CN105339365A - 新型化合物和使用其的有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

一种下述式(1)表示的化合物,(式中，L1是单键或连接基团，A是式(A)表示的基团，B是下述式(B)表示的基团，m是1～3的整数，n是1～4的整数。)。

Description

新型化合物和使用其的有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及新型化合物和使用其的有机电致发光元件。
背景技术
通常，有机电致发光(EL)元件由阳极、阴极以及被阳极与阴极夹持的一层以上的有机薄膜层构成。如果在两电极间施加电压，则电子从阴极侧注入到发光区域，空穴从阳极侧注入到发光区域，注入的电子和空穴在发光区域中再结合而成为激发状态，当激发状态恢复至基态时发出光。
有机EL元件通过在发光层中使用各种发光材料，可以得到多种发光色，因此在显示器等中的实用化研究日渐盛行。特别是红色、绿色、蓝色的三原色的发光材料的研究最为活跃，为了提高特性而进行了深入研究。
例如，作为有机EL元件用的材料，专利文献1～5中公开了具有苯并喹唑啉结构的化合物。在有机EL元件的领域中，为了进一步提高元件性能，要求开发出新的材料系。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：韩国专利公开第10-2012-0117693号
专利文献2：日本特开2009-246097号公报
专利文献3：美国专利公开第2004/076853号
专利文献4：国际公开第2004/039786号
专利文献5：国际公开第2006/104118号
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的在于提供作为有机EL元件材料而有用的新型化合物。
解决问题的手段
根据本发明的一种实施方式，可提供下述式(1)表示的化合物。
[化学式1]
[式中，L1是单键或连接基团，A是下述式(A)表示的基团，B是下述式(B)表示的基团，m是1～3的整数，n是1～4的整数。
m为2以上时，多个B可分别相同或不同。
n为2以上时，多个L1可分别相同或不同，多个B可分别相同或不同。
L1为单键时，表示A与B直接键合，且m为1。]
[化学式2]
(式(A)中，X1～X4各自独立地是氮原子(N)或CRa，X1～X4中两个是氮原子。
R1～R6和Ra中的n个表示使其取代的式(A)中的碳原子与L1(或者L1为单键时的B)直接键合的单键。
R1～R6和Ra中的不是上述单键的R1～R6和Ra各自独立地是氢原子或取代基。)
[化学式3]
(式(B)中，L11是单键或连接基团。
R11～R19中的一个表示使其取代的式(B)中的碳原子与L1(或者L1为单键时的A)直接键合的单键，另外一个表示使其取代的式(B)中的碳原子与L11直接键合的单键。
R11～R19中上述单键之外的R11～R19各自独立地是氢原子或取代基。
R21～R29中的一个表示使其取代的式(B)中的碳原子与L11直接键合的单键。
R21～R29中上述单键之外的R21～R29各自独立地是氢原子或取代基。
L11为单键时，R11～R19中的一个和R21～R29中的一个表示使其各自取代的式(B)中的碳原子相互间直接键合的单键。)
根据本发明，可以提供作为有机EL元件材料有用的新型化合物。
附图说明
图1是表示本发明涉及的有机EL元件的一例的截面示意图。
具体实施方式
本说明书中，“成环碳原子数”表示在原子或分子结合为环状结构的化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、螺环化合物、碳环化合物、杂环化合物)中的、构成该环自身的原子中碳原子数。该环被取代基取代时，成环碳原子数中不包括取代基中所含的碳原子数。对于以下所述的“成环碳原子数”，只要没有特别说明，则表示相同的含义。
例如，苯环的成环碳原子数为6，萘环的成环碳原子数为10，吡啶基的成环碳原子数为5，呋喃基的成环碳原子数为4。此外，苯环、萘环上被作为取代基的例如烷基取代时，成环碳原子数中不包括该烷基的碳原子数。另外，芴环上键合有作为取代基的例如芴环时(包括螺芴环)，成环碳原子数中不包括作为取代基的芴环的碳原子数。
“成环原子数”表示在原子或分子结合为环状结构(例如，单环、稠环、环集合)的化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、螺环化合物、碳环化合物、杂环化合物)中的、构成该环自身的原子数。成环原子数的数目不包括不构成环的原子(例如，构成环的原子的结合键末端的氢原子)或该环被取代基取代时的取代基中包含的原子。对于以下所述的“成环原子数”，只要没有特别说明，则表示相同的含义。
例如，吡啶环的成环原子数是6，喹唑啉环的成环原子数是10，呋喃环的成环原子数是5。成环原子数的数目不包括在吡啶环或喹唑啉环的碳原子上分别结合的氢原子或构成取代基的原子。此外，芴环上键合有作为取代基的例如芴环时(包括螺芴环)，成环原子数的数目中不包括作为取代基的芴环的原子数。
另外，相邻的取代基之间成环时，其中一个取代基的碳原子数在上述范围内最小的位置分开并远离该环，另一个取代基的碳原子数也包括上述范围内的结构。对于以下所述的取代基的碳原子数，只要没有特别说明，则表示相同的含义。
“芳烃环”是指只由碳原子和氢原子构成的具有芳香族性的环(包括单环、稠环以及它们的多个环通过单键键合的情况)；“芳杂环”是指除了碳原子、氢原子之外，还包含一个以上杂原子的、具有芳香族性的环(包括单环、稠环以及它们的多个环通过单键键合的情况)；“脂杂环”是指除了碳原子、氢原子之外，还包含一个以上杂原子的、不具有芳香族性的环(包括单环、稠环以及它们的多个环通过单键键合的情况)。
“取代或未取代的碳原子数为XX～YY的ZZ基”的表述中，“碳原子数为XX～YY”表示ZZ基团在未被取代时的碳原子数，不包含被取代时的取代基的碳原子数。其中，“YY”大于“XX”，“XX”和“YY”分别是指1以上的整数。
“取代或未取代的原子数为XX～YY的ZZ基”的表述中，“原子数为XX～YY”表示ZZ基团在未被取代时的原子数，不包括被取代时的取代基的原子数。其中，“YY”大于“XX”，“XX”和“YY”分别是指1以上的整数。
“取代或未取代的…”中的“未取代”是指未被上述取代基取代，键合有氢原子。
另外，本发明中的“氢原子”包括中子数不同的同位素，即轻氢(protium)、氘(deuterium)和超重氢(tritium)。
本发明的一种实施方式的化合物如下述式(1)所示。
[化学式4]
式中，L1是单键或连接基团，A是下述式(A)表示的基团，B是下述式(B)表示的基团，m是1～3的整数，n是1～4的整数。
m为2以上时，多个B可分别相同或不同。
n为2以上时，多个L1可分别相同或不同，多个B可分别相同或不同。
L1为单键时，表示A与B直接键合，且m为1。
[化学式5]
(式(A)中，X1～X4各自独立地是氮原子(N)或CRa，X1～X4中的两个是氮原子。
R1～R6和Ra中的n个表示使其取代的式(A)中的碳原子与L1(或者L1为单键时的B)直接键合的单键。
R1～R6和Ra中的不是上述单键的R1～R6和Ra各自独立地是氢原子或取代基。)
[化学式6]
(式(B)中，L11是单键或连接基团。
R11～R19中的一个表示使其取代的式(B)中的碳原子与L1(或者L1为单键时的A)直接键合的单键，另外一个表示使其取代的式(B)中的碳原子与L11直接键合的单键。
R11～R19中上述单键之外的R11～R19各自独立地是氢原子或取代基。
R21～R29中的一个表示使其取代的式(B)中的碳原子与L11直接键合的单键。
R21～R29中上述单键之外的R21～R29各自独立地是氢原子或取代基。
L11为单键时，R11～R19中的一个和R21～R29中的一个表示使其各自取代的式(B)中的碳原子相互间直接键合的单键。)
式(1)的化合物具有上述A表示的结构和上述B表示的二咔唑结构。通过该结构，提高了化合物的空穴传输性。因此，在适用于本化合物的有机EL元件中可以使驱动电压实现低电压化。
另外，上述化合物提高了载流子平衡。由此，在将本化合物用作发光层的主体材料的有机EL元件中，可以提高发光效率。
进而，上述化合物的耐久性高。由此，适用了本化合物的有机EL元件中可以提高发光寿命。
作为上式(1)的化合物，例如有下述式(2)表示的化合物。
[化学式7]
(式中，R1～R6、X1～X4、L1、B、m与上式(1)相同；n为1或2，上述Ra的n个表示使其取代的式(2)中的碳原子与L1(或者L1为单键时的B)直接键合的单键。)
作为A表示的结构，例如优选如下述式(A1)或(A2)表示的苯并喹唑啉结构。由此，具有优异的载流子平衡，提高了发光效率。
[化学式8]
(式中，Ra、R1～R6与上述式(A)相同。)
具有上述式(A1)所示基团的化合物，例如如下述式(A1-1)或(A1-2)所示。
[化学式9]
