KR102380561B1 - 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 - Google Patents
화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 Download PDFInfo
- Publication number
- KR102380561B1 KR102380561B1 KR1020200011024A KR20200011024A KR102380561B1 KR 102380561 B1 KR102380561 B1 KR 102380561B1 KR 1020200011024 A KR1020200011024 A KR 1020200011024A KR 20200011024 A KR20200011024 A KR 20200011024A KR 102380561 B1 KR102380561 B1 KR 102380561B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- compound
- organic
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 78
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 title claims abstract description 25
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 99
- -1 oxatriazolyl group Chemical group 0.000 claims description 72
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 70
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 66
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 59
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 35
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 32
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 32
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 29
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 21
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 19
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 9
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 8
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 4
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 claims description 4
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 3
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 claims description 3
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 3
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 3
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- SLLFVLKNXABYGI-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzoxadiazole Chemical group C1=CC=C2ON=NC2=C1 SLLFVLKNXABYGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzothiazole Chemical group C1=CC=C2C=NSC2=C1 CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical group C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GUUULVAMQJLDSY-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1,2-thiazole Chemical group C1CC=NS1 GUUULVAMQJLDSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JKNSMBZZZFGYCB-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydrooxadiazole Chemical group C1CN=NO1 JKNSMBZZZFGYCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002918 oxazolines Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005551 pyridylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005576 pyrimidinylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005558 triazinylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N Dideuterium Chemical compound [2H][2H] UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N 0.000 claims 1
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical class N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 58
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 29
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 27
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 27
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 23
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 21
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 21
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 21
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 20
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 17
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 16
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 14
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 12
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 12
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 11
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 11
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 11
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 10
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 9
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 9
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 9
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 8
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 8
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 8
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 8
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 7
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 7
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 7
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 6
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 6
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 6
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 5
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 5
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 4
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical group C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 3
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N [2-(3-phenylphenoxy)-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound C1(=CC(=CC=C1)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SAHIZENKTPRYSN-UHFFFAOYSA-N [2-[3-(phenoxymethyl)phenoxy]-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound O(C1=CC=CC=C1)CC=1C=C(OC2=NC(=CC(=C2)CN)C(F)(F)F)C=CC=1 SAHIZENKTPRYSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N [2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound FC(C1=CC(=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)CN)(F)F ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 3
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 3
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 3
- ATRJNSFQBYKFSM-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibromothiophene Chemical compound BrC=1C=CSC=1Br ATRJNSFQBYKFSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZFOAVRHEGQZRV-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylthiophene Chemical compound S1C=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 RZFOAVRHEGQZRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCJRWQDZPIIYLM-UHFFFAOYSA-N 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=CC=C1N ZCJRWQDZPIIYLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- CINYXYWQPZSTOT-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3,5-bis(3-pyridin-3-ylphenyl)phenyl]phenyl]pyridine Chemical compound C1=CN=CC(C=2C=C(C=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)=C1 CINYXYWQPZSTOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHDBFGUOBVYEOV-UHFFFAOYSA-N 4-(4-bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GHDBFGUOBVYEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DENKGPBHLYFNGK-UHFFFAOYSA-N 4-bromobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 DENKGPBHLYFNGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMBVUEXWABHWAB-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2,3-diphenylthiophene Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C=1SC(=CC1C1=CC=CC=C1)Br QMBVUEXWABHWAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 2
- LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid;dodecane Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.CCCCCCCCCCCC LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 2
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 2
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 2
- 238000000434 field desorption mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical group N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 description 2
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 2
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- RLOWWWKZYUNIDI-UHFFFAOYSA-N phosphinic chloride Chemical compound ClP=O RLOWWWKZYUNIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylbut-2-enedinitrile Chemical group C=1C=CC=CC=1C(C#N)=C(C#N)C1=CC=CC=C1 VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVGOPEUJUVXCGN-UHFFFAOYSA-N 2,4-diphenyl-6-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-1,3,5-triazine Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=C(C=2N=C(N=C(N=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 PVGOPEUJUVXCGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBVDUUXRXJTAJC-UHFFFAOYSA-N 2,5-dibromothiophene Chemical compound BrC1=CC=C(Br)S1 KBVDUUXRXJTAJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSQMLISBVUTWJB-UHFFFAOYSA-N 2,6-diphenylaniline Chemical group NC1=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=C1C1=CC=CC=C1 DSQMLISBVUTWJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylphenyl)aniline Chemical group CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1C WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTMODJXOTWYBOZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-phenylaniline Chemical group CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1 JTMODJXOTWYBOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical class C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- ZSMRRZONCYIFNB-UHFFFAOYSA-N 6,11-dihydro-5h-benzo[b][1]benzazepine Chemical group C1CC2=CC=CC=C2NC2=CC=CC=C12 ZSMRRZONCYIFNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- QXDWMAODKPOTKK-UHFFFAOYSA-N 9-methylanthracen-1-amine Chemical group C1=CC(N)=C2C(C)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 QXDWMAODKPOTKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSFCALQVZPWHSU-UHFFFAOYSA-N BrC(C=C1)=C[S+]1Br Chemical compound BrC(C=C1)=C[S+]1Br VSFCALQVZPWHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUIVYVFBRORXIO-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)NC1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C1=2 Chemical group C1(=CC=CC=C1)NC1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C1=2 YUIVYVFBRORXIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical group CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical group C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N anthracen-1-amine Chemical group C1=CC=C2C=C3C(N)=CC=CC3=CC2=C1 YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical class C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N benzopyrrole Natural products C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004622 benzoxazinyl group Chemical group O1NC(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006616 biphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005331 diazinyl group Chemical group N1=NC(=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical group C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005303 dithiazolyl group Chemical group S1SNC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N flavanone Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C(=O)CC1C1=CC=CC=C1 ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003838 furazanyl group Chemical group 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N indane Chemical group C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- QWXYZCJEXYQNEI-OSZHWHEXSA-N intermediate I Chemical compound COC(=O)[C@@]1(C=O)[C@H]2CC=[N+](C\C2=C\C)CCc2c1[nH]c1ccccc21 QWXYZCJEXYQNEI-OSZHWHEXSA-N 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical class C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N n-Butyllithium Substances [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSEKBMYVMVYRCW-UHFFFAOYSA-N n-[4-[3,5-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]phenyl]-3-methyl-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 BSEKBMYVMVYRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000005184 naphthylamino group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 description 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 239000007773 negative electrode material Substances 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 125000003933 pentacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001828 phenalenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005247 tetrazinyl group Chemical group N1=NN=NC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000004305 thiazinyl group Chemical group S1NC(=CC=C1)* 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 125000005033 thiopyranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6561—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings
-
- H01L51/0071—
-
- H01L51/5012—
-
- H01L51/5048—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
- Photovoltaic Devices (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
화학식 1로 표현되는 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, 각 치환기는 명세서에서 정의한 바와 같다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, 각 치환기는 명세서에서 정의한 바와 같다.
Description
본 출원은 2019년 01월 30일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2019-0012107호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 출원은 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
유기 광전자 소자(organic optoelectronic diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목 받고 있다. 유기 발광 소자는 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 유기 발광 소자의 성능은 전극 사이에 위치하는 유기 재료에 의해 많은 영향을 받는다.
유기 발광 소자는 2개의 전극 사이에 유기 박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기 발광 소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 정공이 유기 박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기 박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기 박막의 재료는 필요에 따라 발광 기능을 가질 수 있다. 예컨대, 유기 박막 재료로는 그 자체가 단독으로 발광층을 구성할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있고, 또는 호스트-도펀트계 발광층의 호스트 또는 도펀트 역할을 할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.
그 외에도, 유기 박막의 재료로서, 정공 주입, 정공 수송, 전자 차단, 정공 차단, 전자 수송, 전자 주입 등의 역할을 수행할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.
유기 발광 소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기 박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 화합물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
본 발명의 일 구현예에서는, 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, X4 및 X5 중 어느 하나는 -N-이고, 나머지 어느 하나는 -C(L3)n3Ar3-이고,
Ar3는 수소; 중수소; 시아노기; -P(=O)RR'; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기고,
X1 내지 X3는, 서로 독립적으로, -C(L4)n4Ar4-; -C(L5)n5Ar5-; -O-; 또는 -S-이고, X1 내지 X3 중 어느 하나는 -O-; 또는 -S-이고,
Ar4 및 Ar5는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 시아노기; -P(=O)RR'; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기고,
Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 시아노기; -P(=O)RR'; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기고,
L1 내지 L5는 서로 독립적으로, 단일결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴렌기고,
상기 R 및 R'은 서로 독립적으로, 수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기고,
n1 내지 n5는 서로 독립적으로, 0 내지 4의 정수 중 하나이고,
Ar1 내지 Ar5 중 적어도 어느 하나는 전자 특성을 가지는 치환기; 또는 정공 특성을 가지는 치환기이다.
상기 화합물은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서, X1은 -O-; 또는 -S-이고,
Ar1 내지 Ar5는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 시아노기; -P(=O)RR'; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기고,
L1 내지 L5는 서로 독립적으로, 단일결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴렌기고,
n1 내지 n5는 서로 독립적으로, 0 내지 4의 정수 중 하나이고,
상기 R 및 R'은 서로 독립적으로, 수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기고,
Ar1 내지 Ar5 중 적어도 어느 하나는 전자 특성을 가지는 치환기; 또는 정공 특성을 가지는 치환기이다.
상기 화합물은 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서, X1은 -O-; 또는 -S-이고,
Ar1 내지 Ar5는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 시아노기; -P(=O)RR'; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기고,
L1 내지 L5는 서로 독립적으로, 단일결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴렌기고,
n1 내지 n5는 서로 독립적으로, 0 내지 4의 정수 중 하나이고,
상기 R 및 R'은 서로 독립적으로, 수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기고,
Ar1 내지 Ar5 중 적어도 어느 하나는 전자 특성을 가지는 치환기; 또는 정공 특성을 가지는 치환기이다.
상기 화합물은 하기 화학식 4로 표시될 수 있다.
[화학식 4]
상기 화학식 4에서, X1은 -O-; 또는 -S-이고,
Ar1 내지 Ar5는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 시아노기; -P(=O)RR'; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기고,
L1 내지 L5는 서로 독립적으로, 단일결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴렌기고,
n1 내지 n5는 서로 독립적으로, 0 내지 4의 정수 중 하나이고,
상기 R 및 R'은 서로 독립적으로, 수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기고,
Ar1 내지 Ar5 중 적어도 어느 하나는 전자 특성을 가지는 치환기; 또는 정공 특성을 가지는 치환기이다.
다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 양극과 음극, 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
도 1 내지 도 3은 각각 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에 있어서, "치환 또는 비치환"이란 중수소; 할로겐기; -CN; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐기; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알키닐기; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로시클로알킬기; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴기; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기; -SiRR'R"; -P(=O)RR'; C1 내지 C20의 알킬아민기; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴아민기; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴아민기, 및 치환 또는 비치환된 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 치환기 중 2 이상이 결합된 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 치환기 중에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 또한 이들은 인접한 치환기와 추가로 고리를 형성할 수 있다.
