KR20200092633A - 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 - Google Patents
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Abstract
화학식 1로 표현되는 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, 각 치환기는 명세서에서 정의한 바와 같다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, 각 치환기는 명세서에서 정의한 바와 같다.
Description
화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
유기 광전자 소자(organic optoelectronic diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목 받고 있다. 유기 발광 소자는 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 유기 발광 소자의 성능은 전극 사이에 위치하는 유기 재료에 의해 많은 영향을 받는다.
유기 발광 소자는 2개의 전극 사이에 유기 박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기 발광 소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 정공이 유기 박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기 박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기 박막의 재료는 필요에 따라 발광 기능을 가질 수 있다. 예컨대, 유기 박막 재료로는 그 자체가 단독으로 발광층을 구성할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있고, 또는 호스트-도펀트계 발광층의 호스트 또는 도펀트 역할을 할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.
그 외에도, 유기 박막의 재료로서, 정공 주입, 정공 수송, 전자 차단, 정공 차단, 전자 수송, 전자 주입 등의 역할을 수행할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.
유기 발광 소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기 박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 화합물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, X1 또는 X2 중 적어도 하나는 -N-이고, 나머지 하나는 -CA-이고, Y는 -S- 또는 -O-이고, A 및 R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기이고, A 및 R1 내지 R4 중 어느 하나는 하기 화학식 2로 표현되는 것이고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기이고, Ar1 및 Ar2 중 적어도 어느 하나는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 융합 고리 아릴기이고, X3 내지 X7 중 적어도 하나는 -N-이고, X3 내지 X7 중 하나는 -(L1)n1-Ar1이고, X3 내지 X7 중 하나는 -Ar2-이고, 나머지는 -N-, -CH- 또는 -CR- 중 하나이고, L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴렌기이고, n1 및 n2는 서로 독립적으로, 0 내지 2의 정수 중 하나이고, 상기 *는 결합위치이다.
보다 구체적으로, 상기 화학식 2는 하기 화학식 3으로 표현될 수 있다.
[화학식 3]
보다 구체적으로, 상기 화합물은 하기 화학식 4 내지 5 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 4]
[화학식 5]
다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 양극과 음극, 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
도 1 내지 도 3은 각각 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에 있어서, "치환 또는 비치환"이란 중수소; 할로겐기; -CN; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐기; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알키닐기; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로시클로알킬기; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴기; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기; -SiRR'R"; -P(=O)RR'; C1 내지 C20의 알킬아민기; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴아민기; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기, 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 도는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 및 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 방향족 또는 지방족의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 치환기 중 2 이상이 결합된 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 치환기 중에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 또한 이들은 인접한 치환기와 추가로 고리를 형성할 수 있다.
예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다. 상기 추가의 치환기들은 추가로 더 치환될 수도 있다. 상기 R, R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; -CN; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 "치환 또는 비치환"이란 중수소, 할로겐기, -CN, -SiRR'R", -P(=O)RR', C1 내지 C20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴기, 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것이며, 상기 R, R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; -CN; 중수소, 할로겐기, -CN, C1 내지 C20의 알킬기, C6 내지 C60의 아릴기, 및 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 중수소, 할로겐, -CN, C1 내지 C20의 알킬기, C6 내지 C60의 아릴기, 및 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 중수소, 할로겐, -CN, C1내지 C20의 알킬기, C6 내지 C60의 아릴기, 및 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, -CN, C1 내지 C20의 알킬기, C6 내지 C60의 아릴기, 및 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 60, 구체적으로 1 내지 40, 구체적으로, 1 내지 10, 더욱 구체적으로, 1 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 비닐기, 1-프로페닐기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 3-메틸-1-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 알릴기, 1-페닐비닐-1-일기, 2-페닐비닐-1-일기, 2,2-디페닐비닐-1-일기, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알키닐기는 C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알키닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 시클로알킬기는 C3 내지 C60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 60, 구체적으로 3 내지 40, 더욱 구체적으로 5 내지 20일 수 있다. 구체적으로, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 C1 내지 C10 알콕시기일 수 있으며, 보다 구체적으로, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 등일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 실릴기는 -SiRR'R"로 표시될 수 있으며, 상기 R의 정의는 전술한 바와 같다. 보다 구체적으로, 디메틸실릴기, 디에틸실릴기, 메틸에틸실릴기 등이 가능하다.
본 명세서에 있어서, 상기 포스핀옥사이드기는 -P(=O)RR'로 표시될 수 있으며, 상기 R 및 R'의 정의는 전술한 바와 같다. 보다 구체적으로, 디메틸포스핀기, 디에틸포스핀기, 메틸에틸포스핀기 등이 가능하다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 9번 위치에 다양한 치환기가 포함된 치환기를 의미한다. 구체적으로, 9번 위치에 2개의 수소, 2개의 알킬기, 2개의 아릴기, 2개의 헤테로아릴기가 치환된 플루오레닐기를 포함하는 개념으로 사용될 수 있다. 보다 구체적으로, 9-di-H-플루오레닐기, 9-di-methyl-플루오레닐기, 9-di-phenyl-플루오레닐기 등이 사용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로시클로알킬기는 헤테로 원자로서 O, S, Se, N 또는 Si를 포함하고, C2 내지 C60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 헤테로시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로시클로알킬기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴기는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 아릴기는 스피로기를 포함한다. 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 60, 구체적으로 6 내지 40, 구체적으로, 6 내지 30, 더욱 구체적으로 6 내지 25일 수 있다. 상기 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 비페닐기, 트리페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 크라이세닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 페날레닐기, 파이레닐기, 테트라세닐기, 펜타세닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 아세나프틸레닐기, 벤조플루오레닐기, 스피로비플루오레닐기, 2,3-디히드로-1H-인데닐기, 이들의 축합고리기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 스피로기는 스피로 구조를 포함하는 기로서, C15 내지 C60일 수 있다. 예컨대, 상기 스피로기는 플루오레닐기에 2,3-디히드로-1H-인덴기 또는 시클로헥산기가 스피로 결합된 구조를 포함할 수 있다. 구체적으로, 하기 스피로기는 하기 구조식의 기 중 어느 하나를 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로아릴기는 헤테로 원자로서 S, O, Se, N 또는 Si를 포함하고, C2 내지 C60인 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 상기 다환이란 헤테로아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 구체적으로, 2 내지 30, 더욱 구체적으로 3 내지 25일 수 있다. 상기 헤테로아릴기의 구체적인 예로는 피리딜기, 피롤릴기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 푸라닐기, 티오펜기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 트리아졸릴기, 푸라자닐기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 디티아졸릴기, 테트라졸릴기, 파이라닐기, 티오파이라닐기, 디아지닐기, 옥사지닐기, 티아지닐기, 디옥시닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기, 이소퀴나졸리닐기, 퀴노졸리릴기, 나프티리딜기, 아크리디닐기, 페난트리디닐기, 이미다조피리디닐기, 디아자나프탈레닐기, 트리아자인덴기, 인돌릴기, 인돌리지닐기, 벤조티아졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티오펜기, 벤조푸란기, 디벤조티오펜기, 디벤조푸란기, 카바졸릴기, 벤조카바졸릴기, 디벤조카바졸릴기, 페나지닐기, 디벤조실롤기, 스피로비(디벤조실롤), 디히드로페나지닐기, 페녹사지닐기, 페난트리딜기, 이미다조피리디닐기, 티에닐기, 인돌로[2,3-a]카바졸릴기, 인돌로[2,3-b]카바졸릴기, 인돌리닐기, 10,11-디히드로-디벤조[b,f]아제핀기, 9,10-디히드로아크리디닐기, 페난트라지닐기, 페노티아티아지닐기, 프탈라지닐기, 나프틸리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조[c][1,2,5]티아디아졸릴기, 5,10-디히드로디벤조[b,e][1,4]아자실리닐, 피라졸로[1,5-c]퀴나졸리닐기, 피리도[1,2-b]인다졸릴기, 피리도[1,2-a]이미다조[1,2-e]인돌리닐기, 5,11-디히드로인데노[1,2-b]카바졸릴기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 아민기는 모노알킬아민기; 모노아릴아민기; 모노헤테로아릴아민기; -NH2; 디알킬아민기; 디아릴아민기; 디헤테로아릴아민기; 알킬아릴아민기; 알킬헤테로아릴아민기; 및 아릴헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 상기 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 디비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, 비페닐나프틸아민기, 페닐비페닐아민기, 비페닐플루오레닐아민기, 페닐트리페닐레닐아민기, 비페닐트리페닐레닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것, 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다. 또한, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것, 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
정공 특성을 가지는 치환기로는, 정공 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기, 정공 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기 등이 있다.
보다 구체적으로 상기 정공 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 스피로-플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 파이레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기 또는 이들의 조합일 수 있다.
보다 구체적으로 정공 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기는 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 인돌카바졸릴기 등이다.
상기 치환 또는 비치환된 아릴아민기 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기의 질소에 결합된 치환기인 아릴기 또는 헤테로아릴기는 보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐일기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기 또는 이들의 조합일 수 있다.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
상기 전자 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기는, 치환 또는 비치환된 이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 테트라졸릴기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐렌기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐렌기, 치환 또는 비치환된 피리디닐렌기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐렌기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐렌기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 이소퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조이소퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 옥사졸린기, 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸린기, 치환 또는 비치환된 옥사다이아졸린기, 치환 또는 비치환된 벤조옥사다이아졸린기, 치환 또는 비치환된 옥사트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 싸이오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤조싸이오페닐기, 치환 또는 비치환된 이소싸이아졸린기, 치환 또는 비치환된 벤조이소싸이아졸린기, 치환 또는 비치환된 싸이아졸린기, 치환 또는 비치환된 벤조싸이아졸린기, 치환 또는 비치환된 피리다진닐기, 치환 또는 비치환된 벤조피리다진닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기 치환 또는 비치환된 벤조피라지닐기, 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기, 치환 또는 비치환된 페나지닐기 또는 이들의 조합일 수 있다.
보다 구체적으로, 상기 전자 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기는 하기 화학식 X-1 내지 X-5 중 어느 하나일 수 있다.
[화학식 X-1] [화학식 X-2]
[화학식 X-3] [화학식 X-4]
[화학식 X-5]
본 출원의 일 실시상태에 있어서, Ln은 직접결합(또는 단일 결합); 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ln은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ln은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
상기 Ln에서의 n은 치환기를 구분하기 위한 숫자를 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 화합물을 설명한다.
일 구현예에 따른 화합물은 하기 화학식 1로 표현된다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, X1 또는 X2 중 적어도 하나는 -N-이고, 나머지 하나는 -CA-이고, Y는 -S- 또는 -O-이고, A 및 R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기이고, A 및 R1 내지 R4 중 어느 하나는 하기 화학식 2로 표현되는 것이고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기이고, Ar1 및 Ar2 중 적어도 어느 하나는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 융합 고리 아릴기이고, X3 내지 X7 중 적어도 하나는 -N-이고, X3 내지 X7 중 하나는 -(L1)n1-Ar1이고, X3 내지 X7 중 하나는 -Ar2-이고, 나머지는 -N-, -CH- 또는 -CR- 중 하나이고, L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴렌기이고, n1 및 n2는 서로 독립적으로, 0 내지 2의 정수 중 하나이고, 상기 *는 결합위치이다.
여기서, 융합(fused) 고리 아릴기란, 탄소원자들이 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리기를 의미한다.
또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 발광층 물질, 전자 수송층 물질 및 전하 생성층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 에너지 밴드갭을 미세하게 조절이 가능하게 하며, 한편으로 유기물 사이에서의 계면에서의 특성을 향상되게 하며 물질의 용도를 다양하게 할 수 있다.
한편, 상기 화합물은 유리 전이 온도(Tg)가 높아 열적 안정성이 우수하다. 이러한 열적 안정성의 증가는 소자에 구동 안정성을 제공하는 중요한 요인이 된다.
보다 구체적으로, 상기 화학식 2는 하기 화학식 3으로 표현될 수 있다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기이고, Ar1 및 Ar2 중 적어도 어느 하나는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 융합 고리 아릴기이고, X3 내지 X5는 각각 독립적으로, -N-, -CH- 또는 -CR-이고, X3 내지 X5 중 적어도 하나는 -N-이며, L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴렌기이고, n1 및 n2는 서로 독립적으로, 0 내지 2의 정수 중 하나이고, 상기 *는 결합위치이다.
상기 화학식 3으로 표시되는 치환기를 갖는 화합물은, 각각 Ar1, Ar2이 독립적이며, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 융합 고리 아릴기를 가지는 치환기가 그렇지 않은 치환기보다 상대적으로 정공 수송 특성이 더 강하다. 정공 수송 특성이 강하므로 인하여, 전체적인 전자의 이동에 영향을 주어서 더욱 뛰어난 효율, 수명을 나타낼 수 있다.
보다 구체적으로, 상기 화합물은 하기 화학식 4로 표시될 수 있다.
[화학식 4]
상기 화학식 4에서, X1 또는 X2 중 적어도 하나는 -N-이고, 나머지 하나는 -CA-이고, Y는 -S- 또는 -O-이고, A 및 R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기이고, A 및 R1 내지 R4 중 어느 하나는 하기 화학식 3으로 표현되는 것이다.
또한, 상기 화합물은 하기 화학식 5로 표시될 수 있다.
[화학식 5]
상기 화학식 5에서, X1 또는 X2 중 적어도 하나는 -N-이고, 나머지 하나는 -CA-이고, Y는 -S- 또는 -O-이고, A 및 R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기이고, A 및 R1 내지 R4 중 어느 하나는 하기 화학식 3으로 표현되는 것이다.
더욱 구체적으로, 상기 화학식 4에서, X1는 -N-이고, X2는 -CA-이며, 상기 A는 상기 화학식 3으로 표현되는 화합물일 수 있다.
더욱 구체적으로, 상기 화학식 4에서, X1는 -CA-이고, X2는 -N-이며, 상기 A는 상기 화학식 3으로 표현되는 화합물일 수 있다.
더욱 구체적으로, 상기 화학식 4에서, X1는 -N-이고, X2는 -CA-이며, R1 내지 R4 중 어느 하나는 상기 화학식 3으로 표현되는 화합물일 수 있다.
더욱 구체적으로, 상기 화학식 4에서, X1는 -CA-이고, X2는 -N-이며, R1 내지 R4 중 어느 하나는 상기 화학식 3으로 표현되는 화합물일 수 있다.
또한, 더욱 구체적으로, 상기 화학식 4에서, X1는 -N-이고, X2는 -CA-이며, R1 내지 R4 중 어느 하나는 상기 화학식 3으로 표현되며, A는 페닐기인 화합물 일 수 있다.
또한, 더욱 구체적으로, 상기 화학식 4에서, X1는 -CA-이고, X2는 -N-이며, R1 내지 R4 중 어느 하나는 상기 화학식 3으로 표현되며, A는 페닐기인 화합물 일 수 있다.
더욱 구체적으로, 상기 화학식 5에서, X1는 -N-이고, X2는 -CA-이며, 상기 A는 상기 화학식 3으로 표현되는 화합물일 수 있다.
더욱 구체적으로, 상기 화학식 5에서, X1는 -CA-이고, X2는 -N-이며, 상기 A는 상기 화학식 3으로 표현되는 화합물일 수 있다.
더욱 구체적으로, 상기 화학식 5에서, X1는 -N-이고, X2는 -CA-이며, R1 내지 R4 중 어느 하나는 상기 화학식 3으로 표현되는 화합물일 수 있다.
더욱 구체적으로, 상기 화학식 5에서, X1는 -CA-이고, X2는 -N-이며, R1 내지 R4 중 어느 하나는 상기 화학식 3으로 표현되는 화합물일 수 있다.
또한, 더욱 구체적으로, 상기 화학식 5에서, X1는 -N-이고, X2는 -CA-이며, R1 내지 R4 중 어느 하나는 상기 화학식 3으로 표현되며, A는 페닐기인 화합물일 수 있다.
또한, 더욱 구체적으로, 상기 화학식 5에서, X1는 -CA-이고, X2는 -N-이며, R1 내지 R4 중 어느 하나는 상기 화학식 3으로 표현되며, A는 페닐기인 화합물일 수 있다.
또한, 상기 Ar1은 정공 특성을 가지는 치환기일 수 있다.
보다 구체적으로, 상기 Ar1은, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기이거나, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기이거나, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기이거나, 치환 또는 비치환된 9,9-디알킬플루오레닐기 또는 9,9-디아릴플루오레닐기이며, 상기 디알킬의 알킬기는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기이고, 상기 디아릴기의 아릴기는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기이거나, 치환 또는 비치환된 9,9-디메틸플루오레닐기일 수 있다.
상기와 같은 치환기로 표현될 경우, 다른 경우보다 유기 발광 소자의 발광효율 및 수명이 더 좋을 수 있다.
보다 구체적으로, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 안트라세닐기이거나, 치환 또는 비치환된 페난트릴기이거나, 치환 또는 비치환된 파이레닐기이거나, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기이거나, 치환 또는 비치환된 터페닐기이거나, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기일 수 있다.
상기와 같은 치환기로 표현될 경우, 다른 경우보다 유기 발광 소자의 발광효율 및 수명이 더 좋을 수 있다.
보다 구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 그룹 I의 화합물 중 어느 하나일 수 있다.
[그룹 I]
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 그룹 II의 화합물 중 어느 하나일 수 있다.
[그룹 II]
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 그룹 III의 화합물 중 어느 하나일 수 있다.
[그룹 III]
전술한 화합물 또는 조성물은 유기 광전자 소자용일 수 있으며, 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물은 화학기상증착과 같은 건식 성막법에 의해 형성될 수 있다.
이하 상술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.
유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극일 수 있고, 상기 제2 전극은 음극일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극일 수 있고, 상기 제2 전극은 양극일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물에 대한 구체적인 내용은 전술한 바와 동일하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 청색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 상기 청색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 녹색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 상기 녹색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 적색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 상기 적색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 헤테로고리 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자의 또 다른 예를 도면을 참고하여 설명한다.
도 1 내지 3에 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 전극과 유기물층의 적층 순서를 예시하였다. 그러나, 이들 도면에 의하여 본 출원의 범위가 한정될 것을 의도한 것은 아니며, 당 기술분야에 알려져 있는 유기 광전자 소자의 구조가 본 출원에도 적용될 수 있다.
도 1에 따르면, 기판(100) 상에 양극(200), 유기물층(300) 및 음극(400)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 도시된다. 그러나, 이와 같은 구조에만 한정되는 것은 아니고, 도 2와 같이, 기판 상에 음극, 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 구현될 수도 있다.
도 3은 유기물층이 다층인 경우를 예시한 것이다. 도 3에 따른 유기 발광 소자는 정공 주입층(301), 정공 수송층(302), 발광층(303), 정공 저지층(304), 전자 수송층(305) 및 전자 주입층(306)을 포함한다. 그러나, 이와 같은 적층 구조에 의하여 본 출원의 범위가 한정되는 것은 아니며, 필요에 따라 발광층을 제외한 나머지 층은 생략될 수도 있고, 필요한 다른 기능층이 더 추가될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자에서 전자 수송층, 정공 수송층, 정공 저지층, 발광층의 재료 등으로 사용될 수 있다. 더욱 구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자에서 전자 수송층 또는 정공 저지층의 재료로 사용될 수 있다.
양극 재료로는 비교적 일함수가 큰 재료들을 이용할 수 있으며, 투명 전도성 산화물, 금속 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 양극 재료의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들 의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오 펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
음극 재료로는 비교적 일함수가 낮은 재료들을 이용할 수 있으며, 금속, 금속 산화물 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 음극 재료의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구 조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공 주입 재료로는 공지된 정공 주입 재료를 이용할 수도 있는데, 예를 들면, 미국 특허 제4,356,429호에 개시된 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 문헌 [Advanced Material, 6, p.677 (1994)]에 기재되어 있는 스타버스트형 아민 유도체류, 예컨대 트리스(4-카바조일-9-일페닐)아민(TCTA), 4,4',4"-트리[페닐(m-톨 릴)아미노]트리페닐아민(m-MTDATA), 1,3,5-트리스[4-(3-메틸페닐페닐아미노)페닐]벤젠(m-MTDAPB), 용해성이 있는 전도성 고분자인 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid) 또는 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), 폴리아닐린/캠퍼술폰산(Polyaniline/Camphor sulfonic acid) 또는 폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)(Polyaniline/Poly(4-styrene-sulfonate))등을 사용할 수 있다.
정공 수송 재료로는 피라졸린 유도체, 아릴아민계 유도체, 스틸벤 유도체, 트리페닐디아민 유도체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 또는 고분자 재료가 사용될 수도 있다.
발광 재료로는 적색, 녹색 또는 청색 발광재료가 사용될 수 있으며, 필요한 경우, 2 이상의 발광 재료를 혼합하여 사용할 수 있다. 이 때, 2 이상의 발광 재료를 개별적인 공급원으로 증착하여 사용하거나, 예비 혼합하여 하나의 공급원으로 증착하여 사용할 수 있다. 또한, 발광 재료로서 형광 재료를 사용할 수도 있으나, 인광 재료로 서 사용할 수도 있다. 발광 재료로는 단독으로서 양극과 음극으로부터 각각 주입된 정공과 전자를 결합하여 발광시키는 재료가 사용될 수도 있으나, 호스트 재료와 도펀트 재료가 함께 발광에 관여하는 재료들이 사용될 수도 있다.
발광 재료의 호스트를 혼합하여 사용하는 경우에는, 동일 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있고, 다른 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있다. 예를 들어, n 타입 호스트 재료 또는 P 타입 호스트 재료 중 어느 두 종류 이상의 재료를 선택하여 발광층의 호스트 재료로 사용할 수 있다.
정공 저지 재료로는 예를 들어, 트리아졸 유도체, 바소큐프로인 또는 알루미늄의 혼합 배위자 착체(BAlq)가 사용될 수 있으나, 본 출원이 이에 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 일 구현예의 화합물을 사용할 수도 있다.
전자 수송 재료로는 본 발명의 일 구현예의 화합물 일 수 있다.
전자 주입 재료로는 예를 들어, LiF가 당업계 대표적으로 사용되나, 본 출원이 이에 한정되는 것은 아니다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하 실시예를 통하여 상술한 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 권리범위를 제한하는 것은 아니다.
(유기 광전자 소자용 화합물의 제조)
하기 제조예들은 하기 일반식 1 내지 일반식 4를 활용해서 제조한 것이다.
[일반식 1]
[일반식 2]
[일반식3]
[일반식4]
구체적인 제조예들은 다음과 같다.
[제조예 1-1] 화합물 1의 제조
1) 화합물 1-1의 제조
benzo[b]thiophen-2-ylboronic acid (100 g, 0.561 mol), 2-bromoaniline (86.7 g, 0.504 mol)을 Toluene, EtOH, H2O 1000 mL : 200 mL : 200 mL 에 녹인 후 Pd(PPh3)4 (32.4 g, 0.028 mol) 와 NaHCO3 (141.3 g, 1.68 mol)를 넣고 3 시간 동안 100 ℃ 교반한다. 반응 완료 후 반응액에 MC와 증류수를 넣어서 추출한다. 이후 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 액체 형태의 화합물1-1 (93 g, 74%) 을 얻었다.
2) 화합물 1-2의 제조
화합물 1-1 (93 g, 0.412 mol), Triethyl amine (86 mL, 0.618 mol)을 MC 1200 mL에 넣고 녹인다. 4-bromobenzoyl chloride (135.6 g, 0.618 mol) 을 MC 300 mL에 녹인 후, 0 ℃에서 천천히 혼합물에 적가한다. 반응 완료 후 반응액 있는 흰 고체를 필터하여 핵산으로 씻어 준다. 이것을 건조하여 고체 형태의 화합물 1-2 (134 g, 83%)를 얻었다.
3) 화합물 1-3의 제조
화합물 1-2 (134 g, 0.329 mol)을 Nitrobenzene 1500 mL에 녹인 후, POCl3 (46 mL, 0.495 mol)을 천천히 적가한다. 15 시간 동안 140 ℃에서 반응한다. 반응 완료 후 반응액에 NaHCO3를 증류수에 넣어 녹인 용액을 천천히 넣고 교반한다. 이후에 생기는 고체를 필터하여 수집한다. 수집한 고체를 MC와 MeOH에 재결정하여 고체 형태의 화합물 1-3 (65 g, 51%)를 얻었다.
4) 화합물 1-4의 제조
화합물 1-3 (10 g, 0.025 mol), Bis(pinacolato)diboron (9.7 g, 0.038 mol), KOAc (7.3 g, 0.075 mol), PdCl2(dppf) (0.9 g, 0.0012 mol)을 1,4-dioxane 200 mL에 녹인 후 5 시간 동안 90 ℃에서 반응한다. 반응 완료 후 반응액에 MC와 증류수를 넣어서 추출한다. 이후 무수 MgSO4로 건조시킨 후 MC와 핵산을 전개용매로 컬럼 크로마토그래피를 진행하여 화합물 1-4 (7.6 g, 70%)를 얻었다.
5) 화합물 1의 제조
화합물 1-4 (7.6 g, 0.017 mol), 9-(4-(4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole (7.3 g, 0.017 mol)을 1,4-dioxane :H2O = 100 mL : 20 mL 에 녹인 후 Pd2(dba)3 (1.5 g, 0.0017 mol), XPhos (1.6 g, 0.0034 mol) 와 K2CO3(7.0 g, 0.051 mol)를 넣고 5 시간 동안 100 ℃에서 교반한다. 반응 완료 후 반응액에 생성된 고체를 1,4-dioxane과 H2O로 씻어준다. 이후에 고체만 DCB에 재결정 방법으로 정제하여 화합물 1 (7.2 g, 60%) 을 얻었다.
