WO2019078462A1 - 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 - Google Patents
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Classifications
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- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
-
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D319/14—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
Definitions
- the present invention relates to a novel heterocyclic compound and an organic light emitting device comprising the same.
- organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which an organic material is used to convert electric energy into light energy.
- the organic light emitting device using the organic light emitting phenomenon has a wide viewing angle, excellent contrast, fast response time, excellent characteristics of luminance, driving voltage and response speed, and much research is proceeding.
- the organic light emitting device generally has a structure including an anode and a cathode, and an organic layer between the anode and the cathode.
- the organic material layer may have a multi-layer structure composed of different materials.
- the organic material layer may include a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.
- Patent Document 0001 Korean Patent Publication No. 10-2000-0051826
- the present invention relates to a novel heterocyclic compound and an organic light emitting device comprising the same.
- the present invention provides a compound represented by the following formula (1).
- Yi and Y 2 are each independently hydrogen, Substituted or unsubstituted C w alkyl; Substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl; Or a substituted or unsubstituted C 2 - 60 heteroaryl containing at least one of O, N, Si and S,
- Ar is a C 2, including at least one of a substituted or unsubstituted 0, N, Si and S out - 60 heteroaryl '; Phenyl substituted with a cyano group; Triphenylsilane; Or diphosphine oxide,
- L are each independently a direct bond; Substituted or unsubstituted C 6 - 60 arylene; Or C 2 - 60 heteroarylene containing at least one heteroatom selected from the group consisting of N, O, S and Si,
- Ri to R 3 are each independently halogen; Time to come; Cyano, nitrile; Nitro; Amino; Substituted or unsubstituted d-60 alkyl; Substituted or unsubstituted 60 haloalkyl; Substituted or unsubstituted d- 60 thioalkyl; Substituted or unsubstituted d-60 alkoxy; Substituted or unsubstituted d- 60 haloalkoxy; Substituted or unsubstituted C 3 - 60 cycloalkyl; Substituted or unsubstituted d-60 alkenyl; Substituted or unsubstituted C 6 - 60 Aryl; Substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy; Or a substituted or unsubstituted C 2 - 60 heteroaryl containing at least one of O, N, Si and S
- n is from 0 to 4
- n is from 0 to 2
- 0 0 to 3
- the present invention also provides a plasma display panel comprising: a first electrode; A second electrode arranged opposite to the first electrode; And at least one organic layer disposed between the first electrode and the second electrode, wherein at least one layer of the organic material layer contains a compound represented by Formula 1, to provide.
- the compound represented by the general formula (1) can be used as a material of an organic material layer of an organic light emitting device and can improve the efficiency, the driving voltage and / or the lifetime of the organic light emitting device.
- the compound represented by Formula 1 can be used as a hole injecting, hole transporting, hole injecting and transporting, and light emitting material.
- Fig. 1 shows an example of an organic light-emitting device comprising a substrate 1, an anode 2, a light-emitting layer 3 and a cathode 4.
- FIG. 2 is a plan view of a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 5, a hole transport layer 6, a hole control layer 7, a light emitting layer 8, an electron control layer 9, And a cathode (4).
- the present invention provides a compound represented by the above formula (1).
- : and ⁇ mean a bond connected to another substituent.
- substituted or unsubstituted " 1 refers to a group selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a nitrile group, a nitro group, a hydroxyl group, a carbonyl group, an ester group, an imide group, an amino group, a phosphine oxide group, An aryloxy group, an aryloxy group, a silyl group, a boron group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, an aralkyl group, an aralkenyl group, an alkylaryl group, an alkylamine group, An arylamine group, an arylphosphine
- It is preferably 1 to 40. Specifically, it may be a compound having the following structure,
- the ester group may be substituted with a straight-chain, branched or cyclic alkyl group having 1 to 25 carbon atoms or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms in the ester group. Specifically, it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto. In the present specification, the number of carbon atoms of the imide group is not particularly limited, but is preferably 1 to 25 carbon atoms. Specifically, a compound of the following structure
- the silyl group specifically includes a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a vinyldimethylsilyl group, a propyldimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, a diphenylsilyl group, But are not limited thereto.
- the boron group specifically includes, but is not limited to, a trimethylboron group, a triethylboron group, a t-butyldimethylboron group, a triphenylboron group, and a phenylboron group.
- examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine or iodine.
- the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 40. According to one embodiment, the alkyl group has 1 to 20 carbon atoms. Another According to the embodiment, the alkyl group has 1 to 10 carbon atoms. According to another embodiment, the alkyl group has 1 to 6 carbon atoms.
- alkyl group examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a n-butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, Pentyl, neopentyl, tert-pentyl, n-butyl, n-butyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, N-heptyl, 1-methylnucleosilyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, octyl, n-octyl, tert-octyl, But are not limited to, dimethylheptyl, 1-ethyl-propyl, 1,1_dimethyl-propyl, isohexyl, 2-methylpentyl, 4-methylnucyl, 5-methylnucyl and the like.
- the alkenyl group may be straight-chain or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 40. According to one embodiment, the alkenyl group has 2 to 20 carbon atoms. According to another embodiment, the alkenyl group has 2 to 10 carbon atoms. According to another embodiment, the alkenyl group has 2 to 6 carbon atoms.
- the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms. According to one embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 30. carbon atoms. According to another embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 20 carbon atoms.
- the cycloalkyl group has 3 to 6 carbon atoms.
- Specific examples thereof include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3- 4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, and the like, but are not limited thereto.
- the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 60 carbon atoms, and may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. According to one embodiment, the aryl group has 6 to 30 carbon atoms. According to one embodiment, the aryl group has 6 to 20 carbon atoms.
- the aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group or the like as the monocyclic aryl group, but is not limited thereto.
- polycyclic aryl group examples include, but are not limited to, a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a perylenyl group, a klycenyl group and a fluorenyl group.
- a fluorenyl group may be substituted, and two substituents may be bonded to each other to form a spiro structure. Wherein the fluorenyl group is substituted
- the heterocyclic group is a heterocyclic group containing at least one of O, Si and S as a hetero atom, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 60 carbon atoms.
- heterocyclic group examples include a thiophene group, a furan group, a pyrrolyl group, an imidazole group, a thiazole group, an oxazole group oxadiazole group, a triazole group, a pyridyl group, a bipyridyl group, a pyrimidyl group, A pyridazinyl group, an isoquinoline group, an indole group, a pyrazinyl group, a pyrazinyl group, a pyrazinyl group, a quinolinyl group, a quinazolinyl group, a quinoxalinyl group, a phthalazinyl group, a pyridopyrimidinyl group, A benzothiazole group, a benzothiophene group, a benzofuranyl group, a phenanthroline group, an isoxazolyl group, a
- the aryl group in the aralkyl group, the aralkenyl group, the alkylaryl group and the arylamine group is the same as the aforementioned aryl group.
- the alkyl group in the aralkyl group, the alkylaryl group, and the alkylamine group is the same as the alkyl group described above.
- the heteroaryl among the heteroarylamines can be applied to the aforementioned heterocyclic group.