예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다. 상기 추가의 치환기들은 추가로 더 치환될 수도 있다. 상기 R, R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; -CN; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 "치환 또는 비치환"이란 중수소, 할로겐기, -CN, -SiRR'R", -P(=O)RR', C1 내지 C20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴기, 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것이며, 상기 R, R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; -CN; 중수소, 할로겐기, -CN, C1 내지 C20의 알킬기, C6 내지 C60의 아릴기, 및 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 중수소, 할로겐, -CN, C1 내지 C20의 알킬기, C6 내지 C60의 아릴기, 및 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 중수소, 할로겐, -CN, C1내지 C20의 알킬기, C6 내지 C60의 아릴기, 및 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, -CN, C1 내지 C20의 알킬기, C6 내지 C60의 아릴기, 및 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 60, 구체적으로 1 내지 40, 구체적으로, 1 내지 10, 더욱 구체적으로, 1 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 비닐기, 1-프로페닐기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 3-메틸-1-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 알릴기, 1-페닐비닐-1-일기, 2-페닐비닐-1-일기, 2,2-디페닐비닐-1-일기, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알키닐기는 C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알키닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 시클로알킬기는 C3 내지 C60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 60, 구체적으로 3 내지 40, 더욱 구체적으로 5 내지 20일 수 있다. 구체적으로, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 C1 내지 C10 알콕시기일 수 있으며, 보다 구체적으로, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 등일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 실릴기는 -SiRR'R"로 표시될 수 있으며, 상기 R, R', R"의 정의는 전술한 바와 같다. 보다 구체적으로, -Sidimethyl, -Sidiethyl, -Simethylethyl 등이 가능하다.
본 명세서에 있어서, 상기 포스핀옥사이드기는 -P(=O)RR'로 표시될 수 있으며, 상기 R 및 R'의 정의는 전술한 바와 같다. 보다 구체적으로, -P(=O)dimethyl, -P(=O)diethyl, -P(=O)methylethyl 등이 가능하다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 9번 위치에 다양한 치환기가 포함된 치환기를 의미한다. 구체적으로, 9번 위치에 2개의 수소, 2개의 알킬기, 2개의 아릴기, 2개의 헤테로아릴기가 치환된 플루오레닐기를 포함하는 개념으로 사용될 수 있다. 보다 구체적으로, 9-di-H-플루오레닐기, 9-di-methyl-플루오레닐기, 9-di-phenyl-플루오레닐기 등이 사용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로시클로알킬기는 헤테로 원자로서 O, S, Se, N 또는 Si를 포함하고, C2 내지 C60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 헤테로시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로시클로알킬기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴기는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 아릴기는 스피로기를 포함한다. 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 60, 구체적으로 6 내지 40, 구체적으로, 6 내지 30, 더욱 구체적으로 6 내지 25일 수 있다. 상기 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 비페닐기, 트리페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 크라이세닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 페날레닐기, 파이레닐기, 테트라세닐기, 펜타세닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 아세나프틸레닐기, 벤조플루오레닐기, 스피로비플루오레닐기, 2,3-디히드로-1H-인데닐기, 이들의 축합고리기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 스피로기는 스피로 구조를 포함하는 기로서, C15 내지 C60일 수 있다. 예컨대, 상기 스피로기는 플루오레닐기에 2,3-디히드로-1H-인덴기 또는 시클로헥산기가 스피로 결합된 구조를 포함할 수 있다. 구체적으로, 하기 스피로기는 하기 구조식의 기 중 어느 하나를 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로아릴기는 헤테로 원자로서 S, O, Se, N 또는 Si를 포함하고, C2 내지 C60인 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 상기 다환이란 헤테로아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 구체적으로, 2 내지 30, 더욱 구체적으로 3 내지 25일 수 있다. 상기 헤테로아릴기의 구체적인 예로는 피리딜기, 피롤릴기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 푸라닐기, 티오펜기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 트리아졸릴기, 푸라자닐기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 디티아졸릴기, 테트라졸릴기, 파이라닐기, 티오파이라닐기, 디아지닐기, 옥사지닐기, 티아지닐기, 디옥시닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기, 이소퀴나졸리닐기, 퀴노졸리릴기, 나프티리딜기, 아크리디닐기, 페난트리디닐기, 이미다조피리디닐기, 디아자나프탈레닐기, 트리아자인덴기, 인돌릴기, 인돌리지닐기, 벤조티아졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티오펜기, 벤조푸란기, 디벤조티오펜기, 디벤조푸란기, 카바졸릴기, 벤조카바졸릴기, 디벤조카바졸릴기, 페나지닐기, 디벤조실롤기, 스피로비(디벤조실롤), 디히드로페나지닐기, 페녹사지닐기, 페난트리딜기, 이미다조피리디닐기, 티에닐기, 인돌로[2,3-a]카바졸릴기, 인돌로[2,3-b]카바졸릴기, 인돌리닐기, 10,11-디히드로-디벤조[b,f]아제핀기, 9,10-디히드로아크리디닐기, 페난트라지닐기, 페노티아티아지닐기, 프탈라지닐기, 나프틸리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조[c][1,2,5]티아디아졸릴기, 5,10-디히드로디벤조[b,e][1,4]아자실리닐, 피라졸로[1,5-c]퀴나졸리닐기, 피리도[1,2-b]인다졸릴기, 피리도[1,2-a]이미다조[1,2-e]인돌리닐기, 5,11-디히드로인데노[1,2-b]카바졸릴기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 아민기는 모노알킬아민기; 모노아릴아민기; 모노헤테로아릴아민기; -NH2; 디알킬아민기; 디아릴아민기; 디헤테로아릴아민기; 알킬아릴아민기; 알킬헤테로아릴아민기; 및 아릴헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 상기 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 디비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, 비페닐나프틸아민기, 페닐비페닐아민기, 비페닐플루오레닐아민기, 페닐트리페닐레닐아민기, 비페닐트리페닐레닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것, 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다. 또한, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것, 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
정공 특성을 가지는 치환기로는, 정공 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기, 정공 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기 등이 있다.
보다 구체적으로 상기 정공 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 스피로-플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 파이레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기 또는 이들의 조합일 수 있다.
보다 구체적으로 정공 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기는 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 인돌카바졸릴기 등이다.
상기 치환 또는 비치환된 아릴아민기 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기의 질소에 결합된 치환기인 아릴기 또는 헤테로아릴기는 보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐일기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기 또는 이들의 조합일 수 있다.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
상기 전자 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기는, 치환 또는 비치환된 이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 테트라졸릴기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐렌기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐렌기, 치환 또는 비치환된 피리디닐렌기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐렌기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐렌기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 이소퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조이소퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 옥사졸린기, 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸린기, 치환 또는 비치환된 옥사다이아졸린기, 치환 또는 비치환된 벤조옥사다이아졸린기, 치환 또는 비치환된 옥사트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 싸이오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤조싸이오페닐기, 치환 또는 비치환된 이소싸이아졸린기, 치환 또는 비치환된 벤조이소싸이아졸린기, 치환 또는 비치환된 싸이아졸린기, 치환 또는 비치환된 벤조싸이아졸린기, 치환 또는 비치환된 피리다진닐기, 치환 또는 비치환된 벤조피리다진닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기 치환 또는 비치환된 벤조피라지닐기, 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기, 치환 또는 비치환된 페나지닐기 또는 이들의 조합일 수 있다.
보다 구체적으로, 상기 전자 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기는 하기 화학식 X-1 내지 X-5 중 어느 하나일 수 있다.
[화학식 X-1]
[화학식 X-2]
[화학식 X-3]
[화학식 X-4]
[화학식 X-5]
본 출원의 일 실시상태에 있어서, Ln은 직접결합(또는 단일 결합); 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ln은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ln은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
상기 Ln에서의 n은 치환기를 구분하기 위한 숫자를 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 화합물을 설명한다.
일 구현예에 따른 화합물은 하기 화학식 1로 표현된다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, X4 및 X5는 중 어느 하나는 -N-이고, 나머지 어느 하나는 -C(L3)n3Ar3-이고,
Ar3는 수소; 중수소; 시아노기; -P(=O)RR'; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기고,
X1 내지 X3는, 서로 독립적으로, -C(L4)n4Ar4-; -C(L5)n5Ar5-; -O-; 또는 -S-이고, X1 내지 X3 중 어느 하나는 -O-; 또는 -S-이고,
Ar4 및 Ar5는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 시아노기; -P(=O)RR'; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기고,
Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 시아노기; -P(=O)RR'; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기고,
L1 내지 L5는 서로 독립적으로, 단일결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴렌기고,
상기 R 및 R'은 서로 독립적으로, 수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기고,
n1 내지 n5는 서로 독립적으로, 0 내지 4의 정수 중 하나이고,
Ar1 내지 Ar5 중 적어도 어느 하나는 전자 특성을 가지는 치환기; 또는 정공 특성을 가지는 치환기이다.
화학식 1로 표현되는 화합물은 코어인 융합 고리에 전자 특성 또는 정공 특성 치환기가 결합된 구조를 가진다.
본 출원의 화학식 1에 해당하는 화합물은 코어구조에 해당하는 융합 고리의 HOMO/LUMO 전자 구름이 확장되고 이를 통해 HOMO/LUMO 에너지 레벨을 조정하여 정공/전자 주입 및 정공/전자 수송 능력이 더욱 강화되어 이를 적용한 소자의 구동 전압을 낮출 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 발광층 물질, 전자 수송층 물질 및 전하 생성층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 에너지 밴드갭을 미세하게 조절이 가능하게 하며, 한편으로 유기물 사이에서의 계면에서의 특성을 향상되게 하며 물질의 용도를 다양하게 할 수 있다.
한편, 상기 화합물은 유리 전이 온도(Tg)가 높아 열적 안정성이 우수하다. 이러한 열적 안정성의 증가는 소자에 구동 안정성을 제공하는 중요한 요인이 된다.
