CN109206413A - 一种含重原子化合物、其应用及有机电致发光器件 - Google Patents

一种含重原子化合物、其应用及有机电致发光器件 Download PDF

Info

Publication number
CN109206413A
CN109206413A CN201710549317.4A CN201710549317A CN109206413A CN 109206413 A CN109206413 A CN 109206413A CN 201710549317 A CN201710549317 A CN 201710549317A CN 109206413 A CN109206413 A CN 109206413A
Authority
CN
China
Prior art keywords
phenyl
compound
atom
alkyl
heavy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201710549317.4A
Other languages
English (en)
Inventor
高文正
范洪涛
任雪艳
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Beijing Eternal Material Technology Co Ltd
Guan Eternal Material Technology Co Ltd
Original Assignee
Beijing Eternal Material Technology Co Ltd
Guan Eternal Material Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Beijing Eternal Material Technology Co Ltd, Guan Eternal Material Technology Co Ltd filed Critical Beijing Eternal Material Technology Co Ltd
Priority to CN201710549317.4A priority Critical patent/CN109206413A/zh
Publication of CN109206413A publication Critical patent/CN109206413A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明公开了一种含重原子的化合物、其应用及采用其的磷光发光主体或热激活延迟荧光主体和有机电致发光器件。该化合物具有如下式(I)所示的结构式，其中包括供电子基团、吸电子基团以及至少一个重原子。本发明的重原子化合物，适合于在电发光显示器中作发光主体材料，利用重原子效应，有效提高了器件的发光效率。

