CN103187538A - 绿色有机发光二极管以及包括所述二极管的平板显示装置 - Google Patents

绿色有机发光二极管以及包括所述二极管的平板显示装置 Download PDF

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Abstract

有机发光二极管，其包括：第一电极、面向所述第一电极的第二电极、在所述第一和第二电极之间并包含第一化合物和第二化合物的发射层、以及在所述发射层和所述第一电极之间并包含第三化合物的第一有机层，其中所述第一化合物包括由下列通式1表示的化合物，所述第二化合物包括由下列通式2表示的化合物，并且所述第三化合物包括由下列通式3a或3b表示的化合物。通式1 通式2通式3a 通式3b。

Description

绿色有机发光二极管以及包括所述二极管的平板显示装置
相关专利申请的引用
本申请要求2011年12月30日在韩国知识产权局提交的第10-2011-0147426号韩国专利申请的优先权和权益，所述申请的全部内容并入本文作为参考。
背景
1.技术领域
本发明涉及绿色有机发光二极管以及包括所述二极管的平板显示装置，更具体地，涉及包括具有良好热稳定性的材料的有机发光二极管，并且涉及包括所述有机发光二极管的平板显示装置。
2.相关技术描述
有机发光二极管(OLED)是自发射装置，并且具有广视角、高对比率、短响应时间以及良好的亮度、驱动电压和响应速率的特点。此外，OLED能产生多色图像。由于这些优势，有机发光二极管受到更多的关注。
在典型的有机发光二极管中，在衬底上形成阳极，并且在阳极上依次形成空穴传输层、发射层、电子传输层和阴极。对此，空穴传输层、发射层和电子传输层为包含有机化合物的有机膜。当在阳极和阴极之间施加电压时，从阳极注入的空穴穿过空穴传输层并向发射层迁移，以及从阴极注入的电子穿过电子传输层并向发射层迁移。为载体的空穴和电子在发射层中重组以产生激子，然后激子从激发态变为基态，从而产生光。
有机发光二极管的有机层主要由有机材料组成。然而，有机材料的热稳定性随时间降低，因此包含有机材料的有机发光二极管的寿命逐渐降低。
因此，亟需改善空穴注入的特性和热稳定性以及发射层的发光效率。
发明简述
本发明的实施方案提供了绿色有机发光二极管，其具有改善的空穴注入和迁移特性以及在发射层边界的改善的热稳定性。其他实施方案提供了包括所述有机发光二极管的平板显示装置。
根据本发明的一方面，有机发光二极管，其包括：第一电极、面向所述第一电极的第二电极、在所述第一和第二电极之间并包含第一化合物和第二化合物的发射层、以及在所述发射层和所述第一电极之间包含第三化合物的第一有机层，其中所述第一化合物包括由下列通式1表示的化合物，所述第二化合物包括由下列通式2表示的化合物，并且所述第三化合物包括由下列通式3a或3b表示的化合物：
通式1
Figure BDA00002374782900021
通式2
Figure BDA00002374782900022
通式3a
Figure BDA00002374782900031
通式3b
在通式1、2、3a和3b中，Ar1至Ar12、Ar21至Ar32以及Ar41至Ar50中的每一个可以独立地为氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、羧基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C5-C30芳基、取代或未取代的C5-C30芳氧基、取代或未取代的C5-C30芳硫基、取代或未取代的C2-C30杂芳基或者由N(Q1)(Q2)表示的基团中的一个，其中Q1和Q2中的每一个可以独立地为氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、氨基、硝基、羧基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C5-C30芳基、取代或未取代的C5-C30芳氧基、取代或未取代的C5-C30芳硫基或者取代或未取代的C2-C30杂芳基中的一个。Ar29至Ar32中的至少一个为芴基。
R1至R4中的每一个可以独立地为氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、羧基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C5-C30芳基以及取代或未取代的C2-C30杂芳基中的一个。
L1、L2,和X中的每一个可以独立地为取代或未取代的C5-C60亚芳基或者取代或未取代的C2-C30杂亚芳基中的一个，其中X可以任选地与Ar42或Ar43结合以形成环。
a和b中的每一个可以独立地为0至3的整数，并且m可以为1至3的整数。
Ar1至Ar12、Ar21至Ar32以及Ar41至Ar50中的每一个可以独立地为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C5-C30芳基或者取代或未取代的C2-C30杂芳基中的一个。
