JP2021501126A - ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 - Google Patents

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Abstract

本明細書は、化学式１で表されるヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子に関する。

Description

本出願は、２０１７年９月１５日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１７−０１１８６７５号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
本明細書は、ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子に関する。
電界発光素子は、自発光型表示素子の一種であって、視野角が広く、コントラストに優れているだけでなく、応答速度が速いという利点がある。
有機発光素子は、２つの電極の間に有機薄膜を配置させた構造を有している。このような構造の有機発光素子に電圧が印加されると、２つの電極から注入された電子と正孔が有機薄膜で結合して対をなした後、消滅しながら光を発する。前記有機薄膜は、必要に応じて、単層または多層から構成される。
有機薄膜の材料は、必要に応じて、発光機能を有することができる。例えば、有機薄膜材料としては、それ自体が単独で発光層を構成できる化合物が使用されてもよく、またはホスト−ドーパント系発光層のホストまたはドーパントの役割を果たす化合物が使用されてもよい。その他にも、有機薄膜の材料として、正孔注入、正孔輸送、電子ブロック、正孔ブロック、電子輸送、電子注入などの役割を果たす化合物が使用されてもよい。
有機発光素子の性能、寿命または効率を向上させるために、有機薄膜の材料の開発が求められ続けている。
本発明は、ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子に関する。
本出願の一実施態様において、下記化学式１で表されるヘテロ環化合物を提供する。
前記化学式１において、
Ｘは、ＯまたはＳであり、
Ｙは、正孔輸送性基、または置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ｚは、電子輸送性基であり、
Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、ｐおよびｑは、それぞれ０〜３の整数であり、ｐが２以上の場合、Ｌ１は、互いに同一または異なり、ｑが２以上の場合、Ｌ２は、互いに同一または異なり、
ＲａおよびＲｂは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；および置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環またはヘテロ環を形成し、ａおよびｂは、それぞれ１〜３の整数であり、ａが２以上の場合、Ｒａは、互いに同一または異なり、ｂが２以上の場合、Ｒｂは、互いに同一または異なる。
また、本出願の一実施態様によれば、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含むものである有機発光素子を提供する。
本明細書に記載の化合物は、有機発光素子の有機物層材料として使用することができる。前記化合物は、有機発光素子において正孔注入材料、正孔輸送材料、発光材料、電子輸送材料、電子注入材料などの役割を果たすことができる。特に、前記化合物が有機発光素子の発光層材料として使用可能である。例えば、前記化合物は、単独で発光材料として使用されてもよく、発光層のホスト材料として使用されてもよい。
特に、化学式１は、ジベンゾフランまたはジベンゾチオフェン構造の３番炭素位置に電子輸送性基が置換され、前記ジベンゾフランまたはジベンゾチオフェンの構造中、電子輸送性基が置換されないベンゼンに正孔輸送性基が置換されることにより、さらなる電子安定性の構造を有し、これによって素子の寿命を向上させることができる。
本出願の一実施態様に係る有機発光素子の積層構造を概略的に示す図である。 本出願の一実施態様に係る有機発光素子の積層構造を概略的に示す図である。 本出願の一実施態様に係る有機発光素子の積層構造を概略的に示す図である。
以下、本出願について詳細に説明する。
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合した水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は、水素原子の置換される位置、すなわち置換基が置換可能な位置であれば限定せず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
本明細書において、前記ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素であってもよい。
本明細書において、前記アルキル基は、炭素数１〜６０の直鎖もしくは分枝鎖を含み、他の置換基によって追加的に置換されていてもよい。前記アルキル基の炭素数は１〜６０、具体的には１〜４０、さらに具体的には１〜２０であってもよい。具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、１−メチル−ブチル基、１−エチル−ブチル基、ペンチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ヘキシル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、ヘプチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、オクチル基、ｎ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、２−プロピルペンチル基、ｎ−ノニル基、２，２−ジメチルヘプチル基、１−エチル−プロピル基、１，１−ジメチル−プロピル基、イソヘキシル基、２−メチルペンチル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルケニル基は、炭素数２〜６０の直鎖もしくは分枝鎖を含み、他の置換基によって追加的に置換されていてもよい。前記アルケニル基の炭素数は２〜６０、具体的には２〜４０、さらに具体的には２〜２０であってもよい。具体例としては、ビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、３−メチル−１−ブテニル基、１，３−ブタジエニル基、アリル基、１−フェニルビニル−１−イル基、２−フェニルビニル−１−イル基、２，２−ジフェニルビニル−１−イル基、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル基、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル基、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルキニル基は、炭素数２〜６０の直鎖もしくは分枝鎖を含み、他の置換基によって追加的に置換されていてもよい。前記アルキニル基の炭素数は２〜６０、具体的には２〜４０、さらに具体的には２〜２０であってもよい。
本明細書において、アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜２０のものが好ましい。具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−メチルベンジルオキシなどになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記シクロアルキル基は、炭素数３〜６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によって追加的に置換されていてもよい。ここで、多環とは、シクロアルキル基が他の環基と直接連結または縮合された基を意味する。ここで、他の環基とは、シクロアルキル基であってもよいが、他の種類の環基、例えば、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記シクロアルキル基の炭素数は３〜６０、具体的には３〜４０、さらに具体的には５〜２０であってもよい。具体的には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、３−メチルシクロペンチル基、２，３−ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記ヘテロシクロアルキル基は、ヘテロ原子として、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ、またはＳｉを含み、炭素数２〜６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によって追加的に置換されていてもよい。ここで、多環とは、ヘテロシクロアルキル基が他の環基と直接連結または縮合された基を意味する。ここで、他の環基とは、ヘテロシクロアルキル基であってもよいが、他の種類の環基、例えば、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記ヘテロシクロアルキル基の炭素数は２〜６０、具体的には２〜４０、さらに具体的には３〜２０であってもよい。
本明細書において、前記アリール基は、炭素数６〜６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によって追加的に置換されていてもよい。ここで、多環とは、アリール基が他の環基と直接連結または縮合された基を意味する。ここで、他の環基とは、アリール基であってもよいが、他の種類の環基、例えば、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記アリール基は、スピロ基を含む。前記アリール基の炭素数は６〜６０、具体的には６〜４０、さらに具体的には６〜２５であってもよい。前記アリール基の具体例としては、フェニル基、ビフェニル基、トリフェニル基、ナフチル基、アントリル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、フェナレニル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、フルオレニル基、インデニル基、アセナフチレニル基、ベンゾフルオレニル基、スピロビフルオレニル基、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニル基、これらの縮合環基などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
本明細書において、前記フルオレニル基は置換されていてもよいし、隣接した置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
前記フルオレニル基が置換される場合、

などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記ヘテロアリール基は、ヘテロ原子として、Ｓ、Ｏ、Ｓｅ、Ｎ、またはＳｉを含み、炭素数２〜６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によって追加的に置換されていてもよい。ここで、前記多環とは、ヘテロアリール基が他の環基と直接連結または縮合された基を意味する。ここで、他の環基とは、ヘテロアリール基であってもよいが、他の種類の環基、例えば、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基などであってもよい。前記ヘテロアリール基の炭素数は２〜６０、具体的には２〜４０、さらに具体的には３〜２５であってもよい。前記ヘテロアリール基の具体例としては、ピリジル基、ピロリル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、フラニル基、チオフェン基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、フラザニル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ジチアゾリル基、テトラゾリル基、ピラニル基、チオピラニル基、ジアジニル基、オキサジニル基、チアジニル基、ジオキシニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、イソキナゾリニル基、キノゾリリル基、ナフチリジル基、アクリジニル基、フェナントリジニル基、イミダゾピリジニル基、ジアザナフタレニル基、トリアザインデン基、インドリル基、インドリジニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、フェナジニル基、ジベンゾシロール基、スピロビ（ジベンゾシロール）、ジヒドロフェナジニル基、フェノキサジニル基、フェナントリジル基、イミダゾピリジニル基、チエニル基、インドロ［２，３−ａ］カルバゾリル基、インドロ［２，３−ｂ］カルバゾリル基、インドリニル基、１０，１１−ジヒドロ−ジベンゾ［ｂ，ｆ］アゼピン基、９，１０−ジヒドロアクリジニル基、フェナントラジニル基、フェノチアチアジニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、ベンゾ［ｃ］［１，２，５］チアジアゾリル基、５，１０−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］アザシリニル、ピラゾロ［１，５−ｃ］キナゾリニル基、ピリド［１，２−ｂ］インダゾリル基、ピリド［１，２−ａ］イミダゾ［１，２−ｅ］インドリニル基、５，１１−ジヒドロインデノ［１，２−ｂ］カルバゾリル基などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
本明細書において、前記アミン基は、モノアルキルアミン基；モノアリールアミン基；モノヘテロアリールアミン基；−ＮＨ２；ジアルキルアミン基；ジアリールアミン基；ジヘテロアリールアミン基；アルキルアリールアミン基；アルキルヘテロアリールアミン基；およびアリールヘテロアリールアミン基からなる群より選択されてもよいし、炭素数は特に限定されないが、１〜３０のものが好ましい。前記アミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、ジビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基、ビフェニルナフチルアミン基、フェニルビフェニルアミン基、ビフェニルフルオレニルアミン基、フェニルトリフェニレニルアミン基、ビフェニルトリフェニレニルアミン基などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
本明細書において、アリーレン基は、アリール基に結合位置が２つあるもの、すなわち２価の基を意味する。これらは、それぞれ２価の基であることを除けば、前述したアリール基の説明が適用可能である。また、ヘテロアリーレン基は、ヘテロアリール基に結合位置が２つあるもの、すなわち２価の基を意味する。これらは、それぞれ２価の基であることを除けば、前述したヘテロアリール基の説明が適用可能である。
本明細書において、ホスフィンオキシド基は、具体的には、アリール基で置換されていてもよいし、前記アリール基は、前述した例示が適用可能である。例えば、ホスフィンオキシド基は、ジフェニルホスフィンオキシド基、ジナフチルホスフィンオキシドなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シリル基は、Ｓｉを含み、前記Ｓｉ原子がラジカルとして直接連結される置換基であり、−ＳｉＲ１０４Ｒ１０５Ｒ１０６で表され、Ｒ１０４〜Ｒ１０６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；アルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；シクロアルキル基；アリール基；およびヘテロ環基のうちの少なくとも１つからなる置換基であってもよい。シリル基の具体例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環におけるオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２つの置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された２つの置換基は、互いに「隣接した」基と解釈される。
隣接した基が形成可能な脂肪族または芳香族炭化水素環またはヘテロ環は、１価の基でないものを除けば、前述したシクロアルキル基、シクロヘテロアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基として例示された構造が適用可能である。
本明細書において、電子輸送性基とは、正孔輸送性より電子輸送性の性質が大きい官能基を意味し、Ｎ−ｔｙｐｅの官能基と名付けられる。
本明細書において、正孔輸送性基とは、電子輸送性より正孔輸送性の性質が大きい官能基を意味し、Ｐ−ｔｙｐｅの官能基と名付けられる。
本出願の一実施態様において、前記化学式１で表される化合物を提供する。
本出願の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式２で表されてもよい。
前記化学式２において、Ｎ−Ｈｅｔは、置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上含む単環もしくは多環のヘテロアリール基であり、残りの置換基は、前記化学式１で定義した通りである。
本出願の一実施態様において、前記化学式２のＮ−Ｈｅｔは、置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上含む単環のヘテロアリール基である。
本出願の一実施態様において、前記化学式２のＮ−Ｈｅｔは、置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上含む２環以上の多環のヘテロアリール基である。
本出願の一実施態様において、前記化学式２のＮ−Ｈｅｔは、置換もしくは非置換であり、Ｎを２個以上含む単環もしくは多環のヘテロアリール基である。
本出願の一実施態様において、前記化学式２のＮ−Ｈｅｔは、Ｎを２個以上含む２環以上の多環のヘテロアリール基である。
本出願の一実施態様において、前記化学式２のＮ−Ｈｅｔは、Ｎを３個含む単環のヘテロアリール基である。
本出願の一実施態様において、前記化学式２のＮ−Ｈｅｔは、Ｌ１と炭素−炭素間結合をする。
本出願の一実施態様において、前記化学式２のＮ−Ｈｅｔは、環を構成するＮが隣り合うＣとｓｐ２結合を有する。
本出願の一実施態様において、Ｙは、置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；置換もしくは非置換であり、単環もしくは多環の環がカルバゾールに縮合された基；置換もしくは非置換のシリル基；または置換もしくは非置換のアリール基である。
本出願の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式３〜５のうちの１つで表されてもよい。


前記化学式３〜５において、
Ｘ１は、ＣＲ１１またはＮであり、Ｘ２は、ＣＲ１２またはＮであり、Ｘ３は、ＣＲ１３またはＮであり、Ｘ４は、ＣＲ１４またはＮであり、Ｘ５は、ＣＲ１５またはＮであり、
Ｒ１１〜Ｒ１５およびＲ１７〜Ｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のシリル基；および置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環またはヘテロ環を形成し、
残りの置換基は、前記化学式１で定義した通りである。
本出願の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式６〜８のうちの１つで表されてもよい。


前記化学式６〜８において、
Ｘａは、Ｓ、Ｏ、ＣＲｃＲｄ、またはＮＲｅであり、
Ｒ３１〜Ｒ３４、Ｒｃ、ＲｄおよびＲｅは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；および置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環またはヘテロ環を形成し、ｃ、ｅおよびｆは、それぞれ０〜４の整数であり、ｄは、０〜３の整数であり、ｃが２以上の場合、Ｒ３１は、互いに同一または異なり、ｄが２以上の場合、Ｒ３２は、互いに同一または異なり、ｅが２以上の場合、Ｒ３３は、互いに同一または異なり、ｆが２以上の場合、Ｒ３４は、互いに同一または異なり、
Ａｒは、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のシリル基であり、
残りの置換基は、前記化学式１で定義した通りである。
本出願の一実施態様において、ＸがＳであり、前記化学式１は、前記化学式６〜８のうちの１つで表されてもよい。
本出願の一実施態様において、ＸがＯであり、前記化学式１は、前記化学式６〜８のうちの１つで表され、化学式７のＬ２は、直接結合である。
本出願の一実施態様において、ＸがＯであり、前記化学式１は、前記化学式６または前記化学式８で表されてもよい。
本出願の一実施態様において、

は、下記化学式９〜１１のうちの１つで表されてもよい。ここで、

は、Ｌ１に連結される部位である。


前記化学式９において、Ｘ１、Ｘ３およびＸ５のうちの１つ以上は、Ｎであり、残りは、前記化学式３で定義した通りであり、
前記化学式１０において、Ｘ１、Ｘ２およびＸ５のうちの１つ以上は、Ｎであり、残りは、前記化学式３で定義した通りであり、
前記化学式１１において、Ｘ１〜Ｘ３のうちの１つ以上は、Ｎであり、残りは、前記化学式３で定義した通りであり、
Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ２３〜Ｒ２６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；および置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環またはヘテロ環を形成する。
本出願の一実施態様において、前記化学式９は、下記構造式から選択されてもよい。
本出願の一実施態様において、前記化学式１０は、下記化学式１２で表されてもよい。

前記化学式１２の置換基は、前記化学式１０で定義した通りである。
本出願の一実施態様において、前記化学式１１は、下記化学式１３で表されてもよい。

前記化学式１３の置換基は、前記化学式１１で定義した通りである。
本出願の一実施態様において、前記化学式１０は、下記化学式１４で表されてもよい。

前記化学式１４において、Ｒ２７は、互いに同一または異なり、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；および置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環またはヘテロ環を形成し、ｅは、０〜７の整数であり、ｅが２以上の場合、Ｒ２７は、互いに同一または異なる。
本出願の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式１５で表されてもよい。

前記化学式１５において、置換基は、前記化学式１で定義した通りである。
本出願の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式１６〜１８のうちの１つで表されてもよい。



前記化学式１６〜１８において、置換基の定義は、前記化学式６〜８と同じである。
本出願の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式１９で表されてもよい。

前記化学式１９において、置換基は、前記化学式１で定義した通りである。
本出願の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式２０〜２２のうちの１つで表されてもよい。



