CN107337678A - 一种用于有机电致发光器件的化合物 - Google Patents

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Abstract

一种用于有机电致发光器件的化合物，本发明的化合物由如下通式表示：其中，L1至L4相同或者不同，各自独立为单键、苯基、吡啶基；R1至R4相同或者不同，各自独立选自氢、卤素、C1～C10烷基、取代或未取代的C6～C30芳烃基(优选为取代或未取代C6‑C20的芳基)，或者取代或未取代的C2～C30杂芳基(优选为取代或未取代C2～C12杂芳基，所述的杂芳基优选含有1到2个选自N的杂原子)。该化合物通过引入新颖的邻苯二甲酰胺的结构，实现了良好的电子注入和传输性能。

Description

一种用于有机电致发光器件的化合物
技术领域
本发明涉及一种新型有机化合物，及其在有机电致发光显示技术领域中的应用。
背景技术
目前随着OLED技术的日益成熟以及在显示领域的不断推进，为了进一步提升OLED技术的竞争力，能够有效提升OLED器件效率，寿命和降低驱动电压的OLED材料开发和新颖的器件结构的研究就更加具有重要的意义。
优异的新材料能够显著的降低屏体的成本并提高效率和寿命，因而更引起了人们对于其核心材料的研究更加关注，化学家们在这方面做出了突出的贡献，设计开发了各种结构的功能化材料。一般来说，电子传输材料都是具有缺电子的含氮杂环基团的化合物，例如含有吡啶、喹啉、咪唑、噻唑、嘧啶和三嗪类的化合物，它们具有较高的电子亲和势，因而有较强的接受电子的能力。目前，常见的电子传输材料有AlQ3、BPhen、BCP及一些蒽的衍生物，但其效率和稳定性仍有待进一步提高。BPhen及BCP材料有着容易结晶的缺点。电子传输材料一旦结晶，分子间的电荷跃迁机制跟在正常运作的非晶态薄膜机制不相同，引致电子传输性能改变。在有机电致发光器件中使用会使整个器件导电性能改变，器件内电子和空穴电荷迁移率失衡，影响器件稳定性，导致器件性能下降甚至失效。
开发稳定高效的电子传输材料，从而降低器件起亮和工作电压，提高器件效率，延长器件寿命，具有很重要的实际应用价值。
发明内容
为解决上述问题，本发明提供一类新型用于有机电致发光器件的化合物。该化合物通过引入新颖的邻苯二甲酰胺的结构，实现了良好的电子注入和传输性能。本发明的化合物由如下通式(Ⅰ)表示。
其中，L1至L4相同或者不同，各自独立为单键、苯基、吡啶基。
R1至R4相同或者不同，各自独立选自氢、卤素、C1～C10烷基、取代或未取代的C6～C30芳烃基(优选为取代或未取代C6-C20的芳基)，或者取代或未取代的C2～C30杂芳基(优选为取代或未取代C2～C12杂芳基，所述的杂芳基优选含有1到2个选自N的杂原子)。
作为上述卤素，可以为氟、氯、溴。
作为上述C1～C10烷基，更优选C1～C6的烷基，例如可举出：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基等。
作为上述C6～C30芳烃基，更优选C6-C20的芳基，优选所述芳基为由苯基、联苯基、萘基、菲基、三亚苯基所组成的组中的基团。所述联苯基选自由2-联苯基、3-联苯基，所述萘基为1-萘基和2-萘基所组成的组中，所述菲基为、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基和9-菲基所组成的组中，所述三亚苯基为1-三亚苯基和2-三亚苯基所组成的组中。
作为上述C2～C30杂芳基，优选为取代或未取代C2～C12杂芳基，所述的杂芳基优选含有1到2个选自N的杂原子，包括吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基。
进一步的，R1和R4相同或者不同，分别独立的氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基、苯基、萘基、蒽基、联苯基、三联苯基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基和9-菲基、1-三亚苯基、2-三亚苯基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、荧蒽基、三嗪基、苯并咪唑基。
上述取代基为氟、氯、溴、甲基、苯基；取代基的个数为1，2，3，4，5，6及6个以上。
本发明中，Ca-Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。
本发明中，对于化学元素的表述包含化学性质相同的同位素的概念，例如“氢”的表述，也包括化学性质相同的“氘”、“氚”的概念。
更进一步的，L1至L4相同或者不同，各自独立为单键、苯基、吡啶基。
