WO2023112915A1 - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 - Google Patents

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 Download PDF

Info

Publication number
WO2023112915A1
WO2023112915A1 PCT/JP2022/045841 JP2022045841W WO2023112915A1 WO 2023112915 A1 WO2023112915 A1 WO 2023112915A1 JP 2022045841 W JP2022045841 W JP 2022045841W WO 2023112915 A1 WO2023112915 A1 WO 2023112915A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
ring
bond
Prior art date
Application number
PCT/JP2022/045841
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
良多 高橋
清香 水谷
真人 三谷
圭 吉田
Original Assignee
出光興産株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 出光興産株式会社 filed Critical 出光興産株式会社
Publication of WO2023112915A1 publication Critical patent/WO2023112915A1/ja

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers

Definitions

  • the present invention relates to novel compounds, organic electroluminescent element materials, organic electroluminescent elements, and electronic devices.
  • an organic electroluminescence element hereinafter also referred to as an organic EL element
  • holes are injected from the anode and electrons are injected from the cathode into the light-emitting layer. Then, in the light-emitting layer, the injected holes and electrons recombine to form excitons.
  • Patent Document 1 discloses the use of a condensed ring-containing compound having a specific structure in the light-emitting layer of an organic EL device.
  • An object of the present invention is to provide a compound capable of realizing a high-performance organic EL device, and to provide an organic EL device having such performance.
  • the inventors of the present invention have made intensive studies to achieve the above object, and found that a long-life organic EL element can be obtained by using a compound having a specific structure in the organic layer of the organic EL element. We have completed the present invention.
  • a compound represented by the following formula (1) is each independently C(R 1 ) or N. At least two of X 1 to X 3 are N.
  • R 1 is a hydrogen atom or a substituent R;
  • Ar 1 and Ar 3 are each independently It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • Ar2 is It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • L 1 and L 3 are single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms,
  • a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring atoms and a substituted or unsubstituted 5 to 30 ring atoms is a divalent group obtained by combining two or three divalent heterocyclic groups of One or more sets of two or more adjacent groups among R 11 to R 18 are not bonded to each other. Any one of R 11 to R 18 represents a bond with the six-membered ring ⁇ .
  • R 11 to R 18 which does not represent a bond with the six-membered ring ⁇ represents a bond with L 1 .
  • L 1 is a single bond
  • any one of R 11 to R 18 that does not represent a bond to the six-membered ring ⁇ directly bonds to Ar 1 .
  • R 11 to R 18 which do not represent a bond to the six-membered ring ⁇ and do not represent a bond to L 1 are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
  • One or more sets of two or more adjacent groups among R 21 to R 27 are not bonded to each other. Any one of R 21 to R 27 represents a bond with Ar 2 .
  • R 21 to R 27 that do not represent a bond with Ar 2 are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
  • Substituent R is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ) (Here, R 901 to R 907 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted
  • each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different.
  • halogen atom cyano group, nitro group
  • It is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms and a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • substituents R may be the same or different.
  • Organic electroluminescence device An electronic device comprising the organic electroluminescence device according to 3.2.
  • a compound capable of realizing a long-lived organic EL element and a long-lived organic EL element can be provided.
  • a hydrogen atom includes isotopes with different neutron numbers, ie, protium, deuterium, and tritium.
  • a hydrogen atom that is, a hydrogen atom, a deuterium atom, or Assume that the tritium atoms are bonded.
  • the number of ring-forming carbon atoms refers to the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded in a ring (e.g., monocyclic compounds, condensed ring compounds, bridged compounds, carbocyclic compounds, and heterocyclic compounds). represents the number of carbon atoms among the atoms that When the ring is substituted with a substituent, carbon atoms contained in the substituent are not included in the number of ring-forming carbon atoms. The same applies to the "number of ring-forming carbon atoms" described below unless otherwise specified.
  • a benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • a naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • a pyridine ring has 5 ring carbon atoms
  • a furan ring has 4 ring carbon atoms.
  • the 9,9-diphenylfluorenyl group has 13 ring-forming carbon atoms
  • the 9,9′-spirobifluorenyl group has 25 ring-forming carbon atoms.
  • the number of ring-forming carbon atoms in the benzene ring substituted with the alkyl group is 6.
  • the naphthalene ring substituted with an alkyl group has 10 ring-forming carbon atoms.
  • the number of ring-forming atoms refers to compounds (e.g., monocyclic compounds, condensed ring compounds, bridged compounds, carbocyclic compound, and heterocyclic compound) represents the number of atoms constituting the ring itself. Atoms that do not constitute a ring (e.g., a hydrogen atom that terminates the bond of an atom that constitutes a ring) and atoms contained in substituents when the ring is substituted by substituents are not included in the number of ring-forming atoms. The same applies to the "number of ring-forming atoms" described below unless otherwise specified.
  • the pyridine ring has 6 ring-forming atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring-forming atoms
  • the furan ring has 5 ring-forming atoms.
  • hydrogen atoms bonded to the pyridine ring or atoms constituting substituents are not included in the number of atoms forming the pyridine ring. Therefore, the number of ring-forming atoms of the pyridine ring to which hydrogen atoms or substituents are bonded is 6.
  • the expression "substituted or unsubstituted XX to YY carbon number ZZ group” represents the number of carbon atoms when the ZZ group is unsubstituted, and is substituted. Do not include the number of carbon atoms in the substituents.
  • "YY” is greater than “XX", “XX” means an integer of 1 or more, and “YY” means an integer of 2 or more.
  • "YY" is greater than "XX", “XX” means an integer of 1 or more, and "YY” means an integer of 2 or more.
  • an unsubstituted ZZ group represents a case where a "substituted or unsubstituted ZZ group" is an "unsubstituted ZZ group", and a substituted ZZ group is a "substituted or unsubstituted ZZ group”. is a "substituted ZZ group”.
  • "unsubstituted” in the case of "substituted or unsubstituted ZZ group” means that a hydrogen atom in the ZZ group is not replaced with a substituent.
  • a hydrogen atom in the "unsubstituted ZZ group” is a protium atom, a deuterium atom, or a tritium atom.
  • substituted in the case of “substituted or unsubstituted ZZ group” means that one or more hydrogen atoms in the ZZ group are replaced with a substituent.
  • substituted in the case of "a BB group substituted with an AA group” similarly means that one or more hydrogen atoms in the BB group are replaced with an AA group.
  • the number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted aryl group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18, unless otherwise specified. .
  • the number of ring-forming atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5 to 18, unless otherwise specified. be.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkyl group” described herein is 1-50, preferably 1-20, more preferably 1-6, unless otherwise specified.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkenyl group” described herein is 2-50, preferably 2-20, more preferably 2-6, unless otherwise specified in the specification.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkynyl group” described herein is 2-50, preferably 2-20, more preferably 2-6, unless otherwise specified in the specification.
  • the number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted cycloalkyl group” described herein is 3 to 50, preferably 3 to 20, more preferably 3 to 6, unless otherwise specified. be.
  • the number of ring-forming carbon atoms of the "unsubstituted arylene group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18, unless otherwise specified. .
  • the number of ring-forming atoms of the "unsubstituted divalent heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5, unless otherwise specified herein. ⁇ 18.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkylene group” described herein is 1-50, preferably 1-20, more preferably 1-6, unless otherwise specified.
  • unsubstituted aryl group refers to the case where "substituted or unsubstituted aryl group” is “unsubstituted aryl group", and substituted aryl group is “substituted or unsubstituted aryl group” It refers to a "substituted aryl group”.
  • aryl group includes both "unsubstituted aryl group” and “substituted aryl group”.
  • a "substituted aryl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of an "unsubstituted aryl group” are replaced with a substituent.
  • substituted aryl group examples include, for example, a group in which one or more hydrogen atoms of the "unsubstituted aryl group” of Specific Example Group G1A below is replaced with a substituent, and a substituted aryl group of Specific Example Group G1B below.
  • Examples include:
  • the examples of the "unsubstituted aryl group” and the examples of the “substituted aryl group” listed here are only examples, and the “substituted aryl group” described herein includes the following specific examples A group in which the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the aryl group itself in the "substituted aryl group” of Group G1B is further replaced with a substituent, and the hydrogen atom of the substituent in the "substituted aryl group” of Specific Example Group G1B below Furthermore, groups substituted with substituents are also included.
  • aryl group (specific example group G1A): phenyl group, a p-biphenyl group, m-biphenyl group, an o-biphenyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, anthryl group, benzoanthryl group, a phenanthryl group, a benzophenanthryl group, a phenalenyl group, a pyrenyl group, a chryseny
  • Substituted aryl group (specific example group G1B): an o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, para-xylyl group, meta-xylyl group, an ortho-xylyl group, para-isopropylphenyl group, meta-isopropylphenyl group, an ortho-isopropylphenyl group, para-t-butylphenyl group, meta-t-butylphenyl group, ortho-t-butylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group 9,9-bis(4-methylphenyl)fluorenyl group, 9,9-bis(4-isopropylphenyl)fluorenyl group, 9,9-bis(4-t-butylphenyl) fluorenyl group, a cyanophenyl group, a
  • heterocyclic group is a cyclic group containing at least one heteroatom as a ring-forming atom. Specific examples of heteroatoms include nitrogen, oxygen, sulfur, silicon, phosphorus, and boron atoms.
  • a “heterocyclic group” as described herein is a monocyclic group or a condensed ring group.
  • a “heterocyclic group” as described herein is either an aromatic heterocyclic group or a non-aromatic heterocyclic group.
  • specific examples of the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described herein include the following unsubstituted heterocyclic groups (specific example group G2A), and substituted heterocyclic groups ( Specific example group G2B) and the like can be mentioned.
  • unsubstituted heterocyclic group refers to the case where “substituted or unsubstituted heterocyclic group” is “unsubstituted heterocyclic group”, and substituted heterocyclic group refers to “substituted or unsubstituted "Heterocyclic group” refers to a "substituted heterocyclic group”.
  • heterocyclic group refers to a "substituted heterocyclic group”.
  • a “substituted heterocyclic group” means a group in which one or more hydrogen atoms of an "unsubstituted heterocyclic group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted heterocyclic group” include groups in which the hydrogen atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” of the following specific example group G2A are replaced, and examples of the substituted heterocyclic groups of the following specific example group G2B. mentioned.
  • the examples of the "unsubstituted heterocyclic group” and the examples of the “substituted heterocyclic group” listed here are only examples, and the "substituted heterocyclic group” described herein specifically includes A group in which the hydrogen atom bonded to the ring-forming atom of the heterocyclic group itself in the "substituted heterocyclic group" of Example Group G2B is further replaced with a substituent, and a substituent in the "substituted heterocyclic group" of Specific Example Group G2B A group in which the hydrogen atom of is further replaced with a substituent is also included.
  • Specific example group G2A includes, for example, the following nitrogen atom-containing unsubstituted heterocyclic groups (specific example group G2A1), oxygen atom-containing unsubstituted heterocyclic groups (specific example group G2A2), sulfur atom-containing unsubstituted (specific example group G2A3), and a monovalent heterocyclic group derived by removing one hydrogen atom from the ring structures represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) (specific example group G2A4).
  • nitrogen atom-containing unsubstituted heterocyclic groups specifically example group G2A1
  • oxygen atom-containing unsubstituted heterocyclic groups specifically example group G2A2
  • sulfur atom-containing unsubstituted specifically example group G2A3
  • a monovalent heterocyclic group derived by removing one hydrogen atom from the ring structures represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) (specific example group G2A4).
  • Specific example group G2B includes, for example, the following substituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2B1), substituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2B2), substituted heterocyclic ring containing a sulfur atom group (specific example group G2B3), and one or more hydrogen atoms of a monovalent heterocyclic group derived from a ring structure represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) as a substituent Including substituted groups (example group G2B4).
  • an unsubstituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2A1): pyrrolyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a thiadiazolyl group, a pyridyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, pyrazinyl group, a triazinyl group, an indolyl group, an isoindolyl group, an indolizinyl group, a quinolidinyl group, quinolyl group, an isoquinolyl group, cinnolyl group, a phthalazinyl group, a quinazolinyl
  • an unsubstituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2A2): furyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, an oxadiazolyl group, xanthenyl group, benzofuranyl group, an isobenzofuranyl group, a dibenzofuranyl group, a naphthobenzofuranyl group, a benzoxazolyl group, a benzisoxazolyl group, a phenoxazinyl group, a morpholino group, a dinaphthofuranyl group, an azadibenzofuranyl group, a diazadibenzofuranyl group, azanaphthobenzofuranyl group and diazanaphthobenzofuranyl group;
  • thienyl group an unsubstituted heterocyclic group containing a sulfur atom
  • thienyl group a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a thiadiazolyl group, benzothiophenyl group (benzothienyl group), isobenzothiophenyl group (isobenzothienyl group), dibenzothiophenyl group (dibenzothienyl group), naphthobenzothiophenyl group (naphthobenzothienyl group), a benzothiazolyl group, a benzoisothiazolyl group, a phenothiazinyl group, a dinaphthothiophenyl group (dinaphthothienyl group), azadibenzothiophenyl group (azadibenzothienyl group), diazadibenzothiophenyl group (diazadibenzothiopheny
  • X A and Y A are each independently an oxygen atom, a sulfur atom, NH, or CH 2 . However, at least one of X A and Y A is an oxygen atom, a sulfur atom, or NH.
  • the monovalent heterocyclic groups derived from the represented ring structures include monovalent groups obtained by removing one hydrogen atom from these NH or CH2 .