Description

一种含重原子化合物、其应用及有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，更具体地，涉及一种含有重原子基团的化合物、其在有机电致发光领域的应用及采用其作为发光主体材料的有机电致发光器件。
背景技术
有机发光二极管(OLED)在大面积、高分辨率平板显示方面具有巨大潜能，在过去数十年科研人员对发光材料进行了不断的研发。目前，发光材料主要是磷光OLED材料，利用自旋和轨道的耦合，通过能量的系间穿越过程，其内量子效率理论上能达到100％，相较之前理论上内量子效率只有25％的荧光OLED材料有了很大程度的提高。2009年，日本九州大学的Adachi教授发现了基于三线态-单线态跃迁的热激活延迟荧光(TADF)材料，这类材料被称为第三代OLED高效发光材料。
为了有效利用三线态能量，常用的方法包括，三线态-三线态湮灭，三线态-单线态系间穿越。通过重原子效应能有效促进三线态能量向单线态能量的反向系间跃迁。因此，在器件制备过程中添加卤化物的添加剂有助于效率的提升。基于此，我们设计开发了一些列双极性主体材料，引入重原子，有利于提高器件的发光效率。
本发明利用含重原子化合物材料作为热激活延迟荧光或者磷光染料主体，由本发明的重原子化合物负责电子和空穴的复合，实现载流子平衡，是良好的发光主体材料，另一方面，重原子基团的引入，有利于三线态至单线态能量的传输，更有利于磷光发光材料和TADF发光材料的主体材料。
发明内容
有鉴于此，本发明的主要目的在于提供一种含有重原子基团的双极性化合物材料、其在有机电致发光领域的应用及采用其作为发光主体材料的有机电致发光器件，以解决上述技术问题中的至少之一。
为了实现上述目的，作为本发明的一个方面，本发明提供了一种含重原子化合物，一种含重原子化合物，其特征在于，该化合物具有如下式(I)所示的结构：
其中，Ar1、Ar2和Ar3独立的选自取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C6～C18的芳烃基；且Ar1、Ar2和Ar3至少一个为取代的杂芳基或芳烃基，所述取代基中的至少一个为重原子，所述的重原子选自金属原子、氯、溴、碘；优选的，所述的重原子为溴；其中Ar3为供电子基团；
X、Y、Z独立的选自N或CR1，其中R1为H或C1～C4的烷基，并且X、Y和Z中的1个、2个或者3个为N，以此形成吸电子基团。
作为本发明的另一个方面，本发明还提供了一种如上所述的含重原子化合物在制备有机电致发光器件中作为发光主体材料的应用。
作为本发明的还一个方面，本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的若干有机层，其特征在于，所述有机层中含有如上所述的重原子化合物。
通过上述技术方案可知，本发明的重原子化合物具有双极性(同时具有吸电子基团和供电子基团)，有利于电子和空穴的传输，实现载流子平衡，是良好的发光主体材料，另一方面，重原子基团的引入，有利于三线态至单线态能量的传输，更有利于磷光发光材料和TADF发光材料的主体材料。本发明的化合物采用主体敏化客体的机理，能将主体的激发态能量迅速传递给发光客体染料，更有效的利用三线态激子，从而避免三线态激子的堆积，避免效率滚降严重的问题，能够有效提高有机电致发光器件的发光效率。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚明白，以下结合具体实施例对本发明作进一步的详细说明。
本发明公开了一种重原子化合物，一种含重原子化合物，其特征在于，该化合物具有如下式(I)所示的结构：
其中，Ar1、Ar2和Ar3独立的选自取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C6～C18的芳烃基；且Ar1、Ar2和Ar3至少一个为取代的杂芳基或芳烃基，所述取代基中的至少一个为重原子，所述的重原子选自金属原子、氯、溴、碘；优选的，所述的重原子为溴；
X、Y、Z独立的选自N或CR1，其中R1为H或C1～C4的烷基，并且X、Y和Z中的1个、2个或者3个为N，以此形成吸电子基团。
在本发明的一个优选实施方式中，其中Ar3为供电子基团。
在本发明的一个优选实施方式中，其特征在于化合物HOMO能级位于4.0～7.0eV,优选范围为5.0～6.0eV,更优选5.3～5.8eV。
在本发明的一个优选实施方式中，其特征在于所述的Ar1和Ar2独立的选自苯基、萘基、联苯基；任选地，所述的Ar1和/或Ar2被0、1或2个溴取代。
在本发明的一个优选实施方式中，其特征在于Ar3由式(I-1)、(I-2)或(I-3)所表示，
其中(I-1)、(I-2)或(I-3)所表示结构式任选的被0～5个独立的选自C1～C4的烷基、氯和/或溴取代；
W为-CO-、-C(R2R3)-、-NR4-、-O-或-S-；其中R2和R3独立的为氢、C1～C4的烷基；R4为连接位点、氢、C1～C4的烷基、苯基、卤素取代的苯基或C1～C4烷基取代的苯基；
n为0或1；当n为0时，对于式(I-1)和式(I-2)而言，其表示与W连接的键断开，对于式(I-3)而言，其表示与W连接的键直接相连或者断开；当与W连接的键断开时，与W连接的苯环上的位点可以为氢、C1～C4的烷基、苯基、卤素取代的苯基或C1～C4烷基取代的苯基；
