘導体やチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、キノキサリン誘導体（例えば、１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン−２，３，６，７，１０，１１−ヘキサカルボニトリルなど）、ポルフィリン誘導体などの複素環化合物、ポリシランなどである。ポリマー系では前記単量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレン誘導体、ポリビニルカルバゾールおよびポリシランなどが好ましいが、発光素子の作製に必要な薄膜を形成し、陽極から正孔が注入できて、さらに正孔を輸送できる化合物であれば特に限定されない。

また、有機半導体の導電性は、そのドーピングにより、強い影響を受けることも知られている。このような有機半導体マトリックス物質は、電子供与性の良好な化合物、または、電子受容性の良好な化合物から構成されている。電子供与物質のドーピングのために、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）または２，３，５，６−テトラフルオロテトラシアノ−１，４−ベンゾキノンジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）などの強い電子受容体が知られている（例えば、文献「M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73(22),3202-3204(1998)」および文献「J.Blochwitz,M.Pfeiffer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73（6）,729-731（1998）」を参照）。これらは、電子供与型ベース物質（正孔輸送物質）における電子移動プロセスによって、いわゆる正孔を生成する。正孔の数および移動度によって、ベース物質の伝導性が、かなり大きく変化する。正孔輸送特性を有するマトリックス物質としては、例えばベンジジン誘導体（ＴＰＤなど）またはスターバーストアミン誘導体（ＴＤＡＴＡなど）、または、特定の金属フタロシアニン（特に、亜鉛フタロシアニン（ＺｎＰｃ）など）が知られている（特開２００５−１６７１７５号公報）。
本発明の多環芳香族化合物は正孔注入層形成用材料または正孔輸送層形成用材料として用いてもよい。

２−１−６．有機電界発光素子における電子阻止層
正孔注入・輸送層と発光層との間には発光層からの電子の拡散を防ぐ電子阻止層を設けてもよい。電子阻止層の形成には、上述の式（Ｈ１）、（Ｈ２）および（Ｈ３）のいずれかで表される化合物を用いることができる。
本発明の多環芳香族化合物は電子阻止層形成用材料として用いてもよい。

２−１−７．有機電界発光素子における電子注入層、電子輸送層
電子注入層１０７は、陰極１０８から移動してくる電子を、効率よく発光層１０５内または電子輸送層１０６内に注入する役割を果たす。電子輸送層１０６は、陰極１０８から注入された電子または陰極１０８から電子注入層１０７を介して注入された電子を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たす。電子輸送層１０６および電子注入層１０７は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。

電子注入・輸送層とは、陰極から電子が注入され、さらに電子を輸送することをつかさどる層であり、電子注入効率が高く、注入された電子を効率よく輸送することが望ましい。そのためには電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。しかしながら、正孔と電子の輸送バランスを考えた場合に、陽極からの正孔が再結合せずに陰極側へ流れるのを効率よく阻止できる役割を主に果たす場合には、電子輸送能力がそれ程高くなくても、発光効率を向上させる効果は電子輸送能力が高い材料と同等に有する。したがって、本実施形態における電子注入・輸送層は、正孔の移動を効率よく阻止できる層の機能も含まれてもよい。

電子輸送層１０６または電子注入層１０７を形成する材料（電子輸送材料）としては、光導電材料において電子伝達化合物として従来から慣用されている化合物、有機ＥＬ素子の電子注入層および電子輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意に選択して用いることができる。

電子輸送層または電子注入層に用いられる材料としては、炭素、水素、酸素、硫黄、ケイ素およびリンの中から選ばれる一種以上の原子で構成される芳香族環または複素芳香族環からなる化合物、ピロール誘導体およびその縮合環誘導体および電子受容性窒素を有する金属錯体の中から選ばれる少なくとも一種を含有することが好ましい。具体的には、ナフタレン、アントラセンなどの縮合環系芳香族環誘導体、４，４'−ビス（ジフェニルエテニル）ビフェニルに代表されるスチリル系芳香族環誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノンやジフェノキノンなどのキノン誘導体、リンオキサイド誘導体、アリールニトリル誘導体およびインドール誘導体などがあげられる。電子受容性窒素を有する金属錯体としては、例えば、ヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などがあげられる。これらの材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。

また、他の電子伝達化合物の具体例として、ピリジン誘導体、ナフタレン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、フェナントロリン誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体（１，３−ビス［（４−ｔ−ブチルフェニル）１，３，４−オキサジアゾリル］フェニレンなど）、チオフェン誘導体、トリアゾール誘導体（Ｎ−ナフチル−２，５−ジフェニル−１，３，４−トリアゾールなど）、チアジアゾール誘導体、オキシン誘導体の金属錯体、キノリノール系金属錯体、キノキサリン誘導体、キノキサリン誘導体のポリマー、ベンザゾール類化合物、ガリウム錯体、ピラゾール誘導体、パーフルオロ化フェニレン誘導体、トリアジン誘導体、ピラジン誘導体、ベンゾキノリン誘導体（２，２'−ビス（ベンゾ［ｈ］キノリン−２−イル）−９，９'−スピロビフルオレンなど）、イミダゾピリジン誘導体、ボラン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体（トリス（Ｎ−フェニルベンゾイミダゾール−２−イル）ベンゼンなど）、ベンゾオキサゾール誘導体、チアゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、キノリン誘導体、テルピリジンなどのオリゴピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、テルピリジン誘導体（１，３−ビス（４'−（２，２'：６'，２"−テルピリジニル））ベンゼンなど）、ナフチリジン誘導体（ビス（１−ナフチル）−４−（１，８−ナフチリジン−２−イル）フェニルホスフィンオキサイドなど）、アルダジン誘導体、ピリミジン誘導体、アリールニトリル誘導体、インドール誘導体、リンオキサイド誘導体、ビススチリル誘導体、シロール誘導体およびアゾリン誘導体などがあげられる。

また、電子受容性窒素を有する金属錯体を用いることもでき、例えば、キノリノール系金属錯体やヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などがあげられる。

上述した材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。

上述した材料の中でも、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、アリールニトリル誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、キノリノール系金属錯体、チアゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、シロール誘導体およびアゾリン誘導体が好ましい。

本発明の多環芳香族化合物は電子注入層形成用材料または電子輸送層形成用材料として用いてもよい。

電子輸送層または電子注入層には、さらに、電子輸送層または電子注入層を形成する材料を還元できる物質を含んでいてもよい。この還元性物質は、一定の還元性を有する物質であれば、様々な物質が用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを好適に使用することができる。

好ましい還元性物質としては、Ｎａ（仕事関数２．３６ｅＶ）、Ｋ（同２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（同２．１６ｅＶ）またはＣｓ（同１．９５ｅＶ）などのアルカリ金属や、Ｃａ（同２．９ｅＶ）、Ｓｒ（同２．０〜２．５ｅＶ）またはＢａ（同２．５２ｅＶ）などのアルカリ土類金属があげられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下の物質が特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性物質は、Ｋ、ＲｂまたはＣｓのアルカリ金属であり、さらに好ましくはＲｂまたはＣｓであり、最も好ましいのはＣｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性物質として、これら２種以上のアルカリ金属の組み合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂ、またはＣｓとＮａとＫとの組み合わせが好ましい。Ｃｓを含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。