R1至R4相同或者不同，各自独立为氢、氟、氯、溴、甲基、苯基、萘基、蒽基、吡啶基、菲基、荧蒽、三亚苯、喹啉基、异喹啉基、三嗪基、苯并咪唑基。
最优的，所述衍生物选自如下A1-A21所示结构：
作为具有羰基的化合物如羧酸酯、酸酐、酰胺等化合物，由于具有与较强电负性原子氧或者氮相连接的具有SP2杂化碳的存在，碳原子上具有相当大的形式正电荷，因而具有较强的接收电子的倾向，表现为较强的电子亲和势，经常可以用做电子注入和传输材料，例如萘酐和苝酐就是传统的n-型材料，而其酰胺衍生物也广泛地用做电子传输材料(J.Am.Chem.Soc.,1996,118,11331；J.Am.Chem.Soc.,2000,122,7787；Chem.Mater.2004,16,4436；Adv.Mater.2005,17,2580),但是酸酐具有易水解的缺点，而常规有机胺的酰胺容易被氧化，从而具有一定的敏感性，不利于生产，纯化以及使用。
本发明化合物的母核为吲哚并咔唑的邻苯二甲酸的环酰胺结构，具有以下几个特点：
1.邻苯二甲酰基具有良好的电子亲和能力，有利于电子的注入；
2.吲哚并咔唑的双咔唑结构，由于N原子上的孤对电子参与了吲哚环的共轭成键，形成了芳香体系，使得被氧化的趋势大大降低，增强了化合物的抗氧化性；
3.通过成酰胺键，邻苯二甲酰基和吲哚并咔唑两个结构单元产生了有效地共轭作用，整个分子容易在固相中形成有效地堆积，从而有利于电荷在分子间的传输作用，提高了载流子迁移率；
4.通过吲哚并咔唑单元以及邻苯二甲酰基单元上取代基的选择，可以对分子的HOMO能级和LUMO能级进行调整，以适应不同器件结构的需求。
本发明还公开了所述的萘嵌间二氮杂苯衍生物用于制备有机电致发光器件的应用。
所述萘嵌间二氮杂苯衍生物用作电子传输材料。
本发明还公开了一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、有机发光功能层和阴极层；
所述有机发光功能层包括空穴注入层、空穴传输层、有机发光层以及电子传输层；
所述电子传输层的电子传输材料包括至少一种所述的环二酰胺衍生物材料。
具体实施方式
下文参照以下实施例详细描述了本发明的有机电致发光化合物及其制备方法以及包含所述化合物的发光器件的制备方法和发光性质。
本发明中所用的各种化学药品如石油醚、乙酸乙酯、四氢呋喃、正己烷、甲苯、乙酸、二氯甲烷、DMF、1,8-二萘胺、N,N'-羰基二咪唑、4-溴-2-碘硝基苯、叔丁醇钠、三(二亚苄基丙酮)二钯、四三苯基膦钯、4-溴邻苯二甲酸二甲酯、4,5-二溴邻苯二甲酸二甲酯、苯硼酸、对甲苯硼酸，2-萘硼酸、对氟苯硼酸、4-联苯硼酸、4-吡啶硼酸、1,2-环己二酮、苯肼盐酸盐、4-溴苯肼盐酸盐、亚硝酸异戊酯、锌粉、硫酸钠等可在国内化工产品市场买到。
合成实施例1中间体M1的制备
2升反应瓶中加入33.3g(297.0mmol)1,2-环己二酮和86.0g(594.7mmol)的苯肼盐酸盐，加入1000ml乙醇溶解，然后将浓硫酸3.0g(30.6mmol)在5分钟内加到上述溶液中，此溶液在65℃下搅拌反应4小时。反应体系冷至室温，将棕色的沉淀过滤，用乙醇洗两遍，并在减压下进行干燥，得到棕色固体(80g,109.4mmol,96.3％)。
将72.0g上述产品(261.5mmol)溶解到720g乙酸和72.0g三氟乙酸的混合溶液中，反应体系在100℃下搅拌反应15小时，将反应体系冷却到室温，析出黄色固体，过滤固体，然后分别用200ml乙酸和200ml正己烷洗涤，在减压下干燥后得到白色固体M1(28.0g,109.4mmol,41.8％)。
1H-NMR(THF-d8)δ＝10.01(s,2H),8.08(d,2H,J＝7.8Hz),7.87(s,2H),7.50(d,2H,J＝8.5Hz),7.31(ddd,J＝8.5,7.1,1.22Hz),7.16(ddd,2H,7.8,7.1,1.0Hz).；13C-NMR(THF-d8)δ＝140.7,127.0 125.7,125.2,122.2,120.4,119.8,112.8,111.7。
合成实施例2中间体M2的制备
按照合成实施例1相同的方法制备中间体M2，不同的是将苯肼盐酸盐换为对溴苯肼盐酸盐，得到白色固体中间体M2。
合成实施例3中间体M3的制备
在装有搅拌的1000ml三口瓶中，加入4,5-二溴邻苯二甲酸二甲酯(35.2g，0.1mol)，苯硼酸(29.3g，0.24mol)，Pd(PPh3)4(4.6g，4mmol)，无水碳酸钠(42.4g，0.4mol)，甲苯(300ml)，乙醇(150ml)，水(300ml)。氮气保护下，反应混合物机械均匀，开启加热升温至回流。回流反应7小时，反应完毕，停止反应，降温。反应体系中加入200ml乙酸乙酯，分液，水相用200ml乙酸乙酯洗涤两遍，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，然后抽干溶剂，残余物经柱层析分离，得到29.4克中间体M3，为白色固体，收率85％。
