CN102074657A - 有机发光装置 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种有机发光装置,所述有机发光装置包括第一电极和第一层,其中,所述第一电极包括含有第一元素的氧化锌层,所述第一层包括含有氰基的化合物。
Description
本申请要求于2009年10月12日在韩国知识产权局提交的第10-2009-0096821号韩国专利申请的优先权,该申请的全部公开内容通过引用并入本文。
技术领域
这些实施例涉及一种包括氧化锌层和含有氰基的化合物的有机发光装置,所述氧化锌层含有诸如铝(Al)的元素。
背景技术
作为自发射装置的有机发光装置(OLED)具有很多优点,例如宽视角、优异的对比度、快速响应、高亮度、优异的驱动电压特性,并能够提供多彩的图像。
典型的OLED具有包括基底和顺序地形成在基底上的阳极、空穴传输层(HTL)、发射层(EML)、电子传输层(ETL)及阴极的结构。在这点上,HTL、EML和ETL是由有机化合物形成的有机薄膜。
具有上述结构的OLED的工作原理如下。
当电压施加到阳极和阴极时,从阳极注入的空穴经由HTL移动到EML,从阴极注入的电子经由ETL移动到EML。空穴和电子在EML中复合,从而产生激子。当激子从激发态降至基态时,发射光。
发明内容
当前实施例提供了一种具有优异的驱动电压特性、发射效率特性和功率效率特性的有机发光装置(OLED)。
根据当前实施例的一方面,提供了一种有机发光装置,所述有机发光装置包括:基底;第一电极,设置在所述基底上;第二电极;有机层,设置在第一电极和第二电极之间,所述有机层包括发射层;至少一个第一层,设置在第一电极和所述发射层之间,所述至少一个第一层包括含有氰基的化合物,其中,第一电极包括含有第一元素的氧化锌层,所述含有第一元素的氧化锌层中的第一元素包括从由铝(Al)、铟(In)、镓(Ga)、锗(Ge)、钆(Gd)、锆(Zr)、钼(Mo)和镍(Ni)组成的组中选择的至少一种元素。
第一电极还可以包括透明导电层。
第一元素可以包括铝(Al)。
关于所述有机发光装置中的含有氰基的化合物,应当参考下面将提供的说明书的具体实施方式部分。
所述有机发光装置的第一层还可以包括空穴传输化合物。关于空穴传输化合物,应当参考下面将提供的说明书的具体实施方式。
所述有机发光装置还可以包括从由位于第一层和发射层之间的空穴注入层和空穴传输层组成的组中选择的至少一层。
附图说明
通过参考附图详细描述当前实施例的示例性实施例,当前实施例的以上和其它特征及优点将变得更加显而易见,在附图中:
图1是示出根据实施例的有机发光装置(OLED)的结构的剖视图。
图2是示出根据另一实施例的OLED的结构的剖视图。
具体实施方式
图1是根据实施例的有机发光装置(OLED)10的示意性剖视图。参照图1,根据当前实施例的OLED 10包括按照如下次序顺序地堆叠的基底1、第一电极5、包含含有氰基的化合物的第一层6、有机层7和第二电极9。第一电极5包括含有第一元素的氧化锌层5a。
基底1(可以是在传统的有机发光装置中使用的任何基底)可以是例如具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平滑性、处理便利性和耐水性的玻璃基底或透明塑料基底。
含有第一元素的氧化锌层5a设置在基底1上。含有第一元素的氧化锌层5a中的第一元素可以包括从由铝(Al)、铟(In)、镓(Ga)、锗(Ge)、钆(Gd)、锆(Zr)、钼(Mo)和镍(Ni)组成的组中选择的至少一种元素。
第一元素可以包括铝(Al),但不限于此。
含有第一元素的氧化锌层5a通过提高第一电极5的逸出功来降低空穴注入势垒,因此有助于空穴从第一电极5注入到有机层7中。
基于100重量份的含有第一元素的氧化锌层5a,含有第一元素的氧化锌层5a中的第一元素的量可以为大约0.1重量份至大约10重量份。例如,基于100重量份的含有第一元素的氧化锌层5a,第一元素的量可以为大约0.5重量份至大约5重量份,但不限于此。在另一实施例中,基于100重量份的含有第一元素的氧化锌层5a,第一元素的量可以为大约0.5重量份至大约10重量份。当含有第一元素的氧化锌层5a中的第一元素的量在以上范围内时,含有第一元素的氧化锌层5a可以具有优异的空穴传输能力而不会显著增大电阻或显著减小可见光的透射率。
包括含有氰基的化合物的第一层6设置在含有第一元素的氧化锌层5a上。第一层6可以包括至少一层。包括在第一层6中的含有氰基的化合物具有两个单电子还原的形式,并可以具有能够产生稳定自由基的扩展π电子体系(这可以通过例如循环伏安法来识别)。第一层6降低空穴从第一电极5注入到有机层7中的势垒,因此,有助于空穴从第一电极5注入到有机层7中。因此,OLED 10可以具有优异的驱动电压特性和功率效率特性。
包括在第一层6中的含有氰基的化合物可以是由下面的式1至式20表示的化合物中的一个:
式1 式2 式3
式4 式5 式6
式7 式8 式9
式10 式11 式12
式13 式14 式15
式16 式17 式18
式19 式20
在式1至式20中,X1至X4均分别独立地选自于由下面的式30A至式30D表示的基团组成的组;
式30A 式30B 式30C 式30D
Y1至Y8均可以独立地为N或C(R103);Z1至Z4均可以独立地为C或N;A1和A2均可以独立地选自于由-O-、-S-、-N(R104)和-C(R105)(R106)-组成的组;Q101和Q102均可以独立地选自于由以下基团组成的组:C2-C10亚烷基、C2-C10亚烯基以及具有从由卤素原子、氰基、羟基、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基组成的组中选择的至少一个取代基的取代的C2-C10亚烷基和取代的C2-C10亚烯基;T1和T2均可以独立地选自于由以下基团组成的组:C5-C30芳环体系、C3-C30杂芳环体系以及具有从由卤素原子、氰基、羟基、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基组成的组中选择的至少一个取代基的取代的C5-C30芳环体系和取代的C3-C30杂芳环体系;p可以为从1到10的整数;q可以为从0到10的整数;R101至R106均可以独立地选自于由以下基团组成的组:氢、卤素原子、氰基、羟基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、具有从由氢、卤素原子、氰基、羟基、C5-C14芳基和C3-C14杂芳基组成的组中选择的至少一个取代基的取代的C1-C10烷基和取代的C1-C10烷氧基、以及-N(R107)(R108),其中,R107和R108均独立地选自于由氢、C1-C10烷基、苯基和联苯基组成的组;L101可以选自于由以下基团组成的组:C2-C10亚烯基、C5-C14亚芳基、C3-C14亚杂芳基以及具有从由卤素原子、氰基、羟基、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基组成的组中选择的至少一个取代基的取代的C2-C10亚烯基、取代的C5-C14亚芳基和取代的C3-C14亚杂芳基。
例如,在式1至式20中,X1至X4均可以独立地为式30A的基团或式30D的基团。
例如,在式1至式20中,Y1至Y8的C(R103)中的R103可以选自于由以下基团组成的组:氢;卤素原子;氰基;C1-C10烷基;C1-C10烷氧基;具有从由卤素原子、氰基、苯基、萘基、蒽基、吡啶基、噻吩基和苯并噻吩基组成的组中选择至少一个取代基的取代的C1-C10烷基和取代的C1-C10烷氧基;-N(R107)(R108),其中,R107和R108均可以独立地选自于由氢、C1-C10烷基、苯基和联苯基组成的组。
R103可以选自于由氢、-F、氰基、甲基、乙基、丙基、乙烯基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、苯基取代的甲基、苯基取代的丙基和-N(联苯基)(联苯基)组成的组,但不限于此。