(式中，Ra、R1～R6、L1、B和m与上述式(1)和(A1)相同。)
进而，作为具有上述(A1)所示基团的化合物，例如也是如下述式(A1-3)～(A1-6)表示的化合物。
[化学式10]
(式中，R1～R6、L1和B与上式(1)和(A1)相同；两个B可以相同，也可以不同；Ra1是取代或未取代的成环碳原子数为6～60的芳基或者是取代或未取代的成环原子数为5～60的杂芳基。)
从提高空穴传输性的观点出发，具有上式(A1)所示基团的化合物中，优选下述式(A1-7)或(A1-8)表示的化合物。
[化学式11]
(式中，L1、m、Ra、R1～R6、R11～R18、R21～R29和L11与上式(1)相同。)
为了达到兼具空穴传输能力与电子传输能力并获得优异的载流子平衡的目的，优选二咔唑中两个咔唑间的键合位置为3位与3位。例如优选下述式(A1-9)或(A1-10)表示的化合物。
[化学式12]
(式中，L1、m、Ra、R1～R6、R11～R18、R21～R29和L11与上式(1)相同。)
另外，为了达到兼具空穴传输能力与电子传输能力并获得优异的载流子平衡的目的，优选二咔唑中两个咔唑间的键合位置为2位与3位。例如优选下述式(A1-11)或(A1-12)表示的化合物。
[化学式13]
(式中，L1、m、Ra、R1～R6、R11～R18、R21～R29和L11与上式(1)相同。)
具有上式(A2)所示基团的化合物，例如如下述式(A2-1)或(A2-2)所示。
[化学式14]
(式中，Ra、R1～R6、L1、B和m与上式(1)和(A2)相同。)
从提高空穴传输性的观点出发，优选下述式(A2-3)或(A2-4)表示的化合物。
[化学式15]
(式中，L1、m、Ra、R1～R6、R11～R18、R21～R29和L11与上式(1)相同。)
另外，与上式(A1-9)～(A1-12)相同，优选二咔唑中两个咔唑间的键合位置为2位与3位或者3位与3位。具体而言，优选下述式(A2-5)～(A2-8)表示的化合物。
[化学式16]
[化学式17]
(式中，L1、m、Ra、R1～R6、R11～R18、R21～R29和L11与上式(1)相同。)
上式(A1-1)～(A1-12)、(A2-1)～(A2-8)中，作为R1～R29、Ra表示的取代基，优选各自独立地选自下述(A)组的基团，更优选选自下述(B)组的基团，进一步优选选自下述(C)组的基团。
上述(A)组是选自于由以下基团组成的组：取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基，取代或未取代的成环碳原子数为3～50的环烷基，取代或未取代的成环碳原子数为6～60的芳基(与“芳香族烃基”含义相同，以下相同)，取代或未取代的碳原子数为7～51的芳烷基，氨基，具有选自取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、以及取代或未取代的成环碳原子数为6～60的芳基中的取代基的单取代或双取代氨基，取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基，取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳氧基，具有选自取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、以及取代或未取代的成环碳原子数为6～60的芳基中的取代基的单取代、双取代或三取代甲硅烷基，取代或未取代的成环原子数为5～60的杂芳基(与“杂环基”含义相同，以下相同)，取代或未取代的碳原子数为1～50的卤代烷基，卤素原子，氰基，硝基，具有选自取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、以及取代或未取代的成环碳原子数为6～60的芳基中的取代基的磺酰基，具有选自取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、以及取代或未取代的成环碳原子数为6～60的芳基中的取代基的双取代磷酰基，烷基磺酰氧基，芳基磺酰氧基，烷基羰氧基，芳基羰氧基，含硼基团，含锌基团，含锡基团，含硅基团，含镁基团，含锂基团，羟基，烷基取代或芳基取代羰基，羧基，乙烯基，(甲基)丙烯酰基，环氧基，以及氧杂环丁烷基。
上述(B)组是选自于由以下基团组成的组：取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基，取代或未取代的成环碳原子数为3～50的环烷基，取代或未取代的成环碳原子数为6～60的芳基，取代或未取代的碳原子数为7～51的芳烷基，氨基，具有选自取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、以及取代或未取代的成环碳原子数为6～60的芳基中的取代基的单取代或双取代氨基，取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基，取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳氧基，具有选自取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、以及取代或未取代的成环碳原子数为6～60的芳基中的取代基的单取代、双取代或三取代甲硅烷基，取代或未取代的成环原子数为5～60的杂芳基，取代或未取代的碳原子数为1～50的卤代烷基，卤素原子，氰基，硝基，具有选自取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、以及取代或未取代的成环碳原子数为6～60的芳基中的取代基的磺酰基，具有选自取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、以及取代或未取代的成环碳原子数为6～60的芳基中的取代基的双取代磷酰基。
上述(C)组是选自于由以下基团组成的组：取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基，取代或未取代的成环碳原子数为3～50的环烷基，取代或未取代的成环碳原子数为6～60的芳基，取代或未取代的碳原子数为7～51的芳烷基，氨基，具有选自取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、以及取代或未取代的成环碳原子数为6～60的芳基中的取代基的单取代或双取代氨基，取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基，取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳氧基，具有选自取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、以及取代或未取代的成环碳原子数为6～60的芳基中的取代基的单取代、双取代或三取代甲硅烷基，取代或未取代的成环原子数为5～60的杂芳基，取代或未取代的碳原子数为1～50的卤代烷基，卤素原子，氰基以及硝基。
作为上述碳原子数为1～50(优选碳原子数为1～18、更优选碳原子数为1～8)的烷基，例如可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基(包括异构体)、己基(包括异构体)、庚基(包括异构体)、辛基(包括异构体)、壬基(包括异构体)、癸基(包括异构体)、十一烷基(包括异构体)和十二烷基(包括异构体)、十三烷基、十四烷基、十八烷基、二十四烷基、四十烷基(テトラコンタニル基)等，优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基(包括异构体)、己基(包括异构体)、庚基(包括异构体)、辛基(包括异构体)、壬基(包括异构体)、癸基(包括异构体)、十一烷基(包括异构体)、十二烷基(包括异构体)、十三烷基、十四烷基和十八烷基，更优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基(包括异构体)、己基(包括异构体)、庚基(包括异构体)和辛基(包括异构体)。
作为上述成环碳原子数为3～50(优选3～10、更优选3～8、进一步优选5或6)的环烷基，可列举：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基等，优选环戊基、环己基。
作为上述成环碳原子数为6～60(优选成环碳原子数为6～25、更优选成环碳原子数为6～18)的芳基，例如可列举：苯基、萘基、萘基苯基、联苯基、三联苯基、苊基、蒽基、苯并蒽基、醋蒽基、菲基、苯并菲基、非那烯基、芴基、9，9’-螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、苉基、二苯并菲基、并五苯基、芘基、基、苯并基、s-引达省基、as-引达省基、荧蒽基、苯并荧蒽基、并四苯基、三亚苯基、苯并三亚苯基、苝基、晕苯基和二苯并蒽基等。优选苯基、联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基。
