KR20200057657A - 화합물, 이를 포함하는 유기 전자 디바이스, 및 이를 포함하는 디스플레이 디바이스 및 조명 디바이스 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 화학식(I)의 화합물, 이 화합물을 포함하는 유기 전자 디바이스, 및 유기 전자 디바이스를 포함하는 디스플레이 디바이스 또는 조명 디바이스에 관한 것이다:
상기 식에서, 하나를 제외한 모든 R1 내지 R11는 H, D, F, 치환되거나 비치환된 C1 내지 C18 알킬, 치환되거나 비치환된 C6 내지 C42 아릴, 치환되거나 비치환된 C3 내지 C42 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고; 인접하는 기 R1 to R11는 서로 결합되어 융합된 고리를 형성할 수 있고,
상기 기들로부터 선택되지 않은 R1 내지 R11 중 하나는 기 G이고,
- 기 G는 p-오비탈에 전자쌍을 갖는 하나의 원자 A를 포함하고;
- 기 G는 원자 A에 부착된 2개의 6원 아릴 고리를 포함하고, 여기서 2개의 6원 아릴 고리 각각은 단일 결합을 통해 원자 A에 각각 부착되고; 원자 A에 부착된 2개의 6원 아릴 고리는 단일 결합을 통해 서로 연결될 수 있고;
- 기 G는 총 12 내지 66개의 탄소 원자를 포함하고;
- 기 G는 단일 결합 또는 C6 내지 C18 아릴렌 기를 통해 화학식(I)의 화합물의 벤조아크리딘 부분에 부착되고, 여기서 C6 내지 C18 아릴렌 기는 기 G의 일부이고;
- 기 G는 D, F, C1 내지 C18 알킬, C6 내지 C42 아릴, C6 내지 C42 헤테로아릴, (R12)2P=O, CN 또는 G'로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 기 G'는 기 G'가 화학식(I)의 화합물의 벤조아크리딘 부분에 부착되지 않고 단일 결합 또는 C6 내지 C18 아릴렌 기를 통해 기 G에 부착되는 것을 제외하고 기 G와 유사하게 정의되며, C6 내지 C18 아릴렌 기는 기 G가 C6 내지 C18 아릴렌 기를 통해 화학식(I)의 화합물의 벤즈아크리딘 부분에 부착되는 경우에, C6 내지 C18 아릴렌 기에 부착될 수 있는 치환기가 C1 내지 C18 알킬, C6 내지 C42 아릴, (R12)2P = O 및 CN으로 이루어진 군으로부터만 선택된다면 기 G'의 일부이고;
기 G가 아닌 R1 내지 R11 중 적어도 하나가 치환되는 경우, 각각의 치환기 또는 치환기들은 D, F, C1 내지 C18 알킬, C6 내지 C36 아릴, C6 내지 C42 헤테로아릴, (R12)2P=O, CN로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
R12는 C1 내지 C18 알킬 및 C6 내지 C24 아릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
상기 식에서, 하나를 제외한 모든 R1 내지 R11는 H, D, F, 치환되거나 비치환된 C1 내지 C18 알킬, 치환되거나 비치환된 C6 내지 C42 아릴, 치환되거나 비치환된 C3 내지 C42 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고; 인접하는 기 R1 to R11는 서로 결합되어 융합된 고리를 형성할 수 있고,
상기 기들로부터 선택되지 않은 R1 내지 R11 중 하나는 기 G이고,
- 기 G는 p-오비탈에 전자쌍을 갖는 하나의 원자 A를 포함하고;
- 기 G는 원자 A에 부착된 2개의 6원 아릴 고리를 포함하고, 여기서 2개의 6원 아릴 고리 각각은 단일 결합을 통해 원자 A에 각각 부착되고; 원자 A에 부착된 2개의 6원 아릴 고리는 단일 결합을 통해 서로 연결될 수 있고;
- 기 G는 총 12 내지 66개의 탄소 원자를 포함하고;
- 기 G는 단일 결합 또는 C6 내지 C18 아릴렌 기를 통해 화학식(I)의 화합물의 벤조아크리딘 부분에 부착되고, 여기서 C6 내지 C18 아릴렌 기는 기 G의 일부이고;
- 기 G는 D, F, C1 내지 C18 알킬, C6 내지 C42 아릴, C6 내지 C42 헤테로아릴, (R12)2P=O, CN 또는 G'로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 기 G'는 기 G'가 화학식(I)의 화합물의 벤조아크리딘 부분에 부착되지 않고 단일 결합 또는 C6 내지 C18 아릴렌 기를 통해 기 G에 부착되는 것을 제외하고 기 G와 유사하게 정의되며, C6 내지 C18 아릴렌 기는 기 G가 C6 내지 C18 아릴렌 기를 통해 화학식(I)의 화합물의 벤즈아크리딘 부분에 부착되는 경우에, C6 내지 C18 아릴렌 기에 부착될 수 있는 치환기가 C1 내지 C18 알킬, C6 내지 C42 아릴, (R12)2P = O 및 CN으로 이루어진 군으로부터만 선택된다면 기 G'의 일부이고;
기 G가 아닌 R1 내지 R11 중 적어도 하나가 치환되는 경우, 각각의 치환기 또는 치환기들은 D, F, C1 내지 C18 알킬, C6 내지 C36 아릴, C6 내지 C42 헤테로아릴, (R12)2P=O, CN로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
R12는 C1 내지 C18 알킬 및 C6 내지 C24 아릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
Description
본 발명은 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 디바이스(organic electronic device)에 관한 것이다. 본 발명은 추가로 유기 전자 디바이스를 포함하는 디스플레이 디바이스(display device) 또는 조명 디바이스(lighting device)에 관한 것이다.
자체-발광 디바이스인 유기 발광 다이오드(organic light-emitting diode)(OLED)는 넓은 시야각, 우수한 콘트라스트(contrast), 빠른 응답, 고휘도, 우수한 구동 전압 특성 및 색 재현성을 갖는다. 전형적인 OLED는 기판 상에 순차적으로 적층된, 애노드(anode), 정공 수송층(HTL), 발광층(EML), 전자 수송층(ETL) 및 캐소드(cathode)를 포함한다. 이와 관련하여, HTL, EML, 및 ETL는 본질적으로 유기 및/또는 유기금속 화합물에 의해 형성된 박막이다.
애노드 및 캐소드에 전압이 인가되면, 애노드 전극으로부터 주입된 정공이 HTL을 통해 EML로 이동하고, 캐소드 전극으로부터 주입된 전자가 ETL을 통해 EML로 이동한다. 정공 및 전자는 주로 EML에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 엑시톤이 여기 상태에서 기저 상태로 떨어지면 빛이 방출된다. 상술된 구조를 갖는 OLED가 우수한 효율을 갖도록, 정공 및 전자의 주입 및 흐름은 균형을 이루어야 한다.
다양한 유기 발광 다이오드 및 이를 포함하는 디바이스가 당업계에 공지되어있다. 또한, 하나 이상의 층에 벤조아크리딘 화합물을 포함하는 각각의 OLED의 사용이 당업계에 공지되어 있다.
그럼에도 불구하고, 특히 유사한 전압에서의 작동 수명과 관련하여, 특히 OLED의 성능을 개선시키는데 적합한 화합물을 제공하기 위해, 유기 전자 디바이스에 사용하기 위한 각각의 화합물의 전자적 성질을 개선할 필요가 여전히 존재한다.
따라서, 본 발명의 목적은 종래 기술의 단점을 극복하는 유기 전자 디바이스에 사용하기 위한 신규 화합물, 특히 작동 수명과 관련하여 전면 발광 및 배면 발광 OLED의 성능을 개선시키기에 적합한 화합물을 제공하는 것이다.
상기 목적은 화학식(I)의 화합물에 의해 달성된다:
상기 식에서, 하나를 제외한 모든 R1 내지 R11는 H, D, F, 치환되거나 비치환된 C1 내지 C18 알킬, 치환되거나 비치환된 C6 내지 C42 아릴, 치환되거나 비치환된 C3 내지 C42 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고; 인접하는 기 R1 내지 R11는 서로 결합되어 융합된 고리를 형성할 수 있고,
상기 기들로부터 선택되지 않은 R1 내지 R11 중 하나는 기 G이고,
-
기 G는 p-오비탈에 전자쌍을 갖는 하나의 원자 A를 포함하고;
-
기 G는 원자 A에 부착된 2개의 6원 아릴 고리를 포함하고, 2개의 6원 아릴 고리 각각은 단일 결합을 통해 원자 A에 각각 부착되고; 원자 A에 부착된 2개의 6원 아릴 고리는 단일 결합을 통해 서로 연결될 수 있고;
-
기 G는 총 12 내지 66개의 탄소 원자를 포함하고;
-
기 G는 단일 결합 또는 C6 내지 C18 아릴렌 기를 통해 화학식(I)의 화합물의 벤조아크리딘 부분에 부착되고, C6 내지 C18 아릴렌 기는 기 G의 일부이고;
-
기 G는 D, F, C1 내지 C18 알킬, C6 내지 C42 아릴, C6 내지 C42 헤테로아릴, (R12)2P=O, CN 또는 G'로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 기 G'는 기 G'가 화학식(I)의 화합물의 벤조아크리딘 부분에 부착되지 않고 단일 결합 또는 C6 내지 C18 아릴렌 기를 통해 기 G에 부착되는 것을 제외하고 기 G와 유사하게 정의되며, C6 내지 C18 아릴렌 기는 기 G가 C6 내지 C18 아릴렌 기를 통해 화학식(I)의 화합물의 벤즈아크리딘 부분에 부착되는 경우에, C6 내지 C18 아릴렌 기에 부착될 수 있는 치환기가 C1 내지 C18 알킬, C6 내지 C42 아릴, (R12)2P = O 및 CN으로 이루어진 군으로부터만 선택된다면 기 G'의 일부이고;
기 G가 아닌 R1 내지 R11 중 적어도 하나가 치환되는 경우, 각각의 치환기 또는 치환기들은 D, F, C1 내지 C18 알킬, C6 내지 C36 아릴, C6 내지 C42 헤테로아릴, (R12)2P=O, CN로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
R12는 C1 내지 C18 알킬 및 C6 내지 C24 아릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
본 발명자들은 놀랍게도 OLED와 같은 유기 전자 디바이스의 특정 층에 사용되는 경우 상기 화합물이 특히 작동 수명과 관련하여 그 성능을 향상시키는 데 적합하다는 것을 발견하였다.
p-오비탈(p-orbital)은 비-하이브리드화 오비탈(non-hybridized orbital)이다.
화학식(I)의 화합물의 벤조아크리딘 부분에 부착된 기 G가 추가 기 G'로 치환되는 경우, 이 추가 기 G' - 벤조아크리딘 모이어티에 직접 부착되지 않은 - 는 그 치환기로서 추가 기 G'를 포함하지 않는 것이 제공될 수 있다.
본 발명에 따르면, 기 G 및 기 G'는 - 원자 A에 대하여, 단일 결합을 통해 부착된 2개의 6원 아릴 고리 및 원자 A에 부착된 추가 기 - 실질적으로 평면인 것으로 제공된다.
2개의 6원 아릴 고리는 탄소 및 질소로부터 선택된 고리 원자를 포함할 수 있다. 구체예에서, 2개의 6원 아릴 고리의 고리 원자는 탄소이다.
기 G는 하기 구조 요소를 포함할 수 있다:
기 G는 "#"로 표시된 위치에서 화학식(I)의 화합물의 벤조아크리딘 부분에 부착될 수 있다.
기 G에서, 특히 상기 구조 요소에서, 2개의 6원 아릴 고리는 단일 결합을 통해 서로 연결될 수 있다.
