TWI609862B - 具有含氮縮合環芳香族基之環狀吖嗪化合物與其製造方法，及以其作為構成成分之有機電場發光元件 - Google Patents
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Abstract
一般式(1)所示之環狀吖嗪化合物，
(式中，Y表示C-H或氮原子。Ar1表示可以碳數1~4之烷基或苯基取代之碳數6~18的芳香族烴基。Ar2表示氫原子；可以苯基或吡啶基取代之碳數6~18的芳香族烴基；或碳數9~15的含氮縮合環芳香族基。Ar3表示碳數9~15的含氮縮合環芳香族基。X表示伸苯基、n表示0~3之整數)。此化合物可用為有機電場發光元件之構成成分。
Description
本發明係關於具有含氮縮合環芳香族基之環狀吖嗪化合物與其製造方法。
本發明之環狀吖嗪化合物，因具有良好的電荷輸送特性又形成安定的薄膜，可用為螢光或燐光有機電場發光元件之構成成分。本發明又是關於驅動性及發光性優異的高效率有機電場發光元件，其係使用此環狀吖嗪化合物於有機電場發光元件之有機化合物層的至少一層所成。
有機電場發光元件係具有以電洞輸送層與電子輸送層挾住含有發光材料之發光層，再於此三明治構造的兩外側裝設陽極與陰極所成之構成。有機電場發光元件，係藉由被注入於發光層的電洞及電子之再結合所產生的激發子失活時發出光(螢光或燐光)的元件，可應用於顯示器等。
本發明之環狀吖嗪化合物乃包含1,3,5-三-吖嗪化合物與嘧啶化合物之兩者。此1,3,5-三-吖嗪化合物乃是新穎的，且其特徵係以於三-吖嗪環2位之苯基上直接具有或是介由伸苯基而具有含氮縮合環芳香族基。又，嘧啶化合物乃是新穎的，且其特徵係以於嘧啶環2位之苯基上直接具有或是介由伸苯基而具有含氮縮合環芳香族基。
專利文獻1中，揭示有含1,3,5-三-吖嗪衍生物作為構成成分之有機電場發光元件之例。此1,3,5-三-吖嗪衍生物
並不具有含氮縮合環芳香族基之化合物，其係與本發明之1,3,5-三-吖嗪衍生物不同。
專利文獻2中，乃記載著1,3,5-三-吖嗪衍生物，該衍生物中，雖也包含了具1,3,5-三-吖嗪環與含氮芳香族基之化合物，但該化合物之具體的實施例並未有所揭示。
可用為有機電場發光元件之構成成分的1,3,5-三-吖嗪衍生物之例方面，雖已知有具2個啡啉基之三-吖嗪衍生物(例如，專利文獻3參照)及具2個異喹啉基之三-吖嗪衍生物(例如，專利文獻4參照)，但此等之三-吖嗪衍生物基中，2個的含氮縮合環芳香族基係於三-吖嗪環2位之苯基上介由伸芳基而被對稱的地配置，且該等的化學構造係與本發明之1,3,5-三-吖嗪化合物不同。
專利文獻1：日本特開2004-022334號公報
專利文獻2：日本特開2007-137829號公報
專利文獻3：日本特開2010-090034號公報
專利文獻4：日本特開2010-106018號公報
一般，有機電場發光元件中用的電子輸送材料，較電洞輸送材料在耐久性上表現差，具有此電子輸送材料的元件壽命短。可賦予長壽命之元件、具有優異的耐久性之材
料少。再者，兼具耐久性與使牽涉到低消費輸出的元件可低電壓驅動之材料，在以往的化合物之中並未發現，而期待有新的材料。
本發明者們，為了解決上述課題而一再專致於研究檢討的結果發現，於三-吖嗪環2位之苯基上具有碳數9~15的含氮縮合環芳香族基直接鍵結或是介由伸苯基鍵結之構造的環狀吖嗪化合物，乃具有高玻璃轉移溫度(Tg)，且藉由真空蒸鍍可形成安定的非晶質膜。再者，在作成使用前述環狀吖嗪化合物作為電子輸送層之有機電場發光元件時，更發現了壽命長、能較泛用的有機電場發光元件賦予消費電力可減低之元件。本發明乃基於此等之見解所完成者。
意即，本發明係關於一般式(1)所示之環狀吖嗪化合物
(式中，Y表示C-H或氮原子。Ar1表示可以碳數1~4之烷基或苯基取代之碳數6~18的芳香族烴基。Ar2表示氫原子；可以苯基或吡啶基取代之碳數6~18的芳香族烴基；或碳數9~15的含氮縮合環芳香族基。Ar3表示
碳數9~15的含氮縮合環芳香族基。X表示伸苯基、n表示0~3之整數)。
再者，本發明係關於一般式(1)所示之環狀吖嗪化合物的製造方法，其特徵係，使一般式(2)所示之化合物與一般式(3)所示之化合物於鹼及鈀觸媒的存在下、或於鹼、鈀觸媒及鹼金屬鹽的存在下進行耦合反應，
(式中，Y表示C-H或氮原子。Ar1表示可以碳數1~4之烷基或苯基取代之碳數6~18的芳香族烴基。Ar2表示氫原子；表示可以苯基或吡啶基取代之碳數6~18的芳香族烴基；或表示碳數9~15的含氮縮合環芳香族基。Ar3表示碳數9~15的含氮縮合環芳香族基。X表示伸苯基、n表示0~3之整數)。
(式中，Y表示C-H或氮原子。Ar1表示可以碳數1~4之烷基或苯基取代之碳數6~18的芳香族烴基。Ar2表示氫原子；表示可以苯基或吡啶基取代之碳數6~18的芳香族烴基；或表示碳數9~15的含氮縮合環芳香族基。
R1表示氫原子、碳數1~3之烷基或苯基，且B(OR1)2中的2個R1可相同或相異，又2個R1亦可成一體而形成含氧原子及硼原子之環)
Ar
3
-(X)
n
-Z
1
(3)
(式中，Ar3表示碳數9~15的含氮縮合環芳香族基。X表示伸苯基、n表示0~3之整數。Z1表示脫離基)
再者，本發明係關於一般式(1)所示之環狀吖嗪化合物的製造方法，其特徵係使一般式(8)所示之化合物與一般式(9)所示之化合物於鹼及鈀觸媒的存在下、或於鹼、鈀觸媒及鹼金屬鹽的存在下進行耦合反應，
(式中，Y表示C-H或氮原子。Ar1表示可以碳數1~4之烷基或苯基取代之碳數6~18的芳香族烴基。Ar2表示氫原子；表示可以苯基或吡啶基取代之碳數6~18的芳香族烴基；或表示碳數9~15的含氮縮合環芳香族基。Ar3表示碳數9~15的含氮縮合環芳香族基。X表示伸苯基、n表示0~3之整數)。
(式中，Y表示C-H或氮原子。Ar1表示可以碳數1~4之烷基或苯基取代之碳數6~18的芳香族烴基。Ar2表示氫原子；表示可以苯基或吡啶基取代之碳數6~18的芳香族烴基；或表示碳數9~15的含氮縮合環芳香族基。Z1表示脫離基)
Ar
3
-(X)
n
-B(OR
1
)
2
(9)
(式中，Ar3表示碳數9~15的含氮縮合環芳香族基。X表示伸苯基、n表示0~3之整數。R1表示氫原子、碳數1~3之烷基或苯基，且B(OR1)2中的2個R1可相同或相異，又2個R1亦可成一體而形成含氧原子及硼原子之環)
又，本發明係關於一般式(1’)所示之環狀吖嗪化合物的製造方法，其特徵係使一般式(12)所示之化合物與一般式(13)所示之化合物於鹼及鈀觸媒的存在下、或於鹼、鈀觸媒及鹼金屬鹽的存在下進行耦合反應，
(式中，Y表示C-H或氮原子。Ar1表示可以碳數1
~4之烷基或苯基取代之碳數6~18的芳香族烴基。Ar2’表示可以苯基或吡啶基取代之碳數6~18的芳香族烴基；或表示碳數9~15的含氮縮合環芳香族基。Ar3表示碳數9~15的含氮縮合環芳香族基。X表示伸苯基、n表示0~3之整數)。
(式中，Y表示C-H或氮原子。Ar1表示可以碳數1~4之烷基或苯基取代之碳數6~18的芳香族烴基。Ar3表示碳數9~15的含氮縮合環芳香族基。X表示伸苯基、n表示0~3之整數。Z1表示脫離基)
Ar
2'
-B(OR
1
)
2
(13)
(式中，Ar2’表示可以苯基或吡啶基取代之碳數6~18的芳香族烴基；或表示碳數9~15的含氮縮合環芳香族基。R1表示氫原子、碳數1~3之烷基或苯基。R1表示氫原子、碳數1~3之烷基或苯基，且B(OR1)2中的2個R1可相同或相異，又2個R1亦可成一體而形成含氧原子及硼原子之環)
再者，本發明係關於使一般式(1)所示之環狀吖嗪化合物作為構成成分之有機電場發光元件，
(式中，Y表示C-H或氮原子。Ar1表示可以碳數1~4之烷基或苯基取代之碳數6~18的芳香族烴基。Ar2表示氫原子；表示可以苯基或吡啶基取代之碳數6~18的芳香族烴基；或表示碳數9~15的含氮縮合環芳香族基。Ar3表示碳數9~15的含氮縮合環芳香族基。X表示伸苯基、n表示0~3之整數)。
本發明之環狀吖嗪化合物係具有高Tg並可形成安定的非晶質薄膜。又，作為有機電場發光元件之材料，係顯示出良好的電荷注入及輸送特性。
因此，本發明之環狀吖嗪化合物可用為有機電場發光元件之材料，特別是可用為電子輸送材等。使用本發明之環狀吖嗪化合物作為構成成分而成的有機電場發光元件，係壽命長，又具有驅動電壓低等優點。
以下，詳細說明本發明。
表示本案發明之環狀吖嗪化合物的一般式(1)中，
以Ar1所示之碳數6~18的芳香族烴基方面，可舉出苯基、萘基、苯甲醯亞胺酸基(anthranil)、苝基或聯三伸苯基等，此等亦可以碳數1~4之烷基或苯基取代。作為取代基之烷基可為直鏈、分支或環狀之任一者，甚至可以一個以上之鹵素原子等所取代。又，作為取代基之苯基亦可以一個以上之鹵素原子等所取代。
以下，雖舉出Ar1的具體例，但本發明非受限於此等者。
未取代或經碳數1~4之烷基或苯基所取代之苯基之例方面，除了苯基之外，可舉出p-甲苯基、m-甲苯基、o-甲苯基、4-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、2-三氟甲基苯基、2,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、三甲苯基、2-乙基苯基、3-乙基苯基、4-乙基苯基、2,4-二乙基苯基、3,5-二乙基苯基、2-丙基苯基、3-丙基苯基、4-丙基苯基、2,4-二丙基苯基、3,5-二丙基苯基、2-異丙基苯基、3-異丙基苯基、4-異丙基苯基、2,4-二異丙基苯基、3,5-二異丙基苯基、2-丁基苯基、3-丁基苯基、4-丁基苯基、2,4-二丁基苯基、3,5-二丁基苯基、2-tert-丁基苯基、3-tert-丁基苯基、4-tert-丁基苯基、2,4-二-tert-丁基苯基、3,5-二-tert-丁基苯基等的取代苯基、而除4-聯苯基、3-聯苯基、2-聯苯基之外，可舉出2-甲基聯苯-4-基、3-甲基聯苯-4-基、2’-甲基聯苯-4-基、4’-甲基聯苯-4-基、2,2’-二甲基聯苯-4-基、2’,4’,6’-三甲基聯苯-4-基、6-甲基聯苯-3-基、5-甲基聯苯-3-基、2’-甲基聯苯-3-基、4’-甲基
聯苯-3-基、6,2’-二甲基聯苯-3-基、2’,4’,6’-三甲基聯苯-3-基、5-甲基聯苯-2-基、6-甲基聯苯-2-基、2’-甲基聯苯-2-基、4’-甲基聯苯-2-基、6,2’-二甲基聯苯-2-基、2’,4’,6’-三甲基聯苯-2-基、2-三氟甲基聯苯-4-基、3-三氟甲基聯苯-4-基、2’-三氟甲基聯苯-4-基、4’-三氟甲基聯苯-4-基、6-三氟甲基聯苯-3-基、5-三氟甲基聯苯-3-基、2’-三氟甲基聯苯-3-基、4’-三氟甲基聯苯-3-基、5-三氟甲基聯苯-2-基、6-三氟甲基聯苯-2-基、2’-三氟甲基聯苯-2-基、4’-三氟甲基聯苯-2-基、3-乙基聯苯-4-基、4’-乙基聯苯-4-基、2’,4’,6’-三乙基聯苯-4-基、6-乙基聯苯-3-基、4’-乙基聯苯-3-基、5-乙基聯苯-2-基、4’-乙基聯苯-2-基、2’,4’,6’-三乙基聯苯-2-基、3-丙基聯苯-4-基、4’-丙基聯苯-4-基、2’,4’,6’-三丙基聯苯-4-基、6-丙基聯苯-3-基、4’-丙基聯苯-3-基、5-丙基聯苯-2-基、4’-丙基聯苯-2-基、2’,4’,6’-三丙基聯苯-2-基、3-異丙基聯苯-4-基、4’-異丙基聯苯-4-基、2’,4’,6’-三異丙基聯苯-4-基、6-異丙基聯苯-3-基、4’-異丙基聯苯-3-基、5-異丙基聯苯-2-基、4’-異丙基聯苯-2-基、2’,4’,6’-三異丙基聯苯-2-基、3-丁基聯苯-4-基、4’-丁基聯苯-4-基、2’,4’,6’-三丁基聯苯-4-基、6-丁基聯苯-3-基、4’-丁基聯苯-3-基、5-丁基聯苯-2-基、4’-丁基聯苯-2-基、2’,4’,6’-三丁基聯苯-2-基、3-tert-丁基聯苯-4-基、4’-tert-丁基聯苯-4-基、2’,4’,6’-三-tert-丁基聯苯-4-基、6-tert-丁基聯苯-3-基、4’-tert-丁基聯苯-3-基、5-tert-丁基聯苯-2-基、4’-tert-丁基聯苯-2-基、
