JP6571780B2 - Ｒｇｂ画素領域を有する有機エレクトロルミネッセンス装置 - Google Patents

Ｒｇｂ画素領域を有する有機エレクトロルミネッセンス装置 Download PDF

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Description

本発明は、有機エレクトロルミネッセンス装置の技術分野に関し、特に光学補償層を有する有機エレクトロルミネッセンス装置に関する。
有機エレクトロルミネッセンス装置ＯＬＥＤの発光層は、主に、蛍光材料のみを用いるか、燐光材料のみを用いるか、又は蛍光材料と燐光材料の混合物を用いて製造される。ＬＥＤ表示装置は、赤、緑、青の３種類の画素で構成され、トップエミッションＯＬＥＤデバイス構造を採用する場合、３種類の画素の発光波長が異なるので、発光層の厚さには一定の差が存在し、一般的には、１層の光学補償層を用いて各発光層の厚さを変更し、最も厚いときに該厚さが１００ｎｍ以上であるため、デバイスが低電圧及び高効率の特徴を有するように保証するために、該層は非常に高い電荷移動度を有する必要がある。
従来の光学補償層に用いた材料は、三重項エネルギーレベルが高いが、一般的に移動度が低いので、厚くすることができず、光学補償層とすると、駆動電圧が高く、また、移動度が高い材料は、三重項エネルギーレベルが低いため、緑色光デバイスの効率に影響を与える。現在、用いられる光学補償層は、ＨＩＬとＨＴＬとの間に位置し、高い正孔移動度（ＮＰＢの移動度の１．５〜２倍）の材料を光学補償層として用いるが、このような設置方式は、ある程度で有機層の厚さの増加を改善し有機発光デバイスの駆動電圧に影響を与えないが、様々な発光材料の特別な電気的特性要件を考慮せず、有機発光デバイスの効率を効果的に向上させて、表示装置の消費電力を低減することができない。
サムスン株式会社のＣＮ２０１２１０３９５１９１．７にはエレクトロルミネッセンスデバイスが開示されており、図１に示すように、順に基板１１０、第１の電極１２０、正孔注入層１３０、正孔輸送層１４０、バッファ層１５０、発光層１６０、電子輸送層１７０、電子注入層１８０及び第２の電極１９０を含む。前記正孔輸送層１４０は、順に堆積された第１の電荷発生層１４１、第１の混合層１４２、第２の電荷発生層１４３及び第２の混合層１４４を含む。第１の電荷発生層１４１の材料は、第１の化合物と第２の化合物を含んで第１の電荷発生材料を混合した混合物を用いることができ、第１の混合層１４２の材料は、第１の化合物と第２化合物を含む混合物を用いることができ、第２の電荷発生層１４３の材料は、第３の化合物と第４の化合物を含んで第２の電荷発生材料を混合した混合物を用いることができ、第２の混合層１４４の材料は、第３の化合物と第４の化合物を含む混合物を用いることができ、この面では、第３の化合物と第４の化合物の重量比が６：４〜８：２である。該特許において、電荷発生層が有効な励起子阻止作用を果たすことができいため、バッファ層を用いる必要がある。
ＣＮ２００５１００７７９６７．０にはエレクトロルミネッセンスデバイスが開示されており、図２に示すように、該デバイスは、緑色光画素領域２００及び第１の正孔輸送層１８−１の上に第２の正孔輸送層１８−２が設置され、赤色光画素領域３００及び第１の正孔輸送層１８−１の上に第２の正孔輸送層１８−２及び第３の正孔輸送層１８−３が設置されている。前記第１の正孔輸送層１８−１、第２の正孔輸送層１８−２及び第３の正孔輸送層１８−３は、それぞれ異なる材料で製造することができるが、各層の正孔輸送層は同じ材料で製造される。該特許では混合構造の正孔輸送層を用いて発光効率を向上させ、このような設置方式はある程度で発光層の厚さを改善したが、緑色光学補償層に適用されるＨＴＬ材料に対して高い三重項エネルギーレベルＴ１を有しＨＯＭＯエネルギーレベルが≦−５．５ｅＶである必要があり、このような材料の移動度は一般的に低く、厚くすることができないため、デバイスの駆動電圧が高い。
そのために、本発明は、従来の技術における赤色光及び緑色光学補償層に用いられる材料に移動度が低いか又は材料の励起子阻止作用が低いという技術的問題を解決するために、光学補償層がエネルギーレベル差が異なる２種類の正孔輸送材料を用いて製造され、発光装置の消費電力を大幅に低減し、発光効率を向上させることができる有機エレクトロルミネッセンス装置を提供する。
本発明は、上記有機エレクトロルミネッセンス装置の製造方法をさらに提供する。
上記技術的問題を解決するために、本発明は以下の技術手段を採用する。
ＲＧＢ画素領域を有する有機エレクトロルミネッセンス表示装置は、基板と、前記基板上に順に形成された第１の電極層、複数の有機層及び第２の電極層とを含み、前記有機層は、第１の電極層上に設置された第１の有機機能層、発光材料層及び第２の有機機能層を含み、前記発光材料層は、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層を含み、前記赤色発光層及び緑色発光層と前記第１の有機機能層との間に、それぞれ光学補償層が設置され、前記光学補償層は、第１の正孔輸送材料及び第２の正孔輸送材料で製造され、前記第１の正孔輸送材料の三重項エネルギーレベルが≧２．４８ｅＶであり、ＨＯＭＯエネルギーレベルが≦−５．５ｅＶであり、前記第２の正孔輸送材料のＨＯＭＯエネルギーレベルが＞−５．５ｅＶであり、かつ前記第１の正孔輸送材料と第２の正孔輸送材料のＨＯＭＯエネルギーレベル差が≦０．２ｅＶである。
前記光学補償層は、前記赤色発光層と前記第１の有機機能層との間に設置された赤色光学補償層と、前記緑色発光層と前記第１の有機機能層との間に設置された緑色光学補償層とを含む。前記赤色光学補償層における第１の正孔輸送材料と第２の正孔輸送材料の質量比は１：９９〜９９：１である。前記緑色光学補償層における第１の正孔輸送材料と第２の正孔輸送材料の質量比は５：９５〜５０：５０であり、好ましくは１０：９０〜３０：７０である。
前記第１の正孔輸送材料は、式（１）又は式（２）に示す構造である。