- the alkenyl group in the aralkenyl group is the same as the above-mentioned alkenyl group.
- the description of the aryl group described above can be applied except that arylene is a divalent group.
- the description of the above-mentioned heterocyclic group can be applied except that the heteroarylene is a divalent group.
- the description of the above-mentioned aryl group or cycloalkyl group can be applied except that the hydrocarbon ring is not a monovalent group and two substituents are bonded to each other.
- the description of the above-mentioned heterocyclic group can be applied except that the heterocyclic ring is not a monovalent group and two substituents are bonded to each other.
- ⁇ and Y 2 may each independently be methyl or phenyl.
- m , eta and 0 may be 0.
- 0 may be 0.
- the formula 1 may be any one selected from compounds represented by the following formulas 1-1 to 1-8.
- L are each independently a direct bond; Substituted or unsubstituted C 6 - 60 arylene; Or C 2 - 60 heteroarylene containing at least one heteroatom selected from the group consisting of N, O, S and Si,
- Ar is a C 2 comprising a substituted or unsubstituted 0, N, Si and S 1 out of the over-60 heteroaryl; Phenyl substituted with a cyano group; Triphenylsilane; Or a diphosphine oxide.
- each Ar may independently be any one selected from the group consisting of
- R ' is hydrogen; Or substituted or unsubstituted alkyl,
- 3 > is N, S or 0, R4 and / are each independently halogen; Time to come; Cyano, nitrile; Nitro; Amino; Substituted or unsubstituted d-60 alkyl; Substituted or unsubstituted d-60 haloalkyl; Substituted or unsubstituted d-60 thioalkyl; Substituted or unsubstituted d-60 alkoxy; Substituted or unsubstituted d- 60 haloalkoxy; Substituted or unsubstituted C 3 - 60 cycloalkyl; Substituted or unsubstituted alkenyl; Substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl; Substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy; Or substituted or unsubstituted 0, N,
- Si, and C 2 including one or more of S - 60 may be a heteroaryl.
- L is each independently selected from the group consisting of
- the compound represented by the formula (1) may be any one selected from the group consisting of //: O S6800 8 S2M12AV
- the compounds represented by the above formula (1) can be prepared, for example, according to the following reaction schemes 1 and 2, respectively.
- the above production method can be more specific in the production example to be described later.
- the present invention provides an organic light emitting device including the compound represented by Formula 1.
- the present invention provides a display device comprising: a first electrode; A second electrode facing the first electrode; And at least one organic layer disposed between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic layers includes a compound represented by Formula 1 do.
- the organic material layer of the organic light emitting device of the present invention may have a single-layer structure However, it may have a multilayer structure in which two or more organic material layers are stacked.
- the organic light emitting device of the present invention may have a structure including a hole injection layer, a hole injection layer, a hole control layer, a light emitting layer, an electron control layer, an electron transport layer, and an electron injection layer as an organic material layer.
- the structure of the organic light emitting device is not limited thereto and may include a smaller number of organic layers.
- the organic material layer may include an electron transporting layer; An electron control layer; An electron injection layer; A hole blocking layer or a light emitting layer, and the electron transporting layer; An electron control layer; An electron injection layer;
- the hole blocking layer or the light emitting layer includes the compound represented by the above formula (1).
- the organic layer may include a light emitting layer, and the light emitting layer includes a compound represented by the general formula (1).
- the organic material layer may include an electron transport layer or an electron injection layer, and the electron donor layer or the electron perimeter layer includes the compound represented by the above formula (1).
- the electron transporting layer, the electron injecting layer, or the layer which simultaneously transports electrons and injects electrons includes the compound represented by the above formula (1).
- the organic layer may include a light emitting layer and an electron transport layer, and the electron donor may include a compound represented by the general formula (1).
- the organic light emitting device according to the present invention may be a normal type organic light emitting device in which an anode, one or more organic layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.
- the organic light emitting device according to the present invention may be an inverted type organic light emitting device in which an anode, one or more organic layers and an anode are sequentially stacked on a substrate.
- FIGS. Fig. 1 shows an example of an organic light-emitting device comprising a substrate 1, an anode 2, a light-emitting layer 3 and a cathode 4.
- the compound represented by Formula 1 may be included in the light emitting layer.
- Fig. 2 is a cross-sectional view of a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 5, a hole transport layer 6, a hole control layer 7, a light emitting layer 8, an electron control layer 9, ) And a cathode (4).
- the compound represented by Formula 1 may be contained in at least one of the hole injection layer, the hole transport layer, the hole control layer, the light emitting layer, the electron control layer, and the electron transport layer.
- the organic light emitting device may further include a hole blocking layer or an electron injection layer, and the compound represented by Formula 1 may be included in the hole blocking layer or the electron injection layer.
- the organic light emitting device according to the present invention may be manufactured by materials and methods known in the art, except that at least one layer of the organic material layer contains the compound represented by the above formula (1).
- the organic light emitting diode includes a plurality of organic layers, the organic layers may be formed of the same material or different materials.
- the organic light emitting device according to the present invention can be manufactured by sequentially laminating a first electrode, an organic layer, and a second electrode on a substrate.
- a metal oxide or a metal oxide having conductivity or an alloy thereof may be formed on the substrate by a PVD (physi cal vapor deposition) method such as a sputtering method or an e-beam evaporation method Depositing a cathode, forming an anode, forming an organic material layer including a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, and an electron transporting layer on the anode, and depositing a material usable as a cathode thereon.
- a PVD physi cal vapor deposition
- a sputtering method or an e-beam evaporation method Depositing a cathode, forming an anode, forming an organic material layer including a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, and an electron transporting layer on the anode, and depositing a material usable as a cathode thereon.
- an organic light emitting device
- the compound represented by the above formula (1) And may be formed into an organic layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method.
- the solution coating method refers to spin coating, dip coating, doctor blading, ink jet printing, screen printing, spraying, coating, and the like, but is not limited thereto.
- an organic light emitting device can be manufactured by sequentially depositing an organic material layer and a cathode material from a cathode material on a substrate (WO 2003/012890).
- the manufacturing method is not limited thereto.
- the first electrode is an anode and the second electrode is the negative electrode or, or, wherein the first electrode is a negative electrode, and the second electrode to the positive electrode.
- the anode material a material having a large work function is preferably used so that hole injection can be smoothly conducted to the organic material layer.
- the positive electrode material include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ⁇ 0: ⁇ 1 SN0 or 2: a combination of a metal and an oxide such as Sb; And conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene KPEDOT), polypyrrole and polyaniline.
- the negative electrode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer.
- the negative electrode material include metals such as magnes, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead or alloys thereof; Layer structure materials such as LiF / Al or LiO 2 / Al, but the present invention is not limited thereto.
- the hole injecting material is a layer for injecting holes from the electrode.
- the hole injecting material has a hole injecting effect, a hole injecting effect in the anode, and an excellent hole injecting effect in the light emitting layer or the light emitting material. Thereby preventing migration of excited excitons to the electron injection layer or the electron injection material, A compound having excellent ability to form a thin film is preferable.
- the hole injecting material is a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer.
- Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnes, calcium,
- the HOMOChighest occupied molecular orbital is between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic layer.
- the hole injecting material include organic materials such as porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic materials, quinacridone-based tetraphenylene-based organic materials, quinacridone-based organic materials, perylene ) Organic materials, anthraquinone, and conductive polymers of polyaniline and polythiophene series, but are not limited thereto.
- the hole transport layer is a layer that transports holes from the hole injection layer to the light emitting layer and transports holes from the anode or the hole injection layer to the light emitting layer by using a hole transport material.
- the light emitting material is preferably a material capable of emitting light in the visible light region by transporting and receiving holes and electrons from the hole transporting layer and the electron transporting layer, respectively, and having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence.
- the light emitting layer may comprise a host material and a scrim material.
- the host material is a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic compound.
- condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds.
- heterocycle-containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, Furan compounds, pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.
- splittable material include aromatic amine derivatives, styrylamine compounds, boron complexes, fluoranthene compounds, and metal complexes.
- aromatic amine derivatives include condensed aromatic ring derivatives having substituted or unsubstituted arylamino groups, and examples thereof include pyrene, anthracene, chrysene, and peripherrhene having an arylamino group.
- styrylamine compound include substituted or unsubstituted Wherein at least one aryl vinyl group is substituted with at least one aryl vinyl group, and at least one substituent selected from the group consisting of an aryl group, a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group and an arylamino group is substituted or unsubstituted.
- the electron transporting material is a layer that receives electrons from the electron injecting layer and transports electrons to the light emitting layer.
- the electron transporting material is a material capable of transferring electrons from the cathode well to the light emitting layer. Is suitable. Specific examples include the A1 complex of 8-hydroxyquinoline; Complexes containing Alq 3 ; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes, and the like, but are not limited thereto.
- the electron transporting layer can be used with any desired cathode material as used according to the prior art.
- a suitable cathode material is a conventional material having a low work function followed by an aluminum layer or a silver layer. Barium, calcium, ytterbium and samarium, in each case followed by an aluminum layer or a silver layer.
- the electron injection layer is a layer for injecting electrons from the electrode.
- the electron injection layer has an ability to transport electrons, has an electron injection effect from the cathode, and has an excellent electron injection effect with respect to the light emitting layer or the light emitting material. A compound which prevents migration to a layer and is excellent in a thin film forming ability is preferable.
- Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis (8-hydroxyquinolinato) zinc, bis (8-hydroxyquinolinato) copper, bis (8- Tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (8- hydroxyquinolinato) gallium, bis (10- Quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, bis (2-methyl-8- quinolinato) chlorogallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) (2-naphthalato) gallium, and the like But is not limited thereto.
- the organic light emitting device according to the present invention may be a front emission type, a back emission type, or a both-sided emission type, depending on the material used.
- B1-2 was synthesized by the same method except that Bl-1 was used instead of Al-1 in the synthesis of Al-2
- B3-1 was synthesized by the same method except that B2-1 was used instead of A2-1 in the synthesis of the above A3-1
- B3-2 was synthesized by the same method except for using B2- 2 instead of B2-1 in the synthesis of B3-1
- B3-3 was prepared by the same method except for using B2-3 instead of B2-1 in the synthesis of B3-1
- B3-4 was synthesized by the same method except that B2-4 was used instead of B2-1 in the synthesis of B3-1 above
- A3-2 was used in place of A3-1 in the synthesis of the compound 1 and 2- (4-chlorophenyl) -6-phenylpyrimidine instead of 2- ([ Synthesis was performed in the same manner except that chloro-4- (9,9-dimethyl-9H-2-yl) -6-phenyl-1,3,5-triazine was used to prepare compound 2
- A3-2 was used in place of A3-1 in the synthesis of the compound 1 and 2- (4-chlorophenyl) -6-phenylpyrimidine instead of 2- ([ Synthesis was carried out in the same way except that chloro-4- (4- (dibenzo [b, d] furan-4-yl) phenyl) -6-phenyl-1,3,5- Gt;
- A3-3 A3-3 was prepared in the same manner as in the synthesis of Compound 1, except that A3-3 was replaced with A3-3, and 2 - ([1,1'-biphenyl] -3-yl) -4- (4-chlorophenyl) -6-phenylpyrimidine Bromo-1, 10-phenanthroline instead of 2-bromo-1, 10-phenanthroline, Compound 4 was prepared
- A3-4 was used in place of A3-1 in the synthesis of the compound 1 and 2- (4-chlorophenyl) -6-phenylpyrimidine instead of 2- ([ 4- (4-chlorophenyl) -6-phenyl-1,3,5-triazine was used in place of 4-
- B3-1 was used in place of A3-1 in the synthesis of the compound 1 and 2- (4-chlorophenyl) -6-phenylpyrimidine instead of 2- ([ ([1,1 '-biphenyl] -4-yl) -4-chloro-6-phenylpyrimidine was used in place of Compound 7 was synthesized.
- B4-1 In the synthesis of Compound 1 above, B3-2 was used instead of A3-1, and Compound B3-2 was used instead of 2 - ([1,1'-biphenyl] -3_yl) -4- (4-chlorophenyl) -6-phenylpyrimidine B4-1 was synthesized by the same method except that 2-chloro-4- (3-chlorophenyl) -6-phenyl-1,3,5-triazine was used.
- Compound 12 was synthesized in the same manner except that 2- (4-chlorophenyl) -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine was used instead of 8-bromoquinoline in the synthesis of Compound 10 to obtain Compound 12 Were synthesized.
- a glass substrate (corning 7059 glass) coated with ITO (indium tin oxide) at a thickness of 1,000 A was immersed in distilled water dissolved in a dispersant and washed with ultrasonic waves.
- the detergent was a product of Fischer Co.
- the distilled water was supplied by Millipore Co. Distilled water, which was secondly filtered with a filter of the product, was used.
- ITO was washed for 30 minutes and then ultrasonically washed for 2 minutes with distilled water for 10 minutes. After the distilled water was washed, ultrasonic washing was performed in the order of isopropyl alcohol, acetone, and methanol solvent, followed by drying.
- HAT hexanitrile hexaazatri phenylen e
- HT1 900A
- HT2 was vacuum deposited on the HTL to a film thickness of 50 A to form a hole control layer.
- a host HI and a dopant D1 compound 25: 1) were vacuum-deposited to a thickness of 300A on the hole controlling layer to form a light emitting layer.
- ETM1 compound was vacuum deposited on the light emitting layer to form an electron control layer, and Compound 1 and LiQ (1: 1) synthesized in Preparation Example 4-1 were added to the electron control layer in a thickness of 310 A To form an electron transport layer sequentially.
- Lithium fluoride (LiF) having a thickness of 10 A and Mg and Ag (10: 1) having a thickness of 150 A were successively deposited on the electron transport layer, and aluminum was deposited thereon to a thickness of ⁇ , ⁇ to form a cathode, .
- the deposition rate of the organic material was maintained at 1 A / sec
- the deposition rate of the lithium fluoride was 0.2 A / sec
- the deposition rate of aluminum was 3 to 7 A / sec.
