KR102325672B1 - 유기 화합물과 이를 이용한 발광다이오드 및 유기발광다이오드 표시장치 - Google Patents

Abstract

본 발명은, 페난스롤린(phenanthroline) 코어에 전자끄는기(electron withdrawing group)가 치환된 구조를 가지며, 전공 주입 특성과 전하 생성 특성이 우수한 유기 화합물을 제공한다.

Description

유기 화합물과 이를 이용한 발광다이오드 및 유기발광다이오드 표시장치 {Organic compound and Light emitting diode and Organic light emitting diode display device using the same}

본 발명은 발광다이오드에 이용되는 유기 화합물에 관한 것으로, 특히 정공 주입층(hole injection layer) 및/또는 전하 생성층(charge generation layer)으로 이용되어 발광다이오드의 구동 전압을 낮출 수 있는 유기 화합물과 이를 이용한 발광다이오드 및 유기발광다이오드 표시장치에 관한 것이다.

최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 적은 평면표시소자의 요구가 증대되고 있는데, 이러한 평면표시소자 중 하나로서 발광다이오드를 포함하며 유기전계발광소자(organic electroluminescent device: OELD)라고도 불리는 유기발광다이오드표시장치(organic light emitting diode (OLED) display device)의 기술이 빠른 속도로 발전하고 있다.

발광다이오드는 전자 주입 전극(음극)과 정공 주입 전극(양극) 사이에 형성된 유기 발광층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자이다. 플라스틱 같은 휠 수 있는(flexible) 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 낮은 전압에서 (10V이하) 구동이 가능하고, 또한 전력 소모가 비교적 적으며, 색순도가 뛰어나다는 장점이 있다.

유기 발광층은 발광 물질층의 단일층 구조를 갖거나, 발광 효율 향상을 위해 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 유기발광층은, 정공 주입층(hole injection layer, HIL), 정공 수송층(hole transporting layer; HTL), 발광 물질층(emitting material layer; EML), 전자 수송층(electron transporting layer, ETL) 및 전자 주입층(electron injection layer, EIL)으로 구성되는 다층 구조를 가질 수 있다.

유기발광다이오드를 제작하는 과정을 간단히 살펴보면,

(1) 먼저, 투명기판 위에 인듐-틴-옥사이드(indium tin oxide; ITO)와 같은 물질을 증착하여 양극(anode)을 형성한다.

(2) 상기 양극 상에 정공 주입층(HIL:hole injection layer)을 5nm 내지 30nm 두께로 형성한다.

(3) 다음, 상기 정공 주입층 상에 정공 수송층을 형성한다. 이러한 정공 수송층은 4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]-biphenyl(NPB)을 30nm 내지 70nm 정도 증착하여 형성된다.

(4) 다음, 상기 정공 수송층 상에 발광 물질층 (EML: emitting material layer)을 형성한다. 상기 발광 물질층은 도펀트(dopant)를 포함할 수 있다.

(5) 다음, 상기 발광 물질층 상에 전자 수송층(ETL:electron transport layer) 및 전자 주입층(EIL: electron injecting layer)을 형성한다. 예를 들어, 전자 수송층으로 tris(8-hydroxy-quinolate)aluminum (Alq₃)을 이용하고, 전자 주입층으로 LiF를 이용한다. 인광 소자의 경우, 삼중항 엑시톤을 발광물질층 내에 효과적으로 가두기 위해, 전자수송층 형성 전에 정공저지층(hole blocking layer)을 형성할 수 있다.

(6) 다음, 상기 전자주입층 상에 음극(cathode)을 형성한다.

일반적으로, 정공 주입층은 하기 화학식1에 표시되는 물질인 DNTPD, CuPc, 또는 HAT-CN으로 형성되고 있다.

[화학식1]

그러나, DNTPD, CuPc, 또는 HAT-CN을 이용하여 정공 주입층을 형성할 경우, 정공 주입층과 정공 수송층 사이의 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital) 에너지 레벨의 차이로 인하여 정공 주입이 어렵게 되고 발광다이오드의 구동 전압이 상승하는 문제가 있다.

한편, 발광다이오드의 성능을 더욱 개선시키고 백색 발광다이오드의 구현을위해, 복수의 단위 소자들을 적층시킴으로써 제조되는 적층식(tandem type) 발광다이오드가 제안되었다. 이러한 적층식 발광다이오드는, 각 단위 소자에 양전하 및 음전하를 각각 공급하기 위하여 각 단위 소자들 사이에 배치되는 전하 생성층(charge generation layer, CGL)을 포함한다.

Indium-zinc-oxide (IZO) 필름, indium-tin-oxide (ITO) 필름을 상기 전하 생성층으로 이용하는 것이 제안되었다. 그러나, IZO 필름 및 ITO 필름을 전하 생성층으로 이용하면 측방향 전도성(lateral conductivity)이 높아서 화소 크로스토크 문제가 발생한다. 또한, IZO 필름 및 ITO 필름은 스퍼터링 공정에 의해 형성되는데, 스퍼터링 공정에 의해 유기 물질층의 손상이 발생한다.

본 발명은, 우수한 정공 주입 특성을 갖고 유기층의 손상 없이 전하 생성층으로 이용될 수 있는 유기 화합물을 제공하고자 한다.

위와 같은 과제의 해결을 위해, 본 발명은, 하기 화학식1로 표시되고, R1, R2 각각은 독립적으로 수소, 중수소, -OH, -CN, -NO2, -CF3, 플루오로알킬 그룹, 할로겐 그룹, 카르복실 그룹, 카르보닐 그룹, 치환 또는 비치환된 알킬기 그룹, 치환 또는 비치환된 알콕시 그룹, 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, 치환 또는 비치환된 헤테로방향족 그룹, 치환 또는 비치환된 아릴옥실 그룹, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴옥실 그룹, 아민기 그룹, 방향족 그룹을 포함하는 아민기 그룹, 헤테로방향족 그룹을 포함하는 아민기 그룹, 알킬기 그룹을 포함하는 실릴기 그룹, 방향족 그룹을 포함하는 실릴기 그룹, 헤테로“‡향족 그룹을 포함하는 실릴기 그룹으로부터 선택되며, X, Y 각각은 하기 화학식2로 표시되고, R3 내지 R6 각각은 독립적으로, 수소, 중수소, -OH, 할로겐 그룹, 시아노기, 플루오로알킬기, 알킬기 그룹, 알콕시기 그룹, 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, 치환 또는 비치환된 헤테로방향족 그룹, 아민기 그룹, 방향족 그룹이 치환된 아민기 그룹, 헤테로방향족 그룹이 치환된 아민기 그룹, 알킬기 그룹으로 치환된 실릴기 그룹, 방향족 그룹으로 치환된 실릴기 그룹, 헤테로“‡향족 그룹으로 치환된 실릴기 그룹으로부터 선택되는 유기 화합물을 제공한다.

[화학식1]

[화학식2]

본 발명의 유기 화합물에서, X, Y 각각은 R1, R2보다 큰 전자 끄는 특성을 갖는다.

본 발명의 유기 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나이다.

또 다른 관점에서, 본 발명은, 제 1 전극과, 상기 제 1 전극과 마주보는 제 2 전극과, 상기 제 1 및 제 2 전극 사이에 위치하며 발광 물질층을 포함하는 발광유닛과, 상기 제 1 전극과 상기 발광유닛 사이에 위치하며 전술한 유기 화합물을 포함하는 정공층을 포함하는 발광다이오드를 제공한다.

본 발명의 발광다이오드에 있어서, 상기 정공층은, 정공 수송층과, 상기 정공 수송층과 상기 제 1 전극 사이에 위치하며 상기 유기 화합물만으로 이루어지거나 정공 주입 호스트 물질에 상기 유기 화합물이 도핑된 정공 주입층을 포함한다.

본 발명의 발광다이오드에 있어서, 상기 정공층은, 정공 수송층과, 상기 정공 수송층과 상기 제 1 전극 사이에 위치하며 상기 유기 화합물만으로 이루어지거나 정공 주입 호스트 물질에 상기 유기 화합물이 도핑된 제 1 정공 주입층과, 상기 제 1 전극과 상기 제 1 정공 주입층 사이에 위치하며 정공 주입 호스트 물질로 이루어지는 제 2 정공 주입층을 포함한다.

본 발명의 발광다이오드에 있어서, 상기 정공층은, 정공 수송 호스트 물질에 상기 유기 화합물이 도핑되어 이루어지는 제 1 정공 수송층을 포함한다.

본 발명의 발광다이오드에 있어서, 상기 정공층은, 상기 제 1 정공 수송층과 상기 발광유닛 사이에 위치하며 정공 수송 호스트 물질로 이루어지는 제 2 정공 수송층을 더 포함한다.

또 다른 관점에서, 본 발명은, 제 1 전극과, 상기 제 1 전극과 마주보는 제 2 전극과, 상기 제 1 및 제 2 전극 사이에 위치하며 제 1 발광 물질층을 포함하는 제 1 발광 유닛과, 상기 제 1 발광유닛과 상기 제 1 전극 사이에 위치하며 제 2 발광 물질층을 포함하는 제 2 발광유닛과, 상기 제 1 및 제 2 발광유닛 사이에 위치하며 제 1 항 내지 제 4 항의 유기 화합물을 포함하는 P타입 전하 생성층을 포함하는 발광다이오드를 제공한다.

본 발명의 발광다이오드에 있어서, 상기 P타입 전하 생성층은, 상기 유기 화합물만으로 이루어지거나 정공 주입 호스트 물질에 상기 유기 화합물이 도핑되어 이루어진다.

본 발명의 발광다이오드에 있어서, 상기 P타입 전하 생성층과 상기 제 2 발광 유닛 사이에 위치하며 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속이 도핑된 유기층인 N타입 전하 생성층을 더 포함한다.

본 발명의 발광다이오드에 있어서, 상기 제 1 발광유닛은 상기 제 1 발광 물질층과 상기 P타입 전하 생성층 사이에 위치하는 제 1 정공 수송층과, 상기 제 1 발광 물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 전자 주입층 및 제 1 전자 수송층을 더 포함하고, 상기 제 2 발광유닛은, 상기 N타입 전하 생성층과 상기 제 2 발광 물질층 사이에 위치하는 제 2 전자 수송층과, 상기 제 1 전극과 상기 제 2 발광 물질층 사이에 위치하는 제 1 정공 주입층 및 제 2 정공 수송층을 더 포함한다.

본 발명의 발광다이오드에 있어서, 상기 제 1 발광유닛은, 상기 제 1 정공 수송층과 상기 P타입 전하 생성층 사이에 위치하는 제 2 정공 주입층을 더 포함한다.

