TW201326362A - 綠色有機發光二極體與包含其之平板顯示裝置 - Google Patents

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Abstract

一種有機發光二極體，包含第一電極、面對第一電極之第二電極、位於第一及第二電極之間且包含第一化合物及第二化合物的發光層，以及位於發光層及第一電極之間且包含第三化合物的第一有機層，其中第一化合物由下列化學式1所表示、第二化合物由下列化學式2所表示，以及且第三化合物由下列化學式3a及3b所表示。□□□□

Description

綠色有機發光二極體與包含其之平板顯示裝置
相關申請案之交互參照
本申請案主張2011年12月30日向韓國智慧財產局提出之韓國專利申請案，申請案號為10-2011-0147426之優先權效益及所有權益，其全部內容併入此處作為參考。
本發明係涉及一種綠色有機發光二極體以及一種包含其之平板顯示裝置，更具體而言係涉及一種包含具有良好耐熱性材料的有機發光二極體，以及一種包含此有機發光二極體之平板顯示裝置。
有機發光二極體(OLEDs)為自發光裝置，且具有廣視角、高對比、低反應時間，以及良好的亮度、驅動電壓與反應速度之特性。並且，OLEDs能夠產生多色影像。由於這些優點，有機發光二極體受到廣大的注目。
於傳統有機發光二極體中，陽極係形成於基板上，且電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層以及陰極係依序形成於陽極上。於此方面，電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層為包含有機化合物之有機薄膜。當電壓施加於陽極及陰極之間時，自陽極注入之電洞穿越電洞傳輸層並移至發光層，且自陰極注入之電子穿越電子傳輸層並移至發光層。這些為載體之電洞及電子於發光層中重組以產生激子，且接著這些激子由激態轉變為基態，因而產生光線。
有機發光二極體之有機層主要由有機材料組成。然而，有機材料的耐熱性係隨著時間而遞減，因此包含有機材料的有機發光二極體之壽命逐漸減少。
因此，存在改良電洞注入特性與耐熱性，以及發光層之發光效率的需求。
本發明之實施例係提供一種綠色有機發光二極體，其具有改良之電洞注入及移動特性，並改良發光層邊界的耐熱性。其它實施例係提供一種包含該有機發光二極體之平板顯示裝置。
根據本發明之一態樣，有機發光二極體包含：第一電極、面對第一電極之第二電極、位於第一及第二電極之間且包含第一化合物及第二化合物的發光層以及位於發光層及第一電極之間且包含第三化合物的第一有機層，其中第一化合物由下列化學式1所表示、第二化合物由下列化學式2所表示，以及且第三化合物由下列化學式3a及3b所表示。
化學式1
化學式2
化學式3a
化學式3b
。
於化學式1、2、3a及3b中，Ar1至Ar12、Ar21至Ar32以及Ar41至Ar50可各自獨立地為氫原子(hydrogen atom)、氘原子(deuterium atom)、鹵素原子(halogen atom)、羥基(hydroxyl group)、氰基(cyano group)、硝基(nitro group)、氨基(amino group)、羧基(carboxyl group)、經取代或未取代之C1-C30烷基(alkyl group)、經取代或未取代之C2-C30烯基(alkenyl group)、經取代或未取代之C2-C30炔基(alkynyl group)、經取代或未取代之C1-C30烷氧基(alkoxy group)、經取代或未取代之C3-C30環烷基(cycloalkyl group)、經取代或未取代之C3-C30環烯基(cycloalkenyl group)、經取代或未取代之C5-C30芳基(aryl group)、經取代或未取代之C5-C30芳氧基(aryloxy group)、經取代或未取代之C5-C30芳硫基(arylthio group)、經取代或未取代之C2-C30雜芳基(heteroaryl group)、或以N(Q1)(Q2) 表示之基的其中之一，其中Q1及
Q2可各自獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、氨基、硝基、羧基、經取代或未取代之C1-C30烷基、經取代或未取代之C2-C30烯基、經取代或未取代之C2-C30炔基、經取代或未取代之C1-C30烷氧基、經取代或未取代之C3-C30環烷基、經取代或未取代之C3-C30環烯基、經取代或未取代之C5-C30芳基、經取代或未取代之C5-C30芳氧基、經取代或未取代之