보다 구체적으로, 상기 화합물은 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
상기 화학식 2 내지 4에서, X1은 -O-; 또는 -S-이고,
Ar1 내지 Ar5는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 시아노기; -P(=O)RR'; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기고,
L1 내지 L5는 서로 독립적으로, 단일결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴렌기고,
n1 내지 n5는 서로 독립적으로, 0 내지 4의 정수 중 하나이고,
상기 R 및 R'은 서로 독립적으로, 수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기고,
Ar1 내지 Ar5 중 적어도 어느 하나는 전자 특성을 가지는 치환기; 또는 정공 특성을 가지는 치환기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L5는 서로 독립적으로, 단일결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L5는 서로 독립적으로, 단일결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40 헤테로아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L5는 서로 독립적으로, 단일결합; C2 내지 C40 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40 아릴렌기; 또는 C6 내지 C40 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40 헤테로아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L5는 서로 독립적으로, 단일결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 치환 또는 비치환된 안트라센기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리미딘기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리딘기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 트리아진기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L5는 서로 독립적으로, 단일결합; 카바졸기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 비페닐렌기; 안트라센기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 2가의 피리미딘기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 2가의 피리딘기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 2가의 트리아진기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar5는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 시아노기; -P(=O)RR'; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar5는 서로 독립적으로, 수소; 시아노기; -P(=O)RR'; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar5는 서로 독립적으로, 수소; 시아노기; -P(=O)RR'; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar5는 서로 독립적으로, 수소; 시아노기; -P(=O)RR'; C6 내지 C40 아릴기 및 C2 내지 C40 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40 아릴기; 또는 C6 내지 C40 아릴기 및 C2 내지 C40 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar5는 서로 독립적으로, 수소; 시아노기; -P(=O)RR'; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 피리딘기; 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기; 치환 또는 비치환된페난트롤린기; 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸기; 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar5는 서로 독립적으로, 수소; 시아노기; -P(=O)RR'; 카바졸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 나프틸기; 트리페닐레닐기; 나프틸기로 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 터페닐기; 피리딘기로 치환 또는 비치환된 피리딘기; 페닐기, 비페닐기, 트리페닐레닐기, 디벤조퓨란기, 및 디벤조티오펜기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 페닐기, 비페닐기, 트리페닐레닐기, 디벤조퓨란기, 및 디벤조티오펜기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 페닐기 또는 비페닐기로 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 페난트롤린기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸기; 벤조옥사졸기; 카바졸기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 수소일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
상기 화학식 2-1 내지 2-3에 있어서,
X1, Ar3 내지 Ar5, L3 내지 L5, n3 내지 n5의 정의는 상기 화학식 2에서의 정의와 동일하고,
Ar6은 시아노기; -P(=O)RR'; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기고,
상기 R 및 R'은 서로 독립적으로, 수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기며,
L6은 단일결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴렌기고,
Ar3 내지 Ar6 중 적어도 어느 하나는 전자 특성을 가지는 치환기; 또는 정공 특성을 가지는 치환기고,
n6은 0 내지 4의 정수 중 하나이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1 내지 3-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
[화학식 3-3]
상기 화학식 3-1 내지 3-3에 있어서,
X1, Ar3 내지 Ar5, L3 내지 L5, n3 내지 n5의 정의는 상기 화학식 3에서의 정의와 동일하고,
Ar6은 시아노기; -P(=O)RR'; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기고,
상기 R 및 R'은 서로 독립적으로, 수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기며,
L6은 단일결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴렌기고,
Ar3 내지 Ar6 중 적어도 어느 하나는 전자 특성을 가지는 치환기; 또는 정공 특성을 가지는 치환기고,
n6은 0 내지 4의 정수 중 하나이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 4는 하기 화학식 4-1 내지 4-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 4-1]
[화학식 4-2]
[화학식 4-3]
상기 화학식 4-1 내지 4-3에 있어서,
X1, Ar3 내지 Ar5, L3 내지 L5, n3 내지 n5의 정의는 상기 화학식 4에서의 정의와 동일하고,
Ar6은 시아노기; -P(=O)RR'; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기고,
상기 R 및 R'은 서로 독립적으로, 수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기며,
L6은 단일결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴렌기고,
Ar3 내지 Ar6 중 적어도 어느 하나는 전자 특성을 가지는 치환기; 또는 정공 특성을 가지는 치환기고,
n6은 0 내지 4의 정수 중 하나이다.
전술한 예에서, 상기 전자 특성을 가지는 치환기는 앞서 기술한 치환기 설명과 중복되어 설명을 생략하도록 한다.
전술한 예에서, 상기 정공 특성을 가지는 치환기 역시 전술한 설명과 중복된다.
정공 특성을 가지는 치환기는 보다 구체적으로, 하기 화학식 5-1 내지 5-4 중 어느 하나일 수 있다.
[화학식 5-1]
[화학식 5-2]
[화학식 5-3]
[화학식 5-4]
상기 화학식 5-1 내지 화학식 5-4에서, X는 -O- 또는 -S-이고, Rb 내지 Re는 수소, 중수소, 시아노기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기다.
상기 화학식 5-1 내지 5-4에서, *는 결합 위치를 의미한다.
상기 화학식 5-1 내지 5-4는 화합물 전체의 정공, 전자 특성을 고려하여 선택될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자 특성을 가지는 치환기; 또는 정공 특성을 가지는 치환기는 -P(=O)RR'; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 피리딘기; 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기; 치환 또는 비치환된페난트롤린기; 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸기; 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 전자 특성을 가지는 치환기; 또는 정공 특성을 가지는 치환기는 -P(=O)RR'; 트리페닐레닐기; 나프틸기로 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 터페닐기; 피리딘기로 치환 또는 비치환된 피리딘기; 페닐기, 비페닐기, 트리페닐레닐기, 디벤조퓨란기, 및 디벤조티오펜기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 페닐기, 비페닐기, 트리페닐레닐기, 디벤조퓨란기, 및 디벤조티오펜기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 페닐기 또는 비페닐기로 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 페난트롤린기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸기; 벤조옥사졸기; 카바졸기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R 및 R'은 서로 독립적으로, 수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R 및 R'은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R 및 R'은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40 아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R 및 R'은 서로 독립적으로, C6 내지 C40 단환 또는 다환의 아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R 및 R'은 서로 독립적으로, C6 내지 C20 단환 또는 다환의 아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R 및 R'은 서로 독립적으로, C6 내지 C20 단환의 아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R 및 R'은 페닐기일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 코어에 결합된 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기는, 하기 그룹 II의 치환기 중 어느 하나일 수 있다.
[그룹 II]
상기 그룹 II에서, *는 결합 위치를 의미한다.
상기 아릴기가 바이페닐 또는 치환 또는 비치환된 플루오네닐기인 경우에는 2개 이상의 직접 결합을 통해 연속된 방향족기 및 플루오네닐기 타입 치환기를 가지는 모노아민은 정공 이동도가 높으며 정공수송층에 사용해도 낮은 구동값의 특성을 가진다.
전술한 일예의 화합물은, 하기 그룹 I의 화합물 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[그룹 I]
전술한 화합물 또는 조성물은 유기 광전자 소자용일 수 있으며, 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물은 화학기상증착과 같은 건식 성막법에 의해 형성될 수 있다.
이하 상술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.
유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극일 수 있고, 상기 제2 전극은 음극일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극일 수 있고, 상기 제2 전극은 양극일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물에 대한 구체적인 내용은 전술한 바와 동일하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 청색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 상기 청색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 녹색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 상기 녹색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 적색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 상기 적색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 헤테로고리 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자의 또 다른 일예를 도면을 참고하여 설명한다.
도 1 내지 3에 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 전극과 유기물층의 적층 순서를 예시하였다. 그러나, 이들 도면에 의하여 본 출원의 범위가 한정될 것을 의도한 것은 아니며, 당 기술분야에 알려져 있는 유기 광전자 소자의 구조가 본 출원에도 적용될 수 있다.
도 1에 따르면, 기판(100) 상에 양극(200), 유기물층(300) 및 음극(400)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 도시된다. 그러나, 이와 같은 구조에만 한정되는 것은 아니고, 도 2와 같이, 기판 상에 음극, 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 구현될 수도 있다.
도 3은 유기물층이 다층인 경우를 예시한 것이다. 도 3에 따른 유기 발광 소자는 정공 주입층(301), 정공 수송층(302), 발광층(303), 정공 저지층(304), 전자 수송층(305) 및 전자 주입층(306)을 포함한다. 그러나, 이와 같은 적층 구조에 의하여 본 출원의 범위가 한정되는 것은 아니며, 필요에 따라 발광층을 제외한 나머지 층은 생략될 수도 있고, 필요한 다른 기능층이 더 추가될 수 있다
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자에서 전자 수송층, 정공 수송층, 발광층의 재료 등으로 사용될 수 있다.
양극 재료로는 비교적 일함수가 큰 재료들을 이용할 수 있으며, 투명 전도성 산화물, 금속 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 양극 재료의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들 의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오 펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
음극 재료로는 비교적 일함수가 낮은 재료들을 이용할 수 있으며, 금속, 금속 산화물 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 음극 재료의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공 주입 재료로는 공지된 정공 주입 재료를 이용할 수도 있는데, 예를 들면, 미국 특허 제4,356,429호에 개시된 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 문헌 [Advanced Material, 6, p.677 (1994)]에 기재되어 있는 스타버스트형 아민 유도체류, 예컨대 트리스(4-카바조일-9-일페닐)아민(TCTA), 4,4',4"-트리[페닐(m-톨 릴)아미노]트리페닐아민(m-MTDATA), 1,3,5-트리스[4-(3-메틸페닐페닐아미노)페닐]벤젠(m-MTDAPB), 용해성이 있는 전도성 고분자인 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid) 또는 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), 폴리아닐린/캠퍼술폰산(Polyaniline/Camphor sulfonic acid) 또는 폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)(Polyaniline/Poly(4-styrene-sulfonate))등을 사용할 수 있다.
정공 수송 재료로는 피라졸린 유도체, 아릴아민계 유도체, 스틸벤 유도체, 트리페닐디아민 유도체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 또는 고분자 재료가 사용될 수도 있다.
전자 수송 재료로는 옥사디아졸 유도체, 안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 벤조퀴논 및 이의 유도체, 나프토퀴논 및 이의 유도체, 안트라퀴논 및 이의 유도체, 테트라시아노안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 플루오레논 유도체, 디페닐디시아노에틸렌 및 이의 유도체, 디페노퀴논 유도체, 8-히드록시퀴놀린 및 이의 유도체의 금속 착체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 물질 뿐만 아니라 고분자 물질이 사용될 수도 있다.
전자 주입 재료로는 예를 들어, LiF가 당업계 대표적으로 사용되나, 본 출원이 이에 한정되는 것은 아니다.
발광 재료로는 적색, 녹색 또는 청색 발광재료가 사용될 수 있으며, 필요한 경우, 2 이상의 발광 재료를 혼합하여 사용할 수 있다. 이 때, 2 이상의 발광 재료를 개별적인 공급원으로 증착하여 사용하거나, 예비 혼합하여 하나의 공급원으로 증착하여 사용할 수 있다. 또한, 발광 재료로서 형광 재료를 사용할 수도 있으나, 인광 재료로 서 사용할 수도 있다. 발광 재료로는 단독으로서 양극과 음극으로부터 각각 주입된 정공과 전자를 결합하여 발광시키는 재료가 사용될 수도 있으나, 호스트 재료와 도펀트 재료가 함께 발광에 관여하는 재료들이 사용될 수도 있다.
발광 재료의 호스트를 혼합하여 사용하는 경우에는, 동일 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있고, 다른 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있다. 예를 들어, n 타입 호스트 재료 또는 P 타입 호스트 재료 중 어느 두 종류 이상의 재료를 선택하여 발광층의 호스트 재료로 사용할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하 실시예를 통하여 상술한 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 권리범위를 제한하는 것은 아니다.
이하, 실시예 및 합성예에서 사용된 출발물질 및 반응물질은 특별한 언급이 없는 한, Sigma-Aldrich 社, TCI 社, tokyo chemical industry 또는 P&H tech에서 구입하였거나, 공지된 방법을 통해 합성하였다.
