CN109096210A - 用于有机电致发光器件的化合物及应用 - Google Patents

用于有机电致发光器件的化合物及应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种用于有机电致发光器件的化合物，该化合物通过引入新颖的(1,8‑萘)并(9,10‑菲并)二氮杂草结构，实现了良好的电子注入和传输性能。本发明的化合物由如下通式(Ⅰ)表示；其中，L1至L3相同或者不同，各自独立为单键、C1～C10烷基、取代或未取代的C6～C30亚芳基。本发明提供了稳定高效的电子传输材料，从而降低器件起亮和工作电压，提高器件效率，延长器件寿命，具有很重要的实际应用价值。

Description

用于有机电致发光器件的化合物及应用
技术领域
本发明涉及一种新型有机化合物，及其在有机电致发光显示技术领域中的应用。
背景技术
目前随着OLED技术的日益成熟以及在显示领域的不断推进，为了进一步提升OLED技术的竞争力，能够有效提升OLED器件效率，寿命和降低驱动电压的OLED材料开发和新颖的器件结构的研究就更加具有重要的意义。
优异的新材料能够显著的降低屏体的成本并提高效率和寿命，因而更引起了人们对于其核心材料的研究更加关注，化学家们在这方面做出了突出的贡献，设计开发了各种结构的功能化材料。一般来说，电子传输材料都是具有缺电子的含氮杂环基团的化合物，例如含有吡啶、喹啉、咪唑、噻唑、嘧啶和三嗪类的化合物，它们具有较高的电子亲和势，因而有较强的接受电子的能力。目前，常见的电子传输材料有AlQ3、BPhen、BCP及一些蒽的衍生物，但其效率和稳定性仍有待进一步提高。BPhen及BCP材料有着容易结晶的缺点。电子传输材料一旦结晶，分子间的电荷跃迁机制跟在正常运作的非晶态薄膜机制不相同，引致电子传输性能改变。在有机电致发光器件中使用会使整个器件导电性能改变，器件内电子和空穴电荷迁移率失衡，影响器件稳定性，导致器件性能下降甚至失效。
开发稳定高效的电子传输材料，从而降低器件起亮和工作电压，提高器件效率，延长器件寿命，具有很重要的实际应用价值。
发明内容
为解决上述问题，本发明提供一类新型用于有机电致发光器件的化合物。该化合物通过引入新颖的(1,8-萘)并(9,10-菲并)二氮杂草结构，实现了良好的电子注入和传输性能。本发明的化合物由如下通式(Ⅰ)表示。
其中，L1至L3相同或者不同，各自独立为单键、C1～C10烷基、取代或未取代的C6～C30亚芳基。
Ar1至Ar3相同或者不同，各自独立选自氢、C1～C10烷基、取代或未取代的C6～C30芳烃基(优选为取代或未取代C6-C20的芳基)，或者取代或未取代的C2～C30杂芳基(优选为取代或未取代C2～C12杂芳基，所述的杂芳基优选含有1到5个选自杂原子，更优选1到3个选自N、S的杂原子)。
作为上述C1～C10烷基，更优选C1～C6的烷基，例如可举出：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基基等。
作为上述C6～C30芳烃基，更优选C6-C20的芳基，优选所述芳基为由苯基、联苯基、萘基、菲基、蒽基、三亚苯基、荧蒽基、芴基、芘基、嵌二萘基所组成的组中的基团。所述联苯基选自由2-联苯基、3-联苯基，所述萘基为1-萘基和2-萘基所组成的组中，所述菲基为、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基和9-菲基所组成的组中，所述三亚苯基为1-三亚苯基和2-三亚苯基所组成的组中。
作为上述C2～C30杂芳基，优选为取代或未取代C2～C12杂芳基，所述的杂芳基优选含有1到5个选自杂原子，更优选1到3个选自N、S的杂原子，包括吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、三嗪基、苯并咪唑基、苯并噻唑基。
进一步的，L1至L3相同或者不同，各自独立为单键、取代或未取代的亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚菲基、亚蒽基、亚芴基、亚芘基。
