TW202302555A - 雜環化合物以及包括其之有機發光元件 - Google Patents
雜環化合物以及包括其之有機發光元件 Download PDFInfo
- Publication number
- TW202302555A TW202302555A TW111105292A TW111105292A TW202302555A TW 202302555 A TW202302555 A TW 202302555A TW 111105292 A TW111105292 A TW 111105292A TW 111105292 A TW111105292 A TW 111105292A TW 202302555 A TW202302555 A TW 202302555A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- chemical formula
- substituted
- carbon atoms
- group
- heterocyclic compound
- Prior art date
Links
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 48
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims abstract description 26
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 104
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 91
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 65
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 57
- 125000001424 substituent group Chemical class 0.000 claims description 57
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 56
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 44
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 34
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 30
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 24
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 24
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 21
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 12
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 10
- 150000001975 deuterium Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 95
- -1 polycyclic arylamines Chemical class 0.000 description 74
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 52
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 35
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 23
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 21
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 20
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 14
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 11
- 239000004305 biphenyl Chemical group 0.000 description 10
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 10
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 9
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 9
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 8
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 8
- QNTIMWLUANZHOO-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C(C=C1)C2=C3C(=C(C=C2)Cl)C4=C(O3)C5=CC=CC=C5C=C4 Chemical compound C1=CC=C(C=C1)C2=C3C(=C(C=C2)Cl)C4=C(O3)C5=CC=CC=C5C=C4 QNTIMWLUANZHOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 7
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 7
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 7
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 7
- WMSQTXKBDIXIPN-UHFFFAOYSA-N (3-bromo-6-chloro-2-fluorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=C(Cl)C=CC(Br)=C1F WMSQTXKBDIXIPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 6
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 6
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N [2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound FC(C1=CC(=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)CN)(F)F ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 5
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 5
- OMBVEVHRIQULKW-DNQXCXABSA-M (3r,5r)-7-[3-(4-fluorophenyl)-8-oxo-7-phenyl-1-propan-2-yl-5,6-dihydro-4h-pyrrolo[2,3-c]azepin-2-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate Chemical compound O=C1C=2N(C(C)C)C(CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC([O-])=O)=C(C=3C=CC(F)=CC=3)C=2CCCN1C1=CC=CC=C1 OMBVEVHRIQULKW-DNQXCXABSA-M 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UPXRDXISXXQKQF-UHFFFAOYSA-N BrC(C1=C2C=CC=C1)=CC1=C2OC2=C1C(C1=CC=CC=C1)=CC=C2C1=CC=CC=C1 Chemical compound BrC(C1=C2C=CC=C1)=CC1=C2OC2=C1C(C1=CC=CC=C1)=CC=C2C1=CC=CC=C1 UPXRDXISXXQKQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GAIUZAOAYRIONA-UHFFFAOYSA-N C(C=C1)=CC=C1C(C1=C2OC3=C1C=CC1=C3C=CC=C1)=CC=C2C1=CC=CC=C1 Chemical compound C(C=C1)=CC=C1C(C1=C2OC3=C1C=CC1=C3C=CC=C1)=CC=C2C1=CC=CC=C1 GAIUZAOAYRIONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 4
- 229940126540 compound 41 Drugs 0.000 description 4
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 4
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004987 dibenzofuryl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 4
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 4
- 238000000434 field desorption mass spectrometry Methods 0.000 description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 4
- QWXYZCJEXYQNEI-OSZHWHEXSA-N intermediate I Chemical compound COC(=O)[C@@]1(C=O)[C@H]2CC=[N+](C\C2=C\C)CCc2c1[nH]c1ccccc21 QWXYZCJEXYQNEI-OSZHWHEXSA-N 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N xphos Chemical group CC(C)C1=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N [2-(3-phenylphenoxy)-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound C1(=CC(=CC=C1)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 3
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- MZSAMHOCTRNOIZ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-phenylaniline Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(NC2=CC=CC=C2)C=CC=1 MZSAMHOCTRNOIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXYLEJISRIMBPL-UHFFFAOYSA-N ClC(C1=C2OC3=C1C=C(C1=CC=CC=C1)C1=C3C=CC=C1)=CC=C2C1=CC=CC=C1 Chemical compound ClC(C1=C2OC3=C1C=C(C1=CC=CC=C1)C1=C3C=CC=C1)=CC=C2C1=CC=CC=C1 KXYLEJISRIMBPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- SAHIZENKTPRYSN-UHFFFAOYSA-N [2-[3-(phenoxymethyl)phenoxy]-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound O(C1=CC=CC=C1)CC=1C=C(OC2=NC(=CC(=C2)CN)C(F)(F)F)C=CC=1 SAHIZENKTPRYSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 125000006616 biphenylamine group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- ZTQSADJAYQOCDD-UHFFFAOYSA-N ginsenoside-Rd2 Natural products C1CC(C2(CCC3C(C)(C)C(OC4C(C(O)C(O)C(CO)O4)O)CCC3(C)C2CC2O)C)(C)C2C1C(C)(CCC=C(C)C)OC(C(C(O)C1O)O)OC1COC1OCC(O)C(O)C1O ZTQSADJAYQOCDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- BSEKBMYVMVYRCW-UHFFFAOYSA-N n-[4-[3,5-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]phenyl]-3-methyl-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 BSEKBMYVMVYRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTIFDAAZLZVHIX-UHFFFAOYSA-N naphtho[1,2-g][1]benzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=C4C=COC4=C3C=CC2=C1 YTIFDAAZLZVHIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 2