作为取代或未取代的碳原子数为7～51的芳烷基，可列举具有上述成环碳原子数为6～50(优选6～25、更优选6～18)的芳基的芳烷基。
作为具有选自取代或未取代的碳原子数为1～50(优选1～18、更优选1～8)的烷基、以及取代或未取代的成环碳原子数为6～60(优选6～25、更优选6～18)的芳基中的取代基的单取代或双取代氨基，可列举具有选自上述烷基和上述芳基的取代基的单取代或双取代氨基。
作为取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基，可列举具有上述碳原子数为1～50(优选1～18、更优选1～8)的烷基的烷氧基。
作为取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳氧基，可列举具有上述成环碳原子数为6～50(优选6～25、更优选6～18)的芳基的芳氧基。
作为具有选自取代或未取代的碳原子数为1～50(优选1～18、更优选1～8)的烷基、以及取代或未取代的成环碳原子数为6～50(优选6～25、更优选6～18)的芳基中的取代基的单取代、双取代或三取代甲硅烷基，可列举具有选自上述烷基和上述芳基中的取代基的单取代、双取代或三取代甲硅烷基。
成环原子数为5～60(优选为5～24、更优选成环原子数为5～13)的杂芳基至少包含1个、优选包含1～5个(更优选1～3个、进一步优选1～2个)杂原子，例如，氮原子、硫原子、氧原子、磷原子。
作为该杂芳基，例如可列举：吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、吲嗪基、喹嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、氮杂三亚苯基、二氮杂三亚苯基、呫吨基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、苯并呋喃并苯并噻吩基、苯并噻吩并苯并噻吩基、二苯并呋喃并萘基、二苯并噻吩并萘基和二萘并噻吩并噻吩基等。优选吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基。
上述“咔唑基”中也包括下面的结构。
[化学式18]
另外，上述杂芳基中也包括下面的结构。
[化学式19]
(式中，X，Y分别是氧原子、硫原子、氮原子或-NH-基。)
另外，作为上述成环原子数为5～60的杂芳基的具体例子，还优选由下述式表示的任一化合物除去一个氢原子而得的1价基团。
[化学式20]
[式中，A各自独立地表示CR100或氮原子，R100各自独立地表示氢原子或取代基，Y各自独立地表示单键、C(R101)(R102)、氧原子、硫原子或N(R103)，R101、R102和R103各自独立地表示氢原子或取代基，m各自独立地表示0或1。]
作为上式中的取代基，可列举与上述相同的基团。
作为取代或未取代的碳原子数为1～50(优选1～18、更优选1～8)的卤代烷基，可列举上述烷基的1个以上氢原子被卤素原子(氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)取代而得的基团。
作为具有选自取代或未取代的碳原子数为1～50(优选1～18、更优选1～8)的烷基、以及取代或未取代的成环碳原子数为6～50(优选6～25，更优选6～18)的芳基中的取代基的磺酰基，可列举具有选自上述烷基或上述芳基中的取代基的磺酰基。
作为具有选自取代或未取代的碳原子数为1～50(优选1～18、更优选1～8)的烷基、以及取代或未取代的成环碳原子数为6～50(优选6～25、更优选6～18)的芳基中的取代基的双取代磷酰基，可列举具有选自上述烷基和上述芳基中的取代基的双取代磷酰基。
上述取代基中，优选取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂芳基。
Ra表示的取代基优选取代或未取代的芳基。例如可列举选自于由以下基团组成的组中的芳基：苯基、萘基、萘基苯基、联苯基、三联苯基、苊基、蒽基、苯并蒽基、醋蒽基、菲基、苯并菲基、非那烯基、芴基、9，9’-螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、苉基、二苯并菲基、并五苯基、芘基、基、苯并基、s-引达省基、as-引达省基、荧蒽基、苯并荧蒽基、并四苯基、三亚苯基、苯并三亚苯基、苝基、晕苯基和二苯并蒽基。
作为L1和L11表示的连接基团，优选取代或未取代的芳烃环。作为芳烃环基，可列举由上述R1等表示取代基的成环碳原子数为6～50的芳基中除去一个氢原子而得的二价基团。
L1优选取代或未取代的成环碳原子数为6～30的亚芳基，例如，优选亚苯基、亚联苯基或亚萘基。亚苯基优选m-亚苯基。
L11优选为单键。例如，式(B)如下述式(B’)所示。
[化学式21]
(式中，R11～R19、R21～R29与上式(B)相同。)
需要说明的是，称为“取代或未取代”时任意的取代基，优选选自于由以下基团组成的组：碳原子数为1～50(优选1～18、更优选1～8)的烷基；成环碳原子数为3～50(优选3～10、更优选3～8、进一步优选5或6)的环烷基；成环碳原子数为6～50(优选6～25、更优选6～18)的芳基；具有成环碳原子数为6～50(优选6～25、更优选6～18)的芳基的碳原子数为7～51(优选7～30、更优选7～20)的芳烷基；氨基；具有选自碳原子数为1～50(优选1～18、更优选1～8)的烷基、以及成环碳原子数为6～50(优选6～25、更优选6～18)的芳基中的取代基的单取代或双取代氨基；具有碳原子数为1～50(优选1～18、更优选1～8)的烷基的烷氧基；具有成环碳原子数为6～50(优选6～25、更优选6～18)的芳基的芳氧基；具有选自碳原子数为1～50(优选1～18、更优选1～8)的烷基、以及成环碳原子数为6～50(优选6～25、更优选6～18)的芳基中的取代基的单取代、双取代或三取代甲硅烷基；成环原子数为5～50(优选5～24、更优选5～13)的杂芳基；碳原子数为1～50(优选1～18、更优选1～8)的卤代烷基；卤素原子(氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)；氰基；硝基；具有选自碳原子数为1～50(优选1～18、更优选1～8)的烷基、以及成环碳原子数为6～50(优选6～25、更优选6～18)的芳基中的取代基的磺酰基；具有选自碳原子数为1～50(优选1～18、更优选1～8)的烷基、以及成环碳原子数为6～50(优选6～25、更优选6～18)的芳基中的取代基的双取代磷酰基；烷基磺酰氧基；芳基磺酰氧基；烷基羰氧基；芳基羰氧基；含硼基团；含锌基团；含锡基团；含硅基团；含镁基团；含锂基团；羟基；烷基取代或芳基取代的羰基；羧；乙烯基；(甲基)丙烯酰基；环氧基；以及氧杂环丁烷基。
这些取代基可以进一步被上述任意取代基所进一步取代。此外，这些取代基也可以由多个彼此键合形成环。
本发明的一个实施方式的化合物的一个例子如下所示。
[化学式22]
[化学式23]
[化学式24]
[化学式25]
[化学式26]
[化学式27]
[化学式28]
[化学式29]
[化学式30]
[化学式31]
[化学式32]
[化学式33]
[化学式34]
[化学式35]
[化学式36]
[化学式37]
[化学式38]
[化学式39]
[化学式40]
[化学式41]
[化学式42]
[化学式43]
[化学式44]
[化学式45]
[化学式46]
[化学式47]
[化学式48]
[化学式49]
[化学式50]
[化学式51]
[化学式52]
[化学式53]
[化学式54]
式(1)表示的化合物适合用作有机EL元件用材料。有机EL元件用材料中上述化合物的含量没有特别限制，例如，只要是1质量％以上即可，优选10质量％以上，更优选50质量％以上，进一步优选80质量％以上，特别优选90质量％以上，也可为100质量％。需要说明的是，作为上述化合物以外的材料，可列举在后述的发光层、电子传输层、空穴传输层等中使用的材料。
本发明化合物，例如可以用作荧光发光单元发光层中的主体材料和掺杂材料、磷光发光单元发光层中的主体材料。此外，在荧光发光单元和磷光发光单元的任一个中，也可以用作在有机EL元件的阳极与发光层之间设置的阳极侧有机薄膜层、有机EL元件的阴极与发光层之间设置的阴极侧有机薄膜层的材料，即，空穴传输层、空穴注入层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、电子阻挡层等的材料。
需要说明的是，“发光单元”是指，包含一层以上的有机层，其中的一层是发光层，可以通过所注入的空穴与电子进行再结合而发光的最小单元。
本发明的其他实施方式的有机EL元件的特征在于，其在阴极与阳极之间具有包含发光层的一层以上的有机薄膜层，该有机薄膜层中的至少一层包含上述的本发明化合物。