前記化学式２０〜２２において、置換基の定義は、前記化学式６〜８と同じである。
本出願の一実施態様において、

（ここで、

は、Ｌ２に連結される部位である。）中、Ｒ３１が隣接する基と結合して環を形成する場合、下記化学式２３で表されてもよい。
前記化学式２３において、
Ｒ３２およびｄの定義は、化学式６で定義した通りであり、
Ｘｃは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ、またはＣＲ’Ｒ”であり、
Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ、Ｒ’、Ｒ”、およびＲ３６は、互いに同一または異なり、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；および置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環またはヘテロ環を形成し、ｈは、０〜２の整数であり、ｈが２以上の場合、Ｒ３６は、互いに同一または異なる。
他の実施態様において、前記化学式２３は、下記構造式の中から選択されてもよい。
本出願の一実施態様において、

（ここで、

は、Ｌ２に連結される部位である。）中、Ｒ３３またはＲ３４が隣接する基と結合して環を形成する場合、下記化学式２４で表されてもよい。
前記化学式２４において、
Ｘｃは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ、またはＣＲ’Ｒ”であり、
Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ、Ｒ’、Ｒ”、Ｒ３５およびＲ３６は、互いに同一または異なり、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；および置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環またはヘテロ環を形成し、ｇは、０〜４の整数であり、ｇが２以上の場合、Ｒ３５は、互いに同一または異なり、ｈは、０〜２の整数であり、ｈが２以上の場合、Ｒ３６は、互いに同一または異なる。
他の実施態様において、前記化学式２４は、下記構造式の中から選択されてもよい。
他の実施態様において、Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；アリーレン基；またはヘテロアリーレン基である。
さらに他の実施態様において、Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；フェニレン基；ナフタレン基；ビフェニリレン基；または２価のピリジン基である。
他の実施態様において、ＲａおよびＲｂは、水素；または重水素である。
さらに他の実施態様において、ＲａおよびＲｂは、水素である。
他の実施態様において、Ｒ１〜Ｒ４およびＲ３１〜Ｒ３４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；アルキル基、アリール基、またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換のアリール基；またはアリール基またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
さらに他の実施態様において、Ｒ１〜Ｒ４およびＲ３１〜Ｒ３４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；アリール基；ヘテロアリール基；またはアリール基で置換されたヘテロアリール基である。
さらに他の実施態様において、Ｒ１〜Ｒ４およびＲ３１〜Ｒ３４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；フェニル基；ジベンゾフラン基；ジベンゾチオフェン基；カルバゾール基；またはフェニルで置換されたカルバゾール基である。
さらに他の実施態様において、Ｒ１〜Ｒ４およびＲ３１〜Ｒ３４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；フェニル基；ジベンゾフラン基；またはフェニルで置換されたカルバゾール基である。
さらに他の実施態様において、Ｒ１〜Ｒ４およびＲ３１〜Ｒ３４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；またはフェニル基である。
他の実施態様において、Ｒ１８〜Ｒ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；アリール基；またはヘテロアリール基である。
さらに他の実施態様において、Ｒ１８〜Ｒ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；または重水素である。
さらに他の実施態様において、Ｒ１８〜Ｒ２１は、水素である。
他の実施態様において、Ｒ１７およびＲ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；アリール基；またはヘテロアリール基である。
さらに他の実施態様において、Ｒ１７およびＲ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、アリール基；またはヘテロアリール基である。
さらに他の実施態様において、Ｒ１７およびＲ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、アリール基である。
さらに他の実施態様において、Ｒ１７およびＲ２２は、フェニル基である。
他の実施態様において、Ｒ１１〜Ｒ１５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
さらに他の実施態様において、Ｒ１１〜Ｒ１５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；またはアルキル基で置換もしくは非置換のアリール基である。
さらに他の実施態様において、Ｒ１１〜Ｒ１５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；フェニル基；ビフェニリル基；ナフチル基；またはジメチルフルオレニル基である。
他の実施態様において、Ｒ１２およびＲ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、アルキル基、アリール基、またはトリフェニルシリル基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のアリール基；またはアリール基で置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
さらに他の実施態様において、Ｒ１２およびＲ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、フェニル基、トリフェニルシリル基、またはトリフェニレン基で置換もしくは非置換のフェニル基；フェニル基、またはトリフェニレン基で置換もしくは非置換のビフェニル基；ジメチルフルオレン基；ジフェニルフルオレン基；トリフェニレン基；ジベンゾフラン基；ジベンゾチオフェン基；フェニル基で置換もしくは非置換のカルバゾール基である。
他の実施態様において、Ｒ２３〜Ｒ２６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；アリール基；またはヘテロアリール基である。
さらに他の実施態様において、Ｒ２３〜Ｒ２６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；またはアリール基である。
さらに他の実施態様において、Ｒ２３〜Ｒ２６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；またはアリール基である。
さらに他の実施態様において、Ｒ２３〜Ｒ２６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；またはフェニル基である。
他の実施態様において、Ｒ２７は、水素；重水素；アリール基；またはヘテロアリール基である。
さらに他の実施態様において、Ｒ２７は、水素；重水素；またはアリール基である。
さらに他の実施態様において、Ｒ２７は、水素；またはアリール基である。
さらに他の実施態様において、Ｒ２７は、水素；またはフェニル基である。
他の実施態様において、Ｘｃは、ＯまたはＳである。
さらに他の実施態様において、Ｘｃは、ＮＲであり、Ｒは、アリール基である。
さらに他の実施態様において、Ｘｃは、ＮＲであり、Ｒは、フェニル基である。
さらに他の実施態様において、Ｘｃは、ＣＲ’Ｒ”であり、Ｒ’およびＲ”は、アルキル基である。
さらに他の実施態様において、Ｘｃは、ＣＲ’Ｒ”であり、Ｒ’およびＲ”は、メチル基である。
本出願の一実施態様において、Ｒｃ、ＲｄおよびＲｅは、アルキル基；またはアリール基である。
他の実施態様において、Ｒｃ、ＲｄおよびＲｅは、メチル基；またはフェニル基である。
他の実施態様において、Ｒ３５およびＲ３６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；アリール基；またはヘテロアリール基である。
さらに他の実施態様において、Ｒ３５およびＲ３６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；またはアリール基である。
さらに他の実施態様において、Ｒ３５およびＲ３６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；またはフェニル基である。
さらに他の実施態様において、Ｒ３５およびＲ３６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；または重水素である。
さらに他の実施態様において、Ｒ３５およびＲ３６は、水素である。
一実施態様において、Ａｒは、アルキル基、アリール基、またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換のアリール基；またはフェニル基で置換されたシリル基である。
他の実施態様において、Ａｒは、フェニル基；ビフェニリル基；トリフェニレン基；フェナントレニル基；メチル基またはフェニル基で置換もしくは非置換のフルオレン基；フェニル基で置換されたシリル基；またはスピロビフルオレン基である。
本出願の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記の化合物のうちのいずれか１つで表されてもよいが、これのみに限定されるものではない。























