WO2021015497A1 - 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDF

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WO2021015497A1
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이윤지
박민지
정원장
김동준
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엘티소재주식회사
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    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole

Definitions

  • the present specification relates to a heterocyclic compound and an organic light emitting device including the same.
  • An electroluminescent device is a type of self-luminous display device, and has advantages in that it has a wide viewing angle, excellent contrast, and a fast response speed.
  • the organic light-emitting device has a structure in which an organic thin film is disposed between two electrodes. When a voltage is applied to the organic light-emitting device having such a structure, electrons and holes injected from the two electrodes are combined in the organic thin film to form a pair and then emit light while disappearing.
  • the organic thin film may be composed of a single layer or multiple layers as necessary.
  • the material of the organic thin film may have a light emitting function as needed.
  • a compound capable of constituting an emission layer by itself may be used, or a compound capable of serving as a host or a dopant of the host-dopant-based emission layer may be used.
  • a compound capable of performing a role such as hole injection, hole transport, electron blocking, hole blocking, electron transport, and electron injection may be used.
  • the present specification is to provide a heterocyclic compound and an organic light emitting device including the same.
  • a heterocyclic compound represented by the following Formula 1 is provided.
  • X is O or S
  • L is a direct bond; A substituted or unsubstituted C6 to C60 arylene group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroarylene group,
  • Z and R1 are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 alkenyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 alkynyl group; A substituted or unsubstituted C3 to C60 cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group; A substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylamine group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 arylamine group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroarylamine group; Or a substituted or unsubstituted phosphine oxide group,
  • R2 to R7 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; A substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C3 to C60 cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group,
  • a 1 or 2
  • b is an integer of 1 to 3
  • n are each an integer of 1 to 5
  • the first electrode A second electrode provided to face the first electrode; And an organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein the organic material layer includes a heterocyclic compound represented by Formula 1 above.
  • the first electrode A first stack provided on the first electrode and including a first emission layer; A charge generation layer provided on the first stack; A second stack provided on the charge generation layer and including a second emission layer; And a second electrode provided on the second stack, wherein the charge generation layer includes the heterocyclic compound represented by Formula 1 above.
  • the compound described in the present specification can be used as an organic material layer material of an organic light emitting device.
  • the compound may serve as a hole injection material, a hole transport material, a light emitting material, an electron transport material, an electron injection material, and the like in an organic light emitting device.
  • the compound may be used as an electron transport layer material or a charge generation layer material of an organic light-emitting device.
  • Formula 1 has a structure in which dibenzofuran or dibenzothiophene is condensed with quinoline, and has various substituents on the benzene ring that is not condensed with quinoline in dibenzofuran or dibenzothiophene, so that the HOMO and LUMO levels are It is possible to adjust. Accordingly, it is possible to adjust the energy band gap to improve the electrical characteristics of the structure. In addition, it is possible to improve the electron transfer ability of the material through a substituent having strong electron transfer characteristics.
  • the driving voltage of the device may be lowered, the light efficiency may be improved, and the lifespan characteristics of the device may be improved.
  • 1 to 4 are views each exemplarily showing a stacked structure of an organic light-emitting device according to an exemplary embodiment of the present specification.
  • substituted means that the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited as long as the position at which the hydrogen atom is substituted, that is, the position where the substituent can be substituted, and when two or more are substituted , Two or more substituents may be the same or different from each other.
  • substituted or unsubstituted means a halogen group; Cyano group; C1 to C60 linear or branched alkyl group; C2 to C60 linear or branched alkenyl group; C2 to C60 linear or branched alkynyl group; C3 to C60 monocyclic or polycyclic cycloalkyl group; C2 to C60 monocyclic or polycyclic heterocycloalkyl group; C6 to C60 monocyclic or polycyclic aryl group; C2 to C60 monocyclic or polycyclic heteroaryl group; Silyl group; Phosphine oxide group; And substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of an amine group, or substituted or unsubstituted with a substituent to which two or more substituents selected from the aforementioned substituents are connected.
  • the halogen may be fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • the alkyl group includes a straight chain or branched chain having 1 to 60 carbon atoms, and may be further substituted by other substituents.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group may be 1 to 60, specifically 1 to 40, more specifically 1 to 20.
  • Specific examples include methyl group, ethyl group, propyl group, n-propyl group, isopropyl group, butyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, sec-butyl group, 1-methyl-butyl group, 1- Ethyl-butyl group, pentyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, hexyl group, n-hexyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 4-methyl- 2-pentyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, heptyl group, n-heptyl group, 1-methylhexyl group, cyclopentylmethyl group, cyclohexylmethyl group, octyl group, n-octyl group,
  • the alkenyl group includes a linear or branched chain having 2 to 60 carbon atoms, and may be further substituted by other substituents.
  • the number of carbon atoms of the alkenyl group may be 2 to 60, specifically 2 to 40, and more specifically, 2 to 20.
  • Specific examples include vinyl group, 1-propenyl group, isopropenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 3-methyl-1 -Butenyl group, 1,3-butadienyl group, allyl group, 1-phenylvinyl-1-yl group, 2-phenylvinyl-1-yl group, 2,2-diphenylvinyl-1-yl group, 2-phenyl-2 -(Naphthyl-1-yl)vinyl-1-yl group, 2,2-bis(diphenyl-1-yl)vinyl-1-yl group, stilbenyl group, and styrenyl group, but are not limited thereto.
  • the alkynyl group includes a straight or branched chain having 2 to 60 carbon atoms, and may be further substituted by other substituents.
  • the number of carbon atoms of the alkynyl group may be 2 to 60, specifically 2 to 40, and more specifically, 2 to 20.
  • the cycloalkyl group includes a monocyclic or polycyclic having 3 to 60 carbon atoms, and may be further substituted by other substituents.
  • the polycyclic refers to a group in which a cycloalkyl group is directly connected or condensed with another ring group.
  • the other cyclic group may be a cycloalkyl group, but may be a different type of cyclic group, such as a heterocycloalkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group.
  • the number of carbon atoms of the cycloalkyl group may be 3 to 60, specifically 3 to 40, and more specifically 5 to 20.
  • the heterocycloalkyl group includes O, S, Se, N or Si as a hetero atom, includes a monocyclic or polycyclic having 2 to 60 carbon atoms, and may be further substituted by other substituents.
  • the polycyclic means a group in which a heterocycloalkyl group is directly connected or condensed with another ring group.
  • the other cyclic group may be a heterocycloalkyl group, but may be a different type of cyclic group, such as a cycloalkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group.
  • the number of carbon atoms of the heterocycloalkyl group may be 2 to 60, specifically 2 to 40, and more specifically 3 to 20.
  • the aryl group includes monocyclic or polycyclic having 6 to 60 carbon atoms, and may be further substituted by other substituents.
  • the polycyclic means a group in which an aryl group is directly connected or condensed with another ring group.
  • the other cyclic group may be an aryl group, but may be another type of cyclic group such as a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, a heteroaryl group, and the like.
  • the aryl group includes a spiro group.
  • the number of carbon atoms of the aryl group may be 6 to 60, specifically 6 to 40, and more specifically 6 to 25.
  • aryl group examples include phenyl group, biphenyl group, triphenyl group, naphthyl group, anthryl group, chrysenyl group, phenanthrenyl group, perylenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, phenalenyl group, pyre Nyl group, tetrasenyl group, pentacenyl group, fluorenyl group, indenyl group, acenaphthylenyl group, benzofluorenyl group, spirobifluorenyl group, 2,3-dihydro-1H-indenyl group, condensed ring groups thereof And the like, but are not limited thereto.
  • the silyl group is a substituent including Si and the Si atom is directly connected as a radical, represented by -SiR 104 R 105 R 106 , R 104 to R 106 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Alkyl group; Alkenyl group; Cycloalkyl group; Aryl group; And it may be a substituent consisting of at least one of a heterocyclic group.
  • silyl group examples include trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group, vinyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group, triphenylsilyl group, diphenylsilyl group, phenylsilyl group, etc. It is not limited.
  • the fluorenyl group may be substituted, and adjacent substituents may be bonded to each other to form a ring.
  • the heteroaryl group includes S, O, Se, N or Si as a hetero atom, and includes a monocyclic or polycyclic having 2 to 60 carbon atoms, and may be further substituted by other substituents.
  • the polycyclic means a group in which a heteroaryl group is directly connected or condensed with another ring group.
  • the other cyclic group may be a heteroaryl group, but may be another type of cyclic group such as a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an aryl group, and the like.
  • the number of carbon atoms of the heteroaryl group may be 2 to 60, specifically 2 to 40, and more specifically 3 to 25.
  • heteroaryl group examples include a pyridyl group, pyrrolyl group, pyrimidyl group, pyridazinyl group, furanyl group, thiophene group, imidazolyl group, pyrazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, thiazolyl Group, isothiazolyl group, triazolyl group, furazinyl group, oxadiazolyl group, thiadiazolyl group, dithiazolyl group, tetrazolyl group, pyranyl group, thiopyranyl group, diazinyl group, oxazinyl group , Thiazinyl group, dioxynyl group, triazinyl group, tetrazinyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, quinazolinyl group, isoquinazolinyl group, quinozolilyl group, naphthyridyl
  • the phosphine oxide group may be specifically substituted with an aryl group, and the above-described example may be applied to the aryl group.
  • the phosphine oxide group includes a diphenylphosphine oxide group, a dinaphthylphosphine oxide, and the like, but is not limited thereto.
  • the amine group is a monoalkylamine group; Monoarylamine group; Monoheteroarylamine group; -NH 2 ; Dialkylamine group; Diarylamine group; Diheteroarylamine group; Alkylarylamine group; Alkylheteroarylamine group; And it may be selected from the group consisting of an arylheteroarylamine group, carbon number is not particularly limited, but is preferably 1 to 30.
  • amine group examples include methylamine group, dimethylamine group, ethylamine group, diethylamine group, phenylamine group, naphthylamine group, biphenylamine group, dibiphenylamine group, anthracenylamine group, 9- Methyl-anthracenylamine group, diphenylamine group, phenylnaphthylamine group, ditolylamine group, phenyltolylamine group, triphenylamine group, biphenylnaphthylamine group, phenylbiphenylamine group, biphenylfluore
  • nilamine group phenyltriphenylenylamine group, biphenyltriphenylenylamine group, and the like, but are not limited thereto.
  • the "adjacent" group means a substituent substituted on an atom directly connected to the atom where the corresponding substituent is substituted, a substituent located three-dimensionally closest to the corresponding substituent, or another substituent substituted on the atom where the corresponding substituent is substituted.
  • I can.
  • two substituents substituted at an ortho position in a benzene ring and two substituents substituted at the same carbon in an aliphatic ring may be interpreted as "adjacent" to each other.
  • a heterocyclic compound represented by Chemical Formula 1 is provided.
  • Formula 1 has a structure in which dibenzofuran or dibenzothiophene is condensed with quinoline, and has various substituents on the benzene ring that is not condensed with quinoline in dibenzofuran or dibenzothiophene, so that the HOMO and LUMO levels are It is possible to adjust. Accordingly, it is possible to adjust the energy band gap to improve the electrical characteristics of the structure. In addition, it is possible to improve the electron transfer ability of the material through a substituent having strong electron transfer characteristics.
  • X is O or S.
  • X is O.
  • X is S.
  • L is a direct bond; A substituted or unsubstituted C6 to C60 arylene group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroarylene group.
  • the Z substituent and the core are separated by L, so that the electron cloud distribution of the molecule is divided into the hole transport characteristics of the core and the electron transport characteristics of the substituent. This is because the excellent bipolar structure can help the movement of electrons smoothly, the efficiency, life and driving voltage can be excellently improved.
  • L is a direct bond; A substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroarylene group.
  • L is a direct bond; A substituted or unsubstituted phenylene group; A substituted or unsubstituted biphenylene group; A substituted or unsubstituted terphenylene group; A substituted or unsubstituted naphthylene group; A substituted or unsubstituted anthracenylene group; A substituted or unsubstituted triphenylenylene group; A substituted or unsubstituted phenanthrenylene group; A substituted or unsubstituted divalent pyridine group; A substituted or unsubstituted divalent pyrimidine group; Or a substituted or unsubstituted divalent triazine group.