C5-C30芳硫基、或經取代或未取代之C2-C30雜芳基的其中之ㄧ。Ar29至Ar32中的至少之一為茀基(fluorenyl group)；
R1至R4可各自獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、羧基、經取代或未取代之C1-C30烷基、經取代或未取代之C2-C30烯基、經取代或未取代之C2-C30炔基、經取代或未取代之C1-C30烷氧基、經取代或未取代之C3-C30環烷基、經取代或未取代之C3-C30環烯基、經取代或未取代之C5-C30芳基、或經取代或未取代之C2-C30雜芳基的其中之ㄧ；
L1、L2及X可各自獨立地為經取代或未取代之C5-C60伸芳基(arylene group)或經取代或未取代之C2-C30雜伸芳基(heteroarylene group)的其中之ㄧ，其中X可選擇性地與Ar42或Ar43鍵結以形成環；
a及b可各自獨立地為0至3之整數，且m可為1至3之整數。
Ar1至Ar12、Ar21至Ar32以及Ar41至Ar50可各自獨立地為經取代或未取代之
C1-C30烷基、經取代或未取代之C5-C30芳基，或經取代或未取代之C2-C30雜芳基的其中之ㄧ。
R1至R4可各自獨立地為經取代或未取代之C1-C30烷基、經取代或未取代之
C5-C30芳基或經取代或未取代之C2-C30雜芳基的其中之ㄧ。
第一化合物可由下列化學式4所表示：
化學式4
。
於化學式4中，Ar1、Ar3、Ar4、Ar6及Ar9可各自獨立地為經取代或未取代之甲基(methyl group)、經取代或未取代之乙基(ethyl group)、經取代或未取代之丙基(propyl group)、經取代或未取代之丁基(butyl group)、經取代或未取代之苯基(phenyl group)、經取代或未取代之聯苯基(biphenyl group)、經取代或未取代之萘基(naphthyl group)、經取代或未取代之蒽基(anthryl group)、經取代或未取代之菲基(phenanthrenyl)、經取代或未取代之茀基、經取代或未取代之芘基(pyrenyl group)、經取代或未取代之咔唑基(carbazolyl group)、經取代或未取代之二苯並呋喃基(dibenzofuranyl group)、經取代或未取代之二苯並噻吩基(dibenzothienyl group)、或經取代或未取代之苯並咔唑基(benzocarbazolyl group)的其中之ㄧ。R1及R2可各自獨立地為經取代或未取代之甲基、經取代或未取代之乙基、經取代或未取代之丙基、經取代或未取代之丁基、或經取代或未取代之苯基的其中之ㄧ。
第二化合物可為下列化學式5a至5h之其一表示之化合物：
化學式5a
化學式5b
化學式5c
化學式5d
化學式5e
化學式5f
化學式5g
化學式5h
。
於化學式5a至5h中，Ar21、Ar25、Ar30、Ar31及Ar32可各自獨立地為氫原子、氘原子、經取代或未取代之甲基、經取代或未取代之乙基、經取代或未取代之丙基、經取代或未取代之丁基、經取代或未取代之苯基、經取代或未取代之聯苯基、經取代或未取代之萘基、經取代或未取代之蒽基、經取代或未取代之菲基、經取代或未取代之茀基、經取代或未取代之芘基、經取代或未取代之吲哚基(indolyl group)、經取代或未取代之咔唑基、經取代或未取代之二苯並呋喃基、經取代或未取代之二苯並噻吩基、或經取代或未取代之苯並咔唑基的其中之ㄧ。R11及R12可各自獨立地為經取代或未取代之甲基、經取代或未取代之乙基、經取代或未取代之丙基、經取代或未取代之丁基、或經取代或未取代之苯基的其中之ㄧ。L1及L2可各自獨立地為經取代或未取代之伸苯基(phenylene group)、經取代或未取代之伸聯苯基(biphenylene group)、經取代或未取代之伸萘基(naphthylene group)、經取代或未取代之伸蒽基(anthrylene group)、經取代或未取代之伸菲基(phenanthrenylene group)、或經取代或未取代之伸茀基(fluorenylene group)的其中之ㄧ。a及b可各自獨立地為0或1之整數。
第三化合物可為下列化學式6a或6b表示之化合物：
化學式6a
化學式6b
。
於化學式6a及6b中，Ar41、Ar42及Ar43可各自獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、經取代或未取代之甲基、經取代或未取代之乙基、經取代或未取代之丙基、經取代或未取代之丁基、經取代或未取代之苯基、經取代或未取代之聯苯基、經取代或未取代之萘基、經取代或未取代之蒽基、經取代或未取代之菲基、經取代或未取代之茀基、經取代或未取代之芘基、經取代或未取代之咔唑基、經取代或未取代之二苯並呋喃基、經取代或未取代之二苯並噻吩基、或經取代或未取代之苯並咔唑基的其中之ㄧ。R3及R4可各自獨立地為經取代或未取代之甲基、經取代或未取代之乙基、經取代或未取代之丙基、經取代或未取代之丁基、或經取代或未取代之苯基的其中之ㄧ。X可為經取代或未取代之伸苯基、經取代或未取代之伸聯苯基、經取代或未取代之伸萘基、經取代或未取代之伸蒽基、經取代或未取代之伸菲基、或經取代或未取代之伸茀基之其中之一，其中X可選擇性地與Ar42或Ar43鍵結以形成環，且m可為1或2之整數。
第三化合物之最高已填滿分子軌域(HOMO)能階可小於-5.4電子伏特。
以100重量份的第一有機層為基準，第三化合物之量可為大約30至大約100重量份。
第一有機層可包含電洞注入層、電洞傳輸層及具有電洞注入及電子傳輸功能之功能層的至少其一。
第一有機層可為電洞傳輸層，且電洞注入層可形成於第一有機層及第一電極之間。
第一有機層可更包含電荷產生材料，且電荷產生材料包含醌衍生物(quinone derivative)、金屬氧化物及含氰基化合物(cyano group-containing compound)之至少其一。
第一有機層可利用濕製程(wet process)形成。
第一化合物可為螢光主體材料(fluorescent host material)且第二化合物可為螢光摻質材料(fluorescent dopant material)。
發光層可包含綠色發光層。
有機發光二極體可包含電子注入層、電子傳輸層及具有電子注入及電子傳輸功能之功能層之至少其一於發光層及第二電極之間。
電子注入層、電子傳輸層及具有電子注入及電子傳輸功能之功能層之至少其一可包含電子傳輸材料及金屬錯合物。
根據本發明之另一態樣，一種平板顯示裝置包含：包含源極、汲極、閘極及主動層之電晶體；以及有機發光二極體，其中有機發光二極體之第一電極係電性連接至源極或汲極之任一。
本發明之其它特徵及優點將參考下列詳細說明及附圖而更加清楚：
第1圖 係為根據本發明之實施例之有機發光二極體之橫切面示意圖。
用語“之其一”置於一列元件之前時，修飾整列元件而非修飾整列元件中之個別元件。
根據本發明之實施例之有機發光二極體包含：第一電極、面對第一電極之第二電極、位於第一及第二電極之間且包含第一化合物及第二化合物的發光層，以及位於發光層及第一電極之間且包含第三化合物的第一有機層，其中第一化合物由下列化學式1表示、第二化合物由下列化學式2表示，以及且第三化合物由下列化學式3a或3b表示。
化學式1
化學式2
化學式3a
化學式3b

