JP2021524154A - 有機発光素子 - Google Patents
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Abstract
本明細書は、第1電極と、前記第1電極に対向して備えられた第2電極と、前記第1電極と前記第2電極との間に備えられた発光層を含む有機物層とを含み、前記発光層は、化学式1で表される化合物、化学式2で表される化合物、および化学式3で表される化合物を含む有機発光素子を提供する。
Description
本明細書は、有機発光素子に関する。
本出願は、2018年10月12日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第10−2018−0121843号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
有機発光素子は2つの電極の間に有機薄膜を配置させた構造を有している。このような構造の有機発光素子に電圧が印加されると、2つの電極から注入された電子と正孔が有機薄膜で結合して対をなした後、消滅しながら光を発する。前記有機薄膜は、必要に応じて単層または多層から構成される。
有機発光素子で使用される物質としては、純粋有機物質または有機物質と金属とが錯体をなす錯化合物が大部分を占めており、用途によって、正孔注入物質、正孔輸送物質、発光物質、電子輸送物質、電子注入物質などに区分される。ここで、正孔注入物質や正孔輸送物質としては、p−タイプの性質を有する有機物質、すなわち酸化されやすく、酸化時に電気化学的に安定した状態を有する有機物が主に使用されている。一方、電子注入物質や電子輸送物質としては、n−タイプの性質を有する有機物質、すなわち還元されやすく、還元時に電気化学的に安定した状態を有する有機物が主に使用されている。発光層物質としては、p−タイプの性質とn−タイプの性質を同時に有する物質、すなわち酸化および還元状態ですべて安定した形態を有する物質が好ましく、正孔および電子が発光層で再結合して生成されるエキシトン(exciton)が形成された時、これを光に変換する発光効率の高い物質が好ましい。
有機発光素子の性能、寿命または効率を向上させるために、有機薄膜材料の開発が求められ続けている。
本明細書には、高い発光効率および長寿命特性を有する有機発光素子が記載される。
本明細書の一実施態様は、第1電極と、前記第1電極に対向して備えられた第2電極と、前記第1電極と前記第2電極との間に備えられた発光層を含む有機物層とを含み、前記発光層は、下記化学式1で表される化合物、下記化学式2で表される化合物、および下記化学式3で表される化合物を含む有機発光素子を提供する。
[化学式1]
Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基であり、
L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合;または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
R1およびR2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ニトリル基;ハロゲン基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアルキニル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
n1およびn2は、それぞれ0〜4の整数であり、前記n1およびn2がそれぞれ2以上の場合、2以上の括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
[化学式2]
Ar3およびAr4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基;または置換もしくは非置換のビフェニル基であり、
Ar5は、置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基;または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基であり、
L3〜L5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合;または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
R3およびR4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ニトリル基;ハロゲン基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアルキニル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
n3は、0〜4の整数であり、前記n3が2以上の場合、2以上のR3は、互いに同一または異なり、
n4は、0〜3の整数であり、前記n4が2以上の場合、2以上のR4は、互いに同一または異なり、
[化学式3]
X1は、BまたはP(=O)であり、
Y1は、O、S、またはNRaであり、
Y2は、O、S、またはNRbであり、
Cy1〜Cy3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環;または置換もしくは非置換の芳香族ヘテロ環であり、前記Cy1およびCy2は、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよいし、
Raは、置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、前記Cy1またはCy3と結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Rbは、置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、前記Cy2またはCy3と結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本発明の有機発光素子は、発光層に化学式1で表される化合物、化学式2で表される化合物、および化学式3で表される化合物を同時に含むことにより、低い駆動電圧、高い発光効率および長寿命を有する有機発光素子を得ることができる。
以下、本明細書についてより詳しく説明する。
本発明の有機発光素子は、第1電極と、前記第1電極に対向して備えられた第2電極と、前記第1電極と前記第2電極との間に備えられた発光層を含む有機物層とを含み、前記発光層は、下記化学式1で表される化合物、下記化学式2で表される化合物、および下記化学式3で表される化合物を含む。
前記有機発光素子の発光層内に下記化学式1で表される化合物、下記化学式2で表される化合物、および化学式3で表される化合物を含むことにより、前記のような発光層を含む有機発光素子が低い駆動電圧および高い発光効率を有し、素子の寿命が改善される効果を有する。
前記化学式1において、
Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基であり、
L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合;または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
R1およびR2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ニトリル基;ハロゲン基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアルキニル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
n1およびn2は、それぞれ0〜4の整数であり、前記n1およびn2がそれぞれ2以上の場合、2以上の括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
[化学式2]
前記化学式2において、
Ar3およびAr4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基;または置換もしくは非置換のビフェニル基であり、
Ar5は、置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基;または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基であり、
L3〜L5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合;または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
R3およびR4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ニトリル基;ハロゲン基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアルキニル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
n3は、0〜4の整数であり、前記n3が2以上の場合、2以上のR3は、互いに同一または異なり、
n4は、0〜3の整数であり、前記n4が2以上の場合、2以上のR4は、互いに同一または異なり、
[化学式3]
前記化学式3において、
X1は、BまたはP(=O)であり、
Y1は、O、S、またはNRaであり、
Y2は、O、S、またはNRbであり、
Cy1〜Cy3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環;または置換もしくは非置換の芳香族ヘテロ環であり、前記Cy1およびCy2は、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよいし、
Raは、置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、前記Cy1またはCy3と結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Rbは、置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、前記Cy2またはCy3と結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基であり、
