CN106279055A - 一种茚并杂代蒽化合物及其应用 - Google Patents

一种茚并杂代蒽化合物及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种茚并杂代蒽化合物，其特征在于，其结构为通式(I)所示：

Description

一种茚并杂代蒽化合物及其应用
技术领域
本发明涉及一种化合物，尤其涉及一种茚并杂代蒽化合物及其应用。
背景技术
有机电致发光二极管(OLEDs)，作为一种全新的显示技术在各个性能上拥有现有显示技术无以伦比的优势，如全固态、自主发光、亮度高、高分辨率、视角宽(170度以上)、响应速度快、厚度薄、体积小、重量轻、可使用柔性基板、低电压直流驱动(3-10V)、功耗低、工作温度范围宽等，使得它的应用市场十分广泛，如照明系统、通讯系统、车载显示、便携式电子设备、高清晰度显示，甚至是军事领域。
目前有机发光二极管器件中的发光层，几乎都使用主客发光体系统结构即将客发光体材料掺杂于主体材料中，这可以大大降低激子浓度过大引起的淬灭，尤其是磷光发光材料的三线态-三线态湮灭效应。
而且，一般要求主体材料的能隙应该大于客发光体材料的能隙，否则容易发生能量从客发光体回转到主体材料而降低器件的效率，除此之外，还对主体材料在结晶性能以及玻璃化温度上有较高的要求。
因此，一种能够解决目前现有技术在实际应用过程中出现的各种问题的主体材料，是本领域迫切需要的。
发明内容
为了解决本领域对于一种更有利于OLED领域的主体材料的迫切要求，本发明提供了一种茚并杂代蒽化合物及其作为主体材料的应用，不仅可以解决小分子主体材料易于结晶以及一些宽能带主体材料低Tg的缺点，而且由于在结构中同时引入具有推电子性能的基团以及拉电子性能的基团，可以平衡主体材料的电子以及空穴的传导性能，提高器件效率。
本发明的第一方面的主题是一种茚并杂代蒽化合物，其特征在于，其结构为通式(I)所示：
其中，X和Y分别独立地选自NR、O、S、SO、SO2、SiR2、CR2、PR、POR；
其中，R选自取代或未取代的苯基团、含苯化合物基团、杂环化合物基团和稠环芳烃基团。
在本发明的一个优选实施例中，所述X和Y可以相同也可以不同，优选地，X和Y不相同，特别优选地，X和Y中至少其中一个为NR，尤其特别优选地X和Y不相同且Y＝NR。
在发明的另外一个优选实施例中，R优选自苯基团、含苯化合物基团、杂环化合物基团和稠环芳烃基团被苯基、含苯化合物基、杂环化合物基团、稠环芳烃基团取代，更优选地，所述R选自取代或未取代的苯、吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪、均三嗪、喹啉。最优选地，R选自如下结构：
本发明的第二方面的主题是一种含有上述所述化合物的OLED磷光主体材料。
本发明的第三方面的主题是一种含有上述所述化合物的OLED器件。
本发明设计了一种茚并杂代蒽化合物，其结构特点是苯环之间不完全共轭，从而使得HOMO和LUMO的能及差较大，不易产生能量回转；分子的不共平面使得不容易产生堆积作用而发生浓度淬灭效应；提高Tg，降低结晶的可能。所述化合物作为磷光主体材料，该类发光材料具有热稳定性好，器件效率高，寿命长等优点，具有应用于AMOLED产业的可能。
具体实施方式
本发明提供了一种茚并杂代蒽化合物，其特征在于，其结构为通式(I)所示：
其中，X和Y分别独立地选自NR、O、S、SO、SO2、SiR2、CR2、PR、POR；
其中，R选自取代或未取代的苯基团、含苯化合物基团、杂环化合物基团和稠环芳烃基团。
在本发明的一个优选实施例中，所述X和Y可以相同也可以不同，优选地，X和Y不相同，特别优选地，X和Y中至少其中一个为NR，尤其特别优选地X和Y不相同且Y＝NR。
在发明的另外一个优选实施例中，R优选自苯基团、含苯化合物基团、杂环化合物基团和稠环芳烃基团被苯基、含苯化合物基、杂环化合物基团、稠环芳烃基团取代，更优选地，所述R选自取代或未取代的苯、吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪、均三嗪、喹啉。最优选地，R选自如下结构：
本发明还提供了一种含有上述所述化合物的OLED磷光主体材料。
本发明还提供了一种含有上述所述化合物的OLED器件。
实施例1
1、制备工艺
2、制备方法
第一步：氮气保护下，向一个配备冷凝管、机械搅拌、温度计以及恒压滴液漏斗的3L圆底烧瓶中装入3-羟基-9,9-二甲基芴(22.1g,0.11mol,1.1eq)、4-溴-3-硝基联苯(27.7g,0.1mol,1.0eq)，K2CO3(31.8g,0.3mol,3.0eq)，然后向上述混合物中加入1L丙酮，之后将圆底烧瓶中的混合液于60℃下反应16小时后冷却至室温。
将上述冷却后的烧瓶中的物质旋干，并向剩余物中加入600mL去离子水以及600mL乙酸乙酯，30℃下搅拌30分钟后，静置，待有机相和水相分层后，将两者分离。将分离后的有机相依次用水洗涤3次(每次用水600mL)、饱和食盐水洗涤3次(每次用食盐水600mL)。将洗涤过的有机相用无水硫酸钠干燥，过滤旋干，所得物质以乙酸乙酯/石油醚为流动相进行柱层析提纯，将提纯所得产物在50℃下真空干燥后得到化合物3(34.59g，收率：85％)。
第二步：将第一步制得的化合物3(20.35g,0.05mol,1.0eq)、亚磷酸三乙酯(200ml)及1,2-二氯苯100ml混合后，将所得混合液于150℃氮气保护下反应16小时后，冷却至室温。
将上述冷却后的烧瓶中的物质旋干，并向剩余物中加入600mL去离子水以及600mL乙酸乙酯，30℃下搅拌30分钟后，静置，待有机相和水相分层后，将两者分离。将分离后的有机相依次用水洗涤3次(每次用水600mL)、饱和食盐水洗涤3次(每次用食盐水600mL)。将洗涤过的有机相用无水硫酸钠干燥，过滤旋干，所得物质以乙酸乙酯/石油醚为流动相进行柱层析提纯，将提纯所得产物在50℃下真空干燥后得到化合物4(15g，收率：80％)。
