CN102214795B - 有机发光装置 - Google Patents
有机发光装置 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102214795B CN102214795B CN201110085826.9A CN201110085826A CN102214795B CN 102214795 B CN102214795 B CN 102214795B CN 201110085826 A CN201110085826 A CN 201110085826A CN 102214795 B CN102214795 B CN 102214795B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- unsubstituted
- substituted
- replacement
- independently
- another
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 90
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 89
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims abstract description 58
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 26
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims abstract description 17
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 59
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 51
- -1 oxyquinoline salt compounds Chemical class 0.000 claims description 48
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 47
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 39
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 36
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 36
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 36
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 33
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 24
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 24
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 19
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 19
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 claims description 16
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 14
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 claims description 13
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 13
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 12
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 11
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 10
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 10
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 claims description 10
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 9
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 claims description 8
- LJJQENSFXLXPIV-UHFFFAOYSA-N fluorenylidene Chemical group C1=CC=C2[C]C3=CC=CC=C3C2=C1 LJJQENSFXLXPIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 claims description 7
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 claims description 7
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims description 7
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims description 5
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 3
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical compound [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 26
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 17
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 15
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 13
- 239000000463 material Substances 0.000 description 13
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 12
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 10
- 230000008859 change Effects 0.000 description 9
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 8
- 0 CC1(C)c2cc(N(c(cc3c4c5cccc4)ccc3[n]5-c3ccccc3)c3cc(C)c(*c(cc4)c(C)cc4N(c(cc4)cc(C5(C)C)c4-c4c5cccc4)c(cc4)cc(c5ccccc55)c4[n]5-c4ccccc4)cc3)ccc2-c2ccccc12 Chemical compound CC1(C)c2cc(N(c(cc3c4c5cccc4)ccc3[n]5-c3ccccc3)c3cc(C)c(*c(cc4)c(C)cc4N(c(cc4)cc(C5(C)C)c4-c4c5cccc4)c(cc4)cc(c5ccccc55)c4[n]5-c4ccccc4)cc3)ccc2-c2ccccc12 0.000 description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- MBPCKEZNJVJYTC-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 MBPCKEZNJVJYTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 5
- 125000002573 ethenylidene group Chemical group [*]=C=C([H])[H] 0.000 description 5
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 5
- HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N (3r,4r)-3-azaniumyl-5-[[(2s,3r)-1-[(2s)-2,3-dicarboxypyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-oxo-4-sulfanylpentane-1-sulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)CC[C@@H](N)[C@@H](S)C(=O)N[C@@H]([C@H](C)CC)C(=O)N1CCC(C(O)=O)[C@H]1C(O)=O HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N 0.000 description 4
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 4
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 4
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 4
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XFJBGINZIMNZBW-CRAIPNDOSA-N 5-chloro-2-[4-[(1r,2s)-2-[2-(5-methylsulfonylpyridin-2-yl)oxyethyl]cyclopropyl]piperidin-1-yl]pyrimidine Chemical compound N1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1OCC[C@H]1[C@@H](C2CCN(CC2)C=2N=CC(Cl)=CN=2)C1 XFJBGINZIMNZBW-CRAIPNDOSA-N 0.000 description 3
- 125000002820 allylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 3
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 3