Figure 0006571780
 式（１） 式（２）

ここで、式（１）において、前記ＡとＢは、それぞれ独立してフェニル基、ナフチル基又はアニリノ基から選択され、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８は、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して水素元素、ハロゲン元素、ＣＮ、ＮＯ２、アミノ基、Ｃ６−Ｃ３０の縮合環アリール基、Ｃ６−Ｃ３０の縮合複素環アリール基、Ｃ６−Ｃ２０のアルキル基又はＣ６−Ｃ３０のアルコール基から選択され、
Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、同一でも異なってもよく、それぞれ独立してＣ６−Ｃ３０のアリール基から選択され、
式（２）において、Ａ１とＡ２は、それぞれ独立してＣ６−Ｃ３０のアリール基又はＣ６−Ｃ３０の複素環式アリール基から選択され、Ｒ１’は、水素、アルキル基、アルコキシ基又は塩基であり、また、式（２）は同時に以下の条件を満たし、Ａ１又はＡ２の少なくとも１つは、環状縮合構造を有する。
前記第１の正孔輸送材料は、式（ＨＴＬ１−１）から（ＨＴＬ１−１０）に示す構造群から選択される構造を有する。
Figure 0006571780
Figure 0006571780
第２の正孔輸送材料は、式（３）に示す構造のインデノフルオレン誘導体、または、式（４）、式（５）又は式（６）に示す構造の誘導体である。
Figure 0006571780
 式（３）
Figure 0006571780
 式（４）
Figure 0006571780
 式（５）
Figure 0006571780
 式（６）

前記ＡとＢは、それぞれ独立してフェニル基、ナフチル基又はアニリノ基から選択され、
Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、同一でも異なってもよく、それぞれ独立してＣ６−Ｃ３０のアリール基から選択され、
Ｒ１３は、Ｃ１−Ｃ６のアルキル基又はヒドロキシ基であり、好ましくは、前記Ｒ１３は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｎ−アミル基又はｎ−ヘキシル基である。
前記第２の正孔輸送材料は、式（ＨＴＬ２−１）から（ＨＴＬ２−１８）に示す構造群から選択される構造を有する。