Ar1至Ar3相同或者不同，各自独立选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基、苯基、萘基、蒽基、联苯基、三联苯基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基和9-菲基、1-三亚苯基、2-三亚苯基、蒽基、荧蒽基、芴基、芘基、嵌二萘基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉、三嗪基、苯并咪唑基、苯并噻唑基。
上述取代基为甲基、乙基、叔丁基、苯基、萘基、蒽基、异丁基、苯基、萘基；取代基的个数为1，2，3，4，5，6及6个以上。
本发明中，Ca-Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。
本发明中，对于化学元素的表述包含化学性质相同的同位素的概念，例如“氢”的表述，也包括化学性质相同的“氘”、“氚”的概念。
更进一步的，R1至R4相同或者不同，各自独立为以下基团，其中为连接位点：
最优的，所述衍生物选自如下A1-A17所示结构：
作为具有含氮杂环结构的化合物例如吡啶，吡唑等，由于具有与较强电负性原子氮相连接的具有SP2杂化碳的存在，碳原子上具有相当大的形式正电荷，因而具有较强的接收电子的倾向，表现为较强的电子亲和势，经常可以用做电子注入和传输材料，例如Bphen(Appl.Phys.Lett.,2001,79,449)，BCP(Appl.Phys.Lett.,2007,91,263503)，TPBI(Appl.Phys.Lett.,1999,74,865)等被广泛地用做电子传输材料,但是这些化合物具有例如玻璃化温度低，电子传输性能较差，氧化还原不可逆等缺点，不利于实现器件的低电压，高效率和长寿命。
本发明化合物的母核为(1,8-萘)并(9,10-菲并)二氮杂草结构，具有以下几个特点：
1.母核具有二氮杂草的结构中心，具有较深的LUMO能级，有利于电子的注入；
2.三个并环结构极大地实现了分子整体上的共平面性以及高效的共轭作用
3.整个分子容易在固相中形成有效地堆积，从而有利于电荷在分子间的传输作用，提高了载流子迁移率；
4.通过(1,8-萘)并(9,10-菲并)二氮杂草结构单元上取代基的选择，可以对分子的HOMO能级和LUMO能级进行调整，以适应不同器件结构的需求；
本发明还公开了所述的吲哚并吡啶并吡唑衍生物用于制备有机电致发光器件的应用。
所述(1,8-萘)并(9,10-菲并)二氮杂草衍生物用作电子传输材料。
本发明还公开了一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、有机发光功能层和阴极层；
所述有机发光功能层包括空穴注入层、空穴传输层、有机发光层以及电子传输层；
所述电子传输层的电子传输材料包括至少一种所述的(1,8-萘)并(9,10-菲并)二氮杂草衍生物材料。
具体实施方式
下文参照以下实施例详细描述了本发明的有机电致发光化合物及其制备方法以及包含所述化合物的发光器件的制备方法和发光性质。
本发明中所用的各种化学药品如石油醚、乙酸乙酯、四氢呋喃、正己烷、甲苯、乙酸、二氯甲烷、1,8-二萘胺、4-溴-1,8-二氨基萘，2,7-二溴-9,10-菲二酮，四三苯基膦钯、硫酸钠以及苯硼酸，萘硼酸，4-联苯硼酸，9-菲硼酸，3-荧蒽硼酸，3-联苯硼酸，2-菲硼酸，9,9-二甲基芴-2-硼酸等各种硼酸化合物均可在国内化工产品市场买到。
合成实施例1化合物A1的制备
在装有搅拌和分水器的的250ml三口瓶中，加入2,7-二溴菲二酮(18.4g，0.05mol)，4-溴-1,8-二氨基萘(11.9克，0.05mol)，一水合对甲苯磺酸(0.95克，5mmol)和200ml甲苯，反应体系加热回流20小时，收集分水器分出的水(约2ml)，TLC监测反应显示反应完全。旋干溶剂，用乙酸乙酯重结晶，得到23克类白色中间体M1，收率为81％。
在装有搅拌的500ml三口瓶中，加入中间体M1(28.3g，0.05mol)，苯硼酸(24.5g，0.2mol)，Pd(PPh3)4(2.3g，2mmol)，无水碳酸钠(21.2g，0.2mol)，甲苯(100ml)，乙醇(60ml)，水(100ml)。氮气保护下，反应混合物机械均匀，开启加热升温至回流。回流反应16小时，反应完毕，停止反应，降温。反应体系中加入100ml乙酸乙酯，分液，水相用100ml乙酸乙酯洗涤两遍，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，然后抽干溶剂，残余物经柱层析分离，得到21克化合物A1，为类白色固体，收率75％。