- 239000007773 negative electrode material Substances 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 2
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 2
- 239000007774 positive electrode material Substances 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002061 vacuum sublimation Methods 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- GMMYHFWPAAFOKN-UHFFFAOYSA-N 1,1'-biphenyl;n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1.C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 GMMYHFWPAAFOKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- HACIDODXWHHJKA-UHFFFAOYSA-N 10-bromo-7-chloronaphtho[1,2-b][1]benzofuran Chemical compound C1=CC=C2C(=C1)C=CC3=C2OC4=C(C=CC(=C34)Cl)Br HACIDODXWHHJKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylbut-2-enedinitrile Chemical group C=1C=CC=CC=1C(C#N)=C(C#N)C1=CC=CC=C1 VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DVENPLHJIDSVCG-UHFFFAOYSA-N 2-iodonaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C(I)C=CC2=C1 DVENPLHJIDSVCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSMRRZONCYIFNB-UHFFFAOYSA-N 6,11-dihydro-5h-benzo[b][1]benzazepine Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2NC2=CC=CC=C12 ZSMRRZONCYIFNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGOYAUDRPCHISC-UHFFFAOYSA-N ClC(C1=C2OC(C3=C4C=CC=C3)=C1C=C4Br)=CC=C2C1=CC=CC=C1 Chemical compound ClC(C1=C2OC(C3=C4C=CC=C3)=C1C=C4Br)=CC=C2C1=CC=CC=C1 GGOYAUDRPCHISC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical group CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVJPZUQPGBGROU-UHFFFAOYSA-N OC(C1=CC=CC=C1C=C1)=C1C(C(Cl)=CC=C1Br)=C1F Chemical compound OC(C1=CC=CC=C1C=C1)=C1C(C(Cl)=CC=C1Br)=C1F AVJPZUQPGBGROU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N anthracene-9,10-dione;methane Chemical compound C.C.C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid;dodecane Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.CCCCCCCCCCCC LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005331 diazinyl group Chemical group N1=NC(=CC=C1)* 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical class C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene sulfoxide Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000597 dioxinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical group N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 description 1
- 125000005945 imidazopyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NJVSFOMTEFOHMI-UHFFFAOYSA-N n,2-diphenylaniline Chemical compound C=1C=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=1NC1=CC=CC=C1 NJVSFOMTEFOHMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical class C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000005184 naphthylamino group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N pentaphenyl group Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=C4C=C5C=CC=CC5=CC4=C3C=C12 JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Chemical group C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthrridine Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- ASUOLLHGALPRFK-UHFFFAOYSA-N phenylphosphonoylbenzene Chemical group C=1C=CC=CC=1P(=O)C1=CC=CC=C1 ASUOLLHGALPRFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001981 tert-butyldimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([H])(C([H])([H])[H])[*]C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005247 tetrazinyl group Chemical group N1=NN=NC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N thianaphthalene Natural products C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004305 thiazinyl group Chemical group S1NC(=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- JFLKFZNIIQFQBS-FNCQTZNRSA-N trans,trans-1,4-Diphenyl-1,3-butadiene Chemical group C=1C=CC=CC=1\C=C\C=C\C1=CC=CC=C1 JFLKFZNIIQFQBS-FNCQTZNRSA-N 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
- C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
- C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K99/00—Subject matter not provided for in other groups of this subclass
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
- H10K50/181—Electron blocking layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本申請案提供一種雜環化合物以及一種其中在有機材料層中含有所述雜環化合物的有機發光元件。
Description
本說明書是有關於一種雜環化合物以及一種包括所述雜環化合物的有機發光元件。
本申請案主張於2021年6月8日在韓國智慧財產局中提出申請的韓國專利申請案第10-2021-0074342號的優先權及權益,所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
電致發光(electroluminescence,EL)元件是一種自發射型顯示元件,且具有視角寬、對比度優異及響應速度快的優點。
有機發光元件具有其中有機薄膜設置於兩個電極之間的結構。當向具有所述結構的有機發光元件施加電壓時,自所述兩個電極注入的電子與電洞在有機薄膜中彼此組合成對,且然後在消失的同時發光。根據需要,有機薄膜可由單個層或多個層構成。
根據需要,用於有機薄膜的材料可具有發光功能。舉例而言,作為用於有機薄膜的材料,亦可使用本身可單獨構成發光層的化合物,或者亦可使用可用作基於主體-摻雜劑的發光層的主體或摻雜劑的化合物。另外,作為用於有機薄膜的材料,亦可使用可執行例如電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸或電子注入等功能的化合物。
為改善有機發光元件的效能、使用壽命或效率,不斷需要開發用於有機薄膜的材料。
[相關技術文件]
[專利文件]
美國專利第4,356,429號
[技術問題]
本說明書致力於提供一種雜環化合物以及一種包括所述雜環化合物的有機發光元件。
[技術解決方案]
在化學式1中,
R1至R3彼此相同或不同,且各自獨立地是具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基;具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基;或者-(L1)
aNR4R5,且R1至R3中的一者為-(L1)
aNR4R5,
L1是直接鍵;具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基;或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基,且a是0至3的整數,且當a是2或高於2時,括號中的L1彼此相同或不同,
R4與R5彼此相同或不同,且各自獨立地是具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基;或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基,
Rm與Rn彼此相同或不同,且各自獨立地是氫;氘;鹵素;氰基;具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基;或者具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基,
m是0至5的整數,且當m是2或大於2時,括號中的Rm彼此相同或不同,且
n是0至2的整數,且當n是2時,括號中的Rn彼此相同或不同。
此外,本申請案的另一示例性實施例提供一種有機發光元件,所述有機發光元件包括:第一電極;第二電極;以及有機材料層,具有設置於第一電極與第二電極之間的一或多個層,其中有機材料層的一或多個層包含由化學式1表示的所述雜環化合物。
[有利效果]
根據本申請案示例性實施例的雜環化合物可用作用於有機發光元件的有機材料層的材料。所述雜環化合物可用作用於有機發光元件中的電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層、電荷產生層及類似物的材料。具體而言,由化學式1表示的雜環化合物可用作用於有機發光元件的發光層的材料。另外,當由化學式1表示的雜環化合物用於有機發光元件時,由於所述化合物的熱穩定性,所述元件的驅動電壓可降低,所述元件的光效率可得到改善,且所述元件的使用壽命特性可得到改善。
在下文中,將詳細闡述本申請案。
在化學式1中,
R1至R3彼此相同或不同,且各自獨立地是具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基;具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基;或者-(L1)
aNR4R5,且R1至R3中的一者為-(L1)
aNR4R5,
L1是直接鍵;具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基;或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基,且a是0至3的整數,且當a是2或高於2時,括號中的L1彼此相同或不同,
R4與R5彼此相同或不同,且各自獨立地是具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基;或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基,
Rm與Rn彼此相同或不同,且各自獨立地是氫;氘;鹵素;氰基;具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基;或者具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基,
m是0至5的整數,且當m是2或大於2時,括號中的Rm彼此相同或不同,且
n是0至2的整數,且當n是2時,括號中的Rn彼此相同或不同。
化學式1是二苯並呋喃系化合物,且具有為R1至R3的三個取代基,且所述取代基中的至少一者具有胺基,以使得電子更加豐富,且因此,當由化學式1表示的化合物用於元件時,電流得到改善,以使得存在降低驅動電壓的效果。此外,由於化學式1藉由具有擁有電洞特性的胺基作為取代基而具有優異的電洞傳輸能力,因此當由化學式1表示的化合物用於元件時,存在降低驅動電壓的效果。
另外,化學式1相對於具有二或更少個取代基的二苯並呋喃系化合物而言具有熱優越性(thermal superiority),進而使得存在增加使用壽命的效果。
在本說明書中,用語「取代」意指鍵合至化合物的碳原子的氫原子改變成另一取代基,且欲被取代的位置不受限制,只要所述位置是氫原子被取代的位置(即,所述取代基可被取代的位置)即可,且當二或更多個取代基被取代時,所述二或更多個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中,「經取代或未經取代」意指未經取代或者經選自由具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈烷基;具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈烯基;具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈炔基;具有3至60個碳原子的單環或多環環烷基;具有2至60個碳原子的單環或多環雜環烷基;具有6至60個碳原子的單環或多環芳基;具有2至60個碳原子的單環或多環雜芳基;-SiRR'R'';-P(=O)RR';具有1至20個碳原子的烷基胺;具有6至60個碳原子的單環或多環芳基胺;以及具有2至60個碳原子的單環或多環雜芳基胺組成的群組的一或多個取代基取代,或者未經取代或者經與選自以上例示的取代基的二或更多個取代基連結的取代基取代,且意味著R、R'及R''彼此相同或不同,且各自獨立地是氫;氘;鹵素;具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基;具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基;或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書中,「當未在化學式或化合物的結構中指示取代基時」意指氫原子鍵合至碳原子。然而,由於氘(
2H)是氫的同位素,因此一些氫原子可為氘。
在本申請案的示例性實施例中,「當未在化學式或化合物的結構中指示取代基時」可意指所述取代基可到達的所有位置皆為氫或氘。即,氘是氫的同位素,且一些氫原子可為作為同位素的氘,且在此種情形中,氘的含量可為0%至100%。
在本申請案的示例性實施例中,在「其中未在化學式或化合物的結構中指示取代基的情形」中,當氘的含量為0%、氫的含量為100%且所有取代基皆不明確排除氘(例如氫)時,氫與氘可混合並用於所述化合物中。
在本申請案的示例性實施例中,氘是氫的同位素中的一者,是具有由一個質子及一個中子構成的氘核作為原子核的元素,且可由氫-2表示,且元素符號亦可表達為D或
2H。
在本申請案的示例性實施例中,同位素意指具有相同原子數(Z)但具有不同質量數(A)的原子,且同位素可被解釋為具有相同質子數但具有不同中子數的元素。
在本申請案的示例性實施例中,當基礎化合物的取代基的總數被定義為T1且所述取代基中特定取代基的數目被定義為T2時,所述特定取代基的含量T%的含義可被定義為T2/T1×100 = T%。
此外,在本申請案的示例性實施例中,「具有為0%的氘含量的苯基」可意指不包含氘原子的苯基,即具有五個氫原子的苯基。
在本說明書中,鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中,烷基包括具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈,且可另外經另一取代基取代。烷基的碳原子的數目可為1至60、具體而言為1至40且更具體而言為1至20。其具體實例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基及類似物,但不限於此。
在本說明書中,烯基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈,且可另外經另一取代基取代。烯基的碳原子的數目可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為2至20。其具體實例包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基及類似物,但不限於此。
在本說明書中,炔基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈,且可另外經另一取代基取代。炔基的碳原子的數目可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為2至20。
在本說明書中,烷氧基可為直鏈、支鏈或環狀的。所述烷氧基的碳原子的數目不受特別限制,但較佳地為1至20。其具體實例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊基氧基、新戊基氧基、異戊基氧基、正己基氧基、3,3-二甲基丁基氧基、2-乙基丁基氧基、正辛基氧基、正壬基氧基、正癸基氧基、苄氧基、對甲基苄氧基及類似物,但不限於此。
在本說明書中,環烷基包括具有3至60個碳原子的單環或多環,且可另外經另一取代基取代。此處,多環意指其中環烷基與另一環狀基團直接連結或稠合的基團。此處,另一環狀基團可為環烷基,但亦可為另一種環狀基團,例如雜環烷基、芳基、雜芳基及類似物。環烷基的碳原子的數目可為3至60、具體而言為3至40且更具體而言為5至20。其具體實例包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基及類似物,但不限於此。
在本說明書中,雜環烷基包含O、S、Se、N或Si作為雜原子,包括具有2至60個碳原子的單環或多環,且可另外經另一取代基取代。此處,多環意指其中雜環烷基與另一環狀基團直接連結或稠合的基團。此處,另一環狀基團亦可為雜環烷基,但亦可為另一種環狀基團,例如環烷基、芳基、雜芳基及類似物。雜環烷基的碳原子的數目可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為3至20。
在本說明書中,芳基包括具有6至60個碳原子的單環或多環,且可另外經另一取代基取代。此處,多環意指其中芳基與另一環狀基團直接連結或稠合的基團。此處,另一環狀基團亦可為芳基,但亦可為另一種環狀基團,例如環烷基、雜環烷基、雜芳基及類似物。芳基包括螺環基。芳基的碳原子的數目可為6至60、具體而言為6至40且更具體而言為6至25。芳基的具體實例包括苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、蒽基、䓛基、菲基、苝基、螢蒽基、聯三伸苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯並芴基、螺二芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠合環狀基團及類似物,但不限於此。
在本說明書中,矽烷基包含Si,且是Si原子作為自由基而直接連結至的取代基,且由-SiR101R102R103表示,且R101至R103彼此相同或不同,且可各自獨立地是由氫;氘;鹵素基;烷基;烯基;烷氧基;環烷基;芳基;以及雜環基中的至少一者構成的取代基。矽烷基的具體實例包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基及類似物,但不限於此。
在本說明書中,氧化膦基由-P(=O)R104R105表示,且R104與R105彼此相同或不同,且可各自獨立地是由氫;氘;鹵素基;烷基;烯基;烷氧基;環烷基;芳基;以及雜環基中的至少一者構成的取代基。氧化膦基的具體實例包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦及類似物,但不限於此。
在本說明書中,氧化膦基可被取代,且相鄰的取代基可彼此鍵合以形成環。
在本說明書中,螺環基是包括螺環結構的基團,且可具有15至60個碳原子。舉例而言,螺環基可包括其中2,3-二氫-1H-茚基或環己烷基以螺環方式鍵合至芴基的結構。具體而言,螺環基可包括以下結構式的基團中的任一者。
在本說明書中,雜芳基包含S、O、Se、N或Si作為雜原子,包括具有2至60個碳原子的單環或多環,且可另外經另一取代基取代。此處,多環意指其中雜芳基與另一環狀基團直接連結或稠合的基團。此處,另一環狀基團亦可為雜芳基,但亦可為另一種環狀基團,例如環烷基、雜環烷基、芳基及類似物。雜芳基的碳原子的數目可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為3至25。雜芳基的具體實例包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二噁英基(dioxynyl group)、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、喹噁啉基(quinozolilyl group)、萘啶基、吖啶基、菲啶基(phenanthridinyl)、咪唑並吡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基、吲哚基、中氮茚基、苯並噻唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、咔唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、啡嗪基、二苯並矽咯(dibenzosilole group)、螺環二(二苯並矽咯)(spirobi (dibenzosilole))、二氫啡嗪基、啡噁嗪基、菲啶基(phenanthridyl group)、咪唑並吡啶基、噻吩基、吲哚並[2,3-a]咔唑基、吲哚並[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氫-二苯並[b,f]氮呯基、9,10-二氫吖啶基、酚嗪基、啡噻嗪基、酞嗪基、萘啶基、啡啉基、苯並[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫二苯並[b,e][1,4]氮雜矽啉基、吡唑並[1,5-c]喹唑啉基、吡啶並[1,2-b]吲唑基、吡啶並[1,2-a]咪唑並[1,2-e]二氫吲哚基、5,11-二氫茚並[1,2-b]咔唑基及類似物,但不限於此。