본 발명의 발광다이오드에 있어서, 상기 P타입 전하 생성층과 상기 N타입 전하 생성층 사이에 위치하는 제 2 정공 주입층을 더 포함한다.

본 발명의 발광다이오드에 있어서, 상기 제 1 발광유닛은 상기 제 1 발광 물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 전자 주입층 및 제 1 전자 수송층을 더 포함하고, 상기 제 2 발광유닛은, 상기 N타입 전하 생성층과 상기 제 2 발광 물질층 사이에 위치하는 제 2 전자 수송층과, 상기 제 1 전극과 상기 제 2 발광 물질층 사이에 위치하는 정공 주입층 및 정공 수송층을 더 포함하고, 상기 P타입 전하 생성층은 정공 수송층 호스트 물질에 상기 유기 화합물이 도핑되어 이루어진다.

또 다른 관점에서, 본 발명은, 베이스 기판과, 상기 베이스 기판에 위치하는 구동 박막트랜지스터와, 상기 베이스 기판에 위치하며 상기 구동 박막트랜지스터에 연결되는 전술한 발광다이오드와, 상기 발광다이오드를 덮고 상기 베이스 기판과 합착되는 인캡슐레이션 기판을 포함하는 유기발광다이오드 표시장치를 제공한다.

본 발명은, 페난스롤린(phenanthroline) 코어에 전자끄는기(electron withdrawing group)가 치환되는 구조를 가져 우수한 정공 주입 특성과 전하 생성 특성을 갖는 유기 화합물을 제공한다. 즉, 페난스롤린 코어에 강한 전자끄는기가 치환되어 딥 LUMO (deep LUMO) 값을 가지며 정공 이동 특성과 전하 생성 특성이 향상된다.

본 발명의 유기 화합물로 이루어지는 전자 주입층을 포함하는 발광다이오드와 유기발광다이오드 표시장치는 낮은 전압에 의해 구동될 수 있기 때문에, 소비 전력이 감소한다.

또한, 본 발명의 유기 화합물로 이루어지는 전하 생성층을 포함하는 적층 구조의 발광다이오드와 유기발광다이오드 표시장치는 저전압 구동에 의해 소비 전력이 감소하며 고 순도의 백색 구현이 가능한 장점을 갖는다.

도 1은 본 발명의 제 1 실시예에 따른 발광다이오드의 개략적인 단면도이다.
도 2는 본 발명의 제 2 실시예에 따른 발광다이오드의 개략적인 단면도이다.
도 3은 본 발명의 제 3 실시예에 따른 발광다이오드의 개략적인 단면도이다.
도 5는 본 발명의 제 4 실시예에 따른 발광다이오드의 개략적인 단면도이다.
도 5는 본 발명의 제 5 실시예에 따른 발광다이오드의 개략적인 단면도이다.
도 6은 본 발명의 제 6 실시예에 따른 발광다이오드의 개략적인 단면도이다.
도 7은 본 발명의 제 7 실시예에 따른 발광다이오드의 개략적인 단면도이다.
도 8은 본 발명의 제 8 실시예에 따른 발광다이오드의 개략적인 단면도이다.
도 9는 본 발명의 제 9 실시예에 따른 유기발광다이오드 표시장치의 개략적인 단면도이다.

이하, 본 발명에 따른 유기 화합물과, 이를 이용한 발광다이오드 및 유기발광다이오드 표시장치에 대해 설명한다.

본 발명의 유기 화합물은, 페난스롤린(phenanthroline) 코어에 전자끄는기(electron withdrawing group)가 치환되는 구조를 가져 우수한 정공 주입 특성과 전하 생성 특성을 가지며, 하기 화학식2로 표시된다.

[화학식2]

화학식2에서, R1, R2는 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 독립적으로 또는 동시에 수소, 중수소, -OH, -CN, -NO2, -CF3, 플루오로알킬 그룹, 할로겐 그룹, 카르복실 그룹, 카르보닐 그룹, C1 내지 C18의 치환 또는 비치환된 알킬기 그룹, C1 내지 C18의 치환 또는 비치환된 알콕시 그룹, C6 이상(예를 들어, C6~C20)의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 이상(예를 들어, C5~C20)의 치환 또는 비치환된 헤테로방향족 그룹, C6 이상(예를 들어, C6~C20)의 치환 또는 비치환된 아릴옥실 그룹, C5 이상(예를 들어, C5~C20)의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴옥실 그룹, C1 내지 C18의 아민기 그룹, C6 이상(예를 들어, C6~C20)의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹을 포함하는 아민기 그룹, C5 이상(예를 들어, C5~C20)의 치환 또는 비치환된 헤테로방향족 그룹을 포함하는 아민기 그룹, C1 내지 C27의 알킬기 그룹을 포함하는 실릴기 그룹, C6 이상(예를 들어, C6~C20)의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹을 포함하는 실릴기 그룹, C5 이상(예를 들어, C5~C20)의 치환 또는 비치환된 헤테로“‡향족 그룹을 포함하는 실릴기 그룹으로부터 선택될 수 있다.

또한, R1, R2 중 적어도 하나는 C1 내지 C18의 치환 또는 비치환된 알킬기 그룹, C6 이상(예를 들어, C6~C20)의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 이상(예를 들어, C5~C20)의 치환 또는 비치환된 헤테로방향족 그룹, C1 내지 C18의 아민기 그룹, C6 이상(예를 들어, C6~C20)의 방향족 그룹을 포함하는 아민기 그룹, C5 이상(예를 들어, C5~C20)의 헤테로방향족 그룹을 포함하는 아민기 그룹, C1 내지 C27의 알킬기 그룹을 포함하는 실릴기 그룹, C6 이상(예를 들어, C6~C20)의 방향족 그룹을 포함하는 실릴기 그룹, C5 이상(예를 들어, C5~C20)의 헤테로“‡향족 그룹을 포함하는 실릴기 그룹으로부터 선택될 수 있다.

특히, R1, R2 각각이 치환 또는 비치환된 방향족 그룹인 경우, 오비탈(orbital) 중첩이 감소하여 전하 생성 특성이 향상된다.

화학식2에서, X, Y 각각은 하기 화학식3의 (a) 내지 (s)로부터 선택된다.

[화학식3]

화학식3에서, R3 내지 R6은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 수산화기(-OH), 할로겐 그룹, 시아노기, 플루오로알킬기, C1 내지 C18의 알킬기 그룹, C1 내지 C18의 알콕시기 그룹, C6 이상(예를 들어, C6~C20)의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 이상(예를 들어, C5~C20)의 치환 또는 비치환된 헤테로방향족 그룹, C1 내지 C18의 아민기 그룹, C6 이상(예를 들어, C6~C20)의 방향족 그룹이 치환된 아민기 그룹, C5 이상(예를 들어, C5~C20)의 헤테로방향족 그룹이 치환된 아민기 그룹, C1 내지 C18의 알킬기 그룹으로 치환된 실릴기 그룹, C6 이상(예를 들어, C6~C20)의 방향족 그룹으로 치환된 실릴기 그룹, C5 이상(예를 들어, C5~C20)의 헤테로“‡향족 그룹으로 치환된 실릴기 그룹으로부터 선택될 수 있다.

전술한 바와 같이, 본 발명의 유기 화합물은 페난스롤린(phenanthroline) 코어에 전자끄는기(electron withdrawing group)가 치환되는 구조를 가지며, 페난스롤린 코어의 중앙 링 구조(벤젠링 구조)에 결합되어 있는 치환기(X, Y)가 좌우측 링 구조(피리딘링 구조)에 결합되어 있는 치환기(R1, R2)보다 강한 전자끄는 특성을 갖는다.

이와 같은 유기 화합물에서는, 페난스롤린 코어가 높은 평평도(planarity)를 가져 열적 안정성이 확보되고, 전자 끄는 특성의 치환기에 의해 정공 주입 특성과 전하 생성 특성이 향상된다.

따라서, 본 발명의 유기 화합물은 발광다이오드의 정공 주입층, 도핑된 정공 수송층 또는 적층 구조 발광다이오드에서의 전하 생성층으로 이용되어, 발광다이오드의 발광 효율을 증가시키고 구동 전압을 낮출 수 있다.

예를 들어, 본 발명의 유기 화합물은 하기 화학식4의 화합물 중 어느 하나일 수 있다.

[화학식4]

이하에서는, 본 발명에 따른 유기 화합물의 합성예 및 특성을 설명한다.

1. 화합물1(화합물A-4)의 합성

(1) 화합물A-1의 합성

[반응식1-1]

1,10-phenanthroline (5 g, 27.8mmol), S2Cl2 (12.3 g, 91.1mmol), pyridine (7.10 g, 89.8mmol), Br2 (14 g, 87.6 mmol)에 1-chlorobutane (200 mL)을 넣고 12 시간 가열, 교반하였다. 반응이 종결되면, 상온으로 낮추고 생성된 고체를 분리하였다. 과량의 NaOH를 가하고 디클로로멘탄과 물로 추출한 후 MgSO4로 건조한다. 디클로로메탄으로 SiO2 column하고 재결정 하여 화합물A-1 (5.9 g)을 얻었다.

(2) 화합물A-2의 합성

[반응식1-2]

화합물A-1 (0.4 g, 1.18 mmol)에 HNO3 (1.35 mL), H2SO4 (2.70 mL) 혼합 용액을 가한 뒤 KBr (0.17 g, 4.42 mmol)을 첨가 하고, 90℃에서 4시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후, 상온으로 낮추었다. 물 (200 mL)을 가해준 후 NaOH로 중화하였다. 디클로로메탄을 이용하여 추출하고, MgSO4로 건조하였다. 이후, 재결정하여 화합물A-2 (0.33 g)를 얻었다.

(3) 화합물A-3의 합성

[반응식1-3]

화합물A-2 (3.0g, 8 mmol), 3,5-ditrifluoromethylphenyl boronic acid (4.41g, 16.8 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.22g, 0.41mmol), potassium carbonate (5.0 g, 36.18mmol)을 1,4-dioxane (90ml)과 water (30ml) 혼합용액에 넣고, 80℃에서 4시간 동안 교반 하였다.

반응 종료 후, water와 ethyl acetate를 이용하여 추출한 후 농축하고, 디클로로메탄과 n-hexane을 이용하여 column함으로써 분리하였다. 이후, 디클로로메탄과 petreonium ether를 이용하여 침전액을 만든 후, 여과하여 화합물A-3 (2.85 g)을 얻었다.

