TW202229289A - 雜環化合物、包括其之有機發光元件、其製造方法以及有機發光元件的有機層組成物 - Google Patents

Abstract

本說明書是有關於一種由式1表示的雜環化合物、一種包括所述雜環化合物的有機發光元件、一種用於製備所述有機發光元件的方法以及一種有機層組成物。

Description

雜環化合物、包括其之有機發光元件，其製造方法以及有機發光元件的有機層組成物

本發明是有關於一種雜環化合物、一種包括所述雜環化合物的有機發光元件、一種所述有機發光元件的有機層組成物以及一種用於製造所述有機發光元件的方法。

本申請案主張基於2020年12月21日提出申請的韓國專利申請案第10-2020-0180226號的優先權權益，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。

有機發光元件是一種自發光顯示元件，其具有擁有寬視角、極佳對比度且亦擁有快響應速度的優點。

有機發光元件具有其中有機薄膜設置於兩個電極之間的結構。當向具有此種結構的有機發光元件施加電壓時，自所述兩個電極注入的電子及電洞在有機薄膜中進行組合以形成對，且然後在消失的同時發光。根據需要，有機薄膜可由單層或多層構成。

若有必要，則有機薄膜的材料可具有發光功能。舉例而言，作為用於有機薄膜的材料，可使用能夠僅藉由其自身形成發光層的化合物，或者亦可使用能夠用作基於主體-摻雜劑的發光層的主體或摻雜劑的化合物。另外，作為用於有機薄膜的材料，可使用能夠起到電洞注入、電洞輸送、電子阻擋、電洞阻擋、電子輸送、電子注入及類似操作的作用的化合物。

為改善有機發光元件的效能、壽命或效率，對用於有機薄膜的材料的開發存在持續的需求。 [先前技術文件] [專利文件] 美國專利第4,356,429號

[技術問題]

本發明的目的是提供一種雜環化合物、一種包括所述雜環化合物的有機發光元件、一種有機發光元件的製造方法以及一種有機層組成物。 [技術解決方案]

本發明提供一種由下式1表示的雜環化合物： [式1]

其中， X1及X2中的一者是O或S，且另一者是直接鍵， L1是單鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， m為0至5的整數，且當m為2或大於2時，每一L1彼此相同或不同， R1至R13彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；硝基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C6至C60芳氧基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此組合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，其中R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。

另外，本發明提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，被設置成面對第一電極；以及一或多個有機層，設置於第一電極與第二電極之間，其中所述一或多個有機層中的至少一者包含由上式1表示的雜環化合物。

另外，本發明提供一種有機發光元件，其中所述有機層更包含由下式2表示的雜環化合物： [式2]

其中， L4是單鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， R81至R85彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；硝基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C6至C60芳氧基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此組合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，其中R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， t為0至3的整數，且當t為2或大於2時，每一R81彼此相同或不同，u為0至3的整數，且當u為2或大於2時，每一R82彼此相同或不同，v為0至5的整數，且當v為2或大於2時，每一L4彼此相同或不同。

另外，本發明提供一種有機發光元件的有機層組成物，所述有機發光元件的有機層組成物包含由上式1表示的雜環化合物及由上式2表示的雜環化合物。

另外，本發明提供一種用於製造有機發光元件的方法，所述方法包括以下步驟：製備基板；在基板上形成第一電極；在第一電極上形成一或多個有機層；以及在所述一或多個有機層上形成第二電極，其中形成所述一或多個有機層的步驟包括使用有機發光元件的有機層組成物形成一或多個有機層的步驟。 [有利效果]

本文中所述的化合物可用作用於有機發光元件的有機層的材料。所述雜環化合物可在有機發光元件中用作用於電洞注入層的材料、用於電洞輸送層的材料、用於發光層的材料、用於電子輸送層的材料、用於電子注入層的材料以及類似物。具體而言，所述雜環化合物可用作用於有機發光元件的發光層的材料。

具體而言，所述雜環化合物可單獨用作發光材料，且可用作發光層的主體材料或摻雜劑材料。另外，當雜環化合物用作有機發光元件的發光層的主體材料時，可降低所述元件的操作電壓、改善光效率及改善所述元件的壽命特性。

在下文中，將詳細闡述本申請案。

在本說明書中，除非另有陳述，否則當任何部分「包括」任何部件時，此可能意味著可更包括其他部件，而非排除其他部件。

在本說明書中，用語「經取代」意指鍵合至化合物的碳原子的氫原子被另一取代基替換，欲取代的位置不受限制，只要其為其中氫原子可被取代的位置（即，其為可被取代基取代的位置）即可，且當被二或更多個取代基取代時，二或更多個取代基可彼此相同或不同。

在本說明書中，用語「經取代或未經取代」意指其被選自由氘；C1至C60直鏈或支鏈烷基；C2至C60直鏈或支鏈烯基；C2至C60直鏈或支鏈炔基；C3至C60單環或多環環烷基；C2至C60單環或多環雜環烷基；C6至C60單環或多環芳基；C2至C60單環或多環雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；C1至C20烷基胺；C6至C60單環或多環芳基胺；以及C2至C60單環或多環雜芳基胺組成的群組的一或多個取代基取代或未被其取代，或者意指其經藉由對選自以上例示的取代基的二或更多個取代基進行連接而形成的取代基取代或未經其取代。

更具體而言，在本說明書中，「經取代或未經取代」可意指其經選自由具有6至60個碳原子的單環或多環芳基或具有2至60個碳原子的單環或多環雜芳基組成的群組的一或多個取代基取代或未經其取代。

在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。

在本說明書中，烷基包括具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可進一步被其他取代基取代。烷基中的碳原子的數目可為1至60，具體為1至40，更具體為1至20。烷基的具體實例可為但不限於甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、n-壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基及類似物。

在本說明書中，烯基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可進一步被其他取代基取代。烯基的碳數目可為2至60，具體為2至40，更具體為2至20。烯基的具體實例可為但不限於乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基及類似物。

在本說明書中，炔基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可進一步被其他取代基取代。炔基的碳數目可為2至60，具體為2至40，更具體為2至20。

在本說明書中，烷氧基可為直鏈、支鏈或環狀鏈。儘管烷氧基中的碳原子的數目並無特別限制，然而碳原子的數目為1至20是較佳的。烷氧基的具體實例可為但不限於甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、對甲基苄氧基及類似物。

在本說明書中，環烷基包括具有3至60個碳原子的單環或多環，且可進一步被其他取代基取代。在此種情形中，多環指代藉由將環烷基與另一環狀基團直接連接或縮合而形成的基團。在此種情形中，所述另一環狀基團可為環烷基，但可為例如雜環烷基、芳基、雜芳基或類似物等不同類型的環狀基團。環烷基中的碳原子的數目可為3至60，具體為3至40，更具體為5至20。環烷基的具體實例可為但不限於環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基及類似物。

在本說明書中，雜環烷基包括包含O、S、Se、N或Si作為雜原子且具有2至60個碳原子的單環或多環，且可進一步被其他取代基取代。在此種情形中，多環指代藉由將雜環烷基與另一環狀基團直接連接或縮合而形成的基團。在此種情形中，所述另一環狀基團可為雜環烷基，但可為例如環烷基、芳基、雜芳基或類似物等不同類型的環狀基團。雜環烷基中的碳原子的數目可為2至60，具體為2至40，更具體為3至20。

在本說明書中，芳基包括具有6至60個碳原子的單環或多環，且可進一步被其他取代基取代。在此種情形中，多環意指藉由將芳基與另一環狀基團直接連接或縮合而形成的基團。在此種情形中，所述另一環狀基團可為芳基，但可為例如環烷基、雜環烷基、雜芳基或類似物等不同類型的環狀基團。芳基包括螺環基團。芳基中的碳原子的數目可為6至60，具體為6至40，更具體為6至25。芳基的具體實例可為但不限於苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、蒽基、䓛基、菲基、苝基、螢蒽基、聯三伸苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯並芴基、螺二芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其縮合環基團及類似物。

在本說明書中，氧化膦基由-P(=O)R ₁₀₁R ₁₀₂表示，其中R ₁₀₁與R ₁₀₂彼此相同或不同，且可各自獨立地為由氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；及雜環基中的至少一者組成的取代基。具體而言，氧化膦基為但不限於二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦或類似物。

在本說明書中，矽烷基包含Si，且是藉由直接連接Si原子作為自由基而形成的取代基，且由-SiR104R105R106表示，其中R104至R106彼此相同或不同，且可各自獨立地為由氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；及雜環基中的至少一者組成的取代基。矽烷基的具體實例可為但不限於三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基及類似物。

在本說明書中，芴基可被取代，且相鄰的取代基可彼此組合以形成環。

在本說明書中，螺環基團是包含螺環結構的基團，且可具有15至60個碳原子。舉例而言，螺環基團可包括其中2,3-二氫-1H-茚基或環己烷基螺環鍵合至芴基的結構。具體而言，以下螺環基團可包括由以下結構式構成的基團中的任一者。

在本說明書中，雜芳基包括包含S、O、Se、N或Si作為雜原子且具有2至60個碳原子的單環或多環，且可進一步被其他取代基取代。在此種情形中，多環指代藉由將雜芳基與另一環狀基團直接連接或縮合而形成的基團。在此種情形中，所述另一環狀基團可為雜芳基，但可為例如環烷基、雜環烷基、芳基或類似物等不同類型的環狀基團。雜芳基中的碳原子的數目可為2至60，具體為2至40，更具體為3至25。雜芳基的具體實例可為但不限於吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二噁英基（dioxynyl group）、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、喹唑基（quinazolylyl group）、萘啶基、吖啶基、菲啶基、咪唑並吡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基、吲哚基、吲哚嗪基、苯並噻唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、咔唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、啡嗪基、二苯並矽烷基、螺二(二苯並矽烷基)、二氫啡嗪基、苯並噁嗪基、菲啶基、咪唑並吡啶基、噻吩基、吲哚並[2,3-a]咔唑基、吲哚並[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氫-二苯並[b,f]氮呯基、9,10-二氫吖啶基、酚嗪基、啡噻嗪基、酞嗪基、萘啶基、啡啉基、苯並[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫二苯並[b,e][1,4]氮雜矽啉基、吡唑並[1,5-c]喹唑啉基、吡啶並[1,2-b]吲唑基、吡啶並[1,2-a]咪唑並[1,2-e]吲哚啉基、5,11-二氫茚並[1,2-b]咔唑基及類似物。

在本說明書中，胺基可選自由單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；-NH ₂；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基；以及芳基雜芳基胺基組成的群組，且胺基的碳原子的數目並無特別限制，但較佳為1至30。胺基的具體實例可為但不限於甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、二聯苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基二甲苯基胺基、三苯基胺基、聯苯基萘基胺基、苯基聯苯基胺基、聯苯基芴基胺基、苯基聯三伸苯基胺基、聯苯基聯三伸苯基胺基及類似物。

在本說明書中，伸芳基意指芳基具有兩個鍵合位置，即二價基團。除該些中的每一者是二價基團以外，其與針對上述芳基所述者相同。另外，雜芳基意指雜芳基具有兩個鍵合位置，即二價基團。除該些中的每一者是二價基團以外，其與針對上述雜芳基所述者相同。

在本說明書中，「相鄰」基團可意指在與被所述取代基取代的原子直接連結的原子處被取代的取代基、在空間上最靠近於所述取代基的取代基或者在被所述取代基取代的原子處被取代的另一取代基。舉例而言，在苯環中的鄰位處取代的兩個取代基及在脂肪族環中的同一碳處取代的兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」的基團。

在本發明中，「當式或化合物的結構中未指示取代基時」意指氫原子鍵合至碳原子。然而，由於氘（ ²H）是氫的同位素，因此一些氫原子可能為氘。

在本發明的一個實施例中，「當式或化合物的結構中未指示取代基時」可意指可被取代基取代的所有位置是氫或氘。即，在氘的情形中，作為氫的同位素的一些氫原子可為作為同位素的氘。在此種情形中，氘的含量可為0%至100%。

在本發明的一個實施例中，在「當式或化合物的結構中未指示取代基時」的情形中，若未明確排除氘（例如「氘的含量為0%」、「氫的含量為100%」、「所有取代基皆為氫」等），則氫及氘可在所述化合物中混合使用。

在本發明的一個實施例中，氘是氫的同位素中的一者，且是具有由一個質子及一個中子組成的氘作為原子核的元素，且可表達為氫-2，且元素符號亦可寫成D或 ²H。

在本發明的一個實施例中，同位素意指具有相同原子序（Z）但具有不同質量數（A）的原子，且亦可解釋為具有相同質子數但具有不同中子數的元素。

在本發明的一個實施例中，特定取代基的含量T%的含義可被定義為T2/T1×100 = T%，其中，T1被定義為鹼性化合物可具有的取代基的總數目，且T2被定義為其中取代的特定取代基的數目。

即，在一個實例中，由

表示的苯基中氘的20%含量可能意味著苯基可具有的取代基的總數目為5（式中的T1），且其中氘的數目為1（式中的T2）。即，在苯基中，氘的含量為20%可由以下結構式表示：

此外，在本發明的一個實施例中，在「具有為0%的氘含量的苯基」的情形中，其意指不包含氘原子（即，具有5個氫原子）的苯基。

在本發明中，由式1表示的雜環化合物中氘的含量可為0%至100%，更佳為30%至100%。

在本發明中，C6至C60芳香烴環意指包含由C6至C60碳及氫組成的芳香環的化合物，且例如可為但不限於苯、聯苯基、三聯苯基、聯三伸苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、䓛、苝、薁及類似物，且包括此項技術中已知的滿足上述碳數目的芳香烴環化合物中的所有者。

本發明提供由下式1表示的雜環化合物： [式1]

其中， X1及X2中的一者是O或S，且另一者是直接鍵， L1是單鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， m為0至5的整數，且當m為2或大於2時，每一L1彼此相同或不同，且 R1至R13彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；硝基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C6至C60芳氧基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此組合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，其中R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。

在本發明的一個實施例中，X1及X2中的一者可為O或S，且另一者可為直接鍵。

在本發明的其他實施例中，X1可為O，且X2可為直接鍵。

在本發明的其他實施例中，X1可為S，且X2可為直接鍵。

在本發明的其他實施例中，X2可為O，且X1可為直接鍵。

在本發明的其他實施例中，X2可為S，且X1可為直接鍵。

在本發明的一個實施例中，L1可為單鍵、經取代或未經取代的C6至C60伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。

在本發明的其他實施例中，L1可為單鍵、經取代或未經取代的C6至C40伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基。

在本發明的其他實施例中，L1可為單鍵、經取代或未經取代的C6至C20伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C20伸雜芳基。

在本發明的其他實施例中，L1可選自由單鍵、經取代或未經取代的伸苯、聯苯、萘、蒽、芘、菲、吡啶、嘧啶、三嗪、喹啉及喹唑啉組成的群組。

在本發明的其他實施例中，L1可選自由單鍵、經取代或未經取代的伸苯、嘧啶、三嗪、喹啉及喹唑啉組成的群組。

在本發明的其他實施例中，L1可為單鍵。

在本發明的其他實施例中，L1可為經取代或未經取代的伸苯。

在本發明的一個實施例中，m可為0至5的整數，且當m為2或大於2時，每一L1可彼此相同或不同。

在本發明的一個實施例中，R1至R13可彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；硝基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C6至C60芳氧基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此組合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，其中R101、R102及R103可彼此相同或不同，且可各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。

在本發明的其他實施例中，R1至R13可彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；硝基；經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C2至C40烯基；經取代或未經取代的C2至C40炔基；經取代或未經取代的C3至C40環烷基；經取代或未經取代的C2至C40雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；經取代或未經取代的C2至C40雜芳基；經取代或未經取代的C1至C40烷氧基；經取代或未經取代的C6至C40芳氧基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此組合以形成經取代或未經取代的C6至C40芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C40雜環，其中R101、R102及R103可彼此相同或不同，且可各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。

在本發明的其他實施例中，R1至R13可彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；硝基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C2至C20烯基；經取代或未經取代的C2至C20炔基；經取代或未經取代的C3至C20環烷基；經取代或未經取代的C2至C20雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；經取代或未經取代的C2至C20雜芳基；經取代或未經取代的C1至C20烷氧基；經取代或未經取代的C6至C20芳氧基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此組合以形成經取代或未經取代的C6至C20芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C20雜環，且R101、R102及R103可彼此相同或不同，且可各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。

在本發明的其他實施例中，R1至R13可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；鹵素；氰基；硝基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C2至C20烯基；經取代或未經取代的C2至C20炔基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。

在本發明的其他實施例中，R1至R13可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；鹵素；氰基；硝基；經取代或未經取代的C1至C10烷基；經取代或未經取代的C2至C10烯基；經取代或未經取代的C2至C10炔基；經取代或未經取代的C6至C10芳基；或者經取代或未經取代的C2至C10雜芳基。