L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合;または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
R1およびR2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ニトリル基;ハロゲン基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアルキニル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
n1およびn2は、それぞれ0〜4の整数であり、前記n1およびn2がそれぞれ2以上の場合、2以上の括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
[化学式2]
Ar3およびAr4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基;または置換もしくは非置換のビフェニル基であり、
Ar5は、置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基;または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基であり、
L3〜L5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合;または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
R3およびR4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ニトリル基;ハロゲン基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアルキニル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
n3は、0〜4の整数であり、前記n3が2以上の場合、2以上のR3は、互いに同一または異なり、
n4は、0〜3の整数であり、前記n4が2以上の場合、2以上のR4は、互いに同一または異なり、
[化学式3]
X1は、BまたはP(=O)であり、
Y1は、O、S、またはNRaであり、
Y2は、O、S、またはNRbであり、
Cy1〜Cy3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環;または置換もしくは非置換の芳香族ヘテロ環であり、前記Cy1およびCy2は、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよいし、
Raは、置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、前記Cy1またはCy3と結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Rbは、置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、前記Cy2またはCy3と結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くのではなく、他の構成要素をさらに包含できることを意味する。
本明細書において、ある部材が他の部材「上に」位置しているとする時、これは、ある部材が他の部材に接している場合のみならず、2つの部材の間にさらに他の部材が存在する場合も含む。
本明細書において、置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合した水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は、水素原子の置換される位置すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定せず、2以上置換される場合、2以上の置換基は互いに同一または異なっていてもよい。
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;シリル基;ホウ素基;アルコキシ基;アリールオキシ基;アルキル基;アルケニル基;アルキニル基;シクロアルキル基;アリール基;アミン基;およびヘテロ環基からなる群より選択された1または2以上の置換基で置換されているか、前記例示された置換基のうちの2以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、もしくはいずれの置換基も有しないことを意味する。例えば、「2以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、2つのフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
前記置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素(−F)、塩素(−Cl)、臭素(−Br)、またはヨウ素(−I)がある。
本明細書において、シリル基は、−SiYaYbYcの化学式で表されてもよく、前記Ya、YbおよびYcは、それぞれ水素;置換もしくは非置換のアルキル基;または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。前記シリル基は、具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、tert−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、ホウ素基は、−BYdYeの化学式で表されてもよく、前記YdおよびYeは、それぞれ水素;置換もしくは非置換のアルキル基;または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。前記ホウ素基は、具体的には、トリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、tert−ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、1〜60のものが好ましい。一実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は1〜30である。もう一つの実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は1〜20である。もう一つの実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は1〜10である。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、n−プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、n−ペンチル基、ヘキシル基、n−ヘキシル基、ヘプチル基、n−ヘプチル基、オクチル基、n−オクチル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数1〜20のものが好ましい。具体的には、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、i−プロピルオキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、tert−ブトキシ、sec−ブトキシ、n−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、n−ヘキシルオキシ、3,3−ジメチルブチルオキシ、2−エチルブチルオキシ、n−オクチルオキシ、n−ノニルオキシ、n−デシルオキシなどになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書に記載のアルキル基、アルコキシ基、およびその他のアルキル基部分を含む置換体は、直鎖もしくは分鎖形態をすべて含む。
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、2〜40のものが好ましい。一実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は2〜20である。もう一つの実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は2〜10である。もう一つの実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は2〜6である。具体例としては、ビニル、1−プロペニル、イソプロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニルなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数3〜60のものが好ましく、一実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は3〜30である。もう一つの実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は3〜20である。もう一つの実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は3〜6である。具体的には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数6〜60のものが好ましく、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。一実施態様によれば、前記アリール基の炭素数は6〜30である。一実施態様によれば、前記アリール基の炭素数は6〜20である。前記アリール基が、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。前記多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、トリフェニル基、クリセニル基、フルオレニル基、トリフェニレニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、フルオレニル基は置換されていてもよく、置換基2つが互いに結合してスピロ構造を形成してもよい。
本明細書において、アリールオキシ基中のアリール基は、前述したアリール基に関する説明が適用可能である。