２−１−８．有機電界発光素子における陰極
陰極１０８は、電子注入層１０７および電子輸送層１０６を介して、発光層１０５に電子を注入する役割を果たす。

陰極１０８を形成する材料としては、電子を有機層に効率よく注入できる物質であれば特に限定されないが、陽極１０２を形成する材料と同様の材料を用いることができる。なかでも、スズ、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金、鉄、亜鉛、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウムおよびマグネシウムなどの金属またはそれらの合金（マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、フッ化リチウム／アルミニウムなどのアルミニウム−リチウム合金など）などが好ましい。電子注入効率をあげて素子特性を向上させるためには、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、カルシウム、マグネシウムまたはこれら低仕事関数金属を含む合金が有効である。しかしながら、これらの低仕事関数金属は一般に大気中で不安定であることが多い。この点を改善するために、例えば、有機層に微量のリチウム、セシウムやマグネシウムをドーピングして、安定性の高い電極を使用する方法が知られている。その他のドーパントとしては、フッ化リチウム、フッ化セシウム、酸化リチウムおよび酸化セシウムのような無機塩も使用することができる。ただし、これらに限定されない。

さらに、電極保護のために白金、金、銀、銅、鉄、スズ、アルミニウムおよびインジウムなどの金属、またはこれら金属を用いた合金、そしてシリカ、チタニアおよび窒化ケイ素などの無機物、ポリビニルアルコール、塩化ビニル、炭化水素系高分子化合物などを積層することが、好ましい例としてあげられる。これらの電極の作製法も、抵抗加熱、電子ビーム蒸着、スパッタリング、イオンプレーティングおよびコーティングなど、導通を取ることができれば特に制限されない。

２−１−９．各層で用いてもよい結着剤
以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層に用いられる材料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能である。

２−１−１０．有機電界発光素子の作製方法
有機ＥＬ素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、インクジェット法、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常２ｎｍ〜５０００ｎｍの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種類、膜の目的とする結晶構造および会合構造などにより異なる。蒸着条件は一般的に、ボート加熱温度＋５０〜＋４００℃、真空度１０^-6〜１０^-3Ｐａ、蒸着速度０．０１〜５０ｎｍ／秒、基板温度−１５０〜＋３００℃、膜厚２ｎｍ〜５μｍの範囲で適宜設定することが好ましい。

次に、有機ＥＬ素子を作製する方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ホスト材料とドーパント材料からなる発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機ＥＬ素子の作製法について説明する。適当な基板上に、陽極材料の薄膜を蒸着法などにより形成させて陽極を作製した後、この陽極上に正孔注入層および正孔輸送層の薄膜を形成させる。この上にホスト材料とドーパント材料を共蒸着し薄膜を形成させて発光層とし、この発光層の上に電子輸送層、電子注入層を形成させ、さらに陰極用物質からなる薄膜を蒸着法などにより形成させて陰極とすることにより、目的の有機ＥＬ素子が得られる。なお、上述の有機ＥＬ素子の作製においては、作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。

このようにして得られた有機ＥＬ素子に直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を−の極性として印加すればよく、電圧２〜４０Ｖ程度を印加すると、透明または半透明の電極側（陽極または陰極、および両方）より発光が観測できる。また、この有機ＥＬ素子は、パルス電流や交流電流を印加した場合にも発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。

２−１−１１．有機電界発光素子の応用例
有機ＥＬ素子は表示装置または照明装置などにも応用することができる。
有機ＥＬ素子を備えた表示装置または照明装置は、有機ＥＬ素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。

表示装置としては、例えば、カラーフラットパネルディスプレイなどのパネルディスプレイ、フレキシブルカラー有機電界発光（ＥＬ）ディスプレイなどのフレキシブルディスプレイなどがあげられる（例えば、特開平１０−３３５０６６号公報、特開２００３−３２１５４６号公報、特開２００４−２８１０８６号公報など参照）。また、ディスプレイの表示方式としては、例えば、マトリクスおよび／またはセグメント方式などがあげられる。なお、マトリクス表示とセグメント表示は同じパネルの中に共存していてもよい。

マトリクスでは、表示のための画素が格子状やモザイク状など二次元的に配置されており、画素の集合で文字や画像を表示する。画素の形状やサイズは用途によって決まる。例えば、パソコン、モニター、テレビの画像および文字表示には、通常一辺が３００μｍ以下の四角形の画素が用いられ、また、表示パネルのような大型ディスプレイの場合は、一辺がｍｍオーダーの画素を用いることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を配列すればよいが、カラー表示の場合には、赤、緑、青の画素を並べて表示させる。この場合、典型的にはデルタタイプとストライプタイプがある。そして、このマトリクスの駆動方法としては、線順次駆動方法やアクティブマトリックスのどちらでもよい。線順次駆動の方が構造が簡単であるという利点があるが、動作特性を考慮した場合、アクティブマトリックスの方が優れる場合があるので、これも用途によって使い分けることが必要である。

セグメント方式（タイプ）では、予め決められた情報を表示するようにパターンを形成し、決められた領域を発光させることになる。例えば、デジタル時計や温度計における時刻や温度表示、オーディオ機器や電磁調理器などの動作状態表示および自動車のパネル表示などがあげられる。

照明装置としては、例えば、室内照明などの照明装置、液晶表示装置のバックライトなどがあげられる（例えば、特開２００３−２５７６２１号公報、特開２００３−２７７７４１号公報、特開２００４−１１９２１１号公報など参照）。バックライトは、主に自発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に使用され、液晶表示装置、時計、オーディオ装置、自動車パネル、表示板および標識などに使用される。特に、液晶表示装置、中でも薄型化が課題となっているパソコン用途のバックライトとしては、従来方式が蛍光灯や導光板からなっているため薄型化が困難であることを考えると、有機ＥＬ素子を用いたバックライトは薄型で軽量が特徴になる。

２−２．その他の有機デバイス
本発明に係る多環芳香族化合物は、上述した有機電界発光素子の他に、有機電界効果トランジスタまたは有機薄膜太陽電池などの作製に用いることができる。

有機電界効果トランジスタは、電圧入力によって発生させた電界により電流を制御するトランジスタのことであり、ソース電極とドレイン電極の他にゲート電極が設けられている。ゲート電極に電圧を印加すると電界が生じ、ソース電極とドレイン電極間を流れる電子（あるいはホール）の流れを任意にせき止めて電流を制御することができるトランジスタである。電界効果トランジスタは、単なるトランジスタ（バイポーラトランジスタ）に比べて小型化が容易であり、集積回路などを構成する素子としてよく用いられている。

有機電界効果トランジスタの構造は、通常、本発明に係る多環芳香族化合物を用いて形成される有機半導体活性層に接してソース電極およびドレイン電極が設けられており、さらに有機半導体活性層に接した絶縁層（誘電体層）を挟んでゲート電極が設けられていればよい。その素子構造としては、例えば以下の構造があげられる。
（１）基板／ゲート電極／絶縁体層／ソース電極・ドレイン電極／有機半導体活性層
（２）基板／ゲート電極／絶縁体層／有機半導体活性層／ソース電極・ドレイン電極
（３）基板／有機半導体活性層／ソース電極・ドレイン電極／絶縁体層／ゲート電極
（４）基板／ソース電極・ドレイン電極／有機半導体活性層／絶縁体層／ゲート電極
このように構成された有機電界効果トランジスタは、アクティブマトリックス駆動方式の液晶ディスプレイや有機エレクトロルミネッセンスディスプレイの画素駆動スイッチング素子などとして適用できる。