  • L is a direct bond; A phenylene group unsubstituted or substituted with an aryl group or a heteroaryl group; Biphenylene group; Terphenylene group; Naphthylene group; Anthracenylene group; Triphenylenylene group; Phenanthrenylene group; A divalent pyridine group unsubstituted or substituted with an aryl group or a heteroaryl group; A divalent pyrimidine group unsubstituted or substituted with an aryl group; Or a divalent triazine group unsubstituted or substituted with an aryl group or a heteroaryl group.
  • L is a direct bond; A phenyl group or a phenylene group unsubstituted or substituted with a carbazole; Biphenylene group; Terphenylene group; Naphthylene group; Anthracenylene group; Triphenylenylene group; Phenanthrenylene group; A divalent pyridine group unsubstituted or substituted with a phenyl group or a pyridine group; A divalent pyrimidine group unsubstituted or substituted with a phenyl group or a biphenyl group; Or a phenyl group unsubstituted or substituted with a cyano group, a biphenyl group, a naphthyl group, or a divalent triazine group unsubstituted or substituted with a carbazole substituted or unsubstituted with a phenyl group.
  • Z is a substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 alkenyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 alkynyl group; A substituted or unsubstituted C3 to C60 cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group; A substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylamine group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 arylamine group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroarylamine group; Or a substituted or unsubstituted phosphine oxide group.
  • Z is a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C30 alkynyl group; A substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; A substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group; A substituted or unsubstituted C1 to C10 alkylamine group; A substituted or unsubstituted C6 to C30 arylamine group; A substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroarylamine group; Or a substituted or unsubstituted phosphine oxide group.
  • Z is a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; A substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group; Or a substituted or unsubstituted phosphine oxide group.
  • Z is a substituted or unsubstituted phenyl group; Biphenyl group; Terphenyl group; Naphthyl group; Triphenylenyl group; Phenanthrenyl group; Anthracenyl group; Dimethylfluorenyl group; Diphenylfluorenyl group; Spirobifluorenyl group; Isoquinolinyl group; Quinazolinyl group; Phenoxazinyl group; Phenothiazinyl group; Indolocarbazole; A substituted or unsubstituted pyridine group; A substituted or unsubstituted pyrimidine group; Substituted or unsubstituted triazine; A substituted or unsubstituted carbazole group; A substituted or unsubstituted benzocarbazole group; A substituted or unsubstituted phenanthrolinyl group; A substituted or unsubsti
  • Z is a cyano group, a phenyl group, or a phenyl group unsubstituted or substituted with a carbazole group; Biphenyl group; Terphenyl group; Naphthyl group; Triphenylenyl group; Phenanthrenyl group; Anthracenyl group; Dimethylfluorenyl group; Diphenylfluorenyl group; Spirobifluorenyl group; Isoquinolinyl group; Quinazolinyl group; Phenoxazinyl group; Phenothiazinyl group; Indolocarbazole; A pyridine group unsubstituted or substituted with a phenyl group or a pyridine group; A pyrimidine group unsubstituted or substituted with a phenyl group or a biphenyl group; Substituted or unsubstituted with a phenyl group, a
  • R1 is a substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 alkenyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 alkynyl group; A substituted or unsubstituted C3 to C60 cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group; A substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylamine group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 arylamine group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroarylamine group; Or a substituted or unsubstituted phosphine oxide group.
  • R1 is a substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C3 to C60 cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group.
  • R1 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group.
  • R1 is a C6 to C30 substituted or unsubstituted aryl group; Or a C2 to C30 substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • R1 is a C6 to C30 substituted or unsubstituted aryl group.
  • R1 is a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted anthracenyl group; A substituted or unsubstituted phenanthrenyl group; A substituted or unsubstituted pyrenyl group; Or a substituted or unsubstituted perylene group.
  • R1 is a phenyl group; Naphthyl group; Anthracenyl group; Phenanthrenyl group; Pyrenyl group; Or a perylene group.
  • R2 to R7 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; A substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C3 to C60 cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group.
  • R2 to R7 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group.
  • R2 to R7 are each independently hydrogen; Or deuterium.
  • R2 to R7 are hydrogen.
  • m may be 1 or 2.
  • n may be an integer of 1 to 5.
  • Formula 1 is represented by the following Formula 1-1.
  • L' is a direct bond; A substituted or unsubstituted C6 to C60 arylene group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroarylene group,
  • Z' is a substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C3 to C60 cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group.
  • L' is a direct bond.
  • Z' is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group.
  • Z' is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
  • Z' is a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group.
  • Z' is a phenyl group; Naphthyl group; Anthracenyl group; Phenanthrenyl group; Pyrenyl group; Or a perylene group.
  • Formula 1 provides a heterocyclic compound, characterized in that represented by any one of the following Formulas 1-2 to 1-5.
  • Formula 1 provides a heterocyclic compound, characterized in that represented by any one of the following Formulas 2 to 4.
  • Formula 1 may be represented by any one of the following compounds, but is not limited thereto.
  • a compound having the inherent characteristics of the introduced substituent can be synthesized.
  • a hole injection layer material, a hole transport layer material, a light emitting layer material, an electron transport layer material, and a substituent mainly used in the charge generation layer material used in manufacturing an organic light emitting device are introduced into the core structure to satisfy the conditions required by each organic material layer. Materials can be synthesized.
  • the energy band gap can be finely adjusted, and accordingly, an organic light-emitting device having excellent efficiency can be provided with a high T1 value.
  • the first electrode A second electrode; And an organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein the organic material layer includes a heterocyclic compound represented by Formula 1 above.
  • the first electrode may be an anode
  • the second electrode may be a cathode
  • the first electrode may be a cathode
  • the second electrode may be an anode
  • the organic light-emitting device may be a blue organic light-emitting device, and the heterocyclic compound according to Formula 1 may be used as a material of the blue organic light-emitting device.
  • the heterocyclic compound according to Formula 1 may be included in the host material of the emission layer of the blue organic light emitting device.
  • the organic light-emitting device may be a green organic light-emitting device, and the heterocyclic compound according to Formula 1 may be used as a material of the green organic light-emitting device.
  • the heterocyclic compound according to Formula 1 may be included in the host material of the emission layer of the green organic light emitting device.
  • the organic light-emitting device may be a red organic light-emitting device, and the heterocyclic compound according to Formula 1 may be used as a material of the red organic light-emitting device.
  • the heterocyclic compound according to Formula 1 may be included in the host material of the emission layer of the red organic light emitting device.
  • the organic light-emitting device of the present specification may be manufactured by a conventional method and material of an organic light-emitting device, except for forming one or more organic material layers using the aforementioned heterocyclic compound.
  • the heterocyclic compound may be formed as an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method when manufacturing an organic light emitting device.
  • the solution coating method refers to spin coating, dip coating, inkjet printing, screen printing, spray method, roll coating, and the like, but is not limited thereto.
  • the organic material layer of the organic light emitting device of the present specification may have a single-layer structure, but may have a multilayer structure in which two or more organic material layers are stacked.
  • the organic light emitting device of the present invention may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like as an organic material layer.
  • the structure of the organic light-emitting device is not limited thereto, and may include a smaller number of organic material layers.
  • the organic material layer may include an electron transport layer
  • the electron transport layer may include the heterocyclic compound of Formula 1 above.
  • the heterocyclic compound is used as an electron transport material, HOMO and LUMO can be adjusted according to the position of the substituent, and thus electron transfer efficiency is excellent.
  • the efficiency of the device is excellent by preventing reverse movement of electrons compared to conventional electron transport materials.
  • the organic light emitting device of the present invention may further include one layer or two or more layers selected from the group consisting of a light emitting layer, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, an electron transport layer, an electron blocking layer, and a hole blocking layer.
  • FIG. 1 to 3 illustrate a stacking sequence of an electrode and an organic material layer of an organic light emitting device according to an exemplary embodiment of the present specification.
  • the scope of the present application be limited by these drawings, and the structure of the organic light emitting device known in the art may be applied to the present application.
  • an organic light-emitting device in which an anode 200, an organic material layer 300, and a cathode 400 are sequentially stacked on a substrate 100 is shown.
  • the structure is not limited thereto, and an organic light emitting device in which a cathode, an organic material layer, and an anode are sequentially stacked on a substrate may be implemented as shown in FIG.
  • the organic light emitting device according to FIG. 3 includes a hole injection layer 301, a hole transport layer 302, a light emission layer 303, an electron transport layer 304, and an electron injection layer 305.
  • a hole injection layer 301 a hole transport layer 302
  • a light emission layer 303 a hole transport layer 302
  • an electron transport layer 304 a light emission layer 303
  • an electron injection layer 305 an electron injection layer 305.
  • the scope of the present application is not limited by such a lamination structure, and other layers other than the light emitting layer may be omitted, or other necessary functional layers may be further added as necessary.
  • the organic material layer including the heterocyclic compound represented by Formula 1 may further include other materials as necessary.
  • An organic light-emitting device includes: a first electrode; A first stack provided on the first electrode and including a first emission layer; A charge generation layer provided on the first stack; A second stack provided on the charge generation layer and including a second emission layer; And a second electrode provided on the second stack, wherein the charge generation layer may include a heterocyclic compound represented by Formula 1 above.
  • An organic light-emitting device includes: a first electrode; A second electrode; And an organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein the organic material layer includes two or more stacks, each of the two or more stacks independently includes a light emitting layer, and charge between the two or more stacks It includes a generation layer, and the charge generation layer may include a heterocyclic compound represented by Chemical Formula 1.
  • An organic light-emitting device includes: a first electrode; A second electrode; And a first stack including an organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein the organic material layer includes a first emission layer; A charge generation layer provided on the first stack; And a second stack including a second emission layer, wherein the charge generation layer may include a heterocyclic compound represented by Formula 1 above.
  • the organic light emitting device includes an anode, a cathode, and two or more stacks provided between the anode and the cathode, and the two or more stacks each independently include a light emitting layer, and the two or more stacks
  • a charge generation layer is included between the liver, and the charge generation layer includes a heterocyclic compound represented by Formula 1 above.
  • the organic light emitting device includes an anode, a first stack provided on the anode and including a first emission layer, a charge generation layer provided on the first stack, and a charge generation layer. And a second stack provided on and including a second emission layer, and a cathode provided on the second stack.
  • the charge generation layer may include a heterocyclic compound represented by Formula 1 above.
  • An organic light-emitting device includes: a first electrode; A first stack provided on the first electrode and including a first emission layer; A charge generation layer provided on the first stack; A second stack provided on the charge generation layer and including a second emission layer; And a second electrode provided on the second stack, wherein the charge generation layer is an N-type charge generation layer, and the charge generation layer may include a heterocyclic compound represented by Formula 1 above.
  • each of the first stack and the second stack may independently further include one or more types of a hole injection layer, a hole transport layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.
  • the charge generation layer may be an N-type charge generation layer or a P-type charge generation layer, and the charge generation layer may further include a dopant known in the art in addition to the heterocyclic compound represented by Chemical Formula 1.
  • an organic light-emitting device having a two-stack tandem structure is exemplarily shown in FIG. 4 below.
  • the first electron blocking layer, the first hole blocking layer, and the second hole blocking layer described in FIG. 4 may be omitted in some cases.
  • the cathode material Materials having a relatively large work function may be used as the cathode material, and transparent conductive oxides, metals, or conductive polymers may be used.
  • the anode material include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); Combinations of metals and oxides such as ZnO:Al or SnO 2 :Sb; Poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene] (PEDOT), conductive polymers such as polypyrrole and polyaniline, and the like, but are not limited thereto.
  • the cathode material Materials having a relatively low work function may be used as the cathode material, and metal, metal oxide, or conductive polymer may be used.
  • the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, and lead, or alloys thereof; There are multi-layered materials such as LiF/Al or LiO 2 /Al, but are not limited thereto.
  • a known hole injection material may be used.
  • a phthalocyanine compound such as copper phthalocyanine disclosed in U.S. Patent No. 4,356,429, or a phthalocyanine compound disclosed in Advanced Material, 6, p.677 (1994) is described.