本明細書において、ヘテロ環基は、異種原子としてN、O、P、S、Si、およびSeのうちの1つ以上を含む環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数2〜60のものが好ましい。一実施態様によれば、前記ヘテロ環基の炭素数は2〜30である。ヘテロ環基の例としては、ピリジン基、ピロール基、ピリミジニル基、キノリニル基、ピリダジニル基、フラニル基、チオフェニル基、イミダゾール基、ピラゾール基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾール基、ベンゾカルバゾール基、ナフトベンゾフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、インデノカルバゾール基などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロアリール基は、芳香族であることを除けば、前述したヘテロ環基に関する説明が適用可能である。
本明細書において、アリーレン基は、2価であることを除けば、前記アリール基に関する説明が適用可能である。
本明細書において、隣接した基と互いに結合して形成される置換もしくは非置換の環において、「環」は、炭化水素環;またはヘテロ環を意味する。
前記炭化水素環は、芳香族、脂肪族、または芳香族と脂肪族との縮合環であってもよいし、前記2価の基であることを除けば、前記シクロアルキル基またはアリール基の例示の中から選択可能である。
本明細書において、芳香族炭化水素環は、2価であることを除けば、前記アリール基に関する説明が適用可能である。
前記ヘテロ環は、2価であることを除けば、前記ヘテロ環基に関する説明が適用可能である。
本明細書の一実施態様によれば、前記R1およびR2は、互いに同一または異なり、水素;重水素;置換もしくは非置換の炭素数1〜60のアルキル基;または置換もしくは非置換の炭素数6〜60のアリール基である。
もう一つの実施態様によれば、前記R1およびR2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;炭素数1〜60のアルキル基;または炭素数6〜60のアリール基である。
もう一つの実施態様によれば、前記R1およびR2は、それぞれ水素である。
本明細書の一実施態様によれば、前記n1は、0〜4の整数であり、前記n1が2以上の場合、2以上のR1は、互いに同一または異なる。
もう一つの実施態様によれば、前記n1は、0または1である。
本明細書の一実施態様によれば、前記n2は、0〜4の整数であり、前記n2が2以上の場合、2以上のR2は、互いに同一または異なる。
もう一つの実施態様によれば、前記n2は、0または1である。
本明細書の一実施態様によれば、前記L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合;または置換もしくは非置換の炭素数6〜60のアリーレン基である。
もう一つの実施態様において、前記L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合;または置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリーレン基である。
もう一つの実施態様において、前記L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合;または炭素数6〜30のアリーレン基である。
もう一つの実施態様において、前記L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合;置換もしくは非置換のフェニレン基;または置換もしくは非置換のナフチレン基である。
もう一つの実施態様によれば、前記L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合;フェニレン基;またはナフチレン基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数6〜60のアリール基である。
もう一つの実施態様において、前記Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基である。
もう一つの実施態様によれば、前記Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数6〜30のアリール基である。
もう一つの実施態様において、前記Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基;置換もしくは非置換のナフチル基;または置換もしくは非置換のビフェニル基である。
もう一つの実施態様によれば、前記Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、フェニル基;ナフチル基;またはビフェニル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1で表される化合物は、下記の化合物のいずれか1つであってもよいし、これに限定されない。
本明細書の一実施態様によれば、前記R3およびR4は、互いに同一または異なり、水素;重水素;置換もしくは非置換の炭素数1〜60のアルキル基;または置換もしくは非置換の炭素数6〜60のアリール基である。
もう一つの実施態様によれば、前記R3およびR4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;炭素数1〜60のアルキル基;または炭素数6〜60のアリール基である。
もう一つの実施態様によれば、前記R3およびR4は、それぞれ水素である。
もう一つの実施態様によれば、前記n3は、0または1である。
もう一つの実施態様によれば、前記n4は、0または1である。
本明細書の一実施態様によれば、前記L3およびL4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合;または置換もしくは非置換の炭素数6〜60のアリーレン基である。
もう一つの実施態様において、前記L3およびL4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合;または置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリーレン基である。
もう一つの実施態様において、前記L3およびL4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合;または炭素数6〜30のアリーレン基である。
もう一つの実施態様において、前記L3およびL4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合;置換もしくは非置換のフェニレン基;または置換もしくは非置換のナフチレン基である。
もう一つの実施態様によれば、前記L3およびL4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合;フェニレン基;またはナフチレン基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ar3およびAr4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、重水素またはアリール基で置換もしくは非置換のフェニル基;または重水素またはアリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ar3およびAr4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、重水素または炭素数6〜60のアリール基で置換もしくは非置換のフェニル基;または重水素または炭素数6〜60のアリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ar3およびAr4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、重水素または炭素数6〜30のアリール基で置換もしくは非置換のフェニル基;または重水素または炭素数6〜30のアリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ar3およびAr4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、重水素、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、またはアントラセニル基で置換もしくは非置換のフェニル基;または重水素、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、またはアントラセニル基で置換もしくは非置換のビフェニル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ar3およびAr4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、重水素、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のフェニル基;または重水素、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のビフェニル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記L5は、直接結合;または置換もしくは非置換の炭素数6〜60のアリーレン基である。
もう一つの実施態様において、前記L5は、直接結合;または置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリーレン基である。
もう一つの実施態様において、前記L5は、直接結合;または炭素数6〜30のアリーレン基である。
もう一つの実施態様において、前記L5は、直接結合;置換もしくは非置換のフェニレン基;または置換もしくは非置換のナフチレン基である。
もう一つの実施態様によれば、前記L5は、直接結合;フェニレン基;またはナフチレン基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ar5は、置換もしくは非置換の炭素数6〜60のアリール基;置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基;または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ar5は、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基;置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基;または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基である。