Figure 0006571780
Figure 0006571780
Figure 0006571780
本発明の上記技術手段は、従来の技術に比べて、以下の利点を有する。本発明の有機エレクトロルミネッセンス表示装置では、光学補償層が発光層と正孔輸送層との間に設置され、このような構造を用いる光学補償層は、蒸着過程で、赤色光学補償層と赤色発光層が同一グループのマスクを用いて製造され、緑色光学補償層と緑色発光層が同一グループのマスクを用いて製造され、マスクＭａｓｋの繰り返し位置合わせを避け、ある程度でプロセス精度を向上させることができる。これは、マスクの毎回の位置合わせには一定の誤差が存在するので、位置合わせ回数が少なくなれば、誤差が少なくなり、製品の歩留まりが高くなるためである。
また、本発明の発明者は、創造的な研究により、三重項エネルギーレベルの高い材料と移動度の高い材料との組み合わせを本発明の光学補償層として用い、かつＨＯＭＯエネルギーレベル差が≦０．２ｅＶであるように要求するので、必要に応じて光学補償層を様々な厚さに製造することにより、発光効率もデバイスの駆動電圧も影響されない。両者のＨＯＭＯエネルギーレベル差が大きすぎる場合、第１の正孔輸送材料は、緑色光励起子を阻止するという作用を果たすことができない。
本発明の内容をより明瞭に理解しやすくするために、以下、本発明の具体的な実施形態及び図面を組み合わせて、本発明をさらに詳細に説明する。
従来の技術の発光デバイスの概略構造図である。 別の従来の技術の発光デバイスの概略構造図である。 本発明の発光デバイスの概略構造図である。
図面符号の説明：
１−第１の電極層、２−正孔注入層、３−正孔輸送層、４−赤色発光層、５−緑色発光層、６−青色発光層、７−電子輸送層、８−第２の電極層、９−光学的結合層、１０−赤色光学補償層、１１−緑色光学補償層、１２−第１の有機機能層、１３−第２の有機機能層
本発明の目的、技術手段及び利点をより明らかにするために、以下、図面を参照しながら、本発明の実施形態をさらに詳細に説明する。本発明は、ここで記載される実施例に限定されるものではなく、様々な形態で実施することが可能であると理解すべきである。逆に、これらの実施形態を提供することにより、本開示は、徹底し完全になり、かつ、当業者に本発明の思想を十分に伝達することができ、本発明は、特許請求の範囲にのみ限定される。図面において、明瞭化のために、層及び領域のサイズ及び相対的サイズを誇張している場合がある。素子、例えば層、領域又は基板が別の素子の「上」に「形成される」又は「設置される」と記載される場合、該素子は、前記別の素子に直接設置されても、それらの間に介在している素子が存在してもよいと理解すべきである。逆に、素子が別の素子に「直接形成される」又は「直接設置される」と記載される場合、それらの間に介在している素子が存在しない。
図３は、本発明のＲＧＢ画素領域を有する有機エレクトロルミネッセンス装置の概略構造図である。前記ＲＧＢ画素領域を有する有機エレクトロルミネッセンス装置は、基板（図示せず）と、前記基板上に順に形成された第１の電極層１（陽極層）、複数の有機層、第２の電極層８（陰極層）及び光学的結合層９とを含み、前記有機層は、第１の電極層１上に設置された第１の有機機能層１２、発光材料層及び第２の有機機能層１３を含み、前記発光材料層は、厚さがそれぞれＨＲ、ＨＧ、ＨＢの赤色発光層４、緑色発光層５及び青色発光層６を含み、ＨＢ＞ＨＧ＞ＨＲであり、前記赤色発光層４及び緑色発光層５と前記第１の有機機能層１２との間に光学補償層が設置され、前記光学補償層は、第１の正孔輸送材料及び第２の正孔輸送材料で製造され、前記第１の正孔輸送材料の三重項エネルギーレベルが≧２．４８ｅＶであり、ＨＯＭＯエネルギーレベルが≦−５．５ｅＶであり、前記第２の正孔輸送材料のＨＯＭＯエネルギーレベルが＞−５．５ｅＶであり、かつ前記第１の正孔輸送材料と第２の正孔輸送材料のＨＯＭＯエネルギーレベル差が≦０．２ｅＶである。
前記光学補償層は、前記赤色発光層４と前記第１の有機機能層１２との間に設置された赤色光学補償層１０と、前記緑色発光層５と前記第１の有機機能層との間に設置された緑色光学補償層１１とを含む。前記赤色光学補償層１０における第１の正孔輸送材料と第２の正孔輸送材料の質量比は１：９９〜９９：１であり、好ましくは１０：９０〜３０：７０である。前記緑色光学補償層１１における第１の正孔輸送材料と第２の正孔輸送材料の質量比は５：９５〜５０：５０であり、好ましくは１０：９０〜３０：７０である。
前記第１の正孔輸送材料は、式（１）又は式（２）に示す構造である。
Figure 0006571780
 式（１） 式（２）

ここで、式（１）において、前記ＡとＢは、それぞれ独立してフェニル基、ナフチル基又はアニリノ基から選択され、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８は、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して水素元素、ハロゲン元素、ＣＮ、ＮＯ２、アミノ基、Ｃ６−Ｃ３０の縮合環アリール基、Ｃ６−Ｃ３０の縮合複素環アリール基、Ｃ６−Ｃ２０のアルキル基又はＣ６−Ｃ３０のアルコール基から選択され、
Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、同一でも異なってもよく、それぞれ独立してＣ６−Ｃ３０のアリール基から選択され、
式（２）において、Ａ１とＡ２は、それぞれ独立してＣ６−Ｃ３０のアリール基又はＣ６−Ｃ３０の複素環式アリール基から選択され、Ｒ１’は、水素、アルキル基、アルコキシ基又は塩基であり、
また、式（２）は同時に以下の条件を満たし、
Ａ１又はＡ２の少なくとも１つは、環状縮合構造を有する。
前記第１の正孔輸送材料は、式（ＨＴＬ１−１）〜（ＨＴＬ１−１０）に示す構造群から選択される構造を有する。
Figure 0006571780
Figure 0006571780
第２の正孔輸送材料は、式（３）に示す構造のインデノフルオレン誘導体、または、式（４）、式（５）又は式（６）に示す構造の誘導体である。
Figure 0006571780
 式（３）
Figure 0006571780
 式（４）
Figure 0006571780
 式（５）
Figure 0006571780
 式（６）