(유기 광전자 소자용 화합물의 제조)
[제조 예 1] 중간체 A1의 제조
1) 중간체 A1-2의 제조
2,3-dibromothiophene (40g, 165.33mmol)과 phenylboronic acid (48.38g, 396.79mmol)을 Toluene 500ml와 EtOH 100ml, H2O 100ml에 녹인 후 Pd(PPh3)4 (3.82g, 3.31mmol)과 K2CO3 (137.1g, 991.98mmol)을 넣고 5시간동안 환류 교반하였다. 반응 완료 후 MC와 증류수로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거 한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 중간체 A1-2 (35g, 90%)을 얻었다.
2) 중간체 A1-1의 제조
중간체 A1-2 (40g, 169.25mmol)을 DMF 400ml에 녹인 후 NBS (33.14g, 186.18mmol)을 넣고 실온에서 4시간 교반하였다. 반응 완료 후 MC와 증류수로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거 한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 중간체 A1-1 (50g, 93%)을 얻었다.
3) 중간체 A1의 제조
중간체 A1-1 (50g, 158.61mmol)과 비스(피나콜라토)디보론(Bis(pinacolato)diboron) (60.42g, 237.92mmol)을 1,4-dioxane 500ml에 녹인 후 Pd(dppf)Cl2 (2.32g, 3.17mmol)과 KOAc (46.7g, 475.84mmol)을 넣고 8시간 동안 환류 교반하였다. 반응 완료 후 MC와 물로 추출한 후 유기층을 무수 MgSO4로 건조 후 실리카겔 필터하였다. MC/MeOH로 precipitation 하였다. 침전을 여과하여 중간체 A1 (51g, 89%)를 얻었다.
상기 제조예 1에서 2,3-dibromothiophene 대신 하기 표 1의 S1를 사용하고, phenylboronic acid 대신 중간체 S2를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 중간체 A를 합성하였다.
[제조 예 2] 중간체 B1의 제조
1) 중간체 B1-2의 제조
2,3-diphenylthiophene (30g, 126.94mmol) 을 chloroform 300ml에 녹인 후 0℃로 냉각한 후 bromine (42.6g, 266.58mmol)을 천천히 넣고 3시간 교반하였다. 반응 완료 후 MC와 증류수로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거 한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 중간체 B1-2 (43g, 86%)을 얻었다.
2) 중간체 B1-1의 제조
중간체 B1-2 (43g, 109.1mmol)을 무수 diethyl ether 400ml에 녹인 후 -78℃로 냉각한 후 n-BuLi (45.8ml, 114.56mmol)을 천천히 넣고 1시간 교반하였다. 반응 완료 후 EA와 묽은 NH4Cl 수용액으로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거 한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 중간체 B1-1 (27g, 78%)을 얻었다.
3) 중간체 B1의 제조
중간체 B1-1 (27g, 85.65mmol)과 Bis(pinacolato)diboron (32.63g, 128.48mmol)을 1,4-dioxane 300ml에 녹인 후 Pd(dppf)Cl2 (2.51g, 3.43mmol)과 KOAc (25.22g, 256.96mmol)을 넣고 5시간동안 환류 교반하였다. 반응 완료 후 MC와 물로 추출한 후 유기층을 무수 MgSO4로 건조 후 실리카겔 필터하였다. MC/MeOH로 precipitation 하였다. 침전을 여과하여 중간체 B1 (26g, 83%)를 얻었다.
상기 제조예 2에서 2,3-diphenylthiophene 대신 하기 표 2의 S3를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 중간체 B를 합성하였다.
[제조 예 3] 화합물 1의 제조
1) 화합물 1-4의 제조
5-bromo-2,3-diphenylthiophene (50g, 158.61mmol)과 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline (38.23g, 174.48mmol)을 dioxane 500ml와 H2O 100ml에 녹인 후 Pd(PPh3)4 (9.16g, 7.93mmol)과 NaHCO3 (39.98g, 475.84mmol)을 넣고 14시간동안 환류 교반하였다. 반응 완료 후 반응액에 MC를 넣어 용해시킨 후 증류수로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거 한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-4 (41g, 79%)을 얻었다.
2) 화합물 1-3의 제조
화합물 1-4 (41g, 125.21mmol)을 MC 500ml에 녹인 후 TEA (38.01g, 375.64mmol)을 넣었다. 실온에서 0°C로 온도를 낮춘 뒤 4-bromobenzoyl chloride (30.23g, 137.74mmol)를 MC에 녹여 천천히 적가하였다. 반응 완료 후 MC와 증류수로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거 한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-3 (55g, 86%)을 얻었다.
3) 화합물 1-2의 제조
화합물 1-3 (55g, 107.75mmol)을 nitrobenzene 500ml에 용해시킨 후 POCl3 (18.17g, 118.53mmol)을 천천히 적가한 후 150℃에서 4시간동안 교반하였다. 반응 완료 후 NaHCO3 수용액으로 중화시킨 후 MC와 증류수로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거 한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-2 (48g, 90%)을 얻었다.
4) 화합물 1-1의 제조
화합물 1-2 (48g, 97.48mmol)과 Bis(pinacolato)diboron (37.13g, 146.21mmol)을 1,4-dioxane 500ml에 녹인 후 Pd(dppf)Cl2 (2.85g, 3.9mmol)과 KOAc (28.7g, 292.43mmol)을 넣고 5시간동안 환류 교반하였다. 반응 완료 후 MC와 물로 추출한 후 유기층을 무수 MgSO4로 건조 후 실리카겔 필터하였다. MC/MeOH로 precipitation 하였다. 침전을 여과하여 화합물 1-1 (46g, 87%)를 얻었다.
5) 화합물 1의 제조
화합물 1-1 (10g, 18.54mmol)과 4-(4-bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine (7.54g, 19.46mmol)을 Tol 100ml와 EtOH 20ml, H2O 20ml에 녹인 후 Pd(PPh3)4 (1.07g, 0.93mmol)과 K3PO4 (11.80g, 55.61mmol)을 넣고 5시간동안 환류 교반하였다. 반응 완료 후 실온으로 식힌 뒤 고체가 생성되어 필터한 후 EA, MeOH로 씻어주었다. 그 후 고체를 디클로로메탄 과량으로 전부 녹인 뒤 실리카겔로 필터하여 화합물 1 (10g, 75%)을 얻었다.
상기 제조예 3에서 5-bromo-2,3-diphenylthiophene 대신 하기 표 3의 중간체 C를 사용하고, 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline 대신 중간체 D를 사용하고, 4-bromobenzoyl chloride 대신 중간체 E를 사용하고, 4-(4-bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine 대신 중간체 F를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[제조 예 4] 화합물 376의 제조
화합물 376-5의 제조
2,5-dibromothiophene (82.82g, 342.33mmol)과 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline (50g, 228.22mmol)을 1,4-dioxane 500ml와 H2O 100ml에 녹인 후 Pd(PPh3)4 (7.91g, 6.85mmol)과 NaHCO3 (57.52g, 684.65mmol)을 넣고 8시간동안 환류 교반하였다. 반응 완료 후 반응액에 MC를 넣어 용해시킨 후 증류수로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거 한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 376-5 (40g, 69%)을 얻었다.
화합물 376-4의 제조
화합물 376-5 (40g, 157.39mmol)을 MC 400ml에 녹인 후 TEA (47.78g, 472.16mmol)을 넣었다. 실온에서 0℃로 온도를 낮춘 뒤 benzoyl chloride (24.34g, 173.13mmol)를 MC에 녹여 천천히 적가하였다. 반응 완료 후 MC와 증류수로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거 한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 376-4 (45g, 80%)을 얻었다.
화합물 376-3의 제조
화합물 376-4 (45g, 125.61mmol)을 nitrobenzene 450ml에 용해시킨 후 POCl3 (21.19g, 138.17mmol)을 천천히 적가한 후 150℃에서 4시간동안 교반하였다. 반응 완료 후 NaHCO3 수용액으로 중화시킨 후 MC와 증류수로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거 한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 376-3 (32g, 75%)을 얻었다.
화합물 376-2의 제조
화합물 376-3 (32g, 94.05mmol)과 phenylboronic acid (12.04g, 98.75mmol)을 Toluene 300ml와 Ethanol 60ml, H2O 60ml에 녹인 후 Pd(PPh3)4 (5.43g, 4.7mmol)과 K2CO3 (39g, 282.15mmol)을 넣고 8시간동안 환류 교반하였다. 반응 완료 후 반응액에 MC를 넣어 용해시킨 후 증류수로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거 한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 376-2 (27g, 85%)을 얻었다.
화합물 376-1의 제조
화합물 376-2 (27g, 80.01mmol)을 chloroform 300ml에 용해시킨 후 0℃로 온도를 낮춘 뒤 bromine (14.07g, 88.02mmol)을 chloroform에 희석하여 천천히 적가하였다. 반응 완료 후 MC와 증류수로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거 한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 376-1 (29g, 87%)을 얻었다.
화합물 376의 제조
화합물 376-1 (8g, 19.22mmol)과 2,4-diphenyl-6-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,3,5-triazine (8.78g, 20.18mmol)을 Toluene 100ml와 Ethanol 20ml, H2O 20ml에 녹인 후 Pd(PPh3)4 (1.11g, 0.96mmol)과 K2CO3 (7.97g, 57.76mmol)을 넣고 5시간동안 환류 교반하였다. 반응 완료 후 실온으로 식힌 뒤 고체가 생성되어 필터한 후 EA, MeOH로 씻어주었다. 그 후 고체를 디클로로메탄 과량으로 전부 녹인 뒤 실리카겔로 필터하여 화합물 376 (9.3g, 75%)을 얻었다.
상기 제조예 4에서 2,5-dibromothiophene 대신 하기 표 4의 중간체 G를 사용하고, phenylboronic acid 대신 중간체 H를 사용하고, 2,4-diphenyl-6-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,3,5-triazine 대신 중간체 I를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적 화합물을 합성하였다.