作为含有本发明化合物的有机薄膜层的例子，可列举：在阳极与发光层之间设置的阳极侧有机薄膜层(空穴传输层、空穴注入层等)、发光层、在阴极与发光层之间设置的阴极侧有机薄膜层(电子传输层、电子注入层等)、间隔层、阻隔层等，但不限于此。本发明化合物可包含在上述任意层中，例如可用作：荧光发光单元的发光层中的主体材料或掺杂材料、磷光发光单元的发光层中的主体材料、发光单元的空穴传输层、电子传输层等。
本发明化合物特别适合于磷光发光单元的发光层中的主体材料。
本发明的有机EL元件可以是荧光或磷光发光型的单色发光元件，也可以是荧光/磷光混合型的白色发光元件，可以是具有单独发光单元的简单型，也可以是具有多个发光单元的串联型，其中优选磷光发光型。
作为简单型有机EL元件的代表性的元件结构，可列举以下的元件结构。
(1)阳极/发光单元/阴极
另外，上述发光单元可以是具有多个磷光发光层、荧光发光层的层叠型，这种情况下，为了防止在磷光发光层产生的激子扩散到荧光发光层，各发光层之间可以具有间隔层。以下示出发光单元的代表性的层结构。
(a)空穴传输层/发光层(/电子传输层)
(b)空穴传输层/第一磷光发光层/第二磷光发光层(/电子传输层)
(c)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层)
(d)空穴传输层/第一磷光发光层/第二磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层)
(e)空穴传输层/第一磷光发光层/间隔层/第二磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层)
(f)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/第一荧光发光层/第二荧光发光层(/电子传输层)
(g)空穴传输层/电子阻隔层/发光层(/电子传输层)
(h)空穴传输层/发光层/空穴阻隔层(/电子传输层)
(i)空穴传输层/荧光发光层/三重阻隔层(/电子传输层)。
上述各磷光或荧光发光层可以是各自显示彼此不同的发光色的发光层。具体而言，上述层叠发光层(d)中，可列举空穴传输层/第一磷光发光层(红色发光)/第二磷光发光层(绿色发光)/间隔层/荧光发光层(蓝色发光)/电子传输层的层结构等。
需要说明的是，在各发光层与空穴传输层或者间隔层之间，可以适当地设置电子阻隔层。此外，在各发光层和电子传输层之间，可以适当地设置空穴阻隔层。通过设置电子阻隔层、空穴阻隔层，能够将电子或空穴封闭在发光层内，可提高发光层中的电荷再结合概率，提高寿命。
作为串联型有机EL元件的代表性的元件结构，可列举以下的元件结构。
(2)阳极/第一发光单元/中间层/第二发光单元/阴极
此处，作为上述第一发光单元和第二发光单元，例如可以各自独立地选择与上述发光单元相同的单元。
上述中间层通常也称为中间电极、中间导电层、电荷产生层、电子溢出层、连接层、中间绝缘层，可以使用向第一发光单元供给电子、向第二发光单元供给空穴的公知的材料构成。
图1是表示本发明涉及的有机EL元件的一个例子的示意结构的图。有机EL元件1具有基板2、阳极3、阴极4、以及在该阳极3与阴极4之间设置的发光单元10。发光单元10具有包含至少一个磷光发光层的发光层5，该磷光发光层含有磷光主体材料和磷光掺杂剂。可以在发光层5与阳极3之间形成空穴注入-传输层6等，在发光层5与阴极4之间形成电子注入-传输层7等。此外，可以分别在发光层5的阳极3侧设置电子阻隔层，在发光层5的阴极4侧设置空穴阻隔层。由此，能够将电子、空穴封闭在发光层5中，可提高发光层5中的激子的产生概率。
需要说明的是，本说明书中，将和荧光掺杂剂组合的主体材料称为荧光主体材料，和磷光掺杂剂组合的主体材料称为磷光主体材料。荧光主体材料和磷光主体材料仅仅通过分子结构无法进行区分。即，磷光主体材料是指构成含有磷光掺杂剂的磷光发光层的材料，但并非表示其不能用作构成荧光发光层的材料。对于荧光主体材料，也是相同的。
本发明的有机EL元件中只要具有使用了上述本发明化合物的层即可，对于其他的构成没有特别限定，可以使用公知的材料等。下面，对元件构成要素作简单地说明，但适用于本发明的有机EL元件的材料并不限定于以下。
(基板)
基板用作发光元件的支承体。作为基板，例如可以使用玻璃、石英、塑料等。此外，也可以使用可挠性基板。可挠性基板是指可以折弯的(柔性)基板，例如可列举由聚碳酸酯、聚氯乙烯形成的塑料基板等。
(阳极)
基板上上所形成的阳极中，优选使用功函数较大的(具体而言是4.0eV以上)金属、合金、导电性化合物及它们的混合物等。具体而言，例如可列举：氧化铟-氧化锡(ITO：IndiumTinOxide)、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、含有氧化钨和氧化锌的氧化铟、石墨烯等。其他可列举：金(Au)、铂(Pt)或金属材料的氮化物(例如氮化钛)等。
(空穴注入层)
空穴注入层是含有高空穴注入性物质的层。作为高空穴注入性物质，可以使用：钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物、芳香胺化合物或高分子化合物(低聚物、树枝形聚合物、聚合物等)等。
(空穴传输层)
空穴传输层是含有高空穴传输性物质的层。空穴传输层中可以使用芳香胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物等。也可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称PVTPA)等高分子化合物。但是，只要是空穴传输性比电子传输性高的物质，就可以使用除了这些之外的物质。需要说明的是，含有高空穴传输性物质的层，不只是单层，也可以是上述物质形成的层以二层以上层叠而成。
(发光层的客体材料)
发光层是含有高发光性物质的层，可以使用各种材料。例如，作为高发光性物质，可以使用发出荧光的荧光性化合物或发出磷光的磷光性化合物。荧光性化合物是能够从单重态激发状态发光的化合物，磷光性化合物是能够从三重态激发状态发光的化合物。
作为可用于发光层的蓝色系荧光发光材料，可以使用芘衍生物、苯乙烯胺衍生物、□衍生物、荧蒽衍生物、芴衍生物、二胺衍生物、三芳基胺衍生物等。作为可用于发光层的绿色系荧光发光材料，可以使用芳香族胺衍生物等。作为可用于发光层的红色系荧光发光材料，可以使用并四苯衍生物、二胺衍生物等。
作为可用于发光层的蓝色系磷光发光材料，可以使用铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物。作为可用于发光层的绿色系磷光发光材料，可以使用铱络合物等。作为可用于发光层的红色系磷光发光材料，可以使用铱络合物、铂络合物、铽络合物、铕络合物等金属络合物。
本发明的有机EL元件中，上述发光层优选含有本发明的化合物作为主体材料。此外，优选上述发光层包括主体材料和磷光发光材料，该主体材料为本发明的化合物。
另外，本发明化合物的最低激发三重态能量优选2.2～3.2eV，更优选2.5～3.2eV。“三重态能量”是指最低激发三重态状态与基态的能量差。
作为磷光发光材料，从磷光量子产率高、可以进一步提高发光元件的外部量子效率的观点出发，优选含有铱(Ir)、锇(Os)、钌(Ru)或铂(Pt)的化合物，进一步优选铱络合物、锇络合物、钌络合物、铂络合物等金属络合物，其中更优选铱络合物和铂络合物，最优选选自铱、锇Os和铂Pt中的金属原子的邻位金属化络合物。铱络合物、锇络合物、钌络合物、铂络合物等金属络合物的具体例子如下所示。
在具体例子下面的缩写PQIr(iridium(III)bis(2-phenylquinolyl-N，C2’)acetylacetonate)和Ir(ppy)3(三(2-苯基吡啶-N，C2’)铱(III))是在该缩写上面的有机金属络合物的缩写。
另外，Me表示甲基。
[化学式55]
[化学式56]
[化学式57]
[化学式58]
进而，本发明的有机EL元件中，作为磷光发光材料，优选下述式(X)或(Y)表示的络合物。
[化学式59]
式(X)、(Y)中，R是氢原子或取代基，k是1～4的整数；M是Ir、Os或Pt。
作为R表示的取代基，可列举与在上述式(1)的R1等中例示的取代基相同的基团。
(发光层的主体材料)
作为发光层，也可以使上述高发光性物质(客体材料)分散在其他物质(主体材料)来构成。作为用于使高发光性物质分散的物质，可以使用各种物质，优选使用最低空轨道能级(LUMO能级)比高发光性物质高且最高已占轨道能级(HOMO能级)比高发光性物质低的物质。
作为用于使高发光性物质分散的物质(主体材料)，可以使用：1)铝络合物、铍络合物、或者锌络合物等金属络合物；2)噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、或者菲咯啉衍生物等杂环化合物；3)咔唑衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、或者□衍生物等缩合芳香族化合物；4)三芳基胺衍生物、或者缩合多环芳香族胺衍生物等芳香族胺化合物。