1H-NMR(CDCl3)δ＝6.91-8.55(m,26H)。
产物MS(m/e)：566，元素分析(C42H26N2)：理论值C：90.29％，H：4.69％，N：5.01％；实测值C：90.46％，H：4.55％，N：5.13％。
合成实施例2化合物A2的制备
根据合成实施例1制备化合物A1相同的方法制备化合物A2，不同之处为将苯硼酸替换为等当量的2-萘硼酸，得到淡黄色化合物A2。
产物MS(m/e)：708，元素分析(C54H32N2)：理论值C：91.50％，H：4.55％，N：3.95％；实测值C：91.76％，H：4.41％，N：4.13％。
合成实施例3化合物A3的制备
根据合成实施例1制备化合物A1相同的方法制备化合物A3，不同之处在于将第一步反应中的4-溴-1,8-二氨基萘替换为等当量的1,8-二氨基萘，将第二步中的苯硼酸替换为等当量的4-联苯硼酸，得到类白色化合物A3。
产物MS(m/e)：634，元素分析(C48H30N2)：理论值C：90.82％，H：4.76％，N：4.41％；实测值C：91.06％，H：4.86％，N：4.53％。
合成实施例4化合物A4的制备
根据合成实施例1制备化合物A1相同的方法制备化合物A4，不同之处在于将第一步反应中的4-溴-1,8-二氨基萘替换为等当量的1,8-二氨基萘，将第二步中的苯硼酸替换为等当量的9-菲硼酸，得到类白色化合物A4。
产物MS(m/e)：682，元素分析(C52H30N2)：理论值C：91.47％，H：4.43％，N：4.10％；实测值C：91.72％，H：4.35％，N：4.09％。
合成实施例5化合物A5的制备
根据合成实施例1制备化合物A1相同的方法制备化合物A5，不同之处在于将第一步反应中的4-溴-1,8-二氨基萘替换为等当量的1,8-二氨基萘，将第二步中的苯硼酸替换为等当量的3-荧蒽硼酸，得到类白色化合物A5。
产物MS(m/e)：730，元素分析(C56H30N2)：理论值C：92.03％，H：4.14％，N：3.83％；实测值C：92.24％，H：4.25％，N：3.98％。
合成实施例6化合物A6的制备
根据合成实施例1制备化合物A1相同的方法制备化合物A6，不同之处在于将第一步反应中的4-溴-1,8-二氨基萘替换为等当量的1,8-二氨基萘，将第二步中的苯硼酸替换为等当量的3-联苯硼酸，得到类白色化合物A6。
产物MS(m/e)：634，元素分析(C48H30N2)：理论值C：90.82％，H：4.76％，N：4.41％；实测值C：90.76％，H：4.57％，N：4.45％。
合成实施例7化合物A7的制备
根据合成实施例1制备化合物A1相同的方法制备化合物A7，不同之处在于将第一步反应中的4-溴-1,8-二氨基萘替换为等当量的1,8-二氨基萘，将第二步中的苯硼酸替换为等当量的2-菲硼酸，得到类白色化合物A7。
产物MS(m/e)：682，元素分析(C52H30N2)：理论值C：91.47％，H：4.43％，N：4.10％；实测值C：91.61％，H：4.51％，N：4.19％。
合成实施例8化合物A8的制备
根据合成实施例1制备化合物A1相同的方法制备化合物A8，不同之处在于将第一步反应中的4-溴-1,8-二氨基萘替换为等当量的1,8-二氨基萘，将第二步中的苯硼酸替换为等当量的(9,9-二甲基)-2-芴硼酸，得到类白色化合物A8。
产物MS(m/e)：714，元素分析(C54H38N2)：理论值C：90.72％，H：5.36％，N：3.92％；实测值C：90.64％，H：5.45％，N：3.78％。
合成实施例9化合物A9的制备
在装有搅拌的500ml三口瓶中，加入2,7-二溴-9,10-菲二酮(36.6g，0.1mol)，对甲苯硼酸(13.5g，0.1mol)，Pd(PPh3)4(1.2g，1mmol)，无水碳酸钠(21.2g，0.2mol)，甲苯(100ml)，乙醇(60ml)，水(100ml)。氮气保护下，反应混合物机械均匀，开启加热升温至回流。回流反应16小时，反应完毕，停止反应，降温。反应体系中加入100ml乙酸乙酯，分液，水相用100ml乙酸乙酯洗涤两遍，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，然后抽干溶剂，残余物经柱层析分离，得到16.9克中间体化合物M1，为白色固体，收率45％。
在装有搅拌的250ml三口瓶中，加入中间体M1(18.8g，0.05mol)，2-芘硼酸(12.3g，0.05mol)，Pd(PPh3)4(0.6g，0.5mmol)，无水碳酸钠(10.6g，0.1mol)，甲苯(50ml)，乙醇(30ml)，水(50ml)。氮气保护下，反应混合物机械均匀，开启加热升温至回流。回流反应16小时，反应完毕，停止反应，降温。反应体系中加入100ml乙酸乙酯，分液，水相用100ml乙酸乙酯洗涤两遍，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，然后抽干溶剂，残余物经柱层析分离，得到22克中间体化合物M2，为白色固体，收率87％。
在装有搅拌和分水器的的250ml三口瓶中，加入中间体M2(24.9g，0.05mol)，1,8-二氨基萘(7.9克，0.05mol)，一水合对甲苯磺酸(0.95克，5mmol)和150ml甲苯，反应体系加热回流20小时，收集分水器分出的水(约2ml)，TLC监测反应显示反应完全。旋干溶剂，用乙酸乙酯重结晶，得到23.2克淡黄色化合物A9，收率为75％。
产物MS(m/e)：620，元素分析(C47H28N2)：理论值C：90.94％，H：4.55％，N：4.51％；实测值C：90.69％，H：4.37％，N：4.85％。
合成实施例10化合物A10的制备
根据合成实施例1制备化合物A1相同的方法制备化合物A10，不同之处在于将第一步反应中的2,7-二溴-9,10-菲二酮替换为等当量的9,10-菲二酮，将第二步中的苯硼酸替换为二分之一当量的10-(2-萘基)-9-菲硼酸，得到淡黄色化合物A10。
产物MS(m/e)：632，元素分析(C48H28N2)：理论值C：91.11％，H：4.46％，N：4.43％；实测值C：91.09％，H：4.65％，N：4.25％。
合成实施例11化合物A11的制备
根据合成实施例1制备化合物A1相同的方法制备化合物A11，不同之处在于将第一步反应中的4-溴-1,8-二氨基萘替换为等当量的1,8-二氨基萘，将第二步中的苯硼酸替换为等当量的4-(3-吡啶基)苯硼酸，得到类白色化合物A11。
产物MS(m/e)：636，元素分析(C46H28N4)：理论值C：86.77％，H：4.43％，N：8.80％；实测值C：87.11％，H：4.72％，N：8.69％。
合成实施例12化合物A12的制备
根据合成实施例1制备化合物A1相同的方法制备化合物A12，不同之处在于将第一步反应中的4-溴-1,8-二氨基萘替换为等当量的1,8-二氨基萘，将第二步中的苯硼酸替换为等当量的2-苯并噻唑硼酸，得到淡黄色化合物A12。
产物MS(m/e)：596，元素分析(C38H20N4S2)：理论值C：76.49％，H：3.38％，N：9.39％；实测值C：76.54％，H：3.62％，N：9.25％。
合成实施例13化合物A13的制备
根据合成实施例1制备化合物A1的合成方法制备化合物A13，不同之处在于将第一步反应中的4-溴-1,8-二氨基萘替换为等当量的1,8-二氨基萘，将第二步中的苯硼酸替换为等当量的2-喹啉硼酸，得到淡黄色化合物A13。
产物MS(m/e)：584，元素分析(C42H24N4)：理论值C：86.28％，H：4.14％，N：9.58％；实测值C：86.16％，H：4.11％，N：9.62％。
合成实施例14化合物A14的制备
根据合成实施例1制备化合物A1的合成方法制备化合物A13，不同之处在于将第一步反应中的4-溴-1,8-二氨基萘替换为等当量的1,8-二氨基萘，将第二步中的苯硼酸替换为等当量的4-苯基-2-喹作啉硼酸，得到淡黄色化合物A14。
产物MS(m/e)：738，元素分析(C52H30N6)：理论值C：84.53％，H：4.09％，N：11.37％；实测值C：84.36％，H：4.03％，N：11.76％。
合成实施例15化合物A15的制备
根据合成实施例9制备化合物A9的合成方法制备化合物A15，不同之处在于将第一步反应中的对甲苯硼酸替换为等当量的苯硼酸，将第二步中的2-芘硼酸替换为等当量的2-三亚苯硼酸，得到白色化合物A15。
产物MS(m/e)：632，元素分析(C48H28N2)：理论值C：91.11％，H：4.46％，N：4.43％；实测值C：91.23％，H：4.21％，N：4.56％。
合成实施例16化合物A16的制备
根据合成实施例1制备化合物A1的合成方法制备化合物A16，不同之处在于将第一步反应中的4-溴-1,8-二氨基萘替换为等当量的1,8-二氨基萘，将第二步中的苯硼酸替换为等当量的2-二苯并噻吩硼酸，得到淡黄色化合物A16。
产物MS(m/e)：694，元素分析(C48H26N2S2)：理论值C：82.97％，H：3.77％，N：4.03％；实测值C：83.11％，H：3.98％，N：4.11％。
合成实施例17化合物A17的制备
根据合成实施例9制备化合物A9的合成方法制备化合物A17，不同之处在于将第一步反应中的对甲苯硼酸替换为等当量的异丁基硼酸，将第二步中的2-芘硼酸替换为等当量的(4-(1-苯基-2-苯并咪唑基)苯硼酸，得到白色化合物A17。
产物MS(m/e)：654，元素分析(C47H34N4)：理论值C：86.21％，H：5.23％，N：8.56％；实测值C：85.96％，H：4.99％，N：8.45％。
器件应用例
为了进一步阐述本发明材料作为电子传输材料在OLED器件中的应用，以及与常用的电子传输材料的性能对比，本发明采用了下述简单电发光器件，本发明器件应用例中有机电致发光器件的具体结构为：
ITO/NPB:4％F4TCNQ/NPB/CBP:(piq)2Ir(acac)(1:5％)/ETL/LiF/Al。
空穴注入材料采用掺杂F4TCNQ的NPB；空穴传输材料使用常用的NPB；发光层材料使用红磷光染料(btq)2Ir(acac)，搭配红光主体CBP；作为对比的电子传输层选用常见的电子传输材料Bphen。各功能层所使用材料的结构式如下：
在本发明器件实施例中选用玻璃基板，ITO作阳极材料，所选用的阴极材料是LiF/Al。
器件实施例1本发明化合物A2用作电子传输材料：
将涂布了ITO(150nm)透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂(体积比1∶1)中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5-9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀空穴注入层，以双源共蒸的方式，不同的速率同时蒸镀F4TCNQ和NPB，速率调整已达到F4TCNQ的浓度为5％，形成厚度为60nm的空穴注入层；在空穴注入层之上真空蒸镀化合物NPB，形成厚度为20nm的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s；
在上述空穴传输层上形成电致发光层，具体操作为：将作为发光层主体材料CBP[4,4'-N,N'-二咔唑-联苯放置在真空气相沉积设备的小室中，将作为掺杂剂的(btq)2Ir(acac)[二-(1-苯基异喹啉基)乙酰丙酮铱(III)]放置在真空气相沉积设备的另一室中，以不同的速率同时蒸发两种材料，(btq)2Ir(acac)的浓度为5％，蒸镀总膜厚为30nm；
在发光层之上真空蒸镀分别本发明化合物A2形成厚膜为20nm的电子传输层其蒸镀速率为0.1nm/s；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
制备好的器件进行封装测试。
器件实施例2本发明化合物A5用作电子传输材料：
参照器件实施例1的制备方法，使用本发明化合物A5替代化合物A2作为电子传输材料。
器件实施例3本发明化合物A10用作电子传输材料：
参照器件实施例1的制备方法，使用本发明化合物A10替代化合物A2作为电子传输材料。
器件实施例4本发明化合物A11用作电子传输材料：
参照器件实施例1的制备方法，使用本发明化合物A11替代化合物A2作为电子传输材料。
器件实施例5本发明化合物A14用作电子传输材料：
参照器件实施例1的制备方法，使用本发明化合物A14替代化合物A2作为电子传输材料。
器件实施例6本发明化合物A15用作电子传输材料：
参照器件实施例1的制备方法，使用本发明化合物A15替代化合物A2作为电子传输材料。
器件实施例7本发明化合物A17用作电子传输材料：
参照器件实施例1的制备方法，使用本发明化合物A17替代化合物A2作为电子传输材料。
对比器件例实施1使用Bphen作为电子传输材料
参照器件实施例1的制备方法，使用化合物Bphen替代化合物A2作为电子传输材料。
在同样亮度下，测定各个应用例中制备得到的有机电致发光器件的电压和电流效率，测定结果见下表1。
表1本发明化合物用作电子传输层和/或发光主体材料器件的测定结果
从表1的实验数据来看，与对比器件实施例1相比较，本发明的新型有机材料用于有机电致发光器件中的电子传输材料，相比较Bphen可以有效的降低起降电压，提高电流效率，是性能良好的电子传输材料。这与本发明材料具有较高的电子亲和势以及较高的电子迁移率和良好的热稳定性有关。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (10)

1.一种用于有机电致发光器件的化合物，其特征在于：该化合物通过引入(1,8-萘)并(9,10-菲并)二氮杂草结构，实现电子注入和传输性能；该化合物由如下通式(Ⅰ)表示：
其中，L1至L3相同或者不同，各自独立为单键、C1～C10烷基、取代或未取代的C6～C30亚芳基。
2.根据权利要求1所述的用于有机电致发光器件的化合物，其特征在于：Ar1至Ar3相同或者不同，各自独立选自氢、C1～C10烷基、取代或未取代的C6～C30芳烃基，或者取代或未取代的C2～C30杂芳基。
3.根据权利要求1所述的用于有机电致发光器件的化合物，其特征在于：Ar1至Ar3相同或者不同，各自独立选自氢、C1～C10烷基、取代或未取代C6-C20的芳基，或者取代或未取代C2～C12杂芳基，所述的杂芳基含有1到5个选自杂原子；所述述C1～C10烷基，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基。
4.根据权利要求2所述的用于有机电致发光器件的化合物，其特征在于：C6-C20的芳基，所述芳基为由苯基、联苯基、萘基、菲基、蒽基、三亚苯基、荧蒽基、芴基、芘基、嵌二萘基所组成的组中的基团；所述联苯基选自由2-联苯基、3-联苯基，所述萘基为1-萘基和2-萘基所组成的组中，所述菲基为、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基和9-菲基所组成的组中，所述三亚苯基为1-三亚苯基和2-三亚苯基所组成的组中。
5.根据权利要求2所述的用于有机电致发光器件的化合物，其特征在于：取代或未取代C2～C12杂芳基，所述的杂芳基优选含有1到5个选自杂原子，包括吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、三嗪基、苯并咪唑基、苯并噻唑基。
6.根据权利要求1所述的用于有机电致发光器件的化合物，其特征在于：L1至L3相同或者不同，各自独立为单键、取代或未取代的亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚菲基、亚蒽基、亚芴基、亚芘基。
7.根据权利要求1所述的用于有机电致发光器件的化合物，其特征在于：Ar1至Ar3相同或者不同，各自独立选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基、苯基、萘基、蒽基、联苯基、三联苯基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基和9-菲基、1-三亚苯基、2-三亚苯基、蒽基、荧蒽基、芴基、芘基、嵌二萘基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉、三嗪基、苯并咪唑基、苯并噻唑基；
上述取代基为甲基、乙基、叔丁基、苯基、萘基、蒽基、异丁基、苯基、萘基；取代基的个数为1，2，3，4，5，6及6个以上。
8.根据权利要求1所述的用于有机电致发光器件的化合物，其特征在于：R1至R4相同或者不同，各自独立为以下基团，其中为连接位点：
9.根据权利要求1-8中之一所述的化合物在有机电致发光器件中的应用，其特征在于，吲哚并吡啶并吡唑衍生物用于制备有机电致发光器件的应用。
10.根据权利要求1～8中任一项所述化合物的一种有机电致发光器件，其特征在于：包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、有机发光功能层和阴极层；所述有机发光功能层包括空穴注入层、空穴传输层、有机发光层以及电子传输层；所述电子传输层的电子传输材料包括至少一种所述的(1,8-萘)并(9,10-菲并)二氮杂草衍生物材料。
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