前述した化学式１の化合物は、後述する製造例に基づいて製造できる。
前記化学式１の構造に多様な置換基を導入することにより、導入された置換基固有の特性を有する化合物を合成することができる。例えば、有機発光素子の製造時に使用される正孔注入層物質、正孔輸送層物質、発光層物質、電子輸送層物質、および電荷生成層物質に主に使用される置換基を前記コア構造に導入することにより、各有機物層で要求する条件を満たす物質を合成することができる。
また、前記化学式１の構造に多様な置換基を導入することにより、エネルギーバンドギャップを微細調節可能にし、一方で、有機物の間における界面での特性を向上させ、物質の用途を多様化することができる。
さらに、本出願の一実施態様において、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１によるヘテロ環化合物を含むものである有機発光素子を提供する。
本出願の一実施態様において、前記第１電極は、陽極であってもよく、前記第２電極は、陰極であってもよい。
他の実施態様において、前記第１電極は、陰極であってもよく、前記第２電極は、陽極であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記有機発光素子は、青色有機発光素子であってもよいし、前記化学式１によるヘテロ環化合物は、前記青色有機発光素子の材料に使用できる。
本出願の一実施態様において、前記有機発光素子は、緑色有機発光素子であってもよいし、前記化学式１によるヘテロ環化合物は、前記緑色有機発光素子の材料に使用できる。
本出願の一実施態様において、前記有機発光素子は、赤色有機発光素子であってもよいし、前記化学式１によるヘテロ環化合物は、前記赤色有機発光素子の材料に使用できる。
前記化学式１で表されるヘテロ環化合物に関する具体的な内容は、前述したものと同じである。
本発明の一実施態様に係る有機発光素子は、前述したヘテロ環化合物を用いて１層以上の有機物層を形成することを除けば、通常の有機発光素子の製造方法および材料によって製造できる。
前記ヘテロ環化合物は、有機発光素子の製造時、真空蒸着法のみならず、溶液塗布法によって有機物層に形成される。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらのみに限定されるものではない。
本発明の一実施態様に係る有機発光素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本発明の一実施態様に係る有機発光素子は、有機物層として、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有することができる。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されず、より少数の有機物層を含むことができる。
本発明の一実施態様に係る有機発光素子において、前記有機物層は、発光層を含むことができ、前記発光層は、前記ヘテロ環化合物を含むことができる。
他の有機発光素子において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、ホスト物質を含み、前記ホスト物質は、前記ヘテロ環化合物を含むことができる。
もう一つの例として、前記ヘテロ環化合物を含む有機物層は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物をホストとして含み、イリジウム系ドーパントと共に使用可能である。
本発明の一実施態様に係る有機発光素子において、前記有機物層は、電子注入層または電子輸送層を含み、前記電子輸送層または電子注入層は、前記ヘテロ環化合物を含むことができる。
他の有機発光素子において、前記有機物層は、電子ブロック層または正孔ブロック層を含み、前記電子ブロック層または正孔ブロック層は、前記ヘテロ環化合物を含むことができる。
本発明の一実施態様に係る有機発光素子は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、電子ブロック層、および正孔ブロック層からなる群より選択される１層または２層以上をさらに含んでもよい。
もう一つの実施態様によれば、前記化学式１のヘテロ環化合物が発光層に含まれる場合、この発光層は、下記化学式２５の化合物をさらに含んでもよい。
前記化学式２５において、
ＲｚおよびＲｑは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；−ＣＮ；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；−ＳｉＲＲ’Ｒ”；−Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；および置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、または置換もしくは非置換のヘテロアリール基で置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環を形成し、
Ｒ、Ｒ’、およびＲ”は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；−ＣＮ；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
ＲｘおよびＲｙは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
ｒおよびｓは、０〜７の整数である。
前記化学式１の化合物および前記化学式２５の化合物を同時に有機発光素子の有機物層に含む場合、より優れた効率および寿命効果を示す。この結果は、２つの化合物を同時に含む場合、エキシプレックス（ｅｘｃｉｐｌｅｘ）現象が起こることを予想することができる。
前記エキシプレックス（ｅｘｃｉｐｌｅｘ）現象は、２つの分子間の電子交換によりｄｏｎｏｒ（ｐ−ｈｏｓｔ）のＨＯＭＯ ｌｅｖｅｌ、ａｃｃｅｐｔｏｒ（ｎ−ｈｏｓｔ）のＬＵＭＯ ｌｅｖｅｌサイズのエネルギーを放出する現象である。２つの分子間のエキシプレックス（ｅｘｃｉｐｌｅｘ）現象が起こると、Ｒｅｖｅｒｓｅ Ｉｎｔｅｒｓｙｓｔｅｍ Ｃｒｏｓｓｉｎｇ（ＲＩＳＣ）が起こり、これによって蛍光の内部量子効率が１００％まで上昇できる。正孔輸送能力の良いｄｏｎｏｒ（ｐ−ｈｏｓｔ）と電子輸送能力の良いａｃｃｅｐｔｏｒ（ｎ−ｈｏｓｔ）が発光層のホストとして用いられる場合、正孔はｐ−ｈｏｓｔに注入され、電子はｎ−ｈｏｓｔに注入されるため、駆動電圧を低下させることができ、それによって寿命の向上に役立つことができる。
本出願の一実施態様に係る有機発光素子において、前記化学式２５のＲｚおよびＲｑは、水素であってもよい。
本出願の一実施態様に係る有機発光素子において、前記化学式２５のＲｘおよびＲｙは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。
他の実施態様に係る有機発光素子において、前記化学式２５のＲｘおよびＲｙは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール基であってもよい。
さらに他の実施態様に係る有機発光素子において、前記化学式２５のＲｘおよびＲｙは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ４０のアリール基であってもよい。
さらに他の実施態様に係る有機発光素子において、前記化学式２５のＲｘおよびＲｙは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、−ＣＮ、および−ＳｉＲＲ’Ｒ”からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ４０のアリール基であってもよい。
さらに他の実施態様に係る有機発光素子において、前記化学式２５のＲｘおよびＲｙは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、フェニル基、−ＣＮ、または−ＳｉＲＲ’Ｒ”で置換もしくは非置換のフェニル基；フェニル基で置換もしくは非置換のビフェニル基；ナフチル基；メチル基またはフェニル基で置換もしくは非置換のフルオレン基；スピロビフルオレン基；またはトリフェニレン基であってもよい。
本出願の一実施態様に係る有機発光素子において、前記化学式２５のＲ、Ｒ’、およびＲ”は、フェニル基であってもよい。
本出願の一実施態様に係る有機発光素子において、前記化学式２５は、下記のヘテロ環化合物のうちのいずれか１つで表されてもよい。