  • a substituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2B1): (9-phenyl)carbazolyl group, (9-biphenylyl)carbazolyl group, (9-phenyl) phenylcarbazolyl group, (9-naphthyl)carbazolyl group, diphenylcarbazol-9-yl group, a phenylcarbazol-9-yl group, a methylbenzimidazolyl group, ethylbenzimidazolyl group, a phenyltriazinyl group, a biphenylyltriazinyl group, a diphenyltriazinyl group, a phenylquinazolinyl group and a biphenylylquinazolinyl group;
  • a substituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2B2): phenyldibenzofuranyl group, methyldibenzofuranyl group, A t-butyldibenzofuranyl group and a monovalent residue of spiro[9H-xanthene-9,9′-[9H]fluorene].
  • a substituted heterocyclic group containing a sulfur atom (specific example group G2B3): phenyldibenzothiophenyl group, a methyldibenzothiophenyl group, A t-butyldibenzothiophenyl group and a monovalent residue of spiro[9H-thioxanthene-9,9′-[9H]fluorene].
  • the "one or more hydrogen atoms of the monovalent heterocyclic group” means that at least one of the hydrogen atoms bonded to the ring-forming carbon atoms of the monovalent heterocyclic group, XA and YA is NH.
  • an unsubstituted alkyl group refers to a case where a "substituted or unsubstituted alkyl group” is an "unsubstituted alkyl group", and a substituted alkyl group is a case where a "substituted or unsubstituted alkyl group” is It refers to a "substituted alkyl group”.
  • an alkyl group includes both an "unsubstituted alkyl group” and a "substituted alkyl group”.
  • a “substituted alkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted alkyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted alkyl group” (specific example group G3A) are replaced with substituents, and substituted alkyl groups (specific examples Examples of group G3B) and the like can be mentioned.
  • the alkyl group in the "unsubstituted alkyl group” means a chain alkyl group.
  • the "unsubstituted alkyl group” includes a linear “unsubstituted alkyl group” and a branched “unsubstituted alkyl group”.
  • the examples of the "unsubstituted alkyl group” and the examples of the “substituted alkyl group” listed here are only examples, and the "substituted alkyl group” described herein includes specific example group G3B A group in which the hydrogen atom of the alkyl group itself in the "substituted alkyl group” of Specific Example Group G3B is further replaced with a substituent, and a group in which the hydrogen atom of the substituent in the "substituted alkyl group” of Specific Example Group G3B is further replaced by a substituent included.
  • Unsubstituted alkyl group (specific example group G3A): methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group and t-butyl group.
  • Substituted alkyl group (specific example group G3B): a heptafluoropropyl group (including isomers), pentafluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group and trifluoromethyl group;
  • Substituted or unsubstituted alkenyl group Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkenyl group" described in the specification (specific example group G4) include the following unsubstituted alkenyl groups (specific example group G4A) and substituted alkenyl groups (specific example group G4B) and the like.
  • unsubstituted alkenyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted alkenyl group” is “unsubstituted alkenyl group", and "substituted alkenyl group” means "substituted or unsubstituted alkenyl group ” is a “substituted alkenyl group”.
  • alkenyl group simply referring to an “alkenyl group” includes both an “unsubstituted alkenyl group” and a “substituted alkenyl group”.
  • a “substituted alkenyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted alkenyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkenyl group” include groups in which the following "unsubstituted alkenyl group” (specific example group G4A) has a substituent, and substituted alkenyl groups (specific example group G4B). be done.
  • Unsubstituted alkenyl group (specific example group G4A): a vinyl group, allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, and 3-butenyl group.
  • Substituted alkenyl group (specific example group G4B): 1,3-butandienyl group, 1-methylvinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, a 2-methylallyl group and a 1,2-dimethylallyl group;
  • Substituted or unsubstituted alkynyl group Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkynyl group" described in the specification (specific example group G5) include the following unsubstituted alkynyl groups (specific example group G5A).
  • the unsubstituted alkynyl group refers to the case where a "substituted or unsubstituted alkynyl group" is an "unsubstituted alkynyl group”.
  • alkynyl group simply referred to as an "alkynyl group” means "unsubstituted includes both "alkynyl group” and "substituted alkynyl group”.
  • a “substituted alkynyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted alkynyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkynyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted alkynyl group” (specific example group G5A) are replaced with substituents.
  • Substituted or unsubstituted cycloalkyl group Specific examples of the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specification (specific example group G6) include the following unsubstituted cycloalkyl groups (specific example group G6A), and substituted cycloalkyl groups ( Specific example group G6B) and the like can be mentioned.
  • unsubstituted cycloalkyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” is “unsubstituted cycloalkyl group", and substituted cycloalkyl group refers to "substituted or unsubstituted It refers to the case where "cycloalkyl group” is “substituted cycloalkyl group”.
  • cycloalkyl group means "unsubstituted cycloalkyl group” and “substituted cycloalkyl group”. including both.
  • a “substituted cycloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted cycloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted cycloalkyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted cycloalkyl group” (specific example group G6A) are replaced with substituents, and substituted cycloalkyl groups (Specific example group G6B) and the like.
  • the examples of the "unsubstituted cycloalkyl group” and the examples of the “substituted cycloalkyl group” listed here are only examples, and the "substituted cycloalkyl group” described herein specifically includes A group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom of the cycloalkyl group itself in the “substituted cycloalkyl group” of Example Group G6B is replaced with a substituent, and in the “substituted cycloalkyl group” of Specific Example Group G6B A group in which a hydrogen atom of a substituent is further replaced with a substituent is also included.
  • cycloalkyl group (specific example group G6A): a cyclopropyl group, cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group and 2-norbornyl group.
  • cycloalkyl group (specific example group G6B): 4-methylcyclohexyl group;
  • G7 A group represented by -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 )
  • Specific examples of the group represented by —Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ) described in the specification include: -Si(G1)(G1)(G1), - Si (G1) (G2) (G2), - Si (G1) (G1) (G2), -Si(G2)(G2)(G2), -Si(G3)(G3)(G3) and -Si(G6)(G6)(G6) is mentioned.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group" described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • a plurality of G1's in -Si(G1)(G1)(G1) are the same or different from each other.
  • a plurality of G2 in -Si (G1) (G2) (G2) are the same or different from each other.
  • a plurality of G1's in -Si(G1)(G1)(G2) are the same or different from each other.
  • a plurality of G2 in -Si(G2)(G2)(G2) are the same or different from each other.
  • a plurality of G3 in -Si(G3)(G3)(G3) are the same or different from each other.
  • a plurality of G6 in -Si(G6)(G6)(G6) are the same or different from each other.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • G9 A group represented by -S- (R 905 )
  • Specific examples of the group represented by -S-(R 905 ) described in the specification include: -S(G1), -S(G2), -S (G3) and -S (G6) is mentioned.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • a plurality of G1's in -N(G1)(G1) are the same or different from each other.
  • a plurality of G2 in -N(G2)(G2) are the same or different from each other.
  • a plurality of G3s in -N(G3)(G3) are the same or different from each other.
  • - the plurality of G6 in N (G6) (G6) are the same or different from each other
  • halogen atom described in this specification (specific example group G11) include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, and the like.
  • the "substituted or unsubstituted fluoroalkyl group” described in this specification means that at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” is replaced with a fluorine atom. Also includes a group (perfluoro group) in which all hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” are replaced with fluorine atoms.
  • the carbon number of the “unsubstituted fluoroalkyl group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
  • a "substituted fluoroalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of a “fluoroalkyl group” are replaced with a substituent.
  • substituted fluoroalkyl group described in this specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to the carbon atoms of the alkyl chain in the "substituted fluoroalkyl group” are further replaced with a substituent, and A group in which one or more hydrogen atoms of a substituent in a "substituted fluoroalkyl group” is further replaced with a substituent is also included.
  • Specific examples of the "unsubstituted fluoroalkyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the above “alkyl group” (specific example group G3) are replaced with fluorine atoms.
  • Substituted or unsubstituted haloalkyl group "Substituted or unsubstituted haloalkyl group” described herein means that at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group" is replaced with a halogen atom Also includes a group in which all hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” are replaced with halogen atoms.
  • the carbon number of the “unsubstituted haloalkyl group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
  • a "substituted haloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of a “haloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • the "substituted haloalkyl group" described in this specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to the carbon atoms of the alkyl chain in the "substituted haloalkyl group” are further replaced with a substituent group, and a “substituted A group in which one or more hydrogen atoms of the substituent in the "haloalkyl group of" is further replaced with a substituent is also included.
  • Specific examples of the "unsubstituted haloalkyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the above “alkyl group” (specific example group G3) are replaced with halogen atoms.
  • a haloalkyl group may be referred to as a halogenated alkyl group.
  • Substituted or unsubstituted alkoxy group A specific example of the "substituted or unsubstituted alkoxy group" described in this specification is a group represented by -O(G3), where G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group".
  • the carbon number of the "unsubstituted alkoxy group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
  • Substituted or unsubstituted alkylthio group A specific example of the "substituted or unsubstituted alkylthio group” described in this specification is a group represented by -S(G3), wherein G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group".
  • the carbon number of the "unsubstituted alkylthio group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
  • Substituted or unsubstituted aryloxy group Specific examples of the “substituted or unsubstituted aryloxy group” described in this specification are groups represented by —O(G1), where G1 is the “substituted or an unsubstituted aryl group”.
  • the number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted aryloxy group” is 6-50, preferably 6-30, more preferably 6-18, unless otherwise specified in the specification.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted arylthio group” described in this specification is a group represented by -S(G1), where G1 is the "substituted or unsubstituted unsubstituted aryl group”.
  • the number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted arylthio group” is 6-50, preferably 6-30, more preferably 6-18, unless otherwise specified in the specification.
  • ⁇ "Substituted or unsubstituted trialkylsilyl group” Specific examples of the "trialkylsilyl group” described in this specification are groups represented by -Si(G3)(G3)(G3), where G3 is the group described in Specific Example Group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group”. A plurality of G3 in -Si(G3)(G3)(G3) are the same or different from each other. The number of carbon atoms in each alkyl group of the "trialkylsilyl group” is 1-50, preferably 1-20, more preferably 1-6, unless otherwise specified in the specification.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted aralkyl group” described in this specification is a group represented by -(G3)-(G1), wherein G3 is the group described in Specific Example Group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group", and G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • an "aralkyl group” is a group in which a hydrogen atom of an "alkyl group” is replaced with an "aryl group” as a substituent, and is one aspect of a “substituted alkyl group”.
  • An “unsubstituted aralkyl group” is an "unsubstituted alkyl group” substituted with an "unsubstituted aryl group", and the number of carbon atoms in the "unsubstituted aralkyl group” is unless otherwise specified herein. , 7-50, preferably 7-30, more preferably 7-18.
  • substituted or unsubstituted aralkyl group include a benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group , 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, and 2- ⁇ -naphthylisopropyl group.
  • a substituted or unsubstituted aryl group described herein is preferably a phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, o-biphenyl group, p-terphenyl- 4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl- 2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group , pyrenyl group, chrysenyl group, triphenylenyl group, fluorenyl group, 9,9′-spirobifluorenyl group,
  • substituted or unsubstituted heterocyclic groups described herein are preferably pyridyl, pyrimidinyl, triazinyl, quinolyl, isoquinolyl, quinazolinyl, benzimidazolyl, phenyl, unless otherwise stated herein.
  • nantholinyl group carbazolyl group (1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, or 9-carbazolyl group), benzocarbazolyl group, azacarbazolyl group, diazacarbazolyl group , dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, azadibenzofuranyl group, diazadibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, naphthobenzothiophenyl group, azadibenzothiophenyl group, diazadibenzothiophenyl group, ( 9-phenyl)carbazolyl group ((9-phenyl)carbazol-1-yl group, (9-phenyl)carbazol-2-yl group, (9-phenyl)carbazol-3-yl group, or (9-phenyl)carbazole -4-yl group), (9-
  • a carbazolyl group is specifically any one of the following groups unless otherwise specified in the specification.
  • the (9-phenyl)carbazolyl group is specifically any of the following groups unless otherwise specified in the specification.
  • a dibenzofuranyl group and a dibenzothiophenyl group are specifically any of the following groups, unless otherwise specified.
  • substituted or unsubstituted alkyl groups described herein are preferably methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, and t- butyl group and the like.
  • the "substituted or unsubstituted arylene group” described herein is derived from the above "substituted or unsubstituted aryl group” by removing one hydrogen atom on the aryl ring. is the base of the valence.
  • Specific examples of the “substituted or unsubstituted arylene group” include the “substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1 by removing one hydrogen atom on the aryl ring. Induced divalent groups and the like can be mentioned.
  • Substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group Unless otherwise specified, the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group” described herein is the above “substituted or unsubstituted heterocyclic group” except that one hydrogen atom on the heterocyclic ring is removed. is a divalent group derived from Specific examples of the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group" (specific example group G13) include one hydrogen on the heterocyclic ring from the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2. Examples include divalent groups derived by removing atoms.
