CN109096281A - 一种用于有机电致发光器件的化合物 - Google Patents

一种用于有机电致发光器件的化合物 Download PDF

Info

Publication number
CN109096281A
CN109096281A CN201811029989.3A CN201811029989A CN109096281A CN 109096281 A CN109096281 A CN 109096281A CN 201811029989 A CN201811029989 A CN 201811029989A CN 109096281 A CN109096281 A CN 109096281A
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
organic electroluminescence
electroluminescence device
heteroaryl
unsubstituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201811029989.3A
Other languages
English (en)
Inventor
黄雨鹏
秦玮
高德稳
谭姚
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wuhan Sheng Chengyu Technology Co Ltd
Original Assignee
Wuhan Sheng Chengyu Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wuhan Sheng Chengyu Technology Co Ltd filed Critical Wuhan Sheng Chengyu Technology Co Ltd
Priority to CN201811029989.3A priority Critical patent/CN109096281A/zh
Publication of CN109096281A publication Critical patent/CN109096281A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D471/14—Ortho-condensed systems
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

一种用于有机电致发光器件的化合物，本发明的化合物由如下通式表示：其中，L选自单键、C6‑C20亚苯基、C2～C30亚杂芳基。R1至R4相同或者不同，各自独立选自氢、卤素、C1～C10烷基(优选为C1‑C4)、取代或未取代的C6～C30芳烃基(优选为取代或未取代C6‑C20的芳基)，或者取代或未取代的C2～C30杂芳基(优选为取代或未取代C2～C12杂芳基，所述的杂芳基优选含有1到3个选自N、S的杂原子)。该化合物通过引入新颖的吲哚并吡啶并吡唑的结构，实现了良好的稳定高效的电子传输材料。