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthene Chemical compound C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N indium;tin;hydrate Chemical compound O.[In].[Sn] MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBTOLQFRGURPJH-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=C1NC1=CC=CC=C12 FBTOLQFRGURPJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNWFFTUWRIGBNM-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C)=CC=C21 HNWFFTUWRIGBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005865 C2-C10alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Substances C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002467 indacenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000003454 indenyl group Chemical class C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyridine hydrochloride Natural products C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHPFDLWDNJSMOS-UHFFFAOYSA-N 2-(9,10-diphenylanthracen-2-yl)-9,10-diphenylanthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=C(C=C11)C=2C=C3C(C=4C=CC=CC=4)=C4C=CC=CC4=C(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 BHPFDLWDNJSMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 2-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline Chemical compound C12=CC=CN=C2C2=NC=CC=C2C2=C1NC(C=1C3=CC=CC=C3C=CC=1)=N2 NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C(C)(C)C)=CC=C21 OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOZHUJDVYMRYDM-UHFFFAOYSA-N 4-(4-anilinophenyl)-3-naphthalen-1-yl-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=C(C=2C(=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 YOZHUJDVYMRYDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEGZRTMZYUDVBF-UHFFFAOYSA-N Benz[a]acridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4N=C3C=CC2=C1 JEGZRTMZYUDVBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001545 azulenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 1
- QZHPTGXQGDFGEN-UHFFFAOYSA-N chromene Chemical compound C1=CC=C2C=C[CH]OC2=C1 QZHPTGXQGDFGEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001854 cinnolines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 125000004802 cyanophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002484 cyclic voltammetry Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDTGNKBZWQHIEH-UHFFFAOYSA-N heptalene Chemical compound C1=CC=CC=C2C=CC=CC=C21 DDTGNKBZWQHIEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- QSQIGGCOCHABAP-UHFFFAOYSA-N hexacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC6=CC=CC=C6C=C5C=C4C=C3C=C21 QSQIGGCOCHABAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N indolizine Chemical compound C1=CC=CN2C=CC=C21 HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 239000002905 metal composite material Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUVXZFRDPCKWEM-UHFFFAOYSA-N pentalene Chemical compound C1=CC2=CC=CC2=C1 GUVXZFRDPCKWEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005053 phenanthridines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005562 phenanthrylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical class C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- OSFBJERFMQCEQY-UHFFFAOYSA-N propylidene Chemical group [CH]CC OSFBJERFMQCEQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical class O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIOJXKAIGRLOQM-UHFFFAOYSA-N quinoline-2-carboxylic acid sulfuric acid Chemical class S(=O)(=O)(O)O.N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)C(=O)O MIOJXKAIGRLOQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N triphenylene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004078 waterproofing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/611—Charge transfer complexes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/008—Triarylamine dyes containing no other chromophores
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
一种有机发光装置,包括基板;布置在所述基板上的第一电极;第二电极;布置在所述第一电极和所述第二电极间的有机层,所述有机层包括发光层和电子传输层,所述电子传输层包括蒽类化合物和羟基喹啉盐类化合物;以及布置在所述第一电极和所述发光层间的至少一个第一层,所述至少一个第一层包括含氰基的化合物。
Description
技术领域
本发明各实施方式涉及有机发光装置。
背景技术
有机发光装置(OLED)是自发光装置,具有宽视角、优异的对比度、快速响应、高亮度、优异的驱动电压特性等优点,并能提供多色图象。
常规OLED具有包括基板以及依次堆叠在基板上的阳极、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子传输层(ETL)和阴极的结构。在这点上,HTL、EML和ETL是由有机化合物形成的有机薄膜。
具有上述结构的OLED的工作原理如下。当在阳极和阴极之间施加电压时,从阳极注入的空穴经由HTL向EML移动,且从阴极注入的电子经由ETL向EML移动。空穴和电子在EML中再结合产生激子。当激子从激发态回落至基态时,发出光。
OLED在亮度、效率、驱动稳定性、寿命等方面尚不完全令人满意,因此迫切需要开发各种技术。为了解决这些问题,需要开发具有高亮度、在低电压下驱动且具有优异效率和性能的OLED。
发明内容
本发明一个实施方式的特征是提供具有优异驱动电压特性、发光效率特性和功率效率特性的有机发光装置(OLED)。
以上和其它特征和优点中的至少一种可通过提供一种有机发光装置实现,所述有机发光装置包括基板;布置在所述基板上的第一电极;第二电极;布置在所述第一电极和所述第二电极间的有机层,所述有机层包括发光层和电子传输层,所述电子传输层包括蒽类化合物和羟基喹啉盐(quinolate)类化合物;以及布置在所述第一电极和所述发光层间的至少一个第一层,所述至少一个第一层包括含氰基的化合物。
所述含氰基的化合物可包括通式1至20所示的至少一种化合物。
在通式1至20中,
X1至X4可各自独立地为通式30A至30D所示的基团;
Y1至Y8可各自独立地为N或C(R103);
Z1至Z4可各自独立地为C或N;
A1和A2可各自独立地为-O-、-S-、-N(R104)-或-C(R105)(R106)-;