於化學式1、2、3a及3b中，Ar1至Ar12、Ar21至Ar32以及Ar41至Ar50可各自獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、羧基、經取代或未取代之C1-C30烷基、經取代或未取代之C2-C30烯基、經取代或未取代之C2-C30炔基、經取代或未取代之C1-C30烷氧基、經取代或未取代之C3-C30環烷基、經取代或未取代之C3-C30環烯基、經取代或未取代之C5-C30芳基、經取代或未取代之C5-C30芳氧基、經取代或未取代之C5-C30芳硫基、經取代或未取代之C2-C30雜芳基、或以N(Q1)(Q2) 表示之基的其中之一，其中Q1及Q2可各自獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、氨基、硝基、羧基、經取代或未取代之C1-C30烷基、經取代或未取代之C2-C30烯基、經取代或未取代之C2-C30炔基、經取代或未取代之C1-C30烷氧基、經取代或未取代之C3-C30環烷基、經取代或未取代之C3-C30環烯基、經取代或未取代之C5-C30芳基、經取代或未取代之C5-C30芳氧基、經取代或未取代之C5-C30芳硫基、或經取代或未取代之C2-C30雜芳基的其中之ㄧ。於一些實施例中，Ar29至Ar32中的至少之一為茀基。R1至R4可各自獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、羧基、經取代或未取代之C1-C30烷基、經取代或未取代之C2-C30烯基、經取代或未取代之C2-C30炔基、經取代或未取代之C1-C30烷氧基、經取代或未取代之
C3-C30環烷基、經取代或未取代之C3-C30環烯基、經取代或未取代之C5-C30芳基、或經取代或未取代之C2-C30雜芳基之其中之ㄧ。L1、L2及X可各自獨立地為經取代或未取代之C5-C60伸芳基或經取代或未取代之C2-C30雜伸芳基之其中之ㄧ。X可選擇性地與Ar42或Ar43鍵結以形成環。a及b可各自獨立地為0至3之整數，且m可為1至3之整數。
於上述化學式中，當a為2或更大時，存在複數個L1且此複數個L1可彼此相同或不同。相同地，當b為2或更大時，存在複數個L2且此複數個L2可彼此相同或不同。而且，當m為2或更大時，存在複數個X且此複數個X可彼此相同或不同。
包含於有機發光二極體之發光層中的第一化合物及第二化合物各自包含茀單元(fluorene unit)，且包含於發光層及第一電極之間的第一有機層中的第三化合物也包含茀單元。由於所有之第一化合物、第二化合物以及第三化合物包含有茀單元，第一、第二及第三化合物具有高玻璃轉化溫度(Tg)及良好耐熱性。
由於有機發光二極體之發光層及第一有機層包含具有良好耐熱性之化合物，發光層及第一有機層之間的耐熱性被改良，且平穩地從第一電極注入電洞至發光層。因此，即使連續地驅動有機發光二極體，因有機發光二極體之內阻產生的熱被抑制，且可維持各層的均勻品質。因此，可預防包含發光層之有機層的結晶化，進而增加所形成之有機發光二極體之壽命及效率。
尤其，如同有機發光二極體，當包含第一化合物及第二化合物之發光層與包含第三化合物之第一有機層同時包含於有機發光二極體中時，有機發光二極體之效率及壽命大量增加。
第一化合物係藉由化學式1表示，且由於高玻璃轉化溫度及良好耐熱性，其可作為有機發光二極體之發光層中的發光材料：
化學式1

於上述化學式1中，Ar1to Ar12及R1與R2係與上述定義相同。
於一些實施例中，Ar1至Ar12可各自獨立地為經取代或未取代之C1-C30烷基、經取代或未取代之C5-C30芳基或經取代或未取代之C2-C30雜芳基之其中之ㄧ。
於一些實施例中，R1及R2可各自獨立地為經取代或未取代之C1-C30烷基、經取代或未取代之C5-C30芳基或經取代或未取代之C2-C30雜芳基之其中之ㄧ。
舉例而言，第一化合物可為化學式4所表示之化合物：
化學式4