有機薄膜太陽電池は、ガラスなどの透明基板上にＩＴＯなどの陽極、ホール輸送層、光電変換層、電子輸送層、陰極が積層された構造を有する。光電変換層は陽極側にｐ型半導体層を有し、陰極側にｎ型半導体層を有している。本発明に係る多環芳香族化合物は、その物性に応じて、ホール輸送層、ｐ型半導体層、ｎ型半導体層、電子輸送層の材料として用いることが可能である。本発明に係る多環芳香族化合物は、有機薄膜太陽電池においてホール輸送材料や電子輸送材料として機能しうる。有機薄膜太陽電池は、上記の他にホールブロック層、電子ブロック層、電子注入層、ホール注入層、平滑化層などを適宜備えていてもよい。有機薄膜太陽電池には、有機薄膜太陽電池に用いられる既知の材料を適宜選択して組み合わせて用いることができる。

３．波長変換材料
本発明の多環芳香族化合物は、波長変換材料として使用することができる。
現在、色変換方式によるマルチカラー化技術を、液晶ディスプレイや有機ＥＬディスプレイ、照明などへ応用することが盛んに検討されている。色変換とは、発光体からの発光をより長波長の光へと波長変換することであり、例えば、紫外光や青色光を緑色光や赤色発光へと変換することを表す。この色変換機能を有する波長変換材料をフィルム化し、例えば青色光源と組み合わせることにより、青色光源から、青、緑、赤色の３原色を取り出すこと、すなわち白色光を取り出すことが可能となる。このような青色光源と色変換機能を有する波長変換フィルムを組み合わせた白色光源を光源ユニットとし、液晶駆動部分と、カラーフィルターと組み合わせることで、フルカラーディスプレイの作製が可能になる。また、液晶駆動部分が無ければ、そのまま白色光源として用いることができ、例えばＬＥＤ照明などの白色光源として応用できる。また、青色有機ＥＬ素子を光源として、青色光を緑色光および赤色光に変換する波長変換フィルムと組み合わせて用いることでメタルマスクを用いないフルカラー有機ＥＬディスプレイの作製が可能になる。さらに、青色マイクロＬＥＤを光源として、青色光を緑色光および赤色光に変換する波長変換フィルムと組み合わせて用いることで低コストのフルカラーマイクロＬＥＤディスプレイの作製が可能になる。

本発明の多環芳香族化合物は、この波長変換材料として使用することができる。本発明の多環芳香族化合物を含む波長変換材料を用いて、紫外光やより短波長の青色を生成する光源や発光素子からの光を、表示装置（有機ＥＬ素子を利用した表示装置や液晶表示装置）での利用に適した色純度の高い青色光や緑色光に変換することができる。変換される色の調整は、本発明の多環芳香族化合物の置換基、後述の波長変換用組成物で用いるバインダー樹脂等を適宜選択することにより行うことができる。波長変換材料は本発明の多環芳香族化合物を含む波長変換用組成物として調製することができる。また、この波長変換用組成物を用いて波長変換フィルムを形成してもよい。

波長変換用組成物は、本発明の多環芳香族化合物のほか、バインダー樹脂、その他の添加剤、および溶媒を含んでいてもよい。バインダー樹脂としては、例えば国際公開２０１６／１９０２８３号の段落０１７３〜０１７６に記載のものを用いることができる。その他の添加剤としては、国際公開２０１６／１９０２８３号の段落０１７７〜０１８１に記載の化合物を用いることができる。溶媒としては、上記の発光層形成用組成物に含まれる溶媒の記載を参照することができる。

波長変換フィルムは波長変換用組成物の硬化により形成される波長変換層を含む。波長変換用組成物からの波長変換層の作製方法としては公知のフィルム形成方法を参照することができる。波長変換フィルムは本発明の多環芳香族化合物を含む組成物から形成される波長変換層のみからなっていてもよく、他の波長変換層（例えば、青色光を緑色光や赤色光に変換する波長変換層、青色光や緑色光を赤色光に変換する波長変換層）を含んでいてもよい。さらに波長変換フィルムは基材層や、色変換層の酸素、水分、または熱による劣化を防ぐためのバリア層を含んでいてもよい。

以下，実施例により本発明をさらに具体的に説明していくが，本発明はこれらに限定されるものではない。

合成例（１）：
化合物（１−ｃ１−８）の合成

第１工程
窒素雰囲気下、化合物（Ｔ−１）（６．２４ｇ）（コンビ−ブッロクス社製）、化合物（Ｔ−２）（１０．０ｇ）、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム（４．２２ｇ）、パラジウム触媒としてジクロロビス（ジ−ｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィノ）パラジウム（Ｐｄ−１３２、０．２１ｇ）およびキシレン（１００ｍｌ）、を反応器に入れて３時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却したのち、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（トルエン）で精製して、化合物（Ｔ−３）（１１．１７ｇ；８６％）を得た。

第２工程
窒素雰囲気下、化合物（Ｔ−３）（１１．１７ｇ）、三ヨウ化ホウ素（１９．７０ｇ）、ドデカン（１．３７ｍｌ）およびｏ−ジクロロベンゼン（ＯＤＣＢ）（１１２ｍｌ）を反応器に入れて、１５０℃で３時間加熱撹拌した。冷却を行い、（Ｔ−４）（８．３８ｇ）のＴＨＦ溶液を滴下し終夜撹拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をフロリジルクロマトグラフィー（トルエン）で精製して、ヘプタンからの再結晶により化合物（Ｔ−５）（１０．０１ｇ；６４％）を得た。

第３工程
窒素雰囲気下、化合物（Ｔ−５）（１０．０１ｇ）、トリス（トリフルオロメタンスルホン酸）スカンジウム（ＩＩＩ）（７．９３ｇ）、および１，２−ジクロロエタン（１００ｍｌ）を反応器に入れて、２４時間加熱還流を行った。反応混合物を室温まで冷却したのち、水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン／トルエン）で精製した。さらにヘプタンからの再結晶により精製して、化合物（１−ｃ１−８）（１．３１；１３％）を得た。

ＨＲＭＳｍ／ｚ６２５．３９２２（ｃａｌｃｄＣ₄₃Ｈ₅₂ＢＮＳ、６２５．３９１４）．

（Ｔ−２）の合成
Tertrahedron 68 (2012) 7063-7069に記載の方法を基に合成した。

（Ｔ−４）の合成

Aurora Building Blocksから購入した(Ｔ−６)を上記ルートに従い(Ｔ−４)を合成した。

合成例（２）：
化合物（１−ｃ２ｆ−６４）の合成

第１工程
窒素雰囲気下、化合物（Ｔ−１）（７．５ｇ）（コンビ−ブッロクス社製）、化合物（Ｔ−１０）（１１．４３ｇ）、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム（５．０７ｇ）、パラジウム触媒としてジクロロビス（ジ−ｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィノ）パラジウム（Ｐｄ−１３２、０．２３ｇ）およびキシレン（１１０ｍｌ）、を反応器に入れて３時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却したのち、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（トルエン）で精製して、化合物（Ｔ−１１）（１１．２９ｇ；７５％）を得た。

