KR20210011164A - 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

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Abstract

본 명세서는 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

Description

헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 {HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING SAME}
본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
전계 발광 소자는 자체 발광형 표시 소자의 일종으로서, 시야각이 넓고, 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다.
유기 발광 소자는 2개의 전극 사이에 유기 박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기 발광 소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 정공이 유기 박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기 박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기 박막의 재료는 필요에 따라 발광 기능을 가질 수 있다. 예컨대, 유기 박막 재료로는 그 자체가 단독으로 발광층을 구성할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있고, 또는 호스트-도펀트계 발광층의 호스트 또는 도펀트 역할을 할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다. 그 외에도, 유기 박막의 재료로서, 정공주입, 정공수송, 전자차단, 정공차단, 전자수송, 전자주입 등의 역할을 수행할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.
유기 발광 소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기 박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
미국 특허 제4,356,429호
본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
X는 O 또는 S이고,
L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이며,
Z 및 R1은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기이고,
R2 내지 R7은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
a는 1 또는 2이며,
b는 1 내지 3의 정수이고,
m 및 n은 각각 1 내지 5의 정수이며,
a, b, m 및 n이 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극 상에 구비되고 제1 발광층을 포함하는 제1 스택; 상기 제1 스택 상에 구비되는 전하 생성층; 상기 전하 생성층 상에 구비되고 제2 발광층을 포함하는 제2 스택; 및 상기 제2 스택 상에 구비되는 제2 전극을 포함하는 것인 유기 발광 소자로서, 상기 전하 생성층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층 재료로서 사용할 수 있다. 상기 화합물은 유기 발광 소자에서 정공주입재료, 정공수송재료, 발광재료, 전자수송재료, 전자주입재료 등의 역할을 할 수 있다. 특히, 상기 화합물은 유기 발광 소자의 전자 수송층 재료 또는 전하 생성층 재료로 사용될 수 있다.
특히, 화학식 1은 퀴놀린에 디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜이 축합된 구조를 가지며, 디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜에서 퀴놀린과 축합되지 않은 벤젠고리에 다양한 치환기를 가지게 되어, HOMO, LUMO 준위를 조절하는 것이 가능하다. 이에 따라 에너지 밴드갭의 조절이 가능하여 구조의 전기적 특성을 향상시키는 것이 가능하다. 또한 전자 이동 특성이 강한 치환기를 통하여 재료의 전자 전달 능력을 향상시킬 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기물층에 사용하는 경우 소자의 구동전압을 낮추고, 광효율을 향상시키며, 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
도 1 내지 도 4는 각각 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 적층 구조를 예시적으로 나타낸 도이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성 요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성 요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치, 즉 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에 있어서, "치환 또는 비치환"이란 할로겐기; 시아노기; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐기; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알키닐기; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로시클로알킬기; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴기; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기; 실릴기; 포스핀옥사이드기; 및 아민기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 탄소수 1 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 60, 구체적으로 1 내지 40, 더욱 구체적으로, 1 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 비닐기, 1-프로페닐기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 3-메틸-1-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 알릴기, 1-페닐비닐-1-일기, 2-페닐비닐-1-일기, 2,2-디페닐비닐-1-일기, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알키닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알키닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 시클로알킬기는 탄소수 3 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 60, 구체적으로 3 내지 40, 더욱 구체적으로 5 내지 20일 수 있다. 구체적으로, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로시클로알킬기는 헤테로 원자로서 O, S, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 헤테로시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로시클로알킬기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴기는 탄소수 6 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 아릴기는 스피로기를 포함한다. 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 60, 구체적으로 6 내지 40, 더욱 구체적으로 6 내지 25일 수 있다. 상기 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 비페닐기, 트리페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 크라이세닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 페날레닐기, 파이레닐기, 테트라세닐기, 펜타세닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 아세나프틸레닐기, 벤조플루오레닐기, 스피로비플루오레닐기, 2,3-디히드로-1H-인데닐기, 이들의 축합고리기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 Si를 포함하고 상기 Si 원자가 라디칼로서 직접 연결되는 치환기이며, -SiR104R105R106로 표시되고, R104 내지 R106은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플로오레닐기가 치환되는 경우,