在本發明的其他實施例中，R1至R13可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；經取代或未經取代的C1至C10烷基；經取代或未經取代的C2至C10烯基；經取代或未經取代的C2至C10炔基；經取代或未經取代的C6至C10芳基；或者經取代或未經取代的C2至C10雜芳基。

在本發明的其他實施例中，R1至R13可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。

在本發明的其他實施例中，R1至R13可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；經取代或未經取代的C6至C10芳基；或者經取代或未經取代的C2至C10雜芳基。

在本發明的其他實施例中，R1至R13可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；經取代或未經取代的苯基、萘基、吡啶基、蒽基、咔唑基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基或菲基。

在本發明的其他實施例中，R1至R13可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；經取代或未經取代的咔唑基、二苯並噻吩基或二苯並呋喃基。

在本發明的其他實施例中，R1至R13可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；經取代或未經取代的咔唑基。

在本發明的一個實施例中，上式1可由以下式1-1或式1-2表示： [式1-1]

[式1-2]

其中X1、X2、L1、R1至R13及m與上式1中定義的相同。

在本發明的其他實施例中，上式1可由上式1-1表示。

在本發明的其他實施例中，式1可由上式1-2表示。

在本發明的一個實施例中，R1至R13中的任一者可由以下結構式A或結構式B表示： [結構式A]

[結構式B]

其中， L2與L3彼此相同或不同，且各自獨立地是單鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， n為0至5的整數，且當n為2或大於2時，每一L2彼此相同或不同，o為0至5的整數，且當o為2或大於2時，每一L3彼此相同或不同，p為0至3的整數，且當p為2或大於2時，每一R14彼此相同或不同， R14至R23彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；硝基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C6至C60芳氧基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此組合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，且R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。

在本發明的一個實施例中，L2與L3可彼此相同或不同，且可各自獨立地是單鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。

在本發明的其他實施例中，L2與L3可彼此相同或不同，且可各自獨立地是單鍵、經取代或未經取代的C6至C40伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基。

在本發明的其他實施例中，L2與L3可彼此相同或不同，且可各自獨立地是單鍵、經取代或未經取代的C6至C20伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C20伸雜芳基。

在本發明的其他實施例中，L2與L3可彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由單鍵、經取代或未經取代的伸苯、聯苯、萘、蒽、芘、菲、吡啶、嘧啶、三嗪、喹啉及喹唑啉組成的群組。

在本發明的其他實施例中，L2與L3可彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由單鍵、經取代或未經取代的伸苯、嘧啶、三嗪、喹啉及喹唑啉組成的群組。

在本發明的其他實施例中，L2與L3可彼此相同或不同，且可各自獨立地是單鍵。

在本發明的其他實施例中，L2與L3可彼此相同或不同，且可各自獨立地是經取代或未經取代的伸苯。

在本發明的一個實施例中，以上n可為0至5的整數，且當n為2或大於2時，每一L2可彼此相同或不同，o可為0至5的整數，且當o為2或大於2時，每一L3可彼此相同或不同，p可為0至3的整數，且當p為2或大於2時，每一R14可彼此相同或不同。

在本發明的一個實施例中，R14至R23可彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；硝基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C6至C60芳氧基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此組合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，其中R101、R102及R103可彼此相同或不同，且可各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。

在本發明的其他實施例中，R14至R23可彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；硝基；經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C2至C40烯基；經取代或未經取代的C2至C40炔基；經取代或未經取代的C3至C40環烷基；經取代或未經取代的C2至C40雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；經取代或未經取代的C2至C40雜芳基；經取代或未經取代的C1至C40烷氧基；經取代或未經取代的C6至C40芳氧基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此組合以形成經取代或未經取代的C6至C40芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C40雜環，其中R101、R102及R103可彼此相同或不同，且可各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。

在本發明的其他實施例中，R14至R23可彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；硝基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C2至C20烯基；經取代或未經取代的C2至C20炔基；經取代或未經取代的C3至C20環烷基；經取代或未經取代的C2至C20雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；經取代或未經取代的C2至C20雜芳基；經取代或未經取代的C1至C20烷氧基；經取代或未經取代的C6至C20芳氧基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此組合以形成經取代或未經取代的C6至C20芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C20雜環，其中R101、R102及R103可彼此相同或不同，且可各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。

在本發明的其他實施例中，R14至R23可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；鹵素；氰基；硝基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C2至C20烯基；經取代或未經取代的C2至C20炔基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。

在本發明的其他實施例中，R14至R23可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；鹵素；氰基；硝基；經取代或未經取代的C1至C10烷基；經取代或未經取代的C2至C10烯基；經取代或未經取代的C2至C10炔基；經取代或未經取代的C6至C10芳基；或者經取代或未經取代的C2至C10雜芳基。

在本發明的其他實施例中，R14至R23可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；經取代或未經取代的C1至C10烷基；經取代或未經取代的C2至C10烯基；經取代或未經取代的C2至C10炔基；經取代或未經取代的C6至C10芳基；或者經取代或未經取代的C2至C10雜芳基。

在本發明的其他實施例中，R14至R23可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。

在本發明的其他實施例中，R14至R23可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；經取代或未經取代的C6至C10芳基；或者經取代或未經取代的C2至C10雜芳基。

在本發明的其他實施例中，R14至R23可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；經取代或未經取代的苯基、萘基、吡啶基、蒽基或菲基。

在本發明的其他實施例中，R14至R23可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；經取代或未經取代的苯基。

在本發明的一個實施例中，以上結構式A可由以下結構式A-1至結構式A-4中的任一者表示： [結構式A-1]

[結構式A-2]

[結構式A-3]

[結構式A-4]

其中， R31至R46彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；硝基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C6至C60芳氧基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此組合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，其中R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且 L2、L3、R14、R19、n、o及p與以上結構式A中定義的相同。

在本發明的一個實施例中，R31至R46可彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；硝基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C6至C60芳氧基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此組合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，其中R101、R102及R103可彼此相同或不同，且可各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。

在本發明的其他實施例中，R31至R46可彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；硝基；經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C2至C40烯基；經取代或未經取代的C2至C40炔基；經取代或未經取代的C3至C40環烷基；經取代或未經取代的C2至C40雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；經取代或未經取代的C2至C40雜芳基；經取代或未經取代的C1至C40烷氧基；經取代或未經取代的C6至C40芳氧基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此組合以形成經取代或未經取代的C6至C40芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C40雜環，其中R101、R102及R103可彼此相同或不同，且可各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。

在本發明的其他實施例中，R31至R46可彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；硝基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C2至C20烯基；經取代或未經取代的C2至C20炔基；經取代或未經取代的C3至C20環烷基；經取代或未經取代的C2至C20雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；經取代或未經取代的C2至C20雜芳基；經取代或未經取代的C1至C20烷氧基；經取代或未經取代的C6至C20芳氧基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此組合以形成經取代或未經取代的C6至C20芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C20雜環，其中R101、R102及R103可彼此相同或不同，且可各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。

在本發明的其他實施例中，R31至R46可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；鹵素；氰基；硝基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C2至C20烯基；經取代或未經取代的C2至C20炔基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。

在本發明的其他實施例中，R31至R46可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；鹵素；氰基；硝基；經取代或未經取代的C1至C10烷基；經取代或未經取代的C2至C10烯基；經取代或未經取代的C2至C10炔基；經取代或未經取代的C6至C10芳基；或者經取代或未經取代的C2至C10雜芳基。

在本發明的其他實施例中，R31至R46可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；經取代或未經取代的C1至C10烷基；經取代或未經取代的C2至C10烯基；經取代或未經取代的C2至C10炔基；經取代或未經取代的C6至C10芳基；或者經取代或未經取代的C2至C10雜芳基。

在本發明的其他實施例中，R31至R46可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。

在本發明的其他實施例中，R31至R46可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；經取代或未經取代的C6至C10芳基；或者經取代或未經取代的C2至C10雜芳基。

在本發明的其他實施例中，R31至R46可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；經取代或未經取代的苯基、萘基、吡啶基、蒽基或菲基。

在本發明的其他實施例中，R31至R46可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；經取代或未經取代的苯基。

在本發明的一個實施例中，以上R19可由以下結構式A-5-1至結構式A-5-5中的任一者表示： [結構式A-5-1]

[結構式A-5-2]

[結構式A-5-3]

[結構式A-5-4]

[結構式A-5-5]

其中， X3是N或CRa，X4是N或CRb，X5是N或CRc，X6是N或CRd，且X7是N或CRe， Y是O或S， R51至R55、R61至R75及Ra至Re彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；硝基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C6至C60芳氧基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此組合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，其中R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， q為0至3的整數，且當q為2或大於2時，每一R73彼此相同或不同，r為0至3的整數，且當r為2或大於2時，每一R74彼此相同或不同，s為0至2的整數，且當s為2時，每一R75彼此相同或不同。

在本發明的一個實施例中，X3可為N或CRa，X4可為N或CRb，X5可為N或CRc，X6可為N或CRd，且X7可為N或CRe。

在本發明的其他實施例中，X3可為N或CRa，X4可為N或CRb，且X5可為N或CRc。

在本發明的其他實施例中，X3、X4及X5可為N。

在本發明的其他實施例中，X3及X4可為N，且X5可為CRc。

在本發明的其他實施例中，X4及X5可為N，且X3可為CRa。

在本發明的其他實施例中，X5及X3可為N，且X4可為CRb。

在本發明的其他實施例中，X3可為N，且X4可為CRb，且X5可為CRc。

在本發明的其他實施例中，X4可為N，X5可為CRc，且X3可為CRa。

在本發明的其他實施例中，X5可為N，X3可為CRa，且X4可為CRb。

在本發明的其他實施例中，X3可為CRa，X4可為CRb，且X5可為CRc。

在本發明的其他實施例中，X6可為N或CRd，且X7可為N或CRe。

在本發明的其他實施例中，X6及X7可為N。

在本發明的其他實施例中，X6可為N，且X7可為CRe。

在本發明的其他實施例中，X7可為N，且X6可為CRd。

在本發明的其他實施例中，X6可為CRd，且X7可為CRe。

在本發明的一個實施例中，Y可為O或S。

在本發明的其他實施例中，Y可為O。

在本發明的其他實施例中，Y可為S。

在本發明的一個實施例中，R51至R55、R61至R75及Ra至Re可彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；硝基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C6至C60芳氧基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此組合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，其中R101、R102及R103可彼此相同或不同，且可各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。

在本發明的其他實施例中，R51至R55、R61至R75及Ra至Re可彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；硝基；經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C2至C40烯基；經取代或未經取代的C2至C40炔基；經取代或未經取代的C3至C40環烷基；經取代或未經取代的C2至C40雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；經取代或未經取代的C2至C40雜芳基；經取代或未經取代的C1至C40烷氧基；經取代或未經取代的C6至C40芳氧基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此組合以形成經取代或未經取代的C6至C40芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C40雜環，其中R101、R102及R103可彼此相同或不同，且可各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。

在本發明的其他實施例中，R51至R55、R61至R75及Ra至Re可彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；硝基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C2至C20烯基；經取代或未經取代的C2至C20炔基；經取代或未經取代的C3至C20環烷基；經取代或未經取代的C2至C20雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；經取代或未經取代的C2至C20雜芳基；經取代或未經取代的C1至C20烷氧基；經取代或未經取代的C6至C20芳氧基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此組合以形成經取代或未經取代的C6至C20芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C20雜環，其中R101、R102及R103可彼此相同或不同，且可各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。

在本發明的其他實施例中，R51至R55、R61至R75及Ra至Re可彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；硝基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C2至C20烯基；經取代或未經取代的C2至C20炔基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此組合以形成經取代或未經取代的C6至C20芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C20雜環。

在本發明的其他實施例中，R51至R55、R61至R75及Ra至Re可彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；硝基；經取代或未經取代的C1至C10烷基；經取代或未經取代的C2至C10烯基；經取代或未經取代的C2至C10炔基；經取代或未經取代的C6至C10芳基；或者經取代或未經取代的C2至C10雜芳基組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此組合以形成經取代或未經取代的C6至C10芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C10雜環。

在本發明的其他實施例中，R51至R55、R61至R75及Ra至Re可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；經取代或未經取代的C1至C10烷基；經取代或未經取代的C2至C10烯基；經取代或未經取代的C2至C10炔基；經取代或未經取代的C6至C10芳基；或者經取代或未經取代的C2至C10雜芳基。

在本發明的其他實施例中，R51至R55、R61至R75及Ra至Re可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。

在本發明的其他實施例中，R51至R55、R61至R75及Ra至Re可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；經取代或未經取代的C6至C10芳基；或者經取代或未經取代的C2至C10雜芳基。

在本發明的其他實施例中，R51至R55、R61至R75及Ra至Re可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；經取代或未經取代的苯基、萘基、蒽基或菲基。

在本發明的一個實施例中，q可為0至3的整數，且當q為2或大於2時，每一R73可彼此相同或不同，r可為0至3的整數，且當r為2或大於2時，每一R74可彼此相同或不同，s可為0至2的整數，且當s為2時，每一R75可彼此相同或不同。

在本發明的一個實施例中，上式1中的R3、R4、R10、R11及R13中的任一者可由以上結構式A或結構式B表示。

在本發明的其他實施例中，式1中的R3、R4及R13中的任一者可由以上結構式A或結構式B表示。

在本發明的其他實施例中，式1中的R10、R11及R13中的任一者可由以上結構式A或結構式B表示。

在本發明的其他實施例中，式1中的R3及R4中的任一者可由以上結構式A或結構式B表示。

在本發明的其他實施例中，式1中的R10及R11中的任一者可由以上結構式A或結構式B表示。

在本發明的其他實施例中，式1中的R13可由以上結構式A或結構式B表示。

在本發明的一個實施例中，上式1可由以下化合物中的任一者表示：

另外，藉由向上式1的結構中引入各種取代基，可合成具有所引入取代基的固有性質的化合物。舉例而言，藉由向核心結構中引入主要用於在製造有機發光元件時所使用的用於電洞注入層的材料、用於電洞輸送層的材料、用於發光層的材料、用於電子輸送層的材料及用於電荷產生層的材料中的取代基，可合成滿足每一有機層的要求的物質。

此外，藉由向式1的結構中引入各種取代基，可精細地控制能帶間隙，且另一方面，改善有機物質之間的介面處的性質，並使所述物質的用途多樣化。

此外，在本發明的一個實施例中，本發明提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，被設置成面對第一電極；以及一或多個有機層，設置於第一電極與第二電極之間，其中所述一或多個有機層中的至少一者包含由上式1表示的雜環化合物。

在本發明的一個實施例中，第一電極可為正電極，且第二電極可為負電極。

在另一實施例中，第一電極可為負電極，且第二電極可為正電極。

在本發明的一個實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且由上式1表示的雜環化合物可用作藍色有機發光元件的材料。

在本發明的一個實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且由式1表示的雜環化合物可用作綠色有機發光元件的材料。

在本發明的一個實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且由式1表示的雜環化合物可用作紅色有機發光元件的材料。

在本發明的一個實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且由式1表示的雜環化合物可用作用於藍色有機發光元件的發光層的材料。

在本發明的一個實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且由式1表示的雜環化合物可用作用於綠色有機發光元件的發光層的材料。

在本發明的一個實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且由式1表示的雜環化合物可用作用於紅色有機發光元件的發光層的材料。

由上式1表示的雜環化合物的具體細節與上述者相同。

除使用前述雜環化合物形成一或多個有機層以外，本發明的有機發光元件可藉由用於製造有機發光元件的常規方法及材料來製造。

當製造有機發光元件時，雜環化合物可藉由溶液塗佈方法以及真空沈積方法形成為有機層。在此種情形中，溶液塗佈方法意指但不限於旋塗（spin coating）、浸塗（dip coating）、噴墨印刷（inkjet printing）、網版印刷（screen printing）、噴射（spraying）、輥塗（roll coating）及類似方法。

本發明的有機發光元件的有機層可具有單層結構，且亦可具有藉由堆疊二或更多個有機層形成的多層結構。舉例而言，本發明的有機發光元件可具有包括電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層等作為有機層的結構。然而，有機發光元件的結構不限於此，且可包括較少數目的有機層。

在根據本發明實施例的有機發光元件中，提供一種有機發光元件，其中包含由上式1表示的雜環化合物的有機層更包含由下式2表示的雜環化合物： [式2]

其中， L4是單鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， R81至R85彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；硝基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C6至C60芳氧基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此組合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，其中R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， t為0至3的整數，且當t為2或大於2時，每一R81彼此相同或不同，u為0至3的整數，且當u為2或大於2時，每一R82彼此相同或不同，v為0至5的整數，且當v為2或大於2時，每一L4彼此相同或不同。

當同時包含由式1表示的化合物與由式2表示的化合物時，表現出更佳的效率及壽命效果。由此，可預期，當同時包含兩種化合物時，會發生激發錯合體現象（exciplex phenomenon）。