もう一つの実施態様において、前記Ar5は、重水素またはアリール基で置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基;置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基;または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基である。
もう一つの実施態様において、前記Ar5は、重水素、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、またはトリフェニレニル基で置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基;ジベンゾフラニル基;またはジベンゾチオフェニル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式2で表される化合物は、下記の化合物のいずれか1つであってもよいし、これに限定されない。
本明細書の一実施態様において、前記化学式3は、下記化学式3−1で表されてもよい。
前記化学式3−1において、
Cy1〜Cy3、X1、RaおよびRbの定義は、前記化学式3で定義した通りである。
Cy1〜Cy3、X1、RaおよびRbの定義は、前記化学式3で定義した通りである。
本明細書の一実施態様によれば、前記Cy1〜Cy3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数6〜60の芳香族炭化水素環;または置換もしくは非置換の炭素数2〜60の芳香族ヘテロ環であり、前記Cy1およびCy2は、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよい。
もう一つの実施態様によれば、前記Cy1〜Cy3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数6〜30の芳香族炭化水素環;または置換もしくは非置換の炭素数2〜30の芳香族ヘテロ環であり、前記Cy1およびCy2は、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよい。
本明細書の一実施態様によれば、前記Raは、置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、前記Cy1またはCy3と結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施態様によれば、前記Raは、置換もしくは非置換の炭素数1〜60のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜60のアリール基;または置換もしくは非置換の炭素数2〜60のヘテロ環基であるか、前記Cy1またはCy3と結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施態様によれば、前記Raは、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基;または置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロ環基であるか、前記Cy1またはCy3と結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施態様によれば、前記Rbは、置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、前記Cy1またはCy3と結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施態様によれば、前記Rbは、置換もしくは非置換の炭素数1〜60のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜60のアリール基;または置換もしくは非置換の炭素数2〜60のヘテロ環基であるか、前記Cy1またはCy3と結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施態様によれば、前記Rbは、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基;または置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロ環基であるか、前記Cy1またはCy3と結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式3で表される化合物は、下記の化合物のいずれか1つであってもよいし、これに限定されない。
本発明の一実施態様に係る化学式1で表される化合物は、下記反応式1のようなコア構造が製造され、本発明の一実施態様に係る化学式2で表される化合物は、下記反応式2および3のようなコア構造が製造され、本発明の一実施態様に係る化学式3で表される化合物は、下記反応式4のようなコア構造が製造される。下記反応式1〜4で製造された化学式1〜化学式3の置換基は、当技術分野で知られている方法によって結合可能であり、置換基の種類、位置または個数は、当技術分野で知られている技術により変更可能である。
<反応式1>
前記反応式1において、Ar1、Ar2、L1、L2、R1、R2、n1およびn2の定義は、前述した化学式1で定義した通りである。
<反応式2>
前記反応式2において、L3、L5、Ar3、Ar5、R3およびR4の定義は、前述した化学式2で定義した通りである。
<反応式3>
前記反応式3において、L3、L4、L5、Ar3、Ar4、Ar5、R3およびR4の定義は、前述した化学式2で定義した通りである。
<反応式4>
前記反応式4において、Cy1〜Cy3、Y1、Y2およびX1の定義は、前述した化学式3で定義した通りである。
本明細書では、前記反応式1〜4で製造されたコア構造に多様な置換基を導入することにより、多様なエネルギーバンドギャップを有する化合物を合成することができる。また、本明細書では、前記のような構造のコア構造に多様な置換基を導入することにより、化合物のHOMOおよびLUMOエネルギー準位も調節可能である。
本明細書の有機発光素子は、前述した化学式1、2および3で表される化合物を用いて発光層を形成することを除けば、通常の有機発光素子の製造方法および材料によって製造できる。
前記化学式1〜3で表される化合物は、有機発光素子の製造時、真空蒸着法のみならず、溶液塗布法によって有機物層に形成される。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらのみに限定されるものではない。
本明細書の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、2層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本明細書の有機発光素子は、有機物層として、正孔輸送層、正孔注入層、電子ブロック層、電子輸送および注入層、電子輸送層、電子注入層、正孔ブロック層、および電子輸送および注入層のうちの1層以上を含む構造を有することができる。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されず、より少数またはより多数の有機物層を含んでもよい。
本明細書の有機発光素子は、発光層を含む有機物層を含み、前記発光層は、前記化学式1で表される化合物、前記化学式2で表される化合物、および化学式3で表される化合物を含む。前記化学式3で表される化合物は、前記化学式1で表される化合物および前記化学式2で表される化合物100重量部対比、1重量部〜20重量部含むことができ、一例によれば、前記化学式1で表される化合物および前記化学式2で表される化合物100重量部対比、1重量部〜10重量部含むことができる。前記化学式3で表される化合物の含有量が前記範囲を満たす場合、製造された有機発光素子の駆動電圧が低く、発光効率が高く、長寿命を有するという利点がある。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機発光素子の発光層は、前記化学式1で表される化合物および前記化学式2で表される化合物を前記発光層のホストとして含み、前記化学式3で表される化合物を前記発光層のドーパントとして含む。
本発明の有機発光素子において、前記有機物層は、電子ブロック層を含むことができ、前記電子ブロック層は、当技術分野で知られている材料が使用可能である。
本明細書の一実施態様において、前記第1電極は、陽極であり、第2電極は、陰極である。
もう一つの実施態様によれば、前記第1電極は、陰極であり、第2電極は、陽極である。
前記有機発光素子は、例えば、下記のような積層構造を有することができるが、これのみに限定されるものではない。
(1)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
(2)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
(3)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(4)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(5)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(6)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(7)陽極/正孔輸送層/電子ブロック層/発光層/電子輸送層/陰極
(8)陽極/正孔輸送層/電子ブロック層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(9)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/電子ブロック層/発光層/電子輸送層/陰極
(10)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/電子ブロック層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(11)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔ブロック層/電子輸送層/陰極
(12)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔ブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(13)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/正孔ブロック層/電子輸送層/陰極