Figure pat00002
,
Figure pat00003
,
Figure pat00004
,
Figure pat00005
,
Figure pat00006
,
Figure pat00007
등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로아릴기는 헤테로 원자로서 S, O, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60인 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 상기 다환이란 헤테로아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 25일 수 있다. 상기 헤테로아릴기의 구체적인 예로는 피리딜기, 피롤릴기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 푸라닐기, 티오펜기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 트리아졸릴기, 푸라자닐기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 디티아졸릴기, 테트라졸릴기, 파이라닐기, 티오파이라닐기, 디아지닐기, 옥사지닐기, 티아지닐기, 디옥시닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기, 이소퀴나졸리닐기, 퀴노졸리릴기, 나프티리딜기, 아크리디닐기, 페난트리디닐기, 이 미다조피리디닐기, 디아자나프탈레닐기, 트리아자인덴기, 인돌릴기, 인돌리지닐기, 벤조티아졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 디벤조퓨란기, 카바졸릴기, 벤조카바졸릴기, 디벤조카바졸릴기, 페나지닐기, 디벤조실롤기, 스피로비(디벤조실롤), 디히드로페나지닐기, 페녹사지닐기, 페난트리딜기, 이미다조피리디닐기, 티에닐기, 인돌로[2,3-a]카바졸릴기, 인돌로[2,3-b]카바졸릴기, 인돌리닐기, 10,11-디히드로-디벤조[b,f]아제핀기, 9,10-디히드로아크리디닐기, 페난트라지닐기, 페노티아티아지닐기, 프탈라지닐기, 나프틸리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조[c][1,2,5]티아디아졸릴기, 5,10-디히드로디벤조[b,e][1,4]아자실리닐, 피라졸로[1,5-c]퀴나졸리닐기, 피리도[1,2-b]인다졸릴기, 피리도[1,2-a]이미다조[1,2-e]인돌리닐기, 5,11-디히드로인데노[1,2-b]카바졸릴기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 구체적으로 아릴기로 치환될 수 있으며, 상기 아릴기는 전술한 예시가 적용될 수 있다. 예컨대, 포스핀옥사이드기는 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 아민기는 모노알킬아민기; 모노아릴아민기; 모노헤테로아릴아민기; -NH2; 디알킬아민기; 디아릴아민기; 디헤테로아릴아민기; 알킬아릴아민기; 알킬헤테로아릴아민기; 및 아릴헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 상기 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 디비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, 비페닐나프틸아민기, 페닐비페닐아민기, 비페닐플루오레닐아민기, 페닐트리페닐레닐아민기, 비페닐트리페닐레닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기는 1가기가 아닌 것을 제외하고 전술한 아릴기 및 헤테로아릴기로 예시된 구조들이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "인접한"기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한"기로 해석될 수 있다.
인접한 기들이 형성할 수 있는 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 헤테로고리는 1가기가 아닌 것을 제외하고는 전술한 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기로 예시된 구조들이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다.
특히, 화학식 1은 퀴놀린에 디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜이 축합된 구조를 가지며, 디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜에서 퀴놀린과 축합되지 않은 벤젠고리에 다양한 치환기를 가지게 되어, HOMO, LUMO 준위를 조절하는 것이 가능하다. 이에 따라 에너지 밴드갭의 조절이 가능하여 구조의 전기적 특성을 향상시키는 것이 가능하다. 또한 전자 이동 특성이 강한 치환기를 통하여 재료의 전자 전달 능력을 향상시킬 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 O 또는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 O이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 X는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이다.
상기 화합물에서 L에 의해 Z 치환기와 중심구조(core)가 분리됨으로써 분자의 전자구름 분포가 중심구조(core)의 정공 이동 특성과 치환기의 전자 이동 특성이 구분된다. 이는 우수한 바이폴라 구조로 전자의 이동을 원활하게 도울 수 있기 때문에 효율, 수명 및 구동 전압이 뛰어나게 개선될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐렌기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리딘기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리미딘기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 비페닐렌기; 터페닐렌기; 나프틸렌기; 안트라세닐렌기; 트리페닐레닐렌기; 페난트레닐렌기; 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 피리딘기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 피리미딘기; 또는 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 페닐기 또는 카바졸로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 비페닐렌기; 터페닐렌기; 나프틸렌기; 안트라세닐렌기; 트리페닐레닐렌기; 페난트레닐렌기; 페닐기 또는 피리딘기로 치환 또는 비치환된 2가의 피리딘기; 페닐기 또는 비페닐기로 치환 또는 비치환된 2가의 피리미딘기; 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸로 치환 또는 비치환된 2가의 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z는 치환 또는 비치환된 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 트리페닐레닐기; 페난트레닐기; 안트라세닐기; 디메틸플루오레닐기; 디페닐플루오레닐기; 스피로비플루오레닐기; 이소퀴놀리닐기; 퀴나졸리닐기; 페녹사지닐기; 페노티아지닐기; 인돌로카바졸기; 치환 또는 비치환된 피리딘기; 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 치환 