於化學式4中，Ar1、Ar3、Ar4、Ar6及Ar9可各自獨立地為經取代或未取代之甲基、經取代或未取代之乙基、經取代或未取代之丙基、經取代或未取代之丁基、經取代或未取代之苯基、經取代或未取代之聯苯基、經取代或未取代之萘基、經取代或未取代之蒽基、經取代或未取代之菲基、經取代或未取代之茀基、經取代或未取代之芘基、經取代或未取代之咔唑基、經取代或未取代之二苯並呋喃基、經取代或未取代之二苯並噻吩基或經取代或未取代之苯並咔唑基之其中之一。R1及R2可各自獨立地為經取代或未取代之甲基、經取代或未取代之乙基、經取代或未取代之丙基、經取代或未取代之丁基以及經取代或未取代之苯基之其中之一。
舉例而言，第一化合物可為化合物11至20之其中之一，但不限於此：

第二化合物可由化學式2表示，且由於其高玻璃轉化溫度及良好耐熱性，其可作為有機發光二極體之發光層中的發光材料：
化學式2

於化學式2中，Ar21至Ar32、L1、L2及a與b係與上述定義相同。Ar29至Ar32中之至少之一為茀基，因此由化學式2表示之化合物包含至少一茀基。
舉例而言，Ar21至Ar32可各自獨立地為經取代或未取代之C1-C30烷基、經取代或未取代之C5-C30芳基或經取代或未取代之C2-C30雜芳基之其中之一。
第二化合物可為下列化學式5a至5h之其中之ㄧ所表示之化合物：
化學式5a
化學式5b
化學式5c
化學式5d
化學式5e
化學式5f
化學式5g
化學式5h

於化學式5a至5h中，Ar21、Ar25、Ar30、Ar31及Ar32可各自獨立地為氫原子、氘原子、經取代或未取代之甲基、經取代或未取代之乙基、經取代或未取代之丙基、經取代或未取代之丁基、經取代或未取代之苯基、經取代或未取代之聯苯基、經取代或未取代之萘基、經取代或未取代之蒽基、經取代或未取代之菲基、經取代或未取代之茀基、經取代或未取代之芘基、經取代或未取代之吲哚基、經取代或未取代之咔唑基、經取代或未取代之二苯並呋喃基、經取代或未取代之二苯並噻吩基或經取代或未取代之苯並咔唑基之其中之一。R11及R12可各自獨立地為經取代或未取代之甲基、經取代或未取代之乙基、經取代或未取代之丙基、經取代或未取代之丁基或經取代或未取代之苯基之其中之一。L1及L2可各自獨立地為經取代或未取代之伸苯基、經取代或未取代之伸聯苯基、經取代或未取代之伸萘基、經取代或未取代之伸蒽基、經取代或未取代之伸菲基或經取代或未取代之伸茀基之其中之一。a及b可各自獨立地為0或1之整數。
舉例而言，第二化合物可為下列化合物31至45之任一，但不限於此。

第三化合物可以化學式3a或3b表示，且由於其高玻璃轉化溫度及良好耐熱性，第三化合物可用於有機發光二極體之發光層及第一電極之間的電洞相關層(hole related layer)中。
化學式3a
化學式3b

於化學式3a及3b中，Ar41至Ar50、R3與R4、X及m係與上述定義相同。
舉例而言，Ar41至Ar50可各自獨立地為經取代或未取代之C1-C30烷基、經取代或未取代之C5-C30芳基或經取代或未取代之C2-C30雜芳基之其中之ㄧ。
舉例而言，R3及R4可各自獨立地為經取代或未取代之C1-C30烷基、經取代或未取代之C5-C30芳基或經取代或未取代之C2-C30雜芳基。
第三化合物可為下列化學式6a或6b之ㄧ表示之化合物：
化學式6a
化學式6b

於化學式6a及6b中，Ar41、Ar42及Ar43可各自獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、經取代或未取代之甲基、經取代或未取代之乙基、經取代或未取代之丙基、經取代或未取代之丁基、經取代或未取代之苯基、經取代或未取代之聯苯基、經取代或未取代之萘基、經取代或未取代之蒽基、經取代或未取代之菲基、經取代或未取代之茀基、經取代或未取代之芘基、經取代或未取代之咔唑基、經取代或未取代之二苯並呋喃基、經取代或未取代之二苯並噻吩基或經取代或未取代之苯並咔唑基之其中之一。R3及R4可各自獨立地為經取代或未取代之甲基、經取代或未取代之乙基、經取代或未取代之丙基、經取代或未取代之丁基或經取代或未取代之苯基之其中之一。X可各自獨立地為經取代或未取代之伸苯基、經取代或未取代之伸聯苯基、經取代或未取代之伸萘基、經取代或未取代之伸蒽基、經取代或未取代之伸菲基或經取代或未取代之伸茀基之其中之一。X可選擇性地與Ar42或Ar43鍵結以形成環，且m可為1或2之整數。
於上述化學式中，當m為2時，存在複數個X，且此複數個X可彼此相同或不同。
第三化合物之最高已填滿分子軌域(HOMO)能階可小於-5.4電子伏特。
舉例而言，以下將更詳細之描述化合物52之最高已填滿分子軌域能階為約-5.5電子伏特。通常使用於形成電洞傳輸層之材料的酞菁銅(CuPc)及mMtdata之最高已填滿分子軌域能階分別為-5.2電子伏特及-5.1電子伏特。換言之，第三化合物之最高已填滿分子軌域能階係小於酞菁銅及mMtdata。倘第三化合物之最高已填滿分子軌域能階滿足上述範圍，可改進從第一電極往發光層之方向中的電洞注入。
舉例而言，第三化合物可為下列化合物51至60之任一，但不以此為限。

