CN107548399A - 杂环化合物及使用所述杂环化合物的有机发光元件 - Google Patents
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Abstract
本申请提供：一种能够大大提高有机发光元件的寿命、效率、电化学稳定性、及热稳定性的杂环化合物；以及一种具有含有所述杂环化合物的有机化合物层的有机发光元件。
Description
技术领域
本申请主张在2015年4月29日在韩国知识产权局提出申请的韩国专利申请第10-2015-0060829号及第10-2015-0060836号的优先权及权利，所述韩国专利申请的全部内容并入本申请供参考。
本申请涉及一种杂环化合物以及一种使用所述杂环化合物的有机发光装置。
背景技术
光致发光装置是一种自发光型显示装置，且具有视角宽、对比度优异、及响应速度快的优点。
有机发光装置具有其中在两个电极之间设置有有机薄膜的结构。当对具有所述结构的有机发光装置施加电压时，从这两个电极注入的电子与空穴在有机薄膜中彼此复合而配对，且接着在熄灭时发出光。如果需要，则有机薄膜可由单层或多个层构成。
如果需要，则用于有机薄膜的材料可具有发光功能。举例来说，作为用于有机薄膜的材料，也可使用自身可单独构成发光层的化合物，或者也可使用可充当主体-掺杂剂系发光层的主体或掺杂剂的化合物。另外，作为用于有机薄膜的材料，也可使用可执行例如空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输、或电子注入等功能的化合物。
为了提高有机发光装置的性能、寿命、或效率，持续需要开发一种用于有机薄膜的材料。
发明内容
技术问题
需要对以下有机发光装置进行研究，所述有机发光装置包含具有以下化学结构的化合物，所述化学结构可满足可用于有机发光装置的材料所需要的条件(例如，适宜的能级、电化学稳定性、热稳定性等)且可根据取代基执行所述有机发光装置所需要的各种功能。
技术解决方案
本申请的示例性实施例提供一种由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
R1为氢或氘、或者由–(L1)p-(Y1)q表示，
R2为氢、氘、或萘基、或者由–(L2)r-(Y2)s表示，
L1及L2分别独立地选自由经取代或未经取代的亚芳基；以及经取代或未经取代的环状或多环亚杂芳基组成的群组，
Y1及Y2选自由以下组成的群组：氢；氘；卤素基；-CN；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的杂环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-SiRR’R”；-P(＝O)RR’；以及胺基，未经取代或经烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基取代，
p为0至10且q为1至10，
r为0至10且s为1至10，
R3至R10彼此相同或不同，且分别独立地选自由以下组成的群组：氢；氘；卤素基；-CN；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的杂环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-SiRR’R”；-P(＝O)RR’；以及胺基，未经取代或经烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基取代，或者两个或更多个相邻的基彼此组合而形成经取代或未经取代的单环或多环脂肪族或芳香族烃环，且
R、R'、及R"彼此相同或不同，且分别独立地为氢；氘；-CN；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
此外，本申请的另一示例性实施例提供一种有机发光装置，所述有机发光装置包括：正极；负极；以及一个或多个有机材料层，设置在所述正极与所述负极之间，其中所述有机材料层中的一个或多个层包含所述杂环化合物。
有利效果
根据本申请示例性实施例的杂环化合物可用作有机发光装置的有机材料层的材料。所述杂环化合物可用作有机发光装置的空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等的材料。具体来说，由化学式1表示的杂环化合物可用作有机发光装置的电子传输层、空穴传输层、或发光层的材料。另外，当由化学式1表示的杂环化合物用于有机发光装置时，所述装置的驱动电压可降低，所述装置的发光效率可得以提高，且所述装置的寿命特性可因所述化合物的热稳定性而得到改善。
附图说明
图1至图4分别为示意性地说明根据本申请示例性实施例的有机发光装置的堆叠结构的视图。
图5说明在286nm的波长条件下的化合物16的光致发光光谱(photoluminescencespectra，PL)的测量曲线图。
图6说明在328nm的波长条件下的化合物16的光致发光光谱的测量曲线图。
图7说明在404nm的波长条件下的化合物16的光致发光光谱的测量曲线图。
图8说明在239nm的波长条件下的化合物209的光致发光光谱的测量曲线图。
图9说明在292nm的波长条件下的化合物209的光致发光光谱的测量曲线图。
图10说明在338nm的波长条件下的化合物209的光致发光光谱的测量曲线图。
图11说明在408nm的波长条件下的化合物209的光致发光光谱的测量曲线图。
图12说明在280nm的波长条件下的化合物44的光致发光光谱的测量曲线图。
图13说明在414nm的波长条件下的化合物44的光致发光光谱的测量曲线图。
[符号的说明]
100：衬底
200：正极
300：有机材料层
301：空穴注入层
302：空穴传输层
303：发光层
304：空穴阻挡层
305：电子传输层
306：电子注入层
400：负极
具体实施方式
以下，将详细阐述本申请。
根据本申请示例性实施例的杂环化合物由化学式1表示。更具体来说，由化学式1表示的杂环化合物可因如上所述的核心结构及取代基的结构特性而用作有机发光装置的有机材料层的材料。
根据本说明书的示例性实施例，化学式1可由以下化学式2至化学式7中的任一者表示。
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
在式2至式7中，
R1至R10的定义与化学式1中相同。
R11分别独立地选自由以下组成的群组：氢；氘；卤素基；-CN；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的杂环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-SiRR’R”；-P(＝O)RR’；以及胺基，未经取代或经烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基取代，
R、R'、及R"彼此相同或不同，且分别独立地为氢；氘；-CN；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
m分别独立地为0至7的整数，且当m为2或大于2时，两个或更多个R11彼此相同或不同，且
n分别独立地为0至5的整数，且当n为2或大于2时，两个或更多个R11彼此相同或不同。
在本申请的示例性实施例中，当化学式1的R2为氢或氘时，R1可由–(L1)p-(Y1)q表示。
在本申请的示例性实施例中，化学式1的L1为经取代或未经取代的亚芳基，且Y可选自由氢；氘；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；以及-P(＝O)RR’组成的群组。
在本申请的示例性实施例中，化学式2至化学式4的R11可分别独立地选自由氢；氘；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；以及-P(＝O)RR’组成的群组。
在本申请的示例性实施例中，当化学式1的R1为氢或氘时，R2可为萘基或者由–(L2)r-(Y2)s表示。R2可为未经取代的萘基。
在本申请的示例性实施例中，化学式1的L2为经取代或未经取代的亚芳基，且Y2可选自由经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；以及-P(＝O)RR’组成的群组。
在本申请的示例性实施例中，化学式5至化学式7的R11可分别独立地选自由经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；以及-P(＝O)RR’组成的群组。
在本申请的示例性实施例中，化学式1的p及r可分别独立地为0至10及1至10。
在本申请的示例性实施例中，化学式1的R3至R10可分别独立地为氢或氘。
在本申请中，化学式1至化学式7的取代基将具体阐述如下。
在本说明书中，“经取代或未经取代的”意指未经取代或经选自由以下组成的群组中的一个或多个取代基取代：氘；卤素基；-CN；直链或支链C1至C60烷基；直链或支链C2至C60烯基；直链或支链C2至C60炔基；单环或多环C3至C60环烷基；单环或多环C2至C60杂环烷基；单环或多环C6至C60芳基；单环或多环C2至C60杂芳基；-SiRR’R”；-P(＝O)RR’；C1至C20烷基胺基；单环或多环C6至C60芳基胺基；以及单环或多环C2至C60杂芳基胺基，或者未经取代或经与所述取代基中的两者或更多者键结的取代基取代，或者未经取代或经连接有选自所述取代基中的两个或更多个取代基的取代基取代。举例来说，“连接有两个或更多个取代基的取代基”可为联苯基。即，所述联苯基也可为芳基，且可被解释为连接有两个苯基的取代基。附加取代基也可另外被取代。R、R’、及R”彼此相同或不同，且分别独立地为氢；氘；-CN；经取代或未经取代的直链或支链C1至C60烷基；经取代或未经取代的单环或多环C3至C60环烷基；经取代或未经取代的单环或多环C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的单环或多环C2至C60杂芳基。
根据本申请的示例性实施例，“经取代或未经取代的”意指未经取代或经选自由以下组成的群组中的一个或多个取代基取代：氘、卤素基、-CN、-SiRR'R"、-P(＝O)RR'、直链或支链C1至C20烷基、单环或多环C6至C60芳基、以及单环或多环C2至C60杂芳基，且