- Example 17 An organic luminescent device was prepared in the same manner as in Example 1, except that the compound shown in the following Table 1 and LIQ were used in a specific ratio instead of Compound 1 and LIQ (1: 1) as the electron transport layer.
- Example 17 the compound shown in the following Table 1 and LIQ were used in a specific ratio instead of Compound 1 and LIQ (1: 1) as the electron transport layer.
- An organic light emitting device was prepared in the same manner as in Example 1 except that Compound 1 was used instead of ETM1 as the electron control layer and ETM2 was used instead of Compound 1 in the electron transport layer.
- Electron transporting layer LiQ Voltage V Efficiency Cd / A Color coordinate (x, y) Life span (T95, h)
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
본 발명은 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자를 제공한다.
Description
【발명의 명칭】
신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한유기발광 소자
【기술분야】
관련 출원 (들)과의 상호 인용
본 출원은 2017년 10월 18일자 한국 특허 출원 제 10-20 Γ7-0135362호 및 2018년 7월 27일자 한국 특허 출원 게 10-2018-00882이호에 기초한 우선권의 이익을 주장하며, 해당 한국 특허 출원들의 문헌에 개시된 모든 내용은 본 명세서의 일부로서 포함된다.
본 발명은 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
【발명의 배경이 되는 기술】
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 넓은 시야각, 우수한 콘트라스트, 빠른 웅답 시간을 가지며, 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 특성이 우수하여 많은 연구가 진행되고 있다. 유기 발광 소자는 일반적으로 양극과 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 유기물 층을 포함하는 구조를 가진다. 상기 유기물 층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다충의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤 (exc i ton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 상기와 같은 유기 발광 소자에 사용되는 유기물에 대하여 새로운 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
【선행기술문헌】
【특허문헌】
(특허문헌 0001) 한국특허 공개번호 제 10-2000-0051826호
【발명의 내용】
【해결하고자 하는 과제】
본 발명은 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다. 【과제의 해결 수단】
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
상기 화학식 1에서,
Yi 및 Y2는 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 Cwo 알킬; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 0, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
Ar은 치환 또는 비치환된 0, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴'; 시아노기가 치환된 페닐; 트라이페닐실란; 또는 디포스핀 옥사이드이고,
L은 각각 독립적으로 직접 결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 N, 0, S 및 Si로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고,
Ri 내지 R3은 각각 독립적으로 할로겐; 히도록시기; 시아노, 니트릴; 니트로 ; 아미노; 치환 또는 비치환된 d-60 알킬 ; 치환 또는 비치환된 60 할로알킬 ; 치환 또는 비치환된 d-60 티오알킬 ; 치환 또는 비치환된 d-60 알콕시 ; 치환 또는 비치환된 d-60 할로알콕시 ; 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬 ; 치환 또는 비치환된 d-60 알케닐; 치환 또는 비치환된 C6-60
아릴; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴옥시; 또는 치환 또는 비치환된 0, N , Si 및 S중 1개 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
m은 0 내지 4이고,
n은 0 내지 2이고,
0는 0 내지 3이고,
z는 1 내지 4이고, 단 o+z는 4 이하이다. 또한, 본 발명은 제 1 전극; 상기 제 1 전극과 대향하여 구비된 거 12 전극; 및 상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물 층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물충 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자를 제공한다.
【발명의 효과】
상술한 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 유기물 층의 재료로서 사용될 수 있으며, 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및 /또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 특히, 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물은 정공주입, 정공수송, 정공주입 및 수송, 발광 재료로 사용될 수 있다.
【도면의 간단한 설명】
도 1은 기판 ( 1), 양극 (2), 발광층 (3), 음극 (4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 ( 1), 양극 (2), 정공주입층 (5), 정공수송층 (6), 정공조절층 (7), 발광층 (8) , 전자조절층 (9) , 전자수송층 ( 10) 및 음극 (4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
【발명을 실시하기 위한 구체적인 내용】
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 보다 상세히 설명한다. 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 명세서에서, : 및 ^ 는 다른 치환기에 연결되는 결합을 의미한다. 본 명세서에서 "치환 또는 비치환된'1 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 사이클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 또는 N, 0 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기 "는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비쩨닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다. 본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수
1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나,
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다. 본 명세서에 있어서, 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다. 본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다. 본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의
실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n—프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert—펜틸, 핵실, n-핵실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸 -2-펜틸, 3 , 3—디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸핵실, 사이클로펜틸메틸,사이클로핵틸메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1—메틸헵틸, 2-에틸핵실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1_ 디메틸-프로필, 이소핵실, 2-메틸펜틸, 4-메틸핵실, 5-메틸핵실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다. 본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸 -1-부테닐, 1, 3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐 -1- 일, 2-페닐비닐 -1-일, 2 , 2-디페닐비닐 -1-일, 2-페닐 -2- (나프틸 -1-일)비닐 -1-일 2 , 2-비스 (디페닐 -1-일)비닐 -1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다. 본 명세서에 있어서, 사이클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 .30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 3-메틸사이클로펜틸, 2,3-디메틸사이클로펜틸, 사이클로핵실, 3-메틸사이클로핵실, 4-메틸사이클로핵실, 2 , 3- 디메틸사이클로핵실, 3,4,5-트리메틸사이클로핵실, 4-tert-부틸사이클로핵실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다. 상기 플루오레닐기가 치환되는
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다. 본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종 원소로 0 N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기 (phenanthrol ine) , 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은
아니다. 본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 알킬아릴기, 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민 중 헤테로아릴은 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 탄화수소 고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 아릴기 또는 사이클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 한편, 상기 화학식 1에서, ^ 및 Y2는 각각 독립적으로 메틸 또는 페닐일 수 있다. 상기 화학식 1에서, m, η 및 0는 0일 수 있다. 상기 화학식 1에서, ζ는 1일 수 있다. 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-8로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-7]
상기 화학식 l-l 내지 1-8에서,
L은 각각 독립적으로 직접 결합; 치환 또는 비치환된 C6— 60 아릴렌; 또는 N, 0, S 및 Si로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고,
Ar은 치환 또는 비치환된 0, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴; 시아노기가 치환된 페닐; 트라이페닐실란; 또는 디포스핀 옥사이드일 수 있다. 바람직하게는, Ar은 각각 독립적으로 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다.
Xi 내지 ¾는 각각 독립적으로 N 또는 CR' 이고, 단, ᄋ 중 적어도 이상이 N이고,
R' 은 수소; 또는 치환또는 비치환된 의 알킬이고,
¾는 N , S또는 0이고,
R4 및 ¾는 각각 독립적으로 할로겐; 히도록시기; 시아노, 니트릴; 니트로 ; 아미노; 치환 또는 비치환된 d-60 알킬 ; 치환 또는 비치환된 d-60 할로알킬 ; 치환 또는 비치환된 d-60 티오알킬 ; 치환 또는 비치환된 d-60 알콕시 ; 치환 또는 비치환된 d-60 할로알콕시 ; 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬 ; 치환 또는 비치환된 알케닐; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴 ; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴옥시 ; 또는 치환 또는 비치환된 0, N,
Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴일 수 있다. 바람직하게는, L은 각각 독립적으로 하기로 구성되는 군으로부터
바람직하게는, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다.
