CN112707871A - 电子活性材料、激基复合物、有机电致发光器件及应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种电子活性材料、激基复合物、有机电致发光器件及应用。该电子活性材料具有式(I)所示的结构。上述电子活性材料中含有重原子或吸电子基团(例如氰基)，这使得其具有更深的LUMO，从而能够更有效地捕获电子并传输电子。将上述电子活性材料与空穴活性体形成的激基复合物作为发光层共主体时有利于进一步提升有机电致发光器件的性能。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光领域，具体而言，涉及一种电子活性材料、激基复合物、有机电致发光器件及应用。
背景技术
有机电致发光元件中，空穴传输层的主要功能为帮助空穴传输至发光层；相对地，电子传输层则是帮助电子传输至发光层。藉由空穴传输层与电子传输层增进空穴与电子的流动性，并视其载子传输效率进行调整修正再结合的区域，可降低驱动电压并提高组件的发光效率。
良好的电子传输材料通常具有以下特性：(1)LUMO能阶适合搭配发光层的LUMO能阶，以利电子传递。(2)HOMO能阶低于发光层的HOMO能阶，兼具空穴阻挡能力。(3)足够高的三重态能阶，避免发光被淬熄。(4)可形成非晶相的薄膜，避免光散射。(5)良好的热稳定性以及高玻璃化转化温度。
目前电子传输材料大致可分为金属错合物类与含氮及含膦氧的杂环类，分子结构上通常是具有共轭平面的缺电子基团芳香族化合物，可以容易地接受电子并传输电子，此类富含电子活性的分子结构一般具有良好的电子传输功能，例如恶二唑(oxadiazole)、三唑(triazole)，苯并咪唑(benzimidazole)、吡啶(pyridine)、三嗪(triazine)、二苯基膦氧化物(diphenylphosphineoxide)、喹啉(quinoline)、喹喔啉(quinoxaline)与安他唑啉(antazoline)等衍生物。为了使得含电子活性的分子容易地接受电子并传输电子，在某些情况下导入重原子(例如氯)或吸电子基团(例如氰基)，使得具有更深的LUMO，可以更有效地捕获电子而改善性能，例如现有文献报道了在有机发光器件组成中添加了此类电子活性材料，改善了加工性能和电子性能。当电子活性分子(电子受体)与空穴活性分子(电子供体)组合会形成激基复合物(exciplex)，在某些情况下会发生热激活荧光延迟(thermoactivated delayed fluorescence)现象，若以此为发光层共主体(co-host)，有机电致发光器件的性能会进一步得到提升。另一篇现有文献提供了一种此类发光层共主体，且已经在市场上利用，但其缺点在于其捕获电子的性能仍较低，由此会限制有机电致发光器件性能的进一步提升。
发明内容
本发明的主要目的在于提供一种电子活性材料、激基复合物、有机电致发光器件及应用，以解决现有的电子活性材料的捕获电子的性能仍较低，这容易限制有机电致发光器件性能的进一步提升的问题。
为了实现上述目的，根据本发明的一个方面，提供了一种电子活性材料，该电子活性材料具有式(I)所示的结构：
其中，式(I)中，R1、R2、R3、R4、R5分别独立地选自H、C1～C6的烷基或烷氧基、取代或未取代的C6～C24的芳基、取代或未取代的C5～C24的杂芳基，且R1至R5独立存在或R1至R5中的两个相邻基团键连成环；A1、A2和A3分别独立为H、重原子或吸电子基，且重原子和吸电子基不能同时存在，且重原子和吸电子基的数目不少于2，重原子选自氯原子、溴原子或碘原子。
进一步地，式(I)中，R1、R2、R3、R4、R5分别独立地选自H、甲基、苯基、吡啶基、呋喃基或噻吩基；优选地，式(I)中，R1、R2、R3、R4、R5分别独立地选自H、取代或未取代的C6～C12的芳基、或取代或未取代的C5～C10的杂芳基。
进一步地，吸电子基团为氰基。
进一步地，A1和A2均为氯基或氰基，A3为H；或A1和A3均为氯基或氰基，A2为H；或A1、A2和A3都为氯基或氰基。
进一步地，电子活性材料选自以下有机物中的一种或多种：
本申请的另一方面还提供了一种激基复合物，包括电子活性分子和空穴活性分子，电子活性分子包括上述电子活性材料。
本申请的另一方面还提供了一种有机电致发光器件，有机电致发光器件包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和/或发光辅助层、电子传输层、电子注入层，电子传输层、电子注入层、发光辅助层、发光层中的至少一种包含上述电子活性材料。