Description

一种用于有机电致发光器件的化合物
技术领域
本发明涉及一种新型有机化合物，及其在有机电致发光显示技术领域中的应用。
背景技术
目前随着OLED技术的日益成熟以及在显示领域的不断推进，为了进一步提升OLED技术的竞争力，能够有效提升OLED器件效率，寿命和降低驱动电压的OLED材料开发和新颖的器件结构的研究就更加具有重要的意义。
优异的新材料能够显著的降低屏体的成本并提高效率和寿命，因而更引起了人们对于其核心材料的研究更加关注，化学家们在这方面做出了突出的贡献，设计开发了各种结构的功能化材料。一般来说，电子传输材料都是具有缺电子的含氮杂环基团的化合物，例如含有吡啶、喹啉、咪唑、噻唑、嘧啶和三嗪类的化合物，它们具有较高的电子亲和势，因而有较强的接受电子的能力。目前，常见的电子传输材料有AlQ3、BPhen、BCP及一些蒽的衍生物，但其效率和稳定性仍有待进一步提高。BPhen及BCP材料有着容易结晶的缺点。电子传输材料一旦结晶，分子间的电荷跃迁机制跟在正常运作的非晶态薄膜机制不相同，引致电子传输性能改变。在有机电致发光器件中使用会使整个器件导电性能改变，器件内电子和空穴电荷迁移率失衡，影响器件稳定性，导致器件性能下降甚至失效。
开发稳定高效的电子传输材料，从而降低器件起亮和工作电压，提高器件效率，延长器件寿命，具有很重要的实际应用价值。
发明内容
为解决上述问题，本发明提供一类新型用于有机电致发光器件的化合物。该化合物通过引入新颖的吲哚并吡啶并吡唑结构，实现了良好的电子注入和传输性能。本发明的化合物由如下通式(Ⅰ)表示。
其中，L选自单键、C6-C20亚苯基、C2～C30亚杂芳基。
R1至R4相同或者不同，各自独立选自氢、卤素、C1～C10烷基(优选为C1-C4)、取代或未取代的C6～C30芳烃基(优选为取代或未取代C6-C20的芳基)，或者取代或未取代的C2～C30杂芳基(优选为取代或未取代C2～C12杂芳基，所述的杂芳基优选含有1到3个选自N、S的杂原子)。
作为上述卤素，可以为氟、氯、溴。
作为上述C1～C10烷基，优选C1～C6的烷基，更优选C1～C4的烷基，例如可举出：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基等。
作为上述C6～C30芳烃基，更优选C6-C20的芳基，优选所述芳基为由苯基、联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、荧蒽基所组成的组中的基团。所述联苯基选自由2-联苯基、3-联苯基，所述萘基为1-萘基和2-萘基所组成的组中，所述菲基为、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基和9-菲基所组成的组中，所述三亚苯基为1-三亚苯基和2-三亚苯基所组成的组中。
作为上述C2～C30杂芳基，优选为取代或未取代C2～C12杂芳基，所述的杂芳基优选含有1到3个选自N、S的杂原子，包括吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、三嗪基、苯并咪唑基、苯并噻唑。
本发明中，Ca-Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。
本发明中，对于化学元素的表述包含化学性质相同的同位素的概念，例如“氢”的表述，也包括化学性质相同的“氘”、“氚”的概念。
上述取代基为C1-C4烷基、C6-C20芳基、C2-C20杂芳基，优选甲基、乙基、叔丁基、苯基、萘基；取代基的个数为1，2，3及3个以上。
更进一步的，L选自单键、亚苯基、
R1、R2相同或者不同，各自独立为氢、取代或未取代的苯基、萘基。
R3选自氢、取代或未取代甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基。
R4选自氢、取代或未取代的以下特选取代基，为连接位置：
最优的，所述衍生物选自如下A1-A17所示结构：
作为具有含氮杂环结构的化合物例如吡啶，吡唑等，由于具有与较强电负性原子氮相连接的具有SP2杂化碳的存在，碳原子上具有相当大的形式正电荷，因而具有较强的接收电子的倾向，表现为较强的电子亲和势，经常可以用做电子注入和传输材料，例如Bphen(Appl.Phys.Lett.,2001,79,449)，BCP(Appl.Phys.Lett.,2007,91,263503)，TPBI(Appl.Phys.Lett.,1999,74,865)等被广泛地用做电子传输材料,但是这些化合物具有例如玻璃化温度低，电子传输性能较差，氧化还原不可逆等缺点，不利于实现器件的低电压，高效率和长寿命。
本发明化合物的母核为吲哚并吡啶并吡唑结构，具有以下几个特点：
1.母核具有吡啶并吡唑的结构中心，具有较深的LUMO能级，有利于电子的注入；
2.三个并环结构极大地实现了分子整体上的共平面性以及高效的共轭作用