前記ＡとＢは、それぞれ独立してフェニル基、ナフチル基又はアニリノ基から選択され、
Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、同一でも異なってもよく、それぞれ独立してＣ６−Ｃ３０のアリール基から選択され、
Ｒ１３は、Ｃ１−Ｃ６のアルキル基又はヒドロキシ基であり、好ましくは、前記Ｒ１３は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｎ−アミル基又はｎ−ヘキシル基である。
前記第２の正孔輸送材料は、式（ＨＴＬ２−１）から（ＨＴＬ２−１８）に示す構造群から選択される構造を有する。
Figure 0006571780
Figure 0006571780
Figure 0006571780
Figure 0006571780
前記基板は、ガラス基板又は可撓性基板を選択することができる。前記第１の電極層（陽極層）は、無機材料又は有機導電性ポリマーを用い、無機材料は、一般的に酸化インジウムスズ、酸化亜鉛、酸化インジウム亜鉛等の金属酸化物、又は金、銅、銀等の仕事関数が高い金属であり、好ましくは酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）であり、有機導電性ポリマーは、好ましくはポリチオフェン／ポリスチレンスルホン酸ナトリウム（以下、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳと略称する）、ポリアニリン（以下、ＰＡＮＩと略称する）のうちの１種の材料である。
前記第２の電極層８（陰極層）は、一般的にリチウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、アルミニウム、インジウム等の仕事関数が低い金属、金属化合物又は合金を用い、本発明では、好ましくは電子輸送層７にＬｉ、Ｋ、Ｃｓ等の活性金属をドープし、該活性金属は、好ましくはアルカリ金属化合物を蒸着する方法で得られる。
前記正孔注入層２（ＨＩＬ）の基質材料は、好ましくはＨＡＴ又は４，４’，４’’−トリス［（３−メチルフェニル）フェニルアミノ］トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［２−ナフチル（フェニル）アミノ］トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）である。
前記正孔輸送層３（ＨＴＬ）の基質材料は、芳香族アミン系及びグラフトポリマー系の低分子材料を用い、好ましくはＮ，Ｎ’−ジ−（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＮＰＢ）である。
前記電子輸送層７の材料は、Ａｌｑ３、Ｂｐｈｅｎ、ＢＡｌｑから選択されたが、以下の材料から選択されてもよい。
Figure 0006571780
青色発光層６は、一般的に、そのホスト材料がＡＤＮ及びその誘導体から選択され、その染料が式（ＢＤ−１）又は式（ＢＤ−２）に示す材料から選択される。
Figure 0006571780
赤色発光層４は、一般的に、Ｉｒ（ｐｉｑ）３、Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）、Ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）、 Ｉｒ（ＭＤＱ）２（ａｃａｃ）、Ｉｒ（ＤＢＱ）２（ａｃａｃ）、Ｉｒ（ｆｂｉ）２（ａｃａｃ）、Ｉｒ（２−ｐｈｑ）３、Ｉｒ（２−ｐｈｑ）２（ａｃａｃ）、 Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ）又はＰｔＯＥＰ等を用いる。
緑色発光層５は、一般的に、Ｉｒ（ｐｐｙ）３、Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）等を用いる。
本発明の主な化学物質の構造式を以下のとおり説明する。
Figure 0006571780
Figure 0006571780
以下、複数の実施例を挙げて、図面と組み合わせて本発明の技術手段を具体的に説明する。以下の実施例は、本発明を限定するものではなく、本発明を理解しやすくするために例示したものに過ぎないことを注意すべきである。実施例１〜１４における有機エレクトロルミネッセンス表示装置は、以下の構造を用い、それらは、赤色光補償層１０と緑色光補償層１１の材料が異なるという点で相違する。
青色発光領域１５（図３における最も左側の点線枠内）は、
ＩＴＯ／ＨＡＴ（１０ｎｍ）／ＭＴＤＡＴＡ（１００ｎｍ）／ＮＰＢ（２０ｎｍ）／ＡＤＮ（３０ｎｍ）：ＢＤ−１／ＥＴＬ−１（３５ｎｍ）／Ｍｇ：Ａｇ（２０ｎｍ）／ＭＴＤＡＴＡ（５０ｎｍ）であり、
緑色発光領域１４（図３における中央の点線枠内）は、
ＩＴＯ／ＨＡＴ（１０ｎｍ）／ＭＴＤＡＴＡ（１００ｎｍ）／ＮＰＢ（２０ｎｍ）／ＨＴＬ１：ＨＴＬ２（６０ｎｍ）／ＣＢＰ（３０ｎｍ）：Ｉｒ（ｐｐｙ）３／ＥＴＬ−１（３５ｎｍ）／Ｍｇ：Ａｇ（２０ｎｍ）／ＭＴＤＡＴＡ（５０ｎｍ）であり、
赤色発光領域１３（図３における最も右側の点線枠内）は、
ＩＴＯ／ＨＡＴ（１０ｎｍ）／ＭＴＤＡＴＡ（１００ｎｍ）／ＮＰＢ（２０ｎｍ）／ＨＴＬ１：ＨＴＬ２（１１０ｎｍ）／ ＣＢＰ（３０ｎｍ）：Ｉｒ（ｍｄｑ）２（ａｃａｃ）／ＥＴＬ−１（３５ｎｍ）／Ｍｇ：Ａｇ（２０ｎｍ）／ＭＴＤＡＴＡ（５０ｎｍ）である。
実施例１
ここで、第１の正孔輸送材料は、ＨＴＬ１の式ＨＴＬ１−１に示す構造であり、第２の正孔輸送材料は、ＨＴＬ２の式ＨＴＬ２−１に示す構造である。赤色光補償層１０では、第１の正孔輸送材料ＨＴＬ１−１と第２の正孔輸送材料ＨＴＬ２−１の質量比は５０：５０である。緑色光補償層１１では、第１の正孔輸送材料ＨＴＬ１−１と第２の正孔輸送材料ＨＴＬ２−１の質量比は５０：５０である。
実施例２
ここで、第１の正孔輸送材料は、ＨＴＬ１の式ＨＴＬ１−２に示す構造であり、第２の正孔輸送材料はＨＴＬ２の式ＨＴＬ２−２に示す構造である。赤色光補償層１０では、第１の正孔輸送材料ＨＴＬ１−２と第２の正孔輸送材料ＨＴＬ２−２の質量比は１：９９である。緑色光補償層１１では、第１の正孔輸送材料ＨＴＬ１−２と第２の正孔輸送材料ＨＴＬ２−２の質量比は５０：５０である。
実施例３
ここで、第１の正孔輸送材料は、ＨＴＬ１の式ＨＴＬ１−３に示す構造であり、第２の正孔輸送材料は、ＨＴＬ２の式ＨＴＬ２−３に示す構造である。赤色光補償層１０では、第１の正孔輸送材料ＨＴＬ１−３と第２の正孔輸送材料ＨＴＬ２−３の質量比は９９：１である。緑色光補償層１１では、第１の正孔輸送材料ＨＴＬ１−３と第２の正孔輸送材料ＨＴＬ２−３の質量比は９５：５である。