在式1至式20中,A1和A2可以为-S-,但不限于此。
在式20中,Q101和Q102均可以独立地选自于由以下基团组成的组:亚乙基、亚丙基、亚乙烯基、亚丙烯基以及具有从由卤素原子、氰基和羟基组成的组中选择的至少一个取代基的取代的亚乙基、取代的亚丙基、取代的亚乙烯基和取代的亚丙烯基。Q101和Q102均可以独立地选自于由以下基团组成的组:亚乙基、亚乙烯基以及具有从由-F和氰基组成的组中选择的至少一个取代基的取代的亚乙基和取代的亚乙烯基,但不限于此。
在式1至式20中,T1和T2均可以独立地选自于由以下基团组成的组:包括元素Z1和Z2以及/或者Z3和Z4的C5-C30芳环体系;C3-C30杂芳环体系;具有从由卤素原子、氰基、羟基、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基组成的组中选择的至少一个取代基的取代的C5-C30芳环体系;具有从由卤素原子、氰基、羟基、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基组成的组中选择的至少一个取代基的取代的C3-C30杂芳环体系。如式1至式20所示,T1和T2可以稠合到式1至式20的主链。
C5-C30芳环体系是指包括至少一个芳环的C5-C30碳环芳香体系。在这点上,这里使用的术语“体系”是为了指示C5-C30芳环体系可以包括多环结构。当C5-C30芳环体系包括2个或更多个芳环时,这2个或更多个芳环可以稠合在一起。C3-C30杂芳环体系是指含有至少一个杂芳环的C3-C30碳环芳香体系,其中,所述至少一个杂芳环包括从由氮(N)、氧(O)、磷(P)和硫(S)组成的组中选择的至少一个杂原子以及作为其它环原子的碳(C)。当C3-C30杂芳环体系还包括芳环和杂芳环中的至少一个时,两个或更多个(杂)芳环可以稠合在一起。
C5-C30芳环体系的示例包括苯、并环戊二烯、茚、萘、甘菊环、庚搭烯、引达省(indacene)、苊、芴、非那烯(phenalene)、菲、蒽、荧蒽、苯并[9,10]菲、芘、并四苯、苉、苝、戊芬和并六苯,但不限于此。
C3-C30杂芳环体系的示例包括吡咯、吡唑、咪唑、咪唑啉、吡啶、吡嗪、嘧啶、吲哚、嘌呤、喹啉、酞嗪、中氮茚、萘啶、喹唑啉、噌啉、吲唑、咔唑、吩嗪、菲啶、吡喃、色烯、苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异噻唑、异噁唑、噻二唑和噁二唑,但不限于此。
例如,在式1至式20中,T1和T2均可以独立地选自于由以下物质组成的组:苯;萘;蒽;噻吩;噻二唑;噁二唑;具有从由卤素原子、氰基、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基组成的组中选择的至少一个取代基的取代的苯、取代的萘、取代的蒽、取代的噻吩、取代的噻二唑和取代的噁二唑。
在式1至式20中,p可以为1,但不限于此。另外,q可以为0、1或2,但不限于此。例如,当式3中的q为0时,式3的化合物可以是由式3A表示的化合物,稍后将对其进行描述。
在式2中,L101可以为:C5-C14亚芳基;C3-C14亚杂芳基;具有从由卤素原子、氰基、羟基、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基组成的组中选择的至少一个取代基的取代的C5-C14亚芳基;或者具有从由卤素原子、氰基、羟基、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基组成的组中选择的至少一个取代基的取代的C3-C14亚杂芳基。例如,L101可以选自于由以下基团组成的组:亚噻吩基;亚苯并噻吩基;具有从由卤素原子、氰基和C1-C10烷基组成的组中选择的至少一个取代基的取代的亚噻吩基和取代的亚苯并噻吩基。
包括在OLED 10的第一层6中的含有氰基的化合物可以是由下面的式1A至式20B表示的化合物中的一个,但不限于此:
在式1A至式20B中,R103和R109均可以独立地选自于由氢、氟、氰基、甲基、乙基、丙基、甲氧基、乙氧基和丙氧基组成的组。
例如,包括在OLED 10的第一层6中的含有氰基的化合物可以是式20A或式20B的化合物。在式20A和式20B中,R103和R109可以均为氟。
包括在第一层6中的含有氰基的化合物提高了含有第一元素的氧化锌层5a的空穴注入能力。因此,OLED 10可以具有减小的驱动电压和更高的发射效率及功率效率。
除了上述的含有氰基的化合物之外,第一层6还可以包括空穴传输化合物。含有氰基的化合物与空穴传输化合物形成电荷传递复合物,从而可以提高第一层6中的自由载流子的浓度。因此,含有氰基的化合物可以有助于减小第一电极5和有机层7之间的界面电阻。
空穴传输化合物可以是任何已知的化合物。
可选地,空穴传输化合物可以是由下面的式41和式42表示的化合物中的一个。
式41
式42
在式41和式42中,R10由-(Ar1)n-Ar2表示;R16由-(Ar11)m-Ar12表示;Ar1、Ar11、L1和L11均独立地选自于由取代的或未取代的C1-C30亚烷基、取代的或未取代的C2-C30亚烯基、取代的或未取代的C5-C30亚芳基、取代的或未取代的C3-C30亚杂芳基以及-N(Q1)-组成的组;n、m、a和b均独立地为从0至10的整数;R1至R3、R11至R15、R17、R18、R21至R29、Ar2、Ar12和Q1均独立地选自于由氢、卤素原子、羟基、氰基、取代的或未取代的C1-C30烷基、取代的或未取代的C2-C30烯基、取代的或未取代的C2-C30炔基、取代的或未取代的C1-C30烷氧基、取代的或未取代的C1-C30烷硫基、取代的或未取代的C5-C30芳基、取代的或未取代的C3-C30杂芳基以及-N(Q2)(Q3)组成的组;Q2和Q3均独立地为氢、卤素原子、羟基、氰基、取代的或未取代的C1-C30烷基、取代的或未取代的C2-C30烯基、取代的或未取代的C2-C30炔基、取代的或未取代的C1-C30烷氧基、取代的或未取代的C1-C30烷硫基、取代的或未取代的C5-C30芳基或者取代的或未取代的C3-C30杂芳基,其中,-(Ar1)n-中的Ar1基团可以彼此相同或不同,-(Ar11)m-中的Ar11基团可以彼此相同或不同,-(L1)a-中的L1基团可以彼此相同或不同,-(L11)b-中的L11基团可以彼此相同或不同。
用于R10的式-(Ar1)n-Ar2-中的Ar1和用于R16的式-(Ar11)m-Ar12-中的Ar11的示例均独立地选自于由以下基团组成的组:取代的或未取代的C1-C10亚烷基、取代的或未取代的C2-C10亚烯基、取代的或未取代的亚苯基、取代的或未取代的亚并环戊二烯基、取代的或未取代的亚茚基、取代的或未取代的亚萘基、取代的或未取代的亚甘菊环基、取代的或未取代的亚庚搭烯基、取代的或未取代的亚引达省基(indacenylene group)、取代的或未取代的亚苊基、取代的或未取代的亚芴基、取代的或未取代的亚周萘基、取代的或未取代的亚菲基、取代的或未取代的亚蒽基、取代的或未取代的亚荧蒽基、取代的或未取代的亚苯并[9,10]菲基、取代的或未取代的亚芘基、取代的或未取代的亚基、取代的或未取代的亚并四苯基、取代的或未取代的亚苉基、取代的或未取代的亚苝基、取代的或未取代的亚戊芬基、取代的或未取代的亚并六苯基、取代的或未取代的亚吡咯基、取代的或未取代的亚吡唑基、取代的或未取代的亚咪唑基、取代的或未取代的亚咪唑啉基、取代的或未取代的亚咪唑并吡啶基、取代的或未取代的亚咪唑并嘧啶基、取代的或未取代的亚吡啶基、取代的或未取代的亚吡嗪基、取代的或未取代的亚嘧啶基、取代的或未取代的亚吲哚基、取代的或未取代的亚嘌呤基、取代的或未取代的亚喹啉基、取代的或未取代的亚酞嗪基、取代的或未取代的亚中氮茚基、取代的或未取代的亚1,5-二氮杂萘基、取代的或未取代的亚喹唑啉基、取代的或未取代的亚噌啉基、取代的或未取代的亚吲哚基、取代的或未取代的亚咔唑基、取代的或未取代的亚吩嗪基、取代的或未取代的亚菲啶基、取代的或未取代的亚吡喃基、取代的或未取代的亚苯并吡喃基、取代的或未取代的亚氧茚基、取代的或未取代的亚噻吩基、取代的或未取代的亚苯并噻吩基、取代的或未取代的亚异噻唑基、取代的或未取代的亚苯并咪唑基、取代的或未取代的亚异噁唑基、取代的或未取代的亚三嗪基和由-N(Q1)-表示的基团,但是不限于此。在这点上,Q1可以选自于由氢、卤素原子、羟基、氰基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C2-C10烯基、取代的或未取代的C2-C10炔基、取代的或未取代的C1-C10烷氧基、取代的或未取代的C1-C10烷硫基、取代的或未取代的C5-C14芳基、取代的或未取代的C3-C14杂芳基和-N(Q2)(Q3)组成的组,但不限于此。