R、R'、及R"彼此相同或不同，且分别独立地为氢；氘；-CN；C1至C60烷基，未经取代或经氘、卤素基、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基、及C2至C60杂芳基取代；C3至C60环烷基，未经取代或经氘、卤素、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基、及C2至C60杂芳基取代；C6至C60芳基，未经取代或经氘、卤素、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基、及C2至C60杂芳基取代；或C2至C60杂芳基，未经取代或经氘、卤素、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基、及C2至C60杂芳基取代。
用语“取代”意指将键结至化合物的碳原子的氢原子变为另一取代基，且待被取代的位置不受限制，只要所述位置是氢原子被取代的位置(即，取代基可被取代的位置)即可，且当两个或更多个被取代时，所述两个或更多个取代基可彼此相同或不同。
在本说明书中，卤素可为氟、氯、溴、或碘。
在本说明书中，烷基包括具有1至60个碳原子的直链或支链，且可另外经另一取代基取代。烷基的碳原子的数目可为1至60个、具体来说为1至40个、以及更具体来说为1至20个。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并非仅限于此。
在本说明书中，烯基包括具有2至60个碳原子的直链或支链，且可另外经另一取代基取代。烯基的碳原子的数目可为2至60个、具体来说为2至40个、以及更具体来说为2至20个。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基(stilbenyl group)、苯乙烯基(styrenyl group)等，但并非仅限于此。
在本说明书中，炔基包括具有2至60个碳原子的直链或支链，且可另外经另一取代基取代。炔基的碳原子的数目可为2至60个、具体来说为2至40个、以及更具体来说为2至20个。
在本说明书中，环烷基包括具有3至60个碳原子的单环或多环，且可另外经另一取代基取代。此处，多环意指其中环烷基直接连接到另一环状基或与另一环状基稠合的基。此处，另一环状基也可为环烷基，但也可为另一种环状基，例如为杂环烷基、芳基、杂芳基等。环烷基的碳原子的数目可为3至60个、具体来说为3至40个、以及更具体来说为5至20个。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并非仅限于此。
在本说明书中，杂环烷基包括O、S、Se、N、或Si作为杂原子，包括具有2至60个碳原子的单环或多环，且可另外经另一取代基取代。此处，多环意指其中杂环烷基直接连接到另一环状基或与另一环状基稠合的基。此处，另一环状基也可为杂环烷基，但也可为另一种环状基，例如为环烷基、芳基、杂芳基等。杂环烷基的碳原子的数目可为2至60个、具体来说为2至40个、以及更具体来说为3至20个。
在本说明书中，芳基包括具有6至60个碳原子的单环或多环，且可另外经另一取代基取代。此处，多环意指其中芳基直接连接到另一环状基或与另一环状基稠合的基。此处，另一环状基也可为芳基，但也可为另一种环状基，例如为环烷基、杂环烷基、杂芳基等。芳基包括螺环基。芳基的碳原子的数目可为6至60个、具体来说为6至40个、以及更具体来说为6至25个。芳基的具体实例包括苯基、联苯基、三苯基、萘基、蒽基、菲基、苝基、荧蒽基、三亚苯基、萉基(phenalenyl group)、芘基、稠四苯基(tetracenyl group)、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯并芴基、螺环联芴基(spirobifluorenyl group)、2,3-二氢-1H-茚基、其稠环基等，但并非仅限于此。
在本说明书中，螺环基为包含螺环结构的基，且可具有15至60个碳原子。举例来说，螺环基可包含其中2,3-二氢-1H-茚基或环己烷基螺环键结到芴基的结构。具体来说，以下螺环基可包括以下结构式的群组中的任一者。
在本说明书中，杂芳基包括O、S、Se、N、或Si作为杂原子，包括具有2至60个碳原子的单环或多环，且可另外经另一取代基取代。此处，多环意指其中杂芳基直接连接到另一环状基或与另一环状基稠合的基。此处，另一环状基也可为杂芳基，但也可为另一种环状基，例如为环烷基、杂环烷基、芳基等。杂芳基的碳原子的数目可为2至60个、具体来说为2至40个、以及更具体来说为3至25个。杂芳基的具体实例包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基(thiophene group)、咪唑基、吡唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二噁烯基(dioxinyl group)、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基(quinazolinyl group)、异喹唑啉基、喹唑啉基(quinozolilyl group)、萘啶基(naphthyridyl group)、吖啶基、菲啶基(phenanthridinyl group)、咪唑并吡啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、吲嗪基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩嗪基(phenazinyl group)、二苯并噻咯基、螺环联(二苯并噻咯)、二氢吩嗪基、吩噁嗪基、菲啶基(phenanthridyl group)、咪唑并吡啶基、噻吩基(thienyl group)、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氢-二苯并[b,f]氮呯基、9,10-二氢吖啶基、菲嗪基(phenanthrazinyl group)、吩噻嗪基、酞嗪基、萘啶基(naphthylidinyl group)、菲咯啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氢二苯并[b,e][1,4]氮杂硅杂环己烯基(5,10-dihydrodibenzo[b,e][1,4]azasilinyl)、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]二氢吲哚啉基、5,11-二氢茚并[1,2-b]咔唑基等，但并非仅限于此。
在本说明书中，胺基可选自由以下组成的群组：单烷基胺基；单芳基胺基；单杂芳基胺基；-NH2；二烷基胺基；二芳基胺基；二杂芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基杂芳基胺基；以及芳基杂芳基胺基，且其碳原子的数目无特别限制，但优选为1至30个。胺基的具体实例包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、二联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、联苯基萘基胺基、苯基联苯基胺基、联苯基芴基胺基、苯基三亚苯基胺基、联苯基三亚苯基胺基等，但并非仅限于此。
在本说明书中，亚芳基意指在芳基中存在两个键结位置，即，二价基。除亚芳基分别为二价基外，可应用对芳基的上述说明。此外，亚杂芳基意指在杂芳基中存在两个键结位置，即，二价基。除亚杂芳基分别为二价基外，可应用对杂芳基的上述说明。
根据本申请的示例性实施例，化学式1的Y1或Y2为且X3及X4可为经取代或未经取代的芳香族烃环；或者经取代或未经取代的芳香族杂环。
可由以下结构式中的任一者表示，但并非仅限于此。
在所述结构式中，Z1至Z3彼此相同或不同，且分别独立地为S或O，
Z4至Z9彼此相同或不同，且分别独立地为CR’R”、NR’、S、或O，且
R'及R"彼此相同或不同，且分别独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。
根据本申请的示例性实施例，化学式1可由[群组1]的以下化合物中的任一者表示，但并非仅限于此。
[群组1]
此外，根据本申请的示例性实施例，化学式1可由[群组2]的以下化合物中的任一者表示，但并非仅限于此。
[群组2]
另外，可将各种取代基引入到化学式1的结构中以合成具有所引入的取代基的固有特性的化合物。举例来说，可将用于制备有机发光装置的空穴注入层材料、传输空穴的材料、发光层材料、及电子传输层材料所常用的取代基引入到核心结构中，以合成满足每一有机材料层所需要的条件的材料。
此外，可将各种取代基引入到化学式1的结构中以精密地调整能量带隙，且另外，有机材料之间的界面处的特性可得到改善，且所述材料的用途可多样化。
同时，杂环化合物具有高玻璃转移温度(Tg)，且因此在热稳定性方面为优异的。热稳定的提高成为对装置提供驱动稳定性的重要因素。
根据本申请示例性实施例的杂环化合物可通过多步骤式化学反应来制备。首先制备一些中间化合物，且可由所述中间化合物来制备化学式1的化合物。更具体来说，可基于以下将阐述的制备例来制备根据本申请示例性实施例的杂环化合物。
本申请的另一示例性实施例提供一种包含由化学式1表示的杂环化合物的有机发光装置。
除了使用上述杂环化合物来形成一个或多个有机材料层以外，可通过有机发光装置的典型的制备方法及材料来制备根据本申请示例性实施例的有机发光装置。
当制造有机发光装置时，杂环化合物不仅可通过真空沉积方法(vacuumdeposition method)而且也可通过溶液施加法(solution application method)而形成为有机材料层。此处，溶液施加法意指旋涂(spin coating)、浸涂(dip coating)、喷墨印刷(inkjet printing)、网版印刷(screen printing)、喷射法(spray method)、辊涂(rollcoating)等，但并非仅限于此。
