CN116601137A - 胺系化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents

胺系化合物及包含其的有机发光器件 Download PDF

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洪性佶
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Abstract

本说明书提供化学式1的化合物及包含其的有机发光器件。

Description

胺系化合物及包含其的有机发光器件
技术领域
本申请主张于2021年02月08日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2021-0017522号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
本说明书涉及胺系化合物及包含其的有机发光器件。
背景技术
有机发光器件具有在2个电极之间配置有机薄膜的结构。如果向这种结构的有机发光器件施加电压，则从2个电极注入的电子和空穴在有机薄膜中进行结合而成对后猝灭并发光。上述有机薄膜根据需要可以由单层或多层构成。
作为在有机发光器件中使用的物质，纯有机物质或有机物质与金属构成配合物的配位化合物占据大部分，根据用途可以分为空穴注入物质、空穴传输物质、发光物质、电子传输物质、电子注入物质等。在这里，作为空穴注入物质或空穴传输物质，主要使用具有p-型性质的有机物质，即容易氧化且氧化时具有电化学上稳定的状态的有机物。另一方面，作为电子注入物质或电子传输物质，主要使用具有n-型性质的有机物质，即容易还原且还原时具有电化学上稳定的状态的有机物。作为发光层物质，优选同时具有p-型性质和n-型性质的物质，即在氧化和还原状态下均具有稳定形态的物质，优选空穴和电子在发光层中再结合而生成的激子(exciton)形成时将其转换为光的发光效率高的物质。
为了提高有机发光器件的性能、寿命或效率，持续要求开发有机薄膜的材料。
现有技术文献
专利文献
韩国专利公开第10-2017-091712号
发明内容
技术课题
本说明书提供化合物及包含其的有机发光器件。
课题的解决方法
本说明书的一实施方式提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在上述化学式1中，
R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、甲硅烷基、或者取代或未取代的烷基，或者彼此结合而形成取代或未取代的饱和脂肪族烃环，
L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的亚芳基，
L3至L6彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
R3和R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
n1为0至4的整数，n1为2以上时，2个以上的R3彼此相同或不同，n2为0至2的整数，n2为2时，2个R4彼此相同或不同。
本说明书的另一实施方式提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而设置的第二电极、以及设置在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述化合物。
发明效果
在本说明书中记载的化合物可以用作有机发光器件的有机物层的材料。将根据本发明的一实施方式的化合物适用于有机发光器件时，改善了器件的电子注入和移动，空穴抑制能力优异，从而可以得到具有发光效率优异、较低的驱动电压、高效率和长寿命的有机发光器件。
附图说明
图1至图3图示了根据本说明书的一实施方式的有机发光器件。
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
本说明书提供由上述化学式1表示的化合物。
由上述化学式1表示的化合物通过在芴(Fluorene)核结构的2号碳和3号碳位置上取代有包含如L1或L2的连接基团的胺基的情况下，各自的胺基不会降低彼此的功能，同时通过调节由上述化学式1表示的化合物的HOMO和LUMO能级，从而可以有效地调节与有机物层之间的能量屏障。
在本说明书中，当指出某一部分“包括/包含”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包括其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
在本说明书中，取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
上述“取代”这一用语是指结合于化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、氰基(-CN)、硝基、羟基、胺基、甲硅烷基、硼基、烷氧基、烷基、环烷基、芳基、以及杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、氰基(-CN)、硝基、羟基、碳原子数1至60的胺基、碳原子数1至30的甲硅烷基、碳原子数1至20的硼基、碳原子数1至20的烷氧基、碳原子数1至20的烷基、碳原子数3至30的环烷基、碳原子数6至60的芳基、以及碳原子数1至60的杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自碳原子数6至60的芳基胺基、碳原子数6至60的芳基、以及碳原子数1至60的杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。
在本说明书中，卤素基团可以为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基等，但并不限定于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选碳原子数3至30的环烷基，具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烷氧基可以为直链或支链。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至30。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基等，但并不限定于此。