Q101和Q102可各自独立地为C2-C10亚烷基;C2-C10亚烯基;或具有卤素原子、氰基、羟基、C1-C10烷基或C1-C10烷氧基中至少一种取代基的取代的C2-C10亚烷基或取代的C2-C10亚烯基;
T1和T2可各自独立地为C5-C30芳环体系;C2-C30杂芳环体系;或具有卤素原子、氰基、羟基、C1-C10烷基或C1-C10烷氧基中至少一种取代基的取代的C5-C30芳环体系或取代的C2-C30杂芳环体系;
p可为1至10的整数;
q可为0至10的整数;
R101至R106可各自独立地为氢;卤素原子;氰基;羟基;C1-C10烷基;C1-C10烷氧基;具有卤素原子、氰基、羟基、C5-C14芳基或C2-C14杂芳基中至少一种取代基的取代的C1-C10烷基或取代的C1-C10烷氧基; 或-N(R107)(R108),其中R107和R108可各自独立地为氢、C1-C10烷基、苯基或联苯基;
L101可为C5-C14亚芳基;C2-C14杂亚芳基;或具有卤素原子、氰基、羟基、C1-C10烷基或C1-C10烷氧基中至少一种取代基的取代的C2-C10亚烯基、取代的C5-C14亚芳基或取代的C2-C14杂亚芳基。
X1至X4可各自独立地为通式30A所示的化合物或通式30D所示的化合物。
R103可为氢;卤素原子;氰基;C1-C10烷基;C1-C10烷氧基;具有卤素原子、氰基、苯基、萘基、蒽基、吡啶基、噻吩基或苯并噻吩基中至少一种取代基的取代的C1-C10烷基或取代的C1-C10烷氧基;或-N(R107)(R108),其中R107和R108可各自独立地为氢、C1-C10烷基、苯基或联苯基。
T1和T2可各自独立地为苯;萘;蒽;噻吩;噻二唑;噁二唑;或具有卤素原子、氰基、C1-C10烷基或C1-C10烷氧基中至少一种取代基的取代的苯、取代的萘、取代的蒽、取代的噻吩、取代的噻二唑或取代的噁二唑。
L101可为亚噻吩基;苯并亚噻吩基;或具有卤素原子、氰基或C1-C10烷基中至少一种取代基的取代的亚噻吩基或取代的苯并亚噻吩基。
所述含氰基的化合物可包括通式1A至20B所示的至少一种化合物。
在通式1A至20B中,R103和R109可各自独立地为氢原子、-F、氰基、甲基、乙基、丙基、乙烯基、甲氧基、乙氧基或丙氧基。
所述第一层可进一步包括空穴传输化合物。
所述空穴传输化合物可包括通式41或42所示的化合物。
在通式41和42中,
R10可用-(Ar1)n-Ar2表示;
R16可用-(Ar11)m-Ar12表示;
Ar1、Ar11、L1和L11可各自独立地为取代或未取代的C1-C30亚烷基、取代或未取代的C2-C30亚烯基、取代或未取代的C5-C30亚芳基、取代或未取代的C4-C30杂亚芳基或-N(Q1)-;
n、m、a和b可各自独立地为0至10的整数;
R1至R3、R11至R15、R17、R18、R21至R29、Ar2、Ar12和Q1可各自独立地为氢、卤素原子、羟基、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C1-C30烷硫基、取代或未取代的C5-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基或-N(Q2)(Q3);
Q2和Q3可各自独立地为氢、卤素原子、羟基、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C1-C30烷硫基、取代或未取代的C5-C30芳基或取代或未取代的C4-C30的杂芳基;且
-(Ar1)n-中n个Ar1基团可彼此相同或不同,-(Ar11)m-中m个Ar11基团可彼此相同或不同,-(L1)a-中a个L1基团可彼此相同或不同,且-(L11)b-中b个L11基团可彼此相同或不同。
Ar1和Ar11可各自独立地为C1-C10亚烷基;亚苯基;亚萘基;亚蒽基;亚芴基;亚咔唑基;亚吡唑基;亚吡啶基;亚三嗪基;-N(Q1)-;或具有卤素原子、氰基、羟基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基或蒽基中至少一种取代基的取代的C1-C10的亚烷基、取代的亚苯基、取代的亚萘基、取代的亚蒽基、取代的亚芴基、取代的亚咔唑基、取代的亚吡唑基、取代的亚吡啶基或取代的亚三嗪基;且
Q1可为氢;C1-C10烷基;苯基;萘基;咔唑基;芴基;或具有卤素原子、氰基、羟基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基或蒽基中至少一种取代基的取代的C1-C10烷基、取代的C1-C10烷氧基、取代的苯基、取代的萘基、取代的咔唑基或取代的芴基。
Ar2和Ar12可各自独立地为氢;C1-C10烷基;苯基;萘基;咔唑基;芴基;芘基;具有卤素原子、氰基、羟基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基或蒽基中至少一种取代基的取代的C1-C10烷基、取代的C1-C10烷氧基、取代的苯基、取代的萘基、取代的咔唑基、取代的芴基或取代的芘基;或-N(Q2)(Q3),其中Q2和Q3可各自独立地为氢、甲基、乙基、苯基、甲基苯基、联苯基、萘基或甲基萘基。
基于100重量份的所述第一层,所述第一层中含氰基的化合物的量可为约0.1至约20重量份。
所述第一层可具有约10至约2,100的厚度。
所述第一层和所述发光层间的距离可为50或更大。
在所述第一层和所述发光层间,所述有机发光装置可进一步包括空穴注入层和空穴传输层中的至少一个层。
所述蒽类化合物可包括通式101所示化合物和通式102所述化合物中的至少一种,且所述羟基喹啉盐类化合物可包括羟基喹啉锂(LiQ)或羟基喹啉锂和LiF的组合。
在通式101和102中,
R* 1至R* 6各自独立地为氢原子、卤素原子、羟基、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C1-C30酰基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C3-C30杂芳基,其中R* 1至R* 6的至少两个相邻基团连接以形成饱和或不饱和的环;
L* 1可为单键、取代或未取代的C1-C30亚烷基、取代或未取代的C6-C30亚芳基或取代或未取代的C3-C30杂亚芳基;
Q* 1至Q* 9可各自独立地为氢原子、取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C3-C30杂芳基;且
a*可为1至10的整数。
所述蒽类化合物可包括式103所示化合物和式104所述化合物中的至少一种,且所述羟基喹啉盐类化合物可包括羟基喹啉锂(LiQ)或羟基喹啉锂和LiF的组合。
基于100重量份的所述羟基喹啉盐类化合物,所述蒽类化合物的量可为约50至约150重量份。
所述发光层可包括蓝色掺杂剂和蓝色主体。
所述发光层可包括通式201所示的蓝色掺杂剂和通式202所示的蓝色主体。
在通式201和202中,
L21可为取代或未取代的C1-C30亚烷基、取代或未取代的C2-C30亚烯基、取代或未取代的C5-C30亚芳基或取代或未取代的C4-C30杂亚芳基;
c可为1至20的整数;
R31至R34可各自独立地为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C5-C30芳基或取代或未取代的C4-C30的杂芳基。
-(L21)c-中c个L21基团可彼此相同或不同
Ar51、A52、Ar53和Ar54可各自独立地为亚苯基、亚萘基、亚蒽基或苯基取代的亚蒽基,
R51至R56可各自独立地为氢原子、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、萘基、蒽基、芘基、咔唑基或-N(Q2)(Q3),其中Q2和Q3可各自独立地为甲基、苯基、萘基或蒽基;且
d、e、f和g可各自独立地为0至10的整数。
附图说明
通过参考以下附图详细说明了各示例性实施方式,以上和其它特征和优点将对本领域技术人员更为明显,其中:
图1说明了根据实施方式的有机发光装置(OLED)的结构的截面图。
具体实施方式
2010年4月2日向韩国知识产权局提交的题为“有机发光装置”的韩国专利申请第10-2010-0030502号通过引用整体并入本文。
下文中将参照附图来更完全地描述示例性实施方式;然而,它们可以不同形式实施,且不应理解成受限于本文所述实施方式。相反,提供这些实施方式,使得本公开全面和完整,并将本发明的范围完全传达给本领域技术人员。
在附图中,为了说明的清楚性,可将层和区域的尺寸放大。还应理解的是,当称某层或元件在另一层或基板“上”时,其可直接在该另一层或基板上,或也可存在插入层。应理解的是,当称某层在另一层“下”时,其可直接在其下,或也可存在一个或多个插入层。此外,还应理解的是,当称某层在两层“之间”时,其可为两层之间仅有的一层,或也可存在一个或多个插入层。相似的附图标记在全文中表示相似的元件。
图1说明了根据一个实施方式的有机发光装置(OLED)10的结构的截面示意图。参照图1,根据一个实施方式的OLED 10可包括按所述次序依次堆叠的基板1,第一电极5、第一层6、有机层7和第二电极9。第一层6可包括含氰基的化合物。有机层7可包括发光层(EML)和电子传输层(ETL)。
基板1可为常规有机发光装置中所用的适宜的基板。基板1可为如提供机械强度、热稳定性、透明性、表面光滑性、易加工性和防水性中一种或多种的玻璃基板或透明塑料基板。
第一电极5可构成阳极或阴极。第一电极材料的实例包括诸如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)、铝(Al)、银(Ag)和镁(Mg)等具有优异导电性的材料。第一电极材料可形成透明或反射电极。
第一层6可包括含氰基的化合物并可布置在第一电极5上。第一层6可包括至少一层。第一层6中包括的含氰基的化合物具有两种单电子还原形式,且可具有能够产生稳定的自由基(这可通过如循环伏安法确定)的扩展的π电子体系。第一层6可降低从第一电极5向有机层7的空穴注入势垒。因此,第一层6可促进从第一电极5向有机层7的空穴注入。因此,OLED 10可具有优异的驱动电压特性和功率效率特性。
第一层6中包括的含氰基的化合物可为以下通式1至20所示化合物中的一种。
通式1 通式2 通式3
通式4 通式5 通式6
通式7 通式8 通式9
通式10 通式11 通式12
通式13 通式14 通式15
通式16 通式17 通式18
通式19 通式20
在通式1至20中,X1至X4可各自独立地为以下通式30A至30D所示的基团;Y1至Y8可各自独立地为N或C(R103);Z1至Z4可各自独立地为C或N;A1和A2可各自独立地为-O-、-S-、-N(R104)或-C(R105)(R106)-;Q101和Q102可各自独立地为C2-C10亚烷基;C2-C10亚烯基;或具有卤素原子、氰基、羟基、C1-C10烷基或C1-C10烷氧基中至少一种取代基的取代的C2-C10亚烷基或取代的C2-C10亚烯基;T1和T2可各自独立地为C5-C30芳环体系,C2-C30杂芳环体系,或具有卤素原子、氰基、羟基、C1-C10烷基或C1-C10烷氧基中至少一种取代基的取代的C5-C30芳环体系或取代的C2-C30杂芳环体系;p可为1至10的整数;q可为0至10的整数;R101至R106可各自独立地为氢,卤素原子,氰基,羟基,C1-C10烷基,C1-C10烷氧基,具有卤素原子、氰基、羟基、C5-C14芳基或C2-C14杂芳基中至少一种取代基的取代的C1-C10烷基或取代的C1-C10烷氧基,或-N(R107)(R108),其中R107和R108可各自独立地为氢、C1-C10烷基、苯基或联苯基;且L101可为C5-C14亚芳基,C5-C14杂亚芳基,或具有卤素原子、氰基、羟基、C1-C10烷基或C1-C10烷氧基中至少一种取代基的取代的C2-C10亚烯基、取代的C5-C14亚芳基或取代的C5-C14杂亚芳基。