3.整个分子容易在固相中形成有效地堆积，从而有利于电荷在分子间的传输作用，提高了载流子迁移率；
4.通过吲哚并吡啶并吡唑单元上取代基的选择，可以对分子的HOMO能级和LUMO能级进行调整，以适应不同器件结构的需求；
本发明还公开了所述的吲哚并吡啶并吡唑衍生物用于制备有机电致发光器件的应用。
所述吲哚并吡啶并吡唑衍生物用作电子传输材料。
本发明还公开了一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、有机发光功能层和阴极层；
所述有机发光功能层包括空穴注入层、空穴传输层、有机发光层以及电子传输层；
所述电子传输层的电子传输材料包括至少一种所述的吲哚并吡啶并吡唑衍生物材料。
具体实施方式
下文参照以下实施例详细描述了本发明的有机电致发光化合物及其制备方法以及包含所述化合物的发光器件的制备方法和发光性质。
本发明中所用的各种化学药品如石油醚、乙酸乙酯、四氢呋喃、正己烷、甲苯、乙酸、二氯甲烷、DMF、溴化1-丁基-3-甲基咪唑[Bmim]Br，2-萘甲醛，苯甲醛，4-甲基苯甲醛，苯基乙腈基甲酮，苯肼，4-联苯基肼，2-萘基肼，2-吲哚酮，对甲苯磺酸，碘苯，4-碘联苯，3-碘联苯，2-碘萘，碘乙烷，碘甲烷，9-溴菲，2-溴吡啶，2-溴-5-苯基吡啶，4-(3-吡啶基)溴苯，2-溴-(9,9-二甲基)芴，3-溴荧蒽，2-氯喹啉，9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽，2-(4-溴苯基)-1-2-1H-苯并咪唑，2-溴苯并噻唑，2-氯-4-苯基喹唑啉，叔丁醇钠、三(二亚苄基丙酮)二钯、三叔丁基膦等可在国内化工产品市场买到。
合成实施例1中间体M1的制备
250ml三口瓶中，加入26.6g(0.2mol)2-吲哚酮，21.2克苯甲醛(0.2mol)，21.4克苯肼(0.2mol)，29克苯基乙腈基酮(0.2mol)，10.32克对甲苯磺酸(60mmol)，以及60克[bmim]Br，反应混合物加热到140℃反应10个小时，TLC监测至反应完全。冷却反应体系，用水洗涤，再用乙醇重结晶得到中间体M1，共76克，为白色粉末，收率87％。
1H-NMR(DMSO-d6)＝6.92-8.43(m,19H),12.19(s,1H),7.87(s,2H),7.50(d,2H,J＝8.5Hz),7.31(ddd,J＝8.5,7.1,1.22Hz),7.16(ddd,2H,7.8,7.1,1.0Hz).；13C-NMR(DMSO-d6)＝110.0,111.5,112.3,120.0,121.1,121.2,121.9,126.0,127.0,127.6,128.6,128.9,129.3,129.4,129.5,133.1,135.6,139.9,140.3,140.7,146.9,153.4。
合成实施例2中间体M2的制备
按照合成实施例1相同的方法制备中间体M2，不同的是将苯甲醛换为2-萘甲醛，得到白色固体中间体M2。
合成实施例3中间体M3的制备
按照合成实施例1相同的方法制备中间体M3，不同的是将苯甲醛换为对甲苯甲醛，得到白色固体中间体M3。
合成实施例4中间体M4的制备
按照合成实施例1相同的方法制备中间体M4，不同的是将苯肼换为4-联苯肼，得到白色固体中间体M4。
合成实施例5中间体M5的制备
按照合成实施例1相同的方法制备中间体M5，不同的是将苯肼换为2-萘基肼，得到白色固体中间体M5。
合成实施例6化合物A1的制备
将中间体M1(43.6克，0.1摩尔)、碘苯(24.5克，0.12摩尔)、CuI(3.3克，17.1毫摩尔)、K3PO4(21.8克，102.9毫摩尔)、乙二胺(2.3毫升，34.3毫摩尔)和甲苯(500毫升)混合，在回流条件下搅拌1天，反应结束后，冷却至室温，用乙酸乙酯(EA)萃取有机层并减压蒸馏，对得到的蒸馏剩余物进行柱分离(洗脱液：EA/己烷)，得到化合物A1(35.7克，70.1％)。
1H-NMR(CDCl3)＝6.84-8.58(m,24H)。
产物MS(m/e)：512，元素分析(C36H24N4)：理论值C：84.35％，H：4.72％，N：10.93％；实测值C：84.56％，H：4.55％，N：10.79％。
合成实施例7化合物A2的制备
按照合成实施例6相同的方法制备化合物A2，不同的是将碘苯换为4-碘联苯，得到白色固体中间体A2。
产物MS(m/e)：588，元素分析(C42H28N4)：理论值C：85.69％，H：4.79％，N：9.52％；实测值C：85.78％，H：4.76％，N：9.43％。
合成实施例8化合物A3的制备
按照合成实施例6相同的方法制备化合物A3，不同的是将碘苯换为3-碘联苯，得到白色固体中间体A3。
产物MS(m/e)：588，元素分析(C42H28N4)：理论值C：85.69％，H：4.79％，N：9.52％；实测值C：85.91％，H：4.81％，N：9.28％。