具体来说，根据本申请示例性实施例的有机发光装置包括正极、负极、以及设置在所述正极与所述负极之间的一个或多个有机材料层，其中所述有机材料层中的一者或多者包含由化学式1表示的杂环化合物。
图1至图3说明根据本申请示例性实施例的有机发光装置的电极及有机材料层的堆叠顺序。然而，本申请的范围并非旨在受这些附图限制，而是所属领域中已知的有机发光装置的结构也可应用于本申请。
根据图1，其说明其中正极(200)、有机材料层(300)、及负极(400)依序堆叠在衬底(100)上的有机发光装置。然而，有机发光装置并非仅限于这种结构，而是如图2所示，也可实作其中负极、有机材料层、及正极依序堆叠在衬底上的有机发光装置。
图3例示其中有机材料层为多层的情况。根据图3的有机发光装置包括空穴注入层(301)、空穴传输层(302)、发光层(303)、空穴阻挡层(304)、电子传输层(305)、及电子注入层(306)。然而，本申请的范围并非受上述堆叠结构限制，且如果需要，则可省略除发光层以外的其他层，且可进一步增设另一所需功能层。
此外，根据本申请示例性实施例的有机发光装置包括正极、负极、以及设置在所述正极与所述负极之间的两个或更多个堆叠，所述两个或更多个堆叠分别独立地包括发光层，在这两个堆叠之间包括电荷产生层，且所述电荷产生层包含由化学式1表示的杂环化合物。
另外，根据本申请示例性实施例的有机发光装置包括正极、设置在所述正极上且包括第一发光层的第一堆叠、设置在所述第一堆叠上的电荷产生层、设置在所述电荷产生层上且包括第二发光层的第二堆叠、以及设置在所述第二堆叠上的负极。在这种情况下，电荷产生层可包含由化学式1表示的杂环化合物。此外，第一堆叠及第二堆叠还可分别独立地包括上述空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等中的一者或多者。
电荷产生层可为N型电荷产生层，且电荷产生层除由化学式1表示的杂环化合物以外可另外包含所属领域中已知的掺杂剂。
作为根据本申请示例性实施例的有机发光装置，在图4中示意性地示出具有2堆叠式级联结构的有机发光装置。
在这种情况下，图4所示的第一电子阻挡层、第一空穴阻挡层、第二空穴阻挡层等可在一些情况下被省略。
除了有机材料层中的一个或多个层包含由化学式1表示的杂环化合物以外，根据本申请的有机发光装置可通过所属领域中已知的材料及方法来制造。
由化学式1表示的杂环化合物可单独构成有机发光装置的有机材料层中的一个或多个层。然而，如果需要，则由化学式1表示的杂环化合物可与另一材料混合起来构成有机材料层。
由化学式1表示的杂环化合物可用作在有机发光装置中的电子传输层、空穴阻挡层、发光层等的材料。举例来说，由化学式1表示的杂环化合物可用作有机发光装置的电子传输层、空穴传输层、或发光层的材料。
此外，由化学式1表示的杂环化合物可用作在有机发光装置中的发光层的材料。举例来说，由化学式1表示的杂环化合物可用作在有机发光装置中的发光层的光致发光主体的材料。
在根据本申请示例性实施例的有机发光装置中，以下将例示除化学式1的杂环化合物以外的材料，但提供这些材料仅用于例示而并非旨在限制本申请的范围，且可利用所属领域中公知的材料来替换。
作为正极的材料，可使用具有相对高的功函数的材料，且可使用透明导电氧化物、金属、或导电聚合物等。正极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌、及金、或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(indium tin oxide，ITO)、及氧化铟锌(indium zinc oxide，IZO)；金属与氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基化合物)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)化合物](PEDOT)、聚吡咯、及聚苯胺等，但并非仅限于此。
作为负极的材料，可使用具有相对低的功函数的材料，且可使用金属、金属氧化物、或导电聚合物等。负极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、及铅、或其合金；多层式结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al等，但并非仅限于此。
作为空穴注入材料，也可使用公知的空穴注入材料，且可使用例如美国专利第4,356,429号中所公开的酞菁化合物(例如酮酞菁)或文献[先进材料(Advanced Material)，6,p.677(1994)]中所阐述的星放射型胺(starburst-type amine)衍生物，例如为三(4-咔唑基-9-基苯基)胺(tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine，TCTA)、4,4',4"-三[苯基(间甲苯基)氨基]三苯基胺(4,4',4"-tris[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamine，m-MTDATA)、1,3,5-三[4-(3-甲苯基苯氨基)苯基]苯(1,3,5-tris[4-(3-methylphenylphenylamino)phenyl]benzene，m-MTDAPB)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(polyaniline/dodecylbenzenesulfonic acid)、或聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate))(其为可溶性导电聚合物)、聚苯胺/樟脑磺酸(polyaniline/camphor sulfonic acid)、或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)(polyaniline/poly(4-styrene-sulfonate))等。
作为空穴传输材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物等，且也可使用低分子量材料或聚合物材料。
作为电子传输材料，可使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、联苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物的金属络合物等，且也可使用低分子量材料及聚合物材料。
作为电子注入材料，举例来说，在所属领域中通常使用LiF，但本申请并非仅限于此。
作为发光材料，可使用红色发光材料、绿色发光材料、或蓝色发光材料，且如果需要，则可将两种或更多种发光材料进行混合并使用。此外，作为发光材料，也可使用荧光材料，但也可使用磷光材料。作为发光材料，也可单独使用通过分别从正极及负极注入的空穴与电子复合而发光的材料，但也可使用其中主体材料与掺杂剂材料一起用来发光的材料。
根据本申请示例性实施例的有机发光装置根据所用的材料可为顶部发光型、底部发光型或双发光型。
根据本申请示例性实施例的杂环化合物可通过与应用于有机发光装置的原理相似的原理起作用，即使在包括有机太阳电池、有机光导体、有机晶体管等的有机电子装置中也是如此。
[本发明的方式]
以下，将通过实例更详细地阐述本申请，但提供这些仅是为了例示本申请，而并非用于限制本申请的范围。
<实例>
1.群组1的化合物的制备
<制备例1>化合物1的制备
1)化合物1-1的制备
在将2-氟硝基苯(2-fluoronitrobenzene)(1当量)溶解在600mL二甲基甲酰胺(Dimethyl Formamide，DMF)中之后，向其中添加了吲哚(indole)(1当量)，且接着向其中添加了碳酸铯(cesium carbonate)(2.3当量)，然后在常温下将所得混合物搅拌了18小时。当反应完成后，通过过滤纸对碳酸铯(cesium carbonate)进行了过滤，且接着利用乙酸乙酯(ethyl acetate)及水(H2O)对所述滤液进行了萃取。在萃取之后，通过柱色谱法(columnchromatography)对所述滤液进行了分离及纯化以获得化合物1-1。
2)化合物1-2的制备
将化合物1-1(1当量)溶解在比率为10:7的乙醇及H2O中，且接着向其中依序添加了氯化铵(ammonium chloride)(4当量)及铁(5当量)，并且将所得混合物加热了3小时。当反应完成后，对所述溶剂进行了浓缩，且接着利用乙酸乙酯(ethyl acetate)及H2O进行了萃取。在萃取之后，通过柱色谱法对所述萃取物进行了分离及纯化以获得化合物1-2。
3)化合物1的制备
将化合物1-2(1当量)溶解在500mL甲苯(toluene)中。向其中添加了1-萘甲醛(1-naphthaldehydride)(1.1当量)及对甲苯磺酸(p-toluene sulfonic acid)(0.1当量)，且接着将所得混合物加热了24小时。当反应完成后，利用二氯甲烷(dichloromethane)及H2O进行了萃取。在萃取之后，通过柱色谱法对所述萃取物进行了分离及纯化以获得化合物1。
<制备例2>化合物2的制备
1)化合物1-1的制备
以与制备例1中化合物1-1的制备相同的方式制备了化合物1-1。
2)化合物1-2的制备
以与制备例1中化合物1-2的制备相同的方式制备了化合物1-2。
3)化合物2的制备
将化合物1-2(1当量)溶解在500mL甲苯(toluene)中。向其中添加了2-萘甲醛(2-naphthaldehydride)(1.1当量)及对甲苯磺酸(p-toluene sulfonic acid)(0.1当量)，且接着将所得混合物加热了24小时。当反应完成后，利用二氯甲烷(dichloromethane)及H2O进行了萃取。在萃取之后，通过柱色谱法对所述萃取物进行了分离及纯化以获得化合物2。
<制备例3>具有下表1的取代基的化合物的制备
1)化合物1-1的制备
以与制备例1中化合物1-1的制备相同的方式制备了化合物1-1。
2)化合物1-2的制备
以与制备例1中化合物1-2的制备相同的方式制备了化合物1-2。
3)化合物1-3的制备