在本说明书中，胺基可以选自-NH2、烷基胺基、N-烷基芳基胺基、芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基和杂芳基胺基，碳原子数没有特别限定，但优选为0至30。作为胺基的具体例，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、N-苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三亚苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但并不限定于此。
在本说明书中，N-烷基芳基胺基是指胺基的N上取代有烷基和芳基的胺基。
在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基是指胺基的N上取代有芳基和杂芳基的胺基。
在本说明书中，N-烷基杂芳基胺基是指胺基的N上取代有烷基和杂芳基的胺基。
在本说明书中，烷基胺基、N-芳基烷基胺基、N-烷基杂芳基胺基中的烷基与上述的烷基的例示相同。
在本说明书中，作为杂芳基胺基的例子，有取代或未取代的单杂芳基胺基、或者取代或未取代的二杂芳基胺基。包含2个以上的上述杂芳基的杂芳基胺基可以包含单环杂芳基、多环杂芳基，或者可以同时包含单环杂芳基和多环杂芳基。例如，上述杂芳基胺基中的杂芳基可以选自后述的杂芳基的例示。
在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基和N-烷基杂芳基胺基中的杂芳基的例示与后述的杂芳基的例示相同。
在本说明书中，甲硅烷基可以为烷基甲硅烷基或芳基甲硅烷基，进一步可以为三烷基甲硅烷基或三芳基甲硅烷基。上述甲硅烷基的碳原子数没有特别的限定，但优选为1至30，烷基甲硅烷基的碳原子数为1至30，芳基甲硅烷基的碳原子数可以为6至30。具体而言，有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
在本说明书中，硼基可以为-BR100R101，上述R100和R101相同或不同，各自独立地可以选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基。
在本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至60的芳基，例如，碳原子数6至30的芳基，上述芳基可以为单环或多环。
上述芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为6至60。具体而言，单环芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。
上述芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为10至60。具体而言，多环芳基可以为萘基、芴基、荧蒽基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述芴基的9号碳可以被取代，结合在9号碳上的2个取代基可以彼此结合而形成环。
在上述芴基被取代的情况下，可以为 等，但并不限定于此。
上述亚芳基除了是2价以外，可以引用上述的芳基的说明。
在本说明书中，杂环基包含1个以上的非碳原子，即杂元素，具体而言，上述杂元素可以包含1个以上的选自O、N、S和P等中的原子。碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至60，进一步优选为2至60，上述杂环基可以为单环或多环。上述杂环基可以为芳香族环、脂肪族环、以及它们的稠环。作为上述杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、/>二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并/>唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、异/>唑基、噻二唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但并不限定于此。
上述杂芳基是指1价的芳香族杂环基，亚杂芳基是指2价的芳香族杂环基。上述杂芳基和亚杂芳基除了是芳香族以外，可以引用上述的杂环基的说明。
在本说明书中，脂肪族烃环是指不是芳香族的环且只由碳和氢原子构成的环。
在本说明书中，饱和脂肪族烃环是指构成脂肪族烃环的所有碳为饱和碳。上述饱和脂肪族烃环的碳原子数为3至10，进一步可以为3至6，作为饱和脂肪族烃环的例子，可以为环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷等，但并不限定于此。
在本说明书的一实施方式中，上述R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、甲硅烷基、或者取代或未取代的烷基，或者彼此结合而形成取代或未取代的饱和脂肪族环。
根据另一实施方式，上述R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的烷基，或者彼此结合而形成取代或未取代的饱和脂肪族烃环。
在另一实施方式中，上述R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至30的烷基，或者彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数3至30的饱和脂肪族烃环。
在另一实施方式中，上述R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至20的烷基，或者彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数3至20的饱和脂肪族烃环。
在另一实施方式中，上述R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至10的烷基，或者彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数3至10的饱和脂肪族烃环。
在另一实施方式中，上述R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的甲基，或者彼此结合而形成取代或未取代的环戊烷、或者取代或未取代的环己烷。
在另一实施方式中，上述R1和R2为甲基，或者彼此结合而形成环戊烷或环己烷。
在另一实施方式中，上述R1和R2为甲基。
在另一实施方式中，上述R1和R2彼此结合而形环戊烷。
在另一实施方式中，上述R1和R2彼此结合而形成环己烷。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1由下述化学式2或3表示。
[化学式2]
[化学式3]
在上述化学式2和3中，