(14)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/正孔ブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(15)陽極/正孔注入層/正孔輸送層1/正孔輸送層2/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
本発明の有機発光素子の構造は、図1および図2に示すような構造を有することができるが、これのみに限定されるものではない。
図1には、基板1上に陽極2、発光層3、および陰極4が順次に積層された有機発光素子の構造が例示されている。
図2には、基板1上に陽極2、正孔注入層5、正孔輸送層1(6)、正孔輸送層2(7)、発光層8、電子輸送層9、電子注入層10、および陰極4が順次に積層された有機発光素子の構造が例示されている。
例えば、本発明に係る有機発光素子は、スパッタリング(sputtering)や電子ビーム蒸発(e−beam evaporation)のようなPVD(physical vapor deposition)方法を利用して、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて陽極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子ブロック層、電子輸送層、および電子注入層を含む有機物層を形成した後、その上に陰極として使用可能な物質を蒸着させることにより製造できる。このような方法以外にも、基板上に、陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることもできる。
前記有機物層は、正孔輸送層、正孔注入層、電子ブロック層、電子輸送および注入層、電子輸送層、電子注入層、正孔ブロック層、および正孔輸送および注入層のうちの1層以上をさらに含んでもよい。
前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔輸送および注入層、電子ブロック層、発光層、および電子輸送層、電子注入層、電子輸送および注入層などを含む多層構造であってもよいが、これに限定されず、単層構造であってもよい。また、前記有機物層は、多様な高分子素材を用いて、蒸着法ではない溶媒工程(solvent process)、例えば、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、スクリーンプリンティング、インクジェットプリンティング、または熱転写法などの方法によってより少数の層で製造することができる。
前記陽極は、正孔を注入する電極で、陽極物質としては、通常、有機物層への正孔注入が円滑となるように仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明で使用可能な陽極物質の具体例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金;亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物(ITO、Indium Tin Oxide)、インジウム亜鉛酸化物(IZO、Indium Zinc Oxide)のような金属酸化物;ZnO:AlまたはSnO2:Sbのような金属と酸化物との組み合わせ;ポリ(3−メチルチオフェン)、ポリ[3,4−(エチレン−1,2−ジオキシ)チオフェン](PEDOT)、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
前記陰極は、電子を注入する電極で、陰極物質としては、通常、有機物層への電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質であることが好ましい。陰極物質の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛のような金属またはこれらの合金;LiF/AlまたはLiO2/Alのような多層構造の物質などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
前記正孔注入層は、陽極から発光層への正孔の注入を円滑にする役割を果たす層であり、正孔注入物質としては、低い電圧で陽極から正孔注入をきちんと受けられる物質であって、正孔注入物質のHOMO(highest occupied molecular orbital)が陽極物質の仕事関数と周辺の有機物層のHOMOとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体例としては、金属ポルフィリン(porphyrine)、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン(quinacridone)系の有機物、ペリレン(perylene)系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などがあるが、これらのみに限定されるものではない。正孔注入層の厚さは1nm〜150nmであってもよい。前記正孔注入層の厚さが1nm以上であれば、正孔注入特性が低下するのを防止できるという利点があり、150nm以下であれば、正孔注入層の厚さが厚すぎて正孔の移動を向上させるために駆動電圧が上昇するのを防止できるという利点がある。
前記正孔輸送層は、正孔の輸送を円滑にする役割を果たすことができる。正孔輸送物質としては、陽極や正孔注入層から正孔輸送を受けて発光層に移し得る物質で、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が共にあるブロック共重合体などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
前記有機発光素子は、正孔輸送層と発光層との間に電子ブロック層が備えられてもよい。前記電子ブロック層は、前述した化合物または当技術分野で知られている材料が使用可能である。
前記有機発光素子が前述した化学式1、2および3で表される化合物を含む発光層の他に追加の発光層を含む場合、追加の発光層は、赤色、緑色または青色を発光することができ、燐光物質または蛍光物質からなってもよい。前記発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子の輸送をそれぞれ受けて結合させることにより可視光線領域の光を発し得る物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率が良い物質が好ましい。具体例としては、8−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体(Alq3);カルバゾール系化合物;二量体化スチリル(dimerized styryl)化合物;BAlq;10−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物;ベンゾキサゾール、ベンズチアゾールおよびベンズイミダゾール系の化合物;ポリ(p−フェニレンビニレン)(PPV)系の高分子;スピロ(spiro)化合物;ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらのみに限定されるものではない。
前記追加の発光層のホスト材料としては、縮合芳香族環誘導体またはヘテロ環含有化合物などがある。具体的には、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、ヘテロ環含有化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体などがあるが、これらに限定されない。
前記追加の発光層が赤色発光をする場合、発光ドーパントとしては、PIQIr(acac)(bis(1−phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium)、PQIr(acac)(bis(1−phenylquinoline)acetylacetonate iridium)、PQIr(tris(1−phenylquinoline)iridium)、PtOEP(octaethylporphyrin platinum)のような燐光物質や、Alq3(tris(8−hydroxyquinolino)aluminum)のような蛍光物質が使用できるが、これのみに限定されたものではない。発光層が緑色発光をする場合、発光ドーパントとしては、Ir(ppy)3(fac tris(2−phenylpyridine)iridium)のような燐光物質や、Alq3(tris(8−hydroxyquinolino)aluminum)のような蛍光物質が使用できるが、これのみに限定されたものではない。発光層が青色発光をする場合、発光ドーパントとしては、(4,6−F2ppy)2Irpicのような燐光物質や、spiro−DPVBi、spiro−6P、ジスチルベンゼン(DSB)、ジスチリルアリーレン(DSA)、PFO系高分子、PPV系高分子のような蛍光物質が使用できるが、これのみに限定されたものではない。
前記電子輸送層は、電子の輸送を円滑にする役割を果たすことができる。電子輸送物質としては、陰極から電子注入をきちんと受けて発光層に移し得る物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、8−ヒドロキシキノリンのAl錯体;Alq3を含む錯体;有機ラジカル化合物;ヒドロキシフラボン−金属錯体などがあるが、これらのみに限定されるものではない。電子輸送層の厚さは1nm〜50nmであってもよい。電子輸送層の厚さが1nm以上であれば、電子輸送特性が低下するのを防止できるという利点があり、50nm以下であれば、電子輸送層の厚さが厚すぎて電子の移動を向上させるために駆動電圧が上昇するのを防止できるという利点がある。
前記電子注入層は、電子の注入を円滑にする役割を果たすことができる。電子注入物質としては、電子を輸送する能力を有し、陰極からの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物および含窒素5員環誘導体などがあるが、これらに限定されない。