将化合物1-2(1当量)溶解在500mL甲苯(toluene)中。向其中添加了4-溴苯甲醛(4-bromobenzaldehyde)(1.1当量)及对甲苯磺酸(p-toluene sulfonic acid)(0.1当量)，且接着将所得混合物加热了24小时。当反应完成后，利用二氯甲烷(dichloromethane)及H2O进行了萃取。在萃取之后，通过柱色谱法对所述萃取物进行了分离及纯化以获得化合物1-3。
4)化合物1-4的制备
将化合物1-3(1当量)溶解在500mL 1,4-二噁烷(1,4-dioxane)中。向其中添加了4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-联(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)(4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane)(2当量)、乙酸钾(potassium acetate)(3当量)及PdCl2(dppf)(0.05当量)，且将所得混合物加热了4小时。
当反应完成后，利用二氯甲烷(dichloromethane)及H2O进行了萃取。在萃取之后，通过柱色谱法对所述萃取物进行了分离及纯化以获得化合物1-4。
5)化合物P3的制备
在将化合物1-4(2.2当量)溶解在比率为4:1的1,4-二噁烷(1,4-dioxane)及H2O中之后，向其中添加了Pd(PPh3)4(0.05当量)、K2CO3(3当量)、及化合物S-1(1当量)，且将所得混合物加热了4小时。当反应完成后，利用二氯甲烷(dichloromethane)及H2O进行了萃取。在萃取之后，通过柱色谱法对所述萃取物进行了分离及纯化以获得目标化合物P3(产率：42％至75％)。
[表1]
<制备例4>具有下表2的取代基的化合物的制备
1)化合物1-1的制备
以与制备例1中化合物1-1的制备相同的方式制备了化合物1-1。
2)化合物1-2的制备
以与制备例1中化合物1-2的制备相同的方式制备了化合物1-2。
3)化合物1-3的制备
将化合物1-2(1当量)溶解在500mL甲苯(toluene)中。向其中添加了3-溴苯甲醛(3-bromobenzaldehyde)(1.1当量)及对甲苯磺酸(p-toluene sulfonic acid)(0.1当量)，且接着将所得混合物加热了24小时。当反应完成后，利用二氯甲烷(dichloromethane)及H2O进行了萃取。在萃取之后，通过柱色谱法对所述萃取物进行了分离及纯化以获得化合物1-3。
4)化合物1-4的制备
将化合物1-3(1当量)溶解在500mL 1,4-二噁烷(1,4-dioxane)中。向其中添加了4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-联(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)(4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane)(2当量)、乙酸钾(potassium acetate)(3当量)及PdCl2(dppf)(0.05当量)，且将所得混合物加热了4小时。
当反应完成后，利用二氯甲烷(dichloromethane)及H2O进行了萃取。在萃取之后，通过柱色谱法对所述萃取物进行了分离及纯化以获得化合物1-4。
5)化合物P4的制备
在将化合物1-4(2.2当量)溶解在比率为4:1的1,4-二噁烷(1,4-dioxane)及H2O中之后，向其中添加了Pd(PPh3)4(0.05当量)、K2CO3(3当量)、及化合物S-1(1当量)，且将所得混合物加热了4小时。当反应完成后，利用二氯甲烷(dichloromethane)及H2O进行了萃取。在萃取之后，通过柱色谱法对所述萃取物进行了分离及纯化以获得目标化合物P4(产率：43％至78％)。
[表2]
<制备例5>化合物18的制备
1)化合物1-1的制备
以与制备例1中化合物1-1的制备相同的方式制备了化合物1-1。
2)化合物1-2的制备
以与制备例1中化合物1-2的制备相同的方式制备了化合物1-2。
3)化合物1-3的制备
以与制备例3中化合物1-3的制备相同的方式制备了化合物1-3。
4)化合物18的制备
将化合物1-3(1当量)溶解在50mL无水四氢呋喃(tetrahydrofuran，THF)中，且接着将所得溶液冷却到-78℃。向其中缓慢滴加了正丁基锂(n-butyllithium)(在己烷中为2.5，1当量)，且接着将所得混合物搅拌了1小时。向所述溶液中滴加了氯代二苯基膦(chlorodiphenylphosphine)(1当量)，且在室温下将所得溶液搅拌了12小时。利用MC/H2O对反应混合物进行了萃取并接着在减压下进行了蒸馏。将反应混合物溶解在甲基纤维素(methylcellulose，MC)(250ml)中，且接着在室温下将所得溶液与20ml 30％的H2O2水溶液搅拌了1小时。利用MC/H2O对反应混合物进行了萃取，且接着通过柱色谱法(SiO2，MC:甲醇＝25:1)对经浓缩的混合物进行了分离，以制备产率为22％的目标化合物18。
<制备例6>化合物98的制备
1)化合物1-1的制备
以与制备例1中化合物1-1的制备相同的方式制备了化合物1-1。
2)化合物1-2的制备
以与制备例1中化合物1-2的制备相同的方式制备了化合物1-2。
3)化合物1-3的制备
以与制备例4中化合物1-3的制备相同的方式制备了化合物1-3。
4)化合物98的制备
将化合物1-3(1当量)溶解在50mL无水四氢呋喃中，且接着将所得溶液冷却到-78℃。向其中缓慢滴加了正丁基锂(n-butyllithium)(在己烷中为2.5，1当量)，且接着将所得混合物搅拌了1小时。向所述溶液中滴加了氯代二苯基膦(chlorodiphenylphosphine)(1当量)，且在室温下将所得溶液搅拌了12小时。利用MC/H2O对反应混合物进行了萃取并接着在减压下进行了蒸馏。将反应混合物溶解在甲基纤维素(250ml)中，且接着在室温下将所得溶液与20ml 30％的H2O2水溶液搅拌了1小时。利用MC/H2O对反应混合物进行了萃取，且接着通过柱色谱法(SiO2，MC:甲醇＝25:1)对经浓缩的混合物进行了分离，以制备产率为22％的目标化合物98。
<制备例7>化合物146的制备
1)化合物A-1的制备
在单颈圆底烧瓶(one neck r.b.f.)中将(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸((9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)boronic acid)(2当量)、1-溴-2-硝基苯(1-bromo-2-nitrobenzene)(1当量)、Pd(PPh3)4(0.05当量)、及K2CO3(2当量)的四氢呋喃(250ml)/H2O(50ml)混合物回流并搅拌了24小时。移除了水层，且接着通过MgSO4对有机层进行了干燥。在浓缩之后，通过柱色谱法(SiO2，己烷:MC＝2:1)对所述混合物进行了分离以获得黄色固体化合物A-1。
2)化合物A-2的制备
在氮气条件下在单颈圆底烧瓶(one neck r.b.f.)中对化合物A-1(1当量)及PPh3(3当量)的邻二氯苯(Ortho Dichlorobenzene，o-DCB)(300ml)混合物进行了回流及搅拌。对邻二氯苯进行了真空蒸馏(vacuum distillation)并进行了移除，且接着通过柱色谱法(SiO2，己烷:MC＝3:1)对所得产物进行了分离以获得白色固体化合物A-2。
3)化合物1-1的制备
以与制备例1中化合物1-1的制备相同的方式制备了化合物1-1。
4)化合物1-2的制备
以与制备例1中化合物1-2的制备相同的方式制备了化合物1-2。
5)化合物1-3的制备
以与制备例3中化合物1-3的制备相同的方式制备了化合物1-3。
6)化合物P7的制备
在氮气条件下在单颈圆底烧瓶(one neck r.b.f.)中将化合物1-3(1当量)、化合物A-2(2当量)、Cu(0.05当量)、18-冠-6-醚(18-crown-6-ether)(0.05当量)、及K2CO3(2当量)的邻二氯苯(80ml)混合物回流并搅拌了12小时。对邻二氯苯进行了真空蒸馏(vacuumdistillation)并进行了移除，且接着通过柱色谱法(SiO2，己烷:MC＝4:1)对所得产物进行了分离以获得产率为54％的目标化合物P7。
<制备例8>化合物165的制备
1)化合物B-1的制备
在氮气条件下在单颈圆底烧瓶(one neck r.b.f.)中将硫酸(Sulfuric acid)(1当量)缓慢滴加到1,2-二环己酮(1,2-dicyclohexanone)(1当量)与苯肼盐酸盐(phenylhydrazine hydrochloride)(2当量)的乙醇(ethanol)(1,000ml)混合物中，且接着在60℃下将所得混合物搅拌了4小时。对冷却到室温的溶液进行了过滤(filter)以获得黄褐色固体。
将三氟乙酸(trifluoroacetic acid)(2当量)放入单颈圆底烧瓶(one neckr.b.f.)中的固体(68.9g，0.25mol)与乙酸(acetic acid)(700ml)的混合物中，且在100℃下将所得混合物搅拌了15小时。在利用乙酸(acetic acid)及己烷(hexane)进行洗涤(washing)的同时对冷却到室温的溶液进行了过滤以获得乳白色固体B-1。
2)化合物B-2的制备
在氮气条件下在双颈圆底烧瓶(one neck r.b.f.)中将化合物B-1(1当量)、碘苯(iodobenzene)(1.5当量)、Cu(0.05当量)、18-冠-6-醚(18-crown-6-ether)(0.05当量)、及K2CO3(2当量)的邻二氯苯(20ml)混合物回流并搅拌了16小时。利用MC/H2O对冷却到室温的溶液进行了萃取并进行了浓缩，且通过柱色谱法(SiO2，己烷:乙酸乙酯＝10:1)进行了分离以获得白色固体化合物B-2。
3)化合物1-1的制备