또는 비치환된 트리아진; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 디하이드로아크리딘기; 또는 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z는 시아노기, 페닐기, 또는 카바졸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 트리페닐레닐기; 페난트레닐기; 안트라세닐기; 디메틸플루오레닐기; 디페닐플루오레닐기; 스피로비플루오레닐기; 이소퀴놀리닐기; 퀴나졸리닐기; 페녹사지닐기; 페노티아지닐기; 인돌로카바졸기; 페닐기 또는 피리딘기로 치환 또는 비치환된 피리딘기; 페닐기 또는 비페닐기로 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 나프틸기 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 디메틸플루오레닐기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기로 치환 또는 비치환된 트리아진; 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 벤조카바졸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디하이드로아크리딘기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 C6 내지 C30의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 C2 내지 C30의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 C6 내지 C30의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 파이레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 페릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 페닐기; 나프틸기; 안트라세닐기; 페난트레닐기; 파이레닐기; 또는 페릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2 내지 R7은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2 내지 R7은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2 내지 R7은 각각 독립적으로, 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2 내지 R7은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 m은 1 또는 2일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n은 1 내지 5의 정수일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시된다.
[화학식 1-1]
Figure pat00008
상기 화학식 1-1에서,
X, L, Z, R2 내지 R7, a, b, m 및 n의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의한 바와 동일하고,
L'은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이며,
Z'는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L'은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z'는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z'는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z'는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z'는 페닐기; 나프틸기; 안트라세닐기; 페난트레닐기; 파이레닐기; 또는 페릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-2 내지 1-5 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 헤테로고리 화합물을 제공한다.
[화학식 1-2]
Figure pat00009
[화학식 1-3]
Figure pat00010
[화학식 1-4]
Figure pat00011
[화학식 1-5]
Figure pat00012
상기 화학식 1-2 내지 1-5에서,
X, L, Z, R1 내지 R7, a, b, m 및 n의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 헤테로고리 화합물을 제공한다.
[화학식 2]
Figure pat00013
[화학식 3]
Figure pat00014
[화학식 4]
Figure pat00015
상기 화학식 2 내지 4에서,
X, L, Z, R1 내지 R7, a, b, m 및 n의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
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Figure pat00031
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Figure pat00056
Figure pat00057
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Figure pat00059
Figure pat00060
Figure pat00061
Figure pat00062
Figure pat00063
Figure pat00064
Figure pat00065
Figure pat00066
Figure pat00067
Figure pat00068
Figure pat00069
Figure pat00070
Figure pat00071
Figure pat00072
Figure pat00073
Figure pat00074
Figure pat00075
Figure pat00076
Figure pat00077
Figure pat00078
Figure pat00079
또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송층 물질, 발광층 물질, 전자 수송층 물질 및 전하 생성층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 에너지 밴드갭을 미세하게 조절할 수 있고, 이에 따른 높은 T1값으로 우수한 효율의 유기 발광 소자를 제공할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극일 수 있고, 상기 제2 전극은 음극일 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극일 수 있고, 상기 제2 전극은 양극일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 청색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 상기 청색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 청색 유기 발광 소자의 발광층의 호스트 물질에 포함될 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 녹색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 상기 녹색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 녹색 유기 발광 소자의 발광층의 호스트 물질에 포함될 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 적색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 상기 적색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 적색 유기 발광 소자의 발광층의 호스트 물질에 포함될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물에 대한 구체적인 내용은 전술한 바와 동일하다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 전술한 헤테로고리 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자 수송층을 포함하고, 상기 전자 수송층은 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리 화합물을 전자 수송 재료로 사용할 경우, 치환기의 위치에 따라 HOMO 및 LUMO의 조절이 가능하여, 전자 전달 효율이 뛰어나다. 또한 T1값의 차이로 인하여, 기존 전자 수송 재료에 비해 전자의 역방향 이동을 방지함으로써 소자의 효율이 우수하다.