例如,Ar1和Ar11均可以独立地选自于由以下基团组成的组:C1-C10亚烷基;亚苯基;亚萘基;亚蒽基;亚芴基;亚咔唑基;亚吡唑基;亚吡啶基;亚三嗪基;-N(Q1)-;具有从由卤素原子、氰基、羟基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基和蒽基组成的组中选择的至少一个取代基的取代的C1-C10亚烷基、取代的亚苯基、取代的亚萘基、取代的亚蒽基、取代的亚芴基、取代的亚咔唑基、取代的亚吡唑基、取代的亚吡啶基和取代的亚三嗪基。在这点上,Q1可以选自于由以下基团组成的组:氢;C1-C10烷基;C1-C10烷氧基;苯基;萘基;咔唑基;芴基;芘基;具有从由卤素原子、氰基、羟基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基和蒽基组成的组中选择的至少一个取代基的取代的C1-C10烷基、取代的C1-C10烷氧基、取代的苯基、取代的萘基、取代的咔唑基、取代的芴基和取代的芘基;-N(Q2)(Q3),但不限于此。另外,Q2和Q3可以选自于由甲基、苯基、萘基和蒽基组成的组。
式-(Ar1)n-Ar2中的Ar2和式-(Ar11)m-Ar12中的Ar12如上面结合Q1所定义的。
式-(Ar1)n-Ar2中的n和式-(Ar11)m-Ar12中的m均独立地为从0到6的整数。例如,n和m均可以独立地为0、1、2、3、4、5或6,但不限于此。
式-(Ar1)n-Ar中的Ar1基团可以彼此相同或不同。例如,当n为2时,-(Ar1)n-中的Ar1两个基团可以均为亚苯基,或者两个中的一个可以为-N(Q1)-,而另一个可以为亚苯基。-(Ar11)m-Ar12描述可与上面的-(Ar1)n-Ar2的描述相同。
式41和42中的R1至R3、R11至R15、R17、R18和R21至R29可以如上面结合Q1描述而定义的。
例如,R13可以为苯基、萘基或蒽基,但不限于此。
例如,R28和R29均可以独立地选自于由氢、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、苯基、萘基和蒽基组成的组,但不限于此。
式41和式42中的L1和L11可以如上面结合Ar1和Ar11描述而定义的。
例如,L1和L11均可以独立地为亚苯基、亚咔唑基或苯基亚咔唑基,但不限于此。
在式41和式42中,a和b均可以独立地为从0到10的整数。例如,a和b均可以独立地为0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10,但不限于此。
例如,在式42中,用于R10的式-(Ar1)n-Ar2中的Ar1和用于R16的式-(Ar11)m-Ar12中的Ar11均可以独立地选自于由以下基团组成的组:亚苯基;亚咔唑基;亚芴基;甲基亚芴基;亚吡唑基;苯基亚吡唑基;-N(Q1)-,其中,Q1为氢、苯基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基或苯基咔唑基;二苯基亚芴基;亚三嗪基;甲基亚三嗪基;苯基亚三嗪基;四氟亚苯基;亚乙基;甲基亚苯基,其中,n和m均可以独立地为0、1、2、3、4、5或6,Ar2和Ar12均可以独立地选自于由氢、氰基、氟基、苯基、氰基苯基、萘基、蒽基、甲基、吡啶基、咔唑基、苯基咔唑基、芴基、二甲基芴基和二苯基芴基组成的组。R11、R12、R14、R15、R17、R18、R21至R27可以为氢;R13可以选自于由苯基、萘基和蒽基组成的组;R28和R29均可以独立地选自于由氢、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、苯基、萘基和蒽基组成的组;L11可以为亚苯基;b可以为0或1。
在一些实施例中,空穴传输化合物可以是下面的化合物1至37中的任何一种,但不限于此:
当除了含有氰基的化合物之外,第一层6还包括上面描述的空穴传输材料时,基于100重量份的第一层6,第一层6中的含有氰基的化合物的量可以为大约0.1重量份至大约20重量份,例如大约0.5重量份至大约15重量份或者大约0.5重量份至大约10重量份。当含有氰基的化合物的量在该范围内时,可以显著地降低驱动电压,并可以令人满意地提高发射效率和功率效率。
有机层7可以设置在第一层6上。贯穿说明书所使用的术语“有机层”是指第一电极5和第二电极9之间的任何中间层(但不包括上面描述的第一层6)。有机层7可以由纯有机材料形成,并且还可以包括金属络合物。
有机层7可以包括发射层(EML)。
第一层6和EML之间的距离可以为大约或更大,例如大约或更大,或大约至大约当第一层6和EML之间的距离在该范围内时,可以基本上防止由包括在第一层6中的含有氰基的化合物引起的发射层中的激子的淬灭,因此,OLED可以具有优异的品质。
除了EML之外,有机层7还可以包括从由空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)组成的组中选择的至少一层。
例如,从由HIL和HTL组成的组中选择的至少一层还可以设置在第一层6和EML之间。例如,HTL还可以设置在第一层6和EML之间,但不限于此。
可以通过真空沉积、旋涂、浇铸、Langmuir-Blodgett(LB)沉积等在第一层6上形成HIL。
当使用真空沉积形成HIL时,沉积条件可根据用于形成HIL的化合物以及将要形成的HIL的结构和热性能而改变。然而,通常真空沉积条件可以包括大约100℃至大约500℃的沉积温度、大约10-8托至大约10-3托的压力、大约/秒至大约/秒的沉积速度。
当使用旋涂形成HIL时,涂覆条件可根据用于形成HIL的化合物以及将要形成的HIL的结构和热性能而改变。然而,通常涂覆速度可以为大约2000rpm至大约5000rpm,热处理的温度可以为大约80℃至大约200℃,其中,在涂覆之后执行热处理来去除溶剂。
HIL可以由通常用于形成HIL的任何材料形成。可用于形成HIL的材料的示例包括酞菁化合物(例如,铜酞菁)、4,4′,4″-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、氮(N),N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺(NPB)、TDATA、2T-NATA、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)和(聚苯胺)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS),但是不限于此。
然后,可以通过真空沉积、旋涂、浇铸、LB沉积等在HIL上或在第一层6上形成HTL。当使用真空沉积或旋涂来形成HTL时,虽然用于沉积和涂覆的条件可根据用于形成HTL的材料而改变,但是用于沉积和涂覆的条件可以与用于形成HIL的沉积和涂覆条件类似。