以与制备例1中化合物1-1的制备相同的方式制备了化合物1-1。
4)化合物1-2的制备
以与制备例1中化合物1-2的制备相同的方式制备了化合物1-2。
5)化合物1-3的制备
以与制备例3中化合物1-3的制备相同的方式制备了化合物1-3。
6)化合物165的制备
在氮气条件下在单颈圆底烧瓶(one neck r.b.f.)中将化合物1-3(1当量)、化合物A-2(2当量)、Cu(0.05当量)、18-冠-6-醚(18-crown-6-ether)(0.05当量)、及K2CO3(2当量)的邻二氯苯(80ml)混合物回流并搅拌了12小时。对邻二氯苯进行了真空蒸馏(vacuumdistillation)并进行了移除，且接着通过柱色谱法(SiO2，己烷:MC＝4:1)对所得产物进行了分离以获得产率为51％的目标化合物165。
以与制备例相同的方式制备了化合物，且其合成确认结果示于下表中。表3是关于场解吸质谱法(field desorption mass spectrometry，FD-MS)的测量值，且表4是关于核磁共振(nuclear magnetic resonance，NMR)值。
[表3]
[表4]
图5说明在286nm的波长条件下的化合物16的光致发光光谱的测量曲线图。
图6说明在328nm的波长条件下的化合物16的光致发光光谱的测量曲线图。
图7说明在404nm的波长条件下的化合物16的光致发光光谱的测量曲线图。
图8说明在239nm的波长条件下的化合物209的光致发光光谱的测量曲线图。
图9说明在292nm的波长条件下的化合物209的光致发光光谱的测量曲线图。
图10说明在338nm的波长条件下的化合物209的光致发光光谱的测量曲线图。
图11说明在408nm的波长条件下的化合物209的光致发光光谱的测量曲线图。
图12说明在280nm的波长条件下的化合物44的光致发光光谱的测量曲线图。
图13说明在414nm的波长条件下的化合物44的光致发光光谱的测量曲线图。
2.群组2的化合物的制备
<制备例9>具有下表5的取代基的化合物的制备
1)化合物1-1的制备
将吲哚(indole)(1当量)放入单颈圆底烧瓶中，将(4-溴苯基)肼((4-bromophenyl)hydrazine)(1.2当量)溶解在500mL的PhCl中，且接着向其中添加了Pd(OAc)2(0.01当量)、F3CCO2H(1当量)及10-菲咯啉(10-phenanthroline)(0.5当量)，并且将所得混合物加热了5小时。当反应完成后，利用乙酸乙酯(ethyl acetate)及H2O进行了萃取。在萃取之后，通过柱色谱法对所述萃取物进行了分离及纯化以获得化合物1-1。
2)化合物1-2的制备
在将2-氟硝基苯(2-fluoronitrobenzene)(1当量)溶解在600mL二甲基甲酰胺(DMF)中之后，向其中添加了化合物1-1(1当量)，且接着向其中添加了碳酸铯(cesiumcarbonate)(2.3当量)，然后在常温下将所得混合物搅拌了18小时。当反应完成后，通过过滤纸对碳酸铯(cesium carbonate)进行了过滤，且接着利用乙酸乙酯(ethyl acetate)及H2O对所述滤液进行了萃取。在萃取之后，通过柱色谱法对所述萃取物进行了分离及纯化以获得化合物1-2。
3)化合物1-3的制备
将化合物1-2(1当量)溶解在比率为10:7的乙醇及H2O中，且接着向其中依序添加了氯化铵(ammonium chloride)(4当量)及铁(iron)(5当量)，并且将所得混合物加热了3小时。当反应完成后，对所述溶剂进行了浓缩，且接着利用乙酸乙酯(ethyl acetate)及H2O进行了萃取。在萃取之后，通过柱色谱法对所述萃取物进行了分离及纯化以获得化合物1-3。
4)化合物1-4的制备
将化合物1-3(1当量)溶解在500mL甲苯(toluene)中。向其中添加了甲醛(formaldehyde)(1.1当量)及对甲苯磺酸(p-toluene sulfonic acid)(0.1当量)，且接着将所得混合物加热了24小时。当反应完成后，利用二氯甲烷(dichloromethane)及H2O进行了萃取。在萃取之后，通过柱色谱法对所述萃取物进行了分离及纯化以获得化合物1-4。
5)化合物1-5的制备
将化合物1-4(1当量)溶解在500mL 1,4-二噁烷(1,4-dioxane)中。向其中添加了4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-联(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)(4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane)(2当量)、乙酸钾(potassium acetate)(3当量)及PdCl2(dppf)(0.05当量)，且将所得混合物加热了4小时。
当反应完成后，利用二氯甲烷(dichloromethane)及H2O进行了萃取。在萃取之后，通过柱色谱法对所述萃取物进行了分离及纯化以获得化合物1-5。
6)化合物P8的制备
在将化合物1-5(2.2当量)溶解在比率为4:1的1,4-二噁烷(1,4-dioxane)及H2O中之后，向其中添加了Pd(PPh3)4(0.05当量)、K2CO3(3当量)、及化合物S-1(1当量)，且将所得混合物加热了4小时。当反应完成后，利用二氯甲烷(dichloromethane)及H2O进行了萃取。在萃取之后，通过柱色谱法对所述萃取物进行了分离及纯化以获得目标化合物P8(产率：43％至82％)。
[表5]
<制备例10>具有下表6的取代基的化合物的制备
1)化合物1-1的制备
将吲哚(indole)(1当量)放入单颈圆底烧瓶中，将(3-溴苯基)肼((3-bromophenyl)hydrazine)(1.2当量)溶解在500mL的PhCl中，且接着向其中添加了Pd(OAc)2(0.01当量)、F3CCO2H(1当量)、及10-菲咯啉(10-phenanthroline)(0.5当量)，并且将所得混合物加热了5小时。当反应完成后，利用乙酸乙酯(ethyl acetate)及H2O进行了萃取。在萃取之后，通过柱色谱法对所述萃取物进行了分离及纯化以获得化合物1-1。
2)化合物1-2的制备
以与制备例1中化合物1-2的制备相同的方式制备了化合物1-2。
3)化合物1-3的制备
以与制备例1中化合物1-3的制备相同的方式制备了化合物1-3。
4)化合物1-4的制备
以与制备例1中化合物1-4的制备相同的方式制备了化合物1-4。
5)化合物1-5的制备
以与制备例1中化合物1-5的制备相同的方式制备了化合物1-5。
6)化合物P9的制备
在将化合物1-5(2.2当量)溶解在比率为4:1的1,4-二噁烷(1,4-dioxane)及H2O中之后，向其中添加了Pd(PPh3)4(0.05当量)、K2CO3(3当量)、及化合物S-1(1当量)，且将所得混合物加热了4小时。当反应完成后，利用二氯甲烷(dichloromethane)及H2O进行了萃取。在萃取之后，通过柱色谱法对所述萃取物进行了分离及纯化以获得目标化合物P9(产率：43％至78％)。
[表6]
<制备例11>化合物237的制备
1)化合物1-1的制备
以与制备例9中化合物1-1的制备相同的方式制备了化合物1-1。
2)化合物1-2的制备
以与制备例9中化合物1-2的制备相同的方式制备了化合物1-2。
3)化合物1-3的制备
以与制备例9中化合物1-3的制备相同的方式制备了化合物1-3。
4)化合物1-4的制备
以与制备例9中化合物1-4的制备相同的方式制备了化合物1-4。
5)化合物237的制备
将化合物1-4(1当量)溶解在50mL无水四氢呋喃中，且接着将所得溶液冷却到-78℃。向其中缓慢滴加了正丁基锂(n-butyllithium)(在己烷中为2.5，1当量)，且接着将所得混合物搅拌了1小时。向所述溶液中滴加了氯代二苯基膦(chlorodiphenylphosphine)(1当量)，且在室温下将所得溶液搅拌了12小时。利用MC/H2O对反应混合物进行了萃取并接着在真空条件下进行了蒸馏。将反应混合物溶解在甲基纤维素(250ml)中，且接着在室温下将所得溶液与20ml 30％的H2O2水溶液搅拌了1小时。利用MC/H2O对反应混合物进行了萃取，且接着通过柱色谱法(SiO2，MC:甲醇＝25:1)对经浓缩的混合物进行了分离，以制备目标化合物237(产率：58％)。
<制备例12>化合物317的制备
1)化合物1-1的制备
以与制备例10中化合物1-1的制备相同的方式制备了化合物1-1。
2)化合物1-2的制备
以与制备例10中化合物1-2的制备相同的方式制备了化合物1-2。
3)化合物1-3的制备
以与制备例10中化合物1-3的制备相同的方式制备了化合物1-3。
4)化合物1-4的制备
以与制备例10中化合物1-4的制备相同的方式制备了化合物1-4。
5)化合物317的制备
将化合物1-4(1当量)溶解在50mL无水四氢呋喃中，且接着将所得溶液冷却到-78℃。向其中缓慢滴加了正丁基锂(n-butyllithium)(在己烷中为2.5，1当量)，且接着将所得混合物搅拌了1小时。向所述溶液中滴加了氯代二苯基膦(chlorodiphenylphosphine)(1当量)，且在室温下将所得溶液搅拌了12小时。利用MC/H2O对反应混合物进行了萃取并接着在真空条件下进行了蒸馏。将反应混合物溶解在甲基纤维素(250ml)中，且接着在室温下将所得溶液与20ml 30％的H2O2水溶液搅拌了1小时。利用MC/H2O对反应混合物进行了萃取，且接着通过柱色谱法(SiO2，MC:甲醇＝25:1)对经浓缩的混合物进行了分离，以制备目标化合物317(产率：62％)。
以与制备例相同的方式制备了化合物，且其合成确认结果示于下表中。表7是关于场解吸质谱法(FD-MS)的测量值，且表8是关于核磁共振值。
[表7]
[表8]
<实验例1>使用群组1的化合物的有机发光装置
有机发光装置的制造
利用蒸馏水对上面氧化铟锡以薄层形式被涂布至具有的厚度的玻璃衬底进行了超声洗涤。当利用蒸馏水进行的洗涤完成后，利用例如丙酮、甲醇、及异丙醇等溶剂对玻璃衬底进行了超声洗涤、干燥，且接着使用紫外线在紫外线洗涤机中经受紫外线臭氧(UVO)处理达5分钟。然后，将衬底转移到等离子体洗涤机(plasma washing machine，PT)中，并接着进行了等离子体处理以在真空状态下实现氧化铟锡功函数并移除残余膜，且至此将其转移到热沉积设备中进行有机沉积。