  • Substituted or unsubstituted alkylene group Unless otherwise specified, the "substituted or unsubstituted alkylene group” described herein is derived from the above “substituted or unsubstituted alkyl group” by removing one hydrogen atom on the alkyl chain. is the base of the valence. Specific examples of the “substituted or unsubstituted alkylene group” (specific example group G14) include the “substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3 by removing one hydrogen atom on the alkyl chain. Induced divalent groups and the like can be mentioned.
  • the substituted or unsubstituted arylene group described in this specification is preferably any group of the following general formulas (TEMP-42) to (TEMP-68), unless otherwise specified in this specification.
  • Q 1 to Q 10 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • * represents a binding site.
  • Q 1 to Q 10 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • Formulas Q9 and Q10 may be linked together through a single bond to form a ring.
  • * represents a binding site.
  • Q 1 to Q 8 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • * represents a binding site.
  • the substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group described herein is preferably any group of the following general formulas (TEMP-69) to (TEMP-102), unless otherwise specified herein is.
  • Q 1 to Q 9 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • Q 1 to Q 8 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • R 921 and R 922 when “one or more pairs of two or more adjacent pairs of R 921 to R 930 are combined to form a ring", is a pair of R 921 and R 922 , a pair of R 922 and R 923 , a pair of R 923 and R 924 , a pair of R 924 and R 930 , a pair of R 930 and R 925 , R 925 and R 926 , R 926 and R 927 , R 927 and R 928 , R 928 and R 929 , and R 929 and R 921 .
  • one or more pairs means that two or more of the groups consisting of two or more adjacent groups may form a ring at the same time.
  • R 921 and R 922 are bonded together to form ring Q A
  • R 925 and R 926 are bonded together to form ring Q B
  • the general formula (TEMP-103) The represented anthracene compound is represented by the following general formula (TEMP-104).
  • a group consisting of two or more adjacent pairs forms a ring is not limited to the case where a group consisting of two adjacent "two” is combined as in the above example, but It also includes the case where a pair is combined.
  • R 921 and R 922 are bonded together to form ring Q A
  • R 922 and R 923 are bonded together to form ring Q C
  • the adjacent three R 921 , R 922 and R 923
  • the anthracene compound represented by the general formula (TEMP-103) has It is represented by the general formula (TEMP-105).
  • ring Q A and ring Q C share R 922 .
  • the "monocyclic ring” or “condensed ring” to be formed may be a saturated ring or an unsaturated ring as the structure of only the formed ring. Even when “one pair of adjacent pairs" forms a “single ring” or a “fused ring", the “single ring” or “fused ring” is a saturated ring, or Unsaturated rings can be formed.
  • ring Q A and ring Q B formed in the general formula (TEMP-104) are each a “monocyclic ring” or a "fused ring”.
  • the ring Q A and the ring Q C formed in the general formula (TEMP-105) are “fused rings”.
  • the ring Q A and the ring Q C in the general formula (TEMP-105) form a condensed ring by condensing the ring Q A and the ring Q C. If ring Q A in the general formula (TMEP-104) is a benzene ring, ring Q A is monocyclic. When the ring Q A of the general formula (TMEP-104) is a naphthalene ring, the ring Q A is a condensed ring.
  • the "unsaturated ring” includes an aromatic hydrocarbon ring, an aromatic heterocyclic ring, and an aliphatic hydrocarbon ring having an unsaturated bond in the ring structure, that is, a double bond and/or a triple bond (e.g., cyclohexene, cyclohexadiene, etc.), and non-aromatic heterocycles having unsaturated bonds (eg, dihydropyran, imidazoline, pyrazoline, quinolidine, indoline, isoindoline, etc.).
  • the "saturated ring” includes an aliphatic hydrocarbon ring having no unsaturated bonds or a non-aromatic heterocyclic ring having no unsaturated bonds.
  • aromatic hydrocarbon ring examples include structures in which the groups listed as specific examples in the specific example group G1 are terminated with a hydrogen atom.
  • aromatic heterocyclic ring examples include structures in which the aromatic heterocyclic groups listed as specific examples in the specific example group G2 are terminated with a hydrogen atom.
  • Specific examples of the aliphatic hydrocarbon ring include structures in which the groups listed as specific examples in the specific example group G6 are terminated with a hydrogen atom.
  • the ring Q A formed by combining R 921 and R 922 shown in the general formula (TEMP-104) has the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bonded and the anthracene skeleton to which R 922 is bonded. It means a ring formed by a skeleton carbon atom and one or more arbitrary atoms.
  • R 921 and R 922 form a ring Q A , the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bound, the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 922 is bound, and four carbon atoms and form a monocyclic unsaturated ring, the ring formed by R 921 and R 922 is a benzene ring.
  • the “arbitrary atom” is preferably at least one atom selected from the group consisting of carbon, nitrogen, oxygen, and sulfur atoms, unless otherwise specified herein.
  • a bond that does not form a ring at any atom may be terminated with a hydrogen atom or the like, or may be substituted with an "optional substituent” described later. If it contains any atoms other than carbon atoms, then the ring formed is a heterocycle.
  • One or more arbitrary atoms" constituting a monocyclic or condensed ring are preferably 2 or more and 15 or less, more preferably 3 or more and 12 or less, unless otherwise specified in the specification.
  • the substituent is, for example, the “optional substituent” described later.
  • substituents in the case where the above “monocyclic ring” or “condensed ring” has a substituent are the substituents described in the section “Substituents described herein” above.
  • the substituent is, for example, the “optional substituent” described later.
  • substituents in the case where the above "monocyclic ring” or “condensed ring” has a substituent are the substituents described in the section "Substituents described herein" above. The above is the case where “one or more pairs of two or more adjacent pairs are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring", and “one or more pairs of two or more adjacent pairs are combined with each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring"("combine to form a ring").
  • the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” is, for example, an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), halogen atom, cyano group, nitro group, a group selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group
  • the two or more R 901 are the same or different from each other, when two or more R 902 are present, the two or more R 902 are the same or different from each other; when two or more R 903 are present, the two or more R 903 are the same or different from each other, when two or more R 904 are present, the two or more R 904 are the same or different from each other; when two or more R 905 are present, the two or more R 905 are the same or different from each other, when two or more R 906 are present, the two or more R 906 are the same or different from each other; When two or more R 907 are present, the two or more R 907 are the same or different from each other.
  • the substituents referred to above as "substituted or unsubstituted” are an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • the substituents referred to above as "substituted or unsubstituted” are an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
  • any adjacent substituents may form a “saturated ring” or an “unsaturated ring”, preferably a substituted or unsubstituted saturated 5 forming a membered ring, a substituted or unsubstituted saturated 6-membered ring, a substituted or unsubstituted unsaturated 5-membered ring, or a substituted or unsubstituted unsaturated 6-membered ring, more preferably a benzene ring do.
  • any substituent may have further substituents. Substituents further possessed by the optional substituents are the same as the above optional substituents.
  • the numerical range represented using “AA to BB” has the numerical value AA described before “AA to BB” as the lower limit, and the numerical value BB described after “AA to BB” as the upper limit.
  • a compound according to one embodiment of the present invention is represented by the following formula (1).
  • X 1 to X 3 are each independently C(R 1 ) or N. At least two of X 1 to X 3 are N.
  • R 1 is a hydrogen atom or a substituent R;
  • Ar 1 and Ar 3 are each independently It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • Ar2 is It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • L 1 and L 3 are single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms,
  • a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring atoms and a substituted or unsubstituted 5 to 30 ring atoms is a divalent group obtained by combining two or three divalent heterocyclic groups of One or more sets of two or more adjacent groups among R 11 to R 18 are not bonded to each other. Any one of R 11 to R 18 represents a bond with the six-membered ring ⁇ .
  • R 11 to R 18 which does not represent a bond with the six-membered ring ⁇ represents a bond with L 1 .
  • L 1 is a single bond
  • any one of R 11 to R 18 that does not represent a bond to the six-membered ring ⁇ directly bonds to Ar 1 .
  • R 11 to R 18 which do not represent a bond to the six-membered ring ⁇ and do not represent a bond to L 1 are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
  • One or more sets of two or more adjacent groups among R 21 to R 27 are not bonded to each other. Any one of R 21 to R 27 represents a bond with Ar 2 .
  • R 21 to R 27 that do not represent a bond with Ar 2 are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
  • Substituent R is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ) (Here, R 901 to R 907 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted
  • each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different.
  • halogen atom cyano group, nitro group
  • It is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms and a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • substituents R may be the same or different.
  • the compound according to one embodiment of the present invention can improve device performance when used in an organic EL device.
  • pyrimidine and triazine which are the six-membered ring ⁇ of formula (1), are moieties that contribute to electron injection and electron transport, and are aromatic rings having an appropriate conjugation length. Bonding a plurality of naphthyl groups controls the amount of injected and transported electrons, the durability of the compound, etc., and is thought to contribute to the extension of the life of the device.
  • X 1 to X 3 are N.
  • X 1 and X 2 may be N and X 3 may be C(R 1 ), or X 2 and X 3 may be N and X 1 may be C(R 1 )
  • X3 and X1 may be N and X2 may be C( R1 ), or X1 , X2 and X3 may be N.
  • R 11 represents a bond with the 6-membered ring ⁇ .
  • R 12 represents a bond to the 6-membered ring ⁇ .
  • the compound represented by the formula (1) is a compound represented by the following formula (1-1) or (1-2).
  • formulas (1-1) and (1-2) X 1 to X 3 , Ar 1 to Ar 3 , L 1 and L 3 are as defined in formula (1) above.
  • formula (1-1) One or more sets of adjacent two or more of R 111 to R 117 and R 211 to R 217 are not bonded to each other. Any one of R 111 to R 117 represents a bond with L 1 . When L 1 is a single bond, any one of R 111 to R 117 is directly bonded to Ar 1 .
  • R 111 to R 117 which do not represent a bond with L 1 are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
  • R 211 to R 217 represents a bond with Ar 2 .
  • R 211 to R 217 that do not represent a bond with Ar 2 are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
  • One or more sets of adjacent two or more of R 121 to R 127 and R 221 to R 227 are not bonded to each other.
  • Any one of R 121 to R 127 represents a bond with L 1 .
  • L 1 is a single bond
  • any one of R 121 to R 127 is directly bonded to Ar 1 .
  • R 121 to R 127 which do not represent a bond with L 1 are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
  • Any one of R 221 to R 227 represents a bond with Ar 2 .
  • R 221 to R 227 that do not represent a bond with Ar 2 are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
  • Substituent R is as defined in formula (1) above. ]
  • two of X 1 -X 3 are N and one is C(R 1 ).
  • X 1 and X 2 are N and X 3 is C(R 1 ).
  • R 1 is a hydrogen atom.
  • R 115 represents the bond with L 1 .
  • the compound represented by formula (1) is selected from the group consisting of compounds represented by formulas (1-11) to (1-31) below.
  • Ar 1 to Ar 3 , L 1 and L 3 are as defined in formula (1) above.
  • R 1112 , R 1113 , R 1115 to R 1118 , R 2112 , R 2113 , R 2115 to R 2118 , R 1211 , R 1213 to R 1215 , R 1217 to R 1218 , R 2212 to R 2213 , R 2215 ⁇ R2218 , R 1312 to R 1313 , R 1315 to R 1318 , and R 2313 to R 2318 are not bonded to each other.
  • R 1112 , R 1113 , R 1115 to R 1118 , R 2112 , R 2113 , R 2115 to R 2118 , R 1211 , R 1213 to R 1215 , R 1217 to R 1218 , R 2212 to R 2213 , R 2215 ⁇ R2218 , R 1312 to R 1313 , R 1315 to R 1318 , and R 2313 to R 2318 are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
  • Substituent R is as defined in formula (1) above. ]
  • Ar 1 is a group represented by formula (1A) below.
  • X 1A is O, S, N(R 9A ), or C(R 10A )(R 11A ). Any one of R 9A and R 1A to R 8A when X 1A is N(R 9A ) represents a bond with L 1 to which Ar 1 bonds.
  • L 1 is a single bond
  • R 9A when X 1A is N(R 9A ) and any one of R 1A to R 8A is directly bonded to the naphthalene skeleton to which Ar 1 is bonded.
  • the above is combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or combined with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or or not combined with each other.
  • R 9A which does not represent a bond with L 1 , R 10A and R 11A which do not form the substituted or unsubstituted monocyclic ring and do not form the substituted or unsubstituted condensed ring, and the bond with L 1 R 1A to R 8A which do not represent, do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, and do not form a substituted or unsubstituted condensed ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
  • Substituent R is as defined in formula (1) above. ]
  • one or more sets of adjacent two or more of R 1A to R 8A that do not represent a bond to L 1 are not bonded to each other.
  • R 10A and R 11A when X 1A is C(R 10A )(R 11A ) are not bound to each other.
  • X 1A is O, S, or N(R 9A ). In one embodiment, X 1A is O or N(R 9A ).
  • X 1A is N(R 9A ). In one embodiment, R 9A represents the bond with L 1 to which Ar 1 is attached.
  • X 1A is O.
  • R 3A represents the bond with L 1 to which Ar 1 is attached.
  • R 1A to R 8A that do not represent a bond with L 1 , do not form said substituted or unsubstituted monocyclic ring, and do not form said substituted or unsubstituted condensed ring are hydrogen atoms be.
  • R 9A that does not represent a bond to L 1 is a substituent R.
  • R 10A and R 11A that do not form said substituted or unsubstituted monocyclic ring and do not form said substituted or unsubstituted fused ring are substituents R.
  • Ar 1 is substituted or unsubstituted phenyl group; substituted or unsubstituted 1-naphthyl group; or substituted or unsubstituted 2-naphthyl group.
  • Ar 2 is substituted or unsubstituted phenyl group; substituted or unsubstituted 1-naphthyl group; or substituted or unsubstituted 2-naphthyl group.
  • Ar 3 is a substituted or unsubstituted 6-50 ring carbon aryl group.
  • Ar 3 is substituted or unsubstituted phenyl group; substituted or unsubstituted 1-naphthyl group; or substituted or unsubstituted 2-naphthyl group.
  • L3 is a single bond.
  • L 1 is a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • R 11 to R 18 that do not represent a bond with the six-membered ring ⁇ and do not represent a bond with Ar 1 and do not represent a bond with Ar 2 R 21 to R 27 are each independently It is a hydrogen atom-substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring-forming carbon atoms.
  • R 11 to R 18 that do not represent a bond with the six-membered ring ⁇ and do not represent a bond with Ar 1 and do not represent a bond with Ar 2 R 21 to R 27 are hydrogen atoms.
  • the substituents when referring to "substituted or unsubstituted” are an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), —N(R 906 )(R 907 ) (here, R 901 to R 907 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring-forming carbon R 901 is a cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms,