前記金属錯体化合物としては、8−ヒドロキシキノリナトリチウム、ビス(8−ヒドロキシキノリナト)亜鉛、ビス(8−ヒドロキシキノリナト)銅、ビス(8−ヒドロキシキノリナト)マンガン、トリス(8−ヒドロキシキノリナト)アルミニウム、トリス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナト)アルミニウム、トリス(8−ヒドロキシキノリナト)ガリウム、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)亜鉛、ビス(2−メチル−8−キノリナト)クロロガリウム、ビス(2−メチル−8−キノリナト)(o−クレゾラート)ガリウム、ビス(2−メチル−8−キノリナト)(1−ナフトラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリナト)(2−ナフトラート)ガリウムなどがあるが、これらに限定されない。
前記正孔ブロック層は、正孔の陰極到達を阻止する層で、一般的に正孔注入層と同一の条件で形成される。具体的には、オキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、BCP、アルミニウム錯体(aluminum complex)などがあるが、これらに限定されない。
本発明に係る有機発光素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であってもよい。
以下、本明細書を具体的に説明するために実施例を挙げて詳しく説明する。しかし、本明細書に係る実施例は種々の異なる形態に変形可能であり、本出願の範囲が以下に詳述する実施例に限定されると解釈されない。本出願の実施例は当業界における平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。
<製造例>
本明細書の一実施態様に係る化合物は後述する製造方法で製造できる。
例えば、前記化学式1の構造の化合物のコア構造は前記反応式1〜4により製造できる。置換基は当技術分野で知られている方法によって結合可能であり、置換基の種類、位置または個数は当技術分野で知られている技術により変更可能である。
合成例1.化合物1の製造
<1−a>化合物1−aの製造
9−ブロモアントラセン(50g、194mmol)と1−ナフチルボロン酸(33.4g、194mmol)をTHF(600ml)に溶かした後、Pd(PPh3)4(8.98g、7.8mmol)と2M K2CO3水溶液120mlを入れて、24時間還流させた。反応溶液を冷やし、有機層をエチルアセテートで抽出した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で有機溶媒を除去し、カラムクロマトグラフィーを用いて精製して、化合物1−a(52g、88%)を得た。
<1−b>化合物1−bの製造
前記化合物1−a(52g、170mmol)をジメチルホルムアミド400mlに分散させた後、ジメチルホルムアミド50mlに溶かしたn−ブロモスクシンイミド(30.4g、170mmol)溶液をゆっくり滴加した。2時間常温で反応後、水1Lを滴加した。固体が生成されると、フィルタ後、エチルアセテートに溶かして分別漏斗に入れた後、蒸留水で数回洗浄した。EAで再結晶して、化合物1−b(43g、66%)を得た。
<1−c>化合物1の製造
前記化合物1−b(43g、112mmol)と4−(ナフタレン−2−イル)フェニルボロン酸(27.8g、112mmol)をTHF400mlに溶かした後、Pd(PPh3)4(5.4g、4.7mmol)と2M K2CO3水溶液100mlを入れて、24時間還流撹拌した。反応溶液を冷やして生成された固体をフィルタリングした。カラムクロマトグラフィーで精製して、化合物1(35g、62%)を得た。質量スペクトルの測定結果、[M+H+]=507でピークが確認された。
合成例2.化合物2の製造
合成例1の<1−c>において、4−(ナフタレン−2−イル)フェニルボロン酸の代わりに2−ナフチルボロン酸を用いたことを除いて同様に合成および精製して、化合物2を得た。質量スペクトルの測定結果、[M+H+]=431でピークが確認された。
合成例3.化合物3の製造
合成例1の<1−c>において、4−(ナフタレン−2−イル)フェニルボロン酸の代わりに[1,1'−ビフェニル]−4−イルボロン酸を用いたことを除いて同様に合成および精製して、化合物3を得た。質量スペクトルの測定結果、[M+H+]=457でピークが確認された。
合成例4.化合物4の製造
<4−a>化合物4−aの製造
合成例<1−a>において、1−ナフチルボロン酸の代わりにフェニルボロン酸を用いたことを除いて同様に合成および精製して、化合物4−aを得た。
<4−b>化合物4−bの製造
合成例<1−b>において、化合物1−aの代わりに化合物4−aを用いたことを除いて同様に合成および精製して、化合物4−bを得た。
<4−c>化合物4の製造
合成例<1−c>において、化合物1−bの代わりに化合物4−bを用い、4−(ナフタレン−2−イル)フェニルボロン酸の代わりに(4−ナフタレン−1−イル)ボロン酸を用いたことを除いて同様に合成および精製して、化合物4を得た。質量スペクトルの測定結果、[M+H+]=457でピークが確認された。
合成例5.化合物5の製造
合成例4−cにおいて、(4−ナフタレン−1−イル)ボロン酸の代わりに4−(ナフタレン−2−イル)フェニルボロン酸を用いたことを除いて同様に合成および精製して、化合物5を得た。質量スペクトルの測定結果、[M+H+]=457でピークが確認された。
合成例6.化合物6の製造
合成例4−cにおいて、(4−ナフタレン−1−イル)ボロン酸の代わりに(1−フェニルナフタレン−2−イル)ボロン酸を用いたことを除いて同様に合成および精製して、化合物6を得た。質量スペクトルの測定結果、[M+H+]=457でピークが確認された。
合成例7.化合物Aの製造
<7−a>化合物7−aの製造
窒素雰囲気下で乾燥したTHF(140ml)にブロモベンゼン(27.3g、174mmol)を溶かし、−78℃でt−BuLi(140ml、1.7Mペンタン溶液)をゆっくり加えた後、同一温度で1時間撹拌した。これに2−ブロモアントラキノン(20g、70mmol)を加えた後、常温に昇温して3時間撹拌した。反応溶液に塩化アンモニウム水溶液を加えた後、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を除去した。得られた混合物を少量のジエチルエーテルで再結晶して、化合物7−a(25.2g、収率82%)を得た。
<7−b>化合物7−bの製造
窒素雰囲気下で前記化合物7−a(25.2g、57mmol)を酢酸(380ml)に分散させた後、KI(94.4g、568mmol)、NaPO2H2(100g、1136mmol)を加えた後、3時間還流撹拌した。常温で冷却した後に濾過し、水とエタノールで洗った後、真空乾燥して、化合物7−b(19.2g、82.5%)を得た。
<7−c>化合物7−cの製造
前記化合物7−b(19.2g、47mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン(14.3g、56mmol)、ポタシウムアセテート(13.8g、141mmol)、パラジウム(ジフェニルホスフィノフェロセン)クロライド(1.24g、1.7mmol)をジオキサン(160ml)に混合した後、6時間還流した。反応溶液を冷却させた後、ジオキサンを減圧下で除去した後、クロロホルムに溶かし、水を入れて抽出した。(3回実施)有機層を分離して無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を除去した。この時得られた物質をカラムクロマトグラフィーを用いて精製して、化合物7−c(15.2g、71%)を得た。
<7−d>化合物Aの製造
前記化合物7−c(15.2g、33mmol)とブロモベンゼン(5.2g、33.3mmol)をTHF(100ml)に溶かした後、Pd(PPh3)4(1.54g、1.3mmol)と2M K2CO3水溶液30mlを入れて、24時間還流させた。反応溶液を冷やし、有機層をエチルアセテートで抽出した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で有機溶媒を除去し、カラムクロマトグラフィーを用いて精製して、化合物A(10g、73.8%)を得た。質量スペクトルの測定結果、[M+H+]=407でピークが確認された。
合成例8.化合物Bの製造
合成例7−dにおいて、ブロモベンゼンが1−ブロモナフタレンに代わることを除いて同様に合成および精製して、化合物Bを得た。質量スペクトルの測定結果、[M+H+]=457でピークが確認された。
合成例9.化合物Cの製造
合成例7−dにおいて、ブロモベンゼンが9−ブロモフェナントレンに代わることを除いて同様に合成および精製して、化合物Cを得た。質量スペクトルの測定結果、[M+H+]=507でピークが確認された。
合成例10.化合物Dの製造
合成例7−dにおいて、ブロモベンゼンが1−ブロモ−6−フェニルナフタレンに代わることを除いて同様に合成および精製して、化合物Dを得た。質量スペクトルの測定結果、[M+H+]=533でピークが確認された。
合成例11.化合物Eの製造
合成例7−dにおいて、ブロモベンゼンが1−ブロモ−7−フェニルナフタレンに代わることを除いて同様に合成および精製して、化合物Eを得た。質量スペクトルの測定結果、[M+H+]=533でピークが確認された。
合成例12.化合物Fの製造
合成例1−dにおいて、ブロモベンゼンが1−ブロモジベンゾフランに代わることを除いて同様に合成および精製して、化合物Fを得た。質量スペクトルの測定結果、[M+H+]=497でピークが確認された。
合成例13.化合物Gの製造
<13−a>化合物13−aの製造
2−ブロモアントラセン(50g、194mmol)と1−ナフチルボロン酸(33.4g、194mmol)をTHF(600ml)に溶かした後、Pd(PPh3)4(8.98g、7.8mmol)と2M K2CO3水溶液120mlを入れて、24時間還流させた。反応溶液を冷やし、有機層をエチルアセテートで抽出した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で有機溶媒を除去し、カラムクロマトグラフィーを用いて精製して、化合物13−a(51g、86.1%)を得た。
<13−b>化合物13−bの製造
前記化合物13−a(51g、168mmol)をジメチルホルムアミド400mlに分散させた後、ジメチルホルムアミド50mlに溶かしたn−ブロモスクシンイミド(29.8g、168mmol)溶液をゆっくり滴加した。2時間常温で反応後、水1Lを滴加した。固体が生成されると、フィルタ後、エチルアセテートに溶かして分別漏斗に入れた後、蒸留水で数回洗浄した。EAで再結晶して、化合物13−b(45g、70%)を得た。
<13−c>化合物13−cの製造