激發錯合體現象是其中藉由兩個分子之間的電子交換釋放具有供體（p-主體）的最高佔有分子軌域（highest occupied molecular orbital，HOMO）能階及受體（n-主體）的最低未佔有分子軌域（Lowest unoccupied molecular orbital，LUMO）能階的大小的能量的現象。若兩個分子之間發生激發錯合體現象，則會發生反向系統間交叉（Reverse Intersystem Crossing，RISC），且因此可將螢光的內部量子效率提高至高達100%。若具有良好電洞輸送能力的供體（p-主體）及具有良好電子輸送能力的受體（n-主體）被用作用於發光層的主體，則由於電洞被注入至p-主體中且電子被注入至n-主體中，因此操作電壓可降低，藉此有助於改善壽命。即，若由式1表示的化合物用作供體且由式2表示的化合物用作受體，則表現出極佳的元件特性。

在根據本發明實施例的有機發光元件中，L4可為單鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。

在本發明的其他實施例中，L4可為單鍵、經取代或未經取代的C6至C40伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基。

在本發明的其他實施例中，L4可為單鍵、經取代或未經取代的C6至C20伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C20伸雜芳基。

在本發明的其他實施例中，L4可為單鍵。

在本發明的其他實施例中，L4可為經取代或未經取代的伸苯。

在根據本發明實施例的有機發光元件中，R81至R85可彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；硝基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C6至C60芳氧基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此組合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，其中R101、R102及R103可彼此相同或不同，且可各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。

在本發明的其他實施例中，R81至R85可彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；硝基；經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C2至C40烯基；經取代或未經取代的C2至C40炔基；經取代或未經取代的C3至C40環烷基；經取代或未經取代的C2至C40雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；經取代或未經取代的C2至C40雜芳基；經取代或未經取代的C1至C40烷氧基；經取代或未經取代的C6至C40芳氧基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此組合以形成經取代或未經取代的C6至C40芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C40雜環，其中R101、R102及R103可彼此相同或不同，且可各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。

在本發明的其他實施例中，R81至R85可彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；硝基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C2至C20烯基；經取代或未經取代的C2至C20炔基；經取代或未經取代的C3至C20環烷基；經取代或未經取代的C2至C20雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；經取代或未經取代的C2至C20雜芳基；經取代或未經取代的C1至C20烷氧基；經取代或未經取代的C6至C20芳氧基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此組合以形成經取代或未經取代的C6至C20芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C20雜環，其中R101、R102及R103可彼此相同或不同，且可各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。

在本發明的其他實施例中，R81至R85可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；鹵素；氰基；硝基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C2至C20烯基；經取代或未經取代的C2至C20炔基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。

在本發明的其他實施例中，R81至R85可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；鹵素；氰基；硝基；經取代或未經取代的C1至C10烷基；經取代或未經取代的C2至C10烯基；經取代或未經取代的C2至C10炔基；經取代或未經取代的C6至C10芳基；或者經取代或未經取代的C2至C10雜芳基。

在本發明的其他實施例中，R81至R85可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；經取代或未經取代的C1至C10烷基；經取代或未經取代的C2至C10烯基；經取代或未經取代的C2至C10炔基；經取代或未經取代的C6至C10芳基；或者經取代或未經取代的C2至C10雜芳基。

在本發明的其他實施例中，R81至R85可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。

在本發明的其他實施例中，R81至R85可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；經取代或未經取代的C6至C10芳基；或者經取代或未經取代的C2至C10雜芳基。

在本發明的其他實施例中，R81至R85可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；經取代或未經取代的苯基、萘基、吡啶基、蒽基、咔唑基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基或菲基。

在本發明的其他實施例中，R81至R85可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；經取代或未經取代的苯基、咔唑基、二苯並噻吩基或二苯並呋喃基。

在本發明的其他實施例中，R81至R85可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；經取代或未經取代的苯基或咔唑基。

在根據本發明另一實施例的有機發光元件中，R81至R85可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；經取代或未經取代的苯基；聯苯基；咔唑基；或者-NR101R102基團，其中R101與R102可彼此相同或不同，且可各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。

在根據本發明另一實施例的有機發光元件中，L4可為單鍵，R81及R82可為氫，R83及R84可為苯基或聯苯基，R85可為咔唑基或-NR101R102，其中R101與R102可彼此相同或不同，且可各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。

在根據本發明實施例的有機發光元件中，t可為0至3的整數，且當t為2或大於2時，每一R81可彼此相同或不同，u可為0至3的整數，且當u為2或大於2時，每一R82可彼此相同或不同，v可為0至5的整數，且當v為2或大於2時，每一L4可彼此相同或不同。

在根據本發明實施例的有機發光元件中，上式2可由以下式2-1或式2-2表示： [式2-1]

[式2-2]

其中， L5與L6彼此相同或不同，且各自獨立地是單鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， w為0至5的整數，且當w為2或大於2時，每一L5彼此相同或不同，x為0至5的整數，且當x為2或大於2時，每一L6彼此相同或不同， R91至R100彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；硝基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C6至C60芳氧基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此組合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，其中R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且 R81至R84、L4、t、u及v與上式2中定義的相同。

在本發明的一個實施例中，L5與L6可彼此相同或不同，且可各自獨立地是單鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。

在本發明的其他實施例中，L5與L6可彼此相同或不同，且可各自獨立地是單鍵、經取代或未經取代的C6至C40伸芳基、或者經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基。

在本發明的其他實施例中，L5與L6可彼此相同或不同，且可各自獨立地是單鍵、經取代或未經取代的C6至C20伸芳基、或者經取代或未經取代的C2至C20伸雜芳基。

在本發明的其他實施例中，L5與L6可彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由單鍵、經取代或未經取代的伸苯、聯苯、萘、蒽、芘、菲、吡啶、嘧啶、三嗪、喹啉及喹唑啉組成的群組。

在本發明的其他實施例中，L5與L6可彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由單鍵、經取代或未經取代的伸苯、嘧啶、三嗪、喹啉及喹唑啉組成的群組。

在本發明的其他實施例中，L5與L6可彼此相同或不同，且可各自獨立地是單鍵。

在本發明的其他實施例中，L5與L6可彼此相同或不同，且可各自獨立地是經取代或未經取代的伸苯。

在本發明的一個實施例中，w可為0至5的整數，且當w為2或大於2時，每一L5可彼此相同或不同，x可為0至5的整數，且當x為2或大於2時，每一L6可彼此相同或不同。

在本發明的一個實施例中，R91至R100可彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；硝基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C6至C60芳氧基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此組合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，其中R101、R102及R103可彼此相同或不同，且可各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。

在本發明的其他實施例中，R91至R100可彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；硝基；經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C2至C40烯基；經取代或未經取代的C2至C40炔基；經取代或未經取代的C3至C40環烷基；經取代或未經取代的C2至C40雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；經取代或未經取代的C2至C40雜芳基；經取代或未經取代的C1至C40烷氧基；經取代或未經取代的C6至C40芳氧基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此組合以形成經取代或未經取代的C6至C40芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C40雜環，其中R101、R102及R103可彼此相同或不同，且可各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。

在本發明的其他實施例中，R91至R100可彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；硝基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C2至C20烯基；經取代或未經取代的C2至C20炔基；經取代或未經取代的C3至C20環烷基；經取代或未經取代的C2至C20雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；經取代或未經取代的C2至C20雜芳基；經取代或未經取代的C1至C20烷氧基；經取代或未經取代的C6至C20芳氧基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此組合以形成經取代或未經取代的C6至C20芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C20雜環，其中R101、R102及R103可彼此相同或不同，且可各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。

在本發明的其他實施例中，R91至R100可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；鹵素；氰基；硝基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C2至C20烯基；經取代或未經取代的C2至C20炔基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或經取代或未經取代的C2至C20雜芳基，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此組合以形成經取代或未經取代的C6至C20芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C20雜環。

在本發明的其他實施例中，R91至R100可彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；硝基；經取代或未經取代的C1至C10烷基；經取代或未經取代的C2至C10烯基；經取代或未經取代的C2至C10炔基；經取代或未經取代的C6至C10芳基；或者經取代或未經取代的C2至C10雜芳基組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此組合以形成經取代或未經取代的C6至C10芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C10雜環。

在本發明的其他實施例中，R91至R100可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；經取代或未經取代的C1至C10烷基；經取代或未經取代的C2至C10烯基；經取代或未經取代的C2至C10炔基；經取代或未經取代的C6至C10芳基；或者經取代或未經取代的C2至C10雜芳基。

在本發明的其他實施例中，R91至R100可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。

在本發明的其他實施例中，R91至R100可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；經取代或未經取代的C6至C10芳基；或者經取代或未經取代的C2至C10雜芳基。

在本發明的其他實施例中，R91至R100可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；經取代或未經取代的苯基、萘基、蒽基或菲基。

在本發明的其他實施例中，L1至L6、R1至R23、R31至R46、R51至R55、R61至R75、R81至R85、R91至R100及Ra至Re的「取代」可各自獨立地由選自由氘；C1至C10烷基；C2至C10烯基；C2至C10炔基；C3至C15環烷基；C2至C20雜環烷基；C6至C30芳基；C2至C30雜芳基；C1至C10烷基胺基；C6至C30芳基胺基；以及C2至C30雜芳基胺基組成的群組的至少一個取代基構成。

在本發明的其他實施例中，L1至L6、R1至R23、R31至R46、R51至R55、R61至R75、R81至R85、R91至R100及Ra至Re的「取代」可各自獨立地由選自由氘；C1至C10烷基；C6至C30芳基；C2至C30雜芳基組成的群組的至少一個取代基構成。

在本發明的其他實施例中，L1至L6、R1至R23、R31至R46、R51至R55、R61至R75、R81至R85、R91至R100及Ra至Re的「取代」可各自獨立地由選自由氘；C1至C5烷基；C6至C20芳基；以及C2至C20雜芳基組成的群組的至少一個取代基構成。

在本發明的其他實施例中，L1至L6、R1至R23、R31至R46、R51至R55、R61至R75、R81至R85、R91至R100及Ra至Re的「取代」可各自獨立地由選自由氘、甲基、乙基、直鏈或支鏈丙基、直鏈或支鏈丁基、直鏈或支鏈戊基、苯基、萘基、吡啶基、蒽基、咔唑基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基及菲基組成的群組的至少一個取代基構成。

在本發明的其他實施例中，L1至L6、R1至R23、R31至R46、R51至R55、R61至R75、R81至R85、R91至R100及Ra至Re的「取代」可各自獨立地由選自由氘、甲基、乙基、直鏈或支鏈丙基、直鏈或支鏈丁基以及直鏈或支鏈戊基組成的群組的至少一個取代基構成。

在本發明的一個實施例中，R81至R84、L4、t、u及v可與上式2中定義的相同。

在本發明的一個實施例中，由式2表示的雜環化合物可為選自以下化合物的至少一者：

另外，在根據本發明實施例的有機發光元件中，有機層可包括發光層，發光層可包含主體材料，且主體材料可包括由式1表示的雜環化合物及由式2表示的雜環化合物。

另外，本發明的實施例提供一種有機發光元件的有機層組成物，所述有機層組成物包括由式1表示的雜環化合物及由式2表示的雜環化合物。

由式1表示的雜環化合物及由式2表示的雜環化合物的具體細節與上述者相同。

在本發明的一個實施例中，有機發光元件的有機層組成物中由式1表示的雜環化合物與由式2表示的雜環化合物的重量比可為1:10至10:1、1:8至8:1、1:5至5:1及1:2至2:1，但不限於此。

有機發光元件的有機層組成物可當形成有機發光元件的有機材料時使用，且尤其可更佳地當形成發光層的主體時使用。

在本發明的一個實施例中，有機層包含由式1表示的雜環化合物及由式2表示的雜環化合物，且可與磷光摻雜劑一起使用。

磷光摻雜劑材料可為此項技術中已知者。舉例而言，可使用由LL'MX'、LL'L"M、LMX'X"、L2MX'及L3M表示的磷光摻雜劑材料，但本發明的範圍不限於該些實例。

M可為銥、鉑、鋨或類似物。

L是藉由sp ²碳及雜原子與M配位的陰離子雙牙配位子，且以上X可起到陷獲電子或電洞的作用。L的非限制性實例包括2-(1-萘基)苯並噁唑、(2-苯基苯並噁唑)、(2-苯基苯並噻唑)、(2-苯基苯並噻唑)、(7,8-苯並喹啉)、(硫代苯基吡啶)、苯基吡啶、苯並噻吩基吡啶、3-甲氧基-2-苯基吡啶、噻吩基吡啶、甲苯基吡啶及類似物。X'及X"的非限制性實例包括乙醯丙酮化物（acetylacetonate，acac）、六氟乙醯丙酮化物、亞柳基、吡啶甲酸酯、8-羥基喹啉酯及類似物。

磷光摻雜劑的具體實例如下所示，但不限於此：

在本發明的一個實施例中，有機層包含由式1表示的雜環化合物及由式2表示的雜環化合物，且可與銥系摻雜劑一起使用。

在本發明的一個實施例中，作為紅色磷光摻雜劑的(piq) ₂(Ir)(acac)可用作銥系摻雜劑。

在本發明的一個實施例中，作為綠色磷光摻雜劑的Ir(ppy) ₃可用作銥系摻雜劑。

在本發明的一個實施例中，以發光層的總量計，摻雜劑的含量可為1%至15%，較佳為2%至10%，更較佳為3%至10%。

在根據本發明實施例的有機發光元件中，有機層可包括電子注入層或電子輸送層，且電子注入層或電子輸送層可包含雜環化合物。

在根據另一實施例的有機發光元件中，有機層可包括電子阻擋層或電洞阻擋層，且電子阻擋層或電洞阻擋層可包含雜環化合物。

在根據另一實施例的有機發光元件中，有機層可包括電子輸送層、發光層或電洞阻擋層，且電子輸送層、發光層或電洞阻擋層可包含雜環化合物。

根據本發明實施例的有機發光元件可更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞輸送層、電子注入層、電子輸送層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組的一個層或者多個層。

圖1至圖3示出根據本發明實施例的有機發光元件的電極及有機層的堆疊次序。然而，本申請案的範圍不旨在受該些圖式限制，且此項技術中已知的有機發光元件的結構亦可應用於本申請案。

根據圖1，示出藉由在基板100上依序堆疊正電極200、有機層300及負電極400而形成的有機發光元件。然而，其不限於此種結構，且可如圖2中所示實施藉由在基板上依序堆疊負電極、有機層及正電極而形成的有機發光元件。

圖3示出其中有機層由多層構成的情形。根據圖3的有機發光元件包括電洞注入層301、電洞輸送層302、發光層303、電洞阻擋層304、電子輸送層305及電子注入層306。然而，本申請案的範圍不受如上所述的堆疊結構限制，且若有必要，則可省略除發光層以外的其餘層，且可進一步添加其他必要的功能層。

在本發明的一個實施例中，本發明提供一種製造有機發光元件的方法，所述方法包括以下步驟：製備基板；在基板上形成第一電極；在第一電極上形成一或多個有機層；以及在所述一或多個有機層上形成第二電極，其中形成所述一或多個有機層的步驟包括使用根據本發明實施例的有機層組成物形成所述一或多個有機層的步驟。

在本發明的一個實施例中，形成有機層的步驟可包括將由式1表示的雜環化合物與由式2表示的雜環化合物預混合以及使用熱真空沈積方法將其沈積。

預混合指代在沈積於有機層上之前，首先混合由式1表示的雜環化合物與由式2表示的雜環化合物，並將其置於一個源中以對其進行混合。

根據本申請案的一個實施例，預混合材料可被稱為有機層組成物。

若有必要，則包含由式1表示的雜環化合物的有機層可更包含另一材料。

若有必要，則同時包含由式1及式2表示的雜環化合物的有機層可更包含另一材料。

在根據本發明實施例的有機發光元件中，以下例示除由式1或式2表示的雜環化合物以外的材料，但該些僅出於例示目的，且不旨在限制本申請案的範圍，且可由此項技術中已知的材料替換。

作為正電極材料，可使用具有相對大的功函數的材料，且可使用透明導電氧化物、金屬、導電聚合物或類似物。正電極材料的具體實例可為但不限於：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅及金或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO ₂:Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT）、聚吡咯及聚苯胺；以及類似物。

作為負電極材料，可使用具有相對低功函數的材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物或類似物。負電極材料的具體實例可為但不限於：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛或其合金；多層結構材料，例如LiF/Al或LiO ₂/Al；以及類似物。