2’,4’,6’-三-tert-丁基聯苯-2-基等的取代聯苯基、1,1’：4’,1”-三苯-3-基、1,1’：4’,1”-三苯-4-基、1,1’：3’,1”-三苯-3-基、1,1’：3’,1”-三苯-4-基、1,1’：3’,1”-三苯-5’-基、1,1’：2’,1”-三苯-3-基、1,1’：2’,1”-三苯-4-基、1,1’：2’,1”-三苯-4’-基等的三苯基等。
此等之中，以作為有機電場發光元件用材料之性能佳的觀點來看，係以苯基、p-甲苯基、m-甲苯基、o-甲苯基、2,6-二甲基苯基、4-tert-丁基苯基、4-聯苯基、3-聯苯基、2-聯苯基、1,1’：4’,1”-三苯-4-基、1,1’：2’,1”-三苯-4-基、1,1’：3’,1”-三苯-5’-基為佳。以合成容易的觀點來看，係以苯基、p-甲苯基、4-tert-丁基苯基、4-聯苯基、3-聯苯基又更佳。
未取代或經碳數1~4之烷基或苯基所取代之萘基之例方面，除了1-萘基、2-萘基之外，可舉出4-甲基萘-1-基、4-三氟甲基萘-1-基、4-乙基萘-1-基、4-丙基萘-1-基、4-丁基萘-1-基、4-tert-丁基萘-1-基、5-甲基萘-1-基、5-三氟甲基萘-1-基、5-乙基萘-1-基、5-丙基萘-1-基、5-丁基萘-1-基、5-tert-丁基萘-1-基、6-甲基萘-2-基、6-三氟甲基萘-2-基、6-乙基萘-2-基、6-丙基萘-2-基、6-丁基萘-2-基、6-tert-丁基萘-2-基、7-甲基萘-2-基、7-三氟甲基萘-2-基、7-乙基萘-2-基、7-丙基萘-2-基、7-丁基萘-2-基、7-tert-丁基萘-2-基、2-苯基萘-1-基、3-苯基萘-1-基、4-苯基萘-1-基、5-苯基萘-1-基、6-苯基萘-1-基、7-苯基萘-1-基、8-苯基萘-1-基、1-苯基萘-
2-基、2,4-二苯基萘-1-基、4,6-二苯基萘-1-基、5,7-二苯基萘-1-基、1,3-二苯基萘-2-基、4,7-二苯基萘-2-基、5,8-二苯基萘-2-基、5,6,7,8-四苯基萘-1-基、5,6,7,8-四苯基萘-2-基等。
此等之中，以作為有機電場發光元件用材料之性能佳的觀點來看，係以1-萘基、4-甲基萘-1-基、4-tert-丁基萘-1-基、5-甲基萘-1-基、5-tert-丁基萘-1-基、4-苯基萘-1-基、2-萘基、6-甲基萘-2-基、6-tert-丁基萘-2-基、7-甲基萘-2-基或7-tert-丁基萘-2-基為佳。以合成容易的觀點來看，係以2-萘基又更佳。
未取代或經碳數1~4之烷基或苯基所取代之苯甲醯亞胺酸基(anthranil)、未取代或經碳數1~4之烷基或苯基所取代之苝基，及未取代或經碳數1~4之烷基或苯基所取代之聯三伸苯基之例方面，可舉出1-苯甲醯亞胺酸基、2-苯甲醯亞胺酸基、9-苯甲醯亞胺酸基、1-苝基、2-苝基及1-聯三伸苯基等。
表示本案發明之環狀吖嗪化合物的一般式(1)中，Ar2表示氫原子；表示可以苯基或吡啶基取代之碳數6~18的芳香族烴基；或表示碳數9~15的含氮縮合環芳香族基。
以Ar2所示之碳數6~18的芳香族烴基之例方面，可舉出苯基、聯苯基、萘基、苯甲醯亞胺酸基、菲基、苝基、聯三伸苯基及芘基等，此等亦可以苯基或吡啶基取代。
此等之中，以作為有機電場發光元件用材料之性能佳的觀點來看，係以苯基、聯苯基、或菲基為佳，此等亦可以苯基或吡啶基取代。
未取代或經苯基或吡啶基所取代之苯基，以及未取代或經苯基或吡啶基所取代之聯苯基之例方面，除了苯基之外，可例示出2-(2-吡啶基)苯基、3-(2-吡啶基)苯基、4-(2-吡啶基)苯基、2-(3-吡啶基)苯基、3-(3-吡啶基)苯基、4-(3-吡啶基)苯基、2-(4-吡啶基)苯基、3-(4-吡啶基)苯基、4-(4-吡啶基)苯基、2,4-雙(2-吡啶基)苯基、2,6-雙(2-吡啶基)苯基、3,4-雙(2-吡啶基)苯基、2,4,6-參(2-吡啶基)苯基、4-聯苯基、3-聯苯基、2-聯苯基、1,1’：4’,1”-三苯-3-基、1,1’：4’,1”-三苯-4-基、1,1’：3’,1”-三苯-3-基、1,1’：3’,1”-三苯-4-基、1,1’：3’,1”-三苯-5’-基、1,1’：2’,1”-三苯-3-基、1,1’：2’,1”-三苯-4-基、1,1’：2’,1”-三苯-4’-基、2’-(2-吡啶基)聯苯-4-基、3’-(2-吡啶基)聯苯-4-基、4’-(2-吡啶基)聯苯-4-基、2’-(3-吡啶基)聯苯-4-基、3’-(3-吡啶基)聯苯-4-基、4’-(3-吡啶基)聯苯-4-基、2’-(4-吡啶基)聯苯-4-基、3’-(4-吡啶基)聯苯-4-基、4’-(4-吡啶基)聯苯-4-基、2’-(2-吡啶基)聯苯-3-基、3’-(2-吡啶基)聯苯-3-基、4’-(2-吡啶基)聯苯-3-基、2’-(3-吡啶基)聯苯-3-基、3’-(3-吡啶基)聯苯-3-基、4’-(3-吡啶基)聯苯-3-基、2’-(4-吡啶基)聯苯-3-基、3’-(4-吡啶基)聯苯-3-基、4’-(4-吡啶基)聯苯-3-基、2’-(2-
吡啶基)聯苯-2-基、3’-(2-吡啶基)聯苯-2-基、4’-(2-吡啶基)聯苯-2-基、2’-(3-吡啶基)聯苯-2-基、3’-(3-吡啶基)聯苯-2-基、4’-(3-吡啶基)聯苯-2-基、2’-(4-吡啶基)聯苯-2-基、3’-(4-吡啶基)聯苯-2-基、4’-(4-吡啶基)聯苯-2-基、5-(4-吡啶基)聯苯-3-基、3’,5’-雙(2-吡啶基)聯苯-3-基等。
此等之中，以作為有機電場發光元件用材料之性能佳的觀點來看，係以苯基、4-聯苯基、3-聯苯基、2-聯苯基、3-(2-吡啶基)苯基、4-(2-吡啶基)苯基、1,1’：4’,1”-三苯-4-基、1,1’：2’,1”-三苯-4-基、1,1’：3’,1”-三苯-5’-基、3’-(2-吡啶基)聯苯-3-基、3’-(3-吡啶基)聯苯-3-基、4’-(2-吡啶基)聯苯-4-基、4’-(3-吡啶基)聯苯-4-基為佳。以合成容易的觀點來看，係以苯基、4-聯苯基、3-聯苯基、4-(2-吡啶基)苯基、4’-(3-吡啶基)聯苯-4-基又更佳。
未取代或經苯基或吡啶基所取代之萘基、未取代或經苯基或吡啶基所取代之苯甲醯亞胺酸基、未取代或經苯基或吡啶基所取代之苝基、未取代或經苯基或吡啶基所取代之菲基、未取代或經苯基或吡啶基所取代之聯三伸苯基，以及未取代或經苯基或吡啶基所取代之芘基之例方面，可例示出1-萘基、2-萘基、1-苯甲醯亞胺酸基、2-苯甲醯亞胺酸基、9-苯甲醯亞胺酸基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、9-菲基、1-苝基、2-苝基或1-聯三伸苯基之外，可舉出6-苯基萘-2-基、8-(2-吡啶基)萘-2-基、10-苯基蒽-9-基、
10-(2-吡啶基)蒽-9-基、1-芘基、2-芘基等。
以作為有機電場發光元件用材料之性能佳的觀點來看，係以2-萘基、9-苯甲醯亞胺酸基、9-菲基、8-(2-吡啶基)萘-2-基、10-(2-吡啶基)蒽-9-基為佳。以合成容易的觀點來看，係以9-苯甲醯亞胺酸基、9-菲基又更佳。
以Ar2所示之碳數9~15的含氮縮合環芳香族基之例方面，可例示出喹啉基、異喹啉基、啡啉基、萘啶基、喹噁啉基、啡啶基、吖啶基等。更具體而言，可例示出2-喹啉基、8-喹啉基、1-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、5-異喹啉基、6-異喹啉基、7-異喹啉基、8-異喹啉基、2-萘啶基、2-喹噁啉基、6-啡啶基、9-吖啶基、2-啡啉基、3-啡啉基、4-啡啉基、5-啡啉基等。
此等之中，以作為有機電場發光元件用材料之性能佳的觀點來看，係以異喹啉基、啡啉基、喹啉基為佳、1-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、5-異喹啉基、6-異喹啉基、7-異喹啉基、8-異喹啉基、2-啡啉基、3-啡啉基、4-啡啉基、5-啡啉基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基又更佳。以合成容易的觀點來看，係以1-異喹啉基、2-啡啉基、5-啡啉基、2-喹啉基特別佳。
一般式(1)中，Ar3表示碳數9~15的含氮縮合環芳香族基。碳數9~15的含氮縮合環芳香族基方面，可例示出與在Ar2例示之碳數9~15的含氮縮合環芳香族基同樣者。
此等之中，以作為有機電場發光元件用材料之性能佳的觀點來看，係以異喹啉基、啡啉基、喹啉基為佳。1-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、5-異喹啉基、6-異喹啉基、7-異喹啉基、8-異喹啉基、2-啡啉基、3-啡啉基、4-啡啉基、5-啡啉基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基更佳，以合成容易的觀點來看，係以1-異喹啉基、2-啡啉基、5-啡啉基、2-喹啉基特別佳。
一般式(1)中，n表示0~3之整數。以作為有機電場發光元件用材料之性能佳的觀點來看，係以n係以0~2為佳、0~1者更佳。
此外，n為0時，Ar2與Ar3係相同者為佳。
接著，就本發明的製造方法進行說明。
本發明之環狀吖嗪化合物係可藉由含有以後續反應式所示之步驟1的方法來製造。
上述一般式(2)、(3)及(1)中，Y表示C-H或氮原子。Ar1表示可以碳數1~4之烷基或苯基取代之碳數6~18的芳香族烴基。Ar2表示氫原子；表示可以苯基或吡啶基取代之碳數6~18的芳香族烴基；或表示碳數9~
15的含氮縮合環芳香族基。R1表示氫原子、碳數1~3之烷基或苯基，且B(OR1)2中的2個R1可相同或相異，又2個R1亦可成一體而形成含氧原子及硼原子之環。Ar3表示碳數9~15的含氮縮合環芳香族基。X表示伸苯基，n表示0~3之整數。Z1表示脫離基。
一般式(2)所示之化合物(以下稱為化合物(2))中的B(OR1)2方面，可例示出B(OH)2、B(OMe)2、B(OiPr)2、B(OBu)2、B(OPh)2等。又2個R1成一體而形成含氧原子及硼原子之環時的B(OR1)2之例方面，可例示出後續的(I)~(VI)所示之基。從產率較佳的觀點來看，係以(II)所示之基為佳。
一般式(3)所示之化合物(以下稱為化合物(3))中以Z1所示之脫離基方面，並無特別限定，可舉例如氯原子、溴原子或碘原子。此等之中，從產率較佳的觀點來看，係以溴原子為佳。
化合物(3)，例如可使用Jounal of Organic Chemistry,2007年，72號，2318-2328頁、或Org.Biomol.Chem.,2008年，6號，1320-1322頁、或特開2008-280330號〔0061〕~〔0076〕中所揭示之方法來製造。
「步驟1」係使化合物(2)於鹼及鈀觸媒，視情況而於鹼、鈀觸媒及鹼金屬鹽的存在下與化合物(3)反應，
來製造本發明之環狀吖嗪化合物的方法。步驟1因適用一般鈴木-宮浦反應的反應條件，而得以產率佳地獲得目的物。
「步驟1」中可使用的鈀觸媒方面，可例示出氯化鈀、醋酸鈀、三氟醋酸鈀、硝酸鈀等的鈀鹽。再者，π-烯丙基鈀氯化物二聚物、乙醯丙酮鈀等的2價鈀錯合物、雙(苯亞甲基丙酮)鈀、參(苯亞甲基丙酮)二鈀等的0價鈀錯合物、具有二氯雙(三苯基膦)鈀、肆(三苯基膦)鈀及二氯(1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵)鈀等的膦作為配位子之鈀錯合物。其中，具有第三級膦作為配位子之鈀錯合物，以產率較佳的觀點來看較佳，容易取得，而從產率較佳的觀點來看，係以具有三苯基膦作為配位子之鈀錯合物又更佳。
「步驟1」中用的鈀觸媒的量，若為觸媒量則無特別限制，從產率較佳的觀點來看，鈀觸媒與化合物(2)之莫耳比係以1：5~1：200為佳。
此外，此等具有第三級膦作為配位子之鈀錯合物，係可於鈀鹽、2價鈀錯合物或0價鈀錯合物中添加第三級膦或其鹽，在反應系中調製。