L1至L6、Ar1至Ar4、R3、R4、n1和n2的定义与化学式1相同，
R11和R12彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、甲硅烷基、或者取代或未取代的烷基，
R5为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
n3为0至16的整数，n3为2以上时，2个以上的R5彼此相同或不同，
m1为0至5的整数，m1为2以上时，2个以上的括号内的结构彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式3由下述化学式3-1或3-2表示。
[化学式3-1]
[化学式3-2]
在上述化学式3-1和3-2中，
L1至L6、Ar1至Ar4、R3至R5、n1至n3的定义与化学式3相同，
R6为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
n4为0至8的整数，n4为2以上时，2个以上的R5彼此相同或不同，
n5为0至10的整数，n5为2以上时，2个以上的R6彼此相同或不同。
根据本说明书的一实施方式，上述R11和R12彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、甲硅烷基、或者取代或未取代的碳原子数1至10的烷基。
在另一实施方式中，上述R11和R12彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至10的烷基。
根据另一实施方式，上述R11和R12彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的甲基。
根据另一实施方式，上述R11和R12为甲基。
根据本说明书的一实施方式，上述R5为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，上述R5为氢。
在本说明书的一实施方式中，上述n3为0至16的整数，n3为2以上时，2个以上的R5彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，上述m1为0至5的整数，m1为2以上时，2个以上的括号内的结构彼此相同或不同。
根据本说明书的一实施方式，上述m1为1。
根据本说明书的一实施方式，上述m1为2。
根据本说明书的一实施方式，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的亚芳基。
根据另一实施方式，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至60的亚芳基。
根据另一实施方式，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基。
根据另一实施方式，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至20的亚芳基。
根据另一实施方式，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至12的亚芳基。
在另一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的亚苯基、或者取代或未取代的亚萘基。
根据另一实施方式，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为亚苯基或亚萘基。
根据另一实施方式，上述L1和L2为亚苯基。
根据另一实施方式，上述L1和L2为亚萘基。
根据另一实施方式，上述L1和L2中的任一个为亚苯基，其余一个为亚萘基。
在本说明书的一实施方式中，上述L3至L6彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基。
在另一实施方式中，上述L3至L6彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至60的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的亚杂芳基。
根据另一实施方式，上述L3至L6彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的亚杂芳基。
在另一实施方式中，上述L3至L6彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的亚苯基。
在另一实施方式中，上述L3至L6彼此相同或不同，各自独立地为直接键合或亚苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
根据另一实施方式，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
根据另一实施方式，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
在另一实施方式中，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为被碳原子数1至20的烷基取代或未取代的碳原子数6至60芳基、或者被碳原子数1至20的烷基取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
在另一实施方式中，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为被碳原子数1至10的烷基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者被碳原子数1至10的烷基取代或未取代的碳原子数2至30杂环基。
根据另一实施方式，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
根据另一实施方式，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为被碳原子数1至20的烷基取代或未取代的苯基、被碳原子数1至20的烷基取代或未取代的联苯基、被碳原子数1至20的烷基取代或未取代的萘基、被碳原子数1至20的烷基取代或未取代的芴基、被碳原子数1至20的烷基取代或未取代的二苯并呋喃基、或者被碳原子数1至20的烷基取代或未取代的二苯并噻吩基。
根据另一实施方式，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为被叔丁基取代或未取代的苯基、联苯基、萘基、二甲基芴基、二苯并呋喃基、或者二苯并噻吩基。
根据本说明书的一实施方式，上述R3和R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