第２工程
窒素雰囲気下、化合物（Ｔ−１１）（１１．２９ｇ）、三ヨウ化ホウ素（２０．６７ｇ）、ドデカン（１．４５ｍｌ）およびｏ−ジクロロベンゼン（ＯＤＣＢ）（１２０ｍｌ）を反応器に入れて、１５０℃で３時間加熱撹拌した。冷却を行い、（Ｔ−１２）（１０．５６ｇ）のＴＨＦ溶液を滴下し終夜撹拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をフロリジルクロマトグラフィー（トルエン）で精製して、ヘプタンからの再結晶により化合物（Ｔ−１３）（９．８４ｇ；５６％）を得た。

第３工程
窒素雰囲気下、化合物（Ｔ−１３）（９．８４ｇ）、トリス（トリフルオロメタンスルホン酸）スカンジウム（ＩＩＩ）（７．２７ｇ）、および１，２−ジクロロエタン（１００ｍｌ）を反応器に入れて、２４時間加熱還流を行った。反応混合物を室温まで冷却したのち、水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン／トルエン）で精製した。さらにヘプタンからの再結晶により精製して、化合物（１−ｃ２ｆ−６４）（０．９８ｇ；１０％）を得た。

ＨＲＭＳｍ／ｚ６６５．３８４９（ｃａｌｃｄＣ₄₃Ｈ₅₂ＢＮＯＳ、６６５．３８６３）．

（Ｔ−１０）の合成
Journal of Organic Chemistry, 82(19), 10523-10536; 2017.に記載の方法を基に合成した。

合成例（３）：
化合物（１−ｃ２ｆ−６５）の合成

第１工程
窒素雰囲気下、化合物（Ｔ−１）（７．０ｇ）（コンビ−ブッロクス社製）、化合物（Ｔ−１４）（１０．０８ｇ）、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム（４．７３ｇ）、パラジウム触媒としてジクロロビス（ジ−ｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィノ）パラジウム（Ｐｄ−１３２、０．２４ｇ）およびキシレン（１００ｍｌ）、を反応器に入れて３時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却したのち、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（トルエン）で精製して、化合物（Ｔ−１５）（９．５９ｇ；７１％）を得た。

第２工程
窒素雰囲気下、化合物（Ｔ−１５）（９．５９ｇ）、三ヨウ化ホウ素（１８．２４ｇ）、ドデカン（１．２７ｍｌ）およびｏ−ジクロロベンゼン（ＯＤＣＢ）（１１０ｍｌ）を反応器に入れて、１５０℃で３時間加熱撹拌した。冷却を行い、（Ｔ−１２）（７．７５ｇ）のＴＨＦ溶液を滴下し終夜撹拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をフロリジルクロマトグラフィー（トルエン）で精製して、ヘプタンからの再結晶により化合物（Ｔ−１６）（８．９３ｇ；５９％）を得た。

第３工程
窒素雰囲気下、化合物（Ｔ−１６）（８．９３ｇ）、トリス（トリフルオロメタンスルホン酸）スカンジウム（ＩＩＩ）（６．７６ｇ）、および１，２−ジクロロエタン（１００ｍｌ）を反応器に入れて、２４時間加熱還流を行った。反応混合物を室温まで冷却したのち、水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン／トルエン）で精製した。さらにヘプタンからの再結晶により精製して、化合物（１−ｃ２ｆ−６５）（０．９８ｇ；１１％）を得た。

ＨＲＭＳｍ／ｚ６４９．３９３０（ｃａｌｃｄＣ₄₃Ｈ₅₂ＢＮＳ、６４９．３９１４）．

（Ｔ−１４）の合成
Synthesis, 47(21), 3347-3353; 2015.に記載の方法を基に合成した。

（Ｔ−１２）の合成

上記ルートに従い(Ｔ−１２)を合成した。

合成例（４）：
化合物（１−ｎ−３）の合成
合成例（１）に記載の（Ｔ−２）を（Ｔ−１７）に変更する以外は同様の手順で合成した。

第１工程
窒素雰囲気下、化合物（Ｔ−１）（６．２４ｇ）（コンビ−ブッロクス社製）、化合物（Ｔ−１７）（１０．０ｇ）、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム（４．２２ｇ）、パラジウム触媒としてジクロロビス（ジ−ｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィノ）パラジウム（Ｐｄ−１３２、０．２１ｇ）およびキシレン（１００ｍｌ）、を反応器に入れて３時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却したのち、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（トルエン）で精製して、化合物（Ｔ−１８）（７．００ｇ；７２％）を得た。

第２工程
窒素雰囲気下、化合物（Ｔ−１８）（７．００ｇ）、三ヨウ化ホウ素（１３．００ｇ）、ドデカン（１．００ｍｌ）およびｏ−ジクロロベンゼン（ＯＤＣＢ）（８０ｍｌ）を反応器に入れて、１５０℃で３時間加熱撹拌した。冷却を行い、（Ｔ−４）（５．５ｇ）のＴＨＦ溶液を滴下し終夜撹拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をフロリジルクロマトグラフィー（トルエン）で精製して、ヘプタンからの再結晶により化合物（Ｔ−１９）（９．０２ｇ；８３％）を得た。

第３工程
窒素雰囲気下、化合物（Ｔ−１９）（９．０２ｇ）、トリス（トリフルオロメタンスルホン酸）スカンジウム（ＩＩＩ）（７．１０ｇ）、および１，２−ジクロロエタン（１００ｍｌ）を反応器に入れて、２４時間加熱還流を行った。反応混合物を室温まで冷却したのち、水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン／トルエン）で精製した。さらにヘプタンからの再結晶により精製して、化合物（１−ｎ−３）（１．０３；２９％）を得た。

ＨＲＭＳｍ／ｚ５１５．３７３４（ｃａｌｃｄＣ₃₇Ｈ₅₂ＢＮ、５１５．３７２３）．

（Ｔ−１７）の合成
フィッシャーのインドール合成を用いた。

原料の化合物を適宜変更することにより、上述した合成例に準じた方法で、本発明の他の化合物を合成することができる。

＜基礎物性の評価方法＞
サンプルの準備
評価対象の化合物の吸収特性と発光特性（蛍光と燐光）を評価する場合、評価対象の化合物を溶媒に溶解して溶媒中で評価する場合と薄膜状態で評価する場合がある。さらに、薄膜状態で評価する場合は、評価対象の化合物の有機ＥＬ素子における使用の態様に応じて、評価対象の化合物のみを薄膜化し評価する場合と評価対象の化合物を適切なマトリックス材料中に分散して薄膜化して評価する場合がある。ここでは、評価対象化合物のみを蒸着して得た薄膜を「単独膜」といい、評価対象化合物とマトリックス材料を含む塗工液を塗布、乾燥して得た薄膜を「塗膜」という。

マトリックス材料としては、市販のＰＭＭＡ（ポリメチルメタクリレート）などを用いることができる。本実施例では、ＰＭＭＡと評価対象の化合物をトルエン中で溶解させた後、スピンコーティング法により石英製の透明支持基板（１０ｍｍ×１０ｍｍ）上に薄膜を形成してサンプルを作製する。