본 발명에 따르면, 서로 인접하는 기 R1 내지 R11 중 2개(예를 들어, 기 R1 및 R2와 같은)는 함께 융합된 고리를 형성하는 것이 제공될 수 있다. 이와 관련하여 융합된 고리는 2개의 인접한 Rn 기가 결합된 고리와 함께 융합된 고리의 시스템을 형성하는 제2 고리이다. 이러한 방식으로, 2개의 Rn 기가 결합된 2개의 탄소 원자는 서로 융합된 2개의 인접한 고리에 의해 공유된다. R1과 R2가 융합된 고리를 형성하는 예를 참조하면, 생성된 구조는 다음과 같을 수 있으며, 여기서 고리 X는 2개의 탄소 원자를 공유하는 인접한 고리 Y에 융합된다:
그러나, R1과 R2가 함께 6원 방향족 고리(융합된 고리인)를 형성하는 상기 구체예는 단지 예시적인 것이며 다른 융합된 고리(예를 들어 5원 또는 7원 고리, 비방향족 고리 등)의 형성이 포함됨이 주지되어야 한다. 그럼에도 불구하고, 2개의 인접한 Rn 기에 의해 형성된 융합된 고리는 상기 묘사된 바와 같이 6원 방향족 고리인 것이 바람직하다.
본 발명의 화합물과 관련하여, 본원에서 정의된 바와 같이 기 R1 내지 R11 중 정확히 하나는 기 G인 것이 제공된다. 다른 모든 기 R1 내지 R11은 상기 언급된 기와 다르게 선택된다.
기 G는 p-오비탈에서 전자쌍을 갖는 하나의 원자 A를 포함한다. 원자 A가 p-오비탈에서 전자쌍을 갖는다는 사실은 원자 A 및 이에 직접 부착된 모이어티에 대한 화학 구조를 실질적으로 평면이게 하며, 이는 A와 #, A와 제1 아릴 및 A와 제2 아릴의 세 개의 결합이 단지 몇도(°) 편차의 프레임의 동일한 분자면(molecular plane)에 놓임을 의미한다. 편차는 10°, 대안적으로 5°, 대안적으로 < 1°일 수 있다.
이는 다음 구조를 참조하여 예시되어야 한다:
상기 예시적인 구조에서, 원자 A는 - 본 발명에 따라 요구되는 바에 따라 - 2개의 6원 아릴 고리(상기 "제1 아릴" 및 "제2 아릴"로 표시됨)에 직접 연결된다. 상기 경우에, 원자 A가 질소 원자 N과 같은 3가 원자인 경우, 제1 아릴 기를 원자 A에 연결하는 결합과 제2 아릴 기를 기 A에 연결하는 결합 사이의 각도는 약 120°, 예컨대 110° 내지 120°, 대안적으로 115° 내지 120°, 대안적으로 119°내지 120°이다. 원자 A에 대한 결합 # 및 제1, 제2 아릴 기 각각에 대한 A의 각각의 결합에 대해서도 동일하다.
원자 A에 부착된 2개의 6원 아릴 고리는 단일 결합을 통해 서로 연결될 수 있거나 연결되지 않을 수 있다. 첫번째 경우(연결되지 않는), 각각의 구조는 상기에서 묘사된 바와 같을 수 있다.
2개의 6원 아릴 고리가 단일 결합을 통해 서로 연결되는 경우, 기 G 또는 G'는 하기 구조를 포함할 수 있다:
기 G는 결합 위치 "#"에서 단일 결합을 통해 또는 C6 내지 C18 아릴렌 기를 통해 화학식(I)의 화합물의 벤조아크리딘 부분에 부착될 수 있다:
C6 내지 C18 아릴렌 기(존재할 경우)는 기 G의 일부이다. 즉, 기 G가 치환되는 경우, 기 G에 부착된 치환기는 기 G를 화학식(I)의 화합물의 벤조아크리딘 부분에 연결하는 C6 내지 C18 아릴렌에 부착될 수 있다.
기 G는 단지 하나의 원자 A를 포함하는 것으로 제공된다. 그러나, 기 G가 본원에서 정의되는 바와 같이 추가 기 G'로 치환되는 경우, 일반식(I)의 화합물은 (그러나 기 G는 아님)는 추가 원자 A를 포함하는 것이 제공될 수 있다. 기 G'는, 기 G의 일부이고 기 G를 화학식(I)의 화합물의 벤조아크리딘 부분에 연결하는 C6 내지 C18 아릴렌 기에 부착될 수 없다.
화학식(I)의 화합물에서, 기 G는 N, S 및 O로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 헤테로원자를 포함할 수 있다. 이렇게 하여, 화학식(I)의 화합물이 이를 포함하는 유기 전자 디바이스의 작동 수명을 개선시키는 능력이 추가로 개선된다.
화학식(I)의 화합물에서, 원자 A는 N, S 및 O로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 이렇게 하여, 화학식(I)의 화합물이 이를 포함하는 유기 전자 디바이스의 작동 수명을 개선시키는 능력이 추가로 개선된다.
화학식(I)의 화합물에서, 원자 A는 N일 수 있다. 이렇게 하여, 화학식(I)의 화합물이 이를 포함하는 유기 전자 디바이스의 작동 수명을 개선시키는 능력이 추가로 개선된다.
화학식(I)의 화합물에서, 기 G는 디아릴아미노 기의 형태로 또는 카바졸 기의 형태로 원자 A 및 이에 부착된 2개의 6원 아릴 고리를 포함할 수 있다. 이렇게 하여, 화학식(I)의 화합물이 이를 포함하는 유기 전자 디바이스의 작동 수명을 개선시키는 능력이 추가로 개선된다.
화학식(I)의 화합물에서, 화학식(I)의 화합물에 포함되는 방향족 고리의 총수는 6 내지 21개일 수 있다. 이렇게 하여, 화학식(I)의 화합물이 이를 포함하는 유기 전자 디바이스의 작동 수명을 개선시키는 능력이 추가로 개선된다.
화학식(I)의 화합물에서, R1과 R2; 또는 R2와 R3; 또는 R3과 R4는 함께 아릴 고리를 형성할 수 있다. 이와 관련하여, 인접하는 기 Rn의 상기 커플 중 하나 만이 융합된 고리를 형성한다. 이러한 방식으로 형성된 융합된 고리가 상기 언급된 융합된 고리이다. 이렇게 하여, 화학식(I)의 화합물이 이를 포함하는 유기 전자 디바이스의 작동 수명을 개선시키는 능력이 추가로 개선된다.
구체예에서, R1과 R2; 또는 R3과 R4는 융합된 고리를 형성할 수 있다. 바람직하게는, R1과 R2는 융합된 고리를 형성할 수 있다.
화학식(I)의 화합물에서, R1과 R2; 또는 R2와 R3; 또는 R3과 R4에 의해 형성된 융합된 고리는 C6-아릴 고리일 수 있다. 이렇게 하여, 화학식(I)의 화합물이 이를 포함하는 유기 전자 디바이스의 작동 수명을 개선시키는 능력이 추가로 개선된다.
화학식(I)의 화합물에서, 기 G는 비치환된 C6 내지 C18 아릴렌 기를 통해 화학식(I)의 화합물의 벤조아크리딘 부분에 부착될 수 있다. 이와 관련하여, 기 G가 벤조아크리딘 부분에 부착된, 비치환된 C6 내지 C18 아릴렌 기는 페닐렌일 수 있다. 이렇게 하여, 화학식(I)의 화합물이 이를 포함하는 유기 전자 디바이스의 작동 수명을 개선시키는 능력이 추가로 개선된다.
일반식(I)의 화합물에서, R5 또는 R10은 기 G일 수 있다. 다시 말해, 기 G는 R5 또는 R10 위치에서 화학식(I)의 화합물의 벤조아크리딘 부분에 부착되는 것이 바람직하다. 이렇게 하여, 일반식(I)의 화합물이 이를 포함하는 유기 전자 디바이스의 작동 수명을 개선시키는 능력이 추가로 개선된다.
매우 바람직한 구체예에서, 화학식(I)의 화합물은 하기 화합물로부터 선택되는 것이다:
구체예에서, 화학식(I)의 화합물은 3.89 eV 미만인 에너지 갭 LUMO - HOMO을 갖는다.
상기 목적은 유기 반도전성 층(organic semiconducting layer)을 포함하는 유기 전자 디바이스에 의해 추가로 달성되며, 유기 반도전성 층은 본원에 기재된 바와 같은 일반식(I)의 화합물을 포함한다.
유기 전자 디바이스는 제1 전극 및 제2 전극을 추가로 포함할 수 있으며, 제1 전극과 제2 전극 사이에 유기 반도전성 층이 배치된다.
유기 전자 디바이스에서, 유기 반도전성 층은 발광층일 수 있다. 즉, 본 발명의 일 구체예에 따르면, 유기 전자 디바이스는 발광층에 화학식(I)의 화합물을 포함한다.
추가의 구체예에서, 유기 반도전성 층은 정공 차단층이다. 즉, 본 발명의 일 구체예에서, 유기 전자 디바이스는 정공 차단층에 화학식(I)의 화합물을 포함한다.
이와 관련하여, 정공 차단층이 도펀트 또는 첨가제를 포함하지 않는 것이 제공될 수 있다.
추가의 구체예에서, 유기 반도전성 층은 전자 수송층이다. 즉, 이 구체예에서, 유기 전자 디바이스는 전자 수송층에 화학식(I)의 화합물을 포함한다.
이와 관련하여, 전자 수송층은 추가로(화학식(I)의 화합물 외에) 도펀트 또는 첨가제를 포함하는 것이 제공될 수 있다.
이와 관련하여 적합한 첨가제 또는 도펀트는 n-형 첨가제 또는 n-형 도펀트, 예컨대 LiQ, 희토류 금속, 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 보레이트(CAS 14728-62-2), 페놀레이트(예컨대 CAS 1440864-50-5), 포스핀 이민(예컨대 CAS 51870-56-5), 구아니딘(예컨대 CAS 1623748-16-2), US2009212280에 개시된 금속 착물, US2007252140에 개시된 헤테로사이클릭 화합물 등일 수 있다.
유기 전자 디바이스에서, 유기 반도전성 층은 화학식(I)의 화합물 외에 적어도 하나의 제2 화합물을 추가로 포함할 수 있다. 이와 관련하여, 적어도 하나의 제2 화합물은 금속, 금속 염, 금속 착물, US2007252140에 개시된 헤테로사이클릭 화합물, 유기 또는 금속-유기 이미터 화합물 또는 이들의 혼합물이 제공될 수 있다. 금속 착물은 유기 알칼리 금속 착물 또는 US2009212280에 개시된 착물일 수 있다. 유기 알칼리 금속 착물은 알칼리 보레이트 및/또는 페놀레이트 및/또는 8-하이드록시퀴놀리놀레이토 리튬일 수 있다.
상기 목적은 본원에 정의된 바와 같은 유기 전자 디바이스를 포함하는 디스플레이 디바이스에 의해 추가로 달성된다.
상기 목적은 본원에 정의된 바와 같은 유기 전자 디바이스를 포함하는 조명 디바이스에 의해 추가로 달성된다.
본 출원의 실시예 부분의 구조가 가장 바람직하다.
추가 층
본 발명에 따르면, 유기 전자 디바이스는 상기 이미 언급된 층들 외에, 추가 층을 포함할 수 있다. 각각의 층의 예시적인 구체예가 하기에서 기술된다:
기판
기판은 전자 디바이스, 예컨대 유기 발광 다이오드의 제조에서 일반적으로 사용되는 임의의 기판일 수 있다. 빛이 기판을 통해 방출되는 경우, 기판은 투명 또는 반투명 물질, 예를 들어 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판일 것이다. 빛이 상부면을 통해 방출되는 경우, 기판은 투명한 물질뿐만 아니라 불투명한 물질 둘 모두, 예를 들어 유리 기판, 플라스틱 기판, 금속 기판 또는 실리콘 기판일 수 있다.