  • each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different.
  • halogen atom cyano group, nitro group
  • It is selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms and an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • the substituents when referring to "substituted or unsubstituted" are an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, It is selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms and a monovalent heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
  • hydrogen atom as used herein includes protium, deuterium, and tritium atoms. Accordingly, invention compounds may contain naturally occurring deuterium atoms. Also, deuterium atoms may be intentionally introduced into the invention compound by using a deuterated compound as part or all of the raw material compound. Accordingly, in one embodiment of the invention, the compound of formula (1) contains at least one deuterium atom. That is, the compound of the present embodiment may be a compound represented by formula (1) in which at least one of the hydrogen atoms contained in the compound is a deuterium atom.
  • R 1 which is a hydrogen atom when X 1 to X 3 are C(R 1 ); when X 1 to X 3 are C(R 1 ), a hydrogen atom possessed by the substituent R 1 (including a hydrogen atom contained in the substituent when the substituent R has a substituent); R 11 to R 18 which do not represent a bond with the six-membered ring ⁇ , do not represent a bond with L 1 and are hydrogen atoms; It does not represent a bond to the six-membered ring ⁇ , does not represent a bond to L 1 , and is the hydrogen atom of R 11 to R 18 which is the substituent R (when the substituent R has a substituent, the including hydrogen atoms contained in the group); R 21 to R 27 which do not represent a bond with Ar 2 and are hydrogen atoms; A hydrogen atom that does not represent a bond with Ar 2 and is possessed by R 21 to R 27 as the substituent R (including hydrogen atoms contained in the substituent);
  • the deuteration rate of the compound depends on the deuteration rate of the starting compound used. Even if a raw material with a given deuteration rate is used, it may still contain a certain proportion of natural proton isotopes. Therefore, aspects of the deuteration rate include the ratio obtained by simply counting the number of deuterium atoms represented by the chemical formula, and the ratio in consideration of trace amounts of naturally occurring isotopes. In one embodiment, the deuteration rate of the compound is preferably 1% or higher, more preferably 3% or higher, even more preferably 5% or higher, even more preferably 10% or higher, and even more preferably 50% or higher. .
  • the compound according to one aspect of the present invention (compound represented by formula (1)) can be synthesized by following the examples and using known alternative reactions and raw materials that are suitable for the desired product.
  • the compound according to one aspect of the present invention is useful as a material for an organic EL device, for example, as a material used for the electron transport zone of an organic EL device.
  • An organic EL element according to one aspect of the present invention will be described.
  • An organic EL element according to an aspect of the present invention has a cathode, an anode, and one or more organic layers disposed between the cathode and the anode, and at least one of the one or more organic layers
  • One layer contains the compound according to one embodiment of the present invention (compound represented by Formula (1)).
  • an organic EL device includes an anode, a light-emitting layer, an electron-transporting zone, and a cathode in this order, and the electron-transporting zone is one aspect of the present invention.
  • a compound (a compound represented by formula (1)) is included.
  • the electron-transporting zone has at least a first layer and a second layer in this order from the light-emitting layer side, and the first layer contains the compound.
  • the organic EL device has a hole transport zone between the anode and the light-emitting layer.
  • the electron transport zone usually consists of one or more layers selected from electron injection layers and electron transport layers.
  • the hole-transport zone usually consists of one or more layers selected from hole-injection layers and hole-transport layers.
  • An organic EL element 1 includes a substrate 2, an anode 3, a light-emitting layer 5, a cathode 10, a hole transport zone 4 between the anode 3 and the light-emitting layer 5, and a light-emitting layer 5 and an electron transport zone 6 between the cathode 10 .
  • the substrate is used as a support for the light emitting device.
  • the substrate for example, glass, quartz, plastic, or the like can be used.
  • a flexible substrate may be used.
  • a flexible substrate is a (flexible) substrate that can be bent, and examples thereof include plastic substrates made of polycarbonate and polyvinyl chloride.
  • anode It is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a large work function (specifically, 4.0 eV or more) for the anode formed on the substrate.
  • ITO Indium Tin Oxide
  • indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide indium oxide-zinc oxide
  • tungsten oxide indium oxide containing zinc oxide
  • graphene graphene
  • Other examples include gold (Au), platinum (Pt), and nitrides of metal materials (eg, titanium nitride).
  • a hole injection layer is a layer containing a substance having a high hole injection property.
  • Substances with high hole injection properties include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, Tungsten oxides, manganese oxides, aromatic amine compounds, polymer compounds (oligomers, dendrimers, polymers, etc.) and the like can also be used.
  • a hole-transport layer is a layer containing a substance having a high hole-transport property.
  • Aromatic amine compounds, carbazole derivatives, anthracene derivatives and the like can be used in the hole transport layer.
  • Polymer compounds such as poly(N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) and poly(4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • PVK poly(N-vinylcarbazole)
  • PVTPA poly(4-vinyltriphenylamine)
  • other substances may be used as long as they have a higher hole-transport property than electron-transport property.
  • the layer containing a substance having a high hole-transport property is not limited to a single layer, and may be a laminate of two or more layers containing the above substances.
  • the light-emitting layer is a layer containing a highly light-emitting substance, and various materials can be used.
  • a fluorescent compound that emits fluorescence or a phosphorescent compound that emits phosphorescence can be used as the highly luminescent substance.
  • a fluorescent compound is a compound capable of emitting light from a singlet excited state
  • a phosphorescent compound is a compound capable of emitting light from a triplet excited state.
  • a pyrene derivative, a styrylamine derivative, a chrysene derivative, a fluoranthene derivative, a fluorene derivative, a diamine derivative, a triarylamine derivative, or the like can be used as a blue fluorescent light-emitting material that can be used in the light-emitting layer.
  • An aromatic amine derivative or the like can be used as a greenish fluorescent light-emitting material that can be used in the light-emitting layer.
  • a tetracene derivative, a diamine derivative, or the like can be used as a red fluorescent light-emitting material that can be used in the light-emitting layer.
  • Metal complexes such as iridium complexes, osmium complexes, and platinum complexes are used as blue phosphorescent materials that can be used in the light-emitting layer.
  • An iridium complex or the like is used as a greenish phosphorescent light-emitting material that can be used in the light-emitting layer.
  • Metal complexes such as iridium complexes, platinum complexes, terbium complexes, and europium complexes are used as reddish phosphorescent materials that can be used in the light-emitting layer.
  • the light-emitting layer may have a structure in which the above-described highly light-emitting substance (guest material) is dispersed in another substance (host material).
  • Various substances can be used as the substance for dispersing the highly luminescent substance. It is preferable to use a substance with a low HOMO level.
  • Substances (host materials) for dispersing highly luminescent substances include 1) metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, and zinc complexes, and 2) oxadiazole derivatives, benzimidazole derivatives, phenanthroline derivatives, and the like.
  • condensed aromatic compounds such as carbazole derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives or chrysene derivatives; 4) aromatic amine compounds such as triarylamine derivatives or condensed polycyclic aromatic amine derivatives; used.
  • the electron transport layer is a layer containing a substance having a high electron transport property.
  • the electron transport layer contains 1) metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes and zinc complexes, 2) heteroaromatic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives and phenanthroline derivatives, and 3) polymer compounds. can be used.
  • the electron-transporting layer may or may not contain the above-mentioned other substances in addition to the compound according to one aspect of the present invention (compound represented by formula (1)). good.
  • the electron injection layer is a layer containing a substance with high electron injection properties.
  • a substance with high electron injection properties lithium (Li), ytterbium (Yb), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), 8-hydroxyquinolinolato-lithium (Liq), etc. metal complex compounds, alkali metals such as lithium oxide (LiO x ), alkaline earth metals, or compounds thereof.
  • cathode For the cathode, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a small work function (specifically, 3.8 eV or less).
  • cathode materials include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), magnesium (Mg), calcium ( Ca), alkaline earth metals such as strontium (Sr), and alloys containing these (e.g., MgAg, AlLi), europium (Eu), rare earth metals such as ytterbium (Yb), and alloys containing these.
  • a cathode is usually formed by a vacuum deposition method or a sputtering method.
  • a coating method, an inkjet method, or the like can be used.
  • various conductive materials such as aluminum, silver, ITO, graphene, silicon or indium oxide-tin oxide containing silicon oxide are used to form the cathode. can be formed.
  • the film thickness of each layer is not particularly limited, but in general, it is from several nm to suppress defects such as pinholes, to keep the applied voltage low, and to improve the luminous efficiency. A range of 1 ⁇ m is preferred.
  • each layer is not particularly limited. Formation methods such as a conventionally known vacuum vapor deposition method and spin coating method can be used. Each layer such as the light-emitting layer is formed by a vacuum deposition method, a molecular beam deposition method (MBE method), or a known coating method such as a dipping method of a solution dissolved in a solvent, a spin coating method, a casting method, a bar coating method, a roll coating method, or the like. can be formed in a manner
  • An electronic device includes the organic EL element according to one aspect of the present invention.
  • Specific examples of electronic devices include display components such as organic EL panel modules, display devices such as televisions, mobile phones, and personal computers, and light-emitting devices such as lighting fixtures and vehicle lamps.
  • An organic EL device was produced as follows. (Example 1) A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm thick glass substrate with an ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatic Co., Ltd.) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes, followed by UV ozone cleaning for 30 minutes. The film thickness of ITO was set to 130 nm. After washing, the glass substrate with the transparent electrode was mounted on a substrate holder of a vacuum vapor deposition apparatus. was co-evaporated so that the ratio of Compound HT-1-1 was deposited on the first hole transport layer to form a second hole transport layer with a thickness of 80 nm.
  • Compound HT-2 was vapor-deposited on the second hole-transport layer to form a third hole-transport layer (also referred to as an “electron barrier layer”) with a thickness of 10 nm.
  • Compound BH-1 (host material) and compound BD-1 (dopant material) were co-deposited on the third hole-transporting layer so that the proportion of compound BD-1 was 4% by mass, and light was emitted with a film thickness of 25 nm.
  • a layer was deposited.
  • Compound 1 was vapor-deposited on the light-emitting layer to form a first electron-transporting layer with a thickness of 10 nm.
  • Compound ET-1 was vapor-deposited on the first electron-transporting layer to form a second electron-transporting layer with a thickness of 15 nm.
  • Lithium fluoride (LiF) was deposited on the second electron transport layer to form an electron injection layer with a thickness of 1 nm.
  • Metal Al was vapor-deposited on the electron injection layer to form a cathode with a film thickness of 50 nm.
  • the element configuration of the organic EL element of Example 1 is schematically shown as follows. ITO(130)/HT-1-1:HA(10:3%)/HT-1-1(80)/HT-2(10)/BH-1:BD-1(25:4%)/compound 1(10)/ET-1(15)/LiF(1)/Al(50)
  • the numbers in parentheses represent the film thickness (unit: nm). Also, the numbers in parentheses in percent indicate the ratio (% by mass) of the latter compound in the layer.
  • Example 2-5 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the compounds listed in Table 1 were used in the formation of the first electron transport layer.
  • Example 2 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the compound Ref-2 was used in forming the first electron transport layer.
  • An organic EL device was produced as follows. (Example 6) A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm thick glass substrate with an ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatic Co., Ltd.) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes, followed by UV ozone cleaning for 30 minutes. The film thickness of ITO was set to 130 nm. After washing, the glass substrate with the transparent electrode was mounted on a substrate holder of a vacuum vapor deposition apparatus. was co-evaporated so that the ratio of Compound HT-1-2 was deposited on the first hole-transporting layer to form a second hole-transporting layer with a thickness of 80 nm.
  • Compound HT-3 was vapor-deposited on the second hole-transport layer to form a third hole-transport layer (also referred to as an “electron barrier layer”) with a thickness of 5 nm.
  • Compound BH-2 host material
  • compound BD-2 dopant material
  • a layer was deposited.
  • Compound 1 was vapor-deposited on the light-emitting layer to form a first electron-transporting layer with a thickness of 5 nm.
  • Compound ET-2 and Liq were co-deposited on the first electron transport layer so that the ratio of Liq was 50 mass % to form a second electron transport layer with a thickness of 25 nm.
  • Metal Yb was deposited on the second electron transport layer to form an electron injection layer with a thickness of 1 nm.
  • Metal Al was vapor-deposited on the electron injection layer to form a cathode with a film thickness of 50 nm.
  • the element configuration of the organic EL element of Example 6 is schematically shown as follows. ITO(130)/HT-1-2:HA(10:3%)/HT-1-2(80)/HT-3(5)/BH-2:BD-2(20:1%)/compound 1(5)/ET-2:Liq(25:50%)/Yb(1)/Al(50)
  • the numbers in parentheses represent the film thickness (unit: nm). Also, the numbers in parentheses in percent indicate the ratio (% by mass) of the latter compound in the layer.
  • Example 7 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 6, except that the compounds listed in Table 2 were used in the formation of the first electron transport layer.
  • the obtained solid was recrystallized with toluene to obtain a white solid (9.93 g, yield 84%).
  • 2-phenyl-4,6-dichloropyrimidine (15.0 g, 66.6 mmol), 4-phenylnaphthalen-1-ylboronic acid (39.7 g, 160 mmol), and tetrakis(triphenylphosphine)palladium ( 1,2-dimethoxyethane (500 mL) and 2M aqueous sodium carbonate solution (100 mL) were added to 0) (3.85 g, 3.33 mmol), and the mixture was stirred at 80° C. for 15 hours.
  • the resulting solid was purified by column chromatography to give a white solid (7.91 g, 78% yield).
  • the resulting solid was purified by column chromatography to give a white solid (8.16 g, yield 81%).

Abstract

下記式（１）で表される化合物。

Description

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
　本発明は、新規な化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子ともいう。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。
　従来の有機ＥＬ素子は素子性能が未だ十分ではなかった。素子性能を高めるべく有機ＥＬ素子に用いる材料の改良は徐々に進められているが、さらなる高性能化が求められている。
　特許文献１には、有機ＥＬ素子の発光層に特定の構造を有する縮合環含有化合物を用いることが開示されている。
国際公開２００５／１１２５１９号
　本発明の目的は、高性能な有機ＥＬ素子を実現可能な化合物を提供すること、並びに当該性能を有する有機ＥＬ素子を提供することである。
　本発明者らは上記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、有機ＥＬ素子の有機層に、特定の構造を有する化合物を用いると、長寿命な有機ＥＬ素子が得られることを見出し、本発明を完成した。
　本発明によれば以下の化合物等が提供される。
１．下記式（１）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 ［式（１）中、
　Ｘ１～Ｘ３は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ１）又はＮである。Ｘ１～Ｘ３のうち、少なくとも２つはＮである。
　Ｒ１は、水素原子又は置換基Ｒである。
　Ａｒ１及びＡｒ３は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ａｒ２は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　Ｌ１及びＬ３は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基と、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基とを、２つ又は３つ組み合わせた２価の基である。
　Ｒ１１～Ｒ１８のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上は、互いに結合しない。
　Ｒ１１～Ｒ１８のうちいずれか１つは、六員環αとの結合を表す。
　前記六員環αとの結合を表さないＲ１１～Ｒ１８のうちいずれか１つは、Ｌ１との結合を表す。Ｌ１が単結合である場合、前記六員環αとの結合を表さないＲ１１～Ｒ１８のうちいずれか１つは、Ａｒ１と直接結合する。
　前記六員環αとの結合を表さず、かつＬ１との結合を表さないＲ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
　Ｒ２１～Ｒ２７のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上は、互いに結合しない。
　Ｒ２１～Ｒ２７のうちいずれか１つは、Ａｒ２との結合を表す。
　Ａｒ２との結合を表さないＲ２１～Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
　置換基Ｒは、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）
（ここで、Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。Ｒ９０１～Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１～Ｒ９０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基
からなる群から選択される。
　置換基Ｒが２以上存在する場合、２以上の置換基Ｒは同一であってもよいし、異なってもよい。］
２．陰極と、
　陽極と、
　前記陰極及び前記陽極の間に配置された１以上の有機層と、を有し、
　前記１以上の有機層のうちの少なくとも１つの層が、１に記載の化合物を含む、
　有機エレクトロルミネッセンス素子。
３．２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
　本発明によれば、長寿命な有機ＥＬ素子を実現可能な化合物、及び長寿命な有機ＥＬ素子が提供できる。
本発明の一実施形態の有機ＥＬ素子の概略構成を示す図である。
［定義］
　本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、及び三重水素（tritium）を包含する。
　本明細書において、化学構造式中、「Ｒ」等の記号や重水素原子を表す「Ｄ」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
　本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジン環は環形成炭素数５であり、フラン環は環形成炭素数４である。また、例えば、９，９－ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は１３であり、９，９’－スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は２５である。
　また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、６である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、１０である。
　本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば、単環、縮合環、及び環集合）の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。例えば、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、６である。また、例えば、キナゾリン環の炭素原子に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子については、キナゾリン環の環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているキナゾリン環の環形成原子数は１０である。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数を含めない。ここで、「ＹＹ」は、「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」は、１以上の整数を意味し、「ＹＹ」は、２以上の整数を意味する。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数を含めない。ここで、「ＹＹ」は、「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」は、１以上の整数を意味し、「ＹＹ」は、２以上の整数を意味する。
　本明細書において、無置換のＺＺ基とは「置換もしくは無置換のＺＺ基」が「無置換のＺＺ基」である場合を表し、置換のＺＺ基とは「置換もしくは無置換のＺＺ基」が「置換のＺＺ基」である場合を表す。
　本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換」とは、ＺＺ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のＺＺ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
　また、本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「置換」とは、ＺＺ基における１つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「ＡＡ基で置換されたＢＢ基」という場合における「置換」も同様に、ＢＢ基における１つ以上の水素原子が、ＡＡ基と置き換わっていることを意味する。
「本明細書に記載の置換基」
　以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
　本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
　本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、３～５０であり、好ましくは３～２０、より好ましくは３～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　本明細書に記載の「無置換の２価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
・「置換もしくは無置換のアリール基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例（具体例群Ｇ１）としては、以下の無置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ａ）及び置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。）本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
　「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群Ｇ１Ａの「無置換のアリール基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ１Ｂの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群Ｇ１Ｂの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ１Ｂの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ａ）：
フェニル基、
ｐ－ビフェニル基、
ｍ－ビフェニル基、
ｏ－ビフェニル基、
ｐ－ターフェニル－４－イル基、
ｐ－ターフェニル－３－イル基、
ｐ－ターフェニル－２－イル基、
ｍ－ターフェニル－４－イル基、
ｍ－ターフェニル－３－イル基、
ｍ－ターフェニル－２－イル基、
ｏ－ターフェニル－４－イル基、
ｏ－ターフェニル－３－イル基、
ｏ－ターフェニル－２－イル基、
１－ナフチル基、
２－ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
９，９’－スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式（ＴＥＭＰ－１）～（ＴＥＭＰ－１５）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価のアリール基。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
・置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ｂ）：
ｏ－トリル基、
ｍ－トリル基、
ｐ－トリル基、
パラ－キシリル基、
メタ－キシリル基、
オルト－キシリル基、
パラ－イソプロピルフェニル基、
メタ－イソプロピルフェニル基、
オルト－イソプロピルフェニル基、
パラ－ｔ－ブチルフェニル基、
メタ－ｔ－ブチルフェニル基、
オルト－ｔ－ブチルフェニル基、
３，４，５－トリメチルフェニル基、
９，９－ジメチルフルオレニル基、
９，９－ジフェニルフルオレニル基
９，９－ビス（４－メチルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ビス（４－イソプロピルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式（ＴＥＭＰ－１）～（ＴＥＭＰ－１５）で表される環構造から誘導される１価の基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
・「置換もしくは無置換の複素環基」
　本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも１つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
　本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
　本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ２）としては、以下の無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ）、及び置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。）本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
　「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群Ｇ２Ａの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ２Ｂの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群Ｇ２Ｂの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ２Ｂの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
　具体例群Ｇ２Ａは、例えば、以下の窒素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ１）、酸素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ２）、硫黄原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ３）、及び下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ４）を含む。
　具体例群Ｇ２Ｂは、例えば、以下の窒素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ１）、酸素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ２）、硫黄原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ３）、及び下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基（具体例群Ｇ２Ｂ４）を含む。
・窒素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ１）：
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
・酸素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ２）：
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
・硫黄原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ３）：
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基）、
イソベンゾチオフェニル基（イソベンゾチエニル基）、
ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基）、
ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基）、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基（ジナフトチエニル基）、
アザジベンゾチオフェニル基（アザジベンゾチエニル基）、
ジアザジベンゾチオフェニル基（ジアザジベンゾチエニル基）、
アザナフトベンゾチオフェニル基（アザナフトベンゾチエニル基）、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基（ジアザナフトベンゾチエニル基）。
・下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ４）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）において、ＸＡ及びＹＡは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、又はＣＨ２である。ただし、ＸＡ及びＹＡのうち少なくとも１つは、酸素原子、硫黄原子、又はＮＨである。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）において、ＸＡ及びＹＡの少なくともいずれかがＮＨ、又はＣＨ２である場合、前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基には、これらＮＨ、又はＣＨ２から１つの水素原子を除いて得られる１価の基が含まれる。
・窒素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ１）：
（９－フェニル）カルバゾリル基、
（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、
（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、
（９－ナフチル）カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール－９－イル基、
フェニルカルバゾール－９－イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及び
ビフェニリルキナゾリニル基。
・酸素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ２）：
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
ｔ－ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ［９Ｈ－キサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基。
・硫黄原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ３）：
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
ｔ－ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ［９Ｈ－チオキサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基。
・前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基（具体例群Ｇ２Ｂ４）：
　前記「１価の複素環基の１つ以上の水素原子」とは、該１価の複素環基の環形成炭素原子に結合している水素原子、ＸＡ及びＹＡの少なくともいずれかがＮＨである場合の窒素原子に結合している水素原子、及びＸＡ及びＹＡの一方がＣＨ２である場合のメチレン基の水素原子から選ばれる１つ以上の水素原子を意味する。
・「置換もしくは無置換のアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ３）としては、以下の無置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ａ）及び置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）が挙げられる。（ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
　「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」（具体例群Ｇ３Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群Ｇ３Ｂの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ３Ｂの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ａ）：
メチル基、
エチル基、
ｎ－プロピル基、
イソプロピル基、
ｎ－ブチル基、
イソブチル基、
ｓ－ブチル基、及び
ｔ－ブチル基。
・置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）：
ヘプタフルオロプロピル基（異性体を含む）、
ペンタフルオロエチル基、
２，２，２－トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
・「置換もしくは無置換のアルケニル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例（具体例群Ｇ４）としては、以下の無置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ａ）、及び置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。）本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
　「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」（具体例群Ｇ４Ａ）が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群Ｇ４Ｂの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ４Ｂの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ａ）：
ビニル基、
アリル基、
１－ブテニル基、
２－ブテニル基、及び
３－ブテニル基。
・置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）：
１，３－ブタンジエニル基、
１－メチルビニル基、
１－メチルアリル基、
１，１－ジメチルアリル基、
２－メチルアリル基、及び
１，２－ジメチルアリル基。
・「置換もしくは無置換のアルキニル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例（具体例群Ｇ５）としては、以下の無置換のアルキニル基（具体例群Ｇ５Ａ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
　「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」（具体例群Ｇ５Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
・無置換のアルキニル基（具体例群Ｇ５Ａ）：
エチニル基
・「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ６）としては、以下の無置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ａ）、及び置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。）本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
　「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」（具体例群Ｇ６Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群Ｇ６Ｂの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ６Ｂの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ａ）：
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
１－アダマンチル基、
２－アダマンチル基、
１－ノルボルニル基、及び
２－ノルボルニル基。
・置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）：
４－メチルシクロヘキシル基。
・「－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基の具体例（具体例群Ｇ７）としては、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）、及び
－Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）における複数のＧ６は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基の具体例（具体例群Ｇ８）としては、
－Ｏ（Ｇ１）、
－Ｏ（Ｇ２）、
－Ｏ（Ｇ３）、及び
－Ｏ（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基の具体例（具体例群Ｇ９）としては、
－Ｓ（Ｇ１）、
－Ｓ（Ｇ２）、
－Ｓ（Ｇ３）、及び
－Ｓ（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基の具体例（具体例群Ｇ１０）としては、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）、及び
－Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
　－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）における複数のＧ６は、互いに同一であるか、又は異なる
・「ハロゲン原子」
　本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例（具体例群Ｇ１１）としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも１つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基（パーフルオロ基）も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」（具体例群Ｇ３）における１つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のハロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」（具体例群Ｇ３）における１つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
・「置換もしくは無置換のアルコキシ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。
・「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。
・「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
・「置換もしくは無置換のアリールチオ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
・「置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基」
　本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０であり、より好ましくは１～６である。
・「置換もしくは無置換のアラルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、－（Ｇ３）－（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、７～５０であり、好ましくは７～３０であり、より好ましくは７～１８である。
　「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、及び２－β－ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、ｐ－ビフェニル基、ｍ－ビフェニル基、ｏ－ビフェニル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｏ－ターフェニル－４－イル基、ｏ－ターフェニル－３－イル基、ｏ－ターフェニル－２－イル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、及び９，９－ジフェニルフルオレニル基等である。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基（１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、又は９－カルバゾリル基）、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、（９－フェニル）カルバゾリル基（（９－フェニル）カルバゾール－１－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－２－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－３－イル基、又は（９－フェニル）カルバゾール－４－イル基）、（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基等である。
　本明細書において、カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　本明細書において、（９－フェニル）カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　前記一般式（ＴＥＭＰ－Ｃｚ１）～（ＴＥＭＰ－Ｃｚ９）中、＊は、結合部位を表す。
　本明細書において、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　前記一般式（ＴＥＭＰ－３４）～（ＴＥＭＰ－４１）中、＊は、結合部位を表す。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、及びｔ－ブチル基等である。
・「置換もしくは無置換のアリーレン基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例（具体例群Ｇ１２）としては、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換の２価の複素環基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換の２価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換の２価の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ１３）としては、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のアルキレン基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例（具体例群Ｇ１４）としては、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－６８）のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　前記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－５２）中、Ｑ１～Ｑ１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－５２）中、＊は、結合部位を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　前記一般式（ＴＥＭＰ－５３）～（ＴＥＭＰ－６２）中、Ｑ１～Ｑ１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　式Ｑ９及びＱ１０は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－５３）～（ＴＥＭＰ－６２）中、＊は、結合部位を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６３）～（ＴＥＭＰ－６８）中、Ｑ１～Ｑ８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６３）～（ＴＥＭＰ－６８）中、＊は、結合部位を表す。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換の２価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式（ＴＥＭＰ－６９）～（ＴＥＭＰ－１０２）のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６９）～（ＴＥＭＰ－８２）中、Ｑ１～Ｑ９は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　前記一般式（ＴＥＭＰ－８３）～（ＴＥＭＰ－１０２）中、Ｑ１～Ｑ８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　以上が、「本明細書に記載の置換基」についての説明である。
・「結合して環を形成する場合」
　本明細書において、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
　本明細書における、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合（以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。）について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　例えば、Ｒ９２１～Ｒ９３０のうちの「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合において、１組となる隣接する２つからなる組とは、Ｒ９２１とＲ９２２との組、Ｒ９２２とＲ９２３との組、Ｒ９２３とＲ９２４との組、Ｒ９２４とＲ９３０との組、Ｒ９３０とＲ９２５との組、Ｒ９２５とＲ９２６との組、Ｒ９２６とＲ９２７との組、Ｒ９２７とＲ９２８との組、Ｒ９２８とＲ９２９との組、並びにＲ９２９とＲ９２１との組である。
　上記「１組以上」とは、上記隣接する２つ以上からなる組の２組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環ＱＡを形成し、同時にＲ９２５とＲ９２６とが互いに結合して環ＱＢを形成した場合は、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物は、下記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　「隣接する２つ以上からなる組」が環を形成する場合とは、前述の例のように隣接する「２つ」からなる組が結合する場合だけではなく、隣接する「３つ以上」からなる組が結合する場合も含む。例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環ＱＡを形成し、かつ、Ｒ９２２とＲ９２３とが互いに結合して環ＱＣを形成し、互いに隣接する３つ（Ｒ９２１、Ｒ９２２及びＲ９２３）からなる組が互いに結合して環を形成して、アントラセン母骨格に縮合する場合を意味し、この場合、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物は、下記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）で表される。下記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）において、環ＱＡ及び環ＱＣは、Ｒ９２２を共有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　形成される「単環」、又は「縮合環」は、形成された環のみの構造として、飽和の環であっても不飽和の環であってもよい。「隣接する２つからなる組の１組」が「単環」、又は「縮合環」を形成する場合であっても、当該「単環」、又は「縮合環」は、飽和の環、又は不飽和の環を形成することができる。例えば、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）において形成された環ＱＡ及び環ＱＢは、それぞれ、「単環」又は「縮合環」である。また、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）において形成された環ＱＡ、及び環ＱＣは、「縮合環」である。前記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）の環ＱＡと環ＱＣとは、環ＱＡと環ＱＣとが縮合することによって縮合環となっている。前記一般式（ＴＭＥＰ－１０４）の環ＱＡがベンゼン環であれば、環ＱＡは、単環である。前記一般式（ＴＭＥＰ－１０４）の環ＱＡがナフタレン環であれば、環ＱＡは、縮合環である。
　「不飽和の環」には、芳香族炭化水素環、芳香族複素環の他、環構造中に不飽和結合、即ち、二重結合及び／又は三重結合を有する脂肪族炭化水素環（例えば、シクロヘキセン、シクロヘキサジエン等）、及び不飽和結合を有する非芳香族複素環（例えば、ジヒドロピラン、イミダゾリン、ピラゾリン、キノリジン、インドリン、イソインドリン等）が含まれる。「飽和の環」には、不飽和結合を有しない脂肪族炭化水素環、又は不飽和結合を有しない非芳香族複素環が含まれる。
　芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ１において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　芳香族複素環の具体例としては、具体例群Ｇ２において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ６において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに１以上の任意の原子で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）に示す、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して形成された環ＱＡは、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、１以上の任意の原子とで形成する環を意味する。具体例としては、Ｒ９２１とＲ９２２とで環ＱＡを形成する場合において、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、４つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、Ｒ９２１とＲ９２２とで形成する環は、ベンゼン環である。
　ここで、「任意の原子」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、炭素原子、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群から選択される少なくとも１種の原子である。任意の原子において（例えば、炭素原子、又は窒素原子の場合）、環を形成しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、後述する「任意の置換基」で置換されてもよい。炭素原子以外の任意の原子を含む場合、形成される環は複素環である。
　単環または縮合環を構成する「１以上の任意の原子」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは２個以上１５個以下であり、より好ましくは３個以上１２個以下であり、さらに好ましくは３個以上５個以下である。
　本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
　本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
　本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
　本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
　「隣接する２つ以上からなる組の１組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、１個以上１５個以下の炭素原子、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群から選択される少なくとも１種の原子とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
　上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
　上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
　以上が、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合（「結合して環を形成する場合」）についての説明である。
・「置換もしくは無置換の」という場合の置換基
　本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基（本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。）は、例えば、
無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
無置換の環形成原子数５～５０の複素環基
からなる群から選択される基等であり、
　ここで、Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　Ｒ９０１が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０２が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０２は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０３が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０３は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０４が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０４は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０５が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０５は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０６が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０６は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０７は、互いに同一であるか又は異なる。
　一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～５０のアルキル基、
環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
環形成原子数５～５０の複素環基
からなる群から選択される基である。
　一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～１８のアルキル基、
環形成炭素数６～１８のアリール基、及び
環形成原子数５～１８の複素環基
からなる群から選択される基である。
　上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基の具体例である。
　本明細書において別途記載のない限り、隣接する任意の置換基同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよく、好ましくは、置換もしくは無置換の飽和の５員環、置換もしくは無置換の飽和の６員環、置換もしくは無置換の不飽和の５員環、又は置換もしくは無置換の不飽和の６員環を形成し、より好ましくは、ベンゼン環を形成する。
　本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
　本明細書において、「ＡＡ～ＢＢ」を用いて表される数値範囲は、「ＡＡ～ＢＢ」の前に記載される数値ＡＡを下限値とし、「ＡＡ～ＢＢ」の後に記載される数値ＢＢを上限値として含む範囲を意味する。
［化合物］
　本発明の一態様に係る化合物は、下記式（１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 ［式（１）中、
　Ｘ１～Ｘ３は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ１）又はＮである。Ｘ１～Ｘ３のうち、少なくとも２つはＮである。
　Ｒ１は、水素原子又は置換基Ｒである。
　Ａｒ１及びＡｒ３は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ａｒ２は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　Ｌ１及びＬ３は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基と、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基とを、２つ又は３つ組み合わせた２価の基である。
　Ｒ１１～Ｒ１８のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上は、互いに結合しない。
　Ｒ１１～Ｒ１８のうちいずれか１つは、六員環αとの結合を表す。
　前記六員環αとの結合を表さないＲ１１～Ｒ１８のうちいずれか１つは、Ｌ１との結合を表す。Ｌ１が単結合である場合、前記六員環αとの結合を表さないＲ１１～Ｒ１８のうちいずれか１つは、Ａｒ１と直接結合する。
　前記六員環αとの結合を表さず、かつＬ１との結合を表さないＲ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
　Ｒ２１～Ｒ２７のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上は、互いに結合しない。
　Ｒ２１～Ｒ２７のうちいずれか１つは、Ａｒ２との結合を表す。
　Ａｒ２との結合を表さないＲ２１～Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
　置換基Ｒは、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）
（ここで、Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。Ｒ９０１～Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１～Ｒ９０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基
からなる群から選択される。
　置換基Ｒが２以上存在する場合、２以上の置換基Ｒは同一であってもよいし、異なってもよい。］
　本発明の一態様に係る化合物は、上記の構造を有することで、有機ＥＬ素子に用いた場合にその素子性能を向上することができる。
　この理由は必ずしも定かではないが、式（１）の六員環αであるピリミジンやトリアジンは、電子注入や電子輸送に寄与する部分（ｍｏｉｅｔｙ）であり、適度な共役長を有する芳香環であるナフチル基を複数結合させることで、注入及び輸送する電子量や化合物の耐久性等が制御され、素子の長寿命化に寄与すると考えられる。
　式（１）において、Ｘ１～Ｘ３のうち、少なくとも２つはＮである。Ｘ１とＸ２とがＮであってＸ３がＣ（Ｒ１）であってもよいし、Ｘ２とＸ３とがＮであってＸ１がＣ（Ｒ１）であってもよいし、Ｘ３とＸ１とがＮであってＸ２がＣ（Ｒ１）であってもよいし、Ｘ１とＸ２とＸ３とがＮであってもよい。
　「Ｒ１１～Ｒ１８のうちいずれか１つは、六員環αとの結合を表す。」、「前記六員環αとの結合を表さないＲ１１～Ｒ１８のうちいずれか１つは、Ｌ１との結合を表す。」、及び「Ｒ２１～Ｒ２７のうちいずれか１つは、Ａｒ２との結合を表す。」について説明する。
　例えば、Ｒ１１が六員環αとの結合を表し、Ｒ１４がＬ１との結合を表し、Ｒ２５がＡｒ２との結合を表す場合、式（１）で表される化合物は、以下の式（Ｅｘ１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　また、上記式（Ｅｘ１）を用いて、「Ｌ１が単結合である場合、前記六員環αとの結合を表さないＲ１１～Ｒ１８のうちいずれか１つは、Ａｒ１と直接結合する。」について説明する。上記式（Ｅｘ１）で表される化合物において、Ｌ１が単結合である場合、当該化合物は、以下の式（Ｅｘ２）で表される。即ち、式（１）におけるＲ１４が、Ａｒ１と直接結合する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　一実施形態において、Ｒ１１が、六員環αとの結合を表す。
　一実施形態において、Ｒ１２が、六員環αとの結合を表す。
　一実施形態において、前記式（１）で表される化合物は、下記式（１－１）又は（１－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 ［式（１－１）～（１－２）中、Ｘ１～Ｘ３、Ａｒ１～Ａｒ３、Ｌ１、及びＬ３は、前記式（１）で定義した通りである。
　式（１－１）中、
　Ｒ１１１～Ｒ１１７及びＲ２１１～Ｒ２１７のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上は、互いに結合しない。
　Ｒ１１１～Ｒ１１７のうちいずれか１つは、Ｌ１との結合を表す。Ｌ１が単結合である場合、Ｒ１１１～Ｒ１１７のうちいずれか１つは、Ａｒ１と直接結合する。
　Ｌ１との結合を表さないＲ１１１～Ｒ１１７は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
　Ｒ２１１～Ｒ２１７のうちいずれか１つは、Ａｒ２との結合を表す。
　Ａｒ２との結合を表さないＲ２１１～Ｒ２１７は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
　式（１－２）中、
　Ｒ１２１～Ｒ１２７、及びＲ２２１～Ｒ２２７のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上は、互いに結合しない。
　Ｒ１２１～Ｒ１２７のうちいずれか１つは、Ｌ１との結合を表す。Ｌ１が単結合である場合、Ｒ１２１～Ｒ１２７のうちいずれか１つは、Ａｒ１と直接結合する。
　Ｌ１との結合を表さないＲ１２１～Ｒ１２７は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
　Ｒ２２１～Ｒ２２７のうちいずれか１つは、Ａｒ２との結合を表す。
　Ａｒ２との結合を表さないＲ２２１～Ｒ２２７は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
　置換基Ｒは、前記式（１）で定義した通りである。］
　一実施形態において、Ｘ１～Ｘ３のうち、２つはＮであり、１つはＣ（Ｒ１）である。
　一実施形態において、Ｘ１及びＸ２はＮであり、Ｘ３はＣ（Ｒ１）である。
　一実施形態において、Ｒ１は水素原子である。
　一実施形態において、Ｒ１１５が、Ｌ１との結合を表す。
　一実施形態において、前記式（１）で表される化合物は、下記式（１－１１）～（１－３１）で表される化合物からなる群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 ［式（１－１１）～（１－３１）中、Ａｒ１～Ａｒ３、Ｌ１、及びＬ３は、前記式（１）で定義した通りである。
　Ｒ１１１２、Ｒ１１１３、Ｒ１１１５～Ｒ１１１８、Ｒ２１１２、Ｒ２１１３、Ｒ２１１５～Ｒ２１１８、Ｒ１２１１、Ｒ１２１３～Ｒ１２１５、Ｒ１２１７～Ｒ１２１８、Ｒ２２１２～Ｒ２２１３、Ｒ２２１５～Ｒ２２１８、Ｒ１３１２～Ｒ１３１３、Ｒ１３１５～Ｒ１３１８、及びＲ２３１３～Ｒ２３１８のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上は、互いに結合しない。
　Ｒ１１１２、Ｒ１１１３、Ｒ１１１５～Ｒ１１１８、Ｒ２１１２、Ｒ２１１３、Ｒ２１１５～Ｒ２１１８、Ｒ１２１１、Ｒ１２１３～Ｒ１２１５、Ｒ１２１７～Ｒ１２１８、Ｒ２２１２～Ｒ２２１３、Ｒ２２１５～Ｒ２２１８、Ｒ１３１２～Ｒ１３１３、Ｒ１３１５～Ｒ１３１８、及びＲ２３１３～Ｒ２３１８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
　置換基Ｒは、前記式（１）で定義した通りである。］
　一実施形態において、Ａｒ１は、下記式（１Ａ）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 ［式（１Ａ）中、
　Ｘ１Ａは、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ９Ａ）、又はＣ（Ｒ１０Ａ）（Ｒ１１Ａ）である。
　Ｘ１ＡがＮ（Ｒ９Ａ）である場合のＲ９Ａ及びＲ１Ａ～Ｒ８Ａのうちいずれか１つは、Ａｒ１が結合するＬ１との結合を表す。Ｌ１が単結合である場合、Ｘ１ＡがＮ（Ｒ９Ａ）である場合のＲ９Ａ及びＲ１Ａ～Ｒ８Ａのうちいずれか１つは、Ａｒ１が結合するナフタレン骨格に直接結合する。
　Ｘ１ＡがＣ（Ｒ１０Ａ）（Ｒ１１Ａ）である場合のＲ１０Ａ及びＲ１１Ａ、並びにＬ１との結合を表さないＲ１Ａ～Ｒ８Ａのうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上は、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、
あるいは互いに結合しない。
　Ｌ１との結合を表さないＲ９Ａ、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１０Ａ及びＲ１１Ａ、並びにＬ１との結合を表さず、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１Ａ～Ｒ８Ａは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
　置換基Ｒは、前記式（１）で定義した通りである。］
　上述した式（Ｅｘ２）を用いて、「Ｘ１ＡがＮ（Ｒ９Ａ）である場合のＲ９Ａ及びＲ１Ａ～Ｒ８Ａのうちいずれか１つは、Ａｒ１が結合するＬ１との結合を表す。」について説明する。
　例えば、上述した式（Ｅｘ２）において、Ａｒ１が、式（１Ａ）で表される基であり、Ｒ３Ａが、Ａｒ１が結合するＬ１との結合を表す場合、式（Ｅｘ２）で表される化合物は、以下の式（Ｅｘ３）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　一実施形態において、Ｌ１との結合を表さないＲ１Ａ～Ｒ８Ａのうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上は、互いに結合しない。
　一実施形態において、Ｘ１ＡがＣ（Ｒ１０Ａ）（Ｒ１１Ａ）である場合のＲ１０Ａ及びＲ１１Ａは、互いに結合しない。
　一実施形態において、Ｘ１Ａは、Ｏ、Ｓ、又はＮ（Ｒ９Ａ）である。
　一実施形態において、Ｘ１Ａは、Ｏ又はＮ（Ｒ９Ａ）である。
　一実施形態において、Ｘ１Ａは、Ｎ（Ｒ９Ａ）である。
　一実施形態において、Ｒ９Ａは、Ａｒ１が結合するＬ１との結合を表す。
　一実施形態において、Ｘ１Ａは、Ｏである。
　一実施形態において、Ｒ３Ａは、Ａｒ１が結合するＬ１との結合を表す。
　一実施形態において、Ｌ１との結合を表さず、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１Ａ～Ｒ８Ａは、水素原子である。
　一実施形態において、Ｌ１との結合を表さないＲ９Ａは、置換基Ｒである。
　一実施形態において、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１０Ａ及びＲ１１Ａは、置換基Ｒである。
　一実施形態において、Ａｒ１は、
置換もしくは無置換のフェニル基
置換もしくは無置換の１－ナフチル基、又は
置換もしくは無置換の２－ナフチル基である。
　一実施形態において、Ａｒ２は、
置換もしくは無置換のフェニル基
置換もしくは無置換の１－ナフチル基、又は
置換もしくは無置換の２－ナフチル基である。
　一実施形態において、Ａｒ３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　一実施形態において、Ａｒ３は、
置換もしくは無置換のフェニル基
置換もしくは無置換の１－ナフチル基、又は
置換もしくは無置換の２－ナフチル基である。
　一実施形態において、Ｌ３は、単結合である。
　一実施形態において、Ｌ１は、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基である。
　一実施形態において、式（１）における、前記六員環αとの結合を表さず、かつＡｒ１との結合を表さないＲ１１～Ｒ１８、及びＡｒ２との結合を表さないＲ２１～Ｒ２７は、それぞれ独立に、
水素原子
置換もしくは無置換の炭素数１～１８のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基である。
　一実施形態において、式（１）における、前記六員環αとの結合を表さず、かつＡｒ１との結合を表さないＲ１１～Ｒ１８、及びＡｒ２との結合を表さないＲ２１～Ｒ２７は、水素原子である。
　一実施形態において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）（ここで、Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。Ｒ９０１～Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１～Ｒ９０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
無置換の環形成原子数５～５０の複素環基
からなる群から選択される。
　一実施形態において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
炭素数１～１８のアルキル基、
環形成炭素数６～１８のアリール基、及び
環形成原子数５～１８の１価の複素環基からなる群から選択される。
　定義に記載したように、本明細書において使用する「水素原子」は軽水素原子、重水素原子、及び三重水素原子を包含する。従って、発明化合物は天然由来の重水素原子を含んでいてもよい。
　また、原料化合物の一部又はすべてに重水素化した化合物を使用することにより、発明化合物に重水素原子を意図的に導入してもよい。従って、本発明の一実施形態において、式（１）で表される化合物は少なくとも１個の重水素原子を含む。すなわち、本実施形態の化合物は、式（１）で表される化合物であって、該化合物に含まれる水素原子の少なくとも一つが重水素原子である化合物であってもよい。