(电子传输层)
电子传输层是含有高电子传输性物质的层。电子传输层中可以使用：1)铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物；2)咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂环芳香族化合物；3)高分子化合物。
(电子注入层)
电子注入层是含有高电子注入性物质的层。电子注入层中可以使用：锂(Li)、氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)、锂氧化物(LiOx)等之类的碱金属、碱土金属或它们的化合物
(阴极)
阴极中，优选使用功函数较小的(具体而言是3.8eV以下)金属、合金、导电性化合物、及它们的混合物等。作为此类阴极材料的具体例子，可列举：属于元素周期表第一主族或第二主族的元素，即，锂(Li)或铯(Cs)等碱金属、镁(Mg)等碱土金属以及含有这些的合金(例如，MgAg、AlLi)等稀土类金属及含有这些的合金等。
本发明的有机EL元件各层的形成方法没有特别限定。可以使用既往公知的真空蒸镀法、旋涂法等形成方法。用于本发明有机EL元件的含有本发明化合物的有机薄膜层，可以用如下公知方法来形成：真空蒸镀法、分子束外延法(MBE法)、或者利用将本发明化合物溶解于溶剂而成溶液的浸渍法、旋涂法、流延法、棒涂法、辊涂法等涂布法。
本发明的有机EL元件各有机层的膜厚没有特别限定，通常而言，如果膜厚太薄则容易产生针孔等缺陷，反之如果太厚则需要高施加电压导致效率变差，因此，一般优选数nm至1μm的范围。
作为形成含有本发明化合物的层(特别是发光层)的方法，例如，优选使包含本发明化合物和根据需要的掺杂剂等其他材料的溶液进行成膜的方法。
作为成膜方法，可以有效利用公知的涂布法，例如可列举：旋涂法、流延法、微凹版涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、狭缝涂布法、线棒涂布法、浸涂法、喷雾涂布法、丝网印刷法、柔性印刷法、胶版印刷法、喷墨法、喷嘴印刷法等。在进行图案形成时，优选丝网印刷法、柔性印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法。这些方法的成膜可以通过本领域技术人员已知的条件来进行。
成膜后，在真空下加热(上限250℃)干燥，除去溶剂即可，不需要进行光或超过250℃高温加热的聚合反应。因此，可以抑制光或超过250℃高温加热而导致的元件性能劣化。
成膜用溶液只要含有至少一种本发明化合物即可，此外也可以含有其他空穴传输材料、电子传输材料、发光材料、受体材料、溶剂、稳定剂等添加剂。
成膜用溶液可以含有用于调节粘度和/或表面张力的添加剂，例如，增稠剂(高分子量化合物等)、粘度降低剂(低分子量化合物等)、表面活性剂等。此外，为了改善保存稳定性，可以含有酚类抗氧剂、磷类抗氧剂等对有机EL元件性能不产生影响的抗氧剂。
相对于全部成膜用溶液，上述成膜用溶液中本发明化合物的含量优选0.1～15质量％，更优选0.5～10质量％。
作为可用作增稠剂的高分子量化合物，可列举：聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚酯、聚酰胺、聚氨酯、聚砜、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸甲酯、纤维素等绝缘性树脂及它们的共聚物；聚-N-乙烯基咔唑、聚硅烷等光导电性树脂；聚噻吩、聚吡咯等导电性树脂。
作为成膜用溶液的溶剂，例如可列举：氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等氯类溶剂；四氢呋喃、二噁烷、二氧戊环、苯甲醚等醚类溶剂；甲苯、二甲苯等芳香烃类溶剂；环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷等脂肪烃类溶剂；丙酮、甲基乙基酮、环己酮、二苯酮、苯乙酮等酮类溶剂；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂醋酸酯、苯甲酸甲酯、乙酸苯酯等酯类溶剂；乙二醇、乙二醇单丁基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单甲基醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇单乙基醚、甘油、1，2-己二醇等多元醇及其衍生物；甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇等醇类溶剂；二甲基亚砜等亚砜类溶剂；N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺等酰胺类溶剂。此外，这些溶剂可单独使用一种或两种以上组合使用。
这些溶剂中，从溶解性、成膜的均匀性和粘度特性等观点出发，优选芳香族烃类溶剂、醚类溶剂、脂肪族烃类溶剂、酯类溶剂、酮类溶剂，更优选甲苯、二甲苯、乙基苯、二乙基苯、三甲基苯、正丙基苯、异丙基苯、正丁基苯、异丁基苯、5-丁基苯、正己基苯、环己基苯、1-甲基萘、四氢化萘、1，3-二噁烷、1，4-二噁烷、1，3-二氧戊环、苯甲醚、乙氧基苯、环己烷、双环己烷、环己烯基环己酮、正庚基环己烷、正己基环己烷、萘烷、苯甲酸甲酯、环己酮、2-丙基环己酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、2-辛酮、2-壬酮、2-癸酮、双环己酮、苯乙酮、二苯酮。
本发明的有机EL元件，作为发光元件可以使用各种显示器等中使用的面板模块。
另外，本发明的有机EL元件可用于电视、移动终端、个人电脑等显示装置、照明等电子设备。
实施例
通过模拟下述反应，使用与目标产物相符的已知替代反应和原料等，可以合成属于本申请权利要求范围内的化合物。
[化合物的合成]
实施例1(化合物1的合成)
[化学式60]
在乙醇(100mL)中溶解α-四氢萘酮(3，4-二氢-1(2H)-萘酮)(7.62g、52mmol)、苯甲醛(5.53g、52mmol)，添加氢氧化钠(0.20g、5.0mmol)，在室温下搅拌8小时。过滤出产生的粉末，用甲醇洗涤至液体变为无色，真空干燥得到查耳酮中间体C1(9.13g、产率75％)。将该查耳酮中间体C1(4.43g、18.9mmol)、3-溴苯甲脒盐酸盐(4.45g、18.9mmol)、氢氧化钠(0.83g、20.8mmol)溶解在乙醇(190mL)中，加热回流下反应8小时。过滤出产生的粉末，用甲醇洗涤，真空干燥。将该粉末溶解在邻二氯苯(100mL)中，添加2，3-二氯-5，6-二氰基-p-苯醌(DDQ)(4.90g、21.6mmol)，在120℃下反应5小时，冷却至室温后，用硅胶柱色谱法纯化，得到苯并喹唑啉中间体B1(5.45g、产率70％)。
在氩氛围下，依次加入双咔唑中间体A1(1.29g、3.15mmol)、苯并喹唑啉中间体B1(1.23g、3.00mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)(55mg、0.06mmol)、4，5’-双(二苯基膦)-9，9’-二甲基氧杂蒽(XantPhos)(69mg、0.12mmol)、叔丁醇钠(0.43g、4.5mmol)、无水二甲苯(60mL)，加热回流12小时。反应液冷却至室温后，过滤除去不溶物，减压蒸馏除去有机溶剂。用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣，得到化合物1(1.78g、产率80％)。
HPLC(高效液相色谱法)：纯度99.45％
FD-MS(场解吸质谱法)：calcdforC54H34N4＝738
foundm/z＝738(M+，100)
实施例2(化合物2的合成)
[化学式61]
除了使用双咔唑中间体A2(1.29g、3.15mmol)替代双咔唑中间体A1之外，与实施例1进行同样的操作，得到目标化合物2(1.64g、产率74％)。
HPLC：纯度99.70％
FD-MS：calcdforC54H34N4＝738
foundm/z＝738(M+，100)
实施例3(化合物3的合成)
[化学式62]
将在实施例1中合成的查耳酮中间体C1(4.69g、20.0mmol)、3，5-二氯苯甲脒盐酸盐(4.52g、20.0mmol)、氢氧化钠(0.88g、22mmol)溶解在乙醇(200mL)中，加热回流下反应8小时。过滤出产生的粉末，用甲醇洗涤，真空干燥。将该粉末溶解在邻二氯苯(100mL)中，添加2，3-二氯-5，6-二氰基-p-苯醌(5.0g、22mmol)并在120℃下反应5小时，冷却至室温后，用硅胶柱色谱法纯化，得到苯并喹唑啉中间体B2(4.81g、产率60％)。