合成实施例9化合物A4的制备
按照合成实施例6相同的方法制备化合物A4，不同的是将碘苯换为2-溴萘，得到白色固体中间体A4。
产物MS(m/e)：562，元素分析(C40H26N4)：理论值C：85.38％，H：4.66％，N：9.96％；实测值C：85.56％，H：4.71％，N：9.78％。
合成实施例10化合物A5的制备
装有搅拌的250ml三口瓶中，加入中间体M2(24.3g，0.05mol)和150mlDMF，用冰水冷却反应体系至0℃，然后加入NaH(4g，含量60％，0.1mol)，加完后在低温下搅拌反应1小时，然后加入碘乙烷(15.6g，0.1mol)，反应混合物升至室温，在室温下搅拌3小时，然后升温到80℃，继续反应1小时，TLC监测反应至完成。将反应体系冷却到室温，缓慢加入饱和NaHCO3水溶液，将未反应完的NaH分解，然后用100ml二氯甲烷萃取反应体系两遍，合并有机相，无水硫酸镁干燥，产物通过二氯甲烷/石油醚体系进行柱层析分离，得到化合物A5为类白色固体20.6克，收率82％。
产物MS(m/e)：514，元素分析(C36H26N4)：理论值C：84.02％，H：5.09％，N：10.89％；实测值C：84.16％，H：4.81％，N：10.69％。
合成实施例11化合物A6的制备
根据合成实施例10制备化合物A5相同的方法制备化合物A6，不同之处为将中间体M2替换为等当量的中间体M4，将碘乙烷替换为等当量的碘甲烷，得到白色固体A6。
产物MS(m/e)：526，元素分析(C37H26N4)：理论值C：84.38％，H：4.98％，N：10.64％；实测值C：84.46％，H：4.57％，N：10.45％。
合成实施例12化合物A7的制备
按照合成实施例6相同的方法制备化合物A7，不同的是将中间体M1替换为M3，将碘苯换为9-溴菲，得到白色固体中间体A7。
产物MS(m/e)：626，元素分析(C45H30N4)：理论值C：86.24％，H：4.82％，N：8.94％；实测值C：86.36％，H：4.78％，N：8.76％。
合成实施例13化合物A8的制备
按照合成实施例6相同的方法制备化合物A8，不同的是将中间体M1替换为M5，将碘苯换为2-溴吡啶，得到白色固体中间体A8。
产物MS(m/e)：563，元素分析(C39H25N5)：理论值C：83.10％，H：4.47％，N：12.42％；实测值C：83.27％，H：4.68％，N：12.56％。
合成实施例14化合物A9的制备
按照合成实施例6相同的方法制备化合物A9，不同的是将碘苯换为2-溴-5-苯基吡啶，得到白色固体中间体A9。
产物MS(m/e)：589，元素分析(C41H27N5)：理论值C：83.51％，H：4.62％，N：11.88％；实测值C：83.51％，H：4.57％，N：11.91％。
合成实施例15化合物A10的制备
按照合成实施例6相同的方法制备化合物A10，不同的是将碘苯换为4-(3-吡啶基)溴苯，得到白色固体中间体A10。
产物MS(m/e)：589，元素分析(C41H27N5)：理论值C：83.51％，H：4.62％，N：11.88％；实测值C：83.39％，H：4.76％，N：11.71％。
合成实施例16化合物A11的制备
按照合成实施例6相同的方法制备化合物A11，不同的是将碘苯换为2-溴-(9,9-二甲基)芴，得到白色固体中间体A11。
产物MS(m/e)：628，元素分析(C45H32N4)：理论值C：85.96％，H：4.62％，N：11.88％；实测值C：83.39％，H：4.76％，N：11.71％。
合成实施例17化合物A12的制备
按照合成实施例6相同的方法制备化合物A12，不同的是将碘苯换为3-溴荧蒽，得到白色固体中间体A12。
产物MS(m/e)：636，元素分析(C46H28N4)：理论值C：86.77％，H：4.33％，N：8.80％；实测值C：86.43％，H：4.46％，N：8.71％。
合成实施例18化合物A13的制备
根据合成实施例6的合成方法制备化合物A13，不同在于将碘苯换为4-溴-荧蒽，得到白色固体中间体A13。
产物MS(m/e)：764，元素分析(C56H36N4)：理论值C：87.93％，H：4.74％，N：7.32％；实测值C：87.93％，H：4.67％，N：7.42％。
合成实施例19化合物A14的制备
根据合成实施例6的合成方法制备化合物A14，不同在于将碘苯换为9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽，得到白色固体中间体A14。
产物MS(m/e)：764，元素分析(C56H36N4)：理论值C：87.93％，H：4.74％，N：7.32％；实测值C：87.93％，H：4.67％，N：7.42％。
合成实施例20化合物A15的制备