상기 제조예들과 같은 방법으로 화합물을 제조하고, 그 합성확인결과를 하기 표 5와 표 6에 나타내었다.
| NO | 1H NMR(CDCl3, 300Mz) |
| 1 | 8.69 (2H, d), 8.36-8.29 (4H, m), 8.23 (1H, s), 8.14 (1H, d), 7.95-7.74 (10H, m), 7.58-7.33 (15H, m) |
| 6 | 8.69 (2H, d), 8.39-8.30 (4H, m), 8.25 (2H, d), 8.14 (1H, d), 7.86-7.74 (6H, m), 7.59-7.32 (15H, m), 7.34-7.25 (3H, m) |
| 9 | 8.69 (2H, d), 8.55 (2H, dd), 8.36-8.29 (4H, m), 8.23-8.19 (4H, m), 7.86-7.33 (25H, m), 7.20-7.11 (4H, m) |
| 10 | 8.69 (2H, d), 8.55 (1H, dd), 8.39-8.32 (2H, m), 8.25-8.14 (5H, m), 7.87-7.10 (28H, m) |
| 11 | 8.69 (4H, s), 8.38-8.32 (4H, m), 8.14 (1H, dd), 7.86-7.75 (5H, m), 7.58-7.39 (15H, m) |
| 12 | 8.69 (2H, d), 8.55 (2H, dd), 8.20-8.13 (5H, m), 7.87-7.74 (6H, m), 7.60-7.33 (14H, m), 7.21-7.10 (8H, m) |
| 26 | 8.72 (1H, dd), 8.38-8.32 (6H, m), 8.14 (1H, dd), 7.87-7.75 (6H, m), 7.59-7.33 (15H, m) |
| 29 | 9.18-9.14 (4H, m), 8.55 (2H, dd), 8.35-8.31 (2H, m), 8.14 (1H, dd), 7.86-7.71 (7H, m), 7.61-7.23 (12H, m) |
| 31 | 8.69 (1H, dd), 8.35-8.29 (4H, m), 8.23 (s, 1H), 8.15-8.06 (3H, m), 7.95-7.83 (7H, m), 7.75 (1H, ddd), 7.60-7.41 (15H, m) |
| 36 | 8.69 (2H, d), 8.36 (4H, dd), 8.25 (2H, d), 8.15-8.06 (3H, m), 7.87-8.84 (3H, m), 7.75 (1H, ddd), 7.61-7.40 (15H, m) |
| 56 | 8.72 (1H, dd), 8.38-8.31 (6H, m), 8.15-8.06 (3H, m), 7.88-7.84 (2H, m) |
| 63 | 8.42-8.28 (7H, m), 8.24-8.18 (3H, m), 7.94 (1H, s), 7.86-7.74 (9H, m), 7.65 (2H, dd), 7.51-7.32 (15H, m) |
| 82 | 8.39-8.35 (5H, m), 8.24-8.18 (3H, m), 8.11 (1H, s), 7.94 (1H, dd), 7.85-7.80 (2H, m), 7.72-7.33 (20H, m) |
| 104 | 9.20-9.12 (4H, m), 8.55 (2H, dd), 8.35 (1H, d), 8.19 (2H, dd), 8.10-8.06 (4H, m), 7.75-7.40 (13H, m), 7.23 (2H, ddd) |
| 108 | 8.36-8.18 (10H, m), 8.12-8.06 (3H, m), 7.86-7.84 (4H, m), 7.75 (2H, dd), 7.67-7.39 (18H, m) |
| 117 | 8.55 (2H, dd), 8.25-8.05 (10H, m), 7.66-7.39 (17H, m), 7.22-7.09 (8H, m) |
| 126 | 8.77-8.62 (6H, m), 8.39-8.33 (4H, m), 8.25 (2H, d), 8.14 (1H, dd), 7.91-7.83 (7H, m), 7.75 (1H, ddd), 7.60-7.48 (7H, m), 7.25 (2H, d) |
| 131 | 9.25-9.21 (2H, m), 8.72-8.60 (6H, m), 8.38-8.30 (6H, m), 8.14 (1H, dd), 7.88-7.85 (2H, m), 7.75 (1H, ddd), 7.60-7.37 (7H, m) |
| 134 | 9.26-9.12 (6H, m), 8.72-8.55 (6H, m), 8.34-8.30 (2H, m), 8.14 (1H, dd), 7.88-7.72 (6H, m), 7.58 (1H, ddd), 7.48-7.39 (2H, m), 7.23 (2H, ddd) |
| 149 | 9.26-9.12 (6H, m), 8.72-8.53 (4H, m), 8.29-8.35 (4H, m), 8.14 (1H, dd), 7.86 (1H, dd), 7.76-7.69 (4H, m), 7.62-7.57 (2H, m), 7.49-7.39 (2H, m), 7.23 (1H, ddd) |
| 181 | 8.85 (1H, dd), 8.43-8.28 (6H, m), 8.08-7.93 (6H, m), 7.87-7.73 (5H, m), 7.63-7.31 (16H, m) |
| 185 | 8.75 (2H, d), 8.64 (2H, d), 8.43-8.33 (5H, m), 8.21-8.11 (3H, m), 7.96-7.72 (10H, m), 7.67-7.48 (7H, m) |
| 222 | 9.26-9.22 (2H, m), 8.72-8.68 (2H, m), 8.55 (2H, dd), 8.41 (1H, d), 8.35-8.31 (2H, m), 8.21-8.15 (6H, m), 7.94 (1H, dd), 7.75 (1H, dd), 7.67-7.58 (3H, m), 7.54-7.38 (7H, m), 7.22-7.09 (8H, m) |
| 234 | 9.26-9.22 (2H, m), 8.72-8.68 (2H, m), 8.55 (1H, dd), 8.37-8.17 (13H, m), 7.87-7.78 (3H, m), 7.68-7.38 (13H, m), 7.22-7.08 (4H, m) |
| 241 | 8.69 (2H, d), 8.37-8.28 (4H, m), 8.23 (1H, s), 8.14 (1H, dd), 7.97-7.72 (10H, m), 7.60-7.31 (15H, m) |
| 242 | 8.69 (2H, d), 8.39-8.31 (4H, m), 8.25 (2H, d), 8.14 (1H, dd), 7.87-7.72 (6H, m), 7.59-7.31 (15H, m), 7.35-7.23 (3H, m) |
| 248 | 9.27 (1H, s), 8.79 (1H, dd), 8.69 (2H, d), 8.39-8.28 (4H, m), 8.14 (1H, dd), 7.89-7.30 (18H, m) |
| 261 | 8.76 (1H, d), 8.39-8.21 (6H, m), 8.06 (1H, d), 7.88-7.80 (3H, m), 7.58-7.30 (17H, m) |
| 277 | 9.20-9.12 (4H, m), 8.69 (2H, d), 8.55 (2H, dd), 8.16-8.05 (3H, m), 7.88-7.71 (6H, m), 7.62-7.39 (9H, m), 7.23 (2H, ddd) |
| 287 | 8.39-8.33 (4H, m), 8.27-8.21 (5H, m), 8.11-8.05 (3H, m), 7.62-7.39 (18H, m), 7.25 (2H, d) |
| 291 | 8.76 (1H, s), 8.39-8.21 (7H, m), 8.09-8.04 (3H, m), 7.86 (1H, dd), 7.62-36 (17H, m) |
| 294 | 8.43-8.20 (8H, m), 8.09-8.05 (2H, m), 7.96-7.92 (3H, m), 7.85 (2H, d), 7.75 (1H, dd), 7.62-7.38 (17H, m) |
| 301 | 8.77-8.61 (6H, m), 8.37-8.28 (4H, m), 8.23 (1H, s), 8.14 (1H, dd), 7.96-7.83 (11H, m), 7.75 (1H, ddd), 7.60-7.47 (7H, m) |
| 328 | 8.76 (1H, d), 8.60-8.56 (2H, m), 8.39-8.21 (7H, m), 8.07-7.98 (2H, m), 7.88-7.83 (3H, m), 7.58-7.30 (12H, m) |
| 376 | 8.30-8.28 (6H, m), 8.06 (1H, d), 7.98 (1H, d), 7.85-7.78 (5H, m), 7.60-7.41 (13H, m), 7.25 (2H, d) |
| 380 | 8.30-8.24 (7H, m), 8.06 (1H, d), 7.98 (1H, d), 7.79-7.78 (3H, m), 7.70 (2H, s), 7.60-7.41 (18H, m) |
| 382 | 8.30-8.23 (5H, m), 8.06 (1H, d), 7.98 (1H, d), 7.79-7.75 (7H, m), 7.60-7.41 (15H, m) |
| 390 | 8.30-8.28 (6H, m), 8.16 (1H, d), 8.06 (1H, d), 7.98 (1H, d), 7.84-7.78 (5H, m), 7.60-7.41 (11H, m), 7.25 (2H, d) |
| 406 | 8.30-8.24 (7H, m), 8.00-7.78 (9H, m), 7.60-7.41 (12H, m), 7.25 (2H, d) |
| 419 | 8.30-8.24 (3H, m), 8.06-7.74 (11H, m), 7.60-7.39 (8H, m), 7.25 (2H, d) |
| 421 | 8.30-8.28 (6H, m), 8.06 (1H, d), 7.98 (1H, d), 7.85-7.78 (3H, m), 7.66-7.41 (23H, m), 7.25 (2H, d) |
| 429 | 8.30-8.23 (7H, m), 8.06 (1H, d), 7.98 (1H, d), 7.85-7.78 (5H, m), 7.60-7.41 (23H, m), 7.25 (4H, d) |
| 437 | 9.15 (1H, s), 8.93 (2H, d), 8.30-7.98 (13H, m), 7.88-7.78 (5H, m), 7.70 (1H, s), 7.60-7.41 (12H, m) |
| 463 | 8.45-8.41 (2H, m), 8.30 (2H, d), 8.06 (1H, d), 7.98 (2H, m), 7.83-7.77 (10H, m), 7.60-7.45 (13H, m) |
| 481 | 8.30-8.28 (6H, m), 8.06 (1H, d), 7.98 (1H, d), 7.85-7.78 (5H, m), 7.60-7.41 (15H, m) |
| 487 | 8.30-8.23 (5H, m), 8.06 (1H, d), 7.98 (1H, d), 7.79-7.75 (6H, m), 7.60-7.41 (16H, m) |
| 495 | 8.30-8.28 (6H, m), 8.16 (1H, d), 8.06 (1H, d), 7,98 (1H, d), 7.85-7.78 (5H, m), 7.60-7.41 (13H, m) |
| 516 | 8.55 (1H, d), 8.42 (1H, d), 8.30-8.23 (7H, m), 8.08-7.98 (4H, m), 7.85-7.78 (5H, m), 7.61-7.41 (13H, m) |
| 526 | 8.30-8.28 (6H, m), 8.06 (1H, d), 7.98 (1H, d), 7.85-7.78 (5H, m), 7.66-7.41 (23H, m) |