[제조예 1-2]
상기 제조예 1-1에서 9-(4-(4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole 대신 중간체 A를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 A]
[제조예 1-3]
상기 제조예 1-1에서 4-bromobenzoyl chloride 대신 3-bromobenzoyl chloride를 사용하고, 9-(4-(4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole 대신 중간체 B를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 B]
[제조예 1-4]
상기 제조예 1-1에서 4-bromobenzoyl chloride 대신 4-bromo-1-naphthoyl chloride를 사용하고, 9-(4-(4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole 대신 중간체 C를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 C]
[제조예 2-1] 화합물 71의 제조
1) 화합물 2-1의 제조
benzo[b]thiophen-3-ylboronic acid (100 g, 0.561 mol), 2-bromoaniline (86.7 g, 0.504 mol)을 Toluene, EtOH, H2O 1000 mL : 200 mL : 200 mL 에 녹인 후 Pd(PPh3)4 (32.4 g, 0.028 mol) 와 NaHCO3 (141.3 g, 1.68 mol)를 넣고 3 시간 동안 100 ℃ 교반한다. 반응 완료 후 반응액에 MC와 증류수를 넣어서 추출한다. 이후 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 액체 형태의 화합물2-1 (93 g, 74%) 을 얻었다.
2) 화합물 2-2의 제조
화합물 2-1 (93 g, 0.412 mol), Triethyl amine (86 mL, 0.618 mol)을 MC 1200 mL에 넣고 녹인다. 4-bromobenzoyl chloride (135.6 g, 0.618 mol) 을 MC 300 mL에 녹인 후, 0 ℃에서 천천히 혼합물에 적가한다. 반응 완료 후 반응액 있는 흰 고체를 필터하여 핵산으로 씻어 준다. 이것을 건조하여 고체 형태의 화합물 2-2 (134 g, 83%)를 얻었다.
3) 화합물 2-3의 제조
화합물 2-2 (134 g, 0.329 mol)을 Nitrobenzene 1500 mL에 녹인 후, POCl3 (46 mL, 0.495 mol)을 천천히 적가한다. 15 시간 동안 140 ℃에서 반응한다. 반응 완료 후 반응액에 NaHCO3를 증류수에 넣어 녹인 용액을 천천히 넣고 교반한다. 이후에 생기는 고체를 필터하여 수집한다. 수집한 고체를 MC와 MeOH에 재결정하여 고체 형태의 화합물 2-3 (65 g, 51%)를 얻었다.
4) 화합물 2-4의 제조
화합물 2-3 (10 g, 0.025 mol), Bis(pinacolato)diboron (9.7 g, 0.038 mol), KOAc (7.3 g, 0.075 mol), PdCl2(dppf) (0.9 g, 0.0012 mol)을 1,4-dioxane 200 mL에 녹인 후 5 시간 동안 90 ℃에서 반응한다. 반응 완료 후 반응액에 MC와 증류수를 넣어서 추출한다. 이후 무수 MgSO4로 건조시킨 후 MC와 핵산을 전개용매로 컬럼 크로마토그래피를 진행하여 화합물 1-4 (7.6 g, 70%)를 얻었다.
5) 화합물 71의 제조
화합물 2-4 (7.6 g, 0.017 mol), 9-(3-(4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole (7.3 g, 0.017 mol)을 1,4-dioxane :H2O = 100 mL : 20 mL 에 녹인 후 Pd2(dba)3 (1.5 g, 0.0017 mol), XPhos (1.6 g, 0.0034 mol) 와 K2CO3(7.0 g, 0.051 mol)를 넣고 5 시간 동안 100 ℃에서 교반한다. 반응 완료 후 반응액에 생성된 고체를 1,4-dioxane과 H2O로 씻어준다. 이후에 고체만 DCB에 재결정 방법으로 정제하여 화합물 71 (7.2 g, 60%) 을 얻었다.
[제조예 2-2]
상기 제조예 2-1에서 9-(3-(4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole 대신 중간체 D를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 D]
[제조예 2-3]
상기 제조예 2-1에서 4-bromobenzoyl chloride 대신 3-bromobenzoyl chloride를 사용하고, 9-(3-(4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole 대신 중간체 E를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 E]
[제조예 2-4]
상기 제조예 2-2에서 4-bromobenzoyl chloride 대신 4-bromo-1-naphthoyl chloride를 사용하고, 9-(3-(4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole 대신 중간체F를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 F]
[제조예 3-1] 화합물 130의 제조
1)화합물 3-1의 제조
3-bromobenzo[b]thiophene (100 g, 0.469 mol) 과 아세트산 1500 mL를 넣고 실온에서 10분간 교반한 뒤 아세트산 1500 mL 와 HNO3 200 mL를 혼합하여 천천히 적가하였다. 1시간 뒤 반응 완료 후 실온으로 식혀 증류수와 MC 로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 MC와 헥산을 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 3-1 (90 g, 77%)을 얻었다.
2) 화합물 3-2의 제조
화합물 3-1 (90g, 0.087 mol)과 에탄올 3000mL, 철 분말 (Fe powder) (60 g, 0.108 mol)을 넣고 실온에서 10분간 교반하였다. 아세트산 300mL를 천천히 적가한 후 60 ℃에서 1시간 동안 환류하였다. 반응 완료 후 실온으로 식힌 뒤 H2O를 첨가하여 생성된 고체를 여과한 뒤 H2O 와 헥산으로 씻어주어 화합물 3-2 (70 g, 99%)를 얻었다.
3) 화합물 3-3의 제조
화합물 3-2 (70 g, 0.306 mol)와 phenyl boronic acid (40 g, 0.336 mol), Pd(PPh3)4 (17 g, 0.0153mol), Na2CO3 (65 g, 0.609 mol)를 Toluene (700 mL), ethanol(140 mL), H2O(140 mL)와 함께 120 ℃에서 1시간 동안 환료하였다. 반응 완료 후 실온으로 식힌 뒤 증류수와 EA로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 EA와 핵산으로 씻어주어 화합물 3-3 (63 g, 90%)을 얻었다.
4) 화합물 3-4의 제조
화합물 3-3 (90 g, 0.399 mol)을 MC에 녹인 뒤 TEA (56 mL, 0.399 mol)와 함께 실온에서 15분간 교반한다. 그 후 0 ℃를 유지한 뒤 4-bromo benzoylchloride (87 g, 0.399 mol)를 서서히 첨가하였다. 1시간 뒤 생성된 흰 고체를 필터하여 EA와 핵산으로 씻어주어 화합물 3-4 (150 g, 90%)를 얻었다.
5) 화합물 3-5의 제조
화합물 3-4 (150 g, 0.3674 mol)와 POCl3 (51 mL, 0.551 mol), nitrobenzene (1500 mL)을 넣고 1시간 동안 교반하였다. 15 시간 동안 140 ℃에서 반응한다. 반응 완료 후 반응액에 NaHCO3를 증류수에 넣어 녹인 용액을 천천히 넣고 교반한다. 이후에 생기는 고체를 필터하여 수집한다. 수집한 고체를 메탄올과 헥산으로 씻어주어 화합물 3-5 (110 g, 77%)를 얻었다.
6) 화합물 3-6의 제조
화합물 3-6 (50 g, 0.128 mol), Bis(pinacolato)diboron (48.7 g, 0.192 mol), KOAc (37 g, 0.384 mol), PdCl2(dppf) (4.6 g, 0.0064 mol)을 1,4-dioxane 1000 mL에 녹인 후 5 시간 동안 90 ℃에서 반응한다. 반응 완료 후 반응액에 MC와 증류수를 넣어서 추출한다. 이후 무수 MgSO4로 건조시킨 후 MC와 핵산을 전개용매로 컬럼 크로마토그래피를 진행하여 화합물 3-6 (39 g, 70%)를 얻었다.
7) 화합물 130의 제조
화합물 3-6 (7 g, 0.016 mol), 9-(3-(4-chloro-6-(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole (7.7 g, 0.016 mol)을 1,4-dioxane :H2O = 100 mL : 20 mL 에 녹인 후 Pd2(dba)3 (1.4 g, 0.0016 mol), XPhos (1.5 g, 0.0032 mol) 와 K2CO3(6.6 g, 0.048 mol)를 넣고 5 시간 동안 100 ℃에서 교반한다. 반응 완료 후 반응액에 생성된 고체를 1,4-dioxane과 H2O로 씻어준다. 이후에 고체만 DCB에 재결정 방법으로 정제하여 화합물 130 (7.2 g, 60%) 을 얻었다.
[제조예 3-2]
상기 제조예 3-1에서 9-(3-(4-chloro-6-(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole 대신 중간체G를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 G]
[제조예 3-3]
상기 제조예 3-1에서 4-bromobenzoyl chloride 대신 3-bromobenzoyl chloride를 사용하고, 9-(3-(4-chloro-6-(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole 대신 중간체H를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 H]
[제조예 3-4]
상기 제조예 3-1에서 4-bromobenzoyl chloride 대신 4-bromo-1-naphthoyl chloride를 사용하고, 9-(3-(4-chloro-6-(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole 대신 중간체I를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 I]
[제조예 4-1] 화합물 190의 제조
1) 화합물 4-1의 제조
화합물 benzo[b]thiophen-2-ylboronic acid (50 g, 0.280 mol)와 iodobenzene (57 g, 0.280 mol), Pd(PPh3)4 (16.2 g, 0.014mol), Na2CO3 (89.6 g, 0.84 mol)를 Toluene (1000 mL), ethanol(200 mL), H2O(200 mL)와 함께 120 ℃에서 1시간 동안 환료하였다. 반응 완료 후 실온으로 식힌 뒤 증류수와 EA로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하여 화합물 4-1 (53 g, 90%)을 얻었다.
2) 화합물 4-2의 제조
화합물 4-1 (50 g, 0.237 mol) 과 아세트산 700 mL를 넣고 실온에서 10분간 교반한 뒤 아세트산 700 mL 와 HNO3 100 mL를 혼합하여 천천히 적가하였다. 1시간 뒤 반응 완료 후 실온으로 식혀 증류수와 MC 로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 MC와 헥산을 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 4-2 (46 g, 77%)을 얻었다.
3) 화합물 4-3의 제조
화합물 4-2 (46g, 0.182 mol)과 에탄올 1000mL, 철 분말 (Fe powder) (30 g, 0.546 mol)을 넣고 실온에서 10분간 교반하였다. 아세트산 130mL를 천천히 적가한 후 60 ℃에서 1시간 동안 환류하였다. 반응 완료 후 실온으로 식힌 뒤 H2O를 첨가하여 생성된 고체를 여과한 뒤 H2O 와 헥산으로 씻어주어 화합물 4-4 (40 g, 99%)를 얻었다.
4) 화합물 4-4의 제조
화합물 4-3 (40 g, 0.177 mol) 을 MC에 녹인 뒤 TEA (25 mL, 0.177 mol)와 함께 실온에서 15분간 교반한다. 그 후 0 ℃를 유지한 뒤 4-bromo benzoylchloride (77 g, 0.354 mol)를 서서히 첨가하였다. 1시간 뒤 생성된 흰 고체를 필터하여 EA와 핵산으로 씻어주어 화합물 4-4 (57 g, 80%)를 얻었다.
5) 화합물 4-5의 제조
화합물 4-4 (57 g, 0.139 mol)와 POCl3 (19.5 mL, 0.208 mol), nitrobenzene (500 mL)을 넣고 15 시간 동안 140 ℃에서 반응한다. 반응 완료 후 반응액에 NaHCO3를 증류수에 넣어 녹인 용액을 천천히 넣고 교반한다. 이후에 생기는 고체를 필터하여 수집한다. 수집한 고체를 메탄올과 헥산으로 씻어주어 화합물 4-5 (40 g, 74%)를 얻었다.
6) 화합물 4-6의 제조
화합물 4-5 (40 g, 0.102 mol), Bis(pinacolato)diboron (39 g, 0.153 mol), KOAc (30 g, 0.306 mol), PdCl2(dppf) (3.7 g, 0.0051 mol)을 1,4-dioxane 1000 mL에 녹인 후 5 시간 동안 90 ℃에서 반응한다. 반응 완료 후 반응액에 MC와 증류수를 넣어서 추출한다. 이후 무수 MgSO4로 건조시킨 후 MC와 핵산을 전개용매로 컬럼 크로마토그래피를 진행하여 화합물 4-6 (31 g, 70%)를 얻었다.
7) 화합물 190의 제조
화합물 4-6 (7 g, 0.016 mol), 9-(4-(4-chloro-6-(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole (7.7 g, 0.016 mol)을 1,4-dioxane :H2O = 100 mL : 20 mL 에 녹인 후 Pd2(dba)3 (1.4 g, 0.0016 mol), XPhos (1.5 g, 0.0032 mol) 와 K2CO3(6.6 g, 0.048 mol)를 넣고 5 시간 동안 100 ℃에서 교반한다. 반응 완료 후 반응액에 생성된 고체를 1,4-dioxane과 H2O로 씻어준다. 이후에 고체만 DCB에 재결정 방법으로 정제하여 화합물 190 (7.2 g, 60%) 을 얻었다.
[제조예 4-2]
상기 제조예 4-1에서 9-(4-(4-chloro-6-(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole 대신 중간체J를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 J]
[제조예 4-3]
상기 제조예 4-1에서 4-bromobenzoyl chloride 대신 3-bromobenzoyl chloride를 사용하고, 9-(4-(4-chloro-6-(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole 대신 중간체 K를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 K]
[제조예 4-4]
상기 제조예 4-1에서 4-bromobenzoyl chloride 대신 2-bromobenzoyl chloride를 사용하고, 9-(4-(4-chloro-6-(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole 대신 중간체L를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 L]
[제조예 4-5]
상기 제조예 4-1에서 4-bromobenzoyl chloride 대신 4-bromo-1-naphthoyl chloride를 사용하고, 9-(4-(4-chloro-6-(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole 대신 중간체M를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 M]
[제조예 5-1] 화합물 480의 제조
1) 화합물 5-1의 제조
상기 제조예 1-1의 화합물 1-1의 제조에서 benzo[b]thiophen-2-ylboronic acid 대신 benzofuran-2-ylboronic acid 를 사용하여 동일한 방법으로 합성하였다. 따라서 화합물 5-1 (95 g, 74%)을 얻었다.
2) 화합물 5-2의 제조
상기 제조예 1-1의 화합물 1-2의 제조에서 화합물 1-1 대신 화합물 5-1를 사용하여 동일한 방법으로 합성하였다. 따라서 화합물 5-2 (126 g, 80%)을 얻었다.
3) 화합물 5-3의 제조
상기 제조예 1-1의 화합물 1-3의 제조에서 화합물 1-2 대신 화합물 5-2를 사용하여 동일한 방법으로 합성하였다. 따라서 화합물 5-3 (60 g, 50%)
4) 화합물 5-4의 제조
상기 제조예 1-1의 화합물 1-4의 제조에서 화합물 1-3 대신 5-3을 사용하여 동일한 방법으로 합성하였다. 따라서 화합물 5-4 (7.8 g, 70%)
5) 화합물 480의 제조
상기 제조예 1-1의 화합물 1의 제조에서 화합물 1-4 대신 5-3을 사용하고, 9-(4-(4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole 대신 9-(4-(4-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-6-chloro-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole 사용하여 동일한 방법으로 합성하였다. 따라서 화합물 480 (5.8 g, 60%)를 얻었다.
[제조예 5-2]
상기 제조예 5-1에서 9-(4-(4-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-6-chloro-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole 대신 중간체N를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 N]
[제조예 5-3]
상기 제조예 5-1에서 4-bromobenzoyl chloride 대신 3-bromobenzoyl chloride를 사용하고, 9-(4-(4-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-6-chloro-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole 대신 중간체O를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 O]
[제조예 5-4]
상기 제조예 5-1에서 4-bromobenzoyl chloride 대신 4-bromo-1-naphthoyl chloride를 사용하고, 9-(4-(4-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-6-chloro-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole 대신 중간체P를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 P]
[제조예 6-1] 화합물 546의 제조
1) 화합물 6-1의 제조
상기 제조예 2-1의 화합물 2-1의 제조에서 benzo[b]thiophen-3-ylboronic acid 대신 benzofuran-3-ylboronic acid 을 사용하여 동일한 방법으로 합성하였다. 따라서 화합물 6-1 (90 g, 70%)를 얻었다.
2) 화합물 6-2의 제조
상기 제조예 2-1의 화합물 2-2의 제조에서 화합물 2-1 대신 6-1을 사용하여 동일한 방법으로 합성하였다. 따라서 화합물 6-2 (134 g, 80%)를 얻었다.
3) 화합물 6-3의 제조
상기 제조예 2-1의 화합물 2-3의 제조에서 화합물 2-2 대신 6-2를 사용하여 동일한 방법으로 합성하였다. 따라서 화합물 6-3 (63 g, 50%)를 얻었다.
4) 화합물 6-4의 제조
상기 제조예 2-1의 화합물 2-4의 제조에서 화합물 2-3 대신 6-3을 사용하여 동일한 방법으로 합성하였다. 따라서 화합물 6-4 (49 g, 70%)를 얻었다.
5) 화합물 546의 제조
상기 제조예 2-1의 화합물 71 제조에서 화합물 2-4 대신 6-4를, 9-(3-(4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole를 9-(4-(4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)naphthalen-1-yl)-9H-carbazole 로 사용하여 동일한 방법으로 합성하였다. 따라서 화합물 546 (7.3 g, 60%)을 얻었다.
[제조예 6-2]
상기 제조예 6-1에서 9-(4-(4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)naphthalen-1-yl)-9H-carbazole 대신 중간체Q를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 Q]
[제조예 6-3]
상기 제조예 6-1에서 4-bromobenzoyl chloride 대신 3-bromobenzoyl chloride를 사용하고, 9-(4-(4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)naphthalen-1-yl)-9H-carbazole 대신 중간체R를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 R]
[제조예 6-4]
상기 제조예 6-1에서 4-bromobenzoyl chloride 대신 4-bromo-1-naphthoyl chloride를 사용하고, 9-(4-(4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)naphthalen-1-yl)-9H-carbazole 대신 중간체S를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 S]
[제조예 7-1] 화합물 609의 제조
1) 화합물 7-1의 제조
상기 제조예 3-1의 화합물 3-1의 제조에서 3-bromobenzo[b]thiophene 대신 3-bromobenzofuran을 사용하여 동일한 방법으로 합성하였다. 따라서 화합물 7-1 (92 g, 75%)를 얻었다.
2) 화합물 7-2의 제조
상기 제조예 3-1의 화합물 3-2의 제조에서 화합물 3-1 대신 화합물 7-1을 사용하여 동일한 방법으로 합성하였다. 따라서 화합물 7-2 (89 g, 97%)를 얻었다.
3) 화합물 7-3의 제조
상기 제조예 3-1의 화합물 3-3의 제조에서 화합물 3-2 대신 화합물 7-2를 사용하여 동일한 방법으로 합성하였다. 따라서 화합물 7-3 (79, 90%)을 얻었다.
4) 화합물 7-4의 제조
상기 제조예 3-1의 화합물 3-4의 제조에서 화합물 3-3 대신 화합물 7-3을 사용하여 동일한 방법으로 합성하였다. 따라서 화합물 7-4 (133 g, 90%)를 얻었다.
5) 화합물 7-5의 제조
상기 제조예 3-1의 화합물 3-5의 제조에서 화합물 3-4 대신 화합물 7-4를 사용하여 동일한 방법으로 합성하였다. 따라서 화합물 7-5 (121g, 70%)을 얻었다.
6) 화합물 7-6의 제조
상기 제조예 3-1의 화합물 3-6의 제조에서 화합물 3-5 대신 화합물 7-5를 사용하여 동일한 방법으로 합성하였다. 따라서 화합물 7-6 (41 g, 68%)을 얻었다.
7) 화합물 609의 제조
상기 제조예 3-1의 화합물 130의 제조에서 화합물 3-6 대신 화합물 7-6을 사용하고, 9-(3-(4-chloro-6-(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole 대신 9-(4-(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-chloro-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole 하여 동일한 방법으로 합성하였다. 따라서 화합물 609 (7.4 g, 0.58%)
[제조예 7-2]
상기 제조예 7-1에서 9-(4-(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-chloro-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole 대신 중간체T를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 T]
[제조예 7-3]
상기 제조예 7-1에서 4-bromobenzoyl chloride 대신 3-bromobenzoyl chloride를 사용하고, 9-(4-(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-chloro-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole 대신 중간체U를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 U]
[제조예 7-4]
상기 제조예 7-1에서 4-bromobenzoyl chloride 대신 4-bromo-1-naphthoyl chloride를 사용하고, 9-(4-(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-chloro-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole 대신 중간체V를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 V]
[제조예 8-1] 화합물 664의 제조
1) 화합물 8-1의 제조
상기 제조예 4-1의 화합물 4-1의 제조에서 benzo[b]thiophen-2-ylboronic acid 대신 benzofuran-2-ylboronic acid 을 사용하여 동일한 방법으로 합성하였다. 따라서 화합물 8-1 (54 g, 91%)를 얻었다.
2) 화합물 8-2의 제조
상기 제조예 4-1의 화합물 4-2의 제조에서 화합물 4-1 대신 화합물 8-1을 사용하여 동일한 방법으로 합성하였다. 따라서 화합물 8-2 (50 g, 72%)을 얻었다.
3) 화합물 8-3의 제조
상기 제조예 4-1의 화합물 4-3의 제조에서 화합물 4-2 대신 화합물 8-2를 사용하여 동일한 방법으로 합성하였다. 따라서 화합물 8-3 (42g, 97%)을 얻었다.
4) 화합물 8-4의 제조
상기 제조예 4-1의 화합물 4-4의 제조에서 화합물 4-3 대신 화합물 8-3을 사용하여 동일한 방법으로 합성하였다. 따라서 화합물 8-4 (63 g, 80%)을 얻었다.
5) 화합물 8-5의 제조
상기 제조예 4-1의 화합물 4-5의 제조에서 화합물 4-4 대신 화합물 8-4를 사용하여 동일한 방법으로 합성하였다. 따라서 화합물 8-5 (46g, 76%)을 얻었다.
6) 화합물 8-6의 제조
상기 제조예 4-1의 화합물 4-6의 제조에서 화합물 4-5 대신 화합물 8-5를 사용하여 동일한 방법으로 합성하였다. 따라서 화합물 8-6 (36 g, 70%)을 얻었다.
7) 화합물 664의 제조
상기 제조예 4-1의 화합물 210의 제조에서 화합물 4-6 대신 화합물 8-6을, 9-(4-(4-chloro-6-(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole 대신 9-(4-(4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-3-phenyl-9H-carbazole 사용하여 동일한 방법으로 합성하였다. 따라서 화합물 664 (9g, 62%)를 얻었다.
[제조예 8-2]
상기 제조예 8-1에서 9-(4-(4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-3-phenyl-9H-carbazole 대신 중간체W를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 W]
[제조예 8-3]
상기 제조예 8-1에서 4-bromobenzoyl chloride 대신 3-bromobenzoyl chloride를 사용하고, 9-(4-(4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-3-phenyl-9H-carbazole 대신 중간체X를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 X]
[제조예 8-4]
상기 제조예 8-1에서 4-bromobenzoyl chloride 대신 4-bromo-1-naphthoyl chloride를 사용하고, 9-(4-(4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-3-phenyl-9H-carbazole 대신 중간체Y를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 Y]
[제조예 9-1] 화합물 935의 제조
1) 화합물 9-1의 제조
benzo[b]thiophen-2-ylboronic acid (100 g, 0.561 mol), 2-bromoaniline (86.7 g, 0.504 mol)을 Toluene, EtOH, H2O 1000 mL : 200 mL : 200 mL 에 녹인 후 Pd(PPh3)4 (32.4 g, 0.028 mol) 와 NaHCO3 (141.3 g, 1.68 mol)를 넣고 3 시간 동안 100 ℃ 교반한다. 반응 완료 후 반응액에 MC와 증류수를 넣어서 추출한다. 이후 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 액체 형태의 화합물9-1 (93 g, 74%) 을 얻었다.
2) 화합물 9-2의 제조
화합물 9-1 (93 g, 0.412 mol), Triethyl amine (86 mL, 0.618 mol)을 MC 1200 mL에 넣고 녹인다. Benzoyl chloride (135.6 g, 0.618 mol) 을 MC 300 mL에 녹인 후, 0 ℃에서 천천히 혼합물에 적가한다. 반응 완료 후 반응액 있는 흰 고체를 필터하여 핵산으로 씻어 준다. 이것을 건조하여 고체 형태의 화합물 9-2 (134 g, 83%)를 얻었다.
3) 화합물 9-3의 제조
화합물 9-2 (134 g, 0.329 mol)을 Nitrobenzene 1500 mL에 녹인 후, POCl3 (46 mL, 0.495 mol)을 천천히 적가한다. 15 시간 동안 140 ℃에서 반응한다. 반응 완료 후 반응액에 NaHCO3를 증류수에 넣어 녹인 용액을 천천히 넣고 교반한다. 이후에 생기는 고체를 필터하여 수집한다. 수집한 고체를 MC와 MeOH에 재결정하여 고체 형태의 화합물 9-3 (65 g, 51%)를 얻었다.
4) 화합물 9-4의 제조
화합물 9-3 (10 g, 0.0352mol, 1eq)과 NBS(7.5 g, 0.0423mol, 1.2eq), AcOH(200 ml, 20T)를 넣고 20분간 교반한다. 여기에 H2SO4(100ml, 10T)를 천천히 넣는다. 상온에서 1시간 교반한 후에 물 150ml를 넣고 반응 종결한다. MC로 추출하고 실리카 필터하여 불순물을 제거한 후에 MeOH로 교반한다. 생성된 고체를 필터하여 화합물 9-4 (10.6 g, 81%)를 얻었다. 여기서 Ac는 Acetic acid를 의미한다.