本文中使用之用語"經取代或未取代之A"中的用語"經取代之A"(其中A為任意取代基)指"A"之一或多個氫原子經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、矽烷基(silyl group)、羧酸基(carboxylic acid group)或其鹽衍生物(salt derivative)、磺酸基(sulfonic acid group)或其鹽衍生物、磷酸基(phosphoric acid group)或其鹽衍生物、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C2-C30炔基、C1-C30烷氧基、C3-C30環烷基、C3-C30環烯基、C5-C30芳基、C5-C30芳氧基、C5-C30芳硫基、C2-C30雜芳基或以N(Q1)(Q2) 表示之基的其中之ㄧ取代之情形。於此方面，Q1及Q2可各自獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、氨基、硝基、羧基、矽烷基、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C2-C30炔基、C1-C30烷氧基、C3-C30環烷基、C3-C30環烯基、C5-C30芳基、C5-C30芳氧基、C5-C30芳硫基及C5-C30雜芳基之其中之ㄧ。
於有機發光二極體中，發光層包含第一化合物及第二化合物，介於第一電極與發光層之間的第一有機層包含第三化合物。因此可改良發光層及第一有機層之間的耐熱性，並改良從第一電極至發光層之電洞注入。因此，大量增加有機發光二極體之效率及壽命。
包含於有機發光二極體中的第三化合物的數量以100重量份的第一有機層之為基準，可為約30至約100重量份。若第三化合物之數量大於30重量份，藉由包含具有良好耐熱性之第三化合物達到的效果係良好的。
有機發光二極體之第一有機層可包含電洞注入層、電洞傳輸層以及具有電洞注入及電洞傳輸功能之功能層之至少其一。亦即，包含第三化合物之第一有機層可作為電洞注入層、電洞傳輸層或具有電洞注入及電洞傳輸功能之功能層，以改良電洞注入特性。
舉例而言，第一有機層可為電洞傳輸層，且電洞注入層可位於第一有機層及第一電極之間。
第一有機層可更包含電荷產生材料。於此實施例中，電荷產生材料可包含醌衍生物、金屬氧化物或含氰基之化合物之至少其一。醌衍生物、金屬氧化物或含氰基之化合物之至少其一係各自作為p型摻質(p-dopant)，以於第一電極及發光層之間產生電荷，以改良電洞注入特性。電荷產生材料之非限制性實施例包含如四氰二甲基苯醌(tetracyanobenzoquinonedimethane, TCNQ)及2,3,5,6-四氟四氰-1,4-二甲基苯醌 (2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyano-1,4-benzoquinonedimethane, F4-TCNQ)之醌衍生物；如鎢氧化物(tungsten oxide)及鉬氧化物(molybdenum oxide)之金屬氧化物；以及如下列化合物101之含氰基之化合物。
化合物101
第一有機層可藉由沉積第三化合物形成，或塗佈以溶液形式準備之第三化合物。
於有機發光二極體中，第一化合物可作為螢光主體材料且第二化合物可作為螢光摻質材料。
利用第一化合物作為螢光主體材料及第二化合物作為螢光摻質可抑制發光層中之發熱及結晶化。
有機發光二極體可包含綠色發光層。第一化合物及第二化合物可用於綠色發光層中。
有機發光二極體於發光層及第二電極之間可包含電子注入層、電子傳輸層及具有電子注入及電子傳輸功能之功能層之至少其一。舉例而言，有機發光二極體可具有第一電極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/第二電極之結構。
包含於有機發光二極體中之電子注入層、電子傳輸層及具有電子注入及電子傳輸功能之功能層之至少其一可包含電子傳輸材料及金屬錯合物。電子傳輸材料可為任何已知電子傳輸材料而金屬錯合物可為鋰錯合物。鋰錯合物之非限制實施例包含喹啉鋰(lithium quinolate，LiQ)及下列化合物102：
化合物102