R1至R4中的每一个可以独立地为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C5-C30芳基或者取代或未取代的C2-C30杂芳基中的一个。
第一化合物可以由下列通式4表示：
通式4
Figure BDA00002374782900041
在通式4中，Ar1、Ar3、Ar4、Ar6和Ar9中的每一个可以独立地为取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基以及取代或未取代的苯并咔唑基中的一个。R1和R2中的每一个可以独立地为取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基或者取代或未取代的苯基中的一个。
第二化合物可以为下列通式5a至5h之一表示的化合物：
通式5a
Figure BDA00002374782900051
通式5b
Figure BDA00002374782900052
通式5c
Figure BDA00002374782900053
通式5d
Figure BDA00002374782900061
通式5e
Figure BDA00002374782900062
通式5f
通式5g
Figure BDA00002374782900064
通式5h
Figure BDA00002374782900071
在通式5a至5h中，Ar21、Ar25、Ar30、Ar31和Ar32中的每一个可以独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或者取代或未取代的苯并咔唑基中的一个。R11和R12中的每一个可以独立地为取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基或者取代或未取代的苯基中的一个。L1和L2中的每一个可以独立地为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基或者取代或未取代的亚芴基中的一个。a和b中的每一个可以独立的为0或1的整数。
第三化合物可以为由下列通式6a或6b表示的化合物：
通式6a
Figure BDA00002374782900072
通式6b
在通式6a和6b中，Ar41、Ar42和Ar43中的每一个可以独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或者取代或未取代的苯并咔唑基中的一个。R3和R4中的每一个可以独立地为取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基或者取代或未取代的苯基中的一个。X可以为取代或取代的亚苯基、取代或未取代的联亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基以及取代或未取代的亚芴基中的一个，其中所述X可以任选地与Ar42或Ar43结合以形成环，并且m可以为1或2的整数。
第三化合物的最高占据分子轨道(HOMO)能量水平可以低于-5.4eV。
基于100重量份的第一有机层，第三化合物的量可以为约30重量份至约100重量份。
第一有机层可以包括空穴注入层、空穴传输层以及具有空穴注入和空穴传输功能的功能层中的至少一种。
第一有机层可以为空穴传输层，并且空穴注入层可以在第一有机层和第一电极之间形成。
第一有机层还可以包括电荷产生材料，并且所述电荷产生材料可以包括醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中的至少一种。
可以使用湿法形成第一有机层。
第一化合物可以为荧光主体材料，并且第二化合物可以为荧光掺杂剂材料。
发射层可以包括绿色发射层。
有机发光二极管可以包括在发射层和第二电极之间的电子注入层、电子传输层以及具有电子注入和电子传输功能的功能层中的至少一种。
电子注入层、电子传输层以及具有电子注入和电子传输功能的功能层中的至少一种可以包括电子传输材料和金属络合物。
根据本发明的另一方面，平板显示装置，其包括：晶体管，其包括源极、漏极、栅极和活化层；以及有机发光二极管，其中所述有机发光二极管的第一电极与源极和漏极中的任一个电连接。
附图简要说明
当与附图一起考虑时，通过参考下列详细描述，本发明的上述和其它特征及优点将显而易见，其中：
图1为本发明一实施方案的有机发光二极管的示意图。
发明详述
诸如“一个”的表达当其在一列要素之前时，修饰整列的要素，并不修饰该列的单个要素。
本发明实施方案的有机发光二极管包括：第一电极、面向所述第一电极的第二电极、在所述第一和第二电极之间的包含第一化合物和第二化合物的发射层、以及在所述发射层和所述第一电极之间的包括第三化合物的第一有机层，其中所述第一化合物包括由下列通式1表示的化合物，所述第二化合物包括由下列通式2表示的化合物，并且所述第三化合物包括由下列通式3a或3b表示的化合物：
通式1
Figure BDA00002374782900101
通式2
通式3a
Figure BDA00002374782900103
通式3b