(4) 화합물A-4의 합성

[반응식1-4]

화합물A-3 (2.0 g, 3.0 mmol), malononitrile (2.08 g, 30.0 mmol)를 methylene chloride (350ml)에 넣고, 0℃로 냉각시켰다. 이후, titanium chloride (3.29 ml, 30.0 mmol)과 pyridine (4.85 ml, 60.0 mmol)을 순서대로 천천히 넣은 후, 상온에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후, 물과 디클로로메탄을 이용하여, 추출하였다. MgSO4로 건조시킨 다음 농축하고, 디클로로메탄과, ethyl acetate, n-hexane을 이용하여 column함으로써 분리하였다. 이후, 디클로로메탄과 petreonium ether를 이용하여 재결정함으로써, 화합물A-4 (1.09g)을 얻었다.

2. 화합물2(화합물A-6)의 합성

(1) 화합물A-5의 합성

[반응식2-1]

화합물A-2 (3.0g, 8 mmol), 4-cyano-3-fluorophenylboronic acid (2.82g, 16.8 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.22g, 0.41mmol), potassium carbonate (5.0 g, 36.18mmol)을 1,4-dioxane (90ml)와 water (30ml) 혼합용액에 넣고, 80℃에서 4시간 동안 교반하였다.

반응 종료 후, water와 ethyl acetate를 이용하여 추출한 후, 농축하였다. 디클로로메탄과 n-hexane을 이용하여 column함으로써 분리하였다. 이후, 디클로로메탄과 petreonium ether를 이용하여 침전액을 만든 후, 여과하여 화합물A-5 (2.85 g )을 얻었다.

(2) 화합물A-6의 합성

[반응식2-2]

화합물A-5 (2.0 g, 4.46 mmol), malononitrile (2.95 g, 44.6mmol)를 methylene chloride (350ml)에 넣고, 0℃로 냉각시켰다. 이후, titanium chloride (4.89 ml, 44.6 mmol)과 pyridine (7.21ml, 89.2mmol)을 순서대로 천천히 넣은 후, 상온에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후, 물과 디클로로메탄을 이용하여 추출하였다. MgSO4로 건조시킨 다음 농축하고, 디클로로메탄과, ethyl acetate, n-hexane을 이용하여 column함으로써 분리하였다. 이후, 디클로로메탄과 petreonium ether를 이용하여 재결정하여, 화합물A-6 (1.09g)을 얻었다.

3. 화합물3(화합물A-8)의 합성

(1) 화합물A-7의 합성

[반응식3-1]

화합물A-2 (3.0g, 8 mmol), 3-cyanophenylboronic acid (2.52 g, 17.0 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.22g, 0.41mmol), potassium carbonate (5.0 g, 36.18mmol)을 1,4-dioxane (90ml)와 water (30ml) 혼합용액에 넣고, 80℃에서 4시간 동안 교반하였다.

반응 종료 후, water와 Ethyl acetate를 이용하여 추출한 후, 농축하였다. 디클로로메탄과 n-hexane을 이용하여 column함으로써 분리하였다. 이후, 디클로로메탄과 petreonium ether를 이용하여 침전액을 만든 후, 여과하여 화합물A-7 (2.44 g )을 얻었다.

(2) 화합물A-8의 합성

[반응식3-2]

화합물A-7 (2.0 g, 4.85 mmol), malononitrile (3.3 g, 48.5 mmol)를 methylene chloride (350ml)에 넣고, 0℃로 냉각시켰다. 이후, titanium chloride (5.0 ml, 48.5 mmol)과 pyridine (7.67ml, 97.0mmol)을 순서대로 천천히 넣은 후, 상온에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후, 물과 디클로로메탄을 이용하여 추출하였다. MgSO4로 건조시킨 다음 농축하고, 디클로로메탄과, ethyl acetate, n-hexane을 이용하여 column함으로써 분리하였다. 이후, 디클로로메탄과 petreonium ether를 이용하여 재결정하여, 화합물A-8 (1.13 g)을 얻었다.

4. 화합물4(A-10)의 합성

(1) 화합물A-9의 합성

[반응식4-1]

화합물A-2 (3.0g, 8 mmol), 4-cyanophenylboronic acid (2.52 g, 17.0 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.22g, 0.41mmol), potassium carbonate (5.0 g, 36.18mmol)을 1,4-dioxane (90ml)와 water (30ml) 혼합용액에 넣고, 80℃에서 4시간 동안 교반하였다.

반응 종료 후, water와 Ethyl acetate를 이용하여 추출한 후, 농축하였다. 디클로로메탄과 n-hexane을 이용하여 column함으로써 분리하였다. 이후, 디클로로메탄과 petreonium ether를 이용하여 침전액을 만든 후, 여과하여 화합물A-9 (2.44 g )을 얻었다.

(2) 화합물A-10의 합성

[반응식4-2]

화합물A-9 (2.0 g, 4.85 mmol), malononitrile (3.3 g, 48.5 mmol)를 methylene chloride (350ml)에 넣고, 0℃로 냉각시켰다. 이후, titanium chloride (5.0 ml, 48.5 mmol)과 pyridine (7.67ml, 97.0mmol)을 순서대로 천천히 넣은 후, 상온에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후, 물과 디클로로메탄을 이용하여 추출하였다. MgSO4로 건조시킨 다음 농축하고, 디클로로메탄과, ethyl acetate, n-hexane을 이용하여 column함으로써 분리하였다. 이후, 디클로로메탄과 petreonium ether를 이용하여 재결정하여, 화합물A-10 (1.32 g)을 얻었다.

도 1은 본 발명의 제 1 실시예에 따른 발광다이오드의 개략적인 단면도이다.

도 1에 도시된 바와 같이, 본 발명의 제 1 실시예에 따른 발광다이오드(100)는 서로 마주하는 제 1 전극(110) 및 제 2 전극(120)과, 제 1 및 제 2 전극(110, 120) 사이에 위치하는 발광유닛(130)과, 제 1 전극(110)과 발광유닛(130) 사이에 위치하는 정공 주입층(140)과, 발광유닛(130)과 정공 주입층(140) 사이에 위치하는 정공 수송층(150)을 포함한다.

제 1 전극(110)은 일함수 값이 비교적 큰 도전성 물질로 이루어지며 양극(anode)이다. 예를 들어, 제 1 전극(110)은 indium-tin-oxide (ITO) 또는 indium-zinc-oxide (IZO)로 이루어질 수 있다.

제 2 전극(120)은 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질로 이루어지며 음극(cathode)이다. 예를 들어, 제 2 전극(120)은 알루미늄(Al), 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 은(Ag), 또는 이들의 합금으로 이루어질 수 있다.

발광유닛(130)은 발광 물질층(132)과, 전자 수송층(134)과, 전자 주입층(136)을 포함한다. 전자 수송층(134)은 제 2 전극(120)과 발광 물질층(132) 사이에 위치하고, 전자 주입층(136)은 제 2 전극(120)과 전자 수송층(134) 사이에 위치한다.

발광 물질층(132)은 호스트(host) 물질에 도펀트(dopant)가 도핑되어 이루어질 수 있다. 예로서, 상기 발광 물질층(132)이 청색(B) 광을 발광할 경우, 상기 발광 물질층(132)은 안트라센(anthracene) 유도체, 파이렌(pyrene) 유도체 및 페릴렌(perylene) 유도체로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 하나의 형광 호스트 물질에 형광 도펀트가 도핑되어 이루어질 수 있다. 또한, 상기 발광 물질층(132)이 녹색(G) 광을 발광할경우, 상기 발광 물질층(132)은 카바졸계 화합물 또는 금속 착물으로 이루어진 인광 호스트 물질에 인광 도펀트가 도핑되어 이루어질 수 있다. 또한, 상기 발광 물질층(132)이 적색(R) 광을 발광할 경우, 상기 발광 물질층(132)은 카바졸계 화합물 또는 금속 착물으로 이루어진 인광 호스트 물질에 인광 도펀트가 도핑되어 이루어질 수 있다.

상기 전자 수송층(134)은 옥사디아졸(oxadiazole), 트리아졸(triazole), 페난트롤린(phenanthroline), 벤족사졸(benzoxazole) 또는 벤즈티아졸(benzthiazole)와 같은 전자 수송 물질로 이루어질 수 있다. 그러나, 이에 한정되는 것은 아니다.

또한, 상기 전자 주입층(136)은 LIF 또는 LiQ(lithium quinolate)와 같은 전자 주입 물질로 이루어질 수 있다. 그러나, 이에 한정되는 것은 아니다.

정공 수송층(150)은 발광유닛(130)의 발광 물질층(132)과 인접하여 위치하고 제 1 전극(110)과 발광 유닛(130) 사이에 위치한다.

예를 들어, 정공 수송층(150)은 TPD(N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-bi-phenyl-4,4'-diamine) 또는 NPB(N,N'-di(naphthalen-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidine)로 이루어질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

정공 주입층(140)은 정공 수송층(150)과 제 1 전극(110) 사이에 위치하고, 화학식2에 표시되는 물질로 이루어지거나 전공 주입 호스트 물질에 화학식2의 물질이 도핑되어 이루어질 수 있다.

정공 주입층(140)이 호스트 물질과 화학식2의 유기 화합물을 포함하는 경우, 호스트 물질은 MTDATA (4,4',4"-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine), CuPc(copper phthalocyanine) 또는 PEDOT/PSS (poly(3,4-ethylenedioxythiphene)polystyrene sulfonate)일 수 있으며 화학식2의 유기 화합물이 약 0.1 내지 50 중량%로 도핑될 수 있다. 그러나, 이에 한정되는 것은 아니다.

다시 말해, 본 발명의 제 1 실시예에 따른 발광다이오드(100)는, 서로 마주하는 제 1 및 제 2 전극(110, 120)과, 제 1 및 제 2 전극(110, 120) 사이에 위치하는 발광유닛(130)과, 제 1 전극(110)과 발광유닛(130) 사이에 위치하고 정공 주입층(140)과 정공 수송층(150)으로 이루어지는 정공층을 포함하며, 정공 주입층(140)은 화학식2의 유기 화합물 단독으로 형성되거나 정공 주입 호스트 물질에 화학식2의 유기 화합물이 도핑되어 형성될 수 있다.

전술한 바와 같이, 본 발명의 유기 화합물은 페난스롤린(phenanthroline) 코어에 전자끄는기(electron withdrawing group)가 치환되는 구조를 가지며 우수한 정공 주입 특성을 갖는다.

따라서, 정공 주입층(140)이 화학식2의 유기 화합물로 이루어지거나 호스트 물질에 화학식2의 유기 화합물이 도핑되어 형성되는 경우, 발광 다이오드(100)의 발광 효율이 증가한다.