5) 화합물 9-5의 제조
화합물 9-4 (38 g, 0.102 mol), Bis(pinacolato)diboron (39 g, 0.153 mol), KOAc (30 g, 0.306 mol), PdCl2(dppf) (3.7 g, 0.0051 mol)을 1,4-dioxane 1000 mL에 녹인 후 5 시간 동안 90 ℃에서 반응한다. 반응 완료 후 반응액에 MC와 증류수를 넣어서 추출한다. 이후 무수 MgSO4로 건조시킨 후 고체를 필터하여 화합물 9-5 (28 g, 67%)를 얻었다.
(6) 화합물 935의 제조
화합물 9-5 (6.7 g, 0.016 mol), 9-(3-(4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole (6.8 g, 0.016 mol)을 1,4-dioxane :H2O = 100 mL : 20 mL 에 녹인 후 Pd2(dba)3 (1.4 g, 0.0016 mol), XPhos (1.5 g, 0.0032 mol) 와 K2CO3(6.6 g, 0.048 mol)를 넣고 5 시간 동안 100 ℃에서 교반한다. 반응 완료 후 반응액에 생성된 고체를 1,4-dioxane과 H2O로 씻어준다. 이후에 고체만 DCB에 재결정 방법으로 정제하여 화합물 935 (7.2 g, 64%) 을 얻었다.
[제조예 9-2]
상기 제조예 9-1에서 9-(3-(4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole 대신 중간체 Z 를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 Z]
[제조예 10-1] 화합물 1046의 제조
1) 화합물 10-1의 제조
상기 제조예 9-1의 화합물 9-1의 제조에서 benzo[b]thiophen-2-ylboronic acid 대신 benzofuran-2-ylboronic acid 을 사용하여 동일한 방법으로 합성하였다. 따라서 화합물 10-1 (54 g, 91%)를 얻었다.
2) 화합물 10-2의 제조
상기 제조예 9-1의 화합물 9-2의 제조에서 화합물 9-1 대신 화합물 10-1을 사용하여 동일한 방법으로 합성하였다. 따라서 화합물 10-2 (50 g, 72%)을 얻었다.
3) 화합물 10-3의 제조
상기 제조예 9-1의 화합물 9-3의 제조에서 화합물 9-2 대신 화합물 10-2를 사용하여 동일한 방법으로 합성하였다. 따라서 화합물 10-3 (42g, 97%)을 얻었다.
4) 화합물 10-4의 제조
상기 제조예 9-1의 화합물 9-4의 제조에서 화합물 9-3 대신 화합물 10-3을 사용하여 동일한 방법으로 합성하였다. 따라서 화합물 10-4 (63 g, 80%)을 얻었다.
5) 화합물 10-5의 제조
상기 제조예 9-1의 화합물 9-5의 제조에서 화합물 9-4 대신 화합물 10-4를 사용하여 동일한 방법으로 합성하였다. 따라서 화합물 10-5 (46g, 76%)을 얻었다.
6) 화합물 1046의 제조
상기 제조예 9-1의 화합물 935의 제조에서 화합물 9-5 대신 화합물 10-5를 사용하고, 9-(3-(4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole 대신 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용하여 동일한 방법으로 합성하였다. 따라서 화합물 1046 (7 g,65%) 을 얻었다.
[제조예 10-2]
상기 제조예 10-1에서 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 중간체 a 를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 a]
[제조예 11-1] 화합물 1084의 제조
1) 화합물 11-1의 제조
benzo[b]thiophen-3-ylboronic acid (100 g, 0.561 mol), 2-bromoaniline (86.7 g, 0.504 mol)을 Toluene, EtOH, H2O 1000 mL : 200 mL : 200 mL 에 녹인 후 Pd(PPh3)4 (32.4 g, 0.028 mol) 와 NaHCO3 (141.3 g, 1.68 mol)를 넣고 3 시간 동안 100 ℃ 교반한다. 반응 완료 후 반응액에 MC와 증류수를 넣어서 추출한다. 이후 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 액체 형태의 화합물11-1 (93 g, 74%) 을 얻었다.
2) 화합물 11-2의 제조
화합물 11-1 (93 g, 0.412 mol), Triethyl amine (86 mL, 0.618 mol)을 MC 1200 mL에 넣고 녹인다. Benzoyl chloride (135.6 g, 0.618 mol) 을 MC 300 mL에 녹인 후, 0 ℃에서 천천히 혼합물에 적가한다. 반응 완료 후 반응액 있는 흰 고체를 필터하여 핵산으로 씻어 준다. 이것을 건조하여 고체 형태의 화합물 11-2 (134 g, 83%)를 얻었다.
3) 화합물 11-3의 제조
화합물 11-2 (134 g, 0.329 mol)을 Nitrobenzene 1500 mL에 녹인 후, POCl3 (46 mL, 0.495 mol)을 천천히 적가한다. 15 시간 동안 140 ℃에서 반응한다. 반응 완료 후 반응액에 NaHCO3를 증류수에 넣어 녹인 용액을 천천히 넣고 교반한다. 이후에 생기는 고체를 필터하여 수집한다. 수집한 고체를 MC와 MeOH에 재결정하여 고체 형태의 화합물 11-3 (65 g, 51%)를 얻었다.
4) 화합물 11-4의 제조
화합물 11-3 (10 g, 0.0352mol, 1eq)과 NBS(7.5 g, 0.0423mol, 1.2eq), AcOH(200 ml, 20T)를 넣고 20분간 교반한다. 여기에 H2SO4(100ml, 10T)를 천천히 넣는다. 상온에서 1시간 교반한 후에 물 150ml를 넣고 반응 종결한다. MC로 추출하고 실리카 필터하여 불순물을 제거한 후에 MeOH로 교반한다. 생성된 고체를 필터하여 화합물 11-4 (10.6 g, 81%)를 얻었다.
5) 화합물 11-5의 제조
화합물 11-4 (38 g, 0.102 mol), Bis(pinacolato)diboron (39 g, 0.153 mol), KOAc (30 g, 0.306 mol), PdCl2(dppf) (3.7 g, 0.0051 mol)을 1,4-dioxane 1000 mL에 녹인 후 5 시간 동안 90 ℃에서 반응한다. 반응 완료 후 반응액에 MC와 증류수를 넣어서 추출한다. 이후 무수 MgSO4로 건조시킨 후 고체를 필터하여 화합물 11-5 (28 g, 67%)를 얻었다.
6) 화합물 1084의 제조
화합물 11-5 (6.7 g, 0.016 mol), 9-(4-(4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole (6.8 g, 0.016 mol)을 1,4-dioxane :H2O = 100 mL : 20 mL 에 녹인 후 Pd2(dba)3 (1.4 g, 0.0016 mol), XPhos (1.5 g, 0.0032 mol) 와 K2CO3(6.6 g, 0.048 mol)를 넣고 5 시간 동안 100 ℃에서 교반한다. 반응 완료 후 반응액에 생성된 고체를 1,4-dioxane과 H2O로 씻어준다. 이후에 고체만 DCB에 재결정 방법으로 정제하여 화합물 1084 (7.2 g, 64%) 을 얻었다.
[제조예 11-2]
상기 제조예 11-1에서 9-(4-(4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole 대신 중간체 b 를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 b]
[제조예 12-1] 화합물 1129의 제조
1) 화합물 12-1의 제조
상기 제조예 10-1의 화합물 10-1의 제조에서 benzofuran-2-ylboronic acid 대신 benzofuran-3-ylboronic acid 을 사용하여 동일한 방법으로 합성하였다. 따라서 화합물 12-1 (54 g, 91%)를 얻었다.
2) 화합물 12-2의 제조
상기 제조예 10-1의 화합물 10-2의 제조에서 화합물 10-1 대신 화합물 12-1을 사용하여 동일한 방법으로 합성하였다. 따라서 화합물 12-2 (50 g, 72%)을 얻었다.
3) 화합물 12-3의 제조
상기 제조예 10-1의 화합물 10-3의 제조에서 화합물 10-2 대신 화합물 12-2를 사용하여 동일한 방법으로 합성하였다. 따라서 화합물 12-3 (42g, 97%)을 얻었다.
4) 화합물 12-4의 제조
상기 제조예 10-1의 화합물 10-4의 제조에서 화합물 10-3 대신 화합물 12-3을 사용하여 동일한 방법으로 합성하였다. 따라서 화합물 12-4 (63 g, 80%)을 얻었다.
5) 화합물 12-5의 제조
상기 제조예 10-1의 화합물 10-5의 제조에서 화합물 10-4 대신 화합물 12-4를 사용하여 동일한 방법으로 합성하였다. 따라서 화합물 12-5 (46g, 76%)을 얻었다.
6) 화합물 1129의 제조
상기 제조예 10-1의 화합물 1046의 제조에서 화합물 10-5 대신 화합물 12-5를 사용하고, 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 9-(3-(4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole 을 사용하여 동일한 방법으로 합성하였다. 따라서 화합물 1129 (7 g,65%) 을 얻었다.
[제조예 12-2]
상기 제조예 10-1에서 9-(3-(4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole 대신 중간체 c 를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 c]
상기 제조된 화합물은 Mass 및 NMR 결과로부터 확인하였다.
| 화합물 | 1H NMR(CDCl3, 300Mz) |
| 1 | δ= 8.69(2H, 2d), 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.36(2H, d), 8.20(1H, d), 7.96~85(10H, m), 7.70(1H, t), 7.58~7.49 (7H, m), 7.35(1H, t), 7.20~7.16(2H, m) |
| 11 | δ= 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.36~8.33(4H, m), 8.24~8.19(4H, m), 7.96~7.84(6H, m), 7.73~7.49(12H, m), 7.35(1H, t), 7.25~7.16(4H, m) |
| 13 | δ= 8.97(2H, d), 8.68(1H, d), 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.36(2H, d), 8.29(1H, d), 8.20(1H, d), 7.94~7.85(8H, m), 7.70(1H, t), 7.59~7.49(9H, m), 7.35(1H, t), 7.20(1H, t), 7.16(1H, t) |
| 16 | δ= 8.55(1H, d), 8.45~8.33(6H, m), 8.20(1H, d), 7.94~7.85(5H, m), 7.73~7.70(3H, m), 7.56~7.49(7H, m) |
| 17 | δ= 8.69(2H, d), 8.55(1H, d), 8.45(2H, d), 8.36(2H, d), 8.20(1H, d), 7.96~7.85(9H, m), 7.70(2H, m), 7.56~7.49(7H, m), 7.25(2H, d) |
| 20 | δ= 8.55(1H, d), 8.45~8.33(6H, m), 8.20(1H, d), 7.96~7.85(7H, m), 7.73~7.70(3H, m), 7.61~7.49(8H, m), 7.25(2H, d) |
| 21 | δ= 8.69(2H, d), 8.45~8.36(5H, m), 8.20(1H, d), 8.03~7.85(9H, m), 7.70~7.49(11H, m) |
| 24 | δ= 9.02(1H, d), 8.95(1H, d), 8.55(1H, d), 8.45~8.36(5H, m), 8.20(1H, d), 7.96~7.85(8H, m), 7.70(2H, t), 7.56~7.46(9H, m), 7.25(2H, d) |
| 29 | δ= 8.69(2H, d), 8.45(1H, d), 8.36(2H, d), 8.20(1H, d), 7.96~7.79(9H, m), 7.70(1H, t), 7.56~7.31(8H, m) |
| 38 | δ= 9.02(1H, d), 8.95(1H, d), 8.45(2H, d), 8.36(2H, d), 8.20(1H, d), 8.08(1H, d), 7.96~7.85(8H, m), 7.70(1H, t), 7.54~7.25(13H, m) |
| 40 | δ= 8.69(2H, d), 8.45~8.36(4H, m), 8.20(1H, d), 8.08(1H, d), 7.94~7.85(8H, m), 7.73~7.70(2H, m), 7.56~7.49(8H, m, 7.39~7.31(2H, m) |
| 42 | δ= 9.60(1H, d), 9.27(1H, s), 8.69(2H, d), 8.45(1H, d), 8.36~8.30(4H, m), 8.20~8.15(2H, m), 7.96~7.85(5H, m), 7.70~7.49(12H, m) |
| 44 | δ= 9.60(1H, d), 9.27(1H, s), 8.97(2H, d), 8.68(1H, d), 8.45(1H, d), 8.36~8.29(5H, m), 8.20~8.15(2H, m), 7.94~7.85(3H, m), 7.70~7.49(14H, m) |
| 50 | δ= 9.09(1H, s), 8.69(2H, d), 8.49~8.45(2H, m), 8.20~8.16(2H, m), 8.08~7.85(9H, m), 7.70~7.49(8H, m), 7.38(1H, t), 7.28(1H, t), 1.69(6H, s) |
| 52 | δ= 8.69(2H, d), 8.45(1H, d), 8.36(2H, d), 8.20(1H, d), 8.09(1H, d), 7.96~7.70(11H, m), 7.56~7.49(6H, m), 7.38(1H, t), 7.28~7.25(3H, m), 1.69(6H, s) |
| 55 | δ= 8.69(2H, d), 8.52~8.45(2H, d), 8.36~8.31(3H, m), 8.20~7.85(12H, m), 7.70(2H, m), 7.56~7.49(5H, m) |
| 60 | δ= 9.08(1H, d), 8.84(1H, d), 8.69(2H, d), 8.45(1H, d), 8.36(2H, d), 8.20(1H, d), 8.17(1H, d), 8.05(1H, s), 7.96~7.85(6H, m), 7.70~7.49(10H, m) |
| 62 | δ= 9.08(1H, d), 8.84(1H, d), 8.69(2H, d), 8.45(1H, d), 8.36(2H, d), 8.27(1H, d), 8.20(1H, d), 8.05(1H, s), 7.96~7.85(8H, m), 7.70~7.49(10H, m), 7.25(2H, d) |
| 65 | δ= 9.11(1H, d), 8.70(1H, d), 8.45~8.36(9H, m), 8.20(1H, d), 7.94~7.85(6H, m), 7.70~7.49(12H, m) |
| 71 | δ= 8.69(2H, d), 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.36(2H, d), 8.24~8.19(4H, m), 7.96~7.85(6H, m), 7.70~7.49(10H, m), 7.35(1H, t), 7.16(1H, t) |
| 72 | δ= 9.09(1H, s), 8.69(2H, d), 8.55~8.45(3H, m), 8.24~7.85(13H, m), 7.70~7.49(9H, m), 7.35(1H, t), 7.20~7.16(2H, m) |
| 75 | δ= 9.02(1H, d), 8.95(1H, d), 8.55(1H, d), 8.45(2H, d), 8.36(2H, m), 8.24~8.19(4H, m), 7.96~7.84(7H, m), 7.70~7.46(12H, m), 7.35(1H, t), 7.25~7.16(4H, m) |
| 78 | δ= 8.69(2H, d), 8.55(1H, d), 8.45~8.38(3H, m), 8.20(1H, d), 7.96~7.85(8H, m), 7.75~7.70(5H, m), 7.61~7.41(8H, m) |
| 80 | δ= 8.97(1H, d), 8.69(2H, d), 8.45(2H, d), 8.25~8.10(5H, m), 8.00~7.85(9H, m), 7.77(1H, t), 7.59~7.49(6H, m) |
| 82 | δ= 8.55(1H, d), 8.45~8.33(6H, m), 8.20(1H, d), 7.96~7.85(7H, m), 7.73~7.70(3H, m), 7.61~7.49(8H, m), 7.25(2H, d) |
| 84 | δ= 8.97(2H, d), 8.68(1H, d), 8.55(1H, d), 8.45~8.29(5H, m), 8.20(1H, d), 7.94~7.85(5H, m), 7.70(2H, m), 7.59~7.49(9H, m) |
| 87 | δ= 8.69(2H, d), 8.45(1H, d), 8.36(2H, d), 8.20(1H, d), 8.03~7.76(10H, m), 7.56~7.31(8H, m) |
| 93 | δ= 8.45~8.33(6H, m), 8.20(1H, d), 8.08~7.85(8H, m), 7.73~7.70(2H, m), 7.54~7.46(7H, m), 7.39~7.25(4H, m) |
| 98 | δ= 9.02(1H, d), 8.95(1H, d), 8.69(2H, d), 8.45(1H, d), 8.36(2H, d), 8.20(1H, d), 8.08~8.06(2H, d), 7.98~7.84(6H, m), 7.70(1H, t), 7.51~7.25(13H, m) |
| 100 | δ= 8.45~8.33(6H, m), 8.20(1H, d), 8.08(1H, d), 7.98~7.85(6H, m), 7.73~7.49(12H, m), 7.39~7.31(2H, m) |
| 106 | δ= 9.60(1H, d), 9.27(1H, s), 9.09(1H, s), 8.69(2H, d), 8.49(1H, d), 8.45(1H, d), 8.33~8.30(2H, m), 8.20~7.85(10H, m), 7.70~7.49(11H, m) |
| 114 | δ= 9.02(1H, d), 8.95(1H, d), 8.45(2H, d), 8.36(2H, d), 8.20(1H, d), 8.09(1H, d), 7.94~7.89(10H, m), 7.56~7.38(9H, m), 7.28~7.25(3H, m), 1.69(6H, s) |
| 116 | δ= 8.69(2H, d), 8.45~8.36(4H, m), 8.20(1H, d), 8.00~7.85(8H, m), 7.73~7.49(11H, m), 7.38(1H, t), 7.28(1H, t), 1.69(6H, s) |
| 122 | δ= 9.11(1H, d), 8.70~8.69(3H, m), 8.46~8.36(6H, m), 8.20(1H, d), 7.96~7.85(8H, m), 7.75~7.49(11H, m) |
| 125 | δ= 9.09(1H, s), 9.09(1H, d), 8.84(1H, d), 8.69(2H, d), 8.49~8.45(2H, m), 8.27~7.85(14H, m), 7.70~7.49(9H, m), 7.25(2H, d) |
| 127 | δ= 8.69(2H, d), 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.36(2H, d), 8.19(1H, d), 7.96~7.88(10H, m), 7.58~7.49(9H, m), 7.35(1H, t), 7.20~7.16(2H, m) |
| 130 | δ= 9.09(1H, s), 8.69(2H, d), 8.55~8.45(3H, m), 8.24~7.88(12H, m), 7.68~7.49(10H, m), 7.35(1H, t), 7.20~7.16(2H, m) |
| 135 | δ= 9.02(1H, d), 8.95(1H, d), 8.55(1H, d), 8.45(2H, d), 8.36(2H, d), 8.19(1H, d), 7.97~7.88(11H, m), 7.58~7.49(11H, m), 7.35(1H, t), 7.25~7.16(4H, m) |
| 137 | δ=8.45~8.33(7H, m), 8.12(1H, s), 7.99~7.88(6H, m), 7.73(1H, t), 7.56~7.49(9H, m) |
| 140 | δ= 8.69(2H, d), 8.55(1H, d), 8.45(2H, d), 8.36(2H, d), 7.96~7.85(9H, m), 7.70(1H, t), 7.46~7.49(9H, m), 7.25(2H, d) |
| 141 | δ= 8.55(1H, d), 8.45(2H, d), 8.36~8.33(4H, m), 7.96~7.88(7H, m), 7.73~7.70(2H, m), 7.56~7.49(10H, m), 7.25(2H, d) |
| 144 | δ= 8.97(2H, d), 8.68(1H, d), 8.55(1H, d), 8.45~8.29(5H, m), 7.97~7.88(5H, m), 7.70(1H, t), 7.59~7.49(11H, m) |
| 146 | δ= 9.02(1H, d), 8.95(1H, d), 8.55(1H, d), 8.45~8.32(8H, m), 8.06(1H, d), 7.93~7.84(5H, m), 7.73~7.70(2H, m), 7.56~7.46(11H, m) |
| 150 | δ= 8.97(1H, d), 8.69(2H, d), 8.45(1H, d), 8.25(1H, t), 8.15~8.10(2H, m), 8.00~7.82(8H, m), 7.69(1H, d), 7.57~7.31(10H, m) |
| 152 | δ= 8.69(2H, d), 8.45(1H, d), 8.36(2H, d), 7.98~7.82(9H, m), 7.69(1H, t), 7.57~7.49(9H, m), 7.39~7.25(4H, m) |
| 155 | δ= 8.97(2H, d), 8.68(1H, d), 8.45(1H, d), 8.36~8.29(3H, 22), 8.08(1H, d), 7.97~7.88(5H, m), 7.59~7.31(13H, m) |
| 165 | δ= 9.60(1H, d), 9.27(1H, s), 8.45(1H, d), 8.36~8.30(6H, m), 8.15(1H, d), 7.96~7.88(5H, m), 7.73~7.49(15H, m), 7.25(2H, d) |
| 166 | δ= 8.69(2H, d), 8.45(1H, d), 8.36(2H, d), 8.09(1H, d), 7.96~7.89(7H, m), 7.78(1H, d), 7.55~7.49(8H, m), 7.38(1H, t), 7.28(1H, t), 1.69(6H, s) |
| 169 | δ= 8.85(1H, d), 8.45~8.33(8H, m), 8.08(1H, d), 7.97~7.88(5H, m), 7.78~7.73(4H, m), 7.61~7.40(9H, m), 7.29(1H, t), 7.09(1H, d), 1.75(6H, s) |
| 179 | δ= 8.52~8.31(8H, m), 8.15~7.88(10H, m), 7.73~7.70(3H, m), 7.61~7.49(9H, m) |
| 190 | δ= 9.09(1H, s), 8.69(2H, d), 8.55~8.49(2H, d), 8.19~8.16(2H, m), 8.08~7.91(13H, m), 7.61~7.35(9H, m), 7.20~7.16(2H, m) |
| 196 | δ= 8.55(1H, d), 8.36~8.35(3H, m), 8.19(1H, d), 8.05(1H, d), 7.96~7.88(11H, m), 7.60~7.35(12H, m), 7.25~7.16(4H, m) |
| 198 | δ= 8.55(1H, d), 8.45~8.33(6H, m), 8.05(1H, d), 7.97~7.88(5H, m), 7.73~7.70(2H, m), 7.56~7.42(9H, m) |
| 199 | δ= 9.09(1H, s), 8.69(2H, d), 8.55~8.45(3H, m), 8.16~7.88(11H, m), 7.70~7.42(9H, m) |
| 203 | δ= 8.45(1H, d), 8.36~8.33(4H, m), 8.24~8.20(2H, d), 8.05~7.88(8H, m), 7.73(1H, t), 7.61~7.42(10H, m), 7.25(2H, d) |
| 209 | δ= 9.02(1H, d), 8.95(1H, d), 8.55(1H, d), 8.45~8.32(7H, m), 8.05(2H, d), 7.97~7.84(5H, m), 7.73~7.70(2H, m), 7.56~7.42(11H, m) |
| 219 | δ= 8.97(2H, d), 8.68(1H, d), 8.36~8.29(3H, m), 8.08~7.88(7H, m), 7.59~7.31(13H, m) |
| 220 | δ= 8.69(2H, d), 8.36(2H, d), 8.05~7.88(11H, m), 7.55~7.25(13H, m) |
| 226 | δ= 9.07(1H, s), 8.50(1H, d), 8.36~8.33(5H, m), 8.14(1H, d), 8.05~7.82(7H, m), 7.73~7.69(2H, m), 7.57~7.31(13H, m) |
| 231 | δ= 8.69(2H, d), 8.36(2H, d), 8.05(1H, d), 7.96~7.88(6H, m), 7.78(1H, d), 7.65(1H, d), 7.55~7.38(10H, m), 7.28(1H, t), 1.69(6H, s) |
| 234 | δ= 8.69(2H, d), 8.38(1H, d), 8.09~8.05(2H, d), 7.97~7.88(8H, m), 7.78~7.73(4H, m), 7.61~7.38(10H, m), 7.28(1H, t), 1.69(6H, s) |
| 242 | δ= 8.69(2H, d), 8.52(1H, d), 8.36~8.31(3H, m), 8.15~7.88(14H, m), 7.70(1H, d), 7.55~7.42(7H, m), 7.25(2H, d) |
| 247 | δ= 8.98(1H, d), 8.41~8.23(8H, m), 8.08~7.88(8H, m), 7.75~7.42(11H, m), 7.25(2H, d) |
| 254 | δ= 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.35~8.19(10H, m), 7.93~7.49(19H, m), 7.35(1H, t), 7.20~7.16(2H, m) |
| 259 | δ= 8.55(1H, d), 8.45(2H, d), 8.35~8.33(4H, m), 8.23(1H, s), 8.20(1H, d), 7.94~7.85(6H, m), 7.73~7.70(3H, m), 7.56~7.49(7H, m) |
| 264 | δ= 8.69(2H, d), 8.55(1H, d), 8.45(2H, d), 8.32~8.30(3H, m), 8.23~8.20(2H, d), 7.96~7.85(8H, m), 7.70(2H, t), 7.56~7.49(7H, m), 7.25(2H, d) |
| 265 | δ= 8.97(2H, d), 8.68(1H, d), 8.55(1H, d), 8.45(2H, d), 8.29~8.20(3H, m), 7.94~7.85(7H, m), 7.70(2H, t), 7.59~7.49(9H, m) |
| 266 | δ= 9.02(1H, d), 8.95(1H, d), 8.69(2H, d), 8.55(1H, d), 8.45(2H, d), 8.35~8.30(5H, m), 8.23~8.20(2H, m), 8.06(1H, d), 7.94~7.85(5H, m), 7.70(2H, t), 7.56~7.46(9H, m) |
| 270 | δ= 8.69(2H,d), 8.45(2H, d), 8.23(1H, s), 8.20(1H, d), 8.08~7.85(11H, m), 7.70~7.49(8H, m), 7.39~7.31(2H, m) |
| 275 | δ= 8.45(1H, d), 8.33(2H, d), 8.23(1H, s), 8.20(1H, d), 8.08~7.85(11H, m), 7.73~7.70(2H, m), 7.56~7.49(7H, m), 7.39~7.25(4H, m) |
| 282 | δ= 9.60(1H, d), 9.27(1H, s), 8.97(2H, d), 8.68(1H, d), 8.45(1H, d), 8.35~8.20(8H, m), 7.94~7.85(3H, m), 7.70~7.49(14H, m) |
| 283 | δ= 8.69(2H, d), 8.45(1H, d), 8.35~8.30(4H, m), 8.23~8.18(3H, m), 7.94~7.85(4H, m), 7.74~7.68(3H, m), 7.56~7.49(6H, m), 7.38(1H, t), 7.28(1H, t), 1.69(6H, s) |
| 285 | δ= 8.69(2H, d), 8.45(1H, d), 8.23(1H, s), 8.20(1H, d), 8.09(1H, d), 7.96~7.70(11H, m), 7.56~7.49(6H, m), 7.38(1H, t), 7.28(1H, t), 1.69(6H, s) |
| 288 | δ= 8.97(2H, d), 8.68(1H, d), 8.45(1H, d), 8.29(1H, d), 8.23(1H, s), 8.20(1H, d), 8.09(1H, d), 7.94~7.70(9H, m), 7.59~7.49(8H, m), 8.38(1H, t), 8.28(1H, t), 1.69(6H, s) |
| 290 | δ= 8.69(2H, d), 8.45(1H, d), 8.35~8.30(4H, m), 8.23(1H, s), 8.20(1H, d), 8.09(1H, d), 7.94~7.70(10H, m), 7.61~7.49(7H, m), 7.38(1H, t), 7.28(1H, t), 1.69(6H, s) |
| 296 | δ= 9.08(1H, d), 8.84(1H, d), 8.69(2H, d), 8.45(1H, d), 8.23(1H, s), 8.20~8.17(2H, m), 8.05(1H, s), 7.96~7.85(8H, m), 7.70~7.49(10H, m) |
| 297 | δ= 9.11(1H, d), 8.70(1H, d), 8.46~8.33(4H, m), 8.23~8.20(3H, m), 7.94~7.85(7H, m), 7.75~7.49(10H, m) |
| 299 | δ= 9.08(1H, d), 8.84(1H, d), 8.69(2H, d), 8.45(1H, d), 8.30~8.20(5H, m), 8.05(1H, s), 7.96~7.85(8H, m), 7.75~7.41(14H, m), 7.25(2H, d) |
| 303 | δ= 8.69(2H, d), 8.55(1H, d), 8.46(2H, d), 8.30~8.19(7H, m), 8.06~7.85(8H, m), 7.70~7.49(9H, m), 7.35(1H, t), 7.20~7.16(2H, m) |
| 305 | δ= 9.02(1H, d), 8.95(1H, d), 8.55(1H, d), 8.45(2H, d), 8.35~8.19(8H, m), 7.94~7.80(6H, m), 7.70~7.46(12H, m), 7.35(1H, t), 7.25~7.16(4H, m) |
| 307 | δ= 8.97(2H, d), 8.68(1H, d), 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.29~8.19(6H, m), 7.95~7.85(6H, m), 7.70~7.49(12H, m), 7.35(1H, t), 7.20~7.16(2H, m) |
| 310 | δ= 8.69(2H, d), 8.55(1H, d), 8.45(2H, d), 8.30(2H, d), 8.23(1H, s), 8.20(1H, d), 7.94~7.85(7H, m), 7.70(2H, m), 7.56~7.49(7H, m) |
| 315 | δ= 8.55(1H, d), 8.45(2H, d), 8.33~8.30(4H, m), 8.23(1H, s), 8.20(1H, d), 7.94~7.85(9H, m), 7.73~7.70(3H, m), 7.61~7.49(8H, m) |
| 316 | δ= 8.69(2H, d), 8.45(2H, d), 8.35~8.30(4H, m), 8.23(1H, s), 8.20(1H, d), 8.12(2H, d), 7.99~7.85(7H, m), 7.73~7.70(2H, m), 7.61~7.49(8H, m) |
| 318 | δ= 8.69(2H, d), 8.55(1H, d), 8.45(2H, d), 8.32~8.30(3H, m), 8.23(1H, s), 8.20(1H, d), 7.96~7.70(12H, m), 7.60~7.41(9H, m), 7.25(2H, d) |
| 324 | δ= 8.69(2H, d), 8.45(1H, d), 8.30(2H, d), 8.23(1H, s), 8,20(1H, d), 8.08(1H, d), 7.98~7.85(11H, m), 7.70(1H, t), 7.54~7.31(9H, m) |
| 326 | δ= 8.69(2H, d), 8.45(1H, d), 8.30(2H, d), 8.23(1H, s), 8.20(1H, d), 7.98~7.85(9H, m), 7.70~7.69(2H, m), 7.57~7.25(11H, m) |
| 330 | δ= 9.02(1H, d), 8.95(1H, d), 8.45(2H, m), 8.35(2H, d), 8.23(1H, s), 8.20(1H, d), 8.08(1H, d), 7.98~7.84(7H, m), 7.74~7.70(3H, m), 7.61~7.31(12H, m) |
| 331 | δ= 8.45(1H, d), 8.35~8.33(4H, m), 8.23(1H, s), 8.20(1H, d), 8.08(1H, d), 7.98~7.85(6H, m), 7.74~7.49(13H, m), 7.39~7.31(2H, m) |
| 332 | δ= 9.60(1H, d), 9.27(1H, s), 8.69(2H, d), 8.45(1H, d), 8.35~8.15(9H, m), 7.94~7.85(3H, m), 7.70~7.49(12H, m) |
| 336 | δ= 9.60(1H, d), 8.27(1H, s), 8.45(1H, d), 8.33~8.30(4H, m), 8.23(1H, s), 8.20~8.15(2H, m), 7.94~7.85(6H, m), 7.73~7.49(13H, m) |
| 341 | δ= 8.69(2H, d), 8.45(1H, d), 8.35~8.30(5H, m), 8.23(1H, s), 8.22~8.20(2H, m), 8.10~8.06(2H, m), 7.94~7.46(12H, m), 7.34(1H, d) |
| 348 | δ= 8.69(2H, d), 8.45(1H, d), 8.23(1H, s), 8.20(1H, d), 8.09(1H, d), 7.96~7.70(14H, m), 7.61~7.49(7H, m), 7.38(1H, t), 7.28(1H, t), 1.69 (6H, s) |
| 350 | δ= 8.69(2H, d), 8.52~8.45(2H, m), 8.35~8.08(12H, m), 7.94~7.85(4H, m), 7.70(2H, m), 7.56~7.49(5H, m) |
| 359 | δ= 9.11(1H, d), 8.70~8.69(3H, m), 8.46~8.43(3H, m), 8.23(1H, s), 8.20(1H, d), 7.96~7.41(26H, m) |
| 362 | δ= 8.69(2H, d), 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.23(1H, s), 8.19(1H, d), 7.97~7.88(12H, m), 7.58~7.49(9H, m), 7.35(1H, t), 7.20~7.16(1H, m) |
| 363 | δ= 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.35~8.33(4H, m), 8.23(1H, s), 8.19(1H, d), 7.94~7.88(9H, m), 7.73(1H, t), 7.58~7.49(9H, m), 7.35(1H, t), 8.20~7.16(2H, m) |
| 364 | δ= 8.69(2H, d), 8.55(1H, d), 8.46(2H, d), 8.30~8.19(6H, m), 8.06~7.88(8H, m), 7.68~7.49(10H, m), 7.35(1H, t), 7.20~7.16(2H, m) |
| 366 | δ= 8.97(2H, d), 8.68(1H, d), 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.29~8.19(5H, m), 7.94~7.88(6H, m), 7.68~7.49(13H, m), 7.35(1H, t), 7.20~7.16(2H, m) |
| 370 | δ= 8.55(1H, d), 8.45(2H, d), 8.35~8.33(4H, m), 8.23(1H, s), 7.94~7.88(6H, m), 7.73~7.70(2H, m), 7.56~7.49(9H, m) |
| 371 | δ= 8.97(2H, d), 8.68(1H, d), 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.29(1H, d), 8.23(1H, s), 7.97~7.88(7H, m), 7.70(1H, t), 7.59~7.49(11H, m) |
| 373 | δ= 8.69(2H, d), 8.55(1H, d), 8.45(2H, d), 8.35~8.23(8H, m), 7.97~7.88(4H, m), 7.70(1H, t), 7.58~7.49(9H, m), 7.25(2H, d) |
| 375 | δ= 9.02(1H, d), 8.95(1H, d), 8.45~8.33(5H, m), 8.24~8.17(4H, m), 8.06(1H, d), 7.94~7.84(7H, m), 7.73(1H, t), 7.56~7.46(11H, m) |
| 382 | δ= 8.69(2H, d), 8.45(1H, d), 8.30(2H, d), 8.23(1H, s), 8.08~7.88(10H, m), 7.56~7.25(13H, m) |
| 385 | δ= 9.02(1H, d), 8.95(1H, d), 8.69(2H, d), 8.45(1H, d), 8.23(1H, s), 8.08~7.88(12H, m), 7.55~7.31(13H, m) |
| 386 | δ= 8.97(2H, d), 8.68(1H, d), 8.45(1H, d), 8.29(1H, d), 8.23(1H, s), 8.03~7.76(9H, m), 7.59~7.31(12H, m) |
| 391 | δ= 9.60(1H, d), 9.27(1H, s), 8.69(2H, d), 8.45(1H, d), 8.33~8.23(5H, m), 8.15(1H, d), 7.97~7.88(5H, m), 7.70~7.49(13H, m) |
| 393 | δ= 9.60(1H, d), 9.27(1H, s), 8.45(1H, d), 8.35~8.33(6H, m), 8.23(1H, s), 8.15(1H, d), 7.94~7.88(4H, m), 7.73~7.49(14H, m) |
| 396 | δ= 8.69(2H, d), 8.45(1H, d), 8.30(2H, d), 8.23(1H, s), 8.09(1H, d), 7.97~7.88(7H, m), 7.78(1H, t), 7.56~7.49(8H, m), 7.38(1H, t), 7.28(1H, t), 1.69(6H, s) |
| 408 | δ= 8.97(2H, d), 8.68(1H, d), 8.52(1H, d), 8.45(1H, d), 8.31~8.23(3H, m), 8.15~7.88(11H, m), 7.70(1H, d), 7.59~7.49(9H, m) |
| 416 | δ= 8.97(2H, d), 8.68(1H, d), 8.55(1H, d), 8.29~8.19(5H, m), 8.05~7.88(7H, m), 7.68~7.35(14H, m), 7.20~7.16(2H, m) |
| 419 | δ= 8.69(2H, d), 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.35~8.30(4H, m), 8.05(1H, d), 7.97~7.88(5H, m), 7.70(1H, t), 7.56~7.42(9H, m) |
| 422 | δ= 8.45(1H, d), 8.33(2H, s), 8.23(1H, s), 8.05~7.88(10H, m), 7.73~7.68(2H, m), 7.56~7.42(9H, m) |
| 424 | δ= 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.33~8.30(4H, m), 8.23(1H, s), 8.05~7.85(10H, m), 7.73~7.70(2H, m), 7.61~7.42(10H, m) |
| 431 | δ= 8.69(2H, d), 8.30(2H, d), 8.23(1H, s), 8.08~7.88(9H, m), 7.55~7.31(11H, m) |
| 432 | δ= 8.69(2H, d), 8.35~8.23(5H, m), 8.05~7.82(6H, m), 7.69(1H, d), 7.57~7.42(11H, m) |
| 441 | δ= 8.95(1H, d), 8.69(2H, d), 8.23(1H, s), 8.20(1H, d), 8.12(1H, s), 8.05~7.71(13H, m), 7.55~7.31(12H, m) |
| 443 | δ= 8.97(2H, d), 8.68(1H, d), 8.35~8.23(4H, m), 8.05~7.82(6H, m), 7.69(1H, d), 7.59~7.31(13H, m) |
| 445 | δ= 9.60(1H, d), 9.27(1H, s), 8.69(2H, d), 8.33~8.23(5H, m), 8.15(1H, d), 8.05~7.88(6H, m), 7.70~7.42(13H, m) |
| 450 | δ= 8.93(1H, d), 8.69(2H, d), 8.35~8.23(6H, m), 8.05~7.88(6H, m), 7.74(1H, d), 7.57~7.38(11H, m), 1.75(6H, s) |
| 452 | δ= 8.69(2H, d), 8.30(2H, d), 8.23(1H, s), 8.09~8.05(2H, m), 7.97~7.88(7H, m), 7.78~7.73(4H, m), 7.61~7.38(10H, m), 7.28(1H, t), 1.69(6H, s) |
| 456 | δ= 8.97(2H, d), 8.68(1H, d), 8.52(1H, d), 8.31~8.23(3H, m), 8.08~7.88(12H, m), 7.70(1H, d), 7.59~7.42(9H, m) |
| 460 | δ= 9.08(1H, d), 9.02(1H, d), 8.95(1H, d), 8.84~8.79(2H, m), 8.69(2H, d), 8.23(1H, s), 8.06~7.88(12H, m), 7.70~7.42(13H, m) |
| 462 | δ= 8.69(6H, m), 8.55(1H, d), 8.45(2H, d), 8.32(1H, d), 8.20(3H, m), 7.94~7.85(4H, m), 7.75~7.70(4H, m), 7.56~7.41(7H, m), 7.25(2H, d) |
| 465 | δ= 8.69(2H, d), 8.45(1H, d), 8.29~8.28(3H, m), 8.20~8.17(4H, m), 8.09(1H, d), 7.94~7.85(6H, m), 7.70(1H, t), 7.56~7.49(6H, m), 7.38(1H, t), 7.28(1H, t), 1.69(6H, s) |
| 467 | δ= 8.69(2H, d), 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.30~8.19(8H, m), 7.94~7.85(8H, m), 7.70(1H, t), 7.58~7.49(7H, m), 7.35(1H, t), 7.20~7.16(2H, m) |
| 471 | δ= 9.11(1H, d), 8.97(2H, d), 8.70~8.68(3H, m), 8.46~8.43(3H< m), 8.29~8.20(5H, m), 7.94~7.85(6H, m), 7.73~7.49(14H, m) |
| 476 | δ= 8.69(4H, d), 8.29(2H, d), 8.20(2H, s), 8.08~7.88(7H, m), 7.55~7.31(11H, m) |
| 479 | δ= 8.97(1H, d), 8.69(2H, d), 8.55(1H, d), 8.25~8.10(5H, m), 8.00~7.85(10H, m), 7.70(1H, t), 7.59~7.50(5H, m), 7.39~7.31(3H, m), 7.20~7.16(2H, m) |
| 480 | δ= 8.69(2H, d), 8.55(1H, d), 8.19(1H, d), 7.96~7.85(14H, m), 7.70(1H, t), 7.60~7.31(11H, m), 7.20~7.16(2H, m) |
| 486 | δ= 8.69(2H, d), 8.55(1H, d), 8.38~8.36(3H, m), 8.24~8.19(4H, m), 7.98~7.85(7H, m), 7.73~7.50(11H, m), 7.39~7.31(3H, m), 7.20~7.16(2H, m) |
| 488 | δ= 8.55(1H, d), 8.38~8.33(5H, m), 8.20(1H, d), 7.94~7.85(9H, m), 7.73~7.70(3H, m), 7.61~7.50(8H, m), 7.39~7.31(3H, m), 7.20~7.16(2H, m) |
| 493 | δ= 9.02(1H, d), 8.95(1H, d), 8.69(2H, d), 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.36(2H, d), 8.20(1H, d), 8.06(1H, d), 7.98~7.84(6H, m), 7.70(2H, m), 7.56~7.25(12H, m) |
| 498 | δ= 8.69(2H, d), 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.36~8.32(3H, m), 8.20(1H, d), 7.96~7.85(8H, m), 7.70(2H, t), 7.56~7.49(6H, m), 7.39~7.25(4H, m) |
| 499 | δ= 8.97(2H, d), 8.68(1H, d), 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.36~8.29(3H, m), 8.20(1H, d), 7.98~7.85(5H, m), 7.70(2H, t), 7.56~7.31(10H, m) |
| 502 | δ= 8.69(2H, d), 8.36(2H, d), 8.20(1H, d), 8.08(1H, d), 7.98~7.85(7H, m), 7.70(1H, t), 7.54~7.50(6H, m), 7.39~7.31(4H, m) |
| 506 | δ= 8.97(2H, d), 8.68(1H, d), 8.36~8.29(3H, m), 8.20(1H, d), 7.98~7.82(5H, m), 7.70~7.69(2H, m), 7.59~7.50(8H, m), 7.39~7.31(4H, m) |
| 508 | δ= 8.69(2H, d), 8.36(2H, d), 8.20(1H, d), 8.08~7.94(9H, m), 7.85(1H, t), 7.70(1H, t), 7.54~7.70(6H, m), 7.39~7.25(6H, m) |
| 511 | δ= 9.02(1H, d), 8.95(1H, d), 8.69(2H, d), 8.36(2H, d), 8.20(1H, d), 8.08~7.94(8H, m), 7.84(2H, m), 7.70(1H, t), 7.54~7.31(12H, m) |
| 517 | δ= 8.36~8.33(4H, m), 8.20(1H, d), 8.08(1H, d), 7.98~7.85(7H, m), 7.73~7.70(2H, m), 7.61~7.50(7H, m), 7.39~7.25(6H, m) |
| 519 | δ= 9.60(1H, d), 9.27(1H, s), 8.36~8.30(7H, m), 8.20~8.15(2H, d), 7.98~7.94(2H, m), 7.85(1H, t), 7.73~7.64(6H, m), 7.54~7.50(6H, m), 7.39~7.31(2H, m) |
| 524 | δ= 8.36~8.33(5H, m), 8.20(1H, d), 8.09(1H, d), 7.98~7.70(8H, m), 7.55~7.50(5H, m), 7.39~7.28(4H, m), 1.69 (6H, s) |
| 527 | δ= 9.02(1H, d), 8.95(1H, d), 8.45(1H, d), 8.36(2H, d), 8.20(1H, d), 8.09(1H, d), 7.98~7.78(10H, m), 7.55~7.25(13H, m), 1.69(6H, s) |
| 537 | δ= 9.11(1H, d), 8.70(1H, d), 8.46(1H, s), 8.38~8.33(4H, m), 8.21~8.20(2H, m), 7.98~7.85(6H, m), 7.73~7.31(15H, m) |
| 540 | δ= 9.08(1H, d), 8.84(1H, d), 8.69(2H, d), 8.36~8.20(5H, m), 8.05~7.85(8H, m), 7.73~7.50(11H, m), 7.39~7.31(2H, m) |
| 546 | δ=8.97(1H, d), 8.69(2H, d), 8.55(1H, d), 8.36(2H, d), 8.24~8.12(4H, m), 7.96~7.79(7H, m), 7.70(1H, t), 7.59~7.50(8H, m), 7.39~7.31(3H, m), 7.20~7.16(2H, m) |
| 550 | δ=8.97(2H, d), 8.68(1H, d), 8.55(1H, d), 8.36~8.19(7H, m), 7.98~7.85(4H, m), 7.70~7.50(11H, m), 7.39~7.31(3H, m), 7.20~7.16(2H, m) |
| 553 | δ=8.55(1H, d), 8.45~8.33(6H, m), 8.20(1H, d), 7.98~7.85(5H, m), 7.73~7.70(3H, m), 7.56~7.31(8H, m) |
| 557 | δ=8.69(2H, d), 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.36(2H, d), 8.20(1H, d), 7.96~7.85(9H, m), 7.70(2H, t), 7.56~7.25(10H, m) |
| 559 | δ=8.69(2H, d), 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.36~8.32(3H, m), 8.20(1H, d), 7.98~7.85(8H, m), 7.70(2H, m), 7.56~7.49(6H, m), 7.39~7.25(4H, m) |
| 562 | δ=9.02(1H, d), 8.95(1H, d), 8.55(1H, d), 8.45~8.31(7H, m), 8.20(1H, d), 8.06(1H, d), 7.98~7.84(5H, m), 7.73~7.70(3H, m), 7.56~7.31(10H, m) |
| 563 | δ=8.69(2H, d), 8.36(2H, d), 8.20(1H, d), 8.08(1H, d), .7.98~7.85(7H, m), 7.70(1H, t), 7.54~7.50(6H, m), 7.39~7.31(4H, m) |
| 567 | δ=8.69(2H, d), 8.36(2H, d), 8.20(1H, d), 7.98~7.94(7H, m), 7.82(1H, d), 7.70~7.69(2H, m), 7.57~7.50(6H, m), 7.39~7.25(6H, m) |
| 573 | δ=9.02(1H, d), 8.95(1H, d), 8.45(1H, d), 8.36(2H, d), 8.20(1H, d), 8.03~7.76(11H, m), 7.54~7.25(13H, m) |
| 576 | δ=8.36~8.33(4H, m), 8.20(1H, d), 8.08(1H, d), 7.98~7.85(7H, m), 7.70~7.50(11H, m), 7.39~7.31(4H, m) |
| 578 | δ=9.60(1H, d), 8.27(1H, s), 8.69(2H, d), 8.36~8.33(5H, m), 8.20(1H, d), 7.98~7.85(7H, m), 7.70~7.50(13H, m), 7.39~7.31(2H, m) |
| 579 | δ=9.60(1H, d), 9.27(1H, s), 8.36~8.30(6H, m), 8.20~8.15(2H, m), 7.98~7.85(5H, m), 7.73~7.50(13H, m), 7.39~7.25(4H, m) |
| 585 | δ=8.69(2H, d), 8.36(2H, d), 8.20(1H, d), 8.09(1H, d), 7.98~7.78(9H, m), 7.55~7.50(5H, m), 7.39~7.28(4H, m), 1.69(6H, s) |
| 587 | δ=8.97(2H, d), 8.69(1H, d), 8.36~8.29(3H, m), 8.20(1H, d), 8.00~7.85(5H, m), 7.70~7.68(2H, m), 7.59~7.50(8H, m), 7.39~7.28(4H, m), 1.69(6H, s) |
| 588 | δ=9.03(1H, d), 8.36~8.33(4H, m), 8.20~8.09(4H, m), 7.98~7.50(17H, m), 7.39~7.21(4H, m), 1.69(6H, s) |
| 591 | δ=8.69(2H, d), 8.50(1H, d), 8.36~8.20(5H, m), 8.09~7.78(13H, m), 7.55~7.50(5H, m), 7.39~7.28(4H, m), 1.69(6H, s) |
| 593 | δ=8.95(1H, d), 8.69(2H, d), 8.52~8.50(2H, m), 8.38~8.31(2H, m), 8.20~7.52(22H, m), 7.39~7.31(3H, m) |
| 597 | δ=9.08(1H, d), 9.02(1H, d), 8.95(1H, d), 8.84(1H, d), 8.79(1H, d), 8.69(2H, d), 8.36(2H, d), 8.20(1H, d), 8.06~7.84(9H, m), 7.70~7.31(13H, m) |
| 598 | δ=9.11(1H, d), 9.03(1H, d), 8.70~8.69(3H, m), 8.46~8.36(4H, m), 8.20~8.13(3H, m), 7.96~7.54(18H, m), 7.39~7.31(2H, m) |
| 604 | δ=8.55(1H, d), 8.38~8.33(5H, m), 8.19(1H, d), 7.98~7.88(7H, m), 773(1H, t), 7.59~7.50(8H, m), 7.39~7.31(3H, m), 7.20~7.16(2H, m) |
| 605 | δ=8.69(2H, d), 8.55(1H, d), 8.36(2H, d), 8.24~8.21(2H, m), 7.98~7.88(8H, m), 7.75~7.31(17H, m), 7.16(1H, t) |
| 608 | δ=8.97(2H, d), 8.68(1H, d), 8.55(1H, d), 8.36~8.19(6H, m), 7.98~7.88(4H, m), 7.69~7.50(19H, m), 7.39~7.31(3H, m), 7.20~7.16(2H, m) |
| 609 | δ=8.69(2H, d), 8.55(1H, d), 8.19(1H, d), 7.98~7.88(12H, m), 7.75(2H, d), 7.59~7.16(15H, m) |
| 613 | δ=8.55(1H, d), 8.45~8.33(6H, m), 7.98~7.88(5H, m), 7.73~7.70(2H, m), 7.59~7.31(10H, m) |
| 616 | δ=9.05(1H, d), 8.91(1H, d), 8.69(2H, d), 8.55~8.45(3H, m), 8.36(2H, d), 7.98~7.88(7H, m), 7.77~7.70(2H, m), 7.59~7.25(12H, m) |
| 617 | δ=8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.36~8.33(4H, m), 7.98~7.88(7H, m), 7.70~7.31(15H, m) |
| 618 | δ=8.69(2H, d), 8.45(1H, d), 8.36(2H, d), 8.36~8.17(3H, m), 7.98~7.88(8H, m), 7.60~7.49(10H, m), 7.39~7.31(2H, m) |
| 621 | δ=9.02(1H, d), 8.95(1H, d), 8.45~8.36(4H, m), 8.12(1H, s), 7.99~7.84(9H, m), 7.59~7.25(14H, m) |
| 626 | δ=8.69(2H, d), 8.38(1H, d), 8.09~7.82(11H, m), 7.73~7.54(11H, m), 7.39~7.31(5H, m) |
| 632 | δ=8.97(2H, d), 8.68(1H, d), 8.36~8.29(3H, dd), 7.98~7.82(5H, m), 7.69(1H, d), 7.59~7.50(10H, m), 7.39~7.31(4H, m) |
| 638 | δ=9.60(1H, d), 9.27(1H, s), 8.69(2H, d), 8.36~8.30(4H, m), 8.15(1H, d), 7.98~7.88(5H, m), 7.70~7.50(12H, m), 7.35~7.31(2H, m) |
| 641 | δ=9.60(1H, d), 9.27(1H, s), 8.36~8.30(6H, m), 8.15(1H, d), 7.98~7.96(5H, m), 7.70~7.50(16H, m), 7.39~7.31(2H, m) |
| 645 | δ=8.38~8.33(5H, m), 7.98~7.88(6H, m), 7.73~7.28(17H, m), 1.69(6H, s) |
| 650 | δ=9.03(1H, d), 8.69(2H, d), 8.36(2H, d), 8.14~8.13(2H, m), 7.98~7.78(8H, m), 7.65~7.28(15H, m), 1.69(6H, s) |
| 653 | δ=8.97(2H, d), 8.68(1H, d), 8.38~8.29(6H, m), 8.19(2H, d), 8.08~7.88(9H, m), 7.73(1H, t), 7.61~7.50(9H, m), 7.39~7.31(2H, m) |
| 661 | δ=9.02~8.95(3H, m), 8.69(2H, d), 8.41~8.23(5H, m), 8.08~7.90(9H, m), 7.68~7.31(13H, m) |
| 663 | δ=9.27(1H, s), 9.08(1H, d), 8.52(1H, d), 8.38~8.27(6H, m), 8.15(1H, d), 8.05~31(20H, m) |
| 664 | δ=8.69(2H, d), 8.55(1H, d), 8.36(2H, d), 7.99~7.88(11H, m), 7.77~7.65(5H, m), 7.55~7.35(10H, m), 7.22~7.16(2H, m) |
| 666 | δ=9.09(1H, s), 8.69(2H, d), 8.55(1H, d), 8.49(1H, d), 8.19~8.16(2H, m), 8.08~7.88(11H, m), 7.70~7.50(8H, m), 7.36~7.35(2H, m), 7.22~7.16(3H, m) |
| 667 | δ=8.55(1H, d), 8.38~8.33(3H, m), 8.19(1H, d), 7.96~7.88(9H, m), 7.79~7.35(16H, m), 7.22~7.16(3H, m) |
| 668 | δ=8.69(2H, d), 8.55~8.54(2H, m), 8.36(2H, d), 8.24~8.21(2H, d), 7.99~7.88(6H, m), 7.70~7.54(13H, m), 7.36~7.35(2H, m), 7.20~7.16(2H, m) |
| 671 | δ=9.02(1H, t), 8.95(1H, d), 8.55~8.45(3H, m), 8.36(2H, d), 8.12~8.11(2H, d), 7.97~7.84(10H, m), 7.72~7.65(4H, m), 7.57~7.46(8H, m), 7.36~7.35(2H, m), 7.25~7.16(4H, m) |
| 674 | δ=8.45~8.33(6H, m), 8.03~7.88(5H, m), 7.73~7.49(11H, m), 7.36(1H, t), 7.22(1H, t) |
| 680 | δ=8.55(1H, d), 8.45~8.33(6H, m), 7.97~7.88(5H, m), 7.73~7.49(14H, m), 7.36(1H, t), 7.22(1H, t) |
| 681 | δ=8.69(2H, d), 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.36~8.32(3H, m), 7.96~7.88(7H, m), 7.70~7.65(3H, m), 7.56~7.49(7H, m), 7.36(1H, t), 7.25~7.22(3H, m) |
| 682 | δ=8.97(2H, d), 8.68(1H, d), 8.55~8.54(2H, d), 8.36~8.29(3H, m), 7.99~7.50(18H, m), 7.36(1H, t), 7.22(1H, t) |
| 687 | δ=8.38~8.33(5H, m), 8.16~8.08(3H, m), 7.97(1H, d), 7.88~7.84(3H, m), 7.73~7.65(5H, m), 7.55~7.48(7H, m), 7.36(1H, t), 7.22(1H, t) |
| 691 | δ=8.97(1H, d), 8.38~8.25(4H, m), 8.15~8.10(2H, m), 8.00~7.82(5H, m), 7.73~7.52(10H, m), 7.39~7.22(4H, m) |
| 696 | δ=8.69(2H, d), 8.36(2H, d), 8.08(1H, d), 7.98~7.88(6H, m), 7.70~7.50(11H, m), 7.39~7.22(6H, m) |
| 699 | δ=8.95(2H, d), 8.45~8.36(4H, m), 8.08(1H, d), 7.98~7.84(6H, m), 7.73~7.22(1m) |
| 700 | δ=8.36~8.33(4H, m), 8.08(1H, d), 7.98~7.88(6H, m), 7.70~7.50(13H, m), 7.39~7.22(4H, m) |
| 703 | δ=9.60(1H, d), 9.27(1H, s), 8.69(2H, d), 8.36~8.30(4H, m), 8.15(1H, d), 7.96~7.88(4H, m), 7.70~7.50(13H, m), 7.36(1H, t), 7.22(1H, t) |
| 712 | δ=8.69(2H, d), 8.38~8.36(3H, m), 8.09(1H, d), 7.96~7.88(7H, m), 7.73~7.50(11H, m), 7.38~7.22(4H, m) |
| 721 | δ=9.02(2H, d), 8.95(2H, d), 8.52~8.45(2H, m), 8.36~8.31(3H, m), 8.15~7.88(11H, m), 7.70~7.65(3H, m), 7.55~7.36(10H, m), 7.22(1H, t) |
| 722 | δ=9.08(1H, d), 8.84(1H, d), 8.69(2H, d), 8.36(2H, d), 8.27(1H, d), 8.05(1H, s), 7.97~7.88(7H, m), 7.70~7.50(11H, m), 7.36(1H, t), 7.25~7.22(3H, m) |
| 724 | δ=9.08(1H, d), 8.84~8.79(2H, m), 8.50(1H, d), 8.36~8.23(7H, m), 8.09~7.88(6H, m), 7.77~7.50(13H, m), 7.36(1H, t), 7.22(1H, t) |
| 725 | δ=8.69(2H, d), 8.55(1H, d), 8.35~8.30(4H, m), 8.23(1H, s), 8.20(1H, d), 7.98~7.85(8H, m), 7.70(1H, t), 7.58~7.50(6H, m), 7.39~7.31(3H, m), 7.20~7.16(2H, m) |
| 727 | δ=8.69(2H, d), 8.55(1H, d), 8.30(2H, d), 8.23(1H, s), 8.19(1H, d), 7.98~7.80(9H, m), 7.70(1H, t), 7.58~7.31(10H, m), 7.20~7.16(2H, m) |
| 731 | δ=8.97(2H, d), 8.68(1H, d), 8.55(1H, d), 8.29(1H, d), 8.23(1H, s), 8.20~2.19(2H, m), 7.98~7.85(10H, m), 7.70(1H, t), 7.59~7.49(8H, m), 7.39~7.31(2H, m), 7.20~7.16(2H, m) |
| 736 | δ=8.69(2H, d), 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.35~8.30(4H, m), 8.23(1H, s), 8.20(1H, d), 7.98~7.85(9H, m), 7.70(2H, m), 7.56~7.50(6H, m), 7.39~7.31(2H, m) |
| 737 | δ=8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.35~8.33(4H, m), 8.23(1H, s), 8.20(1H, d), 7.96~7.85(7H, m), 7.73~7.31(14H, m) |
| 740 | δ=8.69(2H, d), 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.32~8.30(3H, m), 8.23(1H, s), 8.20(1H, d), 7.98~7.85(8H, m), 7.70(2H, m), 7.56~7.25(10H, m) |
| 742 | δ=8.71~8.69(3H, m), 8.55~8.45(3H, m), 8.35~8.09(9H, m), 7.98~7.85(4H, m), 7.70~7.31(12H, m) |
| 748 | δ=8.69(2H, d), 8.35~7.20(6H, m), 7.98~7.94(3H, m), 7.85~7.82(2H, m), 7.70~7.69(2H, m), 7.57~7.50(6H, m), 7.39~7.31(4H, m) |
| 750 | δ=8.97(1H, d), 8.69(2H, d), 8.30~8.10(7H, m), 8.00~7.82(6H, m), 7.70~7,69(2H, m), 7.59~7.52(5H, m), 7.39~7.31(4H, m) |
| 751 | δ=8.38~8.20(7H, m), 8.08~7.85(8H, m), 7.73~7.70(2H, m), 7.55~7.31(12H, m) |
| 753 | δ=8.33(2H, d), 8.23(1H, s), 8.20(1H, d), 8.02~7.85(11H, m), 7.75~7.70(5H, m), 7.61~7.25(13H, m) |
| 754 | δ=9.60(1H, d), 9.27(1H, s), 8.69(2H, d), 8.33~8.30(2H, m), 8.23(1H, s), 820~8.15(2H, d), 7.98~7.85(7H, m), 7.70~7.31(13H, m) |
| 757 | δ=9.60(1H, d), 9.27(1H, s), 8.35~8.30(6H, m), 8.23(1H, s), 8.20~8.15(2H, d), 7.98~7.85(4H, m), 7.73~7.64(6H, m), 7.54~7.50(6H, m), 7.39~7.31(2H, m) |
| 763 | δ=9.02(1H, d), 8.95(1H, d), 8.69(2H, d), 8.35(2H, d) 8.30(2H, d), 8.23(1H, s), 8.20(1H, d), 8.09~8.06(2H, m), 7.98~7.70(8H, m), 7.54~7.28(11H, m), 1.69(6H, s) |
| 764 | δ=8.97(2H, d), 8.68(1H, d), 8.29(1H, d), 8.23(1H, s), 8.20(1H, d), 8.09(1H, d), 7.98~7.70(9H, m), 7.59~7.49(7H, m), 7.39~7.28(4H, m), 1.69(6H, s) |
| 765 | δ=9.03(1H, d), 8.97(2H, d), 8.68(1H, d), 8.35~8.09(8H, m), 7.98~7.70(8H, m), 7.60~7.50(9H, m), 7.39~7.28(4H, m), 1.69(6H, s) |
| 768 | δ=8.69(2H, d), 8.52(1H, d), 8.31(1H, d), 8.23~7.85(15H, m), 7.70(2H, m), 7.55~7.49(4H, m), 7.39~7.31(2H, m) |
| 774 | δ=9.08(1H, d), 9.02(1H, d), 8.95(1H, d), 8.84~8.79(2H, m), 8.69(2H, d), 8.30~8.20(4H, m), 8.06~7.84(9H, m), 7.70~7.31(13H, m) |
| 777 | δ=8.69(2H, d), 8.55(1H, d), 8.35~8.11(11H, m), 7.98~7.70(6H, m), 7.60~7.50(7H, m), 7.39~7.31(3H, m), 7.20~7.16(2H, m) |
| 778 | δ=8.69(2H, d), 8.55(1H, d), 8.23(1H, s), 8.20~8.19(2H, m), 7.98~7.85(11H, m), 7.70(1H, t), 7.58~7.49(6H, m), 7.39~7.31(3H, m), 7.20~7.16(2H, m) |
| 780 | δ=8.69(2H, d), 8.55(1H, d), 8.30~8.20(6H, m), 7.98~7.31(24H, m), 7.16(1H, t) |
| 782 | δ=8.97(2H, d), 8.68(1H, d), 8.55(1H, d), 8.29~8.19(4H, m), 7.98~7.85(10H, m), 7.70(1H, t), 7.59~7.49(8H, m), 7.39~7.31(3H, m), 7.20~7.16(2H, m) |
| 784 | δ=8.60(1H, s), 8.55(1H, d), 8.33(2H, d), 8.23(1H, s), 8.20~8.19(2H, d), 8.11(1H, d), 8.03~7.85(9H, m), 7.73~7.49(10H, m), 7.39~7.31(3H, m), 7.20~7.16(2H, m) |
| 786 | δ=8.69(2H, d), 8.45(1H, d), 8.30(2H, d), 8.23(1H, s), 8.20(1H, d), 8.12(1H, s), 7.99~7.85(8H, m), 7.70(1H, t), 7.56~7.31(8H, m) |
| 788 | δ=8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.35~8.33(4H, m), 8.23(1H, s), 8.20(1H, d), 7.98~7.85(6H, m), 7.73~7.70(3H, m), 7.56~7.31(8H, m) |
| 789 | δ=9.09(1H, s), 8.69(2H, d), 8.55~8.45(3H, m), 8.30~7.85(12H, m), 7.70~7.31(9H, m) |
| 796 | δ=9.02(1H, d), 8.95(1H, d), 8.55(1H, d), 8.45~8.32(5H, m), 8.23(1H, s), 8.20(1H, d), 8.06~7.85(8H, m), 7.73~7.70(3H, m), 7.56~7.31(10H, m) |
| 798 | δ=8.69(2H, d), 8.23(1H, s), 8.20(1H, d), 8.08(1H, d), 7.98~7.85(8H, m), 7.74~7.70(2H, m), 7.55~7.31(10H, m) |
| 803 | δ=8.69(2H, d), 8.23(1H, s), 8.20(1H, d), 8.08~7.85(12H, m), 7.73~7.70(2H, m), 7.61~7.49(7H, m), 7.39~7.31(4H, m) |
| 811 | δ=9.27(1H, s), 8.97(2H, d), 8.68(1H, d), 8.33~8.15(6H, m), 7.98~7.85(5H, m), 7.70~7.31(15H, m) |
| 816 | δ=8.69(2H, d), 8.30(2H, d), 8.23(1H, s), 8.20(1H, d), 8.09(1H, d), 7.98~7.70(9H, m), 7.55~7.49(5H, m), 7.39~7.29(4H, m), 1.69(6H, s) |
| 818 | δ=8.38~8.33(3H, m), 8.23(1H, s), 8.20(1H, d), 8.09(1H, d), 7.98~7.70(10H, m), 7.55~7.49(5H, m), 7.39~7.28(4H, m), 1.69(6H, s) |
| 820 | δ=8.97(2H, d), 8.68(1H, d), 8.29(1H, d), 8.23(1H, s), 8.20(1H, d), 8.09(1H, d), 7.98~7.70(9H, m), 7.59~7.49(7H, m), 7.39~7.28(4H< m), 1.69(6H, s) |
| 824 | δ=8.95(1H, d), 8.69(2H, d), 8.23(1H, s), 8.20(2H, d), 8.12(1H, s), 8.09(1H, d), 7.98~7.71(12H, m), 7.55~7.28(11H, m), 1.69(6H, s) |
| 829 | δ=9.02(1H, d), 8.96(1H, d), 8.52~8.45(2H, m), 8.31~7.84(17H, m), 7.70(2H, m), 7.55~7.25(10H, m) |
| 830 | δ=9.08(1H, d), 8.84(1H, d), 8.69(2H, d), 8.30~8.20(5H, m), 8.05~7.85(9H, m), 7.70~7.25(13H, m) |
| 833 | δ=9.11(1H, d), 8.97(2H, d), 8.70~8.68(2H, m), 8.46~8.20(7H, m), 7.98~7.85(7H, m), 7.75~7.50(12H, m), 7.39~7.31(2H, m) |
| 836 | δ=8.69(2H, d), 8.55(1H, d), 8.30(2H, d), 8.23(1H, s), 8.19(1H, d), 7.98~7.88(10H, m), 7.59~7.49(8H, m), 7.39~7.31(3H, m), 7.20~7.16(2H, m) |
| 837 | δ=8.69(2H, d), 8.55(1H, d), 8.35~8.30(4H, m), 8.23(1H, s), 8.19(1H, d), 7.98~7.88(8H, m), 7.59~7.50(8H, m), 7.39~7.31(3H< m), 7.20~7.16(2H, m) |
| 839 | δ=8.97(1H, d), 8.55(1H, d), 8.33(2H, m), 8.25~8.10(5H, m), 8.00~7.88(10H, m), 7.73(1H, t), 7.59~7.50(7H, m), 7.39~7.31(3H, m), 7.20~7.16(2H, m) |
| 844 | δ=8.69(2H, d), 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.30(2H, d), 8.23(1H, s), 7.98~7.88(7H, m), 7.70(1H, t), 7.59~7.31(10H, m) |
| 846 | δ=8.55(2H, d), 8.35~8.32(5H, m), 8.23(1H, s), 7.98~7.88(5H, m), 7.73~7.70(2H, m), 7.59~7.31(13H, m) |
| 848 | δ=8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.33~8,30(4H, m), 8.23(1H, s), 7.98~7.85(9H, m), 7.73~7.70(2H, m), 7.59~7.31(11H, m) |
| 852 | δ=9.11(1H, s), 9.02(1H, d), 8.95(1H, d), 8.55(1H, d), 8.45(2H, d), 7.98~7.80(10H, m), 7.70~7.31(15H, m) |
| 854 | δ=8.69(2H, d), 8.30(2H, d), 8.23(1H, s), 8.08(1H, d), 7.98~7.88(7H, m), 7.59~7.31(12H, m) |
| 856 | δ=8.69(2H, d), 8.30(2H, d), 8.23(1H, s), 7.98~7.82(7H, m), 7.69(1H, d), 7.59~7.31(12H, m) |
| 864 | δ=9.02(1H, d), 8.95(1H, d), 8.69(2H, d), 8.35(2H, d), 8.23(1H, s), 8.08~7.97(5H, m), 7.888~7.84(2H, m), 7.74(1H, d), 7.59~7.25(16H, m) |
| 865 | δ=9.02(1H, d), 8.95(1H, d), 8.45(1H, d), 8.35(2H, d), 8.23(1H, s), 8.08(1H, d), 7.98~7.84(7H, m), 7.74~7.73(2H, m), 7.61~7.31(15H, m) |
| 866 | δ=8.95(1H, d), 8.35~8.33(4H, m), 8.23(1H, s), 8.20(1H, d), 8.12~8.08(2H, m), 7.98~7.97(3H, m), 7.88(1H, d), 7.74~7.71(3H, m), 7.61~7.50(10H, m), 7.39~7.31(5H, m) |
| 867 | δ=9.60(1H, d), 9.27(1H, s), 8.69(2H, d), 8.33~8.23(5H, m), 8.15(1H, d), 7.98~7.88(5H, m), 7.70~7.31(14H, m) |
| 874 | δ=8.46(1H, s), 8.33(2H, d), 8.23(1H, s), 8.09~7.88(11H, m), 7.78~7.73(2H, m), 7.61~7.54(6H, m), 7.39~7.28(4H, m), 1.69(6H, s) |
| 876 | δ=8.35(2H, d), 8.33(2H, m), 8.23(1H, s), 8.09(1H, d), 7.98~7.88(8H, m), 7.78~7.73(3H, m), 7.61~7.50(8H, m), 7.39~7.28(4H, m), 1.69(6H, s) |
| 879 | δ=8.97(2H, d), 8.68(1H, d), 8.29(1H, d), 8.23(1H, s), 8.09(1H, d), 7.98~7.88(9H, m), 7.18(1H, d), 7.60~7.49(11H, m), 7.39~7.28(4H, m), 1.69(6H, s) |
| 880 | δ=8.52(1H, d), 8.35~8.31(5H, m), 8.23(1H, s), 8.15~7.88(10H, m), 7.73~7.70(2H, m), 7.59~7.50(6H, m), 7.39~7.31(2H, m) |
| 882 | δ=8.69(2H, d), 8.52(1H, d), 8.35~8.23(8H, m), 8.15~7.88(9H, m), 7.70(1H, d), 7.59~7.50(6H, m), 7.39~7.25(4H, m) |
| 885 | δ=9.08(1H, d), 8.84~8.79(2H, d), 8.35~8.33(4H, m), 8.23(1H, s), 8.05~7.88(8H, m), 7.73~7.50(13H, m), 7.39~7.31(2H, m) |
| 886 | δ=9.11(1H, d), 8.70(1H, d), 8.46~8.23(8H, m), 7.98~7.88(9H, m), 7.75~7.31(12H, m) |
| 888 | 8.69(2H, d), 8.55(1H, d), 8.23(1H, s), 8.19(1H, d), 7.97~7.88(11H, m), 7.70~7.49(9H, m), 7.35(2H, m), 7.22~7.16(3H, m) |
| 889 | δ=8.69(2H, d), 8.55(1H, d), 8.30~8.19(6H, m), 7.97~7.88(5H, m), 7.70~7.49(11H, m), 7.36~7.35(2H, m), 7.22~7.16(3H, m) |
| 894 | δ=9.02(1H, d), 8.95(1H, d), 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.35~8.30(4H, m), 8.23(1H, s), 8.19(1H, d), 7.97~7.80(7H, m), 7.65~7.35(14H, m), 7.25~7.16(5H, m) |
| 897 | δ=8.69(2H, d), 8.55(2H, d), 8.46(1H, s), 8.32~8.23(5H, m), 8.06~7.88(6H, m), 7.70~7.36(14H, m), 7.22(1H, t) |
| 898 | δ=8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.33(2H, d), 8.23(1H, s), 7.97~7.88(7H, m), 7.73~7.49(11H, m), 7.36(1H, t), 7.22(1H, t) |
| 902 | δ=8.69(2H, d), 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.35~8.23(6H, m), 7.97~7.88(5H, m), 7.70~7.49(12H, m), 7.36(1H, t), 7.22(1H, t) |
| 903 | δ=8.97(2H, d), 8.68(1H, d), 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.29(1H, d), 8.23(1H, s), 7.97~7.88(6H, m), 7.70~7.49(12H, m), 7.36(1H, t), 7.22(1H, t) |
| 905 | δ=8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.33~8.32(3H, m), 8.23(1H, s), 7.97~7.88(8H, m), 7.73~7.65(4H, m), 7.56~7.49(7H, m), 7.36(1H, t), 7.25~7.22(3H, m) |
| 906 | δ=8.69(2H, d), 8.35~8.30(4H, m), 7.98~7.87(5H, m), 7.75~7.65(4H, m), 7.55~7.22(13H, m) |
| 907 | δ=8.69(2H, d), 8.30(2H, d), 8.23(1H, s), 8.08~7.88(8H, m), 7.70~7.65(2H, m), 7.56~7.36(13H, m), 7.22(1H, t) |
| 913 | δ=8.97(2H, d), 8.68(1H, d), 8.29(1H, d), 8.23(1H, s), 8.08(1H, d), 7.98~7.88(6H, m), 7.70~7.22(15H, m) |
| 916 | δ=8.38~8.30(5H, m), 8.23(1H, s), 8.08~7.88(7H, m), 7.73~7.65(3H, m), 7.55~7.49(7H, m), 7.36~7.22(6H, m) |
| 917 | δ=9.02(1H, d), 8.95(1H, d), 8.69(2H, d), 8.23(1H, s), 8.08~7.88(11H, m), 7.70~7.65(2H, m), 7.55~7.22(13H, m) |
| 920 | δ=8.52(1H, s), 8.35~8.33(4H, m), 8.23(1H, s), 8.00~7.82(8H, m), 7.73~7.50(12H, m), 7.39~7.22(5H, m) |
| 930 | δ=8.69(2H, d), 8.35~8.30(4H, m), 8.23(1H, s), 8.09(1H, d), 7.97~7.88(5H, m), 7.78~7.50(11H, m), 7.38~7.21(4H, m), 1.69(6H, s) |
| 931 | δ=8.69(2H, d), 8.52(1H, d), 8.31(1H, d), 8.23(1H, s), 8.15~7.88(12H, m), 7.70~7.65(3H, m), 7.55~7.49(5H, m), 7.36(1H, t), 7.22(1H, t) |
| 935 | δ=9.11(1H, d), 9.02(1H, d), 8.95(1H, d), 8.70(1H, d), 8.46~7.33(6H, m), 8.23(1H, s), 8.06(1H, d), 7.94~7.84(6H, m), 7.75~7.36(14H, m), 7.22(1H, t) |
| 936 | δ=8.69(4H, m), 8.55(1H, d), 8.30(2H, d), 8.20~8.19(4H, m), 7.98~7.85(6H, m), 7.75~7.70(3H, m), 7.58~7.31(9H, m), 7.20~7.16(2H, m) |
| 938 | δ=8.69(4H, m), 8.29(2H, d), 8.20(3H, m), 8.08~7.85(8H, m), 7.70(1H, t), 7.55~7.25(12H, m) |
| 943 | δ=8.69(4H, m), 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.32~8.20(6H, m), 7.98~7.85(6H, m), 7.70(2H, t), 7.55~7.25(10H, m) |
| 948 | δ=8.69(2H, d), 8.29~8.28(3H, m), 8.20~8.17(3H, m), 8.09(1H, d), 7.98~7.85(6H, m), 7.59~7.49(7H, m), 7.39~7.28(4H, m), 1.69(6H, s) |
| 949 | δ=8.69(4H, m), 8.55(1H, d), 8.30(2H, d), 8.20~8.19(3H, m), 7.97~7.88(5H, m), 7.75~7.35(13H, m), 7.22~7.16(3H, m) |
| 953 | δ=8.55(1H, d), 8.36(2H, d), 8.24~8.12(7H, m), 7.99~7.85(5H, m), 7.70~7.49(11H, m), 7.35(1H, t), 7.20~7.16(2H, m) |
| 956 | δ=8.88(1H, s), 8.55(1H, d), 8.45~8.36(3H, m), 8.20(1H, d), 8.06~7.85(10H, m), 7.70~7.49(9H, m) |
| 960 | δ=9.02(2H, d), 8.95(2H, d), 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.36(2H, m), 8.20~7.85(12H, m), 7.70~7.49(12H, m) |
| 962 | δ=8.36(2H, d), 8.20(3H, m), 8.12(1H, s), 7.99~7.82(6H, m), 7.70~7.39(12H, m) |
| 966 | δ=8.36(2H, d), 8.20~8.12(5H, m), 7.99~7.94(5H, m), 7.85~7.82(2H, m), 7.70~7.39(14H, m) |
| 969 | δ=8.36(2H, d), 8.19(3H, m), 8.12(1H, s), 8.09(1H, s), 7.99~7.65(10H, m), 7.55~7.49(5H, m), 7.38(1H, t), 7.28(1H, t), 1.69(6H, s) |
| 973 | 9.08(1H, d), 8.84(1H, d), 8.36~8.12(7H, m), 8.05~7.85(8H, m), 7.70~7,63(7H, m), 7.50~7.49(3H, m), 7.25(2H, d) |
| 975 | 8.55(1H, d), 8.35(2H, m), 8.23~8.12(7H, m), 7.99~7.80(6H, m), 7.70~7.50(11H, m), 7.35(1H, t), 7.20~7.16(2H, m) |
| 981 | 8.85(1H, s), 8.55(1H, d), 8.45~8.35(4H, m), 8.23(1H, s), 8.20(1H, d), 8.12~7.85(10H, m), 7.70~7.49(9H, m) |
| 984 | 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.23~8.12(5H, m), 7.99~7.85(8H, m), 7.70~7.49(10H, m) |
| 986 | 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.32~8.12(8H, m), 7.99~7.85(7H, m), 7.70~7.49(10H, m), 7.25(2H, d) |
| 989 | 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.35~8.12(10H, m), 7.99~7.85(7H, m), 7.70~7.49(10H, m) |
| 991 | 8.23~8.08(6H, m), 7.99~7.85(8H, m), 7.70~7.31(11H, m) |
| 996 | 8.35(2H, d), 8.23~8.08(6H, m), 7.99~7.85(5H, m), 7.74~7.65(4H, m), 7.54~7.49(6H, m), 7.39~7.31(2H, m) |
| 1003 | 8.23~8.19(4H, m), 8.12~8.09(2H, m), 7.99~7.65(12H, m), 7.55~7.49(5H, m), 7.38(1H, t), 7.28(1H, t) |
| 1007 | 8.35~8.30(4H, m), 8.23(1H, s), 8.20~8.09(6H, m), 7.99~7.65(11H, m), 7.55~7.49(5H, m), 7.38(1H, t), 7.28(1H, t), 1.69(6H, s) |
| 1013 | 9.11(1H, d), 8.70(1H, d), 8.46(1H, s), 8.23~8.12(6H, m), 7.99~7.85(8H, m), 7.75~7.49(10H, m) |
| 1014 | 9.08(1H, d), 8.84(1H, d), 8.35~8.12(10H, m), 8.05~7.85(6H, m), 7.70~7.63(7H, m), 7.50~7.49(4H, m), 7.25(2H, d) |
| 1020 | 8.36(4H, m), 8.20~8.19(3H, m), 7.96~7.79(7H, m), 7.70~7.65(3H, m), 7.50~7.49(7H, m), 7.25(2H, d) |
| 1021 | 8.35~8.30(4H, m), 8.23(1H, s), 8.20~8.19(3H, m), 7.94~7.79(9H, m), 7.70~7.49(10H, m) |
| 1026 | 8.38~8.36(3H, m), 8.23~8.20(3H, m), 8.12(2H, m), 7.99~7.94(5H, m), 7.85(1H, t), 7.75~7.70(4H, m), 7.61~7.41(10H, m), 7.24(2H, m) |
| 1027 | 8.38(1H, d), 8.23~8.20(4H, m), 7.94~7.70(15H, m), 7.61~7.41(11H, m) |
| 1030 | 8.36(2H, d), 8.20~8.12(5H, m), 7.99~7.94(6H, m), 7.85(1H, t), 7.75~7.65(5H, m), 7.50~7.41(7H, m), 7.25(4H, m) |
| 1031 | 8.35~8.12(10H, m), 7.99~7.41(21H, m) |
| 1033 | 8.38~8.12(9H, m), 7.99~7.85(8H, m), 7.75~7.49(14H, m) |
| 1034 | 8.38~8.36(5H, m), 8.23~8.20(3H, m), 8.12(2H, m), 7.99~7.94(3H, m), 7.85(1H, t), 7.73~7.70(2H, m), 7.61~7.49(10H, m) |
| 1035 | 8.35(2H, d), 8.23~8.20(4H, m), 7.94~7.73(11H, m), 7.61~7.4910H, m) |
| 1036 | 8.55(1H, d), 8.36(2H, d), 8.20~8.19(4H, m), 7.94~7.83(10H, m), 7.70~7.50(9H, m), 7.35(1H, t), 7.20~7.16(2H, m) |
| 1039 | 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.36(2H, d), 8.20~8.19(3H, m), 7.94~7.79(7H, m), 7.70~7.49(10H, m) |
| 1041 | 8.97(1H, d), 8.55~8.45(3H, m), 8.36(2H, m), 8.25~8.15(3H, m), 8.00~7.79(8H, m), 7.70(2H, t), 7.59~7.49(7H, m) |
| 1042 | 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.36~8.32(3H, m), 8.20~8.19(3H, m), 7.96~7.79(8H, m), 7.70~7.49(10H, m), 7.25(2H, d) |
| 1044 | 9.02(1H, d), 8.95(1H, d), 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.36(2H, d), 8.20(3H, m), 8.06(1H, d), 7.94~7.79(8H, m), 7.70~7.49(12H, m) |
| 1046 | 8.36(2H, d), 8.20~8.19(3H, m), 7.98~7.79(7H, m), 7.70~7.39(12H, m) |
| 1049 | 8.36(2H, d), 8.20~8.19(3H, m), 7.98~7.82(9H, m), 7.70~7.39(14H, m) |
| 1052 | 8.36(2H, d), 8.20~8.19(3H, m), 8.09(1H, d), 7.90~7.65(11H, m), 7.55~7.49(5H, m), 7.38(1H, t), 7.28(1H, t), 1.69(6H, s) |
| 1053 | 9.08(1H, d), 8.84(1H, d), 8.36(2H, d), 8.20~8.17(4H, m), 8.05(1H, s), 7.90~7.62(13H, m), 7.50~7.49(4H, m) |
| 1057 | 8.55(1H, d), 8.35(2H, d), 8.23(1H, s), 8.23(1H, s), 8.20~8.19(4H, m), 7.94~7.79(7H, m), 7.70~7.49(11H, m), 7.35(1H, t), 7.20~7.16(2H, m) |
| 1058 | 8.55(1H, d), 8.24~8.19(7H, m), 7.94~7.79(8H, m), 7.70~7.49(11H, m), 7.35(1H, t), 7.20~7.16(2H, m) |
| 1061 | 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.35~8.30(4H, m), 8.23(1H, s), 8.20~8.19(3H, m), 7.94~7.79(9H, m), 7.70~7.49(10H, m) |
| 1065 | 8.85(1H, s), 8.37~8.35(3H, m), 8.23(1H, s), 8.20(1H, d), 8.06~7.50(20H, m), 7.39~7.31(2H, m) |
| 1072 | 8.23(1H, s), 8.20~8.19(3H, m), 7.98~7.82(11H, m), 7.70~7.31(14H, m) |
| 1073 | 8.35~8.19(10H, m), 8.08~7.79(10H, m), 7.70~7.65(3H, m), 7.54~7.49(6H, m), 7.39~7.25(4H, m) |
| 1078 | 9.08(1H, d), 8.84(1H, d), 8.23~8.17(5H, m), 8.05(1H, s), 7.94~7.49(19H, m) |
| 1082 | 9.08(1H, d), 8.84(1H, d), 8.35~8.19(9H, m), 8.05(1H, s), 7.90~7.63(13H, m), 7.50~7.49(4H, m), 7.25(2H, d) |
| 1084 | 8.55(1H, d), 8.36(2H, d), 8.23~8.19(4H, m), 8.12(1H, s), 7.99~7.85(9H, m), 7.70(1H, t), 7.58~7.49(8H, m), 7.35(1H, t), 7.20~7.16(2H, m) |
| 1090 | 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.36~8.32(3H, m), 8.23~8.20(3H, m), 8.12(1H, s), 7.99~7.85(7H, m), 7.70(2H, m), 7.56~7.49(8H, m), 7.25(2H, m) |
| 1091 | 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.36(2H, m), 8.23~8.20(3H, m), 8.12(2H, m), 7.99~7.85(7H, m), 7.70(2H, m), 7.56~7.49(8H, m), 7.25(2H, m) |
| 1093 | 8.36(2H, d), 8.23~8.20(3H, m), 8.12(1H, s), 8.08(1H, d), 7.99~7.85(6H, m), 7.70(1H, t), 7.54~7.39(8H, m), 7.39~7.31(2H, m) |
| 1098 | 8.36(2H, m), 8.23~8.20(3H, m), 8.12(2H, m), 7.99~7.94(5H, m), 7.85~7.82(2H, m), 7.70~7.69(2H, m), 7.57~7.49(8H, m), 7.39~7.25(4H, m) |
| 1102 | 8.85(1H, s), 8.37~8.36(3H, m), 8.20(1H, d), 8.12~7.50(19H, m), 7.38(1H, t), 7.28(1H, t), 1.69(6H, s) |
| 1103 | 9.08(1H, d), 8.84(1H, d), 8.36(2H, d), 8.23~8.12(5H, m), 8.05~7.85(6H, m), 7.70~7.49(11H, m) |
| 1105 | 9.08(1H, d), 8.84(1H, d), 8.36(2H, d), 8.27~8.20(4H, m), 8.12(1H, s), 8.05~7.85(8H, m), 7.70~7.49(11H, m), 7.25(2H, m) |
| 1109 | 8.55(1H, d), 8.23~8.19(5H, m), 8.12(1H, s), 7.99~7.85(11H, m), 7.70(1H, t), 7.58~7.49(8H, m), 7.35(1H, t), 7.20~7.16(2H, m) |
| 1111 | 8.55(1H, d), 8.35(2H, m), 8.23~8.19(5H, m), 8.12(1H, s), 7.99~7.85(9H, m), 7.70(1H, t), 7.58~7.49(8H, m), 7.35(1H,t), 7.20~7.16(2H, m) |
| 1114 | 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.32(1H, d), 8.23(3H, m), 8.20(1H, d), 8.12(1H, s), 7.99~7.85(9H, m), 7.70(2H, m), 7.55~7.49(6H, m), 7.25(2H, m) |
| 1119 | 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.35~8.20(9H, m), 8.12(1H, s), 7.99~7.85(5H, m), 7.70(2H, m), 7.56~7.49(8H, m), 7.25(2H, m) |
| 1121 | 8.35(2H, d), 8.23~8.20(4H, m), 8.12~8.09(2H, m), 7.99~7.70(8H, m), 7.55~7.49(7H, m), 7.38(1H, t), 7.28(1H, t), 1.69(6H, s) |
| 1124 | 9.08(1H, d), 8.84(1H, d), 8.30~8.20(7H, m), 8.12(1H, s), 8.05~7.85(8H, m), 7.70~7.49(11H, m), 7.25(2H, d) |
| 1129 | 8.55(1H, d), 8.36(2H, d), 8.23~8.19(6H, m), 7.94~7.83(6H, m), 7.70~7.49(11H, m), 7.35(1H, t), 7.20~7.16(2H, m) |
| 1135 | 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.36(2H, m), 8.23~8.20(3H, m), 7.96~7.79(9H, m), 7.70(2H, m), 7.56~7.49(8H, m), 7.25(2H, d) |
| 1138 | 8.36(2H, d), 8.23~8.20(3H, m), 7.98~7.79(7H, m), 7.70~7.69(2H, m), 7.57~7.49(8H, m), 7.39~7.31(2H, m) |
| 1142 | 8.36(2H, d), 8.23~8.20(3H, m), 7.98~7.79(9H, m), 7.70~7.69(2H, m), 7.57~7.49(8H, m), 7.39~7.25(4H, m) |
| 1143 | 8.36(2H, d), 8.23~8.20(3H, m), 8.08~7.79(12H, m), 7.70(1H, t), 7.54~7.49(8H, m), 7.39~7.25(6H, m) |
| 1146 | 8.85(1H, s), 8.36(3H, m), 8.20(1H, d), 8.09~7.50(19H, m), 7.38(1H, t), 7.28(1H, t), 1.69(6H, s) |
| 1147 | 9.08(1H, d), 8.84(1H, d), 8.36(2H, d), 8.23~8.17(4H, m), 8.05(1H, s), 7.94~7.49(17H, m) |
| 1150 | 8.55(1H, d), 8.23~8.19(5H, m), 7.94~7.83(12H, m), 7.70(1H, t), 7.58~7.49(8H, m), 7.35(1H, t), 7.20~7.16(2H, m) |
| 1151 | 8.55(1H, d), 8.35(2H, d), 8.23~8.19(6H, m), 7.94~7.79(7H, m), 7.70~7.49(11H, m), 7.35(1H, t), 7.20~7.16(2H, m) |
| 1157 | 8.85(1H, s), 8.55(1H, d), 8.45~8.35(4H, m), 8.23~8.20(2H, m), 8.06~7.49(19H, m) |
| 1162 | 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.32~8.20(7H, m), 7.94~7.79(8H, m), 7.70(2H, m), 7.56~7.49(8H, m), 7.25(2H, d) |
| 1165 | 8.35(2H, d), 8.23~8.20(4H, m), 8.09(1H, d), 7.90~7.70(9H, m), 7.55~7.49(7H, m), 7.38(1H, t), 7.28(1H, t) 1.69(6H, s) |
| 1166 | 8.23~8.20(4H, m), 8.09(1H, d), 7.94~7.70(11H, m), 7.55~7.49(7H, m), 7.38(1H, t), 7.28(1H, t), 1.69(6H, s) |
| 1169 | 9.11(1H, d), 8.70(1H, d), 8.46~8.20(10H, m), 7.92~7.49(19H, m) |
| 화합물 | FD-MS | 화합물 | FD-MS |
| 1 | m/z= 629.71 (C43H27N5O = 629.22) | 519 | m/z= 676.76 (C48H28N4O= 676.23) |
| 11 | m/z= 707.84 (C48H29N5S= 707.21) | 524 | m/z= 642.75 (C45H30N4O= 642.24) |
| 13 | m/z= 783.94 (C54H33N5S= 783.25) | 527 | m/z= 768.90 (C55H36N4O= 768.29) |
| 16 | m/z= 757.90 (C52H31N5S= 757.23) | 537 | m/z= 702.80 (C50H30N4O= 702.24) |
| 17 | m/z= 648.80 (C42H24N4S2= 648.14) | 540 | m/z= 702.80 (C50H30N4O= 702.24) |
| 20 | m/z= 724.89 (C48H28N4S2= 724.18) | 546 | m/z= 741.84 (C52H31N5O= 741.25) |
| 21 | m/z= 724.89 (C48H28N4S2= 724.18) | 550 | m/z= 741.84 (C52H31N5O= 741.25) |
| 24 | m/z= 774.95 (C52H30N4S2= 774.19) | 553 | m/z= 632.73 (C42H24N4OS= 632.17) |
| 29 | m/z= 632.73 (C42H24N4OS= 632.17) | 557 | m/z= 696.82 (C47H28N4OS= 696.20) |
| 38 | m/z= 758.89 (C52H30N4OS= 758.21) | 559 | m/z= 708.83 (C48H28N4OS= 708.20) |
| 40 | m/z= 708.83 (C48H28N4OS= 708.20) | 562 | m/z= 758.89 (C52H30N4OS= 758.21) |
| 42 | m/z= 692.83 (C48H28N4S= 692.20) | 563 | m/z= 616.67 (C42H24N4O2= 616.19) |
| 44 | m/z= 742.89 (C52H30N4S= 742.22) | 567 | m/z= 692.76 (C48H28N4O2= 692.22) |
| 50 | m/z= 708.87 (C49H32N4S= 708.23) | 573 | m/z= 741.84 (C52H31N5O= 741.25) |
| 52 | m/z= 734.91 (C51H34N4S= 734.25) | 576 | m/z= 692.76 (C48H28N4O2= 692.22) |
| 55 | m/z= 666.79 (C46H26N4S= 666.19) | 579 | m/z= 752.86 (C54H32N4O= 752.26) |
| 60 | m/z= 642.77 (C44H26N4S= 642.19) | 578 | m/z= 752.86 (C54H32N4O= 752.26) |
| 62 | m/z= 718.87 (C50H30N4S= 718.22) | 585 | m/z= 642.75 (C45H30N4O= 642.24) |
| 65 | m/z= 718.87 (C50H30N4S= 718.22) | 589 | m/z= 692.80 (C49H32N4O= 692.26) |
| 71 | m/z= 707.84 (C48H29N5S= 707.21) | 588 | m/z= 768.90 (C55H36N4O= 768.29) |
| 72 | m/z= 757.90 (C52H31N5S= 757.23) | 591 | m/z= 768.90 (C55H36N4O= 768.29) |
| 75 | m/z= 834.00 (C58H35N5S= 833.26) | 593 | m/z= 776.88 (C56H32N4O= 776.26) |
| 78 | m/z= 724.89 (C48H28N4S2= 724.18) | 597 | m/z= 752.86 (C54H32N4O= 752.26) |
| 80 | m/z= 698.86 (C46H26N4S2= 698.16) | 598 | m/z= 752.86 (C54H32N4O= 752.26) |
| 82 | m/z= 724.89 (C48H28N4S2= 724.18) | 604 | m/z= 691.78 (C48H29N5O= 691.24) |
| 84 | m/z= 698.86 (C46H26N4S2= 698.16) | 605 | m/z= 767.87 (C54H33N5O= 767.27) |
| 87 | m/z= 632.73 (C42H24N4OS= 632.17) | 608 | m/z= 741.84 (C52H31N5O= 741.25) |
| 93 | m/z= 708.83 (C48H28N4OS= 708.20) | 609 | m/z= 767.87 (C54H33N5O= 767.27) |
| 98 | m/z= 758.89 (C52H30N4OS= 758.21) | 613 | m/z=632.73 (C42H24N4OS= 632.17) |
| 100 | m/z= 708.83 (C48H28N4OS= 708.20) | 616 | m/z=758.89 (C52H30N4OS= 758.21) |
| 106 | m/z= 742.89 (C52H30N4S= 742.22) | 617 | m/z=708.83 (C48H28N4OS= 708.20) |
| 116 | m/z= 734.91 (C51H34N4S= 734.25) | 618 | m/z= 708.83 (C48H28N4OS= 708.20) |
| 122 | m/z= 718.87 (C50H30N4S= 718.22) | 621 | m/z= 758.89 (C52H30N4OS= 758.21) |
| 125 | m/z= 768.92 (C54H32N4S= 768.23) | 626 | m/z= 742.82 (C52H30N4O2= 742.24) |
| 127 | m/z= 707.84 (C48H29N5S= 707.21) | 632 | m/z= 666.72 (C46H26N4O2= 666.21) |
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| 137 | m/z= 648.80 (C42H24N4S2= 648.14) | 645 | m/z= 718.84 (C51H34N4O= 718.27) |
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| 146 | m/z= 774.95 (C52H30N4S2= 774.19) | 663 | m/z= 702.80 (C50H30N4O= 702.24) |
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| 152 | m/z= 708.83 (C48H28N4OS= 708.20) | 667 | m/z= 767.87 (C54H33N5O= 767.27) |
| 165 | m/z= 768.92 (C54H32N4S= 768.23) | 668 | m/z= 741.84 (C52H31N5O= 741.25) |
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| 203 | m/z= 724.89 (C48H28N4S2= 724.18) | 691 | m/z= 666.72 (C46H26N4O2= 666.21) |
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| 219 | m/z= 682.79 (C46H26N4OS=682.18) | 699 | m/z= 742.82 (C52H30N4O2= 742.24) |
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| 234 | m/z= 734.91 (C51H34N4S= 734.25) | 721 | m/z= 826.95 (C60H34N4O= 826.27) |
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| 254 | m/z= 782.95 (C55H34N4S= 782.25) | 727 | m/z= 690.79 (C49H30N4O= 690.24) |
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| 264 | m/z= 723.90 (C49H29N3S2= 723.18) | 736 | m/z= 740.85 (C53H32N4O= 740.26) |
| 265 | m/z= 697.87 (C47H27N3S2= 697.16) | 737 | m/z= 707.84 (C49H29N3OS= 707.20) |
| 266 | m/z= 773.96 (C53H31N3S2= 773.20) | 740 | m/z= 707.84 (C49H29N3OS= 707.20) |
| 270 | m/z= 681.80 (C47H27N3OS= 681.19) | 742 | m/z= 757.90 (C53H31N3OS= 757.22) |
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| 282 | m/z= 741.90 (C53H31N3S= 741.22) | 750 | m/z= 665.74 (C47H27N3O2= 665.21) |
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| 285 | m/z= 657.82 (C46H31N3S= 657.22) | 753 | m/z= 767.87 (C55H33N3O2= 767.26) |
| 288 | m/z= 707.88 (C50H33N3S= 707.24) | 754 | m/z= 675.77 (C49H29N3O= 675.23) |
| 290 | m/z= 733.92 (C52H35N3S= 733.26) | 757 | m/z= 675.77 (C49H29N3O= 675.23) |
| 296 | m/z= 641.78 (C45H27N3S= 641.19) | 763 | m/z= 767.91 (C56H37N3O= 767.29) |
| 297 | m/z= 641.78 (C45H27N3S= 641.19) | 764 | m/z= 691.82 (C50H33N3O= 691.26) |
| 299 | m/z= 793.97 (C57H35N3S= 793.26) | 765 | m/z= 817.97 (C60H39N3O= 817.31) |
| 303 | m/z= 756.91 (C53H32N4S= 756.23) | 768 | m/z= 649.75 (C47H27N3O= 649.21) |
| 305 | m/z= 833.01 (C59H36N4S= 832.27) | 774 | m/z= 751.87 (C55H33N3O= 751.26) |
| 307 | m/z= 756.91 (C53H32N4S= 756.23) | 777 | m/z= 740.85 (C53H32N4O= 740.26) |
| 310 | m/z= 647.81 (C43H25N3S2= 647.15) | 778 | m/z= 690.79 (C49H30N4O= 690.24) |
| 315 | m/z= 723.90 (C49H29N3S2= 723.18) | 780 | m/z= 766.88 (C55H34N4O= 766.27) |
| 316 | m/z= 723.90 (C49H29N3S2= 723.18) | 782 | m/z= 725.85 (C53H31N3O= 725.24) |
| 318 | m/z= 800.00 (C55H33N3S2= 799.21) | 784 | m/z= 740.85 (C53H32N4O= 740.26) |
| 324 | m/z= 707.84 (C49H29N3OS= 707.20) | 786 | m/z= 631.74 (C43H25N3OS= 631.17) |
| 326 | m/z= 707.84 (C49H29N3OS= 707.20) | 788 | m/z= 631.74 (C43H25N3OS= 631.17) |
| 330 | m/z= 757.90 (C53H31N3OS= 757.22) | 789 | m/z= 681.80 (C47H27N3OS= 681.19) |
| 331 | m/z= 707.84 (C49H29N3OS= 707.20) | 796 | m/z= 757.90 (C53H31N3OS= 757.22) |
| 332 | m/z= 691.84 (C49H29N3S= 691.21) | 798 | m/z= 615.68 (C43H25N3O2= 615.19) |
| 336 | m/z= 691.84 (C49H29N3S= 691.21) | 803 | m/z= 691.77 (C49H29N3O2= 691.23) |
| 341 | m/z= 707.88 (C50H33N3S= 707.24) | 811 | m/z= 725.83 (C53H31N3O= 725.25) |
| 348 | m/z= 733.92 (C52H35N3S= 733.26) | 816 | m/z= 641.76 (C46H31N3O= 641.25) |
| 350 | m/z= 665.80 (C47H27N3S= 665.19) | 818 | m/z= 641.76 (C46H31N3O= 641.25) |
| 359 | m/z= 793.97 (C57H35N3S= 793.26) | 820 | m/z= 691.82 (C50H33N3O= 691.26) |
| 362 | m/z= 706.85 (C49H30N4S= 706.22) | 824 | m/z= 767.91 (C56H37N3O= 767.29) |
| 363 | m/z= 706.85 (C49H30N4S=706.22) | 829 | m/z= 775.89 (C57H33N3O= 775.26) |
| 364 | m/z= 756.91 (C53H32N4S=756.23) | 830 | m/z= 701.81 (C51H31N3O= 701.25) |
| 366 | m/z= 756.91 (C53H32N4S=756.23) | 833 | m/z= 751.87 (C55H33N3O= 751.26) |
| 370 | m/z= 647.81 (C43H25N3S2=647.15) | 836 | m/z= 690.79 (C49H30N4O= 690.24) |
| 371 | m/z= 697.87 (C47H27N3S2=697.16) | 837 | m/z= 690.79 (C49H30N4O= 690.24) |
| 373 | m/z= 723.90 (C49H29N3S2=723.18) | 839 | m/z= 740.85 (C53H32N4O= 740.26) |
| 375 | m/z= 773.96 (C53H31N3S2=773.20) | 844 | m/z= 631.74 (C43H25N3OS= 631.17) |
| 382 | m/z= 707.84 (C49H29N3OS= 707.20) | 846 | m/z= 707.84 (C49H29N3OS= 707.20) |
| 385 | m/z= 757.90 (C53H31N3OS= 757.22) | 848 | m/z= 707.84 (C49H29N3OS= 707.20) |
| 386 | m/z= 681.80 (C47H27N3OS= 681.19) | 852 | m/z= 757.90 (C53H31N3OS= 757.22) |
| 391 | m/z= 691.84 (C49H29N3S= 691.21) | 854 | m/z= 615.68 (C43H25N3O2= 615.19) |
| 393 | m/z= 691.84 (C49H29N3S= 691.21) | 856 | m/z= 615.68 (C43H25N3O2= 615.19) |
| 396 | m/z= 657.82 (C46H31N3S= 657.22) | 864 | m/z= 741.83 (C53H31N3O2= 741.24) |
| 408 | m/z= 715.86 (C51H29N3S= 715.21) | 865 | m/z= 741.83 (C53H31N3O2= 741.24) |
| 416 | m/z= 756.91 (C53H32N4S= 756.23) | 867 | m/z= 675.77 (C49H29N3O= 675.23) |
| 419 | m/z= 647.81 (C43H25N3S2= 647.15) | 874 | m/z= 691.82 (C50H33N3O= 691.26) |
| 422 | m/z= 647.81 (C43H25N3S2= 647.15) | 876 | m/z= 717.85 (C52H35N3O= 717.28) |
| 424 | m/z= 723.90 (C49H29N3S2= 723.18) | 879 | m/z= 767.91 (C56H37N3O= 767.29) |
| 431 | m/z= 631.74 (C43H25N3OS= 631.17) | 880 | m/z= 649.74 (C47H27N3O= 649.22) |
| 432 | m/z= 631.74 (C43H25N3OS= 631.17) | 882 | m/z= 727.85 (C53H33N3O= 727.26) |
| 441 | m/z= 757.90 (C53H31N3OS= 757.22) | 885 | m/z= 701.81 (C51H31N3O= 701.25) |
| 443 | m/z= 681.80 (C47H27N3OS= 681.19) | 886 | m/z= 701.81 (C51H31N3O= 701.25) |
| 445 | m/z= 691.84 (C49H29N3S= 691.21) | 888 | m/z= 690.79 (C49H30N4O= 690.24) |
| 450 | m/z= 707.88 (C50H33N3S= 707.24) | 889 | m/z= 690.79 (C49H30N4O= 690.24) |
| 452 | m/z= 733.92 (C52H35N3S= 733.26) | 894 | m/z= 816.94 (C59H36N4O= 816.29) |
| 456 | m/z= 715.86 (C51H29N3S= 715.21) | 897 | m/z= 757.90 (C53H31N3OS= 757.22) |
| 460 | m/z= 767.94 (C55H33N3S= 767.24) | 898 | m/z= 631.74 (C43H25N3OS= 631.17) |
| 462 | m/z= 722.92 (C50H30N2S2= 722.19) | 902 | m/z= 707.84 (C49H29N3OS= 707.20) |
| 465 | m/z= 656.84 (C47H32N2S= 656.23) | 903 | m/z= 681.80 (C47H27N3OS= 681.19) |
| 467 | m/z= 705.87 (C50H31N3S= 705.22) | 905 | m/z= 707.84 (C49H29N3OS= 707.20) |
| 471 | m/z= 766.95 (C56H34N2S= 766.24) | 906 | m/z= 691.77 (C49H29N3O2= 691.23) |
| 476 | m/z= 630.76 (C44H26N2OS =630.18) | 907 | m/z= 691.77 (C49H29N3O2= 691.23) |
| 479 | m/z= 741.84 (C52H31N5O= 741.25) | 913 | m/z= 665.74 (C47H27N3O2= 665.21) |
| 480 | m/z= 767.87 (C54H33N5O= 767.27) | 916 | m/z= 691.77 (C49H29N3O2= 691.23) |
| 486 | m/z= 767.87 (C54H33N5O= 767.27) | 917 | m/z= 741.83 (C53H31N3O2= 741.24) |
| 488 | m/z= 767.87 (C54H33N5O= 767.27) | 920 | m/z= 741.83 (C53H31N3O2= 741.24) |
| 493 | m/z= 758.89 (C52H30N4OS= 758.21) | 930 | m/z= 717.85 (C52H35N3O= 717.28) |
| 498 | m/z= 708.83 (C48H28N4OS= 708.20) | 931 | m/z= 649.74 (C47H27N3O= 649.22) |
| 499 | m/z= 682.79 (C46H26N4OS= 682.18) | 935 | m/z= 751.87 (C55H33N3O= 751.26) |
| 502 | m/z= 616.67 (C42H24N4O2= 616.19) | 936 | m/z= 689.80 (C50H31N3O= 689.25) |
| 506 | m/z= 692.76 (C48H28N4O2= 692.22) | 938 | m/z= 690.79 (C50H30N2O2= 690.23) |
| 508 | m/z= 742.82 (C52H30N4O2= 742.24) | 943 | m/z= 706.85 (C50H30N2OS= 706.21) |
| 511 | m/z= 742.82 (C52H30N4O2= 742.24) | 948 | m/z= 640.77 (C47H32N2O= 640.25) |
| 517 | m/z= 692.76 (C48H28N4O2= 692.22) | 949 | m/z= 689.80 (C50H31N3O= 689.25) |
| 953 | m/z= 707.85 (C48H29N5S= 707.21) | 956 | m/z= 698.16 (C46H26N4S2= 698.16) |
| 960 | m/z= 774.96 (C52H30N4S2= 774.19) | 962 | m/z= 632.74 (C42H24N4OS= 632.16) |
| 966 | m/z= 708.83 (C48H28N4OS= 708.19) | 969 | m/z= 658.82 (C45H30N4S= 658.21) |
| 973 | m/z= 718.87 (C50H30N4S= 718.21) | 975 | m/z=706.86 (C49H30N4S= 706.21) |
| 981 | m/z= 697.87 (C47H27N3S2= 697.16) | 984 | m/z=647.81 (C43H25N3S2= 647.14) |
| 986 | m/z= 723.91 (C49H29N3S2= 723.18) | 989 | m/z=723.91 (C49H29N3S2= 723.18) |
| 991 | m/z=631.75 (C43H25N3OS= 631.17) | 996 | m/z= 631.75 (C43H25N3OS= 631.17) |
| 1003 | m/z=657.83 (C46H31N3S= 657.22) | 1007 | m/z=733.93 (C52H35N3S= 733.25) |
| 1013 | m/z=641.79 (C45H27N3S= 641.19) | 1014 | m/z=717.89 (C51H31N3S= 717.22) |
| 1020 | m/z=602.69 (C42H26N4O= 602.21) | 1021 | m/z= 601.70 (C43H27N3O= 601.21) |
| 1026 | m/z=694.85 (C48H30N4S= 694.21) | 1027 | m/z=677.80 (C49H31N3O= 677.24) |
| 1030 | m/z=694.85 (C48H30N4S= 694.21) | 1031 | m/z=693.86 (C49H31N3S= 693.22) |
| 1033 | m/z=693.86 (C49H31N3S= 693.22) | 1034 | m/z=618.75 (C42H26N4S= 618.18) |
| 1035 | m/z=601.70 (C43H27N3O= 601.21) | 1036 | m/z=691.79 (C48H29N5O= 691.23) |
| 1039 | m/z=632.74 (C42H24N4OS= 632.16) | 1041 | m/z=682.80 (C46H26N4OS= 682.18) |
| 1042 | m/z=708.83 (C48H28N4OS= 708.19) | 1044 | m/z=758.89 (C52H30N4OS= 758.21) |
| 1046 | m/z=616.68 (C42H24N4O2= 616.19) | 1049 | m/z=692.77 (C48H28N4O2= 692.22) |
| 1052 | m/z=642.76 (C45H30N4O= 642.24) | 1053 | m/z=626.71 (C44H26N4O= 626.21) |
| 1057 | m/z=690.80 (C49H30N4O= 690.24) | 1058 | m/z=690.80 (C49H30N4O= 690.24) |
| 1061 | m/z=707.85 (C49H29N3OS= 707.20) | 1065 | m/z=665.75 (C47H27N3O2= 665.21) |
| 1072 | m/z=691.79 (C49H29N3O2= 691.22) | 1073 | m/z=767.88 (C55H33N3O2= 767.25) |
| 1078 | m/z=625.73 (C45H27N3O= 625.21) | 1082 | m/z=701.82 (C51H31N3O= 701.24) |
| 1084 | m/z=707.85 (C48H29N5S= 707.21) | 1090 | m/z=724.90 (C48H28N4S2= 724.17) |
| 1091 | m/z7=24.90 (C48H28N4S2= 724.17) | 1093 | m/z=632.74 (C42H24N4OS= 632.16) |
| 1098 | m/z=708.83 (C48H28N4OS= 708.19) | 1102 | m/z=708.88 (C49H32N4S= 708.23) |
| 1103 | m/z=642.78 (C44H26N4S= 642.18) | 1105 | m/z=718.87 (C50H30N4S= 718.21) |
| 1109 | m/z=706.86 (C49H30N4S= 706.21) | 1111 | m/z=706.86 (C49H30N4S= 706.21) |
| 1119 | m/z=723.91 (C49H29N3S2= 723.18) | 1121 | m/z=657.83 (C46H31N3S= 657.22) |
| 1124 | m/z=717.89 (C51H31N3S= 717.22) | 1129 | m/z=691.79 (C48H29N5O=691.23) |
| 1135 | m/z=708.83 (C48H28N4OS= 708.19) | 1138 | m/z=616.68 (C42H24N4O2= 616.19) |
| 1142 | m/z=692.77 (C48H28N4O2= 692.22) | 1143 | m/z=768.87 (C54H32N4O2= 768.25) |
| 1146 | m/z=692.82 (C49H32N4O= 692.25) | 1147 | m/z=626.71 (C44H26N4O= 626.21) |
| 1150 | m/z=690.80 (C49H30N4O= 690.24) | 1151 | m/z=690.80 (C49H30N4O= 690.24) |
| 1157 | m/z=681.81 (C47H27N3OS= 681.18) | 1162 | m/z=707.85 (C49H29N3OS= 707.20) |
| 1165 | m/z=641.77 (C46H31N3O= 641.24) | 1166 | m/z=641.77 (C46H31N3O= 641.24) |
| 1169 | m/z=701.82 (C51H31N3O= 701.24) |
[실험예 1] (유기 발광 소자의 제작 - 전자 수송층)
[비교예 1]
OLED용 글래스(삼성-코닝사 제조)로부터 얻어진 투명전극 ITO 박막을 트리클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올, 증류수를 순차적으로 사용하여 각 5분간 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다.
다음으로 진공 증착 장비의 기판 폴더에 ITO 기판을 설치하고, 진공 증착 장비 내의 셀에 하기 4,4',4"-트리스(N,N-(2-나프틸)-페닐아미노)트리페닐 아민 (4,4',4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenyl amine: 2-TNATA)을 넣었다.
이어서 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 2-TNATA를 증발시켜 ITO 기판 상에 600Å 두께의 정공 주입층을 증착하였다.
진공 증착 장비 내의 다른 셀에 하기 N,N'-비스(α-나프틸)-N,N'-디페닐-4,4'-디아민(N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine: NPB)을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공 주입층 위에 300Å 두께의 정공 수송층을 증착하였다.
이와 같이 정공 주입층 및 정공 수송층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층으로서 다음과 같은 구조의 청색 발광 재료를 증착시켰다. 구체적으로, 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 청색 발광 호스트 재료인 H1을 200Å 두께로 진공 증착시키고 그 위에 청색 발광 도판트 재료인 D1을 호스트 재료 대비 5% 진공 증착시켰다.
이어서 전자 수송층으로서 하기 구조식 E1의 화합물을 300Å 두께로 증착하였다.
전자 주입층으로 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하였고 Al 음극을 1,000Å의 두께로 하여 OLED 소자를 제작하였다.
한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-6~10-8 torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다
[비교예 2 및 비교예 3]
비교예 1 에서 전자 수송층 형성시 사용된 E1 대신 화합물 A, 화합물 B를 사용하는 것을 제외하고는 비교예 1과 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
[실시예 1 내지 226]
비교예 1에서 전자 수송층 형성시 사용된 E1 대신 표 3에 표시되어있는 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 비교예 1과 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
평가: 유기 전계 발광 소자의 구동 전압, 발광 효율, 색좌표(CIE), 수명
본 발명에 따라 제조된 청색 유기 발광 소자의 구동전압, 발광효율, 색좌표(CIE), 수명을 측정한 결과는 표 3과 같았다.
맥사이어스사의 M7000으로 전계발광(EL)특성을 측정하였으며, 그 측정 결과를 가지고 맥사이언스사에서 제조된 수명측정장비(M6000)를 통해 기준 휘도가 3500 cd/m2 일 때, T95을 측정하였다. 본 발명에 따라 제조된 백색 유기전계발광소자의 구동전압, 발광효율, 색좌표(CIE) 및 수명을 측정한 결과는 표 3과 같았다.
| 화합물 | 구동전압 (V) |
발광효율 (cd/A) |
CIE (x, y) |
수명 (T95) |
|
| 비교예 1 | E1 | 5.70 | 6.00 | (0.134, 0.102) | 20 |
| 비교예 2 | A | 6.10 | 4.57 | (0.134, 0.098) | 18 |
| 비교예 3 | B | 6.06 | 4.68 | (0.134, 0.098) | 19 |
| 실시예 1 | 1 | 5.42 | 6.22 | (0.134, 0.101) | 42 |
| 실시예 2 | 11 | 5.44 | 6.22 | (0.134, 0.102) | 34 |
| 실시예 3 | 13 | 5.62 | 5.95 | (0.134, 0.103) | 37 |
| 실시예 4 | 16 | 5.01 | 6.10 | (0.134, 0.100) | 32 |
| 실시예 5 | 17 | 5.62 | 6.38 | (0.134, 0.100) | 35 |
| 실시예 6 | 20 | 5.32 | 6.20 | (0.134, 0.102) | 39 |
| 실시예 7 | 24 | 5.45 | 6.11 | (0.134, 0.103) | 30 |
| 실시예 8 | 29 | 5.44 | 6.34 | (0.134, 0.102) | 36 |
| 실시예 9 | 38 | 5.62 | 6.20 | (0.134, 0.101) | 39 |
| 실시예 10 | 40 | 5.40 | 6.12 | (0.134, 0.103) | 40 |
| 실시예 11 | 42 | 5.61 | 6.01 | (0.134, 0.102) | 35 |
| 실시예 12 | 52 | 5.45 | 6.22 | (0.134, 0.101) | 37 |
| 실시예 13 | 55 | 4.98 | 5.99 | (0.134, 0.101) | 38 |
| 실시예 14 | 60 | 5.21 | 6.23 | (0.134, 0.100) | 45 |
| 실시예 15 | 62 | 5.05 | 6.12 | (0.134, 0.100) | 38 |
| 실시예 16 | 65 | 5.21 | 6.01 | (0.134, 0.101) | 35 |
| 실시예 17 | 71 | 5.31 | 5.78 | (0.134, 0.100) | 37 |
| 실시예 18 | 78 | 5.62 | 5.41 | (0.134, 0.100) | 30 |
| 실시예 19 | 80 | 5.44 | 6.13 | (0.134, 0.102) | 32 |
| 실시예 20 | 82 | 5.38 | 6.38 | (0.134, 0.101) | 39 |
| 실시예 21 | 84 | 5.38 | 6.20 | (0.134, 0.103) | 31 |
| 실시예 22 | 87 | 5.39 | 6.02 | (0.134, 0.102) | 39 |
| 실시예 23 | 93 | 5.31 | 5.87 | (0.134, 0.100) | 35 |
| 실시예 24 | 100 | 5.15 | 5.87 | (0.134, 0.102) | 33 |
| 실시예 25 | 114 | 5.21 | 5.90 | (0.134, 0.101) | 32 |
| 실시예 26 | 116 | 5.01 | 6.21 | (0.134, 0.101) | 39 |
| 실시예 27 | 125 | 5.62 | 5.90 | (0.134, 0.100) | 34 |
| 실시예 28 | 127 | 5.39 | 5.95 | (0.134, 0.101) | 34 |
| 실시예 29 | 130 | 5.40 | 5.85 | (0.134, 0.101) | 34 |
| 실시예 30 | 137 | 5.38 | 6.38 | (0.134, 0.101) | 39 |
| 실시예 31 | 140 | 5.38 | 6.04 | (0.134, 0.103) | 35 |
| 실시예 32 | 141 | 5.21 | 6.42 | (0.134, 0.102) | 40 |
| 실시예 33 | 144 | 5.01 | 6.01 | (0.134, 0.101) | 35 |
| 실시예 34 | 152 | 4.91 | 6.00 | (0.134, 0.102) | 35 |
| 실시예 35 | 155 | 5.21 | 6.12 | (0.134, 0.101) | 37 |
| 실시예 36 | 165 | 5.38 | 6.03 | (0.134, 0.101) | 35 |
| 실시예 37 | 166 | 5.00 | 6.10 | (0.134, 0.102) | 36 |
| 실시예 38 | 190 | 5.39 | 6.04 | (0.134, 0.102) | 32 |
| 실시예 39 | 198 | 5.33 | 6.21 | (0.134, 0.101) | 35 |
| 실시예 40 | 199 | 5.41 | 6.04 | (0.134, 0.102) | 34 |
| 실시예 41 | 203 | 5.01 | 5.99 | (0.134, 0.101) | 37 |
| 실시예 42 | 219 | 4.98 | 6.03 | (0.134, 0.101) | 34 |
| 실시예 43 | 220 | 5.21 | 6.07 | (0.134, 0.102) | 38 |
| 실시예 44 | 234 | 5.39 | 5.95 | (0.134, 0.101) | 34 |
| 실시예 45 | 254 | 5.12 | 6.41 | (0.134, 0.102) | 44 |
| 실시예 46 | 259 | 4.98 | 6.34 | (0.134, 0.100) | 41 |
| 실시예 47 | 264 | 5.12 | 6.51 | (0.134, 0.100) | 44 |
| 실시예 48 | 265 | 5.21 | 6.22 | (0.134, 0.102) | 37 |
| 실시예 49 | 266 | 5.23 | 6.22 | (0.134, 0.100) | 38 |
| 실시예 50 | 270 | 5.11 | 6.21 | (0.134, 0.100) | 35 |
| 실시예 51 | 275 | 5.62 | 5.98 | (0.134, 0.100) | 39 |
| 실시예 52 | 285 | 4.75 | 5.78 | (0.134, 0.102) | 38 |
| 실시예 53 | 288 | 4.72 | 5.88 | (0.134, 0.102) | 38 |
| 실시예 54 | 290 | 4.91 | 5.98 | (0.134, 0.100) | 47 |
| 실시예 55 | 296 | 5.01 | 6.02 | (0.134, 0.100) | 45 |
| 실시예 56 | 297 | 5.00 | 6.61 | (0.134, 0.101) | 44 |
| 실시예 57 | 305 | 5.62 | 5.98 | (0.134, 0.100) | 34 |
| 실시예 58 | 307 | 5.31 | 6.53 | (0.134, 0.102) | 35 |
| 실시예 59 | 310 | 5.31 | 6.55 | (0.134, 0.102) | 38 |
| 실시예 60 | 315 | 5.21 | 6.40 | (0.134, 0.101) | 41 |
| 실시예 61 | 316 | 5.44 | 6.04 | (0.134, 0.100) | 32 |
| 실시예 62 | 326 | 5.21 | 6.11 | (0.134, 0.100) | 47 |
| 실시예 63 | 330 | 4.96 | 6.88 | (0.134, 0.100) | 30 |
| 실시예 64 | 331 | 4.95 | 6.95 | (0.134, 0.100) | 31 |
| 실시예 65 | 332 | 5.24 | 6.01 | (0.134, 0.100) | 35 |
| 실시예 66 | 336 | 5.62 | 5.98 | (0.134, 0.100) | 30 |
| 실시예 67 | 348 | 4.98 | 6.21 | (0.134, 0.102) | 46 |
| 실시예 68 | 350 | 5.40 | 6.12 | (0.134, 0.101) | 29 |
| 실시예 69 | 362 | 5.27 | 6.33 | (0.134, 0.101) | 43 |
| 실시예 70 | 363 | 5.01 | 6.20 | (0.134, 0.102) | 44 |
| 실시예 71 | 366 | 5.39 | 6.88 | (0.134, 0.100) | 30 |
| 실시예 72 | 370 | 5.21 | 6.21 | (0.134, 0.100) | 30 |
| 실시예 73 | 371 | 5.02 | 6.11 | (0.134, 0.101) | 38 |
| 실시예 74 | 373 | 5.15 | 6.11 | (0.134, 0.100) | 40 |
| 실시예 75 | 382 | 4.82 | 6.00 | (0.134, 0.102) | 40 |
| 실시예 76 | 391 | 5.21 | 6.53 | (0.134, 0.102) | 33 |
| 실시예 77 | 393 | 5.40 | 6.12 | (0.134, 0.101) | 31 |
| 실시예 78 | 396 | 4.98 | 6.22 | (0.134, 0.102) | 43 |
| 실시예 79 | 408 | 5.51 | 6.21 | (0.134, 0.102) | 39 |
| 실시예 80 | 416 | 5.01 | 6.11 | (0.134, 0.100) | 46 |
| 실시예 81 | 419 | 5.44 | 6.13 | (0.134, 0.100) | 32 |
| 실시예 82 | 422 | 5.42 | 6.02 | (0.134, 0.100) | 33 |
| 실시예 83 | 431 | 5.28 | 6.11 | (0.134, 0.102) | 38 |
| 실시예 84 | 432 | 5.30 | 6.01 | (0.134, 0.102) | 31 |
| 실시예 85 | 443 | 5.31 | 6.04 | (0.134, 0.102) | 32 |
| 실시예 86 | 445 | 4.63 | 6.11 | (0.134, 0.102) | 34 |
| 실시예 87 | 460 | 4.91 | 6.12 | (0.134, 0.100) | 33 |
| 실시예 88 | 462 | 4.99 | 6.01 | (0.134, 0.100) | 31 |
| 실시예 89 | 467 | 4.98 | 6.01 | (0.134, 0.100) | 33 |
| 실시예 90 | 480 | 5.62 | 5.98 | (0.134, 0.100) | 33 |
| 실시예 91 | 486 | 5.43 | 6.03 | (0.134, 0.102) | 35 |
| 실시예 92 | 498 | 4.88 | 6.01 | (0.134, 0.102) | 42 |
| 실시예 93 | 499 | 5.40 | 6.12 | (0.134, 0.101) | 39 |
| 실시예 94 | 502 | 5.01 | 6.04 | (0.134, 0.100) | 37 |
| 실시예 95 | 506 | 5.39 | 6.01 | (0.134, 0.101) | 32 |
| 실시예 96 | 508 | 4.89 | 6.24 | (0.134, 0.102) | 38 |
| 실시예 97 | 517 | 4.91 | 6.82 | (0.134, 0.100) | 30 |
| 실시예 98 | 519 | 5.19 | 5.71 | (0.134, 0.102) | 32 |
| 실시예 99 | 524 | 5.33 | 6.78 | (0.134, 0.100) | 31 |
| 실시예 100 | 546 | 4.90 | 5.71 | (0.134, 0.100) | 31 |
| 실시예 101 | 550 | 4.98 | 6.03 | (0.134, 0.100) | 37 |
| 실시예 102 | 553 | 5.32 | 5.98 | (0.134, 0.100) | 33 |
| 실시예 103 | 557 | 5.02 | 6.11 | (0.134, 0.100) | 37 |
| 실시예 104 | 559 | 5.05 | 6.09 | (0.134, 0.100) | 40 |
| 실시예 105 | 562 | 5.42 | 6.11 | (0.134, 0.101) | 33 |
| 실시예 106 | 563 | 4.85 | 6.01 | (0.134, 0.102) | 38 |
| 실시예 107 | 567 | 4.80 | 6.14 | (0.134, 0.100) | 39 |
| 실시예 108 | 573 | 4.98 | 6.22 | (0.134, 0.100) | 32 |
| 실시예 109 | 576 | 5.03 | 5.98 | (0.134, 0.100) | 33 |
| 실시예 110 | 585 | 5.25 | 6.02 | (0.134, 0.101) | 35 |
| 실시예 111 | 588 | 5.25 | 5.70 | (0.134, 0.101) | 32 |
| 실시예 112 | 604 | 4.74 | 5.83 | (0.134, 0.102) | 35 |
| 실시예 113 | 605 | 5.42 | 6.13 | (0.134, 0.101) | 35 |
| 실시예 114 | 608 | 4.74 | 5.83 | (0.134, 0.102) | 35 |
| 실시예 115 | 609 | 5.31 | 6.10 | (0.134, 0.101) | 36 |
| 실시예 116 | 613 | 5.44 | 5.89 | (0.134, 0.100) | 41 |
| 실시예 117 | 617 | 5.36 | 6.01 | (0.134, 0.101) | 37 |
| 실시예 118 | 618 | 5.21 | 6.11 | (0.134, 0.100) | 37 |
| 실시예 119 | 621 | 5.11 | 6.21 | (0.134, 0.100) | 36 |
| 실시예 120 | 626 | 5.26 | 6.07 | (0.134, 0.100) | 34 |
| 실시예 121 | 632 | 5.34 | 6.11 | (0.134, 0.101) | 38 |
| 실시예 122 | 641 | 4.86 | 5.93 | (0.134, 0.100) | 32 |
| 실시예 123 | 653 | 5.21 | 6.11 | (0.134, 0.102) | 34 |
| 실시예 124 | 661 | 5.31 | 5.88 | (0.134, 0.100) | 32 |
| 실시예 125 | 664 | 5.31 | 6.01 | (0.134, 0.100) | 35 |
| 실시예 126 | 671 | 5.22 | 6.04 | (0.134, 0.100) | 35 |
| 실시예 127 | 674 | 5.13 | 6.24 | (0.134, 0.102) | 41 |
| 실시예 128 | 680 | 5.31 | 6.21 | (0.134, 0.102) | 37 |
| 실시예 129 | 681 | 4.72 | 5.91 | (0.134, 0.102) | 38 |
| 실시예 130 | 682 | 4.79 | 6.55 | (0.134, 0.102) | 31 |
| 실시예 131 | 699 | 4.88 | 6.13 | (0.134, 0.101) | 31 |
| 실시예 132 | 700 | 5.12 | 5.89 | (0.134, 0.100) | 34 |
| 실시예 133 | 703 | 5.31 | 6.01 | (0.134, 0.101) | 35 |
| 실시예 134 | 712 | 5.11 | 6.21 | (0.134, 0.100) | 39 |
| 실시예 135 | 721 | 5.45 | 6.21 | (0.134, 0.101) | 37 |
| 실시예 136 | 722 | 5.44 | 6.22 | (0.134, 0.102) | 34 |
| 실시예 137 | 725 | 4.99 | 6.21 | (0.134, 0.103) | 46 |
| 실시예 138 | 731 | 4.98 | 6.44 | (0.134, 0.100) | 32 |
| 실시예 139 | 736 | 5.62 | 6.38 | (0.134, 0.100) | 35 |
| 실시예 140 | 737 | 5.45 | 5.87 | (0.134, 0.102) | 32 |
| 실시예 141 | 740 | 5.45 | 6.06 | (0.134, 0.103) | 41 |
| 실시예 142 | 748 | 5.01 | 6.43 | (0.134, 0.100) | 42 |
| 실시예 143 | 751 | 5.21 | 6.20 | (0.134, 0.101) | 48 |
| 실시예 144 | 754 | 5.40 | 5.88 | (0.134, 0.103) | 35 |
| 실시예 145 | 757 | 5.60 | 5.92 | (0.134, 0.102) | 35 |
| 실시예 146 | 764 | 5.45 | 6.22 | (0.134, 0.101) | 37 |
| 실시예 147 | 768 | 5.40 | 5.88 | (0.134, 0.103) | 34 |
| 실시예 148 | 774 | 5.21 | 6.21 | (0.134, 0.100) | 45 |
| 실시예 149 | 778 | 4.81 | 6.01 | (0.134, 0.100) | 46 |
| 실시예 150 | 780 | 5.33 | 6.21 | (0.134, 0.101) | 35 |
| 실시예 151 | 782 | 5.05 | 6.31 | (0.134, 0.100) | 44 |
| 실시예 152 | 786 | 5.03 | 6.11 | (0.134, 0.100) | 44 |
| 실시예 153 | 788 | 5.01 | 6.08 | (0.134, 0.100) | 40 |
| 실시예 154 | 789 | 5.38 | 6.38 | (0.134, 0.101) | 35 |
| 실시예 155 | 796 | 5.38 | 6.20 | (0.134, 0.103) | 34 |
| 실시예 156 | 798 | 4.80 | 6.01 | (0.134, 0.102) | 39 |
| 실시예 157 | 803 | 4.81 | 6.14 | (0.134, 0.100) | 42 |
| 실시예 158 | 811 | 5.62 | 5.98 | (0.134, 0.100) | 33 |
| 실시예 159 | 816 | 5.21 | 6.21 | (0.134, 0.101) | 44 |
| 실시예 160 | 818 | 5.39 | 6.01 | (0.134, 0.101) | 32 |
| 실시예 161 | 820 | 5.21 | 6.51 | (0.134, 0.100) | 40 |
| 실시예 162 | 829 | 5.39 | 6.01 | (0.134, 0.101) | 36 |
| 실시예 163 | 830 | 5.01 | 6.21 | (0.134, 0.100) | 47 |
| 실시예 164 | 836 | 4.98 | 6.22 | (0.134, 0.100) | 42 |
| 실시예 165 | 837 | 5.02 | 6.21 | (0.134, 0.101) | 43 |
| 실시예 166 | 839 | 4.71 | 5.45 | (0.134, 0.102) | 35 |