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상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 일례로 각각 하기 반응식 1 및 2와 같은 제조 방법으로 제조할 수 있다. 상기 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다.
[반웅식 1]
[반웅식 2]
상기 반웅식 1 및 2에서, L 및 Ar에 대한 설명은 앞서 정의한 바와 같다. 또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. 일례로, 본 발명은 게 1 전극; 상기 게 1 전극과 대향하여 구비된 제 2 전극; 및 상기 계 1 전극과 상기 게 2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물 층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자를 제공한다. 본 발명의 유기 발광 소자의 유기물 층은 단층 구조로 이루어질 수도
있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물 층으로서 정공주입층, 정공수송충, 정공조절층, 발광층, 전자조절층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다. 또한, 상기 유기물 층은 전자수송층; 전자조절층; 전자주입층; 정공차단층 또는 발광층을 포함할 수 있고, 상기 전자수송층; 전자조절층; 전자주입층; 정공차단층 또는 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 또한, 상기 유기물 층은 발광층을 포함할 수 있고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 또한, 상기 유기물 층은 전자수송층, 또는 전자주입층을 포함할 수 있고, 상기 전자수송충, 또는 전자주연층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 또한, 상기 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 또한, 상기 유기물 층은 발광층 및 전자수송층을 포함하고, 상기 전자수송충은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물 층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조 (normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 기판 .상에 음극, 1층 이상의 유기물 층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조 ( inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 예컨대, 본 발명의 일실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다.
도 1은 기판 ( 1), 양극 (2) , 발광층 (3), 음극 (4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다. 도 2는 기판 ( 1), 양극 (2), 정공주입층 (5), 정공수송층 (6) , 정공조절층 (7), 발광층 (8), 전자조절층 (9), 전자수송충 (10) 및 음극 (4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 정공주입층, 정공수송층, 정공조절층, 발광층, 전자조절층 및 전자수송층 중 1층 이상에 포함될 수 있다. 또한, 상기 유기 발광 소자는 정공차단층 또는 전자주입층 등을 더 포함할 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 정공차단층 또는 전자주입층에 포함될 수 있다. 본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 상기 유기물 충 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다. 또한, 상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다. 예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 기판 상에 제 1 전극, 유기물층 및 게 2 전극을 순차적으로 적층시켜 제조할 수 있다. 이때, 스퍼터링법 (sputter ing)이나 전자빔 증발법 (e—beam evaporat ion)과 같은 PVD(physi cal Vapor Deposi t ion)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물 층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시켜 제조할 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 제조시
진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물 층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 를 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다 (W0 2003/012890) . 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다. 일례로, 상기 제 1 전극은 양극이고, 상기 제 2 전극은 음극이거나, 또는 '상기 제 1 전극은 음극이고, 상기 게 2 전극은 양극이다. 상기 양극 물질로는 통상 유기물 층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물 ( IT0) , 인듐아연 산화물 ( IZ0)과 같은 금속 산화물; Ζη0:Α1 또는 SN02 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리 (3- 메틸티오펜) , 폴리 [3,4- (에틸렌 -1 , 2-디옥시 )티오펜 KPED0T) , 폴리피를 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 상기 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슴, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 Li02/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 정공 주입 물질로는 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한,
박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의
HOMOChighest occupied molecular orbi tal )가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물 층의 HOMO사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린 (porphyr in) , 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 핵사니트릴핵사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈 (quinacr idone)계열의 유기물, 페릴렌 (perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 둥이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다. 상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물 (Al ) ; 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴 (dimer i zed styryl ) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린- 금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리 (P- 페닐렌비닐렌) (PPV) 계열의 고분자; 스피로 (spi ro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 발광층은 호스트 재료 및 도편트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
도편트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체 , 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 사이클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 전자 수송 물질로는 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 A1 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본 -금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슴, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다. 상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다 . 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸 , 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 질소 함유 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지
않는다. 상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스 (8- 하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스 (8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스 (8- 하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스 (8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스 (2-메틸 -8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스 (8- 하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스 ( 10-하이드록시벤조 [h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스 ( 10—하이드록시벤조 [h]퀴놀리나토)아연, 비스 (2-메틸 -8- 퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스 (2-메틸 -8-퀴놀리나토) (0-크레졸라토)갈륨, 비스 (2—메틸— 8—퀴놀리나토) ( 1—나프를라토)알루미늄, 비스 (2-메틸 -8- 퀴놀리나토) (2-나프를라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