　式（１）で表される化合物において、
　Ｘ１～Ｘ３がＣ（Ｒ１）であるとき水素原子であるＲ１；
　Ｘ１～Ｘ３がＣ（Ｒ１）であるとき置換基であるＲ１が有する水素原子（置換基Ｒが置換基を有する場合の当該置換基に含まれる水素原子を含む）；
　六員環αとの結合を表さず、Ｌ１との結合を表さず、かつ水素原子であるＲ１１～Ｒ１８；
　六員環αとの結合を表さず、Ｌ１との結合を表さず、かつ置換基ＲであるＲ１１～Ｒ１８が有する水素原子（置換基Ｒが置換基を有する場合の当該置換基に含まれる水素原子を含む）；
　Ａｒ２との結合を表さず、かつ水素原子であるＲ２１～Ｒ２７；
　Ａｒ２との結合を表さず、かつ置換基ＲであるＲ２１～Ｒ２７が有する水素原子（置換基Ｒが置換基を有する場合の当該置換基に含まれる水素原子を含む）；
　Ｌ１が有する水素原子；
　Ｌ３が有する水素原子；
　Ａｒ１が有する水素原子；
　Ａｒ２が有する水素原子；及び
　Ａｒ３が有する水素原子； 
から選ばれる少なくとも一つの水素原子が重水素原子であってもよい。
　化合物の重水素化率は使用する原料化合物の重水素化率に依存する。所定の重水素化率の原料を用いたとしても、天然由来の一定の割合で軽水素同位体が含まれ得る。従って、重水素化率の態様は、単に化学式で表される重水素原子の数をカウントして求められる割合に対し、天然由来の微量の同位体を考慮した比率が含まれる。
　一実施形態において、化合物の重水素化率は、好ましくは１％以上、より好ましくは３％以上、更に好ましくは５％以上、より更に好ましくは１０％以上、より更に好ましくは５０％以上である。
　本発明の一態様に係る化合物（式（１）で表される化合物）は、実施例に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで合成することができる。
　以下に、本発明の一態様に係る化合物（式（１）で表される化合物）の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、本発明の一態様に係る化合物は下記具体例に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
［有機エレクトロルミネッセンス素子用材料］
　本発明の一態様に係る化合物は、有機ＥＬ素子用材料として有用であり、例えば、有機ＥＬ素子の電子輸送帯域に用いる材料として有用である。
［有機エレクトロルミネッセンス素子］
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子について説明する。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、陰極と、陽極と、前記陰極及び前記陽極の間に配置された１以上の有機層と、を有し、前記１以上の有機層のうちの少なくとも１つの層が、本発明の一態様に係る化合物（式（１）で表される化合物）を含む。
　一実施形態において、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、陽極と、発光層と、電子輸送帯域と、陰極と、をこの順に含み、前記電子輸送帯域は、本発明の一態様に係る化合物（式（１）で表される化合物）を含む。
　一実施形態において、前記電子輸送帯域は、前記発光層の側から少なくとも第１の層と第２の層とをこの順に有し、前記第１の層が、前記化合物を含む。
　一実施形態において、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送帯域を有する。
　当該有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、基板上に、以下の構造を積層した構造が例示される。
（１）陽極／発光層／電子輸送帯域／陰極
（２）陽極／正孔輸送帯域／発光層／電子輸送帯域／陰極
（「／」は各層が隣接して積層されていることを示す。）
　電子輸送帯域は、通常、電子注入層及び電子輸送層から選択される１以上の層からなる。正孔輸送帯域は、通常、正孔注入層及び正孔輸送層から選択される１以上の層からなる。
　本発明の一態様の有機ＥＬ素子の概略構成を、図１を参照して説明する。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子１は、基板２と、陽極３と、発光層５と、陰極１０と、陽極３と発光層５との間にある正孔輸送帯域４と、発光層５と陰極１０との間にある電子輸送帯域６とを有する。
　以下、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子で用いることができる部材、及び各層を構成する上記化合物以外の材料等について説明する。
（基板）
　基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
（陽極）
　基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステン、酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、及びグラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
（正孔注入層）
　正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、又は高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）等も使用できる。
（正孔輸送層）
　正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。尚、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
（発光層のゲスト（ドーパント）材料）
　発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
　発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。
　発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料としてイリジウム錯体等が使用される。発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。
（発光層のホスト材料）
　発光層としては、上述した発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。
　発光性の高い物質を分散させるための物質（ホスト材料）としては、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、４）トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
（電子輸送層）
　電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。
　本発明の一態様において、電子輸送層は、本発明の一態様に係る化合物（式（１）で表される化合物）に加えて、上記の他の物質を含んでもよいし、含まなくてもよい。
（電子注入層）
　電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、８－ヒドロキシキノリノラト－リチウム（Ｌｉｑ）等の金属錯体化合物、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。
（陰極）
　陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、即ち、リチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
　陰極は、通常、真空蒸着法やスパッタリング法で形成される。また、銀ペースト等を用いる場合は、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
　また、電子注入層が設けられる場合、仕事関数の大小に関わらず、アルミニウム、銀、ＩＴＯ、グラフェン、ケイ素もしくは酸化ケイ素を含有する酸化インジウム－酸化スズ等、種々の導電性材料を用いて陰極を形成することができる。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子において、各層の膜厚は特に制限されないが、一般にピンホール等の欠陥を抑制し、印加電圧を低く抑え、発光効率をよくするため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
（有機ＥＬ素子の製造方法）
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子において、各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。発光層等の各層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に溶かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
［電子機器］
　本発明の一態様に係る電子機器は、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子を備えることを特徴とする。
　電子機器の具体例としては、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、又はパーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、又は車両用灯具等の発光装置等が挙げられる。
＜化合物＞
　実施例の有機ＥＬ素子の作製に用いた、式（１）で表される化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
　比較例の有機ＥＬ素子の作製に用いた、比較例化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
              Ref-1                                  Ref-2
　実施例及び比較例の有機ＥＬ素子の作製に用いた、他の化合物の構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
           ET-1                       ET-2
＜有機ＥＬ素子の作製＞
　有機ＥＬ素子を以下のように作製した。
（実施例１）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＴ－１－１及びＨＡを化合物ＨＡの割合が３質量％となるように共蒸着し、膜厚１０ｎｍの第１正孔輸送層を成膜した。
　第１正孔輸送層上に、化合物ＨＴ－１－１を蒸着し、膜厚８０ｎｍの第２正孔輸送層を成膜した。
　第２正孔輸送層上に、化合物ＨＴ－２を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第３正孔輸送層（「電子障壁層」ともいう）を成膜した。
　第３正孔輸送層上に化合物ＢＨ－１（ホスト材料）及び化合物ＢＤ－１（ドーパント材料）を、化合物ＢＤ－１の割合が４質量％となるように共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を成膜した。
　発光層上に、化合物１を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第１電子輸送層を形成した。
　第１電子輸送層上に、化合物ＥＴ－１を蒸着し、膜厚１５ｎｍの第２電子輸送層を形成した。
　第２電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着して、膜厚１ｎｍの電子注入層を形成した。
　電子注入層上に、金属Ａｌを蒸着し、膜厚５０ｎｍの陰極を成膜した。
　実施例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次の通りである。
ITO(130)/HT-1-1:HA(10:3%)/HT-1-1(80)/HT-2(10)/BH-1:BD-1(25:4%)/化合物１(10)/ET-1(15)/LiF(1)/Al(50)
　括弧内の数字は膜厚（単位：ｎｍ）を表す。また、括弧内においてパーセント表示された数字は、当該層における後者の化合物の割合（質量％）を示す。
（実施例２～５）
　第１電子輸送層の形成において、表１に記載の化合物を用いたこと以外は実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を製造した。
（比較例１）
　第１電子輸送層の形成において、化合物Ｒｅｆ－１を用いたこと以外は実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を製造した。
（比較例２）
　第１電子輸送層の形成において、化合物Ｒｅｆ－２を用いたこと以外は実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を製造した。
＜有機ＥＬ素子の評価＞
　実施例１～５、並びに比較例１及び２で作製した有機ＥＬ素子について、以下の通り、素子寿命の評価を行った。結果を表１に示す。
・素子寿命
　得られた有機ＥＬ素子について、室温下、電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が９５％となるまでの時間（ＬＴ９５（単位：ｈ））を測定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000065
＜有機ＥＬ素子の作製２＞
　有機ＥＬ素子を以下のように作製した。
（実施例６）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＴ－１－２及びＨＡを化合物ＨＡの割合が３質量％となるように共蒸着し、膜厚１０ｎｍの第１正孔輸送層を成膜した。
　第１正孔輸送層上に、化合物ＨＴ－１－２を蒸着し、膜厚８０ｎｍの第２正孔輸送層を成膜した。
　第２正孔輸送層上に、化合物ＨＴ－３を蒸着し、膜厚５ｎｍの第３正孔輸送層（「電子障壁層」ともいう）を成膜した。
　第３正孔輸送層上に化合物ＢＨ－２（ホスト材料）及び化合物ＢＤ－２（ドーパント材料）を、化合物ＢＤ－２の割合が１質量％となるように共蒸着し、膜厚２０ｎｍの発光層を成膜した。
　発光層上に、化合物１を蒸着し、膜厚５ｎｍの第１電子輸送層を形成した。
　第１電子輸送層上に、化合物ＥＴ－２及びＬｉｑを、Ｌｉｑの割合が５０質量％となるように共蒸着し、膜厚２５ｎｍの第２電子輸送層を形成した。
　第２電子輸送層上に、金属Ｙｂを蒸着して、膜厚１ｎｍの電子注入層を形成した。
　電子注入層上に、金属Ａｌを蒸着し、膜厚５０ｎｍの陰極を成膜した。
　実施例６の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次の通りである。
ITO(130)/HT-1-2:HA(10:3%)/HT-1-2(80)/HT-3(5)/BH-2:BD-2(20:1%)/化合物１(5)/ET-2:Liq(25:50%)/Yb(1)/Al(50)
　括弧内の数字は膜厚（単位：ｎｍ）を表す。また、括弧内においてパーセント表示された数字は、当該層における後者の化合物の割合（質量％）を示す。
（実施例７～１１）
　第１電子輸送層の形成において、表２に記載の化合物を用いたこと以外は実施例６と同じ方法で有機ＥＬ素子を製造した。
（比較例３）
　第１電子輸送層の形成において、化合物Ｒｅｆ－２を用いたこと以外は実施例６と同じ方法で有機ＥＬ素子を製造した。
＜有機ＥＬ素子の評価＞
　実施例６～１１、及び比較例３で作製した有機ＥＬ素子について、実施例１と同様にして、素子寿命の評価を行った。結果を表２に示す。表２において、素子寿命は、比較例３を１００とした場合の相対値を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000066
＜化合物の合成＞
（合成例１）化合物１の合成
　下記合成経路で、化合物１を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
（１）中間体１の合成
　アルゴン雰囲気下、２－フェニル－４，６－ジクロロピリミジン（１１．３ｇ、５０．３ｍｍｏｌ）、４－フェニルナフタレン－１－イルボロン酸（１０．４ｇ、４１．９ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．９４ｇ、１．６８ｍｍｏｌ）に、トルエン（４２０ｍＬ）と２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（６３ｍＬ）を加え、８０℃で１５時間攪拌した。反応終了後、トルエンで抽出し、有機相を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィで精製して白色固体（１１．４ｇ）を得た。得られた固体は目的物である中間体１であり、マススペクトル分析の結果、分子量３９２．９に対し、ｍ／ｅ＝３９３であった。
（２）中間体２の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体１（８．９１ｇ、２２．７ｍｍｏｌ）、１－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－４－クロロナフタレン（６．５４ｇ、２２．７ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．０５ｇ、０．９０７ｍｍｏｌ）に、トルエン（２００ｍＬ）と２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（３４ｍＬ）を加え、１００℃で２４時間攪拌した。反応終了後、ショートパスシリカゲルカラムクロマトグラフィを通し、溶媒を濃縮した。得られた固体をトルエンで再結晶し、白色固体（９．９３ｇ、収率８４％）を得た。得られた固体は目的物である中間体２であり、マススペクトル分析の結果、分子量５１９．０に対し、ｍ／ｅ＝５１９であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
（３）化合物１の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体２（３．００ｇ、５．７８ｍｍｏｌ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニルボロン酸（１．８３ｇ、６．３６ｍｍｏｌ）、及びＰｄＣｌ２（ＡｍＰｈｏｓ）２（１６４ｍｇ、０．２３１ｍｍｏｌ）に、１，２－ジメトキシエタン（６０ｍＬ）と２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（８．６ｍＬ）を加え、７０℃で１５時間加熱攪拌した。反応終了後、トルエンを用いて抽出し、溶媒を濃縮した。得られた固体をカラムクロマトグラフィで精製して白色固体（２．２２ｇ、収率５３％）を得た。得られた固体は目的物である化合物１であり、マススペクトル分析の結果、分子量７２５．９に対し、ｍ／ｅ＝７２６であった。
（合成例２）化合物２の合成
　下記合成経路で、化合物２を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
　アルゴン雰囲気下、中間体２（２．５０ｇ、４．８２ｍｍｏｌ）、ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－２－イルボロン酸（１．１２３ｇ、５．３０ｍｍｏｌ）、及びＰｄＣｌ２（ＡｍＰｈｏｓ）２（１３６ｍｇ、０．１９３ｍｍｏｌ）に、１，２－ジメトキシエタン（４８ｍＬ）と２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（７．２ｍＬ）を加え、７０℃で１５時間加熱攪拌した。反応終了後、シリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体（１．５ｇ、収率４８％）を得た。得られた固体は目的物である化合物２であり、マススペクトル分析の結果、分子量６５０．８に対し、ｍ／ｅ＝６５１であった。
（合成例３）化合物３の合成
　下記合成経路で、化合物３を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
　アルゴン雰囲気下、２－フェニル－４，６－ジクロロピリミジン（１５．０ｇ、６６．６ｍｍｏｌ）、４－フェニルナフタレン－１－イルボロン酸（３９．７ｇ、１６０ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３．８５ｇ、３．３３ｍｍｏｌ）に、１，２－ジメトキシエタン（５００ｍＬ）と２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）を加え、８０℃で１５時間攪拌した。反応終了後、トルエンで抽出後、有機相を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体（２３．２ｇ、収率６２％）を得た。得られた固体は目的物である化合物３であり、マススペクトル分析の結果、分子量５６０．７に対し、ｍ／ｅ＝５６１であった。
（合成例４）化合物４の合成
　下記合成経路で、化合物４を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　アルゴン雰囲気下、中間体１（２．５０ｇ、６．３６ｍｍｏｌ）、中間体３（１．７４ｇ、７．００ｍｍｏｌ）、及びＰｄＣｌ２（ＡｍＰｈｏｓ）２（１８０ｍｇ、０．２５５ｍｍｏｌ）に、１，２－ジメトキシエタン（６０ｍＬ）と１Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１９ｍＬ）を加え、７０℃で１５時間加熱攪拌した。反応終了後、トルエンを用いて抽出し、溶媒を濃縮した。得られた固体をカラムクロマトグラフィで精製して、白色固体（３．３９ｇ、収率９５％）を得た。得られた白色固体は目的物である化合物４であり、マススペクトル分析の結果、分子量５６０．７に対し、ｍ／ｅ＝５６１であった。
（合成例５）化合物５の合成
　下記合成経路で、化合物５を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
　アルゴン雰囲気下、中間体４（２．７０ｇ、５．３０ｍｍｏｌ）、中間体５（１．４５ｇ、５．８３ｍｍｏｌ）、及びＰｄＣｌ２（ＡｍＰｈｏｓ）２（１５０ｍｇ、０．２１２ｍｍｏｌ）に、１，２－ジメトキシエタン（５０ｍＬ）と１Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１６ｍＬ）を加え、７０℃で１５時間加熱攪拌した。反応終了後、トルエンを用いて抽出し、溶媒を濃縮した。得られた固体をカラムクロマトグラフィで精製して白色固体（２．６０ｇ、収率７２％）を得た。得られた白色固体は目的物である化合物５であり、マススペクトル分析の結果、分子量６７６．９に対し、ｍ／ｅ＝６７７であった。
（合成例６）化合物６の合成
　下記合成経路で、化合物６を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
　アルゴン雰囲気下、中間体２（８．００ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）、ナフタレン－２－イルボロン酸（２．９２ｇ、１６．９５ｍｍｏｌ）、及びＰｄＣｌ２（ＡｍＰｈｏｓ）２（３２７ｍｇ、０．４６２ｍｍｏｌ）に、キシレン（５０ｍＬ）、ジオキサン（３０ｍＬ）、及び２．２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１８ｍＬ）を加え、９５℃で１時間加熱攪拌した。反応終了後、セライトで濾過し、有機相を水及び飽和食塩水で洗浄し、溶媒を濃縮した。得られた固体をカラムクロマトグラフィで精製して白色固体（８．２ｇ、収率８７％）を得た。得られた白色固体は目的物である化合物６であり、マススペクトル分析の結果、分子量６１０．８に対し、ｍ／ｅ＝６１１であった。
（合成例７）化合物７の合成
　下記合成経路で、化合物７を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
　アルゴン雰囲気下、中間体２（８．００ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）、ナフタレン－１－イルボロン酸（２．９２ｇ、１６．９５ｍｍｏｌ）、及びＰｄＣｌ２（ＡｍＰｈｏｓ）２（４３７ｍｇ、０．６１６ｍｍｏｌ）に、キシレン（５０ｍＬ）、ジオキサン（３０ｍＬ）、及び２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１９ｍＬ）を加え、９５℃で２．５時間加熱攪拌した。反応終了後、セライトで濾過し、有機相を水及び飽和食塩水で洗浄し、溶媒を濃縮した。得られた固体をカラムクロマトグラフィで精製して白色固体（７．５３ｇ、収率７９％）を得た。得られた白色固体は目的物である化合物７であり、マススペクトル分析の結果、分子量６１０．８に対し、ｍ／ｅ＝６１１であった。
（合成例８）化合物８の合成
　下記合成経路で、化合物８を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
　アルゴン雰囲気下、中間体２（８．００ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）、ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イルボロン酸（３．５９ｇ、１６．９５ｍｍｏｌ）、及びＰｄＣｌ２（ＡｍＰｈｏｓ）２（３２７ｍｇ、０．４６２ｍｍｏｌ）に、キシレン（６０ｍＬ）、ジオキサン（３０ｍＬ）、及び２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１９ｍＬ）を加え、９５℃で２．５時間加熱攪拌した。反応終了後、セライトで濾過し、有機相を水及び飽和食塩水で洗浄し、溶媒を濃縮した。得られた固体をカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体（７．９１ｇ、収率７８％）を得た。得られた白色固体は目的物である化合物８であり、マススペクトル分析の結果、分子量６５０．８に対し、ｍ／ｅ＝６５１であった。
（合成例９）化合物９の合成
　下記合成経路で、化合物９を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
　アルゴン雰囲気下、中間体２（８．００ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）、２－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－１－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン（４．９９ｇ、１６．９５ｍｍｏｌ）、及びＰｄＣｌ２（ＡｍＰｈｏｓ）２（３２７ｍｇ、０．４６２ｍｍｏｌ）に、キシレン（６０ｍＬ）、ジオキサン（３０ｍＬ）、及び２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１９ｍＬ）を加え、９５℃で４時間加熱攪拌した。反応終了後、セライトで濾過し、有機相を水及び飽和食塩水で洗浄し、溶媒を濃縮した。得られた固体をカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体（８．１６ｇ、収率８１％）を得た。得られた白色固体は目的物である化合物９であり、マススペクトル分析の結果、分子量６５０．８に対し、ｍ／ｅ＝６５１であった。
（合成例１０）化合物１０の合成
　下記合成経路で、化合物１０を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
　アルゴン雰囲気下、中間体２（４．００ｇ、７．７ｍｍｏｌ）、中間体６（２．４０ｇ、８．５ｍｍｏｌ）、及びＰｄＣｌ２（ＡｍＰｈｏｓ）２（１６４ｍｇ、０．２３１ｍｍｏｌ）に、キシレン（３０ｍＬ）、ジオキサン（１５ｍＬ）、及び２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１０ｍＬ）を加え、９５℃で２時間加熱攪拌した。反応終了後、セライトで濾過し、有機相を水及び飽和食塩水で洗浄し、溶媒を濃縮した。得られた固体をカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体（３．４ｇ、収率７１％）を得た。得られた白色固体は目的物である化合物１０であり、マススペクトル分析の結果、分子量６１７．８に対し、ｍ／ｅ＝６１８であった。
（合成例１１）化合物１１の合成
　下記合成経路で、化合物１１を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
　アルゴン雰囲気下、２，４－ジクロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（１．５０ｇ、６．６ｍｍｏｌ）、４－フェニルナフタレン－１－イルボロン酸（３．６２ｇ、１４．６ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１９４ｍｇ、０．２６５ｍｍｏｌ）に、１，２－ジメトキシエタン（４４ｍＬ）と１Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）を加え、８０℃で１８時間攪拌した。反応終了後、トルエンで抽出後、有機相を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体（２．５７ｇ、収率６９％）を得た。得られた白色固体は目的物である化合物１１であり、マススペクトル分析の結果、分子量５６１．７に対し、ｍ／ｅ＝５６２であった。
　上記に本発明の実施形態及び／又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び／又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
　この明細書に記載の文献、及び本願のパリ条約による優先権の基礎となる出願の内容を全て援用する。