*表示连接位点；对于式(I-1)而言，其连接位点可以是两个苯环，当n为1且W为-NR4-时，其连接位点可以是两个苯环或者是W上的N，此时R4不存在；
Ar4为氢、C1～C4烷基、溴、苯基、C1～C4烷基取代的苯基、1～2个溴取代的苯基。
在本发明的一个优选实施方式中，所述的Ar3由式I-4～24所表示；所述的式I-4～20任选的被0、1、2或3个重原子所取代，所述重原子优选为溴和/或氯；*表示连接位点。
在上述结构中，供电子基团与吸电子基团通过芳环相连，可实现电子和空穴的传输功能，有利于发光层的载流子平衡，实现电子和空穴的有效复合；重原子基团的引入，有助于实现自旋和轨道耦合，实现三线态能量向单线态能量的系间穿越，从而提高器件的发光效率。
最优选地，所述含重原子化合物为具有A1～A31所示结构式的化合物之一：
下面将以多个合成实施例为例来详述本发明的上述新化合物的具体制备方法，但本发明的制备方法并不限于这多个合成实施例，本领域技术人员可以在其基础上在不悖离本发明原则的前提下进行任何修改、等同替换、改进等，而将该方法扩展到本发明的权利要求书要求保护的技术方案的范围之内。
本发明中所用的各种化学药品如石油醚、乙酸乙酯、正己烷、甲苯、四氢呋喃、二氯甲烷、乙酸、磷酸钾、叔丁醇钠等基础化工原料均可在国内化工产品市场买到。
合成实施例1
化合物A1的合成：在1L三口瓶中，氮气保护下，加入5g 9-苯基-9H-咔唑-3-硼酸(0.017mol，1.0eq)和2,4,6-三(3-溴苯基)-1,3,5-三嗪10g(0.018mol，1eq)、甲苯300ml，水100ml、碳酸钠5g(0.047mol，2.7eq)。氮气置换后，加入0.12g双苯基二氯化钯(0.17mmol，0.01eq)。加热80度约16小时，TLC监测反应完全(PE：EA，20：1)。
降至室温后，分液，有机相旋干，柱层析，用石油醚：二氯甲烷(100：1)冲柱，将为反应完的原料冲出，然后用石油醚：二氯甲烷(20：1)将产品冲出，旋干，用乙酸乙脂煮洗，将至室温抽滤。烘干后得到白色固体3.4g，HPLC检测，89％，收率28％。
产物MS(m/e)：706.04，元素分析(C39H24Br2N4)：理论值C,66.12％；H,3.41％；N,7.91％；实测值C,66.08％；H,3.47％；N,7.92％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.55(s,1H),8.37(d,J＝4.5Hz,2H),8.25–8.16(m,4H),7.77–7.57(m,6H),7.52(s,1H),7.50–7.34(m,6H),7.16(dd,J＝22.0,14.0Hz,4H).
合成实施例2：
化合物A5的合成：合成步骤同化合物A1，只是将9-苯基-9H-咔唑-3-硼酸改为(3-(二苯基氨基)苯基)硼酸，将2,4,6-三(3-溴苯基)-1,3,5-三嗪改为2-(3,5-二溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，其它试剂不变，得到化合物A5。
产物MS(m/e)：630.14，元素分析(C39H27BrN4)：理论值C,74.17％；H,4.31％；N,8.87％；实测值C,74.12％；H,4.34％；N,8.81％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.36(s,4H),8.29(s,1H),7.55(s,3H),7.50(s,6H),7.32(d,J＝21.1Hz,1H),7.21(dd,J＝32.0,8.0Hz,8H),7.08(s,4H),7.00(s,2H).
合成实施例3：
化合物A6的合成：合成步骤同化合物A1，只是将2,4,6-三(3-溴苯基)-1,3,5-三嗪改为2-(3,5-二溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，其它试剂不变，得到化合物A6。
产物MS(m/e)：628.13，元素分析(C39H25BrN4)：理论值C,74.41％；H,4.00％；N,8.90％；实测值C,74.47％；H,4.01％；N,8.82％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.55(s,1H),8.37(d,J＝11.2Hz,5H),8.20(d,J＝8.0Hz,2H),7.65(s,1H),7.62–7.44(m,12H),7.40(s,1H),7.16(dd,J＝22.0,14.0Hz,4H).
合成实施例4：
化合物A10的合成：合成步骤同化合物A6，只是将9-苯基-9H-咔唑-3-硼酸改为(3-(10H-吩噁嗪-10-)苯基)硼酸，其它试剂不变，得到化合物A10。
产物MS(m/e)：644.12，元素分析(C39H25BrN4O)：理论值C,72.56％；H,3.90％；N,8.68％；实测值C,72.52％；H,3.91％；N,8.64％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.34(d,J＝13.0Hz,5H),7.55(s,3H),7.50(s,6H),7.27(s,1H),7.25–7.11(m,4H),7.00(d,J＝12.0Hz,4H),6.93(s,2H).
合成实施例5：
化合物A18的合成：室温弱氮气流下在一个装有磁力搅拌的100mL三口烧瓶中加入NaH 240mg(6mmol，6eq)DMF16mL，搅拌下滴加咔唑835mg(5mmol，5eq)的DMF溶液15mL，滴毕，继续室温搅拌反应1小时。搅拌下滴加2,6-二(3-溴苯)-4-(3-氟苯)吡啶480mg(1mmol，1eq)的DMF溶液15mL，滴毕升温至80℃继续搅拌反应4小时。TLC跟踪反应显示2,6-二(3-溴苯)-4-(3-氟苯)吡啶反应完全(PE/EA＝8:1)，停止反应。
将反应液降至室温，加入50ml纯水，析出白色固体，过滤，乙醇淋洗。DCM溶解，无水硫酸钠干燥，短硅胶柱抽滤，减压旋干得到类白色固体。用1,4-二氧六环重结晶(1g：20ml)得到0.7g白色固体。HPLC99.03％，收率为74％。
产物MS(m/e)：628.01，元素分析(C35H22Br2N2)：理论值C,66.69％；H,3.52％；N,4.44％；实测值C,66.71％；H,3.45％；N,4.42％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.55(s,1H),8.24–8.17(m,4H),8.05(s,1H),7.84(s,3H),7.65(s,1H),7.60(s,1H),7.52(s,1H),7.50–7.37(m,4H),7.29(s,1H),7.16(dd,J＝22.0,14.0Hz,4H)。
合成实施例6：
化合物A23的合成：合成步骤同化合物A1，只是将9-苯基-9H-咔唑-3-硼酸改为二苯并噻吩-4-硼酸，将2,4,6-三(3-溴苯基)-1,3,5-三嗪改为2,4,6-三(3-溴苯基)-1,3-嘧啶，其它试剂不变，得到化合物A23。
产物MS(m/e)：645.97，元素分析(C34H20Br2N2S)：理论值C,62.98％；H,3.11％；N,4.32％；实测值C,62.91％；H,3.18％；N,4.31％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.55(s,1H),8.47–7.92(m,2H),8.32(s,1H),8.36–7.92(m,1H),8.23(d,J＝3.8Hz,1H),7.70(s,1H),7.62(d,J＝4.0Hz,1H),8.08–7.15(m,6H),7.54(d,J＝16.0Hz,1H),7.76–7.15(m,5H),7.42(d,J＝20.0Hz,2H),7.31(s,1H).
合成实施例7：
化合物A24的合成：合成步骤同化合物A1，只是将9-苯基-9H-咔唑-3-硼酸改为二苯并噻吩-4-硼酸，其它试剂不变，得到化合物A24。
产物MS(m/e)：646.97，元素分析(C33H19Br2N3S)：理论值C,61.03％；H,2.95％；N,6.47％；实测值C,61.01％；H,2.89％；N,6.42％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.55(s,1H),8.47–7.95(m,4H),8.32(s,1H),8.27(d,J＝40.0Hz,2H),8.22(s,1H),7.70(dd,J＝66.0,34.0Hz,3H),7.62(d,J＝4.0Hz,2H),7.62(d,J＝4.0Hz,2H),7.54(d,J＝16.0Hz,1H),7.42(d,J＝20.0Hz,2H),7.31(s,1H).
合成实施例8：
化合物A27的合成：合成步骤同化合物A18，只是将咔唑改为6-溴-9H-3,9'-二咔唑，将2,6-二(2-溴苯)-4-(3-氟苯)吡啶改为2-氟-4,6-二苯基嘧啶，其它试剂不变，得到化合物A27。
产物MS(m/e)：640.13，元素分析(C40H25BrN4)：理论值C,74.88％；H,3.93％；N,8.73％；实测值C,74.82％；H,3.94％；N,8.71％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.57(d,J＝16.0Hz,1H),8.45(s,1H),8.19(s,1H),8.05(s,1H),7.96(t,J＝2.9Hz,1H),7.95–7.18(m,11H),7.41(d,J＝8.0Hz,1H),7.46–7.18(m,4H),7.31(d,J＝12.0Hz,2H),7.16(dd,J＝22.0,14.0Hz,3H).
合成实施例9：
化合物A30的合成：合成步骤同化合物A18，只是将2,6-二(2-溴苯)-4-(3-氟苯)吡啶改为2,6-二(2-氯苯基)-4-(3-氟苯基)吡啶，其它试剂不变，得到化合物A30。
产物MS(m/e)：540.12，元素分析(C35H22Cl2N2)：理论值C,77.64％；H,4.10％；N,5.17％；实测值C,77.61％；H,4.12％；N,5.21％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.57(d,J＝16.0Hz,1H),8.45(s,1H),8.19(s,1H),8.05(s,1H),7.96(t,J＝2.9Hz,1H),7.95–7.18(m,11H),7.41(d,J＝8.0Hz,1H),7.46–7.18(m,4H),7.31(d,J＝12.0Hz,2H),7.16(dd,J＝22.0,14.0Hz,3H).