在另一实施方式中，上述R3和R4各自为氢。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1选自下述化合物。
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根据本说明书的一实施方式的化学式1的化合物可以如下述反应式1所示的那样制造核结构。取代基可以通过本技术领域中已知的方法进行结合，取代基的种类、位置或个数可以根据本技术领域中已知的技术进行变更。
<反应式1>
/>
<反应式2>
在上述反应式1和2中，取代基的定义可以适用上述的说明。
在上述反应式1和2中，X1和X2可以是卤素基团，上述卤素基团可以是Cl、Br或I。
在上述反应式1和2中例示了在特定位置上结合有特定取代基的化合物的合成过程，但利用本技术领域中已知的起始物质、中间物质等并通过本技术领域中已知的合成方法可以合成相当于上述化学式1的范围的化合物。
在本说明书中，通过在由上述化学式1表示的化合物的核结构中导入各种取代基，从而可以合成具有各种能带隙的化合物。此外，在本说明书中，通过在如上所示的结构的核结构中导入各种取代基，从而还可以调节化合物的HOMO和LUMO能级。
另外，本说明书提供包含上面提到的化合物的有机发光器件。
本说明书的一实施方式提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而设置的第二电极、以及设置在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含由上述的化学式1表示的化合物。
本说明书的有机发光器件利用上述的化合物形成一层以上的有机物层，除此以外，可以利用通常的有机发光器件的制造方法和材料来制造。
本说明书的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，上述有机物层可以包括空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴传输和空穴注入的层、电子抑制层、发光层、电子注入层、电子传输层、同时进行电子传输和电子注入的层、空穴抑制层等。但是，包括在有机发光器件中的有机物层的结构并不限定于此，可以包括更少数量或更多数量的有机物层。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层和电子抑制层中的1层以上，上述空穴注入层、空穴传输层和电子抑制层中的1层以上包含上述化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括电子注入层、电子传输层和空穴抑制层中的1层以上，上述电子注入层、电子传输层和空穴抑制层中的1层以上包含上述化学式1的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化学式1的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化学式1的化合物作为发光层的主体。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述的化学式1的化合物作为发光层的主体，还可以包含掺杂剂。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括电子抑制层，上述电子抑制层包含上述化学式1的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括空穴传输层，上述空穴传输层包含上述化学式1的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、电子抑制层、发光层、空穴抑制层、以及同时进行电子注入和传输的层。
上述同时进行电子注入和传输的层可以是指电子注入和传输层。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包括发光层、空穴传输层和电子抑制层，上述空穴传输层可以包含化学式1的化合物。这时，电子抑制层的材料可以为芴系化合物。上述芴系的化合物具体可以为取代有芳基胺的芴系化合物，更具体可以为被芳基胺和取代有芳基胺的二苯并呋喃基取代的芴系化合物。上述有机物层可以进一步包括空穴注入层。
根据另一实施方式，上述有机物层包括发光层、空穴传输层和电子抑制层，上述电子抑制层可以包含化学式1的化合物。这时，空穴传输层的材料可以为芳基胺系化合物。上述芳基胺系化合物具体可以为包含N-苯基咔唑基的芳基胺系化合物。上述有机物层可以进一步包括空穴注入层。
在本说明书的一实施方式中，上述第一电极为阳极，第二电极为阴极。
根据另一实施方式，上述第一电极为阴极，第二电极为阳极。
在另一实施方式中，有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层和阴极的结构(正常型(normal type))的有机发光器件。
在另一实施方式中，有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阴极、1层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光器件。
除此以外，本说明书的有机发光器件还可以具有如下所示的层叠结构，但并不特别的限定于此。
(1)阳极/空穴传输层/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极
(3)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/阴极
(4)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(5)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(6)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(7)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(8)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(9)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(10)阳极/空穴传输层/电子抑制层/发光层/电子传输层/阴极
(11)阳极/空穴传输层/电子抑制层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(12)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子抑制层/发光层/电子传输层/阴极