  • Starburst type amine derivatives such as tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine (TCTA), 4,4',4"-tri[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamine (m- MTDATA), 1,3,5-tris[4-(3-methylphenylphenylamino)phenyl]benzene (m-MTDAPB), polyaniline/dodecylbenzenesulfonic acid (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid) or poly( 3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate) (Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), polyaniline/camphor sulfonic acid or polyaniline/ Poly(4-styrenesulfonate) (Polyaniline/Poly(4-styrenesul
  • hole transport material pyrazoline derivatives, arylamine derivatives, stilbene derivatives, triphenyldiamine derivatives, etc. may be used, and low molecular weight or high molecular weight materials may be used.
  • oxadiazole derivatives in addition to the heterocyclic compound, oxadiazole derivatives, anthraquinodimethane and derivatives thereof, benzoquinone and derivatives thereof, naphthoquinone and derivatives thereof, anthraquinone and derivatives thereof, tetracyanoanthraquinodimethane and Derivatives thereof, fluorenone derivatives, diphenyldicyanoethylene and derivatives thereof, diphenoquinone derivatives, metal complexes of 8-hydroxyquinoline and derivatives thereof, etc. may be used, and not only low molecular substances but also high molecular substances may be used.
  • LiF is typically used in the art, but the present application is not limited thereto.
  • Red, green, or blue light emitting materials may be used as the light emitting material, and if necessary, two or more light emitting materials may be mixed and used. In this case, two or more light-emitting materials may be deposited as separate sources and used, or premixed and deposited as one source. Further, a fluorescent material may be used as the light emitting material, but may also be used as a phosphorescent material. As the light emitting material, a material that emits light by combining holes and electrons respectively injected from the anode and the cathode may be used, but materials in which the host material and the dopant material are both involved in light emission may be used.
  • hosts of the same series may be mixed and used, or hosts of different types may be mixed and used.
  • any two or more of an n-type host material or a p-type host material may be selected and used as the host material of the light emitting layer.
  • the organic light-emitting device may be a top emission type, a bottom emission type, or a double-side emission type depending on the material used.
  • the heterocyclic compound according to an exemplary embodiment of the present specification may act in a similar principle to that applied to an organic light-emitting device in organic electronic devices, including organic solar cells, organic photoreceptors, and organic transistors.
  • intermediate 4 was used instead of 1-Pyrenecarbonyl chloride, and 1-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]furan (1-bromo-8-chlorodibenzo[ b,d]furan) instead of 1-bromo-6-chlorodibenzo[b,d]furan (1-bromo-6-chlorodibenzo[b,d]furan) and 4-(3-bromophenyl) Dibenzo[b,d]thiophene (4-(3-bromophenyl)dibenzo[b,d]thiophene) was prepared in the same manner using the intermediate H of Table 8 below to synthesize the target compound.
  • intermediate 5 was used instead of 1-Pyrenecarbonyl chloride, and 1-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]furan (1-bromo-8-chlorodibenzo[ b,d]furan) instead of 4,6-dibromodibenzo[b,d]furan (4,6-dibromodibenzo[b,d]furan) and 4-(3-bromophenyl)dibenzo[b] ,d]thiophene (4-(3-bromophenyl)dibenzo[b,d]thiophene) was prepared in the same manner using the intermediate I of Table 10 below to synthesize the target compound.
  • intermediate 7 was used instead of 1-Pyrenecarbonyl chloride, and 1-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]furan (1-bromo-8-chlorodibenzo[ b,d]furan) instead of 6-bromo-2-chlorodibenzo[b,d]thiophene (6-bromo-2-chlorodibenzo[b,d]thiophene), and 4-(3-bromo Phenyl) dibenzo[b,d]thiophene (4-(3-bromophenyl)dibenzo[b,d]thiophene) was prepared in the same manner using the intermediate P of Table 17 below to synthesize the target compound.
  • Table 19 shows the results of confirming the synthesis of the compound prepared as described above.
  • the transparent electrode ITO thin film obtained from OLED glass was subjected to ultrasonic cleaning for 5 minutes each using trichloroethylene, acetone, ethanol, and distilled water in sequence, and then stored in isopropanol and used.
  • the ITO substrate is installed in the substrate folder of the vacuum evaporation equipment, and the following 4,4',4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenylamine ( 4,4',4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenyl amine: 2-TNATA) was added.
  • NPB N,N'-bis( ⁇ -naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine
  • a blue light emitting material having the following structure was deposited as a light emitting layer thereon. Specifically, H1, which is a blue light emitting host material, was vacuum-deposited to a thickness of 200 ⁇ in one cell of the vacuum deposition equipment, and D1, which is a blue light emitting dopant material, was vacuum-deposited 5% compared to the host material.
  • lithium fluoride LiF
  • Al anode As an electron injection layer, lithium fluoride (LiF) was deposited to a thickness of 10 ⁇ , and an OLED device was fabricated using an Al anode to a thickness of 1,000 ⁇ .
  • Comparative Example 1 an organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Comparative Example 1, except that Compound A, Compound B, Compound C, and Compound D were used instead of E1 used to form the electron transport layer.
  • An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Comparative Example 1, except that the compound shown in Table 20 below was used instead of E1 used for forming the electron transport layer in Comparative Example 1.
  • the organic light-emitting device using the compound of the present invention as an electron transport layer material of the blue organic light-emitting device has a lower driving voltage compared to Comparative Examples 1, 2, 3 and 4 , Luminous efficiency and lifespan were improved.
  • the reason for this result is that it is a bipolar type having both a p-type and an n-type, so that hole leakage can be prevented and electrons can be effectively injected into the light emitting layer.

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Abstract

본 명세서는 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

Description

헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 명세서는 2019년 7월 22일에 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2019-0088238호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
전계 발광 소자는 자체 발광형 표시 소자의 일종으로서, 시야각이 넓고, 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다.
유기 발광 소자는 2개의 전극 사이에 유기 박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기 발광 소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 정공이 유기 박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기 박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기 박막의 재료는 필요에 따라 발광 기능을 가질 수 있다. 예컨대, 유기 박막 재료로는 그 자체가 단독으로 발광층을 구성할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있고, 또는 호스트-도펀트계 발광층의 호스트 또는 도펀트 역할을 할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다. 그 외에도, 유기 박막의 재료로서, 정공주입, 정공수송, 전자차단, 정공차단, 전자수송, 전자주입 등의 역할을 수행할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.
유기 발광 소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기 박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2020009424-appb-I000001
상기 화학식 1에 있어서,
X는 O 또는 S이고,
L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이며,
Z 및 R1은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기이고,
R2 내지 R7은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
a는 1 또는 2이며,
b는 1 내지 3의 정수이고,
m 및 n은 각각 1 내지 5의 정수이며,
a, b, m 및 n이 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극 상에 구비되고 제1 발광층을 포함하는 제1 스택; 상기 제1 스택 상에 구비되는 전하 생성층; 상기 전하 생성층 상에 구비되고 제2 발광층을 포함하는 제2 스택; 및 상기 제2 스택 상에 구비되는 제2 전극을 포함하는 것인 유기 발광 소자로서, 상기 전하 생성층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층 재료로서 사용할 수 있다. 상기 화합물은 유기 발광 소자에서 정공주입재료, 정공수송재료, 발광재료, 전자수송재료, 전자주입재료 등의 역할을 할 수 있다. 특히, 상기 화합물은 유기 발광 소자의 전자 수송층 재료 또는 전하 생성층 재료로 사용될 수 있다.
특히, 화학식 1은 퀴놀린에 디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜이 축합된 구조를 가지며, 디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜에서 퀴놀린과 축합되지 않은 벤젠고리에 다양한 치환기를 가지게 되어, HOMO, LUMO 준위를 조절하는 것이 가능하다. 이에 따라 에너지 밴드갭의 조절이 가능하여 구조의 전기적 특성을 향상시키는 것이 가능하다. 또한 전자 이동 특성이 강한 치환기를 통하여 재료의 전자 전달 능력을 향상시킬 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기물층에 사용하는 경우 소자의 구동전압을 낮추고, 광효율을 향상시키며, 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
도 1 내지 도 4는 각각 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 적층 구조를 예시적으로 나타낸 도이다.
100: 기판
200: 양극
300: 유기물층
301: 정공 주입층
302: 정공 수송층
303: 발광층
304: 전자 수송층
305: 전자 주입층
400: 음극
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성 요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성 요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치, 즉 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에 있어서, "치환 또는 비치환"이란 할로겐기; 시아노기; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐기; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알키닐기; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로시클로알킬기; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴기; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기; 실릴기; 포스핀옥사이드기; 및 아민기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 탄소수 1 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 60, 구체적으로 1 내지 40, 더욱 구체적으로, 1 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 비닐기, 1-프로페닐기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 3-메틸-1-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 알릴기, 1-페닐비닐-1-일기, 2-페닐비닐-1-일기, 2,2-디페닐비닐-1-일기, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알키닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알키닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 시클로알킬기는 탄소수 3 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 60, 구체적으로 3 내지 40, 더욱 구체적으로 5 내지 20일 수 있다. 구체적으로, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로시클로알킬기는 헤테로 원자로서 O, S, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 헤테로시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로시클로알킬기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴기는 탄소수 6 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 아릴기는 스피로기를 포함한다. 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 60, 구체적으로 6 내지 40, 더욱 구체적으로 6 내지 25일 수 있다. 상기 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 비페닐기, 트리페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 크라이세닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 페날레닐기, 파이레닐기, 테트라세닐기, 펜타세닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 아세나프틸레닐기, 벤조플루오레닐기, 스피로비플루오레닐기, 2,3-디히드로-1H-인데닐기, 이들의 축합고리기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 Si를 포함하고 상기 Si 원자가 라디칼로서 직접 연결되는 치환기이며, -SiR104R105R106로 표시되고, R104 내지 R106은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플로오레닐기가 치환되는 경우,
Figure PCTKR2020009424-appb-I000002
,
Figure PCTKR2020009424-appb-I000003
,
Figure PCTKR2020009424-appb-I000004
,
Figure PCTKR2020009424-appb-I000005
,
Figure PCTKR2020009424-appb-I000006
,
Figure PCTKR2020009424-appb-I000007
등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로아릴기는 헤테로 원자로서 S, O, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60인 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 상기 다환이란 헤테로아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 25일 수 있다. 상기 헤테로아릴기의 구체적인 예로는 피리딜기, 피롤릴기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 푸라닐기, 티오펜기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 트리아졸릴기, 푸라자닐기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 디티아졸릴기, 테트라졸릴기, 파이라닐기, 티오파이라닐기, 디아지닐기, 옥사지닐기, 티아지닐기, 디옥시닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기, 이소퀴나졸리닐기, 퀴노졸리릴기, 나프티리딜기, 아크리디닐기, 페난트리디닐기, 이 미다조피리디닐기, 디아자나프탈레닐기, 트리아자인덴기, 인돌릴기, 인돌리지닐기, 벤조티아졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 디벤조퓨란기, 카바졸릴기, 벤조카바졸릴기, 디벤조카바졸릴기, 페나지닐기, 디벤조실롤기, 스피로비(디벤조실롤), 디히드로페나지닐기, 페녹사지닐기, 페난트리딜기, 이미다조피리디닐기, 티에닐기, 인돌로[2,3-a]카바졸릴기, 인돌로[2,3-b]카바졸릴기, 인돌리닐기, 10,11-디히드로-디벤조[b,f]아제핀기, 9,10-디히드로아크리디닐기, 페난트라지닐기, 페노티아티아지닐기, 프탈라지닐기, 나프틸리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조[c][1,2,5]티아디아졸릴기, 5,10-디히드로디벤조[b,e][1,4]아자실리닐, 피라졸로[1,5-c]퀴나졸리닐기, 피리도[1,2-b]인다졸릴기, 피리도[1,2-a]이미다조[1,2-e]인돌리닐기, 5,11-디히드로인데노[1,2-b]카바졸릴기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 구체적으로 아릴기로 치환될 수 있으며, 상기 아릴기는 전술한 예시가 적용될 수 있다. 예컨대, 포스핀옥사이드기는 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 아민기는 모노알킬아민기; 모노아릴아민기; 모노헤테로아릴아민기; -NH2; 디알킬아민기; 디아릴아민기; 디헤테로아릴아민기; 알킬아릴아민기; 알킬헤테로아릴아민기; 및 아릴헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 상기 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 디비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, 비페닐나프틸아민기, 페닐비페닐아민기, 비페닐플루오레닐아민기, 페닐트리페닐레닐아민기, 비페닐트리페닐레닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기는 1가기가 아닌 것을 제외하고 전술한 아릴기 및 헤테로아릴기로 예시된 구조들이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "인접한"기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한"기로 해석될 수 있다.