본 발명의 유기 발광 소자는 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 저지층 및 정공 저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함할 수 있다.
도 1 내지 3에 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 전극과 유기물층의 적층 순서를 예시하였다. 그러나, 이들 도면에 의하여 본 출원의 범위가 한정될 것을 의도한 것은 아니며, 당 기술분야에 알려져 있는 유기 발광 소자의 구조가 본 출원에도 적용될 수 있다.
도 1에 따르면, 기판(100) 상에 양극(200), 유기물층(300) 및 음극(400)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 도시된다. 그러나, 이와 같은 구조에만 한정되는 것은 아니고, 도 2와 같이, 기판 상에 음극, 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 구현될 수도 있다.
도 3은 유기물층이 다층인 경우를 예시한 것이다. 도 3에 따른 유기 발광 소자는 정공 주입층(301), 정공 수송층(302), 발광층(303), 전자 수송층(304) 및 전자 주입층(305)을 포함한다. 그러나, 이와 같은 적층 구조에 의하여 본 출원의 범위가 한정되는 것은 아니며, 필요에 따라 발광층을 제외한 나머지 층은 생략될 수도 있고, 필요한 다른 기능층이 더 추가될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기물층은 필요에 따라 다른 물질을 추가로 포함할 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는, 양극, 음극 및 양극과 음극 사이에 구비된 2 이상의 스택을 포함하고, 상기 2 이상의 스택은 각각 독립적으로 발광층을 포함하며, 상기 2 이상의 스택 간의 사이에는 전하 생성층을 포함하고, 상기 전하 생성층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함한다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는, 양극, 상기 양극 상에 구비되고 제1 발광층을 포함하는 제1 스택, 상기 제1 스택 상에 구비되는 전하 생성층, 상기 전하 생성층 상에 구비되고 제2 발광층을 포함하는 제2 스택, 및 상기 제2 스택 상에 구비되는 음극을 포함한다. 이 때, 상기 전하 생성층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리 화합물이 전하 생성층에 포함되어 사용될 경우, 전자 친화적인 치환기 구조와 정공 이동에 친화적인 퀴놀린-디벤조퓨란 또는 퀴놀린-디벤조티오펜 축합 구조로 인해, 전하 생성층의 재료로서 뛰어난 효율을 가진다.
또한, 상기 제1 스택 및 제2 스택은 각각 독립적으로 전술한 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 1종 이상 추가로 포함할 수 있다.
상기 전하 생성층은 N-타입 전하 생성층 또는 P-타입 전하 생성층일 수 있고, 상기 전하 생성층은 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 이외에 당 기술분야에 알려진 도펀트를 추가로 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자로서, 2-스택 텐덤 구조의 유기 발광 소자를 하기 도 4에 예시적으로 나타내었다.
이 때, 하기 도 4에 기재된 제1 전자 저지층, 제1 정공 저지층 및 제2 정공 저지층 등은 경우에 따라 생략될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 이외의 재료를 하기에 예시하지만, 이들은 예시를 위한 것일 뿐 본 출원의 범위를 한정하기 위한 것은 아니며, 당 기술분야에 공지된 재료들로 대체될 수 있다.
양극 재료로는 비교적 일함수가 큰 재료들을 이용할 수 있으며, 투명 전도성 산화물, 금속 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 양극 재료의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
음극 재료로는 비교적 일함수가 낮은 재료들을 이용할 수 있으며, 금속, 금속 산화물 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 음극 재료의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공 주입 재료로는 공지된 정공 주입 재료를 이용할 수도 있는데, 예를 들면, 미국 특허 제4,356,429호에 개시된 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 문헌 [Advanced Material, 6, p.677 (1994)]에 기재되어 있는 스타버스트형 아민 유도체류, 예컨대 트리스(4-카바조일-9-일페닐)아민(TCTA), 4,4',4"-트리[페닐(m-톨릴)아미노]트리페닐아민(m-MTDATA), 1,3,5-트리스[4-(3-메틸페닐페닐아미노)페닐]벤젠(m-MTDAPB), 용해성이 있는 전도성 고분자인 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid) 또는 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), 폴리아닐린/캠퍼술폰산 (Polyaniline/Camphor sulfonic acid) 또는 폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)(Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate)) 등을 사용할 수 있다.
정공 수송 재료로는 피라졸린 유도체, 아릴아민계 유도체, 스틸벤 유도체, 트리페닐디아민 유도체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 또는 고분자 재료가 사용될 수도 있다.
전자 수송 재료로는 상기 헤테로고리 화합물 이외에 옥사디아졸 유도체, 안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 벤조퀴논 및 이의 유도체, 나프토퀴논 및 이의 유도체, 안트라퀴논 및 이의 유도체, 테트라시아노안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 플루오레논 유도체, 디페닐디시아노에틸렌 및 이의 유도체, 디페노퀴논 유도체, 8-히드록시퀴놀린 및 이의 유도체의 금속 착체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 물질 뿐만 아니라 고분자 물질이 사용될 수도 있다.
전자 주입 재료로는 예를 들어, LiF가 당업계 대표적으로 사용되나, 본 출원이 이에 한정되는 것은 아니다.
발광 재료로는 적색, 녹색 또는 청색 발광재료가 사용될 수 있으며, 필요한 경우, 2 이상의 발광 재료를 혼합하여 사용할 수 있다. 이 때, 2 이상의 발광 재료를 개별적인 공급원으로 증착하여 사용하거나, 예비혼합하여 하나의 공급원으로 증착하여 사용할 수 있다. 또한, 발광 재료로서 형광 재료를 사용할 수도 있으나, 인광 재료로서 사용할 수도 있다. 발광 재료로는 단독으로서 양극과 음극으로부터 각각 주입된 정공과 전자를 결합하여 발광시키는 재료가 사용될 수도 있으나, 호스트재료와 도펀트 재료가 함께 발광에 관여하는 재료들이 사용될 수도 있다.
발광 재료의 호스트를 혼합하여 사용하는 경우에는, 동일 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있고, 다른 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있다. 예를 들어, n 타입 호스트 재료 또는 p 타입 호스트 재료 중 어느 두 종류 이상의 재료를 선택하여 발광층의 호스트 재료로 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 헤테로고리 화합물은 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
