JP2022551459A - 化合物、並びに有機半導体層、有機電子デバイス、表示デバイス及びそれを含む照明デバイス - Google Patents

化合物、並びに有機半導体層、有機電子デバイス、表示デバイス及びそれを含む照明デバイス Download PDF

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Abstract

本発明は、以下の式（Ｉ）【化１】TIFF2022551459000075.tif46169を有する化合物、この化合物を含む半導体層、前記有機半導体層を含む有機電子デバイス、および前記有機電子デバイスを含むデバイスに関連する。

Description

発明の詳細な説明
本発明は、化合物及びそれを含む有機半導体層に関する。本発明はさらに、有機半導体層、それぞれ化合物を含む有機電子デバイスに関する。さらに、本発明は、有機電子デバイスを含む表示デバイスまたは照明デバイスに関する。
〔背景技術〕
自己発光デバイスである有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）は、広い視野角、優れたコントラスト、迅速な応答性、高明度（brightness）、優れた駆動電圧特性、および色再現性を有している。典型的なＯＬＥＤはアノード、正孔輸送層（ＨＴＬ）、発光層（ＥＭＬ）、電子輸送層（ＥＴＬ）、およびカソードを含み、これらは基板上に順次積層される。この点に関して、ＨＴＬ、ＥＭＬ、およびＥＴＬは、有機化合物および／または有機金属化合物から形成された薄膜である。
アノード及びカソードに電圧を印加すると、アノード電極から注入された正孔はＨＴＬを介してＥＭＬに移動し、カソード電極から注入された電子はＥＴＬを介してＥＭＬに移動する。正孔及び電子は、ＥＭＬ内で再結合して励起子を生成する。励起子が励起状態から基底状態に落ちると、光が放出される。正孔及び電子の注入及びフローはバランスが保たれる必要がある。その結果、上記の構成を有しているＯＬＥＤは効率に優れる。
窒素原子を含むヘテロアリール基、トリアジン基を含む化合物は当技術分野で公知であり、有機エレクトロニクス用途、特に電子輸送材料として使用される。
しかしながら、有機電子デバイスにおいて使用するためのそれぞれの化合物の電子特性を改善すること、特に、当該技術分野において公知の化合物と比較して改善された真空加工性を有する化合物を提供する必要性が依然として存在する。さらに、有機電子デバイスの性能を改善するために、特にその効率、寿命、および駆動電圧、とりわけ寿命の点を改善するために適切な化合物を提供する必要性が依然として存在する。
したがって、本発明の目的は、先行技術の欠点を克服する、新規な有機電子デバイスおよびその中で使用するための化合物を提供することであり、特に、改善された特性、とりわけ真空加工性を有し、特に、有機電子デバイスの電子輸送層に使用される場合に有機電子デバイスの寿命および安定性を改善するのに適し得る、新規な化合物を提供することである。
〔発明の概要〕
上記目的は、一般式（Ｉ）を有する化合物によって達成される：
Figure 2022551459000002
式中、
－ Ａは、少なくとも１つの６員環を含む、置換または非置換のＣ３～Ｃ１４ヘテロアリーレンであり、前記６員環は少なくとも２個のＮ原子を含み、１つ以上の置換基は、基Ａ中に存在する場合、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ７アルキル、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ７アルコキシ、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ７アルキル、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ７アルコキシ、Ｄ、ＦおよびＣＮからなる群から独立して選択され；
－ Ｒ１、Ｒ２、Ｑ－Ａｒ１およびＺ－Ｙは、ＡのＣ原子に結合され；
－ Ｑ－Ａｒ１およびＺ－Ｙは、Ａの少なくとも２個のＮ原子を含む６員環のＣ原子に結合され；
－ Ｒ１は、Ｈ、置換または非置換のＣ６～Ｃ１８アリール（好ましくはフェニル、ナフチルまたはビフェニル、最も好ましくはフェニル）、および置換または非置換のＣ２～Ｃ１８ヘテロアリール（好ましくは置換または非置換のＣ５～Ｃ１２ヘテロアリール、最も好ましくはピリジル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェン－イル、またはベンゾチオフェン－イル）からなる群から選択され、ここで、１つ以上の置換基は、基Ｒ１中に存在する場合、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ７アルキル、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ７アルコキシ、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ７アルキル、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ７アルコキシ、Ｄ、ＦおよびＣＮからなる群から独立して選択され；
－ Ｒ２は、Ｈ、置換または非置換のＣ６～Ｃ１８アリール（好ましくはフェニル、ナフチルまたはビフェニル、最も好ましくはフェニル）、および置換または非置換のＣ２～Ｃ１８ヘテロアリール（好ましくは置換または非置換のＣ５～Ｃ１２ヘテロアリール、最も好ましくはピリジル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェン－イル、またはベンゾチオフェン－イル）からなる群から選択され、ここで、１つ以上の置換基は、基Ｒ２中に存在する場合、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ７アルキル、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ７アルコキシ、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ７アルキル、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ７アルコキシ、Ｄ、ＦおよびＣＮからなる群から独立して選択され；またはＡがＣ３ヘテロアリーレンである場合は存在せず；
－ Ｑは、ＡとＡｒ１との間の単結合、または式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）を有している基を表し；
Figure 2022551459000003
－ 式（ＩＩ）及び式（ＩＩＩ）中、「＊」記号は、それぞれ、ＡおよびＡｒ１への結合位置を表し；
－ Ｘは、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキルである、または一般式（ＩＶ）によって表され；
Figure 2022551459000004
－ 式（ＩＶ）中、
－ Ａｒ２～Ａｒ６のうちの少なくとも２つは、互いにオルト位にあり；および／または
－ Ａｒ２およびＡｒ６のうちの少なくとも１つは、＊位置に対するオルト位にあり；または
－ ａ～ｅが同時に０である場合、ＸはＡｒ１に対するオルト位にあり；
－ Ａｒ１は、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０アリール、ＣＮで置換されたフェニルおよび置換または非置換のＮ含有Ｃ３～Ｃ２０ヘテロアリールからなる群から選択され、ここで、１つ以上の置換基は、基Ａｒ１中に存在する場合、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ７アルキル、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ７アルコキシ、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ７アルキル、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ７アルコキシ、Ｄ、ＦおよびＣＮからなる群から独立して選択され；
－ Ａｒ１は、Ａとは異なり、
－ Ｚは、ＡとＹとの間の単結合、または式（Ｖ）もしくは式（ＶＩ）を有している基を表し；
Figure 2022551459000005
－ 式（Ｖ）及び式（ＶＩ）中、「＊」記号は、それぞれ、ＡおよびＹへの結合位置を表し；
－ Ｙは、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキルである、または一般式（ＶＩＩ）によって表され；
Figure 2022551459000006
－ 式（ＶＩＩ）中、
－ Ａｒ７～Ａｒ１１のうちの少なくとも２つは、互いにオルト位にあり；および／または
－ Ａｒ７およびＡｒ１１のうちの少なくとも１つは、＊位置に対するオルト位にあり；
－ ＸおよびＹは、同時にＨおよび／またはＣ１～Ｃ７アルキルであることはできず；
－ ＱおよびＹは、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ７アルキル、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ７アルコキシ、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ７アルキル、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ７アルコキシ、Ｈ、ＦおよびＣＮからなる群から選択された１つ以上の置換基で置換されていてもよく；
－ ２≦ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇ＋ｈ＋ｉ＋ｋ≦５であれば、ａ～ｋは独立して０または１であり；
－ Ａｒ２～Ａｒ１１は、置換または非置換の、Ｃ６～Ｃ１２アリールおよびＣ４～Ｃ１０ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、ここで、１つ以上の置換基は、基Ａｒ２～Ａｒ１１の１つ以上において存在する場合、Ｃ１～Ｃ6アルキル、Ｃ１～Ｃ6アルコキシ、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ6アルキル、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ6アルコキシ、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ6アルキル、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ6アルコキシ、Ｄ、ＦおよびＣＮからなる群から独立して選択され；
－ 式（ＩＶ）及び式（ＶＩＩ）はどちらも縮合芳香環を含まず；ならびに
－ 以下の式を有する化合物は除外される。
Figure 2022551459000007
驚くべきことに、上記式（Ｉ）の化合物は、当該技術分野において公知の化合物と比較して改善された真空加工性を有していることが、本発明者らによって見出された。さらに、驚くべきことに、このような化合物を含む有機電子デバイスは改善された性能を示すこと、具体的には、改善された寿命および動作電圧安定性を示すことが見出された。
真空加工性に関する改善および（それに加えて）改善された寿命および動作電圧安定性は、驚くべきことに、以下に記載される好ましい実施形態についてさらにいっそう顕著であることが見出され、好ましい実施形態のうちの２つ以上を組み合わせた場合に、最良の効果が達成された。
本発明の化合物は、一般式（Ｉ）によって表される。
Figure 2022551459000008
式（Ｉ）において、Ａは、（少なくとも）１つの６員環を含む置換または非置換のＣ３～Ｃ１４ヘテロアリーレンである。６員環は、少なくとも２個のＮ原子を含む。この点に関して、Ａは少なくとも２つのＮ原子を含む６員環に加えて、１つ以上のさらなる環、好ましくは芳香環、さらにより好ましくはさらなるヘテロ原子、特にＮ原子を含まない６員芳香環を含むことが提供されてもよい。Ａが「少なくとも２個のＮ原子を含む６員環」中に２個または３個のＮ原子を含むことが提供されてもよい。
Ａは、トリアジニレン、ジアジニレン、ピリミジニレン、ピラジニレン、キノキサリニル、キナゾリニレン、およびベンゾキナゾリニレンからなる群から選択されてもよい。
好ましい基Ａは、以下の基である。
Figure 2022551459000009
式中、それぞれの基のボールド表示部分は、少なくとも２個のＮ原子を含む６員環である。
分子計算において、少なくとも２個のＮ原子を含む６員環の結合位置がフェニル環によって占められる場合、－１．５０ｅＶ～２．００ｅＶ、さらにより好ましくは－１．５５ｅＶ～－１．９０ｅＶの計算されたＬＵＭＯエネルギー準位を有する基Ａが特に好ましい。これを表４に示す。
１つ以上の置換基は、基Ａ中に存在する場合、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ７アルキル、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ７アルコキシ、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ７アルキル、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ７アルコキシ、Ｄ、ＦおよびＣＮからなる群から独立して選択される。
Ｒ１、Ｒ２、Ｑ－Ａｒ１およびＺ－Ｙは、ＡのＣ原子に結合される。Ｑ－Ａｒ１およびＺ－Ｙは、Ａの少なくとも２個のＮ原子を含む６員環のＣ原子に結合される。例えば、Ａが
Figure 2022551459000010
である場合、Ｑ－Ａｒ１およびＺ－Ｙは、位置１および２に結合され、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ位置３～６に結合される。
Ｒ１およびＲ２は、Ｈ、置換または非置換のＣ６～Ｃ１８アリール（好ましくはフェニル、ナフチルまたはビフェニル、最も好ましくはフェニル）および置換または非置換のＣ２～Ｃ１８ヘテロアリール（好ましくは置換または非置換のＣ５～Ｃ１２ヘテロアリール、最も好ましくはピリジル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェン－イル、またはベンゾチオフェン－イル）からなる群から独立して選択される。
１つ以上の置換基は、基Ｒ１および／またはＲ２中に存在する場合、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ７アルキル、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ７アルコキシ、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ７アルキル、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ７アルコキシ、Ｄ、ＦおよびＣＮからなる群から独立して選択される。
ＡがＣ３ヘテロアリーレンである場合、式（Ｉ）にＲ２はない。例えば、Ａが
Figure 2022551459000011
である場合、式（Ｉ）の化合物は、以下の構造を有する。
Figure 2022551459000012
Ｑは、ＡとＡｒ１との間の単結合を表すか、または式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）を有する基である。
Figure 2022551459000013
上記式（ＩＩ）および（ＩＩＩ）において、「＊」およびＸは、当然ながら、異なる「＊」およびＸが同じ原子に結合されないことが提供される限りは、フェニレンの炭素原子のいずれか、それぞれビフェニレン部分に結合されてもよい。
式（ＩＩ）および（ＩＩＩ）において、「＊」記号は、それぞれ、ＡおよびＡｒ１との結合の位置を表す。
Ｘは、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキルであるか、または一般式（ＩＶ）によって表される。