実施例４
ここで、第１の正孔輸送材料は、ＨＴＬ１の式ＨＴＬ１−４に示す構造であり、第２の正孔輸送材料は、ＨＴＬ２の式ＨＴＬ２−１８に示す構造である。赤色光補償層１０では、第１の正孔輸送材料ＨＴＬ１−４と第２の正孔輸送材料ＨＴＬ２−１８の質量比は９０：１０である。緑色光補償層１１では、第１の正孔輸送材料ＨＴＬ１−４と第２の正孔輸送材料ＨＴＬ２−１８の質量比は５：９５である。
実施例５
ここで、第１の正孔輸送材料は、ＨＴＬ１の式ＨＴＬ１−５に示す構造であり、第２の正孔輸送材料は、ＨＴＬ２の式ＨＴＬ２−１６に示す構造である。赤色光補償層１０では、第１の正孔輸送材料ＨＴＬ１−５と第２の正孔輸送材料ＨＴＬ２−１６の質量比は７０：３０である。緑色光補償層１１では、第１の正孔輸送材料ＨＴＬ１−５と第２の正孔輸送材料ＨＴＬ２−１６の質量比は１５：８５である。
実施例６
ここで、第１の正孔輸送材料は、ＨＴＬ１の式ＨＴＬ１−６に示す構造であり、第２の正孔輸送材料はＨＴＬ２の式ＨＴＬ２−１５に示す構造である。赤色光補償層１０では、第１の正孔輸送材料ＨＴＬ１−６と第２の正孔輸送材料ＨＴＬ２−１５の質量比は４０：６０である。緑色光補償層１１では、第１の正孔輸送材料ＨＴＬ１−６と第２の正孔輸送材料ＨＴＬ２−１５の質量比は４０：６０である。
実施例７
ここで、第１の正孔輸送材料は、ＨＴＬ１の式ＨＴＬ１−７に示す構造であり、第２の正孔輸送材料は、ＨＴＬ２の式ＨＴＬ２−１４に示す構造である。赤色光補償層１０では、第１の正孔輸送材料ＨＴＬ１−７と第２の正孔輸送材料ＨＴＬ２−１４の質量比は５０：５０である。緑色光補償層１１では、第１の正孔輸送材料ＨＴＬ１−７と第２の正孔輸送材料ＨＴＬ２−１４の質量比は３０：７０である。
実施例８
ここで、第１の正孔輸送材料は、ＨＴＬ１の式ＨＴＬ１−８に示す構造であり、第２の正孔輸送材料はＨＴＬ２の式ＨＴＬ２−１３に示す構造である。赤色光補償層１０では、第１の正孔輸送材料ＨＴＬ１−８と第２の正孔輸送材料ＨＴＬ２−１３の質量比は３５：６５である。緑色光補償層１１では、第１の正孔輸送材料ＨＴＬ１−８と第２の正孔輸送材料ＨＴＬ２−１３の質量比は２５：７５である。
実施例９
ここで、第１の正孔輸送材料は、ＨＴＬ１の式ＨＴＬ１−９に示す構造であり、第２の正孔輸送材料は、ＨＴＬ２の式ＨＴＬ２−１２に示す構造である。赤色光補償層１０では、第１の正孔輸送材料ＨＴＬ１−９と第２の正孔輸送材料ＨＴＬ２−１２の質量比は９０：１０である。緑色光補償層１１では、第１の正孔輸送材料ＨＴＬ１−９と第２の正孔輸送材料ＨＴＬ２−１２の質量比は４５：５５である。
実施例１０
ここで、第１の正孔輸送材料は、ＨＴＬ１の式ＨＴＬ１−１０に示す構造であり、第２の正孔輸送材料は、ＨＴＬ２の式ＨＴＬ２−１１、ＨＴＬ２−６に示す構造である。赤色光補償層１０では、第１の正孔輸送材料ＨＴＬ１−１０と第２の正孔輸送材料ＨＴＬ２−１１の質量比は４５：５５である。緑色光補償層１１では、第１の正孔輸送材料ＨＴＬ１−１０と第２の正孔輸送材料ＨＴＬ２−６の質量比は１０：９０である。
実施例１１
ここで、第１の正孔輸送材料は、ＨＴＬ１の式ＨＴＬ１−１に示す構造であり、第２の正孔輸送材料は、ＨＴＬ２の式ＨＴＬ２−１０に示す構造である。赤色光補償層１０では、第１の正孔輸送材料ＨＴＬ１−１と第２の正孔輸送材料ＨＴＬ２−１０の質量比は９５：５である。緑色光補償層１１では、第１の正孔輸送材料ＨＴＬ１−６と第２の正孔輸送材料ＨＴＬ２−１０の質量比は５：９５である。
実施例１２
ここで、第１の正孔輸送材料は、ＨＴＬ１の式ＨＴＬ１−３に示す構造であり、第２の正孔輸送材料は、ＨＴＬ２の式ＨＴＬ２−９、ＨＴＬ２−１７に示す構造である。赤色光補償層１０では、第１の正孔輸送材料ＨＴＬ１−３と第２の正孔輸送材料ＨＴＬ２−１７の質量比は５５：４５である。緑色光補償層１１では、第１の正孔輸送材料ＨＴＬ１−３と第２の正孔輸送材料ＨＴＬ２−９の質量比は２０：８０である。
実施例１３
ここで、第１の正孔輸送材料は、ＨＴＬ１の式ＨＴＬ１−５に示す構造であり、第２の正孔輸送材料は、ＨＴＬ２の式ＨＴＬ２−８、ＨＴＬ２−４に示す構造である。赤色光補償層１０では、第１の正孔輸送材料ＨＴＬ１−５と第２の正孔輸送材料ＨＴＬ２−８の質量比は５５：４５である。緑色光補償層１１では、第１の正孔輸送材料ＨＴＬ１−５と第２の正孔輸送材料ＨＴＬ２−４の質量比は２０：８０である。
実施例１４
ここで、第１の正孔輸送材料は、ＨＴＬ１の式ＨＴＬ１−８に示す構造であり、第２の正孔輸送材料は、ＨＴＬ２の式ＨＴＬ２−５、ＨＴＬ２−７に示す構造である。赤色光補償層１０では、第１の正孔輸送材料ＨＴＬ１−８と第２の正孔輸送材料ＨＴＬ２−７の質量比は３０：７０である。緑色光補償層１１では、第１の正孔輸送材料ＨＴＬ１−８と第２の正孔輸送材料ＨＴＬ２−５の質量比は４０：６０である。
比較例
青色発光領域１５（図３における最も左側の点線枠内）は、ＩＴＯ／ＨＡＴ（１０ｎｍ）／ＭＴＤＡＴＡ（１００ｎｍ）／ＮＰＢ（２０ｎｍ）／ＡＤＮ（３０ｎｍ）：ＢＤ−１／ＥＴＬ−１（３５ｎｍ）／Ｍｇ：Ａｇ（２０ｎｍ）／ＭＴＤＡＴＡ（５０ｎｍ）であり、緑色発光領域１４（図３における中央の点線枠内）は、ＩＴＯ／ＨＡＴ（１０ｎｍ）／ＭＴＤＡＴＡ（１６０ｎｍ）／ＮＰＢ（２０ｎｍ）／ＣＢＰ（３０ｎｍ）：Ｉｒ（ｐｐｙ）３／ＥＴＬ−１（３５ｎｍ）／Ｍｇ：Ａｇ（２０ｎｍ）／ＭＴＤＡＴＡ（５０ｎｍ）であり、
赤色発光領域１３（図３における最も右側の点線枠内）は、ＩＴＯ／ＨＡＴ（１０ｎｍ）／ＭＴＤＡＴＡ（２１０ｎｍ）／ＮＰＢ（２０ｎｍ）／ＣＢＰ（３０ｎｍ）：Ｉｒ（ｍｄｑ）２（ａｃａｃ）／ＥＴＬ−１（３５ｎｍ）／Ｍｇ：Ａｇ（２０ｎｍ）／ＭＴＤＡＴＡ（５０ｎｍ）である。
デバイスの性能テストは以下のとおりである。
Figure 0006571780
テスト結果から示すように、本発明の光学補償層は、エネルギーレベルの高い正孔輸送材料と移動度の高い正孔輸送材料の組み合わせを用いることにより、赤色発光層及び緑色発光層の発光効率を大幅に向上させることができる。
明らかに、上記実施例は、実施形態を限定するものではなく、明確に説明するために例示したものに過ぎない。当業者であれば、上記説明を基に種々の変形又は変更を行うことができる。ここで、全ての実施形態を列挙する可能性も必要性もない。これから導出した明らかな変形又は変更は、すべて本発明の保護範囲内に含まれるべきである。

Claims (9)

  1. 基板と、前記基板上に順に形成された第１の電極層（１）、複数の有機層及び第２の電極層（８）とを含み、前記複数の有機層は、第１の電極層（１）上に設置された第１の有機機能層（１２）、発光材料層及び第２の有機機能層（１３）を含み、前記発光材料層は、赤色発光層（４）、緑色発光層（５）及び青色発光層（６）を含む、ＲＧＢ画素領域を有する有機エレクトロルミネッセンス表示装置であって、
    前記赤色発光層（４）及び緑色発光層（５）と前記第１の有機機能層（１２）との間に、それぞれ光学補償層が設置され、前記光学補償層は、第１の正孔輸送材料及び第２の正孔輸送材料で製造され、前記第１の正孔輸送材料の三重項エネルギーレベルが２．４８ｅＶ以上であり、ＨＯＭＯエネルギーレベルが−５．５ｅＶ以下であり、前記第２の正孔輸送材料のＨＯＭＯエネルギーレベルが−５．５ｅＶより大であり、かつ前記第１の正孔輸送材料と第２の正孔輸送材料のＨＯＭＯエネルギーレベル差が０．２ｅＶ以下であって、
    前記第１の正孔輸送材料は、式（１）又は式（２）に示す構造であり、
    Figure 0006571780
     式（１） 式（２）

    ここで、式（１）において、ＡとＢは、それぞれ独立してフェニル基、ナフチル基又はアニリノ基から選択され、
    Ｒ １ 、Ｒ ２ 、Ｒ ３ 、Ｒ ４ 、Ｒ ５ 、Ｒ ６ 、Ｒ ７ 、Ｒ ８ 、Ｒ １５ 、Ｒ １６ 、Ｒ １７ 及びＲ １８ は、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して水素元素、ハロゲン元素、ＣＮ、ＮＯ ２ 、アミノ基、Ｃ ６ −Ｃ ３０ の縮合環アリール基、Ｃ ６ −Ｃ ３０ の縮合複素環アリール基、Ｃ ６ −Ｃ ２０ のアルキル基又はＣ ６ −Ｃ ３０ のアルコール基から選択され、Ｒ ９ 、Ｒ １０ 、Ｒ １１ 及びＲ １２ は、同一でも異なってもよく、それぞれ独立してＣ ６ −Ｃ ３０ のアリール基から選択され、式（２）において、Ａ １ とＡ ２ は、それぞれ独立してＣ ６ −Ｃ ３０ のアリール基又はＣ ６ −Ｃ ３０ の複素環式アリール基から選択され、Ｒ１’は、水素、アルキル基、アルコキシ基又は塩基であり、また、式（２）は同時にＡ １ 又はＡ ２ の少なくとも１つは環状縮合構造である、
    ことを特徴とする、ＲＧＢ画素領域を有する有機エレクトロルミネッセンス表示装置。
  2. 前記光学補償層は、前記赤色発光層（４）と前記第１の有機機能層（１２）との間に設置された赤色光学補償層（１０）と、前記緑色発光層（５）と前記第１の有機機能層（１２）との間に設置された緑色光学補償層（１１）とを含むことを特徴とする請求項１に記載のＲＧＢ画素領域を有する有機エレクトロルミネッセンス表示装置。
  3. 前記赤色光学補償層（１０）における第１の正孔輸送材料と第２の正孔輸送材料の質量比は１：９９〜９９：１であることを特徴とする請求項２に記載のＲＧＢ画素領域を有する有機エレクトロルミネッセンス装置。
  4. 前記緑色光学補償層（１１）における第１の正孔輸送材料と第２の正孔輸送材料の質量比は５：９５〜５０：５０であることを特徴とする請求項２に記載のＲＧＢ画素領域を有する有機エレクトロルミネッセンス装置。
  5. 前記緑色光学補償層（１１）における第１の正孔輸送材料と第２の正孔輸送材料の質量比は１０：９０〜３０：７０であることを特徴とする請求項４に記載のＲＧＢ画素領域を有する有機エレクトロルミネッセンス装置。
  6. 前記第１の正孔輸送材料は、式（ＨＴＬ１−１）から（ＨＴＬ１−１０）に示す構造群から選択される構造を有することを特徴とする請求項１に記載のＲＧＢ画素領域を有する有機エレクトロルミネッセンス装置。
    Figure 0006571780
    Figure 0006571780
  7. 第２の正孔輸送材料は、式（３）に示す構造のインデノフルオレン誘導体、または、式（４）、式（５）又は式（６）に示す構造の誘導体であることを特徴とする請求項１〜５のいずれか一項に記載のＲＧＢ画素領域を有する有機エレクトロルミネッセンス装置。
    Figure 0006571780
     式（３）
    Figure 0006571780
     式（４）
    Figure 0006571780
     式（５）
    Figure 0006571780
     式（６）