애노드 전극
본 발명의 유기 전자 디바이스에 포함되는 제1 전극 또는 제2 전극은 애노드 전극일 수 있다. 애노드 전극은 애노드 전극을 형성하기 위해 사용되는 물질을 증착시키거나 스퍼터링(sputtering)함으로써 형성될 수 있다. 애노드 전극을 형성하기 위해 사용되는 물질은 정공 주입을 용이하게 하도록, 높은 일-함수 물질(high work-function material)일 수 있다. 애노드 물질은 또한 낮은 일 함수 물질(즉, 알루미늄)로부터 선택될 수 있다. 애노드 전극은 투명 또는 반사성 전극일 수 있다. 투명한 전도성 산화물, 예컨대 인듐 주석 산화물(indium tin oxide)(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO), 이산화주석(SnO2), 알루미늄 아연 산화물(AlZO) 및 산화 아연(ZnO)이, 애노드 전극을 형성하기 위해 사용될 수 있다. 또한, 애노드 전극은 금속, 전형적으로 은(Ag), 금(Au), 또는 금속 합금을 사용하여 형성될 수 있다.
정공 주입층
정공 주입층(HIL)은 진공 증착, 스핀 코팅(spin coating), 프린팅, 캐스팅, 슬롯-다이 코팅(slot-die coating), Langmuir-Blodgett(LB) 증착 등에 의해 애노드 전극 상에 형성될 수 있다. HIL이 진공 증착을 사용하여 형성되는 경우, 증착 조건은 HIL를 형성하는데 사용되는 화합물, 및 HIL의 요망하는 구조 및 열적 성질에 따라 달라질 수 있다. 그러나, 일반적으로 진공 증착을 위한 조건은 100℃ 내지 500℃의 증착 온도, 10-8 내지 10-3 Torr(1 Torr는 133.322 Pa과 같음)의 압력, 및 0.1 내지 10 nm/sec의 증착 속도를 포함할 수 있다.
HIL이 스핀 코팅 또는 프린팅을 사용하여 형성되는 경우, 코팅 조건은 HIL를 형성하는데 사용되는 화합물, 및 HIL의 요망하는 구조 및 열적 성질에 따라 달라질 수 있다. 예를 들어, 코팅 조건은 약 2000 rpm 내지 약 5000 rpm의 코팅 속도, 및 약 80℃ 내지 약 200℃의 열처리 온도를 포함할 수 있다. 열처리는 코팅이 수행된 후 용매를 제거한다.
HIL은 HIL을 형성하는데 일반적으로 사용되는 임의의 화합물로 형성될 수 있다. HIL을 형성하는데 사용될 수 있는 화합물의 예는 프탈로시아닌 화합물, 예컨대 구리 프탈로시아닌(CuPc), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐페닐아미노) 트리페닐아민(m-MTDATA), TDATA, 2T-NATA, 폴리아닐린/도데실벤젠설폰산(Pani/DBSA), 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌설포네이트)(PEDOT/PSS), 폴리아닐린/캄포 설폰산(Pani/CSA), 및 폴리아닐린)/폴리(4-스티렌설포네이트(PANI/PSS)를 포함한다.
HIL은 p-형 도펀트를 포함하거나, 이로 이루어질 수 있으며, p-형 도펀트는 테트라플루오로-테트라시아노퀴논디메탄(F4TCNQ), 2,2'-(퍼플루오로나프탈렌-2,6-디일리덴)디말로노니트릴 또는 2,2',2"-(사이클로프로판-1,2,3-트리일리덴)트리스(2-(p-시아노테트라플루오로페닐)아세토니트릴)로부터 선택될 수 있으나, 이로 제한되는 것은 아니다. HIL은 p-형 도펀트로 도핑된 정공-수송 매트릭스 화합물로부터 선택될 수 있다. 공지되어 있는 도핑된 정공 수송 물질의 전형적인 예는 HOMO 레벨이 대략 -5.2 eV이고, 테트라플루오로-테트라시아노퀴논디메탄(F4TCNQ)으로 도핑되고, LUMO 레벨이 약 -5.2 eV인 구리 프탈로시아닌(CuPc); F4TCNQ로 도핑된 아연 프탈로시아닌(ZnPc)(HOMO = -5.2 eV); F4TCNQ로 도핑된 α-NPD(N,N'-비스(나프탈렌-1-일)-N,N'-비스(페닐)-벤지딘), 2,2'-(퍼플루오로나프탈렌-2,6-디일리덴)디말로노니트릴로 도핑된 α-NPD이다. p-형 도펀트 농도는 1 내지 20 wt.-%, 더욱 바람직하게는 3 wt.-% 내지 10 wt.-%에서 선택될 수 있다.
HIL의 두께는 약 1 nm 내지 약 100 nm, 및 예를 들어, 약 1 nm 내지 약 25 nm의 범위 내일 수 있다. HIL의 두께가 이러한 범위 내에 있는 경우, HIL은 구동 전압에 실질적인 불이익을 주지 않으면서 탁월한 정공 주입 특성을 가질 수 있다.
정공
수송층
정공 수송층(HTL)은 진공 증착, 스핀 코팅, 슬롯-다이 코팅, 프린팅, 캐스팅, Langmuir-Blodgett(LB) 증착 등에 의해 HIL 상에 형성될 수 있다. HTL이 진공 증착 또는 스핀 코팅에 의해 형성되는 경우, 증착 및 코팅을 위한 조건은 HIL의 형성에 대한 조건과 유사할 수 있다. 그러나, 진공 또는 용액 증착을 위한 조건은 HTL을 형성하는데 사용되는 화합물에 따라 달라질 수 있다.
HTL은 HTL을 형성하는데 일반적으로 사용되는 임의의 화합물로 형성될 수 있다. 적합하게 사용될 수 있는 화합물이 예를 들어 문헌(Yasuhiko Shirota and Hiroshi Kageyama, Chem. Rev. 2007, 107, 953-1010)에 기술되어 있으며, 참고로 포함된다. HTL을 형성하는데 사용될 수 있는 화합물의 예는 카바졸 유도체, 예컨대 N-페닐카바졸 또는 폴리비닐카바졸; 벤지딘 유도체, 예컨대 N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-바이페닐]-4,4'-디아민(TPD), 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(알파-NPD); 및 트리페닐아민-기반 화합물, 예컨대 4,4',4"-트리스(N-카바졸릴)트리페닐아민(TCTA)이다. 이들 화합물 중에서, TCTA는 정공을 수송하고, 엑시톤이 EML로 확산되지 못하게 할 수 있다.
HTL의 두께는 약 5 nm 내지 약 250 nm, 바람직하게는, 약 10 nm 내지 약 200 nm, 추가로 약 20 nm 내지 약 190 nm, 추가로 약 40 nm 내지 약 180 nm, 추가로 약 60 nm 내지 약 170 nm, 추가로 약 80 nm 내지 약 160 nm, 추가로 약 100 nm 내지 약 160 nm, 추가로 약 120 nm 내지 약 140 nm의 범위일 수 있다.
HTL의 두께가 상기 범위 내에 있는 경우, HTL은 구동 전압에 실질적인 불이익을 주지 않으면서 탁월한 정공 수송 특성을 가질 수 있다.
전자
차단층
전자 차단층(EBL)의 기능은 발광층으로부터 전자가 정공 수송층으로 전달되지 않도록 하고, 이로써 전자를 발광층에 한정시키는 것이다. 이에 따라, 효율, 작동 전압 및/또는 수명이 개선된다. 전형적으로, 전자 차단층은 트리아릴아민 화합물을 포함한다. 트리아릴아민 화합물은 정공 수송층의 LUMO 레벨보다는 진공 레벨에 더 가까운 LUMO 레벨을 가질 수 있다. 전자 차단층은 정공 수송층의 HOMO 레벨과 비교하여 진공 레벨과 더 차이가 나는 HOMO 레벨을 가질 수 있다. 전자 차단층의 두께는 2 내지 20 nm에서 선택될 수 있다.
전자 차단층이 높은 삼중항(triplet) 레벨을 갖는다면, 전자 차단층은 또한 삼중항 제어층으로서 기술될 수 있다.
삼중항 제어층의 기능은 인광성 녹색 또는 청색 발광층이 사용되는 경우 삼중항의 켄칭(quenching)을 감소시키는 것이다. 이로써, 인광 발광층으로부터 보다 높은 발광 효율이 달성될 수 있다. 삼중항 제어층은 인접하는 발광층의 인광성 이미터(phosphorescent emitter)의 삼중항 레벨보다 더 높은 삼중항 레벨을 지닌 화합물로부터 선택된다. 삼중항 제어층에 적합한 화합물, 특히 트리아릴아민 화합물은 EP 2 722 908 A1에 기술되어 있다.
발광층(EML)
EML은 진공 증착, 스핀 코팅, 슬롯-다이 코팅, 프린팅, 캐스팅, LB 증착 등에 의해 HTL 상에 형성될 수 있다. EML이 진공 증착 또는 스핀 코팅을 사용하여 형성되는 경우, 증착 및 코팅을 위한 조건은 HIL의 형성에 대한 조건과 유사할 수 있다. 그러나, 증착 및 코팅을 위한 조건은 EML을 형성하는데 사용되는 화합물에 따라 달라질 수 있다.
발광층이 화학식(I)의 화합물을 포함하는 것이 제공될 수 있다.
EML은 호스트 물질 및 이미터 도펀트의 조합물로 형성될 수 있다. EML은 단일 호스트 물질 또는 복수의 호스트 물질을 포함할 수 있다. EML은 단일 이미터 도펀트 또는 복수의 이미터 도펀트를 포함할 수 있다. 호스트 물질의 예는 Alq3, 4,4'-N,N'-디카바졸-바이페닐(CBP), 폴리(n-비닐카바졸)(PVK), 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센(ADN), 4,4',4"-트리스(카바졸-9-일)-트리페닐아민(TCTA), 1,3,5-트리스(N-페닐벤즈이미다졸-2-일)벤젠(TPBI), 3-3차-부틸-9,10-디-2-나프틸안트라센(TBADN), 디스티릴아릴렌(DSA) 및 비스(2-(2-하이드록시페닐)벤조-티아졸레이트)징크(Zn(BTZ)2) 또는 화학식(I)의 화합물이다.
EML이 호스트 혼합물을 형성하기 위해 복수의 호스트 물질을 포함하는 경우, 호스트 물질의 혼합물 중 각 호스트 물질의 양은 0.01 내지 99.99 중량부에서 달라질 수 있다.
이미터 도펀트는 인광성 또는 형광성 이미터일 수 있다. 인광성 이미터, 및 열 활성 지연 형광(thermally activated delayed fluorescence)(TADF) 메커니즘을 통해 빛을 방출하는 이미터가 이들의 보다 높은 효율로 인해 바람직할 수 있다. 이미터는 작은 분자 또는 폴리머일 수 있다.
적색 이미터 도펀트의 예는 PtOEP, Ir(piq)3, 및 Btp2lr(acac)이나, 이로 제한되는 것은 아니다. 이들 화합물 인광성 이미터이나, 형광성 적색 이미터 도펀트 또한 사용될 수 있다.
형광성 녹색 이미터 도펀트의 예는 Ir(ppy)3(ppy = 페닐피리딘), Ir(ppy)2(acac), Ir(mpyp)3이다.
인광성 청색 이미터 도펀트의 예는 F2Irpic, (F2ppy)2Ir(tmd) 및 Ir(dfppz)3, 터-플루오렌(ter-fluorene)이다. 4.4'-비스(4-디페닐 아미오스티릴)바이페닐(DPAVBi), 2,5,8,11-테트라-3차-부틸 페릴렌(TBPe)은 형광성 청색 이미터 도펀트의 예이다.