在通式1、2、3a和3b中，Ar1至Ar12、Ar21至Ar32以及Ar41至Ar50中的每一个可以独立地为氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、羧基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C5-C30芳基、取代或未取代的C5-C30芳氧基、取代或未取代的C5-C30芳硫基、取代或未取代的C2-C30杂芳基或者由N(Q1)(Q2)表示的基团中的一个，其中Q1和Q2中的每一个可以独立地为氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、氨基、硝基、羧基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C5-C30芳基、取代或未取代的C5-C30芳氧基、取代或未取代的C5-C30芳硫基或者取代或未取代的C2-C30杂芳基中的一个。在某些实施方案中，Ar29至Ar32中的至少一个为芴基。R1至R4中的每一个可以独立地为氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、羧基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C5-C30芳基或者取代或未取代的C2-C30杂芳基中的一个。L1、L2和X中的每一个可以独立地为取代或未取代的C5-C60亚芳基或者取代或未取代的C2-C30杂亚芳基中的一个。X可以任选地与Ar42或Ar43结合以形成环。a和b中的每一个可以独立地为0至3的整数，并且m可以为1至3的整数。
在上述通式中，当a大于等于2时，存在多个L1，并且多个L1可以彼此相同或不同。类似地，当b大于等于2时，存在多个L2，并且多个L2可以彼此相同或不同。同样地，当m大于等于2时，可以存在多个X，并且多个X可以彼此相同或不同。
在有机发光二极管的发射层中包括的第一化合物和第二化合物各自包括芴单元，并且在发射层和第一电极之间的第一有机层中包括的第三化合物还包括芴单元。因为第一化合物、第二化合物和第三化合物均包括芴单元，所以第一、第二和第三化合物具有高玻璃转化温度(Tg)和良好的热稳定性。
由于有机发光二极管的发射层和第一有机层包含具有良好热稳定性的化合物，所以在发射层和第一有机层之间的热稳定性得到改善，并且平稳地进行空穴从第一电极到发射层的注入。因此，甚至当连续驱动有机发光二极管时，抑制了由于有机发光二极管内部电阻而产生的热，并且可以保持各个层的同样性质。因此，防止包括发射层在内的有机层的结晶，从而提高所形成的有机发光二极管的效率和寿命。
具体地，与有机发光二极管类似，当包含第一化合物和第二化合物的发射层和包含第三化合物的第一有机层被同时包括在有机发光二极管中时，大幅增加有机发光二极管的效率和寿命。
由通式1表示第一化合物，并且由于其高Tg和良好的热稳定性，其可以用作有机发光二极管的发射层中的发光材料。
通式1
Figure BDA00002374782900121
在上述通式1中，Ar1至Ar12以及R1和R2与上述定义相同。
在某些实施方案中，Ar1至Ar12中的每一个可以独立地为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C5-C30芳基或者取代或未取代的C2-C30杂芳基中的一个。
在某些实施方案中，R1和R2中的每一个可以独立地为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C5-C30芳基或者取代或未取代的C2-C30杂芳基中的一个。
例如，第一化合物可以为由通式4表示的化合物：
通式4
Figure BDA00002374782900131
在通式4中，Ar1、Ar3、Ar4、Ar6和Ar9中的每一个可以独立地为取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或者取代或未取代的苯并咔唑基中的一个。R1和R2中的每一个可以独立地为取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基以及取代或未取代的苯基中的一个。
例如，第一化合物可以为化合物11至20中的一个，但不限于此：
Figure BDA00002374782900141
由通式2表示第二化合物，并且由于其高Tg和良好的热稳定性，其可以用作有机发光二极管的发射层中的发光材料。
通式2
Figure BDA00002374782900151
在通式2中，Ar21至Ar32、L1、L2以及a和b与上述定义相同。Ar29至Ar32中的至少一个为芴基，因此，通式2表示的化合物包括至少一个芴基。
例如，Ar21至Ar32中的每一个可以独立地为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C5-C30芳基或者取代或未取代的C2-C30杂芳基中的一个。
第二化合物可以为下列通式5a至5h之一表示的化合物：
通式5a