이하에서, 실시예를 통하여 본 명세서를 더욱 상세하게 설명하지만, 이들은 본 출원을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 출원 범위를 한정하기 위한 것은 아니다.
[제조 예 1] 화합물 4의 제조
Figure pat00080
1) 화합물 1-1의 제조
1-브로모-8-클로로디벤조[b,d]퓨란(1-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]furan) (100 g, 0.3552 mol) 및 2-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)아닐린(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline) (77.8 g, 0.3552 mol)을 톨루엔, 에탄올 및 H2O (2000 mL : 200 mL : 200 mL)에 녹인 후 Pd(PPh3)4(테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)) (20.5 g, 0.017 mol) 와 NaHCO3 (89 g, 1.06 mol)를 넣고 3 시간 동안 100 ℃에서 교반한다. 반응 완료 후 반응액에 메틸렌 클로라이드(MC)와 증류수를 넣어서 추출한다. 이후 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 액체 형태의 화합물1-1 (77 g, 74%)을 얻었다.
2) 화합물 1-2의 제조
화합물 1-1 (77 g, 0.262 mol), 트리에틸아민(Triethyl amine) (86 mL, 0.393 mol)을 메틸렌 클로라이드 1200 mL에 넣고 녹인다. 벤조일 클로라이드(Benzoyl chloride) (55 g, 0.393 mol) 을 메틸렌 클로라이드 300 mL에 녹인 후, 0 ℃에서 천천히 혼합물에 적가한다. 반응 완료 후 반응액 있는 흰 고체를 필터하여 핵산으로 씻어 준다. 이것을 건조하여 고체 형태의 화합물 1-2 (86 g, 83%)를 얻었다.
3) 화합물 1-3의 제조
화합물 1-2 (86 g, 0.216 mol)을 니트로벤젠(Nitrobenzene) 1500 mL에 녹인 후, POCl3 (30 mL, 0.324 mol)을 천천히 적가한다. 15 시간 동안 140 ℃에서 반응한다. 반응 완료 후 반응액에 NaHCO3를 증류수에 넣어 녹인 용액을 천천히 넣고 교반한다. 이후에 생기는 고체를 필터하여 수집한다. 수집한 고체를 MC와 MeOH에 재결정하여 고체 형태의 화합물 1-3 (41 g, 51%)를 얻었다.
4) 화합물 1-4의 제조
화합물 1-3 (41 g, 0.1079 mol)을 1,4-디옥산(1,4-dioxane) (800 mL)에 녹인 후, Pd2(dba)3(트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0))(9.8 g, 0.0107 mol), XPhos(2-디시클로헥실포스피노-2',4',6'-트리이소프로필비페닐) (5.1 g, 0.0107 mol) 및 KOAc(포타슘 아세테이트) (31 g, 0.3237 mol)를 녹인 후 4 시간 동안 90 ℃에서 반응한다. 반응 완료 후 반응액에 물과 메틸렌 클로라이드를 넣어서 추출한다. 이후 이것을 건조하여 고체를 메틸렌 클로라이드와 메탄올로 재결정하여 고체 형태의 화합물 1-4 (30 g, 60%)를 얻었다.
5) 화합물 4의 제조
화합물 1-4 (6.4 g, 0.017 mol), 2-(4-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) (7.4 g, 0.017 mol)을 1,4-디옥산(1,4-dioxane) :H2O = 100 mL : 20 mL 에 녹인 후 Pd(PPh3)4 (1.96 g, 0.0017 mol), K3PO4(20.8 g, 0.051 mol)를 넣고 5 시간 동안 100 ℃에서 교반한다. 반응 완료 후 반응액에 생성된 고체를 1,4-디옥산(1,4-dioxane)과 H2O로 씻어준다. 이후에 고체만 디클로로벤젠(DCB)에 재결정 방법으로 정제하여 화합물 4 (6.6g, 60%)을 얻었다.
[제조 예 2] 화합물 88의 제조
Figure pat00081
1) 화합물 1-1의 제조
상기 제조 예 1의 화합물 1-1와 동일하다.
2) 화합물 2-2의 제조
화합물 1-1 (77 g, 0.262 mol), 트리에틸아민(Triethyl amine) (86 mL, 0.393 mol)을 MC 1200 mL에 넣고 녹인다. 1-파이렌카보닐 클로라이드(1-Pyrenecarbonyl chloride) (104 g, 0.393 mol)을 메틸렌 클로라이드 300 mL에 녹인 후, 0 ℃에서 천천히 혼합물에 적가한다. 반응 완료 후 반응액 있는 흰 고체를 필터하여 핵산으로 씻어 준다. 이것을 건조하여 고체 형태의 화합물 2-2 (75 g, 67%)를 얻었다.
3) 화합물 2-3의 제조
화합물 2-2 (86 g, 0.143 mol)을 니트로벤젠(Nitrobenzene) 1500 mL에 녹인 후, POCl3 (20 mL, 0.215 mol)을 천천히 적가한다. 15 시간 동안 140 ℃에서 반응한다. 반응 완료 후 반응액에 NaHCO3를 증류수에 넣어 녹인 용액을 천천히 넣고 교반한다. 이후에 생기는 고체를 필터하여 수집한다. 수집한 고체를 메틸렌 클로라이드와 메탄올에 재결정하여 고체 형태의 화합물 2-3 (29 g, 41%)를 얻었다.
4) 화합물 2-4의 제조
화합물 2-3 (29 g, 0.057 mol)을 1,4-디옥산(1,4-dioxane) (800 mL)에 녹인 후, Pd2(dba)3 (5.2 g, 0.0057 mol), XPhos (2.7 g, 0.0057 mol), KOAc (16.7 g, 0.171 mol) 를 녹인 후 4 시간 동안 90 ℃에서 반응한다. 반응 완료 후 반응액에 물과 MC를 넣어서 추출한다. 이후 이것을 건조하여 고체를 메틸렌 클로라이드와 메탄올로 재결정하여 고체 형태의 화합물 2-4 (20 g, 60%)를 얻었다.
5) 화합물 88의 제조
화합물 2-4 (10 g, 0.017 mol), 4-(3-브로모페닐)디벤조[b,d]티오펜(4-(3-bromophenyl)dibenzo[b,d]thiophene) (5.7 g, 0.017 mol)을 1,4-디옥산(1,4-dioxane) :H2O = 100 mL : 20 mL 에 녹인 후 Pd(PPh3)4 (1.96 g, 0.0017 mol), K3PO4(20.8 g, 0.051 mol)를 넣고 5 시간 동안 100 ℃에서 교반한다. 반응 완료 후 반응액에 생성된 고체를 1,4-디옥산(1,4-dioxane)과 H2O로 씻어준다. 이후에 고체만 디클로로벤젠(DCB)에 재결정 방법으로 정제하여 화합물 88 (4.9g, 40%)을 얻었다.
상기 제조 예 1에서 2-(4-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 1의 중간체 A를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 1]
Figure pat00082
Figure pat00083
Figure pat00084
Figure pat00085
Figure pat00086
Figure pat00087
Figure pat00088
Figure pat00089
Figure pat00090
Figure pat00091
Figure pat00092
Figure pat00093
상기 제조 예 2에서 1-파이렌카보닐 클로라이드(1-Pyrenecarbonyl chloride) 대신 중간체 1을 사용하고, 4-(3-브로모페닐)디벤조[b,d]티오펜(4-(3-bromophenyl)dibenzo[b,d]thiophene) 대신 하기 표 2의 중간체 B를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 2]
Figure pat00094
Figure pat00095
상기 제조 예 1에서 1-브로모-8-클로로디벤조[b,d]퓨란(1-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]furan) 대신 6-브로모-2-클로로디벤조[b,d]퓨란(6-bromo-2-chlorodibenzo[b,d]furan)를 사용하고, 2-(4-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 3의 중간체 C를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 3]