| 541 | 9.15 (1H, s), 8.93 (2H, d), 8.30-8.28 (6H, m), 8.18-7.98 (6H, m), 7.88-7.78 (9H, m), 7.60-7.41 (10H, m) |
| 552 | 9.15 (1H, s), 8.93 (2H, d), 8.56 (1H, d), 8.30 (2H, d), 8.18-7.98 (6H, m), 7.88-7.78 (9H, m), 7.59-7.45 (10H, m), 7.22 (2H, m) |
| 561 | 8.45-8.41 (2H, m), 8.30-8.23 (8H, m), 8.06 (1H, d), 7.98 (1H, d), 7.85-7.78 (5H, m), 7.60-7.41 (13H, m) |
| 571 | 8.30-8.28 (6H, m), 8.06 (1H, d), 7.98 (1H, d), 7.89-7.78 (8H, m), 7.60-7.32 (14H, m) |
| 592 | 8.55 (1H, d), 8.30-8.23 (5H, m), 8.12-8.06 (3H, m), 7.98-7.94 (2H, m), 7.79-7.70 (6H, m), 7.60-7.25 (19H, m) |
| 605 | 8.30-8.24 (7H, m), 8.06 (1H, d), 7.98 (1H, d), 7.78-7.70 (5H, d), 7.60-7.41 (22H, m) |
| 628 | 8.30 (2H, d), 8.06-7.92 (5H, m), 7.83-7.78 (10H, m), 7.60-7.45 (13H, m) |
| 632 | 9.15 (1H, s), 8.93 (2H, d), 8.30-7.98 (13H, m), 7.88-7.70 (7H, m), 7.57-7.41 (11H, m) |
| 646 | 8.30-8.28 (6H, m), 8.06 (1H, d), 7.98 (1H, d), 7.89-7.78 (8H, m), 7.66-7.34 (14H, m) |
| 665 | 8.30-8.24 (7H, m), 8.06 (1H, d), 7.98 (1H, d), 7.79-7.78 (3H, m), 7.70 (2H, s), 7.60-7.41 (18H, m) |
| 706 | 8.30-8.28 (6H, m), 8.10-8.06 (3H, m), 7.98 (1H, d), 7.85-7.78 (3H, m), 7.60-7.41 (13H, m), 7.25 (2H, d) |
| 725 | 8.30-8.24 (7H, m), 8.06 (1H, d), 798 (1H, d), 7.78 (1H, t), 7.70-7.41 (30H, m) |
| 792 | 8.30-8.24 (7H, m), 8.10-8.06 (3H, m), 7.98 (1H, d), 7.78 (1H, t), 7.70 (1H, s), 7.60-7.41 (15H, m) |
| 816 | 9.30 (2H, d), 9.15 (3H, s), 8.93 (2H, d), 8.53 (2H, d), 8.30 (2H, d), 812-7.98 (6H, m), 7.88-7.47 (13H, m), 7.25 (2H, d), 7.14 (2H, t) |
| 856 | 8.30-8.28 (4H, m), 8.06 (1H, d), 7.98 (1H, d), 7.85-7.78 (7H, m), 7.60-7.41 (15H, m), 7.25 (4H, d) |
| 화합물 | FD-MS | 화합물 | FD-MS |
| 1 | m/z=719.91 (C51H33N3S=719.24) | 6 | m/z=720.89 (C50H32N4S=720.23) |
| 9 | m/z=885.10 (C63H40N4S=884.30) | 10 | m/z=886.09 (C62H39N5S=885.29) |
| 11 | m/z=667.83 (C47H29N3S=667.21) | 12 | m/z=820.03 (C59H37N3S=819.27) |
| 26 | m/z=667.83 (C47H29N3S=667.21) | 29 | m/z=644.80 (C44H28N4S=644.20) |
| 31 | m/z=703.85 (C51H33N3O=703.26) | 36 | m/z=704.83 (C50H32N4O=704.26) |
| 56 | m/z=651.77 (C47H29N3O=651.23) | 63 | m/z=796.00 (C57H37N3S=795.27) |
| 82 | m/z=720.89 (C50H32N4S=720.23) | 104 | m/z=628.74 (C44H28N4O=628.23) |
| 108 | m/z=779.94 (C57H37N3O=779.29) | 117 | m/z=803.97 (C59H37N3O=803.29) |
| 126 | m/z=722.87 (C48H30N6S=722.23) | 131 | m/z=669.81 (C45H27N5S=669.20) |
| 134 | m/z=646.77 (C42H26N6S=646.19) | 149 | m/z=646.77 (C42H26N6S=646.19) |
| 181 | m/z=769.97 (C55H35N3S=769.26) | 185 | m/z=695.84 (C47H29N5S=695.21) |
| 222 | m/z=805.94 (C57H35N5O=805.28) | 234 | m/z=871.02 (C61H38N6O=870.31) |
| 241 | m/z=719.91 (C51H33N3S=719.24) | 242 | m/z=720.89 (C50H32N4S=720.23) |
| 248 | m/z=639.82 (C47H29NS=639.20) | 261 | m/z=667.83 (C47H29N3S=667.21) |
| 277 | m/z=628.74 (C44H28N4O=628.23) | 287 | m/z=704.83 (C60H32N4O=704.26) |
| 291 | m/z=651.77 (C47H29N3O=651.23) | 294 | m/z=703.85 (C51H33N3O=703.26) |
| 301 | m/z=721.88 (C49H31N5S=721.23) | 328 | m/z=653.75 (C45H27N5O=653.22) |
| 376 | m/z=644.78 (C44H28N4S=644.20) | 380 | m/z=720.88 (C50H32N4S=720.23) |
| 382 | m/z=643.80 (C45H29N3S=643.21) | 390 | m/z=617.76 (C43H27N3S=617.19) |
| 406 | m/z=694.84 (C48H30N4S=694.22) | 419 | m/z=580.70 (C40H24N2OS=580.16) |
| 421 | m/z=796.98 (C56H36N4S=796.27) | 429 | m/z=872.08 (C63H41N3S=871.30) |
| 437 | m/z=794.96 (C56H34N4S=794.25) | 463 | m/z=719.85 (C47H30NOPS2=719.15) |
| 481 | m/z=644.78 (C44H28N4S=644.20) | 487 | m/z=643.80 (C45H29N3S=643.21) |
| 495 | m/z=617.76 (C43H27N3S=617.19) | 516 | m/z=693.86 (C49H31N3S=693.22) |
| 526 | m/z=796.98 (C56H36N4S=796.27) | 541 | m/z=794.96 (C56H34N4S=794.25) |
| 552 | m/z=755.92 (C54H33N3S=755.24) | 561 | m/z=749.94 (C51H31N3S2=749.20) |
| 571 | m/z=734.86 (C50H30N4OS=734.21) | 592 | m/z=808.99 (C57H36N4S=808..27) |
| 605 | m/z=796.98 (C56H36N4S=796.27) | 628 | m/z=663.76 (C45H30NOPS=663.18) |
| 632 | m/z=794.96 (C56H34N4S=794.25) | 646 | m/z=734.86 (C50H30N4OS=734.21) |
| 665 | m/z=720.88 (C50H32N4S=720.23) | 706 | m/z=628.72 (C44H28N4O=628.23) |
| 725 | m/z=857.01 (C62H40N4O=856.32) | 792 | m/z=628.72 (C44H28N4O=628.23) |
| 816 | m/z=778.90 (C56H34N4O=778.27) | 856 | m/z=720.88 (C50H32N4S=720.23) |
<실험예 1> 유기 발광 소자의 제작
<비교예 1-1 내지 1-3 및 실시예 1 내지 53>
1) 유기 발광 소자의 제작
OLED용 글래스(삼성-코닝사 제조)로부터 얻어진 투명전극 ITO 박막을 트리클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올, 증류수를 순차적으로 사용하여 각 5분간 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다.
다음으로 진공 증착 장비의 기판 폴더에 ITO 기판을 설치하고, 진공 증착 장비 내의 셀에 하기 4,4',4"-트리스(N,N-(2-나프틸)-페닐아미노)트리페닐 아민 (4,4',4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenyl amine: 2-TNATA)을 넣었다.
이어서 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 2-TNATA를 증발시켜 ITO 기판 상에 600Å 두께의 정공 주입층을 증착하였다.
진공 증착 장비 내의 다른 셀에 하기 N,N'-비스(α-나프틸)-N,N'-디페닐-4,4'-디아민(N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine: NPB)을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공 주입층 위에 300Å 두께의 정공 수송층을 증착하였다.
이와 같이 정공 주입층 및 정공 수송층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층으로서 다음과 같은 구조의 청색 발광 재료를 증착시켰다. 구체적으로, 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 청색 발광 호스트 재료인 H1을 200Å 두께로 진공 증착시키고 그 위에 청색 발광 도판트 재료인 D1을 호스트 재료 대비 5% 진공 증착시켰다.
이어서 전자 수송층으로 상기 표 6에 나타나있는 화합물을 300Å 두께로 증착하였다.
전자 주입층으로 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하였고 Al 음극을 1,000Å의 두께로 하여 OLED 소자를 제작하였다.
한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-6~10-8 torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다
2) 유기 발광 소자의 구동 전압 및 발광 효율
상기와 같이 제조된 유기 발광 소자에 대하여 맥사이어스사의 M7000으로 전계 발광(EL) 특성을 측정하였으며, 그 측정 결과를 가지고 맥사이언스사에서 제조된 수명측정장비(M6000)를 통해 기준 휘도가 700 cd/m2 일 때, T95을 측정하였다. 본 발명에 따라 제조된 백색 유기 발광 소자의 구동전압, 발광효율, 외부양자효율, 색좌표(CIE)를 측정한 결과는 표 7과 같았다.
| 화합물 | 구동전압 (V) |
발광효율 (cd/A) |
CIE (x, y) |
수명 (T95) |
|
| 비교예 1-1 | E1 | 5.56 | 5.91 | (0.134, 0.100) | 28 |
| 비교예 1-2 | BBQB | 5.50 | 6.10 | (0.134, 0.101) | 30 |
| 비교예 1-3 | TBQB | 5.51 | 6.15 | (0.134, 0.102) | 29 |
| 실시예 1 | 1 | 5.11 | 6.95 | (0.134, 0.101) | 32 |
| 실시예 2 | 6 | 4.96 | 6.84 | (0.134, 0.102) | 47 |
| 실시예 3 | 9 | 5.14 | 6.79 | (0.134, 0.101) | 33 |
| 실시예 4 | 10 | 4.99 | 6.88 | (0.134, 0.103) | 49 |
| 실시예 5 | 29 | 5.45 | 6.12 | (0.134, 0.102) | 34 |
| 실시예 6 | 31 | 5.03 | 7.09 | (0.134, 0.101) | 30 |
| 실시예 7 | 36 | 4.72 | 7.12 | (0.134, 0.102) | 52 |
| 실시예 8 | 63 | 5.32 | 6.33 | (0.134, 0.101) | 29 |
| 실시예 9 | 82 | 5.40 | 6.13 | (0.134, 0.101) | 31 |
| 실시예 10 | 104 | 5.30 | 6.72 | (0.134, 0.100) | 33 |
| 실시예 11 | 108 | 5.37 | 6.35 | (0.134, 0.101) | 32 |
| 실시예 12 | 126 | 5.38 | 6.41 | (0.134, 0.100) | 30 |
| 실시예 13 | 134 | 5.27 | 6.42 | (0.134, 0.100) | 31 |
| 실시예 14 | 149 | 5.48 | 6.21 | (0.134, 0.100) | 32 |
| 실시예 15 | 181 | 4.72 | 7.39 | (0.134, 0.100) | 49 |
| 실시예 16 | 185 | 5.45 | 6.68 | (0.134, 0.100) | 34 |
| 실시예 17 | 234 | 5.22 | 6.28 | (0.134, 0.102) | 37 |
| 실시예 18 | 241 | 5.12 | 6.20 | (0.134, 0.101) | 32 |
| 실시예 19 | 242 | 5.09 | 6.97 | (0.134, 0.102) | 56 |
| 실시예 20 | 277 | 5.42 | 6.88 | (0.134, 0.100) | 25 |
| 실시예 21 | 287 | 5.21 | 5.45 | (0.134, 0.103) | 37 |
| 실시예 22 | 294 | 5.38 | 6.66 | (0.134, 0.100) | 35 |
| 실시예 23 | 301 | 5.40 | 6.36 | (0.134, 0.102) | 32 |
| 실시예 24 | 376 | 4.72 | 7.11 | (0.134, 0.102) | 45 |
| 실시예 25 | 380 | 5.19 | 6.13 | (0.134, 0.100) | 33 |
| 실시예 26 | 382 | 5.22 | 6.21 | (0.134, 0.102) | 32 |
| 실시예 27 | 390 | 5.21 | 6.21 | (0.134, 0.101) | 35 |
| 실시예 28 | 406 | 5.31 | 6.13 | (0.134, 0.102) | 36 |
| 실시예 29 | 419 | 5.21 | 6.19 | (0.134, 0.100) | 33 |
| 실시예 30 | 421 | 4.67 | 6.49 | (0.134, 0.102) | 41 |
| 실시예 31 | 429 | 5.11 | 6.03 | (0.134, 0.101) | 34 |
| 실시예 32 | 437 | 5.09 | 6.32 | (0.134, 0.102) | 35 |
| 실시예 33 | 463 | 5.77 | 5.73 | (0.134, 0.102) | 58 |
| 실시예 34 | 481 | 4.62 | 6.44 | (0.134, 0.101) | 44 |
| 실시예 35 | 487 | 4.55 | 7.30 | (0.134, 0.102) | 21 |
| 실시예 36 | 495 | 5.22 | 6.11 | (0.134, 0.101) | 36 |
| 실시예 37 | 516 | 5.65 | 5.69 | (0.134, 0.103) | 61 |
| 실시예 38 | 526 | 5.12 | 5.99 | (0.134, 0.102) | 35 |
| 실시예 39 | 541 | 4.83 | 6.87 | (0.134, 0.102) | 46 |
| 실시예 40 | 552 | 5.20 | 6.17 | (0.134, 0.101) | 33 |
| 실시예 41 | 561 | 5.32 | 6.16 | (0.134, 0.102) | 36 |
| 실시예 42 | 571 | 5.15 | 5.89 | (0.134, 0.101) | 35 |
| 실시예 43 | 592 | 5.26 | 6.08 | (0.134, 0.102) | 37 |
| 실시예 44 | 605 | 5.21 | 6.10 | (0.134, 0.101) | 36 |
| 실시예 45 | 628 | 5.74 | 5.79 | (0.134, 0.102) | 60 |
| 실시예 46 | 632 | 5.23 | 6.12 | (0.134, 0.101) | 31 |
| 실시예 47 | 646 | 5.32 | 6.23 | (0.134, 0.102) | 36 |
| 실시예 48 | 665 | 5.12 | 6.53 | (0.134, 0.101) | 35 |
| 실시예 49 | 706 | 5.18 | 6.05 | (0.134, 0.102) | 33 |
| 실시예 50 | 725 | 5.11 | 5.96 | (0.134, 0.101) | 34 |
| 실시예 51 | 792 | 5.27 | 5.99 | (0.134, 0.103) | 37 |
| 실시예 52 | 816 | 5.23 | 6.03 | (0.134, 0.101) | 36 |
| 실시예 53 | 856 | 4.81 | 7.13 | (0.134, 0.102) | 47 |
상기 표 7의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 청색 유기 발광 소자의 전자 수송층 재료를 이용한 유기 발광 소자는 비교예 1에 비해 구동 전압이 낮고, 발광효율 및 수명이 현저히 개선되었다. 특히 화합물 6, 10, 36, 181, 242, 376, 421, 481, 541, 및 856는 구동, 효율, 수명 모든 면에서 우수함을 확인하였다.
이러한 결과의 원인은 적절한 길이와 강도 및 평단한 특성을 가진 발명된 화합물이 전자 수송층으로 사용되었을 때, 특정 조건하에 전자를 받아 여기된 상태의 화합물을 만들고 특히, 화합물의 헤테로골격 부위의 여기된 상태가 형성되면, 여기된 헤테로골격 부위가 다른 반응하기 전에 여기된 에너지가 안정한 상태로 이동될 것이며 비교적 안정해진 화합물은 화합물의 분해 혹은 파괴는 일어나지 않고 전자를 효율적으로 전달할 수 있기 때문이라고 판단된다. 참고로 여기되었을 때 안정한 상태를 가지는 것들은 아릴 혹은 아센류 화합물들 혹은 다원환 헤테로 화합물들이라고 생각한다. 따라서. 본 발명의 화합물이 향상된 전자-수송 특성 혹은 개선된 안정성을 향상시켜 구동, 효율, 수명 모든 면에서 우수함을 가져다 주었다고 판단된다.
<실험예 2> 유기 발광 소자의 제작
<비교예 2>
1) 유기 발광 소자의 제작
OLED용 글래스(삼성-코닝사 제조)로부터 얻어진 투명전극 ITO 박막을 트리클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올, 증류수를 순차적으로 사용하여 각 5분간 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다.
다음으로 진공 증착 장비의 기판 폴더에 ITO 기판을 설치하고, 진공 증착 장비 내의 셀에 하기 4,4',4"-트리스(N,N-(2-나프틸)-페닐아미노)트리페닐 아민 (4,4',4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenyl amine: 2-TNATA)을 증착하였다.
이어서 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 2-TNATA를 증발시켜 ITO 기판 상에 600Å 두께의 정공 주입층을 증착하였다.
진공 증착 장비 내의 다른 셀에 하기 N,N'-비스(α-나프틸)-N,N'-디페닐-4,4'-디아민(N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine: NPB)을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공 주입층 위에 300Å 두께의 정공 수송층을 증착하였다.
이와 같이 정공 주입층 및 정공 수송층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층으로서 다음과 같은 구조의 청색 발광 재료를 증착시켰다. 구체적으로, 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 청색 발광 호스트 재료인 H1을 200Å 두께로 진공 증착시키고 그 위에 청색 발광 도판트 재료인 D1을 호스트 재료 대비 5% 진공 증착시켰다.
이어서 전자 수송층으로서 하기 구조식 E1의 화합물을 300Å 두께로 증착하였다.
전자 주입층으로 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하였고 Al 음극을 1,000Å의 두께로 하여 OLED 소자를 제작하였다.
한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-6~10-8 torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다
<실시예 54 내지 63>
비교예 2에서 전자수송층 E1의 두께를 250 Å 형성한 다음 상기 전자수송층 상부에 표 8에 표시되어있는 화합물의 두께를 50Å 으로 정공저지층을 형성한것을 제외하고는, 비교예 2와 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
본 발명에 따라 제조된 청색 유기 발광 소자의 구동전압, 발광효율, 색좌표(CIE), 수명을 측정한 결과는 표 8와 같았다.
| 화합물 | 구동전압 (V) |
발광효율 (cd/A) |
CIE (x, y) |
수명 (T95) |
|
| 비교예 2 | - | 5.50 | 5.57 | (0.134, 0.100) | 31 |
| 실시예 54 | 12 | 4.87 | 6.17 | (0.134, 0.101) | 51 |
| 실시예 55 | 117 | 4.73 | 6.59 | (0.134, 0.102) | 56 |
| 실시예 56 | 222 | 5.11 | 6.65 | (0.134, 0.101) | 55 |
| 실시예 57 | 248 | 4.87 | 6.54 | (0.134, 0.103) | 61 |
| 실시예 58 | 406 | 4.82 | 6.44 | (0.134, 0.103) | 54 |
| 실시예 59 | 421 | 4.95 | 6.59 | (0.134, 0.103) | 56 |
| 실시예 60 | 437 | 5.11 | 6.45 | (0.134, 0.103) | 57 |
| 실시예 61 | 463 | 4.85 | 6.31 | (0.134, 0.103) | 55 |
| 실시예 62 | 541 | 4.92 | 6.67 | (0.134, 0.103) | 58 |
| 실시예 63 | 571 | 4.87 | 6.55 | (0.134, 0.103) | 49 |
상기 표 8의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 청색 유기 전계 발광 소자의 정공저지층 재료를 이용한 유기전계 발광 소자는 비교예 2에 비해 구동 전압이 낮고, 발광효율 및 수명이 현저히 개선되었다.
<실험예 3> 유기 발광 소자의 제작
<비교예 3>
1) 유기 발광 소자의 제작
OLED용 글래스(삼성-코닝사 제조)로부터 얻어진 투명전극 ITO 박막을 트리클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올, 증류수를 순차적으로 사용하여 각 5분간 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다.
다음으로 진공 증착 장비의 기판 폴더에 ITO 기판을 설치하고, 진공 증착 장비 내의 셀에 하기 4,4',4"-트리스(N,N-(2-나프틸)-페닐아미노)트리페닐 아민 (4,4',4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenyl amine: 2-TNATA)을 넣었다.
이어서 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 2-TNATA를 증발시켜 ITO 기판 상에 600Å 두께의 정공 주입층을 증착하였다.
진공 증착 장비 내의 다른 셀에 하기 N,N'-비스(α-나프틸)-N,N'-디페닐-4,4'-디아민(N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine: NPB)을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공 주입층 위에 300Å 두께의 정공 수송층을 증착하였다.
이와 같이 정공 주입층 및 정공 수송층을 형성시켰다.
그 위에 발광층을 호스트로 H2와 녹색 인광 도판트로 Ir(ppy)3을 7% 도핑하여 400 Å 증착하였다.
이후 정공 저지층으로 BCP를 60Å 증착하였으며, 그 위에 전자 수송층으로 Alq3 를 200Å 증착하였다. 마지막으로 전자 수송층 위에 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성한 후, 전자 주입층 위에 알루미늄(Al) 음극을 1,200Å의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-6~10-8 torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다
<실시예 64 내지 69>
비교예 3에서 호스트 형성 시 사용된 H2 대신 표 9에 표시되어있는 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 비교예 3와 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
본 발명에 따라 제조된 녹색 유기 발광 소자의 구동전압, 발광효율, 색좌표(CIE), 수명을 측정한 결과는 표 9와 같았다.
| 화합물 | 구동전압 (V) |
발광효율 (cd/A) |
CIE (x, y) |
수명 (T95) |
|
| 비교예 3 | H2 | 5.24 | 35.83 | (0.266, 0.711) | 63 |
| 실시예 64 | 421 | 5.11 | 41.23 | (0.266, 0.712) | 92 |
| 실시예 65 | 437 | 4.96 | 43.88 | (0.265, 0.711) | 79 |
| 실시예 66 | 571 | 4.74 | 46.02 | (0.265, 0.712) | 89 |
| 실시예 67 | 592 | 5.12 | 38.82 | (0.266, 0.713) | 92 |
| 실시예 68 | 632 | 4.89 | 39.44 | (0.266, 0.711) | 93 |
| 실시예 69 | 646 | 4.72 | 41.36 | (0.267, 0.711) | 77 |
<실험예 4> 유기 발광 소자의 제작
<비교예 4 및 실시예 70 내지 79>
1) 유기 발광 소자의 제작
OLED용 글래스(삼성-코닝사 제조)로부터 얻어진 투명전극 ITO 박막을 트리클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올, 증류수를 순차적으로 사용하여 각 5분간 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다.