第三級膦方面，可舉出三苯基膦、三甲基膦、三丁基膦、三(tert-丁基)膦、三環己基膦、tert-丁基二苯基膦、9,9-二甲基-4,5-雙(二苯基膦基)呫噸、2-(二苯基膦基)-2’-(N,N-二甲基胺基)聯苯、2-(二-tert-丁基膦基)聯苯、2-(二環己基膦基)聯苯、雙(二苯基膦基)
甲烷、1,2-雙(二苯基膦基)乙烷、1,3-雙(二苯基膦基)丙烷、1,4-雙(二苯基膦基)丁烷、1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵、三(2-呋喃基)膦、三(o-甲苯基)膦、參(2,5-二甲苯基)膦、(±)-2,2’-雙(二苯基膦基)-1,1’-聯萘、2-二環己基膦基-2’,4’,6’-三異丙基聯苯等。
從容易取得的觀點來看，係以三苯基膦、1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵或三(tert-丁基)膦為佳。從產率較佳的觀點來看，係以三苯基膦又更佳。
第三級膦與鈀鹽或錯化合物之莫耳比，係以1：10~10：1為佳，從產率較佳的觀點來看，係以1：2~3：1又更佳。
「步驟1」的反應，必須於鹼的存在下實施。可用的鹼方面，可例示出氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸鋰、碳酸銫、醋酸鉀、醋酸鈉、磷酸鉀、磷酸鈉等，並從產率較佳的觀點來看，係以碳酸鈉、碳酸銫、磷酸鉀為佳。鹼與化合物(2)的莫耳比並無特別限制，但以1：2~100：1為佳，從產率較佳的觀點來看，係以1：1~10：1又更佳。
「步驟1」的反應，可於鹼金屬鹽的存在下實施。可用的鹼金屬鹽方面，可例示出氟化鋰、氯化鋰、溴化鋰、碘化鋰、氟化鈉、氯化鈉、溴化鈉、碘化鈉、氟化鉀、氯化鉀、溴化鉀、碘化鉀、氟化銣、氯化銣、溴化銣、碘化銣、氟化銫、氯化銫、溴化銫、碘化銫等，以產率佳且便宜的觀點來看，係以鋰或鉀鹽為佳，從產率較佳的觀點來
看，係以氯化鋰或氯化鉀又更佳。鹼金屬鹽與化合物(2)的莫耳比並無特別限制，係以1：2~100：1為佳，從產率較佳的觀點來看，係以1：1~10：1又更佳。
「步驟1」中用的化合物(3)與化合物(2)的莫耳比並無特別限制，係以1：1~5：1為佳，從產率較佳的觀點來看，係以2：1~3：1又更佳。
「步驟1」的反應係可於溶媒中實施。可用的溶媒方面，可例示出水、二甲基亞碸、二甲基甲醯胺、四氫呋喃、1,4-二噁烷、甲苯、苯、二乙基醚、乙醇、甲醇或二甲苯等。亦可為適當地組合此等之混合溶媒。從產率較佳的觀點來看，係以使用甲苯、乙醇及水之混合溶媒為佳。
本發明之環狀吖嗪化合物，可於「步驟1」的終了後進行一般的處理。因應需要，可以再結晶、管柱層析或昇華等進行純化。
作為製造本發明之環狀吖嗪化合物的「步驟1」之原料的化合物(2)，例如如後述之參考例-6~8中所示，可藉由包含後續的反應式所示之步驟2的方法來製造。
上述一般式(5)、(6)、(7)及(2)中，Y表示C-H或氮原子。Ar1表示可以碳數1~4之烷基或苯基取代之碳數6~18的芳香族烴基。Ar2表示氫原子；表示可以
苯基或吡啶基取代之碳數6~18的芳香族烴基；或表示碳數9~15的含氮縮合環芳香族基。Z2表示脫離基。R1表示氫原子、碳數1~3之烷基或苯基，且B(OR1)2中的2個R1可相同或相異，又2個R1亦可成一體而形成含氧原子及硼原子之環。
一般式(5)所示之化合物(以下稱為化合物(5))之Z2所示的脫離基方面，並無特別限定，可舉例如氯原子、溴原子或碘原子。其中，從產率較佳的觀點來看，係以溴原子為佳。
「步驟2」，係藉由使化合物(5)於鹼及鈀觸媒的存在下，與一般式(6)所示之化合物(以下稱為硼烷化合物(6))或一般式(7)所示之化合物(以下稱為二硼烷化合物(7))反應，來製造「步驟1」中用的化合物(2)之步驟。在「步驟2」中，藉由適用例如The Journal of Organic Chemistry,60卷，7508-7510,1995年或Journal of Organic Chemistry,65卷，164-168,2000年所揭示之反應條件，可產率佳地獲得目的物。
可用於「步驟2」的鈀觸媒方面，可例示出與「步驟1」中例示的具有鈀鹽、2價鈀錯合物、0價鈀錯合物或膦作為配位子之鈀錯合物同樣者。其中，具有第三級膦作為配位子之鈀錯合物，從產率較佳的觀點來看是較佳的。從容易取得、產率較佳的觀點來看，係以具有三苯基膦作為配位子之鈀錯合物特別佳。
「步驟2」中用的鈀觸媒的量，若為所謂的觸媒量即
可，並無特別限制，從產率較佳的觀點來看，係以使鈀觸媒與化合物(5)的莫耳比為1：50~1：10者佳。
此外，具有第三級膦作為配位子之鈀錯合物，係可於鈀鹽、2價鈀錯合物或0價鈀錯合物中添加第三級膦，於反應系中進行調製。
第三級膦方面，可例示出「步驟1」中例示之第三級膦。其中，從容易取得的觀點來看，係以三苯基膦為佳。
「步驟2」中用的第三級膦與鈀鹽或錯化合物的莫耳比並無特別限制，係以1：10~10：1為佳，從產率較佳的觀點來看，係以1：2~5：1又更佳。
「步驟2」必須於鹼的存在下實施。可用的鹼方面，可例示出氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸鋰、碳酸銫、醋酸鉀、醋酸鈉、磷酸鉀、磷酸鈉、氟化鈉、氟化鉀、氟化銫等，從產率較佳的觀點來看，係以醋酸鉀為佳。鹼與化合物(5)的莫耳比並無特別限制，係以1：2~10：1為佳，從產率較佳的觀點來看，係以1：1~3：1又更佳。
「步驟2」中用的硼烷化合物(6)或二硼烷化合物(7)與化合物(5)的莫耳比並無特別限制，以1：1~5：1為佳，從產率較佳的觀點來看，係以2：1~3：1又更佳。
「步驟2」的反應係可於溶媒中實施。可用的溶媒方面，可例示出水、二甲基亞碸、二甲基甲醯胺、四氫呋喃、1,4-二噁烷、甲苯、苯、二乙基醚、乙醇、甲醇或二
甲苯等。可適當地組合此等作為混合溶媒來使用。從產率較佳的觀點來看，係以使用四氫呋喃為佳。
本步驟所得的化合物(2)雖可於反應後單離，亦可不單離而供給「步驟1」。
又，本發明之環狀吖嗪化合物，係可藉由含有後續的反應式所示之步驟3的方法來製造。
上述一般式(8)、(9)及(1)中，Y表示C-H或氮原子。Ar1表示可以碳數1~4之烷基或苯基取代之碳數6~18的芳香族烴基。Ar2表示氫原子；表示可以苯基或吡啶基取代之碳數6~18的芳香族烴基；或表示碳數9~15的含氮縮合環芳香族基。R1表示氫原子、碳數1~3之烷基或苯基，且B(OR1)2中的2個R1可相同或相異，又2個R1亦可成一體而形成含氧原子及硼原子之環。Ar3表示碳數9~15的含氮縮合環芳香族基。X表示伸苯基，n表示0~3之整數。Z1表示氯原子或溴原子。
「步驟3」係藉由使一般式(8)所示之化合物(以下稱化合物(8))於鹼及鈀觸媒的存在下、或鹼、鈀觸媒及鹼金屬鹽的存在下與一般式(9)所示之化合物(以下稱化合物(9))反應來製造化合物(1)之步驟。
「步驟3」中可用的鈀觸媒方面，可例示出與「步驟1」例示之具有鈀鹽、2價鈀錯合物、0價鈀錯合物或膦作為配位子之鈀錯合物同樣者。其中，具有第三級膦作為配位子之鈀錯合物，從產率較佳的觀點來看係較佳，從容易取得、產率較佳的觀點來看，係以具有三苯基膦作為配位子之鈀錯合物特別佳。
「步驟3」中用的鈀觸媒的量，若為所謂的觸媒量即可，並無特別限制，從產率較佳的觀點來看，係以鈀觸媒與化合物(8)的莫耳比為1：50~1：10者佳。
此外，具有第三級膦作為配位子之鈀錯合物，係可於鈀鹽、2價鈀錯合物或0價鈀錯合物中添加第三級膦，於反應系中進行調製。第三級膦方面，可例示出「步驟1」中例示的第三級膦。其中，從容易取得的觀點來看，係以三苯基膦為佳。「步驟3」中用的第三級膦與鈀鹽或錯化合物的莫耳比並無特別限制，以1：10~10：1為佳，從產率較佳的觀點來看，係以1：2~5：1又更佳。
「步驟3」必須於鹼的存在下實施。可用的鹼方面，可例示出氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸鋰、碳酸銫、醋酸鉀、醋酸鈉、磷酸鉀、磷酸鈉、氟化鈉、氟化鉀、氟化銫等，從產率較佳的觀點來看，係以碳酸鉀為佳。鹼與化合物(8)的莫耳比並無特別限制，以1：2~10：1為佳，從產率較佳的觀點來看，係以1：1~3：1又更佳。
「步驟3」中可用的鹼金屬鹽方面，並無特別限定，
例如可例示出氟化鋰、氯化鋰、溴化鋰、碘化鋰、氟化鈉、氯化鈉、溴化鈉、碘化鈉、氟化鉀、氯化鉀、溴化鉀、碘化鉀、氟化銣、氯化銣、溴化銣、碘化銣、氟化銫、氯化銫、溴化銫、碘化銫等，從產率較佳的觀點來看，係以氯化鋰或氯化鉀為佳。鹼金屬鹽與化合物(8)的莫耳比並無特別限制，以1：2~10：1為佳，從產率較佳的觀點來看，係以1：1~3：1又更佳。
「步驟3」中用的化合物(9)與化合物(8)的莫耳比並無特別限制，以1：1~5：1為佳，從產率較佳的觀點來看，係以1：1~3：1又更佳。
「步驟3」的反應係可於溶媒中實施。可用的溶媒方面，可例示出水、二甲基亞碸、二甲基甲醯胺、四氫呋喃、1,4-二噁烷、甲苯、苯、二乙基醚、乙醇、甲醇或二甲苯等。亦可適當地組合此等而使用作為混合溶媒。從產率較佳的觀點來看，係以使用四氫呋喃為佳。
本發明之環狀吖嗪化合物，係可於「步驟3」終了後進行一般的處理而得。因應需要，亦可以再結晶、管柱層析或昇華等進行純化。
製造本發明之環狀吖嗪化合物的「步驟3」中，可用為原料之化合物(8)之中，Ar2係氫以外的基，意即，可以苯基或吡啶基取代之碳數6~18的芳香族烴基或碳數9~15的含氮縮合環芳香族基(此等之基係以「Ar2’」表示)之化合物(以下稱為化合物(8’))，係可藉由含有以後續反應式所示之步驟4的方法來製造。
上述一般式(10)、(11)及(8’)中，Y表示C-H或氮原子。Ar1表示可以碳數1~4之烷基或苯基取代之碳數6~18的芳香族烴基。Ar2’表示可以苯基或吡啶基取代之碳數6~18的芳香族烴基；表示碳數9~15的含氮縮合環芳香族基。R1表示氫原子、碳數1~3之烷基或苯基，且B(OR1)2中的2個R1可相同或相異，又2個R1亦可成一體而形成含氧原子及硼原子之環。X表示伸苯基、n表示0~3之整數。Z1與Z2表示氯原子或溴原子。
「步驟4」係使一般式(10)所示之化合物(以下稱化合物(10))於鹼及鈀觸媒的存在下與一般式(11)所示之化合物(以下稱化合物(11))反應而製作「步驟3」中用的化合物(8)之步驟。
「步驟4」中可用的鈀觸媒方面，可例示出與「步驟1」例示之具有鈀鹽、2價鈀錯合物、0價鈀錯合物或膦作為配位子之鈀錯合物同樣者。其中，具有第三級膦作為配位子之鈀錯合物，從產率較佳的觀點來看係較佳。從容易取得、產率較佳的觀點來看，係以具有三苯基膦作為配位子之鈀錯合物特別佳。
「步驟4」中用的鈀觸媒的量，若為所謂的觸媒量即可，並無特別限制，從產率較佳的觀點來看，係以鈀觸媒
與化合物(10)的莫耳比為1：50~1：10者佳。
此外，具有第三級膦作為配位子之鈀錯合物，係可於鈀鹽、2價鈀錯合物或0價鈀錯合物中添加第三級膦，於反應系中進行調製。第三級膦方面，可例示出「步驟1」中例示的第三級膦。其中，從容易取得的觀點來看，係以、三苯基膦或2-二環己基膦基-2’,4’,6’-三異丙基聯苯為佳。
「步驟4」中用的第三級膦與鈀鹽或錯化合物的莫耳比並無特別限制，以1：10~10：1為佳，從產率較佳的觀點來看，係以1：2~5：1又更佳。
「步驟4」必須於鹼的存在下實施。可用的鹼方面，可例示出氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸鋰、碳酸銫、醋酸鉀、醋酸鈉、磷酸鉀、磷酸鈉、氟化鈉、氟化鉀、氟化銫等，從產率較佳的觀點來看，係以碳酸鉀為佳。鹼與化合物(10)的莫耳比並無特別限制，以1：2~10：1為佳，從產率較佳的觀點來看，係以1：1~3：1又更佳。
「步驟4」中用的一般式(11)所示之化合物(以下稱化合物(11))與化合物(8)的莫耳比並無特別限制，以1：1~5：1為佳，從產率較佳的觀點來看，係以1：1~3：1又更佳。
「步驟4」的反應係可於溶媒中實施。可用的溶媒方面，可例示出水、二甲基亞碸、二甲基甲醯胺、四氫呋喃、1,4-二噁烷、甲苯、苯、二乙基醚、乙醇、甲醇或二
甲苯等。亦可適當地組合此等而使用作為混合溶媒。從產率較佳的觀點來看，係以使用甲苯或乙醇為佳。