이미터 도펀트의 양은 호스트 또는 호스트 혼합물 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 50 중량부의 범위 내일 수 있다. 대안적으로, 발광층은 발광 폴리머로 이루어질 수 있다. EML은 약 10 nm 내지 약 100 nm, 예를 들어, 약 20 nm 내지 약 60 nm의 두께를 가질 수 있다. EML의 두께가 상기 범위 내에 있는 경우, EML은 구동 전압에 실질적인 불이익을 주지 않으면서 탁월한 발광을 가질 수 있다.
정공
차단층
(
HBL
)
정공 차단층(HBL)은 정공의 ETL로의 확산을 막기 위해 진공 증착, 스핀 코팅, 슬롯-다이 코팅, 프린팅, 캐스팅, LB 증착 등을 사용함으로써 EML 상에 형성될 수 있다. EML이 인광성 도펀트를 포함하는 경우, HBL은 또한 삼중항 엑시톤 차단 기능을 가질 수 있다. 정공 차단층은 상기 정의된 바와 같이 일반식(I)에 의해 표시되는 본 발명의 화합물을 포함하거나, 이로 이루어진 본 발명의 유기 반도전성 층일 수 있다.
HBL은 화학식(I)의 화합물을 포함하는 층(또는 수개의 층 중 하나)일 수 있다.
HBL은 보조 ETL 또는 a-ETL로 명명될 수도 있다.
HBL이 진공 증착 또는 스핀 코팅을 사용하여 형성되는 경우, 증착 및 코팅을 위한 조건은 HIL의 형성에 대한 조건과 유사할 수 있다. 그러나, 증착 및 코팅을 위한 조건은 HBL을 형성하는데 사용되는 화합물에 따라 달라질 수 있다. HBL을 형성하는데 일반적으로 사용되는 임의의 화합물이 사용될 수 있다. HBL을 형성하기 위한 화합물의 예는 옥사디아졸 유도체, 트리아진 유도체, 트리아졸 유도체, 및 페난트롤린 유도체를 포함한다.
HBL은 약 5 nm 내지 약 100 nm, 예를 들어, 약 10 nm 내지 약 30 nm 범위의 두께를 가질 수 있다. HBL의 두께가 상기 범위 내에 있는 경우, HBL은 구동 전압에 실질적인 불이익을 주지 않으면서 탁월한 정공-차단 성질을 가질 수 있다.
전자 수송층(ETL )
본 발명에 따른 OLED은 전자 수송층(ETL)을 포함할 수 있다. 본 발명에 따르면, 전자 수송층은 상기 정의된 바와 같은 일반식(I)에 의해 표시되는 본 발명의 화합물을 포함하거나, 이로 이루어진 본 발명의 유기 반도전성 층일 수 있다. 구체예에서, ETL은 화학식(I)의 화합물로 이루어질 수 있다.
여러 구체예에 따르면, OLED는 전자 수송층, 또는 적어도 제1 전자 수송층 및 적어도 제2 전자 수송층을 포함하는 전자 수송층 스택(stack)을 포함할 수 있다.
ETL의 특정 층의 에너지 준위를 적절히 조절함으로써, 전자의 주입 및 수송이 제어될 수 있고, 정공이 효율적으로 차단될 수 있다. 따라서, OLED가 긴 수명을 가질 수 있다.
유기 전자 디바이스의 전자 수송층은 유기 전자 수송 매트릭스(ETM) 물질로서 상기 정의된 바와 같은 일반식(I)로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 전자 수송층은 일반식(I)로 표시되는 화합물 외에, 당업계에 공지된 추가의 ETM 물질을 포함할 수 있다. 마찬가지로, 전자 수송층은 유일한 전자 수송 매트릭스 물질로서 일반식(I)로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 본 발명의 유기 전자 디바이스가 하나 초과의 전자 수송층을 포함하는 경우, 일반식(I)로 표시되는 화합물은 전자 수송층 중 하나에만, 하나 초과의 전자 수송층에 또는 모든 전자 수송층에 포함될 수 있다. 본 발명에 따르면, 전자 수송층은 ETM 물질 외에 본원에 정의된 바와 같은 적어도 하나의 첨가제를 포함할 수 있다.
또한, 전자 수송층은 하나 이상의 n-형 도펀트를 포함할 수 있다. 첨가제는 n-형 도펀트일 수 있다. 첨가제는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속, 알칼리 토금속 화합물, 전이 금속, 전이 금속 화합물 또는 희토류 금속일 수 있다. 다른 구체예에서, 금속은 Li, Na, K, Rb, Cs, Mg, Ca, Sr, Ba, La, Ce, Sm, Eu, Tb, Dy, 및 Yb로 이루어진 군으로부터 선택된 것일 수 있다. 다른 구체예에서, n-형 도펀트는 Cs, K, Rb, Mg, Na, Ca, Sr, Eu 및 Yb로 이루어진 군으로부터 선택된 것일 수 있다. 구체예에서, 알칼리 금속 화합물은 8-하이드록시퀴놀리노레이토-리튬(LiQ), 리튬 테트라(1H-피라졸-1-일)보레이트 또는 리튬 2-(디페닐포스포릴)페놀레이트일 수 있다. ETM에 적합한 화합물(상기 정의된 바와 같은 일반식(I)에 의해 표시된 본 발명의 화합물 외에 사용될 수 있는)은 특별히 제한되지 않는다. 일 구체예에서, 전자 수송 매트릭스 화합물은 공유 결합된 원자로 이루어진다. 바람직하게는, 전자 수송 매트릭스 화합물은 적어도 6개, 더욱 바람직하게는 적어도 10개의 비편재화된 전자의 컨쥬케이션된 시스템을 포함한다. 일 구체예에서, 비편재화된 전자의 컨쥬케이션된 시스템은 예를 들어, 문헌 EP 1 970 371 A1 또는 WO 2013/079217 A1에서 기술된 바와 같이, 방향족 또는 헤테로방향족 구조적 모이어티를 포함할 수 있다.
전자 주입층(EIL)
캐소드로부터 전자의 주입을 용이하게 할 수 있는, 선택적 EIL이 ETL, 상에 바람직하게는 전자 수송층 바로 위에 형성될 수 있다. EIL을 형성하기 위한 물질의 예는 당업계에 공지되어 있는, 리튬 8-하이드록시퀴놀리놀레이트(LiQ), LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO, Ca, Ba, Yb, Mg을 포함한다. EIL을 형성하기 위한 증착 및 코팅 조건은 HIL의 형성을 위한 것들과 유사하지만, 증착 및 코팅 조건은 EIL을 형성하는데 사용되는 물질에 따라 달라질 수 있다. EIL은 화학식(I)의 화합물을 포함하는 유기 반도전성 층일 수 있다.
EIL의 두께는 약 0.1 nm 내지 약 10 nm의 범위, 예를 들어, 약 0.5 nm 내지 약 9 nm의 범위 내일 수 있다. EIL의 두께가 상기 범위 내에 있는 경우, EIL은 구동 전압에 실질적인 불이익을 주지 않으면서 만족스러운 전자-주입 성질을 가질 수 있다.
캐소드 전극
캐소드 전극은 존재하는 경우 EIL 상에 형성된다. 캐소드 전극은 금속, 합금, 전기 전도성 화합물 또는 이들의 혼합물로 형성될 수 있다. 캐소드 전극은 낮은 일 함수를 가질 수 있다. 예를 들어, 캐소드 전극은 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄(Al)-리튬(Li), 칼슘(Ca), 바륨(Ba), 이터븀(Yb), 마그네슘(Mg)-인듐(In), 마그네슘(Mg)-은(Ag), 등으로 형성될 수 있다. 대안적으로, 캐소드 전극은 투명한 전도성 산화물, 예컨대 ITO 또는 IZO로 형성될 수 있다.
캐소드 전극의 두께는 약 5 nm 내지 약 1000 nm의 범위, 예를 들어, 약 10 nm 내지 약 100 nm의 범위 내일 수 있다. 캐소드 전극의 두께가 약 5 nm 내지 약 50 nm의 범위 내에 있는 경우, 캐소드 전극은 금속 또는 금속 합금에 의해 형성되었더라도 투명하거나 반투명할 수 있다.
캐소드 전극은 전자 주입층 또는 전자 수송층의 일부가 아닌 것으로 이해해야 한다.
전하
생성층
전하 생성층(CGL)은 p-형 및 n-형 층을 포함할 수 있다. p-형 층과 n-형 층 사이에 중간층이 배치될 수 있다. CGL은 일반식(I)에 의해 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
전형적으로, 전하 생성층은 n-형 전하 생성층(전자 생성층) 및 정공 생성층을 접합시키는 pn 접합이다. pn 접합의 n-측은 전자를 생성하고 이를 애노드 방향으로 인접한 층에 주입한다. 유사하게, p-n 접합의 p-측은 정공을 생성하고 이를 캐소드 방향으로 인접한 층에 주입한다.
전하 생성층은 탠덤 디바이스(tandem device), 예를 들어 2개의 전극 사이에 2개 이상의 발광층을 포함하는 탠덤 OLED에 사용될 수 있다. 2개의 발광층을 포함하는 탠덤 OLDE에서, n-형 전하 생성층은 애노드 근방에 배치된 제1 발광층에 전자를 제공하는 반면, 정공 생성층은 제1 발광층과 캐소드 사이에 배치된 제2 발광층에 정공을 제공한다.
정공 생성층에 적합한 매트릭스 물질은 정공 주입 및/또는 정공 수송 매트릭스 물질로서 통상적으로 사용되는 물질일 수 있다. 또한, 정공 생성층에 대해 사용된 p-형 도펀트는 통상적인 물질을 사용할 수 있다. 예를 들어, p-형 도펀트는 테트라플루오로-7,7,8,8-테트라시아노퀴노디메탄(F4-TCNQ), 테트라시아노퀴노디메탄의 유도체, 라디알렌 유도체, 아이오딘, FeCl3, FeF3, 및 SbCl5로 이루어진 군으로부터 선택된 것일 수 있다. 또한, 호스트는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N-디페닐-벤지딘(NPB), N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1-바이페닐-4,4'-디아민(TPD) 및 N,N',N'-테트라나프틸-벤지딘(TNB)으로 이루어진 군으로부터 선택된 것일 수 있다. p-형 전하 생성층은 CNHAT로 이루어질 수 있다.
n-형 전하 생성층은 화학식(I)의 화합물을 포함하는 층일 수 있다. n-형 전하 생성층은 순수한 n-도펀트, 예를 들어 전기양성 금속의 층일 수 있거나, n-형 도펀트로 도핑된 유기 매트릭스 물질로 이루어질 수 있다. 일 구체예에서, n-형 도펀트는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속, 알칼리 토금속 화합물, 전이 금속, 전이 금속 화합물 또는 희토류 금속일 수 있다. 다른 구체예에서, 금속은 Li, Na, K, Rb, Cs, Mg, Ca, Sr, Ba, La, Ce, Sm, Eu, Tb, Dy, 및 Yb로 이루어진 군으로부터 선택된 것일 수 있다. 더욱 구체적으로, n-형 도펀트는 Cs, K, Rb, Mg, Na, Ca, Sr, Eu 및 Yb로 이루어진 군으로부터 선택된 것일 수 있다. 전자 생성층에 적합한 매트릭스 물질은 전자 주입층 또는 전자 수송층을 위한 매트릭스 물질로서 통상적으로 사용되는 물질일 수 있다. 매트릭스 물질은 예를 들어, 트리아진 화합물, 트리스(8-하이드록시퀴놀린)알루미늄과 같은 하이드록시퀴놀린 유도체, 벤즈아졸 유도체, 및 실롤 유도체로 이루어진 군으로부터 선택된 것일 수 있다.
정공 생성층은 n-형 전하 생성층과 직접 접촉하여 배치된다.
유기 발광 다이오드(
OLED
)
본 발명에 따른 유기 전자 디바이스는 유기 발광 디바이스일 수 있다.