(13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子抑制层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(14)阳极/空穴传输层/发光层/空穴抑制层/电子传输层/阴极
(15)阳极/空穴传输层/发光层/空穴抑制层/电子传输层/电子注入层/阴极
(16)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴抑制层/电子传输层/阴极
(17)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴抑制层/电子传输层/电子注入层/阴极
(18)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子抑制层/发光层/空穴抑制层/电子注入和传输层/阴极
本发明的有机发光器件的结构可以具有如图1至图3所示的结构，但不仅限于此。
图1例示了在基板1上依次层叠有阳极2、发光层6和阴极10的有机发光器件的结构。在如上所示的结构中，上述化学式1的化合物可以包含在上述发光层6中。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、电子抑制层5、发光层6、空穴抑制层7、电子传输层8、电子注入层9和阴极10构成的有机发光器件的例子。在如上所示的结构中，上述化学式1的化合物包含在上述空穴传输层4或电子抑制层5中。
图3图示了由基板1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、电子抑制层5、发光层6、空穴抑制层7、电子注入和传输层11、以及阴极10构成的有机发光器件的例子。在如上所示的结构中，上述化学式1的化合物包含在上述空穴传输层4或电子抑制层5中。
例如，本说明书的有机发光器件可以如下进行制造：利用溅射(sputtering)或电子束蒸发(e-beam evaporation)之类的PVD(physical vapor deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子抑制层、电子传输层、电子注入层等的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
上述有机物层可以为包括空穴注入层、空穴传输层、同时进行电子注入和电子传输的层、电子抑制层、发光层、电子传输层、电子注入层、同时进行电子注入和电子传输的层、空穴抑制层等的多层结构，但并不限定于此，也可以为单层结构。此外，上述有机物层可以使用各种高分子材料并通过不是蒸镀法的溶剂工序(solvent process)，例如旋涂法、浸涂法、刮涂法、丝网印刷法、喷墨印刷法或热转印法等方法来制造成更少数量的层。
上述阳极是注入空穴的电极，作为阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为本发明中可以使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO，Indium Tin Oxide)、氧化铟锌(IZO，Indium Zinc Oxide)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
上述阴极是注入电子的电极，作为阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入层是起到使从阳极到发光层的空穴的注入顺利的作用的层，空穴注入物质是可以在低电压下从阳极良好地接收空穴的物质，优选为空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrine)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系的导电性高分子等，但不仅限于此。
上述空穴传输层可以起到使空穴的传输顺利的作用。空穴传输物质是能够从阳极或空穴注入层接收空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
在上述空穴传输层与发光层之间可以设置电子抑制层。上述电子抑制层可以使用上述的化合物或本技术领域中已知的材料。
上述发光层可以发出红色、绿色或蓝色的光，可以由磷光物质或荧光物质形成。上述发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴；红荧烯等，但不仅限于此。
在本说明书的一实施方式中，上述发光层包含上述化合物作为主体，除了上述化合物以外可以包含额外的主体。
作为上述额外的主体材料，有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
作为上述发光掺杂剂，可以使用PIQIr(acac)((bis(1-phenylisoquinoli ne)acetylacetonateiridium，双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮合铱)、PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium，双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮合铱)、PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium，三(1-苯基喹啉)合铱)、PtOEP(octaethylporphyrinplatinum，铂八乙基卟啉)等磷光物质，或Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum，三(8-羟基喹啉)铝)等荧光物质，但不仅限于此。当发光层发出绿色光时，作为发光掺杂剂，可以使用Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium，面式三(2-苯基吡啶)合铱))等磷光物质，或Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)等荧光物质，但不仅限于此。当发光层发出蓝色光时，作为发光掺杂剂，可以使用(4,6-F2ppy)2Irpic等磷光物质，或螺-DPVBi(spiro-DPVBi)、螺-6P(spiro-6P)、二苯乙烯基苯(DSB)、二苯乙烯基亚芳基(DSA)、PFO系高分子、PPV系高分子等荧光物质，但不仅限于此。
在本说明书的一实施方式中，在上述电子传输层与发光层之间可以设置空穴抑制层，空穴抑制层可以使用本技术领域中已知的材料。