Figure 2022551459000014
式（ＩＶ）において、「＊」記号は、基Ｑへの結合位置、またはＱが単結合である場合には基Ａへの結合位置を表す。
式（ＩＶ）において、Ａｒ２～Ａｒ６のうちの少なくとも２つは互いにオルト位にあり、および／またはＡｒ２およびＡｒ６のうちの少なくとも１つは、＊位置に対してオルト位にある。あるいは、ａ～ｅが同時に０である場合は、ＸはＡｒ１に対してオルト位にある。
「Ａｒ２～Ａｒ６のうちの少なくとも２つは互いにオルト位にある」場合を参照すると、例えば、Ａｒ２およびＡｒ３は互いにオルト位にあり、すなわち、式（ＩＶ）は、この場合に、次の式を有していてもよい。
Figure 2022551459000015
「Ａｒ２およびＡｒ６のうちの少なくとも１つは、＊位置に対してオルト位にある」場合では、式（ＩＶ）は次のとおりであってもよい。
Figure 2022551459000016
「ａ～ｅが同時に０であり、ＸはＡｒ１に対してオルト位にある」場合では、部分Ｑ－Ａｒ１は次のとおりである：
Figure 2022551459000017
式中、残りの「＊」は、Ａへの結合位置であり、Ｑの自由位置のいずれかにあってよい。
Ａｒ１は、ＣＮ置換されたフェニルおよび置換または非置換のＮ含有Ｃ３～Ｃ２０ヘテロアリールからなる群から選択される。ＣＮ置換フェニルは、さらに置換されていてもよい。
ＣＮ置換フェニルは、
Figure 2022551459000018
であってもよく、ここで、「＊」は、Ｑに対する結合位置である。
Ａｒ１が置換または非置換のアリールである場合、アリールは、少なくとも６個の炭素原子、または少なくとも７個の炭素原子、または少なくとも８個の炭素原子、または少なくとも９個の炭素原子、または少なくとも１０個の炭素原子、または少なくとも１１個の炭素原子、または少なくとも１２個の炭素原子、または少なくとも１３個の炭素原子、または少なくとも１４個の炭素原子、または少なくとも１５個の炭素原子、または少なくとも１６個の炭素原子、または少なくとも１７個の炭素原子、または少なくとも１８個の炭素原子、または少なくとも１９個の炭素原子、または少なくとも２０個の炭素原子、または少なくとも２１個の炭素原子、または少なくとも２２個の炭素原子、または少なくとも２３個の炭素原子、または少なくとも２４個の炭素原子、または少なくとも２５個の炭素原子、または少なくとも２６個の炭素原子、または少なくとも２７個の炭素原子、または少なくとも２８個の炭素原子、または少なくとも２９個の炭素原子、または少なくとも３０個の炭素原子、または少なくとも３１個の炭素原子、または少なくとも３２個の炭素原子、または少なくとも３３個の炭素原子、または少なくとも３４個の炭素原子、または少なくとも３５個の炭素原子、または少なくとも３６個の炭素原子、または少なくとも３７個の炭素原子、または少なくとも３８個の炭素原子、または少なくとも３９個の炭素原子、または少なくとも４０個の炭素原子、または少なくとも４１個の炭素原子、または少なくとも４２個の炭素原子、または少なくとも４３個の炭素原子、または少なくとも４４個の炭素原子、または少なくとも４５個の炭素原子、または少なくとも４６個の炭素原子、または少なくとも４７個の炭素原子、または少なくとも４８個の炭素原子、または少なくとも４９個の炭素原子、または少なくとも５０個の炭素原子、または少なくとも５１個の炭素原子、または少なくとも５２個の炭素原子、または少なくとも５３個の炭素原子、または少なくとも５４個の炭素原子、または少なくとも５５個の炭素原子、または少なくとも５６個の炭素原子、または少なくとも５７個の炭素原子、または少なくとも５８個の炭素原子、または少なくとも５９個の炭素原子を含むことが提供されてもよい。
上記段落において、Ａｒ１中の炭素原子の数は、存在する場合、Ａｒ１の置換基中の炭素原子の数を含まない。
Ａｒ１が置換または非置換のアリールである場合、アリールは、６０個以下の炭素原子、または５９個以下の炭素原子、または５８個以下の炭素原子、または５７個以下の炭素原子、または５６個以下の炭素原子、または５５個以下の炭素原子、または５４個以下の炭素原子、または５３個以下の炭素原子、または５２個以下の炭素原子、または５１個以下の炭素原子、または５０個以下の炭素原子、または４９個以下の炭素原子、または４８個以下の炭素原子、または４７個以下の炭素原子、または４６個以下の炭素原子、または４５個以下の炭素原子、または４４個以下の炭素原子、または４３個以下の炭素原子、または４２個以下の炭素原子、または４１個以下の炭素原子、または４０個以下の炭素原子、または３９個以下の炭素原子、または３８個以下の炭素原子、または３７個以下の炭素原子、または３６個以下の炭素原子、または３５個以下の炭素原子、または３４個以下の炭素原子、または３３個以下の炭素原子、または３２個以下の炭素原子、または３１個以下の炭素原子、または３０個以下の炭素原子、または２９個以下の炭素原子、または２８個以下の炭素原子、または２７個以下の炭素原子、または２６個以下の炭素原子、または２５個以下の炭素原子、または２４個以下の炭素原子、または２３個以下の炭素原子、または２２個以下の炭素原子、または２１個以下の炭素原子、または２０個以下の炭素原子、または１９個以下の炭素原子、または１８個以下の炭素原子、または１７個以下の炭素原子、または１６個以下の炭素原子、または１５個以下の炭素原子、または１４個以下の炭素原子、または１３個以下の炭素原子、または１２個以下の炭素原子、または１１個以下の炭素原子、または１０個以下の炭素原子、または９個以下の炭素原子、または８個以下の炭素原子、または７個以下の炭素原子、または６個以下の炭素原子を含むことが提供されてもよい。
上記段落において、Ａｒ１中の炭素原子の数は、存在する場合、Ａｒ１の置換基中の炭素原子の数を含まない。
Ａｒ１は、置換または非置換のＣ６～Ｃ５４アリール、ＣＮ置換フェニルおよび置換または非置換のＮ含有Ｃ３～Ｃ２０ヘテロアリール；置換または非置換のＣ６～Ｃ４２アリール、ＣＮ置換フェニルおよび置換または非置換のＮ含有Ｃ３～Ｃ２０ヘテロアリール；置換または非置換のＣ６～Ｃ３６アリール、ＣＮ置換フェニルおよび置換または非置換のＮ含有Ｃ３～Ｃ２０ヘテロアリール；置換または非置換のＣ６～Ｃ３０アリール、ＣＮ置換フェニルおよび置換または非置換のＮ含有Ｃ３～Ｃ２０ヘテロアリール；置換または非置換のＣ６～Ｃ２４アリール、ＣＮ置換フェニルおよび置換または非置換のＮ含有Ｃ３～Ｃ２０ヘテロアリール；置換または非置換のＣ６～Ｃ１８アリール、ＣＮ置換フェニルおよび置換または非置換のＮ含有Ｃ３～Ｃ１５ヘテロアリール；置換または非置換のＣ６～Ｃ１２アリール、ＣＮ置換フェニルおよび置換または非置換のＮ含有Ｃ３～Ｃ１５ヘテロアリール；置換または非置換のＣ１２～Ｃ１８アリール、ＣＮ置換フェニルおよび置換または非置換のＮ含有Ｃ３～Ｃ１５ヘテロアリール、から選択されてもよい。
Ａｒ１は、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、ｏ－テルフェニル、ｍ－テルフェニル、ｐ－テルフェニル、フェナレニル、ピレニル、テトラセニル、クリセニル、ペリレニル、ベンゾフルオランテニル、アンタントレニル、、、ペンタセニル、ペンタフェニル、フルオレニル、スピロ－フルオレニル、トリフェニル、フルオランテニルからなる群から選択されてもよい。
Ａｒ１は、ピリジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾキノリニル、アザフェナントレニル、キナゾリニル、ベンゾキナゾリニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ジベンゾチアゾリル、ベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ベンゾ［４，５］チエノ［３，２－ｄ］ピリミジニル、カルバゾリル、キサンテニル、スピロ－キサンテニル、フェノキサジニル、ベンゾアクリジニル、ジベンゾアクリジニル、ベンゾ－ニトリリル（benzo-nitrilyl）、
Figure 2022551459000019
からなる群から選択されてもよい。
Ａｒ１が置換される場合、１つ以上の置換基は、基Ａｒ１中に存在する場合、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ７アルキル、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ７アルコキシ、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ７アルキル、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ７アルコキシ、Ｄ、ＦおよびＣＮからなる群から独立して選択されてもよい。
Ａｒ１は、フェニル、ナフチル、フェナントレン、ピリジニル、キノリニル、イソキノリニル、アザフェナントレニル、カルバゾリル、ベンゾ－ニトリリル、
Figure 2022551459000020
からなる群から選択されてもよい。
１つ以上の置換基は、基Ａｒ１中に存在する場合、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ７アルキル、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ７アルコキシ、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ７アルキル、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ７アルコキシ、Ｄ、ＦおよびＣＮからなる群から独立して選択される。
Ａｒ１はＡとは異なっている。すなわち、Ａｒ１が置換または非置換のＮ含有Ｃ３～Ｃ２０ヘテロアリールである場合、この基は、Ａのために選択されたＣ３～Ｃ２０ヘテロアリールと同一ではない。Ａｒ１は、Ｎ原子を１個のみ含有するＣ３～Ｃ２０ヘテロアリール、例えば、
Figure 2022551459000021
であることが提供されてもよい（ただし、必ずしもそうではない）。
Ｚは、ＡとＹとの間の単結合、または式（Ｖ）もしくは（ＶＩ）を有する基を表す。
Figure 2022551459000022
上記式（Ｖ）および（ＶＩ）において、「＊」は、当然ながら、異なる「＊」が同じ原子に結合されないことが提供される限りは、フェニレンの炭素原子のいずれか、それぞれビフェニレン部分に結合されてもよい。
式（Ｖ）および（ＶＩ）において、「＊」記号は、それぞれ、ＡおよびＹとの結合のための位置を表す。
Ｙは、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキルであるか、または一般式（ＶＩＩ）によって表される。
Figure 2022551459000023
式（ＶＩＩ）において、Ａｒ７～Ａｒ１１のうちの少なくとも２つは互いにオルト位にあり、および／またはＡｒ７およびＡｒ１１のうちの少なくとも１つは、＊位置に対してオルト位にある。
「Ａｒ７～Ａｒ１１のうちの少なくとも２つは互いにオルト位にある」場合を参照すると、例えば、Ａｒ７～Ａｒ１１は互いにオルト位にあり、すなわち、式（ＶＩＩ）は、この場合に、次の式を有していてもよい。
Figure 2022551459000024
「Ａｒ７およびＡｒ１１のうちの少なくとも１つは、＊位置に対してオルト位にある」場合では、式（ＶＩＩ）は次のとおりであってもよい。
Figure 2022551459000025
式（Ｉ）の化合物は、少なくとも１つのオルト位を有する。
ＸおよびＹは、同時にＨおよび／またはＣ１～Ｃ７アルキルであることができない。すなわち、ＸおよびＹのうちの少なくとも一方は、式（ＩＶ）（Ｘの場合）または式（ＶＩＩ）（Ｙの場合）を有する。同様に、Ｘが式（ＩＶ）を有すると同時にＹが式（ＶＩＩ）を有することが提供されてもよく、ここでは、本発明の化合物に関するさらなる制限が順守されなければならない。
ＱおよびＺは、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ７アルキル、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ７アルコキシ、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ７アルキル、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ７アルコキシ、Ｄ、Ｆ、およびＣＮからなる群から選択された１つ以上の置換基で置換されてもよい。
２≦ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇ＋ｈ＋ｉ＋ｋ≦５であれば、ａ～ｋは独立して０または１である。式（Ｉ）の化合物に含まれる芳香環の総数は、７～１４個、または８～１２個、または８～１１個であることがさらに提供されてもよい。この点に関して、Ｘが大きくなるとＹは小さくなること、およびその逆もまた同様であることが提供されてもよい。さらに、芳香環の数が基ＱおよびＺの一方または両方で増加するとＸおよびＹは小さくなること、およびその逆もまた同様であることが提供されてもよい。
例えば、式（ＶＩＩ）を有している基が、以下の構造
Figure 2022551459000026
を有している場合、式（ＩＶ）を有している基は
Figure 2022551459000027
であり、それと同時にＱおよびＺは、式（Ｉ）の化合物中の芳香環の総数を低く保つために単結合であってもよいことが提供されてもよい。
別の例において、式（ＩＶ）および式（ＶＩＩ）の両方が、以下の構造
Figure 2022551459000028
を有している場合、ＱおよびＺは、十分な数の芳香環を確保するために、フェニレンなどの芳香族基であることが提供されてもよい。しかしながら、この点に関して、基Ａ、基Ｒ１などにすでに含まれている芳香環の数にも配慮しなければならない。式（Ｉ）中の芳香環の総数のバランスを保つことによって、特に良好な真空加工性が達成され得る。
Ａｒ２～Ａｒ１１は、置換または非置換のＣ６～Ｃ１２アリールおよび置換または非置換のＣ４～Ｃ１０ヘテロアリールからなる群から独立して選択される。
１つ以上の置換基は、基Ａｒ２～Ａｒ１１のうちの１つ以上において存在する場合、Ｃ１～Ｃ6アルキル、Ｃ１～Ｃ6アルコキシ、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ6アルキル、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ6アルコキシ、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ6アルキル、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ6アルコキシ、Ｄ、Ｆ、およびＣＮからなる群から独立して選択される。
式（ＩＶ）および式（ＶＩＩ）のいずれも縮合芳香環を含まない。「縮合芳香環」という用語は、例えばナフチルなどの、２個の炭素原子を互いに共有することによって互いに縮合される少なくとも２つの芳香環を含むアリール基を指す。この点に関して、縮合アリール基（または縮合アリーレン基）は３つ以上の縮合環を含み、当該環の各々は、この１つの（またはそれより多い）さらなる環と２個の炭素原子を共有することによって、縮合アリール（アリーレン）の少なくとも１つの他のアリール環と縮合されることが提供されてもよい。そのような縮合アリール基の非限定的な例は、フルオランテニル、クリセニル、ピレニルなどである。
以下の式を有する化合物は、本発明の範囲から除外される。
Figure 2022551459000029
Ｑは、式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）を有する基を表してもよく、および／またはＺは、式（Ｖ）または（ＶＩ）を有する基を表す。Ｑは、式（ＩＩ）を有する基を表してもよく、および／またはＺは、式（Ｖ）を有する基を表す。Ｑは、式（ＩＩ）を有する基を表してもよく、およびＺは、式（Ｖ）を有する基を表す。
一実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、０．９デバイよりも大きい、さらに好ましくは１．１デバイよりも大きい計算分子双極子モーメントを有する。
１つの好ましい実施形態において、一般式（Ｉ）を有する化合物が提供される；
Figure 2022551459000030
ここで、
－ Ａは、少なくとも１つの６員環を含む、置換または非置換のＣ３～Ｃ１４ヘテロアリーレンであり、６員環は少なくとも２個のＮ原子を含み、１つ以上の置換基は、基Ａ中に存在する場合、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ７アルキル、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ７アルコキシ、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ７アルキル、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ７アルコキシ、Ｄ、ＦおよびＣＮからなる群から独立して選択され；
－ Ｒ１、Ｒ２、Ｑ－Ａｒ１およびＺ－Ｙは、ＡのＣ原子に結合され；
－ Ｑ－Ａｒ１およびＺ－Ｙは、Ａの少なくとも２個のＮ原子を含む６員環のＣ原子に結合され；
－ Ｒ１は、Ｈ、フェニル、ナフチルまたはビフェニル（最も好ましくはフェニル）からなる群から選択され、ここで、１つ以上の置換基は、基Ｒ１中に存在する場合、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ７アルキル、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ７アルコキシ、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ７アルキル、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ７アルコキシ、Ｄ、ＦおよびＣＮからなる群から独立して選択され；
－ Ｒ２は、Ｈ、フェニル、ナフチルまたはビフェニルからなる群から選択され、最も好ましくはフェニルであり、ここで、１つ以上の置換基は、基Ｒ２中に存在する場合、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ７アルキル、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ７アルコキシ、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ７アルキル、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ７アルコキシ、Ｄ、ＦおよびＣＮからなる群から独立して選択され；またはＡがＣ３ヘテロアリーレンである場合は存在せず；
－ Ｑは、ＡとＡｒ１との間の単結合、または式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）を有する基を表し；
Figure 2022551459000031
－ 式（ＩＩ）および式（ＩＩＩ）中、「＊」記号は、それぞれ、ＡおよびＡｒ１との結合位置を表し；
－ Ｘは、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキルである、または一般式（ＩＶ）によって表され；
Figure 2022551459000032
－ 式（ＩＶ）中、
－ Ａｒ２～Ａｒ６のうちの少なくとも２つは、互いにオルト位にあり；および／または
－ Ａｒ２およびＡｒ６のうちの少なくとも１つは、＊位置に対するオルト位にあり；または
－ ａ～ｅが同時に０である場合、ＸはＡｒ１に対するオルト位にあり；
－ Ａｒ１は、置換または非置換のＣ６～Ｃ１８アリール、ＣＮ置換されたフェニルおよび置換または非置換のＮ含有Ｃ３～Ｃ１５ヘテロアリールからなる群から選択され、ここで、１つ以上の置換基は、基Ａｒ１中に存在する場合、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ７アルキル、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ７アルコキシ、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ７アルキル、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ７アルコキシ、Ｄ、ＦおよびＣＮからなる群から独立して選択され；
－ Ａｒ１は、Ａとは異なり；
－ Ｚは、ＡとＹとの間の単結合、または式（Ｖ）もしくは式（ＶＩ）を有する基を表し；
Figure 2022551459000033
－ 式（Ｖ）および（ＶＩ）において、「＊」記号は、それぞれ、ＡおよびＹに結合するための位置を表し；
－ Ｙは、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキルである、または一般式（ＶＩＩ）によって表され；
Figure 2022551459000034
－ 式（ＶＩＩ）において、
－ Ａｒ７～Ａｒ１１のうちの少なくとも２つは、互いにオルト位にあり；および／または
－ Ａｒ７およびＡｒ１１のうちの少なくとも１つは、＊位置に対するオルト位にあり；
－ ＸおよびＹは、同時にＨおよび／またはＣ１～Ｃ７アルキルであることはできず；
－ ＱおよびＺは、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ７アルキル、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ７アルコキシ、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ７アルキル、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ７アルコキシ、Ｄ、Ｆ及びＣＮからなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく；
－ ２≦ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇ＋ｈ＋ｉ＋ｋ≦５であれば、ａ～ｋは独立して０または１であり；
－ Ａｒ２～Ａｒ１１は、置換または非置換のＣ６～Ｃ１２アリールおよびＣ４～Ｃ１０ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、ここで、１つ以上の置換基は、基Ａｒ２～Ａｒ１１の１つ以上において存在する場合、Ｃ１～Ｃ6アルキル、Ｃ１～Ｃ6アルコキシ、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ６アルキル、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ6アルコキシ、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ6アルキル、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ6アルコキシ、Ｄ、ＦおよびＣＮからなる群から独立して選択され；
－ 式（ＩＶ）および式（ＶＩＩ）はいずれも縮合芳香環を含まず；ならびに
－ 以下の式を有する化合物は除外される。
Figure 2022551459000035
１つの好ましい実施形態において、一般式（Ｉ）を有する化合物が提供される；
Figure 2022551459000036
式中、
－ Ａは、少なくとも１つの６員環を含む、置換または非置換のＣ３～Ｃ１４ヘテロアリーレンであり、６員環は少なくとも２個のＮ原子を含み、ここで、１つ以上の置換基は、基Ａ中に存在する場合、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ７アルキル、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ７アルコキシ、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ７アルキル、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ７アルコキシ、Ｄ、ＦおよびＣＮからなる群から独立して選択され；
－ Ｒ１、Ｒ２、Ｑ－Ａｒ１およびＺ－Ｙは、ＡのＣ原子に結合され；
－ Ｑ－Ａｒ１およびＺ－Ｙは、Ａの少なくとも２個のＮ原子を含む６員環のＣ原子に結合され；
－ Ｒ１は、Ｈ、および置換または非置換のＣ６～Ｃ１８アリール（好ましくはフェニル、ナフチルまたはビフェニル、最も好ましくはフェニル）からなる群から選択され、ここで、１つ以上の置換基は、基Ｒ１中に存在する場合、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ７アルキル、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ７アルコキシ、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ７アルキル、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ７アルコキシ、Ｄ、ＦおよびＣＮからなる群から独立して選択され；
－ Ｒ２は、Ｈ、および置換または非置換のＣ６～Ｃ１８アリール（好ましくはフェニル、ナフチルまたはビフェニル、最も好ましくはフェニル）からなる群から選択され、ここで、１つ以上の置換基は、基Ｒ２中に存在する場合、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ７アルキル、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ７アルコキシ、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ７アルキル、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ７アルコキシ、Ｄ、ＦおよびＣＮからなる群から独立して選択され；またはＡがＣ３ヘテロアリーレンである場合は存在せず；
－ Ｑは、ＡとＡｒ１との間の単結合、または式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）を有する基を表し；
Figure 2022551459000037
－ 式（ＩＩ）および（ＩＩＩ）中、「＊」記号は、それぞれ、ＡおよびＡｒ１との結合位置を表し；
－ Ｘは、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキルである、または一般式（ＩＶ）によって表現され；
Figure 2022551459000038
－ 式（ＩＶ）において、
－ Ａｒ２～Ａｒ６のうちの少なくとも２つは、互いにオルト位にあり；および／または
－ Ａｒ２およびＡｒ６のうちの少なくとも１つは、＊位置に対するオルト位にあり；または
－ ａ～ｅが同時に０である場合、ＸはＡｒ１に対するオルト位にあり；
－ Ａｒ１は、置換または非置換であり、且つフェニル、ナフチル、フェナントレン、ピリジニル、キノリニル、イソキノリニル、アザフェナントレニル、カルバゾリル、ベンゾ－ニトリリル、
Figure 2022551459000039
からなる群から選択され、ここで、１つ以上の置換基は、基Ａｒ１中に存在する場合、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ７アルキル、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ７アルコキシ、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ７アルキル、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ７アルコキシ、Ｄ、ＦおよびＣＮからなる群から独立して選択され；
－ Ａｒ１は、Ａとは異なり；
－ Ｚは、ＡとＹとの間の単結合、または式（Ｖ）もしくは（ＶＩ）を有する基を表し；
Figure 2022551459000040
－ 式（Ｖ）および（ＶＩ）において、「＊」記号は、それぞれ、ＡおよびＹに結合するための位置を表し；
－ Ｙは、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキルである、または一般式（ＶＩＩ）によって表され；
Figure 2022551459000041
－ 式（ＶＩＩ）において、
－ Ａｒ７～Ａｒ１１のうちの少なくとも２つは、互いにオルト位にあり；および／または
－ Ａｒ７およびＡｒ１１のうちの少なくとも１つは、＊位置に対するオルト位にあり；
－ ＸおよびＹは、同時にＨおよび／またはＣ１～Ｃ７アルキルであることはできず；
－ ＱおよびＹは、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ７アルキル、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ７アルコキシ、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ７アルキル、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ７アルコキシ、Ｄ、ＦおよびＣＮからなる群より選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく；
－ ２≦ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇ＋ｈ＋ｉ＋ｋ≦５であれば、ａ～ｋは独立して０または１であり；
－ Ａｒ２～Ａｒ１１は、置換または非置換の、Ｃ６～Ｃ１２アリールおよびＣ４～Ｃ１０ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、ここで、１つ以上の置換基は、基Ａｒ２～Ａｒ１１の１つ以上において存在する場合、Ｃ１～Ｃ6アルキル、Ｃ１～Ｃ6アルコキシ、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ６アルキル、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ6アルコキシ、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ6アルキル、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ6アルコキシ、Ｄ、ＦおよびＣＮからなる群から独立して選択され；
－ 式（ＩＶ）および式（ＶＩＩ）はいずれも縮合芳香環を含まず；ならびに
－ 以下の式を有する化合物は除外される。
Figure 2022551459000042
特に好ましい式（Ｉ）の化合物は、以下の化合物１～７４である。
Figure 2022551459000043
Figure 2022551459000044
Figure 2022551459000045
Figure 2022551459000046
Figure 2022551459000047
目的は、本明細書で定義付けされた式（Ｉ）の化合物を含む有機半導体層によってさらに達成される。有機半導体層が式（Ｉ）の化合物からなることが提供されてもよい。一実施形態において、有機半導体層は、ドーパントまたは添加剤を含まない。別の実施形態において、有機半導体層がドーパントまたは添加剤を含むことが提供されてもよい。有機半導体層は、少なくとも１つの第２の成分をさらに含むことができる。
本明細書で定義付けされた式（Ｉ）の化合物を含む有機半導体層は、（第２の成分として）金属、代替的にアルカリ金属、金属塩、代替的にアルカリ土類金属塩および／または希土類金属塩、または有機アルカリ金属錯体、代替的にアルカリ金属錯体、代替的にＬｉＦ、ＬｉＣｌ、ＬｉＢｒ、ＬｉＩ、ＬｉＱまたは金属ホウ酸塩をさらに含んでいてもよい。
有機半導体層は、非発光性であってもよい。
目的は、本明細書で定義付けされた有機半導体層を含む有機電子デバイスによってさらに達成される。
有機電子デバイスは、第１の電極および第２の電極をさらに含んでいてもよく、有機半導体層は、第１の電極と第２の電極との間に配置されてもよい。
有機電子デバイスは、補助電子輸送層をさらに含んでいてもよく、有機半導体層は、補助電子輸送層と直接接触している。
有機電子デバイスは、発光層をさらに含んでいてもよく、有機半導体層は、発光層と直接接触していてもよい。
有機電子デバイスは、電子輸送層をさらに含んでいてもよく、有機半導体層は、電子輸送層と直接接触していてもよい。
有機電子デバイスは、カソードをさらに含んでいてもよく、有機半導体層は、カソードと直接接触していてもよい。
有機電子デバイスは、複数のミッション層（mission layer）を含んでいてもよく、有機半導体層は、２つの発光層の間に配置されてもよい。
有機半導体層は、電荷発生層であってもよい。
有機半導体層は、ｐ‐ｎ接合部内に含まれてもよい。
有機半導体層は、電子輸送層であってもよく、電子輸送層は、１つ以上の添加剤を含んでいてもよい。添加剤は、ｎ型ドーパントであってもよい。
有機半導体層は、電子輸送層であってもよく、電子輸送層は、式（１）の化合物からなっていてもよい。この場合、有機半導体層は、正孔ブロッキング層（ＨＢＬ）であってもよい。
有機電子デバイスは、アノード、カソード、および少なくとも１つの発光層をさらに含んでいてもよく、式（Ｉ）の化合物を含む有機半導体層は、少なくとも１つの発光層とカソードとの間に配置される。
代替的に、式（Ｉ）の化合物を含む有機半導体層は、補助電子輸送層とカソードとの間に配置されてもよい。補助電子輸送層はまた、正孔ブロッキング層として記載されてもよい。
代替的に、式（Ｉ）の化合物を含む有機半導体層は、第１の発光層と第２の発光層との間に配置されてもよい。
有機電子デバイスは、有機発光デバイスであってもよい。
目的は、本明細書で定義付けされた有機電子デバイスを含む表示デバイスによってさらに達成される。
最後に、目的は、本明細書で定義付けされた有機電子デバイスを含む照明デバイスによって達成される。
（さらなる層）
本発明によれば、有機電子デバイスは、既に上述した層に加えて、さらなる層を含んでもよい。各層の例示的な実施形態について以下に説明する：
基材
基材は、有機発光ダイオードなどの電子デバイスの製造において一般的に使用されるあらゆる基材であってもよい。光が基材を通って放出される場合、基材は、例えばガラス基材または透明プラスティック基材などの、透明または半透明の材料でなければならない。光が最上面を通って放出される場合、基材は、例えばガラス基材、プラスティック基材、金属基材またはシリコン基材などの、透明材料および不透明材料であってもよい。
アノード電極
本発明の有機電子デバイス中に含まれる第１の電極または第２の電極は、アノード電極であってもよい。アノード電極は、アノード電極を形成するために使用される材料を堆積またはスパッタリングすることによって形成されてもよい。アノード電極を形成するために使用される材料は、正孔注入を容易にするように、高仕事関数材料であってもよい。アノード材料はまた、低仕事関数材料（すなわち、アルミニウム）から選択されてもよい。アノード電極は、透明または反射性の電極であってもよい。酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、二酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化アルミニウム亜鉛（ＡｌＺＯ）および酸化亜鉛（ＺｎＯ）などの透明導電性酸化物は、アノード電極を形成するために使用されてもよい。アノード電極はまた、金属、典型的には銀（Ａｇ）、金（Ａｕ）、または金属合金を用いて形成されてもよい。
正孔注入層
正孔注入層（ＨＩＬ）は、真空堆積、スピンコーティング、印刷、キャスティング、スロットダイコーティング、Ｌａｎｇｍｕｉｒ－Ｂｌｏｄｇｅｔｔ（ＬＢ）堆積などによってアノード電極上に形成されてもよい。ＨＩＬが真空堆積を使用して形成される場合、堆積条件は、ＨＩＬを形成するために使用される化合物、ならびにＨＩＬの所望の構造および熱特性に応じて変化してもよい。しかしながら、一般に、真空堆積のための条件は、１００℃～５００℃の堆積温度、１０－８～１０－３Ｔｏｒｒ（１Ｔｏｒｒは１３３．３２２Ｐａに等しい）の圧力、および０．１～１０ｎｍ／秒の堆積速度を含んでいてもよい。
ＨＩＬがスピンコーティングまたは印刷を使用して形成される場合、コーティング条件は、ＨＩＬを形成するために使用される化合物、ならびにＨＩＬの所望の構造および熱特性に応じて変化してもよい。例えば、コーティング条件は、約２０００ｒｐｍ～約５０００ｒｐｍのコーティングスピード、および約８０℃～約２００℃の熱処理温度を含んでいてもよい。熱処理は、コーティングが行われた後に溶媒を除去する。
ＨＩＬは、ＨＩＬを形成するために一般的に使用されるあらゆる化合物から形成されてもよい。ＨＩＬを形成するために使用することができる化合物の例は、フタロシアニン化合物（例えば、銅フタロシアニン（ＣｕＰｃ）など）、４，４’，４''－トリス（３－メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ｍ－ＭＴＤＡＴＡ）、ＴＤＡＴＡ、２Ｔ－ＮＡＴＡ、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４－スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、およびポリアニリン）／ポリ（４－スチレンスルホネート（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）を含む。
ＨＩＬは、ｐ型ドーパントを含んでもよく、またはｐ型ドーパントからなってもよく、ｐ型ドーパントは、テトラフルオロ－テトラシアノキノンジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）、２，２’－（ペルフルオロナフタレン－２，６－ジイリデン）ジマロノニトリルまたは２，２’，２''－（シクロプロパン－１，２，３－トリイリデン）トリス（２－（ｐ－シアノテトラフルオロフェニル）アセトニトリル）から選択されてもよいが、これに限定されない。ＨＩＬは、ｐ型ドーパントでドープされた正孔輸送マトリックス化合物から選択されてもよい。公知のドープ正孔輸送材料の典型的な例は、テトラフルオロ－テトラシアノキノンジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）（ＬＵＭＯ準位が約－５．２ｅＶ）でドープされた、銅フタロシアニン（ＣｕＰｃ）（ＨＯＭＯ準位が約－５．２ｅＶ）；Ｆ４ＴＣＮＱでドープされた亜鉛フタロシアニン（ＺｎＰｃ）（ＨＯＭＯ＝－５．２ｅＶ）；Ｆ４ＴＣＮＱでドープされたα－ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’－ビス（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）－ベンジジン）である。２，２’－（ペルフルオロナフタレン－２，６－ジイリデン）ジマロノニトリルでドープされたα－ＮＰＤ。ｐ型ドーパント濃度は、１～２０重量％、より好ましくは３重量％～１０重量％から選択され得る。
ＨＩＬの厚さは、約１ｎｍ～約１００ｎｍ（例えば、約１ｎｍ～約２５ｎｍ）の範囲にあってもよい。ＨＩＬの厚さがこの範囲内にある場合、ＨＩＬは、駆動電圧における実質的なペナルティ無しに、優れた正孔注入特性を有し得る。
正孔輸送層
正孔輸送層（ＨＴＬ）は、真空堆積、スピンコーティング、スロットダイコーティング、印刷、キャスティング、Ｌａｎｇｍｕｉｒ－Ｂｌｏｄｇｅｔｔ（ＬＢ）堆積などによってＨＩＬ上に形成されてもよい。ＨＴＬが真空堆積またはスピンコーティングによって形成される場合、堆積およびコーティングのための条件は、ＨＩＬの形成のための条件と同様であってもよい。しかしながら、真空堆積または溶液堆積のための条件は、ＨＴＬを形成するために使用される化合物に応じて変化してもよい。
ＨＴＬは、ＨＴＬを形成するために一般に使用されるあらゆる化合物から形成されてもよい。適切に使用され得る化合物は、例えば、Yasuhiko Shirota and Hiroshi Kageyama, Chem. Rev. 2007, 107, 953-1010に開示されており、参照によって組み込まれる。ＨＴＬを形成するために使用することができる化合物の例は、Ｎ－フェニルカルバゾールまたはポリビニルカルバゾールなどのカルバゾール誘導体；Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ）、またはＮ，Ｎ’－ジ（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンジジン（α－ＮＰＤ）などのベンジジン誘導体；および４，４’，４''－トリス（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）などのトリフェニルアミン系化合物である。これらの化合物の中で、ＴＣＴＡは、正孔を輸送することができ、且つ励起子がＥＭＬ中に拡散することを抑制することができる。
ＨＴＬの厚さは、約５ｎｍ～約２５０ｎｍ、好ましくは約１０ｎｍ～約２００ｎｍ、さらに好ましくは約２０ｎｍ～約１９０ｎｍ、さらに好ましくは約４０ｎｍ～約１８０ｎｍ、さらに好ましくは約６０ｎｍ～約１７０ｎｍ、さらに好ましくは約８０ｎｍ～約１６０ｎｍ、さらに好ましくは約１００ｎｍ～約１６０ｎｍ、さらに好ましくは約１２０ｎｍ～約１４０ｎｍの範囲にあってもよい。ＨＴＬの好ましい厚さは、１７０ｎｍ～２００ｎｍであってもよい。
ＨＴＬの厚さがこの範囲内にある場合、ＨＴＬは、駆動電圧における実質的なペナルティ無しに、優れた正孔輸送特性を有し得る。
電子阻止層
電子阻止層（ＥＢＬ）の機能は、電子が発光層から正孔輸送層へと移行することを阻止し、それによって電子を発光層に閉じ込めることである。これにより、効率、動作電圧および／または寿命が改善される。典型的には、電子阻止層は、トリアリールアミン化合物を含む。トリアリールアミン化合物は、正孔輸送層のＬＵＭＯ準位よりも真空準位に近いＬＵＭＯ準位を有し得る。電子阻止層は、正孔輸送層のＨＯＭＯ準位と比較して、真空準位からさらに離れたＨＯＭＯ準位を有し得る。電子阻止層の厚さは、２～２０ｎｍの間で選択されてもよい。
電子阻止層が高い三重項準位を有する場合、それは三重項制御層として説明され得る。
三重項制御層の機能は、燐光性の緑色または青色の発光層が使用される場合、三重項の消光を減少させることである。これにより、燐光発光層からのより高い発光効率を達成することができる。三重項制御層は、隣接する発光層における燐光エミッタの三重項レベルより上の三重項レベルを有するトリアリールアミン化合物から選択される。三重項制御層のために適切な化合物、具体的には、トリアリールアミン化合物は、ＥＰ２７２２９０８ Ａ１に記載されている。
発光層（ＥＭＬ）
ＥＭＬは、真空堆積、スピンコーティング、スロットダイコーティング、印刷、キャスティング、ＬＢ堆積などによって、ＨＴＬ上に形成されてもよい。ＥＭＬが真空堆積またはスピンコーティングを用いて形成される場合、堆積およびコーティングのための条件は、ＨＩＬの形成のための条件と同様であり得る。しかし、ＥＭＬを形成するために使用される化合物に応じて、堆積およびコーティングの条件は変化してもよい。
発光層は、式（Ｉ）の化合物を含まないことが提供されてもよい。
発光層（ＥＭＬ）は、ホストドーパントとエミッタドーパントとの組み合わせから形成されてもよい。ホストの例は、Ａｌｑ３、４，４’－Ｎ，Ｎ’－ジカルバゾール－ビフェニル（ＣＢＰ）、ポリ（ｎ－ビニルカルバゾール）（ＰＶＫ）、９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン（ＡＤＮ）、４，４’，４''－トリス（カルバゾール－９－イル）－トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、１，３，５－トリス（Ｎ－フェニルベンズイミダゾール－２－イル）ベンゼン（ＴＰＢＩ）、３－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ－２－ナフチルアントラセン（ＴＢＡＤＮ）、ジスチリルアリーレン（ＤＳＡ）およびビス（２－（２－ヒドロキシフェニル）ベンゾ－チアゾラート）亜鉛（Ｚｎ（ＢＴＺ）２）である。
エミッタドーパントは、燐光または蛍光エミッタであってもよい。燐光エミッタおよび熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）メカニズムを介して光を放出するエミッタは、それらのより高い効率のために好ましいことがある。エミッタは、小分子またはポリマーであってもよい。
赤色エミッタドーパントの例は、ＰｔＯＥＰ、Ｉｒ（ｐｉｑ）３、およびＢｔｐ２ｌｒ（ａｃａｃ）であるが、これらに限定されない。これらの化合物は、燐光エミッタであるが、蛍光赤色エミッタドーパントもまた使用され得る。
燐光緑色エミッタドーパントの例は、Ｉｒ（ｐｐｙ）３（ｐｐｙ＝フェニルピリジン）、Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）、Ｉｒ（ｍｐｙｐ）３である。
燐光性青色エミッタドーパントの例は、Ｆ２Ｉｒｐｉｃ、（Ｆ２ｐｐｙ）２Ｉｒ（ｔｍｄ）およびＩｒ（ｄｆｐｐｚ）３およびｔｅｒ－フルオレンである。４，４’－ビス（４－ジフェニルアミオスチリル）ビフェニル（ＤＰＡＶＢｉ），２，５，８，１１－テトラ－ｔｅｒｔ－ブチルペリレン（ＴＢＰｅ）は蛍光青色エミッタドーパントの例である。
エミッタドーパントの量は、ホストの１００重量部に基づき、約０．０１～約５０重量部の範囲であってよい。代替的に、発光層が発光ポリマーからなってもよい。ＥＭＬは、約１０ｎｍ～約１００ｎｍ（例えば、約２０ｎｍ～約６０ｎｍ）の厚さを有することができる。ＥＭＬの厚さがこの範囲内にあるとき、ＥＭＬは、駆動電圧における実質的なペナルティ無しに、優れた発光を有することができる。
正孔阻止層（ＨＢＬ）
正孔阻止層（ＨＢＬ）は、ＥＴＬへの正孔の拡散を防止するために、真空堆積、スピンコーティング、スロットダイコーティング、印刷、キャスティング、ＬＢ堆積などを使用することによって、ＥＭＬ上に形成されてもよい。ＥＭＬが燐光ドーパントを含む場合、ＨＢＬは、三重項励起子阻止機能も有することができる。正孔阻止層は、上で規定したように一般式（Ｉ）によって表される本発明の化合物を含むか、またはそれからなる本発明の有機半導体層であってもよい。
ＨＢＬはまた、補助ＥＴＬまたはａ－ＥＴＬと命名されてもよい。
ＨＢＬが真空堆積またはスピンコーティングを用いて形成される場合、堆積およびコーティングのための条件は、ＨＩＬの形成のための条件と同様であり得る。しかしながら、堆積およびコーティングのための条件は、ＨＢＬを形成するために使用される化合物に応じて変化し得る。ＨＢＬを形成するために一般に使用されるあらゆる化合物が使用されてもよい。ＨＢＬを形成するための化合物の例は、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、およびフェナントロリン誘導体を含む。
ＨＢＬは、約５ｎｍ～約１００ｎｍ（例えば、約１０ｎｍ～約３０ｎｍ）の範囲の厚さを有することができる。ＨＢＬの厚さがこの範囲内にある場合、ＨＢＬは、駆動電圧における実質的なペナルティ無しに、優れた正孔阻止特性を有し得る。
電子輸送層（ＥＴＬ）
本発明によるＯＬＥＤは、電子輸送層（ＥＴＬ）を含んでいてもよい。本発明の一実施形態によれば、電子輸送層は、本明細書で定義付けされたように一般式（Ｉ）によって表される本発明の化合物を含む本発明の有機半導体層であってもよい。
種々の実施形態によれば、ＯＬＥＤは、電子輸送層、または少なくとも第１の電子輸送層（ＥＴＬ－１）および少なくとも第２の電子輸送層（ＥＴＬ－２）を含む電子輸送積層を含むことができる。
ＥＴＬの特定の層のエネルギー準位を適切に調整することによって、電子の注入および輸送を制御することができ、正孔を効率的に阻止することができる。したがって、ＯＬＥＤは、長い寿命、改善された性能および安定性を有することができる。
有機電子デバイスの電子輸送層は、有機電子輸送マトリックス（ＥＴＭ）材料として、上で定義付けされたような一般式（Ｉ）によって表される化合物を含むことができる。電子輸送層は、一般式（Ｉ）によって表される化合物に加えてまたはその代わりに、当技術分野で公知のさらなるＥＴＭ材料を含むことができる。同様に、電子輸送層は、唯一の電子輸送マトリックス材料として、一般式（Ｉ）によって表される化合物を含んでもよい。本発明の有機電子デバイスが２つ以上の電子輸送層を含む場合、一般式（Ｉ）によって表される化合物は、複数の電子輸送層のうちの１つのみにおいて、複数の電子輸送層のうちの２つ以上において、または複数の電子輸送層のすべてに含まれてもよい。本発明によれば、電子輸送層は、ＥＴＭ材料に加えて、以下に定義付けされるような少なくとも１つの添加剤を含むことができる。
さらに、電子輸送層は、１つ以上の添加剤を含んでもよい。添加剤は、ｎ型ドーパントであってもよい。添加剤は、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属化合物、遷移金属、遷移金属化合物または希土類金属であり得る。別の実施形態において、金属は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｌａ、Ｃｅ、Ｓｍ、Ｅｕ、Ｔｂ、Ｄｙ、およびＹｂからなる群から選択される１つであり得る。別の実施形態において、ｎ型ドーパントは、Ｃｓ、Ｋ、Ｒｂ、Ｍｇ、Ｎａ、Ｃａ、Ｓｒ、ＥｕおよびＹｂからなる群から選択される１つであり得る。一実施形態において、アルカリ金属化合物は、８－ヒドロキシキノリノラート－リチウム（ＬｉＱ）、リチウムテトラ（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ボラートまたはリチウム２－（ジフェニルホスホリル）フェノラートであってもよい。ＥＴＭのために適切な化合物（上で定義付けされたような一般式（Ｉ）によって表される本発明の化合物に加えて用いられ得る）は、特に限定されない。一実施形態において、電子輸送マトリックス化合物は、共有結合した原子からなる。好ましくは、電子輸送マトリックス化合物は、少なくとも６個、より好ましくは少なくとも１０個の非局在化電子の共役系を含む。一実施形態において、非局在化電子の共役系は、例えば、文書ＥＰ１９７０３７１ Ａ１またはＷＯ２０１３／０７９２１７ Ａ１に開示されたような、芳香族またはヘテロ芳香族の構造部分に含まれてもよい。
電子注入層（ＥＩＬ）
任意のＥＩＬは、カソードからの電子の注入を容易にすることができるが、ＥＴＬ上に（好ましくは電子輸送層上に直接）形成されてもよい。ＥＩＬを形成するための材料の例は、当技術分野において公知のリチウム８－ヒドロキシキノリノラート（ＬｉＱ）、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯ、Ｃａ、Ｂａ、Ｙｂ、Ｍｇを含む。ＥＩＬを形成するための堆積およびコーティング条件は、ＨＩＬの形成のためのものと同様であるが、堆積およびコーティング条件は、ＥＩＬを形成するために使用される材料に応じて変化し得る。ＥＩＬは、式（Ｉ）の化合物を含む有機半導体層であってもよい。
ＥＩＬの厚さは、約０．１ｎｍ～約１０ｎｍの範囲内（例えば、約０．５ｎｍ～約９ｎｍの範囲内）であり得る。ＥＩＬの厚さがこの範囲内である場合、ＥＩＬは、駆動電圧における実質的なペナルティ無しに、十分な電子注入特性を有することができる。
カソード電極
カソード電極は、存在する場合はＥＩＬ上に形成される。カソード電極は、金属、合金、導電性化合物、またはそれらの混合物から形成されてもよい。カソード電極は、低い仕事関数を有していてもよい。例えば、カソード電極は、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム（Ａｌ）－リチウム（Ｌｉ）合金、カルシウム（Ｃａ）、バリウム（Ｂａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、マグネシウム（Ｍｇ）－インジウム（Ｉｎ）合金、マグネシウム（Ｍｇ）－銀（Ａｇ）合金などから形成されてもよい。または、カソード電極は、ＩＴＯまたはＩＺＯなどの透明導電酸化物から形成されてもよい。
カソード電極の厚さは、約５ｎｍ～約１０００ｎｍの範囲（例えば約１０ｎｍ～約１００ｎｍの範囲）であり得る。カソード電極の厚さが約５ｎｍ～約５０ｎｍの範囲にある場合、カソード電極は、金属または金属合金から形成されたとしても、透明または半透明であってもよい。
カソード電極は、電子注入層または電子輸送層の一部ではないことが理解されるべきである。
電荷発生層／正孔発生層
電荷発生層（ＣＧＬ）は、ｐ型層およびｎ型層を含むことができる。中間層は、ｐ型層とｎ型層との間に配置されてもよい。
典型的には、電荷発生層は、ｎ型電荷発生層（電子発生層）と正孔発生層とを接合するｐｎ接合部である。ｐｎ接合部のｎ側は、電子を発生させ、且つアノードの方向に隣接する層にそれらを注入する。同様に、ｐ‐ｎ接合部のｐ側は、正孔を発生させ、且つカソードの方向に隣接する層にそれらを注入する。
電荷発生層は、タンデム型デバイスにおいて、例えば、２つの電極の間に２つ以上の発光層を含むタンデム型ＯＬＥＤにおいて、使用される。２つの発光層を含むタンデム型ＯＬＥＤにおいて、ｎ型電荷発生層は、アノード近傍に配置された第１の発光層のための電子を提供し、一方、正孔発生層は、第１の発光層とカソードとの間に配置された第２の発光層に正孔を提供する。
正孔発生層のための適切なマトリックス材料は、正孔注入および／または正孔輸送マトリックス材料として従来使用されている材料であってもよい。また、正孔発生層のために使用されるｐ型ドーパントは、従来の材料を採用することができる。例えば、ｐ型ドーパントは、テトラフルオレ－７，７，８，８－テトラシアノキノジメタン（tetrafluore-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane）（Ｆ４－ＴＣＮＱ）、テトラシアノキノジメタンの誘導体、ラジアレン誘導体、ヨウ素、ＦｅＣｌ３、ＦｅＦ３、およびＳｂＣｌ５からなる群から選択される１つであり得る。また、ホストは、Ｎ，Ｎ’－ジ（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－ベンジジン（ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－１，１－ビフェニル－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ）およびＮ，Ｎ’，Ｎ’－テトラナフチル－ベンジジン（ＴＮＢ）からなる群から選択される１つであり得る。ｐ型電荷発生層は、ＣＮＨＡＴからなることができる。
ｎ型電荷発生層は、式（Ｉ）の化合物を含む層であってもよい。ｎ型電荷発生層は、例えば正電荷を有する金属の、ニートｎ型ドーパントの層であり得る、またはｎ型ドーパントでドープされた有機マトリックス材料から成ることができる。一実施形態において、ｎ型ドーパントは、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属化合物、遷移金属、遷移金属化合物または希土類金属であり得る。別の実施形態において、金属は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｌａ、Ｃｅ、Ｓｍ、Ｅｕ、Ｔｂ、Ｄｙ、およびＹｂからなる群から選択される１つであり得る。より具体的には、ｎ型ドーパントは、Ｃｓ、Ｋ、Ｒｂ、Ｍｇ、Ｎａ、Ｃａ、Ｓｒ、ＥｕおよびＹｂからなる群から選択される１つであり得る。電子発生層のために適切なマトリックス材料は、電子注入または電子輸送層のためのマトリックス材料として従来使用されている材料であり得る。マトリックス材料は、例えば、トリアジン化合物、トリス（８－ヒドロキシキノリン）アルミニウムなどのヒドロキシキノリン誘導体、ベンザゾール誘導体、およびシロール誘導体からなる群から選択される１つであり得る。
正孔発生層は、ｎ型電荷発生層に直接接触して配置される。
有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）
本発明による有機電子デバイスは、有機発光デバイスであってもよい。
本発明の一態様によれば、基材と；基材上に形成されたアノード電極と；正孔注入層と、正孔輸送層と、発光層と、式（Ｉ）の化合物を含む有機半導体層と、カソード電極とを備える有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）が提供される。
本発明の別の態様によれば、基材と；基材上に形成されたアノード電極と；正孔注入層と、正孔輸送層と、電子阻止層と、発光層と、正孔阻止層と、式（Ｉ）の化合物を含む有機半導体層と、カソード電極とを備える有機発光ダイオードが提供される。
本発明の別の態様によれば、基材と；基材上に形成されたアノード電極と；正孔注入層と、正孔輸送層と、電子阻止層と、発光層と、正孔阻止層と、式（Ｉ）の化合物を含む有機半導体層と、電子注入層と、カソード電極とを備える有機発光ダイオードが提供される。
本発明の種々の実施形態によれば、上述の層間、基材上または最上部電極上に配置されたＯＬＥＤ層が提供されてもよい。
一態様によると、ＯＬＥＤはアノード電極に隣接して配置される基材の層構造を含むことができ、アノード電極は第１の正孔注入層に隣接して配置され、第１の正孔注入層は第１の正孔輸送層に隣接して配置され、第１の正孔輸送層は第１の電子阻止層に隣接して配置され、第１の電子阻止層は第１の発光層に隣接して配置され、第１の発光層は第１の電子輸送層に隣接して配置され、第１の電子輸送層はｎ型電荷発生層に隣接して配置され、ｎ型電荷発生層は正孔発生層に隣接して配置され、正孔発生層は第２の正孔輸送層に隣接して配置され、第２の正孔輸送層は第２の電子阻止層に隣接して配置され、第２の電子阻止層は第２の発光層に隣接して配置され、第２の発光層とカソード電極との間には任意の電子輸送層および／または任意の注入層が配置される。
本発明による有機半導体層は、電子輸送層、第１の電子輸送層、ｎ型電荷発生層および／または第２電子輸送層であってもよい。
例えば、図２によるＯＬＥＤは、基材（１１０）上に、アノード（１２０）、正孔注入層（１３０）、正孔輸送層（１４０）、電子阻止層（１４５）、発光層（１５０）、正孔阻止層（１５５）、電子輸送層（１６０）、電子注入層（１８０）およびカソード電極（１９０）がその順に形成されるプロセスによって形成されてもよい。
（有機電子デバイス）
本発明による有機電子デバイスは、式（Ｉ）による化合物を含む有機半導体層を含む。
一実施形態による有機電子デバイスは、基材と、アノード層と、式（Ｉ）の化合物を含む有機半導体層と、カソード層とを備えていてもよい。
一実施形態による有機電子デバイスは、少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物を含む少なくとも１つの有機半導体層と、少なくとも１つのアノード層と、少なくとも１つのカソード層と、少なくとも１つの発光層とを備え、有機半導体層は、発光層とカソード層との間に好ましくは配置される。
本発明による有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）は、アノードと、正孔輸送層（ＨＴＬ）と、発光層（ＥＭＬ）と、少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物を含む電子輸送層（ＥＴＬ）と、カソードとを含むことができ、これらは、基材上に順次積層される。この点に関して、ＨＴＬ、ＥＭＬ、およびＥＴＬは、有機化合物から形成された薄膜である。
一実施形態による有機電子デバイスは、発光デバイス、薄膜トランジスタ、電池、表示デバイスまたは光電池、好ましくは発光デバイスであり得る。
本発明の別の態様によれば、有機電子デバイスの製造方法が提供され、当該方法は、以下を使用する：
－ 少なくとも１つの堆積源、好ましくは２つの堆積源、より好ましくは少なくとも３つの堆積源。
適切であり得る堆積方法は以下を含む：
－ 真空熱蒸発による堆積；
－ 溶液処理による堆積、好ましくは、前記処理は、スピンコーティング、印刷、キャスティングから選択される；および／または
－ スロットダイコーティング。
本発明の種々の実施形態によれば、
－ 本発明による式（Ｉ）の化合物を放出するための第１の堆積源、および
－ 金属、金属塩、またはアルカリまたはアルカリ土類金属錯体；代替的に、有機アルカリまたはアルカリ土類金属錯体；代替的に、８－ヒドロキシキノリノラートリチウムまたはアルカリホウ酸塩を放出するための第２の堆積源；
を使用する方法が提供され：
本方法は、有機半導体層を形成する工程を含み、これによって有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）を形成する場合、有機半導体層は、第１の堆積源から本発明による式（Ｉ）の化合物を放出し、且つ第２の堆積源から、金属、金属塩、またはアルカリまたはアルカリ土類金属錯体；代替的に、有機アルカリまたはアルカリ土類金属錯体；代替的に、８－ヒドロキシキノリノラートリチウムまたはアルカリホウ酸塩を放出することによって形成される。
本発明の種々の実施形態によれば、本方法は、アノード電極上に、発光層および少なくとも１つの層を形成することをさらに含むことができ、少なくとも１つの層を形成することは、アノード電極と第１の電子輸送層との間に、正孔注入層を形成すること、正孔輸送層を形成すること、または正孔阻止層を形成することからなる群から選択される。
本発明の種々の実施形態によれば、本方法は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）を形成するための工程をさらに含んでいてもよく、ここでは、
－ 基材上に、第１のアノード電極が形成され、
－ 第１のアノード電極上に、発光層が形成され、
－ 発光層上に、電子輸送積層が形成され、任意で、正孔阻止層が発光層上に形成され、かつ、有機半導体層が形成され、
－ 最後に、カソード電極が形成され、
－ 任意の正孔注入層、正孔輸送層および正孔阻止層が、第１のアノード電極と発光層との間にその順に形成され、
－ 任意の電子注入層が、有機半導体層とカソード電極との間に形成される。
本発明の種々の実施形態によれば、本方法は、有機半導体層上に電子注入層を形成することをさらに含んでいてもよい。しかしながら、本発明のＯＬＥＤの種々の実施形態によれば、ＯＬＥＤは、電子注入層を含まなくてもよい。
種々の実施形態によれば、ＯＬＥＤは、以下の層構造を有していてもよく、層は、以下の順序を有する：
アノード、正孔注入層、第１の正孔輸送層、第２の正孔輸送層、発光層、任意の正孔阻止層、本発明による式（Ｉ）の化合物を含む有機半導体層、任意の電子注入層、およびカソード。
本発明の別の態様によれば、本出願全体にわたって記載されたあらゆる実施形態による少なくとも１つの有機発光デバイスを含む電子デバイス、好ましくは、本出願全体にわたって記載された実施形態のうちの１つにおける有機発光ダイオードを含む電子デバイスが提供される。より好ましくは、電子デバイスは、表示デバイスである。
一実施形態において、式（Ｉ）による化合物を含む有機半導体層を含む、本発明による有機電子デバイスは、ラジアレン化合物および／またはキノジメタン化合物を含む層をさらに含んでいてもよい。
一実施形態において、ラジアレン化合物および／またはキノジメタン化合物は、１つ以上のハロゲン原子および／または１つ以上の電子求引基で置換されていてもよい。電子吸引基は、ニトリル基、ハロゲン化アルキル基から、または全ハロゲン化アルキル基から、または全フッ素化アルキル基から選択され得る。電子求引基の他の例は、アシル、スルホニル基またはホスホリル基であってもよい。
代替的に、アシル基、スルホニル基および／またはホスホリル基は、ハロゲン化および／または全ハロゲン化ヒドロカルビルを含んでもよい。一実施形態において、全ハロゲン化ヒドロカルビルは、全フッ素化ヒドロカルビルであってもよい。全フッ素化ヒドロカルビルの例は、全フッ素化メチル、全フッ素化エチル、全フッ素化プロピル、全フッ素化イソプロピル、全フッ素化ブチル、全フッ素化フェニル、全フッ素化トリルであり得；ハロゲン化ヒドロカルビルを含むスルホニル基の例は、トリフルオロメチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、ペンタフルオロフェニルスルホニル、ヘプタフルオロプロピルスルホニル、ノナフルオロブチルスルホニルなどであってもよい。
一実施形態において、ラジアレンおよび／またはキノジメタン化合物は、正孔注入層、正孔輸送層および／または正孔発生層に含まれてもよい。
一実施形態において、ラジアレン化合物は、式（ＸＸ）を有していてもよく、および／またはキノジメタン化合物は、式（ＸＸＩａ）または（ＸＸＩｂ）を有していてもよい：
Figure 2022551459000048
ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ２０、Ｒ２１は、上述の電子求引基から独立して選択され、およびＲ９、Ｒ１０、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２２、Ｒ２３およびＲ２４は、Ｈ、ハロゲンおよび上述の電子求引基から独立して選択される。
以下、実施例を参照して実施形態をより詳細に説明する。ただし、本発明は以下の実施例に限定されない。ここで、例示的な態様を詳細に参照する。
（本発明の詳細および定義）
本明細書において、定義が別段提供されない場合、「アルキル基」は、脂肪族炭化水素基を指してもよい。アルキル基は、二重結合または三重結合を有さない「飽和アルキル基」を指してもよい。本明細書で使用される場合、用語「アルキル」は、直鎖、分枝鎖および環状アルキルを包含するものとする。例えば、Ｃ３－アルキルは、ｎ－プロピルおよびイソプロピルから選択され得る。同様に、Ｃ４－アルキルは、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチルおよびｔ－ブチルを包含する。同様に、Ｃ６－アルキルは、ｎ－ヘキシルおよびシクロヘキシルを包含する。
本明細書で使用される場合、他に明示的に言及されない限り、アスタリスク記号「＊」は、それに応じて標識された部分が別の部分に結合される結合位置を表す。
Ｃｎ中の下付き数字ｎは、それぞれのアルキル基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基またはアリール基中の炭素原子の総数に関する。
本明細書で使用される場合、用語「アリール」または「アリーレン」は、フェニル（Ｃ６－アリール）、縮合芳香族化合物（例えば、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、テトラセンなど）を包含するものとする。ビフェニル、オリゴフェニルおよびポリフェニル（例えば、テルフェニル、フェニル置換ビフェニル、フェニル置換テルフェニル（テトラフェニルベンゾール基など）など）がさらに包含される。それぞれ「アリーレン」、「ヘテロアリーレン」は、２つのさらなる部分が結合されている基を指す。本明細書において、用語「アリール基」または「アリーレン基」は、少なくとも１つの炭化水素芳香族部分を含む基を指してもよく、炭化水素芳香族部分の全ての要素は、共役を形成するｐ軌道を有してもよく、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピリニル基、フルオレニル基などが挙げられる。９，９’－スピロビ［９Ｈ－フルオレン］イルなどの２つの芳香族部分がスピロ原子を介して互いに連結されているスピロ化合物がさらに包含される。アリール基またはアリーレン基は、単環または縮合環多環（すなわち、隣接する炭素原子対を共有する連結）の官能基を含み得る。
用語「ヘテロアリール」は、本明細書中で使用される場合、少なくとも１つの炭素原子がヘテロ原子で置換されているアリール基を指す。用語「ヘテロアリール」は、少なくとも１つのヘテロ原子を有する芳香族複素環を指してもよく、炭化水素ヘテロ芳香族部分のすべての要素は、共役を形成するｐ軌道を有していてもよい。ヘテロ原子は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｂ、Ｓｉ、Ｐ、Ｓｅから、好ましくはＮ、ＯおよびＳから選択され得る。ヘテロアリーレン環は、少なくとも１～３個のヘテロ原子を含んでいてもよい。好ましくは、ヘテロアリーレン環は、Ｎ、Ｓおよび／またはＯから個々に選択される少なくとも１～３個のヘテロ原子を含んでいてもよい。「アリール」／「アリーレン」の場合と全く同様に、用語「ヘテロアリール」は、例えば、スピロ［フルオレン－９，９’－キサンテン］などの、２つの芳香族部分が互いに連結されているスピロ化合物を含む。さらなる例示的なヘテロアリール基は、ジアジン、トリアジン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフラン、アクリジン、ベンゾアクリジン、ジベンゾアクリジンなどである。
用語「アルケニル」は、本明細書で使用される場合、炭素－炭素二重結合を含む基－ＣＲ１＝ＣＲ２Ｒ３を指す。
用語「全ハロゲン化」は、本明細書中で使用される場合、ヒドロカルビル基の水素原子の全てがハロゲン（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）原子によって置き換えられているヒドロカルビル基を指す。
用語「アルコキシ」は、本明細書中で使用される場合、式－ＯＲの構造断片を指し、Ｒはヒドロカルビル、好ましくはアルキルまたはシクロアルキルである。
用語「チオアルキル」は、本明細書中で使用される場合、式－ＳＲの構造断片を指し、Ｒはヒドロカルビル、好ましくはアルキルまたはシクロアルキルである。
Ｃｎ－ヘテロアリールにおける下付き数字ｎは、単に、ヘテロ原子の数を除く炭素原子の数を指す。この文脈において、Ｃ３ヘテロアリーレン基は、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、チアゾールなどの３個の炭素原子を含む芳香族化合物であることは明らかである。
用語「ヘテロアリール」は、本明細書中で使用される場合、ピリジン、キノリン、ベンゾキノリン、キナゾリン、ベンゾキナゾリン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、ベンズイミダゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾ［４，５］チエノ［３，２－ｄ］ピリミジン、カルバゾール、キサンテン、フェノキサジン、ベンゾアクリジン、ジベンゾアクリジンなどを包含するものとする。
本明細書において、用語「単結合」は、直接結合を指す。
用語「フッ素化」は、本明細書中で使用される場合、炭化水素基に含まれる水素原子の少なくとも１つがフッ素原子によって置換されている炭化水素基を指す。その水素原子の全てがフッ素原子によって置換されているフッ素化基は、全フッ素化基と称され、特に用語「フッ素化」で呼ばれる。
本発明に関して、ある基に含まれる水素原子の１つが別の基によって置き換えられる場合、その基は、別の基で「置換されている」（ここで、別の基は置換基である）。
本発明に関して、２つの他の層の間にある１つの層に関する「間」という表現は、１つの層と２つの他の層のうちの１つとの間に配置されていてもよいさらなる層の存在を排除しない。本発明に関して、互いに直接接触している２つの層に関して「直接接触している」という表現は、これら２つの層の間にさらなる層が配置されていないことを意味する。別の層の最上部に堆積された１つの層は、この層と直接接触していると見なされる。
本発明の有機半導体層および本発明の化合物に関して、実験の部において述べた化合物が最も好ましい。
本発明の有機電子デバイスは、有機エレクトロルミネセントデバイス（ＯＬＥＤ）、有機光起電力デバイス（ＯＰＶ）、照明デバイス、または有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）であってもよい。照明デバイスは、照明、照射、シグナリング、または投影のために使用される装置のいずれかであってもよい。それらは、照明デバイス、照射デバイス、シグナリングデバイス、および投影デバイスとして、対応して分類される。照明デバイスは、通常、光学放射源、放射束を所望の方向に空間に伝達するデバイス、および部品を単一のデバイスに連結し、且つ放射源および光伝達システムを損傷および周囲の影響から保護するハウジングからなる。
別の態様によれば、本発明による有機エレクトロルミネセントデバイスは、２つ以上の発光層、好ましくは２つまたは３つの発光層を含んでいてもよい。２つ以上の発光層を含むＯＬＥＤはまた、タンデム型ＯＬＥＤまたは積層ＯＬＥＤとして記載される。
有機エレクトロルミネセントデバイスは、底部発光デバイスまたは頂部発光デバイスであってもよい。
別の態様は、少なくとも１つの有機エレクトロルミネセントデバイス（ＯＬＥＤ）を含むデバイスを対象とする。
有機発光ダイオードを含むデバイスは、例えば、表示パネルまたは照明パネルである。
本発明において、特許請求の範囲または本明細書の他の箇所において別の定義が与えられない限り、以下で定義付けられた用語、これらの定義が適用されるものとする。
本明細書の文脈において、マトリックス材料との関連における用語「別の」または「異なる」は、マトリックス材料がその構造式において異なることを意味する。
用語「ＯＬＥＤ」および「有機発光ダイオード」は、同時に使用され、同じ意味を有する。用語「有機エレクトロルミネセントデバイス」は、本明細書で使用される場合、有機発光ダイオードおよび有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴ）の両方を含むことができる。
本明細書中で使用される場合、「重量パーセント（weight percent）」、「重量％（wt.-%）」、「重量パーセント（percent by weight）」、「重量％（% by weight）」およびそれらの変形は、各電子輸送層のその成分、物質または薬剤の重量を、その各電子輸送層の総重量で除し且つ１００を掛けたものとしての組成物、成分、物質または薬剤を指す。各電子輸送層および電子注入層のすべての成分、物質および薬剤の総重量パーセント量は、１００重量％を超えないように選択されることが理解される。
本明細書中で使用される場合、「体積パーセント（volume percent）」、「体積％（vol.-%）」、「体積パーセント（percent by volume）」、「体積％（% by volume）」およびそれらの変形は、各電子輸送層のその成分、物質または薬剤の体積を、その各電子輸送層の総体積で除し且つ１００を掛けたものとしての組成物、成分、物質または薬剤を指す。カソード層のすべての成分、物質および薬剤の総体積パーセント量は、１００体積％を超えないように選択されることが理解される。
すべての数値は、明示的に示されているか否かにかかわらず、用語「約」によって修飾されることが本明細書において前提とされる。本明細書中で使用される場合、用語「約」は、生じ得る数量における変動をいう。用語「約」によって修飾されるか否かにかかわらず、特許請求の範囲は、等価量を含む。
本明細書および添付の特許請求の範囲において使用される場合、単数形「ａ」、「ａｎ」、および「ｔｈｅ」は、内容が別段の明確な指示をしない限り、複数の指示対象を含むことに留意されたい。
用語「含まない（free of）」、「含まない（does not contain）」、「含まない（does not comprise）」は、不純物を除外しない。不純物は、本発明によって達成される目的に対して技術的な影響を有さない。
本明細書の文脈において、用語「本質的に非発光性」または「非発光性」は、デバイスからの可視発光スペクトルに対する化合物または層の寄与が、可視発光スペクトルに対して１０％未満、好ましくは５％未満であることを意味する。可視発光スペクトルは、約３８０ｎｍ～約７８０ｎｍの波長を有する発光スペクトルである。
好ましくは、式（Ｉ）の化合物を含む有機半導体層は、本質的に非発光性または非発光性である。
動作電圧（Ｕとも呼ばれる）は、１０ミリアンペア／平方センチメートル（ｍＡ／ｃｍ２）で、ボルト（Ｖ）で測定される。
アンペアあたりのカンデラ効率（ｃｄ／Ａ効率とも呼ばれる）は、１０ミリアンペア／平方センチメートル（ｍＡ／ｃｍ２）で、アンペアあたりのカンデラで測定される。
外部量子効率（ＥＱＥとも呼ばれる）は、パーセント（％）で測定される。
色空間は、座標ＣＩＥ－ｘおよびＣＩＥ－ｙ（International Commission on Illumination 1931）によって記述される。青色発光については、ＣＩＥ－ｙが特に重要である。より小さいＣＩＥ－ｙは、より深い青色を示す。
最高占有分子軌道（ＨＯＭＯとも呼ばれる）、および最低非占有分子軌道（ＬＵＭＯとも呼ばれる）は、電子ボルト（ｅＶ）で測定される。
用語「ＯＬＥＤ」、「有機発光ダイオード」、「有機発光デバイス」、「有機光電子デバイス」および「有機発光ダイオード」は、同時に使用され、同じ意味を有する。
用語「存続期間」および「寿命」は、同時に使用され、同じ意味を有する。
アノード電極およびカソード電極は、アノード電極／カソード電極またはアノード電極／カソード電極またはアノード電極層／カソード電極層として記述されてもよい。
室温（周囲温度とも呼ばれる）は、２３℃である。
〔図面の簡単な説明〕
本発明のこれらの態様および／または他の態様ならびに利点は、添付の図面と併せて、例示的な実施形態の以下の記載から明らかになり、より容易に理解されるであろう：
図１は、本発明の例示的な実施形態による有機発光ダイオードの概略断面図である；
図２は、本発明の例示的な実施形態によるＯＬＥＤの概略断面図である；
図３は、本発明の例示的な実施形態による電荷発生層を含むタンデム型ＯＬＥＤの概略断面図である。
〔詳細な説明〕
ここで、本発明の例示的な実施形態を詳細に参照し、例示的な実施形態は添付の図面に示され、ここで、類似の参照番号は、全体を通して類似の要素を指す。例示的な実施形態は、図を参照することによって、本発明の態様を説明するために、以下に記載される。
本明細書では、第１の要素が第２の要素「上に（on）」または「上に（onto）」形成されるまたは配置されると言及される場合、第１の要素は第２の要素上に直接配置され得るか、または１つ以上の他の要素がそれらの間に配置されてもよい。第１の要素が第２の要素「上に直接（directly on）」または「上に直接（directly onto）」形成されるまたは配置されると言及される場合、他の要素はそれらの間に配置されない。
図１は、本発明の例示的な実施形態による有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）１００の概略断面図である。ＯＬＥＤ１００は、基板１１０と、アノード１２０と、正孔注入層（ＨＩＬ）１３０と、正孔輸送層（ＨＴＬ）１４０と、発光層（ＥＭＬ）１５０と、電子輸送層（ＥＴＬ）１６０とを含む。電子輸送層（ＥＴＬ）１６０は、ＥＭＬ１５０上に形成される。電子輸送層（ＥＴＬ）１６０上には、電子注入層（ＥＩＬ）１８０が配置されている。カソード１９０は、電子注入層（ＥＩＬ）１８０上に直接配置される。
単一の電子輸送層１６０の代わりに、任意選択で、電子輸送積層（ＥＴＬ）を使用することができる。
図２は、本発明の別の例示的な実施形態によるＯＬＥＤ１００の概略断面図である。図２は、図２のＯＬＥＤ１００が電子阻止層（ＥＢＬ）１４５および正孔阻止層（ＨＢＬ）１５５を含む点で図１と異なる。
図２を参照すると、ＯＬＥＤ１００は、基板１１０と、アノード１２０と、正孔注入層（ＨＩＬ）１３０と、正孔輸送層（ＨＴＬ）１４０と、電子阻止層（ＥＢＬ）１４５と、発光層（ＥＭＬ）１５０と、正孔ブロッキング層（ＨＢＬ）１５５と、電子輸送層（ＥＴＬ）１６０と、電子注入層（ＥＩＬ）１８０と、カソード電極１９０とを含む。
好ましくは、式（Ｉ）の化合物を含む有機半導体層は、ＥＴＬであってもよい。
図３は、本発明の別の例示的な実施形態によるタンデム型ＯＬＥＤ２００の概略断面図である。図３は、図３のＯＬＥＤ１００が電荷発生層（ＣＧＬ）および第２の発光層（１５１）をさらに含む点で、図２と異なる。
図３を参照すると、ＯＬＥＤ２００は、基板１１０、アノード１２０、第１の正孔注入層（ＨＩＬ）１３０、第１の正孔輸送層（ＨＴＬ）１４０、第１の電子阻止層（ＥＢＬ）１４５、第１の発光層（ＥＭＬ）１５０、第１の正孔阻止層（ＨＢＬ）１５５、第１の電子輸送層（ＥＴＬ）１６０、ｎ型電荷発生層（ｎ型ＣＧＬ）１８５、正孔発生層（ｐ型電荷発生層；ｐ型ＧＣＬ）１３５、第２の正孔輸送層（ＨＴＬ）１４１、第２の電子阻止層（ＥＢＬ）１４６、第２の発光層（ＥＭＬ）１５１、第２の正孔阻止層（ＥＢＬ）１５６、第２の電子輸送層（ＥＴＬ）１６１、第２の電子注入層（ＥＩＬ）１８１およびカソード１９０を含む。
好ましくは、式（Ｉ）の化合物を含む有機半導体層は、第１のＥＴＬ、ｎ型ＣＧＬおよび／または第２のＥＴＬであってもよい。
図１、図２および図３には示されていないが、ＯＬＥＤ１００および２００を封止するために、カソード電極１９０上に封止層がさらに形成されてもよい。加えて、種々の他のの変形がそれらに適用されてもよい。
以下に、本発明の１つ以上の例示的な実施形態を、以下の実施例を参照して詳細に説明する。しかし、これらの実施例は、本発明の１つ以上の例示的な実施形態の目的および範囲を限定することを意図するものではない。
〔実験データ〕
（融点）
融点（ｍｐ）は、上記のＴＧＡ－ＤＳＣ測定のＤＳＣ曲線から、または別個のＤＳＣ測定から、ピーク温度として決定される（Mettler Toledo DSC822e、試料を室温から加熱して、純粋な窒素のストリーム下で、１０Ｋ／分の加熱速度で融解を完了させる。試料量４～６ｍｇを、蓋付きの４０μＬのMettler Toledoアルミニウムパンに入れ、＜１ｍｍの孔が蓋に穿孔される。）。
（ガラス転移温度）
ガラス転移温度（Ｔｇ）はDIN EN ISO 11357（２０１０年３月発行）に記載されているように、窒素下で、Mettler Toledo DSC 822e示差走査熱量計において１０Ｋ／分の加熱速度を用いて測定される。
（速度開始温度）
速度開始温度（ＴＲＯ）は、１００ｍｇの化合物をＶＴＥソースに装填することによって決定される。ＶＴＥ源として、有機材料のためのポイントソースを、Kurt J. Lesker Company（www.lesker.com）またはCreaPhys GmbH（http://www.creaphys.com）によって提供されるように使用することができる。ＶＴＥ源は、１０－５ミリバール未満の圧力で１５Ｋ／分の一定速度で加熱され、ＶＴＥ源内部の温度は熱電対を用いて測定される。化合物の蒸発は、ＱＣＭ検出器を用いて検出される。ＱＣＭ検出器は、検出器の水晶振動子上の化合物の堆積を検出する。水晶振動子上の堆積速度は、オングストローム／秒で測定される。速度開始温度を決定するために、堆積速度は、ＶＴＥ源温度に対してプロットされる。速度開始は、ＱＣＭ検出器上の目立った堆積が生じる温度である。正確な結果のために、ＶＴＥ源は、３回加熱および冷却され、速度開始温度を決定するために第２の実行および第３の実行からの結果のみが使用される。
有機化合物の蒸発速度についての良好な制御を達成するために、速度開始温度は、２００～２５５℃の範囲であってもよい。速度開始温度が２００℃未満であると、蒸発が速すぎて制御が困難になることがある。速度開始温度が２５５℃を超えると、蒸発速度が低すぎて、タクトタイムが低くなり、高温に長時間露出されるために、ＶＴＥ源中の有機化合物の分解が起こることがある。
速度開始温度は、化合物の揮発性の間接的測定である。速度開始温度が高いほど、化合物の揮発性は低い。
（還元電位）
還元電位は、定電位デバイスMetrohm PGSTAT30およびソフトウェアMetrohm Autolab GPESを用いて、室温でサイクリックボルタンメトリーによって決定される。特定の化合物で与えられた酸化還元電位を、アルゴン脱気された試験物質のドライ０．１ＭＴＨＦ溶液中、アルゴン雰囲気下で、白金作用電極間の０．１Ｍヘキサフルオロリン酸テトラブチルアンモニウム支持電解質と、塩化銀によって被覆され且つ測定溶液中に直接浸漬された銀線からなるＡｇ／ＡｇＣｌ疑似標準電極（Metrohm Silver棒電極）とを用いて、走査速度１００ｍＶ／ｓで測定した。第１の実行は、作用電極に設定された電位の最も広い範囲で行われ、次いで、その範囲はその後の実験内で適切に調整された。最後の３回の実行は、標準としてフェロセン（０．１Ｍ濃度）を添加して行われた。研究された化合物のカソードピークおよびアノードピークに対応する電位の平均は、標準的なＦｃ＋／Ｆｃ酸化還元対について観察されたカソード電位およびアノード電位の平均を差し引いた後に、上記に報告された値を最終的に与えた。全ての研究された化合物および報告された比較化合物は、十分に定義付けされた可逆的電気化学的挙動を示した。
（双極子モーメント）
Ｎ原子を含む分子の双極子モーメント
Figure 2022551459000049
は、下記式によって与えられる：
Figure 2022551459000050
ここで、
Figure 2022551459000051
は、分子中の原子ｉの部分電荷および位置である。
双極子モーメントは、半経験的分子軌道法によって決定される。
分子構造の幾何学は、プログラムパッケージTURBOMOLE V6.5（TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany）に実装されているように、気相中で、６－３１Ｇ＊基底関数系を伴うハイブリッド関数Ｂ３ＬＹＰを用いて最適化される。２つ以上の配座が実行可能である場合、最も低い総エネルギーを有する配座が、分子の結合長を決定するために選択される。
（計算されたＨＯＭＯおよびＬＵＭＯ）
ＨＯＭＯおよびＬＵＭＯは、プログラムパッケージTURBOMOLE V6.5（TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany）を用いて計算される。分子構造の最適化された幾何学ならびにＨＯＭＯおよびＬＵＭＯエネルギー準位は、気相中で、６－３１Ｇ＊基底関数系を伴うハイブリッド関数Ｂ３ＬＹＰを適用することによって決定される。２つ以上の配座が実行可能である場合、最も低い総エネルギーを有する配座が選択される。ＯＬＥＤ性能の測定
ＯＬＥＤデバイスの性能を評価するために、電流効率が２０℃で測定される。電流－電圧特性は、Keithley 2635ソースメジャーユニットを使用し、Ｖ単位の電圧を供給し且つ試験用デバイスを流れるｍＡ単位の電流を測定することによって、決定される。デバイスに印加する電圧は、０Ｖ～１０Ｖの範囲で０．１Ｖずつで変化させる。同様に、輝度（luminance）－電圧特性およびＣＩＥ座標は、計器システムCAS-140CTアレイスペクトロメータ（Deutsche Akkreditierungsstelle（DAkkS）によって較正されている）を用いて、電圧値のそれぞれについて、ｃｄ／ｍ２単位の輝度を測定することによって決定される。１０ｍＡ／ｃｍ２でのｃｄ／Ａ効率は、それぞれ、輝度－電圧特性および電流－電圧特性を補間することによって決定される。
デバイスの寿命ＬＴは、周囲条件（２０℃）および３０ｍＡ／ｃｍ２で、Keithley 2400ソースメータを使用して測定され、時間単位で記録される。
デバイスの明度は、較正されたフォトダイオードを使用して測定される。寿命ＬＴは、デバイスの明度がその初期値の９７％に減少するまでの時間として定義付けされる。
動作電圧における増加ΔＵは、デバイスの動作電圧安定性の尺度として使用される。この増加は、ＬＴ測定中に、５０時間後の動作電圧からデバイスの動作開始時の動作電圧を差し引くことによって決定される。
ΔＵ＝［Ｕ（５０ｈ）－Ｕ（０ｈ）］
ΔＵの値が小さいほど、動作電圧安定性が良好である。
〔合成手順〕
Figure 2022551459000052
化合物（１）を、標準的なＳｕｚｕｋｉ－Ｍｉｙａｕｒａ手順（参照ＫＲ２０１７０９３０２３Ａ）に従って合成した。
２－クロロ－４－（２’，６’－ジフェニル－［１，１’：４’，１''－テルフェニル］－４－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（３）
フラスコを窒素でフラッシュし、２－（２’，６’－ジフェニル－［１，１’：４’，１’’－テルフェニル］－４－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン（１）（１００ｇ、１９６．７ｍｍｏｌ）、２，４－ジクロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（２）（６８．０ｇ，２９５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（７．２ｇ、９．８ｍｍｏｌ）、およびＫ２ＣＯ３（６７．９ｇ、４９１．７ｍｍｏｌ）を入れた。脱気したトルエン／ＴＨＦ／水（１：１：１、１２００ｍＬ）の混合物を加え、反応混合物を窒素雰囲気下で一晩６５℃に加熱した。溶媒を減圧下で部分的に蒸発させ、得られた析出物を吸引濾過によって単離し、水（６００ｍＬ）、メタノール（２０ｍＬ）およびヘキサン（２０ｍＬ）で十分に洗浄した。粗生成物をトルエン（６００ｍＬ）に溶解し、シリカゲルパッドで濾過した。追加のトルエンでリンスした後、溶媒を部分的に除去し、懸濁液を一晩撹拌したままにした。析出物を濾過し、ヘキサンで洗浄し、トルエン中で２回再結晶化し、真空下で乾燥させて、乾燥後に３６．５ｇ（３２％）の白色固体を得た。ＨＰＬＣ：９９％。
Figure 2022551459000053
２－（２’，６’－ジフェニル－［１，１’：４’，１''－テルフェニル］－４－イル）－４－フェニル－６－（３－（ピリジン－３－イル）フェニル）－１，３，５－トリアジン（Ｍ－１）
Figure 2022551459000054
フラスコを窒素でフラッシュし、２－クロロ－４－（２’，６’－ジフェニル－［１，１’：４’，１''－テルフェニル］－４－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（３）（１５．５ｇ、２６．４ｍｍｏｌ）、３－（３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）ピリジン（４）（７．４ｇ、２６．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．４ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、およびＫ２ＣＯ３（７．３ｇ、５２．８ｍｍｏｌ）を入れた。脱気したＴＨＦ／水（４：１、１３２ｍＬ）の混合物を加え、反応混合物を窒素雰囲気下で一晩７５℃に加熱した。溶媒を減圧下で蒸発させ、化合物（シリカゲル中に包埋）を、勾配溶離剤（ジクロロメタン／ヘキサン（１：２）からジクロロメタンへ）を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。溶媒を減圧下で蒸発させ、得られた固体をメタノール中で粉砕して、乾燥後に６．２ｇ（３２％）の白色固体を得た。昇華によって最終精製を達成した。ＨＰＬＣ／ＥＳＩ－ＭＳ：９９．９７％、ｍ／ｚ＝６９１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
Figure 2022551459000055
４－クロロ－６－（２’，６’－ジフェニル－［１，１’：４’，１''－テルフェニル］－４－イル）－２－フェニルピリミジン（６）
Figure 2022551459000056
フラスコを窒素でフラッシュし、２－（２’，６’－ジフェニル－［１，１’：４’，１’’－テルフェニル］－４－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン（１）（１００ｇ、１９６．７ｍｍｏｌ）、４，６－ジクロロ－２－フェニルピリミジン（５）（６６．４ｇ、２９５．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（７．２ｇ、９．８ｍｍｏｌ）、およびＫ２ＣＯ３（６７．９ｇ、４９１．７ｍｍｏｌ）を入れた。脱気したＴＨＦ／トルエン／水（１：１：１、１２００ｍＬ）の混合物を加え、反応混合物を窒素雰囲気下で一晩６０℃に加熱した。室温に冷却した後、得られた析出物を吸引濾過によって単離し、水（３Ｌ）、メタノール（２×７０ｍＬ）およびヘキサン（２×５０ｍＬ）で十分に洗浄した。次いで、粗生成物を、最初にトルエン／ＴＨＦ１：１（６００ｍＬ）中で粉砕し、次いでトルエン（５００ｍＬ）中で粉砕して、乾燥後に白色固体７１．２ｇ（６０％）を得た。ＨＰＬＣ：９９％。
４－（２’，６’－ジフェニル－［１，１’：４’，１''－テルフェニル］－４－イル）－２－フェニル－６－（３－（ピリジン－３－イル）フェニル）ピリミジン（Ｍ－２）
フラスコを窒素でフラッシュし、４－クロロ－６－（２’，６’－ジフェニル－［１，１’：４’，１''－テルフェニル］－４－イル）－２－フェニルピリミジン（６）（２０ｇ、３５．０ｍｍｏｌ）、３－（３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）ピリジン（４）（１０．８ｇ、３８．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．８ｇ、０．７ｍｍｏｌ）、およびＫ２ＣＯ３（９．７ｇ、７０．０ｍｍｏｌ）を入れた。ジオキサン／水の混合物（２８０：３５ｍＬ）を添加し、反応混合物を窒素雰囲気下で２日間にわたって７５℃に加熱した。室温まで冷却した後、得られた析出物を吸引濾過によって単離し、水（６００ｍＬ）、メタノール（２０ｍＬ）およびヘキサン（２０ｍＬ）で十分に洗浄した。粗生成物をジクロロメタン（１．６Ｌ）に溶解し、シリカゲルパッドで濾過した。追加のジクロロメタン（２Ｌ）およびジクロロメタン：メタノール（１００：５）でリンスした後、溶媒を減圧下で部分的に除去し、ヘキサン（３００ｍＬ）を添加して析出を誘導した。析出物を濾過し、ヘキサンで洗浄し、真空下で乾燥させて、乾燥後に１６ｇ（６６％）の白色固体を得た。昇華によって最終精製を達成した。ＨＰＬＣ／ＥＳＩ－ＭＳ：１００％、ｍ／ｚ＝６９０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
Figure 2022551459000057
２，４－ジフェニル－６－（４’－フェニル－５－（ピリジン－３－イル）－［１，１’：３’，１''－テルフェニル］－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｍ３）
フラスコを窒素でフラッシュし、２－（３－クロロ－５－（ピリジン－３－イル）フェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（７）（５．０ｇ、１１．９ｍｍｏｌ）、２－（［１，１’：２’，１’’－テルフェニル］－４’－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン（８）（５．５ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）、クロロ（クロチル）（２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル）パラジウム（ＩＩ）（０．１４ｇ、０．２ｍｍｏｌ）、およびＫ３ＰＯ４（５．０ｇ，２３．８ｍｍｏｌ）を入れた。ジオキサン／水（４：１、６８ｍＬ）の混合物を加え、反応混合物を窒素雰囲気下で一晩４５℃に加熱した。室温に冷却した後、得られた析出物を吸引濾過によって単離し、水（４００ｍＬ）、メタノール（２０ｍＬ）およびヘキサン（２０ｍＬ）で十分に洗浄した。粗生成物をジクロロメタン：ヘキサン（１：１、８００ｍＬ）に溶解し、シリカゲルパッドで濾過した。追加のジクロロメタン／ヘキサン（１：１、８００ｍＬ）およびジクロロメタン（５００ｍＬ）でリンスした後、溶媒を減圧下で部分的に除去し、ヘキサン（３００ｍＬ）を添加して析出を誘導した。析出物を濾過し、ヘキサンで洗浄し、真空下で乾燥させて、乾燥後に白色固体５．８ｇ（８０％）を得た。昇華によって最終精製を達成した。ＨＰＬＣ／ＥＳＩ－ＭＳ：９９．９％、ｍ／ｚ＝６１５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
Figure 2022551459000058
Figure 2022551459000059
２－クロロ－４－フェニル－６－（３’，４’，５’－トリフェニル－［１，１’：２’，１’’－テルフェニル］－３－イル）－１，３，５－トリアジン（１０）
Figure 2022551459000060
フラスコを窒素でフラッシュし、４，４，５，５－テトラメチル－２－（３’，４’，５’－トリフェニル－［１，１’：２'，１''－テルフェニル］－３－イル）－１，３，２－ジオキサボロラン（９）（６０．０ｇ、１０２．６ｍｍｏｌ），２，４－ジクロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（２）（２７．３ｇ、１２０．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（４．４ｇ、６．０ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（４１．７ｇ、３０１．９ｍｍｏｌ）を入れた。トルエン／ＴＨＦ／水（１：１：１、１０５０ｍＬ）の混合物を添加し、反応混合物を窒素雰囲気下で一晩６５℃に加熱した。室温に冷却した後、水相をデカントし、有機相を水（２×２５０ｍｌ）で洗浄し、Ｍｇ２ＳＯ４上で乾燥させた。乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下で除去した。残渣をジクロロメタンに溶解し、シリカゲルパッドで濾過した。ヘキサン／酢酸エチル（２０：１）でリンスした後、溶媒を減圧下で除去して、乾燥後に２４ｇ（３６％）の固体を得た。ＨＰＬＣ：９９％。
２－フェニル－４－（３－（ピリジン－３－イル）フェニル）－６－（３’，４’，５’－トリフェニル－［１，１’：２’，１''－テルフェニル］－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｍ－４）
Figure 2022551459000061
フラスコを窒素でフラッシュし、２－クロロ－４－フェニル－６－（３’，４’，５’－トリフェニル－［１，１’：２'，１''－テルフェニル］－３－イル）－１，３，５－トリアジン（１０）（１１．９ｇ、１８．４ｍｍｏｌ）、３－（３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）ピリジン（４）、（５．７ｇ、２０．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．３ｇ、０．３７ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（５．１ｇ、３６．８ｍｍｏｌ）を入れた。ＴＨＦ／水（４：１、１２５ｍＬ）の混合物を添加し、反応混合物を窒素雰囲気下で７５℃に２時間加熱した。室温に冷却した後、溶媒を減圧下で除去した。粗生成物をジクロロメタン（４００ｍＬ）に溶解し、水（３×３００ｍＬ）で洗浄し、Ｍｇ２ＳＯ４上で乾燥させ、ｆｌｕｏｒｉｓｉｌパッドで直接的に濾過した。追加のジクロロメタン／メタノール（１００：２、２．５Ｌ）でリンスした後、溶媒を減圧下で部分的に除去し、イソプロパノール（４００ｍＬ）を添加して析出を誘導した。析出物を濾過し、イソプロパノールで洗浄した。固体をトルエン（４０ｍＬ）に溶解し、メタノール（２００ｍＬ）を添加して析出を誘導した。析出物を濾過し、メタノールで洗浄し、真空下で乾燥させて、乾燥後に４．４ｇ（３２％）の淡ピンク色固体を得た。昇華によって最終精製を達成した。ＨＰＬＣ／ＥＳＩ－ＭＳ：９９．６％、ｍ／ｚ＝７６７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
〔ＯＬＥＤの製造のための一般的な手順〕
実施例－１～実施例－３および比較例のトップエミッションＯＬＥＤデバイスについて、１５０ｍｍ×１５０ｍｍ×０．７ｍｍの寸法を有する基材を、Ｄｅｃｏｎｅｘ ＦＰＤ２１１の２％水溶液を用いて７分間超音波洗浄し、次いで純水で５分間超音波洗浄し、スピンリンスドライヤー中で１５分間乾燥させた。その後、Ａｇを１０－５～１０－７ｍｂａｒの圧力でアノードとして堆積させた。
次いで、ＨＴ－１およびＤ－１をアノード上に真空共堆積させて、ＨＩＬを形成した。次いで、ＨＴ－１をＨＩＬ上に真空堆積させて、ＨＴＬを形成した。次いで、ＨＴＬ上にＨＴ－２を真空堆積させて、電子阻止層（ＥＢＬ）を形成した。
その後、ホスト－１およびエミッタ－１の共堆積によってＥＢＬ上に発光層を形成した。
次いで、ＥＴ－１を発光層上に真空堆積させて、正孔阻止層（ＨＢＬ）を形成した。次に、実施例－１～実施例－３のために、式（Ｉ）の化合物とＬｉＱとを１：１の重量％比率で共堆積させることによって、電子輸送層を正孔阻止層上に形成した。比較例のために、比較例１の化合物とＬｉＱとを１：１の重量％比で共堆積させることによって、電子輸送層を正孔阻止層上に形成した。
次に、Ｙｂを堆積することによって、電子輸送層上に電子注入層を形成する。
次いで、Ａｇ：Ｍｇを１０－７ｍｂａｒで０．０１～１Å／ｓの速度で蒸発させて、カソードを形成する。
カソード上にＨＴ－１のキャップ層を形成する。
トップエミッションＯＬＥＤデバイスにおける積層の詳細を以下に示す。スラッシュ「／」は、個々の層を分離する。層の厚さは角括弧［．．．］で与えられ、重量％での混合比は丸括弧（．．．）で与えられる：
積層詳細：
Ａｇ［１００ｎｍ］／ＨＴ－１：Ｄ－１（重量％９２：８）［１０ｎｍ］／ＨＴ－１［１１８ｎｍ］／ＨＴ－２［５ｎｍ］／Ｈ０９：ＢＤ２００（重量％９７：３）［２０ｎｍ］／ＥＴ－１［５ｎｍ］／式（Ｉ）の化合物：ＬｉＱ（重量％１：１）［３１ｎｍ］／Ｙｂ［２ｎｍ］／Ａｇ：Ｍｇ（重量％９０：１０）［１１ｎｍ］／ＨＴ－１［７０ｎｍ］
〔発明の技術的効果〕
本発明によるＯＬＥＤデバイスは、比較化合物の代わりに式（Ｉ）の化合物を電子輸送層に使用した場合に、同等の電圧で改善された効率および寿命を示す。電圧安定性も改善される。
Figure 2022551459000062
Figure 2022551459000063
Figure 2022551459000064
Figure 2022551459000065
Figure 2022551459000066
Figure 2022551459000067
前述の説明および従属請求項において開示された特徴は、個別におよびそれらの任意の組合せの両方において、独立請求項においてなされた開示の態様をその多様な形態において実現するための材料であり得る。
図１は、本発明の例示的な実施形態による有機発光ダイオードの概略断面図である。 図２は、本発明の例示的な実施形態によるＯＬＥＤの概略断面図である。 図３は、本発明の例示的な実施形態による電荷発生層を含むタンデム型ＯＬＥＤの概略断面図である。

Claims (14)

  1. 一般式（Ｉ）を有する化合物であって、
    Figure 2022551459000068
     式中、
    － Ａは、少なくとも１つの６員環を含む、置換または非置換のＣ３～Ｃ１４ヘテロアリーレンであり、前記６員環は少なくとも２個のＮ原子を含み、１つ以上の置換基は、基Ａ中に存在する場合、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ７アルキル、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ７アルコキシ、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ７アルキル、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ７アルコキシ、Ｄ、ＦおよびＣＮからなる群から独立して選択され；
    － Ｒ１、Ｒ２、Ｑ－Ａｒ１およびＺ－Ｙは、ＡのＣ原子に結合され；
    － Ｑ－Ａｒ１およびＺ－Ｙは、Ａの少なくとも２個のＮ原子を含む６員環のＣ原子に結合され；
    － Ｒ１は、Ｈ、置換または非置換のＣ６～Ｃ１８アリール、および置換または非置換のＣ２～Ｃ１８ヘテロアリールからなる群から選択され、ここで、１つ以上の置換基は、基Ｒ１中に存在する場合、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ７アルキル、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ７アルコキシ、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ７アルキル、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ７アルコキシ、Ｄ、ＦおよびＣＮからなる群から独立して選択され；
    － Ｒ２は、Ｈ、置換または非置換のＣ６～Ｃ１８アリール、および置換または非置換のＣ２～Ｃ１８ヘテロアリールからなる群から選択され、ここで、１つ以上の置換基は、基Ｒ２中に存在する場合、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ７アルキル、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ７アルコキシ、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ７アルキル、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ７アルコキシ、Ｄ、ＦおよびＣＮからなる群から独立して選択されるか；またはＡがＣ３ヘテロアリーレンである場合は存在せず；
    － Ｑは、ＡとＡｒ１との間の単結合を表すか、または式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）を有している基であり；
    Figure 2022551459000069
     － 式（ＩＩ）および式（ＩＩＩ）中、「＊」記号は、それぞれＡおよびＡｒ１への結合位置を表し；
    － Ｘは、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキルであるか、または一般式（ＩＶ）によって表され；
    Figure 2022551459000070
     － 式（ＩＶ）中、
    － Ａｒ２～Ａｒ６のうちの少なくとも２つは、互いにオルト位にあり；および／または
    － Ａｒ２およびＡｒ６のうちの少なくとも１つは、＊位置に対するオルト位にあり；または
    － ａ～ｅが同時に０である場合、ＸはＡｒ１に対するオルト位にあり；
    － Ａｒ１は、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０アリール、ＣＮで置換されたフェニルおよび置換または非置換のＮ含有Ｃ３～Ｃ２０ヘテロアリールからなる群から選択され、ここで、１つ以上の置換基は、基Ａｒ１中に存在する場合、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ７アルキル、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ７アルコキシ、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ７アルキル、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ７アルコキシ、Ｄ、ＦおよびＣＮからなる群から独立して選択され；
    － Ａｒ１は、Ａとは異なり；
    － Ｚは、ＡとＹとの間の単結合、または式（Ｖ）もしくは（ＶＩ）を有する基を表し；
    Figure 2022551459000071
     － 式（Ｖ）および（ＶＩ）中、「＊」記号は、それぞれＡおよびＹへの結合位置を表し；
    － Ｙは、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキルであるか、または一般式（ＶＩＩ）によって表され；
    Figure 2022551459000072
     － 式（ＶＩＩ）中、
    － Ａｒ７～Ａｒ１１のうちの少なくとも２つは、互いにオルト位にあり；および／または
    － Ａｒ７およびＡｒ１１のうちの少なくとも１つは、＊位置に対するオルト位にあり；
    － ＸおよびＹは、同時にＨおよび／またはＣ１～Ｃ７アルキルであることはできず；
    － ＱおよびＹは、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ７アルキル、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ７アルコキシ、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ７アルキル、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ７アルコキシ、Ｄ、ＦおよびＣＮからなる群より選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく；
    － ２≦ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇ＋ｈ＋ｉ＋ｋ≦５であれば、ａ～ｋは独立して０または１であり；
    － Ａｒ２～Ａｒ１１は、置換または非置換の、Ｃ６～Ｃ１２アリールおよびＣ４～Ｃ１０ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、ここで、１つ以上の置換基は、基Ａｒ２～Ａｒ１１の１つ以上において存在する場合、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ６アルキル、一部または全部を重水素置換したＣ１～Ｃ６アルコキシ、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ６アルキル、一部または全部をフッ素置換したＣ１～Ｃ６アルコキシ、Ｄ、ＦおよびＣＮからなる群から独立して選択され；
    － 式（ＩＶ）および式（ＶＩＩ）はどちらも縮合芳香環を含まず；並びに
    － 以下の式を有する化合物は除外される、
    Figure 2022551459000073
     化合物。
  2. Ａの６員環が２～３個のＮ原子を含む、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｑが式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）を有する基を表し、および／またはＺが式（Ｖ）または（ＶＩ）を有する基を表す、請求項１または２に記載の化合物。
  4. Ｑが式（ＩＩ）を有する基を表し、および／またはＺが式（Ｖ）を有する基を表す、先行する請求項のいずれかに記載の化合物。
  5. Ｑが式（ＩＩ）を有する基を表し、およびＺが式（Ｖ）を有する基を表す、先行する請求項のいずれかに記載の化合物。
  6. Ａが、トリアジニレン、ピリミジニレン、ピラジニレン、キノキサリニル、キナゾリニレン、およびベンゾキナゾリニレンからなる群より選択される、先行する請求項のいずれかに記載の化合物。
  7. Ａｒ１が、フェニル、ナフチル、フェナントレン、ピリジニル、キノリニル、イソキノリニル、アザフェナントレニル、カルバゾリル、ベンゾ－ニトリリル、
    Figure 2022551459000074
     からなる群より選択される、先行する請求項のいずれかに記載の化合物。
  8. 式（Ｉ）の化合物に含まれる芳香環の総数が７～１４である、先行する請求項のいずれかに記載の化合物。
  9. 先行する請求項のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物を含む有機半導体層。
  10. 前記有機半導体層が電荷発生層である、請求項９に記載の有機半導体層を含む有機電子デバイス。
  11. 前記有機半導体層が電子輸送層であり、且つ前記電子輸送層が１つ以上の添加剤を含み、
    前記添加剤がｎ型ドーパントであってもよい、請求項９に記載の有機半導体層を含む有機電子デバイス。
  12. 前記有機半導体層が電子輸送層であり、且つ前記電子輸送層が式（Ｉ）の化合物からなる、請求項９に記載の有機半導体層を含む有機電子デバイス。
  13. 請求項１０に記載の有機電子デバイスを含む表示デバイス。
  14. 請求項１０に記載の有機電子デバイスを含む照明デバイス。

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