在本說明書中,胺基可選自由單烷基胺基;單芳基胺基;單雜芳基胺基;-NH
2;二烷基胺基;二芳基胺基;二雜芳基胺基;烷基芳基胺基;烷基雜芳基胺基;以及芳基雜芳基胺基組成的群組,且其碳原子的數目不受特別限制,但較佳為1至30。胺基的具體實例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、二聯苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、聯苯基萘基胺基、苯基聯苯基胺基、聯苯基芴基胺基、苯基聯三伸苯基胺基、聯苯基聯三伸苯基胺基及類似物,但不限於此。
在本說明書中,伸芳基意指在芳基中存在兩個鍵合位置,即二價基團。除伸芳基各自為二價基團以外,可將以上所述的對芳基的說明應用於伸芳基。此外,伸雜芳基意指在雜芳基中存在兩個鍵合位置,即二價基團。除二價伸雜芳基以外,可將以上所述的對雜芳基的說明應用於伸雜芳基。
在本說明書中,「相鄰」基團可意指經與對應取代基被取代的原子直接連結的原子取代的取代基、設置成在空間上最靠近所述對應取代基的取代基、或經所述對應取代基被取代的原子取代的另一取代基。舉例而言,在苯環中的鄰位處取代的兩個取代基及經脂族環中的相同碳取代的兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」的基團。
根據本申請案示例性實施例的雜環化合物由化學式1表示。更具體而言,藉由如上所述的核心結構及取代基的結構特徵,由化學式1表示的所述雜環化合物可用作用於有機發光元件的有機材料層的材料。
在本申請案的示例性實施例中,由化學式1表示的所述雜環化合物的氘含量可各自獨立地是0%至100%。
在本申請案的示例性實施例中,由化學式1表示的所述雜環化合物的氘含量可各自獨立地是10%至100%。
在本申請案的示例性實施例中,由化學式1表示的所述雜環化合物的氘含量可各自獨立地是20%至100%。
在本申請案的示例性實施例中,化學式1的R1至R3彼此相同或不同,且可各自獨立地是具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基;具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基;或者-(L1)
aNR4R5,且R1至R3中的一者可為-(L1)
aNR4R5。
在本申請案的示例性實施例中,化學式1的R1至R3彼此相同或不同,且可各自獨立地是具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基;具有2至40個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基;或者-(L1)
aNR4R5,且R1至R3中的一者可為-(L1)
aNR4R5。
在本申請案的示例性實施例中,化學式1的R1至R3彼此相同或不同,且可各自獨立地是具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基;具有2至20個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基;或者-(L1)
aNR4R5,且R1至R3中的一者可為-(L1)
aNR4R5。
在本申請案的示例性實施例中,化學式1的R1至R3彼此相同或不同,且可各自獨立地是具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基;或者-(L1)
aNR4R5,且R1至R3中的一者可為-(L1)
aNR4R5。
在本申請案的示例性實施例中,化學式1的R1至R3彼此相同或不同,且可各自獨立地是具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基;或者-(L1)
aNR4R5,且R1至R3中的一者可為-(L1)
aNR4R5。
在本申請案的示例性實施例中,化學式1的R1至R3彼此相同或不同,且可各自獨立地是具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基;或者-(L1)
aNR4R5,且R1至R3中的一者可為-(L1)
aNR4R5。
在本申請案的示例性實施例中,化學式1的R1至R3彼此相同或不同,且可各自獨立地是具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基;或者-(L1)
aNR4R5,且R1至R3中的一者可為-(L1)
aNR4R5。
在本申請案的示例性實施例中,化學式1的R1至R3彼此相同或不同,且可各自獨立地是具有2至40個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基;或者-(L1)
aNR4R5,且R1至R3中的一者可為-(L1)
aNR4R5。
在本申請案的示例性實施例中,化學式1的R1至R3彼此相同或不同,且可各自獨立地是具有2至20個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基;或者-(L1)
aNR4R5,且R1至R3中的一者可為-(L1)
aNR4R5。
當化學式1的R1至R3中的一或多者是雜芳基時,三重態能階(triplet energy level)(T1)值增大,因此當所述化合物用於元件時,可增強所述元件的發光特性,且因此存在可製造具有高效率的元件的優點。
在本申請案的示例性實施例中,化學式1的R1至R3彼此相同或不同,且各自獨立地是經取代或未經取代的苯基;經取代或未經取代的聯苯基;經取代或未經取代的三聯苯基;經取代或未經取代的萘基;經取代或未經取代的芴基;經取代或未經取代的二苯並呋喃基;或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基;或者-(L1)
aNR4R5,且R1至R3中的一者可為-(L1)
aNR4R5。
在本申請案的示例性實施例中,R1是-(L1)
aNR4R5,且R2與R3彼此相同或不同,且可各自獨立地是具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基;具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的示例性實施例中,R2是-(L1)
aNR4R5,且R1與R3彼此相同或不同,且可各自獨立地是具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基;具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的示例性實施例中,R3是-(L1)
aNR4R5,且R1與R2彼此相同或不同,且可各自獨立地是具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基;具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的示例性實施例中,R1是-(L1)
aNR4R5,且R2與R3彼此相同或不同,且可各自獨立地是具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基;或者具有2至40個碳原子的雜芳基。
在本申請案的示例性實施例中,R1是-(L1)
aNR4R5,且R2與R3彼此相同或不同,且可各自獨立地是具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基;或者具有2至20個碳原子的雜芳基。
在本申請案的示例性實施例中,R1是-(L1)
aNR4R5,且R2與R3彼此相同或不同,且可各自獨立地是經取代或未經取代的苯基;經取代或未經取代的聯苯基;經取代或未經取代的三聯苯基;或者經取代或未經取代的萘基;經取代或未經取代的芴基;經取代或未經取代的二苯並呋喃基;經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在本申請案的示例性實施例中,R2是-(L1)
aNR4R5,且R1與R3彼此相同或不同,且可各自獨立地是具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基;或者具有2至40個碳原子的雜芳基。
在本申請案的示例性實施例中,R2是-(L1)
aNR4R5,且R1與R3彼此相同或不同,且可各自獨立地是具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基;或者具有2至20個碳原子的雜芳基。
在本申請案的示例性實施例中,R2是-(L1)
aNR4R5,且R1與R3彼此相同或不同,且可各自獨立地是經取代或未經取代的苯基;經取代或未經取代的聯苯基;經取代或未經取代的三聯苯基;或者經取代或未經取代的萘基;經取代或未經取代的芴基;經取代或未經取代的二苯並呋喃基;或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在本申請案的示例性實施例中,R3是-(L1)
aNR4R5,且R1與R2彼此相同或不同,且可各自獨立地是具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基;或者具有2至40個碳原子的雜芳基。
在本申請案的示例性實施例中,R3是-(L1)
aNR4R5,且R1與R2彼此相同或不同,且可各自獨立地是具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基;或者具有2至20個碳原子的雜芳基。
在本申請案的示例性實施例中,R3是-(L1)
aNR4R5,且R1與R2彼此相同或不同,且可各自獨立地是經取代或未經取代的苯基;經取代或未經取代的聯苯基;經取代或未經取代的三聯苯基;或者經取代或未經取代的萘基;經取代或未經取代的芴基;經取代或未經取代的二苯並呋喃基;或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在本申請案的示例性實施例中,R1至R3可各自獨立地具有經氘取代的取代基,且R1至R3的所取代氘(substituted deuterium)的含量可各自獨立地是0%至100%。
在本申請案的示例性實施例中,R1至R3可各自獨立地具有經氘取代的取代基,且R1至R3的所取代氘的含量可各自獨立地是10%至100%。
在本申請案的示例性實施例中,R1至R3可各自獨立地具有經氘取代的取代基,且R1至R3的所取代氘的含量可各自獨立地是20%至100%。
在本申請案的示例性實施例中,L1可為直接鍵;具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基;或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在本申請案的示例性實施例中,L1可為直接鍵;具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基;或者具有2至40個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在本申請案的示例性實施例中,L1可為直接鍵;具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基;或者具有2至20個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在本申請案的示例性實施例中,L1可為直接鍵;或者具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基。
在本申請案的示例性實施例中,L1可為直接鍵;或者具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基。
在本申請案的示例性實施例中,L1可為直接鍵;或者具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基。
在另一示例性實施例中,L1為直接鍵;或者伸苯基。
在又一示例性實施例中,L1為直接鍵。
在再一示例性實施例中,L1為伸苯基。
在本申請案的示例性實施例中,化學式1的a是0至3的整數,且當a是2時,L1可彼此相同或不同。
在另一示例性實施例中,a是0。
在又一示例性實施例中,a是1。
在再一示例性實施例中,a是2。
在再一示例性實施例中,a是3。
在本申請案的示例性實施例中,當a是2或高於2時,括號中的L1可彼此相同或不同。
在本申請案的示例性實施例中,R4與R5彼此相同或不同,且可各自獨立地是具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基;或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的示例性實施例中,R4與R5彼此相同或不同,且可各自獨立地是具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基;或者具有2至40個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的示例性實施例中,R4與R5彼此相同或不同,且可各自獨立地是具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基;或者具有2至20個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的示例性實施例中,R4與R5彼此相同或不同,且可各自獨立地是經取代或未經取代的苯基;經取代或未經取代的聯苯基;或者經取代或未經取代的萘基;經取代或未經取代的芴基;經取代或未經取代的二苯並呋喃基;或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在本申請案的示例性實施例中,R4與R5彼此相同或不同,且可各自獨立地是未經取代或經選自由具有2至20個碳原子的雜芳基組成的群組的一或多個取代基取代的苯基;經取代或未經取代的聯苯基;經取代或未經取代的萘基;未經取代或經選自由具有1至10個碳原子的烷基及具有2至20個碳原子的雜芳基組成的群組的一或多個取代基取代的芴基;經取代或未經取代的二苯並呋喃基;或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在本申請案的示例性實施例中,R4與R5彼此相同或不同,且可各自獨立地是未經取代或經一或多個二苯並呋喃基取代的苯基;經取代或未經取代的聯苯基;經取代或未經取代的萘基;未經取代或經選自由甲基及苯基組成的群組的一或多個取代基取代的芴基;經取代或未經取代的二苯並呋喃基;或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在本申請案的示例性實施例中,化學式1的Rm與Rn彼此相同或不同,且各自獨立地是氫;氘;氰基;具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基;或者具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基,m是0至5的整數,且當m是2或高於2時,括號中的Rm彼此相同或不同,且n是0至2的整數,且當n是2時,括號中的Rn彼此相同或不同。
在本申請案的示例性實施例中,化學式1的Rm與Rn彼此相同或不同,且可各自獨立地包括氫;或者氘。
在本申請案的示例性實施例中,化學式1的Rm與Rn彼此相同或不同,且可各自獨立地是氫;或者氘。
在本申請案的示例性實施例中,化學式1的Rm與Rn二者均為氫。
在本申請案的示例性實施例中,化學式1的Rm與Rn二者均為氘。
在化學式1-1至化學式1-3中,R1至R3、Rm、Rn、m及n的定義與化學式1中的定義相同。
在化學式1-4至化學式1-6中,R1至R3、Rm、Rn、m及n的定義與化學式1中的定義相同。
在化學式1-1-1至化學式1-1-3中,R1至R3彼此相同或不同,且各自獨立地是具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基;或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基,且
Rm、Rn、m及n的定義與化學式1中的定義相同。
此外,可將關於化學式1的內容應用於化學式1-1-1至化學式1-1-3的芳基及雜芳基的定義。
此外,可將各種取代基引入至化學式1的結構中,以合成具有所引入的取代基的固有特性的化合物。舉例而言,可藉由將通常用於被用於製備有機發光元件的電洞注入層材料、用於傳輸電洞的材料、發光層材料、電子傳輸層材料及電荷產生層材料的取代基引入至核心結構中來合成滿足每一有機材料層所需的條件的材料。
另外,可藉由將各種取代基引入至化學式1的結構中來精細地調節能帶間隙(energy band gap),且同時,可改善有機材料之間的介面處的特性,且使所述材料的用途多樣化。
同時,所述雜環化合物具有高的玻璃轉變溫度(glass transition temperature)(Tg),且因此具有優異的熱穩定性。熱穩定性的增加成為向元件提供驅動穩定性的重要因素。
根據本申請案示例性實施例的所述雜環化合物可藉由多步式化學反應來製備。首先製備一些中間體化合物(intermediate compound),且可自所述中間體化合物製備化學式1的化合物。更具體而言,根據本申請案示例性實施例的所述雜環化合物可基於以下欲闡述的製備例來製備。
本申請案的另一示例性實施例提供一種包括由化學式1表示的所述雜環化合物的有機發光元件。「有機發光元件」可藉由例如「有機發光二極體」、「有機發光二極體(organic light emitting diode,OLED)」、「OLED元件」及「有機電致發光元件」等用語來表達。
當製造有機發光元件時,所述雜環化合物不僅可藉由真空沈積方法而形成為有機材料層,而且可藉由溶液施用方法而形成為有機材料層。此處,溶液施用方法意指旋塗(spin coating)、浸塗(dip coating)、噴墨印刷(inkjet printing)、網版印刷(screen printing)、噴塗方法(spray method)、輥塗(roll coating)及類似方法,但不限於此。
具體而言,根據本申請案示例性實施例的所述有機發光元件包括:第一電極;第二電極;以及有機材料層,具有設置於第一電極與第二電極之間的一或多個層,其中有機材料層的一或多個層包含由化學式1表示的所述雜環化合物。當有機材料層中包含由化學式1表示的所述雜環化合物時,所述有機發光元件的發光效率及使用壽命優異。
在本申請案的示例性實施例中,第一電極可為正電極,且第二電極可為負電極。
在另一示例性實施例中,第一電極可為負電極,且第二電極可為正電極。
在本申請案的示例性實施例中,所述有機發光元件可為綠色有機發光元件,且根據化學式1的所述雜環化合物可用作用於綠色有機發光元件的材料。
在本申請案的示例性實施例中,所述有機發光元件可為紅色有機發光元件,且根據化學式1的所述雜環化合物可用作用於紅色有機發光元件的材料。
在本申請案的示例性實施例中,所述有機發光元件可為藍色有機發光元件,且根據化學式1的所述雜環化合物可用作用於藍色有機發光元件的材料。
此外,有機材料層包括電洞傳輸層,且電洞傳輸層包含由化學式1表示的所述雜環化合物。當所述有機材料層之中的電洞傳輸層中包含由化學式1表示的所述雜環化合物時,所述有機發光元件的發光效率及使用壽命更佳。
此外,所述有機材料層包括電子阻擋層,且電子阻擋層包含由化學式1表示的所述雜環化合物。當所述有機材料層之中的電子阻擋層中包含由化學式1表示的所述雜環化合物時,所述有機發光元件的發光效率及使用壽命更佳。
本發明的所述有機發光元件可更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電洞輔助層及電洞阻擋層組成的群組的一個層或者二或更多個層。
除使用以上闡述的雜環化合物來形成有機材料層以外,根據本申請案示例性實施例的所述有機發光元件可藉由有機發光元件的典型製造方法及材料來製造。
圖1至圖3例示根據本申請案示例性實施例的有機發光元件的電極及有機材料層的堆疊順序。然而,本申請案的範圍不旨在受該些圖式限制,且此項技術中已知的有機發光元件的結構亦可應用於本申請案。
根據圖1,示出其中正電極200、有機材料層300及負電極400依序堆疊於基板100上的有機發光元件。然而,所述有機發光元件不僅限於此種結構,且如在圖2中一樣,亦可實施其中負電極、有機材料層及正電極依序堆疊於基板上的有機發光元件。
圖3例示其中有機材料層是多層的情形。根據圖3的有機發光元件包括電洞注入層301、電洞傳輸層302、發光層303、電洞阻擋層304、電子傳輸層305及電子注入層306。然而,本申請案的範圍不受如上所述的堆疊結構限制,且根據需要,可省略除發光層以外的其他層,且可進一步添加另一必要的功能層。
在根據本申請案示例性實施例的所述有機發光元件中,以下將例示除化學式1的雜環化合物以外的材料,但該些材料僅為例示性的,且不用於限制本申請案的範圍,且可用此項技術中公知的材料來代替。
作為正電極材料,可使用具有相對高的功函數的材料,且可使用透明導電氧化物、金屬或導電聚合物、以及類似物。正電極材料的具體實例包括:金屬,例如釩、鉻、銅、鋅、及金,或其合金;金屬氧化物,例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide,ITO)、及氧化銦鋅(indium zinc oxide,IZO);金屬與氧化物的組合,例如ZnO:Al或SnO
2:Sb;導電聚合物,例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene],PEDOT)、聚吡咯、及聚苯胺;以及類似物,但不限於此。
作為負電極材料,可使用具有相對低的功函數的材料,且可使用金屬、金屬氧化物或導電聚合物、以及類似物。負電極材料的具體實例包括:金屬,例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、及鉛,或其合金;多層結構材料,例如LiF/Al或LiO
2/Al;以及類似物,但不僅限於此。
作為電洞注入材料,亦可使用公知的電洞注入材料,且舉例而言,可使用:酞菁化合物,例如在美國專利第4,356,429號中揭露的銅酞菁;或在文件[高級材料(Advanced Material),6,第677頁(1994)]中闡述的星形猝發型胺衍生物(starburst-type amine derivative),例如三(4-咔唑基-9-基苯基)胺(tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine,TCTA)、4,4',4''-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯基胺(4,4',4"-tri[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamine,m-MTDATA)、1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯(1,3,5-tris[4-(3-methylphenylphenylamino)phenyl]benzene,m-MTDAPB)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸或聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(其為可溶導電聚合物)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)及類似物。
作為電洞傳輸材料,可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物及類似物,且亦可使用低分子量材料或聚合物材料。
作為電子傳輸材料,可使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物的金屬錯合物以及類似物,且亦可使用低分子量材料及聚合物材料。
作為電子注入材料,舉例而言,在此項技術中代表性地使用LiF,但本申請案不限於此。
作為發光材料,可使用紅色、綠色或藍色發光材料,且根據需要,可混合並使用二或更多種發光材料。此外,作為發光材料,亦可使用螢光材料,但亦可使用磷光材料。作為發光材料,亦可單獨使用藉由對各自自正電極及負電極注入的電洞與電子加以組合而發光的材料,但亦可使用其中主體材料及摻雜劑材料一起參與發光的材料。
根據欲使用的材料,根據本申請案示例性實施例的所述有機發光元件可為頂部發射型(top emission type)、底部發射型(bottom emission type)、或雙發射型(dual emission type)。
基於與應用於所述有機發光元件的原理相似的原理,根據本申請案示例性實施例的所述雜環化合物甚至可在包括有機太陽能電池、有機光導體、有機電晶體及類似物的有機電子元件中起作用。
在向甲苯(600毫升)、乙醇(150毫升)及水(150毫升)添加(3-溴-6-氯-2-氟-苯基)硼酸(中間體A)(33.76克,133.3毫莫耳)、2-碘萘-1-醇(30克,111.08毫莫耳)、Pd(pph
3)
4(6.42克,5.55毫莫耳)及碳酸鉀(46.06克,333.25毫莫耳)並進行分散之後,將所得分散體在迴流下攪拌達6小時。此後,將溫度降低至室溫,將水層分離,並藉由利用水再次洗滌有機層而將所述有機層分離。藉由將無水硫酸鎂引入至所收集的有機層中來生產漿料,且然後進行了過濾並在減壓下進行了濃縮。利用己烷與乙酸乙酯的組合藉由二氧化矽層析術將呈油狀態的化合物分離以製備化合物1-5(30克,85.32毫莫耳,76%收率)。
( 2 )化合物 1-4 的製備
向N-甲基-2-吡咯啶酮(N-methyl-2-pyrrolidone,NMP)(600毫升)添加2-(3-溴-6-氯-2-氟-苯基)萘-1-醇(化合物1-5)(30克,85.32毫莫耳)及碳酸鉀(23.59克,170.65毫莫耳),且將所得混合物在140℃下攪拌達3小時。在約1小時之後,將反應溶液冷卻至室溫,並緩慢引入至500毫升的水中。對所沈澱的固體進行了過濾,且在將經過濾的固體溶解於四氫呋喃(tetrahydrofuran,THF)之後,利用無水硫酸鎂對所得溶液進行了處理,對其進行了過濾且然後在減壓下進行了濃縮。利用少量四氫呋喃及過量己烷將經濃縮的化合物製成漿料,並進行了過濾。為使經過濾的化合物純化,利用己烷與乙酸乙酯藉由二氧化矽層析術將經過濾的化合物分離以製備化合物1-4(28克,84.442毫莫耳,98.966%收率)。
( 3 )化合物 1-3 的製備
向1,4-二噁烷(600毫升)及水(150毫升)添加10-溴-7-氯-萘並[1,2-b]苯並呋喃(化合物1-4)(28克,84.44毫莫耳)、苯基硼酸(中間體B)(11.56克,92.89毫莫耳)、Pd(pph
3)
4(4.88克,4.22毫莫耳)及碳酸鉀(23.59克,170.65毫莫耳),並將所得混合物在迴流下反應達5小時。在反應完成之後,向反應溶液添加100毫升二氯甲烷(methylene chloride,MC)及150毫升水以完成反應(後處理(work up)),且然後將所得產物放入分液漏斗中以將有機層分離。藉由無水MgSO
4對有機層進行了乾燥,藉由旋轉蒸發器移除了溶劑,且然後向其添加丙酮以獲得呈漿料狀態的化合物1-3(25克,76.036毫莫耳,90.046%收率)。
( 4 )化合物 1-2 的製備
在將7-氯-10-苯基-萘並[1,2-b]苯並呋喃(化合物1-3)(25克,76.04毫莫耳)溶解於氯仿(250毫升)中之後,在冰水浴(ice water bath)中對所得溶液進行了攪拌,且然後使用針向其滴加溴(4.21毫升,91.24毫莫耳),且然後將所得混合物在室溫下攪拌達3小時以獲得化合物1-2(30克,73.585毫莫耳,96.776%收率)。
( 5 )化合物 1-1 的製備
向1,4-二噁烷(300毫升)及水(150毫升)添加5-溴-7-氯-10-苯基-萘並[1,2-b]苯並呋喃(化合物1-2)(30克,73.59毫莫耳)、苯基硼酸(中間體C)(10.07克,80.94毫莫耳)、Pd(pph
3)
4(4.25克,3.68毫莫耳)及碳酸鉀(30.51克,220.76毫莫耳),並將所得混合物在迴流下反應達5小時。在反應完成之後,向反應溶液添加100毫升二氯甲烷(MC)及150毫升水以完成反應(後處理),且然後將所得產物放入分液漏斗中以將有機層分離。藉由無水MgSO
4對有機層進行了乾燥,藉由旋轉蒸發器移除了溶劑,且然後向其添加丙酮及己烷以獲得呈漿料狀態的化合物1-1(25克,61.745毫莫耳,83.91%收率)。
( 6 )化合物 1 的製備
向二甲苯(400毫升)添加7-氯-5,10-二苯基-萘並[1,2-b]苯並呋喃(化合物1-1)(25克,61.75毫莫耳)、雙(4-聯苯基)胺(中間體D)(21.26克,64.83毫莫耳)、Pd
2(dba)
3(2.83克,3.09毫莫耳)、t-Bu
3P(1.47毫升,6.17毫莫耳)及NaOt-Bu(17.8克,185.24毫莫耳),並將所得混合物在125℃下迴流攪拌達5小時。在反應完成之後,向反應溶液添加二氯甲烷(MC)並進行溶解,然後利用蒸餾水執行了萃取,藉由無水硫酸鎂對有機層進行了乾燥,藉由旋轉蒸發器移除了溶劑,且然後利用管柱層析術(MC:己烷=1:3)對殘留物進行了純化以獲得化合物1(30克,43.488毫莫耳,70.432%收率)。
除在製備例1中使用以下表1中的中間體A至中間體D分別代替(3-溴-6-氯-2-氟-苯基)硼酸(中間體A)、苯基硼酸(中間體B)、苯基硼酸(中間體C)及雙(4-聯苯基)胺(中間體D)以外,以與製備例1中相同的方式合成出了以下表1中的目標化合物E。
[表1]
< 製備例 2> 化合物 41 的製備 ( 1 )化合物 41-2 的製備
化合物編號 | 中間體A | 中間體B | 中間體C | 中間體D | 目標化合物E | 收率 |
1 | 82% | |||||
2 | 73% | |||||
21 | 75% | |||||
36 | 62% | |||||
78 | 55% | |||||
96 | 52% | |||||
97 | 47% | |||||
116 | 43% | |||||
136 | 48% | |||||
175 | 56% | |||||
181 | 54% | |||||
267 | 78% | |||||
279 | 56% | |||||
319 | 90% | |||||
336 | 65% | |||||
361 | 72% | |||||
370 | 54% | |||||
376 | 82% | |||||
380 | 82% |
向1,4-二噁烷(250毫升)及水(50毫升)添加7-氯-10-苯基-萘並[1,2-b]苯並呋喃(化合物1-3)(25克,76.04毫莫耳)、苯基硼酸(中間體H)(10.41克,83.64毫莫耳)、Pd(dba)
2(1.3克,3.8毫莫耳)、2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基聯苯(2-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl,xphos)(3.62克,7.6毫莫耳)及碳酸鉀(31.53克,228.11毫莫耳),並將所得混合物在迴流下攪拌達2小時。此後,利用水洗滌所獲得的固體並進行了過濾以獲得化合物41-2(25克,67.487毫莫耳,88.757%收率)。
作為參考,直至化合物1-3為止的製備製程與製備例1中相同,且在製備例2的化學反應式中,作為在此種情形中使用的中間體的(3-溴-6-氯-2-氟-苯基)硼酸及苯基硼酸分別由中間體F及中間體G表示。
( 2 )化合物 41-1 的製備
在向氯仿(250毫升)添加7,10-二苯基萘並[1,2-b]苯並呋喃(化合物41-2)(25克,67.49毫莫耳)並進行溶解之後,將所得溶液在-78℃的浴中攪拌達5分鐘,然後向其添加溴(10.89克,67.49毫莫耳),並將所得混合物在室溫下攪拌達3小時。此後,沈澱出固體,且然後利用甲醇(MeOH)進行了猝滅,並進行了過濾以獲得化合物41-1(30克,66.765毫莫耳,98.929%收率)。
( 3 )化合物 41 的製備
向甲苯(500毫升)添加5-溴-7,10-二苯基-萘並[1,2-b]苯並呋喃(化合物41-1)(25克,55.64毫莫耳)、雙(4-聯苯基)胺(中間體I)(20.07克,61.2毫莫耳)、Pd
2(dba)
3(2.55克,2.78毫莫耳)、t-Bu
3P(1.32毫升,5.56毫莫耳)及第三丁醇鈉(16.04克,166.91毫莫耳),並將所得混合物在120℃下攪拌達2小時。在反應完成之後,向反應溶液添加二氯甲烷(MC)並進行溶解,然後利用蒸餾水執行了萃取,藉由無水硫酸鎂對有機層進行了乾燥,藉由旋轉蒸發器移除了溶劑,且然後利用管柱層析術(MC:己烷=1:3)對殘留物進行了純化以獲得化合物41(25克,36.24毫莫耳,65.137%收率)。
除在製備例2中使用以下表2中的中間體F至中間體I分別代替(3-溴-6-氯-2-氟-苯基)硼酸(中間體F)、苯基硼酸(中間體G)、苯基硼酸(中間體H)及雙(4-聯苯基)胺(中間體I)以外,以與製備例2中相同的方式合成出了以下表2中的目標化合物J。
[表2]
< 製備例 3> 化合物 12 的製備 ( 1 )化合物 12 的製備
化合物編號 | 中間體F | 中間體G | 中間體H | 中間體I | 目標化合物J | 收率 |
41 | 72% | |||||
59 | 64% | |||||
109 | 59% | |||||
161 | 49% | |||||
169 | 75% | |||||
282 | 85% | |||||
350 | 72% |
向1,4-二噁烷(500毫升)及水(100毫升)添加7-氯-5,10-二苯基-萘並[1,2-b]苯並呋喃(化合物1-1)(25克,55.64毫莫耳)、4-(二聯苯基-4-基胺基)苯基硼酸(中間體N)(27.28克,61.2毫莫耳)、Pd(dba)
2(1.6克,2.78毫莫耳)、Xphos(2.65克,5.56毫莫耳)及碳酸鉀(23.07克,166.91毫莫耳),並將所得混合物在125℃下迴流攪拌達5小時。在反應完成之後,向反應溶液添加二氯甲烷(MC)並進行溶解,然後利用蒸餾水執行了萃取,藉由無水硫酸鎂對有機層進行了乾燥,藉由旋轉蒸發器移除了溶劑,且然後利用管柱層析術(MC:己烷=1:3)對殘留物進行了純化以獲得化合物12(35克,45.695毫莫耳,82.131%收率)。
作為參考,直至化合物1-1為止的製備製程與製備例1中相同,且在製備例3的化學反應式中,作為在此種情形中使用的中間體的(3-溴-6-氯-2-氟-苯基)硼酸及苯基硼酸分別由中間體K、中間體L及中間體M表示。
除在製備例3中使用以下表3中的中間體K至中間體N分別代替(3-溴-6-氯-2-氟-苯基)硼酸(中間體K)、苯基硼酸(中間體L)、苯基硼酸(中間體M)及4-(二聯苯基-4-基胺基)苯基硼酸(中間體N)以外,以與製備例3中相同的方式合成出了以下表3中的目標化合物O。
[表3]
< 製備例 4> 化合物 381 的製備
化合物編號 | 中間體K | 中間體L | 中間體M | 中間體N | 目標化合物O | 收率 |
12 | 82% | |||||
132 | 73% | |||||
154 | 68% | |||||
252 | 85% | |||||
335 | 69% | |||||
372 | 71% |
在將10.0克(14.4毫莫耳/升(mM))化合物1及15.4克(102.7毫莫耳/升)三氟甲磺酸溶解於D6苯(100毫升)中之後,將所得溶液在60℃下攪拌達4小時。在反應完成之後,在室溫下利用K
3PO
4水溶液對所得產物進行了中和,且然後利用二氯甲烷/H
2O進行了萃取。藉由管柱層析術(DCM:己烷=1:1)對反應溶液進行了純化,並利用甲醇進行了重結晶以獲得7.5克(72.1%)目標化合物381。
< 製備例 5> 化合物 387 的製備
在將10.0克(14.4毫莫耳/升)化合物41及24.9克(165.9毫莫耳/升)三氟甲磺酸溶解於D6苯(150毫升)中之後,將所得溶液在60℃下攪拌達3小時。在反應完成之後,在室溫下利用K
3PO
4水溶液對所得產物進行了中和,且然後利用二氯甲烷/H
2O進行了萃取。藉由管柱層析術(DCM:己烷=1:1)對反應溶液進行了純化,並利用甲醇進行了重結晶以獲得9克(86.5%)目標化合物387。
以與製備例中相同的方式製備出了化合物,且其合成確認結果示出於以下表4及表5中。表4示出
1H核磁共振(nuclear magnetic resonance,NMR)(CDCl
3,200百萬赫)的量測值,且表5示出場脫附質譜術(field desorption mass spectrometry,FD-MS)的量測值。
[表4]
[表5]
< 實驗例 1> 1 )有機發光元件的製造 比較例 1
化合物 | 1H NMR(CDCl 3,200百萬赫) |
1 | δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 7.75~7.84(5H, m), 7.37~7.64(25H, m), 7.10(1H, d) |
2 | δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 7.75~7.90(7H, m), 7.38~7.51(22H, m), 7.10~7.16(2H, m) |
21 | δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 7.75~7.79(9H, m), 7.37~7.64(25H, m), 7.16(1H, d) |
36 | δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 7.97(1H, s), 7.37~7.75(35H, m), 7.16(1H, d) |
41 | δ= 8.01~8.18(5H, m), 7.75~7.79(6H, m), 7.37~7.55(24H, m), 7.16~7.55(30H, m), 1.69(6H, s) |
47 | δ= 8.01~8.22(5H, m), 7.79~7.90(6H, m), 7.64(1H, t), 7.16~7.55(30H, m), 1.69(6H, s) |
59 | δ= 7.98~8.22(6H, m), 7.64(1H, d), 7.25~7.64(26H, m), 6.97(1H, d) |
68 | δ= 8.97(1H, d), 8.32(1H, d), 8.18(1H, d), 7.98(1H, d), 7.75~7.79(4H, m), 7.28~7.68(23H, m) |
78 | δ= 8.97(1H, d), 8.32(1H, d), 8.18(1H, d), 8.04(1H, s), 7.37~7.78(33H, m), 7.11(1H, t) |
96 | δ= 8.97(1H, d), 8.26(1H, s), 8.18(1H, d), 7.75~7.79(8H, m), 7.37~7.55(22H, m), 7.25(4H, s) |
97 | δ= 8.97(1H, d), 8.26(1H, s), 8.18(1H, d), 7.75~7.90(6H, m), 7.37~7.63(22H, m), 7.16(1H, d) |
109 | δ= 7.98~8.18(8H, m), 7.75~7.79(4H, m), 7.31~7.55(25H, m) |
116 | δ= 8.97(1H, d), 8.26(1H, s), 8.18(1H, d), 7.75~7.79(8H, m), 7.37~7.64(24H, m), 7.25(4H, s) |
136 | δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, s), 7.75~7.84(9H, m), 7.37~7.59(24H, m), 7.25(4H, s) |
161 | δ= 8.07~8.18(4H, m), 7.89(1H, d), 7.79(1H, m), 7.31~7.69(24H, m) |
175 | δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, s), 7.75~7.90(6H, m), 7.28~7.64(24H, m), 7.16(2H, d) |
181 | δ= 8.97(1H, d), 8.18~8.20(2H, d), 7.75~7.79(8H, m), 7.37~7.55(24H, m) |
267 | δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, s), 7.75~7.79(7H, m), 7.18~7.64(32H, m) |
279 | δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, s), 7.94~7.98(2H, d), 7.31~7.75(30H, m), 7.08(2H, m), 6.97(1H, s) |
282 | δ= 8.12~8.22(4H, m), 8.01(1H, d), 7.75~7.90(6H, m), 7.64(1H, t), 7.28~7.55(20H, m), 7.16(1H, d), 1.69(6H, s) |
286 | δ= 8.12~8.22(4H, m), 7.98~8.01(2H, m), 7.79~7.90(4H, m), 7.64(2H, m), 7.28~7.51(17H, m), 7.16(1H, d), 6.97(1H, d), 1.69(6H, s) |
301 | δ= 8.97(1H, d), 8.41(1H, s), 8.18(1H, d), 7.72~7.79(7H, m), 7.08~7.55(23H, m), 7.08(1H, d) |
319 | δ= 8.97(1H, d), 8.41(1H, s), 8.18(1H, s), 7.94~7.98(2H, m), 7.31~7.64(28H, m), 7.08(1H, d), 6.97(1H, d) |
336 | δ= 8.97(1H, d), 8.41(1H, s), 8.18(1H, d), 7.72~7.75(9H, m), 7.31~7.64(23H, m), 7.25(4H, s) |
350 | δ= 8.45(1H, d), 8.11~8.22(4H, m), 8.02(1H, s), 7.97~7.95(2H, m), 7.75~7.79(6H, m), 7.37~7.64(19H, m) |
361 | δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 7.75~7.84(7H, d), 7.31~7.64(20H, m), 7.01(1H, d) |
372 | δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 7.75~7.86(6H, m), 7.37~7.64(10H, m) |
380 | δ= 8.97(1H, d), 8.45(1H, d), 7.75~8.11(12H, m), 7.31~7.64(19H, m), 7.10(1H, d), 1.69(6H, s) |
化合物 | FD-MS | 化合物 | FD-MS |
1 | MW: 689.86 | 2 | MW: 729.92 |
21 | MW: 689.86 | 36 | MW: 765.96 |
47 | MW: 894.13 | 68 | MW: 703.84 |
78 | MW: 816.02 | 96 | MW: 765.96 |
97 | MW: 779.98 | 116 | MW: 765.96 |
136 | MW: 765.96 | 175 | MW: 729.92 |
181 | MW: 689.86 | 267 | MW: 894.13 |
279 | MW: 779.94 | 286 | MW: 743.91 |
301 | MW: 689.86 | 319 | MW: 779.94 |
336 | MW: 689.86 | 361 | MW: 694.89 |
372 | MW: 801.11 | 380 | MW: 926.15 |
41 | MW: 689.86 | 59 | MW: 779.94 |
109 | MW: 779.94 | 161 | MW: 689.86 |
282 | MW: 729.92 | 350 | MW: 719.90 |
將三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水各自依次用於對自用於OLED的玻璃(由三星-康寧有限公司(Samsung-Corning Co., Ltd.)製造)獲得的透明電極氧化銦錫(ITO)薄膜進行超聲洗滌達5分鐘,且然後將ITO薄膜放置於異丙醇中,進行儲存,且然後進行使用。接下來,將ITO基板設置於真空沈積設備的基板夾(substrate folder)中,並將以下4,4',4''-三(N,N-(2-萘基)-苯基胺基)三苯基胺(4,4',4''-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenyl amine,2-TNATA)放置於真空沈積設備的單元格(cell)中。
隨後,對腔室內的空氣進行抽空,直至腔室內的真空度達到10
-6托為止,且然後藉由向單元格施加電流以蒸發2-TNATA而在ITO基板上沈積具有600埃的厚度的電洞注入層。藉由將以下N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine,NPB)放置於真空沈積設備的另一單元格中並向所述單元格施加電流以蒸發NPB而在電洞注入層上沈積了具有300埃的厚度的電洞傳輸層。
如上所述形成電洞注入層及電洞傳輸層,且然後在其上沈積作為發光層的具有以下結構的藍色發光材料。具體而言,在真空沈積設備中的一個單元格上將藍色發光主體材料H1真空沈積至200埃的厚度,並在其上以基於所述主體材料的5%的量真空沈積藍色發光摻雜劑材料D1。
藉由將作為電子注入層的氟化鋰(LiF)沈積成具有10埃的厚度且容許Al負電極具有1,000埃的厚度來製造OLED元件。同時,對於每種材料使製造OLED元件所需的所有有機化合物在10
-6托至10
-8托下經歷真空昇華純化,並用於製造OLED。
比較例 2 至比較例 7 以及實例 1 至實例 24
對於如上所述製造的所述有機發光元件,使用由麥克科學公司(McScience Inc.)製造的M7000量測了電致發光(EL)特性,且當參考亮度為700坎德拉/平方米(cd/m
2)時,使用量測結果藉由由麥克科學公司製造的壽命量測元件(M6000)量測了T
95。
量測根據本發明製造的藍色有機發光元件的驅動電壓、發光效率、色座標(國際照明委員會(Commission Internationale De L’Eclairage,CIE))及使用壽命(T
95)的結果如表6中所示。
[表6]
化合物 | 驅動電壓 (伏) | 效率 (坎德拉/安) | CIE (x, y) | 使用壽命 (T 95) | |
實例1 | 1 | 4.80 | 6.60 | (0.134, 0.100) | 53 |
實例2 | 2 | 4.78 | 6.64 | (0.134, 0.100) | 49 |
實例3 | 21 | 4.75 | 6.69 | (0.134, 0.100) | 47 |
實例4 | 36 | 4.73 | 6.70 | (0.134, 0.101) | 48 |
實例5 | 78 | 4.79 | 6.68 | (0.134, 0.101) | 50 |
實例6 | 96 | 4.78 | 6.73 | (0.134, 0.100) | 49 |
實例7 | 97 | 4.81 | 6.70 | (0.134, 0.100) | 49 |
實例8 | 116 | 4.84 | 6.68 | (0.134, 0.100) | 46 |
實例9 | 136 | 4.79 | 6.60 | (0.134, 0.100) | 47 |
實例10 | 175 | 4.76 | 6.81 | (0.134, 0.101) | 49 |
實例11 | 181 | 4.88 | 6.74 | (0.134, 0.101) | 50 |
實例12 | 267 | 4.83 | 6.70 | (0.134, 0.100) | 46 |
實例13 | 279 | 4.75 | 6.69 | (0.134, 0.100) | 44 |
實例14 | 319 | 4.69 | 6.68 | (0.134, 0.101) | 49 |
實例15 | 336 | 4.61 | 6.83 | (0.134, 0.101) | 50 |
實例16 | 361 | 4.59 | 6.82 | (0.134, 0.101) | 41 |
實例17 | 372 | 4.67 | 6.68 | (0.134, 0.101) | 49 |
實例18 | 380 | 4.75 | 6.86 | (0.134, 0.101) | 43 |
實例19 | 41 | 4.69 | 6.78 | (0.134, 0.101) | 49 |
實例20 | 59 | 4.72 | 6.82 | (0.134, 0.101) | 48 |
實例21 | 109 | 5.40 | 6.16 | (0.134, 0.101) | 37 |
實例22 | 161 | 5.42 | 6.65 | (0.134, 0.101) | 33 |
實例23 | 282 | 5.19 | 6.41 | (0.134, 0.100) | 35 |
實例24 | 350 | 5.17 | 6.30 | (0.134, 0.100) | 38 |
比較例1 | HT1 | 5.19 | 6.11 | (0.134, 0.101) | 33 |
比較例2 | HT2 | 5.20 | 6.19 | (0.134, 0.101) | 31 |
比較例3 | HT3 | 5.20 | 6.22 | (0.134, 0.101) | 35 |
比較例4 | HT4 | 5.23 | 6.11 | (0.134, 0.101) | 32 |
比較例5 | HT4 | 5.19 | 6.19 | (0.134, 0.101) | 35 |
比較例6 | HT5 | 5.20 | 6.22 | (0.134, 0.101) | 38 |
比較例7 | HT6 | 5.20 | 6.11 | (0.134, 0.101) | 35 |
如可自表6中的結果看出,相較於比較例而言,使用本發明的藍色有機發光元件的電洞傳輸層材料的有機發光元件具有低驅動電壓及顯著改善的發光效率及使用壽命。
具體而言,對於本發明的所述化合物,可確認當胺衍生物用作電洞傳輸層時,胺的非共享電子對可增強電洞的流動並改善電洞傳輸層的電洞轉移能力,且胺部分與具有增強的電洞特性的取代基的結合亦增強了胺衍生物的平面性(planarity)及玻璃轉變溫度,以增強所述化合物的熱穩定性。
此外,由於帶間隙以及三重態的能階值(T1值)被調節成改善電洞轉移能力以及改善分子的穩定性,因此可確認,藉由所述化合物的熱穩定性,所述元件的驅動電壓降低,所述元件的光效率得到改善,且所述元件的使用壽命特性得到改善。
具體而言,可確認,當如由本申請案的化學式1表示的化合物中一樣在萘並苯並呋喃核心的一個苯基處具有兩個取代基(即,其中一或多個芳基被取代的胺基與芳基,或者其中一或多個芳基被取代的胺基與包括O或S的雜芳基)的化合物用於電洞傳輸層時,發光效率及使用壽命優異,此乃因胺基中的經取代芳基使最高佔用分子軌域(highest occupied molecular orbital,HOMO)能階非定域化以使所述化合物的HOMO能量穩定化。
< 實驗例 2> 1 )有機發光元件的製造 比較例 8 至比較例 12 以及實例 25 至實例 48
利用蒸餾水對利用ITO而薄塗至具有1,500埃的厚度的玻璃基板進行了超聲洗滌。當利用蒸餾水進行洗滌完成時,利用溶劑(例如丙酮、甲醇及異丙醇)對玻璃基板進行超聲洗滌,進行乾燥,且然後在紫外(ultra-violet,UV)清潔機器中使用UV使其經歷紫外-臭氧(UV-Ozone,UVO)處理達5分鐘。此後,將基板轉移至電漿洗滌機器(PT),且然後為ITO功函數起見且為移除殘留膜而在真空狀態下使其經歷電漿處理,並轉移至用於有機沈積的熱沈積設備。
如下,在其上熱真空沈積發光層。藉由將作為主體的9-[4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基]-9'-苯基-3,3'-雙-9H-咔唑的化合物沈積至400埃並利用Ir(ppy)
3作為綠色磷光摻雜劑以發光層的沈積厚度的7%的量對所沈積的層進行了摻雜。在此之後,在其上將作為電洞阻擋層的浴銅靈(Bathocuproine,BCP)沈積成具有60埃的厚度,且將作為電子傳輸層的Alq
3沈積成具有200埃的厚度。
最後,藉由在電子傳輸層上將氟化鋰(LiF)沈積成具有10埃的厚度以形成電子注入層且然後在所述電子注入層上將鋁(Al)負電極沈積成具有1,200埃的厚度以形成負電極來製造有機發光元件。
同時,對於每種材料使製造有機發光元件所需的所有有機化合物在10
-8托至10
-6托下經歷真空昇華純化,並用於製造所述有機發光元件。
2 )有機發光元件的評價
對於如上製造的比較例8至比較例12以及實例25至實例49的有機發光元件,使用由麥克科學公司製造的M7000量測了電致發光發光(EL)特性,且利用量測結果使用由麥克科學公司製造的使用壽命量測元件(M6000)量測了使用壽命T
95(單位:h,小時),使用壽命T
95是當相較於參考亮度為6,000坎德拉/平方米時的初始亮度而言亮度變為90%時的時間,且量測結果示出於以下表7中。
作為參考,T
90意指當亮度相對於初始亮度而達到90%時量測的元件的使用壽命。
[表7]
化合物 | 驅動電壓 (伏) | 效率 (坎德拉/安) | 使用壽命 (T 95) | |
實例25 | 1 | 4.73 | 6.68 | 208 |
實例26 | 2 | 4.75 | 6.70 | 250 |
實例27 | 21 | 4.80 | 6.74 | 220 |
實例28 | 36 | 4.77 | 6.66 | 253 |
實例29 | 78 | 4.76 | 6.63 | 213 |
實例30 | 96 | 4.76 | 6.72 | 213 |
實例31 | 97 | 4.73 | 6.80 | 197 |
實例32 | 116 | 4.79 | 6.73 | 220 |
實例33 | 136 | 4.70 | 6.70 | 210 |
實例34 | 175 | 4.76 | 6.69 | 240 |
實例35 | 181 | 4.73 | 6.71 | 256 |
實例36 | 267 | 4.80 | 6.73 | 224 |
實例37 | 279 | 4.73 | 6.69 | 213 |
實例38 | 319 | 4.81 | 6.75 | 242 |
實例39 | 336 | 4.79 | 6.73 | 222 |
實例40 | 361 | 4.70 | 6.70 | 253 |
實例41 | 372 | 4.76 | 6.69 | 230 |
實例42 | 380 | 4.73 | 6.71 | 200 |
實例43 | 41 | 4.80 | 6.73 | 198 |
實例44 | 59 | 4.76 | 6.82 | 220 |
實例45 | 109 | 4.76 | 6.82 | 246 |
實例46 | 161 | 4.76 | 6.82 | 240 |
實例47 | 282 | 4.76 | 6.82 | 260 |
實例48 | 350 | 4.76 | 6.82 | 224 |
比較例8 | HT1 | 5.36 | 6.14 | 171 |
比較例9 | HT2 | 5.30 | 6.18 | 182 |
比較例10 | HT3 | 5.33 | 6.16 | 167 |
比較例11 | HT4 | 5.30 | 6.10 | 178 |
比較例12 | HT5 | 5.20 | 6.22 | 168 |
根據表7的結果,可確認,當形成底漆層時,在使用根據本申請案的化合物的實例25至實例49的有機發光元件的情形中,在萘並苯並呋喃中包括胺基的兩個特定取代基具有經取代結構以使最高佔用分子軌域(HOMO)能階非定域化,且藉由使HOMO能量穩定化來有效地防止電子自電子傳輸層的相對側穿過,且作為結果,在形成底漆層期間,其發光效率及使用壽命較其中未使用根據本申請案的化合物的比較例9至比較例12的有機發光元件的發光效率及使用壽命而言更佳。
100:基板
200:正電極
300:有機材料層
301:電洞注入層
302:電洞傳輸層
303:發光層
304:電洞阻擋層
305:電子傳輸層
306:電子注入層
400:負電極
圖1至圖3各自是示意性地示出根據本申請案示例性實施例的有機發光元件的堆疊結構的圖。
100:基板
200:正電極
300:有機材料層
400:負電極
Claims (12)
- 一種雜環化合物,由以下化學式1表示: [化學式1] 在化學式1中, R1至R3彼此相同或不同,且各自獨立地是具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基;具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基;或者-(L1) aNR4R5,且R1至R3中的一者為-(L1) aNR4R5, L1是直接鍵;具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基;或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基,且a是0至3的整數,且當a是2或高於2時,括號中的L1彼此相同或不同, R4與R5彼此相同或不同,且各自獨立地是具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基;或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基, Rm與Rn彼此相同或不同,且各自獨立地是氫;氘;氰基;具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基;或者具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基, m是0至5的整數,且當m是2或大於2時,括號中的Rm彼此相同或不同,且 n是0至2的整數,且當n是2時,括號中的Rn彼此相同或不同。
- 如請求項1所述的雜環化合物,其中由化學式1表示的所述雜環化合物的氘含量為10%至100%。
- 如請求項1所述的雜環化合物,其中當R1至R3可選地各自獨立地具有經氘取代的取代基且R1至R3的所取代氘的含量各自獨立地是10%至100%時。
- 如請求項1所述的雜環化合物,其中L1是直接鍵;或者伸苯基。
- 如請求項1所述的雜環化合物,其中Rm與Rn彼此相同或不同,且各自獨立地包含氫;或者氘。
- 一種有機發光元件,包括: 第一電極; 第二電極;以及 有機材料層,具有設置於所述第一電極與所述第二電極之間的一或多個層, 其中所述有機材料層的一或多個層包含如請求項1至請求項8中任一項所述的雜環化合物。
- 如請求項9所述的有機發光元件,其中所述有機材料層包括電洞傳輸層,且所述電洞傳輸層包含所述雜環化合物。
- 如請求項9所述的有機發光元件,其中所述有機材料層包括電子阻擋層,且所述電子阻擋層包含所述雜環化合物。
- 如請求項9所述的有機發光元件,更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電洞輔助層及電洞阻擋層組成的群組的一個層或者二或更多個層。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2021-0074342 | 2021-06-08 | ||
KR1020210074342A KR102574328B1 (ko) | 2021-06-08 | 2021-06-08 | 헤테로고리 화합물, 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW202302555A true TW202302555A (zh) | 2023-01-16 |
Family
ID=84426053
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW111105292A TW202302555A (zh) | 2021-06-08 | 2022-02-14 | 雜環化合物以及包括其之有機發光元件 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20240237512A1 (zh) |
KR (1) | KR102574328B1 (zh) |
TW (1) | TW202302555A (zh) |
WO (1) | WO2022260236A1 (zh) |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4356429A (en) | 1980-07-17 | 1982-10-26 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent cell |
KR102018682B1 (ko) * | 2016-05-26 | 2019-09-04 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
KR102611877B1 (ko) * | 2017-12-21 | 2023-12-08 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
KR102076958B1 (ko) * | 2019-06-24 | 2020-02-13 | 엘티소재주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
CN111732578B (zh) * | 2020-08-07 | 2020-12-08 | 南京高光半导体材料有限公司 | 一种有机电致发光化合物及有机电致发光器件 |
CN112552291B (zh) * | 2020-12-14 | 2022-10-25 | 河北瑞芯电子新材料有限公司 | 一种有机电致发光材料及其有机电致发光器件 |
-
2021
- 2021-06-08 KR KR1020210074342A patent/KR102574328B1/ko active IP Right Grant
-
2022
- 2022-01-20 US US18/285,447 patent/US20240237512A1/en active Pending
- 2022-01-20 WO PCT/KR2022/001043 patent/WO2022260236A1/ko active Application Filing
- 2022-02-14 TW TW111105292A patent/TW202302555A/zh unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20220165561A (ko) | 2022-12-15 |
WO2022260236A1 (ko) | 2022-12-15 |
KR102574328B1 (ko) | 2023-09-06 |
US20240237512A1 (en) | 2024-07-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI811551B (zh) | 雜環化合物以及使用其之有機發光裝置 | |
JP7365733B2 (ja) | ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 | |
JP2020535185A (ja) | ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 | |
TWI825377B (zh) | 雜環化合物、包括其之有機發光元件以及有機發光元件之有機材料層的組成物 | |
TW202130640A (zh) | 雜環化合物以及包括其之有機發光元件 | |
TW202212333A (zh) | 雜環化合物以及包括其之有機發光元件 | |
JP2023540892A (ja) | ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 | |
CN113840822A (zh) | 杂环化合物以及包括其的有机发光装置 | |
TW202212334A (zh) | 化合物、有機發光元件以及用於形成有機材料層的組合物 | |
TWI804701B (zh) | 化合物、有機光電二極體以及顯示裝置 | |
JP2023539832A (ja) | ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 | |
EP4140990A1 (en) | Benzo[b]naphtho[2,1-d]furan compound and organic light emitting device using same | |
EP4349821A1 (en) | Heterocyclic compound and organic light-emitting device comprising same | |
TW202330481A (zh) | 雜環化合物以及包含雜環化合物的有機發光裝置 | |
TW202330454A (zh) | 胺化合物以及包括其之有機發光元件 | |
TW202321254A (zh) | 雜環化合物以及使用其的有機發光裝置 | |
TW202313582A (zh) | 雜環化合物以及包括其之有機發光元件 | |
TW202246207A (zh) | 雜環化合物以及包括其之有機發光元件 | |
TW202229250A (zh) | 化合物以及包括其之有機發光元件 | |
TWI813089B (zh) | 雜環化合物以及包括其之有機發光元件 | |
TW202302555A (zh) | 雜環化合物以及包括其之有機發光元件 | |
TWI838619B (zh) | 雜環化合物以及包括其之有機發光裝置 | |
TWI853133B (zh) | 雜環化合物、包括其的有機發光元件以及用於有機發光元件的有機材料層的組成物 | |
TW202229289A (zh) | 雜環化合物、包括其之有機發光元件、其製造方法以及有機發光元件的有機層組成物 | |
TW202319511A (zh) | 雜環化合物以及使用其之有機發光元件 |