通式30A 通式30B 通式30C 通式30D
例如,在通式1至20中,X1至X4可各自独立地为通式30A所示的化合物或通式30D所示的基团。
例如,对于通式1至20中的Y1至Y8,C(R103)中的R103可为氢;卤素原子;氰基;C1-C10烷基;C1-C10烷氧基;具有卤素原子、氰基、苯基、萘基、蒽基、吡啶基、噻吩基或苯并噻吩基中至少一种取代基的取代的C1-C10烷基或取代的C1-C10烷氧基;或-N(R107)(R108),其中R107和R108可各自独立地为氢、C1-C10烷基、苯基或联苯基。
特别地,R103可为氢、-F、氰基、甲基、乙基、丙基、乙烯基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、苯基取代的甲基、苯基取代的丙基或-N(联苯基)(联苯基),但不限于此。
在通式1和2中,R101和R102可各自独立地为氰基、或但不限于此。
在通式1至20中,A1和A2可为-S-,但不限于此。
在通式20中,Q101和Q102可各自独立地为亚乙基,亚丙基,亚乙烯基,亚丙烯基,或具有卤素原子、氰基或羟基中至少一种取代基的取代的亚乙基、取代的亚丙基、取代的亚乙烯基或取代的亚丙烯基。特别地,Q101和Q102可各自独立地为亚乙基,亚乙烯基,或具有-F或氰基中至少一种取代基的取代的亚乙基或取代的亚乙烯基,但不限于此。
在通式1至20中,T1和T2可各自独立地为包括要素Z1和Z2或Z3和Z4的C5-C30芳环体系;C2-C30杂芳环体系;具有卤素原子、氰基、羟基、C1-C10烷基或C1-C10烷氧基中至少一种取代基的取代的C5-C30芳环体系;或具有卤素原子、氰基、羟基、C1-C10烷基或C1-C10烷氧基中至少一种取代基的取代的C2-C30杂芳环体系。在实施中,T1和T2可各自独立地为包括要素Z1和Z2或Z3和Z4的C6-C30芳环体系;C2-C30杂芳环体系;或具有卤素原子、氰基、羟基、C1-C10烷基或C1-C10烷氧基中至少一种取代基的取代的C6-C30芳环体系;或具有卤素原子、氰基、羟基、C1-C10烷基或C1-C10烷氧基中至少一种取代基的取代的C5-C30杂芳环体系。如从通式1至20中所确定的,T1和T2与通式1至20的骨架稠合。
C5-C30芳环体系是指包括至少一个芳环的C5-C30碳环芳族体系。此时,本文所用的术语“体系”是指C5-C30芳环体系可包括多环结构。当C5-C30芳环体系包括2个或更多个芳环时,此2个或更多个芳环可稠合在一起。C2-C30杂芳环体系是指包括至少一个杂芳环的C2-C30碳环芳族体系,其中至少一个杂芳环包括氮(N)、氧(O)、磷(P)或硫(S)中至少一种杂原子且具有碳(C)作为其它环原子。当C2-C30杂芳环体系进一步包括芳环基团和杂芳环中至少一种时,两个或更多个(杂)芳环可稠合在一起。
C5-C30芳环体系的实例包括苯、戊搭烯、茚、萘、甘菊环、庚搭烯、引达省(indacene)、苊、芴、非那烯、菲、蒽、荧蒽、苯并菲、芘、苯并吖啶、并四苯、苉、苝、并五苯和并六苯,但不限于此。
C2-C30杂芳环体系的实例包括吡咯、吡唑、咪唑、咪唑啉、吡啶、吡嗪、嘧啶、吲哚、嘌呤、喹啉、酞嗪、吲嗪、二氮杂萘、喹唑啉、噌啉、吲唑、咔唑、吩嗪、菲啶、吡喃、色烯、苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异噻唑、异噁唑、噻二唑和噁二唑,但不限于此。
例如,在通式1至20中,T1和T2可各自独立地为苯;萘;蒽;噻吩;噻二唑;噁二唑;或具有卤素原子、氰基、C1-C10烷基或C1-C10烷氧基中至少一种取代基的取代的苯、取代的萘、取代的蒽、取代的噻吩、取代的噻二唑或取代的噁二唑。
在通式1至20中,p可为1,但不限于此。此外,q可为0、1或2,但不限于此。例如,当通式3中q为0时,通式3所示的化合物可为通式3A所示的化合物,以下将对此进行描述。
在通式2中,L101可为C5-C14亚芳基;C2-C14杂亚芳基;或具有卤素原子、氰基、羟基、C1-C10烷基或C1-C10烷氧基中至少一种取代基的取代的C5-C14亚芳基;或具有C2-C10亚烯基、卤素原子、氰基、羟基、C1-C10烷基或C1-C10烷氧基中至少一种取代基的取代的C2-C14杂亚芳基。在实施中,L101可为C6-C14亚芳基;C2-C14杂亚芳基;或具有卤素原子、氰基、羟基、C1-C10烷基或C1-C10烷氧基中至少一种取代基的取代的C6-C14亚芳基;或具有C2-C10亚烯基、卤素原子、氰基、羟基、C1-C10烷基或C1-C10烷氧基中至少一种取代基的取代的C2-C14杂亚芳基。例如,L101可为亚噻吩基;苯并亚噻吩基;或具有卤素原子、氰基或C1-C10烷基中至少一种取代基的取代的亚噻吩基或取代的苯并亚噻吩基。
通式1A至20B所示化合物中的一种或多种可用作OLED 10的第一层6中包括的含氰基的化合物,但该含氰基的化合物不限于通式1A至20B:
在通式1A至20B中,R103和R109可各自独立地为氢原子、-F、氰基、甲基、乙基、丙基、甲氧基、乙氧基或丙氧基。
例如,通式20A或20B所示的化合物可为OLED 10的第一层6中包括的含氰基的化合物。在通式20A和20B中,R103和R109可均为-F。
第一层6中包括的含氰基的化合物可改进第一电极5的空穴注入能力。因此,OLED 10可具有降低的驱动电压和更高的发光和功率效率。
第一层6可包括空穴传输化合物。在一个实施方式中,除上述含氰基的化合物之外,第一层6还可包括空穴传输化合物。含氰基的化合物可与空穴传输化合物形成电荷转移复合物,使得第一层6中自由载流子浓度增加。因此,含氰基的化合物可有助于降低第一电极5和有机层7间的界面电阻。
通式41和42所示化合物中的一种或多种可用于空穴传输化合物,但空穴传输化合物不限于此:
通式41
通式42
在通式41和42中,R10可由-(Ar1)n-Ar2所示;R16可由-(Ar11)m-Ar12所示;Ar1、Ar11、L1和L11可各自独立地为取代或未取代的C1-C30亚烷基、取代或未取代的C2-C30亚烯基、取代或未取代的C5-C30亚芳基、取代或未取代的C4-C30杂亚芳基或-N(Q1)-所示的基团;n、m、a和b可各自独立地为0至10的整数;R1至R3、R11至R15、R17、R18、R21至R29、Ar2、Ar12和Q1可各自独立地为氢、卤素原子、羟基、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C1-C30烷硫基、取代或未取代的C5-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基或-N(Q2)(Q3)所示的基团;且Q2和Q3可各自独立地为氢、卤素原子、羟基、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C1-C30烷硫基、取代或未取代的C5-C30芳基或取代或未取代的C4-C30杂芳基,其中-(Ar1)n-中n个Ar1基团可彼此相同或不同,-(Ar11)m-中m个Ar11基团可彼此相同或不同,-(L1)a-中a个L1基团可彼此相同或不同,且-(L11)b-中b个L11基团可彼此相同或不同。在实施中,L1和L11可各自独立地为取代或未取代的C1-C30亚烷基、取代或未取代的C2-C30亚烯基、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C4-C30杂亚芳基或-N(Q1)-所示的基团;R1至R3、R11至R15、R17、R18、R21至R29、Ar2、Ar12和Q1可各自独立地为氢、卤素原子、羟基、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C1-C30烷硫基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基或-N(Q2)(Q3)所示的基团;且Q2和Q3可各自独立地为氢、卤素原子、羟基、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C1-C30烷硫基、取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C4-C30杂芳基。
R10的通式-(Ar1)n-Ar2-中Ar1和R16的通式-(Ar11)m-Ar12-中Ar11的实例可各自独立地为取代或未取代的C1-C10亚烷基、取代或未取代的C2-C10亚烯基、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚戊搭烯基、取代或未取代的亚茚基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚甘菊环烃基、取代或未取代的亚庚搭烯基、取代或未取代的亚引达省基(indacenylene)、取代或未取代的亚苊基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚非那烯基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚荧蒽基、取代或未取代的亚苯并菲基、取代或未取代的亚芘基、取代或未取代的亚苯并吖啶基、取代或未取代的亚苝基、取代或未取代的亚吡咯基、取代或未取代的亚吡唑基、取代或未取代的亚咪唑基、取代或未取代的亚咪唑啉基、取代或未取代的亚咪唑并吡啶基、取代或未取代的亚咪唑并嘧啶基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚吡嗪基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚吲哚基、取代或未取代的亚嘌呤基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚酞嗪基、取代或未取代的亚中氮茚基、取代或未取代的亚萘啶基、取代或未取代的亚喹唑啉基、取代或未取代的亚噌啉基、取代或未取代的亚吲唑基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚吩嗪基、取代或未取代的亚菲啶基、取代或未取代的亚吡喃基、取代或未取代的亚色烯基、取代或未取代的苯并亚呋喃基、取代或未取代的亚苯硫基、取代或未取代的苯并亚硫苯基、取代或未取代的亚异噻唑基、取代或未取代的苯并亚咪唑基、取代或未取代的亚异噁唑基、取代或未取代的亚三嗪基或由-N(Q1)-表示的基团,但不限于此。在此,Q1可为氢、卤素原子、羟基、氰基、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的C1-C10烷氧基、取代或未取代的C1-C10烷硫基、取代或未取代的C5-C14芳基、取代或未取代的C4-C14杂芳基或-N(Q2)(Q3),但不限于此。在实施中,Q1可为氢、卤素原子、羟基、氰基、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的C1-C10烷氧基、取代或未取代的C1-C10烷硫基、取代或未取代的C6-C14芳基、取代或未取代的C4-C14杂芳基或-N(Q2)(Q3),但不限于此。