1H-NMR(CDCl3)δ＝8.26(s,2H),7.76-8.82(m,4H),7.35-7.53(m,6H),3.8(s,6H)
合成实施例4中间体M4的制备
在装有搅拌的500ml三口瓶中，加入中间体M2(20.7g，0.05mol)，苯硼酸(14.7g，0.12mol)，Pd(PPh3)4(2.3g，2mmol)，无水碳酸钠(21.2g，0.2mol)，甲苯(100ml)，乙醇(60ml)，水(100ml)。氮气保护下，反应混合物机械均匀，开启加热升温至回流。回流反应16小时，反应完毕，停止反应，降温。反应体系中加入100ml乙酸乙酯，分液，水相用100ml乙酸乙酯洗涤两遍，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，然后抽干溶剂，残余物经柱层析分离，得到16克中间体M4，为白色固体，收率78％。
1H-NMR(CDCl3)δ＝8.23(s,2H),8.18(d,2H,J＝5Hz),7.71-7.78(m,4H),7.56-7.62(d,2H,J＝10Hz),7.36-7.54(m,8H),7.35(s,2H)。
合成实施例5化合物A1的制备
在装有搅拌的250ml三口瓶中，加入中间体M1(12.8g，0.05mol)和100mlDMF，用冰水冷却反应体系至0℃，然后加入NaH(8g，含量60％，0.2mol)，加完后在低温下搅拌反应1小时，然后加入中间体M3(17.3g，0.05mol)，反应混合物升至室温，在室温下搅拌3小时，然后升温到80℃，继续反应10小时，TLC监测反应至完成。将反应体系冷却到室温，缓慢加入饱和NaHCO3水溶液，将未反应完的NaH分解，然后用100ml二氯甲烷萃取反应体系两遍，合并有机相，无水硫酸镁干燥，产物通过二氯甲烷/石油醚体系进行柱层析分离，得到类白色固体20.5克，收率76％。
1H-NMR(CDCl3)δ＝8.52-8.58(m,2H),8.17(s,2H),8.08-8.14(m,2H)，7.75-7.83(m,4H),7.31-7.51(m,10H),7.16(dd,2H,J＝3Hz,15Hz)。
产物MS(m/e)：538，元素分析(C38H22N2O2)：理论值C：84.74％，H：4.12％，N：5.20％；实测值C：84.56％，H：4.25％，N：5.45％。
合成实施例6化合物A2的制备
根据合成实施例3制备中间M3相同的方法制备中间体M5，不同之处为将苯硼酸替换为等当量的对甲苯硼酸，得到白色中间体M5。
按照合成实施例5制备化合物A1的合成方法制备化合物A2，不同在于将中间体M3替换为等当量相对应的中间体M5。
1H-NMR(CDCl3)δ＝8.55(dd,J＝3Hz,15Hz,2H),8.15(s,2H),8.07-8.13(m,2H)，7.45-7.53(m,4H),7.31-7.40(m,3H),7.11-7.21(m,6H),2.34(s,6H)。
产物MS(m/e)：566，元素分析(C40H26N2O2)：理论值C：84.78％，H：4.62％，N：4.94％；实测值C：84.66％，H：4.55％，N：5.13％。
合成实施例7化合物A3的制备
根据合成实施例3制备中间M3相同的方法制备中间体M6，不同之处为将苯硼酸替换为等当量的对氟苯硼酸，得到白色中间体M6。
按照合成实施例5制备化合物A1的合成方法制备化合物A3，不同在于将中间体M3替换为等当量相对应的中间体M6。
产物MS(m/e)：574，元素分析(C38H20F2N2O2)：理论值C：79.43％，H：3.51％，N：4.88％；实测值C：79.46％，H：3.35％，N：4.85％。
合成实施例8化合物A4的制备
根据合成实施例3制备中间M3相同的方法制备中间体M7，不同之处为将苯硼酸替换为等当量的2-萘硼酸，得到类白色中间体M7。
按照合成实施例5制备化合物A1的合成方法制备化合物A4，不同在于将中间体M3替换为等当量相对应的中间体M7。
产物MS(m/e)：638，元素分析(C46H26N2O2)：理论值C：86.50％，H：4.10％，N：4.39％；实测值C：86.37％，H：4.21％，N：4.45％。
合成实施例9化合物A5的制备
根据合成实施例3制备中间M3相同的方法制备中间体M8，不同之处为将苯硼酸替换为等当量的4-联苯硼酸，得到类白色中间体M8。
按照合成实施例5制备化合物A1的合成方法制备化合物A5，不同在于将中间体M3替换为等当量相对应的中间体M8。
产物MS(m/e)：690，元素分析(C50H30N2O2)：理论值C：86.94％，H：4.38％，N：4.06％；实测值C：86.76％，H：4.27％，N：4.12％。
合成实施例10化合物A6的制备
根据合成实施例3制备中间M3相同的方法制备中间体M9，不同之处为将苯硼酸替换为等当量的4-吡啶硼酸，得到白色中间体M9。
按照合成实施例5制备化合物A1的合成方法制备化合物A6，不同在于将中间体M3替换为等当量相对应的中间体M9。
产物MS(m/e)：540，元素分析(C36H20N4O2)：理论值C：79.88％，H：3.73％，N：10.36％；实测值C：79.76％，H：3.57％，N：10.45％。
合成实施例11化合物A7的制备
根据合成实施例3制备中间M3相同的方法制备中间体M10，不同之处为将苯硼酸替换为等当量的4-(3-吡啶基)苯硼酸，得到白色中间体M10。
按照合成实施例5制备化合物A1的合成方法制备化合物A7，不同在于将中间体M3替换为等当量相对应的中间体M10。
产物MS(m/e)：692，元素分析(C48H28N4O2)：理论值C：83.22％，H：4.07％，N：8.09％；实测值C：83.16％，H：4.21％，N：8.15％。
合成实施例12化合物A8的制备
根据合成实施例3制备中间M3相同的方法制备中间体M11，不同之处为将苯硼酸替换为等当量的6-苯基吡啶-3-硼酸，得到白色中间体M11。
按照合成实施例5制备化合物A1的合成方法制备化合物A8，不同在于将中间体M3替换为等当量相对应的中间体M11。
产物MS(m/e)：692，元素分析(C48H28N4O2)：理论值C：83.22％，H：4.07％，N：8.09％；实测值C：83.34％，H：4.17％，N：8.23％。
合成实施例13化合物A9的制备
根据合成实施例3制备中间M3相同的方法制备中间体M12，不同之处为将苯硼酸替换为等当量的3-菲硼酸，得到白色中间体M12。
按照合成实施例5制备化合物A1的合成方法制备化合物A8，不同在于将中间体M3替换为等当量相对应的中间体M12。
产物MS(m/e)：738，元素分析(C54H30N2O2)：理论值C：87.78％，H：4.09％，N：3.79％；实测值C：87.69％，H：4.17％，N：3.85％。
合成实施例14化合物A10的制备
根据合成实施例3制备中间M3相同的方法制备中间体M13，不同之处为将苯硼酸替换为等当量的2-喹啉硼酸，得到白色中间体M13。
按照合成实施例5制备化合物A1的合成方法制备化合物A8，不同在于将中间体M3替换为等当量相对应的中间体M13。
产物MS(m/e)：640，元素分析(C44H24N4O2)：理论值C：82.49％，H：3.78％，N：8.74％；实测值C：82.37％，H：3.85％，N：8.95％。
合成实施例15化合物A11的制备
在装有搅拌的1000ml三口瓶中，加入4-溴邻苯二甲酸二甲酯(27.3g，0.1mol)，3-荧蒽硼酸(29.5g，0.12mol)，Pd(PPh3)4(2.3g，2mmol)，无水碳酸钠(21.2g，0.2mol)，甲苯(300ml)，乙醇(150ml)，水(300ml)。氮气保护下，反应混合物机械均匀，开启加热升温至回流。回流反应7小时，反应完毕，停止反应，降温。反应体系中加入200ml乙酸乙酯，分液，水相用200ml乙酸乙酯洗涤两遍，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，然后抽干溶剂，残余物经柱层析分离，得到36.3克中间体M14，为类白色固体，收率91％。
在装有搅拌的250ml三口瓶中，加入中间体M1(12.8g，0.05mol)和100mlDMF，用冰水冷却反应体系至0℃，然后加入NaH(8g，含量60％，0.2mol)，加完后在低温下搅拌反应1小时，然后加入中间体M14(19.7g，0.05mol)，反应混合物升至室温，在室温下搅拌3小时，然后升温到80℃，继续反应10小时，TLC监测反应至完成。将反应体系冷却到室温，缓慢加入饱和NaHCO3水溶液，将未反应完的NaH分解，然后用100ml二氯甲烷萃取反应体系两遍，合并有机相，无水硫酸镁干燥，产物通过二氯甲烷/石油醚体系进行柱层析分离，得到化合物A11为类白色固体24克，收率82％。
产物MS(m/e)：586，元素分析(C42H22N2O2)：理论值C：85.99％，H：3.78％，N：4.78％；实测值C：84.16％，H：3.81％，N：4.69％。
合成实施例16化合物A12的制备
在500mL三口瓶中加入4-溴邻苯二甲酸甲酯(27.3g，0.1mol)，双联频哪醇硼酸酯(29g，0.12mol)，Pd(dppf)Cl2(0.73g，1mmol)，二氧六环(300ml)，醋酸钾(19.5g，0.2mol)，在氮气保护，升温到90℃，搅拌反应。4h后点板反应完成。反应完成后降至室温，加入乙酸乙酯和水分液，水相用乙酸乙酯洗涤，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过硅胶柱，滤液收干，用石油醚超声震荡，得到中间体M15，共产品27.2g，纯度＞99％，收率85％。
在装有搅拌的500ml三口瓶中，加入2-氯-4,6-二苯基三嗪(13.4g，0.05mol)，中间体M15(19.2g，0.06mol)，Pd(PPh3)4(1.15g，1mmol)，无水碳酸钠(10.6g，0.1mol)，甲苯(100ml)，乙醇(80ml)，水(100ml)。氮气保护下，反应混合物机械均匀，开启加热升温至回流。回流反应4小时，反应完毕，停止反应，降温。反应体系中加入100ml乙酸乙酯，分液，水相用100ml乙酸乙酯洗涤两遍，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，然后抽干溶剂，残余物经柱层析分离，得到19.5克中间体M16，为类白色固体，收率92％。
在装有搅拌的250ml三口瓶中，加入中间体M1(12.8g，0.05mol)和100mlDMF，用冰水冷却反应体系至0℃，然后加入NaH(8g，含量60％，0.2mol)，加完后在低温下搅拌反应1小时，然后加入中间体M16(21.1g，0.05mol)，反应混合物升至室温，在室温下搅拌3小时，然后升温到80℃，继续反应10小时，TLC监测反应至完成。将反应体系冷却到室温，缓慢加入饱和NaHCO3水溶液，将未反应完的NaH分解，然后用100ml二氯甲烷萃取反应体系两遍，合并有机相，无水硫酸镁干燥，产物通过二氯甲烷/石油醚体系进行柱层析分离，得到化合物A12为类白色固体24.4克，收率79％。
产物MS(m/e)：617，元素分析(C41H23N5O2)：理论值C：79.73％，H：3.75％，N：11.34％；实测值C：79.97％，H：3.56％，N：11.15％。
合成实施例17化合物A13的制备
根据合成实施例16制备化合物A12的合成方法制备化合物A13，不同在于将第二步反应中的2-氯-4,6-二苯基三嗪替换为等当量相对应的2-溴三亚苯。
产物MS(m/e)：612，元素分析(C44H24N2O2)：理论值C：86.26％，H：3.95％，N：4.57％；实测值C：86.16％，H：4.11％，N：4.62％。
合成实施例18化合物A14的制备
根据合成实施例16制备化合物A12的合成方法制备化合物A14，不同在于将第二步反应中的2-氯-4,6-二苯基三嗪替换为等当量相对应的1-(4-溴苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑。
产物MS(m/e)：654，元素分析(C45H26N4O2)：理论值C：82.55％，H：4.00％，N：8.56％；实测值C：82.36％，H：4.03％，N：8.76％。
合成实施例19化合物A15的制备
在装有搅拌的500ml三口瓶中，加入中间体M2(20.7g，0.05mol)，2-萘硼酸(14.7g，0.12mol)，Pd(PPh3)4(2.3g，2mmol)，无水碳酸钠(21.2g，0.2mol)，甲苯(100ml)，乙醇(60ml)，水(100ml)。氮气保护下，反应混合物机械均匀，开启加热升温至回流。回流反应16小时，反应完毕，停止反应，降温。反应体系中加入100ml乙酸乙酯，分液，水相用100ml乙酸乙酯洗涤两遍，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，然后抽干溶剂，残余物经柱层析分离，得到21克中间体M17，为类白色固体，收率82％。
在装有搅拌的1000ml三口瓶中，加入4-溴邻苯二甲酸二甲酯(27.3g，0.1mol)，2-萘硼酸(15.7g，0.12mol)，Pd(PPh3)4(2.3g，2mmol)，无水碳酸钠(21.2g，0.2mol)，甲苯(300ml)，乙醇(150ml)，水(300ml)。氮气保护下，反应混合物机械均匀，开启加热升温至回流。回流反应7小时，反应完毕，停止反应，降温。反应体系中加入200ml乙酸乙酯，分液，水相用200ml乙酸乙酯洗涤两遍，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，然后抽干溶剂，残余物经柱层析分离，得到24.3克中间体M18，为类白色固体，收率90％。
在装有搅拌的250ml三口瓶中，加入中间体M17(25.4g，0.05mol)和100ml DMF，用冰水冷却反应体系至0℃，然后加入NaH(8g，含量60％，0.2mol)，加完后在低温下搅拌反应1小时，然后加入中间体M18(13.5g，0.05mol)，反应混合物升至室温，在室温下搅拌3小时，然后升温到80℃，继续反应10小时，TLC监测反应至完成。将反应体系冷却到室温，缓慢加入饱和NaHCO3水溶液，将未反应完的NaH分解，然后用100ml二氯甲烷萃取反应体系两遍，合并有机相，无水硫酸镁干燥，产物通过二氯甲烷/石油醚体系进行柱层析分离，得到化合物A15为类白色固体28.7克，收率75％。
产物MS(m/e)：764，元素分析(C56H32N2O2)：理论值C：87.94％，H：4.22％，N：3.66％；实测值C：87.85％，H：4.21％，N：3.89％。
合成实施例20化合物A16的制备
根据合成实施例16制备化合物A12的合成方法制备化合物A16，不同在于将第二步反应中的2-氯-4,6-二苯基三嗪替换为等当量相对应的9-(3-溴苯基)-10-苯基蒽。
产物MS(m/e)：714，元素分析(C52H30N2O2)：理论值C：87.37％，H：4.23％，N：3.92％；实测值C：87.25％，H：4.18％，N：4.15％。
合成实施例21化合物A17的制备
在装有搅拌的250ml三口瓶中，加入中间体M4(20.4g，0.05mol)和100mlDMF，用冰水冷却反应体系至0℃，然后加入NaH(8g，含量60％，0.2mol)，加完后在低温下搅拌反应1小时，然后加入中间体M3(17.3g，0.05mol)，反应混合物升至室温，在室温下搅拌3小时，然后升温到80℃，继续反应10小时，TLC监测反应至完成。将反应体系冷却到室温，缓慢加入饱和NaHCO3水溶液，将未反应完的NaH分解，然后用100ml二氯甲烷萃取反应体系两遍，合并有机相，无水硫酸镁干燥，产物通过二氯甲烷/石油醚体系进行柱层析分离，得到类白色固体28克，收率81％。
产物MS(m/e)：690，元素分析(C50H30N2O2)：理论值C：86.94％，H：4.38％，N：4.06％；实测值C：87.11％，H：4.24％，N：4.11％。
合成实施例22化合物A18的制备
在装有搅拌的1000ml三口瓶中，加入4-溴邻苯二甲酸二甲酯(27.3g，0.1mol)，4-吡啶硼酸(16g，0.12mol)，Pd(PPh3)4(2.3g，2mmol)，无水碳酸钠(21.2g，0.2mol)，甲苯(300ml)，乙醇(150ml)，水(300ml)。氮气保护下，反应混合物机械均匀，开启加热升温至回流。回流反应7小时，反应完毕，停止反应，降温。反应体系中加入200ml乙酸乙酯，分液，水相用200ml乙酸乙酯洗涤两遍，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，然后抽干溶剂，残余物经柱层析分离，得到22克中间体M19，为类白色固体，收率87％。
在装有搅拌的250ml三口瓶中，加入中间体M4(20.2g，0.05mol)和100ml DMF，用冰水冷却反应体系至0℃，然后加入NaH(8g，含量60％，0.2mol)，加完后在低温下搅拌反应1小时，然后加入中间体M19(13.5g，0.05mol)，反应混合物升至室温，在室温下搅拌3小时，然后升温到80℃，继续反应10小时，TLC监测反应至完成。将反应体系冷却到室温，缓慢加入饱和NaHCO3水溶液，将未反应完的NaH分解，然后用100ml二氯甲烷萃取反应体系两遍，合并有机相，无水硫酸镁干燥，产物通过二氯甲烷/石油醚体系进行柱层析分离，得到化合物A18为类白色固体21.7克，收率71％。
产物MS(m/e)：615，元素分析(C43H25N3O2)：理论值C：83.88％，H：4.09％，N：6.83％；实测值C：83.96％，H：4.23％，N：7.05％。
合成实施例23化合物A19的制备
在装有搅拌的500ml三口瓶中，加入中间体M2(20.7g，0.05mol)，3-吡啶硼酸(14.8g，0.12mol)，Pd(PPh3)4(2.3g，2mmol)，无水碳酸钠(21.2g，0.2mol)，甲苯(100ml)，乙醇(60ml)，水(100ml)。氮气保护下，反应混合物机械均匀，开启加热升温至回流。回流反应16小时，反应完毕，停止反应，降温。反应体系中加入100ml乙酸乙酯，分液，水相用100ml乙酸乙酯洗涤两遍，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，然后抽干溶剂，残余物经柱层析分离，得到14克中间体M20，为类白色固体，收率67％。
在装有搅拌的250ml三口瓶中，加入中间体M20(20.5g，0.05mol)和100ml DMF，用冰水冷却反应体系至0℃，然后加入NaH(8g，含量60％，0.2mol)，加完后在低温下搅拌反应1小时，然后加入中间体M3(17.3g，0.05mol)，反应混合物升至室温，在室温下搅拌3小时，然后升温到80℃，继续反应10小时，TLC监测反应至完成。将反应体系冷却到室温，缓慢加入饱和NaHCO3水溶液，将未反应完的NaH分解，然后用100ml二氯甲烷萃取反应体系两遍，合并有机相，无水硫酸镁干燥，产物通过乙酸乙酯/石油醚体系进行柱层析分离，得到化合物A19为类白色固体22.5克，收率65％。
产物MS(m/e)：692，元素分析(C48H28N4O2)：理论值C：83.22％，H：4.07％，N：8.09％；实测值C：83.09％，H：4.18％，N：8.23％。
合成实施例24化合物A20的制备
化合物A20的合成方法同合成实施例23，不同在于将3-吡啶硼酸替换为等当量的7-喹啉硼酸。
产物MS(m/e)：792，元素分析(C56H32N4O2)：理论值C：84.83％，H：4.07％，N：7.07％；实测值C：85.11％，H：4.07％，N：7.09％。
合成实施例25化合物A21的制备
化合物A20的合成方法同合成实施例23，不同在于将3-吡啶硼酸替换为等当量的2-苯并噻唑硼酸。
产物MS(m/e)：804，元素分析(C52H28N4O2S2)：理论值C：77.59％，H：3.51％，N：6.96％；实测值C：77.71％，H：3.48％，N：7.09％。
器件应用例
为了进一步阐述本发明材料作为电子传输材料在OLED器件中的应用，以及与常用的电子传输材料的性能对比，本发明采用了下述简单电发光器件，本发明器件应用例中有机电致发光器件的具体结构为：
ITO/2-TNATA/NPB/CBP:(piq)2Ir(acac)(1:5％)/ETL/LiF/Al。
空穴注入材料采用2-TNATA；空穴传输材料使用常用的NPB；发光层材料使用红磷光染料(piq)2Ir(acac)，搭配红光主体CBP；作为对比的电子传输层选用常见的电子传输材料Bphen。各功能层所使用材料的结构式如下：
基片可以使用传统有机发光器件中的基板，例如：玻璃或塑料。在本发明的有机电致发光器件制作中选用玻璃基板，ITO作阳极材料。
空穴传输层可以采用各种三芳胺类材料，在本发明的有机电致发光器件制作中所选用的空穴传输材料是NPB。
阴极可以采用金属及其混合物结构，如Mg:Ag、Ca:Ag等，也可以是电子注入层/金属层结构，如LiF/Al、Li2O/Al等常见阴极结构。在本发明的有机电致发光器件制作中所选用的阴极材料是LiF/Al。
器件实施例1本发明化合物A7用作电子传输材料：
将涂布了ITO(150nm)透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂(体积比1∶1)中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5-9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀化合物2-TNATA，形成厚度为60nm的空穴注入层；在空穴注入层之上真空蒸镀化合物NPB，形成厚度为20nm的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s；
在上述空穴传输层上形成电致发光层，具体操作为：将作为发光层主体材料CBP[4,4'-N,N'-二咔唑-联苯放置在真空气相沉积设备的小室中，将作为掺杂剂的(piq)2Ir(acac)[二-(1-苯基异喹啉基)乙酰丙酮铱(III)]放置在真空气相沉积设备的另一室中，以不同的速率同时蒸发两种材料，(piq)2Ir(acac)的浓度为5％，蒸镀总膜厚为30nm；
在发光层之上真空蒸镀分别本发明化合物A7形成厚膜为20nm的电子传输层其蒸镀速率为0.1nm/s；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
制备好的器件进行封装测试。
器件实施例2本发明化合物A11用作电子传输材料：
参照器件实施例1的制备方法，使用本发明化合物A11替代化合物A7作为电子传输材料。
器件实施例3本发明化合物A12用作电子传输材料：
参照器件实施例1的制备方法，使用本发明化合物A12替代化合物A7作为电子传输材料。
器件实施例4本发明化合物A15用作电子传输材料：
参照器件实施例1的制备方法，使用本发明化合物A15替代化合物A7作为电子传输材料。
器件实施例5本发明化合物A16用作电子传输材料：
参照器件实施例1的制备方法，使用本发明化合物A16替代化合物A7作为电子传输材料。
器件实施例6本发明化合物A19用作电子传输材料：
参照器件实施例1的制备方法，使用本发明化合物A19替代化合物A7作为电子传输材料。
器件实施例7本发明化合物A21用作电子传输材料：
参照器件实施例1的制备方法，使用本发明化合物A21替代化合物A7作为电子传输材料。
对比器件例实施1使用Bphen作为电子传输材料