| 실시예 167 | 844 | 4.72 | 5.98 | (0.134, 0.102) | 40 |
| 실시예 168 | 848 | 4.74 | 6.50 | (0.134, 0.102) | 45 |
| 실시예 169 | 854 | 4.82 | 6.31 | (0.134, 0.102) | 44 |
| 실시예 170 | 856 | 4.83 | 6.29 | (0.134, 0.102) | 45 |
| 실시예 171 | 864 | 5.21 | 5.99 | (0.134, 0.100) | 33 |
| 실시예 172 | 865 | 5.44 | 5.89 | (0.134, 0.100) | 34 |
| 실시예 173 | 867 | 5.50 | 6.12 | (0.134, 0.103) | 37 |
| 실시예 174 | 874 | 5.60 | 6.21 | (0.134, 0.102) | 40 |
| 실시예 175 | 876 | 4.82 | 6.33 | (0.134, 0.102) | 45 |
| 실시예 176 | 880 | 5.21 | 6.13 | (0.134, 0.101) | 33 |
| 실시예 177 | 882 | 5.62 | 6.20 | (0.134, 0.100) | 34 |
| 실시예 178 | 886 | 5.11 | 6.12 | (0.134, 0.100) | 33 |
| 실시예 179 | 888 | 4.91 | 6.21 | (0.134, 0.101) | 46 |
| 실시예 180 | 889 | 4.93 | 6.21 | (0.134, 0.101) | 45 |
| 실시예 181 | 894 | 5.62 | 5.95 | (0.134, 0.100) | 33 |
| 실시예 182 | 898 | 5.13 | 6.21 | (0.134, 0.102) | 41 |
| 실시예 183 | 902 | 5.32 | 6.38 | (0.134, 0.101) | 43 |
| 실시예 184 | 903 | 5.25 | 6.20 | (0.134, 0.103) | 37 |
| 실시예 185 | 905 | 5.07 | 6.33 | (0.134, 0.102) | 44 |
| 실시예 186 | 906 | 4.77 | 6.21 | (0.134, 0.101) | 33 |
| 실시예 187 | 907 | 4.91 | 6.22 | (0.134, 0.102) | 33 |
| 실시예 188 | 913 | 4.91 | 6.12 | (0.134, 0.101) | 31 |
| 실시예 189 | 916 | 4.88 | 6.04 | (0.134, 0.101) | 33 |
| 실시예 190 | 917 | 4.68 | 5.88 | (0.134, 0.100) | 32 |
| 실시예 191 | 930 | 4.77 | 5.91 | (0.134, 0.100) | 39 |
| 실시예 192 | 931 | 4.98 | 5.93 | (0.134, 0.100) | 35 |
| 실시예 193 | 953 | 4.91 | 6.21 | (0.134, 0.100) | 46 |
| 실시예 194 | 960 | 5.12 | 6.21 | (0.134, 0.101) | 38 |
| 실시예 195 | 966 | 4.93 | 6.21 | (0.134, 0.101) | 45 |
| 실시예 196 | 969 | 5.62 | 5.95 | (0.134, 0.100) | 33 |
| 실시예 197 | 975 | 4.92 | 6.21 | (0.134, 0.102) | 41 |
| 실시예 198 | 984 | 5.32 | 6.38 | (0.134, 0.101) | 32 |
| 실시예 199 | 989 | 5.11 | 6.20 | (0.134, 0.103) | 37 |
| 실시예 200 | 996 | 5.07 | 6.33 | (0.134, 0.102) | 32 |
| 실시예 201 | 1003 | 5.32 | 6.21 | (0.134, 0.101) | 33 |
| 실시예 202 | 1007 | 5.11 | 6.31 | (0.134, 0.102) | 35 |
| 실시예 203 | 1013 | 4.91 | 6.12 | (0.134, 0.101) | 45 |
| 실시예 204 | 1020 | 4.88 | 6.04 | (0.134, 0.101) | 39 |
| 실시예 205 | 1021 | 4.68 | 5.88 | (0.134, 0.100) | 41 |
| 실시예 206 | 1026 | 4.77 | 5.91 | (0.134, 0.100) | 39 |
| 실시예 207 | 1030 | 5.20 | 5.93 | (0.134, 0.100) | 40 |
| 실시예 208 | 1031 | 5.21 | 5.91 | (0.134, 0.101) | 39 |
| 실시예 209 | 1033 | 5.20 | 5.91 | (0.134, 0.101) | 40 |
| 실시예 210 | 1034 | 4.66 | 6.21 | (0.134, 0.100) | 33 |
| 실시예 211 | 1035 | 4.71 | 6.01 | (0.134, 0.101) | 36 |
| 실시예 212 | 1036 | 5.01 | 6.21 | (0.134, 0.100) | 42 |
| 실시예 213 | 1042 | 4.98 | 6.22 | (0.134, 0.100) | 42 |
| 실시예 214 | 1058 | 5.02 | 6.21 | (0.134, 0.101) | 47 |
| 실시예 215 | 1061 | 4.81 | 6.11 | (0.134, 0.101) | 40 |
| 실시예 216 | 1084 | 5.11 | 5.98 | (0.134, 0.102) | 43 |
| 실시예 217 | 1093 | 4.74 | 5.21 | (0.134, 0.102) | 35 |
| 실시예 218 | 1098 | 5.21 | 6.31 | (0.134, 0.102) | 44 |
| 실시예 219 | 1111 | 5.15 | 6.01 | (0.134, 0.102) | 46 |
| 실시예 220 | 1135 | 4.71 | 5.45 | (0.134, 0.102) | 38 |
| 실시예 221 | 1143 | 4.72 | 5.98 | (0.134, 0.102) | 40 |
| 실시예 222 | 1147 | 4.71 | 5.45 | (0.134, 0.102) | 35 |
| 실시예 223 | 1150 | 4.72 | 6.01 | (0.134, 0.102) | 43 |
| 실시예 224 | 1151 | 4.84 | 6.21 | (0.134, 0.102) | 43 |
| 실시예 225 | 1162 | 4.82 | 6.31 | (0.134, 0.102) | 44 |
| 실시예 226 | 1165 | 5.11 | 5.89 | (0.134, 0.102) | 39 |
상기 표 3의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 청색 유기 발광 소자의 전자 수송층 재료를 이용한 유기 발광 소자는 비교예 1에 비해 구동 전압이 낮고, 발광효율 및 수명이 개선되었다.
또한 비교예 2 내지 비교예 3에 비하여 화합물 254, 259, 264, 290, 296, 297, 326, 348, 315, 362, 363, 416, 725, 748, 740, 751, 778, 803, 836, 837, 888, 889, 905을 사용했을 때, 발광 효율 및 수명이 현저히 개선되었다.
[실험예 2] (유기 발광 소자의 제작 - 정공 저지층)
[비교예 4]
OLED용 글래스(삼성-코닝사 제조)로부터 얻어진 투명전극 ITO 박막을 트리클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올, 증류수를 순차적으로 사용하여 각 5분간 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다.
다음으로 진공 증착 장비의 기판 폴더에 ITO 기판을 설치하고, 진공 증착 장비 내의 셀에 하기 4,4',4"-트리스(N,N-(2-나프틸)-페닐아미노)트리페닐 아민 (4,4',4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenyl amine: 2-TNATA)을 넣었다.
이어서 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 2-TNATA를 증발시켜 ITO 기판 상에 600Å 두께의 정공 주입층을 증착하였다.
진공 증착 장비 내의 다른 셀에 하기 N,N'-비스(α-나프틸)-N,N'-디페닐-4,4'-디아민(N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine: NPB)을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공 주입층 위에 300Å 두께의 정공 수송층을 증착하였다.
이와 같이 정공 주입층 및 정공 수송층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층으로서 다음과 같은 구조의 청색 발광 재료를 증착시켰다. 구체적으로, 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 청색 발광 호스트 재료인 H1을 200Å 두께로 진공 증착시키고 그 위에 청색 발광 도판트 재료인 D1을 호스트 재료 대비 5% 진공 증착시켰다.
이어서 전자 수송층으로서 하기 구조식 E1의 화합물을 300Å 두께로 증착하였다.
전자 주입층으로 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하였고 Al 음극을 1,000Å의 두께로 하여 OLED 소자를 제작하였다.
한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-6~10-8 torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다
[비교예 5 및 비교예 6]
비교예 5에서 전자수송층 E1의 두께를 250 Å 형성한 다음 상기 전자수송층 상부에 화합물 C의 두께를 50Å 으로 정공저지층을 형성한것을 제외하고는, 비교예 4와 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
또한, 비교예 6에서 전자수송층 E1의 두께를 250 Å 형성한 다음 상기 전자수송층 상부에 화합물 D 의 두께를 50Å 으로 정공저지층을 형성한것을 제외하고는, 비교예 4와 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
[실시예 227 내지 271]
전자수송층 E1의 두께를 250 Å 형성한 다음 상기 전자수송층 상부에 하기 표 4에 표시되어있는 화합물의 두께를 50Å 으로 정공저지층을 형성한 것을 제외하고는, 비교예 4와 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
본 발명에 따라 제조된 청색 유기 발광 소자의 구동전압, 발광효율, 색좌표(CIE), 수명을 측정한 결과는 표 4와 같았다.
| 화합물 | 구동전압 (V) |
발광효율 (cd/A) |
CIE (x, y) |
수명 (T95) |
|
| 비교예 4 | - | 5.51 | 5.94 | (0.134, 0.100) | 31 |
| 비교예 5 | C | 6.25 | 4.62 | (0.134,0.101) | 18 |
| 비교예 6 | D | 6.27 | 4.80 | (0.134,0.101) | 20 |
| 실시예 227 | 1 | 5.14 | 6.32 | (0.134, 0.102) | 35 |
| 실시예 228 | 11 | 5.34 | 6.22 | (0.134, 0.101) | 36 |
| 실시예 229 | 16 | 5.24 | 6.30 | (0.134, 0.102) | 35 |
| 실시예 230 | 17 | 5.42 | 6.21 | (0.134, 0.101) | 36 |
| 실시예 231 | 60 | 5.33 | 6.01 | (0.134, 0.102) | 39 |
| 실시예 232 | 71 | 5.36 | 6.04 | (0.134, 0.102) | 37 |
| 실시예 233 | 93 | 5.35 | 6.11 | (0.134, 0.102) | 36 |
| 실시예 234 | 127 | 5.33 | 6.12 | (0.134, 0.102) | 36 |
| 실시예 235 | 166 | 5.36 | 6.05 | (0.134, 0.102) | 37 |
| 실시예 236 | 203 | 5.32 | 5.88 | (0.134, 0.102) | 34 |
| 실시예 237 | 234 | 5.22 | 5.91 | (0.134, 0.102) | 33 |
| 실시예 238 | 254 | 4.90 | 6.04 | (0.134, 0.102) | 45 |
| 실시예 239 | 264 | 4.98 | 6.11 | (0.134,0.101) | 41 |
| 실시예 240 | 297 | 5.21 | 6.35 | (0.134, 0.102) | 44 |
| 실시예 241 | 326 | 5.32 | 6.55 | (0.134, 0.102) | 40 |
| 실시예 242 | 362 | 5.21 | 6.41 | (0.134,0.101) | 43 |
| 실시예 243 | 396 | 5.21 | 6.44 | (0.134, 0.102) | 44 |
| 실시예 244 | 550 | 5.14 | 6.01 | (0.134, 0.101) | 34 |
| 실시예 245 | 585 | 5.18 | 6.11 | (0.134, 0.102) | 36 |
| 실시예 246 | 681 | 5.21 | 6.51 | (0.134, 0.101) | 45 |
| 실시예 247 | 725 | 5.11 | 6.44 | (0.134,0.101) | 40 |
| 실시예 248 | 782 | 5.01 | 6.03 | (0.134, 0.102) | 42 |
| 실시예 249 | 816 | 5.05 | 6.01 | (0.134, 0.102) | 41 |
| 실시예 250 | 867 | 4.89 | 5.99 | (0.134, 0.102) | 41 |
| 실시예 251 | 902 | 4.90 | 5.91 | (0.134, 0.102) | 42 |
| 실시예 252 | 1027 | 4.99 | 5.81 | (0.134, 0.102) | 39 |
| 실시예 253 | 1039 | 4.88 | 5.71 | (0.134, 0.101) | 36 |
| 실시예 254 | 1041 | 4.91 | 5.61 | (0.134, 0.102) | 32 |
| 실시예 255 | 1044 | 5.42 | 6.21 | (0.134, 0.101) | 36 |
| 실시예 256 | 1053 | 4.98 | 5.81 | (0.134, 0.101) | 33 |
| 실시예 257 | 1057 | 5.36 | 6.21 | (0.134, 0.102) | 41 |
| 실시예 258 | 1063 | 4.88 | 5.70 | (0.134, 0.102) | 33 |
| 실시예 259 | 1078 | 4.91 | 5.81 | (0.134, 0.101) | 36 |
| 실시예 260 | 1082 | 5.36 | 6.05 | (0.134, 0.102) | 37 |
| 실시예 261 | 1090 | 5.32 | 5.88 | (0.134, 0.102) | 38 |
| 실시예 262 | 1093 | 4.81 | 5.51 | (0.134, 0.102) | 33 |
| 실시예 263 | 1102 | 5.21 | 6.04 | (0.134, 0.102) | 38 |
| 실시예 264 | 1103 | 4.78 | 5.41 | (0.134, 0.101) | 33 |
| 실시예 265 | 1111 | 5.24 | 6.30 | (0.134, 0.102) | 35 |
| 실시예 266 | 1119 | 5.42 | 6.21 | (0.134, 0.101) | 36 |
| 실시예 267 | 1124 | 5.33 | 6.01 | (0.134, 0.102) | 39 |
| 실시예 268 | 1151 | 5.36 | 6.04 | (0.134, 0.102) | 37 |
| 실시예 269 | 1157 | 4.98 | 5.71 | (0.134, 0.102) | 33 |
| 실시예 270 | 1166 | 4.71 | 5.88 | (0.134, 0.102) | 34 |
| 실시예 271 | 1169 | 5.36 | 6.05 | (0.134, 0.102) | 37 |
상기 표 4의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 청색 유기 발광 소자의 정공 저지층 재료를 이용한 유기 발광 소자는 비교예 4에 비해 구동 전압이 낮고, 발광효율 및 수명이 현저히 개선되었다. 또한 비교예 5 내지 비교예 6에 비하여 빌광효율과 수명이 현저히 개선되었다. 이러한 결과의 원인은 p-타입과 n-타입을 모두 갖는 바이폴라 타입이므로, 정공 누수를 막고 발광층 내에서 엑시톤을 효과적으로 가둘 수 있기 때문이다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리범위에 속하는 것이다.
100: 기판
200: 양극
300: 유기물층
301: 정공 주입층
302: 정공 수송층
303: 발광층
304: 정공 저지층
305: 전자 수송층
306: 전자 주입층
400: 음극
200: 양극
300: 유기물층
301: 정공 주입층
302: 정공 수송층
303: 발광층
304: 정공 저지층
305: 전자 수송층
306: 전자 주입층
400: 음극
Claims (24)
- 하기 화학식 1로 표현되는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X1 또는 X2 중 적어도 하나는 -N-이고, 나머지 하나는 -CA-이고,
Y는 -S- 또는 -O-이고,
A 및 R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기이고,
A 및 R1 내지 R4 중 어느 하나는 하기 화학식 2로 표현되는 것이고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기이고,
Ar1 및 Ar2 중 적어도 어느 하나는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 융합 고리 아릴기이고,
X3 내지 X7 중 적어도 하나는 -N-이고, X3 내지 X7 중 하나는 -(L1)n1-Ar1이고, X3 내지 X7 중 하나는 -Ar2-이고, 나머지는 -N-, -CH- 또는 -CR- 중 하나이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴렌기이고,
n1 및 n2는 서로 독립적으로, 0 내지 2의 정수 중 하나이고,
상기 *는 결합위치이다.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 2는 하기 화학식 3인 것인 화합물:
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6내지 C60 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기이고,
Ar1 및 Ar2 중 적어도 어느 하나는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 융합 고리 아릴기이고,
X3 내지 X5는 각각 독립적으로, -N-, -CH- 또는 -CR-이고, X3 내지 X5 중 적어도 하나는 -N-이며,
L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴렌기이고,
n1 및 n2는 서로 독립적으로, 0 내지 2의 정수 중 하나이고,
상기 *는 결합위치이다.
- 제1항에 있어서,
상기 화합물은 하기 화학식 4로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 4]
상기 화학식 4에서,
X1 또는 X2 중 적어도 하나는 -N-이고, 나머지 하나는 -CA-이고,
Y는 -S- 또는 -O-이고,
A 및 R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기이고,
A 및 R1 내지 R4 중 어느 하나는 하기 화학식 3으로 표현되는 것이다.
- 제1항에 있어서,
상기 화합물은 하기 화학식 5로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 5]
상기 화학식 5에서,
X1 또는 X2 중 적어도 하나는 -N-이고, 나머지 하나는 -CA-이고,
Y는 -S- 또는 -O-이고,
A 및 R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기이고,
A 및 R1 내지 R4 중 어느 하나는 하기 화학식 3으로 표현되는 것이다.
- 제3항에 있어서,
상기 화학식 4에서,
X1는 -N-이고, X2는 -CA-이며,
상기 A는 상기 화학식 3으로 표현되는 화합물.
- 제3항에 있어서,
상기 화학식 4에서,
X1는 -CA-이고, X2는 -N-이며,
상기 A는 상기 화학식 3으로 표현되는 화합물.
- 제3항에 있어서,
상기 화학식 4에서,
X1는 -N-이고, X2는 -CA-이며,
R1 내지 R4 중 어느 하나는 상기 화학식 3으로 표현되는 화합물.
- 제3항에 있어서,
상기 화학식 4에서,
X1는 -CA-이고, X2는 -N-이며,
R1 내지 R4 중 어느 하나는 상기 화학식 3으로 표현되는 화합물.
- 제7항 또는 제8항에 있어서,
상기 A는 페닐기인 것인 화합물.
- 제4항에 있어서,
상기 화학식 5에서,
X1는 -N-이고, X2는 -CA-이며,
상기 A는 상기 화학식 3으로 표현되는 화합물.
- 제4항에 있어서,
상기 화학식 5에서,
X1는 -CA-이고, X2는 -N-이며,
상기 A는 상기 화학식 3으로 표현되는 화합물.
- 제4항에 있어서,
상기 화학식 5에서,
X1는 -N-이고, X2는 -CA-이며,
R1 내지 R4 중 어느 하나는 상기 화학식 3으로 표현되는 화합물.
- 제4항에 있어서,
상기 화학식 5에서,
X1는 -CA-이고, X2는 -N-이며,
R1 내지 R4 중 어느 하나는 상기 화학식 3으로 표현되는 화합물.
- 제12항 또는 제13항에 있어서,
상기 A는 페닐기인 것인 화합물.
- 제1항에 있어서,
상기 Ar1은 정공 특성을 가지는 치환기인 것인 화합물.
- 제1항에 있어서,
상기 Ar1은,
(1) 치환 또는 비치환된 카바졸릴기이거나,
(2) 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기이거나,
(3) 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기이거나,
(4) 치환 또는 비치환된 9,9-디알킬플루오레닐기 또는 9,9-디아릴플루오레닐기이며, 상기 디알킬의 알킬기는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기이고, 상기 디아릴기의 아릴기는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기이거나,
(5) 치환 또는 비치환된 9,9-디메틸플루오레닐기인 화합물.
- 제1항에 있어서,
상기 Ar1은,
(1) 치환 또는 비치환된 안트라세닐기이거나,
(2) 치환 또는 비치환된 페난트릴기이거나,
(3) 치환 또는 비치환된 파이레닐기이거나,
(4) 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기이거나,
(5) 치환 또는 비치환된 터페닐기이거나,
(6) 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기인 화합물.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 그룹 I의 화합물 중 어느 하나인 것인 화합물.
[그룹 I]
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 그룹 II의 화합물 중 어느 하나인 것인 화합물.
[그룹 II]
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 그룹 III의 화합물 중 어느 하나인 것인 화합물.
[그룹 III]
- 서로 마주하는 양극과 음극,
상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고,
상기 유기층은 제1항 내지 제20항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
- 제21항에 있어서,
상기 유기층은 전자 수송층을 포함하고,
상기 전자 수송층은 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
- 제21항에 있어서,
상기 유기층은 정공 저지층을 포함하고,
상기 정공 저지층은 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
- 제22항 또는 제23항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치.
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20220022531A (ko) * | 2020-08-19 | 2022-02-28 | 연세대학교 산학협력단 | 새로운 벤조퓨로[2,3-c]이소퀴놀린 유도체 제조방법 및 이를 포함하는 항암제 조성물 |
| WO2023085835A1 (ko) * | 2021-11-12 | 2023-05-19 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| WO2023085834A1 (ko) * | 2021-11-12 | 2023-05-19 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| WO2023112915A1 (ja) * | 2021-12-14 | 2023-06-22 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7249470B2 (ja) * | 2021-02-25 | 2023-03-30 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
| CN114989179B (zh) * | 2022-04-29 | 2023-06-09 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 有机化合物及使用其的有机电致发光器件和电子装置 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015199489A2 (ko) * | 2014-06-27 | 2015-12-30 | 희성소재(주) | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4356429A (en) * | 1980-07-17 | 1982-10-26 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent cell |
| KR102191780B1 (ko) * | 2012-12-18 | 2020-12-16 | 에스에프씨 주식회사 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| US20160141515A1 (en) * | 2013-06-11 | 2016-05-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescent elements, organic electroluminescent element using same, and electronic device |
| KR101579289B1 (ko) * | 2014-06-30 | 2015-12-22 | 희성소재 (주) | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 |
| US11127905B2 (en) * | 2015-07-29 | 2021-09-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR102572721B1 (ko) * | 2016-05-19 | 2023-09-01 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| US10727423B2 (en) * | 2016-06-20 | 2020-07-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR102443232B1 (ko) * | 2017-09-22 | 2022-09-15 | 엘티소재주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR102443233B1 (ko) * | 2017-09-22 | 2022-09-15 | 엘티소재주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20200123105A (ko) * | 2018-02-20 | 2020-10-28 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 신규 화합물 및 그것을 이용한 유기 일렉트로루미네센스 소자 |
| CN111247649B (zh) * | 2018-09-28 | 2023-10-13 | Lt素材株式会社 | 杂环化合物与包含其的有机发光装置 |
-
2019
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-
2020
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- 2020-01-30 TW TW109102768A patent/TWI842818B/zh active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015199489A2 (ko) * | 2014-06-27 | 2015-12-30 | 희성소재(주) | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| KR101763222B1 (ko) * | 2014-06-27 | 2017-07-31 | 희성소재 (주) | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20220022531A (ko) * | 2020-08-19 | 2022-02-28 | 연세대학교 산학협력단 | 새로운 벤조퓨로[2,3-c]이소퀴놀린 유도체 제조방법 및 이를 포함하는 항암제 조성물 |
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