本步驟所得的化合物(10)雖可於反應後單離，亦可不單離而供給「步驟3」。
又，本發明之環狀吖嗪化合物，係藉由以後續反應式所示之步驟5所成的方法製造。
上述一般式(12)、(13)及(1’)中，Y表示C-H或氮原子。Ar1表示可以碳數1~4之烷基或苯基取代之碳數6~18的芳香族烴基。Ar2表示可以苯基或吡啶基取代之碳數6~18的芳香族烴基；或表示碳數9~15的含氮縮合環芳香族基。R1表示氫原子、碳數1~3之烷基或苯基，且B(OR1)2中的2個R1可相同或相異，又2個R1亦可成一體而形成含氧原子及硼原子之環。Ar3表示碳數9~15的含氮縮合環芳香族基。X表示伸苯基，n表示0~3之整數。Z1表示氯原子或溴原子。
「步驟5」係使一般式(12)所示之化合物(以下稱化合物(12))於鹼及鈀觸媒的存在下、或鹼、鈀觸媒及鹼金屬鹽的存在下與一般式(13)所示之化合物(以下稱化合物(13))反應來製造化合物(1)之步驟。
「步驟5」中可用的鈀觸媒方面，可例示出與「步驟1」例示之具有鈀鹽、2價鈀錯合物、0價鈀錯合物或膦作為配位子之鈀錯合物同樣者。其中，具有第三級膦作為配位子之鈀錯合物，從產率較佳的觀點來看係較佳。從容易取得、產率較佳的觀點來看，係以具有三苯基膦作為配位子之鈀錯合物特別佳。
「步驟5」中用的鈀觸媒的量，若為所謂的觸媒量即可，並無特別限制，從產率較佳的觀點來看，係以鈀觸媒與化合物(12)的莫耳比為1：50~1：10者佳。
此外，具有第三級膦作為配位子之鈀錯合物，係可於鈀鹽、2價鈀錯合物或0價鈀錯合物中添加第三級膦，於反應系中進行調製。第三級膦方面，可例示出「步驟1」中例示的第三級膦。其中，從容易取得的觀點來看，係以、三苯基膦或2-二環己基膦基-2’,4’,6’-三異丙基聯苯為佳。
「步驟5」中用的第三級膦與鈀鹽或錯化合物的莫耳比並無特別限制，以1：10~10：1為佳，從產率較佳的觀點來看，係以1：2~5：1又更佳。
「步驟5」中可用的鹼金屬鹽方面，並無特別限定，例如，可例示出氟化鋰、氯化鋰、溴化鋰、碘化鋰、氟化鈉、氯化鈉、溴化鈉、碘化鈉、氟化鉀、氯化鉀、溴化鉀、碘化鉀、氟化銣、氯化銣、溴化銣、碘化銣、氟化銫、氯化銫、溴化銫、碘化銫等，從產率較佳的觀點來看，係以氯化鋰或氯化鉀為佳。鹼金屬鹽與化合物(12)
的莫耳比並無特別限制，以1：2~10：1為佳，從產率較佳的觀點來看，係以1：1~3：1又更佳。
「步驟5」必須於鹼的存在下實施。可用的鹼方面，可例示出氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸鋰、碳酸銫、醋酸鉀、醋酸鈉、磷酸鉀、磷酸鈉、氟化鈉、氟化鉀、氟化銫等，從產率較佳的觀點來看，係以碳酸鉀為佳。鹼與化合物(12)的莫耳比並無特別限制，以1：2~10：1為佳，從產率較佳的觀點來看，係以1：1~3：1又更佳。
「步驟5」中用的化合物(13)與化合物(12)的莫耳比並無特別限制，以1：1~5：1為佳，從產率較佳的觀點來看，係以1：1~3：1又更佳。
「步驟5」的反應係可於溶媒中實施。可用的溶媒方面，可例示出水、二甲基亞碸、二甲基甲醯胺、四氫呋喃、1,4-二噁烷、甲苯、苯、二乙基醚、乙醇、甲醇或二甲苯等，亦可適當地組合此等而使用作為混合溶媒。從產率較佳的觀點來看，係以使用四氫呋喃為佳。
本發明之環狀吖嗪化合物係可於「步驟5」終了後進行一般的處理而得。因應需要，亦可以再結晶、管柱層析或昇華等進行純化。
作為製造本發明之環狀吖嗪化合物的「步驟5」之原料的化合物(12)，係可藉由以後續反應式所示之步驟6所成的方法來製造。
上述一般式(10)、(9)及(12)中，Y表示C-H或氮原子。Ar1表示可以碳數1~4之烷基或苯基取代之碳數6~18的芳香族烴基。R1表示氫原子、碳數1~3之烷基或苯基，且B(OR1)2中的2個R1可相同或相異，又2個R1亦可成一體而形成含氧原子及硼原子之環。Ar3表示碳數9~15的含氮縮合環芳香族基。X表示伸苯基、n表示0~3之整數。Z1表示氯原子或溴原子。
「步驟6」係藉由使化合物(10)於鹼及鈀觸媒的存在下與化合物(9)反應來製造「步驟5」中用的化合物(12)之步驟。
「步驟6」中可用的鈀觸媒方面，可例示出與「步驟1」例示之具有鈀鹽、2價鈀錯合物、0價鈀錯合物或膦作為配位子之鈀錯合物同樣者。其中，具有第三級膦作為配位子之鈀錯合物，從產率較佳的觀點來看係較佳。從容易取得、產率較佳的觀點來看，係以具有三苯基膦作為配位子之鈀錯合物特別佳。
「步驟6」中用的鈀觸媒的量，若為所謂的觸媒量即可，並無特別限制，從產率較佳的觀點來看，係以鈀觸媒與化合物(10)的莫耳比為1：50~1：10者佳。
此外，具有第三級膦作為配位子之鈀錯合物，係可於鈀鹽、2價鈀錯合物或0價鈀錯合物中添加第三級膦，於反應系中進行調製。第三級膦方面，可例示出「步驟1」中例示的第三級膦。其中，從容易取得的觀點來看，係以、三苯基膦或2-二環己基膦基-2’,4’,6’-三異丙基聯苯為佳。「步驟6」中用的第三級膦與鈀鹽或錯化合物的莫耳比並無特別限制，以1：10~10：1為佳，從產率較佳的觀點來看，係以1：2~5：1又更佳。
「步驟6」必須於鹼的存在下實施。可用的鹼方面，可例示出氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸鋰、碳酸銫、醋酸鉀、醋酸鈉、磷酸鉀、磷酸鈉、氟化鈉、氟化鉀、氟化銫等，從產率較佳的觀點來看，係以碳酸鉀為佳。鹼與化合物(12)的莫耳比並無特別限制，以1：2~10：1為佳，從產率較佳的觀點來看，係以1：1~3：1又更佳。
「步驟6」中用的化合物(10)與化合物(9)的莫耳比並無特別限制，以1：1~5：1為佳，從產率較佳的觀點來看，係以1：1~3：1又更佳。
「步驟6」的反應係可於溶媒中實施。可用的溶媒方面，可例示出水、二甲基亞碸、二甲基甲醯胺、四氫呋喃、1,4-二噁烷、甲苯、苯、二乙基醚、乙醇、甲醇或二甲苯等，亦可適當地組合此等而使用作為混合溶媒。從產率較佳的觀點來看，係以使用四氫呋喃為佳。
本步驟所得的化合物(12)雖可於反應後單離，亦可
不單離而供給「步驟5」。
含有本發明之環狀吖嗪化合物作為構成成分之有機電場發光元件的製造方法上並無特別限定，可以真空蒸鍍法予以成膜。藉真空蒸鍍法予以成膜，係可以使用泛用的真空蒸鍍裝置來進行。以真空蒸鍍法形成膜時的真空槽之真空度，若考慮有機電場發光元件製作的製造觸動時間(tact time)或製造成本，係以藉由一般所用的擴散泵浦、渦輪分子泵浦、克來歐泵浦(cryo pump)等而可達1×10-2~1×10-5Pa左右為佳。蒸鍍速度雖視形成的膜之厚度而定，但以0.005~1.0nm/秒為佳。
又，本發明之環狀吖嗪化合物係可以使用泛用裝置的旋轉塗佈法、噴墨法、澆鑄法或浸塗法等來成膜。
以下，舉出實施例及試驗例以更加詳細地說明本發明，但本發明不受此等所限定者。
將3,5-二溴安息香酸氯化物(5.97g)及苯甲腈(4.12g)溶解於氯仿(50mL)，冷卻至0℃後，滴下五氯化銻(5.98g)。將混合物於室溫攪拌10分鐘後，迴流22小時。將反應混合物冷卻至室溫為止後，減壓下餾去氯仿，得到黃色固體。
將所得的黃色固體加入冷卻至0℃的28%氨水溶液(300mL)中，白色固體隨即生成。在室溫攪拌1小時，過濾後，將所得的白色固體以水、甲醇洗淨。以二氧化矽膠體管柱層析純化所得的白色固體，得到2-(3,5-二溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三-吖嗪之白色固體(產量6.32g，產率68%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ 7.56-7.61(m，4H)，7.61-7.67(m，2H)，7.90(t，J=1.8Hz，1H)，8.72-8.78(m，4H)，8.82(d，J=1.8Hz，2H)。13C-NMR(CDCl3)：δ 123.4，128.8，129.1，130.6，133.0，135.7，137.6，139.8，169.3，172.0。
氬氣流下，於裝設有迴流管及機械式攪拌機之500mL三口反應容器中，取3,5-二溴安息香酸氯化物(29.8g)及p-甲苯基腈(23.4g)，加入氯苯(200mL)並溶解。將所得的溶液冷卻至0℃，滴下五氯化銻(29.9g)。將混合物於室溫迴流1小時，再於100℃迴流2小時。將所得深紅色的懸濁液冷卻至-20℃，加入28%氨水溶液(135mL)。將此乳白色懸濁液於室溫攪拌30分鐘後，使用油浴緩慢地加熱至140℃為止，餾去溶媒。加入氯苯(100mL)，於130℃加熱後過濾，去除不溶物。將濾液放冷後，加入甲醇(100mL)。濾出析出的固體，以甲醇(30mL×2)洗淨後，進行乾燥，得到目的之2-(3,5-二溴苯基)-4,6-二(p-甲苯基)-1,3,5-三-吖嗪之白色粉末(產量21.2g、產率43%)。以高速液體層析(HPLC)得知，2-(3,5-二溴苯基)-4,6-二(p-甲苯基)-1,3,5-三-吖嗪的含有率為95.2%。
又，上述加熱過濾中，對濾出的不溶物，使用氯苯(100mL×2)進行同樣的操作，得到2-(3,5-二溴苯基)-4,6-二(p-甲苯基)-1,3,5-三-吖嗪之白色粉末(產量12.9g、產率26%)。以HPLC得知，2-(3,5-二溴苯基)-4,6-二(p-甲苯基)-1,3,5-三-吖嗪的含有率為98.5%。
1H-NMR(CDCl3)：δ 2.51(s，6H)，7.39(d，J=8.1Hz，4H)，7.90(t，J=1.7Hz，1H)，8.63(d，J=8.1Hz，4H)，8.80(d，J=1.7Hz，2H)。
13C-NMR(CDCl3)：δ 22.5(CH3×2)，123.3(quart.×2)，129，1(CH×4)，129.5(CH×4)，130.6(CH×2)，133.1(quart.×2)，137.4(CH)，140.0(quart.)，143.6(quart.×2)，169.0(quart.)，171.8(quart.×2)。
將3,5-二溴安息香酸氯化物(2.98g)及4-tert-丁基
苯甲腈(3.18g)溶解於氯仿(30mL)中，在0℃滴下五氯化銻(2.99g)。將混合物於室溫攪拌10分鐘後，迴流17小時。將反應混合物冷卻至室溫為止後，減壓餾去氯仿。將所得的固體在0℃下加入28%氨水溶液(200mL)中，隨即生成白色沈澱。將此在室溫攪拌1小時，過濾後，將所得的白色沈澱以水、接著以甲醇洗淨。以二氧化矽膠體管柱層析純化所得的白色沈澱，得到2,4-雙(4-tert-丁基苯基)-6-(3,5-二溴苯基)-1,3,5-三-吖嗪之白色固體(產量4.46g，產率77%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ 1.41(s，18H)，7.61(d，J=8.5Hz，4H)，7.88(t，J=1.8Hz，1H)，8.65(d，J=8.5Hz，4H)，8.80(d，J=1.8Hz，2H)。
13C-NMR(CDCl3)：δ 31.2，35.1，123.3，125.7，128.9，130.5，133.1，137.4，140.0，156.5，169.0，171.8。
將3,5-二溴安息香酸氯化物(4.10g)與3-聯苯碳化腈(5.00g)在氬氣流下溶解於氯仿(100mL)中。將所得的溶液冷卻至0℃，滴下五氯化銻(4.20g)。將混合物在室溫攪拌1小時後，迴流12小時。將反應混合物冷卻至室溫為止後，減壓下去除低沸點成分，得到紅色固體。
將所得的紅色固體在氬氣流中粉碎，加入以冷卻至0℃之28%氨水溶液中。將所得的懸濁液於室溫下再攪拌1小時。濾出析出的固體，依序以水、甲醇洗淨。將固體乾燥後，使用索司勒萃取機(Soxhlet extractor)(萃取溶媒：氯仿)進行萃取。將萃取液放冷後，濾出已析出的固體，予以乾燥而得2,4-二(3-聯苯基)-6-(3,5-二溴苯基)-1,3,5-三-吖嗪之白色粉末(產量2.80g，產率33%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ 7.46(brt，J=7.4Hz，2H)，7.52-7.58(m，4H)，7，67(dd，J=7.8Hz，7.7Hz，2H)，7.76(brd，J=7.7Hz，4H)，7.86(d，J=7.7Hz，2H)，7.90(brd，1H)，8.72(d，J=7.8Hz，2H)，