Figure BDA00002374782900152
通式5b
Figure BDA00002374782900153
通式5c
Figure BDA00002374782900161
通式5d
通式5e
Figure BDA00002374782900163
通式5f
Figure BDA00002374782900171
通式5g
通式5h
Figure BDA00002374782900173
在通式5a至5h中，Ar21、Ar25、Ar30、Ar31和Ar32中的每一个可以独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或者取代或未取代的苯并咔唑基中的一个。R11和R12中的每一个可以独立地为取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基或者取代或未取代的苯基中的一个。L1和L2中的每一个可以独立地为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基或者取代或未取代的亚芴基中的一个。a和b中的每一个可以独立的为0或1的整数。
例如，第二化合物可以为下列化合物31至45中的一个，但不限于此：
Figure BDA00002374782900181
Figure BDA00002374782900191
Figure BDA00002374782900201
第三化合物可以由通式3a或3b表示，并且由于其高Tg和良好的热稳定性，第三化合物可以用于在有机发光二极管的发射层和第一电极之间的空穴相关层。
通式3a
Figure BDA00002374782900211
通式3b
Figure BDA00002374782900212
在通式3a和3b中，Ar41至Ar50、R3和R4、X以及m与上述定义相同。
例如，Ar41至Ar50中的每一个可以独立地为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C5-C30芳基或者取代或未取代的C2-C30杂芳基中的一个。
例如，R3和R4中的每一个可以独立地为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C5-C30芳基或者取代或未取代的C2-C30杂芳基中的一个。
第三化合物可以为由下列通式6a或6b之一表示的化合物：
通式6a
Figure BDA00002374782900221
通式6b
Figure BDA00002374782900222
在通式6a和6b中，Ar41、Ar42和Ar43中的每一个可以独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或者取代或未取代的苯并咔唑基中的一个。R3和R4中的每一个可以独立地为取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基或者取代或未取代的苯基中的一个。X可以独立地为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基或者取代或未取代的亚芴基中的一个。X可以任选地与Ar42或Ar43结合以形成环，并且m可以为1或2的整数。
在上述通式中，当m为2时，可以存在多个X，并且多个X可以彼此相同或不同。
第三化合物的最高占据分子轨道(HOMO)能量水平可以低于-5.4eV。
例如，稍后详细描述的化合物52的HOMO能量水平为约-5.5eV。在形成空穴传输层中常用材料的CuPc和Mmtdata的HOMO能量水平分别为-5.2eV和-5.1eV。即，第三化合物的HOMO能量水平低于CuPc和Mmtdata的HOMO能量水平。如果第三化合物的HOMO能量水平满足上述范围，则可以改善在第一电极向发射层的方向的空穴注入。
例如，第三化合物可以为下列化合物51至60中的任一个，但不限于此：
在本文所用的术语“取代或未取代的A”中的术语“取代的A”(其中A为任意取代基)是指下列情况，即“A”的一个或多个氢原子被氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、甲硅烷基、羧酸基团或其的盐衍生物基团、磺酸基团或其的盐衍生物、磷酸基团或其的盐衍生物、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C2-C30炔基、C1-C30烷氧基、C3-C30环烷基、C3-C30环烯基、C5-C30芳基、C5-C30芳氧基、C5-C30芳硫基、C2-C30杂芳基或者由N(Q1)(Q2)表示的基团中的一个而取代。对此，Q1和Q2中的每一个可以独立地为氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、氨基、硝基、羧基、甲硅烷基、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C2-C30炔基、C1-C30烷氧基、C3-C30环烷基、C3-C30环烯基、C5-C30芳基、C5-C30芳氧基、C5-C30芳硫基和C5-C30杂芳基中的一个。