また、マトリックス材料がホスト化合物である場合の薄膜サンプルは、以下のようにして作製する。
石英製の透明支持基板（１０ｍｍ×１０ｍｍ×１．０ｍｍ）を市販の蒸着装置（長州産業（株）製）の基板ホルダーに固定し、ホスト化合物を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ドーパント材料を入れたモリブデン製蒸着用ボートを装着した後、真空槽を５×１０^-4Ｐａまで減圧する。次に、ホスト化合物が入った蒸着用ボートとドーパント材料が入った蒸着用ボートを同時に加熱して、ホスト化合物とドーパント材料を適切な膜厚になるように共蒸着してホスト化合物とドーパント材料の混合薄膜（サンプル）を形成した。ここで、ホスト化合物とドーパント材料の設定質量比に応じて蒸着速度を制御する。

吸収特性と発光特性の評価
サンプルの吸収スペクトルの測定は、紫外可視近赤外分光光度計（（株）島津製作所、ＵＶ−２６００）を用いて行う。また、サンプルの蛍光スペクトルまたは燐光スペクトルの測定は、分光蛍光光度計（日立ハイテク（株）製、Ｆ−７０００）を用いて行う。

蛍光スペクトルの測定に対しては、室温で適切な励起波長で励起しフォトルミネッセンスを測定する。燐光スペクトルの測定に対しては、付属の冷却ユニットを使用して、前記サンプルを液体窒素に浸した状態（温度７７Ｋ）で測定する。燐光スペクトルを観測するため、光学チョッパを使用して励起光照射から測定開始までの遅れ時間を調整した。サンプルは適切な励起波長で励起しフォトルミネッセンスを測定する。

また、絶対ＰＬ量子収率測定装置（浜松ホトニクス（株）製、Ｃ９９２０−０２Ｇ）を用いて蛍光量子収率（ＰＬＱＹ）を測定する。

次に、本発明の多環芳香族化合物の基礎物性評価について記載する。

蛍光寿命（遅延蛍光）の評価
蛍光寿命測定装置（浜松ホトニクス（株）製、Ｃ１１３６７−０１）を用いて３００Ｋで蛍光寿命を測定した。具体的には、適切な励起波長で測定される極大発光波長において蛍光寿命の早い発光成分と遅い発光成分を観測した。蛍光を発光する一般的な有機ＥＬ材料の室温における蛍光寿命測定では、熱による３重項成分の失活により、燐光に由来する３重項成分が関与する遅い発光成分が観測されることはほとんどない。評価対象の化合物において遅い発光成分が観測された場合は、励起寿命の長い３重項エネルギーが熱活性化により１重項エネルギーに移動して遅延蛍光として観測されたことを示すことになる。

エネルギーギャップ（Ｅｇ）の算出
前述の方法で得られた吸収スペクトルの長波長末端Ａ（ｎｍ）からＥｇ＝１２４０／Ａで算出する。

イオン化ポテンシャル（Ｉｐ）の測定
ＩＴＯ（インジウム・スズ酸化物）の蒸着された透明支持基板（２８ｍｍ×２６ｍｍ×０．７ｍｍ）を市販の蒸着装置（長州産業（株）製）の基板ホルダーに固定し、対象化合物を入れたモリブデン製蒸着用ボートを装着した後、真空槽を５×１０^-4Ｐａまで減圧する。次に、蒸着用ボートを加熱して対象化合物を蒸発させ、対象化合物の単独膜（Ｎｅａｔ膜）を形成する。

得られた単独膜をサンプルとし、光電子分光計（住友重機械工業株式会社ＰＹＳ−２０１）を用いて対象化合物のイオン化ポテンシャルを測定する。

電子親和力（Ｅａ）の算出
前述の方法で測定したイオン化ポテンシャルと前述の方法で算出したエネルギーギャップとの差より、電子親和力を見積ることができる。

励起一重項エネルギー準位Ｅ（Ｓ，Ｓｈ）、励起三重項エネルギー準位Ｅ（Ｔ，Ｓｈ）の測定
ガラス基板上に形成した対象化合物の単独膜について、７７Ｋで、吸収スペクトルの長波長側から２番目の吸収ピークを励起光に蛍光スペクトルを観測し、その蛍光スペクトルのピーク短波長側の肩より励起一重項エネルギー準位Ｅ（Ｓ，Ｓｈ）を求める。
また、ガラス基板上に形成した対象化合物の単独膜について、７７Ｋで、吸収スペクトルの長波長側から２番目の吸収ピークを励起光に燐光スペクトルを観測し、その燐光スペクトルのピーク短波長側の肩より励起三重項エネルギー準位Ｅ（Ｔ，Ｓｈ）を求める。

＜有機ＥＬ素子の評価＞
以上のように、本発明の化合物は、適切なエネルギーギャップ（Ｅｇ）、高い三重項励起エネルギー（Ｅ_T）および小さいΔＥＳＴを特徴として有しているため、例えば発光層および電荷輸送層への適用が期待でき、特に発光層への適用が期待できる。

評価項目および評価方法
評価項目としては、駆動電圧（Ｖ）、発光波長（ｎｍ）、ＣＩＥ色度（ｘ，ｙ）、外部量子効率（％）、発光スペクトルの最大波長（ｎｍ）および半値幅（ｎｍ）などがある。これらの評価項目は、適切な発光輝度時の値を用いることができる。

発光素子の量子効率には、内部量子効率と外部量子効率とがあるが、内部量子効率は、発光素子の発光層に電子（または正孔）として注入される外部エネルギーが純粋に光子に変換される割合を示している。一方、外部量子効率は、この光子が発光素子の外部にまで放出された量に基づいて算出され、発光層において発生した光子は、その一部が発光素子の内部で吸収されたりあるいは反射され続けたりして、発光素子の外部に放出されないため、外部量子効率は内部量子効率よりも低くなる。

分光放射輝度（発光スペクトル）と外部量子効率の測定方法は次の通りである。アドバンテスト社製電圧／電流発生器Ｒ６１４４を用いて、電圧を印加することにより素子を発光させた。ＴＯＰＣＯＮ社製分光放射輝度計ＳＲ−３ＡＲを用いて、発光面に対して垂直方向から可視光領域の分光放射輝度を測定した。発光面が完全拡散面であると仮定して、測定した各波長成分の分光放射輝度の値を波長エネルギーで割ってπを掛けた数値が各波長におけるフォトン数である。次いで、観測した全波長領域でフォトン数を積算し、素子から放出された全フォトン数とした。印加電流値を素電荷で割った数値を素子へ注入したキャリア数として、素子から放出された全フォトン数を素子へ注入したキャリア数で割った数値が外部量子効率である。また、発光スペクトルの半値幅は、極大発光波長を中心として、その強度が５０％になる上下の波長間の幅として求められる。