8.81(d，J=1.8Hz，2H)，8.95(s，2H)。
13C-NMR(CDCl3)：δ 123.4，127.4，127.7，127.8，128.1，130.7，131.7，136.2，137.7，139.7，140.7，141.9，169.4，172.0。
將3-溴安息香酸氯化物(1.9g)與4-聯苯碳化腈(3.10g)在氬氣流下溶解於氯苯(50mL)中。將所得的溶液冷卻至0℃，滴下五氯化銻(2.59g)。將混合物在室溫攪拌1小時後，於100℃攪拌2小時。冷卻至室溫為止後，冷卻至-20℃止並加入28%氨水溶液時即產生白色沈澱，於室溫攪拌一晚。濾出析出的固體，以甲醇洗淨。將固體乾燥後，進行索司勒萃取(萃取溶媒：氯仿)後得到目的之2,4-二(4-聯苯基)-6-(3-溴苯基)-1,3,5-三-吖嗪之白色粉末(產量2.00g，產率43%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ 7.42(t，J=7.4Hz，2H)，7.47(t，J=7.9Hz，1H)，7.51(t，J=7.2Hz，4H)，7.72(d，J=7.0Hz，4H)，7.75(d，J=7.9Hz，1H)，7.82(d，J=8.5Hz，4H)，8.74(d，J=7.9Hz，1H)，8.85(d，J=8.5Hz，4H)，8.93(t，J=1.8Hz，1H)。
氬氣流下，將2,4-雙(4-tert-丁基苯基)-6-(3,5-二溴苯基)-1,3,5-三-吖嗪(195mg)、雙戊醯二硼烷(188mg)、醋酸鉀(159mg)、雙(三苯基膦)鈀二氯化物(9.5mg)懸濁於四氫呋喃(10mL)中，迴流38小時。將反應混合物冷卻至室溫為止後，減壓下去除低沸點成分，將所得的粗生成物以二氧化矽膠體層析(展開溶媒/氯仿)純化，以己烷洗淨後，得到2-〔3,5-雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)苯基〕-4,6-雙(4-tert-丁基苯基)-1,3,5-三-吖嗪之黃色固體(產量170mg，產率75%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ 1.43(s，18H)，1.44(s，24H)，7.64(d，J=8.6Hz，4H)，8.52(t，J=1.2Hz，1H)，8.74(d，J=8.6Hz，4H)，9.23(d，J=1.2Hz，
2H)。
氬氣流下，將2,4-二(3-聯苯基)-6-(3,5-二溴苯基)-1,3,5-三-吖嗪(10.0g)、雙戊醯二硼烷(9．02g)、醋酸鉀(7.00g)、雙(三苯基膦)鈀二氯化物(453mg)懸濁於四氫呋喃(226mL)中，加熱迴流18小時。放冷後，減壓餾去低沸點成分，於殘渣中加入水，濾出固體。將所得的固體減壓乾燥後，以二氧化矽膠體管柱層析(展開溶媒氯仿)進行純化而得目的之2,4-二(3-聯苯基)-6-〔3,5-雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)苯基〕-1,3,5-三-吖嗪之白色粉末(產量10.6g，產率92%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ 1.41(s，24H)，7.42(t，J=7.4Hz，2H)，7.52(t，J=7.6Hz，4H)，7.68(t，J=7.8Hz，2H)，7.80(d，J=7.0Hz，4H)，7.87(d，J=8.4Hz，2H)，8.52(t，J=1.2Hz，1H)，8.81(d，J=7.9Hz，2H)，9.09(t，J=1.6Hz，2H)，9.29(d，J=1.3Hz，2H)。
氬氣流下，將2,4-二(4-聯苯基)-6-(3-溴苯基)-1,3,5-三-吖嗪(2.16g)、雙戊醯二硼烷(1.12g)、醋酸鉀(864mg)、雙(三苯基膦)鈀二氯化物(70mg)懸濁於四氫呋喃(56mL)中，加熱迴流18小時。放冷後，減壓餾去低沸點成分，於殘渣中加入水：甲醇之混合溶媒(50：50)，濾出固體。將所得的固體減壓乾燥後，以二氧化矽膠體管柱層析(展開溶媒己烷：氯仿=1：3)，接著以己烷洗淨予以純化後，得到目的之2,4-二(4-聯苯基)-6-〔3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)苯基〕-1,3,5-三-吖嗪之乳白色粉末(產量1.85g，產率79%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ 1.43(s，12H)，7.42(t，J=7.3Hz，2H)，7.51(t，J=7.5Hz，4H)，7.61(t，J=7.6Hz，1H)，7.73(d，J=7.0Hz，4H)，7.83(d，J
=8.5Hz，4H)，8.07(d，J=7.3Hz，1H)，8.89(d，J=8.5Hz，4H)，8.90(d，J=6.0Hz，1H)，9.17(s，1H)。
氬氣流下，將2-氯-1,10-啡啉(4.26g)、2-〔3,5-雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)苯基〕-4,6-二苯基-1,3,5-三-吖嗪(4.67g)、氯化鋰(1.06g)及肆(三苯基膦)鈀(767mg)懸濁於甲苯(200mL)及乙醇(50mL)之混合溶媒中，加入2.0M-碳酸鈉水溶液(33.2mL)，在100℃攪拌94小時。放冷後，減壓餾去低沸點成分，將殘渣以氧化鋁管柱層析(展開溶媒己烷：氯仿=1：2~0：1)純化後，從二氯甲烷及甲醇之混合溶媒予以再結晶，而得目的之2-〔3,5-雙(1,10-啡啉-2-基)苯基〕-4,6-二苯基-1,3,5-三-吖嗪白色粉末(產量4.76g，產率86%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ 7.64-7.66(m，6H)，7.69(dd，J=4.3，8.0Hz，2H)，7.85(d，J=8.8Hz，2H)，7.91(d，J=8.8Hz，2H)，8.31(dd，J=1.7，8.0Hz，2H)，8.48(d，J=8.4Hz，2H)，8.53(d，J=
8.4Hz，2H)，8.93-8.95(m，4H)，9.29(dd，J=1.7，4.3Hz，2H)，9.64(t，J=1.7Hz，1H)，9.83(d，J=1.7Hz，1H)。
氬氣流下，將4-溴-1,10-啡啉(1.42g)、2-〔3,5-雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)苯基〕-4,6-二苯基-1,3,5-三-吖嗪(1.29g)、氯化鉀(515mg)、及肆(三苯基膦)鈀(266mg)懸濁於甲苯(52mL)及乙醇(13mL)中，加入2.0M-碳酸鈉水溶液(9.2mL)後，於100℃攪拌94小時。將反應混合物放冷後，減壓餾去低沸點成分。將所得的粗生成物以氧化鋁管柱層析(展開溶媒己烷：氯仿=1：1~0：1)進行純化，得到目的之2-〔3,5-雙(1,10-啡啉-4-基)苯基〕-4,6-二苯基-1,3,5-三-吖嗪之白色粉末(955mg,62%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ 7.52-7.63(m，6H)，7.70(dd，J=4.4，8.0Hz，2H)，7.83(d，J=4.5Hz，1H)，7.85(d，J=9.2Hz，1H)，7.97(t，J=1.7Hz，1H)，8.09(d，J=1.7Hz，1H)，8.29(dd，J=8.1，
1.7Hz，2H)，8.75-8.77(m，4H)，9.11(d，J=1.7Hz，2H)，9.27(dd，J=4.4，1.8Hz，2H)，9.35(d，J=4.5Hz，2H)。
氬氣流下，將4-溴-1,10-啡啉(110mg)、2-〔3,5-雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)苯基〕-4,6-二苯基-1,3,5-三-吖嗪(100mg)、碳酸鈉(75.5mg)及肆(三苯基膦)鈀(16.4mg)懸濁於甲苯(5mL)、乙醇(1mL)及水(0.35mL)中，於100℃攪拌20小時。將反應混合物放冷後，減壓餾去低沸點成分，於殘渣中加入水並濾出固體。所得的固體以甲醇洗淨，得到目的之含2-〔3,5-雙(1,10-啡啉-4-基)苯基〕-4,6-二苯基-1,3,5-三-吖嗪的粗生成物。由1HNMR估算產率，為38%。
除了使用碳酸鉀(98.4mg)來取代碳酸鈉(75.5mg)並將反應時間設為44小時以外，其餘係進行與實施例-3同樣的操作，得到目的之含2-〔3,5-雙(1,10-啡啉-4-基)苯基〕-4,6-二苯基-1,3,5-三-吖嗪的粗生成物。從1HNMR來估算產率，為33%。
除了使用碳酸鋰(52.6mg)來取代碳酸鈉(75.5mg)
並將反應時間設為44小時以外，其餘係進行與實施例-3同樣的操作，得到目的之含2-〔3,5-雙(1,10-啡啉-4-基)苯基〕-4,6-二苯基-1,3,5-三-吖嗪的粗生成物。從1HNMR來估算產率，為13%。
除了使用碳酸銫(232mg)來取代碳酸鈉(75.5mg)並將反應時間設為44小時以外，其餘係進行與實施例-3同樣的操作，得到目的之含2-〔3,5-雙(1,10-啡啉-4-基)苯基〕-4,6-二苯基-1,3,5-三-吖嗪的粗生成物。從1HNMR來估算產率，為50%。
除了使用氟化鉀(41.4mg)來取代碳酸鈉(75.5mg)並將反應時間設為44小時以外，其餘係進行與實施例-3同樣的操作，得到目的之含2-〔3,5-雙(1,10-啡啉-4-基)苯基〕-4,6-二苯基-1,3,5-三-吖嗪的粗生成物。從1HNMR來估算產率，為21%。
除了使用磷酸三鉀(151mg)來取代碳酸鈉(75.5mg)並將反應時間設為44小時以外，其餘係進行與實施例-3同樣的操作，得到目的之2-〔3,5-雙(1,10-啡啉-4-基)苯基〕-4,6-二苯基-1,3,5-三-吖嗪之白色粉末(64mg,54%)。
氬氣流下，將4-溴-1,10-啡啉(110mg)、2-〔3,5-雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)苯基〕-4,6-二苯基-1,3,5-三-吖嗪(100mg)、醋酸鈀(3.2mg)、三(tert-丁基)膦‧四氟硼酸鹽(8.3mg)、磷酸三鉀(151mg)懸濁於甲苯(5mL)及乙醇(1mL)及水(0.35mL)中，於100℃攪拌46小時。將反應混合物放冷後，減壓餾去低沸點成分，於殘渣中加入水並濾出固體。將此固體以甲醇洗淨，得到目的之含2-〔3,5-雙(1,10-啡啉-4-基)苯基〕-4,6-二苯基-1,3,5-三-吖嗪的粗生成物。從1HNMR來估算產率，為13%。
除了使用碳酸銫(232mg)來取代磷酸三鉀(151mg)以外，其餘係進行與實施例-9同樣的操作，得到目的之含2-〔3,5-雙(1,10-啡啉-4-基)苯基〕-4,6-二苯基-1,3,5-三-吖嗪的粗生成物。從1HNMR來估算產率，為9%。
除了使用1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵(7.9mg)來取代三(tert-丁基)膦‧四氟硼酸鹽以外，其餘係進行與實施例-9同樣的操作，得到目的之含2-〔3,5-雙(1,10-啡
啉-4-基)苯基〕-4,6-二苯基-1,3,5-三-吖嗪的粗生成物。從1HNMR來估算產率，為17%。