合成实施例10：
化合物A31的合成：合成步骤同化合物A5，只是将2-(3,5-二溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪改为2-(3,5-二氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，其它试剂不变，得到化合物A31。
产物MS(m/e)：540.12，元素分析(C35H22Cl2N2)：理论值C,77.64％；H,4.10％；N,5.17％；实测值C,77.61％；H,4.12％；N,5.21％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.57(d,J＝16.0Hz,1H),8.45(s,1H),8.19(s,1H),8.05(s,1H),7.96(t,J＝2.9Hz,1H),7.95–7.18(m,11H),7.41(d,J＝8.0Hz,1H),7.46–7.18(m,4H),7.31(d,J＝12.0Hz,2H),7.16(dd,J＝22.0,14.0Hz,3H).
合成的化合物的量化计算
化合物A1-A31的能量结构可通过量子化学计算得到，采用高斯09软件为平台，以密度泛函理论方法(DFT)作为计算方法，以6-31g(d)为基组，对设计化合物进行了量化理论计算。通过对设计化合物几何构型的优化计算，得到化合物的空间构型，相应的分子轨道能级(HOMO能级、LUMO能级和Eg能级)分布及数据；进而以TD-DFT对化合物的激发态能级的计算，得到化合物的激发态能级(T1，S1)；并从中优选出具有较小ΔE(S1-T1)的材料。量化计算结果见表2。
表2部分化合物的量化计算结果
本发明还公开了一种如上所述的重原子化合物在制备有机电致发光器件中的应用，该化合物可以用于有机电致发光器件的发光层中作为主体材料。
本发明还公开了一种热激活延迟荧光材料，该热激活延迟荧光材料的主要成分为如上所述的重原子化合物。
本发明还公开了一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的若干有机层，该若干有机层中至少一层含有如上所述的重原子化合物。
下面通过将该重原子化合物具体应用到有机电致发光器件中测试实际使用性能来展示和验证本发明的技术效果和优点。
为了方便比较这些发光材料的器件应用性能，本发明设计了一简单电发光器件，使用5CzBN(合成方法参考文献Mater.Horiz.,2016,3,145-151)作为发光材料，本发明的材料作为主体材料，使用CBP(目前商业常用的主体材料)以及mCBP(文献报道与5CzBN搭配主体材料)作为比较材料。下面示出了OLED器件中各功能层所使用材料的结构式：
基片可以使用传统有机发光器件中的基板，例如：玻璃或塑料。在本发明的有机电致发光器件制作中选用玻璃基板，ITO作阳极材料。
空穴传输层可以采用各种三芳胺类材料。在本发明的有机电致发光器件制作中所选用的空穴传输材料是NPB。
电子传输层可以采用各种电子传输材料。在本发明的有机电致发光器件制作中所选用的电子传输材料是BPhen。
阴极可以采用金属及其混合物结构，如Mg：Ag、Ca：Ag等，也可以是电子注入层/金属层结构，如LiF/Al、Li2O/Al等常见阴极结构。在本发明的有机电致发光器件制作中所选用的阴极材料是LiF/Al。
本发明中的化合物作为有机电致发光器件发光层中的主体材料，5CzBN作为发光材料，共制备了多个有机电致发光器件，OLEDs真空蒸镀而成，其结构如下：ITO(50nm)/2-TNATA(60nm)NPB(20nm)/PH:5CzBN(5wt％)(30nm)/Bphen(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。其中，PH为本专利所述主体材料。
上述有机电致发光器件各层中未注明来源的材料均是通过市售或本领域公知的制备方法自行制备得到的。
下面通过有机电致发光器件的具体实施例来进一步说明本发明的技术方案和效果。
器件对比实施例1
本实施例中有机电致发光器件的制备过程如下：
将涂布了ITO(50nm)透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮:乙醇混合溶剂(体积比1:1)中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀2-TNATA[4,4',4"-三(N,N-(2-萘基)-苯基氨基)三苯胺]，形成厚度为60nm的空穴注入层；在空穴注入层之上真空蒸镀化合物NPB，形成厚度为20nm的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s；
在上述空穴传输层上形成电致发光层，具体操作为：将作为发光层主体的化合物CBP放置在真空气相沉积设备的小室中，将作为掺杂剂的化合物5CzBN放置在真空气相沉积设备的另一室中，以不同的速率同时蒸发两种材料，化合物5CzBN的浓度为5wt％，蒸镀总膜厚为30nm；