前記化合物13−b(45g、117mmol)とフェニルボロン酸(14.3g、117mmol)をTHF400mlに溶かした後、Pd(PPh3)4(5.4g、4.7mmol)と2M K2CO3水溶液100mlを入れて、24時間還流撹拌した。反応溶液を冷やして生成された固体をフィルタリングした。エチルアセテートに溶かした後、再結晶して、化合物13−c(38g、85%)を得た。
<13−d>化合物13−dの製造
前記化合物13−c(38g、100mmol)をジメチルホルムアミド500mlに分散させた後、ジメチルホルムアミド50mlに溶かしたn−ブロモスクシンイミド(17.8g、100mmol)溶液をゆっくり滴加した。2時間常温で反応後、水1Lを滴加した。固体が生成されると、フィルタ後、エチルアセテートに溶かして分別漏斗に入れた後、蒸留水で数回洗浄した。EAで再結晶して、化合物13−d(35g、76%)を得た。
<13−e>化合物Gの製造
前記化合物13−d(35g、76mmol)と1−ナフチルボロン酸(15.1g、76mmol)をTHF250mlに溶かした後、Pd(PPh3)4(3.5g、3mmol)と2M K2CO3水溶液50mlを入れて、24時間還流撹拌した。反応溶液を冷やして生成された固体をフィルタリングした。カラムクロマトグラフィーで精製して、化合物G(31g、76%)を得た。質量スペクトルの測定結果、[M+H+]=533でピークが確認された。
合成例14.化合物Hの製造
合成した化合物A(20g)、AlCl3(4g)をC6D6(400ml)に入れて2時間撹拌した。反応終了後、D2O(60ml)を入れて30分撹拌した後、トリメチルアミン(trimethylamine)(6ml)を滴加した。反応液を分液漏斗に移し、水とトルエンで抽出した。抽出液をMgSO4で乾燥後、エチルアセテートで再結晶して、化合物Hを60%の収率で得た。質量スペクトルの測定結果、[M+H+]=429でピークが確認された。
合成例15.化合物Iの合成
合成例14において、化合物AがBに代わることを除いて同様に合成および精製して、化合物Iを得た。質量スペクトルの測定結果、[M+H+]=481でピークが確認された。
合成例16.化合物BD−Aの合成
<16−a>化合物16−aの合成
1,2,3−トリブロモ−5−クロロベンゼン(5g)、ビス−(4−(tert−ブチル)フェニル)アミン(8g)、Pd(PtBu3)2(0.15g)、NaOtBu(4.1g)、およびキシレン(50ml)が入ったフラスコを130℃で加熱し、3時間撹拌した。反応液を室温まで冷却させ、水およびエチルアセテートを加えて分液した後、溶媒を減圧下で留去した。再結晶(ethyl acetate/hexane)で精製して、化合物16−a(7.5g)を得た。
<16−b>化合物16−bの合成
化合物16−a(7.5g)およびキシレン(100ml)が入ったフラスコに、アルゴン雰囲気下、0℃でn−ブチルリチウムペンタン溶液(8ml、2.5M in hexane)を加えた。滴下終了後、50℃に昇温して2時間撹拌した。−40℃に冷却して三臭化ホウ素(2.88ml)を加え、室温に昇温して4時間撹拌した。その後、再度0℃まで冷却してN,N−ジイソプロピルエチルアミン(8ml)を加え、反応液を室温で30分さらに追加撹拌した。Sat.aq.NaClおよびエチルアセテートを加えて分液した後、溶媒を減圧下で留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:ヘキサン/エチルアセテート=1/30)で精製して、化合物16−b(1.6g)を得た。
<16−c>化合物BD−Aの合成
化合物16−b(1.6g)、ジフェニルアミン(0.44g)、Pd(PtBu3)2(24mg)、CsCO3(2.3g)、およびキシレン(20ml)が入ったフラスコを130℃で加熱し、2時間撹拌した。反応液を室温まで冷却させ、sat.aq.NH4Clおよびトルエンを加えて分液した後、溶媒を減圧下で留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:ヘキサン/エチルアセテート=1/30)で精製して、化合物BD−A(1.3g)を得た。質量スペクトルの測定結果、[M+H+]=812でピークが確認された。
合成例17.化合物BD−Bの合成
<17−a>化合物17−aの合成
1,2,3−トリブロモ−5−クロロベンゼンの代わりに1,2,3−トリブロモ−5−メチルベンゼンを、ビス−(4−(tert−ブチル)フェニル)アミンの代わりにジ−p−トリルアミンを用いたことを除けば、合成例16−aと同様に合成および精製して、化合物17−aを得た。
<17−b>化合物BD−Bの合成
化合物16−aの代わりに化合物17−aを用いたことを除けば、合成例16−bと同様に合成および精製して、化合物BD−Bを得た。質量スペクトルの測定結果、[M+H+]=491でピークが確認された。
<実験例>
下記の実施例および比較例で使用された化合物の構造は下記の通りであり、下記の構造のうち本願の化学式1〜3に相当する化合物はそれぞれ前述した反応式1〜4および合成例1〜17のような過程により製造した。
実施例1
ITO(indium tin oxide)が150nmの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社(Fischer Co.)製品を用い、蒸留水としてはミリポア社(Millipore Co.)製品のフィルタ(Filter)で2次濾過した蒸留水を用いた。ITOを30分間洗浄した後、蒸留水で2回繰り返し超音波洗浄を10分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、窒素プラズマを用いて前記基板を5分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送させた。このように用意されたITO透明電極上に、下記のHAT−CN化合物を5nmの厚さに熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。次いで、HTL1を100nmの厚さに熱真空蒸着し、次いで、HTL2を10nmの厚さに熱真空蒸着して正孔輸送層を形成した。次いで、ホストとして前記化合物1、化合物AおよびドーパントとしてBD−A(重量比47.5:47.5:5)を同時に真空蒸着して20nmの厚さの発光層を形成した。次いで、ETLを20nmの厚さに真空蒸着して電子輸送層を形成した。次いで、LiFを0.5nmの厚さに真空蒸着して電子注入層を形成した。次いで、アルミニウムを100nmの厚さに蒸着して陰極を形成して、有機発光素子を製造した。
実施例2〜25および比較例1〜10
前記実施例1と同様の方法で製造するが、ホストおよびドーパントとして下記表1の物質および含有量(ホストとドーパントの合計1を基準とした重量部)で用いて有機発光素子を製造し、前記実施例1〜25および比較例1〜10で製造した有機発光素子の10mA/cm2の電流密度で駆動電圧と発光効率を測定し、20mA/cm2の電流密度で初期輝度対比97%になる時間(LT)を測定して、その結果を下記表2に示した。
前記表2から、本願の化学式1で表される化合物、化学式2で表される化合物、および化学式3で表される化合物をすべて含む実施例1〜25の有機発光素子が、本願の化学式2で表される化合物を含まない比較例1〜6および本願の化学式3で表される化合物を含まない比較例7および8より優れた素子特性を有することを確認することができる。
特に、Ar3およびAr4のいずれか1つにナフチル基が置換される比較例1〜3の場合、Ar5に水素が置換される比較例5の場合、Ar5にナフトベンゾフラニル基が置換される比較例6の場合、およびドーパント物質としてIr(piq)2(acac)を用いる比較例7の場合、20mA/cm2の電流密度で初期輝度対比97%になる時間(LT)が、本発明の化学式1〜3で表される化合物を含む実施例1〜25に比べて有機発光素子の寿命が著しく短いことを確認することができる。
1:基板
2:陽極
3:発光層
4:陰極
5:正孔注入層
6:正孔輸送層1
7:正孔輸送層2
8:発光層
9:電子輸送層
10:電子注入層
2:陽極
3:発光層
4:陰極
5:正孔注入層
6:正孔輸送層1
7:正孔輸送層2
8:発光層
9:電子輸送層
10:電子注入層
Claims (9)
- 第1電極と、
前記第1電極に対向して備えられた第2電極と、
前記第1電極と前記第2電極との間に備えられた発光層を含む有機物層と
を含み、
前記発光層は、下記化学式1で表される化合物、下記化学式2で表される化合物、および下記化学式3で表される化合物を含む
有機発光素子:
[化学式1]
Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基であり、
L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合;または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
R1およびR2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ニトリル基;ハロゲン基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアルキニル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
n1およびn2は、それぞれ0〜4の整数であり、前記n1およびn2がそれぞれ2以上の場合、2以上の括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
[化学式2]
Ar3およびAr4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基;または置換もしくは非置換のビフェニル基であり、
Ar5は、置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基;または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基であり、
L3〜L5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合;または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
R3およびR4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ニトリル基;ハロゲン基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアルキニル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
n3は、0〜4の整数であり、前記n3が2以上の場合、2以上のR3は、互いに同一または異なり、