根据合成实施例6的合成方法制备化合物A15，不同在于将碘苯换为2-(4-溴苯基)-1-乙基-1H-苯并咪唑，得到白色固体中间体A15。
产物MS(m/e)：656，元素分析(C45H32N6)：理论值C：82.29％，H：4.91％，N：12.80％；实测值C：82.35％，H：4.87％，N：12.72％。
合成实施例21化合物A16的制备
根据合成实施例6的合成方法制备化合物A16，不同在于将碘苯换为2-溴苯并噻唑，得到白色固体中间体A16。
产物MS(m/e)：569，元素分析(C37H23N5S)：理论值C：78.01％，H：4.07％，N：12.29％；实测值C：78.35％，H：4.17％，N：12.34％。
合成实施例22化合物A17的制备
根据合成实施例6的合成方法制备化合物A17，不同在于将碘苯换为2-氯-4-苯基喹唑啉，得到白色固体中间体A17。
产物MS(m/e)：656，元素分析(C44H28N6)：理论值C：82.48％，H：4.40％，N：13.12％；实测值C：82.54％，H：4.65％，N：12.98％。
器件应用例
为了进一步阐述本发明材料作为电子传输材料在OLED器件中的应用，以及与常用的电子传输材料的性能对比，本发明采用了下述简单电发光器件，本发明器件应用例中有机电致发光器件的具体结构为：
ITO/NPB:4％F4TCNQ/NPB/CBP:(piq)2Ir(acac)(1:5％)/ETL/LiF/Al。
空穴注入材料采用掺杂F4TCNQ的NPB；空穴传输材料使用常用的NPB；发光层材料使用红磷光染料(btq)2Ir(acac)，搭配红光主体CBP；作为对比的电子传输层选用常见的电子传输材料Bphen。各功能层所使用材料的结构式如下：
在本发明器件实施例中选用玻璃基板，ITO作阳极材料，所选用的阴极材料是LiF/Al。
器件实施例1本发明化合物A4用作电子传输材料：
将涂布了ITO(150nm)透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂(体积比1∶1)中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5-9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀空穴注入层，以双源共蒸的方式，不同的速率同时蒸镀F4TCNQ和NPB，速率调整已达到F4TCNQ的浓度为5％，形成厚度为60nm的空穴注入层；在空穴注入层之上真空蒸镀化合物NPB，形成厚度为20nm的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s；
在上述空穴传输层上形成电致发光层，具体操作为：将作为发光层主体材料CBP[4,4'-N,N'-二咔唑-联苯放置在真空气相沉积设备的小室中，将作为掺杂剂的(btq)2Ir(acac)[二-(1-苯基异喹啉基)乙酰丙酮铱(III)]放置在真空气相沉积设备的另一室中，以不同的速率同时蒸发两种材料，(piq)2Ir(acac)的浓度为5％，蒸镀总膜厚为30nm；
在发光层之上真空蒸镀分别本发明化合物A4形成厚膜为20nm的电子传输层其蒸镀速率为0.1nm/s；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
制备好的器件进行封装测试。
器件实施例2本发明化合物A5用作电子传输材料：
参照器件实施例1的制备方法，使用本发明化合物A5替代化合物A4作为电子传输材料。
器件实施例3本发明化合物A8用作电子传输材料：
参照器件实施例1的制备方法，使用本发明化合物A8替代化合物A4作为电子传输材料。
器件实施例4本发明化合物A12用作电子传输材料：
参照器件实施例1的制备方法，使用本发明化合物A12替代化合物A4作为电子传输材料。
器件实施例5本发明化合物A14用作电子传输材料：
参照器件实施例1的制备方法，使用本发明化合物A14替代化合物A4作为电子传输材料。
器件实施例6本发明化合物A17用作电子传输材料：
参照器件实施例1的制备方法，使用本发明化合物A17替代化合物A4作为电子传输材料。
对比器件例实施1使用Bphen作为电子传输材料
参照器件实施例1的制备方法，使用化合物Bphen替代化合物A4作为电子传输材料。
在同样亮度下，测定各个应用例中制备得到的有机电致发光器件的电压和电流效率，测定结果见下表1。
表1本发明化合物用作电子传输层和/或发光主体材料器件的测定结果
从表1的实验数据来看，与对比器件实施例1相比较，本发明的新型有机材料用于有机电致发光器件中的电子传输材料，相比较Bphen可以有效的降低起降电压，提高电流效率，是性能良好的电子传输材料。这与本发明材料具有较高的电子亲和势以及较高的电子迁移率和良好的热稳定性有关。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (10)

1.一种用于有机电致发光器件的化合物，其特征在于，本化合物由如下通式(Ⅰ)表示：
其中，L选自单键、C6-C20亚苯基、C2～C30亚杂芳基；
R1至R4相同或者不同，各自独立选自氢、卤素、C1～C10烷基、取代或未取代的C6～C30芳烃基，或者取代或未取代的C2～C30杂芳基。
2.根据权利要求1所述的一种用于有机电致发光器件的化合物，其特征在于，R1和R2相同或者不同，分别独立选自氢、卤素、C1～C6烷基、取代或未取代的C6～C20芳基、取代或未取代C2～C12杂芳基；
所述的杂芳基优选含有1到3个选自N、S的杂原子。
3.根据权利要求1所述的一种用于有机电致发光器件的化合物，其特征在于，所述卤素独立的选自氟、氯、溴至少一种；
所述C1～C10烷基独自选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基至少一种；
所述C6～C30芳烃基独自选自苯基、联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、荧蒽基所组成的组中的基团；所述联苯基选自由2-联苯基、3-联苯基，所述萘基为1-萘基和2-萘基所组成的组中，所述菲基为、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基和9-菲基所组成的组中，所述三亚苯基为1-三亚苯基和2-三亚苯基所组成的组中；
所述C2～C30杂芳基独自选自吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、三嗪基、苯并咪唑基、苯并噻唑至少一种。
4.根据权利要求1所述的一种用于有机电致发光器件的化合物，其特征在于，芳烃基、杂芳基基团上的取代基相同或者不同，分别独立选自C1-C4烷基、C6-C20芳基、C2-C20杂芳基；
取代基的个数为1，2，3及3个以上。
5.根据权利要求4所述的一种用于有机电致发光器件的化合物，其特征在于，芳烃基、杂芳基基团上的取代基相同或者不同，分别独立选自甲基、乙基、叔丁基、苯基、萘基。
6.根据权利要求1所述的一种用于有机电致发光器件的化合物，其特征在于，L选自单键、亚苯基、
R1、R2相同或者不同，各自独立为氢、取代或未取代的苯基、萘基；
R3选自氢、取代或未取代甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基；
R4选自氢、取代或未取代的以下特选取代基，为连接位置：
7.根据权利要求1所述的一种用于有机电致发光器件的化合物，所述化合物选自以下化合物中的一种：
8.根据权利要求1-7中之一所述的化合物在有机电致发光器件中的应用。
9.根据权利要求1～7中任一项所述的一种有机电致发光器件，其特征在于：该器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其特征在于，所述有机层包含所述的化合物。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，其特征在于：所述有机层包含电子传输层，所述电子传输层包含所述的化合物。
CN201811029989.3A 2018-09-05 2018-09-05 一种用于有机电致发光器件的化合物 Pending CN109096281A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811029989.3A CN109096281A (zh) 2018-09-05 2018-09-05 一种用于有机电致发光器件的化合物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811029989.3A CN109096281A (zh) 2018-09-05 2018-09-05 一种用于有机电致发光器件的化合物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN109096281A true CN109096281A (zh) 2018-12-28

Family

ID=64865262

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201811029989.3A Pending CN109096281A (zh) 2018-09-05 2018-09-05 一种用于有机电致发光器件的化合物

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN109096281A (zh)

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103380191A (zh) * 2011-02-17 2013-10-30 默克专利有限公司 用于电子器件的化合物
KR20140029182A (ko) * 2012-08-29 2014-03-10 (주)씨에스엘쏠라 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR20140103007A (ko) * 2013-02-14 2014-08-25 (주)씨에스엘쏠라 신규한 유기발광화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자
CN104795504A (zh) * 2014-01-17 2015-07-22 三星显示有限公司 有机发光装置
US20170012211A1 (en) * 2015-07-10 2017-01-12 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
CN107312013A (zh) * 2017-07-20 2017-11-03 赛洛普（武汉）科技有限公司 一种通式化合物及有机电致发光的应用
CN107337678A (zh) * 2017-06-20 2017-11-10 赛洛普（武汉）科技有限公司 一种用于有机电致发光器件的化合物
CN107556310A (zh) * 2017-09-20 2018-01-09 石家庄诚志永华显示材料有限公司 咪唑衍生物、包含该咪唑衍生物的材料和有机电致发光器件

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103380191A (zh) * 2011-02-17 2013-10-30 默克专利有限公司 用于电子器件的化合物
KR20140029182A (ko) * 2012-08-29 2014-03-10 (주)씨에스엘쏠라 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR20140103007A (ko) * 2013-02-14 2014-08-25 (주)씨에스엘쏠라 신규한 유기발광화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자
CN104795504A (zh) * 2014-01-17 2015-07-22 三星显示有限公司 有机发光装置
US20170012211A1 (en) * 2015-07-10 2017-01-12 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
CN107337678A (zh) * 2017-06-20 2017-11-10 赛洛普（武汉）科技有限公司 一种用于有机电致发光器件的化合物
CN107312013A (zh) * 2017-07-20 2017-11-03 赛洛普（武汉）科技有限公司 一种通式化合物及有机电致发光的应用
CN107556310A (zh) * 2017-09-20 2018-01-09 石家庄诚志永华显示材料有限公司 咪唑衍生物、包含该咪唑衍生物的材料和有机电致发光器件

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
RAMIN GHAHREMANZADEH 等: "A one-pot, four-component synthesis of a-carboline derivatives", 《TETRAHEDRON LETTERS》 *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104617229B (zh) 有机电致发光器件
CN106164056B (zh) 杂环化合物及包含其的有机发光器件
JP5497045B2 (ja) 新規なアントラセン誘導体およびこれを用いた有機電子素子
EP2299510A1 (en) Organic electroluminescent element
CN101547877B (zh) 苯并[a]荧蒽化合物和使用其的有机发光器件
JP2009524653A (ja) 新規なアントラセン誘導体、その製造方法およびこれを用いた有機電気素子
Ouyang et al. Effective management of intramolecular charge transfer to obtain from blue to violet-blue OLEDs based on a couple of phenanthrene isomers
TW201518293A (zh) 有機電致發光材料和有機電致發光器件
CN107759638A (zh) 新型有机金属化合物及利用其的有机发光元件
JP2021524154A (ja) 有機発光素子
CN101547878B (zh) 苯并[a]荧蒽化合物和使用其的有机发光器件
Zhu et al. A high performance deep-blue emitter with an anti-parallel dipole design
Zhang et al. Highly efficient non-doped deep-blue organic light-emitting diodes by employing a highly rigid skeleton
CN109309166B (zh) 有机电致发光器件以及含有2,6,9,10-位四取代的蒽化合物
CN109705126A (zh) 一种用于有机电致发光器件的化合物及应用
CN108017648A (zh) 一种萘嵌间二氮杂苯衍生物及其应用
CN108899431A (zh) 一种有机发光器件
KR20220066648A (ko) 안트라센계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN108440554A (zh) 一种有机电致发光材料、应用及其器件
Tan et al. Nondoped deep-blue fluorescent organic electroluminescent device with CIEy= 0.06 and low efficiency roll-off based on carbazole/oxadiazole derivatives
CN111187201A (zh) 一种化合物及有机电致发光器件
CN107406471A (zh) 杂环化合物和包含其的有机发光元件
CN107337678A (zh) 一种用于有机电致发光器件的化合物
KR101405736B1 (ko) 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자
CN109096281A (zh) 一种用于有机电致发光器件的化合物

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20181228