본 발명의 하나의 양태에 따르면, 기판; 기판 상에 형성된 애노드 전극; 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 본 발명의 화학식(I)의 화합물을 포함하거나, 화학식(I)의 화합물로 이루어진 유기 반도전성 층, 및 캐소드 전극을 포함하는 유기 발광 다이오드(OLED)가 제공된다.
본 발명의 다른 양태에 따르면, 기판; 기판 상에 형성된 애노드 전극; 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 차단층, 발광층, 정공 차단층, 본 발명의 화학식(I)의 화합물을 포함하거나, 화학식(I)의 화합물로 이루어진 유기 반도전성 층, 및 캐소드 전극을 포함하는 OLED가 제공된다.
본 발명의 또 다른 양태에 따르면, 기판; 기판 상에 형성된 애노드 전극; 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 차단층, 발광층, 정공 차단층, 본 발명의 화학식(I)의 화합물을 포함하거나, 화학식(I)의 화합물로 이루어진 유기 반도전성 층, 전자 주입층, 및 캐소드 전극을 포함하는 OLED가 제공된다.
본 발명의 여러 구체예에 따르면, 기판 상에서 또는 상부 전극 상에서, 상기 언급된 층들 사이에 배치되는 OLED 층이 제공될 수 있다.
일 양태에 따르면, OLED는 애노드 전극에 인접하여 배치되고, 애노드 전극은 제1 정공 주입층에 인접하여 배치되고, 제1 정공 주입층은 제1 정공 수송층에 인접하여 배치되고, 제1 정공 수송층은 제1 전자 차단층에 인접하여 배치되고, 제1 전자 차단층은 제1 발광층에 인접하여 배치되고, 제1 발광층은 제1 전자 수송층에 인접하여 배치되고, 제1 전자 수송층은 n-형 전하 생성층에 인접하여 배치되고, n-형 전하 생성층은 정공 생성층에 인접하여 배치되고, 정공 생성층은 제2 정공 수송층에 인접하여 배치되고, 제2 정공 수송층은 제2 전자 차단층에 인접하여 배치되고, 제2 전자 차단층은 제2 발광층에 인접하여 배치되고, 제2 발광층과 캐소드 전극 사이에 선택적인 전자 수송층 및/또는 선택적인 주입층이 배치되는, 기판의 층 구조를 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 유기 반도전성 층은 발광층, 정공 차단층, 전자 수송층, 제1 전자 수송층, n-형 전하 생성층 및/또는 제2 전자 수송층일 수 있다.
예를 들어, 도 2에 따른 OLED(10)는 기판(110) 상에, 애노드(120), 정공 주입층(130), 정공 수송층(140), 전자 차단층(145), 발광층(150), 정공 차단층(155), 전자 수송층(160), 전자 주입층(180) 및 캐소드 전극(190)이 이러한 순서로 연속적으로 형성되는 공정에 의해 형성될 수 있다.
유기 전자
디바이스
본 발명에 따른 유기 전자 디바이스는 화학식(I)에 따른 화합물을 포함하거나 화학식(I)의 화합물로 이루어진 유기 반도전성 층을 포함한다.
일 구체예에 따른 유기 전자 디바이스는 기판, 애노드 층, 화학식(I)의 화합물을 포함하거나 화학식(I)의 화합물로 이루어진 유기 반도전성 층 및 캐소드 층을 포함할 수 있다.
일 구체예에 따른 유기 전자 디바이스는 적어도 하나의 화학식(I)의 화합물을 포함하거나 화학식(I)의 화합물로 이루어진 적어도 하나의 유기 반도전성 층, 적어도 하나의 애노드 층, 적어도 하나의 캐소드 층 및 적어도 하나의 발광층을 포함하며, 유기 반도전성 층은 바람직하게는 발광층과 캐소드 층 사이에 배치된다.
본 발명에 따른 유기 발광 다이오드(OLED)는 애노드, 정공 수송층(HTL), 발광층(EML), 적어도 하나의 화학식(I)의 화합물을 포함하는 전자 수송층(ETL), 및 캐소드를 포함할 수 있으며, 이들은 기판 상에 순차적으로 적층된다. 이와 관련하여, HTL, EML, 및 ETL은 유기 화합물로부터 형성된 박막이다.
일 구체예에 따른 유기 전자 디바이스는 발광 디바이스, 박막 트랜지스터, 배터리, 디스플레이 디바이스 또는 광전지일 수 있고, 바람직하게는 발광 디바이스일 수 있다.
본 발명의 다른 양태에 따르면, 유기 전자 디바이스를 제조하는 방법으로서,
- 적어도 하나의 증착원(deposition source), 바람직하게는 2개의 증착원, 및 더욱 바람직하게는 적어도 3개의 증착원을 사용하는 방법이 제공된다.
적합할 수 있는 증착 방법은:
- 진공 열 증발을 통한 증착;
- 용액 처리를 통한 증착, 바람직하게는 처리는 스핀-코팅, 프린팅, 캐스팅으로부터 선택되고/거나;
- 슬롯-다이 코팅을 포함한다.
본 발명의 여러 구체예에 따르면,
- 본 발명에 따른 화학식(I)의 화합물을 방출하기 위한 제1 증착원, 및
- 금속, 금속 착물, 유기-금속 화합물, 금속 염 또는 알칼리 또는 알칼리 토금속 착물; 대안적으로 유기 알칼리 또는 알칼리 토금속 착물; 대안적으로 8-하이드록시퀴놀리놀레이토 리튬 또는 알칼리 보레이트를 방출하기 위한 제2 증착원을 사용하는 방법으로서,
상기 방법은 유기 반도전성 층을 형성하는 단계를 포함하고, 이에 의해 유기 발광 다이오드(OLED)에 대해:
- 유기 반도전성 층이 제1 증착원으로부터 본 발명에 따른 화학식(I)의 화합물, 및 금속, 금속 착물, 유기-금속 화합물, 금속 염 또는 알칼리 또는 알칼리 토금속 착물을; 대안적으로 제2 증착원으로부터, 유기 알칼리 또는 알칼리 토금속 착물을; 대안적으로 8-하이드록시퀴놀리놀레이토 리튬 또는 알칼리 보레이트를 방출함으로써 형성되는 방법이 제공된다.
본 발명의 여러 구체예에 따르면, 상기 방법은 애노드 전극 상에, 애노드 전극과 제1 전자 수송층 사이에, 발광층 및 정공 주입층 형성, 정공 수송층 형성, 또는 정공 차단층 형성으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 층을 형성하는 것을 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 여러 구체예에 따르면, 상기 방법은
- 기판 상에 제1 애노드 전극을 형성하고,
- 제1 애노드 상에 전극 발광층을 형성하고,
- 발광층 상에 전자 수송층 스택을 형성하고, 임의로 발광층 상에 정공 차단층을 형성하고, 유기 반도전성 층을 형성하고,
- 끝으로, 캐소드 전극을 형성하고,
- 선택적 정공 주입층, 정공 수송층, 및 정공 차단층을, 순서대로 제1 애노드 전극과 발광층 사이에 형성하고,
- 선택적 전자 주입층을 유기 반도전성 층과 캐소드 전극 사이에 형성하는, 유기 발광 다이오드(OLED)를 형성하는 단계를 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 여러 구체예에 따르면, 상기 방법은 유기 반도전성 층 상에 전자 주입층을 형성하는 것을 추가로 포함할 수 있다. 그러나, 본 발명의 OLED의 여러 구체예에 따르면, OLED는 전자 주입층을 포함하지 않을 수 있다.
여러 구체예에 따르면, OLED는 하기 층 구조를 가질 수 있으며, 층들은 다음 순서를 갖는다:
애노드, 정공 주입층, 제1 정공 수송층, 제2 정공 수송층, 발광층, 선택적 정공 차단층, 본 발명에 따른 화학식(I)의 화합물을 포함하는 유기 반도전성 층, 선택적 전자 주입층, 및 캐소드, 또는
애노드, 정공 주입층, 제1 정공 수송층, 제2 정공 수송층, 본 발명에 따른 화학식(I)의 화합물을 포함하는 유기 반도전성 층, 선택적 정공 차단층, 제1 전자 수송층, 선택적 전자 주입층, 및 캐소드, 또는
애노드, 정공 주입층, 제1 정공 수송층, 제2 정공 수송층, 발광층, 본 발명에 따른 화학식(I)의 화합물을 포함하는 유기 반도전성 층, 제1 전자 수송층, 선택적 전자 주입층, 및 캐소드.
본 발명의 다른 양태에 따르면, 본 출원 전체에 기술된 임의의 구체예에 따른 적어도 하나의 유기 발광 디바이스를 포함하는 전자 디바이스가 제공되며, 바람직하게는, 전자 디바이스는 본 출원 전체에 기술된 구체예 중 하나의 유기 발광 다이오드를 포함한다. 더욱 바람직하게는, 전자 디바이스는 디스플레이 디바이스이다.
일 구체예에서, 화학식(I)에 따른 화합물을 포함하거나 화학식(I)의 화합물로 이루어진 유기 반도전성 층을 포함하는 본 발명에 따른 유기 전자 디바이스는 라디알렌 화합물 및/또는 퀴노디메탄 화합물을 포함하는 층을 추가로 포함할 수 있다.
일 구체예에서, 라디알렌 화합물 및/또는 퀴노디메탄 화합물은 하나 이상의 할로겐 원자 및/또는 하나 이상의 전자 끄는 기로 치환될 수 있다. 전자 끄는 기는 니트릴 기, 할로겐화된 알킬 기, 대안적으로 퍼할로겐화된 알킬 기, 대안적으로 퍼플루오르화된 알킬 기로부터 선택될 수 있다. 전자 끄는 기의 다른 예는 아실, 설포닐 기 또는 포스포릴 기일 수 있다.
대안적으로, 아실 기, 설포닐 기 및/또는 포스포릴 기는 할로겐화된 및/또는 퍼할로겐화된 하이드로카빌을 포함할 수 있다. 일 구체예에서, 퍼할로겐화된 하이드로카빌은 퍼플루오르화된 하이드로카빌일 수 있다. 퍼플루오르화된 하이드로카빌의 예는 퍼플루오르메틸, 퍼플루오르에틸, 퍼플루오르프로필, 퍼플루오르이소프로필, 퍼플루오로부틸, 퍼플루오로페닐, 퍼플루오로톨릴일 수 있고; 할로겐화된 하이드로카빌을 포함하는 설포닐 기의 예는 트리플루오로메틸설포닐, 펜타플루오로에틸설포닐, 펜타플루오로페닐설포닐, 헵타플루오로프로필설포닐, 노나플루오로부틸설포닐, 등일 수 있다.
일 구체예에서, 라디알렌 및/또는 퀴노디메탄 화합물은 정공 주입, 정공 수송 및/또는 정공 생성층에 포함될 수 있다.
일 구체예에서, 라디알렌 화합물운 화학식(XX)을 가질 수 있고/거나 퀴노디메탄 화합물은 화학식(XXIa) 또는 (XXIb)을 가질 수 있다:
상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R11, R12, R15, R16, R20, R21은 상기 언급된 전자 끄는 기로부터 독립적으로 선택될 수 있고, R9, R10, R13, R14, R17, R18, R19, R22, R23 및 R24은 H, 할로겐 및 상기 언급된 전자 끄는 기로부터 독립적으로 선택될 수 있다.
이하, 구체예가 실시예를 참조하여 본 발명을 보다 상세하게 예시된다. 그러나 본 발명은 하기 실시예로 한정되는 것은 아니다. 이제 예시적인 양태에 대해 상세하게 언급될 것이다.
발명의 세부사항 및 정의
본원에서 사용되는 용어 "융합된 고리"는 2개의 인접한 R1 내지 R11, 예를 들어, R1과 R2; 또는 R2와 R3; R3과 R4가 함께 화학식(I)을 갖는 구조의 나머지 부분에 융합된 고리를 형성하는 결합 상황을 지칭한다.