在发光层之上真空蒸镀Bphen形成厚膜为20nm的电子传输层，其蒸镀速率为0.1nm/s；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF作为电子注入层和厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
器件对比实施例2和器件实施例1～20
器件对比实施例2和器件实施例1～20采用和器件对比实施例1相同的制作方法，区别仅在于，将主体材料CBP分别置换为等当量的mCBP、A1、A5、A6、A10、A18、A23、A24、A28、A30或A31的化合物。
在相同亮度1000cd/m2下，测定实施例1～20中制备得到的有机电致发光器件效率，结果见表3。
表3有机电致发光器件性能
以上结果表明，本发明的新型有机材料用于有机电致发光器件，可以有效的提高电流效率，是性能良好的有机发光材料。重原子化合物材料作主体时，可有效促进能量的系间穿越，提高器件激子利用率。制备的OLED器件在要求亮度下(1000cd/m2)的电流效率最大可达到14.8cd/A，相比商业材料和文献报道所采用材料提高8.5和7.8cd/A。
采用恒电流密度方式对制备有机电致发光器件进行寿命测试，保持电流密度10mA/cm2，直到初始亮度的80％(单位：小时)进行测定。对于器件对比实施例1的寿命为标准(是一个相对值)，对比器件实施例2,5,9,10的测试结果如表4所示，结果显示，含溴化合物的器件稳定性优于含氯化合物的器件稳定性。
表4有机电致发光器件寿命
以上所述的具体实施例，对本发明的目的、技术方案和有益效果进行了进一步详细说明，应理解的是，以上所述仅为本发明的具体实施例而已，并不用于限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种含重原子的化合物，其特征在于，该化合物具有如下式(I)所示的结构：
其中，Ar1、Ar2和Ar3独立的选自取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C6～C18的芳烃基；且Ar1、Ar2和Ar3至少一个为取代的杂芳基或芳烃基，所述取代基中的至少一个为重原子，所述的重原子选自金属原子、氯、溴、碘等；优选的，所述的重原子为溴；
X、Y、Z独立的选自N或CR1，其中R1为H或C1～C4的烷基，并且X、Y和Z中的1个、2个或者3个为N，以此形成吸电子基团。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中Ar3为供电子基团。
3.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于化合物HOMO能级位于4.0～7.0eV,优选范围为5.0～6.0eV,更优选5.3～5.8eV。
4.根据权利要求1～3任意一项所述的化合物，其特征在于所述的Ar1和Ar2独立的选自苯基、萘基、联苯基；任选地，所述的Ar1和/或Ar2被0、1或2个溴取代。
5.根据权利要求4所述的化合物，其特征在于Ar3由式(I-1)、(I-2)或(I-3)所表示，
其中(I-1)、(I-2)或(I-3)所表示结构式任选的被0～5个独立的选自C1～C4的烷基、氯和/或溴取代；
W为-CO-、-C(R2R3)-、-NR4-、-O-或-S-；其中R2和R3独立的为氢、C1～C4的烷基；R4为连接位点、氢、C1～C4的烷基、苯基、卤素取代的苯基或C1～C4烷基取代的苯基；
n为0或1；当n为0时，对于式(I-1)和式(I-2)而言，其表示与W连接的键断开，对于式(I-3)而言，其表示与W连接的键直接相连或者断开；当与W连接的键断开时，与W连接的苯环上的位点可以为氢、C1～C4的烷基、苯基、卤素取代的苯基或C1～C4烷基取代的苯基；
*表示连接位点；对于式(I-1)而言，其连接位点可以是两个苯环，当n为1且W为-NR4-时，其连接位点可以是两个苯环或者是W上的N，此时R4不存在；
Ar4为氢、C1～C4烷基、溴、苯基、C1～C4烷基取代的苯基、1～2个溴取代的苯基。
6.如权利要求1所述的含重原子化合物，其特征在于，所述含重原子化合物为具有A1～A31所示结构式的化合物之一：
7.如权利要求1至6任意一项所述的含重原子化合物在制备有机电致发光器件中作为发光主体材料的应用。
8.有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的若干有机层，其特征在于，所述有机层中含有如权利要求1至6任意一项所述的含重原子化合物。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于含重原子化合物作为发光主体材料。
10.如权利要求8或9述的有机电致发光器件，所述有机电致发光器件为有机发光二极管。
CN201710549317.4A 2017-07-07 2017-07-07 一种含重原子化合物、其应用及有机电致发光器件 Pending CN109206413A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710549317.4A CN109206413A (zh) 2017-07-07 2017-07-07 一种含重原子化合物、其应用及有机电致发光器件