상기 ITO 투명 전극(양극) 위에 2 스택 WOLED(White Orgainc Light Device) 구조로 유기물을 형성하였다. 제1스택은 우선 TAPC을 300Å의 두께로 열진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다. 정공 수송층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 열 진공 증착시켰다. 발광층은 호스트인 TCz1에 청색 인광 도펀트로 FIrpic를 8%도핑하여 300Å 증착하였다. 전자 수송층은 TmPyPB을 사용하여 400Å을 형성한 후, 전하 생성층으로 하기 표 10에 기재된 화합물에 Cs2CO3를 20% 도핑하여 100Å 형성하였다.
제2 스택은 우선 MoO3을 50Å의 두께로 열진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 공통층인 정공 수송층을 TAPC에 MoO3를 20% 도핑하여 100Å 형성한 후, TAPC를 300Å 증착하여 형성하였다, 그 위에 발광층은 호스트인 TCz1에 녹색 인광 토펀트인 Ir(ppy)3를 8% 도핑하여 300Å 증착한 후, 전자 수송층으로 TmPyPB을 사용하여 600Å을 형성하였다. 마지막으로 전자 수송층 위에 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성한 후, 전자 주입층 위에 알루미늄(Al) 음극을 1,200Å의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기 발광 소자를 제조하였다.
한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-6~10-8torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다.
본 발명에 따라 제조된 백색 유기 발광 소자의 구동전압, 발광효율, 색좌표(CIE), 수명을 측정한 결과는 표 10와 같았다.
| 화합물 | 구동전압 (V) |
발광효율 (cd/A) |
CIE (x, y) |
수명 (T95) |
|
| 비교예 4 | BPhen | 7.54 | 54.23 | (0.213, 0.430) | 25 |
| 실시예 70 | 11 | 6.84 | 60.44 | (0.212, 0.421) | 35 |
| 실시예 71 | 26 | 6.44 | 66.32 | (0.211, 0.433) | 40 |
| 실시예 72 | 29 | 6.92 | 59.68 | (0.214, 0.439) | 31 |
| 실시예 73 | 56 | 6.27 | 67.99 | (0.212, 0.424) | 53 |
| 실시예 74 | 104 | 6.82 | 59.18 | (0.214, 0.437) | 34 |
| 실시예 75 | 131 | 6.73 | 62.44 | (0.212, 0.426) | 37 |
| 실시예 76 | 134 | 6.82 | 57.18 | (0.214, 0.437) | 34 |
| 실시예 77 | 261 | 6.29 | 68.49 | (0.213, 0.424) | 51 |
| 실시예 78 | 291 | 6.37 | 67.41 | (0.213, 0.423) | 46 |
| 실시예 79 | 328 | 6.41 | 66.31 | (0.212, 0.421) | 45 |
상기 표 10의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 2-스택 백색 유기 전계 발광 소자의 전하 생성층 재료를 이용한 유기 전계 발광 소자는 비교예 3에 비해 구동 전압이 낮고, 발광효율이 개선되었다. 이러한 결과가 나온 이유는 적절한 길이와 강도 및 평단한 특성을 가진 발명된 골격과 메탈과 바인딩 할 수 있는 적절한 헤테로화합물로 구성된 N타입 전하 생성층으로 사용된 본 발명의 화합물이 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속을 도핑되어 N타입 전하 생성층 내에 갭 스테이트가 형성한 것으로 추정되고, P타입 전하 생성층으로부터 생성된 전자가 N타입 전하 생성층 내에서 생선된 갭 스테이트를 통해 전자 수송층으로 전자주입이 용이하게 되었을 것으로 판단된다. 따라서, P타입 전하 생성층은 N타입 전하 생성층으로 전자주입과 전자전달을 잘 할 수 있게 되고, 이 때문에 유기 발광 소자의 구동 전압이 낮아졌고 효율과 수명이 개선을 것으로 판단된다.이상에서 본 발명의 바람직한 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리범위에 속하는 것이다.
100: 기판
200: 양극
300: 유기물층
301: 정공 주입층
302: 정공 수송층
303: 발광층
304: 정공 저지층
305: 전자 수송층
306: 전자 주입층
400: 음극
200: 양극
300: 유기물층
301: 정공 주입층
302: 정공 수송층
303: 발광층
304: 정공 저지층
305: 전자 수송층
306: 전자 주입층
400: 음극
Claims (10)
- 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표현되는 화합물:
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
상기 화학식 2 내지 4에서,
X1은 -O-; 또는 -S-이고,
Ar1 내지 Ar5는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 시아노기; -P(=O)RR'; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기고,
상기 화학식 3 및 화학식 4의 L1 내지 L5는 서로 독립적으로, 단일결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴렌기고,
상기 화학식 2의 L1 내지 L3은 서로 독립적으로, 단일결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴렌기고,
상기 화학식 2의 L4 및 L5는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴렌기고,
n1 내지 n5는 서로 독립적으로, 1 내지 4의 정수 중 하나이고,
상기 R 및 R'은 서로 독립적으로, 수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기고,
Ar1 내지 Ar5 중 적어도 어느 하나는 전자 특성을 가지는 치환기; 또는 정공 특성을 가지는 치환기이다. - 삭제
- 삭제
- 삭제
- 제1항에 있어서,
상기 전자 특성을 가지는 치환기는, 전자 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기며,
상기 전자 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기는 치환 또는 비치환된 이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 테트라졸릴기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐렌기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐렌기, 치환 또는 비치환된 피리디닐렌기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐렌기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐렌기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 이소퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조이소퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 옥사졸린기, 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸린기, 치환 또는 비치환된 옥사다이아졸린기, 치환 또는 비치환된 벤조옥사다이아졸린기, 치환 또는 비치환된 옥사트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 싸이오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤조싸이오페닐기, 치환 또는 비치환된 이소싸이아졸린기, 치환 또는 비치환된 벤조이소싸이아졸린기, 치환 또는 비치환된 싸이아졸린기, 치환 또는 비치환된 벤조싸이아졸린기, 치환 또는 비치환된 피리다진닐기, 치환 또는 비치환된 벤조피리다진닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기 치환 또는 비치환된 벤조피라지닐기, 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기, 치환 또는 비치환된 페나지닐기 또는 이들의 조합인 것인 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 정공 특성을 가지는 치환기는, 정공 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기, 정공 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기인 것인 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 화합물은 하기 그룹 I의 화합물 중 어느 하나인 것인 화합물:
[그룹 I]
.
- 서로 마주하는 양극과 음극,
상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고,
상기 유기층은 제1항 및 제5항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자. - 제8항에 있어서,
상기 유기층은 전자 수송층, 전하 생성층, 정공 저지층, 또는 이들의 조합을 포함하고,
상기 전자 수송층, 전하 생성층, 또는 정공 저지층은 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자. - 제8항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020190012107 | 2019-01-30 | ||
| KR20190012107 | 2019-01-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20200094699A KR20200094699A (ko) | 2020-08-07 |
| KR102380561B1 true KR102380561B1 (ko) | 2022-03-30 |
Family
ID=71842324
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020200011024A KR102380561B1 (ko) | 2019-01-30 | 2020-01-30 | 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20220098217A1 (ko) |
| JP (1) | JP2022519519A (ko) |
| KR (1) | KR102380561B1 (ko) |
| CN (1) | CN113366001B (ko) |
| TW (1) | TW202031664A (ko) |
| WO (1) | WO2020159249A1 (ko) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20130033172A1 (en) | 2011-08-05 | 2013-02-07 | Heh-Lung Huang | Organometallic compound and organic electroluminescence device employing the same |
| CN107501336A (zh) * | 2017-09-12 | 2017-12-22 | 武汉大学 | 一种有机红色磷光铱配合物及其制备方法和在有机电致发光器件中的应用 |
| CN108276452A (zh) | 2018-03-20 | 2018-07-13 | 烟台显华光电材料研究院有限公司 | 一类用作磷光材料的过渡金属配合物、其制备方法及应用 |
| CN108299512A (zh) * | 2018-03-20 | 2018-07-20 | 烟台显华光电材料研究院有限公司 | 一类用作磷光材料的过渡金属配合物、其制备方法及应用 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4356429A (en) | 1980-07-17 | 1982-10-26 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent cell |
| US8968887B2 (en) * | 2010-04-28 | 2015-03-03 | Universal Display Corporation | Triphenylene-benzofuran/benzothiophene/benzoselenophene compounds with substituents joining to form fused rings |
-
2020
- 2020-01-30 KR KR1020200011024A patent/KR102380561B1/ko active IP Right Grant
- 2020-01-30 CN CN202080011721.6A patent/CN113366001B/zh active Active
- 2020-01-30 WO PCT/KR2020/001417 patent/WO2020159249A1/ko active Application Filing
- 2020-01-30 US US17/426,754 patent/US20220098217A1/en active Pending
- 2020-01-30 JP JP2021544402A patent/JP2022519519A/ja active Pending
- 2020-01-30 TW TW109102808A patent/TW202031664A/zh unknown
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20130033172A1 (en) | 2011-08-05 | 2013-02-07 | Heh-Lung Huang | Organometallic compound and organic electroluminescence device employing the same |
| CN107501336A (zh) * | 2017-09-12 | 2017-12-22 | 武汉大学 | 一种有机红色磷光铱配合物及其制备方法和在有机电致发光器件中的应用 |
| CN108276452A (zh) | 2018-03-20 | 2018-07-13 | 烟台显华光电材料研究院有限公司 | 一类用作磷光材料的过渡金属配合物、其制备方法及应用 |
| CN108299512A (zh) * | 2018-03-20 | 2018-07-20 | 烟台显华光电材料研究院有限公司 | 一类用作磷光材料的过渡金属配合物、其制备方法及应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN113366001B (zh) | 2024-08-20 |
| CN113366001A (zh) | 2021-09-07 |
| TW202031664A (zh) | 2020-09-01 |
| WO2020159249A1 (ko) | 2020-08-06 |
| KR20200094699A (ko) | 2020-08-07 |
| US20220098217A1 (en) | 2022-03-31 |
| JP2022519519A (ja) | 2022-03-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102154801B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR20190085659A (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102211131B1 (ko) | 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| JP7260187B2 (ja) | ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 | |
| KR102110833B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| JP7421802B2 (ja) | ヘテロ環化合物およびそれを含む有機発光素子 | |
| US20240074306A1 (en) | Heterocyclic compound, organic light-emitting device comprising same, manufacturing method therefor, and composition for organic layer | |
| KR102143585B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| TW202030307A (zh) | 雜環化合物以及包括其的有機發光裝置 | |
| KR102374517B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102443232B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102312963B1 (ko) | 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR102530627B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20200053359A (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102089307B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102298231B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR102380561B1 (ko) | 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR20200134148A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102110835B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20190097577A (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102219562B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR102110834B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102177586B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102290363B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| TWI797168B (zh) | 雜環化合物與包含其的有機發光裝置 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right |