下文中，製造有機發光二極體之方法藉參考第1圖而說明。然而，有機發光二極體之結構並不限於第1圖之結構。
第1圖係為根據本發明之實施例之有機發光二極體10之橫切面示意圖。
有機發光二極體10包含第一基板11、第一電極13、有機層15及第二電極19。舉例而言，有機發光二極體10可為頂發光型有機發光裝置。
第一基板11可為具有良好機械強度、耐熱性、透光率、表面平滑度、易於處理以及防水性之玻璃或透明塑膠基板。第一電極13可藉由沉積或濺鍍第一電極材料於第一基板11上而形成。若第一電極13為陽極，為使其中之電洞易於注入，第一電極材料可選擇自具有高功函數之材料。並且第一電極13可為反射電極。在此實施例中，可使用如鎂(Mg)、銀(Ag)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、銀:氧化銦錫(Ag:ITO)、鎂:銦(Mg:In)或鎂:銀(Mg:Ag)等作為第一電極材料。第一電極13可為單層或包含二或多層之複數層，但不以此為限。
有機層15係位於第一電極13上。有機層15可包含電洞注入層、電洞傳輸層、緩衝層、發光層16、電子傳輸層以及電子注入層。第一有機層17可為介於發光層16及第一電極13之間之電洞注入層或電洞傳輸層。
電洞注入層(HIL)可包含第三化合物或電洞注入層材料之至少其一。電洞注入層材料可為任何已知之電洞注入材料。電洞注入材料之非限制實施例包含N,N'-聯苯-N,N'-雙-[4-(苯基-間甲苯基-氨基)- 苯基]-聯苯基-4,4'-二胺(N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine, DNTPD)、例如酞菁銅之酞菁化合物、4,4',4''-三(3-甲基苯基苯基胺)三苯基胺(4,4',4''-tris (3-methylphenylphenylamino) triphenylamine, m-MTDATA)、N,N'-雙(1-萘基)-N,N'-二苯基聯苯二胺 (N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine, NPB)、TDATA、 2-TNATA、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(polyaniline/dodecylbenzenesulfonic acid, Pani/DBSA)、聚3,4-乙烯基二氧噻吩/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate), PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸(polyaniline/camphor sulfonicacid, Pani/CSA)、(聚苯胺)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)( polyaniline/poly(4-styrenesulfonate), PANI/PSS)等。
電洞傳輸層(HTL)可形成於電洞注入層上。電洞傳輸層可包含第三化合物及電洞傳輸層材料之至少其一。電洞傳輸層材料可為任何已知之電洞傳輸層材料。其非限制實施例包含如N-苯基咔唑衍生物(N-phenyl carbazole derivatives)或聚乙烯咔唑衍生物(polyvinylcarbazole derivatives)等之咔唑衍生物(carbazole derivatives)、N,N'-雙(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-聯苯基]-4,4'-二胺(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl -[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine, TPD)、4,4',4''-三(N-咔唑)三苯胺(4,4',4''-tris(N-carbazolyl)triphenylamine, TCTA)或N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基聯苯胺(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine, NPB)等。
緩衝層可位於電洞注入層與電洞傳輸層之至少其一以及發光層16之間。緩衝層可根據發射自發光層16之光線波長補償光學共振距離以增加效率。緩衝層可包含已知電洞注入材料及已知電洞轉移材料之至少其一。
發光層(EML)16可形成於電洞傳輸層或緩衝層上。發光層16可包含第一化合物及第二化合物。舉例而言，第一化合物可作為主體且第二化合物可作為摻質。一般而言，若發光層16包含主體及摻質，摻雜物之數量，以100重量份的主體重量為基準，可為約0.01至約15重量份，但不以此為限。
電子傳輸層(ETL)可形成於發光層16上。電子傳輸層可包含電子傳輸層材料。電子傳輸層材料可穩定地傳輸自電子注入電極(陰極)注入之電子且可為任何已知材料。舉例而言，電子傳輸層材料包含如三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3) 之喹啉衍生物(quinoline derivatives)、TAZ、 Balq、二(10-苯並羥基[h]喹啉)鈹(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate), Bebq2)以及ADN。
電子注入層(EIL)可形成於電子傳輸層上且可包含使電子易於自陰極注入之材料。電子注入層可包含電子注入層材料。電子注入層材料可為任何已知材料，如氟化鋰(LiF)、氯化鈉(NaCl)、氟化銫(CsF)、氧化鋰(Li2O)或氧化鋇(BaO)。
第二電極19係位於有機層15上。第二電極19可為構成電子注入電極之陰極。用於第二電極之材料之實例包含低功函數金屬、合金(alloys)、導電化合物及其混合物。第二電極19可為透明電極(transmissive electrode)。舉例而言，鋰、鎂、鋁、鋁-鋰、鈣、鎂:銦、鎂:銀可形成為薄膜，或者可使用氧化銦錫或氧化銦鋅。
根據本發明之實施例，有機發光二極體可包含於包含電晶體之平板顯示裝置。於是，根據本發明實施例之平板顯示裝置包含：包含源極、汲極、閘極及主動層之電晶體；以及有機發光二極體。有機發光二極體之第一電極係電性連接於源極或汲極之其一。
電極之主動層可為非晶矽層、結晶矽層、有機半導體層、氧化半導體層等等。
下文中，根據本發明實施例之有機發光二極體將參考下列實施例而更詳細地說明。然而，實施例僅以說明之目的呈現而不限制本發明之範疇。
實施例1
鋁薄膜及氧化銦錫薄膜(銀:氧化銦錫=1000埃:200埃)係依序形成於玻璃基板上以作為揚極，且各以異丙醇及純水超音波處理5分鐘，接著輻射紫外線至其上30分鐘後暴露於臭氧下。接著，將玻璃基板安裝於真空沉積裝置上。
2-TNATA真空沉積於玻璃基板上，以形成具有600埃厚度之電洞注入層，接著真空沉積化合物52於電洞注入層上，以形成具有300埃厚度之電洞傳輸層。
作為主體之化合物11與作為摻質之化合物36係以97:3之重量比共沉積於電洞傳輸層上，以形成具有200埃厚度之綠色發光層。
依序地，Alq3真空沉積於綠色發光層上，以形成具有250埃厚度之電子傳輸層。接著真空沉積氟化鋰(如鹵化鹼金屬)於電子傳輸層上，以形成具有10埃厚度之電子注入層，再真空沉積鎂:銀(鎂:銀=10:1)於其上，以形成具有250埃厚度之陰極，於是完成有機發光二極體之製造。