在氩氛围下，依次加入双咔唑中间体A2(1.80g、4.40mmol)、苯并喹唑啉中间体B2(0.84g、2.10mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)(39mg、0.04mmol)、4，5’-双(二苯基膦)-9，9’-二甲基氧杂蒽(49mg、0.08mmol)、叔丁醇钠(0.61g、6.3mmol)、无水二甲苯(42mL)，加热回流12小时。反应液冷却至室温后，过滤除去不溶物，减压蒸馏除去有机溶剂。用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣，得到化合物3(2.02g、产率84％)。
HPLC：纯度99.20％
FD-MS：calcdforC84H52N6＝1144
foundm/z＝1144(M+，100)
实施例4(化合物4的合成)
[化学式63]
在乙醇(100mL)中溶解α-四氢萘酮(3，4-二氢-1(2H)-萘酮)(7.50g、51.3mmol)、3-溴苯甲醛(9.49g、51.3mmol)，添加氢氧化钠(0.20g、5mmol)，室温下搅拌8小时。过滤出产生的粉末，用甲醇洗涤至液体变为无色，真空干燥得到查耳酮中间体C2(14.10g、产率88％)。
将查耳酮中间体C2(6.26g、20.0mmol)、苯甲脒盐酸盐(3.13g、20.0mmol)、氢氧化钠(0.88g、22mmol)溶解在乙醇(100mL)中，加热回流下反应8小时。过滤出产生的粉末，用甲醇洗涤，真空干燥。将该粉末溶解在邻二氯苯(100mL)中，添加2，3-二氯-5，6-二氰基-p-苯醌(5.0g、22mmol)并在120℃下反应5小时，冷却至室温后，用硅胶柱色谱法纯化，得到苯并喹唑啉中间体B3(5.52g、产率67％)。
在氩氛围下，依次加入双咔唑中间体A1(1.29g、3.15mmol)、苯并喹唑啉中间体B3(1.23g、3.00mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(55mg、0.06mmol)、4，5’-双(二苯基膦)-9，9’-二甲基氧杂蒽(69mg、0.12mmol)、叔丁醇钠(0.43g、4.5mmol)、无水二甲苯(60mL)，加热回流12小时。反应液冷却至室温后，过滤除去不溶物，减压蒸馏除去有机溶剂。用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣，得到化合物4(1.64g、产率74％)。
HPLC：纯度99.76％
FD-MS：calcdforC54H34N4＝738
foundm/z＝738(M+，100)
实施例5(化合物5的合成)
[化学式64]
除了使用双咔唑中间体A2(1.29g、3.15mmol)替代双咔唑中间体A1之外，与实施例4进行同样的操作，得到目标化合物5(1.81g、产率82％)。
HPLC：纯度99.23％
FD-MS：calcdforC54H34N4＝738
foundm/z＝738(M+，100)
实施例6(化合物6的合成)
[化学式65]
将在实施例4中合成的查耳酮中间体C2(6.26g、20.0mmol)、3-溴苯甲脒盐酸盐(4.71g、20.0mmol)、氢氧化钠(0.88g、22mmol)溶解在乙醇(100mL)中，加热回流下反应8小时。过滤出产生的粉末，用甲醇洗涤，真空干燥。将该粉末溶解在邻二氯苯(100mL)中，添加2，3-二氯-5，6-二氰基-p-苯醌(5.0g、22mmol)并在120℃下反应5小时，冷却至室温后，用硅胶柱色谱法纯化，得到苯并喹唑啉中间体B4(5.59g、产率57％)。
在氩氛围下，依次加入双咔唑中间体A2(1.80g、4.40mmol)、苯并喹唑啉中间体B4(1.03g、2.10mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(39mg、0.04mmol)、4，5’-双(二苯基膦)-9，9’-二甲基氧杂蒽(49mg、0.08mmol)、叔丁醇钠(0.61g、6.3mmol)、无水二甲苯(42mL)，加热回流12小时。反应液冷却至室温后，过滤除去不溶物，减压蒸馏除去有机溶剂。用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣，得到化合物6(2.12g、产率88％)。
HPLC：纯度99.07％
FD-MS：calcdforC84H52N6＝1144
foundm/z＝1144(M+，100)
实施例7(化合物7的合成)
[化学式66]
除了使用4-溴苯甲醛替代3-溴苯甲醛之外，与实施例4进行同样的操作，得到苯并喹唑啉中间体B6。
使用双咔唑中间体A2(1.80g、4.40mmol)、苯并喹唑啉中间体B6(1.03g、2.10mmol)与实施例6进行同样的操作，得到化合物7(2.02g、产率84％)。
HPLC：纯度99.97％
FD-MS：calcdforC84H52N6＝1144
foundm/z＝1144(M+，100)
实施例8(化合物8的合成)
[化学式67]
除了使用4-溴苯甲醛替代3-溴苯甲脒盐酸盐之外，与实施例1进行同样的操作，得到苯并喹唑啉中间体B7。
使用双咔唑中间体A1(1.29g、3.15mmol)、苯并喹唑啉中间体B7(1.23g、3.00mmol)与实施例1进行同样的操作，得到化合物8(1.68g、产率76％)。
HPLC：纯度99.52％
FD-MS：calcdforC54H34N4＝738
foundm/z＝738(M+，100)
实施例9(化合物9的合成)
[化学式68]
除了使用双咔唑中间体A2替代双咔唑中间体A1之外，与实施例8进行同样的操作，得到化合物9(1.95g、产率88％)。
HPLC：纯度99.71％
FD-MS：calcdforC54H34N4＝738
foundm/z＝738(M+，100)
实施例10(化合物10的合成)
[化学式69]
在甲苯(150mL)中溶解β-四氢萘酮(7.31g、50mmol)、苯甲醛(5.31g、50mmol)，添加哌啶(250mg)、乙酸(250mg)、分子筛4A(12.5g)，在室温下搅拌12小时。用硅藻土过滤反应液，用乙酸乙酯稀释后，用饱和亚硫酸钠水溶液洗涤。分离有机层，用硫酸镁干燥，蒸馏除去溶剂后，用硅胶柱色谱法纯化，得到中间体C4(8.19g、产率70％)。将该中间体C4(4.69g、20mmol)、3-溴苯甲脒盐酸盐(4.71g、20mmol)、氢氧化钠(0.88g、22mmol)溶解在乙醇(200mL)中，加热回流下反应8小时。过滤出产生的粉末，用甲醇洗涤，真空干燥。将该粉末溶解在邻二氯苯(80mL)中，添加2，3-二氯-5，6-二氰基-p-苯醌(DDQ)(9.08g、40mmol)并在120℃下反应5小时，冷却至室温后，用硅胶柱色谱法纯化，得到苯并喹唑啉中间体B8(5.14g、产率63％)。
使用双咔唑中间体A2(1.29g、3.15mmol)、苯并喹唑啉中间体B8(11.23g、3.00mmol)与实施例1进行同样的操作，得到化合物10(1.78g、产率80％)。
HPLC：纯度99.76％
FD-MS：calcdforC54H34N4＝738
foundm/z＝738(M+，100)
实施例11(化合物11的合成)
[化学式70]
除了使用4-溴苯甲脒盐酸盐替代3-溴苯甲脒盐酸盐之外，与实施例10进行同样的操作，得到苯并喹唑啉中间体B9(4.32g、产率52％)。
使用双咔唑中间体A2(1.29g、3.15mmol)、苯并喹唑啉中间体B9(1.23g、3.00mmol)与实施例1进行同样的操作，得到化合物11(1.82g、产率82％)。
HPLC：纯度99.65％
FD-MS：calcdforC54H34N4＝738
foundm/z＝738(M+，100)
实施例12(化合物12的合成)
[化学式71]
除了使用3，5-二氯溴苯甲脒盐酸盐(4.52g、20mmol)替代3-溴苯甲脒盐酸盐之外，与实施例10进行同样的操作，得到苯并喹唑啉中间体B10(4.10g、产率51％)。
使用双咔唑中间体A2(1.80g、4.40mmol)、苯并喹唑啉中间体B10(0.84g、2.10mmol)与实施例3进行同样的操作，得到化合物12(2.00g、产率83％)。
HPLC：纯度99.23％
FD-MS：calcdforC84H52N6＝1144
foundm/z＝1144(M+，100)
实施例13(化合物13的合成)
[化学式72]
除了使用4-溴苯甲醛(9.25g、50mmol)替代苯甲醛之外，与实施例10进行同样的操作，得到中间体C5(9.65g、产率31％)。使用该中间体C5(6.26g、20mmol)和3-溴苯甲脒盐酸盐(4.71g、20mmol)与实施例10进行同样的操作，得到苯并喹唑啉中间体B11(6.76g、产率69％)。