例如,Ar1和Ar11可各自独立地为C1-C10亚烷基;亚苯基;亚萘基;亚蒽基;亚芴基;亚咔唑基;亚吡唑基;亚吡啶基;亚三嗪基;-N(Q1)-;或具有卤素原子、氰基、羟基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基或蒽基中至少一种取代基的取代的C1-C10的亚烷基、取代的亚苯基、取代的亚萘基、取代的亚蒽基、取代的亚芴基、取代的亚咔唑基、取代的亚吡唑基、取代的亚吡啶基或取代的亚三嗪基。在此,Q1可为氢;C1-C10烷基;苯基;萘基;咔唑基;芴基;芘基;具有卤素原子、氰基、羟基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基或蒽基中至少一种取代基的取代的C1-C10烷基、取代的C1-C10烷氧基、取代的苯基、取代的萘基、取代的咔唑基、取代的芴基或取代的芘基;或-N(Q2)(Q3),但不限于此。此外,Q2和Q3可为甲基、苯基、萘基或蒽基。
在通式-(Ar1)n-Ar2-中的Ar2和通式-(Ar11)m-Ar12-中的Ar12可如以上结合Q1所做限定。
此外,在通式-(Ar1)n-Ar2-中的n和通式-(Ar11)m-Ar12-中的m可各自独立地为0至10的整数。例如,n和m可各自独立地为0、1、2、3、4或5,但不限于此。
此外,通式-(Ar1)n-Ar2-中n个Ar1基团可彼此相同或不同。例如,当n为2时,通式-(Ar1)n-中的两个Ar1基团可同时为亚苯基,或者两个中的一个可为-N(Q1)-,而另一个可为亚苯基。-(Ar11)m-Ar12-的描述与以上-(Ar1)n-Ar2-的那些描述相同。
通式41和42中的R1至R3、R11至R15、R17、R18以及R21至R29可如以上结合Q1所做限定。
例如,R13可为苯基、萘基或蒽基,但不限于此。
例如,R28和R29可各自独立地为氢原子、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、苯基、萘基或蒽基,但不限于此。
通式41和42中的L1和L2可如以上结合Ar1和Ar11所做限定。
例如,L1和L2可各自独立地为亚苯基、亚咔唑基或苯基亚咔唑基,但不限于此。
在通式41和42中,a和b可各自独立地为0至10的整数。例如,a和b可各自独立地为0、1、2或3,但不限于此。
例如,在通式42中,对于R10的通式-(Ar1)n-Ar2-中的Ar1和对于R16的通式-(Ar11)m-Ar12-中的Ar11可各自独立地为亚苯基;亚咔唑基;亚芴基;甲基亚芴基;亚吡唑基;苯基亚吡唑基;-N(Q1)-,其中Q1为氢、苯基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基或苯基咔唑基;二苯基亚芴基;亚三嗪基;甲基亚三嗪基;苯基亚三嗪基;四氟亚苯基;亚乙基;或甲基亚苯基,其中n和m可各自独立地为0、1、2、3、4、5或6,且Ar2和Ar12可各自独立地为氢、氰基、氟基、苯基、氰基苯基、萘基、蒽基、甲基、吡啶基、咔唑基、苯基咔唑基、芴基、二甲基芴基或二苯基芴基。R11、R12、R14、R15、R17、R18、R21至R27可为氢;R13可为苯基、萘基或蒽基;R28和R29可各自独立地为氢、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、苯基、萘基或蒽基;L11可为亚苯基;且b可为0或1。
在一个实施方式中,以下化合物1至37中的一个或多个可用于空穴传输化合物,但空穴传输化合物不限于此:
除含氰基的化合物外,当第一层6还包括上述空穴传输材料时,基于100重量份的第一层6,第一层6中含氰基的化合物的含量可为约0.1至约20重量份,如约0.5至约15重量份,或约0.5至约10重量份。使用此含量的含氰基的化合物,驱动电压可令人满意地降低,且发光效率和功率效率可令人满意地改进。
第一层6的厚度可为约10至约2,100如约10至约500或约20至约200使用此厚度的第一层6,驱动电压可令人满意地降低,且发光效率和功率效率可令人满意地改进。
有机层7可布置在第一层6上。全文所用术语“有机层”是指第一电极5和第二电极9间的任意插入层(但排除上述第一层6)。有机层7可由纯有机材料形成,且可进一步包括金属复合物。
有机层7可包括发光层(EML)和电子传输层(ETL)。
第一层6和EML间距离可为50或更大,如100或更大,或约100至约2,500使用此第一层6和EML间的距离,基本上可防止第一层6中包括的含氰基的化合物引起发光层中的激子淬灭。因此,OLED可具有优异的质量。
除了EML和ETL外,有机层7可进一步包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、空穴阻挡层(HBL)和电子注入层(EIL)中的至少一种。空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)和第一层6可具有空穴注入和空穴传输功能。
例如,HIL和HTL中至少一种可进一步布置在第一层6和EML之间。例如,HTL可进一步布置在第一层6和EML之间,但不限于此。
HIL可通过真空沉积、旋涂、浇铸、Langmuir-Blodgett(LB)沉积等形成在第一层6上。
当HIL使用真空沉积形成时,沉积条件可根据用于形成HIL的化合物以及待形成的HIL的结构和热性质变化。然而,通常用于真空沉积的条件可包括100至500℃的沉积温度、10-8至10-3托的压力和0.01至100/秒的沉积速率。
当HIL使用旋涂形成时,涂布条件可根据用于形成HIL的化合物以及待形成的HIL的结构和热性质变化。然而,通常涂布速率可在2,000至5,000rpm的范围内,且涂布后用于去除溶剂所进行的热处理的温度可在80至200℃的范围内。
可用于形成HIL的材料的实例包括酞菁化合物如铜酞菁、4,4′,4″-三(3-甲苯基苯氨基)三苯胺(m-MTDATA)、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺(NPB)、TDATA、2T-NATA、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、和聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS),但不限于此。
HIL的厚度可为约50至1,000如约100至约2,500使用此厚度的HIL,HIL可具有优异的空穴注入能力,而基本不增加驱动电压。
随后,HIL可通过真空沉积、旋涂、浇铸、Langmuir-Blodgett(LB)沉积等形成在HIL上或形成在第一层6上。当HIL使用真空沉积或旋涂形成时,虽然沉积和涂布条件可根据用于形成HTL所用的材料改变,但沉积和涂布条件可类似于形成HIL的那些条件。
以上通式41或42所示的一种或多种化合物可用于形成HTL。
HTL的厚度可为约50至1,000如约100至约2,500使用此厚度的HTL,HTL可具有令人满意的空穴传输能力,而基本不增加驱动电压。
随后,EML可使用真空沉积、旋涂、浇铸、LB沉积等形成在HTL上。当EML使用真空沉积或旋涂形成时,虽然沉积和涂布条件可根据用于形成EML所用的材料改变,但沉积和涂布条件可类似于形成HIL的那些条件。
EML可包括蓝色掺杂剂和蓝色主体。
蓝色主体可为以下通式202所示的化合物,但不限于此。蓝色主体的实例可包括9,10-二-(2-萘基)蒽(AND)、2-甲基-9,10-二-(2-萘基)蒽(MADN)、2-叔丁基-9,10-双(β-萘基)-蒽(TBADN)和9,10,10-三苯基-2,2-二蒽(TPBA)。
通式202
在通式202中,Ar51、A52、Ar53和Ar54可各自独立地为亚苯基、亚萘基、亚蒽基或苯基取代的亚蒽基,但不限于此。
R51至R56可各自独立地为氢原子、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、萘基、蒽基、芘基、咔唑基或-N(Q2)(Q3),其中Q2和Q3各自独立地为甲基、苯基、萘基或蒽基。
在通式202中,d、e、f和g可各自独立地为0至10的整数。例如,d、e、f和g可各自独立地为0、1或2,但不限于此。
蓝色掺杂剂可为通式201所示的化合物,但不限于此。例如,蓝色掺杂剂可为通式203或204所示的化合物。
通式201 通式203 通式204
R35和R42可各自独立地为氢、卤素原子、羟基、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C1-C30烷硫基、取代或未取代的C5-C30芳基或取代或未取代的C4-C30的杂芳基。在实施中,R35和R42可各自独立地为氢、卤素原子、羟基、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C1-C30烷硫基、取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C4-C30的杂芳基。
在通式201中,L21可为取代或未取代的C1-C30亚烷基、取代或未取代的C2-C30亚烯基、取代或未取代的C5-C30亚芳基或取代或未取代的C4-C30杂亚芳基;c可为1至20的整数;-(L21)c-中c个L21基团可彼此相同或不同;且R31至R34可各自独立地为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C5-C30芳基或取代或未取代的C4-C30的杂芳基。在实施中,L21可为取代或未取代的C1-C30亚烷基、取代或未取代的C2-C30亚烯基、取代或未取代的C6-C30亚芳基或取代或未取代的C4-C30杂亚芳基;R31至R34可各自独立地为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C4-C30的杂芳基。
在通式201中,L21可为亚乙烯基、亚丙烯基或亚苯基。
在通式201中,c可为1、2、3、4、5或6。
在通式201中,R31至R34可各自独立地为氢原子、甲基、乙基、丙基、丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、苯基、萘基或蒽基。
在通式201中,-(L21)c-中c个L21基团可彼此相同或不同。例如,当c为2时,两个L21基团可同时为亚苯基,或者两个中的一个可为亚苯基,而另一个可为亚乙烯基。
通式201所示的化合物可为以下化合物40。
化合物40
当掺杂剂和主体一起用作EML的材料时,基于100重量份的主体,掺杂剂的量可为约0.01至约15重量份,但不限于此。
EML的厚度可为约100至约1,000如约200至约600使用此厚度的EML,EML可具有优异的发光能力,而基本不增加驱动电压。
当也使用磷光掺杂剂形成EML时,可使用真空沉积、旋涂、浇铸、Langmuir-Blodgett(LB)沉积等在HTL和EML间形成HBL,以防止三线态激子或空穴扩散入ETL。当HBL使用真空沉积或旋涂形成时,虽然沉积和涂布条件可根据用于形成HBL所用的材料改变,但沉积和涂布条件可类似于形成HIL的那些条件。用于形成HBL的材料实例可包括噁二唑衍生物、三唑衍生物和二氮杂菲衍生物,但不限于此。
HBL的厚度可为约50至1,000如约100至约400使用此厚度的HBL,HBL可具有优异的空穴阻挡能力,而基本不增加驱动电压。
随后,ETL可通过真空沉积、旋涂、浇铸等形成在HBL或EML上。当ETL使用真空沉积或旋涂形成时,虽然沉积和涂布条件可根据用于形成ETL所用的材料改变,但沉积和涂布条件可类似于形成HIL的那些条件。
用于形成ETL的材料可包括能稳定地传输由电子注入电极(阴极)注入的电子的蒽类化合物和羟基喹啉盐类化合物。
蒽类化合物可为以下通式101所示化合物和以下通式102所示化合物中的至少一种,但不限于此:
通式101
通式102
在通式101和102中,R* 1至R* 6可各自独立地为氢原子、卤素原子、羟基、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C1-C30酰基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C3-C30杂芳基,其中R* 1至R* 6的至少两个相邻基团可连接在一起形成饱和或不饱和的环;L* 1可为单键、取代或未取代的C1-C30亚烷基、取代或未取代的C6-C30亚芳基,或取代或未取代的C3-C30杂亚芳基;Q* 1至Q* 9可各自独立地为氢原子、取代或未取代的C6-C30芳基,或取代或未取代的C3-C30杂芳基;且a*可为1至10的整数。
例如,蒽类化合物可为以下式103所示化合物和以下式104所示化合物中的至少一种。
式103 式104
羟基喹啉盐类化合物可为羟基喹啉锂(LiQ)或羟基喹啉锂和LiF的组合,但不限于此。
蒽类化合物和羟基喹啉盐类化合物的含量可根据从阳极注入的空穴的量改变,以实现载流子之间的最佳平衡,且考虑到沉积工艺,蒽类化合物与羟基喹啉盐类化合物的含量比可为约10∶5至约10∶15,如约10∶10。随着羟基喹啉盐类化合物含量的增加,HBL的空穴阻挡能力会增强,但ETL的电子迁移率会降低,因而增大OLED的驱动电压并降低OLED的效率。随着羟基喹啉盐类化合物含量的降低,由于蒽类化合物对ETL电子迁移率的影响,ETL可显示出占优势的物理性质,因而增大OLED的驱动电压,并降低OLED的效率和寿命。
ETL的厚度可为约100至约1,000如约150至约500使用此厚度的ETL,ETL可具有令人满意的电子传输能力,而基本不增加驱动电压。
随后,EIL可形成在ETL上。EIL可由有助于电子从阴极注入的适合材料形成。
用于形成EIL的材料的实例包括本领域公知的LiF、NaCl、CsF、Li2O和BaO。虽然沉积和涂布条件可根据用于形成EIL的材料改变,但用于形成EIL的沉积和涂布条件与形成HIL的那些条件类似。
EIL的厚度可为约1至约100如约5至约90使用此厚度的EIL,EIL可具有令人满意的电子注入能力,而基本不增加驱动电压。
第二电极9可布置在有机层7上。第二电极9可为阴极,其是电子注入电极。用于形成第二电极9的金属可为具有低功函的金属、合金、导电化合物或它们的混合物。此时,第二电极9可由锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝(Al)-锂(Li)、钙(Ca)、镁(Mg)-铟(In)、镁(Mg)-银(Ag)等形成,且可形成为薄膜型透射电极。此外,透射电极可由氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)形成,以制造顶发光型发光装置。
例如,OLED可具有以下结构,包括:第一电极;包括通式1A至20B所示的一种或多种含氰基的化合物的第一层,其中第一层可进一步包括通式42所示的空穴传输化合物;包括通式42所示化合物的HTL;包括蓝色主体(通式202所示的化合物)和蓝色掺杂剂(通式202所示的化合物)的EML;包括通式101所示的蒽类化合物和LiQ的ETL;EIL;和第二电极,它们按此次序顺序堆叠。因此,OLED可因此结构而发出优异的蓝光。
已参照图1描述了OLED,但不限于此。
例如,OLED 10可进一步包括在第一电极5和第一层6之间的HIL和HTL中的至少一层。例如,根据一个实施方式的OLED可具有以下结构,包括:基板、第一电极、第一HTL、第一层、第二HTL、EML、ETL、EIL和第二电极,它们按此次序顺序堆叠。
在另一个实施方式中,OLED可包括多个第一层。例如,根据一个实施方式的OLED可具有以下结构,包括:基板、第一电极、第一层、HTL、另一个第一层、另一个HTL、EML、ETL、EIL和第二电极,它们按此次序顺序堆叠。
提供以下实施例和对比例以阐述一个或多个实施方式的具体细节。然而,应理解的是这些实施方式不限于已说明的具体细节。此外,阐述对比例是为了突出某些实施方式的某些特性,在各方面,对比例不是要将本发明的范围限制为实施例中所例示的,也不是必定在本发明范围之外。
比较例1
将15Ω/cm2(1,200)ITO玻璃基板(购自康宁公司)切成50mm×50mm×0.7mm的尺寸,用异丙醇进行超声波清洗5分钟,然后用纯净水清洗5分钟,并再次用UV臭氧清洗30分钟。
NPB真空沉积在ITO玻璃基板上,以形成具有750厚度的HTL。
将97wt%的化合物56和3wt%的化合物58沉积在HTL上,以形成具有200厚度的EML。
化合物56 化合物58
Alq3真空沉积在EML上,以形成具有300厚度的ETL。
LiQ真空沉积在ETL上,以形成具有5厚度的EIL,且Mg和Ag真空沉积在EIL上,以形成具有160厚度的阴极。随后,Alq3沉积在阴极上,以形成具有600厚度的保护层,从而完成OLED的制造。
比较例2
将15Ω/cm2(1,200)ITO玻璃基板(购自康宁公司)切成50mm×50mm×0.7mm的尺寸,用异丙醇进行超声波清洗5分钟,然后用纯净水清洗5分钟,并再次用UV臭氧清洗30分钟。
代替HIL的第一层形成在ITO玻璃基板上至100厚度,其中基于100重量份的第一层,第一层包含以上化合物5和1重量份的通式20A所示的化合物(R109为-F)。
NPB真空沉积在第一层上,以形成具有750厚度的HTL。
上述的97wt%的化合物56和3wt%的化合物58沉积在HTL上,以形成具有200厚度的EML。
Alq3真空沉积在EML上,以形成具有300厚度的ETL。
LiQ真空沉积在ETL上,以形成具有5厚度的EIL,且Mg和Ag真空沉积在EIL上,以形成具有160厚度的阴极。随后,Alq3沉积在阴极上,以形成具有600厚度的保护层,从而完成OLED的制造。
比较例3
将15Ω/cm2(1,200)ITO玻璃基板(购自康宁公司)切成50mm×50mm×0.7mm的尺寸,用异丙醇进行超声波清洗5分钟,然后用纯净水清洗5分钟,并再次用UV臭氧清洗30分钟。
代替HIL的第一层形成在ITO玻璃基板上至100厚度,其中基于100重量份的第一层,第一层包含以上化合物5和1重量份的通式20A所示的化合物(R109为-F)。
NPB真空沉积在第一层上,以形成具有750厚度的HTL。
以上的97wt%的化合物9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)和3wt%的化合物40沉积在HTL上,以形成具有200厚度的EML。
Alq3真空沉积在EML上,以形成具有300厚度的ETL。
LiQ真空沉积在ETL上,以形成具有5厚度的EIL,且Mg和Ag真空沉积在EIL上,以形成具有160厚度的阴极。随后,Alq3沉积在阴极上,以形成具有600厚度的保护层,从而完成OLED的制造。
实施例1
将15Ω/cm2(1,200)ITO玻璃基板(购自康宁公司)切成50mm×50mm×0.7mm的尺寸,用异丙醇进行超声波清洗5分钟,然后用纯净水清洗5分钟,并再次用UV臭氧清洗30分钟。
代替HIL的第一层形成在ITO玻璃基板上至100厚度,其中基于100重量份的第一层,第一层包含以上化合物5和1重量份的通式20A所示的化合物(R109为-F)。
NPB真空沉积在第一层上,以形成具有750厚度的HTL。
以上的97wt%的9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)和3wt%的化合物40沉积在HTL上,以形成具有200厚度的EML。
ADN和LiQ真空沉积在EML上,以形成具有300厚度的ETL。
LiQ真空沉积在ETL上,以形成具有5厚度的EIL,且Mg和Ag真空沉积在EIL上,以形成具有160厚度的阴极。随后,Alq3沉积在阴极上,以形成具有600厚度的保护层,从而完成OLED的制造。
实施例2
采用与实施例1相同的方式制造OLED,区别在于基于100重量份的第一层,使用3重量份的通式20A所示的化合物。
评价例
使用238高电流源测量装置(购自Keithley Instruments Inc.)测量根据对比例1至3以及实施例1和2制造的OLED的驱动电压,且使用PR650Spectroscan源测量装置(购自PhotoResearch,Inc.)测量其电流效率和功率效率。结果显示在下表1中。
表1
参照表1,发现与对比例1至3的OLED相比,实施例1和2的OLED具有较低的驱动电压以及较高的电流效率和功率效率。
如上所述,根据一个实施方式的OLED可具有优异的驱动电压特性、发光效率特性和功率效率特性。
文中已公开了示例性实施方式,尽管使用了具体的术语,但它们仅以普通的描述性方式解释并不用于限制的目的。因此,本领域技术人员将理解可进行各种形式和细节上的改变,而不脱离以下权利要求中阐述的本发明的精神和范围。
Claims (18)
1.一种有机发光装置,包括:
基板;
布置在所述基板上的第一电极;
第二电极;
布置在所述第一电极和所述第二电极间的有机层,所述有机层包括发光层和电子传输层,所述电子传输层包括蒽类化合物和羟基喹啉盐类化合物;和
布置在所述第一电极和所述发光层间的至少一个第一层,所述至少一个第一层包括含氰基的化合物和空穴传输化合物,
其中所述空穴传输化合物包括通式42所示的化合物或者化合物1至37中的一个或多个:
其中,在通式42中,
R10用-(Ar1)n-Ar2表示;
R16用-(Ar11)m-Ar12表示;
Ar1、Ar11和L11各自独立地为取代或未取代的C1-C30亚烷基、取代或未取代的C2-C30亚烯基、取代或未取代的C5-C30亚芳基、取代或未取代的C4-C30杂亚芳基或-N(Q1)-;
n、m和b各自独立地为0至10的整数;
R11至R15、R17、R18、R21至R29、Ar2、Ar12和Q1各自独立地为氢、卤素原子、羟基、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C1-C30烷硫基、取代或未取代的C5-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基或-N(Q2)(Q3);
Q2和Q3各自独立地为氢、卤素原子、羟基、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C1-C30烷硫基、取代或未取代的C5-C30芳基或取代或未取代的C4-C30的杂芳基;且
-(Ar1)n-中n个Ar1基团彼此相同或不同,-(Ar11)m-中m个Ar11基团彼此相同或不同,且-(L11)b-中b个L11基团彼此相同或不同;
2.如权利要求1所示的有机发光装置,其中所述含氰基的化合物包括通式1至20所示的至少一种化合物:
且
其中,在通式1至20中,
X1至X4各自独立地为以下通式30A至30D所示的基团;
Y1至Y8各自独立地为N或C(R103);
Z1至Z4各自独立地为C或N;
A1和A2各自独立地为-O-、-S-、-N(R104)-或-C(R105)(R106)-;
Q101和Q102各自独立地为C2-C10亚烷基;C2-C10亚烯基;或具有卤素原子、氰基、羟基、C1-C10烷基或C1-C10烷氧基中至少一种取代基的取代的C2-C10亚烷基或取代的C2-C10亚烯基;