在氧化铟锡透明电极(正极)上形成了具有2堆叠式白色有机发光装置(whiteorganic light device，WOLED)结构的有机材料。对于第一堆叠，通过在真空条件下将4,4-環己基二[N,N-二(4-甲基苯基)]苯胺(4,4-cyclohexylidenebis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]，TAPC)热沉积至具有的厚度而首先形成了空穴传输层。空穴传输层形成后，且接着如下在真空条件下在所述空穴传输层上热沉积了发光层。通过以8％的浓度利用蓝色磷光掺杂剂FIrpic对主体TCz1进行掺杂而将发光层沉积至具有的厚度。使用TmPyPB将电子传输层形成为具有的厚度，且接着通过以20％的浓度利用Cs2CO3对下表9中所述的化合物进行掺杂而将电荷产生层形成为具有的厚度。
对于第二堆叠，通过在真空条件下将MoO3热沉积至具有的厚度而首先形成了空穴注入层。通过以20％的浓度利用MoO3对TAPC进行掺杂且通过将TAPC沉积至具有的厚度而将空穴传输层(其为共同层)形成为具有的厚度，通过以8％的浓度利用绿色磷光掺杂剂Ir(ppy)3对主体TCz1进行掺杂而在所述空穴传输层上将发光层沉积至具有的厚度，且接着使用TmPyPB将电子传输层形成为具有的厚度。最终，通过以下方式制造了有机发光装置：在电子传输层上将氟化锂(lithium fluoride，LiF)沉积至具有的厚度来形成电子注入层，且接着在所述电子注入层上将铝(Al)负极沉积至具有的厚度来形成负极。
同时，针对每一种材料，在10-6托至10-8托条件下对用于制造有机发光装置所需要的所有有机化合物进行真空升华纯化，并用于制造有机发光装置。
2)有机发光装置的驱动电压及发光效率
对于如上所述制造的有机发光装置，使用由脉科学公司(McScience Inc.)制造的M7000对电致发光(electroluminescent，EL)特性进行了测量，且当参考亮度为3,500cd/m2时，通过由脉科学公司制造的寿命测量装置(M6000)使用测量结果来测量T95。根据本发明制造的白色有机发光装置的驱动电压、发光效率、外量子效率、及色座标(color coordinate，CIE)的测量结果如表9中所示。
[表9]
| 化合物 | 驱动电压(V) | 发光效率(cd/A) | CIE(x,y) | 寿命(T95) | |
| 比较例1 | TmPyPB | 8.58 | 53.95 | (0.212,0.433) | 23 |
| 实例1 | 769 | 8.13 | 60.17 | (0.211,0.434) | 44 |
| 实例2 | 771 | 7.41 | 64.86 | (0.220,0.480) | 40 |
| 实例3 | 773 | 8.03 | 62.27 | (0.210,0.424) | 42 |
| 实例4 | 777 | 7.08 | 68.92 | (0.208,0.420) | 45 |
| 实例5 | 779 | 7.18 | 69.91 | (0.207,0.421) | 46 |
| 实例6 | 781 | 7.01 | 63.32 | (0.206,0.419) | 45 |
| 实例7 | 783 | 7.28 | 66.83 | (0.205,0.411) | 41 |
| 实例8 | 786 | 7.05 | 68.52 | (0.201,0.416) | 42 |
| 实例9 | 790 | 7.59 | 69.08 | (0.215,0.425) | 34 |
| 实例10 | 793 | 7.63 | 64.13 | (0.211,0.427) | 44 |
| 实例11 | 797 | 8.25 | 66.92 | (0.212,0.391) | 40 |
| 实例12 | 799 | 7.93 | 62.05 | (0.234,0.445) | 41 |
| 实例13 | 804 | 7.12 | 67.56 | (0.209,0.415) | 32 |
| 实例14 | 805 | 7.86 | 61.19 | (0.232,0.443) | 42 |
| 实例15 | 806 | 7.01 | 69.94 | (0.209,0.418) | 41 |
| 实例16 | 812 | 7.55 | 66.48 | (0.208,0.419) | 39 |
| 实例17 | 815 | 7.87 | 62.86 | (0.229,0.452) | 24 |
如从表9中的结果可以看到，使用本发明的2堆叠式白色有机发光装置的电荷产生层材料的有机发光装置与比较例1相比，具有低的驱动电压及提高的发光效率。
上述结果的原因是，假设具有适宜的长度及强度特性以及平滑特性的本发明的骨架、以及用作由能够与金属键结的适宜杂化合物构成的N型电荷产生层的本发明化合物对碱金属或碱土金属进行掺杂以在N型电荷产生层中形成间隙状态，且确定出从P型电荷产生层产生的电子容易通过在N型电荷产生层中产生的间隙状态而被引入到电子传输层中。因此，P型电荷产生层能够将电子很好地引入到并转移到N型电荷产生层中，且因此，确定出有机发光装置的驱动电压降低且其效率及寿命提高。
<实验例2>使用群组1的化合物的有机发光装置
1)有机发光装置的制造
依序使用三氯乙烯、丙酮、乙醇、及蒸馏水将从有机发光装置的玻璃(由三星康宁有限公司(Samsung-Corning Co.,Ltd.)制造)获得的透明电极氧化铟锡薄膜分别超声洗涤了5分钟，且接着将氧化铟锡薄膜放置在异丙醇中、存储、然后供使用。
接下来，在真空沉积设备的衬底折叠机中设置氧化铟锡衬底，且将以下4,4',4"-三(N,N-(2-萘基)-苯基氨基)三苯基胺(4,4',4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenyl amine，2-TNATA)放置在真空沉积设备中的单元室中。
随后，排出腔室中的空气直到腔室中的真空度达到10-6托为止，且接着通过对所述单元室施加电流以使2-TNATA蒸发而在氧化铟锡(ITO)衬底上沉积了厚度为的空穴注入层。
通过将以下N,N'-双(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine，NPB)放置在真空沉积设备中的另一单元室中并对所述单元室施加电流以使N,N'-双(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺蒸发，在所述空穴注入层上沉积了厚度为的空穴传输层。
空穴注入层及空穴传输层如上所述而形成，且接着在空穴注入层及空穴传输层上沉积了具有以下结构的蓝色发光材料作为发光层。具体来说，在真空沉积设备中的一个单元室上将蓝色发光主体材料H1沉积至具有的厚度，且在蓝色发光主体材料H1上以相对于主体材料为5％的量真空沉积了蓝色发光掺杂剂材料D1。
随后，将具有以下结构式E1的化合物作为电子传输层沉积至具有的厚度。
通过将氟化锂(lithium fluoride，LiF)作为电子注入层沉积至具有的厚度以及使Al负极具有的厚度而制造了有机发光装置。
同时，针对每一种材料，在10-6托至10-8托条件下对用于制造有机发光装置所需要的所有有机化合物进行真空升华纯化，并用于制造有机发光装置。
2)有机发光装置的驱动电压及发光效率
对于如上所述制造的有机发光装置，使用由脉科学公司制造的M7000对电致发光(EL)特性进行了测量，且当参考亮度为700cd/m2时，通过由脉科学公司制造的寿命测量装置(M6000)使用测量结果来测量T95。根据本发明制造的有机发光装置的驱动电压、发光效率、外量子效率、及色座标(CIE)的测量结果如表10中所示。
[表10]
| 化合物 | 驱动电压(V) | 发光效率(cd/A) | CIE(x,y) | 寿命(T95) | |
| 比较例2 | E1 | 5.56 | 5.91 | (0.134,0.100) | 30 |
| 实例18 | 2 | 5.58 | 5.81 | (0.134,0.098) | 26 |
| 实例19 | 11 | 4.23 | 6.59 | (0.134,0.100) | 22 |
| 实例20 | 12 | 4.10 | 7.11 | (0.134,0.099) | 23 |
| 实例21 | 14 | 5.55 | 6.02 | (0.134,0.105) | 31 |
| 实例22 | 15 | 5.49 | 6.00 | (0.134,0.101) | 30 |
| 实例23 | 19 | 6.02 | 5.63 | (0.134,0.102) | 60 |
| 实例24 | 21 | 5.49 | 5.98 | (0.134,0.100) | 44 |
| 实例25 | 31 | 5.50 | 6.22 | (0.134,0.100) | 32 |
| 实例26 | 38 | 5.00 | 6.75 | (0.134,0.100) | 36 |
| 实例27 | 45 | 5.01 | 6.62 | (0.134,0.101) | 43 |
| 实例28 | 55 | 4.52 | 6.90 | (0.134,0.100) | 30 |
| 实例29 | 81 | 5.48 | 5.90 | (0.134,0.102) | 24 |
| 实例30 | 82 | 5.63 | 5.88 | (0.134,0.105) | 26 |
| 实例31 | 98 | 6.39 | 5.73 | (0.134,0.100) | 60 |
| 实例32 | 189 | 5.48 | 6.01 | (0.134,0.105) | 31 |
| 实例33 | 197 | 4.90 | 6.67 | (0.134,0.101) | 40 |
| 实例34 | 209 | 5.20 | 7.17 | (0.134,0.099) | 46 |
| 实例35 | 440 | 4.51 | 7.09 | (0.134,0.098) | 42 |
| 实例36 | 458 | 4.44 | 7.15 | (0.134,0.099) | 29 |