次に、本発明の多環芳香族化合物を用いた有機ＥＬ素子の作製と評価について記載する。

有機ＥＬ素子の構成
本発明の多環芳香族化合物を用いて、以下の素子構成Ａおよび素子構成Ｂの有機ＥＬ素子を製造した。

［素子構成Ａ］
各層のリファレンスとなる構成材料を下記表１に示す。本構成における正孔輸送層材料、電子阻止層材料、発光層のホスト材料、発光層のドーパント材料または電子輸送層材料の少なくとも１つを本発明の多環芳香族化合物に代替することによって更なる特性改善が期待できる。なお、各層の膜厚や構成材料は本発明の多環芳香族化合物の基礎物性によって適宜変更することができる。

実施例（Ａ−１）に係る有機ＥＬ素子における各層の材料構成を表１に示す。

表１において、「ＨＩ」はＮ⁴，Ｎ^4'−ジフェニル−Ｎ⁴，Ｎ^4'−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−［１，１'−ビフェニル］−４，４'−ジアミンであり、「ＨＡＴ−ＣＮ」は１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリルであり、「ＨＴ−１」はＮ−（［１，１'−ビフェニル］−４−イル−９，９−ジメチル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル）−９Ｈ−フルオレン−２−アミン［１，１'−ビフェニル］−４−アミンであり、「ＨＴ−２」はＮ，Ｎ−ビス（４−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−イル）フェニル）−［１，１'：４'，１"−テルフェニル］−４−アミンであり、「ＢＨ」は、２−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）ジベンゾ［ｂ、ｄ］フランであり、「ＥＴ−１」は、９，９'−（５−（６−（１，１'−ビフェニル）−４−イル）−２−フェニルピリミジン−４−イル）−１，３−フェニレン］ビス（９Ｈ−カルバゾール）であり、「ＥＴ−２」は２−エチル−１−（４−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールである。「Ｌｉｑ」と共に以下に化学構造を示す。

スパッタリングにより１８０ｎｍの厚さに成膜したＩＴＯを１５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス製）を透明支持基板とする。この透明支持基板を市販の蒸着装置（昭和真空（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＨＩ、ＨＡＴ−ＣＮ、ＨＴ−１、ＨＴ−２、ＢＨ、化合物（１−ｃ１−８）、ＥＴ−１およびＥＴ−２をそれぞれ入れたモリブデン製蒸着用ボート、Ｌｉｑ、ＬｉＦおよびアルミニウムをそれぞれ入れた窒化アルミニウム製蒸着用ボートを装着する。

透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成する。真空槽を５×１０^-4Ｐａまで減圧し、まず、ＨＩを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＡＴ−ＣＮを加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＴ−１を加熱して膜厚４５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＴ−２を加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着して、４層からなる正孔層を形成する。次に、ＢＨと化合物（１−ｃ１−８）を同時に加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して発光層を形成する。ＢＨと化合物（１−ｃ１−８）の質量比がおよそ９７対３になるように蒸着速度を調節する。さらに、ＥＴ−１を加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＥＴ−２とＬｉｑを同時に加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して、２層からなる電子層を形成する。ＥＴ−２とＬｉｑの質量比がおよそ５０対５０になるように蒸着速度を調節する。各層の蒸着速度は０．０１〜１ｎｍ／秒である。その後、ＬｉＦを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１〜０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、アルミニウムを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子を得る。

評価項目および評価方法
評価項目としては、駆動電圧（Ｖ）、発光波長（ｎｍ）、ＣＩＥ色度（ｘ，ｙ）、外部量子効率（％）、発光スペクトルの最大波長（ｎｍ）および半値幅（ｎｍ）等がある。これらの評価項目は、例えば１０００ｃｄ／ｍ²発光時の値を用いることができる。

分光放射輝度（発光スペクトル）と外部量子効率の測定方法は次の通りである。アドバンテスト社製電圧／電流発生器Ｒ６１４４を用いて、素子の輝度が１０００ｃｄ／ｍ²になる電圧を印加して素子を発光させる。ＴＯＰＣＯＮ社製分光放射輝度計ＳＲ−３ＡＲを用いて、発光面に対して垂直方向から可視光領域の分光放射輝度を測定する。発光面が完全拡散面であると仮定して、測定した各波長成分の分光放射輝度の値を波長エネルギーで割ってπを掛けた数値が各波長におけるフォトン数である。次いで、観測した全波長領域でフォトン数を積算し、素子から放出された全フォトン数とする。印加電流値を素電荷で割った数値を素子へ注入したキャリア数として、素子から放出された全フォトン数を素子へ注入したキャリア数で割った数値が外部量子効率である。また、発光スペクトルの半値幅は、極大発光波長を中心として、その強度が５０％になる上下の波長間の幅として求められる。

ＩＴＯ電極を陽極、ＬｉＦ／アルミニウム電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ²発光時の特性を測定したところ、外部量子効率は６．９％であった。また、１０００ｃｄ／ｍ²発光時の電圧で連続駆動をして、初期輝度の９５％以上の輝度を保持する時間を測定したところ、１８９時間であった。

［素子構成Ｂ］
各層のリファレンスとなる構成材料を下記表２に示す。本構成における正孔輸送層材料、電子阻止層材料、発光層のホスト材料、発光層のドーパント材料または電子輸送層材料の少なくとも１つを本発明の多環芳香族化合物に代替することによって更なる特性改善が期待できる。なお、各層の膜厚や構成材料は本発明の多環芳香族化合物の基礎物性によって適宜変更することができる。

表２において、「ＮＰＤ」はＮ，Ｎ'−ジフェニル−Ｎ，Ｎ'−ジナフチル−４，４'−ジアミノビフェニルであり、「ＴｃＴａ」は４，４'，４"−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミンであり、「ｍＣＰ」は１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼンであり、「ｍＣＢＰ」は３，３'−ビス（Ｎ−カルバゾリル）−１，１'−ビフェニルであり「ＴＳＰＯ１」はジフェニル［４−（トリフェニルシリル）フェニル］ホスフィンオキシドであり、「２ＰＸＺ−ＴＡＺ」は１０，１０’−（（４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジイル）ビス（４，１−フェニレン））ビス（１０Ｈ−フェノキサジン）である。以下に化学構造を示す。

＜実施例Ｂ−１＞
＜素子構成Ｂ：ホスト化合物をｍＣＢＰ、アシスティングドーパントを２ＰＸＺ−ＴＡＺ、エミッティングドーパントを化合物（１−ｃ１−８）とした素子＞
スパッタリングにより２００ｎｍの厚さに製膜したＩＴＯを５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス製）を透明支持基板とする。この透明支持基板を市販の蒸着装置（長州産業（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＮＰＤ、ＴｃＴａ、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、２ＰＸＺ−ＴＡＺ、化合物（１−ｃ１−８）、およびＴＳＰＯ１をそれぞれ入れたタンタル製蒸着用ボート、ＬｉＦおよびアルミニウムをそれぞれ入れた窒化アルミニウム製蒸着用ボートを装着した。