도 2는 본 발명의 제 2 실시예에 따른 발광다이오드의 개략적인 단면도이다.

도 2에 도시된 바와 같이, 본 발명의 제 2 실시예에 따른 발광다이오드(200)는 서로 마주하는 제 1 전극(210) 및 제 2 전극(220)과, 제 1 및 제 2 전극(210, 220) 사이에 위치하는 발광유닛(230)과, 제 1 전극(210)과 발광유닛(230) 사이에 위치하며 제 1 및 제 2 층(242, 244)을 포함하는 정공 주입층(240)과, 발광유닛(230)과 정공 주입층(240) 사이에 위치하는 정공 수송층(250)을 포함한다.

전술한 바와 같이, 제 1 전극(210)은 양극이며 일함수 값이 비교적 큰 도전성 물질로 이루어지고, 제 2 전극(220)은 음극이며 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질로 이루어진다.

발광 유닛(230)은 발광 물질층(232)과, 전자 수송층(234)과, 전자 주입층(236)을 포함한다. 전자 수송층(234)은 제 2 전극(220)과 발광 물질층(232) 사이에 위치하고, 전자 주입층(236)은 제 2 전극(220)과 전자 수송층(234) 사이에 위치한다.

발광 물질층(232)은 호스트(host) 물질에 도펀트(dopant)가 도핑되어 이루어질 수 있다. 상기 전자 수송층(234)은 옥사디아졸(oxadiazole), 트리아졸(triazole), 페난트롤린(phenanthroline), 벤족사졸(benzoxazole) 또는 벤즈티아졸(benzthiazole)와 같은 전자 수송 물질로 이루어지고, 상기 전자 주입층(236)은 LIF 또는 LiQ(lithium quinolate)와 같은 전자 주입 물질로 이루어질 수 있다.

정공 수송층(250)은 발광유닛(230)의 발광 물질층(232)과 인접하여 위치하고 제 1 전극(210)과 발광 유닛(230) 사이에 위치한다. 예를 들어, 정공 수송층(250)은 TPD(N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-bi-phenyl-4,4'-diamine) 또는 NPB(N,N'-di(naphthalen-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidine)로 이루어질 수 있다.

정공 주입층(240)은 제 1 전극(210) 상에 순차 적층되는 제 1 층(242)과 제 2 층(244)을 포함한다. 즉, 제 1 층(242)은 제 1 전극(210)과 제 2 층(244) 사이에 위치한다.

제 1 층(242)은 MTDATA, CuPc 또는 PEDOT/PSS와 같은 정공 주입 물질로 이루어지고, 제 2 층(244)는 화학식2에 표시되는 물질로 이루어지거나 전공 주입 호스트 물질에 화학식2의 물질이 도핑되어 이루어질 수 있다.

정공 주입층(240)의 제 2 층(244)이 호스트 물질과 화학식2의 유기 화합물을 포함하는 경우, 호스트 물질은 MTDATA, CuPc 또는 PEDOT/PSS일 수 있으며 화학식2의 유기 화합물이 약 0.1 내지 50 중량%로 도핑될 수 있다. 그러나, 이에 한정되는 것은 아니다.

이와 달리, 제 1 층(242)이 화학식2에 표시되는 물질로 이루어지거나 전공 주입 호스트 물질에 화학식2의 물질이 도핑되어 이루어지고, 제 2 층(244)이 MTDATA, CuPc 또는 PEDOT/PSS와 같은 정공 주입 물질만으로 이루어질 수 있다.

즉, 본 발명의 제 2 실시예에 따른 발광 다이오드(200)에서는, 정공 주입층(240)이 정공 주입 물질만으로 이루어지는 층과 화학식2의 유기 화합물만으로 이루어지거나 정공 주입 물질에 화학식2의 유기 화합물이 도핑되어 이루어지는 층의 이중층 구조를 갖는다.

다시 말해, 본 발명의 제 2 실시예에 따른 발광다이오드(200)는, 서로 마주하는 제 1 및 제 2 전극(210, 220)과, 제 1 및 제 2 전극(210, 220) 사이에 위치하는 발광유닛(230)과, 제 1 전극(210)과 발광유닛(230) 사이에 위치하고 제 1 및 제 2 층(242, 244)으로 이루어지는 정공층(정공 주입층)을 포함하고, 정공층의 제 2 층(244)이 화학식2의 유기 화합물만으로 형성되거나 정공 주입 호스트 물질에 화학식2의 유기 화합물이 도핑되어 형성될 수 있다.

전술한 바와 같이, 본 발명의 유기 화합물은 페난스롤린(phenanthroline) 코어에 전자끄는기(electron withdrawing group)가 치환되는 구조를 가지며 우수한 정공 주입 특성을 갖는다.

따라서, 화학식2의 유기 화합물로 이루어지거나 호스트 물질에 화학식2의 유기 화합물이 도핑되어 형성되는 층을 포함하여 이루어지는 정공 주입층(240)을 포함하는 발광 다이오드(200)의 발광 효율이 증가한다.

도 3은 본 발명의 제 3 실시예에 따른 발광다이오드의 개략적인 단면도이다.

도 3에 도시된 바와 같이, 본 발명의 제 3 실시예에 따른 발광다이오드(300)는 서로 마주하는 제 1 전극(310) 및 제 2 전극(320)과, 제 1 및 제 2 전극(310, 320) 사이에 위치하는 발광유닛(330)과, 제 1 전극(310)과 발광유닛(330) 사이에 위치하는 도핑된 정공 수송층(doped-HTL, 350)을 포함한다.

전술한 바와 같이, 제 1 전극(310)은 양극이며 일함수 값이 비교적 큰 도전성 물질로 이루어지고, 제 2 전극(320)은 음극이며 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질로 이루어진다.

발광 유닛(330)은 발광 물질층(332)과, 전자 수송층(334)과, 전자 주입층(336)을 포함한다. 전자 수송층(334)은 제 2 전극(320)과 발광 물질층(332) 사이에 위치하고, 전자 주입층(336)은 제 2 전극(320)과 전자 수송층(334) 사이에 위치한다.

발광 물질층(332)은 호스트(host) 물질에 도펀트(dopant)가 도핑되어 이루어질 수 있다. 상기 전자 수송층(334)은 옥사디아졸(oxadiazole), 트리아졸(triazole), 페난트롤린(phenanthroline), 벤족사졸(benzoxazole) 또는 벤즈티아졸(benzthiazole)와 같은 전자 수송 물질로 이루어지고, 상기 전자 주입층(336)은 LIF 또는 LiQ(lithium quinolate)와 같은 전자 주입 물질로 이루어질 수 있다.

도핑된 정공 수송층(350)은 정공 수송 호스트 물질에 화학식2의 유기 화합물이 도핑되어 이루어진다. 예를 들어, 정공 수송 호스트 물질은 TPD 또는 NPB일 수 있으며, 화학식2의 유기 화합물이 약 0.1 내지 50 중량%로 도핑될 수 있다. 그러나, 이에 한정되는 것은 아니다.

다시 말해, 본 발명의 제 3 실시예에 따른 발광다이오드(300)는, 서로 마주하는 제 1 및 제 2 전극(310, 320)과, 제 1 및 제 2 전극(310, 320) 사이에 위치하는 발광유닛(330)과, 제 1 전극(310)과 발광유닛(330) 사이에 위치하며 단일층의 정공층을 포함하고, 정공층이 정공 수송 호스트 물질에 화학식2의 유기 화합물이 도핑되어 이루어지는 도핑된 정공 수송층(350)이다.

전술한 바와 같이, 본 발명의 유기 화합물은 우수한 정공 주입 특성을 갖기 때문에, 정공 수송 호스트 물질에 화학식2의 유기 화합물이 도핑되어 형성되는 도핑된 정공 수송층(350)은 정공 주입층과 정공 수송층의 역할을 겸할 수 있다. 따라서, 발광 유닛(330)과 제 1 전극(310) 사이에는 도핑된 정공 수송층(350)만이 존재하여도 정공 주입과 정공 수송 특성을 충분히 얻을 수 있다. 즉, 본 발명의 제 3 실시예에 따른 발광 다이오드(300)에서, 도핑된 정공 수송층(350)의 일면은 제 1 전극(310)과 접촉하고 타면은 발광유닛(330)의 발광 물질층(332)와 접촉하며 위치한다.

도 4는 본 발명의 제 4 실시예에 따른 발광다이오드의 개략적인 단면도이다.

도 4에 도시된 바와 같이, 본 발명의 제 4 실시예에 따른 발광다이오드(400)는 서로 마주하는 제 1 전극(410) 및 제 2 전극(420)과, 제 1 및 제 2 전극(410, 420) 사이에 위치하는 발광유닛(430)과, 제 1 전극(410)과 발광유닛(430) 사이에 위치하며 제 1 층(doped-HTL, 452)과 제 2 층(454)을 포함하는 정공 수송층(450)을 포함한다.

전술한 바와 같이, 제 1 전극(410)은 양극이며 일함수 값이 비교적 큰 도전성 물질로 이루어지고, 제 2 전극(420)은 음극이며 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질로 이루어진다.

발광 유닛(430)은 발광 물질층(432)과, 전자 수송층(434)과, 전자 주입층(436)을 포함한다. 전자 수송층(434)은 제 2 전극(420)과 발광 물질층(432) 사이에 위치하고, 전자 주입층(436)은 제 2 전극(420)과 전자 수송층(434) 사이에 위치한다.

발광 물질층(432)은 호스트(host) 물질에 도펀트(dopant)가 도핑되어 이루어질 수 있다. 상기 전자 수송층(434)은 옥사디아졸(oxadiazole), 트리아졸(triazole), 페난트롤린(phenanthroline), 벤족사졸(benzoxazole) 또는 벤즈티아졸(benzthiazole)와 같은 전자 수송 물질로 이루어지고, 상기 전자 주입층(436)은 LIF 또는 LiQ(lithium quinolate)와 같은 전자 주입 물질로 이루어질 수 있다.

정공 수송층(450)은 제 1 전극(410) 상에 순차 적층되는 제 1 층(452)과 제 2 층(454)을 포함한다. 즉, 제 1 층(452)은 제 1 전극(410)과 제 2 층(454) 사이에 위치한다.

제 1 층(452)은 TPD 또는 NPB와 같은 정공 수송 호스트 물질에 화학식2의 유기 화합물이 도핑되어 이루어진다. 이때, 화학식2의 유기 화합물은 약 0.1 내지 50 중량%로 도핑될 수 있다. 한편, 제 2 층(454)은 TPD 또는 NPB와 같은 정공 수송 물질만으로 이루어진다.