HTL可以由上面描述的式41或式42表示的化合物形成。
然后,可以通过使用真空沉积、旋涂、浇铸、LB沉积等在HTL上形成EML。当使用真空沉积或旋涂来形成EML时,虽然用于沉积和涂覆的条件可根据用于形成EML的材料而改变,但是用于沉积和涂覆的条件可以与用于形成HIL的沉积和涂覆条件类似。
EML可以包括化合物或者主体和掺杂剂的组合。主体材料的示例包括三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、4,4′-N,N′-二咔唑-联苯(CBP)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、TCTA、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)、E3、二苯乙烯基亚芳基化合物(DSA,distyrylarylene)、由下面的式51表示的化合物、由式52表示的化合物、由式53表示的化合物和由式54表示的化合物,但不限于此。
式51 式52
式53 式54
在式51至式54中,Ar51、Ar52、Ar53和Ar54可以如上面结合Ar1描述而定义的。
在式51至式54中,Ar51、Ar52、Ar53和Ar54均可以独立地选自于由亚苯基、亚萘基、亚蒽基和苯基取代的亚蒽基组成的组,但不限于此。
在式51至式54中,R201至R209和R51至R56可以如上面结合Ar2描述而定义的。例如,R201至R209可以为氢。
在式51至式54中,d、e、f和g均可以独立地为从0到10的整数。例如,d、e、f和g均可以独立地为0、1或2,但不限于此。
在式51至式54中,R51至R56均可以独立地选自于由氢、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、萘基、蒽基、芘基、咔唑基和-N(Q2)(Q3)组成的组,其中,Q2和Q3均可以独立地选自于由甲基、苯基、萘基和蒽基组成的组。
在一些实施例中,有机层7的EML可以包括作为主体的从由下面的化合物51至58组成的组中选择的一种化合物,但不限于此。
红色掺杂剂的示例包括PtOEP、Ir(piq)3和Btp2Ir(acac),但不限于此。
绿色掺杂剂的示例包括Ir(ppy)3(ppy=苯基吡啶)、Ir(ppy)2(acac)、Ir(mpyp)3、上面的式51的化合物、下面的式71的化合物和下面的式72的化合物,但不限于此。
式71 式72
在式71和式72中,Ar71和Ar72可以如上面结合Ar1描述而定义的。
在式71至式72中,Ar71和Ar72均可以独立地选自于由亚乙烯基、亚苯基、亚萘基、亚蒽基和苯基取代的亚蒽基组成的组,但不限于此。
在式71至式72中,R211至R216和R71至R76可以如上面结合Ar2描述而定义的。例如,R211至R216可以为氢。
在式71和式72中,h和i均可以独立地为从0到10的整数。例如,h和i均可以独立地为0、1或2,但不限于此。
在式71和式72中,R71至R76均可以独立地选自于由甲基、乙基、乙烯基、苯基、甲基苯基、萘基、甲基萘基、蒽基、甲基蒽基、芘基和-N(Q2)(Q3)组成的组,其中,Q2和Q3均可以独立地选自于由甲基、苯基、萘基和蒽基组成的组。
在一些实施例中,EML可以包括作为主体的从由上面的化合物51至58和下面的化合物71至76组成的组中选择的一种化合物,但不限于此。
蓝色掺杂剂的示例包括F2Irpic、(F2ppy)2Ir(tmd)、Ir(dfppz)3、三芴、4,4’-二(4-二苯基氨基苯乙烯基)联苯(DPAVBi)、2,5,8,11-四叔丁基苝(TBPe)和由式51、式54、式81和式82表示的化合物,但是不限于此。
式81 式82
在式81中,L21可以选自于由取代的或未取代的C1-C30亚烷基、取代的或未取代的C2-C30亚烯基、取代的或未取代的C5-C30亚芳基以及取代的或未取代的C3-C30亚杂芳基组成的组;c可以为从1到20的整数;-(L21)c-中的c个L21基团可以彼此相同或不同;R31至R34均可以独立地选自于由取代的或未取代的C1-C30烷基、取代的或未取代的C2-C30烯基、取代的或未取代的C2-C30炔基、取代的或未取代的C1-C30烷氧基、取代的或未取代的C5-C30芳基以及取代的或未取代的C3-C30杂芳基组成的组。
在式81中,L21可以如上面结合Ar1描述(不包括-N(Q1)-的描述)而定义的,R31至R34可以如上面结合Q1描述(不包括-N(Q2)(Q3)的描述)而定义的。
在式81中,L21可以是亚乙烯基、亚丙烯基或亚苯基。
在式81中,c可以为1、2、3、4、5或6。
在式81中,R31至R34均可以独立地选自于由氢、甲基、乙基、丙基、丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、苯基、萘基和蒽基组成的组。
在式81中,-(L21)c-中的L21基团可以彼此相同或不同。例如,当c为2时,L21两个基团可以均为亚苯基,或者两个中的一个可以为亚苯基,另一个可以为亚乙烯基。
在式82中,Ar81至Ar84可以为上面结合Ar1描述而定义的。
在式82中,Ar81、Ar82、Ar83和Ar84均可以独立地选自于由亚苯基、亚萘基、亚蒽基和苯基取代的亚蒽基组成的组,但不限于此。
在式82中,R221至R228和R81至R85可以如上面结合Ar2描述而定义的。例如,R221至R228可以为氢。
在式82中,j、k、l和m均可以独立地为从0到10的整数。例如,式82中的j、k、l和m均可以独立地为0、1或2,但不限于此。
在式82中,R81至R85均可以独立地选自于由氢、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、萘基、蒽基、芘基、咔唑基和-N(Q2)(Q3)组成的组,其中,Q2和Q3均可以独立地选自于由甲基、苯基、萘基和蒽基组成的组。
式81的化合物可以是下面的化合物40,但不限于此:
化合物40
式82的化合物可以是下面的化合物41或42,但不限于此:
在本发明的实施例中,EML可以包括作为蓝色掺杂剂的式40至式42、式51至式55、式57和式58的化合物中的一种,但不限于此。
当掺杂剂和主体一起用作EML的材料时,基于100重量份的主体,掺杂剂的量可以在大约0.01重量份至大约15重量份的范围内,但不限于此。
当还使用磷光掺杂剂来形成EML时,可以通过使用真空沉积、旋涂、浇铸、LB沉积等在HTL和EML之间形成空穴阻挡层(HBL),从而防止三线态激子或空穴扩散到ETL中。当使用真空沉积或旋涂来形成HBL时,虽然用于沉积和涂覆的条件可根据用于形成HBL的材料而改变,但是用于沉积和涂覆的条件可以与用于形成HIL的沉积和涂覆条件类似。可以使用通常用于形成HBL的任何材料。用于形成HBL的材料的示例包括噁二唑衍生物、三唑衍生物和菲咯啉衍生物,但是不限于此。
然后,可通过真空沉积、旋涂、浇铸等在HBL或EML上形成ETL。当使用真空沉积或旋涂来形成ETL时,虽然沉积和涂覆条件可根据用于形成ETL的化合物而改变,但是沉积和涂覆条件可以与用于形成HIL的沉积和涂覆条件类似。用于形成ETL的材料可以是稳定地传输从电子注入电极(阴极)注入的电子的任何已知材料。用于形成ETL的材料的示例包括喹啉衍生物(例如,三(8-羟基喹啉)铝(Alq3))、TAZ和BAlq,但不限于此。
然后,可以在ETL上形成EIL。EIL可以由有助于电子从阴极注入的任何材料形成。
用于形成EIL的材料的示例包括在本领域中已知的LiF、NaCl、CsF、Li2O和BaO。虽然沉积和涂覆条件可根据用于形成EIL的材料而改变,但是用于形成EIL的沉积和涂覆条件与用于形成HIL的沉积和涂覆条件类似。
第二电极9设置在有机层7上。第二电极9可以是作为电子注入电极的阴极。用于形成第二电极9的材料可以是具有低逸出功的金属、合金、导电化合物或它们的混合物。在这点上,第二电极9可以由锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝(Al)-锂(Li)、钙(Ca)、镁(Mg)-铟(In)、镁(Mg)-银(Ag)等来形成,并可以形成为薄膜类型的透射电极。另外,透射电极可以由氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)形成,以制造顶部发射型发光装置。
例如,根据实施例的OLED可以具有包括以如下次序顺序地堆叠的以下层的结构:含有Al的氧化锌层;包括由式1A至20B中的一个表示的含有氰基的化合物的第一层,其中,第一层还可以包括式42的空穴传输化合物;含有式42的化合物的HTL;含有主体(化合物51至54中的一个)和掺杂剂(化合物51至54、71和72中的一个)的EML;ETL;EIL;第二电极。因此,由于该结构,OLED可以发射优异的绿光。根据荧光发光机理,可以发射绿光。绿光的最大发射峰可以为大约490nm至大约560nm。
根据另一实施例的OLED可以具有包括以如下次序顺序地堆叠的以下层的结构:含有Al的氧化锌层;包括由式20A至20B中的一个表示的含有氰基的化合物的第一层,其中,第一层还可以包括从由化合物1至37中选择的空穴传输化合物;含有化合物1至37中的一种化合物的HTL;含有主体(化合物51至58中的一个)和掺杂剂(化合物40至42及51至58中的一个)的EML;ETL;EIL;第二电极。因此,由于该结构,OLED可以发射优异的绿光。
图2是根据另一实施例的OLED 20的示意性剖视图。参照图2,根据当前实施例的OLED 20包括基底21、第一电极25、包括含有氰基的化合物的第一层26、有机层27和第二电极29,其中,第一电极25包括以25b和25a的次序设置在基底21上的透明导电层25b和含有第一元素的氧化锌层25a。基底21、含有第一元素的氧化锌层25a、包括含有氰基的化合物的第一层26、有机层27和第二电极29与上面参照图1详细描述的相同。
参照图2,与图1中的OLED 10相比,OLED 20的第一电极25还包括透明导电层25b。
透明导电层25b可以由例如透明导电金属氧化物形成。透明导电金属氧化物的示例包括ITO和氧化锡(SnO2),但不限于此。例如,透明导电层25b可以由ITO形成。
透明导电层25b的厚度可以为大约5nm至大约100nm,例如,大约7nm至大约80nm。当透明导电层25b的厚度在该范围内时,OLED可具有优异的效率。
例如,根据实施例的OLED可以具有包括以如下次序顺序地堆叠的以下层的结构:由ITO形成的透明导电层;含有Al的氧化锌层;包括由式1A至式20B中的一个表示的含有氰基的化合物的第一层,其中,第一层还可以包括式42的空穴传输化合物;含有式42的化合物的HTL;含有主体(化合物51至54中的一个)和掺杂剂(化合物51至54及72中的一个)的EML;ETL;EIL;第二电极。因此,由于该结构,OLED可以发射优异的绿光。根据荧光发光机理,可以发射绿光。绿光的最大发射峰可以为大约490nm至大约560nm。
根据另一实施例的OLED可以具有包括以如下次序顺序地堆叠的以下层的结构:由ITO形成的透明导电层;含有Al的氧化锌层;包括由式20A和式20B中的一个表示的含有氰基的化合物的第一层,其中,第一层还可以包括从化合物1至37中选择的空穴传输化合物;含有化合物1至37中的一种化合物的HTL;含有主体(化合物51至58中的一个)和掺杂剂(化合物40至42及51至58中的一个)的EML;ETL;EIL;第二电极。因此,由于该结构,OLED可以发射优异的绿光。
在图1和图2中示出了根据实施例的OLED 10和OLED 20。然而,当前实施例不限于此。
例如,OLED 10和OLED 20中的任何一种还可以包括位于含有第一元素的氧化锌层5a(25a)和基底1(21)之间的金属层。金属层可以用作阻挡含有第一元素的氧化锌层5a(25a)中的第一元素(金属元素)扩散到基底1(21)中的障碍层。金属层可以包括从由钼(Mo)、钨(W)、钛(Ti)、钯(Pd)、铂(Pt)和金(Au)组成的组中选择的至少一种金属,但不限于此。例如,金属层可以包括Ti层。金属层的厚度可以为大约20nm至大约200nm,例如,大约50nm至大约100nm。当金属层的厚度在该范围内时,可以有效地防止第一元素的扩散。然而,金属层的厚度不限于此。
OLED 10和OLED 20中的任何一种还可以包括从由位于第一电极5(25)和第一层6(26)之间和/或位于第一层6(26)和有机层7(27)的发射层之间的HIL和HTL组成的组中选择的至少一层。例如,根据实施例的OLED可以具有包括以如下次序顺序地堆叠的以下层的结构:基底、第一电极(包括含有第一元素的氧化锌层,并且还可选地包括透明导电层)、第一HTL、第一层、第二HTL、EML、ETL、EIL和第二电极。
可选地,OLED可以包括多个第一层。例如,根据实施例的OLED可以具有包括以如下次序顺序地堆叠的以下层的结构:基底、第一电极(包括含有第一元素的氧化锌层,并且还可选地包括透明导电层)、第一层、HTL、另一第一层、另一HTL、EML、ETL、EIL和第二电极。
在下文中,将参照下面的示例详细描述一个或多个实施例。然而,这些示例不旨在限制一个或多个实施例的目的和范围。
示例
对比示例1
将15Ω/cm2 ITO玻璃基底(获自于Corning Co.)切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸,使用异丙醇将玻璃基底超声波清洗5分钟,然后使用纯水超声波清洗5分钟,并使用UV臭氧再次清洗30分钟。将含有Al的氧化锌层(基于100重量份的含有Al的氧化锌层,将Al掺杂至大约2重量份的浓度)在ITO玻璃基底上形成至的厚度,由此形成包括ITO和含有Al的氧化锌层的阳极。然后,将m-MTDATA真空沉积在含有Al的氧化锌层上,以形成厚度为的HIL,然后将上面的化合物5真空沉积在HIL上,以形成厚度为的HTL。将作为主体的97重量%的以上化合物56和作为掺杂剂的3重量%的以上化合物58沉积在HTL上,以形成厚度为的EML。将Alq3真空沉积在EML上,以形成厚度为的ETL。将Liq真空沉积在ETL上,以形成厚度为的EIL,并将Mg和Ag真空沉积在EIL上,以形成厚度为的阴极。接下来,将Alq3沉积在阴极上,以形成厚度为的保护层,由此完成OLED的制造。
示例1
将15Ω/cm2ITO玻璃基底(获自于Corning Co.)切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸,使用异丙醇将玻璃基底超声波清洗5分钟,然后使用纯水超声波清洗5分钟,并使用UV臭氧再次清洗30分钟。将含有Al的氧化锌层(基于100重量份的含有Al的氧化锌层,将Al掺杂至大约2重量份的浓度)在ITO玻璃基底上形成为的厚度,由此形成包括ITO和含有Al的氧化锌层的阳极。除了代替HIL而将第一层在含有Al的氧化锌层上形成至的厚度之外,按照与对比示例1的方式相同的方式来制造OLED,其中,基于100重量份的第一层,第一层含有上面的化合物5和1重量份的式20A的化合物(R103和R109均为-F);然后由化合物5在其上形成HTL。
式20A
示例2
除了基于100重量份的第一层而使用3重量份的式20A的化合物之外,按照与示例1的方式相同的方式来制造OLED。
评估示例
使用238高电流源测量单元(238High-Current Source-Measure unit)(获自于Keithley Instruments Inc.,Solon,Ohio)来测量在对比示例1和示例1及2中制造的OLED的驱动电压,并使用PR650(光谱扫描)源测量单元(PR650(Spectroscan)Source Measurement Unit)(获自于PhotoResearch,Inc.,Chatsworth,California)来测量它们的电流效率和功率效率。结果示出在下面的表1中。
表1
驱动电压(V) | 电流效率(Cd/A) | 功率效率(1m/W) | |
对比示例1 | 5.3 | 33.1 | 19.7 |
示例1 | 4.0 | 36.5 | 28.6 |
示例2 | 4.0 | 34.1 | 26.6 |
参照表1,可以证实,与对比示例1的OLED相比,示例1和示例2的OLED具有更低的驱动电压和更高的电流效率及功率效率。
如上所述,根据当前实施例的OLED可以具有优异的驱动电压特性、发射效率特性和功率效率特性。
虽然已经参照当前实施例的示例性实施例具体示出并描述了当前实施例,但本领域普通技术人员应当理解,在不脱离由权利要求书限定的当前实施例的精神和范围的情况下,在此可以在形式和细节方面做出各种改变。
Claims (20)
1.一种有机发光装置,所述有机发光装置包括:
基底;
第一电极,设置在所述基底上;
第二电极;
有机层,设置在第一电极和第二电极之间,所述有机层包括发射层;
至少一个第一层,设置在第一电极和所述发射层之间,所述至少一个第一层包括含有氰基的化合物,
其中,第一电极包括氧化锌层,所述氧化锌层含有从由Al、In、Ga、Ge、Gd、Zr、Mo和Ni组成的组中选择的至少一种元素。
2.根据权利要求1所述的有机发光装置,其中,第一电极还包括透明导电层。
3.根据权利要求2所述的有机发光装置,其中,基于100重量份的含有第一元素的氧化锌层,第一元素的量为0.5重量份至10重量份。
4.根据权利要求1或2所述的有机发光装置,氧化锌层含有Al。
5.根据权利要求1或2所述的有机发光装置,其中,所述含有氰基的化合物包括由式1至式20表示的化合物中的一个:
式1 式2 式3
式4 式5 式6
式7 式8 式9
式10 式11 式12
式13 式14 式15
式16 式17 式18
式19 式20
其中:
X1至X4均独立地选自于由下面的式30A至式30D表示的基团组成的组;
式30A 式30B 式30C 式30D
其中,Y1至Y8均独立地选自于由N和C(R103)组成组;
其中,Z1至Z4均独立地为C或N;
A1和A2均独立地选自于由-O-、-S-、-N(R104)和-C(R105)(R106)-组成的组;
其中,Q101和Q102均独立地选自于由以下基团组成的组:C2-C10亚烷基;C2-C10亚烯基;具有从由卤素原子、氰基、羟基、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基组成的组中选择的至少一个取代基的取代的C2-C10亚烷基和取代的C2-C10亚烯基;
其中,T1和T2均独立地选自于由以下基团组成的组:C5-C30芳环体系;C3-C30杂芳环体系;具有从由卤素原子、氰基、羟基、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基组成的组中选择的至少一个取代基的取代的C5-C30芳环体系和取代的C3-C30杂芳环体系;
其中,p为从1到10的整数;
其中,q为从0到10的整数;
其中,R101至R106均独立地选自于由以下基团组成的组:氢;卤素原子;氰基;羟基;C1-C10烷基;C1-C10烷氧基;具有从由氢、卤素原子、氰基、羟基、C5-C14芳基和C3-C14杂芳基组成的组中选择的至少一个取代基的取代的C1-C10烷基和取代的C1-C10烷氧基;-N(R107)(R108),其中,R107和R108均独立地选自于由氢、C1-C10烷基、苯基和联苯基组成的组;
其中,L101选自于由以下基团组成的组:C2-C10亚烯基、C5-C14亚芳基;C3-C14亚杂芳基;具有从由卤素原子、氰基、羟基、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基组成的组中选择的至少一个取代基的取代的C2-C10亚烯基、取代的C5-C14亚芳基和取代的C3-C14亚杂芳基。
7.根据权利要求5所述的有机发光装置,其中,R103选自于由以下基团组成的组:氢;卤素原子;氰基;C1-C10烷基;C1-C10烷氧基;具有从由卤素原子、氰基、苯基、萘基、蒽基、吡啶基、噻吩基和苯并噻吩基组成的组中选择的至少一个取代基的取代的C1-C10烷基和取代的C1-C10烷氧基;-N(R107)(R108),其中,R107和R108均独立地选自于由氢、C1-C10烷基、苯基和联苯基组成的组。
8.根据权利要求5所述的有机发光装置,其中,T1和T2均独立地选自于由以下物质组成的组:苯;萘;蒽;噻吩;噻二唑;噁二唑;具有从由卤素原子、氰基、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基组成的组中选择的至少一个取代基的取代的苯、取代的萘、取代的蒽、取代的噻吩、取代的噻二唑和取代的噁二唑。
9.根据权利要求5所述的有机发光装置,其中,L101选自于由以下基团组成的组:亚噻吩基;亚苯并噻吩基;具有从由卤素原子、氰基和C1-C10烷基组成的组中选择的至少一个取代基的取代的亚噻吩基和取代的亚苯并噻吩基。
11.根据权利要求1所述的有机发光装置,其中,第一层还包括空穴传输化合物。
12.根据权利要求11所述的有机发光装置,其中,所述空穴传输化合物包括由下面的式41或式42表示的化合物:
式41
式42
其中,
R10由-(Ar1)n-Ar2表示;
R16由-(Ar11)m-Ar12表示;
Ar1、Ar11、L1和L11均独立地选自于由取代的或未取代的C1-C30亚烷基、取代的或未取代的C2-C30亚烯基、取代的或未取代的C5-C30亚芳基、取代的或未取代的C3-C30亚杂芳基以及-N(Q1)-组成的组;
n、m、a和b均独立地为从0至10的整数;
R1至R3、R11至R15、R17、R18、R21至R29、Ar2、Ar12及Q1均独立地选自于由氢、卤素原子、羟基、氰基、取代的或未取代的C1-C30烷基、取代的或未取代的C2-C30烯基、取代的或未取代的C2-C30炔基、取代的或未取代的C1-C30烷氧基、取代的或未取代的C1-C30烷硫基、取代的或未取代的C5-C30芳基、取代的或未取代的C3-C30杂芳基以及-N(Q2)(Q3)组成的组;
Q2和Q3均独立地选自于由氢、卤素原子、羟基、氰基、取代的或未取代的C1-C30烷基、取代的或未取代的C2-C30烯基、取代的或未取代的C2-C30炔基、取代的或未取代的C1-C30烷氧基、取代的或未取代的C1-C30烷硫基、取代的或未取代的C5-C30芳基以及取代的或未取代的C3-C30杂芳基组成的组;
其中,-(Ar1)n-中的Ar1基团彼此相同或不同,-(Ar11)m-中的Ar11基团彼此相同或不同,-(L1)a-中的L1基团彼此相同或不同,-(L11)b-中的L11基团彼此相同或不同。
13.根据权利要求12所述的有机发光装置,其中,Ar1和Ar11均独立地选自于由以下基团组成的组:C1-C10亚烷基;亚苯基;亚萘基;亚蒽基;亚芴基;亚咔唑基;亚吡唑基;亚吡啶基;亚三嗪基;-N(Q1)-;具有从由卤素原子、氰基、羟基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基和蒽基组成的组中选择的至少一个取代基的取代的C1-C10亚烷基、取代的亚苯基、取代的亚萘基、取代的亚蒽基、取代的亚芴基、取代的亚咔唑基、取代的亚吡唑基、取代的亚吡啶基和取代的亚三嗪基;
Q1选自于由以下基团组成的组:氢;C1-C10烷基;C1-C10烷氧基;苯基;萘基;咔唑基;芴基;芘基;具有从由卤素原子、氰基、羟基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基和蒽基组成的组中选择的至少一个取代基的取代的C1-C10烷基、取代的C1-C10烷氧基、取代的苯基、取代的萘基、取代的咔唑基、取代的芴基和取代的芘基。