使用双咔唑中间体A2(1.80g、4.40mmol)、苯并喹唑啉中间体B11(1.03g、2.10mmol)与实施例3进行同样的操作，得到化合物13(2.05g、产率85％)。
HPLC：纯度99.68％
FD-MS：calcdforC84H52N6＝1144
foundm/z＝1144(M+，100)
实施例14(化合物14的合成)
[化学式73]
在N，N-二甲基乙酰胺(DMA)(75mL)中溶解2-苯甲酰基-1-萘酚(12.44g、50mmol)、氢氧化钠(6.0g，150mmol)，在室温下搅拌1小时后，添加2-溴异丁基酰胺(24.9g、150mmol)，进一步在室温下搅拌5小时。向反应液添加氢氧化钠(18.0g，450mmol)，在50℃下加热并反应1小时，接着，加入水(75mL)，进一步提高温度加热回流1小时。冷却至室温，用乙酸乙酯提取，用硫酸镁干燥，蒸馏除去溶剂后，用硅胶柱色谱法纯化，得到中间体C6(11.62g、产率94％)。将该中间体C6(9.89g、40mmol)、尿素(4.80g、40mmol)溶解在乙酸(20mL)中，加热回流下反应5小时。冷却至100℃以下后加入水(80mL)，过滤出产生的粉末，用水洗涤，真空干燥。将该粉末加入到磷酰氯(20mL)中，加热回流下反应5小时。冷却至室温后，添加到冰水200mL中，水洗产生的粉末，用硅胶柱色谱法纯化，得到苯并喹唑啉中间体B12(7.21g、产率62％)。
使用双咔唑中间体A1(1.29g、3.15mmol)、苯并喹唑啉中间体B12(0.87g、3.00mmol)与实施例1进行同样的操作，得到化合物14(1.78g、产率90％)。
HPLC：纯度99.58％
FD-MS：calcdforC48H30N4＝662
foundm/z＝662(M+，100)
实施例15(化合物15的合成)
[化学式74]
除了使用1-苯甲酰基-2-萘酚替代2-苯甲酰基-1-萘酚之外，与实施例14进行同样的操作，得到中间体C7(10.75g、产率87％)。使用该中间体C7(9.89g、40mmol)与实施例14进行同样的操作，得到苯并喹唑啉中间体B13(6.86g、产率59％)。
使用双咔唑中间体A2(1.29g、3.15mmol)、苯并喹唑啉中间体B13(0.87g、3.00mmol)与实施例1进行同样的操作，得到化合物15(1.82g、产率92％)。
HPLC：纯度99.49％
FD-MS：calcdforC48H30N4＝662
foundm/z＝662(M+，100)
实施例16(化合物16的合成)
[化学式75]
除了使用2-(3-溴苯甲酰基)-1-萘酚(16.36g、50mmol)替代2-苯甲酰基-1-萘酚之外，与实施例14进行同样的操作，得到中间体C8(13.86g、产率85％)。使用该中间体C8(13.05g、40mmol)与实施例14进行同样的操作，得到苯并喹唑啉中间体B14(9.31g、产率63％)。
使用双咔唑中间体A2(1.80g、4.40mmol)、苯并喹唑啉中间体B14(0.78g、2.10mmol)与实施例3进行同样的操作，得到化合物16(1.91g、产率85％)。
HPLC：纯度99.78％
FD-MS：calcdforC78H48N6＝1069
foundm/z＝1069(M+，100)
(有机EL元件的制作)
实施例17
在异丙醇中对25mm×75mm×厚1.1mm的带有ITO透明电极的玻璃基板(吉奥马株式会社(ジオマティック株式会社)制造)超声波洗涤5分钟后，UV臭氧洗涤30分钟。
将洗涤后带有130nm透明电极线的玻璃基板安装在真空蒸镀装置的基板支架上，首先在形成有透明电极线一侧的表面上以覆盖上述透明电极的方式蒸镀作为第一空穴传输材料的下述化合物HT-1，成膜为膜厚45nm的第一空穴传输层。成膜第一空穴传输层后，蒸镀作为第二空穴传输材料的下述化合物HT-2，成膜为膜厚10nm的第二空穴传输层。
进一步，在该第二空穴传输层上，共蒸镀在实施例4中得到的化合物4作为主体材料和作为磷光发光材料的下述化合物RD-1，成膜为膜厚40nm的磷光发光层。发光层内的化合物RD-1的浓度为5.0质量％。该共蒸镀膜作为发光层发挥作用。需要说明的是，与发光层的成膜相关的所有操作均在氮氛围的手套箱中实施。
然后，成膜该发光层后，以膜厚40nm将下述化合物ET-1成膜。该化合物ET-1膜作为第一电子传输层发挥作用。
接着，以成膜速度0.1埃/分钟成膜LiF作为电子注入性电极(阴极)，膜厚为1nm。在该LiF膜上蒸镀金属Al，形成膜厚80nm的金属阴极。在所有的蒸镀步骤结束后，在氮氛围的手套箱中用凹状玻璃密封，制作成有机EL元件。
[化学式76]
实施例18
除了使用实施例5中得到的化合物替代实施例17中作为发光层的主体材料而使用的化合物4来形成发光层以外，与实施例17同样地制作有机EL元件。
实施例19～27
除了使用表1的化合物替代实施例17中作为发光层主体材料而使用的化合物4来形成发光层以外，与实施例17同样地制作有机EL元件。
比较例1
除了使用下述比较化合物1替代实施例17中作为发光层主体材料而使用的化合物4来形成发光层以外，与实施例17同样地制作有机EL元件。
上述各例中制作的有机EL元件的外部量子效率的测定结果如表1所示。
[化学式77]
[表1]
实施例28
在异丙醇中对25mm×25mm×厚1.1mm的带有ITO透明电极的玻璃基板(吉奥马株式会社(ジオマティック株式会社)制造)超声波洗涤5分钟后，UV臭氧洗涤5分钟。
使用CLEVIOUSAI4083(HERAEUS公司制造)作为空穴传输材料，利用旋涂法在上述ITO基板上以30nm厚度成膜空穴传输层。成膜后，利用丙酮除去不需要部分，接着在大气中、200℃的加热板上烧制10分钟，制作基底基板。
使用在实施例3中得到的化合物3作为主体材料、上述化合物RD-1作为掺杂材料，以化合物3：化合物RD-1的重量比为95：5的混合比，配制1.6质量％的甲苯溶液。使用该甲苯溶液，利用旋涂法在上述基底基板上涂布层叠为50nm的膜厚。涂布成膜后，用甲苯除去不需要部分，在150℃的加热板上加热干燥，制作成膜有发光层的涂布层叠基板。需要说明的是，与发光层的成膜相关的所有操作均在氮氛围的手套箱中实施。
将涂布层叠基板搬送到蒸镀室中，以50nm的厚度蒸镀作为电子传输材料的上述化合物ET-1，成膜电子传输层。
进而，将氟化锂蒸镀层叠为1nm，将铝蒸镀层叠为80nm。在所有的蒸镀步骤结束后，在氮氛围的手套箱中用凹状玻璃密封，制成有机EL元件。
实施例29～32
除了使用表2的化合物替代实施例28中作为主体材料而使用的化合物3来形成发光层以外，与实施例28同样地制作有机EL元件。
除了使用下述比较化合物2替代作为主体材料的化合物3之外，与实施例28用同样的方法制作有机EL元件。
上述各例中制作的有机EL元件的外部量子效率的测定结果如表2所示。
[化学式78]
[表2]
本实施例的化合物与以二咔唑取代喹唑啉结构的比较化合物相比，提高了载流子平衡。其结果，在将本实施例的化合物用作发光层主体材料的有机EL元件中，提高了发光效率。
上述详细说明了本发明的几个实施方式和/或实施例，但本领域技术人员容易在实质上不偏离本发明的新启示和效果的情况下对这些作为例示的实施方式和/或实施例作出各种改变。因此，这些各种改变包含在本发明的范围内。
在此引用作为本申请巴黎优先权基础的日本申请说明书的全部内容。

Claims (29)

1.一种下述式(1)表示的化合物：
式(1)中，L1是单键或连接基团，A是下述式(A)表示的基团，B是下述式(B)表示的基团，m是1～3的整数，n是1～4的整数；
m为2以上时，多个B可分别相同或不同；
n为2以上时，多个L1可分别相同或不同，多个B可分别相同或不同；
L1为单键时，表示A与B直接键合，且m为1；
式(A)中，X1～X4各自独立地是氮原子N或CRa，X1～X4中的两个是氮原子；
R1～R6和Ra中的n个表示使其取代的式(A)中的碳原子与L1、或者与L1为单键时的B直接键合的单键；
R1～R6和Ra中的不是所述单键的R1～R6和Ra各自独立地为氢原子或取代基；
式(B)中，L11是单键或连接基团；
R11～R19中的一个表示使其取代的式(B)中的碳原子与L1、或者与L1为单键时的A直接键合的单键，另外一个表示使其取代的式(B)中的碳原子与L11直接键合的单键；
R11～R19中的所述单键之外的R11～R19各自独立地为氢原子或取代基；
R21～R29中的一个表示使其取代的式(B)中的碳原子与L11直接键合的单键；
R21～R29中所述单键之外的R21～R29各自独立地为氢原子或取代基；
L11为单键时，R11～R19中的一个和R21～R29中的一个表示使其各自取代的式(B)中的碳原子相互间直接键合的单键。
2.根据权利要求1所述的化合物，其是下述式(2)表示的化合物：
式(2)中，R1～R6、X1～X4、L1、B、m与所述式(1)相同；n为1或2，所述Ra的n个表示使其取代的式(2)中的碳原子与L1、或者与L1为单键时的B直接键合的单键。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，所述A是下述式(A1)表示的基团：