第三步：将第二步制得的上述化合物4(7.5g,0.02mol,1.0eq)及溴苯(3.74g,0.024mol,1.2eq)，Pd(OAc)2(0.224g,0.001mol,0.05eq)，Binap(1.245g,0.002mol,0.1eq)溶于干燥的200mL二氧六环中，得到的混合液于110℃氮气保护下反应16小时后，冷却至室温。
将上述冷却后的烧瓶中的物质旋干，并向剩余物中加入600mL去离子水以及600mL乙酸乙酯，30℃下搅拌30分钟后，静置，待有机相和水相分层后，将两者分离。将分离后的有机相依次用水洗涤3次(每次用水600mL)、饱和食盐水洗涤3次(每次用食盐水600mL)。将洗涤过的有机相用无水硫酸钠干燥，过滤旋干，所得物质以乙酸乙酯/石油醚为流动相进行柱层析提纯，将提纯所得产物在50℃下真空干燥后得到CPD 1(6.58g，收率：73％)。
3、产品
其中，产物CPD1的相关表征数据如下：
MS:m/z＝452.2(M+H+)；1HNMR(400M,d-CDCl3):7.84(m,1H),7.30-7.59(m,8H),7.01-7.28(m,3H),6.45-6.90(m,7H),1.67(s,6H)；
元素分析：C33H25NO；
计算值：C,87.77；H,5.58；N,3.10；
实测值：C,87.76；H,5.59；N,3.09。
实施例2
1、制备工艺
2、制备方法
第一步：采用同CPD 1第一步相同的反应条件，将化合物1及化合物5在一定条件下反应，得到得到化合物6(33.59g，收率：82％)。
第二步：采用同CPD 1第二步相同的反应条件，将化合物6、亚磷酸三乙酯及1,2-二氯苯在一定条件下反应，得到得到化合物7(13.5g，收率：72％)。
第三步：采用同CPD 1第三步相同的反应条件，将化合物7及4-溴吡啶在一定条件下反应，得到得到CPD 2(5.92g，收率：65.7％)。
3、产品
其中，产物CPD 2的相关表征数据如下：
MS:m/z＝454.19(M+H+)；1HNMR(400M,d-CDCl3):8.67(d,2H),8.45(d,2H),7.55-7.85(m,4H),7.25-7.38(m,3H),6.65-6.98(m,6H),1.67(s,6H)；
元素分析：C31H23N3O；
计算值：C,82.10；H,5.11；N,9.27；
实测值：C,82.11；H,5.12；N,9.25；。
应用实施例1
器件的制作如下：
将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗5-10分钟，并暴露在紫外光下20-30分钟，随后用plasma处理5-10分钟。随后将处理后的ITO基板放入蒸镀设备。首先蒸镀一层30-50nm的NPB，然后混合蒸镀产品CPD 1，以及5--10％的Ir(ppy)3，随后蒸镀20-40nm的Alq3(8-羟基喹啉铝)，随后再蒸镀0.5-2nmLiF，随后蒸镀100-200nm的金属Al。
其中，
应用实施例2
器件的制作如下：
将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗5-10分钟，并暴露在紫外光下20-30分钟，随后用plasma处理5-10分钟。随后将处理后的ITO基板放入蒸镀设备。首先蒸镀一层30-50nm的NPB，然后混合蒸镀产品CPD 2，以及5--10％的Ir(ppy)3，随后蒸镀20-40nm的Alq3(8-羟基喹啉铝)，随后再蒸镀0.5-2nmLiF，随后蒸镀100-200nm的金属Al。
其中，
应用实施例3
器件的制作如下：
将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗5-10分钟，并暴露在紫外光下20-30分钟，随后用plasma处理5-10分钟。随后将处理后的ITO基板放入蒸镀设备。首先蒸镀一层30-50nm的NPB，然后混合蒸镀产品CBP，以及5--10％的Ir(ppy)3，随后蒸镀20-40nm的Alq3(8-羟基喹啉铝)，随后再蒸镀0.5-2nmLiF，随后蒸镀100-200nm的金属Al。
其中，
应用实施例4
器件的制作如下：
将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗5-10分钟，并暴露在紫外光下20-30分钟，随后用plasma处理5-10分钟。随后将处理后的ITO基板放入蒸镀设备。首先蒸镀一层30-50nm的NPB，然后混合蒸镀产品CBP，以及5--10％的Ir(ppy)3，随后蒸镀20-40nm的产品CPD 1，随后再蒸镀0.5-2nmLiF，随后蒸镀100-200nm的金属Al。
其中，
检测分析
应用实施例1：ITO/NPB/CPD 1：Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al；
应用实施例2：ITO/NPB/CPD 2：Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al；
应用实施例3：ITO/NPB/CBP：Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al；
应用实施例4：ITO/NPB/CBP：Ir(ppy)3/CPD 1/LiF/Al。
器件结果如下，在1000nits：
器件 Cd/A Driver Voltage CIEx CIEy
1 18cd/A 4.6V 0.33 0.64
2 26cd/A 4.5V 0.33 0.64
3 20cd/A 4.2V 0.33 0.64
4 21cd/A 4.3V 0.33 0.64
除非特别限定，本发明所用术语均为本领域技术人员通常理解的含义。
本发明所描述的实施方式仅出于示例性目的，并非用以限制本发明的保护范围，本领域技术人员可在本发明的范围内作出各种其他替换、改变和改进，因而，本发明不限于上述实施方式，而仅由权利要求限定。
以上对本发明的具体实施例进行了详细描述，但其只是作为范例，本发明并不限制于以上描述的具体实施例。对于本领域技术人员而言，任何对本发明进行的等同修改和替代也都在本发明的范畴之中。因此，在不脱离本发明的精神和范围下所作的均等变换和修改，都应涵盖在本发明的范围内。

Claims (9)

1.一种茚并杂代蒽化合物，其特征在于，其结构为通式(I)所示：
其中，X和Y分别独立地选自NR、O、S、SO、SO2、SiR2、CR2、PR、POR；
其中，R选自取代或未取代的苯基团、含苯化合物基团、杂环化合物基团和稠环芳烃基团。
2.根据权利要求1所述茚并杂代蒽化合物，其特征在于，X和Y不相同。
3.根据权利要求1所述茚并杂代蒽化合物，其特征在于，X和Y中至少其中一个为NR。
4.根据权利要求1所述茚并杂代蒽化合物，其特征在于，X和Y不相同，且Y＝NR。
5.根据权利要求1所述茚并杂代蒽化合物，其特征在于，R选自苯基团、含苯化合物基团、杂环化合物基团和稠环芳烃基团被苯基、含苯化合物基、杂环化合物基团、稠环芳烃基团取代。
6.根据权利要求1所述茚并杂代蒽化合物，其特征在于，所述R选自取代或未取代的苯、吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪、均三嗪、喹啉。
7.根据权利要求1所述茚并杂代蒽化合物，其特征在于，R选自如下结构：
8.一种含有权利要求1-7任意一项所述化合物的OLED磷光主体材料。
9.一种含有权利要求1-7任意一项所述化合物的OLED器件。
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