인접한 기들이 형성할 수 있는 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 헤테로고리는 1가기가 아닌 것을 제외하고는 전술한 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기로 예시된 구조들이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다.
특히, 화학식 1은 퀴놀린에 디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜이 축합된 구조를 가지며, 디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜에서 퀴놀린과 축합되지 않은 벤젠고리에 다양한 치환기를 가지게 되어, HOMO, LUMO 준위를 조절하는 것이 가능하다. 이에 따라 에너지 밴드갭의 조절이 가능하여 구조의 전기적 특성을 향상시키는 것이 가능하다. 또한 전자 이동 특성이 강한 치환기를 통하여 재료의 전자 전달 능력을 향상시킬 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 O 또는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 O이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 X는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이다.
상기 화합물에서 L에 의해 Z 치환기와 중심구조(core)가 분리됨으로써 분자의 전자구름 분포가 중심구조(core)의 정공 이동 특성과 치환기의 전자 이동 특성이 구분된다. 이는 우수한 바이폴라 구조로 전자의 이동을 원활하게 도울 수 있기 때문에 효율, 수명 및 구동 전압이 뛰어나게 개선될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐렌기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리딘기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리미딘기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 비페닐렌기; 터페닐렌기; 나프틸렌기; 안트라세닐렌기; 트리페닐레닐렌기; 페난트레닐렌기; 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 피리딘기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 피리미딘기; 또는 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 페닐기 또는 카바졸로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 비페닐렌기; 터페닐렌기; 나프틸렌기; 안트라세닐렌기; 트리페닐레닐렌기; 페난트레닐렌기; 페닐기 또는 피리딘기로 치환 또는 비치환된 2가의 피리딘기; 페닐기 또는 비페닐기로 치환 또는 비치환된 2가의 피리미딘기; 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸로 치환 또는 비치환된 2가의 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z는 치환 또는 비치환된 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 트리페닐레닐기; 페난트레닐기; 안트라세닐기; 디메틸플루오레닐기; 디페닐플루오레닐기; 스피로비플루오레닐기; 이소퀴놀리닐기; 퀴나졸리닐기; 페녹사지닐기; 페노티아지닐기; 인돌로카바졸기; 치환 또는 비치환된 피리딘기; 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 치환 또는 비치환된 트리아진; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 디하이드로아크리딘기; 또는 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z는 시아노기, 페닐기, 또는 카바졸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 트리페닐레닐기; 페난트레닐기; 안트라세닐기; 디메틸플루오레닐기; 디페닐플루오레닐기; 스피로비플루오레닐기; 이소퀴놀리닐기; 퀴나졸리닐기; 페녹사지닐기; 페노티아지닐기; 인돌로카바졸기; 페닐기 또는 피리딘기로 치환 또는 비치환된 피리딘기; 페닐기 또는 비페닐기로 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 나프틸기 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 디메틸플루오레닐기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기로 치환 또는 비치환된 트리아진; 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 벤조카바졸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디하이드로아크리딘기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 C6 내지 C30의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 C2 내지 C30의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 C6 내지 C30의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 파이레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 페릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 페닐기; 나프틸기; 안트라세닐기; 페난트레닐기; 파이레닐기; 또는 페릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2 내지 R7은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2 내지 R7은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2 내지 R7은 각각 독립적으로, 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2 내지 R7은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 m은 1 또는 2일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n은 1 내지 5의 정수일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시된다.
[화학식 1-1]
Figure PCTKR2020009424-appb-I000008
상기 화학식 1-1에서,
X, L, Z, R2 내지 R7, a, b, m 및 n의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의한 바와 동일하고,
L'은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이며,
Z'는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L'은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z'는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z'는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z'는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z'는 페닐기; 나프틸기; 안트라세닐기; 페난트레닐기; 파이레닐기; 또는 페릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-2 내지 1-5 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 헤테로고리 화합물을 제공한다.
[화학식 1-2]
Figure PCTKR2020009424-appb-I000009
[화학식 1-3]
Figure PCTKR2020009424-appb-I000010
[화학식 1-4]
Figure PCTKR2020009424-appb-I000011
[화학식 1-5]
Figure PCTKR2020009424-appb-I000012
상기 화학식 1-2 내지 1-5에서,
X, L, Z, R1 내지 R7, a, b, m 및 n의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 헤테로고리 화합물을 제공한다.
[화학식 2]
Figure PCTKR2020009424-appb-I000013
[화학식 3]
Figure PCTKR2020009424-appb-I000014
[화학식 4]
Figure PCTKR2020009424-appb-I000015
상기 화학식 2 내지 4에서,
X, L, Z, R1 내지 R7, a, b, m 및 n의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
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또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송층 물질, 발광층 물질, 전자 수송층 물질 및 전하 생성층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 에너지 밴드갭을 미세하게 조절할 수 있고, 이에 따른 높은 T1 값으로 우수한 효율의 유기 발광 소자를 제공할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극일 수 있고, 상기 제2 전극은 음극일 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극일 수 있고, 상기 제2 전극은 양극일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 청색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 상기 청색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 청색 유기 발광 소자의 발광층의 호스트 물질에 포함될 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 녹색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 상기 녹색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 녹색 유기 발광 소자의 발광층의 호스트 물질에 포함될 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 적색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 상기 적색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 적색 유기 발광 소자의 발광층의 호스트 물질에 포함될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물에 대한 구체적인 내용은 전술한 바와 동일하다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 전술한 헤테로고리 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자 수송층을 포함하고, 상기 전자 수송층은 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리 화합물을 전자 수송 재료로 사용할 경우, 치환기의 위치에 따라 HOMO 및 LUMO의 조절이 가능하여, 전자 전달 효율이 뛰어나다. 또한 T1값의 차이로 인하여, 기존 전자 수송 재료에 비해 전자의 역방향 이동을 방지함으로써 소자의 효율이 우수하다.
본 발명의 유기 발광 소자는 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 저지층 및 정공 저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함할 수 있다.
도 1 내지 3에 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 전극과 유기물층의 적층 순서를 예시하였다. 그러나, 이들 도면에 의하여 본 출원의 범위가 한정될 것을 의도한 것은 아니며, 당 기술분야에 알려져 있는 유기 발광 소자의 구조가 본 출원에도 적용될 수 있다.
도 1에 따르면, 기판(100) 상에 양극(200), 유기물층(300) 및 음극(400)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 도시된다. 그러나, 이와 같은 구조에만 한정되는 것은 아니고, 도 2와 같이, 기판 상에 음극, 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 구현될 수도 있다.
도 3은 유기물층이 다층인 경우를 예시한 것이다. 도 3에 따른 유기 발광 소자는 정공 주입층(301), 정공 수송층(302), 발광층(303), 전자 수송층(304) 및 전자 주입층(305)을 포함한다. 그러나, 이와 같은 적층 구조에 의하여 본 출원의 범위가 한정되는 것은 아니며, 필요에 따라 발광층을 제외한 나머지 층은 생략될 수도 있고, 필요한 다른 기능층이 더 추가될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기물층은 필요에 따라 다른 물질을 추가로 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는, 제1 전극; 상기 제1 전극 상에 구비되고 제1 발광층을 포함하는 제1 스택; 상기 제1 스택 상에 구비되는 전하 생성층; 상기 전하 생성층 상에 구비되고 제2 발광층을 포함하는 제2 스택; 및 상기 제2 스택 상에 구비되는 제2 전극;을 포함하고, 상기 전하 생성층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는, 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층은 2 이상의 스택을 포함하며, 상기 2 이상의 스택은 각각 독립적으로 발광층을 포함하고, 상기 2 이상의 스택 간의 사이에는 전하 생성층을 포함하며, 상기 전하 생성층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는, 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층은 제1 발광층을 포함하는 제1 스택; 상기 제1 스택 상에 구비되는 전하 생성층; 및 제2 발광층을 포함하는 제2 스택을 포함하며, 상기 전하 생성층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는, 양극, 음극 및 양극과 음극 사이에 구비된 2 이상의 스택을 포함하고, 상기 2 이상의 스택은 각각 독립적으로 발광층을 포함하며, 상기 2 이상의 스택 간의 사이에는 전하 생성층을 포함하고, 상기 전하 생성층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함한다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는, 양극, 상기 양극 상에 구비되고 제1 발광층을 포함하는 제1 스택, 상기 제1 스택 상에 구비되는 전하 생성층, 상기 전하 생성층 상에 구비되고 제2 발광층을 포함하는 제2 스택, 및 상기 제2 스택 상에 구비되는 음극을 포함한다. 이 때, 상기 전하 생성층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리 화합물이 전하 생성층에 포함되어 사용될 경우, 전자 친화적인 치환기 구조와 정공 이동에 친화적인 퀴놀린-디벤조퓨란 또는 퀴놀린-디벤조티오펜 축합 구조로 인해, 전하 생성층의 재료로서 뛰어난 효율을 가진다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는, 제1 전극; 상기 제1 전극 상에 구비되고 제1 발광층을 포함하는 제1 스택; 상기 제1 스택 상에 구비되는 전하 생성층; 상기 전하 생성층 상에 구비되고 제2 발광층을 포함하는 제2 스택; 및 상기 제2 스택 상에 구비되는 제2 전극;을 포함하고, 상기 전하 생성층은 N-타입 전하 생성층이며, 상기 전하 생성층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
또한, 상기 제1 스택 및 제2 스택은 각각 독립적으로 전술한 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 1종 이상 추가로 포함할 수 있다.
상기 전하 생성층은 N-타입 전하 생성층 또는 P-타입 전하 생성층일 수 있고, 상기 전하 생성층은 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 이외에 당 기술분야에 알려진 도펀트를 추가로 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자로서, 2-스택 텐덤 구조의 유기 발광 소자를 하기 도 4에 예시적으로 나타내었다.
이 때, 하기 도 4에 기재된 제1 전자 저지층, 제1 정공 저지층 및 제2 정공 저지층 등은 경우에 따라 생략될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 이외의 재료를 하기에 예시하지만, 이들은 예시를 위한 것일 뿐 본 출원의 범위를 한정하기 위한 것은 아니며, 당 기술분야에 공지된 재료들로 대체될 수 있다.
양극 재료로는 비교적 일함수가 큰 재료들을 이용할 수 있으며, 투명 전도성 산화물, 금속 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 양극 재료의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
음극 재료로는 비교적 일함수가 낮은 재료들을 이용할 수 있으며, 금속, 금속 산화물 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 음극 재료의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공 주입 재료로는 공지된 정공 주입 재료를 이용할 수도 있는데, 예를 들면, 미국 특허 제4,356,429호에 개시된 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 문헌 [Advanced Material, 6, p.677 (1994)]에 기재되어 있는 스타버스트형 아민 유도체류, 예컨대 트리스(4-카바조일-9-일페닐)아민(TCTA), 4,4',4"-트리[페닐(m-톨릴)아미노]트리페닐아민(m-MTDATA), 1,3,5-트리스[4-(3-메틸페닐페닐아미노)페닐]벤젠(m-MTDAPB), 용해성이 있는 전도성 고분자인 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid) 또는 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), 폴리아닐린/캠퍼술폰산 (Polyaniline/Camphor sulfonic acid) 또는 폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)(Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate)) 등을 사용할 수 있다.
정공 수송 재료로는 피라졸린 유도체, 아릴아민계 유도체, 스틸벤 유도체, 트리페닐디아민 유도체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 또는 고분자 재료가 사용될 수도 있다.
전자 수송 재료로는 상기 헤테로고리 화합물 이외에 옥사디아졸 유도체, 안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 벤조퀴논 및 이의 유도체, 나프토퀴논 및 이의 유도체, 안트라퀴논 및 이의 유도체, 테트라시아노안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 플루오레논 유도체, 디페닐디시아노에틸렌 및 이의 유도체, 디페노퀴논 유도체, 8-히드록시퀴놀린 및 이의 유도체의 금속 착체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 물질 뿐만 아니라 고분자 물질이 사용될 수도 있다.