즉, 도 3에 도시된 발광 다이오드(300)와 비교해 보면, 본 발명의 제 4 실시예에 따른 발광 다이오드(400)에서는, 도핑된 정공 수송층인 제 1 층(452)과 발광 유닛(430)의 발광 물질층(432) 사이에 정공 수송 물질만으로 이루어지는 제 2 층(454)이 추가로 구성된다.

다시 말해, 본 발명의 제 4 실시예에 따른 발광다이오드(400)는, 서로 마주하는 제 1 및 제 2 전극(410, 420)과, 제 1 및 제 2 전극(410, 420) 사이에 위치하는 발광유닛(430)과, 제 1 전극(410)과 발광유닛(430) 사이에 위치하는 정공층을 포함하고, 정공층이 도핑된 정공 수송층인 제 1 층(452)과 발광 유닛(430)의 발광 물질층(432) 사이에 정공 수송 물질만으로 이루어지는 제 2 층(454)으로 이루어진다.

전술한 바와 같이, 본 발명의 유기 화합물은 우수한 정공 주입 특성을 갖기 때문에, 정공 수송 호스트 물질에 화학식2의 유기 화합물이 도핑되어 형성되는 도핑된 정공 수송층(450)의 제 1 층(452)은 정공 주입층과 정공 수송층의 역할을 겸할 수 있다. 또한, 정공 수송층(450)이 발광 물질층(432)과 제 1 층(452) 사이에 정공 수송 물질만으로 이루어지는 제 2 층(454)을 더 포함하기 때문에, 발광 물질층(432)으로의 정공 이동 특성이 더욱 향상된다.

도 5는 본 발명의 제 5 실시예에 따른 발광다이오드의 개략적인 단면도이다.

도 5에 도시된 바와 같이, 본 발명의 제 5 실시예에 따른 발광다이오드(500)는 서로 마주하는 제 1 전극(510) 및 제 2 전극(520)과, 제 1 및 제 2 전극(510, 520) 사이에 위치하는 제 1 발광유닛(530)과, 제 1 전극(510)과 제 1 발광유닛(530) 사이에 위치하는 제 2 발광 유닛(540)과, 제 1 및 제 2 발광유닛(530, 540) 사이에 위치하는 전하 생성층(550)을 포함한다.

전술한 바와 같이, 제 1 전극(510)은 양극이며 일함수 값이 비교적 큰 도전성 물질로 이루어지고, 제 2 전극(520)은 음극이며 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질로 이루어진다.

제 1 발광 유닛(530)은 제 1 정공 수송층(532)과, 제 1 발광 물질층(534)과, 제 1 전자 수송층(536)과, 전자 주입층(538)을 포함한다. 제 1 발광 물질층(534)은 제 1 정공 수송층(532)와 제 2 전극(520) 사이에 위치하고, 제 1 전자 수송층(536)은 제 1 발광 물질층(534)와 제 2 전극(520) 사이에 위치하며, 전자 주입층(538)은 제 1 전자 수송층(536)과 제 2 전극(520) 사이에 위치한다.

또한, 제 2 발광 유닛(540)은, 정공 주입층(542)와, 제 2 정공 수송층(544)과, 제 2 발광 물질층(546)과 제 2 전자 수송층(548)을 포함한다.

정공 주입층(542)은 제 1 전극(510)과 제 2 정공 수송층(544) 사이에 위치하며, 제 2 정공 수송층(544)은 정공 주입층(542)과 제 2 발광 물질층(546) 사이에 위치하고, 제 2 발광 물질층(546)은 제 2 정공 수송층(544)과 제 2 전자 수송층(548) 사이에 위치한다.

제 1 및 제 2 발광 물질층(534, 546) 각각은 호스트(host) 물질에 도펀트(dopant)가 도핑되어 이루어질 수 있으며 서로 다른 색을 발광한다.

예를 들어, 제 2 발광 물질층(546)은 청색을 발광하고 제 1 발광 물질층(534)은 청색보다 장파장인 녹색, 황록색(yellowgreen) 또는 오렌지색을 발광할 수 있다.

제 1 및 제 2 정공 수송층(532, 544) 각각은 TPD 또는 NPB와 같은 정공 수송 호스트로 이루어질 수 있다. 제 1 및 제 2 정공 수송층(532, 544)은 동일한 물질로 이루어지거나 서로 다른 물질로 이루어질 수 있다. 또한, 정공 주입층(542)은 MTDATA, CuPc 또는 PEDOT/PSS와 같은 정공 주입 물질로 이루어질 수 있다.

상기 제 1 및 제 2 전자 수송층(536, 548) 각각은 옥사디아졸(oxadiazole), 트리아졸(triazole), 페난트롤린(phenanthroline), 벤족사졸(benzoxazole) 또는 벤즈티아졸(benzthiazole)와 같은 전자 수송 물질로 이루어지고, 상기 전자 주입층(538)은 LIF 또는 LiQ(lithium quinolate)와 같은 전자 주입 물질로 이루어질 수 있다. 제 1 및 제 2 전자 수송층(536, 548)은 동일한 물질로 이루어지거나 서로 다른 물질로 이루어질 수 있다.

전하 생성층(550)은 제 1 발광유닛(530)과 제 2 발광유닛(540) 사이에 위치하며, 제 2 발광 유닛(540)에 인접하는 N타입 전하 생성층(N-CGL, 552)과 제 1 발광 유닛(530)에 인접하는 P타입 전하 생성층(P-CGL, 554)을 포함한다.

N타입 전하 생성층(552)은 제 2 발광유닛(540)으로 전자(electron)를 주입해주고, P타입 전하 생성층(554)은 제 1 발광유닛(530)으로 정공(hole)을 주입해준다.

N타입 전하 생성층(552)은 Li, Na, K, Cs와 같은 알칼리 금속 또는 Mg, Sr, Ba, Ra와 같은 알칼리 토금속으로 도핑된 유기층일 수 있다.

P타입 전하 생성층(554)은, 화학식2의 유기 물질로 이루어지거나 정공 주입 호스트 물질에 화학식2의 유기 화합물이 도핑되어 이루어질 수 있다. P타입 전하 생성층(554)이 정공 주입 호스트 물질과 화학식2의 유기 화합물을 포함하는 경우, 정공 주입 호스트 물질은 MTDATA, CuPc 또는 PEDOT/PSS일 수 있으며 화학식2의 유기 화합물이 약 0.1 내지 50 중량%로 도핑될 수 있다. 그러나, 이에 한정되는 것은 아니다.

전술한 바와 같이, 본 발명의 유기 화합물은 페난스롤린(phenanthroline) 코어에 전자끄는기(electron withdrawing group)가 치환되는 구조를 가지며 우수한 정공 주입 특성과 전하 생성 특성을 갖는다.

따라서, 화학식2의 유기 화합물로 이루어지거나 호스트 물질에 화학식2의 유기 화합물이 도핑되어 형성되는 P타입 전하 생성층(544)을 포함하여 구성되는 전하 생성층(540)을 포함하는 적층 구조 발광 다이오드(500)는 백색 발광에 이용되며 발광 효율이 증가한다.

도 6은 본 발명의 제 6 실시예에 따른 발광다이오드의 개략적인 단면도이다.

도 6에 도시된 바와 같이, 본 발명의 제 6 실시예에 따른 발광다이오드(600)는 서로 마주하는 제 1 전극(610) 및 제 2 전극(620)과, 제 1 및 제 2 전극(610, 620) 사이에 위치하는 제 1 발광유닛(630)과, 제 1 전극(610)과 제 1 발광유닛(630) 사이에 위치하는 제 2 발광 유닛(640)과, 제 1 및 제 2 발광유닛(630, 640) 사이에 위치하는 전하 생성층(650)을 포함한다.

전술한 바와 같이, 제 1 전극(610)은 양극이며 일함수 값이 비교적 큰 도전성 물질로 이루어지고, 제 2 전극(620)은 음극이며 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질로 이루어진다.

제 1 발광 유닛(630)은 제 1 정공 주입층(631)과, 제 1 정공 수송층(633)과, 제 1 발광 물질층(635)과, 제 1 전자 수송층(637)과, 전자 주입층(538)을 포함한다.

제 1 정공 수송층(633)은 제 1 정공 주입층(631)과 제 2 전극(620) 사이에 위치하고, 제 1 발광 물질층(635)은 제 1 정공 수송층(633)와 제 2 전극(620) 사이에 위치한다. 제 1 전자 수송층(637)은 제 1 발광 물질층(635)와 제 2 전극(620) 사이에 위치하며, 전자 주입층(639)은 제 1 전자 수송층(637)과 제 2 전극(620) 사이에 위치한다.

또한, 제 2 발광 유닛(640)은, 제 2 정공 주입층(642)와, 제 2 정공 수송층(644)과, 제 2 발광 물질층(646)과 제 2 전자 수송층(648)을 포함한다.

제 2 정공 주입층(642)은 제 1 전극(610)과 제 2 정공 수송층(644) 사이에 위치하며, 제 2 정공 수송층(644)은 제 2 정공 주입층(642)과 제 2 발광 물질층(646) 사이에 위치하고, 제 2 발광 물질층(646)은 제 2 정공 수송층(644)과 제 2 전자 수송층(648) 사이에 위치한다.

제 1 및 제 2 발광 물질층(635, 646) 각각은 호스트(host) 물질에 도펀트(dopant)가 도핑되어 이루어질 수 있으며 서로 다른 색을 발광한다.

예를 들어, 제 2 발광 물질층(646)은 청색을 발광하고 제 1 발광 물질층(635)은 청색보다 장파장인 녹색, 황록색(yellowgreen) 또는 오렌지색을 발광할 수 있다.

제 1 및 제 2 정공 수송층(633, 644) 각각은 TPD 또는 NPB와 같은 정공 수송 호스트로 이루어질 수 있다. 제 1 및 제 2 정공 수송층(633, 644)은 동일한 물질로 이루어지거나 서로 다른 물질로 이루어질 수 있다. 또한, 제 1 및 제 2 정공 주입층(631, 642)은 MTDATA, CuPc 또는 PEDOT/PSS와 같은 정공 주입 물질로 이루어질 수 있다. 제 1 및 제 2 정공 주입층(631, 642)은 동일한 물질로 이루어지거나 서로 다른 물질로 이루어질 수 있다.