Figure pat00096
Figure pat00097
Figure pat00098
Figure pat00099
Figure pat00100
Figure pat00101
상기 제조 예 2에서 1-파이렌카보닐 클로라이드(1-Pyrenecarbonyl chloride) 대신 중간체 2를 사용하고, 1-브로모-8-클로로디벤조[b,d]퓨란(1-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]furan) 대신 6-브로모-2-클로로디벤조[b,d]퓨란(6-bromo-2-chlorodibenzo[b,d]furan) 를 사용하고 4-(3-브로모페닐)디벤조[b,d]티오펜(4-(3-bromophenyl)dibenzo[b,d]thiophene) 대신 하기 표 4의 중간체 D를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 4]
Figure pat00102
상기 제조 예 1에서 1-브로모-8-클로로디벤조[b,d]퓨란(1-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]furan) 대신 2-브로모-8-클로로디벤조[b,d]퓨란(2-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]furan)를 사용하고, 2-(4-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 5의 중간체 E를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 5]
Figure pat00103
상기 제조 예 2에서 1-파이렌카보닐 클로라이드(1-Pyrenecarbonyl chloride) 대신 하기 표 6의 중간체 3를 사용하고, 1-브로모-8-클로로디벤조[b,d]퓨란(1-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]furan) 대신 2-브로모-8-클로로디벤조[b,d]퓨란(2-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]furan)를 사용하고 4-(3-브로모페닐)디벤조[b,d]티오펜(4-(3-bromophenyl)dibenzo[b,d]thiophene) 대신 하기 표 6의 중간체 F를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 6]
Figure pat00104
상기 제조 예 1에서 1-브로모-8-클로로디벤조[b,d]퓨란(1-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]furan) 대신 1-브로모-6-클로로디벤조[b,d]퓨란(1-bromo-6-chlorodibenzo[b,d]furan)를 사용하고, 2-(4-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 7의 중간체 G를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 7]
Figure pat00105
Figure pat00106
Figure pat00107
Figure pat00108
Figure pat00109
상기 제조 예 2에서 1-파이렌카보닐 클로라이드(1-Pyrenecarbonyl chloride) 대신 중간체 4를 사용하고, 1-브로모-8-클로로디벤조[b,d]퓨란(1-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]furan) 대신 1-브로모-6-클로로디벤조[b,d]퓨란(1-bromo-6-chlorodibenzo[b,d]furan) 를 사용하고 4-(3-브로모페닐)디벤조[b,d]티오펜(4-(3-bromophenyl)dibenzo[b,d]thiophene) 대신 하기 표 8의 중간체 H를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 8]
Figure pat00110
상기 제조 예 1에서 1-브로모-8-클로로디벤조[b,d]퓨란(1-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]furan) 대신 4,6-디브로모디벤조[b,d]퓨란(4,6-dibromodibenzo[b,d]furan)사용하고, 2-(4-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine ) 대신 하기 표 9의 중간체 E를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 9]
Figure pat00111
Figure pat00112
Figure pat00113
Figure pat00114
Figure pat00115
Figure pat00116
Figure pat00117
Figure pat00118
Figure pat00119
Figure pat00120
Figure pat00121
Figure pat00122
Figure pat00123
상기 제조 예 2에서 1-파이렌카보닐 클로라이드(1-Pyrenecarbonyl chloride) 대신 중간체 5를 사용하고, 1-브로모-8-클로로디벤조[b,d]퓨란(1-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]furan) 대신 4,6-디브로모디벤조[b,d]퓨란(4,6-dibromodibenzo[b,d]furan) 를 사용하고 4-(3-브로모페닐)디벤조[b,d]티오펜(4-(3-bromophenyl)dibenzo[b,d]thiophene) 대신 하기 표 10의 중간체 I를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 10]
Figure pat00124
Figure pat00125
상기 제조 예 1에서 1-브로모-8-클로로디벤조[b,d]퓨란(1-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]furan) 대신 1-클로로-6-플루오로디벤조[b,d]퓨란(1-chloro-6-fluorodibenzo[b,d]furan)을 사용하고, 2-(4-브로모페닐)-4,6-디페닐 -1,3,5-트리아진 (2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 11의 중간체 J를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 11]
Figure pat00126
Figure pat00127
Figure pat00128
Figure pat00129
상기 제조 예 1에서 1-브로모-8-클로로디벤조[b,d]퓨란(1-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]furan) 대신 7-클로로-1-플루오로디벤조[b,d]퓨란(7-chloro-1-fluorodibenzo[b,d]furan)을 사용하고, 2-(4-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)대신 하기 표 12의 중간체 K를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 12]
Figure pat00130
Figure pat00131
Figure pat00132
상기 제조 예 1에서 1-브로모-8-클로로디벤조[b,d]퓨란(1-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]furan) 대신 1-브로모-8-클로로디벤조 [b,d]티오펜(1-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]thiophene)을 사용하고, 2-(4-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 13의 중간체 L을 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 13]
Figure pat00133
Figure pat00134
Figure pat00135
Figure pat00136
Figure pat00137
Figure pat00138
Figure pat00139
Figure pat00140
Figure pat00141
Figure pat00142
Figure pat00143
Figure pat00144
Figure pat00145