전자 주입 재료로는 예를 들어, LiF가 당업계 대표적으로 사용되나, 본 출원이 이에 한정되는 것은 아니다.
발광 재료로는 적색, 녹색 또는 청색 발광재료가 사용될 수 있으며, 필요한 경우, 2 이상의 발광 재료를 혼합하여 사용할 수 있다. 이 때, 2 이상의 발광 재료를 개별적인 공급원으로 증착하여 사용하거나, 예비혼합하여 하나의 공급원으로 증착하여 사용할 수 있다. 또한, 발광 재료로서 형광 재료를 사용할 수도 있으나, 인광 재료로서 사용할 수도 있다. 발광 재료로는 단독으로서 양극과 음극으로부터 각각 주입된 정공과 전자를 결합하여 발광시키는 재료가 사용될 수도 있으나, 호스트재료와 도펀트 재료가 함께 발광에 관여하는 재료들이 사용될 수도 있다.
발광 재료의 호스트를 혼합하여 사용하는 경우에는, 동일 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있고, 다른 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있다. 예를 들어, n 타입 호스트 재료 또는 p 타입 호스트 재료 중 어느 두 종류 이상의 재료를 선택하여 발광층의 호스트 재료로 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 헤테로고리 화합물은 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
이하에서, 실시예를 통하여 본 명세서를 더욱 상세하게 설명하지만, 이들은 본 출원을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 출원 범위를 한정하기 위한 것은 아니다.
[제조 예 1] 화합물 4의 제조
Figure PCTKR2020009424-appb-I000080
1) 화합물 1-1의 제조
1-브로모-8-클로로디벤조[b,d]퓨란(1-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]furan) (100 g, 0.3552 mol) 및 2-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)아닐린(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline) (77.8 g, 0.3552 mol)을 톨루엔, 에탄올 및 H2O (2000 mL : 200 mL : 200 mL)에 녹인 후 Pd(PPh3)4(테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)) (20.5 g, 0.017 mol) 와 NaHCO3 (89 g, 1.06 mol)를 넣고 3 시간 동안 100 ℃에서 교반하였다. 반응 완료 후 반응액에 메틸렌 클로라이드(MC)와 증류수를 넣어서 추출하였다. 이후 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 액체 형태의 화합물1-1 (77 g, 74%)을 얻었다.
2) 화합물 1-2의 제조
화합물 1-1 (77 g, 0.262 mol), 트리에틸아민(Triethyl amine) (86 mL, 0.393 mol)을 메틸렌 클로라이드 1200 mL에 넣고 녹였다. 벤조일 클로라이드(Benzoyl chloride) (55 g, 0.393 mol) 을 메틸렌 클로라이드 300 mL에 녹인 후, 0 ℃에서 천천히 혼합물에 적가하였다. 반응 완료 후 반응액 있는 흰 고체를 필터하여 핵산으로 씻어 주었다. 이것을 건조하여 고체 형태의 화합물 1-2 (86 g, 83%)를 얻었다.
3) 화합물 1-3의 제조
화합물 1-2 (86 g, 0.216 mol)을 니트로벤젠(Nitrobenzene) 1500 mL에 녹인 후, POCl3 (30 mL, 0.324 mol)을 천천히 적가하였다. 15 시간 동안 140 ℃에서 반응시켰다. 반응 완료 후 반응액에 NaHCO3를 증류수에 넣어 녹인 용액을 천천히 넣고 교반하였다. 이후에 생기는 고체를 필터하여 수집하고, 수집한 고체를 MC와 MeOH에 재결정하여 고체 형태의 화합물 1-3 (41 g, 51%)를 얻었다.
4) 화합물 1-4의 제조
화합물 1-3 (41 g, 0.1079 mol)을 1,4-디옥산(1,4-dioxane) (800 mL)에 녹인 후, Pd2(dba)3(트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0))(9.8 g, 0.0107 mol), XPhos(2-디시클로헥실포스피노-2',4',6'-트리이소프로필비페닐) (5.1 g, 0.0107 mol) 및 KOAc(포타슘 아세테이트) (31 g, 0.3237 mol)를 녹인 후 4 시간 동안 90 ℃에서 반응시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물과 메틸렌 클로라이드를 넣어서 추출하였다. 이후 이것을 건조하여 고체를 메틸렌 클로라이드와 메탄올로 재결정하여 고체 형태의 화합물 1-4 (30 g, 60%)를 얻었다.
5) 화합물 4의 제조
화합물 1-4 (6.4 g, 0.017 mol), 2-(4-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) (7.4 g, 0.017 mol)을 1,4-디옥산(1,4-dioxane) :H2O = 100 mL : 20 mL 에 녹인 후 Pd(PPh3)4 (1.96 g, 0.0017 mol), K3PO4(20.8 g, 0.051 mol)를 넣고 5 시간 동안 100 ℃에서 교반하였다. 반응 완료 후 반응액에 생성된 고체를 1,4-디옥산(1,4-dioxane)과 H2O로 씻어주었다. 이후에 고체만 디클로로벤젠(DCB)에 재결정 방법으로 정제하여 화합물 4 (6.6g, 60%)을 얻었다.
[제조 예 2] 화합물 88의 제조
Figure PCTKR2020009424-appb-I000081
1) 화합물 1-1의 제조
상기 제조 예 1의 화합물 1-1과 동일하다.
2) 화합물 2-2의 제조
화합물 1-1 (77 g, 0.262 mol), 트리에틸아민(Triethyl amine) (86 mL, 0.393 mol)을 MC 1200 mL에 넣고 녹인다. 1-파이렌카보닐 클로라이드(1-Pyrenecarbonyl chloride) (104 g, 0.393 mol)을 메틸렌 클로라이드 300 mL에 녹인 후, 0 ℃에서 천천히 혼합물에 적가하였다. 반응 완료 후 반응액 있는 흰 고체를 필터하여 핵산으로 씻어 주었다. 이것을 건조하여 고체 형태의 화합물 2-2 (75 g, 67%)를 얻었다.
3) 화합물 2-3의 제조
화합물 2-2 (86 g, 0.143 mol)을 니트로벤젠(Nitrobenzene) 1500 mL에 녹인 후, POCl3 (20 mL, 0.215 mol)을 천천히 적가하였다. 15 시간 동안 140 ℃에서 반응시켰다. 반응 완료 후 반응액에 NaHCO3를 증류수에 넣어 녹인 용액을 천천히 넣고 교반하였다. 이후에 생기는 고체를 필터하여 수집하고, 수집한 고체를 메틸렌 클로라이드와 메탄올에 재결정하여 고체 형태의 화합물 2-3 (29 g, 41%)를 얻었다.
4) 화합물 2-4의 제조
화합물 2-3 (29 g, 0.057 mol)을 1,4-디옥산(1,4-dioxane) (800 mL)에 녹인 후, Pd2(dba)3 (5.2 g, 0.0057 mol), XPhos (2.7 g, 0.0057 mol), KOAc (16.7 g, 0.171 mol) 를 녹인 후 4 시간 동안 90 ℃에서 반응시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물과 MC를 넣어서 추출하였다. 이후 이것을 건조하여 고체를 메틸렌 클로라이드와 메탄올로 재결정하여 고체 형태의 화합물 2-4 (20 g, 60%)를 얻었다.
5) 화합물 88의 제조
화합물 2-4 (10 g, 0.017 mol), 4-(3-브로모페닐)디벤조[b,d]티오펜(4-(3-bromophenyl)dibenzo[b,d]thiophene) (5.7 g, 0.017 mol)을 1,4-디옥산(1,4-dioxane) :H2O = 100 mL : 20 mL 에 녹인 후 Pd(PPh3)4 (1.96 g, 0.0017 mol), K3PO4(20.8 g, 0.051 mol)를 넣고 5 시간 동안 100 ℃에서 교반하였다. 반응 완료 후 반응액에 생성된 고체를 1,4-디옥산(1,4-dioxane)과 H2O로 씻어주었다. 이후에 고체만 디클로로벤젠(DCB)에 재결정 방법으로 정제하여 화합물 88 (4.9g, 40%)을 얻었다.
상기 제조 예 1에서 2-(4-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 1의 중간체 A를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 1]
Figure PCTKR2020009424-appb-I000082
Figure PCTKR2020009424-appb-I000083
Figure PCTKR2020009424-appb-I000084
Figure PCTKR2020009424-appb-I000085
Figure PCTKR2020009424-appb-I000086
Figure PCTKR2020009424-appb-I000087
Figure PCTKR2020009424-appb-I000088
Figure PCTKR2020009424-appb-I000089
Figure PCTKR2020009424-appb-I000090
Figure PCTKR2020009424-appb-I000091
Figure PCTKR2020009424-appb-I000092
Figure PCTKR2020009424-appb-I000093
Figure PCTKR2020009424-appb-I000094
상기 제조 예 2에서 1-파이렌카보닐 클로라이드(1-Pyrenecarbonyl chloride) 대신 중간체 1을 사용하고, 4-(3-브로모페닐)디벤조[b,d]티오펜(4-(3-bromophenyl)dibenzo[b,d]thiophene) 대신 하기 표 2의 중간체 B를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 2]
Figure PCTKR2020009424-appb-I000095
상기 제조 예 1에서 1-브로모-8-클로로디벤조[b,d]퓨란(1-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]furan) 대신 6-브로모-2-클로로디벤조[b,d]퓨란(6-bromo-2-chlorodibenzo[b,d]furan)를 사용하고, 2-(4-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 3의 중간체 C를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 3]
Figure PCTKR2020009424-appb-I000096
Figure PCTKR2020009424-appb-I000097
Figure PCTKR2020009424-appb-I000098
Figure PCTKR2020009424-appb-I000099
Figure PCTKR2020009424-appb-I000100
Figure PCTKR2020009424-appb-I000101
상기 제조 예 2에서 1-파이렌카보닐 클로라이드(1-Pyrenecarbonyl chloride) 대신 중간체 2를 사용하고, 1-브로모-8-클로로디벤조[b,d]퓨란(1-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]furan) 대신 6-브로모-2-클로로디벤조[b,d]퓨란(6-bromo-2-chlorodibenzo[b,d]furan) 를 사용하고 4-(3-브로모페닐)디벤조[b,d]티오펜(4-(3-bromophenyl)dibenzo[b,d]thiophene) 대신 하기 표 4의 중간체 D를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 4]
Figure PCTKR2020009424-appb-I000102
상기 제조 예 1에서 1-브로모-8-클로로디벤조[b,d]퓨란(1-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]furan) 대신 2-브로모-8-클로로디벤조[b,d]퓨란(2-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]furan)를 사용하고, 2-(4-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 5의 중간체 E를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 5]
Figure PCTKR2020009424-appb-I000103
상기 제조 예 2에서 1-파이렌카보닐 클로라이드(1-Pyrenecarbonyl chloride) 대신 하기 표 6의 중간체 3를 사용하고, 1-브로모-8-클로로디벤조[b,d]퓨란(1-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]furan) 대신 2-브로모-8-클로로디벤조[b,d]퓨란(2-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]furan)를 사용하고 4-(3-브로모페닐)디벤조[b,d]티오펜(4-(3-bromophenyl)dibenzo[b,d]thiophene) 대신 하기 표 6의 중간체 F를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 6]
Figure PCTKR2020009424-appb-I000104
상기 제조 예 1에서 1-브로모-8-클로로디벤조[b,d]퓨란(1-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]furan) 대신 1-브로모-6-클로로디벤조[b,d]퓨란(1-bromo-6-chlorodibenzo[b,d]furan)를 사용하고, 2-(4-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 7의 중간체 G를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 7]
Figure PCTKR2020009424-appb-I000105
Figure PCTKR2020009424-appb-I000106
Figure PCTKR2020009424-appb-I000107
Figure PCTKR2020009424-appb-I000108
Figure PCTKR2020009424-appb-I000109
상기 제조 예 2에서 1-파이렌카보닐 클로라이드(1-Pyrenecarbonyl chloride) 대신 중간체 4를 사용하고, 1-브로모-8-클로로디벤조[b,d]퓨란(1-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]furan) 대신 1-브로모-6-클로로디벤조[b,d]퓨란(1-bromo-6-chlorodibenzo[b,d]furan) 를 사용하고 4-(3-브로모페닐)디벤조[b,d]티오펜(4-(3-bromophenyl)dibenzo[b,d]thiophene) 대신 하기 표 8의 중간체 H를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 8]