本発明の有機発光素子において、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物：前記化学式２５で表される化合物の重量比は、１：１０〜１０：１であってもよく、１：８〜８：１であってもよく、１：５〜５：１であってもよいし、１：２〜２：１であってもよいが、これのみに限定されるものではない。
図１〜３に本出願の一実施態様に係る有機発光素子の電極と有機物層の積層順序を例示した。しかし、これらの図によって本出願の範囲が限定されることを意図したわけではなく、当技術分野で知られている有機発光素子の構造が本出願にも適用可能である。
図１によれば、基板１００上に、陽極２００、有機物層３００、および陰極４００が順次に積層された有機発光素子が示される。しかし、このような構造にのみ限定されるものではなく、図２のように、基板上に、陰極、有機物層、および陽極が順次に積層された有機発光素子が実現されてもよい。
図３は、有機物層が多層の場合を例示するものである。図３による有機発光素子は、正孔注入層３０１、正孔輸送層３０２、発光層３０３、正孔阻止層３０４、電子輸送層３０５、および電子注入層３０６を含む。しかし、このような積層構造により本出願の範囲が限定されるものではなく、必要に応じて、発光層を除いた残りの層は省略されてもよく、必要な他の機能層がさらに追加されてもよい。
前記化学式１の化合物を含む有機物層は、必要に応じて、他の物質を追加的に含んでもよい。
本出願の一実施態様に係る有機発光素子において、前記化学式１の化合物以外の材料を下記に例示するが、これらは例示のためのものに過ぎず、本出願の範囲を限定するためのものではなく、当技術分野で公知の材料に代替できる。
陽極材料としては、比較的仕事関数の大きい材料を用いることができ、透明導電性酸化物、金属、または導電性高分子などを使用することができる。前記陽極材料の具体例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属、またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロール、およびポリアニリンのような導電性高分子などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
陰極材料としては、比較的仕事関数の低い材料を用いることができ、金属、金属酸化物、または導電性高分子などを使用することができる。前記陰極材料の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛のような金属、またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
正孔注入材料としては、公知の正孔注入材料を用いてもよいが、例えば、米国特許第４，３５６，４２９号に開示された銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、または文献［Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌ，６，ｐ．６７７（１９９４）］に記載されているスターバースト型アミン誘導体類、例えば、トリス（４−カルバゾイル−９−イルフェニル）アミン（ＴＣＴＡ）、４，４’，４”−トリ［フェニル（ｍ−トリル）アミノ］トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、１，３，５−トリス［４−（３−メチルフェニルフェニルアミノ）フェニル］ベンゼン（ｍ−ＭＴＤＡＰＢ）、溶解性のある導電性高分子であるポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）またはポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（Ｐｏｌｙ（３，４−ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／Ｐｏｌｙ（４−ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ））、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｃａｍｐｈｏｒ ｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）またはポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｐｏｌｙ（４−ｓｔｙｒｅｎｅ−ｓｕｌｆｏｎａｔｅ））などを使用することができる。
正孔輸送材料としては、ピラゾリン誘導体、アリールアミン系誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体などが使用可能であり、低分子または高分子材料が使用されてもよい。
電子輸送材料としては、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタンおよびその誘導体、ベンゾキノンおよびその誘導体、ナフトキノンおよびその誘導体、アントラキノンおよびその誘導体、テトラシアノアントラキノジメタンおよびその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレンおよびその誘導体、ジフェノキノン誘導体、８−ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の金属錯体などが使用可能であり、低分子物質のみならず、高分子物質が使用されてもよい。
電子注入材料としては、例えば、ＬｉＦが当業界で代表的に使用されるが、本出願がこれに限定されるものではない。
発光材料としては、赤色、緑色または青色発光材料が使用可能であり、必要な場合、２以上の発光材料を混合して使用することができる。この時、２以上の発光材料を個別的な供給源として蒸着して使用するか、予備混合して１つの供給源として蒸着して使用することができる。また、発光材料として蛍光材料を使用してもよいが、燐光材料として使用してもよい。発光材料としては、単独として陽極と陰極からそれぞれ注入された正孔と電子を結合して発光させる材料が使用されてもよいが、ホスト材料とドーパント材料が共に発光に関与する材料が使用されてもよい。
発光材料のホストを混合して使用する場合には、同じ系のホストを混合して使用してもよく、異なる系のホストを混合して使用してもよい。例えば、ｎタイプのホスト材料またはｐタイプのホスト材料のうちいずれか２種類以上の材料を選択して発光層のホスト材料として使用することができる。
本出願の一実施態様に係る有機発光素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であってもよい。
本出願の一実施態様に係るヘテロ環化合物は、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタなどをはじめとする有機電子素子においても、有機発光素子に適用されるのと類似の原理で作用できる。
以下、実施例を通じて本明細書をさらに詳細に説明するが、これらは本出願を例示するためのものに過ぎず、本出願の範囲を限定するためのものではない。
＜実施例＞
＜製造例１＞化合物１−５の製造
１）化合物１−５−３の製造
３−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン３１．３ｇ（１２６．７ｍＭ）、ビス（ピナコラト）ジボロン１９０．０ｇ（１９０．０ｍＭ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）４．６ｇ（６．３ｍＭ）、ＫＯＡｃ３７．３ｇ（３８０．１ｍＭ）を、１，４−ジオキサン３００ｍＬに溶かした後、２４時間還流した。反応が完了した後、室温（２５℃）で蒸留水とジクロロメタン（ＤＣＭ、Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）を入れて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物はカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：３）で精製し、メタノールで再結晶して、目的化合物１−５−３ ３７ｇ（ｑｕａｎｔ．）を得た。
２）化合物１−５−２の製造
化合物１−５−３ ２８ｇ（９５．２ｍＭ）、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン３０．６ｇ（１１４．２ｍＭ）、Ｐｄ（ＰＰｈ）４ ５．５ｇ（４．７ｍＭ）、Ｋ２ＣＯ３ ２６．３ｇ（１９０．３ｍＭ）を、１，４−ジオキサン／Ｈ２Ｏ３００／６０ｍＬに溶かした後、２４時間還流した。反応が完了した後、室温で蒸留水とＤＣＭを入れて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物はカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：３）で精製し、メタノールで再結晶して、目的化合物１−５−２ ３５ｇ（９２％）を得た。
３）化合物１−５−１の製造
化合物１−５−２ ３５．１ｇ（８７．９ｍＭ）、ＮＢＳ１８．８ｇ（１０５．４ｍＭ）、ＡｃＯＨ７００ｍＬに、Ｈ２ＳＯ４ ７００ｍＬを滴加し、室温で４時間撹拌した。反応が完了した後、室温で蒸留水とＤＣＭを入れて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物はカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：３）で精製し、メタノールで再結晶して、目的化合物１−５−１ ３６ｇ（８５％）を得た。
４）化合物１−５の製造
化合物１−５−１ ４ｇ（８．４ｍＭ）、トリフェニレン−２−イルボロン酸２．７ｇ（１０．０ｍＭ）、Ｐｄ（ＰＰｈ）４ ４８３ｍｇ（０．４２ｍＭ）、Ｋ２ＣＯ３ ２．３ｇ（１６．７ｍＭ）を、１，４−ジオキサン／Ｈ２Ｏ１００／２０ｍＬに溶かした後、２４時間還流した。反応が完了した後、室温で蒸留水とＤＣＭを入れて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物はカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：３）で精製し、メタノールで再結晶して、目的化合物１−５ ４ｇ（７６％）を得た。
＜製造例２＞化合物１−５１の製造
１）化合物１−５１−２の製造
３−ブロモ−８−ヨードジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン５．０ｇ（１３．４ｍＭ）、（３−（トリフェニレン−２−イル）フェニル）ボロン酸４．７ｇ（１３．４ｍＭ）、Ｐｄ（ＰＰｈ）４ ７７４ｍｇ（０．６７ｍＭ）、Ｋ２ＣＯ３ ３．７ｇ（２６．８ｍＭ）を、１，４−ジオキサン／Ｈ２Ｏ１００／２０ｍＬに溶かした後、２４時間還流した。反応が完了した後、室温で蒸留水とＤＣＭを入れて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物はカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：３）で精製し、メタノールで再結晶して、目的化合物１−５１−２ ５．９ｇ（８０％）を得た。
２）化合物１−５１−１の製造
化合物１−５１−２ ５．９ｇ（１０．２ｍＭ）、ビス（ピナコラト）ジボロン３．９ｇ（１５．２ｍＭ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）３７３ｍｇ（０．５１ｍＭ）、ＫＯＡｃ３．０ｇ（３０．６ｍＭ）を、１，４−ジオキサン１００ｍＬに溶かした後、２４時間還流した。反応が完了した後、室温で蒸留水とＤＣＭを入れて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物はカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：３）で精製し、メタノールで再結晶して、目的化合物１−５１−１ ６．１ｇ（ｑｕａｎｔ．）を得た。
３）化合物１−５１の製造
化合物１−５１−１ ６．１ｇ（１０．２ｍＭ）、２−クロロ−４−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−３−イル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン３．６ｇ（１０．２ｍＭ）、Ｐｄ（ＰＰｈ）４ ５８９ｍｇ（０．５１ｍＭ）、Ｋ２ＣＯ３ ２．８ｇ（２０．４ｍＭ）を、１，４−ジオキサン／Ｈ２Ｏ１００／２０ｍＬに溶かした後、２４時間還流した。反応が完了した後、室温で蒸留水とＤＣＭを入れて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物はカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：３）で精製し、メタノールで再結晶して、目的化合物１−５１ ６．５ｇ（８０％）を得た。
前記製造例１において、トリフェニレン−２−イルボロン酸の代わりに下記表１の中間体Ａを用いたことを除き、製造例１の製造と同様の方法で製造して、目的化合物Ａを合成した。


前記製造例２において、２−クロロ−４−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−３−イル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４−（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ−３−ｙｌ）−６−ｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）の代わりに下記表２の中間体Ａを用い、（３−（トリフェニレン−２−イル）フェニル）ボロン酸（（３−（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎ−２−ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）の代わりに下記表２の中間体Ｂを用いたことを除き、製造例１の製造と同様の方法で製造して、目的化合物Ａを合成した。