상기 제조 예 2에서 1-파이렌카보닐 클로라이드(1-Pyrenecarbonyl chloride) 대신 중간체 6을 사용하고, 1-브로모-8-클로로디벤조[b,d]퓨란(1-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]furan) 대신 1-브로모-8-클로로디벤조[b,d]티오펜(1-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]thiophene)을 사용하고, 하기 표 14의 중간체 M을 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 14]
Figure pat00146
Figure pat00147
상기 제조 예 1에서 1-브로모-8-클로로디벤조[b,d]퓨란(1-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]furan) 대신 2-브로모-8-클로로디벤조[b,d]티오펜(2-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]thiophene)을 사용하고, 2-(4-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 15의 중간체 N을 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 15]
Figure pat00148
Figure pat00149
상기 제조 예 1에서 1-브로모-8-클로로디벤조[b,d]퓨란(1-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]furan) 대신 6-브로모-2-클로로디벤조[b,d티오펜(6-bromo-2-chlorodibenzo[b,d]thiophene)을 사용하고, 2-(4-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 16의 중간체 O를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 16]
Figure pat00150
Figure pat00151
Figure pat00152
Figure pat00153
Figure pat00154
Figure pat00155
Figure pat00156
Figure pat00157
Figure pat00158
Figure pat00159
상기 제조 예 2에서 1-파이렌카보닐 클로라이드(1-Pyrenecarbonyl chloride) 대신 중간체 7을 사용하고, 1-브로모-8-클로로디벤조[b,d]퓨란(1-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]furan) 대신 6-브로모-2-클로로디벤조[b,d]티오펜(6-bromo-2-chlorodibenzo[b,d]thiophene)을 사용하고, 4-(3-브로모페닐)디벤조[b,d]티오펜(4-(3-bromophenyl)dibenzo[b,d]thiophene) 대신 하기 표 17의 중간체 P를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 17]
Figure pat00160
상기 제조 예 1에서 1-브로모-8-클로로디벤조[b,d]퓨란(1-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]furan) 대신 1-브로모-6-클로로디벤조[b,d]티오펜(1-bromo-6-chlorodibenzo[b,d]thiophene)을 사용하고, 2-(4-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 18의 중간체 Q를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 18]
Figure pat00161
Figure pat00162
Figure pat00163
Figure pat00164
Figure pat00165
Figure pat00166
Figure pat00167
하기 표 19에 상기와 같이 제조한 화합물의 합성 확인 결과를 나타내었다.
[표 19]
Figure pat00168
Figure pat00169
Figure pat00170
Figure pat00171
Figure pat00172
<실험예 1> 유기 발광 소자의 제작
<비교예 1>
1) 유기 발광 소자의 제작
OLED용 글래스(삼성-코닝사 제조)로부터 얻어진 투명전극 ITO 박막을 트리클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올, 증류수를 순차적으로 사용하여 각 5분간 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다.
다음으로 진공 증착 장비의 기판 폴더에 ITO 기판을 설치하고, 진공 증착 장비 내의 셀에 하기 4,4',4"-트리스(N,N-(2-나프틸)-페닐아미노)트리페닐 아민 (4,4',4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenyl amine: 2-TNATA)을 넣었다.
Figure pat00173
이어서 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 2-TNATA를 증발시켜 ITO 기판 상에 600Å 두께의 정공 주입층을 증착하였다.
진공 증착 장비 내의 다른 셀에 하기 N,N'-비스(α-나프틸)-N,N'-디페닐-4,4'-디아민(N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine: NPB)을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공 주입층 위에 300Å 두께의 정공 수송층을 증착하였다.
Figure pat00174
이와 같이 정공 주입층 및 정공 수송층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층으로서 다음과 같은 구조의 청색 발광 재료를 증착시켰다. 구체적으로, 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 청색 발광 호스트 재료인 H1을 200Å 두께로 진공 증착시키고 그 위에 청색 발광 도판트 재료인 D1을 호스트 재료 대비 5% 진공 증착시켰다.
Figure pat00175
Figure pat00176
이어서 전자 수송층으로서 하기 구조식 E1의 화합물을 300Å 두께로 증착하였다.
Figure pat00177
전자 주입층으로 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하였고 Al 음극을 1,000Å의 두께로 하여 OLED 소자를 제작하였다.
한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-8~10-6 torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다.
Figure pat00178
<비교예 2 내지 비교예 5>
비교예 1에서 전자 수송층 형성시 사용된 E1 대신 화합물 A, 화합물 B, 화합물 C 그리고 화합물 D를 사용하는 것을 제외하고는 비교예 1과 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1 내지 실시예 469>
비교예 1에서 전자 수송층 형성시 사용된 E1 대신 하기 표 20에 표시되어있는 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 비교예 1과 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
본 발명에 따라 제조된 청색 유기 발광 소자의 구동전압, 발광효율, 색좌표(CIE), 수명을 측정한 결과는 하기 표 20과 같았다.
[표 20]
Figure pat00179
Figure pat00180
Figure pat00181
Figure pat00182
Figure pat00183
Figure pat00184
Figure pat00185
Figure pat00186
Figure pat00187
Figure pat00188
Figure pat00189
상기 표 20의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 화합물을 청색 유기 발광 소자의 전자 수송층 재료로 이용한 유기 발광 소자는 비교예 1, 비교예 2, 비교예 3 그리고 비교예 4에 비해 구동 전압이 낮고, 발광효율 및 수명이 개선되었다. 이러한 결과의 원인은 p-타입과 n-타입을 모두 갖는 바이폴라 타입이므로, 정공 누수를 막고 발광층으로 전자를 효과적으로 주입할 수 있기 때문이다.
100: 기판
200: 양극
300: 유기물층
301: 정공 주입층
302: 정공 수송층
303: 발광층
304: 전자 수송층
305: 전자 주입층
400: 음극