在有机发光二极管中，发射层包括第一化合物和第二化合物，并且在第一电极和发射层之间的第一有机层包括第三化合物。因此，改善了在发射层和第一有机层之间的热稳定性，并且改善了从第一电极到发射层的空穴注入。因此，大幅增加有机发光二极管的效率和寿命。
基于100重量份的第一有机层，在有机发光二极管中包括的第三化合物的量可以为约30重量份至约100重量份。如果第三化合物的量大于约30重量份，则由包括具有良好热稳定性的第三化合物而实现的效果是适当的。
有机发光二极管的第一有机层可以包括空穴注入层、空穴传输层以及具有空穴注入和空穴传输功能的功能层中的至少一种。即，包含第三化合物的第一有机层可以用作空穴注入层、空穴传输层或具有空穴注入和空穴传输功能的功能层以改善空穴注入特性。
例如，第一有机层可以为空穴传输层，并且空穴注入层可以位于第一有机层和第一电极之间。
第一有机层还可以包括电荷产生材料。在该情况下，电荷产生材料可以包括醌衍生物、金属氧化物或含氰基的化合物中的至少一种。醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中的至少一种各自用作p-掺杂剂以在第一电极和发射层之间产生电荷，从而改善空穴注入特性。电荷产生材料的非限制性实例包括：醌衍生物，例如四氰基苯醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-CTNQ)；金属氧化物，例如氧化钨和氧化钼；以及含氰基的化合物，例如下列化合物101。
化合物101
Figure BDA00002374782900261
可以通过沉积第三化合物或涂覆以溶液形式制备的第三化合物来形成第一有机层。后一方法为湿法。
在有机发光二极管中，第一化合物可以用作荧光主体材料，并且第二化合物可以用作荧光掺杂剂材料。
将第一化合物用作荧光主体材料并且将第二化合物用作荧光掺杂剂材料可以抑制热产生以及发射层中的结晶。
有机发光二极管可以包括绿色发射层。第一化合物和第二化合物可以用于绿色发射层中。
有机发光二极管可以包括在发射层和第二电极之间的电子注入层、电子传输层以及具有电子注入和电子传输功能的功能层中的至少一种。例如，有机发光二极管可以具有下列结构，即第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/电子注入层/第二电极。
在有机发光二极管中包括的电子注入层、电子传输层和具有电子注入和电子传输功能的功能层中的至少一种可以包括电子传输材料和金属络合物。电子传输材料可以为任何已知的电子传输材料，并且金属络合物可以为Li络合物。Li络合物的非限制性实例包括喹啉锂(LiQ)和下列化合物102：
化合物102
Figure BDA00002374782900271
在下文中，参考图1描述制备有机发光二极管的方法。然而，有机发光二极管的结构不限于图1的结构。
图1为本发明一实施方案的有机发光二极管10的横截面示意图。
有机发光二极管10包括第一衬底11、第一电极13、有机层15和第二电极19。例如，有机发光二极管10可以为顶部发射有机发光装置。
第一衬底11可以为玻璃衬底或透明塑料衬底，其具有良好的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、操作简易性和耐水性。可以通过将第一电极材料沉积或溅射在第一衬底11上来形成第一电极13。如果第一电极13为阳极，为了使空穴易于注入其中，则第一电极材料可以选自具有高功函的材料。此外，第一电极13可以为反射电极。在该情况下，作为第一电极材料，可以使用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、银：ITO(Ag:ITO)、镁：铟(Mg:In)或镁：银(Mg:Ag)等。第一电极13可以为单层或包括大于等于两层的多层，但不限于此。
有机层15位于第一电极13上。有机层15可以包括空穴注入层、空穴传输层、缓冲层、发射层16、电子传输层和电子注入层。第一有机层17可以为在发射层16和第一电极13之间的空穴注入层或空穴传输层。
空穴注入层(HIL)可以包括第三化合物和HIL材料中的至少一种。HIL材料可以为任何已知的空穴注入材料。HIL材料的非限制性实例包括N,N’-二苯基-N,N’-双-[3-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯基-4,4’-二胺(DNTPD)、诸如铜酞菁的酞菁化合物、4,4’,4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯联苯胺(NPB)、TDATA、2-TNATA、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、(聚苯胺)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)等。