前記製造例１と製造例２において、３−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりに３−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェンを用いたことを除き、製造例１および製造例２と同様の方法で製造して、化合物２−１〜２−１１６を合成した。
＜製造例３＞化合物３−３の合成
１）化合物３−３の製造
３−ブロモ−１，１’−ビフェニル３．７ｇ（１５．８ｍＭ）、９−フェニル−９Ｈ，９’Ｈ−３，３’−ビカルバゾール６．５ｇ（１５．８ｍＭ）、ＣｕＩ３．０ｇ（１５．８ｍＭ）、トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン１．９ｍＬ（１５．８ｍＭ）、Ｋ３ＰＯ４ ３．３ｇ（３１．６ｍＭ）を、１，４−オキサン１００ｍＬに溶かした後、２４時間還流した。反応が完了した後、室温で蒸留水とＤＣＭを入れて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物はカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：３）で精製し、メタノールで再結晶して、目的化合物３−３ ７．５ｇ（８５％）を得た。
前記製造例３において、３−ブロモ−１，１’−ビフェニルの代わりに下記表３の中間体Ａを用い、９−フェニル−９Ｈ，９’Ｈ−３，３’−ビカルバゾールの代わりに下記表３の中間体Ｂを用いたことを除き、製造例３の製造と同様の方法で製造して、目的化合物Ａを合成した。
＜製造例４＞化合物４−５の製造
１）化合物４−５−５の製造
一口のラウンドボトムフラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒ．ｂ．ｆ）に、１−ブロモ−４−ヨード−２−メトキシベンゼン（５０ｇ、１５９．７ｍｍｏｌ）、トリフェニレン−２−イルボロン酸（４３．４ｇ、１５９．７ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（９．２ｇ、７．８９ｍｍｏｌ）、ポタシウムカーボネート（４４．１ｇ、３１９ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン／水（５００ｍｌ／１００ｍｌ）混合物を１１０℃で還流した。ジクロロメタンで抽出、ＭｇＳＯ４で乾燥した。シリカゲルフィルタ後、濃縮して、化合物４−５−５を得た。（４８ｇ、７２％）
２）化合物４−５−４の製造
一口のラウンドボトムフラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒ．ｂ．ｆ）に、２−（４−ブロモ−３−メトキシフェニル）トリフェニレン（４８ｇ、１１６ｍｍｏｌ）、（４−クロロ−２−フルオロフェニル）ボロン酸（２０．２ｇ、１１６ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（６．７ｇ、５．８ｍｍｏｌ）、ポタシウムカーボネート（３２ｇ、２３２ｍｍｏｌ）、トルエン／エタノール／水（５００ｍｌ／１００ｍｌ／１００ｍｌ）混合物を１１０℃で還流した。ジクロロメタンで抽出、ＭｇＳＯ４で乾燥した。シリカゲルフィルタ後、濃縮して、化合物４−５−４を得た。（４６ｇ、８５％）
３）化合物４−５−３の製造
一口のラウンドボトムフラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒ．ｂ．ｆ）に、２−（４’−クロロ−２’−フルオロ−２−メトキシ−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）トリフェニレン（４６ｇ、９９．３ｍｍｏｌ）、ＭＣ（４００ｍｌ）の混合物を、０℃に温度を下げてＢＢｒ３（５０ｇ、１９８ｍｍｏｌ）を滴加し、常温に昇温して１時間撹拌した。蒸留水で反応を終結し、ジクロロメタンで抽出、ＭｇＳＯ４で乾燥した。カラム精製ＭＣ：ＨＸ＝１：１として、化合物４−５−３を得た。（３９ｇ、８７％）
４）化合物４−５−２の製造
一口のラウンドボトムフラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒ．ｂ．ｆ）に、４’−クロロ−２’−フルオロ−４−（トリフェニレン−２−イル）−［１，１’−ビフェニル］−２−オール（３９ｇ、８６．８ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（５６ｇ、７３ｍｍｏｌ）のジメチルアセトアミド（４００ｍｌ）混合物を１２０℃で撹拌した。冷やした後、フィルタし、濾液の溶媒を除去した後、カラム精製ＨＸ：ＭＣ＝４：１として、化合物４−５−２を得た。（３５ｇ、９４％）
５）化合物４−５−１の製造
一口のラウンドボトムフラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒ．ｂ．ｆ）に、３−クロロ−７−（トリフェニレン−２−イル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（１０ｇ、２３．３ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１１．８ｇ、４６．６ｍｍｏｌ）、Ｐｃｙ３（１ｇ、１．１６ｍｍｏｌ）、ポタシウムアセテート（６．８ｇ、６９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１ｇ、１．１６ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１００ｍｌ）混合物を１４０℃で還流した。冷やした後、フィルタした濾液を濃縮して、カラム精製ＨＸ：ＭＣ＝３：１として、化合物４−５−１を得た（９．８ｇ、８１％）
６）化合物４−５の製造
一口のラウンドボトムフラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒ．ｂ．ｆ）に、４，４，５，５−テトラメチル−２−（７−（トリフェニレン−２−イル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−３−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン（９．８ｇ、１８．８ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（５ｇ、１８．８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２．１ｇ、１．８８ｍｍｏｌ）、ポタシウムカーボネート（５．１９ｇ、３７．６ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン／水（１００ｍｌ／２５ｍｌ）混合物を１２０℃で４時間還流した。１２０℃でフィルタ後、１，４−ジオキサン、蒸留水、ＭｅＯＨで洗って、化合物４−５を得た（１０．２ｇ、８７％）
前記製造例４において、トリフェニレン−２−イルボロン酸および２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりにそれぞれ下記表４の中間体ＡおよびＢを用いたことを除き、製造例４の製造と同様の方法で製造して、目的化合物Ａを合成した。



＜製造例５＞化合物５−５の製造
１）化合物５−５−５の製造
一口のラウンドボトムフラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒ．ｂ．ｆ）に、５−ブロモ−２−ヨードアニリン（３０ｇ、１００ｍｍｏｌ）、（２，４−ジクロロフェニル）ボロン酸（１９．２ｇ、１００ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（５．７ｇ、５ｍｍｏｌ）、ポタシウムカーボネート（２７．６ｇ、２００ｍｍｏｌ）、トルエン／水（３００ｍｌ／６０ｍｌ）混合物を１１０℃で還流した。ジクロロメタンで抽出、ＭｇＳＯ４で乾燥した。カラム精製して、化合物５−５−５を得た。（２５ｇ、６７％）
２）化合物５−５−４の製造
一口のラウンドボトムフラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒ．ｂ．ｆ）に、４−ブロモ−２’，４’−ジクロロ−［１，１’−ビフェニル］−２−アミン（２５ｇ、７８．８ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（３００ｍｌ）を、０℃に下げてｃ．ＨＣｌを滴加した。ＮａＮＯ２（５．２ｇ、７８．８ｍｍｏｌ）を入れて１０分撹拌した。ＫＳＣＮ（２２．９ｇ、２３６ｍｍｏｌ）、ＦｅＣｌ３（１２．７ｇ、７８．８ｍｍｏｌ）を入れて、常温に昇温した。反応が終結した後、２Ｍ ＮａＯＨで中和し、ジクロロメタンで抽出、ＭｇＳＯ４で乾燥した。カラム精製して、化合物５−５−４を得た（２０ｇ、７０％）
３）化合物５−５−３の製造
一口のラウンドボトムフラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒ．ｂ．ｆ）に、４−ブロモ−２’，４’−ジクロロ−２−イソチオシアナト−１，１’−ビフェニル（２０ｇ、５５．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２００ｍｌ）溶液を、０℃に下げてＬｉＡｌＨ４（１Ｍ ｉｎ ＴＨＦ６１ｍｌ、６１ｍｍｏｌ）をゆっくり滴加した。蒸留水で反応を終結し、２Ｍ ＨＣｌとエチルアセテートで抽出、ＭｇＳＯ４で乾燥して、化合物５−５−３を得た。（１４ｇ、７５％）
４）化合物５−５−２の製造
一口のラウンドボトムフラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒ．ｂ．ｆ）に、４−ブロモ−２’，４’−ジクロロ−［１，１’−ビフェニル］−２−チオール（１４ｇ、４１．９ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（２７ｇ、８３ｍｍｏｌ）のジメチルアセトアミド（１４０ｍｌ）混合物を１４０℃で撹拌した。冷やした後、フィルタし、濾液の溶媒を除去した後、カラム精製して、化合物５−５−２を得た。（１０．８ｇ、８７％）
５）化合物５−５−１の製造
一口のラウンドボトムフラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒ．ｂ．ｆ）に、３−ブロモ−７−クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン（１０．８ｇ、３６．２ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（９．７ｇ、３６．２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２ｇ、１．８１ｍｍｏｌ）、ポタシウムカーボネート（１０ｇ、７２．４ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン／水（１００ｍｌ／２５ｍｌ）混合物を１２０℃で６時間還流した。１２０℃でフィルタ後、１，４−ジオキサン、蒸留水、ＭｅＯＨで洗って、化合物５−５−１を得た。（１３．５ｇ、８３％）
６）化合物５−５の製造
一口のラウンドボトムフラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒ．ｂ．ｆ）に、２−（７−クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１３．５ｇ、３０ｍｍｏｌ）、トリフェニレン−２−イルボロン酸（８．１ｇ、３０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１．３９ｇ、１．５２ｍｍｏｌ）、Ｓｐｈｏｓ（１．２３ｇ、３ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４（１２．９ｇ、６０．８ｍｍｏｌ）のキシレン／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ（１００ｍｌ／２０ｍｌ／２０ｍｌ）混合物を１６０℃で撹拌した。１３０℃の熱い状態で反応溶液をフィルタし、１００℃、１，４−ジオキサン、Ｈ２Ｏ、およびＭｅＯＨで洗った。（１５．３ｇ、７９％）
前記製造例５において、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンおよびトリフェニレン−２−イルボロン酸の代わりにそれぞれ下記表５の中間体ＡおよびＢを用いたことを除き、製造例５の製造と同様の方法で製造して、目的化合物Ａを合成した。
前記製造された化合物の合成確認資料は、下記表６および表７に記載した通りである。