上述电子传输层可以起到使电子的传输顺利的作用。电子传输物质是可以从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不仅限于此。
上述电子注入层可以起到使电子的注入顺利的作用。作为电子注入物质，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、/>二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
实施发明的方式
下面，为了对本说明书具体地进行说明，将举出实施例详细地进行说明。但是，根据本说明书的实施例可以变形为各种不同的形态，不解释为本申请的范围限定于下文中详述的实施例。本申请的实施例是为了向本领域技术人员更完整地说明本说明书而提供的。
<合成例>
合成例1.化合物1的合成
步骤1)化合物1-A的合成
在3-溴-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(50.00g，173.50mmol)中加入乙腈(1700ml)后，投入溴化氢(HBr)(49.13g，607.25mmol)，在0℃搅拌10分钟。在上述混合物中，将亚硝酸钠(NaNO2)(15.56g，222.55mmol)水溶液(45ml)在0℃缓慢加入后，投入溴化铜(CuBr2)(42.63g，190.85mmol)。将上述混合物在0℃搅拌20分钟后，升温至60℃，加热、搅拌1小时。反应结束后，在水中逆向滴加后过滤。将上述固体溶解于氯仿，与水进行层分离。去除溶剂后，用乙醇重结晶，从而获得了化合物1-A(46.0g，收率75.31％)。
步骤2)化合物1的合成
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在上述合成例1的步骤1中获得的1-A(20.00g，56.81mmol)和(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸(34.49g，119.29mmol)中加入四氢呋喃(THF)(200ml)后，加热、搅拌。在上述混合物中加入碳酸钾(39.26g，，284.05mmol)水溶液(100ml)后，加热、搅拌5分钟。在上述混合物中缓慢加入溶解于四氢呋喃(THF)(20ml)的双(三叔丁基膦)钯(0.15g，0.28mmol)后，加热搅拌1小时。反应结束及过滤后，用甲苯和水进行层分离。去除溶剂后，用乙酸乙酯重结晶，从而获得了化合物1(30.0g，收率77.56％)。(MS[M+H]+＝681)
合成例2.化合物2的合成
步骤1)化合物2-A的合成
利用3-(4-(二苯基氨基)苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(50.0g，110.47mmol)，通过与上述合成例1的步骤1相同的方法获得了上述化合物2-A(45.0g，收率78.87％)。
步骤2)化合物2的合成
在上述合成例2的步骤1中获得的2-A(20.00g，38.72mmol)和(4-([1,1-联苯]-4-基(苯基)氨基)苯基)硼酸(14.85g，40.66mmol)中加入四氢呋喃(THF)(100ml)后，加热、搅拌。在上述混合物中加入碳酸钾(16.05g，116.16mmol)水溶液(50ml)后，加热、搅拌5分钟。在上述混合物中缓慢加入溶解于四氢呋喃(THF)(10ml)的双(三叔丁基膦)钯(0.06g，0.12mmol)后，加热搅拌1小时。反应结束及过滤后，用甲苯和水进行层分离。去除溶剂后，用乙酸乙酯重结晶，从而获得了化合物2(23.5g，收率80.18％)。(MS[M+H]+＝757)
合成例3.化合物3的合成
利用在上述合成例2的步骤1中获得的化合物2-A(20.0g，38.72mmol)和(4-(二([1,1-联苯]-4-基)氨基)苯基)硼酸(17.94g，40.66mmol)，通过与上述合成例2的步骤2相同的方法获得了上述化合物3(25..5g，收率79.05％)。(MS[M+H]+＝833)
合成例4.化合物4的合成
利用在上述合成例2的步骤1中获得的化合物2-A(20.0g，38.72mmol)和(4-(萘-1-基(苯基)氨基)苯基)硼酸(13.79g，40.66mmol)，通过与上述合成例2的步骤2相同的方法获得了上述化合物4(22.0g，收率77.73％)。(MS[M+H]+＝731)
合成例5.化合物5的合成
利用在上述合成例2的步骤1中获得的化合物2-A(20.0g，38.72mmol)和(4-(萘-2-基(苯基)氨基)苯基)硼酸(13.79g，40.66mmol)，通过与上述合成例2的步骤2相同的方法获得了上述化合物5(21.5g，收率75.96％)。(MS[M+H]+＝731)
合成例6.化合物6的合成
利用在上述合成例2的步骤1中获得的化合物2-A(20.0g，38.72mmol)和(4-((9,9-二甲基-9H-芴-2-基)(苯基)氨基)苯基)硼酸(16..48g，40.66mmol)，通过与上述合成例2的步骤2相同的方法获得了上述化合物6(23.5g，收率76.15％)。(MS[M+H]+＝797)
合成例7.化合物7的合成
利用在上述合成例2的步骤1中获得的化合物2-A(20.0g，38.72mmol)和(4-(二苯基氨基)萘-1-基)硼酸(13.79g，40.66mmol)，通过与上述合成例2的步骤2相同的方法获得了上述化合物7(22.0g，收率77.73％)。(MS[M+H]+＝731)
合成例8.化合物8的合成
利用在上述合成例2的步骤1中获得的化合物2-A(20.0g，38.72mmol)和(7-(二苯基氨基)萘-2-基)硼酸(13.79g，40.66mmol)，通过与上述合成例2的步骤2相同的方法获得了上述化合物8(22.0g，收率77.73％)。(MS[M+H]+＝731)
合成例9.化合物9的合成
利用在上述合成例2的步骤1中获得的化合物2-A(20.0g，38.72mmol)和(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基(苯基)氨基)苯基)硼酸(15.42g，40.66mmol)，通过与上述合成例2的步骤2相同的方法获得了上述化合物9(23.0g，收率77.05％)。(MS[M+H]+＝771)
合成例10.化合物10的合成
利用在上述合成例2的步骤1中获得的化合物2-A(20.0g，38.72mmol)和(4-(二苯并[b,d]噻吩-4-基(苯基)氨基)苯基)硼酸(16.07g，40.66mmol)，通过与上述合成例2的步骤2相同的方法获得了上述化合物10(23.5g，收率77.11％)。(MS[M+H]+＝787)
合成例11.化合物11的合成
步骤1)化合物11-A的合成