式(A1)中，Ra、R1～R6与所述式(A)相同。
4.根据权利要求3所述的化合物，其由下述式(A1-1)或(A1-2)表示：
式(A1-1)或(A1-2)中，Ra、R1～R6、L1、B和m与所述式(1)以及(A1)相同。
5.根据权利要求3或4所述的化合物，其是下述式(A1-3)表示的化合物：
式(A1-3)中，R1～R6、L1和B与所述式(1)以及(A1)相同；Ra1是取代或未取代的成环碳原子数为6～60的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5～60的杂芳基。
6.根据权利要求3或4所述的化合物，其是下述式(A1-4)表示的化合物：
式(A1-4)中，R1～R6、L1和B与所述式(1)以及(A1)相同；两个B可相同或不同；Ra1是取代或未取代的成环碳原子数为6～60的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5～60的杂芳基。
7.根据权利要求3或4所述的化合物，其是下述式(A1-5)表示的化合物：
式(A1-5)中，R1～R6、L1和B与所述式(1)以及(A1)相同；Ra1是取代或未取代的成环碳原子数为6～60的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5～60的杂芳基。
8.根据权利要求3所述的化合物，其是下述式(A1-6)表示的化合物：
式(A1-6)中，R1～R6、L1和B与所述式(1)以及(A1)相同；两个B可相同或不同。
9.根据权利要求4所述的化合物，其由下述式(A1-7)或(A1-8)表示：
式(A1-7)或(A1-8)中，L1、m、Ra、R1～R6、R11～R18、R21～R29和L11与所述式(1)相同。
10.根据权利要求9所述的化合物，其由下述式(A1-9)或(A1-10)表示：
式(A1-9)或(A1-10)中，L1、m、Ra、R1～R6、R11～R18、R21～R29和L11与所述式(1)相同。
11.根据权利要求9所述的化合物，其由下述式(A1-11)或(A1-12)表示：
式(A1-11)或(A1-12)中，L1、m、Ra、R1～R6、R11～R18、R21～R29和L11与所述式(1)相同。
12.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，所述A是下述式(A2)表示的基团：
式(A2)中，Ra、R1～R6与所述式(A)相同。
13.根据权利要求12所述的化合物，其由下述式(A2-1)或(A2-2)表示：
式(A2-1)或(A2-2)中，Ra、R1～R6、L1、B和m与所述式(1)以及(A2)相同。
14.根据权利要求13所述的化合物，其由下述式(A2-3)或(A2-4)表示：
式(A2-3)或(A2-4)中，L1、m、Ra、R1～R6、R11～R18、R21～R29和L11与所述式(1)相同。
15.根据权利要求14所述的化合物，其由下述式(A2-5)或(A2-6)表示：
式(A2-5)或(A2-6)中，L1、m、Ra、R1～R6、R11～R18、R21～R29和L11与所述式(1)相同。
16.根据权利要求14所述的化合物，其由下述式(A2-7)或(A2-8)表示：
式(A2-7)或(A2-8)中，L1、m、Ra、R1～R6、R11～R18、R21～R29和L11与所述式(1)相同。
17.根据权利要求1～8、12、13中的任一项所述的化合物，其中，所述B由下述式(B’)表示：
式(B’)中，R11～R19、R21～R29与所述式(B)相同。
18.根据权利要求1～17中的任一项所述的化合物，其中，所述L1是取代或未取代的成环碳原子数为6～30的亚芳基。
19.根据权利要求1～18中的任一项所述的化合物，其中，所述L1是亚苯基、亚联苯基或亚萘基。
20.根据权利要求1～19中的任一项所述的化合物，其中，所述L1是m-亚苯基。
21.根据权利要求1～20中的任一项所述的化合物，其中，
所述Ra、R1～R6、R11～R19和R21～R29表示的取代基各自独立地选自以下基团：
取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基，取代或未取代的成环碳原子数为3～50的环烷基，取代或未取代的成环碳原子数为6～60的芳基，取代或未取代的碳原子数为7～51的芳烷基，氨基，具有选自取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、以及取代或未取代的成环碳原子数为6～60的芳基中的取代基的单取代或双取代氨基，取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基，取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳氧基，具有选自取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、以及取代或未取代的成环碳原子数为6～60的芳基中的取代基的单取代、双取代或三取代甲硅烷基，取代或未取代的成环原子数为5～60的杂芳基，取代或未取代的碳原子数为1～50的卤代烷基，卤素原子，氰基，硝基，具有选自取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、以及取代或未取代的成环碳原子数为6～60的芳基中的取代基的磺酰基，具有选自取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、以及取代或未取代的成环碳原子数为6～60的芳基中的取代基的双取代磷酰基，烷基磺酰氧基，芳基磺酰氧基，烷基羰氧基，芳基羰氧基，含硼基团，含锌基团，含锡基团，含硅基团，含镁基团，含锂基团，羟基，烷基取代羰基，芳基取代羰基，羧基，乙烯基，(甲基)丙烯酰基，环氧基，以及氧杂环丁烷基。
22.根据权利要求21所述的化合物，其中，所述取代基是取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
所述芳基是选自以下基团中的芳基：苯基、萘基、萘基苯基、联苯基、三联苯基、苊基、蒽基、苯并蒽基、醋蒽基、菲基、苯并菲基、非那烯基、芴基、9，9’-螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、苉基、二苯并菲基、并五苯基、芘基、基、苯并基、s-引达省基、as-引达省基、荧蒽基、苯并荧蒽基、并四苯基、三亚苯基、苯并三亚苯基、苝基、晕苯基和二苯并蒽基；
所述杂芳基是选自以下基团中的杂芳基：吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、吲嗪基、喹嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、氮杂三亚苯基、二氮杂三亚苯基、呫吨基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、苯并呋喃并苯并噻吩基、苯并噻吩并苯并噻吩基、二苯并呋喃并萘基、二苯并噻吩并萘基和二萘并噻吩并噻吩基。
23.根据权利要求1～4、9～22中的任一项所述的化合物，其中，所述Ra表示的取代基是取代或未取代的芳基，
所述芳基是选自以下基团中的芳基：苯基、萘基、萘基苯基、联苯基、三联苯基、苊基、蒽基、苯并蒽基、醋蒽基、菲基、苯并菲基、非那烯基、芴基、9，9’-螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、苉基、二苯并菲基、并五苯基、芘基、基、苯并基、s-引达省基、as-引达省基、荧蒽基、苯并荧蒽基、并四苯基、三亚苯基、苯并三亚苯基、苝基、晕苯基和二苯并蒽基。
24.一种有机电致发光元件，其在阴极和阳极之间具有包含发光层的一层以上的有机薄膜层，所述有机薄膜层的至少一层含有权利要求1～23中的任一项所述的化合物。
25.根据权利要求24所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层含有所述化合物。
26.根据权利要求24或25所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层含有磷光发光材料。
27.根据权利要求26所述的有机电致发光元件，其中，所述磷光发光材料是选自铱Ir、锇Os和铂Pt中的金属原子的邻位金属化络合物。
28.根据权利要求27所述的有机电致发光元件，其中，所述磷光发光材料是下述式(X)或(Y)表示的络合物，
式(X)和(Y)中，R是氢原子或取代基；k是1～4的整数；M为Ir、Os或Pt。
29.一种电子设备，其具备权利要求24～28中的任一项所述的有机电致发光元件。
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