n4は、0〜3の整数であり、前記n4が2以上の場合、2以上のR4は、互いに同一または異なり、
[化学式3]
X1は、BまたはP(=O)であり、
Y1は、O、S、またはNRaであり、
Y2は、O、S、またはNRbであり、
Cy1〜Cy3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環;または置換もしくは非置換の芳香族ヘテロ環であり、前記Cy1およびCy2は、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよいし、
Raは、置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、前記Cy1またはCy3と結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Rbは、置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、前記Cy2またはCy3と結合して置換もしくは非置換の環を形成する。 - 前記Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数6〜60のアリール基である、
請求項1に記載の有機発光素子。 - 前記Ar3およびAr4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、重水素または炭素数6〜60のアリール基で置換もしくは非置換のフェニル基;または重水素または炭素数6〜60のアリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基である、
請求項1または2に記載の有機発光素子。 - 前記化学式1で表される化合物および前記化学式2で表される化合物は、前記発光層のホストであり、
前記化学式3で表される化合物は、前記発光層のドーパントである、
請求項1から6のいずれか1項に記載の有機発光素子。 - 前記化学式3で表される化合物は、前記化学式1で表される化合物および前記化学式2で表される化合物100重量部対比、1重量部〜20重量部含まれる、
請求項1から7のいずれか1項に記載の有機発光素子。 - 前記有機物層は、正孔輸送層、正孔注入層、電子ブロック層、電子輸送および注入層、電子輸送層、電子注入層、正孔ブロック層、および正孔輸送および注入層のうちの1層以上をさらに含む、
請求項1から8のいずれか1項に記載の有機発光素子。
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Cited By (1)
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---|---|---|---|---|
JP2020138909A (ja) * | 2019-02-26 | 2020-09-03 | 株式会社ジーシー | 有機ケイ素化合物、歯科用フィラー及び歯科用重合性組成物 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7187095B2 (ja) * | 2019-02-20 | 2022-12-12 | エルジー・ケム・リミテッド | ジベンゾフラン-1-イル又はジベンゾチオフェン-1-イル基を有するアントラセン誘導体及びそれを用いた有機電子デバイス |
EP3947399A1 (en) * | 2019-03-29 | 2022-02-09 | cynora GmbH | Organic molecules for optoelectronic devices |
KR20220038199A (ko) * | 2020-09-18 | 2022-03-28 | 삼성디스플레이 주식회사 | 발광 소자 및 발광 소자용 다환 화합물 |
CN112778343B (zh) * | 2020-12-31 | 2023-07-07 | 武汉尚赛光电科技有限公司 | 一种硼基有机电致发光材料及其制备方法和应用 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016152544A1 (ja) * | 2015-03-24 | 2016-09-29 | 学校法人関西学院 | 有機電界発光素子 |
CN107507921A (zh) * | 2017-09-29 | 2017-12-22 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种含硼有机电致发光器件及其制备方法 |
WO2018186396A1 (ja) * | 2017-04-03 | 2018-10-11 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
WO2018186404A1 (ja) * | 2017-04-03 | 2018-10-11 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
WO2018186374A1 (ja) * | 2017-04-03 | 2018-10-11 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100696505B1 (ko) * | 2005-03-31 | 2007-03-19 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 그 제조방법 |
JP2012209184A (ja) | 2011-03-30 | 2012-10-25 | Sony Corp | 有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 |
CN103066215B (zh) | 2012-12-28 | 2016-04-20 | 昆山维信诺显示技术有限公司 | 一种oled器件 |
KR102108454B1 (ko) * | 2013-07-08 | 2020-05-26 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
US10374166B2 (en) * | 2014-02-18 | 2019-08-06 | Kwansei Gakuin Educational Foundation | Polycyclic aromatic compound |
WO2015194839A1 (en) | 2014-06-17 | 2015-12-23 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Electron buffering material and organic electroluminescent device |
KR20150144710A (ko) | 2014-06-17 | 2015-12-28 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 전자 버퍼 재료 및 유기 전계 발광 소자 |
KR101745109B1 (ko) | 2014-08-20 | 2017-06-09 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
KR102316683B1 (ko) | 2015-01-21 | 2021-10-26 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
US10689402B2 (en) | 2015-03-25 | 2020-06-23 | Jnc Corporation | Polycyclic aromatic compound and light emission layer-forming composition |
KR101781739B1 (ko) | 2015-10-07 | 2017-09-25 | 주식회사 엘지화학 | 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR101806464B1 (ko) | 2015-11-19 | 2017-12-07 | (주)랩토 | 피리딜기가 결합된 피리미딘 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
CN109155368B (zh) | 2016-04-26 | 2021-04-06 | 学校法人关西学院 | 有机电场发光元件、显示装置及照明装置 |
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016152544A1 (ja) * | 2015-03-24 | 2016-09-29 | 学校法人関西学院 | 有機電界発光素子 |
WO2018186396A1 (ja) * | 2017-04-03 | 2018-10-11 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
WO2018186404A1 (ja) * | 2017-04-03 | 2018-10-11 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
WO2018186374A1 (ja) * | 2017-04-03 | 2018-10-11 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
CN107507921A (zh) * | 2017-09-29 | 2017-12-22 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种含硼有机电致发光器件及其制备方法 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020138909A (ja) * | 2019-02-26 | 2020-09-03 | 株式会社ジーシー | 有機ケイ素化合物、歯科用フィラー及び歯科用重合性組成物 |
JP7189049B2 (ja) | 2019-02-26 | 2022-12-13 | 株式会社ジーシー | 有機ケイ素化合物、歯科用フィラー及び歯科用重合性組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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US20210257552A1 (en) | 2021-08-19 |
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