作為電洞注入層材料，可使用用於電洞注入層的已知材料，且可使用例如：酞菁化合物，例如在美國專利第4,356,429號中揭露的銅酞菁；或者在[先進材料（Advanced Material），6，第677頁（1994）]中闡述的星爆型胺衍生物（starburst-type amine derivative），例如三(4-咔唑基-9-基苯基)胺（tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine，TCTA）、4,4',4"-三[苯基(間-甲苯基)胺基]三苯基胺（4,4',4"-tri[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamine，m-MTDATA）、1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯（1,3,5-tris[4-(3-methylphenylphenylamino)phenyl]benzene，m-MTDAPB）；作為可溶性導電聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸；或者聚(3,4-乙烯二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟腦磺酸、聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)或類似物。

作為用於電洞輸送層的材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物或類似物，且可使用低分子或高分子材料。

作為用於電子輸送層的材料，可使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、聯苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物以及類似物的金屬錯合物，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。

作為電子注入層材料，舉例而言，在此項技術中通常使用LiF，但本申請案不限於此。

作為用於發光層的材料，可使用紅色、綠色或藍色發光材料，且若有必要，則可混合並使用二或更多種發光材料。在此種情形中，2或更多種發光材料可藉由自分開的源沈積來使用，或者可被預混合並自一個源沈積。另外，作為用於發光層的材料，可使用螢光材料，且亦可使用磷光材料。作為用於發光層的材料，可使用藉由將分別自正電極及負電極單獨注入的電洞與電子加以組合而發光的材料，且亦可使用其中主體材料與摻雜劑材料一起參與發光的材料。

若混合及使用用於發光層的材料的主體，則可混合及使用為相同類型的主體，或者可混合及使用為不同類型的主體。舉例而言，可選擇任意二或更多種類型的n型主體材料或p型主體材料，並將其用作用於發光層的主體材料。

端視所使用的材料而定，根據本發明實施例的有機發光元件可為頂部發射型、底部發射型或雙側發射型。

根據本發明實施例的雜環化合物亦可藉由與應用於有機發光元件的原理相似的原理在包括有機太陽電池、有機光受體、有機電晶體及類似物的有機電子元件中起作用。

在下文中，呈現較佳實例以幫助理解本發明。然而，提供以下實例僅是為使本發明更容易理解，且本發明不限於此。 ＜ 製備例 ＞ ＜ 製備例 1＞ 中間體 A 的製備

1 ）中間體 A-3 的製備

將萘-1-醇（50.0克，347毫莫耳）、1,2-二溴苯（53.5毫升，416毫莫耳）、乙酸鈀（Pd(OAc) ₂）（15.6克，17.4毫莫耳）、三苯基膦（PPh ₃）（72.8克，69.6毫莫耳）、CsCO ₃（452克，1390毫莫耳）及二甲基甲醯胺（dimethylformamide，DMF）（500毫升）放置於1升圓底燒瓶中，並在氮條件下在140℃下攪拌達24小時。在反應完成之後，將溫度冷卻至室溫，並使用矽藻土過濾器（Celite filter）執行了過濾。用蒸餾水、鹽水及二氯甲烷（methylene chloride，MC）對其進行了萃取。用無水MgSO ₄對溶液進行了乾燥並對其進行了濃縮。在MC:己烷=1:4的條件下藉由管柱對濃縮的反應進行了純化，以獲得中間體A-3（57.5克，264毫莫耳，76%）。 2 ）中間體 A-2 的製備

將中間體A-3（57.5克，264毫莫耳）及N-溴代琥珀醯亞胺（N-Bromosuccinimide，NBS）（46.9克，264毫莫耳）放置於1升圓底燒瓶中，溶解於乙腈（570毫升）中，且然後在室溫下攪拌達4小時。在反應完成之後，用MC、鹽水、硫代硫酸鈉（水溶液）及蒸餾水執行了萃取。用無水MgSO ₄對溶液進行了乾燥並對其進行了濃縮。在MC:己烷=1:4的條件下藉由管柱對濃縮的反應進行了純化，以獲得中間體A-2（72.8克，245毫莫耳，93%）。 3 ）中間體 A-1 的製備

將中間體A-2（20.0克，67.3毫莫耳）及(5-氯-2-硝基苯基)硼酸（14.9克，74.0毫莫耳）、四(三苯基膦)鈀（0）（Pd(PPh ₃) ₄）（3.89克，3.37毫莫耳）及K ₂CO ₃（18.6克，135毫莫耳）放置於1升圓底燒瓶中，溶解於H ₂O（60毫升）及1,4-二噁烷（200毫升）中，且然後迴流達4小時。在反應完成之後，將其冷卻至室溫，並用蒸餾水及甲醇進行了洗滌。對固體進行了乾燥，且然後在MC:己烷=1:4的條件下藉由管柱對其進行了分離，以獲得中間體A-1（21.6克，57.9毫莫耳，86%）。 4 ）中間體 A 的製備

將中間體A-1（21.6克，57.9毫莫耳）、三苯基膦（PPh ₃）（30.4克，116毫莫耳）及1,2-二氯苯（1,2-dichlorobenzene，1,2-DCB）（220毫升）放置於500毫升圓底燒瓶中，並迴流達8小時。在反應完成之後，將其冷卻至室溫，並使用矽藻土過濾器執行了過濾。用旋轉蒸發器對溶液進行了乾燥，且然後在MC:己烷=1:3的條件下藉由管柱對其進行了分離，以獲得中間體A（16.4克，48.0毫莫耳，83%）。 ＜ 製備例 2＞ 中間體 B 的製備

1 ）中間體 B-3 的製備

將萘-1-醇（30.0克，208毫莫耳）、1,2-二溴-4-氯苯（67.5毫升，250毫莫耳）、乙酸鈀（Pd(OAc) ₂）（2.33克，10.4毫莫耳）、三苯基膦（PPh ₃）（10.9克，41.6毫莫耳）、CsCO ₃（271克，832毫莫耳）、二甲基甲醯胺（DMF）（300毫升）放置於1升圓底燒瓶中，並在氮條件下在140℃下攪拌達24小時。在反應完成之後，將溫度冷卻至室溫，並使用矽藻土過濾器執行了過濾。用蒸餾水、鹽水及MC對其進行了萃取。用無水MgSO ₄對溶液進行了乾燥並進行了濃縮。在MC:己烷=1:4的條件下藉由管柱對濃縮的反應進行了純化，以獲得中間體B-3（34.7克，137毫莫耳，66%）。 2 ）中間體 B-2 的製備

將中間體B-3（34.7克，137毫莫耳）及N-溴代琥珀醯亞胺（NBS）（24.4克，137毫莫耳）放置於1升圓底燒瓶中，並溶解於乙腈（350毫升）中，並在室溫下攪拌達3小時。在反應完成之後，用MC、鹽水、硫代硫酸鈉（水溶液）及蒸餾水執行了萃取。用無水MgSO ₄對溶液進行了乾燥並進行了濃縮。在MC:己烷=1:4的條件下藉由管柱對濃縮的反應進行了純化，以獲得中間體B-2（72.8克，130毫莫耳，95%）。 3 ）中間體 B-1 的製備

將中間體B-2（72.8克，130毫莫耳）及(2-硝基苯基)硼酸（40.3克，143毫莫耳）、四(三苯基膦)鈀（0）（Pd(PPh ₃) ₄）（7.51克，6.5毫莫耳）及K ₂CO ₃（35.9克，260毫莫耳）放置於2升圓底燒瓶中，溶解於H ₂O（200毫升）及1,4-二噁烷（730毫升）中，且然後迴流達5小時。在反應完成之後，將其冷卻至室溫，並用蒸餾水及甲醇進行了洗滌。對固體進行了乾燥，且然後在MC:己烷=1:4的條件下藉由管柱對其進行了分離，以獲得中間體B-1（68.9克，184毫莫耳，84%）。 4 ）中間體 B 的製備

將中間體B-1（68.9克，184毫莫耳）、三苯基膦（PPh ₃）（96.5克，368毫莫耳）及1,2-二氯苯（1,2-DCB）（700毫升）放置於1升圓底燒瓶中，並迴流達15小時。在反應完成之後，將其冷卻至室溫，並使用矽藻土過濾器執行了過濾。用旋轉蒸發器對溶液進行了乾燥，且然後在MC:己烷=1:4的條件下藉由管柱對其進行了分離，以獲得中間體B（50.4克，147毫莫耳，83%）。 ＜ 製備例 3＞ 中間體 C 的製備

1 ）中間體 C-1 的製備

將中間體A-2（10.0克，33.7毫莫耳）及(2-硝基苯基)硼酸（6.18克，37.0毫莫耳）、四(三苯基膦)鈀（0）（Pd(PPh ₃) ₄）（1.95克，1.69毫莫耳）及K ₂CO ₃（9.32克，67.4毫莫耳）放置於250毫升圓底燒瓶中，溶解於H ₂O（30毫升）及1,4-二噁烷（100毫升）中，且然後迴流達3小時。在反應完成之後，將其冷卻至室溫，並用蒸餾水及甲醇進行了洗滌。對固體進行了乾燥，且然後在MC:己烷=1:4的條件下藉由管柱對其進行了分離，以獲得中間體C-1（9.95克，29.3毫莫耳，87%）。 2 ）中間體 C 的製備

將中間體C-1（9.95克，29.3毫莫耳）、三苯基膦（PPh ₃）（15.4克，58.6毫莫耳）及1,2-二氯苯（1,2-DCB）（100毫升）放置於250毫升圓底燒瓶中，並迴流達7小時。在反應完成之後，將其冷卻至室溫，並使用矽藻土過濾器執行了過濾。用旋轉蒸發器對溶液進行了乾燥，且然後在MC:己烷=1:4的條件下藉由管柱對其進行了分離，以獲得中間體C（8.01克，26.1毫莫耳，89%）。 ＜ 製備例 4＞ 中間體 D 的製備

1 ）中間體 D-3 的製備

將萘-1-硫醇（10.0克，62.4毫莫耳）、1,2-二溴苯（8.9毫升，74.9毫莫耳）、乙酸鈀（Pd(OAc) ₂）（0.70克，3.12毫莫耳）、三苯基膦（PPh ₃）（3.27克，12.5毫莫耳）、CsCO ₃（81.3克，250毫莫耳）及二甲基甲醯胺（DMF）（100毫升）放置於1升圓底燒瓶中，並在氮條件下在140℃下攪拌達24小時。在反應完成之後，將溫度冷卻至室溫，並使用矽藻土過濾器執行了過濾。用蒸餾水、鹽水及MC對其進行了萃取。用無水MgSO ₄對溶液進行了乾燥並進行了濃縮。在MC:己烷=1:4的條件下藉由管柱對濃縮的反應進行了純化，以獲得中間體D-3（9.36克，39.9毫莫耳，64%）。 2 ）中間體 D-2 的製備

將中間體D-3（9.36克，39.9毫莫耳）及N-溴代琥珀醯亞胺（NBS）（7.10克，39.9毫莫耳）放置於250毫升圓底燒瓶中，溶解於乙腈（95毫升）中，並在室溫下攪拌達3小時。在反應完成之後，用MC、鹽水、硫代硫酸鈉（水溶液）及蒸餾水執行了萃取。用無水MgSO ₄對溶液進行了乾燥並進行了濃縮。在MC:己烷=1:4的條件下藉由管柱對濃縮的反應進行了純化，以獲得中間體D-2（11.2克，35.9毫莫耳，90%）。 3 ）中間體 D-1 的製備

將中間體D-2（11.2克，35.9毫莫耳）及(5-氯-2-硝基苯基)硼酸（7.95克，39.5毫莫耳）、四(三苯基膦)鈀（0）（Pd(PPh ₃) ₄）（2.07克，1.80毫莫耳）及K ₂CO ₃（9.92克，71.8毫莫耳）放置於1升圓底燒瓶中，溶解於H ₂O（60毫升）及1,4-二噁烷（200毫升）中，且然後迴流達4小時。在反應完成之後，將其冷卻至室溫，並用蒸餾水及甲醇進行了洗滌。對固體進行了乾燥，且然後在MC:己烷=1:4的條件下藉由管柱對其進行了分離，以獲得中間體D-1（11.3克，29.1毫莫耳，81%）。 4 ）中間體 D 的製備

將中間體D-1（11.3克，29.1毫莫耳）、三苯基膦（PPh ₃）（15.3克，58.2毫莫耳）及1,2-二氯苯（1,2-DCB）（110毫升）放置於250毫升圓底燒瓶中，並迴流達9小時。在反應完成之後，將其冷卻至室溫，並藉由矽藻土進行了過濾。用旋轉蒸發器對溶液進行了乾燥，且然後在MC:己烷=1:3的條件下藉由管柱對其進行了分離，以獲得中間體D（8.12克，22.7毫莫耳，78%）。 ＜ 製備例 5＞ 中間體 E 的製備

1 ）中間體 E-3 的製備

將萘-1-硫醇（10.0克，62.4毫莫耳）、1,2-二溴-4-氯苯（10.1毫升，74.9毫莫耳）、乙酸鈀（Pd(OAc) ₂）（0.70克，3.12毫莫耳）、三苯基膦（PPh ₃）（3.27克，12.5毫莫耳）、CsCO ₃（81.3克，250毫莫耳）、二甲基甲醯胺（DMF）（100毫升）放置於250毫升圓底燒瓶中，並在氮條件下在140℃下攪拌達24小時。在反應完成之後，將溫度冷卻至室溫，並使用矽藻土過濾器執行了過濾。用蒸餾水、鹽水及MC對其進行了萃取。用無水MgSO ₄對溶液進行了乾燥並進行了濃縮。在MC:己烷=1:4的條件下藉由管柱對濃縮的反應進行了純化，以獲得中間體E-3（8.55克，31.8毫莫耳，51%）。 2 ）中間體 E-2 的製備

將中間體E-3（8.55克，31.8毫莫耳）及N-溴代琥珀醯亞胺（NBS）（5.66克，31.8毫莫耳）放置於1升圓底燒瓶中，並溶解於乙腈（85毫升）中，且然後在室溫下攪拌達3小時。在反應完成之後，用MC、鹽水、硫代硫酸鈉（水溶液）及蒸餾水執行了萃取。用無水MgSO ₄對溶液進行了乾燥並進行了濃縮。在MC:己烷=1:4的條件下藉由管柱對濃縮的反應進行了純化，以獲得中間體E-2（9.73克，28.0毫莫耳，88%）。 3 ）中間體 E-1 的製備

將中間體E-2（9.73克，28.0毫莫耳）及(2-硝基苯基)硼酸（5.14克，30.8毫莫耳）、四(三苯基膦)鈀（0）（Pd(PPh ₃) ₄）（1.62克，1.40毫莫耳）及K ₂CO ₃（7.74克，56.0毫莫耳）放置於250毫升圓底燒瓶中，溶解於H ₂O（30毫升）及1,4-二噁烷（100毫升）中，且然後迴流達6小時。在反應完成之後，將其冷卻至室溫，並用蒸餾水及甲醇進行了洗滌。對固體進行了乾燥，且然後在MC:己烷=1:4的條件下藉由管柱對其進行了分離，以獲得中間體E-1（9.72克，24.9毫莫耳，89%）。 4 ）中間體 E 的製備

將中間體E-1（9.72克，24.9毫莫耳）、PPh ₃（13.1克，49.8毫莫耳）、1,2-二氯苯（1,2-DCB）（250毫升）放置於500毫升圓底燒瓶中，並迴流達17小時。在反應完成之後，將其冷卻至室溫，並使用矽藻土過濾器執行了過濾。用旋轉蒸發器對溶液進行了乾燥，且然後在MC:己烷=1:4的條件下藉由管柱對其進行了分離，以獲得中間體E（7.04克，19.7毫莫耳，79%）。 ＜ 製備例 6＞ 中間體 F 的製備

1 ）中間體 F-1 的製備

將中間體D-2（10.0克，31.9毫莫耳）及(2-硝基苯基)硼酸（10.7克，63.8毫莫耳）、四(三苯基膦)鈀（0）（Pd(PPh ₃) ₄）（1.85克，1.60毫莫耳）及K ₂CO ₃（8.82克，63.8毫莫耳）放置於250毫升圓底燒瓶中，溶解於H ₂O（30毫升）及1,4-二噁烷（100毫升）中，並迴流達2小時。在反應完成之後，將其冷卻至室溫，並用蒸餾水及甲醇進行了洗滌。對固體進行了乾燥，且然後在MC:己烷=1:4的條件下藉由管柱對其進行了分離，以獲得中間體F-1（10.4克，29.3毫莫耳，92%）。 2 ）中間體 F 的製備

將中間體F-1（10.4克，29.3毫莫耳）、三苯基膦（PPh ₃）（15.4克，58.6毫莫耳）及1,2-二氯苯（1,2-DCB）（100毫升）放置於250毫升圓底燒瓶中，並迴流達4小時。在反應完成之後，將其冷卻至室溫，並使用矽藻土過濾器執行了過濾。用旋轉蒸發器對溶液進行了乾燥，且然後在MC:己烷=1:4的條件下藉由管柱對其進行了分離，以獲得中間體F（7.58克，23.4毫莫耳，80%）。 ＜ 製備例 7＞ 中間體 G 的製備