T1和T2各自独立地为C5-C30芳环体系;C2-C30杂芳环体系;或具有卤素原子、氰基、羟基、C1-C10烷基或C1-C10烷氧基中至少一种取代基的取代的C5-C30芳环体系或取代的C2-C30杂芳环体系;
p为1至10的整数;
q为0至10的整数;
R101至R106各自独立地为氢;卤素原子;氰基;羟基;C1-C10烷基;C1-C10烷氧基;具有卤素原子、氰基、羟基、C5-C14芳基或C2-C14杂芳基中至少一种取代基的取代的C1-C10烷基或取代的C1-C10烷氧基;或-N(R107)(R108),其中R107和R108各自独立地为氢、C1-C10烷基、苯基或联苯基;
L101为C5-C14亚芳基;C2-C14杂亚芳基;或具有卤素原子、氰基、羟基、C1-C10烷基或C1-C10烷氧基中至少一种取代基的取代的C2-C10亚烯基、取代的C5-C14亚芳基或取代的C2-C14杂亚芳基。
3.如权利要求2所述的有机发光装置,其中X1至X4各自独立地为通式30A所示的化合物或通式30D所示的化合物。
4.如权利要求2所述的有机发光装置,其中R103为氢;卤素原子;氰基;C1-C10烷基;C1-C10烷氧基;具有卤素原子、氰基、苯基、萘基、蒽基、吡啶基、噻吩基或苯并噻吩基中至少一种取代基的取代的C1-C10烷基或取代的C1-C10烷氧基;或-N(R107)(R108),其中R107和R108各自独立地为氢、C1-C10烷基、苯基或联苯基。
5.如权利要求2所述的有机发光装置,其中T1和T2各自独立地为苯;萘;蒽;噻吩;噻二唑;噁二唑;或具有卤素原子、氰基、C1-C10烷基或C1-C10烷氧基中至少一种取代基的取代的苯、取代的萘、取代的蒽、取代的噻吩、取代的噻二唑或取代的噁二唑。
6.如权利要求2所述的有机发光装置,其中L101为亚噻吩基;苯并亚噻吩基;或具有卤素原子、氰基或C1-C10烷基中至少一种取代基的取代的亚噻吩基或取代的苯并亚噻吩基。
7.如权利要求2所述的有机发光装置,其中所述含氰基的化合物包括通式1A至20B中所示的至少一种化合物:
其中,在通式1A至20B中,R103和R109各自独立地为氢原子、-F、氰基、甲基、乙基、丙基、乙烯基、甲氧基、乙氧基或丙氧基。
8.如权利要求1所述的有机发光装置,其中Ar1和Ar11各自独立地为C1-C10亚烷基;亚苯基;亚萘基;亚蒽基;亚芴基;亚咔唑基;亚吡唑基;亚吡啶基;亚三嗪基;-N(Q1)-;或具有卤素原子、氰基、羟基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基或蒽基中至少一种取代基的取代的C1-C10的亚烷基、取代的亚苯基、取代的亚萘基、取代的亚蒽基、取代的亚芴基、取代的亚咔唑基、取代的亚吡唑基、取代的亚吡啶基或取代的亚三嗪基;且
Q1为氢;C1-C10烷基;苯基;萘基;咔唑基;芴基;或具有卤素原子、氰基、羟基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基或蒽基中至少一种取代基的取代的C1-C10烷基、取代的C1-C10烷氧基、取代的苯基、取代的萘基、取代的咔唑基或取代的芴基。
9.如权利要求1所述的有机发光装置,其中Ar2和Ar12各自独立地为氢;C1-C10烷基;苯基;萘基;咔唑基;芴基;芘基;具有卤素原子、氰基、羟基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基或蒽基中至少一种取代基的取代的C1-C10烷基、取代的C1-C10烷氧基、取代的苯基、取代的萘基、取代的咔唑基、取代的芴基或取代的芘基;或-N(Q2)(Q3),其中Q2和Q3各自独立地为氢、甲基、乙基、苯基、甲基苯基、联苯基、萘基或甲基萘基。
10.如权利要求1所述的有机发光装置,其中基于100重量份的所述第一层,所述第一层中所述含氰基的化合物的量为0.1至20重量份。
11.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述第一层具有至 的厚度。
12.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述第一层和所述发光层间的距离为或更大。
13.如权利要求1所述的有机发光装置,进一步包括在所述第一层和所述发光层间的空穴注入层和空穴传输层中的至少一个层。
14.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述蒽类化合物包括以下通式101所示化合物和以下通式102所示化合物中的至少一种,且所述羟基喹啉盐类化合物包括羟基喹啉锂或羟基喹啉锂和LiF的组合,
其中,在通式101和102中,
R* 1至R* 6各自独立地为氢原子、卤素原子、羟基、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C1-C30酰基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C3-C30杂芳基,其中R* 1至R* 6的至少两个相邻基团连接形成饱和或不饱和的环;
L* 1为单键、取代或未取代的C1-C30亚烷基、取代或未取代的C6-C30亚芳基或取代或未取代的C3-C30杂亚芳基;
Q* 1至Q* 9各自独立地为氢原子、取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C3-C30杂芳基;且
a*为1至10的整数。
15.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述蒽类化合物包括以下式103所示化合物和以下式104所示化合物中的至少一种,且所述羟基喹啉盐类化合物可包括羟基喹啉锂或羟基喹啉锂和LiF的组合,
16.如权利要求1所述的有机发光装置,基于100重量份的所述羟基喹啉盐类化合物,所述蒽类化合物的量为50至150重量份。
17.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述发光层包括蓝色掺杂剂和蓝色主体。
18.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述发光层包括以下通式201所示的蓝色掺杂剂和以下通式202所示的蓝色主体,
其中,在通式201和202中,
L21为取代或未取代的C1-C30亚烷基、取代或未取代的C2-C30亚烯基、取代或未取代的C5-C30亚芳基或取代或未取代的C4-C30杂亚芳基;
c为1至20的整数;
R31至R34各自独立地为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C5-C30芳基或取代或未取代的C4-C30的杂芳基;
-(L21)c-中c个L21基团彼此相同或不同;
Ar51、A52、Ar53和Ar54各自独立地为亚苯基、亚萘基、亚蒽基或苯基取代的亚蒽基,
R51至R56各自独立地为氢原子、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、萘基、蒽基、芘基、咔唑基或–N(Q2)(Q3),其中Q2和Q3各自独立地为甲基、苯基、萘基或蒽基;且
d、e、f和g各自独立地为0至10的整数。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2010-0030502 | 2010-04-02 | ||
KR1020100030502A KR101182446B1 (ko) | 2010-04-02 | 2010-04-02 | 유기 발광 소자 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN102214795A CN102214795A (zh) | 2011-10-12 |
CN102214795B true CN102214795B (zh) | 2015-07-22 |
Family
ID=44146739
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201110085826.9A Active CN102214795B (zh) | 2010-04-02 | 2011-04-02 | 有机发光装置 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20110240969A1 (zh) |
EP (1) | EP2372807B1 (zh) |
JP (1) | JP2011222997A (zh) |
KR (1) | KR101182446B1 (zh) |
CN (1) | CN102214795B (zh) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5110198B1 (ja) * | 2011-12-02 | 2012-12-26 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその用途 |
CN104272488B (zh) | 2012-05-31 | 2017-09-08 | 乐金显示有限公司 | 有机发光二极管 |
KR101952706B1 (ko) * | 2012-07-24 | 2019-02-28 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 유기 발광 표시 장치 |
WO2014129048A1 (ja) * | 2013-02-22 | 2014-08-28 | 出光興産株式会社 | アントラセン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器 |
KR102178256B1 (ko) * | 2013-03-27 | 2020-11-12 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
KR102269132B1 (ko) | 2014-06-10 | 2021-06-25 | 삼성디스플레이 주식회사 | 반방향족성 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
US10084141B2 (en) | 2014-06-13 | 2018-09-25 | Samsung Display Co., Ltd. | Antiaromatic compound and organic light-emitting device including the same |
KR102370354B1 (ko) * | 2015-04-29 | 2022-03-07 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102270584B1 (ko) | 2016-01-29 | 2021-06-28 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
CN107188829B (zh) * | 2017-05-17 | 2019-02-22 | 中节能万润股份有限公司 | 一种以全氟代亚苯基为核心的oled光电材料及其应用 |
DE112019003850T5 (de) | 2018-07-31 | 2021-04-22 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organische Verbindung, Licht emittierendes Element, Licht emittierende Vorrichtung, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung |
US20220418059A1 (en) * | 2020-12-17 | 2022-12-29 | Boe Technology Group Co., Ltd. | Blue organic electroluminescence device, display panel and display apparatus |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100691543B1 (ko) * | 2002-01-18 | 2007-03-09 | 주식회사 엘지화학 | 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
JP2004063363A (ja) * | 2002-07-31 | 2004-02-26 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 電界発光素子用材料、およびそれを用いた電界発光素子 |
JP2004091334A (ja) * | 2002-08-29 | 2004-03-25 | Mitsubishi Chemicals Corp | 2,6−アリールアミノアントラセン系化合物、電荷輸送材料及び有機電界発光素子 |
DE10357044A1 (de) * | 2003-12-04 | 2005-07-14 | Novaled Gmbh | Verfahren zur Dotierung von organischen Halbleitern mit Chinondiiminderivaten |
US20050147844A1 (en) * | 2004-01-05 | 2005-07-07 | Eastman Kodak Company | White oled devices with color filter arrays |
KR100573137B1 (ko) * | 2004-04-02 | 2006-04-24 | 삼성에스디아이 주식회사 | 플루오렌계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
KR100669790B1 (ko) * | 2004-11-27 | 2007-01-16 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
US20060159953A1 (en) * | 2005-01-20 | 2006-07-20 | Labeltek Inc. | Diarylamino substituted arylvinyl naphthalene compounds and a blue-light electroluminescent device having the compounds |
DE102005010979A1 (de) * | 2005-03-04 | 2006-09-21 | Technische Universität Dresden | Photoaktives Bauelement mit organischen Schichten |
US20060286405A1 (en) * | 2005-06-17 | 2006-12-21 | Eastman Kodak Company | Organic element for low voltage electroluminescent devices |
KR100672535B1 (ko) * | 2005-07-25 | 2007-01-24 | 엘지전자 주식회사 | 유기 el 소자 및 그 제조방법 |
US7919195B2 (en) * | 2007-01-11 | 2011-04-05 | Chimei Innolux Corporation | System for displaying images |
US20080176099A1 (en) * | 2007-01-18 | 2008-07-24 | Hatwar Tukaram K | White oled device with improved functions |
JP5580733B2 (ja) * | 2007-05-09 | 2014-08-27 | 東進セミケム株式会社 | 新規なアントラセン系化合物及びこれを利用した有機発光素子 |
US8367219B2 (en) * | 2007-10-30 | 2013-02-05 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Anthracene-based compound and organic light emitting device employing the same |
KR20090098585A (ko) * | 2008-03-14 | 2009-09-17 | (주)그라쎌 | 유기발광화합물을 발광재료로서 채용하고 있는유기전기발광소자 |
JP2009289596A (ja) * | 2008-05-29 | 2009-12-10 | Seiko Epson Corp | 発光装置の製造方法、発光装置、表示装置および電子機器 |
KR100924144B1 (ko) * | 2008-06-05 | 2009-10-28 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 유기전계발광소자 및 그의 제조 방법 |
-
2010
- 2010-04-02 KR KR1020100030502A patent/KR101182446B1/ko active IP Right Grant
-
2011
- 2011-04-01 US US13/064,583 patent/US20110240969A1/en not_active Abandoned
- 2011-04-01 EP EP11160768.5A patent/EP2372807B1/en active Active
- 2011-04-02 CN CN201110085826.9A patent/CN102214795B/zh active Active
- 2011-04-04 JP JP2011082867A patent/JP2011222997A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20110111103A (ko) | 2011-10-10 |
EP2372807A2 (en) | 2011-10-05 |
EP2372807A3 (en) | 2012-02-22 |
KR101182446B1 (ko) | 2012-09-12 |
US20110240969A1 (en) | 2011-10-06 |
JP2011222997A (ja) | 2011-11-04 |
EP2372807B1 (en) | 2016-11-16 |
CN102214795A (zh) | 2011-10-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN102214795B (zh) | 有机发光装置 | |
CN102172103B (zh) | 有机发光二极管及其制备方法 | |
US8847367B2 (en) | Organic electroluminescent device | |
CN110268036B (zh) | 有机发光元件 | |
CN105669467B (zh) | 一种基于荧蒽的化合物及其有机电致发光器件 | |
TWI619718B (zh) | 雜環化合物及包含其之有機發光裝置 | |
CN107954922A (zh) | 一种联苯基二咔唑衍生物及其用途和有机电致发光器件 | |
CN106831313A (zh) | 一种具有三芳基萘的化合物及其有机电致发光器件 | |
CN103904252A (zh) | 有机发光二极管 | |
CN103904227A (zh) | 有机发光二极管 | |
CN105304823A (zh) | 有机发光器件 | |
CN104241536B (zh) | 有机发光装置以及包括该有机发光装置的平板显示装置 | |
CN102201432A (zh) | 有机发光装置及其制造方法 | |
CN107987009A (zh) | 一种咔唑衍生物及其用途和有机电致发光器件 | |
CN109053698A (zh) | 一种含二苯并呋喃的芳香胺化合物及发光器件 | |
CN105601612B (zh) | 含有吲哚基团的磷光主体化合物及其有机电致发光器件 | |
CN108864013A (zh) | 一种含二苯并呋喃的芳香胺化合物及其用途和发光器件 | |
KR20100121238A (ko) | 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 | |
CN108752221A (zh) | 一种含芴的三芳香胺化合物及其用途和发光器件 | |
CN108658953A (zh) | 一种基于二苯并呋喃和咔唑的化合物及其用途和发光器件 | |
CN106518882A (zh) | 一种螺结构的有机电致发光材料及其有机电致发光器件 | |
CN108299388A (zh) | 一种菲类衍生物及其用途和有机电致发光器件 | |
CN106632360A (zh) | 基于苯并呋喃并吲哚的化合物及其有机电致发光器件 | |
CN107935999A (zh) | 一种萘并苯并呋喃化合物及其用途和有机电致发光器件 | |
CN107417677A (zh) | 一种咔唑吡啶类有机电致发光化合物及其有机电致发光器件 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C53 | Correction of patent of invention or patent application | ||
CB02 | Change of applicant information |
Address after: Gyeonggi Do, South Korea Applicant after: Samsung Display Co., Ltd. Address before: Gyeonggi Do, South Korea Applicant before: Samsung Mobile Display Co., Ltd. |
|
COR | Change of bibliographic data |
Free format text: CORRECT: APPLICANT; FROM: SAMSUNG MOBILE DISPLAY CO., LTD. TO: SAMSUNG DISPLAY CO., LTD. |
|
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant |