CN117693499A - 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备 - Google Patents
化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备 Download PDFInfo
- Publication number
- CN117693499A CN117693499A CN202280043468.1A CN202280043468A CN117693499A CN 117693499 A CN117693499 A CN 117693499A CN 202280043468 A CN202280043468 A CN 202280043468A CN 117693499 A CN117693499 A CN 117693499A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- ring
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 186
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 27
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 165
- -1 biphenylyl group Chemical group 0.000 claims description 160
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 124
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 120
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 119
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 109
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 103
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 80
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 56
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 36
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 35
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 35
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 31
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 24
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 16
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 12
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 10
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 10
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 9
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 claims description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 8
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 7
- 125000005299 dibenzofluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=C3C(=C4C=5C=CC=CC5CC4=C21)C=CC=C3)* 0.000 claims description 7
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JZOIZKBKSZMVRV-UHFFFAOYSA-N benzo(a)triphenylene Chemical group C1=CC=CC2=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C(C=CC=C3)C3=C21 JZOIZKBKSZMVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000005582 pentacene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000002979 perylenes Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 5
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 4
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000001828 phenalenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 claims description 4
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 4
- 150000001555 benzenes Chemical group 0.000 claims description 3
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 claims 3
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 44
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 31
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 31
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 21
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 20
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 19
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 18
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 17
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 17
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Natural products C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 15
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical group [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 13
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 description 12
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 12
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 12
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 11
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 11
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 9
- DILYAVZUTYSTSX-UHFFFAOYSA-N benzo[a]anthracen-7-ylboronic acid Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(B(O)O)=C(C=CC=C1)C1=C2 DILYAVZUTYSTSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 8
- DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 1,2-Benz(a)anthracene Chemical group C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=C1 DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 7
- 150000001975 deuterium Chemical group 0.000 description 7
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 7
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 7
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 7
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 7
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 7
- YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N Protium Chemical compound [1H] YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N 0.000 description 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 6
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical group C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- AFQNEJIPKKLOCL-UHFFFAOYSA-N N-{1-amino-6-[(5-nitro-2-furoyl)amino]-1-oxohexan-2-yl}-26-(indol-3-yl)-23-oxo-4,7,10,13,16,19-hexaoxa-22-azahexacosan-1-amide Chemical group C=1NC2=CC=CC=C2C=1CCCC(=O)NCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCC(=O)NC(C(=O)N)CCCCNC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 AFQNEJIPKKLOCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 101150003085 Pdcl gene Proteins 0.000 description 4
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical compound [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 4
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 4
- 150000001716 carbazoles Chemical group 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N lithium;quinolin-8-ol Chemical compound [Li].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000013076 target substance Substances 0.000 description 4
- 150000003518 tetracenes Chemical group 0.000 description 4
- 229910052722 tritium Inorganic materials 0.000 description 4
- AFBZMKWCZFFWIC-HVEFNXCZSA-N (3s)-3-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2r)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3-sulfanylpropanoyl]amino]-3-(1h-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4-[ Chemical compound C([C@@H](C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(O)=O)NC(=O)[C@H](CS)NC(=O)[C@H](CC=1C=CC(O)=CC=1)NC(=O)[C@H](CC=1C=CC(O)=CC=1)NC(=O)[C@@H](N)C(C)C)C1=CNC=N1 AFBZMKWCZFFWIC-HVEFNXCZSA-N 0.000 description 3
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 3
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000720974 Protium Species 0.000 description 3
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 3
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 3
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 3
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002829 nitrogen Chemical group 0.000 description 3
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004426 substituted alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- 101100016516 Caenorhabditis elegans hbl-1 gene Proteins 0.000 description 2
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFAZZQREFHAALG-UHFFFAOYSA-N N-{1-amino-6-[(5-nitro-2-furoyl)amino]-1-oxohexan-2-yl}-23-(indol-3-yl)-20-oxo-4,7,10,13,16-pentaoxa-19-azatricosan-1-amide Chemical compound C=1NC2=CC=CC=C2C=1CCCC(=O)NCCOCCOCCOCCOCCOCCC(=O)NC(C(=O)N)CCCCNC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 XFAZZQREFHAALG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 2
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 2
- NZGPHLLZNAQRHU-UHFFFAOYSA-N benzo[a]anthracen-7-yloxyboronic acid Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(OB(O)O)=C(C=CC=C1)C1=C2 NZGPHLLZNAQRHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 2
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910001634 calcium fluoride Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001717 carbocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-1,3-diene Chemical compound C1CC=CC=C1 MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 2
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 229910021389 graphene Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)manganese;manganese Chemical compound [Mn].O[Mn]=O.O[Mn]=O AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N lithium oxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 2
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 2
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920000078 poly(4-vinyltriphenylamine) Polymers 0.000 description 2
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- WTGQALLALWYDJH-WYHSTMEOSA-N scopolamine hydrobromide Chemical compound Br.C1([C@@H](CO)C(=O)OC2C[C@@H]3N([C@H](C2)[C@@H]2[C@H]3O2)C)=CC=CC=C1 WTGQALLALWYDJH-WYHSTMEOSA-N 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N silver oxide Chemical compound [O-2].[Ag+].[Ag+] NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- CAYQIZIAYYNFCS-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CAYQIZIAYYNFCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEBAHYWORUOILU-UHFFFAOYSA-N (4-cyanophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(C#N)C=C1 CEBAHYWORUOILU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical class N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004134 1-norbornyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C2(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])C2([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- KEQTWHPMSVAFDA-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-pyrazole Chemical compound C1NNC=C1 KEQTWHPMSVAFDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000004135 2-norbornyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C2([H])C([H])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])* 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- GHDBFGUOBVYEOV-UHFFFAOYSA-N 4-(4-bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GHDBFGUOBVYEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRYKZSDRZVMLAN-UHFFFAOYSA-N 4-(4-bromophenyl)-6-(4-dibenzothiophen-4-ylphenyl)-2-phenylpyrimidine Chemical compound BrC1=CC=C(C=C1)C1=CC(=NC(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC2=C1SC1=C2C=CC=C1 LRYKZSDRZVMLAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKVYEPPYRRVYEG-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-6-(3-phenylphenyl)pyrimidine Chemical compound C1(=CC(=CC=C1)C1=NC(=NC(=C1)C1=CC=C(C=C1)Cl)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 CKVYEPPYRRVYEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 1
- GDRVFDDBLLKWRI-UHFFFAOYSA-N 4H-quinolizine Chemical compound C1=CC=CN2CC=CC=C21 GDRVFDDBLLKWRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N Benz[a]pyrene Chemical compound C1=C2C3=CC=CC=C3C=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFLQGLWALJOVPD-UHFFFAOYSA-N C1=C(C2=CC=C(C3=CC(C4=CC=C(Br)C5=CC=CC=C45)=NC(=N3)C3=CC=CC=C3)C=C2)C=CC=C1 Chemical compound C1=C(C2=CC=C(C3=CC(C4=CC=C(Br)C5=CC=CC=C45)=NC(=N3)C3=CC=CC=C3)C=C2)C=CC=C1 ZFLQGLWALJOVPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAASUWZPTOJQAY-UHFFFAOYSA-N Dibenz[a,c]anthracene Chemical group C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 RAASUWZPTOJQAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUDQDWGNQVEFAC-UHFFFAOYSA-N Dihydropyran Chemical compound C1COC=CC1 BUDQDWGNQVEFAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N Titanium nitride Chemical compound [Ti]#N NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] Chemical compound [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000003670 adamantan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])C(C2([H])[H])([H])C([H])([H])C3([H])C([*])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])C3([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007611 bar coating method Methods 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 125000004604 benzisothiazolyl group Chemical group S1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004603 benzisoxazolyl group Chemical group O1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004618 benzofuryl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000001616 biphenylenes Chemical group 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 125000004802 cyanophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 1
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 125000004987 dibenzofuryl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000449 hafnium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WIHZLLGSGQNAGK-UHFFFAOYSA-N hafnium(4+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[Hf+4] WIHZLLGSGQNAGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006343 heptafluoro propyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005990 isobenzothienyl group Chemical group 0.000 description 1
- GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N isoindoline Chemical compound C1=CC=C2CNCC2=C1 GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910001947 lithium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N orlistat Chemical compound CCCCCCCCCCC[C@H](OC(=O)[C@H](CC(C)C)NC=O)C[C@@H]1OC(=O)[C@H]1CCCCCC AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N oxorhenium Chemical compound [Re]=O DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);tantalum(5+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Ta+5].[Ta+5] BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229910003449 rhenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001925 ruthenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N ruthenium(iv) oxide Chemical compound O=[Ru]=O WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910001923 silver oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N sphos Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 229910001936 tantalum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N terbium atom Chemical compound [Tb] GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- SXXNJJQVBPWGTP-UHFFFAOYSA-K tris[(4-methylquinolin-8-yl)oxy]alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C2C(C)=CC=NC2=C1[O-].C1=CC=C2C(C)=CC=NC2=C1[O-].C1=CC=C2C(C)=CC=NC2=C1[O-] SXXNJJQVBPWGTP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000001834 xanthenyl group Chemical group C1=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3C(C12)* 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6509—Six-membered rings
- C07F9/6512—Six-membered rings having the nitrogen atoms in positions 1 and 3
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
- H10K50/166—Electron transporting layers comprising a multilayered structure
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
下述式(1)所示的化合物。
Description
技术领域
本发明涉及新型化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备。
背景技术
若对有机电致发光元件(以下也称为有机EL元件)施加电压，则分别从阳极向发光层注入空穴，且从阴极向发光层注入电子。并且，在发光层中，所注入的空穴与电子再结合而形成激子。
以往的有机EL元件的元件性能尚不充分。为了提高元件性能而逐步进行有机EL元件中使用的材料的改良，但寻求进一步的高性能化。
专利文献1和2公开了能够在设置在有机EL元件的发光层与阴极之间的电子传输区域中使用的具有特定结构的化合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2016/175292号
专利文献2：国际公开第2018/139662号
发明内容
本发明的目的是提供能够实现更高性能的有机EL元件的化合物。
本发明人等经深入研究的结果发现：通过使用具有特定结构的化合物，从而能够实现更高性能、尤其是可以以更高效率或更低电压进行驱动的有机EL元件，由此完成了本发明。
根据本发明，提供以下的化合物等。
1.下述式(1)所示的化合物。
[化1]
[式(1)中，
R1～R12之中的任一者表示与L3的键。
不表示与L3的键的R1～R12各自独立地为氢原子或取代基。由不表示与L3的键的R1～R12之中的相邻的2个以上组成的组相互不键合。
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、取代或未取代的成环碳原子数5～50的不含氮原子的1价杂环基、下述式(1-21)所示的1价杂环基、或者下述式(1-22)所示的1价杂环基。
[化2]
(式(1-21)中，
X21为N(R29)、O或S。
R21～R29之中的任一者表示与L1或L2的键。
由不表示与L1或L2的键的R21～R29之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的饱和环或不饱和环，或者，不形成取代或未取代的饱和环或不饱和环。
不表示与L1或L2的键且不形成前述取代或未取代的饱和环或不饱和环的R21～R29各自独立地选自氢原子、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数2～50的烯基、取代或未取代的碳原子数2～50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、-Si(R911)(R912)(R913)、-O-(R914)、-S-(R915)、-N(R916)(R917)、-P(＝O)(R918)(R919)(此处，R911～R919各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的不含氮原子的1价杂环基。R911～R919存在2个以上时，2个以上的R911～R919相互可以相同或不同。)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、以及取代或未取代的成环原子数5～50的不含氮原子的1价杂环基。)
式(1-22)中，
X31为N(R37)、O或S。
R31～R37之中的任一者表示与L1或L2的键。
由不表示与L1或L2的键的R31～R37之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的饱和环或不饱和环，或者，不形成取代或未取代的饱和环或不饱和环。
不表示与L1或L2的键且不形成前述取代或未取代的饱和环或不饱和环的R31～R37各自独立地选自氢原子、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数2～50的烯基、取代或未取代的碳原子数2～50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、-Si(R911)(R912)(R913)、-O-(R914)、-S-(R915)、-N(R916)(R917)、-P(＝O)(R918)(R919)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、以及取代或未取代的成环原子数5～50的不含氮原子的1价杂环基。
R911～R919如前述式(1-21)中定义的那样。)
前述式(1-21)所示的1价杂环基存在多个时，存在的多个前述式(1-21)所示的1价杂环基可以相同或不同。
前述式(1-22)所示的1价杂环基存在多个时，存在的多个前述式(1-22)所示的1价杂环基可以相同或不同。
L1～L3各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6～50的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的2价杂环基。
n1为0～2的整数，n1为0时，(L1)n1为单键。L1存在2个以上时，2个以上的L1可以相同或不同。
n2为0～2的整数，n2为0时，(L2)n2为单键。L2存在2个以上时，2个以上的L2可以相同或不同。
n3为0～3的整数，n3为0时，(L3)n3为单键。L3存在2个以上时，2个以上的L3可以相同或不同。
在R1～R12为取代基时的该取代基、在R1～R12为取代基时称为“取代或未取代”时的取代基、以及在Ar1和Ar2中称为“取代或未取代”时的取代基选自取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数2～50的烯基、取代或未取代的碳原子数2～50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、-Si(R911)(R912)(R913)、-O-(R914)、-S-(R915)、-N(R916)(R917)、-P(＝O)(R918)(R919)(此处，R911～R919各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的不含氮原子的1价杂环基。R911～R919存在2个以上时，2个以上的R911～R919相互可以相同或不同。)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、以及取代或未取代的成环原子数5～50的不含氮原子的1价杂环基。)
根据本发明，可提供能够实现更高性能的有机EL元件的化合物。
附图说明
图1是表示本发明的一个方式所述的有机EL元件的示意构成的图。
[定义]
本说明书中，氢原子包括中子数不同的同位素，即氕(protium)、氘(deuterium)和氘(tritium)。
本说明书中，在化学结构式中，在未明示出“R”等符号、表示氘原子的“D”的可键合位置键合有氢原子，即氕原子、氘原子或氚原子。
本说明书中，成环碳原子数表示原子键合成环状而得到的结构的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物和杂环化合物)中的构成该环自身的原子之中的碳原子数。在该环被取代基取代的情况下，取代基中包含的碳不包括在成环碳原子数内。关于下述“成环碳原子数”，只要没有另行记载就视作相同。例如，苯环的成环碳原子数为6，萘环的成环碳原子数为10，吡啶环的成环碳原子数为5，呋喃环的成环碳原子数为4。另外，例如9,9-二苯基芴基的成环碳原子数为13，9,9’-螺二芴基的成环碳原子数为25。
另外，在苯环取代有例如烷基作为取代基的情况下，该烷基的碳原子数不包括在苯环的成环碳原子数内。因此，取代有烷基的苯环的成环碳原子数为6。另外，在萘环取代有例如烷基作为取代基的情况下，该烷基的碳原子数不包括在萘环的成环碳原子数内。因此，取代有烷基的萘环的成环碳原子数为10。
本说明书中，成环原子数表示原子键合成环状而得到的结构(例如单环、稠环、和环集合)的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物和杂环化合物)中的构成该环自身的原子数。不构成环的原子(例如将构成环的原子的键作为终端的氢原子)、该环被取代基取代时的取代基中包含的原子不包括在成环原子数内。关于下述“成环原子数”，只要没有另行记载就视作相同。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。例如，键合于吡啶环的氢原子或构成取代基的原子数不包括在吡啶成环原子数的数量内。因此，键合有氢原子或取代基的吡啶环的成环原子数为6。另外，关于例如键合于喹唑啉环的碳原子上的氢原子或构成取代基的原子，不包括在喹唑啉环的成环原子数的数量内。因此，键合有氢原子或取代基的喹唑啉环的成环原子数为10。
本说明书中，“取代或未取代的碳原子数XX～YY的ZZ基”这一表述中的“碳原子数XX～YY”表示ZZ基为未取代时的碳原子数，不包括被取代时的取代基的碳原子数。此处，“YY”大于“XX”，“XX”是指1以上的整数，“YY”是指2以上的整数。
本说明书中，“取代或未取代的原子数XX～YY的ZZ基”这一表述中的“原子数XX～YY”表示ZZ基未被取代时的原子数，不包括被取代时的取代基的原子数。此处，“YY”大于“XX”，“XX”是指1以上的整数，“YY”是指2以上的整数。
本说明书中，未取代的ZZ基表示“取代或未取代的ZZ基”为“未取代的ZZ基”的情况，取代的ZZ基表示“取代或未取代的ZZ基”为“取代的ZZ基”的情况。
本说明书中，“取代或未取代的ZZ基”这一情况下的“未取代”是指ZZ基中的氢原子未被置换成取代基。“未取代的ZZ基”中的氢原子为氕原子、氘原子或氚原子。
另外，本说明书中，“取代或未取代的ZZ基”这一情况下的“取代”是指ZZ基中的1个以上氢原子被置换成取代基。也与“被AA基取代的BB基”这一情况下的“取代”同样地，是指BB基中的1个以上氢原子被置换成AA基。
“本说明书中记载的取代基”
以下，针对本说明书中记载的取代基进行说明。
只要在本说明书中没有另行记载，本说明书中记载的“未取代的芳基”的成环碳原子数就为6～50，优选为6～30，更优选为6～18。
只要在本说明书中没有另行记载，本说明书中记载的“未取代的杂环基”的成环原子数就为5～50，优选为5～30，更优选为5～18。
只要在本说明书中没有另行记载，本说明书中记载的“未取代的烷基”的碳原子数就为1～50，优选为1～20，更优选为1～6。
只要在本说明书中没有另行记载，本说明书中记载的“未取代的烯基”的碳原子数就为2～50，优选为2～20，更优选为2～6。
只要在本说明书中没有另行记载，本说明书中记载的“未取代的炔基”的碳原子数就为2～50，优选为2～20，更优选为2～6。
只要在本说明书中没有另行记载，本说明书中记载的“未取代的环烷基”的成环碳原子数就为3～50，优选为3～20，更优选为3～6。
只要在本说明书中没有另行记载，本说明书中记载的“未取代的亚芳基”的成环碳原子数就为6～50，优选为6～30，更优选为6～18。
只要在本说明书中没有另行记载，本说明书中记载的“未取代的2价杂环基”的成环原子数就为5～50，优选为5～30，更优选为5～18。
只要在本说明书中没有另行记载，本说明书中记载的“未取代的亚烷基”的碳原子数就为1～50，优选为1～20，更优选为1～6。
·“取代或未取代的芳基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳基”的具体例(具体例组G1)，可列举出以下的未取代的芳基(具体例组G1A)和取代的芳基(具体例组G1B)等。(此处，未取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“未取代的芳基”的情况，取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“取代的芳基”的情况)。在本说明书中简称为“芳基”时，包括“未取代的芳基”和“取代的芳基”这两者。
“取代的芳基”是指“未取代的芳基”中的1个以上氢原子被置换成取代基而得到的基团。作为“取代的芳基”，可列举出例如下述具体例组G1A的“未取代的芳基”中的1个以上氢原子被置换成取代基而得到的基团、以及下述具体例组G1B的取代的芳基的例子等。另外，此处列举的“未取代的芳基”的例子和“取代的芳基”的例子只不过是一例，本说明书中记载的“取代的芳基”还包括下述具体例组G1B的“取代的芳基”中的芳基自身的碳原子所键合的氢原子进一步置换成取代基而得到的基团、以及下述具体例组G1B的“取代的芳基”中的取代基的氢原子进一步置换成取代基而得到的基团。
·未取代的芳基(具体例组G1A)：
通过从苯基、对联苯基、间联苯基、邻联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻三联苯-4-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-2-基、1-萘基、2-萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、非那烯基、芘基、基、苯并/>基、三亚苯基、苯并三亚苯基、并四苯基、并五苯基、芴基、9,9’-螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、荧蒽基、苯并荧蒽基、苝基、以及下述通式(TEMP-1)～(TEMP-15)所示的环结构去除1个氢原子而衍生出的1价芳基。
[化3]
[化4]
·取代的芳基(具体例组G1B)：
由邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对二甲苯基、间二甲苯基、邻二甲苯基、对异丙基苯基、间异丙基苯基、邻异丙基苯基、对叔丁基苯基、间叔丁基苯基、邻叔丁基苯基、3,4,5-三甲基苯基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-双(4-甲基苯基)芴基、9,9-双(4-异丙基苯基)芴基、9,9-双(4-叔丁基苯基)芴基、氰基苯基、三苯基甲硅烷基苯基、三甲基甲硅烷基苯基、苯基萘基、萘基苯基、以及前述通式(TEMP-1)～(TEMP-15)所示的环结构衍生的1价基团中的1个以上氢原子被置换成取代基而得到的基团。
·“取代或未取代的杂环基”
本说明书中记载的“杂环基”为成环原子包含至少1个杂原子的环状基团。作为杂原子的具体例，可列举出氮原子、氧原子、硫原子、硅原子、磷原子和硼原子。
本说明书中记载的“杂环基”为单环基团或稠环基团。
本说明书中记载的“杂环基”为芳香族杂环基或非芳香族杂环基。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的杂环基”的具体例(具体例组G2)，可列举出以下的未取代的杂环基(具体例组G2A)和取代的杂环基(具体例组G2B)等。(此处，未取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“未取代的杂环基”的情况，取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“取代的杂环基”的情况。)。在本说明书中简称为“杂环基”时，包括“未取代的杂环基”和“取代的杂环基”这两者。
“取代的杂环基”是指“未取代的杂环基”中的1个以上氢原子被置换成取代基而得到的基团。“取代的杂环基”的具体例可列举出下述具体例组G2A的“未取代的杂环基”的氢原子被置换的基团、以及下述具体例组G2B的取代的杂环基的例子等。另外，此处列举的“未取代的杂环基”的例子、“取代的杂环基”的例子只不过是一例，本说明书中记载的”取代的杂环基”还包括具体例组G2B的“取代的杂环基”中的杂环基自身的成环原子所键合的氢原子进一步置换成取代基而得到的基团、以及具体例组G2B的“取代的杂环基”中的取代基的氢原子进一步置换成取代基而得到的基团。
具体例组G2A包括例如以下的包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组G2A1)、包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组G2A2)、包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组G2A3)、以及通过从下述通式(TEMP-16)～(TEMP-33)所示的环结构去除1个氢原子而衍生的1价杂环基(具体例组G2A4)。
具体例组G2B包括例如以下的包含氮原子的取代的杂环基(具体例组G2B1)、包含氧原子的取代的杂环基(具体例组G2B2)、包含硫原子的取代的杂环基(具体例组G2B3)、以及由下述通式(TEMP-16)～(TEMP-33)所示的环结构衍生的1价杂环基中的1个以上氢原子被置换成取代基而得到的基团(具体例组G2B4)。
·包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组G2A1)：
吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、中氮茚基、喹嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吲唑基、菲咯啉基、菲啶基、吖啶基、吩嗪基、咔唑基、苯并咔唑基、吗啉基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、氮杂咔唑基和二氮杂咔唑基。
·包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组G2A2)：
呋喃基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、呫吨基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、吩噁嗪基、吗啉基、二萘并呋喃基、氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并呋喃基、氮杂萘并苯并呋喃基和二氮杂萘并苯并呋喃基。
·包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组G2A3)：
噻吩基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、苯并噻吩基(苯并苯硫基)、异苯并噻吩基(异苯并苯硫基)、二苯并噻吩基(二苯并苯硫基)、萘并苯并噻吩基(萘并苯并苯硫基)、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、吩噻嗪基、二萘并噻吩基(二萘并苯硫基)、氮杂二苯并噻吩基(氮杂二苯并苯硫基)、二氮杂二苯并噻吩基(二氮杂二苯并苯硫基)、氮杂萘并苯并噻吩基(氮杂萘并苯并苯硫基)和二氮杂萘并苯并噻吩基(二氮杂萘并苯并苯硫基)。
·通过从下述通式(TEMP-16)～(TEMP-33)所示的环结构去除1个氢原子而衍生的1价杂环基(具体例组G2A4)：
[化5]
[化6]
前述通式(TEMP-16)～(TEMP-33)中，XA和YA各自独立地为氧原子、硫原子、NH或CH2。其中，XA和YA之中的至少一者为氧原子、硫原子或NH。
前述通式(TEMP-16)～(TEMP-33)中，在XA和YA中的至少任一者为NH或CH2的情况下，由前述通式(TEMP-16)～(TEMP-33)所示的环结构衍生的1价杂环基包括从这些NH或CH2去除1个氢原子而得到的1价基团。
·包含氮原子的取代的杂环基(具体例组G2B1)：
(9-苯基)咔唑基、(9-联苯基)咔唑基、(9-苯基)苯基咔唑基、(9-萘基)咔唑基、二苯基咔唑-9-基、苯基咔唑-9-基、甲基苯并咪唑基、乙基苯并咪唑基、苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二苯基三嗪基、苯基喹唑啉基和联苯基喹唑啉基。
·包含氧原子的取代的杂环基(具体例组G2B2)：
苯基二苯并呋喃基、甲基二苯并呋喃基、叔丁基二苯并呋喃基和螺[9H-呫吨-9,9’-[9H]芴]的1价残基。
·包含硫原子的取代的杂环基(具体例组G2B3)：
苯基二苯并噻吩基、甲基二苯并噻吩基、叔丁基二苯并噻吩基和螺[9H-噻吨-9,9’-[9H]芴]的1价残基。
·由前述通式(TEMP-16)～(TEMP-33)所示的环结构衍生的1价杂环基中的1个以上氢原子被置换成取代基而得到的基团(具体例组G2B4)：
前述“1价杂环基中的1个以上氢原子”是指：选自键合于该1价杂环基的成环碳原子上的氢原子、在XA和YA中的至少任一者为NH时键合于氮原子的氢原子、以及XA和YA中的一者为CH2时的亚甲基的氢原子中的1个以上氢原子。
·“取代或未取代的烷基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷基”的具体例(具体例组G3)，可列举出以下的未取代的烷基(具体例组G3A)和取代的烷基(具体例组G3B)。(此处，未取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“未取代的烷基”的情况，取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“取代的烷基”的情况。)。以下，在简称为“烷基”时，包括“未取代的烷基”和“取代的烷基”这两者。
“取代的烷基”是指“未取代的烷基”中的1个以上氢原子被置换成取代基而得到的基团。作为“取代的烷基”的具体例，可列举出下述“未取代的烷基”(具体例组G3A)中的1个以上氢原子被置换成取代基而得到的基团、以及取代的烷基(具体例组G3B)的例子等。本说明书中，“未取代的烷基”中的烷基是指链状烷基。因此，“未取代的烷基”包括直链的“未取代的烷基”和支链状的“未取代的烷基”。另外，此处列举的“未取代的烷基”的例子、“取代的烷基”的例子只不过是一例，本说明书中记载的“取代的烷基”还包括具体例组G3B的“取代的烷基”中的烷基自身的氢原子进一步置换成取代基而得到的基团、以及具体例组G3B的“取代的烷基”中的取代基的氢原子进一步置换成取代基而得到的基团。
·未取代的烷基(具体例组G3A)：
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。
·取代的烷基(具体例组G3B)：
七氟丙基(包括异构体)、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基和三氟甲基。
·“取代或未取代的烯基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烯基”的具体例(具体例组G4)，可列举出以下的未取代的烯基(具体例组G4A)和取代的烯基(具体例组G4B)等。(此处，未取代的烯基是指“取代或未取代的烯基”为“未取代的烯基”的情况，“取代的烯基”是指“取代或未取代的烯基”为“取代的烯基”的情况。)。在本说明书中简称为“烯基”时，包括“未取代的烯基”和“取代的烯基”这两者。
“取代的烯基”是指“未取代的烯基”中的1个以上氢原子被置换成取代基而得到的基团。作为“取代的烯基”的具体例，可列举出下述“未取代的烯基”(具体例组G4A)具有取代基的基团、以及取代的烯基(具体例组G4B)的例子等。另外，此处列举的“未取代的烯基”的例子、“取代的烯基”的例子只不过是一例，本说明书中记载的“取代的烯基”还包括具体例组G4B的“取代的烯基”中的烯基自身的氢原子进一步置换成取代基而得到的基团、以及具体例组G4B的“取代的烯基”中的取代基的氢原子进一步置换成取代基而得到的基团。
·未取代的烯基(具体例组G4A)：
乙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基和3-丁烯基。
·取代的烯基(具体例组G4B)：
1,3-丁二烯基、1-甲基乙烯基、1-甲基烯丙基、1,1-二甲基烯丙基、2-甲基烯丙基和1,2-二甲基烯丙基。
·“取代或未取代的炔基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的炔基”的具体例(具体例组G5)，可列举出以下的未取代的炔基(具体例组G5A)等。(此处，未取代的炔基是指“取代或未取代的炔基”为“未取代的炔基”的情况。)。以下，在简称为“炔基”的情况下，包括“未取代的炔基”和“取代的炔基”这两者。
“取代的炔基”是指“未取代的炔基”中的1个以上氢原子被置换成取代基而得到的基团。作为“取代的炔基”的具体例，可列举出下述“未取代的炔基”(具体例组G5A)中的1个以上氢原子被置换成取代基而得到的基团等。
·未取代的炔基(具体例组G5A)：
乙炔基
·“取代或未取代的环烷基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的环烷基”的具体例(具体例组G6)，可列举出以下的未取代的环烷基(具体例组G6A)和取代的环烷基(具体例组G6B)等。(此处，未取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“未取代的环烷基”的情况，取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“取代的环烷基”的情况。)。在本说明书中简称为“环烷基”时，包括“未取代的环烷基”和“取代的环烷基”这两者。
“取代的环烷基”是指“未取代的环烷基”中的1个以上氢原子被置换成取代基而得到的基团。作为“取代的环烷基”的具体例，可列举出下述“未取代的环烷基”(具体例组G6A)中的1个以上氢原子被置换成取代基而得到的基团、以及取代的环烷基(具体例组G6B)的例子等。另外，此处列举的“未取代的环烷基”的例子、“取代的环烷基”的例子只不过是一例，本说明书中记载的“取代的环烷基”还包括具体例组G6B的“取代的环烷基”中的环烷基自身的碳原子所键合的1个以上氢原子被置换成取代基而得到的基团、以及具体例组G6B的“取代的环烷基”中的取代基的氢原子进一步置换成取代基而得到的基团。
·未取代的环烷基(具体例组G6A)：
环丙基、环丁基、环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片基和2-降冰片基。
·取代的环烷基(具体例组G6B)：
4-甲基环己基。
·“-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团”
作为本说明书中记载的-Si(R901)(R902)(R903)所示基团的具体例(具体例组G7)，可列举出-Si(G1)(G1)(G1)、-Si(G1)(G2)(G2)、-Si(G1)(G1)(G2)、-Si(G2)(G2)(G2)、-Si(G3)(G3)(G3)和-Si(G6)(G6)(G6)。
此处，
G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
-Si(G1)(G1)(G1)中的多个G1相互相同或不同。
-Si(G1)(G2)(G2)中的多个G2相互相同或不同。
-Si(G1)(G1)(G2)中的多个G1相互相同或不同。
-Si(G2)(G2)(G2)中的多个G2相互相同或不同。
-Si(G3)(G3)(G3)中的多个G3相互相同或不同。
-Si(G6)(G6)(G6)中的多个G6相互相同或不同。
·“-O-(R904)所示的基团”
作为本说明书中记载的-O-(R904)所示基团的具体例(具体例组G8)，可列举出-O(G1)、-O(G2)、-O(G3)和-O(G6)。
此处，
G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
·“-S-(R905)所示的基团”
作为本说明书中记载的-S-(R905)所示基团的具体例(具体例组G9)，可列举出-S(G1)、-S(G2)、-S(G3)和-S(G6)。
此处，
G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
·“-N(R906)(R907)所示的基团”
作为本说明书中记载的-N(R906)(R907)所示的基的具体例(具体例组G10)，可列举出-N(G1)(G1)、-N(G2)(G2)、-N(G1)(G2)、-N(G3)(G3)和-N(G6)(G6)。
此处，
G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
-N(G1)(G1)中的多个G1相互相同或不同。
-N(G2)(G2)中的多个G2相互相同或不同。
-N(G3)(G3)中的多个G3相互相同或不同。
-N(G6)(G6)中的多个G6相互相同或不同
·“卤素原子”
作为本说明书中记载的“卤素原子”的具体例(具体例组G11)，可列举出氟原子、氯原子、溴原子和碘原子等。
·“取代或未取代的氟烷基”
本说明书中记载的“取代或未取代的氟烷基”是指构成“取代或未取代的烷基”中的烷基的碳原子所键合的至少1个氢原子被置换成氟原子而得到的基团，还包括构成“取代或未取代的烷基”中的烷基的碳原子所键合的全部氢原子被氟原子置换而得到的基团(全氟基)。只要在本说明书中没有另行记载，“未取代的氟烷基”的碳原子数就为1～50，优选为1～30，更优选为1～18。“取代的氟烷基”是指“氟烷基”的1个以上氢原子被置换成取代基而得到的基团。另外，本说明书中记载的“取代的氟烷基”还包括“取代的氟烷基”中的烷基链的碳原子所键合的1个以上氢原子进一步置换成取代基而得到的基团、以及“取代的氟烷基”中的取代基的1个以上氢原子进一步置换成取代基而得到的基团。作为“未取代的氟烷基”的具体例，可列举出前述“烷基”(具体例组G3)中的1个以上氢原子被置换成氟原子而得到的基团的例子等。
·“取代或未取代的卤代烷基”
本说明书中记载的“取代或未取代的卤代烷基”是指构成“取代或未取代的烷基”中的烷基的碳原子所键合的至少1个氢原子被置换成卤素原子而得到的基团，还包括构成“取代或未取代的烷基”中的烷基的碳原子所键合的全部氢原子被卤素原子置换而得到的基团。只要在本说明书中没有另行记载，“未取代的卤代烷基”的碳原子数就为1～50，优选为1～30，更优选为1～18。“取代的卤代烷基”是指“卤代烷基”的1个以上氢原子被置换成取代基而得到的基团。另外，本说明书中记载的“取代的卤代烷基”还包括“取代的卤代烷基”中的烷基链的碳原子所键合的1个以上氢原子进一步置换成取代基而得到的基团、以及“取代的卤代烷基”中的取代基的1个以上氢原子进一步置换成取代基而得到的基团。作为“未取代的卤代烷基”的具体例，可列举出前述“烷基”(具体例组G3)中的1个以上氢原子被置换成卤素原子而得到的基团的例子等。有时将卤代烷基称为卤代烷基。
·“取代或未取代的烷氧基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷氧基”的具体例，为-O(G3)所示的基团，此处，G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。只要在本说明书中没有另行记载，“未取代的烷氧基”的碳原子数就为1～50，优选为1～30，更优选为1～18。
·“取代或未取代的烷基硫基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷基硫基”的具体例，为-S(G3)所示的基团，此处，G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。只要在本说明书中没有另行记载，“未取代的烷基硫基”的碳原子数就为1～50，优选为1～30，更优选为1～18。
·“取代或未取代的芳氧基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳氧基”的具体例，为-O(G1)所示的基团，此处，G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。只要在本说明书中没有另行记载，“未取代的芳氧基”的成环碳原子数就为6～50，优选为6～30，更优选为6～18。
·“取代或未取代的芳基硫基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳基硫基”的具体例，为-S(G1)所示的基团，此处，G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。只要在本说明书中没有另行记载，“未取代的芳基硫基”的成环碳原子数就为6～50，优选为6～30，更优选为6～18。
·“取代或未取代的三烷基甲硅烷基”
作为本说明书中记载的“三烷基甲硅烷基”的具体例，为-Si(G3)(G3)(G3)所示的基团，此处，G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。-Si(G3)(G3)(G3)中的多个G3相互相同或不同。只要在本说明书中没有另行记载，“三烷基甲硅烷基”的各烷基的碳原子数就为1～50，优选为1～20，更优选为1～6。
·“取代或未取代的芳烷基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳烷基”的具体例，为-(G3)-(G1)所示的基团，此处，G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”，G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。因此，“芳烷基”是“烷基”的氢原子被置换成作为取代基的“芳基”而得到的基团，是“取代的烷基”的一个方式。“未取代的芳烷基”为取代有“未取代的芳基”的“未取代的烷基”，只要在本说明书中没有另行记载，“未取代的芳烷基”的碳原子数就为7～50，优选为7～30，更优选为7～18。
作为“取代或未取代的芳烷基”的具体例，可列举出苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基-叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基和2-β-萘基异丙基等。
只要在本说明书中没有另行记载，本说明书中记载的取代或未取代的芳基就优选为苯基、对联苯基、间联苯基、邻联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻三联苯-4-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-2-基、1-萘基、2-萘基、蒽基、菲基、芘基、基、三亚苯基、芴基、9,9’-螺二芴基、9,9-二甲基芴基、和9,9-二苯基芴基等。
只要在本说明书中没有另行记载，本说明书中记载的取代或未取代的杂环基就优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、菲咯啉基、咔唑基(1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基或9-咔唑基)、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并噻吩基、(9-苯基)咔唑基((9-苯基)咔唑-1-基、(9-苯基)咔唑-2-基、(9-苯基)咔唑-3-基、或(9-苯基)咔唑-4-基)、(9-联苯基)咔唑基、(9-苯基)苯基咔唑基、二苯基咔唑-9-基、苯基咔唑-9-基、苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二苯基三嗪基、苯基二苯并呋喃基和苯基二苯并噻吩基等。
本说明书中，只要在本说明书中没有另行记载，咔唑基就具体为以下的任意基团。
[化7]
本说明书中，只要在本说明书中没有另行记载，(9-苯基)咔唑基就具体为以下的任意基团。
[化8]
前述通式(TEMP-Cz1)～(TEMP-Cz9)中，*表示键合部位。
本说明书中，只要在本说明书中没有另行记载，二苯并呋喃基和二苯并噻吩基就具体为以下的任意基团。
[化9]
前述通式(TEMP-34)～(TEMP-41)中，*表示键合部位。
只要在本说明书中没有另行记载，本说明书中记载的取代或未取代的烷基就优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基和叔丁基等。
·“取代或未取代的亚芳基”
只要没有另行记载，本说明书中记载的“取代或未取代的亚芳基”就是通过从上述“取代或未取代的芳基”去除芳基环上的1个氢原子而衍生的2价基团。作为“取代或未取代的亚芳基”的具体例(具体例组G12)，可列举出通过从具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”去除芳基环上的1个氢原子而衍生的2价基团等。
·“取代或未取代的2价杂环基”
只要没有另行记载，本说明书中记载的“取代或未取代的2价杂环基”就为通过从上述“取代或未取代的杂环基”去除杂环上的1个氢原子而衍生的2价基团。作为“取代或未取代的2价杂环基”的具体例(具体例组G13)，可列举出通过从具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”去除杂环上的1个氢原子而衍生的2价基团等。
·“取代或未取代的亚烷基”
只要没有另行记载，本说明书中记载的“取代或未取代的亚烷基”就为通过从上述“取代或未取代的烷基”去除烷基链上的1个氢原子而衍生的2价基团。作为“取代或未取代的亚烷基”的具体例(具体例组G14)，可列举出通过从具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”去除烷基链上的1个氢原子而衍生的2价基团等。
只要在本说明书中没有另行记载，本说明书中记载的取代或未取代的亚芳基就优选为下述通式(TEMP-42)～(TEMP-68)中的任意基团。
[化10]
[化11]
前述通式(TEMP-42)～(TEMP-52)中，Q1～Q10各自独立地为氢原子或取代基。
前述通式(TEMP-42)～(TEMP-52)中，*表示键合部位。
[化12]
前述通式(TEMP-53)～(TEMP-62)中，Q1～Q10各自独立地为氢原子或取代基。
式Q9和Q10可以借助单键相互键合而形成环。
前述通式(TEMP-53)～(TEMP-62)中，*表示键合部位。
[化13]
前述通式(TEMP-63)～(TEMP-68)中，Q1～Q8各自独立地为氢原子或取代基。
前述通式(TEMP-63)～(TEMP-68)中，*表示键合部位。
只要在本说明书中没有另行记载，本说明书中记载的取代或未取代的2价杂环基就优选为下述通式(TEMP-69)～(TEMP-102)中的任意基团。
[化14]
[化15]
[化16]
前述通式(TEMP-69)～(TEMP-82)中，Q1～Q9各自独立地为氢原子或取代基。
[化17]
[化18]
[化19]
[化20]
前述通式(TEMP-83)～(TEMP-102)中，Q1～Q8各自独立地为氢原子或取代基。
以上是针对“本说明书中记载的取代基”进行的说明。
·“键合而形成环的情况”
本说明书中，在“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环、或者相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者未相互键合”的情况下，是指：“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况；“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而取代或未取代的稠环”的情况；以及“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上未相互键合”的情况。
针对本说明书中的“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况以及“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而取代或未取代的稠环”的情况(以下，有时将这些情况统称为“键合而形成环的情况”)，以下进行说明。以母骨架为蒽环的下述通式(TEMP-103)所示的蒽化合物的情况为例进行说明。
[化21]
例如，在R921～R930之中的“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成环”的情况下，由成为1组的相邻的2个组成的组是指：R921与R922的组、R922与R923的组、R923与R924的组、R924与R930的组、R930与R925的组、R925与R926的组、R926与R927的组、R927与R928的组、R928与R929的组、以及R929与R921的组。
上述“1组以上”是指由上述相邻的2个以上组成的组中的2组以上可以同时形成环。例如，在R921与R922相互键合而形成环QA，同时R925与R926相互键合而形成环QB的情况下，前述通式(TEMP-103)所示的蒽化合物用下述通式(TEMP-104)表示。
[化22]
“由相邻的2个以上组成的组”形成环的情况是指：不仅包括如前述例子那样地由相邻的“2个”组成的组进行键合的情况，还包括由相邻的“3个以上”组成的组进行键合的情况。例如是指下述情况：R921与R922相互键合而形成环QA，且R922与R923相互键合而形成环QC，由相互相邻的3个(R921、R922和R923)组成的组相互键合而形成环，并稠合于蒽母骨架的情况，在该情况下，前述通式(TEMP-103)所示的蒽化合物用下述通式(TEMP-105)表示。下述通式(TEMP-105)中，环QA和环QC共享R922。
[化23]
所形成的“单环”或“稠环”中，作为所形成的环自身的结构，可以为饱和环也可以为不饱和环。即便在“由相邻的2个组成的组中的1组”形成“单环”或“稠环”的情况下，该“单环”或“稠环”也能够形成饱和环或不饱和环。例如，前述通式(TEMP-104)中形成的环QA和环QB分别为“单环”或“稠环”。另外，前述通式(TEMP-105)中形成的环QA和环QC为“稠环”。前述通式(TEMP-105)的环QA与环QC通过环QA与环QC发生稠合而形成稠环。如果前述通式(TMEP-104)的环QA为苯环，则环QA为单环。如果前述通式(TMEP-104)的环QA为萘环，则环QA为稠环。
“不饱和环”中，除了包含芳香族烃环、芳香族杂环之外，还包含在环结构中具有不饱和键、即双键和/或三键的脂肪族烃环(例如环己烯、环己二烯等)、以及具有不饱和键的非芳香族杂环(例如二氢吡喃、咪唑啉、二氢吡唑、喹嗪、吲哚啉、异吲哚啉等)。“饱和环”包含不具有不饱和键的脂肪族烃环或不具有不饱和键的非芳香族杂环。
作为芳香族烃环的具体例，可列举出在具体例组G1中作为具体例而列举的基团被氢原子封端的结构。
作为芳香族杂环的具体例，可列举出在具体例组G2中作为具体例而列举的芳香族杂环基被氢原子封端的结构。
作为脂肪族烃环的具体例，可列举出在具体例组G6中作为具体例而列举的基被氢原子封端的结构。
“形成环”是指仅由母骨架的多个原子形成环或者由母骨架的多个原子和进一步的1个以上的任意原子形成环。例如，前述通式(TEMP-104)中示出的R921与R922相互键合而形成的环QA是指由R921所键合的蒽骨架的碳原子与R922所键合的蒽骨架的碳原子与1个以上的任意原子形成的环。作为具体例，在由R921和R922形成环QA的情况下，由R921所键合的蒽骨架的碳原子与R922所键合的蒽骨架的碳原子以及4个碳原子形成单环的不饱和环时，由R921和R922形成的环为苯环。
此处，只要在本说明书中没有另行记载，“任意原子”就优选为选自碳原子、氮原子、氧原子和硫原子中的至少1种原子。对于任意原子而言(例如碳原子或氮原子的情况)，未形成环的键可以被氢原子等封端，也可以被后述“任意的取代基”取代。在包含除碳原子之外的任意原子的情况下，所形成的环为杂环。
只要在本说明书中没有另行记载，构成单环或稠环的“1个以上任意原子”就优选为2个以上且15个以下，更优选为3个以上且12个以下，进一步优选为3个以上且5个以下。
只要在本说明书中没有另行记载，在“单环”和“稠环”之中，就优选为”单环”。
只要在本说明书中没有另行记载，在“饱和环”和“不饱和环”之中，就优选为“不饱和环”。
只要在本说明书中没有另行记载，“单环”就优选为苯环。
只要在本说明书中没有另行记载，“不饱和环”就优选为苯环。
“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上”在“相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况或者“相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况下，只要在本说明书中没有另行记载，就优选由相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成包含母骨架的多个原子和1个以上且15个以下的选自碳原子、氮原子、氧原子和硫原子中的至少1种原子的取代或未取代的“不饱和环”。
上述“单环”或“稠环”具有取代基时的取代基为例如后述“任意取代基”。上述“单环”或“稠环”具有取代基时的取代基的具体例是上述“本说明书中记载的取代基”一项中说明的取代基。
上述“饱和环”或“不饱和环”具有取代基时的取代基为例如后述“任意取代基”。上述“单环”或“稠环”具有取代基时的取代基的具体例为上述“本说明书中记载的取代基”一项中说明的取代基。
以上是针对“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况以及“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而取代或未取代的稠环”的情况(“键合而形成环的情况”)进行的说明。
·“取代或未取代”这一情况下的取代基
本说明书中的一个实施方式中，前述“取代或未取代”这一情况下的取代基(本说明书中，有时称为“任意取代基”)为选自例如未取代的碳原子数1～50的烷基、未取代的碳原子数2～50的烯基、未取代的碳原子数2～50的炔基、未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、-Si(R901)(R902)(R903)、-O-(R904)、-S-(R905)、-N(R906)(R907)、卤素原子、氰基、硝基、未取代的成环碳原子数6～50的芳基、以及未取代的成环原子数5～50的杂环基中的基团等，
此处，R901～R907各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基。
R901存在2个以上时，2个以上的R901相互相同或不同，
R902存在2个以上时，2个以上的R902相互相同或不同，
R903存在2个以上时，2个以上的R903相互相同或不同，
R904存在2个以上时，2个以上的R904相互相同或不同，
R905存在2个以上时，2个以上的R905相互相同或不同，
R906存在2个以上时，2个以上的R906相互相同或不同，
R907存在2个以上时，2个以上的R907相互相同或不同。
一个实施方式中，前述“取代或未取代”这一情况下的取代基为选自碳原子数1～50的烷基、成环碳原子数6～50的芳基和成环原子数5～50的杂环基中的基团。
一个实施方式中，前述“取代或未取代”这一情况下的取代基为选自碳原子数1～18的烷基、成环碳原子数6～18的芳基和成环原子数5～18的杂环基中的基团。
上述任意取代基的各基的具体例为上述“本说明书中记载的取代基”一项中说明的取代基的具体例。
本说明书中，只要没有另行记载，相邻的任意取代基彼此就可以形成“饱和环”或“不饱和环”，优选形成取代或未取代的饱和的五元环、取代或未取代的饱和的六元环、取代或未取代的不饱和的五元环、或者取代或未取代的不饱和的六元环，更优选形成苯环。
本说明书中，只要没有另行记载，任意取代基就可以进一步具有取代基。作为任意取代基进一步具有的取代基，与上述任意取代基相同。
本说明书中，使用“AA～BB”表示的数值范围是指：包含在“AA～BB”的前侧记载的数值AA作为下限值且包含在“AA～BB”的后侧记载的数值BB作为上限值的范围。
[新型化合物]
本发明的一个方式所述的化合物用下述式(1)表示。
[化24]
[式(1)中，
R1～R12之中的任一者表示与L3的键。
不表示与L3的键的R1～R12各自独立地为氢原子或取代基。由不表示与L3的键的R1～R12之中的相邻的2个以上组成的组相互不键合。
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、取代或未取代的成环碳原子数5～50的不含氮原子的1价杂环基、下述式(1-21)所示的1价杂环基、或者下述式(1-22)所示的1价杂环基。
[化25]
(式(1-21)中，
X21为N(R29)、O或S。
R21～R29之中的任一者表示与L1或L2的键。
由不表示与L1或L2的键的R21～R29之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的饱和环或不饱和环，或者，不形成取代或未取代的饱和环或不饱和环。
不表示与L1或L2的键且不形成前述取代或未取代的饱和环或不饱和环R21～R29各自独立地选自氢原子、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数2～50的烯基、取代或未取代的碳原子数2～50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、-Si(R911)(R912)(R913)、-O-(R914)、-S-(R915)、-N(R916)(R917)、-P(＝O)(R918)(R919)(此处，R911～R919各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的不含氮原子的1价杂环基。R911～R919存在2个以上时，2个以上的R911～R919相互可以相同或不同。)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、以及取代或未取代的成环原子数5～50的不含氮原子的1价杂环基。
式(1-22)中，
X31为N(R37)、O或S。
R31～R37之中的任一者表示与L1或L2的键。
由不表示与L1或L2的键的R31～R37之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的饱和环或不饱和环，或者，不形成取代或未取代的饱和环或不饱和环。
不表示与L1或L2的键且不形成前述取代或未取代的饱和环或不饱和环的R31～R37各自独立地选自氢原子、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数2～50的烯基、取代或未取代的碳原子数2～50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、-Si(R911)(R912)(R913)、-O-(R914)、-S-(R915)、-N(R916)(R917)、-P(＝O)(R918)(R919)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、以及取代或未取代的成环原子数5～50的不含氮原子的1价杂环基。
R911～R919如前述式(1-21)中定义的那样。)
前述式(1-21)所示的1价杂环基存在多个时，存在的多个前述式(1-21)所示的1价杂环基可以相同或不同。
前述式(1-22)所示的1价杂环基存在多个时，存在的多个前述式(1-22)所示的1价杂环基可以相同或不同。
L1～L3各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6～50的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的2价杂环基。
n1为0～2的整数，n1为0时，(L1)n1为单键。L1存在2个以上时，2个以上的L1可以相同或不同。
n2为0～2的整数，n2为0时，(L2)n2为单键。L2存在2个以上时，2个以上的L2可以相同或不同。
n3为0～3的整数，n3为0时，(L3)n3为单键。L3存在2个以上时，2个以上的L3可以相同或不同。
在R1～R12为取代基时的该取代基、在R1～R12为取代基时称为“取代或未取代”时的取代基、以及在Ar1和Ar2中称为“取代或未取代”时的取代基选自取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数2～50的烯基、取代或未取代的碳原子数2～50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、-Si(R911)(R912)(R913)、-O-(R914)、-S-(R915)、-N(R916)(R917)、-P(＝O)(R918)(R919)(此处，R911～R919各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的不含氮原子的1价杂环基。R911～R919存在2个以上时，2个以上的R911～R919相互可以相同或不同。)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、以及取代或未取代的成环原子数5～50的不含氮原子的1价杂环基。)
本发明的一个方式所述的化合物通过具有上述结构，从而在用于有机EL元件的情况下，能够提高其元件性能。具体而言，能够实现可以以更高效率或更低电压进行驱动的有机EL元件。
R1～R12之中的任一者表示与L3的键。“表示键”是指：L3直接键合于R1～R12所键合的苯并蒽环上的任意碳原子。n3为0时，(L3)n3所键合的六元环上的碳原子与R1～R12所键合的苯并蒽环上的碳原子借助单键进行直接键合。
一个实施方式中，R7和R12之中的任一者表示与L3的键。
一个实施方式中，R7表示与L3的键。在该情况下，R12为氢原子或取代基，一个实施方式中，R12为氢原子。
一个实施方式中，R12表示与L3的键。在该情况下，R7为氢原子或取代基，一个实施方式中，R7为取代基。
一个实施方式中，n3为1。
一个实施方式中，n3为0。
一个实施方式中，L3为取代或未取代的成环碳原子数6～50的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的不含氮原子的2价杂环基。
关于“取代或未取代的成环原子数5～50的不含氮原子的2价杂环基”，不含氮原子的2价杂环基是指包含选自氧原子、硫原子、硅原子、磷原子和硼原子中的1种以上原子作为杂原子的环状2价基团。该杂环基除不含氮原子这一点之外，与[定义]中的“取代或未取代的2价杂环基”相同。
一个实施方式中，L3为取代或未取代的成环碳原子数6～50的亚芳基。
一个实施方式中，L3为通过从取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的非那烯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的基、取代或未取代的苯并/>基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的苯并三亚苯基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的并五苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的9,9’-螺二芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的二苯并芴基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苯并荧蒽基、或者取代或未取代的苝基去除芳香族烃环上的1个氢原子而衍生的2价基团。
一个实施方式中，L3为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、或者取代或未取代的萘基。
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、取代或未取代的成环碳原子数5～50的不含氮原子的1价杂环基、下述式(1-21)所示的1价杂环基、或者下述式(1-22)所示的1价杂环基。
关于“取代或未取代的成环原子数5～50的不含氮原子的1价杂环基”，不含氮原子的1价杂环基是指包含选自氧原子、硫原子、硅原子、磷原子和硼原子中的1种以上原子作为杂原子的环状1价基团。该杂环基除不含氮原子这一点之外，与[定义]中的“取代或未取代的杂环基”相同。
一个实施方式中，Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、前述式(1-21)所示的1价杂环基、或者前述式(1-22)所示的1价杂环基。
一个实施方式中，Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基。
一个实施方式中，Ar1和Ar2各自独立地为选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的非那烯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的基、取代或未取代的苯并基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的苯并三亚苯基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的并五苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的9,9’-螺二芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的二苯并芴基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苯并荧蒽基和取代或未取代的苝基中的1价基团。
Ar1与Ar2可以相同或不同。另外，-(L1)n1-Ar1与-(L2)n2-Ar2可以相同或不同。
一个实施方式中，Ar1为选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基中的基团。
一个实施方式中，Ar1为选自取代或未取代的苯基、以及取代或未取代的联苯基中的基团。
一个实施方式中，Ar1为未取代的基团、或者具有氰基作为取代基的基团。
一个实施方式中，Ar2为选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基中的基团。
一个实施方式中，Ar2为选自取代或未取代的苯基、以及取代或未取代的联苯基中的基团。
一个实施方式中，Ar2为未取代的基团、或者具有氰基作为取代基的基团。
一个实施方式中，在Ar1和Ar2中称为“取代或未取代”时的取代基为未取代的基团，前述式(1-21)中的取代基R21～R29为未取代的基团，前述式(1-22)中的取代基R31～R37为未取代的基团。
Ar1和Ar2中的“取代或未取代”这一情况下的取代基为未取代的基团是指：作为Ar1和Ar2中的“取代或未取代”这一情况下的取代基而例示出的“取代或未取代的碳原子数1～50的烷基”等基团均不具有取代基，即“未取代的碳原子数1～50的烷基”等。
前述式(1-21)中的取代基R21～R29为未取代的基团是指：作为R21～R29而例示出的“取代或未取代的碳原子数1～50的烷基”等基团均不具有取代基，即“未取代的碳原子数1～50的烷基”等。
前述式(1-22)中的取代基R31～R37为未取代的基团是指：作为R31～R37而例示出的“取代或未取代的碳原子数1～50的烷基”等基均不具有取代基，即“未取代的碳原子数1～50的烷基”等。
一个实施方式中，前述式(1-21)中的R21～R24之中的相邻的2个相互键合而形成取代或未取代的苯环，R21～R24之中的另2个不形成取代或未取代的饱和环或不饱和环，并且，由R25～R28之中的相邻的2个以上组成的组不形成取代或未取代的饱和环或不饱和环。
一个实施方式中，由前述式(1-21)中的R21～R28之中的相邻的2个以上组成的组不形成取代或未取代的饱和环或不饱和环。
一个实施方式中，由前述式(1-22)中的R31～R36之中的相邻的2个以上组成的组不形成取代或未取代的饱和环或不饱和环。
一个实施方式中，L1和L2各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6～50的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的不含氮原子的2价杂环基。
一个实施方式中，L1和L2各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6～50的亚芳基。
一个实施方式中，L1和L2各自独立地为通过从取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的非那烯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的基、取代或未取代的苯并基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的苯并三亚苯基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的并五苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的9,9’-螺二芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的二苯并芴基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苯并荧蒽基、或者取代或未取代的苝基去除芳香族烃环上的1个氢原子而衍生的2价基团。
一个实施方式中，n1为0。
一个实施方式中，n2为0。
一个实施方式中，前述式(1)所示的化合物不含蒽结构。
不含蒽结构是指：式(1)所示的化合物中的一部分不含源自蒽的1价或2价以上的基团。此处，蒽结构意味着仅3个苯环发生缩合而得到的结构，并不意味着苯并蒽等由蒽衍生的稠环结构。
另外，一个实施方式中，式(1)所示的化合物中，除了式(1)中的括号所示的苯并蒽结构之外，不含包含蒽作为部分结构的稠环结构。
不含包含蒽作为部分结构的稠环结构是指：式(1)所示的化合物的一部分中，除了式(1)中的括号所示的苯并蒽结构之外，不含源自包含蒽作为部分结构的稠环结构的1价或2价以上的基团。此处，包含蒽作为部分结构的稠环结构表示：在由蒽结构上的10个键合位置之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上缩合有取代或未取代的饱和环或不饱和环而得到的结构，可列举出例如苯并蒽、并四苯、苯并芘等。
一个实施方式中，前述式(1)所示的化合物中，除了包含L1、L2和L3所键合的嘧啶骨架之外，不含含氮六元环结构或者包含含氮六元环骨架作为部分结构的缩合结构。
除了包含L1、L2和L3所键合的嘧啶骨架之外不含含氮六元环结构是指：式(1)所示的化合物中的一部分中，除了包含L1、L2和L3所键合的嘧啶骨架之外，不含源自含氮六元环(例如吡啶、嘧啶、三嗪等)的1价或2价以上的基团。
不含包含含氮六元环骨架作为部分结构的缩合结构是指：式(1)所示的化合物的一部分中，不含源自包含含氮六元环骨架作为部分结构的稠环(例如苯并吡啶、喹唑啉等)的1价或2价以上的基团。
一个实施方式中，前述式(1)所示的化合物为下述式(11)所示的化合物。
[化26]
(式(11)中，Ar1、Ar2、L3、R1～R6和R8～R11如前述式(1)中定义的那样。)
一个实施方式中，前述式(1)所示的化合物为下述式(21)所示的化合物。
[化27]
(式(21)中，Ar1、Ar2、R1～R6和R8～R11如前述式(1)中定义的那样。)
一个实施方式中，前述式(1)所示的化合物为下述式(31)所示的化合物。
[化28]
(式(31)中，Ar1、Ar2、L2、L3、R1～R6和R8～R11如前述式(1)中定义的那样。)
一个实施方式中，前述式(1)所示的化合物为下述式(41)所示的化合物。
[化29]
(式(41)中，Ar1、Ar2、L3、R1～R11如前述式(1)中定义的那样。)
一个实施方式中，R4为氢原子。
一个实施方式中，R1～R6和R8～R11为氢原子。
一个实施方式中，前述式(1)所示的化合物为下述式(12)所示的化合物。
[化30]
(式(12)中，Ar1和Ar2如前述式(1)中定义的那样。)
一个实施方式中，前述式(1)所示的化合物为下述式(13)所示的化合物。
[化31]
/>
(式(13)中，Ar1和Ar2如前述式(1)中定义的那样。)
一个实施方式中，前述式(1)所示的化合物为下述式(14)所示的化合物。
[化32]
(式(14)中，L2、Ar1和Ar2如前述式(1)中定义的那样。)
一个实施方式中，前述式(1)所示的化合物为下述式(15)所示的化合物。
[化33]
(式(15)中，Ar1和Ar2如前述式(1)中定义的那样。)
如[定义]中记载的那样，本说明书中使用的“氢原子”包括氕原子、氘原子和氚原子。因此，发明化合物可以包含源自天然的氘原子。
另外，通过使原料化合物的一部分或全部使用氘代的化合物，从而可以向发明化合物中主动导入氘原子。因此，本发明的一个实施方式中，式(1)所示的化合物包含至少1个氘原子。即，本实施方式的化合物可以为式(1)所示的化合物，也可以为该化合物中包含的至少一个氢原子为氘原子的化合物。
式(1)所示的化合物中，选自苯并蒽结构所具有的氢原子；L3所具有的氢原子；L1、L2和L3所键合的嘧啶骨架所具有的氢原子；L1所具有的氢原子；L2所具有的氢原子；Ar1所具有的氢原子；以及Ar2所具有的氢原子中的至少一个氢原子可以为氘原子。
化合物的氘代率取决于所使用的原料化合物的氘代率。即便使用规定氘代率的原料，也可以以源自天然的规定比例来包含氕同位素。因此，关于氘代率的方式，相对于单纯统计化学式所示的氘原子的数量而求出的比例，包括考虑源自天然的微量同位素而得到的比率。
一个实施方式中，化合物的氘代率例如为1％以上、3％以上、5％以上、10％以上或50％以上。
以下，记载式(1)所示化合物的具体例，但它们只不过是例示，式(1)所示的化合物不限定于下述具体例。
[化34]
[化35]
[化36]
[化37]
[化38]
[化39]
[化40]
[化41]
[化42]
[化43]
[化44]
[化45]
[化46]
[化47]
[化48]
[化49]
[化50]
[化51]
[化52]
[化53]
[化54]
[化55]
[化56]
[化57]
[化58]
[化59]
[化60]
[化61]
[化62]
[化63]
[化64]
[化65]
[化66]
[化67]
[化68]
[化69]
[化70]
[化71]
[化72]
[化73]
[化74]
[化75]
[化76]
[化77]
[化78]
[化79]
[化80]
[化81]
[化82]
[化83]
[化84]
[化85]
[化86]
[化87]
[化88]
[化89]
[化90]
[化91]
[化92]
[化93]
[化94]
[化95]
[化96]
[化97]
[化98]
[化99]
[化100]
[化101]
[化102]
[化103]
[化104]
[化105]
[化106]
[化107]
[化108]
[化109]
[化110]
[化111]
[化112]
[化113]
[化114]
[化115]
[化116]
[化117]
[化118]
[化119]
[化120]
[化121]
[化122]
[化123]
[化124]
[化125]
[化126]
[化127]
[化128]
[化129]
[化130]
[化131]
[化132]
[化133]
[化134]
[化135]
[化136]
[化137]
[化138]
[化139]
[化140]
[化141]
[化142]
[化143]
[化144]
[化145]
[化146]
[化147]
[化148]
[化149]
[化150]
[化151]
[化152]
[化153]
[有机电致发光元件用材料]
本发明的一个方式所述的化合物作为有机EL元件用材料是有用的，例如作为在有机EL元件的电子传输区域中使用的材料是有用的。
[有机EL元件]
针对本发明的一个方式所述的有机EL元件进行说明。
本发明的一个方式所述的有机EL元件具有阴极、阳极、以及配置在前述阴极与前述阳极之间的1个或2个以上的有机层，前述有机层之中的至少1层包含本发明的一个方式所述的化合物。
本发明的一个方式所述的有机EL元件优选依次包含阳极、发光层、电子传输区域和阴极，电子传输区域包含本发明的一个方式所述的化合物。
作为该有机EL元件的代表性元件构成，可例示出在基板上层叠有以下的(1)～(4)等结构的结构。
(1)阳极/发光层/阴极
(2)阳极/空穴传输区域/发光层/阴极
(3)阳极/发光层/电子传输区域/阴极
(4)阳极/空穴传输区域/发光层/电子传输区域/阴极
(“/”表示各层相邻层叠。)
电子传输区域通常包含选自电子注入层和电子传输层中的1种以上的层。空穴传输区域通常包含选自空穴注入层和空穴传输层中的1种以上的层。
参照图1来说明本发明的一个方式的有机EL元件的示意构成。
本发明的一个方式所述的有机EL元件1具有：基板2、阳极3、发光层5、阴极10、处于阳极3与发光层5之间的空穴传输区域4、以及处于发光层5与阴极10之间的电子传输区域6。
以下，针对构成能够在本发明的一个方式所述的有机EL元件中使用的构件和各层的除上述化合物之外的材料等进行说明。
(基板)
基板被用作发光元件的支承体。作为基板，可以使用例如玻璃、石英、塑料等。另外，可以使用挠性基板。挠性基板是指能够折弯的(柔性)基板，可列举出例如包含聚碳酸酯、聚氯乙烯的塑料基板等。
(阳极)
在基板上形成的阳极优选使用功函数大(具体为4.0eV以上)的金属、合金、导电性化合物和它们的混合物等。具体而言，可列举出例如氧化铟-氧化锡(ITO：Indium TinOxide)、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、氧化钨、含有氧化锌的氧化铟和石墨烯等。除此之外，可列举出金(Au)、铂(Pt)或金属材料的氮化物(例如氮化钛)等。
(空穴注入层)
空穴注入层为包含空穴注入性高的物质的层。作为空穴注入性高的物质，也可以使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物、芳香族胺化合物或高分子化合物(低聚物、树状高分子、聚合物等)等。
(空穴传输层)
空穴传输层为包含空穴传输性高的物质的层。空穴传输层可以使用芳香族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物等。也可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯基胺)(简称：PVTPA)等高分子化合物。其中，只要是与电子相比空穴传输性高的物质，则也可以使用除此之外的物质。另外，包含空穴传输性高的物质的层不仅可以制成单层，也可以制成将包含上述物质的层层叠两层以上而得到的物体。
(发光层的客体(掺杂)材料)
发光层为包含发光性高的物质的层，可以使用各种材料。例如，作为发光性高的物质，可以使用发出荧光的荧光性化合物、发出磷光的磷光性化合物。荧光性化合物是能够自单重态激发状态进行发光的化合物，磷光性化合物是能够自三重态激发状态进行发光的化合物。
作为发光层中能够使用的蓝色系的荧光发光材料，可以使用芘衍生物、苯乙烯基胺衍生物、衍生物、荧蒽衍生物、芴衍生物、二胺衍生物、三芳基胺衍生物等。作为发光层中能够使用的绿色系的荧光发光材料，可以使用芳香族胺衍生物等。作为发光层中能够使用红色系的荧光发光材料，可以使用并四苯衍生物、二胺衍生物等。
作为发光层中能够使用的蓝色系的磷光发光材料，可以使用铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物。作为发光层中能够使用的绿色系的磷光发光材料，可以使用铱络合物等。作为发光层中能够使用的红色系的磷光发光材料，可以使用铱络合物、铂络合物、铽络合物、铕络合物等金属络合物。
(发光层的主体材料)
作为发光层，可以制成使上述发光性高的物质(客体材料)分散于其它物质(主体材料)而得到的构成。作为用于使发光性高的物质发生分散的物质，可以使用各种物质，优选使用与发光性高的物质相比最低空分子轨道能级(LUMO能级)高、最高占据分子轨道能级(HOMO能级)低的物质。
作为用于使发光性高的物质发生分散的物质(主体材料)，可使用1)铝络合物、铍络合物或锌络合物等金属络合物；2)噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物或菲咯啉衍生物等杂环化合物；3)咔唑衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物或衍生物等缩合芳香族化合物；4)三芳基胺衍生物或缩合多环芳香族胺衍生物等芳香族胺化合物。
(电子传输层)
电子传输层为包含电子传输性高的物质的层。电子传输层可以使用1)铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物；2)咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂芳香族化合物；3)高分子化合物。
一个实施方式中，电子传输层中，在包含上述式(1)所示的化合物的基础上，可以还包含上述其它物质，也可以不包含。
一个实施方式中，电子传输层中，在包含上述式(1)所示的化合物的基础上，还包含选自包含碱金属的化合物和包含属于元素周期表中的第13族的金属的化合物中的1种以上的化合物。作为这种化合物，可列举出例如氟化锂、氧化锂、8-羟基喹啉锂(Liq)、氟化铯、三(8-喹啉)铝(Alq3)、三(4-甲基-8-喹啉)铝(Almq3)、双(2-甲基-8-喹啉)(4-苯基苯酚)铝(BAlq)等。
式(1)所示的化合物与包含碱金属的化合物和包含属于元素周期表中的第13族的金属的化合物的含有比例(质量比)没有特别限定，例如为10:90～90:10。
本发明的一个方式所述的有机EL元件中，电子传输区域从发光层侧起依次具有第一层(也称为“第一电子传输层”或“空穴势垒层”)和第二层(也称为“第二电子传输层”)，第二层包含式(1)所示的化合物。作为此时的上述第一层，可以应用例如上述电子传输层的构成。本发明的别的一个方式所述的有机EL元件中，第一层包含式(1)所示的化合物。作为此时的上述第二层，可以应用例如上述电子传输层的构成。
(电子注入层)
电子注入层为包含电子注入性高的物质的层。电子注入层可以使用锂(Li)、镱(Yb)、氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)、8-羟基喹啉锂(Liq)等金属络合物化合物、锂氧化物(LiOx)等碱金属、碱土金属、或者它们的化合物。
(阴极)
阴极优选使用功函数小(具体为3.8eV以下)的金属、合金、导电性化合物和它们的混合物等。作为这种阴极材料的具体例，可列举出属于元素周期表的第1族或第2族的元素、即、锂(Li)、铯(Cs)等碱金属；以及镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属和包含它们的合金(例如MgAg、AlLi)；铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属和包含它们的合金等。
阴极通常通过真空蒸镀法、溅射法来形成。另外，在使用银糊剂等的情况下，可以使用涂布法、喷墨法等。
另外，在设置电子注入层的情况下，无论功函数大小，均可以使用铝、银、ITO、石墨烯、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等各种导电性材料来形成阴极。
本发明的一个方式所述的有机EL元件中，各层的膜厚没有特别限定，通常为了抑制针孔等缺陷、将施加电压抑制得较低、改善发光效率，通常优选为数nm～1μm的范围。
本发明的一个方式所述的有机EL元件中，各层的形成方法没有特别限定。可以使用现有公知的基于真空蒸镀法、旋涂法等的形成方法。发光层等各层可通过基于真空蒸镀法、分子射线蒸镀法(MBE法)或溶解于溶剂而得到的溶液的浸渍法、旋涂法、流延法、棒涂法、辊涂法等涂布法的公知方法来形成。
[电子设备]
本发明的一个方式所述的电子设备的特征在于，其具备本发明的一个方式所述的有机EL元件。
作为电子设备的具体例，可列举出有机EL面板模块等显示部件；电视机、便携电话或个人计算机等的显示装置；以及照明或车辆用灯具等发光装置等。
实施例
<化合物>
以下示出在实施例的有机EL元件的制造中使用的式(1)所示的化合物。
[化154]
[化155]
以下示出在比较例的有机EL元件的制造中使用的化合物的结构。
[化156]
以下示出在实施例和比较例的有机EL元件的制造中使用的其它化合物的结构。
[化157]
[化158]
实施例1
<有机EL元件的制作>
如下那样地制作有机EL元件。
将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(ジオマティック公司制)在异丙醇中进行5分钟的超声波清洗后，进行30分钟的UV臭氧清洗。将ITO的膜厚设为130nm。
将清洗后的带有透明电极的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板支架，首先，以化合物HI-1的比例成为3质量％的方式共蒸镀化合物HT-1和HI-1，用以在形成有透明电极的一侧的面上覆盖透明电极，成膜出膜厚10nm的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上蒸镀化合物HT-1，成膜出膜厚80nm的第二空穴传输层。
在第二空穴传输层上蒸镀化合物EBL-1，成膜出膜厚5nm的第三空穴传输层。
在第三空穴传输层上，以化合物BD-1的比例成为4质量％的方式共蒸镀化合物BH-1(主体材料)和化合物BD-1(掺杂材料)，成膜出膜厚25nm的发光层。
在发光层上蒸镀化合物HBL-1，形成膜厚5nm的第一电子传输层。
在第一电子传输层上，以Liq的比例成为50质量％的方式共蒸镀化合物ET-1和8-羟基喹啉-锂(Liq)，形成膜厚20nm的第二电子传输层。
在第二电子传输层上，以Yb的比例成为50质量％的方式共蒸镀金属Yb和LiF，形成膜厚1nm的电子注入层。
在电子注入层上蒸镀金属Al，成膜出膜厚50nm的阴极。
若简单示出实施例1的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HT-1:HI-1(10:3％)/HT-1(80)/EBL-1(5)/BH-1:BD-1(25:4％)/HBL-1(5)/ET-1:Liq(20:50％)/LiF:Yb(1:50％)/Al(50)
括号内的数字表示膜厚(单位：nm)。另外，在括号内用百分比表示的数字表示该层中的后侧化合物的比例(质量％)。
<有机EL元件的评价>
(外量子效率)
以电流密度成为1.0mA/cm2的方式，对有机EL元件施加电压，利用分光放射亮度计CS-2000(KONICA MINOLTA公司制)来测量EL发光光谱。根据所得分光放射亮度光谱来计算外量子效率EQE(％)。将结果示于表1。
比较例1
使用表1中记载的化合物来代替化合物ET-1，除此之外，利用与实施例1相同的方法，制作有机EL元件并进行评价。将结果示于表1。
[表1]
实施例2
<有机EL元件的制作>
如下那样地制作有机EL元件。
将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(ジオマティック公司制)在异丙醇中进行5分钟的超声波清洗后，进行30分钟的UV臭氧清洗。将ITO的膜厚设为130nm。
将清洗后的带有透明电极的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板支架，首先，以化合物HI-1的比例成为3质量％的方式共蒸镀化合物HT-2和HI-1，用以在形成有透明电极的一侧的面上覆盖透明电极，成膜出膜厚10nm的第一空孔传输层。
在第一空孔传输层上蒸镀化合物HT-2，成膜出膜厚80nm的第二空孔传输层。
在第二空孔传输层上蒸镀化合物EBL-1，成膜出膜厚5nm的第三空孔传输层。
在第三空孔传输层上，以化合物BD-1的比例成为4质量％的方式共蒸镀化合物BH-2(主体材料)和化合物BD-1(掺杂材料)，成膜出膜厚25nm的发光层。
在发光层上蒸镀化合物HBL-2，形成膜厚5nm的第一电子传输层。
在第一电子传输层上，以Liq的比例成为50质量％的方式共蒸镀化合物ET-1和Liq，形成膜厚20nm的第二电子传输层。
在第二电子传输层上蒸镀金属Yb，形成膜厚1nm的电子注入层。
在电子注入层上蒸镀金属Al，成膜出膜厚50nm的阴极。
若简单示出实施例2的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HT-2:HI-1(10:3％)/HT-2(80)/EBL-1(5)/BH-2:BD-1(25:4％)/HBL-2(5)/ET-1:Liq(20:50％)/Yb(1)/Al(50)
括号内的数字表示膜厚(单位：nm)。另外，在括号内用百分比表示的数字表示该层中的后侧化合物的比例(质量％)。
<有机EL元件的评价>
(驱动电压)
在室温下，在DC(直流)恒定电流为50mA/cm2的驱动下，测定有机EL元件的初始特性。将结果示于表2。
实施例3～5
使用表2中记载的化合物来代替化合物ET-1，除此之外，利用与实施例2相同的方法，制作有机EL元件并进行评价。将结果示于表2。
比较例2
使用表2中记载的化合物来代替化合物ET-1，除此之外，利用与实施例2相同的方法，制作有机EL元件并进行评价。将结果示于表2。
[表2]
/>
实施例6
<有机EL元件的制作>
如下那样地制作有机EL元件。
将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(ジオマティック公司制)在异丙醇中进行5分钟的超声波清洗后，进行30分钟的UV臭氧清洗。将ITO的膜厚设为130nm。
将清洗后的带有透明电极的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板支架，首先，以化合物HI-1的比例成为3质量％的方式共蒸镀化合物HT-1和HI-1，用以在形成有透明电极的一侧的面上覆盖透明电极，成膜出膜厚10nm的第一空孔传输层。
在第一空孔传输层上蒸镀化合物HT-1，成膜出膜厚80nm的第二空孔传输层。
在第二空孔传输层上蒸镀化合物EBL-1，成膜出膜厚5nm的第三空孔传输层。
在第三空孔传输层上，以化合物BD-1的比例成为4质量％的方式共蒸镀化合物BH-1(主体材料)和化合物BD-1(掺杂材料)，成膜出膜厚25nm的发光层。
在发光层上蒸镀化合物HBL-2，形成膜厚5nm的第一电子传输层。
在第一电子传输层上，以Liq的比例成为50质量％的方式共蒸镀化合物ET-1和Liq，形成膜厚20nm的第二电子传输层。
在第二电子传输层上蒸镀金属Yb，形成膜厚1nm的电子注入层。
在电子注入层上蒸镀金属Al，成膜出膜厚50nm的阴极。
若简单示出实施例6的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HT-1:HI-1(10:3％)/HT-1(80)/EBL-1(5)/BH-1:BD-1(25:4％)/HBL-2(5)/ET-1:Liq(20:50％)/Yb(1)/Al(50)
括号内的数字表示膜厚(单位：nm)。另外，在括号内用百分比表示的数字表示该层中的后侧化合物的比例(质量％)。
<有机EL元件的评价>
(外量子效率)
以电流密度成为10mA/cm2的方式，对有机EL元件施加电压，利用分光放射亮度计CS-2000(KONICA MINOLTA公司制)来测量EL发光光谱。根据所得分光放射亮度光谱来计算外量子效率EQE(％)。将结果示于表3。
实施例7～13
使用表3中记载的化合物来代替化合物ET-1，除此之外，利用与实施例6相同的方法，制作有机EL元件并进行评价。将结果示于表3。
[表3]
<化合物的合成>
(合成实施例1)ET-1的合成
按照下述合成路径来合成化合物ET-1。
[化159]
将4-([1,1’-联苯]-4-基)-6-(4-溴苯基)-2-苯基嘧啶(4.00g)、(Amphos)2PdCl2(0.31g)投入至烧瓶中，用氩气置换后，添加1,4-二噁烷(108mL)、2M碳酸钠水溶液(13.5mL)，在回流条件下还用3小时30分钟滴加苯并蒽-7-基硼酸(4.40g)的1,4-二噁烷溶液(30mL)，进而加热搅拌5小时。将反应溶液冷却后，蒸馏去除溶剂，添加甲醇，并滤取收集所析出的固体。将所得粗产物利用硅胶色谱法进行精制后，利用乙酸乙酯进行清洗，由此以白色固体(5.20g、收率为79％)的形式得到化合物ET-1。
进行质谱分析的结果，相对于分子量610.76，m/e＝611，鉴定为目标物。
(合成实施例2)ET-2的合成
按照下述合成路径来合成化合物ET-2。
[化160]
将4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(5.70g)、(Amphos)2PdCl2(0.42g)投入至烧瓶中，用氩气置换后，添加1,4-二噁烷(98mL)、2M碳酸钠水溶液(18.4mL)，在回流条件下还用3小时30分钟滴加苯并蒽-7-基硼酸(6.01g)的1,4-二噁烷溶液(49mL)，进而加热搅拌2小时。将反应溶液冷却后，蒸馏去除溶剂，添加甲醇，并滤取收集所析出的固体。将所得粗产物利用硅胶色谱法进行精制后，利用乙酸乙酯进行清洗，由此以白色固体(6.26g、收率为79％)的形式得到化合物ET-2。
进行质谱分析的结果，相对于分子量534.66，m/e＝535，鉴定为目标物。
(合成实施例3)ET-3的合成
按照下述合成路径来合成化合物ET-3。
(3-1)按照下述合成路径来合成中间体A。
[化161]
将4-(3-溴苯基)-6-(4-氯苯基)-2-苯基嘧啶(5.53g)、(4-氰基苯基)硼酸(1.93g)和Pd(PPh3)4(0.30g)投入至烧瓶中，用氩气置换后，添加DME(66mL)、2M碳酸钠水溶液(19.7mL)，在回流条件下加热搅拌5小时。将反应溶液冷却后，添加MeOH，滤取收集所析出的固体。将所得粗产物利用环己烷和甲苯进行清洗，并利用硅胶色谱法进行精制，由此以白色固体(4.80g、收率为82％)的形式得到3’-(6-(4-氯苯基)-2-苯基嘧啶-4-基)-[1,1’-联苯基]-4-甲腈(中间体A)。
进行质谱分析的结果，相对于分子量443.93，m/e＝444，鉴定为目标物。
(3-2)按照下述合成路径来合成化合物ET-3。
[化162]
分别使用上述(3-1)中得到的3’-(6-(4-氯苯基)-2-苯基嘧啶-4-基)-[1,1’-联苯基]-4-甲腈(4.30g)和苯并蒽-7-基硼酸(3.95g)，遵循合成实施例1中记载的条件，由此以淡黄色固体(3.29g、收率为53％)的形式得到化合物ET-3。
进行质谱分析的结果，相对于分子量635.77，m/e＝636，鉴定为目标物。
(合成实施例4)ET-4的合成
按照下述合成路径来合成化合物ET-4。
[化163]
将4-([1,1’-联苯]-4-基)-6-氯-2-苯基嘧啶(3.43g)、苯并蒽-7-基硼酸(2.99g)、Pd2(dba)3(0.18g)、SPhos(0.32g)和K2CO3(2.76g)投入至烧瓶中，用氩气置换后，添加1,4-二噁烷(43mL)、H2O(7.1mL)，在回流条件下加热搅拌6.5小时。将反应溶液冷却后，添加MeOH后，滤取收集所析出的固体，用水和甲醇进行清洗。将所得粗产物利用硅胶色谱法进行精制后，利用甲苯进行重结晶，由此以淡黄色固体(4.51g、收率为84％)的形式得到化合物ET-4。
进行质谱分析的结果，相对于分子量534.66，m/e＝535，鉴定为目标物。
(合成实施例5)ET-5的合成
按照下述合成路径来合成化合物ET-5。
(5-1)按照下述合成路径来合成中间体B。
[化164]
将解草啶(7.94g)、苯并蒽-7-基硼酸(8.00g)和Pd(PPh3)4(1.70g)投入至烧瓶中，用氩气置换后，添加DME(147mL)、2M碳酸钠水溶液(29.4mL)，在回流条件下加热搅拌5.5小时。将反应溶液冷却后，蒸馏去除溶剂，将所得粗产物利用硅胶色谱法进行精制后，利用己烷进行清洗，由此以白色固体(6.07g、收率为50％)的形式得到4-氯-2-苯基-6-(苯并蒽-7-基)嘧啶(中间体B)。
进行质谱分析的结果，相对于分子量416.91，m/e＝417，鉴定为目标物。
(5-2)按照下述合成路径来合成化合物ET-5。
[化165]
将2-[5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)[1,1‘-联苯]-3-基]二苯并呋喃(3.54g)、上述(5-1)中得到的4-氯-2-苯基-6-(苯并蒽-7-基)嘧啶(3.15g)和(Amphos)2PdCl2(0.21g)投入至烧瓶中，用氩气置换后，添加DME(76mL)、2M碳酸钠水溶液(9.4mL)，在回流条件下加热搅拌6小时。将反应溶液冷却后，蒸馏去除溶剂，将所得粗产物利用硅胶色谱法进行精制后，利用乙酸乙酯进行清洗，由此以白色固体(3.73g、收率为70％)的形式得到ET-5。
进行质谱分析的结果，相对于分子量700.84，m/e＝701，鉴定为目标物。
(合成实施例6)ET-6的合成
按照下述合成路径来合成化合物ET-6。
[化166]
分别使用4-(4-溴苯基)-6-(4-二苯并[b,d]噻吩-4-基)-2-苯基-嘧啶(4.50g)和苯并蒽-7-基硼酸(2.73g)，遵循合成实施例4中记载的条件，由此以淡黄色固体(4.27g、收率为73％)的形式得到化合物ET-6。
进行质谱分析的结果，相对于分子量640.80，m/e＝641，鉴定为目标物。
(合成实施例7)ET-7的合成
按照下述合成路径来合成化合物ET-7。
[化167]
分别使用4-(4-溴苯基)-6-[4-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)苯基]-2-苯基-嘧啶(4.50)和苯并蒽-7-基硼酸(2.36g)，遵循合成实施例4中记载的条件，由此以白色固体(3.52g、收率为62％)的形式得到化合物ET-7。
进行质谱分析的结果，相对于分子量716.90，m/e＝717，鉴定为目标物。
(合成实施例8)ET-8的合成
按照下述合成路径来合成化合物ET-8。
[化168]
分别使用2-(4-溴苯基)-6-(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-2-苯基嘧啶(5.00g)和苯并蒽-7-基硼酸(2.70g)，遵循合成实施例4中记载的条件，由此以白色固体(4.94g、收率为78％)的形式得到化合物ET-8。
进行质谱分析的结果，相对于分子量700.81，m/e＝701，鉴定为目标物。
(合成实施例9)ET-9的合成
按照下述合成路径来合成化合物ET-9。
[化169]
分别使用4-([1,1’-联苯]-4-基)-6-(4-溴萘-1-基)-2-苯基嘧啶(5.00g)和苯并蒽-7-基硼酸(2.91g)，遵循合成实施例4中记载的条件，由此以白色固体(2.84g、收率为44％)的形式得到化合物ET-9。
进行质谱分析的结果，相对于分子量660.82，m/e＝661，鉴定为目标物。
(合成实施例10)ET-10的合成
按照下述合成路径来合成化合物ET-10。
[化170]
分别使用4-([1,1’-联苯]-4-基)-2-苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)嘧啶(3.50g)和12-溴-7-苯基苯并蒽(2.63g)，遵循合成实施例4中记载的条件，由此以白色固体(2.47g、收率为52％)的形式得到化合物ET-10。
进行质谱分析的结果，相对于分子量686.86，m/e＝687，鉴定为目标物。
(合成实施例11)ET-11的合成
按照下述合成路径来合成化合物ET-11。
[化171]
分别使用2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)嘧啶(4.00g)和12-溴-7-苯基苯并蒽(3.53g)，遵循合成实施例4中记载的条件，由此以白色固体(2.36g、收率为42％)的形式得到化合物ET-10。
进行质谱分析的结果，相对于分子量610.76，m/e＝611，鉴定为目标物。
(合成实施例12)ET-12的合成
按照下述合成路径来合成化合物ET-12。
(12-1)按照下述合成路径来合成中间体C。
[化172]
将4-([1,1’-联苯]-4-基-d9)-6-氯-2-苯基嘧啶(5.50g)、(4-氯苯基)硼酸(3.67g)和PdCl2(PPh3)2(0.11g)投入至烧瓶中，用氩气置换后，添加甲苯(156mL)、2M碳酸钠水溶液(19.5mL)，在60℃下加热搅拌16小时。将反应溶液冷却后，添加水、MeOH，滤取收集所析出的固体，利用水和甲醇进行清洗。通过硅胶色谱法和使用甲苯的重结晶对所得粗产物进行精制，由此以白色固体(4.82g、收率为72％)的形式得到4-([1,1’-联苯]-4-基-d9)-6-(4-氯苯基)-2-苯基嘧啶(中间体C)。
进行质谱分析的结果，相对于分子量427.98，m/e＝428，鉴定为目标物。
(12-2)按照下述合成路径来合成化合物ET-12。
[化173]
分别使用上述(12-1)中得到的4-([1,1’-联苯]-4-基-d9)-6-(4-氯苯基)-2-苯基嘧啶(4.50g)和苯并蒽-7-基硼酸(3.15g)，遵循合成实施例4中记载的条件，由此以白色固体(4.30g、收率为66％)的形式得到化合物ET-12。
进行质谱分析的结果，相对于分子量619.82，m/e＝620，鉴定为目标物。
以上详细地说明了几个本发明的实施方式和/或实施例，但本领域技术人员容易在实质上不脱离本发明的新教导和效果的范围内对作为这些例示的实施方式和/或实施例施加多种变更。因此，这些多种变更包括在本发明的范围内。
将本说明书中记载的文献和成为本申请的巴黎公约优先权基础的申请的全部内容援引至此。
Claims (38)
1.下述式(1)所示的化合物，
[化174]
式(1)中，
R1～R12之中的任一者表示与L3的键，
不表示与L3的键的R1～R12各自独立地为氢原子或取代基，由不表示与L3的键的R1～R12之中的相邻的2个以上组成的组相互不键合；
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、取代或未取代的成环碳原子数5～50的不含氮原子的1价杂环基、下述式(1-21)所示的1价杂环基或下述式(1-22)所示的1价杂环基；
L1～L3各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6～50的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的2价杂环基；
n1为0～2的整数，n1为0时，(L1)n1为单键，L1存在2个以上时，2个以上的L1可以相同或不同；
n2为0～2的整数，n2为0时，(L2)n2为单键，L2存在2个以上时，2个以上的L2可以相同或不同；
n3为0～3的整数，n3为0时，(L3)n3为单键，L3存在2个以上时，2个以上的L3可以相同或不同；
在R1～R12为取代基时的该取代基、在R1～R12为取代基时称为“取代或未取代”时的取代基、以及在Ar1和Ar2中称为“取代或未取代”时的取代基选自取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数2～50的烯基、取代或未取代的碳原子数2～50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、-Si(R911)(R912)(R913)、-O-(R914)、-S-(R915)、-N(R916)(R917)、-P(＝O)(R918)(R919)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、以及取代或未取代的成环原子数5～50的不含氮原子的1价杂环基，
此处，R911～R919各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的不含氮原子的1价杂环基，R911～R919存在2个以上时，2个以上的R911～R919相互可以相同或不同；
[化175]
式(1-21)中，
X21为N(R29)、O或S；
R21～R29之中的任一者表示与L1或L2的键，
由不表示与L1或L2的键的R21～R29之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的饱和环或不饱和环，或者，不形成取代或未取代的饱和环或不饱和环，
不表示与L1或L2的键且不形成所述取代或未取代的饱和环或不饱和环的R21～R29各自独立地选自氢原子、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数2～50的烯基、取代或未取代的碳原子数2～50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、-Si(R911)(R912)(R913)、-O-(R914)、-S-(R915)、-N(R916)(R917)、-P(＝O)(R918)(R919)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、以及取代或未取代的成环原子数5～50的不含氮原子的1价杂环基，
此处，R911～R919各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的不含氮原子的1价杂环基，R911～R919存在2个以上时，2个以上的R911～R919相互可以相同或不同；
式(1-22)中，
X31为N(R37)、O或S；
R31～R37之中的任一者表示与L1或L2的键，
由不表示与L1或L2的键的R31～R37之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的饱和环或不饱和环，或者，不形成取代或未取代的饱和环或不饱和环，
不表示与L1或L2的键且不形成所述取代或未取代的饱和环或不饱和环的R31～R37各自独立地选自氢原子、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数2～50的烯基、取代或未取代的碳原子数2～50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、-Si(R911)(R912)(R913)、-O-(R914)、-S-(R915)、-N(R916)(R917)、-P(＝O)(R918)(R919)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、以及取代或未取代的成环原子数5～50的不含氮原子的1价杂环基，
R911～R919如所述式(1-21)中定义的那样；
所述式(1-21)所示的1价杂环基存在多个时，存在的多个所述式(1-21)所示的1价杂环基可以相同或不同；
所述式(1-22)所示的1价杂环基存在多个时，存在的多个所述式(1-22)所示的1价杂环基可以相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，R7和R12之中的任一者表示与L3的键。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，R7表示与L3的键。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的化合物，其中，R7表示与L3的键，R12为氢原子。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的化合物，其中，n3为1。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的化合物，其中，L3为取代或未取代的成环碳原子数6～50的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的不含氮原子的2价杂环基。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的化合物，其中，L3为取代或未取代的成环碳原子数6～50的亚芳基。
8.根据权利要求1～7中任一项所述的化合物，其中，L3为通过从取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的非那烯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的基、取代或未取代的苯并/>基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的苯并三亚苯基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的并五苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的9,9’-螺二芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的二苯并芴基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苯并荧蒽基、或者取代或未取代的苝基去除芳香族烃环上的1个氢原子而衍生出的2价基团。
9.根据权利要求1～8中任一项所述的化合物，其中，L3为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、或者取代或未取代的亚萘基。
10.根据权利要求1～9中任一项所述的化合物，其中，在Ar1和Ar2中称为“取代或未取代”时的取代基为未取代的基团，所述式(1-21)中的取代基R21～R29为未取代的基团，所述式(1-22)中的取代基R31～R37为未取代的基团。
11.根据权利要求1～10中任一项所述的化合物，其中，Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、所述式(1-21)所示的1价杂环基或所述式(1-22)所示的1价杂环基。
12.根据权利要求1～11中任一项所述的化合物，其中，Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基。
13.根据权利要求1～12中任一项所述的化合物，其中，Ar1和Ar2各自独立地为选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的非那烯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的基、取代或未取代的苯并/>基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的苯并三亚苯基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的并五苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的9,9’-螺二芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的二苯并芴基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苯并荧蒽基、以及取代或未取代的苝基中的1价基团。
14.根据权利要求1～11中任一项所述的化合物，其中，Ar1为选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、以及取代或未取代的咔唑基中的基团。
15.根据权利要求1～14中任一项所述的化合物，其中，Ar1为选自取代或未取代的苯基、以及取代或未取代的联苯基中的基团。
16.根据权利要求1～11中任一项所述的化合物，其中，Ar2为选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、以及取代或未取代的咔唑基中的基团。
17.根据权利要求1～16中任一项所述的化合物，其中，Ar2为选自取代或未取代的苯基、以及取代或未取代的联苯基中的基团。
18.根据权利要求1～11中任一项所述的化合物，其中，所述式(1-21)中，R21～R24之中的相邻的2个相互键合而形成取代或未取代的苯环，R21～R24之中的另两者不形成取代或未取代的饱和环或不饱和环，并且，由R25～R28之中的相邻的2个以上组成的组不形成取代或未取代的饱和环或不饱和环。
19.根据权利要求1～11中任一项所述的化合物，其中，所述式(1-21)中，由R21～R28之中的相邻的2个以上组成的组不形成取代或未取代的饱和环或不饱和环。
20.根据权利要求1～11中任一项所述的化合物，其中，所述式(1-22)中，由R31～R36之中的相邻的2个以上组成的组不形成取代或未取代的饱和环或不饱和环。
21.根据权利要求1～20中任一项所述的化合物，其中，L1和L2各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6～50的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的不含氮原子的2价杂环基。
22.根据权利要求1～21中任一项所述的化合物，其中，L1和L2各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6～50的亚芳基。
23.根据权利要求1～22中任一项所述的化合物，其中，L1和L2各自独立地为通过从取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的非那烯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的基、取代或未取代的苯并/>基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的苯并三亚苯基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的并五苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的9,9’-螺二芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的二苯并芴基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苯并荧蒽基、或者取代或未取代的苝基去除芳香族烃环上的1个氢原子而衍生出的2价基团。
24.根据权利要求1～23中任一项所述的化合物，其中，n1为0。
25.根据权利要求1～24中任一项所述的化合物，其中，n2为0。
26.根据权利要求1～25中任一项所述的化合物，其不含蒽结构。
27.根据权利要求1～26中任一项所述的化合物，其中，除了L1、L2和L3所键合的嘧啶骨架之外，不含含氮六元环结构或者包含含氮六元环骨架作为部分结构的缩合结构。
28.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述式(1)所示的化合物为下述式(11)所示的化合物，
[化176]
式(11)中，Ar1、Ar2、L3、R1～R6和R8～R11如所述式(1)中定义的那样。
29.根据权利要求1～28中任一项所述的化合物，其中，R4为氢原子。
30.根据权利要求1～29中任一项所述的化合物，其中，R1～R6和R8～R11为氢原子。
31.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述式(1)所示的化合物为下述式(12)所示的化合物，
[化177]
式(12)中，Ar1和Ar2如所述式(1)中定义的那样。
32.根据权利要求1～31中任一项所述的化合物，其中，所述式(1)所示的化合物包含至少1个氘原子。
33.根据权利要求1～32中任一项所述的化合物，其为有机电致发光元件用材料。
34.有机电致发光元件，其具有阴极、阳极、以及配置在所述阴极与所述阳极之间的1个或2个以上的有机层，
所述有机层之中的至少1层包含权利要求1～33中任一项所述的化合物。
35.根据权利要求34所述的有机电致发光元件，其依次包含阳极、发光层、电子传输区域和阴极，
所述电子传输区域包含所述化合物。
36.根据权利要求35所述的有机电致发光元件，其中，所述电子传输区域从所述发光层侧起依次具有第一层和第二层，
所述第二层包含所述化合物。
37.根据权利要求36所述的有机电致发光元件，其中，所述第二层包含：
所述化合物；以及
选自包含碱金属的化合物和包含属于元素周期表中的第13族的金属的化合物中的1种以上化合物。
38.电子设备，其具备权利要求34～37中任一项所述的有机电致发光元件。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2021101999 | 2021-06-18 | ||
| JP2021-101999 | 2021-06-18 | ||
| PCT/JP2022/022487 WO2022264826A1 (ja) | 2021-06-18 | 2022-06-02 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN117693499A true CN117693499A (zh) | 2024-03-12 |
Family
ID=84526410
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202280043468.1A Pending CN117693499A (zh) | 2021-06-18 | 2022-06-02 | 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20240023385A (zh) |
| CN (1) | CN117693499A (zh) |
| WO (1) | WO2022264826A1 (zh) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2023127845A1 (ja) * | 2021-12-27 | 2023-07-06 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4995475B2 (ja) * | 2006-04-03 | 2012-08-08 | 出光興産株式会社 | ベンズアントラセン誘導体、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| CN103570629B (zh) * | 2012-07-27 | 2015-10-07 | 昆山维信诺显示技术有限公司 | 一种含有嘧啶或吡嗪或三嗪基团的苯并蒽衍生物及应用 |
| US10797244B2 (en) | 2015-04-28 | 2020-10-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Compound, material for organic electroluminescent element, organic electroluminescent element, and electronic device |
| CN110226241B (zh) | 2017-01-30 | 2022-08-30 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件和电子设备 |
| KR20200129334A (ko) * | 2019-05-08 | 2020-11-18 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
-
2022
- 2022-06-02 WO PCT/JP2022/022487 patent/WO2022264826A1/ja active Application Filing
- 2022-06-02 CN CN202280043468.1A patent/CN117693499A/zh active Pending
- 2022-06-02 KR KR1020237041027A patent/KR20240023385A/ko unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2022264826A1 (ja) | 2022-12-22 |
| KR20240023385A (ko) | 2024-02-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2020071478A1 (ja) | 新規化合物、及びそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 | |
| CN108701771B (zh) | 有机电致发光元件和电子设备 | |
| CN112292768A (zh) | 有机电致发光元件和使用其的电子设备 | |
| WO2020075783A1 (ja) | 新規な化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器 | |
| US20200365808A1 (en) | Organic electroluminescense device and electronic apparatus | |
| WO2020036197A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた電子機器 | |
| WO2021025162A1 (ja) | 新規化合物、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
| CN113924302A (zh) | 有机电致发光元件和使用其的电子设备 | |
| WO2020075763A1 (ja) | 新規な化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器 | |
| CN116348436A (zh) | 化合物、有机电致发光元件和电子设备 | |
| JP2023162192A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、組成物、粉体、電子機器、及び新規化合物 | |
| WO2022264826A1 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 | |
| WO2022264827A1 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 | |
| US20230039299A1 (en) | Compound and organic electroluminescence device | |
| KR20230005801A (ko) | 화합물, 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료, 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기 | |
| WO2023219071A1 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 | |
| WO2024014303A1 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 | |
| JP2022123150A (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
| JP2022123149A (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
| WO2024029581A1 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 | |
| WO2024024726A1 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 | |
| WO2023112915A1 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 | |
| WO2022138107A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| US20230042547A1 (en) | Compound, organic electroluminescence device, and electronic apparatus | |
| WO2023017861A1 (ja) | 組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び、電子機器 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication |