KR102110835B1 - 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
Description
본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
전계 발광 소자는 자체 발광형 표시 소자의 일종으로서, 시야각이 넓고, 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다.
유기 발광 소자는 2개의 전극 사이에 유기 박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기 발광 소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 정공이 유기 박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기 박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기 박막의 재료는 필요에 따라 발광 기능을 가질 수 있다. 예컨대, 유기 박막 재료로는 그 자체가 단독으로 발광층을 구성할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있고, 또는 호스트-도펀트계 발광층의 호스트 또는 도펀트 역할을 할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다. 그 외에도, 유기 박막의 재료로서, 정공주입, 정공수송, 전자차단, 정공차단, 전자수송, 전자주입 등의 역할을 수행할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.
유기 발광 소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기 박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X는 O; S; 또는 NR21이고,
L1 내지 L3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
Z1 내지 Z3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 및 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 및 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 또는 방향족 탄화수소고리 또는 헤테로고리를 형성하며,
R21은 수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
m, p, x, n, q 및 y는 각각 1 내지 5의 정수이며,
a는 1 내지 3의 정수이고,
b는 1 내지 4의 정수이며,
c는 1 내지 3의 정수이고,
m, p, x, n, q, y, a, b 및 c가 2 이상의 정수인 경우, 괄호 내 치환기는 서로 같거나 상이하다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기발광소자의 유기물층 재료로서 사용할 수 있다. 상기 화합물은 유기발광소자에서 정공주입재료, 정공수송재료, 발광재료, 전자수송재료, 전자주입재료 등의 역할을 할 수 있다. 특히, 상기 화합물이 유기 발광 소자의 전자 수송층 재료, 정공 저지층 재료 또는 전하 생성층 재료로서 사용될 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기물층에 사용하는 경우 소자의 구동전압을 낮추고, 광효율을 향상시키며, 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
도 1 내지 도 4은 각각 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 적층 구조를 예시적으로 나타낸 도이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성 요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성 요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치, 즉 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 탄소수 1 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 60, 구체적으로 1 내지 40, 더욱 구체적으로, 1 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 비닐기, 1-프로페닐기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 3-메틸-1-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 알릴기, 1-페닐비닐-1-일기, 2-페닐비닐-1-일기, 2,2-디페닐비닐-1-일기, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알키닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알키닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 시클로알킬기는 탄소수 3 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 60, 구체적으로 3 내지 40, 더욱 구체적으로 5 내지 20일 수 있다. 구체적으로, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로시클로알킬기는 헤테로 원자로서 O, S, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 헤테로시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로시클로알킬기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴기는 탄소수 6 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 아릴기는 스피로기를 포함한다. 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 60, 구체적으로 6 내지 40, 더욱 구체적으로 6 내지 25일 수 있다. 상기 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 비페닐기, 트리페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 크라이세닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 페날레닐기, 파이레닐기, 테트라세닐기, 펜타세닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 아세나프틸레닐기, 벤조플루오레닐기, 스피로비플루오레닐기, 2,3-디히드로-1H-인데닐기, 이들의 축합고리기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 Si를 포함하고 상기 Si 원자가 라디칼로서 직접 연결되는 치환기이며, -SiR104R105R106로 표시되고, R104 내지 R106은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플로오레닐기가 치환되는 경우, 
, 
, 
, 
, 
, 
등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로아릴기는 헤테로 원자로서 S, O, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60인 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 상기 다환이란 헤테로아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 25일 수 있다. 상기 헤테로아릴기의 구체적인 예로는 피리딜기, 피롤릴기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 푸라닐기, 티오펜기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 트리아졸릴기, 푸라자닐기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 디티아졸릴기, 테트라졸릴기, 파이라닐기, 티오파이라닐기, 디아지닐기, 옥사지닐기, 티아지닐기, 디옥시닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기, 이소퀴나졸리닐기, 퀴노졸리릴기, 나프티리딜기, 아크리디닐기, 페난트리디닐기, 이 미다조피리디닐기, 디아자나프탈레닐기, 트리아자인덴기, 인돌릴기, 인돌리지닐기, 벤조티아졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티오펜기, 벤조푸란기, 디벤조티오펜기, 디벤조푸란기, 카바졸릴기, 벤조카바졸릴기, 디벤조카바졸릴기, 페나지닐기, 디벤조실롤기, 스피로비(디벤조실롤), 디히드로페나지닐기, 페녹사지닐기, 페난트리딜기, 이미다조피리디닐기, 티에닐기, 인돌로[2,3-a]카바졸릴기, 인돌로[2,3-b]카바졸릴기, 인돌리닐기, 10,11-디히드로-디벤조[b,f]아제핀기, 9,10-디히드로아크리디닐기, 페난트라지닐기, 페노티아티아지닐기, 프탈라지닐기, 나프틸리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조[c][1,2,5]티아디아졸릴기, 5,10-디히드로디벤조[b,e][1,4]아자실리닐, 피라졸로[1,5-c]퀴나졸리닐기, 피리도[1,2-b]인다졸릴기, 피리도[1,2-a]이미다조[1,2-e]인돌리닐기, 5,11-디히드로인데노[1,2-b]카바졸릴기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 구체적으로 아릴기로 치환될 수 있으며, 상기 아릴기는 전술한 예시가 적용될 수 있다. 예컨대, 포스핀옥사이드기는 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 아민기는 모노알킬아민기; 모노아릴아민기; 모노헤테로아릴아민기; -NH2; 디알킬아민기; 디아릴아민기; 디헤테로아릴아민기; 알킬아릴아민기; 알킬헤테로아릴아민기; 및 아릴헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 상기 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 디비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, 비페닐나프틸아민기, 페닐비페닐아민기, 비페닐플루오레닐아민기, 페닐트리페닐레닐아민기, 비페닐트리페닐레닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, "인접한"기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한"기로 해석될 수 있다.
인접한 기들이 형성할 수 있는 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 헤테로고리는 1가기가 아닌 것을 제외하고는 전술한 시클로알킬기, 시클로헤테로알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기로 예시된 구조들이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "치환 또는 비치환"이란 C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알키닐; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 시클로알킬; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로시클로알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴; -SiRR'R"; -P(=O)RR'; C1 내지 C20의 알킬아민; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴아민; 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴아민으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. R, R' 및 R"은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
상기 화학식 1은 스피로 플루오렌에 헤테로고리가 축합된 구조를 가짐으로 컨쥬게이션이 확장되고, 이로 인해 호핑 능력이 향상됨에 따라 전자 수송능력이 우수해짐으로써 소자에 적용할 경우 구동 및 효율이 개선될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 5 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 헤테로고리 화합물을 제공한다.
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
상기 화학식 2 내지 화학식 5에 있어서,
각 치환기의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X는 O; S; 또는 NR21일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, X는 O일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, X는 S일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, X는 NR21일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21은 수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R21은 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R21은 페닐기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; C6 내지 C20의 아릴렌기; 또는 C2 내지 C20의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 비페닐렌기; 나프틸렌기; 안트라센기; 페난트렌기; 2가의 피리미딘기; 2가의 트리아진기; 2가의 피리딘기; 2가의 퀴나졸린기; 또는 2가의 퀴녹살린기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z1 내지 Z3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 및 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Z1 내지 Z3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Z1 내지 Z3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Z1 내지 Z3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Z1 내지 Z3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; C6 내지 C40의 아릴기, C2 내지 C40의 헤테로아릴기 및 C1 내지 C40의 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; C6 내지 C40의 아릴기 및 C1 내지 C40의 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Z1 내지 Z3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 페닐기; 비페닐기; 안트라센기; 트리페닐렌기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 페닐기, 비페닐기, 디벤조퓨란기 및 디벤조티오펜기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 페닐기, 비페닐기, 디벤조퓨란기 및 디벤조티오펜기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 페난트롤린기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 퀴녹살린기; 페닐기 및 시아노기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 이미다졸기; 피리딘기로 치환 또는 비치환된 피리딘기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조[4,5]티에노[3,2-d]피리미딘기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 및 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 또는 방향족 탄화수소고리 또는 헤테로고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3는 수소일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 6 내지 8 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 헤테로고리 화합물을 제공한다.
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
상기 화학식 6 내지 8에 있어서, X, R1 내지 R3, m, p, x, n, q, y, a, b 및 c의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L11 내지 L13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, L11 내지 L13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, L11 내지 L13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, L11 내지 L13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, L11 내지 L13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; C6 내지 C20의 아릴렌기; 또는 C2 내지 C20의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, L11 내지 L13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 비페닐렌기; 나프틸렌기; 안트라센기; 페난트렌기; 2가의 피리미딘기; 2가의 트리아진기; 2가의 피리딘기; 2가의 퀴나졸린기; 또는 2가의 퀴녹살린기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z11 내지 Z13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Z11 내지 Z13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Z11 내지 Z13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Z11 내지 Z13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기; C6 내지 C40의 아릴기, C2 내지 C40의 헤테로아릴기 및 C1 내지 C40의 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; C6 내지 C40의 아릴기 및 C1 내지 C40의 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Z11 내지 Z13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기; 페닐기; 비페닐기; 안트라센기; 트리페닐렌기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 페닐기, 비페닐기, 디벤조퓨란기 및 디벤조티오펜기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 페닐기, 비페닐기, 디벤조퓨란기 및 디벤조티오펜기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 페난트롤린기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 퀴녹살린기; 페닐기 및 시아노기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 이미다졸기; 피리딘기로 치환 또는 비치환된 피리딘기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조[4,5]티에노[3,2-d]피리미딘기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송층 물질, 발광층 물질, 전자 수송층 물질 및 전하 생성층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 에너지 밴드갭을 미세하게 조절이 가능하게 하며, 한편으로 유기물 사이에서의 계면에서의 특성을 향상되게 하며 물질의 용도를 다양하게 할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극일 수 있고, 상기 제2 전극은 음극일 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극일 수 있고, 상기 제2 전극은 양극일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 청색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 상기 청색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 녹색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 상기 녹색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 적색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 상기 적색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물에 대한 구체적인 내용은 전술한 바와 동일하다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 전술한 헤테로고리 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자 수송층을 포함하고, 상기 전자 수송층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
또 다른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공 저지층을 포함하고, 상기 정공 저지층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 저지층 및 정공 저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함할 수 있다.
도 1 내지 4에 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 전극과 유기물층의 적층 순서를 예시하였다. 그러나, 이들 도면에 의하여 본 출원의 범위가 한정될 것을 의도한 것은 아니며, 당 기술분야에 알려져 있는 유기 발광 소자의 구조가 본 출원에도 적용될 수 있다.
도 1에 따르면, 기판(100) 상에 양극(200), 유기물층(300) 및 음극(400)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 도시된다. 그러나, 이와 같은 구조에만 한정되는 것은 아니고, 도 2와 같이, 기판 상에 음극, 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 구현될 수도 있다.
도 3은 유기물층이 다층인 경우를 예시한 것이다. 도 3에 따른 유기 발광 소자는 정공 주입층(301), 정공 수송층(302), 발광층(303), 정공 저지층(304), 전자 수송층(305) 및 전자 주입층(306)을 포함한다. 그러나, 이와 같은 적층 구조에 의하여 본 출원의 범위가 한정되는 것은 아니며, 필요에 따라 발광층을 제외한 나머지 층은 생략될 수도 있고, 필요한 다른 기능층이 더 추가될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 필요에 따라 다른 물질을 추가로 포함할 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는, 양극, 음극 및 양극과 음극 사이에 구비된 2 이상의 스택을 포함하고, 상기 2 이상의 스택은 각각 독립적으로 발광층을 포함하며, 상기 2 이상의 스택 간의 사이에는 전하 생성층을 포함하고, 상기 전하 생성층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함한다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는, 양극, 상기 양극 상에 구비되고 제1 발광층을 포함하는 제1 스택, 상기 제1 스택 상에 구비되는 전하 생성층, 상기 전하 생성층 상에 구비되고 제2 발광층을 포함하는 제2 스택, 및 상기 제2 스택 상에 구비되는 음극을 포함한다. 이 때, 상기 전하 생성층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다. 또한, 상기 제1 스택 및 제2 스택은 각각 독립적으로 전술한 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 1종 이상 추가로 포함할 수 있다.
상기 전하 생성층은 N-타입 전하 생성층일 수 있고, 상기 전하 생성층은 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 이외에 당 기술분야에 알려진 도펀트를 추가로 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자로서, 2-스택 텐덤 구조의 유기 발광 소자를 하기 도 4에 예시적으로 나타내었다.
이 때, 하기 도 4에 기재된 제1 전자 저지층, 제1 정공 저지층 및 제2 정공 저지층 등은 경우에 따라 생략될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물 이외의 재료를 하기에 예시하지만, 이들은 예시를 위한 것일 뿐 본 출원의 범위를 한정하기 위한 것은 아니며, 당 기술분야에 공지된 재료들로 대체될 수 있다.
양극 재료로는 비교적 일함수가 큰 재료들을 이용할 수 있으며, 투명 전도성 산화물, 금속 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 양극 재료의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
음극 재료로는 비교적 일함수가 낮은 재료들을 이용할 수 있으며, 금속, 금속 산화물 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 음극 재료의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공 주입 재료로는 공지된 정공 주입 재료를 이용할 수도 있는데, 예를 들면, 미국 특허 제4,356,429호에 개시된 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 문헌 [Advanced Material, 6, p.677 (1994)]에 기재되어 있는 스타버스트형 아민 유도체류, 예컨대 트리스(4-카바조일-9-일페닐)아민(TCTA), 4,4',4"-트리[페닐(m-톨릴)아미노]트리페닐아민(m-MTDATA), 1,3,5-트리스[4-(3-메틸페닐페닐아미노)페닐]벤젠(m-MTDAPB), 용해성이 있는 전도성 고분자인 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid) 또는 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), 폴리아닐린/캠퍼술폰산(Polyaniline/Camphor sulfonic acid) 또는 폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)(Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate)) 등을 사용할 수 있다.
정공 수송 재료로는 피라졸린 유도체, 아릴아민계 유도체, 스틸벤 유도체, 트리페닐디아민 유도체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 또는 고분자 재료가 사용될 수도 있다.
전자 수송 재료로는 옥사디아졸 유도체, 안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 벤조퀴논 및 이의 유도체, 나프토퀴논 및 이의 유도체, 안트라퀴논 및 이의 유도체, 테트라시아노안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 플루오레논 유도체, 디페닐디시아노에틸렌 및 이의 유도체, 디페노퀴논 유도체, 8-히드록시퀴놀린 및 이의 유도체의 금속 착체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 물질 뿐만 아니라 고분자 물질이 사용될 수도 있다.
전자 주입 재료로는 예를 들어, LiF가 당업계 대표적으로 사용되나, 본 출원이 이에 한정되는 것은 아니다.
발광 재료로는 적색, 녹색 또는 청색 발광재료가 사용될 수 있으며, 필요한 경우, 2 이상의 발광 재료를 혼합하여 사용할 수 있다. 이 때, 2 이상의 발광 재료를 개별적인 공급원으로 증착하여 사용하거나, 예비혼합하여 하나의 공급원으로 증착하여 사용할 수 있다. 또한, 발광 재료로서 형광 재료를 사용할 수도 있으나, 인광 재료로서 사용할 수도 있다. 발광 재료로는 단독으로서 양극과 음극으로부터 각각 주입된 정공과 전자를 결합하여 발광시키는 재료가 사용될 수도 있으나, 호스트재료와 도펀트 재료가 함께 발광에 관여하는 재료들이 사용될 수도 있다.
발광 재료의 호스트를 혼합하여 사용하는 경우에는, 동일 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있고, 다른 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있다. 예를 들어, n 타입 호스트 재료 또는 p 타입 호스트 재료 중 어느 두 종류 이상의 재료를 선택하여 발광층의 호스트 재료로 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 헤테로고리 화합물은 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
이하에서, 실시예를 통하여 본 명세서를 더욱 상세하게 설명하지만, 이들은 본 출원을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 출원 범위를 한정하기 위한 것은 아니다.
<제조예>
<제조예 1> 중간체 A 및 B의 제조
1) 중간체 A-2의 제조
스피로[플루오렌-9,9'-크산텐]-3-일보론산(spiro[fluorene-9,9'-xanthen]-3-ylboronic acid) 50g(132.90mmol) 및 2-브로모아닐린(2-bromoaniline) 25.15g(146.19mmol)을 다이옥세인(dioxane)/물(H2O) 500ml/100ml에 녹인 후 Pd(PPh3)4 7.68g(6.65mmol) 및 NaHCO3 33.50g(398.71mmol)을 넣고 15시간동안 환류시키며 교반하였다. 반응 완료 후 반응액에 메틸렌 클로라이드(Methylene Chloride, MC)를 넣어 용해시킨 후 증류수로 추출하고, 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 다음 회전 증발기로 용매를 제거한 후, 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 중간체 A-2 41g(수득률: 72%)을 얻었다.
2) 중간체 A-1의 제조
중간체 A-2 41g(96.81mmol)을 메틸렌 클로라이드(Methylene Chloride, MC) 500ml에 녹인 후 TEA 29.39g(290.44mmol)을 넣었다. 실온에서 0℃로 온도를 낮춘 뒤 4-브로모벤조일 클로라이드(4-bromobenzoyl chloride) 23.37g(106.49mmol)를 메틸렌 클로라이드(Methylene Chloride, MC)에 녹여 천천히 적가하였다. 반응 완료 후 메틸렌 클로라이드(Methylene Chloride, MC)와 증류수로 추출하고, 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 다음 회전 증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 중간체 A-1 52g(수득률: 88%)을 얻었다.
3) 중간체 A 및 B의 제조
중간체 A-1 52g(85.74mmol)을 니트로벤젠(Nitrobenzene) 500ml에 용해시킨 후 POCl3 14.46g(94.31mmol)을 천천히 적가한 후 150℃에서 4시간동안 교반하였다. 반응 완료 후 NaHCO3 수용액으로 중화시킨 다음 메틸렌 클로라이드(Methylene Chloride, MC)와 증류수로 추출하고, 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 다음 회전 증발기로 용매를 제거 한 후, 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 중간체 A 18g(수득률: 35%), 중간체 B 20g(수득률: 39%)을 얻었다.
<제조예 2> 화합물 1의 제조
1) 화합물 1-4의 제조
스피로[플루오렌-9,9'-크산텐]-2-일보론산(spiro[fluorene-9,9'-xanthen]-4'-ylboronic acid) 50g(132.90mmol) 및 2-브로모아닐린(2-bromoaniline) 25.15g(146.19mmol)을 다이옥세인(dioxane)/물(H2O) 500ml/100ml에 녹인 후 Pd(PPh3)4 7.68g(6.65mmol) 및 NaHCO3 33.50g(398.71mmol)을 넣고 15시간동안 환류시키며 교반하였다. 반응 완료 후 반응액에 메틸렌 클로라이드(Methylene Chloride, MC)를 넣어 용해시킨 후 증류수로 추출하고, 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 다음 회전 증발기로 용매를 제거한 후, 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-4 41g(수득률: 72%)을 얻었다.
2) 화합물 1-3의 제조
화합물 1-4 41g(96.81mmol)을 메틸렌 클로라이드(Methylene Chloride, MC) 500ml에 녹인 후 TEA 29.39g(290.44mmol)을 넣었다. 실온에서 0℃로 온도를 낮춘 뒤 4-브로모벤조일 클로라이드(4-bromobenzoyl chloride) 23.37g(106.49mmol)를 메틸렌 클로라이드(Methylene Chloride, MC)에 녹여 천천히 적가하였다. 반응 완료 후 메틸렌 클로라이드(Methylene Chloride, MC)와 증류수로 추출하고, 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 다음 회전 증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-3 52g(수득률: 88%)을 얻었다.
3) 화합물 1-2의 제조
화합물 1-3 52g(85.74mmol)을 니트로벤젠(Nitrobenzene) 500ml에 용해시킨 후 POCl3 14.46g(94.31mmol)을 천천히 적가한 후 150℃에서 4시간동안 교반하였다. 반응 완료 후 NaHCO3 수용액으로 중화시킨 다음 메틸렌 클로라이드(Methylene Chloride, MC)와 증류수로 추출하고, 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 다음 회전 증발기로 용매를 제거한 후, 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-2 43g(수득률: 85%)을 얻었다.
4) 화합물 1-1의 제조
화합물 1-2 43g(73.07mmol) 및 비스(피나콜라토)디보론 (Bis(pinacolato)diboron) 27.83g(109.60mmol)을 1,4-다이옥세인(1,4-dioxane) 400ml에 녹인 후 Pd(dppf)Cl2 2.14g(2.92mmol) 및 KOAc 21.51g(219.21mmol)을 넣고 5시간동안 환류시키며 교반하였다. 반응 완료 후 메틸렌 클로라이드(Methylene Chloride, MC)와 물로 추출한 후 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 다음 실리카겔 필터하였다. 메틸렌 클로라이드(Methylene Chloride, MC)/메탄올(MeOH)로 침전시킨 후 여과하여 화합물 1-1 42g(수득률: 90%)을 얻었다.
5) 화합물 1의 제조
화합물 1-1 10g(15.73mmol) 및 4-클로로-2,6-디페닐피리미딘(4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine) 4.41g(16.52mmol)을 톨루엔/에탄올/물 100ml/20ml/20ml에 녹인 후 Pd(PPh3)4 0.91g(0.79mmol) 및 K3PO4 10.02g(47.20mmol)을 넣고 5시간동안 환류시키며 교반하였다. 반응 완료 후 실온으로 식힌 뒤 생성된 고체를 필터한 후 에틸 아세테이트(Ethyl Acetate, EA) 및 메탄올(MeOH)로 씻어주었다. 그 후 고체를 과량의 디클로로메탄으로 전부 녹인 뒤, 실리카겔로 필터하여 화합물 1 9g(수득률: 77%)을 얻었다.
<제조예 3> 목적 화합물의 합성
상기 제조예 2에서 스피로[플루오렌-9,9'-크산텐]-2-일보론산(spiro[fluorene-9,9'-xanthen]-4'-ylboronic acid) 대신 하기 표 1의 중간체 C를 사용하고, 2-브로모아닐린(2-bromoaniline) 대신 하기 표 1의 중간체 D를 사용하고, 4-브로모벤조일 클로라이드(4-bromobenzoyl chloride) 대신 하기 표 1의 중간체 E를 사용하고, 4-클로로-2,6-디페닐피리미딘(4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine) 대신 하기 표 1의 중간체 F를 사용하여 상기 제조예 2와 동일한 방법으로 목적 화합물을 제조하였다.
| 화합물 | 중간체 C |
중간체 D |
중간체 E |
중간체 F |
목적화합물 | 수율 |
| 6 |
 |
 |
 |
 |
 |
74% |
| 11 |
 |
 |
 |
 |
 |
72% |
| 12 |
 |
 |
 |
 |
 |
81% |
| 15 |
 |
 |
 |
 |
 |
77% |
| 23 |
 |
 |
 |
 |
 |
72% |
| 26 |
 |
 |
 |
 |
 |
67% |
| 31 |
 |
 |
 |
 |
 |
64% |
| 36 |
 |
 |
 |
 |
 |
69% |
| 42 |
 |
 |
 |
 |
 |
75% |
| 56 |
 |
 |
 |
 |
 |
77% |
| 62 |
 |
 |
 |
 |
 |
70% |
| 71 |
 |
 |
 |
 |
 |
68% |
| 77 |
 |
 |
 |
 |
 |
82% |
| 91 |
 |
 |
 |
 |
 |
77% |
| 93 |
 |
 |
 |
 |
 |
62% |
| 104 |
 |
 |
 |
 |
 |
66% |
| 105 |
 |
 |
 |
 |
 |
72% |
| 111 |
 |
 |
 |
 |
 |
66% |
| 124 |
 |
 |
 |
 |
 |
70% |
| 134 |
 |
 |
 |
 |
 |
59% |
| 146 |
 |
 |
 |
 |
 |
62% |
| 151 |
 |
 |
 |
 |
 |
64% |
| 156 |
 |
 |
 |
 |
 |
64% |
| 161 |
 |
 |
 |
 |
 |
71% |
| 168 |
 |
 |
 |
 |
 |
73% |
| 179 |
 |
 |
 |
 |
 |
77% |
| 183 |
 |
 |
 |
 |
 |
75% |
| 215 |
 |
 |
 |
 |
 |
72% |
| 251 |
 |
 |
 |
 |
 |
78% |
| 256 |
 |
 |
 |
 |
 |
66% |
| 266 |
 |
 |
 |
 |
 |
72% |
| 268 |
 |
 |
 |
 |
 |
66% |
| 279 |
 |
 |
 |
 |
 |
70% |
| 284 |
 |
 |
 |
 |
 |
69% |
| 288 |
 |
 |
 |
 |
 |
82% |
| 307 |
 |
 |
 |
 |
 |
77% |
| 324 |
 |
 |
 |
 |
 |
62% |
| 336 |
 |
 |
 |
 |
 |
66% |
| 337 |
 |
 |
 |
 |
 |
72% |
| 351 |
 |
 |
 |
 |
 |
66% |
| 356 |
 |
 |
 |
 |
 |
70% |
| 366 |
 |
 |
 |
 |
 |
59% |
| 389 |
 |
 |
 |
 |
 |
69% |
| 423 |
 |
 |
 |
 |
 |
82% |
| 461 |
 |
 |
 |
 |
 |
77% |
| 547 |
 |
 |
 |
 |
 |
62% |
| 548 |
 |
 |
 |
 |
 |
66% |
하기 표 2 및 3은 합성된 화합물의 1H NMR 자료 및 FD-MS 자료이며, 하기 자료를 통하여, 목적하는 화합물이 합성되었음을 확인할 수 있다.
| NO | 1 H NMR(CDCl 3 , 300Mz) |
| 1 | 8.69 (2H, dd), 8.37-8.22 (6H, m), 8.14 (1H, dd), 7.97-7.83 (4H, m), 7.77-7.0 (3H, m), 7.60-7.46 (8H, m), 7.40-7.28 (3H, m), 7.19-7.08 (4H, m), 6.95 (1H, ddd) |
| 6 | 8.69 (2H, dd), 8.39-8.33 (4H, m), 8.27-8.23 (3H, m), 8.14 (1H, dd), 7.92-7.83 (2H, m), 7.78-7.69 (3H, m), 7.61-7.47 (8H, m), 7.41-7.28 (3H, m), 7.19-7.08 (4H, m), 6. 95 (2H, ddd) |
| 11 | 8.69 (4H, s), 8.39-8.31 (4H, m), 8.24 (1H, dd), 8.14 (1H, dd), 7.92-7.83 (3H, m), 7.77-7.69 (3H, m), 7.61-7.47 (6H, m), 7.41-7.28 (5H, m), 7.20-7.08 (4H, m), 6.95 (2H, ddd) |
| 12 | 8.69 (2H, dd), 8.37-8.22 (5H, m), 8.17-8.11 (2H, m), 7.92-7.70 (11H, m), 7.60-7.47 (5H, m), 7.41-7.28 (3H, m), 7.20-7.08 (4H, m), 6.95 (2H, ddd) |
| 15 | 8.69 (2H, dd), 8.56 (1H, dd), 8.28-8.22 (3H, m), 8.14 (1H, dd), 7.92-7.69 (8H, m), 7.65-7.08 (18H, m), 6.95 (2H, ddd) |
| 23 | 8.69 (2H, dd), 8.27-8.18 (6H, m), 7.92-7.84 (2H, m), 7.77-7.69 (5H. m), 7.61-7.08 (20H, m), 6.95 (2H, ddd) |
| 26 | 8.38-8.30 (4H, m), 8.27-8.21 (2H, m), 8.14 (1H, dd), 7.97-7.83 (5H, m), 7.77-7.68 (4H, m), 7.61-7.47 (8H, m), 7.41-7.28 (3H, m), 7.20-7.08 (4H, m), 6.95 (2H, ddd) |
| 31 | 8.41-8.33 (7H, m), 8.24 (1H, dd), 8.14 (1H, dd), 7.92-7.84 (2H, m), 7.78-7.69 (4H, m), 7.61-7.47 (8H, m), 7.41-7.28 (3H, m), 7.20-7.08 (4H, m), 6.95 (2H, ddd) |
| 36 | 8.72 (1H, dd), 8.40-8.21 (7H, m), 8.14 (1H, dd), 7.92-7.83 (3H, m), 7.77-7.69 (4H, m), 7.61-7.46 (6H, m), 7.41-7.28 (5H, m), 7.20-7.08 (4H, m), 6.95 (2H, ddd) |
| 42 | 8.39-8.30 (5H, m), 8.24 (1H, dd), 8.14 (1H, dd), 7.98 (1H, dd), 7.92-7.84 (2H, m), 7.78-7.69 (4H, m), 7.63-7.28 (14H, m), 7.20-7.08 (4H, m), 6.95 (2H, ddd) |
| 56 | 8.40-8.33 (5H, m), 8.28-8.15 (3H, m), 8.05 (1H, d), 7.92-7.86 (2H, m), 7.76-7.46 (12H, m), 7.41-7.28 (3H, m), 7.20-7.09 (4H, m), 6.95 (2H, ddd) |
| 62 | 8.38-8.07 (10H, m), 7.91-7.82 (5H, m), 7.76-7.47 (11H, m), 7.41-7.28 (3H, m), 7.20-7.09 (4H, m), 6.95 (2H, ddd) |
| 71 | 8.40-8.32 (3H, m), 8.27-8.17 (4H, m), 8.10-7.95 (3H, m), 7.93-7.86 (2H, m), 7.78-7.08 (17H, m), 7.19-7.08 (4H, m), 6.95 (2H, ddd) |
| 77 | 8.38-8.16 (9H, m), 8.11-8.05 (2H, m), 7.92-7.82 (3H, m), 7.78-7.28 (17H, m), 7.19-7.08 (4H, m), 6.95 (2H, ddd) |
| 91 | 8.39-8.32 (3H, m), 8.27-8.16 (3H, m), 8.12-8.05 (3H, m), 7.98 (1H, dd), 7.89 (1H, s), 7.76-7.08 (17H, m), 7.19-7.08 (4H, m), 6.95 (2H, ddd) |
| 93 | 8.55 (1H, dd), 8.45 (1H, dd), 8.38-8.32 (3H, m), 8.27-8.16 (3H, m), 8.13-8.05 (2H, m), 7.92-7.84 (2H, m), 7.76-7.46 (12H, m), 7.41-7.27 (4H, m), 7.20-7.08 (4H, m), 6.95 (2H, ddd) |
| 104 | 8.69 (2H, dd), 8.38-8.20 (6H, m), 8.14 (1H, dd), 7.97-7.83 (7H, m), 7.78-7.67 (3H, m), 7.57-7.28 (12H, m), 7.20-7.08 (4H, m), 6.95 (2H, ddd) |
| 105 | 8.69 (2H, dd), 8.35 (2H, ddd), 8.27-8.22 (2H, m), 8.14 (1H, dd), 7.97-7.82 (7H, m), 7.77-7.67 (4H, m), 7.60-7.27 (13H, m), 7.20-7.09 (4H, m), 6.95 (2H, ddd) |
| 111 | 8.69 (4H, s), 8.40-8.31 (4H, m), 8.24 (1H, dd), 8.14 (1H, dd), 7.88-7.84 (2H, m), 7.76-7.66 (3H, m), 7.60-7.27 (12H, m), 7.20-7.08 (4H, m), 6.95 (2H, ddd) |
| 124 | 8.69 (2H, dd), 8.55 (1H, dd), 8.27-8.11 (4H, m), 7.94-7.68 (9H, m), 7.61-7.27 (9H, m), 7.20-7.08 (6H, m), 6.95 (2H, ddd) |
| 134 | 8.39-8.22 (9H, m), 8.14 (1H, dd), 7.86 (1H, dd), 7.78-7.68 (4H, m), 7.64-7.28 (15H, m), 7.20-7.08 (4H, m), 6.95 (2H, ddd) |
| 146 | 8.39-8.31 (4H, m), 8.27-8.21 (2H, m), 8.17-8.05 (2H, m), 8.01-7.91 (2H, m), 7.86 (1H, dd), 7.78-7.68 (5H, m), 7.61-7.27 (13H, m), 7.20-7.08 (4H, m), 6.95 (2H, ddd) |
| 151 | 8.41-8.31 (3H, m), 8.27-8.16 (4H, m), 8.05 (1H, d), 7.96-7.87 (3H, m), 7.76-7.27 (16H, m), 7.19-7.10 (4H, m), 6.95 (2H, ddd) |
| 156 | 8.40-8.33 (5H, m), 8.27-8.16 (3H, m), 8.05 (1H, d) 7.90 (1H, dd), 7.76-7.27 (16H, m), 7.20-7.08 (4H, m), 6.95 (2H, ddd) |
| 161 | 8.76 (1H, dd), 8.40-8.16 (8H, m), 8.05 (1H, d), 7.86 (1H, dd), 7.77-7.28 (16H, m), 7.19-7.08 (4H, m), 6.95 (2H, ddd) |
| 168 | 8.55 (1H, dd), 8.45 (1H, dd), 8.41-8.33 (3H, m), 8.27-8.16 (3H, m), 8.05 (1H, d), 7.92-7.83 (2H, m), 7.76-7.28 (17H, m), 7.19-7.08 (4H, m), 6.95 (2H, ddd) |
| 179 | 8.38-8.15 (9H, m), 7.97-7.91 (3H, m), 7.85 (2H, dd), 7.78-7.28 (17H, m), 7.20-7.08 (4H, m), 6.95 (2H, ddd) |
| 183 | 8.41-8.33 (3H, m), 8.27-8.16 (3H, m), 8.12-8.05 (2H, m), 7.94 (1H, dd), 7.78-7.27 (20H, m), 7.20-7.09 (4H, m), 6.95 (2H, ddd) |
| 215 | 8.69 (2H, dd), 8.39-8.33 (4H, m), 8.28-8.22 (3H, m), 8.14 (1H, dd), 7.86 (1H, dd), 7.78-7.71 (2H, m), 7.61-7.47 (10H, m), 7.41-7.29 (3H, m), 7.19-7.10 (4H, m), 6.95 (2H, ddd) |
| 251 | 8.38-8.30 (4H, m), 8.27-8.20 (2H, m), 8.14 (1H, dd), 7.97-7.83 (5H, m), 7.78-7.66 (6H, m), 7.61-7.46 (8H, m), 7.41-7.30 (3H, m), 6.99-6.92 (4H, m) |
| 256 | 8.39-8.30 (7H, m), 8.24 (1H, dd), 8.14 (1H, dd), 7.92-7.83 (2H, m), 7.78-7.66 (6H, m), 7.60-7.47 (8H, m), 7.41-7.30 (3H, m), 6.99-6.93 (4H, m) |
| 266 | 8.39-8.30 (5H, m), 8.24 (1H, dd), 8.17-8.06 (2H, m), 7.98 (1H, dd), 7.92-7.84 (2H, m), 7.78-7.28 (19H, m), 6.99-6.93 (4H, m) |
| 268 | 8.55 (1H, dd), 8.48-8.30 (6H, m), 8.24 (1H, dd), 8.14 (1H, dd), 7.92-7.83 (3H, m), 7.78-7.47 (14H, m), 7.41-7.28 (4H, m), 6.99-6.93 (4H, m) |
| 279 | 8.38-8.16 (9H, m), 8.11 (1H, d), 7.98-7.82 (5H, m), 7.78-7.46 (15H, m), 7.41-7.30 (3H, m), 6.99-6.92 (4H, m) |
| 284 | 8.39-8.33 (4H, m), 8.28-8.16 (6H, m), 8.11 (1H, d), 7.89 (1H, s), 7.78-7.46 (15H, m), 7.40-7.22 (5H, m), 7.00-6.92 (4H, m) |
| 288 | 8.29-8.15 (8H, m), 8.14-8.05 (5H, m), 7.89 (1H, s), 7.78-7.46 (15H, m), 7.41-7.30 (3H, m), 6.99-6.92 (4H, m) |
| 307 | 8.39-8.32 (3H, m), 8.28-8.15 (5H, m), 8.11-8.05 (2H, m), 7.89 (1H, s), 7.77-7.22 (21H, m), 7.01-6.93 (4H, m) |
| 324 | 8.55 (1H, dd), 8.41 (1H, d), 8.27-16 (5H, m), 7.98-7.85 (5H, m), 7.75-7.30 (15H, m), 7.18-7.08 (2H, m), 6.99-6.92 (4H, m) |
| 336 | 8.69 (1H, s), 8.39-8.31 (4H, m), 8.24 (1H, dd), 8.14 (1H, dd), 7.89-7.83 (2H, m), 7.65 (5H, m), 7.61-7.30 (12H, m), 7.00-6.92 (4H, m) |
| 337 | 8.69 (2H, dd), 8.38-8.21 (5H, m), 8.17-8.10 (2H, m), 7.89-7.65 (12H, m), 7.61-7.31 (10H, m), 7.00-6.92 (4H, m) |
| 351 | 8.38-8.30 (4H, m), 8.27-8.21 (2H, m), 8.27-8.20 (2H, m), 8.14 (1H, dd), 7.97-7.83 (4H, m), 7.78-7.65 (6H, m), 7.61-7.31 (12H, m), 7.01-6.94 (4H, m) |
| 356 | 8.39-8.29 (7H, m), 8.24 (1H, dd), 8.14 (1H, dd), 7.86 (1H, dd), 7.78-7.67 (5H, m), 7.61-7.30 (12H, m), 6.99-6.92 (4H, m) |
| 366 | 8.41-8.30 (5H, m), 8.24 (1H, dd), 8.16-8.05 (2H, m), 7.98 (1H, dd), 7.86 (1H, dd), 7.79-7.28 (20H, m), 7.01-6.93 (4H, m) |
| 423 | 8.41 (1H, d), 8.27-8.16 (7H, m), 7.94 (1H, d), 7.78-7.22 (26H, m), 6.99-6.92 (4H, m) |
| 461 | 8.39-8.32 (3H, m), 8.27-8.16 (4H, m), 8. 11-8.05 (2H, m), 7.97-7.86 (3H, m), 7.76-7.46 (12H, m), 7.38 (1H, ddd), 7.27-6.97 (11H, m), 6.89 (2H, ddd) |
| 547 | 9.27 (1H, d), 8.79 (1H, dd), 8.69 (2H, dd), 8.40-8.22 (5H, m), 8.14 (1H, dd), 7.91-7.49 (14H, m), 7.41-7.28 (3H, m), 7.20-7.08 (4H, m), 6.95 (2H, ddd) |
| 548 | 9.27 (1H, d), 8.79 (1H, dd), 8.39-8.08 (9H, m), 7.97-7.86 (2H, m), 7.78-7.47 (15H, m), 7.41-7.27 (3H, m), 7.19-7.08 (4H, m), 6.95 (2H, ddd) |
| 화합물 | FD-MS | 화합물 | FD-MS |
| 1 | m/z=739.88 (C54H33N3O=739.26) | 6 | m/z=740.87 (C53H32N4O=740.26) |
| 11 | m/z=763.90 (C56H33N3O=763.26) | 12 | m/z=789.94 (C58H35N3O=789.28) |
| 15 | m/z=777.93 (C57H35N3O=777.28) | 23 | m/z=838.02 (C64H39NO=837.30) |
| 26 | m/z=739.88 (C54H33N3O=739.26) | 31 | m/z=740.87 (C53H32N4O=740.26) |
| 36 | m/z=763.90 (C56H33N3O=763.26) | 42 | m/z=830.95 (C59H34N4O2=830.27) |
| 56 | m/z=740.87 (C53H32N4O=740.87) | 62 | m/z=789.94 (C58H35N3O=789.28) |
| 71 | m/z=829.96 (C60H35N3O2=829.27) | 77 | m/z=815.98 (C60H37N3O=815.29) |
| 91 | m/z=830.95 (C59H34N4O2=830.27) | 93 | m/z=847.01 (C59H34N4OS=846.25) |
| 104 | m/z=815.98 (C60H37N3O=815.29) | 105 | m/z=815.98 (C60H37N3O=815.29) |
| 111 | m/z=763.90 (C56H33N3O=763.26) | 124 | m/z=775.91 (C60H37N3O=775.26) |
| 134 | m/z=816.96 (C59H36N4O=816.29) | 146 | m/z=829.96 (C60H35N3O2=829.27) |
| 151 | m/z=739.88 (C54H33N3O=739.26) | 156 | m/z=740.87 (C53H32N4O=740.26) |
| 161 | m/z=763.90 (C56H33N3O=763.26) | 168 | m/z=847.01 (C59H34N4OS=846.25) |
| 179 | m/z=815.98 (C60H37N3O=815.29) | 183 | m/z=816.96 (C59H36N4O=816.29) |
| 215 | m/z=740.87 (C53H32NO=740.26) | 251 | m/z=755.94 (C54H33N3S=755.24) |
| 256 | m/z=756.93 (C53H32N4S=756.23) | 266 | m/z=847.01 (C59H34N4OS=846.25) |
| 268 | m/z=863.07 (C59H34N4S2=862.22) | 279 | m/z=832.04 (C60H37N3S=831.27) |
| 284 | m/z=833.03 (C59H36N4S=833.27) | 288 | m/z=801.94 (C56H36NOPS=801.23) |
| 307 | m/z=833.03 (C59H36N4S=832.27) | 324 | m/z=791.97 (C57H33N3S=791.24) |
| 336 | m/z=779.96 (C56H33N3S=779.24) | 337 | m/z=806.00 (C58H35N3S=805.26) |
| 351 | m/z=755.24 (C54H33N3S=755.94) | 356 | m/z=756.93 (C53H32N4S=756.23) |
| 366 | m/z=847.01 (C59H34N4OS=846.25) | 389 | m/z=833.03 (C59H36N4S=832.27) |
| 423 | m/z=854.08 (C64H39NS=853.28) | 461 | m/z=814.99 (C60H38N4=814.31) |
| 547 | m/z=735.89 (C56H33NO=735.26) | 548 | m/z=811.98 (C62H37NO=811.29) |
<실험예 1> 유기 발광 소자의 제작
1) 유기 발광 소자의 제작
비교예 1-1, 1-2 및 실시예 1 내지 41
OLED(Organic Light Emitting Device)용 글래스(삼성-코닝사 제조)로부터 얻어진 투명전극 ITO(Indium Tin Oxide) 박막을 트리클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올, 증류수를 순차적으로 사용하여 각 5분간 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다.
다음으로 진공 증착 장비의 기판 폴더에 ITO 기판을 설치하고, 진공 증착 장비 내의 셀에 하기 4,4',4"-트리스(N,N-(2-나프틸)-페닐아미노)트리페닐 아민 (4,4',4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenyl amine: 2-TNATA)을 넣었다.
이어서 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 2-TNATA를 증발시켜 ITO 기판 상에 600Å 두께의 정공 주입층을 증착하였다.
진공 증착 장비 내의 다른 셀에 하기 N,N'-비스(α-나프틸)-N,N'-디페닐-4,4'-디아민(N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine: NPB)을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공 주입층 위에 300Å 두께의 정공 수송층을 증착하였다.
이와 같이 정공 주입층 및 정공 수송층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층으로서 다음과 같은 구조의 청색 발광 재료를 증착시켰다. 구체적으로, 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 청색 발광 호스트 재료인 H1을 200Å 두께로 진공 증착시키고, 그 위에 청색 발광 도판트 재료인 D1을 호스트 재료 대비 5% 진공 증착시켰다.
이어서 하기 표 4에 나타나있는 화합물과 LiQ를 2:1 중량비로 진공증착하여 300Å 두께로 전자 수송층을 형성하였다.
전자 주입층으로 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하였고, Al 음극을 1,000Å의 두께로 하여 OLED 소자를 제작하였다.
한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-6torr 내지 10-8 torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다.
2) 유기 발광 소자의 구동전압 및 발광효율
상기와 같이 제조된 유기 발광 소자에 대하여 맥사이어스사의 M7000으로 전계 발광(EL) 특성을 측정하였으며, 그 측정 결과를 가지고 맥사이언스사에서 제조된 수명측정장비(M6000)를 통해 기준 휘도가 700 cd/m2 일 때, T95을 측정하였다. 본 발명에 따라 제조된 청색 유기 발광 소자의 구동전압, 발광효율, 색좌표(CIE) 및 수명을 측정한 결과는 하기 표 4와 같다.
| 화합물 | 구동전압 (V) |
발광효율 (cd/A) |
CIE (x, y) |
수명 (T95) |
|
| 실시예 1 | 1 | 5.11 | 7.11 | (0.134, 0.101) | 87 |
| 실시예 2 | 6 | 4.96 | 6.84 | (0.134, 0.102) | 91 |
| 실시예 3 | 12 | 5.14 | 6.79 | (0.134, 0.101) | 61 |
| 실시예 4 | 15 | 4.99 | 6.88 | (0.134, 0.103) | 62 |
| 실시예 5 | 23 | 5.45 | 6.12 | (0.134, 0.102) | 65 |
| 실시예 6 | 26 | 5.43 | 6.49 | (0.134, 0.101) | 61 |
| 실시예 7 | 31 | 5.72 | 6.92 | (0.134, 0.102) | 59 |
| 실시예 8 | 42 | 5.32 | 6.33 | (0.134, 0.101) | 59 |
| 실시예 9 | 56 | 5.40 | 6.13 | (0.134, 0.101) | 62 |
| 실시예 10 | 62 | 5.30 | 6.72 | (0.134, 0.100) | 67 |
| 실시예 11 | 71 | 5.37 | 6.35 | (0.134, 0.101) | 54 |
| 실시예 12 | 77 | 5.38 | 6.41 | (0.134, 0.100) | 55 |
| 실시예 13 | 91 | 5.27 | 6.42 | (0.134, 0.100) | 60 |
| 실시예 14 | 93 | 5.48 | 6.21 | (0.134, 0.100) | 59 |
| 실시예 15 | 104 | 4.72 | 7.39 | (0.134, 0.100) | 59 |
| 실시예 16 | 105 | 5.45 | 6.68 | (0.134, 0.100) | 61 |
| 실시예 17 | 124 | 5.22 | 6.28 | (0.134, 0.102) | 44 |
| 실시예 18 | 134 | 5.12 | 6.20 | (0.134, 0.101) | 58 |
| 실시예 19 | 146 | 5.09 | 6.77 | (0.134, 0.102) | 61 |
| 실시예 20 | 151 | 5.42 | 6.88 | (0.134, 0.100) | 63 |
| 실시예 21 | 156 | 5.21 | 5.45 | (0.134, 0.103) | 59 |
| 실시예 22 | 168 | 5.38 | 6.66 | (0.134, 0.100) | 62 |
| 실시예 23 | 179 | 5.40 | 6.36 | (0.134, 0.100) | 63 |
| 실시예 24 | 183 | 5.56 | 5.91 | (0.134, 0.100) | 58 |
| 실시예 25 | 215 | 5.19 | 7.15 | (0.134, 0.100) | 82 |
| 실시예 26 | 251 | 5.42 | 6.88 | (0.134, 0.100) | 62 |
| 실시예 27 | 256 | 5.42 | 6.56 | (0.134, 0.102) | 65 |
| 실시예 28 | 266 | 5.46 | 6.81 | (0.134, 0.101) | 62 |
| 실시예 29 | 268 | 5.30 | 6.72 | (0.134, 0.102) | 63 |
| 실시예 30 | 279 | 5.37 | 6.35 | (0.134, 0.100) | 58 |
| 실시예 31 | 284 | 5.42 | 6.34 | (0.134, 0.100) | 59 |
| 실시예 32 | 288 | 5.49 | 6.68 | (0.134, 0.100) | 63 |
| 실시예 33 | 307 | 5.42 | 6.77 | (0.134, 0.100) | 62 |
| 실시예 34 | 324 | 5.56 | 6.18 | (0.134, 0.100) | 45 |
| 실시예 35 | 337 | 5.12 | 6.20 | (0.134, 0.100) | 59 |
| 실시예 36 | 351 | 5.09 | 6.97 | (0.134, 0.100) | 64 |
| 실시예 37 | 356 | 5.41 | 6.76 | (0.134, 0.100) | 60 |
| 실시예 38 | 366 | 5.21 | 5.45 | (0.134, 0.100) | 56 |
| 실시예 39 | 389 | 5.42 | 6.88 | (0.134, 0.102) | 56 |
| 실시예 40 | 423 | 4.96 | 6.84 | (0.134, 0.101) | 57 |
| 실시예 41 | 461 | 5.14 | 6.79 | (0.134, 0.102) | 57 |
| 비교예 1-1 | E1 | 5.69 | 6.11 | (0.134, 0.100) | 52 |
| 비교예 1-2 | E2 | 5.62 | 6.07 | (0.134, 0.101) | 55 |
상기 표 4의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 청색 유기 발광 소자의 전자 수송층 재료를 이용한 유기 발광 소자는 비교예 1-1 및 1-2에 비해 구동 전압이 낮고, 발광효율 및 수명이 현저히 개선되었다. 특히 화합물 1, 6, 215 및 284는 구동전압, 발광효율 및 수명 모든 면에서 우수함을 확인하였다. 이는 비교예 1-2와 비교하였을 때, 스피로 플루오렌 구조에 형성된 헤테로고리에 의하여 전자수송능력이 향상되어 발광층 안에서 전자와 정공의 밸런스가 개선됨으로써 유기 발광 소자의 구동전압이 낮아지고, 발광효율 및 수명이 향상된 것을 확인하였다.
이러한 결과의 원인은 적절한 길이와 강도 및 평단한 특성을 가진 발명된 화합물이 전자 수송층으로 사용되었을 때, 특정 조건하에 전자를 받아 여기된 상태의 화합물을 만들고 특히, 화합물의 헤테로골격 부위의 여기된 상태가 형성되면, 여기된 헤테로골격 부위가 다른 반응을 하기 전에 여기된 에너지가 안정한 상태로 이동될 것이며 비교적 안정해진 화합물은 화합물의 분해 혹은 파괴는 일어나지 않고 전자를 효율적으로 전달할 수 있기 때문이라고 판단된다. 참고로 여기되었을 때 안정한 상태를 가지는 화합물에는 아릴 혹은 아센류 화합물들 혹은 다원환 헤테로화합물들이라고 생각한다. 따라서. 본 발명의 화합물이 향상된 전자-수송 특성 혹은 개선된 안정성을 향상시켜 구동, 효율, 수명 모든 면에서 우수함을 가져다 주었다고 판단된다.
<실험예 2> 유기 발광 소자의 제작
1) 유기 발광 소자의 제작
비교예 2
OLED (Organic Light Emitting Device)용 글래스(삼성-코닝사 제조)로부터 얻어진 투명전극 ITO(Indium Tin Oxide) 박막을 트리클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올, 증류수를 순차적으로 사용하여 각 5분간 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다.
다음으로 진공 증착 장비의 기판 폴더에 ITO 기판을 설치하고, 진공 증착 장비 내의 셀에 하기 4,4',4"-트리스(N,N-(2-나프틸)-페닐아미노)트리페닐 아민 (4,4',4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenyl amine: 2-TNATA)을 증착하였다.
이어서 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 2-TNATA를 증발시켜 ITO 기판 상에 600Å 두께의 정공 주입층을 증착하였다.
진공 증착 장비 내의 다른 셀에 하기 N,N'-비스(α-나프틸)-N,N'-디페닐-4,4'-디아민(N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine: NPB)을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공 주입층 위에 300Å 두께의 정공 수송층을 증착하였다.
이와 같이 정공 주입층 및 정공 수송층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층으로서 다음과 같은 구조의 청색 발광 재료를 증착시켰다. 구체적으로, 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 청색 발광 호스트 재료인 H1을 200Å 두께로 진공 증착시키고 그 위에 청색 발광 도판트 재료인 D1을 호스트 재료 대비 5% 진공 증착시켰다.
이어서 하기 구조식 E1과 LiQ를 2:1 중량비로 진공증착하여 300Å 두께로 전자 수송층을 형성하였다.
전자 주입층으로 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하였고, Al 음극을 1,000Å의 두께로 하여 OLED 소자를 제작하였다.
한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-6 torr 내지 10-8 torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다.
실시예 42 내지 45
비교예 2에서 전자 수송층 E1과 LiQ의 두께를 250 Å으로 형성한 다음, 상기 전자 수송층 상부에 하기 표 5에 표시되어있는 화합물의 두께를 50Å 으로 정공 저지층을 형성한 것을 제외하고는, 비교예 2와 동일하게 수행하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
본 발명에 따라 제조된 청색 유기 발광 소자의 구동전압, 발광효율, 색좌표(CIE), 수명을 측정한 결과는 하기 표 5와 같다.
| 화합물 | 구동전압 (V) |
발광효율 (cd/A) |
CIE (x, y) |
수명 (T95) |
|
| 실시예 42 | 23 | 4.87 | 6.27 | (0.134, 0.101) | 90 |
| 실시예 43 | 423 | 4.73 | 6.57 | (0.134, 0.102) | 92 |
| 실시예 44 | 547 | 5.11 | 6.55 | (0.134, 0.101) | 95 |
| 실시예 45 | 548 | 4.87 | 6.53 | (0.134, 0.103) | 89 |
| 비교예 2 | - | 5.50 | 5.57 | (0.134, 0.100) | 50 |
상기 표 5의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 청색 유기 발광 소자의 정공 저지층 재료를 이용한 유기 발광 소자는 비교예 2에 비해 구동 전압이 낮고, 발광효율 및 수명이 현저히 개선되었다.
<실험예 3> 유기 발광 소자의 제작
1) 유기 발광 소자의 제작
비교예 3 및 실시예 46 내지 51
OLED(Organic Light Emitting Device)용 글래스(삼성-코닝사 제조)로부터 얻어진 투명전극 ITO (Indium Tin Oxide) 박막을 트리클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올, 증류수를 순차적으로 사용하여 각 5분간 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다.
상기 ITO 투명 전극(양극) 위에 2-스택 WOLED(White Orgainc Light Device) 구조로 유기물을 형성하였다. 제1 스택은 우선 하기 TAPC을 300Å의 두께로 열진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다. 정공 수송층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 열 진공 증착시켰다. 발광층은 호스트인 하기 TCz1에 청색 인광 도펀트로 하기 FIrpic를 8% 도핑하여 300Å 증착하였다. 전자 수송층은 하기 TmPyPB을 사용하여 400Å을 형성한 후, 전하 생성층으로 하기 표 6에 기재된 화합물에 Cs2CO3를 20% 도핑하여 100Å 형성하였다.
제2 스택은 우선 MoO3을 50Å의 두께로 열진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 공통층인 정공 수송층을 하기 TAPC에 MoO3를 20% 도핑하여 100Å 형성한 후, TAPC를 300Å 증착하여 형성하였다, 그 위에 발광층은 호스트인 하기 TCz1에 녹색 인광 토펀트인 하기 Ir(ppy)3를 8% 도핑하여 300Å 증착한 후, 전자 수송층으로 하기 TmPyPB을 사용하여 600Å을 형성하였다. 마지막으로 전자 수송층 위에 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성한 후, 전자 주입층 위에 알루미늄(Al) 음극을 1,200Å의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기 발광 소자를 제조하였다.
한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-6torr 내지 10-8torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다.
본 발명에 따라 제조된 백색 유기 발광 소자의 구동전압, 발광효율, 색좌표(CIE) 및 수명을 측정한 결과는 하기 표 6과 같다.
| 화합물 | 구동전압 (V) |
발광효율 (cd/A) |
CIE (x, y) |
수명 (T95) |
|
| 실시예 46 | 11 | 6.78 | 58.24 | (0.213, 0.430) | 48 |
| 실시예 47 | 36 | 6.84 | 60.44 | (0.212, 0.421) | 42 |
| 실시예 48 | 111 | 6.44 | 66.32 | (0.211, 0.433) | 49 |
| 실시예 49 | 161 | 6.92 | 59.68 | (0.214, 0.439) | 52 |
| 실시예 50 | 336 | 6.27 | 67.99 | (0.212, 0.424) | 53 |
| 실시예 51 | 389 | 6.82 | 59.18 | (0.214, 0.437) | 48 |
| 비교예3 | BPhen | 7.54 | 54.23 | (0.213, 0.430) | 37 |
상기 표 6의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 2-스택 백색 유기 발광 소자의 전하 생성층 재료를 이용한 유기 발광 소자는 비교예 3에 비해 구동 전압이 낮고, 발광효율이 개선되었다. 이러한 결과가 나온 이유는 적절한 길이와 강도 및 평단한 특성을 가진 발명된 골격과 메탈과 바인딩 할 수 있는 적절한 헤테로화합물로 구성된 N타입 전하 생성층으로 사용된 본 발명의 화합물이 알칼리 금속 또는 알칼리토금속을 도핑되어 N타입 전하 생성층 내에 갭 스테이트가 형성한 것으로 추정되고, P타입 전하 생성층으로부터 생성된 전자가 N타입 전하 생성층 내에서 생선된 갭 스테이트를 통해 전자 수송층으로 전자주입이 용이하게 된다. 따라서, P타입 전하 생성층은 N타입 전하 생성층으로 전자주입과 전자전달을 잘 할 수 있게 되고, 이 때문에 유기 발광 소자의 구동 전압이 낮아지고 발광효율과 수명이 개선된 것으로 판단된다.
100: 기판
200: 양극
300: 유기물층
301: 정공 주입층
302: 정공 수송층
303: 발광층
304: 정공 저지층
305: 전자 수송층
306: 전자 주입층
400: 음극
200: 양극
300: 유기물층
301: 정공 주입층
302: 정공 수송층
303: 발광층
304: 정공 저지층
305: 전자 수송층
306: 전자 주입층
400: 음극
Claims (13)
- 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X는 O; S; 또는 NR21이고,
L1 내지 L3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
Z1 내지 Z3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 및 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R21은 수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
m, p, x, n, q 및 y는 각각 1 내지 5의 정수이며,
a는 1 내지 3의 정수이고,
b는 1 내지 4의 정수이며,
c는 1 내지 3의 정수이고,
m, p, x, n, q, y, a, b 및 c가 2 이상의 정수인 경우, 괄호 내 치환기는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 5 중 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
상기 화학식 2 내지 화학식 5에 있어서,
각 치환기의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 6 내지 8 중 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
상기 화학식 6 내지 8에 있어서,
X, R1 내지 R3, m, p, x, n, q, y, a, b 및 c의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하고,
L11 내지 L13은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Z11 내지 Z13은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 시아노기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기로 이루어진 군으로부터 선택된다. - 청구항 1에 있어서,
상기 R1 내지 R3는 수소인 것인 헤테로고리 화합물. - 청구항 1에 있어서,
상기 Z1 내지 Z3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기인 것인 헤테로고리 화합물. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
- 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 내지 6 중 어느 한 항에 따른 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 7에 있어서,
상기 유기물층은 전자 수송층을 포함하고,
상기 전자 수송층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 7에 있어서,
상기 유기물층은 정공 저지층을 포함하고,
상기 정공 저지층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 7에 있어서,
상기 유기 발광 소자는 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 저지층 및 정공 저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 7에 있어서,
상기 유기 발광 소자는, 제1 전극; 상기 제1 전극 상에 구비되고 제1 발광층을 포함하는 제1 스택; 상기 제1 스택 상에 구비되는 전하 생성층; 상기 전하 생성층 상에 구비되고 제2 발광층을 포함하는 제2 스택; 및 상기 제2 스택 상에 구비되는 제2 전극을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 11에 있어서,
상기 전하 생성층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 11에 있어서,
상기 전하 생성층은 N-타입 전하 생성층이고, 상기 전하 생성층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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