利用3-(4-(二([1,1'-联苯]-4-基)氨基)苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(50.0g，82.67mmol)，通过与上述合成例1的步骤1相同的方法获得了上述化合物11-A(45.0g，收率81.40％)。
步骤2)化合物11的合成
利用在上述合成例11的步骤1中获得的化合物11-A(20.0g，29.91mmol)和(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸(9.08g，31.41mmol)，通过与上述合成例2的步骤2相同的方法获得了上述化合物11(19.5g，收率78.26％)。(MS[M+H]+＝833)
合成例12.化合物12的合成
利用在上述合成例1的步骤1中获得的化合物1-A(20.0g，56.81mmol)和(4-([1,1-联苯]-4-基(苯基)氨基)苯基)硼酸(43.57g，119.29mmol)，通过与上述合成例1的步骤2相同的方法获得了上述化合物12(37.0g，收率78.18％)。(MS[M+H]+＝833)
合成例13.化合物13的合成
利用在上述合成例1的步骤1中获得的化合物1-A(20.0g，56.81mmol)和(4-(萘-1-基(苯基)氨基)苯基)硼酸(40.46g，119.29mmol)，通过与上述合成例1的步骤2相同的方法获得了上述化合物13(34.5g，收率77.76％)。(MS[M+H]+＝781)
合成例14.化合物14的合成
利用在上述合成例1的步骤1中获得的化合物1-A(20.0g，56.81mmol)和(4-(萘-1-基(苯基)氨基)苯基)硼酸(40.46g，119.29mmol)，通过与上述合成例1的步骤2相同的方法获得了上述化合物14(34.0g，收率76.63％)。(MS[M+H]+＝781)
合成例15.化合物15的合成
利用在上述合成例1的步骤1中获得的化合物1-A(20.0g，56.81mmol)和(3-(二苯基氨基)苯基)硼酸(34.49g，119.29mmol)，通过与上述合成例1的步骤2相同的方法获得了上述化合物15(30.0g，收率77.56％)。(MS[M+H]+＝681)
合成例16.化合物16的合成
步骤1)化合物16-A的合成
利用3-(3-(二苯基氨基)苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(50.0g，110.47mmol)，通过与上述合成例1的步骤1相同的方法获得了上述化合物16-A(44.0g，收率77.12％)。
步骤2)化合物16的合成
利用在上述合成例16的步骤1中获得的化合物16-A(20.0g，38.72mmol)和(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸(11.76g，40.66mmol)，通过与上述合成例2的步骤2相同的方法获得了上述化合物16(20.0g，收率75.86％)。(MS[M+H]+＝681)
合成例17.化合物17的合成
步骤1)化合物17-A的合成
利用3'-溴螺[环戊烷-1,9'-芴]-2'-胺(50.00g，159.12mmol)，通过与上述合成例1的步骤1相同的方法获得了上述化合物17-A(47.0g，收率78.12％)。
步骤2)化合物17的合成
利用在上述合成例17的步骤1中获得的化合物17-A(20.0g，52.89mmol)和(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸(32.12g，111.08mmol)，通过与上述合成例1的步骤2相同的方法获得了上述化合物17(29.5g，收率78.90％)。(MS[M+H]+＝707)
合成例18.化合物18的合成
步骤1)化合物18-A的合成
利用3'-(4-(二苯基氨基)苯基)螺[环戊烷-1,9'-芴]-2'-胺(50.0g，104.46mmol)，通过与上述合成例1的步骤1相同的方法获得了上述化合物18-A(45.0g，收率79.40％)。
步骤2)化合物18的合成
利用在上述合成例18的步骤1中获得的化合物18-A(20.0g，36.87mmol)和(4-([1,1-联苯]-4-基(苯基)氨基)苯基)硼酸(14.14g，38.71mmol)，通过与上述合成例2的步骤2相同的方法获得了上述化合物18(22.5g，收率77.93％)。(MS[M+H]+＝783)
合成例19.化合物19的合成
步骤1)化合物19-A的合成
利用3'-溴螺[环己烷-1,9'-芴]-2'-胺(50.00g，152.32mmol)，通过与上述合成例1的步骤1相同的方法获得了上述化合物19-A(46.0g，收率77.01％)。
步骤2)化合物19的合成
利用在上述合成例19的步骤1中获得的化合物19-A(20.0g，51.00mmol)和(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸(30.97g，107..11mmol)，通过与上述合成例1的步骤2相同的方法获得了上述化合物19(29.0g，收率78.87％)。(MS[M+H]+＝721)
合成例20.化合物20的合成
步骤1)化合物20-A的合成
利用3'-(4-(二苯基氨基)苯基)螺[环己烷-1,9'-芴]-2'-胺(50.0g，101.49mmol)，通过与上述合成例1的步骤1相同的方法获得了上述化合物20-A(45.0g，收率79.67％)。
步骤2)化合物20的合成
利用在上述合成例20的步骤1中获得的化合物20-A(20.0g，35.94mmol)和(4-([1,1-联苯]-4-基(苯基)氨基)苯基)硼酸(13.78g，37.73mmol)，通过与上述合成例2的步骤2相同的方法获得了上述化合物20(22.0g，收率76.80％)。(MS[M+H]+＝797)
<实施例和比较例>
实施例1-1
将ITO(氧化铟锡)以的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上，将由下述化学式HAT表示的化合物以的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上，作为空穴传输层，将由下述化学式HT1表示的化合物以/>厚度进行真空蒸镀后，作为电子抑制层，将在上述合成例1中制造的化合物1以/>的厚度进行热真空蒸镀。接着，作为发光层，将由下述化学式BH表示的化合物和由下述化学式BD表示的化合物以25:1的重量比并以/>的厚度进行真空蒸镀。接着，作为空穴抑制层，将由下述化学式HB1表示的化合物以/>的厚度进行真空蒸镀。接着，作为同时进行电子传输和电子注入的层，将由下述化学式ET1表示的化合物和由下述LiQ表示的化合物以1:1的重量比并以/>的厚度进行热真空蒸镀。在上述电子传输和电子注入层上，依次将氟化锂(LiF)以/>的厚度、将铝以/>的厚度进行蒸镀而形成阴极，从而制造了有机发光器件。