    前記ＡとＢは、それぞれ独立してフェニル基、ナフチル基又はアニリノ基から選択され、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１ 及びＲ１２は同一でも異なってもよく、それぞれ独立して水素またはＣ６−Ｃ３０のアリール基から選択され、
    Ｒ１３は、水素、Ｃ１−Ｃ６のアルキル基又はヒドロキシ基から選択される。
  8. 前記Ｒ１３は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｎ−アミル基又はｎ−ヘキシル基であることを特徴とする請求項７に記載のＲＧＢ画素領域を有する有機エレクトロルミネッセンス装置。
  9. 前記第２の正孔輸送材料は、式（ＨＴＬ２−１）から（ＨＴＬ２−１８）に示す構造群から選択される構造を有することを特徴とする請求項７に記載のＲＧＢ画素領域を有する有機エレクトロルミネッセンス装置。
    Figure 0006571780
    Figure 0006571780
    Figure 0006571780
    Figure 0006571780
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Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104538559B (zh) * 2014-12-31 2017-10-10 北京维信诺科技有限公司 一种具有rgb像素区的有机电致发光显示装置
KR102397823B1 (ko) 2015-11-30 2022-05-12 엘지디스플레이 주식회사 유기 발광 표시 장치
CN105503622A (zh) * 2015-12-14 2016-04-20 武汉尚赛光电科技有限公司 具有电子供体-受体结构的苯并[c]菲类的衍生物、其应用及电致发光器件
CN106887446A (zh) * 2015-12-15 2017-06-23 昆山工研院新型平板显示技术中心有限公司 有机发光显示器件及显示装置
JP6816102B2 (ja) * 2016-03-01 2021-01-20 パイオニア株式会社 発光装置の製造方法
CN105837498B (zh) * 2016-04-25 2019-03-22 中节能万润股份有限公司 一种含有二甲基蒽结构的有机化合物及其应用
CN107056809B (zh) * 2016-04-25 2019-05-14 中节能万润股份有限公司 一种含有二甲基蒽的有机化合物及其在有机电致发光器件上应用
CN112117318A (zh) * 2016-07-29 2020-12-22 京东方科技集团股份有限公司 Oled阵列基板及其制作方法、oled显示面板
CN107785490B (zh) * 2016-08-26 2019-12-24 昆山工研院新型平板显示技术中心有限公司 有机电致发光器件
CN106409877B (zh) * 2016-11-21 2019-06-14 上海天马有机发光显示技术有限公司 一种有机发光显示面板和有机发光显示装置
CN108807493B (zh) * 2016-12-13 2020-09-22 上海天马有机发光显示技术有限公司 有机发光显示器件及其制造方法、以及有机发光显示装置
CN108203429A (zh) * 2016-12-20 2018-06-26 江苏三月光电科技有限公司 以二苯并含氮六元杂环为核心的化合物及有机电致发光器件
CN108336237B (zh) 2017-01-20 2020-01-31 昆山工研院新型平板显示技术中心有限公司 一种有机电致发光器件
CN109216565B (zh) 2017-06-30 2021-05-18 昆山国显光电有限公司 有机电致发光器件及其制备方法
CN109810083A (zh) * 2017-11-21 2019-05-28 上海自旭光电科技有限公司 用于有机发光二极管显示器件的化合物
CN110294760A (zh) * 2018-03-22 2019-10-01 北京鼎材科技有限公司 磷光主体材料及其在有机电致发光器件中应用
CN109320525B (zh) * 2018-11-19 2021-07-06 广东工业大学 一种含吩噁嗪结构的双给体空穴传输材料及其制备方法和钙钛矿太阳能电池
CN109776334B (zh) * 2018-12-29 2021-12-10 吉林奥来德光电材料股份有限公司 有机电致发光化合物及其制法和器件
CN109970576B (zh) * 2019-04-22 2022-04-01 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用
CN110311048B (zh) * 2019-06-29 2022-03-22 昆山国显光电有限公司 一种发光器件和显示面板
US20220037607A1 (en) * 2020-07-31 2022-02-03 Wuhan Tianma Micro-Electronics Co., Ltd. Organic light-emitting device, display device, electronic apparatus, onboard display, and vehicle
CN114512617A (zh) * 2020-11-17 2022-05-17 京东方科技集团股份有限公司 一种发光器件、显示装置和发光器件的制作方法
CN112436043A (zh) * 2020-11-26 2021-03-02 合肥视涯技术有限公司 有机发光显示面板及其制作方法、有机发光显示装置

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4136185B2 (ja) 1999-05-12 2008-08-20 パイオニア株式会社 有機エレクトロルミネッセンス多色ディスプレイ及びその製造方法
US6586120B2 (en) * 2001-05-01 2003-07-01 Academia Sinica Electro luminescent device comprising fluorene compounds
US20030162108A1 (en) * 2002-01-30 2003-08-28 Eastman Kodak Company Using spacer elements to make electroluminscent display devices
KR100424644B1 (ko) 2002-03-06 2004-03-25 삼성에스디아이 주식회사 리튬 이차 전지용 음극 활물질 슬러리 조성물 및 이를이용한 리튬 이차 전지용 음극의 제조 방법
KR100611756B1 (ko) 2004-06-18 2006-08-10 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 그의 제조 방법
KR20060040829A (ko) * 2004-11-05 2006-05-11 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자
WO2006100896A1 (ja) * 2005-03-18 2006-09-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8384283B2 (en) * 2007-09-20 2013-02-26 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, and electronic device
EP2299510A4 (en) * 2008-06-11 2012-03-28 Hodogaya Chemical Co Ltd ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT
DE102010010481A1 (de) 2010-03-06 2011-09-08 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
KR101757444B1 (ko) * 2010-04-30 2017-07-13 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 장치
DE102010045405A1 (de) * 2010-09-15 2012-03-15 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE112011104715A5 (de) * 2011-01-13 2014-02-06 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101298489B1 (ko) * 2011-03-02 2013-08-26 덕산하이메탈(주) 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자장치
CN102675128B (zh) * 2011-03-07 2014-04-09 昆山维信诺显示技术有限公司 一种二氢蒽衍生物、其制备方法、应用及含有其的发光器件
KR101771581B1 (ko) 2011-05-23 2017-08-28 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자
CN102437290B (zh) * 2011-09-28 2016-03-23 昆山维信诺显示技术有限公司 一种有机电致发光显示器用蓝光器件及其制备方法
KR101927943B1 (ko) 2011-12-02 2018-12-12 삼성디스플레이 주식회사 다층 구조의 정공수송층을 포함하는 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 평판 표시 장치
CN103187537B (zh) * 2011-12-31 2016-09-07 固安翌光科技有限公司 一种高效白光有机电致发光器件
CN103904225B (zh) * 2011-12-31 2016-05-25 固安翌光科技有限公司 一种带有阻隔层的有机电致发光器件
KR102005723B1 (ko) * 2012-03-12 2019-07-31 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
WO2013157591A1 (en) * 2012-04-20 2013-10-24 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic appliance, and lighting device
KR101952706B1 (ko) 2012-07-24 2019-02-28 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 유기 발광 표시 장치
KR102081248B1 (ko) * 2013-06-05 2020-02-26 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 표시 장치
CN103700776B (zh) 2013-12-31 2017-07-14 北京维信诺科技有限公司 一种有机发光显示器件
CN104538559B (zh) * 2014-12-31 2017-10-10 北京维信诺科技有限公司 一种具有rgb像素区的有机电致发光显示装置

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