本申请的又一方面还提供了一种上述电子活性材料在有机电致发光领域中的应用。
应用本发明的技术方案，上述电子活性材料中含有重原子或吸电子基团，这使得其具有更深的LUMO，从而能够更有效地捕获电子。将上述电子活性材料与空穴活性体形成的激基复合物作为发光层共主体时有利于进一步提升有机电致发光器件的性能。
附图说明
构成本申请的一部分的说明书附图用来提供对本发明的进一步理解，本发明的示意性实施例及其说明用于解释本发明，并不构成对本发明的不当限定。在附图中：
图1示出了根据本发明一种优选的OLED器件的结构示意图。
其中，上述附图包括以下附图标记：
110、空穴注入层；120、第一空穴传输层；130、第二空穴传输层；140、发光层；150、电子传输层；160、阴极层。
具体实施方式
需要说明的是，在不冲突的情况下，本申请中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。下面将结合实施例来详细说明本发明。
正如背景技术所描述的，现有的电子活性材料的捕获电子的性能仍较低，这容易限制有机电致发光器件性能的进一步提升。为了解决上述技术问题，本申请提供了一种电子活性材料，电子活性材料具有式(I)所示的结构：
其中，式(I)中，R1、R2、R3、R4、R5分别独立地选自H、C1～C6的烷基或烷氧基、取代或未取代的C6～C24的芳基、取代或未取代的C5～C24的杂芳基，且R1至R5独立存在或R1至R5中的两个相邻基团键连成环；A1、A2和A3分别独立为H、重原子或吸电子基，且重原子和吸电子基不能同时存在，重原子和吸电子基的数目不少于2，重原子选自氯原子、溴原子或碘原子。
上述电子活性材料中含有重原子或吸电子基团(例如氰基)，这使得其具有更深的LUMO，从而能够更有效地捕获电子并传输电子。将上述电子活性材料与空穴活性体形成的激基复合物作为发光层共主体时有利于进一步提升有机电致发光器件的性能。
为了进一步提升上述电子活性材料在捕获电子方面的性能，可以对式(I)中的取代基进行筛选。
优选地，式(I)中，R1、R2、R3、R4、R5分别独立地选自H、甲基、苯基、吡啶基、呋喃基或噻吩基。更优选地，式(I)中，R1、R2、R3、R4、R5分别独立地选自H、取代或未取代的C6～C12的芳基、或取代或未取代的C5～C10的杂芳基。
式(I)所示电子活性材料中吸电子基可以选用本领域常规的种类。优选地，上述吸电子基包括但不限于氰基。为了进一步提升电子活性材料的电子捕获性能，在一种优选的实施例中，A1和A2均为氯基或氰基，A3为H；在另一种优选的实施例中，A1和A3均为氯基或氰基，A2为H；在又一种优选的实施例中，A1、A2和A3都为氯基或氰基。
在一种优选的实施例中，电子活性材料选自以下有机物中的一种或多种：
式(I)所示的电子活性材料包括但不限于上述几种，但上述几种电子活性材料的电子捕获性能更加优异。
在电子活性材料的结构特征确定后，可以采用本领域常规的方法进行制备。
本申请的另一方面还提供了一种上述电子活性材料的制备方法，该制备方法包括：
S1，在碱、第一催化剂及溶剂的存在下，使原料A与原料B进行反应，得到在氯代苯基三嗪化合物，其中，原料A中R1、R2、R3、R4、R5与前述具有相同定义，原料B中的R7、R8、R9分别独立地选自H或Cl，且至少两个为Cl，氯代苯基三嗪化合物具有式(Ⅱ)所示的结构，合成路线如下：
可选地S2，在第二催化剂的作用下，将氯代苯基三嗪化合物与Zn(CN)2反应，得到氰代苯基三嗪化合物。
单独采用S1步骤可以制得氯代苯基三嗪化合物，同时使用步骤S1和步骤S2可以制得氰代苯基三嗪化合物。上述制备方法中的合成反应比较容易进行，且副反应较少，因而采用上述制备方法有利于提高电子活性材料的纯度和收率。
优选地，S1步骤中，第一催化剂包括但不限于Pd(PPh3)4、Pd2(dba)3和Pd(OAc)2中的一种或多种，溶剂包括但不限于四氢呋喃(THF)、甲苯和乙二醇二甲醚(DME)中的一种或多种，碱包括但不限于Na2CO3、Cs2CO3和KOtBu中的一种或多种；S2步骤中，第二催化剂包括但不限于Pd(PPh3)4和/或PtBu3HBF4，溶剂包括但不限于N-甲基吡咯烷酮(NMP)和/或N,N-二甲基甲酰胺(DMF)。
本申请的又一方面还提供了一种激基复合物，包括电子活性分子和空穴活性分子，电子活性分子包括上述电子活性材料。由于上述电子活性材料具有更深的LUMO，且能够更有效地捕获电子并传输电子，因而将其与空穴活性分子制成激基复合物有利于增强热激活荧光延迟现象，从而有利于进一步提高含有其的有机电致发光器件的性能。