14.根据权利要求12所述的有机发光装置,其中,Ar2和Ar12均独立地选自于由以下基团组成的组:氢;C1-C10烷基;C1-C10烷氧基;苯基;萘基;咔唑基;芴基;芘基;具有从由卤素原子、氰基、羟基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基和蒽基组成的组中选择的至少一个取代基的取代的C1-C10烷基、取代的C1-C10烷氧基、取代的苯基、取代的萘基、取代的咔唑基、取代的芴基和取代的芘基;-N(Q2)(Q3),其中,Q2和Q3均独立地选自于由氢、甲基、乙基、苯基、甲基苯基、联苯基、萘基和甲基萘基组成的组。
15.根据权利要求12所述的有机发光装置,其中,n和m均独立地为0、1、2、3、4、5或6。
16.根据权利要求10所述的有机发光装置,其中,基于100重量份的第一层,第一层中的含有氰基的化合物的量为0.1重量份至20重量份。
19.根据权利要求1所述的有机发光装置,所述有机发光装置还包括从由位于第一层和所述发射层之间的空穴注入层和空穴传输层组成的组中选择的至少一层。
20.根据权利要求2所述的有机发光装置,所述有机发光装置还包括从由位于第一层和所述发射层之间的空穴注入层和空穴传输层组成的组中选择的至少一层。
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Cited By (1)
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Families Citing this family (12)
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US11691971B2 (en) | 2020-06-19 | 2023-07-04 | Incyte Corporation | Naphthyridinone compounds as JAK2 V617F inhibitors |
WO2021257863A1 (en) | 2020-06-19 | 2021-12-23 | Incyte Corporation | Pyrrolotriazine compounds as jak2 v617f inhibitors |
TW202216713A (zh) | 2020-07-02 | 2022-05-01 | 美商英塞特公司 | 作為jak2 v617f抑制劑之三環脲化合物 |
WO2022006456A1 (en) | 2020-07-02 | 2022-01-06 | Incyte Corporation | Tricyclic pyridone compounds as jak2 v617f inhibitors |
WO2022046989A1 (en) | 2020-08-27 | 2022-03-03 | Incyte Corporation | Tricyclic urea compounds as jak2 v617f inhibitors |
WO2022140231A1 (en) | 2020-12-21 | 2022-06-30 | Incyte Corporation | Deazaguaine compounds as jak2 v617f inhibitors |
US11958861B2 (en) | 2021-02-25 | 2024-04-16 | Incyte Corporation | Spirocyclic lactams as JAK2 V617F inhibitors |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20050173700A1 (en) * | 2004-02-06 | 2005-08-11 | Eastman Kodak Company | Full-color organic display having improved blue emission |
CN1702065A (zh) * | 2004-04-02 | 2005-11-30 | 三星Sdi株式会社 | 芴基化合物和使用该化合物的有机电致发光显示器件 |
WO2006081780A1 (de) * | 2005-02-04 | 2006-08-10 | Novaled Ag | Dotanden für organische halbleiter |
CN101222024A (zh) * | 2007-01-11 | 2008-07-16 | 统宝光电股份有限公司 | 影像显示系统 |
CN100530742C (zh) * | 2003-12-04 | 2009-08-19 | 诺瓦莱德有限公司 | 用醌二亚胺掺杂有机半导体的方法 |
Family Cites Families (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3681353A (en) * | 1965-12-16 | 1972-08-01 | Du Pont | Charge-transfer complexes of fluoro-and cyano-substituted tetracyanquinodimethans |
US4720432A (en) * | 1987-02-11 | 1988-01-19 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic luminescent medium |
US5089248A (en) * | 1990-05-14 | 1992-02-18 | Masud Akhtar | Production of metallic oxides |
US5061569A (en) * | 1990-07-26 | 1991-10-29 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic electroluminescent medium |
US5804322A (en) | 1995-11-17 | 1998-09-08 | Motorola, Inc. | Organic electroluminescence device with mixed hole transporting materials |
JP2001176673A (ja) * | 1999-12-14 | 2001-06-29 | Tdk Corp | 有機el素子 |
JP2001223084A (ja) * | 2000-02-07 | 2001-08-17 | Junji Kido | 有機電界発光素子 |
JP2002216970A (ja) * | 2001-01-17 | 2002-08-02 | Fuji Xerox Co Ltd | 有機電界発光素子 |
JP2004002740A (ja) | 2002-03-22 | 2004-01-08 | Mitsubishi Chemicals Corp | 高分子化合物、1,4−フェニレンジアミン誘導体、電荷輸送材料、有機電界発光素子材料および有機電界発光素子 |
JP2004063363A (ja) * | 2002-07-31 | 2004-02-26 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 電界発光素子用材料、およびそれを用いた電界発光素子 |
KR100846586B1 (ko) * | 2006-05-29 | 2008-07-16 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 이를 구비한 평판 표시 장치 |