参照器件实施例1的制备方法，使用化合物Bphen替代化合物A7作为电子传输材料。
在同样亮度下，测定各个应用例中制备得到的有机电致发光器件的电压和电流效率，测定结果见下表1。
表1本发明化合物用作电子传输层和/或发光主体材料器件的测定结果
器件编号 ETL材料 要求亮度cd/m2 电压V 电流效率cd/A
器件实施例1 A7 2000 4.8 9.2
器件实施例2 A11 2000 4.7 9.3
器件实施例3 A12 2000 4.6 9.2
器件实施例4 A15 2000 5.0 8.7
器件实施例5 A16 2000 4.8 9.3
器件实施例6 A19 2000 4.9 9.1
器件实施例7 A21 2000 4.7 9.4
对比器件1 Bphen 2000 5.3 8.1
从表1的实验数据来看，与对比器件实施例1相比较，本发明的新型有机材料用于有机电致发光器件中的电子传输材料，相比较Bphen可以有效的降低起降电压，提高电流效率，是性能良好的电子传输材料。这与本发明材料具有较高的电子亲和势以及较高的电子迁移率和良好的热稳定性有关。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (10)

1.一种用于有机电致发光器件的化合物，其特征在于，本化合物由如下通式表示：
其中，L1至L4相同或者不同，各自独立为单键、苯基、吡啶基；
R1至R4相同或者不同，各自独立选自氢、卤素、C1～C10烷基、取代或未取代的C6～C30芳烃基，或者取代或未取代的C2～C30杂芳基。
2.根据权利要求1所述的一种用于有机电致发光器件的化合物，其特征在于，R1至R4相同或者不同，各自独立选自氢、卤素、C1～C10烷基、取代或未取代C6-C20的芳基，或者取代或未取代C2～C12杂芳基，杂芳基含有1到2个选自N的杂原子。
3.根据权利要求1所述的一种用于有机电致发光器件的化合物，其特征在于，所述卤素为氟、氯、溴；
所述C1～C10烷基为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基；
所述C2～C30杂芳基，包括吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基；
所述C6～C30芳烃基，芳基为由苯基、联苯基、萘基、菲基、三亚苯基所组成的组中的基团。
4.根据权利要求1-3所述的一种用于有机电致发光器件的化合物，其特征在于，所述联苯基选自由2-联苯基、3-联苯基，所述萘基为1-萘基和2-萘基所组成的组中，
所述菲基为、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基和9-菲基所组成的组中，
所述三亚苯基为1-三亚苯基和2-三亚苯基所组成的组中。
5.根据权利要求1所述的一种用于有机电致发光器件的化合物，其特征在于，上述取代基为氟、氯、溴、甲基、苯基；取代基的个数为1，2，3，4，5，6及6个以上。
6.根据权利要求1所述的一种用于有机电致发光器件的化合物，其特征在于，R1和R4相同或者不同，分别独立的氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基、苯基、萘基、蒽基、联苯基、三联苯基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基和9-菲基、1-三亚苯基、2-三亚苯基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、荧蒽基、三嗪基、苯并咪唑基。
7.根据权利要求1所述的一种用于有机电致发光器件的化合物，其特征在于，本化合物的母核为吲哚并咔唑的邻苯二甲酸的环酰胺结构。
8.根据权利要求1-7中之一所述的化合物在有机电致发光器件中的应用。
9.根据权利要求1所述的一种萘嵌间二氮杂苯衍生物用于制备有机电致发光器件的应用，其特征在于，所述萘嵌间二氮杂苯衍生物用作电子传输材料。
10.根据权利要求9所述的一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、有机发光功能层和阴极层；所述有机发光功能层包括空穴注入层、空穴传输层、有机发光层以及电子传输层；电子传输层的电子传输材料包括至少一种所述的环二酰胺衍生物材料。
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CN109096210A (zh) * 2018-09-05 2018-12-28 武汉市晟承宇科技有限公司 用于有机电致发光器件的化合物及应用

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