本申请的又一方面还提供了一种有机电致发光器件，有机电致发光器件包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和/或发光辅助层、电子传输层、电子注入层，电子传输层、电子注入层、发光辅助层、发光层中的至少一种包含上述电子活性材料。
由于上述电子活性材料具有更深的LUMO，且能够更有效地捕获电子并传输电子，因而将其与空穴活性分子制成激基复合物有利于增强热激活荧光延迟现象，从而有利于进一步提高含有其的有机电致发光器件的性能。
需要说明的是，可以根据需要设置1～2个空穴传输层。
此外，由于上述电子活性材料具有非常优异的电子捕获能力和传输能力，因而其能够被广泛应用于有机电致发光领域，并在性能方面获得较大的提升。
以下结合具体实施例对本申请作进一步详细描述，这些实施例不能理解为限制本申请所要求保护的范围。
制备实施例
1、化合物的合成
合成实施例1：化合物I-1的合成
取100mL双颈瓶，加入化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(1.72g,4mmol)、3,4-二氯苯硼酸(1.35g,7.062mmol)、Pd(PPh3)4(371mg,0.32mmol)、Na2CO3(2.247g,21mmol)，抽真空后通入氩气保护，再加入30mL四氢呋喃与22mL去离子水，搅拌并加热使其回流，反应1天后冷却至室温，用水和二氯甲烷萃取后，取有机层用无水硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压浓缩，过柱纯化，得到白色固体I-1(1.23g,3.40mmol,53％)。
I-1的结构表征结果如下：
1H NMR(400MHz,CD2Cl2)δ8.88(d,J＝1.9Hz,1H),8.80–8.74(m,4H),8.65(dd,J＝8.4,2.0Hz,1H),7.71–7.57(m,7H).
13C NMR(101MHz,CD2Cl2)δ172.46,170.41,137.24,137.01,136.41,133.61,133.42,131.35,131.19,129.51,129.30,128.65.
MS(m/z,MALDI)＝378.05(M+1).
合成实施例2：化合物I-2的合成
取100mL双颈瓶，加入化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(1.72g,4mmol)、3,5-二氯苯硼酸(1.35g,7.062mmol)、Pd(PPh3)4(371mg,0.32mmol)、Na2CO3(2.247g,21mmol)，抽真空后通入氩气保护，再加入30mL四氢呋喃与22mL去离子水，搅拌并加热使其回流，反应1天后冷却至室温，用水和二氯甲烷萃取后，取有机层以无水硫酸镁干燥，过滤后将其滤液减压浓缩，过柱纯化，得到白色固体I-2(1.46g,3.85mmol,61％)。
I-2的结构表征结果如下：
1H NMR(400MHz,CD2Cl2)δ8.80–8.73(m,4H),8.66(d,2H J＝1.9Hz),7.69–7.56(m,7H).
13C NMR(101MHz,CD2Cl2)δ172.46,170.41,137.24,137.01,136.41,133.61,133.42,131.35,131.19,129.51,129.30,128.65.
MS(m/z,MALDI)＝378.05(M+1).
合成实施例3：化合物I-4的合成
取100mL双颈瓶，加入化合物I-1(378mg,1mmol)、Zn(CN)2(165mg,1.4mmol)、Pd(PPh3)4(462mg，0.4mmol)、PtBu3HBF4(240mg，0.8mmol)，抽真空后通入氩气保护，再加入除氧的N-甲基吡咯烷酮(NMP，20mL)，搅拌并加热至140℃使其回流，反应1天后冷却至室温，倒入水中使其固体析出，并过滤掉水层，之后用二氯甲烷将其溶解并以硅藻土过滤掉盐类，用水和二氯甲烷萃取后，取有机层以无水硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压浓缩，过柱纯化，得到白色固体I-4(240mg，0.67mmol，67％)。
I-4的结构表征结果如下：
1H NMR(400MHz,CD2Cl2)δ9.21(d,J＝1.6Hz,1H),9.11(dd,J＝8.2,1.7Hz,1H),8.80–8.73(m,4H),8.05(d,J＝8.2Hz,1H),7.66(dt,J＝26.7,7.2Hz,6H).