透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を５×１０^-4Ｐａまで減圧し、まず、ＮＰＤを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着し、次に、ＴｃＴａを加熱して膜厚１５ｎｍになるように蒸着して２層からなる正孔注入輸送層を形成した。次に、ｍＣＰを加熱して膜厚１５ｎｍになるように蒸着して電子阻止層を形成した。次に、ホストとしてｍＣＢＰ、アシスティングドーパントとして２ＰＸＺ−ＴＡＺおよびエミッティングドーパントとして化合物（１−ｃ１−８）を同時に加熱して膜厚２０ｎｍになるように共蒸着して発光層を形成した。ホスト、アシスティングドーパントおよびエミッティングドーパントの質量比がおよそ９０対９対１になるように蒸着速度を調節した。次に、ＴＳＰＯ１を加熱して膜厚３０ｎｍになるように蒸着して電子輸送層を形成した。以上の各層の蒸着速度は０．０１〜１ｎｍ／秒とした。その後、ＬｉＦを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１〜０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、アルミニウムを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子を得た。このとき、アルミニウムの蒸着速度は１ｎｍ〜１０ｎｍ／秒になるように調節した。

ＩＴＯ電極を陽極、ＬｉＦ／アルミニウム電極を陰極として直流電圧を印加し、１００ｃｄ／ｍ²発光時の特性を測定したところ外部量子効率は２２，２％であった、また、１００ｃｄ／ｍ²発光時の電圧で連続駆動をして、初期輝度の９０％以上の輝度を保持する時間を測定したところ、９２時間であった。

素子構成Ａは高い輝度において輝度を保持する時間が長いことを特徴とする素子構成であり、一方、素子構成Ｂは高い外部量子効率を得ることができることを特徴とする素子構成である。

＜蒸着型有機ＥＬ素子の評価＞
実施例Ｇ−１、実施例Ｇ−２、比較例ＣＧ−１、実施例ＧＸ−１、実施例ＧＸ−２、実施例ＢＸ−１および比較例ＣＢ−１に係る有機ＥＬ素子を作製し、輝度５００ｃｄ／ｍ²における、発光波長、半値幅、駆動電圧、外部量子効率、およびＬＴ５０（初期輝度５００ｃｄ／ｍ²における電流密度で連続駆動させたときの２５０ｃｄ／ｍ²になるまでの時間）を測定した。

表３において、「ＨＡＴＣＮ」、「ＴＢＢ」、「ＴｃＴａ」、「４ＣｚＩＰＮ」、「Ｔ２Ｔ」、「ＴＰＢｉ」、「ＢＣＣ−ＴＰＴＡ」、「ＦＩｒｐｉｃ」、および「Ｌｉｑ」の化学構造を以下に示す。

＜実施例Ｇ−１＞
スパッタリングにより２００ｎｍの厚さに製膜したＩＴＯを５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（昭和真空（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＨＡＴＣＮ、ＴＢＢ、ＴｃＴａ、４ＣｚＩＰＮ、化合物（１−ｃ１−８）、Ｔ２Ｔ、ＴＰＢｉおよびＬｉｑをそれぞれ入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＬｉＦおよびアルミニウムをそれぞれ入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。

透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を５×１０^-4Ｐａまで減圧し、まず、ＨＡＴＣＮを加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着して正孔注入層を形成した。次に、ＴＢＢを加熱して膜厚６５ｎｍになるように蒸着し、さらにＴｃＴａを加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着して二層からなる正孔輸送層を形成した。次に、ＴｃＴａと４ＣｚＩＰＮと化合物（１−ｃ１−８）を同時に加熱して膜厚３０ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。ＴｃＴａと４ＣｚＩＰＮと化合物（１−ｃ１−８）の質量比がおよそ８５対１４対１になるように蒸着速度を調節した。次に、Ｔ２Ｔを加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着し、次いで、ＴＰＢｉとＬｉｑを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着して二層からなる電子輸送層を形成した。ＴＰＢｉとＬｉｑの質量比がおよそ７０対３０になるように蒸着速度を調整した。各層の蒸着速度は０．０１〜１ｎｍ／秒であった。その後、ＬｉＦを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１〜０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、アルミニウムを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子を得た。このとき、アルミニウムの蒸着速度は１〜１０ｎｍ／秒になるように調節した。

＜比較例ＣＧ−１、実施例Ｇ−２、実施例ＧＸ−１、実施例ＧＸ−２、実施例ＢＸ−１および比較例ＣＢ−１＞
実施例Ｇ−１のアシスティングドーパントである４ＣｚＩＰＮおよびドーパントである化合物（１−ｃ１−８）および混合比を表３に記載の各アシスティングドーパントおよび各ドーパントおよび各混合比へ変更して各素子を作製した。

各素子の評価結果を表４に示す。

実施例Ｇ−１および実施例Ｇ−２は比較例ＣＧ−１と比べて、高い効率と長い素子寿命が得られた。
実施例Ｇ−１の素子構成を変更することで、実施例ＧＸ−１および実施例ＧＸ−２のようにエキシプレックスとアシスティングドーパントを用いた素子が実現可能である。
実施例ＧＸ−１のドーパントを変更することで、実施例ＢＸ−１のように青色発光の素子が実現可能である。
実施例ＢＸ−１は比較例ＣＢ−１と比べて、高い効率、小さな半値幅と長い素子寿命が得られた。

１００有機電界発光素子
１０１基板
１０２陽極
１０３正孔注入層
１０４正孔輸送層
１０５発光層
１０６電子輸送層
１０７電子注入層
１０８陰極

Claims

下記式（１）で表される多環芳香族化合物；

式（１）中、
Ａ環、Ｂ環、およびＣ環はそれぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、Ａ環、Ｂ環、およびＣ環それぞれにおけるアリール環またはヘテロアリール環の少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、
Ｄ環は、アリール環、ヘテロアリール環、またはシクロアルカン環であり、Ｄ環におけるアリール環、ヘテロアリール環、またはシクロアルカン環の少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、
Ｄ環におけるシクロアルカン環のいずれか１つの−ＣＨ₂−は−Ｓ−、−Ｏ−または＞Ｓｉ（−ＣＨ₃）₂で置換されていてもよく、
Ａ環、Ｂ環、Ｃ環およびＤ環それぞれにおけるアリール環、ヘテロアリール環、またはシクロアルカン環は少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置換されていてもよく、
Ｙ¹はＢ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ−Ｒ、Ｇｅ−Ｒ、またはＳｎ−Ｒであり、前記Ｓｉ−Ｒ、Ｇｅ−Ｒ、およびＳｎ−ＲのＲは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルであり、
Ｘ¹は、単結合、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｓｅ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｓｉ（−Ｒ）₂、＞Ｃ（−Ｒ）₂、または＞Ｃ＝Ｏであり、前記＞Ｎ−Ｒ、＞Ｓｉ（−Ｒ）₂、および＞Ｃ（−Ｒ）₂のＲはそれぞれ独立して水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、＞Ｓｉ（−Ｒ）₂および＞Ｃ（−Ｒ）₂のそれぞれにおける２つのＲは互いに結合して環を形成していてもよく、前記＞Ｎ−Ｒ、＞Ｓｉ（−Ｒ）₂、および＞Ｃ（−Ｒ）₂のＲは、連結基または単結合を介して、Ｂ環および／またはＤ環と結合していてもよく、
Ｘ²は＞Ｓｉ（−Ｒ）₂、＞Ｃ（−Ｒ）₂、または＞Ｃ＝Ｏであり、前記＞Ｓｉ（−Ｒ）₂および＞Ｃ（−Ｒ）₂のＲはそれぞれ独立して水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、＞Ｓｉ（−Ｒ）₂および＞Ｃ（−Ｒ）₂のそれぞれにおける２つのＲは互いに結合して環を形成していてもよく、前記＞Ｓｉ（−Ｒ）₂および＞Ｃ（−Ｒ）₂のＲは連結基または単結合を介して、Ａ環および／またはＣ環と結合していてもよく、
式（１）で表される化合物における少なくとも１つの水素はシアノ、ハロゲン、または重水素で置換されていてもよい。
Ｙ¹がＢである請求項１に記載の多環芳香族化合物。
Ｘ¹が＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｎ−Ｒ、または＞Ｃ（−Ｒ）₂である請求項１または２に記載の多環芳香族化合物。
Ｘ²が＞Ｃ（−Ｒ）₂である請求項１〜３のいずれか一項に記載の多環芳香族化合物。
Ｘ²である＞Ｃ（−Ｒ）₂のＲがそれぞれ独立してアルキルである請求項４に記載の多環芳香族化合物。
Ａ環、Ｂ環、Ｃ環およびＤ環からなる群より選択される少なくとも１つにおけるアリール環、ヘテロアリール環、またはシクロアルカン環の少なくとも１つの水素が置換されている請求項１〜５のいずれか一項に記載の多環芳香族化合物。
Ａ環、Ｂ環、Ｃ環およびＤ環からなる群より選択される少なくとも１つにおけるアリール環、ヘテロアリール環、またはシクロアルカン環の少なくとも１つの水素が下記式（ｔＲ）で表される置換基に置換されている請求項６に記載の多環芳香族化合物；

式（ｔＲ）中、Ｒ^a、Ｒ^b、およびＲ^cはそれぞれ独立して炭素数１〜２４のアルキルであり、前記アルキルにおける任意の−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置換されていてもよく、式（ｔＲ）で表される基は＊においてアリール環、ヘテロアリール環、またはシクロアルカン環の少なくとも１つの水素と置換する。
Ａ環およびＢ環がそれぞれ独立して、置換されていてもよいベンゼン環、置換されていてもよいピリジン環、置換されていてもよいピリミジン環、置換されていてもよいピリダジン環、または置換されていてもよいトリアジン環であり、
Ｄ環が、置換されていてもよいベンゼン環、置換されていてもよいピリジン環、置換されていてもよいピリミジン環、置換されていてもよいピリダジン環、置換されていてもよいトリアジン環、または置換されていてもよいテトラジン環である請求項１〜７のいずれか一項に記載の多環芳香族化合物。
Ａ環、Ｂ環、およびＤ環がそれぞれ独立して、置換されていてもよいベンゼン環である請求項８に記載の多環芳香族化合物。
Ｃ環が下記式（ｃ１）〜式（ｃ１８）からなる群より選択される１つの式で表されるアリール環またはヘテロアリール環である請求項１〜９のいずれか一項に記載の多環芳香族化合物；

式（ｃ１）〜式（ｃ１８）中、
＊および＃は、Ｙ¹およびＸ²との結合位置を表し、
＊および＃のいずれにおいてＹ¹およびＸ²のいずれと結合していてもよく、
Ｌは、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｓｅ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｓｉ（−Ｒ）₂、または＞Ｃ（−Ｒ）₂であり、前記＞Ｎ−Ｒ、＞Ｓｉ（−Ｒ）₂、および＞Ｃ（−Ｒ）₂のＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであるか、または、Ｌは、追加の一つの結合手を有し、以下の部分構造（Ａ４０）となっていてもよく；

式（Ａ４０）中、Ｍｅはメチルであり、Ｘ⁴¹は単結合、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）₂、または＞Ｃ＝Ｏであり、２つの＊の位置で同一の単環に、＊＊の位置で別の単環に結合しており、Ｘ⁴¹である＞Ｎ−Ｒおよび＞Ｃ（−Ｒ）₂におけるＲは水素、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、Ｘ⁴¹である＞Ｃ（−Ｒ）₂における２つのＲは互いに結合して環を形成していてもよく、
Ｚ²はそれぞれ独立して、ＮまたはＣ−Ｒ²であり、前記Ｃ−Ｒ²のＲ²はそれぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアルキルアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、または置換シリルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく、また、
隣接する２つのＺ²における２つのＲ²が結合して式（Ａ１０）で表される基となっていてもよい；

式（Ａ１０）中、Ｌ^Sは＞Ｎ−Ｒ、＞Ｏ、＞Ｓｉ（−Ｒ）₂または＞Ｓであり、前記＞Ｎ−ＲのＲは、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、前記＞Ｓｉ（−Ｒ）₂のＲは、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、また連結基によって互いに結合していてもよく、また、Ｌ^Sである＞Ｎ−ＲのＲおよびＬ^Sである＞Ｓｉ（−Ｒ）₂のＲの少なくとも１つは連結基または単結合によりＺ²であるＣ−Ｒ²中のＲ²と結合していてもよく、
ｒは１〜４の整数であり、
Ｒ^Sはそれぞれ独立して水素、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、任意のＲ^Sは他の任意のＲ^Sと連結基または単結合により互いに結合していてもよく、
式（Ａ１０）で表される基は２つの＊でアリール環、ヘテロアリール環、またはシクロアルカン環の環上で隣接する２つの原子にそれぞれ結合する。
Ｃ環が式（ｃ１）、式（ｃ２）、式（ｃ３）、式（ｃ４）、式（ｃ５）、式（ｃ８）、および式（ｃ９）からなる群より選択される１つの式で表されるアリール環またはヘテロアリール環である請求項１０に記載の多環芳香族化合物。
式（１−ｃ１−８）で表される請求項１に記載の多環芳香族化合物；

式中、Ｍｅはメチル、ｔＢｕはｔ−ブチルである。
式（１−ｃ２ｆ−６４）または式（１−ｃ２ｆ−６５）で表される請求項１に記載の多環芳香族化合物；

式中、Ｍｅはメチル、ｔＢｕはｔ−ブチルである。
式（１−ｎ−３）で表される請求項１に記載の多環芳香族化合物；

式中、Ｍｅはメチル、ｔＢｕはｔ−ブチルである。
請求項１〜１４のいずれか一項に記載の多環芳香族化合物を含有する、有機デバイス用材料。
陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置された発光層とを含み
前記発光層が請求項１〜１４のいずれか一項に記載の多環芳香族化合物を含有する、有機電界発光素子。
前記発光層が、ホストと、ドーパントとしての前記多環芳香族化合物とを含む、請求項１６に記載の有機電界発光素子。
前記ホストが、アントラセン系化合物、フルオレン系化合物、またはジベンゾクリセン系化合物である、請求項１７に記載の有機電界発光素子。
陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置された発光層と、前記陰極および前記発光層との間に配置された電子注入層および／または電子輸送層とを含み、
前記電子注入層および／または前記電子輸送層が請求項１〜１４のいずれか一項に記載の多環芳香族化合物を含有する、有機電界発光素子。
陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置された発光層と、前記陽極および前記発光層の間に配置された正孔注入層および／または正孔輸送層とを含み、
前記正孔注入層および／または正孔輸送層が請求項１〜１４のいずれか一項に記載の多環芳香族化合物を含有する、有機電界発光素子。
請求項１６〜２０のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を備えた表示装置。
請求項１６〜２０のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を備えた照明装置。