상기 제 1 및 제 2 전자 수송층(637, 648) 각각은 옥사디아졸(oxadiazole), 트리아졸(triazole), 페난트롤린(phenanthroline), 벤족사졸(benzoxazole) 또는 벤즈티아졸(benzthiazole)와 같은 전자 수송 물질로 이루어지고, 상기 전자 주입층(639)은 LIF 또는 LiQ(lithium quinolate)와 같은 전자 주입 물질로 이루어질 수 있다. 제 1 및 제 2 전자 수송층(637, 648)은 동일한 물질로 이루어지거나 서로 다른 물질로 이루어질 수 있다.

전하 생성층(650)은 제 1 발광유닛(630)과 제 2 발광유닛(640) 사이에 위치하며, 제 2 발광 유닛(640)에 인접하는 N타입 전하 생성층(N-CGL, 652)과 제 1 발광 유닛(630)에 인접하는 P타입 전하 생성층(P-CGL, 654)을 포함한다.

N타입 전하 생성층(652)은 제 2 발광유닛(640)으로 전자(electron)를 주입해주고, P타입 전하 생성층(654)은 제 1 발광유닛(630)으로 정공(hole)을 주입해준다.

N타입 전하 생성층(652)은 Li, Na, K, Cs와 같은 알칼리 금속 또는 Mg, Sr, Ba, Ra와 같은 알칼리 토금속으로 도핑된 유기층일 수 있다.

P타입 전하 생성층(654)은, 화학식2의 유기 물질로 이루어지거나 정공 주입 호스트 물질에 화학식2의 유기 화합물이 도핑되어 이루어질 수 있다. P타입 전하 생성층(654)이 정공 주입 호스트 물질과 화학식2의 유기 화합물을 포함하는 경우, 정공 주입 호스트 물질은 MTDATA, CuPc 또는 PEDOT/PSS일 수 있으며 화학식2의 유기 화합물이 약 0.1 내지 50 중량%로 도핑될 수 있다. 그러나, 이에 한정되는 것은 아니다.

전술한 바와 같이, 본 발명의 유기 화합물은 페난스롤린(phenanthroline) 코어에 전자끄는기(electron withdrawing group)가 치환되는 구조를 가지며 우수한 정공 주입 특성과 전하 생성 특성을 갖는다.

따라서, 화학식2의 유기 화합물로 이루어지거나 호스트 물질에 화학식2의 유기 화합물이 도핑되어 형성되는 P타입 전하 생성층(644)을 포함하여 구성되는 전하 생성층(640)을 포함하는 적층 구조 발광 다이오드(600)의 발광 효율이 증가한다.

도 7은 본 발명의 제 7 실시예에 따른 발광다이오드의 개략적인 단면도이다.

도 7에 도시된 바와 같이, 본 발명의 제 7 실시예에 따른 발광다이오드(700)는 서로 마주하는 제 1 전극(710) 및 제 2 전극(720)과, 제 1 및 제 2 전극(710, 720) 사이에 위치하는 제 1 발광유닛(730)과, 제 1 전극(710)과 제 1 발광유닛(730) 사이에 위치하는 제 2 발광 유닛(740)과, 제 1 및 제 2 발광유닛(730, 740) 사이에 위치하는 전하 생성층(750)을 포함한다.

전술한 바와 같이, 제 1 전극(710)은 양극이며 일함수 값이 비교적 큰 도전성 물질로 이루어지고, 제 2 전극(720)은 음극이며 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질로 이루어진다.

제 1 발광 유닛(730)은 제 1 정공 수송층(732)과, 제 1 발광 물질층(734)과, 제 1 전자 수송층(736)과, 전자 주입층(738)을 포함한다. 제 1 발광 물질층(734)은 제 1 정공 수송층(732)와 제 2 전극(720) 사이에 위치하고, 제 1 전자 수송층(736)은 제 1 발광 물질층(734)와 제 2 전극(720) 사이에 위치하며, 전자 주입층(738)은 제 1 전자 수송층(736)과 제 2 전극(720) 사이에 위치한다.

또한, 제 2 발광 유닛(740)은, 제 1 정공 주입층(742)와, 제 2 정공 수송층(744)과, 제 2 발광 물질층(746)과 제 2 전자 수송층(748)을 포함한다.

제 1 정공 주입층(742)은 제 1 전극(710)과 제 2 정공 수송층(744) 사이에 위치하며, 제 2 정공 수송층(744)은 제 1 정공 주입층(742)과 제 2 발광 물질층(746) 사이에 위치하고, 제 2 발광 물질층(746)은 제 2 정공 수송층(744)과 제 2 전자 수송층(748) 사이에 위치한다.

제 1 및 제 2 발광 물질층(734, 746) 각각은 호스트(host) 물질에 도펀트(dopant)가 도핑되어 이루어질 수 있으며 서로 다른 색을 발광한다.

예를 들어, 제 2 발광 물질층(746)은 청색을 발광하고 제 1 발광 물질층(734)은 청색보다 장파장인 녹색, 황록색(yellowgreen) 또는 오렌지색을 발광할 수 있다.

제 1 및 제 2 정공 수송층(732, 744) 각각은 TPD 또는 NPB와 같은 정공 수송 호스트로 이루어질 수 있다. 제 1 및 제 2 정공 수송층(732, 744)은 동일한 물질로 이루어지거나 서로 다른 물질로 이루어질 수 있다. 또한, 제 1 정공 주입층(742)은 MTDATA, CuPc 또는 PEDOT/PSS와 같은 정공 주입 물질로 이루어질 수 있다.

상기 제 1 및 제 2 전자 수송층(736, 748) 각각은 옥사디아졸(oxadiazole), 트리아졸(triazole), 페난트롤린(phenanthroline), 벤족사졸(benzoxazole) 또는 벤즈티아졸(benzthiazole)와 같은 전자 수송 물질로 이루어지고, 상기 전자 주입층(738)은 LIF 또는 LiQ(lithium quinolate)와 같은 전자 주입 물질로 이루어질 수 있다. 제 1 및 제 2 전자 수송층(736, 744)은 동일한 물질로 이루어지거나 서로 다른 물질로 이루어질 수 있다.

전하 생성층(750)은 제 1 발광유닛(730)과 제 2 발광유닛(740) 사이에 위치하며, 제 2 발광 유닛(740)에 인접하는 N타입 전하 생성층(N-CGL, 752)과, 제 1 발광 유닛(730)에 인접하는 P타입 전하 생성층(P-CGL, 754)과, N타입 전하 생성층(752)와 P타입 전하 생성층(754) 사이에 위치하는 제 2 정공 주입층(756)을 포함한다.

N타입 전하 생성층(752)은 제 2 발광유닛(740)으로 전자(electron)를 주입해주고, P타입 전하 생성층(754)은 제 1 발광유닛(730)으로 정공(hole)을 주입해준다.

N타입 전하 생성층(752)은 Li, Na, K, Cs와 같은 알칼리 금속 또는 Mg, Sr, Ba, Ra와 같은 알칼리 토금속으로 도핑된 유기층일 수 있다.

P타입 전하 생성층(754)은, 화학식2의 유기 물질로 이루어지거나 정공 주입 호스트 물질에 화학식2의 유기 화합물이 도핑되어 이루어질 수 있다. P타입 전하 생성층(754)이 정공 주입 호스트 물질과 화학식2의 유기 화합물을 포함하는 경우, 정공 주입 호스트 물질은 MTDATA, CuPc 또는 PEDOT/PSS일 수 있으며 화학식2의 유기 화합물이 약 0.1 내지 50 중량%로 도핑될 수 있다. 그러나, 이에 한정되는 것은 아니다.

또한, 제 2 정공 주입층(756)은 정공 주입 물질로 이루어진다. 예를 들어, 제 2 정공 주입층(756)은 MTDATA, CuPc 또는 PEDOT/PSS로 이루어질 수 있다.

전술한 바와 같이, 본 발명의 유기 화합물은 페난스롤린(phenanthroline) 코어에 전자끄는기(electron withdrawing group)가 치환되는 구조를 가지며 우수한 정공 주입 특성과 전하 생성 특성을 갖는다.

따라서, 화학식2의 유기 화합물로 이루어지거나 호스트 물질에 화학식2의 유기 화합물이 도핑되어 형성되는 P타입 전하 생성층(744)을 포함하여 구성되는 전하 생성층(740)을 포함하는 적층 구조 발광 다이오드(700)의 발광 효율이 증가한다.

도 8은 본 발명의 제 8 실시예에 따른 발광다이오드의 개략적인 단면도이다.

도 8에 도시된 바와 같이, 본 발명의 제 8 실시예에 따른 발광다이오드(800)는 서로 마주하는 제 1 전극(810) 및 제 2 전극(820)과, 제 1 및 제 2 전극(810, 820) 사이에 위치하는 제 1 발광유닛(830)과, 제 1 전극(810)과 제 1 발광유닛(830) 사이에 위치하는 제 2 발광 유닛(840)과, 제 1 및 제 2 발광유닛(830, 840) 사이에 위치하는 전하 생성층(850)을 포함한다.

전술한 바와 같이, 제 1 전극(810)은 양극이며 일함수 값이 비교적 큰 도전성 물질로 이루어지고, 제 2 전극(820)은 음극이며 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질로 이루어진다.

제 1 발광 유닛(830)은 제 1 발광 물질층(832)과, 제 1 전자 수송층(834)과, 전자 주입층(836)을 포함한다. 제 1 전자 수송층(834)은 제 1 발광 물질층(832)와 제 2 전극(820) 사이에 위치하며, 전자 주입층(836)은 제 1 전자 수송층(834)과 제 2 전극(820) 사이에 위치한다.

또한, 제 2 발광 유닛(840)은, 정공 주입층(842)와, 정공 수송층(844)과, 제 2 발광 물질층(846)과 제 2 전자 수송층(848)을 포함한다.

정공 주입층(842)은 제 1 전극(810)과 정공 수송층(844) 사이에 위치하며, 정공 수송층(844)은 정공 주입층(842)과 제 2 발광 물질층(846) 사이에 위치하고, 제 2 발광 물질층(846)은 정공 수송층(844)과 제 2 전자 수송층(848) 사이에 위치한다.

제 1 및 제 2 발광 물질층(832, 846) 각각은 호스트(host) 물질에 도펀트(dopant)가 도핑되어 이루어질 수 있으며 서로 다른 색을 발광한다.

예를 들어, 제 2 발광 물질층(846)은 청색을 발광하고 제 1 발광 물질층(832)은 청색보다 장파장인 녹색, 황록색(yellowgreen) 또는 오렌지색을 발광할 수 있다.