氬氣流下，將2-〔3,5-雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)苯基〕-4,6-二(4-tert-丁基)-1,3,5-三-吖嗪(400mg)、2-氯-1,10-啡啉(363mg)及肆(三苯基膦)鈀(63mg)懸濁於甲苯(15mL)中，加入2.0M-碳酸鈉水溶液(7.5mL)，迴流22.5小時。放冷後，濾出析出的固體，以水再接著以甲醇洗淨。
所得的粗生成物係以二氧化矽膠體層析(展開溶媒甲醇：氯仿=1：100~1：50)純化，得到目的之2-〔3,5-雙(1,10-啡啉-2-基)苯基〕-4,6-二(4-tert-丁基)-1,3,5-三-吖嗪之白色固體(產量359mg，產率76%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ 2.44(s，6H)，7.35(d，J=8.0Hz，4H)，7.62(dd，J=8.0，4.1Hz，2H)，7.78(d，J=8.8Hz，2H)，7.84(d，J=8.8Hz，2H)，8.24(dd，J=8.0，1.7Hz，2H)，8.40(d，J=8.3Hz，2H)，8.45(d，J=8.3Hz，2H)，8.74(d，J=8.0Hz，4H)，9.22(dd，J=4.1，1.6Hz，2H)，9.57(t，J=1.7Hz，1H)，9.73(d，J=1.7Hz，2H)。
氬氣流下，將2-〔3,5-雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)苯基〕-4,6-雙(4-tert-丁基苯基)-1,3,5-三-吖嗪(168mg)、2-氯-1,10-啡啉(129mg)、氯化鋰(32mg)及肆(三苯基膦)鈀(23mg)懸濁於甲苯(6.0mL)及乙醇(1.5mL)，加入2.0M-碳酸鈉水溶液(1.0mL)，於100℃攪拌88小時。放冷後，減壓餾去低沸點成分，於殘渣中加入水後，濾出粗生成物。減壓乾固粗生成物，並由二氯甲烷及己烷之混合溶媒進行再結晶，而得目的之2-〔3,5-雙(1,10-啡啉-2-基)苯基〕-4,6-雙(4-tert-丁基苯基)-1,3,5-三-吖嗪之黃色固體(產量179mg，產率92%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ 1.43(s，18H)，7.64(d，J=8.6Hz，4H)，7.68(dd，J=8.0，4.3Hz，2H)，7.84(d，J=8.8Hz，2H)，7.91(d，J=8.8Hz，2H)，8.30(dd，J=8.0，1.7Hz，2H)，8.46(d，J=8.4Hz，2H)，8.49(d，J=8.3Hz，2H)，8.82(d，J=8.6Hz，4H)，9.28(dd，J=4.3，1.7Hz，2H)，9.56(t，J=1.8Hz，1H)，9.76(d，J=1.8Hz，2H)。
氬氣流下，將2-〔3,5-雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)苯基〕-4,6-雙(4-tert-丁基苯基)-1,3,5-三-吖嗪(168mg)、4-溴-1,10-啡啉(155mg)、氯化鋰(32mg)及肆(三苯基膦)鈀(23mg)懸濁於甲苯(6.0mL)及乙醇(1.5mL)，加入2.0M-碳酸鈉水溶液(1.0mL)，於100℃攪拌88小時。放冷後，減壓餾去低沸點成分，於殘渣中加入水後，濾出粗生成物。減壓乾固粗生成物，並由二氯甲烷及己烷之混合溶媒進行再結晶，而得目的之2-〔3,5-雙(1,10-啡啉-4-基)苯基〕-4,6-雙(4-tert-丁基
苯基)-1,3,5-三-吖嗪之色固體(產量169mg，產率87%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ 1.37(s，18H)，7.41(d，J=8.5Hz，4H)，7.70(dd，J=8.0，4.3Hz，2H)，7.82(d，J=4.5Hz，2H)，7.85(d，J=9.3Hz，2H)，7.96(s，1H)，8.09(d，J=9.0Hz，2H)，8.29(d，J=8.2Hz，2H)，8.66(d，J=8.5Hz，4H)，9.10(d，J=1.4Hz，2H)，9.27(dd，J=4.3，1.6Hz，2H)，9.34(d，J=4.6Hz，2H)。
氬氣流下，將2-氯-1,10-啡啉(1.13g)、2,4-二(3-聯苯基)-6-〔3,5-雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)苯基〕-1,3,5-三-吖嗪(1.57g)、氯化鋰(280mg)及肆(三苯基膦)鈀(203mg)懸濁於甲苯(60mL)及乙醇(15mL)中，加入2.0M-碳酸鈉水溶液(8.8mL)，於100℃攪拌65小時。放冷後，減壓餾去低沸點成分，將殘渣以氧化鋁管柱層析(展開溶媒氯仿)純化，得到目的之2,4-二(3-聯苯基)-6-〔3,5-雙(1,10-啡啉-2-基)苯基〕-1,3,5-三-吖嗪之白色粉末(產量1.22g，產率68%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ 7.38-7.44(m，6H)，7.64
(dd，J=4.3，8.0Hz，2H)，7.71(t，J=7.7Hz，2H)，7.78-7.81(m，4H)，7.85(d，J=8.8Hz，2H)，7.87(d，J=8.3Hz，2H)，7.90(d，J=8.8Hz，2H)，8.30(dd，J=1.7，8.1Hz，2H)，8.45(d，J=8.4Hz，2H)，8.50(d，J=8.4Hz，2H)，8.92(d，J=7.8Hz，2H)，9.15-9.16(m，4H)，9.51(t，J=1.8Hz，1H)，9.86(d，J=1.7Hz，2H)。
氬氣流下，將2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三-吖嗪(1.20g)、2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)-1,10-啡啉(1.30g)、碳酸銫(1.11g)、醋酸鈀(14mg)及三苯基膦(32mg)懸濁於四氫呋喃(140mL)中，迴流19小時。冷卻至室溫為止後，減壓下去除低沸點成分後，加入甲醇，濾出已析出的固體。將所得的粗生成物以二氧化矽膠體層析(展開溶媒甲醇：氯仿=1：100~1：77)純化，得到目的之4,6-二苯基-2-〔3-(1,10-啡啉-2-基)苯基〕-1,3,5-三-吖嗪之白色固體(產量1.37g、產率91%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ 7.60-7.76(m，8H)，7.83(d，J=8.8Hz，1H)，7.88(d，J=8.8Hz，1H)，7.96-7.80(m，1H)，7.98(d，J=8.4Hz，2H)，8.24(d，J=8.4Hz，1H)，8.31(dd，J=8.1，1.7Hz，1H)，8.38(d，J=8.4Hz，1H)，8.57(d，J=8.4Hz，2H)，8.81-8.89(m，5H)9.15(t，J=1.6Hz，1H)，9.32(dd，J=4.3，1.7Hz，1H)。
13C-NMR(CDCl3)：δ 120.9(CH)，123.3(CH)，126.1(CH)，126.8(CH)，128.1(quart.)，128.1(CH×2)，128.2(CH)，128.5(CH)，128.9(CH×2)，129.1(CH×4)，129.4(CH×4)，129.5(quart.×2)，129.6(CH)，131.3(CH)，133.0(CH×2)，136.4(quart.)，136.6(CH)，137.3(CH)，137.3(quart.)，139.3(quart.)，141.6(quart.)，142.1(quart.)，146.7(quart.)，146.9(quart.)，150.9(CH)，157.4(quart.)，172.0(quart.)，172.1(quart.×2)。
氬氣流下，將2-氯-1,10-啡啉(700mg)、2,4-二(4-
聯苯基)-6-〔3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基〕苯基)-1,3,5-三-吖嗪(1.60g)、氯化鋰(346mg)及肆(三苯基膦)鈀(126mg)懸濁於甲苯(64mL)及乙醇(16mL)中，加入2.0M-碳酸鈉水溶液(5.4mL)，於100℃攪拌65小時。放冷後，減壓餾去低沸點成分，將所得的粗生成物以氧化鋁管柱層析(展開溶媒己烷：氯仿=1：2~1：3)純化，並從二氯甲烷及甲醇之混合溶媒予以再結晶，而得目的之2,4-二(4-聯苯基)-6-〔3-(1,10-啡啉-2-基)苯基〕-1,3,5-三-吖嗪之白色粉末(產量1.58g，產率91%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ 7.43(t，J=7.3Hz，2H)，7.52(t，J=7.3Hz，4H)，7.68(dd，J=4.3，8.0Hz，1H)，7.74(d，J=7.1Hz，4H)，7.80-7.86(m，6H)，7.89(d，J=8.8Hz，1H)，8.30(dd，J=1.7，8.0Hz，1H)，8.37(d，J=8.4Hz，1H)，8.45(d，J=8.4Hz，1H)，8.84(d，J=8.0Hz，1H)，8.91-8.95(m，5H)，9.29(dd，J=1.7，4.3Hz，1H)，9.58(t，J=1.7Hz，1H)。
氬氣流下，將2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三-吖嗪(1.20g)、2-〔4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)苯基〕-1,10-啡啉(1.30g)、碳酸銫(1.11g)、醋酸鈀(14mg)及三苯基膦(32mg)懸濁於四氫呋喃(140mL)中，迴流19小時。冷卻至室溫為止後，減壓下去除低沸點成分後，加入甲醇，濾出已析出的固體。將所得的粗生成物以二氧化矽膠體層析(展開溶媒甲醇：氯仿=1：100~1：77)純化，得到目的之2-〔4’-(1,10-啡啉-2-基)聯苯-3-基〕-4,6-二苯基-1,3,5-三-吖嗪之白色固體(產量1.37g、產率79%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ 7.60-7.76(m，8H)，7.83(d，J=8.8Hz，1H)，7.88(d，J=8.8Hz，1H)，7.96-7.80(m，1H)，7.98(d，J=8.4Hz，2H)，8.24(d，J=8.4Hz，1H)，8.31(dd，J=8.1，1.7Hz，1H)，8.38(d，J=8.4Hz，1H)，8.57(d，J=8.4Hz，2H)，8.81-8.89(m，5H)9.15(t，J=1.6Hz，1H)，9.32(dd，J=4.3，1.7Hz，1H)。
13C-NMR(CDCl3)：δ 120.9(CH)，123.3(CH)，126.1(CH)，126.8(CH)，128.1(quart.)，128.1(CH×2)，128.2(CH)，128.5(CH)，128.9(CH×2)，129.1(CH×4)，129.4(CH×4)，129.5(quart.×2)，129.6(CH)，131.3(CH)，133.0(CH×2)，136.4(quart.)，136.6(CH)，137.3(CH)，137.3(quart.)，139.3(quart.)，141.6(quart.)，142.1(quart.)，
146.7(quart.)，146.9(quart.)，150.9(CH)，157.4(quart.)，172.0(quart.)，172.1(quart.×2)。