＜実験例１＞−有機発光素子の作製
１，５００Åの厚さにＩＴＯが薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水超音波洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、アセトン、メタノール、イソプロピルアルコールなどの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、ＵＶ洗浄機でＵＶを用いて５分間ＵＶＯ処理した。この後、基板をプラズマ洗浄機（ＰＴ）に搬送させた後、真空状態でＩＴＯの仕事関数および残膜除去のためにプラズマ処理をして、有機蒸着用熱蒸着装置に搬送した。
前記ＩＴＯ透明電極（陽極）上に、共通層である正孔注入層２−ＴＮＡＴＡ（４，４’，４”−Ｔｒｉｓ［２−ｎａｐｈｔｈｙｌ（ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ］ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）および正孔輸送層ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−Ｄｉ（１−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−（１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ）を形成させた。
その上に発光層を次のように熱真空蒸着させた。発光層は、ホストとして下記表８に記載の化合物、緑色燐光ドーパントとしてＩｒ（ｐｐｙ）３（ｔｒｉｓ（２−ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ）を用いて、ホストにＩｒ（ｐｐｙ）３を発光層の蒸着厚さの７％となるようにドーピングして４００Å蒸着した。この後、正孔阻止層としてＢＣＰを６０Å蒸着し、その上に電子輸送層としてＡｌｑ３を２００Å蒸着した。最後に、電子輸送層上にリチウムフルオライド（ｌｉｔｈｉｕｍ ｆｌｕｏｒｉｄｅ：ＬｉＦ）を１０Åの厚さに蒸着して電子注入層を形成した後、電子注入層上にアルミニウム（Ａｌ）陰極を１２００Åの厚さに蒸着して陰極を形成することにより、有機電界発光素子を製造した。
一方、ＯＬＥＤ素子の作製に必要なすべての有機化合物は、材料ごとにそれぞれ１０−６〜１０−８ｔｏｒｒ下で真空昇華精製してＯＬＥＤの作製に使用した。
２）有機電界発光素子の駆動電圧および発光効率
前記のように作製された有機電界発光素子に対してマックサイエンス社のＭ７０００で電界発光（ＥＬ）特性を測定し、その測定結果をもって、マックサイエンス社製の寿命測定装置（Ｍ６０００）により、基準輝度が６，０００ｃｄ／ｍ２の時、Ｔ９０を測定した。本発明の一実施態様に係る有機電界発光素子の特性は、表８の通りである。

＜実験例２＞−有機発光素子の作製
１，５００Åの厚さにＩＴＯが薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水超音波洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、アセトン、メタノール、イソプロピルアルコールなどの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、ＵＶ洗浄機でＵＶを用いて５分間ＵＶＯ処理した。この後、基板をプラズマ洗浄機（ＰＴ）に搬送させた後、真空状態でＩＴＯの仕事関数および残膜除去のためにプラズマ処理をして、有機蒸着用熱蒸着装置に搬送した。
前記ＩＴＯ透明電極（陽極）上に、共通層である正孔注入層２−ＴＮＡＴＡ（４，４’，４”−Ｔｒｉｓ［２−ｎａｐｈｔｈｙｌ（ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ］ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）および正孔輸送層ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−Ｄｉ（１−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−（１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ）を形成させた。
その上に発光層を次のように熱真空蒸着させた。発光層は、ホストとして化学式１に記載の化合物１種と化学式２５に記載の化合物１種とを予備混合後、１つの供給源で４００Å蒸着し、緑色燐光ドーパントは、Ｉｒ（ｐｐｙ）３を発光層の蒸着厚さの７％ドーピングして蒸着した。この後、正孔阻止層としてＢＣＰを６０Å蒸着し、その上に電子輸送層としてＡｌｑ３を２００Å蒸着した。最後に、電子輸送層上にリチウムフルオライド（ｌｉｔｈｉｕｍ ｆｌｕｏｒｉｄｅ：ＬｉＦ）を１０Åの厚さに蒸着して電子注入層を形成した後、電子注入層上にアルミニウム（Ａｌ）陰極を１，２００Åの厚さに蒸着して陰極を形成することにより、有機電界発光素子を製造した。
一方、ＯＬＥＤ素子の作製に必要なすべての有機化合物は、材料ごとにそれぞれ１０−６〜１０−８ｔｏｒｒ下で真空昇華精製してＯＬＥＤの作製に使用した。
２）有機電界発光素子の駆動電圧および発光効率
前記のように作製された有機電界発光素子に対してマックサイエンス社のＭ７０００で電界発光（ＥＬ）特性を測定し、その測定結果をもって、マックサイエンス社製の寿命測定装置（Ｍ６０００）により、基準輝度が６，０００ｃｄ／ｍ２の時、Ｔ９０を測定した。本発明の一実施態様に係る有機電界発光素子の特性は、表９の通りである。