| 实例37 | 464 | 4.98 | 6.38 | (0.134,0.101) | 37 |
| 实例38 | 481 | 5.02 | 6.76 | (0.134,0.100) | 35 |
| 实例39 | 525 | 5.05 | 6.45 | (0.134,0.099) | 32 |
| 实例40 | 535 | 5.16 | 6.66 | (0.134,0.100) | 36 |
| 实例41 | 545 | 6.22 | 6.09 | (0.134,0.105) | 42 |
| 实例42 | 565 | 4.39 | 7.02 | (0.134,0.100) | 40 |
| 实例43 | 688 | 4.40 | 7.21 | (0.134,0.099) | 38 |
| 实例44 | 735 | 4.55 | 7.12 | (0.134,0.100) | 41 |
| 实例45 | 751 | 4.53 | 6.97 | (0.134,0.099) | 42 |
如从表10中的结果可以看到，使用本发明的蓝色有机发光装置的电子传输层材料的有机发光装置与比较例2相比，具有低的驱动电压及显著提高的发光效率。
上述结果的原因是，当具有适宜的长度及强度特性以及平滑特性的本发明化合物用作电子传输层时，在特定条件下接受电子以生成处于激发状态下的化合物，且具体来说，当在化合物的杂骨架位点处形成激发状态时，确定出激发能量将在激发的杂骨架位点经历另一反应之前变为稳定状态，且在相对稳定的化合物中，不会发生化合物的分解或破坏，且电子可得以高效地转移。作为参考，认为具有稳定状态的化合物在被激发时为芳基或者并苯化合物或者为多环杂化合物。因此，确定出本发明的化合物能增强电子传输特性或稳定性，或者在驱动电压、效率、及寿命所有方面为优异的。
<实验例3>使用群组2的化合物的有机发光装置
1)有机发光装置的制造
利用蒸馏水对上面氧化铟锡以薄层形式被涂布至具有的厚度的玻璃衬底进行了超声洗涤。当利用蒸馏水进行的洗涤完成后，利用例如丙酮、甲醇、及异丙醇等溶剂对玻璃衬底进行了超声洗涤、干燥，且接着使用紫外线在紫外线洗涤机中经受紫外线臭氧处理达5分钟。然后，将衬底转移到等离子体洗涤机(PT)中，并接着进行了等离子体处理以在真空状态下实现氧化铟锡功函数并移除残余膜，且至此将其转移到热沉积设备中进行有机沉积。
在氧化铟锡透明电极(正极)上形成了具有2堆叠式白色有机发光装置(whiteorganic light device，WOLED)结构的有机材料。对于第一堆叠，通过在真空条件下将TAPC热沉积至具有的厚度而首先形成了空穴传输层。空穴传输层形成后，且接着如下在真空条件下在所述空穴传输层上热沉积了发光层。通过以8％的浓度利用蓝色磷光掺杂剂FIrpic对主体TCz1进行掺杂而将发光层沉积至具有的厚度。使用TmPyPB将电子传输层形成为具有的厚度，且接着通过以20％的浓度利用Cs2CO3对下表11中所述的化合物进行掺杂而将电荷产生层形成为具有的厚度。
对于第二堆叠，通过在真空条件下将MoO3热沉积至具有的厚度而首先形成了空穴注入层。通过以20％的浓度利用MoO3对TAPC进行掺杂且通过将TAPC沉积至具有的厚度而将空穴传输层(其为共同层)形成为具有的厚度，通过以8％的浓度利用绿色磷光掺杂剂Ir(ppy)3对主体TCz1进行掺杂而在所述空穴传输层上将发光层沉积至具有的厚度，且接着使用TmPyPB将电子传输层形成为具有的厚度。最终，通过以下方式制造了有机发光装置：在电子传输层上将氟化锂(lithium fluoride，LiF)沉积至具有的厚度来形成电子注入层，且接着在所述电子注入层上将铝(Al)负极沉积至具有的厚度来形成负极。
同时，针对每一种材料，在10-6托至10-8托条件下对用于制造有机发光装置所需要的所有有机化合物进行真空升华纯化，并用于制造有机发光装置。
2)有机发光装置的驱动电压及发光效率
对于如上所述制造的有机发光装置，使用由脉科学公司制造的M7000对电致发光(EL)特性进行了测量，且当参考亮度为3,500cd/m2时，通过由脉科学公司制造的寿命测量装置(M6000)使用测量结果来测量T95。根据本发明制造的白色有机发光装置的驱动电压、发光效率、外量子效率、及色座标(CIE)的测量结果如表11中所示。
[表11]
| 化合物 | 驱动电压(V) | 发光效率(cd/A) | CIE(x,y) | 寿命(T95) | |
| 比较例3 | TmPyPB | 8.58 | 53.95 | (0.212,0.433) | 23 |
| 实例46 | 1029 | 8.03 | 60.26 | (0.211,0.434) | 45 |
| 实例47 | 1031 | 7.31 | 64.98 | (0.220,0.480) | 41 |
| 实例48 | 1033 | 8.03 | 62.34 | (0.210,0.424) | 44 |
| 实例49 | 1037 | 7.08 | 68.99 | (0.208,0.420) | 47 |
| 实例50 | 1039 | 7.03 | 69.99 | (0.207,0.421) | 49 |
| 实例51 | 1041 | 7.01 | 63.46 | (0.206,0.419) | 44 |
| 实例52 | 1043 | 7.13 | 66.98 | (0.205,0.411) | 43 |
| 实例53 | 1046 | 7.00 | 68.68 | (0.201,0.416) | 43 |
| 实例54 | 1050 | 7.48 | 69.62 | (0.215,0.425) | 37 |
| 实例55 | 1053 | 7.52 | 64.45 | (0.211,0.427) | 49 |
| 实例56 | 1057 | 8.12 | 67.11 | (0.212,0.391) | 45 |
| 实例57 | 1059 | 7.84 | 62.33 | (0.234,0.445) | 44 |
| 实例58 | 1064 | 7.00 | 67.76 | (0.209,0.415) | 36 |
| 实例59 | 1065 | 7.75 | 61.36 | (0.232,0.443) | 47 |
| 实例60 | 1066 | 6.98 | 70.04 | (0.209,0.418) | 49 |
| 实例61 | 1072 | 7.47 | 66.64 | (0.208,0.419) | 42 |
| 实例62 | 1075 | 7.77 | 62.92 | (0.229,0.452) | 22 |
如从表11中的结果可以看到，使用本发明的2堆叠式白色有机发光装置的电荷产生层材料的有机发光装置与比较例3相比，具有低的驱动电压及提高的发光效率。上述结果的原因是，假设具有适宜的长度及强度特性以及平滑特性的本发明骨架、以及用作由能够与金属键结的适宜杂化合物构成的N型电荷产生层的本发明化合物对碱金属或碱土金属进行掺杂以在N型电荷产生层中形成间隙状态，且确定出从P型电荷产生层产生的电子容易通过在N型电荷产生层中产生的间隙状态而被引入到电子传输层中。因此，P型电荷产生层能够将电子很好地引入到并转移到N型电荷产生层中，且因此，确定出有机发光装置的驱动电压降低且效率及寿命提高。
<实验例4>使用群组2的化合物的有机发光装置
1)有机发光装置的制造
依序使用三氯乙烯、丙酮、乙醇、及蒸馏水将从有机发光装置的玻璃(由三星康宁有限公司制造)获得的透明电极氧化铟锡薄膜分别超声洗涤了5分钟，且接着将氧化铟锡薄膜放置在异丙醇中、存储、然后供使用。
接下来，在真空沉积设备的衬底折叠机中设置氧化铟锡衬底，且将以下4,4',4"-三(N,N-(2-萘基)-苯基氨基)三苯基胺(2-TNATA)放置在真空沉积设备中的单元室中。
随后，排出腔室中的空气直到腔室中的真空度达到10-6托为止，且接着通过对所述单元室施加电流以使4,4',4"-三(N,N-(2-萘基)-苯基氨基)三苯基胺蒸发而在氧化铟锡衬底上沉积厚度为的空穴注入层。
通过将以下N,N'-双(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(NPB)放置在真空沉积设备中的另一单元室中并对所述单元室施加电流以使N,N'-双(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺蒸发，在所述空穴注入层上沉积了厚度为的空穴传输层。
空穴注入层及空穴传输层如上所述而形成，且接着在空穴注入层及空穴传输层上沉积了具有以下结构的蓝色发光材料作为发光层。具体来说，在真空沉积设备中的一个单元室上将蓝色发光主体材料H1沉积至具有的厚度，且在蓝色发光主体材料H1上以相对于主体材料为5％的量真空沉积了蓝色发光掺杂剂材料D1。
随后，将具有以下结构式E1的化合物作为电子传输层沉积至具有的厚度。
通过将氟化锂(LiF)作为电子注入层沉积至具有的厚度以及使Al负极具有的厚度而制造了有机发光装置。
同时，针对每一种材料，在10-6托至10-8托条件下对用于制造有机发光装置所需要的所有有机化合物进行真空升华纯化，并用于制造有机发光装置。
2)有机发光装置的驱动电压及发光效率
对于如上所述制造的有机发光装置，使用由脉科学公司制造的M7000对电致发光(EL)特性进行了测量，且当参考亮度为700cd/m2时，通过由脉科学公司制造的寿命测量装置(M6000)使用测量结果来测量T95。根据本发明制造的有机发光装置的驱动电压、发光效率、外量子效率、及色座标(CIE)的测量结果如表12中所示。
[表12]
| 化合物 | 驱动电压(V) | 发光效率(cd/A) | CIE(x,y) | 寿命(T95) | |
| 比较例4 | E1 | 5.56 | 5.91 | (0.134,0.100) | 30 |
| 实例63 | 221 | 5.58 | 5.81 | (0.134,0.098) | 26 |
| 实例64 | 230 | 4.23 | 6.59 | (0.134,0.100) | 22 |
| 实例65 | 231 | 4.10 | 7.11 | (0.134,0.099) | 23 |
| 实例66 | 233 | 5.55 | 6.02 | (0.134,0.105) | 31 |