氬氣流下，將2-(3,5-二溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三-吖嗪(1.00g,2.19mmol)、苯基硼酸(290mg,2.91mmol)、肆(三苯基膦)鈀(130mg,0.107mmol)懸濁於甲苯(50mL)及乙醇(50mL)之混合溶液，昇溫至60℃。於其中緩慢地滴下1.0M-碳酸鉀水溶液(3.5mL,3.53mmol)後，攪拌5小時。放冷後，於反應混合物中加入1-〔4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)苯基〕異喹啉(1.09g,3.29mmol)，昇溫至80℃攪拌16小時。冷卻至室溫為止後，濾出固體。濃縮濾液，將所得的粗生成物以二氧化矽膠體層析(展開溶媒氯仿)純化，得到目
的物之2-〔4-(異喹啉-1-基)-1,1’；3’,1”-三苯-5’-基〕-4,6-二苯基-1,3,5-三-吖嗪之黃色結晶(產量682mg，產率54%)。此外，融點為280℃、玻璃轉移點為108.1℃。
1H-NMR(CDCl3)：δ.7.45(t，J=7.3Hz，1H)，7.52-7.62(m，9H)，7.66(d，J=5.5Hz，1H)，7.71(t，J=7.5Hz，1H)，7.80-7.97(m，7H)，8.10(s，1H)，8.25(d，J=8.5Hz，1H)，8.66(d，J=5.7Hz，1H)，8.79(d，J=8.2Hz，4H)，8.97(s，1H)，9.08(s，1H)。
氬氣流下，將2-(3,5-二溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三-吖嗪(2.00g,4.28mmol)、9-菲硼酸(1.14g,5.14mmol
)、肆(三苯基膦)鈀(250mg,0.214mmol)懸濁於甲苯(88mL)及乙醇(88mL)之混合溶液，加熱至60℃。於其中緩慢地滴下1.0M-碳酸鉀水溶液(3.5mL,3.53mmol)後，攪拌5小時。放冷後，於反應混合物中加入1-〔4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)苯基〕異喹啉(1.09g,3.29mmol)，昇溫至80℃攪拌16小時。冷卻至室溫為止後，濾出固體。濃縮濾液，將所得的粗生成物以二氧化矽膠體層析(展開溶媒氯仿)純化，得到目的物之2-〔4-(異喹啉-1-基)-5-(9-菲基)聯苯-3-基〕-4,6-二苯基-1,3,5-三-吖嗪之白色結晶(產量1.41g，產率48%)。此外，融點為272℃、玻璃轉移點為138.8℃。
1H-NMR(CDCl3)：δ.7.53-7.62(m，8H)，7.64-7.75(m，5H)，7.86-7.92(m，4H)，7.96-8.02(m，3H)，8.05(d，J=8.5Hz，1H)，8.10(t，J=1.8Hz，1H)，8.23(d，J=8.5Hz，1H)，8.65(d，J=5.7Hz，1H)，8.76-8.80(m，5H)，8.84(d，J=8.3Hz，1H)，8.95(s，1H)，9.20(s，1H)。
氬氣流下，將2-(3,5-二溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三-吖嗪(2.89g,6.19mmol)、4’-(2-吡啶基)-3-聯苯硼酸(1.87g,6.80mmol)、肆(三苯基膦)鈀(357mg,0.309mmol)懸濁於甲苯(100mL)及乙醇(35mL)之混合溶液中，加熱至60℃。於其中緩慢地滴下1.0M-碳酸鉀水溶液(9.3mL,9.28mmol)後，攪拌5小時。放冷後，加入1-〔4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)苯基〕異喹啉(4.10g、12.4mmol)後，昇溫至80℃攪拌16小時。冷卻至室溫為止後，濾出固體。濃縮濾液，將所得的粗生成物以二氧化矽膠體層析(展開溶媒氯仿)純化，得到目的物之2-〔4-(異喹啉-1-基)-4”’-(2-吡啶基)-
1,1’；3’,1”；3”,1”’-四聯苯-5’-基〕-4,6-二苯基-1,3,5-三-吖嗪之白色固體(產量2.07g，產率45%)。此外，融點為282℃、玻璃轉移點為129.2℃。
1H-NMR(CDCl3)：δ.7.56-7.64(m，8H)，7.65-7.70(m，3H)，7.72-7.82(m，4H)，7.84(d，J=8.5Hz，2H)，7.88-7.93(m，3H)，7.99(d，J=8.4Hz，2H)，8.07(s，1H)，8.13(d，J=8.5Hz，2H)，8.18(s，1H)，8.25(d，J=8.5Hz，1H)，8.65(d，J=5.7Hz，1H)，8.71(d，J=4.8Hz，1H)，9.03(d，J=8.0Hz，4H)，9.04(s，1H)，9.10(s，1H)。
氬氣流下，將2-(3,5-二溴苯基)-4,6-二(p-甲苯基
)-1,3,5-三-吖嗪(102mg,0.202mmol)、苯基硼酸(27.1mg,0.222mmol)、肆(三苯基膦)鈀(27mg,10μmol)懸濁於甲苯(4mL)及乙醇(4mL)之混合溶液中，加熱至60℃。於其中緩慢地滴下1.0M-碳酸鉀水溶液(300μL,0.300mmol)後，攪拌1小時。放冷後，加入1-〔4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)苯基〕異喹啉(101mg,0.303mmol)後，昇溫至80℃攪拌3小時。冷卻至室溫為止後，濾出固體。濃縮濾液，將所得的粗生成物以二氧化矽膠體層析(展開溶媒氯仿)純化，得到目的物之2-〔4-(異喹啉-1-基)-1,1’；3’,1”-三苯-5’-基〕-4,6-二(p-甲苯基)-1,3,5-三-吖嗪之白色固體(產量50mg，產率40%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ.2.48(s，6H)，7.45(t，J=7.3Hz，1H)，7.52-7.62(m，6H)，7.66(d，J=5.5Hz，1H)，7.71(t，J=7.5Hz，1H)，7.82(d，J=7.2Hz，2H)，7.86-7.93(m，4H)，7.96(d，J=8.3Hz，2H)，8.11(s，1H)，8.03(t，J=1.8Hz，1H)，8.24(d，J=8.3Hz，1H)，8.66(d，J=8.4Hz，4H)，8.88(s，1H)，9.04(s，1H)。
氬氣流下，將2,4-雙(3-聯苯基)-6-(3,5-二溴苯基)-1,3,5-三-吖嗪(101mg,0.161mmol)、苯基硼酸(22mg,0.178mmol)、肆(三苯基膦)鈀(9.3mg,8.07μmol)懸濁於甲苯(4.0mL)及乙醇(4mL)之混合溶液中，加熱至60℃。於其中緩慢地滴下1.0M-碳酸鉀水溶液(300μL,0.300mmol)後，攪拌1小時。放冷後，加入1-〔4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)苯基〕異喹啉(80mg、0.242mmol)後，昇溫至80℃攪拌3小時。冷卻至室溫為止後，濾出固體。濃縮濾液，將所得的粗生成物以二氧化矽膠體層析(展開溶媒氯仿)純化，得到目的物之4,6-雙(3-聯苯基)-2-〔4-(異喹啉-1-基)-1,1’；3’,1”-三苯-5’-基〕-1,3,5-三-吖嗪之白色固體(產量39mg，產率32%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ.7.41(dd，J=1.8，7.2Hz，2H)，7.46-7.61(m，8H)，7.62-7.71(m，5H)，7.72-
7.75(m，3H)，7.75-7.77(m，2H)，7.82-7.90(m，6H)，7.92(d，J=8.3Hz，1H)，7.98(d，J=8.3Hz，1H)，8.50(d，J=8.5Hz，1H)，8.65(dd，J=5.7，8.7Hz，1H)，8.41(d，J=8.0Hz，4H)，9.03(s，1H)，9.05(s，1H)。
氬氣流下，將2-(3,5-二溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三-吖嗪(0.500g,1.07mmol)、4-聯苯硼酸(233mg,1.17mmol)、肆(三苯基膦)鈀(61.8mg,0.0537mmol)懸濁於甲苯(20mL)及乙醇(6mL)之混合溶液中，昇溫至40℃。於其中緩慢地滴下1M-K2CO3水溶液(1.6mL,1.61mmol)後，攪拌18小時。放冷後，於反應混合物中加入1-〔4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-
基)苯基〕異喹啉(0.530g,1.61mmol)，昇溫至80℃並攪拌6小時。冷卻至室溫為止後，過濾固體。濃縮濾液，將所得的粗生成物以二氧化矽膠體層析(展開溶媒氯仿)純化，得到目的物之2-〔4-(異喹啉-1-基)-1,1’；3’,1”；4”,1”’-四聯苯-5’-基〕-4,6-二苯基-1,3,5-三-吖嗪之白色結晶(產量430mg，產率60%)。此外，融點為270℃、玻璃轉移點為113℃。
1H-NMR(CDCl3)：δ.7.38(t，J=7.4Hz，1H)，7.49(t，J=7.8Hz，2H)，7.56-7.65(m，7H)，7.66-7.76(m，4H)，7.79(d，J=8.5Hz，2H)，7.88-7.94(m，5H)，7.99(d，J=8.5Hz，2H)，8.17(s，1H)，8.25(d，J=8.5Hz，1H)，8.66(d，J=5.6Hz，1H)，8.82(d，J=8.2Hz，4H)，9.05(s，1H)，9.07(s，1H)。
氬氣流下，將2-〔5-(蒽-9-基)-3-氯苯基〕-4,6-二苯基嘧啶(517mg,0.996mmol)、4-(喹啉-2-基)苯基硼酸(299mg,1.20mmol)、醋酸鈀(4.5mg,20μmol)、2-二環己基膦基-2’,4’,6’-三異丙基聯苯(29.6mg,60μmol)懸濁於甲苯(4.5mL)及n-丁醇(0.5mL)之混合溶液中，
加熱至95℃。於其中緩慢地滴下3.0M-K2CO3水溶液(800μL,2.40mmol)後，攪拌2小時。放冷後，加水，濾出已析出之固體，而得目的物之2-〔5-(蒽-9-基)-4’-(喹啉-2-基)聯苯-3-基〕-4,6-二苯基嘧啶之白色固體(產量645mg，產率94%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ.7.41(d，J=6.5Hz，1H)，7.43(d，J=6.5Hz，1H)，7.51-7.58(m，9H)，7.77(t，J=7.7Hz，1H)，7.86(d，J=8.0Hz，1H)，7.90(d，J=8.9Hz，2H)，7.97(s，1H)，7.98(d，J=8.6Hz，1H)，8.03(d，J=8.5Hz，2H)，8.11(s，1H)，8.14(d，J=8.5Hz，2H)，8.22(d，J=8.6Hz，1H)，8.26-8.32(m，5H)，8.35(d，J=8.5Hz，2H)，8.61(s，1H)，8.84(s，1H)，9.23(s，1H)。
氬氣流下，將2-〔5-(異喹啉-1-基)-3-氯苯基〕-4,6-二苯基嘧啶(470mg,1.00mmol)、9-蒽硼酸(289mg,1.30mmol)、醋酸鈀(4.5mg,20μmol)、2-二環己基膦基-2’,4’,6’-三異丙基聯苯(29.6mg,60μmol)懸濁於THF(5.0mL)之混合溶液中，加熱至95℃。於其中緩