可以在HIL上形成空穴传输层(HTL)。HTL可以包括第三化合物和HTL材料中的至少一种。HTL材料可以为任何已知的HTL材料。其非限制性实例包括：咔唑衍生物，诸如N-苯基咔唑衍生物或聚乙烯基咔唑衍生物；N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4’-二胺(TPD)、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)或N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯联苯胺(NPB)等。
缓冲层可以位于HIL和HTL中至少一个与发射层16之间。缓冲层可以根据从发射层16发射的光的波长来补偿光共振距离以增加效率。缓冲层可以包括已知的空穴注入材料和已知的空穴传输材料中的至少一种。
发射层(EML)16可以形成在HTL或缓冲层上。EML16可以包括第一化合物和第二化合物。例如，第一化合物可以用作主体，并且第二化合物可以用作掺杂剂。如果EML16包括主体和掺杂剂，典型地，基于100质量份的主体，掺杂剂的量可以为约0.01重量份至约15重量份，但不限于此。
电子传输层(ETL)可以在EML16上形成。ETL可以包括ETL材料。ETL材料可以稳定地传输从电子注入电极(阴极)注入的电子，并可以为任何已知的材料。ETL材料的实例包括喹啉衍生物，例如三(8-喹啉酯)铝(Alq3)、TAZ、Balq、铍双(苯并喹-10-啉)(Bebq2)以及ADN。
电子注入层(EIL)可以在ETL上形成，并且可以包括使电子易于从阳极被注入的材料。EIL可以包括EIL材料。EIL材料可以为任何已知的材料，例如LiF、NaCl、CsF、Li2O或BaO。
第二电极19位于有机层15上。第二电极19可以为组成电子注入电极的阴极。用于第二电极的材料的实例包括低功函金属、合金、导电化合物及其混合物。第二电极19可以为传输电极。例如，锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁：铟(Mg:In)或镁：银(Mg:Ag)可以形成为薄膜，或者可以使用ITO或IZO。
根据本发明的实施方案，有机发光二极管可以被包括在包括晶体管的平板显示装置中。因此，本发明实施方案的平板显示装置包括：晶体管，其包括源极、漏极、栅极和活化层；以及有机发光二极管。有机发光二极管的第一电极与源极和漏极之一电连接。
晶体管的活化层可以为非晶硅层、晶体硅层、有机半导体层、氧化物半导体层等。
在下文中，参考下列实施例来详细地描述本发明实施方案的有机发光二极管。然而，实施例仅用于示例性目的，并且不限制本发明的范围。
实施例1
作为阳极，在玻璃衬底上连续形成Ag膜和ITO膜
Figure BDA00002374782900291
Figure BDA00002374782900292
并且用异丙醇和纯净水各自对其进行声波处理5分钟，然后对其辐射紫外射线，持续30分钟，然后暴露于臭氧。然后，将玻璃衬底安装在真空沉积设备中。
将2-TNATA真空沉积在玻璃衬底上以形成具有
Figure BDA00002374782900293
厚度的HIL，然后，将化合物52真空沉积在HIL上以形成具有300厚度的HTL。
将作为主体的化合物11和作为掺杂剂的化合物36以97:3的重量比共沉积在HTL上以形成具有
Figure BDA00002374782900294
厚度的绿色EML。
然后，将Alq3真空沉积在绿色EML上以形成具有厚度的ETL。然后，将LiF(作为卤化的碱金属)真空沉积在ETL上以形成具有
Figure BDA00002374782900296
厚度的EIL，然后向其上真空沉积Mg:Ag(Mg:Ag=10:1)以形成具有
Figure BDA00002374782900297
厚度的阴极，由此完成有机发光二极管的制备。
Figure BDA00002374782900298
对比例1
以与实施例1相同的方式制备有机发光二极管，除了使用4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)代替化合物52来形成HTL，以及使用化合物11作为主体且C545T(代替化合物36)作为掺杂剂来形成EML。
Figure BDA00002374782900301
对比例2
以与实施例1相同的方式制备有机发光二极管，除了使用4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)代替化合物52来形成HTL，以及使用Alq3(代替化合物11)作为主体且化合物36作为掺杂剂来形成EML。
对比例3
以与实施例1相同的方式制备有机发光二极管，除了使用Alq3(代替化合物11)作为主体且C545T(代替化合物36)作为掺杂剂来形成EML。
评价实施例
使用PR650(Spectroscan)源测量单元(PhotoResearch Company的产品)来评价实施例1和对比例1-3制备的有机发光二极管的驱动电压、电流效率、色坐标以及亮度，并且其结果在下列表1中示出。
表1
Figure BDA00002374782900311
参考表1，应确认实施例1的有机发光二极管具有比对比例1至3的有机发光二极管更高的电流效率。