US7358406B2 (en) * | 2004-04-28 | 2008-04-15 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent fluorinated pyrenes, and devices made with such compounds |
DE102004030628A1 (de) * | 2004-06-24 | 2006-01-19 | Konarka Technologies, Inc., Lowell | Organisches elektronisches Element mit elektrisch leitfähiger semitransparenter Schicht |
JP2006140180A (ja) * | 2004-11-10 | 2006-06-01 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機薄膜トランジスタ材料、有機薄膜トランジスタ、電界効果トランジスタ及びスイッチング素子 |
US7279705B2 (en) * | 2005-01-14 | 2007-10-09 | Au Optronics Corp. | Organic light-emitting device |
DE102005010979A1 (de) * | 2005-03-04 | 2006-09-21 | Technische Universität Dresden | Photoaktives Bauelement mit organischen Schichten |
KR100709996B1 (ko) | 2005-07-04 | 2007-04-23 | 티에스씨시스템 주식회사 | 이동 통신 단말기의 위치에 기반한 상품 정보 제공 서비스방법 |
US20090015150A1 (en) | 2005-07-15 | 2009-01-15 | Lg Chem, Ltd. | Organic light emitting device and method for manufacturing the same |
JPWO2007032162A1 (ja) | 2005-09-16 | 2009-03-19 | 出光興産株式会社 | ピレン系誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR100730190B1 (ko) | 2005-12-20 | 2007-06-19 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 발광 표시 소자 및 이의 제조방법 |
WO2008029060A2 (fr) * | 2006-09-07 | 2008-03-13 | Saint-Gobain Glass France | Substrat pour dispositif electroluminescent organique, utilisation et procede de fabrication de ce substrat, ainsi que dispositif electroluminescent organique. |
WO2008062636A1 (en) | 2006-11-24 | 2008-05-29 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative and organic electroluminescent element using the same |
JP2009008770A (ja) | 2007-06-26 | 2009-01-15 | Kobe Steel Ltd | 積層構造およびその製造方法 |
TW200935639A (en) | 2007-11-28 | 2009-08-16 | Fuji Electric Holdings | Organic EL device |
KR100922756B1 (ko) | 2008-02-13 | 2009-10-21 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 전극, 이의 제조 방법, 이를 구비한 전자 소자 |
WO2009119591A1 (ja) * | 2008-03-25 | 2009-10-01 | 富士電機ホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
-
2009
- 2009-10-12 KR KR1020090096821A patent/KR101097315B1/ko active IP Right Grant
-
2010
- 2010-09-08 JP JP2010201159A patent/JP5844035B2/ja active Active
- 2010-09-30 US US12/895,439 patent/US8742402B2/en active Active
- 2010-10-12 EP EP10251784A patent/EP2309567A3/en not_active Withdrawn
- 2010-10-12 CN CN201010518209.9A patent/CN102074657B/zh active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN100530742C (zh) * | 2003-12-04 | 2009-08-19 | 诺瓦莱德有限公司 | 用醌二亚胺掺杂有机半导体的方法 |
US20050173700A1 (en) * | 2004-02-06 | 2005-08-11 | Eastman Kodak Company | Full-color organic display having improved blue emission |
CN1702065A (zh) * | 2004-04-02 | 2005-11-30 | 三星Sdi株式会社 | 芴基化合物和使用该化合物的有机电致发光显示器件 |
WO2006081780A1 (de) * | 2005-02-04 | 2006-08-10 | Novaled Ag | Dotanden für organische halbleiter |
CN101222024A (zh) * | 2007-01-11 | 2008-07-16 | 统宝光电股份有限公司 | 影像显示系统 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103187538A (zh) * | 2011-12-30 | 2013-07-03 | 三星显示有限公司 | 绿色有机发光二极管以及包括所述二极管的平板显示装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN102074657B (zh) | 2015-08-12 |
EP2309567A2 (en) | 2011-04-13 |
EP2309567A3 (en) | 2012-09-05 |
JP5844035B2 (ja) | 2016-01-13 |
KR20110039811A (ko) | 2011-04-20 |
KR101097315B1 (ko) | 2011-12-23 |
US8742402B2 (en) | 2014-06-03 |
JP2011082154A (ja) | 2011-04-21 |
US20110084255A1 (en) | 2011-04-14 |
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