/>
实施例1-2至1-18和比较例1-1至1-5
在上述实施例1-1中，使用下述表1中记载的化合物代替化合物1，除此以外，通过与上述实施例1-1相同的方法制作了实施例1-2至1-18和比较例1-1至1-5的有机发光器件。对实施例和比较例中制造的有机发光器件施加10mA/cm2的电流时，测定了电压、效率、色坐标和寿命，将其结果示于下述表1。另一方面，T95表示亮度从初始亮度(6000尼特)减少至95％时所需的时间。
[表1]
/>
本发明的化合物是上述化学式1的L1和L2为取代或未取代的亚芳基，反之，比较例1-1的EB1是与上述化学式1的L1对应的取代基为2价的二苯并呋喃基，比较例1-2的EB2是与上述化学式1的L1和L2对应的取代基为单键。
本发明的化合物是上述化学式1的R1和R2为取代或未取代的烷基、或者R1和R2彼此结合而形成取代或未取代的饱和脂肪族烃环，反之，不同的是比较例1-3的EB3是与上述化学式1的R1和R2对应的取代基为苯基，比较例1-4的EB4是与上述化学式1的R1和R2对应的取代基彼此结合而形成芴基。
本发明的化合物是在上述化学式1的芴核结构的2号和3号碳位置上连接有L1或L2的取代基，但不同的是比较例1-5的EB5是在芴核结构的2号和4号碳位置上连接有取代基。
从这样的实施例和比较例的构成的不同点可以确认，如上述表1所示的那样显示出效果的不同。即，确认了与比较例相比，本发明的化合物的电子抑制能力优异，将其用作电子抑制层的有机发光器件在驱动电压、效率和寿命方面显示出显著的效果。
实施例2-1至2-20和比较例1-1、2-1至2-5
在上述实施例1-1中，使用由上述化学式EB1表示的化合物代替化合物1作为电子抑制层、使用下述表2中记载的化合物代替由上述化学式HT1表示的化合物作为空穴传输层，除此以外，通过与上述实施例1-1相同的方法制作了实施例2-1至2-20和比较例2-1至2-5的有机发光器件。对实施例和比较例中制造的有机发光器件施加10mA/cm2的电流时，测定了电压、效率、色坐标和寿命，将其结果示于下述表2。另一方面，T95表示亮度从初始亮度(6000尼特)减少至95％时所需的时间。
[表2]
/>
本发明的化合物是上述化学式1的L1和L2为取代或未取代的亚芳基，反之，比较例2-1的HT2是与上述化学式1的L1对应的取代基为2价的二苯并呋喃基，比较例2-2的HT3是与上述化学式1的L1和L2对应的取代基为单键。
本发明的化合物是上述化学式1的R1和R2为取代或未取代的烷基、或者R1和R2彼此结合而形成取代或未取代的饱和脂肪族烃环，反之，不同的是比较例2-3的HT4是与上述化学式1的R1和R2对应的取代基为苯基，比较例2-4的HT5是与上述化学式1的R1和R2对应的取代基彼此结合而形成芴基。
本发明的化合物是在上述化学式1的芴核结构的2号和3号碳位置上连接有L1或L2的取代基，但不同的是比较例2-5的HT6是在芴核结构的2号和4号碳位置上连接有取代基。
由这样的实施例和比较例的构成上的差异可以确认如上述表2所示的那样显示出效果的不同。即，确认了与比较例相比，本发明的化合物的空穴传输能力优异，将其用作空穴传输层的有机发光器件在驱动电压、效率和寿命方面显示出显著的效果。

Claims (10)

1.一种由下述化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在所述化学式1中，
R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、甲硅烷基、或者取代或未取代的烷基，或者彼此结合而形成取代或未取代的饱和脂肪族烃环，
L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的亚芳基，
L3至L6彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
R3和R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
n1为0至4的整数，n1为2以上时，2个以上的R3彼此相同或不同，
n2为0至2的整数，n2为2时，2个R4彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的烷基，或者彼此结合而形成取代或未取代的饱和脂肪族烃环。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1为下述化学式2或3：
[化学式2]
[化学式3]
在所述化学式2和3中，
L1至L6、Ar1至Ar4、R3、R4、n1和n2的定义与化学式1相同，
R11和R12彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、甲硅烷基、或者取代或未取代的烷基，
R5为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
n3为0至16的整数，n3为2以上时，2个以上的R5彼此相同或不同，
m1为0至5的整数，m1为2以上时，2个以上的括号内的结构彼此相同或不同。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数6至60的亚芳基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1选自下述化合物：
6.一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与所述第一电极对置而设置的第二电极、以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的1层以上的有机物层，所述有机物层中的1层以上包含权利要求1至5中任一项所述的化合物。
7.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层和电子抑制层中的1层以上，所述空穴注入层、空穴传输层和电子抑制层中的1层以上包含所述化合物。
8.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括电子注入层、电子传输层和空穴抑制层中的1层以上，所述电子注入层、电子传输层和空穴抑制层中的1层以上包含所述化合物。
9.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括电子抑制层，所述电子抑制层包含所述化合物。
10.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括空穴传输层，所述空穴传输层包含所述化合物。
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