CN114206879A

CN114206879A - 化合物和有机电致发光元件

Info

Publication number: CN114206879A
Application number: CN202180004882.7A
Authority: CN
Inventors: 高桥良多; 栉田知克; 工藤裕; 中野裕基
Original assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Current assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date: 2020-02-21
Filing date: 2021-02-19
Publication date: 2022-03-18
Also published as: EP4011884A1; US20230039299A1; KR20220144791A; JPWO2021167045A1; WO2021167045A1; EP4011884A4

Abstract

下述式(1‑1)和(1‑3)所示的化合物、或下述式(1‑2)和(1‑3)所示的化合物。R₁~R₁₆中的至少1个是取代或未取代的碳原子数1~50的烷基等。式(1‑1)和式(1‑3)所示的化合物中，R₅~R₇和R₁₄~R₁₆中的至少1个是‑N(R₃₆)(R₃₇)，式(1‑2)和式(1‑3)所示的化合物中，R₂~R₁₆中的至少1个是‑N(R₃₆)(R₃₇)。

Description

化合物和有机电致发光元件

技术领域

本发明涉及新型化合物和有机电致发光元件。

背景技术

如果对有机电致发光元件(以下有时称为有机EL元件)施加电压，则分别向发光层从阳极注入空穴，此外从阴极注入电子。并且，在发光层中，所注入的空穴和电子复合，形成激子。

以往的有机EL元件中，元件性能尚不充分。为了提高元件性能逐渐推进用于有机EL元件的材料的改良，但仍然要求进一步高性能化。特别地，有机EL元件的寿命的改善是与实用化的产品的寿命相关的重要课题，因此要求能够实现长寿命的有机EL元件的材料。

专利文献1中，公开了在有机EL元件的发光层中使用特定的结构的化合物。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：国际公开第2019/111971号。

发明内容

本发明的目的在于，提供能够制造长寿命的有机EL元件的化合物。

本发明人等为了实现上述目的而反复进行深入研究的结果发现，如果使用具有特定的结构的化合物，则得到寿命优异的有机EL元件，从而完成了本发明。

根据本发明，提供以下的化合物等。

下述式(1-1)和(1-3)所示的化合物、或下述式(1-2)和(1-3)所示的化合物，

[化1]

(前述式(1-1)、前述式(1-2)和前述式(1-3)中，

环A是取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳族烃环、或取代或未取代的成环原子数5~50的杂环；

前述式(1-1)的2个键合位*各自与前述环A的前述芳族烃环的成环碳原子、或前述杂环的成环原子键合；

前述式(1-2)的3个键合位*各自与前述环A的前述芳族烃环的成环碳原子、或前述杂环的成环原子键合；

R₁~R₁₆之中相邻的2个以上的1组以上任选形成取代或未取代的饱和或不饱和的环；

未形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R₁~R₁₆各自独立地是氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R₃₁)(R₃₂)(R₃₃)、-C(=O)R₃₄、-COOR₃₅、-N(R₃₆)(R₃₇)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基；

前述式(1-1)和前述式(1-3)所示的化合物中，R₅~R₇和R₁₄~R₁₆中的至少1个是-N(R₃₆)(R₃₇)，前述式(1-2)和前述式(1-3)所示的化合物中，R₂~R₁₆中的至少1个是-N(R₃₆)(R₃₇)；

R₁~R₁₆之中相邻的2个以上的1组以上形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，或R₁~R₁₆中的至少1个是取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R₃₁)(R₃₂)(R₃₃)、-C(=O)R₃₄、-COOR₃₅、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基；

R₃₁~R₃₇各自独立地是氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基；

R₃₁~R₃₇各自存在多个的情况下，存在多个的R₃₁~R₃₇各自可以相同，也可以不同)。

根据本发明，可以提供能够制造长寿命的有机EL元件的化合物。

附图说明

图1是示出本发明的一个方式所涉及的有机EL元件的概略构成的图。

具体实施方式

[定义]

本说明书中，氢原子包含中子数不同的同位素，即，氕(protium)、氘(deuterium)和氚(tritium)。

本说明书中，化学结构式中，在“R”等符号、表示氘原子的“D”未明示的能够键合的位置键合有氢原子，即氕原子、氘原子或氚原子。

本说明书中，成环碳原子数表示原子键合为环状的结构的化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物和杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的碳原子的数目。该环被取代基取代时，取代基所包含的碳不包含在成环碳原子数中。以下记载的“成环碳原子数”若无特别记载则也相同。例如，苯环的成环碳原子数为6，萘环的成环碳原子数为10，吡啶环的成环碳原子数为5，呋喃环的成环碳原子数为4。另外，例如9,9-二苯基芴基的成环碳原子数为13，9,9'-螺二芴基的成环碳原子数为25。

另外，苯环上作为取代基例如取代有烷基时，该烷基的碳原子数不包含在苯环的成环碳原子数中。因此，取代有烷基的苯环的成环碳原子数为6。此外，萘环上作为取代基例如取代有烷基时，该烷基的碳原子数不包含在萘环的成环碳原子数中。因此，取代有烷基的萘环的成环碳原子数为10。

本说明书中，成环原子数表示原子键合为环状的结构(例如单环、稠环和环集合)的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物和杂环化合物)的构成该环自身的原子的数目。不构成环的原子(例如将构成环的原子的键封端的氢原子)、该环被取代基取代时的取代基中所含的原子不包含在成环原子数中。以下记载的“成环原子数”若无特别记载则也相同。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。例如，吡啶环上键合的氢原子、或构成取代基的原子数不包含在形成吡啶环的原子数的数目中。因此，键合有氢原子、或取代基的吡啶环的成环原子数为6。此外，例如，关于喹唑啉环的碳原子上键合的氢原子、或构成取代基的原子，不包含在喹唑啉环的成环原子数的数目中。因此，键合有氢原子、或取代基的喹唑啉环的成环原子数为10。

本说明书中，“取代或未取代的碳原子数XX~YY的ZZ基”的表述中的“碳原子数XX~YY”表示ZZ基为未取代时的碳原子数，不包含被取代时的取代基的碳原子数。在此，“YY”大于“XX”，“XX”表示1以上的整数，“YY”表示2以上的整数。

本说明书中，“取代或未取代的原子数XX~YY的ZZ基”的表述中的“原子数XX~YY”表示ZZ基为未取代时的原子数，不包含被取代时的取代基的原子数。在此，“YY”大于“XX”，“XX”表示1以上的整数，“YY”表示2以上的整数。

本说明书中，未取代的ZZ基表示“取代或未取代的ZZ基”为“未取代的ZZ基”的情况，取代的ZZ基表示“取代或未取代的ZZ基”为“取代的ZZ基”的情况。

本说明书中，“取代或未取代的ZZ基”这一情形中的“未取代”是指ZZ基的氢原子未被取代基替换。“未取代的ZZ基”中的氢原子为氕原子、氘原子或氚原子。

此外，本说明书中，“取代或未取代的ZZ基”这一情形中的“取代”是指ZZ基的1个以上的氢原子被取代基替换。“被AA基取代的BB基”这一情形中的“取代”也同样是指BB基的1个以上的氢原子被AA基替换。

“本说明书中记载的取代基”

以下，对本说明书中记载的取代基进行说明。

若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的芳基”的成环碳原子数为6~50、优选为6~30、更优选为6~18。

若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的杂环基”的成环原子数为5~50、优选为5~30、更优选为5~18。

若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的烷基”的碳原子数为1~50、优选为1~20、更优选为1~6。

若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的烯基”的碳原子数为2~50、优选为2~20、更优选为2~6。

若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的炔基”的碳原子数为2~50、优选为2~20、更优选为2~6。

若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的环烷基”的成环碳原子数为3~50、优选为3~20、更优选为3~6。

若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的亚芳基”的成环碳原子数为6~50、优选为6~30、更优选为6~18。

若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的2价的杂环基”的成环原子数为5~50、优选为5~30、更优选为5~18。

若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的亚烷基”的碳原子数为1~50、优选为1~20、更优选为1~6。

·“取代或未取代的芳基”

作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳基”的具体例(具体例组G1)，可举出以下的未取代的芳基(具体例组G1A)和取代的芳基(具体例组G1B)等。(本文中，未取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“未取代的芳基”的情形，取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“取代的芳基”的情形。)本说明书中，单提及“芳基”时，包括“未取代的芳基”与“取代的芳基”两者。

“取代的芳基”是指“未取代的芳基”的1个以上的氢原子被取代基替换的基团。作为“取代的芳基”，例如，可举出下述具体例组G1A的“未取代的芳基”的1个以上的氢原子被取代基替换的基团、和下述具体例组G1B的取代的芳基的例子等。此外，在此列举的“未取代的芳基”的例子、和“取代的芳基”的例子仅为一例，本说明书所述的“取代的芳基”还包括下述具体例组G1B的“取代的芳基”中的芳基自身的碳原子所键合的氢原子进一步被取代基替换的基团、和下述具体例组G1B的“取代的芳基”中的取代基的氢原子进一步被取代基替换的基团。

·未取代的芳基(具体例组G1A)：

苯基、

对联苯基、

间联苯基、

邻联苯基、

对三联苯-4-基、

对三联苯-3-基、

对三联苯-2-基、

间三联苯-4-基、

间三联苯-3-基、

间三联苯-2-基、

邻三联苯-4-基、

邻三联苯-3-基、

邻三联苯-2-基、

1-萘基、

2-萘基、

蒽基、

苯并蒽基、

菲基、

苯并菲基、

非那烯基、

芘基、

䓛基、

苯并䓛基、

三亚苯基、

苯并三亚苯基、

并四苯基、

并五苯基、

芴基、

9,9'-螺二芴基、

苯并芴基、

二苯并芴基、

荧蒽基、

苯并荧蒽基、

苝基、和

通过由下述通式(TEMP-1)~(TEMP-15)所示的环结构除去1个氢原子而衍生的1价芳基。

[化2]

[化3]

。

·取代的芳基(具体例组G1B)：

邻甲苯基、

间甲苯基、

对甲苯基、

对二甲苯基、

间二甲苯基、

邻二甲苯基、

对异丙基苯基、

间异丙基苯基、

邻异丙基苯基、

对叔丁基苯基、

间叔丁基苯基、

邻叔丁基苯基、

3,4,5-三甲基苯基、

9,9-二甲基芴基、

9,9-二苯基芴基、

9,9-双(4-甲基苯基)芴基、

9,9-双(4-异丙基苯基)芴基、

9,9-双(4-叔丁基苯基)芴基、

氰基苯基、

三苯基甲硅烷基苯基、

三甲基甲硅烷基苯基、

苯基萘基、

萘基苯基、和

前述由通式(TEMP-1)~(TEMP-15)所示的环结构衍生的1价基团的1个以上的氢原子被取代基替换的基团。

·“取代或未取代的杂环基”

本说明书中记载的“杂环基”是成环原子中含有至少1个杂原子的环状基团。作为杂原子的具体例，可举出氮原子、氧原子、硫原子、硅原子、磷原子和硼原子。

本说明书中记载的“杂环基”是单环基团或稠环基团。

本说明书中记载的“杂环基”是芳香族杂环基或非芳香族杂环基。

作为本说明书中记载的“取代或未取代的杂环基”的具体例(具体例组G2)，可举出以下的未取代的杂环基(具体例组G2A)和取代的杂环基(具体例组G2B)等。(本文中，未取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“未取代的杂环基”的情形，取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“取代的杂环基”的情形。)本说明书中，单提及“杂环基”时，包括“未取代的杂环基”与“取代的杂环基”两者。

“取代的杂环基”是指“未取代的杂环基”的1个以上的氢原子被取代基替换的基团。“取代的杂环基”的具体例可举出下述具体例组G2A的“未取代的杂环基”的氢原子被替换的基团、和下述具体例组G2B的取代的杂环基的例子等。此外，在此列举的“未取代的杂环基”的例子、“取代的杂环基”的例子仅为一例，本说明书所述的“取代的杂环基”还包括具体例组G2B的“取代的杂环基”中的杂环基自身的成环原子所键合的氢原子进一步被取代基替换的基团、和具体例组G2B的“取代的杂环基”中的取代基的氢原子进一步被取代基替换的基团。

具体例组G2A例如包括以下包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组G2A1)、包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组G2A2)、包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组G2A3)、和通过由下述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构除去1个氢原子而衍生的1价杂环基(具体例组G2A4)。

具体例组G2B例如包括以下包含氮原子的取代的杂环基(具体例组G2B1)、包含氧原子的取代的杂环基(具体例组G2B2)、包含硫原子的取代的杂环基(具体例组G2B3)、和由下述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构衍生的1价杂环基的1个以上的氢原子被取代基替换的基团(具体例组G2B4)。

·包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组G2A1)：

吡咯基、

咪唑基、

吡唑基、

三唑基、

四唑基、

噁唑基、

异噁唑基、

噁二唑基、

噻唑基、

异噻唑基、

噻二唑基、

吡啶基、

哒嗪基、

嘧啶基、

吡嗪基、

三嗪基、

吲哚基、

异吲哚基、

吲哚嗪基、

喹嗪基、

喹啉基、

异喹啉基、

噌啉基、

酞嗪基、

喹唑啉基、

喹喔啉基、

苯并咪唑基、

吲唑基、

菲咯啉基、

菲啶基、

吖啶基、

酚嗪基、

咔唑基、

苯并咔唑基、

吗啉代基、

吩噁嗪基、

吩噻嗪基、

氮杂咔唑基、和二氮杂咔唑基。

·包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组G2A2)：

呋喃基、

噁唑基、

异噁唑基、

噁二唑基、

呫吨基、

苯并呋喃基、

异苯并呋喃基、

二苯并呋喃基、

萘并苯并呋喃基、

苯并噁唑基、

苯并异噁唑基、

吩噁嗪基、

吗啉代基、

二萘并呋喃基、

氮杂二苯并呋喃基、

二氮杂二苯并呋喃基、

氮杂萘并苯并呋喃基、和

二氮杂萘并苯并呋喃基。

·包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组G2A3)：

噻吩基、

噻唑基、

异噻唑基、

噻二唑基、

苯并噻吩基(benzothienyl group)、

异苯并噻吩基(isobenzothienyl group)、

二苯并噻吩基(dibenzothienyl group)、

萘并苯并噻吩基(naphthobenzothienyl group)、

苯并噻唑基、

苯并异噻唑基、

吩噻嗪基、

二萘并噻吩基(dinaphthothienyl group)、

氮杂二苯并噻吩基(azadibenzothienyl group)、

二氮杂二苯并噻吩基(diazadibenzothienyl group)、

氮杂萘并苯并噻吩基(azanaphthobenzothienyl group)、和

二氮杂萘并苯并噻吩基(diazanaphthobenzothienyl group)。

·通过由下述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构除去1个氢原子而衍生的1价杂环基(具体例组G2A4)：

[化4]