素子の評価結果、本発明のヘテロ環化合物の効率、特に寿命特性に優れていることを確認することができた。材料の商用化のために、長寿命特性は最も重要な要素である。特に、ジベンゾフランの酸素またはジベンゾチオフェンの硫黄の強い電子ドナーの性格からＬＵＭＯ ｓｉｔｅの電子不安定性の増加による素子の寿命を減少させることがあり、Ｏｒｔｈｏ、ｐａｒａ指向性によって、特にジベンゾフランまたはジベンゾチオフェンの炭素位置に電子輸送性基が置換された場合により影響を受けるが、本発明に係る化合物は、Ｎ含有環が３番炭素に位置することにより、素子の寿命を改善することができる。
前記表８の結果から分かるように、本発明の有機電界発光素子の発光層材料を用いた有機電界発光素子は、比較例１〜１０に比べて駆動電圧が低く、発光効率が向上しただけでなく、寿命も著しく改善された。
前記表９の結果をみると、化学式１の化合物および化学式２５の化合物を同時に含む場合、より優れた効率および寿命効果を示す。この結果は、２つの化合物を同時に含む場合、エキシプレックス（ｅｘｃｉｐｌｅｘ）現象が起こることを予想することができる。
前記エキシプレックス（ｅｘｃｉｐｌｅｘ）現象は、２つの分子間の電子交換によりｄｏｎｏｒ（ｐ−ｈｏｓｔ）のＨＯＭＯ ｌｅｖｅｌ、ａｃｃｅｐｔｏｒ（ｎ−ｈｏｓｔ）のＬＵＭＯ ｌｅｖｅｌサイズのエネルギーを放出する現象である。２つの分子間のエキシプレックス（ｅｘｃｉｐｌｅｘ）現象が起こると、Ｒｅｖｅｒｓｅ Ｉｎｔｅｒｓｙｓｔｅｍ Ｃｒｏｓｓｉｎｇ（ＲＩＳＣ）が起こり、これによって蛍光の内部量子効率が１００％まで上昇できる。正孔輸送能力の良いｄｏｎｏｒ（ｐ−ｈｏｓｔ）と電子輸送能力の良いａｃｃｅｐｔｏｒ（ｎ−ｈｏｓｔ）が発光層のホストとして用いられる場合、正孔はｐ−ｈｏｓｔに注入され、電子はｎ−ｈｏｓｔに注入されるため、駆動電圧を低下させることができ、それによって寿命の向上に役立つことができる。本願発明では、ｄｏｎｏｒの役割は前記化学式２５の化合物、ａｃｃｅｐｔｏｒの役割は前記化学式１の化合物が発光層のホストとして用いられた場合に優れた素子特性を示すことを確認することができた。
一方、下記表１０から分かるように、化合物１−２５のＨＯＭＯオービタルは、ジベンゾフランのアリール基まで非偏在化している。しかし、比較例１または４のように置換基がない場合には、ジベンゾフランとジベンゾチオフェンにＨＯＭＯが偏在化して正孔を効果的に安定化させず寿命が低下することを確認することができた。
また、比較例２、３、５および６の化合物のようにジベンゾフランまたはジベンゾチオフェン基にトリアジン基がない場合には、電子移動度に劣り、発光層で正孔と電子のバランスが崩れて寿命が低下する。
さらに、本発明の化合物と比較例７〜１０の化合物とを比較すれば、特定の置換基（ヘテロアリール基またはアリール基）とトリアジン基がジベンゾフランとジベンゾチオフェンに置換された構成は同じであるが、置換基の位置が異なる。特に、比較例７および８のようにジベンゾフランとジベンゾチオフェンにオルト（ｏｒｔｈｏ）結合した場合には、置換基間の立体障害から構造的に不安定化されて寿命が低下することを確認することができた。
比較例９および１０の場合、ジベンゾフランやジベンゾチオフェンの４番または２番にトリアジン基が置換された場合、発光層内に注入された電子をトリアジン基が電子を引き寄せて安定化させなければならないが、電子を与えるジベンゾフランやジベンゾチオフェンの酸素や硫黄の影響で注入された電子が不安定になる効果によって素子の寿命が低下すると判断される。
１００：基板
２００：陽極
３００：有機物層
３０１：正孔注入層
３０２：正孔輸送層
３０３：発光層
３０４：正孔阻止層
３０５：電子輸送層
３０６：電子注入層
４００：陰極

Claims (17)

  1. 下記化学式１で表されるヘテロ環化合物：

    前記化学式１において、
    Ｘは、ＯまたはＳであり、
    Ｙは、正孔輸送性基、または置換もしくは非置換のアリール基であり、
    Ｚは、電子輸送性基であり、
    Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合、置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、ｐおよびｑは、それぞれ０〜３の整数であり、ｐが２以上の場合、Ｌ１は、互いに同一または異なり、ｑが２以上の場合、Ｌ２は、互いに同一または異なり、
    ＲａおよびＲｂは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；および置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環またはヘテロ環を形成し、ａおよびｂは、それぞれ１〜３の整数であり、ａが２以上の場合、Ｒａは、互いに同一または異なり、ｂが２以上の場合、Ｒｂは、互いに同一または異なる。
  2. 前記化学式１は、下記化学式２で表されるものである、請求項１に記載のヘテロ環化合物：

    前記化学式２において、Ｎ−Ｈｅｔは、置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上含む単環もしくは多環のヘテロアリーレン基であり、残りの置換基は、化学式１で定義した通りである。
  3. 前記化学式１は、下記化学式３〜５のうちの１つで表されるものである、請求項１に記載のヘテロ環化合物：



    前記化学式３〜５において、
    Ｘ１は、ＣＲ１１またはＮであり、Ｘ２は、ＣＲ１２またはＮであり、Ｘ３は、ＣＲ１３またはＮであり、Ｘ４は、ＣＲ１４またはＮであり、Ｘ５は、ＣＲ１５またはＮであり、
    Ｒ１１〜Ｒ１５およびＲ１７〜Ｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；および置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環またはヘテロ環を形成し、
    残りの置換基は、前記化学式１で定義した通りである。
  4. 前記化学式１は、下記化学式６〜８のうちの１つで表されるものである、請求項１に記載のヘテロ環化合物：



    前記化学式６〜８において、
    Ｘａは、Ｓ、Ｏ、ＣＲｃＲｄ、またはＮＲｅであり、
    Ｒ３１〜Ｒ３４、Ｒｃ、ＲｄおよびＲｅは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；および置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環またはヘテロ環を形成し、ｃ、ｅおよびｆは、それぞれ０〜４の整数であり、ｄは、０〜３の整数であり、ｃが２以上の場合、Ｒ３１は、互いに同一または異なり、ｄが２以上の場合、Ｒ３２は、互いに同一または異なり、ｅが２以上の場合、Ｒ３３は、互いに同一または異なり、ｆが２以上の場合、Ｒ３４は、互いに同一または異なり、
    Ａｒは、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のシリル基であり、
    残りの置換基は、前記化学式１で定義した通りである。

  5. は、下記化学式９〜１１のうちの１つで表されるものである、請求項３に記載のヘテロ環化合物：



    前記化学式９において、Ｘ１、Ｘ３およびＸ５のうちの１つ以上は、Ｎであり、残りは、前記化学式３で定義した通りであり、
    前記化学式１０において、Ｘ１、Ｘ２およびＸ５のうちの１つ以上は、Ｎであり、残りは、前記化学式３で定義した通りであり、
    前記化学式１１において、Ｘ１〜Ｘ３のうちの１つ以上は、Ｎであり、残りは、前記化学式３で定義した通りであり、
    Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ２３〜Ｒ２６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；および置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環またはヘテロ環を形成する。
  6. 前記化学式９は、下記構造式から選択されるものである、請求項５に記載のヘテロ環化合物：

    前記構造式において、Ｒ１１〜Ｒ１５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；および置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環またはヘテロ環を形成する。
  7. 前記化学式１は、下記化学式１５で表されるものである、請求項１に記載のヘテロ環化合物：

    前記化学式１５において、置換基は、前記化学式１で定義した通りである。
  8. 前記化学式１は、下記化学式１９で表されるものである、請求項１に記載のヘテロ環化合物：

    前記化学式１９において、置換基は、前記化学式１で定義した通りである。
  9. 前記化学式１は、下記の化合物のうちのいずれか１つで表されるものである、請求項１に記載のヘテロ環化合物：























  10. 第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機電子素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、請求項１〜９のいずれか１項に記載のヘテロ環化合物を含むものである有機発光素子。
  11. 前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記ヘテロ環化合物を含むものである、請求項１０に記載の有機発光素子。
  12. 前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、ホスト物質を含み、前記ホスト物質は、前記ヘテロ環化合物を含むものである、請求項１０に記載の有機発光素子。
  13. 前記有機物層は、電子注入層または電子輸送層を含み、前記電子輸送層または電子注入層は、前記ヘテロ環化合物を含むものである、請求項１０に記載の有機発光素子。
  14. 前記有機物層は、電子ブロック層または正孔ブロック層を含み、前記電子ブロック層または正孔ブロック層は、前記ヘテロ環化合物を含むものである、請求項１０に記載の有機発光素子。
  15. 前記有機発光素子は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、電子ブロック層、および正孔ブロック層からなる群より選択される１層または２層以上をさらに含むものである、請求項１０に記載の有機発光素子。
  16. 前記発光層は、下記化学式２５の化合物をさらに含むものである、請求項１２に記載の有機発光素子：

    前記化学式２５において、
    ＲｚおよびＲｑは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；−ＣＮ；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；−ＳｉＲＲ’Ｒ”；−Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；および置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、または置換もしくは非置換のヘテロアリール基で置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環を形成し、
    Ｒ、Ｒ’、およびＲ”は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；−ＣＮ；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
    ＲｘおよびＲｙは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
    ｒおよびｓは、０〜７の整数である。
  17. 前記化学式２５は、下記の化合物のうちのいずれか１つで表されるものである、請求項１６に記載の有機発光素子：


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