Figure PCTKR2020009424-appb-I000110
상기 제조 예 1에서 1-브로모-8-클로로디벤조[b,d]퓨란(1-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]furan) 대신 4,6-디브로모디벤조[b,d]퓨란(4,6-dibromodibenzo[b,d]furan)사용하고, 2-(4-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine ) 대신 하기 표 9의 중간체 I를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 9]
Figure PCTKR2020009424-appb-I000111
Figure PCTKR2020009424-appb-I000112
Figure PCTKR2020009424-appb-I000113
Figure PCTKR2020009424-appb-I000114
Figure PCTKR2020009424-appb-I000115
Figure PCTKR2020009424-appb-I000116
Figure PCTKR2020009424-appb-I000117
Figure PCTKR2020009424-appb-I000118
Figure PCTKR2020009424-appb-I000119
Figure PCTKR2020009424-appb-I000120
Figure PCTKR2020009424-appb-I000121
Figure PCTKR2020009424-appb-I000122
Figure PCTKR2020009424-appb-I000123
Figure PCTKR2020009424-appb-I000124
상기 제조 예 2에서 1-파이렌카보닐 클로라이드(1-Pyrenecarbonyl chloride) 대신 중간체 5를 사용하고, 1-브로모-8-클로로디벤조[b,d]퓨란(1-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]furan) 대신 4,6-디브로모디벤조[b,d]퓨란(4,6-dibromodibenzo[b,d]furan) 를 사용하고 4-(3-브로모페닐)디벤조[b,d]티오펜(4-(3-bromophenyl)dibenzo[b,d]thiophene) 대신 하기 표 10의 중간체 I를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 10]
Figure PCTKR2020009424-appb-I000125
상기 제조 예 1에서 1-브로모-8-클로로디벤조[b,d]퓨란(1-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]furan) 대신 1-클로로-6-플루오로디벤조[b,d]퓨란(1-chloro-6-fluorodibenzo[b,d]furan)을 사용하고, 2-(4-브로모페닐)-4,6-디페닐 -1,3,5-트리아진 (2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 11의 중간체 J를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 11]
Figure PCTKR2020009424-appb-I000126
Figure PCTKR2020009424-appb-I000127
Figure PCTKR2020009424-appb-I000128
Figure PCTKR2020009424-appb-I000129
Figure PCTKR2020009424-appb-I000130
상기 제조 예 1에서 1-브로모-8-클로로디벤조[b,d]퓨란(1-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]furan) 대신 7-클로로-1-플루오로디벤조[b,d]퓨란(7-chloro-1-fluorodibenzo[b,d]furan)을 사용하고, 2-(4-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)대신 하기 표 12의 중간체 K를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 12]
Figure PCTKR2020009424-appb-I000131
Figure PCTKR2020009424-appb-I000132
Figure PCTKR2020009424-appb-I000133
상기 제조 예 1에서 1-브로모-8-클로로디벤조[b,d]퓨란(1-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]furan) 대신 1-브로모-8-클로로디벤조 [b,d]티오펜(1-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]thiophene)을 사용하고, 2-(4-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 13의 중간체 L을 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 13]
Figure PCTKR2020009424-appb-I000134
Figure PCTKR2020009424-appb-I000135
Figure PCTKR2020009424-appb-I000136
Figure PCTKR2020009424-appb-I000137
Figure PCTKR2020009424-appb-I000138
Figure PCTKR2020009424-appb-I000139
Figure PCTKR2020009424-appb-I000140
Figure PCTKR2020009424-appb-I000141
Figure PCTKR2020009424-appb-I000142
Figure PCTKR2020009424-appb-I000143
Figure PCTKR2020009424-appb-I000144
Figure PCTKR2020009424-appb-I000145
Figure PCTKR2020009424-appb-I000146
Figure PCTKR2020009424-appb-I000147
Figure PCTKR2020009424-appb-I000148
Figure PCTKR2020009424-appb-I000149
상기 제조 예 2에서 1-파이렌카보닐 클로라이드(1-Pyrenecarbonyl chloride) 대신 중간체 6을 사용하고, 1-브로모-8-클로로디벤조[b,d]퓨란(1-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]furan) 대신 1-브로모-8-클로로디벤조[b,d]티오펜(1-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]thiophene)을 사용하고, 하기 표 14의 중간체 M을 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 14]
Figure PCTKR2020009424-appb-I000150
Figure PCTKR2020009424-appb-I000151
상기 제조 예 1에서 1-브로모-8-클로로디벤조[b,d]퓨란(1-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]furan) 대신 2-브로모-8-클로로디벤조[b,d]티오펜(2-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]thiophene)을 사용하고, 2-(4-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 15의 중간체 N을 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 15]
Figure PCTKR2020009424-appb-I000152
상기 제조 예 1에서 1-브로모-8-클로로디벤조[b,d]퓨란(1-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]furan) 대신 6-브로모-2-클로로디벤조[b,d티오펜(6-bromo-2-chlorodibenzo[b,d]thiophene)을 사용하고, 2-(4-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 16의 중간체 O를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 16]
Figure PCTKR2020009424-appb-I000153
Figure PCTKR2020009424-appb-I000154
Figure PCTKR2020009424-appb-I000155
Figure PCTKR2020009424-appb-I000156
Figure PCTKR2020009424-appb-I000157
Figure PCTKR2020009424-appb-I000158
Figure PCTKR2020009424-appb-I000159
Figure PCTKR2020009424-appb-I000160
Figure PCTKR2020009424-appb-I000161
상기 제조 예 2에서 1-파이렌카보닐 클로라이드(1-Pyrenecarbonyl chloride) 대신 중간체 7을 사용하고, 1-브로모-8-클로로디벤조[b,d]퓨란(1-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]furan) 대신 6-브로모-2-클로로디벤조[b,d]티오펜(6-bromo-2-chlorodibenzo[b,d]thiophene)을 사용하고, 4-(3-브로모페닐)디벤조[b,d]티오펜(4-(3-bromophenyl)dibenzo[b,d]thiophene) 대신 하기 표 17의 중간체 P를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 17]
Figure PCTKR2020009424-appb-I000162
상기 제조 예 1에서 1-브로모-8-클로로디벤조[b,d]퓨란(1-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]furan) 대신 1-브로모-6-클로로디벤조[b,d]티오펜(1-bromo-6-chlorodibenzo[b,d]thiophene)을 사용하고, 2-(4-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 18의 중간체 Q를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 18]
Figure PCTKR2020009424-appb-I000163
Figure PCTKR2020009424-appb-I000164
Figure PCTKR2020009424-appb-I000165
Figure PCTKR2020009424-appb-I000166
Figure PCTKR2020009424-appb-I000167
Figure PCTKR2020009424-appb-I000168
Figure PCTKR2020009424-appb-I000169
하기 표 19에 상기와 같이 제조한 화합물의 합성 확인 결과를 나타내었다.
[표 19]
Figure PCTKR2020009424-appb-I000170
Figure PCTKR2020009424-appb-I000171
Figure PCTKR2020009424-appb-I000172
Figure PCTKR2020009424-appb-I000173
Figure PCTKR2020009424-appb-I000174
<실험예 1> 유기 발광 소자의 제작
<비교예 1>
1) 유기 발광 소자의 제작
OLED용 글래스(삼성-코닝사 제조)로부터 얻어진 투명전극 ITO 박막을 트리클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올, 증류수를 순차적으로 사용하여 각 5분간 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다.
다음으로 진공 증착 장비의 기판 폴더에 ITO 기판을 설치하고, 진공 증착 장비 내의 셀에 하기 4,4',4"-트리스(N,N-(2-나프틸)-페닐아미노)트리페닐 아민 (4,4',4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenyl amine: 2-TNATA)을 넣었다.
Figure PCTKR2020009424-appb-I000175
이어서 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 2-TNATA를 증발시켜 ITO 기판 상에 600Å 두께의 정공 주입층을 증착하였다.
진공 증착 장비 내의 다른 셀에 하기 N,N'-비스(α-나프틸)-N,N'-디페닐-4,4'-디아민(N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine: NPB)을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공 주입층 위에 300Å 두께의 정공 수송층을 증착하였다.
Figure PCTKR2020009424-appb-I000176
이와 같이 정공 주입층 및 정공 수송층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층으로서 다음과 같은 구조의 청색 발광 재료를 증착시켰다. 구체적으로, 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 청색 발광 호스트 재료인 H1을 200Å 두께로 진공 증착시키고 그 위에 청색 발광 도판트 재료인 D1을 호스트 재료 대비 5% 진공 증착시켰다.
Figure PCTKR2020009424-appb-I000177
이어서 전자 수송층으로서 하기 구조식 E1의 화합물을 300Å 두께로 증착하였다.
Figure PCTKR2020009424-appb-I000178
전자 주입층으로 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하였고 Al 음극을 1,000Å의 두께로 하여 OLED 소자를 제작하였다.
한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-8~10-6 torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다.
Figure PCTKR2020009424-appb-I000179
<비교예 2 내지 비교예 5>
비교예 1에서 전자 수송층 형성시 사용된 E1 대신 화합물 A, 화합물 B, 화합물 C 그리고 화합물 D를 사용하는 것을 제외하고는 비교예 1과 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1 내지 실시예 469>
비교예 1에서 전자 수송층 형성시 사용된 E1 대신 하기 표 20에 표시되어있는 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 비교예 1과 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
본 발명에 따라 제조된 청색 유기 발광 소자의 구동전압, 발광효율, 색좌표(CIE), 수명을 측정한 결과는 하기 표 20과 같았다.