对比例1的有机发光二极管不同于实施例1的有机发光二极管，因为，尽管使用相同的主体材料，但HTL材料和掺杂剂材料与实施例1中使用的不同。对比例2的有机发光二极管不同于实施例1的有机发光二极管，因为，尽管使用相同的掺杂剂材料，但HTL材料和主体材料与实施例1中使用的不同。对比例3的有机发光二极管不同于实施例1的有机发光二极管，因为，尽管使用相同的HTL材料，但主体材料和掺杂剂材料与实施例1中使用的不同。从结果可知，确认了当全部使用由通式3a或3b表示的HTL材料、由通式1表示的主体材料和由通式2表示的掺杂剂材料(如实施例1)时，获得比当未使用那些材料中的至少一种时更高的效率。
本发明实施方案的有机发光二极管包括具有良好热稳定性的材料，并且由于包括这类材料，改善了OLED的空穴注入和迁移特性，并且改善了在EML边界处的热稳定性。
尽管已经参考某些示例性实施方案阐明和描述了本发明，但本领域技术人员应理解可以对所述实施方案进行各种变化而不背离由下列权利要求所限定的本发明的精神和范围。

Claims (20)

1.有机发光二极管，其包括：
第一电极，
面向所述第一电极的第二电极，
在所述第一和第二电极之间并包含第一化合物和第二化合物的发射层，以及
在所述发射层和所述第一电极之间并包含第三化合物的第一有机层，
其中，所述第一化合物包括由下列通式1表示的化合物，所述第二化合物包括由下列通式2表示的化合物，以及所述第三化合物包括由下列通式3a或3b表示的化合物：
通式1
Figure FDA00002374782800011
通式2
Figure FDA00002374782800012
通式3a
Figure FDA00002374782800021
通式3b
Figure FDA00002374782800022
其中，在通式1、2、3a和3b中，
Ar1至Ar12、Ar21至Ar32以及Ar41至Ar50中的每一个独立地为氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、羧基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C5-C30芳基、取代或未取代的C5-C30芳氧基、取代或未取代的C5-C30芳硫基、取代或未取代的C2-C30杂芳基或者由N(Q1)(Q2)表示的基团中的一个，其中Q1和Q2中的每一个独立地为氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、氨基、硝基、羧基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C5-C30芳基、取代或未取代的C5-C30芳氧基、取代或未取代的C5-C30芳硫基或者取代或未取代的C2-C30杂芳基中的一个，其中Ar29至Ar32中的至少一个为芴基，
R1至R4中的每一个独立地为氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、羧基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C5-C30芳基或者取代或未取代的C2-C30杂芳基中的一个，
L1、L2,和X中的每一个独立地为取代或未取代的C5-C60亚芳基或者取代或未取代的C2-C30杂亚芳基，其中X任选地与Ar42或Ar43结合以形成环，
a和b中的每一个独立地为0至3的整数，以及
m为1至3的整数。
2.如权利要求1所述的有机发光二极管，其中Ar1至Ar12、Ar21至Ar32以及Ar41至Ar50中的每一个独立地为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C5-C30芳基或者取代或未取代的C2-C30杂芳基。
3.如权利要求1所述的有机发光二极管，其中R1至R4中的每一个独立地为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C5-C30芳基或者取代或未取代的C2-C30杂芳基。
4.如权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述第一化合物包括由下列通式4表示的化合物：
通式4
Figure FDA00002374782800031
其中在通式4中，
Ar1、Ar3、Ar4、Ar6和Ar9中的每一个独立地为取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或者取代或未取代的苯并咔唑基，以及
R1和R2中的每一个独立地为取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基或者取代或未取代的苯基。
5.如权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述第二化合物包括由下列通式5a至5h之一表示的化合物：
通式5a
Figure FDA00002374782800041
通式5b
Figure FDA00002374782800042