比較例1
有機發光二極體除了將化合物52取代為4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺]聯苯 (4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenyl amino]biphenyl, NPB)，以及發光層係利用化合物11為主體與C545T (取代化合物36)為摻質而形成之外，係以實施例1中之相同方法製造。
比較例2
有機發光二極體除了電洞傳輸層將化合物52取代為4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺]聯苯 (4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenyl amino]biphenyl, NPB)而形成，且發光層係利用Alq3(取代化合物11)為主體與化合物36為摻質之外，係以實施例1中之相同方法製造。
比較例3
有機發光二極體除了發光層係利用Alq3(取代化合物11)為主體與C545T (取代化合物36)為摻質之外，係以實施例1中之相同方法製造。
評估實施例
使用PR650(光譜儀)測量單元(Photo Research公司之產品)測量根據實施例1和比較例1至3所獲得之有機發光二極體的驅動電壓、電流效率、色座標以及亮度，其結果顯示在下表1中。
請參閱表1，其證實實施例1之有機發光二極體具有高於比較例1至3之電流效率。
比較例1之有機發光二極體係與實施例1之有機發光二極體之不同在於，雖然使用相同主體材料，電洞傳輸層材料及摻質材料係與實施例1中使用之材料不同。比較例2之有機發光二極體係與實施例1之有機發光二極體之不同在於，雖然使用相同摻質材料，電洞傳輸層材料及主體材料係與實施例1中使用之材料不同。比較例3之有機發光二極體係與實施例1之有機發光二極體之不同在於，雖然使用相同電洞傳輸材料，主體材料及摻質材料係與實施例1中使用之材料不同。由這些結果可證實，以化學式3a或3b表示之電洞傳輸層材料、以化學式1表示之主體材料以及以化學式2表示之摻質材料(如實施例1)，皆被使用時，取得之效率高於這些材料之至少其一未使用時之效率。
根據本發明之實施例之有機發光二極體包含具有良好耐熱性之材料，且由於包含這些材料，有機發光二極體之電洞注入及移動特性被改良，且改良發光層邊緣之耐熱性。
雖然本發明已參照某些例示性實施例示說明及描述，該技術領域通常知識者應當理解的是，所描述的實施例中可以作出各種改變，且不脫離下述申請專利範圍所界定之本發明之精神和範疇。
10．．．有機發光二極體
11．．．第一基板
13．．．第一電極
15．．．有機層
16．．．發光層
17．．．第一有機
19．．．第二電極
10．．．有機發光二極體
11．．．第一基板
13．．．第一電極
15．．．有機層
16．．．發光層
17．．．第一有機層
19．．．第二電極

Claims (20)

  1. 一種有機發光二極體，其包含：
    一第一電極；
    一第二電極，係面對該第一電極；
    一發光層，係位於該第一電極及該第二電極之間，且包含一第一化合物及一第二化合物；以及
    一第一有機層，係位於該發光層及該第一電極之間，且包含一第三化合物；
    其中，該第一化合物包含由下列化學式1所表示之一化合物，該第二化合物包含由下列化學式2所表示之一化合物，且該第三化合物包含由下列化學式3a或3b所表示之一化合物：









    其中於化學式1、2、3a及3b中，Ar1至Ar12、Ar21至Ar32以及Ar41至Ar50各自獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、羧基、經取代或未取代之C1-C30烷基、經取代或未取代之C2-C30烯基、經取代或未取代之C2-C30炔基、經取代或未取代之C1-C30烷氧基、經取代或未取代之C3-C30環烷基、經取代或未取代之C3-C30環烯基、經取代或未取代之C5-C30芳基、經取代或未取代之C5-C30芳氧基、經取代或未取代之C5-C30芳硫基、經取代或未取代之C2-C30雜芳基、或以N(Q1)(Q2) 表示之基的其中之一，其中Q1及Q2各自獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、氨基、硝基、羧基、經取代或未取代之C1-C30烷基、經取代或未取代之C2-C30烯基、經取代或未取代之C2-C30炔基、經取代或未取代之C1-C30烷氧基、經取代或未取代之C3-C30環烷基、經取代或未取代之C3-C30環烯基、經取代或未取代之C5-C30芳基、經取代或未取代之C5-C30芳氧基、經取代或未取代之C5-C30芳硫基、或經取代或未取代之C2-C30雜芳基的其中之ㄧ，其中Ar29至Ar32中的至少之一為茀基；
    R1至R4各自獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、羧基、經取代或未取代之C1-C30烷基、經取代或未取代之C2-C30烯基、經取代或未取代之C2-C30炔基、經取代或未取代之C1-C30烷氧基、經取代或未取代之C3-C30環烷基、經取代或未取代之C3-C30環烯基、經取代或未取代之C5-C30芳基、或經取代或未取代之C2-C30雜芳基的其中之ㄧ；
    L1、L2及X各自獨立地為經取代或未取代之C5-C60伸芳基或經取代或未取代之C2-C30雜伸芳基，其中X選擇性地與Ar42或Ar43鍵結以形成環；
    a及b各自獨立地為0至3之整數；以及
    m為1至3之整數
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中Ar1至Ar12、Ar21至Ar32以及Ar41至Ar50各自獨立地為經取代或未取代之C1-C30烷基、經取代或未取代之C5-C30芳基或經取代或未取代之C2-C30雜芳基
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中R1至R4各自獨立地為經取代或未取代之C1-C30烷基、經取代或未取代之C5-C30芳基或經取代或未取代之C2-C30雜芳基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中該第一化合物包含由下列化學式4表示之一化合物：