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710549317.4A CN109206413A (zh) 2017-07-07 2017-07-07 一种含重原子化合物、其应用及有机电致发光器件

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN109206413A true CN109206413A (zh) 2019-01-15

Family

ID=64990609

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710549317.4A Pending CN109206413A (zh) 2017-07-07 2017-07-07 一种含重原子化合物、其应用及有机电致发光器件

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN109206413A (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111808082A (zh) * 2019-04-11 2020-10-23 北京鼎材科技有限公司 一种发光材料及其应用
CN112442012A (zh) * 2019-09-02 2021-03-05 北京鼎材科技有限公司 一种化合物及其应用以及包含该化合物的器件
CN112707871A (zh) * 2019-10-25 2021-04-27 常州强力昱镭光电材料有限公司 电子活性材料、激基复合物、有机电致发光器件及应用

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104193732A (zh) * 2009-08-10 2014-12-10 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 新有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件
KR20150114658A (ko) * 2014-04-02 2015-10-13 (주)경인양행 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20170049291A (ko) * 2015-10-28 2017-05-10 희성소재 (주) 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR20170068934A (ko) * 2015-12-10 2017-06-20 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN106892857A (zh) * 2015-12-18 2017-06-27 昆山国显光电有限公司 热活化延迟荧光材料及其在有机电致发光器件中的应用

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104193732A (zh) * 2009-08-10 2014-12-10 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 新有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件
KR20150114658A (ko) * 2014-04-02 2015-10-13 (주)경인양행 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20170049291A (ko) * 2015-10-28 2017-05-10 희성소재 (주) 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR20170068934A (ko) * 2015-12-10 2017-06-20 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN106892857A (zh) * 2015-12-18 2017-06-27 昆山国显光电有限公司 热活化延迟荧光材料及其在有机电致发光器件中的应用

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111808082A (zh) * 2019-04-11 2020-10-23 北京鼎材科技有限公司 一种发光材料及其应用
CN111808082B (zh) * 2019-04-11 2023-10-17 北京鼎材科技有限公司 一种发光材料及其应用
CN112442012A (zh) * 2019-09-02 2021-03-05 北京鼎材科技有限公司 一种化合物及其应用以及包含该化合物的器件
CN112442012B (zh) * 2019-09-02 2024-03-29 北京鼎材科技有限公司 一种化合物及其应用以及包含该化合物的器件
CN112707871A (zh) * 2019-10-25 2021-04-27 常州强力昱镭光电材料有限公司 电子活性材料、激基复合物、有机电致发光器件及应用
CN112707871B (zh) * 2019-10-25 2022-08-19 常州强力昱镭光电材料有限公司 电子活性材料、激基复合物、有机电致发光器件及应用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5497045B2 (ja) 新規なアントラセン誘導体およびこれを用いた有機電子素子
KR100852328B1 (ko) 신규한 안트라센 유도체, 이의 제조방법 및 이를 이용한유기 전기 발광 소자
CN105884623B (zh) 胺衍生物以及包含该胺衍生物的有机电致发光装置
CN105801430B (zh) 菲并[9,10-b]联亚四苯衍生物以及其用途
KR101755949B1 (ko) 유기 물질 및 이를 이용한 유기 전계발광 장치
CN108948008A (zh) 一种咔唑化合物及其应用
CN109678867A (zh) 一种磷光化合物和使用该化合物的有机发光二极管器件
CN109678875A (zh) 一种磷光化合物和使用该化合物的有机发光二极管器件
CN109206413A (zh) 一种含重原子化合物、其应用及有机电致发光器件
CN108117495B (zh) 螺芴环化合物、其用途及采用其的有机电致发光器件
TWI699357B (zh) 用於有機電子裝置的組合物及使用其的有機電子裝置
WO2007046651A1 (en) Indene derivatives and organic light emitting diode using the same
KR101785701B1 (ko) 아릴기 또는 헤테로아릴기 치환 플루오렌이 결합된 피리미딘 유도체 및 이를 포함한 유기 전계발광 소자
CN109206359A (zh) 热活化延迟荧光化合物、其用途及有机电致发光器件
CN109535188A (zh) 稠杂环化合物及其用途和有机电致发光器件
CN108727389A (zh) 芘衍生物及其在有机发光材料中的应用
CN108017648A (zh) 一种萘嵌间二氮杂苯衍生物及其应用
CN108017644A (zh) 一种含氮杂环衍生物及其应用
CN108017645A (zh) 一种萘嵌间二氮杂苯衍生物及其应用
KR102012822B1 (ko) 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자
CN110343093A (zh) 二苯并咔唑化合物和有机电致发光器件
CN107337678A (zh) 一种用于有机电致发光器件的化合物
KR101963675B1 (ko) 화합물 및 이를 이용하는 유기 전자 소자
CN108117511B (zh) 螺芴环化合物、其用途及采用其的有机电致发光器件
CN109665935A (zh) 一种新型化合物

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20190115