慢地滴下3.0M-K2CO3水溶液(900μL,2.60mmol)後，攪拌18小時。放冷後，加水，濾出已析出的固體。將此固體以管柱層析(展開溶媒氯仿、己烷)單離，得到目的物之2-〔5-(蒽-9-基)-3-(異喹啉-1-基)苯基〕-4,6-二苯基嘧啶之白色固體(產量549mg，產率90%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ.7.42(d，J=6.5Hz，1H)，7.44(d，J=6.5Hz，1H)，7.49-7.54(m，8H)，7.60(t，J=7.7Hz，1H)，7.72(d，J=7.0Hz，1H)，7.74(d，J=6.8Hz，1H)，7.93-7.95(m，2H)，7.97(d，J=8.8Hz，2H)，8.09(s，1H)，8.11(d，J=8.4Hz，2H)，8.26-8.29(m，4H)，8.37(d，J=8.5Hz，1H)，8.59(s，1H)，8.73(d，J=5.7Hz，1H)，8.99(s，1H)，9.30(s，1H)。
基板方面，可使用2mm寬幅之氧化銦-錫(ITO)膜經圖型化為條紋狀之附ITO透明電極的玻璃基板。將此基板以異丙基醇洗淨後，以臭氧紫外線洗淨進行表面處理。對洗淨後之基板以真空蒸鍍法進行各層之真空蒸鍍，製作剖面圖如圖1所示具有多層構造之發光面積4mm2的有機電場發光元件。
首先，於真空蒸鍍槽內導入前述玻璃基板，減壓至1.0×10-4Pa為止。其後，在以圖1之1所示之前述玻璃基板上，有機化合物層方面，可依序成膜電洞注入層2、電
洞輸送層3、發光層4及電洞阻止層5、電子輸送層6，之後成膜陰極層7。
電洞注入層2方面，係以10nm之膜厚真空蒸鍍已昇華純化之酞青素銅(II)所成。電洞輸送層3方面，乃以30nm之膜厚真空蒸鍍N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基聯苯胺(NPD)而成。發光層4方面，係以30nm之膜厚真空蒸鍍94：6(質量%)之比例的4,4’-雙(咔唑-9-基)聯苯(CBP)與參(2-苯基吡啶)銥(III)(Ir(ppy)3)。電洞阻止層5方面，係以5nm之膜厚真空蒸鍍雙(2-甲基-8-喹啉)-(1,1’-聯苯-4-油酸酯)鋁(BAlq)。電子輸送層6方面，係以45nm之膜厚真空蒸鍍成於本發明之實施例-16合成之4,6-二苯基-2-〔3-(1,10-啡啉-2-基)苯基〕-1,3,5-三-吖嗪而成。
此外，各有機材料係藉由電阻加熱方式來成膜，以0.3~0.5nm/秒之成膜速度真空蒸鍍已加熱之化合物。
最後，以使與ITO條紋垂直來配置金屬罩，成膜陰極層7。陰極層7乃各以1.0nm與100nm之膜厚真空蒸鍍氟化鋰與鋁，並成2層構造。各膜厚係以觸針式膜厚測定計(DEKTAK)進行測定。
再者，將此元件於氧及水分濃度1ppm以下之氮氣氛圍的手套箱內進行封止。封止係使用玻璃製的封止蓋與前述成膜基板環氧型紫外線硬化樹脂(Nagase ChemteX公司製)。
對已製作的有機電場發光元件施加直流電流，並使用
TOPCON公司製的LUMINANCE METER(BM-9)之亮度計來評價發光特性。發光特性方面，係測定施予電流密度5mA/cm2流動時的電壓(V)、亮度(cd/m2)、電流效率(cd/A)、電力效率(lm/W)，並測定連續點燈時的亮度半衰期。
所製作的元件之測定值，係電壓6.4V、亮度1545cd/m2、電流效率29.5cd/A、電力效率14.5lm/W。又，使初期亮度以4000cd/m2驅動時此元件之亮度半衰期為272小時。
以45nm之膜厚真空蒸鍍本發明之實施例-1合成的2-〔3,5-雙(1,10-啡啉-2-基)苯基〕-4,6-二苯基-1,3,5-三-吖嗪來取代試驗例-1之電子輸送層6，與試驗例-1同樣地製作有機電場發光元件。
發光特性方面，係測定施予電流密度5mA/cm2流動時的電壓(V)、亮度(cd/m2)、電流效率(cd/A)、電力效率(lm/W)，並測定連續點燈時的亮度半衰期。
所製作的元件之測定值，係電壓6.2V、亮度1364cd/m2、電流效率30.3cd/A、電力效率15.3lm/W。又，使初期亮度以4000cd/m2驅動時此元件之亮度半衰期為253小時。
在以圖1之1所示之前述玻璃基板上，有機化合物層方面，可依序成膜電洞注入層2、電洞輸送層3、發光層4及電子輸送層6，之後成膜陰極層7。
電洞注入層2係以25nm之膜厚真空蒸鍍已昇華純化之酞青素銅(II)、電洞輸送層3係以45nm之膜厚真空蒸鍍N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基聯苯胺(NPD)、發光層4係以40nm之膜厚真空蒸鍍93：7質量%之比例的3-tert-丁基-9,10-二(萘基-2-基)蒽(TBADN)與4,4’-雙〔4-(二-p-甲苯基胺基)苯基乙烯-1-基〕聯苯(DPAVBi)。電子輸送層6方面，除了使實施例-19所得的2-〔4-(異喹啉-1-基)-1,1’；3’,1”-三苯-5’-基〕-4,6-二苯基-1,3,5-三-吖嗪成20nm以外，其餘係以與試驗例-1同樣的方法製作有機電場發光元件。
發光特性方面，乃測定施予電流密度20mA/cm2流動時的電壓(V)、亮度(cd/m2)、電流效率(cd/A)、電力效率(lm/W)。
所作成的元件之測定值，係電壓5.1V、亮度1879cd/m2、電流效率9.4cd/A、電力效率5.8lm/W。
以20nm之膜厚真空蒸鍍本發明之實施例-20所得的2-〔4-(異喹啉-1-基)-5-(9-菲基)聯苯-3-基〕-4,6-二苯基-1,3,5-三-吖嗪來取代試驗例-3之電子輸送層6，與試驗例-3同樣地製作有機電場發光元件。
發光特性方面，係測定施予電流密度20mA/cm2流動時的電壓(V)、亮度(cd/m2)、電流效率(cd/A)、電力效率(lm/W)。
所製作的元件之測定值，係電壓5.6V、亮度2030cd/m2、電流效率10.2cd/A、電力效率5.7lm/W。
在以圖1之1所示的前述玻璃基板上，有機化合物層方面，係依序成膜電洞注入層2、電洞輸送層3、發光層4及電子輸送層6，之後成膜陰極層7。電洞注入層2係以25nm之膜厚真空蒸鍍已昇華純化之酞青素銅(II)、電洞輸送層3係以45nm之膜厚真空蒸鍍N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基聯苯胺(NPD)、發光層4係以40nm之膜厚真空蒸鍍95：5質量%之比例的3-tert-丁基-9,10-二(萘基-2-基)蒽(TBADN)與1,6-雙(N-聯苯-N-苯基)芘。電子輸送層6方面，除了使實施例-24所得的2-〔4-(異喹啉-1-基)-1,1’；3’,1”；4”,1”’-四聯苯-5’-基〕-4,6-二苯基-1,3,5-三-吖嗪成20nm以外，其餘係以與試驗例-1同樣的方法製作有機電場發光元件。
發光特性方面，係測定施予電流密度20mA/cm2流動時的電壓(V)、亮度(cd/m2)、電流效率(cd/A)、電力效率(lm/W)。
所製作的元件之測定值，係電壓5.8V、亮度1386cd/m2、電流效率6.9cd/A、電力效率3.8lm/W。
以45nm之膜厚真空蒸鍍既存材料之參(8-喹啉)鋁(III)(Alq)來取代試驗例-1之電子輸送層6，與試驗例1同樣地製作有機電場發光元件。
發光特性方面，係測定施予電流密度5mA/cm2流動時的電壓(V)、亮度(cd/m2)、電流效率(cd/A)、電力效率(lm/W)，並測定連續點燈時的亮度半衰期。所製作的元件之測定值，係電壓7.4V、亮度1516cd/m2、電流效率30.3cd/A、電力效率12.9lm/W。又，使初期亮度以4000cd/m2驅動時此元件之亮度半衰期係244小時。
以20nm之膜厚真空蒸鍍既存材料之參(8-喹啉)鋁(III)(Alq)來取代試驗例-3之電子輸送層6，與試驗例3同樣地製作有機電場發光元件。
發光特性方面，係測定施予電流密度20mA/cm2流動時的電壓(V)、亮度(cd/m2)、電流效率(cd/A)、電力效率(lm/W)。
所製作的元件之測定值，係電壓6.2V、亮度1957cd/m2、電流效率9.8cd/A、電力效率5.0lm/W。
以20nm之膜厚真空蒸鍍2,4-二苯基-6-〔4,4”-二-
(2-吡啶基)-〔1,1’：3,1”〕-三聯苯-5’-基-1,3,5-三-吖嗪來取代試驗例-5之電子輸送層6，與試驗例3同樣地製作有機電場發光元件。
發光特性方面，係測定施予電流密度20mA/cm2流動時的電壓(V)、亮度(cd/m2)、電流效率(cd/A)、電力效率(lm/W)。
所製作的元件之測定值，係電壓6.4V、亮度1279cd/m2、電流效率6.4cd/A、電力效率3.1lm/W。
本發明之環狀吖嗪化合物在作為有機電場發光元件之材料上，係顯示出良好的電荷注入及輸送特性。因此，本發明之環狀吖嗪化合物可用為有機電場發光元件之材料，特別是可用為電子輸送材等。
使用本發明之環狀吖嗪化合物作為構成成分而成的有機電場發光元件，係壽命長，又具有驅動電壓低等優點。
1‧‧‧附ITO透明電極之玻璃基板
2‧‧‧電洞注入層
3‧‧‧電洞輸送層
4‧‧‧發光層
5‧‧‧電洞阻止層
6‧‧‧電子輸送層
7‧‧‧陰極層
[圖1]以試驗例-1製作的有機電場發光元件之剖面圖。
Claims (15)
- 一種一般式(1)所示之環狀吖嗪化合物，
- 如請求項1之環狀吖嗪化合物，其中，Ar3係啡啉基、異喹啉基或喹啉基。
- 如請求項1或請求項2之環狀吖嗪化合物，其中，Ar3係1-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、5-異喹啉基、6-異喹啉基、7-異喹啉基、8-異喹啉基、2-啡啉基、3-啡啉基、4-啡啉基、5-啡啉基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基或8-喹啉基。
- 如請求項1或請求項2之環狀吖嗪化合物，其中，Ar2係可以苯基或吡啶基所取代之苯基、可以苯基或吡啶基所取代之萘基、可以苯基或吡啶基所取代之苯甲醯亞胺酸基、可以苯基或吡啶基所取代之苝基、可以苯基或吡啶基所取代之菲基、可以苯基或吡啶基所取代之聯三伸 苯基、可以苯基或吡啶基所取代之芘基。
- 如請求項1或請求項2之環狀吖嗪化合物，其中，Ar2係苯基、4-聯苯基、3-聯苯基、2-聯苯基、3-(2-吡啶基)苯基、4-(2-吡啶基)苯基、2-萘基、9-苯甲醯亞胺酸基、9-菲基、8-(2-吡啶基)萘-2-基或10-(2-吡啶基)蒽-9-基。
- 如請求項1或請求項2之環狀吖嗪化合物，其中，Ar1係苯基、p-甲苯基、m-甲苯基、o-甲苯基、2,6-二甲基苯基、4-tert-丁基苯基、4-聯苯基、3-聯苯基、2-聯苯基、1,1’：4’,1”-三苯-4-基、1,1’：2’,1”-三苯-4-基、1,1’：3’,1”-三苯-5’-基、1-萘基、4-甲基萘-1-基、4-tert-丁基萘-1-基、5-甲基萘-1-基、5-tert-丁基萘-1-基、4-苯基萘-1-基、2-萘基、6-甲基萘-2-基、6-tert-丁基萘-2-基、7-甲基萘-2-基或7-tert-丁基萘-2-基。
- 如請求項1或請求項2之環狀吖嗪化合物，其中，Ar1係苯基、p-甲苯基、4-tert-丁基苯基、4-聯苯基、3-聯苯基或2-萘基。
- 如請求項1或請求項2之環狀吖嗪化合物，其中，n係0、1或2。
- 如請求項1或請求項2之環狀吖嗪化合物，其中，Y係氮原子。
- 如請求項1或請求項2之環狀吖嗪化合物，其中，Y係C-H。
- 一種一般式(1)所示之環狀吖嗪化合物的製造 方法，其特徵係，使一般式(2)所示之化合物與一般式(3)所示之化合物於鹼及鈀觸媒的存在下、或於鹼、鈀觸媒及鹼金屬鹽的存在下進行耦合反應，
- 一種一般式(1)所示之環狀吖嗪化合物的製造方法，其特徵係，使一般式(8)所示之化合物與一般式(9)所示之化合物於鹼及鈀觸媒的存在下、或於鹼、鈀觸媒及鹼金屬鹽的存在下進行耦合反應，
- 一種一般式(1’)所示之環狀吖嗪化合物的製造方法，其特徵係，使一般式(12)所示之化合物與一般式(13)所示之化合物於鹼及鈀觸媒的存在下、或於鹼、鈀觸媒及鹼金屬鹽的存在下進行耦合反應，
- 一種有機電場發光元件，其特徵係含有一般式(1)所示之環狀吖嗪化合物作為構成成分者，
- 如請求項14之有機電場發光元件，其係具有含一般式(1)所示之環狀吖嗪化合物作為構成成分之電子輸送層，
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