| 实例67 | 234 | 5.49 | 6.00 | (0.134,0.101) | 30 |
| 实例68 | 238 | 6.02 | 5.63 | (0.134,0.102) | 60 |
| 实例69 | 240 | 5.49 | 5.98 | (0.134,0.100) | 44 |
| 实例70 | 250 | 5.50 | 6.22 | (0.134,0.100) | 32 |
| 实例71 | 257 | 5.00 | 6.75 | (0.134,0.100) | 36 |
| 实例72 | 264 | 5.01 | 6.62 | (0.134,0.101) | 43 |
| 实例73 | 299 | 4.52 | 6.90 | (0.134,0.100) | 30 |
| 实例74 | 300 | 5.48 | 5.90 | (0.134,0.102) | 24 |
| 实例75 | 301 | 5.63 | 5.88 | (0.134,0.105) | 26 |
| 实例76 | 317 | 6.39 | 5.73 | (0.134,0.100) | 60 |
| 实例77 | 408 | 5.48 | 6.01 | (0.134,0.105) | 31 |
| 实例78 | 416 | 4.90 | 6.67 | (0.134,0.101) | 40 |
| 实例79 | 428 | 5.20 | 7.17 | (0.134,0.099) | 46 |
| 实例80 | 770 | 4.51 | 7.09 | (0.134,0.098) | 42 |
| 实例81 | 788 | 4.44 | 7.15 | (0.134,0.099) | 29 |
| 实例82 | 794 | 4.98 | 6.38 | (0.134,0.101) | 37 |
| 实例83 | 808 | 5.02 | 6.76 | (0.134,0.100) | 35 |
| 实例84 | 855 | 5.05 | 6.45 | (0.134,0.099) | 32 |
| 实例85 | 865 | 5.16 | 6.66 | (0.134,0.100) | 36 |
| 实例86 | 875 | 6.22 | 6.09 | (0.134,0.105) | 42 |
| 实例87 | 895 | 4.39 | 7.02 | (0.134,0.100) | 40 |
| 实例88 | 948 | 4.40 | 7.21 | (0.134,0.099) | 38 |
| 实例89 | 995 | 4.55 | 7.12 | (0.134,0.100) | 41 |
如从表12中的结果可以看到，使用本发明的蓝色有机发光装置的电子传输层材料的有机发光装置与比较例4相比，具有低的驱动电压及显著提高的发光效率。
上述结果的原因是，当具有适宜的长度及强度特性以及平滑特性的本发明化合物用作电子传输层时，在特定条件下接受电子以生成处于激发状态下的化合物，且具体来说，当在杂骨架位点处形成激发状态时，确定出激发能量将在激发的杂骨架位点经历另一反应之前变为稳定状态，且在相对稳定的化合物中，不会发生化合物的分解或破坏，且电子可得以高效地转移。作为参考，认为具有稳定状态的化合物在被激发时为芳基或者并苯化合物或者为多环杂化合物。因此，确定出本发明的化合物能增强电子传输特性或稳定性，或者在驱动电压、效率、及寿命所有方面为优异的。
Claims (17)
1.一种杂环化合物，由以下化学式1表示：
[化学式1]
在化学式1中，
R1为氢或氘、或者由–(L1)p-(Y1)q表示，
R2为氢、氘、或萘基、或者由–(L2)r-(Y2)s表示，
L1及L2分别独立地选自由经取代或未经取代的亚芳基；以及经取代或未经取代的环状或多环亚杂芳基组成的群组，
Y1及Y2选自由以下组成的群组：氢；氘；卤素基；-CN；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的杂环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-SiRR’R”；-P(＝O)RR’；以及胺基，未经取代或经烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基取代，
p为0至10且q为1至10，
r为0至10且s为1至10，
R3至R10彼此相同或不同，且分别独立地选自由以下组成的群组：氢；氘；卤素基；-CN；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的杂环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-SiRR’R”；-P(＝O)RR’；以及胺基，未经取代或经烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基取代，或者两个或更多个相邻的基彼此组合而形成经取代或未经取代的单环或多环脂肪族或芳香族烃环，且
R、R'、及R"彼此相同或不同，且分别独立地为氢；氘；-CN；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中当化学式1的R2为氢或氘时，R1由–(L1)p-(Y1)q表示。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中当化学式1的R1为氢或氘时，R2为萘基或者由–(L2)r-(Y2)s表示。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中式1由以下式2至式7中的任一者表示：
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
在化学式2至化学式7中，
R1至R10的定义与化学式1中相同，
R11分别独立地选自由以下组成的群组：氢；氘；卤素基；-CN；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的杂环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-SiRR’R”；-P(＝O)RR’；以及胺基，未经取代或经烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基取代，
R、R'、及R"彼此相同或不同，且分别独立地为氢；氘；-CN；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
m分别独立地为0至7的整数，且当m为2或大于2时，两个或更多个R11彼此相同或不同，且
n分别独立地为0至5的整数，且当n为2或大于2时，两个或更多个R11彼此相同或不同。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1的L1及L2分别独立地为经取代或未经取代的亚芳基，且
Y1及Y2分别独立地选自由氢；氘；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；以及-P(＝O)RR’组成的群组。
6.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1的R3至R10分别独立地为氢或氘。
7.根据权利要求2所述的杂环化合物，其中化学式2至化学式7的R11分别独立地选自由氢；氘；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；以及-P(＝O)RR’组成的群组。
8.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中Y1或Y2为且X3及X4为经取代或未经取代的芳香族烃环；或者经取代或未经取代的芳香族杂环。
9.根据权利要求8所述的杂环化合物，其中由以下结构式中的任一者表示：
在所述结构式中，Z1至Z3彼此相同或不同，且分别独立地为S或O，
Z4至Z9彼此相同或不同，且分别独立地为CR’R”、NR’、S、或O，且
R'及R"彼此相同或不同，且分别独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。
10.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由群组1的以下化合物中的任一者表示：
[群组1]
11.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由群组2的以下化合物中的任一者表示：
[群组2]
12.一种有机发光装置，包括：正极；负极；以及一个或多个有机材料层，设置在所述正极与所述负极之间，其中所述有机材料层中的一个或多个层包含根据权利要求1至11中任一项所述的杂环化合物。
13.根据权利要求12所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括空穴阻挡层、电子注入层及电子传输层中的至少一个层，且所述空穴阻挡层、所述电子注入层及所述电子传输层中的至少一个层包含所述杂环化合物。
14.根据权利要求12所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括发光层，且所述发光层包含所述杂环化合物。
15.根据权利要求12所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层；以及同时注入空穴及传输空穴的层中的一个或多个层，且所述层中的一个层包含所述杂环化合物。
16.根据权利要求12所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括电荷产生层，且所述电荷产生层包含所述杂环化合物。
17.根据权利要求16所述的有机发光装置，其中所述有机发光装置包括所述正极、设置在所述正极上且包括第一发光层的第一堆叠、设置在所述第一堆叠上的所述电荷产生层、设置在所述电荷产生层上且包括第二发光层的第二堆叠、以及设置在所述第二堆叠上的所述负极。
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