,
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다. 이하, 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예들이 제시된다. 그러나 하기의 실시예들은 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명을 이들만으로 한정하는 것은 아니다. 제조예 1-1
9 , 9-디메틸 플루오렌 -2-올 ( 150.7g, 716.7隱 ol )에 DMF (400ml )에 첨가하여 용해시킨 후 0oC 에서 NBS ( 177.98 g, 716.7mmol )을 천천히 적가하고 실온에서 3 시간동안 교반 하였다. 상온에서 물과 chlroform 으로 추출한 후
흰색의 고체를 핵산으로 재결정하여 상기 화합물 Al-l(165g, 수율: 80%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 290.17
A1-1 (20 g, 69.16腿 ol), 비스 (피나콜라토)디보론 (Bis(pinacolato)diborone)(19.3 g, 76.0 隱 ol), 포타슘아세테이트 (potassium acetate)(13.3 g, 138.3 mmol)를 1,4-다이옥산 200mL 에 투입하고, 환류 교반 상태에서 디벤질리덴아세톤팔라듐 (795mg, 0.02mol¾ 과 트리시클로핵실포스핀 (775mg, 0.04mol%)을 첨가하고 12 시간 환류 교반시켰다. 반응이 종결되면 흔합물을 실온으로 냉각하고, 셀라이트를 통해 여과한다. 여액을 감압 하에 농축한 후 잔류물에 클로로포름을 넣고 녹인 후 물로 세척하여 유기층을 분리한 후 무수황산 마그네슴 (Magnesium sulfate)으로 건조하였다. 이를 감압 증류하고, 에틸아세테이트와 에탄올로 교반하여 Al-2 (19.76g, 수율 86 %)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 337.24
Al-2(20g, 58.48mmol)를 2M NaOH 수용액 100ml에 투입하고 0°C로 온도안정화 시킨 후, 과산화수소 (3eq)를 천천히 적가한다. 반웅 완결 후 0°C에서 염화수소 60ml 를 적가하여 중화하고 상온으로 식힌 후 필터한 후
물과 핵산으로 세정하여 상기 화합물 Al-3 (10.76g, 수율: 80%)을 제조하였다. MS[M+H]+= 227.28 제조예 1-2
B1-1
상기 A1-1의 합성에서 9, 9-디메틸 -9^플루오렌 -2-올 대신 9,9-디페닐- 9 플루오렌 -2-을을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 B1-1을 제조하였다
MS[M+H]+= 414.31
2) B1-2의 합성
상기 Al-2의 합성에서 Al-1 대신 Bl-1을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 B1-2를 제조하였다
MS[M+H]+= 460.38
3) B1-3의 합성
상기 Al-3의 합성에서 A1-2 대신 B1-2를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 B1-3을 제조하였다
MS[M+H]+= 351.42 제조예 2-1: A2-1의 합성
A1-3 A2-1
Al-3 (20 g, 88.38mmol), 1-브로모 -2,3-디플루오로벤젠 (17.91 g, 92.80麵 ol), 포타슴카보네이트 (36.64g, 265讓 ol)를 디메틸포름아마이드 (300ml)에 첨가한 후 3시간 동안 가열교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반웅을 종결한 후 물을 첨가한 후 필터하고 클로로포름에 용해하여 추출한 뒤, 에틸아세테이트와 핵산으로 컬럼하여 상기 A2-1 (26.8 g, 수율 8OT)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 380.25
A1-3
A2-3
상기 A2-1의 합성에서 1-브로모 -2, 3-디플루오로벤젠 대신 4-브로모- 1 , 2-디플루오로벤젠을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 A2- 3을 제조하였다
MS[M+H]+= 380.25 제조예 2-4: A2-4의 합성
A1-3 A2-4
상기 A2-3의 합성에서 동일한 방법으 합성하여 A2-4를 제조하였다 MS[M+H]+= 380.25 제조예 2-5: B2-1의 합성
상기 A2— 1의 합성에서 A1-3 대신 B1-3을, A2-1 대신 B2-1을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 B2-1을 제조하였다
MS[M+H]+= 504.40
B2-2
상기 B2-1의 합성에서 동일한 방법으로 합성하여 B2-2를 제조하였다 MS[M+H]+= 504.40
B2-3
상기 B2-1의 합성에서 1-브로모 -2 , 3-디플루오로벤젠 대신 4-브로모-, 2-디플루오로벤젠을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 B2- 을 제조하였다
MS[M+H] += 504.40
B2-4
상기 B2-3의 합성에서 동일한 방법으로 합성하여 B2-4를 제조하였다 MS[M+H]+= 504.40
화합물 A2-1 (20 g, 52.73 睡 ol), 비스 (피나콜라토)디보론 (Bis(pinacolato)diborone)(14.73g, 58.0mmol), 포타슘아세테이트 (potassium acetate)(10.1 g, 105.4 睡 ol)를 1,4-다이옥산 200mL에 투입하고, 환류 교반 상태에서 디벤질리덴아세톤팔라듐 (606mg, 0.02mol%)과 트리시클로핵실포스핀 (595mg, 0.04mol%)을 첨가하고 12시간 환류 교반시켰다. 반웅이 종결되면 흔합물을 실온으로 냉각하고, 셀라이트를 통해 여과한다ᅳ 여액을 감압 하에 농축한 후 잔류물에 클로로포름을 넣고 녹인 후 물로 세척하여 유기층을 분리한 후 무수황산 마그네슴 (Magnesium sulfate)으로 건조하였다. 이를 감압 증류하고, 에틸아세테이트로 재결정하여 A3-1 (19.33g, 수율 86 ¾>)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 427.32 제조예 3-2: A3-2의 합성
A2-2 상기 A3-1의 합성에서 A2-1 대신 A2-2를 사용한 것을 제외하고
동일한 방법으로 합성하여 A3-2를 제조하였다 MS[M+H] += 427.32 동일한 동일한
MS[M+H]+= 551.46
MS[M+H]+= 551.46 제조예 3-7: B3-3의 합성
MS[M+H]+= 551.46 제조예 3-8: B3-4의 합성
상기 B3-1의 합성에서 B2-1 대신 B2-4를 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 합성하여 B3-4를 제조하였다
MS[M+H]+= 551.46
(4-클로로페닐) -6-페닐피리미딘 (9.92g, 23.69睡 ol )을 테트라하이드로퓨란 (300ml )에 완전히 녹인 후 2M 포타슘카보네이트 수용액 (150ml )을 첨가하고, 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐 (542mg, 2mol%)를 넣은 후, 10시간 동안 가열교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반웅을 종결한 후 포타슘카보네이트 수용액을 제거하여 층분리하였다. 용매 제거 후 흰색의 고체를 테트라하이드로푸란과 에틸아세테이트로 재결정하여
상기 화합물 1(12.48 g, 수율 78%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 683.82 제조예 4-2: 화합물 2의
상기 화합물 1의 합성에서 A3-1 대신 A3-2를, 2-([1,1'-비페닐]-3- 일) -4-(4-클로로페닐) -6-페닐피리미딘 대신 2-클로로 -4-(9,9-디메틸 -9H-2-일) - 6-페닐— 1,3, 5-트라아진을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 2를 제조하였다
MS[M+H]+= 648.78 제조예 4-3: 화합물 3의 합성
상기 화합물 1의 합성에서 A3-1 대신 A3-2를, 2-([1,1'-비페닐]-3- 일) -4-(4-클로로페닐) -6-페닐피리미딘 대신 2-클로로 -4-(4- (디벤조 [b,d]푸란- 4-일)페닐) -6-페닐 -1,3,5-트라아진을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 3을 제조하였다
MS[M+H]+= 698.79
A3-3 상기 화합물 1의 합성에서 A3-1 대신 A3-3을, 2-([1,1'-비페닐 ]-3- 일) -4-(4-클로로페닐) -6-페닐피리미딘 대신 2-브로모 -1, 10-페난쓰를린을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 4를 제조하였다
MS[M+H]+= 479.55
제조예 4-5: 화합물 5의 합성
상기 화합물 1의 합성에서 A3— 1 대신 A3-4를, 2-([1,1'-비페닐]-3- 일) -4-(4-클로로페닐) -6-페닐피리미딘 대신 2-클로로 -4-(4-클로로페닐) -6- 페닐 -1,3, 5-트리아진을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 A4-
1을 합성하였다.
MS[M+H]+= 567.06
2) 화합물 5의 합성
A4-1 (15g, 26.4 mmol)과, 9H-카바졸 (15g, 27.3 mmol), 소듐 _t_ 부특사이드 (4.56g, 59.2mol)을 자일렌에 넣고 가열 교반한 뒤 환류시키고 [비스 (트라이 -t-부틸포스핀)]팔라듐 (269mg. 2mmol%)을 넣는다. 상온으로 온도를 낮추고 반웅을 종결한 후, 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트를 이용해 재결정하여 화합물 5 (15.08g, 82¾>)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 697.81
상기 화합물 1 의 합성에서 A3-1 대신 B3-1 를, 2-([1,1'—비페닐 ]-3- 일) -4-(4-클로로페닐) -6-페닐피리미딘 대신 2-(3-브로모페닐) -1-1H- 벤조 [d]이미다졸을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 6을 합성하였다.
MS[M+H]+= 693.82
B3-1
상기 화합물 1의 합성에서 A3-1 대신 B3-1을, 2-([1,1'-비페닐 ]-3- 일) -4-(4-클로로페닐) -6-페닐피리미딘 대신 2-([1,1' -비페닐] -4—일) -4- 클로로 -6-페닐피리미딘을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여
화합물 7을 합성하였다.
MS[M+H]+= 730.87 제조예 4-8: 화합물 8의 합성
B4-1 상기 화합물 1 의 합성에서 A3-1 대신 B3-2 를, 2-([1,1'-비페닐]-3_ 일) -4-(4-클로로페닐) -6-페닐피리미딘 대신 2-클로로 -4-(3-클로로페닐) -6- 페닐 -1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 B4- 1을 합성하였다.
MS[M+H]+= 767.30
2) 화합물 8의 합성
8 상기 화합물 1의 합성에서 A3-1 대신 B4-1을, 2-([1,1'-비페닐]-3- 일) -4-(4-클로로페닐) -6-페닐피리미딘 대신 (3-시아노페닐)보로닉산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 8을 합성하였다.
MS[M+H]+= 833.96
상기 화합물 1의 합성에서 A3-1 대신 B3-3을, 2-([1,1'-비페닐 ]-3- 일) -4-(4-클로로페닐) -6-페닐피리미딘 대신 2-(3-클로로페닐)-4,6-디페닐- 1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물
9를 합성하였다.
MS[M+H]+= 732.86 제조예 4-10: 화합물 10의 합
상기 화합물 1의 합성에서 A3-1 대신 B3-4를, 2-( [1,1 ' -비페닐 ]-3- 일) -4-(4-클로로페닐) -6-페닐피리미딘 대신 8-브로모퀴놀린을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 10을 합성하였다.
MS[M+H]+= 552.65 제조예 4-11: 화합물 11의 합
상기 화합물 10의 합성에서 8-브로모퀴놀린 대신 3-(3-클로로페닐) -6- (나프탈렌 -1-일)피리미딘을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 11을 합성하였다.
MS[M+H]+= 705.83
상기 화합물 10의 합성에서 8-브로모퀴놀린 대신 2-(4-클로로페닐) - 4,6-디페닐 -1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 12를 합성하였다.
MS[M+H]+= 732.86 실시예 1
IT0 (인듐 주석 산화물)가 1,000 A 두께로 박막 코팅된 유리 기판 (corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터 (Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. IT0를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.
이렇게 준비된 ΠΌ 투명 전극 위에 HAT (핵사니트릴 핵사아자트리페닐기렌, hexanitrile hexaazat ri phenyl ene)를 500A의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 그 위에 정공을 수송하는 물질인 HT1 (900A)을 진공증착하여 정공수송층을 형성한후, 이어서 상기 정공수송층 위에 HT2를 막두께 50 A으로 진공증착하여 정공조절층을 형성하였다. 상기
정공조절중 위에 호스트 HI과 도판트 D1 화합물 (25: 1) 을 300A의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다. 이어서 상기 발광층 위에 ETM1 화합물을 50 A의 두께로 진공 증착하여 전자조절층으로 형성한 후, 이어서 상기 전자조절층 위에 제조예 4-1에서 합성한 화합물 1과 LiQ (1 : 1)를 310A의 두께로 진공 증착시켜 전자수송층으로 순차적으로 형성하였다. 상기 전자수송층 위에 순차적으로 10A 두께의 리튬 플루오라이드 (LiF)와 150A 두께의 Mg와 Ag(10: l)를 증착하고, 이후 Ι,ΟΟΟΑ 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1 A/sec를 유지하였고, 리륨플루라이드는 0.2 A/sec , 알루미늄은 3 내지 7 A/sec의 증착속도를 유지하였다.
HT1
HAT HT2
H1 D1 ETM1 실시예 2 내지 16
상기 실시예 1에서 전자수송층으로 화합물 1 및 LIQ (1 : 1) 대신 하기 표 1에 기재된 화합물과 LIQ를 특정 비율로 사용한다는 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 17
상기 실시예 1에서 전자조절층으로 ETM1 대신 화합물 1을 사용하고, 전자수송층에서 화합물 1 대신 ETM2를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
ETM2 실시예 18내지 23
상기 실시예 17에서 전자조절층으로 화합물 1 대신 하기 표 2에 기재된 화합물을 사용하고, 전자수송층에서 ETM2와 LIQ를 하기 표 2에 기재된 특정 비을로 사용하는 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 24내지 32
상기 실시예 1에서 전자조절층으로 ETM1 대신 하기 표 3에 기재된 화합물을 사용하고, 전자수송층으로 화합물 1 및 LIQ (1 : 1) 대신 하기 표 3에 기재된 화합물을 특정 비율로 사용하는 점을 제외하고는 동일하게 실험하였다. 비교예 1 내지 11
상기 실시예 1에서 전자조절층으로 ETM1 대신 하기 표 3에 기재된 화합물을 사용하고, 전자수송층으로 화합물 1 및 LIQ (1 : 1) 대신 하기 표 3에 기재된 화합물을 특정 비율로 사용하는 점을 제외하고는 동일하게 실험하였다. 상기 실시예 1 내지 32 및 비교예 1 내지 11에서 제조한 유기 발광
소자에 전류 (20mA/cm2)를 인가하여, 전압, 효율, 색좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 1 내지 3에 각각 나타내었다.
【표 1]
【표 2】
【표 3】
No 전자조절층 전자수송층: LiQ 전압 (V) 효율 (Cd/A) 색좌표 (x,y) 수명 (T95, h) 실시예 화합물 2 : LiQ = (0.134,
화합물 1 3.44 6.67 46.8 24 1 : 1 0.138)
실시예 화합물 8 : LiQ = (0.137,
화합물 4 3.45 6.58 47.1 25 1 : 1 0.134)
실시예 화합물 12 : LiQ = (0.138,
화합물 7 3.52 6.87 42.5 26 1 : 1 0.138)
실시예 화합물 12 : LiQ = (0.135,
화합물 9 3.38 6.82 46.5 27 1 : 2 0.139)
실시예 (0.135,
ETM1 화합물 1 3.39 6.81 49.7 28 0.138)
실시예 (0.135,
ETM1 화합물 5 3.51 6.71 50.1 29 0.139)
실시예 (0.134,
ETM1 화합물 7 3.45 6.63 49.8 30 0.138)
실시예 (0.134,
화합물 1 화합물 7 3.41 6.58 47.4 31 0.138)
실시예 (0.134,
화합물 3 화합물 11 3.34 6.82 41.5 32 0.138)
비교예 ETM2 : LiQ = 1 : (0.134,
ETM1 3.82 5.70 28.1 1 1 0.139)
비교예 ETM2 : LiQ = 2 : (0.135,
ETM1 3.94 5.81 21.0 2 1 0.138)
비교예 (0.134,
ETM1 ET1 : LiQ = 1 : 1 3.78 5.66 33.0 3 0.138)
비교예 (0.136,
ETM1 ET2 : LiQ = 1 : 1 3.88 5.82 28.0
4 0.139)
비교예 (0.134,
ETM1 ET4 : LiQ = 1 : 1 4.01 5.89 38.1 5 0.138)
비교예 ETM2 : LiQ = 1 : (0.134,
ET3 3.82 5.71 33.5 6 1 0.138)
비교예 ETM2 : LiQ = 1 : (0.137,
ET5 3.78 5.89 28.2 7 1 0.135)
비교예 (0.134,
ET1 ET2 : LiQ = 1 : 1 3.75 5.91 35.1 8 0.138)
비교예 (0.135,
ET4 ET3 : LiQ = 1 : 1 3.70 5.84 29.4 9 0.137)
비교예 ETM2 : LiQ = 1 : (0.135,
ET6 3.90 6.05 38.2 10 1 0.139)
비교예 ETM2 : LiQ = 1 : (0.135,
ET7 3.72 5.99 35.8 11 1 0.138)
상기 표 1 내지 3에 따르면, 실시예 1 내지 32는, 비교예 1 내지 11에 비하여, 전압이 낮고, 효율 및 수명이 현저히 우수한 특성을 나타냄을 확인했다.
【부호의 설명】
1: 기판 2 : 이:그
3: 발광층 4: ᄋ그
ᄆ ᄀ
5: -τ 고 -소
정공주입층 6:
7: 정공조절층 8: 발광층
9: 전자조절층 10 전자수송층
Claims
【청구범위】
【청구항 11
하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
상기 화학식 1에서,
Yl 및 Y2는 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 d-40 알킬; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 0, N, Si 및 S 중
1개 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
Ar은 치환 또는 비치환된 0, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴; 시아노기가 치환된 페닐; 트라이페닐실란; 또는 디포스핀 옥사이드이고,
L은 각각 독립적으로 직접 결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 N, 0, S 및 Si로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고,
Ri 내지 ¾은 각각 독립적으로 할로겐; 히도록시기; 시아노; 니트릴; 니트로; 아미노; 치환 또는 비치환된 d-60 알킬; 치환 또는 비치환된 d-60 할로알킬 ; 치환 또는 비치환된 d-60 티오알킬 ; 치환 또는 비치환된 d-60 알콕시 ; 치환 또는 비치환된 C o 할로알콕시 ; 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬 ; 치환 또는 비치환된 d-60 알케닐; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴옥시; 또는 치환 또는 비치환된 0, N, Si 및 S중 1개 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
m은 0 내지 4이고,
n은 0 내지 2이고,
0는 0 내지 3이고,
z는 1 내지 4이고, 단 o+z는 4 이하이다.
【청구항 2]
제 1항에 있어서,
Yi 및 Y2는 각각 독립적으로 메틸 또는 페닐인, 화합물.
【청구항 3]
제 1항에 있어서,
m , η 및 0는 0인, 화합물.
【청구항 4】
제 1항에 있어서,
ζ는 1인, 화합물.
【청구항 5]
제 1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-8로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인, 화합물:
[화학식 1-1]
상기 화학식 1-1 내지 1-8에서,
L 및 Ar에 대한 설명은 제 1항에서 정의한 바와 같다.
【청구항 6]
제 1에 있어서,
Ar은 각각 독립적으로 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느
Χι 내지 는 각각독립적으로 N 또는 CR' 이고, 단, 이들 중 적어도 하나 이상이 N이고,
R' 은 수소 ; 또는 치환 또는 비치환된 d-60의 알킬이고,
¾는 N , S또는 0이고,
R4 및 ¾는 각각 독립적으로 할로겐 ; 히도록시기; 시아노 ; 니트릴 ; 니트로; 아미노; 치환 또는 비치환된 ( 60 알킬; 치환 또는 비치환된 d-60 할로알킬 ; 치환 또는 비치환된 d-60 티오알킬 ; 치환 또는 비치환된 d-60 알콕시 ; 치환 또는 비치환된 Cwo 할로알콕시 ; 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬 ; 치환 또는 비치환된 알케닐; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴옥시 ; 또는 치환 또는 비치환된 0, N , Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴이다.
【청구항 7】
제 1에 있어서,
L은 각각 독립적으로 직접결합 또는 하기로 구성되는 군으로부터
【청구항 8】
제 1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물로
군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는, 화합물:
/8s2¾/H3d
115
Z9f8Z.0/6T0i OfA t86800/8lOZH¾/13d
//: O S68008S2M12AV
//: O68008SSMI><iAV
128
621
Z91-8/.0/6101 OfA f86800/8l ^a¾/I3d
Α
ιει
f868008l0ra»/X3J
/8s2¾/31<l
//: O68008SSMI><iAV
135
136
137
/ s68008loi/31d8//.06SZ β.
6CT
r9J'8.0/6I0i ΟΛΧ
.40
144
145
9 l
^86800/810ΖΗΜ/Χ3<Ι Z9178Z.0/610Z OAV
in
//: O68008SSMI><iAV
osx
6/8008S2/M:1S Sf/806Ϊ2 O;AV
/ S6800/38S2MId/6SZ OAV
OAV:/I>d/8SSM6800
8SI
Q9I
Ζ91^8Ζ.0/610Ζ OAV
1-86800/810ΖΗ5Ι/Ι3«ί
s¾¾oosiHU¾ s/i6 Os∑:AV
//: O S68008S2M12AV
1?86800/810ίΗ¾/Χ3«Ι l9f8Z.0/6l0Z OAV
【청구항 9】
거 U 전극; 상기 제 1 전극과 대향하여 구비된 제 2 전극; 및 상기 제 1 전극과 상기 게 2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 게 1항 내지 제 8항 중 어느 하나의 항에 따른 화합물을 포함하는 것인, 유기 발광 소자.
【청구항 10】
제 9항에 있어서,
상기 화합물을 포함하는 유기물층은 전자수송층; 전자조절층; 전자주입층; 정공차단층; 또는 발광층인 것을 특징으로 하는, 유기 발광소자.
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---|---|
WO (1) | WO2019078462A1 (ko) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2021033731A1 (ja) * | 2019-08-19 | 2021-02-25 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20130064601A (ko) * | 2011-12-08 | 2013-06-18 | 주식회사 두산 | 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR20140042554A (ko) * | 2012-09-28 | 2014-04-07 | 제일모직주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
KR20150117130A (ko) * | 2014-04-09 | 2015-10-19 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR20160010706A (ko) * | 2014-07-17 | 2016-01-28 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR20160076367A (ko) * | 2014-12-22 | 2016-06-30 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
CN106279055A (zh) * | 2015-05-12 | 2017-01-04 | 上海和辉光电有限公司 | 一种茚并杂代蒽化合物及其应用 |
-
2018
- 2018-08-07 WO PCT/KR2018/008984 patent/WO2019078462A1/ko active Application Filing
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20130064601A (ko) * | 2011-12-08 | 2013-06-18 | 주식회사 두산 | 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR20140042554A (ko) * | 2012-09-28 | 2014-04-07 | 제일모직주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
KR20150117130A (ko) * | 2014-04-09 | 2015-10-19 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR20160010706A (ko) * | 2014-07-17 | 2016-01-28 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR20160076367A (ko) * | 2014-12-22 | 2016-06-30 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
CN106279055A (zh) * | 2015-05-12 | 2017-01-04 | 上海和辉光电有限公司 | 一种茚并杂代蒽化合物及其应用 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2021033731A1 (ja) * | 2019-08-19 | 2021-02-25 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
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