1 ）中間體 G-2 的製備

將5-氯萘-1-醇（10.0克，56.6毫莫耳）、1,2-二溴苯（8.0毫升，67.9毫莫耳）、乙酸鈀（Pd(OAc) ₂）（0.64克，2.83毫莫耳）、PPh ₃（2.97克，11.3毫莫耳）、CsCO ₃（73.6克，226毫莫耳）及二甲基甲醯胺（DMF）（100毫升）放置於1升圓底燒瓶中，並在氮條件下在140℃下攪拌達24小時。在反應完成之後，將溫度冷卻至室溫，並使用矽藻土過濾器執行了過濾。用蒸餾水、鹽水及MC對其進行了萃取。用無水MgSO ₄對溶液進行了乾燥並進行了濃縮。在MC:己烷=1:4的條件下藉由管柱對濃縮的反應進行了純化，以獲得中間體G-2（6.29克，24.9毫莫耳，44%）。 2 ）中間體 G-1 的製備

將中間體G-2（6.29克，24.9毫莫耳）及(5-氯-2-硝基苯基)硼酸（10.0克，49.8毫莫耳）、四(三苯基膦)鈀（0）（Pd(PPh ₃) ₄）（1.44克，1.25毫莫耳）、K ₂CO ₃（6.88克，49.8毫莫耳）放置於250毫升圓底燒瓶中，溶解於H ₂O（19毫升）、1,4-二噁烷（63毫升）中，且然後迴流達5小時。在反應完成之後，將其冷卻至室溫，並用蒸餾水及甲醇進行了洗滌。對固體進行了乾燥，且然後在MC:己烷=1:4的條件下藉由管柱對其進行了分離，以獲得中間體G-1（6.79克，18.2毫莫耳，73%）。 3 ）中間體 G 的製備

將中間體G-1（6.79克，18.2毫莫耳）、三苯基膦（PPh ₃）（9.55克，36.4毫莫耳）及1,2-二氯苯（1,2-DCB）（68毫升）放置於250毫升圓底燒瓶中，並迴流達10小時。在反應完成之後，將其冷卻至室溫，並使用矽藻土過濾器執行了過濾。用旋轉蒸發器對溶液進行了乾燥，且然後在MC:己烷=1:3的條件下藉由管柱對其進行了分離，以獲得中間體G（4.35克，12.7毫莫耳，70%）。 ＜ 製備例 8＞ 中間體 H 的製備

1 ）中間體 H-2 的製備

將5-氯萘-1-醇（10.0克，56.6毫莫耳）、1,2-二溴-4-氯苯（9.2毫升，67.9毫莫耳）、乙酸鈀（Pd(OAc) ₂）（0.64克，2.83毫莫耳）、三苯基膦（PPh ₃）（2.97克，11.3毫莫耳）、CsCO ₃（73.8克，226毫莫耳）、二甲基甲醯胺（DMF）（100毫升）放置於250毫升圓底燒瓶中，並在氮條件下在140℃下攪拌達25小時。在反應完成之後，將溫度冷卻至室溫，並使用矽藻土過濾器執行了過濾。用蒸餾水、鹽水及MC進行了萃取。用無水MgSO ₄對溶液進行了乾燥並進行了濃縮。在MC:己烷=1:4的條件下藉由管柱對濃縮的反應進行了純化，以獲得中間體H-2（6.99克，24.3毫莫耳，43%）。 2 ）中間體 H-1 的製備

將中間體H-2（6.99克，24.3毫莫耳）及(2-硝基苯基)硼酸（9.79克，48.6毫莫耳）、四(三苯基膦)鈀（0）（Pd(PPh ₃) ₄）（1.40克，1.22毫莫耳）、K ₂CO ₃（6.72克，48.6毫莫耳）放置於250毫升圓底燒瓶中，溶解於H ₂O（21毫升）及1,4-二噁烷（70毫升）中，且然後迴流達5小時。在反應完成之後，將其冷卻至室溫，並用蒸餾水及甲醇進行了洗滌。對固體進行了乾燥，且然後在MC:己烷=1:4的條件下藉由管柱對其進行了分離，以獲得中間體H-1（7.44克，18.2毫莫耳，75%）。 3 ）中間體 H 的製備

將中間體H-1（7.44克，18.2毫莫耳）、三苯基膦（PPh ₃）（9.55克，36.4毫莫耳）及1,2-二氯苯（1,2-DCB）（75毫升）放置於250毫升圓底燒瓶中，並迴流達15小時。在反應完成之後，將其冷卻至室溫，並使用矽藻土過濾器執行了過濾。用旋轉蒸發器對溶液進行了乾燥，且然後在MC:己烷=1:4的條件下藉由管柱對其進行了分離，以獲得中間體H（3.23克，9.46毫莫耳，52%）。 ＜ 製備例 9＞ 中間體 I 的製備

1 ）中間體 I-1 的製備

將中間體G-2（10.0克，39.6毫莫耳）及(2-硝基苯基)硼酸（13.2克，79.1毫莫耳）、四(三苯基膦)鈀（0）（Pd(PPh ₃) ₄）（2.29克，1.98毫莫耳）、K ₂CO ₃（10.9克，79.2毫莫耳）放置於250毫升圓底燒瓶中，溶解於H ₂O（30毫升）、1,4-二噁烷（100毫升）中，且然後迴流3小時。在反應完成之後，將其冷卻至室溫，並用蒸餾水及甲醇進行了洗滌。對固體進行了乾燥，且然後在MC:己烷=1:4的條件下藉由管柱對其進行了分離，以獲得中間體I-1（12.8克，37.6毫莫耳，95%）。 2 ）中間體 I 的製備

將中間體I-1（12.8克，37.6毫莫耳）、三苯基膦（PPh ₃）（19.7克，75.2毫莫耳）及1,2-二氯苯（1,2-DCB）（130毫升）放置於500毫升圓底燒瓶中，並迴流達6小時。在反應完成之後，將其冷卻至室溫，並使用矽藻土過濾器執行了過濾。用旋轉蒸發器對溶液進行了乾燥，且然後在MC:己烷=1:4的條件下藉由管柱對其進行了分離，以獲得中間體I（9.36克，30.5毫莫耳，81%）。 ＜ 製備例 10＞ 中間體 J 的製備

1 ）中間體 J-2 的製備

將5-氯萘-1-硫醇（10.0克，51.4毫莫耳）、1,2-二溴苯（7.8毫升，61.6毫莫耳）、乙酸鈀（Pd(OAc) ₂）（0.58克，2.57毫莫耳）、PPh ₃（2.70克，10.3毫莫耳）、CsCO ₃（67.0克，206毫莫耳）及二甲基甲醯胺（DMF）（100毫升）放置於1升圓底燒瓶中，並在氮條件下在140℃下攪拌達26小時。在反應完成之後，將溫度冷卻至室溫，並使用矽藻土過濾器執行了過濾。用蒸餾水、鹽水及MC對其進行了萃取。用無水MgSO ₄對溶液進行了乾燥並進行了濃縮。在MC:己烷=1:4的條件下藉由管柱對濃縮的反應進行了純化，以獲得中間體J-2（5.39克，20.0毫莫耳，39%）。 2 ）中間體 J-1 的製備

將中間體J-2（5.39克，20.0毫莫耳）及(5-氯-2-硝基苯基)硼酸（8.05克，40.0毫莫耳）、四(三苯基膦)鈀（0）（Pd(PPh ₃) ₄）（1.16克，1.00毫莫耳）及K ₂CO ₃（5.53克，40.0毫莫耳）放置於250毫升圓底燒瓶中，溶解於H ₂O（16毫升）及1,4-二噁烷（54毫升），且然後迴流達4小時。在反應完成之後，將其冷卻至室溫，並用蒸餾水及甲醇進行了洗滌。對固體進行了乾燥，且然後在MC:己烷=1:4的條件下藉由管柱對其進行了分離，以獲得中間體J-1（7.56克，19.4毫莫耳，97%）。 3 ）中間體 J 的製備

將中間體J-1（7.56克，19.4毫莫耳）、三苯基膦（PPh ₃）（10.2克，38.8毫莫耳）及1,2-二氯苯（1,2-DCB）（75毫升）放置於250毫升圓底燒瓶中，並迴流達8小時。在反應完成之後，將其冷卻至室溫，並使用矽藻土過濾器執行了過濾。用旋轉蒸發器對溶液進行了乾燥，且然後在MC:己烷=1:3的條件下藉由管柱對其進行了分離，以獲得中間體J（5.69克，15.9毫莫耳，82%）。 ＜ 製備例 11＞ 中間體 K 的製備

1 ）中間體 K-1 的製備

將中間體J-2（10.0克，37.2毫莫耳）及(2-硝基苯基)硼酸（12.4克，74.4毫莫耳）、四(三苯基膦)鈀（0）（Pd(PPh ₃) ₄）（2.15克，1.86毫莫耳）及K ₂CO ₃（10.3克，74.4毫莫耳）放置於250毫升圓底燒瓶中，溶解於H ₂O（30毫升）及1,4-二噁烷（100毫升）中，並迴流達2小時。在反應完成之後，將其冷卻至室溫，並用蒸餾水及甲醇進行了洗滌。對固體進行了乾燥，且然後在MC:己烷=1:4的條件下藉由管柱對其進行了分離，以獲得中間體K-1（12.0克，33.9毫莫耳，91%）。 2 ）中間體 K 的製備

將中間體K-1（12.0克，33.9毫莫耳）、三苯基膦（PPh ₃）（17.8克，67.8毫莫耳）及1,2-二氯苯（1,2-DCB）（120毫升）放置於500毫升圓底燒瓶中，並迴流達7小時。在反應完成之後，將其冷卻至室溫，並使用矽藻土過濾器執行了過濾。用旋轉蒸發器對溶液進行了乾燥，且然後在MC:己烷=1:4的條件下藉由管柱對其進行了分離，以獲得中間體K（8.55克，26.4毫莫耳，78%）。 ＜ 製備例 12＞ 化合物 1 的製備

1 ）中間體 L1 的製備

將中間體A（7.00克，20.5毫莫耳）、溴苯（2.6毫升，24.6毫莫耳）、三(二亞苄基丙酮)二鈀（Pd ₂(dba) ₃）（0.94克，1.03毫莫耳）、XPhos（0.98克，2.05毫莫耳）、第三丁醇鈉（NaOtBu）（3.94克，41.0毫莫耳）及二甲苯（70毫升）放置於250毫升圓底燒瓶中，並在130℃下攪拌達3小時。在反應完成之後，將溫度冷卻至室溫，並使用矽藻土過濾器執行了過濾。用蒸餾水、鹽水及MC對其進行了萃取。用無水MgSO ₄對溶液進行了乾燥並進行了濃縮。在MC:己烷=1:3的條件下藉由管柱對濃縮的反應進行了純化，以獲得中間體L1（8.40克，20.1毫莫耳，98%）。 2 ）化合物 1 的製備

將中間體L1（8.40克，20.1毫莫耳）、(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸（6.35克，22.1毫莫耳）、三(二亞苄基丙酮)二鈀（Pd ₂(dba) ₃）（0.92克，1.01毫莫耳）、XPhos（0.96克，2.01毫莫耳）、NaOH（16.1克，40.2毫莫耳）、水（25毫升）及二甲苯（85毫升）放置於250毫升圓底燒瓶中，並在130℃下攪拌達4小時。在反應完成之後，將溫度冷卻至室溫，並使用矽藻土過濾器執行了過濾。用蒸餾水、鹽水及MC對其進行了萃取。用無水MgSO ₄對溶液進行了乾燥並進行了濃縮。在MC:己烷=1:3的條件下藉由管柱對濃縮的反應產物進行了純化，以獲得化合物1（11.5克，18.4毫莫耳，92%）。

除在製備例12中使用下表1中的中間體M及N代替中間體A、溴苯及(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸以外，以與製備例12中相同的方式製備出了以下目標化合物（P）。 表1：

中間體	M	N	目標化合物（P）	收率
中間體A	M1	N2	3	91%
中間體B	M1	N1	11	88%
中間體A	M1	N3	35	87%
中間體A	M2	N4	42	84%
中間體B	M3	N7	68	86%
中間體A	M1	N5	101	79%
中間體A	M1	N6	113	81%
中間體A	M4	N1	117	85%
中間體D	M1	N1	161	90%
中間體E	M1	N1	168	92%
中間體D	M1	N5	211	86%
中間體D	M5	N1	217	85%
中間體D	M1	N6	219	87%
中間體D	M3	N1	223	84%
中間體G	M1	N1	241	91%
中間體H	M1	N1	248	88%
中間體G	M1	N5	291	81%
中間體G	M5	N1	297	85%
中間體G	M1	N6	299	84%
中間體G	M3	N1	303	86%
中間體J	M1	N1	321	90%
中間體J	M1	N5	371	87%
中間體J	M5	N1	377	84%
中間體J	M1	N6	379	79%
中間體J	M3	N1	383	81%
中間體A	M1	N7	401	84%

＜ 製備例 13＞ 化合物 18 的製備

1 ）中間體 L2 的製備

將中間體B（7.00克，20.5毫莫耳）、溴苯（2.6毫升，24.6毫莫耳）、三(二亞苄基丙酮)二鈀（Pd ₂(dba) ₃）（0.94克，1.03毫莫耳）、XPhos（0.98克，2.05毫莫耳）、第三丁醇鈉（NaOtBu）（3.94克，41.0毫莫耳）及二甲苯（70毫升）放置於250毫升圓底燒瓶中，並在130℃下攪拌達2小時。在反應完成之後，將溫度冷卻至室溫，並使用矽藻土過濾器執行了過濾。用蒸餾水、鹽水及MC對其進行了萃取。用無水MgSO ₄對溶液進行了乾燥並進行了濃縮。在MC:己烷=1:3的條件下藉由管柱對濃縮的反應進行了純化，以獲得中間體L2（8.07克，19.3毫莫耳，94%）。 2 ）化合物 18 的製備

將中間體L2（8.07克，19.3毫莫耳）、3,6-二苯基-9H-咔唑（6.79克，21.2毫莫耳）、三(二亞苄基丙酮)二鈀（Pd ₂(dba) ₃）（0.88克，0.97毫莫耳）、XPhos（0.92克，1.93毫莫耳）、第三丁醇鈉（NaOtBu）（3.56克，38.6毫莫耳）及甲苯（80毫升）放置於250毫升圓底燒瓶中，並在120℃下攪拌達3小時。在反應完成之後，將溫度冷卻至室溫，並使用矽藻土過濾器執行了過濾。用蒸餾水、鹽水及MC對其進行了萃取。用無水MgSO ₄對溶液進行了乾燥並進行了濃縮。在MC:己烷=1:3的條件下藉由管柱對濃縮的反應進行了純化，以獲得化合物18（12.3克，17.6毫莫耳，91%）。 ＜ 製備例 14＞ 化合物 22 的製備

將中間體L1（7.0克，16.8毫莫耳）、3,6-二苯基-9H-咔唑（5.89克，18.4毫莫耳）、三(二亞苄基丙酮)二鈀（Pd ₂(dba) ₃）（0.77克，0.84毫莫耳）、XPhos（0.80克，1.68毫莫耳）、第三丁醇鈉（NaOtBu）（3.23克，33.6毫莫耳）及甲苯（70毫升）放置於250毫升圓底燒瓶中，並在120℃下攪拌達4小時。在反應完成之後，將溫度冷卻至室溫，並使用矽藻土過濾器執行了過濾。用蒸餾水、鹽水及MC對其進行了萃取。用無水MgSO ₄對溶液進行了乾燥並進行了濃縮。在MC:己烷=1:3的條件下藉由管柱對濃縮的反應產物進行了純化，以獲得化合物22（10.5克，15.0毫莫耳，89%）。 ＜ 製備例 15＞ 化合物 27 的製備

將中間體C（7.0克，22.8毫莫耳）、3,6-二苯基-9H-咔唑（10.8克，25.1毫莫耳）、三(二亞苄基丙酮)二鈀（Pd ₂(dba) ₃）（1.04克，1.14毫莫耳）、XPhos（1.09克，2.28毫莫耳）、第三丁醇鈉（NaOtBu）（4.38克，45.6毫莫耳）及甲苯（70毫升）放置於250毫升圓底燒瓶中，並在120℃下攪拌達4小時。在反應完成之後，將溫度冷卻至室溫，並使用矽藻土過濾器執行了過濾。用蒸餾水、鹽水及MC對其進行了萃取。用無水MgSO ₄對溶液進行了乾燥並進行了濃縮。在MC:己烷=1:3的條件下藉由管柱對濃縮的反應產物進行了純化，以獲得化合物27（13.6克，19.4毫莫耳，85%）。