13C NMR(101MHz,CD2Cl2)δ172.88,168.99,141.73,135.87,134.57,134.14,133.86,133.47,129.62,129.43,118.96,116.99,116.01,115.9.
MS(m/z,MALDI)＝360.13(M+1).
合成实施例4：化合物I-5的合成
取100mL双颈瓶，加入化合物I-2(378mg,1mmol)、Zn(CN)2(165mg,1.4mmol)、Pd(PPh3)4(462mg,0.4mmol)、PtBu3HBF4(240mg,0.8mmol)，抽真空后通入氩气保护，再加入除氧的N-甲基吡咯烷酮(NMP,20mL)，搅拌并加热至140℃使其回流，反应1天后冷却至室温，倒入水中使其固体析出，并过滤掉水层，之后用二氯甲烷将其溶解并以硅藻土过滤掉盐类，用水和二氯甲烷萃取后，取有机层以无水硫酸镁干燥，过滤后将其滤液减压浓缩，过柱纯化，得到白色固体I-5(216mg,0.60mmol,60％)。
I-5的结构表征结果如下：
1H NMR(400MHz,CD2Cl2)δ9.28(d,J＝1.6Hz,2H),8.83–8.71(m,4H),8.17(t,J＝1.5Hz,1H),7.75–7.57(m,6H).
13C NMR(101MHz,CD2Cl2)δ172.92,168.70,139.60,138.71,136.61,135.88,133.88,129.66,129.45,117.18,115.22.
MS(m/z,MALDI)＝360.13(M+1).
上述各化合物经由真空升华提纯2次后，通过AC-2量测上述各化合物薄膜的功函数，如表1所示：
表1
| 化合物 | I-1 | I-2 | I-4 | I-5 |
| 功函数 | 5.07eV | 5.74eV | 5.25eV | 5.39eV |
依上表趋势推断3,5-位置的二取代化合物比3,4-位置的二取代化合物功函数大(例如I-2比I-1，I-5比I-4)。
2、激基复合物
常用的空穴活性体：
以I-1为例，将化合物I-1为电子活性体与空穴活性体(TrisPCz与mCBP结构如上图)以质量比1:1同时蒸镀，形成共蒸镀薄膜100nm，以光谱仪(HORIBA
)量测其时间分辨光致发光光谱(TRPL)与原纯物质I-1比较明显不同，显示其确实形成了激基复合物。各激基复合物实施例的热激活延迟荧光(TADF)现象，整理如表2所示：
表2
3、器件实施例
将镀有阳极材料135nm氧化铟锡(ITO)的玻璃基片先后于异丙醇及纯水超声清洗，干燥后以紫外光及臭氧清洗并使用低能阳离子束活化表面，然后在高真空状态下(<10- 7Torr)进行蒸镀。由ITO表面开始蒸镀各有机层，如图1所示，其堆叠的顺序分别为空穴注入层110、第一空穴传输层120、第二空穴传输层130、发光层140、电子传输层150及阴极层160，其中发光层140为共主体(co-host)，以1:1质量比方式进行镀膜，各有机层所需厚度的比例取决于所使用材料的确切性质，这几种材料的化学结构如下所示：
(所使用材料各自对应的专利为HT-1:CN108336238A；HT-2:KR20160055675A；EM-A及EM-B:WO2015115744；D-1:WO2010027583；ET-1:JP2011003793A；ET-2:US10276801)
逐层镀上有机层之后，再蒸镀的阴极层160，其组成为Al(15nm)。最后于氮气手套箱中(水氧值<1ppm)立即以环氧树脂点胶封装。
本发明所述化学式(1)结构的化合物作为发光层140中的激基复合物的电子受体使用时，器件实施例的结构如下所示：
器件比较例1：
ITO/HT-1:ReO3(4％)(20nm)/HT-1(140nm)/HT-2(20nm)/EM-A:EM-B:D-1
(47.5％,47.5％,5％)(30nm)/ET-1:Liq(10％)(25nm)/Al
器件实施例1：
除了使用I-1:TrisPCz代替EM-A:EM-B作为共主体外，按照与器件比较例1相同的方式来制备器件。
ITO/HT-1:ReO3(4％)(20nm)/HT-1(140nm)/HT-2(20nm)/I-1:TrisPCz:D-1(47.5％,47.5％,5％)(30nm)/ET-1:Liq(10％)(25nm)/Al
器件实施例2：
除了使用I-2:TrisPCz代替EM-A:EM-B作为共主体外，按照与器件比较例1相同的方式来制备器件。
ITO/HT-1:ReO3(4％)(20nm)/HT-1(140nm)/HT-2(20nm)/I-2:TrisPCz:D-1