Claims (13)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00190

    상기 화학식 1에 있어서,
    X는 O 또는 S이고,
    L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이며,
    Z 및 R1은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기이고,
    R2 내지 R7은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
    a는 1 또는 2이며,
    b는 1 내지 3의 정수이고,
    m 및 n은 각각 1 내지 5의 정수이며,
    a, b, m 및 n이 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 화학식 4 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
    [화학식 2]
    Figure pat00191

    [화학식 3]
    Figure pat00192

    [화학식 4]
    Figure pat00193

    상기 화학식 2 내지 4에서,
    X, L, Z, R1 내지 R7, a, b, m 및 n의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의한 바와 동일하다.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
    [화학식 1-1]
    Figure pat00194

    상기 화학식 1-1에서,
    X, L, Z, R2 내지 R7, a, b, m 및 n의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의한 바와 동일하고,
    L'은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이며,
    Z'는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐렌기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리딘기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리미딘기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 트리아진기인 것인 헤테로고리 화합물.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 R1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기인 것인 헤테로고리 화합물.
  6. 청구항 1에 있어서,
    상기 Z는 치환 또는 비치환된 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 트리페닐레닐기; 페난트레닐기; 안트라세닐기; 디메틸플루오레닐기; 디페닐플루오레닐기; 스피로비플루오레닐기; 이소퀴놀리닐기; 퀴나졸리닐기; 페녹사지닐기; 페노티아지닐기; 인돌로카바졸기; 치환 또는 비치환된 피리딘기; 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 치환 또는 비치환된 트리아진; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 디하이드로아크리딘기; 또는 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기인 것인 헤테로고리 화합물.
  7. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
    Figure pat00195

    Figure pat00196

    Figure pat00197

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    Figure pat00199

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    Figure pat00258
  8. 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
    상기 유기물층은 청구항 1 내지 7 중 어느 한 항에 따른 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  9. 청구항 8에 있어서,
    상기 유기물층은 전자 수송층을 포함하고,
    상기 전자 수송층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  10. 청구항 8에 있어서,
    상기 유기 발광 소자는 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 저지층 및 정공 저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  11. 청구항 8에 있어서,
    상기 유기 발광 소자는, 제1 전극; 상기 제1 전극 상에 구비되고 제1 발광층을 포함하는 제1 스택; 상기 제1 스택 상에 구비되는 전하 생성층; 상기 전하 생성층 상에 구비되고 제2 발광층을 포함하는 제2 스택; 및 상기 제2 스택 상에 구비되는 제2 전극을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  12. 청구항 11에 있어서,
    상기 전하 생성층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  13. 청구항 11에 있어서,
    상기 전하 생성층은 N-타입 전하 생성층이고, 상기 전하 생성층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023085835A1 (ko) * 2021-11-12 2023-05-19 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114031568B (zh) * 2021-11-24 2022-10-11 西安欧得光电材料有限公司 一种新型三嗪类衍生物及合成方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4356429A (en) 1980-07-17 1982-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent cell
KR20160018458A (ko) * 2013-06-11 2016-02-17 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전계발광소자용 재료, 이것을 이용한 유기 전계발광소자 및 전자 기기
KR20160046703A (ko) * 2014-10-21 2016-04-29 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20170053759A (ko) * 2015-11-06 2017-05-17 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20180076358A (ko) * 2016-12-27 2018-07-05 솔브레인 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101579289B1 (ko) * 2014-06-30 2015-12-22 희성소재 (주) 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4356429A (en) 1980-07-17 1982-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent cell
KR20160018458A (ko) * 2013-06-11 2016-02-17 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전계발광소자용 재료, 이것을 이용한 유기 전계발광소자 및 전자 기기
KR20160046703A (ko) * 2014-10-21 2016-04-29 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20170053759A (ko) * 2015-11-06 2017-05-17 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20180076358A (ko) * 2016-12-27 2018-07-05 솔브레인 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023085835A1 (ko) * 2021-11-12 2023-05-19 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자

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