본 명세서에서, 달리 정의가 제공되지 않는 경우, "알킬 기"는 지방족 탄화수소 기를 지칭할 수 있다. 알킬기는 이중 결합 또는 삼중 결합이 없는 "포화된 알킬기"를 지칭할 수 있다. 본원에서 사용되는 용어 "알킬"은 선형 뿐만 아니라 분지형 및 고리형 알킬을 포함할 것이다. 예를 들어, C3-알킬은 n-프로필 및 이소-프로필로부터 선택될 수 있다. 마찬가지로, C4-알킬은 n-부틸, 2차-부틸 및 t-부틸을 포함한다. 마찬가지로, C6-알킬은 n-헥실 및 사이클로-헥실을 포함한다.
Cn 에서 기입된 수 n은 각각의 알킬, 아릴렌, 헤테로아릴렌 또는 아릴 기에서 탄소 원자의 총수와 관련된다.
본원에서 사용되는 용어 "아릴" 또는 "아릴렌"은 페닐(C6-아릴), 융합된 방향족, 예컨대 나프탈렌, 안트라센, 페난트라센, 테트라센 등을 포함할 것이다. 바이페닐 및 올리고- 또는 폴리페닐, 예컨대 터페닐 등이 추가로 포함된다. 임의의 추가의 방향족 탄화수소 치환기, 예컨대 플루오레닐 등이 추가로 포함될 것이다. "아릴렌", 각각의 헤테로아릴렌은 두 개의 추가의 모이어티가 부착되어 있는 기를 지칭한다. 본 명세서에서, 용어 "아릴 기" 또는 "아릴렌 기"는 적어도 하나의 탄화수소 방향족 모이어티를 포함하는 기를 지칭할 수 있으며, 탄화수소 방향족 모이어티의 모든 요소는 페닐 기, 나프틸 기, 안트라세닐 기, 페난트레닐 기, 피레닐 기, 플루오레닐 기 등과 같이 컨쥬게이션을 형성하는 p-오비탈을 가질 수 있다. 아릴 또는 아릴렌 기는 모노사이클릭 또는 융합된 고리 폴리사이클릭(즉, 인접한 탄소 원자 쌍을 공유하는 고리) 작용기를 포함할 수 있다.
본원에서 사용되는 용어 "헤테로아릴"은 적어도 하나의 탄소 원자가 바람직하게는 N, O, S, B 또는 Si로부터 선택된 헤테로원자로 치환되는 아릴 기를 지칭한다.
Cn-헤테로아릴에서 기입된 수 n은 헤테로원자의 수를 배제한 탄소 원자의 수 만을 지칭한다. 이 문맥에서, C3 헤테로아릴렌 기가 3개의 탄소 원자를 포함하는 방향족 화합물, 예컨대 피라졸, 이미다졸, 옥사졸, 티아졸 등임을 명백하다.
용어 "헤테로아릴"은 적어도 하나의 헤테로원자를 갖는 방향족 헤테로사이클을 지칭할 수 있고, 탄화수소 헤테로방향족 모이어티의 모든 요소는 컨쥬게이션을 형성하는 p-오비탈을 가질 수 있다. 헤테로 원자는 N, O, S, B, Si, P, Se로부터, 바람직하게는 N, O 및 S로부터 선택될 수 있다. 헤테로아릴렌 고리는 적어도 1 내지 3개의 헤테로원자를 포함할 수 있다. 바람직하게는 헤테로아릴렌 고리는 N, S 및/또는 O로부터 개별적으로 선택된 적어도 1 내지 3개의 헤테로원자를 포함할 수 있다.
본원에 사용된 용어 "헤테로아릴"은 피리딘, 퀴놀린, 퀴나졸린, 피리딘, 트리아진, 벤즈이미다졸, 벤조티아졸, 벤조[4,5]티에노[3,2-d]피리미딘, 카바졸, 잔텐, 페녹사진, 벤조아크리딘, 디벤조아크리딘 및 등을 포함할 것이다.
본 명세서에서, 단일 결합은 직접 결합을 의미한다.
본원에 사용된 용어 "플루오르화된"은 탄화수소 기에 포함된 수소 원자 중 적어도 하나가 불소 원자로 치환된 탄화수소 기를 지칭한다. 모든 수소 원자가 불소 원자로 치환된 플루오르화된 기는 퍼플루오르화된 기로서 지칭되며, 특히 용어 "플루오르화된"에 의해 언급된다.
본 발명의 관점에서, 기는 이 기에 포함된 수소 원자 중 하나가 다른 기로 치환되는 경우에 다른 기"로 치환되며", 다른 기는 치환기이다.
본 발명의 관점에서, 다른 두 층 사이에 있는 어느 한 층과 관련하여 표현 "사이(between)"는 어느 한 층과 다른 두 층중 어느 하나 사이에 배치될 수 있는 추가의 층의 존재를 배제하지 않는다. 본 발명의 관점에서, 서로 직접 접촉하는 두 개의 층과 관련하여 표현 "직접 접촉하는"은 그러한 두 개의 층 사이에 추가의 층이 배치되지 않음을 의미한다. 또 다른 층의 상부에 증착된 한 층은 이 층과 직접 접촉하는 것으로 간주된다.
본 발명의 유기 반도전성 층과 관련하여, 뿐만 아니라 본 발명의 화합물과 관련하여, 실험 부분에서 언급되는 화합물이 가장 바람직하다.
본 발명의 유기 전자 디바이스는 유기 전계 발광 디바이스(OLED), 유기 광기전력 디바이스(OPV), 조명 디바이스 또는 유기 전계 효과 트랜지스터(OFET)일 수 있다. 조명 디바이스는 조명, 조사, 시그널링 또는 투사에 사용되는 임의의 디바이스일 수 있다. 이들은 상응하게 조명, 조사, 시그널링 및 투사 디바이스로서 분류된다. 조명 디바이스는 일반적으로 광학 방사선원, 복사 플럭스(radiant flux)를 요망하는 방향으로 공간에 전달하는 디바이스 및 부품을 단일 디바이스로 연결하고 방사선원 및 광 투과 시스템을 손상, 및 주변의 영향으로부터 보호하는 하우징으로 이루어진다.
다른 양태에 따르면, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 디바이스는 하나 초과의 발광층, 바람직하게는 2 또는 3개의 발광층을 포함할 수 있다. 하나 초과의 발광층을 포함하는 OLED는 또한 탠덤 OLED 또는 적층 OLED로서 기술된다.
유기 전계 발광 디바이스(OLED)는 배면- 또는 전면-발광 디바이스일 수 있다.
또 다른 양태는 적어도 하나의 유기 전계발광 디바이스(OLED)를 포함하는 디바이스에 관한 것이다.
유기 발광 다이오드를 포함하는 디바이스는 예를 들어 디스플레이 또는 조명 패널(lighting panel)이다.
본 발명에서, 청구범위 또는 본 명세서의 다른 부분에서 상이한 정의가 제시되지 않는 한, 하기 정의되는 용어는 이러한 정의가 적용될 것이다.
본 명세서의 문맥에서, 매트릭스 물질과 관련하여 용어 "상이한" 또는 "상이하다"는 매트릭스 물질이 그 구조식이 다르다는 것을 의미한다.
용어 "OLED" 및 "유기 발광 다이오드"는 동시에 사용되고 동일한 의미를 갖는다. 본원에서 사용되는 용어 "유기 전계 발광 디바이스"는 유기 발광 다이오드 뿐만 아니라 유기 발광 트랜지스터(OLET) 둘 모두를 포함할 수 있다.
본원에서 사용되는, "중량 퍼센트(weight percent)", "wt.-%", "중량 퍼센트(percent by weight)", "중량%", 중량부 및 이들의 변형은 각각의 전자 수송층의 성분, 물질 또는 작용제의 중량을 각각의 전자 수송층의 총 중량으로 나눈 값에 100을 곱한 것으로서 그러한 조성, 성분, 물질 또는 작용제를 지칭한다. 각각의 전자 수송층 및 전자 주입층의 모든 성분, 물질 또는 작용제의 전체 중량 퍼센트 양은 그것이 100 wt.-%를 초과하지 않도록 선택되는 것으로 이해된다.
본원에서 사용되는 "부피 퍼센트(volume percent)", "vol.-%", "부피 퍼센트(percent by volume)", "부피%", 및 이들의 변형은 각각의 전자 수송층의 성분, 물질 또는 작용제의 부피를 각각의 전자 수송층의 총 부피로 나눈 값에 100을 곱한 것으로서 그러한 조성, 성분, 물질 또는 작용제를 지칭한다. 캐소드 층의 모든 성분, 물질 또는 작용제의 전체 부피 퍼센트 양은 그것이 100 wt.-%를 초과하지 않도록 선택되는 것으로 이해된다.
모든 숫자 값은 본원에서 명시적으로 표시되는 지 여부에 관계없이 용어 "약"으로 수정되는 것으로 가정된다. 본원에서 사용되는 용어 "약"은 발생할 수 있는 수치적 양의 변화를 지칭한다. 용어 "약"으로 수정되었는지 여부에 관계없이 청구범위는 양과 동등한 것을 포함한다.
본 명세서 및 첨부된 청구범위에서 사용되는, 단수형은 내용이 명확하게 달리 지시하지 않는 한 복수 대상을 포함하는 것으로 주지되어야 한다.
용어 "비함유한다", "함유하지 않는다", "포함하지 않는다"는 불순물을 배제하지 않는다. 불순물은 본 발명에 의해 달성되는 목적과 관련하여 기술적 효과를 갖지 않는다.
본 명세서의 맥락에서, 용어 "본질적으로 비방사성(essentially non-emissive)" 또는 "비방출성(non-emitting)"은 디바이스로부터 가시광 방출 스펙트럼에 대한 화합물 또는 층의 기여가 가시광 방출 스펙트럼에 대해 10% 미만, 바람직하게는 5% 미만임을 의미한다. 가시광 방출 스펙트럼은 약 ≥ 380 nm 내지 약 ≤ 780 nm의 파장을 갖는 방출 스펙트럼이다.
바람직하게는, 화학식(I)의 화합물을 포함하는 유기 반도전성 층은 본질적으로 비방사성 또는 비방출성이다.
U로도 명명되는 작동 전압은 제곱 센티미터 당 10 밀리암페어(mA/cm2)에서 볼트(V) 단위로 측정된다.
cd/A 효율로도 명명되는 암페어 당 칸델라(candela) 효율은 제곱센티미터 당 10 밀리암페어(mA/cm2)에서 암페어 당 칸델라로 측정된다.
EQE로도 명명되는 외부 양자 효율은 퍼센트(%)로 측정된다.
색 공간은 좌표 CIE-x 및 CIE-y(국제 조명 위원회 1931)로 설명된다. 청색 방출의 경우 CIE-y가 특히 중요하다. CIE-y가 작을수록 더 진한 청색을 나타낸다.
HOMO로도 명명되는 최고 점유 분자 오비탈, 및 LUMO로도 명명되는 최저 비점유 분자 오비탈은 전자 볼트(eV)로 측정된다.
용어 "OLED", "유기 발광 다이오드", "유기 발광 디바이스", "유기 광전자 디바이스"및 "유기 발광 다이오드"는 동시에 사용되며 동일한 의미를 갖는다.
용어 "라이프-스팬(life-span)" 및 "수명(lifetime)"은 동시에 사용되며 동일한 의미를 갖는다.
애노드 전극 및 캐소드 전극은 애노드 전극/캐소드 전극 또는 애노드 전극/캐소드 전극 또는 애노드 전극 층/캐소드 전극 층으로서 기술될 수 있다.
주위 온도로도 명명되는 실온은 23℃이다.
본 발명의 이들 및/또는 다른 양태 및 이점은 첨부되는 도면과 함께 취해진 예시적인 구체예의 하기 설명으로부터 명백해지고 보다 용이하게 이해될 것이다.
도 1은 본 발명의 예시적인 구체예에 따른 유기 발광 다이오드(OLED)의 개략적인 단면도이다.
도 2는 본 발명의 예시적인 구체예에 따른 OLED의 개략적인 단면도이다.
도 3은 본 발명의 예시적인 구체예에 따른, 전하 생성층을 포함하는 탠덤 OLED의 개략적인 단면도이다.
도 2는 본 발명의 예시적인 구체예에 따른 OLED의 개략적인 단면도이다.
도 3은 본 발명의 예시적인 구체예에 따른, 전하 생성층을 포함하는 탠덤 OLED의 개략적인 단면도이다.
이제, 첨부되는 도면에서 예시되는 본 발명의 예시적인 구체예가 상세히 설명될 것이며, 도면 전체에 걸쳐서 유사한 참조 번호는 유사한 구성 요소를 지칭한다. 본 발명의 양태를 설명하기 위해 도면을 참조하여 예시적인 구체예가 하기에서 기술된다.
본원에서, 제1 엘리먼트가 제2 엘리먼트 "상에" 또는 "상으로" 형성 또는 배치되는 것으로 언급되는 경우, 제1 엘리먼트는 제2 엘리먼트 상에 직접 배치될 수 있거나, 하나 이상의 다른 엘리먼트가 그 사이에 배치될 수 있다. 제1 엘리먼트가 제2 엘리먼트 "상에 직접" 또는 "상으로 직접" 형성되거나 배치되는 것으로 언급되는 경우, 그 사이에는 다른 엘리먼트가 배치되지 않는다.
도 1은 본 발명의 예시적인 구체예에 따른 유기 발광 다이오드(OLED)(100)의 개략적인 단면도이다. OLED(100)는 기판(110), 애노드(120), 정공 주입층(HIL)(130), 정공 수송층(HTL)(140), 발광층(EML)(150), 전자 수송층(ETL)(160)을 포함한다. 전자 수송층(ETL)(160)은 EML(150) 상에 형성된다. 전자 수송층(ETL)(160) 상으로, 전자 주입층(EIL)(180)이 배치된다. 캐소드(190)가 전자 주입층(EIL)(180) 상에 직접 배치된다.
단일 전자 수송층(160) 대신에, 임의로 전자 수송층 스택(ETL)이 사용될 수 있다.
도 2는 본 발명의 다른 예시적인 구체예에 따른 OLED(100)의 개략적인 단면도이다. 도 2는 도 2의 OLED(100)가 전자 차단층(EBL)(145) 및 정공 차단층(HBL)(155)을 포함한다는 점에서 도 1과 상이하다.
도 2와 관련하면, OLED(100)는 기판(110), 애노드(120), 정공 주입층(HIL)(130), 정공 수송층(HTL)(140), 전자 차단층(EBL)(145), 발광층(EML)(150), 정공 차단층(HBL)(155), 전자 수송층(ETL)(160), 전자 주입층(EIL)(180) 및 캐소드 전극(190)을 포함한다.
바람직하게는 화학식(I)의 화합물을 포함하거나 화학식(I)의 화합물로 이루어진 유기 반도전성 층은 EML, HBL 또는 ETL일 수 있다.
도 3은 본 발명의 또 다른 예시적인 구체예에 따른, 탠덤 OLED(200)의 개략적인 단면도이다. 도 3은 도 3의 OLED(100)가 전하 생성층(CGL) 및 제2 발광층(151)을 추가로 포함한다는 점에서 도 2와 상이하다.
도 3과 관련하면, OLED(200)는 기판(110), 애노드(120), 제1 정공 주입층(HIL)(130), 제1 정공 수송층(HTL)(140), 제1 전자 차단층(EBL)(145), 제1 발광층(EML)(150), 제1 정공 차단층(HBL)(155), 제1 전자 수송층(ETL)(160), n-형 전하 생성층(n-형 CGL)(185), 정공 생성층(p-형 전하 생성층; p-형 GCL)(135), 제2 정공 수송층(HTL)(141), 제2 전자 차단층(EBL)(146), 제2 발광층(EML)(151), 제2 정공 차단층(EBL)(156), 제2 전자 수송층(ETL)(161), 제2 전자 주입층((EIL)(181) 및 캐소드(190)를 포함한다.
바람직하게는, 화학식(I)의 화합물을 포함하거나 화학식(I)의 화합물로 이루어진 유기 반도전성 층은 제1 EML, 제1 HBL, 제1 ETL, n-형 CGL 및/또는 제2 EML, 제2 HBL, 제2 ETL일 수 있다.
도 1, 도 2 및 도 3에 도시되어 있지 않지만, OLED(100 및 200)를 밀봉하기 위해 밀봉층이 캐소드 전극(190) 상에 추가로 형성될 수 있다. 추가로, 여러 다른 변형이 이에 적용될 수 있다.
이하, 하기 실시예를 참조하여 본 발명의 하나 이상의 예시적인 구체예가 상세히 기술될 것이다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명의 하나 이상의 예시적인 구체예의 목적 및 범위를 제한하려는 것이 아니다.
실험 부분
본 발명은 또한 단지 예시적이고 비결합적인 하기 실시예에 의해 설명된다.
화학식(I)의 화합물의 합성
9-(3-(디벤조[c,h]아크리딘-7-일)페닐)-9H-카바졸-3-카보니트릴(화합물 5)
플라스크를 질소로 플러싱하고, 7-클로로디벤조[c,h]아크리딘(12 g, 38.4 mmol), 9-(3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)-9H-카바졸-3-카보니트릴(15.9 g, 40 mmol), Pd(PPh3)4(1.3 g, 1.15 mmol), 및 K2CO3(15.9 g, 115 mmol)를 충전하였다. 탈기된 1,4-디옥산/물(3:1, 240 mL) 혼합물을 첨가하고, 반응 혼합물을 16시간 동안 질소 분위기 하에 95℃로 가열하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 형성된 침전물을 흡입 여과에 의해 수거하고, 1,4-디옥산, 물 및 메탄올로 세척하였다. 얻어진 고형물을 고온의 디클로로메탄에 용해시키고, 실리카 겔 패드를 통해 여과하였다. 추가의 고온의 디클로로메탄로 헹군 후, 여액을 감압 하에 농축시키고, n-헥산을 첨가하였다. 얻어진 침전물을 흡입 여과에 의해 수거하고, n-헥산으로 세척하였다. 건조 후, 19.2 g(91%)의 담황색 고형물을 얻었다. HPLC/ESI-MS: 100%, m/z = 546([M+H]+).
7-(4-(3,6-디페닐-9H-카바졸-9-일)페닐)디벤조[c,h]아크리딘(화합물 4)
플라스크를 질소로 플러싱하고, 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)(211 mg, 0.23 mmol), 트리-3차-부틸포스핀(186 mg, 0.92 mmol) 및 탈기된 o-자일렌(30 mL)을 충전하였다. 주위 온도에서 질소 분위기 하에 30분 동안 교반한 후, 7-(4-브로모페닐)디벤조[c,h]아크리딘(10 g, 23 mmol), 3,6-디페닐-9H-카바졸(8.8 g, 27.6 mmol), K2CO3(9.5 g, 69 mmol), 18-크라운-6(1.2 g, 0.46 mmol), 및 추가의 탈기된 o-자일렌(200 mL)을 첨가하였다. 형성된 반응 혼합물을 48시간 동안 질소 분위기 하에 가열 환류시켰다. 10℃로 냉각시킨 후, 형성된 침전물을 흡입 여과에 의해 수거하고, n-헥산으로 세척하였다. 얻어진 고형물을 클로로포름에 용해시키고, 물로 5회 추출하였다. MgSO4 상에서 건조시킨 후, 유기 상을 여과하고, 감압 하에 농축시키고, n-헥산을 첨가하였다. 얻어진 침전물을 흡입 여과에 의해 수거하고, n-헥산으로 세척하였다. 톨루엔으로부터의 재결정화에 의해 추가의 정제가 달성되었다. 건조 후, 11.7 g(76%)의 담황색 고형물을 얻었다. 최종 정제는 승화에 의해 달성되었다. HPLC/ESI-MS: 99.6%, m/z = 673([M+H]+).
7-(9'-페닐-9H,9'H-[3,3'-바이카바졸]-9-일)디벤조[c,h]아크리딘(화합물 6)
플라스크를 질소로 플러싱하고, 소듐 하이드라이드(616 mg, 25.7 mmol) 및 무수 디메틸포름아미드(135 mL)를 충전하였다. 현탁액을 30분 동안 0℃에서 교반하였다. 이후, 9-페닐-9H,9'H-3,3'-바이카바졸(10.0g, 24.5 mmol)을 나누어 첨가하고, 반응 혼합물을 90분 동안 실온에서 교반하였다. 7-클로로디벤조[c,h]아크리딘(8.5 g, 26.9 mmol)을 첨가하고, 반응 혼합물을 4시간 동안 110℃에서 교반하였다. 반응물을 메탄올(100 mL)로 켄칭시키고, 형성된 침전물을 여과하고, 메탄올로 세척하였다. 얻어진 고형물을 클로로포름/톨루엔 1/1(500 mL)에 용해시키고, 실리카 겔 패드를 통해 여과하였다. 추가의 클로로포름/톨루엔 1/1으로 헹군 후, 여액을 감압 하에 농축시키고, 현탁액을 실온에서 밤새 교반하였다. 얻어진 침전물을 흡입 여과에 의해 수거하고, 톨루엔으로 세척하였다. 미정제 고형물을 고온의 THF에 용해시키고, 에탄올을 서서히 첨가하고, 현탁액을 실온에서 밤새 교반하였다. 침전물을 흡입 여과에 의해 수거하고, 컬럼 크로마토그래피(디클로로메탄/헥산 1/3 내지 종료시 순수 디클로로메탄으로 용리)에 의해 추가로 정제하였다. 고형물을 고온의 THF에 용해시키고, 에탄올을 서서히 첨가하고, 현탁액을 실온에서 밤새 교반한 후, 고형물을 여과하였다. 건조 후, 8.8 g(52%)의 고형물을 얻었다. 최종 정제는 승화에 의해 달성되었다. HPLC/ESI-MS: 100%, m/z = 686([M+H]+).
N-(3-(디벤조[c,h]아크리딘-7-일)페닐)-N-페닐나프탈렌-2-아민(화합물 7)
플라스크를 질소로 플러싱하고, 7-(3-브로모페닐)디벤조[c,h]아크리딘(10.0 g, 23.0 mmol), N-페닐나프탈렌-2-아민(5.6 g, 25.33 mmol), KOtBu(7.75 g, 69.1 mmol), 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐(278 mg, 0.46 mmol), 트리-3차-부틸 포스핀(140 mg, 0.69 mmol) 및 탈기된 톨루엔(230 mL)을 충전하였다. 형성된 반응 혼합물을 5시간 동안 질소 분위기 하에 80℃로 가열하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 형성된 침전물을 흡입 여과에 의해 수거하고, 톨루엔으로 세척하였다. 얻어진 고형물을 실온에서 30분 동안 수중에서 교반한 후, 여과하고 물로 세척하고 건조시켰다. 미정제 고형물을 톨루엔에 용해시키고, 실리카 겔 패드를 통해 여과하였다. 추가의 톨루엔으로 헹군 후, 여액을 감압 하에서 농축시키고, 현탁액을 실온에서 밤새 교반하였다. 얻어진 침전물을 흡입 여과에 의해 수거하고 n-헥산으로 세척하였다. 추가의 정제가 아세톤으로부터의 재결정화에 의해 달성되었다. 끝으로, 고형물을 고온의 톨루엔에 용해시키고, n-헥산을 서서히 첨가하고, 현탁액을 실온에서 밤새 교반한 후, 고형물을 여과하였다. 건조 후, 8.5 g(64%)의 고형물을 얻었다. 최종 정제가 승화에 의해 달성되었다. HPLC/ESI-MS: 100%, m/z = 573([M+H]+).
OLED
제작 절차
전면 발광 OLED 디바이스 유형 A 및 B(전면 발광 디바이스)에 대해, 150mm x 150mm x 0.7mm 크기의 유리 기판을 Deconex FPD 211의 2% 수용액으로 7분 동안 초음파 세정한 후, 순수(pure water)로 5분 동안 세정한 후, 스핀 린스 건조기(spin rinse dryer)에서 15분 동안 건조시켰다. 이어서, 100 nm Ag를 애노드로서 10-5 내지 10-7 mbar의 압력에서 증착시켰다. OLED 디바이스 유형 C인, 배면 발광 OLED 디바이스에 대해, 유리 기판 대신에 UV-오존 세정된 ITO/유리 기판을 사용하였다.
이후, HT-1 및 D-1을 애노드 상에 92:8의 wt% 비율로 진공 공-증착하여 HIL을 형성하였다. 이후, HT-1을 HIL 상에 진공 증착하여 HTL을 형성하였다. 이후, HT-2를 HTL 상에 진공 증착하여 전자 차단층(EBL)을 형성하였다.
그 후에 97:3의 wt% 비율로 HOST-1 및 EMITTER-1의 공-증착에 의해 EBL 상에 발광층을 형성하였다.
이후, 전면 발광 OLED 디바이스 유형 A에 대해, ET-1을 발광층 상에 진공 증착하여 정공 차단층(HBL)을 형성하였다. 이후, 정공 차단층 상에 화학식(I)의 화합물 또는 비교 화합물-1 및 리튬 퀴놀레이트(LiQ)를 1:1의 wt% 비율로 공-증착하여 전자 수송층을 형성하였다.
전면 발광 OLED 디바이스 유형 B에 대해, 화학식(I)의 화합물을 발광층 상에 진공 증착하여 정공 차단층을 형성하였다. 이후, 정공 차단층 상에 ET-2 및 리튬 퀴놀레이트(LiQ)를 1:1의 wt% 비율로 공-증착하여 전자 수송층을 형성하였다.
이후, 유형 A 및 B의 전면 발광 OLED 디바이스 둘 모두에 대해, 전자 수송층 상에 Yb를 증착함으로써 전자 주입층을 형성하였다.
10-7 mbar에서 0.01 내지 1 Å/s의 속도로 Ag를 증발시켜 캐소드를 형성하였다.
캐소드 상에 N-([1,1'-바이페닐]-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민의 캡층(cap layer)을 형성하였다.
OLED 디바이스 유형 C인 배면 발광 OLED 디바이스에 대해, HT-1 및 D-1을 ITO 상에 97:3의 wt% 비율로 진공 공-증착하여 HIL을 형성하였다. 이후, HT-1을 HIL 상에 진공 증착하여 HTL을 형성하였다. 이후, HTL 상에 HT-3을 진공 증착하여 전자 차단층(EBL)을 형성하였다.
이후, 49:49:2 wt% 비율의 HOST-2:화학식(I)의 화합물:EMITTER-2 및 발광층을 공-증착하여 발광층을 증착하였다.
이후, ET-1을 발광층 상에 진공 증착하여 정공 차단층을 형성하였다. 이후, 정공 차단층 상에 ET-2 및 리튬 퀴놀레이트(LiQ)를 1:1의 wt% 비율로 공-증착하여 전자 수송층을 형성하였다.
이후, 전자 수송층 상에 LiQ를 증착함으로써 전자 주입층을 형성하였다.
이후, 10-7 mbar에서 0.01 내지 1 Å/s의 속도로 Ag를 증발시켜 캐소드를 형성하였다.
실시예
표 1: 발광층 ETL, 보조 ETL 또는 EML에 화학식(I)의 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 디바이스의 성능.
본 발명의 화학식(I)의 화합물을 시험하기 위해 3가지 유형(A, B 및 C)의 OLED 디바이스를 제조하였다. OLED 디바이스의 층 스택의 세부 사항이 하기에 제공된다. 슬래시 "/"는 층을 분리한다. 층 두께는 대괄호[...]로 제공되며, wt%의 혼합 비율은 둥근 괄호(...)로 제공된다:
OLED 디바이스 유형 A: 화학식(I)의 화합물 또는 비교 화합물이 전자 수송층에 포함된다. 층 스택: 은 [100 nm]/HT-1:D-1(92:8) [10 nm]/HT-1 [118 nm]/HT-2 [5 nm]/HOST-1:EMITTER-1(97:3) [20 nm]/ET-1 [5 nm]/화학식(I)의 화합물:LiQ 또는 비교 화합물:LiQ(1:1) [31 nm]/Yb [2 nm]/은 [11 nm]
OLED 디바이스 유형 B: 화학식(I)의 화합물이 정공 차단층에 포함된다. 층 스택: 은 [100 nm]/HT-1:D-1(92:8) [10 nm]/HT-1 [125 nm]/HT-2 [5 nm]/HOST-1:EMITTER-1(97:3) [20 nm]/화학식(I)의 화합물 [5 nm]/ET-2:LiQ(1:1) [31 nm]/Yb [2 nm]/은 [11 nm]
OLED 디바이스 유형 C: 화학식(I)의 화합물이 발광층에 포함된다. 층 스택: ITO/HT-1:D-1(97:3) [10 nm]/HT-1 [144 nm]/HT-3 [70nm]/HOST-2:화학식(I)의 화합물:EMITTER-2(49:49:2) [40 nm]/ET-1 [5 nm]/ET-2:LiQ(1:1) [31 nm]/LiQ [2 nm]/은 [100 nm]
본 발명의 기술적 효과
하기 표 1에, 화학식(I)의 화합물 및 비교 화합물의 물질 성질이 제시된다.
하기 표 2에, 화학식(I)의 화합물의 쌍극자 모멘트, HOMO 에너지 준위 및 LUMO 에너지 준위 및 에너지 갭 LUMO-HOMO가 제시된다. 화학식(I)의 화합물은 3.89 eV 미만의 에너지 갭 LUMO-HOMO를 갖는다.
하기 표 3에, 화학식(I)의 화합물을 포함하는 OLED의 30 mA/cm2(h)에서의 작동 전압 및 수명 LT97이 제시된다.
표 3으로부터, 30 mA/cm2(h)에서의 작동 수명 LT97이 비교예와 비교하여 모든 실시예 1 내지 9에 대해 적어도 28% 또는 그 초과로 개선되었음을 알 수 있다. 이론에 결부되지 않고, LT의 개선은 OLED의 제작 동안 화학식(I)의 화합물의 감소된 분해 때문일 수 있다.
사용된 화합물 목록
표 1: 화학식(I)의 화합물 및 비교 화합물의 성질
표 2. DFT(B3LYP_Gaussian/6-31G*, 가스상)에 의해 모의된, 화학식(I)의 화합물 및 비교 화합물의 쌍극자 모멘트, HOMO 및 LUMO 에너지 준위, 에너지 갭 LUMO-HOMO
표 3. 화학식(I)의 화합물 및 비교 화합물을 포함하는 OLED 디바이스.
전술한 설명 및 종속항에 기술된 특징들은 개별적으로, 그리고 이들의 임의의 조합으로, 독립항에 있는 본 개시내용의 양태를 다양한 형태로 실현하기 위한 재료일 수 있다.
Claims (15)
- 하기 화학식(I)의 화합물:
상기 식에서, 하나를 제외한 모든 R1 내지 R11는 H, D, F, 치환되거나 비치환된 C1 내지 C18 알킬, 치환되거나 비치환된 C6 내지 C42 아릴, 치환되거나 비치환된 C3 내지 C42 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고; 인접하는 기 R1 내지 R11는 서로 결합되어 융합된 고리를 형성할 수 있고,
상기 기들로부터 선택되지 않은 R1 내지 R11 중 하나는 기 G이고,
- 상기 기 G는 p-오비탈에 전자쌍을 갖는 하나의 원자 A를 포함하고;
- 상기 기 G는 상기 원자 A에 부착된 2개의 6원 아릴 고리를 포함하고, 상기 2개의 6원 아릴 고리 각각은 단일 결합을 통해 원자 A에 각각 부착되고; 상기 원자 A에 부착된 2개의 6원 아릴 고리는 단일 결합을 통해 서로 연결될 수 있고;
- 상기 기 G는 총 12 내지 66개의 탄소 원자를 포함하고;
- 상기 기 G는 단일 결합 또는 C6 내지 C18 아릴렌 기를 통해 상기 화학식(I)의 화합물의 벤조아크리딘 부분에 부착되고, 상기 C6 내지 C18 아릴렌 기는 상기 기 G의 일부이고;
- 상기 기 G는 D, F, C1 내지 C18 알킬, C6 내지 C42 아릴, C6 내지 C42 헤테로아릴, (R12)2P=O, CN 또는 G'로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 상기 기 G'는 상기 기 G'가 화학식(I)의 화합물의 벤조아크리딘 부분에 부착되지 않고 단일 결합 또는 C6 내지 C18 아릴렌 기를 통해 상기 기 G에 부착되는 것을 제외하고 상기 기 G와 유사하게 정의되며, 상기 C6 내지 C18 아릴렌 기는 상기 기 G가 상기 C6 내지 C18 아릴렌 기를 통해 상기 화학식(I)의 화합물의 벤즈아크리딘 부분에 부착되는 경우에, 상기 C6 내지 C18 아릴렌 기에 부착될 수 있는 치환기가 C1 내지 C18 알킬, C6 내지 C42 아릴, (R12)2P = O 및 CN으로 이루어진 군으로부터만 선택된다면 상기 기 G'의 일부이고;
상기 기 G가 아닌 R1 내지 R11 중 적어도 하나가 치환되는 경우, 각각의 치환기 또는 치환기들은 D, F, C1 내지 C18 알킬, C6 내지 C36 아릴, C6 내지 C42 헤테로아릴, (R12)2P=O, CN로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
R12는 C1 내지 C18 알킬 및 C6 내지 C24 아릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다. - 제1항에 있어서, 기 G가 N, S 및 O로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 헤테로원자를 포함하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 원자 A가 N, S 및 O로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물.
- 제1항에 있어서, 기 G가 디아릴아미노 기의 형태로 또는 카바졸 기의 형태로 원자 A 및 이에 부착된 2개의 6원 아릴 고리를 포함하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 화학식(I)의 화합물에 포함되는 방향족 고리의 총수가 6 내지 21개인 화합물.
- 제1항에 있어서, R1과 R2; 또는 R2와 R3; 또는 R3과 R4가 연결되어 아릴 고리 구조를 형성하는 화합물.
- 제1항에 있어서, R5 또는 R10이 기 G인 화합물.
- 유기 반도전성 층(organic semiconducting layer)을 포함하는 유기 전자 디바이스(organic electronic device)로서, 상기 유기 반도전성 층이 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 화학식(I)의 화합물을 포함하는, 유기 전자 디바이스.
- 제8항에 있어서, 제1 전극 및 제2 전극을 추가로 포함하고, 유기 반도전성 층이 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 배치되는, 유기 전자 디바이스.
- 제8항에 있어서, 유기 반도전성 층이 발광층인, 유기 전자 디바이스.
- 제8항에 있어서, 유기 반도전성 층이 정공 차단층인, 유기 전자 디바이스.
- 제8항에 있어서, 유기 반도전성 층이 전자 수송층인, 유기 전자 디바이스.
- 제8항에 있어서, 유기 반도전성 층이 화학식(I)의 화합물이 아닌 적어도 하나의 제2 화합물을 추가로 포함하는, 유기 전자 디바이스.
- 제8항에 따른 유기 전자 디바이스를 포함하는 디스플레이 디바이스(display device).
- 제8항에 따른 유기 전자 디바이스를 포함하는 조명 디바이스(lighting device).
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