화합물 구동전압(V) 발광효율(cd/A) CIE(x, y) 수명(T95)
비교예 1 E1 5.21 4.11 (0.134, 0.100) 24
비교예 2 A 4.13 3.20 (0.134, 0.104) 13
비교예 3 B 4.11 3.12 (0.134, 0.104) 10
비교예 4 C 5.67 5.11 (0.134, 0.104) 21
비교예 5 D 5.67 5.12 (0.134, 0.104) 20
실시예 1 1 5.44 6.47 (0.134, 0.102) 36
실시예 2 4 4.47 6.87 (0.134, 0.100) 40
실시예 3 5 4.67 6.64 (0.129, 0.100) 38
실시예 4 7 4.82 6.55 (0.130, 0.099) 36
실시예 5 8 4.44 6.97 (0.134, 0.101) 40
실시예 6 9 4.61 6.89 (0.134, 0.103) 40
실시예 7 11 5.35 6.30 (0.134, 0.102) 33
실시예 8 12 5.62 5.95 (0.134, 0.103) 42
실시예 9 13 5.40 6.12 (0.134, 0.101) 39
실시예 10 15 5.50 5.89 (0.134, 0.100) 41
실시예 11 16 5.44 6.01 (0.134, 0.101) 36
실시예 12 17 5.34 6.58 (0.134, 0.100) 45
실시예 13 18 5.38 6.93 (0.134, 0.100) 43
실시예 14 24 4.91 6.32 (0.134, 0.100) 41
실시예 15 25 4.98 6.44 (0.134, 0.100) 40
실시예 16 28 5.62 6.38 (0.134, 0.100) 35
실시예 17 30 5.66 6.04 (0.131, 0.102) 30
실시예 18 35 5.40 6.49 (0.134, 0.101) 31
실시예 19 36 5.60 6.22 (0.129, 0.100) 29
실시예 20 37 4.70 6.01 (0.134, 0.101) 36
실시예 21 38 5.40 6.12 (0.134, 0.103) 44
실시예 22 41 5.60 6.21 (0.134, 0.102) 43
실시예 23 42 5.45 6.22 (0.134, 0.101) 37
실시예 24 44 5.39 5.95 (0.134, 0.102) 33
실시예 25 45 4.96 5.95 (0.134, 0.101) 42
실시예 26 47 4.91 6.13 (0.134, 0.101) 39
실시예 27 52 4.91 5.85 (0.134, 0.100) 41
실시예 28 53 4.98 6.38 (0.134, 0.101) 42
실시예 29 56 4.91 5.85 (0.134, 0.100) 41
실시예 30 57 4.98 6.38 (0.134, 0.101) 42
실시예 31 58 5.44 6.47 (0.134, 0.102) 36
실시예 32 64 4.47 6.87 (0.134, 0.100) 40
실시예 33 68 4.67 6.64 (0.129, 0.100) 38
실시예 34 69 4.82 6.55 (0.130, 0.099) 36
실시예 35 70 4.44 6.97 (0.134, 0.101) 40
실시예 36 72 4.61 6.89 (0.134, 0.103) 40
실시예 37 75 5.35 6.30 (0.134, 0.102) 33
실시예 38 77 5.62 5.95 (0.134, 0.103) 42
실시예 39 79 5.40 6.12 (0.134, 0.101) 39
실시예 40 80 5.50 5.89 (0.134, 0.100) 41
실시예 41 84 5.44 6.01 (0.134, 0.101) 36
실시예 42 86 5.34 6.58 (0.134, 0.100) 45
실시예 43 88 5.38 6.93 (0.134, 0.100) 43
실시예 44 89 4.91 6.32 (0.134, 0.100) 41
실시예 45 91 4.98 6.44 (0.134, 0.100) 40
실시예 46 92 5.62 6.38 (0.134, 0.100) 35
실시예 47 97 5.66 6.04 (0.131, 0.102) 30
실시예 48 100 5.40 6.49 (0.134, 0.101) 31
실시예 49 102 5.60 6.22 (0.129, 0.100) 29
실시예 50 103 4.70 6.01 (0.134, 0.101) 36
실시예 51 107 5.40 6.12 (0.134, 0.103) 44
실시예 52 112 5.60 6.21 (0.134, 0.102) 43
실시예 53 113 5.45 6.22 (0.134, 0.101) 37
실시예 54 114 5.39 5.95 (0.134, 0.102) 33
실시예 55 116 4.96 5.95 (0.134, 0.101) 42
실시예 56 119 5.44 6.47 (0.134, 0.102) 36
실시예 57 120 4.47 6.87 (0.134, 0.100) 40
실시예 58 121 4.67 6.64 (0.129, 0.100) 38
실시예 59 128 4.82 6.55 (0.130, 0.099) 36
실시예 60 132 4.44 6.97 (0.134, 0.101) 40
실시예 61 133 4.61 6.89 (0.134, 0.103) 40
실시예 62 135 5.35 6.30 (0.134, 0.102) 33
실시예 63 139 5.62 5.95 (0.134, 0.103) 42
실시예 64 140 5.40 6.12 (0.134, 0.101) 39
실시예 65 141 5.50 5.89 (0.134, 0.100) 41
실시예 66 142 5.44 6.01 (0.134, 0.101) 36
실시예 67 145 5.34 6.58 (0.134, 0.100) 45
실시예 68 149 5.44 6.47 (0.134, 0.102) 36
실시예 69 156 4.47 6.87 (0.134, 0.100) 40
실시예 70 157 4.67 6.64 (0.129, 0.100) 38
실시예 71 159 4.82 6.55 (0.130, 0.099) 36
실시예 72 161 4.44 6.97 (0.134, 0.101) 40
실시예 73 165 4.61 6.89 (0.134, 0.103) 40
실시예 74 166 5.35 6.30 (0.134, 0.102) 33
실시예 75 168 5.62 5.95 (0.134, 0.103) 42
실시예 76 170 5.40 6.12 (0.134, 0.101) 39
실시예 77 171 5.50 5.89 (0.134, 0.100) 41
실시예 78 172 5.44 6.01 (0.134, 0.101) 36
실시예 79 173 5.34 6.58 (0.134, 0.100) 45
실시예 80 176 5.38 6.93 (0.134, 0.100) 43
실시예 81 178 4.91 6.32 (0.134, 0.100) 41
실시예 82 179 4.98 6.44 (0.134, 0.100) 40
실시예 83 180 5.62 6.38 (0.134, 0.100) 35
실시예 84 185 5.66 6.04 (0.131, 0.102) 30
실시예 85 187 5.40 6.49 (0.134, 0.101) 31
실시예 86 190 5.60 6.22 (0.129, 0.100) 29
실시예 87 191 4.70 6.01 (0.134, 0.101) 36
실시예 88 192 5.40 6.12 (0.134, 0.103) 44
실시예 89 194 5.60 6.21 (0.134, 0.102) 43
실시예 90 195 5.45 6.22 (0.134, 0.101) 37
실시예 91 196 5.39 5.95 (0.134, 0.102) 33
실시예 92 200 4.96 5.95 (0.134, 0.101) 42
실시예 93 202 4.91 6.13 (0.134, 0.101) 39
실시예 94 204 4.91 5.85 (0.134, 0.100) 41
실시예 95 207 4.98 6.38 (0.134, 0.101) 42
실시예 96 210 4.74 6.75 (0.134, 0.101) 51
실시예 97 213 4.81 6.82 (0.134, 0.102) 53
실시예 98 214 5.16 6.20 (0.134, 0.101) 38
실시예 99 216 5.15 6.42 (0.134, 0.102) 39
실시예 100 217 5.31 6,30 (0.134, 0.103) 37
실시예 101 220 4.82 6.35 (0.134, 0.100) 50
실시예 102 222 4.91 6.12 (0.134, 0.101) 42
실시예 103 223 4.98 6.51 (0.134, 0.101) 39
실시예 104 224 5.62 6.21 (0.134, 0.100) 41
실시예 105 225 5.39 5.95 (0.134, 0.101) 34
실시예 106 227 4.96 6.88 (0.134, 0.100) 45
실시예 107 228 4.91 6.93 (0.134, 0.102) 43
실시예 108 229 4.76 6.95 (0.134, 0.102) 50
실시예 109 233 4.77 6.90 (0.134, 0.102) 51
실시예 110 237 4.98 6.05 (0.134, 0.101) 34
실시예 111 240 5.22 6.03 (0.134, 0.101) 43
실시예 112 243 4.82 6.84 (0.134, 0.101) 52
실시예 113 245 4.84 6.97 (0.134, 0.102) 51
실시예 114 247 5.38 6.88 (0.134, 0.100) 41
실시예 115 249 5.60 6.93 (0.134, 0.101) 32
실시예 116 251 5.45 6.95 (0.134, 0.100) 45
실시예 117 256 4.91 6.93 (0.134, 0.100) 43
실시예 118 257 4.91 6.95 (0.134, 0.100) 41
실시예 119 259 4.98 6.23 (0.134, 0.100) 40
실시예 120 260 5.62 5.98 (0.134, 0.100) 36
실시예 121 262 4.72 6.51 (0.134, 0.102) 48
실시예 122 265 4.91 6.93 (0.134, 0.100) 43
실시예 123 266 4.91 6.95 (0.134, 0.100) 41
실시예 124 267 4.98 6.26 (0.134, 0.100) 40
실시예 125 269 5.62 5.98 (0.134, 0.100) 33
실시예 126 271 4.91 6.32 (0.134, 0.100) 41
실시예 127 272 4.98 6.44 (0.134, 0.100) 40
실시예 128 273 5.62 6.38 (0.134, 0.100) 35
실시예 129 274 5.44 6.34 (0.134, 0.102) 36
실시예 130 276 5.62 6.20 (0.134, 0.101) 39
실시예 131 277 5.62 6.22 (0.134, 0.100) 47
실시예 132 279 5.62 5.98 (0.134, 0.100) 33
실시예 133 281 4.72 6.55 (0.134, 0.102) 48
실시예 134 284 4.72 6.20 (0.134, 0.102) 43
실시예 135 285 5.40 6.12 (0.134, 0.101) 39
실시예 136 287 5.44 6.21 (0.134, 0.100) 41
실시예 137 288 5.39 6.20 (0.134, 0.101) 36
실시예 138 292 4.96 6.88 (0.134, 0.100) 45
실시예 139 294 4.91 6.93 (0.134, 0.100) 43
실시예 140 296 4.96 6.88 (0.134, 0.100) 45
실시예 141 299 4.91 6.93 (0.134, 0.102) 43
실시예 142 302 4.98 6.22 (0.134, 0.100) 40
실시예 143 304 4.72 6.53 (0.134, 0.102) 48
실시예 144 305 4.74 6.75 (0.134, 0.101) 51
실시예 145 307 4.81 6.82 (0.134, 0.102) 53
실시예 146 308 5.16 6.20 (0.134, 0.101) 38
실시예 147 309 5.15 6.42 (0.134, 0.102) 39
실시예 148 310 4.74 6.75 (0.134, 0.101) 51
실시예 149 312 4.81 6.82 (0.134, 0.102) 53
실시예 150 313 5.16 6.20 (0.134, 0.101) 38
실시예 151 315 5.15 6.42 (0.134, 0.102) 39
실시예 152 316 5.31 6,30 (0.134, 0.103) 37
실시예 153 318 4.82 6.35 (0.134, 0.100) 50
실시예 154 319 4.91 6.12 (0.134, 0.101) 42
실시예 155 322 4.98 6.51 (0.134, 0.101) 39
실시예 156 325 5.62 6.21 (0.134, 0.100) 41
실시예 157 326 5.39 5.95 (0.134, 0.101) 34
실시예 158 327 4.96 6.88 (0.134, 0.100) 45
실시예 159 329 4.91 6.93 (0.134, 0.102) 43
실시예 160 331 4.76 6.95 (0.134, 0.102) 50
실시예 161 332 4.77 6.90 (0.134, 0.102) 51
실시예 162 336 4.98 6.05 (0.134, 0.101) 34
실시예 163 337 5.22 6.03 (0.134, 0.101) 43
실시예 164 338 4.82 6.84 (0.134, 0.101) 52
실시예 165 339 4.84 6.97 (0.134, 0.102) 51
실시예 166 342 5.38 6.88 (0.134, 0.100) 41
실시예 167 343 5.60 6.93 (0.134, 0.101) 32
실시예 168 345 5.45 6.95 (0.134, 0.100) 45
실시예 169 348 4.91 6.93 (0.134, 0.100) 43
실시예 170 350 4.91 6.95 (0.134, 0.100) 41
실시예 171 353 4.98 6.23 (0.134, 0.100) 40
실시예 172 355 5.62 5.98 (0.134, 0.100) 36
실시예 173 358 4.72 6.51 (0.134, 0.102) 48
실시예 174 359 4.91 6.93 (0.134, 0.100) 43
실시예 175 360 4.91 6.95 (0.134, 0.100) 41
실시예 176 364 4.98 6.26 (0.134, 0.100) 40
실시예 177 365 5.62 5.98 (0.134, 0.100) 33
실시예 178 367 4.91 6.32 (0.134, 0.100) 41
실시예 179 368 4.98 6.44 (0.134, 0.100) 40
실시예 180 373 5.62 6.38 (0.134, 0.100) 35
실시예 181 374 5.44 6.34 (0.134, 0.102) 36
실시예 182 377 5.62 6.20 (0.134, 0.101) 39
실시예 183 378 5.62 6.22 (0.134, 0.100) 47
실시예 184 379 5.62 5.98 (0.134, 0.100) 33
실시예 185 380 4.72 6.55 (0.134, 0.102) 48
실시예 186 384 4.72 6.20 (0.134, 0.102) 43
실시예 187 386 5.40 6.12 (0.134, 0.101) 39
실시예 188 387 5.44 6.21 (0.134, 0.100) 41
실시예 189 388 5.39 6.20 (0.134, 0.101) 36
실시예 190 392 4.96 6.88 (0.134, 0.100) 45
실시예 191 395 4.91 6.93 (0.134, 0.100) 43
실시예 192 396 4.96 6.88 (0.134, 0.100) 45
실시예 193 397 4.91 6.93 (0.134, 0.102) 43
실시예 194 399 4.98 6.22 (0.134, 0.100) 40
실시예 195 400 4.72 6.53 (0.134, 0.102) 48
실시예 196 401 4.72 6.53 (0.134, 0.102) 48
실시예 197 404 5.45 6.95 (0.134, 0.100) 45
실시예 198 407 4.91 6.93 (0.134, 0.100) 43
실시예 199 408 4.91 6.95 (0.134, 0.100) 41
실시예 200 409 4.98 6.23 (0.134, 0.100) 40
실시예 201 411 5.62 5.98 (0.134, 0.100) 36
실시예 202 413 4.72 6.51 (0.134, 0.102) 48
실시예 203 415 4.91 6.93 (0.134, 0.100) 43
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실시예 274 555 5.62 6.20 (0.134, 0.101) 39
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실시예 276 558 5.62 5.98 (0.134, 0.100) 33
실시예 277 564 4.72 6.55 (0.134, 0.102) 48
실시예 278 564 4.72 6.20 (0.134, 0.102) 43
실시예 279 565 5.40 6.12 (0.134, 0.101) 39
실시예 280 565 5.44 6.21 (0.134, 0.100) 41
실시예 281 566 5.39 6.20 (0.134, 0.101) 36
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실시예 283 569 4.91 6.93 (0.134, 0.100) 43
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실시예 285 573 4.91 6.93 (0.134, 0.102) 43
실시예 286 573 4.98 6.22 (0.134, 0.100) 40
실시예 287 574 4.72 6.53 (0.134, 0.102) 48
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실시예 294 587 5.16 6.20 (0.134, 0.101) 38
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실시예 296 594 5.31 6,30 (0.134, 0.103) 37
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실시예 365 733 5.62 6.20 (0.134, 0.101) 39
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실시예 367 735 5.62 5.98 (0.134, 0.100) 33
실시예 368 736 4.72 6.55 (0.134, 0.102) 48
실시예 369 741 4.72 6.20 (0.134, 0.102) 43
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실시예 371 745 4.81 6.82 (0.134, 0.102) 53
실시예 372 748 5.16 6.20 (0.134, 0.101) 38
실시예 373 750 5.15 6.42 (0.134, 0.102) 39
실시예 374 752 5.31 6,30 (0.134, 0.103) 37
실시예 375 756 4.82 6.35 (0.134, 0.100) 50
실시예 376 757 4.91 6.12 (0.134, 0.101) 42
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실시예 378 764 5.62 6.21 (0.134, 0.100) 41
실시예 379 766 5.39 5.95 (0.134, 0.101) 34
실시예 380 767 4.96 6.88 (0.134, 0.100) 45
실시예 381 769 4.91 6.93 (0.134, 0.102) 43
실시예 382 771 4.76 6.95 (0.134, 0.102) 50
실시예 383 773 4.77 6.90 (0.134, 0.102) 51
실시예 384 775 4.98 6.05 (0.134, 0.101) 34
실시예 385 779 5.22 6.03 (0.134, 0.101) 43
실시예 386 783 4.82 6.84 (0.134, 0.101) 52
실시예 387 784 4.84 6.97 (0.134, 0.102) 51
실시예 388 786 5.38 6.88 (0.134, 0.100) 41
실시예 389 787 5.60 6.93 (0.134, 0.101) 32
실시예 390 789 5.45 6.95 (0.134, 0.100) 45
실시예 391 791 4.91 6.93 (0.134, 0.100) 43
실시예 392 792 4.91 6.95 (0.134, 0.100) 41
실시예 393 793 4.98 6.23 (0.134, 0.100) 40
실시예 394 798 5.62 5.98 (0.134, 0.100) 36
실시예 395 801 4.72 6.51 (0.134, 0.102) 48
실시예 396 802 4.91 6.93 (0.134, 0.100) 43
실시예 397 807 4.91 6.95 (0.134, 0.100) 41
실시예 398 809 4.98 6.26 (0.134, 0.100) 40
실시예 399 810 5.62 5.98 (0.134, 0.100) 33
실시예 400 814 4.91 6.32 (0.134, 0.100) 41
실시예 401 816 4.98 6.44 (0.134, 0.100) 40
실시예 402 817 5.62 6.38 (0.134, 0.100) 35
실시예 403 818 5.44 6.34 (0.134, 0.102) 36
실시예 404 822 5.62 6.20 (0.134, 0.101) 39
실시예 405 823 5.62 6.22 (0.134, 0.100) 47
실시예 406 825 5.62 5.98 (0.134, 0.100) 33
실시예 407 829 4.72 6.55 (0.134, 0.102) 48
실시예 408 831 4.72 6.20 (0.134, 0.102) 43
실시예 409 833 5.40 6.12 (0.134, 0.101) 39
실시예 410 836 5.44 6.21 (0.134, 0.100) 41
실시예 411 838 5.39 6.20 (0.134, 0.101) 36
실시예 412 842 4.96 6.88 (0.134, 0.100) 45
실시예 413 844 4.91 6.93 (0.134, 0.100) 43
실시예 414 847 4.96 6.88 (0.134, 0.100) 45
실시예 415 848 4.91 6.93 (0.134, 0.102) 43
실시예 416 849 4.98 6.22 (0.134, 0.100) 40
실시예 417 858 4.72 6.53 (0.134, 0.102) 48
실시예 418 860 4.74 6.75 (0.134, 0.101) 51
실시예 419 861 4.81 6.82 (0.134, 0.102) 53
실시예 420 862 5.16 6.20 (0.134, 0.101) 38
실시예 421 863 5.15 6.42 (0.134, 0.102) 39
실시예 422 870 4.74 6.75 (0.134, 0.101) 51
실시예 423 871 4.81 6.82 (0.134, 0.102) 53
실시예 424 872 5.16 6.20 (0.134, 0.101) 38
실시예 425 883 5.15 6.42 (0.134, 0.102) 39
실시예 426 884 5.31 6,30 (0.134, 0.103) 37
실시예 427 887 4.82 6.35 (0.134, 0.100) 50
실시예 428 888 4.91 6.12 (0.134, 0.101) 42
실시예 429 890 4.98 6.51 (0.134, 0.101) 39
실시예 430 893 5.62 6.21 (0.134, 0.100) 41
실시예 431 905 5.39 5.95 (0.134, 0.101) 34
실시예 432 908 4.96 6.88 (0.134, 0.100) 45
실시예 433 910 4.91 6.93 (0.134, 0.102) 43
실시예 434 911 4.76 6.95 (0.134, 0.102) 50
실시예 435 916 4.77 6.90 (0.134, 0.102) 51
실시예 436 918 4.98 6.05 (0.134, 0.101) 34
실시예 437 919 5.22 6.03 (0.134, 0.101) 43
실시예 438 920 4.82 6.84 (0.134, 0.101) 52
실시예 439 923 4.84 6.97 (0.134, 0.102) 51
실시예 440 924 5.38 6.88 (0.134, 0.100) 41
실시예 441 930 5.60 6.93 (0.134, 0.101) 32
실시예 442 931 5.45 6.95 (0.134, 0.100) 45
실시예 443 932 4.91 6.93 (0.134, 0.100) 43
실시예 444 943 4.91 6.95 (0.134, 0.100) 41
실시예 445 945 4.98 6.23 (0.134, 0.100) 40
실시예 446 952 5.62 5.98 (0.134, 0.100) 36
실시예 447 956 4.72 6.51 (0.134, 0.102) 48
실시예 448 957 4.91 6.93 (0.134, 0.100) 43
실시예 449 960 4.91 6.95 (0.134, 0.100) 41
실시예 450 963 4.98 6.26 (0.134, 0.100) 40
실시예 451 965 5.62 5.98 (0.134, 0.100) 33
실시예 452 968 4.91 6.32 (0.134, 0.100) 41
실시예 453 971 4.98 6.44 (0.134, 0.100) 40
실시예 454 979 5.62 6.38 (0.134, 0.100) 35
실시예 455 980 5.44 6.34 (0.134, 0.102) 36
실시예 456 984 5.62 6.20 (0.134, 0.101) 39
실시예 457 986 5.62 6.22 (0.134, 0.100) 47
실시예 458 991 5.62 5.98 (0.134, 0.100) 33
실시예 459 995 4.72 6.55 (0.134, 0.102) 48
실시예 460 998 4.72 6.20 (0.134, 0.102) 43
실시예 461 1000 5.40 6.12 (0.134, 0.101) 39
실시예 462 1004 5.44 6.21 (0.134, 0.100) 41
실시예 463 1006 5.39 6.20 (0.134, 0.101) 36
실시예 464 1011 4.96 6.88 (0.134, 0.100) 45
실시예 465 1015 4.91 6.93 (0.134, 0.100) 43
실시예 466 1080 4.96 6.88 (0.134, 0.100) 45
실시예 467 1086 4.91 6.93 (0.134, 0.102) 43
실시예 468 1098 4.98 6.22 (0.134, 0.100) 40
실시예 469 1099 4.72 6.53 (0.134, 0.102) 48
상기 표 20의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 화합물을 청색 유기 발광 소자의 전자 수송층 재료로 이용한 유기 발광 소자는 비교예 1, 비교예 2, 비교예 3 그리고 비교예 4에 비해 구동 전압이 낮고, 발광효율 및 수명이 개선되었다. 이러한 결과의 원인은 p-타입과 n-타입을 모두 갖는 바이폴라 타입이므로, 정공 누수를 막고 발광층으로 전자를 효과적으로 주입할 수 있기 때문이다.

Claims (13)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000180
    상기 화학식 1에 있어서,
    X는 O 또는 S이고,
    L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이며,
    Z 및 R1은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기이고,
    R2 내지 R7은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
    a는 1 또는 2이며,
    b는 1 내지 3의 정수이고,
    m 및 n은 각각 1 내지 5의 정수이며,
    a, b, m 및 n이 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 화학식 4 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
    [화학식 2]
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000181
    [화학식 3]
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000182
    [화학식 4]
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000183
    상기 화학식 2 내지 4에서,
    X, L, Z, R1 내지 R7, a, b, m 및 n의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의한 바와 동일하다.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
    [화학식 1-1]
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000184
    상기 화학식 1-1에서,
    X, L, Z, R2 내지 R7, a, b, m 및 n의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의한 바와 동일하고,
    L'은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이며,
    Z'는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐렌기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리딘기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리미딘기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 트리아진기인 것인 헤테로고리 화합물.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 R1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기인 것인 헤테로고리 화합물.
  6. 청구항 1에 있어서,
    상기 Z는 치환 또는 비치환된 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 트리페닐레닐기; 페난트레닐기; 안트라세닐기; 디메틸플루오레닐기; 디페닐플루오레닐기; 스피로비플루오레닐기; 이소퀴놀리닐기; 퀴나졸리닐기; 페녹사지닐기; 페노티아지닐기; 인돌로카바졸기; 치환 또는 비치환된 피리딘기; 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 디하이드로아크리딘기; 또는 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기인 것인 헤테로고리 화합물.
  7. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000185
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000186
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000187
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000188
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000189
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000190
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000191
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000192
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000193
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000194
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000195
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000196
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000197
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000198
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000199
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000200
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000201
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000202
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000203
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000204
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000205
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000206
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000207
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000208
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000209
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000210
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000211
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000212
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000213
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000214
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000215
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000216
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000217
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000218
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000219
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000220
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000221
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000222
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000223
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000224
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000225
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000226
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000227
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000228
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000229
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000230
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000231
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000232
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000233
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000234
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000235
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000236
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000237
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000238
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000239
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000240
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000241
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000242
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000243
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000244
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000245
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000246
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000247
    Figure PCTKR2020009424-appb-I000248
  8. 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
    상기 유기물층은 청구항 1 내지 7 중 어느 한 항에 따른 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  9. 청구항 8에 있어서,
    상기 유기물층은 전자 수송층을 포함하고,
    상기 전자 수송층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  10. 청구항 8에 있어서,
    상기 유기 발광 소자는 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 저지층 및 정공 저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  11. 청구항 8에 있어서,
    상기 유기 발광 소자는, 제1 전극; 상기 제1 전극 상에 구비되고 제1 발광층을 포함하는 제1 스택; 상기 제1 스택 상에 구비되는 전하 생성층; 상기 전하 생성층 상에 구비되고 제2 발광층을 포함하는 제2 스택; 및 상기 제2 스택 상에 구비되는 제2 전극을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  12. 청구항 11에 있어서,
    상기 전하 생성층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  13. 청구항 11에 있어서,
    상기 전하 생성층은 N-타입 전하 생성층이고, 상기 전하 생성층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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