 

Claims (21)

  1. 　下記式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式（１）中、
    　Ｘ１～Ｘ３は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ１）又はＮである。Ｘ１～Ｘ３のうち、少なくとも２つはＮである。
    　Ｒ１は、水素原子又は置換基Ｒである。
    　Ａｒ１及びＡｒ３は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ａｒ２は、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
    　Ｌ１及びＬ３は、
    単結合、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基と、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基とを、２つ又は３つ組み合わせた２価の基である。
    　Ｒ１１～Ｒ１８のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上は、互いに結合しない。
    　Ｒ１１～Ｒ１８のうちいずれか１つは、六員環αとの結合を表す。
    　前記六員環αとの結合を表さないＲ１１～Ｒ１８のうちいずれか１つは、Ｌ１との結合を表す。Ｌ１が単結合である場合、前記六員環αとの結合を表さないＲ１１～Ｒ１８のうちいずれか１つは、Ａｒ１と直接結合する。
    　前記六員環αとの結合を表さず、かつＬ１との結合を表さないＲ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
    　Ｒ２１～Ｒ２７のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上は、互いに結合しない。
    　Ｒ２１～Ｒ２７のうちいずれか１つは、Ａｒ２との結合を表す。
    　Ａｒ２との結合を表さないＲ２１～Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
    　置換基Ｒは、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
    －Ｏ－（Ｒ９０４）、
    －Ｓ－（Ｒ９０５）、
    －Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）
    （ここで、Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。Ｒ９０１～Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１～Ｒ９０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基
    からなる群から選択される。
    　置換基Ｒが２以上存在する場合、２以上の置換基Ｒは同一であってもよいし、異なってもよい。］
  2. 　前記式（１）で表される化合物が、下記式（１－１）又は（１－２）で表される化合物である、請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ［式（１－１）～（１－２）中、Ｘ１～Ｘ３、Ａｒ１～Ａｒ３、Ｌ１、及びＬ３は、前記式（１）で定義した通りである。
    　式（１－１）中、
    　Ｒ１１１～Ｒ１１７及びＲ２１１～Ｒ２１７のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上は、互いに結合しない。
    　Ｒ１１１～Ｒ１１７のうちいずれか１つは、Ｌ１との結合を表す。Ｌ１が単結合である場合、Ｒ１１１～Ｒ１１７のうちいずれか１つは、Ａｒ１と直接結合する。
    　Ｌ１との結合を表さないＲ１１１～Ｒ１１７は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
    　Ｒ２１１～Ｒ２１７のうちいずれか１つは、Ａｒ２との結合を表す。
    　Ａｒ２との結合を表さないＲ２１１～Ｒ２１７は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
    　式（１－２）中、
    　Ｒ１２１～Ｒ１２７、及びＲ２２１～Ｒ２２７のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上は、互いに結合しない。
    　Ｒ１２１～Ｒ１２７のうちいずれか１つは、Ｌ１との結合を表す。Ｌ１が単結合である場合、Ｒ１２１～Ｒ１２７のうちいずれか１つは、Ａｒ１と直接結合する。
    　Ｌ１との結合を表さないＲ１２１～Ｒ１２７は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
    　Ｒ２２１～Ｒ２２７のうちいずれか１つは、Ａｒ２との結合を表す。
    　Ａｒ２との結合を表さないＲ２２１～Ｒ２２７は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
    　置換基Ｒは、前記式（１）で定義した通りである。］
  3. 　Ｘ１～Ｘ３のうち、２つがＮであり、１つがＣ（Ｒ１）である、請求項１又は２に記載の化合物。
  4. 　Ｘ１及びＸ２がＮであり、Ｘ３がＣ（Ｒ１）である、請求項１～３のいずれかに記載の化合物。
  5. 　Ｒ１が水素原子である、請求項１～４のいずれかに記載の化合物。
  6. 　前記式（１）で表される化合物が、下記式（１－１１）～（１－３１）で表される化合物からなる群から選択される、請求項１～５のいずれかに記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     ［式（１－１１）～（１－３１）中、Ａｒ１～Ａｒ３、Ｌ１、及びＬ３は、前記式（１）で定義した通りである。
    　Ｒ１１１２、Ｒ１１１３、Ｒ１１１５～Ｒ１１１８、Ｒ２１１２、Ｒ２１１３、Ｒ２１１５～Ｒ２１１８、Ｒ１２１１、Ｒ１２１３～Ｒ１２１５、Ｒ１２１７～Ｒ１２１８、Ｒ２２１２～Ｒ２２１３、Ｒ２２１５～Ｒ２２１８、Ｒ１３１２～Ｒ１３１３、Ｒ１３１５～Ｒ１３１８、及びＲ２３１３～Ｒ２３１８のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上は、互いに結合しない。
    　Ｒ１１１２、Ｒ１１１３、Ｒ１１１５～Ｒ１１１８、Ｒ２１１２、Ｒ２１１３、Ｒ２１１５～Ｒ２１１８、Ｒ１２１１、Ｒ１２１３～Ｒ１２１５、Ｒ１２１７～Ｒ１２１８、Ｒ２２１２～Ｒ２２１３、Ｒ２２１５～Ｒ２２１８、Ｒ１３１２～Ｒ１３１３、Ｒ１３１５～Ｒ１３１８、及びＲ２３１３～Ｒ２３１８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
    　置換基Ｒは、前記式（１）で定義した通りである。］
  7. 　Ａｒ１が、下記式（１Ａ）で表される基である、請求項１～６のいずれかに記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     ［式（１Ａ）中、
    　Ｘ１Ａは、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ９Ａ）、又はＣ（Ｒ１０Ａ）（Ｒ１１Ａ）である。
    　Ｘ１ＡがＮ（Ｒ９Ａ）である場合のＲ９Ａ及びＲ１Ａ～Ｒ８Ａのうちいずれか１つは、Ａｒ１が結合するＬ１との結合を表す。Ｌ１が単結合である場合、Ｘ１ＡがＮ（Ｒ９Ａ）である場合のＲ９Ａ及びＲ１Ａ～Ｒ８Ａのうちいずれか１つは、Ａｒ１が結合するナフタレン骨格に直接結合する。
    　Ｘ１ＡがＣ（Ｒ１０Ａ）（Ｒ１１Ａ）である場合のＲ１０Ａ及びＲ１１Ａ、並びにＬ１との結合を表さないＲ１Ａ～Ｒ８Ａのうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上は、
    互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
    互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、
    あるいは互いに結合しない。
    　Ｌ１との結合を表さないＲ９Ａ、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１０Ａ及びＲ１１Ａ、並びにＬ１との結合を表さず、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１Ａ～Ｒ８Ａは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
    　置換基Ｒは、前記式（１）で定義した通りである。］
  8. 　Ａｒ１が、
    置換もしくは無置換のフェニル基
    置換もしくは無置換の１－ナフチル基、又は
    置換もしくは無置換の２－ナフチル基である、請求項１～６のいずれかに記載の化合物。
  9. 　Ａｒ２が、
    置換もしくは無置換のフェニル基
    置換もしくは無置換の１－ナフチル基、又は
    置換もしくは無置換の２－ナフチル基である、請求項１～８のいずれかに記載の化合物。
  10. 　Ａｒ３が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である、請求項１～９のいずれかに記載の化合物。
  11. 　Ａｒ３が、
    置換もしくは無置換のフェニル基
    置換もしくは無置換の１－ナフチル基、又は
    置換もしくは無置換の２－ナフチル基である、請求項１～１０のいずれかに記載の化合物。
  12. 　Ｌ３が、単結合である、請求項１～１１のいずれかに記載の化合物。
  13. 　式（１）において、前記六員環αとの結合を表さず、かつＡｒ１との結合を表さないＲ１１～Ｒ１８、及びＡｒ２との結合を表さないＲ２１～Ｒ２７が、水素原子である、請求項１に記載の化合物。
  14. 　「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、
    無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
    －Ｏ－（Ｒ９０４）、
    －Ｓ－（Ｒ９０５）、
    －Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）（ここで、Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。Ｒ９０１～Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１～Ｒ９０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
    無置換の環形成原子数５～５０の複素環基
    からなる群から選択される、請求項１～１３のいずれかに記載の化合物。
  15. 　「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、
    炭素数１～１８のアルキル基、
    環形成炭素数６～１８のアリール基、及び
    環形成原子数５～１８の１価の複素環基からなる群から選択される、請求項１～１４のいずれかに記載の化合物。
  16. 　有機エレクトロルミネッセンス素子用材料である、請求項１～１５のいずれかに記載の化合物。
  17. 　陰極と、
    　陽極と、
    　前記陰極及び前記陽極の間に配置された１以上の有機層と、を有し、
    　前記１以上の有機層のうちの少なくとも１つの層が、請求項１～１５のいずれかに記載の化合物を含む、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  18. 　陽極と、発光層と、電子輸送帯域と、陰極と、をこの順に含み、前記電子輸送帯域が、前記化合物を含む、請求項１７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  19. 　前記電子輸送帯域が、前記発光層の側から少なくとも第１の層と第２の層とをこの順に有し、
    　前記第１の層が、前記化合物を含む、
    　請求項１８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  20. 　前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送帯域を有する請求項１８又は１９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  21. 　請求項１７～２０のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。

     
PCT/JP2022/045841 2021-12-14 2022-12-13 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 WO2023112915A1 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2021202532 2021-12-14
JP2021-202532 2021-12-14

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2023112915A1 true WO2023112915A1 (ja) 2023-06-22

Family

ID=86774330

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2022/045841 WO2023112915A1 (ja) 2021-12-14 2022-12-13 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器

Country Status (1)

Country Link
WO (1) WO2023112915A1 (ja)

Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001143869A (ja) * 1998-12-25 2001-05-25 Konica Corp エレクトロルミネッセンス材料、エレクトロルミネッセンス素子及び色変換フィルター
JP2004022334A (ja) * 2002-06-17 2004-01-22 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
KR20160004513A (ko) * 2014-07-03 2016-01-13 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20160059336A (ko) * 2014-11-18 2016-05-26 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20200070462A (ko) * 2018-12-07 2020-06-18 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20200092633A (ko) * 2019-01-25 2020-08-04 엘티소재주식회사 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
WO2021131657A1 (ja) * 2019-12-26 2021-07-01 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2021157635A1 (ja) * 2020-02-05 2021-08-12 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2021157636A1 (ja) * 2020-02-05 2021-08-12 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2021182893A1 (ko) * 2020-03-11 2021-09-16 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102377494B1 (ko) * 2021-12-13 2022-03-22 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2022169184A1 (ko) * 2021-02-04 2022-08-11 주식회사 진웅산업 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자

Patent Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001143869A (ja) * 1998-12-25 2001-05-25 Konica Corp エレクトロルミネッセンス材料、エレクトロルミネッセンス素子及び色変換フィルター
JP2004022334A (ja) * 2002-06-17 2004-01-22 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
KR20160004513A (ko) * 2014-07-03 2016-01-13 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20160059336A (ko) * 2014-11-18 2016-05-26 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20200070462A (ko) * 2018-12-07 2020-06-18 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20200092633A (ko) * 2019-01-25 2020-08-04 엘티소재주식회사 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
WO2021131657A1 (ja) * 2019-12-26 2021-07-01 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2021157635A1 (ja) * 2020-02-05 2021-08-12 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2021157636A1 (ja) * 2020-02-05 2021-08-12 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2021182893A1 (ko) * 2020-03-11 2021-09-16 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2022169184A1 (ko) * 2021-02-04 2022-08-11 주식회사 진웅산업 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR102377494B1 (ko) * 2021-12-13 2022-03-22 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2020071478A1 (ja) 新規化合物、及びそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
WO2020116562A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2020250961A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた電子機器
WO2020036197A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた電子機器
WO2022196749A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、化合物、及び電子機器
WO2021025162A1 (ja) 新規化合物、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2020075763A1 (ja) 新規な化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器
JP2020188121A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2022118653A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2020115933A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた電子機器
WO2022264826A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
WO2022264827A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
WO2021167045A1 (ja) 化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2023050726A (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
JP2021172592A (ja) 化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20230006842A (ko) 화합물, 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기
WO2023112915A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
JP2022022632A (ja) 化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2023219071A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
WO2024024726A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
JP2022123149A (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2024014303A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
WO2024029581A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
WO2022215527A1 (ja) 化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2023017861A1 (ja) 組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び、電子機器

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 22907439

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1