[化5]

。

前述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)中，X_A和Y_A各自独立地为氧原子、硫原子、NH或CH₂。其中，X_A和Y_A中的至少1个为氧原子、硫原子或NH。

前述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)中，X_A和Y_A的至少任一者为NH或CH₂时，由前述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构衍生的1价杂环基包括由这些NH或CH₂除去1个氢原子而得到的1价基团。

·包含氮原子的取代的杂环基(具体例组G2B1)：

(9-苯基)咔唑基、

(9-联苯基)咔唑基、

(9-苯基)苯基咔唑基、

(9-萘基)咔唑基、

二苯基咔唑-9-基、

苯基咔唑-9-基、

甲基苯并咪唑基、

乙基苯并咪唑基、

苯基三嗪基、

联苯基三嗪基、

二苯基三嗪基、

苯基喹唑啉基、和

联苯基喹唑啉基。

·包含氧原子的取代的杂环基(具体例组G2B2)：

苯基二苯并呋喃基、

甲基二苯并呋喃基、

叔丁基二苯并呋喃基、和

螺[9H-呫吨-9,9'-[9H]芴]的1价残基。

·包含硫原子的取代的杂环基(具体例组G2B3)：

苯基二苯并噻吩基、

甲基二苯并噻吩基、

叔丁基二苯并噻吩基、和

螺[9H-噻吨-9,9'-[9H]芴]的1价残基。

·前述由通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构衍生的1价杂环基的1个以上的氢原子被取代基替换的基团(具体例组G2B4)：

前述“1价杂环基的1个以上的氢原子”是指选自该1价杂环基的成环碳原子上键合的氢原子、XA和YA的至少任一者为NH时的氮原子上键合的氢原子、和XA和YA的一者为CH₂时的亚甲基的氢原子中的1个以上的氢原子。

·“取代或未取代的烷基”

作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷基”的具体例(具体例组G3)，可举出以下的未取代的烷基(具体例组G3A)和取代的烷基(具体例组G3B)。(本文中，未取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“未取代的烷基”的情形，取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“取代的烷基”的情形。)以下，单提及“烷基”时，包括“未取代的烷基”与“取代的烷基”两者。

“取代的烷基”是指“未取代的烷基”中的1个以上的氢原子被取代基替换的基团。作为“取代的烷基”的具体例，可列举下述的“未取代的烷基”(具体例组G3A)中的1个以上的氢原子被取代基替换的基团、和取代的烷基(具体例组G3B)的例子等。本说明书中，“未取代的烷基”中的烷基是指链状的烷基。因此，“未取代的烷基”包括直链的“未取代的烷基”和支链状的“未取代的烷基”。此外，在此列举的“未取代的烷基”的例子、“取代的烷基”的例子仅为一例，本说明书所述的“取代的烷基”还包括具体例组G3B的“取代的烷基”中的烷基自身的氢原子进一步被取代基替换的基团、和具体例组G3B的“取代的烷基”中的取代基的氢原子进一步被取代基替换的基团。

·未取代的烷基(具体例组G3A)：

甲基、

乙基、

正丙基、

异丙基、

正丁基、

异丁基、

仲丁基、和

叔丁基。

·取代的烷基(具体例组G3B)：

七氟丙基(包含异构体)、

五氟乙基、

2,2,2-三氟乙基、和

三氟甲基。

·“取代或未取代的烯基”

作为本说明书中记载的“取代或未取代的烯基”的具体例(具体例组G4)，可举出以下的未取代的烯基(具体例组G4A)和取代的烯基(具体例组G4B)等。(本文中，未取代的烯基是指“取代或未取代的烯基”为“未取代的烯基”的情形，“取代的烯基”是指“取代或未取代的烯基”为“取代的烯基”的情形。)本说明书中，单提及“烯基”时，包括“未取代的烯基”与“取代的烯基”两者。

“取代的烯基”是指“未取代的烯基”中的1个以上的氢原子被取代基替换的基团。作为“取代的烯基”的具体例，可列举下述的“未取代的烯基”(具体例组G4A)具有取代基的基团、和取代的烯基(具体例组G4B)的例子等。此外，在此列举的“未取代的烯基”的例子、“取代的烯基”的例仅为一例，本说明书所述的“取代的烯基”还包括具体例组G4B的“取代的烯基”中的烯基自身的氢原子进一步被取代基替换的基团、和具体例组G4B的“取代的烯基”中的取代基的氢原子进一步被取代基替换的基团。

·未取代的烯基(具体例组G4A)：

乙烯基、

烯丙基、

1-丁烯基、

2-丁烯基、和

3-丁烯基。

·取代的烯基(具体例组G4B)：

1,3-丁二烯基、

1-甲基乙烯基、

1-甲基烯丙基、

1,1-二甲基烯丙基、

2-甲基烯丙基、和

1,2-二甲基烯丙基。

·“取代或未取代的炔基”

作为本说明书中记载的“取代或未取代的炔基”的具体例(具体例组G5)，可举出以下的未取代的炔基(具体例组G5A)等。(本文中，未取代的炔基是指“取代或未取代的炔基”为“未取代的炔基”的情形。)以下，单提及“炔基”时，包括“未取代的炔基”与“取代的炔基”两者。

“取代的炔基”是指“未取代的炔基”中的1个以上的氢原子被取代基替换的基团。作为“取代的炔基”的具体例，可列举下述的“未取代的炔基”(具体例组G5A)中的1个以上的氢原子被取代基替换的基团等。

·未取代的炔基(具体例组G5A)：

乙炔基。

·“取代或未取代的环烷基”

作为本说明书中记载的“取代或未取代的环烷基”的具体例(具体例组G6)，可举出以下的未取代的环烷基(具体例组G6A)和取代的环烷基(具体例组G6B)等。(本文中，未取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“未取代的环烷基”的情形，取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“取代的环烷基”的情形。)本说明书中，单提及“环烷基”时，包括“未取代的环烷基”与“取代的环烷基”两者。

“取代的环烷基”是指“未取代的环烷基”中的1个以上的氢原子被取代基替换的基团。作为“取代的环烷基”的具体例，可列举下述的“未取代的环烷基”(具体例组G6A)中的1个以上的氢原子被取代基替换的基团、和取代的环烷基(具体例组G6B)的例子等。此外，在此列举的“未取代的环烷基”的例子、“取代的环烷基”的例子仅为一例，本说明书所述的“取代的环烷基”还包括具体例组G6B的“取代的环烷基”中的环烷基自身的碳原子上键合的1个以上的氢原子被取代基替换的基团、和具体例组G6B的“取代的环烷基”中的取代基的氢原子进一步被取代基替换的基团。

·未取代的环烷基(具体例组G6A)：

环丙基、

环丁基、

环戊基、

环己基、

1-金刚烷基、

2-金刚烷基、

1-降冰片烷基、和

2-降冰片烷基。

·取代的环烷基(具体例组G6B)：

4-甲基环己基。

·“-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃)所示的基团”

作为本说明书所述的-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃)所示的基团的具体例(具体例组G7)，可列举

-Si(G1)(G1)(G1)、

-Si(G1)(G2)(G2)、

-Si(G1)(G1)(G2)、

-Si(G2)(G2)(G2)、

-Si(G3)(G3)(G3)、和

-Si(G6)(G6)(G6)。在此，

G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。

G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。

G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。

G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。

-Si(G1)(G1)(G1)中的多个G1彼此可以相同或不同。

-Si(G1)(G2)(G2)中的多个G2彼此可以相同或不同。

-Si(G1)(G1)(G2)中的多个G1彼此可以相同或不同。

-Si(G2)(G2)(G2)中的多个G2彼此可以相同或不同。

-Si(G3)(G3)(G3)中的多个G3彼此可以相同或不同。

-Si(G6)(G6)(G6)中的多个G6彼此可以相同或不同。

·“-O-(R₉₀₄)所示的基团”

作为本说明书所述的-O-(R₉₀₄)所示的基团的具体例(具体例组G8)，可列举

-O(G1)、

-O(G2)、

-O(G3)、和

-O(G6)。

在此，

G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。

G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。

G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。

G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。

·“-S-(R₉₀₅)所示的基团”

作为本说明书中记载的-S-(R₉₀₅)所示的基团的具体例(具体例组G9)，可列举

-S(G1)、

-S(G2)、

-S(G3)、和

-S(G6)。

在此，

G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。

G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。

G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。

G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。

·“-N(R₉₀₆)(R₉₀₇)所示的基团”

作为本说明书所述的-N(R₉₀₆)(R₉₀₇)所示的基团的具体例(具体例组G10)，可列举

-N(G1)(G1)、

-N(G2)(G2)、

-N(G1)(G2)、

-N(G3)(G3)、和

-N(G6)(G6)。

在此，

G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。

G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。

G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。

G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。

-N(G1)(G1)中的多个G1彼此可以相同或不同。

-N(G2)(G2)中的多个G2彼此可以相同或不同。

-N(G3)(G3)中的多个G3彼此可以相同或不同。

-N(G6)(G6)中的多个G6彼此可以相同或不同

·“卤素原子”

作为本说明书所述的“卤素原子”的具体例(具体例组G11)，可列举氟原子、氯原子、溴原子和碘原子等。

·“取代或未取代的氟烷基”

本说明书所述的“取代或未取代的氟烷基”是指“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的至少1个氢原子被氟原子替换的基团，也包括“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的全部氢原子被氟原子替换的基团(全氟基团)。只要本说明书中没有另外记载，“未取代的氟烷基”的碳原子数为1~50，优选为1~30，更优选为1~18。“取代的氟烷基”是指“氟烷基”的1个以上的氢原子被取代基替换的基团。此外，本说明书所述的“取代的氟烷基”还包括“取代的氟烷基”中的烷基链的碳原子上键合的1个以上的氢原子进一步被取代基替换的基团、和“取代的氟烷基”中的取代基的1个以上的氢原子进一步被取代基替换的基团。作为“未取代的氟烷基”的具体例，可列举前述“烷基”(具体例组G3)中的1个以上的氢原子被氟原子替换的基团的例子等。

·“取代或未取代的卤代烷基”

本说明书所述的“取代或未取代的卤代烷基”是指“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的至少1个氢原子被卤素原子替换的基团，也包括“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的全部氢原子被卤素原子替换的基团。只要本说明书中没有另外记载，“未取代的卤代烷基”的碳原子数为1~50，优选为1~30，更优选为1~18。“取代的卤代烷基”是指“卤代烷基”的1个以上的氢原子被取代基替换的基团。此外，本说明书所述的“取代的卤代烷基”还包括“取代的卤代烷基”中的烷基链的碳原子上键合的1个以上的氢原子进一步被取代基替换的基团、和“取代的卤代烷基”中的取代基的1个以上的氢原子进一步被取代基替换的基团。作为“未取代的卤代烷基”的具体例，可举出前述“烷基”(具体例组G3)中的1个以上的氢原子被卤素原子替换的基团的例子等。有时将卤代烷基称为卤化烷基。

·“取代或未取代的烷氧基”

作为本说明书所述的“取代或未取代的烷氧基”的具体例，为-O(G3)所示的基团，在此，G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。只要本说明书中没有另外记载，“未取代的烷氧基”的碳原子数为1~50，优选为1~30，更优选为1~18。

·“取代或未取代的烷硫基”

作为本说明书所述的“取代或未取代的烷硫基”的具体例，为-S(G3)所示的基团，在此，G3为具体例组G3所述的“取代或未取代的烷基”。只要本说明书中没有另外记载，“未取代的烷硫基”的碳原子数为1~50，优选为1~30，更优选为1~18。

·“取代或未取代的芳氧基”

作为本说明书所述的“取代或未取代的芳氧基”的具体例，为-O(G1)所示的基团，在此，G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。只要本说明书中没有另外记载，“未取代的芳氧基”的成环碳原子数为6~50，优选为6~30，更优选为6~18。

·“取代或未取代的芳硫基”

作为本说明书所述的“取代或未取代的芳硫基”的具体例，为-S(G1)所示的基团，在此，G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。只要本说明书中没有另外记载，“未取代的芳硫基”的成环碳原子数为6~50，优选为6~30，更优选为6~18。

·“取代或未取代的三烷基甲硅烷基”

作为本说明书所述的“三烷基甲硅烷基”的具体例，为-Si(G3)(G3)(G3)所示的基团，在此，G3为具体例组G3所述的“取代或未取代的烷基”。-Si(G3)(G3)(G3)中的多个G3彼此可以相同或不同。只要本说明书中没有另外记载，“三烷基甲硅烷基”的各烷基的碳原子数为1~50，优选为1~20，更优选为1~6。

·“取代或未取代的芳烷基”

作为本说明书所述的“取代或未取代的芳烷基”的具体例，为-(G3)-(G1)所示的基团，在此，G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”，G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。因此，“芳烷基”为“烷基”的氢原子被作为取代基的“芳基”替换的基团，是“取代的烷基”的一个实施方式。“未取代的芳烷基”是“未取代的芳基”取代的“未取代的烷基”，只要本说明书中没有另外记载，“未取代的芳烷基”的碳原子数为7~50，优选为7~30，更优选为7~18。

作为“取代或未取代的芳烷基”的具体例，可列举苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基-叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基和2-β-萘基异丙基等。

只要本说明书中没有另外记载，则本说明书中记载的取代或未取代的芳基优选为苯基、对联苯基、间联苯基、邻联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻三联苯-4-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-2-基、1-萘基、2-萘基、蒽基、菲基、芘基、䓛基、三亚苯基、芴基、9,9'-螺二芴基、9,9-二甲基芴基和9,9-二苯基芴基等。

只要本说明书中没有另外记载，则本说明书中记载的取代或未取代的杂环基优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、菲咯啉基、咔唑基(1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基或9-咔唑基)、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并噻吩基、(9-苯基)咔唑基((9-苯基)咔唑-1-基、(9-苯基)咔唑-2-基、(9-苯基)咔唑-3-基、或(9-苯基)咔唑-4-基)、(9-联苯基)咔唑基、(9-苯基)苯基咔唑基、二苯基咔唑-9-基、苯基咔唑-9-基、苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二苯基三嗪基、苯基二苯并呋喃基和苯基二苯并噻吩基等。

本说明书中，只要本说明书中没有另外记载，则咔唑基具体为以下的任一基团。

[化6]

本说明书中，只要本说明书中没有另外记载，则(9-苯基)咔唑基具体为以下的任一基团。

[化7]

前述通式(TEMP-Cz1)~(TEMP-Cz9)中，*表示键合位置。

本说明书中，只要本说明书中没有另外记载，则二苯并呋喃基和二苯并噻吩基具体为以下的任一基团。

[化8]

前述通式(TEMP-34)~(TEMP-41)中，*表示键合位置。

只要本说明书中没有另外记载，则本说明书中记载的取代或未取代的烷基优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基和叔丁基等。

·“取代或未取代的亚芳基”

若无另外记载，则本说明书中记载的“取代或未取代的亚芳基”是通过由上述“取代或未取代的芳基”除去芳基环上的1个氢原子而衍生的2价基团。作为“取代或未取代的亚芳基”的具体例(具体例组G12)，可举出通过由具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”除去芳基环上的1个氢原子而衍生的2价基团等。

·“取代或未取代的2价杂环基”

若无另外记载，则本说明书中记载的“取代或未取代的2价杂环基”是通过由上述“取代或未取代的杂环基”除去杂环上的1个氢原子而衍生的2价基团。作为“取代或未取代的2价杂环基”的具体例(具体例组G13)，可举出通过由具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”除去杂环上的1个氢原子而衍生的2价基团等。

·“取代或未取代的亚烷基”

若无另外记载，则本说明书所述的“取代或未取代的亚烷基”是通过由上述“取代或未取代的烷基”除去烷基链上的1个氢原子而衍生的2价基团。作为“取代或未取代的亚烷基”的具体例(具体例组G14)，可举出通过由具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”除去烷基链上的1个氢原子而衍生的2价基团等。

只要本说明书中没有另外记载，则本说明书所述的取代或未取代的亚芳基优选为下述通式(TEMP-42)~(TEMP-68)的任一基团。

[化9]

[化10]

前述通式(TEMP-42)~(TEMP-52)中，Q₁~Q₁₀各自独立地为氢原子或取代基。

前述通式(TEMP-42)~(TEMP-52)中，*表示键合位置。

[化11]

前述通式(TEMP-53)~(TEMP-62)中，Q₁~Q₁₀各自独立地为氢原子或取代基。

式Q₉和Q₁₀可通过单键而彼此键合形成环。

前述通式(TEMP-53)~(TEMP-62)中，*表示键合位置。

[化12]

前述通式(TEMP-63)~(TEMP-68)中，Q₁~Q₈各自独立地为氢原子或取代基。

前述通式(TEMP-63)~(TEMP-68)中，*表示键合位置。

只要本说明书中没有另外记载，则本说明书所述的取代或未取代的2价杂环基优选为下述通式(TEMP-69)~(TEMP-102)的任一基团。

[化13]

[化14]

[化15]

前述通式(TEMP-69)~(TEMP-82)中，Q₁~Q₉各自独立地是氢原子或取代基；

[化16]

[化17]

[化18]

[化19]

前述通式(TEMP-83)~(TEMP-102)中，Q₁~Q₈各自独立地是氢原子或取代基；

以上为对“本说明书中记载的取代基”的说明。

·“键合而形成环的情况”

本说明书中，“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上彼此键合而形成取代或未取代的单环、或者彼此键合而形成取代或未取代的稠环、或者彼此不键合”的情况是指“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上彼此键合而形成取代或未取代的单环”的情况、“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上彼此键合而形成取代或未取代的稠环”的情况、和“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上彼此不键合”的情况。

对于本说明书中的“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上彼此键合而形成取代或未取代的单环”的情况、和“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上彼此键合而形成取代或未取代的稠环”的情况(以下有时将这种情况统称为“键合而形成环的情况”。)，以下进行说明。以母骨架为蒽环的下述通式(TEMP-103)所示的蒽化合物的情况作为例子进行说明。

[化20]

例如，R₉₂₁~R₉₃₀中的“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上彼此键合而形成环”的情况中，成为1组的由相邻的2个组成的组是R₉₂₁与R₉₂₂的组、R₉₂₂与R₉₂₃的组、R₉₂₃与R₉₂₄的组、R₉₂₄与R₉₃₀的组、R₉₃₀与R₉₂₅的组、R₉₂₅与R₉₂₆的组、R₉₂₆与R₉₂₇的组、R₉₂₇与R₉₂₈的组、R₉₂₈与R₉₂₉的组、以及R₉₂₉与R₉₂₁的组。

上述“1组以上”是指上述由相邻的2个以上组成的组中的2组以上可同时形成环。例如，R₉₂₁与R₉₂₂彼此键合而形成环Q_A，同时R₉₂₅与R₉₂₆彼此键合而形成环Q_B时，前述通式(TEMP-103)所示的蒽化合物为下述通式(TEMP-104)所示。

[化21]

“由相邻的2个以上组成的组”形成环的情况不仅包括前述的例子那样由相邻的“2个”组成的组键合的情况，还包括由相邻的“3个以上”组成的组键合的情况。例如，是指：R₉₂₁与R₉₂₂彼此键合而形成环Q_A，并且R₉₂₂与R₉₂₃彼此键合而形成环Q_C，由彼此相邻的3个(R₉₂₁、R₉₂₂和R₉₂₃)组成的组彼此键合而形成环，稠合于蒽母骨架的情况，此时，前述通式(TEMP-103)所示的蒽化合物为下述通式(TEMP-105)所示。下述通式(TEMP-105)中，环Q_A和环Q_C共有R₉₂₂。

[化22]

所形成的“单环”或“稠环”仅作为所形成的环的结构，可以为饱和的环，也可以为不饱和的环。“由相邻的2个组成的组的1组”即使在形成“单环”或“稠环”的情况下，该“单环”或“稠环”也可形成饱和的环或不饱和的环。例如，前述通式(TEMP-104)中形成的环Q_A和环Q_B分别为“单环”或“稠环”。此外，前述通式(TEMP-105)中形成的环Q_A和环Q_C为“稠环”。前述通式(TEMP-105)的环Q_A与环Q_C通过环Q_A与环Q_C稠合而形成稠环。若前述通式(TMEP-104)的环Q_A为苯环，则环Q_A为单环。若前述通式(TMEP-104)的环Q_A为萘环，则环Q_A为稠环。

“不饱和的环”中，除了芳族烃环、芳族杂环之外，还包括在环结构中具有不饱和键、即双键和/或三键的脂肪族烃环(例如环己烯、环己二烯等)、和具有不饱和键的非芳族杂环(例如二氢吡喃、咪唑啉、吡唑啉、喹嗪、吲哚啉、异吲哚啉等)。“饱和的环”中，包括不具有不饱和键的脂肪族烃环、或不具有不饱和键的非芳族杂环。

作为芳族烃环的具体例，可举出具体例组G1中作为具体例列举的基团被氢原子封端的结构。

作为芳族杂环的具体例，可举出具体例组G2中作为具体例列举的芳族杂环基被氢原子封端的结构。

作为脂肪族烃环的具体例，可举出具体例组G6中作为具体例列举的基团被氢原子封端的结构。

“形成环”是指仅母骨架的多个原子、或者母骨架的多个原子进一步和1个以上的任意的原子形成环。例如，前述通式(TEMP-104)所示的R₉₂₁与R₉₂₂彼此键合而形成的环Q_A是指以R₉₂₁所键合的蒽骨架的碳原子、R₉₂₂所键合的蒽骨架的碳原子和1以上的任意的原子形成的环。作为具体例，以R₉₂₁与R₉₂₂形成环Q_A的情况下，R₉₂₁所键合的蒽骨架的碳原子、R₉₂₂所键合的蒽骨架的碳原子、和4个碳原子形成单环的不饱和的环时，以R₉₂₁与R₉₂₂形成的环为苯环。

在此，只要本说明书中没有另外记载，“任意的原子”优选为选自碳原子、氮原子、氧原子和硫原子中的至少1种原子。任意的原子中(例如，碳原子或氮原子的情况)，不形成环的键可以被氢原子等封端，也可以被后述“任意的取代基”取代。包含碳原子以外的任意的原子时，所形成的环为杂环。

构成单环或稠环的“1个以上的任意的原子”只要本说明书中没有另外记载，优选为2个以上且15个以下，更优选为3个以上且12个以下，进一步优选为3个以上且5个以下。

只要本说明书中没有另外记载，“单环”和“稠环”中，优选为“单环”。

只要本说明书中没有另外记载，“饱和的环”和“不饱和的环”中，优选为“不饱和的环”。

只要本说明书中没有另外记载，“单环”优选为苯环。

只要本说明书中没有另外记载，“不饱和的环”优选为苯环。

“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上”为“彼此键合而形成取代或未取代的单环”的情况、或“彼此键合而形成取代或未取代的稠环”的情况，只要本说明书中没有另外记载，优选为由相邻的2个以上组成的组中的1组以上彼此键合而形成包含母骨架的多个原子、和1个以上且15个以下的选自碳原子、氮原子、氧原子和硫原子中的至少1种原子的取代或未取代的“不饱和的环”。

上述的“单环”或“稠环”具有取代基时的取代基为例如后述“任意的取代基”。上述的“单环”或“稠环”具有取代基时的取代基的具体例为上述“本说明书中记载的取代基”项中说明的取代基。

上述的“饱和的环”或“不饱和的环”具有取代基时的取代基为例如后述“任意的取代基”。上述的“单环”或“稠环”具有取代基时的取代基的具体例为上述“本说明书中记载的取代基”项中说明的取代基。

以上是对“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上彼此键合而形成取代或未取代的单环”的情况、和“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上彼此键合而形成取代或未取代的稠环”的情况(“键合而形成环的情况”)的说明。

·称为“取代或未取代的”时的取代基

本说明书中的一个实施方式中，前述称为“取代或未取代的”时的取代基(本说明书中，有时称为“任意的取代基”。)是选自例如

未取代的碳原子数1~50的烷基、

未取代的碳原子数2~50的烯基、

未取代的碳原子数2~50的炔基、

未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、

-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃)、

-O-(R₉₀₄)、

-S-(R₉₀₅)、

-N(R₉₀₆)(R₉₀₇)、

卤素原子、氰基、硝基、

未取代的成环碳原子数6~50的芳基、和

未取代的成环原子数5~50的杂环基中的基团等，

在此，R₉₀₁~R₉₀₇各自独立地为

氢原子、

取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、

取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、

取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或

取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。

R₉₀₁存在2个以上时，2个以上的R₉₀₁彼此相同或不同，

R₉₀₂存在2个以上时，2个以上的R₉₀₂彼此相同或不同，

R₉₀₃存在2个以上时，2个以上的R₉₀₃彼此相同或不同，

R₉₀₄存在2个以上时，2个以上的R₉₀₄彼此相同或不同，

R₉₀₅存在2个以上时，2个以上的R₉₀₅彼此相同或不同，

R₉₀₆存在2个以上时，2个以上的R₉₀₆彼此相同或不同，

R₉₀₇存在2个以上时，2个以上的R₉₀₇彼此相同或不同。

一个实施方式中，前述称为“取代或未取代的”时的取代基为选自

碳原子数1~50的烷基、

成环碳原子数6~50的芳基、和

成环原子数5~50的杂环基中的基团。

碳原子数1~18的烷基、

成环碳原子数6~18的芳基、和

成环原子数5~18的杂环基中的基团。

上述任意的取代基的各基团的具体例为上述“本说明书中记载的取代基”的项中说明的取代基的具体例。

只要本说明书中没有另外记载，则相邻的任意取代基之间可以形成“饱和的环”或“不饱和的环”，优选形成取代或未取代的饱和的5元环、取代或未取代的饱和的6元环、取代或未取代的不饱和的5元环、或取代或未取代的不饱和的6元环，更优选形成苯环。

只要本说明书中没有另外记载，则任意的取代基可以进一步具有取代基。作为任意的取代基进一步具有的取代基，与上述任意的取代基相同。

本说明书中，使用“AA~BB”表示的数值范围是指以“AA~BB”前边记载的数值AA作为下限值，以“AA~BB”后边记载的数值BB作为上限值而包含的范围。

[新型的化合物]

本发明的一个方式所涉及的化合物是下述式(1-1)和(1-3)所示的化合物、或下述式(1-2)和(1-3)所示的化合物。

[化23]

(前述式(1-1)、前述式(1-2)和前述式(1-3)中，

未形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环R₁~R₁₆各自独立地是氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R₃₁)(R₃₂)(R₃₃)、-C(=O)R₃₄、-COOR₃₅、-N(R₃₆)(R₃₇)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基；

R₁~R₁₆之中相邻的2个以上的1组以上形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，或R₁~R₁₆中的至少1个是取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R₃₁)(R₃₂)(R₃₃)、-C(=O)R₃₄、-COOR₃₅、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基(以下有时称为取代基A)；

如果使用本发明的一个方式所涉及的化合物，则可制造寿命长的有机EL元件。

针对“R₁~R₁₆之中相邻的2个以上的1组以上任选形成取代或未取代的饱和或不饱和的环”进行说明。

“R₁~R₁₆之中相邻的2个以上的1组”是例如R₁和R₂、R₂和R₃、R₃和R₄、R₅和R₆、R₆和R₇、R₁和R₂和R₃等组合。

针对上述饱和或不饱和的环的“取代或未取代的”的“取代”时的取代基与后述“取代或未取代的”这一情况下的取代基相同。

应予说明，通常，前述式(1-2)和(1-3)所示的化合物中，R₈和R₉不会彼此键合而形成单键。

“饱和或不饱和的环”是指例如在由R₁和R₂形成环的情况下，由R₁所键合的碳原子、R₂所键合的碳原子、和1个以上的任意的原子形成的环。具体而言，在由R₁和R₂形成环的情况下，在R₁所键合的碳原子、R₂所键合的碳原子、和4个碳原子形成不饱和的环的情况下，由R₁和R₂形成的环形成苯环。

“任意的原子”优选为C原子、N原子、O原子、S原子。任意的原子中(例如C原子或N原子的情况下)，未形成环的键合位可以被氢原子等封端。

“1个以上的任意的原子”优选为2个以上15个以下、更优选为3个以上12个以下、进一步优选为3个以上5个以下的任意的原子。

以下，“X~Y之中相邻的2个以上的1组以上任选形成取代或未取代的饱和或不饱和的环”这一表达与将X替换为上述R₁、将Y替换为上述R₁₆时为相同含义。

式(1-1)中的“*”(星号)是与式(1-3)的环A键合的键合位。式(1-1)中，存在2个“*”，2个“*”各自与环A的芳族烃环的成环碳原子、或杂环的成环原子键合，构成化合物。

式(1-2)中的“*”(星号)也是与式(1-3)的环A键合的键合位。式(1-2)中，存在3个“*”，3个“*”各自与环A的芳族烃环的成环碳原子、或杂环的成环原子键合，构成化合物。

一个实施方式中，前述环A是取代或未取代的成环碳原子数10~50的稠合芳族烃环、取代或未取代的成环原子数5~50的杂环、或下述式(2)所示的苯环。

[化24]

(前述式(2)中，

2个*的成环碳原子中的一者处，从前述式(1-1)或前述式(1-2)的苯环B延伸的键合位键合，另一者处，从前述式(1-3)的苯环C延伸的键合位键合；

R₁₇是氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R₃₁)(R₃₂)(R₃₃)、-C(=O)R₃₄、-COOR₃₅、-N(R₃₆)(R₃₇)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基；

R₃₁~R₃₇各自存在多个的情况下，存在多个的R₃₁~R₃₇各自可以相同，也可以不同；

n是1或2的整数；n是2的情况下，2个R₁₇可以相同，也可以不同)。

上述实施方式中，前述式(1-1)的2个键合位*各自与前述环A的前述稠合芳族烃环的成环碳原子、前述杂环的成环原子、或前述式(2)所示的苯环的成环碳原子键合。

上述实施方式中，前述式(1-2)的3个键合位*各自与前述环A的前述稠合芳族烃环的成环碳原子、前述杂环的成环原子、或前述式(2)所示的苯环的成环碳原子键合。

稠合芳族烃环是指多个芳族环稠合形成的环。因此，例如2个芳族环以单键键合得到的联苯不包括在稠合芳族烃环中。

式(1-1)和(1-3)所示的化合物、和下述式(1-2)和(1-3)所示的化合物中，R₁~R₁₆之中相邻的2个以上的1组以上形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，或R₁~R₁₆中的至少1个是特定的基团(取代基A)。

未形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、且并非取代基A的R₁~R₁₆是氢原子或取代基，一个实施方式中各自独立地选自氢原子、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、和取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。

一个实施方式中，未形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、且并非取代基A的R₁~R₁₆各自独立地选自氢原子、取代或未取代的成环碳原子数6~18的芳基、和取代或未取代的成环原子数5~18的杂环基。

一个实施方式中，式(1-1)和(1-3)所示的化合物中，R₁~R₄、R₁₀~R₁₃中的至少1个是取代基A，优选地R₁、R₃、R₁₀和R₁₂中的至少1个是取代基A。此外，例如、R₃和R₁₂可以各自独立地是取代基A，R₁和R₁₀可以各自独立地是取代基A。

一个实施方式中，式(1-2)和(1-3)所示的化合物中，R₂~R₄、R₉~R₁₃中的至少1个是取代基A。

一个实施方式中，取代基A是取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的环烷基、-Si(R₃₁)(R₃₂)(R₃₃)、卤素原子、氰基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基，优选为取代或未取代的碳原子数1~50的烷基。烷基的碳原子数可以是1~30、1~18或1~5。

一个实施方式中，前述式(1-1)和前述式(1-3)所示的化合物中，R₅和R₁₄中的至少1个(例如R₅和R₁₄两者)是-N(R₃₆)(R₃₇)。

一个实施方式中，前述式(1-2)和前述式(1-3)所示的化合物中，R₅~R₈和R₁₄~R₁₆中的至少1个是-N(R₃₆)(R₃₇)，优选地R₅和R₁₄中的至少1个是-N(R₃₆)(R₃₇)。

一个实施方式中，R₃₆和R₃₇各自独立地是取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基或取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。在该情况下，R₃₆和R₃₇中包含的氢原子中的全部或一部分可以是氘原子。

一个实施方式中，R₃₆和R₃₇各自独立地是取代或未取代的苯基。该苯基中包含的氢原子中的全部或一部分可以是氘原子。

一个实施方式中，作为上述成环碳原子数6~50的芳基(例如苯基)或成环原子数5~50的1价的杂环基的取代基，可以举出碳原子数1~5的烷基、碳原子数6~12的芳基(例如苯基或萘基)，例如苯基上可以取代碳原子数1~5的烷基和碳原子数6~12的芳基两者。此外，上述碳原子数6~12的芳基中包含的氢原子中的全部或一部分可以是氘原子。

应予说明，通常，前述式(1-1)和(1-3)所示的化合物、或前述式(1-2)和(1-3)所示的化合物中，R₃₆和R₃₇不会与R₁~R₁₆键合而形成环。

一个实施方式中，前述式(1-1)和(1-3)所示的化合物、或前述式(1-2)和(1-3)所示的化合物是下述式(3)、式(4)、式(5)或式(7)所示的化合物。

[化25]

(前述式(3)、前述式(4)、前述式(5)和前述式(7)中，

环A'是取代或未取代的成环碳原子数10~50的稠合芳族烃环、或取代或未取代的成环原子数5~50的杂环；

R₁~R₁₇如前述式(1-1)、前述式(1-2)、前述式(1-3)和前述式(2)所定义那样)。

一个实施方式中，前述取代或未取代的成环碳原子数10~50的稠合芳族烃环是取代或未取代的萘环、取代或未取代的蒽环、或取代或未取代的芴环。

一个实施方式中，前述取代或未取代的成环原子数5~50的杂环是取代或未取代的二苯并呋喃环、取代或未取代的咔唑环、或取代或未取代的二苯并噻吩环。

一个实施方式中，前述式(1-1)和(1-3)所示的化合物选自下述式(6-1)~式(6-31)所示的化合物。

[化26]

[化27]

[化28]

[化29]

(前述式(6-1)~(6-31)中，

R₁~R₇和R₁₀~R₁₇如前述式(1-1)、前述式(1-2)、前述式(1-3)和前述式(2)所定义那样；

X是O、S、NR₂₅或C(R₂₆)(R₂₇)；

R₂₁~R₂₇之中相邻的2个以上的1组以上任选形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。

未形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R₂₁~R₂₇各自独立地是氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R₃₁)(R₃₂)(R₃₃)、-C(=O)R₃₄、-COOR₃₅、-N(R₃₆)(R₃₇)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基；

一个实施方式中，前述式(1-2)和(1-3)所示的化合物是下述式(7-1)所示的化合物。

[化30]

(前述式(7-1)中，

R₂~R₁₃和R₁₅~R₁₆之中相邻的2个以上的1组以上任选形成取代或未取代的饱和或不饱和的环；

未形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R₂~R₁₃和R₁₅~R₁₆，以及R₁₇各自独立地是氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R₃₁)(R₃₂)(R₃₃)、-C(=O)R₃₄、-COOR₃₅、-N(R₃₆)(R₃₇)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基；

R₂~R₁₃和R₁₅~R₁₆之中相邻的2个以上的1组以上形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，或R₂~R₁₃和R₁₅~R₁₆中的至少1个是取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R₃₁)(R₃₂)(R₃₃)、-C(=O)R₃₄、-COOR₃₅、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基；

R_A和R_B各自独立地是取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基)。

一个实施方式中，前述式(1-2)和(1-3)所示的化合物是下述式(7-2)所示的化合物。

[化31]

(前述式(7-2)中，

R₂~R₄和R₆~R₁₆之中相邻的2个以上的1组以上任选形成取代或未取代的饱和或不饱和的环；

未形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R₂~R₄和R₆~R₁₆，以及R₁₇各自独立地是氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R₃₁)(R₃₂)(R₃₃)、-C(=O)R₃₄、-COOR₃₅、-N(R₃₆)(R₃₇)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基；

R₂~R₄和R₆~R₁₆之中相邻的2个以上的1组以上形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，或R₂~R₄和R₆~R₁₆中的至少1个是取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R₃₁)(R₃₂)(R₃₃)、-C(=O)R₃₄、-COOR₃₅、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基；

R_C和R_D各自独立地是取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基)。

一个实施方式中，前述式(1-2)和(1-3)所示的化合物是下述式(7-3)所示的化合物。

[化32]

(前述式(7-3)中，

R₂~R₄、R₆~R₁₃和R₁₅~R₁₆之中相邻的2个以上的1组以上任选形成取代或未取代的饱和或不饱和的环；

未形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R₂~R₄、R₆~R₁₃和R₁₅~R₁₆，以及R₁₇各自独立地是氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R₃₁)(R₃₂)(R₃₃)、-C(=O)R₃₄、-COOR₃₅、-N(R₃₆)(R₃₇)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基；

R₂~R₄、R₆~R₁₃和R₁₅~R₁₆之中相邻的2个以上的1组以上形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，或R₂~R₄、R₆~R₁₃和R₁₅~R₁₆中的至少1个是取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R₃₁)(R₃₂)(R₃₃)、-C(=O)R₃₄、-COOR₃₅、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基；

R_A、R_B、R_C和R_D各自独立地是取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基)。

一个实施方式中，前述式(1-1)和(1-3)所示的化合物是下述式(8)所示的化合物。

[化33]

(前述式(8)中，

R₁~R₄、R₆~R₇和R₁₀~R₁₆之中相邻的2个以上的1组以上任选形成取代或未取代的饱和或不饱和的环；

未形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R₁~R₄、R₆~R₇和R₁₀~R₁₆，以及R₁₇各自独立地是氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R₃₁)(R₃₂)(R₃₃)、-C(=O)R₃₄、-COOR₃₅、-N(R₃₆)(R₃₇)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基；2个R₁₇可以彼此相同，也可以不同；

R₁~R₄、R₆~R₇和R₁₀~R₁₆之中相邻的2个以上的1组以上形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，或R₁~R₄、R₆~R₇和R₁₀~R₁₆中的至少1个是取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R₃₁)(R₃₂)(R₃₃)、-C(=O)R₃₄、-COOR₃₅、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基；

一个实施方式中，前述式(1-1)和(1-3)所示的化合物是下述式(9)所示的化合物。

[化34]

(前述式(9)中，

R₁~R₄、R₆~R₇、R₁₀~R₁₃和R₁₅~R₁₆之中相邻的2个以上的1组以上任选形成取代或未取代的饱和或不饱和的环；

未形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R₁~R₄、R₆~R₇、R₁₀~R₁₃和R₁₅~R₁₆，以及R₁₇各自独立地是氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R₃₁)(R₃₂)(R₃₃)、-C(=O)R₃₄、-COOR₃₅、-N(R₃₆)(R₃₇)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基；2个R₁₇可以彼此相同，也可以不同；

R₁~R₄、R₆~R₇、R₁₀~R₁₃和R₁₅~R₁₆之中相邻的2个以上的1组以上形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，或R₁~R₄R₆~R₇、R₁₀~R₁₃和R₁₅~R₁₆中的至少1个是取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R₃₁)(R₃₂)(R₃₃)、-C(=O)R₃₄、-COOR₃₅、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基；

一个实施方式中，前述式(9)所示的化合物是下述式(9-1)所示的化合物。

[化35]

(前述式(9-1)中，

R₁~R₄、R₁₀~R₁₃、R₁₇、R_A、R_B、R_C和R_D如前述式(9)所定义那样)。

一个实施方式中，前述式(9)所示的化合物是下述式(9-2)所示的化合物。

[化36]

(前述式(9-2)中，

R₃、R₁₂、R₁₇、R_A、R_B、R_C和R_D如前述式(9)所定义那样)。

一个实施方式中，前述式(9)所示的化合物是下述式(9-3)所示的化合物。

[化37]

(前述式(9-3)中，

R₁、R₁₀、R₁₇、R_A、R_B、R_C和R_D如前述式(9)所定义那样)。

应予说明，通常，前述式(7-1)、(7-2)、(7-3)、(8)、(9)、(9-1)、(9-2)和(9-3)所示的化合物中，R_A和R_B、和R_C和R_D不会与R₁~R₁₇、和R₃₁~R₃₇键合而形成环。

一个实施方式中，R_A、R_B、R_C和R_D各自独立地是取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基或取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。

一个实施方式中，R_A、R_B、R_C和R_D各自独立地是取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基或取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基的情况下，R_A、R_B、R_C和R_D中包含的氢原子中的全部或一部分是氘原子。

一个实施方式中，R_A、R_B、R_C和R_D各自独立地是取代或未取代的苯基。该苯基中包含的氢原子中的全部或一部分可以是氘原子。

一个实施方式中，R_A、R_B、R_C和R_D各自独立地是被碳原子数1~5的烷基取代的苯基、被碳原子数6~12的芳基取代的苯基、被碳原子数1~5的烷基和碳原子数6~12的芳基取代的苯基、或未取代的苯基。

一个实施方式中，作为R_A和R_B的组合(R_A、R_B)，可以举出例如(未取代的苯基、未取代的苯基)、(未取代的苯基、被碳原子数1~5的烷基取代的苯基)、(被碳原子数1~5的烷基取代的苯基、被碳原子数1~5的烷基取代的苯基)、(未取代的苯基、被碳原子数6~12的芳基取代的苯基)、(被碳原子数1~5的烷基取代的苯基、被碳原子数6~12的芳基取代的苯基)、(被碳原子数6~12的芳基取代的苯基、被碳原子数6~12的芳基取代的苯基)、(未取代的苯基、被碳原子数1~5的烷基和碳原子数6~12的芳基取代的苯基)等。

作为R_C和R_D的组合(R_C、R_D)，可以举出与上述R_A和R_B的组合(R_A、R_B)相同的组合。

一个实施方式中，R₁₇各自是氢原子。

式(1-1)和(1-3)所示的化合物、和式(1-2)和(1-3)所示的化合物中的“取代或未取代的”这一情况下的取代基选自碳原子数1~50的烷基、碳原子数1~50的卤代烷基、碳原子数2~50的烯基、碳原子数2~50的炔基、成环碳原子数3~50的环烷基、碳原子数1~50的烷氧基、碳原子数1~50的烷硫基、成环碳原子数6~50的芳氧基、成环碳原子数6~50的芳硫基、碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R₄₁)(R₄₂)(R₄₃)、-C(=O)R₄₄、-COOR₄₅、-S(=O)₂R₄₆、-P(=O)(R₄₇)(R₄₈)、-Ge(R₄₉)(R₅₀)(R₅₁)、-N(R₅₂)(R₅₃)(在此，R₄₁~R₅₃各自独立地是氢原子、碳原子数1~50的烷基、成环碳原子数6~50的芳基、或成环原子数5~50的1价的杂环基；R₄₁~R₅₃存在2个以上的情况下，2以上的R₄₁~R₅₃的各自可以相同，也可以不同)、羟基、卤素原子、氰基、硝基、成环碳原子数6~50的芳基、和成环原子数5~50的1价的杂环基。

一个实施方式中，式(1-1)和(1-3)所示的化合物、和式(1-2)和(1-3)所示的化合物中的“取代或未取代的”这一情况的取代基是碳原子数1~50的烷基、成环碳原子数6~50的芳基、和成环原子数5~50的1价的杂环基。

一个实施方式中，式(1-1)和(1-3)所示的化合物、和式(1-2)和(1-3)所示的化合物中的“取代或未取代的”这一情况的取代基选自碳原子数1~30的烷基、成环碳原子数6~30的芳基、和成环原子数5~30的1价的杂环基。

一个实施方式中，式(1-1)和(1-3)所示的化合物、和式(1-2)和(1-3)所示的化合物中的“取代或未取代的”这一情况的取代基选自碳原子数1~18的烷基、成环碳原子数6~18的芳基、和成环原子数5~18的1价的杂环基。

式(1-1)和(1-3)所示的化合物、和式(1-2)和(1-3)所示的化合物的各取代基、“取代或未取代的”这一情况下的取代基和卤素原子的具体例各自与前述相同。

式(1-1)和(1-3)所示的化合物、或式(1-2)和(1-3)所示的化合物可以按照实施例，通过使用与目标物相符的已知的代替反应、原料而合成。

以下，记载式(1-1)和(1-3)所示的化合物、或式(1-2)和(1-3)所示的化合物的具体例，但这些仅为例示，式(1-1)和(1-3)所示的化合物、或式(1-2)和(1-3)所示的化合物不限于下述具体例。下述具体例中，Me表示甲基，Ph表示苯基。

[化38]

[化39]

[化40]

[化41]

[化42]

[化43]

[化44]

[化45]

[化46]

[化47]

[化48]

[化49]

[化50]

[化51]

[化52]

[化53]

[化54]

[化55]

[化56]

[化57]

[化58]

[化59]

[化60]

[化61]

[化62]

[化63]

[化64]

[化65]

[化66]

[化67]

[化68]

[化69]

[化70]

[化71]

[化72]

[化73]

[化74]

[化75]

[化76]

[化77]

[化78]

[化79]

[化80]

[化81]

[化82]

[有机电致发光元件用材料]

本发明的一个方式所涉及的化合物作为有机EL元件用材料是有用的，作为有机EL元件的发光层的材料是有用的，特别作为发光层的掺杂剂材料是有用的。

通过将本发明的一个方式所涉及的化合物在有机EL元件的发光层中使用，能够得到长寿命的有机EL元件。

[有机EL元件]

本发明的一个方式所涉及的有机EL元件具有阴极、阳极、在前述阴极与前述阳极之间配置的至少1层有机层，前述至少1层有机层之中的至少1层包含前述式(1-1)和(1-3)所示的化合物、或前述式(1-2)和(1-3)所示的化合物。

参照图1，说明本发明的一个方式的有机EL元件的概略构成。

本发明的一个方式所涉及的有机EL元件1具有基板2、阳极3、作为有机层的发光层5、阴极10、处于阳极3与发光层5之间的有机层4、和处于发光层5与阴极10之间的有机层6。

有机层4和有机层6各自可以为单一层，或也可以包含多个层。

此外，有机层4也可以包含空穴传输域。空穴传输域可以包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻隔层等。有机层6可以包含电子传输域。电子传输域可以包含电子注入层、电子传输层、空穴阻隔层等。

前述式(1-1)和(1-3)所示的化合物、或前述式(1-2)和(1-3)所示的化合物包含在有机层4、发光层5或有机层6中。一个实施方式中，前述式(1-1)和(1-3)所示的化合物、或前述式(1-2)和(1-3)所示的化合物包含在发光层5中。前述式(1-1)和(1-3)所示的化合物、或前述式(1-2)和(1-3)所示的化合物可以作为发光层5中掺杂剂材料而发挥功能。

本发明的一个方式所涉及的有机EL元件中，前述至少1层的有机层之中的至少1层包含第一化合物、和不相同的第二化合物，前述第一化合物是前述式(1-1)和(1-3)所示的化合物、或前述式(1-2)和(1-3)所示的化合物。

本发明的一个方式所涉及的有机EL元件中，前述第二化合物是杂环化合物或稠合芳族化合物。

本发明的一个方式所涉及的有机EL元件中，前述第二化合物是蒽衍生物。

本发明的一个方式所涉及的有机EL元件中，前述第二化合物是下述式(10)所示的化合物。

＜式(10)所示的化合物＞

针对式(10)所示的化合物进行说明。

[化83]

[式(10)中，

R₁₀₁~R₁₁₀之中相邻的2个以上的1组以上形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，或者不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环。

未形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R₁₀₁~R₁₁₀各自独立地是

氢原子、

取代基R、或

下述式(11)所示的基团。

-L₁₀₁-Ar₁₀₁ (11)

(式(11)中，

L₁₀₁是

单键、

取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或

取代或未取代的成环原子数5~50的2价的杂环基；

Ar₁₀₁是

取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或

取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基)。

前述取代基R是

取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、

取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、

取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、

取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、

-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃)、

-O-(R₉₀₄)、

-S-(R₉₀₅)、

-N(R₉₀₆)(R₉₀₇)、

卤素原子、氰基、硝基、

取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或

取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基；

前述取代基R存在2个以上的情况下，2个以上的前述取代基R可以相同，也可以不同；

R₉₀₁~R₉₀₇各自独立地是

氢原子、

取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、

取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、

取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或

取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基；

R₉₀₁~R₉₀₇存在2个以上的情况下，2个以上的R₉₀₁~R₉₀₇的各自可以相同，也可以不同；

但是，未形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R₁₀₁~R₁₁₀中的至少1个是前述式(11)所示的基团；前述式(11)存在2个以上的情况下，2个以上的前述式(11)所示的基团各自可以相同，也可以不同]。

上述式(10)所示的化合物可以具有氘原子作为氢原子。

一个实施方式中，前述式(10)中的Ar₁₀₁中的至少1个是取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。

一个实施方式中，前述式(10)中的Ar₁₀₁中的至少1个是取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。

一个实施方式中，前述式(10)中的所有的Ar₁₀₁是取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。多个Ar₁₀₁可以彼此相同，也可以不同。

一个实施方式中，前述式(10)中的Ar₁₀₁之中的1个是取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基，其余的Ar₁₀₁是取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。多个Ar₁₀₁可以彼此相同，也可以不同。

一个实施方式中，前述式(10)中的L₁₀₁中的至少1个是单键。

一个实施方式中，前述式(10)中的L₁₀₁全部是单键。

一个实施方式中，前述式(10)中的L₁₀₁中的至少1个是取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基。

一个实施方式中，前述式(10)中的L₁₀₁中的至少1个是取代或未取代的亚苯基、或取代或未取代的亚萘基。

一个实施方式中，前述式(10)中的-L₁₀₁-Ar₁₀₁所示的基团选自

取代或未取代的苯基、

取代或未取代的萘基、

取代或未取代的联苯基、

取代或未取代的菲基、

取代或未取代的苯并菲基、

取代或未取代的芴基、

取代或未取代的苯并芴基、

取代或未取代的二苯并呋喃基、

取代或未取代的萘并苯并呋喃基、

取代或未取代的二苯并噻吩基、和

取代或未取代的咔唑基。

一个实施方式中，前述式(10)中的取代基R各自独立地是

取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、

取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、

-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃)、

-O-(R₉₀₄)、

-S-(R₉₀₅)、

-N(R₉₀₆)(R₉₀₇)、

卤素原子、氰基、硝基、或

取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。

R₉₀₁~R₉₀₇如前述式(10)所定义那样。

一个实施方式中，前述式(10)中的“取代或未取代的”的取代基各自独立地是

取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、

取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、

取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、

取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、

-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃)、

-O-(R₉₀₄)、

-S-(R₉₀₅)、

-N(R₉₀₆)(R₉₀₇)、

卤素原子、氰基、硝基、

取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或

取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。

R₉₀₁~R₉₀₇如前述式(10)所定义那样。

取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、

取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、

-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃)、

-O-(R₉₀₄)、

-S-(R₉₀₅)、

-N(R₉₀₆)(R₉₀₇)、

卤素原子、氰基、硝基、或

取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。

R₉₀₁~R₉₀₇如前述式(10)所定义那样。

一个实施方式中，前述式(10)中的“取代或未取代的”这一情况下的取代基选自

碳原子数1~18的烷基、

成环碳原子数6~18的芳基、和

成环原子数5~18的1价的杂环基。

一个实施方式中，前述式(10)中的“取代或未取代的”这一情况下的取代基是碳原子数1~5的烷基。

一个实施方式中，前述式(10)所示的化合物是下述式(20)所示的化合物。

[化84]

(式(20)中，R₁₀₁~R₁₀₈、L₁₀₁和Ar₁₀₁如前述式(10)所定义那样)。

上述式(20)所示的化合物可以具有氘原子作为氢原子。

即，一个实施方式中，前述式(10)或式(20)所示的化合物具有至少2个前述式(11)所示的基团。

一个实施方式中，前述式(10)或式(20)所示的化合物具有2个或3个前述式(11)所示的基团。

一个实施方式中，前述式(10)和(20)中的R₁₀₁~R₁₁₀未形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环。

一个实施方式中，前述式(10)和(20)中的R₁₀₁~R₁₁₀是氢原子。

一个实施方式中，前述式(20)所示的化合物中，Ar₁₀₁中的至少1个是具有下述式(50)所示的结构的1价的基团。

[化85]

(式(50)中，

X₁₅₁是O、S或C(R₁₆₁)(R₁₆₂)；

R₁₅₁~R₁₆₀之中的1个是与L₁₀₁键合的单键。

并非与L₁₀₁键合的单键的R₁₅₁~R₁₅₄之中的相邻的2个以上、和R₁₅₅~R₁₆₀之中的相邻的2个以上之中的1组以上彼此键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，或者未形成取代或未取代的饱和或不饱和的环；

R₁₆₁和R₁₆₂彼此键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，或者未形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。

未形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R₁₆₁和R₁₆₂，以及并非与L₁₀₁键合的单键、且未形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R₁₅₁~R₁₆₀各自独立地是氢原子或取代基R。

前述取代基R如前述式(10)所定义那样。

并非具有前述式(50)所示的结构的1价的基团的Ar₁₀₁是

取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或

取代或未取代的成环原子数5~50的2价的杂环基)。

前述式(50)中的与L₁₀₁形成单键的位置没有特别限定。

一个实施方式中，前述式(50)中的R₁₅₁~R₁₅₄之中的1个、或R₁₅₅~R₁₆₀之中的1个是与L₁₀₁键合的单键。

一个实施方式中，Ar₁₀₁是下述式(50-R₁₅₂)、(50-R₁₅₃)、(50-R₁₅₄)、(50-R₁₅₇)或(50-R₁₅₈)所示的1价的基团。

[化86]

(式(50-R₁₅₂)、(50-R₁₅₃)、(50-R₁₅₄)、(50-R₁₅₇)和(50-R₁₅₈)中，X₁₅₁、R₁₅₁~R₁₆₀如前述式(50)所定义那样；

*与L₁₀₁键合)。

一个实施方式中，前述式(20)所示的化合物是下述式(30)所示的化合物。

[化87]

(式(30)中，L₁₀₁和Ar₁₀₁如前述式(10)所定义那样；

R_101A~R_108A之中相邻的2个未形成取代或未取代的饱和或不饱和的环；

R_101A~R_108A各自独立地是

氢原子、或

取代基R；

前述取代基R如前述式(10)所定义那样)。

即，上述式(30)所示的化合物是具有2个前述式(11)所示的基团的化合物。

上述式(30)所示的化合物实质上仅具有氕原子作为氢原子。

应予说明，“实质上仅具有氕原子”是指相对于作为同一结构、且仅具有氕原子作为氢原子的化合物(氕体)与具有氘原子作为氢原子的化合物(氘体)的总计而言，氕体的比例为90摩尔%以上、95摩尔%以上或99摩尔%以上的情况。

一个实施方式中，前述式(30)所示的化合物是下述式(31)所示的化合物。

[化88]

(式(31)中，L₁₀₁和Ar₁₀₁如前述式(10)所定义那样；

R_101A~R_108A如前述式(30)所定义那样；

X_b为O、S、N(R₁₃₁)或C(R₁₃₂)(R₁₃₃)；

R₁₂₁~R₁₂₈和R₁₃₁~R₁₃₃之中的1个是与L₁₀₁键合的单键；

并非与L₁₀₁键合的单键的R₁₂₁~R₁₂₈之中相邻的2个以上的1组以上形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者未形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环；

并非与L₁₀₁键合的单键、且未形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R₁₂₁~R₁₂₈各自独立地是

氢原子、或

取代基R；

前述取代基R如前述式(10)所定义那样；

并非与L₁₀₁键合的单键的R₁₃₁~R₁₃₃各自独立地是

氢原子、

取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、

取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、

取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或

取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基；

R₁₃₁~R₁₃₃存在2个以上的情况下，2个以上的R₁₃₁~R₁₃₃的各自可以相同，也可以不同)。

一个实施方式中，前述式(31)所示的化合物是下述式(32)所示的化合物。

[化89]

(式(32)中，R_101A~R_108A、L₁₀₁、Ar₁₀₁、R₁₂₁~R₁₂₈、R₁₃₂和R₁₃₃如前述式(31)所定义那样)。

一个实施方式中，前述式(31)所示的化合物是下述式(33)所示的化合物。

[化90]

(式(33)中，R_101A~R_108A、L₁₀₁、Ar₁₀₁和R₁₂₁~R₁₂₈如前述式(31)所定义那样；

X_c是O、S或NR₁₃₁；

R₁₃₁如前述式(31)所定义那样)。

一个实施方式中，前述式(31)所示的化合物是下述式(34)所示的化合物。

[化91]

(式(34)中，R_101A~R_108A、L₁₀₁和Ar₁₀₁如前述式(31)所定义那样；

X_c是O、S或NR₁₃₁；

R₁₃₁如前述式(31)所定义那样；

R_121A~R_128A之中的1个是与L₁₀₁键合的单键；

并非与L₁₀₁键合的单键的R_121A~R_128A之中相邻的2个以上的1组以上未形成取代或未取代的饱和或不饱和的环；

并非与L₁₀₁键合的单键的R_121A~R_128A各自独立地是

氢原子、或

取代基R；

前述取代基R如前述式(10)所定义那样)。

一个实施方式中，前述式(31)所示的化合物是下述式(35)所示的化合物。

[化92]

[式(35)中，R_101A~R_108A、L₁₀₁、Ar₁₀₁和X_b如前述式(31)所定义那样；

R_121A~R_124A之中的相邻的2个以上的1组以上未彼此键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。

R_125B和R_126B、R_126B和R_127B、以及R_127B和R_128B之中任一组彼此键合而形成下述式(35a)或(35b)所示的环；

[化93]

(式(35a)和(35b)中，

2个*各自与R_125B和R_R126B、R_126B和R_127B、以及R_127B和R_128B之中任一组键合；

R₁₄₁~R₁₄₄各自独立地是

氢原子、或

取代基R；

前述取代基R如前述式(10)所定义那样；

X_d是O或S)。

R_121A~R_124A、未形成前述式(35a)或(35b)所示的环的R_125B~R_128B、和R₁₄₁~R₁₄₄之中的1个是与L₁₀₁键合的单键。

并非与L₁₀₁键合的单键的R_121A~R_124A、和并非与L₁₀₁键合的单键、且未形成前述式(35a)或(35b)所示的环的R_125B~R_128B各自独立地是

氢原子、或

取代基R；

前述取代基R如前述式(10)所定义那样]。

一个实施方式中，前述式(35)所示的化合物是下述式(36)所示的化合物。

[化94]

(式(36)中，R_101A~R_108A、L₁₀₁、Ar₁₀₁和R_125B~R_128B如前述式(35)所定义那样)。

一个实施方式中，前述式(34)所示的化合物是下述式(37)所示的化合物。

[化95]

(式(37)中，R_101A~R_108A、R_125A~R_128A、L₁₀₁和Ar₁₀₁如前述式(34)所定义那样)。

一个实施方式中，前述式(30)~(37)中的R_101A~R_108A是氢原子。

一个实施方式中，前述式(10)所示的化合物是下述式(40)所示的化合物。

[化96]

(式(40)中，L₁₀₁和Ar₁₀₁如前述式(10)所定义那样；

R_101A、和R_103A~R_108A之中相邻的2个以上的1组以上形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，或者未形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环；

未形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R_101A、和R_103A~R_108A各自独立地是

氢原子、或

取代基R；

前述取代基R如前述式(10)所定义那样)。

即，前述式(40)所示的化合物是具有3个前述式(11)所示的基团的化合物。此外，上述式(40)所示的化合物实质上仅具有氕原子作为氢原子。

一个实施方式中，前述式(40)所示的化合物为下述式(41)所示。

[化97]

(式(41)中，L₁₀₁和Ar₁₀₁如前述式(40)所定义那样)。

一个实施方式中，前述式(40)所示的化合物是下述式(42-1)~(42-3)中任一者所示的化合物。

[化98]

(式(42-1)~(42-3)中，R_101A~R_108A、L₁₀₁和Ar₁₀₁如前述式(40)所定义那样)。

一个实施方式中，前述式(42-1)~(42-3)所示的化合物是下述式(43-1)~(43-3)中任一者所示的化合物。

[化99]

(式(43-1)~(43-3)中，L₁₀₁和Ar₁₀₁如前述式(40)所定义那样)。

一个实施方式中，前述式(40)、(41)、(42-1)~(42-3)、和(43-1)~(43-3)中的-L₁₀₁-Ar₁₀₁所示的基团是

取代或未取代的苯基、

取代或未取代的萘基、

取代或未取代的联苯基、

取代或未取代的菲基、

取代或未取代的苯并菲基、

取代或未取代的芴基、

取代或未取代的苯并芴基、

取代或未取代的二苯并呋喃基、

取代或未取代的萘并苯并呋喃基、

取代或未取代的二苯并噻吩基、和

取代或未取代的咔唑基。

一个实施方式中，前述式(10)或式(20)所示的化合物包含这些化合物所具有的氢原子之中的至少1个是氘原子的化合物。

一个实施方式中，前述式(20)中的

作为氢原子的R₁₀₁~R₁₀₈、

作为前述取代基R的R₁₀₁~R₁₀₈所具有的氢原子、

L₁₀₁所具有的氢原子、

L₁₀₁的取代基所具有的氢原子、

Ar₁₀₁所具有的氢原子、和

Ar₁₀₁的取代基所具有的氢原子

之中的至少1个是氘原子。

前述式(30)~(37)所示的化合物包含这些化合物所具有的氢原子之中的至少1个是氘原子的化合物。

一个实施方式中，前述式(30)~(37)所示的化合物中的构成蒽骨架的碳原子上键合的氢原子之中的至少1个是氘原子。

一个实施方式中，前述式(30)所示的化合物是下述式(30D)所示的化合物。

[化100]

(式(30D)中，R_101A~R_108A、L₁₀₁和Ar₁₀₁如前述式(30)所定义那样；

但是，作为氢原子的R_101A~R_110A、

作为前述取代基R的R_101A~R_110A所具有的氢原子、

L₁₀₁所具有的氢原子、

L₁₀₁的取代基所具有的氢原子、

Ar₁₀₁所具有的氢原子、和

Ar₁₀₁的取代基所具有的氢原子

之中的至少1个是氘原子)。

即，上述式(30D)所示的化合物是前述式(30)所示的化合物所具有的氢原子之中的至少1个是氘原子化合物。

一个实施方式中，前述式(30D)中的作为氢原子的R_101A~R_108A之中的至少1个是氘原子。

一个实施方式中，前述式(30D)所示的化合物是下述式(31D)所示的化合物。

[化101]

(式(31D)中，R_101A~R_108A、L₁₀₁和Ar₁₀₁如前述式(30D)所定义那样；

X_d是O或S；

R₁₂₁~R₁₂₈之中的1个是与L₁₀₁键合的单键。

并非与L₁₀₁键合的单键的R₁₂₁~R₁₂₈之中相邻的2个以上的1组以上形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者未形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。

氢原子、或

取代基R；

前述取代基R如前述式(10)所定义那样；

但是，作为氢原子的R_101A~R_110A、

作为前述取代基R的R_101A~R_110A所具有的氢原子、

L₁₀₁所具有的氢原子、

L₁₀₁的取代基所具有的氢原子、

Ar₁₀₁所具有的氢原子、

Ar₁₀₁的取代基所具有的氢原子

作为氢原子的R₁₂₁~R₁₂₈、和

作为前述取代基R的R₁₂₁~R₁₂₈所具有的氢原子

之中的至少1个是氘原子)。

一个实施方式中，前述式(31D)所示的化合物是下述式(32D)所示的化合物。

[化102]

(式(32D)中，R_101A~R_108A、R_125A~R_128A、L₁₀₁和Ar₁₀₁如前述式(31D)所定义那样；

但是，

作为氢原子的R_101A~R_108A、

作为前述取代基R的R_101A~R_108A所具有的氢原子、

作为氢原子的R_125A~R_128A、

作为前述取代基R的R_125A~R_128A所具有的氢原子、

式(32D)中的二苯并呋喃骨架的碳原子上键合的氢原子、

L₁₀₁所具有的氢原子、

L₁₀₁的取代基所具有的氢原子、

Ar₁₀₁所具有的氢原子、和

Ar₁₀₁的取代基所具有的氢原子

之中的至少1个是氘原子)。

一个实施方式中，前述式(32D)所示的化合物是下述式(32D-1)或(32D-2)所示的化合物。

[化103]

(式(32D-1)和(32D-2)中，R_101A~R_108A、R_125A~R_128A、L₁₀₁和Ar₁₀₁如前述式(32D)所定义那样；

但是，

作为氢原子的R_101A~R_108A、

作为前述取代基R的R_101A~R_108A所具有的氢原子、

作为氢原子的R_125A~R_128A、

作为前述取代基R的R_125A~R_128A所具有的氢原子、

式(32D-1)和(32D-2)中的二苯并呋喃骨架的碳原子上键合的氢原子、

L₁₀₁所具有的氢原子、

L₁₀₁的取代基所具有的氢原子、

Ar₁₀₁所具有的氢原子、和

Ar₁₀₁的取代基所具有的氢原子

之中的至少1个是氘原子)。

一个实施方式中，前述式(40)、(41)、(42-1)~(42-3)或(43-1)~(43-3)所示的化合物所具有的氢原子之中的至少1个是氘原子。

一个实施方式中，前述式(41)所示的化合物中的构成蒽骨架的碳原子上键合的氢原子(作为氢原子的R_101A~R_108A)之中的至少1个是氘原子。

一个实施方式中，前述式(40)所示的化合物是下述式(40D)所示的化合物。

[化104]

(式(40D)中，L₁₀₁和Ar₁₀₁如前述式(10)所定义那样；

R_101A、和R_103A~R_108A之中相邻的2个以上的1组以上未形成取代或未取代的饱和或不饱和的环；

R_101A、和R_103A~R_108A各自独立地是

氢原子、或

取代基R；

前述取代基R如前述式(10)所定义那样；

但是，作为氢原子的R_101A、和R_103A~R_108A、

作为前述取代基R的R_101A、和R_103A~R_108A所具有的氢原子、

L₁₀₁所具有的氢原子、

L₁₀₁的取代基所具有的氢原子、

Ar₁₀₁所具有的氢原子、和

Ar₁₀₁的取代基所具有的氢原子、

之中的至少1个是氘原子)。

一个实施方式中，前述式(40D)中的R_101A、和R_103A~R_108A之中的至少1个是氘原子。

一个实施方式中，前述式(40D)所示的化合物是下述式(41D)所示的化合物。

[化105]

(式(41D)中，L₁₀₁和Ar₁₀₁如前述式(40D)所定义那样；

但是，式(41D)中的

构成蒽骨架的碳原子上键合的氢原子、

L₁₀₁所具有的氢原子、

L₁₀₁的取代基所具有的氢原子、

Ar₁₀₁所具有的氢原子、和

Ar₁₀₁的取代基所具有的氢原子、

之中的至少1个是氘原子)。

一个实施方式中，前述式(40D)所示的化合物是下述式(42D-1)~(42D-3)中任一者所示的化合物。

[化106]

(式(42D-1)~(42D-3)中，R_101A~R_108A、L₁₀₁和Ar₁₀₁如前述式(40D)所定义那样；

但是，前述式(42D-1)中的

作为氢原子的R_101A、和R_103A~R_108A、

作为前述取代基R的R_101A、和R_103A~R_108A所具有的氢原子、

L₁₀₁所具有的氢原子、

L₁₀₁的取代基所具有的氢原子、

Ar₁₀₁所具有的氢原子、

Ar₁₀₁的取代基所具有的氢原子，以及

前述式(42D-1)中的构成苯基的碳原子上键合的氢原子之中的至少1个是氘原子；

前述式(42D-2)中的作为氢原子的R_101A、和R_103A~R_108A、

作为前述取代基R的R_101A、和R_103A~R_108A所具有的氢原子、

L₁₀₁所具有的氢原子、

L₁₀₁的取代基所具有的氢原子、

Ar₁₀₁所具有的氢原子、

Ar₁₀₁的取代基所具有的氢原子，以及

前述式(42D-2)中的构成萘基的碳原子上键合的氢原子之中的至少1个是氘原子。

前述式(42D-3)中的作为氢原子的R_101A、和R_103A~R_108A、

作为前述取代基R的R_101A、和R_103A~R_108A所具有的氢原子、

L₁₀₁所具有的氢原子、

L₁₀₁的取代基所具有的氢原子、

Ar₁₀₁所具有的氢原子、

Ar₁₀₁的取代基所具有的氢原子，以及

前述式(42D-3)中的构成萘基的碳原子上键合的氢原子

之中的至少1个是氘原子)。

一个实施方式中，前述式(42D-1)~(42D-3)所示的化合物是下述式(43D-1)~(43D-3)中任一者所示的化合物。

[化107]

(式(43D-1)~(43D-3)中，L₁₀₁和Ar₁₀₁如前述式(40D)所定义那样；

但是，前述式(43D-1)中的构成蒽骨架的碳原子上键合的氢原子、

L₁₀₁所具有的氢原子、

L₁₀₁的取代基所具有的氢原子、

Ar₁₀₁所具有的氢原子、

Ar₁₀₁的取代基所具有的氢原子、和

前述式(43D-1)中的构成苯基的碳原子上键合的氢原子之中的至少1个是氘原子；

前述式(43D-2)中的构成蒽骨架的碳原子上键合的氢原子、

L₁₀₁所具有的氢原子、

L₁₀₁的取代基所具有的氢原子、

Ar₁₀₁所具有的氢原子、

Ar₁₀₁的取代基所具有的氢原子、和

前述式(43D-2)中的构成萘基的碳原子上键合的氢原子之中的至少1个是氘原子。

前述式(43D-3)中的构成蒽骨架的碳原子上键合的氢原子、

L₁₀₁所具有的氢原子、

L₁₀₁的取代基所具有的氢原子、

Ar₁₀₁所具有的氢原子、

Ar₁₀₁的取代基所具有的氢原子、和

前述式(43D-3)中的构成萘基的碳原子上键合的氢原子

之中的至少1个是氘原子)。

作为式(10)所示的化合物，可以举出例如以下所示的化合物作为具体例。式(10)所示的化合物不限于这些具体例。下述具体例中，Me表示甲基，D表示氘原子。

[化108]

[化109]

[化110]

[化111]

[化112]

[化113]

[化114]

[化115]

[化116]

[化117]

[化118]

[化119]

[化120]

本发明的一个方式所涉及的有机EL元件如前述那样，具有阴极、阳极，在前述阴极与前述阳极之间具有发光层，前述发光层包含式(1-1)和(1-3)所示的化合物、或式(1-2)和(1-3)所示的化合物，除此之外，只要不损害本发明的效果，则能够应用以往公知的材料、元件构成。

发光层中的式(1-1)和(1-3)所示的化合物、或式(1-2)和(1-3)所示的化合物的含量相对于发光层整体，优选为1质量%以上且20质量%以下。

作为本发明的有机EL元件的代表性元件结构，可以举出

(1)阳极/发光层/阴极

(2)阳极/空穴注入层/发光层/阴极

(3)阳极/发光层/电子注入·传输层/阴极

(4)阳极/空穴注入层/发光层/电子注入·传输层/阴极

(5)阳极/有机半导体层/发光层/阴极

(6)阳极/有机半导体层/电子阻隔层/发光层/阴极

(7)阳极/有机半导体层/发光层/附着改善层/阴极

(8)阳极/空穴注入·传输层/发光层/电子注入·传输层/阴极

(9)阳极/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极

(10)阳极/无机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极

(11)阳极/有机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极

(12)阳极/绝缘层/空穴注入·传输层/发光层/绝缘层/阴极

(13)阳极/绝缘层/空穴注入·传输层/发光层/电子注入·传输层/阴极

等结构。

上述中，优选使用(8)的构成，但不限于此。

本说明书中，“空穴注入·传输层”是指“空穴注入层和空穴传输层之中的至少任一者”，“电子注入·传输层”是指“电子注入层和电子传输层之中的至少任一者”。

以下，针对本发明的一个方式所涉及的有机EL元件中能够使用的构件、和构成各层的除了上述化合物之外的材料等进行说明。

(基板)

基板用作发光元件的支撑体。作为基板，可以使用例如玻璃、石英、塑料等。此外，可以使用可挠性基板。可挠性基板是指能够弯折的(柔性的)基板，可以举出例如由聚碳酸酯、聚氯乙烯形成的塑料基板等。

(阳极)

在基板上形成的阳极中，优选使用功函数大 (具体而言4.0eV以上) 的金属、合金、电导性化合物、和它们的混合物等。具体而言，可以举出例如氧化铟-氧化锡(ITO：Indium Tin Oxide)、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、氧化钨、和含有氧化锌的氧化铟、石墨烯等。除此之外，可以举出金(Au)、铂(Pt)、或金属材料的氮化物(例如氮化钛)等。

(空穴注入层)

空穴注入层是包含空穴注入性高的物质的层。作为空穴注入性高的物质，还可以使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物、芳族胺化合物或高分子化合物(低聚物、树枝状聚合物、聚合物等)等。

(空穴传输层)

空穴传输层是包含空穴传输性高的物质的层。空穴传输层中，可以使用芳族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物等。还可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯基胺)(简称：PVTPA)等高分子化合物。但是，只要是与电子相比空穴的传输性高的物质，则也可以使用除此之外的物质。应予说明，包含空穴传输性高的物质的层不仅可以为单层，也可以将由上述物质形成的层层叠二层以上。

(发光层的客体(掺杂剂)材料)

发光层是包含发光性高的物质的层，除了上述说明的本发明中使用的材料(式(1-1)和(1-3)所示的化合物、或式(1-2)和(1-3)所示的化合物)之外，还可以使用各种材料。例如，作为发光性高的物质，可以使用发射荧光的荧光性化合物、发射磷光的磷光性化合物。荧光性化合物是能够从单重激发状态发光的化合物，磷光性化合物是能够从三重激发状态发光的化合物。

作为能够在发光层中使用的蓝色系的荧光发光材料，可以使用芘衍生物、苯乙烯基胺衍生物、䓛衍生物、荧蒽衍生物、芴衍生物、二胺衍生物、三芳基胺衍生物等。作为能够在发光层中使用的绿色系的荧光发光材料，可以使用芳族胺衍生物等。作为能够在发光层中使用的红色系的荧光发光材料，可以使用并四苯衍生物、二胺衍生物等。

作为能够在发光层中使用的蓝色系的磷光发光材料，使用铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物。作为能够在发光层中使用的绿色系的磷光发光材料，使用铱络合物等。作为能够在发光层中使用的红色系的磷光发光材料，使用铱络合物、铂络合物、铽络合物、铕络合物等金属络合物。

(发光层的主体材料)

作为发光层，可以设为将上述发光性高的物质(客体材料)分散在其他物质(主体材料)中的构成。作为用于分散发光性高的物质的物质，除了上述说明的本发明中使用的材料(式(10)所示的化合物)之外，还可以使用各种物质，优选使用与发光性高的物质相比最低空轨道水平(LUMO水平)高、最高占据轨道水平(HOMO水平)低的物质。

作为用于分散发光性高的物质的物质(主体材料)，使用1)铝络合物、铍络合物或锌络合物等金属络合物、2)噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物或菲咯啉衍生物等杂环化合物、3)咔唑衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、并四苯衍生物、荧蒽衍生物、苯并菲衍生物、芴衍生物或䓛衍生物等稠合芳族化合物、4)三芳基胺衍生物或稠合多环芳族胺衍生物等芳族胺化合物。

此外，作为主体材料，还可以使用延迟荧光性(热激活延迟荧光性)的化合物。发光层还优选包含上述说明的本发明中使用的材料、和延迟荧光性的主体化合物。

(电子传输层)

电子传输层是包含电子传输性高的物质的层。电子传输层中，可以使用1)铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物、2)咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂芳族化合物、3)高分子化合物。

(电子注入层)

电子注入层是包含电子注入性高的物质的层。电子注入层中，可以使用锂(Li)、镱(Yb)、氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF₂)、8-羟基喹唑啉合-锂(Liq)等金属络合物化合物、锂氧化物(LiO_x)等碱金属、碱土金属、或它们的化合物。

(阴极)

阴极中，优选使用功函数小的(具体而言3.8eV以下)金属、合金、电导性化合物、和它们的混合物等。作为这样的阴极材料的具体例，可以举出属于元素周期表的第1族或第2族的元素、即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属、和镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属、和包含它们的合金(例如MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土类金属和包含它们的合金等。

本发明的一个方式所涉及的有机EL元件中，各层的形成方法没有特别限定。可以使用以往公知的基于真空蒸镀法、旋涂法等的形成方法。发光层等各层可以通过真空蒸镀法、分子束蒸镀法(MBE法)或者溶解于溶剂中得到的溶液的浸渍法、旋涂法、流延法、棒涂法、辊涂法等利用涂布法的公知的方法来形成。

本发明的一个方式所涉及的有机EL元件中，各层的膜厚没有特别限制，一般而言为了抑制针孔等缺陷、将施加电压抑制为低、提高发光效率，通常优选为数nm至1μm的范围。

[电子设备]

本发明的一个方式所涉及的电子设备的特征在于，具有本发明的一个方式所涉及的有机EL元件。

作为电子设备的具体例，可以举出有机EL面板模块等的显示部件、电视、移动电话或个人计算机等的显示装置、和照明、或车辆用灯具等的发光装置等。

实施例

以下，说明本发明所涉及的实施例。本发明不因这些实施例而受到限定。

＜化合物＞

实施例中使用的式(1-1)和(1-3)所示的化合物、或式(1-2)和(1-3)所示的化合物示于以下。

[化121]

[化122]

[化123]

比较例中使用的化合物示于以下。

[化124]

实施例和比较例中使用的其他化合物示于以下。

[化125]

实施例1

＜有机EL元件的制作＞

将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(ジオマティック株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声洗涤后，进行30分钟UV臭氧洗涤。ITO的膜厚设为130nm。

将洗涤后的带透明电极的玻璃基板安装在真空蒸镀装置的基板支架上，首先在形成有透明电极一侧的表面上以覆盖透明电极的方式蒸镀化合物HI，形成膜厚5nm的化合物HI膜。该HI膜作为空穴注入层而发挥功能。

该HI膜的成膜后接着蒸镀化合物HT1，在HI膜上形成膜厚80nm的HT1膜。该HT1膜作为第一空穴传输层而发挥功能。

HT1膜的成膜后接着蒸镀化合物HT2，在HT1膜上形成膜厚10nm的HT2膜。该HT2膜作为第二空穴传输层而发挥功能。

在HT2膜上将BH-1(主体材料)和BD-1(掺杂剂材料)以化合物BD-1的比例(重量比)达到2%的方式进行共蒸镀，成膜膜厚25nm的发光层。

在该发光层上蒸镀化合物HBL，形成膜厚10nm的电子传输层。在该电子传输层上蒸镀作为电子注入材料的化合物ET，形成膜厚15nm的电子注入层。在该电子注入层上蒸镀LiF，形成膜厚1nm的LiF膜。在该LiF膜上蒸镀金属Al，形成膜厚80nm的金属阴极。

若简略示出实施例1的有机EL元件的元件构成，则如下所述。

ITO(130)/HI1(5)/HT1(80)/HT2(10)/BH-1：BD-1(25：2%)/HBL(10)/ET(15)/LiF(1)/Al(80)

括弧内的数字表示膜厚(单位：nm)。

＜有机EL元件的评价＞

对所得有机EL元件，以电流密度达到50mA/cm²的方式施加电压，测定相对于初始亮度而言亮度达到95%为止的时间(LT95)。结果示于表1。应予说明，表中的数值是以后述的比较例1的LT95作为100%的情况的相对值。

评价结果示于表1。

实施例2~15和比较例1

作为发光层的掺杂剂材料，使用表1所述的化合物，除此之外，通过与实施例1相同的方法，制作有机EL元件，进行评价。结果示于表1。

＜化合物的合成＞

化合物BD-1~16和BD-Ref通过下述一般合成路线合成。

[化126]

(1)BD-1的合成

按照下述合成路线合成BD-1。

[化127]

将中间体A(9.00g)、4-叔丁基环己烷-1-酮(5.38g)添加至乙酸(35mL)中，在氩气氛围下在搅拌的同时在100℃下加热6小时。向反应溶液中添加二氯甲烷和水，分离有机相，用碳酸氢钠水溶液洗涤。在减压下浓缩后，通过柱色谱精制，由此得到中间体B-1(5.94g、收率50%)。

[化128]

将中间体B-1(6.32g)、2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌(8.42g)添加至甲苯(90mL)中，在氩气氛围下在搅拌的同时在100℃下加热3小时。将反应溶液进行硅藻土过滤后，通过柱色谱精制，由此得到中间体C-1(5.50g、收率88%)。

[化129]

将中间体C-1(5.80g)、双(频哪醇合)二硼(13.12g)、[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)(0.25g)、乙酸钾(3.38g)添加至1,4-二氧杂环己烷(120mL)中，在氩气氛围下在搅拌的同时在100℃下加热4小时。将反应溶液进行硅藻土过滤后，通过柱色谱和重结晶精制，由此得到中间体D-1(3.65g、收率55%)。

[化130]

将中间体D-1(8.37g)、1,4-二溴-2,5-二碘苯(4.30g)、[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷络合物(0.29g)、碳酸钾(3.66g)添加至甲苯(129mL)、水(65mL)的混合溶剂中，在氩气氛围下在搅拌的同时在90℃下加热7小时。向反应溶液中添加甲苯和水，在室温下搅拌。分离有机相，施加于柱色谱后，用甲苯洗涤，由此得到中间体E-1(4.42g、收率67%)。

[化131]

将中间体E-1(5.04g)、碘化亚铜(I)(0.13g)、1,10-菲咯啉一水合物(0.24g)、碳酸钾(2.33g)添加至二甲基甲酰胺(135mL)中，在氩气氛围下在搅拌的同时在100℃下加热3小时。向反应溶液中添加水(150mL)，滤取固体后，通过柱色谱精制，由此得到中间体F-1(3.54g、收率90%)。

[化132]

在中间体F-1(0.71g)、二苯基胺(0.43g)、三(二苯甲叉基丙酮)二钯(0)(0.06g)、2-二环己基膦基-2',4',6'-三异丙基联苯(XPhos)(0.23g)的甲苯(60mL)悬浮液中，滴加六甲基二硅基胺基锂(LiHMDS)的甲苯溶液(1M、2.8mL)，在氩气氛围下在搅拌的同时在100℃加热3小时。放置冷却至室温后，将反应溶液施加于柱色谱。将所得粗产物通过柱色谱和重结晶精制，由此得到BD-1(0.72g、收率70%)。BD-1的分子量为851.11，所得化合物的质谱的分析结果是m/z(质量与电荷的比)=851，因此鉴定为化合物BD-1。

(2)化合物BD-2的合成

作为反应原料，使用4,4'-二甲基-二苯基胺替代二苯基胺，除此之外，通过与化合物BD-1的合成相同的方法合成。BD-2的分子量为907.22，所得化合物的质谱的分析结果是m/z(质量与电荷的比)=907，因此鉴定为化合物BD-2。

(3)化合物BD-3的合成

作为反应原料，使用4,4'-二乙基-二苯基胺替代二苯基胺，除此之外，通过与化合物BD-1的合成相同的方法合成。BD-3的分子量为963.33，所得化合物的质谱的分析结果是m/z(质量与电荷的比)=963，因此鉴定为化合物BD-3。

(4)化合物BD-4的合成

作为反应原料，使用4-异丙基-二苯基胺替代二苯基胺，除此之外，通过与化合物BD-1的合成相同的方法合成。BD-4的分子量为935.27，所得化合物的质谱的分析结果是m/z(质量与电荷的比)=935，因此鉴定为化合物BD-4。

(5)化合物BD-5的合成

作为反应原料，使用3,3'-二甲基-二苯基胺替代二苯基胺，除此之外，通过与化合物BD-1的合成相同的方法合成。BD-5的分子量为907.22，所得化合物的质谱的分析结果是m/z(质量与电荷的比)=907，因此鉴定为化合物BD-5。

(6)化合物BD-6的合成

作为反应原料，使用3-叔丁基-二苯基胺替代二苯基胺，除此之外，通过与化合物BD-1的合成相同的方法合成。BD-6的分子量为963.33，所得化合物的质谱的分析结果是m/z(质量与电荷的比)=963，因此鉴定为化合物BD-6。

(7)化合物BD-Ref的合成

[化133]

作为反应原料，使用环己酮替代4-叔丁基环己烷-1-酮，除此之外，通过与中间体B-1~F-1的合成相同的方法，合成中间体F-Ref。

作为反应原料，使用中间体F-Ref替代中间体F-1，除此之外，通过与化合物BD-1的合成相同的方法合成。BD-Ref的分子量为738.89，所得化合物的质谱的分析结果是m/z(质量与电荷的比)=738，因此鉴定为化合物BD-Ref。

(8)化合物BD-7的合成

作为反应原料，使用N-(4-叔丁基苯基)-[1,1'-联苯]-2-胺替代二苯基胺，除此之外，通过与化合物BD-1的合成相同的方法合成。BD-7的分子量为1115.52，所得化合物的质谱的分析结果是m/z(质量与电荷的比)=1115，因此鉴定为化合物BD-7。

(9)化合物BD-8的合成

作为反应原料，使用N-苯基-[1,1'-联苯]-2-胺替代二苯基胺，除此之外，通过与化合物BD-1的合成相同的方法合成。BD-8的分子量为1003.31，所得化合物的质谱的分析结果是m/z(质量与电荷的比)=1003，因此鉴定为化合物BD-8。

(10)化合物BD-9的合成

作为反应原料，使用2-(1-萘基)-二苯基胺替代二苯基胺，除此之外，通过与化合物BD-1的合成相同的方法合成。BD-9的分子量为1103.43，所得化合物的质谱的分析结果是m/z(质量与电荷的比)=1103，因此鉴定为化合物BD-9。

(11)化合物BD-10的合成

[化134]

将[1,1'-联苯]-2-胺(21.4g)、1-溴-3-叔丁基苯(27.0g)、三(二苯甲叉基丙酮)二钯(0)(1.74g)、2,2'-双(二苯基膦基)-1,1'-联萘(BINAP)(2.37g)、叔丁醇钠(17.1g)添加至甲苯(253mL)中，在氩气氛围下在搅拌的同时在100℃下加热3小时。将反应溶液进行硅藻土过滤后，通过柱色谱精制，由此得到中间体G-1(28.6g、收率75%)。

作为反应原料，使用中间体G-1替代二苯基胺，除此之外，通过与化合物BD-1的合成相同的方法合成。BD-10的分子量为1115.52，所得化合物的质谱的分析结果是m/z(质量与电荷的比)=1115，因此鉴定为化合物BD-10。

(12)化合物BD-11的合成

[化135]

作为反应原料，使用4-叔丁基-[1,1'-联苯]-2-胺替代[1,1'-联苯]-2-胺，使用溴苯替代1-溴-3-叔丁基苯，除此之外，通过与中间体G-1的合成相同的方法，合成中间体G-2。

作为反应原料，使用中间体G-2替代二苯基胺，除此之外，通过与化合物BD-1的合成相同的方法合成。BD-11的分子量为1115.52，所得化合物的质谱的分析结果是m/z(质量与电荷的比)=1115，因此鉴定为化合物BD-11。

(13)化合物BD-12的合成

[化136]

作为反应原料，使用[1,1'-联苯基-2',3',4',5',6'-d5]-2-胺替代[1,1'-联苯]-2-胺，使用溴苯-d5替代1-溴-3-叔丁基苯，除此之外，通过与中间体G-1的合成相同的方法，合成中间体G-3。

作为反应原料，使用中间体G-3替代二苯基胺，除此之外，通过与化合物BD-1的合成相同的方法合成。BD-12的分子量为1023.43，所得化合物的质谱的分析结果是m/z(质量与电荷的比)=1023，因此鉴定为化合物BD-12。

(14)化合物BD-13的合成

[化137]

作为反应原料，使用溴苯-d5替代1-溴-3-叔丁基苯，除此之外，通过与中间体G-1的合成相同的方法，合成中间体G-4。

作为反应原料，使用中间体G-4替代二苯基胺，除此之外，通过与化合物BD-1的合成相同的方法合成。BD-13的分子量为1013.37，所得化合物的质谱的分析结果是m/z(质量与电荷的比)=1013，因此鉴定为化合物BD-13。

(15)化合物BD-14的合成

[化138]

作为反应原料，使用[1,1'-联苯基-2',3',4',5',6'-d5]-2-胺替代[1,1'-联苯]-2-胺，使用溴苯替代1-溴-3-叔丁基苯，除此之外，通过与中间体G-1的合成相同的方法，合成中间体G-5。

作为反应原料，使用中间体G-5替代二苯基胺，除此之外，通过与化合物BD-1的合成相同的方法合成。BD-14的分子量为1013.37，所得化合物的质谱的分析结果是m/z(质量与电荷的比)=1013，因此鉴定为化合物BD-14。

(16)化合物BD-15的合成

[化139]

作为反应原料，使用[1,1'-联苯基-2',3,3',4,4',5,5',6,6'-d9]-2-胺替代[1,1'-联苯]-2-胺，使用溴苯-d5替代1-溴-3-叔丁基苯，除此之外，通过与中间体G-1的合成相同的方法，合成中间体G-6。

作为反应原料，使用中间体G-6替代二苯基胺，除此之外，通过与化合物BD-1的合成相同的方法合成。BD-15的分子量为1031.48，所得化合物的质谱的分析结果是m/z(质量与电荷的比)=1031，因此鉴定为化合物BD-15。

(17)化合物BD-16的合成

[化140]

作为反应原料，使用2-叔丁基环己烷-1-酮替代4-叔丁基环己烷-1-酮，除此之外，通过与中间体B-1~F-1的合成相同的方法，合成中间体F-2。

作为反应原料，使用中间体F-2替代中间体F-1，除此之外，通过与化合物BD-1的合成相同的方法合成。BD-16的分子量为851.11，所得化合物的质谱的分析结果是m/z(质量与电荷的比)=851，因此鉴定为化合物BD-16。

上文详细说明了数个本发明的实施方式和/或实施例，但本领域技术人员在不实质性偏离本发明的新教导和效果的情况下，容易对这些例示的实施方式和/或实施例进行多种变更。因此，这些多种变更包括在本发明的范围中。

本说明书中记载的文献、和本申请基于巴黎公约的优先权基础的申请内容全部援引于此。

Claims

1.下式(1-1)和(1-3)所示的化合物、或下式(1-2)和(1-3)所示的化合物，

[化141]

前述式(1-1)、前述式(1-2)和前述式(1-3)中，

R₃₁~R₃₇各自存在多个的情况下，存在多个的R₃₁~R₃₇各自可以相同，也可以不同。

2.根据权利要求1所述的化合物，其中，R₁~R₁₆中的至少1个是取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的环烷基、-Si(R₃₁)(R₃₂)(R₃₃)、卤素原子、氰基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。

3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，R₁~R₁₆中的至少1个是取代或未取代的碳原子数1~50的烷基。

4.根据权利要求1所述的化合物，其中，式(1-1)和(1-3)所示的化合物中，R₁~R₄、R₁₀~R₁₃中的至少1个，或式(1-2)和(1-3)所示的化合物中，R₂~R₄、R₉~R₁₃中的至少1个是取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R₃₁)(R₃₂)(R₃₃)、-C(=O)R₃₄、-COOR₃₅、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。

5.根据权利要求1~4中任一项所述的化合物，其中，前述式(1-1)和前述式(1-3)所示的化合物中，R₅和R₁₄中的至少1个是-N(R₃₆)(R₃₇)。

6.根据权利要求1~4中任一项所述的化合物，其中，前述式(1-2)和前述式(1-3)所示的化合物中，R₅~R₈和R₁₄~R₁₆中的至少1个是-N(R₃₆)(R₃₇)。

7.根据权利要求1~4中任一项所述的化合物，其中，前述式(1-2)和前述式(1-3)所示的化合物中，R₅和R₁₄中的至少1个是-N(R₃₆)(R₃₇)。

8.根据权利要求1~7中任一项所述的化合物，其中，前述环A是取代或未取代的成环碳原子数10~50的稠合芳族烃环、取代或未取代的成环原子数5~50的杂环、或下式(2)所示的苯环，

[化142]

前述式(2)中，

n是1或2的整数；n为2的情况下，2个R₁₇可以相同，也可以不同。

9.根据权利要求1~8中任一项所述的化合物，其中，前述式(1-1)和(1-3)所示的化合物、或前述式(1-2)和(1-3)所示的化合物为下式(3)、式(4)、式(5)或式(7)所示的化合物，

[化143]

前述式(3)、前述式(4)、前述式(5)和前述式(7)中，

环A’是取代或未取代的成环碳原子数10~50的稠合芳族烃环、或取代或未取代的成环原子数5~50的杂环；

R₁~R₁₇如前述式(1-1)、前述式(1-2)、前述式(1-3)和前述式(2)中所定义。

10.根据权利要求8或9所述的化合物，其中，前述取代或未取代的成环碳原子数10~50的稠合芳族烃环为取代或未取代的萘环、取代或未取代的蒽环、或取代或未取代的芴环，前述取代或未取代的成环原子数5~50的杂环为取代或未取代的二苯并呋喃环、取代或未取代的咔唑环、或取代或未取代的二苯并噻吩环。

11.根据权利要求1~5和8中任一项所述的化合物，其中，前述式(1-1)和(1-3)所示的化合物选自下式(6-1)~式(6-31)所示的化合物，

[化144]

[化145]

[化146]

[化147]

前述式(6-1)~(6-31)中，

R₁~R₇和R₁₀~R₁₇如前述式(1-1)、前述式(1-2)、前述式(1-3)和前述式(2)中所定义；

X为O、S、NR₂₅或C(R₂₆)(R₂₇)；

R₂₁~R₂₇之中相邻的2个以上的1组以上任选形成取代或未取代的饱和或不饱和的环；

12.根据权利要求1~4和6~10中任一项所述的化合物，其中，前述式(1-2)和(1-3)所示的化合物是下式(7-1)所示的化合物，

[化148]

前述式(7-1)中，

未形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R₂~R₁₃和R₁₅~R₁₆、以及R₁₇各自独立地是氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R₃₁)(R₃₂)(R₃₃)、-C(=O)R₃₄、-COOR₃₅、-N(R₃₆)(R₃₇)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基；

R_A和R_B各自独立地是取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。

13.根据权利要求1~4和6~10中任一项所述的化合物，其中，前述式(1-2)和(1-3)所示的化合物是下式(7-2)所示的化合物，

[化149]

前述式(7-2)中，

未形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R₂~R₄和R₆~R₁₆、以及R₁₇各自独立地是氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R₃₁)(R₃₂)(R₃₃)、-C(=O)R₃₄、-COOR₃₅、-N(R₃₆)(R₃₇)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基；

R₂~R₄和R₆~R₁₆之中相邻的2个以上的1组以上形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，或R₂~R₄和R₆~R₁₆中的至少1个是取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R₃₁)(R₃₂)(R₃₃)、-C(=O)R₃₄、-COOR₃₅、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基，

R₃₁~R₃₇各自独立地是氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基，

R₃₁~R₃₇各自存在多个的情况下，存在多个的R₃₁~R₃₇各自可以相同，也可以不同，

R_C和R_D各自独立地是取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。

14.根据权利要求1~4和6~10中任一项所述的化合物，其中，前述式(1-2)和(1-3)所示的化合物为下式(7-3)所示的化合物，

[化150]

前述式(7-3)中，

R₂~R₄、R₆~R₁₃和R₁₅~R₁₆之中相邻的2个以上的1组以上任选形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，

未形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R₂~R₄、R₆~R₁₃和R₁₅~R₁₆、以及R₁₇各自独立地是氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R₃₁)(R₃₂)(R₃₃)、-C(=O)R₃₄、-COOR₃₅、-N(R₃₆)(R₃₇)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基，

R_A、R_B、R_C和R_D各自独立地是取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。

15.根据权利要求1~5和8~11中任一项所述的化合物，其中，前述式(1-1)和(1-3)所示的化合物是下式(8)所示的化合物，

[化151]

前述式(8)中，

未形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R₁~R₄、R₆~R₇和R₁₀~R₁₆、以及R₁₇各自独立地是氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R₃₁)(R₃₂)(R₃₃)、-C(=O)R₃₄、-COOR₃₅、-N(R₃₆)(R₃₇)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基；2个R₁₇可以彼此相同，也可以不同；

16.根据权利要求1~5和8~11中任一项所述的化合物，其中，前述式(1-1)和(1-3)所示的化合物为下式(9)所示的化合物，

[化152]

前述式(9)中，

未形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R₁~R₄、R₆~R₇、R₁₀~R₁₃和R₁₅~R₁₆、以及R₁₇各自独立地是氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R₃₁)(R₃₂)(R₃₃)、-C(=O)R₃₄、-COOR₃₅、-N(R₃₆)(R₃₇)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基，2个R₁₇可以彼此相同，也可以不同；

R₁~R₄、R₆~R₇、R₁₀~R₁₃和R₁₅~R₁₆之中相邻的2个以上的1组以上形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，或R₁~R₄、R₆~R₇、R₁₀~R₁₃和R₁₅~R₁₆中的至少1个是取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R₃₁)(R₃₂)(R₃₃)、-C(=O)R₃₄、-COOR₃₅、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基；

17.根据权利要求16所述的化合物，其中，前述式(9)所示的化合物是下式(9-1)所示的化合物，

[化153]

前述式(9-1)中，

R₁~R₄、R₁₀~R₁₃、R₁₇、R_A、R_B、R_C和R_D如前述式(9)中所定义。

18.根据权利要求16或17所述的化合物，其中，前述式(9)所示的化合物为下式(9-2)所示的化合物，

[化154]

前述式(9-2)中，

R₃、R₁₂、R₁₇、R_A、R_B、R_C和R_D如前述式(9)中所定义。

19.根据权利要求16或17所述的化合物，其中，前述式(9)所示的化合物是下式(9-3)所示的化合物，

[化155]

前述式(9-3)中，

R₁、R₁₀、R₁₇、R_A、R_B、R_C和R_D如前述式(9)中所定义。

20.根据权利要求12~19中任一项所述的化合物，其中，R_A、R_B、R_C和R_D各自独立地是取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基或成环原子数5~50的1价的杂环基。

21.根据权利要求12~20中任一项所述的化合物，其中，R_A、R_B、R_C和R_D各自独立地是取代或未取代的苯基。

22.根据权利要求12~21中任一项所述的化合物，其中，R_A、R_B、R_C和R_D各自独立地是被碳原子数1~5的烷基取代的苯基或未取代的苯基。

23.根据权利要求1~22中任一项所述的化合物，其中，R₁₇各自是氢原子。

24.根据权利要求1~23中任一项所述的化合物，其中，“取代或未取代的”这一情况下的取代基选自碳原子数1~50的烷基、碳原子数1~50的卤代烷基、碳原子数2~50的烯基、碳原子数2~50的炔基、成环碳原子数3~50的环烷基、碳原子数1~50的烷氧基、碳原子数1~50的烷硫基、成环碳原子数6~50的芳氧基、成环碳原子数6~50的芳硫基、碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R₄₁)(R₄₂)(R₄₃)、-C(=O)R₄₄、-COOR₄₅、-S(=O)₂R₄₆、-P(=O)(R₄₇)(R₄₈)、-Ge(R₄₉)(R₅₀)(R₅₁)、-N(R₅₂)(R₅₃)(在此，R₄₁~R₅₃各自独立地是氢原子、碳原子数1~50的烷基、成环碳原子数6~50的芳基、或成环原子数5~50的1价的杂环基；R₄₁~R₅₃存在2个以上的情况下，2个以上的R₄₁~R₅₃各自可以相同，也可以不同)、羟基、卤素原子、氰基、硝基、成环碳原子数6~50的芳基和成环原子数5~50的1价的杂环基。

25.有机电致发光元件用材料，其包含权利要求1~24中任一项所述的化合物。

26.有机电致发光元件，其具有阴极、阳极、和在前述阴极与前述阳极之间配置的至少1层有机层，

前述至少1层有机层之中的至少1层包含权利要求1~24中任一项所述的化合物。

27.根据权利要求26所述的有机电致发光元件，其中，前述至少1层有机层之中的至少1层包含与权利要求1~24中任一项所述的第一化合物不相同的第二化合物。

28.根据权利要求27所述的有机电致发光元件，其中，前述第二化合物是杂环化合物或稠合芳族化合物。

29.根据权利要求27或28所述的有机电致发光元件，其中，前述第二化合物是蒽衍生物。

30.根据权利要求27~29中任一项所述的有机电致发光元件，其中，前述第二化合物是下式(10)所示的化合物，

[化156]

式(10)中，

R₁₀₁~R₁₁₀之中相邻的2个以上的1组以上形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，或者未形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环；

氢原子、

取代基R、或

下式(11)所示的基团；

-L₁₀₁-Ar₁₀₁ (11)

式(11)中，

L₁₀₁是

单键、

取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或

取代或未取代的成环原子数5~50的2价的杂环基；

Ar₁₀₁是

取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或

取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基；

前述取代基R是

取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、

取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、

取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、

取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、

-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃)、

-O-(R₉₀₄)、

-S-(R₉₀₅)、

-N(R₉₀₆)(R₉₀₇)、

卤素原子、氰基、硝基、

取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或

取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基；

R₉₀₁~R₉₀₇各自独立地是

氢原子、

取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、

取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、

取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或

取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基；

R₉₀₁~R₉₀₇存在2个以上的情况下，2个以上的R₉₀₁~R₉₀₇各自可以相同，也可以不同；

其中，未形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R₁₀₁~R₁₁₀中的至少1个是前述式(11)所示的基团；前述式(11)存在2个以上的情况下，2个以上的前述式(11)所示的基团各自可以相同，也可以不同。

31.根据权利要求30所述的有机电致发光元件，其中，Ar₁₀₁中的至少1个是取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。

32.根据权利要求26~31中任一项所述的有机电致发光元件，其中，前述至少1层有机层之中的至少1层是发光层。

33.根据权利要求32所述的有机电致发光元件，其中，在前述阳极与前述发光层之间具有空穴传输层。

34.根据权利要求32或33所述的有机电致发光元件，其中，在前述阴极与前述发光层之间具有电子传输层。

35.根据权利要求32~34中任一项所述的有机电致发光元件，其中，前述发光层包含前述式(10)所示的化合物。

36.根据权利要求32~35中任一项所述的有机电致发光元件，其中，前述发光层进一步包含延迟荧光性的主体化合物。

37.电子设备，其具有权利要求26~36中任一项所述的有机电致发光元件。