정공 수송층(844)은 TPD 또는 NPB와 같은 정공 수송 호스트로 이루어질 수 있다. 또한, 정공 주입층(842)은 MTDATA, CuPc 또는 PEDOT/PSS와 같은 정공 주입 물질로 이루어질 수 있다.

상기 제 1 및 제 2 전자 수송층(834, 848) 각각은 옥사디아졸(oxadiazole), 트리아졸(triazole), 페난트롤린(phenanthroline), 벤족사졸(benzoxazole) 또는 벤즈티아졸(benzthiazole)와 같은 전자 수송 물질로 이루어지고, 상기 전자 주입층(836)은 LIF 또는 LiQ(lithium quinolate)와 같은 전자 주입 물질로 이루어질 수 있다. 제 1 및 제 2 전자 수송층(834, 848)은 동일한 물질로 이루어지거나 서로 다른 물질로 이루어질 수 있다.

전하 생성층(850)은 제 1 발광유닛(830)과 제 2 발광유닛(840) 사이에 위치하며, 제 2 발광 유닛(840)에 인접하는 N타입 전하 생성층(N-CGL, 852)과 제 1 발광 유닛(830)에 인접하는 P타입 전하 생성층(P-CGL, 854)을 포함한다.

N타입 전하 생성층(852)은 제 2 발광유닛(840)으로 전자(electron)를 주입해주고, P타입 전하 생성층(854)은 제 1 발광유닛(830)으로 정공(hole)을 주입해준다.

N타입 전하 생성층(852)은 Li, Na, K, Cs와 같은 알칼리 금속 또는 Mg, Sr, Ba, Ra와 같은 알칼리 토금속으로 도핑된 유기층일 수 있다.

P타입 전하 생성층(854)은, 화학식2의 유기 물질로 이루어지거나 정공 수송 호스트 물질에 화학식2의 유기 화합물이 도핑되어 이루어질 수 있다. P타입 전하 생성층(854)이 정공 수송 호스트 물질과 화학식2의 유기 화합물을 포함하는 경우, 정공 수송 호스트 물질은 TPD 또는 NPB일 수 있으며 화학식2의 유기 화합물이 약 0.1 내지 50 중량%로 도핑될 수 있다. 그러나, 이에 한정되는 것은 아니다.

전술한 바와 같이, 본 발명의 유기 화합물은 페난스롤린(phenanthroline) 코어에 전자끄는기(electron withdrawing group)가 치환되는 구조를 가지며 우수한 정공 주입 특성과 전하 생성 특성을 갖는다.

따라서, 화학식2의 유기 화합물로 이루어지거나 정공 수송 호스트 물질에 화학식2의 유기 화합물이 도핑되어 형성되는 P타입 전하 생성층(844)을 포함하여 구성되는 전하 생성층(840)을 포함하는 적층 구조 발광 다이오드(800)의 발광 효율이 증가한다.

또한, 도 5 내지 도 8에서 P타입 전하 생성층이 화학식2의 유기 화합물을 포함하는 것으로 설명하였으나, 도 1 내지 도 4에서와 같이 정공 주입층 또는 정공 수송층이 화학식2의 유기 화합물을 포함할 수 있다.

또한, 도 5 내지 도 8에서 제 1 및 제 2 발광 유닛이 적층되고 그 사이에 전하 생성층이 위치하는 것으로 설명하였으나, 추가적인 발광 유닛과 발광 유닛들 사이에 위치하는 전하 생성층을 더 포함할 수 있다.

이하, 상기한 본 발명의 유기 화합물을 이용하여 발광다이오드를 제작하는 실험예 및 비교예를 통해, 본 발명의 유기 화합물을 이용한 발광다이오드의 성능을 비교 설명한다.

[발광다이오드]

기판 상에 인듐-틴-옥사이드(ITO)층의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 진공 챔버의 압력이 약 1*10^-6torr인 상태에서 상기 ITO층 상에 α-NPB에 도펀트가 도핑된 정공 수송층(25 중량%, 100Å), α-NPB(700Å), 하기 화학식5 물질(호스트)+하기 화학식6 물질(도펀트, 4 중량%) (250Å), Alq₃ (300Å), LiF(10Å), Al (800Å)의 순서로 성막하였다.

[실험예1]

도핑된 정공 수송층의 도펀트로 화합물A-4를 이용하였다.

[실험예2]

도핑된 정공 수송층의 도펀트로 화합물A-6을 이용하였다.

[실험예3]

도핑된 정공 수송층의 도펀트로 화합물A-8을 이용하였다.

[실험예4]

도핑된 정공 수송층의 도펀트로 화합물A-10을 이용하였다.

[비교예]

도핑된 정공 수송층의 도펀트로 HAT-CN을 이용하였다.

[화학식5]

[화학식6]

상술한 실험예1 내지 실험예4(Ex1 내지 Ex4)와 비교예(Ref)의 결과를 아래 표1에 나타내었다.

표1에서 보여지는 바와 같이, HAT-CN이 도핑된 정공 수송층을 구성한 발광다이오드(Ref)와 비교할 때, 본 발명의 유기 화합물이 도핑된 정공 수송층을 구성한 발광다이오드(Ex1 내지 Ex4)에서 구동 전압이 감소하고 발광 효율이 증가하였다.

도 9는 본 발명의 제 9 실시예에 따른 유기발광다이오드 표시장치의 개략적인 단면도이다.

도 9에 도시된 바와 같이, 발광다이오드 표시장치(900)는 구동 박막트랜지스터(Td)와, 구동 박막트랜지스터(Td)를 덮는 평탄화층(960)과, 평탄화층(960) 상에 위치하며 구동 박막트랜지스터(Td)에 연결되는 발광다이오드(E)를 포함한다.

구동 박막트랜지스터(Td)는, 반도체층(940)과, 게이트 전극(944)과, 소스 전극(956)과, 드레인 전극(958)을 포함한다.

구체적으로, 유리 또는 플라스틱으로 이루어지는 기판(901) 상부에 반도체층(940)이 형성된다. 예를 들어, 반도체층(940)은 산화물 반도체 물질로 이루어질 수 있다. 이 경우 반도체층(140) 하부에는 차광패턴(도시하지 않음)과 버퍼층(도시하지 않음)이 형성될 수 있으며, 차광패턴은 반도체층(940)으로 빛이 입사되는 것을 방지하여 반도체층(940)이 빛에 의해 열화되는 것을 방지한다. 이와 달리, 반도체층(940)은 다결정 실리콘으로 이루어질 수도 있으며, 이 경우 반도체층(940)의 양 가장자리에 불순물이 도핑되어 있을 수 있다.

반도체층(940) 상부에는 절연물질로 이루어진 게이트 절연막(942)이 기판(901) 전면에 형성된다. 게이트 절연막(942)은 산화 실리콘 또는 질화 실리콘과 같은 무기절연물질로 이루어질 수 있다.

게이트 절연막(942) 상부에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어진 게이트 전극(944)이 반도체층(940)의 중앙에 대응하여 형성된다. 또한, 게이트 절연막(942) 상부에는 게이트 배선(도시하지 않음)과 제1 캐패시터 전극(도시하지 않음)이 형성될 수 있다. 게이트 배선은 제1방향을 따라 연장되고, 제1 캐패시터 전극은 게이트 전극(944)에 연결될 수 있다.

한편, 게이트 절연막(942)이 기판(901) 전면에 형성되어 있으나, 게이트 절연막(942)은 게이트전극(944)과 동일한 모양으로 패터닝될 수도 있다.

게이트전극(944) 상부에는 절연물질로 이루어진 층간 절연막(950)이 기판(901) 전면에 형성된다. 층간 절연막(950)은 산화 실리콘이나 질화 실리콘과 같은 무기 절연물질로 형성되거나, 벤조사이클로부텐(benzocyclobutene)이나 포토 아크릴(photo-acryl)과 같은 유기 절연물질로 형성될 수 있다.

층간 절연막(950)은 반도체층(940)의 양측 상면을 노출하는 제 1 및 제 2 컨택홀(952, 954)을 갖는다. 제 1 및 제 2 컨택홀(952, 954)은 게이트 전극(944)의 양측에 게이트 전극(944)과 이격되어 위치한다. 여기서, 제 1 및 제 2 컨택홀(952, 954)은 게이트 절연막(942) 내에도 형성된다. 이와 달리, 게이트 절연막(942)이 게이트 전극(944)과 동일한 모양으로 패터닝될 경우, 제 1 및 제 2 컨택홀(952, 954)은 층간 절연막(950) 내에만 형성된다.

층간 절연막(950) 상부에는 금속과 같은 도전성 물질로 소스 전극(956)과 드레인 전극(958)이 형성된다. 또한, 층간 절연막(950) 상부에는 제 2 방향을 따라 연장되는 데이터 배선(도시하지 않음)과 전원 배선(도시하지 않음) 및 제 2 캐패시터 전극(도시하지 않음)이 형성될 수 있다.

소스 전극(956)과 드레인 전극(958)은 게이트 전극(944)을 중심으로 이격되어 위치하며, 각각 제 1 및 제 2 컨택홀(952, 954)을 통해 반도체층(940)의 양측과 접촉한다. 도시하지 않았지만, 데이터 배선은 제 2 방향을 따라 연장되고 게이트 배선과 교차하여 화소영역을 정의하며, 고전위 전압을 공급하는 전원 배선은 데이터 배선과 이격되어 위치한다. 제 2 캐패시터 전극은 드레인 전극(958)과 연결되고 제 1 캐패시터 전극과 중첩함으로써, 제 1 및 제 2 캐패시터 전극 사이의 층간 절연막(950)을 유전체층으로 하여 스토리지 캐패시터를 이룬다.

한편, 반도체층(940)과, 게이트전극(944), 소스 전극(956), 드레인전극(958)은 구동 박막트랜지스터(Td)를 이루는데, 구동 박막트랜지스터(Td)는 반도체층(940)의 상부에 게이트 전극(944), 소스 전극(956) 및 드레인 전극(958)이 위치하는 코플라나(coplanar) 구조를 가진다.

이와 달리, 구동 박막트랜지스터(Td)는 반도체층의 하부에 게이트 전극이 위치하고 반도체층의 상부에 소스 전극과 드레인 전극이 위치하는 역 스태거드(inverted staggered) 구조를 가질 수 있다. 이 경우, 반도체층은 비정질 실리콘으로 이루어질 수 있다.

또한, 구동 박막트랜지스터(Td)와 실질적으로 동일한 구조의 스위칭 박막트랜지스터(미도시)가 기판(901) 상에 더 형성된다. 구동 박막트랜지스터(Td)의 게이트 전극(944)은 스위칭 박막트랜지스터(Ts)의 드레인 전극(도시하지 않음)에 연결되고 구동 박막트랜지스터(Td)의 소스 전극(956)은 전원 배선(도시하지 않음)에 연결된다. 또한, 스위칭 박막트랜지스터(Ts)의 게이트 전극(도시하지 않음)과 소스 전극(도시하지 않음)은 게이트 배선 및 데이터 배선과 각각 연결된다.

소스 전극(956)과 드레인 전극(958) 상부에는 평탄화층(960)이 기판(901) 전면에 형성된다. 평탄화층(960)은 상면이 평탄하며, 구동 박막트랜지스터(Td)의 드레인 전극(958)을 노출하는 드레인 컨택홀(962)을 갖는다. 여기서, 드레인 컨택홀(962)은 제 2 컨택홀(954) 바로 위에 형성된 것으로 도시되어 있으나, 제 2 컨택홀(954)과 이격되어 형성될 수도 있다.

발광다이오드(E)는 평탄화층(960) 상에 위치하며 구동 박막트랜지스터(Td)의 드레인 전극(958)에 연결되는 제 1 전극(910)과, 제 1 전극(910) 상에 순차 적층되는 유기발광층(120) 및 제 2 전극(930)을 포함한다.

전술한 바와 같이, 제 1 전극(910)은 일함수 값이 비교적 큰 물질로 이루어져 양극 역할을 하고, 제 2 전극(930)은 일함수 값이 비교적 작은 물질로 이루어져 음극 역할을 할 수 있다.

또한, 상기 발광다이오드(E)를 덮으며 인캡슐레이션(encapsulation) 기판(미도시)이 상기 기판(101)과 합착될 수 있다. 이때, 상기 인캡슐레이션 기판과 상기 발광다이오드(E) 사이에는 이들 기판을 합착시키며 상기 발광다이오드(E)로 수분이나 산소가 침투하는 것을 방지하는 베리어층이 형성될 수 있다.

유기발광층(920)은, 도 1 내지 도 8의 실시예를 통해 설명한 바와 같이, 전공 주입층, 전공 수송층 또는 전하 생성층이 화학식2의 유기 화합물만으로 이루어지는 층을 포함하거나 호스트 물질에 화학식2의 유기 화합물이 도핑되어 형성되는 층을 포함하여 구성된다.

도시하지 않았으나, 발광다이오드(E)가 도 5 내지 도 8에서와 같이 적층 구조를 가져 백색 발광에 이용되는 경우 컬러필터가 형성될 수 있다.

전술한 바와 같이, 본 발명의 유기 화합물은 페난스롤린(phenanthroline) 코어에 전자끄는기(electron withdrawing group)가 치환되는 구조를 가지며 우수한 정공 주입과 전하 생성 특성을 갖는다. 따라서, 본 발명의 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드 표시장치는 구동 전압이 감소하고 발광 효율이 향상되는 장점을 갖는다.

상기에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술분야의 통상의 기술자는 하기의 특허청구범위에 기재된 본 발명의 기술적 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.

110, 210, 310, 410, 510, 610, 710, 810, 910: 제 1 전극
120, 220, 320, 420, 520, 620, 720, 820, 920: 제 2 전극
130, 230, 330, 430, 530, 540, 630, 640, 730, 740, 830, 840: 발광유닛
132, 232, 332, 432, 534, 546, 635, 646, 734, 746, 832, 846: 발광 물질층
134, 234, 334, 434, 536, 548, 637, 648, 736, 748, 834, 848: 전자 수송층
136, 236, 336, 436, 538, 639, 738, 836: 전자 주입층
140, 240, 542, 631, 642, 742, 756, 842: 전공 주입층
150, 250, 350, 450, 532, 544, 633, 644, 732, 744, 844: 정공 수송층
550, 650, 750, 850: 전하 생성층
552, 652, 752, 852: N타입 전하 생성층
554, 654, 754, 854: P타입 전하 생성층

Claims (17)

1. 하기 화학식1로 표시되고, R1, R2 각각은 독립적으로 수소, 중수소, -OH, -CN, -NO₂, -CF₃, 플루오로알킬 그룹, 할로겐 그룹, 카르복실 그룹, 카르보닐 그룹, 치환 또는 비치환된 알킬기 그룹, 치환 또는 비치환된 알콕시 그룹, 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, 치환 또는 비치환된 헤테로방향족 그룹, 치환 또는 비치환된 아릴옥실 그룹, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴옥실 그룹, 아민기 그룹, 방향족 그룹을 포함하는 아민기 그룹, 헤테로방향족 그룹을 포함하는 아민기 그룹, 알킬기 그룹을 포함하는 실릴기 그룹, 방향족 그룹을 포함하는 실릴기 그룹, 헤테로방향족 그룹을 포함하는 실릴기 그룹으로부터 선택되며, X, Y 각각은 하기 화학식2로 표시되는 유기 화합물.
   [화학식1]
   

   

   
   [화학식2]
   

   

   
   
   
2. 제 1 항에 있어서,
   X, Y 각각은 R1, R2보다 큰 전자 끄는 특성을 갖는 유기 화합물.
   
3. 제 1 항에 있어서,
   상기 유기 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나인 유기 화합물.
   

   

   
   

   

   

   
   

   

   

   
   

   

   
   

   

   
   

   

   

   
   

   

   

   
   

   

   
   

   

   
   

   

   
   

   

   
   

   

   
   

   

   
   
4. 제 1 전극과;
   상기 제 1 전극과 마주보는 제 2 전극과;
   상기 제 1 및 제 2 전극 사이에 위치하며 발광 물질층을 포함하는 발광유닛과;
   상기 제 1 전극과 상기 발광유닛 사이에 위치하며 제 1 항의 유기 화합물을 포함하는 정공층
   을 포함하는 발광다이오드.
   
5. 제 4 항에 있어서,
   상기 정공층은, 정공 수송층과, 상기 정공 수송층과 상기 제 1 전극 사이에 위치하며 상기 유기 화합물만으로 이루어지거나 정공 주입 호스트 물질에 상기 유기 화합물이 도핑된 정공 주입층을 포함하는 발광다이오드.
   
6. 제 4 항에 있어서,
   상기 정공층은,
   정공 수송층과;
   상기 정공 수송층과 상기 제 1 전극 사이에 위치하며 상기 유기 화합물만으로 이루어지거나 정공 주입 호스트 물질에 상기 유기 화합물이 도핑된 제 1 정공 주입층과;
   상기 제 1 전극과 상기 제 1 정공 주입층 사이에 위치하며 정공 주입 호스트 물질로 이루어지는 제 2 정공 주입층을 포함하는 발광다이오드.
   
7. 제 4 항에 있어서,
   상기 정공층은, 정공 수송 호스트 물질에 상기 유기 화합물이 도핑되어 이루어지는 제 1 정공 수송층을 포함하는 발광다이오드.
   
8. 제 7 항에 있어서,
   상기 정공층은, 상기 제 1 정공 수송층과 상기 발광유닛 사이에 위치하며 정공 수송 호스트 물질로 이루어지는 제 2 정공 수송층을 더 포함하는 발광다이오드.
   
9. 제 1 전극과;
   상기 제 1 전극과 마주보는 제 2 전극과;
   상기 제 1 및 제 2 전극 사이에 위치하며 제 1 발광 물질층을 포함하는 제 1 발광 유닛과;
   상기 제 1 발광유닛과 상기 제 1 전극 사이에 위치하며 제 2 발광 물질층을 포함하는 제 2 발광유닛과;
   상기 제 1 및 제 2 발광유닛 사이에 위치하며 제 1 항의 유기 화합물을 포함하는 P타입 전하 생성층
   을 포함하는 발광다이오드.
   
10. 제 9 항에 있어서,
    상기 P타입 전하 생성층은, 상기 유기 화합물만으로 이루어지거나 정공 주입 호스트 물질에 상기 유기 화합물이 도핑되어 이루어지는 발광다이오드.
    
11. 제 9 항에 있어서,
    상기 P타입 전하 생성층과 상기 제 2 발광 유닛 사이에 위치하며 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속이 도핑된 유기층인 N타입 전하 생성층을 더 포함하는 발광다이오드.
    
12. 제 11 항에 있어서,
    상기 제 1 발광유닛은 상기 제 1 발광 물질층과 상기 P타입 전하 생성층 사이에 위치하는 제 1 정공 수송층과, 상기 제 1 발광 물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 전자 주입층 및 제 1 전자 수송층을 더 포함하고,
    상기 제 2 발광유닛은, 상기 N타입 전하 생성층과 상기 제 2 발광 물질층 사이에 위치하는 제 2 전자 수송층과, 상기 제 1 전극과 상기 제 2 발광 물질층 사이에 위치하는 제 1 정공 주입층 및 제 2 정공 수송층을 더 포함하는 발광다이오드.
    
13. 제 12 항에 있어서,
    상기 제 1 발광유닛은, 상기 제 1 정공 수송층과 상기 P타입 전하 생성층 사이에 위치하는 제 2 정공 주입층을 더 포함하는 발광다이오드.
    
14. 제 11 항에 있어서,
    상기 P타입 전하 생성층과 상기 N타입 전하 생성층 사이에 위치하는 제 2 정공 주입층을 더 포함하는 발광다이오드.
    
15. 제 11 항에 있어서,
    상기 제 1 발광유닛은 상기 제 1 발광 물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 전자 주입층 및 제 1 전자 수송층을 더 포함하고,
    상기 제 2 발광유닛은, 상기 N타입 전하 생성층과 상기 제 2 발광 물질층 사이에 위치하는 제 2 전자 수송층과, 상기 제 1 전극과 상기 제 2 발광 물질층 사이에 위치하는 정공 주입층 및 정공 수송층을 더 포함하고,
    상기 P타입 전하 생성층은 정공 수송층 호스트 물질에 상기 유기 화합물이 도핑되어 이루어지는 발광다이오드.
    
16. 베이스 기판과;
    상기 베이스 기판에 위치하는 구동 박막트랜지스터와;
    상기 베이스 기판에 위치하며 상기 구동 박막트랜지스터에 연결되는 제 4 항 내지 제 15항 중 어느 하나의 발광다이오드와;
    상기 발광다이오드를 덮고 상기 베이스 기판과 합착되는 인캡슐레이션 기판
    을 포함하는 유기발광다이오드 표시장치.
    
17. 제 12 항에 있어서,
    상기 제 1 및 제 2 정공 수송층, 상기 제 1 정공 주입층 하나는 제 1 항의 유기 화합물을 포함하는 발광다이오드.
    

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