(47.5％,47.5％,5％)(30nm)/ET-1:Liq(10％)(25nm)/Al
器件实施例3：
除了去除HT-2层，使用ET-2代替ET-1，使用I-1:TrisPCz代替EM-A:EM-B作为共主体，使用TrisPCz代替HT-1并调整了层厚外，按照与器件比较例1相同的方式来制备器件。
ITO/TrisPCz:ReO3(4％)(60nm)/TrisPCz(15nm)/I-1:TrisPCz:D-1(47.5％,47.5％,5％)(30nm)/ET-2:Liq(10％)(50nm)/Al
器件实施例4：
除了使用I-2:TrisPCz代替I-1:TrisPCz作为共主体外，按照与器件实施例3相同的方式来制备器件。
ITO/TrisPCz:ReO3(4％)(60nm)/TrisPCz(15nm)/I-2:TrisPCz:D-1(47.5％,47.5％,5％)(30nm)/ET-2:Liq(10％)(50nm)/Al
器件实施例5：
除了使用I-1:mCBP代替I-1:TrisPCz作为共主体外，按照与器件实施例3相同的方式来制备器件。
ITO/mCBP:ReO3(4％)(60nm)/mCBP(15nm)/I-1:mCBP:D-1(47.5％,47.5％,5％)(30nm)/ET-2:Liq(10％)(50nm)Al
器件实施例6：
除了使用I-2:mCBP代替I-2:TrisPCz作为共主体外，按照与器件实施例3相同的方式来制备器件。
ITO/mCBP:ReO3(4％)(60nm)/mCBP(15nm)/I-2:mCBP:D-1(47.5％,47.5％,5％)(30nm)/ET-2:Liq(10％)(50nm)/Al
针对上述制备的器件进行性能测试，具体结果如表3所示。
表3
由以上结果显示，和器件比较例1对比，器件实施例1至6的效率都得到了提升。其中，器件实施例3和5在优化器件结构后，相对于器件实施例1，效率进一步明显提升，而同样优化器件结构的器件实施例4和6，相对于器件实施例2，效率仅略有提升，说明3,4-位的氯基取代化合物I-1比3,5-位的氯基取代化合物I-2的材料选择性更好。
以上表明本发明的具电子活性材料利用重原子或吸电子基团使其具有更深的LUMO，可以更有效地捕获电子而改善性能，再与空穴活性体形成的激基复合物作为发光层共主体使用，可以有效地提升器件效率。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种电子活性材料，其特征在于，所述电子活性材料具有式(I)所示的结构：
其中，所述式(I)中，R1、R2、R3、R4、R5分别独立地选自H、C1～C6的烷基或烷氧基、取代或未取代的C6～C24的芳基、取代或未取代的C5～C24的杂芳基，且所述R1至R5独立存在或所述R1至R5中的两个相邻基团键连成环；
A1、A2和A3分别独立为H、重原子或吸电子基，且所述重原子和所述吸电子基不能同时存在，且所述重原子和所述吸电子基的数目不少于2，所述重原子选自氯原子、溴原子或碘原子。
2.根据权利要求1所述的电子活性材料，其特征在于，所述式(I)中，R1、R2、R3、R4、R5分别独立地选自H、甲基、苯基、吡啶基、呋喃基或噻吩基；
优选地，所述式(I)中，R1、R2、R3、R4、R5分别独立地选自H、取代或未取代的C6～C12的芳基、或取代或未取代的C5～C10的杂芳基。
3.根据权利要求1或2所述的电子活性材料，其特征在于，所述吸电子基团为氰基。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的电子活性材料，其特征在于，所述A1和所述A2均为氯基或氰基，所述A3为H；或
所述A1和所述A3均为氯基或氰基，所述A2为H；或
所述A1、所述A2和所述A3都为氯基或氰基。
5.根据权利要求4所述的电子活性材料，其特征在于，所述电子活性材料选自以下有机物中的一种或多种：
6.一种激基复合物，包括电子活性分子和空穴活性分子，其特征在于，所述电子活性分子包括权利要求1至5中任一项所述的电子活性材料。
7.一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和/或发光辅助层、电子传输层、电子注入层，其特征在于，所述电子传输层、所述电子注入层、所述发光辅助层、所述发光层中的至少一种包含权利要求1至5中任一项所述电子活性材料。
8.权利要求1至5中任一项所述的电子活性材料在有机电致发光领域中的应用。
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