通式5c
Figure FDA00002374782800051
通式5d
Figure FDA00002374782800052
通式5e
Figure FDA00002374782800053
通式5f
Figure FDA00002374782800061
通式5g
Figure FDA00002374782800062
通式5h
其中在通式5a至5h中，
Ar21、Ar25、Ar30、Ar31和Ar32中的每一个独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或者取代或未取代的苯并咔唑基，
R11和R12中的每一个独立地为取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基或者取代或未取代的苯基，
L1和L2中的每一个独立地为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基或者取代或未取代的亚芴基，以及
a和b中的每一个独立地为0或1的整数。
6.如权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述第三化合物包括由下列通式6a或6b表示的化合物：
通式6a
Figure FDA00002374782800071
通式6b
Figure FDA00002374782800072
其中在通式6a和6b中，
Ar41、Ar42和Ar43中的每一个独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或者取代或未取代的苯并咔唑基，
R3和R4中的每一个独立地为取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基或者取代或未取代的苯基中的一个，
X独立地为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基或者取代或未取代的亚芴基，其中X任选地与Ar42或Ar43结合以形成环，以及
m为1或2的整数。
7.如权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述第三化合物的最高占据分子轨道(HOMO)能量水平低于-5.4eV。
8.如权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述第一化合物包括化合物11至20之一：
Figure FDA00002374782800091
9.如权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述第二化合物包括下列化合物31至45之一：
Figure FDA00002374782800101
Figure FDA00002374782800111
10.如权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述第三化合物包括下列化合物51至60之一：
11.如权利要求1所述的有机发光二极管，其中基于100重量份的所述第一有机层，所述第三化合物的量为约30重量份至约100重量份。
12.如权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述第一有机层包括空穴注入层、空穴传输层或者具有空穴注入和空穴传输功能的功能层中的至少一种。
13.如权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述第一有机层为空穴传输层，并且所述有机发光二极管还包括所述第一有机层和所述第一电极之间的空穴注入层。
14.如权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述第一有机层还包括电荷产生材料，并且所述电荷产生材料包括醌衍生物、金属氧化或含氰基的化合物中的至少一种。
15.如权利要求1所述的有机发光二极管，其中使用湿法形成所述第一有机层。
16.如权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述第一化合物为荧光主体材料，并且所述第二化合物为荧光掺杂剂材料。
17.如权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述发射层包括绿色发射层。
18.如权利要求1所述的有机发光二极管，其还包括所述发射层和第二电极之间的至少一种额外的层，所述至少一种额外的层选自电子注入层、电子传输层以及具有电子注入和电子传输功能的功能层。
19.如权利要求18所述的有机发光二极管，其中所述至少一中额外的层包括电子传输材料和金属络合物。
20.平板显示装置，其包括：
晶体管，其包括源极、漏极、栅极和活化层；以及
权利要求1所述的有机发光二极管，
其中所述有机发光二极管的第一电极与所述源极或漏极电连接。
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