    其中於化學式4中，
    Ar1、Ar3、Ar4、Ar6及Ar9各自獨立地為經取代或未取代之甲基、經取代或未取代之乙基、經取代或未取代之丙基、經取代或未取代之丁基、經取代或未取代之苯基、經取代或未取代之聯苯基、經取代或未取代之萘基、經取代或未取代之蒽基、經取代或未取代之菲基、經取代或未取代之茀基、經取代或未取代之芘基、經取代或未取代之咔唑基、經取代或未取代之二苯並呋喃基、經取代或未取代之二苯並噻吩基、或經取代或未取代之苯並咔唑基；以及
    R1及R2各自獨立地為經取代或未取代之甲基、經取代或未取代之乙基、經取代或未取代之丙基、經取代或未取代之丁基、或經取代或未取代之苯基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中該第二化合物包含由下列化學式5a至5h之其一表示之一化合物：
















    其中於化學式5a至5h中，
    Ar21、Ar25、Ar30、Ar31及Ar32各自獨立地為氫原子、氘原子、經取代或未取代之甲基、經取代或未取代之乙基、經取代或未取代之丙基、經取代或未取代之丁基、經取代或未取代之苯基、經取代或未取代之聯苯基、經取代或未取代之萘基、經取代或未取代之蒽基、經取代或未取代之菲基、經取代或未取代之茀基、經取代或未取代之芘基、經取代或未取代之吲哚基、經取代或未取代之咔唑基、經取代或未取代之二苯並呋喃基、經取代或未取代之二苯並噻吩基、或經取代或未取代之苯並咔唑基；
    R11及R12各自獨立地為經取代或未取代之甲基、經取代或未取代之乙基、經取代或未取代之丙基、經取代或未取代之丁基、或經取代或未取代之苯基；
    L1及L2各自獨立地為經取代或未取代之伸苯基、經取代或未取代之伸聯苯基、經取代或未取代之伸萘基、經取代或未取代之伸蒽基、經取代或未取代之伸菲基、或經取代或未取代之伸茀基；以及
    a及b各自獨立地為0或1之整數。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中該第三化合物包含由下列化學式6a或6b表示之一化合物：



    其中於化學式6a及6b中，
    Ar41、Ar42及Ar43各自獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、經取代或未取代之甲基、經取代或未取代之乙基、經取代或未取代之丙基、經取代或未取代之丁基、經取代或未取代之苯基、經取代或未取代之聯苯基、經取代或未取代之萘基、經取代或未取代之蒽基、經取代或未取代之菲基、經取代或未取代之茀基、經取代或未取代之芘基、經取代或未取代之咔唑基、經取代或未取代之二苯並呋喃基、經取代或未取代之二苯並噻吩基、或經取代或未取代之苯並咔唑基；
    R3及R4各自獨立地為經取代或未取代之甲基、經取代或未取代之乙基、經取代或未取代之丙基、經取代或未取代之丁基、或經取代或未取代之苯基；
    X為經取代或未取代之伸苯基、經取代或未取代之伸聯苯基、經取代或未取代之伸萘基、經取代或未取代之伸蒽基、經取代或未取代之伸菲基、或經取代或未取代之伸茀基，其中X係選擇性地與Ar42或Ar43鍵結以形成環；以及
    m為1或2之整數。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中該第三化合物之最高已填滿分子軌域(HOMO)能階係小於-5.4電子伏特。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中該第一化合物包含化合物11至20之其ㄧ：








  9. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中該第二化合物包含下列化合物31至45之其ㄧ：

















  10. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中該第三化合物包含下列化合物51至60之其ㄧ：







  11. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中該第三化合物之量係以100重量份的該第一有機層為基準而為約30至約100重量份。
  12. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中該第一有機層係包含一電洞注入層、一電洞傳輸層，及具有電洞注入及電子傳輸功能之一功能層的至少其一。
  13. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中該第一有機層為一電洞傳輸層，且該有機發光二極體更包含介於該第一有機層及該第一電極之間的ㄧ電洞注入層。
  14. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中該第一有機層更包含一電荷產生材料，且該電荷產生材料包含醌衍生物、金屬氧化物及含氰基化合物之至少其一。
  15. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中該第一有機層係利用一濕製程形成。
  16. 如申請專利範圍如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中該第一化合物為一螢光主體材料且該第二化合物為一螢光摻質材料。
  17. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中該發光層包含一綠色發光層。
  18. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其更包含介於該發光層及該第二電極之間的至少一附加層，該至少一附加層係選擇自一電子注入層、一電子傳輸層及具有電子注入及電子傳輸功能之一功能層。
  19. 如申請專利範圍如申請專利範圍第18項所述之有機發光二極體，其中該至少一附加層包含一電子傳輸材料及一金屬錯合物。
  20. 一種平板顯示裝置，其包含：
    一電晶體，包含一源極、一汲極、一閘極及一主動層；以及申請專利範圍第1項所述之該有機發光二極體；
    其中該有機發光二極體之該第一電極係電性連接至該源極或該汲極。
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