除在製備例15中使用下表2的中間體代替中間體C以外，以與製備例15中相同的方式製備出了化合物177、257及337。 表2：

中間體	目標化合物（P）	收率
中間體F	177	84%
中間體I	257	89%
中間體K	337	88%

以與以上製備例中相同的方式製備出了本文中所闡述的化合物，且所製備的化合物的合成結果示出於下表3及4中。下表3是 ¹H核磁共振（nuclear magnetic resonance，NMR）（CDCl ₃，400Mz）的量測值，且下表4是場脫附（Field desorption，FD）-質譜儀（FD-MS：場脫附質譜術（Field desorption mass spectrometry））的量測值。 表3：

化合物	1 H NMR （ CDCl 3 ， 400Mz ）
1	δ = 9.02~9.00 (d, 1H), 8.83~8.80 (d, 2H), 8.56~8.54 (d, 1H), 8.35~8.33 (d, 1H), 8.19~8.10 (m, 5H), 7.98~7.96 (d, 2H), 7.51~7.33 (m, 11H), 7.31~7.29 (t, 1H), 7.17~7.15 (m, 3H), 6.98 (s, 1H)
3	δ = 9.07~9.05 (d, 1H), 8.86~8.84 (d, 2H), 8.58~8.56 (d, 1H), 8.31~8.29 (d, 1H), 8.18~8.09 (m, 5H), 8.00~7.97 (d, 2H), 7.56~7.34 (m, 12H), 7.21~7.16 (m, 3H), 6.96 (s, 1H)
11	δ = 9.11~9.09 (d, 1H), 8.87~8.83 (m, 3H), 8.08~7.99 (m, 5H), 7.96~7.93 (m, 3H), 7.61~7.52 (m, 10H), 7.36~7.31 (m, 3H), 7.16~7.13 (t, 2H), 6.87 (s, 1H)
18	δ = 9.09~9.07 (d, 1H), 8.81~8.78 (m, 2H), 8.42~8.40 (d, 1H), 8.28~8.26 (m, 2H), 8.05~7.97 (m, 4H), 7.93~7.83 (m, 7H), 7.66~7.51 (m, 13H), 7.24~7.22 (t, 1H), 6.89 (s, 1H)
22	δ = 9.03~9.01 (d, 1H), 8.88~8.86 (d, 1H), 8.82~8.80 (d, 1H), 8.43~8.41 (d, 1H), 8.37~8.35 (d, 1H), 8.30~8.28 (d, 1H), 8.17~8.15 (m, 2H), 8.01~7.59 (m, 21H), 7.20~7.18 (m, 2H), 6.89 (s, 1H)
27	δ = 8.99~8.97 (d, 1H), 8.89~8.87 (d, 1H), 8.85~8.82 (m, 2H), 8.48~8.46 (d, 1H), 8.35~8.33 (d, 1H), 8.10~7.98 (m, 7H), 7.85~7.72 (m, 7H), 7.43~7.29 (m, 8H), 7.22~7.19 (m, 3H), 6.85 (s, 1H)
35	δ = 9.05~9.03 (d, 1H), 8.81~8.79 (d, 2H), 8.53~8.51 (d, 1H), 8.32~8.29 (d, 1H), 8.13~7.98 (m, 8H), 7.96~7.89 (m, 4H), 7.55~7.38 (m, 11H), 7.21~7.16 (m, 3H), 6.99 (s, 1H)
42	δ = 9.06~9.04 (d, 1H), 8.84~8.80 (d, 2H), 8.43~8.41 (d, 1H), 8.37 (s, 1H), 8.33~8.31 (d, 1H), 8.16~8.09 (m, 8H), 7.90~7.63 (m, 14H), 7.20~7.15 (m, 3H), 6.97 (s, 1H)
68	δ = 9.10~9.08 (d, 1H), 8.75~8.70 (m, 3H), 8.38~8.86 (d, 1H), 8.12~7.92 (m, 11H), 7.81~7.68 (m, 7H), 7.54~7.46 (m, 4H), 7.15~7.13 (t, 2H), 6.86 (s, 1H)
101	δ = 9.11~9.09 (d, 1H), 8.88~8.86 (d, 2H), 8.76~8.68 (m, 5H), 8.46~8.44 (d, 1H), 8.34~8.25 (m, 5H), 8.10~8.07 (m, 2H), 7.85~7.60 (m, 13H), 7.35~7.30 (m, 3H), 7.05 (s, 1H)
113	δ = 9.13~9.11 (d, 1H), 8.85~8.83 (d, 2H), 8.74~8.72 (d, 1H), 8.57~8.55 (d, 2H), 8.31~8.08 (m, 11H), 8.01~7.89 (m, 11H), 7.35~7.30 (m, 3H), 7.03 (s, 1H)
117	δ = 9.13~9.11 (d, 1H), 8.87~8.84 (d, 2H), 8.75~8.73 (d, 1H), 8.55~8.53 (d, 2H), 8.28~8.03 (m, 11H), 7.98~7.76 (m, 11H), 7.38~7.33 (m, 3H), 7.04 (s, 1H)
161	δ = 9.01~8.98 (d, 1H), 8.79~8.77 (d, 2H), 8.53~8.51 (d, 1H), 8.37~8.35 (d, 1H), 8.17~8.08 (m, 5H), 7.95~7.93 (d, 2H), 7.55~7.35 (m, 11H), 7.29~7.27 (t, 1H), 7.15~7.08 (m, 4H)
168	δ = 9.08~9.06 (d, 1H), 8.89~8.85 (m, 3H), 8.03~7.96 (m, 4H), 7.90~7.85 (m, 3H), 7.63~7.53 (m, 10H), 7.35~7.31 (m, 2H), 7.28~7.23 (m, 3H), 7.16~7.14 (t, 2H)
177	δ = 8.98~8.96 (d, 1H), 8.90~8.88 (d, 1H), 8.83~8.81 (m, 2H), 8.46~8.44 (d, 1H), 8.38~8.36 (d, 1H), 8.11~7.96 (m, 6H), 7.80~7.68 (m, 7H), 7.42~7.16 (m, 13H)
211	δ = 9.10~9.08 (d, 1H), 8.85~8.82 (d, 2H), 8.75~8.67 (m, 5H), 8.44~8.42 (d, 1H), 8.33~8.25 (m, 4H), 8.10~8.08 (m, 2H), 7.84~7.62 (m, 13H), 7.42~7.33 (m, 5H)
217	δ = 9.12~9.10 (d, 1H), 8.82~8.80 (d, 2H), 8.74~8.66 (m, 5H), 8.41~8.39 (d, 1H), 8.33~8.25 (m, 4H), 8.08~8.06 (m, 2H), 7.85~7.60 (m, 13H), 7.40~7.31 (m, 5H)
219	δ = 9.13~9.11 (d, 1H), 8.88~8.85 (d, 2H), 8.74~8.72 (d, 1H), 8.55~8.53 (d, 2H), 8.26~8.04 (m, 11H), 7.95~7.74 (m, 11H), 7.35~7.28 (m, 4H)
223	δ = 9.10~9.08 (d, 1H), 8.84~8.82 (d, 2H), 8.75~8.73 (d, 1H), 8.56~8.53 (d, 2H), 8.29~8.08 (m, 11H), 7.91~7.69 (m, 11H), 7.31~7.24 (m, 4H)
241	δ = 9.32~9.30 (d, 1H), 9.08~9.06 (d, 1H), 8.85~8.83 (d, 1H), 8.64~8.62 (d, 1H), 8.34~8.25 (m, 5H), 8.17~8.15 (d, 1H), 8.02~7.76 (m, 12H), 7.50~7.46 (m, 2H), 7.35~7.29 (m, 3H), 6.64 (s, 1H)
248	δ = 9.29~9.27 (d, 1H), 9.02~9.00 (d, 2H), 8.63~8.54 (m, 5H), 8.34~8.25 (m, 5H), 8.15~8.13 (d, 2H), 8.01~7.75 (m, 11H), 7.52~7.46 (m, 4H), 7.34~7.31 (m, 2H), 6.60 (s, 1H)
257	δ = 9.27~9.25 (d, 1H), 9.07~9.05 (d, 1H), 8.89~8.87 (d, 1H), 8.84~8.82 (d, 1H), 8.44~8.35 (m, 7H), 8.27~8.18 (m, 6H), 7.94~7.73 (m, 11H), 7.42~7.36 (m, 3H), 6.59 (s, 1H)
291	δ = 9.33~9.31 (d, 1H), 9.14~9.12 (d, 1H), 8.85~8.76 (m, 5H), 8.49~8.47 (d, 1H), 8.24~8.15 (m, 5H), 8.11~8.09 (d, 1H), 8.05~8.80 (m, 13H), 7.72~7.70 (m, 2H), 7.43~7.37 (m, 3H), 6.69 (s, 1H)
297	δ = 9.31~9.29 (d, 1H), 9.13~9.11 (d, 1H), 8.90~8.81 (m, 5H), 8.52~8.50 (d, 1H), 8.23~8.14 (m, 5H), 8.09~8.07 (d, 1H), 8.00~8.74 (m, 13H), 7.69~7.63 (m, 2H), 7.35~7.30 (m, 3H), 6.65 (s, 1H)
299	δ = 9.30~9.28 (d, 1H), 9.15~9.14 (d, 1H), 8.92~8.83 (m, 5H), 8.55~8.53 (d, 1H), 8.20~8.12 (m, 5H), 8.01~7.76 (m, 13H), 7.41~7.37 (m, 2H), 7.30~7.26 (m, 3H), 6.68 (s, 1H)
303	δ = 9.29~9.27 (d, 1H), 9.12~9.10 (d, 1H), 8.91~8.83 (m, 5H), 8.52~8.50 (d, 1H), 8.25~8.17 (m, 5H), 8.08~7.84 (m, 13H), 7.38~7.34 (m, 2H), 7.28~7.23 (m, 3H), 6.70 (s, 1H)
321	δ = 9.33~9.31 (d, 1H), 9.12~9.10 (d, 1H), 8.88~8.86 (d, 1H), 8.60~8.58 (d, 2H), 8.38~8.29 (m, 5H), 8.12~8.10 (d, 2H), 7.98~7.68 (m, 16H)
337	δ = 9.28~9.26 (d, 1H), 9.09~9.07 (d, 1H), 8.85~8.83 (d, 1H), 8.80~8.78 (d, 1H), 8.40~8.27 (m, 7H), 8.20~8.08 (m, 7H), 7.86~7.59 (m, 14H)
371	δ = 9.31~9.29 (d, 1H), 9.13~9.11 (d, 1H), 8.84~8.75 (m, 5H), 8.45~8.43 (d, 1H), 8.22~8.13 (m, 5H), 8.01~7.99 (d, 1H), 7.82~8.57 (m, 13H)
377	δ = 9.30~9.28 (d, 1H), 9.15~9.13 (d, 1H), 8.83~8.74 (m, 5H), 8.47~8.45 (d, 1H), 8.29~8.20 (m, 5H), 8.12~8.10 (d, 1H), 7.86~7.60 (m, 13H)
379	δ = 9.33~9.31 (d, 1H), 9.16~9.14 (d, 1H), 8.91~8.82 (m, 5H), 8.54~8.53 (d, 1H), 8.22~8.13 (m, 5H), 8.03~7.78 (m, 13H), 7.40~7.29 (m, 6H)
383	δ = 9.32~9.30 (d, 1H), 9.14~9.12 (d, 1H), 8.90~8.81 (m, 5H), 8.56~8.54 (d, 1H), 8.25~8.16 (m, 5H), 8.07~7.81 (m, 13H), 7.43~7.31 (m, 6H)
401	δ = 9.03~9.01 (d, 1H), 8.84~8.81 (d, 2H), 8.57~8.55 (d, 1H), 8.34~8.32 (d, 1H), 8.18~8.09 (m, 5H), 7.53~7.39 (m, 8H), 7.32~7.29 (t, 1H), 7.18~7.14 (m, 3H), 6.97 (s, 1H)

表4：

化合物	FD- 質量	化合物	FD- 質量
1	m/z= 624.2281(C46H28N2O, 624.2202)	2	m/z= 624.2194(C46H28N2O, 624.2202)
3	m/z= 624.2286(C46H28N2O, 624.2202)	4	m/z= 624.2189(C46H28N2O, 624.2202)
5	m/z= 624.2245(C46H28N2O, 624.2202)	6	m/z= 624.2275(C46H28N2O, 624.2202)
7	m/z= 624.2215(C46H28N2O, 624.2202)	8	m/z= 624.2202 (C46H28N2O, 624.2202)
9	m/z= 624.2185(C46H28N2O, 624.2202)	10	m/z= 624.2199(C46H28N2O, 624.2202)
11	m/z= 624.2225(C46H28N2O, 624.2202)	12	m/z= 624.2249(C46H28N2O, 624.2202)
13	m/z= 624.2251(C46H28N2O, 624.2202)	14	m/z= 700.2518(C52H32N2O, 700.2515)
15	m/z= 700.2508(C52H32N2O, 700.2515)	16	m/z= 700.2531(C52H32N2O, 700.2515)
17	m/z= 624.2085(C46H28N2O, 624.2202)	18	m/z= 700.2552(C52H32N2O, 700.2515)
19	m/z= 700.2538(C52H32N2O, 700.2515)	20	m/z= 700.2508(C52H32N2O, 700.2515)
21	m/z= 624.2209(C46H28N2O, 624.2202)	22	m/z= 700.2497(C52H32N2O, 700.2515)
23	m/z= 700.2584(C52H32N2O, 700.2515)	24	m/z= 700.2528(C52H32N2O, 700.2515)
25	m/z= 624.2295(C46H28N2O, 624.2202)	26	m/z= 700.2521(C52H32N2O, 700.2515)
27	m/z=700.2521(C52H32N2O, 700.2515)	28	m/z=700.2519(C52H32N2O, 700.2515)
29	m/z=625.2148(C45H27N3O, 625.2154)	30	m/z=625.2161(C45H27N3O, 625.2154)
31	m/z=674.2318(C50H30N2O, 674.2358)	32	m/z=674.2363(C50H30N2O, 674.2358)
33	m/z=674.2327(C50H30N2O, 674.2358)	34	m/z=674.2360(C50H30N2O, 674.2358)
35	m/z=700.2531(C52H32N2O, 700.2515)	36	m/z=700.2532(C52H32N2O, 700.2515)
37	m/z=674.2309(C50H30N2O, 674.2358)	38	m/z=674.2364(C50H30N2O, 674.2358)
39	m/z=674.2384(C50H30N2O, 674.2358)	40	m/z=674.2355(C50H30N2O, 674.2358)
41	m/z=700.2522(C52H32N2O, 700.2515)	42	m/z=700.2538(C52H32N2O, 700.2515)
43	m/z=674.2368(C50H30N2O, 674.2358)	44	m/z=674.2361(C50H30N2O, 674.2358)
45	m/z=674.2340(C50H30N2O, 674.2358)	46	m/z=674.2370(C50H30N2O, 674.2358)
47	m/z=700.2510(C52H32N2O, 700.2515)	48	m/z=700.2534(C52H32N2O, 700.2515)
49	m/z=674.2381(C50H30N2O, 674.2358)	50	m/z=674.2361(C50H30N2O, 674.2358)
51	m/z=674.2343(C50H30N2O, 674.2358)	52	m/z=674.2382(C50H30N2O, 674.2358)
53	m/z=700.2508(C52H32N2O, 700.2515)	54	m/z=700.2488(C52H32N2O, 700.2515)
55	m/z=700.2500(C52H32N2O, 700.2515)	56	m/z=700.2531(C52H32N2O, 700.2515)
57	m/z=674.2365(C50H30N2O, 674.2358)	58	m/z=674.2319(C50H30N2O, 674.2358)
59	m/z=674.2348(C50H30N2O, 674.2358)	60	m/z=674.2350(C50H30N2O, 674.2358)
61	m/z=700.2531(C52H32N2O, 700.2515)	62	m/z=700.2516(C52H32N2O, 700.2515)
63	m/z=674.2344(C50H30N2O, 674.2358)	64	m/z=674.2358(C50H30N2O, 674.2358)
65	m/z=700.2538(C52H32N2O, 700.2515)	66	m/z=700.2519(C52H32N2O, 700.2515)
67	m/z=674.2368(C50H30N2O, 674.2358)	68	m/z=674.2368(C50H30N2O, 674.2358)
69	m/z=674.2312(C50H30N2O, 674.2358)	70	m/z=674.2354(C50H30N2O, 674.2358)
71	m/z=700.2492(C52H32N2O, 700.2515)	72	m/z=700.2510(C52H32N2O, 700.2515)
73	m/z=674.2365(C50H30N2O, 674.2358)	74	m/z=674.2355(C50H30N2O, 674.2358)
75	m/z=674.2369(C50H30N2O, 674.2358)	76	m/z=674.2367(C50H30N2O, 674.2358)
77	m/z=674.2338(C50H30N2O, 674.2358)	78	m/z=674.2319(C50H30N2O, 674.2358)
79	m/z=674.2341(C50H30N2O, 674.2358)	80	m/z=674.2335(C50H30N2O, 674.2358)
81	m/z=700.2497(C52H32N2O, 700.2515)	82	m/z=700.2531(C52H32N2O, 700.2515)
83	m/z=700.2531(C52H32N2O, 700.2515)	84	m/z=674.2328(C50H30N2O, 674.2358)
85	m/z=750.2670(C56H34N2O, 750.2671)	86	m/z=724.2322(C54H32N2O, 724.2515)
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89	m/z=776.2861(C58H36N2O, 776.2828)	90	m/z=750.2670(C56H34N2O, 750.2671)
91	m/z=776.2835(C58H36N2O, 776.2828)	92	m/z=750.2695(C56H34N2O, 750.2671)
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205	m/z=766.2457(C56H34N2S, 766.2443)	206	m/z=792.2620(C58H36N2S, 792.2599)
207	m/z=766.2450(C56H34N2S, 766.2443)	208	m/z=766.2430(C56H34N2S, 766.2443)
209	m/z=766.2431(C56H34N2S, 766.2443)	210	m/z=740.2296(C54H32N2S, 740.2286)
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245	m/z=624.2211(C46H28N2O, 624.2202)	246	m/z=624.2191(C46H28N2O, 624.2202)
247	m/z=624.2216(C46H28N2O, 624.2202)	248	m/z=624.2240(C46H28N2O, 624.2202)
249	m/z=700.2519(C52H32N2O, 700.2515)	250	m/z=700.2511(C52H32N2O, 700.2515)
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261	m/z=700.2519(C52H32N2O, 700.2515)	262	m/z=674.2366(C50H30N2O, 674.2358)
263	m/z=674.2366(C50H30N2O, 674.2358)	264	m/z=700.2519(C52H32N2O, 700.2515)
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271	m/z=674.2361(C50H30N2O, 674.2358)	272	m/z=674.2364(C50H30N2O, 674.2358)
273	m/z=674.2370(C50H30N2O, 674.2358)	274	m/z=674.2332(C50H30N2O, 674.2358)
275	m/z=674.2329(C50H30N2O, 674.2358)	276	m/z=674.2343(C50H30N2O, 674.2358)
277	m/z=700.2511(C52H32N2O, 700.2515)	278	m/z=700.2511(C52H32N2O, 700.2515)
279	m/z=700.2530(C52H32N2O, 700.2515)	280	m/z=674.2370(C50H30N2O, 674.2358)
281	m/z=750.2709(C56H34N2O, 750.2671)	282	m/z=724.2519(C54H32N2O, 724.2515)
283	m/z=766.2838(C58H36N2O, 776.2828)	284	m/z=776.2839(C58H36N2O, 776.2828)
285	m/z=750.2682(C56H34N2O, 750.2671)	286	m/z=776.2798(C58H36N2O, 776.2828)
287	m/z=750.2683(C56H34N2O, 750.2671)	288	m/z=750.2682(C56H34N2O, 750.2671)
289	m/z=750.2688(C56H34N2O, 750.2671)	290	m/z=724.2533(C54H32N2O, 724.2515)
291	m/z=779.2659(C55H33N5O, 779.2685)	292	m/z=778.2741(C56H34N4O, 778.2733)
293	m/z=779.2700(C55H33N5O, 779.2685)	294	m/z=778.2717(C56H34N4O, 778.2733)
295	m/z=779.2691(C55H33N5O, 779.2685)	296	m/z=778.2749(C56H34N4O, 778.2733)
297	m/z=779.2692(C55H33N5O, 779.2685)	298	m/z=778.2728(C56H34N4O, 778.2733)
299	m/z=752.8805(C54H32N4O, 752.8770)	300	m/z=752.8818(C54H32N4O, 752.8770)
301	m/z=751.2638(C55H33N3O, 751.2624)	302	m/z=751.2607(C55H33N3O, 751.2624)
303	m/z=752.8787(C54H32N4O, 752.8770)	304	m/z=751.2620(C55H33N3O, 751.2624)
305	m/z=779.2693(C55H33N5O, 779.2685)	306	m/z=779.2691(C55H33N5O, 779.2685)
307	m/z=778.2745(C56H34N4O, 778.2733)	308	m/z=779.2695(C55H33N5O, 779.2685)
309	m/z=778.2736(C56H34N4O, 778.2733)	310	m/z=779.2712(C55H33N5O, 779.2685)
311	m/z=779.2691(C55H33N5O, 779.2685)	312	m/z=779.2721(C55H33N5O, 779.2685)
313	m/z=779.2693(C55H33N5O, 779.2685)	314	m/z=779.2680(C55H33N5O, 779.2685)
315	m/z=779.2677(C55H33N5O, 779.2685)	316	m/z=726.2433(C52H30N4O, 726.2420)
317	m/z=726.2448(C52H30N4O, 726.2420)	318	m/z=792.2538(C56H32N4O2, 792.2525)
319	m/z=792.2518(C56H32N4O2, 792.2525)	320	m/z=808.2259(C56H32N4OS, 808.2297)
321	m/z=690.2145(C50H30N2S, 690.2130)	322	m/z=690.2144(C50H30N2S, 690.2130)
323	m/z=690.2112(C50H30N2S, 690.2130)	324	m/z=690.2127(C50H30N2S, 690.2130)
325	m/z=690.2144(C50H30N2S, 690.2130)	326	m/z=690.2154(C50H30N2S, 690.2130)
327	m/z=690.2150(C50H30N2S, 690.2130)	328	m/z=690.2163(C50H30N2S, 690.2130)
329	m/z=716.2294(C52H32N2S, 716.2286)	330	m/z=716.2270(C52H32N2S, 716.2286)
331	m/z=716.2298(C52H32N2S, 716.2286)	332	m/z=716.2259(C52H32N2S, 716.2286)
333	m/z=716.2313(C52H32N2S, 716.2286)	334	m/z=716.2291(C52H32N2S, 716.2286)
335	m/z=716.2290(C52H32N2S, 716.2286)	336	m/z=716.2299(C52H32N2S, 716.2286)
337	m/z=716.2270(C52H32N2S, 716.2286)	338	m/z=641.1923(C45H27N3S, 641.1926)
339	m/z=690.2145(C50H30N2S, 690.2130)	340	m/z=690.2148(C50H30N2S, 690.2130)
341	m/z=716.2292(C52H32N2S, 716.2286)	342	m/z=690.2143(C50H30N2S, 690.2130)
343	m/z=690.2151(C50H30N2S, 690.2130)	344	m/z=716.2291(C52H32N2S, 716.2286)
345	m/z=716.2290(C52H32N2S, 716.2286)	346	m/z=690.2147(C50H30N2S, 690.2130)
347	m/z=690.2156(C50H30N2S, 690.2130)	348	m/z=716.2291(C52H32N2S, 716.2286)
349	m/z=690.2111(C50H30N2S, 690.2130)	350	m/z=716.2282(C52H32N2S, 716.2286)
351	m/z=690.2133(C50H30N2S, 690.2130)	352	m/z=690.2145(C50H30N2S, 690.2130)
353	m/z=690.2108(C50H30N2S, 690.2130)	354	m/z=690.2138(C50H30N2S, 690.2130)
355	m/z=690.2147(C50H30N2S, 690.2130)	356	m/z=690.2150(C50H30N2S, 690.2130)
357	m/z=716.2293(C52H32N2S, 716.2286)	358	m/z=716.2612(C52H32N2S, 716.2286)
359	m/z=716.2288(C52H32N2S, 716.2286)	360	m/z=690.2118(C50H30N2S, 690.2130)
361	m/z=766.2431(C56H34N2S, 766.2443)	362	m/z=740.2293(C54H32N2S, 740.2286)
363	m/z=792.2621(C58H36N2S, 792.2599)	364	m/z=792.2602(C58H36N2S, 792.2599)
365	m/z=766.2440(C56H34N2S, 766.2443)	366	m/z=792.2573(C58H36N2S, 792.2599)
367	m/z=766.2453(C56H34N2S, 766.2443)	368	m/z=766.2430(C56H34N2S, 766.2443)
369	m/z=766.2462(C56H34N2S, 766.2443)	370	m/z=740.2292(C54H32N2S, 740.2286)
371	m/z=795.2451(C55H33N5S, 795.2457)	372	m/z=794.2524(C56H34N4S, 794.2504)
373	m/z=795.2468(C55H33N5S, 795.2457)	374	m/z=794.2538(C56H34N4S, 794.2504)
375	m/z=795.2482(C55H33N5S, 795.2457)	376	m/z=794.2489(C56H34N4S, 794.2504)
377	m/z=795.2475(C55H33N5S, 795.2457)	378	m/z=794.2483(C56H34N4S, 794.2504)
379	m/z=768.2344(C54H32N4S, 768.2348)	380	m/z=768.2368(C54H32N4S, 768.2348)
381	m/z=767.2418(C55H33N3S, 767.2395)	382	m/z=767.2424(C55H33N3S, 767.2395)
383	m/z=768.2371(C54H32N4S, 768.2348)	384	m/z=767.2431(C55H33N3S, 767.2395)
385	m/z=795.2462(C55H33N5S, 795.2457)	386	m/z=795.2462(C55H33N5S, 795.2457)
387	m/z=794.2485(C56H34N4S, 794.2504)	388	m/z=795.2466(C55H33N5S, 795.2457)
389	m/z=794.2498(C56H34N4S, 794.2504)	390	m/z=795.2468(C55H33N5S, 795.2457)
391	m/z=795.2460(C55H33N5S, 795.2457)	392	m/z=795.2452(C55H33N5S, 795.2457)
393	m/z=795.2469(C55H33N5S, 795.2457)	394	m/z=795.2475(C55H33N5S, 795.2457)
395	m/z=795.2454(C55H33N5S, 795.2457)	396	m/z=742.2223(C52H30N4S, 742.2191)
397	m/z=74.2188(C52H30N4S, 742.2191)	398	m/z=808.2317(C56H32N4OS, 808.2297)
399	m/z=808.2325(C56H32N4OS, 808.2297)	400	m/z=824.2050(C56H32N4S2, 824.2068)
401	m/z=629.2515(C46H23D5N2O, 629.2522)	402	m/z=629.2515(C46H23D5N2O, 629.2514)
403	m/z=634.2829(C46H18D10N2O, 634.2813)	404	m/z=629.2515(C46H23D5N2O, 629.2531)
405	m/z=629.2515(C46H23D5N2O, 629.2518)	406	m/z=634.2829(C46H18D10N2O, 634.2798)
407	m/z=645.2287(C46H23D5N2S, 645.2305)	408	m/z=645.2287(C46H23D5N2S, 645.2291)
409	m/z=650.2601 (C46H18D10N2S, 650.2612)	410	m/z=645.2287(C46H23D5N2S, 645.2295)
411	m/z=645.2287(C46H23D5N2S, 645.2291)	412	m/z=650.2601 (C46H18D10N2S, 650.2618)
413	m/z=800.2771(C55H28D5N5S, 800.2786)	414	m/z=805.3084 (C55H23D10N5S, 805.3092)
415	m/z=810.3398(C55H18D15N5S, 810.3418)	416	m/z=629.2515(C46H23D5N2O, 629.2531)
417	m/z=629.2515(C46H23D5N2O, 629.2531)	418	m/z=634.2829(C46H18D10N2O, 634.2935)
419	m/z=645.2287(C46H23D5N2S, 645.2291)	420	m/z=650.2601 (C46H18D10N2S, 650.2617)
421	m/z=674.2358(C50H30N2O, 674.2363)	422	m/z=674.2358(C50H30N2O, 674.2368)
423	m/z=674.2358(C50H30N2O, 674.2348)	424	m/z=724.2515(C54H32N2O, 724.2526)
425	m/z=829.2842(C59H35N5O, 829.2844)	426	m/z=829.2842(C59H35N5O, 829.2844)
427	m/z=802.2733(C58H34N4O, 802.2730)	428	m/z=802.2733(C58H34N4O, 802.2741)
429	m/z=845.2613(C59H35N5S, 845.2618)	430	m/z=818.2504(C58H34N4S, 818.2508)
431	m/z=690.2130(C50H30N2S, 690.2137)	432	m/z=690.2130(C50H30N2S, 690.2145)
433	m/z=674.2358(C50H30N2O, 674.2368)	434	m/z=829.2842(C59H35N5O, 829.2830)
435	m/z=690.2130(C50H30N2S, 690.2145)	436	m/z=845.2613(C59H35N5S, 845.2635)
437	m/z=829.2842(C59H35N5O, 829.2848)	438	m/z=829.2842(C59H35N5O, 829.2845)
439	m/z=828.2889(C60H36N4O, 828.2905)	440	m/z=828.2889(C60H36N4O, 828.2915)
441	m/z=829.2842(C59H35N5O, 829.2846)	442	m/z=829.2842(C59H35N5O, 829.2844)
443	m/z=828.2889(C60H36N4O, 828.8907)	444	m/z=828.2889(C60H36N4O, 828.2891)
445	m/z=845.2613(C59H35N5S, 845.2611)	446	m/z=845.2613(C59H35N5S, 845.2642)
447	m/z=818.2504(C58H34N4S, 818.2531)	448	m/z=818.2504(C58H34N4S, 818.2503)
449	m/z=879.2998(C63H37N5O, 879.3014)	450	m/z=879.2998(C63H37N5O, 879.3000)
451	m/z=828.2889(C60H36N4O, 828.2951)	452	m/z=828.2889(C60H36N4O, 828.2905)
453	m/z=871.2770(C61H37N5S¸871.2791)	454	m/z=871.2770(C61H37N5S¸871.2764)
455	m/z=818.2504(C58H34N4S, 818.2543)	456	m/z=818.2504(C58H34N4S, 818.2497)

＜ 實驗例 1＞ （ 1 ）有機發光元件（紅色主體）的製造

用蒸餾水超聲洗滌塗佈有厚度為1,500埃的氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）薄膜的玻璃基板。在用蒸餾水洗滌之後，用例如丙酮、甲醇、異丙醇等溶劑超聲洗滌基板，對其進行乾燥，且然後在紫外線（ultraviolet，UV）清潔器中使用紫外線（UV）用紫外線臭氧（ultraviolet ozone，UVO）處置了5分鐘。在此之後，將基板轉移至電漿清潔器（PT）中，且然後在真空中進行電漿處置以增加ITO的功函數並移除其餘膜，並轉移至熱沈積設備中進行有機沈積。

在ITO透明電極（正電極）上形成作為共用層的由4,4',4''-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺（4,4',4''-tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine，2-TNATA）構成的電洞注入層及由N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺（N,N'-Di(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine，NPB）構成的電洞輸送層。

除此以外，如下在真空中熱沈積了發光層。藉由以下方式形成了發光層：將作為P型主體的下表5中的式1的化合物中的一者與作為N型主體的下表5中的式2的化合物（G、H）預混合，並在使用[(piq) ₂(Ir)(acac)]作為紅色磷光摻雜劑的同時以發光層的沈積厚度的3重量%的量用[(piq) ₂(Ir)(acac)]對主體進行摻雜，藉此以500埃的厚度沈積。在此之後，在其上沈積厚度為60埃的浴銅靈（bathocuproine，BCP）作為電洞阻擋層且沈積厚度為200埃的Alq ₃作為電子輸送層。

最後，在電子輸送層上，沈積厚度為10埃的氟化鋰（LiF）以形成電子注入層，且然後在電子注入層上沈積厚度為1,200埃的鋁（Al）構成的負電極以形成負電極，藉此製造實例1至33的有機發光元件。

除在實例1至33的有機發光元件的製造製程中使用以下化合物A至C及F代替使用式1的化合物作為P型主體以外，以與實例中相同的方式另外製造出了比較例1至12的有機發光元件。

另一方面，對於每一材料，藉由在10 ^-8托至10 ^-6托下真空昇華而對製造有機發光二極體（organic light emitting diode，OLED）元件所必需的所有有機化合物進行了純化，且然後將其用於製造有機發光元件。 （ 2 ）有機發光元件的操作電壓及發光效率

對於如上所述製造的實例1至33及比較例1至12的有機發光元件，用來自麥克科學公司（McScience Co.）的M7000量測了電致發光（electroluminescence，EL）特性。利用量測結果，藉由麥克科學公司製造的壽命量測元件（M6000）在6,000坎德拉/平方米（cd/m ²）的參考亮度下量測了紅色磷光元件的T ₉₀。

在以上內容中，T ₉₀意指壽命（單位：小時（h）），即亮度相較於初始亮度變為90%的時間。

量測根據本發明製造的有機發光元件的操作電壓、發光效率、色座標（國際照明委員會（Commission Internationale de l'Eclairage，CIE））及壽命的結果示出於下表5中。 表5：

	發光層化合物	比	操作電壓 （伏）	效率 （坎德拉/面積）	色座標 (x, y)	壽命 （T 90）
比較例1	A : G	1 : 2	4.82	46.8	(0.685, 0.315)	85
比較例2	1 : 1	4.98	48.9	(0.685, 0.315)	72
比較例3	2 : 1	4.77	51.5	(0.686, 0.314)	49
比較例4	B : G	1 : 2	5.02	38.1	(0.685, 0.315)	45
比較例5	1 : 1	4.99	41.4	(0.685, 0.315)	51
比較例6	2 : 1	4.75	46.8	(0.685, 0.315)	30
比較例7	C : H	1 : 2	5.13	44.7	(0.685, 0.315)	76
比較例8	1 : 1	5.27	52.9	(0.685, 0.315)	54
比較例9	2 : 1	4.84	51.1	(0.685, 0.315)	48
比較例10	F : H	1 : 2	5.19	35.4	(0.684, 0.316)	71
比較例11	1 : 1	4.81	39.5	(0.685, 0.315)	78
比較例12	2 : 1	4.93	41.6	(0.685, 0.315)	67
實例1	3 : G	1 : 2	4.42	92.8	(0.685, 0.315)	120
實例2	1 : 1	4.33	99.2	(0.685, 0.315)	134
實例3	2 : 1	4.28	93.9	(0.685, 0.315)	122
實例4	18 : G	1 : 8	4.17	101.2	(0.685, 0.315)	261
實例5	1 : 5	4.05	104.9	(0.685, 0.315)	249
實例6	1 : 2	3.96	105.7	(0.685, 0.315)	224
實例7	1 : 1	3.99	108.5	(0.685, 0.315)	182
實例8	2 : 1	3.81	110.8	(0.685, 0.315)	157
實例9	5 : 1	3.86	106.9	(0.685, 0.315)	138
實例10	8 : 1	4.01	103.1	(0.686, 0.314)	119
實例11	68 : H	1 : 2	4.12	98.5	(0.685, 0.315)	255
實例12	1 : 1	3.95	101.8	(0.685, 0.315)	235
實例13	2 : 1	3.89	105.7	(0.685, 0.315)	214
實例14	101 : G	1 : 8	4.36	99.5	(0.684, 0.316)	189
實例15	1 : 5	4.25	104.2	(0.685, 0.315)	182
實例16	1 : 2	4.05	109.5	(0.685, 0.315)	208
實例17	1 : 1	4.19	108.6	(0.685, 0.315)	198
實例18	2 : 1	4.12	112.2	(0.684, 0.316)	173
實例19	5 : 1	3.91	113.8	(0.685, 0.315)	147
實例20	8 : 1	3.87	115.7	(0.686, 0.314)	126
實例21	113 : H	1 : 8	4.15	101.2	(0.685, 0.315)	180
實例22	1 : 5	4.09	109.5	(0.686, 0.314)	183
實例23	1 : 2	4.18	115.1	(0.685, 0.315)	202
實例24	1 : 1	4.24	118.9	(0.685, 0.315)	188
實例25	2 : 1	3.79	121.8	(0.685, 0.315)	142
實例26	5 : 1	3.85	114.2	(0.685, 0.315)	133
實例27	8 : 1	3.94	100.5	(0.684, 0.316)	128
實例28	241 : H	1 : 2	3.92	102.5	(0.685, 0.315)	260
實例29	1 : 1	3.80	103.6	(0.685, 0.315)	251
實例30	2 : 1	3.99	108.9	(0.685, 0.315)	228
實例31	383 : G	1 : 2	4.12	112.8	(0.685, 0.315)	149
實例32	1 : 1	4.38	110.9	(0.685, 0.315)	133
實例33	2 : 1	4.29	121.7	(0.685, 0.315)	127

＜ 實驗例 2＞ （ 1 ）有機發光元件（綠色主體）的製造

用蒸餾水超聲洗滌塗佈有厚度為1,500埃的氧化銦錫（ITO）薄膜的玻璃基板。在用蒸餾水洗滌之後，用例如丙酮、甲醇、異丙醇等溶劑超聲洗滌基板，對其進行乾燥，且然後在紫外線（UV）清潔器中使用UV用紫外線臭氧（UVO）處置了5分鐘。在此之後，將基板轉移至電漿清潔器（PT）中，且然後在真空中進行電漿處置以增加ITO的功函數並移除其餘膜，並轉移至熱沈積設備中進行有機沈積。

隨後，在對腔室進行抽空直至真空水準達到10 ^-6托之後，藉由向單元格（cell）施加電流以蒸發4,4',4''-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺（2-TNATA），在ITO透明電極（正電極）基板上沈積了具有為600埃的厚度的電洞注入層。將N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺（NPB）置於真空沈積設備中的另一單元格中，並向單元格施加電流以將其蒸發，且因此在電洞注入層上沈積厚度為300埃的電洞輸送層。

在此之上，如下熱真空沈積了發光層。藉由以下方式形成了發光層：將作為P型主體的下表6中的式1化合物中的一者與作為N型主體的下表6中的式2化合物（I）預混合，並在使用[Ir(ppy) ₃]作為綠色磷光摻雜劑的同時以發光層的沈積厚度的7重量%的量用[Ir(ppy) ₃]對主體進行摻雜，藉此以700埃的厚度沈積。在此之後，在其上沈積厚度為60埃的浴銅靈（BCP）作為電洞阻擋層且沈積厚度為200埃的Alq ₃作為電子輸送層。

最後，在電子輸送層上，沈積厚度為10埃的氟化鋰（LiF）以形成電子注入層，且然後在電子注入層上沈積厚度為1,200埃的鋁（Al）構成的負電極以形成負電極，藉此製造實例34至61的有機發光元件。

除在實例34至61的有機發光元件的製造製程中使用以上化合物D及E代替使用式1的化合物作為P型主體以外，以與實例中相同的方式另外製造出了比較例13至18的有機發光元件。

另一方面，對於每一材料，藉由在10 ^-8托至10 ^-6托下真空昇華而對製造OLED元件所必需的所有有機化合物進行了純化，且然後將其用於製造有機發光元件。 （ 2 ）有機發光元件的操作電壓及發光效率

對於如上所述製造的實例34至61及比較例13至18的有機發光元件，用來自麥克科學公司的M6000量測了電致發光（EL）特性。利用量測結果，藉由麥克科學公司製造的壽命量測元件（M6000）在6,000坎德拉/平方米的參考亮度下量測了綠色磷光元件的T ₉₀。

在以上內容中，T ₉₀意指壽命（單位：小時（h）），即亮度相較於初始亮度變為90%的時間。

根據本發明製造的有機發光元件的操作電壓、發光效率、色座標（CIE）及壽命的量測結果示出於下表6中。 表6：

	發光層化合物	比	操作電壓 （伏）	效率 （坎德拉/面積）	色座標 (x, y)	壽命 （T 90）
比較例13	D : I	1 : 2	4.92	145.2	(0.245, 0.717)	49
比較例14	1 : 1	5.13	128.9	(0.245, 0.717)	41
比較例15	2 : 1	5.38	114.8	(0.246, 0.718)	53
比較例16	E : I	1 : 2	5.42	125.8	(0.246, 0.718)	39
比較例17	1 : 1	5.28	131.0	(0.245, 0.717)	78
比較例18	2 : 1	5.07	115.7	(0.245, 0.717)	57
實例34	1 : I	1 : 8	4.45	271.8	(0.241, 0.721)	108
實例35	1 : 5	4.31	300.97	(0.245, 0.717)	112
實例36	1 : 2	4.28	303.73	(0.246, 0.718)	132
實例37	1 : 1	4.25	309.35	(0.245, 0.717)	154
實例38	2 : 1	4.33	301.19	(0.245, 0.717)	221
實例39	5 : 1	4.38	299.90	(0.241, 0.721)	198
實例40	42 : I	1 : 2	4.41	303.12	(0.245, 0.717)	193
實例41	1 : 1	4.32	306.02	(0.245, 0.717)	188
實例42	2 : 1	4.24	308.18	(0.245, 0.717)	208
實例43	161 : I	1 : 2	4.26	292.99	(0.245, 0.717)	289
實例44	1 : 1	4.29	276.40	(0.241, 0.721)	308
實例45	2 : 1	4.38	280.46	(0.246, 0.718)	299
實例46	219 : I	1 : 2	4.47	271.87	(0.245, 0.717)	173
實例47	1 : 1	4.42	294.14	(0.245, 0.717)	141
實例48	2 : 1	4.35	288.83	(0.245, 0.717)	122
實例49	291 : I	1 : 8	4.72	293.78	(0.245, 0.717)	180
實例50	1 : 5	4.63	295.52	(0.241, 0.721)	208
實例51	1 : 2	4.56	305.46	(0.245, 0.717)	197
實例52	1 : 1	4.51	307.69	(0.245, 0.717)	171
實例53	2 : 1	4.45	306.87	(0.245, 0.717)	167
實例54	5 : 1	4.34	300.91	(0.245, 0.717)	125
實例55	8 : 1	4.22	298.15	(0.246, 0.718)	148
實例56	377 : I	1 : 2	4.38	297.19	(0.245, 0.717)	171
實例57	1 : 1	4.37	294.35	(0.245, 0.717)	148
實例58	2 : 1	4.42	299.71	(0.246, 0.718)	123
實例59	401: I	1 : 2	3.81	108.8	(0.685, 0.315)	159
實例60	1 : 1	3.79	104.9	(0.685, 0.315)	163
實例61	2 : 1	3.84	101.5	(0.685, 0.315)	155

自實驗例1及2來看，證實了若式1的雜環化合物用作有機發光元件的有機層（特別是發光層）的主體，則可改善操作電壓、效率及壽命。

具體而言，證實了在使用本發明的式1的雜環化合物作為P型主體的實施例的情形中，相較於使用化合物A至F的化合物作為P型主體的比較例的情形，其在紅色主體與綠色主體二者中均具有更佳的操作電壓、效率及壽命。

證實了在使用式1的雜環化合物的實例1至61的情形中，由於其藉由固定取代基而具有立體配置且在空間上分離最高佔有分子軌域（HOMO）與最低未佔有分子軌域（LUMO）以使得能夠進行強電荷轉移，因此其適合作為紅色主體及綠色主體，且當用作有機發光元件中的有機材料時可預期高效率。

另外，當應用於紅色主體時，用作P型主體的常規雙咔唑在能量轉移方面並不有效，但證實了在本發明中，引入了式1的雜環化合物，且藉由降低帶隙且因此改善分子的穩定性，從而有效地降低T1（三重態能階）及改善受激電子的穩定性，其適合用作紅色主體。

本發明的所有簡單修改及變化皆落於本發明的範圍內，且本發明的具體保護範圍將由隨附申請專利範圍闡明。

100:基板 200:正電極 300:有機層 301:電洞注入層 302:電洞輸送層 303:發光層 304:電洞阻擋層 305:電子輸送層 306:電子注入層 400:負電極

圖1至圖4分別是示意性地示出根據本發明實施例的有機發光元件的堆疊結構的圖。

100:基板

200:正電極

300:有機層

400:負電極

Claims (17)

1. 一種由下式1表示的雜環化合物： [式1]

   

   其中， X1及X2中的一者是O或S，且另一者是直接鍵， L1是單鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， m為0至5的整數，且當m為2或大於2時，每一L1彼此相同或不同， R1至R13彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；硝基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C6至C60芳氧基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此組合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，其中R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
2. 如請求項1所述的雜環化合物，其中式1由以下式1-1或式1-2表示： [式1-1]

   

   [式1-2]

   

   其中X1、X2、L1、R1至R13及m與上式1中定義的相同。
3. 如請求項1所述的雜環化合物，其中R1至R13中的任一者由以下結構式A或結構式B表示： [結構式A]

   

   [結構式B]

   

   其中， L2與L3彼此相同或不同，且各自獨立地是單鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， n為0至5的整數，且當n為2或大於2時，每一L2彼此相同或不同，o為0至5的整數，且當o為2或大於2時，每一L3彼此相同或不同，p為0至3的整數，且當p為2或大於2時，每一R14彼此相同或不同， R14至R23彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；硝基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C6至C60芳氧基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此組合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，其中R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
4. 如請求項3所述的雜環化合物，其中結構式A由以下結構式A-1至結構式A-4中的任一者表示： [結構式A-1]

   

   [結構式A-2]

   

   [結構式A-3]

   

   [結構式A-4]

   

   其中， R31至R46彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；硝基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C6至C60芳氧基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此組合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，其中R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且 L2、L3、R14、R19、n、o及p與以上結構式A中定義的相同。
5. 如請求項3所述的雜環化合物，其中R19由以下結構式A-5-1至結構式A-5-5中的任一者表示： [結構式A-5-1]

   

   [結構式A-5-2]

   

   [結構式A-5-3]

   

   [結構式A-5-4]

   

   [結構式A-5-5]

   

   其中， X3是N或CRa，X4是N或CRb，X5是N或CRc，X6是N或CRd，且X7是N或CRe， Y是O或S， R51至R55、R61至R75及Ra至Re彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；硝基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C6至C60芳氧基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此組合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，其中R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， q為0至3的整數，且當q為2或大於2時，每一R73彼此相同或不同，r為0至3的整數，且當r為2或大於2時，每一R74彼此相同或不同，s為0至2的整數，且當s為2時，每一R75彼此相同或不同。
6. 如請求項3所述的雜環化合物，其中式1的R3、R4、R10、R11及R13中的任一者由以上結構式A或結構式B表示。
7. 如請求項1所述的雜環化合物，其中式1由以下化合物中的任一者表示：

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   。
8. 一種有機發光元件，包括： 第一電極； 第二電極，被設置成面對所述第一電極；以及 一或多個有機層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間， 其中所述一或多個有機層中的至少一者包含如請求項1至7中任一項所述的雜環化合物。
9. 如請求項8所述的有機發光元件，其中所述一或多個有機層更包含由下式2表示的雜環化合物： [式2]

   

   其中， L4是單鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， R81至R85彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；硝基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C6至C60芳氧基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此組合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，其中R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， t為0至3的整數，且當t為2或大於2時，每一R81彼此相同或不同，u為0至3的整數，且當u為2或大於2時，每一R82彼此相同或不同，v為0至5的整數，且當v為2或大於2時，每一L4彼此相同或不同。
10. 如請求項9所述的有機發光元件，其中式2由以下式2-1或式2-2表示： [式2-1]

    

    [式2-2]

    

    其中， L5與L6彼此相同或不同，且各自獨立地是單鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， w為0至5的整數，且當w為2或大於2時，每一L5彼此相同或不同，x為0至5的整數，且當x為2或大於2時，每一L6彼此相同或不同， R91至R100彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；硝基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C6至C60芳氧基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此組合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，其中R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且 R81至R84、L4、t、u及v與上式2中定義的相同。
11. 如請求項9所述的有機發光元件，其中由式2表示的所述雜環化合物是選自以下化合物的任一者：

    

    。
12. 如請求項8所述的有機發光元件，其中所述一或多個有機層包括發光層，所述發光層包含主體材料，且所述主體材料包括如請求項1至7中任一項所述的雜環化合物及由下式2表示的雜環化合物： [式2]

    

    其中， L4是單鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， R81至R85彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；硝基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C6至C60芳氧基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此組合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，其中R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， t為0至3的整數，且當t為2或大於2時，每一R81彼此相同或不同，u為0至3的整數，且當u為2或大於2時，每一R82彼此相同或不同，v為0至5的整數，且當v為2或大於2時，每一L4彼此相同或不同。
13. 如請求項8所述的有機發光元件，其中所述有機發光元件更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞輸送層、電子注入層、電子輸送層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組的一或多層。
14. 一種有機發光元件的有機層組成物，包含如請求項1至7中任一項所述的雜環化合物及由下式2表示的雜環化合物： [式2]

    

    其中， L4是單鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， R81至R85彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；硝基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C6至C60芳氧基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此組合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，其中R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， t為0至3的整數，且當t為2或大於2時，每一R81彼此相同或不同，u為0至3的整數，且當u為2或大於2時，每一R82彼此相同或不同，v為0至5的整數，且當v為2或大於2時，每一L4彼此相同或不同。
15. 如請求項14所述的有機發光元件的有機層組成物，其中如請求項1至7中任一項所述的雜環化合物:由式2表示的所述雜環化合物的重量比為1:10至10:1。
16. 一種用於製造有機發光元件的方法，包括以下步驟， 製備基板； 在所述基板上形成第一電極； 在所述第一電極上形成一或多個有機層；以及 在所述一或多個有機層上形成第二電極， 其中所述形成所述一或多個有機層的步驟包括使用如請求項14所述的有機層組成物形成所述一或多個有機層的步驟。
17. 如請求項16所述的用於製造有機發光元件的方法，其中所述形成所述一或多個有機層的步驟包括將由式1表示的所述雜環化合物與由式2表示的所述雜環化合物預混合以及使用熱真空沈積方法形成所述一或多個有機層。

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